JPS6039668B2 - 3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド誘導体および除草剤 - Google Patents

3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド誘導体および除草剤

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JPS6039668B2
JPS6039668B2 JP14952876A JP14952876A JPS6039668B2 JP S6039668 B2 JPS6039668 B2 JP S6039668B2 JP 14952876 A JP14952876 A JP 14952876A JP 14952876 A JP14952876 A JP 14952876A JP S6039668 B2 JPS6039668 B2 JP S6039668B2
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JP
Japan
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tetrahydrophthalimide
parts
test
compound
active ingredient
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JP14952876A
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攻 若林
邦 松谷
博樹 大田
哲夫 直原
清一 鈴木
久雄 渡辺
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Mitsubishi Kasei Corp
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Mitsubishi Kasei Corp
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規3・4・5・6−テトラヒドロフタルィミ
ド譲導体およびこれを有効成分とする除草剤に関するも
のである。
さらに詳しくはオルト位がフッ素原子で置換されており
、パラ位が置換ペンジルオキシ基で置換されているフェ
ニル基を有する3・4・5・6ーテトラヒドロフタルィ
ミド誘導体に関するものであり、すぐれた生物活性を有
するものである。本発明における新規3・4・5・6−
テトラヒドロフタルィミド誘導体は下記一般式で表わさ
れる、(式中、Rはハロゲン原子あるいは低級アルキル
基で置換されていてもよいペンジル基を示す。
)かかる3・4・5・6−テトラヒドロフタルイミド譲
導体の具体例としては、例えば次のような化合物が挙げ
られ、いずれもすぐれた生物活性を有している。化合物 {1)N一(2ーフルオロー4一ベンジルオキシヱニル
)一3・4・5・6ーテトラヒドロフルイミド■ N一
{2−フルオロー4−(4一クロルべ・ジルオキシフエ
ニル)}一3・4・5・6−−トラヒドロフタルイミド
(3’ N一{2ーフルオo−4−(4−〆チルべ、ジ
ルオキシフエニル)}一3・4・5・6ーテトラヒドロ
フタルイミド■N一{2÷フルオロー4一(4−フロモ
ベンジルオキシフエニル)}一3・4・5・6−テトラ
ヒドロフタルイミド‘5,N一{2−フルオロー4−(
4ーエチルベンジルオキシフエニル)}一3・4・5・
6ーテトラヒドロフタルイミド【6} N一{2−フル
オロー4一(4ーイソプロピルベンジルオキシフエニル
)}−3・4・5.6ーテトラヒドロフタルイミド[第
1工程] [第2工程] (ここでRはハロゲン原子あるいは低級アルキル基で置
換されていてもよいペンジル基を示し、Xはクロル原子
、プロム原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を示す。
)〔第1工程〕 N−(2−フルオロ−4−ヒドロキシフエニル)一3・
4・5・6−テトラヒドロフタルイミドは、3・4・5
・6ーテトラヒドロフタル酸無水物と4ーアミノー3−
フルオロフェノールより無溶媒あるいは酢酸、水などを
溶媒として用い、70〜20000にて加熱縮合せしめ
ることによって容易に得ることができる。
〔第2工程〕 上記のごとくして得られるN−(2ーフルオロ−4−ヒ
ドロキシフエニル)−3・4.5.6−テトラヒドロフ
タルイミドとペンジルハラィド類とをアセトン、ベンゼ
ン、DMF等の溶媒中、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
、水酸化カリウム等の塩基性化合物の存在下0〜150
qoで反応せしめることによって極めて容易に得ること
ができる。
前記一般式で表わされる新規な3・4・5・6−テトラ
ヒドロフタルィミド誘導体を有効成分とする除草剤は強
力な土壌処理能力および茎葵処理能力を有し、禾本科お
よび広葉雑草に対する活性が大きく、多年生雑草の防除
に対しても強力な活性を示すものである。本発明化合物
を除草剤として使用する場合は、通常これらの化合物を
不活性な液体または固体の担体で稀釈し、必要があれば
界面活性剤等をこれに加えて乳剤、粉剤、水和剤、粒剤
などの形態で使用する。
さらに必要であれば、他の活成成分、例えば殺菌剤、殺
虫剤、殺線虫剤、肥料、共力剤または他の除草剤、植物
生長調節剤などと混合して使用することも可能である。
本発明除草剤の使用量は通常有効成分として1アール当
り5〜100夕が好適であるが、必ずしもこの範囲に限
定されるものではない。
次に本発明を製造例および試験例によりさらに具体的に
説明するが、本発明の要旨を超えない限り、本発明はこ
れら製造例および試験例に限定されるものではない。
参考例 3・4・5・6−テトラヒドロフタル酸無水物3.執り
と4ーアミノー3−フルオロフエノール3.6処r、氷
酢酸15机上の混合物を1.5時間加熱還流後室温迄冷
却し、水を加えて結晶を析出せしめる。
この結晶を炉取し、水洗後、メタノール−水より再結晶
して下記化合物4.7gを得る。融点131〜13〆○
(化合物A) 元素分析値(C,4日,203NFとして)C% H%
N%計算値 64.364.635.36 実測値 M.414.675.32 実施例 1(製造例) N一(2ーフルオロー4ーヒドロキシフエニル)−3・
4・5・6ーテトラヒドロフタルイミド1.3gr、無
水炭酸カルシウム0.73r、ヨウ素カリウム0.17
亀、アセトン10机の混合物にパラクロルベンジルクロ
ライド0.89grを加え、1勿時間櫨拝しつつ加熱還
流する。
冷後アセトンを蟹去し、州‐塩酸を加えて結晶を析出せ
しめる。炉取、水洗後、酢酸エチルーェタノールより再
結晶せしめることにより、下記化合物1.1餌を得る。
融点142〜142.50○(化合1) 元素分析値(C2,日,703NCIFとして)C%
H% N% CI%計算値 65.374.443.6
39.19実測値 65.404.423.599.2
2実施例 2(製造例)実施例1と同様な方法によって
以下の化合物を得た。
(化合物2) 融点155〜15がo 元素分析値(C2,日.803NFとして)C% H%
N%計算値 71.785.163.99 実測値 71.775.184.03 実施例 3(製造例) 実施例1と同様な方法によって以下の化合物を得た。
(化合粋勿3) 融点178.5〜180qo 元素分析値(C22日2o03NFとして)C% H%
N%計算値 72.315.523.83 実測値 72.185.493.80 なお、実施例1〜3で得られた化合物の構造は、すべて
mおよびNMRスペクトルによって確認した。
製剤例 1 (水和剤) 実施例1〜3により得られた化合物1〜3、50部(以
下の部はすべて重量部を示す。
)を各々珪簾土1礎部、カオリン35部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム5部と配合し、均一に混合粉
砕して有効成分を50%含有する水和剤を得る。製剤例
2(粒剤) 実施例1〜3により得られた化合物1〜3、5部を各々
、珪藤士27部、ベントナィト66部、ジアルキルスル
ホサクシネート系界面活性剤ェャロールCT−1(東邦
化学工業■商標名)2部と混合し、さらに水を加えて練
り合せ造粒機を用いて造粒する。
これを6000で2時間乾燥すると有効成分5%を含む
粒剤を得る。製剤例 3 (乳剤) 実施例1〜3により得られた化合物1〜3、3部(以下
の部は全て重量部を示す。
)を各々キシレン35部とジメチルホルムアミド3礎都
からなる混合溶媒に溶解し、さらにポリオキシェチレン
ナフチルェーテルスルホネート5部を加えて有効成分3
0%を含有する乳剤を得る。試験例 1湛水士壌処理試
験 1/5000アールのワグネルポツトに水田土壌を入れ
、表層にノビェおよびキカシグサの種子の混入した土壌
を入れ、更に水稲苗(3葉数)を移植して、水深を3切
に保ち、5日後に製剤例2により得られた、化合物1〜
3の粒剤を有効成分がアール当り、5夕、10夕、20
夕および40のこなるように水面に均一に散布処理した
処理してから3日間3仇/日の減水深を与え、その後は
減水処理を行なわず、薬剤散布25日後にその除草力お
よび水稲苗に対する影響を調査した。評価の基準は下記
の通りである。,除草力の基準 作物に対する影響
の基準0 無 o 無害1 微
1 徴害 2 小 2 小害 3 中 3 中筈 4 大 4 大書 5 極大(枯死) 5 枯死 また、比較のため、製剤例2に従って製造したN−{4
−(4−クロルベンジルオキシフエニル)}一3・4・
5・6−テトラヒドロフタルイミド(以下、比較化合物
1と略す)および市販のN・N−ジエチルーS一(4ー
クロロベンジル)チオールカーバメィート(以下、比較
化合物2と略す)を有効成分とする粒剤を用いて同様の
試験を行なった。
結果を第1表に示す。試験例 2 畑地土壌処理試験 1/5000アールワグネルポットに畑地土壌を詰め、
この覆土深2〜3仇にィネ、ダイズ、トウモロコシを播
種し、次いで土壌表層にメヒシバ、スベリヒュ種子を播
種した後、製剤例1により得られた、化合物1の水和剤
の水による稀釈液を有効成分量がアール当り、5夕、1
0夕、20夕および40夕となるように土壌表面に均一
に散布した。
処理してから25日後にその除草力をメヒシバおよびス
ベリュについて調査した。また、同時にィネ、ダイス、
トウモロコシについて薬害を調査した。評価は試験例1
の基準と同じである。また、比較のため、製剤例1に従
って製造した比較化合物1および市販の3一(3・4−
ジクロルフェニル)−1・1−ジメチル尿素(以下、比
較化合物3と略す)を有効成分とする水和剤を用いて同
様の試験を行なった。結果を第0表に示す。試験例 3 茎集処理試験 1/5000アールのワグネルポットに畑地土壌を詰め
、これにヒェ、メヒシバ、ダイコンを播種し、生育管理
したものに製剤例3により得られた、化合物1の乳剤を
水で稀釈して有効成分濃度0.05%、0.1%、0.
2%および0.4%とした稀釈液をアール当り10その
液量となるように小型の加圧噴霧器で茎葉に散布処理し
た。
処理してから20日後に試験例1の除草力の基準に従っ
て調査した。
なお、散布時の供試植物の生育程度はヒェおよびメヒシ
バは2〜3葵期、ダイコンは第1本葉期であり、この場
合のダイコンは広葉雑草の代替植物として使用した。ま
た、比較のため、製剤例3に従って製造した比較化合物
1および市販の3・4ージクロルプロピオンアニリド(
以下、比較化合物4と略す)を有効成分とする乳剤を用
いて同様の試験を行なった。結果を第m表に示す。試験
例 4 湛水土壌処理試験 雑草の種子として、ノビェ、ウリカワ、クログワィを用
いた以外、試験例1と同様に行った。
また、比較のため下記化合物を有効成分とする粒剤を用
いて同様の試験を行なった。結果を表Wに示す。比較化
合物5 N−{4一(4−クロルベンジルオキシ)−2
−メチルフエニル}一3・4・5・6−テトラヒドロフ
タ ルイミド 比較化合物6 N−{4−(3・4ージクロルベンジル
オキシ)−3・5ージクロルフエニル}一3・4・5・
6ーテト ラヒドロフタルイミド 比較化合物7 N−(2ーフルオロフェニル)一3・4
・5・6ーテトラヒドロフタルイミド 比較化合物8 N−(4−メトキシフェニル)−3・4
・5・6−テトラヒドロフタルイミド 比較化合物9 N−(4ークロロー2ーフルオロフエニ
ル)一3・4・5・6ーテトラヒドロフタルイミド 試験例 5 コムギ茎葵処理試験 1/2000アールワグネルポットに火山灰黒ぼく土を
入れ、施肥後コムギおよびダイコン、ノスミレ、ィヌノ
フグリ、ャェムグラの各雑草を播種し温室内で栽培した
雑草の全高が5の以下に生育した時に、製剤例3により
得た各化合物の乳剤を水で所定薬量に稀釈し、有効成分
量がアール当り、2.&r、裏r、IQXおよび2雌r
となるように小型の加圧噴霧器で茎葉に散布処理した。
処理後15日目に除草力及びコムギについての薬害を調
査した。評価は試験例1の基準と同じである。また、比
較のため比較化合物7、8及び9を有効成分とする乳剤
を用いて同様の試験を行なった。
結果を表Vに示す。第1表 第 U 表 第m 表 表 IV 表 V

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rはハロゲン原子あるいは低級アルキル基で置
    換されてもよいベンジル基を示す。 )で表わされる3・4・5・6−テトラヒドロフタルイ
    ミド誘導体。2 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rはハロゲン原子あるいは低級アルキル基で置
    換されていてもよいベンジル基を示す。 )で表わされる3・4・5・6−テトラヒドロフタルイ
    ミド誘導体を有効成分とする除草剤。
JP14952876A 1976-12-13 1976-12-13 3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド誘導体および除草剤 Expired JPS6039668B2 (ja)

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JPS5373557A JPS5373557A (en) 1978-06-30
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WO1994004514A1 (en) * 1992-08-26 1994-03-03 Fmc Corporation Herbicidal 2-[(4-heterocyclic-phenoxymethyl)phenoxy]-alkanoates

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