JPH0745458B2 - 置換フエニル尿素誘導体および該化合物を含有する選択性除草剤 - Google Patents
置換フエニル尿素誘導体および該化合物を含有する選択性除草剤Info
- Publication number
- JPH0745458B2 JPH0745458B2 JP12443386A JP12443386A JPH0745458B2 JP H0745458 B2 JPH0745458 B2 JP H0745458B2 JP 12443386 A JP12443386 A JP 12443386A JP 12443386 A JP12443386 A JP 12443386A JP H0745458 B2 JPH0745458 B2 JP H0745458B2
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- Japan
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- compound
- parts
- herbicide containing
- methyl
- selective herbicide
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は式 で示されるＮ′−３−メチル−４−［２−（ｐ−メチル
フェノキシ）エトキシ］−フェニルＮ−メトキシ−Ｎ−
メチルウレア、および該化合物を有効成分として含有す
る選択性除草剤に関するものである。
フェノキシ）エトキシ］−フェニルＮ−メトキシ−Ｎ−
メチルウレア、および該化合物を有効成分として含有す
る選択性除草剤に関するものである。
従来の技術 イネ、大豆、ワタ、トウモロコシ、ムギ等は世界的に重
要な作物であり、これらの作物を雑草害から守り、増収
をはかるために研究が行われ、各種系統の化合物が除草
剤として開発され、実用場面で使用されてきた。それら
の中で置換フェニルウレア系化合物について言えば、ジ
ュウロン、リニュロン等が長い間使用されてきた。更に
この系統の化合物については、多数の特許および報文が
開示されており、これを一般式 で表わした場合、Ｒ＝メチル、メトキシ、Ｘ＝水素また
はハロゲンでＹが種々置換された化合物が大部分をしめ
ており、この方向の展開によりすぐれた殺草活性と選択
性が探索されていると言ってよい。そしてこれらウレア
系化合物の除草作用が植物特有の光合成作用を阻害する
ことによることもよく知られている。
要な作物であり、これらの作物を雑草害から守り、増収
をはかるために研究が行われ、各種系統の化合物が除草
剤として開発され、実用場面で使用されてきた。それら
の中で置換フェニルウレア系化合物について言えば、ジ
ュウロン、リニュロン等が長い間使用されてきた。更に
この系統の化合物については、多数の特許および報文が
開示されており、これを一般式 で表わした場合、Ｒ＝メチル、メトキシ、Ｘ＝水素また
はハロゲンでＹが種々置換された化合物が大部分をしめ
ており、この方向の展開によりすぐれた殺草活性と選択
性が探索されていると言ってよい。そしてこれらウレア
系化合物の除草作用が植物特有の光合成作用を阻害する
ことによることもよく知られている。
発明が解決しようとする問題点 一般にウレア系化合物はこの作用のため、有用作物と雑
草との本質的選択性に欠けていることが多く、茎葉処理
による選択性と強い殺草力とを有する除草剤の発見は困
難であって、特に広葉作物例えば大豆の中の広葉雑草を
選択的に枯殺する茎葉処理可能のウレア系除草剤が実用
場面で殆ど見当らない。特に近年の農業においては、作
物と雑草の混在する畑に、全面散布可能の選択性除草剤
が強く望まれているのが実状である。
草との本質的選択性に欠けていることが多く、茎葉処理
による選択性と強い殺草力とを有する除草剤の発見は困
難であって、特に広葉作物例えば大豆の中の広葉雑草を
選択的に枯殺する茎葉処理可能のウレア系除草剤が実用
場面で殆ど見当らない。特に近年の農業においては、作
物と雑草の混在する畑に、全面散布可能の選択性除草剤
が強く望まれているのが実状である。
問題点を解決するための手段 本発明者らは、この要求に応えるべく、選択性と強い殺
草力を有し、かつ人畜に対して低毒性で、かつ残留など
の環境汚染のない安全な除草剤を開発することを目的と
して、長年研究をつづけて来た。その結果、式 で表わされる本発明化合物が水田、畑のいずれの場合に
も光合成阻害作用により多くの雑草に対し強い殺草力を
有しかつ重要作物であるイネ、小麦、トウモロコシ、大
豆などに対して高い選択性を有することを見いだした。
更に特に有用な点は、大豆、ワタ等の広葉作物中の広葉
雑草を茎葉処理により選択的に枯殺する特異な性質を有
していることである。従って本発明化合物は小麦、トウ
モロコシ、大豆、ワタなどの栽培用の除草剤として極め
て有用であるが、果樹園、非農耕地用の除草剤としても
使用できるすぐれた除草剤である。
草力を有し、かつ人畜に対して低毒性で、かつ残留など
の環境汚染のない安全な除草剤を開発することを目的と
して、長年研究をつづけて来た。その結果、式 で表わされる本発明化合物が水田、畑のいずれの場合に
も光合成阻害作用により多くの雑草に対し強い殺草力を
有しかつ重要作物であるイネ、小麦、トウモロコシ、大
豆などに対して高い選択性を有することを見いだした。
更に特に有用な点は、大豆、ワタ等の広葉作物中の広葉
雑草を茎葉処理により選択的に枯殺する特異な性質を有
していることである。従って本発明化合物は小麦、トウ
モロコシ、大豆、ワタなどの栽培用の除草剤として極め
て有用であるが、果樹園、非農耕地用の除草剤としても
使用できるすぐれた除草剤である。
本発明化合物は新規化合物であり、次の各種の方法によ
り製造できる。
り製造できる。
（ａ） 一般式 〔式中、Ｘは塩素、臭素などのハロゲン原子、またはＲ
−SO2−Ｏ−で示されるスルホニル−オキシ基（Ｒは、
低級アルキル基、またはフェニル、トリルなどの芳香族
基を示す）を表わす。〕 で表わされるｐ−２−置換エトキシトルエンとＮ′−３
−メチル−４−ヒドロキシフェニル−Ｎ−メトキシ−Ｎ
−メチルウレアとの反応 この反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラハ
イドロフラン、ジオキサン、クロロホルム、酢酸エチ
ル、イソプロパノール、アセトン、メチルエチルケト
ン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等の有機溶
媒あるいは水またはそれらの混合溶媒中において、ピリ
ジン、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基の存在
下に、必要に応じて加熱にすることにより円滑に進行
し、高収率で目的物を得ることができる。
−SO2−Ｏ−で示されるスルホニル−オキシ基（Ｒは、
低級アルキル基、またはフェニル、トリルなどの芳香族
基を示す）を表わす。〕 で表わされるｐ−２−置換エトキシトルエンとＮ′−３
−メチル−４−ヒドロキシフェニル−Ｎ−メトキシ−Ｎ
−メチルウレアとの反応 この反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラハ
イドロフラン、ジオキサン、クロロホルム、酢酸エチ
ル、イソプロパノール、アセトン、メチルエチルケト
ン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等の有機溶
媒あるいは水またはそれらの混合溶媒中において、ピリ
ジン、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基の存在
下に、必要に応じて加熱にすることにより円滑に進行
し、高収率で目的物を得ることができる。
（ｂ） で表わされるウレアとメチル化剤との反応 メチル化剤としては、硫酸ジメチル、ヨウ化メチル等が
あげられ、（ａ）に記述した様な溶媒中で反応すること
ができる。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸カリウム等のアルカリを用い、必要に応じ
て加熱することにより、収率よく目的物を得ることがで
きる。
あげられ、（ａ）に記述した様な溶媒中で反応すること
ができる。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸カリウム等のアルカリを用い、必要に応じ
て加熱することにより、収率よく目的物を得ることがで
きる。
（ｃ） で表わされるイソシアネートとN,O−ジメチルヒドロキ
シルアミンとの反応 （ａ）に記述した様な溶媒中で、必要に応じて冷却また
は加熱することにより、反応は円滑に進行し、収率よく
目的物を得ることができる。
シルアミンとの反応 （ａ）に記述した様な溶媒中で、必要に応じて冷却また
は加熱することにより、反応は円滑に進行し、収率よく
目的物を得ることができる。
実施例１ Ｎ′−３−メチル−４−ハイドロキシフェニルＮ−メト
キシ−Ｎ−メチルウレア2.10g、２−（ｐ−メチルフェ
ノキシ）エチルブロマイド2.15g、炭酸カリウム2.80gを
アセトン20mlに加え、14時間加熱還流した後、氷水に注
加し、ジクロロメタン50mlで抽出し、１％苛性ソーダ水
溶液、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
ジクロロメタンを減圧下に留去し、ヘキサンでよく洗浄
して白色固体としてＮ′−３−メチル−４−［２−（ｐ
−メチルフェノキシ）エトキシ］フェニルＮ−メトキシ
−Ｎ−メチルウレア2.20gを得た。融点126〜128℃。
キシ−Ｎ−メチルウレア2.10g、２−（ｐ−メチルフェ
ノキシ）エチルブロマイド2.15g、炭酸カリウム2.80gを
アセトン20mlに加え、14時間加熱還流した後、氷水に注
加し、ジクロロメタン50mlで抽出し、１％苛性ソーダ水
溶液、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
ジクロロメタンを減圧下に留去し、ヘキサンでよく洗浄
して白色固体としてＮ′−３−メチル−４−［２−（ｐ
−メチルフェノキシ）エトキシ］フェニルＮ−メトキシ
−Ｎ−メチルウレア2.20gを得た。融点126〜128℃。
実施例２ Ｎ′−３−メチル−４−［２−（ｐ−メチルフェノキ
シ）エトキシ］フェニルＮハイドロキシウレア3.16gを
エタノール50mlに加え、室温攪拌下に40％水酸化ナトリ
ウム水溶液2.40gを加えた後、硫酸ジメチル2.77gを30℃
以下で滴下した。40℃で６時間攪拌反応をつづけた後、
水で希釈して析出した固体を濾別し、メタノールで精製
して白色結晶2.00gを得た。融点126〜128℃ 実施例３ ３−メチル−４−［２−（ｐ−メチルフェノキシ）エト
キシ］フェニル−イソシアネート2.83gをベンゼン50ml
に溶かし、これにN,O−ジメチルヒドロキシルアミン1.0
0gをベンゼン30ml溶かした溶液を室温で滴下した。室温
で３時間攪拌した後、ベンゼンを減圧下に留去し、これ
にジクロロメタン50mlを加え、１％塩酸、水で洗い、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。ジクロロメタンを減圧
下に留去し、ベンゼン−ヘキサン（1:3）でよく洗浄し
て白色固体として目的物2.50gを得た。融点126〜128℃ 本発明化合物を除草剤として使用する場合には、一般に
は粉剤、粒剤、水和剤、乳剤等の剤型で使用されるが、
特に畑作での使用には、水和剤、乳剤等の剤型が好まし
い。
シ）エトキシ］フェニルＮハイドロキシウレア3.16gを
エタノール50mlに加え、室温攪拌下に40％水酸化ナトリ
ウム水溶液2.40gを加えた後、硫酸ジメチル2.77gを30℃
以下で滴下した。40℃で６時間攪拌反応をつづけた後、
水で希釈して析出した固体を濾別し、メタノールで精製
して白色結晶2.00gを得た。融点126〜128℃ 実施例３ ３−メチル−４−［２−（ｐ−メチルフェノキシ）エト
キシ］フェニル−イソシアネート2.83gをベンゼン50ml
に溶かし、これにN,O−ジメチルヒドロキシルアミン1.0
0gをベンゼン30ml溶かした溶液を室温で滴下した。室温
で３時間攪拌した後、ベンゼンを減圧下に留去し、これ
にジクロロメタン50mlを加え、１％塩酸、水で洗い、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。ジクロロメタンを減圧
下に留去し、ベンゼン−ヘキサン（1:3）でよく洗浄し
て白色固体として目的物2.50gを得た。融点126〜128℃ 本発明化合物を除草剤として使用する場合には、一般に
は粉剤、粒剤、水和剤、乳剤等の剤型で使用されるが、
特に畑作での使用には、水和剤、乳剤等の剤型が好まし
い。
これらの製剤品を調製するには、一般には適当な担体、
例えばクレー、タルク、ベントナイト、カオリン、硅藻
土、炭酸カルシウム等の固体担体、あるいは水、アルコ
ール類（エタノール、プロパノール、エチレングリコー
ル等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、メチ
ルナフタレン等）、塩素化炭化水素類（モノクロルベン
ゼン、1,1,1−トリクロルエタン等）、エーテル類（ア
ニソール、エチレン−グリコールジエチルエーテル
等）、ケトン類（メチルエチル−ケトン、シクロヘキサ
ノン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチルエステ
ル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン等）等の液体担体と本発明化合物を混合
し、所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着
剤、安定剤等を添加し、所望の剤型をつくることができ
る。
例えばクレー、タルク、ベントナイト、カオリン、硅藻
土、炭酸カルシウム等の固体担体、あるいは水、アルコ
ール類（エタノール、プロパノール、エチレングリコー
ル等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、メチ
ルナフタレン等）、塩素化炭化水素類（モノクロルベン
ゼン、1,1,1−トリクロルエタン等）、エーテル類（ア
ニソール、エチレン−グリコールジエチルエーテル
等）、ケトン類（メチルエチル−ケトン、シクロヘキサ
ノン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチルエステ
ル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン等）等の液体担体と本発明化合物を混合
し、所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着
剤、安定剤等を添加し、所望の剤型をつくることができ
る。
本発明化合物を除草剤として施用する場合、その施用薬
量は適用作物、施用時期、施用方法、対象雑草の種類、
気象条件等によって異なるが、一般には有効成分量とし
て10アール当り0.015kg〜1.0kg程度が適当である。
量は適用作物、施用時期、施用方法、対象雑草の種類、
気象条件等によって異なるが、一般には有効成分量とし
て10アール当り0.015kg〜1.0kg程度が適当である。
また、本発明化合物は除草剤としての効力向上のため
に、他の除草剤との混用も可能であり、また、必要に応
じて、殺菌剤、殺虫剤、微生物農薬、植物成長調節剤等
と混用しても良い。
に、他の除草剤との混用も可能であり、また、必要に応
じて、殺菌剤、殺虫剤、微生物農薬、植物成長調節剤等
と混用しても良い。
以下に本発明除草剤の配合例を示すが、これらのみに限
定されるものではない。
定されるものではない。
部は重量部を示す。
配合例１ 本発明化合物30部にクレー63部、および分散湿展剤とし
て高級アルコール硫酸ナトリウム４部、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル３部を加え混合粉砕して水和剤を
得た。
て高級アルコール硫酸ナトリウム４部、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル３部を加え混合粉砕して水和剤を
得た。
配合例２ 本発明化合物20部をキシレン42部、イソホロン30部に溶
解し、乳化剤としてポリオキシエチレン−アルキルエー
テル４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム４部
を加え全体をよく混合して乳剤を得た。
解し、乳化剤としてポリオキシエチレン−アルキルエー
テル４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム４部
を加え全体をよく混合して乳剤を得た。
配合例３ 本発明化合物５部をクレー61部、ベントナイト30部、分
散崩壊剤としてリグニンスルホン酸ナトリウム2.5部、
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム1.5部と共によ
く混合粉砕しこれに水を加えて練り合わせた後、造粒乾
燥して粒剤を得た。
散崩壊剤としてリグニンスルホン酸ナトリウム2.5部、
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム1.5部と共によ
く混合粉砕しこれに水を加えて練り合わせた後、造粒乾
燥して粒剤を得た。
実施例４ 縦22cm、横16cm、深さ8cmのプラスチックトレーに畑地
土壌を詰め、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビ
ート、ダイコン、アオビユ、シロザ、ハコベ、タデ、メ
ヒシバ、ヒエを播種し、温室内で２〜３週間育生したあ
と、該化合物を水和剤に製剤した後、所定量を水に分散
させ植物全体に散布をした。薬剤処理後３週間目に肉眼
観察を行ない、下記の結果を得た。
土壌を詰め、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビ
ート、ダイコン、アオビユ、シロザ、ハコベ、タデ、メ
ヒシバ、ヒエを播種し、温室内で２〜３週間育生したあ
と、該化合物を水和剤に製剤した後、所定量を水に分散
させ植物全体に散布をした。薬剤処理後３週間目に肉眼
観察を行ない、下記の結果を得た。
実施例５ 1/5,000アールポットに水田土壌を詰め、軽く代掻きを
してから水田雑草種子を播種し、2.5葉期の水稲を移植
してから3.0cmの湛水とした。水稲移植３日目に所定の
薬量を処理し、14日後に観察調査を行ない下記の結果を
得た。
してから水田雑草種子を播種し、2.5葉期の水稲を移植
してから3.0cmの湛水とした。水稲移植３日目に所定の
薬量を処理し、14日後に観察調査を行ない下記の結果を
得た。
効果 本発明化合物を有効成分として含有する除草剤は有用作
物と雑草との間の高い選択性と強い雑草力とを有し、ま
た人畜に対しては低毒性で、残留などの環境汚染もない
ので、極めて有用な選択性除草剤としてあらゆる農地に
効率良く使用することができる。
物と雑草との間の高い選択性と強い雑草力とを有し、ま
た人畜に対しては低毒性で、残留などの環境汚染もない
ので、極めて有用な選択性除草剤としてあらゆる農地に
効率良く使用することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】式 で表わされるＮ′−３−メチル−４−［２−（ｐ−メチ
ルフェノキシ）エトキシ］−フェニル−Ｎ−メトキシ−
Ｎ−メチルウレア。 - 【請求項２】式 で表わされるＮ′−３−メチル−４−［２−（ｐ−メチ
ルフェノキシ）エトキシ］−フェニルＮ−メトキシ−Ｎ
−メチルウレアを有効成分として含有することを特徴と
する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12443386A JPH0745458B2 (ja) | 1986-05-29 | 1986-05-29 | 置換フエニル尿素誘導体および該化合物を含有する選択性除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12443386A JPH0745458B2 (ja) | 1986-05-29 | 1986-05-29 | 置換フエニル尿素誘導体および該化合物を含有する選択性除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62281851A JPS62281851A (ja) | 1987-12-07 |
| JPH0745458B2 true JPH0745458B2 (ja) | 1995-05-17 |
Family
ID=14885365
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12443386A Expired - Lifetime JPH0745458B2 (ja) | 1986-05-29 | 1986-05-29 | 置換フエニル尿素誘導体および該化合物を含有する選択性除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0745458B2 (ja) |
-
1986
- 1986-05-29 JP JP12443386A patent/JPH0745458B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62281851A (ja) | 1987-12-07 |
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