CZ283634B6 - Oximetherový derivát, fungicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání hub - Google Patents

Oximetherový derivát, fungicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání hub Download PDF

Info

Publication number
CZ283634B6
CZ283634B6 CS894669A CS466989A CZ283634B6 CZ 283634 B6 CZ283634 B6 CZ 283634B6 CS 894669 A CS894669 A CS 894669A CS 466989 A CS466989 A CS 466989A CZ 283634 B6 CZ283634 B6 CZ 283634B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
alkyl
carbon atoms
formula
methyl
Prior art date
Application number
CS894669A
Other languages
English (en)
Inventor
Bernd Dr. Wenderoth
Franz Dr. Schuetz
Siegbert Dr. Brand
Hubert Dr. Sauter
Eberhard Dr. Ammermann
Gisela Dr. Lorenz
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ466989A3 publication Critical patent/CZ466989A3/cs
Publication of CZ283634B6 publication Critical patent/CZ283634B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/325—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/327—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/10—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/74—Adamantanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Abstract

Řešení se týká oximetherového derivátu obecného vzorce I, ve kterém R.sup.1.n. a R.sup.2.n. znamenají alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, R.sup.3.n. představuje atom vodíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována jednou až třemi alkylovými skupinami s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebo jedním nebo dvěma atomy halogenu, naftylovou skupinu, furylovou skupinu, thiofenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinou nebo fenylovou skupinou substituovanou methylovou skupinou, methoxyskupinou, nebo dvěma atomy halogenu a (X).sub.n.n. znamená buď vazbu nebo popřípadě nenasycený alkylenový zbytek s až 6 atomy uhlíku, fungicidního prostředku s jeho obsahem a způsobu potírání hub tím, že se houby nebo houbovými škůdci ohrožený materiál, rostliny, osivo nebo půda zpracuje s fungicidně účinným množstvím sloučeniny obecného vzorce I. ŕ

Description

Oximetherový derivát, fungicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání hub
Oblast techniky
Vynález se týká nových derivátů oximetherů, jejich výroby, fúngicidních prostředků obsahujících tyto sloučeniny a jejich použití k potírání hub.
Dosavadní stav techniky
Je známo, že se oximethery, například O-methyloxim kyseliny 2-benzyloxyfenylglyoxylové, používají jako fungicidní prostředky (evropské patentové spisy č. 253 213 a 254 426). Jejich fungicidní účinek však často není dostatečný.
Podstata vynálezu
Nyní bylo zjištěno, že nové oximetherové deriváty obecného vzorce I
(I)
C 0R2
R1OOC N ve kterém
R1 a R2 znamenají alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
R3 představuje atom vodíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována jednou až třemi alkylovými skupinami s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebo jedním nebo dvěma atomy halogenu, naftylovou skupinu, furylovou skupinu, thiofenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinou nebo fenylovou skupinou substituovanou methylovou skupinou, methoxyskupinou, nebo až dvěma atomy halogenu a (X)n znamená buď vazbu, nebo popřípadě nenasycený alkylenový zbytek s až 6 atomy uhlíku, vykazují význačné fungicidní účinky.
Tyto sloučeniny obecného vzorce I představují první znak tohoto vynálezu.
Skupiny a zbytky obsažené v obecném vzorci I mohou mít například tyto významy:
R1 a R2 mohou být stejné nebo rozdílné a značí alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, zvláště methylovou skupinu,
R3 znamená atom vodíku, arylovou skupinu vybranou z fenylové a naftylové skupiny, přičemž fenylová skupina může být popřípadě substituována jednou až třemi alkylovými
- 1 CZ 283634 B6 skupinami s 1 nebo 2 atomy uhlíku, jako je methyl nebo ethyl, nebo jedním nebo dvěma atomy halogenu, jako je například fluor, chlor, brom nebo jod, furylovou skupinu, thiofenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, jako je zejména cyklopropyl, který je popřípadě substituován alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, jako je například methyl nebo ethyl, trifluormethylovou skupinou nebo fenylovou skupinou substituovanou methylovou skupinou, methoxyskupinou, nebo až dvěma atomy halogenu, jako je například chlor nebo brom a (X)n znamená buď vazbu (v tom případě n představuje nulu), nebo popřípadě nenasycený alkylenový zbytek s až 6 atomy uhlíku (kdy n znamená číslo 1), jako přímý alkylenový zbytek s 1 až 6 atomy uhlíku, jako například methylen, ethylen, propylen, butylen nebo pentylen, rozvětvený alkylenový zbytek s až 6 atomy uhlíku, jako je zejména dimethylmethylen nebo dimethylpropylen, dále alkenylenový zbytek s až 6 atomy uhlíku, jako je například vinylen, allylen, methylallylen, butenylen nebo methylbutenylen.
Jak již bylo naznačeno, Xn značí v případě, že n je nula, jednoduchou vazbu.
Předmětem tohoto vynálezu je dále fungicidní prostředek, jenž obsahuje inertní nosnou látku a fungicidně účinné množství aktivní látky, kterou je oximetherový derivát svrchu vymezeného obecného vzorce I.
Konečně třetím znakem tohoto vynálezu je způsob potírání hub, který spočívá v tom, že se houby nebo houbovými škůdci ohrožený materiál, rostliny, osivo nebo půda zpracuje s fungicidně účinným množstvím svrchu uvedeného oximetherového derivátu obecného vzorce I.
Nové sloučeniny obecného vzorce I mohou při své výrobě vznikat vzhledem k C=N dvojné vazbě jako směsi E/Z-isomerů, které se mohou běžným způsobem, jako například krystalizaci nebo chromatografíí, rozdělovat na jednotlivé složky. Jak jednotlivé isomemí sloučeniny, tak také jejich směsi tento vynález zahrnuje a všechny takové látky jsou použitelné jako fungicidní prostředky.
Nové sloučeniny obecného vzorce I se mohou například vyrobit tak, že se nechá reagovat orthosubstituovaný benzylbromid obecného vzorce III
R1QOC / W N ve kterém má R1 a R2 výše uvedený význam, se solí karboxylové kyseliny s alkalickým kovem, kovem alkalické zeminy nebo s amonnou solí obecného vzorce II
O
II
R3 - (X)„ - C - O - sůl (II), ve kterém mají R3, X a n výše uvedený význam, v rozpouštědle nebo zřeďovacím činidle a popřípadě za přídavku katalyzátoru za vzniku nové sloučeniny obecného vzorce I.
-2CZ 283634 B6 (I) ,
Výroba esterů karboxylových kyselin z alkylhaloeenidů a karboxylátů je známá (viz například Synthesis 1975, 805).
Jako rozpouštědla nebo zřeďovací činidla přicházejí pro reakci sloučeniny obecného vzorce II se sloučeninou obecného vzorce III v úvahu například aceton, acetonitril, dimethylsulfoxid, dioxan, dimethylformamid, N-methylpyrrolidon, Ν,Ν’-dimethylpropylenmočovina nebo pyridin.
Kromě toho může být výhodné, když se do reakční směsi přidává katalyzátor, jako je například jodid draselný nebo tetramethylendiamin, v množství 0,1 až 10 % hmotnostních, vztaženo na sloučeninu obecného vzorce III.
Odpovídající reakce mohou být prováděny také ve dvoufázovém systému, například v systému tetrachlormethan/voda. Jako katalyzátory fázového přenosu přicházejí například v úvahu trioktylpropylamoniumchlorid nebo cetyltrimethylamoniumchlorid (viz například Synthesis 1974, 867).
Karboxyláty uvedeného obecného vzorce II jsou známé. Mohou se například vyrobit reakcí odpovídajících karboxylových kyselin s bázemi, například hydroxidem draselným, v inertním rozpouštědle, jako je například ethylalkohol.
Orthosubstituované benzylbromidy uvedeného obecného vzorce III se dají vyrobit tak, že se z literatury známé estery alfa-ketokarboxylových kyselin obecného vzorce IV (viz například J. M. Photis, Tetrahedron Lett. 1980, 3539)
nechají reagovat s bromem v inertním rozpouštědle, jako je například tetrachlormethan, popřípadě za ozáření zdrojem světla (například rtuťovou výbojkou 300 W) nebo s bromsukcinimidem (Homer, Winkelmann, Angew. Chem. 71, 349 /1959/) na estery alfaketokarboxylových kyselin obecného vzorce V
přičemž R1 má výše uvedený význam.
Bromidy obecného vzorce III se dají vyrobit tak, že se na ester alfa-ketokyseliny obecného vzorce V působí a) o-substituovaným hydroxylaminem obecného vzorce
H2N - OR2, ve kterém má R2 výše uvedený význam, nebo
b) hydroxylaminem na odpovídající oxim a potom alkylhalogenidem obecného vzorce
R2-X, ve kterém má R2 výše uvedený význam a X značí atom halogenu, například fluoru, chloru, bromu nebo jodu, nebo znační dialkylsulfát.
Nové sloučeniny obecného vzorce I se dají například také vyrobit tak, že se nechají nové estery alfa-ketokarboxylových kyselin obecného vzorce VI
(VI) , ve kterém mají Rl, R3, X a n výše uvedený význam, reagovat
a) s O-substituovaným hydroxylaminem obecného vzorce
H2NOR2, ve kterém má R2 výše uvedený význam, nebo
b) s hydroxylaminem na odpovídající oxim a potom s alkylhalogenidem obecného vzorce
R2-X,
-4CZ 283634 B6 ve kterém má R2 výše uvedený význam a X značí atom halogenu (fluor, chlor, brom, jod) nebo s dialkylsulfátem.
Nové estery alfa-ketokarboxylových kyselin obecného vzorce VI jsou cenné meziprodukty. Mohou se například vyrobit tak, že se výše uvedená sloučenina obecného vzorce V nechá reagovat se solí karboxylové kyseliny obecného vzorce II s alkalickým kovem, kovem alkalické zeminy nebo solí amonnou, přičemž R3, Rl, X a n mají výše uvedený význam, v rozpouštědle nebo zřeďovacím činidle a popřípadě za přídavku katalyzátoru na novou sloučeninu obecného vzorce VI podle následující rovnice.
O
II
R3 - (X)n - C - O - sůl (II)
I
R1OOC
(VI),
Výroba esterů karboxylových kyselin z alkylhalogenidů a karboxylátů je známá (viz například Synthesis 1975, 805).
Jako rozpouštědlo nebo zřeďovací činidlo pro reakci sloučeniny obecného vzorce II se sloučeninou obecného vzorce V přichází v úvahu aceton, acetonitril, dimethylsulfoxid, dioxan, dimethylformamid, N-methylpyrrolidon, Ν,Ν’-dimethylpropylenmočovina nebo pyridin.
Kromě uvedeného může být výhodné, když se do reakční směsi přidá katalyzátor, jako je například jodid draselný nebo tetramethylendiamin, v množství 0,01 až 10 % hmotnostních, vztaženo na sloučeninu obecného vzorce V.
Odpovídající reakce se může provádět také ve dvoufázovém systému (například v systému tetrachlormethan/voda). Jako katalyzátory fázového přenosu přicházejí například v úvahu trioktylamoniumchlorid nebo cetyltrimethylamoniumchlorid (viz Synthesis 1974, 867).
Výroba nových sloučenin obecného vzorce I je blíže objasněna pomocí následujících příkladů.
-5CZ 283634 B6
Předpis 1
Výroba methylesteru kyseliny 2-(brommethyl)-fenylglyoxylové
5,34 g (30 mmolů) methylesteru kyseliny 2-methylfenylglyoxylové a 5,34 g (30 mmolů) Nbromskukcinimidu se ozařuje v 1000 ml tetrachlormethanu po dobu jedné hodiny rtuťovou výbojkou 300 W. Potom se organická fáze promyje jedenkrát vodou a třikrát roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vysuší se přes síran sodný/uhličitan sodný. Po zahuštění se surový produkt chromatografuje na silikagelu systémem methyl-terc.-butylether/n-hexan (1/9). Takto se získá 3,8 g (49 %) výše uvedené sloučeniny ve formě žluté olejovité kapaliny.
'H-NMR (COC13): delta = 3,97 (S, 3H), 4,90 (S, 2H) 7,4 - 7,8 (m, 4H)
IČ (film): 2955, 1740, 1689, 1435, 1318, 1207, 999 cm’1.
Předpis 2
Výroba methylesteru kyseliny 2-(alfa-methylcyklopropylkarboxymethylen)-fenylglyoxylové
Rozpustí se 13,8 g (0,1 mmolů) draselné soli kyseliny alfa-methylcyklopropankarboxylové, 21,1 g (0,082 mmolů) methylesteru kyseliny 2-(brommethyl)-fenylglyoxylové a 0,3 g jodidu draselného ve 300 ml N-methylpyrrolidonu. Reakční směs se nechá míchat po dobu 15 hodin při teplotě 23 °C, potom se vlije do 300 ml ledové vody a extrahuje se třikrát 200 ml methyl-tercbutyletheru. Spojené organické fáze se promyjí vodou a vysuší bezvodým síranem sodným, načež se zahustí. Získá se takto výše uvedená sloučenina v kvantitativním výtěžku.
'H(CDC13): delta = 0,70 (m, 2H), 1,27 (m, 2H), 1,35 (s, 3H), 3,96 (s, 3H), 3,46 (s, 2H), 7,4 - 7,8 (m, 4H).
Předpis 3
Výroba O-methyloximu methylesteru kyseliny 2-(brommethyl)-fenylglyoxylové
27,5 g (0,133 molu) O-methyloximu methylesteru kyseliny 2-methyl-fenylglyoxylové se rozpustí ve 400 ml tetrachlormethanu a za míchání se smísí s 21,4 g (0,133 molu) bromu. Potom se reakční směs za ozařování rtuťovou výbojkou 300 W zahřívá pod zpětným chladičem po dobu čtyř hodin. Dále se reakční směs zahustí, vyjme se do směsi octanu ethylnatého a vody, promyje se vodou, vysuší se bezvodým síranem sodným a zahustí. Surový produkt se chromatograficky čistí na silikagelu za použití systému cyklohexan/ethylacetát (9/1). Získá se takto 17,4 g (46 %) výše uvedené sloučeniny ve formě olejovité kapaliny.
’H(CDC13): delta = 3,88 (s, 3H), 4,08 (s, 3H), 4,33 (s, 2H), 7,12 - 7,52 (m, 4H).
Příklad 1
O-methyloxim methylesteru kyseliny 2-(alfa-methylcyklopropylkarboxymethylen)-fenylglyoxylové (sloučenina č. 316)
Do 125 ml absolutního Ν,Ν-dimethylformamidu se předloží 5,1 g (37 mmolů) draselné soli kyseliny alfa-methylcyklopropylkarboxylové společně s malým množstvím jodidu draselného. K této směsi se přikape 8,9 g (31 mmolů) O-methyloximu methylesteru kyseliny 2
-6CZ 283634 B6 (brommethyl)-fenylglyoxylové (rozpuštěného v malém množství N,N-dimethylformamidu) a reakční směs se míchá po dobu 5 hodin při teplotě 100 °C. Potom se odsaje a zahustí. Zbytek se vyjme do etheru, promyje se vodou, vysuší se bezvodým síranem sodným a zahustí. Chromatografuje se na silikagelu se systémem cyklohexan/ethylacetát (9/1) a získá se 2,7 g (28,5 %) výše uvedené sloučeniny ve formě bílých kiystalků.
Teplota tání = 94 až 96 °C.
'H(CDC13): delta = 0,65 (m, 2H), 1,20 (m, 2H), 1,30 (s, 3H), 3,85 (s, 3H), 4,05 (s, 3H), 4,95 (s, 2H), 7,18 (m, 1H), 7,40 (m, 3H).
Odpovídajícím způsobem se vyrobí sloučeniny, uvedené v následující tabulce.
Tabulka 1
R3-(x) -c-o-CH2^yJ
C OR2 , / W
R1OOC N
Čís. R3 Xn R2 R1 t.t. (°C) IČ (cm1), 'H-NMR (ppm)
1 H -CHt- CH3 ch3 1739, 1438, 1305, 1230, 1024, 973
4 H -CH2-C(CH3)2- ch3 ch3 56-59 2980, 1728, 1281, 1221, 1159, 1069, 1020, 959
11 H -CH2-CH2-C(CH3)2- CH3 CH3 44-17 2980, 1738, 1719, 1297, 1155, 1067, 1008, 772
22 H -tCH2)3-CH(C2H5}- CH3 ch3 olej 2958, 1732, 1220, 1069, 1020
31 H -CH2-C(CH3)=CH-CH=CH- ch3 CH3 olej 2935, 1737, 1221, 1069, 1020
70 CN -CH2- ch3 CH3 68-70 2950, 1729, 1398, 1222, 1167, 1069, 1019
89 2,6-(CH3)2-C6H3 - ch3 ch3 84-86 2960, 1726, 1261, 1245, 1069, 1014, 784
92 2,4,64CH3)3-C6H2 - ch3 CH3 olej 2950, 1727, 1437, 1262, 1071, 1019
103 2,6-Cl2-C6H3 CH3 ch3 73-75 2950, 1738, 1433, 1270, 1142. 1069, 1019
111 4-F-C6H4 ch3 CH3 63-65
113 2,6—F2—CóH3 — ch3 ch3 olej 2950, 1734, 1625, 1470,
1287. 1263, 1069. 1016
Tabulka 1 (pokračování)
t.t. IČ (cm’1),
Čís. R3 R2 R1 (°C) 'H-NMR (ppm)
5 144 4-Cl-C6H4 —CHy CH3 ch3 olej 2950, 1737, 1492, 1231, 1221. 1070, 1016
10 297 A13*’ ch3 ch3 116-119 2950, 1728, 1295, 1169, 1069, 1020
298 A14*’ CHj ch3 103-106 2950, 1720, 1284, 1222, 1168, 1091, 1074, 1015,756
15 302 N-pyrrolyl -CH-fiso-CjHj)- CH3 ch3 olej 2970, 1743, 1275, 1222, 1069. 1019, 729
311 H 4CH2)4-O-CH2-C(CH3)2- ch3 ch3 olej 2957, 1731, 1220, 1145, 1069, 1020
20 312 H -CH2-O-CH2-C(CH3)2- ch3 CHj olej 2950, 1730, 1222, 1145 1109, 1069, 1019
25 316 1-methyl- - cyklopropyl ch3 ch3 94-96 2980, 1739, 1714, 1302, 1171. 1069, 1011,771
331 2-pyridyl - ch3 CHj 123-126
30 343 3-pyridyl - ch3 CHj 3,77 (3H), 4,0 (3H), 5,25 (3H), 7,1-7,5 (5H), 8,2 (1H). 8,7 (1H), 9,13 (1H)
384 2-furyl -CH=CH- ch3 CHj 58-60
35 385 1-fenylcyklopropyl - CHj CHj 97-100
387 l-(3’-methyl- - fenyl)cyklopropyl ch3 ch3 1725, 1706, 1315, 1176, 1063
40 388 l-(4’-methyl- - fenyl)cyklopropyl ch3 CHj 1726, 1437, 1289, 1068, 1019
391 l-(3’-trifluor- - methylfenyl)cyklopropyl ch3 CHj 1731. 1311, 1298, 1167, 1070 1018
45 392 l-(2’-fluorfenyl)- cyklopropyl ch3 CHj 96
50 395 l-(2’-chlorfenyl)- cyklopropyl ch3 CHj 1436, 1291, 1069, 1020
396 l-(3’-chlorfenyl)- cyklopropyl ch3 CHj 1729, 1706, 1438, 1294, 1183. 1064
55 402 l-(4’-methoxy- fenyl)cyklopropyl ch3 CHj 1727, 1516, 1276, 1225, 1158, 1015
407 1-trifluormethyl- cyklopropyl ch3 CHj 68 2970. 1476, 1724. 1404, 1145. 1110, 1012
60 408 1—trimethylsilyl— - cyklopropyl ch3 CHj 68 2950, 1719, 1713. 1273, 1153, 1067 1017, 837
409 2-furyl - ch3 CHj 82-84
65 410 2-thiofenyl - ch3 CHj 88-90
-8CZ 283634 B6
Tabulka 1 (pokračování) t.t. (°C) IČ (cm'1), ’Η-NMR (ppm)
Čís. R3 Xn R2 r'
5 411 2-thiofenyl -CH=CH- ch3 ch3 60
412 Ž.Ó-fOCHjHr- c6h3 - ch3 ch3 olej 2950. 1733, 1597, 1476, 1257, 1113, 1069, 1018
10 413 2-F,6-Cl-C6H3 - ch3 ch3 olej 2950, 1738, 1450, 1270 1069, 1019, 902, 791
414 2-(N-methyl)pyrrolyl - ch3 ch3 olej 2960, 1726, 1705, 1412, 1322, 1244, 1104, 1069. 1019
15 415 N-pyrazolyl -CH(iso-CjH7)- CHj CHj olej 2970, 1743, 1394, 1279, 1222. 1069, 1019, 754
20 416 1,2,4-triazol-l- -yl -CH(iso-C3H7)- ch3 ch3 olej 2970, 1743, 1438, 1276 1222, 1069, 1017, 957
417 1-nafty 1 - ch3 CHj olej 2950, 1723, 1242, 1196, 1132, 1069, 1017, 784
25 418 9-anthracenyl - ch3 CHj olej 2950, 1725, 1199, 1069, 1016, 734
420 3-CF3-C6H4 -ch2- ch3 ch3 olej 2950, 1738, 1439, 1331, 1168. 1125, 1072, 1022
30 421 3,4—(OC?H5)->— c6h3 -ch2- CHj ch3 olej 2980, 1738, 1514, 1261, 1223, 1142, 1069, 1019
35 422 3,4,5-(OCH3)3- CsHí - -ch2- ch3 CHj olej 2940, 1733, 1591, 1461, 1319, 1223, 1127, 1069, 1017
423 4-F-C6H4 -C(CH3)2-CH2- ch3 CHj olej 2980, 1731, 1512, 1322, 1223, 1069, 1019, 835
40 424 4—F-C6H4 -C-(CH3)2-CH(CH3)- ch3 ch3 olej 2980. 1731, 1511, 1223, 1069, 1019, 836
425 2-CH3,6-NO,c6h3 - CHj CHj 87-89 2950, 1741, 1531, 1344, 1270, 1067, 758
*’ l-(2’,4’-<iichlorfenyl)cyklopropyl (AI3) l-(4’-chlorfenyl)cyklopropyl (AI 4)
Nové sloučeniny se vyznačují, všeobecně vyjádřeno, význačnou účinností proti širokému spektru 50 hub patogenních pro rostliny, obzvláště z třídy askomycet a basidiomycet. Jsou zčásti systemicky účinné a mohou se použít jako listové a půdní fungicidy.
Obzvláště zajímavé jsou fúngicidní sloučeniny účinné na větší počet hub na různých kulturních rostlinách nebo jejich semenech, obzvláště na pšenici, žitu, ječmeni, ovsu, rýži, kukuřici, trávě, 55 bavlně, sóje, kávovníku, cukrové třtině, ovocných a okrasných rostlinách v zahradách a vinicích, jakož i na zelenině, jako jsou například okurky, fazole a dýně.
Nové sloučeniny jsou obzvláště vhodné pro potírání následujících onemocnění rostlin:
- Erysiphe graminis (pravé padlí) na obilí,
- Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fúliginea na dýňovitých rostlinách,
-9CZ 283634 B6
- Podosphaera leucotricha na jabloních,
- Urcinula necator na révě,
- Puccinia (různé druhy) na obilí,
- Rhizoctonia (různé druhy) na bavlně a trávě,
- Ustilago (různé druhy) na obilí a cukrové třtině,
- Venturia inaequalis (strupovitost) na jabloních,
- Helminthosporium (různé druhy) na obilí,
- Septoria nodorum na pšenici,
- Botrytis cinerea (plíseň šedá) na jahodách a révě,
- Cercospora arachidicola na burských ořechách,
- Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici, ječmeni,
- Pyricularia oryzae na rýži,
- Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech,
- Fusarium a Verticillium (různé druhy) na různých rostlinách,
- Plasmopara viticola na révě,
- Altemaria (různé druhy) na ovoci a zelenině.
Sloučeniny podle vynálezu se používají tak, že se rostliny účinnou látkou postříkají nebo popráší, nebo se účinnou látkou zpracují semena rostlin. Aplikace se provádí před nebo po infekci rostlin nebo semen houbami.
Nové látky podle vynálezu se mohou převést na běžné přípravky, jako jsou například roztoky, emulze, suspenze, prach, prášek, pasta a granulát. Formy použití se řídí zcela podle účelu použití, mají však v každém případě zajistit jemné a rovnoměrné rozptýlení účinné látky. Přípravky se vyrábějí běžnými známými způsoby, například naředěním účinné látky rozpouštědly a/nebo nosnými látkami, popřípadě za použití emulgačních činidel nebo dispergačních činidel, přičemž při použití vody jako zřeďovacího činidla je možno použít také jiná organická rozpouštědla jako pomocná rozpouštědla.
Jako pomocné látky přicházejí v podstatě v úvahu:
- rozpouštědla, jako jsou aromáty (například xylen), chlorované aromáty (například chlorbenzeny), parafiny (například ropné frakce), alkoholy (například methylalkohol, butylalkohol), ketony (například cyklohexanon), aminy (například ethanolamin a dimethylformamid) a voda;
- nosné látky, jako jsou přírodní mleté horniny (například kaoliny, jíly, talek, křída) a syntetické mleté horniny (například vysokodisperzní kyselina křemičitá, silikáty);
-10CZ 283634 B6
- emulgační činidla, jako jsou neionogenní a aniontové emulgátory (například polyoxyethylen-mastný alkoholether, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a
- dispergační prostředky, jako je lignin, sulfitové výluhy a methylcelulóza.
Fungicidní prostředky obsahují všeobecně účinnou látku v množství 0,1 až 95 % hmotnostních, výhodně v množství 0,5 až 90 % hmotnostních.
Aplikované množství se pohybuje podle druhu požadovaného efektu v rozmezí 0,02 až 3 kg účinné látky nebo více na hektar. Nové sloučeniny mohou být použity při ochraně materiálu, například proti Paecilomyces variotii.
Prostředky, popřípadě z nich vyrobené přípravky schopné aplikace, jako jsou například roztoky, emulze, suspenze, prášky, popraše, pasty nebo granuláty se aplikují známými způsoby, například postřikem, mlžením, práškováním, posypem, mořením nebo poléváním.
Příklady takovýchto přípravků jsou následující:
I. Smísí se 90 % hmotnostních dílů sloučeniny č. 316 s 10 hmotnostními díly N-methylalfa-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný pro aplikaci ve formě malých kapiček.
II. 20 hmotnostních dílů sloučeniny č. 316 se rozpustí ve směsi, sestávající z 80 hmotnostních dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů adičního produktu 8 až 10 molů ethylenoxidu a 1 molu N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 40 molů ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve vodě se získá vodná disperze.
III. 20 hmotnostních dílů sloučeniny č. 316 se rozpustí ve směsi, sestávající ze 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutylalkoholu, 20 hmotnostních dílů adičního produktu 40 molů ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve vodě se získá vodná disperze.
IV. 20 hmotnostních dílů sloučeniny č. 316 se rozpustí ve směsi, sestávající z 25 hmotnostních dílů cyklohexanolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje s teplotou varu v rozmezí 210 až 280 °C a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 molů ethylenoxidu a 1 molu ricinového oleje. Nalitím a jemným rozptýlením roztoku ve vodě se získá vodná disperze.
V. 80 hmotnostních dílů sloučeniny č. 316 se smísí se 3 hmotnostními díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-alfa-sulfonové, 10 hmotnostními díly sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfitového výluhu a 7 hmotnostními díly práškovitého silikagelu a tato směs se rozemele v kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlením uvedené směsi ve vodě se získá postřiková břečka.
VI. 3 hmotnostní díly sloučeniny č. 316 se intenzivně promísí s 97 hmotnostními díly jemnozmného kaolinu. Tímto způsobem se získá práškovací prostředek, obsahující 3 % hmotnostní účinné látky.
VII. 30 hmotnostních dílů sloučeniny č. 316 se intenzivně smísí se směsí 92 % hmotnostních práškovitého silikagelu a 8 hmotnostních dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch silikagelu. Uvedeným způsobem se získá přípravek účinné látky s dobrou přilnavostí.
-11 CZ 283634 B6
VIII. 40 hmotnostních dílů sloučeniny č. 316 se intenzivně smísí s 10 hmotnostními díly sodné soli kondenzátu z kyseliny fenolsulfonové, močoviny a formaldehydu, 2 hmotnostními díly silikagelu a 48 hmotnostními díly vody. Získá se takto stabilní vodná disperze. Zředěním vodou se potom získá vodná disperze pro aplikaci.
IX. 20 hmotnostních dílů sloučeniny č. 316 se intenzivně smísí se 2 hmotnostními díly vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové, 8 hmotnostními díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 hmotnostními díly sodné soli kondenzátu z kyseliny fenolsulfonové, močoviny a formaldehydu a 68 hmotnostními díly parafinického minerálního oleje. Takto se získá stabilní olejová disperze.
Prostředky podle předloženého vynálezu se mohou v uvedených aplikačních formách používat také společně s jinými účinnými látkami, jako jsou například herbicidy, insekticidy, růstové regulátory a fungicidy, nebo také hnojící prostředky. Při smísení s fungicidy se dosáhne ve většině případů zvýšení fungicidního spektra účinnosti.
Následující soupis fungicidů, se kterými je možno sloučeniny podle předloženého vynálezu kombinovat, má přiblížit kombinační možnosti, nikoliv je však omezit.
Fungicidy, se kterými je možno sloučeniny podle vynálezu kombinovat, jsou například následující:
síra, dithiokarbamáty ajejich deriváty, jako ferridimethyldithiokarbamát, zinekdimethyldithiokarbamát, zinekethylenbisdithiokarbamát, manganethylenbisdithiokarbamát, mangan-zinek-ethylendiamin-bis-dithiokarbamát, tetramethylthiuramdisulfid, amoniakový komplex zinek-(N,N-ethylen-bis-dithiokarbamátu), amoniakový komplex zinek-(N,N’-propylen-bis-dithiokarbamátu), zinek-(N,N’-propylen-bid-dithiokarbamát),
N, N’-propylen-bis-(thiokarbamoyl)-disulfid;
nitroderiváty, jako dinitro-( 1 -methylheptyl)-fenylkrotonát,
2-sek.-butyl-4,6-dinitrofenyl-3,3-dimethylakrylát, 2-sek.-butyl-4,6-dinitrofenyl-isopropylkarbonát, diisopropylester kyseliny 5-nitro-isoftalové;
heterocyklické sloučeniny, jako
2-heptadecyl-2-imidazolin-acetát,
2,4-dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin,
O, 0-diethyl-íitalimidofosfonothioát,
5-amino-l-/bis-(dimethylamino)-fosfmyl/-3-fenyl-l,2,4-triazol,
2,3-dikyano-l ,4-dithioantrachinon,
2-thio-l,3-dithio-(4,5-b)-chinoxalin, methylester kyseliny I-(butylkarbamoyl)-2-benzimidazol-karbaminové,
2-methoxykarbonylamino-benzimidazol,
2-(2-furyl)-benzimidazol,
2-(4-thiazoIyl)-benzimidazol,
N-( 1,1,2,2-tetrachlorethylthio)-tetrahydroftalimid,
N-trichlomethylthio-tetrahydroftalimid,
-12CZ 283634 B6
N-trichlormethylthio-ftalimid, diamid kyseliny N-dichlorfluormethylthio-N,N’-dimethyl-N-fenyl-sírové,
5-ethoxy-3-trichlormethy 1-1,2,3-thiadiazol,
2-rhodanmethylthiobenzthiazol, l,4-dichlor-2,5-dimethoxybenzen,
4- (2-chlorfenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, pyridin-2-thio-1 -oxid,
8-hydroxychinolin, popřípadě jeho měďnatá sůl,
2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin, ío 2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin—4,4-dioxid,
2- methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-karboxylová kyselina-anilin, anilid kyseliny 2-methyl-furan-3-karboxylové, anilid kyseliny 2,5-dimethyl-furan-3-karboxylové, anilid kyseliny 2,4,5-trimethyl-furan-3-karboxylové, cyklohexylamid kyseliny 2,5-dimethyl-furan-3-karboxylové, amid kyseliny N-cyklohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-fíiran-3-karboxylové, anilid kyseliny 2-methyl-benzoové, anilid kyseliny 2-jod-benzoové,
N-formyl-N-morfolin-2.2,2-trichlorethylacetal, piperazin-l,4-diylbis-/l-(2,2,2-trichlor-ethyl)/-formamid, l-(3,4-dichloranilino)-l-fbrmylamino-2,2,2-trichlorethan,
2.6- dimethyl-N-tridecyl-morfolin, popřípadě jeho soli,
2.6- dimethyl-N-cyklodecyl-morfolin, popřípadě jeho soli, N-/3-(p-terc.butylfenyl)-2-methylpropyl/-cis-2,6-dimethylmorfolin,
N-/3-(p-terc.-butylfenyl)-4-ethyl-l ,3-dioxolan-2-yl-ethyl/-l H-l ,2,4-triazol,
1-/2-(2,4-dichlorfenyi)-4-n-propyl-l ,3-dioxolan-2-yl-ethyl/-l H-l ,2,4-triazol,
N-(n-propyl)-N-(2,4,6-trichlorfenoxyethyl)-N’-imidazol-yl-močovina,
1- (4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-l-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)-2-butanon, 1 -(4-chlorfenoxy )-3,3-dimethyl-1 -(1 Η-1,2,4-triazol-1 -yl)-2-butanol, alfa-(2-chlorfenyl)-alfa-(4-chlorfenyl)-5-pyrimidinmethanol,
5- butyl-2-dimethyIamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, bis-(p-chlorfenyl)-3-pyridinmethanol,
1.2- bis-(3-ethoxykarbonyl-2-thioureido)-benzen,
1.2- bis-(3-methoxykarbonyl-2-thioureido)-benzen;
jakož i různé fungicidy, jako je dodecylguanidinacetát,
3- /3-(3,5-dimethyl-2-oxycyklohexyl)-2-hydroxyethyl/-giutarimid, hexachlorbenzen,
DL-methyl-N-(2,6-dimethyl-fenyl)-N-furoyl(2)-alaninát, methylester D,L-N-(2,6-dimethyl-fenyl)-N-(2’-methoxyacetyl)-alaninu, N-(2,6-dimethylfenyl)-N-chloracetyl-DL-2-aminobutyrolakton, methylester Dl-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(fenylacetyl)-alaninu, 5-methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorfenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin,
3-/3,5-dichlorfenyl-(5-methyl-5-methoxymethyl)/-l,3-oxazoIidin-2,4-dion, 3-(3,5-dichlorfenyl)-l-isopropylkarbamoylhydantoin, imid kyseliny N-(3,5-dichlorfenyl)-l,2-dimethylcyklopropan-l,2-dikarboxylové
2- kyano-/N-(ethylaminokarbonyl)-2-methoxyimino/-acetamid, 1-/2-(2,4-dichlorfenyl}-pentyl/-l H-l ,3,4-triazol,
2,4-difluor-alfa-( 1 H-l ,2,4-triazolyl-l-methyl)-benzhydrylalkohol, N-(3-chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-fenyl}-5-trifluormethyl-3-chlor-2-aminopyridin, l-/bis-(4—fluorfenyl)-methylsilyl-methyl/-l H-l ,2,4-triazol.
- 13 CZ 283634 B6
Příklady použití
Účinek proti škodlivým houbám
Fungicidní účinek sloučenin obecného vzorce I se může stanovit těmito testy:
Účinná látka se upravuje na 20% emulzi ve směsi, která sestává ze 70 % hmotnostních cyklohexanonu, 20 % hmotnostních prostředku s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi ethoxylovaných alkylfenolů (NekaniÚ LN, LutensoÚ AP6) a 10 % hmotnostních emulgátoru na bázi ethoxylovaných alifatických alkoholů (EmulphorR EL, EmulanR EL), a příslušně zředí na požadovanou koncentraci vodou.
Jako srovnávací látka slouží O-methyloxim methylesteru kyseliny 2-benzyloxyfenylglykoxylové (sloučenina A), známý z evropského patentového spisu č. 253 213 jako sloučenina č. 83.
Účinek proti Pyrenophora teres
Vyklíčené rostliny ječmene odrůdy „Igri“ se ve stadiu dvou kličkových lístků postříkají do skápnutí prostředkem z účinné látky, při použití účinné látky v množství 500 ppm. Po oschnutí se rostliny inokulují sporovou suspenzí houby Pyrenophora teres a umístí se do klimatizované komory s vysokou relativní vzdušnou vlhkostí na dobu 48 hodin při teplotě 18 °C. Potom se rostliny kultivují ve skleníku při teplotě 20 až 22 °C a relativní vlhkosti vzduchu 70 % po dobu 5 dnů. Poté se zjišťuje míra napadení houbou. Vyhodnocení se provádí vizuálně.
Příklad č. Napadení (%)
4 11 92 316 388 397 407 409 410 A neošetřeno 5 0 5 5 0 0 5 5 5 20 80
Účinek proti Plasmopara viticola
V kořenáči pěstované rostliny révy vinné odrůdy „Muller Thurgau“ se postříkají do skápnutí prostředkem z účinné látky, při použití účinné látky v množství 125 ppm. Po oschnutí se rostliny postříkají suspenzí zoospor houby Plasmopara viticola a umístí se do klimatizované komory s vysokou vzdušnou vlhkostí na dobu 5 dnů při teplotě 20 až 30 °C. Potom se rostliny kultivují při vysoké vlhkosti vzduchu po dobu 16 hodin. Vyhodnocení se provádí vizuálně.
Příklad č. Napadení (%)
1035
1110
1135
14415
- 14CZ 283634 B6
Příklad č. Napadení (%)
388 5
396 10
398 5
400 5
411 5
417 15
A 25
neošetřeno 65

Claims (3)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Oximetherový derivát obecného vzorce I
    R3-
    RlOOC N (I) ve kterém
    R1 a R2 znamenají alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
    R3 představuje atom vodíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována jednou až třemi alkylovými skupinami s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebo jedním nebo dvěma atomy halogenu, naftylovou skupinu, furylovou skupinu, thiofenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinou nebo fenylovou skupinou substituovanou methylovou skupinou, methoxyskupinou, nebo až dvěma atomy halogenu a (X)n znamená buď vazbu, nebo popřípadě nenasycený alkylenový zbytek s až 6 atomy uhlíku.
  2. 2. Fungicidní prostředek, obsahující inertní nosnou látku a fungicidně účinné množství aktivní látky, vyznačující se tím, že jako aktivní látku obsahuje oximetherový derivát obecného vzorce I
    R3-(X)
    II
    -C-O-CH (I)
    C 0R2 / W
    R1OOC N
    - 15CZ 283634 B6 ve kterém
    R1 a R2 znamenají alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
    R3 představuje atom vodíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována jednou až třemi alkylovými skupinami s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebo jedním nebo dvěma atomy halogenu, naftylovou skupinu, furylovou skupinu, thiofenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinou nebo fenylovou skupinou substituovanou methylovou skupinou, methoxyskupinou, nebo až dvěma atomy halogenu a (X)n znamená buď vazbu, nebo popřípadě nenasycený alkylenový zbytek s až 6 atomy uhlíku.
  3. 3. Způsob potírání hub, vyznačující se tím, že se houby nebo houbovými škůdci ohrožený materiál, rostliny, osivo nebo půda zpracuje s fungicidně účinným množstvím oximetherového derivátu obecného vzorce I (I)
    C 0R2 / W
    R1OOC N ve kterém
    Rl a R2 znamenají alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, představuje atom vodíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována jednou až třemi alkylovými skupinami s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebo jedním nebo dvěma atomy halogenu, naftylovou skupinu, furylovou skupinu, thiofenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinou nebo fenylovou skupinou substituovanou methylovou skupinou, methoxyskupinou, nebo až dvěma atomy halogenu a (X)n znamená buď vazbu, nebo popřípadě nenasycený alkylenový zbytek s až 6 atomy uhlíku.
    Konec dokumentu
CS894669A 1988-08-12 1989-08-04 Oximetherový derivát, fungicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání hub CZ283634B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3827361A DE3827361A1 (de) 1988-08-12 1988-08-12 Oximether, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende fungizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ466989A3 CZ466989A3 (cs) 1998-02-18
CZ283634B6 true CZ283634B6 (cs) 1998-05-13

Family

ID=6360692

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS894669A CZ283634B6 (cs) 1988-08-12 1989-08-04 Oximetherový derivát, fungicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání hub

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5051447A (cs)
EP (1) EP0354571B1 (cs)
JP (1) JP2779218B2 (cs)
KR (1) KR0152517B1 (cs)
AT (1) ATE59838T1 (cs)
AU (1) AU617208B2 (cs)
CA (1) CA1339820C (cs)
CZ (1) CZ283634B6 (cs)
DD (1) DD283909A5 (cs)
DE (2) DE3827361A1 (cs)
ES (1) ES2020007B3 (cs)
GR (1) GR3001360T3 (cs)
HU (1) HU203717B (cs)
IL (1) IL91035A (cs)
NZ (1) NZ230129A (cs)
ZA (1) ZA896140B (cs)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8617648D0 (en) * 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
IL98082A (en) * 1990-05-31 1994-12-29 Basf Ag Benzyl esters of ortho-converted cyclopropanecarbosylic acid, their preparation and use as pesticides
MX26077A (es) 1990-06-05 1993-10-01 Ciba Geigy Ag Esteres de oxima y procedimiento para su preparacion
DE4020397A1 (de) * 1990-06-27 1992-01-02 Basf Ag Benzylketone und diese enthaltende fungizide
GB9018408D0 (en) * 1990-08-22 1990-10-03 Ici Plc Fungicides
DE4030038A1 (de) * 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
DE4117371A1 (de) * 1991-05-28 1992-12-03 Basf Ag Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten
TW224042B (cs) * 1992-04-04 1994-05-21 Basf Ag
JP3217191B2 (ja) * 1992-07-16 2001-10-09 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ヘテロ芳香族化合物およびこれを含有する植物保護剤
DE4405428A1 (de) * 1993-07-05 1995-03-30 Bayer Ag 2-Oximino-2-thienyl-essigsäurederivate
CZ297235B6 (cs) * 1994-06-10 2006-10-11 Basf Aktiengesellschaft Zpusob prípravy derivátu methylamidu alfa-methoxyiminokarboxylové kyseliny a meziprodukty pro tentozpusob

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1110460B (it) * 1977-03-02 1985-12-23 Ciba Geigy Ag Prodotti che favoriscono la crescita delle piante e prodotti che proteggono le piante a base di eteri di ossime e di esteri di ossime loro preparazione e loro impiego
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
GB8617648D0 (en) * 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
IL91035A0 (en) 1990-02-09
ATE59838T1 (de) 1991-01-15
EP0354571B1 (de) 1991-01-09
GR3001360T3 (en) 1992-09-11
EP0354571A1 (de) 1990-02-14
KR0152517B1 (ko) 1998-10-15
US5051447A (en) 1991-09-24
HUT51243A (en) 1990-04-28
CA1339820C (en) 1998-04-14
AU617208B2 (en) 1991-11-21
AU3950689A (en) 1990-02-15
CZ466989A3 (cs) 1998-02-18
DD283909A5 (de) 1990-10-31
ZA896140B (en) 1991-04-24
HU203717B (en) 1991-09-30
IL91035A (en) 1995-07-31
NZ230129A (en) 1991-07-26
JPH0291056A (ja) 1990-03-30
KR900003112A (ko) 1990-03-23
JP2779218B2 (ja) 1998-07-23
DE58900041D1 (de) 1991-02-14
DE3827361A1 (de) 1990-03-01
ES2020007B3 (es) 1991-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1761499B1 (de) 1-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid
JPH0796526B2 (ja) アクリル酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤
DE3917352A1 (de) Neue oximether und diese enthaltende fungizide
JPH0680035B2 (ja) アクリル酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤
CZ283634B6 (cs) Oximetherový derivát, fungicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání hub
EP0342459B1 (de) Acrylester und diese enthaltende Fungizide
US4820704A (en) Pyridazinone derivatives and their use as fungicides
HU213029B (en) Fungicidal compositions containing dihydropyran derivatives,process for producing them and process for protection against fungi
EP0310954B1 (de) Ortho-substituierte Carbonsäurebenzylester und Fungizide, die diese Verbindungen enthalten
JP2738578B2 (ja) 硫黄含有オキシムエーテルならびにこれを含有する殺菌剤
JPH02255657A (ja) ２―アニリノ―シアノピリジンおよび該化合物を含有する殺菌剤
DE3923093A1 (de) Neue 3-methoximinopropionsaeureester und diese enthaltende fungizide
JPH02229158A (ja) フエニルアルキルアミンおよびそれを含有する殺真菌剤
EP0336211B1 (de) Ortho-substituierte Phenolether und Fungizide, die diese Verbindungen enthalten
JPH054961A (ja) 不飽和シクロヘキシル醋酸誘導体及びこれを含有する殺菌剤
JPH0232060A (ja) １―ハロゲン―１―アゾリル―エタン誘導体及びこれを含有する殺菌剤
EP0337211B1 (de) Ortho-substituierte Carbonsäurebenzylester und diese enthaltende Fungizide
JPH0688975B2 (ja) ０−置換３−オキシピリジニウム塩及び該化合物を含有する殺菌剤
CZ281522B6 (cs) Ester akrylové kyseliny, způsob jeho přípravy a fungicidní prostředek, který ho obsahuje
JPH0276876A (ja) α―ヒドロキシーアゾリルエチルオキシラン及び該化合物を含有する殺菌剤
DE3906160A1 (de) Ortho-substituierte 1-naphthylether und diese enthaltende fungizide
KR840001108B1 (ko) α-아졸릴-글리콜 유도체의 제조방법
CZ279477B6 (cs) 1,2,4-Triazolový derivát a fungicidní prostředek obsahující tuto sloučeninu
DE4020388A1 (de) N-phthaloyl-o-benzyloximether und diese verbindungen enthaltende fungizide
DE4017488A1 (de) Ortho-substituierte benzylester von cyclopropancarbonsaeuren

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20030804