JP2677556B2 - Ｎ−アリールテトラヒドロフタルイミド誘導体及びその先駆物質並びに該誘導体を含有する除草剤 - Google Patents
Ｎ−アリールテトラヒドロフタルイミド誘導体及びその先駆物質並びに該誘導体を含有する除草剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、一般式（Ｉ）：
〔式中、
置換基Ａは化合物I a、I b及びI cに相応して−O2N
基、−H2N基又は を表し、 R1は水素原子、弗素原子又は塩素原子を表し、 R2は水素原子を表し、 R3はC1〜C3−アルキル基を表し、この基はC3〜C8−ア
ルケニルオキシカルボニル基、C3〜C8−アルキニルオキ
シカルボニル基又はC2〜C10−アルコキシカルボニル基
を有し、後者の基はアルコキシ基部分でC1〜C4−アルコ
キシ基、ハロゲン又はフェニル基によって置換されてい
てもよい］で示される化合物I cであるＮ−アリールテ
トラヒドロフタルイミド誘導体並びに化合物I a及びI b
であるその先駆物質に関する。 更に、本発明は、式Ｉの化合物を製造する方法、式I
cのＮ−アリールテトラヒドロフタルイミド誘導体の除
草剤としての用途、並びに式I cの化合物の化合物を含
有する除草剤に関する。 従来の技術 英国特許第2150929号明細書から、式Ｉ′： 〔式中 R1′は水素原子、ハロゲン原子又はプソイドハロゲン
原子を表し、 R2′、R3′は相互に無関係に水素原子、アルキル基、
アルカリル基、アラリル基、アリール基、アルコキシア
ルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基又はハロゲ
ンアルキル基を表す〕で示されるタイプのＮ−アリール
テトラヒドロフタルイミドが公知である。 これらの化合物は除草剤として推奨されているが、し
かしながら特に少ない使用量では満足されない。 発明が解決しようとする問題点 従つて、本発明の課題は、同等ないしは少ない使用量
で改良された除草作用を有する、新規のＮ−アリールテ
トラヒドロフタルイミド誘導体I cを開発することであ
つた。 問題点を解決するための手段 それにより、冒頭に定義した新規のＮ−アリールテト
ラヒドロフタルイミド誘導体I c及びその先駆物質I a及
びI b並びにそれらの製造方法が見い出された。更に、
化合物I cは除草剤として極めて好適であることが判明
した。 発明の作用及び効果 化合物I cの一般的除草作用に関して特徴的であるの
は、3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド基である。 該除草剤の作用強化及び選択的作用に関しては、オキ
シムエーテル部分： が好ましい作用を及ぼす。 化合物I aは、以下の方法に基づき得られる： ａ） R2が水素原子を表す場合： 式I aのニトロベンゼンオキシム化合物は、公知の方
法に類似して、ニトロホルミル化合物II aをヒドロキシ
ルアミン塩酸塩と、酸を結合する試薬の存在下に反応さ
せてオキシムII aとしかつ該化合物を引き続き化合物R3
−Brと反応させる、又はニトロホルミル化合物II aを直
接的に０−置換されたヒドロキシルアミンH2NO−R3もし
くはその塩を場合により酸結合剤の存在下に反応させる
ことにより製造することができる。 ｂ） R2がシアノ基を表す場合： ニトロベンゼンオキシム化合物I a、は、ｍ−ニトロ
ベンジルシアニドII aをアルキルニトリトR4ONO（式
中、R4はC1〜C8−を表す）と、ナトリウムアルコラート
の存在下に０℃〜室温で式II aivオキシミノニトリルの
ナトリウム塩とし、かつ引き続き化合物R3−Brと中性の
二極性溶剤例えばアセトニトリル中で室温で反応させる
ことより得られる。一変更形においては、ニトロ化合物
II avは、ｏ−クロルベンジルシアニドII aviをアルキ
ルニトリトR4ONOと前記方法で反応させてオキシミノニ
トリルII aviのナトリウム塩とし、該化合物を引き続き
化合物R3−Brと中性相極性溶剤中で反応させかつ該化合
物を最後にニトロ化酸と−10〜＋50℃、有利には０〜25
℃の温度で反応させることにより得られる。 化合物I bは、以下の方法に基づき得られる： アニリンオキシム誘導体I bは、自体公知の方法でニ
トロ化合物I aを還元することにより製造される。この
場合には、還元は二価の錫又は鉄の塩を用いて水性−酸
性アルコール性媒体、例えばHCl/水／エタノール中で実
施することができ、又は貴金属触媒、例えば白金又はパ
ラジウムを用いて０〜50℃の温度で部分的接触水素添加
により実施することができる。 化合物I cは、以下の方法に基づき得られる： Ｎ−アリールテトラヒドロフタルイミドI cは、無水
3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸及びアニリンオキシム
誘導体から溶剤の存在又は不在下で60〜200℃の温度で
反応させることにより得られる。溶剤としては、低級カ
ルボン酸、例えば氷酢酸又はプロピオン酸又は中性溶剤
が適当である。中性溶剤中で操作する際には、有利には
反応水を共沸蒸留で除去するために、水分離剤を使用す
るのが有利である。 化合物I cにおいては、基R1が水素原子又は塩素原子
を表すものが有利である。基R2としては、水素原子が有
利である。 有利な基R3は、以下のものである： C2〜C3−アルコキシカルボニル基を有するC1〜C2−ア
ルキル基、特にメトキシカルボニルメチル、エトキシア
ルコキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチ−
１−イル、エトキシカルボニルエチ−１−イル、ｎ−プ
ロポキシカルボニルエチ−１−イル、ｎ−ブトキシカル
ボニルメチル、ｎ−ヘキソキシカルボニルメチル、ｎ−
ブトキシカルボニルエチ−１−イル、ｎ−ペントキシカ
ルボニルエチ−１−イル、ｎ−オクチルオキシカルボニ
ルエチ−１−イル及び（２−エチル−ｎ−ヘキシルオキ
シ）−カルボニルエチ−１−イル、 C3〜C6−アルケニルオキシカルボニル基を有するC1〜
C2−アルキル基、特にアリルオキシカルボニルメチル及
びアリルオキシカルボニルエチ−１−イル、 C3〜C5−アルキニルオキシカルボニル基を有するC1〜
C2−アルキル基、、特にエチルオキシカルボニルエチ−
１−イル、 アルコキシ部分がC1〜C4−アルコキシ基によつて置換
されたC2〜C6−アルコキシカルボニル基を有するC1〜C2
−アルキル基、特にメトキシメトキシカルボニルメチ
ル、メトキシメトキシカルボニルエチ−１−イル、エト
キシメトキシカルボニルエチル及びエトキシメトキシカ
ルボニルエチ−１−イル、 アルコキシ部分がフエニル基によつて置換されたC2〜
C6−アルコキシカルボニル基を有するC1〜C2−アルキル
基、特にベンジルオキシカルボニルメチル及びベンジル
オキシカルボニルエチ−１−イル。 R2が水素原子である場合には、基R3としてはメチル、
エチル、ｎ−プロピル、メトキシ−及びエトキシカルボ
ニルメチル、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロピルオ
キシ−及びアリルオキシカルボニルエチ−１−イルであ
るのが特に有利である。R2がシアノ基である場合には、
基R3としてはメチル、アリル、メトキシ−、エトキシカ
ルボニルメチル及びメトキシカルボニルエチ−１−イル
であるのが特に有利である。 適当な化合物は、イミド窒素原子に以下の置換基を有
する3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドである： ３−（メトキシイミノメチル）−４−クロルフェニ
ル、 ３−（エトキシイミノメチル）−４−クロルフェニ
ル、 ３−（ｎ−プロピルイミノメチル）−４−クロルフェ
ニル、 ３−（アリルイミノメチル）−４−クロルフェニル、 ３−（メトキシエトキシイミノメチル）−４−クロル
フェニル、 ３−（プロパルギルオキシイミノメチル）−４−クロ
ルフェニル、 ３−（メトキシカルボニルメトキシイミノメチル）−
４−クロルフェニル、 ３−（エトキシカルボニルメトキシイミノメチル）−
４−クロルフエニル、 ３−（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシイミノメチ
ル）−４−クロルフエニル、 ３−（ｎ−ブトキシカルボニルメトキシイミノメチ
ル）−４−クロルフエニル、 ３−（tert.−ブトキシカルボニルメトキシイミノメ
チル）−４−クロルフエニル、 ３−（ｎ−ヘキソキシカルボニルメトキシイミノメチ
ル）−４−クロルフエニル、 ３−（メトキシカルボニル−メチルメトキシ−イミノ
メチル）−４−クロルフエニル、 ３−（エトキシカルボニル−メチルメトキシ−イミノ
メチル）−４−クロルフエニル、 ３−（ｎ−プロポキシカルボニル−メチルメトキシ−
イミノメチル）−４−クロルフエニル、 ３−（イソ−プロポキシカルボニル−メチルメトキシ
−イミノメチル）−４−クロルフエニル、 ３−（ｎ−ブトキシカルボニル−メチルメトキシ−イ
ミノメチル）−４−クロルフエニル、 ３−（アリルオキシカルボニル−メチルメトキシ−イ
ミノメチル）−４−クロルフエニル、 ３−（イソ−ブトキシカルボニル−メチルメトキシ−
イミノメチル）−４−クロルフエニル、 ３−（tert.−ブトキシカルボニル−メチルメトキシ
−イミノメチル）−４−クロルフエニル、 ３−（ｎ−ペントキシカルボニル−メチルメトキシ−
イミノメチル）−４−クロルフエニル、 ３−（ｎ−オクチルオキシカルボニル−メチルメトキ
シ−イミノメチル）−４−クロルフエニル、 ３−（プロパルギルオキシカルボニル−メチルメトキ
シ−イミノメチル）−４−クロルフエニル、 ３−（メトキシカルボニル−エチルメトキシ−イミノ
メチル）−４−クロルフエニル、 ３−（エトキシカルボニル−エチルメトキシ−イミノ
メチル）−４−クロルフエニル、 ３−（メトキシカルボニル−ジメチルメトキシ−イミ
ノメチル）−４−クロルフエニル、 ３−（エトキシカルボニル−ジメチルメトキシ−イミ
ノメチル）−４−クロルフエニル、 ５−（メトキシイミノメチル）−2,4−ジクロルフェ
ニル、 ５−（エトキシイミノメチル）−2,4−ジクロルフェ
ニル、 ５−（ｎ−プロポキシイミノメチル）−2,4−ジクロ
ルフェニル、 ５−（アリルオキシイミノメチル）−2,4−ジクロル
フェニル、 ５−（エトキシカルボニルメトキシイミノメチル）−
2,4−ジクロルフェニル、 ５−（ｎ−ブトキシカルボニルメトキシイミノメチ
ル）−2,4−ジクロルフエニル、 ５−（ｎ−プロポキシカルボニル−メチルメトキシイ
ミノメチル）−2,4−ジクロルフエニル、 ５−（エトキシカルボニルメトキシイミノメチル）−
４−クロル−２−フルオルフエニル、 ５−（ｎ−ブトキシカルボニルメトキシイミノメチ
ル）−４−クロル−２−フルオルフエニル、 ５−（ｎ−プロポキシカルボニル−メチルメトキシイ
ミノメチル）−４−クロル−２−フルオルフエニル、 ３−（メトキシイミノアセトニトリル）−４−クロル
フェニル、 ３−（エトキシイミノアセトニトリル）−４−クロル
フェニル、 ３−（アリルオキシイミノアセトニトリル）−４−ク
ロルフェニル、 ３−（メトキシカルボニルメトキシイミノアセトニト
リル）−４−クロルフェニル、 ３−（エトキシカルボニルメトキシイミノアセトニト
リル）−４−クロルフェニル、 ３−（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシイミノアセ
トニトリル）−４−クロルフエニル、 ３−（メトキシカルボニル−メチルメトキシイミノア
セトニトリル）−４−クロルフエニル、 ３−（エトキシカルボニル−メチルメトキシイミノア
セトニトリル）−４−クロルフエニル、 ３−（ｎ−プロポキシカルボニル−メチルメトキシイ
ミノアセトニトリル）−４−クロルフエニル、 ５−（メトキシイミノアセトニトリル）−2,4−ジク
ロルフェニル、 ５−（アリルオキシイミノアセトニトリル）−2,4−
ジクロルフェニル、 ５−（メトキシカルボニルメトキシイミノアセトニト
リル）−2,4−ジクロルフェニル、 ５−（エトキシカルボニルメトキシイミノアセトニト
リル）−2,4−ジクロルフエニル、 ５−（メトキシカルボニル−メチルメトキシイミノア
セトニトリル）−2,4−ジクロルフエニル、 ５−（エトキシカルボニル−メチルメトキシイミノア
セトニトリル）−2,4−ジクロルフエニル、 ５−（ｎ−プロポキシカルボニル−メチルメトキシイ
ミノアセトニトリル）−2,4−ジクロルフエニル、 式ＩのＮ−アリールテトラヒドロフタルイミドI c
は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、更
にまた高濃度の水性、油性又はその他の懸濁液又は分散
液、エマルジヨン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、
散布剤又は顆粒の形で噴霧ミスト法、ダスト法、散布法
又は注入法によつて適用することができる。適用形式
は、完全に使用目的に基づいて決定される；いずれの場
合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証
されるべきである。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液
を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はデイーゼル油、更にコールター油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素例えばベンゾール、トルオール、キシロール、
パラフイン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナ
フタリン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、クロロフオルム、四塩
化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロ
ルベンゾール、イソフオロン等、強極性溶剤例えばN,N
−ジメチルフオルムアミド、ジメチルスルフオキシド、
Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の
粉末（噴霧粉末）、油分散液より水の添加により製造さ
れることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製
造するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶
解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中
に均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿
潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又
は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水に
て希釈するのに適する。 表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニ
ンスルフオン酸、ナフタリンスルフオン酸、フエノール
スルフオン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニ
ウム塩、アルキルアリールスルフオナート、アルキルス
ルフアート、アルキルスルフオナート、ジブチルナフタ
リンスルフオン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラ
ウリルエーテルスルフアート、脂肪アルコールスルフア
ート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘ
キサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール
の塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、
スルフオン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフオル
ムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリ
ンスルフオン酸とフエノール及びフオルムアルデヒドと
の縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフエノー
ルエーテル、エトキシル化イソオクチルフエノール、オ
クチルフエノール、ノニルフエノール、アルキルフエノ
ールポリグリコールエーテル、トリブチルフエニルポリ
グリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルア
ルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール
エチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリ
オキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコール
エーテルアセタール、ソルビツトエステル、リグニン、
亜硫酸廃液及びメチル繊維素。 粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物
質とを混合又は一緒に磨砕することにより製造されるこ
とができる。 粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状体は、有効
物質を固状担体物質に結合することにより製造されるこ
とができる。固状担体物質は例えば鉱物土例えばシリカ
ゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カリオン、アタ
クレ、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘
土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグ
ネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例え
ば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニ
ウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材
及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質であ
る。 使用形は有効物質0.1乃至95重量％殊に0.5乃至90重量
％を含有する。 本発明による新規化合物は、除草剤として発芽前処理
法及び発芽後処理法で適用することができる。該有効物
質が特定の栽培植物に対して相容性が低い場合には、除
草剤を噴霧装置を用いて、有効物質は特に敏感な栽培植
物にはできるだけ当たらず、一方その下で生長した好ま
しくない植物の葉に又は露出した土壌に達するように噴
霧する技術（ポスト−ダイレクト、レイ−バイ法）を適
用することができる。 有効物質の使用量は、その都度の防除目的、季節、目
的植物及び目的植物の生長段階に基づき有効物質約0.01
〜5.0、有利には0.03〜0.5kg/haである。 雑草防除のための検出可能な作用スペクトル、栽培植
物の相容性又はその生長の所望の作用並びに適用法の多
様性に基づき、本発明による化合物はその都度の置換パ
ターンに基づき多数の栽培植物において使用することが
できる。 例えば以下の栽培植物が該当する： タマネギ（Allium cepa） パイナツプル（Ananas comosus） ナンキンマメ（Arachis hypogaea） アスパラガス（Asparagus officinalis） オートムギ（Avcna sativa） フダンソウ（Beta vulgaris spp.altissima） サトウジシヤ（Beta vulgaris spp.rapa） アカテンサイ（Beta vulgaris spp.esculenta） ブラシーカ ナパス（変種ナパス）（Brassica napus v
ar.napus） ブラシーカ ナパス（変種ナポブラシーカ）（Brassica
napus var.napobrassica） ブラシーカ ナパス（変種ラパ）（Brassica napus va
r.rapa） ブラシーカ ナパス（変種シルベストリス）（Brassica
apus var.silvestris） トウツバキ（Camellia sinensis） ベニバナ（Carthamus tinctorius） キヤリヤ イリノイネンシス（Carya illinoinensis） マルブシユカン（Citrus limon） グレープフルーツ（Citrus maxima） ダイダイ（Citrus reticulata） ナツミカン（Citrus sinensis） コーヒーノキ〔Coffea arabica（Coffea canephora,Cof
fea liberica）〕 アミメロン（Cucumis melo） キユウリ（Cucumis sativus） ギヨウギシバ（Cynodon dactylon） ニンジン（Daucus carota） アブラヤミ（Elaeis guineenis） イチゴ（Fragaria vesca） 大豆（Glycine max） 木綿〔Gossypium hirsutum（Gossypium、arboreum、Gos
sypium herbaceum、Gossypium vitifolium）〕 ヒマワリ（Helianthus annuus） キクイモ（Helianthus tuberosus） ゴムノキ（Hevea brasiliensis） 大麦（Hordeum vulgare） カラハナソウ（Humulus lupulus） アメリカイモ（Ipomoea batatas） オニグルミ（Juglans regia） ラクチユカ サテイバ（Lactuca sativa） レンズマメ（Lens culinaris） アマ（Linum usitatissimum） トマト（Lycopersicon lycopersicum） リンゴ属（Malus spp.） キヤツサバ（Manihot esculenta） ムラサキウマゴヤシ（Medicago sativa） ハツカ（Mentha piperita） バシヨウ属（Musa spp.） タバコ〔Nicotiana tabacum（N.rustica）〕 オリーブ（Olea europaea） イネ（Oryza sativa） アズキ（Phaseolus lunatus） ササゲ（Phaseolus mungo） ゴガツササゲ（Phaseolus vulgaris） パセリ（Pennisetum glaucum） ペトロセリウム クリスパス（変種チユベロサム）（Pe
troselinum crispum spp.tuberosum） トウヒ（Picea abies） モミ（Abies alba） マツ属（Pinus spp.） シロエンドウ（Pisum sativum） サクラ（Prunus avium） アンズ（Prunus domestica） プルヌス ダルシス（Prunus dulcis） モモ（Prunus persica） ナシ（Pyrus communis） サグリ（Ribes sylvestre） サンザシ（Ribes uva−crispa） トウゴマ（Ricinus communis） サトウキビ（Saccharum officinarum） ライムギ（Secale cereale） ゴム（Sesamum indicum） ジヤガイモ（Solanum tuberosum） モロコシ〔Sorghum bicolor（s.vulgare）〕 ソルガム．ドツチユナ（Sorghum dochna） ホウレンソウ（Spinacia oleracea） カカオノキ（Theobroma cacao） ムラサキツメクサ（Trifolium pratense） 小麦（Triticum aestivum） イワツツジ（Vacoinium carymbosum） コケモモ（Vaccinium vitis−idaea） ソラマメ（Vicia faba） ビグナ シネンシス（変種ウングイキユラータ）〔Vign
a sinensis（V.unguiculata）〕 ブドウ（Vitis vinifera） トウモロコシ（Zea mays） 本発明による一般式ＩのＮ−アリールテトラヒドロフ
タルイミド誘導体は、作用スペクトルを拡大するために
かつまた相乗効果を達成するために、別の除草性又は生
長調整性有効物質群と混合しかつ一緒に散布することが
できる。混合成分としては、例えばジアジン、4H−3,1
−ベンゾオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、2,
6−ジニトロアニリン、Ｎ−フエニルカルバメート、チ
オールカルバメート、ハロゲンカルボン酸、トリアジ
ン、アミド、別の尿素、ジフエニルエーテル、トリアジ
ノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン
−1,3−ジオン誘導体及びその他が該当する。 更に、本発明による新規のＮ−アリールテトラヒドロ
フタルイミド誘導体I cは単独で又は別の除草剤と組み
合わせたものを更にまた別の植物保護剤、例えば害虫又
は植物病原性真菌類もしくはバクテリアを防除するため
の薬剤と混合して散布するのが有利である場合もある。
更に、養分及び微量元素不足を補充するために使用され
る無機塩との混合可能性も重要である。また、非植物毒
性の油及び油濃縮物を添加することもできる。 実施例 次に、実施例により本発明を詳細に説明する。 Ｎ−置換アリールテトラヒドロフタルイミド誘導体I
cの製造 実施例１〜４ 塩化メチレン150ml中の２−クロル−５−ニトロベン
ズアルデヒド誘導体150ミリモルの溶液に、20℃で０−
メチレンヒドロキシアミン塩酸塩230ミリモルを加え
た。引き続き、塩化メチレン20ml中のトリエチルアミン
240mlを滴加し、その後室温で15時間撹拌しかつ常法で
後処理した。 得られた生成物92ミリモルの酢酸エチルエステル400m
l中の溶液を常圧で10％のPd/炭素（10重量％）2gに接触
させて17〜20℃で撹拌下に水素添加しかつ常法で後処理
した。 先に得られた生成物100ミリモル及び無水3,4,5,6−テ
トラヒドロフタル酸105ミリモルを氷酢酸180ml中で加熱
しかつ常法で後処理した。 結果は第１表にまとめて示す。 実施例５〜21 乾燥ジメチルホルムアミド140ml中の２−クロル−５
−ニトロベンズアルデヒドオキシム誘導体100ミリモル
及びブロムカルボン酸エステル110ミリモルの溶液中
で、撹拌下に室温で粉末化した炭酸カリウム200ミリモ
ルを４つに分割して導入した、次いで室温で15時間撹拌
した。反応混合物を冷水600ml中に撹拌混入し、吸引
過しかつ常法で後処理した。 得られた生成物98ミリモルのエタノール270ml中の溶
液に、濃塩酸65mlを加え、塩化錫（II）二水和物490ミ
リモルを撹拌下に30分で装入しかつ引き続き60℃で１時
間撹拌した。真空中でエタノールを蒸発させた後に、温
度が＋５℃を上回らないように、残留物を50重量％のNa
OH水溶液155ml及び氷水400mlの混合物中に加えかつ常法
で後処理した。 先に形成した生成物79ミリモル及び無水3,4,5,6−テ
トラヒドロフタル酸87mlを氷酢酸150ml中に50℃で１時
間でかつ還流下に７時間撹拌しかつ常法で冷却した後に
後処理した。 結果は第２表にまとめて示す。 実施例22〜29 エタノール200ml中の30％のナトリウムメチラール560
ミリモルの溶液に、２−クロルベンジルシアニド誘導体
560ミリモルを加え、撹拌下に＋10℃で30分間でネオペ
ンチルグリコール−ジニトリツト280ミリモルを滴加し
かつ25℃で30分間撹拌した。＋５℃でメチル−ｔ−ブチ
ルエーテル200mlを滴加しかつ引き続き常法で後処理し
た。 生成したナトリウム塩150mlの乾燥したジメチルホル
ムアミド150ml中の溶液に、室温でブロミドR3−Br160ミ
リモルを滴加した。24時間撹拌した後に、常法で後処理
した。 100％のHNO3（ｄ＝1.51）12ml及び濃H2NO4100mlの混
合物に、＋５℃で先に形成した生成物110mlの混合物を
撹拌下で滴加しかつ＋５℃で２時間更に撹拌した。反応
混合物を氷500gに注ぎかつ常法で後処理した。 生成したニトロ化合物41ミリモルのメタノール120ml
及び濃塩酸26ml中の溶液から、実施例５〜10に類似して
塩化錫（II）二水和物36gと反応させることにより、油
状物として生成したアニリンが得られた。 生成したアニリン32ミリモル及び無水3,4,5,6−テト
ラヒドロフタル酸35ミリモルを氷酢酸100ml中で実施例
５〜10に基づいて反応させた。引き続き、トルエン／ト
ルエン−酢酸エチルエステル＝９＋１を用いたシリカゲ
ル上でのカラムクロマトグラフイーにより精製した。 結果は第３表にまとめて示す。 適用実施例 試験植物の生長に対する一般式I cのＮ−アリールテ
トラヒドロフタルイミド誘導体の除草作用は、以下の温
室実験で立証された。 栽培容器としては、容積300cm3を有しかつ栽培土とし
て腐植土約3.0％を有するローム砂を容れたプラスチツ
ク植木鉢を使用した。試験植物の種を種類毎に分けて浅
く蒔いた。 発芽前処理法においては、種を蒔いた直後に有効物質
を土壌面に散布した。この場合、有効物質を分配剤とし
ての水に懸濁又は乳化させかつ微細分ノズルを介して噴
霧した。使用量は3.0kg/haであつた。薬剤を散布した後
に、発芽及び生長を促進するために、容器に軽く水を撒
いた。その後、植物が発芽するまで、容器に透明なプラ
スチツクフードをかぶせた。この覆いは、試験植物が有
効物質の影響を受けない限り、植物の均一な発芽を保証
する。 発芽後処理法のためには、試験植物をそれぞれの生長
形に基づき３〜15cmの生長高さまで成育させかつその後
に処理した。この場合には、直接種をまきかつ同じ容器
で生長した植物を選択するか、又はまず苗として別に植
え付けかつ処理の数日前に実験容器に移植した。発芽後
処理法のための使用量は、その都度の有効物質に基づき
変更し、該使用量は有効物質0.03〜0.006kg/haであつ
た。発芽後処理法の場合には、覆いはしなかつた。 実験容器を温室内に設置した、その際高温を好む品種
のためには暑い範囲（20〜36℃）をかつ適度の気候を好
む品種のためには10〜20℃の温度範囲を設定した。実験
時間は２〜４週間であつた。この時間中に植物の世話を
しかつその個々の処理に対する反応を評価した。 温室実験で使用した植物は、以下の品種から構成され
ていた： イチビ（Abutilon theophrasti） アオビユ（Amaranthus retroflexus） ナンキンマメ（Arachis hypogaea） オートムギ（Avena sativa） ホソバアカザ（Chenopodium album） シユンギク（Chrysanthemum coronarium） イヌビエ（Echinochloa crus−galli） ヤエムグラ（Galium aparine） イモ属（Ipomoea spp.） ホトケノザ（Lamium amplexicaule） ネズミムギ（Lolium multiflorum） メルクリアリス・アヌア（Mercurialis annua） ポリゴナム・アピキユラーレ（Polygonum aviculare） イヌホオヅキ（Solanum nigrum） ハコベ（Stellaria media） コムギ（Triticum aestivum） 発芽前処理法では、化合物I c及び2cは有効物質3kg/h
aで単子葉植物類の有害植物を防除するために適当であ
ることが判明した。栽培植物の例としてのカラスムギは
全くないし実質的に薬害を受けなかつた。 例として選択した双子葉植物類の好ましからぬ植物に
対しては、化合物3c及び4cは、発芽処理法において有効
物質0.06kg/haで強力な除草作用を示した。更に、これ
らはナンキンマメに選択的に使用することができ、該植
物は殆ど薬害を受けなかつた。 化合物9cは、有効物質0.03kg/haで好ましからぬ植物
の広いスペクトルを防除するために適当であり、この場
合栽培植物としてのコムギは殆ど薬害を受けなかつた。
従つて、選択的除草作用物質と言うことができる。 英国特許第2150929号明細書から公知の有効物質：と比較すると、化合物5cは一連の好ましからぬ植物に対
して明らかに強力な除草作用特性を示した。
基、−H2N基又は を表し、 R1は水素原子、弗素原子又は塩素原子を表し、 R2は水素原子を表し、 R3はC1〜C3−アルキル基を表し、この基はC3〜C8−ア
ルケニルオキシカルボニル基、C3〜C8−アルキニルオキ
シカルボニル基又はC2〜C10−アルコキシカルボニル基
を有し、後者の基はアルコキシ基部分でC1〜C4−アルコ
キシ基、ハロゲン又はフェニル基によって置換されてい
てもよい］で示される化合物I cであるＮ−アリールテ
トラヒドロフタルイミド誘導体並びに化合物I a及びI b
であるその先駆物質に関する。 更に、本発明は、式Ｉの化合物を製造する方法、式I
cのＮ−アリールテトラヒドロフタルイミド誘導体の除
草剤としての用途、並びに式I cの化合物の化合物を含
有する除草剤に関する。 従来の技術 英国特許第2150929号明細書から、式Ｉ′： 〔式中 R1′は水素原子、ハロゲン原子又はプソイドハロゲン
原子を表し、 R2′、R3′は相互に無関係に水素原子、アルキル基、
アルカリル基、アラリル基、アリール基、アルコキシア
ルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基又はハロゲ
ンアルキル基を表す〕で示されるタイプのＮ−アリール
テトラヒドロフタルイミドが公知である。 これらの化合物は除草剤として推奨されているが、し
かしながら特に少ない使用量では満足されない。 発明が解決しようとする問題点 従つて、本発明の課題は、同等ないしは少ない使用量
で改良された除草作用を有する、新規のＮ−アリールテ
トラヒドロフタルイミド誘導体I cを開発することであ
つた。 問題点を解決するための手段 それにより、冒頭に定義した新規のＮ−アリールテト
ラヒドロフタルイミド誘導体I c及びその先駆物質I a及
びI b並びにそれらの製造方法が見い出された。更に、
化合物I cは除草剤として極めて好適であることが判明
した。 発明の作用及び効果 化合物I cの一般的除草作用に関して特徴的であるの
は、3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド基である。 該除草剤の作用強化及び選択的作用に関しては、オキ
シムエーテル部分： が好ましい作用を及ぼす。 化合物I aは、以下の方法に基づき得られる： ａ） R2が水素原子を表す場合： 式I aのニトロベンゼンオキシム化合物は、公知の方
法に類似して、ニトロホルミル化合物II aをヒドロキシ
ルアミン塩酸塩と、酸を結合する試薬の存在下に反応さ
せてオキシムII aとしかつ該化合物を引き続き化合物R3
−Brと反応させる、又はニトロホルミル化合物II aを直
接的に０−置換されたヒドロキシルアミンH2NO−R3もし
くはその塩を場合により酸結合剤の存在下に反応させる
ことにより製造することができる。 ｂ） R2がシアノ基を表す場合： ニトロベンゼンオキシム化合物I a、は、ｍ−ニトロ
ベンジルシアニドII aをアルキルニトリトR4ONO（式
中、R4はC1〜C8−を表す）と、ナトリウムアルコラート
の存在下に０℃〜室温で式II aivオキシミノニトリルの
ナトリウム塩とし、かつ引き続き化合物R3−Brと中性の
二極性溶剤例えばアセトニトリル中で室温で反応させる
ことより得られる。一変更形においては、ニトロ化合物
II avは、ｏ−クロルベンジルシアニドII aviをアルキ
ルニトリトR4ONOと前記方法で反応させてオキシミノニ
トリルII aviのナトリウム塩とし、該化合物を引き続き
化合物R3−Brと中性相極性溶剤中で反応させかつ該化合
物を最後にニトロ化酸と−10〜＋50℃、有利には０〜25
℃の温度で反応させることにより得られる。 化合物I bは、以下の方法に基づき得られる： アニリンオキシム誘導体I bは、自体公知の方法でニ
トロ化合物I aを還元することにより製造される。この
場合には、還元は二価の錫又は鉄の塩を用いて水性−酸
性アルコール性媒体、例えばHCl/水／エタノール中で実
施することができ、又は貴金属触媒、例えば白金又はパ
ラジウムを用いて０〜50℃の温度で部分的接触水素添加
により実施することができる。 化合物I cは、以下の方法に基づき得られる： Ｎ−アリールテトラヒドロフタルイミドI cは、無水
3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸及びアニリンオキシム
誘導体から溶剤の存在又は不在下で60〜200℃の温度で
反応させることにより得られる。溶剤としては、低級カ
ルボン酸、例えば氷酢酸又はプロピオン酸又は中性溶剤
が適当である。中性溶剤中で操作する際には、有利には
反応水を共沸蒸留で除去するために、水分離剤を使用す
るのが有利である。 化合物I cにおいては、基R1が水素原子又は塩素原子
を表すものが有利である。基R2としては、水素原子が有
利である。 有利な基R3は、以下のものである： C2〜C3−アルコキシカルボニル基を有するC1〜C2−ア
ルキル基、特にメトキシカルボニルメチル、エトキシア
ルコキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチ−
１−イル、エトキシカルボニルエチ−１−イル、ｎ−プ
ロポキシカルボニルエチ−１−イル、ｎ−ブトキシカル
ボニルメチル、ｎ−ヘキソキシカルボニルメチル、ｎ−
ブトキシカルボニルエチ−１−イル、ｎ−ペントキシカ
ルボニルエチ−１−イル、ｎ−オクチルオキシカルボニ
ルエチ−１−イル及び（２−エチル−ｎ−ヘキシルオキ
シ）−カルボニルエチ−１−イル、 C3〜C6−アルケニルオキシカルボニル基を有するC1〜
C2−アルキル基、特にアリルオキシカルボニルメチル及
びアリルオキシカルボニルエチ−１−イル、 C3〜C5−アルキニルオキシカルボニル基を有するC1〜
C2−アルキル基、、特にエチルオキシカルボニルエチ−
１−イル、 アルコキシ部分がC1〜C4−アルコキシ基によつて置換
されたC2〜C6−アルコキシカルボニル基を有するC1〜C2
−アルキル基、特にメトキシメトキシカルボニルメチ
ル、メトキシメトキシカルボニルエチ−１−イル、エト
キシメトキシカルボニルエチル及びエトキシメトキシカ
ルボニルエチ−１−イル、 アルコキシ部分がフエニル基によつて置換されたC2〜
C6−アルコキシカルボニル基を有するC1〜C2−アルキル
基、特にベンジルオキシカルボニルメチル及びベンジル
オキシカルボニルエチ−１−イル。 R2が水素原子である場合には、基R3としてはメチル、
エチル、ｎ−プロピル、メトキシ−及びエトキシカルボ
ニルメチル、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロピルオ
キシ−及びアリルオキシカルボニルエチ−１−イルであ
るのが特に有利である。R2がシアノ基である場合には、
基R3としてはメチル、アリル、メトキシ−、エトキシカ
ルボニルメチル及びメトキシカルボニルエチ−１−イル
であるのが特に有利である。 適当な化合物は、イミド窒素原子に以下の置換基を有
する3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドである： ３−（メトキシイミノメチル）−４−クロルフェニ
ル、 ３−（エトキシイミノメチル）−４−クロルフェニ
ル、 ３−（ｎ−プロピルイミノメチル）−４−クロルフェ
ニル、 ３−（アリルイミノメチル）−４−クロルフェニル、 ３−（メトキシエトキシイミノメチル）−４−クロル
フェニル、 ３−（プロパルギルオキシイミノメチル）−４−クロ
ルフェニル、 ３−（メトキシカルボニルメトキシイミノメチル）−
４−クロルフェニル、 ３−（エトキシカルボニルメトキシイミノメチル）−
４−クロルフエニル、 ３−（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシイミノメチ
ル）−４−クロルフエニル、 ３−（ｎ−ブトキシカルボニルメトキシイミノメチ
ル）−４−クロルフエニル、 ３−（tert.−ブトキシカルボニルメトキシイミノメ
チル）−４−クロルフエニル、 ３−（ｎ−ヘキソキシカルボニルメトキシイミノメチ
ル）−４−クロルフエニル、 ３−（メトキシカルボニル−メチルメトキシ−イミノ
メチル）−４−クロルフエニル、 ３−（エトキシカルボニル−メチルメトキシ−イミノ
メチル）−４−クロルフエニル、 ３−（ｎ−プロポキシカルボニル−メチルメトキシ−
イミノメチル）−４−クロルフエニル、 ３−（イソ−プロポキシカルボニル−メチルメトキシ
−イミノメチル）−４−クロルフエニル、 ３−（ｎ−ブトキシカルボニル−メチルメトキシ−イ
ミノメチル）−４−クロルフエニル、 ３−（アリルオキシカルボニル−メチルメトキシ−イ
ミノメチル）−４−クロルフエニル、 ３−（イソ−ブトキシカルボニル−メチルメトキシ−
イミノメチル）−４−クロルフエニル、 ３−（tert.−ブトキシカルボニル−メチルメトキシ
−イミノメチル）−４−クロルフエニル、 ３−（ｎ−ペントキシカルボニル−メチルメトキシ−
イミノメチル）−４−クロルフエニル、 ３−（ｎ−オクチルオキシカルボニル−メチルメトキ
シ−イミノメチル）−４−クロルフエニル、 ３−（プロパルギルオキシカルボニル−メチルメトキ
シ−イミノメチル）−４−クロルフエニル、 ３−（メトキシカルボニル−エチルメトキシ−イミノ
メチル）−４−クロルフエニル、 ３−（エトキシカルボニル−エチルメトキシ−イミノ
メチル）−４−クロルフエニル、 ３−（メトキシカルボニル−ジメチルメトキシ−イミ
ノメチル）−４−クロルフエニル、 ３−（エトキシカルボニル−ジメチルメトキシ−イミ
ノメチル）−４−クロルフエニル、 ５−（メトキシイミノメチル）−2,4−ジクロルフェ
ニル、 ５−（エトキシイミノメチル）−2,4−ジクロルフェ
ニル、 ５−（ｎ−プロポキシイミノメチル）−2,4−ジクロ
ルフェニル、 ５−（アリルオキシイミノメチル）−2,4−ジクロル
フェニル、 ５−（エトキシカルボニルメトキシイミノメチル）−
2,4−ジクロルフェニル、 ５−（ｎ−ブトキシカルボニルメトキシイミノメチ
ル）−2,4−ジクロルフエニル、 ５−（ｎ−プロポキシカルボニル−メチルメトキシイ
ミノメチル）−2,4−ジクロルフエニル、 ５−（エトキシカルボニルメトキシイミノメチル）−
４−クロル−２−フルオルフエニル、 ５−（ｎ−ブトキシカルボニルメトキシイミノメチ
ル）−４−クロル−２−フルオルフエニル、 ５−（ｎ−プロポキシカルボニル−メチルメトキシイ
ミノメチル）−４−クロル−２−フルオルフエニル、 ３−（メトキシイミノアセトニトリル）−４−クロル
フェニル、 ３−（エトキシイミノアセトニトリル）−４−クロル
フェニル、 ３−（アリルオキシイミノアセトニトリル）−４−ク
ロルフェニル、 ３−（メトキシカルボニルメトキシイミノアセトニト
リル）−４−クロルフェニル、 ３−（エトキシカルボニルメトキシイミノアセトニト
リル）−４−クロルフェニル、 ３−（ｎ−プロポキシカルボニルメトキシイミノアセ
トニトリル）−４−クロルフエニル、 ３−（メトキシカルボニル−メチルメトキシイミノア
セトニトリル）−４−クロルフエニル、 ３−（エトキシカルボニル−メチルメトキシイミノア
セトニトリル）−４−クロルフエニル、 ３−（ｎ−プロポキシカルボニル−メチルメトキシイ
ミノアセトニトリル）−４−クロルフエニル、 ５−（メトキシイミノアセトニトリル）−2,4−ジク
ロルフェニル、 ５−（アリルオキシイミノアセトニトリル）−2,4−
ジクロルフェニル、 ５−（メトキシカルボニルメトキシイミノアセトニト
リル）−2,4−ジクロルフェニル、 ５−（エトキシカルボニルメトキシイミノアセトニト
リル）−2,4−ジクロルフエニル、 ５−（メトキシカルボニル−メチルメトキシイミノア
セトニトリル）−2,4−ジクロルフエニル、 ５−（エトキシカルボニル−メチルメトキシイミノア
セトニトリル）−2,4−ジクロルフエニル、 ５−（ｎ−プロポキシカルボニル−メチルメトキシイ
ミノアセトニトリル）−2,4−ジクロルフエニル、 式ＩのＮ−アリールテトラヒドロフタルイミドI c
は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、更
にまた高濃度の水性、油性又はその他の懸濁液又は分散
液、エマルジヨン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、
散布剤又は顆粒の形で噴霧ミスト法、ダスト法、散布法
又は注入法によつて適用することができる。適用形式
は、完全に使用目的に基づいて決定される；いずれの場
合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証
されるべきである。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液
を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はデイーゼル油、更にコールター油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素例えばベンゾール、トルオール、キシロール、
パラフイン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナ
フタリン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、クロロフオルム、四塩
化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロ
ルベンゾール、イソフオロン等、強極性溶剤例えばN,N
−ジメチルフオルムアミド、ジメチルスルフオキシド、
Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の
粉末（噴霧粉末）、油分散液より水の添加により製造さ
れることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製
造するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶
解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中
に均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿
潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又
は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水に
て希釈するのに適する。 表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニ
ンスルフオン酸、ナフタリンスルフオン酸、フエノール
スルフオン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニ
ウム塩、アルキルアリールスルフオナート、アルキルス
ルフアート、アルキルスルフオナート、ジブチルナフタ
リンスルフオン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラ
ウリルエーテルスルフアート、脂肪アルコールスルフア
ート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘ
キサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール
の塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、
スルフオン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフオル
ムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリ
ンスルフオン酸とフエノール及びフオルムアルデヒドと
の縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフエノー
ルエーテル、エトキシル化イソオクチルフエノール、オ
クチルフエノール、ノニルフエノール、アルキルフエノ
ールポリグリコールエーテル、トリブチルフエニルポリ
グリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルア
ルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール
エチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリ
オキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコール
エーテルアセタール、ソルビツトエステル、リグニン、
亜硫酸廃液及びメチル繊維素。 粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物
質とを混合又は一緒に磨砕することにより製造されるこ
とができる。 粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状体は、有効
物質を固状担体物質に結合することにより製造されるこ
とができる。固状担体物質は例えば鉱物土例えばシリカ
ゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カリオン、アタ
クレ、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘
土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグ
ネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例え
ば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニ
ウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材
及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質であ
る。 使用形は有効物質0.1乃至95重量％殊に0.5乃至90重量
％を含有する。 本発明による新規化合物は、除草剤として発芽前処理
法及び発芽後処理法で適用することができる。該有効物
質が特定の栽培植物に対して相容性が低い場合には、除
草剤を噴霧装置を用いて、有効物質は特に敏感な栽培植
物にはできるだけ当たらず、一方その下で生長した好ま
しくない植物の葉に又は露出した土壌に達するように噴
霧する技術（ポスト−ダイレクト、レイ−バイ法）を適
用することができる。 有効物質の使用量は、その都度の防除目的、季節、目
的植物及び目的植物の生長段階に基づき有効物質約0.01
〜5.0、有利には0.03〜0.5kg/haである。 雑草防除のための検出可能な作用スペクトル、栽培植
物の相容性又はその生長の所望の作用並びに適用法の多
様性に基づき、本発明による化合物はその都度の置換パ
ターンに基づき多数の栽培植物において使用することが
できる。 例えば以下の栽培植物が該当する： タマネギ（Allium cepa） パイナツプル（Ananas comosus） ナンキンマメ（Arachis hypogaea） アスパラガス（Asparagus officinalis） オートムギ（Avcna sativa） フダンソウ（Beta vulgaris spp.altissima） サトウジシヤ（Beta vulgaris spp.rapa） アカテンサイ（Beta vulgaris spp.esculenta） ブラシーカ ナパス（変種ナパス）（Brassica napus v
ar.napus） ブラシーカ ナパス（変種ナポブラシーカ）（Brassica
napus var.napobrassica） ブラシーカ ナパス（変種ラパ）（Brassica napus va
r.rapa） ブラシーカ ナパス（変種シルベストリス）（Brassica
apus var.silvestris） トウツバキ（Camellia sinensis） ベニバナ（Carthamus tinctorius） キヤリヤ イリノイネンシス（Carya illinoinensis） マルブシユカン（Citrus limon） グレープフルーツ（Citrus maxima） ダイダイ（Citrus reticulata） ナツミカン（Citrus sinensis） コーヒーノキ〔Coffea arabica（Coffea canephora,Cof
fea liberica）〕 アミメロン（Cucumis melo） キユウリ（Cucumis sativus） ギヨウギシバ（Cynodon dactylon） ニンジン（Daucus carota） アブラヤミ（Elaeis guineenis） イチゴ（Fragaria vesca） 大豆（Glycine max） 木綿〔Gossypium hirsutum（Gossypium、arboreum、Gos
sypium herbaceum、Gossypium vitifolium）〕 ヒマワリ（Helianthus annuus） キクイモ（Helianthus tuberosus） ゴムノキ（Hevea brasiliensis） 大麦（Hordeum vulgare） カラハナソウ（Humulus lupulus） アメリカイモ（Ipomoea batatas） オニグルミ（Juglans regia） ラクチユカ サテイバ（Lactuca sativa） レンズマメ（Lens culinaris） アマ（Linum usitatissimum） トマト（Lycopersicon lycopersicum） リンゴ属（Malus spp.） キヤツサバ（Manihot esculenta） ムラサキウマゴヤシ（Medicago sativa） ハツカ（Mentha piperita） バシヨウ属（Musa spp.） タバコ〔Nicotiana tabacum（N.rustica）〕 オリーブ（Olea europaea） イネ（Oryza sativa） アズキ（Phaseolus lunatus） ササゲ（Phaseolus mungo） ゴガツササゲ（Phaseolus vulgaris） パセリ（Pennisetum glaucum） ペトロセリウム クリスパス（変種チユベロサム）（Pe
troselinum crispum spp.tuberosum） トウヒ（Picea abies） モミ（Abies alba） マツ属（Pinus spp.） シロエンドウ（Pisum sativum） サクラ（Prunus avium） アンズ（Prunus domestica） プルヌス ダルシス（Prunus dulcis） モモ（Prunus persica） ナシ（Pyrus communis） サグリ（Ribes sylvestre） サンザシ（Ribes uva−crispa） トウゴマ（Ricinus communis） サトウキビ（Saccharum officinarum） ライムギ（Secale cereale） ゴム（Sesamum indicum） ジヤガイモ（Solanum tuberosum） モロコシ〔Sorghum bicolor（s.vulgare）〕 ソルガム．ドツチユナ（Sorghum dochna） ホウレンソウ（Spinacia oleracea） カカオノキ（Theobroma cacao） ムラサキツメクサ（Trifolium pratense） 小麦（Triticum aestivum） イワツツジ（Vacoinium carymbosum） コケモモ（Vaccinium vitis−idaea） ソラマメ（Vicia faba） ビグナ シネンシス（変種ウングイキユラータ）〔Vign
a sinensis（V.unguiculata）〕 ブドウ（Vitis vinifera） トウモロコシ（Zea mays） 本発明による一般式ＩのＮ−アリールテトラヒドロフ
タルイミド誘導体は、作用スペクトルを拡大するために
かつまた相乗効果を達成するために、別の除草性又は生
長調整性有効物質群と混合しかつ一緒に散布することが
できる。混合成分としては、例えばジアジン、4H−3,1
−ベンゾオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、2,
6−ジニトロアニリン、Ｎ−フエニルカルバメート、チ
オールカルバメート、ハロゲンカルボン酸、トリアジ
ン、アミド、別の尿素、ジフエニルエーテル、トリアジ
ノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン
−1,3−ジオン誘導体及びその他が該当する。 更に、本発明による新規のＮ−アリールテトラヒドロ
フタルイミド誘導体I cは単独で又は別の除草剤と組み
合わせたものを更にまた別の植物保護剤、例えば害虫又
は植物病原性真菌類もしくはバクテリアを防除するため
の薬剤と混合して散布するのが有利である場合もある。
更に、養分及び微量元素不足を補充するために使用され
る無機塩との混合可能性も重要である。また、非植物毒
性の油及び油濃縮物を添加することもできる。 実施例 次に、実施例により本発明を詳細に説明する。 Ｎ−置換アリールテトラヒドロフタルイミド誘導体I
cの製造 実施例１〜４ 塩化メチレン150ml中の２−クロル−５−ニトロベン
ズアルデヒド誘導体150ミリモルの溶液に、20℃で０−
メチレンヒドロキシアミン塩酸塩230ミリモルを加え
た。引き続き、塩化メチレン20ml中のトリエチルアミン
240mlを滴加し、その後室温で15時間撹拌しかつ常法で
後処理した。 得られた生成物92ミリモルの酢酸エチルエステル400m
l中の溶液を常圧で10％のPd/炭素（10重量％）2gに接触
させて17〜20℃で撹拌下に水素添加しかつ常法で後処理
した。 先に得られた生成物100ミリモル及び無水3,4,5,6−テ
トラヒドロフタル酸105ミリモルを氷酢酸180ml中で加熱
しかつ常法で後処理した。 結果は第１表にまとめて示す。 実施例５〜21 乾燥ジメチルホルムアミド140ml中の２−クロル−５
−ニトロベンズアルデヒドオキシム誘導体100ミリモル
及びブロムカルボン酸エステル110ミリモルの溶液中
で、撹拌下に室温で粉末化した炭酸カリウム200ミリモ
ルを４つに分割して導入した、次いで室温で15時間撹拌
した。反応混合物を冷水600ml中に撹拌混入し、吸引
過しかつ常法で後処理した。 得られた生成物98ミリモルのエタノール270ml中の溶
液に、濃塩酸65mlを加え、塩化錫（II）二水和物490ミ
リモルを撹拌下に30分で装入しかつ引き続き60℃で１時
間撹拌した。真空中でエタノールを蒸発させた後に、温
度が＋５℃を上回らないように、残留物を50重量％のNa
OH水溶液155ml及び氷水400mlの混合物中に加えかつ常法
で後処理した。 先に形成した生成物79ミリモル及び無水3,4,5,6−テ
トラヒドロフタル酸87mlを氷酢酸150ml中に50℃で１時
間でかつ還流下に７時間撹拌しかつ常法で冷却した後に
後処理した。 結果は第２表にまとめて示す。 実施例22〜29 エタノール200ml中の30％のナトリウムメチラール560
ミリモルの溶液に、２−クロルベンジルシアニド誘導体
560ミリモルを加え、撹拌下に＋10℃で30分間でネオペ
ンチルグリコール−ジニトリツト280ミリモルを滴加し
かつ25℃で30分間撹拌した。＋５℃でメチル−ｔ−ブチ
ルエーテル200mlを滴加しかつ引き続き常法で後処理し
た。 生成したナトリウム塩150mlの乾燥したジメチルホル
ムアミド150ml中の溶液に、室温でブロミドR3−Br160ミ
リモルを滴加した。24時間撹拌した後に、常法で後処理
した。 100％のHNO3（ｄ＝1.51）12ml及び濃H2NO4100mlの混
合物に、＋５℃で先に形成した生成物110mlの混合物を
撹拌下で滴加しかつ＋５℃で２時間更に撹拌した。反応
混合物を氷500gに注ぎかつ常法で後処理した。 生成したニトロ化合物41ミリモルのメタノール120ml
及び濃塩酸26ml中の溶液から、実施例５〜10に類似して
塩化錫（II）二水和物36gと反応させることにより、油
状物として生成したアニリンが得られた。 生成したアニリン32ミリモル及び無水3,4,5,6−テト
ラヒドロフタル酸35ミリモルを氷酢酸100ml中で実施例
５〜10に基づいて反応させた。引き続き、トルエン／ト
ルエン−酢酸エチルエステル＝９＋１を用いたシリカゲ
ル上でのカラムクロマトグラフイーにより精製した。 結果は第３表にまとめて示す。 適用実施例 試験植物の生長に対する一般式I cのＮ−アリールテ
トラヒドロフタルイミド誘導体の除草作用は、以下の温
室実験で立証された。 栽培容器としては、容積300cm3を有しかつ栽培土とし
て腐植土約3.0％を有するローム砂を容れたプラスチツ
ク植木鉢を使用した。試験植物の種を種類毎に分けて浅
く蒔いた。 発芽前処理法においては、種を蒔いた直後に有効物質
を土壌面に散布した。この場合、有効物質を分配剤とし
ての水に懸濁又は乳化させかつ微細分ノズルを介して噴
霧した。使用量は3.0kg/haであつた。薬剤を散布した後
に、発芽及び生長を促進するために、容器に軽く水を撒
いた。その後、植物が発芽するまで、容器に透明なプラ
スチツクフードをかぶせた。この覆いは、試験植物が有
効物質の影響を受けない限り、植物の均一な発芽を保証
する。 発芽後処理法のためには、試験植物をそれぞれの生長
形に基づき３〜15cmの生長高さまで成育させかつその後
に処理した。この場合には、直接種をまきかつ同じ容器
で生長した植物を選択するか、又はまず苗として別に植
え付けかつ処理の数日前に実験容器に移植した。発芽後
処理法のための使用量は、その都度の有効物質に基づき
変更し、該使用量は有効物質0.03〜0.006kg/haであつ
た。発芽後処理法の場合には、覆いはしなかつた。 実験容器を温室内に設置した、その際高温を好む品種
のためには暑い範囲（20〜36℃）をかつ適度の気候を好
む品種のためには10〜20℃の温度範囲を設定した。実験
時間は２〜４週間であつた。この時間中に植物の世話を
しかつその個々の処理に対する反応を評価した。 温室実験で使用した植物は、以下の品種から構成され
ていた： イチビ（Abutilon theophrasti） アオビユ（Amaranthus retroflexus） ナンキンマメ（Arachis hypogaea） オートムギ（Avena sativa） ホソバアカザ（Chenopodium album） シユンギク（Chrysanthemum coronarium） イヌビエ（Echinochloa crus−galli） ヤエムグラ（Galium aparine） イモ属（Ipomoea spp.） ホトケノザ（Lamium amplexicaule） ネズミムギ（Lolium multiflorum） メルクリアリス・アヌア（Mercurialis annua） ポリゴナム・アピキユラーレ（Polygonum aviculare） イヌホオヅキ（Solanum nigrum） ハコベ（Stellaria media） コムギ（Triticum aestivum） 発芽前処理法では、化合物I c及び2cは有効物質3kg/h
aで単子葉植物類の有害植物を防除するために適当であ
ることが判明した。栽培植物の例としてのカラスムギは
全くないし実質的に薬害を受けなかつた。 例として選択した双子葉植物類の好ましからぬ植物に
対しては、化合物3c及び4cは、発芽処理法において有効
物質0.06kg/haで強力な除草作用を示した。更に、これ
らはナンキンマメに選択的に使用することができ、該植
物は殆ど薬害を受けなかつた。 化合物9cは、有効物質0.03kg/haで好ましからぬ植物
の広いスペクトルを防除するために適当であり、この場
合栽培植物としてのコムギは殆ど薬害を受けなかつた。
従つて、選択的除草作用物質と言うことができる。 英国特許第2150929号明細書から公知の有効物質：と比較すると、化合物5cは一連の好ましからぬ植物に対
して明らかに強力な除草作用特性を示した。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 ブルーノ、ヴュルツァー
ドイツ連邦共和国、6701、オターシュタ
ト、リュディガーシュトラーセ、13
(72)発明者 ノルベルト、マイヤー
ドイツ連邦共和国、6802、ラーデンブル
ク、ドセンハイマー、ヴェーク、22
(56)参考文献 特開 昭62−463（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 １．一般式（Ｉ）： ［式中、置換基Ａは化合物I a、I b及びI cに相応して
−O2N基、−H2N基又は を表し、 R1は水素原子、弗素原子又は塩素原子を表し、 R2は水素原子を表し、 R3はC1〜C3−アルキル基を表し、この基はC3〜C8−アル
ケニルオキシカルボニル基、C3〜C8−アルキニルオキシ
カルボニル基又はC2〜C10−アルコキシカルボニル基を
有し、後者の基はアルコキシ基部分でC1〜C4−アルコキ
シ基、ハロゲン又はフェニル基によって置換されていて
もよい］で示される化合物I cであるＮ−アリールテト
ラヒドロフタルイミド誘導体並びに化合物I a及びI bで
あるその先駆物質。 ２．添加物の他に一般式（I c）： ［式中、置換基Ａは式： を表し、 R1は水素原子、弗素原子又は塩素原子を表し、 R2は水素原子を表し、 R3はC1〜C3−アルキル基を表し、この基はC3〜C8−アル
ケニルオキシカルボニル基、C3〜C8−アルキニルオキシ
カルボニル基又はC2〜C10−アルコキシカルボニル基を
有し、後者の基はアルコキシ基部分でC1〜C4−アルコキ
シ基、ハロゲン又はフェニル基によって置換されていて
もよい］で示されるＮ−アリールテトラヒドロフタルイ
ミド誘導体を含有することを特徴とする除草剤。
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