JPS6143155A - シクロヘキノン誘導体、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する除草剤 - Google Patents
シクロヘキノン誘導体、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する除草剤Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/24—Esteramides
- C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/247—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of aromatic amines (N-C aromatic linkage)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野:
本発明は、シクロヘキセノン誘導体、その製造法及び該
化合物を有効物質とし工含有する除草剤に関する。
化合物を有効物質とし工含有する除草剤に関する。
従来技術ニ
ジクロヘキセノン誘導体を濶葉の栽培植物中の望ましか
らぬイネ科植物を防除するために使用することは、公知
である(ドイツ連邦共和国特許出願公開第243910
4号明細書)。更に、5位にパラ置換すれたフェニル環
を有するシクロヘキセノン−1−オン誘導体がトウモロ
コシ及びコムギ中のイネ科植物の雑草を防除することは
、ドイツ連邦共和国特許出願公開第3248554号明
細書から公知である。
らぬイネ科植物を防除するために使用することは、公知
である(ドイツ連邦共和国特許出願公開第243910
4号明細書)。更に、5位にパラ置換すれたフェニル環
を有するシクロヘキセノン−1−オン誘導体がトウモロ
コシ及びコムギ中のイネ科植物の雑草を防除することは
、ドイツ連邦共和国特許出願公開第3248554号明
細書から公知である。
作用:
ところで、式(■):
〔式中、
R1ハ水素原子、メトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、メチル基又はシアノ基を異わし、RQt 1
〜4個のC−原子を有するアルキル基を表わし、 R3は1〜4個のC−原子を令するアルキル基、3もし
くは4個のC−原子を有するアルケニル基、3もしくは
4個のC−原子及び1〜3個のハロゲン置換分を有する
ハロゲン化アルケニル基又はプロパルギル基を表わし、 R4は水素原子又は1〜4個のC−原子を令するアルキ
ル基を辰わし、 R5は水素原子、アルキル基、2〜8個のC−原子を有
する脂肪族アシル基、ホルミル基、4〜7個のC−原子
な市するシクロアルキルカルボニル基、メトキシアルキ
ルカルボニル基、ニトロ、ハロゲン、アルキルもしくは
アルコキシによつ℃置換されていてもよいベンゾイル基
、アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基、アルキルチオカルボニル
基、N、N−ジアルキルカルバモイル基、N−アルキル
カルバモイル基、シクロアルキル基中に5〜8個のC−
原子を弔するN−シクロアルキルカルバモイル基、N−
アルコキシ−N−アルキルカルバモイル基、ニトロ、ハ
ロゲン、アルキル、アルコキシもしくはハロアルキルに
よって置換されていテモよいN−フェニルカルバモイル
基、アルキルスルホニル基、アルケニルスルホニル基、
ノ10ゲン化アルキルスルホニル基、N−アルキルスル
ファモイル基、N、N−ジアルキルスルファモイル基、
アシル基中に2〜5個のC−原子を有するN−アシルー
N−アルキルスルファモイル基、N−アルキル−N−メ
トキシカルボニルスルファモイル基、ジアルコキシホス
ホリル基、ジアルコキシチオホスホリル基、2−ノ・ロ
ゲン化アルカノイル基、アシルオキシアセチル基又はア
ルコキシオキサリル基を表わし、 R6はアルキル基、ノ・ロゲン原子、ヒドロキシ基、ア
ルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、ア
ルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ニトロ
基又はアミノ基を衣わす〕で示されるシクロヘキセノン
誘導体及びこの化合物の塩は、特にイネ科植物(Gra
mlnaer)からの種類に対して、良好な除草作用を
有することが見い出された。この化合物は、濶葉の栽培
植物におい1ならびにイネ科植物に数えられない単子葉
植物において認容性であると同時に選択性である。更K
、その中の幾つかの化合物は、コムギ及びイネのような
栽培用のイネ科植物におい又も選択的に挙動し、同時に
望ましからぬイネ科植物を防除する。
ボニル基、メチル基又はシアノ基を異わし、RQt 1
〜4個のC−原子を有するアルキル基を表わし、 R3は1〜4個のC−原子を令するアルキル基、3もし
くは4個のC−原子を有するアルケニル基、3もしくは
4個のC−原子及び1〜3個のハロゲン置換分を有する
ハロゲン化アルケニル基又はプロパルギル基を表わし、 R4は水素原子又は1〜4個のC−原子を令するアルキ
ル基を辰わし、 R5は水素原子、アルキル基、2〜8個のC−原子を有
する脂肪族アシル基、ホルミル基、4〜7個のC−原子
な市するシクロアルキルカルボニル基、メトキシアルキ
ルカルボニル基、ニトロ、ハロゲン、アルキルもしくは
アルコキシによつ℃置換されていてもよいベンゾイル基
、アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基、アルキルチオカルボニル
基、N、N−ジアルキルカルバモイル基、N−アルキル
カルバモイル基、シクロアルキル基中に5〜8個のC−
原子を弔するN−シクロアルキルカルバモイル基、N−
アルコキシ−N−アルキルカルバモイル基、ニトロ、ハ
ロゲン、アルキル、アルコキシもしくはハロアルキルに
よって置換されていテモよいN−フェニルカルバモイル
基、アルキルスルホニル基、アルケニルスルホニル基、
ノ10ゲン化アルキルスルホニル基、N−アルキルスル
ファモイル基、N、N−ジアルキルスルファモイル基、
アシル基中に2〜5個のC−原子を有するN−アシルー
N−アルキルスルファモイル基、N−アルキル−N−メ
トキシカルボニルスルファモイル基、ジアルコキシホス
ホリル基、ジアルコキシチオホスホリル基、2−ノ・ロ
ゲン化アルカノイル基、アシルオキシアセチル基又はア
ルコキシオキサリル基を表わし、 R6はアルキル基、ノ・ロゲン原子、ヒドロキシ基、ア
ルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、ア
ルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ニトロ
基又はアミノ基を衣わす〕で示されるシクロヘキセノン
誘導体及びこの化合物の塩は、特にイネ科植物(Gra
mlnaer)からの種類に対して、良好な除草作用を
有することが見い出された。この化合物は、濶葉の栽培
植物におい1ならびにイネ科植物に数えられない単子葉
植物において認容性であると同時に選択性である。更K
、その中の幾つかの化合物は、コムギ及びイネのような
栽培用のイネ科植物におい又も選択的に挙動し、同時に
望ましからぬイネ科植物を防除する。
式(1)のシクロヘキセノン誘導体は、特許請求の範囲
によって全部包含される多数の形で生じることができる
: 式(1)中で、11は、水素原子、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、メチル基又はシアン基を懺
わし、この場合には、水素原子が好ましい。
によって全部包含される多数の形で生じることができる
: 式(1)中で、11は、水素原子、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、メチル基又はシアン基を懺
わし、この場合には、水素原子が好ましい。
式(1)中で、B2は、1〜4個のC−原子を有する非
分枝鎖状又は分枝鎖状アルキル基、jなわちメチル基、
エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチ
ル基、第ニブチル基、イソブチル基、第三ブチル基を表
わす。2又は3個のC−原子なMするアルキル基は好ま
しい。
分枝鎖状又は分枝鎖状アルキル基、jなわちメチル基、
エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチ
ル基、第ニブチル基、イソブチル基、第三ブチル基を表
わす。2又は3個のC−原子なMするアルキル基は好ま
しい。
式(1)中のR3に対する基は、グロノくルギル、1〜
4個のC−原子なMするアルキル、3もしくは4個のC
−原子を令するアルケニル又は3個までのハロゲン置換
分を金層するアルキル基は好ましい0 式(1)中のR3に対する基&工、グロノくルギル、1
〜4個のC−原子を有するアルキル、3もしくは4個の
C−原子を壱するアルケニル又は3個までのハロゲン置
換分を含有することができる3もしくは4個のC−原子
を壱するノ〜ロゲン化アルケニル、%にクロルアルケニ
ル、例えはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピ
ル、n−フflL’、第ニブチル、イソブチル、第三ブ
チル、アリル、l−クロルプロプ−1−エン−3−イル
、2−クロルプロプ−1−エン−3−イル、1.3−ジ
ク゛ロルプロプー1−エンー3−イル、1.1.2−ト
リクロルプロプ−1−エン−3−イルである。
4個のC−原子なMするアルキル、3もしくは4個のC
−原子を令するアルケニル又は3個までのハロゲン置換
分を金層するアルキル基は好ましい0 式(1)中のR3に対する基&工、グロノくルギル、1
〜4個のC−原子を有するアルキル、3もしくは4個の
C−原子を壱するアルケニル又は3個までのハロゲン置
換分を含有することができる3もしくは4個のC−原子
を壱するノ〜ロゲン化アルケニル、%にクロルアルケニ
ル、例えはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピ
ル、n−フflL’、第ニブチル、イソブチル、第三ブ
チル、アリル、l−クロルプロプ−1−エン−3−イル
、2−クロルプロプ−1−エン−3−イル、1.3−ジ
ク゛ロルプロプー1−エンー3−イル、1.1.2−ト
リクロルプロプ−1−エン−3−イルである。
式(1)中のR4に対する基は、水素原子であるか又は
1〜4個のC−原子を令するアルキル、すなわちメチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、第ニ
ブチル、イソブチル、第三ブチルであり、この場合には
、水素原子が好ましい。
1〜4個のC−原子を令するアルキル、すなわちメチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、第ニ
ブチル、イソブチル、第三ブチルであり、この場合には
、水素原子が好ましい。
式(1)中の85は、水素原子、アルキル基、2〜8個
のC−原子を1する脂肪族アシル基、ホルミル基、4〜
7個のC−原子を1゛するシクロアルキルカルボニル基
、3〜7個のC−原子な市するメトキシアルキルカルボ
ニル基、ニトロ、ハロゲン、アルチルもしくはアルコキ
シによつ″1:置換され又いてもよいベンゾイル基、ア
ルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、
フェノキシカルボニル基、アルキルチオカルボニル基、
NIN−ジアルキルカルバモイル基、N−アルキルカル
バモイル基、シクロアルキル基中に5〜8個のC−原子
を有するN−7クロアルキルカルバモイル基、N−フル
フキシーN−フルキルカルバモイル基、ニトロ、ハロゲ
ン、アルキル、アルコキシもしくはハロアルキルによっ
て置換されていてもよいN−フェニルカルバモイル基、
アルキルスルホニル基、2〜4個のC−原子をMするア
ルケニルスルホニル基、ハロゲン化アルキルスルホニル
基、2〜4個のC−原子を肴するノ・ロゲン化アルケニ
ルスルホニル基、N−アルキルスルファモイル基、N、
N−ジアルキルスルファモイル基、アシル基中に2〜5
個のC−原子を市するN−アシル−N−アルキルスルフ
ァモイル基、N−アルキル−N−メトキシカルボニルス
ルファモイル基、ジアルコキシホスホリル基、ジアルコ
キシチオホスホリル基、2〜5個のC−原子を有する2
−ハロゲン化アルカノイル基、アシル基中に2〜4個の
C−原子を1するアシルオキシアセチル基、アルコキシ
オキサリル基な表わし、この場合には、水素原子、2〜
8個のC−原子を1する脂肪族アシル基及ヒ二トロ、ハ
ロゲン、アルキル又はアルコキシによつ℃置換されてい
又もよいベンゾイル基が好ましい。特に好ましいのは、
水素原子、アセチル基及びベンゾイル基である。
のC−原子を1する脂肪族アシル基、ホルミル基、4〜
7個のC−原子を1゛するシクロアルキルカルボニル基
、3〜7個のC−原子な市するメトキシアルキルカルボ
ニル基、ニトロ、ハロゲン、アルチルもしくはアルコキ
シによつ″1:置換され又いてもよいベンゾイル基、ア
ルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、
フェノキシカルボニル基、アルキルチオカルボニル基、
NIN−ジアルキルカルバモイル基、N−アルキルカル
バモイル基、シクロアルキル基中に5〜8個のC−原子
を有するN−7クロアルキルカルバモイル基、N−フル
フキシーN−フルキルカルバモイル基、ニトロ、ハロゲ
ン、アルキル、アルコキシもしくはハロアルキルによっ
て置換されていてもよいN−フェニルカルバモイル基、
アルキルスルホニル基、2〜4個のC−原子をMするア
ルケニルスルホニル基、ハロゲン化アルキルスルホニル
基、2〜4個のC−原子を肴するノ・ロゲン化アルケニ
ルスルホニル基、N−アルキルスルファモイル基、N、
N−ジアルキルスルファモイル基、アシル基中に2〜5
個のC−原子を市するN−アシル−N−アルキルスルフ
ァモイル基、N−アルキル−N−メトキシカルボニルス
ルファモイル基、ジアルコキシホスホリル基、ジアルコ
キシチオホスホリル基、2〜5個のC−原子を有する2
−ハロゲン化アルカノイル基、アシル基中に2〜4個の
C−原子を1するアシルオキシアセチル基、アルコキシ
オキサリル基な表わし、この場合には、水素原子、2〜
8個のC−原子を1する脂肪族アシル基及ヒ二トロ、ハ
ロゲン、アルキル又はアルコキシによつ℃置換されてい
又もよいベンゾイル基が好ましい。特に好ましいのは、
水素原子、アセチル基及びベンゾイル基である。
式(1)中のR6は、オルト−、メタ−又はパラ位にあ
り、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、それぞれ4個までの
炭素原子を有するアルキル基、アルコキシ基、アルケニ
ルオキシ基、アルキニルオキシ基、アルキルチオ基、ア
ルキルスルフィニル基又はアルキルスルホニル基、ニト
ロ基、アミノ基を我わし、この場合には、ハロゲン原子
、殊に弗素原子又は塩素原子が好ましい。
り、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、それぞれ4個までの
炭素原子を有するアルキル基、アルコキシ基、アルケニ
ルオキシ基、アルキニルオキシ基、アルキルチオ基、ア
ルキルスルフィニル基又はアルキルスルホニル基、ニト
ロ基、アミノ基を我わし、この場合には、ハロゲン原子
、殊に弗素原子又は塩素原子が好ましい。
R6及びR6に対するアルキル基ならびにBS及びR6
に対して記載された基中のアルキル基及びアルコキシ基
は、非分枝鎖状又は分枝鎖状であることができ、伺も別
記しない限り、1〜4個のC−原子を有し、すなわちア
ルキル基又はアルコキシ基には、メチル基、エチル基、
n−プロピル基、イソプロピル基、れ−ブチル基、第ニ
ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、メトキシ基、
エトキシ基、n−プロポキシ基、イソブトキシ基、n−
ブトキシ基、イソブトキシ基、第二ブトキシ基及び第三
ブトキシ基が該当する。
に対して記載された基中のアルキル基及びアルコキシ基
は、非分枝鎖状又は分枝鎖状であることができ、伺も別
記しない限り、1〜4個のC−原子を有し、すなわちア
ルキル基又はアルコキシ基には、メチル基、エチル基、
n−プロピル基、イソプロピル基、れ−ブチル基、第ニ
ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、メトキシ基、
エトキシ基、n−プロポキシ基、イソブトキシ基、n−
ブトキシ基、イソブトキシ基、第二ブトキシ基及び第三
ブトキシ基が該当する。
R5の例は、水素原子、メチル基、エチル基、アセチル
基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ホルミ
ル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロペンチルカ
ルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、メトキシア
セチル基、2−メトキシプロピオニル基、3−メトキシ
プロピオニル基、ベンゾイル基、3−ニトロベンソイル
基、2−10ルペンゾイル基、4−メチルベンゾイル基
、4−メトキシベンゾイル基、メトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、
フェノキシカルボニル基、メチルチオカルボニル基、エ
チルチオカルボニル基、イソプロピルチオカルボニルM
、N、N−ジメチルカルバモイル基、N−メチルカルバ
モイル基、N−シクロヘキシルカルバモイル基、N−メ
トキシ−N−メチルカルバモイル基、N−(4−ニトロ
フェニル)−カルバモイルfi、N−(2−クロルフェ
ニルクーカルバモイル基、N−(3−メチルフェニル)
−カルバモイル基、N−(3−メトキ7フェニル)−カ
ルバモイル基、N−メチルスルファモイル基、N、N−
ジメチルスルファ七イル基、N、N−ジエチルスルファ
モfイルM、N−アセチル−N−メチルスルファそイル
基、N−ブチリル−N−エチルスルファモイル基、N−
メトキシカルボニル−N−メチルスルファモイル基、N
−イソプロピル−N−メトキシカルボニルスルファモイ
ル基、メチルスルホニル基、クロルメチルスルホニル基
、トリフルオルメチルスルホニル基、プロプ−2−エン
−イルスルホニルfi% 2.3t3−トリクロルプロ
プ−2−エン−イルスルホニル基、ジェトキシホスホリ
ル基、ジェトキシチオホスホリル基、クロルアセチル基
、2−ブロムプロピオニル基、アセトキシアセチル基、
エトキシオキサリル基である。
基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ホルミ
ル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロペンチルカ
ルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、メトキシア
セチル基、2−メトキシプロピオニル基、3−メトキシ
プロピオニル基、ベンゾイル基、3−ニトロベンソイル
基、2−10ルペンゾイル基、4−メチルベンゾイル基
、4−メトキシベンゾイル基、メトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、
フェノキシカルボニル基、メチルチオカルボニル基、エ
チルチオカルボニル基、イソプロピルチオカルボニルM
、N、N−ジメチルカルバモイル基、N−メチルカルバ
モイル基、N−シクロヘキシルカルバモイル基、N−メ
トキシ−N−メチルカルバモイル基、N−(4−ニトロ
フェニル)−カルバモイルfi、N−(2−クロルフェ
ニルクーカルバモイル基、N−(3−メチルフェニル)
−カルバモイル基、N−(3−メトキ7フェニル)−カ
ルバモイル基、N−メチルスルファモイル基、N、N−
ジメチルスルファ七イル基、N、N−ジエチルスルファ
モfイルM、N−アセチル−N−メチルスルファそイル
基、N−ブチリル−N−エチルスルファモイル基、N−
メトキシカルボニル−N−メチルスルファモイル基、N
−イソプロピル−N−メトキシカルボニルスルファモイ
ル基、メチルスルホニル基、クロルメチルスルホニル基
、トリフルオルメチルスルホニル基、プロプ−2−エン
−イルスルホニルfi% 2.3t3−トリクロルプロ
プ−2−エン−イルスルホニル基、ジェトキシホスホリ
ル基、ジェトキシチオホスホリル基、クロルアセチル基
、2−ブロムプロピオニル基、アセトキシアセチル基、
エトキシオキサリル基である。
R60例は、メチル基、エチル基、れ−プロピル基、n
−ブチル基、イソプロピル基、第ニブチル基、イソブチ
ル基、第三ブチル基、弗素原子、塩素原子、沃素原子、
ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキ
シ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキ
シ基、第二ブトキシ基、第三ブトキシ基、アリルオキシ
基、プロプ−2−イニルオキシ基、メチルチオ基、エチ
ルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィ、ニ
ル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ニト
ロ基、アミノ基である。
−ブチル基、イソプロピル基、第ニブチル基、イソブチ
ル基、第三ブチル基、弗素原子、塩素原子、沃素原子、
ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキ
シ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキ
シ基、第二ブトキシ基、第三ブトキシ基、アリルオキシ
基、プロプ−2−イニルオキシ基、メチルチオ基、エチ
ルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィ、ニ
ル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ニト
ロ基、アミノ基である。
式(1)の化合物の塩としては、農業にM用な塩、例え
ばアルカリ金属塩、殊にカリウム−又はナトリウム塩、
アルカリ土類金属塩、殊にカルシウム−、マグネ7ウム
ー又はバリウム塩ならびにマンガン−1銅−1亜鉛−又
は鉄塩、ならびにアンモニウム塩及びホスホニウム塩、
例えばアルキルアンモニウム−、ジアルキルアンモニウ
ム−、トリアルキル−又はテトラアルキルアンモニウム
塩、ベンジルトリアルキルアンモニウム!、トリフェニ
ルホスホニウム塩、トリアルキルスルホニウム[Xはト
リアルキルスルホオキソニウム塩がこれに該当する。
ばアルカリ金属塩、殊にカリウム−又はナトリウム塩、
アルカリ土類金属塩、殊にカルシウム−、マグネ7ウム
ー又はバリウム塩ならびにマンガン−1銅−1亜鉛−又
は鉄塩、ならびにアンモニウム塩及びホスホニウム塩、
例えばアルキルアンモニウム−、ジアルキルアンモニウ
ム−、トリアルキル−又はテトラアルキルアンモニウム
塩、ベンジルトリアルキルアンモニウム!、トリフェニ
ルホスホニウム塩、トリアルキルスルホニウム[Xはト
リアルキルスルホオキソニウム塩がこれに該当する。
式(1)の除草作用を弔するシクロヘキセノン誘導体は
、式(■): 〔式中、R1、R2、R4、BS及びR6はそれぞれ前
記のものを我わす〕で示されるトリカルボニル化合物を
、アンモニウム化合物B30−NH,Y (但し、R
3は前記のものを衣わし、Yはアニオンを懺わす)と反
応させることによって得ることができる。
、式(■): 〔式中、R1、R2、R4、BS及びR6はそれぞれ前
記のものを我わす〕で示されるトリカルボニル化合物を
、アンモニウム化合物B30−NH,Y (但し、R
3は前記のものを衣わし、Yはアニオンを懺わす)と反
応させることによって得ることができる。
この反応は、有利に不均一相中で不活性の希釈剤中で0
℃〜80℃の間又は0℃と反応混合物の沸点との間の温
度で塩基の存在下に実施される。適当な塩基は、例えば
アルカリ金属又はアルカリ土類金^、殊にナトリウム、
カリウム、マグネシウム、カルシウムの炭酸塩、炭酸水
素塩、酢酸塩、アルコラード、水酸化物又は酸化物であ
る。更ζピリジン又は第三アミンのような自機塩基を使
用することもできる。
℃〜80℃の間又は0℃と反応混合物の沸点との間の温
度で塩基の存在下に実施される。適当な塩基は、例えば
アルカリ金属又はアルカリ土類金^、殊にナトリウム、
カリウム、マグネシウム、カルシウムの炭酸塩、炭酸水
素塩、酢酸塩、アルコラード、水酸化物又は酸化物であ
る。更ζピリジン又は第三アミンのような自機塩基を使
用することもできる。
この反応は、2〜9のpii範囲内、殊に4.5〜5.
5のpg範囲内で特に良好に進行する。pH範囲の調節
は、酢酸塩、例えばアルカリ金属酢酸塩、殊に酢酸ナト
リウムもしくは酢酸カリウム又は双方の塩からの混合物
を添加することによって行なうのが好ましい。アルカリ
金属酢酸塩は、式: R”0−NH5Y(但し、R3及
びYは前記のものを表わす)のアンモニウム化合物に対
し℃、例えば0.5〜2モルの量で添加される。
5のpg範囲内で特に良好に進行する。pH範囲の調節
は、酢酸塩、例えばアルカリ金属酢酸塩、殊に酢酸ナト
リウムもしくは酢酸カリウム又は双方の塩からの混合物
を添加することによって行なうのが好ましい。アルカリ
金属酢酸塩は、式: R”0−NH5Y(但し、R3及
びYは前記のものを表わす)のアンモニウム化合物に対
し℃、例えば0.5〜2モルの量で添加される。
溶剤とし又は、例えばジメチルスルホキシド、アルコー
ル、例えはメタノール、エタノール、イソプロパツール
、ペンゾール、場合によっテハ塩素化された炭化水素、
例えばクロロホルム、ジクロルエタン、ヘキサン、シク
ロヘキサン、エステル、例えば酢酸エチルエステル、エ
ーテル、例工ばジオキサン、テトラヒドロフランが適当
である。
ル、例えはメタノール、エタノール、イソプロパツール
、ペンゾール、場合によっテハ塩素化された炭化水素、
例えばクロロホルム、ジクロルエタン、ヘキサン、シク
ロヘキサン、エステル、例えば酢酸エチルエステル、エ
ーテル、例工ばジオキサン、テトラヒドロフランが適当
である。
反応は、数時間後に終結し、さらに反応生成物は、混合
物を濃縮し、水を添加し、塩化メチレンのような非極性
溶剤で抽出し、かつ溶剤を減圧下で留去することKより
℃単離することかできる。
物を濃縮し、水を添加し、塩化メチレンのような非極性
溶剤で抽出し、かつ溶剤を減圧下で留去することKより
℃単離することかできる。
更に、式(1)の化合物は、式CIりのトリカルボニル
化合物を式: R”0−Nl2 (但し、Rsは前記の
ものを衣わす)のヒドロキシルアミンと、不活性の希、
釈剤中で0℃と反応混合物の沸点との間、殊に15℃〜
70℃の間の温度で反応させることによつ1得ることが
できる。場合によつ又は、ヒドロキシルアミンは、水溶
液として使用することができる。
化合物を式: R”0−Nl2 (但し、Rsは前記の
ものを衣わす)のヒドロキシルアミンと、不活性の希、
釈剤中で0℃と反応混合物の沸点との間、殊に15℃〜
70℃の間の温度で反応させることによつ1得ることが
できる。場合によつ又は、ヒドロキシルアミンは、水溶
液として使用することができる。
この反応に適当な溶剤は、例えばアルコール、例えばメ
タノール、エタノール、インプロパツール、シクロヘキ
サノール、場合によっては塩素化された炭化水素、例え
はヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、ドルオー
ル、ジクロルエタン、エステル、例えハ酢酸エチルエス
テル、ニトリル、例えばアセトニトリル、環式エーテル
、例えはテトラヒドロフランである。
タノール、エタノール、インプロパツール、シクロヘキ
サノール、場合によっては塩素化された炭化水素、例え
はヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、ドルオー
ル、ジクロルエタン、エステル、例えハ酢酸エチルエス
テル、ニトリル、例えばアセトニトリル、環式エーテル
、例えはテトラヒドロフランである。
式(1)の化合物のアルカリ金属塩は、この化合物を水
酸化ナトリウム又は水酸化カリウムで水溶液中又は有機
溶剤中、例えばメタノール、エタノール、アセトン中で
処理することによつ1得ることができる。また、ナトリ
ウムアルコラード及びカリウムアルコラードも塩基とし
て使用することができる。
酸化ナトリウム又は水酸化カリウムで水溶液中又は有機
溶剤中、例えばメタノール、エタノール、アセトン中で
処理することによつ1得ることができる。また、ナトリ
ウムアルコラード及びカリウムアルコラードも塩基とし
て使用することができる。
他の金属塩、例えばマンガン塩、銅塩、亜鉛塩、鉄塩、
カルシウム塩、マグネシウム塩及びバリウム塩は、ナ)
IJウム塩から相当する金属塩化物との反応によつ工
水溶液で得るこ、とができる。アンモニウム塩、ホスホ
ニウム塩、スルホニウム塩及びスルホオキンニクム塩は
、式(1)の化合物を水酸化アンモニウム、水酸化ホス
ホニウム、水酸化スルホニウム又は水酸化スルホオキソ
ニウムと反応させることによって、場合によつ又は水溶
液で得ることができる。
カルシウム塩、マグネシウム塩及びバリウム塩は、ナ)
IJウム塩から相当する金属塩化物との反応によつ工
水溶液で得るこ、とができる。アンモニウム塩、ホスホ
ニウム塩、スルホニウム塩及びスルホオキンニクム塩は
、式(1)の化合物を水酸化アンモニウム、水酸化ホス
ホニウム、水酸化スルホニウム又は水酸化スルホオキソ
ニウムと反応させることによって、場合によつ又は水溶
液で得ることができる。
式CD)の新規のトリカルボニル化合物は、式〔式中、
Bl 、 14、Hf+及びR6はそれぞれ前記のもの
を衣ワす〕で示されるシクロヘキサン−1,3−ジオン
から刊行物に公知の方法〔“テトラヘドロン・レターズ
(Tetrabsdron Letters )”、第
29巻、第2491頁(1975年)〕により得ること
ができる。
Bl 、 14、Hf+及びR6はそれぞれ前記のもの
を衣ワす〕で示されるシクロヘキサン−1,3−ジオン
から刊行物に公知の方法〔“テトラヘドロン・レターズ
(Tetrabsdron Letters )”、第
29巻、第2491頁(1975年)〕により得ること
ができる。
式Cm)の新規の化合物は、式(■)の化合物なアシル
化する際に場合によっては異性体混合物として生じかつ
イミダゾール−又はピリジン誘導体の存在下で転移され
る(特開昭54−63052公報)エノールエステルの
中間段階により製造することもできる。
化する際に場合によっては異性体混合物として生じかつ
イミダゾール−又はピリジン誘導体の存在下で転移され
る(特開昭54−63052公報)エノールエステルの
中間段階により製造することもできる。
前記の記載から明らかなよ5に、式(II)の新規のト
リカルボニル化合物は、式(1)の除草作用を1する化
合物を製造するために重要な中間生成物として使用され
る。
リカルボニル化合物は、式(1)の除草作用を1する化
合物を製造するために重要な中間生成物として使用され
る。
式(■)の化合物は、再び次の反応過程図からも明らか
なように刊行物に公知の方法により得られる: 式CI&) : で示されるシクロヘキセノン誘導体及び式(田);で示
されるトリカルボニル化合物〔但し、上記式中 Bl及
びR4は水素原子な懺わし、B2は1〜4個のC−原子
なMするアルキル基を衣わし、 R3は1〜4個のC−原子を有するアルキル基、3もし
くは4個のC−原子を有するアルケニル基、3もしくは
4個のC−原子及01〜3個の))ロゲ7R換分をMす
るノ10ゲン化アルケニル基又はプロバルギル基を異わ
し、 RB&! 2〜8個のC−原子−を有する脂肪族アシル
基、ホルミル基、4〜7個のC−原子な情するシクロア
ルキルカルボニル基、メトキシアルキルカルボニル基、
ニトロ、ノーロゲン、アルキルモジ<はアルコキシによ
って置換されてい又もよいベンソイル基、アルコキシカ
ルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、フェノキシ
カルボニル基、アルキルチオカルボニル基、N、N−ジ
アルキルカルバモイル基、N−アルコキシ−N−プルキ
ルカルバモイル基、アルキルスルホニル基、アルケニル
スルホニル基、ハロゲン化アルキルスルホニルM、N−
フルキルスルファモイルm、NxN−ジアルキルスルフ
ァモイル基、アシル基中に2〜5個のC−原子を令する
N−アシル−N−アルキルスルファモイル基、N−アル
キル−N−メトキシカルボニルスルファモイル基、ジア
ルコキシホスホリル基、ジアルコキシチオホスホリル基
、2−ハロゲン化アルカノイル基、アクルオキシアセチ
ル基又はアルコキシオキサリル基を異わし、RQX 7
ルキル基、ノ・ロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキ
シ基、アルケニルオキ7基、アルキニル、オキシ基、ア
ルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスル
ホニル基、ニトロ基又はアミノ基を表わすものとする6
〕は、R+1が水素原子な懺わすような式(夏&)ない
しは(I[)の化合物を、Rhが前記のものを衣わしか
つYが離脱基、例えば塩素原子、臭素原子又はカルボキ
シレート基であるような式二R”Y (in)の求電子
試薬と反応させることによって得ることができる。
なように刊行物に公知の方法により得られる: 式CI&) : で示されるシクロヘキセノン誘導体及び式(田);で示
されるトリカルボニル化合物〔但し、上記式中 Bl及
びR4は水素原子な懺わし、B2は1〜4個のC−原子
なMするアルキル基を衣わし、 R3は1〜4個のC−原子を有するアルキル基、3もし
くは4個のC−原子を有するアルケニル基、3もしくは
4個のC−原子及01〜3個の))ロゲ7R換分をMす
るノ10ゲン化アルケニル基又はプロバルギル基を異わ
し、 RB&! 2〜8個のC−原子−を有する脂肪族アシル
基、ホルミル基、4〜7個のC−原子な情するシクロア
ルキルカルボニル基、メトキシアルキルカルボニル基、
ニトロ、ノーロゲン、アルキルモジ<はアルコキシによ
って置換されてい又もよいベンソイル基、アルコキシカ
ルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、フェノキシ
カルボニル基、アルキルチオカルボニル基、N、N−ジ
アルキルカルバモイル基、N−アルコキシ−N−プルキ
ルカルバモイル基、アルキルスルホニル基、アルケニル
スルホニル基、ハロゲン化アルキルスルホニルM、N−
フルキルスルファモイルm、NxN−ジアルキルスルフ
ァモイル基、アシル基中に2〜5個のC−原子を令する
N−アシル−N−アルキルスルファモイル基、N−アル
キル−N−メトキシカルボニルスルファモイル基、ジア
ルコキシホスホリル基、ジアルコキシチオホスホリル基
、2−ハロゲン化アルカノイル基、アクルオキシアセチ
ル基又はアルコキシオキサリル基を異わし、RQX 7
ルキル基、ノ・ロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキ
シ基、アルケニルオキ7基、アルキニル、オキシ基、ア
ルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスル
ホニル基、ニトロ基又はアミノ基を表わすものとする6
〕は、R+1が水素原子な懺わすような式(夏&)ない
しは(I[)の化合物を、Rhが前記のものを衣わしか
つYが離脱基、例えば塩素原子、臭素原子又はカルボキ
シレート基であるような式二R”Y (in)の求電子
試薬と反応させることによって得ることができる。
この反応は、場合によっては不活性の有機溶剤中で実施
される。適当なものは9例えば炭化水素。
される。適当なものは9例えば炭化水素。
例エバリグロイン、ベンジン、ドルオール、ペンタン、
シクロヘキサン、ノ10ゲン化炭化水素9例えば塩化メ
チレン、り四ロホルム、ジクロルエタン、クロルベンゾ
ール、 Q−、m−もしくはp−ジクpルベンゾール
、ニトロ炭化水素1例えばニドpペンゾール、ニトロメ
タン、ニトリル、例工ばアセトニトリル、ブチロニトリ
ル、ベンゾニトリル、エーテル、例えばジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エステル、例え
ば酢酸エチルエステル、プロピオン酸メチルエステ/L
/、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、又
はアミド、例えばN、N−ジメチルホルムアミド又はホ
ルムアミドである。また、これらの溶剤の混合物を使用
することもできる。溶剤の量は、使用したアニリン誘導
体に対して100〜5000重景%である0 重量は、常用の酸受容体の存在下で実施するのが好まし
い。該当するのは、アルカリ土属水酸化物、アルカリ金
属炭酸環、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土類金属
水醸化物、アルカリ土類金が炭酸環、アルカリ土類金属
炭酸水素塩、アルカリ土類金属酸化物又はアミン、例え
ば炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、ピリジン、N、N−ジメチルア
ニリン、’N、N−ジメチルーN−シクロヘキシルアミ
ン、キノリンである。酸受容体の量は、使用したアニリ
ン誘導体1モルに対して1〜4モルである。
シクロヘキサン、ノ10ゲン化炭化水素9例えば塩化メ
チレン、り四ロホルム、ジクロルエタン、クロルベンゾ
ール、 Q−、m−もしくはp−ジクpルベンゾール
、ニトロ炭化水素1例えばニドpペンゾール、ニトロメ
タン、ニトリル、例工ばアセトニトリル、ブチロニトリ
ル、ベンゾニトリル、エーテル、例えばジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エステル、例え
ば酢酸エチルエステル、プロピオン酸メチルエステ/L
/、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、又
はアミド、例えばN、N−ジメチルホルムアミド又はホ
ルムアミドである。また、これらの溶剤の混合物を使用
することもできる。溶剤の量は、使用したアニリン誘導
体に対して100〜5000重景%である0 重量は、常用の酸受容体の存在下で実施するのが好まし
い。該当するのは、アルカリ土属水酸化物、アルカリ金
属炭酸環、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土類金属
水醸化物、アルカリ土類金が炭酸環、アルカリ土類金属
炭酸水素塩、アルカリ土類金属酸化物又はアミン、例え
ば炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、ピリジン、N、N−ジメチルア
ニリン、’N、N−ジメチルーN−シクロヘキシルアミ
ン、キノリンである。酸受容体の量は、使用したアニリ
ン誘導体1モルに対して1〜4モルである。
反応温度は、−20°C〜+150℃の間、特に20℃
〜80℃の間にある。求電子試薬R5Yと1式(Ia)
ないしは(II)の開始剤組成物として使用される化合
物は1等モル比で使用するのが好ましい。
〜80℃の間にある。求電子試薬R5Yと1式(Ia)
ないしは(II)の開始剤組成物として使用される化合
物は1等モル比で使用するのが好ましい。
式:15Y(但し BS及びYは前記のものを表わす)
の化合物の例は、カルボン醗ハロゲン化物。
の化合物の例は、カルボン醗ハロゲン化物。
カルボン酸無水物、クロル蟻酸エステル、アルキルチオ
カルボニルクロリド、N、N−ジアルキルカルバモイル
クロリド、N−アルコキシ−N−アルキルカルバモイル
クロリド、N−アルキルスル7アモイルク四リド、N−
アシル−N−アルキルスル7アモイルクロリド、例えば
式: %式% 〔式中、R8は1〜7個のC−原子を有するアルキル基
、3〜5個のC−原子を有するシクロアルキル基、2〜
4個のC−原子を有するメトキシアルキル基又はニトロ
、ハロゲン、1〜4伊のC−原子を有するアルキルもし
くは1〜3個のC−原子を有するアルコキシによって置
換されていてもよイフエ=A4を表わす〕で示されるカ
ルボン酸ハロゲン化物1式: で示される酢酸ホルミル無水物9式: B90−00−01 〔式中、R9は1〜4個のC−原子を有するアルキル基
、ベンジル基又はフェニル基を表わす〕で示されるクロ
ル−酸エステル、式。
カルボニルクロリド、N、N−ジアルキルカルバモイル
クロリド、N−アルコキシ−N−アルキルカルバモイル
クロリド、N−アルキルスル7アモイルク四リド、N−
アシル−N−アルキルスル7アモイルクロリド、例えば
式: %式% 〔式中、R8は1〜7個のC−原子を有するアルキル基
、3〜5個のC−原子を有するシクロアルキル基、2〜
4個のC−原子を有するメトキシアルキル基又はニトロ
、ハロゲン、1〜4伊のC−原子を有するアルキルもし
くは1〜3個のC−原子を有するアルコキシによって置
換されていてもよイフエ=A4を表わす〕で示されるカ
ルボン酸ハロゲン化物1式: で示される酢酸ホルミル無水物9式: B90−00−01 〔式中、R9は1〜4個のC−原子を有するアルキル基
、ベンジル基又はフェニル基を表わす〕で示されるクロ
ル−酸エステル、式。
RIG S−00−01
〔式中 BIGは1〜4個のC−原子を有するアルキル
基を表わす〕で示されるアルキルチオカルボニルクロリ
ド、式: 〔式中 Bll及びB10は1〜4個の〇一原子を有す
るアルキルチオ表わす〕で示されるN、N−ジアルキル
アミノカルバモイルクロリド、式:〔式中 113は1
〜4個の〇一原子を有するアルキル基を表わし B14
は1〜4個の〇一原子を有するアルコキシ基を表わす〕
で示されるN−アルフキシーN−アルキルカルバモイル
クロリド、式:%式% 〔式中、R15は1〜4伊の〇一原子を有するアルキル
基、3又は4個の〇一原子を有するアルケニルスルホニ
ル基、3僻までのハロゲン原子を有するハロゲン化アル
キルスルホニル基を表わす〕で示される塩化スルホニル
、式: 〔式中、R16は1〜4個の〇一原子を有するアルキル
基を表わし、R17は水素原子、1〜4個の〇一原子を
有するアルキル基、2〜5個のC−原子を有するアシル
基又はメトキシカルボニル基を表わす〕で示される塩化
スルファモイル、式:〔式中、Xは0原子又はS原子を
表わし 118゜R19はl−4個の〇一原子を有する
アルキル基を表わす〕で示されるジアルコキシホスホリ
ルクルリド及びジアルコキシチオホスホリルクロリド、
式:〔式中、FP、R2tはH原子又は1〜4個の〇一
原子を有するアルキル基を表わし、 Halは弗素原子
。
基を表わす〕で示されるアルキルチオカルボニルクロリ
ド、式: 〔式中 Bll及びB10は1〜4個の〇一原子を有す
るアルキルチオ表わす〕で示されるN、N−ジアルキル
アミノカルバモイルクロリド、式:〔式中 113は1
〜4個の〇一原子を有するアルキル基を表わし B14
は1〜4個の〇一原子を有するアルコキシ基を表わす〕
で示されるN−アルフキシーN−アルキルカルバモイル
クロリド、式:%式% 〔式中、R15は1〜4伊の〇一原子を有するアルキル
基、3又は4個の〇一原子を有するアルケニルスルホニ
ル基、3僻までのハロゲン原子を有するハロゲン化アル
キルスルホニル基を表わす〕で示される塩化スルホニル
、式: 〔式中、R16は1〜4個の〇一原子を有するアルキル
基を表わし、R17は水素原子、1〜4個の〇一原子を
有するアルキル基、2〜5個のC−原子を有するアシル
基又はメトキシカルボニル基を表わす〕で示される塩化
スルファモイル、式:〔式中、Xは0原子又はS原子を
表わし 118゜R19はl−4個の〇一原子を有する
アルキル基を表わす〕で示されるジアルコキシホスホリ
ルクルリド及びジアルコキシチオホスホリルクロリド、
式:〔式中、FP、R2tはH原子又は1〜4個の〇一
原子を有するアルキル基を表わし、 Halは弗素原子
。
Hi素原子、臭素原子又は沃素原子を表わす〕で示、さ
れる2−ハ四ゲン化アルカノイルクロリド、式:〔式中
、R22は1〜4個のC−原子を有するアルキル基を表
゛わす〕で示されるアシルオキシアセチルクロリド、式
: 〔式中、R23は1〜4個のC−原子を有するアルキル
基を表わす〕で示されるアルコキシオキサリルクロリド
である。
れる2−ハ四ゲン化アルカノイルクロリド、式:〔式中
、R22は1〜4個のC−原子を有するアルキル基を表
゛わす〕で示されるアシルオキシアセチルクロリド、式
: 〔式中、R23は1〜4個のC−原子を有するアルキル
基を表わす〕で示されるアルコキシオキサリルクロリド
である。
更に1式(Ic) :
で示されるシクロヘキセノン誘導体及び式(It):で
示されるトリカルボニル化合物〔但し、上記式R1及び
?は水素原子を表わし。
示されるトリカルボニル化合物〔但し、上記式R1及び
?は水素原子を表わし。
R2は1〜4個のC−原子を有するアルキル基を表わし
。
。
R5はN−アルキルカルバモイル基、シクロアルキル基
中に5〜8個の〇一原子を有するN−シクロアルキルカ
ルバモイル基又はニドp、ハロゲン。
中に5〜8個の〇一原子を有するN−シクロアルキルカ
ルバモイル基又はニドp、ハロゲン。
アルキルもしくはアルコキシによって置換されていても
よいN−7エニルカルバモイル基を表わし。
よいN−7エニルカルバモイル基を表わし。
プはアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基。
アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ
基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキ
ルスルホニル基、ニトロ基又はアミノ基を表わすものと
する〕は、相当するアミノ誘導体を9式: %式%() 〔式中 R7は反応を行なった後に式(1)及び(II
)中の相当する基R5を生じるような基を表わす〕で示
されるイソシアネートと反応させることによって得られ
る。゛ この反応は、場合によってはイソシアネート反応に用い
られる触媒9例えば第三アミン、例えばトリエチルアミ
ン、1.4−ジアザジシク四−〔2,2,2)−オクタ
ン、窒素含有複素環式化合物2例えばピリジン、1,2
−ジメチルイミダゾ□−ル、又は有機錫化合物1例えば
ジブチル錫ジアセテート、ジメチル錫ジクpリドの存在
下及び場合によっては反応条件下で不活性の溶剤9例え
ば炭化水素1例えばリグ四イン、ベンジン、ドルオール
、ペンタン、シクロヘキサン、ハロゲン化炭化水素1例
えば環化メチレン、クロ四ホルム、ジク四ルエタン、ク
ロルベンゾール、o−、m二もしくはp−ジクロルペン
ゾール、ニトロ化炭化水51EIN、tGfニトロペン
ゾール、ニトロメタン、ニトリル、例えばアセトニトリ
ル。ブチロニトリル。
基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキ
ルスルホニル基、ニトロ基又はアミノ基を表わすものと
する〕は、相当するアミノ誘導体を9式: %式%() 〔式中 R7は反応を行なった後に式(1)及び(II
)中の相当する基R5を生じるような基を表わす〕で示
されるイソシアネートと反応させることによって得られ
る。゛ この反応は、場合によってはイソシアネート反応に用い
られる触媒9例えば第三アミン、例えばトリエチルアミ
ン、1.4−ジアザジシク四−〔2,2,2)−オクタ
ン、窒素含有複素環式化合物2例えばピリジン、1,2
−ジメチルイミダゾ□−ル、又は有機錫化合物1例えば
ジブチル錫ジアセテート、ジメチル錫ジクpリドの存在
下及び場合によっては反応条件下で不活性の溶剤9例え
ば炭化水素1例えばリグ四イン、ベンジン、ドルオール
、ペンタン、シクロヘキサン、ハロゲン化炭化水素1例
えば環化メチレン、クロ四ホルム、ジク四ルエタン、ク
ロルベンゾール、o−、m二もしくはp−ジクロルペン
ゾール、ニトロ化炭化水51EIN、tGfニトロペン
ゾール、ニトロメタン、ニトリル、例えばアセトニトリ
ル。ブチロニトリル。
ベンゾニトリル、エーテル、例えばジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、エステル、 酢E1
?エチルエステル、プロピオン酸メチルエステル、ケト
ン、例えばアセトン、メチルエチルケトン又はアミド、
例えばN、N−ジメチルホルムアミドもしくはホルムア
ミドの存在下で実施される〔7−ベン−ワイル(Hou
ben−Weyl )の”メトーデン・デル・オルガニ
ツシエン・ヘミ−(Methoden 6er org
anischen Ohemie )”、第1巻。
テトラヒドロフラン、ジオキサン、エステル、 酢E1
?エチルエステル、プロピオン酸メチルエステル、ケト
ン、例えばアセトン、メチルエチルケトン又はアミド、
例えばN、N−ジメチルホルムアミドもしくはホルムア
ミドの存在下で実施される〔7−ベン−ワイル(Hou
ben−Weyl )の”メトーデン・デル・オルガニ
ツシエン・ヘミ−(Methoden 6er org
anischen Ohemie )”、第1巻。
第132頁、ゲオルク・ティーメ社(Georg Th
ieme。
ieme。
Stuttgart在)刊、第4版、 1952年、参
照〕。
照〕。
触媒の量は、使用したアニリン誘導体に対して0.1〜
5モル%である。溶剤の量は、 100〜10000
重量%の間を変動する。反応温度は、−20℃〜+15
0℃の間、特に08C〜100℃の間を変動することが
できる。
5モル%である。溶剤の量は、 100〜10000
重量%の間を変動する。反応温度は、−20℃〜+15
0℃の間、特に08C〜100℃の間を変動することが
できる。
式(V)のニトロ化合物を接触的水素添加することによ
り9式(Ib)の相当するアミノ化合物が導かれる: nTJ この場合には、場合によっては例えばテトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、C8〜0.−アルコール。
り9式(Ib)の相当するアミノ化合物が導かれる: nTJ この場合には、場合によっては例えばテトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、C8〜0.−アルコール。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリ
コールモノエチルエーテル、N、IJ−ジメチルホルム
アミド、ピリジン、酢酸エステル、アセトン、水又はこ
れらの溶剤の混合物のような不活性の溶剤の存在下で、
1〜5バールの圧力下。
コールモノエチルエーテル、N、IJ−ジメチルホルム
アミド、ピリジン、酢酸エステル、アセトン、水又はこ
れらの溶剤の混合物のような不活性の溶剤の存在下で、
1〜5バールの圧力下。
特に常圧下で、パラジウム、白金、ニッケルのような常
用の水素添加触媒を添加しなからo℃〜80℃の温度、
特に室温で作柴される。
用の水素添加触媒を添加しなからo℃〜80℃の温度、
特に室温で作柴される。
化合物Vを製造するのに必要とされる式(M)の誘導体
は、神々の方法により得ることができる:(M) この場合、″ジカルボニルー又はトリカルボニル段階”
でのニド四基の侵入の個所は、求電子性芳香族化合物の
置換を決定的な方法で制御することによりtに依存する
。例えば: 0 痔N 実施例: 次に9式(1)のシクロヘキセン誘導体の製造を実施例
につき詳説する。
は、神々の方法により得ることができる:(M) この場合、″ジカルボニルー又はトリカルボニル段階”
でのニド四基の侵入の個所は、求電子性芳香族化合物の
置換を決定的な方法で制御することによりtに依存する
。例えば: 0 痔N 実施例: 次に9式(1)のシクロヘキセン誘導体の製造を実施例
につき詳説する。
実施例1
2、−ブチリル−(3−ニトロ−4−メトキシフェニル
)−、シクロヘキサン−1,3−ジオン5.3gをテト
ラヒト四フラン30011/中でP67木炭(10%)
3gの存在下に常圧下で25℃で水素添加する。水素0
.91の吸収後、この溶液を硫酸す) IJウム上で乾
燥し、濾過し、これに炭酸水素ナトIJウム1.3gを
添加し、かつ塩化ア七チル1.2gと反応させる。16
時間の攪拌後、この反応溶液を濾過し、かつ濃縮する。
)−、シクロヘキサン−1,3−ジオン5.3gをテト
ラヒト四フラン30011/中でP67木炭(10%)
3gの存在下に常圧下で25℃で水素添加する。水素0
.91の吸収後、この溶液を硫酸す) IJウム上で乾
燥し、濾過し、これに炭酸水素ナトIJウム1.3gを
添加し、かつ塩化ア七チル1.2gと反応させる。16
時間の攪拌後、この反応溶液を濾過し、かつ濃縮する。
残留する油をジエチルエーテルで結晶させ、かつ吸引濾
過する。融点102℃〜106℃の5−(3−アセチル
アミノ−4−メトキシ−フェニル)−2−ブチリル−3
−ヒドロキシ−シフ四ヘキセー2−エン−1−オン3g
(収率55%)が得られる。
過する。融点102℃〜106℃の5−(3−アセチル
アミノ−4−メトキシ−フェニル)−2−ブチリル−3
−ヒドロキシ−シフ四ヘキセー2−エン−1−オン3g
(収率55%)が得られる。
実施例2
5−(3−アセチルアミノ−4−メトキシ−フェニル)
−2−ブチリル−3−ヒト四キシーシクロヘキセー2−
エン−1−オン3gをO−アリルヒドシキシルアミン塩
酸塩0.95g及び炭酸水素ナトリウム0.8 gと一
緒にメタノール40d中で16゜時間攪拌する。濃縮後
、この反応混合物に塩化メチレンを添加し、これを水で
洗浄し、乾燥し、かつ濃縮する。残留する残渣をジイソ
ブロビルエーチルと一緒に攪拌し、かつ吸す]濾過する
。融点136°C〜137℃の5−(3−アセチルアミ
ノ−4−メトキシ−フェニル)−2−(1−アリルオキ
シイミノブチル)−3−ヒドロキシ−シクロヘキセ−2
−エン−1−オン2.0 g (収率57%)が得られ
る(化合物A 11 )。
−2−ブチリル−3−ヒト四キシーシクロヘキセー2−
エン−1−オン3gをO−アリルヒドシキシルアミン塩
酸塩0.95g及び炭酸水素ナトリウム0.8 gと一
緒にメタノール40d中で16゜時間攪拌する。濃縮後
、この反応混合物に塩化メチレンを添加し、これを水で
洗浄し、乾燥し、かつ濃縮する。残留する残渣をジイソ
ブロビルエーチルと一緒に攪拌し、かつ吸す]濾過する
。融点136°C〜137℃の5−(3−アセチルアミ
ノ−4−メトキシ−フェニル)−2−(1−アリルオキ
シイミノブチル)−3−ヒドロキシ−シクロヘキセ−2
−エン−1−オン2.0 g (収率57%)が得られ
る(化合物A 11 )。
実施例3
2−(1−エトキシイミノブチル)−3−とド四キシ−
5−(3−アミノ−4−メトキシ−7エ二ル)−シクロ
ヘキセ−2−エン−1−オン4gにピリジン50rd中
で25℃でメタンスルホニルクロリド1.3 gを添加
し、これを16時間攪拌する。
5−(3−アミノ−4−メトキシ−7エ二ル)−シクロ
ヘキセ−2−エン−1−オン4gにピリジン50rd中
で25℃でメタンスルホニルクロリド1.3 gを添加
し、これを16時間攪拌する。
この反応溶液を氷上に入れ、かつ塩酸でpH1にする。
この反応溶液を塩化メチレンで抽出し、有機相を乾燥し
、濃縮し、かつ融点1086C−116℃(分解)の2
−(1−エトキシイミノブチル)−3−ヒドロキシ−5
−(4−メトキシ−3−メチルスルホンアミドフェニル
)−シクロヘキセ−2−エン−1−オン3.6 g (
収率74%)を得る(化合物煮64)。
、濃縮し、かつ融点1086C−116℃(分解)の2
−(1−エトキシイミノブチル)−3−ヒドロキシ−5
−(4−メトキシ−3−メチルスルホンアミドフェニル
)−シクロヘキセ−2−エン−1−オン3.6 g (
収率74%)を得る(化合物煮64)。
実施例4
5−(3−アミノ−4−メトキシフェニル)−2−(1
−エトキシイミノブチル)−3−ヒドロキシ−シクロヘ
キセ−2−エン−1−オン4gをピリジン5om中で2
5℃でジェトキシチオホスホリルクロリド2.2gと一
緒に16時間攪拌する。この反応溶液を氷上に入れ、か
つ塩酸でpH1にする。
−エトキシイミノブチル)−3−ヒドロキシ−シクロヘ
キセ−2−エン−1−オン4gをピリジン5om中で2
5℃でジェトキシチオホスホリルクロリド2.2gと一
緒に16時間攪拌する。この反応溶液を氷上に入れ、か
つ塩酸でpH1にする。
この反応溶液を塩化メチレンで抽出し、シリカゲル上で
濾過し、濃縮し、かつ5−(3−ジェトキシチオホスホ
リルアミノ−4−メトキシ−フェニル)−2−(1−エ
トキシイミノブチル)−3−ヒドロキシ−シクロヘキセ
−2−エン−1−オンからなる油4g(収率69%)を
得る(化合物扁76)。
濾過し、濃縮し、かつ5−(3−ジェトキシチオホスホ
リルアミノ−4−メトキシ−フェニル)−2−(1−エ
トキシイミノブチル)−3−ヒドロキシ−シクロヘキセ
−2−エン−1−オンからなる油4g(収率69%)を
得る(化合物扁76)。
実施例5
5−(3−アミノボ、4−メトキシフェニル)−2−(
1−エトキシイミノブチル)−3−ヒドロキシ−シクロ
ヘキセ−2−エン−1−オン4gをピリジン50111
7中で25℃でメチルアミノスルホニルクルリド1.5
gと一緒に16時間攪拌する。この反応溶液を氷上に入
れ、かつ塩酸でpH1にする。
1−エトキシイミノブチル)−3−ヒドロキシ−シクロ
ヘキセ−2−エン−1−オン4gをピリジン50111
7中で25℃でメチルアミノスルホニルクルリド1.5
gと一緒に16時間攪拌する。この反応溶液を氷上に入
れ、かつ塩酸でpH1にする。
この反応溶液を塩化メチレンで抽出し、有機相を乾燥し
、濃縮し、かつ融点56℃〜58℃の2−(1−エトキ
シイミノブチル)−3−ヒドロキシ−5−(4−メトキ
シ−3−N−メチル−スル7アモイルアミド)−シクロ
ヘキセ−2−エン−1−オン2.2 g (収率43%
)を得る(化合物A75)。
、濃縮し、かつ融点56℃〜58℃の2−(1−エトキ
シイミノブチル)−3−ヒドロキシ−5−(4−メトキ
シ−3−N−メチル−スル7アモイルアミド)−シクロ
ヘキセ−2−エン−1−オン2.2 g (収率43%
)を得る(化合物A75)。
実施例6
2−アセチル−3−ヒドロキシ−5−(2−メトキシフ
ェニル)−シクロヘキ七−2−エンー1−オン31gを
氷酢酸140コに溶解し、この溶液に25℃で冷却下に
濃硫酸140−を添加し、98%の硝酸7.7gを迅速
に滴加した後に30分間攪拌し。
ェニル)−シクロヘキ七−2−エンー1−オン31gを
氷酢酸140コに溶解し、この溶液に25℃で冷却下に
濃硫酸140−を添加し、98%の硝酸7.7gを迅速
に滴加した後に30分間攪拌し。
次いで氷/壌化メチレンー混合物中に注入し、有機相を
分離し、水で洗浄し、かつ値酸ナトリウム上で乾燥する
。濃縮後に得られる暗色の油を塩化メチレン中でシリカ
ゲル上で濾過し、かつ濃縮する。黄色の結晶27.5
g (収率76%)が得られ。
分離し、水で洗浄し、かつ値酸ナトリウム上で乾燥する
。濃縮後に得られる暗色の油を塩化メチレン中でシリカ
ゲル上で濾過し、かつ濃縮する。黄色の結晶27.5
g (収率76%)が得られ。
それは20%が2−アセチル−3−ヒドロキシ−5−(
2−メ)キシー蘂−エトロフェニル)−シクロヘキ七−
2−エンー1−オン(A)、80%が2−アセチル−3
−ヒドロキシ−5−(2−メトキシ−5−ニトロフェニ
ル)−シクロヘキセ−2−エン−1−オン(B)からな
る、混合融点145°G−151’C0(A)
(B) AとB(1:4)からなる上記生成混合物15gを炭酸
水素ナトリウム4.2g及び〇−エチルヒドロキシルア
ンモニウムクロリド4.6gと一緒にメタノール中で1
6時間攪拌し、濃縮し、塩化メチレンにり1き取り、水
で振出し、乾燥し、かつ濃縮する。
2−メ)キシー蘂−エトロフェニル)−シクロヘキ七−
2−エンー1−オン(A)、80%が2−アセチル−3
−ヒドロキシ−5−(2−メトキシ−5−ニトロフェニ
ル)−シクロヘキセ−2−エン−1−オン(B)からな
る、混合融点145°G−151’C0(A)
(B) AとB(1:4)からなる上記生成混合物15gを炭酸
水素ナトリウム4.2g及び〇−エチルヒドロキシルア
ンモニウムクロリド4.6gと一緒にメタノール中で1
6時間攪拌し、濃縮し、塩化メチレンにり1き取り、水
で振出し、乾燥し、かつ濃縮する。
この残渣をジイソプロピルエーテル中で磨砕し。
かつ吸引濾過する。更に、相当する0−エチルオキシム
エーテル0及びDの1:4混合物15.5g(収率91
%)が得られる。混合融点132℃〜142℃。
エーテル0及びDの1:4混合物15.5g(収率91
%)が得られる。混合融点132℃〜142℃。
生成混合物0 : D=l : 410.3gをテトラ
ヒドロフラン500m/中で木炭(10%)上のパラジ
ウム3gの存在下で25℃で常圧下で水素添加する。水
素31の吸収後、この混合物を硫酸ナトリウム上で乾燥
し、濾過し、かつ濃縮する。相当するアニリンE及びF
の油状の1:4混合物9.5gが定量的な収量で得られ
る。
ヒドロフラン500m/中で木炭(10%)上のパラジ
ウム3gの存在下で25℃で常圧下で水素添加する。水
素31の吸収後、この混合物を硫酸ナトリウム上で乾燥
し、濾過し、かつ濃縮する。相当するアニリンE及びF
の油状の1:4混合物9.5gが定量的な収量で得られ
る。
(E)(F)
このアニリン混合物9gをテトラヒドロフラン50m1
/に溶解し、この溶液に炭酸水素ナトリウム2.4gを
添加し、これを攪拌下に塩化アセチル2.2gと反応さ
せる。16時間の攪拌ケ、この反応溶液を吸引濾過し、
濃縮し、かつ残留する油を酢酸エステルを用いてシリカ
ゲルでクロマトグラフィー処理する。純粋な異性体の5
−(3−アセトアミド−2−メトキシフェニル)−2−
(1−エトキシイミノエチル)−3−ヒドロキシ−シク
ロヘキセ−2−エン−1−オン0.9 g (収率9%
)。
/に溶解し、この溶液に炭酸水素ナトリウム2.4gを
添加し、これを攪拌下に塩化アセチル2.2gと反応さ
せる。16時間の攪拌ケ、この反応溶液を吸引濾過し、
濃縮し、かつ残留する油を酢酸エステルを用いてシリカ
ゲルでクロマトグラフィー処理する。純粋な異性体の5
−(3−アセトアミド−2−メトキシフェニル)−2−
(1−エトキシイミノエチル)−3−ヒドロキシ−シク
ロヘキセ−2−エン−1−オン0.9 g (収率9%
)。
及び純粋な異性体の5−(5−アセトアミド−2−メト
キシフェニル)−2−(1−エトキシイミノエチル)−
3−ヒドロキシ−シフ四ヘキセー2−二ンー1−オン3
.6 g (収率35%)。
キシフェニル)−2−(1−エトキシイミノエチル)−
3−ヒドロキシ−シフ四ヘキセー2−二ンー1−オン3
.6 g (収率35%)。
が得られる。
実施例7
5−(2−フルオルフェニル)−シフ四ヘキサンー1.
3−ジオン60 gを一20℃で濃硫酸500m1に溶
解し、この溶液を98%の硝酸18.3 gで一20℃
で60分間で二)o化する。この反応混合物を氷水51
中に攪拌混入する。沈殿した結晶を吸引濾過し、かつ乾
燥する。融点171’c〜173℃の5−(2−フルオ
ル−5−ニトロフェニル)−シクロヘキサンー1.3−
ジオン60.5 g(収率83%)が得られる。
3−ジオン60 gを一20℃で濃硫酸500m1に溶
解し、この溶液を98%の硝酸18.3 gで一20℃
で60分間で二)o化する。この反応混合物を氷水51
中に攪拌混入する。沈殿した結晶を吸引濾過し、かつ乾
燥する。融点171’c〜173℃の5−(2−フルオ
ル−5−ニトロフェニル)−シクロヘキサンー1.3−
ジオン60.5 g(収率83%)が得られる。
5−(2−フルオル−5−ニトロフェニル)−シクロヘ
キサン−1,3−ジオン54ge環化メチレン500フ
に溶解し、この溶液にピリジン18.7gを添加し、こ
れを室温で1時間で塩化酪酸25.2gで0−アシル化
する。16時間の攪拌後、この反応溶液を氷水で振出し
、5%の炭酸水素ナトリウム溶液で振出し、再び氷水で
振出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ濃縮する。残
留する油を酢酸エステに約5oorntに引き取り、か
つ4−ジメチルアミノピリジン3gと一緒に5日間放置
する。この有機相を2回5%の塩酸で振出し、乾燥し、
かつ濃縮する。残留する残渣をインプロパツールから再
結晶させる。融点132℃の2−ブチリル−5−(2−
フルオル−5−ニトロフェニル)−3−ヒドロキシ−シ
クロヘキセ−2−エン−1−オン33g(収率48%)
が得られる。
キサン−1,3−ジオン54ge環化メチレン500フ
に溶解し、この溶液にピリジン18.7gを添加し、こ
れを室温で1時間で塩化酪酸25.2gで0−アシル化
する。16時間の攪拌後、この反応溶液を氷水で振出し
、5%の炭酸水素ナトリウム溶液で振出し、再び氷水で
振出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ濃縮する。残
留する油を酢酸エステに約5oorntに引き取り、か
つ4−ジメチルアミノピリジン3gと一緒に5日間放置
する。この有機相を2回5%の塩酸で振出し、乾燥し、
かつ濃縮する。残留する残渣をインプロパツールから再
結晶させる。融点132℃の2−ブチリル−5−(2−
フルオル−5−ニトロフェニル)−3−ヒドロキシ−シ
クロヘキセ−2−エン−1−オン33g(収率48%)
が得られる。
2−ブチリル−5−(2−フルオル−5−二トロフェニ
ル)−3−ヒドロキシ−シクロヘキセ−2−エン−1−
オン25g、炭酸水素ナトリウム7.4 g 及び0−
エチルヒドロキシルアンモニウムクロリド8.6gをメ
タノール100−中で16時間攪拌し、濃縮し、塩化メ
チレンに引き取り、水で洗浄し、乾燥し、再び濃縮する
。2−(1−エトキシイミノブチル)−5−(2−フル
オル−5−二トロフェニル)−3−ヒドロキシ−シクロ
ヘキセ−2−エン−1−オン24g(収率84%)が粘
稠な油として得られる。
ル)−3−ヒドロキシ−シクロヘキセ−2−エン−1−
オン25g、炭酸水素ナトリウム7.4 g 及び0−
エチルヒドロキシルアンモニウムクロリド8.6gをメ
タノール100−中で16時間攪拌し、濃縮し、塩化メ
チレンに引き取り、水で洗浄し、乾燥し、再び濃縮する
。2−(1−エトキシイミノブチル)−5−(2−フル
オル−5−二トロフェニル)−3−ヒドロキシ−シクロ
ヘキセ−2−エン−1−オン24g(収率84%)が粘
稠な油として得られる。
この油23gをテトラヒドロ7ラン500 ml中で木
炭(10%)上のパラジウム5gの存在下で25°Cで
常圧下で水素添加する。水素4.51の吸収後。
炭(10%)上のパラジウム5gの存在下で25°Cで
常圧下で水素添加する。水素4.51の吸収後。
この油を乾燥し、吸引濾過し、かつ濃縮する。5−(5
−アミノ−2−フルオルフェニル)−2−(1−エトキ
シイミノブチル)−3−ヒドロキシ−シクロヘキセ−2
−エン−1−オン19.6g(収率93%)が粘稠な油
として得られる。
−アミノ−2−フルオルフェニル)−2−(1−エトキ
シイミノブチル)−3−ヒドロキシ−シクロヘキセ−2
−エン−1−オン19.6g(収率93%)が粘稠な油
として得られる。
この油の中の5.5gをテトラヒドロフラン50m1中
でメチルイソシアネート1g及び1滴のジブチル錫ジア
セテートと一緒に室温で4日間放置する。
でメチルイソシアネート1g及び1滴のジブチル錫ジア
セテートと一緒に室温で4日間放置する。
濃縮後、この残渣をエーテルと一緒に攪拌し、かつ乾燥
する。融点120°CN122℃の2−(1−エトキシ
イミノブチル)−5−(2−フルオル−5−(3−メチ
ルウレイド)−フェニル〕−3−ヒドロキシ−シクロヘ
キセ−2−エン−1−オン4.4 g (収率69%)
が得られる(化合物& 116 ) 。
する。融点120°CN122℃の2−(1−エトキシ
イミノブチル)−5−(2−フルオル−5−(3−メチ
ルウレイド)−フェニル〕−3−ヒドロキシ−シクロヘ
キセ−2−エン−1−オン4.4 g (収率69%)
が得られる(化合物& 116 ) 。
相応して2式(I)の次のシクロヘキセノン誘導体が得
られる: 閑 調 +!lI 閑 匡 匡 川 工 頃 淵 閤
閑ガ ミ ロ ミ 国 ミ 閑 工 川 頴 閑 ミ 閤0l
−ICI211) 呻 n to e−
ωト の 0)l−IF4+−11−IPIFIH
F−11−1110I10 閤 国 1) 頴
1) 川 閑 ミ エ 工閤 1) 川
川 川 川 閤 閣 閤 ミ 工
閤頴 閤 工 閤 閤 閑 閑 1)
1) 川 閑 田岬 01+ 川 閤 閑 工 0 閑 1)
閑 閑 閑 頴ヱ 閑 置 tlll
ミ 閑 工 国 国 ■ 1) 閤の
リ to to ) の ■
OS 〜 υ 寸寸 寸 寸 寸 寸
寸 寸 唖 Or v y国 閑
置 川 閑 置 閑 m 濁 閏 閤IOリ ト
の 010 F−1へ つ リ □
11’)10M)11’)11’)10 4010
101010閤 渕 工 国 川 閑 工 ミ
閑 閤 国 閤? δ 〇 0 工 工 悶 川 閑 大間 頴 閑 国 国 匡 閤 閤 閑 閑 閑
閑 閑 開開 閑 閑 川 渕 黒
頴 ミ 工 国 開開 ミ 頴 1
lIl+ 工 冒 匡 閑 工 工 匡
さ 頃 閤 国 閑 閑 頴 閤 置 m
工 工 開開 川 閑 川 1) 頴
頴 置 工 工 罵 国!lI2
閾 閑 閑 閾 閤 閤 閑 閑ガ I 閑 川 大 悶 工 閤 輿 国 匡 間
開 川 頴 閑 冒 閑 冒 頴
大 頴 開国 1) 1) +1lll
閑 閑 頴 閑 閑 工 閤閑 ミ 川
閃 閑 置 閾 閤 ミ 閑 閑 閣+1I18
工 1)国 頴 閑 国 閤 閤 国 閑 田1)閤
閑 閤 閑 閑 閤 国 工 蟹 間開 閑 ミ 閣
閤 置 工 1)工 ヱ ミe @ t’−(
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〜 〜 〜 〜ε ガ δ 閤 閑 夜 セ は 飄 、、、′S γ ′【 大 閤 閤 閤 国 国 国 工 ヱ 工 1
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1) 工 匡 工き ダ δ 閑 ヱ 閑 工 頴 閑 閑 工
閤 顧 国国 匡 頴 閤 頴 閤
諷 国♂ Cvcv C1l N 〜 へ
〜 へ閑 閑 閑 01+0II0II 匡 −淵
閤 工 工閤 = 1) ■ 1) 閑 閃 閑 閤 国 悶
工 民間 工 閤 匡 国 ガ δ ガ δ 1) 匡 閑 匡 田 閤 1) 工 1) 閤 ミ 1) 真 図
匡 開平 閑 工 工 国 工 工
工 エ 顧 ヱ閑 頴 工 1) 置
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頴 閤 頴 凰 閑 川 国 工
開開 閑 1) 川 閑 匡 頴閑 国
1) 工 閑 頴 国さ 閑 工 1) 国 工 冒 工 田1)
匡 閃 図 国 国 工 閑さ 吟 の の リ の の リ
1式(I)のシクロヘキセノン誘導体は、特有の
IH−核磁気共鳴スペクトルのデータ(0DOIs中の
δ値(ppm )での化学シフト、内部標準としてのテ
トラメチルシランに対して;8=−重項、a=二重項、
q−四重項、m=多重項)を示すことができる: 化合物扁 特性信号 76 1、o(t、 3H); 3.9(8,3
H); 4.0−4.4(m。
られる: 閑 調 +!lI 閑 匡 匡 川 工 頃 淵 閤
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1式(I)のシクロヘキセノン誘導体は、特有の
IH−核磁気共鳴スペクトルのデータ(0DOIs中の
δ値(ppm )での化学シフト、内部標準としてのテ
トラメチルシランに対して;8=−重項、a=二重項、
q−四重項、m=多重項)を示すことができる: 化合物扁 特性信号 76 1、o(t、 3H); 3.9(8,3
H); 4.0−4.4(m。
6H)
?’7 1.0(t、 3H): 3.85(s
、 3H): 4.0−4.3(m、6H) 91 2.2(8,3H); 2.45(II、
3H); 3.75(8,3H);6.95(d、
LH); 7.15(t、 LH); 8.20((1
,LH)95 2.2(s、 3H); 2.4
(s、 3H); 3.8(s、 3H);6、s(d
、 la); q、45(a、 IH)1os
o、9a(t、 3H); 4.1((1,2H);
6.55(a、 LH);6.75(s、 LH);
7.10(d、 LH)113 1.3(t、 3
H); 6.4−6.6(m)、 6.85(t)13
6 3.6(s); 3.8(s); 6.5−6
.8(m)1’77 2.95(t); 6.8(
d); 7.j25(m);7.45(m)、 8.
35(s) 195 2.15(8); 3.4(11); 8
.1(8); 6.9−7.1(m); 7+85(d
) 218 o、9r+(t); 1.3(t):
4.05−4.2(q)240 2.95(t
); 3.35(m); 3.8(s); 4.
15(q)249 o、95(t); 4.
1((1); [:4.75(q)i〕6.7(8)
; 7.4(d) 308 g、97(t); 4.12(q
); w、a6(d)。
、 3H): 4.0−4.3(m、6H) 91 2.2(8,3H); 2.45(II、
3H); 3.75(8,3H);6.95(d、
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,LH)95 2.2(s、 3H); 2.4
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、 la); q、45(a、 IH)1os
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6.55(a、 LH);6.75(s、 LH);
7.10(d、 LH)113 1.3(t、 3
H); 6.4−6.6(m)、 6.85(t)13
6 3.6(s); 3.8(s); 6.5−6
.8(m)1’77 2.95(t); 6.8(
d); 7.j25(m);7.45(m)、 8.
35(s) 195 2.15(8); 3.4(11); 8
.1(8); 6.9−7.1(m); 7+85(d
) 218 o、9r+(t); 1.3(t):
4.05−4.2(q)240 2.95(t
); 3.35(m); 3.8(s); 4.
15(q)249 o、95(t); 4.
1((1); [:4.75(q)i〕6.7(8)
; 7.4(d) 308 g、97(t); 4.12(q
); w、a6(d)。
式Iのシクロヘキセノ/誘導体及びその塩は。
例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、F!濁液。
更にまた高濃度の水性、油性又はその他の9g液又は分
散液、エマルジョ/、油性分散液、ペースト、ダスト剤
、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散
布法又は注入法によって適用することができる。適用形
式は、完全に使用目的に基いて決定される;いずれの場
合にも2本発明のイr効物質の可能な限りの微細分が保
証されるべきである。
散液、エマルジョ/、油性分散液、ペースト、ダスト剤
、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散
布法又は注入法によって適用することができる。適用形
式は、完全に使用目的に基いて決定される;いずれの場
合にも2本発明のイr効物質の可能な限りの微細分が保
証されるべきである。
直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
溶油又はディーゼル油、更にフールター浦等、並びに植
物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環吠及び芳香族炭
化水素例えばペンゾール、ドルオール、キシ11−ル、
パラフィン。
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
溶油又はディーゼル油、更にフールター浦等、並びに植
物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環吠及び芳香族炭
化水素例えばペンゾール、ドルオール、キシ11−ル、
パラフィン。
グトラヒト1す”フタリン、アルキル置換す・フタリン
又はその誘導体2例えばメタ/−ル、エタノール、ゾ[
」パンール、ブタ/−ル、りIff [Iフォルム、四
環化炭ffi 、 シクロヘキザノール、シクロへキザ
ノン、り[ノルペンゾール、イソフオ07等。
又はその誘導体2例えばメタ/−ル、エタノール、ゾ[
」パンール、ブタ/−ル、りIff [Iフォルム、四
環化炭ffi 、 シクロヘキザノール、シクロへキザ
ノン、り[ノルペンゾール、イソフオ07等。
強h 性M 剤例えばN、N−ジメヂルフォルムアミト
、シメヂルスルフオキシト、N−メヂルピ+1リドン及
び水が使用される。
、シメヂルスルフオキシト、N−メヂルピ+1リドン及
び水が使用される。
水性使用形は乳濁液Ω縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末(噴射粉末)、油分散液より水の添加により製造され
ることかできる。乳濁液、ペースト又は浦分散11kを
製造するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に
溶解して、湿潤剤、接着剤2分散剤又は乳化剤により水
中に均質に混合されることかできる。しかも有効物質、
湿潤剤、接イ′1剤7分散剤又は乳化剤及び場合により
溶剤又は浦よりなる濃縮物を製造するとともでき、これ
は水にて希釈するのに滴する。
末(噴射粉末)、油分散液より水の添加により製造され
ることかできる。乳濁液、ペースト又は浦分散11kを
製造するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に
溶解して、湿潤剤、接着剤2分散剤又は乳化剤により水
中に均質に混合されることかできる。しかも有効物質、
湿潤剤、接イ′1剤7分散剤又は乳化剤及び場合により
溶剤又は浦よりなる濃縮物を製造するとともでき、これ
は水にて希釈するのに滴する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる:リグニン
スルフオン酸、ナフタリンスルフAン酸、フェノールス
ルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウ
ム塩、アルキルアリールスルフオナート、アルキルスル
フアート、アルキルスルフオナート、ジブデルナフタリ
ンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラウ
リルニープールスルフアート、脂肪アルコールスルフア
ート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ−1類地、硫酸化
へ↑・サデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノ
ールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの
塩、スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフ
ォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフ
タリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェ
ノールニーデル、エトキシル化インオクチルフェノール
、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフ
ェノールポリグリコールエーテル、トリブヂルフェニル
ボリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテ
ルアルコール、イントリデシルアルコール、脂肪ア歩コ
ールエチレンオキシドー綜合物、エトキシル化ヒマシ油
、ポリオキシエヂレンアルキルエーテ゛ル、エトキシル
化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリ
コールエーテルアセクール、ソルビットエステル。
スルフオン酸、ナフタリンスルフAン酸、フェノールス
ルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウ
ム塩、アルキルアリールスルフオナート、アルキルスル
フアート、アルキルスルフオナート、ジブデルナフタリ
ンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラウ
リルニープールスルフアート、脂肪アルコールスルフア
ート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ−1類地、硫酸化
へ↑・サデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノ
ールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの
塩、スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフ
ォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフ
タリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェ
ノールニーデル、エトキシル化インオクチルフェノール
、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフ
ェノールポリグリコールエーテル、トリブヂルフェニル
ボリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテ
ルアルコール、イントリデシルアルコール、脂肪ア歩コ
ールエチレンオキシドー綜合物、エトキシル化ヒマシ油
、ポリオキシエヂレンアルキルエーテ゛ル、エトキシル
化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリ
コールエーテルアセクール、ソルビットエステル。
リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。
拉吠体例えば被覆−1透浸−及び均質粒吠体は、自効物
質を固状担体物質に結合することにより製i5されるこ
とができる。固状担体物質は例えば鉱物」0例えばシリ
カゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カリオン、ア
タクレ1石灰石2石灰、白J、f4塊粒土9石灰質黄色
枯土、粘土、白雲石、珪藻士、硫酸カルシウム、硫酸マ
グネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例
えハ硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモ
ニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木
材及びクルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質で
ある。
質を固状担体物質に結合することにより製i5されるこ
とができる。固状担体物質は例えば鉱物」0例えばシリ
カゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カリオン、ア
タクレ1石灰石2石灰、白J、f4塊粒土9石灰質黄色
枯土、粘土、白雲石、珪藻士、硫酸カルシウム、硫酸マ
グネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例
えハ硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモ
ニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木
材及びクルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質で
ある。
製剤例は以下の通りである。
1.90重量部の化合物1をN−メチル−α−ピ(1リ
ド/10市景部と混合する時は、極めて小さい滴の形に
て使用するのに店する溶液が得られる。
ド/10市景部と混合する時は、極めて小さい滴の形に
て使用するのに店する溶液が得られる。
11.20Lr+′量部tv化合物7 ヲ、 +−シ+
j−ル80 jTi量部1エチレンオキシド8乃至10
モルをオレイ/酸−N−モノエタ/−ルアミド1モルに
附加した附加生成物10重量部、ドデシルベンゾールス
ルフォン酸のカルシウム塩5市量部及びエチレンオキシ
ド40モルをヒマシ浦1モルに附加した附加生成物5重
量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水100
000重量部に注入し1つ細分イIIすることにより有
効成分0.02重量%を含イ1する水圧分散l&か得ら
れる。
j−ル80 jTi量部1エチレンオキシド8乃至10
モルをオレイ/酸−N−モノエタ/−ルアミド1モルに
附加した附加生成物10重量部、ドデシルベンゾールス
ルフォン酸のカルシウム塩5市量部及びエチレンオキシ
ド40モルをヒマシ浦1モルに附加した附加生成物5重
量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水100
000重量部に注入し1つ細分イIIすることにより有
効成分0.02重量%を含イ1する水圧分散l&か得ら
れる。
111.20重量部の化合物3を、シクロへキサノン4
0重量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシ
ド7モルをインオクチルフ、メール1モルに附加した附
加生成物20重量部及びエチレンオキシド40モルをヒ
マシ浦1モルに附加した附加生成物10重量部よりなる
混合物中に溶解する。この溶液を水100000重・置
部に注入し1]、つ細分布することにより有効成分(1
,02重量%を含有する水性分散液が得られる。
0重量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシ
ド7モルをインオクチルフ、メール1モルに附加した附
加生成物20重量部及びエチレンオキシド40モルをヒ
マシ浦1モルに附加した附加生成物10重量部よりなる
混合物中に溶解する。この溶液を水100000重・置
部に注入し1]、つ細分布することにより有効成分(1
,02重量%を含有する水性分散液が得られる。
■、20重量部の化合物111を、ンク「Jヘキサノー
ル25重量部、沸点210乃至280°Cの鉱油留分6
5重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ浦1モ
ルに附加した附加生成物llR1、L部よりなる混合物
中に溶解する。この溶液を水100000重電部に注入
し且つ細分布することにより自効成分0.02重力1%
を含イfする水性分散液が得られる。
ル25重量部、沸点210乃至280°Cの鉱油留分6
5重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ浦1モ
ルに附加した附加生成物llR1、L部よりなる混合物
中に溶解する。この溶液を水100000重電部に注入
し且つ細分布することにより自効成分0.02重力1%
を含イfする水性分散液が得られる。
V、 20fTjJ1j部(D化合物7ヲ、 シイ7
〕−1−)Lr −ナフタリン−α−スルフォン酸のリ
ートリウム塩3重置部、亜硫酸−廃液よりのりグニンス
ルフオ/酸のナトリウ1、塩17重量部及び粉末状珪酸
ゲル60重量部と充分に混和し、11つハフマーミル中
に於て磨砕する。この混合物に水20000重景部に細
分4することによりイ1効成分0 、0 m:tt%を
3自する噴霧液か得られる。
〕−1−)Lr −ナフタリン−α−スルフォン酸のリ
ートリウム塩3重置部、亜硫酸−廃液よりのりグニンス
ルフオ/酸のナトリウ1、塩17重量部及び粉末状珪酸
ゲル60重量部と充分に混和し、11つハフマーミル中
に於て磨砕する。この混合物に水20000重景部に細
分4することによりイ1効成分0 、0 m:tt%を
3自する噴霧液か得られる。
vl、3重411部の化合物33を、細Cl 状カオリ
ン97山:I:部と密に混和する。かくしてイj効物質
3山j、j%をaイ1″Jる111′1霧剤が得られる
。
ン97山:I:部と密に混和する。かくしてイj効物質
3山j、j%をaイ1″Jる111′1霧剤が得られる
。
■ 30山(1:部の化合物56を、粉末41、f1酸
ゲル02屯X111部及びこの珪酸ゲルの表面−1に吹
きっ番)られたバシフィン浦8重h11部よりなる混合
物と密にl昆和する。かくして良好な接イ1; PIを
自する自効物rlの製剤か得られる。
ゲル02屯X111部及びこの珪酸ゲルの表面−1に吹
きっ番)られたバシフィン浦8重h11部よりなる混合
物と密にl昆和する。かくして良好な接イ1; PIを
自する自効物rlの製剤か得られる。
■ 20山量部の化合物111を、ドi゛ンルベンゾー
ルスルフAン酸のカルシウムN 2 tl’i量部+置
部アルコールポリグリコールエーテル8重h1部、フJ
、メールスルフオフ酸−尿索一フ」ルムアルデヒドー縮
合物のナトリウム塩2市量部及びパラフィン系鉱油68
重量部と密に混和する。安定な浦杖分散液が得られる。
ルスルフAン酸のカルシウムN 2 tl’i量部+置
部アルコールポリグリコールエーテル8重h1部、フJ
、メールスルフオフ酸−尿索一フ」ルムアルデヒドー縮
合物のナトリウム塩2市量部及びパラフィン系鉱油68
重量部と密に混和する。安定な浦杖分散液が得られる。
Xl、10重量部の化合物289を、キジロールgOi
、Ii: fR部及びエチレンオキシド8モルを7ニル
フ。ニル1モルに附加した附加生成物7市量部に混和す
る。かくして有効物質10重量%を3自する溶液が得ら
れる。
、Ii: fR部及びエチレンオキシド8モルを7ニル
フ。ニル1モルに附加した附加生成物7市量部に混和す
る。かくして有効物質10重量%を3自する溶液が得ら
れる。
散布は9発芽前の処理法又は発芽後の処理法で行なうこ
とができる。有効物質が発芽後の処理法を使用する際に
一定の栽培植物に対して殆んど認容性でない場合には、
除草剤を噴霧器を用いて。
とができる。有効物質が発芽後の処理法を使用する際に
一定の栽培植物に対して殆んど認容性でない場合には、
除草剤を噴霧器を用いて。
敏感な綾培枦物の茎葉にできるだけ当たらないように噴
霧し、有効物質がその下で生育する望ましからぬ植物の
茎葉上又は家出した土壊表面上に到達するような散布技
術を使用することもできる〔ボスト−ダイレフテッド(
post−directed )法。
霧し、有効物質がその下で生育する望ましからぬ植物の
茎葉上又は家出した土壊表面上に到達するような散布技
術を使用することもできる〔ボスト−ダイレフテッド(
post−directed )法。
レイ−バイ(1ay−by )法〕。
有効物質の使用量は、季節、目的植物及び生長段階に応
じて0.025〜3 kg / ha 、特に0.06
〜0 、5 kg / haである。
じて0.025〜3 kg / ha 、特に0.06
〜0 、5 kg / haである。
植物生長に対する式(1)のシクロヘキセノン誘導体の
作用は、温室試験によって示すことができる:試験容器
としては、内容積300−を有しかつ基質としての腐葉
土約1.5%を有するローム砂を有するプラスチック鉢
を使用する。試験植物の種子を種類に応じて別個に浅く
播種する。発芽前の処理法の場合、有効物質は、その直
後に土壌表面上に散布する。この場合には、この有効物
質を分配剤としての水の中に懸濁させるか又は乳化し、
かつ微分配ノズルを用いて噴霧する。使用量は。
作用は、温室試験によって示すことができる:試験容器
としては、内容積300−を有しかつ基質としての腐葉
土約1.5%を有するローム砂を有するプラスチック鉢
を使用する。試験植物の種子を種類に応じて別個に浅く
播種する。発芽前の処理法の場合、有効物質は、その直
後に土壌表面上に散布する。この場合には、この有効物
質を分配剤としての水の中に懸濁させるか又は乳化し、
かつ微分配ノズルを用いて噴霧する。使用量は。
3.0 kg / haである。
薬剤の散布後1発芽及び生長を開始させるために、容器
に少Ji[水する。その後に、#物が生長するまで、こ
の容器を透明なプラスチックキャップで覆う。この覆い
は、これが有効物質によって損なわれない限り、試験植
物の均一な発芽を生せしめる。
に少Ji[水する。その後に、#物が生長するまで、こ
の容器を透明なプラスチックキャップで覆う。この覆い
は、これが有効物質によって損なわれない限り、試験植
物の均一な発芽を生せしめる。
発芽後の処理法を使用するために、試験植物を生長形に
応じて3〜15C11の生長高さになるまで栽培し、そ
の後にそれを処理する。ダイスを泥炭細末(ビート)含
有分を増加させた基質中で栽培する。発芽後の処理法の
ためには、直接に播種し。
応じて3〜15C11の生長高さになるまで栽培し、そ
の後にそれを処理する。ダイスを泥炭細末(ビート)含
有分を増加させた基質中で栽培する。発芽後の処理法の
ためには、直接に播種し。
同じ容器中で生育した植物から選択するか、又は植物を
最初に子葉植物として別個に栽培し、処理の2,3日前
に試験容器中に移植する。発芽後の処理法に対する使用
量は、有効物質0.06〜0.5 kg/haである。
最初に子葉植物として別個に栽培し、処理の2,3日前
に試験容器中に移植する。発芽後の処理法に対する使用
量は、有効物質0.06〜0.5 kg/haである。
覆いは9発芽後の処理法の場合には不用である。
試験容器を温室内に設け、この場合熱帯性植物種には、
熱い範囲(20℃〜35℃)が好ましく。
熱い範囲(20℃〜35℃)が好ましく。
かつ温帯性植物種には、 10℃〜25℃が好ましい。
試験時間は2〜4週間に及ぶ。この時間の間、植物を育
成し9個々の処理に対するその反応を評価する。0〜1
00の目盛により評価する。この場合。
成し9個々の処理に対するその反応を評価する。0〜1
00の目盛により評価する。この場合。
100は、植物の生長全くなしないしは少なくとも土壌
表面部分の完全な破壊を意味する。
表面部分の完全な破壊を意味する。
温室試験で使用される植物は1次の種類から構成される
; 了りペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus
myosuroides ) (スズメノテツゲウ)、
アペナ・7アソア(Avena fatua ) (カ
ラスムギ)、アベナ拳サチバ(Avena 5ativ
a ) (xンバク)、エキ/クロア・タルスーガリ(
Echinochloa crus−galli )
(ヒエ)、グリシン・マックス(G4ycinemax
’) (ダイス)、ロリウム・ムルチ70ルム(Lo
lium multiflorum )(ホソムギ)、
オリザ・サチバ(0ryza 5ativa ) (イ
ネ)、セタリア・イタリカ(5etaria 1tal
iaa )(アワ)、シナビス・アルバ(5inPLp
is alba ) (カラシナ)、ソルグム・ハレペ
ンセ(Sorghum halepenae ) (モ
ロコシ)。
; 了りペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus
myosuroides ) (スズメノテツゲウ)、
アペナ・7アソア(Avena fatua ) (カ
ラスムギ)、アベナ拳サチバ(Avena 5ativ
a ) (xンバク)、エキ/クロア・タルスーガリ(
Echinochloa crus−galli )
(ヒエ)、グリシン・マックス(G4ycinemax
’) (ダイス)、ロリウム・ムルチ70ルム(Lo
lium multiflorum )(ホソムギ)、
オリザ・サチバ(0ryza 5ativa ) (イ
ネ)、セタリア・イタリカ(5etaria 1tal
iaa )(アワ)、シナビス・アルバ(5inPLp
is alba ) (カラシナ)、ソルグム・ハレペ
ンセ(Sorghum halepenae ) (モ
ロコシ)。
発芽前の処理法を使用する場合1例えば化合物Al、7
.’ 33.56は、イネ科梢物からの植物に対して
除草作用を有することが判明し、シナビス・アルパ(5
inapis alba )は、双千葉梢物の代表例と
して全く損傷のないままである。
.’ 33.56は、イネ科梢物からの植物に対して
除草作用を有することが判明し、シナビス・アルパ(5
inapis alba )は、双千葉梢物の代表例と
して全く損傷のないままである。
発芽後の処理法の場合1例えば化合物塵56及び114
ならびにA ’109及びIllは、有効物質0.06
kg/haで例示的に選択されたイネ科植物に対して
強い除草作用を示し、ダイスは、双子葉類の栽培植物と
して損傷されない。化合物屋7は9例えばイネ中のヒエ
を防除するのに適当である。
ならびにA ’109及びIllは、有効物質0.06
kg/haで例示的に選択されたイネ科植物に対して
強い除草作用を示し、ダイスは、双子葉類の栽培植物と
して損傷されない。化合物屋7は9例えばイネ中のヒエ
を防除するのに適当である。
望ましからぬイネ科植物は、既に僅かな使用!で1例え
ば化合物109又はIllを用いて防除することができ
、ダイスは、双子葉類の栽培植物の例として影響を及ぼ
されないままである。
ば化合物109又はIllを用いて防除することができ
、ダイスは、双子葉類の栽培植物の例として影響を及ぼ
されないままである。
ダイスに対する認容性が良好である場合2例示的に選択
された化合物/Ffli 60 、 64及び75を用
いると、この栽培植物中の望ましからぬイネ科植物は良
好に防除することができる。
された化合物/Ffli 60 、 64及び75を用
いると、この栽培植物中の望ましからぬイネ科植物は良
好に防除することができる。
全く同様に9例えば化合物416及び91は、望ましか
らぬイネ科植物の広幅のスペクトルを防除するのにも適
当であり、この場合ダイズは、栽培植物として損傷を全
く受けない。
らぬイネ科植物の広幅のスペクトルを防除するのにも適
当であり、この場合ダイズは、栽培植物として損傷を全
く受けない。
イネ科植物からの望ましからぬ植物に対する高い作用水
準は1例えば化合物扁103が示す。しかし、それはコ
ムギにおいて損傷を全く生じない。
準は1例えば化合物扁103が示す。しかし、それはコ
ムギにおいて損傷を全く生じない。
望ましからぬイネ科植物は1例示的に選択された化合物
A 117 、 126及び127を用いて良好に防除
することができる。この場合には、栽培植物としてのム
ラサキウマゴヤシが損傷を全く受けない。
A 117 、 126及び127を用いて良好に防除
することができる。この場合には、栽培植物としてのム
ラサキウマゴヤシが損傷を全く受けない。
イネ中の重大な雑草を防除するためには1例えば化合物
屋289が適当である。この場合、この化合物は、栽培
植物に対して極く僅かな損傷を惹起する。
屋289が適当である。この場合、この化合物は、栽培
植物に対して極く僅かな損傷を惹起する。
雑草の防除のために検出可能な作用スペクトル。
栽培植物に対する認容性又は栽培植物の生長に対する望
ましからぬ影響を考慮しならびに散布法の多様性に直面
して1本発明による化合物は、多数の栽培植物において
使用することができる。例えば1次の栽培植物が当ては
まる: タマネギ(^l1iulIcepa) パイリーラプル(^nanas co腸osus)リー
ン−トンマメ(Arachis hypogaea)ア
スパラガス(八sparagus officinal
is)フダンソウ(l1eta vulgaris s
pp、altissi*a)ザトウシシャ(l1cta
vulgaris spp、rapa)アノノブ/゛
すイ(llcta vulgaris spp、esc
ulenta)ブラシー力 ナパス(変種ナバス) (1lrassica napLls Qar、nap
us)ブラシー力 ナバス(変種ナボブラシーカ)(l
1rassica napus var、napobr
assica)ブラシー力 リーバス(変種ラバ) (1lrassica napus var、rapa
)ブレジーツノ ナバス(変種シルベストリス)(1l
rassica apus var、5Nvestri
s)トウノバキ(Camellia 5inensis
)ベニバリ゛(CarthaIlus tinctor
ius)キャリヤ イリノイネンシス (Carya ;1linoinensis)マルブ
シュカン(Cttrus目man)グレープフルーツ(
Citrus ++axima)ダイダイ(C1tru
s reticulata)づ− ツ ミ カ :/
(Citrus 5inensis)コーヒーツ
キ(Corfea arabica (Coffeac
anephora、Corfea Nbarica)
)アミメロン(Cucumis gqla)キュウリ(
Cucuiis 5aLivus)ギョウギシバ(Cy
nodon dactylon)ニンジ7 (1)au
cus carota)アブシャミ(Elaeis g
uinccnis)イチゴ(Pragaria vcs
ca)人 −7,(GlycinCwax) 木+吊 (Gossypium l百r8;uLuI
Il (Gossypium。
ましからぬ影響を考慮しならびに散布法の多様性に直面
して1本発明による化合物は、多数の栽培植物において
使用することができる。例えば1次の栽培植物が当ては
まる: タマネギ(^l1iulIcepa) パイリーラプル(^nanas co腸osus)リー
ン−トンマメ(Arachis hypogaea)ア
スパラガス(八sparagus officinal
is)フダンソウ(l1eta vulgaris s
pp、altissi*a)ザトウシシャ(l1cta
vulgaris spp、rapa)アノノブ/゛
すイ(llcta vulgaris spp、esc
ulenta)ブラシー力 ナパス(変種ナバス) (1lrassica napLls Qar、nap
us)ブラシー力 ナバス(変種ナボブラシーカ)(l
1rassica napus var、napobr
assica)ブラシー力 リーバス(変種ラバ) (1lrassica napus var、rapa
)ブレジーツノ ナバス(変種シルベストリス)(1l
rassica apus var、5Nvestri
s)トウノバキ(Camellia 5inensis
)ベニバリ゛(CarthaIlus tinctor
ius)キャリヤ イリノイネンシス (Carya ;1linoinensis)マルブ
シュカン(Cttrus目man)グレープフルーツ(
Citrus ++axima)ダイダイ(C1tru
s reticulata)づ− ツ ミ カ :/
(Citrus 5inensis)コーヒーツ
キ(Corfea arabica (Coffeac
anephora、Corfea Nbarica)
)アミメロン(Cucumis gqla)キュウリ(
Cucuiis 5aLivus)ギョウギシバ(Cy
nodon dactylon)ニンジ7 (1)au
cus carota)アブシャミ(Elaeis g
uinccnis)イチゴ(Pragaria vcs
ca)人 −7,(GlycinCwax) 木+吊 (Gossypium l百r8;uLuI
Il (Gossypium。
arborcum1Gossypiu+lhcrbac
auIllsGossypiuw vitifoliu
m) )ヒマワリ(lIC1ianLhus annu
us)キクイモ(1IclianLhus Lubcr
osus)ゴムツキ(l1avca brasi l
1ensis)人皮(llordaum vulga
ra)カラハリ゛ソウ(Ilumulus 1upul
us)アメリカイモ(lpomoca bata’ta
s)オニグルミ(Juglans regia)ラッチ
;1.カ ザディバ(1,actuca 5aliva
)レンズマメ(1,cns culinaris)アマ
(1,tnuIlus;tatissiiul)ト
マ ト (Lycopcrs;con Iyco
persicum)リン二l属(Malus spp、
) 1−ヤノ°す°バ(Manihot esculant
a)ムラザ;トウマゴヤシ(Mcdicago 5at
iva)ハツカ(Mentha piperita)バ
ショウ屈(M’usa spp、) タバコ1 (N1cotiana tabacu++(
N、rustica) )オリーブ(0lca eur
opaaa)イネ(0ryza 5ativa) キビ(Pan1cc+m 1口iiceum)アズキ(
1’haseolus !unatus)ザ憎ゲ(1’
hascolus 1llu’ngo);tガッザザ’
t” (Phaseolus vulgaris)パセ
リ(PcnnisCtuIlglaucum)ベト【1
セリウム クリスバス (変仲チ、′l・\lI°リム) (1’aLrosclinum crispum
spp、tubcrosum)トiンヒ(+’1cca
abtcs) モミ(Abiesalba) マノ%4 (1’1nus spp、)シ11;夏、ン
ト1ン(I’isumsativu11)ザグリ(Pr
unus avium) アンス(Prunus dowestica)プルヌス
ダルシス(f’runus dulc;s)モモ(r
’runus pcrsica)ナシ(Pyrus c
ommunis)ザグリ(Robes 5ylvest
rc)サンザシ(Rtbes tlVa−crispa
)トウゴマ(Ricinus communis)サト
ウキビ(Saccharuw off icinaru
m)ライムギ(5ecale ccreale)ゴム(
Sesamum indicum)ジャガイモ(Sol
anuw tuberosum)モ(J jシ(Sor
ghum bicolor (s、vulgare)
) ’ツルガム、ド・ソヂュナ(Sorghum
dochna)ホウレンソウ(5pinacia o
lcracea)カカオフキ(Theobroma c
acao)ムラザキソメクサ(Trifol+um p
ratense)小麦(Triticum aesti
vum) 。
auIllsGossypiuw vitifoliu
m) )ヒマワリ(lIC1ianLhus annu
us)キクイモ(1IclianLhus Lubcr
osus)ゴムツキ(l1avca brasi l
1ensis)人皮(llordaum vulga
ra)カラハリ゛ソウ(Ilumulus 1upul
us)アメリカイモ(lpomoca bata’ta
s)オニグルミ(Juglans regia)ラッチ
;1.カ ザディバ(1,actuca 5aliva
)レンズマメ(1,cns culinaris)アマ
(1,tnuIlus;tatissiiul)ト
マ ト (Lycopcrs;con Iyco
persicum)リン二l属(Malus spp、
) 1−ヤノ°す°バ(Manihot esculant
a)ムラザ;トウマゴヤシ(Mcdicago 5at
iva)ハツカ(Mentha piperita)バ
ショウ屈(M’usa spp、) タバコ1 (N1cotiana tabacu++(
N、rustica) )オリーブ(0lca eur
opaaa)イネ(0ryza 5ativa) キビ(Pan1cc+m 1口iiceum)アズキ(
1’haseolus !unatus)ザ憎ゲ(1’
hascolus 1llu’ngo);tガッザザ’
t” (Phaseolus vulgaris)パセ
リ(PcnnisCtuIlglaucum)ベト【1
セリウム クリスバス (変仲チ、′l・\lI°リム) (1’aLrosclinum crispum
spp、tubcrosum)トiンヒ(+’1cca
abtcs) モミ(Abiesalba) マノ%4 (1’1nus spp、)シ11;夏、ン
ト1ン(I’isumsativu11)ザグリ(Pr
unus avium) アンス(Prunus dowestica)プルヌス
ダルシス(f’runus dulc;s)モモ(r
’runus pcrsica)ナシ(Pyrus c
ommunis)ザグリ(Robes 5ylvest
rc)サンザシ(Rtbes tlVa−crispa
)トウゴマ(Ricinus communis)サト
ウキビ(Saccharuw off icinaru
m)ライムギ(5ecale ccreale)ゴム(
Sesamum indicum)ジャガイモ(Sol
anuw tuberosum)モ(J jシ(Sor
ghum bicolor (s、vulgare)
) ’ツルガム、ド・ソヂュナ(Sorghum
dochna)ホウレンソウ(5pinacia o
lcracea)カカオフキ(Theobroma c
acao)ムラザキソメクサ(Trifol+um p
ratense)小麦(Triticum aesti
vum) 。
イワノソジ(Vaco+nium corymbosu
m)コゲモモ(Vacciniu* vitis−1d
aea)ンラマメ(Vicia faba) ビグナ シネ/シス(変種つ/グイキュラータ)(Vi
gna s+nensis (V、unguicula
ta) )ブドウ(Vitis vinHera)トウ
モCTコシ(Zaa l1ays)作用スペクトルを拡
大するため及び相乗作用を達成するために1式(I)の
シクロヘキセノン訴導体及びその塩は、他の除草作用又
は生長調整作用を有する有効物質群の多数の代表例と混
合し、かつ共通に散布することができる。例えば、混合
成分としては、ジアジン、4H−,3,1−ベンゾオキ
サジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、2,6−ジニト
pアニリン、H−フェニルカルバメート、チオールカル
バメート、へロゲン化カルボン酸、トリアジン、アミド
、尿素、ジフェニルエーテル。
m)コゲモモ(Vacciniu* vitis−1d
aea)ンラマメ(Vicia faba) ビグナ シネ/シス(変種つ/グイキュラータ)(Vi
gna s+nensis (V、unguicula
ta) )ブドウ(Vitis vinHera)トウ
モCTコシ(Zaa l1ays)作用スペクトルを拡
大するため及び相乗作用を達成するために1式(I)の
シクロヘキセノン訴導体及びその塩は、他の除草作用又
は生長調整作用を有する有効物質群の多数の代表例と混
合し、かつ共通に散布することができる。例えば、混合
成分としては、ジアジン、4H−,3,1−ベンゾオキ
サジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、2,6−ジニト
pアニリン、H−フェニルカルバメート、チオールカル
バメート、へロゲン化カルボン酸、トリアジン、アミド
、尿素、ジフェニルエーテル。
ドリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体。
キノリンカルボン酸誘導体及び他の除草作用を有する有
効物質がこれに該当する。
効物質がこれに該当する。
′更に9式(1)の化合物を単独で散布するか又は他の
除草剤と組合せて、またさらに他の補動保護剤。
除草剤と組合せて、またさらに他の補動保護剤。
例えば害虫又は植物病原性菌類ないしは細菌類を防除す
るための薬剤と混合して共通に散布することは、有用で
あることができる。更に1重要なことは、栄養不足及び
僅量成分不足をなくすために使用される鉱酸塩溶液との
混合可能性にある。また、非植物毒性油及び濃厚油を添
加することもできる。
るための薬剤と混合して共通に散布することは、有用で
あることができる。更に1重要なことは、栄養不足及び
僅量成分不足をなくすために使用される鉱酸塩溶液との
混合可能性にある。また、非植物毒性油及び濃厚油を添
加することもできる。
Claims (11)
- (1)式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 R^1は水素原子、メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、メチル基又はシアノ基を表わし、R^2は
1〜4個のC−原子を有するアルキル基を表わし、 R^3は1〜4個のC−原子を有するアルキル基、3も
しくは4個のC−原子を有するアルケニル基、3もしく
は4個のC−原子及び1〜3個のハロゲン置換分を有す
るハロゲン化アルケニル基又はプロパルギル基を表わし
、 R^4は水素原子又は1〜4個のC−原子を有するアル
キル基を表わし、 R^5は水素原子、アルキル基、2〜8個のC−原子を
有する脂肪族アシル基、ホルミル基、4〜7個のC−原
子を有するシクロアルキルカルボニル基、メトキシアル
キルカルボニル基、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アル
コキシもしくはハロアルキルによつて置換されていても
よいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、ベンジル
オキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アルキ
ルチオカルボニル基、N,N−ジアルキルカルバモイル
基、N−アルキルカルバモイル基、シクロアルキル基中
に5〜8個のC−原子を有するN−シクロアルキルカル
バモイル基、N−アルコキシ−N−アルキルカルバモイ
ル基、ニトロ、ハロゲン、アルキルもしくはアルコキシ
によつて置換されていてもよいN−フェニルカルバモイ
ル基、アルキルスルホニル基、アルケニルスルホニル基
、ハロゲン化アルキルスルホニル基、N−アルキルスル
ファモイル基、N,N−ジアルキルスルファモイル基、
アシル基中に2〜5個のC−原子を有するN−アシル−
N−アルキルスルファモイル基、N−アルキル−N−メ
トキシカルボニルスルファモイル基、ジアルコキシホス
ホリル基、ジアルコキシチオホスホリル基、2−ハロゲ
ン化アルカノイル基、アシルオキシアセチル基又はアル
コキシオキサリル基を表わし、 R^6はアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ア
ルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、ア
ルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ニトロ
基又はアミノ基を表わす〕で示されるシクロヘキセノン
誘導体及びこの化合物の塩。 - (2)R^1が水素原子を表わす、特許請求の範囲第1
項記載の化合物。 - (3)R^1及びR^4が水素原子を表わし、R^5が
水素原子、アセチル基又はベンゾイル基を表わし、かつ
R^6が弗素原子又は塩素原子を表わす、特許請求の範
囲第1項記載の化合物。 - (4)式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 R^1は水素原子、メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、メチル基又はシアノ基を表わし、R^2は
1〜4個のC−原子を有するアルキル基を表わし、 R^3は1〜4個のC−原子を有するアルキル基、3も
しくは4個のC−原子を有するアルケニル基、3もしく
は4個のC−原子及び1〜3個のハロゲン置換分を有す
るハロゲン化アルケニル基又はプロパルギル基を表わし
、 R^4は水素原子又は1〜4個のC−原子を有するアル
キル基を表わし、 R^5は水素原子、アルキル基、2〜8個のC−原子を
有する脂肪族アシル基、ホルミル基、4〜7個のC−原
子を有するシクロアルキルカルボニル基、メトキシアル
キルカルボニル基、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アル
コキシもしくはハロアルキルによつて置換されていても
よいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、ベンジル
オキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アルキ
ルチオカルボニル基、N,N−ジアルキルカルバモイル
基、N−アルキルカルバモイル基、シクロアルキル基中
に5〜8個のC−原子を有するN−シクロアルキルカル
バモイル基、N−アルコキシ−N−アルキルカルバモイ
ル基、ニトロ、ハロゲン、アルキルもしくはアルコキシ
によつて置換されていてもよいN−フェニルカルバモイ
ル基、アルキルスルホニル基、アルケニルスルホニル基
、ハロゲン化アルキルスルホニル基、N−アルキルスル
ファモイル基、N,N−ジアルキルスルファモイル基、
アシル基中に2〜5個のC−原子を有するN−アシル−
N−アルキルスルファモイル基、N−アルキル−N−メ
トキシカルボニルスルファモイル基、ジアルコキシホス
ホリル基、ジアルコキシチオホスホリル基、2−ハロゲ
ン化アルカノイル基、アシルオキシアセチル基又はアル
コキシオキサリル基を表わし、 R^6はアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ア
ルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、ア
ルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ニトロ
基又はアミノ基を表わす〕で示されるシクロヘキセノン
誘導体及びこの化合物の塩の製造法において、式(II)
: ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、R^1、R^2、R^4、R^5及びR^6は
それぞれ前記のものを表わす〕で示されるトリカルボニ
ル化れ物を、 a)式:R^3O−NH_3Y〔式中、R^3は前記の
ものを表わし、Yはアニオンを表わす〕で示されるアン
モニウム化合物と、不活性の希釈剤中で場合によつては
水の存在下に0℃〜80℃の温度で塩基の存在下に反応
させるか又は b)式:R^3O−NH_2〔式中、R^3は前記のも
のを表わす〕で示される場合によつては水溶液中に存在
するヒドロキシルアミンと、不活性溶剤中で反応させる
ことを特徴とする、式( I )のシクロヘキセノン誘導
体の製造法。 - (5)式( I a): ▲数式、化学式、表等があります▼( I a) 〔式中、 R^1及びR^4は水素原子を表わし、 R^2は1〜4個のC−原子を有するアルキル基を表わ
し、 R^3は1〜4個のC−原子を有するアルキル基、3も
しくは4個のC−原子を有するアルケニル基、3もしく
は4個のC−原子及び1〜3個のハロゲン置換分を有す
るハロゲン化アルケニル基又はプロパルギル基を表わし
、 R^5はアルキル基、2〜8個のC−原子を有する脂肪
族アシル基、4〜7個のC−原子を有するシクロアルキ
ルカルボニル基、メトキシアルキルカルボニル基、ニト
ロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシもしくはハロアル
キル基によつて置換されていてもよいベンゾイル基、ア
ルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、
フェノキシカルボニル基、アルキルチオカルボニル基、
N,N−ジアルキルカルバモイル基、N−アルキルカル
バモイル基、シクロアルキル基中に5〜8個のC−原子
を有するN−シクロアルキルカルバモイル基、N−アル
コキシ−N−アルキルカルバモイル基、ニトロ、ハロゲ
ン、アルキルもしくはアルコキシによつて置換されてい
てもよいN−フェニルカルバモイル基、アルキルスルホ
ニル基、アルケニルスルホニル基、ハロゲン化アルキル
スルホニル基、N−アルキルスルファモイル基、N,N
−ジアルキルスルファモイル基、アシル基中に2〜5個
のC−原子を有するN−アシル−N−アルキルスルファ
モイル基、N−アルキル−N−メトキシカルボニルスル
ファモイル基、ジアルコキシホスホリル基、ジアルコキ
シチオホスホリル基、2−ハロゲン化アルカノイル基、
アシルオキシアセチル基又はアルコキシオキサリル基を
表わし、R^6はアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキ
シ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキルチ
オ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基
、ニトロ基又はアミノ基を表わす〕で示されるシクロヘ
キセノン誘導体の製造法において、式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R^5は水素原子を表わし、R^1、R^2、
R^3、R^4及びR^6はそれぞれ前記のものを表わ
す〕を、場合によつては一定のpH価に緩衝された系中
で、場合によつては酸結合剤の存在下で−20℃〜+1
50℃の温度で、 式(III): R^5Y(III) 〔式中、R^5は前記のものを表わし、Yは離脱基であ
る〕で示される化合物と反応させるか、又は式(IV): R^7−NCO(IV) 〔式中、 R^7は1〜4個のC−原子を有するアルキル基、5〜
8個のC−原子を有するシクロアルキル基、ニトロ、ハ
ロゲン、1〜4個のC−原子を有するアルキルもしくは
1〜4個のC−原子を有するアルコキシによつて置換さ
れていてもよいフェニル基を表わす〕で示されるイソシ
アネートと反応させることを特徴とする、式( I a)
のシクロヘキセノン誘導体の製造法。 - (6)式( I b): ▲数式、化学式、表等があります▼( I b) 〔式中、 R^1は水素原子、メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、メチル基又はシアノ基を表わし、R^2は
1〜4個のC−原子を有するアルキル基を表わし、 R^3は1〜4個のC−原子を有するアルキル基を表わ
し、 R^6はアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ア
ルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、ア
ルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ニトロ
基又はアミノ基を表わす〕で示されるシクロヘキセノン
誘導体の製造法において、式(V): ▲数式、化学式、表等があります▼(V) 〔式中、R^1、R^2、R^3及びR^6はそれぞれ
前記のものを表わす〕で示される化合物を水素原子で、
場合によつては圧力下で不活性溶液の存在下に、場合に
よつては塩基の添加下に水素添加触媒の存在下に0℃〜
80℃の温度で自体公知の方法で還元し、アミノ化合物
に変えることを特徴とする、式( I b)のシクロヘキ
セノン誘導体の製造法。 - (7)式(IIa): ▲数式、化学式、表等があります▼(IIa) 〔式中、 R^2は1〜4個のC−原子を有するアルキル基を表わ
し、 R^1は水素原子、アルキル基、2〜8個のC−原子を
有する脂肪族アシル基、ホルミル基、4〜7個のC−原
子を有するシクロアルキルカルボニル基、メトキシアル
キルカルボニル基、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アル
コキシもしくはハロアルキルによつて置換されていても
よいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、ベンジル
オキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アルキ
ルチオカルボニル基、N,N−ジアルキルカルバモイル
基、N−アルキルカルバモイル基、シクロアルキル基中
に5〜8個のC−原子を有するN−シクロアルキルカル
バモイル基、N−アルコキシ−N−アルキルカルバモイ
ル基、ニトロ、ハロゲン、アルキルもしくはアルコキシ
によつて置換されていてもよいN−フェニルカルバモイ
ル基、アルキルスルホニル基、アルケニルスルホニル基
、ハロゲン化アルキルスルホニル基、N−アルキルスル
ファモイル基、N,N−ジアルキルスルファモイル基、
アシル基中に2〜5個のC−原子を有するN−アシル−
N−アルキルスルファモイル基、N−アルキル−N−メ
トキシカルボニルスルファモイル基、ジアルコキシホス
ホリル基、ジアルコキシチオホスホリル基、2−ハロゲ
ン化アルカノイル基、アシルオキシアセチル基又はアル
コキシオキサリル基を表わし、 R^6はアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ア
ルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、ア
ルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ニトロ
基又はアミノ基を表わす〕で示されるトリカルボニル化
合物の製造法において、式(VI): ▲数式、化学式、表等があります▼(VI) 〔式中、R^2及びR^6は前記のものを表わす〕で示
される化合物を水素添加触媒の存在下に0℃〜80℃の
温度で自体公知の方法で還元し、アミノ化合物に変え、
このアミノ化合物をさらに単離することなしに式(III
): R^5Y(III) 〔式中、R^5は前記のものを表わし、Yは離脱基を表
わす〕で示される化合物及び式(IV): R^7−NCO(IV) 〔式中、R^7は1〜4個のC−原子を有するアルキル
基、5〜8個のC−原子を有するシクロアルキル基、ニ
トロ、ハロゲン、1〜4個のC−原子を有するアルキル
もしくは1〜4個のC−原子を有するアルコキシによつ
て置換されていてもよいフェニル基を表わす〕で示され
るイソシアネートと反応させることを特徴とする、式(
IIa)のトリカルボニル化合物の製造法。 - (8)式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 R^1は水素原子、メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、メチル基又はシアノ基を表わし、R^2は
1〜4個のC−原子を有するアルキル基を表わし、 R^3は1〜4個のC−原子を有するアルキル基、3も
しくは4個のC−原子を有するアルケニル基、3もしく
は4個のC−原子及び1〜3個のハロゲン置換分を有す
るハロゲン化アルケニル基又はプロパルギル基を表わし
、 R^4は水素原子又は1〜4個のC−原子を有するアル
キル基を表わし、 R^5は水素原子、アルキル基、2〜8個のC−原子を
有する脂肪族アシル基、ホルミル基、4〜7個のC−原
子を有するシクロアルキルカルボニル基、メトキシアル
キルカルボニル基、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アル
コキシもしくはハロアルキルによつて置換されていても
よいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、ベンジル
オキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アルキ
ルチオカルボニル基、N,N−ジアルキルカルバモイル
基、N−アルキルカルバモイル基、シクロアルキル基中
に5〜8個のC−原子を有するN−シクロアルキルカル
バモイル基、N−アルコキシ−N−アルキルカルバモイ
ル基、ニトロ、ハロゲン、アルキルもしくはアルコキシ
によつて置換されていてもよいN−フェニルカルバモイ
ル基、アルキルスルホニル基、アルケニルスルホニル基
、ハロゲン化アルキルスルホニル基、N−アルキルスル
ファモイル基、N,N−ジアルキルスルファモイル基、
アシル基中に2〜5個のC−原子を有するN−アシル−
N−アルキルスルファモイル基、N−アルキル−N−メ
トキシカルボニルスルファモイル基、ジアルコキシホス
ホリル基、ジアルコキシチオホスホリル基、2−ハロゲ
ン化アルカノイル基、アシルオキシアセチル基又はアル
コキシオキサリル基を表わし、 R^6はアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ア
ルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、ア
ルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ニトロ
基又はアミノ基を表わす〕で示されるシクロヘキセノン
誘導体及びこの化合物の塩を含有する除草剤。 - (9)不活性の添加剤ならびに式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 R^1は水素原子、メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、メチル基又はシアノ基を表わし、R^2は
1〜4個のC−原子を有するアルキル基を表わし、 R^3は1〜4個のC−原子を有するアルキル基、3も
しくは4個のC−原子を肩するアルケニル基、3もしく
は4個のC−原子及び1〜3個のハロゲン置換分を■す
るハロゲン化アルケニル基又はプロパルギル基を表わし
、 R^4は水素原子又は1〜4個のC−原子を有するアル
キル基を表わし、 R^5は水素原子、アルキル基、2〜8個のC−原子を
有する脂肪族アシル基、ホルミル基、4〜7個のC−原
子を有するシクロアルキルカルボニル基、メトキシアル
キルカルボニル基、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アル
コキシもしくはハロアルキルによつて置換されていても
よいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、ベンジル
オキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アルキ
ルチオカルボニル基、N,N−ジアルキルカルバモイル
基、N−アルキルカルバモイル基、シクロアルキル基中
に5〜8個のC−原子を有するN−シクロアルキルカル
バモイル基、N−アルコキシ−N−アルキルカルバモイ
ル基、ニトロ、ハロゲン、アルキルもしくはアルコキシ
によつて置換されていてもよいN−フェニルカルバモイ
ル基、アルキルスルホニル基、アルケニルスルホニル基
、ハロゲン化アルキルスルホニル基、N−アルキルスル
ファモイル基、N,N−ジアルキルスルファモイル基、
アシル基中に2〜5個のC−原子を有するN−アシル−
N−アルキルスルファモイル基、N−アルキル−N−メ
トキシカルボニルスルファモイル基、ジアルコキシホス
ホリル基、ジアルコキシチオホスホリル基、2−ハロゲ
ン化アルカノイル基、アシルオキシアセチル基又はアル
コキシオキサリル基を表わし、 R^6はアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ア
ルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、ア
ルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ニトロ
基又はアミノ基を表わす〕で示されるシクロヘキセノン
誘導体及びこの化合物の塩を含有する除草剤。 - (10)R^1及びR^4が水素原子を表わし、R^5
が水素原子、アセチル基又はベンゾイル基を表わし、か
つR^6が弗素原子又は塩素原子を表わすような式(
I )のシクロヘキセノン誘導体を含有する、特許請求の
範囲第9項記載の除草剤。 - (11)式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、 R^1は水素原子、メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、メチル基又はシアノ基を表わし、R^2は
1〜4個のC−原子を有するアルキル基を表わし、 R^4は水素原子又は1〜4個のC−原子を有するアル
キル基を表わし、 R^5は水素原子、アルキル基、2〜8個のC−原子を
有する脂肪族アシル基、ホルミル基、4〜7個のC−原
子を有するシクロアルキルカルボニル基、メトキシアル
キルカルボニル基、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アル
コキシもしくはハロアルキルによつて置換されていても
よいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、ベンジル
オキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アルキ
ルチオカルボニル基、N,N−ジアルキルカルバモイル
基、N−アルキルカルバモイル基、シクロアルキル基中
に5〜8個のC−原子を有するN−シクロアルキルカル
バモイル基、N−アルコキシ−N−アルキルカルバモイ
ル基、ニトロ、ハロゲン、アルキルもしくはアルコキシ
によつて置換されていてもよいN−フェニルカルバモイ
ル基、アルキルスルホニル基、アルケニルスルホニル基
、ハロゲン化アルキルスルホニル基、N−アルキルスル
ファモイル基、N,N−ジアルキルスルファモイル基、
アシル基中に2〜5個のC−原子を有するN−アシル−
N−アルキルスルファモイル基、N−アルキル−N−メ
トキシカルボニルスルファモイル基、ジアルコキシホス
ホリル基、ジアルコキシチオホスホリル基、2−ハロゲ
ン化アルカノイル基、アシルオキシアセチル基又はアル
コキシオキサリル基を表わし、 R^6はアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ア
ルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アルキルチオ
基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、
ニトロ基又はアミノ基を表わす〕で示されるトリカルボ
ニル化合物。
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