KR0152517B1 - 옥심에테르, 이들의 제조방법 및 이들 화합물을 함유하는 살균제 - Google Patents

옥심에테르, 이들의 제조방법 및 이들 화합물을 함유하는 살균제

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KR0152517B1 KR1019890011595A KR890011595A KR0152517B1 KR 0152517 B1 KR0152517 B1 KR 0152517B1 KR 1019890011595 A KR1019890011595 A KR 1019890011595A KR 890011595 A KR890011595 A KR 890011595A KR 0152517 B1 KR0152517 B1 KR 0152517B1
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브란트 지이크베르트
자우터 후베르트
암르만 에베르하르트
로렌쯔 기젤라
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Abstract

내용없음

Description

옥심에테르. 이들의 제조 방법 및 이들 화합물을 함유하는 살균제
본 발명은 옥심에테르 유도체, 이들 제법, 이들 화합물을 함유하는 살균제 및 살균제로서 이들을 사용하는 방법에 관한 것이다. 옥심에테르, 예를 들어, 2-벤질옥시페닐글리옥실산 메틸에스테르 O-메틸옥심이 살균제로서서 사용될 수 있다는 것은 공지되어 있다[참조예: EP 제 253 213호 및 제 254 426호]. 그러나, 이들의 살균 작용은 종종 불충분하다.
본 발명자들은 다음 일반식(I)의 신규한 살균성 옥심에테르가 뛰어난 살균 작용을 가짐을 발견하였다 :
Figure kpo00001
상기 식에서,
R1과 R2는 각각 수소 또는 C1-C5-알킬이고,
R3는 수소, 할로겐, 시아노, 아릴 또는 아릴옥시이고, 상기 아릴 또는 아릴옥시중의 방향족 고리는 비치환되거나 C1-C5-알킬, C2-C4-알켄일, C1-또는 C2-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 아릴, 아릴-C1- 또는 -C2-알킬, 아릴옥시, 아릴옥시-C1-C4-알킬, 아릴옥시-C1-C4-알콕시, 할로아릴옥시-C1-C4-알콕시, 할로겐, 할로-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 티오시아나토, 시아노 또는 니트로에 의해 치환되거나, R3는 헤테로아일, 아다맨틸, 플루오렌일 또는 C3-C7-시클로알킬 라디칼 또는 C5-또는 C6-시클로알켄일 라디칼로서, 이들기는 비치환되거나 C1-C4-알킬(메틸 또는 에틸), 할로겐(염소 또는 브롬), C1- 또는 C2-할로알킬(트리플루오로메틸, 테트라브로보에틸 또는 디클로로디브로모에틸), C2-또는 C4-알켄일(메틸비닐 또는 디메틸비닐), C2-C4-할로알켄일(디클로비닐, 디클로로부타디엔일, 디플루오로비닐 또는 트리플루오로메틸비닐), 아세틸, 메톡시카르보닐-C3-또는 -C4-알켄일(메틸메톡시카르보닐비닐), 시클로펜틸리덴메틸, 할로페닐(클로로페닐), 페닐, C1- 또는 C2-알콕시페닐(에톡시페닐) 또는 C1-C4-알킬페닐(3차-부틸페닐)에 의해서 치환되었으며,
X는 할로겐 또는 히드록실에 의해 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화의 C1-C12-알킬렌기이고,
n은 0 또는 1이다.
일반식(I)에서 설명한 라디칼은, 예를 들어, 다음 의미를 갖는다:
R1과 R2는 같거나 다르며 각각, 예를 들어, 수소 또는 C1-C5-알킬, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부필 또는 펜틸이다.
R3는 예를 들어, 수소, 할로겐(예를 들어, 불소, 염소 또는 브롬), 시아노, 아릴(페닐 또는 나프틸) 또는 아릴옥시(페녹시)일 수 있으며, 상기 아릴 또는 아릴옥시중의 방향족 고리는 비치환되거나 3개 이하의 다음기에 의해 치환될 수 있다:C1-C6-알킬(예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2차-부틸, 3차-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 2차-펜틸, 3차-펜틸, 네오펜틸 또는 헥실), C2-C4-알켄일(예를 들어, 비닐 또는 알릴), C1- 또는 C2-할로알킬(예를 들어, 디플루오로메틸 또는 트리플루오토메틸), C1-C6-알콕시(예를 들어, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시 또는 3차-부톡시), C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬(예를 들어, 메톡시메틸), 아릴(예를 들어, 페닐), 아릴-C1- 또는 -C2-알킬(예를 들어, 벤질), 아릴옥시(예를 들어, 페녹시), 아릴옥시-C1-C4-알킬(예를 들어, 페녹시메틸 또는 페녹시에틸), 할릴옥시-C1-C4-알콕시, 알로아릴옥시-C1-C4-알콕시(예를 들어, 페녹시메톡시, 페녹시에톡시, 페녹시프로폭시, 2-클로로페녹시에톡시 또는 4-클로로페녹시에톡시), 할로겐(예를 들어, 불소 염소, 브롬 또는 요오드), 할로-C1-C4-알콕시(예를 들어, 1,1,2,2,-테트라플로오로에톡시), C1-C4-알킬티오(예를 들어, 메틸티오), 티오시아나토, 시아노 또는 니트로,
더욱이 R3는 헤테로아릴(예를 들어, 피리딜, 퀴놀일, 피리미디닐, 프릴 또는 피롤일)일 수 있으며, 상기 헤테로고리 시스템은 비치환되거나 아릴(페닐), C1-C4-알킬(예를 들어, 메틸,프로필 또는 부틸), 아세틸 및/또는 할로겐(예를 들어, 불소 또는 염소)에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환되거나, R3는 더욱더 C3-C7-시클로알킬, C5- 또는 C6-시클로알켄일(예를 들어, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로펜텐일, 시클로헥실, 1-메틸시클로헥실, 시클로헥센일 또는 시클로헵틸), 1-아다맨틸, 9-플루오르엔일 또는 시클로프로필 라디칼로서, 이들은 C1-C4-알킬(메틸 또는 에틸), 할로겐(염소 또는 브롬), C1-또는 C2-할로알킬(트리플루오로메틸, 테트라브로모에틸 또는 디클로로디브로모에틸), C3- 또는 C4-알켄일(메틸비닐 또는 디메틸비닐), C2-C4-할로알켄일(디클로로비닐, 디클로로부타디엔일, 디플루오로비닐 또는 트리플루오로메틸비닐), 메톡시카르보닐-C3- 또는 -C4-알켄일(메틸메톡시카르보닐비닐), 시클로펜틸리덴메틸, 페닐, 할로페닐(클로로페닐 또는 브로모페닐), C1- 또는 C2-알콕시페닐(메톡시페닐 또는 에톡시페닐) 또는 C1-C4-알킬페닐(3차-부틸페닐)에 의해 일치환 내지 사치환되는데. 이러한 R3의 예로는.
Figure kpo00002
Figure kpo00003
Figure kpo00004
X는, 예를 들어, 직쇄의 C1-C12-알킬렌기(예를 들어, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌 또는 헵틸렌), 측쇄의 C1-C12-알킬렌기(예를 들어, 메틸메틸렌, 디메틸메틸렌, 에틸메틸렌, n-프로필메틸렌, 이소프로필메틸렌, 메틸에틸렌, 메틸프로필렌, 디메틸 프로필렌, 에틸프로필렌, 메틸부틸렌, 디메틸부틸렌, 에틸부틸렌, n-프로필부틸렌, 이소프로필부틸렌, 메틸펜틸렌, 디메틸펜틸렌, 트리메틸펜틸렌, 메틸헥실렌, 디메틸헥실렌, 트리메틸헥실렌, 에틸헥시렌, n-프로필헥실렌, 이소프로필헥실렌 또는 메틸헵틸렌), C2-C8-알켄일렌기(예를 들어, 비닐렌, 알릴렌, 메틸알릴렌, 부텐일렌 또는 메틸부텐일렌), 할로겐 치환된 C1-C12-알킬렌기(예를 들어, 클로로메틸렌, 디클로로메틸렌, 플루오로메틸렌, 디플루오로메틸렌, 브로모메틸렌, 디브로모메틸렌, 클로로에틸렌, 플루오로에틸렌, 브로모에틸렌 플루오로프로필렌, 클로로프로필렌, 브로모프로필렌, 플루오로부틸렌, 클로로부틸렌 또는 브로모부틸렌), 할로겐 치환된 C2-C4-알켄일렌기(예를 들어, 클로로비닐렌 또는 디클로로비닐렌) 또는 히드록실 치환된 C1-C8-알킬렌기(예를 들어, 히드록시메틸렌 또는 히드록시에틸렌)일수 있다.
n이 0일 때에는 Xn은 단일결합니다.
C=N 이중 결합 때문에, 일반식(I)의 신규 화합물은 이들의 제조 과정중에 E/Z 이성질체 혼합물로서 얻어질수 있는데, 이들은 통상의 방법, 예를 들어, 결정화 또는 크로마토그래피에 의해서 개별적인 성분으로 분리될 수 있다. 본 발명의 개별적인 이성질체 화합물 및 이들의 혼합물 둘 모두는 본 발명을 이루며, 살균제로서 사용될 수 있다.
일반식(I)의 신규 화합물은, 예를 들어, R1과 R2가 상기한 의미를 갖는 일반식(III)의 오르토 치환된 브롬화벤질을 R3, X 및 n이 상기한 의미를 갖는 일반식(II)의 카르복실산의 알칼리금속, 알칼리토금속 또는 암모늄염과 용매 또는 희석제중에서 촉매를 첨가하거나 첨가하지 않고 반응시킴으로써 제조될 수 있다:
Figure kpo00005
알킬할로겐화물과 카르복실레이트로부터 카르복실산에스테르를 제조하는 방법은 공지되어 있다[참고 문헌: Synthesis 1975, 805].
일반식(II)와 (III)의 반응에 적합한 용매 또는 희석제는 아세톤, 아세토니트릴, 디메틸슬폭시드, 디옥산, 디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, N,N'-디메틸프로필렌우레아 및 피리딘이다.
또한, 일반식(III)의 중량을 기준으로 하여 0.01 내지 10중량%의 촉매, 예를 들어, 요오드화칼륨 또는 테트라메틸에틸렌디아민을 반응 혼합물에 첨가하는 것이 유리할 수 있다.
상응하는 반응은 또한 2-상계(에를 들어, 사염화탄소/물)에서도 수행될 수 있다. 적합한 상전이 촉매의 예는 트리옥틸프로필암모늄클로라이드 및 세틸트리메틸암모늄 클로라이드이다[참고문헌:Synthesis 1974,867].
일반식(II)의 카르복실레이트는 공지되어 있다. 이들은 불활성 용매(예를 들어, 에탄올)중에서 염기(예를 들어, 수산화칼륨)를 사용하여 상응하는 카르복실산으로부터 제조될 수 있다.
일반식(III)의 오르토 치환된 브롬화벤질은, 예를 들어, 문헌[J.M.Photis, Tetrahedron Lett, 1980, 3539]에 공지된 일반식(IV)의 α-케토카르복실산에스테르를, 필요하다면, 광원(예를 들어, Hg 증기램프, 300W)에 노출시키면서 용매, 예를 들어, 테트라클로로메탄중에서 브롬과 반응시키거나, N-브로모숙신이미드[참고문헌: Horner and Winkelmann, Angew. Chem. 71(1959), 349]와 반응시켜, R1이 상기 의미를 갖는 일반식(V)의 α-케토카르복실산에스테르를 얻음으로써 제조될 수 있다:
Figure kpo00006
일반식(III)의 브롬화물은 일반식(V)의 α-케토카르복실산에스테르를, a) R2가 상기한 의미를 가지는 일반식: H2NOR2의 O-치환된 히드록실아민, 또는 b) 히드록실아민과 반응시켜 상응하는 옥심을 수득하고, 이어서 수득된 생성물을 R2가 상기한 의미를 가지며, X가 할로겐 원자(F, Cl, Br 또는 I)인 일반식:R2-X의 할로겐화알킬, 또는 디알킬술페이트와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
일반식 (I)의 신규 화합물은, 예를 들어, 일반식 (VI)의 신규한 α-케토카르복실산에스테르를 a) R2가 상기 의미를 가지는 일반식 H2NO2R2의 O-치환된 히드록실아민 또는 b) 히드록실아민과 반응시켜 상응하는 옥심을 수득하고, 이어서 수득된 생성물을 R2가 상기한 의미를 가지며, X가 할로겐 원자(F, Cl, Br 또는 I)인 일반식: R2-X의 할로겐화알킬 또는, 디알킬술페이트와 반응시킴으로서 제조될 수 있다.
Figure kpo00007
일반식 (VI)의 신규한 α-케토카르복실산에스테르는 유용한 중간체이다. 이들은, 예를 들어, 상기한 일반식(V)의 화합물을 R3,R1,X 및 n이 상기한 의미를 갖는 일반식(II)의 카르복실산의 알칼리금속, 알칼리토금속 또는 암모늄염과 용매 또는 희석제중에서 촉매를 첨가하거나 첨가하지 않으면서 반응시켜 일반식(VI)의 화합물을 수득함으로써 제조될 수 있다:
Figure kpo00008
할로겐화알킬과 카르복실레이트로부터 카르복실산에스테르를 제조하는 방법은 문헌[Syntheseis 1975, 805]에 공지되어 있다.
일반식(II)와 (V)의 반응에 적합한 용매 또는 희석제는 아세톤, 아세토니트릴, 디메틸술폭시드, 디옥산, 디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, N,N'-디메틸프로필렌우레아 및 피리딘이다.
화합물(V)의 중량을 기준으로 하여 0.01 내지 10중량%의 촉매, 예를 들어, 요오드화칼륨 및 테트라메틸렌디아민을 반응 혼합물에 첨가하는 것이 더욱 유리할 수 잇다.
상응 하는 반응은 또한 2-상계(예를 들어 사염화탄소/물)에서도 수행될 수 있다. 적합한 상 전이 촉매의 예는 트리옥틸프로필암모늄 클로라이드 및 세틸트리메틸암모늄 클로라이드이다[참고문헌: Synthesis 1974, 867].
이하의 실시예는 일반식(I)의 신규 화합물의 제조방법을 예시한다.
[방법1]
메틸 2-(브로모메틸)-페닐글리옥실레이트이 제조
1000ml의 테트라클로로메탄에 용해되어 있는 5.34g(30 mol)의 메틸2-메틸페닐글리옥실레이트 및 5.34g(30 mmol의 N-브로모숙신이미드를 300W의 Hg 증기램프에 한시간 동안 노출시킨다. 그 후에. 유기상을 물로 한번 그리고 중탄산나트륨 용액으로 세 번 세척하고 황산나트륨/탄산나트륨 상에서 건조시킨다. 이것을 증발시키고 그 다음에 9:1 메틸 3차-부틸에테르/n-헥산을 사용하여 실라카겔상에서 크로마토그래피한다. 3.8g의 상기한 화합물을 황색 오일로서 얻는다.
1H-NMR(CDCl3): δ =3.97(s, 3H), 4.90(s, 2H), 7.4-7.8(m, 4H)
IR(필름) : 2955, 1740, 1689, 1435, 1318, 1207, 999 cm'-'1
[방법 2]
메틸 2-(α-메틸시클로프로필카르복시메틸렌)-페닐글리옥실레이트의 제조
13.8g(0.1mol)의 α-메틸시클로프로판카르복실산의 칼륨염, 21.9g(0.082mol)의 메틸 2-(브로모메틸)-페닐글리옥실레이트 및 0.3g의 요오드화칼륨을 300ml의 N-메틸피롤리돈에 용해시킨다. 이 혼합물을 23℃에서 15시간 동안 교반하고, 300ml의 얼음물에 붓고 200ml의 메틸 3차-부틸에테르를 세 번 추출한다. 유기상을 물로 세척하고, 황산나트륨을 건조 증발시킨다. 상기한 화합물을 정량수율로 얻는다.
1H-NMR(CDCl3): δ =0.70(m, 2H), 1.27(m, 2H), 1.35(s, 3H), 3.96(s, 3H), 5.46(s, 2H), 7.4-7.8(m, 4H)
[방법3]
2-(브로모메틸)-페닐글리옥실산 메틸에스테르 O-메틸옥심의 제조
21.4g(0.133mol)의 브롬을 400ml의 테트라클로로메탄중의 27.5g(0.133mol)의 2-메틸페닐글리옥실산 메틸에스테르 O-메틸옥심에 교반하면서 첨가한다. 그 후에, 이 혼합물을 300W의 Hg 증기램프에 노출시키면서 4시간 동안 환류한다. 그 다음에 증발시키고, 잔류물을 에틸아세테이트/물중에 취하고 상기 용액을 물로 세척하고, 황산나트륨을 건조 증발 시킨다. 9:1 시클로헥산/에틸아세테이트를 사용하여 조생성물을 실리카겔상에서 크로마토그래피하여 정제한다. 17.4g(46%)의 상기한 화합물을 오일로서 얻는다.
1H-NMR(CDCl3): δ =3.88(s, 3H), 4.08(s, 3H), 4.33(s, 2H) 7.12-7.52(m, 4H)
[실시예 1]
2-(α-메틸시클로프로필카르복시메틸렌)-페닐글리옥실산 메틸에스테르 O_메틸옥심(화합물 번호 316)
125ml의 N,N-디메틸포름아미드 무수물에 용해되어 있는 소량의 요오드화칼륨과 함께 5.1g(37mmol)의 칼륨 α-메틸시클로프로필카르복실레이트를 취한다. (소량의 N,N-디메틸포름아미드에 용해된)8.9g(31mmol)의 2-(브로모메틸)-페닐글리옥실산 메틸에스테르 O-메틸옥심을 적가하고, 이혼합물을 100℃에서 5시간 동안 교반한다. 그 다음에 이것을 흡인 여과하고 여액을 증발시킨다. 잔류물을 에테르중에 취하여 수득된 용액을 물로 세척하고, 황산나트륨상에서 건조 중발 시킨다. 9:1 시클로헥산/에틸아세테이트를 사용하여 잔류물을 실리카겔상에서 크로마토그래피하고, 2.7g(28.5%)의 상기한 화합물을 94-96℃의 융점을 갖는 백색 결정으로서 얻는다.
1H-NMR(CDCl3): δ =0.65(m, 2H), 1.20(m, 2H), 1.30(s, 3H), 3.85(s, 3H), 4.05(s, 3H), 4.95(s, 2H), 7.18(m, 1H), 7.40(m, 3H)
아래의 표에 나타낸 화합물들을 유사한 방법으로 제조할 수 있다.
Figure kpo00009
Figure kpo00010
Figure kpo00011
Figure kpo00012
Figure kpo00013
Figure kpo00014
Figure kpo00015
Figure kpo00016
Figure kpo00017
Figure kpo00018
Figure kpo00019
Figure kpo00020
Figure kpo00021
Figure kpo00022
Figure kpo00023
Figure kpo00024
Figure kpo00025
Figure kpo00026
Figure kpo00027
Figure kpo00028
Figure kpo00029
Figure kpo00030
일반적으로, 이신규의 화합물을 광범위한 식물 병원성 균류, 특히 자낭균류 및 담자균류 강의 균류에 상당히 유효하다. 이들 중 몇몇은 침투성 작용을 가지며 엽면 및 토양살균제로서 사용될 수 있다.
살균성 화합물은 여러 곡물 및 이들의 종자, 특히 소맥, 호밀, 대맥, 벼, 인디안콘, 잔디, 면화, 대두, 커피, 사탕수수, 과일 및 원예에서의 감상용식물 및 포도 재배, 및 오이, 콩 및 호리병박과 같은 채소에서의 다수의 균류를 구제하는데 특히 관심의 대상이다.
이 신규 화합물은 다음과 같은 식물 질병을 구제하는데 있어 특히 유용하다.
곡물의 흰가루병(Erysiphe graminis),
호리병박의 흰가루병(Erysiphe cichoracearum)과 스페로테가 풀리기니아(Sphaerotheca fuliginea),
사과의 흰가루병(Podosphaera leucotricha),
덩굴의 흰가루병(Uncinula necator),
곡물의 푸키니아 종(Puccinia species),
면화 및 잔디의 리족토니아 종(Rhizoctonia species),
곡물 및 사탕수수의 유스틸라고(Ustilago species),
사과의 반점병(Venturia inaequalis),
곡물의 헬민토스포리움 종(Helminthosperium species),
소맥의 셉토리아 노도룸(Septoria nodorum),
딸기 및 포도의 회색곰팡이병(Botrytis cinera-회색곰팡이),
땅콩의 세르코스포라 아라키디콜라(Cerospora arachidicola),
소맥 및 보리 슈도세르코스포렐라 헤르토트리코이데스(Psendocercosporella herpotrichoides),
벼의 도열병(Pyricularia oryzae),
감자 및 토마토의 피토프토라(Phytophthora) 기생생물,
여러 식물의 푸사리움(Fusarium) 및 베르티실리움 종(Verticillium species),
포도의 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticolar),
과일 및 채소의 알터나리아(Alternaria)종.
이들 화합물은 식물에 유효 성분을 분부 또는 살포하거나 식물의 종자를 유효 성분으로 처리함으로써 적용된다. 이들 화합물은 식물 또는 종자가 균류에 의해 감염되기 이전 또는 이후에 적용될 수 있다.
이 신규의 물질은 용액, 에멀션, 현탁액, 더스트, 분말, 페이스트 및 입제와 같은 통상의 제형으로 전환될 수 있다. 적용 형태는 이들이 의도되는 목적에 따라 전적으로 좌우되지만; 이들은 어떠한 경우에도 미세하며 균일한 유효 성분의 분포를 보장해야 한다. 제형은 공지된 방법으로 제조되는데. 예를 들어, 유효 성분을 유화제와 분산제를 사용하거나 사용하지 않으면서 용매및/또는 담체와 혼합시킴으로써 제조되면; 물이 용매로서 사용되는 경우에는 다른 유기 용매를 보조 용매로서 사용하는 것이 또한 가능하다. 이러한 목적을 달성하기 위해 적합한 보조제는 방향족(예를 들어, 크실렌), 염소화된 방향족(예를 들어, 클로로벤젠), 파라핀(예를 들어, 원유 분획), 알코올(예를 들어, 메탄올 부탄올), 케톤(예를 들어, 시클로헥산온), 아민(예를 들아, 에탄올아민, 디메틸포름아미드), 및 물과 같은 용매: 천연토류미네랄(예를 들어, 카오린, 알루미나, 탈크 및 백악) 및 합성토류 미네날(예를 들어, 주로 분산된 실리카 및 실리케이트)와 같은 담체: 비이온성 및 음이온성 유화제(예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방족 알코올 에테르, 알킬 술포네이트 및 아릴 술포네이트)와 같은 유화제: 및 리그닌, 아황산염 저급 증류주 및 메틸셀룰로오스와 같은 분산제이다.
살균제는 일반적으로 0.1 내지 95, 바람직하게는 0.5 내지 90중량%의 유효 성분을 함유한다.. 적용율은 원하는 효과의 형태에 따라서 헥타아르당 0,02 내지 3kg 이상이다. 이 신규의 화합물은 예를 들어, 패실로미세스바리오티(Paecilomyces variotii)에 대한 보호 물질로 또한 사용될 수 있다.
용액, 에멀션, 현탄액, 분말, 더스트, 페이스트 및 입제와 같은, 이들로부터 제조되는 제제 및 상용 제형은 통상의 방법, 예를 들어, 분무, 살포, 흩뿌리기, 분의 또는 살수시킴으로써 적용된다.
제형의 예를 이하에 나타냈다.
I. 90중량부의 화합물(번호: 316)을 10중량부의N-메틸-α피롤리돈과 혼합 시킨다. 적용시키기에 적합한 매우 미세한 방울의 형태의 혼합물을 얻는다.
II. 20중량부의 화합물(번호: 316)을 80중량부의 크실렌, 10중량부의 8 내지 10몰의 산화에틸렌과 1몰의 올레산-N-모노에탄올아미드의 부가 생성물, 5중량부의 도데실벤젠술폰산의 칼슘염, 및 5중량부의 40몰 산화에틸렌과 1몰 파마자유와의 부가 생성물로 구성된 혼합물에 용해시킨다. 이용액을 물에 붓고 그 안에서 균일하게 분포시키게 되면 수성 분산액이 수득된다.
III. 20 중량부의 화합물(번호:316)을 40중량부의 시클로헥산올, 30중량부의 이소부타올, 20중량부의 40몰 산화에틸렌과 1몰 피마자유와의 부가생성물로 이루어지는 혼합물에 용해 시킨다. 용액을 물에 붓고 그 안에서 균일하게 분포시키게 되면 수성 분산액이 수득된다.
IV. 20중량부의 화합물(번호: 316)을 25중량붕의 시클로헥산올, 210 내지 280℃ 사이의 비점을 갖는 65중량부의 미네랄 오일 분획, 및 10중량부의 40몰의 산화에틸렌과 1몰의 피마자유와의 부가 생성물로 구성된 혼합물에 용해시킨다. 이 용액을 물에 붓고 그 안에서 균일하게 분포시키게 되면 수성분산액이 수득된다.
V. 80중량부의 화합물(번호: 316)을 3중량부의 디이소부틸나프탈렌-α-슬폰산, 10 중량부의 아황산염 저급 증류주로부터 얻어진 리그닌-술론산의 나트륨염, 및 7중량부의 분말화된 실리카겔과 잘 혼합시키고, 햄머밀에서 분쇄시킨다. 혼합물을 물속에 균일하게 분포시키게 되면 분무 증류주가 수득된다.
VI. 3중량부의 화합물(번호:316)을 97중량부의 미립자형 카올린과 균일하게 혼합시킨다. 3중량%의 유효성분을 함유하는 더스트를 얻는다.
VII. 3중량부의 화합물(번호 316)을 92중량부의 분말화된 실리카겔과 8중량부의, 실리카겔 표면상에 분무된 파라핀유로 구성된 혼합물과 균일하게 혼합시킨다. 양호한 점착성을 갖는 유효 성분 제형 수득된다.
VIII. 40중량부의 화합물(번호: 316)을 10중량부의 페놀술폰산-우레아-포름알데히드 농축물의 나트륨염, 2중량부의 실리카겔 48중량부의 물과 균일하게 혼합시키게 되면 안정한 수성 분산액이 수득된다. 물중에 희석시키면 수성 분산액이 수득된다.
IX. 20중량부의 화합물(번호:316)을 2중량부의 도데실벤젠술폰산의 칼슘염, 8중량부의 지방산알코올폴리글리콜에테르, 2중량부의 페놀술폰산-우레아-포름 알데히드 농축물의 나트륨염 및 68중량부의 파라핀성 미네랄 오이로가 균일하게 혼합시킨다. 안정한 오일상 분산액이 수득된다.
이들 적용 형태에서, 본 발명에 따르면, 제제는 또한 그 밖의 유효 성분, 예를 들어, 제초제, 살충제, 성장조절제, 및 살균제와 함께 존재할 수 있으며, 더욱이, 비료와 혼합되어 적용될 수 있다. 그밖의 살균제와의 혼합물은 자주 살균 범위를 증가 시킨다.
신규 화합물이 조합될 수 있는 살균제를 하기에 기재한 것은 가능한 조합을 설명하고자 함이며, 어떠한 제한도 부과하고자 함은 아니다.
본 발명의 신규 화합물과 조합 될 수 있는 살균제의 예는 다음과 같다:
황,
디티오카르바메니트 및 이들 유도체, 예를 들어,
제 2철 디메틸디티오카르바메이트,
아연 디메틸디티오카르바메이트,
아연 에틸렌비스디티오카르바메이트,
망간 에틸렌비스디티오카르바메이트,
망간 아연 에틸렌디아민비스디티오카르바메이트,
데트라메틸티우람 디설파이드,
아연 N,N'-에틸렌비스디티오카르바메이트의 암모니아 착물,
아연 N,N'-프로필렌비스디티오카르바메이트의 암모니아 착물,
아연 N,N'-프로필렌비스디티오카르바메이트 및 N,N'-폴리프로필렌비스(티오카바밀)디설파이드; 니트로 유도체 예를 들어,
디니트로(1-메틸헵틸)-페틸 크로토네이트,
2-2차-부틸-4,6-디니트로페닐 3,3-디메틸아크릴레이트,
2-2차-부틸-4,6-디니트로페닐 이소프로필카아보네이트 및
디이소프로필 5-니트로이소프탈레이트 ;
헤테로고리 물질, 예를 들어,
2-헵타데실이미다졸-2-일 아세테이트,
2-4-디클로로-6-(o-클로로아닐리노)-s-트리아진,
O,O-디에틸 프탈이미도포스포노티오에이트,
5-아미노-1-[비스-(디메틸아미노)-포스핀일]-3-페닐-1,2,4-트리아졸,
2,3-디시아노-1,4-디티오안트라퀴논,
2-티오-1,3-디티오[4,5-b]퀴녹살린,
메틸 1-(부틸카르바밀)-2-벤즈이미다졸카르바메이트,
2-메톡시카보닐아미노벤 이미다졸,
2-(푸르-2-일)벤즈이미다졸,
2-(타이졸-4-일)벤즈이미다졸,
N-(1,1,2,2-테트라클로로에틸티오)-테트라히드로프탈이미드,
N-트리클로로메틸티오테트라히드로프탈이미드,
N-트리클로로메틸티오프탈이미드,
N-디클로로플루오로메틸티오-N',N'-디메틸-N-페닐황산 디아미드,
5-에톡시-3-트리클로로메틸-1,2,3-티아디아졸,
2-티오시아나토메틸티오밴조티아졸,
1,4-디클로로-2,5-디메톡시벤젠,
4-(2-클로로페닐히드라조노)-3-메틸-5-이소옥사졸온,
2-티오피리딘 1-옥시드
8-히드로시퀴놀린 및 이의 구리염,
2,3-디히드로-5-카르복스아닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인,
2,3-디히드로-5-카르복스아닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인 4,4-디옥시드,
2-메틸-5,6-디히드로-4H-피란-3-카르복스아닐리드,
2-메틸푸란-3-카르복스아닐리드,
2,5-디메틸푸란-3-카르복스아닐리드,
2,4,5-트리메틸푸란-3-카르복스아닐리드,
2,5-디메틸-N-시클로헥실푸란-3-카르복사미드,
N-시클로헥실-N-메톡시-2,5-디에틸푸란-3-카르복사미드,
2-메틸벤즈아닐리드, 2-요오도밴즈아닐리드,
N-포르밀-N-모르폴린-2,2,2-트리클로로에틸아세탈,
피테라진-1,4-디일비스-(1-(2,2,2-트리클로로에틸)-포름아미드),
1-(3,4-디클로로아닐리노)-1-포르밀아니노-2,2,2-트리클로로에탄,
2,6-디메틸-N-트리데실모르폴린 및 이의 염,
2,6-디메틸-N-시클로도데실모르폴린 및 이의 염,
N-[3-(p-3차-부틸페닐)-2-메틸프로필]-시스-2,6-디메틸모폴린,
N-[3-(p-3차-부틸페닐)-2-메틸프로필]피페리딘,
1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1,3-디옥솔란-2-일에틸]-1H-1,2,4-트리아졸,
1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-n-프로필-1,3-디옥솔란-2-일에틸]-1H-1,2,4-트리아졸,
N-(n-프로필)-N-(2,4,6-트리클로로페녹시에틸)-N'-이미다졸일-우레아,
1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-온,
1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-올,
1-(4-페닐페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올,
α-(2-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-5-피리미딘메탄올,
5-부틸-(2-디메틸아미노-4-히드록시-6-메틸피리미딘,
비스-(p-클로로페닐)-3-피리딘메탄올,
1,2-비스-(3-에톡시카보닐-2-티오우레이도)-벤젠,
1,2-비스-(3-메톡시카보닐-2-티오우레이도)-벤젠,
및 여러 가지 살균제, 예를 들어,
도데실구아니딘 아세테이트,
3-[3-(3,5-디메틸-2-옥시시클로헥실)-2-히드록시에틸]-글루타르아미드,
헥사클로로벤젠,
DL-메틸-N-(2,6-디메틸페닐)-N-푸르-2-일 알라네이트,
메틸 DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(2'-메톡시아세틸)-알라네이트,
N-(2,6-디메틸페닐)-N-클로로아세틸-DL-2-아미노부티롤락톤,
메틸 DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(페닐아세틸)-알라네이트,
5-메틸-5-비닐-3-(3,5-디클롤페닐)-2,4-디옥소-1,3-옥사졸리딘,
3-[3,5-디클로로페닐]-5-메틸-5-메톡시메틸-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온,
3-(3,5-디클로로페닐)-1-이소프로필카르바밀히단토인,
N-(3,5-디클로로페닐)-1,2-디메틸시클로프로판-1,2-디카르복스이미드,
2-시아노-[N-(에틸아미노카르보닐)-2-메톡시이미노]-아세트아미드,
1-[2-(2,4-디클로로페닐)-펜틸]-1H-1,2,4-트리아졸,
2,4-디플루오로-α-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-벤즈히드릴알코올,
N-(3-클로로-2,6-디니트로-4-트리플루오로메틸페닐)-5-트리플루오로메틸-3-클로로-2-아미노피리딘, 및 1-((비스-(4-플루오로페닐)-메틸실릴)-메틸)-1H-1,2,4-트리아졸.
[실시예]
비교을 위해 EP 제 253,213호에 개시된 유효성분 2-벤질옥시페닐글리옥실산 메틸 에스테르-O-메틸옥심(A)를 사용 했다.
[실시예 1]
피레노포라 테레스(Pyrenophora teres)에 대한 작용
(건조된 상태를 기준으로 하여) 80%의 유효 성분과 20%의 유화제로 구성된 수성 현탁액으로 이그리(Igri) 변종의 보리 종자에 2입 단계에서 흐를 정도로 분부했다. 24시간 후에 묘종에 균류 피레노포라 테레스의 포자 현탁액을 접종시키고 18℃의 고습도 캐비넷에 48시간 동안 정치시켰다. 그 다음에 묘종을 20 내지 22℃ 및 70%의 상대 습도의 온실에서 5일간 더 재배했다. 그 다음에 균류가 퍼진 정도를 평가했다.
결과를 통해서 0.05중량% 분무액으로 적용시킨 유효 성분(화합물 번호: 316)이 종래의 비교 약제 A의 살균 작용(80%)보다 더 우수한 살균작용(95%)을 갖는다는 것을 알 수 있다.

Claims (6)

  1. 다음 일반식(I)의 옥심에테르:
    Figure kpo00031
    상기 식에서, R1과 R2는 각각 수소 또는 C1-C5-알킬이고, R3는 수소, 할로겐, 시아노, 아릴 또는 아릴옥시이고, 상기 아릴 또는 아릴옥시중의 방향족 고리는 비치환되거나 C1-C6-알킬, C2-C4-알켄일, C1-C2-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-알콜시-C1-C4-알킬, 아릴, 아릴-C1-C2-알킬, 아릴옥시 아릴옥시-C1-C4-알킬, 아릴옥시-C1-C4-알콕시, 할로아릴옥시-C1-C4-알콕시, 할로겐, 할로겐-C1-C4-알콕시,C1-C4-알킬티오, 티오시아나토, 시아노 또는 니트로에 의해 치환되거나, R3는 헤테로아릴, 아다맨틸, 플루오렌일 또는 C3-C7-시클로알킬 또는 C5-C6-시클로알켄일이며, 여기에서, 상기 시는 비치환되거나 C1-C4-알킬, 할로겐, C1-C2-할로알킬, C3-C4-알켄일, 아세틸, C2-C4-할로알켄일, 메톡시카르보닐, -C3-C4-알켄일, 페닐, 시클로펜틸리덴메틸, 할로페닐, C1-C2-알콕시페닐 또는 C1-C4-알킬페닐에 의해 치환되고, X는 할로겐 또는 히드록시에 의해 치환 또는 비치환된 포화 또는 불포화 C1-C12-알킬렌이고 n은 0 또는 1이다.
  2. 균류의 공격으로부터 보호해야 할 균류, 또는 물질, 식물, 종자 또는 토양을 살균 유효량의 일반식(I)의 화합물로 처리하여 균류를 구제하기 위한 방법:
    Figure kpo00032
    상기 식에서, R1과 R2는 각각 수소 또는 C1-C5-알킬이고, R3는 수소, 할로겐, 시아노, 아릴 또는 아릴옥시이고, 상기 아릴 또는 아릴옥시중의 방향족 고리는 비치환되거나 C1-C6-알킬, C2-C4-알켄일, C1-C2-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 아릴, 아릴-C1-C2-알킬, 아릴옥시, 아릴옥시-C1-C4-알킬, 아릴옥시-C1-C4-알콕시, 할로아릴옥시-C1-C4-알콕시, 할로겐, 할로겐-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 티오시아나토, 시아노 또는 니트로에 의해 치환되거나, R3는 헤테로아릴, 아다맨틸, 플루오렌일 또는 C3-C7-시클로알킬 또는 C5-C6-시클로알켄일이며, 여기에서, 상기 기는 비치환되거나 C1-C4-알킬, 할로겐, C1-C2-할로알킬, C3-C4-알켄일, 아세틸, C2-C4-할로알켄일, 메톡시카르보닐, -C3-C4-알켄일, 페닐 시클로펜틸리덴메틸, 할로페닐, C1-C2-알콕시페닐 또는 C1-C4-알킬페닐에 의해 치환되고, X는 할로겐 또는 히드록시에 의해 치환 또는 비치환된 포화 또는 불포화 C1-C12-알킬렌이고, n은 0 또는 1이다.
  3. 불활성 담체와 살균 유효량의 일반식(I)의 화합물을 함유하는 살균제:
    Figure kpo00033
    상기 식에서 R1과 R2는 각각 수소 또는 C1-C5-알킬이고, R3는 수소, 할로겐, 시아노, 아릴 또는 아릴옥시이고, 상기 아릴 또는 아릴옥시중의 방향죡 고리는 비치환되거나 C1-C6-알킬, C2-C4-알켄일, C1-C2-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 아릴, 아릴-C1-C2-알킬, 아릴옥시, 아릴옥시-C1-C4-알킬 아릴옥시-C1-C4-알콕시, 할로아릴옥시-C1-C4-알콕시, 할로겐 할로겐-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 티오시아나토, 시아노, 또는 니트로에 의해 치환되거나, R3는 헤테로 아릴, 아다맨틸, 플루오렌일 또는 C3-C7-시클로알킬 또는 C5-C6-시클로알켄일이며, 여기에서, 상기 기는 비치환되거나 C1-C4-알킬, 할로겐, C1-C2-할로알킬, C3-C4-알켄일, 아세틸, C2-C4-할로알켄일, 메톡시카르보닐, C3-C4-알켄일, 페닐, 시클로펜틸리덴메틸, 할로페닐, C1-C2-알콕시페닐 또는 C1-C4-알킬페닐에 의해 치환되고, X는 할로겐 또는 히드록시에 의해 치환 또는 비치환된 포화 또는 불포화 C1-C12-알킬렌이고, n은 0 또는 1이다.
  4. 제1항에 있어서 R1과 R2가 메틸이고 R3가 1-메틸시클로프로필이고, n이 0임을 특징으로 하는 일반식(I)의 화합물.
  5. 제1항에 있어서 R1과 R2가 메틸이고 R3가 1-(4-클로로페닐)-시클로프로필이고, n이 0임을 특징으로 하는 일반식(I)의 화합물.
  6. 제1항에 있어서 R1과 R2가 메틸이고 R3가 1-(2,4-디클로로페닐)-시클로프로필이고, n이 0임을 특징으로 하는 일반식(I)의 화합물.
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