DE3219490A1 - Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses - Google Patents

Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses

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DE3219490A1 DE19823219490 DE3219490A DE3219490A1 DE 3219490 A1 DE3219490 A1 DE 3219490A1 DE 19823219490 DE19823219490 DE 19823219490 DE 3219490 A DE3219490 A DE 3219490A DE 3219490 A1 DE3219490 A1 DE 3219490A1
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Norbert Dipl.-Chem. Dr. 6520 Worms Götz
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Bruno Dipl.-Landw. Dr. 6701 Otterstadt Würzer
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Description

  • Cyclohexan-1,3-dionderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung
  • und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses Die vorliegende Erfindung betrifft Cyclohexan-1,3-dionderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Herbizide, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten.
  • Es ist bekannt, Cyclohexan-1,3-dionderivate zur selektiven Bekämpfung von unerwünschten Gräsern in breitblättrigen Kulturen anzuwenden (JP-OS 79/19945).
  • Es wurde gefunden, daß Cyclohexan-1,3-dionderivate der Formel in der R1 einen durch Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Phenyl einfach oder mehrfach substituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxi mit Jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Phenyl einfach oder mehrfach substituierten Cycloalkyl-, Bicycloalkyl-, Tricycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Bicycloalkenyl- oder Tricycloalkenylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff, Methoxicarbonyl oder Ethoxicarbonyl, R³ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Halogensubstituenten oder Propargyl bedeuten, eine gute herbizide Wirkung gegen zahlreiche Pflanzenarten aus der Familie der Gräser (Gramineen) haben. Gleichzeitig zeigen die neuen Verbindungen ein hohes Maß an VertrGglichkeit für breitblättrige und sonstige, nicht zu den Gramineen zählenden Kulturen. Darüberhinaus besitzen gewisse Verbindungen noch eine Selektivität für einzelne auch zu den Gräsern gehörende Kulturpflanzen, wie Reis oder Weizen.
  • Die Verbindungen der Formel I können in mehreren tautomeren Formen auftreten, die alle vom Patentanspruch umfaßt werden: R1 in Formel I bedeutet Cycloalkyl-, Bicycloalkyl- oder Tricycloalkylreste mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl, Cyclododecyl, Bicycloheptyl, wie Bicyclo[2.2.1]-heptyl-2, Bicyclooctyl, Tricyclooctyl, Bi- 'cyclononyl, Tricyclononyl, Bicyclodecyl, Tricyclodecyl, Bicyclododecyl, Tricyclododecyl, oder Cycloalkenyl-, Bicycloalkenyl oder Tricycloalkenylreste mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie Cycloalkenyl-, Cycloalkadienyl-, Cycloalkatrienyl- oder Cycloalkatetraenylreste sowie die entsprechenden bi- und tricyclischen Reste mit 1 bis 4 Doppelbindungen, beispielsweise Cycloheptenyl, Cyclooctenyl, Cyclooctadienyl, Cyclononenyl, Cyclodecenyl, Cyclododecenyl, Cyclododecadienyl, wie Cyclododecadien-1,5-yl-9, Bicycloheptenyl, wie Bicyclo[2.2.1]-hepten-2-yl-5, Bicyclooctenyl, Bicyclononenyl, Bicyclodecenyl, Tricyclodecenyl, Bicyclododecadienyl.
  • Diese Reste können durch Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen, beispielsweise Methyl, Alkoxi mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Methoxi, oder Phenyl einfach oder mehrfach substituiert sein. Beispiele für solche Reste für R1 sind 3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]hept-yl-4, 2,6,6-Trimethylbicyclo[3.l.1]hept--yl-3, 7,7-Dichlorbicyclo[4.1.0]heptyl-3, 4-Methyl-7,7-dichlorobicyclo[4.1.O]heptyl-3, Tricyclo[5.2.02'6]decen-8-yl--4, Tricyclo[5.2.1.02,6]decen-8-yl-3, 7,7-Dibrombicyclo-[4.1.0]heptyl-3.
  • R1 kann außerdem einen durch Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Methyl, Alkoxi mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Methoxi, oder Phenyl einfach oder mehrfach substituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, beispielsweise 2,2-Dichlorcyclopropyl, 3-Phenyl-2,2-dichlorcyclopropyl, 4-Methoxy-cyclohexyl, 2,2,6-Trimethylcyclohexyl, 4-Chlor-cyclohexyl, 2-Phenyl-4-methyl-cyclohexyl.
  • R3 in Formel I steht für unverzweigte oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, d.h. für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, sec.-Butyl, i-Butyl, terti-Butyl.
  • Reste für R4 in Formel I sind Propargyl, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder Halogenalkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, das bis zu drei Halogensubstituenten enthält, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, sec.-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Allyl, l-Chlorprop-l-en--3-yl, 2-Chlorprop-l-en-3--yl, 1, 3-Dichlorprop-1-en-3-yl, 1,1,2-Trichlorprop-l-en-3-yl.
  • Als Salze der Verbindungen der Formel I kommen beispielsweise die Alkalimetallsalze, insbesondere die Kalium- oder Natriumsalze, Erdalkalimetallsalze, insbesondere Calcium-, Magnesium- oder Bariumsalze, Mangan-, Kupfer-, Zink- oder Eisensalze in Betracht.
  • Die Verbindungen der Formel I können durch Umsetzung von Verbindungen der Formel in der Rl, R2 und R3 die obengenannten Bedeutungen haben, mit Hydroxylaminderivaten R40-NH3Y, in der R4 die obengenannten Bedeutungen hat und Y ein Anion bedeutet, erhalten werden.
  • Man führt die Reaktion zweckmäßigerweise in heterogener Phase in einem inerten Verdünnungsmittel bei einer Temperatur zwischen 0 und 800C oder zwischen OOC und dem Siede- punkt des Reaktionsgemisches in Gegenwart einer Base durch. Geeignete Basen sind beispielsweise Carbonate, Hydrogencarbonate, Acetate, Alkoholate, Hydroxide oder Oxide von Alkali- oder Erdalkalimetallen, insbesondere von Natrium, Kalium, Magnesium, Calcium. Außerdem können auch organische Basen, wie Pyridin oder tertiäre Amine, Verwendung finden.
  • Die Umsetzung verläuft besonders gut in einem pH-Bereich von 2 bis 8, insbesondere von 4,5 bis 5,5. Die Einstellung des pH-Bereichs erfolgt zweckmäßigerweise durch Zusatz von Acetaten, beispielsweise Alkalimetallacetaten, insbesondere von Natrium- oder Kaliumacetat oder einer Mischung aus beiden Salzen. Alkalimetallacetate werden beispielsweise in Mengen von 0,5 bis 2 Mol, bezogen auf die Ammoniumverbindung der Formel R40-NH3Y, zugesetzt.
  • Als Lösungsmittel sind beispielsweise Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Benzol, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Dichlorethan, Hexan, Cyclohexan, Ester, wie Essigsäureethylester, Ether, wie Dioxan, Tetrahydrofuran, geeignet.
  • Die Umsetzung ist nach wenigen Stunden beendet, das Reaktionsprodukt kann dann durch Einengen der Mischung, Zugabe von Wasser und Extraktion mit einem unpolaren Lösungsmittel, wie Methylenchlorid, und Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck isoliert werden.
  • Die Verbindungen der Formel I können außerdem durch Umsetzen der Verbindungen der Formel II mit Hydroxylaminen der Formel R40-NH2, in der R4 die obengenannten Bedeutungen hat, in inerten Verdünnungsmitteln bei einer Temperatur zwischen OOC und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches, insbesondere zwischen 15 und 70°C, erhalten wer- 'den. Gegebenenfalls kann das Hydroxylamin als wäßrige Lösung eingesetzt werden.
  • Geeignete Lösungsmittel für diese Umsetzung sind beispielsweise Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Cyclohexanol, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Cyclohexan, Methylenchlorid, Toluol, Dichlorethan, Ester, wie Essigsäureethylester, Nitrile, wie Acetonitril, cyclische Ether, wie Tetrahydrofuran.
  • Die Alkalimetallsalze der Verbindungen der Formel I können durch Behandeln dieser Verbindungen mit Natrium- oder Kaliumhydroxid in wäßriger Lösung oder in einem organischen Lösungsmittel, wie Methanol3 Ethanol, Aceton, erhalten werden. Auch Natrium- und Kaliumalkoholate können als Basen dienen.
  • Die anderen Metallsalze, z.B. die Mangan-, Kupfer-, Zink-, Eisen-, Calcium-, Magnesium- und Bariumsalze können aus den Natriumsalzen durch Reaktion mit den entsprechenden Metallchloriden in wäßriger Lösung hergestellt werden.
  • Die Verbindungen der Formel II können aus Cyclohexan-1,3--dionen der Formel III, die auch in den tautomeren Formeln IIIa und IIIb vorliegen können, nach literaturbekannten Methoden (Tetrahedron Letters, 29, 2491 (1975)) hergestellt werden Es ist auch möglich, Verbindungen der Formel II über die Zwischenstufe der Enolester, die bei der Umsetzung von Verbindungen der Formel II eventuell als Isomerengemische anfallen und in Gegenwart von Imidazol- oder Pyridinderivaten umgelagert werden (JP-OS 79/063052), herzustellen.
  • Zu den Verbindungen der Formel III gelangt man nach literaturbekannten Verfahren, wie dies aus folgendem Schema hervorgeht: rtie folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der Cyclohexan-1,3-dionderlvate der Formel I.
  • In den Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter.
  • Beispiel 1 4,9 Gew.-Teile 2-Butyryl-5-cyclooctylcyclohexan-1,3-dion, 1,1 Gew.-Teile Ethoxiamin und 80 Vol.Teile Ethanol werden bei Raumtemperatur 12 Stunden gerührt. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert, der Rückstand in 150 Teilen Dichlormethan aufgenommen, die Lösung zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Man erhält 2-(1-Ethoxiamino-butyliden)-5-cyclooctylcyclohexan-1,3-dion in 94 %iger Ausbeute als Öl (Verbindung Nr. 1); nD33: 1,5234.
  • C20H33N03 (335) ber.: C 71,6 H 9,9 N 4,2 gef.: C 72,0 H 9,9 N 4,1 Beispiel 2 7,5 Gew.-Teile 2-Propionyl-5-(2,6,6-trimethylbicyclo-[3.1.1]heptyl-3)-cyclohexan-1,3-dion, 2,9 Gew.-Teile Allyloxiammoniumchlorid, 2,2 Gew.-Teile wasserfreies Nariumacetat und 80 ml Ethanol werden 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert, der Rückstand wird mit 120 Teilen Wasser und 100 Teilen Methylenchlorid gerührt, die organische Phase abgetrennt, die wäßrige Phase mit 50 Teilen Methylenchlorid extrahiert, die vereinigten organischen Phasen mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt.
  • Man erhält 2-(1-Allyloxiaminopropyliden)-5-(2,6,6-tri methylbicyclo[3.1.1]-heptyl-3)-cyclohexan-1,3-dion als öl in 91 %iger Ausbeute. (Verbindung Nr. 2); nD26: 1,5317.
  • C22H33N03 (360) ber.: C 73,5 H 9,2 N 3,9 gef.: C 73,9 H 9,1 N 3,8 Die folgenden Verbindungen enthält man in gleicher Weise: Nr. R¹ R² R³ R4 nD (Temp) 3 Cycloheptyl COOCH3 n-Propyl Ethyl 1,5172 (23°C) 4 " " " Allyl 1,5210 (23°C) 5 " H " Ethyl 1,5240 (20°C) 6 " H " Allyl 1,5291 (23°C) 7 " H Etyhl Ethyl 1,5292 (20°C) 8 " H " Allyl 1,5340 (23°C) 9 " H " 3-Chlorallyl 10 Cyclooctyl H Propyl Etyhl 1,5295 (33°C) 11 " H " Allyl 1,5333 (33°C) 12 " H Propyl " 1,5281 (33°C) 13 " H " 3-Chlorallyl 14 " H n-Ethyl 1,5322 (16°C) 15 " H " Allyl 1,5368 (16°C) Nr. R¹ R² R³ R4 nD (Temp) 16 Cycloocten-1-yl-5 H n-Propyl Ethyl 1,5345 (23°C) 17 " H " Allyl 1,5390 (23°C) 18 " COOCH3 " Ethyl 19 " COOCH3 " Allyl 20 Cyclododecyl H " Ethyl 21 " H " Allyl 22 Cyclododecadien-1,5-yl-9 H n-Propyl Ethyl 1,5290 (31°C) 23 " H " Allyl 1,5332 (31°C) 24 7,7-Dichlorbicyclo[4.1.0]heptyl-3 H " Ethyl 1,5444 (18°C) 25 " H " Allyl 1,5499 (18°C) 26 " H Ethyl " 1,5535 (18°C) 27 " H " Ethyl 1,5491 (18°C) 28 3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]heptyl- H n-Propyl " 1,5236 (19°C) 29 H " Allyl 1,5286 (19°C) 30 Bicyclo[2.2.1]heptyl-2 H " " 31 " H " Ethyl 32 Bicyclo[2.2.1]hepten-2-yl-5 H " " 1,5334 (22°C) 33 " H " Allyl 1,5399 (22°C) 34 2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptyl-3 H " " 1,5286 (22°C) Nr. R¹ R² R³ R4 nD (Temp) 35 2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptyl-3 H n-Propyl Ethyl 1,5242 (26°C) 36 " H " Methyl 1,5298 (26°C) 37 " COOCH3 " Ethyl 1,5193 (20°C) 38 " COOCH3 Allyl 1,5245 (20°C) 39 " H Ethyl Ethyl 1,5268 (26°C) 40 Tricyclo[5.2.1.02,6]decen-8-yl-3 H n-Propyl " 41 " H " Allyl 42 Tricylo[5.2.1.02,6]decen-8-yl-4 H " " 1,5478 (22°C) 43 " H " Ethyl 1,5413 (22°C) 44 2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptyl-3 H " " (Natriumsalz) 45 2,6,6-Trimethylbicyclo[4.1.1]heptyl-3 (Natriumsalz) 46 2,2-Dichlor-cyclopropyl H n-Propyl Ethyl 1,5260 (24°C) 47 " H " Allyl 1,5341 (23°C) 48 3-Phenyl-2,2-dichlor-cyclopropyl H Ethyl Ethyl 1,5623 (24°C) 49 " H n-Propyl " 1,5522 (27°C) Nr. R¹ R² R³ R4 nD (Temp) 50 2,2,6-Trimethylcyclohexyl H n-Propyl Ethyl 1,5079 (31°C) 51 " H " Allyl 1,5219 (31°C) 52 4-Methoxy-cyclohexyl H " Ethyl 1,5138 (22°C) 53 " H " Allyl 1,5215 (22°C) 54 2-Phenyl-4-methylcyclohexyl H " Allyl 55 " H " Ethyl 1,5512 (25°C) 56 4-Methyl-cyclohexyl H " Ethyl 57 " H " Allyl 58 4-Chlor-cyclohexyl H " Allyl 59 " H " Ethyl 60 1-Phenylcyclohexen-3-yl-6 H " Ethyl 1,5628 (22°C) 61 " H " Allyl 1,5653 (22°C) 9 Die erfindungsgemäßen Substanzen können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in Jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
  • Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht.
  • Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern, öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
  • J 'Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, ErdaLkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw.
  • der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenoläther, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotrideeylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
  • Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
  • Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an festen Trägerstoffen hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammonilzmphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
  • 'Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent, Wirkstoff.
  • Beispiele für Formulierungen sind: 1. Man vermischt 90 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-X-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
  • II. 10 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gewichtsteilen Xylol, 6 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol blsäure-N-mono-ethanolamid, 2 Gewichtsteil.en Calciumsalz der Dodecyl-benzolsulfonsäure und 2 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.
  • III. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 10 werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.
  • IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralöl-fraktion vom Siedepunkt 210 bis 280 0C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser er- hält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
  • V. 80 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 2 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutyl--naphthalin-sulfonsäure, 10 Gewichtsteilen des Na--triumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen.
  • VI. 5 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 1 werden mit 95 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
  • VII. 30 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 11 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
  • VIII. 20 Teile des Wirkstoffs Nr. 5 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
  • Die Applikation kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Vorzugsweise werden die neuen Wirkstoffe bzw. diese enthaltende Mittel nach dem Auflaufen der unerwünschten Pflanzen ausgebracht. Sie sind Wirkstoffe 9 für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können auch Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).
  • Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen Je nach Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,025 bis 5 kg/ha.
  • Die Wirkung der Cyclohexan-1,3-dionderivate der Formel I auf das Wachstum von Pflanzen aus der Gräserfamilie (Gramineen) und breitblättrigen Kulturpflanzen läßt sich durch Gewächshausversuche zeigen: Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit 300 cm3 Inhalt und lehmigem Sand mit etwa 1,5 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt flach eingesät. Bei Vorauflaufbehandlung wurden die Wirkstoffe unmittelbar danach auf die Erdoberfläche aufgebracht. Sie wurden hierbei in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert oder emulgiert und mittels fein verteilender Düsen gespritzt. Die Aufwandmenge betrug 3,0 kg Wirkstoff/ ha. Nach dem Aufbringen der Mittel wurden die Gefäße leicht beregnet, um Keimung und Wachstum in Gang zu bringen. Danach deckte man die Gefäße mit durchsichtigen Plastikhauben ab, bis die Pflanzen angewachsen waren.
  • Diese.Abdeckung bewirkte ein gleichmäßiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.
  • Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung zog man die Testpflanzen Je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 is 15 cm an und behandelte sie danach. Die für die Nachauflaufanwendung benutzten Reis- und SoJapflanzen sowie die Buschbohnen wurden in einem mit Torfmull (peat) angereicherten Substrat angezogen. Eine Beeinträchtigung der Ergebnisse war nicht zu befürchten, da es sich um Blattbehandlungen handelte. Zur Nachauflaufbehandlung wurden entweder direkt gesäte und in den gleichen Gefäßen aufgewachsene Pflanzen ausgewählt, oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmengen für die Nachauflaufbehandlung variierten Je nach Wirkstoff. Sie betrugen 0,125, 0,25, 0,5 bzw. 1,0 kg Wirkstoff/ha.
  • Eine Abdeckung unterblieb bei der Nachauflaufbehandlung.
  • Die Versuchsgefäße wurden im Gewächshaus aufgestellt, wobei für wärmeliebende Arten wärmere Bereiche (20 bis 350C) und für solche gemäßigter Klimate 10 bis 25 0C bevorzugt wurden. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen ausgewertet. Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw.
  • völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile.
  • Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzen sich aus folgenden Arten zusammen: Avena fatua (Flughafer), Avena sativa (Hafer), Beta vulgaris (Zuckerrübe), Bromus tectorum (Dach-Trespe), Digitaria sanguinalis (Blut-Fingerhirse), Echinochloa crus-galli (Hühnerhirse), Glycine max. (SoJabohnen), Gossypium hirsutum (Baumwolle), Lolium multiflorum (Ital.
  • Raygras), Oryza sativa (Reis), Phaseolus vulg. (Buschbohnen), Setaria italica (Kolbenhirse), Sorghum halepense (Aleppohirse), Triticum aestivum (Weizen), Zea mays (Mais).
  • Bei der Prüfung auf herbizide Wirkung bei Vorauflaufanwendung zeigen die Verbindungen Nr. 1, 2, 5, 6, 10, 11, 12, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 34, 36, 37 und 39 bei Aufwandmengen von 3,0 kg Wirkstoff/ha eine beachtliche herbizide Aktivität gegen grasartige Pflanzen.
  • Bei der Prüfung auf selektive herbizide Eigenschaften bei Nachauflaufanwendung bekämpfen die Verbindungen Nr. 22, 34 und 35 mit 0,125 kg bzw. 1,0 kg Wirkstoff/ha Grasarten sehr gut. Ebenso zeigen die Verbindungen Nr. 24 mit 0,25 kg Wirkstoff/ha eine gute herbizide Wirkung gegen unerwünschte grasartige Kulturpflanzen, während sie für Weizen bzw. Reis verträglich sind. Die Verbindungen Nr. 34 und 35 sind bei Aufwandmengen von 1,0 kg Wirkstoff/ha gut verträglich für breitblättrige Kulturen, während gleichzeitig Grasarten stark geschädigt werden.
  • In Anbetracht der Verträglichkeit und der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden können die erfindungsgemäßen Verbindungen noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Wildgräser oder grasartiger Kulturpflanzen, sofern sie an gewissen Standorten unerwünscht sind, eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen: 'Botanischer Name Deutscher Name Allium cepa Küchenzwiebel Ananas comosus Ananas Arachis hypogaea Erdnuß Asparagus officinalis Spargel Beta vulgaris spp. altissima Zuckerrübe Beta vulgaris spp. rapa Futterrübe Beta vulgaris spp. esculenta Rote Rübe Brassica napus var. napus Raps Brassica napus var. napobrassica Kohlrübe Brassica napus var. rapa Weiße Rübe Brassica rapa var. silvestris Rübsen Camellia sinensis Teestrauch Carthamus tinctorius Safflor - Färberdistel Carya illinoinensis Pekannußbaum Citrus limon Zitrone Citrus maxima Pampelmuse Citrus reticulata Mandarine Citrus sinensis Apfelsine, Orange Coffea arabica (Coffea canephora, Kaffee Coffea liberica) Cucumis melo Melone Cucumis sativus Gurke Daucus carota Möhre Elaeis guineensis ölpalm Fragaria vesca Erdbeere Glycine max Sojabohne Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum Baumwolle Gossypium herbaceum Gossypium vitifolium) Helianthus annuus Sonnenblume Helianthus tuberosus Topinambur Hevea brasiliensis Parakautschukbaum 'Botanischer Name Deutscher Name Hordeum vulgare Gerste Humulus lupulus Hopfen Ipomoea batatas Süßkartoffeln Juglans regia Walnußbaum Lactua sativa Kopfsalat Lens culinaris Linse Linum usitatissimum Faserlein Lycopersicon lycopersicum Tomate Malus spp. Apfel Manihot esculenta Maniok Medicago sativa Luzerne Metha piperita Pfefferminze Musa spp. Obst- und Mehlbanane Nicotiana tabacum Tabak (N. rustica) Olea europaea ölbaum Oryza sativa Reis Phaseolus lunatus Mondbohne Phaseolus mungo Erdbohne Phaseolus vulgaris Buschbohnen Petroselinum crispum Wurzelpetersilie spp. tuberosum Picea abies Rotfichte Abies alba Weißtanne Pinus spp. Kiefer Pisum sativum Gartenerbse Prunus avium Süßkirsche Prunus domestica Pflaume Prunus duscis Mandelbaum Prunus persica Pfirsich Pyrus communis Birne Ribes sylvestre Rote Johannisbeere Ribes uva-crispa Stachelbeere Ricinus communis Rizinus L J Botanischer Name Deutscher Name Saccharum officinarum Zuckerrohr Secale cereale Roggen Sasamum indicum Sesam Solanum tuberosum Kartoffel Sorghum dochna Zuckerhirse Spinacia oleracea Spinat Theobroma cacao Kakaobaum Tribolium pratense Rotklee Triticum aestivum Weizen Vaccinium corymbosum Kulturheidelbeere Vaccinium vitis-idaea Preißelbeere Vicia faba Pferdebohnen Vigna sinensis (V. unguiculata) Kuhbohne Vitis vinifera Weinrebe Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die Cyclohexan-1,3-dionderivate der Formel I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate und andere in Betracht. Eine Reihe von Wirkstoffen, welche zusammen mit den neuen Verbindungen für verschiedenste Anwendungsbereiche sinnvolle Mischungen ergeben, werden beispielhaft aufgeführt: 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3 ( 2H )-pyridazinon 5-Amino-4-brom-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 5-Amino-4-chlor-2-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinon 5-Amino-4-brom-2-cyclohexyl-3( 2H )-pyridazinon '5-Methylamino-4-chlor-2-(3-trifluormethylphenyl)-3(2H)--pyridazinon 5-Methylamino-4-chlor-2-(3-4, ß,ß-tetrafluorethoxyphenyl)--3(2H)-pyridazinon 5-Dimethylamino-4-chlor-2-phenyl-3 (2H )-pyridazinon 4,5-Dimethoxy-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 4, 5-Dimethoxy-2-cyclohexyl-3 (2H)-pyridazinon 4,5-Dimethoxy-2-(3-trifluormethylphenyl)-3(2H)-pyridazinon 5-MethOxy-4-chlor-2-(3-trifluormethylphenyl)-3(2H)-pyridazinon 5-Amino-4-brom-2-(3-methylphenyl)-3(2H)-pyridazinon 3-(1-Methylethyl)-1H-2,1,3-benzolthiadiazin-4(3H)-on-2,2 -dioxid und Salze 3-(l-Methylethyl)-8-chlor-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)--on-2,2-dioxid und Salze 3-(1-Methylethyl)-8-fluor-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)--on-2,2-dioxid und Salze 3-(1-Methylethyl)-8-methyl-lH-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)--on-2,2-dioxid und Salze 1-Methoxymethyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin--4(3H)-on-2,2-dioxid 1-Methoxymethyl-8-chlor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid l-MethOxymethyl-8-fluor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzOthiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid l-Cyan-8-chlor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin--4(3H)-on-2,2-dioxid l-Cyan-8-fluor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin--4(3H)-on-2,2-dioxid 1-Cyan-8-methyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin--4(3H)-on-2,2-dioxid '1-Cyan-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on--2,2-dioxid 1-Azidomethyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin--4(3H)-on-2,2-dioxid 3-(1-Methylethyl)-1H-pyridino-[3,2-e]2,1,3-thiadiazin-- (4 )-on-2, 2-dioxid N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-dimethylanilin N-(l-Methylethyl)-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl--anilin N-n-Propyl-N-ß-chlorethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl--anilin N-n-Propyl-N-cyclopropylmethyl-2, 6-dinitro-4-trifluor--methyl-anilin N-Bis-(n-propyl)-2, 6-dinitro-3-amino-4-trifluormethylanilin N-Bis-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-methyl-anilin N-Bis-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-methylsulfonyl-anilin N-Bis-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-aminosulfonyl-anilin Bis-(ß-chloroethyl)-2,6-dinitro-4-methyl-anilin N-Ethyl-N- ( 2-methylallyl )-2, 6-dinitro-4-trifluormethyl--anilin N-Methylcarbaminsäure-3,4-dichlorbenzylester N-Methylcarbaminsäure-2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl--ester N-Phenylcarbaminsäure-isopropylester N-3-Fluorphenylcarbaminsäure-3-methoxypropyl-2-ester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-isopropylester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-butin-1-yl-3-ester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-4-chlor-butin-2-yl-1-ester N-3,4-Dichlorophenylcarbaminsäure-methylester N-(4-Amino-benzolsulfonyl)-carbaminsäure-methylester O-(N-Phenylcarbamoyl)-propanonoxim N-Ethyl-2-(phenylcarbamoyl)-oxypropionsäureamid 3'-N-Isopropyl-carbamoyloxy-propionanilid Ethyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-methyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)--carbamat Isopropyl-N-(3-(N'-ethyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)--carbamat Methyl-N-(3-(N'-3-methylphenylcarbamoyloxy)-phenyl)--carbamat Methyl-N-(3-(N1 -4-fluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)--carbamat Methyl-N-(3-(N'-3-ehlor-4-fluorphenylcarbamoylOxy)--phenyl)-carbamat Ethyl-N-(3-N'-3-chlor-4-fluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)--carbamat Ethyl-N-(3-N'-3,4-difluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)--carbamat Methyl-N-(3-(N'-3,4-diM uorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)--carbamat N-3-( 4 -Fluo rphenoxyc arbonylamino) phenyl-carbaminsäure--methylester N- 3-( 2 -Methylphenoxycarbonylamino) -phenyl-carbaminsäure--ethylester N-3-(4-Fluorophenoxycarbonylamino)-phenyl-thiolcarbaminsäure -methylester N-3-(2,4,5-Trimethylphenoxyearbonylamino)-phenyl-thiolcarbaminsäure-methylester N-3-(Phenoxyearbonylamino)-phenyl-thiolcarbaminsäure-methylester N,N-Diethyl-thiolcarbaminsEure-p-chlorbenzylester N, N-Di-n-propyl-thiolcarbaminsäure-ethylester N,N-Di-n-propyl-thiolcarbaminsäure-n-propylester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-2,3-dichlorallylester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-2,3,3-trichlorally'-ester N, N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-3-methyl-5-isoxazolyl--methylester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-3-ethyl-5-isoxazolyl--methylester N,N-Di-sec.-butyl-thiolcarbaminsäure-ethylester N,N-Di-sec.-butyl-thiolcarbaminsäure-benzylester N-Ethyl-N-cyclohexyl-thiolcarbaminsäure-ethylester N-Ethyl-N-bicyclo[2.2.1]heptyl-thiolcarbaminsäureethylester S-(2,3-Dichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-1-carbothiolat S-(2,3,3-Trichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidln)-1--carbothiolat S-Ethyl-hexahydro-1-H-azepin-1-carbothiolat S-Benzyl-(3-methyl-hexahydro-1-X-azepin-l)-carbothiolat S-Benzyl-(2,3-dimethylhexahydro-1-H-azepin-l)-carbothiolat S-Ethyl-(3-methylhexahydro-1-H-azepin-l)-carbothiolat N-Ethyl-N-n-butyl-thiolcarbaminsäure-n-propylester N,N-Dimethyl-dithiocarbaminsäure-2-chlorallylester N-Methyl-dithiocarbaminsäure-Natriumsalz Trichloressigsäure-Natriumsalz α,α-Dichloropropionsäure-Natriumsalz α,α,-Dichlorobuttersäure-Natriumsalz α,α,ß,ß-Tetrafluoropropionsäure-Natriumsalz α-Methyl-α,ß-dichlorpropionsäure-Natriumsalz α-Chlor-ß-(4-chlorphenyl)-propionsäure-methylester α,ß-Dichlor-ß-phenylpropionsäure-methylester Benzamido-oxy-essigsäure 2,3,5-Trijodbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2,3,6-Trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoee3Sure (Salze, Isster, Amtde) 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure (.,alze, L"3 Ester, Amide) '2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 3-Amino-2,5,6-trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) O,S-Dimethyl-tetrachlor-thioterephthalat Dimethyl-2,3,5,6-tetrachlor-terephthalat Di-natrium-3,6-endoxohexahydro-phthalat 4-Amino-3,5,6-trichlor-picolinsäure (Salze) 2-Cyan-3-(N-methyl-N-phenyl)-amino-acrylsäureethylester 2-[4-(4'-Chlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäureisobutylester 2-[4-(2',4'-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsSuremethylester 2-[4-(4'-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionsäure--methylester 2-[4-(2'-Chlor-4'-trifluorphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-Natriumsalz 2-[4-(3',5'-Dichlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure Natriumsalz 2-(N-BenzOyl-3,4-dichlorphenylamino)-propionsCureethylester 2-(N-Benzoyl-3-chlor-4-fluorphenylamino)-propionsäure--methylester 2-(N-Benzoyl-3-chlor-4-fluorphenylamino) -propionsäureisopropylester 2-Chlor-4-ethylamino-6-isopfopylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4-ethylamino-6-(amino -propionitril)-1,3,5--t rtazin 2-Chlor-4-ethylamino-6-2-methoxypropyl-2-amino-1,3,5--triazin 2-Chlor-4-ethylamino-6-butin-1-yl-2-amino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4-isopropylamino-6-cyclopropylamino-1,3,5-triazin 2-Azido-4-methylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4-ethylamino-6-tert-butylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methoxy-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methoxy-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin 2-Methoxy-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-4,5-dShydro-1,2,4--triazin-5-on 4-Amino-6-phenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-on 4-Isobutylidenamino-6-tert.butyl-3-methylthio-4,5-dShydro--1,2,4-triazin-5-on 1-Methyl-3-cyclohexyl-6-dimethylamino-1,3,5-triazin-2,4--dion 3-tert.-Butyl-5-chlor-6-methyluracil 3-tert.-Butyl-5-brom-6-methyluracil 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil 3-sec.-Butyl-5-brom-6-methyluracil 3-(2-Tetrahydropyranyl)-5-chlor-6-methyluracil 3-(2-Tetrahydropyranyl)-5,6-trimethylenuracil 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil 2-Methyl-4-(3'-trifluoromethylphenyl)tetrahydro-1,2,4--oxadiazin-3,5-dion 2-Methyl-4-(4'-fluorphenyl)-tetrahydro-1,2,4-oxadiazin--3,5-dion 3-Amino-1,2,4-triazol 1-Allyloxy-1-(4-bromphenyl)-2-[1',2',4'-triazolyl-(1')]-ethan (Salze) 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)--2-butanon N,N-Diallylchloracetamid N-Isopropyl-2-chloracetanilid N-( 1-Methyl-propin-2-yl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(propargyl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N- ( ethoxymethyl) -2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(isopropoxyearbonylethyl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-( 4-methoxypyrazol-1-yl-methyl)-2-chlor--acetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-tpyrazol-l-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6Dimethyl-N-(pyrazol-l-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(4-methylpyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(2-methoxyethyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(isobutoxymethyl)-2-chloracetanilid 2, 6-Diethyl-N-(methoxymethyl)-2-chloracetanilid 2, 6-Diethyl-N-(n-butoxymethyl)-2-chloracetanilid 2,6-Diethyl-N-(ethoxyearbonylmethyl)-2-chloracetanilid 2,3,6-Trimethyl-N-(pyrazol-l-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,3-Dimethyl-N-(isopropyl)-2-chloracetanilid 2,6-Diethyl-N-(2-n-propoxyethyl)-2-chloracetanilid 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-N-methoxy-acetamid 2-(α-Naphthoxy)-N,N-diethylpropionamid 2,2-Diphenyl-N,N-dimethylacetamid α-(3,4,5-Tribrompyrazol-1-yl)-N,N-dimethylpropionamid N-(1, 1-Dimethylpropinyl)-3,5-dichlorbenzamid N-1-Naphthylphthalamidsäure Propionsäure-3,4-dichloranilid Cyclopropancarbonsäure-3,4-dichloranilid Methacrylsäure-3,4-dichloranilid 2-Methylpentancarbonsäure-3 , 4-dichloranilid 5-Acetamido-2,4-dXmethyl-triPluormethansulfonanilid 5-Acetamido-4-methyl-trifluormethansulfonanilid 2-Propionyl-amino-4-methyl-5-chlor- thiazol O-(Methylsulfonyl)-glykolsäure-N-ethoxymethyl-2,6-dimethylanilid O-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-isopropyl-anilid O-( i-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-1-yl-3-anilid O-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-hexamethylenimid 2,6-Dichlor-thiobenzamid 2,6-Dichlorbenzonitril 3, 5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Salze) 3, 5-Dijod-4-hydroxy-benzonitrll (Salze) 3,5-Dibrom-4-hydroxy-0-2,4-dinitrophenylbenzaldoxim (Salze) 3,5-Dibrom-4-hydroxy-0-2-cyan-4-nitrophenylbenzaldoxim (Salze) Pentachlorphenol-Natriumsalz 2,4-Dichlorphenyl-4'-nitrophenylether 2,4,6-Trichlorphenyl-4'-nitrophenylether 2-Fluor-4,6-dichlorphenyl-4'-nitrophenylether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-4'-nitrophenylether 2,4'-Dinitro-4-trifluormethyl-diphenylether 2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxy-4'-nitro-phenylether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-ethoxy-4'-nitro-phenylether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-carboxy-4'-nitro-phenylether (Salze) 2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxyearbonyl-4'-ni.tro-phenylether 2-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion 2-(3-tert.-Butylcarbamoyloxy-phenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion 2-(3-iso-Propylcarbamoyl-oxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion 2-Phenyl-3,1-benzoxazinon-(4) (4-Bromphenyl)-3,4,5,9,10-pentaazatetracyclo-F5,4,1,02,6, 0,8,11]-dodeca-3,9-dien 2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzolfuranyl-methan sulfonat 2-Ethoxy-2,3-dShydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-dimethylaminosulfonat 2-Ethoxy-2,3-dthydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-(N-methyl--N-acetyl)-aminosulfonat 3,4-Dichlor-1,2-benzisothiazol N-4-Chlorphenyl-allyIbernsteinsäureimid 2-Methyl-4,6-dinitrophenol (Salze, Ester) 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenol (Salze) 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenol-acetat 2-tert.-Butyl-4,6-dinitrophenol-acetat 2-tert.-Butyl-4,6-dinitrophenol (Salze) 2-tert.-Butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol (Salze) 2-tert.-Butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol-acetat 2-sec.-Amyl-4,6-dinitrophenol (Salze, Ester) 1-(α,α-Dimethyl)-3-(4-methylphenyl)-harnstoff 1-Phenyl-3- ( 2-methylcyclohexyl )-harnstoff 1-Phenyl-1-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(4-Chlorphenyl)-1-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(4-Chlorphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-3-butin-1-yl-3-harnstoff 1-(3, 11-Dichlorphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-1-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-3-n-butyl-harnstoff 1-(4-1-Propylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff r 1- ( 3-Trifluormethylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-α,α,ß,ß-Tetrafluorethoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-tert.-Butylcarbamoyloxy-phenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3,5-Dichlor-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-[4-(4'-Chlorophenoxy)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff 1-[4-(4'-Methoxyphenoxy)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff 1-Cyclooctyl-3,3-dimethyl-harnstoff l-(Hexahydro-4,7-methanindan-5-yl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-[1- oder 2-(3a,4,5,7,7a-Hexahydro)-4,7-methanoindanyl]--3,3-dimethyl-harnstoff 1-(4-Fluorphenyl)-3-carboxymethoxy-3-methyl-harnstoff 1-Phenyl-3-methyl-3-methoxy-hrastoff 1-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(4-Bromphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(3,4-Dichlorophenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(3-Chlor-4-isopropylphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(3-Chlor-4-bromphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1- ( 3-Chlor-4-methoxyphenyl )-3methyl3-methoxy-harnstoff 1-(3-tert.-Butylphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(2-Benzthiazolyl)-1,3-dimethyl-harnstoff 1- ( 2-Benzthiazolyl ) -3-methyl-harnstoff l-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazolyl)-1,3-dimethyl--harnstoff Imidazolin-2-on-1-carbonsäure-isobutylamid 1, 2-Dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat 1,2-4-Trimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat 1,2-Dimethyl-4-brom-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat 1,3-Dimethyl-4-(3,4-dichlorobenzoyl)-5-[(4-methylphenyl)-sulfonyloxy3-pyrazol 2,3,5-Trichlor-pyridinol-(4) l-Methyl-3-phenyl-5-(3'-trifluorrnethylphenyl)-pyridon-(4) 1-Methyl-4-phenyl-pyridiniumchlorid 1,1-Dimethylpyridiniunchlorid 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin 1,1'-Dimethyl-4,4'-dipyridyllum-di-(methylsulrat) 1,1'-Di(3,5-dimethylmorpholin-carbonylmethyl)-4,4'-dipyridylium-dichlorid 1,1'-Ethylen-2,2'-dipyridylium-dibromid 2-Chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 4-Chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 3,5,6-Trichlor-2-pyridinyl-oxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) o6-Naphthoxyessigsäuremethylester 2-(2-Methylphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(4-Chlorphenoxy)-propionsSure (Salze, Ester, Amide) 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(2,,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure (Salze, Ester, Amide) 4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure (Salze, Ester, Amide) Cyclohexyl-3-(2,4-dichlorophenoxy)-acrylat 9-Hydroxyfluoren-carbonsäure- (9) (Salze, Ester) 2,3,6-Trichlorphenyl-essigsäure (Salze, Ester) 4-Chlor-2-oxo-benzothiazolin-3-yl-essigsäure (Salze, Ester) Gibellerinsäure (Salze) Dinatrium-methylarsonat Mononatriumsalz der Methylarsonsäure N-Phosphon-methyl-glycin (Salze) N,N-Bis-(phosphonmethyl)-glycin (Salze) 2-Chlorethanphosphonsäure-2-chlorethylester Ammonium-ethyl-carbamoyl-phosphonat Di-n-butyl-l-n-butylamino-cyclohexyl-phosphonat Trithiobutylphosphit 9,0-Diisopropyl-5-(2-benzosulfonylamino-ethyl)-phospho rdithiona t 2, 3-Dihydro-5, 6-dethyl-1,4-dithiin-1, 1, 4, 4-tetraoxid 5-tert.-Butyl-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4--oxadiazolon-(2) 4,5-Dichlor-2-trifluoromethyl-benzimidazol (Salze) 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin-3,6-dion (Salze) Bernsteinsäure-mono-N-dimethylhydrazid (Salze) (2-Chlorethyl)-trimethyl-ammoniumchlorid (2-Methyl-4-phenylsulfonyl)-trifluormethansulfonanilid 1,1-Dimethyl-4,6-diisopropyl-5-indanylethylketon Natriumchlorat Ammoniumrhodanid Calciumcyanamid 2-Chlor-4-trifluoromethylphenyl-3'-ethoxycarbonyl-4'--nitro-phenylether 1-(4-Benzyloxyphenyl)-3-methyl-3-methoxyharnstoff 2-[1-(2,5-Dimethylphenyl)-ethylsulfonyl]-pyridin-N-oxid 1-Acetyl-3-anilino-4-methoxyearbonyl-5-methylpyrazol 3-Anilino-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol 3-tert.-Butylamino-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol N-Benzyl-N-isopropyl-trimethylacetamid 2-C4-(4'-Chlorphenoxymethyl)-phenoxy]-propionsSuremethylester 2-[4-(5'-Bromopyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäureethylester 2-[4-(5'-Iodpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure-n.-butylester 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3 I-(2-fluor-ethoxy)-41 --nitro-phenylether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3(ethoxycarbonyl)methylthio--4-nitro-phenylether 2,4,6-Trichlorphenyl-3(ethoxycarbonyl)methylthio-4-nitro phenylethe r 4-[4-(4'-Trifluoromethyl)-phenoxy]-penten-2-carbonsäuremethylester 2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-methoxyearbonyl-4'-nitrophenylether 2,4-Dichlorophenyl-3'-carboxy-4'-nitrophenylether(Salze) 4,5-Dimethoxy-2-(3-α,α,ß-trifluor-ß-bromethoxyphenyl)-3--(2H)-pyridazinon 2,4-Dichlorphenyl-3'-ethogy-ethoxy-ethoxy-4'-nitrophenyl--ether 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzolfuranyl-ethansulfonat N-[4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl-aminocarbonyl]--2-chlorbenzolsulfonamid 1(3-Chlor-4-ethoxyphenyl)-3,3-dimethylharnstoff 2-Methyl-4-Chlorphenoxy-thioessigsäureethylester 2-Chlor-3,5-dijod-4-acetoxy-pyridin 1 - (4 - 2 - (4 -Me thylphenyl) -ethofl -phenyl ) - 3-methyl- 3-methoxyharnstoff 2,6-Dimethyl-N-(pyrazol-1-yl-methylenoxymethyl)-2-chloracetanil Ld 2-Methyl-6-ethyl-N-(pyrazol-1-yl-methylenoxymethyl)-2--chloracetanilid 1-(α-2,4-Dichlorphenoxypropionsäure)-3-(0-methoxycarbamoyl)--anil id l 2-Brom-4-chlorphenoxypropionsäure)-3-(0-methylcarbamoyl)-anilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(pyrazol-1-yl-ethylenoxymethyl)-2-chlor--acetanilid Methyl-N-dichlorfluormethylsulfanyl-(3-(N'-dichlorfluormethyl-sulfenyl-N' -phenylcarbamoyl-oxy) -phenyl ) -carbamat Methyl-N-dichlorfluormethylsulfenyl-(3-(N'-dichlorfluormethylsulfenyl-Nt-3-methylphenylcarbamoyl-oxy)-phenyl)-carbamat N-(Pyrazol-l-yl-methyl)-pyrazol-l-yl-essigsäure-2,6-dimethylanil id N-(Pyrazol-l-yl-methyl)-1,2,4-triazol-l-yl-essigsäure--2,6-dimethylanilid 2-(3-Trifluormethylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 2-(2-Thienyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 2-(3-Pentafluorethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 2-(3-Trifluormethylthio-phenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 2-(3-Difluor-chlormethoxyphenyl)-4H-3, 1-benzoxazin-4-on 5-Nitro-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-(3-trifluormethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-(3-α,α,ß,ß-tetrafluorethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxaz in-4-on 5-Fluor-2-(3-α,α,ß,ß-tetrafluorethoxyphenyl)-4H-3,1 -benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-(4-Difluorchlormethoxyphenyl)-4H-3, 1-benzoxazin--4-on 5-Fluor-2-(4-Difluorchlormethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin--4-on 5-Fluor-2-(phenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Fluor-2-(3-Difluormethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-(phenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 3- (3, 5-Dichlorphenyl)-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol 3-(3-Chlorphenyl)-4-m.ethoxyearbonyl-5-methylpyrazol 3-(3-Fluorphenyl)-4-methoxyearbonyl-5-methylpyrazol 1-Acetyl-3-(3-fluorphenyl)-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol 1-Acetyl-3- ( 3-chlorphenyl ) -4-methoxycarbonyl-5-rnethyl pyrazol l-Acetyl-3-(3-Bromphenyl)-4-methoxyearbonyl-5-methylpyrazol 'l-Acetyl-3-(3,5-Dichlorphenyl)-4-methoxyearbonyl-5-methylpyrazol 1-Ac etyl- 3-Thienyl- 4-methoxy-carbonyl-4-methylpyrazol N-3-Chlor-4-isopropylphenyl-thiolcarbaminsäuremethylester N-3-Methyl-4-fluorphenyl-thiolcarbaminsäuremethylester N-3-Chlor-4-isopentyl-phenyl-thiolcarbaminsäuremethylester N-3-Chlor- 4-difluo rmethoxyphenyl-thiolcarbaminsäuremethylester N-3-Chlor-4-(l-Chlorisopropyl)-phenyl-thiolcarbaminsSuremethylester 1-[3-(1,1,2,2-Tetrafluorethoxy)-phenyl]-3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on 1-(3,4-Dlchlorphenyl)-3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on l-(3,4-Difluorphenyl)-3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on 6-Methyl-3-methoxy-5,6-dthydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-on--l,l-dioxid 6-Methyl-3-methoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-on--1,1-dioxid Na-Salz 6-n.Propyl-3-methoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5--on-1, 1-dioxid 6-Methyl-3-ethoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-on--1, 1-dioxid 6-n. Propyl-3-ethoxy-5, 6-dihydro-1, 2,4, 6-thiatriazin-5--on-1, 1-dioxid Na-Salz 6-Methyl-3-iso Propoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin--5-on-l,1-dioxid 6-n.Propyl-3-iso-Propoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin--5-on-l,l-dioxid 6-iso-Propyl-3-sek.Butoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin--5-on-1,1-dioxid Na-Salz N-3'-(2"-chlor-4"-trifluormethyl-phenoxy)-6'-nitrobenzoylanthranilsäure N-3'-(2"-chlor-4"-trifluormethyl-phenoxy)-6'-nitrobenzoylantranilsäure-methylester N-3'-(2"-chlor-4"-trifluormethyl-phenoxy)-6'-nitrobenzoyl-N-3-Chlor-4-difluormethoxyphenyl-thiolcarbaminsäuremethylester N-3-Chlor-4-E(1-chlorlsopropyl)-phenyl]-thiolcarbaminsäuremethylester 1-(2-Fluorophenyl)3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on 1-(3-Isopropyl-phenyl)-3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on 1-(4-Isopropyl-phenyl )-3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on 1-[3-(1,1,2,2-Tetrafluor-ethoxy)-phenyl]-3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on 1-(3,4-Dichlorphenyl-3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on 1-(3,4-Difluorphenyl-3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on 6-Methyl-3-methoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-on--l,l-dioxid 6-Methyl-3-methoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-on--l,l-dioxid-natriumsalz 6-n-Propyl-3-methoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5--on-l,l-dioxid 6-Methyl-3-ethoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-on--l,l-dioxid 6-n-Propyl-3-ethoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5--l,l-dioxid-natriumsalz 6-Methyl-3-iso-propoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5--on-1, 1-dioxid 6-n-Propyl-3-iso-propoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5--on-l,l-dioxid 6-Isopropyl-3-sek.-butoxy-4,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin--5-on-1, l-dioxid-natriumsalz 1,3-Dimethyl-4-(3,4-dichlorbenzoyl-5- 4-methylphenyl)---sulfonyl-oxy]-pyridazol 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-N-methoxy-acetamid (4-Bromphenyl)-3, 4,5,9, 10-pentaazatetracyclo-L 5,11,1, o2>6o,8, 11]-dodeca-3,9-dien 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) Bernsteinsäure-mono-N-dimethylhydrazid (Salze) 1,1-Dimethyl-4,6-diisopropyl-5-indanylethylketon 2, 4-Dichlorphenyl-31-ethoxy-ethoxy-ethoxy-41 -nitrophenyl--ether Außerdem-ist es nützlich, die neuen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam aus zu bringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien.
  • Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und ölkonzentrate zugesetzt werden.

Claims (6)

  1. Patentansprüche Cyclohexan-1,3-dionderivate der Formel in der R1 einen durch Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxi mit Jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Phenyl einfach oder mehrfach substituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxi mit Jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Phenyl einfach oder mehrfach substituierten Cycloalkyl-, Bicycloalkyl-, Tricycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Bicycloalkenyl- oder Tricycloalkenylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen,, R2 Wasserstoff, Methoxicarbonyl oder Ethoxicarbonyl, R³ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R4 Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Malo- gensubstituenten oder Propargyl bedeuten, und Salze dieser Verbindungen.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung eines Cyclohexan-1,3--dionderivates der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel in der R1, R2 und R3 die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, a) mit einer Ammoniumverbindung der Formel R40-NH3Y, in der R4 die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen hat und Y ein Anion bedeutet, in einem inerten Verdünnungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser bei einer Temperatur zwischen 0 und 800C in Gegenwart einer Base oder b) mit einem gegebenenfalls in wäßriger Lösung vorliegenden Hydroxylamin der Formel R40-NH2, in der R die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen hat, in einem inerten Lösungsmittel umsetzt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II mit einer Ammoniumverbindung der Formel R40-NH3Y bei einem 3 pH-Wert im Bereich zwischen 2 und 8 umsetzt.
  4. 4. Herbizid, enthaltend ein Cyclohexan-1,3-dionderivat der Formel I gemäß Anspruch 1.
  5. 5. Herbizid, enthaltend inerte Zusatzstoffe und ein Cyclohexan-1,3-dionderivat der Formel I gemäß Anspruch 1.
  6. 6. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man die unerwünschten Pflanzen oder von unerwünschtem Pflanzenwachstum freizuhaltende Fläche mit einer herbizid wirksamen Menge eines Cyclohexan-1,3-dionderivates der Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.
DE19823219490 1982-03-04 1982-05-25 Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses Withdrawn DE3219490A1 (de)

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