JPS63503070A - マロン酸誘導体化合物の作物収穫量を増大させるための使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 マロン酸誘導体化ム物の一物収、ｉｌを増　させるための発明の要約 技術分野 本発明は、マロン酸誘導体化合物の作物収穫量を増大させるための使用に関する 。本発明は更に新規なマロン酸誘導体化合物及びその製造方法にも関する。

ｌ肛立亘且 成る秤のマロン酸誘導体化合物は当業界で公知である。例えば、米国特許２．５ ０４．８９６及び米国特許３，２５４，１０８を参照されたい。数種のマロン酸 誘導体化合物は、落果防止、挿木の発根及び単為生殖果実の形成等の成る種の植 物成長調節応答を与え得るものとして周知である。

米国特許３．０７２．４７３には、植物成長ｖＡ節剤及び除草剤として有用であ ろうＮ−アリールマロンアミド酸及びそのエステル及びその塩、　Ｎ、Ｎ’−ジ アリールマロンアミド、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールマロンアミド酸及びそのエ ステル及びその塩並びにＮ、Ｎ’−ジアルキル−Ｎ、Ｎ−ジアリールマロンアミ ドが記載されている。

日本特許８４３９．８０３（１９８４）には、植物成長調節剤として有用であろ うマロン酸アニリド誘導体化合物が記載されている。置換マロニルモノアニリド の植物成長調節作用は、シンドー、Ｎ、及ＵｆＪト−，Ｈ，、明治大学農学部研 究報告、　Ｖｏｌ、６３．　ｐｐ、　４１〜５８（１９８４）に記載されている 。

しかしながら、本明細書に記載されている如き成る秒のマロンＩ！ｉ誘導体化合 物及び該マロン酸誘導体化合物の作物収穫量を増大させるための使用については 何れの文献にも記載されていない。

従って、本発明の目的は、マロン酸誘導体化合物の作物の収穫量を増大させるた めの使用方法を提供することにある。本発明の別の目的は、新規なマロン酸誘導 体化合物及びその製造方法を提供することにある。上記した目的及びその他の目 的は、本明細書の記載に徴して当業者に容易に明らかとなるであろう。

ｌ艶夏五ｊ 本発明は、下記式を有する化合物を作物の収１％ｍを増大させるに十分な有効量 作物に施用することからなる作物の収穫量を増大させる方法に関する。

Ｙ５　Ｙ６ 上記式中、Ｒ、Ｒ２，Ｙｌ、Ｙ２．Ｙ３．Ｙ４．Ｙ５及びＹ６は後記の定義の通 りである。

本発明は新規なマロン酸誘導体化合物及び前記化合物の製造方法にも関する。

詳細な説明 前記した如く、本発明は、成る種のマロン酸誘導体化合物を使用する作物の収穫 量を増大させる方法に関する。特に、本発明は、作物の収穫量を増大させるに十 分な有効量の下記式を有する化合物を作物に施用することからなる作物の収穫量 を増大させる方法に関する。

Ｒ及びＲ２は夫々単環式芳香族若しくは非芳香ｔｌｋｒＡ系、二環式芳香族若し くは非芳香族環系、多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架橋環系から選択さ れた置換或いは未置換の炭素環式又は複素環式環系であって、前記環系は飽和で も不飽和でもよく、許容され得る置換Ｗ（Ｚ）は同一でも異なっていてもよく１ 個又はそれ以上の水素、ハロゲン、アルキルカルボニル。

アルキルカルボニルアルキル、ホルミル、アルコキシカルボニルアルキル、アル コキシカルボニルアルキルチオ、ポリハロアルケニルチオ、チオシアノ、プロパ ルギルチオ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、トリアルキルシリルオキシ 、アリールジアルキルシリルオキシ、トリアリールシリルオキシ、ホルムアミジ ノ、アルキルスルファミド、ジアルキルスルファミド。

アルコキシスルホニル、ポリハロアルコキシスルホニル、ヒドロキシ、アミノ、 アジド、アゾ、アミノカルボニルミノカルボニル アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオ カルボニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシカルボニル及びその窮導塩，ホルムア ミド、アルキル、アルコキシ、ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ、アルコ キシカルボニル、置換アミン（この場合許容され得る置換基は同一でも異なって いてもよく１個又は２個のプロパルギル、アルコキシアルキル、アルキルチオア ルギル、アルキル、アルケニル、ハロアルケニル又はポリハロアルケニルである ）、アルキルチオ。

ポリハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ポリハロアルキルスルフィニル 、アルキルスルホニル、ポリハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアミ ノ、アルキルカルボニルアミノ、ポリハロアルキルスルホニルアミノ、ポリへロ アルキル力ルポニルアミノ，トリアルキルシリル、アリールジアルキルシリル、 トリアリールシリル、スルホン酸及びその誘導塩，ホスホン酸及びその誘導塩， アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルオキシ シ アルキニル、アルキニルオキシ、ポリハロアルケニルオキシ。

ポリハロアルキニル、ポリハロアルキニルオキシ、ポリフルオロアルカノール、 シアノアルキルアミノ、セミ力ルバゾノメチル，アルコキシカルボニルヒドラゾ ツメチル、アルコキシイミノメチル、置換若しくは未置換のアリールオキシイミ ノメチル。

ヒドラゾツメチル、１換若しくは未置換のアリールヒドラゾツメチル、モノ−、 ジー或いはポリサッカライドと縮合したヒドロキシ基，ハロアルキル、ハロアル ケニル、ハロアルキニル。

アルコキシアルキル、アリールオギシ，アラアルコキシ、アリールチオ、アラア ルキルチオ。アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、アリールスルフィ ニル、アリールスルホニル。

へロアルキルスルフィニル，ハロアルキルスルホニル、ハロアルケニルオキシ、 ハロアルキニルオキシ、ハロアルキニルチオ。

ハロアルケニルスルホニル、ポリハロアルケニルスルホニル。

イソシアノ、アリールオキシスルホニル、プロパルギルオキシ。

アロイル、へロアシル、ポリ八ロアシル、アリールオキシカルボニル、アミノス ルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アリール アミノスルホニル、カルボキシアルコキシ、カルボキシアルキルチオニルアルコ キシ、アシルオキシ、へロアシルオキシ、ポリ八ロアシルオキシ、アロイルオキ シ、アルキルスルホニルオキシ。

アルケニルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホ ニルオキシ、ポリハロアルキルスルホニルオキシ、アロイルアミノ、ハロアシル アミノ、アルコキシカルボニルオキシ。アリールスルホニルアミノ、アミノカル ボニルオキシ、シアナト、イソシアナト、イソチオシアノ、シクロアルキルアミ ノ、トリアルキルアンモニウム、アリールアミノ、アリール（アルキル）アミノ 、アラアルギルアミノ、アルコキシアルキルホスフィニル、アルコキシアルキル ホスフィノチオイル，アルキルヒドロキシホスフィニル、ジアルコギシホスフイ ノ，ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、アリールオキシアミノ、アリールオ キシイミノ、オキソ。チオノ、ジアゾ、アルキリデン、アルキルイミノ アルキルスルホニウム、ジアルキルスルフラニリデン，ジアルコキシスルフラニ リデン．−Ｘ．−Ｘ．−Ｘ＝Ｒ３。

Ｙ９Ｒ５であるか、或いは Ｒ１及びＲ２は夫々水素又は誘導塩、又は置換異原子若しくは置換炭素原子、又 は２個若しくはそれ以上の炭素原子又は異原子を含有する置換若しくは未置換の 直鎖又は分岐鎖であって、この場合許容され得る置換基は前記に定義したＺであ り、Ｙｌ及びＹ２は夫々置換若しくは未置換の異原子であって、この場合許容さ れ得る置換基は前記に定義したＺであり、Ｙ　及びＹ４は夫々水素、又は置換若 しくは未置換の異原子又は置換炭素原子、又は２個若しくはそれ以上の炭素原子 又は異原子を含有する置換若しくは未置換の直鎖又は分岐鎖であるか、或いはハ ロゲン、アルキルカルボニル、ホルミル、アル↓ルカルボニルアルキル，アルコ キシカルボニルアルギルコキシカルボニルアルキルチオ、ポリハロアルケニルチ オ、チオシアノ、プロパルギルチオ、トリアルキルシリルオキシ、アリールジア ルキルシリルオキシ、トリアリールシリルオキシ。

ホルムアミジノ、アルキルスルファミド、ジアルキルスルファミド、アルコキシ スルホニル、ポリハロアルコキシスルホニル。

ヒドロキシ、アミノ、ヒドラジノ、アゾ、アミノカルボニル。

アルキルアミノカルボニル、アジド、ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオ カルボニル、アルキルアミノチオカルボニル。

ジアルキルアミノチオカルボニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシカルボニル及び その誘導塩、ホルムアミド、アルキル、アルコキシ、ポリへロアルキル、ポリハ ロアルコキル、アルコキシカルボニル、置換アミノ（この場合許容され得る置換 基は同一でも異なっていてもよく１個又は２個のプロパルギル、アルコキシアル キル、アルキルチオアルキル、アルキル、アルケニル。

ハロアルケニル又はポリハロアルケニルである）、アルキルチオ、ポリハロアル キルチオ。アルキルスルフィニル、ポリハロアルキルスルフィニル、アルキルス ルホニル、ポリハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、アルキル カルボニルアミノ、ポリハロアルキルスルホニルアミノ、ポリハロアルキルカル ボニルアミノ ルシリル ホスホン酸及びそのＭ　４塩．アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカ ルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルケニル、ポリハロア ルケニル、アルケニルオキシ。

アルキニル、アルキニルオキシ、ポリハロアルケニルオキシ。

ポリハロアルキニル、ポリハロアルキニルオキシ、ポリフルオロアルカノール、 シアノアルキルアミノ、セミ力ルバゾノメチル，アルコキシカルボニルヒドラゾ ツメチルノメチル．置換若しくは未置換のアリールオキシイミノメチル。

ヒドラゾツメチル、置換若しくは未置換のアリールヒドラゾツメデル、モノ−、 ジー或いはポリサッカライドと縮合したヒドロキシ基，ハロアルキル、ハロアル ケニル、ハロアルキニル。

アルコキシアルキル、アリールオキシ、アラアルコキシ、アリールチオ、アラア ルキルチオ、アルキルチオアルキル、アリールヂオアルキル，アリールスルフィ ニル、アリールスルボニル。

へロアルキルスルフィニル，ハロアルキルスルホニル、ハロアルケニルオキシ、 ハロアルキニルオキシ、へロアルキニルチオ。

ハロアルケニルスルホニル、ポリハロアルケニルスルホニル。

イソシアノ、アリールオキシスルホニル、プロパルギルオキシ。

アロイル、へロアシル、ポリ八ロアシル、アリールオキシカルボニル、アミノス ルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アリール アミノスルホニル、カルボキシアルコキシ、カルボキシアルキルチオルアルコキ シ アシルオキシ、アロイルオキシ、アルキルスルホニルオキシ。

アルケニルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホ ニルオキシ、ポリハロアル４ルスルホニルオキシ，アロイルアミノ、ハロアシル アミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールスルホニルアミノ、アミノカル ボニルオキシ、シアナト、イソシアナト、イソチオシアノ、シクロアルキルアミ ノ、トリアルキルアンモニウム、アリールアミノ、アリール（アルキル）アミノ 、アラアルキルアミン、アルコキシアルキルホスフィニル、アルコキシアルギル ホスフィノチオイル，アルキルヒドロキシホスフィニル、ジアルコキシホスフィ ン、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、アリールオキシアＹ９Ｒ５　Ｙ９Ｒ ５ である（この場合許容され得る置換基は前記に定義したＺである）か、或いは Ｙ３及びＹ４が一緒になってオキソ、チオノ、ジアゾ、＝Ｘ。

又はーＸ−Ｒ３、未置換若しくは置換（この場合許容され得る置換基は前記に定 義した２である）のアルキリデン、アルキルイミノ、ヒドラゾノ，ジアルキルス ルホニウム、ジアルキルオコキシイミノ又はアリールオキシイミノであるか、或 いはＹ３及びＹ４が結合して単環式芳香族若しくは非芳香族環系。

二環式芳香族若しくは非芳香族環系，多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架 橋環系から選択された未置換或いは置換（この場合許容され得る置換基は前記に 定義したＺである）の飽和又は不飽和の炭素環式又は複素環式環系を形成し、Ｙ ５及びＹ６は夫々酸素又は硫黄であり、Ｘは共有−垂結合又は二重結合、置換若 しくは未置換の異原子又は置換炭素原子、或いは２個若しくはそれ以上の炭素原 子又は異原子を含有する置換若しくは未置換の直鎖又は分岐鎖でありて、この場 合許容され得る置換基は前記に定義した２であり、 Ｒ３は単環式芳香族若しくは非芳香族環系、二環式芳香族若しくは非芳香族環系 、多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架橋環系から選択された未置換或いは 置換（この場合許容され得る置換基は前記に定義した２である）の飽和又は不飽 和の炭素環式又は複素環式環系であるか、或いはＲ３は置換異原子又は置換炭素 原子、或いは２個若しくはそれ以上の炭素原子又は異原子を含有する置換若しく は未置換の直鎖又は分岐鎖であって、この場合許容され得る置換基は前記に定義 したＺであり、 Ｙｌ及びＹ、。は夫々酸素又は硫黄であり、Ｙ８及びＹ９は夫々酸素、硫黄、ア ミノ又は−重共有結合であり、 Ｒ及びＲ５は夫々水素、未置換着しくは置換（この場合許容され得る置換基は前 記に定義した２である）のアルキル、アルケニル、アルキニル、ポリハロアルキ ル、フェニル又はベンジルである。

式１のアルキル含有部分（ｍｏｉｅｔｉｅｓ）は約１〜１００個又はそれ以上、 好ましくは約１〜３０個、より好ましくは約１〜２０個の炭素原子を含み得る。

ポリサッカライド部分は最高約５０個の炭素原子を含み得る。式１に包含される 全ての化合物は飽和された（ｎｏ　ｕｎｆｉｌｌｅｄ）結合位置を有する化合物 であることに注目されたい。本発明で使用されるマロン酸誘導体化合物の場合、 Ｙｌ及びＹ２が−ＮＨ−のときにはＲ１及びＲ２が夫々水素、アルキル又はアリ ール以外のものであることが好ましい。

本明細書中、水素又は誘導塩（ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ　５ａｌｔｓ）とは水素又 は置換され得る任意の適当な誘導塩置換基を指す。代表的な誘導基置換基には、 例えばアンモニウム、アルキルアンモニウム。

ポリアルキルアンモニウム、ヒドロキシアルギルアンモニウム。

ポリ（ヒドロキシアルキル）アンモニウム、アルカリ金属、アルカリ土類金属及 びその混合物等が包含される。

式１のＲ，Ｒ２及びＲ３に包含される単環式環系（ｉｏｎｏ−ｃｙｃｌｉｃ　ｒ ｉｎ（］　５ｙＳｔｅｌｌＳ）は下記一般式２で表される。

上記式中、Ｂ１は飽和又は不飽和炭素原子であり、Ａ１はＢ１と一緒になって０ 〜３個の二重結合又は０〜２個の三重結合を有する環系（ｃｙｃｌｉｃ　ｓｙｓ ｔｅｍ）を形成する原子の環形成鎖（ｒｉｎｇ−ｆｏｒａｉｎｇ　ｃｈａｉｎ） である。Ａ１が２〜１２個の炭素原子を含んでいでもよく、１〜１１個の炭素原 子とＮ、Ｏ，Ｓ、Ｐ若しくは他の異原子（ｈｅｔｅｒｏａｔｏｏｌｓ）から選択 された１〜４個の異原子とを組合せて含んでいてもよく、４個の環形成異原子の みを含んでいでもよい。

式１においてＹ　及びＹ４の結合により形成される単環式環系には、式１におい て適当に位置付けられたＲ１．Ｒ２及びＲ３の任意の単環式環系が包含される。

環形成異原子が、芳香族Ｎ−オキシドやスルフィニル、スルホニル、セレンオキ シド及びホスフィンオキシト部分を含有する環系の場合の如く酸素原子を担持（ ｂｅａｒ）していてもよい。

３個以上の環形成原子を含有するＢ１及びＡ１により形成される環に含まれる特 定の炭素原子がカルボニル、チオカルボニル、置換若しくは未置換イミノ基又は 置換若しくは未置換メチリデン基を担持していてもよい。

２で示される基は、Ｚに関して定義されている多数の置換基の基から選択された １個又はそれ以上の置換基である。

式１のＲ、Ｒ及びＲ３に包含される二環式系は下記一般上記式中、Ｂ２及びＢ３ は夫々飽和若しくは不飽和炭素原子又は飽和窒素原子であり、Ａ２及びＡ３は夫 々下記する原子の環形成鎖であり、２はＺについて定義した置換基の基から夫々 選択された１個又はそれ以上の置換基である。Ａ２及びＡ３の組合せが８２又は Ｂ３と組合せて０〜５個の二重結合を含んでいてもよい。Ａ２及びＡ３は、Ｂ２ 又はＢ３とは別個に１〜１１個の炭素原子を含んでいてもよく、１〜１０個の炭 素原子と共にＮ。

ｏ、ｓ、ｐ若しくは他の異原子から選択された１〜３個の異原子を含んでいても よく、１〜３個の環形成異原子のみを含んでいてもよい。

環形成異原子が、芳香族Ｎ−オキシドやスルフィニル、スルホニル、セレンオキ シド及びホスフィンオキシト基を含有する環系の場合の如く酸素原子を担持して いてもよい。Ａ２及びＡ３に含まれる特定の炭素原子がカルボニル、チオカルボ ニル。

置換若しくは未置換のイミノ基又は置換若しくは未Ｖ１換のメチリデン基を担持 していてもよい。

式１においてＹ３及びＹ４の結合により形成される二環式環系には、式１におい て適当に位置付けられたＲ、Ｒ２及びＲ３の任意の二環式環系が包含される。

式３及び４に包含される構造に関して、次のことに留意されたい。

（ａ）Ｂ２及びＢ３が共に窒素原子のときには、基Ａ２及びＡ３の各々に含まれ る環原子（「ｉｎｇ　ａｔｏｍ）は３個より少なくてはならない。

（ｂ）Ｂ３ではなくＢ２が窒素原子のときには、Ａ２及びＡ３の一方が少なくと も３個の環原子を含み、他方が少なくとも２個の環原子を含む。

（Ｃ）基Ａ　及びＡ３の一方が３個より少ない環原子を含むときには、他方は少 なくとも３個の環原子を含み且つ架橋末端（ｂｒｉｄｇｅｈｅａｄ　ａｔｏｍｓ ）原子は飽和されていなければならない。

（ｄ）ＭＡ　又はＡ３がカルボニル、チオカルボニル、イミノ又はメチリデン基 を担持する炭素原子を含むときには、Ｂ２及び８３と一緒になって少なくとも４ 員を有する環を形成しなければならない。

（ｅ）環状（ａｎｎｕｔａｒ）二重結合が式３及び４で表される２個の環のいず れかに対して外（ｅｘｏｃｙｃｌｉｃ）にあるときには、該二重結合は少なくと も５員を含有する環の内にあって且つ少なくとも５員を含有する環に対して外に なければならない。

ｍ基Ａ２又はＡ３が２個の二重結合によって架橋末端原子Ｂ２及びＢ３に結合し ているときには、基Ａ２又はＡ３は１個の二重結合を含有し、架橋末端原子は不 飽和であると理解されたい。

Ｒ、Ｒ及びＲ３について定義された二環式環系並びにＹ　及びＹ４の結合により 形成された二環式環系がスピロ環式環系であってもよく、式３及び４の融合二環 式構造に限定されない。スピロ環式環系（ｓｐｉｒｏｃｙｃｌｉｃ　ｒｉｎｇ　 ３１／５ｔｅｌｌｌＳ）は飽和若しくは不飽和の炭素環式又は複素環式でもよく 、前記した１個又はそれ以上の置換基Ｚで置換されていてもよい。

式１のＲ、Ｒ及びＲ３に包含される二環以上の多環式環系は下記一般式５．６． ７及び８により表される。

上記式中、Ｂ、Ｂ、Ｂ６及びＢ７は夫々飽和若しくは不飽和炭素原子又は飽和窒 素原子であり、Ａ４．Ａ５．Ａ６及びＡ１は夫々当該２個の架橋末端原子の何れ か一方（両方ではない）の原子と共に０〜２個の二重結合を含み得る原子の環形 成鎖である。基Ｚは、Ｚについて定義した置換ダの基の中から夫々選択された１ 個又はそれ以上の置換基である。

Ａ４．Ａ５．Ａ６及びＡ７の環形成元素は、Ｂ４．Ｂ５゜Ｂ６及びＢ７とは別個 に１〜１１個の炭素原子を含んでいてもよく、１〜１０個の炭素原子と共にＮ、 Ｏ，Ｓ、Ｐ若しくは他の異原子から選択された１〜３個の異原子を含んでいても よく、１〜３個の異原子のみを含んでいてもよい。環形成異原子が、芳香族Ｎ− オキシドやスルフィニル、スルホニル、セレンオキシド及びホスフィンオキシト 基を含有する環系の場合の如く酸素原子を担持していてもよい。基Ａ６は時には 結合として定湿され得る。Ａ　、Ａ　、Ａ　及びＡ７に含まれる特定の炭素原子 が１個又はそれ以上のカルボニル、チオカルボニル、置換若しくは未置換イミノ 基を担持していてもよい。

構造式８に関して、基Ｂ８．Ｂ９及びＢｌｏは夫々飽和若しくは不飽和炭素原子 又は飽和窒素原子である。基Ｂ１１は飽和若しくは不飽和炭素原子、窒素原子又 はリン原子である。基Ａ８゜Ａ９及びＡＩＯはＩＢ８．Ｂ９．Ｂｌｏ及びＢ１１ のうちの１個と共に０〜２個の二重結合を含み得る原子の環形成鎖である。

基Ａ８．Ａ９及びＡｌｏの環形成元素は、Ｂ８．Ｂ９．Ｂｌｏ及びＢ１１とは別 個に２〜１０個の炭素原子を含んでいてもよく、１〜１０個の炭素原子と共にＮ 、Ｏ，Ｓ、Ｐ若しくは他の異原子から選択された１〜３個の異原子を含んでいて もよく、２〜３個の異原子のみを含んでいてもよい。環形成異原子が、芳香族Ｎ −オキシドやスルフィニル、スルホニル、セレンオキシド及びホスフィンオキシ ト基を含有する環系の場合の如く酸素原子を担持していてもよい。基Ａ８．Ａ９ 及びＡｌｏに含まれる特定の炭素原子が１個又はそれ以上のカルボニル、チオカ ルボニル。

置換若しくは未置換イミノ基を担持していてもよい。

Ｒ１，Ｒ２及びＲ３について定義された多環式口糸並びにＹ３及びＹ４の結合に より形成された多環式環系がスピロ環式限定されない。スピロ環式環系は飽和若 しくは不飽和の炭素環式又は複素環式でもよく、前記した１個又はそれ以上の置 換基Ｚで置換されていてもよい。

式１においてＹ　及びＹ４の結合により形成される多環式環系には、式１におい て適当に位置付けられたＲ１．Ｒ２及びＲ３の任意の多環式環系が包含される。

式１のＲ、Ｒ及びＲ３に包含される架橋二環式環構造は下記一般式９，１０及び １１で表される。

上記式中、Ｂ１２及びＢ１３は夫々任意にＺで置換された飽和炭素原子又は窒素 原子であり、基Ａ１１．Ａ１２及びＡ１３は夫々８１２及びＢ１３とは別個に０ 〜２個の二重結合を含み得る原子の環形成鎖である。基Ｚは、２について定義し た置換基の基の中から選択された１個又はそれ以上の置換基である＝Ａ１１．Ａ １２及びＡ１３の環形成元素は、Ｂ１２及び８１３とは別個に１〜１１個の炭素 原子を含んでいてもよく、１〜１０個の炭素原子と共にＮ、Ｏ，Ｓ、Ｐ若しくは 他の異原子から選択された１〜３個の異原子を含んでいてもよく、１〜３個の異 原子のみを含んでいてもよい。但し、基Ａ　、Ａ　及びＡ１３のうちの１個が単 一の異原子のときには他の２個の基は２個又はそれ以上の環形成原子である。ま た、基８１２及び８１３の何れか一方若しくは両方が窒素のときには基Ａ　、Ａ 　及びＡ１３は少なくとも２個の飽和環形成原子を含んでいなければならない。

Ｃ形成異原子が、スルフィニル、スルホニル、セレンオキシド及びホスフィンオ キシト部分の場合の如く酸素原子を担持していてもよい。Ａ１１．Ａ１２及びＡ １３に含まれる特定の炭素原子が１個又はそれ以上のカルボニル、チオカルボニ ル、置換若しくは未置換イミノ基を担持していてもよい。

式１においてＹ　及びＹ４の結合により形成される架橋二環式環系には、式１に おいて適当に位置付けられたＲ１．Ｒ２及びＲ３の任意の架橋二環式環系が包含 される。

式１が各種のマロンＭ誘導体化合物を包含することは明らかである。作物の収穫 通を増大させるために使用される式１を有する代表的なマロン蚊誘導体化合物を 下記表１〜１１に示す。

３−Ｆ−５−（Ｊ　ＱＣ２Ｈ。

３−Ｆ−５−Ｃ）　ＯＣＲ。

３−Ｆ−５−ＣＩ　ＯＨ。

３−Ｆ−５−Ｂｒ　ＱＣ，Ｈ。

３−　Ｆ　−５−Ｂｒ　０Ｎａ ３−ＣＦ、−５−ＣＩ　０ＣＨｉ ３−ＣＦ、−５−ＣＪ！　０ＮＨ４ ３−ＣＦ　ｚ　７５−　Ｂｒ　ＯＣＪｓ３−ＣＦ、−５−Ｂｒ　、　ＮＨ２ ３−ＣＦ、−５−Ｂｒ　ＯＨ ３−Ｆ−４−ＣＩ　ＱＣ，Ｈ。

３−Ｆ−４−ＣＩ　ＯＣＲ。

３−Ｆ−４−Ｃｊ　０Ｋ ３−Ｆ−４−Ｂｒ　０Ｈ ３−Ｆ−４−Ｂｒ　ＯＣＨ。

３−Ｆ−４−Ｂｒ　０−ｎ−Ｃ，Ｈ。

表　１（続き） 代表的なマロン酸誘導体 ２−Ｆ−４−Ｃノー５−Ｂｒ　０Ｈ ２−Ｆ−４−Ｃノー５−Ｂｒ　ＯＣＨ。

２−Ｆ−４−Ｂｒ−５−ＣＪ　０Ｈ ２−Ｆ−４−Ｂｒ−５−Ｃｊ　ＱＣ，Ｈ。

２−Ｆ−４，５−Ｂｒ、　０Ｈ ２−Ｆ−４，５−Ｂｒ、　ＯＣＲ。

２．４−（Ｊ、−５−Ｆ　ＱＣ２Ｈ。

２−Ｃ）−４−Ｂｒ−５−Ｆ　０ＣＨｓ２−Ｃノー４−Ｂｒ−５−Ｆ　０−ｎ− Ｃ，Ｈ。

２、４−Ｂｒ２−５−Ｆ　ＯＲ ２、４−Ｂｒ、−５−Ｆ　ＯＣＨ。

２−Ｂｒ−４−Ｃノー５−Ｆ　ＯＨ 表　１（続き） ２−Ｂｒ−４−ＣＪ−５−Ｆ　０ＣｚＨｓ２−ＣＨ３−４−Ｃノー５−Ｆ　０Ｒ ２−ＣＨ，−４−Ｃノー５−Ｆ　ＱＣ２Ｈ。

２−ＣＨ，−４−Ｃノー５−Ｆ　０Ｎａ２−ＣＨ，−４−Ｂｒ−５−Ｆ　０Ｈ ２−ＣＨユニー−Ｂｒ−５−Ｆ　０−ｎ−Ｃ，Ｈ。

２−ＣＨ，−４−Ｂｒ−５−Ｆ　０Ｋ ２−Ｃノー４−ＣＦ、ＯＯＣＨ。

２−ＣＦｓＯ−４−Ｂｒ　０ＣｚＨｓ ２−Ｃ）（、−４−ＣＦ、ＣＦ、Ｏ−Ｑ−ｎ−ｃ、）Ｉ。

２−ＣＨ，−４−Ｉ　ＯＣＨ。

２−Ｆ−４−Ｉ　ＯＣ，Ｈ。

２−ＣＨ３０−３，５−Ｂｒ２　０Ｎａ３−Ｂｒ−４−ＣＪ　ＱＣ，Ｈ。

２．４−ＣＪ２　ＮＨＣＨ。

表　２ 代表的なマロン酸誘導体 ＯＣＲ，ＣＭ、ＯＨ２−ＣＨ，−４−Ｂｒ０ＣＨ２ＣＨ，ＯＨ２−Ｆ　−４−Ｂ 　ｒＯＣ％ＣＨ２０Ｈ８，４−Ｃ４ ０ＣＲ（ＣＨ，）Ｃｏ２Ｃ，Ｈ４２−ＣＨ３−４−ＢｒＯＣＨ（Ｃ）１．）Ｃｏ □Ｃ２穐　養−ＣｔＯＣＲ，ＣＨ２Ｎ（Ｃも）２　２．４−Ｂｒ２０ＣＨｘＣＯ ｚＣｔＨ４３−Ｆ　−５−Ｂ　ｒＳＣＨ２ＣＯ２Ｃ２Ｈ５２−ＣＨ，−４−Ｂｒ ２０ＣＨ，ｃ２Ｉｓ　’　２−ＣＭ、−４−Ｂｒ−５−ＣＬＯＣＨ−ｚｃＨ＊５ ｃＨ１２−Ｆ　−４−ＢｒＯＣ馬ＣＨ，５ｏ２ＣＨ，１１，５−μＯＣＯＣＨ２ ５ｏ、ＣＨ３３，５−Ｂｒ２０ＣＨ（ＣＨ−Ｎ２−　ＣＨｓ−４−Ｂ　ｒＯＣＨ （ＣＨ戸４−　Ｂｒ 五−一ユエ且土上 代表的なマＯ＞醒誘導体 ０−ＮπＣＨＣＨ，４−１ ０−Ｎ＜（ＣＨ，）、　３．４−Ｃ４ ０ＣＨ，ＣＭ２ＮＨＣＯ２ＣＨ，ｚ−ｃｕ、−＋−ＢｒＯＣＨ，Ｃｏ隔　ｓ、　 Ｈｃｒ、）。

ＯＣＨ２Ｃ１（２ＳＣＨ２ＣＭ、ＯＨ３−Ｂ　ｒ　−５−ＣＦ。

表　・２（続き） ＯＣＨ２Ｃ％５Ｏ２ＣＨ２ＣＨ，ＯＨ８−Ｆ−４−ＢｒＯＣ馬ＣミＮ　４−Ｉ ｏＣＨ２ＣＨ２Ｃ三Ｎ　ｚ、４−ｃ４ ｏ−Ｃ（ｃＨ，）２ＣミＮ　４−Ｃｌ ０ＣＨ，ＣＨ２０ＣＨ，８−Ｆ　−５−Ｃｌ０ＣＨ２Ｃｏ、Ｃ，Ｈ，８−Ｆ、− ４−ＣｊＯＣＲ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｓ　Ｃｚ馬２−　Ｆ　−４−Ｃ２−５−Ｂ　ｒ ＯＣ鳥Ｃ０ＣＨｘ　２−　Ｆ　−４−Ｂ　ｒ　−５−Ｃ−１０ＣＩ％ＣＥＮ　２ −Ｆ−◆＋５−Ｂｒ２〇−崖Ｃ（ＣＨ，）−Ｃｏ□負Ｈ，２，４−Ｃ４−５−Ｆ Ｏ−ＣＨ２Ｓ０２ＮＨ，２ベヱー４−Ｂｒ−５−ＦＯ−ＣＨｚ　Ｓ　Ｏ：Ｎ′１ （ＣＨｚ　２．４−　Ｂ　ｒｚ−５−ＦＯ−ＣＨ，５０２Ｎ（Ｃ，Ｎ５）、　２ −９ｒ−４−Ｃｊ−５−ＦＳ−Ｃ馬ＣＨ２５ＣＨユ　２−ＣＨｊ÷−ｃｔ−ｓ− ｖＳ−ＣＨ２ＣＯ，Ｃ３ＦＴ、　２−ＣＨ，−４−Ｂｒ　−５−ＦＯＣＨ２ＣＨ ２ＱＣ２Ｈ，２−Ｆ　−４−ＣＦ、００Ｃ馬ＣＨ２５ＣＨ，２−Ｆ−４−Ｉ ＱＣ）！（ＣＨ，）Ｃｏ２ｃ２Ｈｓ８−Ｂｒ−４−Ｃｔ”Ｃ５Ｈｓ　、２−ＣＦ ５０−４−Ｆ ＮＨＣＨ２ＣＨ２０Ｈ２−ＣＦ！、−４−ＢｒＮＨＣＨ２Ｃ馬ＯＨ８−Ｆ−４べ １ ＮＨＣＲ，ＣＮ　８，５−Ｃ４ ＮＨＣＨ，Ｃｏ２Ｃｏ、Ｃ２Ｈ５２−ＣＨ，−４−ＢｒＮＨＣ％Ｃ０２Ｃ２Ｈ， ２−Ｆ−４−ＢｒＮ１（ＣＩ（２ＣＮ　２−４−　Ｂｒｘ塁−一−ユ ＣｔＣｌ−２−ＣＨ３−４−Ｂ　ｒ　０Ｃｚｌｉｓ（ｊ　Ｈ４−Ｃ１ａ　ＱＣ， Ｈ。

Ｂｒ　Ｂｒ　２．４−Ｃｒら　ＱＣ，Ｈ。

Ｂｒ　Ｈ８，５−Ｂｒ２　ｏｃ２Ｈ４ ＣＬ　Ｂｒ　８．４−Ｃ４０ＣＨＩ ＣＨ，ＣＬ　Ｂ、　５−Ｃ４０Ｈ Ｆ　Ｆ　２．４−Ｂｒ、　ＱＣ，Ｈ。

Ｆ　Ｆ　２−Ｆ−４−Ｂｒ　ＱＣ２Ｈ。

ＣＨ，０−Ｈ２−Ｆ−４−ＣＬＯ−ｎ−Ｃ，ＨｙＣＭ、Ｏ−ＣＨ，Ｏ−８−Ｃｔ −５−Ｂｒ　ＯＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ。

Ｆ　Ｈ８，４−Ｂｒ、　５ＣＨ２Ｃｏ２Ｃ２Ｈ。

０、Ｎ−Ｈ２−Ｃｔ−４−Ｂｒ　０ＣＲｓ０２Ｎ　−Ｈ２−ＣＩ−−４−Ｂ　ｒ 　０ＣＨ（ＣＨｌ）Ｃ＝ＮＯ２Ｎ−０，Ｎ−２−ＣＭ）−４−Ｂｒ　ＳＣ，Ｈ。

ＯｘＮ　−ＣＨ３２，４−Ｂ　ｒｘ　ＯＮ”Ｃ（ＣＨ３）２（ｌ（、＝（［−Ｈ ８，５−Ｂｒ、　０ＨＮｉ；Ｃ−Ｈ２−ＣＨ，一番−１１ｒ　０ＣｘＨｓ表　３ （続き） 代　的なマロン酸彊導体 Ｎ＝Ｃ−Ｈ２，４−Ｃ４ＯＣＲ。

Ｎ　＝Ｃ−ＣＨｓ　３−　Ｆ　−４−Ｂ　ｒ　０ＣＨｘＣＯＮＨ２０、Ｎ’−ｃ ｔ　２，４．５−Ｃ４ｏｃＨ２ｃＨ，ｏ）ＩＮ＝Ｃ−Ｂｒ　Ｂ　−Ｂｒ　−５− Ｆ　０ＣＨｚＣＨ２ＳＣＨ３ＨＣＯＮＨ−Ｈ３，５−（ＣＦ、）、　ｏｃ、穐Ｈ ＣミＣ−Ｈ２，５−Ｃ４ＳＣ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ，Ｆ　１ｌ−Ｃ２−５−ＣＦ、　ＯＣＨ，Ｃ０ＣＨ。

ＣＨｚＯ−ＣＨｓ　４−　Ｂ　ｒ　０ＣＨ３ＨＯ−ＨＯ−２−ＣＨ，−４−Ｂｒ 　ＱＣ２Ｈ。

ＣＭ、　Ｈ２−ｃｔ−４−ＣＦ３０　８Ｃ，Ｈ。

ＣＨ，ＣＨ，２−ＣＦ、０−４−Ｆ　ＯＣＨ。

ＣＨ，Ｂｒ　２−ＣＨ３−４−ＣＦ、ＣＦ２Ｏ０−ｎ　−Ｃ晶ＣＨ，Ｃ２）ｔ、 　２−ＣＨ，−４−Ｉ　０Ｈ１−エ■ｊ！上 表的なマロン酸誘導体 Ｃ，ＦｔｓＢｒ　Ｂ　−Ｂｒ−４−ＣＩ　ＱＣ，Ｈ。

ＣＭ、ＯＣＨｓ　２−Ｆ−４−ｒ　ＯＮｍＨＯＣＨ，−ＨＯＣＨ，２，４−Ｃ４ ０ＣＩ（。

ＣＨ，Ｃｏ　−Ｈ４−Ｂｒ　ＱＣ，Ｈ。

ＣＨ３ＣＯ−ＣＨ，２−Ｃ２−４−Ｂｒ　ＯＣＨ。

−ＣＨｏ　Ｂｒ　２−ＣＨ，−４−ＣｔＳＣＨ。

−ＣＨｏ　Ｃ１８，４−Ｂｒ、　ＱＣ，）１５（Ｃ晶０）ＩＣＨ−Ｃ１４−Ｃ４ ０ＣＨ。

（ＣＨ３０）ｚＣＨ−Ｂｒ　２−　ＣＨｆ４−　Ｂｒ　０−ｎ−Ｃ３Ｈ。

ＣＨｉＣＯＮＨ−Ｈ２−ＣＭ、−４−Ｂｒ　ＳＣ，Ｈ。

ＨＣＯＮＨ−Ｈ２−Ｆ−４−Ｂｒ　ＳＣ，ＨＳＨＣＬ＄Ｎ−Ｈ２−Ｃ，！（、− ４−Ｃ６ＯＣＨ。

−０−ＣＨ２−０−２−ＣＨｌ　−４−Ｂ　ｒ　Ｓ　ＣＨｚＣＨｚＯＣＨｓ−Ｓ −ＣＨ，ＣＨ，Ｓ−２−Ｃ）Ｉ、一番−Ｂｒ　ＱＣ，Ｈ。

表　３（続き） 代表的なマロン酸誘導体 ＣＨ，ＯＨ８，５−Ｃ４ＱＣ晶 ＣＨ，Ｏ、ＨＢ、５−Ｂｒ、　ＱＣ２Ｈ。

ＣＨ，ＯＫ　Ｂ−Ｂｒ−５−ＣｔＯ−ｎ−Ｃ，Ｈ。

ＣＨρ　Ｈ８−Ｂｒ−５−Ｆ　Ｏ−Ｔ−ＣＪ％Ｃ晶ＯＣＯＣＨ，４−ＣｔＯＣＨ 。

ＣＨ３Ｓ　ＣＨ，８，５−ＣＬ、　ＱＣ西ＣＨＩＳＯＣＨ，２−Ｆ−＋−Ｂｒ　 ０−ｎ−Ｃ３Ｈ。

ＣＨ，Ｓｏｗ　）ｔ　２−ＣＨ３−４−Ｂｒ　ＱＣ晶ＣＨ，Ｓｏ、　ＣＨ，８， ５−Ｃ４ＱＣ２Ｈ。

Ｃ＝Ｎ−Ｋ　２−ＣＨＩ−４−Ｂｒ　ＱＣ，ｆ（。

ＣＨｓＳ　Ｈ２−ＣＨｓ−４−Ｂｒ　ＯＣ晶表　４ 表的なマロン酸誘導体 ＨＨＨＨＨＯＨ２−Ｃ２Ｈ５−４−Ｃ１ＨＨＨＨＨＯＣＨ３２−Ｃ２Ｈ５−４− ＣＬＨＨＨＨＨＯＨ２−ｃ２Ｔｉ５−４−ＢｒＨＨＨＨＨ０Ｃｉ５　２−Ｃ２Ｈ ５−４−ＢｒＨＨＨＨＣＨ３０Ｈ４−ｃｔ ＨＨＨＨＣＨ３ＯＮａ　４−Ｂｒ ＨＨＨＨＣＨ３０Ｈ３，４−Ｃｌ２ ＨＨＨＨＣＨ３０Ｃ２Ｈ５２−Ｃ４−４−ＢｒＨＨＨＨＣＨ３０Ｈ２Ｆ−４−Ｂ ｒ ＨＨＨＨＨＯＨ３−Ｆ−４−Ｃ１ ＨＨＨＨＨＯＣＨ，３−Ｆ−４−Ｂｒ ＨＨＨＨＨＮＨ２２−ＣＨ３−４−ＢｒＨＨＨＨＨＯＮ［（４２−ＣＨ３−４− ＢｒＨＨＣＨ３Ｉ　ＨＯＨ２−Ｆ−４−ＣｔＣｔＣｔＣＨ３ＨＨＯＫ　２−ＣＨ ３−４−ｃｔ艶−一１工且皇上 ＨＨＣＨ３ＣＨ３ＨＯＣ２Ｈ５２１４−ＣｔｚＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｉ　Ｏ Ｎ　ｌ　２−Ｃ）１３−４−ｆｉｒＣＨ３ＨＩ（ＨＨＯＨ４−Ｃｔ ＣＨ３ＣＨ３ＨＨＨ０ＮＨ４２−Ｃ２Ｈ５−４−ＣＬＣＬ　ＨＨＨＨＯＨ２−Ｆ −４−Ｂｒ ＣＬ　ＣＩ　ＨＨＨＯＣＨ３２＋４−ＢｒｚＣＬ　ＣＬ　ＣＨ３ＣＨ，ＨＯＨ４ −ＣＬＨＨＨＨＨＯＨ２−ＣＨ３０−４，５Ｃ１２ＨＨＨＨＨＯＨ２＜１（コＯ −３，５−Ｃｔ。

ＨＨＨＨＨＯＮａ　２＜Ｆ３−４−Ｃ１ＨＨＨＨＨＯＣＨ３２−ＣＦ２Ｏ−４− ＣＦ３ＨＨＨＨＨＯＫ　２−Ｆ−４（ ＨＨＨＨＨＯＨ３−Ｂｒ−４−Ｃ６ Ｃ２Ｈ５ＨＨＨＨＯＩ（２−ＣＨ３−４−Ｂ　ｒＨＨＣＨ３ＣＨ３ＨＯＣ２Ｈ５ ２，４＜４ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｈ０Ｎ１１２−ＣＨ３−４−Ｂｒｃ（：Ｌ 　ｃｔ　ＣＨ３ＣＨ，ＨＯＨ４−ｃｔ表　５ ＨＨＨＨＨＨＯＣ２Ｈ５２１４−Ｃ４ ＨＨＨＨＨＨＯＨ２，４−Ｃｌ２ ＨＨＨＨＨＨＯＣ２Ｈ５３，４−Ｃ１゜ＨＨＨＨＨＨＯＨ３，４−Ｃｌ２ ＨＨＨＨＨＨｏｃ２Ｈｓ　４−Ｃ１ ＨＨＨＨＨ）Ｉ　ＯＨ４−Ｃｔ ＨＨＨＨＨＨＱＣ）Ｉ、、　２−Ｆ−４−ＣｔＨＨＨＨＨＨＧＪａ　２−Ｆ−４ −ＢｒＨＨＨＨＨＨＯに４２−ｃｔ−４−ＢｒＨＨＨＨＨＨ００（３２−Ｂｒ− ４−Ｃ４ＨＨＨＨＨＨＣＫ　４−Ｂｒ ＨＨＨＨＨＨＯＨ２＜Ｆ３−４−Ｂｒ ＣＨ３ＣＨ３ＨＨＨＨＯＨ２−ＣＨ３−４−ＢｒＨＨＣＨ３ＣＨ３Ｉ　Ｈ０ＯＩ ３４−Ｃ１ａ（３ＨＣＨ３ＨＨＨＯＮａ　４−Ｂｒ表　５　（続き） ＣＨ３ＣＥＬｚ　ＣＨ３ＨＨＨＮＨ２２＋４−Ｂｒ２ＣＬ　ＣＬ　ＨＨＨＨＯＨ ３１４（ＪｚＨＨＣＬ　ＣＺ　ＨＨＯＣｈ　２−Ｃ２Ｈ５−４−ＢｒＯ（３ＨＨ ＨＣＬ　ＣＬ　ＧＪＨ４４−ｃｔｃｔＨＨＨＣＩ　ＨＣＩ：２Ｈ，、３−Ｆ−４ −ＣｌＣＩ　ＣＡ　Ｏ（３）Ｉ　ＣＩ　ＨＣ１（３＋４−１ｉｒ２ＣＨ，ＣＩ、 　ＨＨＨＨｏＣＨ３２−ＣＨ３−４４ＣＨ３０（３Ｇ１３　Ｃ４ＨＨＯＮａ　３ ，４−Ｃ４ＨＨＨＨＨＨＯＨ３−Ｂｒ−４−Ｃｔ ＨＨＨＨＨＨＯＮａ２−ＣＨ３０−４，５−Ｃｌ２ＨＨＨＨＨＨＯＨ２−ＣＨ， Ｏ−３＋５−Ｃｌ２ＨＨＨＨＨＨＯＣＨ３２−ＣＦ３−４−ＢｒＨＨＨＨＨＨＯ Ｋ　２−ｃＦ、ｏ−４−Ｃ１ＨＨＨＨＨＨＧｉ　２＜２Ｈｓ−４−１表　６ ＨＨＨＨＨ２−ＣＨ３−４−Ｅｒ　０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨＩＨＨＨＨＨ２−ＣＦ ｒ３−４−Ｂｒ　ＯＱｌｇｚＯＨＨＨＨＨＨ４−ＣｔＯＣＨ２ｃＨ２ＳＯ２ＣＨ ３ＨＨＨＨＨ２−Ｃ４−４−Ｂｒ　０ＣＨ２ＣＯＣＨ１ＨＨＨＨＨ２−Ｆ−４− Ｂｒ　αｘ（ｃＨ，）　ｃ　ｊＮＨＨＨＨＨ２−ＣＨＩ−４−Ｂｒ　ｃｃＨ，ｏ ｔ２ｓｏ２ｃＨ，ｏｇＨＨＨＨＣＨ３３＋４−Ｂｒｌ　０ＣＨ２ｃＨ２０１（Ｃ Ｈ３ＣＨ３ＣＨ３ＨＨ４−Ｂｒ　Ｏ−Ｎ＜旧３ＣＬ　ＣＬ　ＣＨ３ＨＨ２，４− ｃｔ、　０ＣＨ２ＣＯＮＨ。

ＨＨＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３４−ＣｔＳＣＨＩＣＭ、　ＨＣＨ３ＣＯ，Ｈ３−Ｆ−４ −ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ，ＣＥｔｉＣＩ　ＣＬ　ＣＨ３ＣＨ３Ｈ２−ＣＦ３−４−Ｂ ｒ　０ＣＨ２Ｑ（２０ＨＨＨＨＨＨ２＋４−Ｂｒ２　ＣＣＨ２ｃＨ２０ＣＨ２ｃ Ｈ２ＯＨＨＨＨＨＨ３Ｂｒ−４−ｃｔＳＣ６ＨｓＨＨＨＨＨ２−ＣＦ５０−４− ４０ＣＨ２０１２Ｏｆ（ＨＨＨＨＨ２−ＣＦ３−４−Ｉ　００１２ＣＯＱＩＩ。

表　７ ＨＨＨＨＨＨ２−ＣＺ５−４−Ｂｒ　０ＣＨ２ＣＨ２ＣＣＨ３ＨＨＨＨＨＨ２− ＣＨＩ−４−Ｂｒ　ＣＣＨ２０Ｉ２ＳＯ２０（ｐ２０ＨＨＨＨＨＨＨ２，４−Ｂ ｒ２　ＣＣＨ２ＣＥ２ｃｃＨ２ＣＨ２０ＨＨＨＨＨＨＨ３，４−Ｃ４５ＣＨ２Ｃ Ｏ２Ｃ，Ｈ２Ｏ（３ＣＨ３ＨＨＨＨ２−Ｆ−４−Ｂｒ　Ｃ）−Ｎ−ＣＨＣＨＩＣ Ｉ　ＣＩ　ＨＨＨＨ２−ＣＦ３−４−Ｂｒ　Ｏ：Ｈ２Ｃ０ＮＨ２ＨＨＣＩ　ＣＬ 　ＨＨ４−Ｃ１ｏＣＨ２ＣＪＮＣＨ３ｃｔＨＨＨＨ３−Ｆ−４−ｃｔ００！４２ ２’ｉ’ＨＣＱ２Ｃ２Ｈ５ＣＨ３ＨＣＬ　ＣＺ　ＨＨ２，４−Ｃ１２ｃｃＨｚＣ ＯＣＨ３ＨＨＨＨＨＨ２−ＣＦ３−４−ＣＦ３ｏｏｃＨ２ｃＨ２ｃｃｆｆ１２Ｈ ＨＨＨＨＨ２−Ｃ２Ｈ５−４−１００（、ＣＨ２０ＨＨＨＨＨＨＨ２−Ｂｒ−４ −ＣＦＩ　５ＣＨ２ＣＩ（２ＣＣＨ３立−一一旦 表向なマロンｉｌ！誘導体 −ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ　ＯＨ２°、　４−Ｃ４−ＣＨ２ＣＨ２−００Ｈ２，４−Ｂ 　ｒ２−　ＣＨ２Ｃ４−００Ｈ２−Ｂ　ｒ−◆−ｃ、４ｏ−−ＣＨ，Ｃ）［２− Ｓ　ＯＣＨ，８，５−μｍＣ１％ＣＨ，−Ｓ　ＮＨ２ｚ−ｒ−４−ｃｔ−Ｃ１（ （ＣＨＩ）ＣＨｚ−００Ｎａ”　２．５−賄−ｃＨ，ｃｃｚ、−ｓ　冊α、　２ −ＣＨ，Ｏ−４，５−賄−ＣＨ，Ｃ（ＣＨ，）、−ＯＮＨＣＨ，Ｃ馬ＯＨ４（４ ＣｔＣ，Ｈ４０）−−Ｃ）Ｌ、ＣＨ，ＣＨ，−Ｓ　ＱＣ晶　２．４−０４−ＣＨ ２ＣＨ２Ｃ馬−Ｓ　ＯＣＨ，Ｌ　５−Ｂｒ。

−ＣＨｚＣＨ，ＣＨａ　−ＯＮ％　２−Ｃ１−４−Ｂｒ　、−ＣＨ３ＣＯ，ＣＨ ２−００ＣＨ，ＣＭ２０Ｈ２−ＣＨ，−４，５−Ｂｒ。

−ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，−Ｓ　ＯＣＨ，２，４，５−ＣＩ、。

−ＣＨ２０ＨＨＣＨ，−Ｓ　０−ｎ−Ｃ，Ｍｙ　２−Ｂｒ−５−Ｃ，ＨＳ０凰− −１工抜皇上 代表的なマロン酸誘導体 一〇馬Ｃ）Ｉ、Ｃ邸為−Ｑ　ＱＣ八　３．４−Ｃ４−ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ２ −Ｓ　ＯＣ２Ｈ５２，４−Ｃ４−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＯＮＨ，２−Ｂｒ −４−ＣＮ−ＣＨ２ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，−ＯＱＣ晶　令−Ｃ６穐０−ＣＨ，Ｃ１ ２ＣＨ２ＣＨ，−Ｓ　ＯＨ８，５−Ｃ４−ＣＨ２ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，−ＯＮＨＣ Ｈ２ＣＨ，ＯＣＨ，＋−Ｃ１−ＣＨ２ＣＨ，−ＯＳＣ，Ｈ，３，４−Ｂｒ。

−ＣＨ，ＣＭ、ＣＨ２−ＯＳＣＨ，ＣＨ２０Ｈ３−Ｂ　ｒ　−５−ＣＬ−ＣＨ， ＣＨ，ＣＨ２−ＯＳＣＨ，２−ＣＦ、−４−Ｂｒ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ　ＯＣＨ， ３，５−（ＣＦ、）。

表　９ 代表的なマロン酸誘導体 Ｙ’３０　Ｙ　’３１　Ｙ　’２９　Ｒ’１５　Ｚ’１ｇＨＨＯＯＣ２Ｈ５３， ５−Ｃｌ２ ＨＨＳ　０Ｃ２Ｈ，２，４−Ｃｌ２ ＨＨＳ　０−ｎ−Ｃ３Ｈｙ　２，４−ＢｒｚＨＨＳ　ＯＣＨ３２−Ｃ４−４−Ｃ ６ＨｓＯＣＨ３ＣＨ３００Ｈ４−Ｃ６Ｈ５０ ＣＨ３Ｂｒ　Ｓ　ＯＣＨ３２−ＣＡ−４−ＢｒＮｉＩＣ−ＨＯＯＣ２Ｈ５３＋５ −Ｂ５−Ｂｒ２Ｎ−ＣＨ３Ｓ　ＯＣ２Ｈ５２，４−ＣＨＣＨ２ＨＯＮＨＣＨ３２ −Ｆ−４−Ｃ１ＣＨ３０−ＨＯＮＨ２２，４，５−ｃｔｘＣＨ，ＯＣＨ３０Ｓ　 ＱＣ２Ｈ，２−Ｃ１−４−ＢｒＮｉｌ！ＩＣ−Ｂｒ　０　０ＣＨ３２，４−Ｃｔ ｚ０２Ｎ　ＣＨ３Ｓ　５Ｃ６Ｈ５４−ＢｒＣＨ３０−ＣＨ３０５ＣＨ２ＣＨ２０ Ｃ２Ｈ５２−Ｂｒ−４−ＣＮ塁−一−ユ旦 代表的なマロン酸誘導体 ＨＨＮＨＱｃ２穐　２−ＣＨ，−４−ＢｒＨＨＮＨ０Ｃ２Ｈｓ２−Ｆ−４−Ｂｒ ＨＨＮＨＱＣ２Ｈ，２−Ｆ−４−Ｃｔ ＨＨＮＨＱＣ２Ｈ５３１５−Ｃｌ２ ＨＨＮＨＯＨ３＋４−Ｂｒ。

ＨＨＮＨＯＣＨ３２，４，５−ＣＨ２ ＣＨ２ＨＮＨＯＣ２Ｈ５ｚ−ｃＨ，−４−ＢｒＣＨ３ＨＮＨＯＣＨ３３，５−Ｂ ｒ２ ＣＨ３ＨＮＨ５ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３４−ＣｔＣＨ３ＨＮＣＣＨ３）　（Ｘ：Ｈ ４Ｈ２ＯＦｆ　３−Ｆ−４−ＢｒＣＨ３ＨＯＮＨ２３，４−ＣＨ２ ＣＨ２ＨＳ　ＯＣＨ３２，４−ＣＨ２ ＣＨ２ＨＮＨＯＨ２−ＣＨ３−４−Ｂｒ−５−ｃｔＣＨ３ＨＮＨｏｃｚＨｓ　２ ＜Ｈ３Ｏ−４，５−ｃｔ２ＣＨ３ＣＨ３ＮＨＯＣ２Ｈ５４−ｃＬ ＣＨ３ＣＨ３ＮＨ０Ｃ２Ｈｓ　２．４−Ｃ１２ＣＨ３ＣＨ３ＮＨＣＸ４Ｈ５３， ４−Ｂｒ２ＣＨ３ＣＮコ　ＮＨＯＣ２Ｈ５３−ＣＺ−５−ＢｒＣＨ３ｃｌ（、Ｎ Ｈｏ）Ｉ　：３，５−（ｃｙコ）２表　１０（続き） ＣＩ（３ＣＨ，ＮＨＯＨ２−σ３−４−ＢｒＱ（３ＣＨ３ＮＨＯＣＨ３３−ＣＦ ３−５−ＣｔＣＨ３ＣＨ３０ｏｃｚＨｓ　２−Ｃｔ−４−Ｃ，ＨｓＯＯ（３ｃ） Ｉ３Ｓ　ＯＣＨ，２，４−ＣｔＺＱ（、ＣＨ，Ｓ　ＯＨ３＋５４２ ＨＨＯ０ＣＨ２０Ｊ　３，４−Ｂｒ２ ＨＨＳ　００（２ＣＨ２００（３２−Ｂ　ｒ　−４−ＣＮＣ２Ｈ５ＨＮＨＣＣ２ Ｈ５２−ＣＨ３−４−ＢｒＣ１Ｈ５ＨＮＨＯＣＨ３２＋４−Ｂｒ２Ｃ４ＣＬ　Ｎ ＨＯＣ２Ｈ５２−０（３−４−ＢｒＢｒ　Ｂｒ　ＮＨＯＣ２Ｈ５４−Ｃ６ Ｃ）（３Ｓ−ＣＨ，Ｓ−ＮＨＯＣＨ３３，４−ｃｔｚＣＨ３０ＣＨ３０ＮＨＯＣ Ｈ，２−Ｆ−４−ＣＬＣＨ３ＣＣｔ２−　ＨＮＨ５−ｎ−Ｃ３Ｈ７３１５−Ｂｒ ４−Ｓ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−ＮＨＯＣＨ，３＋５−Ｃ４−５−ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ Ｈ−ＮＨ５Ｃ６Ｈ５２，４−Ｂｒ２Ｃ２Ｈ５ＨＮＨＯＣＨ３２，４−Ｂｒ２ＣＬ 　ＣＬ　ＮＨＱＣｓ　Ｈｓ　２−ＣＨｓ−４−Ｂｒ表　１１ 代表的なマロン酸誘導体 表　１１（続き） 代表的なマロン酸誘導体 上記表１〜１１に記載した特定の化合物は、本発明により作物の収！ｉ量を増大 さぜるために使用され得るマロン酸誘尋体化合しろ本発明には上記式１に包含さ れるマロン酸誘導体化合物の使用が含まれる。

本発明の新規なマロン酸誘導体化合物は下記式で表される。

上記式中、 Ｚｌは夫々置換若しくは未置換のハロゲン、ハロアル４ル。

ボリハＯアルキル、ポリハロアルコキシ、アル４゛ル、アルコキシ、アルキルチ オ、アルキルスルホニル、アルギルスルフィニル、アリール、アリールオキシ、 アリールチオ、アリールスルアロイル、アルコキシカルボニル、アルコキシカル ボニルアルキル、アシルアミノ、スルホニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ 、アシルオキシ、アルケニル又は−ＣＨ＝ＣＨＣｌｌ＝Ｃ１１−であり、Ｙｌｌ はＯ９Ｓ又はＮＲ７（ここでＲ７は水素又はアルキル）であり、 Ｙ１２はＯ，Ｓ、ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｒ６はアンモニウム、アルキ ルアンモニウム、ポリアルキルアンモニウム、ヒドロキシアルキルアンモニウム 、ポリ（ヒドロキシアルキル）アンモニウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土 類金属若しくは置換若しくは未１換のヒドロキシアルキル。

アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノアルキル 、ジアルキルアミノアルキル、アリール、メルカプトアルキル、アルキルチオア ルキル、アリールチオアルキル、アリールオキシアルキル、　←瓢ルスルホニル アルキル。

喝Ｌ ア　ルスルフイニルアルキル、アシルアルキル、アロイルアルキル、ジアルコキ シホスフィニルアルキル、ジアリールオキシホスフィニルアルキル、ヒドロキシ アルキルチオアルキル。

ヒトＯキシアルキルスルホニルアルキル、°アルコキシアルキルチオアルキル、 アルコキシアルキルスルホニルアルキル、ポリ（オキシアルキレン）アルキル、 シアノアルキル、ニトロアルキル、アルキリデンアミノ、カルバモイルアルギル 、アルキルカルバモイルアルキル、ジアルキルカルバモイルアルキルミノアルキ ル、アシルアミノアルキル、アシルオキシアルキル。

アルコキシカルボニルアミノアルキル、シアノアミノアルキル。

カルバモイルオキシアルキル、アルキルカルバモイルオキシアルキル、ジアルキ ルカルバモイルオキシアルキル、アルコキシカルボニルオキジアルキ ル、アミノスルホニルアルキル、アルキルアミノスルホニルアルキル又はジアル キルアミンスルホニルアルキルである。

上記式中、 ｚ２は夫々置換若しくは未置換のハロゲン、ハロアルキル。

ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ 、アルキルスルホニル、アルギルスルフィニル、アリール、アリールオキシ、ア リールチオ、アリールスルホニル、ニドＯ，シアノ、ジアルコキシホスフィニル 、アシル。

アロイル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アシルアミ ノ、スルホニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アシルオキシ、アルケニル 又は−ＣＨ−ＣｔｌＣＨ＝ＣＨ−であり、ｎは０〜５の値であり、 Ｙ１３はＯ，Ｓ又はＮＲ９　（ここでＲ９は水素又はアルギル）Ｙ１４はＯ．Ｓ ，ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｙ１５及びＹ１６は夫々水素．アルキル、ハ ロゲン、アルコキシ。

アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシ、シアノ。

ニトロ、ホルミル、アミン、アルキルカルボニル、ジアルコキシアルキル、アル キルカルボニルアミノドロキシアルキル、ハロアルキル又はポリハロアルギル（ 但し、Ｙ１５がアルキルのときにはＺ２はパラ位のポリハロアルキル又はハロゲ ンでなく、Ｙ１５及びＹｌＢの少なくとも一方は水素以外である）であり、 Ｙ１５及びＹ１６が一緒に結合して、単環式芳香族若しくは非芳香族環系．二環 式芳香族若しくは非芳香族環系，多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架橋環 系から選択された飽和又は不飽和の２換若しくは未置換の複素環式環系を形成し てもよく、Ｒ８は水素又はＲ６である。

Ｙ 上記式中、 ｚ３は夫々置換若しくは未置換のハロゲン、ハロアルキル。

ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ 、アルキルスルホニル、アルギルスルフィニル、アリール、アリールオキシ、ア リールヂオ，アリールスルホニル、ニトロ、シアノ、ジアルコキシホスフィニル 、アシル。

アロイル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アシルアミ ノ、スルホニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アシルオキシ、アルケニル 又は−ＣＨ−ＣＨＣＩＩ＝ＣＨ−であり、ｎは０〜５の値であり、 Ｙ　はＯ．Ｓ又はＮＲ　（ここでＲ１１は水素又はアルキル）であり、 Ｙ１８はＯ又はＳであり、 Ｙ　及びＹ２Ｏは夫々水素，アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲン、 ハロアルキル又はポリハロアルキルであり、Ｙ　及びＹ２Ｏが一緒に結合して、 単環式芳香族若しくは非分香族環系，二環式芳香族若しくは非芳香族環系，多環 式芳香族若しくは非芳香族環系及び架橋環系から選択された飽和又は不飽和の置 換若しくは未置換の炭素環系又は複素環系を形成してＲ１０は水素又はＲ６であ る。

上記式中、 Ｒ　及びＲ２は夫々単環式芳香族若しくは非芳香族環系，二環式芳香族若しくは 非芳香族環系，多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架橋環系から選択された 飽和又は不飽和の置換若しくは未置換の炭素環式又は複素環式環系を形成するか 、或いは Ｒ　及びＲ２は夫々水素又は誘導塩、又は置換異原子若しくは置換炭素原子、又 は２個若しくはそれ以上の炭素原子又は異原子を含有する置換又は未置換の直鎖 又は分岐鎖であり、Ｙｌ及びＹ２は夫々置換若しくは未置換の異原子であり、Ｙ 　及びＹ４は一緒に結合して、単環式芳香族若しくは非分香族環系、二環式芳香 族若しくは非芳香族環系、多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架橋環系から 選択された飽和又は不飽和の置換若しくは未置換の炭素環式又は複素環式環系を 形成し、 Ｙ　及びＹ６は夫々酸素又は硫黄である。

上記式（ｉ）〜（ｉｖ）において許容され得る置換基は前記に定義した如きＺで ある。

上記式（ｉｖ）の範囲に包含される新規なマロン酸誘導体化合物は下記式で表わ される。

上記式中、 Ｚ　は夫々置換若しくは未置換のハロゲン、ハロアルキル。

ポリハロアルキル。ポリハロアルコキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ 、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アリール、アリールオキシ、ア リールチオ、アリールスルホニル、ニトロ、シアノ、ジアルコキシホスフィニル 、アシル。

アロイル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アシルアミ ノ、スルホニルアミン、アルキルスルホニルアミノ、アシルオキシ、アルケニル 又は−ＣＨ−ＣＨＣＩ（−ＣＨ−であり、ｎは０〜５の値であり、 Ｙ　はＯ２Ｓ又はＮＲ（ここでＲ１３は水素又はアルキル）であり、 Ｙ２２は○、Ｓ、ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｙ２３−　Ｙ２４．Ｙ２５及 びＹ２６は夫々水素、アルキル又はハロゲンであり、 Ｒ２１は水素又はＲ６である。

３２Ｙ３１ 上記式中、 ２　は夫々置換若しくは未置換のハロゲン、Ａロアルキル。

ポリハロアルキル、ポリハロアルキル、アルキルシ、アルキルチオ、アルキルス ルホニルニル アロイル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルｎは０〜５の 値であり、 Ｙ　はＯ，Ｓ又はＮＲ１５（ここでＲ１５１ま水素又ｔまアルキルであり、 Ｙ２ＯはＯ．Ｓ．ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｙ２９．Ｙ３ｏ．Ｙ３１．Ｙ ３□．Ｙ３３及びＹ３４は夫々水素，アルキル又はハロゲンであり、 Ｒ１４は水素又はＲ６である。

ｏ　Ｏ 上記式中、 Ｚ６は夫々置換若しくは未置換のハロゲン、ハロアルキル。

ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ 、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アリール、アリールオキシ、ア リールチオ、アリールスルホニル、ニトロ、シアノ、ジアルコキシホスフィニル 、アシル。

７０イル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アシルアミ ノ、スルホニルアミノ、アルギルスルホニルアミノ、アシルオキシ、アルケニル 又は−ＣＨ−ＣＨＣＨ＝ＣＩ＋−であり、ｎは０〜５の値であり、 Ｙ　はｏ．Ｓ又はＮＲ　（ここでＲ１１は水素又はアルキル）であり、 Ｙ３６は０又はＳであり、 Ｒ１６は水素又はＲ６である。

上記式　（Ｖ）〜（ｖｉｉ）において許容され得る置換基は、前記式（ｉＪ〜（ ｉｖ）のＺについて記載されている通りである。

式１に包含されるマロン酸誘導体化合物及びその製造に使用される中間化合物は 当業界で周知の一般的な方法に従って製造され、各種業者から市販もされている 。本発明方法で使用され得る上記式　（＋）〜（ｖｉｉ）を有する新規なマロン 酸誘導体化合物は、適当な出発物質を下記する如き文献に記載されている一般的 な方法に従って反応させて製造され得る。

式（ｉ）を有する新規なマロン酸誘導体化合物は、下記する一般的な反応式に従 って製造され得る。

上記式中、ｚｌ、ｎ、Ｙｌｌ、Ｙ１２及びＲ６は前記と同義である。

反応条件を含めた式（ｉ）を有するマロン酸誘導体化合物を製造するための上記 したタイプの反応は、例えば旧ｃｈｔｅｒ、　Ｇ、Ｈ，。

Ｔｅｘｔｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第３版、　Ｊ ｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ（ニューヨーク）　、　９．４８６に記載さ れている。ここに記載されている５ＣｈＯｔｔｅｎ−Ｂａｌｌｆｆｉａｎｎ方法 では、酸受容体として冷水酸化ナトリウム水溶液が例示されている。

式（ｉｉ）を有する新規なマロン酸誘導体化合物は、下記する一般的な反応式に 従って製造され得る。

酸受容体 上記式中、Ｚ２．ｎ、Ｙ１３．Ｙ１４．Ｙ１５．Ｙ１６及びＲ８は前記と同義で ある。反応条件を含めた式（ｉｉ）を有するマロンＩｔｌ？導体化合物を製造す るための上記したタイプの反応は、例えば公知のＳｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａ ｎｎ方法に従うＦ掲したＲｉｃｈｔｅｒ、　Ｇ、Ｈ，に記載されている。

式（ｉｉｉ）を有する新規なマロン酸誘導体化合物は、下記する一般的な反応式 に従って製造され得る。

上記式中、ｚ３．ｎ、Ｙ１□、Ｙ１８．Ｙ１９．Ｙ２ｏ及びＲｌｏは前記と同義 である。反応条件を含めた式（ｉｉｉ）を有するマロン１ｌｆｆｆｌ導体化合物 を製造するための上記したタイプの反応は、例えば公知の５ＣｈＯｔｔｅｎ−！ ｌａＵｍａｎｎ方法に従う１掲したＲｉＣｈｔｅｒ、　Ｇ、Ｈ，に記載されてい る。

式（ｉｖ）を有する新規なマロンＰｌｉ　Ｘ導体化合物は、下記する一般的な反 応式に従って製造され得る。

上記式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｙｌ、　Ｙ２　、　’ｉ’３　、　ｙ４．　Ｙ５及びＹ ６は前記と同義である。反応条件を含めた式（ｉｖ）を有するマロンＨｍ導体化 合物を製造するための上記したタイプの反応は、例えば公知のＳＣｈＯｔｔｅｎ −Ｂａｕｍａｎｎ方法に従う１掲したＲｉＣｈｔｆ！ｒ。

Ｇ、Ｈ，に記載されている。

式（Ｖ）を有する新規なマロン酸誘導体化合物は、下記する・一般的な反応式に 従って製造され得る。

上記式中”　４　・０・Ｙ２１＝　Ｙ２２・Ｙ２３−　Ｙ２４・Ｙ２５−　Ｙ２ ６及びＲ１２は前記と同義である。反応条件を含めた式（Ｖ）を有するマロン酸 誘導体化合物を製造するための上記したタイプの反応は、例えば公知のＳｃｈｏ ｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ方法に従う１掲したＲｉｃｈｔｅｒ、　Ｇ、Ｈ，に記 載されている。

式（ｖｌ）を有する新規なマロン酸誘導体化合物は、下記する一般的な反応式に 従って製造され１σる。

上記式中’　ｚ５　・’　＝　Ｙ２７−　Ｙ２８−　Ｙ２９−　Ｙ２Ｏ−Ｙ３１ −　Ｙ３２−Ｙ　、Ｙ　及びＲ１４は前記と同義である。反応条件を含めた式３ 式％ （ｖｉ）を有するマロン酸誘導体化合物を製造するための上記したタイプの反応 は、例えば公知のＳｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ方法に従う１掲したＲｉｃ ｈｔｃｒ、　Ｇ、Ｈ，に記載されている。

式（ｖｉｉ）を有する新規なマロンＲ誘導体化合物は、下記する一般的な反応式 に従って製造され得る。

上記式中、ｚ６　”　−Ｙ３５’　Ｙ３６及びＲ１６は前記と同義である。

反応条件を含めた式（ν１１）を有するマロン酸誘導体化合物を製造するための 上記したタイプの反応は、例えば公知のＳｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ方法 に従う１掲したＲｉｃｈｔｅｒ、　Ｇ、　Ｈに記載されている１、式１に包含さ れるマロン酸誘導体化合物及びその製造に使用される中間化合物を製造する際に 使用され得る他の代表的な方法は、例えば下記文献に記載されている。

プレス口、　７’４　、　ニス、（ＢｒｅＳＩＯ’ｉｌ、　Ｄ、Ｓ、）ら、　Ｊ ｏｕｒ、　Ａｍｅｒ。

ｃｈｅＩｌ、　Ｓｏｃ、鵠、　１２８６〜１２８８（１９４４）　：スヴエンド セン、ニー。

（Ｓｖｅｎｄｓｅｎ、　Ａ、）及びポル、ビー、エム、　（Ｂｏｌｌ、　Ｐ、Ｈ ，）、　Ｊｏｕｒ。

Ａ、　Ｋ、　）及びセングブタ、ビー、（Ｓｅｎａｕｐｔａ、　Ｐ、）、Ｊ、　 Ｉｎｄ、　ＣｈｅＩｌｌ。

Ｓｏｃ、４６．　（９）、　８５７〜８５９（１９６９）；ティエール、アール 、　（Ｔｈｉｅｒｓ。

Ｒ，）及びファンドル？Ｉル、　ｘ−、（Ｖａｎ　Ｄｏｒｍａｅｌ、　Ａ、）、 Ｂｕｌｌ。

Ｓｏｃ、　ＣｈｉＩｌ、　Ｂｅ１ｇ、６１．　２４５〜２５２　（１９５２）ニ ブラウン、アール。

エフ、シー、（Ｂｒｏｗｎ、　Ｒ，Ｆ、Ｃ，）　、　Ａｕ５ｔｒａ１．’　Ｊｏ ｕｒ、　ｏｆ　ＣＩ＋ｅｍ、８゜１２１〜１２４　（１９５５）　：米国特許３ ，９５１．９９６：英国特許１．３７４，９００　ニジリアツク、シー、アイ、 　（Ｃｈｉｒｉａｃ、　Ｃ，！、）　、　Ｒｅｖｕｅ　Ｒｏｉａｉｎｅｄｅ　Ｃ ｈｉｍｉｅ　２５．　（３）、　４０３〜４０５　（１９８０）　：　’）　イ ｔ　−、Ｉ　ヌ。

（Ｗｅｉｎｅｒ、　Ｎ、）、　Ｏｒａ、　Ｓｙｎ、　Ｃｏ１１．　、第■巻、２ ７９〜２８２　（１９５０）。

第６版、　Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ　にニー３−り）；　７０ｙり −ジュニア、ボール、　（Ｂｌｏｃｋ、　Ｊｒ、、、　Ｐａｕり、　Ｏｒｇ、　 Ｓｙｎ、　Ｃｏ１１．　第Ｖ巻、３８１〜３８３　（１９７３）、　Ｊｏｈｎ　 Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ　にューｓ−り）：ルリケ、エフ、（Ｒｅｌｉｑｕｅ ｔ、　Ｆ、）ら、　Ｐｈｏｓ、　ａｎｄ　５ｕｌｆｕｒ　２４．２７９〜２８９ 　（１９８５）　：パルマー、シー、ニス、　（ＰａｌＩｌｌｅｒ、　Ｃ，Ｓ、 ）及びマクウ７−ター、ピー、ダヴリュ、（Ｈｃ！１ｈｅｒｔｅｒ、　Ｐ、Ｗ、 ）、　Ｏｒ！Ｊ。

Ｓｙｎ、　Ｃｏ１ｔ、第１巻、２４５〜２４６　（１９５１）、第２版、　Ｊｏ ｈｎ　ＷｉｌＩｅｙ　＆５ｏｎｓにゴー：ｌ−り）：　シ：ｙ−タウティ＞ｆｆ 　＋、　工ｙ　チ（Ｓｔａｕ−ｄｉｎｇｅｒ、　Ｈ，）及びベツカー、エッチ、 　（Ｂｅｃｋｅｒ、　Ｈ，）、　Ｂｅｒｉｃｈｔｅ５０、１０１６〜１０２４（ １９１７）　：バリントン、ニス、ティ、　（Ｐｕｒｒｉｎｇ−ｔｏｎ　Ｓ、Ｔ 、）及びジョンズ、ダヴリュ、　Ｉ　−、（Ｊｏｎｅｓ、　ｔ＋、＾、）。

Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｗ、　４８．　７６１〜７６２　（１９８３１：キクヅ メ。ティ。

（にｉｔａＺＵｍｅ、　Ｔ、　）ら、　Ｃｈｅｍ、　Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９８４ ）　１８１１〜１８１４：つｔ）Ｌｔフ、アイ、ニー、　（ＷＯｌｆｆ、　１． Ａ、）ら、　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８４）、　７３２〜１３４；ザンビト、 ニー、ジｘ　＋、　（Ｚａｍｂｉｔｏ、　Ａ、Ｊ、）及びホウエ。

イー、イー、　（Ｈｏｗｅ、　Ｅ、Ｅ、）、　Ｏｒｇ、　Ｓｙｎ、　Ｃｏ１ｔ、 第Ｖ巻、３７３〜３７５　（１９７３）、　Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｌｅｙ　＆　５ｏ ｎｓ　（二ｌ−’Ｅ−り）；並びにハートゥング、ダウリュ、エッチ、　（）ｔ ａｒｔｕｎｇ、　Ｗ、Ｈ，）ら、　Ｏｒｇ。

Ｓｙｎ、　Ｃｏ１１．第Ｖ巻、３７６〜３７８　、　Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｌｅｙ　 ＆　５ｏｎｓ　（ニューヨーク）： 式１を有するマロン酸誘導体化合物及びその製造に使用される中間化合物を製造 する際に使用される他の代表的な方法は、例えば下記文献に記載されている。ラ トケ、エム、ダヴリュ。

（Ｒａｔｈｋｅ、　Ｈ，１４，）及びコーワン、ビー、ジエ−，（Ｃｏｗａｎ、 　Ｐ、Ｊ、）。

Ｊ、　ｏｒａ、　Ｃｈｅｗ、　５０．２６２２〜２６２４（１９８５）：フォー ンズ、ダヴリュ。

ニス、　（Ｆａｎｅｓ、　Ｗ、Ｓ、）　、　Ｏｒｇ、　Ｓｙｎ、　Ｃｏ１１．第 ■巻、　２９３（１９６３）。

Ｊｏｈｎ　ＷｉＪｌ’ｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ　（ニューヨーク）：ゴンバー、ア ール。

（ＧｏｒＡｐｐｃｒ、　Ｒ，）及びドブフル、ダヴリュ、　（Ｔｏｐｆｌ、　Ｍ 、）、Ｃｈｅｍ。

Ｂｅｒ、　９５．２８６１〜２８７０（１９６２）　：ゴンバー、アール、（Ｇ ｏｍｐｐｅｒ、　Ｒ，）２８０９（１９８５）　：米国特許４，１５４，９５２ 　ニブランケンシップ、シー。

（Ｂｌａｎｋｅｎｓｈｉｐ、　Ｃ，）及びパケット、１ル、ニー、　（Ｐａｑｕ ｅｔｔｅ。

［、＾、）　、　５ｙｎｔｈ、　Ｃｏｍｌｌ１．、１４．　（１１）、９８３〜 ９８７　（１９８４）；ボルドウィン、ジエー、イー、　（Ｂａｌｄｗｉｎ、　 Ｊ、Ｅ、）ら、　Ｔｅｔ、　Ｌｅｔｔ、　２６゜スキー、エム、　（Ｂｏｄａｎ ｓｚｋｙ、　Ｈ，）及びデュ・ヴイニａ＋、ヴイ。

（ｄｕ　Ｖｉｇｎａｕｄ、　Ｖ、）、　Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　 ８１．５６８８〜５６９１（１９５９）　：ネーラカンクン、ニス、（Ｎｅｅｌ ａｋａｎｔａｎ、　Ｓ、）ら、　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ２１、３５３１〜３５ ３６（１９６５）　：米国特許４，０２０，０９９：　日本特許出願１４８．７ ２６（１９７９）　：フユゾン、アール、シー、（１：ｕｓｏｎ　Ｒ，Ｃ，）。

Ａｄｖａｎｃｅｄ　０ｒｏａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、　ｐ、２０２（１９ ５０）　、　Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆５ｏｎｓ　（ニュー　Ｅ−り）：デュー ティー、アール、シー、（Ｄｕｔｙ。

Ｒ，Ｃ，）　、八ｎａ１．　ＣｈｅＩｌｌ、　４９．　（６）　、７４３〜７４ ６　（１９７７）：　Ｄ−ナー。

ジー、　（Ｋｏｒｎｅｒ、　Ｇ、）、　Ｃｏｎｔｒａｄｉ、　Ａｔｔｉ　ａｃａ ｄ、　Ｌｉｎｃｅｉ　２２．　Ｉ　。

８２３〜８３６　（Ｃ，Ａ、　８．７３（１９１４））：シメルブフエニヒ、シ ー。

ダヴリュ、（Ｓｃｈｉｍｅｌｐｆｅｎｉｇ、　Ｃ，Ｗ、）　、　Ｊ、　Ｃｈｅｗ 、　Ｓｏｃ、　Ｐｅｒｋ。

Ｔｒａｎｓ、　Ｉ　、　１９７７（１０）、１１２９〜１１３１　；ギム、ワイ 、ニス、（に１ＩＩｌ。

Ｙ、Ｓ、）ら、　Ｔａｅｂａｎ　Ｈｗａｈａｋ　Ｈｏｅｃｈｉ　１８．（４）、 ２７８〜２８８　（１９７４）　；ドイツ特許２，４４９．２８５　；米国特許 ３，９６２，３３６並びに米国特許３．９９２□１８９＝ 本願と同日付で出願された係続中の米国特許比ＭＮＱ（Ｄ−１５３２８）には、 植物の成長を抑制するために式１を有するマロン酸誘導体化合物を使用する旨が 記載されている。本願と同日付で出願された係続中の米国特許出願１ｍ　−（Ｄ −１５２９８）には、エチレン応答又はエチレン型応答誘発剤と式１を有するマ ロン酸誘導体化合物とを含む相乗的植物成長調節剤組成物が記載されている。何 れの特許出願明細書の開示内容も参照により本明細書に包含されるものとする。

式１を有するマロン酸誘導体化合物は、同一条件で未処理の作物と比較して作物 の収８ｍを顕著に増大させることが判明した。更に、本発明で使用されるマロン 酸誘導体化合物は生育中の植物に対して実質的な薬害を示さない。

本明細書においてマロン酸誘η体化合物のｎ物の収穫１を増大させるための有効 量とは、作物の収穫量を増大させるに十分な化合物の収穫２増大有効帛を指す。

化合物の有効量ｆは、使用する化合物の種類、処理すべき作物の種類、環境及び 気候条件等により広範囲で変更可能である。使用される化合物のＭは、好ましく は作物に対して実質的な薬害例えば葉焼け、クロロシス又はネクロシスを引き起 さないａである。通常、化合物を植物及び作物に対して下記する如＜０．０１〜 １５ボンド／ニーカーの濃度で施用することが好ましい。

式１を有するマロン酸誘導体化合物は、当業界で周知の各種慣用方法に従って使 用され得る。活性成分として上記化合物を含む組成物は通常液体若しくは固体の キャリヤ及び／又は希釈剤を含み得る。

適当な液体希釈剤又はキャリヤには、所要により界面活性剤を含有する水１石油 室分又は他の液体キャリヤが包含される。

液体濃厚物は、これらの化合物の１種を非毒性溶媒例えばアセトン、キシレン、 ニトロベンゼン、シクロへギサノン又はジメチルホルムアミドを用いて溶解し、 適当な界面活性作用を有する乳化分散剤を用いて水中に活性成分を分散させて製 造され得る。

分散乳化剤の種類並びにその使用量は、組成物の種類及び活性成分の分散を容易 にする薬剤の作用に応じて選択される。通常、植物に施用後活性成分が雨により 再乳化されず雨により洗い流されるようにスプレー中の活性成分が所望通りに分 散される限り、分散乳化剤の使用量は出来る限り少量が望ましい。ノニオン、ア ニオン又はカチオン分散乳化剤例えばフェノールとアルキレンオキシドとの縮合 物、有機酸、アルキルアリールスルホネート、複合エーテルアルコール及び第四 アンモニウム化合物等が使用され得る。

れた固体キャリヤ例えばクレー、タルク、ベントナイト、ケイソウ上、フラー上 等の内及び上に分散される。水和剤をｖＡ製するときに、上記した分散剤及びリ グノスルホネートを配合してもよい。

本発明では所要量の活性成分が、処理面積１ニーカー当り　１〜２００ガロン又 はそれ以上の液体キャリヤ及び／又は希釈剤、或いは約５〜５００ボンドの不活 性固体キャリヤ及び／又は希釈剤で施用され得る。液体濃厚物中の濃度は通常約 ５〜９５重Ｍ％であり、固体製剤中の濃度は通常的０，５〜９０重量％である。

通常好ましく使用されるスプレー又は粉剤は、１ニーカー当り約ｏ、ｏｏｉ〜１ ００ボンドの活性成分、好ましくは１ニーカー当り約０．０１〜１５ボンドの活 性成分、より好ましくは１ニーカー当り約０．１〜５ボンドの活性成分を含む。

本発明を実施する際に有用な製剤は、活性成分の活性を損ねたり又は減じない限 り且つ処理すべき植物に害を与えない限り、他の任意成分例えば安定剤又は他の 生物学的に活性な化合物を含み得る。他の生物学的に活性な化合物には、例えば １種若しくはそれ以上の殺虫剤、除草剤、殺菌剤、Ｒ線虫剤、殺ダニ剤。

植物成長調節剤又は他の公知の化合物が包含される。前記組合せは各成分の公知 の効果若しくは他の効果を得るために用いられ、相乗的効果が生じ得る。

式１を有するマロン酸誘導体化合物は、好ましくは平均又は正常な生育状態で植 物及び作物に施用される。本発明で使用されるマロンｌｊ！２　’ｔＡ　Ｗ体化 合物を作物の収ＩＩを増大させるために植物の栄養成長段階又は植物の生殖成長 段階で施用することもできる。数種の作物では、例えば早期開花段階、実正り段 階又は隅間段階を含めた生殖成長段階でマロン酸誘導体化合物を施用することが 望ましい。他の作物では、栄養成長段階でマロン酸誘導体化合物を施用すること が望ましい。施用時期は、通常処理すべき作物の種類に依存する。

前記化合物は、作物の収穫量を増大させるために農業、園芸及び関連分野で有用 である。収穫量の増大は、例えば着花の増加及び植物の早期生殖発育段階におけ る花（ｂｌｏｓｓｏｍ）　（花及び実）の落果防止９分校の増加（生殖サイトの 増加）、早期の結莢（実正り）及び着花の増大のような各種植物の成長作用に基 因する。本明細丹において収穫量の増大は、収穫量の点で珍しい農業生産物例え ば秒のプツシエル、綿のベール（ｂａｌｅｓ　ｏｆｃｏｔｔｏｎ）等の増大を指 す。処理した作物の場合、作物の総バイオマスが少ないこともあるが、収穫可能 な量は未処理の作物と比べて増大している。しかしながら、本明細書において収 穫可能な量とは１ニーカー当りのコーンのプツシエル等の作物の総バイオマスも 包含され得る。アルファルファのような成る種の作物を式１を有するマロン酸誘 導体化合物で処理すると、作物の栄養価例えば総消化栄養素（ｔｏｔａｌ　ｄｉ ｇｅｓｔａｂｌｅ　ｎｕｔｒｉｅｎｔｓ。

ＴＤＮ）を高めることも可能である。

本明細書において植物及び作物とは通常１■物又は園芸作物、観賞植物及び芝生 を指す。本発明の式１を有するマロン区誘導体化合物により処理され得る代表的 な植物及び作物には、例えばコーン、綿、サツマイモ、ジャガイモ、アルファル ファ。

小麦、ライムギ、米、大麦、オート麦、モロコシ、ドライビーンズ、大豆、サト ウダイコン、ヒマワリ、タバコ、トマト、カノラ（ｃａｎｏｌａｌ、落葉性果実 、柑橘類、紅茶、コーヒー、オリ・−ブ、パイナツプル、ココア、バナナ、サト ウキビ、ギネアア１ラヤシ、花壇用植物、潅木、芝生、装飾用植物、常緑樹、８ １木。

花等が包含される。

本発明のマロン酸誘導体化合物は作物の収穫量を増大させるのに有効である。前 記化合物は極めて安全であり、収穫るを増大させるのに十分ｍを使用したとぎも 植物又は作物を焼いたり損傷させたりすることがない。また前記化合物は、活性 成分の所望の収穫ａ増大作用を実質的に損ねたり活性成分に好ましからざる影響 例えば薬害を与えたりするような雨による流失を含めた気象環境、紫外線による 分解、酸化又は水分の存在下での加水分解に対して耐性を有し、或いは少なくと も前記分解、酸化及び加水分解に対して耐性を有する。所望により、活性化合物 の混合物又は活性化合物と前記した如き他の生物学的に活性な化合物若しくは成 分との組合せを使用することもできる。

（以下余白） 以下、本発明の実施例を示す。

友臣■ユ ニプル３−［（４−フルオロフェニル）アミノ−３−オキソプロパノエートの製 造 窒素をパージし空気撹拌した反応フラスコに、４−フルオロアニリン４．４４９ 　（０，０４モル）、トリエチルアミン４．０５９　（０，０４モル）及びテト ラヒドロフラン溶媒２０（ｌｒＩＩＩｌを装入した。次いで、空温で撹拌しなが らエチルマロニルクロリド６．０２ｇ（０，０４モル）を迅速に添加後、数ｄの テトラヒドロフランを添加した。温度は４２℃に上昇し、トリエチルアミン塩酸 塩が分離された。混合物を空温で撹拌し、トリエチルアミン塩′Ｆｔ塩をＰ別し 、溶媒で洗浄し、乾燥させると５．２ｇ（０，０４モル）が得られた。Ｐ液から 溶媒を除去し、生じた紫色の固体をメチレンクロリドに溶解させた。この溶液を 順次２Ｎ−ＨＧ！　（３Ｘ７５ｍ）及び水（２ｘ７５ｄ　）で洗浄し、乾燥し、 放散させる（ｓｔｒｉｐｐｅｄ）と、粗な固体生成物が得られた。酢酸エヂルー シクロヘキサンから再結晶し、フラッシュカラムクロマトグラフィーで処理する と、６８〜７１℃の融点を有するエチル３−［（４−フルオロフェニル）アミノ ］−３−オキソプロパノエート［化合物１　］　３３．４７ｇ　０．０１５モル ）が得られた。

実施例２ 同様にして化合物２〜７６を製逃し、その同定データを下記表Ａに示す。

実施例３ エチル１−２−　チル−４５−ジ　ロロフェニル　讐ノカルボニルシクロプロパ ンカルボキシレートの 窒素をパージした丸底フラスコに、２−メチル−４，５−ジクロロアニリン５． ５３９　（０，０３モル）、トリエチルアミン３．１８ｇ（０，０３モル）及び テトラヒドロフラン溶＊　１９（ｌｄを装入した。

激しく撹拌しながら実施例１８で製造したエチル１−クロロカルポニルシクロプ ロパンカルボキシレート５．５５９　（０，０３モル）を一度に添加後、混合物 を空温で６時間撹拌した。次いでトリエチルアミン塩酸塩の沈澱を戸別し、Ｐ液 を真空下で放散させると淡黄色の固体が得られた。固体をエーテルに取り、溶液 を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させると、黄色粉末が得られ た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶すると、１０５〜１０７℃の融点を有する エチル１−（２−メチル−４，５−ジクロロフェニルアミノカルボニル）シクロ プロパンカルボキシレート［化合物７７］　４．５１ｇ（０，０１モル）が得ら れた。

実施例４ 実施例３と同様にして化合物７８〜９６を製造し、その同定データを下記表８に 示す。

３−［（４−ブロモ−２−メチルフェニル）アミノ−３−オキップ口パンｌ立１ １ 衷Ｊ１１ヱ １−（２−メチル−４，５−ジクロロフェニルアミノカルボニル　々ロプロパン カルボン酸の製造 エタノール８０Ｍ１中に水酸、化カリウム０．３４’ｊ　（０，００６モル）及 び水０．１０９９（ｏ、００６モル）を含む溶液を２５０１１ｄｌ丸底フラスコ 内で調製した。撹拌且つ氷／脇０浴中で０℃の温度に冷却しながら、少εのエタ ノール中に実施例３で製造したエチル１−（２−メチル−４，５−ジクロロフェ ニルアミノカルボニル）シクロプロパンカルボキシレートを含む溶液を添加し、 混合物を室温まで加温しながら７２時間撹拌した。混合物を真空下で蒸発させて 生じた白色固体残渣を水に溶解させ、エーテルで２回抽出した。

エーテル抽出物を捨てた。水溶液を２５％ＨＣｉ！溶液でｐＨ２に酸性化して固 体を分離させ、固体をエーテルに取り、酸性化した水性相を４回抽出した。エー テル抽出物を合し、＠酸°？グネシウムで乾燥し、真空蒸発させると、白色固体 が得られた。この白色固体を水洗し、真空Ａ−ブン内で乾燥すると、２４８〜２ ５１℃の融点を有する１−（２−メチル−４，５−ジクロロフェニルアミノカル ボニル）シクロプロパンカルボン酸［化合物１１０］　１．８５ｇ（０，００６ モル）が（７られた。

宜ＩＬ旦 実施例７と同様にして他の化合物１１１〜１２８を製造し、その同定データーを 下記表りに示す。

υ　ｊ　〜　囚　で　の　ｎ 実施例９ エチル１−（４−ブロモ−２−メチルフェニルアミノカルボニル　ンクロブタン カルボキシレートの製造 窒素をパージした反応フラスコに、テトラヒードロフラン２００ｄに溶解させた トリエチルアミン１．４９ｇ（’０．０１モル）と４−ブロモ−２−メチルアニ リン２．７４ｇ　（０，ＯＩＴニル）を装入した。激しく撹拌しながら、実施例 １９で製造したエチル１−クロロカルポニルシクＯブタンカルボキシレート２． ８０９　（０，０１モル）を添加し、得られた混合物をｖ温で６時間撹拌した。

トリエチルアミン塩酸塩の沈澱を濾過により除去した。Ｐ液を真空下で放散し、 残渣をメチレンクロリドに取った。この溶液を順次２Ｎ−ＨＧ！（２Ｘ７５ｄり 及び水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。

ロータリ一式蒸発器で蒸発して生じた粗な生成物をフラッシュクロマトグラフィ ー［シリカ、ヘキサン−酢酸１チルｒ７：３）］で処理すると、白色固体として １チル１−（４−ブロモ−２−メチルフェニルアミノカルボニル）シクロブタン カルボキシレート［化合物１２９］　３．６８９　（０，０１モル）が得られた 。ヘキサンから再結晶したサンプルの融点は６１〜６４℃であった。

叉ｍす 実施例９と同様にして化合物１３０〜１３４を製造し、その同定データを下記表 Ｅに示す。

叉１ｆＬＬ！ １−（３５−ジクロロフェニルアミノカルボニル　シ　ロ　ン力り炙之員Ｌ１１ 実施例１０で製造したエチル１−（３，５−ジクロロフェニルアミノカルボニル ）シクロブタンカルボキシレート［化合物１３ｏ］２、ｏｇ（０，００６モル） を、水（０，１１４９，０，００６モル）及びエタノール性水酸化カリウム（０ ，３５５９，０，００６モル）の存在下で加水分解した。次いで、酸のカリウム 塩を２５％ＨＣ１溶液で酸性化し、実施例７と同様にして後処理すると、１５９ 〜１６０℃の融点を有するベージュ色の固体として１−（３，５−ジクロロフェ ニルアミノカルボニル）シクロブタンカルボン酸し化合物１３５］０．９２ｇ（ ０，００３モル）が得られた。

実施例１２ 実施例１１と同様にして化合物１３６〜１３９を製造し、その同定データを下記 表Ｆに示す。

ＬＬＬ座 エチル１−（４−７０モー２−メチルフェニルアミノカルボニル）シクロペンタ ンカルボキシレートのＩＩｌ造実施例２０で製造したエチル１−クロロ力ルポニ ルシクロペンタンカルボキシレ−１−（３，１０ｇ、　０．０２モル）、４−ブ ロモ−２−メチルアニリン（２，８２ｇ、　０．０２モル）及びトリエチルアミ ン（１，５３９，０，０２モル）を実施例１と同様の条件下でテトラヒドロフラ ン（２００ｄ）中で反応させ、ヘキサンから再結晶すると、６４〜６１℃の融点 を有するエチル１−（４−ブロモ−２−メチルフェニルアミノカルボニル）シク ロペンタンカルボキシレート［化合物１４０］　２．４０ｇ（０，００７モル） が得られた。

九ムエニ上Ｌ１１ エチル２−（クロロカルボニル）ブタノエート（５，８１０，０３モル）、４− ブロモ−２−メチルアニリン（５，０ＳＦ、　０．０３モル）及びトリエチルア ミン＜３．２７９　、０．０３モル）を実施例１と同様の条件下で反応させると 、９８〜１００℃の融点を有する白色固体としてエチル２−（４−ブロモ−２− メチルフェニルアミノカルボニル）ブタノエートＣ化合＊　１４？］　７．４ｇ （０，０２モル’）　ｆｆ１Ｗ＋ラレタ。

実施例１５ 実施例１４と同様にして化合物１４２〜１５２を製造し、その同定データを下記 表Ｇに示す。

実施例１Ｇ ３−（４−ブロモ−２−メチルフェニル　ミノ　−２−ブロモ−２−Ｌ二と工土 竺１旦五之、Ｍ（７）Ｉｌ”ｉ実施例１５で製造したエチル３−（（４−ブロモ −２−メチルフェニル）アミノ］−２−ブＯモー２−メチル−３−オキソプロパ ノエート［化合物１４４］　１．２５ｇ（０，００３モル）を、水（０，０６９ 、０，００３モル）及びエタノール性水酸化カリウム（０，２１ｇ、０．００３ モル）の存在下で加水分解した。次いで、酸のカリウム塩を実施例７と同様にし てｌＩｍＨｃｉ！で酸性化し後処理すると、１３３〜１３６℃の融点を有する白 色の固体として３−（（４−ブロモ−２−メチルフェニル）アミノ］−２−ブロ モー２−メチル−３−オ羊ソプロパン！！！ｌ［化合物１５３］　１．０４ｇ（ ０，００３モル）が得られた。

実施例１で製造したエチル３−［（４−ブロモ−２−メチルフェニル）アミノ】 −３−オキソプロパノエート［化合物７５１４．９０９　（０，０２モル）、ｎ −ブチルアミン３５８９　（４，９モル）、エタノール１５０ｄ及び水５滴の混 合物を室温で約１６時間撹拌した。その後ロータリ一式蒸発器で蒸発させると、 白色固体として粗な生成物が得られた。白色固体を酢酸エチル−ヘキサンから再 結晶すると、１２３〜１２５℃の融点を有するＮ−ブチル３−［（４−ブロモ− ２−メチルフェニル）アミノ１−３−オキソプロパンアミド［化合物１５４］３ ．０８ｇ（０，００９モル）が得られた。

エタノール２４０ｄ及び水４．８３９　（０，２７モル）中に水酸化カリウム１ ５．１９　（０，２７モル）を含有する撹拌溶液に、０℃に冷却しながらジエチ ル１，１−シクロプロパンジカルボキシレート５０．０ｇ（０，２７モル）を滴 加した。混合物を７温下で約１６ｖｔ間撹拌した。

溶媒を減圧下で除去して生じた白色残渣を水に溶解させ、エーテルで抽出した。

水溶液を２５％塩酸水溶液でｐＨ２に酸性化し、有機酸を水性懸濁液からエチル エーテル（４Ｘ　４００ｄ）で抽出した。エーテル抽出物を硫酸マグネシウムで 乾燥し、真空下で放散させると、透明な液体としてモノカルボン酸が得られた。

透明な液体をメチレンクロリド３００ｄに溶解後、塩化チオニル７４！Ｊ　（０ ，６２モル）を添加し、生じた混合物を約１６時間還流加熱した。揮発性物質を 減圧下で除去すると、エチル１−クロロカルポニルシクロプロパンカルボキシレ ート［化合物　１５５］　４５．７ｇ（０，２５モル）が得られた。生成物のＮ ＭＲ分析は次の通りであった。

ＮＭＲ（ＣＤＣｉ！３）：δ １．２２〜１．５０（ｔ、３Ｈ）　、　１．７５（ｓ、４Ｈ）　。

４．１〜４．５２（Ｑ、２Ｈ）　Ｉ）Ｉ）１１塞１」（梗 ジエチル１．１−シクロブタンジカルボキシレート（２０，０ｇ。

０．１０モル）をエタノール２００−及び水１．８０ｇ　（０，１０モル）の混 合物中で水酸化カリウム６．５９ｇ（０，１０モル）を用いてケン化し、後処理 すると、モノカルボン酸が得られた。これを実施例１８と同様にしてメチレンク ロリド溶液中で塩化チオニル（８，８６１０，０７モル）と反応させた。溶媒を 除去すると、１チル１−クロロカルボニルシクロブタンカルボキシレートｙ、ａ ａｇ（０，０４モル）が得られた。生成物のＮＭＲ分析は次の通りであった。

ＮＭＲ（ＣＤα３）： １．１０〜１．４４（ｔ、３Ｈ）　、１．７〜２．８５（ａ＋、６Ｈ１。

４．０５〜４．５　（Ｑ、２Ｈ）　ＤＩ）Ｉｌｌ実施例２０ エチル１−クロロ力ルポニルシクＯペン　ン力ルポ　Ｓし−−Ｑ艮３ メチレンクロリド中での塩化チオニルの還流を２Ｈ間とする以外は実施例１８と 同様にして、ジエチル１，１−シクロペンタンジカルボキシレート１０ｇ（０， ０５モル）をエチル−トクロロ力ルポ：ルシクロペンタンカルボキシレート［化 合物１５７３５．６７ｇ（０，０３モル）に変換させた。生成物のＮＭＲ分析は 次の通りであった。

ＮＭＲ（ＣＤα３）： １．１０〜ｉ、４９（ｔ、３Ｈ）　、　１．５６〜２．４８（ｍ、８Ｈ）　。

４．０〜４．５　（ａ、２Ｈ）　ｏｏｒａ実施例２１ エチル２−ブロモ−２−クロロカルボニルプロパノエートの￥Ｊ】メチレンクロ リド溶液中で塩化チオニルを６時間速流させた後空温で約１６時間放置させる以 外は実施例１８と同様にして、ジエチル２−ブロモ−２−メチルマロネー１−２ ５．０９　（０，１０モル）をエチル２−ブロモ−２−クロロカルボニルプロパ ノエート［化４１勿１５８］　１２．９４　ｇ（０゜０５モル）に変換させた。

この化合物をシテ施例１５で化合物順１４４〜１４８及び１５２の製造に使用し た。生成物のＮＭＲ分析は次の通りであった。

ＮＭＲ（ＣＤＣｉ！３）： １．１０〜１．４７（ｔ、３Ｈ）　、　２．０５〜２．１７（Ｓ　Ｄａｉｒ、　 ３Ｈ）　。

４．０５〜４．５５（Ｑ　Ｄａｉｒ、　２Ｈ）　ｌ）［）１友灸五Ｖ エチル３−［（４−クロロフェニル）アミノ　−３−オキソプロパノエートの製 造 ４−クロロアニリン（２５，４ｇ、　０．２０モル〉及びジエチルマロネート（ ４８ｙ、　０．３０モル）をＡ、に、　Ｓｅ’ｎ及びＰ、　Ｓｅｎｇｕｐｔａ、 Ｊｏｕｒ。

Ｉｎｄｉａｎ　ＣｈｅＩ！、　Ｓｏｃ、　４６（９）、　８５７〜８５９　（１ ９６９）に記載されテいる方法と同様にして反応させた。反応により得られた緑 色固体をトルエン−ヘキサン（１：１　）から再結晶後イソプロピルエーテルか ら再結晶すると、８２〜８３℃の融点を有する白色結晶としてエチル３−［（４ −クロロフェニル）アミン］−３−オキソプロパノエート［化合物１５９］　９ ．０ｇ（０，０４モル）が得られた。

実施例２３ エチル３−（（ｉ−メチルチアゾール−２−イル）アミノ　−３−オキソプロパ ノエートの製造 実施例１と同様にして、２−アミノ−４−メチルチアゾールをテロリドと反応さ せた。１３８〜１４１℃の融点を有するオフホワイトの固体としてエチル３−［ （４−メチルチアゾール−２−イル）アミノ１−３−オキソプロパノエート［化 合物１６０］　７．５ｇ　＜０．０３Ｔニル）が得られた。

実施例２４ 実施例２３と同様にして化合物１６１〜１７３を製造し、その同定データを下記 表Ｈに示す。

実施例２５ エチル２−クロロカルボニル−３−メ　ルー２−−ノエー　の＋１ジエチルイソ プロピリデンマロネート（３０ｇ、　０．１５モル）をエタノール溶液２００ｄ 中で水酸化カリウム１０．０９　（０゜１５モル）を用いてケン化し、後処理す るとモノカルボン酸が得られた。

このモノカルボン酸を実施例１８と同様にしてメチレンクロリド溶液中で塩化チ オニル（１０ｄ、０．１モル）と反応させた。溶媒を除去すると、エチル２−ク ロロカルボニル−３−メチル−２−ブテノエート９．６ｇ（０，０５モル）が得 られた。ＣＤＣｌ３溶液中で残留生成物をＮ　Ｍ　Ｒ分析したところ、ダウンフ ィルド（ｄｏｗｎ−ｆｉｅｌｄ）カルボン酸部分が存在しないことから明らかな 如く、カルボン酸は完全に酸塩化物に変換されていた。この化合物を以下化合物 １７４と称する。

及え五層 エチル２−（４−ブロモ−２−メチルフェニル−ミノカルボニル−と％９ソＬゴ ニ１−Ｌ／工：」づ欠設３実施例１と同様にして、実施例２５で製造したエチル ２−クロロカルボニル−３−メチル−２−ブテノエート（９，６９，０，０５モ ル）。

４−ブロモ−２−メチルアニリン（５，３ｇ、　０．０３モル）及びトリエチル アミン＜　４．０ｄ、　０．０３モル）を反応さ旭ると、１１６〜１１９℃の融 点を有する白色固体としてエチル２−［（４−ブロモ−２−メチルフェニル）− アミノカルボニル］−３−メチル−２−ブテノエート［化合物１７５］　２．９ ｇ（０，００９モル）が得られた。

友１五Ｅ ３．４−ジクロロ−２，５−ジメチルアニリンの　゛エタノール７０ＩＩ＋１！ 中に３．４−ジクロロ　−２，５−ジメチル−１−二トロベンゼン５．０９　（ ０，０３モル）を含有する溶液を、触媒として活性炭上に担持させた１０％パラ ジウム０．２５ｇの存在下？ｍ、ｓ。

ｐＳｉで水素添加した。反応混合物を後処理すると、７２〜７６℃の融点を有す る黄色固体として３，４−ジクロロ−２，５−ジメチルアニリン［化合物１７６ ３１．２１ｇ（０，００６モル）が得られた。

テトラヒドロフラン２００ｄ中に４−クロロ　−２−メトキシアニリン（０，０ ６モル）　１０．０９及びトリエチルアミン６．４２ｇ（０，０６モル）を含有 する攪拌溶液に、少量のテトラヒドロフラン溶媒中のトリメチルアセチルクロリ ド７．６５ｇ（０，０６モル）を添加した。生じた混合物をＶ’Ａで２１間攪拌 した。沈澱したトリエチルアミン塩酸塩を戸別し、Ｐ液を真空下で放散させると 、暗色の液体が得られた。この液体をメチレンクロリドに取った。この溶液を２ Ｎ　Ｈａｌ、（２Ｘ１００　ｄ）　Ｔ−洗浄後、水（１ｘｌｏｏ　ｄ）　Ｔ：洗 浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させると、粗な生成物が得られた 。これをヘキサンから再結晶すると、第−及び第二生成物として２．２−ジメチ ルート（４−クロロ　−２−メトキシフェニル）プロパンアミド６．８２ｇ（０ ，０３モル）が得られた。生成物のＮＭＲ分析は次の通りであった。

ＮＭＲ（ＣＤＧ３）： １．３２（ｓ、９Ｈ）　、　３．９１（ｓ、３Ｈ）、６．８３〜７．０８（１， ２Ｈ）　。

８．２８〜８．５２（ｄ、２Ｈ）　Ｉ）ｌ）ｆｆ！クロロホルム１５０ｄ中に上 記Ａで製造した２、２−ジメチル−Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニル） プロパンアミド６、８２９（０，０３モル）を含有する攪拌溶液に、塩化スルフ リル３．８１７（０，０３モル）を４０分間に亘って添加した。生じた反応混合 物を３日間還流加熱した。但し、毎日還流を継続する前に混合物を冷即し、塩化 スルフリル３．８１ｇ（０，０３モル）を追加添加した。

３日目に混合物を薄層クロマトグラフィー分析したところ、反応が完全であるこ とが判明した。反応混合物から揮発性物質を除去し、フラッシュカラムクロマト グラフィー（溶出液ジクロロメタン）で処理すると、淡黄燈色の固体として２． ２−ジメチルート（４，５−ジクロロ−２−メトキシフェニル）プロパンアミド ゛［化合物１７７］　３．７０ｇ（０，０１モル）が得られた。生成物のＮＭＲ 分析は次の通りであった。

ＮＭＲ（ＣＤＯ！３）： １．３４（ｓ、９Ｈ）　、　３．９２（ｓ、３Ｈ）　、　６．９４（ｓ、　Ｈ） 　。

８．０８（ｂｒ　ｓ、Ｈ）　、　８．６７（ｓ、　Ｈ）　ｐｐｍＣ）４．５−ジ クロロ　−２−メトキシアニリンの製造上記Ｂで製造した２、２−ジメチル−Ｎ −（４，５−ジクロロ　−２−メトキージフェニル）プロパンアミド３．７０９ 　（０，０１モル）をエタノール−１２８ＨＣｌ（１：　１　）に溶解させ、混 合物を一晩還流加熱後ロータリー蒸発器で揮発性物質を除去した。２Ｎｌ−ＩＣ ｉ！とジクロロメタンに分配させると、酸可溶性物質が得られた。これを後処理 すると、薄層クロマトクラフィー分析の結果から明らかな通り純粋な４，５−ジ クロロ　−２−メトキシアニリン１．１ｇ（０，０１モル）理すると、薄層クロ マトグラフィー分析の結果から明らかな通り純粋な４．５−ジクロロ　−２−メ トキシアニリン１．２９（０，０１モル）が得られた。生成物のＮＭＲ分析は次 の通りであった。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：δ ３．８８（Ｓ、５Ｈ）　、　６．７３〜６．９０（ｄ、２Ｈ）　ｐＩ）１実施例 ２９ １−（４−ブロモ−２−メチルフェニルアミノカルボニル）シクロブタンカルボ ン酸の製造 実施例９で得られたエチル１−（４−ブロモ−２−メチルフェニルアミノカルボ ニル）シクロブタンカルボキシレート［化合物１２９］　３．０９　（０，００ ９モル）を実施例１１と同様にして加水分解すると、１５４〜１５５℃の融点を 有する１−（４−ブロモ−２−メチルフェニルアミノカルボニル）シクロブタン カルボン酸［化合物１８１コ２．１９９　（０，００７モル）が得られた。

実施例３０ エチル（クロロカルボニル）メトキシアセテートの製造Ａ）ジエチルメトキシマ ロネートの製造ジメチルメトキシマロキー）−５０，４ｇ（０，３モル）、ｐ− トルエンスルホンＲ（２，７６９＞及びエタノール３００ｄの混合物を約２４１ ＲＢ２流加熱した。揮発性物質を約２５℃の水浴を用いて減圧下で除去した。更 にエタノール３００ｍを添加し、混合物を約５時間速流後至濡で約６４時間撹拌 した。混合物からエタノールを減圧下で除去すると、ジエチルメトキシマロネー トｓ１．ｏｇ（０，３モル）が得られた。これを精製せずに次の段階に使用した 一０Ｂ）ｆム互工互呈上ま之ヱ刃２二上Ｌ１１（上記Ａの）ジエチルメトキシマ ロネート３−０．０ｇ（０，２モル）、水酸化カリウム８．８５ｇ（０，２モル ）、水２．８４ｇ（０，２モル）及びエタノール３００！ｄの混合物をＷ　ｍで 約７２時間撹拌し、揮発性物質を減圧下で除去した。残漬を水に溶解し、水酸化 カリウムを添加して溶液のｐＨを１０に調整した。溶液を塩化カリウムで飽和し 、メチレンクロリド（３Ｘ１００　ｄ）で抽出して、未ケン化ジエステルを除去 した。ｐＨ１に酸性化し、メチレンクロリドで速読抽出すると、液体としてモノ エチルメトキシマロネート９．４５ｇ（０，０６モル）が得られた。

Ｃ）エ　ル　ロロカルポニル　トギシ　セーートのツＪ′吉（上記Ｂの）モノエ チルメトキシマロネート５．８８ｇ（０，０４モル）、塩化チオニル８．６３ｇ （０，０７モル）及びメチレンクロリド１５０＆！の混合物を約１７時間撹拌し 、揮発性物質を除去した。ＮＭＲ分析の結果反応が不完全であることが判明した ので、上記したメチレンクロリド中での塩化チオニル処理を約６５１１ｉ！Ｆ間 繰返した。更に、メチレンクロリド１５０ｄ中で塩化チオニル８．６３ｇを用い て処理し、約７時間速流させた。減圧下で連発性物質を除去すると、エチル（ク ロロカルボニル）メトキシアセテート［化合物２１１１　６．０ＳＦ　（０，０ ３モル）が得られた。生成物のＮＭＲ分析は次の通りであった。

’ＨＮＭＲ（ＣＤα３）：δ １．１６〜１．５３ｆｔ、３Ｈ，ＣＨ３）。

３．５８（Ｓ、３Ｈ，０Ｈ３０）。

４．１３〜４．５６（Ｑ、２Ｈ，ＣＨ２）　、　４．６２（Ｓ　、Ｈ，ＣＨ）　 ｐＩ）＋１実茹例３１ エチル：＋−ｒ（３，ｓ−ジクロロフェニル）アミノ１−２−メトキシ−３−オ キソプロパノエートの’ＪＪ　２ ３．５−ジクロロアニリン（２，６９り　０．０２モル）及び実施例５３で製造 したエチル（クロロカルボニル）メトキシアセテート（３，０！？、　０．０２ モル）を実施例１と同様にしてメチレンクロリド２００ｄ中でトリエチルアミン （１，６８９、０，０２モル）の存在下で反応させると、８９．５〜９２．５℃ の融点を有するエチル３−［（３，５−ジクロロフェニル）アミノコ−２−メト キシ−３−オキソプロパノエート［化合物２１３］　１．３４９　（０，００４ モル）が得られた。

叉１目１捏 モノメチル　トキシマロ　−トの　１ 反応時間を約１６時間とする以外は実施例７の一般的な手順に従ってジメチルメ トキシマロネート（５０，０ｇ、０．３モル）をメタノール５００ｆｆｉｉ！及 び水５．５５ｇ＜　０．３モル）の混合物中で水酸化カリウム（１７，３９、０ ，３モル）を用いてケン化させた。反応混合物から溶媒を蒸発させ、残渣を水に 溶解させ、エーテルで２回抽出して未反応ジエステルを除去した。次いで水性相 を塩化カリウムで飽和し、２ＮＨｃ！で耐性化し、エチルエーテルで２回抽出し た。こうして少但の生成物を回収し、水性相をメチレンクロリドを用いるＮ続１ ６時間の液−液抽出で３回処理し、第２回の抽出前にｐＨを４から　１に調整し た。合した抽出物を後処理すると、モノメチルメトキシマロネート［化合物２１ ４〕２９．２４　ｇ（０，２モル）が得られた。生成物のＮ　Ｍ　Ｒ分析は次の 通りであった。

３．５４（ｓ、３Ｈ、αＣＨ３０）。

３．８６（Ｓ、３Ｈ、エステルＣＨ３０）。

４．５１（ｓ、　Ｈ，ＣＨ）、９．３６（ｓ、　Ｈ，Ｃｏ２Ｈ）ｐＨｌＢ塞１」 （邦 メチル３−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アミノ　−２−メトキ２二 と±土星１旦パｌエニ上ｇ 乾燥テトラヒドロフラン約１００ｄ中に実施例５６で製造したモノメチルメトキ シマロネート［化合物２１４］　２．７８ｇ（０，０２モル）及び４−ブロモ− ２−フルオロアニリン３．５６ｇ（０，０２モル）を含む撹拌混合物に、反応混 合物を氷−水浴で冷却しながら乾燥テトラヒト０フラン約３０ｍ１！中に１．３ −ジシクロへキシルカルボジイミド３．８７９　（０，，０２モル）を含有する 溶液を滴加した。反応混合物をゆっくり空温まで加温し、約６５時間撹拌した。

沈澱した１、３−ジシクロへキシルウレアｎ１生成物（３，１５ｇ）を濾過によ り除去し、？液を真空蒸発させ、穴渣をメチレンクロリドに溶解させた。後者の 溶液を希ＨＣ１、次いで水で抽出し、（ν？ｌＳＯ４で）乾燥し、溶媒を真空蒸 発させると、無色の液体が得られた。これを後処理し、フラッシュカラムクロマ トグラフィー［シリカ。

ヘキサン−酢酸エチル（７：３）　］で処理して得られた液体を放コして結晶化 した。少ωの酢酸エチルを含有するヘキサンから再結晶すると、５１〜５３℃の 融点を有するメチル３−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アミノコ−２ −メトキシ−３−オキソプロパノエート［化合物２１５］　２．３９　（０，０ １モル）が得られた。

実施例３４ 実施例３３と同様にして、他の化合物を製造した。化合物２１６〜２１９の構造 及び分析結果を下記表Ｈａに示す。

実路例３５ ｔ−ブチル３−ｒ（３，５−ジクロロフェニル）アミノ１−２−メトキシ−３− 四基化炭＄　２５Ｉｄ中にメチル（クロロカルボニル）メトキシアセテート９． ２６ｇ（０，０６モル）を含む撹拌溶液に、水浴で０〜５℃に冷却しながら無水 ｔ−ブチルアルコール４．９４ｇ（０，０７モル）。

ピリジン４．５０ｄ　（０，０６モル）及び四塩化炭素２５Ｉｄの混合物を約２ ０分間を要して添加した。添加終了後、冷却浴を外し、混合物を空温で４時間撹 拌し、混合物からピリジン塩酸塩を濾過により除去した。Ｐ液をメチレンクロリ ド１００ｄで希釈し、飽和重く沫り 炭なテトリウム１００：！！で分配後、有円相を冷１０％塩酸（３×１００ｍ） で抽出し、続いて冷水（３Ｘ１００　ｔｄ”）で抽出した。

（ＨＢＳＯ４で）乾燥し、溶媒をフラッシュ蒸発させた。残渣を真空蒸留すると 、４　、０ｍ　Ｈｙで９３．５〜９５℃の沸点を有するｔ−ブチルメチルメトキ シマロネート７．５７ｇ（０，０４モル）が得られた。

８）二ツユ≦乙ＩＩ／差止」ヨ乙乙旦」ニー１−０姓１反応時間を２０時層とす る以外は実唐例７の一般的手順に従って、ＡＩＪ造したｔ−ブチルメチルメトキ シマロネート（７，５７９゜０、０４モル）をメタノール２５−及び水６６８１ １１（０，０４モル）の混合物中で水酸化カリウム（２，４５ｇ、０．０４モル ）を用いてケン化した。実施例７の一般的方法に従って後５！！１理すると、モ ノｔ−ブチルメトキシマロネート５．４２ｇ（０，０３モル）が（ｑられた。止 成物のＮＭＲ分析は次の通りであった。

’）−ＩＮＭＲ（ＣＤα３）：δ １．４５（ｓ、９Ｈ、ｔ−ブチル）、３．５ｆ３（Ｓ、３１−１．　Ｃ）−１３ ０）。

４．４５（ｓ、　Ｈ，ＣＩ（）、？０．５１　（ｓ、　Ｈ，Ｃｏ２日）ＤＩ）ｍ Ｃ）ｔ−ブチル３−（３，５−ジクロロフェニル）アミノ１−２−メトキシ−３ −オキソプロパノエートの製造 実施例５７と同様にしてＢで製造したモノで一ブヂルメトキシマロネート（５， ４２ｇ、　０．０３モル）、３．５〜ジクロロアニリン（４，６２Ｑ、０．０３ モル）及び１．３−ジシクロへキシルカルボジイミド＜ｓ、ｓａｇ、　０．０３ モル）を反応させると、１２９．５〜１３１．５℃の４点を有するｔ−ブチル３ −［（３，５−ジクロロフェニル）アミノ］−２つζトキシー３−オキソプロパ ノエート２．９２ｇ（０，００９モル）が得られた。

実施例３６ メチル３−［（３，５−ジクロロフェニル）アミノ１−２〜メトキシ−３−チオ キソプロパノエートの製造 メチル３−［（３，５−ジクロロフェニル）アミノ］−２−メトキシー３−オキ ソプロパノエート［化合物２３３．実施例７０］３．５０ｇ（０，０℃モル）、 ２．４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフエ タンー２，４−ジスルフィド２．４２ｙ　（０，００６モル）及び無水１．１− ジメトキシエタン３５ｍの混合物を室温で約２０ｒｆ間撹拌後、テスティング（ ｔｅｓｔｉｎｇ）で５５℃で１６８時間撹拌した。

反応混合物から溶媒を減圧下で除去し、ＴＩ５渣をフラッシュクロマトグラフィ ーで後処理すると、１４４〜１４７℃の融点を有するメチル３−［（３，５−ジ クロロフェニル）アミノ］−２−メトキシー３−チオキソプロパノエート［化合 物２３８］　２．３１ｇ（０，００７モル）が得られた。

友夏旦Ｈ ２−シクロプロペニル−１−カルボエトキシ−１４８−（２−メチル−４−磁気 撹拌棒及びＮ２人口を有する還流コンデンサを備えた５０ｄ丸底フラスコに、ビ ス（トリメチルシリル）アセチレン１８３．０９　（１，０７モル）及び銅アセ チルアセトネート（ｃｕｐｒｉｃａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）０１４０ｇ （０，００１５モル）を装入した。油浴を用いて、撹拌混合物の温度を１４５℃ とした。シリンジポンプを用いてジエチルジアゾマロネート３９．３ｇ（０，２ １モル）を３６時間を要して添加した。全部のジアゾマロネートを添加後、１４ ５℃で更に１２時間加熱した。Ａ剰のビス　（トリメデルシリル）アセチレンを 真空蒸留により除去した。残留生成物をフラッシュクロマトグラフィー［ヘキサ ン−酢酸エチル（８０：２０）　］で処理すると、黄色液体としてジエチルビス （２，３−トリメチルシリル）シクロプロペン−１，１−ジカルボキシレート１ ７．０９　（０，０５モル）が得られた。生成物のＮ〜ＩＲ分析は次の通りであ った。

’ＨＮ〜ＩＲ（ＣＤＣｌ２）　：δ ０．２３（ｓ、　１８Ｈ）、１．２０（ｔ、６Ｈ）、４．１７（Ｑ、４Ｈ）Ｉ） ｐｍＢ）ジエチルシクロプロペン−１，１−ジカルボキシレートの！＋ＪＲ磁気 撹磁気撹拌へ２人口を備えた５００Ｉｌｒｉ丸底フラスコに、ジエチルどス（２ ，３−トリメチルシリル）シクロプロペン−１，１−ジカルボキシレート２１． ０９　（０，０７モル）、アセトニトリル１２５ｍ　。

無水Ｋ　Ｆ　１２．２ＳＦ　（０，２１モル）及びジシクロへキサノー１８−ク ラウン−６エーテル６．５０９　（０，０２モル）を装入した。混合物を室温で ６時間撹拌した。混合物を濾過し、Ｐ液を減圧下で′ａ縮すると深紅色のオイル が得られた。このオイルをメタノール１００ｄに取り、室温で２４時間撹拌した 。メタノールを真空下で除去し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーで 精製すると、黄色オイルとしてジエチルシクロプロペン−１，１−ジカルボキシ レート６゜２５ｙ　（０，０２モル）が得られた。生成物のＮ〜ＩＲ分析は次の 通りであった。

１ＨＮＭＲ（ＣＤＧ！３）：δ １．２５（ｔ、　６Ｈ）、　４．２３（ｑ、　４Ｈ）、　７．０８（ｓ、　２Ｈ ）ｐｐＩＩＩＣ）モノエチルシクロプロペン−１，１−ジカルボキシレートの製 造 磁気撹拌棒及びＮ２人口を有する滴下漏斗を・備えた２５０．ｍｌ！丸底フラス コに、ジエチルシクロプロペン−１，１−ジカルボキシレート６．１５９　（０ ，０３モル）及びエタノール５０＋ｄを装入した。撹拌混合物を水浴で冷却し、 水５．Ｏｄ中に漁ＱＨ１，３３９（０，０３モル）を含む溶液を滴加した。混合 物を室温まで放置し、３日間撹拌した。反応混合物を減圧下で元の容量の１７４ に濃縮し、氷水で希釈し、エーテルで２回抽出した。塩基性水溶液を氷冷１０％ ＨＣＩ！で酸性化し、酢酸エチルで３回抽出した。酢酸エチルを（）（ａｓＯ４ で）乾燥し、溶媒を減圧下で除去すると橙色の固体が得られた。これをヘキサン −酢酸エチルから再結晶すると、７６．０〜７１．５℃の融点を有する淡黄色固 体としてモノエチルシクロプロペン−１，１−ジカルボキシレート３．６５ｇ（ ０，０２モル）が得られた。生成物のＮＭＲ分析は次の通りであった。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＧ３）：δ １．２０（ｔ、３Ｈ）、４．２５（０，２Ｈ）、６．８０（ｓ、２Ｈ）。

１１．５（ｂｒ　ｓ、ＩＨ）ｐｐＩＩ Ｄ）１−カルボエトキシ−１−エトキシ力ルポニルオギシ力ルボニＬ二虹２久ユ １旦二之匁１１ 磁気撹拌器及びＮ２人口を有する滴下漏斗を備えた２５０ｄ丸底フラスコに、モ ノエチルシクロプロペン−１，１−ジカルボキシレート１．３０ｇ（０，００８ モル）、乾燥ＴＨＦ５０ｄ、（無水）炭酸カリウム２．３ｇ（０，０２モル）及 びジシクロへキサノー１８−クラウン−６エーテル４５０ηを装入した。撹拌反 応混合物を０℃に冷即し、Ｔ　ＨＦ　１０−中のエチルクロロホルメート０．９ ０ｇ（０，００８モル）を滴加した。混合物を０℃で２−５　ＲＢ　撹拌した。

このときの反応混合物サンプルは赤外の１８２０ＣＷ−１で非常に強い無水カル ボニルストレッチを示し、１−カルボエトキシ−１−エトキシカルボニルオキシ カルボニル−２−シクロプロペンの混合無水物が形成されたことが判明した。混 合無水物を含有する反応混合物の残部をＥに使用した。

テトラヒドロフラン１０ｄ中に２−メチル−４−ブロモアニリン１．４０９　（ ０，００７５モル）を含む溶液を０℃でＤからの反応混合物に演加した。混合物 を室温まで放置し、２時間撹拌した。反応混合物を濾過し、Ｐ液を減圧下でａ縮 すると橙色固体が得られた。この固体をエーテルで洗浄し、ヘキサン−酢酸エチ ルから再結晶すると、１５１〜１５３℃の融点を有する白色結晶性固体として２ −シクロプロペニル−１−カルボエトキシ−１−［Ｎ−（２−メチル−４−ブロ モフェニル）１カルボキサミド［化合物２５６］　１．５ｇ（０，００４モル） が得られた。

（以下余白） 実施例３８ 代表的なマロン酸誘導体化合物の作物収　発地　に及ぼす効果植物腋生刺激 植物腋生刺激（ｐｌａｎｔ　ａｘｉｌｌａｒｙ　ｓｔｉｍｕｌａｔｉｏｎ）は、 植物のバイオマスの増加及び／又は収穫量の増大を持たらす植物の生殖サイトの 増加の指標である。植物を表■に記載されている化合物の如き成る種のマロン酸 誘導体化合物で処理する上、腋生刺激の強化が認められた。

特定の化合物６８．８■をアセトン５．５１ｄに溶解後最終容口が１１．０ｍに なるまで水を添加して、表１に示す試験化合物の溶液を作成した。水の添加時に 溶液に曇りが生じたならば、水の使用を中止し、最終容量が１１．０＆！になる までアセトンを添加した。

得られたストック溶液には特定化合物が重量で６２５５ｐｐｍ含有されていた。

ストックの懸濁液を水及びアセトン（容こ比５０１５０）を用いて適当に希釈し て試験化合物を重量で数１）Ｉ）＋＋１含有する最終溶液を得、これを用いて表 １の腋生刺激テストを行なった。

手箱（幅３．５インチＸ長さ７．９インチ×高さ１．０インチ）内の砂質ローム 土壌にインゲンマメ、小麦、ベルベットリーフ、キュウリ、ヒマワリ、アマ、ソ バ、トマト、多年性ライムギ、キンセンカ、大豆、イヌビエ、野生オート麦及び エントウ豆の種子を蒔いた。種蒔きから１２〜１４日後インゲンマメの最初の三 小葉が少なくとも３．　ｏａｌｌの長さに達したときに、表■に示す各濃度の試 験化合物を、空気圧１０ｐｓｉｇに設定した吸引式噴ｒＡ器を用いて葉面散布と して各手箱に施用した（全ての手箱に４ポンド／ニーカーの割合で散布した）。

コントロールとして、試験化合物を含まない水−アセトン溶液を手箱に散布した 。乾燥後、全ての手箱を温度８０±５″Ｉ：及び湿度５０±５％の温室に移した 。

処理から１０〜１４日後腋生刺激活性を肉眼で観察し、記録した。

腋生刺徴ノ肉眼？１ＡＴ＝結果を数値評価法（ｓｙｓｔｅｍ　ｏｆ　ｎｕｌＩｌ ｅｒｉｃａｌｒａｔｉｎｇｓ）を用いて判定した。腋生刺激活性の程度を未処理 のコントロールと比較して“０”〜“１０”の数値で表した。“０”は目に見え る応答がなかったことを示し、“５″はコントロールと比較して５０％以上の腋 生刺激が認められたことを示し、“１０”はコントロールと比較して１００％以 上の腋生刺激が認められたことを示す。この評価法は、未処理のコントロールと 比較した広葉植物における腋芽成長度及び草類における分蘂度を示すものである 。結果は表Ｉに示す通りである。

五ユ 代表的なマロン酸誘導体化合物の作物収　発地大に　ぼす効果インゲンマメにお ける植物腋生刺激 表Ｉ（続き） 代表的なマロン酸誘導体化合物の；物収穫量増大に及ぼす効果インゲンマメにお ける植物腋生刺激 表■（続き） 代表的なマロン酸誘導体化合物の作動数　発地大に　ぼす効果インゲンマメにお ける植物腋生刺激 表■（続き） 代表的なマロンＭ誘導体化合物の作物収穫発地　に　ぼす効果インゲンマメにお ける植物腋生刺激 表１（続き） 代表的なマロン酸誘導体化合物の作物収穫金層　に　ぼす効果小麦における植物 腋生刺激 表■に示す結果から明らかなように、成る種のマロン酸誘導体化合物で植物を処 理すると、植物のバイオマスの増加及び／又は作物収穫１の増大をもたらす植物 の生殖サイトの増加の指標となる腋生刺激の有意な強化が認められた。

土Ｉ 化合物０．４８ｇ　、　０．９６ｇ又Ｇ；ｔ１．９２ｇを７セト＞　８００ｄ　 ニＦｇ解させて、化合物１５の溶液を作成した。最終容伍が１６００−となるま で上記各溶液に５ｕｒｆｅｌｋ　＠霧助剤０．２容岱％含有水を添加した。

５ｕｒｒｅｌｋ　ｒｇ４ｎ助剤はυｎ１ｏｎ　Ｃａｒｂｉｄｅ　Ｃｏｒｐｏｒａ ｔｉｏｎ　（］ネヂカット州、ダンベレー）から市販されている。

上記製剤を、４２個の別個の区画を含む統計的処理方法（ｓｔａ−ｔｉｓｔｉｃ ａｌ　ｔｒｅａｔｍｅｎｔ　ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ）により小麦に施用した。各区 画は長さ３０フイートの畦８列から構成されており、各畦の間隔は約０．７５フ イートであった。区画全体を表Ｊに示す活性成分を含有する溶液で処理した。実 験は、夫々下記の処理を６回行なう任意配列ブロック法として（ａｓ　ａ　ｒａ ｎｄｏｌｚｅｄ　ｃｏｍｐｌｅｔｅ　ｂｌｏｃｋ　ｏｆ　ｓｉｘ　ｄｉｆｆｅｒ ｅｎｔ　ｒｅｐｅｔｉｔｉｏｎｓ）計画された。

（１）未処理コントロール； ■表Ｊに示すＴ１の時期に０．４８ｇ／区画の化合物７５で処理：■表Ｊに示す Ｔ１の時期にｏ、９６ｇ／区画の化合物７５で処理：（４）表Ｊに示すＴ１の時 期に１．９２ｇ／区画の化合物１５で処理：■表Ｊに示すＴ２の時期に０．４８ ｇ／区画の化合物７５で処理：（６）表Ｊに示すＴ２の時期に０．９６９／区画 の化合物１５で処理：ω表Ｊに示すＴ２の時期に１．９２ｇ／区画の化合物７５ で処理二上記製剤を、空気狂的３０ｐｓｉｇに設定した二酸化炭素バック・９ツ ク噴霧器を用いて各区画に施用した。各作物の種蒔ぎ、施ハ１及び収穫時期は表 Ｊに示す通りである。各区画の中央４列の畦の内側２０フィート部分（中央　４ 列の畦の各端部から５フィート部分）の小麦の収穫量を測定した。各処理につき 各区画で得られた結果を平均して表Ｊに示す。

収穫２週間前に、各区画の２ケ所（１区画当り　１平方フイート）から小麦をサ ンプリングしく準サンプル）、花序の数及び花序当りの種子の数を測定した。各 処理につき各区画で得られた結果と共に区画当りの準サンプルの結果を平均して 表Ｊに示す。

表Ｊに示す結果から明らかなように、成る種のマロンＭ　Ｆａ導体化合物で小麦 を処理すると、未処理の小麦に比べて有意な収穫量の増大が認められた。表Ｊか ら明らかなように、収［ｉの増大は花序の数の増加及び／又は花序当りの種子の 数の増加に基因すると考えられる。

実施例４０ 代　的なマロン、憾　Ａ　の　２　に　はアルファルファ 化合ｙ：ＩＩＪ７０Ｗｊ、１４０η又は２８０Ｒｇをアセト、ン８７−に澄解さ せて、化合物１５の溶液を作成した。最終容鼻が１７−となるまで上記各溶液に Ｔｒｉｔｏｎ　Ｘ−１００界面活性剤０．２容量％含有水を添加した。

Ｔｒｉｔｏｎ　Ｘ−１００界面活性剤はＲｈｏｍ　ａｎｄ　Ｈａａｓ　Ｃｏｍｐ ａｎｙ　（ペンシルバニア州、フィラデルフィア）から市販されている。

上記製剤を、２４個の別個の区画を含む統計的処理方法によ“・アルファルファ に施用した。各区画の大きさは５×１０フイートであった。区画全体を表Ｋに示 す活性成分を含有する溶液で処理した。実験は、夫々下記の処理を６回行なう任 意配列ブロック法として計画された。

（１）未処理コントロール： ０種蒔き後４５日目に７０Ｒ９／区画の化合物７５で処理：０種蒔き後４５日目 に１４０■／区画の化合物７５で処理：０）種蒔き後４５日目に２８０ｍｇ／区 画の化合物７５で処理：を記製剤を、空気狂的３０ｐｓｔｇに設定した二酸化炭 素バイシクル噴霧器を用いて施用した。処理から３週間後に各区画から８本の植 物を収穫した。植物を茎と葉に分け、乾燥オーブン内に入れ、９０℃で４８時間 乾燥した。茎及び葉の各重量を測定した結果を表Ｋに示す。茎及び葉の乾燥１１ データから総乾燥重岱及び葉／茎の比率を算出した結果も表Ｋに示す。各処理に つき各区画で得られた結果を平均して表Ｋに示す。

表Ｋに示す結果から明らかなように、成る種のマロン酸ｙｋ導体化合物でアルフ ァルファを処理すると、未処理のアルファルファに比べて有意な収穫間の増大が 認められた。表Ｋから明らかなように、処理したアルファルファでは未処理のア ルファルファに比べて葉の乾燥重量の増加、茎の乾燥重量の減少及び総乾燥重量 （葉及び茎）の増加が認められた。表Ｋに示す結果から明らかなように、未処理 のアルファルファに比べて処理したアルファルフ？では葉−茎比の有意な増加が 認められた。

友Ｉ五μ 代表的なマロンＨＢ導体化合物の・　に〆ぼす太Ｉ 化合物０．３９ｇ　、　０．７８７又は１．ｓｅｇをアセトン６５０ｄに溶解さ せて、化合物７５の溶液を作成した。最終容量が１３００−となるまで上記各溶 液に５ｔＪｒｆｅｌｋ　＠霧助剤０，２容ロ％含有水を添加した５ｕｒｆｅｌｋ 　ｌ１１１ｔＡ助剤はｔｌｎｉｏｎ　Ｃａｒｂｉｄｅ　ＣｏｒｐｏｒａＮｏｎ　 （Ｄネチカット州、ダンベレー）から市販されている。

上記製剤を、４２曲の別個の区画を含む統計的処理方法により大豆に施用した。

各区画は長さ２０フイートの畦４列から構成されており、各畦の間隔は約３フイ ートであった。各区画の中央２列の畦を表しに示す活性成分を含有する溶液で処 理した。実験は、夫々下記の処理を６回行なう任意配列ブロック法とし計画され た。

（１）未処理コントロール： ０表【、に示すＴ１の時期に０．３９ｇ／区画の化合物１５で処理：０表りに示 すＴ１の時期に０．７８９７区画の化合物１５で処理：（４）表［に示すＴ１の 時期に１．５６ｇ／区画の化合物７５で処理：０表りに示すＴ２の時期に０．３ ９ｇ／区画の化合物１５で処理＝（６）表しに示すＴ２の時期に０．７８ｇ／区 画の化合物７５で処理：■表しに示すＴ２の時期に１．５６ｇ／区画の化合物７ ５で処理二上記製剤を、空気狂的３０ｐＳｉｇに設定した二酸化炭素パックノッ ク噴霧器を用いて各区画に施用した。種蒔き、Ｍ用及び収）時期は表しに示す通 りである。各区画の中央２列の畦の内側１フィート部分（中央２列の畦の各端部 から５フィート部分）ｑ大豆の収８！量を測定した。各処理につき各区画で得ら れたＦａ　３＋（大豆のＫｙ／区画）を平均して表りに示す。

時期Ｔ２の施用から４週間後に、各区画から８本の大豆をシンプリングし、植物 当りの果実（莢）の数を測定した。各植勢につき得られた結果を平均して表しに 示す。

表しに示す結果から明らかなように、所定濃度の成る種のマロン酸誘導体化合物 で大豆を処理すると、未処理の大豆に比べて有意な収穫量の増大が認められた。

表しから明らかなように、処理した大豆では未処理の大豆に比べて実際の収穫量 （大豆Ｋｇ／区画）が増大する他、植物当りの英の数の増加も認められた。

１１肛ｎ 代表的なマロン酸誘導体化合物の作物収穫ｍ増　に　ぼす効果大Ｉ 化合物０．７５９又は１．５７をアセトン１２５ｄに溶解させて、化合物１５の 溶液を作成した。最終容量が２５０ｍとなるまで上記各溶液に水を添加した。

上記製剤を、３６個の別個の区画を含む統計的処理方法により大豆に施用した。

各区画は長さ２５フイートの畦４列から構成されており、６畦の間隔はｄ　２． ５フイートであった。各区画の中央２列の畦を表Ｍに示す活性成分を含有する溶 液で処理した。

実験は、夫々別個の処理を６回行なう（ＳＥＸ　ｄｉｒｒｅｒｅｎｔ　ｒｅｐｅ ｔａ−ｔｉＯｎＳ）分割区画試験方法として計画された。各ブロックを二分割し 、ブロック１は第一開花時期（ａｔ　ｆｉｒｓｔ　ｆｌｏｗｅｒ）に処理した区 画から構成し、ブロック２は第一開花時期から３遍間後に処理した区画から構成 した。各ブロックに無作為に下記の処理を割り当てた。

（１）未処理コントロール： ■０．７５９の化合物７５で処理； ０１．５ｇの化合物７５で処理： 上記製剤を、空気狂的３０ｐｓｉｇに設定した二酸化炭素バックバック噴霧器を 用いて各区画に施用した。種蒔き、＆ｌ用及び収穫時期は表Ｍに示す通りである 。各区画の中央２列の畦部分の収穫量を測定した。各処理につき各区画で得られ た結果を平均して表Ｍに示す。

収穫４週間前に、各区画から５本の大豆をサンプリングし、植物当りの果実（莢 ）の数を測定した。各植物につき得られた結果を平均して表Ｍに示す。

表Ｍに示す結果から明らかなように、所定濃度の成る種のマロンＫ　ｍ導体化合 物で大豆を処理すると、未処理の大豆に比べて有意な収穫量の増大が認められた 。表Ｍから明らかなように、処理した大豆では未処理の大豆に比べて実際の収穫 量（大豆幻／区画）が増大する他、植物当りの莢の数の増加も認められた。

化合物１．５６１１９．３．１３η又は６．２５■をアセトン５ｄに溶解させヒ 後Ｒ終容堡がＩＭとなるまで水を添加して、化合物７５の溶液を作成した。

パーライト−バーミキュライト（容量比　１　：２）鉢植え用ミックスを収容し た直径１０．２ｃ！Ｒのプラスチック鉢に、インゲンマメ（ｐｈａｓｅｏ＋ｕｓ 　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｗａｒ、クランベリー）の梯子３個を蒔いた。種蒔きから ５〜７日後植物を間引きし、１鉢当り１植物とした。種蒔きから１０〜１２日後 初生葉が４分発育したときに、各濃度の化合物７５を空気圧１０ｐｓｉｇに設定 した吸引式噴霧器を用いて葉面散布として１０本のインゲンマメに施用した（６ 鉢に溶液１ｄを散布した）。コントロールとして未処理の植物も加えた。乾燥後 、全ての植物を昼／夜温度ａｏ　７６５丁、１日光周期１５時間に調節された５ ｈｅｒｅｒモデルＦＡＬ２２Ｒチヤンバに移した。種蒔きから６７日後槽物をチ ャンバから取り出し、収穫し、植物当りの果実（莢）の総数を測定した。各植物 につぎ得られた結果を平均し、表Ｎに示す。

ｉ−−上 表　なマロン　沃゛　−ム　の　−に　ぼ　−ΩＵ」 表Ｎに示す結果から明らかなように、成る種のマロン酸誘導体化合物でインゲン マメを処理すると、未処理のインゲンマメに比べて有意な収穫量の増大が認めら れた。表Ｎから明らかなように、処理したインゲンマメでは未処理のインゲンマ メに比べて植物当りの果実（＊）の数の増加も認められた。

実施例４４ 代表的なマロン酸誘導体化合物の 植物クロロフィル含量に及ぼす効果 クロロフィル含量の増加は、バイオマスの増加及び／又は作物収ａｔの増大を持 たらす光合成活性の増加の指標である。植物を成る種のマロン酸誘導体化合物例 えば化合物７５で処理すると、後記する如くクロロフィルレベルが高まる。

化合物１．５６Ｉ！ｒｇ、　６．２５１１１ｙ又は２５．０１！をアセトン５ｄ に溶解させた後最終容ａが１０Ｍ１となるまで水を添加して、化合物７５の溶液 を作成した。

パーライト−バーミキュライト（容げ比　１　：２）鉢植え用ミックスを収容し た直径１０．２ａｘのプラスチック鉢に、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　 ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｗａｒ、クランベリー）の種子３１Ｊを蒔いた。種蒔きから ５〜７日後後槽を間引きし、１鉢当り１植物とした。種蒔きから１１日後初生葉 が十分発育したときに、各濃度の化合物７５を空気圧１０ｐｓｉｇに設定した吸 引式噴霧器を用いて葉面散布として１０本のインゲンマメに施用した（冬休に溶 液１ｄを散布した）。コントロールとして未処理の植物も加えた。

乾燥後、全ての植物を８０±５″Ｆ、湿度５０±５％の湿空に移した。

処理から１１日後、各植物の初生葉から１５個のディスク（直径１０１１！Ｒ） を打ち抜いた。１組１５個のディスクの重量を測定し、試験管に入れ、暗所の氷 上で保存した。次いで、各組のディスクをアセトン８０容量％／水２０容Ｍ％を 含有する溶液２０ｄを用いて向−ｒｉｎｇブレンダーで均質化した。生じた懸濁 液を０〜２℃の温度、１２、ＯＯＯＸｇ（Ｑ　−９８０ｏ−ＳｅＣ−２，Ｆ　Ｓ 分間遠心シタ。クロロフィルを含む上清を集め、溶液の６４５１１１１及び６６ ３ｎｎにおける吸光度を分光測光法で１ｌｌｌ定した。下記式に従って総りロロ フィル固（クロロフィルηフ葉の組ｍ　ｇ）を算出した。

クロロフィル（η）７葉の粗１１（９）−コントロール及び化合物１５について 得られた結果を平均し、表Ｏに示す。

表　０ 植物クロロフィル含量に及ぼす効果 表Ｏに示す結果から明らかなように、成る種のマロン酸誘導体化合物で植物を処 理すると、未処理の植物に比べて植物のクロロフィルレベルが有意に上昇するこ とが認められた。植物クロロフィル金層の増加は植物のバイオマスの増加及び／ 又は作物収ｌ！量の増大の指標となり得る。

実施例４５ 代表的なマロン酸誘導体化合物の 植物硝酸還元酵素含Ｍに及ぼす効果 硝酸還元酵素は硝酸塩から亜硝酸への変換を仲介する基質−誘導性酵素である。

硝酸還元酵素の誘導性（ｉｎｄｕｃｉｂｌｅ　ｎａｔｕｒｅ）及び基質レベルに 対する酵素レベルの依存性（＋ｊｅｐｅｎｄｅｎｃｅ）により、成長調節メカニ ズムを有する植物が得られる。硝酸還元酵素は、硝酸塩からタンパク質への変換 における速度制限子Ｐ（ｒａｔｅ−１ｉｒＡｉｔｉｎａ　５ｔｅｐ）を促進させ る。従って、硝酸還元醇洒゛；含口の増加は穀粒（ｇｒａｉｎ）及びタンパク質 生産のポテンシャルの上昇の指標となり得る。例えばＢｅｅｖｅｒｓ、　Ｌ、及 　びＲ，Ｈ，Ｈａｇａｍａｎ。

１９６９、高級植物における硝Ｂ塩還元（Ｎｉｔｒａｔｅ　Ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ 　ｉｎ旧ｇｈｅｒ　Ｐｌａｎｔｅｒ、　Ａｎｎｕａｌ　Ｒｅｖｉｅｗ　ｏｒ　Ｐ ｌａｎｔ　Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ　２０：４９５偶〜５２２を参照されたい。

化合物１．５６η、　６．２５η又は２５．０ηをアセトン５ｄに溶解させた後 最終容量が１０ｍとなるまで水を添加して、化合物１５の溶液を作成した。

パーライト−バーミキュライト（容量比　１　：２）鉢植え用ｂ、゛ックスを収 容した直径１０．２ｎのプラスチック鉢に、インゲンマいた。種蒔きから５〜７ 日後後槽を間引きし、１鉢当り１植物とした。種蒔きから１１日後初生葉が十分 発育したときに、各濃度の化合物７５を空気圧１０ｐｓｉｇに設定した吸引式噴 霧器を用いて葉面散布として１０本のインゲンマメに施用した（８鉢に溶液１− を散布した）。コントロールとして未処理の植物も加えた。

乾燥後、全ての植物を８０±５″Ｆ、湿度５ｏ±５％の湿空に移した。

処理から１日後、初生葉から１組５個のディスク（直径１ｃｍ）を打ち抜いた。

ディスクの型口を測定し、特定の媒体１ｏ７！を収容した３０ｍビーカー内で真 空下で約３分間２回浸透させた。媒体は０．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７，５）　 、　０．０２〜１硝酸カリウム及び０．１容堡／容但％Ｔｒｉｊｏｎ　Ｘ−１０ ０から構成した。Ｔｒｉｔｏｎ　Ｘ−１００は、Ｒｈｊ＋ｍ　ａｎｄ　Ｂａａｓ 　Ｃｏｍｐａｎｙ　（ペンシルバニア州、　７　イア７”／Ｌ／７　イア）から 市販されている。

次いでビーカーを覆い、３２℃で９０分間インキュベートした。

インキュベート開始時及びインキュベーション中２０分及び８０分目に、各ビー カーから０．２ｍｆ！アリコートを取り出しこれを試験管に入れて媒体中に放出 された硝酸ＦＡ量を測定した。３ＮＨＣｆ！中の１重量／容量％のスルファニル アミド溶液０．２５ｄと０．０２重量／容Ｑ％のＮ−（１−ナフチル）−エチレ ンジアミンニ塩酸塩０．２５ｄを試験管に添加した。試験管を２０分間放置後Ｂ ｅｃｋｌｆｉａｎ　Ｄ８分光光度計を用いて５４０ｎｒＱにおける光学密度を測 定した。硝Ｍ　ｉＵ元酵素活性は、毎時新鮮な葉のＭ９１ｇ当りで形成された亜 ｌｉｔ酸塩のマイクロモル（μ〜１）として表示した。

コントロール及び化合物７５について得られた結果を平均し、表Ｐに示す。

表　Ｐ 代　的なマロン酸誘′　Ａ　の 植物硝酸゛７−ｆ素令−に　ぼ　゛ 表Ｐに示す結果から明らかなように、成る種のマロンｆｉ１ｍ導体化合物で植物 を処理すると、未処理の植物に比べて硝酸還元酵素レベルが有意に上昇すること が認められた。植物硝Ｅ１ｍ元酵素含日の増加は植物のタンパク質生産♀の増加 及び／又は作物収８ｉ量の増大の指標となり得る。

実施例４６ 化合物をＲｈｏｔｎ　ａｎｄ　Ｈａａｓ　Ｃｏｚｐａｎｙ　（ペンシルバニア州 、フィラデルフィア）から市販されているＴｒｉｔｏｎ　Ｘ−１００界面活性剤 を０．０５容量／容Ｍ％含有するアセトン／水（容量比５０：５０）に溶解させ て、表Ｑに示す試験化合物の溶液を作成した。以下に詳記する如く、これらの試 験化合物の溶液を１ニーカー当り活性成分０．０６．０．１２．０．２５．０． ５０及び１．０ボンドの濃度で小麦に施用した。

手箱（幅５．５インチ×長さ９．０インチ×高さ３，０インチ）内の砂質ローム 土壌に小麦（ｖａｒ、　０ｌａｆ）の種子を蒔いた。小麦の種子を次の２種の方 法で蒔いた。即ち、手箱Ｎα１では１列（長さ５インチ）当り１０個の種子を蒔 いた畦を１箱当り４列設け、手箱ぬ２では１列（長さ５インチ）当り５個の種子 を蒔いた畦を１箱当り２列設けた。種蒔きから１１日後槽麦の２〜３葉成長期に 、表Ｑに示す各濃度の試験化合物を空気圧１０ｐｓｉｇに設定した吸引式噴霧器 を用いて葉面散布として個々の手箱に施用した（全ての手箱に１ニーカー当り　 １２０ガロンの１１１で噴震した）。

コントロールとして、試験化合物を含まない水−アセトン溶液を別個の手箱に噴 霧した。乾燥後、全ての手箱を８０±５下、湿度５０±５％のｆＡＭに移した。

手箱ＮＱ１に蒔いた小麦の場合には処理から１５日後及び手箱Ｎｎ２に蒔いた小 麦の場合には処理から２０日後に分聾活性を測定し、記録した。

種子当りの発育技の数を実際のカウント（ａｃｔｕａｌ　ｃｏｕｎｔ）により測 定した。３回の試験結果の平均値を表Ｑに示す。弁部の増加率は未処理植物に対 するパーセンテージである。

表　Ｑ 代表的なマロン酸誘導体　合物の　物　憬増大に　ぼす効１平箱１１Ｑ１ ０：手箱漱２ 表Ｑに示す結果から明らかなように、成る種のマロン酸読導体化合物で植物を処 理すると、未処理の植物に比べて弁部が有意に増加することが認められた。

国際調査報告 −ｍ−９−＾−翻一や　ｐｃτｌυＳ　８７１００６／７１ｍ−ｗｌ　幻ｅｌ１ ｃｍ＋ｍ　Ｍｅ、　ｐＣＴ／ＵＳ　８フ１００６４７１ｓｌｆｆｌ＃Ｉｎ１Ｍａ ｌ　ａｓｅｂｉｓ＋＋ｅＩｌｌｉｅ、　ｐｃ’ｒ１０５　ａ７１００６４７国際 調査報告　。５８．。。６４７ Ｔ１１１１□×−〜−憚「朧１ｙ＋ｗｍ−自０れｔ１細ｐｍｔｔｍ−帽潔鴨−ｅ ４ｍ＋細−〇１輪−ｗｗ４　ｉａτ酒−−ｍｌ噂−「呻・九に二が″：富：＝： ζ＝＝−二〇二、−４６．アｐｗ−ｅｌＷ−ｍ。−

Claims (40)

【特許請求の範囲】
1. １．下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ１及びＲ２は夫々単環式芳香族若しくは非芳香族環系，二環式芳香族若しくは 非芳香族環系，多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架橋環系から選択された 置換或いは未置換の炭素環式又は複素環式環系であって、前記環系は飽和でも不 飽和でもよく、許容され得る置換基（Ｚ）は同一でも異なっていてもよく１個又 はそれ以上の水素，ハロゲン，アルキルカルボニル，アルキルカルボニルアルキ ル，ホルミル，アルコキシカルボニルアルキル，アルコキシカルボニルアルキル チオ，ポリハロアルケニルチオ，チオシアノ，ブロバルギルチオ，ヒドロキシイ ミノ，アルコキシイミノ，トリアルキルシリルオキシ，アリールジアルキルシリ ルオキシ，トリアリールシリルオキシ，ホルムアミジノ，アルキルスルフアミド ，ジアルキルスルフアミド，アルコキシスルホニル，ポリハロアルコキシスルホ ニル，ヒドロキシ，アミノ，アジド，アゾ，アミノカルボニル，アルキルアミノ カルボニル，ヒドラジノ，ジアルキルアミノカルボニル，アミノチオカルボニル ，アルキルアミノチオカルボニル，ジアルキルアミノチオカルボニル，ニトロ， シアノ，ヒドロキシカルボニル及びその誘導塩，ホルムアミド，アルキル，アル コキシ，ポリハロアルキル，ポリハロアルコキシ，アルコキシカルボニル，置換 アミノ（この場合許容され得る置換基は同一でも異なっていてもよく１個又は２ 個のブロバルギル，アルコキシアルキル，アルキルチオアルキル，アルキル，ア ルケニル，ハアルケニル又はポリハロアルケニルである），アルキルチオ，ポリ ハロアルキルチオ，アルキルスルフィニル，ポリハロアルキルスルフィニル，ア ルキルスルホニル，ポリハロアルキルスルホニル，アルキルスルホニルアミノ， アルキルカルボニルアミノ，ポリハロアルキルスルホニルアミノ，ポリハロアル キルカルボニルアミノ，トリアルキルシリル，アリールジアルキルシリル，トリ アリールシリル，スルホン酸及びその誘導塩，ホスホン酸及びその誘導塩，アル コキシカルボニルアミノ，アルキルアミノカルボニルオキシ，ジアルキルアミノ カルボニルオキシ，アルケニル，ポリハロアルケニル，アルケニルオキシ，アル キニル，アルキニルオキシ，ポリハロアルケニルオキシ，ポリハロアルキニル， ポリハロアルキニルオキシ，ポリフルオロアルカノール，シアノアルキルアミノ ，セミカルバゾノメチル，アルコキシカルボニルヒドラゾノメチル，アルコキシ イミノメチル，置換若しくは未置換のアリールオキシイミノメチル，ヒドラゾノ メチル，置換若しくは未置換のアリールヒドラゾノメチル，モノ−，ジ−或いは ポリサッカラィドと縮合したヒドロキシ基，ハロアルキル，ハロアルケニル，ハ ロアルキニル，アルコキシアルキル，アリールオキシ，アラアルコキシ，アリー ルチオ，アラアルキルチオ，アルキルチオアルキル，アリールチオアルキル，ア リールスルフィニル，アリールスルホニル，ハロアルキルスルフィニル，ハロア ルキルスルホニル，ハロアルケニルオキシ，ハロアルキニルオキシ，ハロアルキ ニルチオ，ハロアルケニルスルホニル，ポリハロアルケニルスルホニル，イソシ アノ，アリールオキシスルホニル，ブロバルギルオキシ，アロイル，ハロアシル ，ポリハロアシル，アリールオキシカルボニル，アミノスルホニル，アルキルア ミノスルホニル，ジァルキルアミノスルホニル，アリールアミノスルホニル，カ ルボキシアルコキシ，カルボキシアルキルチオ，アルコキシカルボニルアルコキ シ，アシルオキシ，ハロアシルオキシ，ポリハロアシルオキシ，アロイルオキシ ，アルキルスルホニルオキシ，アルケニルスルホニルオキシ，アリールスルホニ ルオキシ，ハロアルキルスルホニルオキシ，ポリハロアルキルスルホニルォキシ ，アロイルアミノ，ハロアシルアミノ，アルコキシカルボニルオキシ，アリール スルホニルアミノ，アミノカルボニルオキシ，シアナト，イソシアナト，イソチ オシアノ，シクロアルキルアミノ，トリアルキルアンモニウム，アリールアミノ ，アリール（アルキル）アミノ，アラアルキルアミノ，アルコキシアルキルホス フィニル，アルコキシアルキルホスフィノチオイル，アルキルヒドロキシホスフ ィニル，ジアルコキシホスフィノ，ヒドロキシアミノ，アルコキシアミノ，アリ ールオキシアミノ，アリールオキシイミノ，オキソ，チオノ，ジアゾ，アルキリ デン，アルキルイミノ，ヒドラゾノ，セミカルバゾノ，ジアルキルスルホニウム ，ジアルキルオキソスルフラニリデン，ジアルコキシオキソスルフラニリデン， ▲数式、化学式、表等があります▼ であるか、或いは 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ１及びＲ２は夫々水素又は誘導塩、又は置換異原子若しくは置換炭素原子、又 は２個若しくはそれ以上の炭素原子又は異原子を含有する置換若しくは未置換の 直鎖又は分岐鎖であって、この場合許容され得る置換基は前記に定義した如きＺ であり、Ｙ１及びＹ２は夫々置換若しくは未置換の異原子であって、この場合許 容され得る置換基は前記に定義した如きＺであり、Ｙ３及びＹ４は夫々水素、又 は置換若しくは未置換の異原子又は置換炭素原子、又は２個若しくはそれ以上の 炭素原子又は異原子を含有する置換若しくは未置換の直鎖又は分岐鎖であるか、 或いはハロゲン，アルキルカルボニル，ホルミル，アルキルカルボニルアルキル ，アルコキシカルボニルアルキル，アルコキシカルボニルアルキルチオ，ポリハ ロアルケニルチオ，チオシアノ，ブロバルギルチオ，トリアルキルシリルオキシ ，アリールジアルキルシリルオキシ，トリアリールシリルオキシ，ホルムァミジ ノ，アルキルスルフアミド，ジアルキルスルファミド，アルコキシスルホニル， ポリハロアルコキシスルホニル，ヒドロキシ，アミノ，ヒドラジノ，アソ，アミ ノカルボニル，アルキルアミノカルボニル，アジド，ジアルキルアミノカルボニ ル，アミノチオカルボニル，アルキルアミノチオカルボニル，ジアルキルアミノ チオカルボニル，ニトロ，シアノ，ヒドロキシカルボニル及びその誘導塩，ホル ムアミド，アルキル，アルコキシ，ポリハロアルキル，ポリハロアルコキル，ア ルコキシカルボニル，置換アミノ（この場合許容され得る置換基は同一でも異な っていてもよく１個又は２個のブロバルギル，アルコキシアルキル，アルキルチ オアルキル，アルキル，アルケニル，ハロアルケニル又はポリハロアルケニルで ある），アルキルチオ，ポリハロアルキルチオ，アルキルスルフィニル，ポリハ ロアルキルスルフィニル，アルキルスルホニル，ポリハロアルキルスルホニル， アルキルスルホニルアミノ，アルキルカルボニルアミノ，ポリハロアルキルスル ホニルアミノ，ポリハロアルキルカルボニルアミノ，トリアルキルシリル，アリ ールジアルキルシリル，トリアリールシリル，スルホン酸及びその誘導塩，ホス ホン酸及びその誘尋塩，アルコキシカルボニルアミノ，アルキルアミノカルボニ ルオキシ，ジアルキルアミノカルボニルオキシ，アルケニル，ポリハロアルケニ ル，アルケニルオキシ，アルキニル，アルキニルオキシ，ポリハロアルケニルオ キシ，ポリハロアルキニル，ポリハロアルキニルオキシ，ポリフルオロァルカノ ール，シアノアルキルアミノ，セミカルバソノメチル，アルコキシカルボニルヒ ドラソノメチル，アルコキシイミノメチル，置換若しくは未置換のアリールオキ シィミノメチル，ヒドラゾノメチル，置換若しくは未置換のアリールヒドラゾノ メチル，モノ−，ジ−或いはポリサッカライドと縮合したヒドロキシ基，ハロア ルキル，ハロアルケニル，ハロアルキニル，アルコキシアルキル，アリールオキ シ，アラアルコキシ，アリールチオ，アラアルキルチオ，アルキルチオアルキル ，アリールチオアルキル，アリールスルフィニル，アリールスルホニル，ハロア ルキルスルフィニル，ハロアルキルスルホニル，ハロアルケニルオキシ，ハロア ルキニルオキシ，ハロアルキニルチオ，ハロアルケニルスルホニル，ポリハロア ルケニルスルホニル，イソシアノ，アリールオキシスルホニル，ブロバルギルオ キシ，アロイル，ハロアシル，ポリハロアシル，アリールオキシカルボニル，ア ミノスルホニル，アルキルアミノスルホニル，ジアルキルアミノスルホニル，ア リールアミノスルホニル，カルボキシアルコキシ，カルボキシアルキルチオ，ア ルコキシカルボニルアルコキシ，アシルオキシ，ハロアシルオキシ，ポリハロア シルオキシ，アロイルオキシ，アルキルスルホニルオキシ，アルケニルスルホニ ルオキシ，アリールスルホニルオキシ，ハロアルキルスルホニルオキシ，ポリハ ロアルキルスルホニルオキシ，アロイルアミノ，ハロアシルアミノ，アルコキシ カルボニルオキシ，アリールスルホニルアミノ，アミノカルボニルオキシ，シア ナト，イソシアナト，イソチオシアノ，シクロアルキルアミノ，トリアルキルア ンモニウム，アリールアミノ，アリール（アルキル）アミノ，アラアルキルアミ ノ，アルコキシアルキルホスフィニル，アルコキシアルキルホスフィノチオイル ，アルキルヒドロキシホスフィニル，ジァルコキシホスフイノ，ヒドロキシアミ ノ，アルコキシアミノ，アリールオキシアミノ， ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は である（この場合許容され得る置換基は前記に定義した如きＺである）か、或い は Ｙ３及びＹ４が一緒になってオキソ，チオノ，ジアゾ，＝Ｘ，又は＝Ｘ−Ｒ３、 未置換若しくは置換（この場合許容され得る置換基は前記に定義した如きＺであ る）のアルキリデン，アルキルイミノ，ヒドラソノ，ジアルキルスルホニウム， ジアルキルスルフラニリデン，ジアルキルオキソスルフラニリデン，セミカルバ ゾノ，ヒドロキシイミノ，アルコキシイミノ又はアリールオキシイミノであるか 、或いは Ｙ３及びＹ４が結合して単環式芳香族若しくは非芳香族環系，二環式芳香族若し くは非芳香放環系，多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架橋環系から選択さ れた未置換或いは置換（この場合許容され得る置換基は前記に定義した如きＺで ある）の飽和又は不飽和の炭素環式又は複素環式環系を形成し、Ｙ５及びＹ６は 夫々酸素又は硫黄であり、Ｘは共有一重結合又は二重結合、置換若しくは未置換 の異原子又は置換炭素原子、或いは２個若しくはそれ以上の炭素原子又は異原子 を含有する置換若しくは未置換の直鎖又は分岐鎖であって、この場合許容され得 る置換基は前記に定義した如きＺであり、 Ｒ３は単環式芳香族若しくは非芳香族環系，二環式芳香族若しくは非芳香族環系 ，多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架橋環系から選択された未置換或いは 置換（この場合許容され得る置換基は前記に定義した如きＺである）の飽和又は 不飽和の炭素環式又は複素環式環系であるか、或いはＲ３は置換異原子又は置換 炭素原子、或いは２個若しくはそれ以上の炭素原子又は異原子を含有する置換若 しくは未置換の直鎖又は分岐鎖であって、この場合許容され得る置換基は前記に 定義した如きＺであり、 Ｙ７及びＹ１０は夫々酸素又は硫黄であり、Ｙ８及びＹ９は夫々酸素，硫黄，ア ミノ又は共有一重結合であり、 Ｒ４及びＲ５は夫々水素，未置換若しくは置換（この場合許容され得る置換基は 前記に定義した如きＺである）のアルキル，アルケニル，アルキニル，ポリハロ アルキル，フェニル又はペンジルである］ を有する化合物を作物の収穫量を増大させるに十分な有効量作物に施用すること を特徴とする作物の収穫量を増大させる方法。
2. ２．化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ１・Ｒ２・Ｙ１・Ｙ２・Ｙ５・Ｙ６及びＺは請求の範囲１に定義され ている通りであり、Ｙ３及びＹ４は一緒になってオキソ、チオノ、ジアゾ、＝Ｘ 又は＝Ｘ−Ｒ３、或いは未置換若しくは置換（この場合許容され得る置換基はＺ である）されたアルキリデン，アルキルイミノ，ヒドラゾノ，ジアルキルスルホ ニゥム，ジアルキルオキソスルホニウム，セミカルバゾノ，ジアルキルスルホニ ゥム，ジアルキルォキソスルホニウム，ヒドロキシイミノ，アルコキシイミノ又 はアリールオキシイミノを表わす〕 を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
3. ３．化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ１・Ｒ２・Ｙ１・Ｙ２・Ｙ５・Ｙ６及びＺは請求の範囲１に定義され ている通りであり、Ｙ３及びＹ４は一緒になって単環式芳香族若しくは非芳香族 環系，二環式芳香族苦しくは非芳香族環系，多環式芳香族若しくは非芳香族環系 及び架橋環系から選択された未置換若しくは置換（この場合許容され得る置換基 はＺである）の飽和又は不飽和の炭素環式又は複素環式環系を表わす］ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
4. ４．化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｚ′８は同一でも異なっていてもよく１個又はそれ以上の水素，置換若しくは未 置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル，ポリハロアルコキシ，アル キル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニル，アルキルスルフィニル ，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリールスルホニル，ニトロ，シ アノ，ジアルコキシホスフイニル，アシル，アロイル，アルコキシカルボニル， アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スルホニルアミノ，アルキルス ルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−であ り、Ｙ′３８はＯ・Ｓ・ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｒ′７は水素，アンモ ニウム，アルキルアンモニウム，ポリアルキルアンモニウム，ヒドロキシアルキ ルアンモニウム，ポリ（ヒドロキシアルキル）アンモニウム，アルカリ金属若し くはアルカリ土類金属又は置換若しくは未置換のアルキル，ヒドロキシアルキル ，アルコキシアルキル，アルコキシカルボニルアルキル，アルキルアミノアルキ ル，ジアルキルアミノァルキル，アリール，メルカプトアルキル，アルキルチオ アルキル，アリールチオアルキル，アリールオキシアルキル，アルキルスルホニ ルアルキル，アルキルスルフィニルアルキル，アシルアルキル，アロイルアルキ ル，ジアルコキシホスフイニルアルキル，ジアリールオキシホスフィニルアルキ ル，ヒドロキシアルキルチオアルキル，ヒドロキシアルキルスルホニルアルキル ，アルコキシアルキルチオアルキル，アルコキシアルキルスルホニルアルキル， ポリ（オキシアルキレン）アルキル，シアノアルキル，ニトロアルキル，アルキ リデンアミノ，カルバモイルアルキル，アルキルカルバモイルアルキル，ジアル キルカルバモイルアルキル，アミノアルキル，アシルアミノアルキル，アシルオ キシアルキル，アルコキシカルボニルアミノアルキル，シアノアミノアルキル， カルバモイルオキシアルキル，アルキルカルバモイルオキシアルキル，ジアルキ ルカルバモイルオキシアルキル，アルコキシガルボニルオキシアルキル，アルコ キシカルボニルチオアルキル，アミノスルホニルアルキル，アルキルアミノスル ホニルアルキル又はジアルキルアミノスルホニルアルキルであり、許容され得る 置換基は請求の範囲１に記載されている如きＺである】 を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
5. ５．化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｚ′９は同一でも異なっていてもよく１個又はそれ以上の水素，置換若しくは未 置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル，ポリハロアルコヤシ，アル キル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニル，アルキルスルフィニル ，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリールスルホニル，ニトロ，シ アノ，ジアルコキシホスフィニル，アシル，アロイル，アルコキシカルボニル， アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スルホニルアミノ，アルキルス ルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−であ り、Ｙ′３９はＯ・Ｓ・ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｒ′８は誘導塩又は請 求の範囲１に記載されている如きＺである］ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
6. ６．化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｚ′１０は同一でも異なっていてもよく１個又はそれ以上の水素，置換若しくは 未置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル，ポリハロアルコキシ，ア ルキル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニル，アルキルスルフィニ ル，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリールスルホニル，ニトロ， シアノ，ジアルコキシホスフイニル，アシル，アロイル，アルコキシカルボニル ，アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，ヌルホニルアミノ，アルキル スルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−で あり、Ｙ′４０はＯ・Ｓ・ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｙ′４及びＹ′５は 夫々水素，置換若しくは未置換のハロゲン，アルキル，アルケニル，アルキニル ，アルコキシ，アルキルチオ，シアノ，ニトロ，ホルミル，アミノ，ヒドロキシ ，アルキルカルボニル，ジアルコキシアルキル，アルキルカルボニルアミノ，ホ ルミルアミノ，ヒドロキシアルキル，ハロアルキル又はポリハロアルキルである か、或いはＹ′４及びＹ′５が一緒に結合して、単環式芳香族若しくは非芳香族 環系，二環式芳香族若しくは非芳香族環系，多環式芳香族若しくは非芳香族環系 及び架橋環系から選択された飽和又は不飽和の置換若しくは宋置換の炭素環式又 は複素環式環系を形成してもよく、 Ｒ′９は水素，アンモニウム，アルキルアンモニウム，ポリアルキルアンモニウ ム，ヒドロキシアルキルアンモニウム，ポリ（ヒドロキシアルキル）アンモニウ ム，アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属又は置換若しくは未置換のアルキル ，ヒドロキシアルキル，アルコキシアルキル，アルコキシカルボニルアルキル， アルキルアミノアルキル，ジアルキルアミノアルキル，アリール，メルカブトア ルキル，アルキルチオアルキル，アリールチオアルキル，アルキルオキシアルキ ル，アルキルスルホニルアルキル，アルキルスルフィニルアルキル，アシルアル キル，アロイルアルキル，ジアルコキシホスフィニルアルキル，ジアリールオキ シホスフィニルアルキル，ヒドロキシアルキルチオアルキル，ヒドロキシアルキ ルスルホニルアルキル，アルコキシアルキルチオアルキル，アルコキシアルキル スルホニルアルキル，ポリ（オキシアルキレン）アルキル，シアノァルキル，ニ トロアルキル，アルキリデンアミノ，カルバモイルアルキル，アルキルカルバモ イルアルキル，ジアルキルカルバモイルアルキル，アミノアルキル，アシルアミ ノアルキル，アシルオキシアルキル，アルコキシカルボニルアミノアルキル，シ アノアミノアルキル，カルバモイルオキシアルキル，アルキルカルバモイルオキ シアルキル，ジアルキルカルバモイルオキシアルキル，アルコキシカルボニルオ キシアルキル，アルコキシカルボニルチオアルキル，アミノスルホニルアルキル ，アルキルアミノスルホニルアルキル又はジアルキルアミノスルホニルアルキル であり、許容され得る置換基は請求の範囲１に記載されている通りである］ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
7. ７．化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｚ′１１は同一でも異なっていてもよく１個又はそれ以上の水素，置換若しくは 未置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル，ポリハロアルコキシ，ア ルキル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニル，アルキルスルフィニ ル，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリールスルホニル，ニトロ， シアノ，ジアルコキシホスフィニル，アシル，アロイル，アルコキシカルボニル ，アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スルホニルアミノ，アルキル スルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−で あり、Ｙ′６は水素又はアルキルであり、 Ｙ′７・Ｙ′８・Ｙ′９及びＹ′１０は夫々本業、ハロゲン又はアルキルであり 、 Ｙ′４１はＯ・Ｓ・ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｒ′１０は水素、アンモニ ウム，アルキルアンモニウム，ポリアルキルアンモニウム，ヒドロキシアルキル アンモニウム，ポリ（ヒドロキシアルキル）アンモニウム，アルカリ金属若しく はアルカリ土類金属又は置換若しくは未置換のアルキル，ヒドロキシアルキル， アルコキシアルキル，アルコキシカルボニルアルキル，アルキルアミノアルキル ，ジアルキルアミノアルキル，アリール，メルカブトアルキル，アルキルチオア ルキル，アりールチオルキル，アリールキシアルキル，ルキルスルホニルアルキ ル，アルキルスルフィニルアルキル，アシルアルキル，アロイルアルキル，ジア ルコキシホスフィニルアルキル，ジアリールオキシホスフィニルアルキル，ヒド ロキシアルキルチオアルキル，ヒドロギシアルキルスルホニルアルキル，アルコ キシアルキルチオアルキル，アルコキシアルキルスルホニルアルキル，ポリ（オ キシアルキレン）アルキル，シアノアルキル，ニトロアルキル，アルキリデンア ミノ，カルバモイルアルキル，アルキルカルバモイルアルキル，ジアルキルカル バモイルアルキル，アミノアルキル，アシルアミノアルキル，アシルオキシアル キル，アルコキシカルボニルアミノアルキル，シアノアミノアルキル，カルバモ イルオキシアルキル，アルキルカルバモイルオキシアルキル，ジアルキルカルバ モイルオキシアルキル，アルコキシカルボニルオキシアルキル，アルコキシカル ボニルチオアルキル，アミノスルホニルアルキル，アルキルアミノスルホニルア ルキル又はジアルキルアミノスルホニルアルキルであり、許容され得る置換基は 請求の範囲１に記載されている通りである〕 を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
8. ８．化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｚ′１２は同一でも異なっていてもよく１個又はそれ以上の水素，置換若しくは 未置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル，ポリハロアルコキシ，ア ルキル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニル，アルキルスルフィニ ル，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリールスルホニル，ニトロ， シアノ，ジアルコキシホスフィニル，アシル，アロイル，アルコキシカルボニル ，アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スルホニルアミノ，アルキル スルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−で あり、Ｙ′１１・Ｙ′１２・Ｙ′１３・Ｙ′１４・Ｙ′１５及びＹ′１６は夫々 水素、ハロゲン又はアルキルであり、 Ｙ′４２はＯ・Ｓ・ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｒ′１１は水素、アンモニ ウム，アルキルアンモニウム，ポリアルキルアンモニウム，ヒドロキシアルキル ァンモニウム，ポリ（ヒドロキシアルキル）アンモニウム，アルカリ金属若しく はアルカリ土類金属又は置換若しくは未置換のアルキル，ヒドロキシアルキル， アルコキシアルキル，アルコキシカルボニルアルキル，アルキルアミノアルキル ，ジアルキルアミノアルキル，アリール，メルカブトアルキル，アルキルチオア ルキル，アリールチオアルキル，アリールオキシアルキル，アルキルスルホニル アルキル，アルキルスルフイニルアルキル，アシルアルキル，アロイルアルキル ，ジアルコキシホスフィニルアルキル，ジアリールオキシホスフィニルアルキル ，ヒドロキシアルキルチオアルキル，ヒドロキシアルキルスルホニルアルキル， アルコキシアルキルチオアルキル，アルコキシアルキルスルホニルアルキル，ポ リ（オキシアルキレン）アルキル，シアノアルキル，ニトロアルキル，アルキリ デンアミノ，カルバモイルアルキル，アルキルカルバモイルアルキル，ジアルキ ルカルバモイルアルキル，アミノアルキル，アシルアミノアルキル，アシルオキ シアルキル，アルコキシカルボニルアミノアルキル，シアノアミノアルキル，カ ルバモイルオキシアルキル，アルキルカルバモイルオキシアルキル，ジアルキル カルバモイルオキシアルキル，アルコキシカルボニルオキシアルキル，アルコキ シカルボニルチオアルキル，アミノスルホニルアルキル，アルキルアミノスルホ ニルアルキル又はジアルキルアミノスルホニルアルキルであり、許容され得る置 換基は請求の範囲１に記載されている通りである］ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
9. ９．化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｚ′１３は同一でも異なっていてもよく１個又はそれ以上の水素，置換若しくは 未置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル，ポリハロアルコキシ，ア ルキル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニル，アルキルスルフィニ ル，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリールスルホニル，ニトロ， シアノ，ジアルコキシホスフィニル，アシル，アロイル，アルコキシカルボニル ，アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スルホニルアミノ，アルキル スルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−で あり、Ｙ′１７は水素又はアルキルであり、 Ｙ′１８・Ｙ′１９・Ｙ′２０及びＹ′２１は夫々水素、ハロゲン又はアルキル であり、 Ｙ′４３はＯ・Ｓ・ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｒ′１２は誘導塩又は請求 の範囲１に記載されている如きＺである］ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
10. １０．化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼［式中、Ｚ′１４は同一でも異なっていても よく１個又はそれ以上の水素，置換若しくは未置換のハロゲン，ハロアルキル， ポリハロアルキル，ポリハロアルコキシ，アルキル，アルコキシ，アルキルチオ ，アルキルスルホニル，アルキルスルフィニル，アリール，アリールオキシ，ア リールチオ，アリールスルホニル，ニトロ，シアノ，ジアルコキシホスフィニル ，アシル，アロイル，アルコキシカルボニル，アルコキシカルボニルアルキル， アシルアミノ，スルホニルアミノ，アルキルスルホニルアミノ，アシルオキシ， アルケニル又は−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｙ′２１・Ｙ′２２・Ｙ′２ ３・Ｙ′２４・Ｙ′２５及びＹ′２６は夫々水素，ハロゲン又はアルキルであり 、 Ｙ′４４はＯ・Ｓ・ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｒ′１３は誘導塩又は請求 の範囲１に記載されている如きＺである〕 を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
11. １１．化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｚ′１５は同一でも異なっていてもよく１個又はそれ以上の水素，置換若しくは 未置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル，ポリハロアルコキシ，ア ルキル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニル，アルキルスルフィニ ル，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリールスルホニル，ニトロ， シアノ，ジアルコキシホスフィール，アシル，アロイル，アルコキシカルボニル ，アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スルホニルアミノ，アルキル スルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−で あり、Ｙ′２７はＯ・Ｓ・ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｙ′２８は二環式芳 香族しくは非芳香族環系，二環式芳香族若しくは非芳香族環系，多環式芳香族若 しくは非芳香族環系及び架橋環系から選択された飽和又は不飽和の置換或いは未 置換の炭素環式又は複素環式環系を完成し、Ｙ′４５はＯ・Ｓ・ＮＨ又はＮ（ア ルキル）であり、Ｒ′１４は誘導塩又は請求の範囲１に記載されている如きＺで ある〕 を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
12. １２． 化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｚ′１６は同一でも異なっていてもよく１個又はそれ以ヒの水素，置換若しくは 未置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル，ポリハロアルコキシ，ア ルキル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニル，アルキルスルフィニ ル，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリールスルホニル，ニトロ， シアノ，ジアルコキシホスフィニル，アシル，アロイル，アルコキシカルボニル ，アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スルホニルアミノ，アルキル スルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−で あり、Ｙ′２９はＯ・Ｓ・ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｙ′３０及びＹ′３ １は夫々水素，置換若しくは未置換のハロゲン，アルケニル，アルキニル，アル キル，アルコキシ，アルキルチオ，シアノ，ニトロ，ホルミル，アミノ，ヒドロ キシ，アルキルカルボニル，ジアルコキシアルキル，アルキルカルボニルアミノ ，ホルミルアミノ，ヒドロキシアルキル，ポリハロアルキル又はハロアルキルで あるか、或いはＹ′３０及びＹ′３１が一緒に結合して単環式芳香族若しくは非 芳香族環系，二環式芳香族若しくは非芳香族環系，多環式芳香族若しくは非芳香 族環系及び架橋環系から選択された飽和又は不飽和の置換或いは未置換の炭素環 式又は複素環式環系を形成してもよく、 Ｙ′４６はＯ・Ｓ・ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｒ′１５は誘導塩又は請求 の範囲１に記載されている如きＺである］ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
13. １３．化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｚ′１７は同一でも異なっていてもよく１個又はそれ以上の水素，置換若しくは 未置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル，ポリハロアルコキシ，ア ルキル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニル，アルキルスルフィニ ル，アリール，アリールオギシ，アリールチオ，アリールスルホニル，ニトロ， シアノ，ジアルコキシホスフィニル，アシル，アロイル，アルコキシカルボニル ，アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スルホニルアミノ，アルキル スルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−で あり、Ｙ′３２はＯ・Ｓ・Ｎ又はＮ（アルキル）であり、Ｙ′３３及びＹ′３４ は夫々水素，置換又は未置換のハロゲン，アルキル，アルコキシ，アルキルチオ ，ポリハロアルキル又はハロアルキルであるか、或いは Ｙ′３３及びＹ′３４が一緒に結合して、単環式芳香族若しくは非芳香族環系， 二環式芳香族若しくは非芳香族環系，多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架 橋環系から選択された飽和又は不飽和の置換若しくは未置換の炭素環系又は複素 環系を形成してもよく、 Ｙ′４７はＯ・Ｓ・ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｒ′１６は誘導塩又は請求 の範囲１に記載されている如きＺである〕 を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
14. １４．化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ′１７は単環式芳香族若しくは非芳香族環系，二環式芳香族若しくは非芳香族 環系，多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架橋環系から選択された飽和又は 不飽和の置換若しくは未置換の炭素環式又は後素環式環系であり、Ｙ′３５はＯ ・Ｓ・Ｎ又はＮ（アルキル）であり、Ｙ′３６及びＹ′３７は夫々水素，置換若 しくは未置換のハロゲン，アルケニル，アルキニル，アルキル，アルコキシ，ア ルキルチオ，シアノ，ニトロ，ホルミル，アミノ，ヒドロキシ，アルキルカルボ ニル，ジアルコキシアルキル，アルキルカルボニルアミノ，ホルミルアミノ，ヒ ドロキシアルキル，ポリハロアルキル又はハロアルキルであるか、或いはＹ′３ ６及びＹ′３７が一緒に結合して単環式芳香族若しくは非芳香族環系，二環式芳 香族若しくは非芳香族環系，多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架橋環系か ら選択された飽和又は不飽和の置換或いは未置換の炭素環式又は複素環式環系を 形成してもよく、 Ｙ′はＯ・Ｓ・Ｎ又はＮ（アルキル）であり、４８ Ｒ′１８は誘導塩又は請求の範囲１に記載されている如きＺである］ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
15. １５．化合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
16. １６．化合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
17. １７．化合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ ８を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
18. １８．化合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
19. １９．化合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
20. ２０．化合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
21. ２１．化合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
22. ２２．化合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
23. ２３．化合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
24. ２４．化合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
25. ２５．請求の範囲３３に記載の化合物を作物の収穫量を増大させるに十分な有効 量作物に施用することを特徴とする作物の収穫量を増大させる方法。
26. ２６．実質的な薬害を生することなく作物の収穫量を増大させるに十分量の化合 物を作物に施用することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
27. ２７．植物の生殖成長期の前に化合物を作物に施用することを特徴とする請求の 範囲１に記載の方法。
28. ２８．植物の生殖成長期間に化合物を作物に施用することを特徴とする請求の範 囲１に記載の方法。
29. ２９．約０．００１〜１００ポンド／エーカーの濃度で化合物を作物に施用する ことを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
30. ３０．約０．０１〜１５ポンド／エーカーの濃度で化合物を作物に施用すること を特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
31. ３１．作物が任意の農業用若しくは園芸用作物、観賞作物又は芝草であることを 特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
32. ３２．作物がコーン，綿，サツマイモ，ジャガイモ，アルファルファ，小麦，ラ イムギ，米，大麦，オート麦，モロコシ，ドライビーンズ，大豆，サトウダイコ ン，ヒマワリ，タバコ，トマト，カノラ，落葉性果実，柑橘類，紅茶，コーヒー ，オリーブ，バイナツアル，バナナ，サトウキビココア，ギネアアブラヤシ，花 壇用植物，灌木，芝草，装飾用植物，常緑樹木，樹木及び花から選択されること を特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
33. ３３．下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｚ１は夫々置換若しくは未置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル， ポリハロアルコキシ，アルキル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニ ル，アルキルスルフィニル，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリー ルスルホニル，ニトロ，シアノ，ジアルコキシホスフィニル，アシル，アロイル ，アルコキシカルボニル，アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スル ホニルアミノ，アルキルスルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−Ｃ Ｈ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−であり、ｎは０〜５の値であり、 Ｙ１１はＯ・Ｓ又はＮＲ７（ここでＲ７は水素又はアルキル）であり、 Ｙ１２はＯ・Ｓ・ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｒ６はアンモニウム，アルキ ルアンモニウム，ポリアルキルアンモニウム，ヒドロキシアルキルアンモニウム ，ポリ（ヒドロキシアルキル）アンモニウム，アルカリ金属若しくはアルカリ土 類金属若しくは置換苦しくは未置換のヒドロキシアルキル，アルコキシアルキル ，アルコキシカルボニルアルキル，アルキルアミノアルキル，ジアルキルアミノ アルキル，アリール，メルカブトアルキル，アルキルチオアルキル，アリールチ オアルキル，アリールオキシアルキル，ルキルスルホニルアルキル，アルキルス ルフイニルアルキル，アシルアルキル，アロイルアルキル，ジアルコキシホスフ ィニルアルキル，ジアリールオキシホスフィニルアルキル，ヒドロキシアルキル チオアルキル，ヒドロキシアルキルスルホニルアルキル，アルコキシアルキルチ オアルキル，アルコキシアルキルスルホニルアルキル，ポリ（オキシアルキレン ）アルキル，シアノアルキル，ニトロアルキル，アルキリデンアミノ，カルバモ イルアルキル，アルキルカルバモイルアルキル，ジアルキルカルバモイルアルキ ル，アミノアルキル，アシルアミノアルキル，アシルオキシアルキル，アルコキ シカルボニルアミノアルキル，シアノアミノアルキル，カルバモイルオキシアル キル，アルキルカルバモイルオキシアルキル，ジアルキルカルバモイルオキシア ルキル，アルコキシカルボニルオキシアルキル，アルコキシカルボニルチオアル キル，アミノスルホニルアルキル，アルキルアミノスルホニルアルキル又はジア ルキルアミノスルホニルアルキルである］；▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｚ３は夫々置換若しくは未置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロア ルキル，ポリハロアルコキシ，アルキル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキル スルホニル，アルキルスルフィニル，アリール，アリールオキシ，アリールチオ ，アリールスルホニル，ニトロ，シアノ，ジアルコキシホスフィニル，アシル， アロィル，アルコキシカルボニル，アルコキシカルボニルァルキル，アシルアミ ノ，スルホニルアミノ，アルキルスルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル 又は−Ｃ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−であり、ｎは０〜５の値であり、 Ｙ１７はＯ・Ｓ又はＮＲ１１（ここでＲ１１は水素又はアルキル）であり、 Ｙ１８はＯ又はＳであり、 Ｙ１９及びＹ２０は夫々水素，アルキル，アルコキシ，アルキルチオ，ハロゲン ，ハロアルキル又はポリハロアルキルであるか、或いは Ｙ１９及びＹ２０が一緒に結合して、単環式芳香族若しくは非芳香族環系，二環 式芳香族若しくは非芳香族環系，多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架橋環 系から選択された飽和又は不飽和の置換若しくは未置換の炭素環系又は複素環系 を形成してもよく、 Ｒ１０は水素又はアンモニウム，アルキルアンモニウム，ポリアルキルアンモニ ウム，ヒドロキシアルキルアンモニウム，ポリ（ヒドロキシアルキル）アンモニ ウム，アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属又は置換若しくは未置換のアルキ ル，ヒドロキシアルキル，アルコキシアルキル，アルコキシカルボニルアルキル ，アルキルアミノアルキル，ジアルキルアミノアルキル，アリール，メルカブト アルキル，アルキルチオアルキル，アリールチオアルキル，アリールオキシアル キル，アルキルスルホニルアルキル，アルキルスルフィニルアルキル，アシルア ルキル，アロイルアルキル，ジアルコキシホスフィニルアルキル，ジアリールオ キシホスフィニルアルキル，ヒドロキシアルキルチオアルキル，ヒドロキシアル キルスルホニルアルキル，アルコキシアルキルチオアルキル，アルコキシアルキ ルスルホニルアルキル，ポリ（オキシアルキレン）アルキル，シアノアルキル， ニトロアルキル，アルキリデンアミノ，カルバモイルアルキル，アルキルカルバ モイルアルキル，ジアルキルカルバモイルアルキル，アミノアルキル，アシルア ミノアルキル，アシルオキシアルキル，アルコキシカルボニルアミノアルキル， シアノアミノアルキル，カルバモイルオキシアルキル，アルキルカルバモィルオ キシアルキル，ジアルキルカルバモイルオキシアルキル，アルコキシカルボニル オキシアルキル，アルコキシカルボニルチオアルキル，アミノスルホニルアルキ ル，アルキルアミノスルホニルアルキル又はジアルキルアミノスルホニルアルキ ルである］； から選択された式を有し、許容され得る置換基は請求の範囲１に記載されてい如 きＺであることを特徴する化合物。
34. ３４．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｚ１は夫々置換若しくは未置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル， ポリハロアルコキシ，アルキル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニ ル，アルキルスルフィニル，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリー ルスルホニル，ニトロ，シアノ，ジアルコキシホスフィニル，アシル，アロイル ，アルコキシカルボニル，アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スル ホニルアミノ，アルキルスルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−Ｃ Ｈ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−であり、ｎは０〜５の値であり、 Ｙ１１はＯ・Ｓ又はＮＲ７（ここでＲ７は水素又はアルキル）であり、 Ｙ１２はＯ・Ｓ・ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｒ６はアンモニウム，アルキ ルアンモニウム，ポリアルキルアンモニウム，ヒドロキシアルキルアンモニウム ，ポリ（ヒドロキシアルキル）アンモニウム，アルカリ金属若しくはアルカリ土 類金属若しくは置換若しくは未置換のヒドロキシアルキル，アルコキシアルキル ，アルコキシカルボニルアルキル，アルキルアミノアルキル，ジアルキルアミノ アルキル，アリール，メルカブトアルキル，アルキルチオアルキル，アリールチ オアルキル，アリールオキシアルキル，アルキルスルホニルアルキル，アルキル スルフイニルアルキル，アシルアルキル，アロイルアルキル，ジアルコキシホス フィニルアルキル，ジアリールオキシホスフイニルアルキル，ヒドロキシアルキ ルチオアルキル，ヒドロキシアルキルスルホニルアルキル，アルコキシアルキル チオアルキル，アルコキシアルキルスルホニルアルキル，ポリ（オキシアルキレ ン）アルキル，シアノアルキル，ニトロアルキル，アルキリデンアミノ，カルバ モイルアルキル，アルキルカルバモイルアルキル，ジアルキルカルバモイルアル キル，アミノアルキル，アシルアミノアルキル，アシルオキシアルキル，アルコ キシカルボニルアミノアルキル，シアノアミノアルキル，カルバモイルオキシア ルキル，アルキルカルバモイルオキシアルキル，ジアルキルカルバモイルオキシ アルキル，アルコキシカルボニルオキシアルキル，アルコキシカルボニルチオア ルキル，アミノスルホニルアルキル，アルキルアミノスルホニルアルキル又はジ アルキルアミノスルホニルアルキルであり、許容され得る置換基は請求の範囲３ ３でＺについて記載した通りである］ を有する請求の範囲３３に記載の化合物。
35. ３５．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｚ３は夫々置換若しくは未置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル， ポリハロアルコキシ，アルキル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニ ル，アルキルスルフィニル，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリー ルスルホニル，ニトロ，シアノ，ジアルコキシホスフィニル，アシル，アロイル ，アルコキシカルボニル，アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スル ホニルアミノ，アルキルスルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−Ｃ Ｈ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−であり、ｎは０〜５の値であり、 Ｙ１７はＯ・Ｓ又はＮＲ１１（ここでＲ１１は水素又はアルキル）であり、 Ｙ１８はＯ又はＳであり、 Ｙ１９及びＹ２０が一緒に結合して、単環式芳香族若しくは非芳香族環系，二環 式芳香族若しくは非芳香族環系，多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架橋環 系から選択された飽和又は不飽和の置換若しくは未置換の炭素環系又は複素環系 を形成し、Ｒ１０は水素又はアンモニウム，アルキルアンモニウム，ポリアルキ ルアンモニウム，ヒドロキシアルキルアンモニウム，ポリ（ヒドロキシアルキル ）アンモニウム，アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属又は置換若しくは未置 換のアルキル，ヒドロキシアルキル，アルコキシアルキル，アルコキシカルボニ ルアルキル，アルキルアミノアルキル，ジアルキルアミノアルキル，アリール， メルカブトアルキル，アルキルチオアルキル，アリールチオアルキル，アリール オキシアルキル，アルキルスルホニルアルキル，アルキルスルフィニルアルキル ，アシルアルキル，アロイルアルキル，ジアルコキシホスフィニルアルキル，ジ ァリールオキシホスフィニルアルキル，ヒドロキシアルキルチオアルキル，ヒド ロキシアルキルスルホニルアルキル，アルコキシアルキルチオアルキル，アルコ キシアルキルスルホニルアルキル，ポリ（オキシアルキレン）アルキル，シアノ アルキル，ニトロアルキル，アルキリデンアミノ，カルバモイルアルキル，アル キルカルバモイルアルキル，ジアルキルカルバモイルアルキル，アミノアルキル ，アシルアミノアルキル，アシルオキシアルキル，アルコキシカルボニルアミノ アルキル，シアノアミノアルキル，カルバモイルオキシアルキル，アルキルカル バモイルオキシアルキル，ジアルキルカルバモイルオキシアルキル，アルコキシ カルボニルオキシアルキル，アルコキシカルボニルチオアルキル，アミノスルホ ニルアルキル，アルキルアミノスルホニルアルキル又はジアルキルアミノスルホ ニルアルキルであり、許容され得る置換基は請求の範囲３３でＺについて記載し た通りである］である〕 を有する請求の範囲３３に記載の化合物。
36. ３６．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する請求の範囲３３に記載の化合物。
37. ３７．作物の収穫量を増大させるに十分な有効量の請求の範囲３３に記載の化合 物と許容され得るキヤリアを含む作物の収穫量を増大させるための組成物。
38. ３８．化合物を１種若しくはそれ以上の他の生物学的に活性な化合物と併用する ことを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。
39. ３９．化合物が誘導塩である請求の範囲１に記載の方法。
40. ４０．誘導塩がアルカリ金属，アルカリ土類金属，アンモニウム。 アルキルアンモニウム，ポリハロアルキルアンモニウム，ヒドロキシアルキルア ンモニウム，ポリ（ヒドロキシアルキル）アンモニウム及びその混合物から選択 されることを特徴とする請求の範囲３９に記載の方法。