HU219157B - Peszticid hatású [dioxa-diaza/vagy oxa-triaza/-heptadienil-fenil]-akrilsav- és glioxilsav-származékok, előállításuk és alkalmazásuk - Google Patents

Peszticid hatású [dioxa-diaza/vagy oxa-triaza/-heptadienil-fenil]-akrilsav- és glioxilsav-származékok, előállításuk és alkalmazásuk Download PDF

Info

Publication number
HU219157B
HU219157B HU9601839A HU9601839A HU219157B HU 219157 B HU219157 B HU 219157B HU 9601839 A HU9601839 A HU 9601839A HU 9601839 A HU9601839 A HU 9601839A HU 219157 B HU219157 B HU 219157B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
formula
phenyl
methyl
priority
Prior art date
Application number
HU9601839A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9601839D0 (en
HUT74980A (en
Inventor
Saleem Farooq
Stephan Trah
Hugo Ziegler
René Zurflüh
Original Assignee
Novartis Ag.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27171714&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU219157(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Novartis Ag. filed Critical Novartis Ag.
Publication of HU9601839D0 publication Critical patent/HU9601839D0/hu
Publication of HUT74980A publication Critical patent/HUT74980A/hu
Publication of HU219157B publication Critical patent/HU219157B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
    • C07D213/77—Hydrazine radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/46—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom rings with more than six members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • C07C251/74—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/76—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • C07C251/74—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/78—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C251/80—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/54—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/61—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms being part of imino groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/28—Nitrogen atoms
    • C07D295/30—Nitrogen atoms non-acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/58—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

A találmány szerinti vegyületek (I) általános képletében a) Xnitrogénatomot jelent, és Y jelentése alkoxi-, amino-, alkil-amino-vagy dialkil-amino-csoport; vagy b) X jelentése CH– csoport, és Yalkoxicsoportot jelent; A jelentése –O– vagy –N(R4)–; R1 jelentésealkil-, halogén-alkil-, ciklopropil-, ciano- vagy metil-tio-csoport;R2 jelentése alkil-, cikloalkil- vagy adott esetben szubsztituáltfenilcsoport; R3 jelentése hidrogénatom, adott esetben szubsztituáltalkil-, alkenil-, alkoxi-alkil-, cikloalkil-alkil-, fenil-, fenil-alkil- , piridil-, alkoxi-karbonil-alkil- vagy alkoxi-karbamoil-alkil-csoport; R4 jelentése alkil- vagy fenilcsoport, vagy R3 és R4 akapcsolódó nitrogénatommal együtt telített vagy telítetlen 5–7 tagúgyűrű, amely 1–3 nitrogénatomot tartalmaz. ŕ

Description

A találmány tárgya (I) általános képletű új peszticid hatású vegyületek - ahol
a) X jelentése nitrogénatom és
Y jelentése -OR[! vagy -N(R12)R13 általános képletű csoport, vagy
b) X jelentése CH- csoport és
Y jelentése -OR), általános képletű csoport, és ahol
R,, jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport;
R)2 és R13 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport;
A jelentése oxigénatom vagy -NR4 általános képletű csoport;
Rj jelentése 1-4 szénatomos alkil-, ciklopropil-, ciano- vagy metil-tio-csoport;
R2 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, (a), (b) általános képletű csoport vagy tienilcsoport, ahol a D csoportok jelentése azonosan vagy egymástól eltérően halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-2 szénatomos halogénalkil-, 1-4 szénatomos alkilén-dioxi-csoport;
n jelentése egész szám, melynek értéke 0, 1 vagy 2; Z jelentése -0-, -O-CH2_, -CH2-O-,
-SO2-CH2- vagy -SO2- csoport;
B jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén alkil-, 2-6 szénatomos alkenil- vagy (2-4 szénatomos alkinil)-( 1—2 szénatomos alkiljcsoport, vagy B jelentése helyettesítetlen vagy halogénatommal, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoporttal egyszeresen helyettesített fenilcsoport, vagy (c) általános képletű csoport, vagy trimetil-szilil-csoport;
R5 jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport;
Rf, és R7 jelentése halogénatom;
R8 és R9 jelentése hidrogénatom;
R3 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-5 halogénatommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-2 szénatomos alkilj-csoport, (2-4 szénatomos alkenil)-(l-2 szénatomos alkilj-csoport, amely helyettesítetlen vagy 1-3 halogénatommal van szubsztituálva, (3-6 szénatomos cikloalkil)-(l-4 szénatomos alkilj-csoport, amely helyettesítetlen vagy 1 vagy 2 halogénatommal van szubsztituálva, ciano-(l-4 szénatomos alkilj-csoport; (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-2 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbamoil-(l-2 szénatomos alkilj-csoport, fenil-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, amely a fenilrészen helyettesítetlen vagy halogénatommal vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal egyszeresen helyettesített; fenil- vagy piridilcsoport, amely helyettesítetlen vagy halogénatommal, vagy trifluor-metil-, vagy nitrocsoporttal egyszeresen helyettesített;
R4 jelentése 1 -4 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport; vagy
R3 és R4 jelentése a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt telített vagy telítetlen 5-7 tagú gyűrű, amely 1-3 nitrogénatomot tartalmaz - izomerjeik és izomerkeverékeik.
A találmány szerinti vegyületek fúngicid, akaricid és inszekticid hatásúak, és a mezőgazdaságban, kertművelésben és higiénés területen alkalmazhatók.
A találmány oltalmi körébe tartozik az eljárás a találmány szerinti vegyületek előállítására, valamint az ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó fungicid, akaricid és inszekticid készítmények, továbbá a készítmények alkalmazása fitopatogén gombák, atkák és rovarok irtására, valamint támadásuk megelőzésére.
Ha az (I) általános képletű vegyületekben aszimmetriás szénatomok vannak, akkor a vegyületek optikailag aktív formában léteznek. A vegyületek pusztán az alifás, oxiimino és hidrazono kettős kötések jelenlétének köszönhetően bármely esetben (E) és/vagy (Z) formában léteznek. Ezenkívül atropizoméria is létezhet. Az (I) általános képlet felölel minden lehetséges izomer formát és ezek keverékeit is, így például a racém keverékeket és bármilyen (E/Z) keveréket.
A WO 90/07 493 számú szabadalmi leírás aldimino- és ketimino-oxi-orto-tolil-akrilsav-metil-észtereket ismertet fúngicid hatással, ezek a vegyületek szerkezetileg különböznek a találmány szerinti vegyületektől.
A leírásban használt általános kifejezések jelentése az alábbi, hacsak más jelölés nincs.
A halogén kifejezés fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot, közelebbről fluor-, klór- vagy brómatomot, főleg fluor- vagy klóratomot jelent.
Az alkil kifejezés egyenes láncú szénhidrogéncsoportot, így például metil-, etil-, n-propil-, η-butil-, nhexil-, η-oktil-, n-dedil-, η-dodecil-, n-hexadecil- vagy n-oktadecilcsoportot, vagy elágazó láncú szénhidrogéncsoportot, például izopropil-, izobutil-, szek-butil-, terc-butil-, izopentil-, neopentil- vagy izohexilcsoportot jelent.
Az alkenil kifejezés egyenes vagy elágazó láncú alkenilcsoportot, például vinil-, 1-metil-vinil-, alkil-, 1-6 butenil-, izopropenilcsoportot, főként alkilcsoportot jelent.
Az alkinil kifejezés például etinil-, 1-propinil- vagy 1-butinilcsoportot, főként propargilcsoportot jelent.
A cikloalkil kifejezés ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoportot jelent.
A halogénatommal szubsztituált csoportok, így a halogén-alkil-csoportok azonos vagy különböző szubsztituensekkel részlegesen vagy teljesen halogénezett csoportok lehetnek. Ilyen halogén-alkil-csoport lehet a fluor-, klór- és/vagy brómatommal mono-triszubsztituált metilcsoport, így a CHF2, CF3 vagy CH2C1 csoport; a fluor-, klór- és/vagy brómatommal mono-penta-szubsztituált etilcsoport, így a CH2CF3, CF2CF3, CF2CC13, CF2CHC12, CF2CHF2, CF2CFC12, CH2CH2C1, CF2CHBr2, CF2CHC1F, CF2CHBrF vagy CC1FCHC1F csoport; különösen előnyös a trifluor-metilcsoport.
Az egyenes láncú, 1-4 szénatomos alkilén-dioxicsoport -O-CH2-O-, -0-CH2CH2-O-, -O-CH2CH2CH2-O- vagy
-O-CH2CH2CH2CH2-O- csoport lehet.
HU 219 157 Β
Az R3 és R4 csoport a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt 5-7 tagú gyűrűként pirrolidin-, piperidin-, hexametilén-imin-, imidazol-, pírról-, 1,2,4triazol-, 1,2,3-triazolcsoportot jelenthet.
A találmány oltalmi körébe tartozó vegyületek közül előnyösek az alábbiak.
(1) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol
a) X jelentése nitrogénatom és
Y jelentése -OCH3 vagy -NHCH3 csoport, vagy
b) X jelentése CH- és
Y jelentése -OCH3 csoport, és ahol
A jelentése oxigénatom vagy -NR4 csoport;
R, jelentése 1-4 szénatomos alkil-, ciklopropil-, ciano- vagy metil-tio-csoport;
R2 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, (a), (b) általános képletű csoport vagy tienilcsoport;
a D csoportok jelentése azonos vagy különböző halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-2 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkilén-dioxi-csoport;
n jelentése egész szám, melynek értéke 0, 1 vagy 2;
Z jelentése -0-, -O-CH2_, -CH2-O~,
-SO2-CH2- vagy -SO2- csoport;
B jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 2-6 szénatomos alkenil- vagy (2-4 szénatomos alkinil)-(l — 2 szénatomos alkilj-csoport, vagy B jelentése helyettesítetlen vagy 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, halogénatommal egyszeresen helyettesített fenilcsoport vagy trimetilszilil-csoport;
R5 jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport;
R6 és R7 jelentése halogénatom;
R8 és Rt, jelentése hidrogénatom;
R3 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-5 halogénatomot tartalmazó 1-6 szénatomos alkilcsoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-2 szénatomos alkil)-, (2-4 szénatomos alkenil)-(l-2 szénatomos alkilj-csoport, amely adott esetben 1-3 halogénatommal van szubsztituálva, (3-6 szénatomos cikloalkil)-(l — 4 szénatomos alkiljcsoport, amely adott esetben 1-2 halogénatommal van szubsztituálva, ciano-(l-4 szénatomos alkilj-csoport; (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil(1-2 szénatomos alkilj-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbamoil-(l-2 szénatomos alkilj-csoport, fenil-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, amely adott esetben a fenilrészen azonos vagy eltérő szubsztituensekkel, így halogénatommal, trifluormetil- vagy nitrocsoporttal van szubsztituálva; fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, trifluor-metil-csoporttal monoszubsztituált, vagy piridilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, trifluor-metil-csoporttal monoszubsztituált;
R4 jelentése 1 -4 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport, vagy
R3 és R4 jelentése a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt telített vagy telítetlen 5-7 tagú gyűrű, amely 1-3 nitrogénatomot tartalmaz;
(2) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol X jelentése nitrogénatom és
Y jelentése -OCH3 csoport;
(3) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol X jelentése CH- csoport;
(4) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol X jelentése nitrogénatom,
Y jelentése -NHCH3 csoport, és
R, jelentése -CH3, ciklopropil- vagy cianocsoport;
(5) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol
A jelentése oxigénatom, -NCH3 vagy -N-fenil-csoport, főként oxigénatom vagy -NCH3 csoport, különösen oxigénatom;
(6) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol
R] jelentése metil-, ciklopropil- vagy cianocsoport, előnyösen metilcsoport;
(7) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol
R2 jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy ciklopropilcsoport, előnyösen metil- vagy ciklopropilcsoport;
(8) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol R2 jelentése (a) általános képletű csoport, és
D jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-2 szénatomos halogénalkil-csoport, 1-4 szénatomos alkilén-dioxi-csoport,
D jelentése előnyösen fluor-, klór-, brómatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy -CF3 csoport;
(9) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol R2 jelentése (b) általános képletű csoport, és
Z jelentése -O-, -O-CH2-, -CH2-O-,
-SO2-CH2- vagy -SO2- csoport, főként -O-, -CH2O- vagy -O-CH2- csoport, különösen előnyösen —O—CH2— csoport;
(10) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol R2 jelentése (b) általános képletű csoport, ahol
B jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 2-4 szénatomos alkenil- vagy (2-4 szénatomos alkinil)-(l — 2 szénatomos alkilj-csoport, vagy B jelentése helyettesítetlen vagy 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoporttal vagy halogénatommal egyszeresen helyettesített fenilcsoport vagy (c) általános képletű csoport;
R5 jelentése hidrogénatom vagy 1-2 szénatomos alkilcsoport;
R6 és R7 jelentése hidrogénatom;
R8 és R9 jelentése hidrogénatom;
B jelentése különösen 1-2 szénatomos alkil-, 1-2 szénatomos halogén-alkil-, allil- vagy propargilcsoport, vagy fenilcsoport, amely fluor-, klór-, brómatommal, CF3 csoporttal vagy (d) képletű csoporttal van szubsztituálva;
(11) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol R2 jelentése fenilcsoport, amely a 4-es helyen -Z-Bcsoporttal szubsztituált;
(12) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol
HU 219 157 Β
R3 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 1-3 halogénatomot tartalmazó 1-4 szénatomos alkilcsoport, (1-2 szénatomos alkoxi)(1-2 szénatomos alkilj-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l -2 szénatomos-alkilj-csoport, propenilcsoport, amely adott esetben 1-3 halogénatommal van szubsztituálva, ciklopropil-metil-csoport, amely adott esetben 1-2 halogénatommal van szubsztituálva, ciano-(l-2 szénatomos alkil)-, fenil-(l—2 szénatomos alkilj-csoport, amely a fenilrészen adott esetben halogénatommal, metilcsoporttal, vagy 1-3 halogénatomot tartalmazó halogénezett metilcsoporttal van szubsztituálva; fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, trifluormetil-csoporttal monoszubsztituált, vagy piridilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, trifluormetil-csoporttal monoszubsztituált; vagy
R3 és Rg jelentése a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt telített vagy telítetlen 5-7 tagú gyűrű, amely 1-3 nitrogénatomot tartalmaz;
R3 jelentése előnyösen hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-3 halogénatomot tartalmazó 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-2 szénatomos alkoxi-metil-, prop-2-én-l-il-csoport, amely adott esetben 1-3 halogénatommal szubsztituált, ciklopropil-metil-csoport, amely adott esetben 1 -2 fluor- vagy klóratommal van szubsztituálva, ciano-(l-2 szénatomos alkil)-, fenil-(l—2 szénatomos alkilj-csoport, amely a fenilrészen adott esetben halogénatommal, metilvagy 1-3 halogénatomot tartalmazó halogénezett metilcsoporttal van szubsztituálva, fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, trifluor-metilcsoporttal, monoszubsztituált, vagy piridilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, trifluor-metilcsoporttal monoszubsztituált; vagy r3 és R4 jelentése a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt 1,2,4-triazolil-, 1-azepinil-, 1-piperidinil- vagy 1-pirrolidinilcsoport;
R3 jelentése előnyösen metilcsoport;
(13) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol
Rg jelentése metil- vagy fenil-, előnyösen metilcsoport;
(14) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol X jelentése CH- csoport;
Y jelentése -OCH3 csoport;
R[ jelentése -CH3 csoport;
A jelentése oxigénatom;
R2 jelentése vagy 4-metil-fenil-, vagy 4-allil-oxi-fenil-, vagy 4-(3-/trifluor-metil/-benzil-oxi)-fenil-, vagy 4(2,2,-diklór-ciklopropil-metoxi)-fenil-csoport; és
R3 jelentése -CH3 csoport;
(15) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol
a) X jelentése nitrogénatom és
Y jelentése -OCH3 vagy -NHCH3 csoport, vagy
b) X jelentése CH- és
Y jelentése -OCH3 csoport, és ahol
A jelentése oxigénatom vagy -NR4 csoport;
R, jelentése 1-4 szénatomos alkil-; ciklopropil-, ciano- vagy metil-tio-csoport;
R2 jelentése 1-6 szénatomos alkil-; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport; adott esetben egymástól függetlenül halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-2 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkilén-dioxi-csoporttal mono- vagy diszubsztituált fenilcsoport vagy tienilcsoport;
R3 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-5 halogénatomot tartalmazó 1-6 szénatomos alkilcsoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-2 szénatomos alkilj-csoport, (2-4 szénatomos alkenil)-(l-2 szénatomos alkilj-csoport, amely adott esetben 1-3 halogénatommal van szubsztituálva; (3-6 szénatomos cikloalkil)-(l—4 szénatomos alkilj-csoport, amely adott esetben 1-2 halogénatommal van szubsztituálva; ciano-(l-4 szénatomos alkilj-csoport; (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-2 szénatomos alkiljcsoport; (1-4 szénatomos alkoxi)-karbamoil-(l-2 szénatomos alkil)-, fenil-(l-3 szénatomos alkiljcsoport, amely adott esetben a fenilrészen halogénatommal, 1-3 halogénatomot tartalmazó 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal egyszeresen szubsztituált, fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, trifluor-metil-csoporttal monoszubsztituált, vagy piridilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, trifluor-metil-csoporttal monoszubsztituált;
Rg jelentése 1-4 szénatomos alkil-, vagy fenilcsoport; vagy
R3 és R4 jelentése a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt telített vagy telítetlen 5-7 tagú gyűrű, amely 1 -3 nitrogénatomot tartalmaz;
(16) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol X jelentése CH- csoport vagy nitrogénatom;
Y jelentése -OCH3 csoport;
A jelentése oxigénatom vagy -N-R4 csoport;
R, jelentése metil-, ciklopropil- vagy metil-tio-csoport; R2 jelentése metil-, ciklopropilcsoport, vagy fenilcsoport, amely adott esetben egymástól függetlenül halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal mono- vagy diszubsztituált, 1-5 halogénatomot tartalmazó 1-2 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-4 szénatomos alkilén-dioxi-csoporttal van szubsztituálva; vagy tienilcsoport; és ahol
R3 jelentése az előzőkben megadott; és
Rg jelentése metil- vagy fenilcsoport; vagy
R3 és R4 a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt pirrolidin-, piperidin-, hexametilén-imin-, imidazol-, pirazol-, pírról-, 1,2,4-triazol- vagy 1,2,3-triazolcsoportot jelent.
(17) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol X jelentése nitrogénatom;
Y jelentése -NHCH3 csoport;
A jelentése oxigénatom vagy -N-R4 csoport;
R| jelentése metil-, ciklopropil- vagy metil-tio-csoport; R2 jelentése metil-, ciklopropilcsoport; fenilcsoport, amely adott esetben egymástól függetlenül halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-5 halogénatommal szubsztituált, 1-2 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénato4
HU 219 157 Β mos alkilén-dioxi-csoporttal mono- vagy diszubsztituált; vagy tienilcsoport; és ahol
R3 jelentése az előzőkben megadott; és
R4 jelentése metil- vagy fenilcsoport; vagy
R3 és lejelentése a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt pirrolidin-, piperidin, hexametilén-imin-, imidazol-, pirazol-, pírról-, 1,2,4-triazol- vagy 1,2,3triazolcsoport.
(18) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol A jelentése oxigénatom;
R, jelentése metilcsoport;
R2 jelentése metilcsoport; adott esetben egymástól függetlenül halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-5 halogénatommal szubsztituált 1-2 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkilén-dioxi-csoporttal mono- vagy diszubsztituált fenilcsoport; vagy tienilcsoport; és
R3 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport;
miközben X és Y jelentése az előzőkben megadott.
(19) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol R, jelentése metilcsoport;
R2 jelentése metilcsoport; és
R3 jelentése a fentiekben megadott; és
R4 jelentése metil- vagy fenilcsoport; vagy
R3 és R4 a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt telített vagy telítetlen 5-7 tagú gyűrű, amely 1-3 nitrogénatomot tartalmaz; miközben
A, X és Y jelentése az előzőkben megadott.
(20) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol
R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport; (1-2 szénatomos alkoxi)-(l-2 szénatomos alkil)-csoport; propenilcsoport, amely adott esetben 1-3 halogénatommal van szubsztituálva; (3-6 szénatomos cikloalkil)-metil-csoport, amely adott esetben 1-2 halogénatommal szubsztituált; ciano-(l-2 szénatomos alkil-csoport; (1-2 szénatomos alkoxij-karbonil-(l-2 szénatomos alkil)-csoport; (1-4 szénatomos alkoxi)-karbamoil-(l-2 szénatomos alkil)-, fenil(1-2 szénatomos alkilj-csoport, amely adott esetben a fenilrészen halogénatommal, halogén-metil-csoporttal szubsztituált; fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, trifluor-metil-csoporttal monoszubsztituált, vagy piridilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, trifluor-metil-csoporttal monoszubsztituált;
R4 jelentése metil- vagy fenilcsoport; vagy r3 és R4 a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt egy telített vagy telítetlen 5-7 tagú gyűrűt alkot, amely 1-3 nitrogénatomot tartalmaz; miközben
A, X, Y, R, és R2 jelentése az előzőkben megadott.
(21) A (20) pontban felsorolt (I) általános képletű vegyületek közül előnyösek azok a vegyületek, ahol
R3 és R4 a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt triazolil-, azepinil-, piperidil- vagy pirrolidinilcsoportot jelent.
(22) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol A jelentése oxigénatom;
Rj jelentése metilcsoport;
R2 jelentése metilcsoport; fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, 1-2 szénatomos halogén-alkilcsoporttal, mono- vagy diszubsztituált, vagy piridilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, 1-2 szénatomos halogén-alkil-csoporttal monoszubsztituált;
R3 jelentése hidrogénatom; 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 halogénatommal szubsztituált 1 -4 szénatomos alkil-, (1-2 szénatomos alkoxi)-(l-2 szénatomos alkilj-csoport; propenilcsoport, amely adott esetben 1-3 halogénatommal van szubsztituálva; 3-6 szénatomos cikloalkil-metil-csoport, amely adott esetben 1 -2 halogénatommal van szubsztituálva; ciano-(l-2 szénatomos alkilj-csoport; (1-2 szénatomos alkoxij-karbonil-(l—2 szénatomos alkilj-csoport; (1-4 szénatomos alkoxi)-karbamoil-(l-2 szénatomos alkil)-, fenil(1-2 szénatomos alkilj-csoport, amely adott esetben a fenilrészen halogénatommal, halogén-metilcsoporttal szubsztituált, fenilcsoport, amely adott esetben egymástól függetlenül halogénatommal, trifluormetil-csoporttal, nitrocsoporttal egyszeresen szubsztituált, vagy piridilcsoport, amely adott esetben egymástól függetlenül halogénatommal, trifluor-metil-, vagy nitrocsoporttal monoszubsztituált;
miközben X és Y jelentése az előzőkben megadott.
(23) A (22) pontban ismertetett (I) általános képletű vegyületek közül előnyösek azok, ahol
A jelentése oxigénatom;
Rj jelentése metilcsoport;
R2 jelentése metilcsoport; fenilcsoport, amely adott esetben egymástól függetlenül halogénatommal, trifluormetil-csoporttal mono- vagy diszubsztituált; és
R3 jelentése metilcsoport.
(24) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol A jelentése -NCH3 csoport;
Rí jelentése metilcsoport;
R2 jelentése metilcsoport; fenilcsoport, amely egymástól függetlenül halogénatommal, metil-, metoxi-, trifluormetil-csoporttal van mono- vagy diszubsztituálva;
R3 jelentése metilcsoport; fenilcsoport, amely adott esetben egymástól függetlenül halogénatommal, trifluormetil- vagy nitrocsoporttal van monoszubsztituálva; vagy piridilcsoport, amely adott esetben egymástól függetlenül halogénatommal, trifluor-metil- vagy nitrocsoporttal van monoszubsztituálva; miközben
X és Y jelentése az előzőkben megadott.
(25) Az olyan (1) általános képletű vegyületek, ahol X jelentése nitrogénatom;
Y jelentése -OR j j csoport, ahol Rj, jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport; és ahol
A, Rb R2 és R3 jelentése az előzőkben megadott.
(26) A (25) pontban említett (I) általános képletű vegyületek közül előnyösek azok, ahol
A jelentése oxigénatom;
Rj és R2 jelentése metilcsoport;
R3 jelentése hidrogénatom; 1-4 szénatomos alkil-; 1-3 halogénatomot tartalmazó 1-4 szénatomos alkil-, (1-2 szénatomos alkoxi)-(l -2 szénatomos alkilj-csoport, propenilcsoport, amely adott esetben 1-3 halogénatommal van szubsztituálva; (3-6 szénatomos cikloalkilj-metil-csoport, amely adott esetben 1-2 ha5
HU 219 157 Β logénatommal van szubsztituálva; ciano-(l-2 szénatomos alkil)-, (1-2 szénatomos alkoxi)-karbonil(1-2 szénatomos alkil)-; (1-2 szénatomos alkoxi)karbamoil-(l-2 szénatomos alkil)-; fenil-(l-2 szénatomos alkil)-csoport, amely adott esetben halogénatommal vagy trifluor-metil-csoporttal van szubsztituálva; fenilcsoport, amely adott esetben egymástól függetlenül halogénatommal, trifluor-metil- vagy nitrocsoporttal van monoszubsztituálva; vagy piridilcsoport, amely adott esetben egymástól függetlenül halogénatommal, trifluor-metil- vagy nitrocsoporttal van monoszubsztituálva.
(27) A (26) pontban ismertetett (I) általános képletű vegyületek közül előnyösek azok, ahol
R3 jelentése hidrogénatom; 1-4 szénatomos alkil- vagy
1-3 halogénatomot tartalmazó 1-4 szénatomos alkilcsoport.
(28) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol X jelentése nitrogénatom;
Y jelentése -N(R12)R13 csoport;
R12 és R13 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; és ahol
A, Rb R2 és R3 jelentése az (I) általános képletnél megadott.
(29) A (28) pontban ismertetett (I) általános képletű vegyületek közül előnyösek azok, ahol
Y jelentése -NH2, -N(CH3)2 vagy -NHC2H5 csoport; A jelentése oxigénatom;
R, és R2 jelentése metilcsoport;
R3 jelentése hidrogénatom; 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 halogénatomot tartalmazó 1-4 szénatomos alkil-, (1-2 szénatomos alkoxi)-(l-2 szénatomos alkilj-csoport; propenilcsoport, amely adott esetben 1-3 halogénatommal van szubsztituálva; (3-6 szénatomos cikloalkil)-metil-csoport, amely adott esetben 1-2 halogénatommal van szubsztituálva, ciano-(l-2 szénatomos alkil)-, (1-2 szénatomos alkoxij-karbonil(1-2 szénatomos alkilj-csoport; (1-2 szénatomos alkoxi)-karbamoil-(l-2 szénatomos alkilj-csoport; fenil-(l—2 szénatomos alkilj-csoport, amely a fenilrészen adott esetben halogénatommal, 1-3 halogénatomos halogénezett metilcsoporttal van szubsztituálva; fenilcsoport, amely adott esetben egymástól függetlenül halogénatommal, trifluor-metil- vagy nitrocsoporttal egyszeresen helyettesített; vagy piridilcsoport, amely adott esetben egymástól függetlenül halogénatommal, trifluor-metil- vagy nitrocsoporttal egyszeresen szubsztituált.
(30) A (29) pontban ismertetett (I) általános képletű vegyületek közül előnyösek azok, ahol
R3 jelentése hidrogénatom; 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-3 halogénatomos 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport.
(31) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol X=C kettős kötés az E formában létezik.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületeket az alábbiak szerint állíthatjuk elő:
A) Az olyan (I) általános képletű vegyületek előállításánál, ahol Y jelentése N(R12)R13 csoport, valamely olyan (I) általános képletű vegyületet, ahol Y jelentése
OR], csoport, HN(R12)R13 általános képletű vegyülettel reagáltatunk. A reakciót előnyösen valamilyen inért szerves oldószerben, például valamilyen alkoholban, igy etanolban, éterben, így tetrahidrofúránban vagy dioxánban; valamilyen észterben, így etil-acetátban; valamilyen szulfoxidban, így dimetil-szulfoxidban; valamilyen amidban, így dimetil-formamidban; vagy valamilyen ketonban, így metil-izobutil-ketonban, hajtjuk végre. Metil-amint alkalmazhatunk gáz formában vagy például etanolban feloldott formában. A reakció-hőmérséklet általában 0 °C és 40 °C közötti, előnyösen szobahőmérséklet.
B) Az olyan (I) általános képletű vegyületek előállításánál, ahol X, Y, A és Rt-R3 jelentése az (I) általános képieméi megadott, és ahol R3 jelentése hidrogénatomtól eltérő, valamely (II) általános képletű vegyületet, ahol A és Rt-R3 jelentése a fentiekben megadott, valamilyen (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol X és Y jelentése a fentiekben megadott, és U valamilyen lehasadó csoportot jelent.
Ez a reakció egy nukleofil szubsztitúciós reakció, amelyet a szokásos módon hajthatunk végre. Az U lehasadó csoport előnyösen klór-, bróm-, jódatom, meziloxi- vagy toziloxicsoport. A reakciót előnyösen valamilyen inért szerves hígítószerben, így valamilyen ciklikus éterben, például tetrahidrofúránban vagy dioxánban, valamilyen ketonban, így acetonban, valamilyen amidban, így dimetil-formamidban, valamilyen szulfoxidban, így dimetil-szulfoxidban hajtjuk végre, valamilyen bázis, így nátrium-hidrid, nátrium-karbonát, kálium-karbonát, nátrium amid, valamilyen tercier amin, például trialkil-amin, célszerűen diaza-biciklononán vagy diaza-bicikloundekán, vagy ezüst-oxid jelenlétében -20 °C és 80 °C közötti hőmérsékleten, célszerűen 0 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre.
A reakciót fázistranszfer-katalízissel is végrehajthatjuk valamilyen szerves oldószerben, például metilénkloridban, valamilyen vizes, lúgos oldat, például nátrium-hidroxid-oldat, és valamilyen fázistranszfer-katalizátor, például tetrabutil-ammónium-hidrogén-szulfát jelenlétében szobahőmérsékleten.
A kapott (I) általános képletű vegyületeket ismert módon izolálhatjuk és tisztíthatjuk. A kapott izomer keverékeket, például az E/Z izomer keverékeket ismert módon szeparálhatjuk, így előállítva a tiszta izomereket. A szeparálás kromatografálással vagy ffakcionált kristályosítással történhet.
A kiindulási anyagként használt (II) általános képletű vegyületek vagy ismert vegyületek, vagy ismert módszerekkel állíthatók elő. Ilyen vegyületek előállítását ismertetik például a következő irodalmak: J. Chem. Soc., Perkin Trans II 537 (1990); Bér. Deutsch. Chem. Ges. 62, 866 (1929); Gazz. Chim. Ital. 37 II, 147 (1907); Liebigs Ann. Chem. 262, 305 (1891).
A (III) általános képletű kiindulási vegyületeket ismert módon állíthatjuk elő például az EP-A-203 606 (BASF) számú szabadalmi leírásban ismertetettek, és a leírásban említett irodalomban ismertetettek szerint, vagy az Angew. Chem. 71, 349-365 (1959) irodalomban ismertetettek szerint.
HU 219 157 Β
C) Az olyan (I) általános képletű vegyületek előállításakor, ahol A jelentése oxigénatom, és X, Y és R[-R3 jelentése az (I) általános képieméi megadott, valamely (IV) általános képletű vegyületet, ahol X, Y, R[ és R2 jelentése a fenti, valamely (V) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol R3 jelentése az (I) általános képieméi megadott, és U jelentése a (III) általános képletnél megadott, és R3 jelentése hidrogénatomtól, fenilcsoporttól és piridilcsoporttól eltérő.
Ezt a nukleofil szubsztitúciós reakciót a B) pontban ismertetettek szerint hajthatjuk végre.
D) Az olyan (IV) általános képletű vegyületek előállításánál, ahol X, Y, Rj és R2 jelentése az (I) általános képletnél megadott, úgy járunk el, hogy valamely (VI) általános képletű vegyületet, ahol X, Y, R1 és R2 jelentése a fentiekben megadott, hidroxil-aminnal vagy annak sójával, például hidrokloridjával reagáltatunk. A reakciót oldószerként előnyösen piridinben vagy metanolban, -20 °C és 80 °C hőmérsékleten, vagy a metanol forráspontján, célszerűen 0 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. Ha metanolt alkalmazunk oldószerként valamilyen bázis alkalmazása szükséges, ekkor például valamilyen alkálifém-karbonátot, így káliumkarbonátot, valamilyen tercier amint, így dietil-amint, vagy diaza-biciklononánt, piridint vagy ezüst-oxidot alkalmazhatunk.
A (VI) általános képletű ketonokat a B) pontban ismertetett módszer szerint állíthatjuk elő. A (VI) általános képletű ketonokat és előállításukat például a következő irodalmak ismertetik: EP-370 629, EP-506 149, EP-403 618, EP-414 153, EP-463 488, EP-472 300, EP-460 575 és WO 92/18 494.
E) Olyan (I) általános képletű vegyületek előállításánál, ahol A, X, Y és R[-R3 jelentése az (I) általános képletnél megadott, de ahol R3 jelentése hidrogénatomtól eltérő, a következő eljárást alkalmazhatjuk. Valamely (VII) általános képletű vegyületet, ahol A, X, Y és Ri-R3 jelentése a fentiekben megadott, valamilyen metilezőszerrel, például metil-jodiddal, dimetilszulfáttal vagy diazo-metánnal reagáltatunk. A reakciót előnyösen valamilyen bázis, például kálium-karbonát vagy nátrium-hidrid jelenlétében hajtjuk végre valamilyen megfelelő oldószerben és megfelelő reakció-hőmérsékleten. A fenti reakció körülményeit például a következő irodalomban ismertetik: H. S. Anker és Η. T. Clarké; Organic Synthesis, Coll. Vol. 3,172.
F) Az olyan (VII) általános képletű vegyületek előállításánál, ahol A, X, Y és Ri-R3 jelentése az (I) általános képletnél megadott, előnyösen a következő eljárást alkalmazhatjuk:
valamely (VIII) általános képletű vegyületet, ahol A, Y és R[-R3 jelentése a fentiekben megadott, valamilyen formiáttal reagáltatunk bázis jelenlétében, az EP-A-178 826 számú szabadalmi leírásban ismertetettek szerint. Eljárhatunk úgy is, hogy nitrózus savval vagy nitrittel nitrozálunk valamilyen bázis jelenlétében az EP-A-254 426 számú szabadalmi leírásban ismertetettek szerint.
A (VII) általános képletű vegyületek szintetizálásának másik lehetősége, hogy valamely (IX) általános képletű vegyületet, ahol A, Y és Rt-R3 jelentése a fentiekben megadott, metoxi-metilén-trifenil-foszforánnal reagáltatunk az EP-A-178 826 számú szabadalmi leírásban ismertetettek szerint, vagy eljárhatunk úgy, hogy a reakciót O-metil-hidroxil-aminnal vagy valamilyen sójával hajtjuk végre az EP-A-254 426 számú szabadalmi leírásban ismertetettek szerint eljárva.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek antimikrobiális hatásúak a fitopatogén mikroorganizmusok, főként a gombák ellen. A vegyületek igen előnyös kuratív, preventív és főként szisztémiás tulajdonságokat mutatnak, és jól alkalmazhatók kultúrnövények védelmére. Hatóanyagként a találmány szerinti (I) általános képle tű vegyületeket alkalmazva, a növényeken vagy növényi részeken (gyümölcsökön, virágokon, gyökérzeten, száron, gumókon, levélzeten) megtelepedett kártevők elszaporodása megállhat, vagy a kártevők elpusztulhatnak, és a későbbi időpontban kifejlődő növényi részek mentesek maradnak a fitopatogén mikroorganizmusoktól.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek magkezelő szerként is alkalmazhatók magvak, valamint faiskolai növények gombafertőzése és a talajban lévő fitopatogén gombák ellen. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek hatásosak például a következő osztályokba tartozó fitopatogén gombákkal szemben: Fungi imperfecti, így főként Botrytis, továbbá Pyricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cersospora, Cercosporella és Altemaria; Basidiomycetes, például Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia; Ascomycetes, például Venturia és Erisiphe, Podosphaera, Móniba, Uncinula; Oomycetes, például Phytophora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek értékes hatóanyagok mezőgazdasági és kertészeti növényeken, mint amilyen a rizs, gyapot, zöldségfélék és gyümölcsök, továbbá erdei növényeken található rovarok és atkák ellen, és a növényekhez hasonlóan jól tűrik a vegyületet a különféle meleg vérű állatok, halak stb. Az (I) általános képletű vegyületek különösen hatásosak a rizs, gyümölcsök és zöldségfélék rovarkártevői ellen. A találmány szerinti vegyületek alkalmazhatók tárolt anyagok védelmére, továbbá a higiénia területén, főként háziállatok és lábasjószágok, így szarvasmarhák stb. védelmére. A találmány szerinti vegyületek hatásosak az átlagosan fertőző, valamint a rezisztens kártevőfajták minden fejlődési fokozatú egyedei ellen. A vegyületek aktivitása lehet látható, ezt például a kártevők rögtöni vagy bizonyos idő elteltével bekövetkező elpusztulása jelenti, de megnyilvánulhat csökkent szaporodásban is.
A fentiekben említett állati kártevők például az alábbiak lehetnek:
A Lepidoptera rendből például:
Acleris Spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Busseola fusca, Cadra cautella, Carposina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomia binotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydia spp., Diatraea spp., Diparopsis
HU 219 157 Β castanea, Earias spp., Ephistia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Hyphantria cunea, Keiferia lycopersicella, Leucoptera scitella, Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia nubilalis, Pammene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Pieris rape, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Sciipophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni és Yponomeuta spp.
A Coleoptera rendből például:
Agriotes spp., Anthonomus spp., Atomaria lineáris,
Chaetocnema tibiaíis, Cosmopolites spp., Curculio spp., Dermestes spp., Diabrotica spp,, Epilachna spp., Eremnus spp., Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus spp., Melolontha spp., Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Stiophilus spp., Sitotroga spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. és Trogoderma spp.
Az Orthoptera rendből például:
Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Losucta spp., Periplaneta spp. és Schistocerca spp.
Az Isoptera rendből például:
Reticulitermes spp.
A Psocoptera rendből például:
Liposcelis spp.
Az Anoplura rendből például:
Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp.; Pemphigus spp. és Phylloxera spp.
A Mallophaga rendből például:
Damalinea spp. és Trichodectes spp.
A Thysanoptera rendből például:
Frankliniella spp., Hercinothrips spp., Taeniothrips spp., Thrips palmi, Thrips tabaci és Scirtothrips aurantii.
A Heteroptera rendből például:
Cimex spp., Distantiella theobroma, Dysdercus spp., Euchistus spp., Eurygaster spp., Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophra spp., és Triatoma spp.
A Homoptera rendből például:
Aleuorthrixus floccosus, Aleyrodes brassicae,
Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Bemisia tabaci, Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyospermi, Coccus hesperidum, Empoasca spp., Eriosoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Laodelphax spp., Lecanium comi, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Paratoria spp., Pemphigus spp., Planococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Psylla spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza erytreae és Unaspis citri.
A Hymenoptera rendből például:
Acromyrmex, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp.,
Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp.,
Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp.,
Solenopsis spp. és Vespa spp.
A Diptera rendből például:
Aedes spp., Antherigona soccata, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Glossina spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis pomonella, Sciara spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp. és Tipula spp.
A Siphonaptera rendből például:
Ceratophyllus spp. és Xenopsylla cheopis.
A Thysanura rendből például:
Lepisma saccharina; és az Acarina rendből például:
Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranuchus carpini, Eriophyes spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Olygonychus pratensis, Omithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp. és Tetranuchus spp.
A találmány szerinti vegyületek például a következő típusú növényekben hatásosak; szemes termények, így búza, árpa, rozs, zab, rizs, kukorica, cirok és rokon fajtáik; répafélék, így cukor- és takarmányrépa; magvas gyümölcsök, csonthéjas gyümölcsök, lágy gyümölcsök, így alma, körte, szilva, barackfélék, mandula, cseresznye, földieper, málna, fekete ribizli stb.; hüvelyesek, így bab, lencse, borsó, szójabab; olajos növények, így repce, mustármag, olíva, mák, napraforgó, kakaóbab, kókuszdió, földimogyoró; tökfélék, így tök, uborka, dinnye; rostnövények, így gyapot, juta, len, kender; citrusfélék, így narancs, citrom, grapefruit, mandarin; zöldségfélék, így paraj, saláta, sárga- és fehérrépa, hagymafélék, paradicsom, burgonya, zöldpaprika; a babércsalád, így avokádó, fahéj, kámfor. Valamint egyéb növények, így dohány, diófélék, kávé, padlizsán, cukornád, tea, bors, szőlő, banán, latex növények és dísznövények.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek és az azokat tartalmazó készítmények hatását más antimikrobiális szerek, inszekticidek és/vagy akaricidek hozzáadásával fokozhatjuk és a konkrét körülményekhez igazíthatjuk. Megfelelő hatású adalékanyagok lehetnek a szerves foszforvegyületek, nitrofenolok és származékaik, formamidinek, karbamidok, karbomátok, piretroidok, klórozott szénhidrogének és Bacillus thüringiensis készítmények.
A találmány szerinti (I) általános képletű hatóanyagok és az azokat tartalmazó készítmények más ható8
HU 219 157 Β anyagokkal együtt vagy egymást követően is alkalmazhatók. Ezek a más hatóanyagok lehetnek műtrágyák, nyomelem-mediátorok vagy más, növényi növekedésre ható szerek. Szelektív herbicidek, inszekticidek, fungicidek, baktericidek, nematocidok, puhatestűek elleni szerek vagy ilyen készítmények keverékei adott esetben szokásosan használt felületaktív szerekkel vagy egyéb alkalmazáskönnyítő szerekkel együtt szintén alkalmazhatók.
A megfelelő hordozó- és adalékanyagok szilárd vagy folyékony anyagok lehetnek, például természetes vagy regenerált ásványi anyagok, oldószerek, diszpergálószerek, nedvesítőszerek, sűrítők, kötőanyagok vagy trágyák.
Megfelelő oldószerek például a következők: aromás szénhidrogének, előnyösen a 8-12 szénatomos frakciók, például xilolkeverékek vagy helyettesített naftalinok, ftalátok, így dibutil-ftalát vagy dioktil-ftalát, alifás szénhidrogének, így ciklohexán vagy paraffinok, alkoholok és glikolok, valamint ezek éterei és észterei, így etanol, etilénglikol, etilénglikol-monometil-éter vagy etil-éter, ketonok, így ciklohexanon, erősen poláris oldószerek, így N-metil-2-pirrolidon, dimetil-szulfoxid vagy dimetil-formamid, valamint nem epoxidezett vagy epoxidezett növényi olajok, így epoxidezett kókuszolaj vagy szójaolaj; vagy víz.
A porokhoz és diszpergálható porokhoz használt szilárd hordozóanyagok például őrölt természetes kövek, így kalcit, talkum, kaolin, montmorillonit vagy attapulgit lehetnek.
Különösen előnyös alkalmazásjavító adalékanyagok, amelyek lehetővé teszik a felhasznált mennyiség nagymértékű lecsökkentését, a természetes (állati vagy növényi), vagy szintetikus foszfolipidek a cefalin- és lecitinsorozatból, ezek például a szójababból nyerhetők ki.
Az alkalmazott (I) általános képletű anyagok természetétől függően megfelelő felületaktív anyagok a nemionos, kationos és/vagy anionos felületaktív szerek, amelyek jó emulgeáló, diszpergáló és nedvesedési tulajdonságokat eredményeznek. A felületaktív szerek keverékeik formájában is alkalmazhatók.
Megfelelő anionos felületaktív szerek az úgynevezett vízoldható sók, valamint a vízoldható szintetikus felületaktív szerek.
A szappanok magasabb, 10-22-es szénatomszámú zsírsavak alkálifém-, alkáliföldfém- vagy szubsztituált, illetőleg szubsztituálatlan ammóniumsói, például olaj sav vagy sztearinsav, vagy zsírsavak természetes keverékeinek nátrium- vagy káliumsói, amely zsírsavak például kókuszolajból vagy stillingiamagolajból nyerhetők. Alkalmazhatók a zsírsav-metil-taurátok is.
Megfelelő nemionos felületaktív szerek az alifás vagy cikloalifás alkoholok, telített vagy telítetlen zsírsavak és alkil-fenolok poliglikol-éter-származékai, amelyek 3-30 glikol-éter-csoportot és az alifás szénhidrogéngyökben 8-20 szénatomot, az alkil-fenolok alkilcsoportjában pedig 6-18 szénatomot tartalmaznak. Ilyen nemionos felületaktív szerek a nonil-fenol-polietoxi-etanolok, ricinusolaj poliglikol-éterek, polipropilén)poli(etilén-oxid) adduktok, tributil-fenoxi-polietoxi-etanol, polietilénglikol és oktil-fenoxi-polietoxi-etanol.
Egyéb megfelelő felületaktív szerek a polioxietilén-szorbit zsírsav-észterei, mint amilyen a poli(oxietilén)-szorbit-trioleát.
A kationos felületaktív szerek főként kvaterner ammóniumsók, amelyek N-szubsztituensként legalább egy 8-22 szénatomos alkilcsoportot viselnek, és további szubsztituensként rövid szénláncú, adott esetben halogénezett alkil-, benzil- vagy rövid szénláncú hidroxialkil-csoportok lehetnek jelen.
A mezőgazdasági készítmények általában 0,1-99 tömeg0/®, előnyösen 0,1-95 tömeg% (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaznak 99,9-1 tömeg%, előnyösen 99,9-5 tömeg% szilárd vagy folyékony adalékanyag és 0-25 tömeg%, előnyösen 0,1-25 tömeg% felületaktív szer mellett.
Kereskedelmi termékként a koncentrált készítmények előnyösek, de a felhasználó általában hígított készítményt alkalmaz.
A hatóanyagként valamilyen (I) általános képletű vegyületet adott esetben valamilyen szilárd vagy folyékony adalékanyag mellett tartalmazó készítményeket ismert módon állíthatjuk elő, például közvetlenül összekeverve és/vagy összeőrölve a hatóanyagot az egyéb adalékanyagokkal.
A találmány szerinti (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó készítmények előnyös alkalmazási módja a lombozatra való felhordás. Az alkalmazás gyakorisága és mértéke a fertőzöttség mértékétől függ. Az (I) általános képletű hatóanyagok a talajba juttatva, a gyökérrendszeren keresztül felszívódva is hatásosak (szisztemikus hatás), ilyenkor a készítményeket szilárd és folyékony formában egyaránt bejuttathatjuk a talajba. Rizs esetén a granulátumokat szétoszlathatjuk az elárasztott rizsföldön. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek csávázóanyagként is alkalmazhatók, ilyenkor folyékony és szilárd készítmények egyaránt használhatók.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek a készítmények előállításánál használt segédanyagokkal együtt alkalmazhatók. A célfelhasználás céljára a készítmények emulziókoncentrátumok, szórható paszták, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldatok, emulziók, nedvesedő porok, oldható porok, granulátumok, kapszulák formájában készíthetők ki. A készítmények alkalmazásának módját - permetezés, porlasztás, porozás stb. -, valamint a konkrét készítményt a kívánt cél és a körülmények határozzák meg. Az alkalmazott előnyös mennyiség általában 1-2 g hatóanyag hektáronként, ez célszerűen 25 g-800 g/hektár, legcélszerűbben 50 g-400 g/hektár. Ha a készítményt mint csávázószert alkalmazzuk, ezek a mennyiségek előnyösen: 0,001-1,0 g hatóanyag 1 kg magra számítva.
Az alább következő példák a találmány szerinti készítményeket illusztrálják anélkül, hogy igényünket ezekre a példákra korlátoznánk.
HU 219 157 Β
Készítménypéldák
H-l. példa [(X) képletű vegyület] előállítása
1,32 g hidroxil-amin hidrokloridot adunk 5,2 g metil-3-metoxi-2-[([(3-oxo-2-butil)-imino]-oxi)-ortotolil]-akrilát (EP-A-370 629, No. 156) 20 ml piridinben készült oldatához. A keveréket 6 órán át keverjük 30 °C hőmérsékleten, majd jeges vizet adunk hozzá, a keletkezett kristályokat néhány óra múlva kiszűrjük, és vízzel mossuk. Etanol/víz elegyből való átkristályosítás után 4,8 g metil-3-metoxi-2-[([(3-hidroximino-3-butil)imino]-oxi)-orto-tolil]-akrilátot kapunk (vegyületszáma 1.73) sárga kristályok formájában, melynek olvadáspontja 104-107 °C.
H-2. példa [(XX) képletű vegyület)] előállítása
Egy nyomástartó edényben 5 ml dimetil-formamidot adunk 0,2 g hexánnal mosott, körülbelül 65%-os nátrium-hidrid-szuszpenzióhoz. Ezután 1,6 g metil-3metoxi-2-[([(3-hidroximino-2-butil)-imino]-oxi)orto-tolil]-akrilátot, majd 1,1 g 2,2,2-trifluor-etil-jodidot adunk hozzá. Miután a hidrogénfejlődés befejeződött, a nyomástartó edényt bezárjuk, és az elegyet 5 órán át keverjük 50 °C hőmérsékleten. Ezután a reakcióelegyet jeges vízbe öntjük, és etil-acetáttal extraháljuk, és a terméket etil-acetát/hexán 1:3 térfogatarányú elegyével eluálva szilikagélen kromatografáljuk. Ilyen módon 1,2 g metil-3-metoxi-2-[([(3-(2,2,2trifluor-etoxi-imino)-2-butil)-imino]-oxi)-tolil]-akrilátot kapunk (vegyületszáma 1.74) színtelen olaj formájában.
H-NMR (CDClj): a két iminoszubsztituált metilcsoport jele 1,99 és 2,04 ppm.
H-3. példa [(XXX) képletű vegyület] előállítása
15,0 g para-metil-propiofenon és 20 ml izopentilnitril 30 ml metanolban készült oldatát lassan, cseppenként 20 ml nátrium-metilát 30 tömeg%-os metanolos oldatához adjuk. Miután az elegyet 5 órán át kevertük, 30 ml vizet adunk hozzá cseppenként, és ezt követően ecetsavval megsavanyítjuk. A reakcióelegyet etil-acetáttal extraháljuk, és az extraktumot vízzel mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot dietil-éter/normál hexán elegyből átkristályosítjuk. Ilyen módon a-hidroximino-4-metilpropiofenont kapunk színtelen kristályok formájában, melynek olvadáspontja 122-124 °C.
8,1 g előzőleg kapott vegyületet és 4,6 g orto-metilhidroxil-amin-hidrokloridot 40 ml piridinben 1 órán át forralunk visszafolyató hűtő alatt. Toluol hozzáadása után az elegyet vákuumban bepároljuk, vízzel kezeljük, és etil-acetáttal extraháljuk. A szerves fázist vízzel mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk, és vákuumban koncentráljuk. A kapott a-hidroxi-imino-4-metil-propiofenon-O-metil-oximot dietil-éter/normál hexán elegyből átkristályosítjuk, és színtelen kristályokat kapunk, melynek olvadáspontja 156-157 °C.
1,87 g előzőleg kapott oximot és 2,58 g metil-2-(abróm-orto-tolil)-3-metoxi-akrilátot 0,41 g nátriumhidrid 25 ml Ν,Ν-dimetil-formamidban készült szuszpenziójához adjuk, és a reakcióelegyet 3 órán át keverjük. Ezután ecetsavval megsavanyítjuk, vízzel kezeljük, és etil-acetáttal extraháljuk. A szerves fázist telített nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal kétszer, és telített nátrium-klorid-oldattal egyszer mossuk. Vízmentes nátrium-szulfát felett való szárítás után az oldószert vákuumban desztilláljuk. A cím szerinti vegyületet dietiléter/normál hexán elegyből kristályosítva színtelen kristályok formájában kapjuk meg, olvadáspontja 98-101 °C (vegyületszáma 1.117).
H-4. példa [(XXXX) képletű vegyület] előállítása
0,37 g körülbelül 65 tömeg%-os nátrium-hidrid szuszpenziót hexánnal mosunk, és 10 ml dimetilformamidot adunk hozzá. Ezt követően 2,59 g metil-2(2-bróm-metil-fenil)-glioxilát-O-metil-oximot és 2,42 g 2-(difenil-hidrazono)-3-hidroxi-imino-butánt adunk a szuszpenzióhoz, és a keveréket 40-50 °C hőmérsékletre melegítjük, erőteljes hidrogénfejlődés közepette. Az elegyet 1 órán át keverjük nedvesség kizárásával, majd jeges vízre öntjük. Ezt követően etil-acetáttal extrahálunk, és szilikagélen kromatografálunk etil-acetát/hexán 1:2 térfogatarányú elegyét alkalmazva eluensként. Ilyen módon 3,7 g metil-2-[([(3-difenilhidrazono-2-butil)-imino]-oxi)-orto-tolil]-glioxilát-Ometil-oximot kapunk (vegyületszáma 2.19) sárga olaj formájában.
H-NMR (CDC13): a két iminoszubsztituált metilcsoport jele 1,64 és 2,12 ppm.
H-5. példa [(v) vegyület] előállítása
1,9 g metil-2-[({(3-difenil-hidrazono-2-butil)-imino}-oxi)-orto-tolil]-glioxilát-O-metil-oximot 2 órán át keverünk szobahőmérsékleten 10 ml 33 tömeg%-os etanolos metil-amin-oldatban. Az etanolt és a metil-aminfelesleget ledesztilláljuk. A maradékot dietil-éterben felvesszük, az oldatot szűrjük, a szűrletet szárazra pároljuk, a kapott terméket kristályos szilárd anyag formájában izoláljuk. Hexános mosás után 1,8 g N-monometil2-[({(3-difenil-hidrazono-2-butil)-imino}-oxi)-orto-tolil]-glioxilamid-O-metil-oximot kapunk (vegyületszáma 3.19) halványbézs színű kristályok formájában, melynek olvadáspontja 135-136 °C.
H—6. példa [(vv) vegyület] előállítása
1,74 g l-[4-(2,2-diklór-ciklopropil-metoxi)-fenil]propán-l,2-dion l-(O-metil-oxim)-2-oximot (AA képletű vegyület) adunk 25 ml Ν,Ν-dimetil-formamidban 0,13 g nátrium-hidridet tartalmazó szuszpenzióhoz. Ezt követően 1,5 g 2-(2-bróm-metil-fenil)-3-metoxi-akrilátot (BB képletű vegyület) adunk hozzá, és az elegyet 3 órán át keverjük szobahőmérsékleten. Ezt követően ecetsavval megsavanyítjuk, és vizet, valamint etil-acetátot adunk hozzá. A vizes fázist elkülönítjük, és a szer10
HU 219 157 Β vés fázist egyszer mossuk telített nátrium-hidrogénkarbonát-oldattal, majd vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk. Az oldószert vákuumban elpárologtatjuk, a kapott maradékot 3:1 térfogatarányú hexán/etil-acetát elegy alkalmazásával szilikagélen tisztítjuk. A ka- 5 pott cím szerinti vegyületet olaj formájában izoláljuk. Szilikagéles oszlopkromatográfiával különítjük el hexán/etil-acetát 3:1 térfogatarányú elegyét alkalmazva eluensként, ilyen módon három izomert kapunk, A izomer olvadáspontja 86-88 °C, B izomer olaj, C izomer olaj (5.9 jelű vegyület).
(AA) képletű vegyület (BB) képletű vegyület
Az ismertetett eljárások szerint, vagy azokkal analóg módon az alább következő vegyületeket állíthatjuk elő. [Rövidítések: Me=metil, Et=etil, A=ciklopropil, Ph=fenil, op.=olvadáspont, NMR=ő (ppm) CDCl3-ban.]
1. táblázat (la) általános képletű vegyületek
A példa száma A Rí r2 R3 vagy NR3R4 Fizikai adatok**
1.1 NMe Me Me 6-CF32-piridil 2.17/2.19
1.3 NMe Me Δ 6-CF3-2-piridil
1.5 NMe Me Me fenil 2.09/2.18
1.6 NMe Δ Me fenil
1.7 NMe Me Me 4-CF3-2-piridil op. 100 °C
1.9 NMe Δ Δ fenil
1.10 NMe Me Me 5-CF3-2-piridil 2.17/2.18
1.13 - Me Me 4-(l,2,4-triazolil) 161-163 °C
1.14 - Me Δ 4-(l,2,4-triazolil)
1.19 NPh* Me Me fenil 1.74/2.22
1.20 NPh* Me Δ fenil
1.21 NPh* Δ Me fenil
1.22 NMe Me Me 2-nitro-fenil 1.93/2.06
1.24 O Me Me Me 76-78 °C
1.26 O Δ Me Me 1.96/2.00
1.27 0 Me Δ Me 60-62 °C
1.30 NMe Me Me 3-CF3-2-piridil 2.06/2.18
1.31 NMe Δ Me 3- CF3-2-piridil
1.32 NMe Δ Me 3-nitro-2-piridil
1.34 NMe Me Me 3-nitro-2-piridil 1.94/2.26
1.35 NMe Me Me 2-CF3-fenil 1.85/2.10
1.36 NMe Me Δ 2-CF3-fenil
1.38 NMe Me Me 3-CF3-fenil
1.39 NMe Me Δ 3CF3-fenil
1.41 NMe Me Me 4-CF3-fenil
1.42 NMe Me Me 2-klór-fenil 1.73/2.13
1.43 NMe Me Me 3-klór-fenil 2.12/2.17
1.45 NMe Me Me 4-klór-fenil 2.10/2.15
1.46 0 Me Me fenil 2.14/2.22
1.47 0 Me Δ fenil
1.48 0 Me Me benzil 106-108 °C
1.49 0 Me Me Et 1.92/1.95
1.51 0 Δ Me Et
1.52 0 Me Δ Et
1.55 0 Me Me metoxi-metil 83-84 °C
1.56 0 Me Δ metoxi-metil
HU 219 157 Β
1. táblázat (folytatás)
A példa száma A R. r2 Rj vagy NRjR4 Fizikai adatok**
1.57 0 Δ Me metoxi-metil
1.58 0 Me Me etoxi-metil 2.04/2.04
1.60 0 Me Me ciano-metil 2.04/2.04
1.61 0 Δ Me ciano-metil
1.62 - Me Me azepino 2.02/2.04
1.63 - Me Me piperidino
1.64 - Me Me pirrolidino
1.66 0 Me Me terc-butil 1.96/2.04
1.70 0 Me Me 2,2-diklór-ciklopropil-metil 2.02/2.02
1.71 0 Δ Me 2,2-diklór-ciklopropil-metil
1.73 0 Me Me H 104-107 °C
1.74 0 Me Me CFjCH2 1.99/2.04
1.75 0 Δ Me cf3ch2
1.78 0 Me Me cf3ch2ch2
1.79 o Me Me cf3ch2ch2ch2 2.10/2.13
1.80 0 Δ Me cf3ch2ch2ch2
1.81 NMe Me Me Me 94-98 °C
1.82 NMe Me Δ Me
1.83 O Me Me CH2-CC1=CH2 80 °C
1.84 0 Δ Me ch2-cci=ch2
1.85 0 Me Me propil
1.86 o Me Me butil 36-38 °C
1.87 0 Me Me hexil 1.99/2.01
1.88 o Me Me metoxi-karbonil-metil 90-93 °C
1.90 0 Me Me 3-fluor-benzil 2.00/2.04
1.91 0 Me Me 4-klór-benzil
1.92 0 Me Me 2-klór-benzil
1.93 0 Me Me 2-CFj-benzil
1.94 o Me Me 3-CF3-benzil 56-58°C
1.95 0 Me Me 4-CF3-benzil
1.100 0 Me Me 2-fenetil 1.97/2.02
1.101 0 Me Me 3-fenil-propil
1.103 o Me Me 2-(2-CF3-fenil)-etil
1.108 0 Me Me 2-(4-klór-fenil)-etil
1.109 0 Me Me ciklopropil-metil 2.01/2.01
1.113 o Me 2-tienil Me 2.06/2.10
1.114 0 Me 4-metil-fenil Et 2.20 (E/Z) 2.12
1.115 NMe Me 4-metil-fenil Me 2.10 (izomerl) 2.08 (izomer2)
1.116 o Me Me CH2FCH2 50-51°C
1.117 0 Me 4-Me-fenil Me 98-101 °C
1.118 - Me Me pirrolo- 89-91°C
1.120 0 Me Me 2-fluor-benzil 93-96 °C
1.121 0 Me Me 4-fluor-benzil 104-106 °C
** Olvadáspont vagy 'H-NMR az Rj/R2 vagy R3 csoportokra.
HU 219 157 Β
2. táblázat (Ib) általános képletű vegyületek
A példa száma A R. r2 Rj vagy NR3R4 Fizikai adatok**
2.1 NMe Me Me 6-CF3-2-piridil
2.3 NMe Me Δ 6-CF3-2-piridil
2.5 NMe Me Me fenil 87-88 °C
2.6 NMe Δ Me fenil
2.7 NMe Me Me 4-CF3-2-piridil
2.9 NMe Δ Δ fenil
2.10 NMe Me Me 5-CF3-2-piridil
2.13 - Me Me 4-(l,2,4-triazolil)
2.14 - Me Δ 4-(l,2,4-triazolil)
2.19 NPh Me Me fenil 1.64/2.12
2.20 NPh Me Δ fenil
2.21 NPh Δ Me fenil
2.22 NMe Me Me 2-nitro-fenil
2.24 0 Me Me Me 104-106 °C
2.26 0 Δ Me Me 1.92/1.97
2.27 0 Me Δ Me 67-70 °C
2.30 NMe Me Me 3-CF3-2-piridil
2.31 NMe Δ Me 3-CF3-2-piridil
2.32 NMe Δ Me 3-nitro-2-piridil
2.34 NMe Me Me 3-nitro-2-piridil
2.35 NMe Me Me 2-CF3-fenil
2.36 NMe Me Δ 2-CF3-fenil
2.38 NMe Me Me 3CF3-fenil
2.39 NMe Me Δ 3-CF3-fenil
2.41 NMe Me Me 4CF3-fenil
2.42 NMe Me Me 2-klór-fenil 81 °C
2.43 NMe Me Me 3-klór-fenil 2.10/2.13
2.45 NMe Me Me 4-klór-fenil 2.08/2.13
2.46 0 Me Me fenil 89-90 °C
2.47 0 Me Δ fenil
2.48 0 Me Me benzil
2.49 0 Me Me Et
2.51 0 Δ Me Et
2.52 0 Me Δ Et
2.55 0 Me Me metoxi-metil 87-88 °C
2.56 0 Me Δ metoxi-metil
2.57 0 Δ Me metoxi-metil
2.58 0 Me Me etoxi-metil
2.60 0 Me Me ciano-metil 94-95 °C
2.61 0 Δ Me ciano-metil
2.62 - Me Me azepino
2.63 - Me Me piperidino
2.64 - Me Me pirrolidino
HU 219 157 Β
2. táblázat (folytatás)
A példa száma A R1 R2 R3 vagy NR3R4 Fizikai adatok**
2.66 0 Me Me terc-butil 1.93/2.02
2.70 0 Me Me 2,2-diklór-ciklopropil-metil 1.99/1.99
2.71 0 Δ Me 2,2-diklór-ciklopropil-metil
2.73 0 Me Me H 114-116 °C
2.74 0 Me Me CF3CH2 52-53 °C
2.75 0 Δ Me cf3ch2
2.78 0 Me Me cf3ch2ch2
2.79 0 Me Me cf3ch2ch2ch2 86 °C
2.80 0 Δ Me cf3ch2ch2ch2
2.81 NMe Me Me Me 80-81 °C
2.82 NMe Me Δ Me
2.83 0 Me Me CH2-CC1=CH2 66 °C
2.84 0 Δ Me ch2-cci=ch2
2.85 o Me Me propil
2.86 o Me Me butil 58-62 °C
2.87 0 Me Me hexil 50-53 °C
2.88 o Me Me metoxi-karbonil-metil 1.96/2.04
2.90 0 Me Me 3-fluor-benzil
2.91 0 Me Me 4-klór-benzil
2.92 0 Me Me 2-klór-benzil
2.93 0 Me Me 2-CF3-benzil
2.94 0 Me Me 3-CF3-benzil 87-88 °C
2.95 0 Me Me 4-CF3-benzil
2.96 0 Me Me 3,4-diklór-benzil
2.97 0 Me Me 2,4,6-trimetil-benzil
2.98 0 Me Me 4-klór-2-nitro-benzil
2.99 0 Me Me 3-metoxi-benzil
2.100 0 Me Me 2-fenetil
2.101 0 Me Me 3-fenil-propil
2.102 0 Me Me 2-(4-nitro-fenil)-etil
2.103 0 Me Me 2-(2-CF3-fenil)-etil
2.104 0 Me Me 2-(4-metoxi-fenil)-etil
2.105 0 Me Me 2-klór-6-fluor-benzil
2.106 0 Me Me 3,4-(metilén-dioxi)-benzil
2.107 0 Me Me 2-ciano-benzil
2.108 0 Me Me 2-(4-klór-fenil)-etil
2.109 0 Me Me ciklopropil-metil 1.98/1.98
2.111 0 Me Me 2,2,3,3-tetrafluor- ciklobutil-metil
2.113 0 Me 2-tienil Me 83-86 °C
2.114 0 Me 4-metil-fenil Et 94-96 °C
2.115 NMe Me 4-metil-fenil Me
2.116 0 Me Me ch2fch2 62-63 °C
2.118 - Me Me 1-pirrolil
HU 219 157 Β
2. táblázat (folytatás)
A pclda száma A R1 r2 R3 vagy NR3R4 Fizikai adatok**
2.120 0 Me Me 2-fluor-benzil 81 83°C
2.121 0 Me Me 4-fluor-benzil 116-118°C
** Olvadáspont vagy 'H-NMR az R3/R2 vagy R3 csoportokra.
3. táblázat (Ic) általános képletű vegyületek
A példa száma A R! R2 R3 vagy NR3R4 Fizikai adatok**
3.1 NMe Me Me 6—CF3-2-piridíl
3.3 NMe Me Δ 6-CF3-2-piridil
3.5 NMe Me Me fenil 2.07/2.15
3.6 NMe Δ Me fenil
3.7 NMe Me Me 4 CF3-2-piridil
3.9 NMe Δ Δ fenil
3.10 NMe Me Me 5-CF3-2-piridil
3.13 - Me Me 4-(l,2,4-triazolil)
3.14 - Me Δ 4-(l,2,4-triazolil)
3.19 NPh Me Me fenil 135-136 °C
3.20 NPh Me Δ fenil
3.21 NPh Δ Me fenil
3.22 NMe Me Me 2-nitro-fenil
3.24 0 Me Me Me 90-92 °C
3.26 O Δ Me Me 1.94/1.95
3.27 0 Me Δ Me 88-90 °C
3.30 NMe Me Me 3-CF3-2-piridil
3.31 NMe Δ Me 3-CF3-2-piridil
3.32 NMe Δ Me 3-nitro-2-piridil
3.34 NMe Me Me 3-nitro-2-piridil
3.35 NMe Me Me 2-CF3-fenil
3.36 NMe Me Δ 2-CF3-fenil
3.38 NMe Me Me 3-CF3-fenil
3.39 NMe Me Δ 3-CF3-fenil
3.41 NMe Me Me 4-CF3-fenil
3.42 NMe Me Me 2-klór-fenil 1.72/2.11
3.43 NMe Me Me 3-klór-fenil 2.09/2.14
3.45 NMe Me Me 4-klór-fenil 2.08/2.13
3.46 0 Me Me fenil
3.47 0 Me Δ fenil
3.48 0 Me Me benzil
3.49 0 Me Me Et
3.51 o Δ Me Et
3.52 0 Me Δ Et
3.55 0 Me Me metoxi-metil 2.00/2.03
3.56 0 Me Δ metoxi-metil
3.57 0 Δ Me metoxi-metil
HU 219 157 Β
3. táblázat (folytatás)
A példa száma A Rt r2 Rj vagy NRjR4 Fizikai adatok**
3.58 O Me Me etoxi-metil
3.60 O Me Me ciano-metil 2.00/2.01
3.61 0 Δ Me ciano-metil
3.62 - Me Me azepino
3.63 - Me Me piperidino
3.64 - Me Me pirrolidino
3.66 o Me Me terc-butil 1.95/2.01
3.70 0 Me Me 2,2-diklór-ciklopropil-metil
3.71 o Δ Me 2,2-diklór-ciklopropil-metil
3.73 o Me Me H
3.74 0 Me Me CF3CH2 94-96 °C
3.75 0 Δ Me CFjCH2
3.78 0 Me Me CFjCH2CH2
3.79 o Me Me CFjCH2CH2CH2
3.80 o Δ Me CFjCH2CH2CH2
3.81 NMe Me Me Me 90-91 °C
3.82 NMe Me Δ Me
3.83 O Me Me CH2-CC1=CH2 1.97/2.02
3.84 O Δ Me ch2-cci=ch2
3.85 O Me Me propil
3.86 0 Me Me butil 91-92 °C
3.87 O Me Me hexil 84-86 °C
3.88 0 Me Me metil-karbamoil-metil 127-129 °C
3.90 O Me Me 3-fluor-benzil
3.91 O Me Me 4-klór-benzil
3.92 0 Me Me 2-klór-benzil
3.93 O Me Me 2-CFj-benzil
3.94 0 Me Me 3-CFj-benzil 1.96/2.00
3.95 O Me Me 4-CFj-benzil
3.100 o Me Me 2-fenetil
3.101 0 Me Me 3-fenil-propil
3.103 o Me Me 2-(2-CFj-fenil)-etil
3.108 0 Me Me 2-(4-klór-fenil)-etil
3.109 0 Me Me ciklopropil-metil 2.00/2.00
3.111 0 Me Me 2,2,3,3-tetrafluor- ciklobutil-metil
3.113 0 Me 2-tienil Me
3.114 0 Me 4-metil-fenil Et 103-104 °C
3.115 NMe Me 4-metil-fenil Me
3.116 0 Me Me ch2fch2 95-97 °C
3.118 - Me Me 1-pirrolil 1.96/1.98
3.120 0 Me Me 2-fluor-benzil 90-91°C
3.121 0 Me Me 4-fluor-benzil 130-131 °C
** Olvadáspont vagy Ή-NMR az R[/R2 vagy Rj csoportokra.
HU 219 157 Β
4. táblázat (Id) általános képletű vegyületek
A példa száma X Y R. z* n B vagy D Fizikai adatok** NMR
4.1 CH OMe Me - 1 3-CF3 133-135 °C
4.2 CH OMe Me - 1 4-klór 140-142 °C
4.3 CH OMe Me - 1 3-klór 175-177 °C
4.4 CH OMe Me - 1 2-fluor 136-137 °C
4.5 CH OMe Me - 1 4-metil 1. izomer: 98-101 °C 2. izomer: olaj 3. izomer: olaj
4.6 CH OMe Me 0 0 metil- 104-106 °C
4.7 CH OMe Me - 1 4-bróm 126-128 °C
4.8 CH OMe Me - 1 4-fluor 141-144 °C
4.9 CH OMe Me - 2 3-F-5-CF·, 164-166 °C
4.10 CH OMe Me - 0 - 141-143 °C
4.11 CH OMe Me - 1 2-metil 113-115 °C
4.12 CH OMe Me - 1 3-bróm 176-178 °C
4.13 CH OMe Me - 2 3,4-metilén-dioxi 143-145 °C
4.14 CH OMe Me 0 0 allil 77-80 °C(1. izomer) 2.08 (2. izomer)
4.15 CH OMe SMe - 1 4-metil 2.08 (1. izomer) 2.11 (2. izomer)
4.16 CH OMe Et - 1 4-metil 3.90 (1. izomer) 3.97 (2. izomer)
4.17 CH OMe Me - 1 4-izobutil- 2.11 (1. izomer) 2.08 (2. izomer)
4.18 CH OMe Me 0 0 propargil 2.06/2.11 (E/Z)
4.19 CH OMe Me o 0 2,2,2-tri fluor-etil 2.11 (1. izomer) 2.07 (2. izomer)
4.20 CH OMe Me 0 0 etil 93-95 °C (1. izomer) 2.6 (2. izomer)
4.21 CH OMe CN - 1 4-metil 98-133°C (E/Z)
4.22 CH OMe CN - 1 4-klór 106-108 °C
4.23 CH OMe CN - 2 3,4-diklór 128-130°C 109-111 °C (E/Z)
4.24 CH OMe CN 0 0 cf3 olaj (E/Z)
4.25 CH OMe CN - 1 3-CF3
4.26 CH OMe CN - 1 2-klór
4.27 CH OMe CN - 1 4-fluor
4.28 CH OMe Me 0 0 fenil 112-114°C (1. izomer) olaj (2. izomer)
4.29 CH OMe Me 0 0 -CH2CH=CC12
4.30 CH OMe Me 0 0 ch2-ch=cf2
4.31 CH OMe Me 0 0 -CH2CH=CBr2
4.32 CH OMe Me o 0 4-Cl-fenil
4.33 CH OMe Me 0 0 4-F-fenil
4.34 CH OMe Me s 0 fenil
HU 219 157 Β
4. táblázat (folytatás)
A példa száma X Y R, Z* n B vagy D Fizikai adatok** NMR
4.35 CH OMe Me -CHjO- 0 fenil*** 1. izomer: gyanta 2. izomer: gyanta 2.13 2.09
4.36 CH OMe Me -OCH2- 0 fenil*** olaj
4.37 N OMe Me - 1 3-CF3
4.38 N OMe Me - 1 4-klór
4.39 N OMe Me - 1 3-klór
4.40 N OMe Me - 1 2-fluor 111-112 °C
4,41 N OMe Me - 1 4-metil 101-103 °C
4.42 N OMe Me o 0 4-metil 104-106 °C
4.43 N OMe Me - 1 4-bróm 134-136 °C
4.44 N OMe Me - 1 4-fluor
4.45 N OMe Me - 2 3-F-5CF3
4.46 N OMe Me - 0 -
4.47 N OMe Me - 1 2-metiI 105-107 °C
4.48 N OMe Me - 1 3-bróm
4.49 N OMe Me - 2 3,4-metilén-dioxi
4.50 N OMe Me o 0 allil 74-76 °C
4.51 N OMe SMe - 1 4-metil 88-91°C
4.52 N OMe Et - 1 4-metil
4.53 N OMe Me - 1 4-izobutil-
4.54 N OMe Me 0 0 propargil olaj
4.55 N OMe Me 0 0 2,2,2-trifluor-etil
4.56 N OMe Me 0 0 etil olaj
4.57 N OMe CN - 1 4-metil
4.58 N OMe CN - 1 4-klór
4.59 N OMe CN - 2 3,4-diklór
4.60 N OMe CN 0 0 -cf3
4.61 N OMe CN - 1 3-CF3
4.62 N OMe CN - 1 2-klór
4.63 N OMe CN - 1 4-fluor
4.64 N OMe Me o 0 fenil
4.65 N OMe Me 0 0 CH2CH=CC12
4.66 N OMe Me 0 0 -ch2ch=cf2
4.67 N OMe Me o 0 -CH2CH=CBr2
4.68 N OMe Me 0 0 4-Cl-fenil
4.69 N OMe Me 0 0 4-F-fenil
4.70 N OMe Me s 0 fenil
4.71 N OMe Me -ch2o- 0 fenil***
4.72 N OMe Me -och2- 0 fenil***
4.73 N NHCH3 Me - 1 3-CF3
4.74 N NHCH3 Me - 1 4-klór
4.75 N NHCHj Me - 1 3-klór
4.76 N NHCH3 Me - 1 2-fluor 2.11
4.77 N NHCH3 Me - 1 4-metil 2.10
HU 219 157 Β
4. táblázat (folytatás)
A példa száma X Y R. Z* n B vagy D Fizikai adatok** NMR
4.78 N NHCHj Me 0 0 metil-
4.79 N NHCHj Me - 1 4-bróm 2.09
4.80 N NHCHj Me - 1 4-fluor
4.81 N NHCHj Me - 2 3-fluor-5-CFj
4.82 N NHCHj Me - 0 -
4.83 N NHCHj Me - 1 2-metil 2.05
4.84 N NHCHj Me - 1 3-bróm
4.85 N NHCHj Me - 2 3,4-metilén-dioxi
4.86 N NHCHj Me O 0 allil 118-120 °C
4.87 N NHCHj SMe - 1 4-metil 2.06
4.88 N NHCHj Et - 1 4-metil
4.89 N NHCHj Me - 1 4-izobutil-
4.90 N NHCHj Me o 0 propargil olaj
4.91 N NHCHj Me o 0 2,2,2-trifluor-etil
4.92 N NHCHj Me o 0 etil olaj
4.93 N NHCHj CN - 1 4-metil
4.94 N NHCHj CN - 1 4-klór
4.95 N NHCHj CN - 2 3,4-diklór
4.96 N NHCHj CN o 0 -CFj
4.97 N NHCHj CN - 1 3-CFj
4.98 N NHCHj CN - 1 2-klór
4.99 N NHCHj CN - 1 4-fluor
4.100 N NHCHj Me o 0 fenil
4.101 N NHCHj Me 0 0 -CH2CH=CC12
4.102 N NHCHj Me 0 0 -ch2ch=cf2
4,103 N NHCHj Me 0 0 CH2CH=CBr2
4.104 N NHCHj Me 0 0 4 Cl-fenil
4.105 N NHCHj Me 0 0 4-F-feniI
4.106 N NHCHj Me s 0 fenil
4.107 N NHCHj Me CHjO 0 fenil
4.108 N NHCHj Me -och2 0 fenil ♦ **
4.109 CH OCHj Me 0 0 n-propil 1. izomer: olaj 2. izomer: olaj
4.110 CH OCHj Me 0 0 3,3-dímetil-allil 107-110°C (1. izomer) olaj (2. izomer)
4.111 CH OCHj Me 0 0 2-metil-allil 1. izomer: 97-99 °C 2. izomer: olaj
4.112 CH OCHj Me 0 0 3-metil-allil 1. izomer: olaj 2. izomer: olaj
4.113 CH OCHj Me 0 0 allil 1. izomer: 74- 76 °C
4.114 CH OCHj Me o 0 propargil olaj
4.115 CH NHCHj Me o 0 allil
4.116 CH NHCHj Me o 0 propargil
HU 219 157 Β
4. táblázat (folytatás)
A példa száma X Y R1 Z* n B vagy D Fizikai adatok** NMR
4.117 CH OCHj Me -OCH2- 0 3-CF3-fenil **♦ 1. izomer: 83 85 °C 2. izomer: gyanta
4.118 CH OCH, Me 0 0 3-CFj-fenil 1. izomer: 127-128 °C 2. izomer: olaj
4.119 CH OCHj Me -OCH2- 0 p u ^6nl 1 1. izomer: olaj 2. izomer: olaj
4.120 CH OCHj Me -OCH2- 0 fenil*** 1. izomer: olaj 2. izomer: olaj
4.121 CH OCHj Me -OCHj- 0 4-F-fenil *** 1. izomer: olaj 2. izomer: olaj
4.122 CH OCHj Me S 0 CHj 1. izomer: 119-121 °C 2. izomer: gyanta
4.123 CH OCHj Me -so2- 0 CHj 1. izomer: hab 2. izomer: gyanta
4.124 CH OCHj Me -ch2o- 0 fenil*** 1. izomer: olaj 2. izomer: gyanta
4.125 CH OCHj Me -och2- 0 4-CFj-fenil***
4.126 CH OCHj Me -och2 0 4-Br-fenil***
4.127 CH OCHj Me -OCHj- 0 4-CHj-fenil***
4.129 CH OCHj Me -och2- 0 2-CFj-fenil***
4.130 CH OCHj Me -och2- 0 2-F-fenil*** 1. izomer: olaj 2. izomer: olaj
4.131 CH OCHj Me -och2- 0 2-Cl-fenil***
4.132 CH OCHj Me -OCHj- 0 2-Br-fenil***
4.133 CH OCHj Me -och2- 0 3-F-fenil*** 1. izomer: 111-112 °C 2. izomer: olaj
4.134 CH OCHj Me OCHj- 0 3-Cl-fenil*** 1. izomer: olaj 2. izomer: olaj
4.135 CH OCHj Me -OCHj- 0 3-Br-fenil*** 1. izomer: gyanta 2. izomer: mézga
4.136 N OCHj Me -och2 0 allil***
4.137 N OCHj Me -OCHj- 0 3-CFj-fenil***
4.138 N NHCHj Me -och2- 0 3-CFj-fenil***
4.139 N OCHj Me - 1 2-CFj olaj
4.140 N OCHj Me - 1 2-CHj 1. izomer: 105-107 °C 2. izomer: gyanta
4.141 N NHCHj Me - 1 2-CFj gyanta
4.142 N NHCHj Me - 1 2-CHj 1. izomer: olaj 2. izomer: olaj
4.143 CH OCHj CN - 0 H olaj
4.144 CH OCHj CN 0 0 CH, 1. izomer: 136-138 °C 2. izomer: gyanta
4.145 CH OCHj CN - 1 4-terc-butil olaj
4.146 CH OCHj CN 0 0 fenil olaj
HU 219 157 Β
4. táblázat (folytatás)
A példa száma X Y R. Z* n B vagy D Fizikai adatok** NMR
4.147 CH och3 Me 0 0 cf2chf2 1. izomer: 80-82 °C
4.148 CH OCHj Me O 0 cf2chci2
4.149 CH och3 Me O 0 CF2CHBr2
4.150 N OCHj Me 0 0 cf2chfcf3
4.151 N och3 Me 0 0 cf2chf2
4.152 N OCHj Me 0 0 CF2CHFCFj
4.153 N nhch3 Me 0 0 cf2chf2
4.154 N NHCH3 Me 0 0 CF2CHFCFj
4.155 CH OCHj Me - 1 4-etil 1. izomer: olaj 2. izomer: olaj
4.156 CH OCHj Me - 1 4-terc-butil 1. izomer: gyanta 2. izomer: olaj
4.157 CH och3 Me - 1 4-CFj 1. izomer: gyanta 2. izomer: 101-102 °C
4.158 CH och3 Me -och2- 1 4-Cl-fenil***
4.159 CH OMe CN 0 0 fenil
4.160 N och3 Me -S02- 0 Et hab
4.161 N NHCHj Me -CO2 0 Et 141-143 °C
4.162 CH OCHj Me -och2- 0 SiMe3 1. izomer: gyanta 2. izomer: olaj 1,99 1,93
4.163 CH OCHj Me 0 0 CF2CHFC1 1. izomer: 75-76 °C
4.164 CH OCHj Me 0 0 CF2CHFBr 1. izomer: gyanta
4.165 CH OCHj Me 0 0 cf2chfcf3 1. izomer: 82-84 °C
4.166 CH OCHj Me s 0 Et 1. izomer: olaj 2. izomer: olaj
4.167 CH OCHj Me s 0 n-CjHj 1. izomer: olaj 2. izomer: olaj
4.168 CH OCHj Me -sch2 0 3-CFj-fenil
4.169 CH OCHj Me -so2ch 2“ 0 3-CFj-fenil
4.170 CH OCHj Me -so2ch 2~ 1 3-CFj-fenil 3-F# 1# izomer: 112-114 °C 2# izomer: gyanta
* A „-jelölés a Z oszlopban azt jelenti, hogy a vegyületen nincs -Z-B szubsztituens.
** Fizikai adatok: olvadáspont vagy R, vagy R3 csoportok Ή-NMR-értékei, az R3 mindig CH3 csoportot jelent a táblázat elején lévő szerkezeti képlettel összhangban.
*** A Z gyököket úgy kell értelmezni, hogy a szerkezet váza a kérdéses szerkezeti elem bal oldalán van, míg a B szubsztituens a jobb oldalon. Például a 4.107 jelű vegyületen a Z-B szubsztituens -CH20-fenil-csoport.
5. táblázat (le) általános képletű vegyületek
A példa száma X Y A R. R3 Rs r7 P Fizikai adatok
5.1 CH OCHj NMe Me Me Cl Cl 1
5.3 CH OCHj NMe Me Me F F 1
5.4 CH OCHj NMe Me Et F F 1
5.5 CH OCHj NMe Me Me Br Br 1
5.6 CH OCHj NPh Me Me Cl Cl 1
HU 219 157 Β
5. táblázat (folytatás)
A példa száma X Y A R. r3 r6 r7 P Fizikai adatok
5.8 CH OCHj NPh Me Et Cl Cl 1
5.9 CH OCHj O Me Me Cl Cl 1 1. izomer: 86 - 88 °C 2. izomer: gyanta 3. izomer: gyanta
5.11 CH och3 O Me Me F F 1
5.13 CH och3 O Me H F F 1
5.14 CH och3 O Me c3h7 Cl Cl 1
5.15 CH och3 O Me Δ Cl Cl 1
5.16 CH och3 O Δ Me Cl Cl 1
5.17 CH och3 O Me Δ Cl Cl 1
5.18 CH och3 O Me Me Br Br 1 hab
5.20 CH och3 O Me Me Cl Cl 2
5.22 CH och3 O Me Me F F 2
5.23 N och3 NMe Me Me Cl Cl 1
5.25 N och3 NMe Me Me F F 1
5.26 N och3 NMe Me Et F F 1
5.27 N och3 NMe Me Br Br 1
5.28 N och3 NPh Me Me Cl Cl 1
5.30 N och3 NPh Me Et Cl Cl 1
5.31 N och3 O Me Me Cl Cl 1
5.33 N OCHj O Me Me F F 1
5.35 N och3 O Me Η F F 1
5.36 N och3 O Me c3h7 Cl Cl 1
5.37 N och3 O Me Δ Cl Cl 1
5.38 N och3 O Δ Me Cl Cl 1
5.39 N och3 O Me Δ Cl Cl 1
5.40 N OCHj O Me Me Br Br 1
5.42 N och3 O Me Me Cl Cl 2
5.44 N OCHj O Me Me F F 2
5.45 N nhch3 NMe Me Me Cl Cl 1
5.47 N nhch3 NMe Me Me F F 1
5.48 N NHCHj NMe Me Et F F 1
5.49 N NHCHj NMe Me Br Br 1
5.50 CH OCH3 O Me Me H H 1 1. izomer: olaj 2. izomer: olaj
5.51 N OCHj O Me Me Cl Cl 1 1. izomer: olaj
5.52 N NHCHj 0 Me Me Cl Cl 1 137-139 °C
5.53 N NHCHj 0 Me Me Cl Cl 1
5.55 N NHCHj 0 Me Me F F 1
5.57 N NHCHj 0 Me H F F 1
5.58 N NHCHj 0 Me Me Cl Cl 2
5.60 N NHCHj 0 Me Me F F 2
az alábbi vegyületek :
5.61 (képletű vegyület)
HU 219 157 Β
1. izomer: 113-115 °C/2. izomer: olaj
5.62 (képletű vegyület)
1. izomer: olaj/2. izomer: olaj
5.63 (képletű vegyület) gyanta
5.64 (képletű vegyület)
155-160 °C
5.65 (képletű vegyület)
1. izomer: 109-110 °C/2. izomer: gyanta
5.66 (képletű vegyület)
1. izomer: 131-133 °C/2. izomer: gyanta 5 ** Fizikai adatok: olvadáspont vagy 'H-NMR adatok az R/R2 vagy Rj csoportokra.
6. táblázat (lf) általános képletű vegyületek
A példa száma X Y Rí Z* n B vagy D Fizikai adatok**
6.1 CH OCHj Me 0 0 allil olaj
6.2 CH OCHj Me - 1 4 Br 1. izomer: olaj 2. izomer: olaj
6.3 N OCHj Me 0 0 allil olaj
6.4 N OCHj Me - 1 4-Br 131-132 °C
6.5 N NHCHj Me 0 - allil olaj
6.6 N NHCHj Me - 1 4-Br 1. izomer: 117-119 °C 2. izomer: olaj
6.7 CH OCHj Me - 1 4-metil- 1. izomer: 2.10 2. izomer: 2.08
6.8 N OCHj Me - 1 4-metil-
6.9 N NHCHj Me - 1 4-metil-
7. táblázat (lg) általános képletű vegyületek
A példa száma Y A Rí R2 Rj vagy NRjR4 Fizikai adatok**
7.1 OEt NMe Me Me Me
7.3 OEt NMe Me Δ 6-CFj-2-piridil
7.5 OEt NMe Me Me fenil
7.6 OEt NMe Δ Me fenil
7.9 OEt NPh Me Me fenil
7.10 OEt NPh Me Δ fenil
7.11 OEt NPh Δ Me fenil
7.12 OEt O Me Me Me 75 °C
7.14 OEt 0 Δ Me Me
7.15 OEt 0 Me Δ Me
7.17 OEt 0 Me Me fenil
7.18 OEt 0 Me Me benzil
7.19 OEt 0 Me Me 3-CFj-2-piridil
7.20 OEt 0 Me Me 3-CFj-fenil
7.21 nh2 NMe Me Δ 3-CFj-fenil
7.23 nh2 NMe Me Me 4-CFj-fenil
7.24 nh2 NMe Me Me 2-klór-fenil
7.25 nh2 NMe Me Me 3-klór-fenil
7.26 NH, NMe Me Me 4-klór-fenil
7.27 nh2 0 Me Me fenil
7.28 nh2 O Me Me Me
7.29 nh2 0 Me Me benzil
HU 219 157 Β
7. táblázat (folytatás)
A példa száma Y A Rí r2 R3 vagy NR3R4 Fizikai adatok**
7.30 nh2 0 Me Me Et
7.32 nh2 0 Δ Me Et
7.33 nh2 0 Me Δ Et
7.35 nh2 0 Me Me metoxi-metil
7.36 nh2 o Me Δ metoxi-metil
7.37 nh2 0 Δ Me metoxi-metil
7.38 nh2 0 Me Me etoxi-metil
7.40 nh2 0 Me Me ciano-metil
7.41 nh2 0 Me Me H
7.42 nh2 0 Me Me CF3CH2
7.43 nh2 0 Δ Me cf3ch2
7.46 nh2 0 Me Me cf3ch2ch2
7.47 nh2 0 Me Me cf3ch2ch2ch2
7.48 nh2 0 Δ Me cf3ch2ch2ch2
7.49 NHEt NMe Me Δ 3-CFj-fenil
7.51 NHEt NMe Me Me 4-CF3-fenil
7.52 NHEt NMe Me Me 2-klór-fenil
7.53 NHEt NMe Me Me 3-klór-fenil
7.54 NHEt NMe Me Me 4-klór-fenil
7.55 NHEt 0 Me Me fenil
7.56 NHEt O Me Me Me 77 °C
7.57 NHEt o Me Me benzil
7.58 NHEt 0 Me Me Et
7.60 NHEt 0 Δ Me Et
7.61 NHEt 0 Me Δ Et
7.63 NHEt 0 Me Me metoxi-metil
7.64 NHEt 0 Me Δ metoxi-metil
7.65 NHEt 0 Δ Me metoxi-metil
7.66 NHEt 0 Me Me etoxi-metil
7.68 NHEt 0 Me Me -ciano-metil
7.69 NHEt 0 Me Me H
7.70 NHEt 0 Me Me CF3CH2
7.71 NHEt 0 Δ Me cf3ch2
7.74 NHEt 0 Me Me cf3ch2ch2
7.75 NHEt 0 Me Me cf3ch2ch2ch2
7.76 NHEt 0 Δ Me cf3ch2ch2ch2
7.77 N(Me)2 NMe Me Δ 3-CFj-fenil
7.79 N(Me)2 NMe Me Me 4-CFj-fenil
7.80 N(Me)2 NMe Me Me 2-klór-fenil
7.81 N(Me)2 NMe Me Me 3-klór-fenil
7.82 N(Me)2 NMe Me Me 4-klór-fenil
7.83 N(Me)2 0 Me Me fenil
7.84 N(Me)2 0 Me Me Me
7.85 N(Me)2 0 Me Me benzil
HU 219 157 Β
7. táblázat (folytatás)
A példa száma Y A R1 r2 R3 vagyNR3R4 Fizikai adatok**
7.86 N(Me)2 0 Me Me Et
7.88 N(Me)2 0 Δ Me Et
7.89 N(Me)2 0 Me Δ Et
7.91 N(Me)2 o Me Me metoxi-metil
7.92 N(Me)2 o Me Δ metoxi-metil
7.93 N(Me)2 0 Δ Me metoxi-metil
7.94 N(Me)2 o Me Me etoxi-metil
7.96 N(Me)2 0 Me Me ciano-metil
7.97 N(Me)2 o Me Me H
7.98 N(Me)2 0 Me Me CF3CH2
7.99 N(Me)2 0 Δ Me cf3ch2
7.102 N(Me)2 0 Me Me cf3ch2ch2
7.103 N(Me)2 0 Me Me cf3ch2ch2ch2
7.104 N(Me)2 0 Δ Me cf3ch2ch2ch2
2. Az (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazó készítménypéldák (% = tömeg%)
2.1 Nedvesedő porok a) b) c)
1-7. táblázat szerinti
hatóanyag 25% 50% 75%
Nátrium-lignoszulfát 5% 5% -
Nátrium-lauril-szulfát 3% - 5%
Nátrium-diizobutil-
naftalin-szulfát - 6% 10%
Oktil-fenol-polietilénglikol-
éter (7-8 mól etilén-oxid) - 2% -
Finoman diszpergált
szilícium-dioxid 5% 10% 10%
Kaolin 62% 27% -
A hatóanyagot összekeverjük : az adalékanyagokkal,
és a keveréket valamilyen megfelelő malomban megőröljük. A kapott nedvesedő port vízzel hígíthatjuk a kívánt koncentrációra.
Karboxi-metil-cellulóz 1%
Kaolin 87%
A hatóanyagot összekeverjük az adalékanyagokkal, a keveréket megőröljük, és vízzel nedvesítjük. A keveréket extrudáljuk, majd levegőáramban szárítjuk.
2.5 Bevonatos granulátumok
1-7. táblázat szerinti hatóanyag 3%
Polietilénglikol (moltömeg: 200) 3%
Kaolin 94%
Egy keverőben a finomra őrölt hatóanyagot egyenle-
tesen hozzákeverjük a kaolinhoz, amelyet polietilénglikollal nedvesítettünk. Ilyen módon pormentes bevo35 natos granulátumokat kapunk.
2.2 Emulziókoncentrátum
1-7. táblázat szerinti hatóanyag 10%
Oktil-fenol-polietilénglikol-
éter (4-5 mól etilén-oxid) 3%
Kalcium-dodecil-benzolszulfonát 3%
Ciklohexanon 34%
Xilolkeverék 50%
A koncentrátumból vízzel hígítva a kívánt koncent-
rációjú emulziókat kaphatjuk.
2.6 Szuszpenziókoncentrátum
1-7. táblázat szerinti hatóanyag 40%
Etilénglikol 10%
Nonil-fenol-polietilénglikol-éter
(15 mól etilén-oxid) 6%
N átrium-lignoszulfonát 10%
Karboxi-metil-cellulóz 1%
37%-os vizes formaldehidoldat 0,2%
75%-os vizes emulzió formájú
szilikonolaj 0,8%
Víz 32%
A finomra őrölt hatóanyagot alaposan elkeverjük az
2.3 Porok a) b) 50
1-7. táblázat szerinti
hatóanyag 5% 8%
Talkum 95% -
Kaolin - 92%
A hatóanyagot a hordozóanyaggal összekeverve és 55
valamilyen megfelelő malomban megőrölve használatra kész porokat kapunk.
2.4 Extrudált granulátumok 1-7. táblázat szerinti hatóanyag 10%
Nátrium-lignoszulfonát 2% adalékanyagokkal. A kapott szuszpenziókoncentrátumot vízzel hígítva, megfelelő koncentrációjú szuszpenziókat állíthatunk elő.
3. Biológiai példák
A) Mikrobicid hatás
B-l. példa: Phytophthora infestans elleni hatás paradicsomon
a) Kuratív hatás „Roter Gnom” paradicsomnövénykéket három hétig nevelünk, majd a gomba ZOO-spóra szuszpenziójával megpermetezzük, és 18-20 °C hőmérsékleten, telí60 tett páratartalom mellett inkubáljuk azokat egy kamrá25
HU 219 157 Β bán. 24 óra múlva a nedvesítést megszakítjuk. Miután a növények megszáradtak, a hatóanyagot 200 ppm koncentrációban tartalmazó nedvesedő porral permetezzük meg azokat. Miután a permet megszáradt, a növényeket 4 napra visszatesszük a párakamrába. A vizsgált vegyület hatásosságát a 4 nap után megmutatkozó levélfoltosság száma és mérete jelzi.
b) Preventív-szisztemikus hatás
Háromhetes „Roter Gnom” paradicsomnövénykéket tartalmazó edény talajának felületére a talajtérfogatra számítva 60 ppm hatóanyag-koncentrációjú nedvesedőpor-keveréket viszünk fel. Miután a növényeket három napon át állni hagytuk, a levelek fonákját Phytophthora infestans ZOO-spóra szuszpenziójával permetezzük meg. Ezt követően a növényeket 18-20 °C hőmérsékleten és telített nedvességtartalom mellett permetezőkamrában tartjuk 5 napon át. A vizsgált vegyület hatásosságát a kifejlődött levélfoltosodás száma és mérete jellemzi.
Miközben az előkezeletlen, de befertőzött növények 100%-os fertőzöttséget mutattak, az (I) általános képletű hatóanyagok, különösen az 1.5, 1.24, 1.117, 2.24,2.74 és 3.24 jelű vegyületek 20%-ra vagy ennél kisebb értékre csökkentették a fertőzöttséget.
B-2. példa: Plasmopara viticola (Bért. et Curt.) (Béri. et De Toni) elleni hatás szőlőn
a) Maradó preventív hatás „Chasselas” szőlőoltványokat nevelünk üvegházban. Amikor elérik a tízleveles stádiumot, 3 növényt megpermetezünk 200 ppm hatóanyag-koncentrációjú keverékkel. Miután a növényeken a permet megszáradt, a levelek fonákját egyenletesen inokuláljuk a gombaspóra-szuszpenzióval, majd a növényeket 8 napra párakamrába helyezzük. Ezen periódus után megnézzük a kontrollnövényeken a kifejlődött betegség jeleit. A kezelt növényeken a sérülések száma és mérete utal a vizsgált vegyület gomba elleni aktivitására.
b) Kuratív hatás „Chasselas” szőlőoltványokat nevelünk üvegházban, s amikor elérik a tízleveles stádiumot, a levelek fonákját Plasmopora viticola spóraszuszpenziójával inokuláljuk. Ezt követően a növényeket 24 óráig párakamrában tartjuk, majd 200 ppm koncentrációban hatóanyagot tartalmazó keverékkel megpermetezzük azokat. Ezután a növényeket több mint 7 napig párakamrában tartjuk. Az eltelt idő alatt a kezeletlen kontrollnövényeken kifejlődnek a betegség szimptómái. A vizsgált vegyületek aktivitását a kezelt növényeken látható sérülések száma és mérete jelzi.
Összehasonlítva a kontrollnövényekkel, az (I) általános képletű hatóanyaggal kezelt növények fertőzöttsége 20% vagy ennél kisebb.
B-3.példa: Pythium debaryanum elleni hatás cukorrépán (Béta vulgáris)
a) Talajkezelés utáni hatás
A gombát steril zabmagvakon tenyésztettük, és talaj-homok keverékhez adjuk. Ezt az inokulált talajt virágcserepekbe töltjük, és a vizsgálandó vegyületet tartalmazó készítményekkel kezelt cukorrépamagvakat belevetjük. Az alkalmazott készítmények a magvak tömegére nézve 1000 ppm koncentrációjú csávázóporok. A cserepeket 2-3 hétre 20-24 °C hőmérsékletű üvegházba helyezzük. A cserepekben a talajt vizes permetezéssel egyenletesen nedvesen tartjuk. A kísérletet úgy értékeljük ki, hogy a cukorrépanövények kikelését és az egészséges, valamint beteg növények közötti arányt határozzuk meg.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyülettel való kezelés után különösen az 1.5, 1.24, 1.117, 2.24, 2.74 és 3.24 jelű vegyületek esetében 80%-nál nagyobb mértékű kikelést és egészséges megjelenést tapasztaltunk. A kontrollcserepekben csak néhány egészségtelen megjelenésű növény kelt ki.
B-4. példa: Maradó protektív hatás Cercospora arachidicola ellen amerikai földimogyorón
10-15 cm magas földimogyoró-növényeket a nedvesedési pontig permetezünk 0,02 tömeg% hatóanyagkoncentrációjú vizes spray-keverékkel, és 48 órával később a növényeket a gomba conidiaszuszpenziójával inokuláljuk. Ezt követően a növényeket 72 órán át inkubáljuk 21 °C hőmérsékleten, magas páratartalom mellett, majd egy üvegházban helyezzük el azokat, amíg a típusos levélfoltosság kifejlődik. A hatóanyag hatását az inokulálás után 12 nap múlva értékeljük, a levélfoltosság száma és mérete alapján.
Az (I) általános képletű hatóanyagok a leveleken megjelenő foltokat lecsökkentették, a foltosság a levél területének kevesebb mint körülbelül 10%-a. Bizonyos esetekben a betegség teljesen visszaszorul (0-5% fertőzöttség).
B-5. példa: Puccinia graminis elleni hatás búzán
a) Maradó protektív hatás nappal a vetés után búzanövénykéket a nedvesedési pontig permetezünk vizes spray-keverékkel, melynek hatóanyagtartalma 0,02 tömeg%. 24 órával később a gomba ureidospóraszuszpenziójával inokuláljuk a növényeket. 48 órás inkubációs idő után (körülmények: relatív páratartalom 95-100%, 20 °C hőmérsékleten) a növényeket 22 °C-os üvegházba helyezzük. Az inokulálás után 12 nappal felbecsüljük a gabonaüszög kifejlődését.
b) Szisztemikus hatás
A vetés után 5 nappal vizes spray-keveréket (a talaj térfogatára nézve 0,006% hatóanyag-koncentráció) öntünk búzanövénykék közelébe. Gondosan ügyelni kell arra, hogy a spray-keverék a növények talaj feletti részeit ne érje. 48 órával később a növényeket a gomba ureidospóraszuszpenziójával inokuláljuk. 48 órás inkubációs idő után (körülmények: relatív páratartalom 95-100% 20 °C hőmérsékleten), a növényeket 22 °Cos üvegházba helyezzük. Az inokulálás után 12 nappal felbecsüljük a gabonaüszög kifejlődését.
Az (I) általános képletű vegyületek, különösen pedig az 1.5, 1.24, 1.117, valamint 2.74 jelű vegyületek erőteljesen csökkentették a gombafertőzést, bizonyos esetekben 10-0%-ra leszorítva.
B-6. példa: Pyricularia oryzae elleni hatás rizsen a) Maradó védőhatás hétig nevelt rizsnövényeket a nedvesedési pontig permetezünk vizes spray-keverékkel (0,02 tömeg% ha26
HU 219 157 Β tóanyag), majd 48 órával később a gomba conidiaszuszpenziójával inokuláljuk (körülmények: relatív páratartalom 95-100%, 22 °C) és 5 nap múlva felbecsüljük a gombafertőzöttséget.
b) Szisztemikus hatás
Kéthetes rizsnövények mellé a talaj térfogatára nézve 0,06% hatóanyagot tartalmazó vizes spray-keveréket öntünk, ügyelve arra, hogy a növények talaj feletti részére ne jusson a keverékből. Az edényeket ezután olyan mennyiségű vízzel töltjük meg, hogy a rizsnövények szárának legalacsonyabb része kerüljön a víz alá. 96 óra után a növényeket a gomba conidiaszuszpenziójával inokuláljuk, és 5 napon át 95-100% relatív páratartalom mellett 24 °C-on tartjuk azokat.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek a legtöbb esetben megelőzik a fertőzött növényeken a betegség kifejlődését.
B-7. példa: Maradóprotektív hatás Venturia inaequalis ellen almán
10-20 cm hosszú friss hajtásokat viselő almadugványokat a nedvesedési pontig permetezünk spray-keverékkel (0,02 tömeg% hatóanyag), és 24 órával később a gomba conidiaszuszpenziójával inokuláljuk azokat. A növényeket 5 napig 90-100% relatív páratartalom mellett inkubáljuk, majd további 10 napon át üvegházban 20-24 °C-on tartjuk őket.
A varasodásfertőzést az inokulálás után 15 nappal értékeljük.
Az 1., 2. vagy 3. táblázat legtöbb vegyülete kielégítő hatást mutat a varasodásbetegség ellen.
B-8. példa: Erysiphe graminis elleni hatás árpán
a) Maradó protektív hatás
Körülbelül 8 cm magas árpanövénykéket a nedvesedési pontig permetezünk vizes spray-keverékkel (0,02 tömeg% hatóanyag-tartalom). 3-4 órával később a gombaconidiával beszórjuk. Az inokulált növényeket 22 °C-os üvegházba helyezzük. A gombafertőzést 10 nappal az inokulálás után értékeljük.
b) Szisztemikus hatás
Körülbelül 8 cm magas árpanövénykék mellé vizes spray-keveréket öntünk (0,002% hatóanyag a talajtérfogatra nézve), ügyelve arra, hogy a növények talaj feletti részét ne érje a lé. 48 órával később a növényeket a gombaconidiával megszórjuk. Az inokulált növényeket 22 °C-os üvegházba helyezzük. A gombafertőzöttséget 10 nappal az inokulálás után becsüljük meg. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek, különösen pedig az 1.117, 2.24 és 3.24 jelű vegyületek általában 20%-nál kisebb értékre csökkentik, bizonyos esetekben pedig teljesen visszaszorítják a betegséget.
B-9.példa: Podosphaera lencotricha elleni hatás almahajtásokon
Körülbelül 15 cm hosszú friss hajtásokkal rendelkező almadugványokat 0,06 tömeg%-os hatóanyag-koncentrációjú spray-keverékkel megpermetezünk. 24 óra múlva a kezelt növényeket a gomba conidiaszuszpenziójával inokuláljuk, és szabályozott környezeti paraméterekkel - 70%-os relatív páratartalom, 20 °C hőmérséklet - rendelkező kamrába helyezzük. A gombafertőzöttséget 12 nappal az inokulálás után becsüljük fel.
Az (I) általános képletű vegyületek a betegséget 20%-nál kisebb értékre szorítják le. A kontrollnövények 100%-os fertőzöttséget mutattak.
B-10. példa: Botrytis cinerea elleni hatás almagyümölcsökön
Maradó protektív hatás: mesterségesen sérültté tett almákat 0,02 tömeg%-os hatóanyag-koncentrációjú spray-keverékkel kezelünk, a keveréket a sérült részre csepegtetve. A kezelt gyümölcsöket a gomba spóraszuszpenziójával inokuláljuk, és 1 hétig inkubáljuk magas atmoszferikus páratartalom mellett, körülbelül 20 °C hőmérsékleten. A vizsgált anyag fúngicid hatása a vörös színű sérülések számából ítélhető meg.
Az (I) általános képletű hatóanyagok lecsökkentik a vörös nyomok szétterjedését, bizonyos esetekben teljes mértékben.
B-11. példa: Helminthosporium gramineum elleni hatás
Búzaszemeket a gomba spóraszuszpenziójával fertőzünk, és hagyjuk megszáradni. A fertőzött szemeket a vizsgálandó anyag szuszpenziójával (600 ppm hatóanyag/magtömeg) csávázzuk. Két nap múlva a magvakat agar táptalajra helyezzük, és további 4 nap múlva megbecsüljük a magvak körül a gombatelepek kifejlődését. A vizsgált anyag hatását a gombatelepek száma és mérete alapján becsüljük meg.
Számos esetben az (I) általános képletű vegyületek jól gátolták a gombatelepek kifejlődését.
B-12. példa: Colletotrichum lagenarium elleni hatás uborkán
Két hétig nevelt uborkanövénykéket 0,002 tömeg%-os spray-keverékkel megpermetezünk. 2 nap múlva a növényeket a gomba spóraszuszpenziójával (1,5 χ 105 spóra/ml) inokuláljuk, és 36 órán át inkubáljuk 23 °C hőmérsékleten magas atmoszferikus páratartalom mellett. Az inkubálást ezután normál atmoszferikus páratartalom mellett, körülbelül 22-23 °C-on továbbfolytatjuk. A gombafertőzöttséget az inokulálás után 8 nap múlva értékeljük. A kezeletlen, de fertőzött kontrollnövények 100%-os gombafertőzöttséget mutatnak.
Bizonyos esetekben az (I) általános képletű vegyület, s főként az 1.5 és 3.24 jelű vegyületek virtuálisan teljesen visszaszorították a fertőzést.
B-13. példa: Fusarium nivale elleni hatás rozson
Fusarium nivale-lel természetesen fertőzött Tetrahell rozsot egy keverőben a vizsgálandó fúngicid vegyülettel csávázunk, a következő hatóanyag-koncentrációkat alkalmazva; 20 vagy 6 ppm hatóanyag a mag tömegére számítva. A fertőzött és kezelt rozsot vetőgéppel októberben szabad földbe vetjük egy 3 méteres földdarabba, 6 barázdába. Koncentrációként három vetést végzünk.
A fertőzöttség kiértékeléséig a vizsgált növények normál szabad földi körülmények között növekednek, előnyösen olyan területen, amelyet a téli hónapok alatt teljesen beborít a hó.
A fitotoxicitás megbecsülése úgy történik, hogy ősszel megszámoljuk a kikelt növények számát, és tavasszal megnézzük az egységnyi földterületre eső növényszám/növényenkénti tőhajtás arányát.
HU 219 157 Β
A hatóanyag aktivitását úgy határozzuk meg, hogy rögtön a hóolvadás után kiszámoljuk a Fusarium-fertőzött növények %-os arányát. Esetünkben a fertőzött növények száma 5% alatt volt. A kikelt növények egészséges megjelenésűek voltak.
B-14. példa: Septoria nodorum elleni hatás búzán
Háromleveles stádiumban lévő búzanövénykéket spray-keverékkel (60 ppm hatóanyag) bepermetezünk. A hatóanyagot tartalmazó spray-keverék egy nedvesedő por (2,8:1). 24 órával később a kezelt növényeket a gomba conidiaszuszpenziójával inokuláljuk. Ezt követően 10-12 napra üvegházba helyezzük őket 20-24 °C hőmérsékleten, 90-100% relatív atmoszferikus páratartalom mellett. Az inokulálás után 13 nappal felbecsüljük a gombafertőzést; a növények 1%-nál kisebb mértékben fertőződtek.
B-15.példa: Rhizoctonia solani elleni hatás rizsen
Tíznapos rizspalánták körül megnedvesítjük a talajt egy spray-keverék-szuszpenzióval, ügyelve ana, hogy a növények fold feletti része ne érintkezzék a szuszpenzióval. 3 nappal később a növényeket inokuláljuk, Rhizoctonia solanival fertőzött árpaszalmát helyezve a rizsnövények közé. Ellenőrzött körülmények (29 °C-os nappali és 26 °C-os éjszakai hőmérséklet és 95%-os relatív páratartalom) között 6 napig egy kamrába helyezzük a növényeket, majd értékeljük a gombafertőzöttséget. A rizsnövények kevesebb mint 5%-a fertőződött, a növények egészséges megjelenésűek.
Protektív helyitalaj-alkalmazás napos rizsnövénykéket a vizsgálandó vegyület szuszpenziójával bepermetezünk. 1 nappal később inokulációt hajtunk végre Rhizoctonia solanival fertőzött árpaszalmának a rizsnövények közé helyezésével. 6 napig ellenőrzött körülmények között végzett inkubálás (29 °C-os nappali és 26 °C-os éjszakai hőmérséklet, 95%-os relatív atmoszferikus páratartalom) után értékeljük a növények fertőzöttségét. A kezeletlen, de inokulált kontrollnövények 100%-os gombafertőzöttséget mutattak. Az (I) általános képletű vegyületek bizonyos esetekben teljesen meggátolták a fertőzést.
B. Inszekticid hatás
B-16. példa: Aphis craccivora elleni hatás
Borsó csíranövényeket Aphis craccivorával népesítünk be, majd 400 ppm hatóanyag-tartalmú spray-keverékkel megpermetezzük, végül 20 °C-on inkubáljuk. A populáció %-os csökkenését (%-os hatás) 3 és 6 nap múlva határozzuk meg, összehasonlítva az elpusztult levéltetveket a kezelt és kezeletlen növényeken.
Ezen a teszten az 1-7. táblázat vegyületei jó hatást mutattak. A 4.5 jelű vegyület, 1. izomer különösen hatékonynak bizonyult 80% feletti hatásosságával.
B-17. példa: Diabrotica balteata elleni hatás
Kukorica csíranövényeket 400 ppm hatóanyagot tartalmazó vizes emulziós spray-keverékkel megpermeteztünk, majd miután a növények megszáradtak, 10 darab második stádiumú Diabrotica balteata lárvával fertőztük meg, és egy műanyag konténerben helyeztük el a növényeket. A populáció %-os csökkenését (%-os hatás) 6 nappal később határoztuk meg, összehasonlítva az elpusztult lárvákat a kezelt és kezeletlen növényeken.
Ezen a teszten az 1-7. táblázat vegyületei jó hatást mutattak. Különösen az 1.5,1.24,2.24, 3.24,4.5,1. izomer, 4.14, 1. izomer, 4.14, 2. izomer, 4.117, mindkét izomer, 4.121, 4.170, 5.9, 1. izomer és 5.51, 1. izomer jelű vegyületek mutattak jó, 81% feletti hatást.
B-18. példa: Heliothis virescens elleni hatás
Fiatal szójababnövényeket 400 ppm hatóanyag-tartalmú vizes emulziós spray-keverékkel megpermetezünk, majd száradás után 10 darab első stádiumú Heliotritis virescens hernyóval fertőzzük, és műanyag konténerbe helyezzük. A populáció %-os csökkenését és a rágott sérülést (%-os hatás) 6 nappal később határozzuk meg, a kezelt és kezeletlen növényeken összehasonlítva az elpusztult hernyókat és a rágott sérüléseket.
Ezen a teszten az 1-7. táblázat vegyületei jó hatást mutattak. Főként a 4.5,1. izomer, 4.14,1. izomer, 4.18, 4.117, mindkét izomer, 4.121, 5.9, 1. izomer és 5.52, 1. izomer jelű vegyületek mutattak 80% feletti hatékonyságot.
B-19. példa: Spodoptera littoralis elleni hatás
Fiatal szójababnövényeket 400 ppm hatóanyag-tartalmú vizes emulziós spray-keverékkel bepermetezünk, majd miután a permet megszáradt, 10 darab harmadik stádiumú Spodoptera littoralis hernyóval fertőzzük, végül egy műanyag konténerbe helyezzük a növényeket.
nappal később meghatározzuk a populáció %-os csökkenését és a rágottsérülés-csökkenést (%-os hatás) oly módon, hogy összehasonlítjuk a kezelt és kezeletlen növényeken az elpusztult hernyók és a rágott sérülések számát.
Ezen a teszten az 1-7. táblázat vegyületei jó hatást mutattak. Különösen az 1.5, 1.24, 2.24, 3.24,4.18, 4.5, 1. izomer, 5.9,1. izomer és 5.52,1. izomer jelű vegyületek mutattak 80% feletti hatást.
C. Akaricid hatás
B-20. példa: Tetranychus urticae elleni hatás
Fiatal babnövényeket Tetranychus urticae vegyes populációjával fertőzzük meg, majd 1 nappal később 400 ppm hatóanyag-tartalmú spray-keverékkel permetezzük meg a növényeket. 6 napon át 25 °C-os hőmérsékleten inkubálunk, majd értékeljük az eredményt. A populáció %-os csökkenését (%-os hatás) úgy határozzuk meg, hogy összehasonlítjuk a kezelt és kezeletlen növényeken az elpusztult tojások, lárvák és felnőtt egyedek számát. Ezen a teszten az 1-6. táblázat vegyületei mutattak jó eredményt. Különösen az 1.5, 1.24, 2.24 és 3.24, 4.5, 1. izomer, 4.14, 1. izomer, 4.117, mindkét izomer, 5.9, 1. izomer és 5.52, 1. izomer jelű vegyületek mutattak 80% feletti hatást.
B-21. példa: Boophilus microplus elleni hatás
Felnőtt nőstény kullancsokat, amelyek teleszívták magukat, egy PVC-lapra helyezünk, letakarjuk egy vattagombolyaggal, és 125 ppm hatóanyagot tartalmazó vizsgálandó vizes oldatból 10 ml-t öntünk a kullancsokra. A vattagombolyagot eltávolítjuk, és a kullancsokat héten át inkubáljuk a peterakásig. A vegyület hatása az állatok esetében a mortalitáson és sterilitáson látszik, a peték esetében pedig a tojásölő hatáson.

Claims (36)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Az (I) általános képletű vegyületek - ahol
    a) X jelentése nitrogénatom és
    Y jelentése -OR] ( vagy -N(R12)R13 általános képletű csoport, vagy
    b) X jelentése CH- csoport és
    Y jelentése -ORH általános képletű csoport, és ahol
    Rn jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport;
    R12 és R13 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport;
    A jelentése oxigénatom vagy -NR4 általános képletű csoport;
    Rí jelentése 1-4 szénatomos alkil-, ciklopropil-, ciano- vagy metil-tio-csoport;
    R2 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, (a), (b) általános képletű csoport vagy tienilcsoport;
    a D csoportok jelentése azonosan vagy egymástól eltérően halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-2 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkilén-dioxi-csoport, n jelentése egész szám, melynek értéke 0, 1 vagy 2; Z jelentése -0-, -O-CH2-, -CH2-O-,
    -SO2-CH2- vagy szulfonilcsoport;
    B jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 2-6 szénatomos alkenil- vagy (2-4 szénatomos alkinil)-(l — 2 szénatomos alkil)csoport, vagy B jelentése helyettesítetlen vagy halogénatommal, vagy 1-6 szénatomos halogén-alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített fenilcsoport; vagy (c) általános képletű csoport vagy trimetilszilil-csoport;
    R5 jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport;
    R6 és R7 jelentése halogénatom;
    R8 és R9 jelentése hidrogénatom;
    R3 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-5 halogénatommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-2 szénatomos alkil)-csoport, (2-4 szénatomos alkenil)(1-2 szénatomos alkilj-csoport, amely helyettesítetlen vagy 1-3 halogénatommal van szubsztituálva, (3-6 szénatomos cikloalkil)-(l — 4 szénatomos alkilj-csoport, amely helyettesítetlen vagy 1 vagy 2 halogénatommal van szubsztituálva, vagy ciano(1-4 szénatomos alkil)-csoport; (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-2 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbamoil-(l-2 szénatomos alkil)-csoport, fenil-(l-3 szénatomos alkil)csoport, amely helyettesítetlen vagy halogénatommal vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal egyszeresen helyettesített; fenil- vagy piridilcsoport, mely helyettesítetlen vagy halogénatommal vagy trifluor-metil- vagy nitrocsoporttal egyszeresen helyettesített;
    R4 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, fenilcsoport, vagy
    R3 és R4 jelentése a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt telített vagy telítetlen 5-7 tagú gyűrű, amely 1-3 nitrogénatomot tartalmaz izomerjeik és izomerkeverékeik.
    (Elsőbbsége: 1994. 12. 27.)
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    a) X jelentése nitrogénatom, és
    Y jelentése -OCH3 vagy -NHCH3 csoport, vagy
    b) X jelentése CH- csoport, és
    Y jelentése -OCH3 csoport, és ahol
    A jelentése oxigénatom vagy NR4 általános képletű csoport;
    R, jelentése 1-4 szénatomos alkil-, ciklopropil-, ciano- vagy metil-tio-csoport;
    R2 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, (a) általános képletű csoport, (b) általános képletű csoport vagy tienilcsoport;
    D jelentése azonosan vagy eltérően halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-2 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkilén-dioxi-csoport;
    n egész szám, melynek értéke 0,1,2;
    Z jelentése -0-, -O-CH2-, -CH2-O-, szulfonilvagy -SO2-CH2- csoport,
    B jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogénezett alkil-, vagy 2-6 szénatomos alkenilvagy (2-4 szénatomos alkinil)-(l—2 szénatomos alkil)-csoport, vagy fenilcsoport, amely helyettesítetlen vagy (1-6 szénatomos halogén-alkil)-csoporttal vagy halogénatommal helyettesített; vagy (c) általános képletű csoport;
    Rj jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
    R6 és R7 jelentése halogénatom;
    R8 és R9 jelentése hidrogénatom;
    R3 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-5 halogénatomot tartalmazó 1-6 szénatomos halogénezett alkilcsoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-2 szénatomos alkil)-, (2-4 szénatomos alkenil)-(l - 2 szénatomos alkil)-csoport, amely helyettesítetlen vagy 1-3 halogénatommal van szubsztituálva, 3-6 szénatomos cikloalkil-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, amely helyettesítetlen vagy 1 vagy 2 halogénatommal van szubsztituálva, ciano-(l-4 szénatomos alkil)-csoport; (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-2 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbamoil-(l-2 szénatomos alkil)-, fenil-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, amely helyettesítetlen vagy halogénatommal vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal egyszeresen helyettesített, fenil- vagy piridilcsoport, amely helyettesítetlen vagy halogénatommal, trifluormetil-csoporttal vagy nitrocsoporttal egyszeresen helyettesített;
    K, jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport; vagy
    HU 219 157 Β r3 és R, jelentése a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt telített vagy telítetlen 5-7 tagú gyűrű, amely 1-3 nitrogénatomot tartalmaz.
    (Elsőbbsége: 1994.07.01.)
  3. 3. A 2. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    X jelentése nitrogénatom, és
    Y jelentése -OCH3 csoport.
    (Elsőbbsége: 1994.07.01.)
  4. 4. A 2. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    X jelentése CH- csoport.
    (Elsőbbsége: 1994.07.01.)
  5. 5. A 2. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    X jelentése nitrogénatom,
    Y jelentése -NHCH3 csoport, és
    R, jelentése -CH3, ciklopropil- vagy -CN csoport.
    (Elsőbbsége: 1994.07.01.)
  6. 6. A 2. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    A jelentése oxigénatom, -NCH3 vagy -N-C6H5 csoport. I I (Elsőbbsége: 1994.07.01.)
  7. 7. A 2. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    R, jelentése metil-, ciklopropil- vagy cianocsoport.
    (Elsőbbsége: 1994.07.01.)
  8. 8. A 2. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    R2 jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy ciklopropilcsoport.
    (Elsőbbsége: 1994.07.01.)
  9. 9. A 2. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    R2 jelentése (a) általános képletű csoport, és D jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-2 szénatomos alkil-, amely 1-5 halogénatommal szubsztituált, 1-4 szénatomos alkilén-dioxi-csoport, és n jelentése egész szám, melynek értéke 0 vagy 1.
    (Elsőbbsége: 1994.07.01.)
  10. 10. A 2. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    R2 jelentése (b) általános képletű csoport, és Z jelentése -O-, -O-CH2-, -CH2-O-, szulfonilvagy -SO2-CH2- csoport.
    (Elsőbbsége: 1994.07.01.)
  11. 11. A 2. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    R2 jelentése (b) általános képletű csoport, és B jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy 2-4 szénatomos alkenil- vagy (2-4 szénatomos alkinil)-(l—2 szénatomos alkil)csoport, vagy helyettesítetlen vagy 1 -2 szénatomos halogén-alkil-csoporttal vagy halogénatommal egyszeresen helyettesített fenilcsoport; vagy (c) általános képletű csoport;
    R5 jelentése hidrogénatom;
    R6 és R7 jelentése halogénatom;
    Rs és R9 jelentése hidrogénatom.
    (Elsőbbsége: 1994. 07. 01.)
  12. 12. A 2. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    R2 jelentése fenilcsoport, amely a 4-helyen -Z-B általános képletű csoporttal van szubsztituálva.
    (Elsőbbsége: 1994.07.01.)
  13. 13. A 2. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    R3 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, vagy 1-3 halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, (1-2 szénatomos alkoxi)(1-2 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-(l-2 szénatomos alkil)-csoport, propenilcsoport, amely helyettesítetlen vagy 1-3 halogénatommal van szubsztituálva, ciklopropil-metil-csoport, amely helyettesítetlen vagy 1 -2 halogénatommal van szubsztituálva, ciano-(l-2 szénatomos alkil)-, fenil-(l-2 szénatomos alkil)-csoport, amely helyettesítetlen vagy halogénatommal vagy halogénezett metilcsoporttal van egyszeresen szubsztituálva; fenil- vagy piridilcsoport, amely helyettesítetlen vagy halogénatommal vagy trifluor-metilcsoporttal monoszubsztituált vagy r3 és R4 a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt telített vagy telítetlen 5-7 tagú gyűrűt jelent, amely 1-3 nitrogénatomot tartalmaz.
    (Elsőbbsége: 1994. 07. 01.)
  14. 14. A 2. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    R, jelentése metil- vagy fenilcsoport.
    (Elsőbbsége: 1994. 07. 01.)
  15. 15. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    X jelentése CH- csoport;
    Y jelentése -OCH3 csoport;
    R, jelentése -CH3 csoport;
    A jelentése oxigénatom;
    R2 jelentése 4-metil-fenil-, vagy 4-allil-oxi-fenil-, vagy 4-/3-(trifluor-metil)-benzil-oxi/-fenil-, vagy 4-/(2,2diklór-ciklopropil)-metoxi/-fenil-csoport; és
    R3 jelentése -CH3 csoport.
    (Elsőbbsége: 1994. 07. 01.)
  16. 16. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    a) X jelentése nitrogénatom, és
    Y jelentése -OCH3 vagy -NHCH3 csoport, vagy
    b) X jelentése CH- csoport, és
    Y jelentése -OCH3 csoport, és ahol
    A jelentése oxigénatom vagy -NR,, általános képletű csoport; I
    R, jelentése 1-4 szénatomos alkil-, ciklopropil-, ciano- vagy metil-tio-csoport;
    R2 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport; fenilcsoport, mely adott esetben egymástól függetlenül halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-2 szén30
    HU 219 157 Β atomos halogénezett alkil-, 1-4 szénatomos alkilén-dioxi-csoporttal mono- vagy diszubsztituált lehet; vagy tienilcsoport;
    R3 jelentése hidrogénatom; 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-5 halogénatomot tartalmazó 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport; (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-2 szénatomos alkil)-csoport, (2-4 szénatomos alkenil)-(l-2 szénatomos alkil)-csoport, amely helyettesítetlen vagy 1 vagy 2 halogénatommal van szubsztituálva, (3-6 szénatomos cikloalkil)-(l — 4 szénatomos alkil)-csoport, amely helyettesítetlen vagy halogénatommal monoszubsztituált, ciano-(l -4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-2 szénatomos alkil)csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbamoil-(l-2 szénatomos alkil)-, fenil-(l-3 szénatomos alkil)csoport, amely helyettesítetlen vagy halogénatommal vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal helyettesített; fenil- vagy piridilcsoport, amely helyettesítetlen vagy halogénatommal vagy trifluormetil- vagy nitrocsoporttal szubsztituált lehet;
    R4 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, fenilcsoport; vagy r3 és R4 a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt telített vagy telítetlen 5-7 tagú gyűrűt alkot, amely 1 -3 nitrogénatomot tartalmaz.
    (Elsőbbsége: 1994.01.05.)
  17. 17. A 16. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    X jelentése CH- csoport vagy nitrogénatom;
    Y jelentése -OCH3 csoport;
    A jelentése oxigénatom vagy -N-R4 általános képletű csoport; I
    R[ jelentése metil-, ciklopropil- vagy metil-tio-csoport;
    R2 jelentése metil-, ciklopropilcsoport, fenilcsoport, amely adott esetben egymástól függetlenül halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-5 halogénatommal szubsztituált 1-2 szénatomos alkilcsoporttal, (1-4 szénatomos alkilén)-dioxi-csoporttal, mono- vagy diszubsztituált lehet; vagy tienilcsoport, és ahol
    R3 jelentése a 16. igénypontban megadott, és
    R4 jelentése metil- vagy fenilcsoport, vagy
    R3 és R4 a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt pirrolidino-, piperidino-, hexametilén-imino-, imidazolo-, pirazolo-, pirrolo-, 1,2,4-triazolovagy 1,2,3-triazolocsoport lehet.
    (Elsőbbsége: 1994.01.05.)
  18. 18. A 16. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    X jelentése nitrogénatom;
    Y jelentése -NHCH3 csoport;
    A jelentése oxigénatom vagy -N-R4 általános képletű csoport; I
    Rt jelentése metil-, ciklopropil- vagy metil-tio-csoport;
    R2 jelentése metil-, ciklopropilcsoport, fenilcsoport, amely adott esetben egymástól függetlenül halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-5 halogénatommal szubsztituált 1-2 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkilén-dioxicsoporttal, mono- vagy diszubsztituált lehet; vagy tienilcsoport, és ahol
    R3 jelentése aló. igénypontban megadott, és
    R4 jelentése metil- vagy fenilcsoport, vagy
    R3 és R4 a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt pirrolidino-, piperidino-, hexametilén-imino-, imidazolo-, pirazolo-, pirrolo-, 1,2,4-triazolo- vagy 1,2,3triazolocsoportot jelent.
    (Elsőbbsége: 1994.01.05.)
  19. 19. A 16. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    A jelentése oxigénatom;
    R, jelentése metilcsoport;
    R2 jelentése metilcsoport, fenilcsoport, amely adott esetben egymástól függetlenül halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-5 halogénatommal szubsztituált 1-2 szénatomos alkil-, 1 -4 szénatomos alkilén-dioxi-csoporttal, mono- vagy diszubsztituált lehet; vagy tienilcsoport; és
    R3 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport.
    (Elsőbbsége: 1994.01.05.)
  20. 20. A 16. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    Rí jelentése metilcsoport;
    R2 jelentése metilcsoport; és
    R3 jelentése a 16. igénypontban megadott; és
    1¾ jelentése metil- vagy fenilcsoport; vagy
    R3 és R4 a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt 5-7 tagú telített vagy telítetlen gyűrűt jelent, és amely 1-3 nitrogénatomot tartalmaz.
    (Elsőbbsége: 1994.01.05.)
  21. 21. A 16. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    R3 jelentése hidrogénatom; 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 halogénatomot tartalmazó 1-4 szénatomos halogén-alkil-, (1-2 szénatomos alkoxi)-(l-2 szénatomos alkil)-, adott esetben 1-3 halogénatommal szubsztituált propenilcsoport, propargilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkil-, (3-6 szénatomos cikloalkil)-metil-csoport, amely adott esetben 1-2 halogénatommal van szubsztituálva; ciano-(l-2 szénatomos alkil)-csoport; (1-2 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-2 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbamoil-(l-2 szénatomos alkil)-, fenil(1-2 szénatomos alkil)-csoport, amely helyettesítetlen vagy halogénatommal, 1 -3 halogénatomot tartalmazó halogénezett metilcsoporttal szubsztituált; fenil- vagy piridilcsoport, amely helyettesítetlen vagy halogénatommal, trifluor-metil- vagy nitrocsoporttal monoszubsztituált;
    R, jelentése metil- vagy fenilcsoport; vagy
    R3 és R4 a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt 5-7 tagú telített vagy telítetlen gyűrűt jelent, amely 1-3 nitrogénatomot tartalmaz.
    (Elsőbbsége: 1994.01.05.)
  22. 22. A 21. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    HU 219 157 Β
    R3 és R4 a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt triazolil-, azepinil-, piperidil- vagy pirrolidinil-csoportot jelent.
    (Elsőbbsége: 1994.01.05.)
  23. 23. A 16. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    A jelentése oxigénatom;
    Rj jelentése metilcsoport;
    R2 jelentése metilcsoport, fenilcsoport, amely adott esetben egymástól függetlenül halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-5 halogénatommal szubsztituált 1-2 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkilén-dioxi-csoporttal, mono- vagy diszubsztituált vagy tienilcsoport; és
    R3 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 halogénatomot tartalmazó 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-2 szénatomos alkoxi-(l-2 szénatomos alkil)-csoport, propenilcsoport, amely adott esetben 1-3 halogénatommal szubsztituált; (3-6 szénatomos cikloalkil)-metil-, amely adott esetben 1-2 halogénatommal szubsztituált, ciano-(l-2 szénatomos alkil)-, (1-2 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-2 szénatomos alkil)-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbamoil(1-2 szénatomos alkil)-, fenil-(l-2 szénatomos alkil)-csoport, amely helyettesítetlen vagy halogénatommal, 1-2 halogénatomos halogénezett metilcsoporttal szubsztituált; fenil- vagy piridilcsoport, amely helyettesítetlen vagy halogénatommal, trifluor-metilvagy nitrocsoporttal monoszubsztituált lehet.
    (Elsőbbsége: 1994.01.05.)
  24. 24. A 23. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    A jelentése oxigénatom;
    Rj jelentése metilcsoport;
    R2 jelentése metilcsoport, fenilcsoport, amely adott esetben mono- vagy diszubsztituált, egymástól függetlenül halogénatommal, metil-, metoxi- vagy trifluor-metil-csoporttal; és
    R3 jelentése metilcsoport.
    (Elsőbbsége: 1994.01.05.)
  25. 25. A 16. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    A jelentése -NCH3 csoport;
    Rj jelentése metilcsoport;
    R2 jelentése metilcsoport; fenilcsoport, amely adott esetben egymástól függetlenül halogénatommal, metil-, metoxi- vagy trifluor-metil-csoporttal mono- vagy diszubsztituált lehet;
    R3 jelentése metilcsoport.
    (Elsőbbsége: 1994.01.05.)
  26. 26. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    X jelentése nitrogénatom;
    Y jelentése -ORjj általános képletű csoport;
    Rn jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport; és ahol A, Rj, R2 és R3 jelentése az 1. igénypontban megadott.
    (Elsőbbsége: 1994. 12. 27.)
  27. 27. A 26. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    A' jelentése oxigénatom;
    Rj és R2 jelentése metilcsoport;
    R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-,
    1-3 halogénatomot tartalmazó 1-4 szénatomos halogén-alkil-, (1-2 szénatomos alkoxi)-(l-2 szénatomos alkil)-csoport, adott esetben 1-3 halogénatommal szubsztituált propenilcsoport, adott esetben 1-2 halogénatommal szubsztituált (3-6 szénatomos cikloalkil)-metil-csoport, ciano-(l-2 szénatomos alkil)-csoport.
    (Elsőbbsége: 1994.12. 27.)
  28. 28. A 27. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy
    1-3 halogénatomot tartalmazó 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport.
    (Elsőbbsége: 1994.12. 27.)
  29. 29. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    X jelentése nitrogénatom;
    Y jelentése -N(Rj2)R13 általános képletű csoport;
    Rj2 és Rj3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoportot jelent; és ahol
    A, Rj, R2 és R3 jelentése az 1. igénypontban megadott.
    (Elsőbbsége: 1994.12. 27.)
  30. 30. A 29. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    Y jelentése -NH2, -N(CH3)2 vagy -NHC2H5 csoport; A jelentése oxigénatom;
    Rj és R2 jelentése metilcsoport;
    R3 jelentése hidrogénatom; 1-4 szénatomos alkil-,
    1-3 halogénatomos 1-4 szénatomos halogénezett alkil-, (1-2 szénatomos alkoxi)-(l-2 szénatomos alkil)-csoport, adott esetben 1—3 halogénatommal szubsztituált propenilcsoport, (3-6 szénatomos cikloalkil)-metil-, amely adott esetben 1-2 halogénatommal lehet szubsztituált, ciano-(l-2 szénatomos alkil)-, (1-2 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-2 szénatomos alkil)-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)karbamoil-(l—2 szénatomos alkil)-, fenil-(l-2 szénatomos alkil)-csoport, amely adott esetben halogénatommal, 1-3 halogénatomos halogén-metil-csoporttal lehet szubsztituálva; vagy piridilcsoport, amely helyettesítetlen vagy halogénatommal, trifluor-metilvagy nitrocsoporttal monoszubsztituált lehet.
    (Elsőbbsége: 1994.12. 27.)
  31. 31. A 30. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
    R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilvagy 1-3 halogénatomot tartalmazó 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport.
    (Elsőbbsége: 1994. 12. 27.)
  32. 32. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol az X=C kettős kötés az E formában van.
    (Elsőbbsége: 1994. 12. 27.)
  33. 33. Eljárás az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy
    A) az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol Y jelentése -N(Rj2)R]3 csoport, vala32
    HU 219 157 Β mely olyan (I) általános képletű vegyületet, ahol Y jelentése -ORn általános képletű csoport, valamely HN(R12)R13 általános képletű vegyülettel reagáltatunk valamilyen oldószerben, 0 °C és 40 °C közötti hőmérsékleten;
    B) az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol X, Y, A és R| -R3 jelentése az (I) általános képletnél megadott, és ahol R3 jelentése hidrogénatomtól eltérő, valamely (II) általános képletű oximot, ahol A és R3-R3 jelentése a fentiekben megadott, valamely (III) általános képletű benzilszármazékkal - ahol X és Y jelentése a fentiekben megadott, és U egy lehasadó csoportot jelent - reagáltatunk valamilyen inért szerves oldószerben, bázis és adott esetben valamilyen fázistranszfer-katalizátor jelenlétében, 0 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten;
    C) az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol A jelentése oxigénatom, és X, Y és R,-R3 jelentése az (I) általános képletnél megadott, valamely (IV) általános képletű oximot, ahol X, Y, Rj és R2 jelentése a fenti, valamely (V) általános képletű vegyülettel - ahol R3 jelentése az (I) általános képletnél megadott, és U jelentése a (III) általános képletnél megadott, és ahol R3 jelentése hidrogénatomtól, fenilcsoporttól és piridilcsoporttól eltérő - reagáltatunk;
    D) a (IV) általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol X, Y, R] és R2 jelentése az (I) általános képletnél megadott, valamely (VI) általános képletű ketont, ahol X, Y, Rt és R2 jelentése a fentiekben megadott, egy hidroxil-aminnal vagy sójával reagáltatunk valamilyen oldószerben, 0 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten;
    E) az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol A, X, Y és R, -R3 jelentése az (I) általános képletnél megadott, és ahol R3 jelentése hidrogénatomtól eltérő, valamely (VII) általános képletű enolt vagy oximot, ahol A, X, Y és Rj-R3 jelentése a fentiekben megadott, valamilyen metilezószerrel, előnyösen metil-jodiddal, dimetil-szulfáttal vagy diazo-metánnal reagáltatunk, bázis jelenlétében valamilyen megfelelő oldószerben.
    (Elsőbbsége: 1994.12. 27.)
  34. 34. Készítmény gombák, rovarok és atkák irtására, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamilyen 1. igénypont szerinti vegyületet tartalmaz valamilyen megfelelő hordozóanyag mellett.
    (Elsőbbsége: 1994.01.05.)
  35. 35. Eljárás gombák, rovarok és atkák irtására és pusztításuk megelőzésére, azzal jellemezve, hogy valamilyen 1. igénypont szerinti vegyületet a gombákra, rovarokra vagy atkákra vagy környezetükre hatásos mennyiségben juttatunk készítmény formájában.
    (Elsőbbsége: 1994.12. 27.)
  36. 36. A 35. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy vetőmagot kezelünk.
HU9601839A 1994-01-05 1994-12-27 Peszticid hatású [dioxa-diaza/vagy oxa-triaza/-heptadienil-fenil]-akrilsav- és glioxilsav-származékok, előállításuk és alkalmazásuk HU219157B (hu)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1294 1994-01-05
CH211794 1994-07-01
PCT/EP1994/004318 WO1995018789A1 (en) 1994-01-05 1994-12-27 Pesticides
US08/526,859 US5756426A (en) 1994-01-05 1995-09-11 Phenyl acetic acid derivatives as pesticides

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9601839D0 HU9601839D0 (en) 1996-10-28
HUT74980A HUT74980A (en) 1997-03-28
HU219157B true HU219157B (hu) 2001-02-28

Family

ID=27171714

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9601839A HU219157B (hu) 1994-01-05 1994-12-27 Peszticid hatású [dioxa-diaza/vagy oxa-triaza/-heptadienil-fenil]-akrilsav- és glioxilsav-származékok, előállításuk és alkalmazásuk

Country Status (15)

Country Link
US (3) US5756426A (hu)
EP (1) EP0738260B2 (hu)
CN (1) CN1152007C (hu)
AP (1) AP654A (hu)
AU (1) AU690190B2 (hu)
CA (1) CA2179418C (hu)
CZ (1) CZ291625B6 (hu)
FI (1) FI962712A (hu)
HU (1) HU219157B (hu)
IL (1) IL112227A (hu)
LV (1) LV11684B (hu)
MD (1) MD1315C2 (hu)
NO (1) NO307045B1 (hu)
SK (1) SK88096A3 (hu)
WO (1) WO1995018789A1 (hu)

Families Citing this family (69)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5965613A (en) * 1989-12-12 1999-10-12 Novartis Finance Corporation Derivatives of acrylic acid
WO1995018789A1 (en) * 1994-01-05 1995-07-13 Ciba-Geigy Ag Pesticides
US5874467A (en) * 1994-02-04 1999-02-23 Bayer; Herbert Phenylacetic acid derivatives and use as fungicides
SK282298B6 (sk) * 1994-02-04 2002-01-07 Basf Aktiengesellschaft Deriváty kyseliny fenyloctovej, spôsob a medziprodukty ich výroby, ich použitie a prostriedky, ktoré ich obsahujú
CH689228A5 (de) * 1994-10-07 1998-12-31 Novartis Ag Oximether, sowie diese enthaltende Pflanzenschutzmittel.
CA2203507A1 (en) * 1994-11-17 1996-05-30 Rene Zurfluh O-benzyl oxime ether derivatives and their use as pesticides
PT820435E (pt) * 1995-04-08 2001-10-30 Basf Ag Processo para a preparacao de isomeros essencialmente puros de alfa-bis-oximas
JP2002515014A (ja) * 1995-05-17 2002-05-21 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺菌・殺カビ性の環式アミド類
PL324003A1 (en) * 1995-06-22 1998-04-27 Ciba Geigy Ag Pesticidal heterocyclic trioxyimine compounds
SK598A3 (en) * 1995-07-04 1998-06-03 Novartis Ag Triazoline and isoxazoline bis-oxime derivatives and their use as pesticides
CZ7598A3 (cs) * 1995-07-27 1998-08-12 Basf Aktiengesellschaft Deriváty kyseliny fenyloctové, postup a meziprodukty k jejich výrobě a jejich použití jako přípravek proti škůdcům a fungicidy
DE19528651A1 (de) * 1995-08-04 1997-02-06 Basf Ag Hydroximsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
WO1997007103A2 (en) * 1995-08-15 1997-02-27 Novartis Ag Pesticidal indazole derivatives
US5972941A (en) * 1995-08-17 1999-10-26 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures of an oxime ether carboxylic acid amide with a morpholine or piperidine derivative
US5939454A (en) * 1995-08-17 1999-08-17 Basf Akdtiengesellschaft Fungicidal mixtures of an oxime ether carboxylic acit amide with a dithiocarbamate
BR9609930A (pt) * 1995-08-17 1999-06-08 Basf Ag Mistura fungicida processo para controlar fungos nocivos e uso dos compostos
BR9609926A (pt) * 1995-08-17 1999-06-29 Basf Ag Mistura fungicida processo par controlar fungos nocivos e uso dos compostos
JPH11511141A (ja) * 1995-08-17 1999-09-28 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌混合物
BR9610420A (pt) * 1995-08-17 1999-07-06 Basf Ag Mistura fungicida processo para controlar fungos nocivos e uso de um composto
AR004012A1 (es) 1995-10-10 1998-09-30 Basf Ag Derivados de acido fenilacetico, procedimientos para su obtencion, su uso para preparar composiciones para combatir animales u hongos nocivos, lascomposiciones asi obtenidas y los procedimientos de aplicacion de dichas composiciones.
DE19539324A1 (de) * 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE19540361A1 (de) * 1995-10-30 1997-05-07 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen
ES2144774T3 (es) * 1995-11-02 2000-06-16 Basf Ag Derivados de acido piridilacetico, procedimiento y productos intermedios para su obtencion, y su empleo.
DE19540989A1 (de) * 1995-11-03 1997-05-07 Basf Ag Pyridylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE19542629A1 (de) * 1995-11-15 1997-05-22 Basf Ag Azinooximether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen
DE19545094A1 (de) * 1995-12-04 1997-06-05 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
TR199801045T2 (xx) * 1995-12-07 1998-09-21 Novartis Ag Ha�ere �ld�r�c� ila�lar (pestisidler)
CN1111155C (zh) 1995-12-07 2003-06-11 拜尔公开股份有限公司 农药的制备方法
DE19548783A1 (de) * 1995-12-27 1997-07-03 Basf Ag Cyaniminooximether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen
ATE193010T1 (de) * 1996-01-03 2000-06-15 Novartis Ag Verfahren zur herstellung o-chlor-methyl- phenylglyoxylsäure-derivaten
AU2178697A (en) * 1996-04-11 1997-10-29 Shionogi & Co., Ltd. Alpha-alkoxyiminobenzyl derivatives and agricultural chemicals containing them as active ingredients
ATE210632T1 (de) * 1996-06-12 2001-12-15 Bayer Ag Pestizide
US5973001A (en) * 1996-08-05 1999-10-26 Basf Aktiengesellshcaft Fungicidal mixtures of an oxime ether carboxylic acid amide with cymoxanil
AU5760098A (en) * 1996-12-20 1998-07-17 Novartis Ag O-benzyl oxime ether derivatives as pecticides
DE19708940A1 (de) 1997-03-05 1998-09-10 Basf Ag Hydroximsäurehalogenide, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung
AR015821A1 (es) * 1997-05-27 2001-05-30 Bayer Ag Compuestos organicos
WO1998054125A1 (en) * 1997-05-27 1998-12-03 Novartis Ag O-benzyl oxime ethers and their use as pesticides
CO5050364A1 (es) 1997-05-28 2001-06-27 Basf Ag Metodo para controlar hongos nocivos
EP0984697A2 (de) 1997-05-30 2000-03-15 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
AU9811598A (en) 1997-06-04 1998-12-21 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
GB9718366D0 (en) * 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations
WO1999059982A2 (de) * 1998-05-14 1999-11-25 Basf Aktiengesellschaft Bisoximetherderivate, zwischenprodukte und verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen
US6313344B1 (en) 1998-05-27 2001-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Organic compounds
WO2000017155A1 (en) * 1998-09-22 2000-03-30 Bayer Aktiengesellschaft Pesticidal bis-oxime compounds
GB9820582D0 (en) * 1998-09-22 1998-11-11 Novartis Ag Organic compounds
HUP0104376A3 (en) * 1998-11-20 2002-12-28 Basf Ag Method for producing alkenyl-substituted bis(oximether) derivatives
GB9827163D0 (en) 1998-12-10 1999-02-03 Novartis Ag Organic compounds
EP1137627A1 (en) * 1998-12-10 2001-10-04 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of strobilurin intermediates
AU1007400A (en) * 1999-01-27 2000-08-03 Dow Agrosciences Llc Aryl and heteroarylcyclopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
GB9908530D0 (en) 1999-04-14 1999-06-09 Novartis Ag Organic compounds
JP2003516384A (ja) * 1999-12-06 2003-05-13 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 殺微生物剤、殺虫剤及び殺ダニ剤効果を有するｎ−フェニルカルバメート
AU1524201A (en) 1999-12-07 2001-06-18 Basf Aktiengesellschaft Method for producing o-chloromethyl benzoic acid chlorides
US6313339B1 (en) 2000-02-17 2001-11-06 Ronald Ross, Jr. Aryl and heteroarylcylopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
DE60102308T2 (de) * 2000-01-21 2004-07-29 Dow Agrosciences Llc, Indianapolis Aryl und heteroarylcyclopropyl oxime Ether und ihre Verwendung als Fungicide und Insektizide
KR100422883B1 (ko) * 2001-03-26 2004-03-12 학교법인고려중앙학원 항균물질 페닐아세틱 에시드 및 소디움 페닐아세테이트을유효성분으로 하는 고추역병 방제용 살균제 조성물
DE10209145A1 (de) * 2002-03-01 2003-09-04 Bayer Cropscience Ag Halogenbenzole
RU2005118756A (ru) 2002-11-12 2006-01-20 БАСФ Акциенгезельшафт (DE) Способ повышения урожайности бобовых культур
US7161026B1 (en) 2005-07-08 2007-01-09 Property Development Corporation International, Ltd, Inc. Method of preparation of methyl-benzyl-ketone
AU2006307966B2 (en) * 2005-10-28 2012-03-22 Basf Se Method of inducing resistance to harmful fungi
KR20080104187A (ko) * 2006-03-10 2008-12-01 바스프 에스이 냉온 및/또는 서리에 대한 식물의 내성을 향상시키는 방법
US20090011935A1 (en) * 2006-03-14 2009-01-08 Basf Se Method of Inducing Tolerance of Plants Against Bacterioses
NZ570075A (en) 2006-03-24 2010-11-26 Basf Se Method for combating phytopathogenic fungi
AU2008240710A1 (en) 2007-04-23 2008-10-30 Basf Se Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
US20120321587A1 (en) * 2009-07-09 2012-12-20 Elias Rosen Compositions and methods of use pertaining to insecticide
AU2010277748A1 (en) 2009-07-28 2012-03-08 Basf Se A method for increasing the level of free amino acids in storage tissues of perennial plants
CA2772814A1 (en) 2009-09-25 2011-03-31 Basf Se Method for reducing pistillate flower abortion in plants
CN103037696A (zh) * 2010-05-31 2013-04-10 巴斯夫欧洲公司 增加植物健康的方法
EP3047731A1 (en) 2015-01-21 2016-07-27 Basf Se Method for combating soybean rust comprising treating soybean with (2E)-2-[3-substituted-2 [[(E)-[(2E)-2-alkoxyimino-1-methyl-2-phenyl-ethylidene]amino]oxymethyl]phenyl]-2-methoxy-imino-N-methyl-acetamides
AR115870A1 (es) 2018-07-31 2021-03-10 Sumitomo Chemical Co MÉTODO PARA CONTROLAR EL HONGO DE LA ROYA DE LA SOJA QUE TIENE RESISTENCIA AL INHIBIDOR DE SITIO Qₒ

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2621102A1 (de) * 1976-05-10 1977-11-24 Schering Ag Propan-1,2-diondioxime, schaedlingsbekaempfungsmittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
DE3039269A1 (de) * 1980-10-17 1982-05-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Hydroxamsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln und zwischenprodukte dafuer
ATE169616T1 (de) * 1988-11-21 1998-08-15 Zeneca Ltd Zwischenverbindungen zur herstellung von fungiziden
HUT52421A (en) * 1988-12-23 1990-07-28 Janos Puglits Control gear for automatic operating the clutch of motor vehicles
KR100187541B1 (ko) * 1988-12-29 1999-06-01 쟝-자크 오가이; 롤란트 보러 알디미노-또는 케티미노-옥시-오르토-톨릴아크릴산의 메틸 에스테르,이의 제조방법 및 이를 함유하는 살진균제
US5104872A (en) * 1989-08-22 1992-04-14 Nihon Hohyaku Co., Ltd. N-(substituted benzyloxy) imine derivatives and method of use thereof
PH11991042549B1 (hu) * 1990-06-05 2000-12-04
ES2110421T5 (es) * 1990-06-27 2004-12-01 Basf Aktiengesellschaft O-bencil-oximeteres y los agentes protectores de las plantas que contienen estos compuestos.
GB9018408D0 (en) * 1990-08-22 1990-10-03 Ici Plc Fungicides
JPH06504538A (ja) * 1991-01-30 1994-05-26 ゼネカ・リミテッド 殺菌剤
NZ242290A (en) * 1991-04-15 1994-12-22 Zeneca Ltd Pyridyl and pyrimidinyl substituted oxime-o-benzyl ether derivatives; preparatory processes, fungicidal compositions and an intermediate
CH686307A5 (de) * 1991-04-19 1996-02-29 Ciba Geigy Ag Oximether des 3-Methoxy-2-(o-tolyl)acrylsouremethylesters, Verfahren zu ihrer Herstellung und fungizide Mittel, die diese als Wirkstoffe enthalten.
WO1995018789A1 (en) * 1994-01-05 1995-07-13 Ciba-Geigy Ag Pesticides
SK282298B6 (sk) † 1994-02-04 2002-01-07 Basf Aktiengesellschaft Deriváty kyseliny fenyloctovej, spôsob a medziprodukty ich výroby, ich použitie a prostriedky, ktoré ich obsahujú
US5874467A (en) † 1994-02-04 1999-02-23 Bayer; Herbert Phenylacetic acid derivatives and use as fungicides
JP4114948B2 (ja) * 1994-06-10 2008-07-09 バイエル、クロップ、サイエンス、アクチェンゲゼルシャフト α−メトキシイミノカルボン酸メチルアミドの製造方法およびその中間生成物

Also Published As

Publication number Publication date
US5756426A (en) 1998-05-26
HU9601839D0 (en) 1996-10-28
NO962823D0 (no) 1996-07-04
US5981585A (en) 1999-11-09
IL112227A (en) 1999-11-30
HUT74980A (en) 1997-03-28
EP0738260B1 (en) 2001-08-29
AU1385195A (en) 1995-08-01
NO962823L (no) 1996-07-04
FI962712A0 (fi) 1996-07-01
WO1995018789A1 (en) 1995-07-13
CA2179418A1 (en) 1995-07-13
SK88096A3 (en) 1996-12-04
MD960291A (en) 1997-10-31
EP0738260B2 (en) 2006-12-13
NO307045B1 (no) 2000-01-31
AP9600820A0 (en) 1996-07-31
IL112227A0 (en) 1995-03-30
MD1315B1 (en) 1999-09-30
MD1315C2 (ro) 2000-06-30
CZ199096A3 (en) 1996-10-16
LV11684A (lv) 1997-02-20
CA2179418C (en) 2004-06-22
LV11684B (en) 1997-06-20
AP654A (en) 1998-07-31
CN1152007C (zh) 2004-06-02
CN1141032A (zh) 1997-01-22
US6313166B1 (en) 2001-11-06
EP0738260A1 (en) 1996-10-23
CZ291625B6 (cs) 2003-04-16
FI962712A (fi) 1996-08-16
AU690190B2 (en) 1998-04-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0738260B2 (en) Pesticides
CA2240738C (en) Pesticidal composition containing thiamethoxam and fungicides
EP0865424B1 (en) Pesticides
EP0530147A1 (de) 3-Cyano-2-phenyl-pyrrole als Schädlingsbekämpfungsmittel
WO1994005642A1 (en) Indazole derivatives
DE69637267T2 (de) Pestizide indazol-derivate
RU2142938C1 (ru) Пестициды
HUT75200A (en) Perhalogenalkoxy-benzenophenone hydrazone derivatives, intermediates, preparation thereof, and pesticide compositions containing these compounds as active ingredients, preparation and use thereof
MXPA98004532A (en) Pesticide

Legal Events

Date Code Title Description
DGB9 Succession in title of applicant

Owner name: S.B.G. & K. BUDAPESTI NEMZETKOEZI SZABADALMI IROD

Owner name: NOVARTIS AG, CH

HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT, DE

MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees