JPH0674258B2 - シクロヘキセノン誘導体、その製法及び該化合物を含有する除草剤 - Google Patents

シクロヘキセノン誘導体、その製法及び該化合物を含有する除草剤

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JPH0674258B2
JPH0674258B2 JP60225029A JP22502985A JPH0674258B2 JP H0674258 B2 JPH0674258 B2 JP H0674258B2 JP 60225029 A JP60225029 A JP 60225029A JP 22502985 A JP22502985 A JP 22502985A JP H0674258 B2 JPH0674258 B2 JP H0674258B2
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ヴオルフガング、ヴイル
ブルーノ、ヴユルツアー
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は，シクロヘキセノン誘導体，その製法並びに該
化合物を含有する除草剤に関する。
従来の技術 ドイツ連邦共和国特許出願公開第3121355号明細書，同
第3123312号明細書及び同第3239071号明細書から，除草
剤として有効である一連のシクロヘキセノン誘導体が公
知である。
発明が解決しようとする問題点 本発明の課題は，除草剤として有効な新規物質を提供す
ることであった。
問題点を解決するための手段 ところで，一般式I: 〔式中， R1は水素原子又は２〜５個の炭素原子を有するアルコキ
シカルボニル基を表わし， R2は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし， R3は５員の複素環を表わし，該複素環はN,O,Sの群から
選択される１〜３個の複素原子，場合により２個までの
二重結合及び場合によりC1-4−アルキル基,C1-4−アル
コキシ基，ハロゲン原子，トリフルオルメチル基,C1-4
−アルコキシメチル基,C1-4−アルキルチオメチル基，
ビニル基又はフェニル基の群から成る２個までの置換基
を含有し， R4は１又は２個の同じか又は異なった複素原子，又はN,
O,S,SO及びSO2の群から選択される環員，及び場合によ
り３個までの２重結合を含有し，かつ場合により夫々１
〜４個の炭素原子を有する最高２個のアルキル基又はア
ルコキシ基によって置換されていてもよい５〜７員の複
素環，又は式II: で示される基又は式IIa: で示される基を表わし，上記式中Ｘ及びＹは夫々N,O,S,
SO又はSO2を表わす〕で示されるシクロヘキセノン誘導
体及び該化合物の塩が見い出された。
新規シクロヘキセン誘導体は，特に良好な，大抵の場合
また種特有の除草作用を示す。
式Ｉの化合物は多数の互変異性で生成することができ、
これらは全て特許請求の範囲に包含される： 式Ｉ中のR1は，水素原子又は１〜４個の炭素原子を有す
るアルコキシカルボニル，例えばメトキシカルボニル，
エトキシカルボニル，プロプキシカルボニル又はブトキ
シカルボニルを表わす。有利な基R1はメトキシカルボニ
ル及び特に水素原子である。
式Ｉ中のR2は，メチル，エチル,n−プロピル,i−プロピ
ル,n−ブチル,s−ブチル,i−ブチル又はｔ−ブチルを表
わし，この場合には２又は３個の炭素原子を有する基が
有利である。
置換基R3は群N,O,Sの１〜３個の複素原子を有する５員
の複素環式環であり，この場合環内に２個よりも多い酸
素原子又は１個よりも多い硫黄原子を有する複素環は除
外されている。複素環式環は２個までの二重結合及び最
高２個の置換基例えばC1-4−アルキル,C1-4−アルコキ
シ，ハロゲン，トリフルオルメチル,C1-4−アルコキシ
メチル,C1-4−アルキルチオメチル，ビニル又はフェニ
ルを有していてもよい。特に好ましい作用を惹起するよ
うな置換基の例は，フラン−２−イル，テトラヒドロフ
ラン−２−イル,1,3−ジオキソラン−２−イル,2−フェ
ニル−1,3−ジオキソラン−２−イル,2,2−ジメチル−
1,3−ジオキソラン−４−イル,4,5−ジメチル−1,3−ジ
オキソラン−２−イル,2−ビニル−1,3−ジオキソラン
−４−イル,3−フェニル−イソキサゾール−５−イル,3
−メチル−イソキサゾール−５−イル,3−メトキシメチ
ル−イソキサゾール−５−イル,5−クロルチエン−２−
イル,2−クロルチエン−３−イル,3,5−ジクロルチエン
−２−イル,2,5−ジクロルチエン−３−イル,2,3−ジク
ロルチエン−４−イル,2−クロルチエン−４−イル,2−
イソプロピル−1,3,4−オキサジアゾール−５−イル,2
−メチル−1,3,4−チアジアゾール−５−イル,5−クロ
ル−1,2,3−チアジアゾール−４−イル，チエン−２−
イル及びチエン−３−イルである。
特に有利な基R3は，場合により夫々１又は２個の塩素原
子によって置換されたチエン−２−イル及びチエン−３
−イルである。
式Ｉ中のR4は,1又は２個の同じか又は異なった複素原
子，又はN,O,S,SO及びSO2の群から選択される環員，及
び場合により３個までの２重結合を含有し，かつ場合に
より夫々１〜４個の炭素原子を有する最高２個のアルキ
ル基又はアルコキシ基によって置換されていてもよい５
〜７員の複素環，又は式II: で示される基又は式IIa: で示される基を表わし，上記式中Ｘ及びＹは夫々N,O,S,
SO又はSO2を表わわす。
R4が表わす典型的な例は,4−メチルテトラヒドロピラン
−３−イル,3−メチルテトラヒドロピラン−４−イル,2
−メチルテトラヒドロピラン−４−イル,2−メトキシテ
トラヒドロピラン−４−イル,3−メトキシテトラヒドロ
ピラン−４−イル,2,6ジメチルテトラヒドロチオピラン
−３−イル,1−オキソ−テトラヒドロチオピラン−３−
イル,1,1−ジオキソテトラヒドロチオピラン−３−イ
ル,2−メチルテトラヒドロフラン−３−イル,2,5−ジメ
チルテトラヒドロフラン−３−イル,2−メトキシメチル
テトラヒドロフラン−３−イル，テトラヒドロチエン−
３−イル,2,2−ジメチルテトラヒドロチエン−３−イ
ル,2−メチル−1,3−ジオキセパン−５−イル,2−イソ
プロピル−1,3−ジオキセパン−５−イル,4a,7,8,8a−
テトラヒドロ−2H,5H−チイノ〔4,3−ｂ〕ピラン−３−
イル及び3,4,4a,7,8,8a−ヘキサヒドロ−2H,5H−チイノ
−〔4,3−ｂ〕ピラン−３−イルである。有利な基R
4は，テトラヒドロピラン−３−イル，テトラヒドロピ
ラン−４−イル，テトラヒドロチオピラン−３−イル，
テトラヒドロチオピラン−４−イル，テトラヒドロフラ
ン−３−イル，テトラヒドロチエン−３−イル，ピリド
−３−イル,3−ジオキセパン−５−イル及び式II及びII
aで表わされ基4a,7,8,8a−テトラヒドロ−2H,5H−ピラ
ノ〔4,3−ｂ〕ピラン−３−イル,3,4,4a,7,8,8a−ヘキ
サヒドロ−2H,5H−ピラノ〔4,3−ｂ〕ピラン−３−イ
ル,4a,7,8,8a−テトラヒドロ−2H,5H−チイノ〔4,3−
ｂ〕−チイン−３−イル及び3,4,4a,7,8,8a−ヘキサヒ
ドロ−2H,5H−チイノ〔4,3−ｂ〕チイン−３−イルであ
る。
式Ｉの化合物の塩としては，農業で使用可能な塩，例え
ばアルカリ金属塩，特にカリウム又はナトリウム塩，ア
ルカリ土類金属塩，特にカルシウム，マグネシウム又は
バリウム塩，マンガン，銅，亜鉛又は鉄塩並びにアンモ
ニウム，ホスホニウム，スルホニウム及びスルホキソニ
ウム塩，例えばアンモニウム塩，テトラアルキルアンモ
ニウム塩，ベンジルトリアルキルアンモニウム塩，トリ
アルキルスルホニウム塩，トリアルキルスルホキソニウ
ム塩が該当する。
式Ｉのシクロヘキセン誘導体は，式III: 〔式中,R1,R2及びR4は前記のものを表わす〕で示される
トリカルボニル化合物を式:R3−CH2O−NH3Y（式中,Yは
陰イオン，例えば塩素，臭素又は硫酸イオンを表わす）
で示されるアンモニウム化合物と反応させることにより
得ることができる。このためには，両者の反応成分を溶
剤中で塩基の存在下に十分な温度，例えば０〜80℃で，
場合により水の存在下に，反応させる。適当な塩基は，
例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属，特にナトリ
ウム，カリウム，マグネシウム，カルシウムの炭酸塩，
炭酸水素塩，炭酸塩，アルコラート，酸化物又は水酸化
物，又は有機塩基，例えばピリジン又は第三級アミン例
えばトリエチルアミンである。
溶剤としては，例えばジメチルスルホキシド，アルコー
ル例えばメタノール，エタノール，イソプロパノール，
ベンゼン，トルエン，場合により塩素化された炭化水
素，例えばクロロホルム，ジクロルエタン，ヘキサン，
シクロヘキサン，エステル，例えば酢酸エチルエステ
ル，エーテル，例えばジオキサン，テトラヒドロフラン
である。
反応は数時間後に終了する，次いで反応生成物は混合物
を濃縮し，その残留分を塩化メチレン／水中に分配しか
つ溶剤を減圧下に留去することにより単離することがで
きる。
さらに，式Ｉの化合物は，式IIIのトリカルボニル化合
物を式:R3−CH2O−NH2の相応するアルコキシルアミンと
適当な溶剤中で反応させることにより得ることができ
る。適当な反応温度は一般に15〜70℃である。この場合
に、アルコキシルアミンは水溶液の形で使用することも
できる。別の反応成分のためのその都度の使用溶剤に基
づき,1又は２相の反応混合物が得られる。
この反応のための適当な溶剤は，例えばアルコール例え
ばメタノール，エタノール，イソプロパノール，シクロ
ヘキサノール，場合により塩素化された炭化水素，例え
ばヘキサン，シクロヘキサン，塩化メチレン，トルエ
ン，ジクロルエタン，エステル例えば酢酸エチルエステ
ル，ニトリル，例えばアセトニトリル，環式エーテル，
例えばテトラヒドロフランである。
式Ｉの化合物のアルカリ金属塩は，該化合物を水酸化ナ
トリウム又はカリウム，又はナトリウム又はカリウムア
ルコラートで水溶液中で又は有機溶剤，例えばメタノー
ル，エタノール，アセトン，トルエン中で処理すること
により得ることができる。
別の金属塩，例えばマンガン，銅，亜鉛，鉄，カルシウ
ム，マグネシウム及びバリウム塩は，ナトリウム塩から
常用で，同様にアンモニウム及びホスホニウム塩は水酸
化アンモニウム，−ホスホニウム，−スルホニウム又は
−スルホキソニウムから製造することができる。
式IIIのトリカルボニル化合物は一般に公知である。こ
れらは例えば相応するシクロヘキサン−1,3−ジオン（I
V）又は（IVa）又は（IVb）： から公知方法で製造することができる〔テトラヒドロン
・レターズ（Tetrahydron Leters）29,2491（197
5）〕。
従って，これらはまた，化合物（IV）のアシル化の際に
場合により異性体混合物として生成しかつイミダゾール
又はピリジン誘導体の存在下に転移させる（特公昭54−
63052号公報）エノールエステルの中間段階を介して製
造することができる。
式（IV）の化合物に，同様に以下の反応工程図で表わさ
れるような公知方法で到達することができる： 次に実施例で式Ｉのシクロヘキセン誘導体の製法を説明
する。
実施例 ２−ブチリル−３−ヒドロキシ−５−（テトラヒドロチ
オピラン−３−イル）−シクロヘキセ−２−エン−１−
オン2.82g（10ミリモル）をテトラヒドロフル−２−イ
ル−メトキシアミン塩酸塩1.69g（11ミリモル）及び炭
酸水素ナトリウム0.93g（11ミリモル）と一緒にメタノ
ール20ml中で25℃で12時間撹拌した。この混合物を濃縮
し，ジクロルメタンで回収しかつ水で振り出した。乾燥
したジクロルメタン溶液の濃縮後，粘性油状物として３
−ヒドロキシ−２−（１−テトラヒドロフル−２−イル
メトキシイミノブチル）−５−（テトラヒドロチオピラ
ン−３−イル）−シクロヘキセ−２−エン−１−オン3.
1g（8.1ミリモル）が得られた： 計算値:C 62.96 Ｈ 8.19 Ｎ 3.67 実測値:C 63.0 Ｈ 7.9 Ｎ 4.1 別の本発明によるシクロヘキセノンは，以下の表に記載
する。この場合Ａ〜Ｙは以下の意味を有する： Ａ＝２−フリル Ｂ＝テトラヒドロフラン−２−イル Ｃ＝1,3−ジオキソラン−２−イル Ｄ＝２−フェニル−1,3−ジオキソラン−２−イル Ｅ＝2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−４−イル Ｆ＝4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−２−イル Ｇ＝２−ビニル−1,3−ジオキソラン−４−イル Ｈ＝３−フェニル−イソキサゾール−５−イル Ｉ＝３−メチル−イソキサゾール−５−イル Ｋ＝３−メトキシメチル−イソキサゾール−５−イル Ｌ＝５−クロルチエン−２−イル Ｍ＝２−クロルチエン−３−イル Ｎ＝3,5−ジクロルチエン−２−イル Ｏ＝2,5−ジクロルチエン−３−イル Ｐ＝2,3−ジクロルチエン−４−イル Ｑ＝２−クロルチエン−４−イル Ｒ＝２−イソプロピル−1,3,4−オキサジアゾール−５
−イル Ｓ＝２−メチル−1,3,4−チアジアゾール−５−イル Ｔ＝５−クロル−1,2,3−チアジアゾール−４−イル Ｕ＝チエン−２−イル Ｖ＝チエン−３−イル Ｗ＝５−ブロムチエン−２−イル Ｘ＝４−ブロムチエン−２−イル Ｙ＝５−ブロムチエン−３−イル1 H−NMRスペクトルはCDCl3中で内部標準としてTMSを用
いて測定した。表中,s＝単線,d＝二重線,t＝三重線,q＝
四重線及びｍ＝多重線を表わす。
作 用 式Ｉのシクロヘキセノン誘導体は、禾本科植物類に対し
て極めて良好な除草性有効物質である。これらは広葉類
培植物に対しては相容性であり、ひいては選択性であ
る。
式にて示される除草剤は、例えば直接的に噴霧可能な溶
液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、油性又はそ
の他の懸濁液又は分散液、エマルジヨン、油性分散液、
ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミス
ト法、ダスト法、散布法又は注入法によつて適用するこ
とができる。適用形式は、完全に使用目的に基いて決定
される；いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な
限りの微細分が保証されるべきである。
直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はデイーゼル油、更にコールター油等、並びに植
物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族炭
化水素例えばベンゾール、トルオール、キシロール、パ
ラフイン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフ
タリン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、クロロフオルム、四塩
化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロ
ルベンゾール、イソフオロン等、強極性溶剤例えばN,N
−ジメチルフオルムアミド、ジメチルスルフオキシド、
Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
希釈するのに適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スルフオン酸、ナフタリンスルフオン酸、フエノールス
ルフオン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウ
ム塩、アルキルアリールスルフオナート、アルキルスル
フアート、アルキルスルフオナート、ジブチルナフタリ
ンスルフオン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラウ
リルエーテルスルフアート、脂肪アルコールスルフアー
ト、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化へキ
サデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノールの
塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、ス
ルフオン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフオルム
アルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリン
スルフオン酸とのフエノール及びフオルムアルデヒドと
の縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフエノー
ルエーテル、エトキシル化イソオクチルフエノール、オ
クチルフエノール、ノニルフエノール、アルキルフエノ
ールポリグリコールエーテル、トリブチルフエニルポリ
グリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルア
ルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール
エチレンオキシド−縮合物、エトキシ化ヒマシ油油、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリ
オキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコール
エーテルアセタール、ソルビツトエステル、リグニン、
亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は一緒に磨砕することにより製造されること
ができる。
粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状体は、有効物
質を固状担体物質に結合することにより製造されること
ができる。固状担体物質は例えば鉱物土例えばシリカゲ
ル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カリオン、アタク
レ、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、
粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシ
ウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫
酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及
びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質であ
る。
使用形は有効物質0.1乃至95重量％、ことに0.5乃至90重
量％を含有する。
製剤例は以下の通りである。
I.90重量部の化合物61をＮ−メチル−α−ピロリドン10
重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて使用す
るのに適する溶液が得られる。
II.10重量部の化合物61をを、キシロール90重量部、エ
チレンオキシド８乃至10モルをオレイン酸−Ｎ−モノエ
タノールアミド１モルに附加した附加生成物６重量部、
ドデシルベンゾールスルフオン酸のカルシウム塩２重量
部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加
した附加生成物２重量部よりなる混合物中に溶解する。
III.20重量部の化合物63を、シクロヘキサノン60重量
部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシド７モル
をイソオクチルフエノール１モルに附加した附加生成物
５重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モル
に附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解
する。
IV.20重量部の化合物63を、シクロヘキサノール25重量
部、沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量部及びエチレン
オキシド40モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物
10重量部よりなる混合物中に溶解する。
V.80重量部の化合物63を、ジイソブチル−ナフタリン−
α−スルフオン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃
液よりのリグニンスルフオン酸のナトリウム塩10重量部
及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し、且つハン
マーミル中に於て磨砕する。
VI.5重量部の化合物36を、細粒状カオリン95重量部と密
に混和する。かくして有効物質５重量％を含有する噴霧
剤が得られる。
VII.30重量部の化合物63を、粉末状珪酸ゲル92重量部及
びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフイン油
８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良好
な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
VIII.40重量部の化合物61を、フエノールスルフオン酸
−尿素−フオルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩10
重量部、珪素ゲル２重量部及び水48重量部と混合する。
かくして安定した水性分散液が得られる。
IX.20重量部の化合物36を、ドデシルベンゾールスルフ
オン酸のカルシウム塩12重量部、脂肪アルコールポリグ
リコールエーテル８重量部、フエノールスルフオン酸−
尿素−フオルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重
量部及びパラフイン系鉱油68重量部と密に混和する。安
定な油状分散液が得られる。
本発明による有効物質を含有する薬剤の適用は、発芽前
処理法又は発芽後処理法で行なうことができる。特定の
栽培植物に対して有効物質の相容性が低い場合には、除
草剤を噴霧器を用いて、敏感な栽培植物の葉にはできる
だけ当らず、一方有効物質がその下で生長した好ましか
らぬ植物又は露出した土壌面に達するよう噴霧する散布
技術（ポスト・ダイレクテツド、トイ−バイ法）を適用
することもできる。
有効物質の施用は、季節、目的植物及び生長段階に基づ
いて0.05〜5kg/ha、有利には0.1〜3kg/haである。
植物生長に対する式Ｉのシクロヘキセノン誘導体の作用
を温室実験によつて示す。
栽培容器としては、容積300cm3を有しかつ培養土として
腐植土約3.0％を有するローム砂を有するプラスチツク
製植木鉢を使用した。試験植物の種を種類毎に分けて浅
く播種した。発芽前処理法においては、有効物質を播種
直後に土壌面に散布した。この場合、有効物質を分配剤
としての水中に分散又は乳化させかつ微細分ノズルを用
いて噴霧した。施用量は3.0kg/haであつた。
薬剤の散布した後に、発芽及び生長を促進するために、
容器に軽く水をまいた。次いで、植物が発芽するまで、
容器に透明なプラスチツク製フードをかぶせた。このお
おいは試験植物が有効物質によつて害されない限り、該
植物の均一な発芽を保証した。
発芽後処理法のためには、試験植物をその都度の生長形
に基づきまず３〜15cmの生長高さになるまで世話しかつ
その後初めて処理した。発芽後処理法のためには、直接
播種しかつ同じ容器で生長した植物を選択するか、又は
まず苗として別に生育させかつ処理の数日前に試験容器
に移植した。発芽法処理法のための施用量は有効物質0.
25、0.5及び3kg/haであつた。発芽法処理法のために
は、おおいは行なわなかつた。
実験容器を温室に入れた。その際高温を好む種のために
は高温範囲（20〜35℃）をかつ程度の気候を好む種のた
めには10〜25℃に調節した。実験期間に２〜４週間であ
つた。この期間中、植物の世話をしかつその個々の処理
に対する反応を評価した。０〜100のスケールで評価し
た。この場合、100は植物が発芽しないか又は少なくと
も地上部分の完全な枯死を表わす。
温室実験で使用した植物は以下の品種から構成されてい
た： 和 名 ラテン名 オートムギ Avena sativa イヌビエ Echinochloa crus−galli ネズミムギ Lolium multiflorum ハツカ Mentha piperitia シナピス・アルバ Sinapis alba ムラサキウマゴヤシ Medicago sativa オオムギ Hordeum vulgare トウモロコシ Zea mays カラスムギ Avena fatua コアワ Setaria italica 発芽後処理法においては、実施例化合物No.61及び36は
禾本科植物に対して除草剤として有効であり、一方双子
葉植物の代表的植物としてのシロガラスは全く薬害を受
けなかつた。
発芽後処理法においては、実施例化合物No.61及び36で
種々の雑草を極めて良好に防除されたが、ハツカでは何
らの薬害の徴候も生じなかつた。
ウマゴヤシにおいて廃棄栽培植物を含むこともある好ま
しからぬ禾本科類植生の防除は、例示栽培植物に薬害を
及ぼすことなく、実施例化合物No.61及び63で可能であ
る。
雑草防除に対する検出されうる作用スペクトル、栽培植
物に対する相容性又はその生長の好ましからぬ影響並び
に施用法の多様化に基づき、本発明による化合物は多数
の栽培植物で使用することができる。
例えば以下の栽培植物が該当する： タマネギ（Allium cepa） パイナツプル（Ananas comosus） ナンキンマメ（Arachis hypogaea） アスパラガス（Asparagus officinalis） フダンソウ（Beta vulgaris spp.altissima） サトウジシヤ（Beta vulgaris spp.rapa） アカテンサイ（Bata vulgris spp.esclenta） ブラシーカナパス（変種ナパス） （Brassica napus var.napus） ブラシーカ ナパス（変種ナポブラシーカ） （Brassica napus var.napobrassica） ブラシーカ ナパス（変種ラパ） （Brassica napus var.rapa） ブラシーカ ナパス（変種シルベストリス） （Brassica napus var.silvestris） トウツバキ（Camellia sinensis） ベニバナ（Carthamus tinctorius） キヤリヤ イリノイネンシス （Carya illinoinensis） マルブシユカン（Citrus limon） グレープフルーツ（Citrus maxima） ダイダイ（Citrus reticulata） ナツミカン（Citrus sinensis） コーヒーノキ〔Coffea arabica（Coffea canephora,Cof
fea liberice）〕 アミメロン（Cucumis melo） キユウリ（Cucumis sativus） ギヨウギシバ（Cynodon dactylon） ニンジン（Daucus carota） アブラヤミ（Elaeis guineenis） イチゴ（Fragaria vesca） 大豆（Glycine max） 木綿〔Gossypium hirsutum（Gossypium、arboreum、Gos
sypium herbaceum、Gossypium vitifolium）〕 ヒマワリ（Helianthus annuus） キクイモ（Helianthus tuberosus） ゴムノキ（Hevea brasiliensis） 大麦（Hordeum vulgare） カラハナソウ（Humulus lupulus） アメリカイモ（Ipomoca batatas） オニグルミ（Juglans regia） ラクチユカ・サテイバ（Lactuca sativa） レンズマメ（Lens culinaris） アマ（Linum usitatissimum） トマト（Lycopersicon lycopersicum） リンゴ属（Malus spp.） キヤツサバ（Manihot escalenta） ムラサキウマゴヤシ（Medicago sativa） ハツカ（Mentha piperita） バシヨウ属（Musa spp.） タバコ〔Nicotiana tabacum（N.rustica）〕 オリーブ（Olea europaea） イネ（Oryza sativa） アズキ（Phaseolus Iunatus） ササゲ（Phaseolus mungo） ゴガツササゲ（Phaseolus vulgaris） パセリ（Pennisetum glaucum） ペトロセリウム クリスパス （変種チユベロサム） （Petroselinum crispum spp.tuberosum） トウヒ（Picea abies） モミ（Abies alba） マツ属（Pinus spp.） シロエンドウ（Pisum sativum） サクラ（Prunus avium） アンズ（Prunus domestica） プルヌス ダルシス（Prunus dulcis） モモ（Prunus persica） ナシ（Pyrus communis） サグリ（Ribes sylvestre） サンザシ（Ribes uva−crispa） トウゴマ（Ricinus communis） サトウキビ（Saccharum officinarum） ライムギ（Secale cereale） ゴム（Sesamum indicum） ジヤガイモ（Solanum tuberosum） ソルガム・ドツチユナ（Sorghum dochna） ホウレンソウ（Spinacia oleracea） カカオノキ（Theobroma cacao） ムラサキツメクサ（Trifolium pratense） 小麦（Triticum aestivum） イワツツジ（Vacoinium corymbosum） コケモモ（Vaccinium vitis−idaea） ソラマメ（Vicia faba） ビグナ シネンシス（変種ウングイキユラータ） 〔Vigna sinensis（V.unguiculata）〕 ブドウ（Vitis vinifera） トウモロコシ（Zea mays） 作用ペクトルを改良しつ相乗効果を達成するために、本
発明による新規有効物質は、別の除草又は生長調整有効
物質の多数の代表的物質と混合しかつ一緒に散布するこ
とができる。混合成分の例としては、ジアジン、4H−3,
1−ベンゾオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、
2,6−ジニトロアニリン、Ｎ−フエニルカルバメート、
チオールカルバメート、ハロゲンカルボン酸、トリアジ
ン、アミド、尿素、ジフエニルエーテル、トリアジノ
ン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、キノリンカルボン
酸及びその他の群から成る化合物が該当する。
さらに、式Ｉのシクロヘキセノン誘導体又は該誘導体を
含有する除草剤それだけ又は別の除草剤と組合せたもの
をなお別の植物保護剤、例えば害虫又は植物病原性真菌
類又は細菌を防除する薬剤と混合して一緒に散布するの
が有利な場合もある。さらに、栄養分及び微量元素不足
を補充するために使用される鉱物塩溶液との混合可能性
も重要である。また、非植物性油及び油濃縮物を添加す
ることもできる。
本願発明品を従来品（例えば米国特許4.432.786号品）
と比較例示すると下記表１、表２の通りである。
表１、２から本発明品はシクロヘキセノン誘導体の適切
な置換基の組合せにより著しい効果を示すことが認めら
れる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/28 9159−4Ｈ 43/40 １０１ 9159−4Ｈ 43/76 9159−4Ｈ 43/80 １０１ 9159−4Ｈ 43/82 １０１ Ａ 9159−4Ｈ １０２ 9159−4Ｈ 43/90 １０１ 9159−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 307/42 333/16 333/28 405/12 ２１３ 7602−4Ｃ 407/12 ３０７ 7602−4Ｃ ３０９ 7602−4Ｃ 409/12 ２１３ 7602−4Ｃ ３０７ 7602−4Ｃ ３０９ 7602−4Ｃ ３１７ 7602−4Ｃ ３３３ 7602−4Ｃ 413/12 ２１３ 7602−4Ｃ ３０７ 7602−4Ｃ ３０９ 7602−4Ｃ ３３３ 7602−4Ｃ ３３５ 7602−4Ｃ 417/12 ２１３ 9051−4Ｃ ３０７ 9051−4Ｃ ３０９ 9051−4Ｃ ３３３ 9051−4Ｃ ３３５ 9051−4Ｃ 493/04 １０６ Ｃ 9165−4Ｃ 495/04 １１１ 9165−4Ｃ (72)発明者 デイーター、ヤーン ドイツ連邦共和国、6803、エデインゲン- ネカルハウゼン、ブルグンダー、ヴエー ク、８ (72)発明者 デイーター、コラサ ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴイヒス ハーフエン、モルトケシユトラーセ、８ (72)発明者 ウルリヒ、シルマー ドイツ連邦共和国、6900、ハイデルベル ク、ベルクハルデ、79 (72)発明者 ヴオルフガング、ヴイル ドイツ連邦共和国、6800、マンハイム、 24、シユールシユトラーセ、46 (72)発明者 ブルーノ、ヴユルツアー ドイツ連邦共和国、6701、オターシユタ ト、リユデイガーシユトラーセ、13 (72)発明者 ノルベルト、マイヤー ドイツ連邦共和国、6802、ラーデンブル ク、ドセンハイマー、ヴエーク、22 (56)参考文献 特開 昭57−200358（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−206674（ＪＰ，Ａ) 米国特許4432786（ＵＳ，Ａ)

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式I: 〔式中、 R1は水素原子又は２〜５個の炭素原子を有するアルコキ
    シカルボニル基を表わし、 R2は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし、 R3は５員の複素環を表わし、該複素環はＮ、Ｏ、Ｓの群
    から選択される１〜３個の複素原子、場合によ２個まで
    の二重結合及び場合により1-4−アルキル基、C1-4−ア
    ルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオルメチル基、C
    1-4−アルコキシメチル基、C1-4−アルキルチオメチル
    基、ビニル基又はフェニル基の群から成る２個までの置
    換基を含有し、 R4は１又は２個の同じか又は異なった複素原子、又は
    Ｎ、Ｏ、Ｓ、SO及びSO2の群から選択される環員、及び
    場合により３個までの２重結合を含有し、かつ場合によ
    り夫々１〜４個の炭素原子を有する最高２個のアルキル
    基又はアルコキシ基によって置換されていてもよい５〜
    ７員の複素環、又は式II: で示される基又は式IIa: で示される基を表わし、上記式中Ｘ及びＹは夫々Ｎ、
    Ｏ、Ｓ、SO又はSO2を表わす〕で示されるシクロヘキセ
    ン誘導体及び該化合物の塩。
  2. 【請求項２】式Ｉ中のR3が、フラン−２−イル、テトラ
    ヒドロフラン−２−イル、1,3−ジオキソラン−２−イ
    ル、２−フェニル−1,3−ジオキソラン−２−イル、2,2
    −ジメチル−1,3−ジオキソラン−４−イル、4,5−ジメ
    チル−1,3−ジオキソラン−２−イル、２−ビニル−1,3
    −ジオキソラン−４−イル、３−フェニル−イソキサゾ
    ール−５−イル、３−メチル−イソキサゾール−５−イ
    ル、３−メトキシメチル−イソキサゾール−５−イル、
    ５−クロルチエン−２−イル、２−クロルチエン−３−
    イル、3,5−ジクロルチエン−２−イル、2,5−ジクロル
    チエン−３−イル、2,3−クロルチエン−４−イル、２
    −クロルチエン−４−イル、２−イソプロピル−1,3,4
    −オキサジアゾール−５−イル、２−メチル−1,3,4−
    チアジアゾール−５−イル、５−クロル−1,2,3−チア
    ジアゾール−４−イル、チエン−２−イル及びチエン−
    ３−イルを包含する群から選択される置換基を表わす、
    特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. 【請求項３】式Ｉ中のR4が、テトラヒドロピラン−３−
    イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチ
    オピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イ
    ル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチエ
    ン−３−イル、ピリド−３−イル、1,3−ジオセパン−
    ５−イル、上記式IIaによるテトラヒドロ−ピラノーピ
    ラニル、式IIaによるテトラヒドロチイノーチイニル、
    式IIによるヘキサヒドロピラノピラニル及び式IIによる
    ヘキサヒドロチイノチイニルを包含する群から選択され
    る置換基を表わす、特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。
  4. 【請求項４】一般式I: 〔式中、 R1は水素原子又は２〜５個の炭素原子を有するアルコキ
    シカルボニル基を表わし、 R2は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし、 R3は５員の複素環を表わし、該複素環はＮ、Ｏ、Ｓの群
    から選択される１〜３個の複素原子、場合により２個ま
    での二重結合及び場合によC1-4−アルキル基、C1-4−ア
    ルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオルメチル基、C
    1-4−アルコキシメチル基、C1-4−アルキルチオメチル
    基、ビニル基又はフェニル基の群から成る２個までの置
    換基を含有し、 R4は１又は２個の同じか又は異なった複素原子、又は
    Ｎ、Ｏ、Ｓ、SO及びSO2の群から選択される環員、及び
    場合により３個までの２重結合を含有し、かつ場合によ
    り夫々１〜４個の炭素原子を有する最高２個のアルキル
    基又はアルコキシ基によって置換されていてもよい５〜
    ７員の複素環、又は式II: で示される基又は式IIa: で示される基を表わし、上記式中Ｘ及びＹは夫々Ｎ、
    Ｏ、Ｓ、SO又はSO2を表わす〕で示されるシクロヘキセ
    ン誘導体を製造する方法において、式III: 〔式中、R1、R2及びR4は前記のものを表わす〕で示され
    るトリカルボニル化合物を （ａ）式:R3−CH2O−NH1Y（式中、R3は前記のものを表
    わしかつＹは陰イオンを表わす）で示されるアンモニウ
    ム化合物と、不活性希釈剤中で、場合により水の存在下
    に、０〜80℃の温度で塩基の存在下に反応させるか又は （ｂ）場合により水溶液中に存在する、式:R3−CH2O−N
    H2（式中、R3は前記のものを表わす）で示されるヒドロ
    キシルアミンと、不活性溶剤中で反応させることを特徴
    とするシクロヘキセン誘導体の製法。
  5. 【請求項５】不活性添加物及び一般式I: 〔式中、 R1は水素原子又は２〜５個の炭素原子を有するアルコキ
    シカルボニル基を表わし、 R2は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし、 R3は５員の複素環を表わし、該複素環はＮ、Ｏ、Ｓの群
    から選択される１〜３個の複素原子、場合により２個ま
    での二重結合及び場合によりC1-4−アルキル基、C1-4−
    アルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオルメチル基、
    C1-4−アルコキシメチル基、C1-4−アルキルチオメチル
    基、ビニル基又はフェニル基の群から成る２個までの置
    換基を含有し、 R4は１又は２個の同じか又は異なった複素原子、又は
    Ｎ、Ｏ、Ｓ、SO及びSO2の群から選択される環員、及び
    場合により３個までの２重結合を含有し、かつ場合によ
    り夫々１〜４個の炭素原子を有する最高２個のアルキル
    基又はアルコキシ基によって置換されていてもよい５〜
    ７員の複素環、又は式II: で示される基又は式IIa: で示される基を表わし、上記式中Ｘ及びＹは夫々Ｎ、
    Ｏ、Ｓ、SO又はSO2を表わす〕で示されるシクロヘキセ
    ノン誘導体を含有する除草剤。
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