JPH05506444A

JPH05506444A - 植物保護性置換イソキサゾリン、イソキサゾール、イソチアゾリンおよびイソチアゾールならびにそれらの製造方法およびそれらの用途

Info

Publication number: JPH05506444A
Application number: JP91509527A
Authority: JP
Inventors: レール・ハインツ―ヨーゼフ; バウエル・クラウス; ビーリンガー・ヘルマン
Original assignee: ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト
Priority date: 1990-06-01
Filing date: 1991-05-29
Publication date: 1993-09-22
Also published as: DE59106230D1; US5332715A; AU653532B2; IE911880A1; HUT64076A; ZA914140B; DE4017665A1; EP0532564B1; NZ238327A; EP0532564A1; CN1058968A; PT97834A; CA2084200A1; HU9203766D0; IL98309A0; AU7970491A; WO1991018907A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】植物保護性置換イソキサゾリン、イソキサゾール、イソチアプリンおよびイソチアゾールならびにそれらの製造方法およびそれらの用途本発明は、除草剤と組合わされて栽培植物に対する除草剤の毒性を低下させ得る毒性緩和剤あるいは解毒剤に関する。

本発明の対象は、一般式（Ｉ）（Ｒ’）（Ｒ”）（Ｒ’）Ｓｉ−Ａ−Ｈｅｔ−Ｂ−ＣＯ−Ｚ　（Ｉ　））ｌｅｔは式（Ｉａ）ないしく［ｄ）（ｒａ）　（［ｂ）　（［ｃ）　（［ｄ）（上記各式中、Ｘは酸素または硫黄原子を意味する）で表されるイソチアゾリン、イソチアゾールまたはイソオキサゾールおよびイソオキサゾリンよりなる群から選択された二価の複素環式残基であり、ＡおよびＢは互いに独立的にそれぞれ単結合または未置換またはＣｌ−Ｃ４ −アルキルによってモノ置換またはポリ置換されているＣ、−Ｃ４〜アルキレンであり、Ｒ＋、　ＲｚおよびＲ２は互いに独立的にアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル（ここで最後に挙げた４種の基は未置換であるかまたはアルコキシ、アルキルチす、モノ−またはジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、シアノおよびハロゲンよりなる群から選択された基によってモノ置換またはポリ置換されている）更にフェニルアルキルまたはフェニル（これらはそれぞれフェニル基において未置換であるかまたはアルキル、アルコキシ１、アルキルチす、モノ−およびジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、シアンおよびハロゲンよりなる群から選択された基によってモノ置換またはポリ置換されている）であり、２はヒドロキシまたはアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、シクロアルコキシ、フェノキシまたはベンジルオキシ（ここで最後に挙げた７種の基は未置換であるかまたはアルコキシ、アルキルチオ、モノ−およびジアルキルアミ人フェニル、置換フェニル、シアノ、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびハロゲンよりなる群から選択された基によってモノ置換またはポリ置換されている）、更にトリアルキルシリルメトキシ、式　（［ｅ）または（Ｉｆ）（ここでＲは水素またはアルキルを意味し、ＺＩは互いに独立的にハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、アルコキシまたはアルキルチオを意味し、そしてｎは０ないし５の整数であり、またはＺは更にアミノ、モノ−またはジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヒドラジノ、アルキル−またはジアルキルヒドラジノ、ピリジノ、モルホリノ、ジメチルモルホリ人式（ｒｇ）（【ｇ）（上式中、Ｒ４およびＲ５は互いに独立的にアルキル基を意味するかまたはＲ４およびＲ″はそれらを結合しているＣ−原子と一緒でシクロアルキル基を形成する）で表される基、更に式（Ｉｈ） −０−ＣＨ−Ｃ０ｔＲ＠（［ｈ）（上式中、Ｒ＠およびＲ７は互いに独立的に水素または飽和または不飽和の非環式炭化水素基である）で表される基を意味する〕で表される植物保護性化合物またはそれらの塩である。

式（Ｄにおいて、アルキル部分におけるアルキル−、アルコキシ−、ハロアルキル−、ハロアルコキシ−、アルキルアミノ−およびアルキルチオ基ならびに炭化水素部分における対応する不飽和および／または置換された基は、それぞれ直鎖状または分枝鎖状でありうる。アルキル基、またアルコキシ、ハロアルキルその他のような複合的な意味におけるアルキル基は、例えばメチル、エチル、ｎ−および１−プロピル、ｎ−１ｉ−１を−および２−ブチル、異性体ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシルおよびドデシル基、ならびに２４個までのＣ−原子を有する長鎖脂肪アルキル基を意味する。アルケニルおよびアルキニル基は、アルキル基に対応する可能な不飽和基、好ましくは（Ｃｚ−ＣＩ　ｔ）−アルケニルおよびアルキニル基の意味を有する。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特にフッ素または塩素を意味する。

Ｚ＝ＯＨである場合には、式（Ｄの化合物は、塩を形成しつる。本発明によれば、農業において使用しつる塩が使用される。そのようなものとしては、例えば、アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩またはカリウム塩のような金属塩、アンモニウム塩または好ましくは４個までの炭素原子を育するアルキルおよび／またはアルカノール基によってモノ置換ないしテトラ置換されている置換アンモニウム塩がある。

更に、式（Ｄは、またすべての立体異性体およびそれらの混合物、特に純粋な対掌体およびそれらの混合物（例えば、ラセミ化合物）もまた包含する。立体異性体は、なかんずく式ＣＤ中に不斉炭素原子または適当に置換された二重結合が存在する場合に現れる。不斉炭素原子の例は、イソオキサプリン環における酸素原子に結合した炭素原子である。

特に興味ある本発明による式（１）で表される化合物またはそれらの塩は、Ｚがヒドロキシ、ＣＩ−ＣＩ−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルケニルオキシ、Ｃ，− Ｃ，−アルキニルオキシ、ＣＩ−ＣＩ−アルキルチオ、Ｃｓ−Ｃｓ−シクロアルコキシ、フェノキシまたはベンジルオキシ、（ここで最後に挙げた７種の基は未置換であるかまたはＣ，−Ｃ４−アルコキシ、モノ−またジー（Ｃ，−Ｃ，−アルキル）−アミノ、Ｃ，−Ｃじアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃｌ−Ｃ４−ハロゲンアルコキシ、シアノおよびハロゲンよりなる群から選択された基によってモノ−置換またはポリ置換されているか、あるいは、Ｚは更にトリ（ＣＩ−Ｃ４−アルキル）−シリルメトキシ、更に前記の式（［ｅ）または（Ｉｆ）（式中、それぞれのＲは水素原子または（ＣＩ−Ｃ４）アルキルを意味し、Ｚｌはハロゲンであり、そしてｎは０．１．２．３．４または５であり、あるいはＺは更にアミノ、モノ−またはジー（Ｃ，−Ｃ，−アルキル）− アミへＣｇ−Ｃｓ−シクロアルキルアミノ、ヒドラジノ、ピペリジノ、モルホリノまたは２，６−ジメチルモルホリ人前記の式（［ｇ）　Ｃ式中、Ｒ４およびＲ５は互いに無関係にＣ，−Ｃ，−アルキルを意味し、またはＲ’およびＲ２はそれらを結合しているＣ−原子と一緒で５−１６−または７−員のシクロアルキル基を形成するか、あるいはＺは前記の式（Ｉｈ）　（式中、Ｒ６およびＲ７は互いに無関係に水素またはＣＩ−Ｃｓ−アルキル、Ｃ，−Ｃ，〜アルキルまたはＣｔ−Ｃｍ−アルキニルを表わす）を意味するものである。

特に興味ある本発明による式（１）の化合物またはそれらの塩は、式中、Ｒ１，Ｒ章およびＲ８が互いに無関係にＣＩ−ＣＩｓ−アルキル、ＣＩ−ＣＩ−アルケニル、Ｃ，−Ｃ，、−アルキニルまたはＣｓ−Ｃｓ−シクロアルキルであり、その際最後に挙げた４種の基は未置換であるかまたはＣｌ−Ｃ４−アルキル、ＣＩ −Ｃ，−アルキルチオ、モノ−またはジー（Ｃ。

−０４−アルキル）−アミノ、（Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ）−カルボニル、（Ｃ，−Ｃ，−アルキル）−カルボニルオキシ、シアノおよびハロゲンよりなる群から選択された基によってモノ−置換またはポリ置換されており、更にフェニル− （ＣＩ−Ｃ４−アルキル）またはフェニルであり、ここで最後に挙げた２種の基は未置換であるかまたはＣ，−Ｃ，−アルキル、ＣＩ−Ｃ−アルコキシ、Ｃ，− Ｃ，−アルキルチオ、モノ−およびジー（ＣＩ−Ｃ４−アルキル）−アミノ、シアノおよびハロゲンよりなる群から選択された基によってモノ置換またはポリ置換されている化合物またはそれらの塩である。

本発明による式（１）の好ましい化合物またはそれらの塩は、上式中、Ｚがヒドロキシ、Ｃｌ−Ｃ４−アルコキシ、Ｃｔ−Ｃｔ−アルケニルオキシ、Ｃｔ−Ｃ， −アルキニルオキソ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ、フェノキシまたはベンジルオキシ（ここで最後に挙げた６種の基は未置換であるかまたはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃｌ−Ｃ４−アルコキシ、Ｃｔ−Ｃ４−アルキルチす、モノ−またはジー（Ｃ，−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノおよびハロゲンよりなる群から選択された基によってモノ−置換またはポリ置換されている）、更にトリー（ｃｔ−ｃｔ −アルキル）−シリルメトキシ、前記の式（］ｅ）または（［ｆ）　（式中、Ｒは水素またはＣｌ−０４−アルキルであり、Ｚ′はハロゲンであり、モしてｎは叶５である）で表される基、更にモノ−及びジー（Ｃ，−Ｃ，−アルキル）−アミノ、Ｃａ−Ｃ−シクロアルキルアミノ、前記の式（ｒｈ）　（式中、Ｒ６はＣ，−Ｃ，−アルキル、Ｃｘ−Ｃａ−アルケニルまたはＣ，−Ｃ，−アルキニルを表しモしてＲ７は水素またはメチルを表す）で表される基を意味する化合物またはそれらの塩である。

本発明による式ＣＤで表される好ましい化合物またはそれらの塩は、Ａが直接結合またはＣ１−Ｃｔ−アルケニル、好ましくは直接結合またはＣＨ２を意味しＢが直接結合またはＣｔ−Ｃｔ−アルケニル、好ましくは直接結合またはＣＨ，を意味する、化合物またはそれらの塩である。

同様に本発明による式（Ｄで表される好ましい化合物またはそれらの塩は、Ｒ１，Ｒ１およびＲ３が互いに独立的にＣｔ−Ｃｍ−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−または！−プロピル、ｎ−１ｌ−１ｔ−または２−ブチル、ペンチル、ロー、ｉ−および２−ヘキシル、フェニルまたはベンジルを意味するものである。

本発明による式（Ｄで表される特に好ましい化合物は、式中、Ａ、　Ｂ、　Ｚ、　Ｚ’、　ｎ、　Ｒ。

Ｒ”、　Ｒ’およびＸがそれぞれの場合に好ましいものとして挙げられた意味を有するものである。

本発明の対象は、また式（１）で表される化合物およびそれらの塩の製造方法において、式（ＩＩ）または（ＩＩ［）（Ｒ’ＸＲ２）（ＲすＳ　ｉ　−Ａ−ＣＨ”ＣＨｔ　（ＩＩ　）（１？　”）　（Ｒす（Ｒ’）Ｓｔ−Ａ−Ｃ−ｉｉｃ）ｌ　（ＩＩＩ）（上式中、Ｒ＋、　Ｒｚ、　Ｒ２およびＡは式（Ｄにおいて挙げた意味を有する）で表され（上式中、ＺおよびＢは式（Ｄにおいて挙げた意味を育する）で表されるニトリルオキシドと反応せしめるか、または、式（Ｖ）または（Ｗ）Ｈ１Ｃ＝Ｃ）ｆ−８−ＣＯ−Ｚ　（Ｖ）Ｈｅ　ａ　Ｃ−Ｂ−ＣＤ−Ｚ　（Ｖｌ）（上式中、ＢおよびＺは式（Ｉ）において挙げた意味を有する）で表される化合物を式（■）（Ｒ’ＸＲ”ＸＲ’）Ｓｉ−Ａ−Ｃ”　＝Ｎ−０”　（ＶＩ［）（上式中、Ｒ１，Ｒ１，Ｒ３およびＡは式（Ｉ）において挙げた意味を有する）で表される化合物と反応せしめることを特徴とする前記（Ｄの化合物およびそれらの塩の製造方法である。

上記の反応のための溶媒としては、非極性有機溶媒、例えばジエチルエーテルまたはＴＨＦのようなエーテルが適当である。しかしながら、反応は、溶媒の不存在においても実施されつる。

式（］ＩＩおよび（■）で表される出発化合物は、文献から知られているか（Ｊ。

Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｗ、互１１６０（１９６０）：　Ｊ、　Ｍｅｄ、　Ｃｈｅｗ、　１７（１９７４）　、５４９−５５２：　Ｊ、　ＣｈｅｍB Ｓｏｃ、　Ｃｈｅｏｌ、　Ｃｏｍｍｕｎ、　１９８４．９６８−９６９：　Ｃａｎ、　Ｊ、　ＣｈｅＩ！１．４１．２９８０（１９６３）、i、　Ａｍ。

Ｃｈｅｍ＝　Ｓｏｃ、　９５．６１５２（１９７３）　、フイーザーおよびフイーザー著「有機合成のための試薬Ｊ　（Ｐｉｅｓｅｒ　ａｎｄ　Ｆｉｅｓｅｒ、　Ｒｅａｇｅｎｔｓ　ｆｏｒ　Ｏｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　１０．６　およ■ １１．１６：　および上記の文献に引用された参考文献参照〕または公知の化合物から類似方法で製造されつる。

式（１）で表される化合物は、育用Ｍ物の栽培に除草剤を使用した場合に現れる毒性副作用を減少させるかまたは抑制する。

式（【）の化合物および除草剤有効物質は、−緒に、または任意の順序で次々に適用することができる。その場合、式（［）の化合物は、有害植物に対するこれらの除草剤の作用を損うことなく、栽培植物における除草剤の有害な副作用を減少させるか、あるいは完全に相殺することができる。

その結果として、従来の植物保護剤の適用分野は、著しく拡大されつる。除草剤による植物に対する薬害に対して栽培植物を保護する性質を育するような化合物は、　“解毒剤″あるいは“毒性緩和剤“と呼ばれる。

植物に対する毒性副作用が式（Ｄの化合物によって軽減されつる除草剤は、例えば、カーバメート、チオカーバメート、ハロアセトアニリド、置換フェノシキー、ナフトキシ−、フェノキシフェノキシ−、ベンジルオキシフェノキシ−およびヘテロアリールオキシフェノキシ−カルポン酸誘導体ならびにシクロヘキサンジオン誘導体である。ヘテロアリールオキシ−フェノキシカルボン酸誘導体は、例えば、キノリルオキシ−、キノキサリルオキシ−、ピリジルオキシ−、ベンズオキサシリルオキシ−、ベンズチアゾリルオキシ−フェノキシカルボン酸エステルである。好ましいものは、フェノキシフェノキシ−およびヘテロアリールオキシフエノ牛ジカルボン酸エステルである。この場合、エステルとしては、特に低級アルキル−、アルケニル−およびアルキニルエステルが適当である。

下記の除草剤が例として挙げられるが、これによってなんらの限定をも課するものではない：Ａ）フェノキシフェノキシ−、ベンジルフェノキシ−およびヘテロアリールオキシ−フェノキシカルボン酸−（Ｃ，−Ｃ，）アルキル−１−（Ｃ，−Ｃ４）アルケニル−および−（Ｃ，−Ｃ４）アルキニルエステル、例えば、２−（４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、　２−（４−（４−ブロモ−２−クロロフェノキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、２−（４−）リフルオロメチルフェノキシ）−フェノキシ） −プロピオン酸メチルエステル、２−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、２−（４−（２，４−ジクロロベンジル）−フェノキシ）−プロとオン酸メチルエステル、４ −（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−フェノキシ）−ペンテン−（２）酸エチルエステル、２−（４−（３，５−ジクロロピリジルー２−オキシ） −フェノキシ）−プロピオン酸エチルエステル、２−（４−（３，５−ジクロロピリジル−２−オキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸プロパルギニエステル、２−（４−（６−クロロベンズオキサゾール−２−イル−オキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸エチルエステル、２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、２−（４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジニオキシ）−フェノキシ）− プロピオン酸ブチルエステル、２−（４−（３−フルオロ−５−クロロピリジル −２〜オキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、２−（４−（３ −フルオロ−５−クロロピリジルー２−オキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸プロパルギルエステル、２−（４−（６−クロロ−２−キノキサリルオキシ）フェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、２−（４−（６−フルオロ−２−キノキサリルオキシ）フェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、２−（４−（６−クロロ−２−キノリルオキシ）−フェノキン）−プロピオン酸メチルエステル、２−（４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イルオキシ）−フェノキシ）−チオプロピオン酸−５−メトキシカルボニルメチルエステル。

Ｂ）クロロアセトアニリド系除草剤、例えば、Ｎ−メトキシメチル−２，６−ジニチルークロロアセトアニリド、Ｎ−（３’−メトキシプロブ−２′−イル）− メチル−６−ニチルークロロアセトアニリド、Ｎ−（３−メチル−１，２，４− 才キサジアゾール−５−イル−メチル）−クロロ酢酸−２，６−シメチルアニリド、Ｃ）チオカーバメート、例えばＳ−エチル−Ｎ、Ｎ−ジプロピルチオカーバメートまたはＳ−エチル−Ｎ、Ｎ− ジイソブチルチオカーバメート、Ｄ）シクロヘキサンジオン−誘導体、例えば、メチル−３−（ｌ−アリルオキシイミド）ブチル−４−ヒドロキシ−６，６−シメチルー２−オキソシクロヘキセン−（３）−カルボキシレート、２−（Ｎ−エトキシブチルイミドイル）−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシ −２−シクロヘキセン−１−オン、２−（Ｎ−エトキシブチルイミドイル）−５−（２−フェニルチオプロピル）− ３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン、２−（ｌ−アリルオキシイミノブチル）−４−メトキシカルボニル−５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキセノール、２−（１−（３−クロロアリルオキシ）−イミノブチル）−５−（２−エチルチオ）プロピル）−３−ヒドロキシ−シクロヘキセン−２−オン、２−（ｌ−エトキシイミノ）−ブチル）−３−ヒドロキシ−５−（チアン−３−イル）−シクロヘキセン−２−オンまたは２−（１−エトキシイミノプロピノリ−５−（２，４，６−トリメチルフェニル）−３−とドロ牛シー２−シクロヘキセン−１−オン。

毒性緩和剤、除草剤の量比は、広い範囲内に、好ましくは１　：　ｔｏないし１０．ｌ、特に２：ｌないし１：１０の範囲内でありうる。除草剤および毒性緩和剤のそれぞれの場合の最適の量は、使用される除草剤の種類または使用される毒性緩和剤ならびに処理されるべき植物の性質によって左右され、そしてその都度適当な実験によって決定される。

緩和剤の主要な使用範囲は、特に禾穀類の作物（コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ）、イネ、トウモロコシおよびツルガムであるが、またワタ、ビート、カンショおよびダイズにおいても使用される。

式（＋）の緩和剤は、それらの性質に応じて、栽培植物の種子の前処理（種子の浸漬）に使用されるか、または播種の前に条溝に適用されるか、あるいは除草剤と一緒に植物の発芽の前またはその後に使用されつる。発芽前処理は、播種前の栽培地域の処理のみならず、また播種されたが未だ栽培植物が成育していない栽培地域の処理を包含する。

式（１）の化合物の必要な使用量は、指示および使用された除草剤に従って広い範囲内で変動しうるが、一般に１ヘクタール当り有効物質０．Ｏ１ないし１０ｋｇである。

従って、本発明の対象は、また除草剤の毒性副作用から栽培植物を保護する方法であって、その方法は、式（１）で表される化合物の有効量を、植物、植物の種子または栽培地域に除草剤の前に、その後にまたはそれと同時に施用することを特徴とする上記栽培植物の保護方法である。

更に、本発明による化合物は、栽培植物における生長調整性を示す。それらは、植物の物質代謝に調節的に関与し、従って、例えば乾燥、脱離および矯小化を起させるというような、収穫を容易にするために使用されつる。更に、それらは、また望ましくない植物生長を、栽培中の植物を枯死させることなく一般的に調節しそして阻止するためにも適している。植物の生長の抑制は、多くの単子葉および双子葉の作物において極めて重要である。何となれば、この方法によって側臥が減少されるかまたは完全に防止されるからである。

式（Ｄで表される化合物またはそれらの、前記の除草剤または除草剤群のＩｆｆまたはそれ以上との組合せは、生物学的および／または化学物理学的）くラメ− ターによって予め規定されたように多様に調合されうる。調合物の可能性としては、例えば以下のものが適当である：水和剤（ＷＰ）、乳剤（乳化性濃縮物）（ＥＣ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性濃縮物（ＳＬ）、水中油型および油中水型エマルジョンのような濃縮エマルジョン（ＥＷ）、噴霧性溶液またはエマルジョン、カプセル懸濁物（ＣＳ）、油または水を基剤にした分散物（ＳＣ）、サスポエマルジョン、懸濁濃縮物（ＳＣ）、粉剤（ＤＰ）、油混和性溶液（ＯＬ）、浸漬剤、マイクロ粒剤、スプレー粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤の形の粒剤（ＧＲ）、土壌用または撒布用粒剤（ＦＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、水分散性粒剤（ＷＧ）、ＵＬＶ　１１合物、マイクロカプセルおよびワックス。

これらの個々の調合形態は、原理的に知られており、そして例えば下記のものに記載されている：ライナラカールキュヒラ−（Ｗｉｎｎａｅｃｋｅｒ−Ｋｕｅｅｈｌｅｒ）、「化学技術Ｊ　（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ）　、第７巻ハウザー社刊（Ｃ，）ｌａｕｓｅｒ　ＶｅｒｌａｇＭｕｅｎｃｈｅｎ）第４版１９８６年；ヴアン・ファルケンブルク（ｖａｎ　Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ、　ｒ農薬調合物」（“Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅｓ　Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ” ）マルセルデツカー社刊、第２版１９７２−７３年（Ｍａｒｃｅｌ　Ｄｅｋｋｅｒ　Ｎ、　Ｙ、　、　）　；　フルテンス（Ｋ、　Ｍａｒｔｅｎｓ）、「噴霧乾燥便覧」（“ＳｐｒａｙＤｒｙｉｎｇ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ”）　、第３版１９７９年、グツドウィン社刊ＣＧ、　Ｇｏｏｄｗｉｎ　Ｌｔｄ、。

Ｌｏｎｄｏｎ）。

不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤のような必要な調合助剤もまた知られており、例えば下記のものに記載されている：ワトキンス編「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブックＪ第２販ダーラント・ブツクス社刊（Ｗａｔｋｉｎｓ、　”Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃａｒｒｉｅｒｓ’、@２ｎｄ　Ｅｄ、。

Ｄａｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ、　Ｃａｌｄｗｅｌｌ　Ｎｕ、）　；オルフェン著「粘土コロイド化学入門」第２版ウィリー社刊（Ｈ，ｖ、　０１ｐｈｅｎ、　“ Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　ｔｏ　Ｃ１ａｙ　Ｃｏ１１ｏｉｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ。

２ｎｄ　Ｅｄ、、　Ｊ、　Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ、　Ｎ、Ｙ、）　：　ｖ− スデン著「溶剤ガイド」第２版インターサイエンス社１９５０年刊（Ｍａｒｓｄｅｎ、　”５ｏｌｖｅｎｔｓ　Ｇｕｉｄｅ’、　２ｎｄ　Ｅｄ、、　Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ。

Ｎ、Ｙ、　＋９５０）　；ｖククチェオン纒「洗剤および乳化剤年鑑、ＭＣ出版社刊（ＭｃＣｕｔｃｈｅ。

ｎ’ｓ　−ｐｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　ＥｍｕｌＳｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａド、　ＭＣＰｕｂｌ、　Ｃｏｒｐ、、　Ｒｉｄｇｅｗｏｏп@Ｎ、Ｊ、）ニジスレー、ウッド纒「界面活性剤百科事典」ケミカル出版社１９６４年刊（Ｓｉｓｌｅｙａｎｄ　Ｗｏｏｄ、　”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ”、　Ｃｈｅｍ、　Ｐｕｂｌ、　bｏ、　［ｎｃ、。

Ｎ、Ｙ、１９６４）　；　シエーンフエルト著「界面活性エチレンオキシドアダクツ」ヴイ・ラセンシャフト出版社１９７６年刊（Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ、” Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ　Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ”、　Ｗｉｓｓ、　Ｖｅｒｌａｇｇｅｓｅｌｌ、、　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　＋９７６）　；ウィナ・ソカーーキュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザー出版社第４版１９８６年刊Ｗｉｎｎａｅｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ。

’Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”、Ｖｏｌ、　７．　Ｃ，Ｈａｕｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　Ｍｕｎｃｈｅｎ、　４ｔｈＥｄ、@＋９８６）。

これらの調合物に基づいて、他の農薬有効物質、肥料および／または生長調整剤との組合せもまた、例えばレディーミックスの形であるいはタンクミ・ノクスとして調製されつる。

従って、本発明の対象は、また本発明による式（１）の化合物を含有する剤である。なかんずく、これらは一方において式（Ｉ）の化合物１種またはそれ以上およびそれぞれの調合物の形態に対応する通例の不活性助剤を含有する植物保護剤であり、そして他方において式（１）の化合物の組合せおよび１種またはそれ以上の除草剤およびそれぞれの調合物の形態に対応する通常の助剤を含有する除草剤である。

水和剤（湿潤性粉末）は、水中に均一に分散されつる調合物であって、有効物質のほかにまた希釈剤または不活性物質ならびに湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシアルキル化脂肪アルコールおよび脂肪アミン、アルカン−またはアルキルベンゼンスルホネート、および分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、２．２゛−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム、そしてまたオレイルメチルタウリン乳剤（乳化性濃縮物）は、有効物質を有機溶剤、例えばブタノール、ンクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キンレンおよび高沸点芳香族化合物または炭化水素中に１種またはそれ以上の乳化剤を添加しながら溶解することによって調製される。乳化剤としては例えば以下のものか使用されつるニドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのようなアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩または非イオン乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビトールエステルである。

粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えばタルクまたは天然粘土、例えばカオリン、ベントナイトまたは葉ろう石またはケイソウ土と共に粉砕することによって得られる。

粒剤は、有効物質を吸着性の粒状不活性物質上に噴霧するかまたは有効物質濃縮物を砂、カオリナイトまたは粒状の不活性物質のような担体の表面上に接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムあるいは鉱油によって筐布することによって調製されうる。肥料粒状物の製造にとって通例の方法で、所望ならば肥料との混合物として適当な有効物質を粒状化することもできる。

本発明による農薬調製物は、一般に、式（Ｉ）の有効物質または有効物質混合物緩和剤／除草剤０．１ないし９９重量％、特に５ないし９９．８重量％および界面活性剤０ないし２５重量％を含有する。

水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば、約１０ないし９０重量％であり、１００重量％までの残部は通常の調合成分よりなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は、約１ないし８０重量％でありうる。粉剤の形態の調合物は、大抵ｌなシ）シ２０重量％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約０．２ないし２０重量％の有効物質を含有する。水分散性粒剤の場合には、有効物質の含量は、一部有効化合物が液体であるかまたは固体であるかということに左右される。水分散性粒剤の場合には、含量は、一般に１０ないし９０重量％である。

更に、上記の有効物質調合物は、場合によってはそれぞれ通例の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸漬剤、溶剤、充填剤または担体を含有する。

市販される形態で存在する調合物は、使用に際して、場合によっては通常の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散物および水分散性粒剤の場合には水を使用して希釈される。粉剤、土壌用または撒布用粒剤ならびに噴霧用溶液もまた通常使用前に更に他の不活性物質で希釈されることはない。

式（１）の化合物の必要な使用量は、温度、湿度、使用される除草剤のような外的条件によって変動する。それは広範囲にわたって、例えばＩｈａ当り有効物質０。

００５ないし１０．　０ｋｇの範囲内で変動するが、好ましくは０．Ｏｌないし５ｋｇ／ｈａである。

以下の例は、本発明を例示するものである。

Ａ、　１１合例ａ）式（１）の化合物または場合によっては除草剤との有効物質混合物１０重量部および不活性物質としてのタルク９０重量部を混合し、そしてハンマーミルで粉砕することによって粉剤が得られる。

ｂ）式（１）の化合物または式（１）の緩和剤と除草剤との有効物質混合物２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部および湿潤剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、そしてビンディスクミルで粉砕することによって、水中に容易に分散しつる水和剤が得られる。

Ｃ）式（１）の化合物、場合によっては除幕剤との混合物２０重量部を、アルキルフェノールポリグリコールエーテル〔（Ｒ）トリトン（Ｔｒｉｔｏｎ）Ｘ２０７　）　６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（Ｅ０８単位）３重量部およびパラフィン系鉱油（沸騰範囲例えば約２５５ないし２７７℃以上）７１重量部と混合し、そしてボールミルで５ミクロン以下の微細度まで粉砕することにより、水中に容易に分散しつる分散濃縮物が得られる。

ｄ）式（Ｉ）の化合物または緩和剤（１）と除草剤よりなる有効物質混合物１５重量部、溶媒としてシクロへキサノン７５重量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニルフェノール１０重量部から乳化性濃縮物が得られる。

ｅ）式（【）の化合物、場合によっては除草剤との混合物７５を１部、リグニンスルホン酸カルシウム１０重量部、硫酸ラウリルナトリウム５重量部、ポリビニルアルコール３重量部、およびカオリン７重量部を混合し、ピンディスクミルで粉砕し、そしてこの粉末を流動床内で粒状化液体としての水の上に噴霧することにより粒状化することにより、水分散性粒剤が得られる。

ｆ）式（Ｄの化合物またはこの化合物と除草剤との混合物２５重量部、２．２− ジナフチルメタン−６，６゛−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、ポリビニルアルコール１重量部、炭酸カルシウム１７重量部および水５０重量部をコロイドミルで予備粉砕し、次いでビーズミルで粉砕し、そして得られた懸濁物をスプレー塔内で単一コンバウンドノズルによって噴霧しそして乾燥することによっても、水分散性粒剤が得られる。

Ｂ、化合物製造例５−トリメチルシリル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸メチルエステル（表１、例番号２）ビニルトリメチルシラン３ｇおよび酢酸クロロオキシイミメチル４．１３ｇをエーテル１５０ｍ１中に導入し、そしてエーテル１５ｈｌ中のトリエチルアミン４．１ｇを次に徐々に液加する。次いで水を添加し、そしてエーテルを用いて数回抽出する。このエーテル相を硫酸マグネシウムで乾燥し、回転式蒸発器で濃縮しそしてシリカゲルのカラム（溶媒ｎ−へブタン：酢酸エステル９：１）で分離する。

収量：所望の純物質５．１ｇ。

屈折率ｎ！６ｏ　”１．４６７゜５−トリメチルシリルメチル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸エチルエステル（表１、例３）アリルトリメチルシラン３．４３ｇおよび酢酸クロロオキシイミノエチル４．５５ｇをエーテル１５０ｍ１中に導入する。次にエーテル１５０１Ｉｌ中のトリエチルアミン３．０３ｇを徐々に液加する。次いで水を添加し、そしてエーテルを用いて数回抽出する。

このエーテル相をＭｇ５Ｏａ上で乾燥し、そして次に回転式蒸発器でエーテルを除脱する。シリカゲルカラム（溶媒：ｎ−へブタン：酢酸エステル＝８：１）で分離することにより下記屈折率を有する所望の純物質４．２ｇが得られる：屈折率ｎ”ｊｏ　”１．４６２類似の方法で表１〜６に記載の例が得られる。

類似のカルボン酸は、原理に公知の方法によって、対応するエステルから、あるいは所望ならばこれらのエステルは、対応するカルボン酸からも製造されつる。

例　Ｒ’　Ｒ”　Ｒ”　Ａ　Ｚｍｐ／ｎ”。

Ｉ　ＣＨｓ　ＣＨＩ　ＣＨＩ　−ＣＨ２−ＯＨ１０３℃”　”　”　−０ＣＨｚ　１．４６７３〃’　−０ＣＪｉ　１．４６２４　”　〃＃’　−０Ｃｄ（ｖ５　〃＃”　−０−ＣＨ（ＣＨｚ）ｔ６　’　”　＃’　−０Ｃ４Ｈｊ　１．４６２７　〃’　＃−−０ＣＨ２ＣＯｔＣ，Ｈｌ８　”　’　−０ＣｓＨｓ９　−　＃−＃−０−ＣＨｘＣ６Ｈａ１０　〃”　−０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２１，４７１２１１＃”　’　−０ＣＨｚＣＨＣＨ１，４８２１２’　”　’　”　−０−Ｎａ” １３　”　”　−０ＣＨｔＳｉ（ＣＨｌ）ｓ１４　“　’　−−Ｎ（ＣＨ，）。

＋ｓ　”　Ｉｌ”　Ｉ−ｏ−ｃＨ（ｃＨｓ＞ｃｏ２ｃｔＨ。

１６、　・　−Ｍ・］、］７〃＃−−□−聞、ｒｅ　′−’　５−ＯＣＩ（、Ｃ０ｔＣＨｔ＋９　〃’　＃　’　−０ＣＲ（ＣＩ（ｔ）Ｃ０ｔＣＨｔ＋９　〜　”　’　−０−Ｋ“ ２１　′　”　′”　−０Ｃ１ｈＣＨＣＣＨｓ）ｘ２２　＃−Ｃ，Ｈｌ　＃ＯＨ１，５３０２３ＣＨ，ＣＭ、　Ｃ，Ｈｌ　−ＣＨ，−−ＯＣＨ，１，５２５２２４”　”　ｓ”　−ＯＣ２ＨＭ　１．５１４表　１（続き）２６　〃’　−−０−ＣＨ（Ｃ１ｈ）！２７　Ｎ〃−ＯＣ，ＨＩ２８　＃〃−〃−０ＣＨＩＣＯｔＣ！Ｈ。

２９〃〃”　−ＱＣ，Ｈｌ３０　’　Ｉ’　−０−ＣＨｔＣＪｓ３１　〆　−＃＃−ＱＣ）１．ｃＨ＝ｃＨ。

３２　＃〃ｓ＃−ＯＣＨ，Ｃ−ａｃＨ３３＃〃Ｉ〃−０−Ｎａ＋３４　＃　ｓ　＃　’　−０ＣＨｔＳｉ（ＣＨｓ）ｓ３５　’　”　”　＃−Ｎ（ＣＨｇ）ｚ３６　”　＃−０−ＣＨＣＣＨＪＣＯｔＣ＆３ｇ　、　、　＃５− ｏｃＨｓｃＯｔｃＨｚ４０　”　’　＃−０ＣＨ（ＣＨＩ）ＣＯ２ＣＨ１４１＃Ｉ＃−Ｑ−Ｋ” ４２　’　”　”　−０ＣＨｔＣＨ（ＣＬ）ｔ４３　”　ＣｘＨｓ　’　０Ｈ４７〃〃　〆　−０−ＣＨ（ＣＨ，）。

４８　”　−０ＣＡ）＋１４９　＃”　”　−０ＣＨｔＣＯｔＣ！Ｈｓ５０　ＣＨｓ　ＣＨｌ　Ｃ１Ｈｓ　 −ＣＨｌ−−ＱＣ＠Ｈｓ５１　”　＃”　’　−０−ＣＨｔＣ１Ｈｓ表　１（続き）５２’　＃ｌ−−ＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ。

５３　”　”　’　−０ＣＨｔＣ５”ＣＨ３４ｓ　Ｉ　＃　’　−０−Ｎａ　” ５５　＃　＃　＃　’　−０ＣＩ（ｚｓｊ（ＣＨＩ：ｈ５６　＃＃−’　−Ｎ（ＣＨｓ）＋５７　〃’　〃−０−ＣＨ（ＣＬ）ＣＯｔＣ，Ｈ。

６０〃−”　’　−０ＣＨｓＣＯｔＣ）ＩｇＧ１、　、　、　〃−０ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯｌＣ）１１６２、　、　＃−０−Ｋ” ６３、　、　、　＃−ｏｃＨｔｃＨ（ＣＨｉ）ｔｓｓ　〃〃’　−０−ＣＨ（ＣＨｓ）＋６９　、　、　＃　−−ＯＣ，）Ｉ曹７０　＃〃−’　−ＯＣＨ，Ｃ０ｚＣ２Ｈｓ７１”　”　“　−〇Ｃ＠Ｈｓ７２　、　＃’　−０−Ｃ０ｚＣ２Ｈｓ７１　ｓ＃〃〃−０ＣＨｔＣＨ＝ＣＨｚ７４　”　’　Ｉ−−０ＣＨＩＣ；ＣＨ７５〃＃　に　〃−０−Ｎａ・７６、　、　ｓ　＃　−０ＣＨＪＩ（Ｃ１（ｓ）ｉ７７　ＣＨｓ　ＣＨＩ　Ｃ２Ｈ４−ＣＨ２−−Ｎ（ＣＨｔ）＋７８　＃＃−〃−０−ＣＨ（ＣＨ，）Ｃｏ２Ｃ，Ｉｓ表　１（続き）例　Ｒ’　Ｒ”　Ｒ”　Ａ　Ｚ　ｍｐ／ｎ”。

７９”　’　”−ＮＨｔ８０　〃＃’　−０−ＮＨ，” ８ｔ　’　”　＃　＃−０ＣＨｔＣＯｔＣＨｓ８２’　＃＃−０ＣＲ（ＣＨｓ）ＣＯ，ＣＨ。

８３　ｓ　＃　〃　’−０−Ｋ“ ｓ４．　〃＃　＃−０ＣＨｚＣＨ（ＣＨｓ）＋８５　−ＣＨ（ＣＨ２）！−ＣＨ（ＣＨりｔ　−ＣＨ（ＣＨ，）！　−０）１８６　”　”　−０ＣＨｉ８７、、−　＃’−ＯＣ，Ｈ１８８〃〃−’−０ＣｓＨｔ８９　〃〃−０−ＣＨ（ＣＨｓ）ｔ９０〃ｓ　〃＃−０Ｃ４Ｈ１９１“　〃ｌ＃−０ＣＨＩＣＯ，Ｃ，ＨＩ９２　”　”　−０ＣＪｓ９３　’　＃”　−０−ＣＨｔＣｇＨｉ９４　＃ｓ　＃−０−ＣＨｔＣＨ＝ＣＨｔ９５　〃〃−＃−０ＣＨＩＣｉｉｉＣＨ９５ｓ　＃　＃　＃　−０−Ｎａ＋９７　β　＃　’　＃−ＱＣ）ｌｔｓｉ（ＣＨｓ）ｉ９８〃＃’　β　−Ｎ（ＣＨ＝）＋９９　〃＃”　−０−ＣＨ（ＣＨＩ）ＣＯｔＣｔＨｓｌｏｏ”　’　＃−ＮＨｔ１０１　”　＃＃　−０−？ＪＨ４” １０２　”　”　”　−０ＣＨｔＣ１ｚＣＨｓ１０３　”　〃−０ＣＨ（Ｃ）ｉｓ）ＣＯｔＣＨｔ１０４　−ＣＨ（ＣＨｔ）！−ＣＨ（ＣＨＩ）！　−ＣＨ（ＣＨｚ）ｘ　−ＣＨ２−−０−Ｋ”１０５　“　＃−＃−ＯＣＨ，ＣＨ（Ｃ）１２）を表　１（続き）例　Ｒ’　Ｒ”　Ｒ”　Ａ　Ｚ　ｍｐ／ｎ”。

１０６　Ｃ５Ｈｉ　ＣａＨｓ　ｃｓｕｓ　ｃｔ＋ａ　０Ｈ１０７”　ｌ−０ＣＲ２ｔｏ８＃〃’　〃−０ＣｚＨｉ１０９　”　”　”　〃−０ＣｓＨｔ＋ｉｏ　〃”　’　−０−ＣＨ（ＣＨｚ）ｚＩＩＩ　’　＃”　−ＯＣ，Ｈ。

＋１２　〃”　’　−ＯＣＨ＊Ｃ０ｔＣ２Ｈｓ１１３〃＃　β　”　−ＯＣ＊Ｈｓ１１４　”　’　”　〃−０−ＣＨｚＣ−Ｈｓ＋１５’　〃−〃−０ＣＨＩＣＨ＝ＣＨ２１１６β　”　”　−ｏｃｕｔｃ＝ｃ。

１１７　ｓ　ｓ　！”　−０−Ｎａ” １１８　”　＃＃’　−０ＣＨＪｉ（ＣＨｓ）ｚ１１９〃＃＃　ダ　−Ｎ（ＣＨ −）！！２０　〃＃”　−０−ＣＨ（ＣＨｉ）Ｃ０ｚＣ２Ｈｓ１２１　＃’　＃〃−Ｎ）ｌ。

＋２２　”　”　’　−０−Ｎ）＋４”１２３　”　’　−０ＣＨｓＣＯｔＣＨｓ１２４　＃”　−０ＣＲ（ＣＨｓ）ＣＯ２ＧＨｚ＋２５　”　＃−０−Ｋ” ＋２６ｓ＃＃＃−ＯＣＨ，ＣＨ（ＣＨ，）。

１２７　ＣＨＩ　ＧＨＩ　（ｔ）Ｃ，Ｈ，＃０Ｈ１２８＃＃−〃−０ＣＨｓ１２９　〃−−ＯＣ，Ｈ。

１３０　”　’　＃＃−０ＣｓＨｔ１３１　ＣＨｓ　ＣＨＩ　（ｔ）Ｃ，Ｈ＊　ＣＨｔ　−０−ＣＨ（Ｃ）１ｍ）。

１３２　＃＃＃＃−ＯＣ，Ｈ。

表　１（続き）例　Ｒ’　Ｒ’　Ｒ”　Ａ　Ｚ　ｍｐ／ｎ２°。

１３３〃−〃〃−０ＣＨ２ＣＯ２Ｃ２１（１１３４〃〃’　−０ＣＪｓ１３５　〃’　−０−ＣＨｚＣＪｓ＋３６〃〃〃−０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２１３７／／〃”　−ＯＣＨ，Ｃ＝ＣＨ１３８〃〃−０−Ｎａ” ＋３９　〃”　−０ＣＨｔＳ！（ＣＨｚ）ｔ！４０　”　＃’　−Ｎ（Ｃ）Ｉｓ）２１４１　〃’　〃−０−ＣＩ（ＣＨｓ）ＣＯｔＣｔ）Ｉｆ１４２〃　〆　〃　Ｉ　−洲。

１４３　”　〆　−０−ＮＨ，” １４４　〃”　’　−ＱＣ）［５ＣＯｚＣＨｓ＋４５　＃＃　−−０ＣＲ（ＣＨＩ）ＣＯＩＣＨ！１４６〃”　’−０−Ｋ” １４７　’　＃’　−０ＣＨｔＣＨ（ＣＨＩ）＋１４８　（ｎ）ＣｓＨｔｔ　（ｎ）ＣｓＨｔｔ　（ｎ）ＣｓＨｔｔ　＃　０Ｈ１４９〃＃−−ＯＣＨｌ１５０　〃’　”　”　−ＯＣ＆１５１〃−＃＃−０ＣｊＨ７１５２７／＃’　−０−ＣＨ（ＣＨＩ）。

１５３　β　”　−０Ｃ４Ｈｓ＋５４　”　＃’　−０ＣＨｔＣＯｔＣｔＨｓ＋５５　〃−＃＃−ｏｃｓＨｉ１５６　”　”　’　−０−ＣＨｔＣｓＨｉ１５７＃−＃−−０−ＣＨｔＣＨ＝ＣＨ１１５８（ｎ）ＣＪｕ　（ｎ）ＣｓＨｔｔ　（ｎ）ＣｓＨｔｔ　ＣＨｔ　− ０ＣＨｔＣ：’ＣＨ１５９＃＃−０−Ｎａ″″ 表　１（続き）１６０　／ｌ　＃　ｓ　〃−ＯＣＨｔＳｉ（ＣＨｍ）＋１６１　”　’　”　− Ｎ（ＣＨｓ）ｚ＋６２　〃＃　Ｉｆ−０−ＣＨ（ＣＨｚ）ＣＯ２ＣＪｓ１６３” 　”　−乱１６４”　＃’−０−ＮＨ４” ＋６５　〃”　＃−０ＣＨｚＣ１＊ＣＨｉ１６６　＃＃−”　−０ＣＨ（Ｃ）＋２）ＣＯ，ＣＨ。

１６７’　”　−〃−０−Ｋ” １６Ｂ　＃”　−ＯＣＨ＊ＣＨ（ＣＨ，）＋１６９　（ｉ）Ｃ４Ｈｓ　（ｉ）ＣＪｓ　（ｉ）Ｃａ　−ＣＨＩ−０Ｈ１７２＃＃’　−ＱＣ−Ｈｙ１７３　−　−　＃＃−０−ＣＩ（（ＣＨｓ）＋１７４　＃〃−−−０Ｃ４Ｈ１１７５〆　＃−−−０ＣＨｔＣＯｔＣ１Ｈ１１７６＃＃”　−ＱＣ＠ＨＫ１７７　”　”　−０−ＣＨｔＣ，Ｈｓ１７８　−　”　’　−０−ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨｔ＋７９　’　＃”　＃−０ＣＨｔＣ＝ＣＨ１８０＃＃　＃ｌｌ−０−Ｎａ” １８１＃＃　〆　”　−０ＣＨｔＳｉ（ＣＴｏ）ｉ１８２〃　ダ　＃−−Ｎ（ＯＨ，）。

１８３　〃＃”　−０−ＣＨ（ＣＨＩ）ＣＯ，Ｃ，Ｈ１１８４”　”　−間。

＋８５　（ｉ）ＣａＨｓ　（ｉ）ＣｓＨｉ　（ｉ）ＣｔＬ　−ＣＨｔ〜−０−ＮＨ，”１８６〃〃’　〆　−ＯＣＨ，ＣＩ□ＣＨ。

表　１（続き）例　Ｒ’　Ｒ”　Ｒ”　Ａ　Ｚ　ｍｐ／ｎ２０゜１８７　”　”　−０ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯｔＣ）Ｉｓ１８８〃’　−＃−０−に◆ ＋８９　’　”　”　”　−０Ｃ１ｂＣＨ（ＣＨｚ）＋１９０　（ｎ）ＣｓＨｉ　（ｎ）ＣｘＨｉ　（ｎ）ＣｚＨｔ　ＣＨ２０Ｈ１９１”　’　＃−０ＣＲ１１９２”　’　”　−０ＣｔＨｉ１９３”　’　β　−ＱＣ！Ｈ？１９４　”　”　”　’　−０−ＣＨ（ＣＨＩ）＋１９５　〃＃＃−０Ｃ４Ｈ１１９６”　＃’　−０ＣＴｏＣＯｔＣｔＨｓ１９７　”　”　−ＯＣ＆１９８　”　”　’　−０−ＣＨ２Ｃ５Ｈｓ１９９　”　＃’　−０−ＣＨｔＣＨ：ＣＨｔ２ｏｏ　”　”　＃−０ＣＨｔＣ”ＣＨ２０１”　’　”　〃−０− Ｎａ” ２０２　”　＃’　−０ＣＨｔＳｆ（ＣＨＩ）＋２０３　−　＃＃＃−Ｎ（（ｕｓ）＋２０４”　＃’−０−ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＨｚＣＪｓ２０５ｓ＃”−１’Ｊ）Ｉｔ。

２０６”　’　＃＃−０−ＮＨ。

２０７　”　”　’　”０ＣＨｔＣ１ｔＣＨ＊２０８　’　＃”　−０ＣＲ（ＣＨｓ）ＣＯｔＣＨｘ２０９＃＃”　−０−Ｋ” ２１０〃−＃＃−０ＣＨＩＣＨ（ＣＨ，）＋２１１　ＣＬ　ＣＨＩ　（ｉ）ＣｓＨｉ　＃０ＣＨｓ　１．４７０９２１２　ＣＨｓ　ＣＨｚ　（ｉ）ＣｓＨｉ　ＣＨ，ＯＣ，Ｈｓ　１．４６９３２１３＃　メーＣ（ＣＨ，）ＩＣＨ（ＣＨ３）！＃０ＣＨｓ表　１（続き）例　Ｒ’　Ｒ２Ｒ’　Ａ　Ｚ　ｍｐ／ｎ”。

２＋４　〃”　ＩＯＣ，Ｈｌ２＋５　−ＣＨｔＣＪｓ　ＣＨ２Ｃ５Ｈｓ　ＣＨｚＣＪｓ　’　０ＣＨｓ２１６ ”　〆　’　０ＣＪｓ２１７　（ｎ）ＣａＨｓ　（ｎ）Ｃ４Ｈｓ　（ｎ）Ｃ４Ｈｓ　ｓ　０ＣＨｓ２１８〃　β　”　０Ｃｔ）Ｉｆ２１９　’　〃’　０Ｈ２２０ＧＨｚ　ＣＨｓ　（ｎ）ＣｓＨ＋ｔ　”　０Ｈ２２１〃〃’　０ＣＨＩ２２２　〃〃”　ＯＣ，Ｈｓ２２３　〃’　−ＣＨｔＣｔＨｓ　’　０Ｈ２２４〃’　Ｎ　’０ＣＲｓ２２５　＃〃’　＃０ＣＪｓ２２６　〃＃（ｎ）Ｃ＋５Ｈｔｔ　”　０Ｈ２２７〃＃＃０ＣＨＩ　ワックス状２２８〃＃＃−ＯＣ，ＨＩ　ワックス状２２９　ｓ　＃　（ｎ）Ｃ＋５Ｈｔｔ　ｓ　０）Ｉ２３０＃−〃＃０ＣＨｓ２３１　”　”　”　ＯＣＪｇ２３２　＃〃−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨｓ）２ＣＨｔ　〃０Ｈ２３３〃＃０ＣＨ２２３４”　！　’　０Ｃ２Ｈ１２３５〃’　（ｉ）Ｃａ　’　０Ｈ２３６”　＃Ｃ（ＣＨｓ）ｚｃＨ（ＣＨｓ）ｔ　”　０Ｈ２３７ＣＩ（ｔＣｓＨｓ　ＣＨｔＣｔＨｓ　ＣＨｔＣＪｉ　＃０Ｈ２３８ＣＨｓ　ＣｓＨｉ　ＣｔＨｓ　’　０Ｈ２３９ＣＨｚ　ＣＪｓ　Ｃ−Ｈｓ　ＣＨｔ　０ＣＨｚ２４０　”　＃ ”　”　０ＣＪｉ表　１（続き）例　Ｒ’　Ｒ’　Ｒ２Ａ　Ｚ　ｍｐ／ｎ”°。

２４１　／／　ＣＨ宜（ｎ）ＣｚＨｔ　ｓ　０Ｈ２４２”　’　”　’０ＣＲｓ２４３　〃”　’　０ＣＪｓ２４４　ｓ　（ｎ）ＣｓＨｔ　（ｎ）ＣｓＨｔ　＃　０Ｈ２４５”　”　０ＣＨｚ２４６〃　〆　＃ＯＣ，Ｈｓ２４７　〃（ｉ）ＣｓＨｔ　（ｉ）ＣｔＨｔ　＃０Ｈ２４８”　＃＃０ＣＲｓ２４９　”　”　’　０ＣｔＨｆ２５０　ｓ　ＣＨｓ　（ｎ）ＣＪｔ　＃　０Ｈ２５１”　＃’０ＣＲ１２５２〃”　’０ＣｚＨｓ２５３　’　（ｎ）ＣａＨｓ　Ｉｆ　＃　０Ｈ２５４−〃＃＃ＯＣＨ！２５５〃＃＃’ＯＣ，Ｈｌ２５６　’　Ｃ５Ｈｓ　ＣＪｓ　’　０Ｈ２５７−＃＃’０ＣＲＩ２５８　’　”　”　ＯＣｔＨｓ２５９　ＣＨＩ　ＣＨＩ　ＣＨ，０Ｈ２６０＃Ｎ　−ｏｃｏ＝　１．４６６２６１　＃”　’　−０ＣＪｓ　１．４６３２６２　＃”　−０ＣｔＨｔ２６３　−　〃’　−０−ＣＨ（ＣＨｘ）ｚ２６４　〃＃’　−ＱＣ−Ｈｓ２６５＃　岸　〃−０ＣＨｔＣＯｚＣｔＨｓ２６６　〃Ｉ＃−ＯＣｇＨｓ２６７　”　’　−０−Ｃ）［ｔＣＪｓ２６８〃’　−−０ＣＨ１ＣＨ＝ＣＨ！２６９　＃〃’　−０ＣＲ，Ｃ”ＣＨ２７０＃＃＃　−０−Ｎａ” ２７１　”　’　−０ＣＨｔＳｉ（ＣＨｓ）ｚ２７２　”　β　−Ｎ（ＣＨｆ）ｔ２７３−　”　−０−ＣＨ（ＣＨＩ）ＣＯ２Ｃ，Ｈ。

２７４’　”　’　−ＮＨ！２７５＃〃＃−０−ＮＨ４” ２７６〃〃’　−０ＣＨｔＣＯｔＣＨｓ２７７”　’　−０ＣＲ（ＣＨｓ）ＣＯ □ＣＨＩ２７８”　’　−０−に◆ ２７９＃〃＃−ＯＣＨ，ＣＨ（ＣＨりｔ２８０　ＣＨＩ　ＣＨｔ　Ｃ５Ｈｓ　０Ｈ２８１＃＃’　−０ＣＨｚ表　２（続き）例Ｒ’　Ｒ”　Ｒ”　Ｚ　ｎ”。

２８２　＃”　−０ＣｔＨｉ２８３　〃”　’　−０ＣｔＴ。

２８４＃”　−０−ＣＨ（ＣＨｓ）ｔ２８５”　’　−ＯＣ，Ｈ＠２８６＃−＃−ｏｃＨｔｃｏｔｃｔＨｉ２８７＃＃＃−ＯＣ，Ｈｓ２８８−　＃＃−０−ＣＨｔＣ，Ｈ。

２８９＃＃−０ＣＨＩＣＨ＝ＣＨ。

２９０　＃”　−０ＣＨｔＣ”ＣＨ２９１′”　〃−０−Ｎａ” ２９２　＃”　−０ＣＨｔＳｉ（ＣＨｘ）＊２９３　”　’　−Ｎ（ＣＨｓ）ｔ２９４＃’　＃−０−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ１ＣｔＨ寥２９５　＃’　”　→出。

２９６　＃”　−０−ＮＨ，” ２９７〃＃＃−０ＣＨＩＣＯｔＣＨ！２９８＃”　−０ＣＨ（ＣＨＩ）ＣＯｔＣＨｓ２９９”　’　−０−Ｋ” ３００＃−−−０ＣＨ１ＣＨ（ＣＨＩ）ｔ３０１　”　’　０Ｈ３０２’　＃’　−０ＣＨｘ３０３　’　＃’　−０ＣｔＨｓ３０４　’　”　＃−ＯＣ＊Ｈｔ３０５　”　−０−ＣＨ（ＣＨｔ）ｚ３０６＃−−−０Ｃ４Ｈ＠３０７　ＣＨ３ＣＨＩ　Ｃ５Ｈｓ　−０ＣＨｔＣＯｔＣ＊Ｈｓ３０８　□　”　 −ＯＣ，Ｈ。

表　２（続き）例　Ｒ’　Ｒ”　Ｒ”　Ｚ３０９〃−”　−０−ＣＨｚＣｓＨｓ３１０　〃〃−０ＣＨｚＣＨ＜Ｈｚ３１１　〃〃−ＯＣＨ，Ｃ＝ＣＨｔ３１２　’　〃〃−０−Ｎａ” ３＋３　’　＃　’　−０ＣＨｔＳｉ（ＣＨｓ）＊３１４〃＃ｓ　−Ｎ（ｃＨ＊）ｔ３１５　”　’　−０−ＣＨ（ＣＨＩ）ＣＯ２ＣＩＨ１３１６”　”　−ＮＨ鵞３１７〃＃−−０−Ｎ）１．。

３１８〃ｓ　ｓ　−ＯＣＨ＊Ｃ０ｔＣＨ＊３１９　’　−０ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯｔＣＨｉ３２０〃　β　＃−０”　Ｋ◆ ３２１　”　＃＃−０ＣＨｔＣＨ（ＣＴｏ）ｔ３２２　Ｃ２Ｈ８Ｃａ　＃０Ｈ３２３〃”　−０ＣＲｓ３２４　”　”　−０ＣｔＨｓ３２５　”　’　−ＱＣｓＨｙ３２６　〃−−０−ＣＨ（Ｃ）Ｉｓ）ｔ３２７　＃＃’　−ＯＣ，Ｈ。

３２８　β　’　−０ＣＨｔＣＯｔＣＪｓ３２９　＃＃−ｏｃｇｎｓ３３０　”　’　−０−ＣＨｔＣｓＨｉ３３１　−　ｌ−０ＣＨｔＣＨ＝ＣＨ。

３３２　’　−＃−ＯＣＨ，Ｃ＝ＣＨ３３３〃＃−０−Ｋ” ３３４　Ｃ！ＨＢ　ＣｔＨｓ　ＣａＨｓ　−０ＣＨＪＩ（ＣＨｘ）ｓ３３５　＃ ”　−Ｎ（ＣＨｓ）ｚ表　２（続き）例　Ｒ’　Ｒ”　Ｒ”　Ｚ３３６／／〃＃−０−ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯ□Ｃ，Ｈ藝３３７　〃”　−ＮＨｔ３３８　〃”　”　−０−ＮＨ４ゝ３３９〃’　＃−ＱＣ）ｆ、ｃＨ２ｃＨ第３４０　〃”　−０ＣＨ（ＣＨｓ）Ｃｏ□ＣＨ。

３４１＃＃’　−０−Ｋ” ３４２〃−＃−ＱＣ）ＩｔＣＨ（ＣＨり！３４３　−ＣＨ（Ｃ）１．）ｔ　−ＣＨ（ＣＨｚ）ｔ　−ＣＨ（ＣＨＩ）＊　０Ｈ３４４”　’　−ＯＣＨ。

３４５　〃’　＃−０ＣｔＨｓ３４６　”　”　−０ＣｓＨｔ３４７　β　＃−０−ＣＨ（ＣＨ，）。

３４８’　＃−０Ｃ４Ｈ。

３４９＃＃ｌ−０ＣＨＩＣＯｔＣ１Ｈ＠３５０＃＃＃　−ｏｃｓＨｉ３５１　’　”　−０−ＣＨｔＣａＨｓ３５２〃＃＃−０−ＣＨ１ＣＨ＝ＣＨｔ３５３　〃＃＃−０ＣＨ１Ｃ；Ｃ１３５４’　＃−０−Ｎａ” ３５５＃　＃　＃　−０ＣＨｔＳｉ（ＣＨｓ）ｓ３５６”　−−Ｎ（ＣＨｓ）ｔ３５７”　＃−０−ＣＨ（ＣＨｔ）ＣＯ，Ｃ，Ｈｉ３５８　’　＃　−冊。

３５９　＃’　＃−０−ＮＨ，” ３６０ｓｓ＃−０ＣＨｔＣ１ｔＣＩ（ｔ３６１　−ＣＨ（ＣＨｘ）ｚ　−ＣＨ（ＣＨｔ）ｔ　−ＣＨ（ＣＨＩ）ｔ　−０ＣＲ（ＣＨＩ）ＣＯｔＣＨｓ３６２　＃ ’　−０−Ｋ” 表　２（続き）例　Ｒ’　Ｒ”　Ｒ”　Ｚ３６３＃　“　＃−０ＣＲ，ＣＨ（ＣＨ３）。

３６４　Ｃ４Ｈ＄　ＣａＨｆ　Ｃ−Ｈ５０Ｈ３６５”　＃−０ＣＨ２３６６’　＃−ＯＣ，Ｈ１３６７’　＃’　−０ＣｓＨｔ３６８　”　〃＃−０−ＣＨ（ＣＨｔ）ｚ３６９’　〃’　−ＯＣ，Ｈ。

３７０〃”　−ＯＣＨ，Ｃ０２Ｃ２Ｈ。

３７＋〃”　−０ＣａＨ＊３７２　’　〃〃−０−ＣＨｔＣＪｓ３７３　”　’　＃　−０ＣＨｔＣＨ冨ＣＨ。

３７４　−　＃’　−ＯＣＨ，Ｃ＝ＣＨ３７５＃　＃＃−０−Ｎａ” ３７６　”　”　’　−０ＣＨｔＳｉ（ＣＨｓ）＊３７７　”　’　−Ｎ（ＣＨｓ）＊３７８−　＃＃−０−ＣＭ（ＣＬ）ＣＯｔＣｔＨ１３７９＃−〃　−乱３８０　’　”　’　−０−Ｎｆ（４”３８１＃　β　＃−ＯＣＨ＊Ｃ０ＩＣＨ１３８２”　＃−０ＣＨ（ＣＨＩ）ＣＯｔＣＨ。

３８３〃’　＃−０−Ｋ” ３８４　“　＃−０ＣＲ１ＣＨ（ＣＨｓ）ｔ３８５　ＣＨ，ＣＩ（１（ｔ）−Ｃ４ＨＩ　０Ｈ３８６−−〃−０ＣＨＩ３８７＃’　−ＯＣ，ＨＩ３８８　ＣＨｓ　ＣＨ２（ｔ）−Ｃ４１（＊　−０ＣＪｖ３８９　”　−０−ＣＨＣＣＨ−）を表　２（続き）例Ｒ’　Ｒ”　Ｒ’　Ｚ３９０　”　”　−ｏｃａｎ會３９１＃＃＃−ＯＣＨ，ＣＯ□Ｃ２ＨＩ３９２　”　”　”　−０ＣａＨ＊３９３　”　’　−０−ＣＨｔＣＪｓ３９４　”　−ＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ。

３９５　ｓ−−−ＯＣＨ，Ｃ＝ＣＨ３７５”　〃−０−Ｎａ” ３ｇ７　ｓ　’　−０ＣＨｔＳｉ（ＣＨｓ）＊３９Ｂ　”　＃”　−ＮＣＣＨｓ＞ｔ３９９〃〃−０−ＣＨ（ＣＨＩ）ＣＯｚＣｔＨｉ４００　”　”　−ＮＨｚ４０１　ｓＩ　＃　−０−Ｎ）１４” ４０２’　ｓ　’　−ＯＣＨ＊Ｃ０ｔＣＨｘ４０３　”　”　−０ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯｔＣ）ｌｓ４（１４＃＃＃　−０−Ｋ” ４０５　”　”　’　−０ＣＨｔＣＨ（ＣＨｓ）ｔ４０６　（ｎ）ＣＪＬｉ　（ｎ）Ｃ，Ｈ＋ｓ　（１１）ＣｓＨ＋！０Ｈ４０７”　”　−０ＣＴ。

４０８　”　’　−０ＣｔＨｓ４０９　”　”　−０ＣｓＨｔ４１０　”　’　−０−ＣＨＣＣＨＲ）２４１１　’　＃　−０ＣＪｓ４１２”　＃−０ＣＲ１ＣＯ１Ｃ１Ｈ８４１３声　’　−ＯＣＪｍ４１４　”　’　−０−ＣＨｔＣｇＨｓ４１５　（ｎ）ＣｓＨ＋ｓ　（ｎ）ＣａＨｒｓ　（ｎ）ＣＪｕ　−０−ＣＨｔＣＨ＊ＣＨｔ４１６−　’　−０ＣｔＣミＣＨ表　２（続き）例　１？’　Ｒ’　Ｒ’　Ｚ４１７　”　’　〃−０−Ｎａ” ４１８　〃’　−０ＣＨｔＳｉ（ＣＨコ）３４１９〃Ｉ”　−Ｎ（Ｃ）Ｉオ）２４２０　ｓ”　’　−０−ＣＨ（ＣＨＩ）ＣＯｔＣ２Ｈａ４２１　”　〃　−聞。

４２２　”　’　−０−Ｎ１１４” ４２３〃〃−０ＣＲ２Ｃ１，２ＣＨ２４２４＃＃−０ＣＨ（ＣＬ）ＣＯ，ＣＨ。

４２５　〃〃−０−に◆ ４２６　”　’　〃−ＯＣＨ＊ＣＨ（ＣＨｓ）ｔ４２７　（ｉ）ＣＪｔ　（ｉ）ＣＪｓ　（ｉ）ＣａＨ＊　０Ｈ４２８〃’　−０ＣＨＩ４２９　〃”　−０ＣｚＨｓ４３０＃”　−ＯＣ＊Ｈｖ４３１＃−〃−０−ＣＦ［（ＣＨＩ）！４３２　’　＃＃−ＯＣ＆４３３”　”　−ＱＣ）１．ｃＯｌｃ、Ｈ８４３４”　”　−０ＣｓＨｉ４３５　〃’　”　−０−ＣＨｔＣｓｌｋ４３６＃”　−０−ＣＨｔＣＨ＝ＣＨｚ４３７　＃〃＃−０ＣＨＩＣ＝ＣＨ４３８！＃＃−０−Ｎａ” ４３９＃　＃　−ＯＣＨ２Ｓｉ（ＣＨｇ）ｓ４４０　”　−Ｎ（ＣＨｓ）ｔ４４１”　＃−０−ＣＨ（ＣＨＩ）ＣＯｔＣｔＨｓ４４２　（ｔ）Ｃ４Ｈ＊　（ｉ）ＣＪｓ　（Ｄｅ４ｎｓ　−間。

４４３　−　＃Ｉ−Ｑ−ＮＨ，” 表　２（続き）例　Ｒ’　Ｒ”　Ｒ”　Ｚ４４４　〃〃−０ＣＨｔＣ１ｔＣ）Ｉｓ４４５　〃’　−０ＣＨ（ＣＨＩ）ＣＯｔＣＨｓ４４６〃”　〃−０−Ｋ” ４４７　〃’　−ＱＣ）ｌｚｃＨ（ＣＨｚ）ｚ４４８　（ｎ）ＣＪｔ　（ｎ）ＣＪｔ　（ｎ）ＣａＨｉ　０Ｈ４４９’　”　！　−〇ＣＨ＠４５０　’　”　−０ＣｔＨｓ４５１　〃”　−０ＣｓＨｔ４５２　”　〃’　−０−ＣＨ（ＣＨＪｔ４５３　’　−ＯＣ，Ｎ１４５４　ｓ　〃’　−ＯＣＨｔＣＯｔＣｚＨｇ４５５　”　”　５−ＯＣＪｓ４５６　”　”　ｓ　−０−ＣＨ＊Ｃ５Ｈｓ４５７　”　”　ダ　−０−ＣＨｔＣＨ＝ＣＨｔ４５８　＃”　”　−０ＣＨｔＣ＝ＣＨ４５９メ＃＃−０−Ｎａ” ４６０　’　”　ｓ　−０ＣＨｚＳｉ（ＣＨｉ）ｓ４６１”　”　Ｉ−Ｎ（ＣＨＩ）ｔ４６２〃＃−０−ＣＨ（ＣＨＩ）ＣＯ２Ｃ！ｌ５４６３　’　”　’　−間。

４６４　＃”　ｌ−０−Ｎ）＋４” ４６５　”　’　−０ＣＨｔＣ１ｔＣＨｓ４６６　’　”　−０ＣＲ（ＣＨｓ）ＣＯｔＣＨ。

４６７”　”　’　−０−に争４６８　’　”　’　−０ＣＨｔＣＨ（ＣＨｓ）ｚ４６９Ｃ）ｉｓＣ）ｌｓ（ｉ）Ｃ＊ＨフｏｃＨｓ４７０　ｓ＃ｏｃｔＨｇ表　２（続き）例　Ｒ’　Ｒ富　Ｒ″　Ｚ４７１　’　−−Ｃ（ＣＨＩ）ＩＣＨ（ＣＬ）ｔＯｃＨｓ４７２　＃”　’　０ＣｚＨｓ４７３　−ＣＨｚＣＪｓ　ＣＨｔＣａＨｉ　ＣＨｔＣｇＨｓ　０ＣＨｓ４７４　〃”　０ＣｘＨｓ４７５　（ｎ）Ｃ４Ｈ＊　（ｎ）Ｃ４Ｈｓ　（ｎ）ＣｔＬ　０ＣＨｓ４７６〃　ポ　’　０ＣＪｓ４７７”　＃’　０Ｈ４７８ＣＨｚ　ＣＨｓ　（Ω）ＣヨＨ＋ｔ　０Ｈ４７９＃−β　ａｃｏｓ４８０　＃＃０ＣＪｉ４８１　＃’　−ＣＨｔＣＪｓ　０Ｈ４８２＃’　β　ＯＣＨ。

４８３　”　＃０ＣｔＨｉ４８４　’　（ｎ）Ｃ＋＊Ｈｓｔ　０Ｈ４８５〃−〃ｏｃｏ＊４８６＃＃’　ｏｃｚｎｓ４８７　〃　（ロ）Ｃ＋ｏＨｔ＋　０Ｈ４８８’　〃’　０ＣＨｚ４８９〃＃０ＣｔＨ！４９０　＃−−ＣＨＩＣＨｌＣ（ＣＨ３）２ＣＨ１０Ｈ４９１＃＃Ｎ　０ＣＨｊ４９２　ｓ　０ＣｘＨ＊４９３〃　β　（ｉ）ＣｓＨｔ　０Ｈ４９４’　＃Ｃ（ＣＨＩ）ｔｃＨ（ＣＨｓ）ｔｏ）１４９５　ＣＨ，Ｃ，Ｈ，０Ｈ４９６ＣＬ　Ｃ，Ｈ，Ｃ，ＨＩ　０Ｈ４９７〃−＃０ＣＲ２表　２（続き）例　Ｒ’　ＲｔＲ”　Ｚ４９８”　−ＩＯＣ，Ｈ１４９９”　ＣＨＩ　（ｎ）ＣｓＨｖ　０Ｈ５００”　’　ｏｃｕｚ５０１　＃０ＣＪｓ５０２　〃（ｎ）ＣｔＨｔ　（ｎ）ＣａＨｓ　０Ｈ５０３”　＃＃０ＣＨｓ５０４　”　’　０ＣｔＨｉ５０５　”　（ｉ）ＣＪｔ　（ｊ）ＣＪｔ　０Ｈ５０６’　＃’　ＯＣＨ！５０７　’　＃０ＣＪｉ５０８　’　ＣＨ，（ｎ）ＣＪｓ　０Ｈ５０９”　＃ＯＣＨ＊５１０＃＃”０ＣＪｓ５１１＃　（ｎ）ＣａＨｓ　＃　０Ｈ５１２Ｉ＃＃０ＣＨｔ５１３　”　’　ＯＣ＆５１４　’　Ｃ５Ｈｓ　Ｃ５Ｈｓ　０Ｈ５１５’　＃’　ＯＣＨ＊５１６＃　声　’　ＯＣＪｇ４２５　”　’　”　”　−−ＣＨｔＣＨｚ−−ＯＣ２Ｈｇ４３２　”　”　〃 ”　−ＣＨＩ　−０ＣＨｓ４３３〃−Ｎ＃　−−−０Ｃ２Ｈ５４３４”　”　”　ＯＣＨｔＣＨｔ　−−０ＣＨｓ４３７〃〃〃−−−−ＯＣ，Ｈ。

４３８　ＣＨｓ　ＣＨｘ　ＣＨ，−−０−０ＣＲｓ４３９”　”　＃＃−ＯＣ！ＨＩ４４０　”　’　ＣＨｚ　−’　−０ＣＴ。

４４１　〃〃−’　−−−０（、ＨＩ４４２　〃Ｉ’　＃ＣＨｔ　’　−０ＣＨ２４４３’　〃”　Ｎ　＃−０ＣｔＨＩ４４４”　〃−’　＃−０ＣＩ（＝４４５”　’−’　＃−０ＣｔＨｓ４４６Ｎ＃＃　−−Ｓ　−０ＣＨｓ４４７　”　”　”　−０ＣＪｆ４４８　”　”　’　ＣＨＩ　−’　−０ＣＲ１４４９”　’　”　’　＃＃− ０ＣＪｓ４５０　”　＃”　ＣＨ２’　−ｏｃｔｔｘ４５１　”　”　’　＃　 −０ＣｔＨｓ４５２’　”　’−”　−０ＣＨｚ４５３　〃〃”　〃’　−ＯＣ，Ｈ。

表５　Ｒ’ 例　Ｒ’　Ｒ”　Ｒ”　Ａ　Ｂ　Ｘ　Ｚ　ｍｐ／ｎ”。

４５４　Ｃ）Ｉ＋　ＣＨｓ　ＣＨｓ　−−０−０ＣＨｓ４５５　”　”　’　＃ −０ＣｘＨｓ４５６＃　β　−ＣＨ，−’　−０ＣＲ。

４５７　’　〃”　”　−ＯＣ，Ｈ＄４５８　〃”　’　ＣＨＩ　’　−０ＣＨｚ４５９　”　〃”　’　−０ＣＪｓ４６０〃”　−”　−０ＣＨ１４６１＃”　”　−”　−０ＣｔＨｓ４６２〃＃−−−３−０ＣＨＩ４６３　〃〃”　＃”　−０ＣＪｓ４６４　〃／ｙ＃ＣＨ，−’　−０ＣＲ。

４６５〃〃Ｉ＃　〆　−０ＣｔＨＩ４６６　”　”　ｓ　ＣＨｘ　＃　−０ＣＨｓ４６７　＃”　”　’　−ＯＣ，Ｈｓ４６８’　＃〃−−＃−０ＣＲ。

４６９　’　”　”　”　”　−０Ｃ２Ｈｓ４７０　”　”　ＣＨｚ　’　０　 −ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ４７５〃〃〃−−−−ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ４７２〃　〆　＃ＣＨｔ　−〃−ｃｎｔｃ＝ｃＨ４７３’　〃−ＣＨｚ　”　− ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ４７５’　”　’　−−Ｓ　−ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ４７５”　”　” 　−−〃−ＣＨｔＣＨ：Ｃ）１２４７６　ＣＨ，Ｃ）ｌｓ　ＣＨｓ　−−ＯＣＨ２Ｃ＝ＣＨ４７２〃表　５（続き）例　Ｒ’　Ｒ”　Ｒ”　Ａ　Ｂ　Ｘ　Ｚ　ｍｐ／ｎ”。

４７８　−　〃〃−−Ｓ　−（ＣＨｔ）２ＣＨｓ４７９　β　”−−ＳＯＨ４８０”　−〃−−００８４８１＃／／”　ＣＨ２ＣＨ２００Ｈ４８２”　＃　＃−００８４８３〃〃　ダ　−　ＣＨ，００Ｈ４８４戸　””−’５ＯＨ４８５”　＃ＣＨｔ−Ｓ　０Ｈ４８６＃’　〃−−００Ｈ４８７’　−〃−−３ＯＨ４８８”　’　ＣＨｚ　ＣＨｔ　Ｏ０Ｈ４８９〃’　”　’−’０Ｈ４９０ＣＨ２ＣＨＩ　ＣＨｓ　−−’　−ＯＣＨ＊４９１　”　〃〃〃’　−０Ｃ２ＨＩ４９２　Ｉｆ　！　’　ＣＨ２〜　＃−０ＣＲ。

４９３　＃’　”　＃’　＃−０ＣＪｓ４９４　”　”　＃ＣＨｔ　’　−０ＣＨｓ４９５　”　”　’　＃’　−０Ｃ２Ｈｓ４９６’　−’　−＃＃−０ＣＨｓ４９７　＃”　’　−＃’　−０Ｃ２Ｈｓ４９８＃＃”　−−Ｓ　−０ＣＨｊ４９９　”　”　＃’　＃−０Ｃ２Ｈｓ５００　＃〃ＣＨｔ　−’　−０ＣＨｓ５０１　＃”　”　＃”　−ＯＣＪｇ５０２　＃＃”　ＣＨｔ　’　−０ＣＴ。

５０３　”　’　”　”　＃−０ＣｘＨｓ５０４＃　に　〃−＃　β　−０ＣＨ１５０５’　”　＃”　〃＃−０ＣＪｓ５０６　＃＃−ＣＨｔ　−０−ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ４７５ｓ＃−−−−−ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ４７５ＣＨＩ　ＣＨ−ＣＨＩ　ＣＨｆ　−０−ＣＨ−Ｃ＝Ｃ８表　６（続き）５０９　〃〃’　−ＣＨｔ　’　−ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ５１０＃〃−−−Ｓ　−ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ４７５〃〃〃−−’　−ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ４５１２〃〃〃−−０−ＣＨ２ＣＨ−Ｃ１（２５１３〃’　”　−−’　−（ＣＨり２ＣＨ２５１４’　／Ｆ ’　−−Ｓ　−（ＣＨｚ）ｉｃＨｚＣ３生物試験例温室内においてプラスチックポットでコムギおよびオオムギを三、四葉期の段階まで栽培し、次に発芽後法を用いて本発明による化合物および除草剤で処理した。その際、除草剤および式（Ｉ）の化合物は、８００１　／ｈａ（換算されたもの）の水使用量において水性懸濁物または乳剤の形態で施用された。処理の３− ４週間後に、施用された除草剤によって惹起されたいかなる型の薬害についても視覚的に評価し、その際特に持続された生長の抑制の程度が特に考慮に入れられた。評価は、未処理の対照に比較して百分率として行われた。

表７の結果は、本発明による化合物が栽培植物に対する除草剤の強い薬害を効果的に減少せしめうることを示している。

はるかに高い施用割合の除草剤が使用される場合においても、栽培植物において起る著しい損傷は、顕著に減少し、そして軽度の損傷は、完全に除去される。

従って、除草剤および本発明による化合物の混合物は、禾穀類の栽培における雑草を選択的に防除するために極めて好適である。

表７本発明による化合物の毒性緩和作用除草１ｆＩ（）Ｉ）＋　施用割合　栽培植物の損傷度（％）毒性緩和剤番号　ｋｇ　ａ、　ｉ、／ｈａ　ＴＲＡＥ　）ＩＯＶＵＨ２，Ｑ　８００、２　８５−９０Ｈ＋２　２．０＋１．２５　２０Ｈ＋３　０．２＋１．２５　−　３０Ｈ＋４　２．０＋１．２５　２５Ｈ＋　２６１０．２＋１．２５　−　３５略ＩＭ＝ＴＲＡＥ＝コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）ＨＯＶＵ＝オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）ａ、ｉ、＝有効成分（すなわち純有効物質基準）Ｈ＝２−（４−（６−クロロベンズオキサゾール−２−イルオキシ）フェノキシ−プロピオン酸エチル（フェノキサプロップ−エチル）毒性緩和剤番号＝表１〜６の製造例の番号要約書式（１）　：　（Ｒ’ＸＲ’ＸＲ２）Ｓｊ−Ａ−Ｎｅｔ−Ｂ−ＣＤ−Ｚ（上式中、Ｈｅｔはイソキサゾール−、イソキサゾリン−、イソチアゾール−１またはイソチアゾリン−３，５−ジイル基であり、ＡおよびＢは結合またはアルキレンであり、Ｒ’、　Ｒ”およびＲ３は場合によっては置換された、場合によっては不飽和のアルキルまたは場合によってはフェニルアルキルまたはフェニルであり、Ｚは０Ｈ１ＯＲ（ここにＲは飽和または不飽和の、場合によっては置換されたアルキルまたは場合によっては置換されたフェニルまたはベンジルまたはトリアルキルシリルメトキシ、場合によっては置換されたフェニルアミノまたはオキサゾリニルまたはアミノ、モノ−またはジアルキルアミノまたは−ヒドラジノ、シクロアルキルアミ人ＮＨ，Ｎ）１．、ピリジ人ホルホリノ、ジメチルモルホリノ、基−０Ｎ＝ＣＲ’！？’または０−ＣＨＲ’−ＣＯ−ＯＲ’（ここにＲ４およびＲ″はアルキルおよび／またはＲ’ＣＲ’がシクロアルキルであり、そしてＲ６およびＲ７はＨまたは飽和または不飽和の非環式炭化水素基を意味する）である化合物は、除草剤の毒性副作用に対して栽培植物を保護するために好適である。

補正書の写しく翻訳文）提出書（特許法第１８４条の８）平成４年１１月３０日

Claims

【特許請求の範囲】

１．式（Ｉ）（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）Ｓｉ−Ａ−Ｈｅｔ−Ｂ−ＣＯ−Ｚ（Ｉ）〔上式中、Ｈｅｔは式（Ｉａ）ないし（Ｉｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉａ）▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｉｂ）▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉｃ）▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉｄ）（上記各式中、Ｘは酸素または硫黄原子を意味する）で表されるインチアゾリン、イソチアゾールまたはイソオキサゾールおよびイソオキサブリンよりなる群から選択された二価の複素環式残基であり、Ａおよび８は互いに独立的にそれぞれ単結合または未置換またはＣ１−Ｃ４−アルキルによってモノ置換またはポリ置換されているＣ１−Ｃ４−アルキレンであり、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は互いに独立的にアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル（ここで最後に挙げた４種の基は未置換であるかまたはアルコキシ、アルキルチオ、モノ−またはジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、シアノおよびハロゲンよりなる群から選択された基によってモノ置換またはポリ置換されている）更にフェニルアルキルまたはフェニル（これらはそれぞれフェニル基において未置換であるかまたはアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、モノ−およびジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、シアノおよびハロゲンよりなる群から選択された基によってモノ置換またはポリ置換されている）であり、Ｚはヒドロキシまたはアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、シクロアルコキシ、フエノキシまたはベンジルオキシ（ここで最後に挙げた７種の基は未置換であるかまたはアルコキシ、アルキルチオ、モノ−およびジアルキルアミノ、フエニル、置換フエニル、シアノ、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびハロゲンよりなる群から選択された基によってモノ置換またはポリ置換されている）、更にトリアルキルシリルメトキシ、式（Ｉｅ）または（Ｉｆ）▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉｅ）または▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉｆ）（両式中、Ｒは水素またはアルキルを意味し、Ｚ１は互いに独立的にハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、アルコキシまたはアルキルチオを意味し、そしてｎは０ないし５の整数であり、またはＺは更にアミノ、モノ−またはジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヒドラジノ、アルキル−またはジアルキルヒドラジノ、ピリジノ、モルホリノ、ジメチルモルホリノ、式（Ｉｇ）▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉｇ）（上式中、Ｒ４およびＲ５は互いに独立的にアルキル基を意味するかまたはＲ４およびＲ５はそれらを結合しているＣ−原子と一緒でシクロアルキル基を形成する）で表される基、更に式（Ｉｈ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉｈ）（上式中、Ｒ６およびＲ７は互いに独立的に水素または飽和または不飽和の非環式炭化水素基である）で表される基を意味する〕で表される化合物およびそれらの塩。
２．式（Ｉ）において、Ｚがヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、フエノキシまたはベンジルオキシ（ここで最後に挙げた７種の基は未置換であるかまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ、モノ−またはジ−（Ｃ１−Ｃ４ −アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノおよびハロゲンよりなる群から選択された基によってモノ置換またはポリ置換されている）を意味するか、または、Ｚが更にトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−シリルメトキシ、更に前記の式（Ｉｅ）または（Ｉｆ）（ここでＲはそれぞれ水素または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルを意味し、Ｚ１はハロゲンであり、そしてｎは０，１，２，３，４または５である）を意味するか、または、Ｚが更にアミノ、モノ−またはジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ５− Ｃ６−シクロアルキルアミノ、ヒドラジノ、ピペリジノ、モルホリノまたは２，６−ジメチルモルホリノ、前記の式（Ｉｇ）（ここでＲ４およびＲ５は互いに無関係にＣ１−Ｃ４−アルキルを意味するかまたはＲ１およびＲ２はそれらを結合しているＣ−原子と一緒で５−、６−または７−員のシクロアルキル基を形成する）を意味するか、または、Ｚが更に前記の式（Ｉｈ）（ここでＲ６およびＲ７は互いに独立的に水素またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルまたはＣ２−Ｃ６−アルキニルである）を意味する、化合物およびそれらの塩。
３．式（Ｉ）において、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３が互いに独立的にＣ１−Ｃ１８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１８ −アルケニル、Ｃ２−Ｃ１８−アルキニルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで最後に挙げた４種の基は未置換であるかまたはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、モノ−またはジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−カルボニルオキシ、シアノおよびハロゲンよりなる群から選択された基によってモノ置換またはポリ置換されている）、更にフエニル−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）またはフエニル（ここに最後に挙げた２種の基は未置換であるかまたはＣ１−Ｃ４ −アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、モノ−およびジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、シアノおよびハロゲンよりなる群から選択された基によってモノ置換またはポリ置換されている）を意味する第１または２項による化合物およびそれらの塩。
４．式（Ｉ）において、Ｚがヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、フエノキシまたはベンジルオキシ（ここで最後に挙げた６種の基は未置換であるかまたはＣ１−Ｃ４ −アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、モノ−またはジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノおよびハロゲンよりなる群から選択された基によってモノ置換またはポリ置換されている）、更にトリ−（Ｃ１ −Ｃ２−アルキル）−シリルメトキシ、式（Ｉｅ）または（Ｉｆ）（ここでＲは水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｚ１はハロゲンでありそしてｎは０ないし５である）、更にモノ−およびジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ５−Ｃ４−シクロアルキルアミノ、前記の式（Ｉｈ）の基（ここでＲ６はＣ１− Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルまたはＣ２−Ｃ６−アルキニルを表わしそしてＲ７は水素またはメチルを表わす）を意味する第１〜３項のうちのいずれかによる化合物およびそれらの塩。
５．式（Ｉ）において、Ａが直接結合またはＣ１−Ｃ２−アルケニル、好ましくは直接結合またはＣＨ２を意味し、そしてＢが直接結合またはＣ１−Ｃ２−アルキレン、好ましくは直接結合またはＣＨ２を意味する第１〜４項のうちのいずれかによる化合物およびそれらの塩。
６．第１〜５項のうちのいずれかに定義された式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩の製造方法において、式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）Ｓｉ−Ａ−ＣＨ＝ＣＨ２（ＩＩ）（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）Ｓｉ−Ａ−Ｃ≡ＣＨ（ＩＩＩ）（上式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＡは式（Ｉ）において挙げた意味を有する）で表される化合物を式（ＩＶ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＶ）（上式中、ＺおよびＢは式（Ｉ）において挙げた意味を有する）で表されるニトリルオキシドと反応せしめるか、または、式（Ｖ）または（ＶＩ）Ｈ２Ｃ＝ＣＨ−Ｂ−ＣＯ−Ｚ（Ｖ）ＨＣ≡Ｃ−Ｂ−ＣＯ−Ｚ（ＶＩ）（上式中、ＢおよびＺは式（Ｉ）において挙げた意味を有する）で表される化合物を式（ＶＩＩ）（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）Ｓｉ−Ａ−Ｃ（＋）＝Ｎ−Ｏ（−）（ＶＩＩ）（上式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＡは式（Ｉ）において挙げた意味を有する）で表される化合物と反応せしめることを特徴とする前記（Ｉ）の化合物およびそれらの塩の製造方法。
７．第１〜５項のうちのいずれかによる式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩および不活性添加剤または調合剤を含有することを特徴とする植物保護または植物生長調整剤。
８．第１〜５項のうちのいずれかに定義された式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩と組合せて１種またはそれ以上の除草剤を含有することを特徴とする選択的除草剤。
９．除草剤としてカーバメート、チオカーバメート、ハロアセトアニリド、置換フエノキシ−、ナフトキシ−、フエノキシフエノキシ−、ベンジルオキシフエノキシ−およびヘテロアリールオキシフエノキシ−カルボン酸誘導体およびシクロヘキサンジオン−誘導体よりなる群から選択された１種またはそれ以上の有効物質を含有することを特徴とする上記第８項による剤。
１０．有用植物の栽培において望ましくない植物を選択的に防除する方法において、第１〜５項のいずれかに定義された式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩と組合せた除草剤を植物、植物の種子または栽培地域に施用することを特徴とする上記望ましくない植物の選択的防除方法。
１１．除草剤の毒性副作用から栽培植物を保護する方法において、第１〜５項のいずれかに定義された式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩と組合せた除草剤を植物、植物の種子または栽培地域に施用することを特徴とする上記除草剤の毒性副作用から栽培植物を保護する方法。
１２．第１〜５項のいずれかに定義された式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩を除草剤の毒性副作用から有用植物を保護するために使用する方法。