JPS5879960A - Ｏ−フルオロニトロベンゼン誘導体およびその製造法 - Google Patents
Ｏ−フルオロニトロベンゼン誘導体およびその製造法Info
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- JPS5879960A JPS5879960A JP18004781A JP18004781A JPS5879960A JP S5879960 A JPS5879960 A JP S5879960A JP 18004781 A JP18004781 A JP 18004781A JP 18004781 A JP18004781 A JP 18004781A JP S5879960 A JPS5879960 A JP S5879960A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
不発明に一般式（Ｉ）
（式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を、Ｒはアルキ）
Ｖ基を表わす。） で示すれるＮ−フェニルテトラヒドロフタル・ｆミド誘
導体の重要な合成中間体である一般式（３）（式中、Ｘ
およびＲＨ前述のとおシである１、）で示される０−フ
ルオロニトロペンセン誘導体およびその製造法に関する
ものである。
Ｖ基を表わす。） で示すれるＮ−フェニルテトラヒドロフタル・ｆミド誘
導体の重要な合成中間体である一般式（３）（式中、Ｘ
およびＲＨ前述のとおシである１、）で示される０−フ
ルオロニトロペンセン誘導体およびその製造法に関する
ものである。
（エン
一般式晩で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイ
ミド誘導（２１：、ｌ−ウモロコシ、コムギ、ダイス、
イネ、ワタ等の重要作物に害の少ない非常に弥力な殺草
力會有するものでおる。
ミド誘導（２１：、ｌ−ウモロコシ、コムギ、ダイス、
イネ、ワタ等の重要作物に害の少ない非常に弥力な殺草
力會有するものでおる。
代衣的なものは、たとえばＮ−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−イソブロボキシフエニ）Ｖ）−５，６，７，
８−テトラヒドロフタルイミドをあげることができる。
オロ−５−イソブロボキシフエニ）Ｖ）−５，６，７，
８−テトラヒドロフタルイミドをあげることができる。
その除草力の一例を以下に簡単に説明する。
除草剤としての以下の試験例において栽培植物に対する
薬害と雑草に対する効力との評価はすべて以下に述べる
基準にし７たがい、０から５までの整数による評価仙で
表わした。調査時点に枯れ残った植物体の地上部の生ｍ
、量全はかり、無処理区の植物体の生重量と比較したと
きの什率（ｅｈ）’に計算する。栽培植物と雑草につい
て壬衣のような基準にもとづき、薬害と除草効力をＯか
ら５′までの数字で評価した１ 栽培植物に対する評価
値０または１あるいは雑草に対する評価値５甘たは４は
一般に妥尚な栽培植物保護効果、あるいは雑草防除効果
とみなされる。
薬害と雑草に対する効力との評価はすべて以下に述べる
基準にし７たがい、０から５までの整数による評価仙で
表わした。調査時点に枯れ残った植物体の地上部の生ｍ
、量全はかり、無処理区の植物体の生重量と比較したと
きの什率（ｅｈ）’に計算する。栽培植物と雑草につい
て壬衣のような基準にもとづき、薬害と除草効力をＯか
ら５′までの数字で評価した１ 栽培植物に対する評価
値０または１あるいは雑草に対する評価値５甘たは４は
一般に妥尚な栽培植物保護効果、あるいは雑草防除効果
とみなされる。
なお、水稲試験の」１適合のみ、植物体の乾燥点ｈＬに
より評価値？算出している。
より評価値？算出している。
参考例 トウモロコシ除草試験（茎葉処理）たて８５−
１よこ２５錆、たかさ１０国のプラスチックトレーに畑
地土壌を詰め、ｌ−ウモロコシ、イチビ、ヒマワリ、エ
ビスグサ、マルがアサガオ、ノハラガラシ、ハコベおよ
びエノコログサ全播種し、温室内で２週間育成したあと
、たて５０側、よこ１００個、たかさ４０−の枠内にこ
のトレーを２個並べ、植物体の上方から小型噴霧器で各
薬剤の所定葉音枠内全面に草葉処理した。薬剤散布後さ
らに８週間温室内で育成したあと、各植物ごとに薬害あ
るいは除草効力を調査した。その結果を第１表に示す。
１よこ２５錆、たかさ１０国のプラスチックトレーに畑
地土壌を詰め、ｌ−ウモロコシ、イチビ、ヒマワリ、エ
ビスグサ、マルがアサガオ、ノハラガラシ、ハコベおよ
びエノコログサ全播種し、温室内で２週間育成したあと
、たて５０側、よこ１００個、たかさ４０−の枠内にこ
のトレーを２個並べ、植物体の上方から小型噴霧器で各
薬剤の所定葉音枠内全面に草葉処理した。薬剤散布後さ
らに８週間温室内で育成したあと、各植物ごとに薬害あ
るいは除草効力を調査した。その結果を第１表に示す。
なお処理薬剤は乳剤を使用し、展着剤を加えた水に乳化
させたものを供試した。薬剤処理時の植物の大きさは種
類によって異なるが、はぼ本葉１〜８葉期で草丈２〜２
０薗であった。
させたものを供試した。薬剤処理時の植物の大きさは種
類によって異なるが、はぼ本葉１〜８葉期で草丈２〜２
０薗であった。
千、 １ 表
会アトラジン
この一般式（Ｉ）で示される除草剤として有用な化合物
は、次の式で示される様に一般式（■のフェノール誘導
体よシ一般式（ＩＩ）で示される本発明化合物を経由し
て合成される。
は、次の式で示される様に一般式（■のフェノール誘導
体よシ一般式（ＩＩ）で示される本発明化合物を経由し
て合成される。
１４ Ｆ Ｉｔ’（Ｖ）
（ＩＶ） （Ｉｌｌ）（式中、
Ｘおよび１１は前述のとおりである ）一般式（ＴＩ）
のアニリン誘導体は８．４．５゜６−チトラヒドロフタ
ル酸無水物とｉｉｔ［ｔの様な不活性な溶媒の存在下、
あるいは無溶媒で５０〜１５０℃、好１しくに酢酸還流
程度の温度で１〜６時間、好ましくは２〜４時間反応さ
せることで一般式（Ｉ）のＮ−フエニルテトヲヒドロフ
タルイミド誘導体に変換される。
（ＩＶ） （Ｉｌｌ）（式中、
Ｘおよび１１は前述のとおりである ）一般式（ＴＩ）
のアニリン誘導体は８．４．５゜６−チトラヒドロフタ
ル酸無水物とｉｉｔ［ｔの様な不活性な溶媒の存在下、
あるいは無溶媒で５０〜１５０℃、好１しくに酢酸還流
程度の温度で１〜６時間、好ましくは２〜４時間反応さ
せることで一般式（Ｉ）のＮ−フエニルテトヲヒドロフ
タルイミド誘導体に変換される。
一般式（６）のアニリン誘導体は１通常、芳香環上のニ
トロ基のアミノ基への還元に用いられる方法、たとえば
硫化ナトリウム、鉄粉、接触還元等いずれの方法でも一
般式（川）のニトロベンゼン誘導体より合成することか
可能であるが、エタノールを溶媒とし、二酸化白金を触
媒とした常温、常圧の接触還元が好筐しい。
トロ基のアミノ基への還元に用いられる方法、たとえば
硫化ナトリウム、鉄粉、接触還元等いずれの方法でも一
般式（川）のニトロベンゼン誘導体より合成することか
可能であるが、エタノールを溶媒とし、二酸化白金を触
媒とした常温、常圧の接触還元が好筐しい。
原料となる一般式（Ｉｌｌ）のニトロベンゼン誘導体は
、一般式（ＩＶ）のニトロフェノール誘導体のエーテル
化で合成される。詳しくは一般ジメチルホルムアミド、
ア七ト二トリル、ア十トン、ジメチルスルホキシド等の
に性情ｍの存在下、１０〜２００℃、好１しくに３０〜
１００℃でアルキルハライドと反応させることにより行
なわれる。
、一般式（ＩＶ）のニトロフェノール誘導体のエーテル
化で合成される。詳しくは一般ジメチルホルムアミド、
ア七ト二トリル、ア十トン、ジメチルスルホキシド等の
に性情ｍの存在下、１０〜２００℃、好１しくに３０〜
１００℃でアルキルハライドと反応させることにより行
なわれる。
一般式（ＩＶ）のニトロフェノール銹導体は、一般式Ｍ
のハロフェノールよシ次式に従って合成される。
のハロフェノールよシ次式に従って合成される。
（Ｖ） （ＶＴ、） （■）０
（ｔＶ）
（式中、Ｘは前述のとおりである１、）一般式（ｆｉｃ
ｎ −ｙ ｘ ）−／Ｌ／Ｎ導体は、（１０，Ｆｉｎｇ
ｅｒら１．１．Ａｎ＋、０ｈｅＷ、８ｏｃ、 ８１９４
（１９５９）で公知である。
ｎ −ｙ ｘ ）−／Ｌ／Ｎ導体は、（１０，Ｆｉｎｇ
ｅｒら１．１．Ａｎ＋、０ｈｅＷ、８ｏｃ、 ８１９４
（１９５９）で公知である。
金属塩とした後、クロルギ酩メチルと水浴媒下、好まし
くは０〜ｌＯ℃で反応させることで一般式（Ｖｒ）の炭
酸エステ）Ｖ誘棉体ン持ることかできる。さらに濃硫酸
−濃硝酸を用いたニトロ化を常温で行なうことにより、
一般式（■）のニトロベンゼン誘導体を得ることができ
る。このニトロベンゼン誘導体は、水酸化ナトリウム等
のアルカリ水溶液を用いて、好１しくけ４０〜８０℃で
加水分解を行なうことにより一般式（ＩＶ）のニトロフ
ェノール誘導体に変換される。この選択的ニトロ化は多
くのクロル１１＠酸エステル類を用いても、は＃１同様
の結果を得ることが可能である。
くは０〜ｌＯ℃で反応させることで一般式（Ｖｒ）の炭
酸エステ）Ｖ誘棉体ン持ることかできる。さらに濃硫酸
−濃硝酸を用いたニトロ化を常温で行なうことにより、
一般式（■）のニトロベンゼン誘導体を得ることができ
る。このニトロベンゼン誘導体は、水酸化ナトリウム等
のアルカリ水溶液を用いて、好１しくけ４０〜８０℃で
加水分解を行なうことにより一般式（ＩＶ）のニトロフ
ェノール誘導体に変換される。この選択的ニトロ化は多
くのクロル１１＠酸エステル類を用いても、は＃１同様
の結果を得ることが可能である。
次に実施例を示し、より詳細な説明ケ行なう。
実施例１
４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシニトロ
ベンゼン ２−１０ロー４−フルオロ−５−ニトロフエ ノ −
ル １９．１５’ｔ ア セ ト ニ ト リ ／Ｌ
’ １ ０ ０ ｍｌにＭかし、無水炭酸カリウム
８？を加え、室温で数分攪拌した後、ヨウ化イソプロピ
ル２５？會加え８時間還流した。放冷後、水を加えエー
テルで抽出した。抽出液を５％水酸化ナトリウム水溶液
、水で洗い、無水硫酸マクネシウムで乾燥した。乾燥剤
を戸別し、ｒ液を減圧で濃縮した。残渣は水冷上結晶化
し、エタノールよシ再結晶し、１８．５１ｉ’（７）４
−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシニトロベ
ンゼンを得た。ｍｐ ６１゜８〜６２．４℃ＮＭＲ８（
ｐｐｍ）ＣＤＣ１３１，４２（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝７１（ｚ
）、４．８−＋−４，８（Ｉ Ｉ（、ｍ ）、７．２３
（ＩＨ，ｄ 、 Ｊ＝ｌ ０ｌ−１ｚ ）、７．４８（
ｌＨ，ｄ、Ｊ＝＝５Ｈｚ） 実施例１と全く同様の方法で第２表の化合物を合成した
。
ベンゼン ２−１０ロー４−フルオロ−５−ニトロフエ ノ −
ル １９．１５’ｔ ア セ ト ニ ト リ ／Ｌ
’ １ ０ ０ ｍｌにＭかし、無水炭酸カリウム
８？を加え、室温で数分攪拌した後、ヨウ化イソプロピ
ル２５？會加え８時間還流した。放冷後、水を加えエー
テルで抽出した。抽出液を５％水酸化ナトリウム水溶液
、水で洗い、無水硫酸マクネシウムで乾燥した。乾燥剤
を戸別し、ｒ液を減圧で濃縮した。残渣は水冷上結晶化
し、エタノールよシ再結晶し、１８．５１ｉ’（７）４
−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシニトロベ
ンゼンを得た。ｍｐ ６１゜８〜６２．４℃ＮＭＲ８（
ｐｐｍ）ＣＤＣ１３１，４２（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝７１（ｚ
）、４．８−＋−４，８（Ｉ Ｉ（、ｍ ）、７．２３
（ＩＨ，ｄ 、 Ｊ＝ｌ ０ｌ−１ｚ ）、７．４８（
ｌＨ，ｄ、Ｊ＝＝５Ｈｚ） 実施例１と全く同様の方法で第２表の化合物を合成した
。
第 ２ 表
ｔＯ
参考例１
２−４０ロー４−フルオロ−５−二トロフェノールの合
成 ２−クロロ−４−フルオロフェノ−／ｌ／ ８８．４？
を水酸化ナトリウム２７．７Ｐ、水４５０−より調整し
た水酸化す）ＩＪウム水溶液に加え、１０℃以下でメチ
ルクロロホーメート６９．２ｙ−を滴下した。生じた結
晶を戸別、水洗して１８４、８ Ｐの粗製のメチ）ｖ
（２−クロロ−４−フルオロフエニ／ｌ／）ホーメート
を得た。
成 ２−クロロ−４−フルオロフェノ−／ｌ／ ８８．４？
を水酸化ナトリウム２７．７Ｐ、水４５０−より調整し
た水酸化す）ＩＪウム水溶液に加え、１０℃以下でメチ
ルクロロホーメート６９．２ｙ−を滴下した。生じた結
晶を戸別、水洗して１８４、８ Ｐの粗製のメチ）ｖ
（２−クロロ−４−フルオロフエニ／ｌ／）ホーメート
を得た。
１１１１） ６９−７１ ℃メチｌｖ （２−クロロ−
４−フルオロフェノ／Ｌ／）ホーメー）１８４．８５４
を渉硫ｋ ５ ｏ ｍｅにけん濁し、これに混酸（濃硫
酸５０−１濃硝１１１．５０ｍ／）を８０℃付近で滴下
し、さらに１時間その温度で撹拌した。
４−フルオロフェノ／Ｌ／）ホーメー）１８４．８５４
を渉硫ｋ ５ ｏ ｍｅにけん濁し、これに混酸（濃硫
酸５０−１濃硝１１１．５０ｍ／）を８０℃付近で滴下
し、さらに１時間その温度で撹拌した。
反応液を氷にあけ、生じた結晶は繰り返し水洗し、１４
８Ｐのメチ）ｖ （２−クロロ−４−フルオロ−５−ニ
トロフエニ／Ｌ／）ホーメートを得た。ｍｐ ５８〜５
５℃ これ會水醒化ナトリウム２’ｌｆｆ、水８００−
と共に４時間還流した。生じた不溶物はセライトを過し
、ｒ液を濃塩酸で酸性として生じた結晶全戸別、水洗し
、２−クロロ−４−フルオロ−５−二トロフエノー／Ｉ
／ｒ６．ｓＰ＊１ｓた。ｍｐ １０６−１０７℃ＮＭＲ
（ＣＤＣ１３，Ｄ６−ＤＭＳＯ）δＩ）Ｐｍ ７．２５
（ＩＩＩ、 ｄ、 Ｊ＝ｌＯＦ−ＩＺ）、７．６４（ｉ
ｆ（、ｄ 、 Ｊ＝５Ｈｚ ）参考例２ ２−ブロモ−４−フルオロ−５−ニトロフェノール ２−ブロモ−４−フルオｐフエノ−／Ｌ／ ２８ｙ−ｔ
−水酸化ナトリウム水浴液（水酸化ナトリウム７ｇを１
００−の水に溶解したもの）に加え、１０℃以下でクロ
／１／蟻酸メチルを滴下し、生じた結晶はｒ別、水洗し
、４１９０）２−ブロモ−４−フルオロフエニｆｉＪ
蟻酸メチルを得た。ｍｐ８０．７℃ これを１８−の濃
硫酸に懸濁し、＃硫酸１３−１濃硝酸１８＊ｆの混酸に
８０℃付近で滴下した。さらに８０分撹拌し、氷にそそ
ぎ生じた結晶を良く水洗し、８８．８９−の黄色結晶と
して２−ブロモー４−フルオロ−５−二トロ蟻酩゛メチ
）Ｖを得た。
８Ｐのメチ）ｖ （２−クロロ−４−フルオロ−５−ニ
トロフエニ／Ｌ／）ホーメートを得た。ｍｐ ５８〜５
５℃ これ會水醒化ナトリウム２’ｌｆｆ、水８００−
と共に４時間還流した。生じた不溶物はセライトを過し
、ｒ液を濃塩酸で酸性として生じた結晶全戸別、水洗し
、２−クロロ−４−フルオロ−５−二トロフエノー／Ｉ
／ｒ６．ｓＰ＊１ｓた。ｍｐ １０６−１０７℃ＮＭＲ
（ＣＤＣ１３，Ｄ６−ＤＭＳＯ）δＩ）Ｐｍ ７．２５
（ＩＩＩ、 ｄ、 Ｊ＝ｌＯＦ−ＩＺ）、７．６４（ｉ
ｆ（、ｄ 、 Ｊ＝５Ｈｚ ）参考例２ ２−ブロモ−４−フルオロ−５−ニトロフェノール ２−ブロモ−４−フルオｐフエノ−／Ｌ／ ２８ｙ−ｔ
−水酸化ナトリウム水浴液（水酸化ナトリウム７ｇを１
００−の水に溶解したもの）に加え、１０℃以下でクロ
／１／蟻酸メチルを滴下し、生じた結晶はｒ別、水洗し
、４１９０）２−ブロモ−４−フルオロフエニｆｉＪ
蟻酸メチルを得た。ｍｐ８０．７℃ これを１８−の濃
硫酸に懸濁し、＃硫酸１３−１濃硝酸１８＊ｆの混酸に
８０℃付近で滴下した。さらに８０分撹拌し、氷にそそ
ぎ生じた結晶を良く水洗し、８８．８９−の黄色結晶と
して２−ブロモー４−フルオロ−５−二トロ蟻酩゛メチ
）Ｖを得た。
ｍｐ ６８．５−６４．５℃ これ金水酸化ナトリウム
ロ２１、水１００ ｍｌと共に８時間速流した。
ロ２１、水１００ ｍｌと共に８時間速流した。
不溶物を炉別し、ｒ液を塩酸で酸性とし、生じた結晶は
炉別し水洗して２５１の２−ブロモ−４−フルオロ−５
−二トロフェノールを得た。ｍｐ１２６−１２７℃ Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＩＭＪ ３ 、 Ｄａ−ＤＭ８０）δＰ
Ｐｍ７．４２（ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝１０Ｈｚ）、７．６５
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６Ｌ（ｚ） （１５児） ４４９−
炉別し水洗して２５１の２−ブロモ−４−フルオロ−５
−二トロフェノールを得た。ｍｐ１２６−１２７℃ Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＩＭＪ ３ 、 Ｄａ−ＤＭ８０）δＰ
Ｐｍ７．４２（ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝１０Ｈｚ）、７．６５
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６Ｌ（ｚ） （１５児） ４４９−
Claims (2)
- （１）一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を、Ｒにアルキル
基會表わす１．） で示すしるＯ−フルオロニトロベンゼン誘導体。 - （２） 一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭累原子會表（式中、ｈは
アルキル基を、Ｙはハロゲン原子を表わす、、） で示されるハロアルカンとを反応させルコト全特徴とす
る一般式 ） （式中、Ｘおよびｌ（は前述のとおりである。）テ示−
ｉＬ しる（＋−フルオロニトロベンセン’ｈ’； Ｓ
％体の製造法。
Priority Applications (24)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18004781A JPS5879960A (ja) | 1981-11-09 | 1981-11-09 | Ｏ−フルオロニトロベンゼン誘導体およびその製造法 |
| US06/360,999 US4484941A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-23 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
| US06/360,997 US4484940A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-23 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
| AU81930/82A AU550845B2 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-25 | Tetrahydrophthalimides and their starting compounds |
| DE8282102565T DE3266288D1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| EP82102565A EP0061741B1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| DK140382A DK154212C (da) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimider, et herbicidt praeparat indeholdende disse samt deres anvendelse til ukrudtsbekaempelse |
| CA000399608A CA1164467A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-29 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| AR28891182A AR230424A1 (es) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Nuevos derivados de 2-fluor-4-cloro o bromo 5-hidroxi anilino nitrobenceno procedimiento para prepararlos;n-(2-fluor-halo-5-fenil)3,4,5,6-tetrahidroftalimidas obtenidas a partir de dichos derivados y procedimientos para su preparacion |
| CA000399595A CA1164002A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-29 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| PL23570882A PL133782B1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Herbicide and process for preparing n-/4-halo-2-fluoro-5-substituted phenyl/-3,4,5,6-tetrahydrophtalimide |
| BR8201807A BR8201807A (pt) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Composto compostos intermediarios para o mesmo processos para sua respectiva preparacao composicao herbicida processo para controlar ervas daninhas e uso de um composto |
| MX793482A MX155119A (es) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Procedimiento para la preparacion de n-(2-fluoro-4-halo-5-fenil-substituidos)-3,4,5,6-tetra-hidroftalimidas |
| BG5602082A BG40644A3 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Herbicide means and method for protection from weeds |
| CA000428781A CA1186337A (en) | 1981-09-01 | 1983-05-24 | Intermediates for producing tetrahydrophthalimides |
| CA000429249A CA1186338A (en) | 1981-09-01 | 1983-05-30 | Starting materials for producing tetrahydrophthalimides |
| US06/651,877 US5030760A (en) | 1981-09-01 | 1984-09-18 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| US06/903,830 US4736068A (en) | 1981-09-01 | 1986-09-03 | Tetrahydrophthalimides and their production and use as herbicides |
| DK591387A DK159845C (da) | 1981-03-30 | 1987-11-11 | 1-amino-2-fluor-4-halogenbenzenderivater og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| US07/130,522 US4835324A (en) | 1981-09-01 | 1987-12-09 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| MY8800096A MY8800096A (en) | 1981-03-30 | 1988-12-30 | Tetrahydro phthalimides and their production and use |
| DK143090A DK160487C (da) | 1981-03-30 | 1990-06-11 | N-(2-fluor-4-halogen-5-hydroxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimidforbindelser og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| DK142990A DK163818C (da) | 1981-03-30 | 1990-06-11 | 4-fluor-2-halogen-5-nitrophenoler og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| US07/650,943 US5191105A (en) | 1981-09-01 | 1991-02-05 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18004781A JPS5879960A (ja) | 1981-11-09 | 1981-11-09 | Ｏ−フルオロニトロベンゼン誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5879960A true JPS5879960A (ja) | 1983-05-13 |
| JPS644507B2 JPS644507B2 (ja) | 1989-01-25 |
Family
ID=16076550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18004781A Granted JPS5879960A (ja) | 1981-03-30 | 1981-11-09 | Ｏ−フルオロニトロベンゼン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5879960A (ja) |
-
1981
- 1981-11-09 JP JP18004781A patent/JPS5879960A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS644507B2 (ja) | 1989-01-25 |
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