JPS59196864A - カ−バメ−ト誘導体 - Google Patents
カ−バメ−ト誘導体Info
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- JPS59196864A JPS59196864A JP6924283A JP6924283A JPS59196864A JP S59196864 A JPS59196864 A JP S59196864A JP 6924283 A JP6924283 A JP 6924283A JP 6924283 A JP6924283 A JP 6924283A JP S59196864 A JPS59196864 A JP S59196864A
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- naphthyl
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- hydrogen atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はカーバメート誘導体、その製造法及び該化合物
を有効成分として含有する除草剤に関する。
を有効成分として含有する除草剤に関する。
従来子り−ルチオカーバメート系化合物が医薬として抗
菌性を有することは周知である。寸だアリール Ｎ−ア
リールカーバメート化合物を除草剤として使用し得るこ
とが知られている。
菌性を有することは周知である。寸だアリール Ｎ−ア
リールカーバメート化合物を除草剤として使用し得るこ
とが知られている。
本発明者らは、先に特定のＮ−ピリジルカーバメート誘
導体が除草活性を有することを見いだした。
導体が除草活性を有することを見いだした。
本発明者らは、さらにＮ−ピリジルカーバメート誘導体
で、十分な除草効果を有し、かつ、高度の選択性を有す
る化合物を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を
完成した。
で、十分な除草効果を有し、かつ、高度の選択性を有す
る化合物を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を
完成した。
すなわち本発明は一般式（Ｉ）：
２
（式中、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル基。
５、６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル基または
低級アルキル基を有するフェニル基を示し、Ｙは酸素原
子捷たけ硫黄原子を示し、Ｒ１は水素原子またけニトロ
基を示し、Ｒ２ｆ′ｉ低級アルキルアミノ基を示す。）
で表わされるカーバメート誘導体（以下、本発明化合物
という。）、その製造法および該化合物を有効成分とし
て含有する除草剤を提供するものである。
低級アルキル基を有するフェニル基を示し、Ｙは酸素原
子捷たけ硫黄原子を示し、Ｒ１は水素原子またけニトロ
基を示し、Ｒ２ｆ′ｉ低級アルキルアミノ基を示す。）
で表わされるカーバメート誘導体（以下、本発明化合物
という。）、その製造法および該化合物を有効成分とし
て含有する除草剤を提供するものである。
本発明化合物を有効成分とする除草剤は、特に湛水下の
水田において、ノビエをはじめとする多くの雑草に対し
て極めてすぐれた除草活性を示すとともに、移植水稲に
は無害であ漫、水田用除草剤として好適である。
水田において、ノビエをはじめとする多くの雑草に対し
て極めてすぐれた除草活性を示すとともに、移植水稲に
は無害であ漫、水田用除草剤として好適である。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされるカーバメート誘導体
は、下記反応式に従って製造することができる。
は、下記反応式に従って製造することができる。
２
（式中、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル基。
５、６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル基または
低級アルキル基を有するフェニル基を示し、Ｙは酸素原
子または硫黄原子を示し、Ｒ，は水素原子またはニトロ
基を示し、Ｒ２は低級アルキルアミノ基を示し、Ｈａｔ
はハロゲン原子を示す。）上記の反応は、脱ハロゲン化
水素剤の存在下、さらに反応溶媒の存在下あるいは不存
在下に、通常、０°Ｃから１５０′Ｃの反応温度で進行
し、反応時間は数分ないし４８時間程度である。
低級アルキル基を有するフェニル基を示し、Ｙは酸素原
子または硫黄原子を示し、Ｒ，は水素原子またはニトロ
基を示し、Ｒ２は低級アルキルアミノ基を示し、Ｈａｔ
はハロゲン原子を示す。）上記の反応は、脱ハロゲン化
水素剤の存在下、さらに反応溶媒の存在下あるいは不存
在下に、通常、０°Ｃから１５０′Ｃの反応温度で進行
し、反応時間は数分ないし４８時間程度である。
脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウム等の
水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸アルカ
リ塩、水酸化す） ＩＪウムのような水素化金属、トリ
エチルアミン。
化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウム等の
水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸アルカ
リ塩、水酸化す） ＩＪウムのような水素化金属、トリ
エチルアミン。
Ｎ、 Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン等の第三級アミ
ン等を挙げることができる。反応式（２）において目、
原料のアミノピリジン誘導体を脱ハロゲン化水素剤とし
て使用できる。
ン等を挙げることができる。反応式（２）において目、
原料のアミノピリジン誘導体を脱ハロゲン化水素剤とし
て使用できる。
反応溶媒としては、水およびメタノール、エタノール、
イソプロパツール等のアルコール類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、エチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロルベンゼ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の極性溶媒等が用いられる。
イソプロパツール等のアルコール類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、エチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロルベンゼ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の極性溶媒等が用いられる。
次に、実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。
〔実施例１〕
４二ｔｅｒｔ−ブチルフェニル Ｎ−メチル−Ｎ−（６
−シメチルアミノー２−ピリジル）カーバメートの製造
法 （本発明化合物７≦１）Ｎ−メチル−Ｎ−（
６−シメチルアミンー２−ピリジル）カルバモイルクロ
ライ）”２，１４９．４− ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル１．５ｏりおよび無水炭酸カリウム１．３８９をメチ
ルエチルケトン５０ｒｎｌに添加し、４８時間加熱還流
した。
−シメチルアミノー２−ピリジル）カーバメートの製造
法 （本発明化合物７≦１）Ｎ−メチル−Ｎ−（
６−シメチルアミンー２−ピリジル）カルバモイルクロ
ライ）”２，１４９．４− ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル１．５ｏりおよび無水炭酸カリウム１．３８９をメチ
ルエチルケトン５０ｒｎｌに添加し、４８時間加熱還流
した。
反応混合物を室温まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成
物をベンゼンで抽出した。ベンゼン溶液を水。
物をベンゼンで抽出した。ベンゼン溶液を水。
飽和塩化ナトリウム水溶液の順で洗い、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、減圧下でベンゼンを留去した。残
留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ベンゼ
ン展開）で精製して４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル Ｎ
−メチル−Ｎ−（６−シメチルアミノー２−ピリジル）
カーバメート２．４５９（収率７５チ）を得た。このも
のの一部をヘキサンより再結晶し、融点６８〜６９°Ｃ
の無色結晶を得た。
シウムで乾燥した後、減圧下でベンゼンを留去した。残
留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ベンゼ
ン展開）で精製して４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル Ｎ
−メチル−Ｎ−（６−シメチルアミノー２−ピリジル）
カーバメート２．４５９（収率７５チ）を得た。このも
のの一部をヘキサンより再結晶し、融点６８〜６９°Ｃ
の無色結晶を得た。
〔実施例２〕
ｏ−５−インダニル Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｓ−ジメチル
アミノ−２−ピリジル）チオカーバメートの製造法
（本発明化合物Ａ５）２−メチルアミノ−６−シ
メチルアミノビリジンｔ ５１９および無水炭酸カリウ
ム１．５８９をアセトン２０ゴに添加し、室温で攪拌し
ながら、５−インダニル クロルチオポルメイ）２．Ｉ
Ｍをアセトン２０＃＋７！に溶かして加えた。このまま
３０分間攪拌した後、２時間加熱還流した。反応混合物
を室温まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物をベンゼ
ンで抽出した。ベンゼン溶液を水、飽和塩化す） ＩＪ
ウム水溶液の順で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、減圧下でベンゼンを留去した。残留物をカラムク
ロマトグラフィー（シリカケル、ベンゼン展開）で精製
してｏ−ｓ−インダニル Ｎ−メチル−Ｎ−（６−シメ
チルアミノー２−ピリジル）チオカーバメート２．８８
ｇ（収率８８％）を得た。このものの一部をメタノール
より再結晶し、融点８３〜８４℃の無色結晶を得た。
アミノ−２−ピリジル）チオカーバメートの製造法
（本発明化合物Ａ５）２−メチルアミノ−６−シ
メチルアミノビリジンｔ ５１９および無水炭酸カリウ
ム１．５８９をアセトン２０ゴに添加し、室温で攪拌し
ながら、５−インダニル クロルチオポルメイ）２．Ｉ
Ｍをアセトン２０＃＋７！に溶かして加えた。このまま
３０分間攪拌した後、２時間加熱還流した。反応混合物
を室温まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物をベンゼ
ンで抽出した。ベンゼン溶液を水、飽和塩化す） ＩＪ
ウム水溶液の順で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、減圧下でベンゼンを留去した。残留物をカラムク
ロマトグラフィー（シリカケル、ベンゼン展開）で精製
してｏ−ｓ−インダニル Ｎ−メチル−Ｎ−（６−シメ
チルアミノー２−ピリジル）チオカーバメート２．８８
ｇ（収率８８％）を得た。このものの一部をメタノール
より再結晶し、融点８３〜８４℃の無色結晶を得た。
第１表に前記一般式（１）で示される化合物の代表例お
よび物理定数を示した。
よび物理定数を示した。
本発明化合物を除草剤として使用するには、前記一般式
（１）で示される化合物の一種または二種以上の適当量
を不活性担体と混合し、通常の農薬使用形態である水利
剤、乳剤９粒剤、粉剤等の形で使用される。
（１）で示される化合物の一種または二種以上の適当量
を不活性担体と混合し、通常の農薬使用形態である水利
剤、乳剤９粒剤、粉剤等の形で使用される。
固体担体として、タルク、クレー、ケインウ土。
ベントナイト、カオリン、酸性白土、ホワイトカーボン
、軽石粉等が挙けられ、液状担体としては、水、アルコ
ール、ベンゼン、トルエン、キシレン。
、軽石粉等が挙けられ、液状担体としては、水、アルコ
ール、ベンゼン、トルエン、キシレン。
ケロシン、シクロヘキザン、シクロヘキサノン。
イソホロン、ブチルセロソルブ、酢酸ベンジル。
ジメチルホルムアミド、鉱油等が使用される。
さらに、製剤上必要ならば、界面活性剤、安定剤等を添
加することもできる。まだ、本発明の除草剤は、同一分
野に用いる他の農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤、除草剤、
植物生長調節剤まだは肥料と混合施用することができる
。特に、散布労力を低減する目的で、あるいは有効に防
除できる草種の幅を広げる目的で他の除草剤を添加混合
することが適当な場合がある。
加することもできる。まだ、本発明の除草剤は、同一分
野に用いる他の農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤、除草剤、
植物生長調節剤まだは肥料と混合施用することができる
。特に、散布労力を低減する目的で、あるいは有効に防
除できる草種の幅を広げる目的で他の除草剤を添加混合
することが適当な場合がある。
添加し得る除草剤として、アトラジン、シマジン、シメ
トリン、プロメトリン等のトリアジン系除草剤、アシュ
ラム、ベンチオカーブ、モリネート等のカーバメート系
除草剤、リニュロン、ダイムロン等の尿素系除草剤、２
．４−Ｄ、ＭＯＰ。
トリン、プロメトリン等のトリアジン系除草剤、アシュ
ラム、ベンチオカーブ、モリネート等のカーバメート系
除草剤、リニュロン、ダイムロン等の尿素系除草剤、２
．４−Ｄ、ＭＯＰ。
ＭＯＦＢ、ナプロアニリド等のフェノキシ系除草剤、ニ
トロフェン、クロルニトロフェン、クロメトキシニル等
のジフェニルエーテル系除草剤、オキザジアゾン、ビラ
ゾレート、ペンタシン等の複素環系除草剤、アラクロー
ル、ブタクロール、プロパニル等のアミド系除草剤等を
挙げることができる。これらの除草剤の一種または二種
以上を本発明化合物とう捷く組み合せることによって多
くの草種に有効な混合剤を提供することが可能である。
トロフェン、クロルニトロフェン、クロメトキシニル等
のジフェニルエーテル系除草剤、オキザジアゾン、ビラ
ゾレート、ペンタシン等の複素環系除草剤、アラクロー
ル、ブタクロール、プロパニル等のアミド系除草剤等を
挙げることができる。これらの除草剤の一種または二種
以上を本発明化合物とう捷く組み合せることによって多
くの草種に有効な混合剤を提供することが可能である。
次に、本発明化合物を用いての製剤の実施例を述べる。
実施例中１部」は重量部である。
〔実施例６〕（水利剤）
本発明化合物Ａ１．１０部を担体材料としてジ−クライ
ト〔商品名、国峰工業（掬製〕８Ｚ５部、界面活性剤と
してネオペレックス〔商品名、花王アトラス■製） １
．３５部およびツルポール８００Ａ〔商品名、東邦化学
工業■製］ １．３５部と共に混合粉砕して１０チ水和
剤を得た。
ト〔商品名、国峰工業（掬製〕８Ｚ５部、界面活性剤と
してネオペレックス〔商品名、花王アトラス■製） １
．３５部およびツルポール８００Ａ〔商品名、東邦化学
工業■製］ １．３５部と共に混合粉砕して１０チ水和
剤を得た。
〔実施例４〕（乳剤）
本発明化合物應２．２５部をベンゼン６５部、界面活性
剤としてツルポール８００Ａ １０部を混合溶解し、
２５チ乳剤を得た。
剤としてツルポール８００Ａ １０部を混合溶解し、
２５チ乳剤を得た。
〔実施例５〕（粒剤）
本発明化合物／Ｆ６３．１０部をベントナイ）５０部、
クニライト〔商品名、国峰工業■製〕６５部および界面
活性剤としてツルポール８００Ａ ５部を混合粉砕し
たのち、水１０部を加えて均一に攪拌し、直径０．７Ｂ
の節穴がら押し出し乾燥後、１〜２′鴎の長さに切断し
て１０チ粒剤を得た。
クニライト〔商品名、国峰工業■製〕６５部および界面
活性剤としてツルポール８００Ａ ５部を混合粉砕し
たのち、水１０部を加えて均一に攪拌し、直径０．７Ｂ
の節穴がら押し出し乾燥後、１〜２′鴎の長さに切断し
て１０チ粒剤を得た。
本発明化合物は除草剤有効成分として、特に雑草発芽前
の水田湛水処理に適している。本発明化合物の施用薬量
は、適用場面、施用時期、施用方法、対象草種等にょシ
異なるが、一般的には有効成分量で１０〜１０００９
／ １０ ａ 、好ましくは５０〜５００９ ／ １０
ａの範囲が適当である。
の水田湛水処理に適している。本発明化合物の施用薬量
は、適用場面、施用時期、施用方法、対象草種等にょシ
異なるが、一般的には有効成分量で１０〜１０００９
／ １０ ａ 、好ましくは５０〜５００９ ／ １０
ａの範囲が適当である。
本発明化合物の除草作用特性として、特に雑草の発芽時
に強く作用し、発芽後の伸長を強力に抑制するもので、
雑草体内での残効性は極めて長い。
に強く作用し、発芽後の伸長を強力に抑制するもので、
雑草体内での残効性は極めて長い。
すなわち、雑草を枯殺するか、あるいは生長を停止、も
しくけ著しく生長を抑制遅延することによって作物との
生育競合を失わせるものである。
しくけ著しく生長を抑制遅延することによって作物との
生育競合を失わせるものである。
殺草スペクトラムは水田の主要害草ノビエ、タマガヤツ
リに対して卓効を示し、コナギ、キカシグサに対しても
強い効果を示す。
リに対して卓効を示し、コナギ、キカシグサに対しても
強い効果を示す。
一方稚苗移植水稲に対する安全性は極めて高く、１００
０９ ／ １０ ａでも影響は全く認められず、極めて
優れた選択除草活性が得られた。
０９ ／ １０ ａでも影響は全く認められず、極めて
優れた選択除草活性が得られた。
次に本発明化合物の除草効果を実施例によって税関する
。
。
〔実施例６〕
直径９ｃｍの磁製ポットに水田土壌を入れ、水を加えて
代かき後、土壌表層に雑草種子を播き、２葉期の水稲苗
（品種、日本晴）を１Ｃｒｎの深さに、２本２株植とし
た。翌日２ｃｒｎの湛水を行い、各本発明化合物の水利
剤の所定薬量をポット当り１０ゴの水に希釈して水面に
滴下処理した。
代かき後、土壌表層に雑草種子を播き、２葉期の水稲苗
（品種、日本晴）を１Ｃｒｎの深さに、２本２株植とし
た。翌日２ｃｒｎの湛水を行い、各本発明化合物の水利
剤の所定薬量をポット当り１０ゴの水に希釈して水面に
滴下処理した。
その後、温室に静置し、薬液処理３週間後に除草効果お
よび水稲に及はした影響を調査した。
よび水稲に及はした影響を調査した。
評価は６段階で表示したが、具体的には下記の通りであ
る。その結果は第２表および第３表に示した。
る。その結果は第２表および第３表に示した。
表示 水稲薬害 除草効果
５ 枯死 １０賠哩餘（す量 ０％）４
甚害 ８０％防余（勧１２０チ）６ 中吉
６０す餘（榎は４０チ）２ 小書 ４
０％防除（煽罎６０チ）１ 僅小書 ２０％
防除（残草量８０チ）０ 無害 ０％噂（榎
障１００％）第２表 第 ２ 表 第 ３ 表 手続補正書 昭和５８年６月１４日 η信４．／Ｉ庁Ｊ−信若杉和夫殿 １９Ｔｆ’ｌの表示 昭和５８年！持８！１°願第 ６９２４２ 号２発
明の名称 カーバメート誘導体 ６袖ｉＪ云をする者 ６補正の対象 「明細書の特許請求の範囲の欄」 ［明細書の発明の詳細な説明の欄」 ７補正の内容 （１１特許請求の範囲を別紙のとおり補正する。
甚害 ８０％防余（勧１２０チ）６ 中吉
６０す餘（榎は４０チ）２ 小書 ４
０％防除（煽罎６０チ）１ 僅小書 ２０％
防除（残草量８０チ）０ 無害 ０％噂（榎
障１００％）第２表 第 ２ 表 第 ３ 表 手続補正書 昭和５８年６月１４日 η信４．／Ｉ庁Ｊ−信若杉和夫殿 １９Ｔｆ’ｌの表示 昭和５８年！持８！１°願第 ６９２４２ 号２発
明の名称 カーバメート誘導体 ６袖ｉＪ云をする者 ６補正の対象 「明細書の特許請求の範囲の欄」 ［明細書の発明の詳細な説明の欄」 ７補正の内容 （１１特許請求の範囲を別紙のとおり補正する。
（２）明細書、４頁１１〜１２行の
「アリール Ｎ−アリールカーバメ−１・化合物」を
「特定のアリール Ｎ−アリールカーバメート系化合物
」と訂正する。
」と訂正する。
（３）同書、７頁６〜７行の
「水酸化ナトリウムのような」を
「水素化す） ＩＪウム等の」と訂正する。
（４）同書、９頁１０〜１１行の
「５−インダニル りロルチオホルメイト」を
「ｏ−５−インターニル クロルチオホルメイト」と訂
正する。
正する。
（５）同書、１１頁及び１２頁第１表、上欄の ″
「計算値」を 「（計算値）」と訂正する。
「計算値」を 「（計算値）」と訂正する。
（６）同書、１２頁の第１表中本発明化合物屋９ＯＮＭ
Ｈの欄の 「１６８（１Ｈ，ｓ）Ｊを 「３６８（３Ｈ，８）Ｊと訂正する。
Ｈの欄の 「１６８（１Ｈ，ｓ）Ｊを 「３６８（３Ｈ，８）Ｊと訂正する。
２、特許請求の範囲
（１） 一般式（Ｉ）：
２
（式中、ＸＦｉ２−ナフチル基、５−インターニル基、
５，６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル基または
低級アルキル基を有するフェ＝ ／Ｌ／基を示し、Ｙは
酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒ１は水素原子または
ニトロ基を示し、Ｒ２は低級アルキルアミノ基を示す。
５，６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル基または
低級アルキル基を有するフェ＝ ／Ｌ／基を示し、Ｙは
酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒ１は水素原子または
ニトロ基を示し、Ｒ２は低級アルキルアミノ基を示す。
）で表わされるカーバメート誘導体。
（２） 一般式（■）：
ｘ−ｏｈ （ＩＩ）（式中、Ａは水
素原子、ハロカルボニル基せたはハロチオカルボニル基
であり、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル基、５，
６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル基または低級
アルキル基を有するフェニル基を示す。）で表わされる
フェノール誘導体を 一般式（Ｉ［Ｄ ： ２ （式中、Ｂは（ｎ）式のＡが水素原子のときノ・ロカル
ボニル基まだはノ・ロテオカルボニル基であり、（ＩＩ
）式のＡがノ・ロカルボニル基またはノ・ロチオカルボ
ニル基のとき水素原子であり、Ｒ，は水素原子またはニ
トロ基を示し、Ｒ２は低級アルキルアミノ基を示す。）
で表わされるアミンピリジン誘導体と反応させることを
特徴とする 一般式（■）： ２ （式中、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル基、５，
６，７．８〜テトラヒドロ−２−ナフチル基または低級
アルキル基を有するフェニル基を示し、Ｙは酸素原子ま
たは硫黄原子を示し、Ｒ１は水素原子またはニトロ基を
示し、Ｒ２は低級アルキルアミノ基を示す。）で表わさ
れるカーバメート誘導体の製造法。
素原子、ハロカルボニル基せたはハロチオカルボニル基
であり、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル基、５，
６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル基または低級
アルキル基を有するフェニル基を示す。）で表わされる
フェノール誘導体を 一般式（Ｉ［Ｄ ： ２ （式中、Ｂは（ｎ）式のＡが水素原子のときノ・ロカル
ボニル基まだはノ・ロテオカルボニル基であり、（ＩＩ
）式のＡがノ・ロカルボニル基またはノ・ロチオカルボ
ニル基のとき水素原子であり、Ｒ，は水素原子またはニ
トロ基を示し、Ｒ２は低級アルキルアミノ基を示す。）
で表わされるアミンピリジン誘導体と反応させることを
特徴とする 一般式（■）： ２ （式中、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル基、５，
６，７．８〜テトラヒドロ−２−ナフチル基または低級
アルキル基を有するフェニル基を示し、Ｙは酸素原子ま
たは硫黄原子を示し、Ｒ１は水素原子またはニトロ基を
示し、Ｒ２は低級アルキルアミノ基を示す。）で表わさ
れるカーバメート誘導体の製造法。
（３）一般式（Ｉ）：
Ｒ？
（式中、Ｘば２−ナフチル基、５−インダニル基、５，
６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル層重たは低級
アルキル基を有するフェニル基を示し、Ｙは酸素原子ま
たは硫黄原子を示し、Ｒ１は水素原子またはニトロ基を
示し、Ｒ２は低級アルキルアミノ基を示す。）で表わさ
れるカーバメート誘導体を有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤。
６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル層重たは低級
アルキル基を有するフェニル基を示し、Ｙは酸素原子ま
たは硫黄原子を示し、Ｒ１は水素原子またはニトロ基を
示し、Ｒ２は低級アルキルアミノ基を示す。）で表わさ
れるカーバメート誘導体を有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤。
−４′ン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （］）一般式（１）： （式中、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル基、５，
６，１８−テトラヒドロ−２−ナフチル基または低級ア
ルキル基を有するフェニル基を示し、Ｙは酸素原子また
は硫黄原子を示し、Ｒ８は水素原子またはニトロ基を示
し、Ｒ２は低級アルキルアミノ基を示す。）で表わされ
るカーバメート誘導体。 （２） 一般式（■）： Ｘ−０Ａ （ＩＩ）（式中、Ａは水
素原子１・・ロカルボニル基１タハハロチオカルボニル
基であυ、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル基、５
，６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル基または低
級アルキル基を有するフェニル基を示す。）で表わされ
るフェノール誘導体を 一般式皿： ２ （式中、Ｂは（ＩＩ）式のＡが水素原子のときハロカル
ボニル基またはハロチオカルボニル基で１、（Ｕ）式の
Ａがハロカルボニル基またはハロチオカルボニル基のと
き水素原子であり、Ｒ，は水素原子またはニトロ基を示
し、Ｒ２は低級アルキルアミ７基を示す。）で表わされ
るアミノピリジン誘導体と反応させることを特徴とする 一般式（■）： Ｙ ２ （式中、又は２−ナフチル基、５−インダニル基、５．
・６．ス８−テトラヒドロー２−ナフチル基または低級
アルキル基を有するフェニル基を示し、Ｙは酸素原子ま
たは硫黄原子を示し、Ｒ１は水素原子またはニトロ基を
示し、Ｒ２は低級アルキルアミノ基を示す。）で表わさ
れるカーバメート誘導体の製造法。 （３）一般式（Ｉ）： ２ （式中、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル基、５，
６．ス８−テトラヒドロー２−ナフチル基または低級ア
ルキル基を有するフェニル基を示し、Ｙは酸素原子また
は硫黄原子を示し、Ｒ１は水素原子または二）ｏ基を示
し、Ｒ２は低級アルキルアミノ基を示す。）で表わされ
るカーバメート誘導体を有効成分として含有することを
特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6924283A JPS59196864A (ja) | 1983-04-21 | 1983-04-21 | カ−バメ−ト誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6924283A JPS59196864A (ja) | 1983-04-21 | 1983-04-21 | カ−バメ−ト誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59196864A true JPS59196864A (ja) | 1984-11-08 |
| JPS632557B2 JPS632557B2 (ja) | 1988-01-19 |
Family
ID=13397084
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6924283A Granted JPS59196864A (ja) | 1983-04-21 | 1983-04-21 | カ−バメ−ト誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59196864A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0555745A (ja) * | 1991-08-05 | 1993-03-05 | Nippon Avionics Co Ltd | Ｉｃ部品のはんだ離脱方法およびはんだ離脱用ヒートツール |
-
1983
- 1983-04-21 JP JP6924283A patent/JPS59196864A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS632557B2 (ja) | 1988-01-19 |
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