CZ466989A3 - Oximetherový derivát, fungicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání hub - Google Patents

Oximetherový derivát, fungicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání hub Download PDF

Info

Publication number
CZ466989A3
CZ466989A3 CS894669A CS466989A CZ466989A3 CZ 466989 A3 CZ466989 A3 CZ 466989A3 CS 894669 A CS894669 A CS 894669A CS 466989 A CS466989 A CS 466989A CZ 466989 A3 CZ466989 A3 CZ 466989A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
carbon atoms
alkyl
methyl
weight
Prior art date
Application number
CS894669A
Other languages
English (en)
Inventor
Bernd Dr. Wenderoth
Franz Dr. Schuetz
Siegbert Dr. Brand
Hubert Dr. Sauter
Eberhard Dr. Ammermann
Gisela Dr. Lorenz
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ466989A3 publication Critical patent/CZ466989A3/cs
Publication of CZ283634B6 publication Critical patent/CZ283634B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/325—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/327—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/10—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/74—Adamantanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Description

Oblast techniky
Vynález se týká nových derivátů oximetherů, jejich výroby, fungicidních prostředků obsahujících tyto sloučeniny a jejich použití, k potírání hub.
Dosavadní stav techniky
Je známo, že se oximethery, například O-methyloxim kyseliny 2-benzyloxyfenylglyoxylové, používají jako fungicidní prostředky (evropské patentové spisy č. 253 213 a 254 426). Jejich fungicidní účinek však často není dostatečný.
Podstata vynálezu
Nyní bylo zjištěno, že nové oximetherové deriváty obecného vzorce I
II
R3-(X) -C-0-CH2 n
C 0R2 / W
RlOOC N ve kterém
2
R a R znamenají alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
R představuje atom vodíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována jednou až třemi alkylovými skupinami s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebo jedním nebo dvěma atomy halogenu, naftylovou skupinu, furylovou
skupinu, thiofenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinou nebo fenylovou skupinou substituovanou methylovou skupinou, methoxyskupinou, nebo až dvěma atomy halogenu a (X)n znamená bud' vazbu nebo popřípadě nenasycený alky lenový zbytek s až 6 atomy uhlíku, vykazuji význačné fungicidnx účinky.
Tyto sloučeniny obecného vzorce I představují první znak tohoto vynálezu.
Skupiny a zbytky obsažené v obecném vzorci I mohou mít například tyto významy:
R a R mohou být stejné nebo rozdílné a značí alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, zvláště methylovou skupinu,
RJ znamená atom vodíku, arylovou skupinu vybranou z fenylové a naftylové skupiny, přičemž fenylová skupina může být popřípadě substituována jednou až třemi alkylovými skupinami s 1 nebo 2 atomy uhlíku, jako je methyl nebo ethyl, nebo jedním nebo dvěma atomy halogenu, jako je například fluor, chlor, brom nebo jod, furylovou skupinu, thiofenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, jako je zejména cyklopropvl, který je popřípadě substituován alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, jako je například methyl nebo ethyl, trifluormethylovou skupinou nebo fenylovou skupinou substituovanou methylovou skupinou, methoxyskupinou, nebo až dvěma atomy halogenu, jako je například chlor nebo brom a (X)n znamená bud' vazbu (v tom případě n představuje nulu) nebo popřípadě nenasycený alkylenový zbytek s až 6 atomy uhlíku (kdy n znamená číslo 1), jako přímý alkylenový zbytek s 1 až 6 atomy uhlíku, jako například methylen, ethylen, propylen, butylen nebo pentylen, rozvětvený alkylenový zbytek s až 6 atomy uhlíku, jako je zejména dimethylmethylen nebo dimethylpropylen, dále alkenylenový zbytek s až 6 atomy uhlíku, jako je například vinylen, allylen, methylallylen, butenylen nebo methylbutenylen.
Jak již bylo naznačeno, Xn značí v případě, že n je nula, jednoduchou vazbu.
Předmětem tohoto vynálezu je dále fungicidní prostředek, jenž obsahuje inertní nosnou látku a fungicidně účinné množství aktivní látky, kterou je oximetherový derivát svrchu vymezeného obecného vzorce I.
Konečně třetím znakem tohoto vynálezu je způsob potírání hub, který spočívá v tom, že se houby nebo houbovými škůdci ohrožený materiál, rostliny, osivo nebo půda zpracuje s fungicidně účinným množstvím svrchu uvedeného oximetherového derivátu obecného vzorce I.
Nové sloučeniny obecného vzorce I mohou při své výrobě vznikat vzhledem k C=N dvojné vazbě jako směsi E/Z-isomerů, které se mohou běžným způsobem, jako například krystalizací nebo chromátografií, rozdělovat na jednotlivé složky. Jak jednotlivé isomerní sloučeniny, tak také jejich směsi tento vynález zahrnuje a všechny takové látky jsou použitelné jako až 11 fungicidní prostředky.
Nové sloučeniny obecného vzorce I se mohou například vyrobit tak, že se nechá reagovat ortho-substituovaný benzylbromid obecného vzorce III
Br-CH2
C 0R2 / % /
RlOOC N (III),
- 12 -“-5 c2 solí kavb ^xylové kvselinv u alkalickía kovem. kovem •olk&lické neminy nebo 3 amonnou solí obecného vsorce
n.
H “ COn - c'- o - sůi ve kterém e n výše uvedený vyznám, v rozpouštědle nebo sřeŮovacím' činidle a popřípadě za přídavku katalyzátoru za vzniku nové sloučeniny obecněno vzorce
II fy) 'Vn _ o _
(I) «
R^-on c = N - OR2 'Výroba'esterů karboxylových v
kyselin z nlkylhalo^eniclů a karboxylátů je znána (via například dynthezis črt ' not • í> , O · ✓’ y · c 2KO r0300U3tebia Π-300 ΖΓΟ15 lidle cřicház tnu nui aceton, tetohitril , dimethylsulfoxid dioxan , dimethvlformamid· , h—zstkúnyrroliv-on to n;ý ; · c.7T i ebo ovridin.
Kromě toho může být výhodné, když še do reakční stííěsi přidává katalyzátor, jako je například jodid draselný nebo tetranethylendiamin, v množství ·Λ,1 až 1C 1 hmotnostních, vztaženo na sloučeninu obecného vzorce ITT .
•lu· povah ca řešíce monou být prováděno· také ve dvoufázovém systému, například v systému tetrschlormetkan/vcda. Jako katalyzátory fázového přenosu přicházejí například v úvahu trioktyl- .
propylamoniumchlorid nebo cetyltriraetkylamoniumchlorid - ' / (vis napi“ixj.a<i .zyntnesis lcYl, cfi ) o
Xarboxyláty uvedeného obecného vzorce TI jsou známé. Mohou se například vyrobit reakcí odpovídajících karboxylových kyselin s basemi, \ nacříklaa hvdroxidem draselným, v inertním rozpouštědle, -ako je například ethylalkohol.
frthosubstituované benzýl-r
- 14 C Cí)f < -V Zj O j30 Θ L X í.
-· 4. z-, J- . ---~ X - - -ΪX uw- Ci b 41X . ' Xilcbiib-' tío UCi '
-I -O.- ' _ ,. 4. _
CX X Cl ““-X L· o · ksrboxylových kyselin obecného vzorce IV ' (viz např-íV o --- O
Vao tis,
XX -I z*. «Λ b b ® -i. .. U’J * J
— rs (IV), nechají reagovat s bromem v inertním rozpouštědle, jako je například tetrachlormethan, popřípadě za ozáření zdrojem světla (například rtuťovou výbojkou·) 500 W) nebo s bronsukcinimidem (Horner, Vinkelnann, Angeu. Chemo 71, 549 /1959/) na estery alfa-ketokarbomylo- vých kyselin obecného vzorce V
uřicemz R~ ma výše uvoceny vyonao;
Bromidy obecného vzorce III íe se ne ester alfo—nstohvselmy '-.v «I ~ v obecného vzorce 7 působí a) o-substituovanym nydroxylamiňen obecného vzorce
II^IT - OR1*' , ve kterém má R^ výše uvedený význam, ňebo
b) hydroxylanineni na odpovídající oxim a potom al.7’1ϊϊ« 1 o -e n i d e m o o e c n e n o vo.X-ř o+-,ve kterém má R6, výše uvedený význam a 7 značí halogenu, například fluoru, chloru, bromu nebo jodu, nebo značí dialkylsulíát» nové sloučeniny obecného vzorce I se dají například také vyrobit tak,- ze se nechají nové estery alfa-ketokarboxylovyen kyselin obec noho vzorce VI
- Ιό -
ve kterém mají R . , , X a n výše uvedený význam, reagovat
a) s Q-substituovaným hydroxylaminem obecného vzorce \ LT .
-1Λ i , <ý«iA ,
I ti 9 ve kterém má R1“ výše uvedený význam, nebo
b) s hydroxylaninem na odpovídající oxim a. potom s alkylhalogsnidem obecného vzorce ,-,2
R - a , ’ ve kterém má R“ výše uvedený význam a X značí atom halogenu (fluor,'chlor, brom, jod) nebo s dialkylsulfátem.
Nové estery alfa-ketokarboxylových kyselin obecného vzorce VI jsou cenné meziprodukty. henou se například vyrobit tak, že se výše uvedená sloučenina obecného vzorce V nechá reagovat se solí karboxylové kvselin” obecného vzorce II s al17 kalickýn kovem, kovem alkalicko ok, <v i *3
L‘i C ΘΚ12 iiiU · J. v, : -í-vr Λ<Ί p'*)*/’ ΤΓ'Τ T Τ' .-1? LX V t^ViCxXJ * J —-•'-“«—•J
X. , v rozpouštědle nebo zřeuovacíni činidle a popřípadě za ořidávku katalyzátoru na novou sloučeninu obecněno vzor ce 71 podle následující rovnice.
(I m - C - 9 -sůl z\ ar - J.v(II) (7)
R OC
(71).'
Výroba esterů karboxylových elin s alkylhalogenidů a karboxylátů je známá (viz naoříkls ovntnesis ±;íp., ivo ; c
3evscx činidlo pro reakci sloučeniny obecného vzorce II se sloučeninou obecného vzorce Y přichází v úvahu aceton , acétonitril } dimsthylsulfoxid , dicxan , dine tkylOoruanid , Y-rethylpyrrolidon , K,;/-dinethylpropylenmočovina nebo pyridin.,
Krone uvedeného může být výhodné, když se do reakční směsi ořidá katalvzátor. ia· f ~ i v 7 L· ko je například jodid draselný nebo tstramethylendiamin, v množství na sloučeninu obecného vsorce Y ,01 až 10 hmotnostních, vztaženo
Odpovídající reakce se může provádět také ve dvoufázovém systému (například v sys· ténu tetrachlormethan/voda). Jako katalyzátory fázového přenosu přicházejí například v úvahu trioktylamoniumchlorid nebo cetyltrimethylanoniumchlorid - (vi: Synthesis 1974, 857).
neno vzorce nříkladů.
Yýroba nových sloučenin obecné blíže objasněna pomocí následujících
- 19 P ř é a H á 1
Výroba methyl esteru kyseliny. 2-íbrommethyl )-fenyl· glyoxylové • 5,34 o (30 nnolů) methylesteru kyseliny 2-metkylfenylýiyomylové a 5,34 g (50 mmolů) h-bromsukcinimidu se ozařuje v looo ml te trachloruetkánu po dobu jedné hodiny rtuxovou výbojkou
300 V o aze promyje jedenkrát vodóu třikrát roztokem hydrógenulxličitanu sodného a vysuší' se přes síran sodný/uhličitan sodný. Po zahuštění se surový produkt chromatografuje na silikagelu systémem met^jyl-terco-butylether/n-hexan (1/2). Tak to se získá 3,8 g (42 ý). výše uvedené sloučeniny ve formě žluté olejoví té kapaliny'.
delta = 5,97 (3, 5H) , 4,20 (3, 2H) 7,4 - 7,8 (m, 4H)
Ič (film) : 2955 , 1740 , 1682 , 1435 , 1313 , 1207 , λ r· r> — 1
- 20 »
Výroba methylesteru kyseliny 2-(alfa-netlxylcyklopro-, pyl ] :a r b cxy ne thy1e n) -f e ny 1 gly oxy 1 ov é
Rozpustí se 13,8 o (0,1 molu) draselné soli kyselin;/ alfa-methylcyklopropankarboxylové, 21,1 g (0,082 molu) methylesteru kyseliny 2-(bromethyl)-fenylglyoxylové a 0,3 8 jodidu draselného ve 300 ml R-methylpyrrolidonu. Reakční snes se nechá míchat po dobu 13 hodin při teplotě 23 °C , potom se vlije do 300 ml ledové vody a extrahuje se třikrát 200 nl methyl-terč<,-butyletheru. Snošené organické řáse se promyjí vodou a vysusi oesvodým síranem sodným, načež se sanusti. Získá se takto výše uvedená sloučenina v kvantitativním výtěžku.
delta = ^,70 (m, 2H) , 1,27 (m, 2H) , 1,35 (s, 3K) , 5,9e (s, 3H) , 5,4β (s,2H), 7,4 - 7,8 (m, 4H) .
Výroba 0-methyloximu methylesteru kyše linv 2- (brometly-1 ).-řenylplyoxylové
27,25 c X,135 molu; yseliny 2-nsthyi-fenyl lové se rozpustí ve 4^n ml tetrachlorethan cháni se smísí s 21,4 Potom se reakční směs za thyloximu ::.ethy les tc.·«
ZUL(o,155 molu) hromu. Potom ozařování rtuťovou výbojkou 300 \l zahřívá pod zpětným chladičem po dobu čtyř hodin. Dále se reakční směs zahustí, vyjme se do směsi octanu ethylnatého a vody, promyje se vodou, vysuší se bezvodým síranem sodným a zahustí. Surový produkt se chromátojraficky čistí na silikagelu za použití systému eyklokeuan/etyíacetát (9/1) . líská se takto 17,4 l (45 Ί) výše uvedené sloučeniny ve formě olejoví té kaoalinv.
lTTr „ delta = 3,23 (s, 3H) , 4,n8 (s, 5H) , 4,55
-i (, JLíjj / (s, 2H) , 7,12 -.7,52 (m, 4H) .
Příklad 1
0-methyioxim methylesteru kyseliny. 2-(alfa-methylcyklopropylkarboxyme thylen)-fenyl&lyoxylové (slouč enina
125 absolutního N,k
516)
-dimetkyifcrnamidu předloží (37 mmolů) draselné- soli kyseliny alfa—methylc.vklopron.vlkarboxylové společné s malým množstvím jodidu draselného, k /
teto směsi se prikane methyl esteru kyselin;
2,3 g (51 mmolů) O-methyloxinu t
2-(brcmnethyl)-fenylglyoxylové (rozpuštěného v malém množství k/T-dimethylformamidu) a reakční směs se míchá po dobu 5 hodin při teplotě 1Ύ5 °C o Potom se odsaje'a zahustí. Zbytek se vyjme do etheru, promyje se vodou, vysuší se bezvodým síranem sodným a zahustí. Chromátografuje se na silikagelu se systémem cyklohexan/ethylacetát (2/1) a získá se
2,7 g (22,5 ,-) výře uvedené sloučeniny ve formě bí1 ':pb ] -γντ r o v· c- Ί 1-p — ' 2·“ -2i.X,y n«J.k.íz c
Teplota tání = 24 ci — „ o.-i •X • «
1 u ' ‘v ,m \ · ví θ X fc 3. — z-\ / i 1 , >--> 5 (n, 2H) , 1,20 (m, 2H) , 1,50
(s, 5H) , 5,S? (s, 5H) , 4/5 (s, '
4,2 (m, 5 (’s, 5H) 2H) , o 7, la (m, l?i) , 7,4
j Odpovídajícím způsobem se v;,7 robí sloučeniny, uvedené v následující tabulce.
e
- a ~ a r-1 I e g υ s 'z.
i o a
Η H
P U • o
4J rd a
o
0=0
I
X
T (X
Tabulka
CO
Pí o co CM r-1 tn o
co rH co d d
H σ σι -3* O d > o Η H d
a cj
I
Cl a
u i—I ci cn cq in η σι
H CO Cl i—I o
Cl o
rH co cn Cl o t o r—1 t—1 o o co tn σι h Cl H σι in i
o in d
a cj d
a cj
Cl d
a a
a i
Cl a
u r~ σι ci ci r-~ H >
O cH
Γ rH
CO d
t co o
o cH tx o
o cn o o «—i
*.
o
Cl
Cl rH
Cl d
σι o
o
H
Cl d
rH [
d t
o in co in σι h ci h r•ri·
I •ri· d
a cj cn a
a
Cl d
a u
CJ
I
Cl a
u i
Cl a
u co o in ci o o Cl H •ří <D
I in a
Cl
CJ a
u
I n
Cl a
o
Cl
Cl w o n d σι o d H
-ΓΊ
Φ a
CJ
II a
u
I a
u
II d
a
CJ υ
i d
a o
CN -CH9- CH, CH-, 68-70 2950,1729,1398,1222
μ ο • ο •μ — ι
·>?
ίΜ
I
CM «
Ή
C '(0 >
Ο >υ »ο μ
Ο (X cd
ΓΩ (β « 44 γΗ ω
(0 Ή
Η Ο
ιη
C4
ι—Ι
ι—Ι
ΙΟ -4·
m C0
ι—Ι
*.
10 -4*
Μ ι—Ι
Ο
1“1 ι—Ι
V *.
Ο σ>
ΙΟ ΙΟ
σι ο
(Μ i—1
Ό
I
-41
C0 ο
X ιο
U
I <Ν fO
X ο
Χμ>*
I
*.
ΓΊ σι co
(Μ ο
10
<Ν (Ν
Γ1 ι—Ι
Γ' η σ»
η ΓΩ Η
-4* Ο
ι-Ι rd cd
*.
σ» C0 σι
CM cd η 10
Γ- Ο ο
(—i cd ι—1 ι—Ι
V κ κ κ
Ο cd ο <Ν
ιη ιη Μ*
σι Ο σι cd
cd ηι cd
ιη
·|—I
φ ι
γ—1 η
Ο Γ-
η η
X X
υ U
η η
X X
υ Ο
(Ν
X ιο υ
η
X υ
I ιο
-4· <Ν (Λ) σι ιη ι
η ιο η
X ιο υ
ι
Μ cd υ
ι ιο
CN η
ο r-I *4
X υ
(ΰ
I sř
Η i—I
ο Κ0 ι—Ι
r· cd η
-41 Ο Μ
i—1 cd ι—Ι
·. *.
ιη σι Μ Φ
(Μ Ό σι cd
10 ο -4* Ο
ι—1 ι—Ι ι—Ι cd
η ο
η ιο η Γ—
Γ- (Μ ι— ο
ι—( ι—Ι ι-Ι ι—Ι
κ
ο Γ- Ο 1—|
ιη ΟΟ ιη οα
σι ηι σ> Π]
nj γ4 <Ν rd
Φ rH
Ο η
X ιο
U
I
OJ
Ρμ
I
ΙΟ ηι η
Η <-Η
Φ ι—Ι
Ο ι
ΓΊ
X υ
I <4·
X ιο α
υ ι
3·
-4*
-4>
297 Α13 ' - CH3 CH3 116-119 2950,1728,1295,1169
1069,1020 i
lf)
Ol
I
Tabulka 1 (pokračování)
H
P
-P
84,1222, ta in H O r-i 75,1222, σ 20,1145, 22,1145, 19 14,1302 , 11,771
CN O CN 03 OJ 03 Ο r* Ο
β cd cd rd Η γ4 Η cd cd
a ta ta ta ta *. *. ta •ta
fX O rd n σ Η Ο Ο σ» σι σι
*ta-' CN σ <—1 η (Ν Μ V0 η <ο
> o ο θ' Ο Ο- ο > ο
pí cd cd r-1 Η Γ1 cd γΗ Η rd cd
y· ta K ta Κ V ta
2 o CO O σ Ο- σ ο σ» ο cd
| in vo M3 > νο ιη Ό ιη ο 00 >
σ rd ID σι ο σ ο σ cd σ cd
r-d OJ rd r- OJ (~Ι οι γ-3 03 cd 03 cd
Ό Ό
X-ta o Ό 03
u i—l -ΓΊ -ΓΊ •1—1 σ rH
o 1 Φ Φ φ I 1
ta-X n l—1 rH i—i sr CO
o 0 0 0 σ OJ
r-i rH
n n η η η m
rd B B Ε Β Β B
U O υ U U υ
r> n η σ η o
CN X E Ε Β Β B
« O O υ υ U U
I οι
η 1
Ε 03
υ —*
\«ζ η
1 υ Β
1 Ο
θ' οι
B Ε υ
n α 1
υ I 03
1 ο Β
0 I Ο
ω 't 1
•Η ο
ΟΙ 1
1 Β 03
C Β Ο Ε
X 1 υ 1 υ I > •
r-1
>1
(X
0
Ρ
&
ο
rd
X
«—1 >1
>1 0 rd
r-Η rd >1
0 >1 Ό
Ρ Λ •rd
Ρ -Ρ P
* >1 Φ
Kf Ο, g (X
ΓΊ r-l | [ i
< Ζ Β Β rd 03
ω CO οι Η οι \£> H
Ή σ ο γΗ <—Ι rd n
•o Ol η η η η m
Ό i
H rd rd
CN
I co
CN
I
z-*» Γ-
K in
n co
O rd a
*» a H
sf rd X—*
*. v. CO
r-s o CM rd
X a *.
co cn CO σ»
'«taX 1 «.
> tn r->
CN a ffi
·. in rd
co in —
cn
B
U cn a
u
VO
ΓΗ
H lf)
H cn rd
CO
O
Γrd in cn CN CO r- o rd rd
CO co o
H
Ch
CO
CN rd
Γη co σ CN rd > O rd rd
ΓΙΟ
CO σι
CN rd CO rd rd M O rd rd rd O cn ΓΙ'- O rd rd o
CO
I
CO in cn
B
O cn a
o
I a
o
II a
υ i
o o
rd
I rσ cn
B υ
cn a
a
CO σ
cn
B
U cn a
o cn a
o cn a
u cn a
u cn a
u cn a
u cn a
o
Tabulka 1 (pokračování) rd >1 b
•r| >1 a
cn | pí cn
U)
Ή
O cn n· cn >1 <w
I
CN
Ν' co cn
>1 rd
a
0 c
P Φ
a t»d
0 rd
rd >1 rd
44 b >1
b a
0 φ 0
rd g P
>1 1 a
c - 0
Φ cn rd
Md 44
| 1 >n
H rd 0
c
Φ <4d rd >1 b
b
Φ g
!
N*
I rd >1 a
o a
o rd >1
O o
rd
Md •rd
P b
i cn
I rd >1 a
o p
a o
rd >1
O rd >1 c
Φ <+d rd ró
XJ b
Φ g
in co cn
ΓΟΟ cn co co cn rd σ
cn
392 l-(2'-fluorfenyl)cyklopropyl o
CM o
I
CM
I
Ή e
CO >
o ‘O ítí
P
A!
O a
(0
A!
rd
X <C
Ed
-P o • o +J x-r
CM a
co a
σι
CO o
rd σ>
CM
CO co co
K
O co a
u >1 c
Φ <w
0 >1
rH a
xí o
ϋ P
1 a
- 0
OJ t—I
Aí
e
rd □
lf) σ
co σ CM i—i »» co n
c4
CO o
σ
CM
Γ rd co
K
U co a
o i
rd >1 c
Φ
4d
P rH
X
O
I co i
rd
CO σ
co
M·
CO
O rd co co r-1 rd >1 a
o
P a
o rd
A!
>C ϋ
in
CM
CM rd
CO
CM rd *
CO rd in rd
CM >
rd co
K
U co a
o >1 c
Φ <P >1 •4*
O
M* co
CM in rd
O rd co in rd rd
0 r-1
X >1
P a
Φ 0
e P
1 a
- 0
θ’ rH
— a;
| >1
rd υ
CM
O
V
O*
CM rd co ^r
CM r-1 O rd «1 o
rd r-1 rd co rd rd σ
rd rd co co >
rd
O rd
Γ
CO
O rd
O σ
CM co
CO co a
υ co a
u
I r—I >1 X P Φ s P O 3 rd
Ud •H
P
P
I rd in rd rd rd >1 a
o
P a
o rd
Aí >1 ϋ
O lf) σ
CM
CO lf) rd rd co
CO co a
u co a
o co
CM
CO co a
u co a
o o
σ i
co co co a
υ co a
u r-4 >1 rd •rd W i—f >, X P Φ e •H
P
P >1 a
o p
a o
rd
Aí >1 ϋ
>1
P
4d
CM
C
Φ
Md
O •rd
X
-P
I
CM o
co co a
u co a
u co o
o*
411 2-thiofenyl -CH=CH cd ί
β υ
-ρ υ • ο
-ρ — cd
ΟΙ
Pí co
OJ
I
Ή c
'(0 >
o >o (tí
P
X o
a n
(0 E X rd 3 xi ω (0 Ή &H o
CO co O Ol σ *» σ CO
rd θ' rd co θ' v θ' r-
v O OJ rd V o Ol in Ol in
rd rd rd σ rd rd rd θ' rd σ
*. * — > *. *. —
σ O in σ CO θ'
σ ω lf) OJ o O σ rd n rd
m o o cH m O *ř O
rd rd rd σ rd cd rd rd rd rd
*. *. ** *. * —
cn co co σ CO r> σ n σ
cn rd n rd Ol v CO CO
> rd o· O CM > o o
cd rd rd rd rd cH rd rd rd rd
·* *. *. ** *► — —
o θ' O σ o CM co o Ol O Ol
in in in co co CM H o- Ol > OJ
σ OJ σ o σ cn o σ OJ σ Ol
Ol rd Ol. rd OJ <—i H Ol rd Ol rd
•n
Φ
-ΓΊ •i—1 •o rd •o
Φ Φ Φ 0 Φ
rd rd rd rd
0 0 0 0
r> m o n n
E E E E E
U O U U U
n m cn n n
E E E E E
υ O O U U
1 1
θ' θ'
E E
n n
O | O |
1 o 1 0
[fl (A
•H •H
E E
1 1 1 U 1 υ 1
rd
>1
n rd
E 0
<0 P
U P
1 >1 1
Ol m a cH
r^ E 0
OJ Ό rd i-1 N
U >1 >1 (0
n 1 E rH •rd
E rd P 0 P
O u Φ N P
O 1 β K) 1
Ό 1 P v rd
! - z >1 - >.
Ό a a OJ 1
% 1 1 | rd
CM Ol Ol Z cH 1
CM n rr in CO
cd rd rd cH rd
V V V
<o σ>
rd r-1 κ
CM
CM
H
·.
n
OJ
Γ' o
in σ
OJ •o
Φ rd
O i—I >1 •P <w (0 c I cd θ'
1132,1069,1017,784
V i
CD
CN
I
Tabulka 1 (pokračování) rd
I
X X X X
CD rd CN cd CD cd CD CN co
CO CO CN co rd co CO CN lf) CN
O co O CN o Ν' O CO CO CN
cd rd rd H rd cd cd cd 00 rd
X x X X X X X X X X
CD CD CN Ν' CD cd r- CN CD rd
CD co rd CO CD CN rd cd rd
x-x rd N* O lf) O lf) cd in o lf)
B rd rd cd cd cd cd cd cd rd rd
& x X X X X X X X X X
& in co in co CN co CO rd CD rd
X—X CN Ν' co CN co Ν' co CN CO CO co
r co rd rd r·' CN O t
pí cd r* i—1 rd cd cd cd cd cd cd rd
x X
2 o co o co o CO o CD r- o CO o
| in cd lf) co co CN N· cd cd co CN 00
Stí CD o CD cd CD CN CD CO o <D CN CD
rd CN rd CN rd CN rd CN rd rd CN rd CN
•ro
Φ
u TO to to •ro rd •ro
0 Φ Φ Φ Φ 0 Φ
rd rd rd rd rd
0 0 0 0 0
co co co co co ro
rd Stí Stí Stí Stí Stí Stí
Oi u u U o u o
co co CO co co co
CN w 33 Stí Stí Stí SC
u u u o u u
1
co
Stí
u
1 XX
CM as
Stí a
u 1
1 CN
CN X—X
X-X CO
CO as
1 1 1 Stí u
CN CN CN u *x-x
c Stí Stí as X-x 1
X 1 u 1 O a 1 y y
CN
co as
Stí CO
CO u
CJ |
rd 1 co
>1 CN x-x
q X-X ro
Φ N· in as
0 Stí Stí υ
(0 CO CN o Ν' Ν'
Ll U O Stí Stí
£3 1 O 1 CO co
+J co lf) O a
q 1 X 1 1
co (0 O N* N* tu ÍM
« | 1 X X 1 1
CD co ro co Ν' Ν'
cn CO o cd CM CO
Ή cd CN CM CN CN CM
«ο Ν' Ν' xr Ν' Ν'
1069,1019,836 >N <0 o
n
Tabulka 1 (pokračování) — a rH
I s a υ s — a
I o a
Η H
'í
n
r—1
K
rH
CO CO
in in
cH
H >
Ί· CO
> o
rH <—1
*»
O o
ID >
CTi CM
CM . rd
• — σ>
-PO co • ® I
P >
CO rH a
CM a
ui
Ή •o r>
a o
n •'í rH cd >1 a
o ρ
a rd
0 >1
| rH a
λ: 0
>1 P
0 a
χ-^ 0
r-i ř—1
>1 X
c >1
r> <1) 0
a <w >—
co kl i—1
O 0 >1
1 Γ—1 c
CM a Q)
O 0 Ή
a •H kl
1 Ό 0
co 1 rH
• Λ
m *4· 0
a *> 1
o -
1 (N
CM X—X
1 rH 1 «Η
in
CM χ-χ
M· *
,-75Nové sloučeniny se vyznačují, všeobecné vyjádřeno, význačnou účinností proti širokému spektru hub patogenních pro rostliny, obzvláště z třídy askomycet a basidiomycet. Jsou zčásti systemicky účinné a mohou se použít jako listové a půdní fungicidy.
y Obzvláště zajímavé jsou fungicidní sloučeniny účinné na větší počet hub na různých kulturních rostlinách nebo jejich semenech, obzvláště na pšenici, xitjBXx^EŠaiBH^xBXSs^xEýxi žitu, ječmeni, ovsu, rýži, kukuřici, trávě, bavlně, sóje, kávovníku, cukrové třtině, ovocných a okrasných rostlinách v zahradách a vinicích, jakož i na zeienině, jako jsou například okurky, fazole a dýně.
Nové sloučeniny jsou obzvláště vhodné pro potírání následujících onemocnění rostlin :
• i
- Erysiphe graminis (pravé padlí) na obilí,
- Erysiphě cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na dýňovitých rostlinách,
- Podosphaera leucotricha na jabloních,
- Urcinula necator na révě,
- Puccinia (různé druhy) na obilí
- Rhizoctonia (různé druhy) na bavlně a trávě,
- Ustilago (různé druhy) na obilí a cukrové třtině,
- Venturia inaequalis (strupovitost) na jabloních,
S Helminthosporium (různé druhy) na obilí,
- Septoria nodorum na pšenici, .
' · I
- Botrytis cinerea (plíseň šedá) na jahodách a révě,
- Cercóspora arachidicola na bursách ořechách,
- Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici, ječmeni,
- Pyricularia oryzae na rýži,
- PhytXophtiwra infestans na bramborách a rajčatech,
- Fusarium a Verticillium (různé druhy) na různých rostlinách,
- Plasmopara viticola na révě,
- Alternaria (různé druhy) na ovoci a zelenině .
Sloučeniny podle vynálezu se \ - · používají tak, že se rostliny účinnou látkou postříkají nebo popráší, nebo se účinnou látkou zpracují semena rostlin. Aplikace se provádí před nebo po infekci rostlin nebo semen houbami.
mohou převést na běžné
Nové látky přípravky, jako podle vynálezu se jsou například /
- 75 roztoky, emulse, suspen.se, prach, prášek, pasta a gra- nulát. Formy použití se řídí zcela poule účelu použití, nají však v každém případe zajistit jemné a rovnoměrné rozptýlení účinné látky. Přípravky se vyrábějí běžnými známými způsoby, například naředěním účinné látky rozpouštědly a/nebo nosnými látkami, popřípadě za použití emulgačních činidel nebo dispergačních činidel, přičemž při použití vody jako zředovacího činidla je možno použít také jiná organická rozpouštědla jako pomocná rozpouštědla.
•Jako pomocné látky přicházejí v podstatě v úvahu :
- rozpouštědla, jako jsou aromáty (například xylen), chlorované aromát;'· (například chlorbenzeny), parafiny· (například ropné frakce), alkoholy (například methylalkohol, butylalkohol) , ketony, (například cyklohexanon) , aminy (například ethanolamin a dimethylformamid) a voda ;
- nosné látky, jako jsou přírodní mleté horniny (například kaoliny, jíly, 'talek, křída) a syntetické mleté
- 7ó horniny (například vysokodispersní kyselina křemičitá, silikáty) ;
- emulgační činidla, jako jsou neionogenní a aniontové emulgátory (například polyoxyethylen-aastný alkohol-ether, alkylsulfonáty a arylsulřonáty) a
-'dispergační prostředky, jako je lignin, sulfitové výluhy a methylceluloza.
Fungicidní prostředky obsahují všeobecně účinnou látku v množství 0,1 až 95 % hmotnostních, výhodně v množství 0,5 až 90 % hmotnostních.,
Aplikované množství se pohybuje >podle druhu požadovaného efektu v rozmezí 0,02 až 5 kg účinné látky nebo více na hektar. Nové sloučeniny mohou být použity při ochraně materiálu, například proti Paecilomyces variotii.
Prostředky, popřípadě z nich vyrobené přípravky schopné aplikace, jako j3ou například roztoky, emilse, suspense, prášky, popraše, pasty nebo granuláty se aplikují známými způsoby, například postřikem, mlžením, práškováním, posypem, mořením nebo poléváním.
- 77 Příklady takovýchto přípravků jsou následující :
I. Smísí se 90 % hmotnostních dílů sloučeniny č. 316 s 10 hmotnostními díly N-methyl-alfa-pyrrolidonu a získá se roztok, který, je vhodný pro aplikaci ve formě malých kapiček.
II. 20 hmotnostních dílů sloučeniny č. 316 se rozpustí ve směsi, sestávající z ' 30 hmotnostních dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů adičního produktu 3 až 10 molů ethylenoxidu a 1 molu N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 40 molů ethylenoxidu na 1 mol ricinového· oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve vodě se získá vodná disperse.
III. 20 hmotnostních dílů sloučeniny č. 316 se rozpustí ve směsi, sestávající ze hmotnostních dílů cyklohexanonu,· 30 hmotnostních dílů isobutylalkoholu, 20 hmotnostních dílů.adičního produktu 40 molů ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku-ve vodě se získá vodná disperse.
- 7S
IV. 20 hmotnostních dílů sloučenin;/ č. 316 se rozpustí ve směsi, sestávající z 25 hmotnostních dílů cýklohexanolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního, oleje s teplotou varu v rozmezí 210 až 230 °C a 10 hmotnostních dílů edičního produktu 40 molů ethylenoxidu a 1 molu ricinového oleje. Nalitím a jemným rozptýlením roztoku ve vodě se získá vodná disperse.
V. ,80 hmotnostních dílů slou ceniny č. 316 se smísí se 3 hmotnostními díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-alfa-sulfonové, 10 hmotnostními díly sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfitového výluhu a 7 hmotnostními díly práškovitého silikagelu a tato směs se rozemele v kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlením uvedené směsi ve vodě se získá postřiková břečka.
VI. 3 hmotnostní díly sloučeniny č. 316 se intensivně promísí s 97 hmotnostními díly jemnozrnného kaolinu. Tímto způsobem se zís· ká práškovací prostředek, obsahující 3 -6 hmotnostní účinné látky.
III.
hmotnostních dílů slou
- 79 ceniny č. 516 se intensivně hmotnostních práškovitého si nich dílů parafinového oleje povrch silikagelu. Uvedeným smísí se směsí 92 % likagelu a 8 hmctnost, který byl nastříkán na způsobem se získá přípravě účinné látky s dobrou přilnavostí.
VIII. 40 hmotnostních dílů slou( ceniny č. 516 se intensivně smísí's 10 hmotnostními díly sodné soli kondenzátu z kyseliny fenolsulfonové, močoviny a fcrmaldehydu, 2 hmotnostními dí ly silikagelu a 43 hmotnostními díly vody. Získá se takto stabilní vodná disperse. Zředěním vodou se potom získá vodná disperse pro aplikaci.
ΐχβ 2 π hmotnostních dílů sloučeniny č. 516 se intensivně smísí se 2 hmotnostními díly vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové, 8 hmotnostními díly pólyglykoletheru mastného alkoholu, 2 hmotnostními díly sodné soli kondensátu z kyseliny fenolsulfonové, močoviny a formaldehydu a 68 hmotnostními díly parafinického minerálního oleje. Takto se získá stabilní -olejová disperse.
Prostředky podle předloženého vynálezu se nohou v uvedených aplikačních formách používat také společně s jinými účinnými látkami,.jako jsou například herbicidy, insekticidy, ' růstové regulátory a fungicidy, nebo také hnojící prostředky. Při smísení s. fungicidy se dosáhne ve většině případů zvýšení fungicidního spektra účinnosti.
Následující soupis fungicidů, se kterými je mošno sloučeniny podle předloženého vynálezu kombinovat, má přiblížit kombinační možnosti,' nikoliv je však -omezit.
' , 7
Fungicidy, se kterými je možno sloučenin;/ podle vynálezu kombinovat,,jsou například následující :
síra, dithiokarbamáty a jejich deriváty, jako fěrridimethyldithiokarbamát, zinekdimethyldithiokarbamát, zinekethylenbisdithiokarbamát, manganethylenbisdithiokarbamát, mangan-sinek-ethylendiamin-bis-dithiokarbamát, tetramétnylthiuramdisulfid, amoniakový komplex zinek-( ethylen-bis-dithiokarbamátu), amoniakový komplex zinek-(N,N -propylen-bis-dithiokarb asát.u), .
zinek-(N,n’-propylen-bid-dithiokaroamát),
N,N*-propylen-bis-(thiokarbamoyl)-disulfid;
nitroderiváty, jako dinitro-(l-methylheptyl)-fenylkrotonát,
2-s ek.-butyl-4,6-dinitrofenyl-5,5-dim<p thylakrylát,
2-sek.-butyl-4,6-dinitrofenyl-isopropylkarbonát, žxnitxa diisopropylester kyseliny 5-nitro-isoftalové;
heterocyklické sloučeniny, jako
2-heptadecyl-2-imidazolin-acetát,
2.4- diehlor-č-ío-chloranilino)-s-triazin, π,O-diethyl-ftalimidofosfonothioát,
5-amino-l-/bis-(dimethylanino)-fosfinyl/-5-fenyl-1,2,4 -triazol, 2.5- dikyano-1,4-dithi oantrachinon,
2-thio-l,5-dithio-(4,5-b)-chinoxalin, methylester kyseliny l-(butylkarbamoyl)-2-benzimi dazol-karbaminové,
2-methoxykarbonylasino-t?®nzimidažol,
2-(2-furyl)-benzimidazol,
2-(4-thiasolyl)-benzimidazol,
N-(l,l,2,2-tetrachloret4ylthio)-tetraky droftalinid, N-trichlořmethylthio-tetrahydroftalimid,
N-trichlornethylthio-ftalimid, / , dianid kyseliny N-dichlorfluormethylthio-M,N dimethyl-N-íenyl-sírové,
5-ethoxy-3-trichlormethyl-l,2,5-thiadiazol,
-rhod anmethylthi obe nzthiaz ol, l,4-dicnlor-2,5-dimethoxybenzen,
4-(2-c hlorfenyíhydražono)-3-methyl-5-i s oxaz olon, pyridin-2-thio-l-oxid,
8-hydroxychinolin, popřípadě jeho nědnatá sůl,
2.3- dihydro-5-karboxanilido-o-methyl-l,4-oxathiin, %
2.3- dihydro-5-karboxanilido-ó-methyl-1,4-oxathiin- 4,4-dioxid,
2-methyl-5,ó-dihydro-4H-pyran-5-karboxylová kyselina-anilin,
2-methyl-furan-5-karboxylové,
2.5- dimethyl-furan-5-karboxylové,
2.4.5- trimethyl-furan-5-karboxylové, kyseliny 2,5-dimethyl-furan-3-karboxyanilid kyseliny anilid kyseliny anilid kyseliny cyklohexylamid lové, amid kyseliny N-cyklohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-5-karboxylové, anilid kyseliny 2-methyl-benzoové, anilid. kyseliny 2-jod-benzoové,
H-formyl-N-morfolin-2,2,2-trichlorethylacetal, piperazin-l,4-diy^bis-/l-(2,2,2-trichlor-ethyl)/-form-® amid,
1-(3,4-dÍGÍiloranilino )-l-formylamino-2,2,2-trichloreiúian,
2.6- diaethyl-N-tridecyl-morí“olin, popřípadě jeho soli,
2.6- dimethyl-N-cyklodecýl-morfolin, popřípadě jeho soli, N-/3-(p-terc.-butylfenyl)-2-methylpropyl/-cis-2,é-dimethylmorfolin,
M-/3-(p-terc.-butylfenyl)-2-methylpropyl/-piperidin, 1-/2-(2,4-dichlorfenyl)-4-ethyl-l,3-dioxolan-2-yl-ethyl/ -1H-1,2,4-triazol,
-/2 - (2,4 -dichl orf enyl.) -4 -n-propy1 -1,3 -di oxolan-2 -y 1-ethyl/-lH-l,2,4-triazol,
N- (n-propy1 )-N- (2,4, 6-trichlorfenoxyethylJ-N*-imidazol-yl-močovina,
1-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-y 1) -2 -b ut anon,
1- (4-clil orf enoxy )-3,3 -dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazol-l»-yl)-2-butanol, alfa-(2-chlorfenyl)-alfa-(4-chlorfenyl)-5-pyrimidin-methanol,
5-butyl-2-dimethylamino-4-hydřoxy-6-methyl-pyrimidin,, bis-(p-chlorfenyl)-3-pyridínmethanol,
1.2- bis-(3-ethoxykarbonyl-2-thioureido)-benzen,
1.2- bis-(3-methoxykárbonyl-2-thioureido)-benzen;
jakož i ruzne iuntoie±dy, jámo dodecyloUanidinacetáť,
3-/3-(3,5-dimethyl-2-oxycyklohexyl)-2-hydroxyethyl/-glutarimid, hexachlorbenzen,
DL-methyl-R t
methylester • (2,6-dimetbyl-fenyl )-N-furoyl(2)-alaninát, D,L-N-(2,ó-dimethyl-feny1)-7-(2’-methoxyacetyl)-alaninu,
N- (2,6 -dimethvlf enyl )-N-ciiloracetyl-DL-2-aminobutyrok lakton, methylester DL-N-.(2,6-dine thylf enyl )-N-( feny láce tyl )-alaninu
5-methyl-5-vinyl-3 — (3,5-dichlorfenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin/,
5-/3,5-dichlorfenyl-(5-methyl-5-methoxymethyl)/-l, 3oxasolidin-2,4-dion,
3-(3,5-dichlorfenyl)-l-isopropylkarbamoylhydantoin, iraid kyseliny N-(3,5-dichlorfenyl)-l,2-dimethylcyklopropán-1,2-dikarboxylové
2-kyano-/M-(ethylaminokarbonyl)-2-methoxyimino/-ac etamid, 1-/2-(2,4-dichlorfenyl)-pentyl/-lH-l,3,4-triazol,
2,4-diflúor-alfa-(lH-l,2,4-triazolyl-l-methylj-benzhydryl z
alkohol, (3 _chlOr-2,ó-dinitro-4-triflúormethyl-fenyl)-5-trifluor ✓
methyl-3-chlor-2-aminopyridin, l-/bis-(4-fluorfenyl)-methylsilyll-methyl/-lH-l,2,4-triazol
Příklady použití
Účinek proti škodlivým houbám
Fungícidní účinek sloučenin obecného vzorce I se může stanovit těmito testy:
Účinná látka se upravuje na 20% emulzi ve směsi, která sestává ze 70 % .hmotnostních cyklohexanonu, 20 % hmotnostních prostředku s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi ethoxylovaných alkylfenolů (Nekanil1* LN, LutensolR AP6) a 10 % hmotnostních emulgátoru na bázi ethoxylovaných alifatických alkoholů (EmulphorR EL, EmulanR EL), a příslušně zředí na požadavanou koncentraci vodou.
Jako srovnávací látka slouží O-methyloxim methylesteru kyseliny 2-benzyloxyfenylglykoxylové (sloučenina A), známý z evropského patentového spisu č. 253 213 jako sloučenina č. 83.
Účinek proti Pyrenophora teres
Vyklíčené rostliny ječmene odrůdy Igri se ve stadiu dvou kličkových lístků postříkají do skápnutí prostředkem z účinné látky, při použití účinné látky v množství 500 ppm. Po oschnutí se rostliny inokulují sporovou suspensí houby Pyrenophora teres a umístí se do klimatizované komory s vysokou relativní vzdušnou vlhkostí na dobu 48 hodin při teplotě 18 °C. Potom se rostliny kultivují ve skleníku při teplotě 20 až 22 °C a relativní vlhkosti vzduchu 70 % po dobu 5 dnů. Poté se zjišťuje míra napadení houbou. Vyhodnocení se provádí visuálně.
Příklad č.
Napadení (%)
5
O
5
316 5
388 O
397 O . 407 5
409 5
410 5
A 20 neošetřeno 80
Účinek proti Plasmopara viticola
V kořenáči pěstované rostliny révy vinné odrůdy Múller Thurgau se postříkají do skápnutí prostředkem z účinné látky, při použití účinné látky v množství 125 ppm Po oschnutí se rostliny postříkají suspensí zoospor houby Plasmopara viticola a umístí se do klimatizované komory s vysokou vzdušnou vlhkostí na dobu 5 dnů při teplotě 20 až 30 °C. Potom se rostliny kultivují při vysoké vlhkosti vzduchu po dobu 16 hodin. Vyhodnocení se provádí visuálně.
Příklad č. Napadení (%)
103 5
111 0
113 5
144 15
388 5
396 10
398 5
Příklad č
Napadení (%)
400 5
411 5
417 15
A 25
neošetřeno
4S· ><
to· tn o
o czx > C/I i -J ί t\S ; re n<

Claims (3)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Oximetherový derivát obecného vzorce I (I) ve kterém
    17.
    R a R znamenají alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
    R představuje atom vodíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována jednou až třemi alkylovými skupinami s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebo jedním nebo dvěma atomy halogenu, naftylovou skupinu, furylovou skupinu, thiofenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinou nebo fenylovou skupinou substituovanou methylovou skupinou, methoxyskupinou, nebo až dvěma atomy halogenu a (X)n znamená bud' vazbu nebo popřípadě nenasycený alkylenový zbytek s až 6 atomy uhlíku.
  2. 2o Fungicidní prostředek, obsahující inertní nosnou látku a fungicidně účinné množství aktivní látky, vyznačující se tím, že jako aktivní látku obsahuje oximetherový derivát obecného vzorce I ve kterém r! a R2 znamenají alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
    R3 představuje atom vodíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována jednou až třemi alkylovými skupinami s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebo jedním nebo dvěma atomy halogenu, naftylovou skupinu, furylovou skupinu, thiofenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinou nebo fenylovou skupinou substituovanou methylovou skupinou, methoxyskupinou, nebo až dvěma atomy halogenu a (X)n znamená bud' vazbu nebo popřípadě nenasycený alkylenový zbytek s až 6 atomy uhlíku.
  3. 3. Způsob potírání hub, vyznačující se tím, že se houby nebo houbovými škůdci ohrožený materiál, rostliny, osivo nebo půda zpracuje s fungicidně účinným množstvím oximetherového derivátu obecného vzorce I ve kterém
    R1 a R2 znamenají alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
    R3 představuje atom vodíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována jednou až třemi alkylovými skupinami s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebo jedním nebo dvěma atomy halogenu, naftylovou skupinu, furylovou skupinu, thiofenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinou nebo fenylovou skupinou substituovanou methylovou skupinou, methoxyskupinou, nebo až dvěma atomy halogenu a (X)n znamená bud' vazbu nebo popřípadě nenasycený alkylenový zbytek s až 6 atomy uhlíku.
CS894669A 1988-08-12 1989-08-04 Oximetherový derivát, fungicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání hub CZ283634B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3827361A DE3827361A1 (de) 1988-08-12 1988-08-12 Oximether, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende fungizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ466989A3 true CZ466989A3 (cs) 1998-02-18
CZ283634B6 CZ283634B6 (cs) 1998-05-13

Family

ID=6360692

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS894669A CZ283634B6 (cs) 1988-08-12 1989-08-04 Oximetherový derivát, fungicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání hub

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5051447A (cs)
EP (1) EP0354571B1 (cs)
JP (1) JP2779218B2 (cs)
KR (1) KR0152517B1 (cs)
AT (1) ATE59838T1 (cs)
AU (1) AU617208B2 (cs)
CA (1) CA1339820C (cs)
CZ (1) CZ283634B6 (cs)
DD (1) DD283909A5 (cs)
DE (2) DE3827361A1 (cs)
ES (1) ES2020007B3 (cs)
GR (1) GR3001360T3 (cs)
HU (1) HU203717B (cs)
IL (1) IL91035A (cs)
NZ (1) NZ230129A (cs)
ZA (1) ZA896140B (cs)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8617648D0 (en) * 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
IL98082A (en) * 1990-05-31 1994-12-29 Basf Ag Benzyl esters of ortho-converted cyclopropanecarbosylic acid, their preparation and use as pesticides
MX26077A (es) 1990-06-05 1993-10-01 Ciba Geigy Ag Esteres de oxima y procedimiento para su preparacion
DE4020397A1 (de) * 1990-06-27 1992-01-02 Basf Ag Benzylketone und diese enthaltende fungizide
GB9018408D0 (en) * 1990-08-22 1990-10-03 Ici Plc Fungicides
DE4030038A1 (de) * 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
DE4117371A1 (de) * 1991-05-28 1992-12-03 Basf Ag Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten
TW224042B (cs) * 1992-04-04 1994-05-21 Basf Ag
JP3217191B2 (ja) * 1992-07-16 2001-10-09 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ヘテロ芳香族化合物およびこれを含有する植物保護剤
DE4405428A1 (de) * 1993-07-05 1995-03-30 Bayer Ag 2-Oximino-2-thienyl-essigsäurederivate
CZ297235B6 (cs) * 1994-06-10 2006-10-11 Basf Aktiengesellschaft Zpusob prípravy derivátu methylamidu alfa-methoxyiminokarboxylové kyseliny a meziprodukty pro tentozpusob

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1110460B (it) * 1977-03-02 1985-12-23 Ciba Geigy Ag Prodotti che favoriscono la crescita delle piante e prodotti che proteggono le piante a base di eteri di ossime e di esteri di ossime loro preparazione e loro impiego
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
GB8617648D0 (en) * 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
IL91035A0 (en) 1990-02-09
ATE59838T1 (de) 1991-01-15
EP0354571B1 (de) 1991-01-09
GR3001360T3 (en) 1992-09-11
EP0354571A1 (de) 1990-02-14
KR0152517B1 (ko) 1998-10-15
US5051447A (en) 1991-09-24
HUT51243A (en) 1990-04-28
CA1339820C (en) 1998-04-14
AU617208B2 (en) 1991-11-21
AU3950689A (en) 1990-02-15
DD283909A5 (de) 1990-10-31
ZA896140B (en) 1991-04-24
HU203717B (en) 1991-09-30
IL91035A (en) 1995-07-31
NZ230129A (en) 1991-07-26
JPH0291056A (ja) 1990-03-30
KR900003112A (ko) 1990-03-23
JP2779218B2 (ja) 1998-07-23
DE58900041D1 (de) 1991-02-14
CZ283634B6 (cs) 1998-05-13
DE3827361A1 (de) 1990-03-01
ES2020007B3 (es) 1991-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4329342A (en) 1-(2-Aryl-4,5-disubstituted-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
JPH0796526B2 (ja) アクリル酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤
JPH0680035B2 (ja) アクリル酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤
JPH0784463B2 (ja) アゾリルメチルオキシラン及び該化合物を含有する植物保護剤
PL154960B1 (en) Agent for combating or preventing attack by insects or microorganisms
DE3917352A1 (de) Neue oximether und diese enthaltende fungizide
GB1588750A (en) Triazole derivatives and their use as fungicides
DK154651B (da) Substituerede n-(1&#39;-alkoxy-, -alkylthio- og -aminocarbonyl-alkyl)-n-aminoacetyl-aniliner og salte deraf med uorganiske og organiske syrer til bekaempelse af fytopatogene svampe, fungicid og fremgangsmaade til bekaempelse af plantepatogene svampe eller til forebyggelse af svampeangreb
CZ466989A3 (cs) Oximetherový derivát, fungicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání hub
JPH0288561A (ja) 置換されたイミダゾリルメチルオキシラン及び置換されたイミダゾリルプロペン並びに該化合物を含有する殺菌剤
EP0174088B1 (en) Biologically active amide derivatives
CZ666388A3 (cs) Ortho-Substituovaný benzylester karboxykyseliny, způsob jeho výroby a fungicidní prostředek s jeho obsahem
HU188580B (en) Fungicides containing derivatives of 2,2-dimethil-phenoxi-4-azolil-oktan-3-ol and process for production of the reagents
JP2738578B2 (ja) 硫黄含有オキシムエーテルならびにこれを含有する殺菌剤
DK149951B (da) 1,1-diphenylethenderivater, fremgangsmaade til fremstilling deraf, mikrobicidt middel indeholdende disse derivater, samt deres anvendelse
KR0144852B1 (ko) 치환된 n-히드록시피라졸 및 이들 화합물을 함유하는 살균제
JPH01275566A (ja) アゾリルメチルアリルアルコール及び該化合物を含有する殺菌剤並びに真菌類の防除法
CZ419897A3 (cs) Oximethery, způsob jejich přípravy a meziprodukty v tomto způsobu, pesticidní prostředky, které je obsahují a jejich použití
JP2888881B2 (ja) アゾリルメチルシクロプロパン、該化合物を含有する殺菌剤および成長調整剤
JPH0276876A (ja) α―ヒドロキシーアゾリルエチルオキシラン及び該化合物を含有する殺菌剤
US5216007A (en) Substituted ethylene imidazole and triazoles
JPH0688975B2 (ja) ０−置換３−オキシピリジニウム塩及び該化合物を含有する殺菌剤
JPH054961A (ja) 不飽和シクロヘキシル醋酸誘導体及びこれを含有する殺菌剤
US4590198A (en) Fungicidal isonicotinanllide retals, their compositions and method of using them
CZ281522B6 (cs) Ester akrylové kyseliny, způsob jeho přípravy a fungicidní prostředek, který ho obsahuje

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20030804