JPS61277652A - アクリル酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents
アクリル酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤Info
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- JPS61277652A JPS61277652A JP61117691A JP11769186A JPS61277652A JP S61277652 A JPS61277652 A JP S61277652A JP 61117691 A JP61117691 A JP 61117691A JP 11769186 A JP11769186 A JP 11769186A JP S61277652 A JPS61277652 A JP S61277652A
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- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
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- C07C323/18—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規のアクリル酸エステル、及び該化合物を
含有する殺菌剤に関する。
含有する殺菌剤に関する。
従来の技術
N−トリーyシルーZ、S−ジメチルモルホリン又はそ
の塩、例えば酢酸@を殺菌剤として使用することは公知
である(ドイツ連邦共和国特許第1164152号及び
同第1173722号明細書)。しかしながら、その殺
菌作用は大抵の場合満足されない。
の塩、例えば酢酸@を殺菌剤として使用することは公知
である(ドイツ連邦共和国特許第1164152号及び
同第1173722号明細書)。しかしながら、その殺
菌作用は大抵の場合満足されない。
発明の構成
ところで、一般式:
〔式中、R1及びR2は相互に無関係にcl〜、−アル
キル基を表わし、 Xは水素原子、cl〜4−アルキル基、ハロゲン原子、
01〜4−アルコキシ基、 ゛ ハロゲンアルキル基、シアノ基又はニトロ基を表
わし、 Wは場合によりアルキル基によりt換された、場合によ
り不飽和の01〜to−アルキレン基を弄ゎし、Yは水
素原子、アルキル基、ハロゲンアルキル基、アルコキシ
アルキル基、シクロアルキル基、アルアルキル基、アリ
ール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、場合により
置換され、ベンゼン基で縮合環化され7C04R4鎖、
アルコキシ基、)・ロゲンアルコキシ基、アルキルチオ
基、チオシアネート基、シアン基、N02、アルアルキ
ルオキシ基、を表わし、上記式中R°及び”Rは夫々相
互に無関係に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
ルキルチオ基、シクロアルキル基又は場合によりアルキ
ル基、ハロゲン原子又はアルコキシ基によって置換され
たフェニル基を表わし、かつ nは1〜4の数を表わす〕で示されるアクリル酸エステ
ルが優れた殺菌作用を有することが判明した。
キル基を表わし、 Xは水素原子、cl〜4−アルキル基、ハロゲン原子、
01〜4−アルコキシ基、 ゛ ハロゲンアルキル基、シアノ基又はニトロ基を表
わし、 Wは場合によりアルキル基によりt換された、場合によ
り不飽和の01〜to−アルキレン基を弄ゎし、Yは水
素原子、アルキル基、ハロゲンアルキル基、アルコキシ
アルキル基、シクロアルキル基、アルアルキル基、アリ
ール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、場合により
置換され、ベンゼン基で縮合環化され7C04R4鎖、
アルコキシ基、)・ロゲンアルコキシ基、アルキルチオ
基、チオシアネート基、シアン基、N02、アルアルキ
ルオキシ基、を表わし、上記式中R°及び”Rは夫々相
互に無関係に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
ルキルチオ基、シクロアルキル基又は場合によりアルキ
ル基、ハロゲン原子又はアルコキシ基によって置換され
たフェニル基を表わし、かつ nは1〜4の数を表わす〕で示されるアクリル酸エステ
ルが優れた殺菌作用を有することが判明した。
一般式で記載の基は、例えば以下のものt衣わ丁ことが
できる: R1及びR2は、場合により枝分れし7QC!xs−ア
ルキル基(例えばメチル、エチル、イソプロピル、n−
7”ロヒル、レーフ゛チル、3−)゛チル、t−フ。
できる: R1及びR2は、場合により枝分れし7QC!xs−ア
ルキル基(例えばメチル、エチル、イソプロピル、n−
7”ロヒル、レーフ゛チル、3−)゛チル、t−フ。
チル、l−ブチル、8−ペンチル、n−ヘキシル、α−
エチル−n−ヘキシル、n−オクチル)を表わし、 又は水素原子、01〜4−アルキル基(例えばメチル、
t−ブチル)、ハロゲン原子(例えば弗素、塩素、臭素
)、01〜4−アルコキシ基(例えばメトキシ、n−ブ
トキシ)又はハロゲンアルキル基(例えばトリフルオル
メチ/I/)、シアノ、ニトロを弄わし、 Wは場合によりO,〜4−アルキル基によって置換され
た、場合により不飽和のC1〜to−アルキレン基(例
えはメチレン、メチルメチレン、ジメチルメチレン、プ
ロピレン、アリレ/、ヘキシレン、エチレン、メチルエ
チレン、メチルエチレン、エチルプロピレン、ブチレン
、ペンチレン、メチyペンチレン、ジメチルメチレン、
ヘグチレン、エチルブチレン、トリメテルペンfL/ン
)’lRbし、 Yは水素原子、CC12−アルキル基(例えばメチル、
エチル、t−ブチル、ドデシル)ハロゲンアルキル基(
例えばトリフルオルメチル)、c、−4”アルフキシー
01〜4−アルキル基(例えばメトキシメチル)、C6
〜8−シクロアルキル基(例えばシクロヘキシル)、ア
ルアルキルfi C例;r−ばベンジル、フェネチル)
、アリール基(例えはフェニル)、アリールオキシ基(
例えはフェノキシ)、ハロゲン原子(例えば弗素、塩素
、臭素又は沃素)、場合により置換されfy C4L−
鎖、(該鎖はベンゼン環と縮合して場合により置換され
たナフチル環を形成する)、自〜8−アルコキシ基(例
えばインプロポキシ、ヘキシルオキシ)、ハロゲン−c
1〜げアルコキシ基(例えば1,1,2.2−テトラフ
ルオルエトキシ〕、C1〜4−アルキルチオ基(例えば
メチルチオ)、チオシアネート、シアン、No−、アル
キルオキシ基(ベンジルオキシ、フェネチルオキシ)、 を表わし、上記式中ゴ及びR“は夫々相互に無関係に、
水素原子、C工〜4−アルキル基(例えばメチル、エチ
ル)、自〜4−アルコキシ(例えばメトキシ、t−ブト
キシ)、C1〜4−アルキルチオ基(例えばメチルチオ
)、q−8−シクロアルキル(例工ばシクロヘキシル)
、又は場合により01〜4−アルキル基、ハロゲン原子
又はCI〜4−アルコキシ基によって置換されたフェニ
ル基(例えばフェニル、3−シクロフェニル、4−メチ
ルフェニル、3−メトキシフェニル)を衣わ丁。
エチル−n−ヘキシル、n−オクチル)を表わし、 又は水素原子、01〜4−アルキル基(例えばメチル、
t−ブチル)、ハロゲン原子(例えば弗素、塩素、臭素
)、01〜4−アルコキシ基(例えばメトキシ、n−ブ
トキシ)又はハロゲンアルキル基(例えばトリフルオル
メチ/I/)、シアノ、ニトロを弄わし、 Wは場合によりO,〜4−アルキル基によって置換され
た、場合により不飽和のC1〜to−アルキレン基(例
えはメチレン、メチルメチレン、ジメチルメチレン、プ
ロピレン、アリレ/、ヘキシレン、エチレン、メチルエ
チレン、メチルエチレン、エチルプロピレン、ブチレン
、ペンチレン、メチyペンチレン、ジメチルメチレン、
ヘグチレン、エチルブチレン、トリメテルペンfL/ン
)’lRbし、 Yは水素原子、CC12−アルキル基(例えばメチル、
エチル、t−ブチル、ドデシル)ハロゲンアルキル基(
例えばトリフルオルメチル)、c、−4”アルフキシー
01〜4−アルキル基(例えばメトキシメチル)、C6
〜8−シクロアルキル基(例えばシクロヘキシル)、ア
ルアルキルfi C例;r−ばベンジル、フェネチル)
、アリール基(例えはフェニル)、アリールオキシ基(
例えはフェノキシ)、ハロゲン原子(例えば弗素、塩素
、臭素又は沃素)、場合により置換されfy C4L−
鎖、(該鎖はベンゼン環と縮合して場合により置換され
たナフチル環を形成する)、自〜8−アルコキシ基(例
えばインプロポキシ、ヘキシルオキシ)、ハロゲン−c
1〜げアルコキシ基(例えば1,1,2.2−テトラフ
ルオルエトキシ〕、C1〜4−アルキルチオ基(例えば
メチルチオ)、チオシアネート、シアン、No−、アル
キルオキシ基(ベンジルオキシ、フェネチルオキシ)、 を表わし、上記式中ゴ及びR“は夫々相互に無関係に、
水素原子、C工〜4−アルキル基(例えばメチル、エチ
ル)、自〜4−アルコキシ(例えばメトキシ、t−ブト
キシ)、C1〜4−アルキルチオ基(例えばメチルチオ
)、q−8−シクロアルキル(例工ばシクロヘキシル)
、又は場合により01〜4−アルキル基、ハロゲン原子
又はCI〜4−アルコキシ基によって置換されたフェニ
ル基(例えばフェニル、3−シクロフェニル、4−メチ
ルフェニル、3−メトキシフェニル)を衣わ丁。
本発明による新規の殺菌性アクリル酸エステルは、E又
は2−異性体とし又存在することができる。豆体異性体
は例えばカラムクロマトグラフィーにより1分離し又は
溶解度差に基づき純粋な形で単離することができる。異
性体純粋な化合物はその混合物と同様に本発明によって
包含される。
は2−異性体とし又存在することができる。豆体異性体
は例えばカラムクロマトグラフィーにより1分離し又は
溶解度差に基づき純粋な形で単離することができる。異
性体純粋な化合物はその混合物と同様に本発明によって
包含される。
新規化合*を殺菌剤として使用するためには、異性体混
合物並びに単一の異性体化合物が過当である。
合物並びに単一の異性体化合物が過当である。
本発明による新規化合物は、例えば以下の方法に基づき
製造することができる。
製造することができる。
一般式:
〔式中、R1、X、W及び(Y)は前記のものを表わ丁
〕で示されるフェニル酢酸エステルを蟻酸メチルエステ
ル及び水素化す) IJウムと不活性溶剤中で反応させ
る。こうして得られた一般式:〔式中、R1、X、W及
び(Y)は前記のものを表わ丁〕で示される化合物をア
ルキル化剤と、塩基の存在下に不活性浴剤(例えばアセ
トン)中で反応させて、一般式: 〔式中、R1、R2、x、w及び(Y)nは前記のもの
を表わす〕で示される新規化合物を形成させる〔Wis
l[cenu* 、 Liebigs Annalen
413.2υ6(1917)及び出、215(192
1)〕。
〕で示されるフェニル酢酸エステルを蟻酸メチルエステ
ル及び水素化す) IJウムと不活性溶剤中で反応させ
る。こうして得られた一般式:〔式中、R1、X、W及
び(Y)は前記のものを表わ丁〕で示される化合物をア
ルキル化剤と、塩基の存在下に不活性浴剤(例えばアセ
トン)中で反応させて、一般式: 〔式中、R1、R2、x、w及び(Y)nは前記のもの
を表わす〕で示される新規化合物を形成させる〔Wis
l[cenu* 、 Liebigs Annalen
413.2υ6(1917)及び出、215(192
1)〕。
一般式: 。。。、・
λ
〔式中、R1、X、W及び(Y)。は前記のものを衣わ
丁〕で示されるフェニル@:酸エステルは、例えば場合
により置換された2−ヒドロキゾフエニ/l/酢酸エス
テルと一般式: 〔式中、R1,X、W及び(Y)flは前記のものを表
わしか92は離脱基、例えば1索、臭素、沃素、メシレ
ート、トリレートを表わす〕で示される化合物とを反応
させることにより得られるC Houban−Weyk
、Mathoden der organiacha
n Chsmia V3.54tt (t965)参照
〕。
丁〕で示されるフェニル@:酸エステルは、例えば場合
により置換された2−ヒドロキゾフエニ/l/酢酸エス
テルと一般式: 〔式中、R1,X、W及び(Y)flは前記のものを表
わしか92は離脱基、例えば1索、臭素、沃素、メシレ
ート、トリレートを表わす〕で示される化合物とを反応
させることにより得られるC Houban−Weyk
、Mathoden der organiacha
n Chsmia V3.54tt (t965)参照
〕。
実施例
次に実施例により新規化合物の合成法を説明する。
参考例A
2−(ベンジルオキシ)フェニル酢酸メチルエステル
2−ヒドロ千ジフェニル酢酸メチルエステル15tを塩
化ベンジル11.4f及び炭酸カリウム6.2tと一緒
に無水メタノ−#’HJtnt中で24時間還流下に煮
沸する。濾過後、濃縮し、エーテル400−を加え、水
で洗浄し、MgSO4で乾燥しかつ濃縮する。
化ベンジル11.4f及び炭酸カリウム6.2tと一緒
に無水メタノ−#’HJtnt中で24時間還流下に煮
沸する。濾過後、濃縮し、エーテル400−を加え、水
で洗浄し、MgSO4で乾燥しかつ濃縮する。
該残留分を約200℃及び18ミリバールで蒸留するこ
とにより、清澄な油状物15.5 rが得られる。
とにより、清澄な油状物15.5 rが得られる。
CDC1g中でのNMRニ
ー0−CH2−04,97m
−0H2COO−3,6m
−C00−○Ha7 3.5g実施例1
α−(2−ベンジルオキシフェニル)−β−メトキシ−
アクリル酸メチルエステル 2−(ベンジルオキシ)フェニル酢酸メチルエステル1
5.5 tを蟻酸メチルエステル7−及び無水エーテル
3〇−中に洛かしかつ徐々に無水エーテル9〇−中の水
素化ナトリウム1.8 fの懸濁液に滴加しかつ次いで
更に6時間還流下に煮沸する。12時間攪拌した後に、
慎lに酸性化し、有機相を水で洗浄し、MgSO4上で
乾燥しかつ濃縮する。黄色の油状物として、α−ホルミ
ル− キシフェニル)酢酸メチルエステル13.6 tが得う
れ、該化合物を硫酸ジメチル4.1fnt、炭酸カリウ
ム7、5f及びアセトン70−と−緒に2時間攪拌しか
つ次いでl/2時間還流下に煮沸する。濾過及び濃縮後
に、エーテル中に回収し、次いで希釈したアンモニアで
かつ数回水で洗浄する。エーテルを除去した後、粗製の
α−(2−ベンジルオキシフェニル)−β−メトキシア
クリル酸メチルエステ−/L′(化合物At)126t
が得られ、該化合物は石油エーテル/クロロホルムから
再結晶させることができる。
アクリル酸メチルエステル 2−(ベンジルオキシ)フェニル酢酸メチルエステル1
5.5 tを蟻酸メチルエステル7−及び無水エーテル
3〇−中に洛かしかつ徐々に無水エーテル9〇−中の水
素化ナトリウム1.8 fの懸濁液に滴加しかつ次いで
更に6時間還流下に煮沸する。12時間攪拌した後に、
慎lに酸性化し、有機相を水で洗浄し、MgSO4上で
乾燥しかつ濃縮する。黄色の油状物として、α−ホルミ
ル− キシフェニル)酢酸メチルエステル13.6 tが得う
れ、該化合物を硫酸ジメチル4.1fnt、炭酸カリウ
ム7、5f及びアセトン70−と−緒に2時間攪拌しか
つ次いでl/2時間還流下に煮沸する。濾過及び濃縮後
に、エーテル中に回収し、次いで希釈したアンモニアで
かつ数回水で洗浄する。エーテルを除去した後、粗製の
α−(2−ベンジルオキシフェニル)−β−メトキシア
クリル酸メチルエステ−/L′(化合物At)126t
が得られ、該化合物は石油エーテル/クロロホルムから
再結晶させることができる。
cDatB中でのNMR ニ
ア、45 LH
7、3 bm 9H
6、8−7.4 m
5、03 2H
3、60 3)13
、 70 3H 相応する形式で、以下の化合物を製造することができる
: 工 国 1)閑 工 閤 工 1)国 工 1)1)工
国 1)国 国 国#I FI M n
n 吟 mm 斡 の n の
filll −の 的 1大 国 1)国
工 よ 工 閑 国 工 閤 国 エ ズ 国 1)
国 国Qロロロ000ロロロ000口000口SIn
t* s m M 鍔s e n m m s eq
n M n s工田国田田悶工工工工田国国国工工工閃
○○○QoQ○ロOoロ○ロ○○○○QtmaoΦロ―
(’JCI’3寸のOト■ΦローNの!−−−凶へN凶
凶凶囚凶凶凶jの閃jj■
−、。
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ト
眞ト
砿国 頴 閤 1)閤
1)国 国 工 国 工 工 国 工 国 1)工 頴
lj”l CトCC+■クーNの寸クロト■■り−Nの
+fI の j の 寸 寸 寸 寸 啼 ′寸
寸 寸 寸 寸 叩 叩 01)閤 悶 工 国
工 国 工 閑 1)工 工 国 1)工 1)国調
1)1)閑 閤 1) 閃 1)国 調 国 1)
調 国 閃 1)田川 国 田 n 111 m m es s
n M s M n n
ME ○ 00声 国 O1+ 工 工 1)
1)閤 閏 1)閤 1)国 ■ 暴 3 −○
ロ○○ロ○ ○Qロ○Q○ロ0− Reへへ 工 1)′:rJ 工 国 工 国 工 国 国 工
工 国 工 国 1)閑 国工 ■ 国 国 国 国 本発明による新規化合物は、一般的に表現すれば、植物
病原子真因類、特に子嚢菌類、S菌類及び担子菌類に属
するものの広いスペクトルlc対jる顕著な作用効果に
より優れている。これらは一部分浸透移行性的に有効で
ありかつ茎葉及び土壌殺菌剤として使用することができ
る。
眞ト
砿国 頴 閤 1)閤
1)国 国 工 国 工 工 国 工 国 1)工 頴
lj”l CトCC+■クーNの寸クロト■■り−Nの
+fI の j の 寸 寸 寸 寸 啼 ′寸
寸 寸 寸 寸 叩 叩 01)閤 悶 工 国
工 国 工 閑 1)工 工 国 1)工 1)国調
1)1)閑 閤 1) 閃 1)国 調 国 1)
調 国 閃 1)田川 国 田 n 111 m m es s
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ME ○ 00声 国 O1+ 工 工 1)
1)閤 閏 1)閤 1)国 ■ 暴 3 −○
ロ○○ロ○ ○Qロ○Q○ロ0− Reへへ 工 1)′:rJ 工 国 工 国 工 国 国 工
工 国 工 国 1)閑 国工 ■ 国 国 国 国 本発明による新規化合物は、一般的に表現すれば、植物
病原子真因類、特に子嚢菌類、S菌類及び担子菌類に属
するものの広いスペクトルlc対jる顕著な作用効果に
より優れている。これらは一部分浸透移行性的に有効で
ありかつ茎葉及び土壌殺菌剤として使用することができ
る。
本発明による殺W性化合物は、種々の栽培植物又はその
種子、特にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、
イネ、トウモロコシ、シバ、ワタ、ダイズ、コ、−ヒー
、サトウキビ、果物及び園芸における。観賞植物、ブド
ウ栽培並び野栽、例えばキュウリ、インゲン豆及びカポ
チャに寄生する多数の真菌類な防除するために特に重要
である。
種子、特にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、
イネ、トウモロコシ、シバ、ワタ、ダイズ、コ、−ヒー
、サトウキビ、果物及び園芸における。観賞植物、ブド
ウ栽培並び野栽、例えばキュウリ、インゲン豆及びカポ
チャに寄生する多数の真菌類な防除するために特に重要
である。
本新規化合物は、以下の植物病気を防除するkめに特に
適当である。
適当である。
穀物類のエリシペ・グラミニス(Krymlphegr
aminlm 、真性ウドノコ病)、カポチャのエリシ
ペ・キュ2ケアルム(Krymlph・alcbora
aearum )及びスフエロテカ、フリギネア(Sp
haerotheea fuliginam )
、リンゴのボドスフエラ俸ロイコト!j カ(Pod
O婁−phaera’1eueotrlc、ba )、
ブドウのウンキヌラ・ネカト/l/ (Unainul
rn@cator)、 穀物類のプツキネア(Puecinlm)種、ワタ及び
シバのりジフトニア(Rhlzoctonlm)種、穀
物類及びサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)
種、 リンゴのベンシリア・イネクアリス(V@nturia
Lna・q亀11腸;腐敗病)、 コムギのセプトリア・ノドルム(S@ptoriano
dorum)、 オオ、ムギのピレノボラ・テレス(Pyr@nopho
rat@rms)、 イチゴ、ブドウのボトリチス・キネレア(Botryt
ls clner@a :灰色カビ)、ナンキンマメの
ケルコスポラ・アラギコラ(Oarcompora a
rachldlcolm)、コムギ、オオムギのプソイ
ドケルコスボレラ・ヘルポトリコイデス(Pa*udo
c@rcospor@l 1mherpotricho
jdes)、 イネのピリクラリア・オリザエ(Pyrleularl
aoryzae)、 ・ジャガイモ、トマトのアルテルナリア・ソラニ(Al
t@rnarla aolani)、ブドウのプラスモ
パラ・ビチコラ(Plammoparayitleol
m)並びに 種々の植物の7サリウム(Fusarium)及びベル
チキリウム(Varicilllum)種。
aminlm 、真性ウドノコ病)、カポチャのエリシ
ペ・キュ2ケアルム(Krymlph・alcbora
aearum )及びスフエロテカ、フリギネア(Sp
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、リンゴのボドスフエラ俸ロイコト!j カ(Pod
O婁−phaera’1eueotrlc、ba )、
ブドウのウンキヌラ・ネカト/l/ (Unainul
rn@cator)、 穀物類のプツキネア(Puecinlm)種、ワタ及び
シバのりジフトニア(Rhlzoctonlm)種、穀
物類及びサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)
種、 リンゴのベンシリア・イネクアリス(V@nturia
Lna・q亀11腸;腐敗病)、 コムギのセプトリア・ノドルム(S@ptoriano
dorum)、 オオ、ムギのピレノボラ・テレス(Pyr@nopho
rat@rms)、 イチゴ、ブドウのボトリチス・キネレア(Botryt
ls clner@a :灰色カビ)、ナンキンマメの
ケルコスポラ・アラギコラ(Oarcompora a
rachldlcolm)、コムギ、オオムギのプソイ
ドケルコスボレラ・ヘルポトリコイデス(Pa*udo
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jdes)、 イネのピリクラリア・オリザエ(Pyrleularl
aoryzae)、 ・ジャガイモ、トマトのアルテルナリア・ソラニ(Al
t@rnarla aolani)、ブドウのプラスモ
パラ・ビチコラ(Plammoparayitleol
m)並びに 種々の植物の7サリウム(Fusarium)及びベル
チキリウム(Varicilllum)種。
本化合物は、植物に有効物質を”J霧又は散布するか又
は植物の種子を有効物質で処理することにより適用する
ことができる。適用は植物又は種子が真菌類によって感
染する前又は感染後に行う。
は植物の種子を有効物質で処理することにより適用する
ことができる。適用は植物又は種子が真菌類によって感
染する前又は感染後に行う。
新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジョン、
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く便用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均質な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で、例えば有効物/Xを溶剤
及び/又は賦形剤で、場合國より乳化剤及び分散助剤を
使用し℃、増量することにより製造することができ、こ
の際希釈剤とし℃水な利用する場合には溶解助剤として
別の有機浴剤な便用することもできる。このための助剤
としては、主として溶剤例えば芳香族化合物(例えばキ
シレン、ベンゼン)、塩素化芳香族化合物(例えばクロ
ルベンゼン)、パラフイ/(例えば石油留分)、アルコ
−/1/(例えばメタノール、ブタノール)、アミン(
例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド)及び
水;担持物質例えば天然岩石粉(例えば高分散性珪酸、
珪酸塩);乳化剤、例えば非イオン性及び陰イオン性乳
化剤(例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエー
テル、アルキルスルホネート及び了り一ルスルホネート
)及び分散剤、例えばリグニン、亜硫酸廃液及びメチル
セルロースが該当する。
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く便用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均質な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で、例えば有効物/Xを溶剤
及び/又は賦形剤で、場合國より乳化剤及び分散助剤を
使用し℃、増量することにより製造することができ、こ
の際希釈剤とし℃水な利用する場合には溶解助剤として
別の有機浴剤な便用することもできる。このための助剤
としては、主として溶剤例えば芳香族化合物(例えばキ
シレン、ベンゼン)、塩素化芳香族化合物(例えばクロ
ルベンゼン)、パラフイ/(例えば石油留分)、アルコ
−/1/(例えばメタノール、ブタノール)、アミン(
例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド)及び
水;担持物質例えば天然岩石粉(例えば高分散性珪酸、
珪酸塩);乳化剤、例えば非イオン性及び陰イオン性乳
化剤(例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエー
テル、アルキルスルホネート及び了り一ルスルホネート
)及び分散剤、例えばリグニン、亜硫酸廃液及びメチル
セルロースが該当する。
殺菌剤は有効物JXを一般に0.1〜95重倉チ、有利
には0.5〜90重量%含有する。
には0.5〜90重量%含有する。
使用量はその都度の所望の効果に基づきl ba当り有
効物質0.05〜3 Q又はそれ以上である。本発明に
よる新規の化合物は材料保眩において、特に木材腐朽菌
類、例えばコニオボラ・フ”テアナ(Oonlopho
ra puteana )及びポリスチクトス0ベルシ
コロル(Po1ystlctus v@rs+colo
r )を防除するために使用することもできる。また、
新規有効物質は木材変色性真因類に対して木材を抹謹す
るための油状木材保護剤の殺菌性有効成分として使用す
ることもできる。適用は木材を不薬剤で処理する、例え
ば含浸又は塗布する形式で行う。
効物質0.05〜3 Q又はそれ以上である。本発明に
よる新規の化合物は材料保眩において、特に木材腐朽菌
類、例えばコニオボラ・フ”テアナ(Oonlopho
ra puteana )及びポリスチクトス0ベルシ
コロル(Po1ystlctus v@rs+colo
r )を防除するために使用することもできる。また、
新規有効物質は木材変色性真因類に対して木材を抹謹す
るための油状木材保護剤の殺菌性有効成分として使用す
ることもできる。適用は木材を不薬剤で処理する、例え
ば含浸又は塗布する形式で行う。
薬剤ないしは該薬剤から製造した使用準備のできた調製
剤例えばl’!液、乳化液、懸濁液、微粉末、粉末、ペ
ースト又は顆粒は、公知方法で例えば噴霧、ミスト、欽
粉、浸漬又は注入により適用することができる。
剤例えばl’!液、乳化液、懸濁液、微粉末、粉末、ペ
ースト又は顆粒は、公知方法で例えば噴霧、ミスト、欽
粉、浸漬又は注入により適用することができる。
製剤例は以下の通りである。
l・90重量部の化合?!IIをシーメチル−α−ピロ
リドンlO]1jlt部と混合する時は、他め℃小さい
滴の形にて便用するのに適する1#液が得られる。
リドンlO]1jlt部と混合する時は、他め℃小さい
滴の形にて便用するのに適する1#液が得られる。
1[,2tll[ji1部の化合物lft、キシo −
ル80重量部、エチレンオキシド8乃至10モルをオレ
イン酸−N−モノエタノールアミド1モルに附加した附
加生成vlJ1ON量部、ドデ置部ペンゾールスルフォ
ン酸のカルシウム塩5.!i部及びエチレンオキシド4
0モルをヒマシ油1モルに附加した附加生成物51量部
よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水に注入し且
つ細分布することにより水性分散液が得られる。
ル80重量部、エチレンオキシド8乃至10モルをオレ
イン酸−N−モノエタノールアミド1モルに附加した附
加生成vlJ1ON量部、ドデ置部ペンゾールスルフォ
ン酸のカルシウム塩5.!i部及びエチレンオキシド4
0モルをヒマシ油1モルに附加した附加生成物51量部
よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水に注入し且
つ細分布することにより水性分散液が得られる。
■、20重量部の化合!Ill!+l’a’、シクロヘ
キサノン40重量部、インブタノール30重量部及びエ
チレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに附加しり附
加生成物20重量部よりなる混合物中に溶解する。
キサノン40重量部、インブタノール30重量部及びエ
チレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに附加しり附
加生成物20重量部よりなる混合物中に溶解する。
このill!液を水に注入し且つ細分布することにより
水性分散液が得られる。
水性分散液が得られる。
y、zux・負部の化合物lを、シクロヘキサノール2
5重量部、沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量
部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに附
加した附加生成*lu重量部よりなる混合物中に溶解す
る。このfI!液を水に注入し且つ細分布することによ
り水性分散液が得られる。
5重量部、沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量
部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに附
加した附加生成*lu重量部よりなる混合物中に溶解す
る。このfI!液を水に注入し且つ細分布することによ
り水性分散液が得られる。
7.80重重部の化合物lを、ジインブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩3重を部、亜硫酸
−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のすl−IJウム塩
lO重量部及び粉末状珪酸ゲル7憲量部と充分に混和し
、且つハンマーミル中に於て磨砕する。この混合物に水
に細分布することにより噴霧液が得られる。
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩3重を部、亜硫酸
−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のすl−IJウム塩
lO重量部及び粉末状珪酸ゲル7憲量部と充分に混和し
、且つハンマーミル中に於て磨砕する。この混合物に水
に細分布することにより噴霧液が得られる。
Vl、 3重食部の化合物lを、細粒状カオリン97
重量部と密に混和する。か<L/’C有効物質3重量%
な含有する噴霧剤が得られる。
重量部と密に混和する。か<L/’C有効物質3重量%
な含有する噴霧剤が得られる。
■、30東童部の化合物lを、粉末状珪酸ゲル92重量
部及びこの珪酸ゲルの異面上に吹きつけられたパラフィ
ン油8重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして
良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
部及びこの珪酸ゲルの異面上に吹きつけられたパラフィ
ン油8重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして
良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
vL40重量部の化合物lな、フェノールスル7オ7r
R−尿累一フォルムアルデヒドー縮合物のナトリウム塩
10重量部、珪酸ゲル21輩部及び水48重重部と密に
混和する。安定な水性分散液が得られる。
R−尿累一フォルムアルデヒドー縮合物のナトリウム塩
10重量部、珪酸ゲル21輩部及び水48重重部と密に
混和する。安定な水性分散液が得られる。
■、20重量部の化合物lを、ドデシルペンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩2重重部、脂肪アルコールホリ
クリコールエーテル8 重量i、フェノールスルフォン
酸−尿素−フォルムアルデヒドー縮金物のナトリウム塩
2重量部及びパラフィン系鉱油68重量部と密に混和す
る。安定な油状分散液が得られる。
フォン酸のカルシウム塩2重重部、脂肪アルコールホリ
クリコールエーテル8 重量i、フェノールスルフォン
酸−尿素−フォルムアルデヒドー縮金物のナトリウム塩
2重量部及びパラフィン系鉱油68重量部と密に混和す
る。安定な油状分散液が得られる。
本発明による薬剤は、前記適用形でまた別の有効物質、
例えば除草剤、殺凪剤、生長調整剤及び殺菌剤と一緒に
存在することができ、あるいはまた肥料と混合しかつ散
布することができる。殺菌剤と混合すると、大抵の場合
殺菌作用スペクトルが拡大される。
例えば除草剤、殺凪剤、生長調整剤及び殺菌剤と一緒に
存在することができ、あるいはまた肥料と混合しかつ散
布することができる。殺菌剤と混合すると、大抵の場合
殺菌作用スペクトルが拡大される。
次に、本発明による化合物を組合せることができる殺菌
剤を列記するが、但しこれらは組合せ可能性を示すもの
であって、限定するものではない。
剤を列記するが、但しこれらは組合せ可能性を示すもの
であって、限定するものではない。
本発明による化合物と組合せることができる殺菌剤の例
とじ又は、以下のものが挙げられる:硫酸、 ジチオカルバメート及びその誘導体、例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート、 亜鉛ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、。
とじ又は、以下のものが挙げられる:硫酸、 ジチオカルバメート及びその誘導体、例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート、 亜鉛ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、。
マンガンエチレンビスジチオカルバメート、マンガン−
亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバメート、 テトラメチルチクラムジスルフィド、 亜鉛−(N、N−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
)のアンモニア錯化合物、 亜鉛−(NsN’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート)のアンモニア錯化合物、 亜1−(N、N’−プロピレン−ビス−ジテオカルバメ
ート)、 N、N’−7”ロビレンービス−(チオカルノくモイ/
L/)−ジスフィト、 ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−(1−メチルへブチル)−フェニルクロトネ
ート、 2− sea。−ブチル−4,6−シニトロフエニルー
3,3−ジメチルアクリレート、 2− see、−ブチA/ −4、5−ジニトロフェニ
ルーイソプロビルカルボネート、 5−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロビルエステル
、 複素環式物質、例えば 2−ヘプタデシル−2−イミダシリン−アセテート、 2.4−ジクロル−6−(o−クロルアニリノ)−8−
トリアジン、 0.0−ジエチル−7タルイミドホスホノチオエート、 5−アミノ〜r−[ビス−(ジメチルアミノ)−ホスフ
ィニルツー3−フェニル−1,2,4−トリアゾール、 2.3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン、 2−チオ−1,3−ジチオ−(4,5,6)−キノキサ
リン、 1−(プチルカルバモイ)v ) −7,−ヘンゾイミ
タソールーカルバミン酸メチルエステル、2−メトキシ
カルボキシアミノ−ベンゾイミダゾール、 2−(フリル−(2))−ベンゾイミダゾール、2−(
チアソ°リル−(4ン)−ベンゾイミダゾール、N−(
1,112,2−テトラゾ1ルエチルチオ)−テトラヒ
ドロフタルイミド、 N−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタル イ
ミ ド、 N−トリクロルメチルテオーフタルイミ ド、N−ジク
ロルフルオルメチルチオ−NIIN′−ジメチル−N−
フェニル−硫酸ジアミド、5−エトキシ−3−トリクロ
ルメチル−1,2゜3−チアジアゾール、 2−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、1.4−ジク
ロ、JLt −2、5−ジメトキシペンゾール、 4−(2−クロルフエニyヒドラゾ/)−3−メチル−
5−イソキサシロン、 ピリジン−2−チオ−1−オキシド、 8−ヒドロキシキノリン又は七〇銅塩、2.3−ジヒド
ロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル−1,4−オ
キサチイン−4,4−ジオキシド、 2.3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メテ
ルー1.4−オキサチイン、 2−メチル−5,6−シヒドロー4−H−ピラン−3−
カルボン酸アニリン、 2−メチル−7ランー3−カルボン酸アニリド、2.5
−ジメチル−フラン−3−カルボン酸アニリド、 2.4.5−トリメチル−フラン−3−カルボン酸アニ
リド、 2.5−ジメチル−フラン−3−カルボン酸シクロヘキ
シルアミ・ド、 N +、シクロヘキシルーN−メトキシ−2,5−ジメ
チル−フラン−3−カルボン酸アミド、2−メチル−安
息香酸−アニリド、 2−ヨード−安息香酸−アニリド、 N−ホルミル−N−モルホリン−2,2,2−トリクロ
ルエチルアセタール、 ピペラジン−1,4−ジイルビス−(1−(2゜2.2
−トリクロルメチル)−ホルムアミド、1−(3,4−
ジクロルアニリノ)−1−ホルミル7ミ/−2,2,2
−ト!jクロルエタン、2、d−ジメチル−N−トリデ
シル−モルホリン又はその塩、 2.6−ジメチル−N−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩、 N −(3−(P −tart−ブチルフェニル)−2
−メチ/I/プロビル〕−シス−2,6−ジメチルモル
ホリン、 N−(3−(P−tart−ブテルフエニ#)−2−メ
チルプロピル〕−ピペリジン、 1−(2−(2,4−ジクロルフェニル)−4−エチル
−t、3−ジオキソラン−2−イ# −xチル]−LH
−L、2.4−トリアゾール、1−(2−(2,4−ジ
クロルフェニル)−4−n−フ゛ロビルー1.3−ジオ
キソラン−2−イル−エテル〕−IH−1,2,4−)
リアゾール、N−(n−プロピル)−N−(2,4,6
−ドリクロルフエノキシエチル)−N1−イミダゾール
−イル−尿素、 ■−(4−クロルフェノキシ)−3,3−ジメテ ル
− 1−(in−t、2.4− ト リ ア
ン° −ル − l−イル)−2−ブタノン、 1−(4−クロルフェノキシ)−3,3−ジメチル−1
−(LH−1,2,4−)リアゾール−1−イルシン−
2−ブタノール アル77ーー ( 2−クロルフェニル)−フルファー
−(4−クロルフェニル>−s−ピリミジン−メタノー
ル、 5−ブチ/I/ − 2−ジメチルアミノ−4−ヒドロ
キシ−6−メチル−ピリミジン、 ビス−(p−クロルフェニル) − ヒIJ シンメタ
ノール、 1、2’−ヒス−(3−エトキシカルボニル−・・2−
チオクレイド)−ペンゾール、 1、2−ビス−(3−メトキシカルボニル−2−チオフ
レイド)−ペンゾール及び他の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセテート、 3−(3−(3.5−ジメチル−2−オキシシクロヘキ
シル)− 2−ヒドロキシエチル)−グルタルイミド、 ヘキサクロルベンゾール、 DL−メチル−N−(2.6−シメチルー7二二/L/
) − N−フロイル(2)−アラニネート、DL−N
−(2.6−ジクロルフェニルンーN−(21−メトキ
シアセチル〕ーアラニンーメチルエステル、 N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−クロルアセチ
/l/ − D 、 L − 2−アミノブチロラクト
ン、DL−IJ−(2,6−ジメチA/7エ二ル)−N
−(フェニルアセチ/L/)−アラニンメチルエステル
、5−メチル−5−ビニル−3−(3.5−ジクロルフ
ェニ” ) − 2 # 4−ジオキソ−1.3−オキ
サゾリジン、 3−(3.5−ジクロルフェニル)−5−メチル−5−
メトキシメチル−1.3−オキサゾリジン−2.4−ジ
オン、 3−(3j5−ジクロルフェニル)−1.インプロピル
カルバモイルヒダントイン、 N−(3.5−ジクロルフェニル)−1.2−ジメチル
シクロプロパン−1 、z−9カルボン酸アミド、 2−シアノ−(N−(エチルアミノカルボニル)−2−
メトキシイミノ〕ーアセトアミド、1−(2−(2.4
−ジクロルフェニル)−ペンチル)−tn−i.2.4
−)リアゾール、2、4−クロルオルーアルファー−(
IH−1。
亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバメート、 テトラメチルチクラムジスルフィド、 亜鉛−(N、N−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
)のアンモニア錯化合物、 亜鉛−(NsN’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート)のアンモニア錯化合物、 亜1−(N、N’−プロピレン−ビス−ジテオカルバメ
ート)、 N、N’−7”ロビレンービス−(チオカルノくモイ/
L/)−ジスフィト、 ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−(1−メチルへブチル)−フェニルクロトネ
ート、 2− sea。−ブチル−4,6−シニトロフエニルー
3,3−ジメチルアクリレート、 2− see、−ブチA/ −4、5−ジニトロフェニ
ルーイソプロビルカルボネート、 5−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロビルエステル
、 複素環式物質、例えば 2−ヘプタデシル−2−イミダシリン−アセテート、 2.4−ジクロル−6−(o−クロルアニリノ)−8−
トリアジン、 0.0−ジエチル−7タルイミドホスホノチオエート、 5−アミノ〜r−[ビス−(ジメチルアミノ)−ホスフ
ィニルツー3−フェニル−1,2,4−トリアゾール、 2.3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン、 2−チオ−1,3−ジチオ−(4,5,6)−キノキサ
リン、 1−(プチルカルバモイ)v ) −7,−ヘンゾイミ
タソールーカルバミン酸メチルエステル、2−メトキシ
カルボキシアミノ−ベンゾイミダゾール、 2−(フリル−(2))−ベンゾイミダゾール、2−(
チアソ°リル−(4ン)−ベンゾイミダゾール、N−(
1,112,2−テトラゾ1ルエチルチオ)−テトラヒ
ドロフタルイミド、 N−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタル イ
ミ ド、 N−トリクロルメチルテオーフタルイミ ド、N−ジク
ロルフルオルメチルチオ−NIIN′−ジメチル−N−
フェニル−硫酸ジアミド、5−エトキシ−3−トリクロ
ルメチル−1,2゜3−チアジアゾール、 2−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、1.4−ジク
ロ、JLt −2、5−ジメトキシペンゾール、 4−(2−クロルフエニyヒドラゾ/)−3−メチル−
5−イソキサシロン、 ピリジン−2−チオ−1−オキシド、 8−ヒドロキシキノリン又は七〇銅塩、2.3−ジヒド
ロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル−1,4−オ
キサチイン−4,4−ジオキシド、 2.3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メテ
ルー1.4−オキサチイン、 2−メチル−5,6−シヒドロー4−H−ピラン−3−
カルボン酸アニリン、 2−メチル−7ランー3−カルボン酸アニリド、2.5
−ジメチル−フラン−3−カルボン酸アニリド、 2.4.5−トリメチル−フラン−3−カルボン酸アニ
リド、 2.5−ジメチル−フラン−3−カルボン酸シクロヘキ
シルアミ・ド、 N +、シクロヘキシルーN−メトキシ−2,5−ジメ
チル−フラン−3−カルボン酸アミド、2−メチル−安
息香酸−アニリド、 2−ヨード−安息香酸−アニリド、 N−ホルミル−N−モルホリン−2,2,2−トリクロ
ルエチルアセタール、 ピペラジン−1,4−ジイルビス−(1−(2゜2.2
−トリクロルメチル)−ホルムアミド、1−(3,4−
ジクロルアニリノ)−1−ホルミル7ミ/−2,2,2
−ト!jクロルエタン、2、d−ジメチル−N−トリデ
シル−モルホリン又はその塩、 2.6−ジメチル−N−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩、 N −(3−(P −tart−ブチルフェニル)−2
−メチ/I/プロビル〕−シス−2,6−ジメチルモル
ホリン、 N−(3−(P−tart−ブテルフエニ#)−2−メ
チルプロピル〕−ピペリジン、 1−(2−(2,4−ジクロルフェニル)−4−エチル
−t、3−ジオキソラン−2−イ# −xチル]−LH
−L、2.4−トリアゾール、1−(2−(2,4−ジ
クロルフェニル)−4−n−フ゛ロビルー1.3−ジオ
キソラン−2−イル−エテル〕−IH−1,2,4−)
リアゾール、N−(n−プロピル)−N−(2,4,6
−ドリクロルフエノキシエチル)−N1−イミダゾール
−イル−尿素、 ■−(4−クロルフェノキシ)−3,3−ジメテ ル
− 1−(in−t、2.4− ト リ ア
ン° −ル − l−イル)−2−ブタノン、 1−(4−クロルフェノキシ)−3,3−ジメチル−1
−(LH−1,2,4−)リアゾール−1−イルシン−
2−ブタノール アル77ーー ( 2−クロルフェニル)−フルファー
−(4−クロルフェニル>−s−ピリミジン−メタノー
ル、 5−ブチ/I/ − 2−ジメチルアミノ−4−ヒドロ
キシ−6−メチル−ピリミジン、 ビス−(p−クロルフェニル) − ヒIJ シンメタ
ノール、 1、2’−ヒス−(3−エトキシカルボニル−・・2−
チオクレイド)−ペンゾール、 1、2−ビス−(3−メトキシカルボニル−2−チオフ
レイド)−ペンゾール及び他の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセテート、 3−(3−(3.5−ジメチル−2−オキシシクロヘキ
シル)− 2−ヒドロキシエチル)−グルタルイミド、 ヘキサクロルベンゾール、 DL−メチル−N−(2.6−シメチルー7二二/L/
) − N−フロイル(2)−アラニネート、DL−N
−(2.6−ジクロルフェニルンーN−(21−メトキ
シアセチル〕ーアラニンーメチルエステル、 N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−クロルアセチ
/l/ − D 、 L − 2−アミノブチロラクト
ン、DL−IJ−(2,6−ジメチA/7エ二ル)−N
−(フェニルアセチ/L/)−アラニンメチルエステル
、5−メチル−5−ビニル−3−(3.5−ジクロルフ
ェニ” ) − 2 # 4−ジオキソ−1.3−オキ
サゾリジン、 3−(3.5−ジクロルフェニル)−5−メチル−5−
メトキシメチル−1.3−オキサゾリジン−2.4−ジ
オン、 3−(3j5−ジクロルフェニル)−1.インプロピル
カルバモイルヒダントイン、 N−(3.5−ジクロルフェニル)−1.2−ジメチル
シクロプロパン−1 、z−9カルボン酸アミド、 2−シアノ−(N−(エチルアミノカルボニル)−2−
メトキシイミノ〕ーアセトアミド、1−(2−(2.4
−ジクロルフェニル)−ペンチル)−tn−i.2.4
−)リアゾール、2、4−クロルオルーアルファー−(
IH−1。
2、4−トリアゾリル−1−メチル)−ヘンゾヒドリル
アルコール。
アルコール。
N−(3−’ロルフェニル) − 5 − ) IJク
ロルルメチル−ピリジン、 N−(2.6−シニトロフエニル)−3−クロル−ピリ
ジン、 N−(4− ト!J7ルオルメチルーフエニル)−2−
アミノ−ピリジン、 1−(ビス(4−フルオルフエニ)L/)メチルシリル
)−メチル−IH− 1 、 2 、 4−トリアゾー
ル、作用 以下の実験のためには、比較物質として公知有動物質の
N−トリデシル−2,6−ジメチルモルホリン(A)又
はその酢酸塩CB)を使用した。
ロルルメチル−ピリジン、 N−(2.6−シニトロフエニル)−3−クロル−ピリ
ジン、 N−(4− ト!J7ルオルメチルーフエニル)−2−
アミノ−ピリジン、 1−(ビス(4−フルオルフエニ)L/)メチルシリル
)−メチル−IH− 1 、 2 、 4−トリアゾー
ル、作用 以下の実験のためには、比較物質として公知有動物質の
N−トリデシル−2,6−ジメチルモルホリン(A)又
はその酢酸塩CB)を使用した。
通用例1
コムギのウドノコ病に対する作用効果
フリューゴールド(Fruhgold)種の鉢で生長し
たコムギの苗の葉に、乾燥物質中に有効物質80%及び
乳化剤20%を含有する水性噴霧液を噴霧しかつ噴霧被
膜の乾燥開始の24時間後にコムギのウドンコ病菌〔エ
リシペ・グラミニス・)くル・トリチキ(Kryslp
he graminls v+ar、 trltlcl
))のオイジウム(胞子)tふりかけた。引続き、実験
植物を温室内で20〜22℃の温度及び75〜′80%
の相対突気湿度で放置した。7日後に、ウドノコ病の発
生度合を調べた。
たコムギの苗の葉に、乾燥物質中に有効物質80%及び
乳化剤20%を含有する水性噴霧液を噴霧しかつ噴霧被
膜の乾燥開始の24時間後にコムギのウドンコ病菌〔エ
リシペ・グラミニス・)くル・トリチキ(Kryslp
he graminls v+ar、 trltlcl
))のオイジウム(胞子)tふりかけた。引続き、実験
植物を温室内で20〜22℃の温度及び75〜′80%
の相対突気湿度で放置した。7日後に、ウドノコ病の発
生度合を調べた。
実験結果は、有効物質屋l、28及び114は0.02
5重量%、0゜006重量%及び0.0015重量%の
噴霧液として使用した際に公知の有効物’J[A及びB
(50%)よりも良好な殺菌作用(90%〕を有するこ
とを示したO 適用例2 種子処理後のオオムギのウドノコ病に対する作用効果 “7ツセ(Asse)”種のオオムギの種子を、有効物
質40%及び固体の担持物質60%を含有する浸漬処理
製剤で処理した。蒸気処理した土壌を有する栓内に、大
々lO個の種をまいた。温室内で20〜22℃で8日間
放置しり彼、オオムギの酢の第1枚目の業が先金に発生
し、その後該集にオオムギのウドンコfi(Krymi
phe gramlnls L sp、hordel
)の胞子を接種した。引続き、実験植物を室温内で20
〜22℃の温度及び70〜80%の相対突気湿度で生育
させた。次いで、ウドノコ病の発生度合を調べた。
5重量%、0゜006重量%及び0.0015重量%の
噴霧液として使用した際に公知の有効物’J[A及びB
(50%)よりも良好な殺菌作用(90%〕を有するこ
とを示したO 適用例2 種子処理後のオオムギのウドノコ病に対する作用効果 “7ツセ(Asse)”種のオオムギの種子を、有効物
質40%及び固体の担持物質60%を含有する浸漬処理
製剤で処理した。蒸気処理した土壌を有する栓内に、大
々lO個の種をまいた。温室内で20〜22℃で8日間
放置しり彼、オオムギの酢の第1枚目の業が先金に発生
し、その後該集にオオムギのウドンコfi(Krymi
phe gramlnls L sp、hordel
)の胞子を接種した。引続き、実験植物を室温内で20
〜22℃の温度及び70〜80%の相対突気湿度で生育
させた。次いで、ウドノコ病の発生度合を調べた。
実験結果は、有効物’J(AlはU、3 、 lJ、2
、 U、l−、及び0.05%の浸漬剤混合物として
使用した際に良好な殺菌作用(iuu%)を有すること
を示した。
、 U、l−、及び0.05%の浸漬剤混合物として
使用した際に良好な殺菌作用(iuu%)を有すること
を示した。
適用例3
ピレノボラ嘩テレス(Pyr*nophora ter
ea)に対する作用効果 鉢で生長した“アツセ”棟のオオムギの田の来に、乾燥
物質中に有効物質80チ及び乳化剤20チを含有する水
性噴霧液で2葉段階で雫が垂れるまで噴霧した。次の日
に、乾燥した植物にピレノボラ・テレスの水性懸濁液で
感染させかつ17〜19℃及び95%の相対空気湿度で
7日間更に培養させた。
ea)に対する作用効果 鉢で生長した“アツセ”棟のオオムギの田の来に、乾燥
物質中に有効物質80チ及び乳化剤20チを含有する水
性噴霧液で2葉段階で雫が垂れるまで噴霧した。次の日
に、乾燥した植物にピレノボラ・テレスの水性懸濁液で
感染させかつ17〜19℃及び95%の相対空気湿度で
7日間更に培養させた。
久いで、真菌性病気の発生度合を調べた。
実験結果は、有効物質41,4.28.52及び114
はU、(15%の噴霧液として使用した際に公知有効物
質A(60%)よりも良好な殺菌作用(90%)を有す
ることを示した。
はU、(15%の噴霧液として使用した際に公知有効物
質A(60%)よりも良好な殺菌作用(90%)を有す
ることを示した。
通用例4
リンゴの塗伽病に対する作用効果
“ゴールデン・デリシャス(1,Iolden Del
iCious)”種の鉢で生長したリンゴの苗木の若い
葉に、乾燥物質中に有効物質80チ及び乳化剤20%を
含有する水性噴霧液を雫が垂れるまで噴霧した。噴霧被
膜の乾燥後に、実験植物にリンゴの倉伽病劇(グエンツ
リア・イネクアリス)の胞子懸濁液を噴霧した。引続き
、接種し乱植物を空調室内に20〜22℃及び95%の
相対的空気湿度で10日間放置した。
iCious)”種の鉢で生長したリンゴの苗木の若い
葉に、乾燥物質中に有効物質80チ及び乳化剤20%を
含有する水性噴霧液を雫が垂れるまで噴霧した。噴霧被
膜の乾燥後に、実験植物にリンゴの倉伽病劇(グエンツ
リア・イネクアリス)の胞子懸濁液を噴霧した。引続き
、接種し乱植物を空調室内に20〜22℃及び95%の
相対的空気湿度で10日間放置した。
次いで、集土の真菌発生度合を調べた。
実験結果は、有効物質AIはO0υ075及び0.UO
375重量%の噴霧液とじ℃使用した際に良好な殺菌作
用(97%)を有することを示した。
375重量%の噴霧液とじ℃使用した際に良好な殺菌作
用(97%)を有することを示した。
適用例5
プラスモパラービチコラ(Plasmopara vi
tlcola)に対する作用効果 “ミュラー・ツルガラ(Miiller Thurga
u)”の鉢植えブドウの葉に、乾燥物質中に有効物質8
0%及び乳化剤20%を含有する水性噴霧液を噴霧した
。
tlcola)に対する作用効果 “ミュラー・ツルガラ(Miiller Thurga
u)”の鉢植えブドウの葉に、乾燥物質中に有効物質8
0%及び乳化剤20%を含有する水性噴霧液を噴霧した
。
有効物質の作用時間を判定することができるように、植
物を噴霧被膜の乾燥後に湿4室内に8日間放置した。そ
の後初め1、葉にプラスモパラ・ピチコラ(ブドウペル
ノスボラ)の遊走芽胞懸濁液で感染させた。次いで、該
ブドウを水蒸気で飽和した室内で24℃で48時間、引
続き20〜30℃の温度を有する温室内で5日間放置し
た。この期間後に植物な芽胞房破裂を促進するために再
度湿った室内で16時間放置した。次いで、系の裏側の
真菌性病気の発生度合の判定を行った。
物を噴霧被膜の乾燥後に湿4室内に8日間放置した。そ
の後初め1、葉にプラスモパラ・ピチコラ(ブドウペル
ノスボラ)の遊走芽胞懸濁液で感染させた。次いで、該
ブドウを水蒸気で飽和した室内で24℃で48時間、引
続き20〜30℃の温度を有する温室内で5日間放置し
た。この期間後に植物な芽胞房破裂を促進するために再
度湿った室内で16時間放置した。次いで、系の裏側の
真菌性病気の発生度合の判定を行った。
実験結果は、有効物負ムl 、 3 、4 、28.3
3 、52.60.114 及ヒ116 &’i t)
、135%ノ唄mとt、’Cf用t、TQ際に公知有効
物質A (50%)よりも艮好な殺菌作用(97%)を
有することを示した。
3 、52.60.114 及ヒ116 &’i t)
、135%ノ唄mとt、’Cf用t、TQ際に公知有効
物質A (50%)よりも艮好な殺菌作用(97%)を
有することを示した。
Claims (4)
- (1)一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R^1及びR^2は相互に無関係にC_1〜_
8−アルキル基を表わし、 Xは水素原子、C_1〜_4−アルキル基、ハロゲン原
子、C_1〜_4−アルコキシ基、 ハロゲンアルキル基、シアノ基又 はニトロ基を表わし、 Wは場合によりアルキル基により置換された、場合によ
り不飽和のC_1〜_1_0−アルキレン基を表わし、
Yは水素原子、アルキル基、ハロゲンアルキル基、アル
コキシアルキル基、シクロアルキル基、アルアルキル基
、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、場合
により置換され、ベンゼン基で縮合環化されたC_4H
_4鎖、アルコキシ基、ハロゲンアルコキシ基、アルキ
ルチオ基、チオシアネート基、シアノ基、NO_2、ア
ルアルキルオキシ基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、NHCOR、▲数
式、化学式、表等があります▼、COOR、▲数式、化
学式、表等があります▼、OSO_2R、SO_2R、
COR、▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、
上記式中R′及びR″は夫々相互に無関係に水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シクロア
ルキル基又は場合によりアルキル基、ハロゲン原子又は
アルコキシ基によつて置換されたフェニル基を表わし、
かつ nは1〜4の数を表わす〕で示されるアクリル酸エステ
ル。 - (2)α−(2−ベンジルオキシフェニル)−β−メト
キシアクリル酸メチルエステルである特許請求の範囲第
1項記載の化合物。 - (3)固体又は液状の賦形剤及び一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R^1及びR^2は相互に無関係にC_1〜_
8−アルキル基を表わし、 Xは水素原子、C_1〜_4−アルキル基、ハロゲン原
子、C_1〜_4−アルコキシ基、 ハロゲンアルキル基、シアノ基又 はニトロ基を表わし、 Wは場合によりアルキル基により置換された、場合によ
り不飽和のC_1〜_1_0−アルキレン基を表わし、
Yは水素原子、アルキル基、ハロゲンアルキル基、アル
コキシアルキル基、シクロアルキル基、アルアルキル基
、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、場合
により置換され、ベンゼン基で縮合環化されたC_4H
_4鎖、アルコキシ基、ハロゲンアルコキシ基、アルキ
ルチオ基、チオシアネート基、シアノ基、NO_2、ア
ルアルキルオキシ基、▲数式、化学式、表等があります
▼、NHCOR′、▲数式、化学式、表等があります▼
、COOR′、▲数式、化学式、表等があります▼、O
SO_2R′、SO_2R′、COR′、▲数式、化学
式、表等があります▼を表わし、上記式中R′及びR″
は夫々相互に無関係に水系原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、シクロアルキル基又は場合によ
りアルキル基、ハロゲン原子又はアルコキシ基によつて
置換されたフェニル基を表わし、かつ nは1〜4の数を表わす〕で示されるアクリル酸エステ
ルを含有する殺菌剤。 - (4)固体又は液状の賦形剤及びα−(2−ベンジルオ
キシフェニル)−β−メトキシ−アクリル酸メチルエス
テルを含有する特許請求の範囲第3項記載の殺菌剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19853519282 DE3519282A1 (de) | 1985-05-30 | 1985-05-30 | Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
DE3519282.8 | 1985-05-30 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61277652A true JPS61277652A (ja) | 1986-12-08 |
JPH0680035B2 JPH0680035B2 (ja) | 1994-10-12 |
Family
ID=6271936
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61117691A Expired - Fee Related JPH0680035B2 (ja) | 1985-05-30 | 1986-05-23 | アクリル酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4709078A (ja) |
EP (1) | EP0203608B2 (ja) |
JP (1) | JPH0680035B2 (ja) |
AT (1) | ATE31715T1 (ja) |
DE (2) | DE3519282A1 (ja) |
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EP0267734B1 (en) * | 1986-11-11 | 1994-01-26 | Zeneca Limited | Chemical compounds |
DE3545319A1 (de) * | 1985-12-20 | 1987-06-25 | Basf Ag | Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
GB8609455D0 (en) * | 1986-04-17 | 1986-05-21 | Ici Plc | Fungicides |
US5221316A (en) * | 1986-04-17 | 1993-06-22 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungicides |
EP0242070A3 (en) * | 1986-04-17 | 1988-12-28 | Imperial Chemical Industries Plc | Phenyl-acrylic acid ester derivatives, process for their preparation and their use as fungicides |
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EP0243012B1 (en) * | 1986-04-17 | 1993-01-13 | Imperial Chemical Industries Plc | Pyridyl-acrylic acid ester derivatives, process for their preparation and their use as fungicides |
GB8620251D0 (en) * | 1986-08-20 | 1986-10-01 | Ici Plc | Fungicides |
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