JPS5883672A - Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体およびその製造法 - Google Patents
Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体およびその製造法Info
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- JPS5883672A JPS5883672A JP18202581A JP18202581A JPS5883672A JP S5883672 A JPS5883672 A JP S5883672A JP 18202581 A JP18202581 A JP 18202581A JP 18202581 A JP18202581 A JP 18202581A JP S5883672 A JPS5883672 A JP S5883672A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、下記一般式［Ｖ］で示されるＭ−フェニルテ
トラヒドロ７タルイミドー導体およびその製造法に関す
るものである ｕ （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす・ノ 一般式［Ｖｌで示される本発明化合物は、除草作用を有
する下記一般式〔！〕で示される化合物の合成中間体と
して有用なものである。
トラヒドロ７タルイミドー導体およびその製造法に関す
るものである ｕ （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす・ノ 一般式［Ｖｌで示される本発明化合物は、除草作用を有
する下記一般式〔！〕で示される化合物の合成中間体と
して有用なものである。
（式中、Ｒはアルキル基、アルケニル基またはアルキニ
ル基を表わす、） 一般式［１１で示される化合物は、トウモロコク、コム
ギ、イネ、ダイズ、ワタ等の重要作物に対して薬害が少
なく、かつ雑草に対して強力な鷹草力を有するものであ
り、代表的な化合物として、たとえば２−（４−りｏ
ｏ −ｊｉ −フルｔＯ−Ｓ−イソプロポ先しフェニル
）−５，６゜７．８−テトラヒドロ７タルイミド（槙１
表１の化合物）、２−（４−クロロ−２−フルオロ−６
−プロパルギルオキシフェニル）デ５゜６．７．８−テ
トラヒドロ７タルイｊＶＣ槙１表 ２の化合−１２−（
４−クロロ−２−フルオロ−５−アリルオキシフェニル
）−６，６゜７．８−テトラヒドロ７タルイミー（第１
ｌ１８の化合物）等があり、それらの除草活性は以下に
例示するとおりである。
ル基を表わす、） 一般式［１１で示される化合物は、トウモロコク、コム
ギ、イネ、ダイズ、ワタ等の重要作物に対して薬害が少
なく、かつ雑草に対して強力な鷹草力を有するものであ
り、代表的な化合物として、たとえば２−（４−りｏ
ｏ −ｊｉ −フルｔＯ−Ｓ−イソプロポ先しフェニル
）−５，６゜７．８−テトラヒドロ７タルイミド（槙１
表１の化合物）、２−（４−クロロ−２−フルオロ−６
−プロパルギルオキシフェニル）デ５゜６．７．８−テ
トラヒドロ７タルイｊＶＣ槙１表 ２の化合−１２−（
４−クロロ−２−フルオロ−５−アリルオキシフェニル
）−６，６゜７．８−テトラヒドロ７タルイミー（第１
ｌ１８の化合物）等があり、それらの除草活性は以下に
例示するとおりである。
１１１表
１′。
除草剤としての以下の試験例において、栽培植物に対す
る薬害と雑草に対する効力との評価はすべて以下に述べ
る基準にしたがい、０から６までの整数による評価値で
表わした。調査時点に枯れ残った植物体の地上部の生重
量をはかり、無処理区の植物体の生重量と比較したとき
の比率（４）を計算する。栽培植物と雑草にらいて下表
のような基準にもとづき、薬害と除草効力をＯから６ま
枦藪字で評価した。＊培植物に対する評価値０または１
あるいは雑草に対する評価値６または４は一般に妥当な
栽培植物保護効果あるいは雑草防除効果とみなされる。
る薬害と雑草に対する効力との評価はすべて以下に述べ
る基準にしたがい、０から６までの整数による評価値で
表わした。調査時点に枯れ残った植物体の地上部の生重
量をはかり、無処理区の植物体の生重量と比較したとき
の比率（４）を計算する。栽培植物と雑草にらいて下表
のような基準にもとづき、薬害と除草効力をＯから６ま
枦藪字で評価した。＊培植物に対する評価値０または１
あるいは雑草に対する評価値６または４は一般に妥当な
栽培植物保護効果あるいは雑草防除効果とみなされる。
なお１．水槽試験の場合のみ、植物体の乾燥重量により
評価値を算出している。
評価値を算出している。
１考例１ トウモロコシ除草試験（工葉処ｍ）たて８
５０ｍ、よこ２５ｃＭ１、たかさ１０ｃＩ１１のプラス
チックトレーに畑地土壌を詰め、トウモロコレ、イチビ
、ヒマワリ、エビスグサ、マルバアサガオ、ノハラガラ
シ、ハコベおよびエノコログサ′を播種し、温室内で２
週間育成したあと、たて５０１、よこ１００３、たかさ
４０５１の枠内にこのトレーを２個並べ、植物体の上方
から小型噴霧器で各薬剤の所定量を枠内全面に茎葉処理
した。薬剤散布後さらに８週間温室内で育成したあと、
各植物ごとに薬害あるいは除草効力を調査した。その結
果を第２表に示す、なお処理薬剤は乳剤を使用し、展着
剤を加えた水に乳化させたものを供試した。薬剤処理時
の植物の大きさは種類によって異なるが、はぼ木葉１〜
８葉期で草丈２〜２０ａｘであった。
５０ｍ、よこ２５ｃＭ１、たかさ１０ｃＩ１１のプラス
チックトレーに畑地土壌を詰め、トウモロコレ、イチビ
、ヒマワリ、エビスグサ、マルバアサガオ、ノハラガラ
シ、ハコベおよびエノコログサ′を播種し、温室内で２
週間育成したあと、たて５０１、よこ１００３、たかさ
４０５１の枠内にこのトレーを２個並べ、植物体の上方
から小型噴霧器で各薬剤の所定量を枠内全面に茎葉処理
した。薬剤散布後さらに８週間温室内で育成したあと、
各植物ごとに薬害あるいは除草効力を調査した。その結
果を第２表に示す、なお処理薬剤は乳剤を使用し、展着
剤を加えた水に乳化させたものを供試した。薬剤処理時
の植物の大きさは種類によって異なるが、はぼ木葉１〜
８葉期で草丈２〜２０ａｘであった。
第２表
本アトラリン
一般式［１３で示される除゛草剤として有用な化合物は
、一般式［１１’ｌで示されるへロフェノールを出発物
質として、一般式［Ｖ］で示される本発明化合物を経由
して下記の反応径路で合成することができる。
、一般式［１１’ｌで示されるへロフェノールを出発物
質として、一般式［Ｖ］で示される本発明化合物を経由
して下記の反応径路で合成することができる。
ｏＨＯＨＯ
〔■〕 〔瓜〕
〔■〕〔ｖ〕〔■〕 Ｃ式中、ＸおよびＲは前述のとおりである。）すなわち
、一般式〔ｖ〕のフェノール鍔導体は、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒下、炭酸カリウ
ム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化カリウム等のアルカ
リ金属水酸化物、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水
素化物、ナトリウムアルコキレド等のアルカリ金属アル
コキシド等の塩基の存在下、好ましくはアルカリ金属炭
酸塩の存在下、アルキルハライド、アルキニルハライド
、アルキニルハライドと０〜１００℃、好ましくは７０
〜９０Ｃで反応させることによりｍ一般式〔夏〕で示さ
れるＭ−−ｙエニルテトラヒドロ７タルイミド誘導体に
変換される。
〔■〕〔ｖ〕〔■〕 Ｃ式中、ＸおよびＲは前述のとおりである。）すなわち
、一般式〔ｖ〕のフェノール鍔導体は、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒下、炭酸カリウ
ム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化カリウム等のアルカ
リ金属水酸化物、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水
素化物、ナトリウムアルコキレド等のアルカリ金属アル
コキシド等の塩基の存在下、好ましくはアルカリ金属炭
酸塩の存在下、アルキルハライド、アルキニルハライド
、アルキニルハライドと０〜１００℃、好ましくは７０
〜９０Ｃで反応させることによりｍ一般式〔夏〕で示さ
れるＭ−−ｙエニルテトラヒドロ７タルイミド誘導体に
変換される。
、一般式〔ｖ〕の７工ノール誘導体は、一般式［ＩＶ］
のアミノフェノール誘導体ト８．４．５．６−チトラヒ
関ロアタル駿無水物とを酢酸等の不活性な溶媒下、１時
間から６時間、一般には２〜４時間還流することにより
製造できる。一般式［ＩＶ］のアミノフェノール誘導体
は、一般式１１”１ｌｌｌのニトロフェノール−導体−
より還元して得ることができる。
のアミノフェノール誘導体ト８．４．５．６−チトラヒ
関ロアタル駿無水物とを酢酸等の不活性な溶媒下、１時
間から６時間、一般には２〜４時間還流することにより
製造できる。一般式［ＩＶ］のアミノフェノール誘導体
は、一般式１１”１ｌｌｌのニトロフェノール−導体−
より還元して得ることができる。
芳香環のニトロ基の一般的な還元手段である接触還元、
鉄粉を用いた還元、硫化ナトリウムによる還元、硫黄化
したＮａＢＨ４による還元等のいずれの手段も可能であ
るが、二酸化白金を触媒としエタノール溶媒下、常温、
常圧水素による還元が好ましい、この接触還元によって
得られた一般式［■］の７ミノフ工ノール誘導体は、は
とんど精製することなしに８．４，５．＠−テトラヒド
ロ７４Ｉル鹸無水物との反応に使用できる。一般式〔瓜
〕のニドミツエノール誘導体は、一般式［１［］のへロ
フェノールより下記反応式に従って選択的にニトロ化す
ることにより製造できる。 ′ −Ｃ Ｉ！（ ［１１［ＶＩ］ ［場〕 〔厘〕Ｃ内
中、Ｘは前述のとおりである。） 一般式［１１３のハ０７ Ｘ ／ −ｊＬ’はＧ、Ｃ６
ｔｉｎｙ＠ｒら、Ｊ、ムｍ、Ｃｈｅｗ、８ｏｃ、８１９
４（１９５Ｇ）で公知である。
鉄粉を用いた還元、硫化ナトリウムによる還元、硫黄化
したＮａＢＨ４による還元等のいずれの手段も可能であ
るが、二酸化白金を触媒としエタノール溶媒下、常温、
常圧水素による還元が好ましい、この接触還元によって
得られた一般式［■］の７ミノフ工ノール誘導体は、は
とんど精製することなしに８．４，５．＠−テトラヒド
ロ７４Ｉル鹸無水物との反応に使用できる。一般式〔瓜
〕のニドミツエノール誘導体は、一般式［１［］のへロ
フェノールより下記反応式に従って選択的にニトロ化す
ることにより製造できる。 ′ −Ｃ Ｉ！（ ［１１［ＶＩ］ ［場〕 〔厘〕Ｃ内
中、Ｘは前述のとおりである。） 一般式［１１３のハ０７ Ｘ ／ −ｊＬ’はＧ、Ｃ６
ｔｉｎｙ＠ｒら、Ｊ、ムｍ、Ｃｈｅｗ、８ｏｃ、８１９
４（１９５Ｇ）で公知である。
−１２式［ｎｌの７エノールを水酸化ナトリウム。
水酸カリウム等の水溶液でアルカリ土属虐とした後、り
ａル噛酸メチルと水溶媒下、好ましくｊｔＯ−１０℃で
反応させることにより一般式〔■：の炭酸エステル誘導
体を得ることができる。さらに濃硫酸Ｃ濃硝酸を用いた
ニトロ化を常温で哲なうことにより、一般式（［１のニ
トロベンゼン誘導体を得ることができる。このニトロベ
ンゼン誘導体は、水酸化ナトリウム等のアルカリ水溶液
を用いて、好ましくは４０〜８０℃で加水この選択的ニ
トロ化は多くのクローレ蟻酸エステル類を用いても、は
ぼ同様の結果を得ることが可−である。
ａル噛酸メチルと水溶媒下、好ましくｊｔＯ−１０℃で
反応させることにより一般式〔■：の炭酸エステル誘導
体を得ることができる。さらに濃硫酸Ｃ濃硝酸を用いた
ニトロ化を常温で哲なうことにより、一般式（［１のニ
トロベンゼン誘導体を得ることができる。このニトロベ
ンゼン誘導体は、水酸化ナトリウム等のアルカリ水溶液
を用いて、好ましくは４０〜８０℃で加水この選択的ニ
トロ化は多くのクローレ蟻酸エステル類を用いても、は
ぼ同様の結果を得ることが可−である。
実施例
Ｍ−（４−クロロ−２−フルオロ−６−ヒＩ＃ロキクフ
エニル）−１１，４，５，６テトラヒドロフタルイミＶ ２−りａ ａ −４−フルオロ−ｂ−アミノフェノール
６．６ｆをＩＩ、４．５．６−チトラヒｖｏ７タル酸無
水物６ｆおよび酢酸２０−と共に２時間加熱還流した。
エニル）−１１，４，５，６テトラヒドロフタルイミＶ ２−りａ ａ −４−フルオロ−ｂ−アミノフェノール
６．６ｆをＩＩ、４．５．６−チトラヒｖｏ７タル酸無
水物６ｆおよび酢酸２０−と共に２時間加熱還流した。
放冷後、氷水にあけエーテル抽出した。エーテル層は飽
和重曹水で洗い、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮、残渣はシリカゲルカラムクロマトグラフィー
により精製して４．ＯｆのＭ −（４−クロロ−２−フ
ルオロ−６−ヒＶロキシフエニル）−８，４，５，４１
−テトラヒＶ０７脅’Ｌ’４ｉＨを得た。ｍｐｔｓｔｃ
２．１〜２．６（４Ｈ，ｍ）、６．８ （ＩＨ、ｄ 、
Ｊ ＝６）１ｇ ）、７．１５（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈ
２） 全く同様にしてＨ−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−
ヒドロキ：Ｊフェニル）−８，４，６，６−チトラヒド
ロ７タルイｊ）’＋４た２、 １〜２．７ （４Ｈ、ｍ
）、６．８ （ＩＨ、ｄ 、、Ｔ ＝＠Ｈｚ ）、７
．２６ （ＩＨ、ｄ 、Ｊ−ＩＱＨｇ ）、参考例々２ ａ−アミノ−６−クロロ−４−フルオロフェノールの合
成 ２−クロロ−４−フルオロ−６−ニトｏフエノール９．
１７ ｆをエフノール１２０−に溶かし、二酸化白金５
００．ｑを加え、常温、常圧で水素をふき込んだ、予定
量の水素を吸収したところで還元を止め、触媒を炉別し
、炉液を濃縮した。
和重曹水で洗い、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮、残渣はシリカゲルカラムクロマトグラフィー
により精製して４．ＯｆのＭ −（４−クロロ−２−フ
ルオロ−６−ヒＶロキシフエニル）−８，４，５，４１
−テトラヒＶ０７脅’Ｌ’４ｉＨを得た。ｍｐｔｓｔｃ
２．１〜２．６（４Ｈ，ｍ）、６．８ （ＩＨ、ｄ 、
Ｊ ＝６）１ｇ ）、７．１５（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈ
２） 全く同様にしてＨ−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−
ヒドロキ：Ｊフェニル）−８，４，６，６−チトラヒド
ロ７タルイｊ）’＋４た２、 １〜２．７ （４Ｈ、ｍ
）、６．８ （ＩＨ、ｄ 、、Ｔ ＝＠Ｈｚ ）、７
．２６ （ＩＨ、ｄ 、Ｊ−ＩＱＨｇ ）、参考例々２ ａ−アミノ−６−クロロ−４−フルオロフェノールの合
成 ２−クロロ−４−フルオロ−６−ニトｏフエノール９．
１７ ｆをエフノール１２０−に溶かし、二酸化白金５
００．ｑを加え、常温、常圧で水素をふき込んだ、予定
量の水素を吸収したところで還元を止め、触媒を炉別し
、炉液を濃縮した。
残渣のエーテル可溶部を濃縮し、６．６２の８−アミノ
ー６−クロロ−４−フルオロフェノールを得た。ｑａＰ
１４５−１４６Ｃ（分解）ＭｇＲ（ＣＤＣ４、Ｄ６−Ｄ
Ｍ８０） ｅＱｐｍ ６．４ （ＩＨ，＋１ 、 Ｊ＝
＝ｇａｌｌ ）、６．８６ （１Ｂ、ｄ、−Ｔ＝ｌｌＨ
ｌｉ）全＜同様にして８−アミノ−６−ブロモ−４−フ
ルオロフェノールを得た。
ー６−クロロ−４−フルオロフェノールを得た。ｑａＰ
１４５−１４６Ｃ（分解）ＭｇＲ（ＣＤＣ４、Ｄ６−Ｄ
Ｍ８０） ｅＱｐｍ ６．４ （ＩＨ，＋１ 、 Ｊ＝
＝ｇａｌｌ ）、６．８６ （１Ｂ、ｄ、−Ｔ＝ｌｌＨ
ｌｉ）全＜同様にして８−アミノ−６−ブロモ−４−フ
ルオロフェノールを得た。
イ１２９〜ＩＪＩ０，６℃ １分％）
ンＪｌｕｊＯ１
工Ｒ（！ｌｌ−１８４００，８８２０
ｍ＆Ｘ
ｇＨｚ）、 ７．１ （ＩＨ、ｄ 、Ｊ＝１１Ｂｇ ）
参考例幻 ２−クロロ−４−フルオロ−５−二トロフェノールの合
成 ２−クロロ−４−フルオロフェノール８８．４ｔを水酸
化ナトリウム２７．７ Ｆおよび水４６０−より調整し
た水酸化ナトリウム水溶液に加、１．１０℃以下でメチ
ルクロロホーメート６９、２ ｔを滴下した。生じた結
晶をｔ別、水洗して１１４．８Ｆの粗製のメチル（２−
クロロ−４−フルオロフェニル）ホーメートヲ得た＊ｍ
ｐａｓ−づｔ℃ メチル （２−クロロ−４−フルオロフェニｌｔ、 ）
＄−メート１ ！１４．８ ｆ４ｒａ硫酸５ＧｓｄｊＣ
けん濁し、これｌこ混酸（濃硫酸５０ｍ、濃硝酸５０ｍ
）を８０℃付近で滴下し、さらに１時間、その温度で攪
拌した１反応液を氷にあけ、生じた結晶は繰り返し水洗
し、１４８１のメチル（２−クロロ−４−フルオロ−Ｓ
−ニトロフェニル）ホーメート（４４１，ｍｐ６８〜６
６℃、これを水酸化ナトリウム２７Ｆおよび水３００−
と共に４時間還流した。
参考例幻 ２−クロロ−４−フルオロ−５−二トロフェノールの合
成 ２−クロロ−４−フルオロフェノール８８．４ｔを水酸
化ナトリウム２７．７ Ｆおよび水４６０−より調整し
た水酸化ナトリウム水溶液に加、１．１０℃以下でメチ
ルクロロホーメート６９、２ ｔを滴下した。生じた結
晶をｔ別、水洗して１１４．８Ｆの粗製のメチル（２−
クロロ−４−フルオロフェニル）ホーメートヲ得た＊ｍ
ｐａｓ−づｔ℃ メチル （２−クロロ−４−フルオロフェニｌｔ、 ）
＄−メート１ ！１４．８ ｆ４ｒａ硫酸５ＧｓｄｊＣ
けん濁し、これｌこ混酸（濃硫酸５０ｍ、濃硝酸５０ｍ
）を８０℃付近で滴下し、さらに１時間、その温度で攪
拌した１反応液を氷にあけ、生じた結晶は繰り返し水洗
し、１４８１のメチル（２−クロロ−４−フルオロ−Ｓ
−ニトロフェニル）ホーメート（４４１，ｍｐ６８〜６
６℃、これを水酸化ナトリウム２７Ｆおよび水３００−
と共に４時間還流した。
生じた不溶物はセライトｆ過し、Ｅ液を濃塩酸で酸性と
して生じた結晶をｐ別、水洗し、２−クロロ−４−″−
ｐルオロー５−二トロ７工／−ルＴ６．８ｔを得た。
ｍｐ １０６〜１０７℃ＮＭＲ（ＣＤｃＬ３ 、 Ｄａ
−ＤＭ８０） ＪｌｐＩ）１１１７．２５（１１，（
Ｌ、Ｊ＝：１０ＨＳ１ ）、 ７．６４（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝６１１１１５）参考例ａ≠ ２−ブロモ−４−フルオロ−５−二トロフェノールの４
′に １ ２−ブロモ−４−フルオロフェノール２８ｆを水酸化ナ
トリウム水溶液（水酸化ナトリウム７ｔをｌＯ〇−の水
に溶解したもの）°に加え、１０℃以下でりａル蟻酸メ
チルを滴丁し、生じた結晶はｔ別、水洗し、４１ｆの２
−フロモー４−フルオロフェニル蟻酸メチルを得た。ｍ
ｐ８０．７℃、これを１８−の−硫駿炉懸濁し、濃硫酸
ｌａｍ、濃硝酸ｌＢ−の混酸を８０℃付近で滴ドした。
して生じた結晶をｐ別、水洗し、２−クロロ−４−″−
ｐルオロー５−二トロ７工／−ルＴ６．８ｔを得た。
ｍｐ １０６〜１０７℃ＮＭＲ（ＣＤｃＬ３ 、 Ｄａ
−ＤＭ８０） ＪｌｐＩ）１１１７．２５（１１，（
Ｌ、Ｊ＝：１０ＨＳ１ ）、 ７．６４（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝６１１１１５）参考例ａ≠ ２−ブロモ−４−フルオロ−５−二トロフェノールの４
′に １ ２−ブロモ−４−フルオロフェノール２８ｆを水酸化ナ
トリウム水溶液（水酸化ナトリウム７ｔをｌＯ〇−の水
に溶解したもの）°に加え、１０℃以下でりａル蟻酸メ
チルを滴丁し、生じた結晶はｔ別、水洗し、４１ｆの２
−フロモー４−フルオロフェニル蟻酸メチルを得た。ｍ
ｐ８０．７℃、これを１８−の−硫駿炉懸濁し、濃硫酸
ｌａｍ、濃硝酸ｌＢ−の混酸を８０℃付近で滴ドした。
さらに８０分攪拌し、氷にそそぎ生じた結晶を良く水洗
し、８８．８１の黄色結晶として２−ブロモ−４−フル
オロ−５−二・） ０−蟻１１１メチルヲ得た。
し、８８．８１の黄色結晶として２−ブロモ−４−フル
オロ−５−二・） ０−蟻１１１メチルヲ得た。
ｍｐ６８．５〜６４．６℃ これを水酸化ナトリウム６
．２ｔ、水１００＋ｄと共に８時間還流した。
．２ｔ、水１００＋ｄと共に８時間還流した。
不溶物を１別し、ｐ液を塩酸で酸性とし、生じた結晶は
ｐ別し、水洗して２５１の２−ブロモ−４−フルオロ−
５−二トロフェノールを得た。ｍ ｐ １２６〜１２７
ｃ ≦
ｐ別し、水洗して２５１の２−ブロモ−４−フルオロ−
５−二トロフェノールを得た。ｍ ｐ １２６〜１２７
ｃ ≦
Claims (1)
- （１） 一般式 １式中、Ｉは塩素原子または臭素原子を表わす、） で示専れる舅−フェニルテトラ呻Ｖロアタルイミド鱒導
体。 （２一般式 １式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表６−チトラヒ
ドロフタル酸無水物とを反応させることを特徴とする一
般式 Ｃ式中、Ｘは前述のとおりである。）
Priority Applications (24)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18202581A JPS5883672A (ja) | 1981-11-12 | 1981-11-12 | Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体およびその製造法 |
| US06/360,997 US4484940A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-23 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
| US06/360,999 US4484941A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-23 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
| AU81930/82A AU550845B2 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-25 | Tetrahydrophthalimides and their starting compounds |
| DE8282102565T DE3266288D1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| EP82102565A EP0061741B1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| DK140382A DK154212C (da) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimider, et herbicidt praeparat indeholdende disse samt deres anvendelse til ukrudtsbekaempelse |
| CA000399608A CA1164467A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-29 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| AR28891182A AR230424A1 (es) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Nuevos derivados de 2-fluor-4-cloro o bromo 5-hidroxi anilino nitrobenceno procedimiento para prepararlos;n-(2-fluor-halo-5-fenil)3,4,5,6-tetrahidroftalimidas obtenidas a partir de dichos derivados y procedimientos para su preparacion |
| CA000399595A CA1164002A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-29 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| PL23570882A PL133782B1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Herbicide and process for preparing n-/4-halo-2-fluoro-5-substituted phenyl/-3,4,5,6-tetrahydrophtalimide |
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Patent Citations (3)
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