DE3123312A1 - Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von unerwuenschtem pflanzenwuchs - Google Patents

Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von unerwuenschtem pflanzenwuchs

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DE3123312A1
DE3123312A1 DE19813123312 DE3123312A DE3123312A1 DE 3123312 A1 DE3123312 A1 DE 3123312A1 DE 19813123312 DE19813123312 DE 19813123312 DE 3123312 A DE3123312 A DE 3123312A DE 3123312 A1 DE3123312 A1 DE 3123312A1
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Norbert Dipl.-Chem. Dr. 6520 Worms Goetz
Dieter Dipl.-Chem. Dr. 6803 Neckarhausen Jahn
Bruno Dipl.-Agr. Dr. 6701 Otterstadt Wuerzer
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Description

  • Cyclohexan-1,3-dionderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung
  • und ihre Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschtem pflanzenwuchs Die vorliegende Erfindung betrifft Cyclohexan-1,3-dionderivate5 Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Herbizide, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten.
  • Es ist bekannt, daß Cyclohexan-1,3-dionderivate geeignete Herbizide zur selektiven Bekämpfung von unerwünschten Gräsern in breitblättrigen Kulturen sind (DE-AS 24 39 104).
  • Es wurde gefunden, daß Cyclohexan-1,3-dionderivate der Formel in der R1 einen fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Rest mit einem oder zwei Stickstoffatomen, der einen oder zwei Substituenten aus der Gruppe Alkyl, Halogen, Alkoxi oder Dialkylamino tragen kann, R2 Wasserstoff, Methoxicarbonyl oder Ethoxicarbonyl, R3 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R4 Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Halogenatomen oder Propargyl bedeuten, und Salze dieser Verbindungen eine überraschend starke und überlegene herbizide Wirkung gegen Pflanzenarten aus aer Familie der Gräser (Gramineen) haben und gleichzeitig ein hohes Maß an Verträglichkeit für breitblättrige und sonstige nicht zur Familie der Gramineen zählende Kulturpflanzen besitzen.
  • Die Verbindungen der Formel I können in mehreren tautomeren Formen auftreten5 die alle vom Patentanspruch umfaßt werden: R1 in Formel I bedeutet Pyridyl-, Pyrimidyl-, Pyrazinyl-, Pyridazinyl-, Pyrrolyl-, Imidazolyl- oder Pyrazolylreste, die jeweils einen oder zwei Substituenten tragen können.
  • Als Substituenten kommen Halogen, wie Chlor oder Jod, Alkyl- oder Alkoxireste mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen5 wie Methyl, Ethyl, Methoxi, Ethoxi, oder Dialkylaminoreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in einer Alkylgruppe, wie Dimethylamino, Diethylatino, in Betracht.
  • Beispiele für solche Reste für R1 sind Pyrid-2-yl, Pyrid--3-yl, Pyrid-4-yl, 2-Chlorpyrid-3-yl, 2-Chlorpyrid-4-yl, 2-Chlorpyrid-5-yl, 2-Chlorpyrid-6-yl, 2-Methylpyrid-6-yl, 2-Methylpyrid-5-yl, 3-Methylpyrid-4-yl, 4-Methylpyrid-3-yl, 2,6-Dimethylpyrid-4-yl, 2 , 4-Dimethylpyrid-6-yl, Pyrrol-2-yl, N-Methylpyrrol-2-yl, N-Methylpyrazol-2-yl, N-Methylpyrazol--4-yl.
  • R3 in Formel I steht für unverzweigte oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, d.h. für Methyl, Ethyl, n-Propyl5 1-Propyl5 n-Butyl, sec.-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl.
  • Reste für R4 in Formel I sind Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder Halogenalkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, das bis zu drei Halogensubstituenten trägt, beispielsweise ethyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, sec.-Butyl, 1-Butyl, tert.--Butyl, Allyl5 1-Chlorprop- 1-en-3-yl, 2-Chlorprop-1-en-3--yl, 1,3-Dichlorprop-1-en-3-yl, 1,1,2-Trichlorprop-1-en--3-yl, oder Propargyl.
  • Als Salze der Verbindungen der Formel I kommen beispielsweise die Alkalimetallsalze, insbesondere die Kalium-oder Natriumsalze, die Mangan-, Kupfer-, Zink-, Eisen-und Bariumsalze in Betracht.
  • Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, bei denen R1 einen Pyrid-3-yl-rest, R2 Wasserstoff, R3 einen Alkylrest, ausgewählt aus der Gruppe Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, und R4 Ethyl oder Allyl bedeuten.
  • Die Verbindungen der Formel I können durch Umsetzung von Verbindungen der Formel der R1, R2 und R3 die obengenannten Bedeutungen haben5 4 4 mit Hydroxylaminderivaten R40-NH3Y, in der R4 die obengenannten Bedeutungen hat und Y ein Anion bedeutet5 erhalten werden.
  • Man führt die Reaktion zweckmäßigerweise in heterogener Phase in einem inerten Verdünnungsmittel bei einer Temperatur zwischen 0 und 800C oder zwischen OOC und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches in Gegenwart einer Base durch. Geeignete Basen sind beispielsweise Carbonate, Hydrogencarbonate, Acetate, Alkoholate, Hydroxide oder Oxide von Alkali- oder Erdalkalimetallen, insbesondere von Natrium, Kalium, Magnesium, Calcium. Außerdem können auch organische Basen, wie Pyridin oder tertiäre Amine, erwendung finden.
  • Die Umsetzung verläuft besonders gut in einem pH-Bereich von 2 bis 7, insbesondere von 4,5 bis 5,5. Die Einstellung des pH-Bereichs erfolgt zweckmäßigerweise durch Zusatz von Acetaten, beispielsweise Alkalimetallacetaten, insbesondere von Natrium- oder Kaliumacetat oder einer Mischung aus beiden Salzen. Alkalimetallacetate werden beispielsweise in Mengen von 0,5 bis 2 Mol, bezogen auf die Ammoniumverbindung der Formel RIIO-NH R4 3L zugesetzt.
  • Als Lösungsmittel sind beispielsweise Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Benzol, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Dichlorethan, Ester, wie Essigsäureethylester, Ether, wie Dioxan, Tetrahydrofuran, geeignet.
  • Die Umsetzung ist nach wenigen Stunden beendet, das Reaktionsprodukt kann dann durch Einengen der Mischung, Zugabe von Wasser und Extraktion mit einem unpolaren Lösungsmittel, wie Methylenchlorid, und Abdestillieren des Lösungsmittels unter verminderten Druck isoliert werden.
  • Die Verbindungen der Formel I können außerdem durch Umsetzen der Verbindungen der Formel II mit Hydroxylaminen der Formel R4O-NH2, in der R4 die obengenannten Bedeutungen hat, in inerten Verdünnungsmitteln bei einer Temperatur zwischen 0 0C und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches, insbesondere zwischen 15 und 700C, erhalten werden.
  • Geeignete Lösungsmittel für diese Umsetzung sind beispielsweise Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Cyclohexanol, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Toluol, Dichlorethan, Ester, wie Essigsäureethylester, Nitrile, wie Acetonitril, cyclische Ether, wie Tetrahydrofuran.
  • Die Alkalimetallsalze der Verbindungen der Formel I können durch Behandeln dieser Verbindungen mit Natrium- oder Kaliumhydroxid in wäßriger Lösung oder in einem organischen Lösungsmittel, wie Methanol, Ethanol, Aceton, erhalten werden. Auch Natrium- und Kaliumalkoholate können als Basen dienen.
  • Die anderen Metallsalze, z.B. die Mangan-, Kupfer-, Zink-, Eisen- und Bariumsalze können aus den Natriumsalzen durch Reaktion mit den entsprechenden Metallchloriden in wäßriger Lösung hergestellt werden.
  • Die Verbindungen der Formel II können aus Cyclohexan-1,3--dionen der Formel III, die auch in den tautomeren Formeln IIIa und IIIb vorliegen können, nach literaturbekannten Methoden (Tetrahedron Letters, 29, 2491 (1975)) hergestellt werden.
  • Es ist auch möglich, Verbindungen der Formel II über die Zwischenstufe der Enolester, die bei der Umsetzung von Verbindungen der Formel II eventuell als Isomerengemische anfallen und in Gegenwart von Imidazol- oder Pyridinderivaten umgelagert werden (JP-OS 54/063052), herzustellen.
  • Zu den Verbindungen der Formel III gelangt man nach literaturbekannten Verfahren, wie dies aus folgendem Schema hervorgeht: Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der Cyclohexan-1,3-dionderivate der Formel I.
  • In den Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter.
  • Beispiel 1 3,1 Gew.-Teile Ethoxiammoniumchlorid, 7,8 Gew.-Teile 2-Butyryl-5-pyrid-3-yl-cyclohexan-1,3-dion, 2,7 Gew.-Teile wasserfreies Natriumacetat und 100 Volumenteile Ethanol werden 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert, der Rückstand wird mit 120 Teilen Wasser und 100 Teilen Methylenchlorid gerührt, die organische Phase abgetrennt, die wäßrige Phase mit 50 Teilen Methylenchlorid extrahiert, die vereinigten organischen Phasen mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Man erhält ein öl, das allmählich erstarrt. Der Feststoff wird mit Diethylether gerührt. Nach Absaugen des Rückstandes erhält man 2-EthOxiaminobutyliden-5-(pyrid-3-yl)-cyclohexan-1,3--dion vorn Fp. 80-820C (Ausbeute: 90 % d.Th.) (Wirkstoff Nr. 1).
  • C17H22N2O3 (302) ber. C 67,53 H 7,3 N 9,26 gef.: C 67,3 H 7,2 N 9,3 Beispiel 2 2,2 Gew.-Teile Allyloxiamin, 7,8 Gew.-Teile 2-Butyryl-5-(pyrid-3-yl)-cyclohexan-1,3-dion und 100 Volumenteile Ethanol werden bei Raumtemperatur 12 Stunden gerührt. Das Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in 200 Teilen Methylenchlorid aufgenommen, die Lösung zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Man erhält ein öl, das allmählich erstarrt. Der Feststoff wird mit Diethylether gerührt, der Rückstand abgesaugt. Man erhält 2-AllylOxiaminobutyliden-5-(pyrid-3-yl)-cyclohexan-1,3--dion vom Fp. 87-910C (Ausbeute: 94 % d.Th.) (Wirkstoff Nr. 2).
  • C18H22N203 (314) ber.: C 68,77 H 7,05 N 8,91 gef.: C 68,3 H 6,9 N 9,0 Die folgenden Verbindungen werden in gleicher Weise erhalten: Nr. R¹ R² R³ R4 nD/Fp [°C] 3 Pyrid-3-yl H C2H5 C2H5 Fp 76-78 4 " H C2H5 -CH2-CH=CH2 Fp 81-83 5 " H CH3 C2H5 6 " H CH3 -CH2-CH=CH2 7 " H n-C3H7 -CH2-C#CH 8 " H n-C3H7 -CH2-CH=CHCl 9 " COOCH3 n-C3H7 -CH2-CH=CH2 10 Pyrid-2-yl H n-C3H7 C2H5 nD22 1,549 11 " H n-C3H7 -CH2-CH=CH2 nD22 1,556 12 6-Methylpyrid-2-yl H n-C3H7 C2H5 13 " H n-C3H7 -CH2-CH=CH2 14 " H C2H5 C2H5 15 " H C2H5 -CH2-CH=CH2 16 Pyrrol-2-yl H n-C3H7 C2H5 17 " H n-C3H7 -CH2-CH=CH2 18 N-Methylpyrrol-2-yl H n-C3H7 C2H5 19 " H n-C3H7 -CH2-CH=CH2 Nr. R¹ R² R³ R4 nD/Fp [°C] 20 N-Methylpyrazol-3-yl H n-C3H7 C2H5 21 " H " -CH2-CH=CH2 22 N-Methylpyrazol-4-yl H " C2H5 23 " H " -CH2-CH=CH2 24 N-Methylpyrid-3-yl H " C2H5 25 " H " -CH2-CH=CH2 26 Pyrid-3-yl (Natrium- H " C2H5 salz 27 " H " -CH2-CH=CH2 28 Pyrid-4-yl H C2H5 C2H5 29 " H n-C3H7 C2H5 30 " H " -CH2-CH=CH2 Die erfindungsgemäßen Substanzen können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
  • Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht.
  • Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern, Cldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
  • Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammonlumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw.
  • der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, polyoxyethylenoctylphenoläther, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole5 Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
  • Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
  • Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an festen Trägerstoffen hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baunrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
  • Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent, Wirkstoff.
  • Beispiele für Formulierungen sind: I. Man vermischt 90 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 1 mit 10 Gewicht steilen N-Methyl-a-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
  • II. 10 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gewichtsteilen Xylol, 6 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol blsäure-N-mono--ethanolamid, 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der.Dodecyl-benzolsulfonsäure und 2 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an. 1 Mol Ricinusöl besteht.
  • III. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 10 werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.
  • IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
  • V. 80 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 2 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-sulfonsäure, 10 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel-gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen.
  • VI. 5 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 1 werden mit 95 Gewichtsteilen reinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
  • VII. 30 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 11 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
  • VIII. 20 Teile des Wirkstoffs Nr. 10 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
  • Die Applikation kann im Vorauflaufverfahren, während des Auflaufens der unerwünschten Pflanzen oder nach deren Auflaufen erfolgen.
  • Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Anwendungsmethode, Art und Wachstumsstadium der zu bekämpfenden Pflanzen 0,025 bis 10 kg/ha und mehr. Vorzugsweise liegt die Aufwandmenge zwischen 0,1 und 1,5 kg/ha.
  • Sind gewisse Kulturpflanzen gegenüber den Wirkstoffen weniger tolerant, so können auch Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so geleitet werden, daß die Blätter empfindlicher Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während sie auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post directed, lay-by). In Anbetracht der guten Verträglichkeit und der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden können die Wirkstoffe der Formel I Oder diese enthaltende herbizide Mittel in einer großen Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschten Pflanzenwuchses eingesetzt werden.
  • In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen: Botanischer Name Deutscher Name Allium cepa Küchenzwiebel Ananas comosus Ananas Arachis hypogaea Erdnuß Asparagus officinalis Spargel Beta vulgaris spp. altissima Zuckerrübe Beta vulgaris spp. rapa Futterrübe Beta vulgaris spp. esculenta Rote Rübe Brassica napus var. napus Raps Brassica napus var. napobrassica Kohlrübe Brassica napus var. rapa Weiße Rübe Brassica rapa var. silvestris Rübsen Camellia sinensis Teestrauch Carthamus tinctorius Saflor - Färberdistel Carya illinoinensis Pekannußbaum Citrus limon Zitrone Citrus maxima Pampelmuse Citrus reticulata Mandarine Citrus sinensis Apfelsine, Orange Coffea arabica (Coffea canephora, Kaffee Coffea liberica) Cucumis melo Melone Cucumis sativus Gurke Daucus carota Möhre Elaeis guineensis ölpalm Fragaria vesca Erdbeere Glycine max Sojabohne Gossypium hirsutum (GossYpium arboreum Baumwolle Gossypium herbaceum Gossypium vitifolium) Helianthus annuus Sonnenblume Helianthus tuberosus Topinambur Hevea brasiliensis Parakautschukbaum Humulus lupulus Hopfen Ipomoea batatas Süßkartoffeln Botanischer Name Deutscher Name Juglans regia Walnußbaum Lactua sativa Kopfsalat Lens culinaris Linse Linum usitatissimum Faserlein Lycopersicon lycopersicum Tomate Malus spp. Apfel Manihot esculenta Maniok Medicago sativa Luzerne M-etha piperita Pfefferminze Musa spp. Obst- und Mehlbanane Nicotiana tabacum Tabak (N. rustica) Olea europaea ölraum Panicum miliaceum Rispenhirse Phaseolus lunatus Mondbohne Phaseolus mungo Urdbohne Phaseolus vulgaris Buschbohnen Petroselinum crispum Wurzelpetersilie spp. tuberosum Picea abies Rotfichte Abies alba Weißtanne Pinus spp. Kiefer Pisum sativum Gartenerbse Prunus avium Süßkirsche Prunus domestica Pflaume Prunus dulcis Mandelbaum Prunus persica Pfirsich Pyrus communis Birne Ribes sylvestre Rote Johannisbeere Ribes uva-crispa Stachelbeere Ricinus communis Rizinus Saccharum officinarum Zuckerrohr Sasamum indicum Sesam Solanum tuberosum Kartoffel Botanischer Name Deutscher Name Spinacia oleracea Spinat Theobroma cacao Kakaobaum Trifolium pratense Rot kleie Vaccinium corymbosum Kulturheidelbeere Vaccinium vitis-idaea Preißelbeere Vicia faba Pferdebohnen Vigna sinensis (V. unguiculata) Kuhbohne Vitis vinifera Weinrebe Zea mays (große Pflanzen, Unterblattspritzung (post-directed)) Mais Die Wirkung der Cyclohexan-1,3-dionderivate der Formel I auf das Wachstum von Pflanzen aus der Gräserfamilie (Gramineen) und breitblättrigen Kulturpflanzen läßt sich durch Gewächshausversuche zeigen. Dabei können auch Kulturpflanzen aus der Familie der Gramineen absterben oder stark geschädigt werden. Dies kann in der Praxis durchaus erwünscht sein, da auch Kulturpflanzen zu unerwünschten Pflanzen werden können, wenn sie aus im Boden zurückgebliebenem Samen in einer anderen Kultur aufwachsen, wie z.B. Ausfallgerste (voluntary barley) in Winterraps oder Sorghum in Sojabohnenfeldern.
  • Als Kulturgefäße für die Versuche dienten Plastikblumentöpfe mit 300 cm3 Inhalt und lehmigem Sand mit etwa 1,5 % Humus als Substrat. Bei Soja wurde etwas Torf (peat) zugemischt, um ein besseres Wachstum zu gewährleisten. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt flach eingesät.
  • Bei der Vorauflaufbehandlung wurden die Wirkstoffe auf die Erdoberfläche aufgebracht. Sie wurden hierzu in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert oder emulgiert und mittels fein verteilender Düsen gespritzt. Bei dieser Applikations- methode betrug die Aufwandmenge 3,0 kg Wirkstoff/ha. Nach dem Aufbringen der Mittel wurden die Gefäße leicht beregnet, um Keimung und Wachstum in Gang zu bringen. Danach deckte man die Gefäße mit durchsichtigen Plastikhauben ab, bis die Pflanzen angewachsen waren. Die Abdeckung bewirkte ein gleichmäßiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.
  • Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung zog man die Testpflanzen je nach Wucht form erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 10 cm an und behandelte sie danach. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 0,25 kg Wirkstoff/ha.
  • Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen.
  • Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet. Bewertet wird nach einer Skala von 0 bis 100.
  • Dabei bedeutet 0 keine Schädigung oder normaler Aufgang und 100 kein Aufgang bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Sproßteile.
  • Getestet wurden die folgenden Pflanzen: Alopecurus myosuroides (Acker-Fuchsschwanz), Avena fatua (Flughafer), Avena sativa (Hafer), Echinochloa crus-galli (Hühnerhirse), Gossypium hirsutum (Baumwolle), Glycine max (Soja), Hordeum vulgare (Gerste), Lolium multiflorum (Ital.
  • Raygras), Rottboellia exaltata, Sorghum bicolor (Mohrenhirse, Kulturhirse), Sorghum halepense (Aleppohirse).
  • In den Versuchen zeigen die Cyclohexan-1,3-dionderivate der Formel I eine sehr starke Wirkung gegen Pflanzenarten aus der Familie der Gräser (Gramineen), während die Wirkstoffe in hohem Maße für breitblättrige Kulturpflanzen verträglich sind. Beispielsweise zeigen die Verbindungen Nr. 1 und 2 bei der Prüfung auf herbizide Wirksamkeit bei Nachauflaufanwendung mit 0,25 kg/ha Wirkstoff im Gewächshaus eine sehr starke herbizide Wirkung gegen Gramineen.
  • Die Kulturpflanzen Baumwolle und Soja bleiben ohne jede Schädigung. Ebenso zeigen die Wirkstoffe Nr. 1, 2, 10 und 11 ebenfalls bei Vorauflaufanwendung von 3,0 kg/ha Wirkstoff eine beachtliche Aktivität gegen Pflanzenarten aus der Gräserfamilie.
  • Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die Cyclohexan-1,3-dionderivate der Formel I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitroaniline, N-?henylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate und andere in Betracht. Eine Reihe von Wirkstoffen, welche zusammen mit den neuen Verbindungen für verschiedenste Anwendungsbereiche sinnvolle Mischungen ergeben, werden beispielhaft aufgeführt: 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 5-Amino-4-brom-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 5-Amino-4-chlor-2-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinon 5-Amino-4-brom-2-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinon 5-Methylamino-4-chlor-2-(3-trifluormethylphenyl)-3(2H)--pyridazinon 5-Methylamino-4-chlor-2-(3-«,m,ß,ß-tetrafluorethOxyphenyl)--3 ( 2H ) -pyridazinon 5-Dimethylamino-4-chlo-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 4,5-Dimethoxy-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 4, 5-Dimethoxy-2-cyclohexyl-3 ( 2H) -pyridazinon 4,5-DimethOxy-2-(3-trifluormethylphenyl)-3(2H)-pyridazinon 5-MethOxy-4-chlor-2-(3-trifluormethylphenyl)-3(2H)-pyridazinon 5-Amino-4-brom-2-(3-methylphenyl)-3(2H)-pyridazinon 3-(1-Methylethyl)-lH-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2--dioxid und Salze 3-(1-Methylethyl)-8-chlor-lH-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)--on-2,2-dioxid und Salze 3-(1-Methylethyl)-8-fluor-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)--on-2,2-dioxid und Salze 3-(1-Methylethyl)-8-methyl-lH-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)--on-2,2-dioxid und Salze l-MethOxymethyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin--4(3H)-on-2,2-dioxid t-MethOxymethyl-8-chlor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzOthiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid 1-Methoxymethyl-8-fluor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzOthiadiazin-(3H)-on-2,2-dioxid 1-cyan-8-chlor-3-(l-methylethyl)-2,1-,3-benzothiadiazin--4(3H)-on-2,2-dioxid 1-Cyan-8-fluor-3i(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-~4(3H)-on-2,2-dioxid 1-Cyan-8-methyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin--4(3H)-on-2,2-dioxid 1-Cyan-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on--2,2-dioxid 1-Azidomethyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin--4(3H)-on-2,2-dioxìid 3-(1-Methylethyl)-1H-pyridino-[3,2-e]2,1,3-thiadiazin-- (4 )-on-2, 2-dioxid N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-dimethylanilin N-(1-Methylethyl)-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl--anilin N-n-Propyl-N-ß-chlorethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl--anilin N-n-Propyl-N-cyclopropylmethyl-2, 6-dinitro-4-trifluor--methyl-anilin N-Bis-(n-propyl)-2,6-dinitro-3-amino-4-trifluormethylaniiin N-Bis-(n-propyl)-2, 6-dinitro-4-methyl-anilin N-Bis-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-methyl-sulfonyl-anilin N-Bis-(n-propyl )-2,6-dinitro-4-aminosulfonyl-anilin Bis-(ß-chlorethyl)-2,6-dinitro-4-methyl-anilin N-Ethyl-N-(2-methylallyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl--anilin N-Methylcarbaminsäure-3,4-dichlorbenzylester N-Methylcarbaminsäure-2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl--ester N-Phenylcarbaminsäure-isopropylester N-3-Fluorphenylcarbaminsäure-3-methoxypropyl-2-ester N- 3-Chlorphenylcarbaminsäure-isopropylester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-butin-1-yl-3-ester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-4-chlor-butin-2-yl-1-ester N-3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure-methylester N-(4-Amino-benzolsulfonyl)-carbaminsäure-methylester O-(N-Phenylcarbamoyl)-propanonoxim N-Ethyl-2-(phenylcarbamoyl)-oxypropionsäureamid 3'-N-Isopropyl-carbamoyloxy-propionanilid Ethyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-mettyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)--carbamat Isopropyl-N-(3-(Nt-ethyl-Nt-phenylcarbamoyloxy)-phenyl) -carbamat Methyl-N-( 3-(N -3-methyiphenylcarbamoyloxy)-phenyl)--carbamat Methyl-N- (3- (N'-4-fluorphenylcarbamoyloxy) -phenyl ) --carbamat Methyl-N-(3-(N'-3-chlor-4-fluorphenylcarbamoylOxy)--phenyl)-carbamat Ethyl-N-(3-N'-3-chlor-4-fluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)--carbamat Ethyl-N-(3-N'-3,4-difluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)--carbamat Methyl-N-(3-(N'-3,4-difluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)--carbamat ; N-3-(-Fluorphenoxycarbonylamino )-phenyl-carbaminsäure--methylester N-3-(2-Methylphenoxycarbonylamino)-phenyl-carbaminsäure--ethylester N-3-(4-Fluorphenoxycarbonylamino)-phenyl-thiolcarbaminsäure--methylester N-3-(2,4,5-Trimethylphenoxycarbonylamino)-phenyl-thiolcarbaminsäure-methylester N-3-(Phenoxycarbonylamino )-phenyl-thiolcarbaminsäure-methyl- j ester N,N-Diethyl-thiolcarbaminsäure-p-chlorbenzylester N,N-Di-n-propyl-thiolcarbaminsäure-ethylester N,N-Di-n-propyl-thiolcarbaminsäure-n-propylester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-2,3-dichlorallylester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-2,3,3-trichlorallylester N, N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-3-methyl-5-isoxazolyl--methylester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-3-ethyl-5-isoxazolyl--methylester N,N-Di-sec.-butyl-thiolcarbaminsäure-ethylester N,N-Di-sec.-butyl-thioicarbaminsäure-benzylester N-Ethyl-N-eyclohexyl-thiolcarbaminsäure-ethylester N-Ethyl-N-bicyclo[2.2.1]heptyl-thiolcarbaminsSureethylester S-(2,3-Dichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-1-carbothiolat S-(2,3,3-Trichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-1--carbothiolat S-Ethyl-hexahydro-1-H-azepin-1-carbothiolat S-Benzyl-(3-methyl-hexahydro-1-H-azepin-1)-carbothiolat S-Benzyl-(2,3-dimethylhexahydro-1-HJazepin-1)-carbothiolat S-Ethyl-(3-methylhexahydro-1-H-azepin-1)-carbothiolat N-Ethyl-N-n-butyl-thiolcarbaminsäure-n-propylester N,N-Dimethyl-dithiocarbaminsäure-2-chlorallylester N-Methyl-dithiocarbaminsäure-Natriumsalz Trichloressigsäure-Natriumsalz α,α-Dichlorpropionsäure-Natriumsalz «,«-Dichlorbuttersäure-Natriumsalz «,a,ß,ß-Tetrafluorpropionsäure-Natriumsalz α-Methyl-α,ß-dichlorpropionsäure-Natriumsalz d-Chlor-ß-(4-chlorphenyl)-propionsäure-methylester α,ß-Dichlor-ß-phenylpropionsäure-methylester Benzamido-oxy-essigsSure 2,3,5-Trijodbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2,3,6-Trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 3-Amino-2,5,6-trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) O,S-Dimethyl-tetrachlor-thioterephthalat Dimethyl-2,3,5,6-tetrachlor-terephthalat Di-natrium-3,6-endoxohexahydro-phthalat 4-Amino-3,5,6-trichlor-picolinsäure (Salze) 2-Cyan-3-(N-methyl-N-phenyl)-amino-acrylsäureethylester 2-[4-(4'-Chlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäureisobutylester 2-E4-(2t,4'-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäuremethylester 2-[4-(4'-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionsäure--methylester 2- -(2 1-Chlor-4' -trifluorphenoxy)-phenoxy3-propionsäure-Natriumsalz 2-[4-(3',5'-Dichlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure-Natriumsalz 2-(N-Benzoyl-3,4-dichlorphenylamino)-propionsäureethylester 2-(N-Benzoyl-3-chlor-4-fluorphenylamino)-propionsäure--methylester 2-(N-Benzoyl-3-chlor-4-fluorphenylamino )-propionsäureisopropylester 2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4-ethylamino-6-(amino-2t-propionitril)-1,3ß5--triazin 2-chlor-4-ethylamino-6-2-methoxypropyl-2-amino-la3a5- -triazin 2-Chlor-4-ethylamino-6-butin-1-yl-2-amino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4-isopropylamino-6-cyclopropylamino-1,3,5-triazin 2-Azido-4-methylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4-ethylamino-6-tert-butylamino-i,3,5-triazin 2-Methylthio-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin 2-MethOxy-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methoxy-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin .2-Methoxy-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-4,5-dihydro-1,2,4--triazin-5-on 4-Amino-6-phenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-on 4-Isobutylidenamino-6-tert.butyl-3-methylthio-4,5-dihydro--1,2,4-triazin-5-on 1-Methyl-3-cyclohexyl-6-dimethylamino-1,3,5-triazin-2,4--dion 3-tert.-Butyl-5-chlor-6-methyluracil 3-tert.-Butyl-5-brom-6-methyluracil 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil 3-sec.-Butyl-5-brom-6-methyluracil 3-(2-Tetrahydropyranyl)-5-chlor-6-methyluracil 3-(2-Tetrahydropyranyl)-5,6-trimethylenuracil 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil 2-Methyl-4-(3'-trifluormethylphenyl)-tetrahydro-1,2,4--oxadiazin-3,5-dion 2-MethYl-4-(4l-luorphenyl)-tetrahydro-ls2v4-oxadiazin -3,5-dion 3-Amino-1, 2, 4-triazol 1-Allyloxy-1-(4-bromphenyl)-2-[1,2,4-triazolylB ethan (Salze) 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)--2-butanon N,N-Diallylchloracetamid N-Isopropyl-2-chloracetanilid N-(1-Methyl-propin-2-yl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(propargyl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N- ( ethoxymethyl ) -2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(isopropoxycarbonylethyl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(4-methoxypyrazol-1-yl-methyl)-2-chlor--acetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(pyrazol-l-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6Dimethyl-N-(pyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(4-methylpyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2 3 6wDimethyl-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(2-methoxyethyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(isobutoxymethyl)-2-chloracetanilid 2,6-Diethyl-N-(methoxymethyl)-2-chloracetanilid 2,6-Diethyl-N-(n-butoxymethyl)-2-chloracetanilid 2,6-Diethyl-N-(ethoxyearbonylmethyl)-2-chloracetanilid 2,3,6-Trimethyl-N-(pyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,3-Dimethyl-N-(isopropyl)-2-chloracetanilid 2,6-Diethyl-N-(2-n-propoxyethyl)-2-chloracetanilid 2-(2-Methyl-4-Chlorphenoxy)-N-methoxy-acetamid 2-(1-Naphthoxy)-N,N-diethylpropionamid 2,2-Diphenyl-N,N-dimethylacetamid -(3,4,5-Tribrompyrazol,1-yl)-N,N-dimethylpropionamid N-(1, 1-Dimethylpropinyl)-3, 5-dichlorbenzamid N-1-Naphthylphthalamidsäure Propionsäure-3,4-dichloranilid Cyclopropancarbonsäure-3,4-dichloranilid Methacrylsäure-3,4-dichloranilid 2-Methylpentancarbonsäure-3, 4-dichloranilid 5-A cetamido-2, 4 -dimethyl-trifluormethansulfonanilid 5-Acetamido-4-methyl-trifluormethansulfonanilid 2-Propionyl-amino-4-methyl-5-chlor-thiazol O-(MethylSulfonyl)-glykolsäure-N-ethoxymethyl-2,6-dimethylanilid O-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-isopropyl-anilid O-(i-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-1-yl-3-anilid 0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-hexamethylenimid 2,6-Dichlor-thiobenzamid 2,6-Dichlorbenzonitril 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Salze) 3, 5-Dijod-4-hydroxy-benzonitril (Salze) 3,5-Dibrom-4-hydroxy-0-2,4-dinitrophenylbenzaldoxim (Salze) 3,5-Dibrom-4-hydroxy-O-2-cyan-4-nitrophenylbenzaldoxim (Salze) Pentachlorphenol-Natriumsalz 2,4-Dichlorphenyl-4'-nitrophenylether 2,4,6-Trichlorphenyl-4'-nitrophenylether 2-Fluor-4, 6-dichlorphenyl-4 -nitrophenylether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-4'-nitrophenylether 2,4'-Dinitro-4-trifluormethyl-diphenylether 2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxy-4'-nitro-phenyle.ther 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-ethoxy-4'-nitro-phenylether 2-chlor-4-trifluormethylphenyl-3t-carboxy-4t-nitro-phen ether (Salze) 2, 4-Dichlorphenyl-3' -methoxycarbonyl-4'-nitro-phenylether 2-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion 2-(3-tert.-Butylcarbamoyloxy-phenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion 2-(3-iso-Propylcarbamoyl-oxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxa diazolidin-3,5-dion 2-Phenyl-3, 1-benzoxazinon-(4) (4-Bromphenyl)-3,4,-5,9,1O-pentaazatetracyclo-[5,4,1,02,6, O, 8,11]-dodeca-3,9-dien 2-EthOxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-methansulfonat 2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-dimethylaminosulfonat 2-EthOxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-(N-methyl--N-acetyl)-aminosulfonat 3,4-Dichlor-1,2-benzisothiazol N-4-Chlorphenyl-allylbernsteinsäureimid 2-Methyl-4,6-dinitrophenol (Salze, Ester) 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenol (Salze) 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenol-acetat 2-tert.-Butyl-4,6-dinitrophenol-acetat 2-tert.-Butyl-4,6-dinitrophenol (Salze) 2-tert.-Butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol (Salze) 2Xtert.-Butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol-acetat 2-sec.-Amyl-4,6-dinitrophenol (Salze, Ester) 1-(m,-Dimethylbenzyl)-3-(4-methylphenyl)-harnstoff 1-Phenyl-3-(2-methylcyclohexyl)-harnstoff 1-Phenyl-1-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(4-Chlorphenyl)-1-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(4-Chlorphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(4-chlorphenyl)-3-methyl-3-butin-l-yl-3-harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-1-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-3-n-butyl-harnstoff 1-(4-i-Propylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-Trifluormethylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-α,α,ß,ß-Tetrafluorethoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-tert.-Butylcarbamoyloxy-phenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3,5-Dichlor-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff.
  • 1-r4-(4'-Chlorphenoxy)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff 1-[4-(4'-Methoxyphenoxy)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff 1-Cyclooctyl-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(Hexahydro-4,7-methanindan-5-yl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-1- oder 2-(3a,4,5,7,7a-Hexahydro)-4,7-methanoindanyl]--3, 3-dimethyl-harnstoff 1-(4-Fluorphenyl)-3-carboxymethoxy-3-methyl-harnstoff l-Phenyl-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(4-Bromphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(3-Chlor-4-isopropylphenyl)-3-methyl-3-methOxy-harnstoff -(3-Chlor-4-bromphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3methyl3-methoxy-harnstoff 1-(3-tert. -Butylphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(2-Benzthiazolyl)-1,3-dimethyl-harnstoff 1-(2-Benzthiazolyl)-3-methyl-harnstoff 1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazolyl)-1,3-dimethyl--harnstoff Imidazolidin-2-on-1-carbonsäure-isobutylamid 1,2-Dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat 1a2-4-Trimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat 1,2-Dimethyl-4-brom-3,5-diphenylpyrazolium-methylSulfat 1,3-Dimethyl-4-(3,4-dichlorbenzoyl)-5-[(4-methylphenyl)-sulfonyloxy] -pyrazol 2,3,5-Trichlor-pyridinol-(4) 1-Methyl-3-phenyl-5-(3'-trifluormethylphenyl)-pyridon-(4) 1-Méthyl-4-phenyl-pyridiniumchlorid 1, 1-Dimethylpyridiniumchlorid 3-Phenyl -4 -hydro xy- 6-chlorpyridazin 1,1t-Dimethyl-4,4'-dipyridylium-di-(methylsulfat) 1,1t-Di(3,5-dimethylmorpholin-carbonylmethyl)-4,4'-dipyridylium-dichlorid 1,1'-Ethylen-2,2'-dipyridylium-dibromid 2-Chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 4-Chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methyl-4-chlorphenoxye.ssigsäure (Salze, Ester, Amide) 3,5,6-Trichlor-2-pyridinyl-oxyessigsSure (Salze, Ester, Amide) R-Naphthoxyessigsäuremethylester 2-(2-Methylphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(4-Chlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure (Salze, Ester, Amide) 4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure (Salze, Ester, Amide) Cyclohexyl-3-(2, 4-dichlorphenoxy)-acrylat 9-Hydroxyfluoren-carbonsäure-(9) (Salze, Ester) 2,3,6-Trichlorphenyl-essigsäure (Salze, Ester) 4-Chlor-2-oxo-benzothiazolin-3-yl-essigsäure (Salze, Ester) rGibellerinsäure (Salze) Dinatrium-methylarsonat Mononatriumsalz der Methylarsonsäure N-Phosphon-methyl-glycin (Salze) N,N-Bis-(phosphonmethyl)-glycin (Salze) 2-Chlorethanphosphonsäure-2-chlorethylester Ammonium-ethyl-carbamoyl-phosphonat Di-n-butyl-1-n-butylamino-cyclohexyl-phosphonat Trithiobutylphosphit 0,0-Diisopropyl-5-(2-benzosulfontlamino-ethyl)-phosphordithionat 2,3-Dihydro-5,6-dimethyl-1,4-dithiin-1,1,4,4-tetraoxid 5-tert.-Butyl-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyyphenyl)-1,3,4--oxadiazolon-(2) 4,5-Dichlor-2-trifluromethyl-benzimidazol (Salze) 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin-3,6-dion (Salze) Bernsteinsäure-mono-N-dimethylhydrazid (Salze) 1,1-Dimethyl-4,6-diisopropyl-5-indanylethylketon Natriumchlorat Ammoniumrhodanid Calciumcyanamid 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3' -ethoxycarbonyl-4 ? --nitro-phenylether 1- ( 4-Benzyloxyphenyl ) -3-methyl-3-methoxyharnstoff 2-[1-(2,5-Dimethylphenyl)-ethylsulfonyl]-pyridin-N-oxis 1-Acetyl-3-anilino-4-methoxycarb onyl-5-methylpyrazol 3-Anilido-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol 3-tert.-Butylamino-4-methoxyearbonyl-5-methylpyrazol N-Benzyl-N-is opropyl-trimethylacetamid 2-E 4- (4' -Chlorphenoxymethyl)-phenoxy]-propionsäuremethylester 2-[4-(5'-Brompyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäureethylester 2-[4-(5'-Iodpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure-n.-butylester 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-(2-fluor-ethOxy)-4'--nitro-phenylether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3(ethoxyearbonyl)methylthio--4-nitro-phenylether 2,4,6-Trichlorphenyl-3(ethoxycarbonyl)methylthio-4-nitrophenylether 4-E4-(4'-Trifluormethyl)-phenoxy)-penten-2-carbonsäureethylester 2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-methoxyearbonyl-4'-nitrophenylether 2,4-Dichlorphenyl-3'-carboxy-4'-nitrophenylether (Salze) 4,5-DimethOxy-2-(3-K,«,ß-trifluor-ß-bromethoxyphenyl)-3--( 2H) -pyridazinon 2,4-Dichlorphenyl-3'-ethoxy-ethoxy-ethoxy-4'-nitrophenyl--ether 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-ethansulfonat N-t4-MethOxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl-aminocarbonyl]--2-chlorbenzolsulfonamid 1(3-Chlor-4-ethoxyphenyl)-3,3-dimethylharnstoff 2-Methyl-4-Chlorphenoxy-thioessigsäureethylester 2-Chlor-3,5-dijod-4-acetoxy-pyridin 1-(4-[2-(4-Methylphenyl)-ethoxy]-phenyl)-3-methyl-3--mthoxyharnstoff 2,6-Dimethyl-N-(pyrazol-1-yl-methylenoxymethyl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(pyraz6l-1-yl-methylenoxymethyl )-2--chloracet anilid 1-(«-2,4-Dichlorphenoxypropionsäure)-3-(0-methvlcarbamoyl)--anilid 1-(«-2-Brom-4-chlorphenoxypropionsäure)-3-(0-methylcarbamoyl)-anilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(pyrazol-1-yl-ethylenoxymethyl)-2-chlor- -acetanilid Methyl-N-dichlorfluormethylsulfenyl-(3-(Nt-dichlorfluormethyl-sulfenyl-N'-phenylcarbamoyl-oxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-dichlorfluormethylsulfenyl- (3- (N'-dichlorfluormethylsulfenyl-N'-3-methylphenylcarbamoyl-oxy)-phenyl)-carbamat N-(Pyrazol-1-yl-methyl)-pyrazol-1-yl-essigsäure-2,6-dimethylanilid N-(Pyrazol-1-yl-methyl)-1,2,4-triazol-1-yl-essigsäure--2, 6-dimethylanilid 2-(3-Trifluormethylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 2-(2-Thienyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 2-(3-Pentafluorethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 2-(3-Trifluormethylthio-phenyl)-4H-3, 1-benzoxazin-4-on 2-( 3-Difluor-chlormethoxyphenyl)-4H-3, 1-benzoxazin-4-on 5-Nitro-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-(3-trifluormethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-(3-α,α,ß,ß-tetrafluorethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Fluor-2-(3-α,α,ß,ß-tetrafluorethoxyphenyl)-4H-3,1--benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-(4-Difluorchlormethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin--4-on 5-Fluor-2-(4-Difluorchlormethoxyphenyl)-4H-3, 1-benzoxazin--4-on 5-Fluor-2-(phenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Fluor-2-(3-Difluormethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-(phenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 3- (3, 5-Dichlorphenyl)-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol 3- ( 3-Chlorphenyl )-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol 3- ( 3-Fluorphenyl ) -4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol 1-Acetyl-3- (3-fluorphenyl)-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol 1-Acetyl-3- ( 3-chlorphenyl)-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol 1-Acetyl-3-(3-Bromphenyl)-4-methoxyearbonyl-5-methylpyrazol -Acetyl-3-(3,5-Dichlorphenyl)-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol 1-Acetyl-3-Thienyl- 4-methoxy-carbonyl- 4-methylpyrazol N-3-Chlor-4-isopropylphenyl-thiolcarbaminsäuremethylester N-3-Methyl-4-fluorphenyl-thiolcarbaminsäuremethylester N-3-Chlor-4-isopentyl-phenyl-thiolcarbaminsäuremethylester N-3-Chlor-4-difluormethoxyphenyl-thiolcarbaminsäuremethylester N-3-Chlor-4-(1-Chlorisopropyl)-phenyl-thiolcarbaminsäuremethylester 1-[3-(1,1,2,2-Tetrafluorethoxy)-phenyl]-3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on 1-(3, 4-Difluorphenyl)-3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on 6-Methyl-3-methoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-on--1,1 -dioxid 6-Methyl-3-methoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-on--1,1-dioxid Na-Salz 6-n.Propyl-3-methoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-on--on-1,.1-dioxid 6-Methyl-3-ethoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-on--1, 1-dioxid 6-n.Propyl-3-ethoxy-5, 6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5--on-1, 1-dioxid Na-Salz 6-Methyl-3-iso Propoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin--5on-1,1-dioxid 6-n.Propyl-3-iso-Propoxy-5,6-dihydro-1,2,4,5-thiatriazin--5-on-1,1-dioxid 6-iso-Propyl-3-sek.Butoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin--5-on-l, 1-dioxid Na-Salz N-3'-(2"-chlor-41,-trifluormethyl-phenoxy)-6'-nitrobenzoylanthranilsäure N-3'-(2"-chlor-4"-trifluormethyl-phenoxy)-6'-nitrobenzoyl antranilsäure-methylester N-3'-(2"-chlor-4"-trifluormethyl-phenoxy)-6'-nitrobenzoyl anthranilsäure-Na-Salz N-3'-(2"-chlor-4"-trifluormethyl-phenoxy)-6'-nitrobenzoyl--3-chloranthranilsäure N-3'-(2"-chlor-4"-trifluormethyl-phenoxy)-benzoyl-3-chloranthranilsäure N-3'-(2"-chlor-4"-trifluormethyl-phenoxy)-benzoyl-3-methylanthranilsäure N-3'-(2"-chlor-4"-trifluormethyl-phenoxy)-benzOylanthranilsäure N-3'-(2115411-Dichlorphenoxy)-6'-nitrobenzoylanthranilsäure 2-[3'-(2"-Chlor-4"-trifluormethyl-phenoxy)-6'-nitrophenyl]--4H-1,3-benzoxazin-4-on 2-[3'-(2'-Chlor-4"-trifluormethyl-phenoxy)-6'-nitrophenyl]--4H-1,3-8-methoxy-benzoxazin-4-on Außerdem ist es nützlich, die erfindungsgemäßen Mittel allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzzitteln gemischt gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- oder Spurenelementmängeln eingesetzt werden.
  • Zur Aktivierung der herbiziden Wirkung können auch Netz-und Haftmittel sowie nicht-phytotoxische öle und Olkonzentrate zugesetzt werden.

Claims (9)

  1. Patentansprüche Cyclohexan-1,3-dionderivate der Formel in der R1 einen fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Rest mit einem oder zwei Stickstoffatomen, der einen oder zwei Substituenten aus der Gruppe Alkyl, Halogen, Alkoxi oder Dialkylamino tragen kann, R2 Wasserstoff, Methoxicarbonyl oder Ethoxicarbonyl, R3 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Halogenatomen oder Propargyl bedeuten, und Salze dieser Verbindungen.
  2. 2. Cyclohexan-1,3-dionderivate der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 einen Pyrid-3-yl-rest, R2 Wasserstoff, R3 einen Alkylrest, ausgewählt aus der Gruppe Ethyl, n-Propyl, i-Propy2 und R4 Ethyl oder Allyl bedeuten.
  3. 3. 2-Ethoxyaminobutyliden-5-(pyrid-3-yl)-cyclohexan-1,3--dion.
  4. 4. 2-Allyloxiaminobutyliden-5-(pyrid-3-yl)-cyclohexan--1,3-dion.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung eines Cyclohexan-1,3--dionderivates der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel in der R1, R2 und R3 die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, a) mit einer Ammoniumverbindung der Formel R40-NH3y, in der R4 die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen hat und Y ein Anion bedeutet, in einem inerten Verdünnungsmittel bei einer Temperatur zwischen 0 und 80°C in Gegenwart einer Base oder b) mit einem Hydroxylamin der Formel R40-NH2, in der die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen hat, in einem inerten Lösungsmittel umsetzt.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II mit einer Ammoniumverbindung der Formel. R40-NH Y bei einem 3 pH-Wert im Bereich zwischen 2 und 7 umsetzt.
  7. 7. Herbizid, enthaltend ein Cyclohexan-1,3-dionderivat der Formel I gemäß Anspruch 1.
  8. 8. Herbizid, enthaltend inerte Zusatzstoffe und ein Cyclohexan-1,3-dionderivat der Formel I gemäß Anspruch 1.
  9. 9. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man die unerwünschten Pflanzen oder von unerwünschtem Pflanzenwachstum freizuhaltende Fläche mit einer herbizid wirksamen enge eines Cyclohexan-1,3-dionderivates der Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.
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