JPS58146553A - 5−フエニルシクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 - Google Patents
5−フエニルシクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤Info
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- JPS58146553A JPS58146553A JP2844382A JP2844382A JPS58146553A JP S58146553 A JPS58146553 A JP S58146553A JP 2844382 A JP2844382 A JP 2844382A JP 2844382 A JP2844382 A JP 2844382A JP S58146553 A JPS58146553 A JP S58146553A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は新規な化合物製造方法及びその使用に関し、詳
しくは 一般式 Cr4 ’に示し、Xは0又は8を、 rlは、ハロゲン原子で置換さ−れていてもよいC1〜
6の低級アルキル基、又はプロイニル基を、 rlは、水素原子又はC,〜4の低級アルキル基を、r
lは、水素原子、01〜6の低級アルキル基、°低級ア
ルケニル基又はメトキシを、 r4は、水素原子、01〜$の低級アルキル基、・・ロ
アルキル基、01〜@の低級アルコキシ基1、o 口、
e = ル基、又1dメチル置換フエニル基を示し、 R1は01〜3の低級アルキル基を、R,はC,〜3の
低級アルキル又はアリル基を示す。)で表わされる化合
物及びその金属塩もしくは四級アン、T−:′ラム塩、
その製造方法及び該化合物類を有効成分として含有する
選択的除草剤である。 本発明化合物の類似の5−フェニルシフ「ν゛・キセノ
ン系化合物がイネ科雑草に対し7殺贅効力を有すること
は既に特公昭55−2+l+)1号及び%間昭51−1
3756号に記載されている。しかしf!がらフェニル
基がR,NH−基(R+ti前記と−1−の意味を示す
、)で置換された本発明化合物類は無置換又はメトキシ
基勢で置換された公知化合物に比り1、イネ科鍵草に対
する除草効力は同程度である罠もか\わらず、トウモロ
コシ、小9F等のイネ科作物に対し、優れた選択性を有
す乙ものである。 即ち、上記公知化合物は全てアズキ、大豆、キラリ、大
根等の広葉の作物中のメヒシバ、エンバク、スズメノテ
ツポウ等のイネ科雑草を防除するには適するが、同じイ
ネ科に属するトウモロコシ、小麦、稲等の作物に対して
もイネ科雑草同様に極めて強い作用を示すので、その適
用は全く困難であつ九。しかしながら本発明化合物はイ
ネ科雑草(特にエンバク$)に対しては公知化合物と同
様に高い殺草活性を示しながら、トウモロコシ、小麦、
大麦等の作物に対しては特異的にその作用が小さく、ト
ウモロコシ、小麦、大麦等の作物とイネ科雑草間に高い
選択性を示すものであり、既に知られているイネ科雑草
専用剤とは全く異なった特性を有している。 本化合物は雑草の発生前に処理する方法と発生後に七れ
らの茎葉部に散布する方法等が考えられるが、殺草活性
の面で後者の処理方法がより埴ましいといえる。 本発明化合物は、一般式 (式中、R,及びR,は前記と同一の意味を示す。)で
表わされる化合物と一般式R50NH1(all>(式
中、Rsは前記と同一の意味を示す。)で表わされるオ
キシアミン類とを不活性溶媒中で反応させる。 反応m度は、室温から使用する溶媒の沸点までの温度、
好ましくは室温もしくは隠やかな加熱条件下で行われる
。反応溶媒としてはアルコール、エーテル、ベンゼン、
トルエン、クロロホルム勢一般の不活性溶媒が用いられ
る。加分〜数時間の反応後、必要ならば離媒をWlき換
えて、アルカリ抽出゛シ、アルカリ層を塩酸酸性にして
、析出し九結晶を分離して本発明化合物を得る。 又、本発明化合物は下記反応式に示す方法により製造す
本こともできる。 1 (1) R+ : 801rl又はOr4の場合H (式中r1、”1%”M、R11R1、R3、及びXは
前記と同一の意味を示し、R′は低級アルキル基を示す
。) 本発明化合物の金属塩の製造にあたっては、水又は、ア
セトン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミ
ド勢の有機溶媒中で、前記一般式(1)で表わされる化
合物と、カセイソーダ又はカセイカリなどのカセイアル
、カリとを混和、必要ならば加熱して反応させることに
よりナトリウム塩又はカリウム塩を得る。次いで、該ナ
トリウム塩又はカリウム塩と、目的とする金鵡の塩類と
を同様にして反応させることにより目的の金属塩を得る
ことができる。金属塩は多(の場合、上述の溶媒中で沈
澱又は結晶と]2て析出する。 前記一般式(りで表わされる化合物と金属塩を形成する
金属の塩類としては、Oa、 Mf、 Ba。 N1、Mn、Oo、zn、Fs、ay、aa、x勢の1
価、2価又は3価の、金属の塩類、たとえば塩化物、水
酸化物、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩勢の水又は前記有機溶
媒に可溶な金属塩類が使用される。 なお (B 、!+塩は前記一般式(1)で表わされる
化合物と水酸化カルシウムを反応させることによって4
得ることができる。 このようにして製造された本発明金属塩のあるものは高
温時に一部化学変化または分解を起こして明確な融点を
示さないものであるが、原料および生成物の赤外線スペ
クトルにおいて吸収帯の移行あるい線吸収強度の変化に
よシ金属塩の生成を知ることができgoすなわち一般式
(IJで表わされる原料化合物線波数1655.160
57m−’にカルがニル基の吸収を示すのに対して金属
塩袖これより長波長側にその吸収を示す。 なお得られた金属塩において結晶水を保持
しくは 一般式 Cr4 ’に示し、Xは0又は8を、 rlは、ハロゲン原子で置換さ−れていてもよいC1〜
6の低級アルキル基、又はプロイニル基を、 rlは、水素原子又はC,〜4の低級アルキル基を、r
lは、水素原子、01〜6の低級アルキル基、°低級ア
ルケニル基又はメトキシを、 r4は、水素原子、01〜$の低級アルキル基、・・ロ
アルキル基、01〜@の低級アルコキシ基1、o 口、
e = ル基、又1dメチル置換フエニル基を示し、 R1は01〜3の低級アルキル基を、R,はC,〜3の
低級アルキル又はアリル基を示す。)で表わされる化合
物及びその金属塩もしくは四級アン、T−:′ラム塩、
その製造方法及び該化合物類を有効成分として含有する
選択的除草剤である。 本発明化合物の類似の5−フェニルシフ「ν゛・キセノ
ン系化合物がイネ科雑草に対し7殺贅効力を有すること
は既に特公昭55−2+l+)1号及び%間昭51−1
3756号に記載されている。しかしf!がらフェニル
基がR,NH−基(R+ti前記と−1−の意味を示す
、)で置換された本発明化合物類は無置換又はメトキシ
基勢で置換された公知化合物に比り1、イネ科鍵草に対
する除草効力は同程度である罠もか\わらず、トウモロ
コシ、小9F等のイネ科作物に対し、優れた選択性を有
す乙ものである。 即ち、上記公知化合物は全てアズキ、大豆、キラリ、大
根等の広葉の作物中のメヒシバ、エンバク、スズメノテ
ツポウ等のイネ科雑草を防除するには適するが、同じイ
ネ科に属するトウモロコシ、小麦、稲等の作物に対して
もイネ科雑草同様に極めて強い作用を示すので、その適
用は全く困難であつ九。しかしながら本発明化合物はイ
ネ科雑草(特にエンバク$)に対しては公知化合物と同
様に高い殺草活性を示しながら、トウモロコシ、小麦、
大麦等の作物に対しては特異的にその作用が小さく、ト
ウモロコシ、小麦、大麦等の作物とイネ科雑草間に高い
選択性を示すものであり、既に知られているイネ科雑草
専用剤とは全く異なった特性を有している。 本化合物は雑草の発生前に処理する方法と発生後に七れ
らの茎葉部に散布する方法等が考えられるが、殺草活性
の面で後者の処理方法がより埴ましいといえる。 本発明化合物は、一般式 (式中、R,及びR,は前記と同一の意味を示す。)で
表わされる化合物と一般式R50NH1(all>(式
中、Rsは前記と同一の意味を示す。)で表わされるオ
キシアミン類とを不活性溶媒中で反応させる。 反応m度は、室温から使用する溶媒の沸点までの温度、
好ましくは室温もしくは隠やかな加熱条件下で行われる
。反応溶媒としてはアルコール、エーテル、ベンゼン、
トルエン、クロロホルム勢一般の不活性溶媒が用いられ
る。加分〜数時間の反応後、必要ならば離媒をWlき換
えて、アルカリ抽出゛シ、アルカリ層を塩酸酸性にして
、析出し九結晶を分離して本発明化合物を得る。 又、本発明化合物は下記反応式に示す方法により製造す
本こともできる。 1 (1) R+ : 801rl又はOr4の場合H (式中r1、”1%”M、R11R1、R3、及びXは
前記と同一の意味を示し、R′は低級アルキル基を示す
。) 本発明化合物の金属塩の製造にあたっては、水又は、ア
セトン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミ
ド勢の有機溶媒中で、前記一般式(1)で表わされる化
合物と、カセイソーダ又はカセイカリなどのカセイアル
、カリとを混和、必要ならば加熱して反応させることに
よりナトリウム塩又はカリウム塩を得る。次いで、該ナ
トリウム塩又はカリウム塩と、目的とする金鵡の塩類と
を同様にして反応させることにより目的の金属塩を得る
ことができる。金属塩は多(の場合、上述の溶媒中で沈
澱又は結晶と]2て析出する。 前記一般式(りで表わされる化合物と金属塩を形成する
金属の塩類としては、Oa、 Mf、 Ba。 N1、Mn、Oo、zn、Fs、ay、aa、x勢の1
価、2価又は3価の、金属の塩類、たとえば塩化物、水
酸化物、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩勢の水又は前記有機溶
媒に可溶な金属塩類が使用される。 なお (B 、!+塩は前記一般式(1)で表わされる
化合物と水酸化カルシウムを反応させることによって4
得ることができる。 このようにして製造された本発明金属塩のあるものは高
温時に一部化学変化または分解を起こして明確な融点を
示さないものであるが、原料および生成物の赤外線スペ
クトルにおいて吸収帯の移行あるい線吸収強度の変化に
よシ金属塩の生成を知ることができgoすなわち一般式
(IJで表わされる原料化合物線波数1655.160
57m−’にカルがニル基の吸収を示すのに対して金属
塩袖これより長波長側にその吸収を示す。 なお得られた金属塩において結晶水を保持
【7ていた9
、金属原子K OHのようなアニオンが同時に配位して
いることもある。 本発明化合物のアンモニウム塩の製造にあたっては水中
、又はアセトン、メタノール、エタノール、クロロホル
ム、酢酸エチル、べ/ゼン勢の有機溶媒中で、前記一般
式(りで表わされる化合物と四級アミン類とを混和、必
要ならば加熱して反応させ、溶媒を溜去して目的のアン
モニウム塩を得る。 岡本発明化合物紘、必要ならば適自な有機溶媒から再結
晶して精製し、工Rスペクトル、NMRスイクトル、M
A88スペクトル等の測定結果から構造を決定し友。 前記一般式(1)で表わされる本発明化合物は前記に示
す可変構造をと夛うるものである。 竪。 以下に実施例を挙げて本発明の製造方法について更に詳
しく説明する。 奥雄側l 5−(4−アセドアイドフェニル)−2−(1−(エト
キシイミノンプロピルE−3−ヒドロキシ−2−シクロ
ヘキセ/−1−オン(化合物番号34) テトラヒドロフラフ 10−に5−(4,−アセドアイ
ドフェニル)−2−プロピオニル−3−ヒドロキシ−2
−シクロヘキセン−1−オン2.0tを溶解した後、エ
トキシアミン50%水溶液1、Ofを加え、室温で一晩
放着した。反応液を氷水に注ぎ、析出した結晶をP集し
、クロロホルム20dK@解した。このクロロホルム溶
液を水洗した後、5gII水酸化す) IJウム水溶液
15r/で抽出し、アルカリ層に希塩酸を加えて析出す
る結晶をクロロホルムで抽出し、水洗後、無水me−t
rネ’tムで乾燥してから、りoo*xムを減圧下で留
去し、目的物1.4fを得た、淡黄色結晶 ff1p、
135−136℃実施例2 2−(1−(エトキシイミノ)プロピル〕−5−(4−
ホルムアミドフェニル)−3−ヒドロキシ−2−シクロ
ヘキセン−1−オン(化合物番号42) クロロホルムδ−に5−(4−ホルムアミドフェニル)
−3−ヒドロキシ−2−プロピオニル−2−シクロヘキ
セン−1−#y1.3ftil解し、エトキシアミンi
、o r及びエタノール5−を加えて40℃の水溶中3
時間放置した。反応液を希塩酸及び水で洗浄した後、5
Is水酸化ナトリウム水溶液15−で抽出し、そのアル
カリ水溶液に希塩酸を加えて析出する結晶をクロロホル
ムで抽出した。このクロロホルム溶液全水洗した後、無
水硫酸マグネシウム及び少量の活性炭を加え攪拌してか
ら戸遇し、F液を減圧下で濃縮し、残渣にエチルエーテ
ルを加えて析出する結晶をP集して目的物1.0 f
t−得た。 白色結晶mp、 111−113.5℃実施例3 2−(1−(エトキシイミノ)プロピルJ−3−ヒドロ
キシ−5−(4−メタンスルホンアミドフェニル)−2
−シクロヘキセン−1オノ(化合物番号l) テトラヒドロフラン10.sd K 3−ヒドロキシ−
5−(4−メタンスルホンアミドフェニル)−2−fロ
ピオニル−2−シクロヘキセ/−1−オン1.5 f
を溶解し、エトキシアミ70.5 fを加えて室温で一
晩放置した後、氷水に注ぎ、希塩酸を加えて酸性にして
からクロロホルムで抽出し、水洗した。このクロロポル
ム溶液より、5−水酸化ナトリウム水1llWL15−
で抽出し1、抽出液に希塩酸を加えて析出する結晶をク
ロロ7トルムで抽出した。抽出液を水洗した後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮乾固り。 目的物1.42を得た。白色結晶!fp、115−11
6℃実施例4 3−ヒドロキシ−5−(4−メタンスルホンアミドフェ
ニル)−2−(1−(メトキシ1ミノ)プロピル〕−2
−シクロヘキセン−1−オン(化合物番号7) 3−ヒドロキシ−5−(4−メタンスルホンアミドフェ
ニル)−2−7’ロピオニル−2−シクロヘキセン−1
−オン1.2 fをテトラヒドロフラン10−に溶解し
た後、メトキシアミン塩酸塩0.6f及び28%ナトリ
ウムメラート溶液1.42を加え、室温で一晩放置した
。不溶物tF別した後、PIlt減圧下で濃縮しミ残渣
をクロロホルムに溶かし、希塩酸及び水で洗浄してから
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下でり(”j
OホA/ムヲ留去した後、エチルエーテルを加えて析出
した結晶をテ集し、目的物1.2 f を得た。白色結
晶 1np、 150−151 ’C実施例5 2−(1−(エトキシイミノ)ブチル〕−3−ヒドロキ
シ−5−(4−メタンスルホンアミドフェニル)−2−
シクロヘキセン−1−オン(化合物番号8) テトラヒドロフラン】〇−に2−ブチリル−3−ヒドロ
キシ−5−(4−メタンスルホンアミドフェニル)−2
−シクロヘキセン−1−オン1.5fを溶解し、エトキ
シアミン0.5 f l加え一晩放置した後、実施例3
と同様の方法で処理し、目的物1.3 f を0九。 白色結晶 mp、 117−119℃ 実施例6 2−((1−アリルオキシイミノ)プロピル」−5−(
(4−クロロメタンスルホンアミド)フェニル〕−3−
ヒドロキシー2−シクロヘキセン−1−オン(化合物番
号10) テトラヒドロフラン10−に5−((4−クロロメタン
スルホンアミド)フェニル〕−3−ヒドロキシー2−プ
ロピオニル−2−シクロヘキセン−1−オン1.Of
1に溶解し、アリルオキシイミノ0.52を加え室温で
一晩放置した後、実施例3と同様の方法で処理し、目的
物(1,8f ’Fr得九0白色結晶 111)、 1
38−140℃実施例7 2−((1−エトキシイミノ)フロピt〕3−ヒドロキ
シ−5−[4−(3,3−ジメギルウレイド)フェニル
クー2−シクロヘキセン−1−オン(化合物番号18
) 3−ヒドロキシ−5−(4−(3,3−ジメチルウレイ
ド)フェニル) −2−fロピオニル−2−シクロヘキ
セy−1−オン1.0 f lfエタノール6−に溶解
し、エトキシアミ70.5 Fを加えて室温で3時間放
置した後、氷水に注ぎ希塩酸で酸性にしてからクロロホ
ルムで抽出し、水洗した。このクロロホルム溶液より5
チ水酸化す) IJウム水溶液10−で抽出し、このア
ルカリ層に希塩酸を加えて析出する結晶をクロロホルム
で抽出、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥(また。 クロロホルムを減圧下で留去し、残渣にエチルエーテル
を加えて析出する結晶tF集17、目的物0.9tを得
た。 白色結晶mp、 77−79℃ 実施例8 2−((1−エトキシイミノ)プロピル〕−F+−(4
−(3−(エチル)チオウレイド〕フェニル)−3−ヒ
ドロキシ−2−シクロヘキセン−1−オン(化合物番号
17) 5−(4−[3−(エチル)チオウレイド〕7xニル)
−3−ヒドロキシ−2−プロピオニル−2−シクロヘキ
セン−1−オン1.4vをりo o yjt k A
10−に溶解し、エトキシアミン1.Ofを加え室温で
一晩放置し喪。反応液を希塩酸及び水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去し、目的
物1.42を得た。白色結晶 IJl、 116−11
8℃(分解)実施例9 2−(1−(エトキシイミノ)fロピル〕−5−(4−
(2−メチルペンツアミド)フェニル〕−3−ヒドロキ
シー2−シクロヘキセ/−1−オン(化合物番号38) クロロホルム30−中に5−(4−(2−メチルペンツ
アミド)フェニル)2−7’ロピオニ八−3−ヒドロキ
シ−2−シクロヘキセン−1−オン1.6 t 全溶解
し、次いでエトキシアミン0.4 f t:加え、40
℃で一晩攪拌した。その後、反応液を水洗して過剰のエ
トキシアミンを除き乾燥後減圧下溶媒を留去し、残渣に
エーテルを加え析出した結晶を口取して目的物1.0
f を0九。白色結晶 11i)、 139−140℃
実施例10 2−(1−(エトキシイミノ)プロピル〕−5−(4−
(メトキシカルボニルアミノ)フェニルクー3−ヒドロ
キシ−2−シクロヘキセン−1−オン(化合物番号59
) クロロホルム3o−中に5−[4−(メトキシカルボニ
ルアミノ)フェニルクー2−プロピオニル−3〜ヒドロ
キシ−2−シクロヘキセン−1−オン1.8 f t−
溶解し、次いでエトキシアミン0.5 fを加え40℃
で一夜攪拌した。その後生成した水及び過剰のエトキシ
アミンをクロロホルムと共に減圧下留去して得た残渣を
エーテルで結晶化後口取して目的物1.21を得た。 白色結晶ml)、 160−161℃ 実施例11 2−(1−(了りルオキシイミノ)プロピル〕−5−(
4−ブチロアミドフェニル)−3−ヒドロキシ−2−シ
クロヘキセン−1−オン(化合物番号39) 5−(4−ブチロアミドフェニル)−2−fロピオニル
−3−ヒドロキシ−2−シクロヘキセン−1−オン6f
をエタノール20−に溶がし室温で攪拌下にアリルオキ
シアミン1.4 Fを滴下した。その後40℃で一夜攪
拌を続けた後減圧下に旬℃で溶媒と共に過剰分のアリル
オキシアミンを留去して得た粗生成物をインプロ・Pノ
ールで洗浄後、濾過して目的物の結晶5tを得た、白色
結晶 mり、 114−116℃ 実施例12 ナトリウム 2−(1−(エトキシイミノ)foビル)
−5−(4−メタンスルホンアミドフェニル)−3−オ
キソ−1−シクロヘキセル−ト(化合物番号66) 2−(1−(エトキシイミノ)プロピルl−5−(4−
メタンスルホンアミドフェニル)−3−ヒドロキシ−2
−シクロヘキセン−1−(ン1.9炉を10+dのメタ
ノールに溶解し、ナトリラムメチラート0.27ft2
0dのメタノールに溶解した液を加え、減圧で溶媒を溜
去した後、残渣をアセトニトリルから再結晶して1.8
fの白色結晶が得られた。分解点165−170℃実
施例13 カルシウム 2−[1−(エトキシイミノ)プロビル、
]−5−(4−メタンスルホンアミドフェニル)−3−
オキソ−1−シクロヘキセル−ト(化合物番号67) 2−(1−(エトキシイミノ)プロビル〕−5−(4−
、)’タンスルホンアミドフェニル)−3−ヒドロキシ
−2−シクロヘキセン−1−オン1.9 f t:2%
カセイソーダ水溶液1o−VC溶解し、室温で10 %
塩化カルシウム水溶液3CC’i加えた。水を減圧で溜
去、残渣をエタノールに溶解17、不溶の塩化ナトリウ
ムを戸別した。エタノールを減圧で溜去1−7て1.5
fの白色粉末が得られた。mp、 250℃以上 実施例14 ベンジルトリメチルアンモニウム 2−(1−(エトキ
シイミノ)プロビル)−5−(4−ブチルアミドフェニ
ル)−3−オキソ−1−シクロヘキセル−ト(化合物番
号7++)2−(1−(エトキシイミノ)fロビルJ−
5−(4−ブチルア建ドフェニル)−3−ヒドロキシ−
2−シクロヘキセ/−1−オン1,9f’130tlI
tのメタノールに@解し、室温でベンジルトリメチルア
ンモニウムヒドロオキシドの40チメタノール溶液2.
2tを加え九。減圧でメタノールt−溜去し、白色の吸
湿性結晶が2.71得られ良。Inp、 65−66℃ 第1表に本発明化合物の代表例を示す。 本発明除草剤は、前記一般式(1)で示される化合物の
1又は2以上を有効成分として含有し、通常の農薬と同
様の形態を有する。即ち、有効成分化合物は一般に適当
な量を担体と混合して水利剤、水溶剤、乳剤、フロアブ
ル剤等の形に製剤して使用される。固体担体としてはタ
ルク、ポワイトカー〆ン、ベントナイト、クレイ、ケイ
ソウ上等が挙げられ、液体担体としては、水、アルコー
ル、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキ
サン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアギド郷が用
いられる。これらの製剤において、均−且つ安定な形態
をとるために会費ならば界面活性剤を添加することもで
きる。 本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形
により種々の#度に変化するものであるが、例えば、水
利剤においては5〜80−1好ましくは30−60*:
水溶剤においては70〜95チ、好ましくは80〜90
チ:乳剤においては5〜71.1 % 、 好’! シ
<は20〜40チ:フロ了プルにおいては10〜70チ
、好ましくは加〜50%の濃度が用いられる。 この様にして得られた水利剤、水溶剤、乳剤は水で所定
の#I度に希釈して懸濁液酸るいは乳濁液として、フロ
アブル剤はそのまま又は水で所定濃度に希釈して懸濁液
として雑草の発芽前又は発芽後に処理される。実際に本
発明除草剤を適用するにわたっては10アール当り有効
成分5f以上の適当量が施用される、 tた本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することにより、使用薬量
を減少させまた省力化をもたらすのみならず、両薬剤の
相乗伴用による一層高い効果も期待できる。本発明除草
剤と混合使用するにふされしい薬剤としてハ・2・マシ
ン剤、アトラジン剤、ターブトリン剤等のトリアジン系
除草剤、イゾロ/剤、トリブニル剤等の尿素系除草剤、
ペンタシン剤等の榛章甲系除草剤2.4− p、MaP
p等のフェノキシア4力おりルyt’/ill系除li
i剤、アイオキシニル等ノペンゾニトリル系除草剤及び
グリーン等のスルフォンアミド系除草剤郷が挙けられる
。 次圧本発明除革剤に関する製剤例を若干示すが有効成分
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。 製剤例1 水 和 剤 化合物番号1 50部ホワイトカー
ボン 12部ケインウ±
30部 アルキル硫酸ソーダ 8
部以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分デ)%
の水和剤を得た。 製剤例2 水 溶 剤 化合物番号72 90部ジアルキルスル
フオサクシネート 10部以上を均一に混
合、微細に粉細して有効成分9Dチの水溶剤を得た。 製剤例3 乳 剤 化合物番号18 20部キ シ し
ン 40 部
ジメチルホルム了ミド 30部
ポリオキシエチレンフェニルエーテル 10部
以上を混合、溶解し、て有効成分20%の乳剤を得た。 製剤例470アプル剤 化合物番号81 30部オイル(サンオ
イル社製) 60部リグニンスルホン
酸ソーダ 10部以上を均一に混合
して有効成分30%のフローTプル剤を得た。 次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。 試験例1 100ポツトに土fst−充填し、表層に野性エンバク
とトウモロコシを別々に一種し、温室内で生育させた。 各植物が各々2〜2.5葉と2〜3葉になった時点で各
供試化合物の乳剤を水で希釈して調整した所定濃度の薬
液(この場合400゜200 ppm )を100 t
/10a の割合で各植物の茎葉部に噴霧処理し、温室
内に静置した。 薬剤処理後四日目に各植物の生育状況を下記の基準に従
って視察で行ない、第2表に示す結果を得た。作物の薬
害として指数4以下の場合は実際の収量にはほとんど影
智のない程度の4のを意味する。 調査基準 損傷率 指数 0 ; 0 チ 2 : 20〜29〃 4 : 40〜49# 6:6(1〜69〃 8:80 〜89〃 10: 100# また1、3.5.7.9の数値は各々0と2.2と4.
4と6.6″と8.8と10の中間の値を示す、 第 2 表 第 2 表 第 2 表 第 2 表 第 2 表 第 2 表 第 2 表 第 2 表 第 2 表 第 2 表 対照化合物A : 2−(1−(エトキシイミノ)
プロピル〕−5−フェニルー3−ヒ ドロキシ−2−シクロヘキセン− 1−オン 対照化合物B : 2−(1−(エトキシイミノ)
7#ロピル)−5−(4−メトキシフ ェニル)−3−ヒドロキシ−2− シクロヘキセ/−1−オン 第1頁の続き 0発 明 者 小原健− 神奈川県中郡大磯町高麗2−6 23
、金属原子K OHのようなアニオンが同時に配位して
いることもある。 本発明化合物のアンモニウム塩の製造にあたっては水中
、又はアセトン、メタノール、エタノール、クロロホル
ム、酢酸エチル、べ/ゼン勢の有機溶媒中で、前記一般
式(りで表わされる化合物と四級アミン類とを混和、必
要ならば加熱して反応させ、溶媒を溜去して目的のアン
モニウム塩を得る。 岡本発明化合物紘、必要ならば適自な有機溶媒から再結
晶して精製し、工Rスペクトル、NMRスイクトル、M
A88スペクトル等の測定結果から構造を決定し友。 前記一般式(1)で表わされる本発明化合物は前記に示
す可変構造をと夛うるものである。 竪。 以下に実施例を挙げて本発明の製造方法について更に詳
しく説明する。 奥雄側l 5−(4−アセドアイドフェニル)−2−(1−(エト
キシイミノンプロピルE−3−ヒドロキシ−2−シクロ
ヘキセ/−1−オン(化合物番号34) テトラヒドロフラフ 10−に5−(4,−アセドアイ
ドフェニル)−2−プロピオニル−3−ヒドロキシ−2
−シクロヘキセン−1−オン2.0tを溶解した後、エ
トキシアミン50%水溶液1、Ofを加え、室温で一晩
放着した。反応液を氷水に注ぎ、析出した結晶をP集し
、クロロホルム20dK@解した。このクロロホルム溶
液を水洗した後、5gII水酸化す) IJウム水溶液
15r/で抽出し、アルカリ層に希塩酸を加えて析出す
る結晶をクロロホルムで抽出し、水洗後、無水me−t
rネ’tムで乾燥してから、りoo*xムを減圧下で留
去し、目的物1.4fを得た、淡黄色結晶 ff1p、
135−136℃実施例2 2−(1−(エトキシイミノ)プロピル〕−5−(4−
ホルムアミドフェニル)−3−ヒドロキシ−2−シクロ
ヘキセン−1−オン(化合物番号42) クロロホルムδ−に5−(4−ホルムアミドフェニル)
−3−ヒドロキシ−2−プロピオニル−2−シクロヘキ
セン−1−#y1.3ftil解し、エトキシアミンi
、o r及びエタノール5−を加えて40℃の水溶中3
時間放置した。反応液を希塩酸及び水で洗浄した後、5
Is水酸化ナトリウム水溶液15−で抽出し、そのアル
カリ水溶液に希塩酸を加えて析出する結晶をクロロホル
ムで抽出した。このクロロホルム溶液全水洗した後、無
水硫酸マグネシウム及び少量の活性炭を加え攪拌してか
ら戸遇し、F液を減圧下で濃縮し、残渣にエチルエーテ
ルを加えて析出する結晶をP集して目的物1.0 f
t−得た。 白色結晶mp、 111−113.5℃実施例3 2−(1−(エトキシイミノ)プロピルJ−3−ヒドロ
キシ−5−(4−メタンスルホンアミドフェニル)−2
−シクロヘキセン−1オノ(化合物番号l) テトラヒドロフラン10.sd K 3−ヒドロキシ−
5−(4−メタンスルホンアミドフェニル)−2−fロ
ピオニル−2−シクロヘキセ/−1−オン1.5 f
を溶解し、エトキシアミ70.5 fを加えて室温で一
晩放置した後、氷水に注ぎ、希塩酸を加えて酸性にして
からクロロホルムで抽出し、水洗した。このクロロポル
ム溶液より、5−水酸化ナトリウム水1llWL15−
で抽出し1、抽出液に希塩酸を加えて析出する結晶をク
ロロ7トルムで抽出した。抽出液を水洗した後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮乾固り。 目的物1.42を得た。白色結晶!fp、115−11
6℃実施例4 3−ヒドロキシ−5−(4−メタンスルホンアミドフェ
ニル)−2−(1−(メトキシ1ミノ)プロピル〕−2
−シクロヘキセン−1−オン(化合物番号7) 3−ヒドロキシ−5−(4−メタンスルホンアミドフェ
ニル)−2−7’ロピオニル−2−シクロヘキセン−1
−オン1.2 fをテトラヒドロフラン10−に溶解し
た後、メトキシアミン塩酸塩0.6f及び28%ナトリ
ウムメラート溶液1.42を加え、室温で一晩放置した
。不溶物tF別した後、PIlt減圧下で濃縮しミ残渣
をクロロホルムに溶かし、希塩酸及び水で洗浄してから
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下でり(”j
OホA/ムヲ留去した後、エチルエーテルを加えて析出
した結晶をテ集し、目的物1.2 f を得た。白色結
晶 1np、 150−151 ’C実施例5 2−(1−(エトキシイミノ)ブチル〕−3−ヒドロキ
シ−5−(4−メタンスルホンアミドフェニル)−2−
シクロヘキセン−1−オン(化合物番号8) テトラヒドロフラン】〇−に2−ブチリル−3−ヒドロ
キシ−5−(4−メタンスルホンアミドフェニル)−2
−シクロヘキセン−1−オン1.5fを溶解し、エトキ
シアミン0.5 f l加え一晩放置した後、実施例3
と同様の方法で処理し、目的物1.3 f を0九。 白色結晶 mp、 117−119℃ 実施例6 2−((1−アリルオキシイミノ)プロピル」−5−(
(4−クロロメタンスルホンアミド)フェニル〕−3−
ヒドロキシー2−シクロヘキセン−1−オン(化合物番
号10) テトラヒドロフラン10−に5−((4−クロロメタン
スルホンアミド)フェニル〕−3−ヒドロキシー2−プ
ロピオニル−2−シクロヘキセン−1−オン1.Of
1に溶解し、アリルオキシイミノ0.52を加え室温で
一晩放置した後、実施例3と同様の方法で処理し、目的
物(1,8f ’Fr得九0白色結晶 111)、 1
38−140℃実施例7 2−((1−エトキシイミノ)フロピt〕3−ヒドロキ
シ−5−[4−(3,3−ジメギルウレイド)フェニル
クー2−シクロヘキセン−1−オン(化合物番号18
) 3−ヒドロキシ−5−(4−(3,3−ジメチルウレイ
ド)フェニル) −2−fロピオニル−2−シクロヘキ
セy−1−オン1.0 f lfエタノール6−に溶解
し、エトキシアミ70.5 Fを加えて室温で3時間放
置した後、氷水に注ぎ希塩酸で酸性にしてからクロロホ
ルムで抽出し、水洗した。このクロロホルム溶液より5
チ水酸化す) IJウム水溶液10−で抽出し、このア
ルカリ層に希塩酸を加えて析出する結晶をクロロホルム
で抽出、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥(また。 クロロホルムを減圧下で留去し、残渣にエチルエーテル
を加えて析出する結晶tF集17、目的物0.9tを得
た。 白色結晶mp、 77−79℃ 実施例8 2−((1−エトキシイミノ)プロピル〕−F+−(4
−(3−(エチル)チオウレイド〕フェニル)−3−ヒ
ドロキシ−2−シクロヘキセン−1−オン(化合物番号
17) 5−(4−[3−(エチル)チオウレイド〕7xニル)
−3−ヒドロキシ−2−プロピオニル−2−シクロヘキ
セン−1−オン1.4vをりo o yjt k A
10−に溶解し、エトキシアミン1.Ofを加え室温で
一晩放置し喪。反応液を希塩酸及び水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去し、目的
物1.42を得た。白色結晶 IJl、 116−11
8℃(分解)実施例9 2−(1−(エトキシイミノ)fロピル〕−5−(4−
(2−メチルペンツアミド)フェニル〕−3−ヒドロキ
シー2−シクロヘキセ/−1−オン(化合物番号38) クロロホルム30−中に5−(4−(2−メチルペンツ
アミド)フェニル)2−7’ロピオニ八−3−ヒドロキ
シ−2−シクロヘキセン−1−オン1.6 t 全溶解
し、次いでエトキシアミン0.4 f t:加え、40
℃で一晩攪拌した。その後、反応液を水洗して過剰のエ
トキシアミンを除き乾燥後減圧下溶媒を留去し、残渣に
エーテルを加え析出した結晶を口取して目的物1.0
f を0九。白色結晶 11i)、 139−140℃
実施例10 2−(1−(エトキシイミノ)プロピル〕−5−(4−
(メトキシカルボニルアミノ)フェニルクー3−ヒドロ
キシ−2−シクロヘキセン−1−オン(化合物番号59
) クロロホルム3o−中に5−[4−(メトキシカルボニ
ルアミノ)フェニルクー2−プロピオニル−3〜ヒドロ
キシ−2−シクロヘキセン−1−オン1.8 f t−
溶解し、次いでエトキシアミン0.5 fを加え40℃
で一夜攪拌した。その後生成した水及び過剰のエトキシ
アミンをクロロホルムと共に減圧下留去して得た残渣を
エーテルで結晶化後口取して目的物1.21を得た。 白色結晶ml)、 160−161℃ 実施例11 2−(1−(了りルオキシイミノ)プロピル〕−5−(
4−ブチロアミドフェニル)−3−ヒドロキシ−2−シ
クロヘキセン−1−オン(化合物番号39) 5−(4−ブチロアミドフェニル)−2−fロピオニル
−3−ヒドロキシ−2−シクロヘキセン−1−オン6f
をエタノール20−に溶がし室温で攪拌下にアリルオキ
シアミン1.4 Fを滴下した。その後40℃で一夜攪
拌を続けた後減圧下に旬℃で溶媒と共に過剰分のアリル
オキシアミンを留去して得た粗生成物をインプロ・Pノ
ールで洗浄後、濾過して目的物の結晶5tを得た、白色
結晶 mり、 114−116℃ 実施例12 ナトリウム 2−(1−(エトキシイミノ)foビル)
−5−(4−メタンスルホンアミドフェニル)−3−オ
キソ−1−シクロヘキセル−ト(化合物番号66) 2−(1−(エトキシイミノ)プロピルl−5−(4−
メタンスルホンアミドフェニル)−3−ヒドロキシ−2
−シクロヘキセン−1−(ン1.9炉を10+dのメタ
ノールに溶解し、ナトリラムメチラート0.27ft2
0dのメタノールに溶解した液を加え、減圧で溶媒を溜
去した後、残渣をアセトニトリルから再結晶して1.8
fの白色結晶が得られた。分解点165−170℃実
施例13 カルシウム 2−[1−(エトキシイミノ)プロビル、
]−5−(4−メタンスルホンアミドフェニル)−3−
オキソ−1−シクロヘキセル−ト(化合物番号67) 2−(1−(エトキシイミノ)プロビル〕−5−(4−
、)’タンスルホンアミドフェニル)−3−ヒドロキシ
−2−シクロヘキセン−1−オン1.9 f t:2%
カセイソーダ水溶液1o−VC溶解し、室温で10 %
塩化カルシウム水溶液3CC’i加えた。水を減圧で溜
去、残渣をエタノールに溶解17、不溶の塩化ナトリウ
ムを戸別した。エタノールを減圧で溜去1−7て1.5
fの白色粉末が得られた。mp、 250℃以上 実施例14 ベンジルトリメチルアンモニウム 2−(1−(エトキ
シイミノ)プロビル)−5−(4−ブチルアミドフェニ
ル)−3−オキソ−1−シクロヘキセル−ト(化合物番
号7++)2−(1−(エトキシイミノ)fロビルJ−
5−(4−ブチルア建ドフェニル)−3−ヒドロキシ−
2−シクロヘキセ/−1−オン1,9f’130tlI
tのメタノールに@解し、室温でベンジルトリメチルア
ンモニウムヒドロオキシドの40チメタノール溶液2.
2tを加え九。減圧でメタノールt−溜去し、白色の吸
湿性結晶が2.71得られ良。Inp、 65−66℃ 第1表に本発明化合物の代表例を示す。 本発明除草剤は、前記一般式(1)で示される化合物の
1又は2以上を有効成分として含有し、通常の農薬と同
様の形態を有する。即ち、有効成分化合物は一般に適当
な量を担体と混合して水利剤、水溶剤、乳剤、フロアブ
ル剤等の形に製剤して使用される。固体担体としてはタ
ルク、ポワイトカー〆ン、ベントナイト、クレイ、ケイ
ソウ上等が挙げられ、液体担体としては、水、アルコー
ル、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキ
サン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアギド郷が用
いられる。これらの製剤において、均−且つ安定な形態
をとるために会費ならば界面活性剤を添加することもで
きる。 本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形
により種々の#度に変化するものであるが、例えば、水
利剤においては5〜80−1好ましくは30−60*:
水溶剤においては70〜95チ、好ましくは80〜90
チ:乳剤においては5〜71.1 % 、 好’! シ
<は20〜40チ:フロ了プルにおいては10〜70チ
、好ましくは加〜50%の濃度が用いられる。 この様にして得られた水利剤、水溶剤、乳剤は水で所定
の#I度に希釈して懸濁液酸るいは乳濁液として、フロ
アブル剤はそのまま又は水で所定濃度に希釈して懸濁液
として雑草の発芽前又は発芽後に処理される。実際に本
発明除草剤を適用するにわたっては10アール当り有効
成分5f以上の適当量が施用される、 tた本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することにより、使用薬量
を減少させまた省力化をもたらすのみならず、両薬剤の
相乗伴用による一層高い効果も期待できる。本発明除草
剤と混合使用するにふされしい薬剤としてハ・2・マシ
ン剤、アトラジン剤、ターブトリン剤等のトリアジン系
除草剤、イゾロ/剤、トリブニル剤等の尿素系除草剤、
ペンタシン剤等の榛章甲系除草剤2.4− p、MaP
p等のフェノキシア4力おりルyt’/ill系除li
i剤、アイオキシニル等ノペンゾニトリル系除草剤及び
グリーン等のスルフォンアミド系除草剤郷が挙けられる
。 次圧本発明除革剤に関する製剤例を若干示すが有効成分
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。 製剤例1 水 和 剤 化合物番号1 50部ホワイトカー
ボン 12部ケインウ±
30部 アルキル硫酸ソーダ 8
部以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分デ)%
の水和剤を得た。 製剤例2 水 溶 剤 化合物番号72 90部ジアルキルスル
フオサクシネート 10部以上を均一に混
合、微細に粉細して有効成分9Dチの水溶剤を得た。 製剤例3 乳 剤 化合物番号18 20部キ シ し
ン 40 部
ジメチルホルム了ミド 30部
ポリオキシエチレンフェニルエーテル 10部
以上を混合、溶解し、て有効成分20%の乳剤を得た。 製剤例470アプル剤 化合物番号81 30部オイル(サンオ
イル社製) 60部リグニンスルホン
酸ソーダ 10部以上を均一に混合
して有効成分30%のフローTプル剤を得た。 次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。 試験例1 100ポツトに土fst−充填し、表層に野性エンバク
とトウモロコシを別々に一種し、温室内で生育させた。 各植物が各々2〜2.5葉と2〜3葉になった時点で各
供試化合物の乳剤を水で希釈して調整した所定濃度の薬
液(この場合400゜200 ppm )を100 t
/10a の割合で各植物の茎葉部に噴霧処理し、温室
内に静置した。 薬剤処理後四日目に各植物の生育状況を下記の基準に従
って視察で行ない、第2表に示す結果を得た。作物の薬
害として指数4以下の場合は実際の収量にはほとんど影
智のない程度の4のを意味する。 調査基準 損傷率 指数 0 ; 0 チ 2 : 20〜29〃 4 : 40〜49# 6:6(1〜69〃 8:80 〜89〃 10: 100# また1、3.5.7.9の数値は各々0と2.2と4.
4と6.6″と8.8と10の中間の値を示す、 第 2 表 第 2 表 第 2 表 第 2 表 第 2 表 第 2 表 第 2 表 第 2 表 第 2 表 第 2 表 対照化合物A : 2−(1−(エトキシイミノ)
プロピル〕−5−フェニルー3−ヒ ドロキシ−2−シクロヘキセン− 1−オン 対照化合物B : 2−(1−(エトキシイミノ)
7#ロピル)−5−(4−メトキシフ ェニル)−3−ヒドロキシ−2− シクロヘキセ/−1−オン 第1頁の続き 0発 明 者 小原健− 神奈川県中郡大磯町高麗2−6 23
Claims (3)
- (1)一般式 (3,−Cr4 を示し、XはO又はBf、r、4Ii
、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜6の低級
フルキル基、又はグローニル基を、 r2は、水素原子父はC1〜4の低級アルキル基を、r
3は、水素原子、C3〜6の低級アルキル基、低級アル
ケニル基又はメトキシを、 r4は、水素原子、C1〜8の低級アルキル基、ハロア
ルキル基、01〜6の低級アルコキシ基、!ロベニル基
ζ又はメチル置換フ ェニル基を示し、 R3は0!〜、の低級アルキル基’ir、RsはC1〜
3の低級アルキル基又はアリル基を示す。)で表わされ
る化合物、及びその金属塩もしくは四級アンモニウム塩
。 - (2)一般式 ■Cr4を示し、XはO又はBを、 rlは、ハロゲン原子で置換されていてもよい01〜6
の低級アルキル基、又はグローニル基を、 r、は、水素原子又はC0〜4の低級アルキル基を、r
lは、水素原子、C1〜6の低級アルキル基、低級アル
ケニル基又はメトキシを、 r4は、水素原子、01〜8の低級アルキル基、ノ・ロ
アルキル基、CI〜6の低級アルコキシ基、プロペニル
基、又はメチル置換フ ェニル基を示し、 R1はC1〜3の低級アルキル基を示す。)で表わされ
る化合物と一般式R301JH,(式中R3は01−J
の低級アルキル基又はアリル基を示す。)で表わされる
化合物とを反応させることを特徴とする一般式 (式中、R1% R1及びR3は前記と同一の意味を示
す。)で表わされる化合物の製造方法。 - (3)一般式 ■Or4 を示し、Xは0又は日を、 rlは、ハロゲン原子で置換されていて屯よいC1〜6
の低級アルキル基、又はプロ4ニル基を、 rlは、水素原子又は01〜4の低級アルキル基を、r
lは、水素原子、01〜@の低級アルキル基、低級アル
ケニル基又はメトキシを、 r4は、水素原子、01〜$の低級アルキル基、・・ロ
アルキル基、C1〜6の低級アルコキシ基、プロで・ニ
ル基、又はメチル置換されたフェニル基を示し、 R2はC1〜3の低級アルキル基を、R1はC、−、、
の低級アルキル基又はアリル基を示す。)で表わされる
化合物を有効成分として含有することを特徴とする選択
的除草剤。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2844382A JPS58146553A (ja) | 1982-02-24 | 1982-02-24 | 5−フエニルシクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 |
GB08236663A GB2116544B (en) | 1981-12-29 | 1982-12-23 | Cyclohexanone derivatives |
US06/453,498 US4504305A (en) | 1982-02-24 | 1982-12-27 | Cyclohexenone derivatives, preparation and herbicidal use |
FR8221918A FR2518990B1 (fr) | 1981-12-29 | 1982-12-28 | Derives de cyclohexenone, compositions herbicides les contenant et procede pour leur preparation |
IT49771/82A IT1158045B (it) | 1981-12-29 | 1982-12-29 | Derivati di cicloesanone aventi attivita' diserbante, e procedimento per la loro preparazione |
DE3248554A DE3248554C2 (de) | 1981-12-29 | 1982-12-29 | Cyclohexenon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel |
CA000418709A CA1251219A (en) | 1981-12-29 | 1982-12-29 | Cyclohexenone derivatives |
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JP2844382A JPS58146553A (ja) | 1982-02-24 | 1982-02-24 | 5−フエニルシクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 |
Publications (2)
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JPS58146553A true JPS58146553A (ja) | 1983-09-01 |
JPH0149142B2 JPH0149142B2 (ja) | 1989-10-23 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2844382A Granted JPS58146553A (ja) | 1981-12-29 | 1982-02-24 | 5−フエニルシクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58146553A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6143155A (ja) * | 1984-07-27 | 1986-03-01 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | シクロヘキノン誘導体、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する除草剤 |
-
1982
- 1982-02-24 JP JP2844382A patent/JPS58146553A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS6143155A (ja) * | 1984-07-27 | 1986-03-01 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | シクロヘキノン誘導体、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する除草剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0149142B2 (ja) | 1989-10-23 |
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