HU199119B - Herbicides containing as active substance derivatives of n-aryl-tetrahydro-ftalamid and process for production of the active substance - Google Patents
Herbicides containing as active substance derivatives of n-aryl-tetrahydro-ftalamid and process for production of the active substance Download PDFInfo
- Publication number
- HU199119B HU199119B HU87976A HU97687A HU199119B HU 199119 B HU199119 B HU 199119B HU 87976 A HU87976 A HU 87976A HU 97687 A HU97687 A HU 97687A HU 199119 B HU199119 B HU 199119B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- hydrogen
- formula
- methyl
- oil
- aryl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
A találmány tárgya az (Ic) általános képletű N-aril-tetrahidro-ftálimidszármazékokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtó készítmények, valamint eljárás az (le) általános képletű vegyűletek előállítására. A képletekben
R‘ jelentése hidrogén- vagy klóratom,
R2 jelentése hidrogénatom vagy cianocsoport, R3 jelentése 1—4 szénatomos alkílcsoport,
2—4 szénatomos alkenilcsoport, vagy 3—6 szénatomos alkenil-oxi-karbonil-, 2—4 szénatomos alkinil-oxi-karbonil-, 1—9 szénatomos alkoxi-karbonil-, (1—4 szénatomos alkoxi)-(1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil- vagy fenil-(l—2 szénatomos alkoxi) -karbonil-csoporttal helyettesített 1—2 szénatomos alkílcsoport.
A 2 150 929 számú nagy-britanniai szabadalmi leírásból ismertek az (Γ) általános képletű, gyomirtó hatású N-aril-tetrahidro-ítáiimídszármazékok; a képletben R1’ jelentése hidrogén-, halogénatom vagy pszeudohalogéncsoport,
R2’ és R3> egymástól függetlenül hidrogénatomot, alkil-, alkil-aril-, aril-aril-, aril-, al koxi-a lki 1 al koxi- karbonil-alkil vagy halogén-alkilcsoportot jelent.
Az (Γ) általános képletű vegyületeket gyomirtószerek hatóanyagának ajánlják, azonban ezek hatása nem kifogástalan, különösen kisebb mennyiségekben való felhasználásuk esetén.
Azt találtuk, hogy azonos vagy kisebb mennyiségekben való felhasználás esetén is jobb gyomirtó hatásuk van azoknak a gyomirtó készítményeknek, amelyek hatóanyaga az (Ic) általános képletű új, N-aril-tetrahidro-ftálimidszármazék.
Az (1c) általános képletű vegyűletek általános gyomirtó hatásáért a 3,4,5,6-tetrahidro-ftálimidrész a felelős. A hatás erősségére, valamint a szelektív gyomirtó hatásra azonban kedvező befolyása van az (Ic) általános képletű vegyűletek (a) általános képletű oxim-éterrészének.
Az (la) általános képletű vegyületeket a következő módszerek segítségével állíthatjuk elő:
a.) ha a képletben R’ hidrogénatomot jelent, úgy az [A] reakcióvázlat szerint járunk el:
Az (la) általános képletű nitro-benzol-oximvegyületeket az ismert eljárásokkal analóg módon állíthatjuk elő úgy, hogy a (Ha) általános képletű nitro-formilvegyületet (Ila”) általános képletű oximmá alakítjuk át. Ennél a reakciónál a (Ila) általános képletű vegyületet vagy hidroxilamin-hidrokloriddal reagáltatjuk savmegkötőszer jelenlétében, és az így kapott (Ila’) oximot reagáltatjuk az Ró-Br általános képletű alkilezőszerrel, vagy a (Ila) általános képletű vegyületet közvetlenül reagáltatjuk a H2N-OR3 általános képletű O-szubsztituált hidroxilaminnal, illetve sójával, adott esetben savmegkötőszer jelenlétében,
b.) ha a képletben R2 cianocsoportot jelent, úgy a [B] reakcióvázlat szerint járunk ek
Az (la) általános képletű nitro-benzol-oximvegyületeket úgy nyerjük, hogy (Ila) általános képletű m-nitro-benzil-cianidot R4ONO általános képletű alkil-nitrittel — a képletben R4 1—8 szénatomos alkilcsoportot jelent — reagáltatjuk, nátrium-alkoholát jelenlétében, 0°C-tól a szobahőmérsékletig terjedő hőmérsékleten, és az igy kapott (Ha”') általános képletű oximino-nitril nátrium sót R3-Br általános képletű alkilezőszerrel reagáltatjuk, szobahőmérsékleten, aprotikus poláros oldószerben, így acetonitrilben. Más eljárás szerint úgy nyerjük a (IIavy általános képletű nitrovegyületet, hogy (Ila*1) általános képletű o-klór-benzil-cianidot a fenti módon R4ONO általános képletű alkil-nitrittel reagáltatunk, és az így kapott (Ila**) általános képletű oximino-nitril nátrium sót reagáltatjuk az R3-Br általános képletű alkilezőszerrel, aprotikus, poláros oldószerben, és végül az így kapott (Ha**1) általános képletű vegyületet nitráló savval reagáltatjuk, — 10°C-tól 50°C-ig, előnyösen 0°C-tól 25°C-ig terjedő hőmérsékletén.
Az (lb) általános képletű vegyületeket a következő eljárással állítjuk elő, a [CJ reakcióvázlat szerint:
Az (lb) általános képletű anilin-oximszármazékok előállítása önmagában ismert eljárással, az (la) általános képletű nitrovegyület redukciójával történik. A redukciót kétvegyértékü ón- vagy vas sóval, vizes-savas-alkoholos közegben, így például sósav/víz/ /etanol elegyében hajthatjuk végre, vagy nemesfémkatalizátor, így például platina- vagy palládiumkatalizátor segítségével végzett parciális katalitikus hidrogénezéssel, 0°C-tól 50°C-ig terjedő hőmérsékleten.
Az (1c) általános képletű vegyületeket a következő eljárással állítjuk elő, a [D] reakcióvázlat szerint:
Az (Ic) általános képletű N-aril-tetrahidro-ftálimidszármazékokat 3,4,5,6-tetrahidro-ftálsavanhidridből és az (lb) általános képletű anilin-oximszármazékból nyerjük, oldószerben vagy oldószer nélkül, 60’C-tól 200°Cig terjedő hőmérsékleten. Ehhez a reakcióhoz alkalmas oldószerek a kis szénatomszámú karbonsavak, így a jégecet vagy a propionsav, vagy az aprotikus oldószerek. Ha aprotikus oldószerben dolgozunk, úgy célszerű a reakció során keletkező vizet a reakcióelegyből azeotróp desztillációval, vízelválasztón eltávolítani.
Előnyösek azok az (Ic) általános képletű vegyűletek, amelyek képletében R1 jelentése hidrogén- vagy klóratom,
R2 jelentése hidrogénatom,
R3 jelentése 1—4 szénatomos alkílcsoport, főleg a metil-, etil- és az n-propilcsoport;
2—4 szénatomos alkenilcsoport, főleg a vinil- és az allilcsoport; 1—9 szénatomos alkoxi-karbonilcsoporttal szubsztituált
-2199119
1—2 szénatomos alkilcsoport, főleg a metoxi-karbonil-mexil-, etoxi-karbonil-metil-, metoxi-karbonil-et-1 -il-, etoxi-karbonil-et-1-il-, n-propoxi-karbonil-et-l-il-, n-butoxi-karbonil-metil-, n-hexil-oxi-karboníl-metil-, n-butoxi-karbonil-et-l-il-, n-amil-oxi-karbonil-et-l-il-, n-oktil-oxi-karboníl-et-1-il- és a (2-etil-n-hexil-oxi)-karboniI-et-l.-ilcsoport; 3—6 szénatomos alkenil-oxi-karbonilcsoporttal szubsztituált 1—2 szénatomos alkilcsoport, főleg az allil-oxi-karbonil-metil- és az allil-oxi-karbonil-et-1 -ilcsoport; 2—4 szénatomos alkinil-oxi-karbonilcsoporttal szubsztituált 1—2 szénatomos alkilcsoport, főleg az etinil-oxi-karbonil-et-1-ilcsoport; olyan 1—4 szénatomos alkoxi-karbonilcsoporttal szubsztituált 1—2 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituens az alkoxirészben 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal van szubsztituálva, főleg a metoxi-metoxi-karbonil-metil-, metoxi-metoxi-karbonil-et-l-il-, etoxi-metoxi-karbonil-etil- és az etoxi-metoxi-karbonil-et-1-ilcsoport; olyan 1—2 szénatomos alkoxi-karbonilcsoporttal szubsztituált 1—2 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituens az alkoxirészben fenilcsoporttal van szubsztituálva, főleg a benzil-oxi-karbonil-metil- és a benzil-oxi-karbonil-et-1-ilcsoport.
Abban az esetben, ha R2 hidrogénatomot jelent, különösen előnyös, ha R3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, metoxi-karbonil-metil-, etoxi-karbonil-metil-, metoxi-karbonil-et-1 -il-, etoxi-karbonil-et-l-il-, n-propoxi-karbonil-et-1 -il- és allil-oxi-karbonil-et-l-ilcsoport. Abban az esetben, ha R2 cianocsoportot jelent, úgy különösen előnyös, ha R3 jelentése metil-, allil-, metoxi-karbonil-metil-, etoxi-karbonil-metil- és metoxi-karbonil-et-1-ilcsoport.
Megfelelő (le) általános képletű vegyületek például azok a 3,4,5,6-tetráhidro-ftálimidszármazékok, amelyek imid-nitrogénatomján a következő szubsztituensek vannak:
3- (metoxi-imino-metil) -4-klór-feni 1
3- (etoxi-imino-metil) -4-klór-fenil
3- (n-propil-imino-metil) -4-klór-feni I
3- (aliil-imino-metil) -4-klór-fenil
3- (metoxi-etoxi-imino-metil) -4-klór-fenil
3- (propargil-oxi-imino-metil) -4-klór-fenil
3-(metoxi-kar bonil-metoxi-imino-metil)-4-klór-fenil
3-(etoxi-karbonil-metoxi-imino-metil)-4-klór-fenil
3- (n-propoxi-karbonil-metoxi-imino-metil) -4-klór-fenil
3-(n-butoxi-karbonil-metoxi-imino-metil) -4-klór-fenil
3-(terc-butoxi-karbonil-metoxi-imino-metil)-4-klór-fenil
3- (n-hexqxi-karbonil-metoxi-imino-metil) -4-klór-fenil
3- (metoxi-karbonil-metil-metoxi-imino-metil) -4-klór-fenil
3- (etoxi-karbonil-metil-metoxi-imino-metil)-4-klór-fenil
3-(n-propoxi-karbonil-metil-metoxi-imino-metil)-4-klór-fenil
3- (i-propoxi-karbonil-metil-metoxi-imino-metil)-4-klór-fenil
3-(n-butoxi-karbonil-metil-metoxi-imino-metil) -4-klór-fenil
3-(allil-oxi-karbonil-metil-metoxi-imino-metil)-4-klór-fenil
3-(i-butoxi-karbonil-metil-metoxi-imino-metil)-4-klór-fenil
3- (terc-butoxi-karbonil-metil-metoxi-imino-metil) -4-klór-fenil
3-(n-pentoxi-karbonil-metil-metoxi-imino-metil)-4-klór-fenil
3-(n-oktiloxi-karbonil-metil-metoxi-imino-metil)-4-klór-fenil
3-(propargiloxi-karbonil-metil-metoxi-imino-metil)-4-klór-fenil
3- (metoxi-karbonil-etil-metoxi-imino-metil) -4-klór-fenil
3-(etoxi-karbonil-etil-metoxi-imino-metil)-4-klór-fenil
3-(rnetoxi-karbonil-dimetil-metoxi-imino-metil)-4-klór-fenil
3-(etoxi-karbonil-dimetil- metoxi-imino-metil)-4-klór-fenil
5- (metoxi-imino-metil) -2,4-diklór-fenil
5- (etoxi-imino-metil) -2,4-diklór-fenil
5- (n-propoxi-imino-metil) -2,4-diklór-fenil 5- (alliloxi-imino-metil) -2,4-diklór-fenil 5- (etoxi-karbonil-metoxi-imino-metil) -2,4-diklór-fenil
5- (n-butoxi-karbonil-metoxi-imino-metil) -2,4-diklór-fenil
5-(n-propoxi-karbonil-metil-metoxi-imino-metil)-2,4-diklór-fenil
3- (metoxi-imiúo-acetonitril) -4-klór-fenil 3- (etoxi-imino-acetonitril) -4-klór-fenil 3- (a 11 iloxi-i mino-acetoni tri 1) -4-klór-fenil 3-(metoxi-karbonil-metoxi-imino-acetonitril)-4-klór-fenil
3- (etoxi-karbonil-metoxi-imino-acetonitril) -4-klór-fenil
3- (n-propoxi-karbonil-metoxi-imino-acetonitril)-4-klór-fenil
3-(metoxi-karbonil-metil-metoxi-imino-acetonitril)-4-klór-fenil
3-(etoxi-karbonil-metil-metoxi-imino-acetonitril) -4-klór-fenil
3-(n-propoxi-karbonil-metil-metoxi-imino-acetonitril) -4-klór-fenil
5- (metoxi-imino-acetonitril) -2,4-diklór-fenil 5- (alliloxi-imino-acetonitril) -2,4-diklór-fenil 5- (metoxi-karbonil-metoxi-imino-acetonitril) -2,4-diklór-fenil
5- (etoxi-karbonil-metoxi-imino-acetonitril) -2,4-diklór-fenil
5-(metoxi-karbonil-metil-metoxi-imino-acetonitril)-2,4-diklór-fenil
5-(etoxi-karbonil-metil-metoxi-imino-acetonitril)-2,4-diklór-fenil
5-(n-propoxi-karbonil-metil-metoxi-imino-acetonitril) -2,4-diklór-fenil
Az (Ic) általános képletű N-aril-tetrahidro-ftálimidszármazékokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtó készítményeket például köz3
-3199119 vétlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók, nagy százalékos hatóanyagtartalmú vizes, olajos vagy más szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek vagy granulátumok formájában alkalmazhatjuk permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással vagy locsolással. Az alkalmazási formák teljesen a felhasználáshoz igazodnak; minden esetben a találmány szerinti hatóanyagok lehető legfinomabb eloszlatása a cél.
Az (Ic) általános képletű vegyületek általában alkalmasak olyan közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására, amelyek közepesmagas forráspontú ásványolajfrakciókat, így kerozint vagy dízelolajat, továbbá szénkátrányolajokat, valamint növényi vagy állati eredetű olajokat, alifás-, gyűrűs- vagy aromás szénhidrogéneket, például toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidro-naftalint, alkilezett naftalinokat vagy ezek származékait, így metanolt, etanolt, propánok, butanolt, ciklohexanolt, ciklohexanont, klór-benzolt, izoforont vagy erősen poláros oldószereket, így N,N-dimetil-tormamidot, dimetil-szulfoxidot, N-metil-pirrolidont vagy vizet tartalmaznak.
A vizes alkalmazási formákat emulziókoncentrátumokból, diszperziókból, pasztákból, nedvesíthető porokból vagy vízzel diszpergálható granulátumokból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására a hatóanyagokat magukban vagy olajban vagy oldószerben oldva, nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerekkel vízben homogenizálhatjuk. A hatóanyagból, nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerből és adott esetben olajból vagy oldószerből álló, vízzel hígítható koncentrátumok is készíthetők.
Felületaktív anyagokként szerepelhetnek például az aromás szulfonsavak, például a lignin-, fenol-, naftalin- és dibutil-naftalinszulfonsav valamint a zsírsavak alkálifém-, alkáliföldfém- és ammónium sói, az alkil- és alkil-arilszulíonátok, az alkil-, lauril-éter- és zsiralkoholszulfátok, valamint a szulfátozott hexa-, hepta- és oktadekanolok sói, valamint a zsiralkohol-glikol-éterek, szulfonált naftalinnak és -naftalinszármazékoknak formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, naftáimnak illetve naftalinszulfonsavaknak fenollal és formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, polioxi-etilén-oktil-fenol-éterek, etoxilezett izooktil-fenol, -oktil-fenol és -nonil-fenol, alkil-fenil-poliglikol-éterek, tributil-fenil-poí igl ikol-éterek, alkil-aril-poliéter-a i koholok, izotridecilalkohol, zsíralkoholok és etilénoxid kondenzátumai, etoxilezett ricinusolaj, polioxi-etilén-alkil-éterek, etoxilezett polioxi-propilén, laurilalkohol-poliglikol-éter-acetát, szorbitészter, lignin, szulfitszennylúgok és a metil-cellulóz.
Porokat, porozó- és szórószereket a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyaggal való 4 összekeverésével vagy összeőrlésével állíthatunk elő.
Granulátumokat, például bevont-, impregnált- és homogén-granulátumokat a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyagokon való megkötésével állíthatunk elő. Szilárd hordozóanyagok az ásványi termékek, így a szilikagél, kovasavak, szilikátok, talkum, kaolin, mészkő, mész, kréta, bólusz, lösz, agyag, dolomit, diatomaföld, kálcium- és magnézium-szulfát, magnézium-oxid, őrölt műanyagok, műtrágyák, így az ammónium-szulfát, -foszfát és -nitrát, a karbamid, növényi termékek így gabonaliszt, fahéj-, fa és csonthéjőrlemények, cellulózpor és más szilárd hordozóanyagok.
A gyomirtó készítmények hatóanyagtartalma 0,1 és 95, előnyösen 0,5 és 90 tömegszázalék között van.
A gyomirtó készítményeket kikelés előtt vagy után alkalmazhatjuk. Ha bizonyos haszonnövények csak kevésbé tűrik a hatóanyagokat, úgy olyan kijuttatási technikát alkalmazhatunk, amelynél a permetezőkészülékkel kipermetezett gyomirtó készítmény az érzékeny haszonnövény leveleit a lehető legkevésbé éri, miközben a hatóanyagok az alul növekvő nem kívánt növények leveleire vagy a puszta talajra jutnak (postdirected, lay-by).
A felhasznált hatóanyagmennyiség évszaktól, a célnövénytől és a növekedési stádiumtól függően 0,01 és 5,0, előnyösen 0,03 és 0,5 kg/ /ha változik.
Tekintve a gyomok leküzdésében elérhető hatásspektrumot, a haszonnövények tűrőképességét vagy ezek növekedésének kívánt befolyásolását, valamint az alkalmazási módok sokféleségét, a találmány szerinti eljárásokkal előállított új vegyületeket még nagy számú egyéb haszonnővényültetvényben fel lehet használni.
Ilyen haszonnövényekként szerepelhetnek például a következők:
Allium cepa (vöröshagyma), Ananas comosus (ananász), Arachis hypogaea (földimogyoró), Asparagus officinalis (spárga), Avena sativa (zab), Béta vulgáris spp. altissima (cukorrépa), Béta vulgáris spp. rapa (takarmányrépa), Béta vulgáris spp. esculenta (vörösrépa), Brassica napus var. napus (káposztarepce), Brassica napus var. napobrassica (karórépa), Brassica napus var. rapa (fehérrépa), Brassica rapa var. silvestris (tarlórépa), Camellia sinensis (teacserje), Carthamus tinctorius (kerti pórsáfrány), Carya illinoinensis (hikoridió), Citrus limon (citrom), Citrus maxima, Citrus reticulata (mandarin), Citrus sinensis (narancs), Coffea arabica, -canephora, -liberica (kávé), Cucumis meló (sárgadinnye), Cucumis sativus (uborka), Cynodon dactylon (csillagpázsit), Daucus carota (murok), Elaeis guineensis (olajpálma), Fragaria vesca (erdei szamóca), Glycine max (szója), Gossypium hirsutum, -arboreum, -herbaceum, -vitifolium (gyapot), Helianthus annuus (napraforgó), Helianthus tuberosus (csicsó-4199119 ka), Hevea brasiliensis (kaucsukfa), Hordeum vulgare (árpa), Hiimulus lupulus (komló), Ipomoea batatas (batáta, édesburgonya), Juglans regia (dió), Lactua sativa (fejessaláta), Lens culinaris (lencse), Linum usitatissimum (rostlen), Lycopersicon lycopersicum (paradicsom), Malus spp. (alma), Manihot esculenta (manióka), Medicago sativa (lucerna), Mintha piperita (borsmenta), Musa spp. (banán), Nicotiana tabacum, -rustica (dohány), Olea europaea (olajfa), Oryza sativa (rizs), Phaseolus lunatus, Phaseolus mungo, Phaseolus vulgáris (bab), Pennisetum glaucum, Petroselinum crisppm spp. tuberosum (petrezselyem), Picea abies (lucfenyő), Abies alba (jegenyefenyő), Pinus spp. (fenyő), Pisum sativum (borsó), Prunus avium (cseresznye), Prunus domestica (szilva), Prunus dulcis (mandula), Prunus persica (őszibarack), Pyrus communis (körte), Ribes sylvestre (ribiszke), Ribes ura-crispa (köszméte), Ricinus communic (ricinus), Saccharum officinarum (cukornád), Secale cereale (rozs), Sesamum indicum (szezám), Solanum tuberosum (burgonya), Sorgum bicolor, -vulgare (tarka cirok), Sorgum dochna (cukorcirok), Spinacia oleracea (spenót), Theobroma cacao (kakaó), Trifolium pratense (vöröshere), Triticum aestivum (búza), Vaccinium corymbosum (áfonya), Vaccinium vitis-idaea (vörös áfonya), Vicia faba (lóbab), Vigna sinensis, -unguiculata (takarmánybab), Vitis vinifera (szőlő), Zea mays (kukorica).
A hatásspektrum szélesítése és hatásfokozódás céljából az (Ic) általános képletű N-aril-tetrahidro-ftálimidszármazékokat még sok más gyomirtó- vagy növekedést szabályozó hatóanyaggal lehet keverni, és együtt kijuttatni. Keverékpartnerként szerepelhetnek például a diazinonok, a 4H-3,l-benzoxazinszármazékok, a benzot'iadiazinonok, a
2,6-dinitro-anilinszármazékok, az N-fenil-karbamátok, tiolkarbamátok, halogén-karbonsavak, triazinok, amidok, karbamidszármazékok, difenil-éterszármazékok, triazinonok, uracilok, benzofuránszármazékok, ciklohexán-l,3-dionszármazékok és sok más hatóanyag.
Ezenkívül az (Ic) általános képletű N-aril-tetrahidro-ftálimidszármazékokat magukban vagy más gyomírtószerekkel és/vagy más növényvédőszerekkel való kombinációban lehet kijuttatni. Ilyen szerek lehetnek például a kártevők vagy a fitopatogén gombák illetve -baktériumok leküzdésére szolgáló készítmények. Ásványi sóoldatokból vagy nem fitotoxikus olajokból illetve -olajkoncentrátumokból álló keverékek is készíthetők.
Példák az (la), (1b) és (Ic) általános képletű vegyületek előállítására:
1.—4. példa
150 mmól 2-Klór-5-nitro-benzaldehidszármazéknak 150 ml diklór-metánnal készült oldatához 20°C-on 230 mmól O-metilén-hidroxilamin-hidrokloridot adunk. Végül a reakcióelegybe becsepegtetjük 240 mmól trietil-aminnak 20 ml diklór-metánnal készült elegyét, majd a reakcióelegyet még 15 óra hosszat keverjük szobahőmérsékleten, és a szokásos módon feldolgozzuk.
A kapott termék 92 mmól-jának 400 ml etil-acetáttal készült oldatát légköri nyomáson, 17—20°C-on, keverés közben, 2 g 10 tömegszázalékos Pd/C katalizátor jelenlétében hidrogénezzük, és a reakcióelegyet a szokásos módon feldolgozzuk.
A kapott' termék 100 mmól-ját és 105 mmól 3,4,5,6-tetrahidro-ftálsavanhidridet 180 ml jégecetben 8 óra hosszat melegítjük, és a reakcióelegyet a szokásos módon feldolgozzuk.
Az eredményeket az 1. táblázat foglalja össze:
1. táblázat
A táblázatban használt rövidítés: v.m. = viszkózus massza /la/ általános képletű vegyületek
| Szám | R1 | R2 | R3 | olvadáspontja | /’C/ |
| la | hidrogén | hidrogén | metil | 98 - 99 | |
| 2a | hidrogén | hidrogén | etil | 56 - 57 | |
| 3a | hidrogén | hidrogén | n-propil | 37 - 38 | |
| 4a | klór | hidrogén | metil | 68 - 70 | |
| /Ib/ általános | képletű | vegyületek | |||
| Szám | R1 | R2 | R3 | olvadáspontja | /°c/ |
| 1b | hidrogén | hidrogén | metil | 47 - 49 | |
| 2b | hidrogén | hidrogén | etil | 48 - 54 | |
| 5 |
-5199119
| 1. táblázat | (folytatás) | |||
| Szám | R1 | R2 | R3 | olvadáspontja /aQ/ |
| 3b | hidrogén | hidrogén | n-propil | olaj |
| 4b | klór | hidrogén | metil | v.m. |
| /Ic/ | általános képletű | vegyületek | ||
| Szám | R1 | R2 | R3 | olvadáspontja /°C/ |
| 1c | hidrogén | hidrogén | metil | 139 - 141 |
| 2c | hidrogén | hidrogén | etil | 97 - 98 |
| 3c | hidrogén | hidrogén | n-propil | 86--. 87 |
| 4c | klór | hidrogén | metil | 143 - 145 |
5.-21. példa
100 mmól 2-Klór-5-nitro-benzaldehid-oximszármazéknak és 110 mmól bróm-karbonsavészternek 140 ml vízmentes dimetil-formamiddal készült oldatába szobahőmérsékleten, keverés közben, 4 adagban beadunk 200 mmól porított kálium-karbonátot, majd a reakcióelegyet szobahőmérsékleten még 15 óra hosszat keverjük. Ezután a reakcióelegyet 600 ml hideg vízbe bekeverjük, a kivált csapadékot leszívatjuk és a szokásos módon feldolgozzuk.
A kapott termék 98 mmól-jának 270 ml etanollal készült oldatához 65 ml koncentrált sósavat adunk, majd a reakcióelegybe keverés közben fél óra alatt beadunk 490 mmól ón (11) -klorid-dihidrátot, majd a
A táblázatban használt rövidítés:
reakcióelegyet 60°C-on még egy óra hosszat keverjük. A reakcióelegyből az etanolt vákuumban lehajtjuk, és a bepárlási maradékot 155 ml 50 tömegszázalékos vizes nátrium-hidroxid oldat és 400 ml jeges víz elegyébe adjuk úgy, hogy a hőmérséklet ne emelkedjen 5°C fölé, és a feldolgozást a szokásos módon folytatjuk.
A kapott termék 79 mmól-ját és 87 mmól
3,4,5,6-tetrahidro-ftálsavanhidridet 150 ml jégecetben 1 óra hosszat keverünk 50°C-on, majd 7 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forralva. A reakcióelegyet lehűlése után a szokásos módon feldolgozzuk.
Az eredményeket a 2. táblázat foglalja össze:
2. táblázat
v.m. = vis2ko'zus massza
| Szám | R' | R* | R1 | /la/ | /lb/ olvadáspontja /°C/ | /Ic/ |
| 5 | hidrogén | hidrogén | metoxi-karbonil-metil | 106-107 | olaj | olaj |
| 6 | hidrogén | hidrogén | etoxi-karbonil-metil | 71-72 | 34-36 | 116-117 |
| 7 | hidrogén | hidrogén | metoxi-karbonil-et-l-il | 89-90 | olaj | v.m. |
| 8 | hidrogén | hidrogén | etoxi-karbonil-ct-l-il | 65-67 | v.m. | 85-87 |
| 9 | hidrogén | hidrogén | n-propoxi-karbonil-ct-l-il | 73-75 | v.m. | v.m. |
| 10 | hidrogén | hidrogén | allil-oxi-karbonil-et-l-il | 73-74 | v.m. | v.m. |
| 11 | hidrogén | hidrogén | n-butoxi-karbonil-metil | olaj | olaj | 91-92 |
| 12 | hidrogén | hidrogén | n-hexil-oxi-karboni1-metil | 64-65 | olaj | '64-66 |
| ÍJ | hidrogén | hidrogén | a11i1-oxi-karbon i 1-me t í 1 | 65-67 | olaj | 83-86 |
| 14 | hidrogén | hidrogén | n-butoxi-karbonil-et-l-il | olaj | olaj | olaj |
| 15 | hidrogén | hidrogén | n-ani1-oxí-karbonil-et-l-il | olaj | olaj | olaj |
| 16 | hidrogén | hidrogén | n-oktil-oxi-karbonil-et-l-il | olaj | olaj | olaj |
| 17 | hidrogén | hidrogén | 2-etil-hexil-oxi-karbonil-et- -1-il | olaj | olaj | olaj |
| 18 | hidrogén | hidrogén | etinil-oxi-karbonil-et-l-il | 110-111 | olaj | olaj |
| 19 | hidrogén | hidrogén | benzil-oxi-karbonil-et-l-il | 68-72 | olaj | olaj |
| 20 | hidrogén | hidrogén | metoxi-metoxi-karbonil-et-l-il | 40-45 | olaj | olaj |
| 21 | hidrogén | hidrogén | etoxi-etoxi-karbonil-et-l-i1 | 61-62 | olaj | olaj |
22.-29. példa
560 mmól 30 tömegszázalékos nátrium-metilátnak 200 ml etanollal készült oldatához 560 mmól 2-klór-benzil-cianidszármazékot adunk, és a reakcióelegybe 10°C-on, fél óra alatt becsepegtetünk 280 mmól neo6 pentil-glikol-dinitritet, és a reakcióelegyet 25°C-on még fél óra hosszat keverjük. Ezután a reakcióelegybe 5°C-on becsepegtetünk 200 ml metil-terc-butil-étert, és végül a terméket a szokásos módon dolgozzuk fel.
A kapott termék 150 mmól-jának 150 ml
-6199119 vízmentes dimetil-fprmamiddal készült oldatába szobahőmérsékleten becsepegtetünk 160 mmól R3-Br általános képletű alkil-bromidot. Ezután a reakcióelegyet még 24 óra hosszat keverjük, és a szokásos módon dolgozzuk fel.
A kapott termék 110 mmól-ját 5°C-on, keverés közben becsepegtetjük 12 ml 100 százalékos salétromsav (d=l,51) és 100 ml koncentrált kénsav elegyébe. A becsepegtetés után 5°C-on a reakcióelegyet még 2 óra hoszszat keverjük. A reakcióelegyet 500 g jégre öntjük, és a szokásos módon dolgozzuk fel.
A kapott nitrovegyület 41 mmól-jából 120 ml metanolban és 26 ml koncentrált sósavban az 5—10. példával analóg módon 36 g ón(II)-klorid-dihidráttal végzett reduk5 cióval olajként nyerjük a megfelelő anilinszármazékot.
A kapott anilinszármazék 32 mmól-ját 35 mmól 3,4,5,6-tetrahidro-ftálsavanhidriddel reagáltatjuk az 5—10. példával analóg mó10 dón 100 ml jégecetben. Végül a kapott nyers terméket Kieselgél tölteten, oszlopkromatográfiával tisztítjuk meg (futtatószer: toluol/ /toluol-etilacetát=9-+-l). Az eredményeket a
3. táblázat foglalja össze.
3. táblázat
A. táblázatban használt rövidítés: v.m. = viszkózus massza /la/, /lb/ és /Ic/ általános képletű vegyületek
| Szám | R* | R* | RJ | /la/ olv | /lb/' adáspor | /Ic/ ltja /°C |
| 22 | hidrogén | ciano_ | allil | 73-75 | olaj | olaj |
| 23 | hidrogén | ciano | metoxi-karbo- nil-metil | 105-107 | olaj | v.m. |
| 24 | hidrogén | ciano | etoxi-karbo- nil-metil | 104-105 | olaj | v.m. |
| 25 | hidrogén | ciano | metoxi-karbo- nil-et-l-il | olaj | v.m. | v.m. |
| 26 | klór | ciano | metil | 78-81 | 88-91 | olaj |
| 2l | klór | ciano | metoxi-karbo- nil-metil | 107-109 | 95-98 | 108-110 |
| 28 | klór | ciano | etoxi-karbo- nil-metil | 109 | 79-82 | olaj |
| 29 | klór | ciano | metoxi-karbo- nil-et-l-il | 111-113 | olaj | 135-138 |
Példák a gyomirtó készítményekre:
I. példa tömegrész le számú hatóanyagot elkeverünk 10 tömegrész N-metil-a-pirrolidon- 45 nal, és így olyan oldatot kapunk, ami a legfinomabb cseppekre eloszlatva alkalmazható.
II. példa 50 tömegrész 2c számú hatóanyagot feloldunk 80 tömegrész xílolból, 8—10 mól etilénoxidnak és 1 mól olajsav-N-monoetanolamidnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből, 5 tömegrész dodecíl-benzolszulfonsav gg kálcium sóból és 40 mól etilénoxidnak és mól ricinusolajnak 5 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A kapott oldatot 100000 tömegrész vízbe öntve, és finoman eloszlatva 0,02 tömegszázaiékos hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk. θθ
III. példa tőmegrész 3c számú hatóanyagot feloldunk 40 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból, 7 mól etilénoxidnak 65 és 1 mól izooktil-fenolnak 20 tömegrésznyi reakciótermékéből és 40 mól etilénoxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékébői álló elegyben. A kapott oldatot 100000 tömegrész vízbe öntve, és finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
IV. példa tömegrész 4c számú hatóanyagot feloldunk 25 tömegrész ciklohexanonból, 65 tömegrész 210—280°C forráspontintervallumú ásványolajfrakcióból és 40 mól 'etilénoxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A kapott oldatot 100000 tömegrész vízbe öntve és finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
V. példa tömegrész 5c számú hatóanyagot 3 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav nátrium sóval, 17 tömegrész szulfit szennylúgból származó ligninszulfonsav nátrium sóval 7
-7199119 és 60 tömegrész porított kovasavgéllel jól összekeverünk, és kalapácsos malomban összeériünk. A keveréket 20000 tömegrész vízben finoman eloszlatva 0,1 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú permetlét kapunk.
VI. példa tömegrész 3c számú hatóanyagot 97 tömegrész finom szemcsés kaolinnal összekeverünk. így 3 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú porozószert kapunk.
VII. példa tömegrész 9c számú hatóanyagot alaposan elkeverünk 92 tömegrész olyan porított kovasavgéllel, amelynek a felületére előzőleg 8 tömegrész paraffinolajat porlasztottunk. Ez az eljárás jó tapadóképességű hatóanyag előkészítésére szolgál.
VIII. példa tömegrész le számú hatóanyagot 2 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav kálcium sóval, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikol-éterrel, 2 tömegrész fenol-karbamid-formaldehid kondenzátum nátrium sóval és 68 tömegrész paraffinos jellegű ásványolajjal alaposan összekeverve stabil olajos diszperziót kapunk.
IX. példa tömegrész 4c számú hatóanyagot feloldunk 93 tömegszázalékos xilolt és 8 mól etilénoxidnak és 1 mól nonil-fenolnak a reakciótermékéből 7 tömegszázalékot tartalmazó 60 tömegrésznyi keverékben. így 40 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú oldatot kapunk.
Alkalmazási példák
Az (Ic) általános képletű N-aril-tetrahidro-ftátimidszármazékoknak a vizsgált növények növekedésére kifejtett hatását a következő üvegházi kísérletek mutatják (4—
8. táblázatok).
A növények tenyészedényeként 300 ml-es műanyag virágcserepek szolgáltak. A szubsztrátum 3,0 tömegszázalék humuszt tartalmazó agyagos homok volt. A vizsgált növények magjait fajtánként elválasztva sekélyen elvetettük. A kikelés előtti alkalmazásnál a készítményeket közvetlenül ezután a talajra juttattuk. A II—V. példák szerinti összetételű készítményeket vízben, mint diszperziós közegben szuszpendáltuk vagy emulgeáltuk, és finoman porlasztó permetezőkészülékkel juttattuk ki. A felhasznált menynyiségek 3,0 kg hatóanyag/ha voltak. A készítmények kijuttatása után a kísérleti tenyészedényeket enyhén megöntöztük, hogy a csírázás és a növekedés meginduljon. Ezután a kísérleti tenyészedényeket átlátszó műanyagburával fedjük le, amíg a növények fel nem nőttek. Ez a lefedés biztosította a kísérleti növények egyenletes csírázását, 8 amennyiben ezt a hatóanyagok nem befolyásolták.
Kikelés utáni alkalmazásnál a vizsgált növényeket fajtájuktól függően csak, 3—15 cm magasra hagytuk felnőni, és ezután kezeltük a növényeket a találmány szerinti készítményekkel. A közvetlenül elültetett és ugyanabban a tenyészedényben felnevelt növényeket választottuk ki, vagy ezeket előbb csíranövényekként egymástól elkülönítve termesztettük. A kikelés utáni alkalmazásnál a felhasznált mennyiségek hatóanyagtól függően 0,03—0,06 kg hatóanyag/ha voltak. A kikelés utáni alkalmazásnál a kísérleti tenyészedényeket nem fedtük le.
A kísérleti tenyészedényeket üvegházba állítottuk, ahol a meleget kedvelő fajoknak 20—36°C hőmérsékletet, a mérsékelt klímájdaknak pedig J0—20°C hőmérsékletet biztosítottunk. A kísérlet időtartama 2—4 hét volt. Ezalatt az idő alatt a növényeket gondoztuk, és az egyedi kezelésekre adott reakciókat kiértékeltük.
Az üvegházi kísérletekhez a következő növényeket használtunk:
Abutilon theophrasti (selyemmályva), Amaranthus retroflexus (szőrös disznóparéj), Arachis hypogaea (földimogyoró), Avena sativa (zab), Chenopodium album (fehér libatop), Chrysanthemum coronarium (koronás margitvirág), Echinochloa crus-galli (közönséges kakaslábfű), Galium aparine (ragadós galaj), Ipomoea spp. (hajnalka), Lamium amplexicaule (bársonyos árvacsalán), Lolium multiflorum (olaszperje), Mercurialis annua (egynyári szélfű), Polygonum aviculare (madárkeserűfű), Solanum nigrum (fekete csucsor), Stellaria média (tyúkhúr), Triticum aestivum (búza).
Az le és 2c számú hatóanyagok kikelés előtti alkalmazásban és 3,0 kg hatóanyag/ha mennyiségben felhasználva megfelelőnek bizonyultak az egyszikű gyomnövények leküzdésére. A zabot, mint haszonnövényt a hatóanyagok egyáltalán nem vagy csak jelentéktelenül csekély mértékben befolyásolták.
A példaszerűen kiválasztott kétszikű gyomokkal szemben a 3c és 4c számú hatóanyagok erős gyomirtó hatásúnak bizonyultak, kikelés utáni alkalmazásban és 0,06 kg hatóanyag/ha mennyiségben felhasználva. Ezeket a hatóanyagokat a földimogyoró ültetvényeken szelektív gyomirtószerekként lehet felhasználni, mivel a földimogyoró a kezelés során semmi említésre méltó károsodást sem szenvedett.
A 9c számú hatóanyag 0,03 kg hatóanyag/ha mennyiségben alkalmasnak bizonyult a gyomok széles skálájának a leküzdésére, és eközben a búza, mint haszonnövény alig károsodott. Ebben az esetben is tehát szelektív gyomirtó hatásról van szó.
A 2 150 929 számú nagy-britanniai szaba-8199119
16 dalmi leírásból ismert, (A) képletű hatóanyag- mos gyommal szemben jóval erősebb gyomhoz képest az 5c számú hatóanyagnak szá- irtó hatása volt.
4. táblázat
Gyomirtó hatás kikelés eló'tt 3,0 kg/ha hatóanyaggal növényházban végzett kezele's esetén
Növények károsodása, %
| Hatóanyag száma | Avena sativa | Echinochloa crus galli | Lolium multiflorum |
| 2 c | 10 | 100 | 100 |
| 1 c | 0 | 95 | 100 |
5. táblázat
Gyomirtó hatás kikelés után 0,0ó kg/ha hatóanyaggal növényha'zban végzett kezelés esetén
Növények károsodása, 7
| Hatóanyag szama | Arachis hypogaea | Abutilon theophrasti | Amaranthus retroflexus |
| 3 c | 10 | 100 | 100 |
| 4 c | 10 | 100 | 100 |
6. táblázat
Gyomirtó hatás kikelés után 0,06 kg/ha hatóanyaggal kikelés után végzett kezelés esetén
Növények károsodása, 7
| Ható- anyag száma | Polygonum aviculare | Galium aparine | Ipomoea spp. | Solanum nigrum |
| (A) képlet | 30 | 65 | 50 | 65 |
| (ismert) | ||||
| 5 c | 100 | 90 | 100 | 100 |
7. táblázat
A 9c számú hatóanyag gyomirtó hatása 0,03 kg/ha adagban kikelés után növényházban végzett vizsgálatban
| Növények károsodása, Triticum aestivum | o/ ZO 10 |
| Chenopodium album | 100 |
| Chrysanthemum co. | 100 |
| Ipomoea spp. | 100 |
Lamium ampl. 100
Mercurialis annua 95
Stellaria média . 100
A fenti vizsgálatot a 13c, 16c, 18c, 19c, 20c vagy 22c hatóanyagok bármelyikét tartalmazó szerrel végezve, lényegében azonos mértékű gyomirtó hatást tapasztaltunk.
Claims (3)
1—2 szénatomos alkilcsoport — szilárd és folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag — előnyösen természetes és mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás és ciklusos szénhidrogén, víz, ásványolaj-frakció- és felületaktív adalék — előnyösen ionos és nemionos diszpergáló-, emulgeáló- és nedvesítőszer — legalább egyikével együtt.
1. Gyomirtó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—95 tömegszázalék mennyiségben (Ic) általános képletű N-aril-tetrahidro-ftálimidszármazékot tartalmaz — a képletben
R1 jelentése hidrogén- vagy klóratom,
R2 jelentése hidrogénatom vagy cianocsoport R3 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport,
2. Az 1. igénypont szerinti gyomirtó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyag5 ként olyan (Ic) általános képletű N-aril-tetrahidro-ftálimidszármazékot tartalmaz, amelynek képletében
R1 jelentése a fenti,
R2 jelentése hidrogénatom, és 1θ R3 jelentése 1—4 szénatomos alkil-, 2—4 szénatomos alkenilcsoport vagy 3—6 szénatomos alkenil-oxi-karbonil-, 2—4 szénatomos alkinil-oxi-karbonil- vagy 1—9 szénatomos alkoxi-karbonilcsoporttal
15 szubsztituált 1—2 szénatomos alkilcsoport.
2—4 szénatomos alkenilcsoport vagy 3—6 szénatomos alkenil-oxi-karbonil-, 2—4 szénatomos alkinil-oxi-karbonil-, 1—9 szénatomos alkoxi-kafbonil-, (1—4 szénatomos alkoxi)-(1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil- vagy fenil-(l—2 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporttal helyettesített
3. Eljárás az (Ic) általános képletű N-aril-tetrahidro-ftálimidszármazékok — a képletben R1, R2 és R3 jelentése az 1. igénypont20 bán megadott — előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (lb) általános képletű, megfelelő anilin-oximszármazékot.— R1, R2 és R3 a fenti — 3,4,5,6-tetrahidro-ftálsavanhidriddel reagáltatunk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863607300 DE3607300A1 (de) | 1986-03-06 | 1986-03-06 | N-aryltetrahydrophthalimidderivate und deren vorprodukte |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT44012A HUT44012A (en) | 1988-01-28 |
| HU199119B true HU199119B (en) | 1990-01-29 |
Family
ID=6295608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU87976A HU199119B (en) | 1986-03-06 | 1987-03-06 | Herbicides containing as active substance derivatives of n-aryl-tetrahydro-ftalamid and process for production of the active substance |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4844733A (hu) |
| EP (1) | EP0236916B1 (hu) |
| JP (1) | JP2677556B2 (hu) |
| AT (1) | ATE71368T1 (hu) |
| CA (1) | CA1300634C (hu) |
| DE (2) | DE3607300A1 (hu) |
| ES (1) | ES2039364T3 (hu) |
| HU (1) | HU199119B (hu) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4824476A (en) * | 1985-06-24 | 1989-04-25 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidally active derivatives of N-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide |
| DE3603789A1 (de) * | 1986-02-07 | 1987-08-13 | Basf Ag | N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide |
| DE3724399A1 (de) * | 1987-07-23 | 1989-02-02 | Basf Ag | Phenylalkenylcarbonsaeuren und deren ester |
| DE3905916A1 (de) * | 1989-02-25 | 1990-08-30 | Basf Ag | Verwendung von derivaten des n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimids zur desikkation und abszission von pflanzenorganen |
| USRE37664E1 (en) * | 1989-02-25 | 2002-04-16 | Basf Aktiengessellschaft | Use of derivatives of N-phenl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide for the desiccation and abscission of plant organs |
| EP1014434B1 (de) * | 1998-12-24 | 2008-03-26 | ATMEL Germany GmbH | Verfahren zum anisotropen plasmachemischen Trockenätzen von Siliziumnitrid-Schichten mittels eines Fluor-enthaltenden Gasgemisches |
| EP1043217B1 (en) | 1999-04-07 | 2004-01-02 | Lodi Luigi & Figli S.r.l. | A support for the mudguard of a steered wheel of a machine, in particular for the steered wheel of an agricultural tractor |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US211786A (en) * | 1879-01-28 | Improvement in wheel-cultivators | ||
| US3483246A (en) * | 1966-12-05 | 1969-12-09 | Mobil Oil Corp | Aromatic glyoxynitrile oximino carbanates |
| DE2120087A1 (en) * | 1971-04-24 | 1972-11-09 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Selective-herbicidal nitrobenzaldoxime carbamates - - for weed control in root crop culture |
| US3914300A (en) * | 1971-12-23 | 1975-10-21 | Shell Oil Co | Phenyl ketoxime derivatives |
| DE2825565A1 (de) * | 1978-06-10 | 1979-12-20 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 2-oximinophenylacetonitril |
| US4260555A (en) * | 1979-11-07 | 1981-04-07 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the manufacture of cyanooximinonitriles |
| AU542544B2 (en) * | 1980-03-12 | 1985-02-28 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Tetrahydrophthalimide derivatives |
| GB2150929A (en) * | 1983-12-07 | 1985-07-10 | Shell Int Research | Herbicidal N-aryl-tetrahydro phthalimides and related compounds |
| JPS60152465A (ja) * | 1984-01-23 | 1985-08-10 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | テトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤 |
| ZA864656B (en) * | 1985-06-24 | 1987-02-25 | Ciba Geigy Ag | Herbicidally active derivatives of n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide |
| US4824476A (en) * | 1985-06-24 | 1989-04-25 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidally active derivatives of N-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide |
-
1986
- 1986-03-06 DE DE19863607300 patent/DE3607300A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-02-27 CA CA000530834A patent/CA1300634C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-04 ES ES87103019T patent/ES2039364T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-04 JP JP62047892A patent/JP2677556B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1987-03-04 DE DE8787103019T patent/DE3775795D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-04 AT AT87103019T patent/ATE71368T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-03-04 EP EP87103019A patent/EP0236916B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-05 US US07/022,140 patent/US4844733A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-06 HU HU87976A patent/HU199119B/hu not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE71368T1 (de) | 1992-01-15 |
| JPS62223165A (ja) | 1987-10-01 |
| EP0236916A2 (de) | 1987-09-16 |
| DE3775795D1 (de) | 1992-02-20 |
| DE3607300A1 (de) | 1987-09-10 |
| JP2677556B2 (ja) | 1997-11-17 |
| US4844733A (en) | 1989-07-04 |
| HUT44012A (en) | 1988-01-28 |
| ES2039364T3 (es) | 1995-04-01 |
| EP0236916B1 (de) | 1992-01-08 |
| CA1300634C (en) | 1992-05-12 |
| EP0236916A3 (en) | 1988-02-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5062884A (en) | N-substituted 3,4,5,6-tetrahydrophthalimides and their intermediates | |
| HU203547B (en) | Herbicide compositions containing aromatic carboxylic acid derivatives as active components and process for producing the active components | |
| HU213362B (en) | Herbicidal copositions containing n-/(1,3,5-triazine-2-yl)-carbamoyl/-benzol-sulfonamide derivatives and method for producing the active agents and for weed control | |
| US4472192A (en) | 5-Amino-1-phenyl-pyrazole-4-carboxylic acid derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| HU192464B (en) | Herbicide compositions containing cyclohexenol derivatives as active ingredients and process for preparing cyclohexenol derivatives | |
| HU214217B (hu) | Szalicil-éter-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, eljárás szalicil-éter-származékok előállítására és gyomirtási eljárás | |
| HU204667B (en) | Herbicidal compositions comprising n-aryl tetrahydrophthalimides as active ingredient and process for producing the active ingredient | |
| EP0716653B1 (en) | Substituted 1-amino-3-phenyluracils with herbicidal activities | |
| US4797148A (en) | Quinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| HU207855B (en) | Herbicide compositions containing salicylic acid derivatives and process for producing the active components | |
| US4523946A (en) | Substituted 4,5-dimethoxypyridazones and their use for controlling undesirable plant growth | |
| US4500340A (en) | Urea derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| CS277621B6 (en) | Herbicidally active ester of /|(1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl¨aminosulfonyl/benzoic acid, process of its preparation and use | |
| HU199119B (en) | Herbicides containing as active substance derivatives of n-aryl-tetrahydro-ftalamid and process for production of the active substance | |
| US4566900A (en) | Aniline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| US4511393A (en) | 3-Chloro-8-cyanoquinolines and their use for controlling undesirable plant growth | |
| US4692553A (en) | Cyclohexenone derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| US5143538A (en) | N-((6-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl)-2-carboalkoxybenzenesulfonamides, and their use | |
| US5009701A (en) | 5-(N-3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)cinnamic acid derivatives | |
| HU206324B (en) | Herbicide compositions containing n-phenyl-tetrahydroindazol derivatives as active components and process for producing the active components | |
| HU190948B (en) | Herbicide compositions containing n-acyl-anthranilic acid derivatives as active agents and process for producing the active agents | |
| US4522646A (en) | 3,7-Dichloroquinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| CA1284502C (en) | Substituted n-phenylpyridazone derivatives | |
| US5356860A (en) | Styrene derivatives useful as herbicides and defoliants | |
| US5237089A (en) | Nitro or amino substituted phenylalkyl or phenylalkenyl carboxylic acid derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |