CZ297235B6 - Zpusob prípravy derivátu methylamidu alfa-methoxyiminokarboxylové kyseliny a meziprodukty pro tentozpusob - Google Patents
Zpusob prípravy derivátu methylamidu alfa-methoxyiminokarboxylové kyseliny a meziprodukty pro tentozpusob Download PDFInfo
- Publication number
- CZ297235B6 CZ297235B6 CZ0357896A CZ357896A CZ297235B6 CZ 297235 B6 CZ297235 B6 CZ 297235B6 CZ 0357896 A CZ0357896 A CZ 0357896A CZ 357896 A CZ357896 A CZ 357896A CZ 297235 B6 CZ297235 B6 CZ 297235B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- och
- ocf
- ochf
- alcohol
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 49
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical class NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 45
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 36
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 title abstract description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 55
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 48
- 238000003482 Pinner synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 34
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 25
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- GMPKIPWJBDOURN-UHFFFAOYSA-N Methoxyamine Chemical compound CON GMPKIPWJBDOURN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 11
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- -1 C 1 -C 4 alkyl Chemical group 0.000 claims description 376
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 209
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 62
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 32
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 150000001264 acyl cyanides Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 16
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 14
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004468 heterocyclylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 claims description 3
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006517 heterocyclyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- 241000352333 Amegilla alpha Species 0.000 claims 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 40
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 14
- 230000011987 methylation Effects 0.000 abstract description 4
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- GTBRTGPZZALPNS-MXHVRSFHSA-N cyanoketone Chemical compound C1C=C2C(C)(C)C(=O)[C@H](C#N)C[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@](C)(O)[C@@]1(C)CC2 GTBRTGPZZALPNS-MXHVRSFHSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 257
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 50
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 26
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 22
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 21
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 20
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 17
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 14
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 13
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 12
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 11
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N pentyl acetate Chemical compound CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 11
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002585 base Substances 0.000 description 9
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 9
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 9
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 8
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 8
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 8
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 8
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 description 7
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 6
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 6
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 5
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 5
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 5
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 description 5
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 5
- 125000001305 1,2,4-triazol-3-yl group Chemical group [H]N1N=C([*])N=C1[H] 0.000 description 4
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004682 aminothiocarbonyl group Chemical group NC(=S)* 0.000 description 4
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 4
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001766 1,2,4-oxadiazol-3-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NO1 0.000 description 3
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- MVJIUTPZBDDMPF-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)benzoyl cyanide Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1C(=O)C#N MVJIUTPZBDDMPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSQXKGDDWIFOTQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(chloromethyl)phenyl]-2-oxoacetamide Chemical compound NC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1CCl QSQXKGDDWIFOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-1-ol Chemical compound CCC(C)CO QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000006163 5-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101100048447 Caenorhabditis elegans unc-4 gene Proteins 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 3
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000012022 methylating agents Substances 0.000 description 3
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 3
- 125000005322 morpholin-1-yl group Chemical group 0.000 description 3
- AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-ol Chemical compound CCC(O)CC AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OSGTYBLAQJGDCI-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-[2-(chloromethyl)phenyl]-2-oxoacetate Chemical compound CCCCCOC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1CCl OSGTYBLAQJGDCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- KAXTWDXRCMICEQ-POHAHGRESA-N (nz)-n-[1-(4-chlorophenyl)ethylidene]hydroxylamine Chemical compound O/N=C(/C)C1=CC=C(Cl)C=C1 KAXTWDXRCMICEQ-POHAHGRESA-N 0.000 description 2
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004510 1,3,4-oxadiazol-5-yl group Chemical group O1C=NN=C1* 0.000 description 2
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNXZHVUCNYMNOS-UHFFFAOYSA-N 1-butylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCCN1CCCC1=O BNXZHVUCNYMNOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfonylethane Chemical compound CCS(=O)(=O)CC MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- YBJCDTIWNDBNTM-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylethane Chemical compound CCS(C)(=O)=O YBJCDTIWNDBNTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- WBUOVKBZJOIOAE-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(C#N)=C1 WBUOVKBZJOIOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- MXLMTQWGSQIYOW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-butanol Chemical compound CC(C)C(C)O MXLMTQWGSQIYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006164 6-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004135 Bone phosphate Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012045 crude solution Substances 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfoxide Chemical compound CCS(=O)CC CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N octan-3-ol Chemical compound CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- YBOVFPDUPHUOFW-HAVVHWLPSA-N (2E)-2-methoxyimino-N-methyl-2-[2-[(1-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)oxymethyl]phenyl]acetamide Chemical compound CNC(/C(=N/OC)/C1=C(C=CC=C1)COC1=NN(C=N1)C1=CC=CC=C1)=O YBOVFPDUPHUOFW-HAVVHWLPSA-N 0.000 description 1
- FSLDVGWSWMOIEN-NCANNOMOSA-N (2e)-2-methoxyimino-2-[2-[[(e)-[(1e)-1-methoxyimino-1-phenylpropan-2-ylidene]amino]oxymethyl]phenyl]-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)\C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1 FSLDVGWSWMOIEN-NCANNOMOSA-N 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- IRBYTYUGHOTGAB-GWPDKMJPSA-N (NE)-N-[(1E)-1-methoxyimino-1-phenylpropan-2-ylidene]hydroxylamine Chemical compound CO\N=C(\C(\C)=N\O)/C1=CC=CC=C1 IRBYTYUGHOTGAB-GWPDKMJPSA-N 0.000 description 1
- CZDGASZCCJBNGU-YDFGWWAZSA-N (NE)-N-[(3E)-3-methoxyiminobutan-2-ylidene]hydroxylamine Chemical compound CO\N=C(/C)\C(\C)=N\O CZDGASZCCJBNGU-YDFGWWAZSA-N 0.000 description 1
- LNTHQBNSXNQPPZ-UXBLZVDNSA-N (ne)-n-[[4-(methoxymethyl)cyclohexa-1,4-dien-1-yl]methylidene]hydroxylamine Chemical compound COCC1=CCC(\C=N\O)=CC1 LNTHQBNSXNQPPZ-UXBLZVDNSA-N 0.000 description 1
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004505 1,2,4-oxadiazol-5-yl group Chemical group O1N=CN=C1* 0.000 description 1
- 125000006061 1,2-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006034 1,2-dimethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004509 1,3,4-oxadiazol-2-yl group Chemical group O1C(=NN=C1)* 0.000 description 1
- 125000004521 1,3,4-thiadiazol-2-yl group Chemical group S1C(=NN=C1)* 0.000 description 1
- 125000004317 1,3,5-triazin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=N1 0.000 description 1
- 125000006064 1,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006065 1,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006066 1,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000006073 1-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006036 1-ethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006081 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006025 1-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006044 1-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006019 1-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006018 1-methyl-ethenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QCDMYEHBRNFUQG-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one Chemical compound N1C(=O)N=CN1C1=CC=CC=C1 QCDMYEHBRNFUQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000004781 2,2-dichloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SCLSKOXHUCZTEI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydropyrazol-1-yl Chemical group C1C=[C]N=N1 SCLSKOXHUCZTEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006068 2,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- TXZFBHYDQGYOIT-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)benzoyl chloride Chemical class ClCC1=CC=CC=C1C(Cl)=O TXZFBHYDQGYOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QONPFLRQHPPESJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(chloromethyl)phenyl]-2-oxoacetic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1CCl QONPFLRQHPPESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004780 2-chloro-2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)Cl 0.000 description 1
- 125000004779 2-chloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)Cl 0.000 description 1
- 125000006076 2-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006026 2-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006045 2-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004485 2-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000006071 3,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006072 3,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- GXORHMWHEXWRDU-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydrooxazol-5-yl Chemical group C1[N-]C[O+]=C1 GXORHMWHEXWRDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZIRCHXYMBFNFD-IWQZZHSRSA-N 3-(2-furanyl)-2-propenal Chemical group O=C\C=C/C1=CC=CO1 VZIRCHXYMBFNFD-IWQZZHSRSA-N 0.000 description 1
- NMRPBPVERJPACX-QMMMGPOBSA-N 3-Octanol Natural products CCCCC[C@@H](O)CC NMRPBPVERJPACX-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LAMUXTNQCICZQX-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropan-1-ol Chemical compound OCCCCl LAMUXTNQCICZQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHMWPVBQGARKQM-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxy-1-propanol Chemical compound CCOCCCO XHMWPVBQGARKQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006046 3-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004575 3-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 4-Methylbiphenyl Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-m-cresol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1Cl CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXHGULXINZUGJX-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobutanol Chemical compound OCCCCCl HXHGULXINZUGJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUOTIJTSNETKW-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxybutan-1-ol Chemical compound CCOCCCCO QRUOTIJTSNETKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KOVAQMSVARJMPH-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybutan-1-ol Chemical compound COCCCCO KOVAQMSVARJMPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004487 4-tetrahydropyranyl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- DCBJCKDOZLTTDW-UHFFFAOYSA-N 5-chloropentan-1-ol Chemical compound OCCCCCCl DCBJCKDOZLTTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZZBSXNMZWVYQU-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxypentan-1-ol Chemical compound CCOCCCCCO OZZBSXNMZWVYQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OMNKOGMRWWOOFR-UHFFFAOYSA-N 5-methoxypentan-1-ol Chemical compound COCCCCCO OMNKOGMRWWOOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNTPTNNCGDAGEJ-UHFFFAOYSA-N 6-chlorohexan-1-ol Chemical compound OCCCCCCCl JNTPTNNCGDAGEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTAZGFNDWFFGKW-UHFFFAOYSA-N 6-ethoxyhexan-1-ol Chemical compound CCOCCCCCCO GTAZGFNDWFFGKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CROLBRYGLOVQCD-UHFFFAOYSA-N 6-methoxyhexan-1-ol Chemical compound COCCCCCCO CROLBRYGLOVQCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPNLUCKAZIFDLB-UHFFFAOYSA-N 7-chloroheptan-1-ol Chemical compound OCCCCCCCCl DPNLUCKAZIFDLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCMFFTSVQCHOAO-UHFFFAOYSA-N 7-ethoxyheptan-1-ol Chemical compound CCOCCCCCCCO GCMFFTSVQCHOAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVUXZXTZINAEML-UHFFFAOYSA-N 7-methoxyheptan-1-ol Chemical compound COCCCCCCCO BVUXZXTZINAEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDFAJMDFCCJZSI-UHFFFAOYSA-N 8-chlorooctan-1-ol Chemical compound OCCCCCCCCCl YDFAJMDFCCJZSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAYHMKGDTFMKGR-UHFFFAOYSA-N 8-ethoxyoctan-1-ol Chemical compound CCOCCCCCCCCO LAYHMKGDTFMKGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWOSHTQWZMBEDU-UHFFFAOYSA-N 8-methoxyoctan-1-ol Chemical compound COCCCCCCCCO MWOSHTQWZMBEDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLRBFMWQJUZVBA-UHFFFAOYSA-N 9-ethoxynonan-1-ol Chemical compound CCOCCCCCCCCCO DLRBFMWQJUZVBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMPAUWFFDKJTNR-UHFFFAOYSA-N 9-methoxynonan-1-ol Chemical compound COCCCCCCCCCO NMPAUWFFDKJTNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006519 CCH3 Chemical group 0.000 description 1
- 101100167062 Caenorhabditis elegans chch-3 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004666 alkoxyiminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006319 alkynyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004603 benzisoxazolyl group Chemical group O1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003678 cyclohexadienyl group Chemical group C1(=CC=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000298 cyclopropenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C1([H])* 0.000 description 1
- AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl ether Chemical compound CC(C)(C)OC(C)(C)C AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000004005 formimidoyl group Chemical group [H]\N=C(/[H])* 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003944 halohydrins Chemical class 0.000 description 1
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N hydron;o-methylhydroxylamine;chloride Chemical compound Cl.CON XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000005990 isobenzothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001035 methylating effect Effects 0.000 description 1
- 125000004372 methylthioethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- FHVMATOIMUHQRC-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-phenylacetamide Chemical compound CN(C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 FHVMATOIMUHQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBCOYDRQCPJFHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylcyclohexanecarboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1CCCCC1 JBCOYDRQCPJFHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBHINSULENHCMF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpropanamide Chemical compound CCC(=O)N(C)C MBHINSULENHCMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylformamide Chemical compound O=CN(C)C1=CC=CC=C1 JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005646 oximino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005489 p-toluenesulfonic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- WAGWVDUFJDMYPC-YYADALCUSA-N pentyl (2E)-2-methoxyimino-2-[2-[(1-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)oxymethyl]phenyl]acetate Chemical compound C(CCCC)OC(/C(=N/OC)/C1=C(C=CC=C1)COC1=NN(C=N1)C1=CC=CC=C1)=O WAGWVDUFJDMYPC-YYADALCUSA-N 0.000 description 1
- RBTXZCLIKPURDP-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-(chloromethyl)benzoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1CCl RBTXZCLIKPURDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005506 phthalide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 125000004483 piperidin-3-yl group Chemical group N1CC(CCC1)* 0.000 description 1
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006085 pyrrolopyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RBNBDIMXFJYDLQ-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-d]pyrimidine Chemical compound C1=NC=C2SC=CC2=N1 RBNBDIMXFJYDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004588 thienopyridyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 1
- 229960002171 tiocarlide Drugs 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/72—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C235/76—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
- C07C235/78—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton containing rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/04—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
- C07C249/08—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes by reaction of hydroxylamines with carbonyl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/04—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
- C07C249/12—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes by reactions not involving the formation of oxyimino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
- C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/18—Preparation of carboxylic acid esters by conversion of a group containing nitrogen into an ester group
- C07C67/22—Preparation of carboxylic acid esters by conversion of a group containing nitrogen into an ester group from nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Zpusob prípravy derivátu methylamidu .alfa.-methoxyiminokarboxylové kyseliny obecného vzorce I, kdeznamená X NO.sub.2.n., CF.sub.3.n., halogenu, C.sub.1-4.n.alkyl nebo C.sub.1-4.n.alkoxy, n celé císlo 1 az 4, pricemz skupiny symbolu X mohou být stejné nebo ruzné, pokud n znamená vetsí císlo nez 1 a Y uhlíkovou organickou skupinu, pri kterém se Pinnerovou reakcí nechává reagovat acylkyanid obecného vzorce II s alkoholem obecného vzorce ROH, jehoz teplota varu je vyssí nez 75 .degree.C, a následne se nechá reagovat Pinnerovou reakcí vytvorený ester obecného vzorce IV a) s hydroxylaminem za vzniku oximu obecného vzorce V, který se methyluje naoximether obecného vzorce VI, nebo b) s O-methylhydroxylaminem na oximether obecného vzorce VI a následne se nechá reagovat oximether obecného vzorceVI s methylaminem, pricemz jednotlivé symboly mají shora uvedený význam a R znamená zbytek alkoholu, jehoz teplota varu je vyssí nez 75 .degree.C. Dále jsou popsány meziprodukty pro tuto reakci obecných vzorcu IV A, V A a VI A, kde R.sup.1.n. znamená atom halogenu nebo OH, R znamená zbytek alkoholuR-OH, jehoz teplota varu je vyssí nez 75 .degree.C, X znamená NO.sub.2.n., CF.sub.3.n., atom halogenu, C.sub.1-4.n.alkyl nebo C.sub.1-4.n.alkoxy, n znamená celé císlo 1 az 4, pricemz skupiny symbolu X mohou být stejné nebo ruzné, pokud n je vetsí nez 1.
Description
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu přípravy derivátu methylamidu α-methoxyiminokarboxylové kyseliny obecného vzorce I
C— NOCH3
I
O=C--NHCH3 kde znamená
X nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, n celé číslo 1 až 4, přičemž skupiny symbolu X mohou být stejné nebo různé, pokud n znamená číslo větší než 1 a
Y uhlíkovou organickou skupinu, při kterém se Pinnerovou reakcí nechá reagovat acylkyanid obecného vzorce II
CN s alkoholem a následně se nechá po své izolaci z reakční směsi reagovat Pinnerovou reakcí vytvořený ester obecného vzorce IV
(IV)
a) s hydroxylaminem za vzniku oximu obecného vzorce V
(V), který se methyluje na oximether obecného vzorce VI
(VI),
C—NOCHi
I O=C—OR
b) s O-methylhydroxylaminem na oximether obecného vzorce VI a následně se nechá reagovat oximether obecného vzorce VI s methylaminem, přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam. Vynález se také týká meziproduktů pro tento způsob.
Dosavadní stav techniky
Z literatury jsou známy různé způsoby přípravy methylamidů a-methoxyiminokarboxylové kyseliny. Tyto způsoby jsou však nepohodlné buď pro nutný velký počet kroků a/nebo pro neuspokojivé výtěžky, nebo vyžadují použití drahých nebo ve velkém měřítku těžko manipulovatelných surovin (evropský patentový spis EP-A 398692, EP-A 463488, EP-A 477631, EP-A 579124, EP-A 582 925, EP-A 585751, EP-A 617011, EP-A 617014, světový patentový spis WO-A 92/13,830, WO-A 93/07,116, WO-A 93/08,180, WO-A 94/08,948 WO-A 94/11,334, WO-A 91/14, 322, WO-A 94/14,761, WO-A 94/19,331, WO-A 94/22,812, japonský patentový spis 04/182,461, JP-A 05/201946, JP-A 05/255,012, německá zveřejněná přihláška vynálezu 44 10 424.3 a 44 21 182.1).
Kromě toho je z literatury známa Pinnerova reakce kyaneketonů obecného vzorce II s methanoIem a následná reakce na odpovídající methylestery α-methoxyiminokarboxylové kyseliny obecného vzorce II (evropský patentový spis EP-A 493711). Nedostatkem tohoto způsobuje kromě žádaných ketoasterů se vytváří také v nezanedbatelném množství ester kyseliny benzoové, ketalester a amidy.
Jako další nedostatky známého způsobu se uvádí: Pokud se vyrábějí obzvláště výhodné sloučeniny obecného vzorce HA' (Y znamená chlormethylovou skupinu)
CN například způsobem podle německého patentového spisu DE-A 42 23 382 a DE-A 43 11 722 a následnou reakcí s methanolem za získání ketoesterů obecného vzorce X
C1CH2
(X), je příprava čistých ketoesterů obecného vzorce X spojena s velkými obtížemi. Je to proto, že fyzikální vlastnosti ketoesterů obecného vzorce X a vedlejších produktů, zavlečených zobou předcházejících reakcí (podle německého patentového spisu DE-A 42 23 382 a DE-A 43 11 772) (obzvláště substituovaného fitalidu a substituovaného 2-chlormethylbenzoylchlorid) jsou velmi podobné, takže čištění, například destilací, pokud je vůbec možné, je velmi obtížné a nákladné.
Proto vede použití ketoesterů, získaných způsobem známým ze stavu techniky, k nečistým hotovým produktům které se čistí velmi obtížně.
Dokument DE-A 042 273 je posuzován jako nejbližší stav techniky. Jak podle tohoto spisu, tak také podle předložené přihlášky, se sloučeniny obecného vzorce I vyrábějí pomocí způsobu, který zahrnuje Pinnerovu reakci. V uvedeném spise se ovšem používá methyl-a-ketoester, zatímco podle předložené přihlášky se používají vyšší esterové homology. Toto ulehčení čištění a-ketoesterových meziproduktů a snižuje tvorbu rušivých ketalů v průběhu Pinnerovy reakce a v důsledku toho také ve způsobu výroby sloučenin vzorce 1.
Úkolem vynálezu je proto vyvinout jednoduchý způsob vhodný pro provozní účely výroby ve velkém měřítku methylamidu α-methoxyiminokarboxylové kyseliny, který je provozovatelný zvláště bez drahých a problematických surovin a umožňuje výrobu čistých meziproduktů a konečných produktů.
Podstata vynálezu
Předmětem předloženého vynálezu je způsob přípravy derivátu methylamidu a-methoxyiminokarboxylové kyseliny obecného vzorce I
O=c—nhch3 kde znamená
X nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, n celé číslo 1 až 4, přičemž skupiny symbolu X mohou být stejné nebo různé, pokud n znamená číslo větší než 1 a
Y uhlíkovou organickou skupinu, při kterém se Pinnerovou reakcí nechá reagovat acylkyanid obecného vzorce II
(II)
s alkoholem a následně se nechá po své izolaci z reakční směsi reagovat Pinnerovou reakcí vytvořený ester obecného vzorce IV
(IV)
a) s hydroxylaminem za vzniku oximu obecného vzorce V
(V), který se methyluje na oximether obecného vzorce VI
(VI), nebo
b) s O-methylhydroxylaminem na oximether obecného vzorce VI a následně se nechá reagovat oximether obecného vzorce Vi s methylaminem za vzniku sloučeniny obecného vzorce I, přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, přičemž se Pinnerova reakce provádí s alkoholem obecného vzorce III
R-OH (III), kde znamená R zbytek alkoholu, jehož teplota varuje vyšší než 75 °C.
Způsob podle vynálezu je tedy založen na tom že se při použití vysokovroucích alkoholů při Pinnerově reakci vytváří α-ketoestery, které jsou rovněž obtížněji těkavé. Tím se zvyšuje rozdíl teplot varu mezi žádaným produktem a nežádoucími vedlejšími produkty a tím je umožněno destilační dělení. Při použití vysokovroucích alkoholů kromě toho dochází k potlačení vzniku vedlejších produktů, takže se žádaný produkt získá selektivněji a ve vyšším výtěžku.
Při způsobu podle vynálezu se obecně postupuje tak, že se směs alkoholu, kyseliny a popřípadě inertního rozpouštědla nechává reagovat s acylkyanidem obecného vzorce II při teplotě -10 až 150 °C, s výhodou při teplotě 20 až 130 °C a především při teplotě 50 až 110 °C.
Pro způsob podle vynálezu se hodí v podstatě všechny alkoholy, jejichž teplota varu za tlaku okolí je vyšší než 75 °C, s výhodou nad 90 °C na především nad 120 °C. Jakožto příklady takových alkoholů se uvádějí ethanol, N-propanol, izopropanol, N-butanol, sek-butanol, izo-butanol, terc-butanol, n-pentanol a jeho izomery, n-hexanol a jeho izomery, heptanol, oktanol, nonanol a dekanol a jejich případné izomery, halogenalkoholy, jako jsou například 2-chlorethanol, 3-chlorpropanol, 4-chlorbutanol, 5-chlorpentanol, 6-chlorhexanol, 7-chlorheptanol, 8-chloroktanol, 9-chlomonanol a jejich případné izomery, jakož také oxyalkaholy, například 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol, 3-nethoxypropanol, 3-ethoxypropanol, 4-methoxybutanol, 4-ethoxybutanol, 5-methoxypentanol, 5-ethoxypentanol, 6-methoxyhexanol, 6-ethoxyhexanol, 7-methoxyheptanol, 7-ethoxyheptanol, 8-methoxyoktanol, 8-ethoxyoktanol, 9-methoxynonanol, 9-ethoxynonanol a jejich případné izomery.
Jakožto obzvláště výhodné alkoholy se uvádějí ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol, 2-methyl- 1-propanol, 1-pentanol, 2-pentanol, 3-pentanol, 3-methyl-1-butanol, 2,2-dimethyl-l-propanol, l-methyl-2-butanol, 2-methyl-1-butanol, 3-methyl-2-butanol, 1-hexanol, 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol, 3-oktanol, 1-heptanol, 1-oktanol a 2-chlorethanol. Především je však pro provádění způsobu podle vynálezu vhodný n-pentanol.
Množství používaného alkoholu nemá pro provádění způsobu podle vynálezu rozhodující význam. Obecně se používá alkoholu obecného vzorce lil 1 až 10 mol, s výhodou 1 až 5 mol a především 1 až 3 mol na 1 mol použitého acylkyanidu obecného vzorce II. Alkohol může zároveň sloužit jako rozpouštědlo. V takovém případě se používá nadbytku alkoholu alespoň 20 mol, s výhodou alespoň 10 mol a především alespoň 5 mol na mol použitého acylkyanidu obecného vzorce II.
Jakožto kyseliny se může použít všech podle literatury uváděných anorganických a organických kyselin pro Pinnerovu reakci. S výhodou se používá minerálních kyselin (například kyseliny sírové a fosforečné, zvláště však halogenovodíkových kyselin, jako kyseliny chlorovodíkové a bromovodíkové).
Jakožto inertní rozpouštědla jsou vhodné aprotická polární nebo nepolární organická rozpouštědla, například uhlovodíky (jako pentan, hexan, cyklohexan, perolether), aromatická rozpouštědla (jako benzen, toluen, o-, m- a p-xylen, chlorbenzen, nitrobenzen a anisol), chlorované uhlovodíky (jako dichlormethan, trichlormethan, tetrachlormethan a 2,2'-dichlorethan) a ethery (jako diethylether, diizopropylether, terc-butylmethylether, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, dioxan a anisol) nebo směsi takových rozpouštědel.
Pinnerova reakce se s výhodou provádí v přítomnosti vody, přičemž se obvykle používá 0,5 až 1,5 mol vody na mol použitého acylkyanidu obecného vzorce II.
Množství používaného inertního rozpouštědla nemá pro provádění způsobu podle vynálezu rozhodující význam. Obecně se používá hmotnostně 2 až 40 % rozpouštědla na mol použitého acylkyanidu obecného vzorce II.
Pinnerova reakce se zpravidla provádí za tlaku okolí nebo za vlastního tlaku vyvinutého v reakční směsi. Je možno provádět reakci také za nižšího nebo za vyššího tlaku, než je tlak okolí, obecně to však není spojeno se žádnou výhodou.
Reakční smě se zpracovává o sobě známým způsobem, například smíšením s vodou, oddělením fází a popřípadě chromatografíckým čištěním surových produktů. Meziprodukty a konečné produkty se získají v podobě bezbarvých nebo slavě hnědavých zbarvených viskózních olejů, které za sníženého tlaku a při mírně zvýšené teplotě se zbavují těkavých produktů nebo se čistí (popřípadě předběžnou destilací). Pokud jsou meziprodukty a konečně produkty v pevné formě, mohou se čistit krystalizaci nebo digerováním.
Pro reakci potřebné acylkyanidy obecného vzorce II se mohou připravit například podle patentových spisů DE-A 42 23 382, EP-A 493711, EP-A 564984 a DE-A 43 11 722 zodpovídajících ftalidů.
Při způsobu podle vynálezu nebylo vytváření ketalesterů obecného vzorce IV
dosud pozorováno.
Pokud by se však ketalestery obecného vzorce IV přece jen jako vedlejší produkty vyskytly, nepůsobily by tyto vedlejší produkty pro další použití ketoesteru obecného vzorce IV pro přípravu sloučenin obecného vzorce I rušivě, protože za reakčních podmínek a za následného zpracování by se štěpily a zreagovaly by. Případně by se mohly esterdialkylketaly ketokarboxylové kyseliny obecného vzorce IV” za kyselých podmínek, například při zavádění chlorovodíku, v přítomnosti inertního rozpouštědla převádět na ketoestery obecného vzorce IV.
Kromě toho se při Pinnerově reakci mohou vytvářet odpovídající amidy H-ketokarboxylové kyseliny obecného vzorce 1V‘. Pokud jsou tyto amidy H-ketokarboxylové kyseliny obecného vzorce IV' žádoucí, podrobuje se účelně směs surových produktů znova Pinnerově reakci, a to popřípadě několikrát, čímž se převedou aminy H-ketokarboxylové kyseliny obecného vzorce IV' na ketoestery obecného vzorce IV. Vedlejší produkty obecného vzorce VI' se při způsobu podle vynálezu vytvářejí v podstatě menším množství, než při způsobech, známých ze stavu techniky.
Alkoholýza amidů H-ketokarboxylové kyseliny obecného vzorce VI' se také může provádět v odděleném kroku, například zpracováním kyselinou a alkoholem obecného vzorce R-OH, kde R má shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosti ředidla, například uhlovodíku, jako je toluen, chlorovaného uhlovodíku, jako je dichlormethan, trichlormethan nebo tetrachlormethan nebo etheru, jako je diethylether, diethylenglykol, tetrahydrofuran nebo dioxan. Jakožto kyseliny přicházejí v úvahu kyseliny minerální, jako je kyselina chlorovodíková, sírová nebo fosforečná nebo kyseliny organické, jako je kyselina octová nebo trifluoroctová, nebo kyseliny sulfonové, jako je kyselina p-toluensulfonová. Výhodnou je kyselina sírová, zvláště v podobě koncentrovaného vodného roztoku a kyselina chlorovodíková, která se obzvláště výhodně zavádí v plynné formě.
K vytváření oximetheru obecného vzorce VI může docházet z ketoesterů obecného vzorce VI nebo z amidu H-ketokarboxylové kyseliny obecného vzorce VI' reakcí s O-methylhydroxylaminem nebo sjeho adičním produktem s kyselinou. Kromě toho se jako výchozí látky mohou používat také směsi těchto sloučenin, přičemž se také Pinnerovou reakcí získaná směs surových produktů může nechávat reagovat bez dalšího čištění.
O-Methylhydroxylamin se používá buď ve formě adiční soli s kyselinou nebo ve formě volné zásady, přičemž se může neprotonovaná sloučenina uvolňovat ze soli přidáním silné zásady. Jakožto soli O-methylhydroxylaminu přicházejí v úvahu soli s jednosytnými až trojsytnými kyselinami, jako zvláště s kyselinou chlorovodíkovou a s kyselinou sírovou. Použití adičních solí s kyselinami je výhodné.
Obecně se reakce provádí v přítomnosti rozpouštědla nebo ředidla. Jakožto vhodná rozpouštědla se především uvádějí aromatické uhlovodíky jako benzen, toluen, o-, m- a p-xylen, chlorované uhlovodíky, jako methylenchlorid, alkoholy, jako methanol, ethanol, n-propanol, n-pentanol, n-butanol, 3-methyl-l-butanol, n-hexanol a ethery, jako dioxan, tetrahydrofuran a diethylether.
Obzvláště výhodnými jsou methanol, ethanol nebo a n-pentanol.
Hmotnostní poměry eduktů nemají rozhodující význam. Účelně se používají stechiometrická množství výchozích látek, pokud se nedoporučuje nadbytek jedné nebo jiné složky, například molámě 10 %.
Zpravidla je reakční teplota 0 až 100 °C, s výhodou 20 až 80 °C.
Pokud se kromě jiných používá amidů obecného vzorce IV' jakož eduktů, měla by se reakce provádět v přítomnosti alkoholu obecného vzorce R-OH, kde R má shora uvedený význam.
Varianta způsobu podle vynálezu spočívá v tom, že z Pinnerovy reakce získaná surová směs se bez izolace meziproduktu z reakční směsi nechává reagovat s O-methylhydroxylaminem nebo s jeho adiční solí s kyselinou.
Je také možné nechávat reagovat ketoestery obecného vzorce IV nebo amidy n-ketokarboxylové kyseliny obecného vzorce IV' nebo směs sloučenin obecného vzorce IV a IV' s hydroxylaminem nebo s jeho adičními produkty s kyselinou za získání oximu obecného vzorce V a ten pak nechávat reagovat popřípadě v přítomnosti zásady a vhodného rozpouštědla s methylačním činidlem.
0= C-OR (IV)
O— c—OR (VI)
O=c—nh2 (IV' )
Hydroxylaminu se používá buď ve formě adiční soli s kyselinou, nebo ve formě volné zásady, přičemž se neprotonizované sloučeniny mohou ze svých solí uvolnit přidáním silné zásady. Jakožto soli hydroxylaminů přicházejí v úvahu soli s jednosytnými až trojsytnými kyselinami, jako zvláště s kyselinou chlorovodíkovou a s kyselinou sírovou. Použití adičních solí s kyselinami je výhodné.
Například se vytváření oximu provádí v přítomnosti rozpouštědla nebo ředidla. Jakožto vhodná rozpouštědla se především uvádějí aromatické uhlovodíky, jako benzen, toluen, o-, m-, p-xylen, chlorované uhlovodíky, jako methylenchlorid, alkoholy, jako methanol, ethanol, n-propanol, n-pentanol, n-butanol, 3-methyl-l-butanol a n-hexanol. Obzvláště výhodnými jsou methanol, ethanol nebo a n-pentanol.
Hmotnostní poměry výchozích látek nemají rozhodující význam. Účelně se používají stechiometrická množství výchozích látek, pokud se nedoporučuje nadbytek jedné nebo jiné složky, například molámě 10 %.
Zpravidla je reakční teplota 0 až 100 °C, s výhodou 20 až 80 °C. Pokud se amidů obecného vzorce VI' používá jako eduktů, musí se reakce provádět v přítomnosti alkoholu obecného vzorce R-OH, kde R má shora uvedený význam. Varianta způsobu podle vynálezu spočívá vtom že z Pinnerovy reakce získaná surová směs se bez izolace meziproduktu z reakční směsi nechává reagovat s hydroxylaminem nebo s jeho adiční solí s kyselinou.
Methylace se provádí například tak, že se oxim obecného vzorce V v přítomnosti ředidla převádí zásadou na odpovídající sůl a sůl se nechává reagovat s methylačním činidlem. Přitom se oxim může před reakcí s methylačním činidlem izolovat nebo se také může nechávat dále přímo reagovat.
Jakožto vhodné zásady se uvádějí hydroxid draselný, hydroxid sodný, uhličitan draselný, uhličitan sodný, methylát sodný, ethylát sodný, natrium-n-pentylát a terc-butylát draselný.
Jakožto methylační činidlo jsou vhodné methylhalogenidy, zvláště methylchlorid avšak také dimethylsulfát.
Jakožto organická ředidla jsou jak pro přípravu oximu tak pro methylaci použitelná rozpouštědla, jako například aceton, n-propanol, n-pentanol; sulfoxidy jako dimethylsulfoxid, diethylsulfoxid, dimethylsulfon, diethylsulfon, methylethylsulfon, tetramethylensulfon; nitrily jako acetonitril, benzonitril, butyronitril, izobutyronitril, m-chlorbenzonitril; Ν,Ν-disubstituované karbonamidy jako dimethylformamid, tetramethylmočovina, Ν,Ν-dimethylbenzamid, N,N-dimeethylacetamid, N,N-di-methylfenylacetamid, amid Ν,Ν-dimethyIcyklohexankarboxylové kyseliny, amid N,Ndimethylpropionové kyseliny a homologní piperidin karboxylové kyseliny, morfolin karboxylové kyseliny, morfolidid karboxylové kyseliny, pyrrolidid karboxylové kyseliny; odpovídající N,Ndiethylsloučenina, N,N-dipropylsIoučenina, Ν,Ν-diizopropylsloučenina, N,N-diizobutylsloučenina, N,N-dibenzylsloučenina, Ν,Ν-difenylsloučenina, N-methyl-N-fenylsloučenina, N-cyklohexyl-N-methylsloučenina, N-ethyl-N-terc-butylsloučenina, N-methylformanilid, N-ethylpyrrolidon, N-butylpyrrolidon, N-ethylpiperidon-(6), N-methylpyrrolidon, triamid hexamethylfosforečné kyseliny; a směsi uvedených ředidel. Výhodnými ředidly jsou dimethylacetamid, N-methylpyrrolidon, dimethylformamid, dimethylsulfoxid a tetrameethylensulfon. Obzvláště výhodnými jsou N-methylpyrrolidon a dimethylformamid.
Převedení oximu obecného vzorce V na jeho anionty a následná methylace se provádějí obecně při teplotě -20 až 100 °C, s výhodou při teplotě 0 až 80 °C a především při teplotě 20 až 80 °C.
Oxim obecného vzorce V, zásada a alkylační prostředek se používají ve stechiometrickém množství, nebo se používá nadbytek zásady a alkylačního činidla, s výhodou 1,05 až 1,5 mol alkylačního činidla a 1 až 1,5 mol zásady na mol oximu obecného vzorce V.
Obměna způsobuje založena na tom, že se sůl oximu nechává reagovat bez oddělení ředidla.
Oximether obecného vzorce VI se z pravidla získá v podobě izomemí směsi, přičemž k oximové vazbě (C=NOCH3) dochází částečně v E konfiguraci a částečně v Z-konfiguraci. Přesmyknutí oximetheru na E-konfiguraci je popřípadě možné zpracováním izomemí směsi obecného vzorce VI organickým ředidlem v přítomnosti katalyzátoru, s výhodou v přítomnosti kyseliny.
Jakožto vhodná rozpouštědla se uvádějí aceton, aromatické uhlovodíky jako benzen, toluen, o-, m- a p-xylen, chlorované uhlovodíky, jako methylenchlorid, alkoholy, jako methanol, ethanol, n-propanol, n-butanol, n-pentanol, 3-methyl-l-butanol, n-hexanol a ethery, jako diethylether, dioxan, tetrahydrofuran, terc-butylmethylether a diizopropylether, sulfoxidy jako dimethylsulfoxid, diethylsulfoxid, dimethylsulfon, diethylsulfon, methylethylsulfon, tetramethylensulfon; nitrily jako acetonitril, benzonitril, butyronitril, izobutyronitril, m-chlorbenzonitril; Ν,Ν-disubstituované karbonamidy jako dimethylformamid, tetramethylmočovina, Ν,Ν-dimethylbenzamid, N,N-dimethylacetamid, Ν,Ν-dimethylfenylacetamid, amid N,N-dimethylcyklohexankarboxylo8 vé kyseliny, amid Ν,Ν-dimethylpropionové kyseliny a homologní piperidid karboxylové kyseliny, morfolid karboxylové kyseliny, morfolidid karboxylové kyseliny, morfolid karboxylové kyseliny, morfolidid karboxylové kyseliny, pyrrolidid karboxylové kyseliny; odpovídající N,Ndiethylsloučenina, N,N-dipropylsloučenina, Ν,Ν-diizopropylsloučenina, N,N-diizobutylslouče5 nina, N,N-dibenzylsloučenina, Ν,Ν-difenylsloučenina, N-methyl-N-fenylsloučenina, N-cyklohexyl-N-methylsloučenina, N-ethyl-N-terc-butylsloučenina, N-methylformamid, N-ethylpyrrolidon, N-butylpyrrolidon, N-ethylpiperidon-(6), N-methylpyrrolidon, trianmid hexamethylfosforečné kyseliny; a směsi uvedených rozpouštědel s vodou.
io Obzvláště výhodnými rozpouštědly jsou methanol, ethanol, n-pentanol, toluen a diethylether.
Jakožto kyseliny přicházejí v úvahy kyseliny minerální, jako jsou kyselina chloristá, sírová, fosforečná a halogenovodíkové kyseliny jako chlorovodíková kyselina, alifatické sulfonové kyseliny jako trifluormethansulfonová kyselina, aromatické sulfonové kyseliny jako p-toluensulfo15 nová kyseliny jakož také alkankarboxylové kyseliny, jako je kyselina trifluoroctová. Obzvláště výhodou je kyselina chlorovodíková v plynné formě.
Zpravidla se používá 0,01- až lOnásobku, zvláště 0,01- až 5násobku molámího množství kyseliny, vztaženo na množství izomemí směsi obecného vzorce VI.
Reakční teplota pro izomeraci je obecně -20 až 100 °C, s výhodou 0 až 80 °C.
Přesmyk oximetheru potřebuje určitý čas v závislosti na teplotě reakční směsi a zvláště v závislosti na množství použité kyseliny, přibližně 1 až 90 hodin, s výhodou 2 až 10 hodin.
Surový roztok se před vytvářením oximetheru obecného vzorce VI před možným izomeračním stupněm může nejdříve zahustit nebo se může ještě dále z ředit. Výhodou variantou způsobu je však přímé zpracování kyselinou surového roztoku po vytvoření oximetheru bez dalšího zkoncentrování nebo ředění.
Takto získaný oximether obecného vzorce VI se může následně methylaminem převádět na odpovídající methylamid α-methoxyiminokarboxylové kyseliny obecného vzorce I.
(VI)
O=c--NHCH3 (I)
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle při teplotě 0 až 35 100 °C, s výhodou 10 až 70 °C.
Jakožto rozpouštědlo se používá zvláště acetonitrilu, tetrahydrofuranu, dioxanu, methanolu, ethanolu, n-pentanolu, N-methylpyrrolidonu, dimethylformamidu, dimethylacetamidu a dimethylsulfoxidu.
Methylaminu se zpravidla používá v nadbytku, přičemž se methylamin do reakční směsi zavádí buď v podobě plynu nebo smícháním s vodným nebo s alkoholickým roztokem methylaminu.
V případě, že se methylamid H-methoxyiminokarboxylové kyseliny obecného vzorce I při výro45 bě vytváří ve formě izomemí směsi se zřetelem na dvojnou vazbu ONOCHj, je možné převádění na odpovídající E-izomery zpracováním kyselinou, jak je popsáno pro případ oximetheru obecného vzorce VI.
Způsob podle vynálezu se také hodí pro přípravu methylesterů a-methoxyiminokarboxylové kyseliny obecného vzorce 1'
C=NOCHi
I
O=c—OCH3 přičemž se oximether obecného vzorce VI o sobě známým způsobem transesterifikuje (HoubenWeyl, svazek E5, str. 702 až 707; Tetrahedron 42, str. 6719, 1986).
Transesterifikace se obecně provádí následujícím způsobem:
Surový produkt se vyjme do nadbytku methanolu a o sobě známým způsobem buď přísadou minerální kyseliny nebo přísadou zásady (například natriummethanolátu) se provádí transesterifikace.
Způsob podle vynálezu se zvláště hodí například pro výrobu methylamidů a-methoxyiminokarboxylové kyseliny obecného vzorce IA
(IA) ,
O=C—NHCHi kde znamená
X nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, n celé číslo 1 až 4, přičemž skupiny symbolu X mohou být stejné nebo různé, pokud n znamená větší číslo než 1,
R1 atom vodíku, hydroxylovou skupinu, merkaptoskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, popřípadě substituovanou alkylsulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou cykloalkylovou skupinu, popřípadě substituovanou aryloxyskupinu, popřípadě substituovanou arylsulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou heterocyklylovou skupinu nebo popřípadě substituovanou heteryloxyskupinu, skupinu
nebo Rb\
C=N-O- ’
Ra kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku m celé číslo 1 až 4, přičemž skupiny symbolu Ra mohou být stejné nebo různé, pokud n znamená větší číslo než 1,
Rb atom vodíku, popřípadě substituovanou skupinu alkylovou, cykloalkylovou, alkenylovou, cykloalkenylovou, alkinylovou, heterocyklylovou, alkylkarbonylovou, cykloalkylkarbonylovou, alkenylkarbonylovou, alkinylkarbonylovou, heterocyklylkarbonylovou, alkoxykarbonylovou, arylovou, heterylovou, arylkarbonylovou, heterylkarbonylovou, arylsulfonylovou, heterylsulfonylovou nebo skupinu C(R')=NOR“, kde znamená
R' atom vodíku, hydroxylovou skupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, atom halogenu, popřípadě substituovanou skupinu alkylovou, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, skupinu alkenylovou, alkenyloxyskupinu, alkenylthioskupinu, alkenylaminoskupinu, skupinu alkinylovou, alkinyloxyskupinu, alkylinylthioskupinu, alkinylaminoskupinu, skupinu cykloalkylovou, cykloalkoxyskupinu, cykloalkylthioskupinu, cykloalkylaminoskupinu, skupinu cykloalkenylovou, cykloalkenyloxyskupinu, cykloalkylenylthioskupinu, cykloalkenylaminoskupinu, skupinu heterocyklylovou, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklylthioskupinu, heterocyklylaminoskupinu, skupinu arylovou, aryloxyskupinu, arylthioskupinu, arylaminoskupinu, skupinu heteroarylovou, heteroaryloxyskupinu, heteroarylthioskupinu nebo heteroarylaminoskupinu,
R” atom vodíku, popřípadě substituovanou skupinu alkylovou, cykloalkylovou, alkenylovou, alkinylovou, heterocyklylovou, arylovou nebo heteroarylovou,
Rc má stejný význam jako symbol Rb nebo znamená hydroxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, atom halogenu, popřípadě substituovanou alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, aryloxyskupinu, arylthioskupinu, arylaminoskupinu, hetaryloxyskupinu, hetarylthioskupinu nebo hetarylaminoskupinu, nebo Rb a Rc spolu s atomem uhlíku, na který jsou vázány, vytvářejí karbocyklický nebo heterocyklický zbytek.
Takové sloučeniny jsou za shora uvedené literatury známy jakožto účinné látky pro potírání škodlivých hub.
Sloučeniny podle vynálezu obecného vzorce I se kromě toho hodí k výrobě methylesterů α-methoximinokarboxylové kyseliny obecného vzorce ΓΑ (ΙΆ)
C—OCH3 kde mají jednotlivé symboly u obecného vzorce IA uvedený význam. Takové sloučeniny jsou známy k potírání škodlivých hub například z evropského patentového spisu EP-A 253213, EP-A 254426, EP-A 363818, EP-A 378308, EP-A 385224, EP-A 386561, EP-A 400417, EP-A 5 407873, EP-A 460575, EP-A 463488, EP-A 472300, ze světového patentového spisu WO-A
94-00 436 a z německé zveřejněné přihláška vynálezu 44 21 180.5.
V souhlase s tím se jako výchozím látkám dává přednost sloučeninám obecného vzorce IIA
C=O
CN
Pro výrobu z literatury známých účinných látek je nedůležité, zda se tyto sloučeniny používají jako sloučeniny obecného vzorce ΠΑ, kde znamená R1 atom vodíku, hydroxylovou skupinu, merkaptoskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, popřípadě substituovanou alkylsulfonyloxyskupinu, popřípadě substituovanou arylsulfonyloxyskupinu nebo atom halogenu, nebo jako sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená R1 popřípadě substituovanou alkylsulfonylovou skupinu, 15 popřípadě substituovanou cykloalkylovou skupinu, popřípadě substituovanou aryloxyskupinu, popřípadě substituovanou arylsulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou heterocyklylovou skupinu nebo popřípadě substituovanou hetaryloxyskupinu, hydroxyftalimidoskupinu obecného vzorce
nebo oximinoskupinu obecného vzorce
kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.
V první skupině jmenované významy symbolu R1 se mohou převádět ve stupních IV a V stejně 25 jako zvláště ve stupních VI a I podle shora uvedené literatury na substituenty druhé skupiny.
V obecných vzorcích uváděné definice symbolů se dále podrobněji vysvětlují. Jednotlivé pojmy mají vždy uvedený význam:
Atom halogenu: atom fluoru chloru, bromu a jodu.
Alkyl: Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 až 4, 6 až atomy uhlíku, například alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, jako skupina methylová, ethylová, propylová, 1-methylethylová, butylová, 1-methyIpropylová, 2-methylpropylová, 1,1dimethylethylová, pentylová, 1-methylbutylová, 2-methylbutylová, 3-methylbutylová, 2,2—dimethylpropylová, 1-ethylpropylová, hexylová, 1,1-dimethylpropylová, 1,2-dimethyIpropylová,
1- methyIpentylová, 2-methylpentylová, 3-methylpentylová, 4-methylpentylová, 1,1-dimethylbutylová, 1,2-dimethylbutylová, 1,3-dimethylbutylová, 2,2-dimethylbutylová, 2,3-dimethylbutylová, 3,3-dimethylbutylová, 1-ethylbutylová, 2-ethylbutylová, 1,1,2-trimethylpropylová, 1,2,2-trimethylpropylová, 1-ethyl-l-methylpropylová a 1-ethy 1-2-methy Ipropylová.
Alkylkarbonyl: Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 až 10 atomy uhlíku (jak shora uvedeno) vázaná přes karbonylovou skupinu (-CO-) na kostru. Alkylsulfonyloxy: Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 až 10 atomy uhlíku, (jak shora uvedeno) vázaná přes sulfonyloxyskupinu (-SO2-O-) na kostru.
Halogenalkyl: alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku (jak shora uvedeno), přičemž tyto skupiny mohou mít atomy vodíku částečně nebo úplně nahrazeny atomy halogenu (jak uvedeno shora), například halogenalkylová skupina s 1 až 2 atomy uhlíku, jako skupina chlormethylová, dichlormethylová, trichlormethylová, fluormethylová, di-fluormethylová, trifluormethylová, chlorfluormethylová, dichlorfluormethylová, chlordifluormethylová, 1-fluorethylová, 2-fluorethylová, 2,2-difluorethylová, 2,2,2-trifluorethylová,
2- chlor-2-fluorethylová, 2-chlor-2,2-difluorethylová, 2,2-dichlor-2-fluorethylová, 2,2,2-trichlorethylová a pentafluorethylová skupina.
Alkoxy: Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 4 nebo s až 10 atomy uhlíku (jak shora uvedeno), vázaná přes atom kyslíku (-O-) na kostru.
Alkoxykarbonyl: Alkoxyskupina s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 až 10 atomy uhlíku (jak shora uvedeno), vázaná přes karbonylovou skupinu (-CO-) na kostru.
Halogenalkoxy: Halogenalkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku (jak shora uvedeno), vázaná přes atom kyslíku (-O-) na kostru.
Alkylthio: Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 až 10 atomy uhlíku (jak shora uvedeno), vázaná přes atom síry (-S-) na kostru.
Alkylamino: Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku (jak shora uvedeno) vázaná přes aminoskupinu (-NH-) na kostru.
Dialkylamino: Dvě navzájem nezávisle alkylové skupiny s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku (jak shora uvedeno) vázaná přes atom dusíku (-N-) na kostru.
Alkenyl: Uhlovodíková skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem se 2 až 10 atomy uhlíku a s dvojnou vazbou v libovolné poloze, například alkenylová skupina se 2 až 6 atomy uhlíku, jako skupina ethenylová, 1-propenylová, 2-propenylová, 1-methylethenylová, 1-butenylová, 2-butenylová, 3-butenylová, 1-methyl-1-propenylová, 2-methyl-l-propenylová, l-methyl-2propenylová, 2-methyl-2-propenylová, 1-pentenylová, 2-pentenylová, 3-pentenylová, 4-pentenylová, 1-methyl-1-butenylová, 2-methyl- 1-butenylová, 3-methyl- 1-butenylová, 1-methy 1-2butenylová, 2-methyl-2-butenylová, 3-methyl-2-butenylová, l-methyl-3-butenylová, 2methyl-3-butenylová, 3-methyl-3-butenylová, l,l-dimethyl-2-propenylová, 1,2-dimethyl-lpropenylová, l,2-dimethyl-2-propenylová, l-ethyl-l-propenylová, 1-ethy 1-2-propenylová,
1-hexenylová, 2-hexenylová, 3-hexenylová, 4-hexenylová, 5-hexenylová, 1-methyl-lpentenylová, 2-methyl-l-pentenylová, 3-methyl-1-pentenylová, 4-methyl-l-pentylová, 1methyl-2-pentenylová, 2-methyl-2-pentenylová, 3-methyl-2-pentenylová, 4—methyl-2pentenylová, l-methyl-3-pentenylová, 2-methyl-3-pentenylová, 3-methyl-3-pentenylová, 4methyl-3-pentenylová, 1-methyW-pentenylová, 2-methyl^l-pentenylová, 3-methyl-4-pente- 13 CZ 297235 B6 nylová, 4-methyl-4-pentenylová, 1J,-dirnethyl-2-butenylová, l,l-dimethyl-3-butenylová, 1,2-dimethyl-l-butenylová, 1,2-dimethyl-2-butenylová, 1,2-dimethyl-3-butenylová, 1,3-dimethyl-l-butenylová, l,3-dimethyl-2-butenylová, l,3-dimethyl-3-butenylová, 2,2-dimethyl3-butenylová, 2,3-dimethyl-l-butenylová, 2,3-dimethyl-2-butenylová, 2,3-dimethyl-3-bute5 nylová, 3,3-dimethyl-l-butenylová, 3,3-dimethyl-2-butenylová, 1-ethyl-l-butenylová,
1- ethyl-2-butenylová, 1 -ethyl-3-butenylová, 2-ethy 1-1-butenylová, 2-ethyl-2-butenylová,
2- ethy 1-3-buteny lová, 1,1,2-trimethy 1-2-propeny lová, 1 -ethyl-1 -methy 1-2-propeny lová, l-ethyl-2-methyl-l -propenylová a l-ethyl-2-methyl-2-propenylová skupina.
ίο Alkenyloxy: Uhlovodíková skupina nenasycená s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 2 nebo se 3 až 6 nebo s až 10 atomy uhlíku a se dvojnou vazbou v libovolném místě (jak shora uvedeno), vázaná přes atom kyslíku (-O-) na kostru.
Alkenylthio: Uhlovodíková skupina nenasycená s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 2 nebo 15 se 3 až 6 nebo s až 10 atomy uhlíku a se dvojnou vazbou v libovolném místě (jak shora uvedeno), vázaná přes atom síry (-S-) na kostru.
Akenylamino: Uhlovodíková skupina nenasycená s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 2 nebo se 3 až 6 nebo saž 10 atomy uhlíku a se dvojnou vazbou v libovolném místě (jak shora 20 uvedeno), vázaná přes aminoskupinu (-NH-) na kostru.
Alkenylkarbonyl: Uhlovodíková skupina nenasycená s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 2 nebo se 3 až 6 nebo s až 10 atomy uhlíku a se dvojnou vazbou v libovolném místě (jak shora uvedeno), vázaná přes karbonylovou skupinu (-CO-) na kostru.
Akinyl: Uhlovodíková skupina s přímým nebo s přímým nebo s rozvětveným řetězcem se 2 až 10 atomy uhlíku a s trojnou vazbou v libovolné poloze, například alkinylové skupiny se 2 až 6 atomy uhlíku, jako skupina ethinylová, 1-propinylová, 2-propinylová, 1-butinylová, 2-butinylová, 3-butinylová, 1 -methyl-2-propenylová, 1-pentinylová, 2-pentinylová, 3-pentinylová, 30 4-pentinylová, 1-methy 1-2-butiny lová, 1-methy l-3-butiny lová, 2-methyl-3-butinylová,
3- methyl- 1-butinylová, l,l-dimethyl-2-propinylová, l-ethyl-2-propinylová, 1-hexinylová, 2hexinylová, 3-hexinylová, 4-hexinylová, 5-hexinylová, l-methyl-2-pentinylová, l-methyl-3pentinylová, l-methyl-4-pentinylová, 2-methyl-3-pentinylová, 2-methyl-4-pentinylová, 3methyl-l-pentinylová 3-methyl—4-pentinylová, 4-methyl-l-pentinylová, 4-methyl-2-pentiny- lová, l,l-dimethyl-2-butinylová, l,l-dimethyl-3-butinylová, l,2-dimethyl-3-butinylová, 2,2dimethyl-3-butinylová, 3,3-dimethyl-l-butinylová, l-ethyl-2-butinylová, l-ethyl-3-butinylová, 2-ethyl-3-butinylová a 1-ethyl-1-methy 1-2-propinylová skupina.
Alkinyloxy: Uhlovodíková skupina nenasycená s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 2 nebo 40 se 3 až 6 nebo s až 10 atomy uhlíku a se trojnou vazbou v libovolném místě (jak shora uvedeno), vázaná přes atom kyslíku (-O-) na kostru.
Alkinylthio: Uhlovodíková skupina nenasycená s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 2 nebo se 3 až 6 nebo s až 10 atomy uhlíku a se trojnou vazbou v libovolném místě (jak shora uvedeno), 45 vázaná přes atom síry (-S-) na kostru.
Alkinylamino: Uhlovodíková skupina nenasycená s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 2 nebo se 3 až 6 nebo saž 10 atomy uhlíku a se trojnou vazbou v libovolném místě (jak shora uvedeno), vázaná přes aminoskupinu (-NH-) na kostru.
Alkenylkarbonyl: Uhlovodíková skupina nenasycená s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 2 nebo se 3 až 6 nebo s až 10 atomy uhlíku a se trojnou vazbou v libovolném místě (jak shora uvedeno), vázaná přes karbonylovou skupinu (-CO-) na kostru.
Cykloalkyl: Monocyklická alkylová skupina se 3 až 12 uhlovodíkovými členy v kruhu, například cykloalkylová skupina se 3 až 8 atomy uhlíku, jako skupina cyklopropylová, cyklobutylová, cyklopentylová, cyklohexylová, cykloheptylová a cyklooktylová skupina.
Cykloalkoxy: Monocyklická alkylová skupina se 3 až 6, 8 nebo až 12 uhlíkovými členy v kroku (jak shora uvedeno), vázaná přes atom kyslíku (-O-) na kostru.
Cykloalkylthio: Monocyklická alkylová skupina se 3 až 6, 8, nebo až 12 uhlíkovým Členy v kruhu (jak shora uvedeno), vázaná přes atom síry (-S-) na kostru.
Cykloalkylamino: Monocyklická alkylová skupina se 3 až 6, 8 nebo až 12 uhlíkovými členy v kruhu (jak shora uvedeno), vázaná přes aminoskupinu (-NH-) na kostru.
Cykloalkylkarbonyl: Monocyklická alkylová skupina se 3 až 6, 8 nebo až 12 uhlíkovými členy v kruhu (jak shora uvedeno), vázaná přes karbonylovou skupinu (-CO-) na kostru.
Cykloalkenyl: Monocyklická alkylová skupina se 5 až 12 uhlíkovými členy v kruhu a s jednou nebo se dvěma dvojnými vazbami v kruhu, například cykloalkenylová skupina se 3 až 8 atomy uhlíku, jako skupina cyklopropenylová, cyklobutenylová, cyklopentenylová, cyklohexenylová, cykloheptenylová, cykloktenylová a cyklohexadienylová skupina.
Cykloalkenyloxy: Monocyklická alkenylová skupina se 5 až 8, nebo až 12 uhlíkovými členy v kruhu a s jednou nebo se dvěma dvojnými vazbami (jak shora uvedeno), vázaná přes atom kyslíku (-0-) na kostru.
Cykloalkenylthio: Monocyklická alkenylová skupina se 5 až 8, nebo 12 uhlíkovými členy v kruhu a s jednou nebo se dvěma dvojnými vazbami (jak shora uvedeno), vázaná přes atom síry (-S-) na kostru.
Cykloalkenylamino: Monocyklická alkenylová skupina se 3 až 8, nebo až 12 uhlíkovými členy v kruhu a s jednou nebo se dvěma dvojnými vazbami (jak shora uvedeno), vázaná přes aminoskupinu (-NH-) na kostru.
Heterocyklyl: Nasycená nebo částečně nenasycená cyklická skupina, která má jako členy v kruhu kromě atomů uhlíku ještě heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry a dusíku, jako nasycený 5-nebo óčlenný heterokruh (heterocyklyl), obsahující vedle atomů uhlíku jeden až tři atomy dusíku a/nebo jeden atom kyslíku nebo síry, nebo jeden nebo dva atomy kyslíku a/nebo síry, dva atomy kyslíku a/nebo síry jako skupina 2-tetrahydrofuranylová, 3-tetrahydrofuranylová, 2-tetrahydrothienylová, 3-tetrahydrothienylová, 2-pyrrolidinylová, 3-pyrrolidinylová, 3-izoxazolidinylová, 4-izoxazolidinylová, 5-izoxazolidinylová, 3-izothiazolidinylová, 4-izothiazolidinylová, 5-izothiazolidinylová, 3-pyrazolidinylová, 4-pyrazolidinylová, 5-pyrazolidinylová, 2oxazolidinylová, 4-oxazolidinylová, 5-oxazolidinylová, 2-thiazolidinylová, 4-thiazolidinylová, 5-thiazolidinylová, 2-imidazolidinylová, 4-imidazolidinylová, l,2,4-oxadiazolidinyl-3-ylová,
1.2.4- oxadiazolidin-5-ylová, 1,2,4-thiadiazolidinyl-3-ylová, 1,2,4-thiadiazolidinyl-5-ylová,
1.2.4- triazolidin-3-ylová, l,3,4-oxadiazolidin-2-ylová, 2,3-dihydrofur-2-ylová, 2,3-dihydrofur-3-ylová, 2,4-dihydrofur-2-ylová, 2,3-dihydrofur-3-ylová, 2,3-dihydrothien-2-ylová, 2,3dihydrothien-3-ylová, 2,4—dihydrothien-2-ylová, 2,4-dihydrothien-3-ylová, 2,3-pyrrolin-2ylová, 2,3-pyrrolin-3-ylová, 2,4-pyrrolin-2-ylová, 2,4-pyrrolin-3-ylová, 2,3-izoxazolin-3ylová, 3,4-izoxazolin-3-ylová, 4,5-izoxazolin-3-ylová, 2,3-izoxazolin-4-ylová, 3,4-izoxazolin—4-ylová, 4,5-izoxazolin-4-ylová, 2,3-izoxazolin-5-ylová, 3,4-izoxazolin-5-ylová, 4,5izoxazolin-5-ylová, 2,3-izothiazolin-3-ylová, 3,4-izothiazolin-3-ylová, 4,5-izothiazolin-3ylová, 2,3-izothiazolin-M-ylová, 3,4-izothiazoiin-4-ylová, 4,5-izothiazolin-A-ylová, 2,3-izothiazoIin-5-ylová, 3,4-izothiazoíin-5-yIová, 4,5-izothiazoIin-5-ylová, 2,3-dihydropyrazol-lylová, 2,3-dihydropyrazol-4-ylová, 2,3-dihydropyrazol-5-ylová, 3,4-dihydropyrazol-l-ylová,
3.4- dihydropyrazol-3-ylová, 3,4-dihydropyrazol-4-ylová, 3,4-dihydropyrazol-5-ylová, 4,5—di
- 15 CZ 297235 Β6 hydropyrazol-l-ylová, 4,5-dihydropyrazol-3-ylová, 4,5-dihydropyrazol-4-ylová, 4,5-dihydropyrazol-5-ylová, 2,3-dihydrooxazol-2-ylová, 2,3-dihydrooxazol-5-ylová, 3,4-dihydrooxazol-
2-ylová, 3,4-dihydrooxazol-3-ylová, 3,4-dihydrooxazoM-ylová, 3,4-dihydrooxazol-5-ylová, 2-piperidinylová, 3-piperidinylová, 4-piperidinylová, l,3-dioxan-5-ylová, 2-tetrahydropyranylová, 4-tetrahydropyranylová, 2-tetrahydrothienylová, 3-tetrahydropyridazinylová, 4-tetrahydropyridazinylová, 2-tetrahydropyrimidinylová, 4—tetrahydropyrimidinylová, 5-tetrahydropyrimidinylová, 2-tetrahydropyrazinylová, l,3,5-tetrahydrothiazin-2-ylová a 1,2,4-tetrahydrotriazin-3-ylová, obzvláště s výhodou skupina 1-pyrrolidinylová, 1-pyrazolidinylová, 1-imidazolidinylová, 2-izoxazolidinylová, 3-oxazolidinylová, 2-izothiazolidinylová, 3-thiazolidinylová, 2,3-dihydropyrol-l-ylová, 2,5-dihydropyrrol-l-ylová, 2,3-dihydropyrazolyl-l-ylová, 4,5-dihydropyrazolyl-l-ová, 2,3-dihydroizoxazol-2-ylová, 2,3-dihydrooxazol-3-ylová, 2,3-dihydroizothiazol-2-ylová, 2,3-dihydrothiazol-3-ylová, 1-piperidylová, morfolin-l-ylová a pyrazin-
1- ylová skupina.
Heterocyklyloxy: nasycená nebo částečně nenasycená cyklická skupina, která vedle atomů uhlíku v kruhu jako člen kruhu obsahuje heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry nebo dusíku (jak shora uvedeno), vázaná přes atom kyslíku (-O-) na kostru.
Heterocyklylthio: nasycená nebo částečně nenasycená cyklická skupina, která vedle atomů uhlíku v kruhu jako člen kruhu obsahuje heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry nebo dusíku (jak shora uvedeno), vázaná přes atom síry (-S-) na kostru.
Heterocyklylamino: nasycená nebo částečně nenasycená cyklická skupina, která vedle atomů uhlíku v kruhu jako člen kruhu obsahuje heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry nebo dusíku (jak shora uvedeno), vázaná přes aminoskupinu (-NH-) na kostru.
Aryl popřípadě aryloxy, aiylthio, arylamino, arylkarbonyl, arylsulfonyl a arylsulfonyloxy: aromatická monocyklická nebo polycyklická uhlovodíková skupina vázaná na kostru přímo (aryloxy) přes atom kyslíku (-O-), nebo (arylthio) přes atom síry (—S), nebo (arylamino) přes aminoskupinu (-NH-), nebo (arylkarbonyl) přes karbonylovou skupinu (-CO-), nebo (arylsulfonyl) přes sulfonylovou skupinu (-SO2-), nebo (arylsulfonyloxy) přes sulfonyloxyskupinu (-SO2-O-), jako jsou například skupina fenylová, naftylová a fenyltrenylová, popřípadě fenyloxyskupina, naftyloxyskupina a fenantrenyloxyskupinu a odpovídající thioskupiny, karbonylové skupiny, sulfonylové skupiny a sulfonyloxyskupiny.
Heteryl, popřípadě heteryloxy, heterylthio, hetarylamino, hetarylkarbonyl a hetarylsulfonyl: aromatická monocyklická nebo polycyklická uhlovodíková skupina obsahující případně jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až 3 atomy dusíku a jeden atom kyslíku nebo jeden atom síry nebo jeden atom kyslíku nebo jeden atom síry vázané na kostru přímo (hetaryloxy) přes atom kyslíku (-O-), nebo (hetarylthio) přes atom síry (—S), nebo (hetarylamino) přes aminoskupinu (-NH-), nebo (hetarylkarbonyl) přes karbonylovou skupinu (-CO-), nebo heterylsulfonyl) přes sulfonylovou skupinu (-SO2-), nebo (arylsulfonyloxy) jako jsou například skupina
- 5členná heteroarylová skupina obsahující 1 až 3 atomy dusíku: 5členná kruhová heteroarylová skupina, které vedle atomů uhlíku může obsahovat 1 až 3 atomy dusíku jako členy kruhu, například skupina 2-pyrolylová, 3-pyrolylová, 3-pyrazolylová, 4-pyrazolylová, 5-pyrazolylová,
2- imidazolylová, 4-imidazolylová, l,2,4-triazol-3-ylová a l,3,4-triazol-2-ylová skupina,
- 5členná heteroarylová skupina obsahující 1 až 3 atomy dusíku nebo 1 až 3 atomy dusíku a 1 atom síry nebo atom kyslíku nebo 1 atom kyslíku nebo 1 atom síry: 5členná kruhová heteroarylová skupina, která vedle atomů uhlíku může obsahovat 1 až 4 atomy dusíku nebo 1 až 3 atomy dusíku a 1 atom síry nebo kyslíku nebo 1 atom kyslíku nebo síry jako členy kruhu, například skupina 2-furylová, 3-furylová, 2-thienylová, 3-thienylová, 2-pyrrolylová, 3-pyrrolylová, 3-izoxazolylová, 4-izoxazolylová, 5-izoxazolylová, 3-izothiazolylová, 4-izothiazolylová, 5-izothiazolylová, 3-pyrazolylová, 4-pyrazoiylová, 5-pyrazolylová, 2-oxazolylová, 4-oxazoIy lová, 5-oxazolylová, 2-thiazolylová, 4-thiazolylová, 5-thiazolylová, 2-imidazolylová, 4-imidazolylová, l,2,4-oxadiazol-3-ylová, 1,2,4-oxadiazol-5-ylová, 1,2,4-thiadiazol-3-ylová, 1,2,4thiadiazol-5-ylová, 1,2,4-triazol-3-ylová, l,3,4-oxadiazol-2-ylová, l,3,4-thiadiazol-2-ylová,
1.3.4- triazol-2-ylová skupina,
- kondenzovaná 5členná heteroarylová skupina obsahující 1 až 4 atomy dusíku nebo 1 až 3 atomy dusíku a/nebo atom kyslíku nebo síry: 5členná kruhová heteroarylová skupina, která vedle atomů uhlíku může obsahovat 1 až 4 atomy dusíku nebo 1 až 3 atomy dusíku a 1 atom síry nebo kyslíku nebo 1 atom kyslíku nebo síry jako členy kruhu a ve které dva sousední uhlíkové členy kruhu nebo 1 atom dusíku a 1 sousedící uhlíkový člen kruhu mohou být přemostěny na aromatický nebo heteroaromatický bicyklus nebo polycyklus, například skupina benzofuranylová, izobenzofuranylová, benzothienylová, izobenzothienylová, indolylová, izoindolylová, benzizoxazolylová, benzoxazolylová, benzoizothiazolylová, benzothiazolylová, imidazolylová, benzimidazolylová, pyrrolopyridylová, pyrrolopyridazinylová, pyrrolopyrimidinylová, pyrrolopyrazinylová, pyrrolotriazinylová, furopyridylová, furopyridazinylová, furopyrimidinylová, furopyrazinylová, furotriazinylová, thienopyridylová, thienopyridazinylová, thienopyrimidinylová, thienopyrazinylová, thienotriazinylová, imidazopyridlová, imidazopyridazinylová, imidazopyrimidinylová, imidazopyrazinylová, imidazotriazinylová, pyrazolpyridylová, pyrazolpyridazinylová, pyrazolpyrimidinylová, pyrazolpyrazinylová, pyrazoltriazinylová, izoxazolpyridylová, izoxazolpyridazinylová, izoxazolpyrimidinylová, izoxazolpyrazinylová, izoxazoltriazinylová, oxazolpyridylová, oxazolpyridazinylová, oxazolpyrimidinylová, oxazolpyrazinylová, oxazoltriazinylová, izothiazolpyridylová, izothiazolpyridazinylová, izothiazolpyrimidinylová, izothiazolpyrazinylová, izothiazoltriazinylová, thiazolpyridylová, thiazolpyridazinylová, thiazolpyrimidínylová, thiazolpyrazinylová, thiazoltriazinylová, triazolpyridylová, triazolpyridazinylová, triazolpyridimidinylová, triazolpyrazinylová, triazoltriazinylová,
- přes atom dusíku vázaná 5členná heteroarylová skupina obsahující s 1 až 4 atomy dusíku, nebo přes atom dusíku vázaná benzkondenzovaná 5členná heteroarylová skupina obsahující 1 až 3 atomy dusíku: 5členná kruhové heteroarylová skupina, která vedle atomů uhlíku může obsahovat 1 až 4 atomy dusíku nebo 1 až 3 atomy dusíku jako členy kruhu a ve které dva sousední uhlíkové členy kruhu nebo 1 atom dusíku a 1 sousedící uhlíkový člen kruhu mohou být přemostěny skupinou buta-l,3-dien-l,4-diylová, přičemž jsou tyto kruhy vázány ke kostře přes jeden z dusíkových členů kruhu, například skupina 1-pyrrolylová, 1-imidazolylová, 1-pyrazolyiová a
1.2.4- triazol-l -ylová,
- óčlenná heteroarylová skupina obsahující 1 až 3, případně 1 až 4 atomy dusíku: óčlenná kruhová heteroarylová skupina, která vedle atomů uhlíku může obsahovat 1 až 4 atomy dusíku nebo 1 až 3, případně 1 až 4 atomy dusíku jako členy kruhu například skupina 2-pyridylová, 3pyridylová, 4-pyridylová, 3-pyridazinylová, 4-pyridazinylová, 2-pyrimidinylová, 4-pyrimidinylová, 5-pyrimidinylová, 2-pyrazinylová, l,3,5-triazin-2-ylová, 1,2,4-triazin-3-ylová a 1,2,4,5tetrazin-3-ylová skupina,
- kondenzovaná óčlenná heteroarylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku dusíku: óčlenná kruhová heteroarylová skupina, ve které dva sousední uhlíkové členy kruhu mohou být přemostěny na aromatický nebo heteroaromatický bicyklus nebo polycyklus, například skupina chinolinová, izochinolinová, chinazolinová a chinoxalinová, popřípadě odpovídající oxyskupiny, thioskupiny, aminoskupiny, karbonylové nebo sulfonylové skupiny.
Výraz „popřípadě substituovaná“ v souvislosti se skupinou ze souboru zahrnujícího skupinu alkylovou, alkylkarbonylovou, alkylsulfonylovou, alkoxyskupinu, skupinu alkoxykarbonylovou, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, skupinu alkenylovou, alkenyloxyskupinu, alkenylthioskupinu, alkenylaminoskupinu a alkenylkarbonylovou skupinu, skupinu alkinylovou, alkinyloxyskupinu, alkinylthioskupinu, alkinylaminoskupinu a alkinylkarbonylovou skupinu, znamená, že jsou tyto skupiny částečně nebo plně halogenovaný a/nebo mají jeden až tři, s výhodu jeden substituent ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxylovou, aminokarbonylovou, aminothiokarbonylovou, atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku (NHskupina, která má shora uvedenou alkylovou skupinu), diaikylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku (aminoskupina, která má dvě navzájem nezávislé alkylové skupiny shora uvedené), skupinu arylovou, aryloxyskupinu, skupinu hetaralovou a hetaryloxyskupinu, arylthioskupinu a hetarylthioskupinu, přičemž jsou tyto aromatické nebo hetaromatické skupiny jako takové popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxylovou, aminokarbonylovou, aminothiokarbonylovou, skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, diaikylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každém alkylovém podílu a skupinu alkoxykarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu.
Výraz „popřípadě substituovaná“ v souvislosti se skupinou ze souboru zahrnujícího skupinu cykloalkylovou, cykloalkenylovou, heterocyklylovou, arylovou a hetarylovou (popřípadě odpovídající oxyskupinu, thioskupinu, karbonylovou skupinu, sulfonylovou skupinu a sulfonyloxyskupinu) znamená, že jsou tyto skupiny částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají jeden až čtyři, s výhodou jeden nebo dva substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxylovou, aminokarbonylovou, aminothiokarbonylovou, atom halogenu, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, skupinu halogenalkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, skupinu alkylkarbonylovou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxypodílu, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku (NH-skupina, která má shora uvedenou alkylovou skupinu), diaikylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku (aminoskupina, která má dvě navzájem nezávislé alkylové skupiny shora uvedené), skupiny alkylsulfonylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou s 2 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, skupinu arylovou, arylalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, aryloxykarbonylovou, aryloxyskupinu, skupinu hetarylovou a hetaryloxyskupinu, nebo skupinu 1-alkoxyiminoalkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxypodílu i v alkylovém podílu, přičemž jsou tyto aromatické nebo hetaromatické skupiny jako takové popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxylovou, aminokarbonylovou, aminothiokarbonylovou, skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu alkoxykarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, diaikylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každém alkylovém podílu.
Výraz „částečně nebo plně halogenovaný“ znamená, že ve skupinách, které mají na atomu uhlíku vázané atomy vodíku, jsou tyto atomy vodíku částečně nebo plně nahrazeny stejnými nebo různými atomy halogenu shora charakterizovanými, zvláště atomem fluoru, chloru a/nebo bromu.
Obzvláštní význam mají meziprodukty obecného vzorce IVA, IV'A, VA a VIA, ve kterých znamená R1 atom vodíku.
Obzvláštní význam mají také meziprodukty obecného vzorce IVA, V1'A, VA a VIA, ve kterých znamená R1 hydroxylovou skupinu.
Obzvláštní význam mají rovněž meziprodukty obecného vzorce IVA, IV'A, VA a VIA, ve kterých znamená R1 atom halogenu (chloru nebo bromu). Tyto sloučeniny umožňují snadnou výrobu v literatuře popsaných účinných látek.
Zástupci obzvláště výhodných meziproduktů jsou shrnuty v následujících tabulkách:
Tabulka I
Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená Xn atom vodíku, R skupinu -CH2CH2CH3 a R1 jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.
Tabulka II
Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená Xn atom vodíku, R skupinu -(CH2)3CH3 a R1 jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.
Tabulka lil
Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená Xn atom vodíku, R skupinu -CH2CH(CH3)2 a R1 jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.
Tabulka IV
Sloučeniny obecného vzorce IVA, V A a VIA, kde znamená Xn atom vodíku, R skupinu -CH(CH3)CH2CH3 a R1 jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.
Tabulka V
Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená Xn atom vodíku, R skupinu -(CH2)4CH3 a R1 jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.
Tabulka VI
Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená Xn atom vodíku, R skupinu -CH2CH2CH(CH3)7 a R1 jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.
Tabulka VII
Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená Xn atom vodíku, R skupinu -CH2C(CH3)3 a R1 jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.
Tabulka VIII
Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená Xn atom vodíku, R skupinu -C(CH3)7CH2CH3 a R1 jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.
Tabulka IX
Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená Xn atom vodíku, R skupinu pent-2ylovou a R1 jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.
Tabulka X
Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená Xn atom vodíku, R skupinu pent-3ylovou a R1 jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.
Tabulka XI
Sloučeniny obecného vzorce IVA, V A a VIA, kde znamená Xn atom vodíku, R skupinu 2-methylbut-l-ylovou a R1 jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.
Tabulka XII
Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená Xn atom vodíku, R skupinu
3-methylbut-2-ylovou a R1 jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.
Tabulka XIII
Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená Xn atom vodíku, R skupinu -(CHijsCHb a R1 jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.
Tabulka XIV
Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená Xn atom vodíku, R skupinu 2-ethylhex-l-ylovou a R1 jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.
Tabulka XV
Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená Xn atom vodíku, R skupinu -(CH2)6CH3 a R1 jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.
Tabulka XVI
Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená Xn atom vodíku, R skupinu _(CH2)7CH3 a R1 jednu ze skupin uvedených v tabulce A po sloučeninu.
Tabulka XVII
Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená Xn atom vodíku, R skupinu 2-methoxyeth-l-ylovou a R1 jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.
Tabulka XVIII
Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená Xn atom vodíku, R skupinu 2-ethoxyeth-l-ylovou a R1 jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.
Tabulka XIX
Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená Xn atom vodíku, R skupinu 2-chloreth-l-ylovou a R1 jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.
Tabulka XX
Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená Xn atom vodíku, R skupinu ethylovou a R jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.
Tabulka XXI
Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená Xn atom vodíku, R skupinu 1-methylethylovou a R1 jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.
Tabulka XXII
Sloučeniny obecného vzorce V1'A, kde znamená Xn atom vodíku a R1 jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.
- 20 CZ 297235 B6
Tabulka A
| R1 |
| H |
| OH |
| Br |
| Cl |
| ch3so2o |
| c6h5so2o |
| 4-CH3-C6H4SO2O |
| (CH3)2C=NO |
| CH3O-C(CH3)=NO |
| H3CCH2O-C(CH3)=NO |
| 0 θφΝ-°- 0 |
Tabulka A (pokračování)
- 22 CZ 297235 B6
| 2,4-Br2 |
| 2,5-Br2 |
| 3,4-Br2 |
| 3,5-Brs |
| 2-F, 3-C1 |
| 2-F, 4-C1 |
| 2-F, 5-C1 |
| 3-F, 4-C1 |
| 3-F, 5-C1 |
| 3-F, 6-C1 |
| 4-F, 5-C1 |
| 3-C1, 4-Br |
| 3-C1, 5-Br |
| 4-C1, 5-Br |
| 2-NO2 |
| 3-NO2 |
| 4-NO2 |
| 2-CH3 |
| 3-CH3 |
| 4-CHj |
| 2,3-(CHj)2 |
| 2,4-(CHj) 2 |
| 2,5-(CHj}2 |
| 2,6-(CHj)2 |
| 3,4-(CHj)2 |
| 3,5-(CHj)2 |
| 2-C2H5 |
| 3-C2H5 |
| 4-C2H$ |
| 2-(CH2)2CHj |
| 3-(CH2)2CH3 |
| 4-(CH2)2CHj |
| 2-CH(CHj) 2 |
- 23 CZ 297235 B6
| 3-CH(CH3)2 |
| 4-CH(CH3)2 |
| 2-C(CHjh |
| 3-C(CH3)3 |
| 4-C(CH3)3 |
| 3-C6Hs |
| 4-€6Hs |
| 3-CH3, 4~CH(CH3)2 |
| 3,5-(C(CH3)3] 2. 4-CH3 |
| 2-OH |
| 3-OH |
| 4-OH |
| 2-OCH3 |
| 3-OCH3 |
| 4-OCH3 |
| 2-OC2H5 |
| 3-OC2Hs |
| 4-OC2H5 |
| 2-O(CH2)2CH3 |
| 3-O(CH2)2CH3 |
| 4-O(CH2)2CH3 |
| 2-OCH(CH3)2 |
| 3-OCH(CH3)2 |
| 4-OCH(CH3)2 |
| 2-OC(CH3>3 |
| 3-OC(CH3)3 |
| 4-OC(CH3)3 |
| 2-OC6H5 |
| 3-OC6H5 |
| 4-OCgHs |
| 2-CF3 |
| 3-CF3 |
| 4-CF3 |
- 24 CZ 297235 B6
| 2-ch2ch2f |
| 3-CH2CH2F |
| 4-CH2CH2F |
| 2-CH2CF3 |
| 3-CH2CF3 |
| 4-CH2CF3 |
| 2-C2F5 |
| 3-C2F5 |
| 4-C2F5 |
| 2-CF2CHF2 |
| 3-CF2CHF2 |
| 4-CF2CHF2 |
| 2-OCF3 |
| 3-OCF3 |
| 4-OCF3 |
| 2-COCH3 |
| 3-COCH3 |
| 4-COCH3 |
| 2-CO2CH3 |
| 3-CO2CH3 |
| 4-CO2CH3 |
| 2-CO2C2H5 |
| 3-CO2C2H5 |
| 4-CO2C2H5 |
| 2-CN |
| 3-CN |
| 4-CN |
| 2-NH2 |
| 3-NH2 |
| 4-NH2 |
| 2-N{CH3)2 |
| 3-N(CH3)2 |
| 4-N(CH3)2 |
- 25 CL 297235 B6
| 2-SCH3 |
| 3-SCH3 |
| 4-SCH3 |
| 2-SO2CH3 |
| 3-SO2CH3 |
| 4-SO2CH3 |
| 3-C1, 4-C(CH3>3 |
| 3-F, 4-CH3 |
| 3-F, 5-CH3 |
| 4-F, 3-CH3 |
| 4-C1, 3-NO2 |
| 3-C1, 4-OCH3 |
| 4-C1, 3-OCH3 |
| 3-Cl, 4-CF3 |
| 4-C1, 3-CF3 |
| 3-CH3, 4-OCH3 |
| 4-CH3, 3-OCH3 |
- 26 CZ 297235 B6
Tabulka < pokračován í)
| <J—0- ri=n |
| vx |
| H |
| 2—Cl |
| 3-Cl |
| 4-C1 |
| 2,3-Cl2 |
| 2,4-Cl2 |
| 2,5-Cl2 |
| 2,6-Cl2 |
| 3,5-C12 |
| 2-CH3 |
| 3-CH3 |
| 4 —CHj |
| 2,3-(CHj) 2 |
| 2,4-(CHj) 2 |
| 2,5-(CHj)2 |
| 2,6-(CH3)2 |
| 3,4-(CH3)2 |
| 3,5-(CH3)2 |
| 2-NO2 |
| 3-NO2 |
| 4-NO2 |
| 2-CN |
| 3-CN |
| 4-CN |
| 2-OCH3 |
| 3-OCHj |
| 4-OCH3 |
- 27 CZ 297235 B6
| 2-CF3 |
| 3-CF3 |
| 4-CF3 |
| 2-F |
| 3-F |
| 4-F |
| 2,3-F2 |
| 2,4-F2 |
| 2,5-F2 |
| 2,6-F2 |
| 3,4-F2 |
| 3,5-F2 |
| 3,4-Cl2 |
| 2,3,4-CIj |
| 2,3,5-Cl3 |
| 2,3,6-CÍ3 |
| 2.4.5-C13 |
| 2,4,6-Cl3 |
| 3,4,5-Cl3 |
| 2-Br |
| 3-Br |
| 4-Br |
| 2,3-Br2 |
| 2,4-Br2 |
| 2,5-Br2 |
| 2,6-Br2 |
| 3,4-Br2 |
| 3,5-Br2 |
| 2-1 |
| 3-1 |
| 4-1 |
| 2,4-12 |
| 2-F, 3-C1 |
- 28 CZ 297235 B6
| 2-F, 4-C1 |
| 2-F, 5-Cl |
| 2-F, 6-C1 |
| 3-F, 2-C1 |
| 3-F, 4-C1 |
| 3-F, 5-Cl |
| 3-F, 6-C1 |
| 4-F, 2-Cl |
| 4-F, 3-C1 |
| 2-F, 3-Br |
| 2-F, 4-Br |
| 2-F, 5-Br |
| 2-F, 6-Br |
| 3-F, 2-Br |
| 3-F, 4-Br |
| 3-F, 5-Br |
| 3-F, 6-Br |
| 4-F, 2-Br |
| 4-F, 3-Br |
| 2-Br, 3-Cl |
| 2-Br, 4-C1 |
| 2-Br, 5-Cl |
| 2-Br, 6-C1 |
| 3-Br, 2-C1 |
| 3-Br, 4-Cl |
| 3-Br, 5-Cl |
| 3-Br, 6-Cl |
| 4-Br, 2-C1 |
| 4-Br, 3-Cl |
| 2-Cl, 3-CN |
| 2-Cl, 4-CN |
| 2-C1, 5-CN |
| 2-Cl, 6-CN |
- 29 CZ 297235 B6
| 3-C1, 2-CN |
| 3-Cl, 4-CN |
| 3-Cl, 5-CN |
| 3-C1, 6-CN |
| 4-C1, 2-CN |
| 4-C1, 3-CN |
| 2-F, 3-CN |
| 2-F, 4-CN |
| 2-F, 5-CN |
| 2-F, 6-CN |
| 3-F, 2-CN |
| 3-F, 4-CN |
| 3-F, 5-CN |
| 3-F, 6-CN |
| 4-F, 2-CN |
| 4-F, 3-CN |
| 2-Cl, 3-CH3 |
| 2-Cl, 4-CH3 |
| 2-Cl, 5-CH3 |
| 2-Cl, 6-CH3 |
| 3-C1, 2-CH3 |
| 3-Cl, 4-CH3 |
| 3-Cl, 5-CH3 |
| 3-Cl, 6-CH3 |
| 4-Cl, 2-CH3 |
| 4-C1, 3-CH3 |
| 2-F, 3-CH3 |
| 2-F, 4-CH3 |
| 2-F, 5-CH3 |
| 2-F, 6-CH3 |
| 3-F, 2-CH3 |
| 3-F, 4-CH3 |
3-F, S-CHj
- 30 CZ 297235 B6
| 3-F, 6-CH3 |
| 4-F, 2-CH3 |
| 4-F, 3-CH3 |
| 2-CN, 3-CH3 |
| 2-CN, 4-CH3 |
| 2-CN, 5-CH3 |
| 2-CN, 6-CH3 |
| 3-CN, 2-CH3 |
| 3-CN, 4-CH3 |
| 3-CN, 5-CH3 |
| 3-CN, 6-CH3 |
| 4-CN, 2-CH3 |
| 4-CN, 3-CH3 |
| 2-Cl, 3-CFj |
| 2-C1, 4-CF3 |
| 2-Cl, 5-CF3 |
| 2-C1, 6-CF3 |
| 3-C1, 2-CF3 |
| 3-C1, 4-CF3 |
| 3-C1, 5-CF3 |
| 3-C1, 6-CF3 |
| 4-C1, 2-CF3 |
| 4-Cl, 3-CF3 |
| 2-F, 3-CF3 |
| 2-F, 4-CF3 |
| 2-F, 5-CF3 |
| 2-F, 6-CF3 |
| 3-F, 2-CF3 |
| 3-F, 4-CF3 |
| 3-F, 5-CF3 |
| 3-F, 6-CF3 |
| 4-F, 2-CF3 |
| 4-F, 3-CF3 |
- 31 CZ 297235 B6
| 2-Cl, 3-OCH3 |
| 2-C1, 4-OCH3 |
| 2-C1, 5-OCH3 |
| 2-Cl, 6-OCH3 |
| 3-Cl, 2-OCH3 |
| 3-C1, 4-OCH3 |
| 3-Cl, 5-OCH3 |
| 3-Cl, 6-OCH3 |
| 4-Cl, 2-OCH3 |
| 4-Cl, 3-OCH3 |
| 2-F, 3-OCH3 |
| 2-F, 4-OCH3 |
| 2-F, 5-OCH3 |
| 2-F, 6-OCH3 |
| 3-F, 2-OCH3 |
| 3-F, 4-OCH3 |
| 3-F, 5-OCH3 |
| 3-F, 6-OCH3 |
| 4-F, 2-OCH3 |
| 4-F, 3-OCH3 |
| 2-CN, 3-OCH3 |
| 2-CN, 4-OCH3 |
| 2-CN, 5-OCH3 |
| 2-CN, 6-OCH3 |
| 3-CN, 2-OCH3 |
| 3-CN, 4-OCH3 |
| 3-CN, 5-OCH3 |
| 3-CN, 6-OCH3 |
| 4-CN, 2-OCH3 |
| 4-CN, 3-OCH3 |
| 2-CH3, 3-OCH3 |
| 2-CH3, 4-OCH3 |
| 2-CH3, 5-OCH3 |
- 32 CZ 297235 B6
| 2-CH3, 6-OCH3 |
| 3-CH3, 2-OCH3 |
| 3-CH3, 4-OCH3 |
| 3-CH3, 5-OCH3 |
| 3-CH3, 6-OCH3 |
| 4-CH3, 2-OCH3 |
| 4-CH3, 3-OCH3 |
| 2-CF3, 3-OCH3 |
| 2-CF3, 4-OCH3 |
| 2-CF3, 5-OCH3 |
| 2-CF3, 6-OCH3 |
| 3-CF3, 2-OCH3 |
| 3-CF3, 4-OCH3 |
| 3-CF3, 5-OCH3 |
| 3-CF3, 6-OCH3 |
| 4-CF3, 2-OCH3 |
| 4-CF3, 3-OCH3 |
| 2-Cl, 3-OCF3 |
| 2-Cl, 4-OCF3 |
| 2-Cl, 5-OCF3 |
| 2-Cl, 6-OCF3 |
| 3-Cl, 2-OCF3 |
| 3-Cl, 4-OCF3 |
| 3-Cl, 5-OCF3 |
| 3-C1, 6-OCF3 |
| 4-Cl, 2-OCF3 |
| 4-C1, 3-OCF3 |
| 2-F, 3-OCF3 |
| 2-F, 4-OCF3 |
| 2-F, 5-OCF3 |
| 2-F, 6-OCF3 |
| 3-F, 2-OCF3 |
| 3-F, 4-OCF3 |
- 33 CZ 297235 B6
| 3-F, 5-OCFj |
| 3-F, 6-OCF3 |
| 4-F, 2-OCF3 |
| 4-F, 3-OCF3 |
| 2-CN, 3-OCF3 |
| 2-CN, 4-OCF3 |
| 2-CN, 5-OCF3 |
| 2-CN, 6-OCF3 |
| 3-CN, 2-OCF3 |
| 3-CN, 4-OCF3 |
| 3-CN, 5-OCF3 |
| 3-CN, 6-OCF3 |
| 4-CN, 2-OCF3 |
| 4-CN, 3-OCF3 |
| 2-CH3, 3-OCF3 |
| 2-CH3, 4-OCF3 |
| 2-CH3, 5-OCF3 |
| 2-CH3, 6-OCF3 |
| 3-CH3, 2-OCF3 |
| 3-CH3, 4-OCF3 |
| 3-CH3, 5-OCF3 |
| 3-CH3, 6-OCF3 |
| 4-CH3, 2-OCF3 |
| 4-CHa, 3-OCF3 |
| 2-CF3, 3-OCF3 |
| 2-CF3, 4-OCF3 |
| 2-CF3, 5-OCF3 |
| 2-CF3, 6-OCF3 |
| 3-CF3, 2-OCF3 |
| 3-CF3, 4-OCF3 |
| 3-CF3, 5-OCF3 |
| 3-CF3, 6-OCF3 |
| 4-CF3, 2-OCF3 |
- 34 CZ 297235 B6
| 4-CF3, 3-OCF3 |
| 2-Cl, 3-OCHF2 |
| 2-Cl, 4-OCHF2 |
| 2-Cl, 5-OCHF2 |
| 2-C1, 6-OCHF2 |
| 3-C1, 2-OCHF2 |
| 3-Cl, 4-OCHF2 |
| 3-C1, 5-OCHF2 |
| 3-Cl, 6-OCHF2 |
| 4-Cl, 2-OCHF2 |
| 4-Cl, 3-OCHF2 |
| 2-F, 3-OCHF2 |
| 2-F, 4-OCHF2 |
| 2-F, 5-OCHF2 |
| 2-F, 6-OCHF2 |
| 3-F, 2-OCHF2 |
| 3-F, 4-OCHF2 |
| 3-F, 5-OCHF2 |
| 3-F, 6-OCHF2 |
| 4-F, 2-OCHF2 |
| 4-F, 3-OCHF2 |
| 2-CN, 3-OCHF2 |
| 2-CN, 4-OCHF2 |
| 2-CN, S-OCHFa |
| 2-CN, 6-OCHF2 |
| 3-CN, 2-OCHF2 |
| 3-CN, 4-OCHF2 |
| 3-CN, 5-OCHF2 |
| 3-CN, 6-OCHF2 |
| 4-CN, 2-OCHF2 |
| 4-CN, 3-OCHF2 |
| 2-CH3, 3-OCHF2 |
| 2-CH3, 4-OCHF2 |
- 35 CZ 297235 B6
| 2-CH3, 5-OCHF2 |
| 2-CH3, 6-OCHF2 |
| 3-CH3, 2-OCHF2 |
| 3-CH3, 4-OCHF2 |
| 3-CH3, 5-OCHF2 |
| 3-CH3, 6-OCHF2 |
| 4-CH3, 2-OCHF2 |
| 4-CH3, 3-OCHF2 |
| 2-CF3. 3-OCHF2 |
| 2-CF3, 4-OCHF2 |
| 2-CF3, 5-OCHF2 |
| 2-CF3í 6-OCHF2 |
| 3-CF3, 2-OCHF2 |
| 3-CF3, 4-OCHF2 |
| 3-CF3, 5-OCHF2 |
| 3-CF3, 6-OCHF2 |
| 4-CF3, 2-OCHF2 |
| 4-CF3, 3-OCHF2 |
| 2-CSNH2 |
| 3-CSNH2 |
| 4-CSNH2 |
| 2,4,6-(CH3)3 |
| 3,4,5-(CH3)3 |
| 2-CH2CH3 |
| 3-CH2CH3 |
| 4-CH2CH3 |
| 2-CH2CH2CH3 |
| 3-CH2CH2CH3 |
| 4-CH2CH2CH3 |
| 2-CH(CH3)3 |
| 3-CH(CH3)3 |
| 4-CH(CH3)3 |
| 3-C(CH3)3 |
- 36 CZ 297235 B6
| 4-C(CH3)3 |
| 3-CéH5 |
| 4-C6H5 |
| 3,5-(CF3)2 |
| 2,3-(OCH3)2 |
| 2,4-(OCH3)2 |
| 2,5-(OCH3)2 |
| 2,6-(OCH3)2 |
| 3,4-(OCH3)2 |
| 3,5-(OCH3)2 |
| 3,4,5-(OCH3)3 |
| 2-OCH3 |
| 3-OCH3 |
| 4-OCH3 |
| 2-OCH2CH3 |
| 3-OCH2CH3 |
| 4-OCH2CH3 |
| 2 -OCH2CH2CH3 |
| 3-OCH2CH2CH3 |
| 4-OCH2CH2CH3 |
| 2-OCH(CH3)3 |
| 3-OCH(CH3)3 |
| 4-OCH(CH3)3 |
| 3-OC(CH3)3 |
| 4-OC(CH3)3 |
| 2-OCF3 |
| 3-OCF3 |
| 4-OCF3 |
| 2-OCHF2 |
| 3-OCHF2 |
| 4-OCHF2 |
| 2-OCF2CHF2 |
| 3-OCF2CHF2 |
- 37 CZ 297235 B6
| 4-OCF2CHF2 |
| 2-OH |
| 3-OH |
| 4-OH |
| 2-NH2 |
| 3-NH2 |
| 4-NH2 |
| 2-NH(CH3) |
| 3-NH(CH3) |
| 4-NH(CH3) |
| 2-N(CH3)2 |
| 3-N(CH3)2 |
| 4-N(CH3)2 |
| 2-SCH3 |
| 3-SCH3 |
| 4-SCH3 |
| 2-SO2CH3 |
| 3-SO2CH3 |
| 4-SO2CH3 |
| 2-COCH3 |
| 3-COCH3 |
| 4-COCH3 |
| 2-CO2H |
| 3-CO2H |
| 4-CO2H |
| 2-CONH2 |
| 3-CONH2 |
| 4-CONH2 |
| 2-COOCH3 |
| 3-COOCH3 |
| 4-COOCH3 |
| 2-COOCH2CH3 |
| 3-COOCH2CH3 |
- 38 CZ 297235 B6
| 4-COOCH2CH3 |
| 2-COOCH2CH2CH3 |
| 3-COOCH2CH2CH3 |
| 4-COOCH2CH2CH3 |
| 2-COOCH(CH3) 3 |
| 3-COOCH(CH3) 3 |
| 4-COOCH(CH3) 3 |
| 3-COOC(CH3)3 |
| 4-COOC(CH3)3 |
| 2,3-[OCH2Ol |
| 3,4-[OCH2O] |
| 2,3-[OC(CH3) 2O] |
| 3,4-[OC(CH3) 2O] |
| 2.3-[OCH2CH2O] |
| 3,4-[OCH2CH2OJ |
| 2,3-[OCF2O] |
| 3,4-[OCF2O] |
| 2,3-[CH2h |
| 3,4-lCH2J4 |
| 2.3-[CH=CH-CH=CH] |
| 3,4-[CH=CH-CH=CH] |
- 39 CZ 297235 B6
Tabulka < pokračován í)
| ri = νχΟ* |
| Vx |
| H |
| 2—Cl |
| 3-Cl |
| 4-C1 |
| 2,3-Cl2 |
| 2,4-Cl2 |
| 2,5-Cl2 |
| 2,6-Cl2 |
| 3,5-Cl2 |
| 2-CH3 |
| 3-CH3 |
| 4-CH3 |
| 2,3-(CH3)2 |
| 2,4-(CH3)2 |
| 2,5-(CH3>2 |
| 2,6-(CH3)2 |
| 3,4-(CH3)2 |
| 3,5-(CH3)2 |
| 2-NO2 |
| 3-NO2 |
| 4-NO2 |
| 2-CN |
| 3-CN |
| 4-CN |
| 2-OCH3 |
| 3-OCH3 |
- 40 CZ 297235 B6
| 4-OCH3 |
| 2-CF3 |
| 3-CF3 |
| 4-CF3 |
| 2-F |
| 3-F |
| 4-F |
| 2,3-F2 |
| 2,4-F2 |
| 2,5-F2 |
| 2,6-F2 |
| 3,4-F2 |
| 3,5-F2 |
| 3,4-Cl2 |
| 2,3,4-013 |
| 2,3,5-013 |
| 2,3,6-013 |
| 2,4,5-013 |
| 2,4,6-013 |
| 3,4,5-013 |
| 2-Br |
| 3-Br |
| 4-Br |
| 2,3-Br2 |
| 2,4-Br2 |
| 2,5-Br2 |
| 2,6-Br2 |
| 3,4-Br2 |
| 3,5-Br2 |
| 2-1 |
| 3-1 |
| 4-1 |
| 2,4-I2 |
| 2-F, 3-C1 |
| 2-F, 4-C1 |
| 2-F, 5-C1 |
| 2-F, 6-C1 |
| 3-F, 2-Cl |
| 3-F, 4-C1 |
| 3-F, 5-C1 |
| 3-F, 6-C1 |
| 4-F, 2-C1 |
| 4-F, 3-C1 |
| 2-F, 3-Br |
| 2-F, 4-Br |
| 2-F, 5-Br |
| 2-F, 6-Br |
| 3-F, 2-Br |
| 3-F, 4-Br |
| 3-F, 5-Br |
| 3-F, 6-Br |
| 4-F, 2-Br |
| 4-F, 3-Br |
| 2-Br, 3-C1 |
| 2-Br, 4-C1 |
| 2-Br, 5-C1 |
| 2-Br, 6-C1 |
| 3-Br, 2-Cl |
| 3-Br, 4-C1 |
| 3-Br, 5-C1 |
| 3-Br, 6-C1 |
| 4-Br, 2-Cl |
| 4-Br, 3-C1 |
| 2-C1, 3-CN |
| 2-Cl, 4-CN |
| 2-Cl, 5-CN |
- 42 CZ 297235 B6
| 2-C1, 6-CN |
| 3-C1, 2-CN |
| 3-C1, 4-CN |
| 3-C1, 5-CN |
| 3-C1, 6-CN |
| 4-C1, 2-CN |
| 4-C1, 3-CN |
| 2-F, 3-CN |
| 2-F, 4-CN |
| 2-F, 5-CN |
| 2-F, 6-CN |
| 3-F, 2-CN |
| 3-F, 4-CN |
| 3-F, 5-CN |
| 3-F, 6-CN |
| 4-F, 2-CN |
| 4-F, 3-CN |
| 2-Cl, 3-CH3 |
| 2-C1, 4-CH3 |
| 2-C1, 5-CHj |
| 2-Cl, 6-CH3 |
| 3-C1, 2-CH3 |
| 3-C1, 4-CH3 |
| 3-C1, 5-CH3 |
| 3-Cl, 6-CH3 |
| 4-C1, 2-CH3 |
| 4-Cl, 3-CH3 |
| 2-F, 3-CH3 |
| 2-F, 4-CH3 |
| 2-F, 5-CH3 |
| 2-F, 6-CH3 |
| 3-F, 2-CH3 |
| 3-F, 4-CH3 |
- 43 CZ 297235 B6
| 3-F, 5-CH3 |
| 3-F, 6-CH3 |
| 4-F, 2-CH3 |
| 4-F, 3-CH3 |
| 2-CN, 3-CH3 |
| 2-CN, 4-CH3 |
| 2-CN, 5-CH3 |
| 2-CN, 6-CH3 |
| 3-CN, 2-CH3 |
| 3-CN, 4-CH3 |
| 3-CN, 5-CH3 |
| 3-CN, 6-CH3 |
| 4-CN, 2-CH3 |
| 4-CN, 3-CH3 |
| 2-C1, 3-CF3 |
| 2-Cl, 4-CF3 |
| 2-Cl, 5-CF3 |
| 2-Cl, 6-CF3 |
| 3-Cl, 2-CF3 |
| 3-Cl, 4-CF3 |
| 3-C1, 5-CF3 |
| 3-Cl, 6-CF3 |
| 4-Cl, 2-CF3 |
| 4-Cl, 3-CF3 |
| 2-F, 3-CF3 |
| 2-F, 4-CF3 |
| 2-F, 5-CF3 |
| 2-F, 6-CF3 |
| 3-F, 2-CF3 |
| 3-F, 4-CF3 |
| 3-F, 5-CF3 |
| 3-F, 6-CF3 |
| 4-F, 2-CF3 |
- 44 CZ 297235 B6
| 4-F, 3-CF3 |
| 2-Cl, 3-OCH3 |
| 2-Cl, 4-OCH3 |
| 2-Cl, 5-OCH3 |
| 2-Cl, 6-OCH3 |
| 3-Cl, 2-OCH3 |
| 3-C1, 4-OCH3 |
| 3-Cl, 5-OCH3 |
| 3-C1, 6-OCH3 |
| 4-C1, 2-OCH3 |
| 4-C1, 3-OCH3 |
| 2-F, 3-OCH3 |
| 2-F, 4-OCH3 |
| 2-F, 5-OCH3 |
| 2-F, 6-OCH3 |
| 3-F, 2-OCH3 |
| 3-F, 4-OCH3 |
| 3-F, 5-OCH3 |
| 3-F, 6-OCH3 |
| 4-F, 2-OCH3 |
| 4-F, 3-OCH3 |
| 2-CN, 3-OCH3 |
| 2-CN, 4-OCH3 |
| 2-CN, 5-OCH3 |
| 2-CN, 6-OCH3 |
| 3-CN, 2-OCH3 |
| 3-CN, 4-OCH3 |
| 3-CN, 5-OCH3 |
| 3-CN, 6-OCH3 |
| 4-CN, 2-OCH3 |
| 4-CN, 3-OCH3 |
| 2-CH3, 3-OCH3 |
| 2-CH3, 4-OCH3 |
- 45 CZ 297235 B6
| 2-CH3, 5-OCH3 |
| 2-CH3, 6-OCH3 |
| 3-CH3, 2-OCH3 |
| 3-CH3, 4-OCH3 |
| 3-CH3f 5-OCH3 |
| 3-CH3, 6-OCH3 |
| 4-CH3, 2-OCH3 |
| 4-CH3, 3-OCH3 |
| 2-CF3, 3-OCH3 |
| 2-CF3, 4-OCH3 |
| 2-CF3, 5-OCH3 |
| 2-CF3, 6-OCH3 |
| 3-CF3, 2-OCH3 |
| 3-CF3, 4-OCH3 |
| 3-CF3, 5-OCH3 |
| 3-CF3, 6-OCH3 |
| 4-CF3, 2-OCH3 |
| 4-CF3, 3-OCH3 |
| 2-Cl, 3-OCF3 |
| 2-C1, 4-OCF3 |
| 2-Cl, 5-OCF3 |
| 2-Cl, 6-OCF3 |
| 3-C1, 2-OCFj |
| 3-Cl, 4-OCF3 |
| 3-Cl, 5-OCF3 |
| 3-Cl, 6-OCF3 |
| 4-Cl, 2-OCF3 |
| 4-Cl, 3-OCF3 |
| 2-F, 3-OCF3 |
| 2-F, 4-OCF3 |
| 2-F, 5-OCF3 |
| 2-F, 6-OCF3 |
| 3-F, 2-OCF3 |
- 46 CL 297235 B6
| 3-F, 4-OCF3 |
| 3-F, 5-OCF3 |
| 3-F, 6-OCF3 |
| 4-F, 2-OCF3 |
| 4-F, 3-OCF3 |
| 2-CN, 3-OCF3 |
| 2-CN, 4-OCF3 |
| 2-CN, 5-OCF3 |
| 2-CN, 6-OCF3 |
| 3-CN, 2-OCF3 |
| 3-CN, 4-OCF3 |
| 3-CN, 5-OCF3 |
| 3-CN, 6-OCF3 |
| 4-CN, 2-OCF3 |
| 4-CN, 3-OCF3 |
| 2-CH3, 3-OCF3 |
| 2-CH3, 4-OCF3 |
| 2-CH3, 5-OCF3 |
| 2-CH3( 6-OCF3 |
| 3-CH3, 2-OCF3 |
| 3-CH3, 4-OCF3 |
| 3-CH3, 5-OCF3 |
| 3-CH3, 6-OCF3 |
| 4-CH3, 2-OCF3 |
| 4-CH3, 3-OCF3 |
| 2-CF3, 3-OCF3 |
| 2-CF3, 4-OCF3 |
| 2-CF3, 5-OCF3 |
| 2-CF3, 6-OCF3 |
| 3-CF3, 2-OCF3 |
| 3-CF3, 4-OCF3 |
| 3-CF3, 5-OCF3 |
| 3-CF3, 6-OCF3 |
- 47 CZ 297235 B6
| 4-CF3, 2-OCF3 |
| 4-CF3, 3-OCF3 |
| 2-C1, 3-OCHF2 |
| 2-C1, 4-OCHF2 |
| 2-C1, 5-OCHF2 |
| 2-Cl, 6-OCHF2 |
| 3-Cl, 2-OCHF2 |
| 3-Cl, 4-OCHF2 |
| 3-Cl, 5-OCHF2 |
| 3-Cl, 6-OCHF2 |
| 4-C1, 2-OCHF2 |
| 4-Cl, 3-OCHF2 |
| 2-F, 3-OCHF2 |
| 2-F, 4-OCHF2 |
| 2-F, 5-OCHF2 |
| 2-F, 6-OCHF2 |
| 3-F, 2-OCHF2 |
| 3-F, 4-OCHF2 |
| 3-F, 5-OCHF2 |
| 3-F, 6-OCHF2 |
| 4-F, 2-OCHF2 |
| 4-F, 3-OCHF2 |
| 2-CN, 3-OCHF2 |
| 2-CN, 4-OCHF2 |
| 2-CN, 5-OCHF2 |
| 2-CN, 6-OCHF2 |
| 3-CN, 2-OCHF2 |
| 3-CN, 4-OCHF2 |
| 3-CN, 5-OCHF2 |
| 3-CN, 6-OCHF2 |
| 4-CN, 2-OCHF2 |
| 4-CN, 3-OCHF2 |
| 2-CH3, 3-OCHF2 |
- 48 CL 297235 B6
| 2-CH3, 4-OCHF2 |
| 2-CH3, 5-OCHF2 |
| 2-CH3, 6-OCHF2 |
| 3-CH3, 2-OCHF2 |
| 3-CH3, 4-OCHF2 |
| 3-CH3, 5-OCHF2 |
| 3-CH3, 6-OCHF2 |
| 4-CH3, 2-OCHF2 |
| 4-CH3, 3-OCHF2 |
| 2-CF3, 3-OCHF2 |
| 2-CF3, 4-OCHF2 |
| 2-CF3, 5-OCHF2 |
| 2-CF3, 6-OCHF2 |
| 3-CF3, 2-OCHF2 |
| 3-CF3, 4-OCHF2 |
| 3-CF3, 5-OCHF2 |
| 3-CF3, 6-OCHF2 |
| 4-CF3, 2-OCHF2 |
| 4-CF3, 3-OCHF2 |
| 2-CSNH2 |
| 3-CSNH2 |
| 4-CSNH2 |
| 2,4,6-(CH3)3 |
| 3,4,5-(CH3) 3 |
| 2-CH2CH3 |
| 3-CH2CH3 |
| 4-CH2CH3 |
| 2-CH2CH2CH3 |
| 3~CH2CH2CH3 |
| 4-CH2CH2CH3 |
| 2-CH(CHj)3 |
| 3-CHÍCH3)3 |
| 4-CH(CH3)3 |
- 49 CZ 297235 B6
| 3-C(CH3)3 |
| 4-C(CH3)3 |
| 3-C6Hs |
| 4-C6H5 |
| 3,5-(CF3)2 |
| 2,3-(OCH3)2 |
| 2,4-(OCH3)2 |
| 2,5-(OCH3)2 |
| 2,6-(OCH3)2 |
| 3,4-(OCH3>2 |
| 3,5-(OCH3)2 |
| 3,4,5-(OCH3) 3 |
| 2-OCH3 |
| 3-OCH3 |
| 4-OCH3 |
| 2-OCH2CH3 |
| 3-OCH2CH3 |
| 4-OCH2CH3 |
| 2-OCH2CH2CH3 |
| 3-OCH2CH2CH3 |
| 4-OCH2CH2CH3 |
| 2-OCH(CH3)3 |
| 3-OCH(CH3)3 |
| 4-OCH(CH3)3 |
| 3-OC(CH3)3 |
| 4-OC(CH3)3 |
| 2-OCF3 |
| 3-OCF3 |
| 4-OCF3 |
| 2-OCHF2 |
| 3-OCHF2 |
| 4-OCHF2 |
| 2-OCF2CHF2 |
- 50 CZ 297235 B6
| 3-OCF2CHF2 |
| 4-OCF2CHF2 |
| 2-OH |
| 3-OH |
| 4-OH |
| 2-NH2 |
| 3-NH2 |
| 4-NH2 |
| 2-NH(CH3) |
| 3-NH(CH3) |
| 4-NH(CH3) |
| 2-N(CH3)2 |
| 3-N(CH3)2 |
| 4-N(CH3)2 |
| 2-SCH3 |
| 3-SCH3 |
| 4-SCH3 |
| 2-SO2CH3 |
| 3-SO2CH3 |
| 4-SO2CH3 |
| 2-COCH3 |
| 3-COCH3 |
| 4-COCH3 |
| 2-CO2H |
| 3-CO2H |
| 4-CO2H |
| 2-CONH2 |
| 3-CONH2 |
| 4-CONH2 |
| 2-COOCH3 |
| 3-COOCH3 |
| 4-COOCH3 |
| 2-COOCH2CH3 |
- 51 CZ 297235 B6
| 3-COOCH2CH3 |
| 4-COOCH2CH3 |
| 2-COOCH2CH2CH3 |
| 3-COOCH2CH2CH3 |
| 4-COOCH2CH2CH3 |
| 2-COOCH(CH3) 3 |
| 3-COOCHÍCH3) 3 |
| 4-COOCH(CH3) 3 |
| 3-COOC(CH3>3 |
| 4-COOC(CH3)3 |
| 2,3-[OCH2O] |
| 3,4-[OCH2O] |
| 2,3-(0C(CH3) 20] |
| 3,4-[OC(CH3) 20] |
| 2,3 - [OCH2CH2OJ |
| 3,4- [OCH2CH2OJ |
| 2,3-[OCF2O] |
| 3,4-[OCF2O] |
| 2,3-(CH2]4 |
| 3.4-[CH2]4 |
| 2,3-[CH=CH-CH=CH] |
| 3,4-[CH=CH-CH==CH] |
- 52 CZ 297235 B6
Tabulka (pokračování)
| -0- - ri - ν--ζΓ |
| Vx |
| H |
| 2-C1 |
| 3-Cl |
| 4-Cl |
| 2,3-Cl2 |
| 2.4-Cl2 |
| 2,5-Cl2 |
| 2,6-Cl2 |
| 3,5-Cl2 |
| 2-CH3 |
| 3-CHj |
| 4-CHj |
| 2,3-(CH3)2 |
| 2,4-(CH3)2 ............... |
| | 2,5-(CH3)2 |
| 2,6-(CH3)2 |
| 3,4-(CH3)2 |
| 3,5-(CH3)2 |
| 2-NO2 |
| 3-NO2 |
| 4-NO2 |
| 2-CN |
| 3-CN ........ |
| 4-CN |
| 2-OCH3 |
| 3-OCH3 |
- 53 CZ 297235 B6
| 4-OCH3 |
| 2-CF3 |
| 3-CF3 |
| 4-CF3 |
| 2-F |
| 3-F |
| 4-F |
| 2,3-F2 |
| 2,4-F2 |
| 2,5-F2 |
| 2,6-F2 |
| 3,4-F2 |
| 3,5-F2 |
| 3,4-Cl2 |
| 2,3,4-Cl3 |
| 2,3,5-Cl3 |
| 2,3,6-Cl3 |
| 2,4,5-Cl3 |
| 2,4,6-Cl3 |
| 3,4,5-CI3 |
| 2-Br |
| 3-Br |
| 4-Br |
| 2,3-Br2 |
| 2,4-Br2 |
| 2,5-Br2 |
| 2,6-Br2 |
| 3,4-Br2 |
| 3,5-Br2 |
| 2-1 |
| 3-1 |
| 4-1 |
| 2,4-I2 |
- 54 CZ 297235 B6
| 2-F, 3-C1 |
| 2-F, 4-C1 |
| 2-F, 5-C1 |
| 2-F, 6-C1 |
| 3-F, 2-C1 |
| 3-F, 4-C1 |
| 3-F, 5-C1 |
| 3-F, 6-C1 |
| 4-F, 2-C1 |
| 4-F, 3-C1 |
| 2-F, 3-Br |
| 2-F, 4-Br |
| 2-F, 5-Br |
| 2-F, 6-Br |
| 3-F, 2-Br |
| 3-F, 4-Br |
| 3-F, 5-Br |
| 3-F, 6-Br |
| 4-F, 2-Br |
| 4-F, 3-Br |
| 2-Br, 3-C1 |
| 2-Br, 4-Cl |
| 2-Br, 5-C1 |
| 2-Br, 6-C1 |
| 3-Br, 2-C1 |
| 3-Br, 4-C1 |
| 3-Br, 5-C1 |
| 3-Br, 6-C1 |
| 4-Br, 2-C1 |
| 4-Br, 3-C1 |
| 2-Cl, 3-CN |
| 2-C1, 4-CN |
| 2-Cl, 5-CN |
- 55 CZ 297235 B6
| 2-C1, 6-CN |
| 3-Cl, 2-CN |
| 3-C1, 4-CN |
| 3-Cl, 5-CN |
| 3-C1, 6-CN |
| 4-C1, 2-CN |
| 4-C1, 3-CN |
| 2-F, 3-CN |
| 2-F, 4-CN |
| 2-F, 5-CN |
| 2-F, 6-CN |
| 3-F, 2-CN |
| 3-F, 4-CN |
| 3-F, 5-CN |
| 3-F, 6-CN |
| 4-F, 2-CN |
| 4-F, 3-CN |
| 2-Cl, 3-CHj |
| 2-Cl, 4-CH3 |
| 2-Cl, 5-CH3 |
| 2-Cl, 6-CH3 |
| 3-Cl, 2-CH3 |
| 3-C1, 4-CH3 |
| 3-Cl, 5-CH3 |
| 3-Cl, 6-CH3 |
| 4-C1, 2-CH3 |
| 4-C1, 3-CH3 |
| 2-F, 3-CH3 |
| 2-F, 4-CH3 |
| 2-F, 5-CH3 |
| 2-F, 6-CH3 |
| 3-F, 2-CH3 |
| 3-F, 4-CH3 |
- 56 CZ 297235 B6
| 3-F, 5-CH3 |
| 3-F, 6-CH3 |
| 4-F, 2-CH3 |
| 4-F, 3-CH3 |
| 2-CN, 3-CH3 |
| 2-CN, 4-CH3 |
| 2-CN, 5-CH3 |
| 2-CN, 6-CH3 |
| 3-CN, 2-CH3 |
| 3-CN, 4-CH3 |
| 3-CN, 5-CH3 |
| 3-CN, 6-CH3 |
| 4-CN, 2-CH3 |
| 4-CN, 3-CH3 |
| 2-Cl, 3-CF3 |
| 2-Cl, 4-CF3 |
| 2-Cl, 5-CF3 |
| 2-Cl, 6-CF3 |
| 3-Cl, 2-CF3 |
| 3-C1, 4-CF3 |
| 3-C1, 5-CF3 |
| 3-C1, 6-CF3 |
| 4-C1, 2-CF3 |
| 4-Cl, 3-CF3 |
| 2-F, 3-CF3 |
| 2-F, 4-CF3 |
| 2-F, 5-CF3 |
| 2-F, 6-CF3 |
| 3-F, 2-CF3 |
| 3-F, 4-CF3 |
| 3-F, 5-CF3 |
| 3-F, 6-CF3 |
| 4-F, 2-CF3 |
- 57 CZ 297235 B6
| 4-F, 3-CF3 |
| 2-C1, 3-OCH3 |
| 2-Cl, 4-OCH3 |
| 2-Cl, 5-OCH3 |
| 2-Cl, 6-OCH3 |
| 3-Cl, 2-OCH3 |
| 3-C1, 4-OCH3 |
| 3-Cl, 5-OCH3 |
| 3-C1, 6-OCH3 |
| 4-C1, 2-OCH3 |
| 4-C1, 3-OCH3 |
| 2-F, 3-OCH3 |
| 2-F, 4-OCH3 |
| 2-F, 5-OCH3 |
| 2-F, 6-OCH3 |
| 3-F, 2-OCH3 |
| 3-F, 4-OCH3 |
| 3-F, 5-OCH3 |
| 3-F, 6-OCH3 |
| 4-F, 2-OCH3 |
| 4-F, 3-OCH3 |
| 2-CN, 3-OCH3 |
| 2-CN, 4-OCH3 |
| 2-CN, 5-OCH3 |
| 2-CN, 6-OCH3 |
| 3-CN, 2-OCH3 |
| 3-CN, 4-OCH3 |
| 3-CN, 5-OCH3 |
| 3-CN, 6-OCH3 |
| 4-CN, 2-OCH3 |
| 4-CN, 3-OCHj |
| 2-CH3, 3-OCH3 |
| 2-CH3, 4-OCH3 |
- 58 CZ 297235 B6
| 2-CH3, 5-OCH3 |
| 2-CH3, 6-OCH3 |
| 3-CH3, 2-OCH3 |
| 3-CH3, 4-OCH3 |
| 3-CH3, 5-OCH3 |
| 3-CHs, 6-OCH3 |
| 4-CH3, 2-OCH3 |
| 4-CH3, 3-OCH3 |
| 2-CF3, 3-OCH3 |
| 2-CF3, 4-OCH3 |
| 2-CF3, 5-OCH3 |
| 2-CF3, 6-OCH3 |
| 3-CF3, 2-OCH3 |
| 3-CF3, 4-OCH3 |
| 3-CF3, 5-OCH3 |
| 3-CF3, 6-OCH3 |
| 4-CF3, 2-OCH3 |
| 4-CF3, 3-OCH3 |
| 2-Cl, 3-OCF3 |
| 2-Cl, 4-OCF3 |
| 2-Cl, 5-OCF3 |
| 2-Cl, 6-OCF3 |
| 3-C1, 2-OCF3 |
| 3-C1, 4-OCF3 |
| 3-C1, 5-OCF3 |
| 3-C1, 6-OCF3 |
| 4-Cl, 2-OCF3 |
| 4-C1, 3-OCF3 |
| 2-F, 3-OCF3 |
| 2-F, 4-OCF3 |
| 2-F, 5-OCF3 |
| 2-F, 6-OCF3 |
| 3-F, 2-OCF3 |
- 59 CZ 297235 B6
| 3-F, 4-OCF3 |
| 3-F, 5-OCF3 |
| 3-F, 6-OCF3 |
| 4-F, 2-OCF3 |
| 4-F, 3-OCF3 |
| 2-CN, 3-OCF3 |
| 2-CN, 4-OCF3 |
| 2-CN, 5-OCF3 |
| 2-CN, 6-OCF3 |
| 3-CN, 2-OCF3 |
| 3-CN, 4-OCF3 |
| 3-CN, 5-OCFa |
| 3-CN, 6-OCF3 |
| 4-CN, 2-OCF3 |
| 4-CN, 3-OCF3 |
| 2-CH3, 3-OCF3 |
| 2-CH3, 4-OCF3 |
| 2-CH3, 5-OCF3 |
| 2-CH3, 6-OCF3 |
| 3-CH3, 2-OCF3 |
| 3-CH3, 4-OCF3 |
| 3-CH3, 5-OCF3 |
| 3-CH3, 6-OCF3 |
| 4-CH3, 2-OCF3 |
| 4-CH3, 3-OCF3 |
| 2-CF3, 3-OCF3 |
| 2-CF3, 4-OCF3 |
| 2-CF3, 5-OCF3 |
| 2-CF3, 6-OCF3 |
| 3-CF3, 2-OCF3 |
| 3-CF3, 4-OCF3 |
| 3-CF3, 5-OCF3 |
| 3-CF3, 6-OCF3 |
- 60 CZ 297235 B6
| 4-CFj, 2-OCF3 |
| 4-CF3, 3-OCF3 |
| 2-C1, 3-OCHF2 |
| 2-C1, 4-OCHF2 |
| 2-C1, 5-OCHF2 |
| 2-Cl, 6-OCHF2 |
| 3-C1, 2-OCHF2 |
| 3-C1, 4-OCHF2 |
| 3-C1, 5-OCHF2 |
| 3-Cl, 6-OCHF2 |
| 4-C1, 2-OCHF2 |
| 4-C1, 3-OCHF2 |
| 2-F, 3-OCHF2 |
| 2-F, 4-OCHF2 |
| 2-F, 5-OCHF2 |
| 2-F, 6-OCHF2 |
| 3-F, 2-OCHF2 |
| 3-F, 4-OCHF2 |
| 3-F, 5-OCHF2 |
| 3-F, 6-OCHF2 |
| 4-F, 2-OCHF2 |
| 4-F, 3-OCHF2 |
| 2-CN, 3-OCHF2 |
| 2-CN, 4-OCHF2 |
| 2-CN, 5-OCHF2 |
| 2-CN, 6-OCHF2 |
| 3-CN, 2-OCHF2 |
| 3-CN, 4-OCHF2 |
| 3-CN, 5-OCHF2 |
| 3-CN, 6-OCHF2 |
| 4-CN, 2-OCHF2 |
| 4-CN, 3-OCHF2 |
| 2-CH3, 3-OCHF2 |
| 2-CH3, 4-OCHF2 |
| 2-CH3, 5-OCHF2 |
| 2-CH3, 6-OCHF2 |
| 3-CH3, 2-OCHF2 |
| 3-CH3, 4-OCHF2 |
| 3-CH3, 5-OCHF2 |
| 3-CH3, 6-OCHF2 |
| 4-CH3, 2-OCHF2 |
| 4-CH3, 3-OCHF2 |
| 2-CF3, 3-OCHF2 |
| 2-CF3, 4-OCHF2 |
| 2-CF3, 5-OCHF2 |
| 2-CF3, 6-OCHF2 |
| 3-CF3, 2-OCHF2 |
| 3-CF3, 4-OCHF2 |
| 3~CF3, 5-OCHF2 |
| 3-CF3, 6-OCHF2 |
| 4-CF3, 2-OCHF2 |
| 4-CF3, 3-OCHF2 |
| 2-CSNH2 |
| 3-CSNH2 |
| 4-CSNH2 |
| 2,4,6-(CH3)3 |
| 3,4,5-(CH3)3 |
| 2-CH2CH3 |
| 3-CH2CH3 |
| 4-CH2CH3 |
| 2-CH2CH2CH3 |
| 3-CH2CH2CH3 |
| 4-CH2CH2CH3 |
| 2-CH(CH3)3 |
| 3-CHCCH3)3 |
| 4-CH(CH3)3 |
- 62 CZ 297235 B6
| 3-C(CH3)j |
| 4-C(CH3)3 |
| 3-C6H5 |
| 4-C6H5 |
| 3,5-<CF3)2 |
| 2,3-{OCH3)2 |
| 2,4-(OCH3)2 |
| 2,5-(OCH3)2 |
| 2,6-(OCH3)2 |
| 3,4-<OCH3)2 |
| 3,5-(OCH3)2 |
| 3,4,5-(OCH3) 3 |
| 2-OCH3 |
| 3-OCH3 |
| 4-OCH3 |
| 2-OCH2CH3 |
| 3-OCH2CH3 |
| 4-OCH2CH3 |
| 2-OCH2CH2CH3 |
| 3-OCH2CH2CH3 |
| 4-OCH2CH2CH3 |
| 2-OCH(CH3)3 |
| 3-OCH(CH3)3 |
| 4-OCH<CH3)3 |
| 3-OC(CH3)3 |
| 4-OC<CH3)3 |
| 2-OCF3 |
| 3-OCF3 |
| 4-OCF3 |
| 2-OCHF2 |
| 3-OCHF2 |
| 4-OCHF2 |
| 2-OCF2CHF2 |
- 63 CZ 297235 B6
| 3-OCF2CHF2 |
| 4-OCF2CHF2 |
| 2-OH |
| 3-OH |
| 4-OH |
| 2-NH2 |
| 3-NH2 |
| 4-NH2 |
| 2-NH(CH3) |
| 3-NH(CH3) |
| 4-NH(CH3) |
| 2-N(CH3)2 |
| . 3-N(CH3)2 |
| 4-N(CH3)2 |
| 2-SCH3 |
| 3-SCH3 |
| 4-SCH3 |
| 2-SO2CH3 |
| 3-SO2CH3 |
| 4-SO2CH3 |
| 2-COCH3 |
| 3-COCH3 |
| 4-COCH3 |
| 2-CO2H |
| 3-CO2H |
| 4-CO2H |
| 2-CONH2 |
| 3-CONH2 |
| 4-CONH2 |
| 2-COOCH3 |
| 3-COOCH3 |
| 4-COOCH3 |
| 2-COOCH2CH3 |
- 64 CZ 297235 B6
| 3-COOCH2CH3 |
| 4-COOCH2CH3 |
| 2-COOCH2CH2CH3 |
| 3-COOCH2CH2CH3 |
| 4-COOCH2CH2CH3 |
| 2-COOCH(CH3) 3 |
| 3-COOCH(CH3) 3 |
| 4-COOCH(CH3) 3 |
| 3-COOC(CH3)3 |
| 4-COOC(CH3)3 |
| 2,3-[OCH2O] |
| 3,4-[OCH2O] |
| 2,3-[OC (CH3) 2O] |
| 3.4-ÍOC(CH3)2O] |
| 2,3-[OCH2CH20] |
| 3,4-[OCH2CH2O] |
| 2,3-(OCF2O] |
| 3,4-[OCF2O] |
| 2,3-[CH2}4 |
| 3,4-(CH2]4 |
| 2, 3-[CH=CH-CH=CH] |
| 3.4-(CH=CH-CH=CH] |
- 65 CZ 297235 B6
Tabulka (pokračován í)
| --0-- ri = -Or n |
| Vx |
| H |
| 2-Cl |
| 3-Cl |
| 4-C1 |
| 2,3-Cl2 |
| 2,4-Cl2 |
| 2,5-Cl2 |
| 2,6-Cl2 |
| 3,5-Cl2 |
| 2-CH3 |
| 3-CH3 |
| 4-CH3 |
| 2,3-(CH3)2 |
| 2,4- (CH3)2 |
| 2,5-(CH3)2 |
| 2,6-(CH3)2 |
| 3,4-(CH3)2 |
| 3,5-(CH3)2 |
| 2-NO2 |
| 3-NO2 |
| 4-NO2 |
| 2-CN |
| 3-CN |
| 4-CN |
| 2-OCH3 |
| 3-OCH3 |
- 66 CZ 297235 B6
| 4-OCH3 |
| 2-CF3 |
| 3-CF3 |
| 4-CF3 |
| 2-F |
| 3-F |
| 4-F |
| 2,3-F2 |
| 2,4-F2 |
| 2,5-F2 |
| 2.6-F2 |
| 3,4-F2 |
| 3,5-F2 |
| 3,4-Cl2 |
| 2,3,4-Cl3 |
| 2,3,5-013 |
| 2,3,6-013 |
| 2,4,5-013 |
| 2,4,6-013 |
| 3,4,5-CI3 |
| 2-Br |
| 3-Br |
| 4-Br |
| 2,3-Br2 |
| 2,4-Br2 |
| 2,5~Br2 |
| 2,6-Br2 |
| 3,4-Br2 |
| 3,5-Br2 |
| 2-1 |
| 3-1 |
| 4-1 |
| 2,4-I2 |
- 67 CZ 297235 B6
| 2-F, 3-C1 |
| 2-F, 4-C1 |
| 2-F, 5-C1 |
| 2-F, 6-C1 |
| 3-F, 2-C1 |
| 3-F, 4-C1 |
| 3-F, 5-C1 |
| 3-F, 6-C1 |
| 4-F, 2-Cl |
| 4-F, 3-C1 |
| 2-F, 3-Br |
| 2-F, 4-Br |
| 2-F, 5-Br |
| 2-F, 6-Br |
| 3-F, 2-Br |
| 3-F, 4-Br |
| 3-F, 5-Br |
| 3-F, 6-Br |
| 4-F, 2-Br |
| 4-F, 3-Br |
| 2-Br, 3-Cl |
| 2-Br, 4-C1 |
| 2-Br, 5-C1 |
| 2-Br, 6-C1 |
| 3-Br, 2-C1 |
| 3-Br, 4-Cl |
| 3-Br, 5-C1 |
| 3-Br, 6-C1 |
| 4-Br, 2-Cl |
| 4-Br, 3-C1 |
| 2-Cl, 3-CN |
| 2-Cl, 4-CN |
| 2-Cl, 5-CN |
- 68 CZ 297235 B6
| 2-C1, 6-CN |
| 3-Cl, 2-CN |
| 3-Cl, 4-CN |
| 3-Cl, 5-CN |
| 3-Cl, 6-CN |
| 4-C1, 2-CN |
| 4-C1, 3-CN |
| 2-F, 3-CN |
| 2-F, 4-CN |
| 2-F, 5-CN |
| 2-F, 6-CN |
| 3-F, 2-CN |
| 3-F, 4-CN |
| 3-F, 5-CN |
| 3-F, 6-CN |
| 4-F, 2-CN |
| 4-F, 3-CN |
| 2-Cl, 3-CHj |
| 2-Cl, 4-CH3 |
| 2-Cl, 5-CH3 |
| 2-C1, 6-CH3 |
| 3-Cl, 2-CH3 |
| 3-Cl, 4-CH3 |
| 3-Cl, 5-CH3 |
| 3-Cl, 6-CH3 |
| 4-C1, 2-CH3 |
| 4-C1, 3-CH3 |
| 2-F, 3-CH3 |
| 2-F, 4-CH3 |
| 2-F, 5-CH3 |
| 2-F, 6-CH3 |
| 3-F, 2-CH3 |
| 3-F, 4-CH3 |
- 69 CL 297235 B6
| 3-F, 5-CH3 |
| 3-F, 6-CH3 |
| 4-F, 2-CH3 |
| 4-F, 3-CH3 |
| 2-CN, 3-CH3 |
| 2-CN, 4-CH3 |
| 2-CN, 5-CH3 |
| 2-CN, 6-CH3 |
| 3-CN, 2-CH3 |
| 3-CN, 4-CH3 |
| 3-CN, 5-CH3 |
| 3-CN, 6-CH3 |
| 4-CN, 2-CH3 |
| 4-CN, 3-CH3 |
| 2-Cl, 3-CF3 |
| 2-C1, 4-CF3 |
| 2-C1, 5-CF3 |
| 2-Cl, 6-CF3 |
| 3-Cl, 2-CF3 |
| 3-C1, 4-CF3 |
| 3-Cl, 5-CF3 |
| 3-Cl, 6-CF3 |
| 4-C1, 2-CF3 |
| 4-C1, 3-CF3 |
| 2-F, 3-CF3 |
| 2-F, 4-CF3 |
| 2-F, 5-CF3 |
| 2-F, 6-CF3 |
| 3-F, 2-CF3 |
| 3-F, 4-CF3 |
| 3-F, 5-CF3 |
| 3-F, 6-CF3 |
| 4-F, 2-CF3 |
- 70 CZ 297235 B6
| 4-F, 3-CFj |
| 2-Cl, 3-OCH3 |
| 2-Cl, 4-OCH3 |
| 2-Cl, 5-OCH3 |
| 2-Cl, 6-OCH3 |
| 3-Cl, 2-OCH3 |
| 3-C1, 4-OCH3 |
| 3-Cl, 5-OCH3 |
| 3-C1, 6-OCH3 |
| 4-C1, 2-OCH3 |
| 4-Cl, 3-OCH3 |
| 2-F, 3-OCH3 |
| 2-F, 4-OCH3 |
| 2-F, 5-OCH3 |
| 2-F, 6-OCH3 |
| 3-F, 2-OCH3 |
| 3-F, 4-OCH3 |
| 3-F, 5-OCH3 |
| 3-F, 6-OCH3 |
| 4-F, 2-OCH3 |
| 4-F, 3-OCH3 |
| 2-CN, 3-OCH3 |
| 2-CN, 4-OCH3 |
| 2-CN, 5-OCH3 |
| 2-CN, 6-OCH3 |
| 3-CN, 2-OCH3 |
| 3-CN, 4-OCHj |
| 3-CN, 5-OCH3 |
| 3-CN, 6-OCH3 |
| 4-CN, 2-OCH3 |
| 4-CN, 3-OCH3 |
| 2-CH3, 3-OCH3 |
| 2-CH3, 4-OCHí |
- 71 CZ 297235 B6
| 2-CH3, 5-OCH3 |
| 2-CH3, 6-OCH3 |
| 3-CH3, 2-OCH3 |
| 3-CH3, 4-OCH3 |
| 3-CH3, 5-OCH3 |
| 3-CH3, 6-OCH3 |
| 4-CH3, 2-OCH3 |
| 4-CH3, 3-OCH3 |
| 2-CF3, 3-OCH3 |
| 2-CF3, 4-OCH3 |
| 2-CF3, 5-OCH3 |
| 2-CF3, 6-OCH3 |
| 3-CF3, 2-OCH3 |
| 3-CF3, 4-OCH3 |
| 3-CF3, 5-OCH3 |
| 3-CF3, 6-OCH3 |
| 4-CF3, 2-OCH3 |
| 4-CF3, 3-OCH3 |
| 2-Cl, 3-OCF3 |
| 2-Cl, 4-OCF3 |
| 2-C1, 5-OCF3 |
| 2-Cl, 6-OCF3 |
| 3-Cl, 2-OCF3 |
| 3-C1, 4-OCF3 |
| 3-Cl, 5-OCF3 |
| 3-C1, 6-OCF3 |
| 4-C1, 2-OCF3 |
| 4-Cl, 3-OCF3 |
| 2-F, 3-OCF3 |
| 2-F, 4-OCF3 |
| 2-F, 5-OCF3 |
| 2-F, 6-OCF3 |
| 3-F, 2-OCF3 |
- 72 CZ 297235 B6
| 3-F, 4-OCF3 |
| 3-F, 5-OCF3 |
| 3-F, 6-OCF3 |
| 4-F, 2-OCF3 |
| 4-F, 3-OCF3 |
| 2-CN, 3-OCFj |
| 2-CN, 4-OCF3 |
| 2-CN, 5-OCF3 |
| 2-CN, 6-OCF3 |
| 3-CN, 2-OCF3 |
| 3-CN, 4-OCF3 |
| 3-CN, 5-OCF3 |
| 3-CN, 6-OCF3 |
| 4-CN, 2-OCF3 |
| 4-CN, 3-OCF3 |
| 2-CH3, 3-OCF3 |
| 2-CHs, 4-OCF3 |
| 2-CH3, 5-OCF3 |
| 2-CH3, 6-OCF3 |
| 3-CH3, 2-OCF3 |
| 3-CH3, 4-OCF3 |
| 3-CH3, 5-OCF3 |
| 3-CH3, 6-OCF3 |
| 4-CH3, 2-OCF3 |
| 4-CH3, 3-OCF3 |
| 2-CF3, 3-OCF3 |
| 2-CF3, 4-OCF3 |
| 2-CF3, 5-OCF3 |
| 2-CF3, 6-OCF3 |
| 3-CF3, 2-OCF3 |
| 3-CF3, 4-OCF3 |
| 3-CF3, 5-OCF3 |
| 3-CF3, 6-OCF3 |
- 73 CZ 297235 B6
| 4-CF3, 2-OCF3 |
| 4-CF3, 3-OCF3 |
| 2-C1, 3-OCHP2 |
| 2-Cl, 4-OCHF2 |
| 2-Cl, 5-OCHF2 |
| 2-C1, 6-OCHF2 |
| 3-C1, 2-OCHF2 |
| 3-Cl, 4-OCHF2 |
| 3-C1, 5-OCHF2 |
| 3-C1, 6-OCHF2 |
| 4-C1, 2-OCHF2 |
| 4-Cl, 3-OCHF2 |
| 2-F, 3-OCHF2 |
| 2-F, 4-OCHF2 |
| 2-F, 5-OCHF2 |
| 2-F, 6-OCHF2 |
| 3-F, 2-OCHF2 |
| 3-F, 4-OCHF2 |
| 3-F, 5-OCHF2 |
| 3-F, 6-OCHF2 |
| 4-F, 2-OCHF2 |
| 4-F, 3-OCHF2 |
| 2-CN, 3-OCHF2 |
| 2-CN, 4-OCHF2 |
| 2-CN, 5-OCHF2 |
| 2-CN, 6-OCHF2 |
| 3-CN, 2-OCHF2 |
| 3-CN, 4-OCHF2 |
| 3-CN, 5-OCHF2 |
| 3-CN, 6-OCHF2 |
| 4-CN, 2-OCHF2 |
| 4-CN, 3-OCHF2 |
| 2-CH3, 3-OCHF2 |
- 74 CZ 297235 B6
| 2-CH3, 4-OCHF2 |
| 2-CH3, 5-OCHF2 |
| 2-CH3, 6-OCHF2 |
| 3-CH3, 2-OCHF2 |
| 3-CH3, 4-OCHF2 |
| 3-CH3, 5-OCHF2 |
| 3-CH3i 6-OCHF2 |
| 4-CH3, 2-OCHF2 |
| 4-CH3, 3-OCHF2 |
| 2-CF3, 3-OCHF2 |
| 2-CF3, 4-OCHF2 |
| 2-CF3, 5-OCHF2 |
| 2-CF3, 6-OCHF2 |
| 3-CF3, 2-OCHF2 |
| 3-CF3, 4-OCHF2 |
| 3-CF3, 5-OCHF2 |
| 3-CF3, 6-OCHF2 |
| 4-CF3, 2-OCHF2 |
| 4-CF3, 3-OCHF2 |
| 2-CSNH2 |
| 3-CSNH2 |
| 4-CSNH2 |
| 2,4,6-(CH3)3 |
| 3,4,5-(CH3)3 |
| 2-CH2CH3 |
| 3“CH2CH3 |
| 4-CH2CH3 |
| 2-CH2CH2CH3 |
| 3-CH2CH2CH3 |
| 4-CH2CH2CH3 |
| 2-CH(CH3)3 |
| 3-CH(CH3>3 |
| 4-CH(CH3)3 |
- 75 CZ 297235 B6
| 3-C(CH3)3 |
| 4-C(CH3)3 |
| 3-C6H5 |
| 4-CgHs |
| 3,5-(CF3)2 |
| 2,3-(OCH3)2 |
| 2,4-(OCH3>2 |
| 2,5-(OCH3)2 |
| 2,6-(OCH3)2 |
| 3,4- (OCH3) 2 |
| 3,5-(OCH3)2 |
| 3,4,5-(OCH3) 3 |
| 2-OCH3 |
| 3-OCH3 |
| 4-OCH3 |
| 2-OCH2CH3 |
| 3-OCH2CH3 |
| 4-OCH2CH3 |
| 2-OCH2CH2CH3 |
| 3-OCH2CH2CH3 |
| 4-OCH2CH2CH3 |
| 2-OCH(CH3)3 |
| 3-OCH(CH3)3 |
| 4-OCH(CH3)3 |
| 3-OC(CH3)3 |
| 4-OC(CH3)3 |
| 2-OCF3 |
| 3-OCF3 |
| 4-OCF3 |
| 2-OCHF2 |
| 3-OCHF2 |
| 4-OCHF2 |
| 2-OCF2CHF2 |
- 76 CZ 297235 B6
| 3-OCF2CHF2 |
| 4-OCF2CHF2 |
| 2-OH |
| 3-OH |
| 4-OH |
| 2-NH2 |
| 3-NH2 |
| 4-NH2 |
| 2-NH(CH3) |
| 3-NH(CH3) |
| 4-NH(CH3) |
| 2-N(CH3)2 |
| 3-N(CH3)2 |
| 4-N(CH3)2 |
| 2-SCH3 |
| 3-SCH3 |
| 4-SCH3 |
| 2-SO2CH3 |
| 3-SO2CH3 |
| 4-SO2CH3 |
| 2-COCK3 |
| 3-COCH3 |
| 4-COCH3 |
| 2-CO2H |
| 3-CO2H |
| 4-CO2H |
| 2-CONH2 |
| 3-CONH2 |
| 4-CONH2 |
| 2-COOCH3 |
| 3-COOCH3 |
| 4-COOCH3 |
| 2-COOCH2CH3 |
- 77 CZ 297235 B6
| 3-COOCH2CH3 |
| 4-COOCH2CH3 |
| 2~COOCH2CH2CH3 |
| 3-COOCH2CH2CH3 |
| 4-COOCH2CH2CH3 |
| 2-COOCH(CH3) 3 |
| 3-COOCH(CH3)3 |
| 4-COOCH(CH3) 3 |
| 3-COOC(CH3)3 |
| 4-COOC(CH3)3 |
| 2,3-(OCH2O] |
| 3,4-[OCH2OJ |
| 2,3-ÍOC(CH3) 20] |
| 3,4-[0C(CH3) 20] |
| 2,3-[0CH2CH2O] |
| 3,4-[OCH2CH2O] |
| 2,3-[OCF2O] |
| 3,4-[OCF2O] |
| 2,3-[CH2]4 |
| 3,4-(CH2]4 |
| 2,3-(CH=CH-CH=CH] |
| 3,4-[CH=CH-CH=CH] |
- 78 CZ 297235 B6
Tabulka (pokraCován í)
| Rl = H3C-CRc=NO- |
| Rc |
| 1-naphthyl |
| 2-naphthyl |
| 2-pyridyl |
| 3-pyridyl |
| 4-pyridyl |
| 4-C1-pyr id in-2-y1 |
| 5-Cl~pyridin-2-yl |
| 6-Cl-pyridin-2-yl |
| pyrimidin-5-yl |
| 6-CH3-pyridin-3-yl |
| thien-2-yl |
| pyridazin-4-yl |
| 3-CH3-pyrimidin-4-yl |
| 1,2,4-triazin-5-yl |
| 5-CH3-pyrazin-2-yl |
| 6-CF3-pyrimidin-4-yl |
| 5-Cl-thien-2-yl |
| 5-CH3-thiazol-2-yl |
| COCH3 |
| coc6h5 |
| 6-CF3-pyrazin-2-yl |
- 79 CZ 297235 B6
Tabulka A (pokračování)
| R1 = R'ON=CR'-C(CH3)=NO- | |
| R' | R' |
| ch3 | H |
| ch3 | CH3 |
| ch3 | c2h5 |
| ch3 | ch2ch2ch3 |
| ch3 | CH(CH3)2 |
| ch3 | cyclopropyl |
| ch3 | (CH2).3CH3 |
| ch3 | CH(CH3)CH2CH3 |
| ch3 | CH2CH(CH3)2 |
| ch3 | C(CH3)3 |
| ch3 | (CH2)4CH3 |
| ch3 | CH2CH2CH(CH3)2 |
| ch3 | CH2C(CH3) 3 |
| ch3 | cyclopentyl |
| ch3 | (CH2)5CH3 |
| ch3 | cyclohexyl |
| ch3 | (CH2)7CH3 |
| ch3 | ch2ch2och3 |
| ch3 | ch2ch2och2ch3 |
| ch3 | CH2CH(CH3)OCH3 |
| ch3 | (CH2) 3och3 |
| ch3 | ch2cn |
| ch3 | ch2ch2cn |
| ch3 | ch2ch2ch2cn |
| ch3 | ch2ch=ch2 |
| ch3 | ch2ch=chch3 |
| ch3 | ch2ch=chci |
| ch3 | CH2CsCH |
- 80 CZ 297235 B6
| ch3 | ch2cscch3 |
| ch3 | ch2co2h |
| ch3 | ch2co2ch3 |
| ch3 | ch2conh2 |
| CH3 | ch2conhch3 |
| ch3 | CH2CON(CH3)2 |
| ch3 | ch2ch2co2h |
| ch3 | ch2ch2co2ch3 |
| ch3 | ch2ch2conh2 |
| ch3 | ch2ch2conhch3 |
| ch3 | CH2CH2CON(CH3)2 |
| ch3 | ch2ch2nh2 |
| ch3 | ch2ch2ch2nh2 |
| ch3 | ch2ch2ch2ch2nh2 |
| ch3 | ch2ch2nhch3 |
| ch3 | ch2ch2ch2nhch3 |
| ch3 | ch2ch2ch2ch2nhch3 |
| ch3 | ch2ch2ních3)2 |
| ch3 | CH2CH2CH2N(CH3)2 |
| ch3 | CH2CH2CH2CH2N (CH3) 2 |
| ch3 | CH2CSNH2 |
| ch3 | ch2ch2csnh2 |
| ch3 | ch2ch2ch2csnh2 |
| ch3 | ch2coch3 |
| ch3 | ch2ch2coch3 |
| ch3 | ch2ch2ocf3 |
| ch3 | ch2ch2ch2ocf3 |
| ch3 | ch2ch2ch2ch2ochf2 |
| ch3 | ch2no2 |
| ch3 | ch2ch2no2 |
| ch3 | CH2CH2CH2NO2 |
| ch3 | C(CH3)=NOCH3 |
| ch3 | C(CH3)=NOCH2CH3 |
- 81 CZ 297235 B6
| ch3 | C(CH2CH3)=NOCH3 |
| ch3 | C(CH2CH3)=NOCH2CH3 |
| ch3 | ch2ch2sch3 |
| ch3 | ch2ch2so2ch3 |
| c6h5 | H |
| c6h5 | ch3 |
| c6h5 | c2h5 |
| c6h5 | ch2ch2ch3 |
| c6h5 | CH(CH3)2 |
| c6h5 | cyclopropyl |
| C6H5 | (CH2)3CH3 |
| CfiHs | CH(CH3)CH2CH3 |
| c6H5 | CH2CH(CH3)2 |
| c6h5 | C(CH3)3 |
| c6h5 | (CH2)4CH3 |
| C6Hs | CH2CH2CH(CH3)2 |
| C6Hs | CH2C(CH3)3 |
| C6Hs | cyclopentyl |
| C6H5 | (CH2)sCH3 |
| c6h5 | cyclohexyl |
| C6H5 | (CH2)7CH3 |
| c6h5 | ch2ch2och3 |
| c6h5 | ch2ch2och2ch3 |
| c6h5 | CH2CH(CH3)OCH3 |
| C6H5 | (CH2)3OCH3 |
| C6Hs | ch2cn |
| C6H5 | ch2ch2cn |
| CgHs | ch2ch2ch2cn |
| C6Hs | ch2ch=ch2 |
| c6h5 | ch2ch=chch3 |
| c6h5 | ch2ch=chci |
| C6H5 | ch2c=ch |
| c6h5 | ch2c=cch3 |
- 82 CZ 297235 B6
| C6H5 | ch2co2h |
| c6h5 | CH2CO2CH3 |
| C6Hs | ch2conh2 |
| c«h5 | CH2CONHCH3 |
| c6h5 | CH2CON(CH3)2 |
| c6h5 | ch2ch2co2h |
| c6h5 | ch2ch2co2ch3 |
| c6h5 | ch2ch2conh2 |
| C6Hs | ch2ch2conhch3 |
| c6h5 | CH2CH2CON(CH3)2 |
| C6Hs | CH2CH2NH2 |
| C6H5 | CH2CH2CH2NH2 |
| CgHs | CH2CH2CH2CH2NH2 |
| C6H5 | CH2CH2NHCH3 |
| c6h5 | CH2CH2CH2NHCH3 |
| c6h5 | CH2CH2CH2CH2NHCH3 |
| c6h5 | CH2CH2N(CH3)2 |
| C6Hs | CH2CH2CH2N(CH3) 2 |
| c6h5 | CH2CH2CH2CH2N(CH3)2 |
| c6h5 | CH2CSNH2 |
| c6h5 | CH2CH2CSNH2 |
| CgHs | CH2CH2CH2CSNH2 |
| C6H5 | CH2COCH3 |
| c6h5 | CH2CH2COCH3 |
| C6H5 | CH2CH2OCF3 |
| C6H5 | CH2CH2CH2OCF3 |
| c6h5 | CH2CH2CH2CH2OCHF2 |
| c6h5 | ch2no2 |
| c6h5 | ch2ch2no2 |
| c6h5 | ch2ch2ch2no2 |
| C6Hs | C(CH3)=NOCH3 |
| CgHs | C(CH3)=NOCH2CH3 |
| c6h5 | C(CH2CH3)=NOCH3 |
- 83 CZ 297235 B6
| c6h5 | C (CH2CH3) =noch2ch3 |
| c6h5 | ch2ch2sch3 |
| C6Hs | ch2ch2so2ch3 |
| 4-Cl-C6H4 | H |
| 4-Cl-CgH< | ch3 |
| 4-Cl-C6H4 | c2h5 |
| 4-Cl-C6H4 | CH2CH2CH3 |
| 4-Cl-C6H4 | CH(CH3)2 |
| 4-Cl-C6H4 | cyclopropyl |
| 4-Cl-C6H4 | (CH2)3CH3 |
| 4-Cl-C6H4 | CH(CH3)CH2CH3 |
| 4-Cl-C4H4 | CH2CH(CH3)2 |
| 4-CI-C6H4 | C(CH3>3 |
| 4-Cl-C6H4 | (CH2UCH3 |
| 4-Cl-C6H4 | CH2CH2CH(CH3)2 |
| 4-Cl-C6H4 | CH2C(CH3)3 |
| 4-Cl-C6H4 | cyclopentyl |
| 4-Cl-C6H4 | (CH2)5CH3 |
| 4-Cl-C6H4 | cyclohexyl |
| 4-Cl-C6H4 | (CH2)7CH3 |
| 4-Cl-C6H4 | ch2ch2och3 |
| 4-Cl-C6H4 | CH2CH2OCH2CH3 |
| 4-Cl-C6H4 | CH2CH(CH3)OCH3 |
| 4-Cl-C6H4 | (CH2)3OCH3 |
| 4-Cl-C6H4 | ch2cn |
| 4-Cl-C6H4 | ch2ch2cn |
| 4-Cl-C6H4 | ch2ch2ch2cn |
| 4-Cl-C6H4 | ch2ch=ch2 |
| 4-Cl-C6H4 | CH2CH=CHCH3 |
| 4-Cl-C6H4 | ch2ch=chci |
| 4-Cl-C6H4 | CH2CaCH |
| 4-Cl-C6H4 | CH2CSCCH3 |
| 4-Cl-C6H4 | CH2CO2H |
- 84 CZ 297235 B6
| 4-Cl-C6H4 | ch2co2ch3 |
| 4-Cl-C6H4 | ch2conh2 |
| 4-Cl-C€H4 | CH2CONHCH3 |
| 4-Cl-CgH4 | CH2CON(CH3)2 |
| 4-Cl-C6H4 | ch2ch2co2h |
| 4-Cl-C6H4 | ch2ch2co2ch3 |
| 4-C1-C6H4 | ch2ch2conh2 |
| 4-Cl-C6H4 | ch2ch2conhch3 |
| 4-C1-CsH4 | CH2CH2CON(CH3)2 |
| 4-Cl-C6H4 | ch2ch2nh2 |
| 4-Cl-C6H4 | ch2ch2ch2nh2 |
| 4-Cl-CgH4 | CH2CH2CH2CH2NH2 |
| 4-Cl-C6H4 | ch2ch2nhch3 |
| 4-Cl-C6H4 | ch2ch2ch2nhch3 |
| 4-Cl-CeH4 | ch2ch2ch2ch2nhch3 |
| 4-Cl-C6H4 | ch2ch2n (CH3 ) 2 |
| 4—Cl—C$H4 | CH2CH2CH2N (CH3) 2 |
| 4-CI-C6H4 | CH2CH2CH2CH2N (CH3) 2 |
| 4-Cl-C6H4 | CH2CSNH2 |
| 4-Cl-C6H4 | ch2ch2csnh2 |
| 4-Cl-C6H4 | CH2CH2CH2CSNH2 |
| 4-Cl-C6H4 | CH2COCH3 |
| 4-Cl-C6H4 | ch2ch2coch3 |
| 4-Cl-C6H4 | CH2CH2OCF3 |
| 4-Cl-C6H4 | ch2ch2ch2ocf3 |
| 4-Cl-C6H4 | ch2ch2ch2ch2ochf2 |
| 4-Cl-C6H4 | ch2no2 |
| 4-Cl-C$H4 | ch2ch2no2 |
| 4-Cl-C6H4 | CH2CH2CH2NO2 |
| 4-Cl-C$H4 | C(CH3) =noch3 |
| 4-Cl-C6H4 | C(CH3)=NOCH2CH3 |
| 4-Cl-C6H4 | C(CH2CH3)=NOCH3 |
| 4-Cl-C$H4 | C(CH2CH3)=NOCH2CH3 |
| 4-Cl-C6H4 | CH2CH2SCH3 |
| 4-Cl-C6H4 | CH2CH2SO2CH3 |
- 85 CZ 297235 B6
Tabulka <pokračován í)
| --cr0 |
| vx |
| 2-F |
| 3-F |
| 4-F |
| 2,3~F2 |
| 2,4-F2 |
| 2,5-F2 |
| 2,6-F3 |
| 3,4-F2 |
| 3,5-F2 |
| 2-F, 5-CH3 |
| 5-F, 2-CH3 |
| 2-C1 |
| 3-C1 |
| 4-C1 |
| 2,3-Cl2 |
| 2,4-Cl2 |
| 2,5-Cl2 |
| 2,6-Cl2 |
| 3,4-Cl2 |
| 3.5-C12 |
| 2-CH3 |
| 3-CH3 |
| 4-CH3 |
| 2,3-(CH3)2 |
| 2,4-(CH3)2 |
| 2,5-(CH3)2 |
| 2,6-(CH3)2 |
- 86 CZ 297235 B6
| 3,4-(CH3)2 |
| 3,5-(CH3)2 |
| 2-NO2 |
| 3-NO2 |
| 4-NO2 |
| 2-CN |
| 3-CN |
| 4-CN |
| 2-OCH3 |
| 3-OCH3 |
| 4-OCH3 |
| 2-CF3 |
| 3-CF3 |
| 4-CF3 |
| 2-C1, 4-CH3 |
| 2-C1, 5-CH3 |
| 4-C1, 2-CH3 |
| 5-C1, 2-CH3 |
| | 2-COCH3 |
| 3-COCH3 |
| 4-COCH3 |
| 2-COC2H5 |
| 3-COC2H5 |
| 4-COC2H5 |
| 2-CO(CH2) 2CH3 |
| 3-CO(CH2) 2CH3 |
| 4-CO (CH2) 2CH3 |
| 2-COCH(CH3)2 |
| 3-COCH(CH3)2 |
| 4-COCH(CH3)2 |
| 2-CH3, 4-COCH3 |
| 2-CH3, 4-COC2H5 |
| 2-CH3, 4-CO(CH2)2CH3 |
- 87 CZ 297235 B6
| 2-CHj, 4-COCH(CH3)2 |
| 2,5-(CH3)2, 4-COCHj |
| 2,5-(CHj)2, 4-COC2H5 |
| 2.5-(CH3)2í 4~CO(CH2) 2CH3 |
| 2,5-(CHj)2, 4-COCH(CH3)2 |
| 2-CH3, 4-C(CH3)=NOH |
| 2-CH3, 4-C(CH3)=NOCH3 |
| 2-CH3, 4-C(CH3)=NOC2H5 |
| 2-CH3, 4-C(CH3)=NO(CH2)2CH3 |
| 2-CHj, 4-C(CH3)=NOCH(CH3)2 |
| 2-CH3, 4-C(CH3)=NO(CH2) 3CH3 |
| 2-CH3, 4-C (CH3) =NO(CH2) 4CH3 |
| 2-CH3, 4-C(CH3)=NO(CH2)5CH3 |
| 2,5-(CH3)2, 4-C(CH3)=NOH |
| 2,5-(CH3)2, 4-C(CH3)=NOCH3 |
| 2,5-(CH3)2, 4-C(CH3)=NOC2H5 |
| 2,5-(CH3)2, 4-C(CH3) =N0(CH2)2CH3 |
| 2,5-(CH3)2, 4-C(CH3) =NOCH(CH3) 2 |
| 2,5-(CH3)2, 4-C(CH3)=NO(CH2)3CH3 |
| 2,5-(CH3)2, 4-C (CH3) =N0 (CH2) 4CH3 |
| 2,5-(CH3)2, 4-C (CH3) =N0 (CH2) 5CH3 |
- 88 CZ 297235 B6
Tabulka (pokračování)
| r1 - V— Q— N |
| V |
| 2-pyridyl |
| 3-pyridyl |
| 4-pyridyl |
| 5-Cl-2-pyridyl |
| 6-Cl-2-pyridyl |
| 3,5-Cl2-2-pyridyl |
| 3-Cl, 5-CF3-2-pyridyl |
| 5-CF3-2-pyridyl |
| 6-CF3-2 -pyridyl |
| 5-CH3-2-pyridyl |
| 6-CH3-2-pyr idy 1 |
| 5-OCH3-2-pyridyl |
| 6-OCH3-2-pyridyl |
| 5-Cl-3-pyridyl |
6-C1-3-pyridyl
| 3,5-C12-3-pyridyI |
| 3-Cl, 5-CF3-3-pyridyl |
| 5-CF3-3-pyridyl |
| I 6-CF3-3-pyridyl |
| 5-CH3-3-pyridyl |
| 6-CH3-3-pyridyl |
| 5-OCH3-3 -pyridyl |
| 6-OCH3 - 3-py r idy 1 |
| 2-pyrimidinyl |
| 4-pyrimidinyl |
| 5-pyrimidinyl |
| 5-Cl-2-pyrimidinyl |
- 89 CZ 297235 B6
| 6-C1-2-pyr imidiny1 |
| 4,6-Cl2-2-pyrimidinyl |
| 4-C1, 6-CFj-2-pyriniidinyl |
| 4-CF3-2-pyrimidinyl |
| 6-CF3-2-pyrimidinyl |
| 4-CH3-2-pyrimidiny1 |
| 6-CH3-2-pyr imidiny 1 |
| 4-OCH3-2-pyrimidinyl |
| 6-OCH3-2-pyr imidiny 1 |
| 3-pyridazinyl |
| 2-Cl-3-pyridazinyl |
| 6-C1-3-pyridaz iny1 |
| 2, 6-C12-3-pyridazinyl |
| 2-C1, 6-CF3-3-pyridazinyl |
| 2-CF3-3-pyridazinyl |
| 6-CF3~3-pyridazinyl |
| 2-CH3-3-pyridazinyl |
| 6-CH3-3-pyridazinyl |
| 2-OCH3-3-pyridazinyl |
| 6-OCH3-3-pyridazinyl |
| 2-pyrazinyl |
| 2-oxazolyl |
| 2-Cl-4-oxazolyl |
| 5-cyclopropy1-3-i soxa zoly1 |
| 2-CN-4-thiazolyl |
- 90 CZ 297235 B6
Tabu1ka A (pokračování) Ri = v—L —o—
N
V
| 2-pyridyl |
| 3-pyridyl |
| 4-pyridyl |
| 5-Cl-2-pyridyl |
| 6-Cl-2-pyridyl |
| 3,5-Cl2-2 -pyridyl |
| 3-Cl, 5-CF3-2-pyridyl |
| 5-CF3-2-pyridyl |
| 6-CF3-2-pyridyl |
| 5-CH3-2-pyridyl |
| 6-CH3-2-pyridyl |
| 5-OCH3-2-pyridyl |
| 6-OCH3-2-pyridyl |
| 5-Cl-3-pyridyl |
| 6-Cl-3-pyridyl |
| 3,5-Cl2-3-pyridyl |
| 3-Cl, 5-CF3-3-pyridyl |
| 5-CF3-3-pyridyl |
| 6-CF3-3-pyridyl |
| 5-CH3-3-pyridyl |
| 6-CH3-3-pyridyl |
| 5-OCH3-3-pyridyl |
| 6-OCH3-3-pyridyl |
| 2-pyrimidinyl |
| 4-pyrimidinyl |
| 5-pyrimidinyl |
| 5-C1-2-pyrimidinyl |
- 91 CZ 297235 B6
| 6-Cl-2-pyrimidiny1 |
| 4,6-Cl2-2-pyrimidiny1 |
| 4-C1, 6-CF3-2-pyrimidinyl |
| 4-CF3-2-pyrimidinyl |
| 6-CF3-2 -pyr imidiny 1 |
| 4-CH3-2-pyrimidinyl |
| 6-CH3-2-pyrimidiny1 |
| 4 -OCH3 -2 -pyr imidiny 1 |
| 6 -OCH3 -2 -py r imidiny 1 |
| 3-pyridazinyl |
| 2-Cl-3-pyridazinyl |
| 6-Cl-3-pyridazinyl |
| 2,6-Cl2-3-pyridazinyl |
| 2-Cl, 6-CF3-3-pyridazinyl |
| 2-CF3-3-pyridazinyl |
| 6-CF3-3-pyridazinyl |
| 2-CH3-3-pyridazinyl |
| 6-CH3-3-pyridazinyl |
| 2-QCH3-3-py ridaziny1 |
| 6-OCH3~3-pyridazinyl |
| 2-pyrazinyl |
| 2-oxazolyl |
| 2-cl-4-oxazolyl |
| 5-cyclopropyl-3-isoxazolyl |
| 2-CN-4-thiazolyl |
- 92 CZ 297235 B6
Tabulka (pokračován í)
| í=r° R1 = V— N |
| V |
| 2-pyridyl |
| 3-pyridyl |
| 4-pyridyl |
| 5-Cl-2-pyridyl |
| 6-Cl-2-pyridyl |
| 3,5-C12-2-pyridyl |
| 3-Cl, 5-CF3-2-pyridyl |
| 5-ČF3-2-pyridyl |
| 6 -CF3 -2 -py r idyl |
| 5-CH3-2-pyridyl |
| 6-CH3-2-pyridyl |
| 5 -OCH3-2-pyridyl |
| 6-OCH3-2-pyridyl |
| S-Cl-3-pyridyl |
| 6-Cl-3-pyridyl |
| 3,5-Cl2-3-pyridyl |
| 3-C1, 5-CF3-3-pyridyl |
| 5-CF3-3-pyridyl |
| 6-CF3-3-pyridyl |
| 5-CH3-3-pyridyl |
| 6-CH3-3-pyridy| |
| 5-OCH3-3-pyridyl |
| 6-OCH3-3-pyridyl |
| 2-pyrimidinyl |
| 4-pyrimidinyl |
| 5-pyrimidinyl |
| 5-Cl-2-pyrimidiny1 |
- 93 CZ 297235 B6
| 6-Cl-2-pyrimidinyl |
| 4,6-C12-2-pyrimidinyl |
| 4-C1, 6-CF3-2-pyrimidinyl |
| 4-CF3-2 -py r imidiny1 |
| 6-CF3-2-pyrimidinyl |
| 4-CH3-2-pyrimidinyl |
| 6-CH3-2-pyrimidinyl |
| 4 -OCH3-2 -py r imid iny 1 |
| 6-OCH3-2-pyrimidinyl |
| 3-pyridazinyl |
| 2-Cl-3-pyridazinyl |
| 6-Cl-3-pyridazinyl |
| 2,6~Cl2-3-pyridazinyl |
| 2-C1, 6-CF3-3-pyridazinyl |
| 2-CF3-3-pyridazinyl |
| 6-CF3-3-pyridazinyl |
| 2-CH3-3-pyridazinyl |
| 6-CH3-3-pyridazinyl |
| 2 -OCH3 -3 -py r idaz iny 1 |
| 6-OCH3-3-pyridazinyl |
| 2-pyrazinyl |
| 2-oxazolyl |
| 2-Cl-4-oxazolyl |
| 5-cyclopropyl-3-isoxazolyl |
| 2-CN-4-thiazoly1 |
- 94 CZ 297235 B6
| 6-C1-2-pyrimidiny! |
| 4,6 ~C12~2-pyr imidiny 1 |
| 4-C1, 6-CF3-2-pyr imidiny 1 |
| 4-CF3-2-pyrimidinyl |
| 6-CF3-2-pyrimidinyl |
| 4-CH3-2-pyrimidinyl |
| 6-CH3-2-pyrimidinyl |
| 4 -OCH3-2 -pyr imidiny 1 |
| 6 -OCH3 -2 -py r imidiny 1 |
| 3-pyridazinyl |
| 2-Cl-3-pyridazinyl |
| 6-Cl-3-pyridazinyl |
| 2,6-Cl2-3-pyr idaz iny 1 |
| 2-Cl, 6-CF3-3-pyridazinyl |
| 2-CF3-3-pyridazinyl |
| 6-CF3-3-pyridazinyl |
| 2-CH3-3-pyridazinyl |
| 6-CH3-3-pyridazinyl |
| 2-OCH 3 - 3-py r idaz iny 1 |
| 6 -OCH3 - 3 -pyr idaz iny 1 |
| 2-pyrazinyl |
| 2-oxazolyl |
| 2-Cl-4-oxazolyl |
| 5-cyclopropy1-3-i soxa zo ly 1 |
| 2-CN-4-thiazolyl |
- 95 CZ 297235 B6
Tabulka (pokračování)
| r=N _ V— N-^ <íJ—0-- N |
| V |
| 2-pyridyl |
| 3-pyridyl |
| 4-pyridyl |
| 5-Cl-2-pyridyl |
| 6-Cl-2-pyridyl |
| 3,5-Cl2-2-pyr idyl |
| 3-Cl, 5-CF3-2-pyridyl |
| 5-CF3-2-pyridyl |
| 6-CF3-2-pyridyl |
| 5-CH3-2 -pyr idyl |
| 6-CH3-2-pyr idyl |
| 5-OCH3-2-pyridyl |
| 6-OCH3-2-pyridyl |
| 5-Cl-3-pyridyl |
| 6-C1-3-pyridyl |
| 3,5-Cl2-3-pyridyl |
| 3-Cl, 5-CF3-3-pyridyl |
| 5-CF3-3-pyr idyl |
| 6-CF3-3-pyr idyl |
| 5-CH3-3-pyridyl |
| 6-CHj-3-pyr idy 1 |
| 5-OCH3-3-pyridyl |
| 6-OCH3-3-pyr idyl |
| 2 -pyr imidiny 1 |
| 4-pyr imidiny1 |
| 5-pyrimidinyl |
| 5-C1-2-pyrimidiny1 |
- 96 CZ 297235 B6
| 6-C1-2-pyrimidiny1 |
| 4,6-C12-2-pyrimidinyl |
| 4-C1, 6-CFj-2-pyrimidinyl |
| 4-CF3-2 -py r imidiny 1 |
| 6-CF3~2-pyrimidinyl |
| 4-CH3-2-pyrimidinyl |
| 6-CH3-2-pyr imidiny 1 |
| 4-OCH3-2-py r imidiny 1 |
| 6-OCH3-2 -pyr imidiny 1 |
| 3-pyridazinyl |
| 2-Cl-3-pyridazinyl |
| 6-Cl-3-pyridazinyl |
| 2,6-Cl2~3-pyridazinyl |
| 2-C1, 6-CF3-3-pyridazinyl |
| 2-CF3-3-pyridazinyl |
| 6-CF3-3-pyridazinyl |
| 2-CH3-3-pyridazinyl |
| 6-CH3~3-pyridazinyl |
| 2-OCH3-3-pyridazinyl |
| 6-OCH3-3-pyridazinyl |
| 2-pyrazinyl |
| 2-oxazolyl |
| 2-Cl-4-oxazolyl |
| 5-cyclopropy1-3-i soxazoly1 |
| 2-CN-4-thiazolyl |
- 97 CZ 297235 B6
Tabulka A (pokračování)
| R1 = R'ON=CR'-C(R ')=NO- | ||
| R' ' ' | R* | R' |
| ch3 , | ch3 | 2-F-CsH4 |
| ch3 | ch3 | 3-F-CfiH4 |
| ch3 | ch3 | 4-f-c6h4 |
| ch3 | ch3 | 2,3-F2-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 2,4-F2-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 2,5-F2-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 2,6-F2-CsH3 |
| ch3 | ch3 | 3,4-F2-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 3,5-F2-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 2-Cl-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 3-Cl-C6H4 |
| ch3 | CH3 | 4-Cl-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 2,3-Cl2-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 2,4-Cl2-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 2,5-Cl2-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 2,6-Cl2-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 3,4-Cl2-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 3,5-C12-CsH3 |
| ch3 | ch3 | 2.3,4-Cl3-C6H2 |
| ch3 | ch3 | 2,3,5-Cl3-C6H2 |
| ch3 | ch3 | 2,3.6-C13-C6H2 |
| ch3 | ch3 | 2,4. 5-Cl3-C6H2 |
| ch3 | ch3 | 2,4,6-Cl3~C6H2 |
| ch3 | ch3 | 3,4,5-Cl3-CgH2 |
| ch3 | ch3 | 2-Br-C$H4 |
| ch3 | ch3 | 3-Br-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 4-Br-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 2,3-Br2-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 2,4-Br2-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 2.5-Br2-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 2,6-Br2-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 3,4-Br2-CgH3 |
- 98 CZ 297235 B6
| R1 = R*ON=CR'-C(R' )=N0- | ||
| R' ' ' | R | R' |
| CH3 | ch3 | 3,5-Br2-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 2-F, 3-Cl-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 2-F, 4-Cl-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 2-F, 5-Cl-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 2-F, 3-Br-C(jH3 |
| ch3 | ch3 | 2-F, 4-Br-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 2-F, 5-Br-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 2-C1, 3-Br-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 2-C1, 4-Br-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 2-C1, 5-Br-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 3-F, 4-Cl-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 3-F, 5-Cl-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 3-F, 6-Cl-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 3-F, 4-Br-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 3-F, 5-Br-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 3-F, 6-Br-CgH3 |
| ch3 | ch3 | 3-C1, 4-Br-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 3-C1, 5-Br-CsH3 |
| ch3 | ch3 | 3-C1, 6-Br-CfiH3 |
| ch3 | ch3 | 4-F, 5-Cl-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 4-F, 6-Cl-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 4-F, 5-Br-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 4-F, 6-Br-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 4-C1, 5-Br-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 5-F, 6-Cl-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 5-F, 6-Br-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 5-C1, 6-Br-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 3-Br, 4-C1, 5-Br-C6H2 |
| ch3 | ch3 | 2-CN-CsH4 |
| ch3 | ch3 | 3-CN-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 4-CN-C5H4 |
| ch3 | ch3 | 2-NO2-CgH4 |
| ch3 | ch3 | 3-NO2-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 4-NO2-CSH4 |
- 99 CZ 297235 B6
| R1 = R'ON=CR' -C (R ') =NO- | ||
| R' ' ' | R* | R' |
| ch3 | ch3 | 2-CH3-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 3-CH3-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 4-CH3-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 2,3-(CH3)2-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 2,5-(CH3)2-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 2,6-(CH3)2-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 3,4-(CH3)2-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 3,5-(CH3)2-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 2-C2H5-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 3-C2H5-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 4-C2H5-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 2-Í-C3H7-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 3-í-C3H7~C6H4 |
| ch3 | ch3 | 4-í-C3H7-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 3-tert.-C6H4-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 4-tert.-c6H4-c6H4 |
| ch3 | ch3 | 2-Vinyl-C6H< |
| ch3 | ch3 | 3-Vinyl-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 4-Vinyl-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 2-Allyl-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 3-Allyl-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 4-Allyl-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 2-C6H5-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 3-C6H5-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 4-C6H5-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 3-CH3, 5-C-C4H9-C6H3 |
| ch3 | ch3 | 2-OH-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 3-OH-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 4-OH-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 2-OCH3-CčH4 |
| ch3 | ch3 | 3-OCH3-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 4-OCH3-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 2,3-(OCH3)2-CsH3 |
- 100CZ 297235 B6
| R1 = R'ON=CR'-C(R ') =NO- | ||
| R, . , | R* | R' |
| CH3 | ch3 | 2,4-(OCH3)2-C6H3 |
| ch3 | CHj | 2,5-(OCHj)2-C6Hj |
| ch3 | ch3 | 3,4- (OCHj)2-C6Hj |
| ch3 | ch3 | 3,5-(OCH3)2-C6H3 |
| ch3 | CHj | 3,4,5- (OCHj) 3-C6H2 |
| ch3 | ch3 | 2-OC2H5-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 3-OC2H5-C6H4 |
| ch3 | CHj | 4-OC2H5-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 2-0- (n-C3H7) -C6H4 |
| ch3 | ch3 | 3-0- (n-CjH7)-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 4-0-(n-C3H7)-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 2-0-(i-C3H7)-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 3-0-(i-C3H7)-C6H4 |
| ch3 | CHj | 4-O-(i-C3H7)-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 4-0- (n-C4Hg) -C6H4 |
| ch3 | ch3 | 3-0-(t-C4Hg)-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 4-0-(t-C4Hg)-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 2-O-Allyl-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 3-O-Allyl-CgH4 |
| ch3 | CHj | 4-O-Allyl-CgH4 |
| ch3 | ch3 | 2-CFj-CgH4 |
| ch3 | ch3 | 3-CFj-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 4-CFj-CgH4 |
| CHj | CHj | 2-Acetyl-CgH4 |
| ch3 | CHj | 3-Acetyl-CgH4 |
| ch3 | CHj | 4-Acetyl-CgH4 |
| ch3 | ch3 | 2-Methoxycarbony1-CgH4 |
| ch3 | CHj | 3 - Met hoxy c ar bony 1 - CgH4 |
| ch3 | ch3 | 4-Methoxycarbonyl-CgH4 |
| ch3 | ch3 | 2-Aminocarbony1-CgH4 |
| ch3 | CHj | 3-Aminocarbony1-CgH4 |
| CHj | CHj | 4-Aminocarbonyl-CgH4 |
| ch3 | CHj | 2-Dimethylaminocarbonyl-CgH4 |
| ch3 | CHj | 3-Dimethylaminocarbonyl-CgH4 |
- 101 CZ 297235 B6
| R1 = R'ON=CR'-C(R')=NO- | ||
| R' ' ' | R* | R' |
| ch3 | ch3 | 4-Dimethylaminocarbony 1-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 2- (N-Methylaminocarbonyl) -Cefy |
| ch3 | ch3 | 3-(N-Methylaminocarbonyl)-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 4-(N-Methylaminocarbonyl)-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 2-H2N-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 3-H2N-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 4-H2N-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 2-Aminothiocarbony1-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 3-Aminothiocarbonyl-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 4-AminothiocarbonyI-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 2-Methoxyiminomethyl-C$H4 |
| ch3 | CH] | 3-Methoxyiminomethyl-CgH4 |
| ch3 | ch3 | 4-Methoxy iminomethy1-Cgfy |
| ch3 | ch3 | 2-Formy1-Čety |
| ch3 | ch3 | 3-Formyl-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 4-Fortnyl-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 2-(l'-Methoxyiminoeth-l'-yl)-Cgfy |
| ch3 | ch3 | 3-(1'-Methoxyiminoeth-1'-y1)-Cefy |
| ch3 | CH3 | 4-(1'-Methoxy iminoeth-1'-yl)-C6H4 |
| ch3 | CH] | 2-SCH3-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 3-SCH3-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 4-SCH3-C6H4 |
| ch3 | CH] | 2-SO2CH3-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 3-SO2CH3-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 4-SO2CH3-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 2-OCF3-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 3-OCF3-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 4-OCF3-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 2-OCHF2-C6H4 |
| CH] | CH] | 3-OCHF2-C6H4 |
| ch3 | CH] | 4-OCHF2-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 3-CF3, 4-OCF3-C6H] |
| ch3 | CH] | 2-NHCH3-C6H4 |
| CH] | CH? | 3-NHCH3-CáH4 |
- 102CZ 297235 B6
| R1 = R-QN=CR'-C(R’)=NO- | ||
| R, ,. | R' | R' |
| ch3 | ch3 | 4-NHCH3-CsH4 |
| CHj | ch3 | 2-N(CH3)2-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 3-N(CH3) 2-C«H4 |
| ch3 | ch3 | 4-N(CH3) 2-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 2 - Ethoxycarbony1 -Cglfy |
| ch3 | ch3 | 3-Ethoxy carbony1-Cgfy |
| ch3 | ch3 | 4 - Ethoxycarbony 1 |
| ch3 | ch3 | 2-CH2CH2F-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 3-CH2CH2F-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 4-CH2CH2F-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 2-CH2CF3-C«H4 |
| ch3 | ch3 | 3-CH2CF3-C€H4 |
| ch3 | ch3 | 4-CH2CF3-CéH4 |
| ch3 | ch3 | 2-CF2CHF2-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 3-CF2CHF2-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 4-CF2CHF2-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 2-CHF2-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 3-CHF2-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 4-CHF2-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 2-(1'-Oxo-n-prop-l-yl)-CgH4 |
| ch3 | ch3 | 3-(1'-Oxo-n-prop-l-yl)-C6H4 |
| ch3 | ch3 | 4- (1' -Oxo-n-prop-l-yl) -CglG |
| ch3 | ch3 | 2-(1’-Oxo-iso-prop-l-yl)-ΟβΗ4 |
| ch3 | ch3 | 3-(1'-Oxo-iso-prop-l-yl)-CgH4 |
| ch3 | ch3 | 4-(1'-Oxo-iso-prop-l-yl)-CgH4 |
| ch3 | ch3 | Cyclopropyl |
| ch3 | ch3 | Cyclopentyl |
| ch3 | ch3 | Cyclohexyl |
| ch3 | ch3 | 1-Naphthyl |
| ch3 | ch3 | 2-Naphthyl |
| ch3 | ch3 | 2-Pyridyl |
| ch3 | ch3 | 3-Pyridyl |
| ch3 | ch3 | 4-Pyridyl |
| ch3 | ch3 | 5-CH3-Pyridin-2-yl |
- 103CZ 297235 B6
| R1 = R'ON=CR'-C(R' )=NO- | ||
| R' '' | R' | R' |
| CHj | ch3 | 5-Cl-Pyridin-2-yl |
| CHj | CHj | 6-Cl-Pyridin-2-yl |
| CHj | CHj | 3,5-CÍ2-Pyridin-2-yl |
| CHj | CHj | 6-OCHj-Pyridin-2 -yl |
| ch3 | CHj | 6-CHj~Pyridin-2-yl |
| CHj | CHj | 6-Cl-Pyridin-3-y1 |
| CHj | CHj | 6-CHj-Pyridin-3-yl |
| CHj | ch3 | 6-OCHj-Pyridin-3-yl |
| CHj | CHj | 2-Pyrimidinyl |
| CHj | CHj | 4 -OCH3 -Pyr imidin-2 -y 1 |
| ch3 | CH3 | 4-OC2H5- Pyrimidin-2-yl |
| CHj | CHj | 4-Cl-Pyrimidin-2-yl |
| CHj | CHj | 1 II 4-CHj-Pyrimidin-2-yl |
| CHj | CHj | 5-CH3-Pyrinúdin-2-yl |
| ch3 | CH3 | 5-Cl-Pyrimidin-2-yl |
| ch3 | CH3 | 5 -OCH j - Py r imidin - 2 -y 1 |
| CHj | CHj | 5-OC2H5-Pyr imidin-2-γ 1 |
| ch3 | CH3 | 4-Pyrimidinyl |
| ch3 | CHj | 2-Cl-Pyrimidin-4-yl |
| ch3 | CHj | 2-OCHj-Pyrimidin-4-yl |
| CHj | CH3 | 2 -CH3 -Pyrimidin- 4 -y 1 |
| CHj | ch3 | 6-Cl-Pyrimidin-4-yl |
| ch3 | CHj | 6-CHj-Pyrimidin-4-yl |
| CHj | CH3 | 6 - OCH j - Py r imid in - 4-y 1 |
| CHj | CHj | 5-Pyrimidinyl |
| CHj | CHj | 2 -CH3 - Pyr imidin- 5 -y 1 |
| ch3 | ch3 | 2-Cl-Pyrimidin-5-yl |
| ch3 | CHj | 2-OCHj-Pyrimidin-5-yl |
| ch3 | CHj | 2-0C2H5-Pyrimidin-5-yl |
| CHj | CHj | 2-Furyl |
| ch3 | CHj | 4-C2H5-Fur-2-yl |
| CHj | ch3 | 4-CH3-Fur-2-yl |
| CHj | CH3 | 4-Cl-Fur-2-yl |
| ch3 | CHj | 4;-CN-Fur-2-yl |
- 104CZ 297235 B6
| R1 « R*ON=CR'-C(R''')=NO- | ||
| R' ' ' | R' | R' |
| ch3 | ch3 | 5-CH3-Fur-2-yl |
| ch3 | ch3 | 5-Cl-Fur-2-yl |
| ch3 | ch3 | 5-CN-Fur-2-yl |
| ch3 | ch3 | 3-Fůry1 |
| CH3 | ch3 | 5-CH3-Fur-3-yl |
| ch3 | ch3 | 5-Cl-Fur-3-yl |
| ch3 | ch3 | 5-CN-Fur-3-yl |
| ch3 | ch3 | 2-Thienyl |
| ch3 | ch3 | 4-CH3-Thien-2-yl |
| ch3 | ch3 | 4-Cl-Thien-2-yl |
| ch3 | ch3 | 4-CN-Thien-2-yl |
| ch3 | ch3 | 5-CH3-Thien~2-yl |
| ch3 | ch3 | 5-Cl-Thien-2-yl |
| ch3 | ch3 | 5-CN~Thien-2-yl |
| ch3 | ch3 | 3-Thienyl |
| ch3 | ch3 | 5-CH3-Thien-3-y1 |
| ch3 | ch3 | 5-Cl-Thien-3-yl |
| ch3 | ch3 | 5-CN-Thien-3-yl |
| ch3 | ch3 | l-Methylpropyl-2-yl |
| ch3 | ch3 | 1 - Me t hy Ip ropy 1 - 3-y 1 |
| ch3 | ch3 | 2-Oxazolyl |
| ch3 | ch3 | 4-CH3-Oxazol-2-yl |
| ch3 | ch3 | 4-Cl-Oxazol-2-yl |
| ch3 | ch3 | 4-CN-Oxazol-2-yl |
| ch3 | ch3 | 5-CH3-Oxazol-2-yl |
| ch3 | ch3 | 5-Cl-Oxazol-2-yl |
| ch3 | ch3 | 5-CN-Oxazol-2-yl |
| ch3 | ch3 | 4-Oxazolyl |
| ch3 | ch3 | 2-CH3-Oxazol-4-yl |
| ch3 | ch3 | 2-Cl-Oxazol-4-yl |
| ch3 | ch3 | 2-CN-Oxazol-4-yl |
| ch3 | ch3 | 5-Oxazolyl |
| ch3 | CHj | 2-CH3-Oxazol-5-yl |
| CHj | CHj | 2-Cl-Oxazol-5-yl |
- 105CZ 297235 B6
| R1 = RON-CR'-C (R' )=NO- | ||
| R*'' | R' | R' |
| ch3 | ch3 | 2-CN-Oxazol-5-yl |
| ch3 | ch3 | 3-Isoxazolyl |
| ch3 | ch3 | 5-CH3-Isoxazol-3-yl |
| ch3 | ch3 | 5~Cl-Isoxazol-3-yl |
| ch3 | ch3 | 5-CN-Isoxazol-3-y1 |
| ch3 | ch3 | 5-Isoxxazolyl |
| ch3 | ch3 | 3-CH3-Isoxazol-5-yl |
| ch3 | ch3 | 3-Cl-lsoxazol-5-yl |
| ch3 | ch3 | 3-CN-lsoxazol-5-yl |
| ch3 | ch3 | 2-Thiazolyl |
| ch3 | ch3 | 4-CH3-Thiazol-2-yl |
| ch3 | ch3 | 4-Cl-Thiazol-2-y1 |
| ch3 | ch3 | 4-CN-Thiazol-2-yl |
| ch3 | ch3 | 5-CH3-Thiazol-2-yl |
| ch3 | ch3 | 5-Cl-Thiazol-2-yl |
| ch3 | ch3 | 5-CN-Thiazol-2-yl |
| ch3 | ch3 | 4-Thiazolyl |
| ch3 | ch3 | 2-CH3-Thiazol-4-yl |
| ch3 | ch3 | 2-Cl-Thiazol-4-y1 |
| ch3 | ch3 | 2-CN-Thiazol-4-yl |
| ch3 | ch3 | 2-SCH3-Thiazol-4-yl |
| ch3 | ch3 | 5-Thiazolyl |
| ch3 | ch3 | 2-CH3-Thiazol-5-yl |
| ch3 | ch3 | 2-C1-Thiazol-5-yl |
| ch3 | ch3 | 2-CN-Thiazol-5-y1 |
| ch3 | ch3 | 3-Isothiazolyl |
| ch3 | ch3 | 5-CH3-Isothiazol-3-yl |
| ch3 | ch3 | 5-Cl-Isothiazol-3-yl |
| ch3 | ch3 | 5-CN-Isothiazol-3-yl |
| ch3 | ch3 | 5-lsothiazolyl |
| ch3 | ch3 | 3-CH3-Isothiazol-5-yl |
| ch3 | ch3 | 3-Cl-Isothiazol-5-yl |
| ch3 | ch3 | 3-CN-Isothiazol-5-yl |
| ch3 | ch3 | 2-Imidazolyl |
- 106CZ 297235 B6
| Rl = R'ON=CR'-C(R') =NO- | ||
| R' ' ' | R' | R' |
| ch3 | ch3 | 4-CH3-Imidazol-2-y1 |
| ch3 | ch3 | 4-Cl-Imidazol-2-yl |
| CHj | ch3 | 4-CN-lmidazol-2-yl |
| CHj | ch3 | 1-CH3- Imidazol-2-y1 |
| ch3 | ch3 | 1-CH3, 4-Cl-Imidazol-2-yl |
| ch3 | ch3 | 1,4-(CHj) 2-lmidazol-2-yl |
| ch3 | ch3 | 1-CH3, 5-Cl-Imidazol-2-yl |
| ch3 | ch3 | 1,5- (CHj) 2-Imidazol-2-yl |
| ch3 | ch3 | 4-Imidazolyl |
| ch3 | ch3 | 2-CHj- Imidazol-4-y1 |
| ch3 | ch3 | 2-Cl-Imidazol-4-yl |
| ch3 | ch3 | 1-CHj-lmidazol-4-y1 |
| ch3 | ch3 | 1,2- (CH3) 2-Imidazol-4-yl |
| ch3 | ch3 | 1-CH3, 2-Cl-Imidazol-4-yl |
| ch3 | ch3 | l-CHj-Imidazol-5-yl |
| ch3 | ch3 | 1-CH3, 3-C1-Imidazol-5-yl |
| ch3 | ch3 | 1,2- (CH3)2-Imidazol-5-yl |
| ch3 | ch3 | 3-Pyrazolyl |
| ch3 | ch3 | 5-CH3-Pyrazol-3-yl |
| ch3 | ch3 | 5-Cl-Pyrazol-3-yl |
| ch3 | ch3 | 5-CN-Pyrazol-3-yl |
| ch3 | ch3 | l-CHj-Pyrazol-3-yl |
| ch3 | ch3 | 1-CH3, 4-Cl-Pyrazol-3-yl |
| ch3 | ch3 | 1-CHj, 5-Cl-Pyrazol-3-yl |
| ch3 | CHj | 1,5- (CHj)2-Pyrazol-3-yl |
| ch3 | ch3 | l-CHj-Pyrazol-5-yl |
| ch3 | ch3 | 1-CH3, 3-Cl-Pyrazol-5-yl |
| ch3 | ch3 | 1,3-(CH3)2-Pyrazol-5-yl |
| ch3 | CHj | 4-Pyrazolyl |
| ch3 | CHj | 3-Cl-Pyrazol-4-yl |
| ch3 | CHj | 3-CHj-Pyrazol-4-yl |
| ch3 | CHj | l-CHj-Pyrazol-4-yl |
| ch3 | CHj | 1-CHj, 3-Cl-Pyrazol-4-yl |
| ch3 | CHj | 1,3- (CHj)2-Pyrazol-4-yl |
- 107CZ 297235 B6
| R1 s R'ON=CR'-C(R') =NO- | ||
| R' '' | R* | R' |
| ch3 | CHj | 1,3,4-Oxadiazol-5-yl |
| ch3 | CHj | 2-CHj-l, 3,4-Oxadiazol-5-yl |
| ch3 | CHj | 2-Cl-l,3,4-Oxadiazol-5-yl |
| CHj | CHj | 2-CFj-l, 3,4-Qxadiazol-5-yl |
| ch3 | CHj | 2-i-CjH7-l,3,4-Oxadiazol-5-yl |
| CHj | CHj | 2-OCH3-I,3,4-Oxadiazol-5-yl |
| ch3 | CHj | 1,2,4-Oxadiazol-3-yl |
| ch3 | CHj | 5-CHj-l, 2,4-Oxadiazol-3-yl |
| CHj | CHj | 5-i-CjH7-1.2,4-Oxadiazol-3-yl |
| CHj | CHj | 5-C1-1,2,4-Oxadiazol-3-yl |
| ch3 | CHj | 5-CFj-l,2,4-Oxadiazol-3-yl |
| CHj | CHj | 1,2,4-Triazol-3-yl |
| CHj | CHj | l-CHj-1,2,4-Triazol-3-yl |
| ch3 | CHj | 1-Pyrrolyl |
| CHj | CHj | 3-CHj-Pyrrol-l-yl |
| CHj | ch3 | 1-Pyrazolyl |
| CHj | ch3 | 3-CHj-Pyrazol-l-yl |
| ch3 | CHj | 3-CFj-Pyrazol-l-yl |
| CHj | CHj | 4-CHj-Pyrazol-l-yl |
| CHj | ch3 | 4-Cl-Pyrazol-l-yl |
| CHj | CHj | 4-Et hoxy carbony1-Pyrazol-1-y1 |
| CHj | CHj | 3-CH3, 4-Br-Pyrzol-l-yl |
| CHj | CHj | 1-Imidazolyl |
| ch3 | CHj | 4-CH3-Imidazol-l-yl |
| CHj | CHj | 4,5-C12~lmidazol-l-yl |
| ch3 | CHj | 2,4- (CH3)2-Iniidazol-l-yl |
| ch3 | CHj | 1,2,4-Triazol-l-yl |
| CHj | CHj | 1,3,4-Triazol-l-yl |
| CHj | CHj | 3,5- (CH3)2-1,2,4-Triazol-l-yl |
| ch3 | CHj | 1-Piperidinyl |
| CHj | CHj | 1-Pyrrolidinyl |
| CHj | CHj | 1-Morpholinyl |
| H | CHj | CH3 |
| F | ch3 | CHj |
- 108CZ 297235 B6
| R1 = R'ON=CR'-C{R')=NO- | ||
| R' ' ' | R' | R' |
| Cl | ch3 | ch3 |
| Br | CHj | ch3 |
| C2Hs | ch3 | ch3 |
| CN | ch3 | ch3 |
| no2 | ch3 | ch3 |
| OCH3 | ch3 | ch3 |
| SCH3 | ch3 | ch3 |
| nh2 | ch3 | ch3 |
| NH(CH3) | ch3 | ch3 |
| N(CH3)2 | ch3 | ch3 |
| OH | ch3 | ch3 |
| CF3 | ch3 | ch3 |
| OCFj | ch3 | ch3 |
| H | ch3 | c6h5 |
| F | ch3 | c6h5 |
| Cl | CHj | C6H5 |
| Br | ch3 | c6Hs |
| C2H5 | CHj | c$h5 |
| CN | ch3 | CéHs |
| no2 | ch3 | c6Hs |
| OCH3 | ch3 | c6h5 |
| SCH3 | ch3 | C6Hs |
| nh2 | ch3 | CsHs |
| NH(CHj) | CHj | c6h5 |
| NH(CH3)2 | ch3 | c6h5 |
| OH | ch3 | C6H5 |
| CF3 | ch3 | CgHs |
| OCFj | CHj | c6h5 |
| ch3 | CHj | H |
| CHj | ch3 | C2H5 |
| ch3 | ch3 | n-C3H7 |
| CHj | CHj | ÍSO-C3H7 |
| CHj | ch3 | tert.-C.4H9 |
| CHj | ch3 | CN |
- 109CL 297235 B6
| R1 = R'ON=CR' -C (R* 1 =NO- | ||
| R' ' ' | R' | R' |
| CHj | CH3 | no2 |
| ch3 | CHj | och3 |
| ch3 | CHj | OC2H5 |
| CHj | CHj | O-n-CjH7 |
| CHj | ch3 | O-ÍSO-C3H7 |
| ch3 | CHj | 0-Benzyl |
| ch3 | ch3 | sch3 |
| CHj | ch3 | SC2H5 |
| CHj | CHj | S-n-CjH7 |
| ch3 | ch3 | S-iso-CjH? |
| CHj | CHj | nh2 |
| ch3 | ch3 | nhích3) |
| CHj | ch3 | N(CH3)2 |
| CHj | ch3 | OH |
| ch3 | ch3 | CFj |
| CHj | CHj | OCF3 |
| OCHj | CHj | OCHj |
| cf3 | CHj | CFj |
| sch3 | ch3 | CN |
| OH | CH3 | OH |
| OCH3 | C2H5 | CHj |
| OCH3 | n-C3H7 | CHj |
| OCHj | ÍSO-C3H7 | CH3 |
| och3 | C2H5 | c6h5 |
| OCHj | I1-C3H7 | c6h5 |
| OCH3 | ÍSO-C3H7 | c6h5 |
| CH3 | CHj | F |
| CHj | ch3 | Cl |
| ch3 | ch3 | Br |
| CHj | CHj | S(C6H5) |
| CHj | C2H5 | C2H5 |
| CHj | C2H5 | 11-C3H7 |
| CHj | C2H5 | ÍSO-C3H7 |
| CHj | C2H5 | tert.-C4H9 |
-110CZ 297235 B6
| R1 = R'ON=CR'-C(R ' )=N0- | ||
| R, ,, | R* | R' |
| OCH3 | CH3 | 2-F-C6H4 |
| OCH3 | CH3 | 3-F-C6H< |
| OCH3 | CH3 | 4-F-C6H4 |
| OCH3 | CH3 | 2,3-F2-C6H3 |
| OCH3 | CH3 | 2,4-F2-C6H3 |
| OCH3 | ch3 | 2,5-F2-CgH3 |
| och3 | ch3 | 2,6-F2-C6H3 |
| OCH3 | ch3 | 3,4-F2-C6H3 |
| OCH3 | ch3 | 3,5-F2-C6H3 |
| OCH3 | ch3 | 2-Cl-C6H4 |
| OCH3 | ch3 | 3-Cl-C6H4 |
| OCH3 | ch3 | 4-Cl-C6H4 |
| och3 | ch3 | 2,3-Cl2-CsH3 |
| OCH3 | ch3 | 2,4-Cl2-C6H3 |
| 0CH3 | ch3 | 2,5-C12-CsH3 |
| 0CH3 | ch3 | 2,6-C12-C6H3 |
| 0CH3 | ch3 | 3,4-Cl2-C6H3 |
| OCH3 | CH3 | 3,5-Cl2-C6H3 |
| 0CH3 | ch3 | 2,3,4-Cl3-C6H2 |
| 0CH3 | ch3 | 2,3,5-Cl3-C6H2 |
| 0CH3 | ch3 | 2,3,6-Cl3-C6H2 |
| 0CH3 | ch3 | 2,4,5-Cl3-C6H2 |
| 0CH3 | ch3 | 2,4, 6-Cl3-C$H2 |
| 0CH3 | ch3 | 3,4,5-Cl3-C6H2 |
| OCHj | ch3 | 2-Br-C6H4 |
| OCH3 | ch3 | 3-Br-C6H4 |
| OCH3 | ch3 | 4-Br-C6H4 |
| OCH3 | ch3 | 2,3-Br2-CgH3 |
| OCH3 | ch3 | 2,4-Br2-C$H3 |
| OCHj | ch3 | 2,5-Br2-C6H3 |
| OCH3 | ch3 | 2,6-Br2-C6H3 |
| OCHj | ch3 | 3,4-Br2-C6H3 |
| OCH3 | ch3 | 3,5-Br2-C6H3 |
| OCH3 | CH3 | 2-F, 3-Cl-C6H3 |
- 111 CZ 297235 B6
| R1 = R*ON=CR'-C(R Ί=ΝΟ- | ||
| R' ' ' | R' | R' |
| OCH3 | CH3 | 2-F, 4-Cl-C6H3 |
| OCH3 | CH3 | 2-F, 5-Cl-C6H3 |
| OCH3 | ch3 | 2-F, 3-Br-C6H3 |
| OCH3 | ch3 | 2-F, 4-Br-C6H3 |
| OCH3 | CH3 | 2-F, 5-Br-C6H3 |
| OCH3 | CHj | 2-Cl, 3-Br-C€H3 |
| OCH3 | CHj | 2-C1, 4-Br-CgH3 |
| OCH3 | CHa | 2-C1, 5-Br-CgH3 |
| OCH3 | ch3 | 3-F, 4-Cl-C6H3 |
| OCH3 | ch3 | 3-F, 5-Cl-C6H3 |
| OCH3 | ch3 | 3-F, 6-CI-C6H3 |
| OCH3 | ch3 | 3-F, 4-Br-C6H3 |
| OCH3 | ch3 | 3-F, S-Br-CgHa |
| OCH3 | CH3 | 3-F, 6-Br-C6H3 |
| OCH3 | CH3 | 3-Cl, 4-Br-C6H3 |
| OCH3 | CH3 | 3-C1, 5-Br-C6H3 |
| OCH3 | ch3 | 3-C1, 6-Br-C6H3 |
| OCH3 | ch3 | 4-F, 5-Cl-CgHa |
| OCH3 | CHa | 4-F, 6-CI-C6H3 |
| OCH3 | CHa | 4-F, 5-Br-C6H3 |
| OCH3 | CH3 | 4-F, 6-Br-C6H3 |
| OCH3 | CHa | 4-C1, S-Br-CgHa |
| OCH3 | CHa | 5-F, 6-Cl-C6H3 |
| OCH3 | CHa | 5-F, 6-Br-CeHa |
| OCH3 | CHj | 5-C1, 6-Br-CfiHa |
| OCH3 | CH3 | 3-Br, 4-C1, 5-Br-C6H2 |
| OCH3 | ch3 | 2-CN-C6H4 |
| OCHj | CHa | 3-CN-C6H4 |
| OCH3 | ch3 | 4-CN-C6H4 |
| OCH3 | CHa | 2-NO2-C6H4 |
| CCH3 | CH3 | 3-NO2-C6H4 |
| OCH3 | CH3 | 4-NO2-C6H4 |
| OCH3 | CHa | 2-CH3-C6H4 |
| OCH3 | ch3 | 3-CH3-C6H4 |
-112CZ 297235 B6
| R1 = R'ON=CR'-C(R ' )=N0- | ||
| R' ' ' | R* | R' |
| OCH3 | CH3 | 4-CH3-C6H4 |
| OCH3 | CH3 | 2,3-(CH3)2-C6H3 |
| OCH3 | CHj | 2,4-(CH3)2-C6H3 |
| OCH3 | CH3 | 2,5-(CH3)2-C6H3 |
| OCH3 | CH3 | 2,6-(CH3)2-C6H3 |
| OCH3 | CH3 | 3,4-(CH3)2-C6H3 |
| OCH3 | ch3 | 3,5-(CH3)2-C6H3 |
| OCH3 | CH3 | 2-C2Hs-C6H4 |
| OCH3 | CH3 | 3-C2H5-C6H4 |
| OCH3 | ch3 | 4-C2H5-C6H4 |
| OCH3 | CH3 | 2-1-C3H7-C6H4 |
| OCH3 | ch3 | 3-i-C3H7-C6H4 |
| OCH3 | CH3 | 4-Í-C3H7-C6H4 |
| OCH3 | CH] | 3-terc -C6H4-C6H4 |
| OCH] | CH] | 4-tert -C6H4-C6H4 |
| OCH3 | ch3 | 2-Vinyl-CéH4 |
| OCH3 | ch3 | 3-Vinyl-C6H4 |
| OCH3 | ch3 | 4-Vinyl-C6H4 |
| OCH3 | ch3 | 2-Allyl-C6H4 |
| OCH3 | CH] | 3-Allyl-C6H4 |
| OCH3 | ch3 | 4-Allyl-C6H4 |
| OCHj | ch3 | 2-C6H5-C6H4 |
| OCH3 | ch3 | 3-C6H5-C6H4 |
| OCH3 | ch3 | 4-C6H5-C6H4 |
| OCH3 | CH3 | 3-CH3, 5-t-C4H9-C6H3 |
| OCH3 | CHj | 2-OH-C6H4 |
| OCH] | ch3 | 3-OH-CSH4 |
| OCH3 | ch3 | 4-OH-C6H4 |
| OCH3 | ch3 | 2-OCH3-C6H4 |
| OCH3 | CH] | 3-OCH3-C6H4 |
| OCH3 | CH3 | 4-OCH3-C6H4 |
| OCH3 | CH3 | 2,3-{OCH3)2-C6H3 |
| OCH3 | CH3 | 2,4-(OCH3)2-C6H3 |
| OCH3 | CH3 | 2,5-(OCH3)2-C6H3 |
-113CZ 297235 B6
| R1 = R'ON=CR‘-C(R’'')-NO- | ||
| R''' | R* | R' |
| OCH3 | CH3 | 3,4- (OCHj) 2-C6H3 |
| OCH3 | ch3 | 3,5- (OCHj) 2-C6«3 |
| OCH3 | CHj | 3.4,5- (OCH3) 3-C6H2 |
| OCH3 | ch3 | 2-OC2H5-C6H4 |
| OCH3 | ch3 | 3-OC2H5-C6H4 |
| OCH3 | ch3 | 4-OC2Hs-C6H4 |
| OCH3 | ch3 | 2-0- (11-C3H7) -CfiH4 |
| OCH3 | ch3 | 3-0- (n-C3H7) -C«H4 |
| OCHj | CHj | 4-0- (n-C3H7)-C6H4 |
| OCH3 | CHj | 2-0- (i-C3H7) -C6H4 |
| OCH3 | ch3 | 3-0-(Í-C3H7)-CéH4 |
| OCH3 | ch3 | 4-0-(í-C3H7)-C4H< |
| OCH3 | ch3 | 4-0- (n-C4H9) -C6H4 |
| OCHj | ch3 | 3-0-(C-C4Hg) -C$H4 |
| OCH3 | ch3 | 4-0- (n-CsHu) -C6H4 |
| OCH3 | CH3 | 2-O-Allyl-C6H4 |
| OCH3 | CHj | 3-O-Allyl-C6H4 |
| OCHj | CHj | 4-O-Allyl-C6H4 |
| OCHj | CHj | 2-CF3-C6H4 |
| OCHj | CHj | 3-CF3-C6H4 |
| OCH3 | CHj | 4-CFj-C6H4 |
| OCH3 | ch3 | 2-Acetyl-C6H4 |
| OCH3 | CHj | 3-Acetyl-CéH4 |
| OCHj | CHj | 4-Acetyl-CgH4 |
| OCH3 | CHj | 2-Mechoxycarbony1-C$H4 |
| OCH3 | CHj | 3-Mechoxycarbony1-CeH4 |
| OCH3 | CHj | 4-Mechoxycarbony1-CéH4 |
| OCHj | CHj | 2-Aminocarbony1-CéH4 |
| OCH3 | CHj | 3-Aminocarbony1-CeH4 |
| OCHj | CHj | 4-Aminocarbony1-CsH4 |
| OCH3 | CHj | 2-Dimethylaminocarbony1-C6H4 |
| OCH3 | CHj | 3-Dimechylaminocarbony1-CěH4 |
| OCHj | CHj | 4-Dimethy1aminocarbony1-CsH4 |
| OCH3 | CH3 | 2-(N-Methylaminocarbonyl)-CeH4 |
-114CZ 297235 B6
| R1 = R*ON=CR'-C(R ') =N0- | ||
| R' ' ' | R* | R' |
| OCH3 | CHj | 3-(N-Methylaminocarbonyl)-CgHi |
| OCHj | ch3 | 4-(N-Methylaminocarbonyl)-CeH4 |
| OCHj | ch3 | 2-H2N-C6H4 |
| OCHj | ch3 | 3-H2N-C6H4 |
| OCHj | CHj | 4-H2N-C6H4 |
| OCHj | ch3 | 2 -Aminot hi ocarbony 1 - CgH4 |
| OCH3 | ch3 | 3-Aminothiocarbony1-CgH4 |
| OCH3 | ch3 | 4 - Aminot hi ocarbony 1 - CgH4 |
| OCH3 | ch3 | 2-Methoxyiminomethyl-C6H4 |
| OCHj | ch3 | 3-Mechoxyiminomethyl-C6H4 |
| OCHj | CHj | 4-Methoxyiminomethyl-C6H4 |
| OCH3 | ch3 | 2-Formyl-C6H4 |
| OCHj | ch3 | 3~Formyl-C6H4 |
| OCHj | ch3 | 4-Forniyl-CfiH4 |
| OCH3 | ch3 | 2-(1'-Methoxyiminoeth-1'-yl)-CéH4 |
| OCH3 | ch3 | 3-(1'-Methoxyiminoeth-1'-yl)-CgH4 |
| OCH3 | ch3 | 4-(1'-Methoxyiminoeth-1'-yl)-CeH4 |
| OCHj | ch3 | 2-SCHj-C6H4 |
| OCH 3 | CHj | 3-SCHj-C6H4 |
| OCH 3 | CHj | 4-SCHj-C6H4 |
| OCH3 | CHj | 2-SO2CH3-C6H4 |
| OCH3 | CHj | 3-SO2CH3-c6h4 |
| OCH3 | CHj | 4-SO2CH3-C6H4 |
| OCH3 | CHj | 2-0CFj-C6H4 |
| OCH3 | CHj | 3-OCFj-CSH4 |
| OCH 3 | CHj | 4-OCFj-C6H4 |
| OCHj | CHj | 2-0CHF2-C6H4 |
| OCHj | CH3 | 3-OCHF2-C6H4 |
| OCH3 | CHj | 4-OCHF2-C6H4 |
| OCH 3 | CHj | 3-CF3, 4-OCF3-C6Hj |
| OCH 3 | CHj | 2-NHCHj-C6H4 |
| OCH 3 | CHj | 3-NHCH3-C6H4 |
| OCH 3 | ch3 | 4-NHCHj-C6H4 |
| OCH 3 | ch3 | 2-N(CHj)2-C6H4 |
-115CZ 297235 B6
| R1 = R'ON=CR' -C (R ') =N0- | ||
| R' ’ ' | R* | R' |
| OCHj | CHj | 3-N(CHj) 2~C6H4 |
| OCH3 | CHj | 4-N(CHj) 2-C6H4 |
| OCH3 | CHj | 2-Ethoxycarbony1-C6H4 |
| OCH3 | CHj | 3-Ethoxycarbony1-C6H4 |
| OCH3 | CH3 | 4-Ethoxycarbony1-Cgfy |
| OCH3 | CHj | 2-CH2CH2F-C6H4 |
| OCH3 | ch3 | 3-CH2CH2F-C6H4 |
| OCHj | CHj | 4-CH2CH2F-C6H4 |
| OCH3 | CH3 | 2-CH2CFj-C6H4 |
| OCH3 | ch3 | 3-CH2CF3-C6H4 |
| OCHj | ch3 | 4-CH2CF3-C6H4 |
| OCH3 | CH3 | 2-CF2CHF2-C6H4 |
| OCH3 | CHj | 3-CF2CHF2-C6H4 |
| OCH3 | CHj | 4-CF2CHF2-C6H4 |
| OCHj | CH3 | 2-CHF2-C6H4 |
| OCH3 | ch3 | 3-CHF2-C6H4 |
| OCHj | ch3 | 4-CHF2-C6H4 |
| OCH3 | CHj | 2-(1'-Oxo-n-prop-l-yl)-CgH4 |
| OCH3 | CHj | 3-(1'-Oxo-n-prop-l-yl)-C6H4 |
| OCHj | CHj | 4-(1'-Oxo-n-prop-l-yl)-CgH4 |
| OCHj | CH3 | 2-(1'-Oxo-iso-prop-l-yl)-CfiH4 |
| OCHj | CHj | 3-(1'-Oxo-i so-prop-1-y1)-CfiH4 |
| OCHj | CH3 | 4-(1'-Oxo-iso-prop-1-yl)-CsH4 |
| OCH3 | CH3 | Cyclopropyl |
| OCH3 | CHj | Cyclopentyl |
| OCH3 | CH3 | Cyclohexyl |
| OCH3 | ch3 | 1-Naphthyl |
| OCH3 | CH3 | 2-Naphthyl |
| OCHj | CH3 | 2-Pyridyl |
| OCHj | CHj | 3-Pyridyl |
| OCHj | ch3 | 4-Pyridyl |
| OCHj | CHj | 5-CH3-Pyridin-2-yl |
| OCHj | CHj | 5-Cl-Pyridin-2-yl |
| OCH3 | CHj | 6-C1-Pyridin-2-yl |
-116CZ 297235 B6
| R1 = R*ON=CR'-C(R'}=N0- | ||
| R' ' ' | R' | R' |
| OCH3 | CH3 | 3,5-C12~Pyridin-2-yl |
| OCH3 | CH3 | 6-OCH3-Pyridin-2-yl |
| OCH3 | ch3 | 6-CH3-Pyridin-2-yl |
| OCH3 | ch3 | 6-Cl-Pyridin-3-yl |
| OCHj | ch3 | 6-CH3-Pyridin-3-yl |
| OCH3 | ch3 | 6-OCH3-Pyridin-3-yl |
| OCH3 | ch3 | 2-Pyrimidinyl |
| OCH3 | ch3 | 4-OCH3-Pyrimidin-2-yl |
| OCH3 | C«3 | 4 -OC2H5 - Pyrimidin-2 -yl |
| OCH3 | ch3 | 4-Cl-Pyrimidin-2-yl |
| OCH3 | ch3 | 4-CH3-Pyrimidin-2-yl |
| OCH3 | ch3 | 5-CH3-Pyrimidin-2-yl |
| OCH3 | ch3 | 5-Cl-Pyrimidin-2-yl |
| OCH3 | ch3 | 5-OCH3-Pyrimidin-2-yl |
| och3 | ch3 | 5-OC2H5~Pyrimidin-2-yl |
| 0CH3 | ch3 | 4-Pyrimidinyl |
| 0CH3 | ch3 | 2-Cl-Pyrimidin-4-yl |
| 0CH3 | ch3 | 2 -OCH 3 - Pyr imidin-4 -y 1 |
| 0CH3 | ch3 | 2-CH3-Pyrimidin-4-yl |
| 0CH3 | ch3 | 6-C1-Pyrimidin-4-yl |
| OCH3 | ch3 | 6-CH3-Pyrimidin-4-yl |
| OCH3 | ch3 | 6-OCH3-Pyr imidin-4-yl |
| OCH3 | ch3 | 5-Pyrimidinyl |
| OCH3 | ch3 | 2-CH3-Pyrimidin-5-yl |
| OCH3 | ch3 | 2-Cl-Pyrimidin-5-yl |
| OCH3 | ch3 | 2-OCH3- Pyrimidin-5-y1 |
| OCH3 | ch3 | 2-OC2H5-Py r imidin-5-y 1 |
| 0CH3 | ch3 | 2-Furyl |
| OCH3 | ch3 | 4-C2H5-Fur-2-yl |
| OCH3 | ch3 | 4-CH3-Fur-2-yl |
| 0CH3 | ch3 | 4-Cl-Fur-2-yl |
| 0CH3 | ch3 | 4-CN-Fur-2-yl |
| OCH3 | ch3 | 5-CH3-Fur-2-yl |
| 0CH3 | ch3 | 5-Cl-Fur-2-yl |
- 117CZ 297235 B6
| R1 = R’QN=CR'-C(R ’ ) =NO- | ||
| R' ' ' | R' | R' |
| OCHj | CHj | 5-CN-Fur-2-yl |
| OCHj | CHj | 3-Furyl |
| OCH3 | CHj | 5-CHj-Fur-3-yl |
| OCHj | CHj | 5-Cl-Fur-3-yl |
| OCH3 | CHj | 5-CN-Fur-3-yl |
| OCHj | CHj | 2-Thienyl |
| OCHj | CHj | 4-CHj-Thien-2-yl |
| OCHj | CHj | 4-Cl-Thien-2-yl |
| OCHj | CHj | 4-CN-Thien-2-yl |
| OCHj | CHj | 5-CHj-Thien-2-yl |
| OCHj | CHj | 5-Cl-Thien-2-yl |
| OCH3 | CHj | 5-CN-Thien-2-yl |
| OCHj | CHj | 3-Thienyl |
| OCH3 | ch3 | 5-CHj-Thien-3-yl |
| OCHj | CHj | 5-Cl-Thien-3-yl |
| OCHj | CHj | 5-CN-Thien-3-yl |
| OCHj | CHj | l-Methylpropyl-2-yl |
| OCHj | CHj | 1-Methylpropy1-3-y1 |
| OCHj | ch3 | 2-Oxazolyl |
| OCHj | CHj | 4-CHj-Oxazol-2-yl |
| OCHj | CHj | 4-Cl-Oxazol-2-yl |
| OCH3 | CHj | 4-CN-Oxazol-2-yl |
| OCHj | CHj | 5-CHj-Oxazol-2-yl |
| OCHj | CHj | 5-Cl-Oxazol-2-yl |
| OCHj | CHj | 5-CN-Oxazol-2-yl |
| OCHj | CHj | 4-Oxazolyl |
| OCHj | CHj | 2-CHj-Oxazol-4-yl |
| OCHj | CHj | 2-Cl-Oxazol-4-yl |
| OCHj | CHj | 2-CN-Oxazol-4-yl |
| OCH3 | CHj | 5-Oxazolyl |
| OCHj | CHj | 2-CHj-Oxazol-5-yl |
| OCH3 | CHj | 2-Cl-Oxazol-5-yl |
| OCH3 | CHj | 2-CN-Oxazol-5-yl |
| och3 ch3 | 3-Isoxazolyl |
-118CZ 297235 B6
| R1 x R'ON=CR'-C(R ’ )=N0- | ||
| R' ' ' | R* | R' |
| OCH3 | CHj | 5-CH3-Isoxazol-3-yl |
| OCH3 | ch3 | 5-Cl-Isoxazol-3-yl |
| OCHj | CHj | 5-CN-Isoxazol-3-y1 |
| OCHj | ch3 | 5-Isoxxazolyl |
| OCH3 | ch3 | 3-CH3-lsoxazol-5-yl |
| OCH3 | ch3 | 3-Cl-Isoxazol-5-yl |
| OCH3 | ch3 | 3-CN-Isoxazol-5-yl |
| OCH3 | CHj | 2-ThiazolyI |
| OCH3 | ch3 | 4-CHj-Thiazol-2-yl |
| OCH3 | ch3 | 4-Cl-Thiazol-2-yl |
| OCH3 | ch3 | 4-CN-Thiazol-2-yl |
| OCH3 | CH3 | 5-CHj-Thiazol-2-yl |
| OCH3 | ch3 | 5-Cl-Thiazol-2-yl |
| OCH3 | CHj | 5-CN~Thiazol-2-yl |
| OCH3 | CHj | 4-Thiazolyl |
| OCH3 | ch3 | 2-CHj-Thiazol-4-y1 |
| OCH3 | CH3 | 2-Cl-Thiazol-4-yl |
| OCH3 | CHj | 2-CN-Thiazol-4-yl |
| OCHj | ch3 | 2-SCH3-Thiazol-4-yl |
| OCHj | CHj | 5-Thiazolyl |
| OCHj | ch3 | 2-CH3-Thiazol-5-yl |
| OCH3 | CH3 | 2-Cl-Thiazol-5-yl |
| OCHj | ch3 | 2-CN-Thiazol-5-yl |
| OCH3 | CHj | 3-Isothiazolyl |
| och3 | CH3 | 5-CHj-Isothiazol-3-yl |
| och3 | CH3 | 5-Cl-Isothiazol-3-yl |
| 0CH3 | CHj | 5-CN-Isothiazol-3-yl |
| OCHj | CHj | 5-lsothiazolyl |
| OCHj | CH3 | 3-CH3-Isothiazol-5-yl |
| OCH3 | ch3 | 3-Cl-isothiazol-5-yl |
| OCH3 | CHj | 3-CN-lsothiazol-5-yl |
| OCH3 | CHj | 2-Imidazolyl |
| OCHj | CHj | 4-CH3~Imidazol-2-yl |
| OCHj | ch3 | 4-Cl-Imidazol-2-yl |
-119CZ 297235 B6
| R1 = R'ON=CR’-C(R’)=NO- | ||
| R' '' | R' | R’ |
| OCH3 | CH3 | 4-CN-lmidazol-2-yl |
| OCHj | CH3 | l-CH3-lmidazol-2-yl |
| OCH3 | ch3 | I-CH3, 4-Cl-Imidazol-2-yl |
| OCHj | CH3 | 1,4- (CH3)2~Iniidazol-2-yl |
| OCH3 | CH3 | 1-CH3, 5-Cl-Imidazol-2-yl |
| OCH3 | CHj | 1,5- (CH3) 2-Imidazol-2-yl |
| OCH3 | ch3 | 4-Imidazolyl |
| OCH3 | ch3 | 2-CH3-Imidazol-4-yl |
| OCH3 | ch3 | 2-Cl-Imidazol-4-yl |
| OCH3 | ch3 | 1 -CH 3 - imidazol - 4 -y 1 |
| OCH3 | ch3 | 1,2- (CH3)2-Iniidazol-4-yl |
| OCH3 | ch3 | I-CH3, 2-Cl-lmidazol-4-yl |
| OCH3 | ch3 | I-CH3-Imidazol-5-yl |
| OCH3 | ch3 | 1-CH3, 3-Cl-Imidazol-5-yl |
| OCH3 | ch3 | 1,2- (CH3) 2-Imidazol-5-yl |
| OCH3 | ch3 | 3-Pyrazolyl |
| OCH3 | ch3 | 5-CH3-Pyrazol-3-yl |
| OCH3 | ch3 | 5-Cl-Pyrazol-3~yl |
| OCH3 | CH3 | 5-CN-Pyrazol-3-yl |
| OCH3 | ch3 | l-CH3-Pyrazol-3-yl |
| OCH3 | ch3 | I-CH3. 4-Cl-Pyrazol-3-yl |
| OCH3 | ch3 | I-CH3, 5-Cl-Pyrazol-3-yl |
| OCH3 | ch3 | 1,5- (CH3) 2-Pyrazol-3-yl |
| OCH3 | ch3 | l-CH3~Pyrazol-5-yl |
| OCH3 | ch3 | I-CH3, 3-Cl-Pyrazol-5-yl |
| OCH3 | ch3 | 1,3- (CH3) 2~Pyrazol-5-yl |
| OCH3 | ch3 | 4-Pyrazolyl |
| OCH3 | ch3 | 3-Cl-Pyrazol-4-yl |
| OCH3 | ch3 | 3-CH3-Pyrazol-4-yl |
| OCH3 | ch3 | l-CH3~Pyrazol-4-yl |
| OCH3 | ch3 | 1-CH3, 3-Cl-Pyrazol~4-yl |
| OCH3 | ch3 | 1,3- (CH3) 2*Pyrazol-4-yl |
| OCH3 | ch3 | 1,3,4-Oxadiazol-5-yl |
| OCHj | ch3 | 2-.CH3-I, 3,4-Oxadiazol-5-yl |
- 120CZ 297235 B6
| R1 = R'ON=CR' -C (R ') =NO- | ||
| R' ' ' | R' | R' |
| OCH3 | CH3 | 2-C1-1,3,4-Oxadiazol-5-yl |
| och3 | ch3 | 2-CF3-l, 3,4-Oxadiazol-5-yl |
| och3 | ch3 | 2-i-C3H7-l,3,4-Oxadiazol-5-yl |
| och3 | ch3 | 2-OCH3-l, 3,4-Oxadiazol-5-yl |
| och3 | ch3 | 1,2,4-Oxadiazol-3-yl |
| och3 | ch3 | 5-CH3-l,2,4-Oxadiazol-3-yl |
| och3 | ch3 | 5-i-C3H7 -1,2,4-Oxadiazol - 3-y 1 |
| och3 | ch3 | 5-Cl-1,2.4-Oxadiazol-3-yl |
| och3 | ch3 | 5-CF3-l,2,4-Oxadiazol-3-yl |
| och3 | ch3 | 1,2,4-Triazol-3-yl |
| och3 | ch3 | 1-CH3-1,2,4-Triazol-3-yl |
| OCHj | ch3 | 1-Pyrrolyl |
| och3 | ch3 | 3-CH3-Pyrrol-l-yl |
| OCHj | ch3 | 1-Pyrazolyl |
| och3 | ch3 | 3-CH3-Pyrazol-l-yl |
| och3 | ch3 | 3-CF3-Pyrazol-l-yl |
| och3 | ch3 | 4-CH3-Pyrazol-l-yl |
| och3 | ch3 | 4-Cl-Pyrazol-l-yl |
| OCH3 | ch3 | 4-Et hoxycarbony1-Pyrazol-1-y1 |
| 0CH3 | ch3 | 3-CH3, 4-Br-Pyrzol-l-yl |
| och3 | ch3 | 1-Imidazolyl |
| 0CH3 | ch3 | 4-CH3-imidazol-l-yl |
| och3 | ch3 | 4,5-Cl2-lniidazol-l-yl |
| och3 | ch3 | 2,4- (CH3) 2-Imidazol-l-yl |
| och3 | CH3 | 1,2,4-Triazol-l-yl |
| och3 | ch3 | 1,3,4-Triazol-l-yl |
| och3 | ch3 | 3,5-(CK3 )2-l, 2,4-Triazol-l-yl |
| och3 | ch3 | 1-Piperidinyl |
| och3 | ch3 | 1-Pyrrolidinyl |
| och3 | ch3 | 1-Morpholinyl |
Vynález objasňují, nijak však neomezují následující příklady praktického provedení.
- 121 CZ 297235 B6
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1 n-Pentylester 2-(chlormethyl)fenylglyoxylové kyseliny
C—O
I
O=c--O(CH2)4CH3
Vyjme se 18 g pentanol-l-u (0,2 mol) s 1,8 g vody do 80 g toluenu. Zavede se 14,6 g (0,4 mol) chlorovodíku (při teplotě 0 °C). Přikape se 16,2 g (0,09 mol) 2-(chlormethyl)benzoylkyanidu. Míchá se při teplotě místnosti po dobu dvou hodin a zahříváním se po dobu osmi hodin udržuje na teplotě 60 °C.
Reakční směs se nechá ochladit, extrahuje se jednou 50 ml 15% kyseliny chlorovodíkové a třikrát 50 ml vody a odpaří se k suchu.
Výtěžek je 23 g (95 % teorie, obsah 4,9 % pentylesteru 2-(chlormethyl)benzoové kyseliny).
Menší množství se čistí bleskovou chromatografií, například za použití jako elučního činidla systému cyklohexan/toluen (2:1) na silikagelu 60.
'H-NMR (CDC13): bi 0,92 (t, 3H), 1,28-1,48 (m, 4H), 1,67-1,84 (m, 2H), 4,39 (t, 2H), 5,03 (s, 2H), 7,45-7,78 (m, 4H), ppm
Příklad 2 (2-Ethyl)hexylester 2-(chlormethyl)fenylglyoxylové kyseliny
C=O | xx'C2H5
O=C-OCH2—CH (CH2)3CH3
Rozpustí se 30 g 2-ethylhexanolu (0,23 mol) s 2,0 g vody v 80 g toluenu. Při teplotě 0 až 5 °C se zavede 14,6 g (0,4 mol chlorovodíku). Přikape se 18 g 2-(chlormethyl)benzoylkyanidu ve 25 g toluenu při teplotě 0 °C. Reakční směs se v průběhu dvou hodin za míchání zahřeje na teplotu 60 °C. Ponechá se na této teplotě po dobu osmi hodin, nechá se ochladit na teplotu místnosti a promyje se jednou 50 ml 15% kyseliny chlorovodíkové a třikrát 50 ml vody a odpaří se k suchu. Výtěžek je 33 g (přibližně 88 %).
Čistí se bleskovou chromatografií, za použití jako elučního činidla systému cyklohexan/toluen (3:1) na silikagelu 60. Výtěžek 23 g (75 %, čistota větší než 99%).
Příklad 3 n-Pentylester 2-methoxyimino-2-[(2'-(chlormethyl)fenyl]octové kyseliny
- 122 CZ 297235 B6
Do roztoku 27 g (0,2 mol) n-pentylesteru 2-(chlormethyl)fenylglyoxylové kyseliny v 50 ml methanolu se přidá 33 g (0,4 mol) O-methylhydroxylaminhydrochloridu a lOg suchých perel molekulového síta (0,3 nm) a nechá se stát po dobu 16 hodin při teplotě místnosti. Po odfiltrování molekulového síta se roztok zahustí, zbytek se rozdělí mezi methyl- terc-butylether a vodu, organická fáze se promyje vodou, vysuší se síranem sodným a zahustí se. Získá se 30 g (100 % teorie) n-pentylesteru 2-methoxyimino-2-[(2'-(chlormethyl)fenyl]octové kyseliny v podobě světle žlutého oleje, který je izomemí směsí E:Z = 1:1. Dělení izomemí směsi je možné sloupcovou chromatografií na silikagelu (jako elučního činidla použito systému methylterc-butylether/nhexan).
E-izomer: (bezbarvý olej) 'H-NMR (CDCIj): bi 0,87 (t, 3H), 1,20-1,37 (m, 4H), 1,62-1,74 (m, 2H), 4,05 (s, 3H), 4,27 (t, 2H), 4,44 (s, 2H), 7,16 (dd, 1H), 7,32-7,51 (m, 3H) ppm
Z-izomér: (bezbarvý olej) 'H-NMR (CDCI-0: bi 0,89 (t, 3H), 1,24-1,41 (m, 4H), 1,66-1,77 (m, 2H), 4,04 (s, 3H), 4,30 (t, 2H), 4,88 (s, 2H), 7,32 (7,47 (m, 3H), 7,58 (d, 1H), ppm.
Příklad 4 n-Pentylester (E)-2-methoxyimino-2-[(2'-(chlormethyl)fenyl]octové kyseliny
Roztok 30 g (0,1 mol) n-pentylesteru 2-methoxyimino-2-[(2'-(chlormethyl)fenyl]octové kyseliny (E:Z = 1:1) v 500 ml diethyletheru se za chlazení ledem nasytí plným chlorovodíkem. Reakční směs se nechá ohřát na teplotu místnosti a míchá se po dobu 16 hodin. Reakční směs se zahustí a čistí se sloupcovou chromatografií na silikagelu (jako elučního činidla použito systému methylterc-butylether/n-hexan). Získá se 24,3 g (81 % teorie) n-pentylesteru (E)-2-methoxyimino-2[(2'-(chlormethyl)fenyl]octové kyseliny v podobě bezbarvého oleje.
'H-NMR: jako podle příkladu 1 (E-izomer)
Příklad 5 n-Pentylester (E,E)-2-methoxyimino-2-{ [(2'—(1 -(4'chlorfenyl)-l -methyl)iminooxymethyljfenyl] octové kyseliny
Předloží se 0,27 g (11 mmol) hydridu sodného v 50 ml dimethylformamidu. Přidá se po částech 1,7 g 4-chloracetofenonoximu a míchá se při teplotě místnosti po dobu 30 minut. Přikape se 3,0 g (10 mmol) n-pentylesteru (E)-2-methoxyimino-2-[(2'-(chlormethyl)fenyl]octové kyseliny v 10 ml dimethoyl formám i du a míchá se po dobu dvou hodin při teplotě místnosti. Nalije se na studenou 2M kyselinu chlorovodíkovou a extrahuje se methyl-terc-butyletherem. Spojené organické fáze se promyjí vodou, vysuší se síranem sodným a zahustí se. Produkt se čistí se sloupcovou chromatografií na silikagelu (jako elučního činidla použito systému methyl-terc-butylether/n-hexan). Získá se 3,5 g (80 % teorie) n-pentylesteru (E,E)-2-methoxyimino-2-{[(2'-l''“ (4'-chlorfenyl)-l-methyl)iminooxymethyl]fenyl}octové kyseliny v podobě bezbarvého oleje.
'H-NMR (CDCh): bi 0,84 (t, 3H), 1,16-1,36 (m, 4H), 1,53-1,72 (m, 2H), 2,18 (s, 3H), 4,02 (s, 3H), 4,19 (t,2H), 5,12 (s, 2H), 7,17-7,59 (m, 8H) ppm
Příklad 6
Monomethylamid (E,E)-2-methoxyimino-2-{[(2'-(l-(4'-chlorfenyl)-l-methyl)iminooxymethyljfenyljoctové kyseliny
Rozpustí se 2,0 g (4,6 mmol) n-pentylesteru (E,E)-2-methoxyimino-2-{](2'-(l''-(4'-chlorfenyl)-l-methyl)iminooxymethyl]fenyl}octové kyseliny v 50 ml tetrahydrofuranu, smíchá se se
- 123CZ 297235 B6 ml 40% vodného roztoku monomethylaminu a míchá se po dobu tří hodin při teplotě místnosti. Smíchá se s vodou a extrahuje se methyl-terc-butyletherem. Spojené organické fáze se promyjí vodou, vysuší se síranem sodným a zahustí se. Získá se 1,6 g (92% teorie) monomethylamidu (E,E)-2-methoxyimino-2-{[(2'-l-(4'-chlorfenyl-l-methyl)iminooxymethyl]fenyl}octové kyseliny v podobě bílého prášku o teplotě tání 117 až 119 °C.
'HNMR (CDClj): μ 2,17 (s, 3H), 2,86 (d, 3H), 3,94 (s, 3H), 5,11 (s, 2H), 6,72 (s, široké, 1H), 7,19-7,55 (m, 8H) ppm
Příklad 7
Monomethylamid (Z)-2-methoxyimino-2-{[(2'-(E)-(l''-(4'-chlorfenyl)-l-methyl)iminooxymethyljfenyl} octové kyseliny
Předloží se 0,09 g (3,7 mmol) hydridu sodného v 10 ml dimethylformamidu. Přidá se po částech 0,58 g 4-chloracetofenonoximu a míchá se po dobu 30 minut při teplotě místnosti. Přikape se 1,0 g (3,4 mmol) n-pentylesteru (Z)-2-methoxyimino-2-[(2'-chlormethylfenyl)octové kyseliny v 10 ml dimethylformamidu, míchá se po dobu 30 minut při teplotě místnosti, smíchá se s 10 ml tetrahydrofuranu as 10 ml 40% vodného roztoku monomethylaminu a míchá se po dobu 16 hodin při teplotě místnosti. Smíchá se s vodou a extrahuje se methyl-terc-butyletherem. Spojené organické fáze se promyjí vodou, vysuší se síranem sodným a zahustí se. Produkt se čistí sloupcovou chromatografií na silikagelu (jako elučního činidla použito systému methyl-tercbutylether/n-hexan). Získá se 1,0 g (79% teorie) monomethylamidu (Z)-2-methoxyimino-2{[2'-(E)-(l-(4'-chlorfenyl)-l''-methyl)iminooxymethyI]fenyl}octové kyseliny v podobě béžově zabarveného prášku o teplotě tání 111 až 113 °C.
'H-NMR (CDC1,): bi 2,23 (s, 3H), 2,80 (d, 3H), 4,04 (s, 3H), 5,39 (s, 2H), 6,68 (s, široké, 1H), 7,30-7,55 (m, 8H) ppm
Příklad 8
Monomethylamid (E,E)-2-methoxyimino-2-{[2'-(r'-(4'-chlorfenyl)-l-methyl)iminomethyljfenyl}octové kyseliny
Do roztoku 8,4 g (0,022 mol) monomethylamidu (Z)-2-methoxyimino-2-{[2'-(E)-(l''-(4'chlorfenyl)-l-methyl)iminooxymethyl]fenyl}octové kyseliny v 300 ml toluenu se přidá 50 ml nasyceného etherového roztoku chlorovodíku a nechá se stát při teplotě místnosti po dobu čtyř hodin. Po přísadě methyl-terc-butyletheru se promyje do neutrální reakce nasyceným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a nakonec vodou, organická fáze se oddělí, vysuší se síranem sodným a zahustí se. Produkt se čistí sloupcovou chromatografií na silikagelu (jako elučního činidla použito systému methyl-terc-butylether/n-hexan). Získá se 5,4 g (65 % teorie) monomethylamidu (E,E)-2-methoxyimino-2-{[2'-(l-4'-chlorfenyl)-l-methyl)iminooxymethyl]fenyl}octové kyseliny v podobě bezbarvých krystalů o teplotě tání 1 ] 7 až 119 °C.
'H-NMR (CDCh): bi 2,17 (s, 3H), 2,86 (d, 3H), 3,94 (s, 3H), 5.11 (s, 2H), 6,72 (s, široké, 1H), 7,19-7,55 (m, 8H) ppm
Příklad 9
Amid 2-(chlormethyl)fenylglyoxylové kyseliny
Spojí se 16,5 g (92 mmol) 2-(chlormethyl)benzoylkyanidu, 150 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové a 150 ml nasyceného etherického roztoku chlorovodíku a míchá se po dobu 5 hodin při teplotě místnosti. Nalije se na vodu, organická fáze se oddělí a vodná fáze se extrahuje methyl-terc-butyletherem. Spojené organické fáze se promyjí vodou, vysuší se síranem sodným a zahustí se. Produkt se čistí sloupcovou chromatografií na silikagelu (jako elučního činidla
- 124CZ 297235 B6 použito systému methyl-terc-butylether/n-hexan). Získá se 13,4 g (74% teorie) amidu 2-(chlormethyl)fenylglyoxylové kyseliny v podobě béžové zabarveného prášku o teplotě tání 105 až 107 °C.
'H-NMR (CDCI3): bi 4,90 (s, 2H), 5,79 (s, široké, 1H), 7,03 (s, široké, 1H), 7,46-7,69 (m, 3H), 8,02 (d, 1H) ppm
Příklad 10 n-Pentylester 2-(chlormethyl)fenylglyoxylové kyseliny
Předloží se 1,5 g (7,6 mmol) amidu 2-(chlormethyl)fenylglyoxylové kyseliny ve 200 ml n-pentanolu. Zavádí se plynný chlorovodík až do nasycení, přičemž se teplota zvýší na 80 °C. Míchá se po dobu tří hodin. Reakční směs se zahustí, zbytek se smíchá s vodou a extrahuje se methyl-tercbutyletherem. Spojené organické fáze se promyjí vodou, vysuší se síranem sodným a zahustí se. Produkt se čistí sloupcovou chromatografií na silikagelu (jako elučního činidla použito systému methyl-terc-butylether/n-hexan). Získá se 1,1 g (54 % teorie) N-pentylesteru 2-(chlormethyl)fenylglyoxylové kyseliny v podobě bezbarvého oleje.
‘H-NMR (CDCI3): μ 0,92 (t, 3H), 1,28-1,48 (m, 4H), 1,67-1,84 (m, 2H), 4,39 (t, 2H), 5,03 (s, 2H), 7,45-7,78 (m, 4H), ppm
Příklad 11
Monomethylamid (E,E,E)-[[[[2-methoxyimino-1,2-(dimethyl)ethyliden]amino]oxy]methyl]-amethoxyiminofenyloctové kyseliny
Předloží se celkem, 1,4 g (10 mmol) uhličitanu draselného a 0,7 g (5,4 mmol) (E,E)-2-hydroxyimino-3-methoxyiminobutanu v 15 ml dimethylformamidu a míchá se po dobu jedné hodiny při teplotě 50 °C. Přidá se 1,5 g (5,0 mmol) n-pentylesteru (E)-2-methoxyimino-2-[2-chlormethyl)fenyi]octové kyseliny, rozpuštěných v 5 ml dimethylformamidu a míchá se celkem 48 hodin při teplotě místnosti. Po smíchání s vodou se extrahuje methyl-terc-butyletherem. Spojené organické fáze se promyjí vodou, vysuší se síranem sodným a zahustí se. Produkt se čistí sloupcovou chromatografií na silikagelu (jako elučního činidla použito systému methyl-tercbutylether/n-hexan). Získá se 1,5 g (91 % teorie) monomethylamidu (E,E,E)-[[[[2-methoxyimino-l,2-(dimethyl)ethyliden]amino]oxy]methyl]-a-methoxyiminofenyloctové kyseliny v podobě bílého prášku o teplotě tání 67 až 69 °C.
'H-NMR (CDCh): bi 1,95 (s, 3H), 1,98 (s, 3H), 2,90 (dm, 3H), 3,92 (s, 3H), 3,94 (s, 3H), 5,05 (s, 2H), 6,70 (s, široké, 1H), 7,13-7,45 (m, 4H) ppm
Příklad 12
Monomethylamid (E,E,E)-[[[[2-methoxyimino-l-(methyl)-2-(fenyl)ethyliden]amino]oxy]methyl]-a-methoxyiminofenyloctové kyseliny
Předloží se celkem 2,2 g (16 mol) uhličitanu draselného a 0,65 g (3,4 mmol) (Ε,Ε)—1 -feny 1-1methoxyiminopropan-2-on-2-oximu ve 30 ml dimethylformamidu a míchá se po dobu jedné hodiny při teplotě 60 °C. Přidá se 1,0 g (3,4 mmol) n-pentylesteru (E)-2-methoxyimino-2-[(2chlormethyl)fenyl]octové kyseliny, rozpuštěných ve 20 ml dimethylformamidu a míchá se 28 hodin při teplotě místnosti a 17 hodin při teplotě 60 °C. Po chlazení se přidá 50 ml tetrahydrofuranu a 15 ml 40% vodného roztoku monomethylaminu a míchá se po dobu 24 hodin při teplotě místnosti. Po smíchání s vodou se extrahuje methyl-terc-butyletherem. Spojené organické fáze se promyjí vodou, vysuší se síranem sodným a zahustí se. Produkt se čistí sloupcovou chromatografií na silikagelu (jako elučního činidla použito systému methyl-terc-butylether/nhexan). Získá se 1,0 g (75% teorie) monomethylamidu (E,E,E)-[[[[2-methoxyimino-l
- 125CZ 297235 B6 (methyl)-2-(fenyl)ethyliden]amino]oxy]methyl]-a-methoxyiminofenyloctové kyseliny v podobě bílého prášku o teplotě tání 127 až 130 °C.
'H-NMR (CDCb): bi 2,10 (s, 3H), 2,84 (d, 3H), 3,87 (s, 3H), 3,89 (s, 3H), 4,91 (s, 2H), 6,62 (s, široké, 1H), 7,12-7,33 (m, 9H), ppm
Příklad 13 n-Pentylester (E)—2—[[[ 1 -feny 1-1,2,4-triazol-3-yl]oxy]methyl]-a-methoxyiminofenyloctové kyseliny
Předloží se 0,8 g (5,0 mmol) 3-hydroxy-l-fenyl-l,2,4-triazolu a 3,5 g (25 mmol) uhličitanu draselného ve 40 ml dimethylformamidu a míchá se po dobu 10 minut při teplotě místnosti. Přidá se 1,5 g (5,0 mmol) n-pentylesteru (E)-2-methoxyimino-2-[(2-chlormethyl)fenyl]octové kyseliny, rozpuštěných v 10 ml dimethylformamidu a na špičku špachtle jodidu draselného a zahříváním se udržuje na teplotě 100 °C po dobu šesti hodin. Po smíchání s vodou se extrahuje methyl-terc-butyletherem. Spojené organické fáze se promyjí vodou, vysuší se síranem sodným a zahustí se. Produkt se čistí sloupcovou chromatografíí na silikagelu (jako elučního činidla použito systému methyl-terc-butylether/n-hexan). Získá se 1,7 g (80 % teorie) n-pentylesteru (E)-2-[[[l-fenyl-l,2,4-triazol-3-yl]oxy]methyl]-a-methoxyiminofenyloctové kyseliny v podobě žlutého oleje.
'H-NMR (CDCIj): bi 0,83 (t, 3H), 1,21-1,32 (m, 4H), 1,60-1,71 (m, 2H), 4,04 (s, 3H), 4,23 (t, 2H), 5,26 (s, 2H), 7,17 (7,70 (m, 9H), 8,25 (s, 1H) ppm
Příklad 14
Monomethylamid (E)-2-[[[l-fenyl-l,2,4-triazol-3-yl]oxy]methyl]-a-methoxyiminofenyloctové kyseliny
Rozpustí se 1,5 g (3,6 mmol) pentylesteru podle příkladu 13 v 50 ml tetrahydrofuranu, smíchá se s 10 ml 40% vodného roztoku monomethylaminu a míchá se při teplotě místnosti po dobu 16 hodin. Po smíchání s vodou se extrahuje methyl-terc-butyletherem. Spojené organické fáze se promyjí vodou, vysuší se síranem sodným a odstředí se. Získá se 1,1 g (86% teorie) monomethylamidu (E)-2-[[[l-fenyl-l,2,4-triazol-3-yl]oxy]methyl]-a-methoxyiminofenyloctové kyseliny v podobě žlutého oleje.
'H-NMR (CDC13): bi 2,90 (dD, 3H), 3,96 (s, 3H), 5,30 (s, 2H), 6,87 (s, široké, 1H), 7,25-7,68 (m, 9H), 8,21 (s, 1H) ppm
Průmyslová využitelnost
Jednoduchý způsob vhodný pro provozní účely výroby ve velkém měřítku methylamidu amethoxyiminokarboxylové kyseliny, který je provozovatěIný zvláště bez drahých a problematických surovin a umožňuje výrobu čistých meziproduktů a konečných produktů.
Claims (13)
- PATENTOVÉ NÁROKY5 1. Způsob přípravy derivátu methylamidu α-methoxyiminokarboxylové kyseliny obecného vzorce IC= NOCH3IO—C--NHCH3 kde znamenáX nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy 10 uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, n celé číslo 1 až 4, přičemž skupiny symbolu X mohou být stejné nebo různé, pokud n znamená číslo větší než 1 aY uhlíkovou organickou skupinu,15 při kterém se Pinnerovou reakcí nechá reagovat acylkyanid obecného vzorce II (II)C=OCN s alkoholem a následně se nechá po své izolaci z reakční směsi reagovat Pinnerovou reakcí vytvořený ester obecného vzorce IV (IV)a) s hydroxylaminem za vzniku oximu obecného vzorce V který se methyluje na oximether obecného vzorce VI (V),- 127CZ 297235 B6 (VI), nebob) s O-methylhydroxylaminem na oximether obecného vzorce VI a následně se nechá reagovat oximether obecného vzorce VI s methylaminem za vzniku sloučeniny 5 obecného vzorce I, přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, vyznačující se tím, že Pinnerova reakce provádí s alkoholem obecného vzorce IIIR-OH (Π1), io kde znamená R zbytek alkoholu, jehož teplota varuje vyšší než 75 °C.
- 2. Způsob přípravy derivátu methylamidu α-methoxyiminokarboxylové kyseliny obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mají význam uvedený v nároku 1, při kterém se nechá reagovat Pinnerovou reakcí acylkyanid obecného vzorce II (IX) s alkoholem a následně se nechá reagovat Pinnerovou reakcí vytvořená směs esteru obecného vzorce IVO=C-OR (IV) (IV' )a) s hydroxylaminem za vzniku oximu obecného vzorce V- 128CZ 297235 B6O—C-OR (V), který se methyluje na oximether obecného vzorce VI (VI),O=C—OR nebob) s O-methylhydroxylaminem na oximether obecného vzorce VI a následně se nechá reagovat oximether obecného vzorce VI s methylaminem za vzniku sloučeniny obecného vzorce I, přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, vyznačující se tím, že Pinnerova reakce provádí s alkoholem obecného vzorce IIIR-OH (III), kde znamená R zbytek alkoholu, jehož teplota varuje vyšší než 75 °C.
- 3. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že se reakce na oxim obecného vzorce V provádí v přítomnosti stejného alkoholu obecného vzorce III, jakého se používá při Pinnerově reakci.
- 4. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že se reakce na oximether obecného vzorce VI ve stupni a) i b) provádí v přítomnosti stejného alkoholu obecného vzorce III, jakého se používá při Pinnerově reakci.
- 5. Způsob podle nároku 1 až 4, vyznačující se tím, že se při reakci používá alkoholu o teplotě varu vyšší než 90 °C.
- 6. Způsob přípravy derivátu methylamidu cc-methoxyiminokarboxylové kyseliny obecného vzorce IAC=NOCH3I o—c-NHCHj (IA) , kde znamenáX nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,- 129CZ 297235 B6 n celé číslo 1 až 4, přičemž skupiny symbolu X mohou být stejné nebo různé, pokud n znamená číslo větší než 1,R1 atom vodíku, hydroxylovou skupinu, merkaptoskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, popřípadě substituovanou alkylsulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou cykloalkylovou skupinu, popřípadě substituovanou aryloxyskupinu, popřípadě substituovanou arylsulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou heterocyklylovou skupinu nebo popřípadě substituovanou hetaryloxyskupinu, skupinuRa kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku m celé číslo 1 až 4, přičemž skupiny symbolu Ra mohou být stejné nebo různé, pokud m znamená číslo větší než 1,Rb atom vodíku, popřípadě substituovanou skupinu alkylovou, cykloalkylovou, alkenylovou, cykloalkenylovou, alkinylovou, heterocyklylovou, alkylkarbonylovou, cykloalkylkarbonylovou, alkenylkarbonylovou, alkinylkarbonylovou, heterocyklylkarbonylovou, alkoxykarbonylovou, arylovou, hetarylovou, arylkarbonylovou, hetarylkarbonylovou, arylsulfonylovou, hetarylsulfonylovou nebo skupinu C(R')=NOR“, kde znamenáR' atom vodíku, hydroxylovou skupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, atom halogenu, popřípadě substituovanou skupinu alkylovou, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, skupinu alkenylovou, alkenyloxyskupinu, alkenylthioskupinu, alkenylaminoskupinu, skupinu alkinylovou, alkinyloxyskupinu, alkylinylthioskupinu, alkinylaminoskupinu, skupinu cykloalkylovou, cykloalkoxyskupinu, cykloalkylthioskupinu, cykloalkylaminoskupinu, skupinu cykloalkenylovou, cykloalkenyloxyskupinu, cykloalkylenylthioskupinu, cykloalkenylaminoskupinu, skupinu heterocyklylovou, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklylthioskupinu, heterocyklylaminoskupinu, skupinu arylovou, aryloxyskupinu, arylthioskupinu, arylaminoskupinu, skupinu heteroarylovou, heteroaryloxyskupinu, heteroarylthioskupinu nebo heteroaiylaminoskupinu,R atom vodíku, popřípadě substituovanou skupinu alkylovou, cykloalkylovou, alkenylovou, alkinylovou, heterocyklylovou, arylovou nebo heteroarylovou,Rc má stejný význam jako symbol Rb nebo znamená hydroxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, atom halogenu, popřípadě substituovanou alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, aryloxyskupinu, arylthioskupinu, arylaminoskupinu, hetaryloxyskupinu, hetarylthioskupinu nebo hetarylaminoskupinu, nebo Rb a Rc spolu s atomem uhlíku, na který jsou vázány, vytvářejí karbocyklický nebo heterocyklický zbytek, při kterém se Pinnerovou reakcí nechá reagovat acylkyanid obecného vzorce IIA- 130CZ 297235 B6 (HA).s alkoholem a následně se nechá reagovat po své izolaci z reakční směsi Pinnerovou reakcí vytvořený ester obecného vzorce IVA (IVA) (VA),O=C--OF.který se methyluje na oximether obecného vzorce VIA (VIA),0= C—OR nebob) s O-methylhydroxylaminem na oximether obecného vzorce VIA a následně se nechává reagovat oximether obecného vzorce VIA s methylaminem, přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, podle nároku 1, vyznačující se tím, že Pinnerova reakce provádí s alkoholem obecného vzorce IIIR-OH (III), kde znamená R zbytek alkoholu, jehož teplota varuje vyšší než 75 °C.
- 7. Způsob přípravy derivátu methylamidu α-methoxyiminokarboxylové kyseliny obecného vzorce IA, kde jednotlivé symboly mají význam uvedený v nároku 6 podle nároku 6, při kterém se nechá reagovat Pinnerovou reakcí acylkyanid obecného vzorce ΠΑ- 131 CZ 297235 B6 (IIA).s alkoholem a následně se nechá reagovat Pinnerovou reakcí vytvořená směs esteru obecného vzorce IVA (IVA) a amidu obecného vzorce IV'A (IV'A)a) s hydroxylaminem za vzniku oximu obecného vzorce V A iC —NOHIO=C-OR který se methyluje na oximether obecného vzorce VIA (VA), c— noch3IO=C—OR nebo (VIA),b) s O-methylhydroxylaminem na oximether obecného vzorce VI a následně se nechá reagovat oximether obecného vzorce VI s methylaminem, přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, vyznačující se tím, že Pinnerova reakce provádí s alkoholem obecného vzorce 111R-OH (1Π),- 132CZ 297235 B6 kde znamená R zbytek alkoholu, jehož teplota varuje vyšší než 75 °C.
- 8. Způsob přípravy derivátu methylamidu α-methoxyiminokarboxylové kyseliny obecného vzorce IA, kde jednotlivé symboly mají význam uvedený v nároku 6, podle nároku 6 nebo 7,5 vyznačující se tím, že se reakce s hydroxy laminem na oxim obecného vzorce V A provádí podle varianty a) v přítomnosti stejného alkoholu obecného vzorce 111, jakého se používá při Pinnerově reakci.
- 9. Způsob přípravy derivátu methylamidu α-methoxyiminokarboxylové kyseliny obecného io vzorce IA, kde jednotlivé symboly mají význam uvedený v nároku 6, podle nároku 6 nebo 7, vyznačující se tím, že se reakce s O-methy Ihydroxylam i nem na oximether obecného vzorce VIA provádí podle varianty b) v přítomnosti stejného alkoholu obecného vzorce III, jakého se používá při Pinnerově reakci.15
- 10. Způsob podle nároků 6 až 9, vyznačující se tím, že se při reakci používá alkohol o teplotě varu vyšší než 90 °C.
- 11. α-Ketoester obecného vzorce IVA, ve kterémR1 značí atom halogenu nebo hydroxyskupinu,20 R značí zbytek alkoholu R-OH, jehož teplota varuje vyšší než 75 °C aX a n mají významy uvedené v nároku 6.
- 12. α-Oximether obecného vzorce VA, ve kterémR1 značí atom halogenu nebo hydroxyskupinu,25 R značí zbytek alkoholu R-OH, jehož teplota varu je vyšší než 75 °C aX a n mají významy uvedené v nároku 6.
- 13. α-Methoxyiminoester obecného vzorce VIA, ve kterémR1 značí atom halogenu nebo hydroxyskupinu,30 R značí zbytek alkoholu R-OH, jehož teplota varu je vyšší než 75 °C aX a y mají významy uvedené v nároku 6.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4420416 | 1994-06-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ357896A3 CZ357896A3 (cs) | 1998-02-18 |
| CZ297235B6 true CZ297235B6 (cs) | 2006-10-11 |
Family
ID=6520340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ0357896A CZ297235B6 (cs) | 1994-06-10 | 1995-05-26 | Zpusob prípravy derivátu methylamidu alfa-methoxyiminokarboxylové kyseliny a meziprodukty pro tentozpusob |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5856560A (cs) |
| EP (1) | EP0765304B2 (cs) |
| JP (1) | JP4114948B2 (cs) |
| KR (2) | KR100374949B1 (cs) |
| CN (1) | CN1082503C (cs) |
| AT (1) | ATE183176T1 (cs) |
| AU (1) | AU686821B2 (cs) |
| BG (1) | BG63115B1 (cs) |
| BR (1) | BR9507979A (cs) |
| CA (1) | CA2192594C (cs) |
| CZ (1) | CZ297235B6 (cs) |
| DE (1) | DE59506598D1 (cs) |
| DK (1) | DK0765304T4 (cs) |
| ES (1) | ES2135741T5 (cs) |
| FI (1) | FI120583B (cs) |
| GE (1) | GEP20012438B (cs) |
| GR (1) | GR3031313T3 (cs) |
| HU (1) | HU219195B (cs) |
| IL (1) | IL114038A (cs) |
| MX (1) | MX9606276A (cs) |
| NO (1) | NO307333B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ287862A (cs) |
| PL (1) | PL179861B1 (cs) |
| RU (1) | RU2146247C1 (cs) |
| SK (1) | SK283068B6 (cs) |
| UA (1) | UA42776C2 (cs) |
| WO (1) | WO1995034526A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA954825B (cs) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4305502A1 (de) * | 1993-02-23 | 1994-08-25 | Basf Ag | Ortho-substituierte 2-Methoxyiminophenylessigsäuremethylamide |
| AP654A (en) * | 1994-01-05 | 1998-07-31 | Novartis Ag | New methoxyacrylic ester-and methyloxim glyoxylic acid ester derivatives, their preparation and their use as pesticides. |
| JPH07238701A (ja) * | 1994-02-28 | 1995-09-12 | Koji Sakata | 立体駐車装置 |
| CN1095830C (zh) * | 1994-09-06 | 2002-12-11 | 盐野义制药株式会社 | 制备烷氧基亚氨基乙酰胺衍生物的方法 |
| DE19540361A1 (de) * | 1995-10-30 | 1997-05-07 | Basf Ag | Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen |
| DK0874807T4 (da) * | 1995-11-29 | 2006-11-20 | Bayer Cropscience Ag | Fremgangsmåde til fremstilling af methoximinophenylglyoxylsyrederivater |
| CA2238868A1 (en) * | 1995-12-07 | 1997-06-12 | Novartis Ag | Process for the preparation of pesticides |
| ATE224361T1 (de) * | 1995-12-07 | 2002-10-15 | Bayer Ag | Pestizide |
| EP0782982B1 (de) * | 1996-01-03 | 2000-05-17 | Novartis AG | Verfahren zur Herstellung o-Chlor-Methyl-Phenylglyoxylsäure-Derivaten |
| FR2773155B1 (fr) * | 1997-12-29 | 2000-01-28 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux composes fongicides |
| JP4416945B2 (ja) * | 1998-03-26 | 2010-02-17 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | オキシム化合物の製造法 |
| US6313344B1 (en) | 1998-05-27 | 2001-11-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Organic compounds |
| WO2009037230A2 (en) * | 2007-09-17 | 2009-03-26 | Dsm Fine Chemicals Austria Nfg Gmbh & Co Kg | Improved process for preparing (e)-2-(2-chloromethylphenyl)-2-alkoximinoacetic esters |
| JP2012516868A (ja) * | 2009-02-05 | 2012-07-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ２−ハロゲノメチルフェニル酢酸誘導体の製造方法 |
| CN109912417A (zh) * | 2018-12-29 | 2019-06-21 | 京博农化科技有限公司 | 一种2-（2-甲基苯氧甲基）-苯甲酰甲酸甲酯的合成方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0354571A1 (de) * | 1988-08-12 | 1990-02-14 | BASF Aktiengesellschaft | Oximether, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Fungizide |
| DE4042273A1 (de) * | 1990-12-31 | 1992-07-02 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von (alpha)-ketocarbonsaeureestern |
| EP0564984A2 (de) * | 1992-04-04 | 1993-10-13 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von O-Iminooxymethylbenzoesäure |
| CZ279709B6 (cs) * | 1990-06-05 | 1995-06-14 | Novartis Ag | Aromatické sloučeniny |
| SK280842B6 (sk) * | 1990-06-27 | 2000-08-14 | Basf Aktiengesellschaft | O-benzyloxímétery, fungicídne prostriedky s ich obsahom a ich použitie |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8617648D0 (en) † | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
| YU47288B (sh) † | 1987-07-11 | 1995-01-31 | Schering Agrochemicals Limited | Akrilatni fungicidi i postupak za njihovo dobijanje |
| DE68905765T3 (de) * | 1988-11-21 | 1998-03-26 | Zeneca Ltd | Fungizide. |
| DE3843439A1 (de) † | 1988-12-23 | 1990-06-28 | Basf Ag | Schwefelhaltige oximether und diese enthaltende fungizide |
| DE69028136T2 (de) * | 1989-05-17 | 1997-01-23 | Shionogi Seiyaku Kk | Alkoxyiminoacetamid-Derivate und ihre Verwendung als pilztötendes Mittel |
| DE3933891A1 (de) * | 1989-10-11 | 1991-04-18 | Basf Ag | Phenylessigsaeure-derivate und diese enthaltende fungizide |
| DE4009616A1 (de) * | 1990-03-26 | 1991-10-02 | Henkel Kgaa | Fluessige koerperreinigungsmittel |
| DE4030038A1 (de) * | 1990-09-22 | 1992-03-26 | Basf Ag | Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide |
| DE4042271A1 (de) * | 1990-12-31 | 1992-07-02 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von arylglyoxylsaeureestern |
| DE59108832D1 (de) * | 1990-12-31 | 1997-09-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Alpha-Ketocarbonsäureestern |
| DE4042280A1 (de) * | 1990-12-31 | 1992-07-02 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von (alpha)-ketocarbonsaeureestern |
| JPH06504538A (ja) * | 1991-01-30 | 1994-05-26 | ゼネカ・リミテッド | 殺菌剤 |
| GB9218541D0 (en) * | 1991-09-30 | 1992-10-14 | Ici Plc | Fungicides |
| GB9122098D0 (en) * | 1991-10-17 | 1991-11-27 | Ici Plc | Fungicides |
| DE4203170A1 (de) * | 1992-02-05 | 1993-08-12 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von e-oximethern von phenylglyoxylsaeureestern |
| DE59309100D1 (de) * | 1992-07-15 | 1998-12-03 | Basf Ag | Substituierte Oximether und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen |
| IL106473A0 (en) * | 1992-08-11 | 1993-11-15 | Basf Ag | Acetylene derivatives and crop protection agents containing them |
| ATE144494T1 (de) * | 1992-08-29 | 1996-11-15 | Basf Ag | N-methylamide, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung sowie verfahren zur bekämpfung von schädlingen |
| GB9221584D0 (en) * | 1992-10-14 | 1992-11-25 | Ici Plc | Chemical process |
| DE4238260A1 (de) * | 1992-11-12 | 1994-05-19 | Basf Ag | Substituierte ortho-Ethenylphenylessigsäurederivate |
| GB9226734D0 (en) * | 1992-12-22 | 1993-02-17 | Ici Plc | Fungicides |
| DE4305502A1 (de) * | 1993-02-23 | 1994-08-25 | Basf Ag | Ortho-substituierte 2-Methoxyiminophenylessigsäuremethylamide |
| US5506358A (en) * | 1993-03-16 | 1996-04-09 | Shionogi & Co., Ltd. | Process for producing alkoxyiminoacetamide compounds |
| DE69406483T2 (de) * | 1993-03-19 | 1998-03-19 | Ube Industries | Oximetherverbindungen, Verfahren zur Herstellung derselben und Fungizide, die sie enthalten |
| DE4310143A1 (de) * | 1993-03-29 | 1994-10-06 | Basf Ag | Imino-substituierte Phenylessigsäureamide, ihre Herstellung und diese enthaltende Fungizide |
| JPH08319265A (ja) † | 1995-05-23 | 1996-12-03 | Mitsubishi Chem Corp | Ｎ−メチル−メトキシイミノ酢酸アミド誘導体の製造法およびその中間体 |
-
1995
- 1995-05-26 CZ CZ0357896A patent/CZ297235B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-05-26 EP EP95921761A patent/EP0765304B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-26 ES ES95921761T patent/ES2135741T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-26 PL PL95317712A patent/PL179861B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-05-26 NZ NZ287862A patent/NZ287862A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-05-26 CA CA002192594A patent/CA2192594C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-26 GE GE2653A patent/GEP20012438B/en unknown
- 1995-05-26 AU AU26710/95A patent/AU686821B2/en not_active Ceased
- 1995-05-26 WO PCT/EP1995/002013 patent/WO1995034526A1/de active IP Right Grant
- 1995-05-26 JP JP50154296A patent/JP4114948B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-26 DK DK95921761T patent/DK0765304T4/da active
- 1995-05-26 AT AT95921761T patent/ATE183176T1/de active
- 1995-05-26 SK SK1575-96A patent/SK283068B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-05-26 MX MX9606276A patent/MX9606276A/es unknown
- 1995-05-26 KR KR1019960707049A patent/KR100374949B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-26 RU RU97100673A patent/RU2146247C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-05-26 DE DE59506598T patent/DE59506598D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-26 UA UA97010107A patent/UA42776C2/uk unknown
- 1995-05-26 HU HU9603401A patent/HU219195B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-05-26 CN CN95194276A patent/CN1082503C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-26 BR BR9507979A patent/BR9507979A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-06-07 IL IL11403895A patent/IL114038A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-06-12 ZA ZA954825A patent/ZA954825B/xx unknown
-
1996
- 1996-12-05 FI FI964901A patent/FI120583B/fi not_active IP Right Cessation
- 1996-12-09 NO NO965259A patent/NO307333B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-12-10 KR KR19967007049A patent/KR970703931A/ko active Granted
- 1996-12-10 US US08/750,822 patent/US5856560A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-28 BG BG101079A patent/BG63115B1/bg unknown
-
1999
- 1999-09-22 GR GR990402413T patent/GR3031313T3/el unknown
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0354571A1 (de) * | 1988-08-12 | 1990-02-14 | BASF Aktiengesellschaft | Oximether, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Fungizide |
| CZ279709B6 (cs) * | 1990-06-05 | 1995-06-14 | Novartis Ag | Aromatické sloučeniny |
| SK280842B6 (sk) * | 1990-06-27 | 2000-08-14 | Basf Aktiengesellschaft | O-benzyloxímétery, fungicídne prostriedky s ich obsahom a ich použitie |
| DE4042273A1 (de) * | 1990-12-31 | 1992-07-02 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von (alpha)-ketocarbonsaeureestern |
| EP0564984A2 (de) * | 1992-04-04 | 1993-10-13 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von O-Iminooxymethylbenzoesäure |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ297235B6 (cs) | Zpusob prípravy derivátu methylamidu alfa-methoxyiminokarboxylové kyseliny a meziprodukty pro tentozpusob | |
| JP3217191B2 (ja) | ヘテロ芳香族化合物およびこれを含有する植物保護剤 | |
| CZ288922B6 (cs) | Karbamáty a prostředky k ochraně rostlin, které je obsahují | |
| IL278754B1 (en) | A process for the preparation of anthranilic diamides | |
| US5536734A (en) | Dihydropyran derivatives and crop protection agents containing them | |
| JP2002030058A (ja) | サリチロヒドラジド誘導体、該誘導体の製造のための方法および中間体、該誘導体を含む組成物ならびにその使用 | |
| EP0581095A2 (de) | Substituierte Acrylsäureester und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel | |
| JP6431088B2 (ja) | α，α−ジハロアミン類およびケチミン類からの３，５−ビス（ハロアルキル）ピラゾール誘導体の製造方法 | |
| US8362272B2 (en) | Process for preparing 1,3-disubstituted pyrazole compounds | |
| HU224721B1 (en) | Method for producing 1-substituted 5- and/or 3-hydroxypyrazoles | |
| CN105473555B (zh) | 制备3,5-双(氟烷基)吡唑衍生物的方法 | |
| US8362273B2 (en) | Process for preparing aminale and their use for preparing 1,3-disubstituted pyrazole compounds | |
| JP2002047262A (ja) | サリチル酸誘導体、該誘導体の製造方法、該誘導体を含む組成物およびその使用 | |
| JP2004519456A (ja) | １−アルキル−３−アリール−５−ジフルオロメトキシ−１ｈ−ピラゾールの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20120526 |