JPS62281851A - 置換フエニル尿素誘導体および該化合物を含有する選択性除草剤 - Google Patents
置換フエニル尿素誘導体および該化合物を含有する選択性除草剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は式
で示されるN′−3−メチル−4−[2−(p−メチル
フェノキシ)エトキシヨーフェニルN−メトキシ−N−
メチルウレア、および該化合物を有効成分として含有す
る選択性除草剤に関するものである。
フェノキシ)エトキシヨーフェニルN−メトキシ−N−
メチルウレア、および該化合物を有効成分として含有す
る選択性除草剤に関するものである。
従来の技術
イネ、大豆、ワタ、トウモロコシ、ムギ等は世界的に重
要な作物であり、これらの作物を雑草害から守り、増収
をはかるために研究が行われ、各種系統の化合物が除草
剤として開発され、実用場面で使用されてきた。それら
の中で置換フェニルウレア系化合物について言えば、シ
ュウロン、リニュロン等が長い間使用されてきた。更に
この系統の化合物については、多数の特許および報文が
開示されており、これを一般式 で表わした場合、R=メチル、メトキシ、X=水素また
はハロゲンでYが種々置換された化合物が大部分をしめ
ており、この方向の展開によりすぐれた殺草活性と選択
性が探索されていると言ってよい。そしてこれらウレア
系化合物の除草作用が植物特有の光合成作用を阻害する
ことによることもよく知られている。
要な作物であり、これらの作物を雑草害から守り、増収
をはかるために研究が行われ、各種系統の化合物が除草
剤として開発され、実用場面で使用されてきた。それら
の中で置換フェニルウレア系化合物について言えば、シ
ュウロン、リニュロン等が長い間使用されてきた。更に
この系統の化合物については、多数の特許および報文が
開示されており、これを一般式 で表わした場合、R=メチル、メトキシ、X=水素また
はハロゲンでYが種々置換された化合物が大部分をしめ
ており、この方向の展開によりすぐれた殺草活性と選択
性が探索されていると言ってよい。そしてこれらウレア
系化合物の除草作用が植物特有の光合成作用を阻害する
ことによることもよく知られている。
発明が解決しようとする問題点
一般にウレア系化合物はこの作用のため、有用作物と雑
草との本質的選択性に欠けていることが多く、茎葉処理
による選択性と強い殺草力とを有する除草剤の発見は困
難であって、特に広葉作物例えば大豆の中の広葉雑草を
選択的に枯殺する茎葉処理可能のウレア系除草剤が実用
場面で殆ど見当らない。特に近年の農業においては、作
物と雑草の混在する畑に、全面散布可能の選択性除草剤
が強く望まれているのが実状である。
草との本質的選択性に欠けていることが多く、茎葉処理
による選択性と強い殺草力とを有する除草剤の発見は困
難であって、特に広葉作物例えば大豆の中の広葉雑草を
選択的に枯殺する茎葉処理可能のウレア系除草剤が実用
場面で殆ど見当らない。特に近年の農業においては、作
物と雑草の混在する畑に、全面散布可能の選択性除草剤
が強く望まれているのが実状である。
問題点を解決するための手段
本発明者らは、この要求に応えるべく、選択性と強い殺
草力を有し、かつ人畜に対して低毒性で、かつ残留など
の環境汚染のない安全な除草剤を開発することを目的と
して、長年研究をつづけて来た。その結果、式 で表わされる本発明化合物が水田、畑のいずれの場合に
も光合成阻害作用により多くの雑草に対し強い殺草力を
有しかつ重要作物であるイネ、小麦、トウモロコン、大
豆などに対して高い選択性を有することを見いだした。
草力を有し、かつ人畜に対して低毒性で、かつ残留など
の環境汚染のない安全な除草剤を開発することを目的と
して、長年研究をつづけて来た。その結果、式 で表わされる本発明化合物が水田、畑のいずれの場合に
も光合成阻害作用により多くの雑草に対し強い殺草力を
有しかつ重要作物であるイネ、小麦、トウモロコン、大
豆などに対して高い選択性を有することを見いだした。
更に特に有用な点は、大豆、ワタ等の広葉作物中の広葉
雑草を茎葉処理により選択的に枯殺する特異な性質を有
していることである。従って本発明化合物は小麦、トウ
モロコシ、大豆、ワタなどの栽培用の除草剤として極め
て有用であるが、果樹園、非農耕地用の除草剤としても
使用できるすぐれた除草剤である。
雑草を茎葉処理により選択的に枯殺する特異な性質を有
していることである。従って本発明化合物は小麦、トウ
モロコシ、大豆、ワタなどの栽培用の除草剤として極め
て有用であるが、果樹園、非農耕地用の除草剤としても
使用できるすぐれた除草剤である。
本発明化合物は新規化合物であり、次の各種の方法によ
り製造できる。
り製造できる。
(a) 一般式
〔式中、Xは塩素、臭素などのハロゲン原子、またはR
−3O2−0−で示されるスルホニル−オキシ基(Rは
、低級アルキル基、またはフェニル、トリルなどの芳香
族基を示す)を表わす。〕で表わされるp−2=置換エ
トキシトルエンとN′−3−メチル−4−ヒドロキシフ
ェニル−N−メトキシーN−メチルウレアとの反応 こノ反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラハ
イドロフラン、ジオキサン、クロロホルム、酢酸エチル
、イソプロパツール、アセトン、メチルエチルケトン、
アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等の有機溶媒あ
るいは水またはそれらの混合溶媒中において、ピリジン
、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基の存在下に
、必要に応じて加熱にすることにより円滑に進行し、高
収率で目的物を得ることができる。
−3O2−0−で示されるスルホニル−オキシ基(Rは
、低級アルキル基、またはフェニル、トリルなどの芳香
族基を示す)を表わす。〕で表わされるp−2=置換エ
トキシトルエンとN′−3−メチル−4−ヒドロキシフ
ェニル−N−メトキシーN−メチルウレアとの反応 こノ反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラハ
イドロフラン、ジオキサン、クロロホルム、酢酸エチル
、イソプロパツール、アセトン、メチルエチルケトン、
アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等の有機溶媒あ
るいは水またはそれらの混合溶媒中において、ピリジン
、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基の存在下に
、必要に応じて加熱にすることにより円滑に進行し、高
収率で目的物を得ることができる。
(b)
て表わされるウレアとメチル化剤との反応メチル化剤と
しては、硫酸ジメチル、ヨウ化メチル等があげられ、(
a)に記述した様な溶媒中で反応することができる。塩
基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
カリウム等のアルカリを用い、必要に応じて加熱するこ
とにより、収率よく目的物を得ることができる。
しては、硫酸ジメチル、ヨウ化メチル等があげられ、(
a)に記述した様な溶媒中で反応することができる。塩
基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
カリウム等のアルカリを用い、必要に応じて加熱するこ
とにより、収率よく目的物を得ることができる。
(C)
で表わされるイソシアネートとN10−ジメチルヒドロ
キシルアミンとの反応 (a)に記述した様な溶媒中で、必要に応じて冷却また
は加熱することにより、反応は円滑に進行し、収率よく
目的物を得ることができる。
キシルアミンとの反応 (a)に記述した様な溶媒中で、必要に応じて冷却また
は加熱することにより、反応は円滑に進行し、収率よく
目的物を得ることができる。
実施例1
N’−3−メチル−4−ハイドロキシフェニルN−メト
キシ−N−メチルウレア2.lOg、2−(p−メチル
フェノキシ)エチルブロマイド2.15g1炭酸カリウ
ム2.80 gをアセトン20mj!に加え、14時間
加熱還流した後、氷水に注油し、ジクロロメタン50m
1!で抽出し、1%苛性ソーダ水溶液、水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。ジクロロメタンを減圧
下に留去し、ヘキサンでよく洗浄して白色固体としてN
′−3−メチル−4−[2−(p−メチルフェノキシ)
エトキシコフェニルN−メトキシ−N−メチルウレア2
、20 gを得た。融点126〜128℃。
キシ−N−メチルウレア2.lOg、2−(p−メチル
フェノキシ)エチルブロマイド2.15g1炭酸カリウ
ム2.80 gをアセトン20mj!に加え、14時間
加熱還流した後、氷水に注油し、ジクロロメタン50m
1!で抽出し、1%苛性ソーダ水溶液、水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。ジクロロメタンを減圧
下に留去し、ヘキサンでよく洗浄して白色固体としてN
′−3−メチル−4−[2−(p−メチルフェノキシ)
エトキシコフェニルN−メトキシ−N−メチルウレア2
、20 gを得た。融点126〜128℃。
実施例2
N′−3−メチル−4−[2−(p−メチルフェノキン
)エトキシ]フェニルNハイドロキシウレア3.16
gをエタノール5Qmj!に加え、室温攪拌下に40%
水酸化ナトリウム水溶液2.40 gを加えた後、硫酸
ジメチル2.77 gを30℃以下で滴下した。40℃
で6時間攪拌反応をつづけた後、水で希釈して析出した
固体を濾別し、メタノールで精製して白色結晶2. O
Ogをi等だ。融点126〜128℃ 実施例3 3−メチル−4−[2−(p−メチルフェノキシ)エト
キシ]フェニルーイソシアネート2.83gをベンゼン
50−に溶かし、これにN、○−ジメチルヒドロキシル
アミンL、 o o gをベンゼン30Irf!溶かし
た溶液を室温で滴下した。室温で3時間攪拌した後、ベ
ンゼンを減圧下に留去し、これにジクロロメタン50−
を加え、1%塩酸、水で洗い、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。ジクロロメタンを減圧下に留去し、ベンゼン
−ヘキサン(1: 3)でよく洗浄して白色固体として
目的物2.50 gを得た。融点126〜128℃本発
明化合物を除草剤として使用する場合には、一般には粉
剤、粒剤、水和剤、乳剤等の剤型で使用されるが、特に
畑作での使用には、水和剤、乳剤等の剤型が好ましい。
)エトキシ]フェニルNハイドロキシウレア3.16
gをエタノール5Qmj!に加え、室温攪拌下に40%
水酸化ナトリウム水溶液2.40 gを加えた後、硫酸
ジメチル2.77 gを30℃以下で滴下した。40℃
で6時間攪拌反応をつづけた後、水で希釈して析出した
固体を濾別し、メタノールで精製して白色結晶2. O
Ogをi等だ。融点126〜128℃ 実施例3 3−メチル−4−[2−(p−メチルフェノキシ)エト
キシ]フェニルーイソシアネート2.83gをベンゼン
50−に溶かし、これにN、○−ジメチルヒドロキシル
アミンL、 o o gをベンゼン30Irf!溶かし
た溶液を室温で滴下した。室温で3時間攪拌した後、ベ
ンゼンを減圧下に留去し、これにジクロロメタン50−
を加え、1%塩酸、水で洗い、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。ジクロロメタンを減圧下に留去し、ベンゼン
−ヘキサン(1: 3)でよく洗浄して白色固体として
目的物2.50 gを得た。融点126〜128℃本発
明化合物を除草剤として使用する場合には、一般には粉
剤、粒剤、水和剤、乳剤等の剤型で使用されるが、特に
畑作での使用には、水和剤、乳剤等の剤型が好ましい。
これらの製剤品を調製するには、一般には適当な担体、
例えばクレー、タルク、ベントナイト、カオリン、珪藻
土、炭酸力ルンウム等の固体担体、あるいは水、アルコ
ール預(エタノール、プロパノール、エチレングリコー
ル等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、メチ
ルナフタレン等)、塩素化炭化水素類(モノクロルベン
ゼン、■、1゜1−) IJ クロルエタン等)、エー
テル類(アニソール、エチレン−グリコールジエチルエ
ーテル等)、ケトン類(メチルエチル−ケトン、シクロ
ヘキサノン、イソホロン等)、エステル類(酢酸ブチル
エステル等)、酸アミド類(ジメチルホルムアミド、N
−メチルピロリドン等)等の液体担体と本発明化合物を
混合し、所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、
展着剤、安定剤等を添加し、所望の剤型をつくることが
できる。
例えばクレー、タルク、ベントナイト、カオリン、珪藻
土、炭酸力ルンウム等の固体担体、あるいは水、アルコ
ール預(エタノール、プロパノール、エチレングリコー
ル等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、メチ
ルナフタレン等)、塩素化炭化水素類(モノクロルベン
ゼン、■、1゜1−) IJ クロルエタン等)、エー
テル類(アニソール、エチレン−グリコールジエチルエ
ーテル等)、ケトン類(メチルエチル−ケトン、シクロ
ヘキサノン、イソホロン等)、エステル類(酢酸ブチル
エステル等)、酸アミド類(ジメチルホルムアミド、N
−メチルピロリドン等)等の液体担体と本発明化合物を
混合し、所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、
展着剤、安定剤等を添加し、所望の剤型をつくることが
できる。
本発明化合物を除草剤として施用する場合、その施用薬
量は適用作物、施用時期、施用方法、対象雑草の種類、
気象条件等によって異なるが、一般には有効成分量とし
て10アール当り0.015kg〜1.0 kg程度が
適当である。
量は適用作物、施用時期、施用方法、対象雑草の種類、
気象条件等によって異なるが、一般には有効成分量とし
て10アール当り0.015kg〜1.0 kg程度が
適当である。
また、本発明化合物は除草剤としての効力向上のために
、他の除草剤との混用も可能であり、また、必要に応じ
て、殺菌剤、殺虫剤、微生物農薬、植物成長調節剤等と
混用しても良い。
、他の除草剤との混用も可能であり、また、必要に応じ
て、殺菌剤、殺虫剤、微生物農薬、植物成長調節剤等と
混用しても良い。
以下に本発明除草剤の配合例を示すが、これらのみに限
定されるものではない。
定されるものではない。
部は重量部を示す。
配合例1
本発明化合物30部にクレー63部、および分散湿展剤
として高級アルコール硫酸ナトリウム4部、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル3部を加え混合粉砕して水和
剤を得た。
として高級アルコール硫酸ナトリウム4部、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル3部を加え混合粉砕して水和
剤を得た。
配合例2
本発明化合物20部をキシレン42部、イソホロン30
部に溶解し、乳化剤としてポリオキシエチレン−アルキ
ルエーテル4部、ドデンルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム4部を加え全体をよく混合して乳剤を得た。
部に溶解し、乳化剤としてポリオキシエチレン−アルキ
ルエーテル4部、ドデンルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム4部を加え全体をよく混合して乳剤を得た。
配合例3
本発明化合物5部をクレー61部、ベントナイト30部
、分散崩壊剤としてリグニンスルホン酸ナトリウム2.
51、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム1.5部
と共によく混合粉砕しこれに水を加えて練り合わせた後
、造粒乾燥して粒剤を得た。
、分散崩壊剤としてリグニンスルホン酸ナトリウム2.
51、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム1.5部
と共によく混合粉砕しこれに水を加えて練り合わせた後
、造粒乾燥して粒剤を得た。
実施例4
縦22cm、横16cm、深さ3 cmのプラスチック
トレーに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、ダイズ、イネ
、コムギ、ビート、ダイコン、アオビユ、シロザ、ハコ
ベ、タデ、メヒシバ、ヒエを播種し、温室内で2〜3週
間育生したあと、該化合物を水和剤に製剤した後、所定
量を水に分散させ植物全体に散布をした。薬剤処理後3
週間目に肉眼観察を行ない、下記の結果を得た。
トレーに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、ダイズ、イネ
、コムギ、ビート、ダイコン、アオビユ、シロザ、ハコ
ベ、タデ、メヒシバ、ヒエを播種し、温室内で2〜3週
間育生したあと、該化合物を水和剤に製剤した後、所定
量を水に分散させ植物全体に散布をした。薬剤処理後3
週間目に肉眼観察を行ない、下記の結果を得た。
判定基準5:完全抑制
1:無処理同様
実施例5
代掻きをしてから水田雑草種子を播種し、2.5葉間の
水稲を移植してから3.0 cmの湛水とした。水稲移
植3日目に所定の薬量を処理し、14日後に観察調査を
行ない下記の結果をi8た。
水稲を移植してから3.0 cmの湛水とした。水稲移
植3日目に所定の薬量を処理し、14日後に観察調査を
行ない下記の結果をi8た。
評価基準 5:完全抑制
1:無処理同様
ム:薬害なし
効 果
本発明化合物を有効成分として含有する除草剤は有用作
物と雑草との間の高い選択性と強い殺草力とを有し、ま
た人畜に対しては低毒性で、残留などの環境汚染もない
ので、極めて有用な選択性除草剤としてあらゆる農地に
効率良く使用することができる。
物と雑草との間の高い選択性と強い殺草力とを有し、ま
た人畜に対しては低毒性で、残留などの環境汚染もない
ので、極めて有用な選択性除草剤としてあらゆる農地に
効率良く使用することができる。
Claims (2)
- (1)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるN′−3−メチル−4−[2−(p−メチ
ルフェノキシ)エトキシ]−フェニル−N−メトキシ−
N−メチルウレア。 - (2)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるN′−3−メチル−4−[2−(p−メチ
ルフェノキシ)エトキシ]−フェニルN−メトキシ−N
−メチルウレアを有効成分として含有することを特徴と
する除草剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12443386A JPH0745458B2 (ja) | 1986-05-29 | 1986-05-29 | 置換フエニル尿素誘導体および該化合物を含有する選択性除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12443386A JPH0745458B2 (ja) | 1986-05-29 | 1986-05-29 | 置換フエニル尿素誘導体および該化合物を含有する選択性除草剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62281851A true JPS62281851A (ja) | 1987-12-07 |
JPH0745458B2 JPH0745458B2 (ja) | 1995-05-17 |
Family
ID=14885365
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12443386A Expired - Lifetime JPH0745458B2 (ja) | 1986-05-29 | 1986-05-29 | 置換フエニル尿素誘導体および該化合物を含有する選択性除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0745458B2 (ja) |
-
1986
- 1986-05-29 JP JP12443386A patent/JPH0745458B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0745458B2 (ja) | 1995-05-17 |
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