JPS61280452A - スチルベン誘導体及び該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規のスチルベン誘導体、及び該化合物を含
有する殺菌剤に関する。

従来の技術 Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド
を農業並びに果樹及び園芸において殺菌剤として使用す
ることは公知であるじａｈ・ｗｒｅａｋ’。

１９７２年６月２１日、４６頁）。しかしながら、この
公知薬剤は感染前に使用できるにすぎずかつその作用効
果は少ない使用量では実地の要求を満足しない。

発明の構成 ところで、一般式： 〔式中　Ｒ１及びＲ２は相互に無関係にＣ１〜Ｓ−アル
キル基を表わし、 ｘは水素原子、アルキル基、ハロゲンアルキル基、アル
コキシアルキル基、シアノアルキル基、アルアルキル基
、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、場合
により直換され、ベンゼン基で網金環化され７Ｃ０４Ｈ
４鎖、アルコキシ基、ハロゲンアルコキシ基、アルキル
チオ基、チオシアネート基、シアノ基、Ｎｏ２、アラリ
ルオキシ基、アリールオキシメチル基１ 、ｉ を表わし、上記式中ゴ及びＩは夫々相互に無関係に水素
原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シ
クロアルキル基、又は場合によりアルキル、ハロゲンも
しくはアルコキシによっテ置換されたフェニル基を表わ
しかつｎは１〜４の数字を表わす〕で示されるスチルベ
ン誘導体が優れた殺菌作用を有することが判明した。

一般式で記載の基は、例えば以下のものを衣わ丁ことか
できる： Ｒ１及びＲ２は、場合により枝分れした０１〜ａ−アル
キル基（例えばメチル、エチル、イングロビル、難−グ
ロビル、ｎ−ブチル、８−ブチル、ｔ−ブチル、１−ブ
チル　、−ヘンチル、ｎ−ヘキシル、α−エチル−ｎ−
ヘキシル、ｎ−オクチル）、又は水素原子、ハロゲン原
子（例えば弗素、塩素、臭素）、０１〜４−アルコキシ
基（例えばメトキシ、ｎ−ブトキシン、トリフルオルメ
チル、シアン又はＮｏ、、 Ｙは水素原子、０１〜１ｓ−アルキル基（例えはメチル
、エチル、ｔ−ブチル、ドデシルン、ハロゲン−ｃｌん
４−アルキル基（例えばトリフルオルメチル）Ｃ１〜４
−アルコキシ−Ｃ１〜４−アルキル（例えはメトキシメ
チル）、０５〜８−シクロアルキル基（例えはシクロヘ
キシル）、アルアルキル基（例えハヘンジル、フエネ）
Ｖ　）　、アリール基（例えはフェニル）アリールオキ
シ基（例えはフェノキシ）、ノーロゲン原子（例えば弗
素、塩素、臭素又は沃素）、場合によりｔ換された０４
Ｈ４−鎖（該鎖はベンゼン環と縮合して場合により置換
されたナフチル環を形成する）、Ｃ亡６−アルコキシ基
（例えばインプロポキシ、ヘキシルオキシ）、ハロゲン
−０１〜４−アルコキシ基（例えばＩＪｌ、２．２−テ
トラフルオルエトキシ）、Ｃ１〜４−アルキルチオ基（
例えばメチルチオ）、チオシアネート、シアン、ＮＯ２
、アルアルキルオキシ基（ベンジルオキシ、フェネチル
オキシ）、アリールオキシメチル基（フェノキシメチル
）、 を我わし、上記式中Ｒ°及びＲ“は夫々相互に無関係に
、水素原子、０１〜４−アルキル基（例えはメチノにエ
チ／Ｌ／　）　、　　Ｑ１〜４−・アルコキシ基キｔ−
ブトキシ）、Ｃ１〜４−アルキルチオ基（例えばメチル
チオ）、Ｃ，〜８−シクロアルキル（例えばシクロヘキ
シ”　）　、又は場合によりａｌ〜４−アルキル基、ハ
ロゲン原子又は０１〜４−アルコキシ基にょっ−ｃｍ換
されたフェニル基（例工はフェニル、３−シクロフェニ
ル、４−メチルフェニル、３−メトキシフェニル）を表
ワス。

本発明による新規のスチルベン銹導体は、Ｅ又は２−異
性体とし１両者の二重結合医存在することができる。豆
体異性体は例えばカラムクロマトグラフィーによって分
離し又は溶解度差に基づき純粋な形で単離することがで
きる。異性体純粋な化合物は公知方法によりその都度の
別の異性体に転化することができる。異性体純粋な化合
物はその混合物と同様に本発明によって包含される。該
新規化合物を殺菌剤として使用するためには、ジアステ
レオマー混合物及び単一の異性体化合物並びに１だその
合成の際に生成する混合物が過当である。

本発明による新規化合物は、例えば以下の方法に基づき
製造することができる： Ｃ式中、Ｒ１及びＸは前記のものを表わす〕で示される
２〜メチルフエニル酢酸エステルを、ダイスリセヌス（
Ｗｉａｌｉｃｏｎｕａ）　＠’　　Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａ
ｎｎａｌ、ｅｎ４２４　、２１５　（１９２１）及び同
文献４１３　、２０６（１９１７）に基づき蟻酸メチル
エステル及び水素化ナトリウムと不活性溶剤中で反応さ
せろ。こうして得られた、〔式中、Ｒ１及びＸは前記り
ものを衣わ丁〕で示される化合物をアルキル化剤と、溶
剤（例えばアセト／）中で塩基の存在下に反応させてα
−（２−メチルフェニル）−β−アルコキシ７り’）ル
酸エステル 〔式中、Ｒ１、Ｒ８及びＸは前記のものを表わす〕とす
る。

この化合物をＮ−ブロムスクシンイミドでブロム化する
（Ｈｏｕｎｅｒ、　Ｗｉｎｋｅｌｍａｎｎ、　Ａｎｇｅ
ｗ、　Ｃｈｅｍｉｅ　７１３４９（１９５９）Ｊ　　こ
とにより、α−（２−ブロムメチルフェニル）−β−ア
ルコキシ−アクリル酸トシ、該化合物を亜燐酸トリアル
キルエステルと反応させて一般式： 〔式中、Ｒ１、Ｒ２及び又は前記のものケ表わしかつＲ
３はａｔ　ａ−アルキル基を衣わす〕で示されるホスホ
ン酸エステルを得る（）ｉｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　、　
Ｍｅ　ｔｈｏｄａｎｄｅｒ　ｏｒｇａｎｌｓｃｂｅｎ　
Ｏｂｅｍｌｅ　１２／ｌ　４３３　ｆｆ（１９６３））
　ａ上記ホスホン酸を場合によりｔ洪されたベンズアル
デヒドと反応させることにより、新規のスチルベン訪導
体が得られる： 実施例 次に実施例により本発明による新規化合物の合成法を説
明する。

参考例Ａ α−（２−メチルフェニルツーβ−メトキシ−アクリル
酸メチルエステル ２−メチルフェニル酢酸メチルエステル１６．５Ｆを蟻
酸メチルエステルｌロー中に溶かしかつ徐々に無水エー
テル１５０−中の水素化ナトＩＪウム３ｔから成る懸濁
液中に調加する。４時間攪拌した後に、希塩酸で酸性化
し、有機相を分離し、水で洗浄し、Ｍ、ＳＯ４上で乾燥
しかう濃縮する。淡黄色の油状物１３．８　ｔ　（α−
ホルミル−（２−メチルフェニル）酢酸メチルエステル
）が得られ、該化合物を硫酸ジメテ／Ｌ１５．８　ｍ、
炭酸カリヮムｌＵ、９ｆ及びアセトン７０−と−緒に１
時間還流下に煮沸する。濾過及び濃縮後に、エーテル中
に回収し、久いで希アンモニア水溶液でかつ数回水で洗
浄する。エーテルの除去後に、粗製α−（２−メチルフ
ェニルツーβ−メトキシアクリル酸メチルエステル（沸
点ｏ：ｏ５＝　１０２〜ｉｕｓ℃）　１１．３　Ｐが得
られる。

０ＤＯ１４中でのＮＭＲ：　７．５３　　　　　　　Ｌ
Ｈ７，１６７，３６ｂｓ　　　　４Ｈ ３，６４１３Ｍ ３　、７３　　　　　　　ａ　　　　　３Ｈ２，１６ａ
　　　　　３に 参考例Ｂ α−（２−ブロムメチ／Ｌ／フェニ／Ｌ／）−β−メト
キシアクリル酸メチルエステル 前記方法Ａに基づき得られたα−（２−メチルフェニル
ツーβ−メトキシアクリル酸メチルエステル２０．６ｔ
、　Ｎ−ブロムスクシンイミド１７．６５　ｔ。

アゾジイソブチロニトリル０．２　を及び００４　１５
０−を徐々に９０℃に加熱する。この温度で全てのスク
シンイミドが溶剤上に礼遇するまで保持する。

−通抜濃縮し、残留油状物をアセトン約５ｄ中に爵かし
かつれ一ヘキサンで結晶させる。沸点８６〜８７℃を有
する無色の結晶２７．５　ｆが得られる。

参考例０ ２−（β−メトキシ−α−メトキシカルボニル−ビニル
）ベンジルホスホン酸ジメチルエステルα−（２−ブロ
ムメチルフェニル）−β−メトキシアクリル酸メチルエ
ステ／Ｉ’　２８．５９を亜燐酸トリメチルエステ／’
　１１．８ｍ及びトルエン６．５−と−緒に還流下に煮
沸する。該反応混合物を慎重に真空中で濃縮し、残留油
状物をエーテル５ｄ中ｒｃ！解した後ｎ−へキサンで結
晶させる。融点９５〜９７℃を有する無色の結晶２７．
３　ｔが得られる。

相応する方法で、以下の化合物な製造することができる
： Ｃ２Ｈｇ　　　　ＯＨＢ　　　　ＯＨ３＃に−Ｃ４Ｈｆ
　　　０）１３　　　　ｃｎｓ　　　＃霞−Ｃ！６）Ｉ
ｔｓ　　ａｎ３０Ｈ３ Ｃ！Ｈａ　　　　Ｏｘ　Ｈｓ　　　ＯＨｓ　　　１０３
−ＩＬ）４ｏＨ，ｉ　−ｃ３　Ｈ，（３Ｈｓ ＯＨ３ｎ−０６ＨＩ３　０１１１３ Ｃ烏　　　　ｍ−０４Ｈ９ＯＨ３ ｍ−０４Ｈ＠　　ＯＨｓ　　　　ＣＨｓ　　　　　　Ｉ
ｔ脂ｎ−０１Ｈ？　　ＣＨ３ＯＨ８ ｍ−０４Ｈ＠　　　’Ｈ３０馬 （Ｂ、　　　　　ｎ−０３Ｈ７ＣＨ３ ＣＨＩ　　　　　ｃｍｓ　　　　　ａ４ａｓＯＲ，ＯＨ
Ｂ　　　　　ｌ　−Ｏ８ＨｌＯ）ｉ３０Ｈｓ　ｎ−０６
）１１３油 実施例１ ２−（β−メトキシ−α−メトキシヵルボニノνビニル
）スチルベン ２−（β−メトキシ−α−メトキシカルボニルビニル）
ベンジルホスホン酸ジメチルエステル３．１４４を無水
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）　７　ｍ中に０℃で溶か
して、無水ＴＨＦ　５　ｄ中の水素化ナトリウムｕ、３
ｔｙｃ滴加する。２υ〜３０分間後、ベンズアルデヒド
１．ｌｔｌ’加え、２０℃に加温しかつ次いで５時間還
流°下に煮沸する。冷却後、濃縮しかっ水１５−及びエ
ーテル７０ｔＲｔを加える。次いで、有機相を１０重量
−のＮａＨＯＯ＠水溶液夫々１５ｍで３回並び飽和Ｎａ
Ｃ２浴液で３回振とりする。Ｍｇ８０４上で乾燥させた
後に濃縮しかう最後にクロロホルム／ヘキサンから再結
晶させる。融点ｌυ７〜１（Ｊ９℃を有する無色の結晶
（化合物Ａｌ）ｌ。７ｔが得られる。

ａＤｃｔ３中でのＮＭＲニ ア、６７　　　　　　　ＬＨ ７，０−７，８９ｍ　　　ＬＨ ３，６９３Ｈ ３−８２ｓ　　　３Ｈ 相応する方法で以下の化合物′？：製造することができ
る： １０Ｈ３ｃａｓ　　）Ｉ　　　　Ｅ ２０意Ｈ，ＯＨ３１（Ｈ ３１−０３Ｈ７０Ｈ３ＨＨ ４ｎ０１１Ｈ１３ＣＨ３Ｈ）！ ５ｎ−０４Ｈｇ　　ＯＨ３Ｈ）１ ６ｎ−０３Ｈ７０Ｈ３）ｉ　　　　Ｈ ７５−ＣＪＩｙ　（）ｉ３　　　　　ＨＨ８０Ｈ，Ｃ２
Ｈ，ＨＨ ９ａＨ，ｌ−０３Ｈ，Ｈ）！ ｌυ　　ＣＨ３ｒ＋−０６Ｈ１３ＨＨ ｌｌ　　　　ＣＨｓ　　　ｎ−０３Ｈ７ＨＨ１２ＣＨ３
５−Ｃ４Ｈｇ　　　Ｈ１１ １３０Ｈｓ　　　ＯＨ３）Ｌ　　　　　　　Ｈ１４ｃＨ
ｓ　　　ＣＨ３３−Ｃ４Ｈ １５０Ｈ３０Ｈ３４−ＣＬ　　　　　Ｈ１６０Ｈ３０Ｈ
，５−０７，Ｈ １７（１，ｓ　　　ＯＨｓ　　　　　　６−ＯＬ　　　
　　）１１８　０Ｈ，ＯＨ３５−ＯＣＨ３Ｈ １９０Ｈ３ａＨ３５−ＯＲ３Ｈ ２０ｃｎｓ　　　ＣｎＨ２５−ｆｉＮ　　　　　Ｈ２１
ＣＨ３ＣＨｓ　　　　　　５−ＩＪｏ、　　　　４−０
Ｈ３２２ＣｎＨ２０Ｈｓ　　　　　　６−ＮＯ２Ｈ２３
、ＣＨｓ　　　ＯＨｓ　　　　　　Ｈ４−ｔ−ｆ：！４
Ｔ。

２４　　０Ｈ３０Ｈ３Ｈ４−０２Ｈ６ ２５０Ｈ３ａｎ３Ｈ４−ＣＪＨ３１３８−１３９２６Ｃ
Ｈｓ　　　ＯＨ３Ｈ２−ＣＨｓ　　　　　１５６−１５
８２７　０Ｈ３０Ｈｓ　　　　　　Ｈ３−（３Ｈ３９５
−９７２８０Ｈｓ　　　ＯＨ３Ｈ２−ＯＬ　　　　　１
４７−１４８２９　　０Ｈ３ｃａｓ　　　　　　Ｈ３−
ＣＬ　　　　　　１１０−１１１３０　　０ＨＢ　　　
ＣｎＨ２１１４−ＯＬ　　　　　１１３−ＩＬ５３１　
０Ｈ３ＣＨｓ　　　　　　Ｈ２，４−ＯＬｚ　　　　１
３４−１３６３２　０！（３０Ｈ３Ｈ３，５−Ｏａｔ　
　　　１４４−１４７３３　０Ｈ３ＣＨ３Ｈ２−Ｆ　　
　　　　　６９−７０３４　０Ｈｓ　　ＯＨｓ　　Ｈ３
−Ｆ　　　　　　　ｌυ３−１υ５３５　０Ｈ，ａｌａ
ｓ　　Ｈ４−Ｆ　　　　　　　１３７−１４０３６０Ｈ
ｓ　　ＯＨ３Ｈ３−ＣＦｓ　　　　　　７５−７７３７
０Ｈ３０Ｈ３Ｈ４−ＣＬＦｓ　　　　　　１２４−１２
５３８０Ｈ３０Ｈ３Ｈ４−Ｂｒ　　　　　　１３８−１
３９３９　　ＣＨ，ＯＲｓ　　Ｈ３−７ｘノキシ、８５
−８７４０　ｃ′１１ｓ　　ＯＲ，Ｈ４−フェノキシ４
１　０Ｈ３０Ｈ３Ｈ２−００Ｈｓ　　　　　　６Ｕ−６
２４２０′Ｉｉ３　０Ｈｓ　　Ｈ３−ＯＣＲｓ　　　　
　　１０２−１０３４３　０Ｈ３０Ｈｓ　　Ｈ４−００
Ｈｓ　　　　　　１２５−１２７４４　０１１１３　　
ＣｎＨ２Ｈ４−ｐｔ）−Ｃ４Ｈｅ４５　　ＣＨ３０Ｈｓ
　　Ｈ４−０（ｎ）−０４Ｈ会４６　　ＣＨ３０Ｈｓ　
　Ｈ４−ＯＨ２００Ｈ３４７Ｃ，Ｈ３ａｎ３Ｈ４−Ｊ ５０　　ｃａｓ　　ＣＨ３Ｈ４−０（ＪＩＦ。

５１　　（Ｈａ　　（ＬＨ３Ｈ３−０（！Ｆ、　ＣＨＦ
１５２　０Ｈ３ｃｎｓ　　）Ｉ　　　４−８ＣＨ３５３
０Ｈ３（３）１．　　Ｈ４−ＯＲ ５４０Ｈ３０Ｈ３Ｈ３−ＯＲ ５５０Ｈ３０Ｈｓ　　Ｈ４−８０１ ５６ＣｎＨ２０Ｈ３Ｈ４−Ｎ（ＣＨ３／１５７　０Ｈ３
ＣＨ３Ｈ３−ＮＨＣＯＣＨｓ５８　０Ｈ３０Ｈ３Ｈ３−
ＮＨＯＯＯｃＨ３５９ＣＨｓ　　　ＯＨ３Ｈ４−ＮＨｃ
ｏｎ（ｃａｓ）。

６０　０Ｈ８ｃＨｎ　　Ｈ４−（：！０ＯＣＨ３６１０
Ｈｓ　　　ＯＨ３Ｈ４−０ＯＮＨＯＨ３６２０Ｈｓ　　
　ＯＨ３Ｈ４−８０ｚ　０ＨＢ６３　０Ｈｓ　　　ＣＬ
Ｈｓ　　　Ｈ４−フェニルスルフォニル６４　　０１１
　　０Ｈ３Ｈ３−Ｃｏ（１！Ｈ３６５０１１３ＣＨ３Ｈ
４−０８０，ＣＪＨ。

６８　　０Ｈ３ＣＨ，Ｈ４−ベンシイ、ル６９　　、ｃ
ａｓ　　　ＣＨ３Ｈ３−Ｎｏ。

７０　　　ＣＨ＠　　　ＯＨ３Ｈ４−Ｎ０２７１　　　
ａｎｓ　　　ＣＨ３Ｈ２−ＯＡ−６Ｆ’７２　０Ｈ３０
Ｈ３Ｈ２，４，５（ＯＨｓ　ｈ７３　　０Ｈ３０Ｈｓ　
　　　Ｈ３−４−５（ＯｃＨｓ　ンｓ　　　　　　１１
８−１２１７４　　ｃｎｓ　　　ＣＨ３Ｈ２，４（ＣＨ
３ｈ７５　　ＣＨｓ　　ＯＨ３Ｈ４−１−ＣＬ１Ｈ７７
６ＣＨＩ　　　ＯＨ３Ｈ４−フェニル７７　　ＣＨｓ　
　　ＯＨ３Ｈ２，３，４−ＯＬｓ７８　０Ｈ３ＣＨ３Ｈ
２＝６−０４　　　　　１２７−１２８７９　０）Ｉ３
　　１ｊ（３Ｈ３，４−ＯＬｚ　　　　　　　９６−９
８８０　０Ｈ３ｏａ３　　　Ｈ３−Ｎｏ、　４（Ｈ３ｓ
１　０Ｈ３０Ｈ３Ｈ４−ｈ（＋４Ｈｓ　）２８２　０Ｈ
３０ＲＢ　　　Ｈ２，４−５（ＯＣＨａＪｓ８３０Ｈｓ
　　　ＯＨｓ　　　Ｈ３−ｂ−（ＯＯＨａ）ｚ８４　　
０只３ｃ）Ｉｓ　　　Ｈ３−べ／シロキシ　　　　７７
−　７（Ｊ８５　　ＣＨ３０Ｈｓ　　　Ｈ２，４，６（
ＯＯＨａ）ｓ８６　　Ｃ！Ｈ３０Ｈａ　　　Ｈ４−００
）Ｏｓ　Ｈｔｓ８７　０Ｈ３０Ｈｓ　　　Ｈ２−ＯＬ５
ＮＯ。

８８　０Ｈｓ　　　ＣＨｓ　　　Ｈ３ＮＯ２４ＣＬ１６
８−１６９８９　　ＣＨ３ＣＨ３Ｈ２−Ｃｔ６ＮＯ２９
００）１３　　０ＨＩＩ　　　Ｈ２−００７２０ＨＩＩ
’２９１　　０Ｈ３０ＨＢ　　　Ｈ３−Ｂｒ４ｔＪＯＨ
３９２Ｃ２Ｈ５（１３Ｈ３−ＣＨ ９３０、Ｈ，ａｕｓ　　　Ｈ４−ＣＨ ９４０’２ＨＢ　　０）１３　　　Ｈ３−５０４９５０
２Ｈ８ＯＨ３Ｈ４−Ｆ ９６　　０＠Ｈ５０Ｈ３Ｈ４−Ｂｒ ９７　　０鵞Ｈｓ　　ａｓｓ　　　Ｈ４−０Ｈ３９８Ｃ
２ＨＢ　　Ｃｌ１ｓ　　　Ｈ３，４（ＯＴｌｓｈ９９　
　１４Ｈ６Ｃ＋馬　　Ｈ４−０（１１（。

１００　　０ｍ１ｌｓ　　ＯＨｓ　　、Ｈ３−Ｃ３−（
ＯＣＨｓ）ｓＩＬ）ｌ　　　０ｉＨＢ　　ＣＨ３Ｈ３−
０Ｈ３１υ２Ｃ２Ｈｇ　　ＣＨｓ　　　Ｈ４−（ｔ）０
４　Ｈｇ１０３　　０ｘｌム　０）１３　　　　Ｈ２０
ＨＢ１（）４　　　ＣＨ３Ｃ２Ｈ５Ｈ４−Ｃ２１０５０
Ｈ３０２Ｈ５Ｈ４−Ｆ ２Ｏ３ａ）ｉｓ　　　Ｃｕ２）（５Ｈ４−ＯＨ。

１Ｌ１７　　０Ｈｓ　　　Ｇ２　Ｈｓ　　　Ｈ４−０Ｃ
Ｈ３１ｏｓ　　　ＯＨ３Ｃ２Ｈ５Ｈ４−ＮｏｔｌＬＪ９
　　０Ｈ３ＣＨ３Ｈ４−ベンジロキシ１１０　　０Ｈ３
ＣＨ３Ｈ３−フェネチル１１１　　０Ｈ３ＣＨ３Ｈ４−
フェネチル１１２　０Ｈｓ　　ＣＨ３ＩＩＩ　　　３−
フエ坏チロキシ１１３　　０Ｈ３ｃａｓ　　　　Ｈ４−
７エネチロキシ１１４　　　ｃ）１３　ＣＨ３Ｈ３−７
二ノキシメテルｉｔｓ　　　ＯＨ３（）（３Ｈ４−フェ
ノキシメチル本発明による新規化合物は、一般的に懺現
すれば、植物病原子真菌類、特に子嚢菌類、藻菌類及び
担子菌類に属するものの広いスペクトルに対する顕著な
作用効果により優れている。これらは一部分浸透移行性
的に有効でありかつ茎葉及び土壌殺菌剤として使用する
ことができる。

本発明による殺Ｍａ化合物は、種々の栽培植物又はその
種子、特にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、
イネ、トウモロコシ、シバ、ワタ、ダイス、コーヒー、
サトウキビ、果物及び園芸における観賞植物、ブドウ栽
培並び野菜、例えばキュウリ、インゲン豆及びカポチャ
に寄生する多数の真菌類を防除するために特に重要であ
る。

本新規化合物は、以下の植物病気を防除する冨めに特に
過当である。

穀物類のエリシベ・グラミニス（Ｋｒｙｍ　ｉ　ｐｈ・
ｇｒａｍｉｎｌｍ　、真性ウドノコ病）、カポチャのエ
リシペ・キュラケアルム（Ｋｒｙｓｉｐｈ・ｃｉｃｈｏ
ｒａｃｓａｒｕｍ）及びスフエロテカ・フリギネア（Ｓ
ｐｈａａｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ　）、リ
ンゴのボドスフエラ・ロイコトリ力（Ｐｏｄｏｓ−ｐｈ
ａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　）、ブドウのウン
キヌラ・ネカトル（Ｕｎａｌｎｕｌａｎｅｅａｔｏｒ　
）、 穀物類のプツキネア（Ｐｕａａｉｎｉａ）種、ワタ及び
シバのりジフトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｌ）ａｔｌｌａｇ
ｏ）機、 リンゴのペンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｌａ
ｌｎａ＊ｑａｌｉａ　；腐敗病）、 コムギのセプトリア・ノド／ｋ　Ａ　（８ｅｐｔｏｒｉ
ａｒｌｏｄｏｒｕｍ）、 オオムギのピレノボラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒ
ａｔ＠ｒ・Ｓ）、 イチビ、ブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ　ｅｉｎｅｒ＊ａ　：灰色カビ）、ナンキンマメの
ケルコスポラ・アジキジコラ（０＊ｒｅｏｓｐｏｒａ　
ａｒａｃｈｉｄｌａｏｌ＆）、コムギ、オオムギのプソ
イドケルコスポレラ・ヘルボトリコイデス（ｊｍａｕｄ
ｏｅ＊ｒｅｏｉｐｏｒｅｌ１ｍｈｅｒｐｏｔｒｉｃｂｏ
ｉｄｅｓ）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｌｃｕｌａｒｉ
ａｏｒｙｚａｅ）、 ジャガイモ及びトマトのピトプトラ・インフェスタンス
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅａｔａｎａ）、
ジャガイモ、トマトのフルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｌａ　ｍｏｌａｎｌ）、ブドウのプラスモバ
ラ・ピテコラ（Ｐｌａｓ（２）ｐａｒｔｖｉｔｌｃｏｌ
ｍ）並びに 種々の植物のフサリワム（Ｆｕａａｒｉｕｍ）　及ヒヘ
ルチキリウム（Ｖｅｒｔｌｃｉｌ’ｌｉｕｍ）種。

本化合物は、植物に有効物質をＩ！Ｘ霧又は散布するか
又は植物の種子を有効物質で処理することにより適用す
ることができる。適用は植物又は種子が真菌類によって
感染する前又は感染後に行う。

新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、工ｆｆ／ｌ／ジ
ョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工
することができる。通用形は全（使用目的久第であるが
、いずれにせよ有効物質の細分及び均質な分配が保証さ
れるべきである。製剤は公知方法で、例えは有効物質を
溶剤及び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助
剤な使用し℃、増量することにより製造することができ
、この際希釈剤とじ王水を利用する場合には溶解助剤と
し℃別の有機溶剤を使用することもできる。このＬめの
助剤とし℃は、主として溶剤例えば芳香族化合＠（例え
はキシレン、ベンゼン）、塩累化芳香族化合物（例えは
クロルベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、ア
ルコール（例えはメタノール、ブタノールシン、アミン
（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミトン及
び水；担持物質例えば天然岩石粉（例えは高分牧性珪酸
、珪酸塩）；乳化剤、例えば非イオン性及び陰イオン住
乳化剤（例えはポリオキシエチレン−脂肪アルコールエ
ーテル、アルキルスルホ４−ト及び７１Ｊ−ルスルホ不
−ト）及び分散剤、例えはリグニン、亜硫酸廃液及びメ
チルセルロースが該当する。

殺園剤は有効物質を御飯にＵ、ｔ〜９５重量％、有利に
はＬ５〜９０重量％含有する。

使用量はその都度の所望の効果に基づきｌｈａ当り有効
物質０．０５〜３　ｋｙ又はそれ以上である。本発明に
よる新規の化合物は材料保護において、特に木材腐朽菌
類、例えはコニオボラ・ブチアナ（Ｃｏｎｌｏｐｈｏｒ
ａ　ｐｕｔｅａｎａ）及びポリスチクトス・ベルシコロ
ル（ＰｏｌｙｓｔｉｃＬｕｓ　ｖｅｒａｉｃｏｌｏｒ　
）　’ｆ−防除するために使用することもできる。また
、新規有効物質は木材変色注真醒類に対し℃木材を保護
するための油状木材保護剤の殺困注有効成分として使用
することもできる。通用は木材を本薬剤で処理する、例
えば含浸又は塗布する形式で行う。

薬剤ないしは該薬剤から製造Ｉ−タ使用準備のできた調
製剤例えば溶液、乳化液、懸濁液、微粉末、粉末、ペー
スト又は顆粒は、公知方法で例えば噴霧、ミスト、散粉
、浸漬又は注入により適用することができる。

製剤例は以下の通りである。

１、９０重量部の化合物ｌをＮ−メチル−α−ピロリド
ン１０重量部と混合する時は、極めて小さい簡の形にて
使用するのに適する溶液が得られる。

■、２０重量部の化合物１を、キジロール８０重量部、
エチレンオキシド８乃至１ｏモ／Ｌ／ナオレイン酸−Ｎ
−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１
０重重部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウ
ム塩５重量部及びエチレンオキシド４ロ ５］！．重部よりなる混合物中に溶解する。この浴液な
水に注入し且つ細分布することにより水性分散液が得ら
れる。

ＩＩｌ．　２０重量部の化合物ｌを、シクロヘキサノン
４０重量部、インブタノール３０重量部及びエチレンオ
キシド４０モア１／をヒマシ油１　％　／ｌ／に附加し
た附加生成物１０３３ｊ量部よりなる混合物中に溶解す
る。

この溶液を水に注入し且つ細分布することにより水性分
散液が得られる。

■、２０３］ｉ量部の化合物１を、シクロヘキサノール
２５重量部、沸点２１０乃至２８０　ｕ　（７’）鉱油
留分６５Ｎ。

ｔｉ及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに
附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解
する。この溶液を水に注入し且つ細分布することにより
水性分散液が得られる。

Ｖ．　８０重量部の化合物ｌを、シイノブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３１量部、亜硫
酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウム塩１
０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し、
且つハンマーミル中に於て磨砕する。この混合物に水に
細分布することにより噴霧液が得られる。

■．３，！量部の化合物１を、細粒状カオリン９７Ｘ量
部と密に混相する。かくじ℃有効物質３重量−を含有す
る噴霧剤が得られる。

■、３０：ｉ［置部の化合物ｌｔ、粉末状珪酸ゲル９２
Ｎ童部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラ
フィン油８ムｍ部よりなる混合物と密に混和する。かく
して良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

％　４０　！Ｊｔｉ）化合物１　’ｆｔ、　７　工／　
−，１１／スｙホンｍ−尿ｓ−ホルムアルデヒド縮合物
ｉｏｘ量部、珪酸グル２ｘ量部及び水４８重量部に混合
すると、安定した水性分散液が得られる。これを水に１
希釈すると水性分散液が得られる。

■、２０重量部の化合物ｌを、ドデシルペンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩２］１ｔｉｍ、＆肪アルコール
ボリグリコールエーテ／Ｉ／８Ｘ量部、フェノールスル
フォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリ
ウム塩２］１を部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密
に混和する。安定な油状分散液が得られる。

本発明による薬剤は、ｆｌａ記通用形でまた別の有効物
質、例えば除草剤、殺虫剤、生長ｐｌ！ｌ剤及び殺菌剤
と一緒に存在することができ、あるいはまた肥料と混合
しかつ散布することができる。殺菌剤と混合すると、大
抵の場合殺菌作用スペクトルが拡大される。

次に、本発明による化合物を組合せることができる殺菌
剤を列記するが、但しこれらは組合せ可能性を示すもの
であり又、限定するものではない。

本発明による化合物と組合せることができる殺菌剤の例
とし℃は、以下のものが挙げられる：硫酸、 ジテオカルバメート及びその誘導体、例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート、 亜鉛ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、マンガンエチレ
ンビスジチオ力／Ｌ／　／＜メート、マンカン−亜鉛−
エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバメート、 テトラメテルテウラムジスフイド、 亜鉛−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジテオカルバメート
）のアンモニア錯化合物、 亜鉛−（Ｎ　、　Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカル
バメート）のアンモニア錯化合物、 亜鉛−（Ｎ　、　Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカル
バメート）、 Ｎ　、　Ｎ’−グロビレンービス−（テオヵルバモイ／
Ｌ／）−ジスルフィド、 ニトロ誘導体、例えば ジニトｏ−（ｘ−メチルへブチル）−７エニルクロトネ
ート、 ２−　ｓ＋ｅｃ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー
３，３−ジメチルアクリレート、 ２−５ｅｅ−ブチ＃　−４、６−シニトロフエニルーイ
ソプロビルカルボネート、 ５−ニトロ−イソフタル酸−ジーイソグロビルエステル
、 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート、 ２．４−ジクロル−６−（ｏ−クロルケ；リノンー畠−
トリアジン、 ０、υ−ジエテルーフタルイミドホスホノテオエート、 ５−アミノ−１−（ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
イニｊｖ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール
、 ２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５，６）−キノキサ
リン、 １−（７’チルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾー
ル−カルバミン酸メチルエステル、２−メトキシカルボ
キシアミノ−ベンゾイミダゾ−及、 ２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール、２−（
チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール、Ｎ−（１
，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−テトラヒド
ロフタルイミド、 Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド
、 ＩＪ−トリクロルメチルチオ−フタルイミド、Ｎ−ジク
ロルフルオルメチルチオ−Ｎ＋、、ｌ−ジメチル−Ｎ−
フェニル−硫酸ジアミド、５−エトキシ−３−トリクロ
ルメチル−１，２゜３−チアジアゾール、 ２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、１．４−ジク
ロル−２，５−ジメトキシペンゾール、 ４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−
５−イソキサシロン、 ピリジン−２−チオ−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、２．３−ジヒド
ロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オ
キサチイン−４，４−ジオキシド、 ２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサティン、 ２−メチ／Ｌ／＋　５　、６−シヒドロー４−＝Ｈ−ビ
ランー３−カルボン酸アニリド、 ２−メチ〃−フランー３−カルボン酸アニリド、２．５
−ジメチル−フラン−３−カルボキシアニリド、 ２．４．５−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニ
リド、 ２ｊ５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド、 Ｎ−シクロヘキシ／ｌ／　＋　Ｎ−メトキシ−２，５−
ジメチル−７ランー３−カルボン酸アミド、２−メチル
−安息香酸−アニリド、 ２−ヨード−安息香酸−アニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２゜２　、
２−ト１，１クロルーエチル）−ホ〃ムアミト、１−（
３，４−ツク２ルアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２
，２，２−）ジクロルエタン、２．６−ジメチル−Ｎ−
トリプシン−モルホリン又はその塩、 ２．６〜ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩、 Ｎ−（３”　（ｐ　−ｔ＠ｒｔ−ブチ、Ａ／フェニル）
−２−メチルグロビル〕−シス−Ｚ、Ｓ−ジメチルモル
　ホ　リ　ン　、 Ｎ−（３−（ｐ−ｔａｒｔ−ブチ／Ｉ／７エ二ル）−２
−メチルグロビル」−ピペリジン、 １−［２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチル
−１，３−ジオキソラン−２−イル−エテル］−１Ｈ−
１，２，４−１’リアシーｙ１１−（２−（２，４−ジ
クロルフェニル）−４−０−プロピル−１，３−ジオキ
ンラン−２−イル−エテル）−ＬＨ−１，２，４−トリ
アゾール、Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−
１’リクロルフエノキシエチル）−Ｎ−イミタソールー
イルー尿素、 １−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＩＨ−１＃２，４−トリアゾール−１−イル）−２
−ブタノン、 １−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチ＃−１
−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２
−ブタノール、 アルファー−（２−１０ルフエニ＆）−アルファー−（
４−クロルフェニル）−５−ピリミジン−メタノール、 ５−ブチ／ｌ／　＋　２−ジメチルアミノ−４−ヒドロ
キシ−６−メチル−ピリミジン、 ビス−＜ｐ−１０ルフエニル）−ヒリジンメタノール、 １．２−ビス−（３−エトキシカｙボニ）ｖ−２−チオ
ウレイド）−ペンゾール、 ｌ　ｐ　２−ヒス−（３−メトキシカルボニル−２−チ
オウレイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセテート、 ３’−（３−（３，５−ジメテ）ｖ　−２−オキシシク
ロヘキシル）−２，−ヒドロキシエチル）−ｆルタルイ
ミド、 ヘキサクロルベンゾール、 ＤＬ−メチル−ＩＪ−（２，６−シメチルーフエニル）
−Ｎ−フロイル（２）−アラニネート、ＤＬ−Ｎ−（２
，６−シメチルーフエニル）−Ｎ−（２−メトキシアセ
チル）−アラニンーメチルエステル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ、Ｌ−２−アミノブチロラクトン、ＤＬ−Ｎ−（
２，６−シメチルフエニルンーＮ−（フェニルアセチル
ンーアジニンメチルエステル、５−メチル−５−ビニル
−３−（３，５−ジクロルフェニル）−２，４−ジオキ
ソ−１，３−オキサゾリジン、 ３−　（３，５−ジクロ／Ｌ／フェニル）−５−メチル
−５−メトキシメチ／Ｉ／−１，３−オキサゾリジン−
２，４−ジオン、 ３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イングロビル
力ルバモイｙヒダント１ン、 Ｎ−（３，５−ジクロルフエニ）ｖ　）　−１、２−ジ
メチルシクロプロパン−１，２−ジカルボン酸アミド、 ２−シアノ−〔Ｎ−（エチルアミノカルボニ／Ｉ／）−
２−メトキシイミノクーアセトアミド、１−（２−（２
，４−ジクロルフェニル）−ペンチル〕−ＩＨ−１，２
，４−）リアゾール、２．４−ジフルオルーアルファ−
−（１１（−１゜２．４−トリアゾリル−１−メチル）
−ベンゾヒドリルアルコール、 Ｎ−（３−クロルメチル／ｌ／　）　−５−トリフルオ
ルメチル−ピリジン、 Ｎ−（２，６−シニトロフエニ／Ｉ／）−３−クロル−
ピリジン、 Ｎ−（４−ト！ｊフルオルメチルーフェニル）−２−ア
ミノ−ピリジン、 １−（（ビス−（４−フルオルフェニル）−メチルシリ
ルンーメチルンーＩＨ−１，２，４−トリアゾール。

以下の冥験のためには、比較物質として公知有効物質の
Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド
（Ａ）を使用した。

適用例１ 鉢植えした“グローセ・７ライシユトマト（Ｇｒｏβｅ
　Ｐｌｅｉｍｅｂｔｏｍａｔ＊）”種の葉に、乾燥物質
中に有効物質８０％及び乳化剤２０％を含有する水性噴
霧液を噴霧した。噴Ｎ被膜の乾燥後に、業に真−類のビ
トグト２・インフエスタシスの遊走ａｕｉｔａで感染さ
せた。次いで、該植物を水蒸気飽ｆＫＪｍ内に１６〜１
８℃の温度で放置した。５日後に、処理しなかった、但
し感染させた対照植物上には病気が、物質の殺菌作用効
果を判定することができる程強度に発生した。

実験結果は、有効物質Ａ　ｌ　、　２５　、２６　、２
７．２８．２９　、３４．３５　、３７．３８．３９　
、４１　、４Ｂ　、４９　、７３．７９及び８４は０．
０２５重量％の噴霧液として使用した際に公知有効物’
ｊ（Ａ（８０％）よりも良好な殺菌作用を有することを
示した。

適用例２ グラスそバラψビテ；う（Ｐｌａｓｍｏｐａｒｐ　ｖｉ
ｔｉｃｏｌｍ）に対する作用効果 “ミュラー・ツルガワ（Ｍｕｌｌ＠ｒ　Ｔｈｕｒｇａｕ
）”の鉢植えブドウの菓に、乾燥物質中に有効物質８０
％及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧准を噴霧した◎
有効物質の作用時間を判定することができるように、植
物な噴霧被膜の乾燥後に温室内に８日間放置した。その
後初めて、葉にプラスモパラ・ビチコラ（ブドクペルノ
スポラ）の遊走芽胞懸濁液で感染させた。次いで、該ブ
ドウを水蒸気で飽和した室内で２４℃で１６時間、引続
き２０〜３０℃の温度を有する温室内で８日間放置した
。この期間後に、植物を芽胞房破裂を促進するために再
度湿った室内で１６時間放置した。次いで、葉の裏側の
真菌性病気の発生度合の判定を行うに０ 実験結果は、有効物質Ａ　Ｉ　、２６．２７．２９　、
３２．３３．３４　、３５．３７．３８．３９．４２．
４９．７９．８４及び８８はＬＪ、００５、ｔｌ、ｏ１
２５及び（Ｊ、ｔ１０６　Ｌ％の噴霧液として使用した
際に良好な殺菌作用（１００％〕を有することを示した
。

適用例３ ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｌｅｕｌａｒｌａ　ｏ
ｒｙｚａｅ）に対する作用効果 （予防） 鉢植えした“バヒア（Ｂａｈｌａ）Ｎ種のイネの苗の葉
に、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳化剤２０％を含
有する水性エマルジョンを雫が垂れるまで噴霧しかつ２
４時間後にピリクラリア・オリザエの水性胞子懸濁液で
感染させた。引続き、実験植物を空調室内で２２〜２４
℃及び９５〜９９％の相対空気湿度で放置した。６日後
に、病気の発生度合を調べた。

実験結果は、有効物質ＡＩはＵ、０５％の噴霧液として
使用した際に良好な殺菌作用（１０（Ｌ％）を有するこ
とを示した。

通用例４ リンゴの盪疾病に対する作用効果 “ゴールデン・デリシャス（Ｇｏｌ　ｄｅｎ　ＤｅｌＬ
ｃｌａｕａ　）”種の鉢で生長したリンゴの苗木の若い
葉に、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳化剤２υ−を
含有する水性噴霧液な雫が垂れるまで噴霧した。噴霧被
膜の乾燥後に、実験植物にリンゴの塗癩菌（グエンツリ
ブ・イネクアリス〕の胞子懸濁液を噴霧しに。引続き、
接種した植物を空調室内に２０〜２２℃及び９５％の相
対的空気湿度でｌＯ日間放置した。

次いで、葉上の真菌発生度合を調べた。

実験結果は、有効物質Ａ１は０．００７５及びＯ，（１
）３７５重ｔ％の噴霧液として使用しＬ際に良好な殺菌
作用（９７％）を有することｔ示した。

適用例５ ピレノボラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｂｏｒａ　ｔｅｒ
ｍｓ）に対する作用効果 鉢で生長しに“アラ七′″種のオオムギの苗の葉に、乾
燥物質中に有効物質８０％及び乳化剤２０％を含有する
水性噴霧液で２葉段階で雫が垂れるスで噴霧した。２４
時間後に、乾燥した植物にピレノボラ・テレスの水性懸
濁液で感染させかつ高い空気湿度を有する空調室内で１
８℃で４８時間放置した。

引続き、該植物を温室内で２０〜２２℃及び７０％の空
気湿度で７日間更に培養させた。次いで、真菌性病気の
発生度合な調べた。

実験結果は、有効物質屋１　、２５．２６　、２７　、
２８．２９．３３．３４　、３５　、３６　、３９．４
１　、４９　、７３．７８．７９．８４及び８８は０．
０５％の噴霧液として使用した際に良好な殺菌作用（９
７％〕を有することを示しに０適用例６ コムギのウドノコ病に対する作用効果 フリューゴールド（Ｆｒｕｈｇｏｌｄ　）種の鉢で生長
したコムギの苗の葉に、乾燥物質中に有効物質８０チ及
び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液をｇＪｊ霧し力）
つ噴霧被膜の乾燥開始の２４時間後にコムギのウドンコ
病ｍｃエリシペ・グラミニス・ノ＜ル・トリチキ（Ｅｒ
ｙａｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉａ　ｖａｒ、ｔｒｉｔｉ
ｃｉ）　〕のオイジウム（胞子）をふりかけた。引続き
、実験植物を温室内で２０〜２２℃の温度及び７５〜８
０％の相対空気湿度で放置した。７日後に、クドンコ病
の発生度合を調べた。

実験結果は、有効物質Ａ　ｌ　、　２５　、２６　、２
７．２８．２９　、３２　、３３．３４．３５．３６及
び３７はｔ）、０２５及びＵ、００６％の噴霧液として
使用した際に良好な殺菌作用（９７％）を有することを
示した。

仄イノ、杏４（］旧入主薄

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は相互に無関係にＣ＿１＿〜
   ＿８−アルキル基を表わし、 Ｘは水素原子、アルキル基、ハロゲンアルキル基、アル
   コキシアルキル基、シアノアルキル基、アルアルキル基
   、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、場合
   により置換され、ベンゼン基で縮合環化されたＣ＿４Ｈ
   ＿４鎖、アルコキシ基、ハロゲンアルコキシ基、アルキ
   ルチオ基、チオシアネート基、シアノ基、ＮＯ＿２、ア
   ラリルオキシ基、アリールオキシメチル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ＳＯ＿２Ｒ、ＣＯＲ、▲数式、化学式、表等があります
   ▼ を表わし、上記式中Ｒ′及びＲ″は夫々相互に無関係に
   水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基
   、シクロアルキル基、又は場合によりアルキル、ハロゲ
   ンもしくはアルコキシによつて置換されたフェニル基を
   表わしかつｎは１〜４の数字を表わす〕で示されるスチ
   ルベン誘導体。
2. （２）２−（β−メトキシ−α−メトキシカルボニルビ
   ニル）−スチルベンである特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。
3. （３）固体又は液状の賦形剤及び一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は相互に無関係にＣ＿１＿〜
   ＿８−アルキル基を表わし、 Ｘは水素原子、アルキル基、ハロゲンアルキル基、アル
   コキシアルキル基、シアノアルキル基、アルアルキル基
   、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、場合
   により置換され、ベンゼン基で縮合環化されたＣ＿４Ｈ
   ＿４鎖、アルコキシ基、ハロゲンアルコキシ基、アルキ
   ルチオ基、チオシアネート基、シアノ基、ＮＯ＿２、ア
   ラリルオキシ基、アリールオキシメチル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、ＮＨＣＯＲ′、▲
   数式、化学式、表等があります▼、ＣＯＯＲ′、▲数式
   、化学式、表等があります▼、ＯＳＯ＿２Ｒ′を表わし
   、上記式中Ｒ′及びＲ″は夫々相互に無関係に水素原子
   、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シクロ
   アルキル基、又は場合によりアルキル、ハロゲンもしく
   はアルコキシによつて置換されたフェニル基を表わしか
   つｎは１〜４の数字を表わす〕で示されるスチルベン誘
   導体を含有する殺菌剤。
4. （４）固体又は液状の賦形剤及び２−（β−メトキシ−
   α−メトキシカルボニルビニル）−スチルベンを含有す
   る特許請求の範囲第３項記載の殺菌剤。