JPS58150548A - α−アミノ脂肪酸アニリド誘導体とその製法と除草剤 - Google Patents
α−アミノ脂肪酸アニリド誘導体とその製法と除草剤Info
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- JPS58150548A JPS58150548A JP3225582A JP3225582A JPS58150548A JP S58150548 A JPS58150548 A JP S58150548A JP 3225582 A JP3225582 A JP 3225582A JP 3225582 A JP3225582 A JP 3225582A JP S58150548 A JPS58150548 A JP S58150548A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
する除草剤に関するものである。
さらに詳しくは、本発明は
一般式
(式中、Xは水素原子、C□〜C4の低級アルキチル基
を、R□は水素原子又はメチル基を、R2はC□〜C4
の低級アルキル基をそれぞれ示す)で表わされるα−ア
ミン脂肪酸アニリド誘導体、さらに、一般式 (式中、2はハロゲン原子を、R□は水素原子又はメチ
ル基を、R2はC□〜C1の低級アルキル基をそれぞれ
示す)で表わされるα−ハロゲン脂脂肪酸アリリド誘導
体一般式 (式中、XとYは前記に同じ)で示される芳香族アミン
とを反応させることを特徴とする一般式(式中、XXY
、R□、R2は前述と同じ意味を表わす)で表わされる
α−アミン脂肪酸アニリド誘導体の製造法、および前記
一般式(1)で表わされるα−アミン脂肪酸誘導体を有
効成分として含有することを特徴とする除草剤に関する
。
を、R□は水素原子又はメチル基を、R2はC□〜C4
の低級アルキル基をそれぞれ示す)で表わされるα−ア
ミン脂肪酸アニリド誘導体、さらに、一般式 (式中、2はハロゲン原子を、R□は水素原子又はメチ
ル基を、R2はC□〜C1の低級アルキル基をそれぞれ
示す)で表わされるα−ハロゲン脂脂肪酸アリリド誘導
体一般式 (式中、XとYは前記に同じ)で示される芳香族アミン
とを反応させることを特徴とする一般式(式中、XXY
、R□、R2は前述と同じ意味を表わす)で表わされる
α−アミン脂肪酸アニリド誘導体の製造法、および前記
一般式(1)で表わされるα−アミン脂肪酸誘導体を有
効成分として含有することを特徴とする除草剤に関する
。
本発明の目的とするところは前記一般式〔I〕でホされ
る化合物類を工業的に有利に得、簡便かつ効果の確実な
農薬を提供するにある。
る化合物類を工業的に有利に得、簡便かつ効果の確実な
農薬を提供するにある。
本発明者らは前記目的に留意しつつ、数多くの新規α・
−アミノ脂肪酸アニリド誘導体について検討を行ったと
ころ、一般式(1)で示される本発明化合物が除草作用
を有し、特にヒエ及びカヤツリグサ科の水田雑草に対し
て強い作用を持ち、且つ、これら雑草と水稲との間に高
度な選択性を持つことを見い出し、本発明を完成した。
−アミノ脂肪酸アニリド誘導体について検討を行ったと
ころ、一般式(1)で示される本発明化合物が除草作用
を有し、特にヒエ及びカヤツリグサ科の水田雑草に対し
て強い作用を持ち、且つ、これら雑草と水稲との間に高
度な選択性を持つことを見い出し、本発明を完成した。
これまで、水稲用除草剤、そのうちとりわけ雑草発生始
期に使用される除草剤としては種々のものが開発使用さ
れている。その主なものは2.4.6−ドリクロロフエ
ニルーイー二トロフエニルエーテル(CNP )、5−
(4−クロロベンジル)−N。
期に使用される除草剤としては種々のものが開発使用さ
れている。その主なものは2.4.6−ドリクロロフエ
ニルーイー二トロフエニルエーテル(CNP )、5−
(4−クロロベンジル)−N。
N−ジエチルチオールカーバメート(ペンチオカーブ)
、2−クロロ−2:6′−ジエチル−N−(ブトキシメ
チル)アセトアニリド(ブタクロール)、2.4−ジク
ロロフェニル−イーニトロ−3’−メ)キシフェニルエ
ーテル(X−52)等であるが、これらは水田の残害1
午生雑草ノビエと水稲との間の生理的選択活性を基盤と
して実用に供されているものではない。すなわち、これ
ら従来の除草剤はノビエと水稲の生育ステージのちがい
による薬剤耐性差を利用した適用法をとるとか、又は薬
剤の土壌吸着原理により移植水稲の根部が薬剤処理層以
下に位置することから薬剤の吸収が少いことを利用する
と言う物理的選択性による適用方法がとられている。従
って、このような除草剤を用いて雑草防除を行う場合、
稚苗移植圧や直播栽培分野では水稲苗が薬害を受ける危
険性がある。従ってこの分野での安全性の高い、すなわ
ち、ノビエと水稲との間の生理的選択活性を有する化合
物の開発が強く要望されている。
、2−クロロ−2:6′−ジエチル−N−(ブトキシメ
チル)アセトアニリド(ブタクロール)、2.4−ジク
ロロフェニル−イーニトロ−3’−メ)キシフェニルエ
ーテル(X−52)等であるが、これらは水田の残害1
午生雑草ノビエと水稲との間の生理的選択活性を基盤と
して実用に供されているものではない。すなわち、これ
ら従来の除草剤はノビエと水稲の生育ステージのちがい
による薬剤耐性差を利用した適用法をとるとか、又は薬
剤の土壌吸着原理により移植水稲の根部が薬剤処理層以
下に位置することから薬剤の吸収が少いことを利用する
と言う物理的選択性による適用方法がとられている。従
って、このような除草剤を用いて雑草防除を行う場合、
稚苗移植圧や直播栽培分野では水稲苗が薬害を受ける危
険性がある。従ってこの分野での安全性の高い、すなわ
ち、ノビエと水稲との間の生理的選択活性を有する化合
物の開発が強く要望されている。
しかるに、同じイネ科属植物であるイネーヒエ間に高い
載量選択性を持ち、且つタマガヤツリ、ミズガヤツリ及
びホタルイ等のカヤツリグサ科雑草に有効な除草剤は未
だ開発されてはない。本発明者らはα−アミノ脂肪族ア
ニリド誘導体を種々合成し、鋭意研究を重ねて、その除
草活性を調べたところ、驚くべきことに、それら発明化
合物を湛水土壌処理剤として使用する場合 1イネに対して著しい高薬量まで無害であり、移植水稲
、置き稲には勿論、直播水稲に対しても高い安全性を示
し、かつ 2水田における強害雑草であるノビエを始め、タマガヤ
ツリ、ミズガヤツリ、ホタルイ等の従来防除至難な雑草
に卓効を示す。
載量選択性を持ち、且つタマガヤツリ、ミズガヤツリ及
びホタルイ等のカヤツリグサ科雑草に有効な除草剤は未
だ開発されてはない。本発明者らはα−アミノ脂肪族ア
ニリド誘導体を種々合成し、鋭意研究を重ねて、その除
草活性を調べたところ、驚くべきことに、それら発明化
合物を湛水土壌処理剤として使用する場合 1イネに対して著しい高薬量まで無害であり、移植水稲
、置き稲には勿論、直播水稲に対しても高い安全性を示
し、かつ 2水田における強害雑草であるノビエを始め、タマガヤ
ツリ、ミズガヤツリ、ホタルイ等の従来防除至難な雑草
に卓効を示す。
など、従来の除草剤にみられない数々のすぐれた特徴を
発現する。
発現する。
本発明のα−アミン脂肪酸アニリドは新規化合物であり
、下記の方法によって製造しうる。
、下記の方法によって製造しうる。
すなわち、α−ハロゲン脂脂肪族ハロナナイド芳香族ア
ミンとの反応によって製した一般式(II)で示される
α−ハロゲン脂肪酸アニリド類と一般式(1)で示され
る芳香族アミン類とを好ましくは脱ハロゲン化剤の存在
下で反応させて得ることができる。
ミンとの反応によって製した一般式(II)で示される
α−ハロゲン脂肪酸アニリド類と一般式(1)で示され
る芳香族アミン類とを好ましくは脱ハロゲン化剤の存在
下で反応させて得ることができる。
上記反応は有機溶媒中で行なわれ、一般式(II)で表
わされる化合物をベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ルベンゼン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、塩化メ
チレン、クロロホルム、メチルエチルケトン、ジメチル
スルホキサイド、ジメチルホルムアミド等の溶媒に溶解
し、当量か、やや過剰の対応する芳香族アミンと脱・・
ロゲン化剤としてトリエチルアミン、ピリジン、ジメチ
ルアニリン等の有機塩基、もしくは、粉末化した炭酸カ
リウム、炭酸す) IJウム等の無機炭酸塩を加え、室
温または必要に応じて加熱反応を行なう。反応終了後は
ろ過または水洗してアミン塩、無機塩を除去し、溶媒を
留去すれば一般式〔1〕で示されるα−アミン脂肪酸ア
ニリド誘導体が純度よく、シかも高収率で得られる。本
製品は更に有機溶媒で再結晶することによってさらに純
化することが可能である。
わされる化合物をベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ルベンゼン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、塩化メ
チレン、クロロホルム、メチルエチルケトン、ジメチル
スルホキサイド、ジメチルホルムアミド等の溶媒に溶解
し、当量か、やや過剰の対応する芳香族アミンと脱・・
ロゲン化剤としてトリエチルアミン、ピリジン、ジメチ
ルアニリン等の有機塩基、もしくは、粉末化した炭酸カ
リウム、炭酸す) IJウム等の無機炭酸塩を加え、室
温または必要に応じて加熱反応を行なう。反応終了後は
ろ過または水洗してアミン塩、無機塩を除去し、溶媒を
留去すれば一般式〔1〕で示されるα−アミン脂肪酸ア
ニリド誘導体が純度よく、シかも高収率で得られる。本
製品は更に有機溶媒で再結晶することによってさらに純
化することが可能である。
ド誘導体の代表的な合成例を記載する。
合成例−1α−(2,3−ジメチルアニリノ)−4’
、 エチルプロピオンアニリドの合成P−エチルアニリ
ン121.2f (1,0mol )をアセトン300
m/に溶解し、炭酸カリウム76v(0,55mol
)を加え、20℃にて、攪拌しなからα−ブロムプロピ
オン酸クロライド171.5f(1,0mol)を滴下
し、さらに同温度で2時間、攪拌した。固型物を吸引ろ
別し、ろ液を濃縮し、残部をベンゼンより再結晶して、
m、P、 119〜120℃のα−ブロム−4′−エ
チルプロピオンアニリド205Vを得た。
、 エチルプロピオンアニリドの合成P−エチルアニリ
ン121.2f (1,0mol )をアセトン300
m/に溶解し、炭酸カリウム76v(0,55mol
)を加え、20℃にて、攪拌しなからα−ブロムプロピ
オン酸クロライド171.5f(1,0mol)を滴下
し、さらに同温度で2時間、攪拌した。固型物を吸引ろ
別し、ろ液を濃縮し、残部をベンゼンより再結晶して、
m、P、 119〜120℃のα−ブロム−4′−エ
チルプロピオンアニリド205Vを得た。
α−ブロム−イーエチルプロピオンアニリド25A ?
(0,10mol ) 、)リエチルアミン15.0
f(0,15mol)および2,3−ジメチルアニリン
12.1f(olo m01)をジメチルホルムアミド
50m1に溶解し、攪拌しながら110〜120℃に加
熱した。6時間、攪拌したのち、反応混合物を500m
1の氷水中に排出し、酢酸エチルにて抽出した。抽出相
を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下にて濃縮し、
残部をベンゼンより再結晶し、m、p、 113〜11
4.5℃の目的物245 f (収率826%)を得た
。
(0,10mol ) 、)リエチルアミン15.0
f(0,15mol)および2,3−ジメチルアニリン
12.1f(olo m01)をジメチルホルムアミド
50m1に溶解し、攪拌しながら110〜120℃に加
熱した。6時間、攪拌したのち、反応混合物を500m
1の氷水中に排出し、酢酸エチルにて抽出した。抽出相
を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下にて濃縮し、
残部をベンゼンより再結晶し、m、p、 113〜11
4.5℃の目的物245 f (収率826%)を得た
。
合成例−2α−(2,6−ジメチルアニリノ)−1−エ
チル−イソブチルアニリドの合成P−エチルアニリy
121.2 f (1,0mol )をテトラヒドロフ
ラン500m/に溶解し、ピリジン95f (1,2m
ol )を加え、水冷下に攪拌しなからα−ブロムイソ
ブチリルブロマイド1B6.2 f (1,0mol)
を滴下した。さらに、同温度で2時間攪拌したのち、析
出した結晶をろ別し、ろ液を濃縮し、残部をベンゼンに
て再結晶し、m、9.91〜92℃のα−ブロム−4′
−エチル−イソブチルアニリド182fを得た。
チル−イソブチルアニリドの合成P−エチルアニリy
121.2 f (1,0mol )をテトラヒドロフ
ラン500m/に溶解し、ピリジン95f (1,2m
ol )を加え、水冷下に攪拌しなからα−ブロムイソ
ブチリルブロマイド1B6.2 f (1,0mol)
を滴下した。さらに、同温度で2時間攪拌したのち、析
出した結晶をろ別し、ろ液を濃縮し、残部をベンゼンに
て再結晶し、m、9.91〜92℃のα−ブロム−4′
−エチル−イソブチルアニリド182fを得た。
α−ブロム−4′−エチル−イソブチルアニリド27、
Of (0,10mol )、炭酸カリウム27.69
(0,20mol)、2.6−シメチルアニリ、/
14.79 (0,12mol)及びメチルエチルケト
ン200罰の混合物を攪拌下に6時間、加熱還流した。
Of (0,10mol )、炭酸カリウム27.69
(0,20mol)、2.6−シメチルアニリ、/
14.79 (0,12mol)及びメチルエチルケト
ン200罰の混合物を攪拌下に6時間、加熱還流した。
冷却後、固型物をろ別し、ろ液を減圧下に濃縮した。残
部をベンゼンより再結晶し、m、p、 84〜85℃の
目的物24.79 (収率795チ)を得た。
部をベンゼンより再結晶し、m、p、 84〜85℃の
目的物24.79 (収率795チ)を得た。
前記一般式〔1〕に含まれるその他の化合物(第1表参
照)も合成例−1または2のいずれかに準じて合成でき
る。
照)も合成例−1または2のいずれかに準じて合成でき
る。
以上のようにして得た、本発明に係る代表的な除草性有
効成分化合物である前記一般式口〕で示される化合物の
物性、赤外線吸収スペクトラムの特性吸収を化合物番号
により区分し後記の第1表に記載するが、本発明はこれ
らのみに限定されるものではない。また、配合例、試験
例の有効成分化合物は第1表の化合物番号によって示し
た。
効成分化合物である前記一般式口〕で示される化合物の
物性、赤外線吸収スペクトラムの特性吸収を化合物番号
により区分し後記の第1表に記載するが、本発明はこれ
らのみに限定されるものではない。また、配合例、試験
例の有効成分化合物は第1表の化合物番号によって示し
た。
本発明化合物は、前記一般式(+)で示される有効成分
化合物をそのまま使用してもよいが、一般には、その使
用目的に応じて、これを適当な液体担体(例えば有機溶
剤)に溶解または分散させ、または適当な固体担体(例
えば希釈剤、増量剤)に混合または吸着させる。その際
、必要に応じて各棟の補助剤(例えば乳化剤、安定剤、
分散剤、懸濁剤、展着剤、湿展剤、浸透剤)を適宜添加
することにより、乳剤、水利剤、粒剤、粉剤等の種々の
剤型として使用することができる。
化合物をそのまま使用してもよいが、一般には、その使
用目的に応じて、これを適当な液体担体(例えば有機溶
剤)に溶解または分散させ、または適当な固体担体(例
えば希釈剤、増量剤)に混合または吸着させる。その際
、必要に応じて各棟の補助剤(例えば乳化剤、安定剤、
分散剤、懸濁剤、展着剤、湿展剤、浸透剤)を適宜添加
することにより、乳剤、水利剤、粒剤、粉剤等の種々の
剤型として使用することができる。
本発明除草剤の有効成分の含有量は、粒剤では1〜10
%、水和剤では20〜80%、乳剤では10〜50チ(
いずれも重量係を示す)が望ましい。次に本発明化合物
を有効成分として含有する除草剤の製剤配合例を示すが
、本発明はもちろんこれらのみに限定されるものではな
い。
%、水和剤では20〜80%、乳剤では10〜50チ(
いずれも重量係を示す)が望ましい。次に本発明化合物
を有効成分として含有する除草剤の製剤配合例を示すが
、本発明はもちろんこれらのみに限定されるものではな
い。
配合例1 粒剤
化合物15部、ベントナイト721部、タルク20@L
ドテンルベンゼンスルホン酸ノーダ2部およヒリグ
ニンスルホン酸ソーダ1部を混合し適いて通常の方法に
より造粒し、粒剤100部を得た。
ドテンルベンゼンスルホン酸ノーダ2部およヒリグ
ニンスルホン酸ソーダ1部を混合し適いて通常の方法に
より造粒し、粒剤100部を得た。
配合例2 水和剤
化合物450部、ケインウ土40部およびドデシルベン
ゼンスルホン酸ソーダ10部を混合粉砕し水和剤100
部を得た。
ゼンスルホン酸ソーダ10部を混合粉砕し水和剤100
部を得た。
配合例3 乳剤
化合物85部、ンルポール800A (東邦化学(株制
商品名:非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤
の混合物)10部およびベンセン85部を混合し乳剤1
00部を得た。
商品名:非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤
の混合物)10部およびベンセン85部を混合し乳剤1
00部を得た。
又、本発明化合物は除草剤としての効力向上を目指し、
他の除草剤との混用も可能であシ、場合によっては相乗
効果を期待することができる。この例としては、たとえ
ば2.4−ジクロルフェノキシ酢酸、2−メチル−4−
クロルフェノキシ酢酸(エステル、塩類を含む)等のフ
ェノキン系除草剤、2、4.6− トIJ クロル−4
′−二トロジフェニルエーテル、2.4−ジクロル−3
′−メトキシ−41−二ト1フェニルエーテル、2−ク
ロル−4−)I7フルオロメチルー6′−フリロキシー
6−イルー4′−二トロジフェニルエーテル等のジフェ
ニルエーテル系除草剤、1−(2,2−′)メチルベン
ジル−(4−メチルフェニル)尿素、S−(4−クロル
ベンジル) −N,N−ジエチルチオール力ーノ(メー
ト、S−エチル−N,N−へキサメチレンチオルカーバ
メ−)、4−(2.4−ジクロルベンゾイル)−1.5
−ツメチルピラゾール−5−イルーPートルエンスルホ
ネート、1.5−ジメチル−4 − ( 2。
他の除草剤との混用も可能であシ、場合によっては相乗
効果を期待することができる。この例としては、たとえ
ば2.4−ジクロルフェノキシ酢酸、2−メチル−4−
クロルフェノキシ酢酸(エステル、塩類を含む)等のフ
ェノキン系除草剤、2、4.6− トIJ クロル−4
′−二トロジフェニルエーテル、2.4−ジクロル−3
′−メトキシ−41−二ト1フェニルエーテル、2−ク
ロル−4−)I7フルオロメチルー6′−フリロキシー
6−イルー4′−二トロジフェニルエーテル等のジフェ
ニルエーテル系除草剤、1−(2,2−′)メチルベン
ジル−(4−メチルフェニル)尿素、S−(4−クロル
ベンジル) −N,N−ジエチルチオール力ーノ(メー
ト、S−エチル−N,N−へキサメチレンチオルカーバ
メ−)、4−(2.4−ジクロルベンゾイル)−1.5
−ツメチルピラゾール−5−イルーPートルエンスルホ
ネート、1.5−ジメチル−4 − ( 2。
4−ジクロルベンゾイル)−5−ツェナシロキシピラゾ
ール、ろ−(2,4−ジクロル−5−イソプロポキンフ
ェニル)−S−t−ブチル−1, 3. 4 −オキサ
ジアゾール−2 (3)1)オン、α−(β−ナフトキ
シ)プロビオンアニライド等があげられるが、これらに
限られるものではない。
ール、ろ−(2,4−ジクロル−5−イソプロポキンフ
ェニル)−S−t−ブチル−1, 3. 4 −オキサ
ジアゾール−2 (3)1)オン、α−(β−ナフトキ
シ)プロビオンアニライド等があげられるが、これらに
限られるものではない。
さらに、本発明化合物は必要に応じて殺虫剤、殺線虫剤
、殺菌剤、植物生長調節剤及び肥料等との混用も可能で
ある。
、殺菌剤、植物生長調節剤及び肥料等との混用も可能で
ある。
次に本発明化合物の除草効果を試験例により説明する。
試験例−1 水田発生前除草試験
a/ ワグネルポノトに水田土壌を詰め、タイ000
ヌビエ、広葉雑草(キカシグサ、ア、ゼナ、コナキ等)
、タマガヤツリ、ミズガヤツリ、ホタルイ、およびヘラ
オモダカの種子または塊茎を土壌表層1 cmに混入し
、5cmの深さに湛水した。これにあらかじめ育苗して
おいた水稲苗(2〜3葉期)2本を1株とし、その2株
を移植して温室内で生育させた。水稲移植6日後の雑草
発生始期に供試化合物の所定儀を前記配合例2に記載し
た方法に準じた水和剤を用いて、湛水下に処理した。処
理30日後に雑草の発生状況および水稲に対する柴害を
調査し第2表の結果を得た。
、タマガヤツリ、ミズガヤツリ、ホタルイ、およびヘラ
オモダカの種子または塊茎を土壌表層1 cmに混入し
、5cmの深さに湛水した。これにあらかじめ育苗して
おいた水稲苗(2〜3葉期)2本を1株とし、その2株
を移植して温室内で生育させた。水稲移植6日後の雑草
発生始期に供試化合物の所定儀を前記配合例2に記載し
た方法に準じた水和剤を用いて、湛水下に処理した。処
理30日後に雑草の発生状況および水稲に対する柴害を
調査し第2表の結果を得た。
この表で稲に対する薬害程度および雑草に対する除草効
果は、稲または雑草の発生ないし生育の状態を無処理区
の風乾型と比較し下肥の評価基準に従って表わした。
果は、稲または雑草の発生ないし生育の状態を無処理区
の風乾型と比較し下肥の評価基準に従って表わした。
評価基準
θ 対無処理区風乾重比で示した生存率 90〜100
チ1 60〜89
%2 30〜59
%6 10〜29
%4 5〜9チ
5 0〜4%木
S (4−クロルベンジル)−N、N−ジェプルチ
オールカーバメート 料 1− (2,2−ジメチルベンジル)−3−(4−
メ↑ルフェニル)尿素 試験例−2水稲に対する薬害試験 a/ ワグネルポットに水田土壌を詰め、5000 cmの深さに湛水し、これにあらかじめ育苗しておいた
水稲苗(2〜6葉期)2本を1株として土壌表層2〜4
Cmの深さに移植(移植水稲)した。これとは別の1
株を土壌表層に根を固定(置き稲)させ、さらに催芽し
た稲種子を土壌表層に播種(的播水稲)した。6日後に
供試化合物の所定量を配合例2に記載した方法に準じた
水利剤として湛水下に処理した。薬剤処理30日後に薬
害の程度を試・験例−1で示した方法に従って調査し、
第3人の結果を得た。
チ1 60〜89
%2 30〜59
%6 10〜29
%4 5〜9チ
5 0〜4%木
S (4−クロルベンジル)−N、N−ジェプルチ
オールカーバメート 料 1− (2,2−ジメチルベンジル)−3−(4−
メ↑ルフェニル)尿素 試験例−2水稲に対する薬害試験 a/ ワグネルポットに水田土壌を詰め、5000 cmの深さに湛水し、これにあらかじめ育苗しておいた
水稲苗(2〜6葉期)2本を1株として土壌表層2〜4
Cmの深さに移植(移植水稲)した。これとは別の1
株を土壌表層に根を固定(置き稲)させ、さらに催芽し
た稲種子を土壌表層に播種(的播水稲)した。6日後に
供試化合物の所定量を配合例2に記載した方法に準じた
水利剤として湛水下に処理した。薬剤処理30日後に薬
害の程度を試・験例−1で示した方法に従って調査し、
第3人の結果を得た。
第3表
第 3 表 (続)
* 5=(4−クロルベンジル) −N、N−ジエチル
チオールカーバメート **2,4.6−)リクロルー41−ニトロジフエニル
エーテル
チオールカーバメート **2,4.6−)リクロルー41−ニトロジフエニル
エーテル
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1) 一般式 (式中、Xは水素原子、C□〜C4の低級アルキル基、
低級アルコキシ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲ
ン原子を、Yは水素原子、メチル基又はエチル基を、R
□は水素原子又はメチル基を、R2は00〜C4の低級
アルキル基をそれぞれ示す。)で表わされるα−アミン
脂肪酸アニリド誘導体。 2)一般式 (式中、2はハロゲン原子を、Roは水素原子又はメチ
ル基を1、R2は00〜c4の低級アルキル基をそれぞ
れ示す。)で表わされるα−ハロゲン脂肪酸アニリド誘
導体と一般式 (式中、Xは水素原子、C□〜c4の低級アルキル基、
低級アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン
原子を、Yは水素原子、メチル基又はエチル基をそれぞ
れ示す。)で示される芳香族アミンとを反応させること
を特徴とする一般式(式中、X、YXR□、R2は前述
と同じ意味を表わす。)で表わされるα−アミン脂肪酸
アニリド誘導体の製造法 6)一般式 (式中、Xは水素原子、C□〜C4の低級アルキル基、
低級アルコキシ基、トリフルオロメチル基、又は・・ロ
ゲン原子を、Yは水素原子、メチル基又はエチル基を、
R□は水素原子又はメチル基を、R2はC1シ、の低級
アルキル基をそれぞれ示す)で表わされるα−アミノ脂
肪酸アニリド誘導を有効成分として含有することを特徴
とする除草剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3225582A JPS58150548A (ja) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | α−アミノ脂肪酸アニリド誘導体とその製法と除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3225582A JPS58150548A (ja) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | α−アミノ脂肪酸アニリド誘導体とその製法と除草剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58150548A true JPS58150548A (ja) | 1983-09-07 |
Family
ID=12353903
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3225582A Pending JPS58150548A (ja) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | α−アミノ脂肪酸アニリド誘導体とその製法と除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58150548A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6624184B1 (en) * | 1998-10-29 | 2003-09-23 | Bristol-Myers Squibb Company | Amide and diamide inhibitors of IMPDH enzyme for use in treating IMPDH-associated disorders |
-
1982
- 1982-03-03 JP JP3225582A patent/JPS58150548A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6624184B1 (en) * | 1998-10-29 | 2003-09-23 | Bristol-Myers Squibb Company | Amide and diamide inhibitors of IMPDH enzyme for use in treating IMPDH-associated disorders |
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