CZ466989A3

CZ466989A3 - Oximetherový derivát, fungicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání hub

Info

Publication number: CZ466989A3
Application number: CS894669A
Authority: CZ
Inventors: Bernd Dr. Wenderoth; Franz Dr. Schuetz; Siegbert Dr. Brand; Hubert Dr. Sauter; Eberhard Dr. Ammermann; Gisela Dr. Lorenz
Original assignee: Basf Aktiengesellschaft
Priority date: 1988-08-12
Filing date: 1989-08-04
Publication date: 1998-02-18
Also published as: IL91035A; DE3827361A1; DD283909A5; US5051447A; ATE59838T1; HUT51243A; GR3001360T3; JPH0291056A; EP0354571A1; KR0152517B1; EP0354571B1; NZ230129A; AU617208B2; JP2779218B2; CZ283634B6; AU3950689A; HU203717B; DE58900041D1; ZA896140B; ES2020007B3

Description

Oblast techniky

Vynález se týká nových derivátů oximetherů, jejich výroby, fungicidních prostředků obsahujících tyto sloučeniny a jejich použití, k potírání hub.

Dosavadní stav techniky

Je známo, že se oximethery, například O-methyloxim kyseliny 2-benzyloxyfenylglyoxylové, používají jako fungicidní prostředky (evropské patentové spisy č. 253 213 a 254 426). Jejich fungicidní účinek však často není dostatečný.

Podstata vynálezu

Nyní bylo zjištěno, že nové oximetherové deriváty obecného vzorce I

II

R3-(X) -C-0-CH₂n

C 0R2 / W

RlOOC N ve kterém

2

R a R znamenají alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,

R představuje atom vodíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována jednou až třemi alkylovými skupinami s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebo jedním nebo dvěma atomy halogenu, naftylovou skupinu, furylovou

skupinu, thiofenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinou nebo fenylovou skupinou substituovanou methylovou skupinou, methoxyskupinou, nebo až dvěma atomy halogenu a (X)_n znamená bud' vazbu nebo popřípadě nenasycený alky lenový zbytek s až 6 atomy uhlíku, vykazuji význačné fungicidnx účinky.

Tyto sloučeniny obecného vzorce I představují první znak tohoto vynálezu.

Skupiny a zbytky obsažené v obecném vzorci I mohou mít například tyto významy:

R a R mohou být stejné nebo rozdílné a značí alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, zvláště methylovou skupinu,

R^J znamená atom vodíku, arylovou skupinu vybranou z fenylové a naftylové skupiny, přičemž fenylová skupina může být popřípadě substituována jednou až třemi alkylovými skupinami s 1 nebo 2 atomy uhlíku, jako je methyl nebo ethyl, nebo jedním nebo dvěma atomy halogenu, jako je například fluor, chlor, brom nebo jod, furylovou skupinu, thiofenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, jako je zejména cyklopropvl, který je popřípadě substituován alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, jako je například methyl nebo ethyl, trifluormethylovou skupinou nebo fenylovou skupinou substituovanou methylovou skupinou, methoxyskupinou, nebo až dvěma atomy halogenu, jako je například chlor nebo brom a (X)_n znamená bud' vazbu (v tom případě n představuje nulu) nebo popřípadě nenasycený alkylenový zbytek s až 6 atomy uhlíku (kdy n znamená číslo 1), jako přímý alkylenový zbytek s 1 až 6 atomy uhlíku, jako například methylen, ethylen, propylen, butylen nebo pentylen, rozvětvený alkylenový zbytek s až 6 atomy uhlíku, jako je zejména dimethylmethylen nebo dimethylpropylen, dále alkenylenový zbytek s až 6 atomy uhlíku, jako je například vinylen, allylen, methylallylen, butenylen nebo methylbutenylen.

Jak již bylo naznačeno, X_n značí v případě, že n je nula, jednoduchou vazbu.

Předmětem tohoto vynálezu je dále fungicidní prostředek, jenž obsahuje inertní nosnou látku a fungicidně účinné množství aktivní látky, kterou je oximetherový derivát svrchu vymezeného obecného vzorce I.

Konečně třetím znakem tohoto vynálezu je způsob potírání hub, který spočívá v tom, že se houby nebo houbovými škůdci ohrožený materiál, rostliny, osivo nebo půda zpracuje s fungicidně účinným množstvím svrchu uvedeného oximetherového derivátu obecného vzorce I.

Nové sloučeniny obecného vzorce I mohou při své výrobě vznikat vzhledem k C=N dvojné vazbě jako směsi E/Z-isomerů, které se mohou běžným způsobem, jako například krystalizací nebo chromátografií, rozdělovat na jednotlivé složky. Jak jednotlivé isomerní sloučeniny, tak také jejich směsi tento vynález zahrnuje a všechny takové látky jsou použitelné jako až 11 fungicidní prostředky.

Nové sloučeniny obecného vzorce I se mohou například vyrobit tak, že se nechá reagovat ortho-substituovaný benzylbromid obecného vzorce III

Br-CH₂

C 0R2 / % /

RlOOC N (III),

- 12 -“-5 c2 solí kavb ^xylové kvselinv u alkalickía kovem. kovem •olk&lické neminy nebo 3 amonnou solí obecného vsorce

n.

H “ CO_n - c'- o - sůi ve kterém e n výše uvedený vyznám, v rozpouštědle nebo sřeŮovacím' činidle a popřípadě za přídavku katalyzátoru za vzniku nové sloučeniny obecněno vzorce

II fy) 'Vn _ o _

(I) «

R^-on c = N - OR² 'Výroba'esterů karboxylových v

kyselin z nlkylhalo^eniclů a karboxylátů je znána (via například dynthezis črt ' not • í> , O · ✓’ y · c 2KO r0300U3tebia Π-300 ΖΓΟ15 lidle cřicház tnu nui aceton, tetohitril , dimethylsulfoxid dioxan , dimethvlformamid· , h—zstkúnyrroliv-on to n;ý ; · c.7T i ebo ovridin.

Kromě toho může být výhodné, když še do reakční stííěsi přidává katalyzátor, jako je například jodid draselný nebo tetranethylendiamin, v množství ·^Λ,1 až 1C 1 hmotnostních, vztaženo na sloučeninu obecného vzorce ITT .

•lu· povah ca řešíce monou být prováděno· také ve dvoufázovém systému, například v systému tetrschlormetkan/vcda. Jako katalyzátory fázového přenosu přicházejí například v úvahu trioktyl- .

propylamoniumchlorid nebo cetyltriraetkylamoniumchlorid - ' / (vis napi“ixj.a<i .zyntnesis lcYl, cfi ) o

Xarboxyláty uvedeného obecného vzorce TI jsou známé. Mohou se například vyrobit reakcí odpovídajících karboxylových kyselin s basemi, \ nacříklaa hvdroxidem draselným, v inertním rozpouštědle, -ako je například ethylalkohol.

frthosubstituované benzýl-r

- 14 C Cí)f < -V Zj O j30 Θ L X í.

-· 4. z-, J- . ---~ X - - -ΪX uw- Ci b 41X . ' Xilcbiib-' tío UCi '

-I -O.- ' _ ,. 4. _

CX X Cl ““-X L· o · ksrboxylových kyselin obecného vzorce IV ' (viz např-íV o --- O

Vao tis,

XX -I z*. «Λ b b ® -i. .. U’J * J

— rs (IV), nechají reagovat s bromem v inertním rozpouštědle, jako je například tetrachlormethan, popřípadě za ozáření zdrojem světla (například rtuťovou výbojkou·) 500 W) nebo s bronsukcinimidem (Horner, Vinkelnann, Angeu. Chem_o 71, 549 /1959/) na estery alfa-ketokarbomylo- vých kyselin obecného vzorce V

uřicemz R~ ma výše uvoceny vyonao;

Bromidy obecného vzorce III íe se ne ester alfo—nstohvselmy '-.v «I ~ ^v obecného vzorce 7 působí a) o-substituovanym nydroxylamiňen obecného vzorce

II^IT - OR¹*' , ve kterém má R^ výše uvedený význam, ňebo

b) hydroxylanineni na odpovídající oxim a potom al.7’1ϊϊ« 1 o -e n i d e m o o e c n e n o vo.X-ř o+-,ve kterém má R^6, výše uvedený význam a 7 značí halogenu, například fluoru, chloru, bromu nebo jodu, nebo značí dialkylsulíát» nové sloučeniny obecného vzorce I se dají například také vyrobit tak,- ze se nechají nové estery alfa-ketokarboxylovyen kyselin obec noho vzorce VI

- Ιό -

ve kterém mají R . , , X a n výše uvedený význam, reagovat

a) s Q-substituovaným hydroxylaminem obecného vzorce \ L^T .

-1Λ i , <ý«iA ,

I ti ⁹ ve kterém má R¹“ výše uvedený význam, nebo

b) s hydroxylaninem na odpovídající oxim a. potom s alkylhalogsnidem obecného vzorce ,-,2

R - a , ’ ve kterém má R“ výše uvedený význam a X značí atom halogenu (fluor,'chlor, brom, jod) nebo s dialkylsulfátem.

Nové estery alfa-ketokarboxylových kyselin obecného vzorce VI jsou cenné meziprodukty. henou se například vyrobit tak, že se výše uvedená sloučenina obecného vzorce V nechá reagovat se solí karboxylové kvselin” obecného vzorce II s al17 kalickýn kovem, kovem alkalicko ok, <v i *3

L‘i C ΘΚ12 iiiU · J. v, : -í-vr Λ<Ί p'*)*/’ ΤΓ'Τ T Τ' .-1? LX V t^ViCxXJ * J —-•'-“«—•J

X. , v rozpouštědle nebo zřeuovacíni činidle a popřípadě za ořidávku katalyzátoru na novou sloučeninu obecněno vzor ce 71 podle následující rovnice.

(I m - C - 9 -sůl z\ ar - J.v(II) (7)

R OC

(71).'

Výroba esterů karboxylových elin s alkylhalogenidů a karboxylátů je známá (viz naoříkls ovntnesis ±;íp., ivo ; c

3evscx činidlo pro reakci sloučeniny obecného vzorce II se sloučeninou obecného vzorce Y přichází v úvahu aceton , acétonitril _} dimsthylsulfoxid , dicxan , dine tkylOoruanid , Y-rethylpyrrolidon , K,;/-dinethylpropylenmočovina nebo pyridin.,

Krone uvedeného může být výhodné, když se do reakční směsi ořidá katalvzátor. ia· f ~ i v 7 L· ko je například jodid draselný nebo tstramethylendiamin, v množství na sloučeninu obecného vsorce Y ,01 až 10 hmotnostních, vztaženo

Odpovídající reakce se může provádět také ve dvoufázovém systému (například v sys· ténu tetrachlormethan/voda). Jako katalyzátory fázového přenosu přicházejí například v úvahu trioktylamoniumchlorid nebo cetyltrimethylanoniumchlorid - (vi: Synthesis 1974, 857).

neno vzorce nříkladů.

Yýroba nových sloučenin obecné blíže objasněna pomocí následujících

- 19 P ř é a H á 1

Výroba methyl esteru kyseliny. 2-íbrommethyl )-fenyl· glyoxylové • 5,34 _o (30 nnolů) methylesteru kyseliny 2-metkylfenylýiyomylové a 5,34 g (50 mmolů) h-bromsukcinimidu se ozařuje v looo ml te trachloruetkánu po dobu jedné hodiny rtuxovou výbojkou

300 V o aze promyje jedenkrát vodóu třikrát roztokem hydrógenulxličitanu sodného a vysuší' se přes síran sodný/uhličitan sodný. Po zahuštění se surový produkt chromatografuje na silikagelu systémem met^jyl-terco-butylether/n-hexan (1/2). Tak to se získá 3,8 g (42 ý). výše uvedené sloučeniny ve formě žluté olejoví té kapaliny'.

delta = 5,97 (3, 5H) , 4,20 (3, 2H) 7,4 - 7,8 (m, 4H)

Ič (film) : 2955 , 1740 , 1682 , 1435 , 1313 , 1207 , λ r· r> — 1

- 20 »

Výroba methylesteru kyseliny 2-(alfa-netlxylcyklopro-, pyl ] :a r b cxy ne thy1e n) -f e ny 1 gly oxy 1 ov é

Rozpustí se 13,8 o (0,1 molu) draselné soli kyselin;/ alfa-methylcyklopropankarboxylové, 21,1 g (0,082 molu) methylesteru kyseliny 2-(bromethyl)-fenylglyoxylové a 0,3 8 jodidu draselného ve 300 ml R-methylpyrrolidonu. Reakční snes se nechá míchat po dobu 13 hodin při teplotě 23 °C , potom se vlije do 300 ml ledové vody a extrahuje se třikrát 200 nl methyl-terč<,-butyletheru. Snošené organické řáse se promyjí vodou a vysusi oesvodým síranem sodným, načež se sanusti. Získá se takto výše uvedená sloučenina v kvantitativním výtěžku.

delta = ^,70 (m, 2H) , 1,27 (m, 2H) , 1,35 (s, 3K) , 5,9e (s, 3H) , 5,4β (s,2H), 7,4 - 7,8 (m, 4H) .

Výroba 0-methyloximu methylesteru kyše linv 2- (brometly-1 ).-řenylplyoxylové

27,25 _c X,135 molu; yseliny 2-nsthyi-fenyl lové se rozpustí ve 4^ⁿ ml tetrachlorethan cháni se smísí s 21,4 Potom se reakční směs za thyloximu ::.ethy les tc.·«

ZUL(o,155 molu) hromu. Potom ozařování rtuťovou výbojkou 300 \l zahřívá pod zpětným chladičem po dobu čtyř hodin. Dále se reakční směs zahustí, vyjme se do směsi octanu ethylnatého a vody, promyje se vodou, vysuší se bezvodým síranem sodným a zahustí. Surový produkt se chromátojraficky čistí na silikagelu za použití systému eyklokeuan/etyíacetát (9/1) . líská se takto 17,4 l (45 Ί) výše uvedené sloučeniny ve formě olejoví té kaoalinv.

l_TTr „ delta = 3,23 (s, 3H) , 4,ⁿ8 (s, 5H) , 4,55

-i (, JLíjj / (s, 2H) , 7,12 -.7,52 (m, 4H) .

Příklad 1

0-methyioxim methylesteru kyseliny. 2-(alfa-methylcyklopropylkarboxyme thylen)-fenyl&lyoxylové (slouč enina

125 absolutního N,k

516)

-dimetkyifcrnamidu předloží (37 mmolů) draselné- soli kyseliny alfa—methylc.vklopron.vlkarboxylové společné s malým množstvím jodidu draselného, k /

teto směsi se prikane methyl esteru kyselin;

2,3 g (51 mmolů) O-methyloxinu t

2-(brcmnethyl)-fenylglyoxylové (rozpuštěného v malém množství k/T-dimethylformamidu) a reakční směs se míchá po dobu 5 hodin při teplotě 1Ύ5 °C o Potom se odsaje'a zahustí. Zbytek se vyjme do etheru, promyje se vodou, vysuší se bezvodým síranem sodným a zahustí. Chromátografuje se na silikagelu se systémem cyklohexan/ethylacetát (2/1) a získá se

2,7 g (22,5 ,-) výře uvedené sloučeniny ve formě bí1 ':pb ] -γντ r o v· c- Ί 1-p — ' 2·“ -2i.X,y n«J.k.íz c

Teplota tání = 24	ci — „	o.-i •X	•		«
1 u ' ‘v ,m \ · ví θ X fc 3. —	z-\ / i ¹ , >-->	5 (n,	2H) ,	1,20 (m, 2H) ,	1,50
	(s,	5H)	, 5,S?	(s, 5H) , 4/5	(s, '
	4,2 (m,	5 (’s, 5H)	2H) , o	7, la (m, l?i) ,	7,4

j Odpovídajícím způsobem se v;,⁷ robí sloučeniny, uvedené v následující tabulce.

e

- a ~ a r-1 I e g υ s 'z.

i o a

Η H

P U • o

4J rd a

o

0=0

I

X

T (X

Tabulka

CO

Pí o co CM r-1 tn o

co rH co d d

H σ σι -3* O d > o Η H d

a cj

I

Cl a

u i—I ci cn cq in η σι

H CO Cl i—I o

Cl o

rH co cn Cl o t o r—1 t—1 o o co tn σι h Cl H σι in i

o in d

a cj d

a cj

Cl d

a a

a i

Cl a

u r~ σι ci ci r-~ H >

O cH

Γ rH

CO d

t co o

o cH tx o

o cn o o «—i

*.

o

Cl

Cl rH

Cl d

σι o

o

H

Cl d

rH [

d t

o in co in σι h ci h r•ri·

I •ri· d

a cj cn a

a

Cl d

a u

CJ

I

Cl a

u i

Cl a

u co o in ci o o Cl H •ří <D

I in a

Cl

CJ a

u

I n

Cl a

o

Cl

Cl w o n d σι o d H

-ΓΊ

Φ a

CJ

II a

u

I a

u

II d

a

CJ υ

i d

a o

CN -CH₉- CH, CH-, 68-70 2950,1729,1398,1222

μ ο • ο •μ — ι

·>?

ίΜ

I

CM «

Ή

C '(0 >

Ο >υ »ο μ

Ο (X cd

ΓΩ (β « 44 γΗ ω

(0 Ή

Η Ο

ιη

C4
ι—Ι

ι—Ι
ΙΟ	-4·
m	C0
ι—Ι
*.
10	-4*
Μ	ι—Ι
	Ο
1“1	ι—Ι
V	*.
Ο	σ>
ΙΟ	ΙΟ
σι	ο
(Μ	i—1

Ό

I

-4¹

C0 ο

X ιο

U

I <Ν fO

X ο

Χμ>*

I

*.

ΓΊ σι co


(Μ		ο
10
<Ν		(Ν
Γ1		ι—Ι

Γ'		η	σ»
η		ΓΩ	Η
-4*			Ο
ι-Ι		rd	cd
			*.
	σ»	C0	σι
CM	cd	η	10
Γ-	Ο		ο
(—i	cd	ι—1	ι—Ι
V	κ	κ	κ
Ο	cd	ο	<Ν
ιη		ιη	Μ*
σι	Ο	σι	cd
	cd	ηι	cd
		ιη
·\|—I
φ		ι
γ—1		η
Ο		Γ-
η		η
X		X
υ		U
η		η
X		X
υ		Ο

(Ν

X ιο υ

η

X υ

I ιο

-4· <Ν (Λ) σι ιη ι

η ιο η

X ιο υ

ι

Μ cd υ

ι ιο

CN η

ο r-I *4

X υ

(ΰ

I sř

Η i—I

ο	Κ0	ι—Ι
r·	cd	η
-4¹	Ο	Μ
i—1	cd	ι—Ι
·.		*.
ιη	σι	Μ	Φ
(Μ	Ό	σι	cd
10	ο	-4*	Ο
ι—1	ι—Ι	ι—Ι	cd

	η		ο
η	ιο	η	Γ—
Γ-	(Μ	ι—	ο
ι—(	ι—Ι	ι-Ι	ι—Ι
			κ
ο	Γ-	Ο	1—\|
ιη	ΟΟ	ιη	οα
σι	ηι	σ>	Π]
nj	γ4	<Ν	rd

Φ rH

Ο η

X ιο

U

I

OJ

Ρμ

I

ΙΟ ηι η

Η <-Η

Φ ι—Ι

Ο ι

ΓΊ

X υ

I <4·

X ιο α

υ ι

3·

-4*

-4>

297 Α13 ' - CH₃ CH₃ 116-119 2950,1728,1295,1169

1069,1020 i

lf)

Ol

I

Tabulka 1 (pokračování)

H

P

-P

84,1222,

ta in H O r-i

75,1222,

σ

20,1145,

22,1145,

19

14,1302 ,

11,771

CN

O

CN

03

OJ

03

Ο

r*

Ο

β

cd

rd

Η

γ4

Η

cd

a

ta

*.

ta

•ta

fX

O

rd

n

σ

Η

Ο

σ»

σι

*ta-'

CN

σ

<—1

η

(Ν

Μ

V0

η

<ο

>

o

ο

θ'

Ο

Ο-

ο

>

ο

pí

cd

r-1

Η

Γ1

cd

γΗ

Η

rd

cd

y·

ta

K

ta

Κ

V

ta

2

o

CO

O

σ

Ο-

σ

ο

σ»

ο

cd

|

in

vo

M3

>

νο

ιη

Ό

ιη

ο

00

>

σ

rd

ID

σι

ο

σ

ο

σ

cd

σ

cd

r-d

OJ

rd

r-

OJ

(~Ι

οι

γ-3

03

cd

03

cd

Ό

X-ta

o

Ό

03

u

i—l

-ΓΊ

•1—1

σ

rH

o

1

Φ

φ

I

1

ta-X

n

l—1

rH

i—i

sr

CO

o

0

σ

OJ

r-i

rH

n

η

m

rd

B

Ε

Β

B

U

O

υ

U

υ

r>

n

η

σ

η

o

CN

X

E

Ε

Β

B

«

O

υ

U

I οι

η

1

Ε

03

υ

—*

\«ζ

η

1

υ

Β

1

Ο

θ'

οι

B

Ε

υ

n

α

1

υ

I

03

1

ο

Β

0

I

Ο

ω

't

1

•Η

ο

ΟΙ

1

Β

03

C

Β

Ο

Ε

X

1

υ

1

υ I

>

•

r-1

>1

(X

0

Ρ

&

ο

rd

X

«—1

>1

0

rd

r-Η

rd

>1

0

>1

Ό

Ρ

Λ

•rd

Ρ

-Ρ

P

*

>1

Φ

Kf

Ο,

g

(X

ΓΊ

r-l

|

[

i

<

Ζ

Β

rd

03

ω

CO

οι

Η

οι

\£>

H

Ή

σ

ο

γΗ

<—Ι

rd

n

•o

Ol

η

m

Ό i

H rd rd

CN

I co

CN

I

z-*»	Γ-
K	in
n		co

O	rd		a
*»		a	H
sf		rd	X—*

*.	v.		CO
r-s	o	CM	rd
X	a		*.
co	cn	CO	σ»
'«taX	¹		«.
>	tn	r->
	CN	a	ffi
	·.	in	rd
co	in	—

cn

B

U cn a

u

VO

ΓΗ

H lf)

H cn rd

CO

O

Γrd in cn CN CO r- o rd rd

CO co o

H

Ch

CO

CN rd

Γη co σ CN rd > O rd rd

ΓΙΟ

CO σι

CN rd CO rd rd M O rd rd rd O cn ΓΙ'- O rd rd o

CO

I

CO in cn

B

O cn a

o

I a

o

II a

υ i

o o

rd

I rσ cn

B υ

cn a

a

CO σ

cn

B

U cn a

o cn a

u cn a

o

Tabulka 1 (pokračování) rd >1 b

•r| >1 a

cn | pí cn

U)

Ή

O cn n· cn >1 <w

I

CN

Ν' co cn

>1	rd
a
0	c
P	Φ
a	t»d
0	rd
rd	>1	rd
44	b	>1
	b	a
0	φ	0
rd	g	P
>1	1	a
c	-	0
Φ	cn	rd
Md		44
\|	1	>n
H	rd	0

c

Φ <4d rd >1 b

b

Φ g

!

N*

I rd >1 a

o a

o rd >1

O o

rd

Md •rd

P b

i cn

I rd >1 a

o p

a o

rd >1

O rd >1 c

Φ <+d rd ró

XJ b

Φ g

in co cn

ΓΟΟ cn co co cn rd σ

cn

392 l-(2'-fluorfenyl)cyklopropyl o

CM o

I

CM

I

Ή e

CO >

o ‘O ítí

P

A!

O a

(0

A!

rd

X <C

Ed

-P o • o +J x-r

CM a

co a

σι

CO o

rd σ>

CM

CO co co

K

O co a

u >1 c

Φ <w

0	>1
rH	a
xí	o
ϋ	P
1	a
-	0
OJ	t—I
	Aí
e
rd	□

lf) σ

co σ CM i—i »» co n

c4

CO o

σ

CM

Γ rd co

K

U co a

o i

rd >1 c

Φ

4d

P rH

X

O

I co i

rd

CO σ

co

M·

CO

O rd co co r-1 rd >1 a

o

P a

o rd

A!

>C ϋ

in

CM

CM rd

CO

CM rd *

CO rd in rd

CM >

rd co

K

U co a

o >1 c

Φ <P >1 •4*

O

M* co

CM in rd

O rd co in rd rd

0	r-1
X	>1
P	a
Φ	0
e	P
1	a
-	0
θ’	rH
—	a;
\|	>1
rd	υ

CM

O

V

O*

CM rd co ^r

CM r-1 O rd «1 o

rd r-1 rd co rd rd σ

rd rd co co >

rd

O rd

Γ

CO

O rd

O σ

CM co

CO co a

υ co a

u

I r—I >1 X P Φ s P O 3 rd

Ud •H

P

I rd in rd rd rd >1 a

o

P a

o rd

Aí >1 ϋ

O lf) σ

CM

CO lf) rd rd co

CO co a

u co a

o co

CM

CO co a

u co a

o o

σ i

co co co a

υ co a

u r-4 >1 rd •rd W i—f >, X P Φ e •H

P

P >1 a

o p

a o

rd

Aí >1 ϋ

>1

P

4d

CM

C

Φ

Md

O •rd

X

-P

I

CM o

co co a

u co a

u co o

o*

411 2-thiofenyl -CH=CH cd ί

β υ

-ρ υ • ο

-ρ — cd

ΟΙ

Pí co

OJ

I

Ή c

'(0 >

o >o (tí

P

X o

a n

(0 E X rd 3 xi ω (0 Ή &H o

CO	co	O	Ol	σ	*» σ	CO
	rd	θ'		rd	co		θ'	v	θ'	r-
v	O	OJ	rd	V	o		Ol	in	Ol	in
rd	rd	rd	σ	rd	rd		rd	θ'	rd	σ
*.	*	—	>	*.				*.	—
	σ	O		in				σ	CO	θ'
σ	ω	lf)	OJ	o	O		σ	rd	n	rd
m	o		o		cH		m	O	*ř	O
rd	rd	rd	σ	rd	cd		rd	rd	rd	rd
*.	*.		**	*.			*		—
cn	co	co	σ	CO			r>	σ	n	σ
cn	rd	n	rd	Ol			v	CO		CO
>	rd	o·	O		CM		>	o		o
cd	rd	rd	rd	rd	cH		rd	rd	rd	rd
·*	*.		*.	**			*►	—	—
o	θ'	O	σ	o	CM	co	o	Ol	O	Ol
in	in	in	co	co	CM	H	o-	Ol	>	OJ
σ	OJ	σ	o	σ	cn	o	σ	OJ	σ	Ol
Ol	rd	Ol.	rd	OJ	<—i	H	Ol	rd	Ol	rd
							•n
							Φ
-ΓΊ		•i—1		•o			rd		•o
Φ		Φ		Φ			0		Φ
rd		rd		rd					rd
0		0		0					0
r>		m		o			n		n
E		E		E			E		E
U		O		U			U		U
n		m		cn			n		n
E		E		E			E		E
υ		O		O			U		U
							1		1
							θ'		θ'
							E		E
							n		n
							O \|		O \|
							1 o		1 0
							[fl		(A
							•H		•H

							E		E
1		1		1			U 1		υ 1
				rd
				>1
n				rd
E				0
<0				P
U				P
1				>1					1
Ol		m		a					cH
r^		E							0
OJ		Ό		rd			i-1		N
		U		>1			>1		(0
n		1		E			rH		•rd
E		rd		P			0		P
O		u		Φ			N		P
O		1		β			K)		1
		Ό		1			P		v	rd
!		-		z			>1		-	>.
Ό		a					a		OJ	1
%		1		1			\|			rd
CM		Ol		Ol			Z		cH	1
CM		n		rr			in		CO
cd		rd		rd			cH		rd
		V		V					V

<o σ>

rd r-1 κ

CM

H

·.

n

OJ

Γ' o

in σ

OJ •o

Φ rd

O i—I >1 •P <w (0 c I cd θ'

1132,1069,1017,784

V i

CD

CN

I

Tabulka 1 (pokračování) rd

I

X

CD

rd

CN

cd

CD

cd

CD

CN

co

CO

CN

co

rd

co

CO

CN

lf)

CN

O

co

O

CN

o

Ν'

O

CO

CN

cd

rd

H

rd

cd

00

rd

X

x

X

CD

CN

Ν'

CD

cd

r-

CN

CD

rd

CD

co

rd

CO

CD

CN

rd

cd

rd

x-x

rd

N*

O

lf)

O

lf)

cd

in

o

lf)

B

rd

cd

rd

&

x

X

&

in

co

in

co

CN

co

CO

rd

CD

rd

X—X

CN

Ν'

co

CN

co

Ν'

co

CN

CO

co

r

co

rd

r·'

CN

O

t

pí

cd

r*

i—1

rd

cd

rd

x

X

2

o

co

o

co

o

CO

o

CD

r-

o

CO

o

|

in

cd

lf)

co

CN

N·

cd

co

CN

00

Stí

CD

o

CD

cd

CD

CN

CD

CO

o

<D

CN

CD

rd

CN

rd

CN

rd

CN

rd

CN

rd

CN

rd

CN

•ro

Φ

u

TO

to

•ro

rd

•ro

0

Φ

0

Φ

rd

0

co

ro

rd

Stí

Oi

u

U

o

u

o

co

CO

co

CN

w

33

Stí

SC

u

o

u

1

co

Stí

u

1

XX

CM

as

Stí

a

u

1

CN

X—X

X-X

CO

as

1

Stí

u

CN

u

*x-x

c

Stí

as

X-x

1

X

1

u 1

O

a 1

y

CN

co

as

Stí

CO

u

CJ

|

rd

1

co

>1

CN

x-x

q

X-X

ro

Φ

N·

in

as

0

Stí

υ

(0

CO

CN

o

Ν'

Ll

U

O

Stí

£3

1

O

1

CO

co

+J

co

lf)

O

a

q

1

X

1

co

(0

O

N*

tu

ÍM

«

|

1

X

1

CD

co

ro

co

Ν'

cn

CO

o

cd

CM

CO

Ή

cd

CN

CM

CN

CM

«ο

Ν'

xr

Ν'

1069,1019,836 >N <0 o

n

Tabulka 1 (pokračování) — a rH

I s a υ s — a

I o a

Η H


'í
n
r—1
K
rH
CO	CO
in	in
cH

H	>
Ί·	CO
>	o
rH	<—1
	*»
O	o
ID	>
CTi	CM
CM .	rd

• — σ>

-PO co • ® I

P >

CO rH a

CM a

ui

Ή •o r>

a o

n •'í rH cd >1 a

o ρ

	a	rd
	0	>1
\|	rH	a
	λ:	0
	>1	P
	0	a
	χ-^	0
	r-i	ř—1
	>1	X
	c	>1
r>	<1)	0
a	<w	>—
co	kl	i—1
O	0	>1
1	Γ—1	c
CM	a	Q)
O	0	Ή
a	•H	kl
1	Ό	0
co	1	rH
	•	Λ
m	*4·	0
a	*>	1
o		-
1	(N
CM		X—X
	1 rH	1 «Η
in
CM	χ-χ
M·	*

,-75Nové sloučeniny se vyznačují, všeobecné vyjádřeno, význačnou účinností proti širokému spektru hub patogenních pro rostliny, obzvláště z třídy askomycet a basidiomycet. Jsou zčásti systemicky účinné a mohou se použít jako listové a půdní fungicidy.

y Obzvláště zajímavé jsou fungicidní sloučeniny účinné na větší počet hub na různých kulturních rostlinách nebo jejich semenech, obzvláště na pšenici, xitjBXx^EŠaiBH^xBXSs^xEýxi žitu, ječmeni, ovsu, rýži, kukuřici, trávě, bavlně, sóje, kávovníku, cukrové třtině, ovocných a okrasných rostlinách v zahradách a vinicích, jakož i na zeienině, jako jsou například okurky, fazole a dýně.

Nové sloučeniny jsou obzvláště vhodné pro potírání následujících onemocnění rostlin :

• i

- Erysiphe graminis (pravé padlí) na obilí,

- Erysiphě cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na dýňovitých rostlinách,

- Podosphaera leucotricha na jabloních,

- Urcinula necator na révě,

- Puccinia (různé druhy) na obilí

- Rhizoctonia (různé druhy) na bavlně a trávě,

- Ustilago (různé druhy) na obilí a cukrové třtině,

- Venturia inaequalis (strupovitost) na jabloních,

S Helminthosporium (různé druhy) na obilí,

- Septoria nodorum na pšenici, .

' · I

- Botrytis cinerea (plíseň šedá) na jahodách a révě,

- Cercóspora arachidicola na bursách ořechách,

- Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici, ječmeni,

- Pyricularia oryzae na rýži,

- PhytXophtiwra infestans na bramborách a rajčatech,

- Fusarium a Verticillium (různé druhy) na různých rostlinách,

- Plasmopara viticola na révě,

- Alternaria (různé druhy) na ovoci a zelenině .

Sloučeniny podle vynálezu se \ - · používají tak, že se rostliny účinnou látkou postříkají nebo popráší, nebo se účinnou látkou zpracují semena rostlin. Aplikace se provádí před nebo po infekci rostlin nebo semen houbami.

mohou převést na běžné

Nové látky přípravky, jako podle vynálezu se jsou například /

- 75 roztoky, emulse, suspen.se, prach, prášek, pasta a gra- nulát. Formy použití se řídí zcela poule účelu použití, nají však v každém případe zajistit jemné a rovnoměrné rozptýlení účinné látky. Přípravky se vyrábějí běžnými známými způsoby, například naředěním účinné látky rozpouštědly a/nebo nosnými látkami, popřípadě za použití emulgačních činidel nebo dispergačních činidel, přičemž při použití vody jako zředovacího činidla je možno použít také jiná organická rozpouštědla jako pomocná rozpouštědla.

•Jako pomocné látky přicházejí v podstatě v úvahu :

- rozpouštědla, jako jsou aromáty (například xylen), chlorované aromát;'· (například chlorbenzeny), parafiny· (například ropné frakce), alkoholy (například methylalkohol, butylalkohol) , ketony, (například cyklohexanon) , aminy (například ethanolamin a dimethylformamid) a voda ;

- nosné látky, jako jsou přírodní mleté horniny (například kaoliny, jíly, 'talek, křída) a syntetické mleté

- 7ó horniny (například vysokodispersní kyselina křemičitá, silikáty) ;

- emulgační činidla, jako jsou neionogenní a aniontové emulgátory (například polyoxyethylen-aastný alkohol-ether, alkylsulfonáty a arylsulřonáty) a

-'dispergační prostředky, jako je lignin, sulfitové výluhy a methylceluloza.

Fungicidní prostředky obsahují všeobecně účinnou látku v množství 0,1 až 95 % hmotnostních, výhodně v množství 0,5 až 90 % hmotnostních.,

Aplikované množství se pohybuje >podle druhu požadovaného efektu v rozmezí 0,02 až 5 kg účinné látky nebo více na hektar. Nové sloučeniny mohou být použity při ochraně materiálu, například proti Paecilomyces variotii.

Prostředky, popřípadě z nich vyrobené přípravky schopné aplikace, jako j3ou například roztoky, emilse, suspense, prášky, popraše, pasty nebo granuláty se aplikují známými způsoby, například postřikem, mlžením, práškováním, posypem, mořením nebo poléváním.

- 77 Příklady takovýchto přípravků jsou následující :

I. Smísí se 90 % hmotnostních dílů sloučeniny č. 316 s 10 hmotnostními díly N-methyl-alfa-pyrrolidonu a získá se roztok, který, je vhodný pro aplikaci ve formě malých kapiček.

II. 20 hmotnostních dílů sloučeniny č. 316 se rozpustí ve směsi, sestávající z ' 30 hmotnostních dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů adičního produktu 3 až 10 molů ethylenoxidu a 1 molu N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 40 molů ethylenoxidu na 1 mol ricinového· oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve vodě se získá vodná disperse.

III. 20 hmotnostních dílů sloučeniny č. 316 se rozpustí ve směsi, sestávající ze hmotnostních dílů cyklohexanonu,· 30 hmotnostních dílů isobutylalkoholu, 20 hmotnostních dílů.adičního produktu 40 molů ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku-ve vodě se získá vodná disperse.

- 7S

IV. 20 hmotnostních dílů sloučenin;/ č. 316 se rozpustí ve směsi, sestávající z 25 hmotnostních dílů cýklohexanolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního, oleje s teplotou varu v rozmezí 210 až 230 °C a 10 hmotnostních dílů edičního produktu 40 molů ethylenoxidu a 1 molu ricinového oleje. Nalitím a jemným rozptýlením roztoku ve vodě se získá vodná disperse.

V. ,80 hmotnostních dílů slou ceniny č. 316 se smísí se 3 hmotnostními díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-alfa-sulfonové, 10 hmotnostními díly sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfitového výluhu a 7 hmotnostními díly práškovitého silikagelu a tato směs se rozemele v kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlením uvedené směsi ve vodě se získá postřiková břečka.

VI. 3 hmotnostní díly sloučeniny č. 316 se intensivně promísí s 97 hmotnostními díly jemnozrnného kaolinu. Tímto způsobem se zís· ká práškovací prostředek, obsahující 3 -6 hmotnostní účinné látky.

III.

hmotnostních dílů slou

- 79 ceniny č. 516 se intensivně hmotnostních práškovitého si nich dílů parafinového oleje povrch silikagelu. Uvedeným smísí se směsí 92 % likagelu a 8 hmctnost, který byl nastříkán na způsobem se získá přípravě účinné látky s dobrou přilnavostí.

VIII. 40 hmotnostních dílů slou( ceniny č. 516 se intensivně smísí's 10 hmotnostními díly sodné soli kondenzátu z kyseliny fenolsulfonové, močoviny a fcrmaldehydu, 2 hmotnostními dí ly silikagelu a 43 hmotnostními díly vody. Získá se takto stabilní vodná disperse. Zředěním vodou se potom získá vodná disperse pro aplikaci.

ΐχ_β 2 π hmotnostních dílů sloučeniny č. 516 se intensivně smísí se 2 hmotnostními díly vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové, 8 hmotnostními díly pólyglykoletheru mastného alkoholu, 2 hmotnostními díly sodné soli kondensátu z kyseliny fenolsulfonové, močoviny a formaldehydu a 68 hmotnostními díly parafinického minerálního oleje. Takto se získá stabilní -olejová disperse.

Prostředky podle předloženého vynálezu se nohou v uvedených aplikačních formách používat také společně s jinými účinnými látkami,.jako jsou například herbicidy, insekticidy, ' růstové regulátory a fungicidy, nebo také hnojící prostředky. Při smísení s. fungicidy se dosáhne ve většině případů zvýšení fungicidního spektra účinnosti.

Následující soupis fungicidů, se kterými je mošno sloučeniny podle předloženého vynálezu kombinovat, má přiblížit kombinační možnosti,' nikoliv je však -omezit.

' , 7

Fungicidy, se kterými je možno sloučenin;/ podle vynálezu kombinovat,,jsou například následující :

síra, dithiokarbamáty a jejich deriváty, jako fěrridimethyldithiokarbamát, zinekdimethyldithiokarbamát, zinekethylenbisdithiokarbamát, manganethylenbisdithiokarbamát, mangan-sinek-ethylendiamin-bis-dithiokarbamát, tetramétnylthiuramdisulfid, amoniakový komplex zinek-( ethylen-bis-dithiokarbamátu), amoniakový komplex zinek-(N,N -propylen-bis-dithiokarb asát.u), .

zinek-(N,n’-propylen-bid-dithiokaroamát),

N,N*-propylen-bis-(thiokarbamoyl)-disulfid;

nitroderiváty, jako dinitro-(l-methylheptyl)-fenylkrotonát,

2-s ek.-butyl-4,6-dinitrofenyl-5,5-dim<p thylakrylát,

2-sek.-butyl-4,6-dinitrofenyl-isopropylkarbonát, žxnitxa diisopropylester kyseliny 5-nitro-isoftalové;

heterocyklické sloučeniny, jako

2-heptadecyl-2-imidazolin-acetát,

2.4- diehlor-č-ío-chloranilino)-s-triazin, π,O-diethyl-ftalimidofosfonothioát,

5-amino-l-/bis-(dimethylanino)-fosfinyl/-5-fenyl-1,2,4 -triazol, 2.5- dikyano-1,4-dithi oantrachinon,

2-thio-l,5-dithio-(4,5-b)-chinoxalin, methylester kyseliny l-(butylkarbamoyl)-2-benzimi dazol-karbaminové,

2-methoxykarbonylasino-t?®nzimidažol,

2-(2-furyl)-benzimidazol,

2-(4-thiasolyl)-benzimidazol,

N-(l,l,2,2-tetrachloret4ylthio)-tetraky droftalinid, N-trichlořmethylthio-tetrahydroftalimid,

N-trichlornethylthio-ftalimid, / , dianid kyseliny N-dichlorfluormethylthio-M,N dimethyl-N-íenyl-sírové,

5-ethoxy-3-trichlormethyl-l,2,5-thiadiazol,

-rhod anmethylthi obe nzthiaz ol, l,4-dicnlor-2,5-dimethoxybenzen,

4-(2-c hlorfenyíhydražono)-3-methyl-5-i s oxaz olon, pyridin-2-thio-l-oxid,

8-hydroxychinolin, popřípadě jeho nědnatá sůl,

2.3- dihydro-5-karboxanilido-o-methyl-l,4-oxathiin, %

2.3- dihydro-5-karboxanilido-ó-methyl-1,4-oxathiin- 4,4-dioxid,

2-methyl-5,ó-dihydro-4H-pyran-5-karboxylová kyselina-anilin,

2-methyl-furan-5-karboxylové,

2.5- dimethyl-furan-5-karboxylové,

2.4.5- trimethyl-furan-5-karboxylové, kyseliny 2,5-dimethyl-furan-3-karboxyanilid kyseliny anilid kyseliny anilid kyseliny cyklohexylamid lové, amid kyseliny N-cyklohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-5-karboxylové, anilid kyseliny 2-methyl-benzoové, anilid. kyseliny 2-jod-benzoové,

H-formyl-N-morfolin-2,2,2-trichlorethylacetal, piperazin-l,4-diy^bis-/l-(2,2,2-trichlor-ethyl)/-form-® amid,

1-(3,4-dÍGÍiloranilino )-l-formylamino-2,2,2-trichloreiúian,

2.6- diaethyl-N-tridecyl-morí“olin, popřípadě jeho soli,

2.6- dimethyl-N-cyklodecýl-morfolin, popřípadě jeho soli, N-/3-(p-terc.-butylfenyl)-2-methylpropyl/-cis-2,é-dimethylmorfolin,

M-/3-(p-terc.-butylfenyl)-2-methylpropyl/-piperidin, 1-/2-(2,4-dichlorfenyl)-4-ethyl-l,3-dioxolan-2-yl-ethyl/ -1H-1,2,4-triazol,

-/2 - (2,4 -dichl orf enyl.) -4 -n-propy1 -1,3 -di oxolan-2 -y 1-ethyl/-lH-l,2,4-triazol,

N- (n-propy1 )-N- (2,4, 6-trichlorfenoxyethylJ-N*-imidazol-yl-močovina,

1-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-y 1) -2 -b ut anon,

1- (4-clil orf enoxy )-3,3 -dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazol-l»-yl)-2-butanol, alfa-(2-chlorfenyl)-alfa-(4-chlorfenyl)-5-pyrimidin-methanol,

5-butyl-2-dimethylamino-4-hydřoxy-6-methyl-pyrimidin,, bis-(p-chlorfenyl)-3-pyridínmethanol,

1.2- bis-(3-ethoxykarbonyl-2-thioureido)-benzen,

1.2- bis-(3-methoxykárbonyl-2-thioureido)-benzen;

jakož i ruzne iun_toie±dy, jámo dodecyloUanidinacetáť,

3-/3-(3,5-dimethyl-2-oxycyklohexyl)-2-hydroxyethyl/-glutarimid, hexachlorbenzen,

DL-methyl-R t

methylester • (2,6-dimetbyl-fenyl )-N-furoyl(2)-alaninát, D,L-N-(2,ó-dimethyl-feny1)-7-(2’-methoxyacetyl)-alaninu,

N- (2,6 -dimethvlf enyl )-N-ciiloracetyl-DL-2-aminobutyrok lakton, methylester DL-N-.(2,6-dine thylf enyl )-N-( feny láce tyl )-alaninu

5-methyl-5-vinyl-3 — (3,5-dichlorfenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin/,

5-/3,5-dichlorfenyl-(5-methyl-5-methoxymethyl)/-l, 3oxasolidin-2,4-dion,

3-(3,5-dichlorfenyl)-l-isopropylkarbamoylhydantoin, iraid kyseliny N-(3,5-dichlorfenyl)-l,2-dimethylcyklopropán-1,2-dikarboxylové

2-kyano-/M-(ethylaminokarbonyl)-2-methoxyimino/-ac etamid, 1-/2-(2,4-dichlorfenyl)-pentyl/-lH-l,3,4-triazol,

2,4-diflúor-alfa-(lH-l,2,4-triazolyl-l-methylj-benzhydryl z

alkohol, (3 __chl_Or-2,ó-dinitro-4-triflúormethyl-fenyl)-5-trifluor ✓

methyl-3-chlor-2-aminopyridin, l-/bis-(4-fluorfenyl)-methylsilyll-methyl/-lH-l,2,4-triazol

Příklady použití

Účinek proti škodlivým houbám

Fungícidní účinek sloučenin obecného vzorce I se může stanovit těmito testy:

Účinná látka se upravuje na 20% emulzi ve směsi, která sestává ze 70 % .hmotnostních cyklohexanonu, 20 % hmotnostních prostředku s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi ethoxylovaných alkylfenolů (Nekanil¹* LN, Lutensol^R AP6) a 10 % hmotnostních emulgátoru na bázi ethoxylovaných alifatických alkoholů (Emulphor^R EL, Emulan^R EL), a příslušně zředí na požadavanou koncentraci vodou.

Jako srovnávací látka slouží O-methyloxim methylesteru kyseliny 2-benzyloxyfenylglykoxylové (sloučenina A), známý z evropského patentového spisu č. 253 213 jako sloučenina č. 83.

Účinek proti Pyrenophora teres

Vyklíčené rostliny ječmene odrůdy Igri se ve stadiu dvou kličkových lístků postříkají do skápnutí prostředkem z účinné látky, při použití účinné látky v množství 500 ppm. Po oschnutí se rostliny inokulují sporovou suspensí houby Pyrenophora teres a umístí se do klimatizované komory s vysokou relativní vzdušnou vlhkostí na dobu 48 hodin při teplotě 18 °C. Potom se rostliny kultivují ve skleníku při teplotě 20 až 22 °C a relativní vlhkosti vzduchu 70 % po dobu 5 dnů. Poté se zjišťuje míra napadení houbou. Vyhodnocení se provádí visuálně.

Příklad č.

Napadení (%)

5

O

5

316 5

388 O

397 O . 407 5

409 5

410 5

A 20 neošetřeno 80

Účinek proti Plasmopara viticola

V kořenáči pěstované rostliny révy vinné odrůdy Múller Thurgau se postříkají do skápnutí prostředkem z účinné látky, při použití účinné látky v množství 125 ppm Po oschnutí se rostliny postříkají suspensí zoospor houby Plasmopara viticola a umístí se do klimatizované komory s vysokou vzdušnou vlhkostí na dobu 5 dnů při teplotě 20 až 30 °C. Potom se rostliny kultivují při vysoké vlhkosti vzduchu po dobu 16 hodin. Vyhodnocení se provádí visuálně.

Příklad č. Napadení (%)

103	5
111	0
113	5
144	15
388	5
396	10
398	5

Příklad č

Napadení (%)

400	5
411	5
417	15
A	25

neošetřeno

4S· ><

to· tn o

o czx > C/I i -J ί t\S ; re n<

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. Oximetherový derivát obecného vzorce I (I) ve kterém

17.

R a R znamenají alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,

R představuje atom vodíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována jednou až třemi alkylovými skupinami s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebo jedním nebo dvěma atomy halogenu, naftylovou skupinu, furylovou skupinu, thiofenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinou nebo fenylovou skupinou substituovanou methylovou skupinou, methoxyskupinou, nebo až dvěma atomy halogenu a (X)_n znamená bud' vazbu nebo popřípadě nenasycený alkylenový zbytek s až 6 atomy uhlíku.
2o Fungicidní prostředek, obsahující inertní nosnou látku a fungicidně účinné množství aktivní látky, vyznačující se tím, že jako aktivní látku obsahuje oximetherový derivát obecného vzorce I ve kterém r! a R² znamenají alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,

R³ představuje atom vodíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována jednou až třemi alkylovými skupinami s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebo jedním nebo dvěma atomy halogenu, naftylovou skupinu, furylovou skupinu, thiofenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinou nebo fenylovou skupinou substituovanou methylovou skupinou, methoxyskupinou, nebo až dvěma atomy halogenu a (X)_n znamená bud' vazbu nebo popřípadě nenasycený alkylenový zbytek s až 6 atomy uhlíku.
3. Způsob potírání hub, vyznačující se tím, že se houby nebo houbovými škůdci ohrožený materiál, rostliny, osivo nebo půda zpracuje s fungicidně účinným množstvím oximetherového derivátu obecného vzorce I ve kterém

R¹ a R² znamenají alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,

R³ představuje atom vodíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována jednou až třemi alkylovými skupinami s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebo jedním nebo dvěma atomy halogenu, naftylovou skupinu, furylovou skupinu, thiofenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinou nebo fenylovou skupinou substituovanou methylovou skupinou, methoxyskupinou, nebo až dvěma atomy halogenu a (X)_n znamená bud' vazbu nebo popřípadě nenasycený alkylenový zbytek s až 6 atomy uhlíku.