CN1141032A - 杀虫剂 - Google Patents

杀虫剂 Download PDF

Info

Publication number
CN1141032A
CN1141032A CN94194778A CN94194778A CN1141032A CN 1141032 A CN1141032 A CN 1141032A CN 94194778 A CN94194778 A CN 94194778A CN 94194778 A CN94194778 A CN 94194778A CN 1141032 A CN1141032 A CN 1141032A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
group
formula
methyl
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN94194778A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1152007C (zh
Inventor
H·齐格勒
S·特拉赫
S·法罗
R·泽福洛
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Syngenta Participations AG
Bayer AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27171714&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN1141032(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of CN1141032A publication Critical patent/CN1141032A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1152007C publication Critical patent/CN1152007C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
    • C07D213/77—Hydrazine radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/46—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom rings with more than six members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • C07C251/74—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/76—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • C07C251/74—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/78—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C251/80—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/54—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/61—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms being part of imino groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/28—Nitrogen atoms
    • C07D295/30—Nitrogen atoms non-acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/58—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Abstract

式I的化合物及它们的可能的异构体和异构体混合物是杀虫的活性成分，其中或者a)X是N原子和Y是OR11或N(R12)R13，或者b)X是CH和Y是OR11，而且其中：R11是C1-C4烷基；R12和R13独立地是氢或C1-C4烷基；A是O原子或基团NR4；R1是氢，C1-C4烷基，卤代C1-C4烷基，环丙基，氰基或甲硫基；R2是氢，C1-C6烷基，C3-C6环烷基，基团基团或噻吩基；R3是氢，C1-C6烷基，具有1-5个卤素原子的C1-C6卤代烷基，C1-C4烷氧基-C1-C2烷基，C2-C4链烯基-C1-C2烷基，它是未取代的或被1-3个卤素原子所取代，C2-C4炔基-C1-C2烷基，C3-C6环烷基，它是未取代的或被1-4个卤素原子所取代，C3-C6环烷基C1-C4烷基，它是未取代的或被1-4个卤素原子所取代，氰基C1-C4烷基；C1-C4烷氧基羰基C1-C2烷基，C1-C4烷氧基氨基甲酰基C1-C2烷基，苯基C1-C3烷基，它是未取代的或被卤素，C1-C3烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基，氰基，硝基或C1-C4亚烷基二氧基所取代，苯基被相同的或不同的取代基单取代至三取代是可能的；苯基，它是未取代的或独立地被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、具有1-3个卤素原子的C1-C2卤代烷基，硝基或氰基单-至二-取代，或吡啶基，它是未取代的或独立地被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、具有1-3个卤素原子的C1-C2卤代烷基，硝基或氰基单-至二-取代；R4是C1-C4烷基，苯基，或R3和R4一起与它们所键接的氮原子形成饱和的或不饱和的5-7元环，它是未取代的或被C1-C4烷基所取代并且能够具有1-3个另外的选自N，O和S的杂原子，和其中取代基Z，B，D和n是如本公开物中所定义。它们能够用于害虫控制，尤其作为农业、园艺和卫生领域的杀微生物剂、杀虫剂和杀螨剂。

Description

杀虫剂
本发明涉及式I的新型杀虫活性化合物
Figure A9419477800171
和涉及它们的可能的异构体和异构体混合物，其中或者a)    X是N原子和Y是OR11或N(R12)R13，或者b)    X是CH和Y是OR11，而且其中：R11是C1-C4烷基；R12和R13独立地是氢或C1-C4烷基；A是O原子或基团NR4；R1是氢，C1-C4烷基，卤代C1-C4烷基，环丙基，氰基或甲硫基；R2是氢，C1-C6烷基，C3-C6环烷基，基团
Figure A9419477800172
基团
Figure A9419477800173
或噻吩基；D基团是相同的或不同的并且是氢，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C2卤代烷基，C1-C2卤代烷氧基，C3-C6链烯氧基，C3-C6炔氧基，C1-C4亚烷基二氧基，氰基或硝基；n是0，1，2，3或4；Z是-O-，-O-(C1-C4烷基)-，-(C1-C4烷基)-O-，-S(O)m-，-(C1-C4烷基)-S(0)m-，-S(O)m-(C1-C4烷基)-，m是0，1或2，B是C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C3-C6环烷基，或者是C2-C6链烯基或C2-C4炔基C1-C2烷基，它们中的每一个是未取代的或被1-3个卤素原子所取代，或者是芳基或杂环基，这两个中的每一个相互独立地是未取代的或被C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，卤素，C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基单-至五-取代的，或基团
Figure A9419477800181
或三甲基甲硅烷基；R5，R6，R7，R8和R9相互独立地是氢，C1-C4烷基或卤素和p是0，1，2或3；R3是氢，C1-C6烷基，具有1-5个卤素原子的C1-C6卤代烷基，C1-C4烷氧基-C1-C2烷基，C2-C4链烯基-C1-C2烷基，它是未取代的或被1-3个卤素原子所取代，C2-C4炔基-C1-C2烷基，C3-C6环烷基，它是未取代的或被1-4个卤素原子所取代，C3-C6环烷基C1-C4烷基，它是未取代的或被1-4个卤素原子所取代，氰基C1-C4烷基；C1-C4烷氧基羰基C1-C2烷基，C1-C4烷氧基氨基甲酰基C1-C2烷基，苯基C1-C3烷基，它是未取代的或被卤素，C1-C3烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基，氰基，硝基或C1-C4亚烷基二氧基所取代，苯基被相同的或不同的取代基单取代至三取代是可能的；苯基，它是未取代的或独立地被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、具有1-3个卤素原子的C1-C2卤代烷基，硝基或氰基单-至二-取代，或吡啶基，它是未取代的或独立地被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、具有1-3个卤素原子的C1-C2卤代烷基，硝基或氰基单-至二-取代；R4是C1-C4烷基，苯基，或R3和R4一起与它们所键接的氮原子形成饱和的或不饱和的5-7元环，它是未取代的或被C1-C4烷基所取代并且能够具有1-3个另外的选自N，O和S的杂原子。
根据本发明的的化合物具有杀霉菌、杀螨和杀虫特性，并适合作为活性成分用于农业、园艺和卫生领域。
本发明还涉及制备本发明化合物的方法，和涉及包含此类化合物作为活性成分的杀霉菌、杀螨和杀虫组合物，和涉及此类化合物和组合物在控制植物病原菌、蜱螨目和昆虫方面的用途和在防止此类病害的侵袭方面的用途。
如果在式I的化合物中存在不对称碳原子，该化合物以光学活性形式存在。该化合物在任何情况下以[E]和/或[Z]形式存在，仅仅因为存在脂族，肟基和亚肼基双键。而且，可存在旋转对映异构现象(atropisomerism)。式I是想包括所有这些可能的异构形式和它们的混合物，例如外消旋混合物，和任何[E/Z]混合物。
除非另有定义，前面和后面使用的一般术语是指以下意义：
卤素是氟，氯，溴或碘，特别是氟，氯或溴，尤其是氟或氯。
烷基或者是直链的，例如甲基，乙基，正丙基，正丁基，正己基，正辛基，正癸基，正十二烷基，正十六烷基或正十八烷基，或者是支化的，例如异丙基，异丁基，仲丁基，叔丁基，异戊基，新戊基或异己基。
链烯基是直链的或支化的链烯基，例如乙烯基，1-甲基乙烯基，烯丙基，1-丁烯基，异丙烯基，尤其是烯丙基。
炔基例如是乙炔基，1-丙炔基或1-丁炔基，尤其是炔丙基。
环烷基应理解为环丙基，环丁基，环戊基或环己基。
卤素取代的基团如卤代烷基和卤代烷氧基能够被相同的或不同的取代基部分地或全部地卤化。卤代烷基的例子是被氟、氯和/或溴单-至三-取代的甲基，如CHF2，CF3或CH2Cl；被氟、氯和/或溴单-至五-取代的乙基，如CH2CF3，CF2CF3，CF2CCl3，CF2CHCl2，CF2CHF2，CF2CFCl2，CH2CH2Cl，CF2CHBr2，CF2CHClF，CF2CHBrF或CClFCHClF；三氟甲基是非常优选的。
直链C1-C4亚烷基二氧基是-O-CH2-O-，-O-CH2CH2-O-，-O-CH2CH2CH2-O-或-O-CH2CH2CH2CH2-O-。
芳基例如是苯基或萘基，尤其是苯基。
杂环基是具有1-3个选自N，O和S的杂原子的5-7元芳族或非芳族环。优选的是有氮原子作为杂原子的和，如果合适，有其它杂原子(优选氮或硫，尤其是氮)的芳族5-和6-元环。
术语“由R3和R4一起与它们所键接的氮原子形成的5-7元环”尤其包括吡咯烷，哌啶，吗啉，硫代吗啉，六亚甲基亚胺，咪唑，吡唑，吡咯，1，2，4-三唑，1，2，3-三唑，四唑，异噁唑，噁唑，异噁唑烷，噁唑烷，噻唑，异噻唑，噻唑啉和异噻唑烷。
在本发明的范围内优选的是
(1)式I的化合物，其中或者a)    X是N原子和Y是OCH3或NHCH3，或者b)    X是CH和Y是OCH3，而且其中：A是O原子或基团NR4；R1是氢，C1-C4烷基，卤代C1-C4烷基，环丙基，氰基或甲硫基；R2是氢，C1-C6烷基，C3-C6环烷基，基团
Figure A9419477800201
基团
Figure A9419477800202
或噻吩基；D基团是相同的或不同的并且是氢，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C2卤代烷基，C1-C2卤代烷氧基，C3-C6链烯氧基，C3-C6炔氧基，C1-C4亚烷基二氧基，氰基或硝基；n是0，1，2，3或4；Z是-O-，-O-(C1-C4烷基)-，-(C1-C4烷基)-O-，-S(O)m-，-(C1-C4烷基)-S(O)m-，-S(O)m-(C1-C4烷基)-，m是0，1或2，B是C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C3-C6环烷基，或者是C2-C6链烯基或C2-C4炔基C1-C2烷基，它们中的每一个是未取代的或被1-3个卤素原子所取代，或者是芳基或杂环基，或芳基或杂环基，这些基团中的每一个相互独立地被C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，卤素，C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基单取代至五取代，或基团
Figure A9419477800203
R5，R6，R7，R8和R9相互独立地是氢，C1-C4烷基或卤素和p是0，1，2或3；R3是氢，C1-C6烷基，具有1-5个卤素原子的C1-C6卤代烷基，C1-C4烷氧基-C1-C2烷基，C2-C4链烯基-C1-C2烷基，它是未取代的或被1-3个卤素原子所取代，C2-C4炔基-C1-C2烷基，C3-C6环烷基，它是未取代的或被1-4个卤素原子所取代，C3-C6环烷基C1-C4烷基，它是未取代的或被1-4个卤素原子所取代，氰基C1-C4烷基；C1-C4烷氧基羰基C1-C2烷基，苯基C1-C3烷基，它是未取代的或被卤素，C1-C3烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基，氰基，硝基，C1-C4亚烷基二氧基所取代，苯基被相同的或不同的取代基单取代至三取代是可能的；苯基，它是未取代的或独立地被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、具有1-3个卤素原子的C1-C2卤代烷基，硝基或氰基单-至二-取代，或吡啶基，它是未取代的或独立地被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、具有1-3个卤素原子的C1-C2卤代烷基，硝基或氰基单-至二-取代；R4是C1-C4烷基或苯基，或R3和R4一起与它们所键接的氮原子形成饱和的或不饱和的5-7元环，它是未取代的或被C1-C4烷基所取代并且能够具有1-3个另外的选自N，O和S的杂原子；
(2)式I的化合物，其中X是N和Y是OCH3；
(3)式I的化合物，其中X是CH；
(4)式I的化合物，其中X是N，Y是NHCH3和R1是H，CH3，环丙基或CN；
(5)式I的化合物，其中A是O，NCH3或n-C6H5，尤其是O或NCH3，特别是O；
(6)式I的化合物，其中R1是氢，甲基，环丙基或氰基，尤其是甲基；
(7)式I的化合物，其中R2是C1-C4烷基或环丙基，尤其是甲基或环丙基；
(8)式I的化合物，其中R2是基团 和D是氢，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，被1-5个卤素原子取代的C1-C2烷基，C1-C2卤代烷氧基，C3-C6链烯氧基，C3-C6炔氧基，C1-C4亚烷基二氧基，氰基或硝基，或噻吩基，D尤其是氟，氯，溴，C1-C4烷基或CF3；(9)式I的化合物，其中R2是基团
Figure A9419477800221
和Z是-O-，-O-(C1-C4烷基)-，-(C1-C4烷基)-O-，-S(O)2-，-(C1-C4烷基)-S(O)2-，-S(O)2-(C1-C4烷基)-，尤其是-O-，-CH2-O-或-O-CH2-，特别是-O-CH2-；(10)式I的化合物，其中R2是基团
Figure A9419477800222
和B是C1-C4烷基，卤代C1-C4烷基，或者是C2-C6链烯基或C2-C4炔基C1-C2烷基，它们中的每一个是未取代的或被1-3个卤素原子所取代，或者是芳基，或者是被C1-C2烷基，卤代C1-C2烷基，卤素，C1-C2烷氧基或卤代C1-C2烷氧基独立地单-或二-取代的芳基，或者是基团 R5，R6，R7，R8和R9相互独立地是氢，C1-C2烷基或卤素和p是0，1，2或3；B尤其是C1-C2烷基，卤代C1-C3烷基，或者是烯丙基或炔丙基，它们中的每一个是未被取代的或在每一种情况下被1个或2个卤素原子或1个或2个甲基取代，或苯基，被选自氟、氯、溴和CF3的取代基取代的苯基，或基团
Figure A9419477800224
(11)式I的化合物，其中R2是苯基，它在4-位上被-Z-B取代；
(12)式I的化合物，其中R3是氢，C1-C6烷基或具有1-3个卤素原子的C1-C4卤代烷基，C1-C2烷氧基C1-C2烷基，C1-C4烷氧基羰基-C1-C2烷基，丙烯基，它是未被取代的或被1-3个卤素原子取代，炔丙基，C3-C6环烷基，环丙基甲基，它是未被取代的或被1-2个卤素原子取代，氰基-C1-C2烷基，苯基C1-C2烷基，它是未被取代的或被卤素、甲基、甲氧基或具有1-3个卤素原子的卤代甲基所取代，苯基被相同的或不同的取代基单-至二-取代是可能的；苯基，它是未被取代的或独立地被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基或硝基单-至二-取代；或吡啶基，它是未被取代的或独立地被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基或硝基单-至二-取代；或R3和R4一起与它们所键接的氮原子形成饱和的或不饱和的5-7元环，它是未被取代的或被C1-C4烷基取代并且能够具有1-3个另外的选自N，O和S的杂原子；R3优选氢，C1-C6烷基，具有1-3个卤素原子的C1-C4卤代烷基，C1-C2烷氧基甲基，丙-2-烯-1-基，它是未被取代的或被1-3个卤素原子取代，炔丙基，C3-C6环烷基，环丙基甲基，它是未被取代的或被1-2个氟或氯原子取代，氰基-C1-C2烷基，苯基-C1-C2烷基，它是未被取代的或被卤素、甲基、甲氧基或具有1-3个卤素原子的卤代甲基所取代，苯基被相同的或不同的取代基单-至二-取代是可能的；苯基，它是未被取代的或独立地被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基或硝基单-至二-取代；或吡啶基，它是未被取代的或独立地被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基或硝基单-至二-取代；或R3和R4与它们所键接的氮原子一起是1，2，4-三唑基，4-吗啉基，1-丫庚因基(azepinyl)，1-哌啶基或1-吡咯烷基，R3尤其优选是甲基；
(13)式I的化合物，其中R4是甲基或苯基，尤其是甲基；
(14)式I的化合物，其中X是CH；Y是OCH3；R1是CH3；A是O；R2是4-甲基苯基或4-烯丙氧基苯基或4-(3-三氟甲基苄氧基)苯基或4-(2，2-二氯环丙基甲氧基)苯基和R3是CH3；
(15)式I的化合物，其中或者a)X是N原子和
Y是OCH3或NHCH3，或者b)X是CH和
Y是OCH3，而且其中：A是O原子或基团NR4；R1是氢；C1-C4烷基；环丙基；氰基或甲硫基；R2是氢；C1-C6烷基；C3-C6环烷基；苯基，它是未被取代的或独立地被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C4亚烷基二氧基、氰基或硝基单-至二-取代；噻吩基；R3是氢；C1-C6烷基；具有1-5个卤素原子的C1-C6卤代烷基；C1-C4烷氧基C1-C2烷基；C2-C4链烯基C1-C2烷基，它是未取代的或被1-3个卤素原子取代；C2-C4炔基C1-C2烷基；C3-C6环烷基，它是未被取代的或被1-4个卤素原子取代；C3-C6环烷基C1-C4烷基，它是未被取代的或被1-4个卤素原子取代；氰基-C1-C4烷基；C1-C4烷氧基羰基C1-C2烷基；苯基C1-C3烷基，它是未被取代的或被卤素、C1-C3烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、氰基、硝基、C1-C4亚烷基二氧基取代，苯基被相同的或不同的取代基单-至三-取代是可能的；苯基，它是未取代的或独立地被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、具有1-3个卤素原子的C1-C2卤代烷基，硝基或氰基单-至二-取代；吡啶基，它是未取代的或独立地被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、具有1-3个卤素原子的C1-C2卤代烷基，硝基或氰基单-至二-取代；R4是C1-C4烷基，苯基，或R3和R4一起与它们所键接的氮原子形成饱和的或不饱和的5-7元环，它是未取代的或被C1-C4烷基所取代并且能够具有1-3个另外的选自N，O和S的杂原子；
(16)式I的化合物，其中X是CH或NY是OCH3A是O或N-R4R1是甲基，环丙基或甲硫基；R2是甲基；环丙基；苯基，它是未被取代的或独立地被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、被1-5个卤素原子取代的C1-C2烷基、C1-C2卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C4亚烷基二氧基、氰基或硝基单-至二-取代；或噻吩基；和其中R3是如式I中所定义和R4是甲基或苯基，或R3和R4与它们所键接的氮原子一起是吡咯烷，哌啶，吗啉，硫代吗啉，六亚甲基亚胺，咪唑，吡唑，吡咯，1，2，4-三唑或1，2，3-三唑。
(17)式I的化合物，其中：X是N，Y是NHCH3，A是O或N-R4，R1是甲基，环丙基或甲硫基；R2是甲基；环丙基；苯基，它是未被取代的或独立地被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、被1-5个卤素原子取代的C1-C2烷基、C1-C2卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C4亚烷基二氧基、氰基或硝基单-至二-取代；或噻吩基；和其中R3是如式I中所定义和R4是甲基或苯基，或R3和R4与它们所键接的氮原子一起是吡咯烷，哌啶，吗啉，硫代吗啉，六亚甲基亚胺，咪唑，吡唑，吡咯，1，2，4-三唑或1，2，3-三唑。
(18)式I的化合物，其中：A是O，R1是甲基，R2是甲基；苯基，它是未被取代的或独立地被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、被1-5个卤素原子取代的C1-C2烷基、C1-C2卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C4亚烷基二氧基、氰基或硝基单-至二-取代；或噻吩基；和R3是C1-C6烷基；而X和Y如式I中所定义。
(19)式I的化合物，其中R1是甲基，R2是甲基和R3是如上所描述和R4是甲基或苯基，或R3和R4一起与它们所键接的氮原子形成饱和的或不饱和的5-7元环，它是未取代的或被C1-C4烷基所取代并且能够具有1-3个另外的选自N，O和S的杂原子；而A，X和Y是如式I中所定义。
(20)式I的化合物，其中：R3是氢；C1-C4烷基；具有1-3个卤素原子的C1-C4卤代烷基；C1-C2烷氧基C1-C2烷基；丙烯基，它是未取代的或被1-3个卤素原子取代；炔丙基；C3-C6环烷基；C3-C6环烷基甲基，它是未被取代的或被1-2个卤素原子取代；氰基-C1-C2烷基；C1-C2烷氧基羰基C1-C2烷基；苯基C1-C2烷基，它是未被取代的或被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基、硝基或C1-C2亚烷基二氧基取代，苯基被相同的或不同的取代基单-至二-取代是可能的；苯基，它是未取代的或独立地被卤素、甲基，甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基，氰基或硝基单-至二-取代；或吡啶基，它是未取代的或独立地被卤素、甲基，甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基，氰基或硝基单-至二-取代；R4是甲基或苯基；或R3和R4一起与它们所键接的氮原子形成饱和的或不饱和的5-7元环，它是未取代的或被C1-C4烷基所取代并且能够具有1-3个另外的选自N，O和S的杂原子；而A，X，Y，R1和R2是如式I中所定义。
(21)在(20)下述及的式I的化合物当中，满足以下条件的那些化合物：其中R3和R4与它们所键接的氨原子一起是三唑基，吗啉基，2，6-二甲基吗啉基，丫庚因基，哌啶基或吡咯烷基。
(22)式I的化合物，其中：A是O，R1是甲基，R2是甲基；苯基，它是未被取代的或独立地被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、被1-5个卤素原子取代的C1-C2烷基、C1-C2卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C4亚烷基二氧基、氰基或硝基单-至二-取代；或噻吩基；和R3是氢；C1-C4烷基；具有1-3个卤素原子的C1-C4卤代烷基；C1-C2烷氧基C1-C2烷基；丙烯基，它是未取代的或被1-3个卤素原子取代；炔丙基；C3-C6环烷基；C3-C6环烷基甲基，它是未被取代的或被1-2个卤素原子取代；氰基-C1-C2烷基；C1-C2烷氧基羰基C1-C2烷基；苯基C1-C2烷基，它是未被取代的或被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基、硝基或C1-C2亚烷基二氧基取代，苯基被相同的或不同的取代基单-至二-取代是可能的；苯基，它是未取代的或独立地被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基或硝基单-至二-取代；或吡啶基，它是未取代的或独立地被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基或硝基单-至二-取代；而X和Y如式I中所定义。
(23)在(22)下述及的式I化合物当中，满足以下条件的那些化合物：其中A是氧，R1是甲基，R2是甲基，苯基，它是未被取代的或独立地被卤素、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基单-至二-取代；和R3是甲基。
(24)式I的化合物，其中：A是NCH3，R1是甲基，R2是甲基；苯基，它是未被取代的或独立地被卤素、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基单-至二-取代；R3是甲基；苯基，它是未取代的或独立地被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基或硝基单-至二-取代；或吡啶基，它是未取代的或独立地被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基或硝基单-至二-取代；而X和Y如式I中所定义。
(25)式I的化合物，其中：X是N原子；Y是OR11；R11是C1-C4烷基；和其中A，R1，R2和R3如式I中所定义。
(26)在(25)下述及的式I化合物当中，满足以下条件的那些化合物：其中A是O原子；R1和R2是甲基，R3是氢；C1-C4烷基；具有1-3个卤素原子的C1-C4卤代烷基；C1-C2烷氧基C1-C2烷基；丙烯基，它是未取代的或被1-3个卤素原子取代；炔丙基；C3-C6环烷基；C3-C6环烷基甲基，它是未被取代的或被1-2个卤素原子取代；氰基-C1-C2烷基；C1-C2烷氧基羰基C1-C2烷基；苯基C1-C2烷基，它是未被取代的或被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基、硝基或C1-C2亚烷基二氧基取代，苯基被相同的或不同的取代基单-至二-取代是可能的；苯基，它是未取代的或独立地被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基或硝基单-至二-取代；或吡啶基，它是未取代的或独立地被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基或硝基单-至二-取代。
(27)在(26)下述及的式I化合物当中，满足以下条件的那些化合物：其中R3是氢；C1-C4烷基或具有1-3个卤素原子的C1-C4卤代烷基。
(28)式I的化合物，其中：X是N原子；Y是N(R12)R13；R12和R13独立地是氢或C1-C4烷基；和其中A，R1，R2和R3如式I中所定义。
(29)在(28)下述及的化合物当中，满足以下条件的那些化合物：其中Y是NH2，N(CH3)2或NHC2H5；A是O原子；R1和R2是甲基，R3是氢；C1-C4烷基；具有1-3个卤素原子的C1-C4卤代烷基；C1-C2烷氧基C1-C2烷基；丙烯基，它是未取代的或被1-3个卤素原子取代；炔丙基；C3-C6环烷基；C3-C6环烷基甲基，它是未被取代的或被1-2个卤素原子取代；氰基-C1-C2烷基；C1-C2烷氧基羰基C1-C2烷基；苯基C1-C2烷基，它是未被取代的或被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基、硝基或C1-C2亚烷基二氧基取代，苯基被相同的或不同的取代基单-至二-取代是可能的；苯基，它是未取代的或独立地被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基或硝基单-至二-取代；或吡啶基，它是未取代的或独立地被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基或硝基单-至二-取代。
(30)在(29)下述及的化合物当中，满足以下条件的那些化合物：其中R是氢；C1-C4烷基或具有1-3个卤素原子的C1-C4卤代烷基。
(31)式I的化合物，其中X＝C双键是E形式。
式I的化合物能够通过以下方法制备：
A)为了获得其中Y是N(R12)R13的式I的化合物，其中Y是OR11的式I化合物与HN(R12)R13反应。反应最好在惰性有机稀释剂中进行，例如在醇类如乙醇中，在醚类如四氢呋喃或二噁烷中，在酯类如乙酸乙酯中，亚砜如二甲基亚砜，酰胺如二甲基甲酰胺或酮类如甲基异丁基酮中。甲胺能够以气体形式使用或以溶解形式使用，例如以在乙醇中的溶液形式使用。工艺温度一般在0-40℃之间，优选在室温下。
B)为了制备其中X，Y，A和R1-R3如式I中所定义(和其中R3不是氢)的式I化合物：
让通式II的化合物
Figure A9419477800301
式中A和R1-R3如上所定义，与以下通式的化合物反应式中X和Y如上所定义和U是离去基团。
这一反应是亲核取代反应，它能够在此类情况下通常使用的反应条件下进行。离去基团U优选是氯、溴、碘、甲磺酰氧基或甲苯磺酰氧基。有利的是反应在惰性有机稀释剂中，例如环醚如四氢呋喃或二噁烷，酮类如丙酮，酰胺如二甲基甲酰胺，亚砜如二甲基亚砜，在碱如氢化钠、碳酸钠、碳酸钾、氨化钠、叔胺(例如三烷基胺，尤其二氮杂双环壬烷或二氮杂双环十一烷)或氧化银存在下，在-20-80℃之间的温度下，优选在0-50℃之间的温度下进行。
另外，该反应能够在有机溶剂例如二氯甲烷中，在碱性水溶液例如氢氧化钠溶液和相转移催化剂例如四丁基硫酸氢铵存在下，在室温下用相转移催化来进行。
所得到的式I的化合物能够通过本身已知的方法分离和提纯。同样，所获得的异构体混合物，例如E/Z异构体混合物，能够通过本身已知的方法分离得到纯异构体，例如通过色谱分离或分级结晶。
用作起始原料的通式II的肟是已知的或能够通过已知方法制备(J.Chem.Soc.，Perkin Trans II 537(1990)；Ber.Deutsch.Chem.Ges.62，866(1929)；Gazz.Chim.Ital.37 II，147(1907)；Liebigs Ann.Chem.262，305(1891))
同样，式III的起始原料能够按本身已知的方法制备，例如按欧洲专利公开EP-A-203 606(BASF)和它所引用的文献中描述的那样，或按Angew.Chem.71，349-365(1959)中描述的那样。
C)为了制备其中A是氧和X，Y和R1-R3如式I中所定义的式I化合物：
让如下通式的化合物
Figure A9419477800321
式中X，Y，R1和R2如上所定义，与以下通式的化合物反应
U-R3                V，R3如式I下所定义和U如式III下所定义(R3既不是氢，也不是苯基或吡啶基)。
这一反应是亲核取代反应，如B)下所述。
D)为了制备其中X，Y，R1和R2如式I中所定义的式IV化合物，进行一操作过程，其中：
使以下通式的化合物
Figure A9419477800322
式中X，Y，R1和R2如上所定义，与羟基胺或其盐如盐酸盐反应。有利的是该反应在作为溶剂的吡啶或甲醇中，在-20-80℃或甲醇的沸点之间的温度下，优选在0-50℃温度范围内进行，如果使用甲醇则需要碱，例如碱金属碳酸盐，如碳酸钾，叔胺如三乙胺或二氮杂双环壬烷，吡啶或氧化银。
通式VI的酮类可以按类似于B)下描述的方法来制备。通式VI的酮类和它们的制备例如在EP-370 629，EP-506 149，EP-403 618，EP-414 153，EP-463 488，EP-472 300，EP-460 575，WO-92/18494中和在其它公开物中有叙述。
E)为了制备其中A，X，Y和R1-R3如式I中所定义但R3不是氢的式I化合物，进行一操作过程，其中，例如：
使以下通式的化合物
Figure A9419477800331
式中A，X，Y和R1-R3如上所定义，与甲基化试剂如甲基碘，硫酸二甲酯或重氮甲烷反应。该反应最好在碱例如碳酸钾或氢化钠存在下，在合适的溶剂中和在合适的反应温度下进行(例如参见，H.S.Anker und H.T.Clarke；Organic Synthesis，Coll.Vol.3，172)。
F)为了制备其中A，X，Y和R1-R3如式I中所定义的式VII化合物，有利的是进行一操作过程，其中：
使下式的化合物式中A，Y和R1-R3如上所定义，按类似于EP-A-178 826中描述的方法在碱存在下与甲酸盐反应，或按类似于EP-A-254 426中描述的方法在碱存在下用亚硝酸或亚硝酸盐进行亚硝化。
合成式VII的化合物的另一可能性是如下反应：
下式的化合物
Figure A9419477800333
式中A，Y和R1-R3如上所定义，按类似于EP-A-178 826中描述的方法与甲氧基亚甲基三苯基正膦反应或按类似于EP-A-254 426中描述的方法与O-甲基羟基胺(或其盐)反应。
由本发明还能够获得新型的式VII、VIII和IX的化合物。
现已发现式I的化合物具有控制植物病原菌(尤其霉菌)的杀微生物谱，它对于实际需要来说是非常有益的。它们具有非常理想的治愈性、防止性和尤其是内吸性质，并能够用来保护大量的作物植物。通过使用式I的活性成分，在各种有用植物的植株或植株的部分(果实、花、叶子、茎、块茎、根)上发现的害虫能够被控制或杀灭，且甚至在以后的时间形成的植株的部分保持没有植物病原微生物。
式I的化合物另外还能够用作种子涂饰(dtessing)剂，用来处理种子(果实、块茎、谷粒)和植物苗以抵抗霉菌感染和抵抗土壤传染的植物病原菌。
式I的化合物例如对于植物病原菌具有活性，这些植物病原菌属于以下各类：半知菌类(尤其葡萄孢属，此外还有梨孢霉属，长蠕孢属，镰孢霉属，壳针孢属，尾孢菌属，小尾孢属和交链孢霉属)；担子菌纲(例如丝核菌属，驼孢锈菌属，柄锈菌属)；子囊菌纲(例如黑星菌属和白粉菌属，叉丝单囊壳属，念核盘菌属，钩丝壳属)；卵菌纲(例如疫霉属，霜霉属，盘梗霉属，腐霉属，单轴霉属)。
式I的化合物还是抵抗在农业和园艺的有用植物和观赏植物上(尤其在水稻、棉花、蔬菜和水果等作物中)和在林业上发现的昆虫和蜱螨目的有价值的活性成分，并且对于温血动物、鱼类和植物无害。化合物I特别适合于控制水稻、水果和蔬菜中的昆虫，尤其是植物伤害性昆虫。本发明的活性成分的其它应用领域是保护仓储物品和原料，和在卫生方面，尤其保护家养动物和生产性畜牲。式I化合物不仅对正常敏感性害虫的所有或单个发育阶段具有抵抗活性，而且对耐药性害虫的所有或单个发育阶段也具有抵抗活性。它们的活性能够从，例如害虫的死亡，或者立即或者一些时间过后，例如在脱皮过程中，或者从减少的产卵和孵化率体现。
上述动物害虫例如包括：
鳞翅目，例如，
长翅卷蛾属数种，褐带卷蛾属数种，透翅蛾属数种，地老虎属数种，棉叶夜蛾，Amylois属数种，梨豆夜蛾，黄卷蛾属数种，带卷蛾属数种，丫纹夜蛾属数种，玉米茎蛀褐夜蛾，干果斑螟，桃蛀果蛾，禾草螟属数种，色卷蛾属数种，葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)，野螟属数种，云卷蛾属数种，细卷蛾属数种(Cochylis)，鞘蛾属数种，Crocidolomia binotalis，苹果异形小卷蛾，蠹蛾属数种(Cydia spp.)，杆草螟属数种，苏丹棉铃虫，金刚钻属数种，粉斑螟属数种，花小卷蛾属数种，Eupoecilia ambiguella，黄毒蛾属数种，切根虫属数种，小食心虫属数种，广翅小卷蛾(Hedyanubiferana)，实夜蛾属数种，菜心野螟，美国白蛾，番茎麦蛾，旋纹潜蛾，潜叶细蛾属数种，花翅小卷蛾，毒蛾属数种，潜蛾属数种，天幕毛虫属数种，甘蓝夜蛾，烟草天蛾(Manduca sextra)，尺蛾属数种，玉米螟，超小卷蛾属数种，褐卷蛾属数种，小眼夜蛾，棉红铃虫，马铃薯麦蛾，小菜粉蝶，菜粉蝶属数种，菜蛾，小白巢蛾属数种，白禾螟属数种，蛀茎夜蛾属数种，长须卷蛾属数种，灰翅夜蛾属数种，透翅蛾属数种，异舟蛾属数种，卷蛾属数种，粉纹夜蛾和巢蛾属数种；
鞘翅目，例如，
叩头虫属数种，花象属数种，甜菜隐食甲，甜菜胫跳甲，根颈象属数种，象虫属数种，皮蠹属数种，条叶甲属(Diabrotica)数种，食植瓢虫属数种，Eremnus属数种，马铃薯叶甲，稻象属数种，鳃角金龟属数种，Orycaephilus属数种，耳象属数种，Phlyctinus属数种，弧丽蛂属数种，十节跳甲属数种，谷蠹属数种，Scarabeidae，谷象属数种，麦蛾属数种，粉虫属数种，拟谷盗属数种，和Trogorma属数种；
直翅目，例如，
非蠊属数种，姬蠊属数种，蝼蛄属数种，马德拉非蠊，飞蝗属数种，大蠊属数种和沙漠蝗属数种；
等翅目，例如，
散白蚁属数种；
啮虫目，例如，
粉啮虫属数种；
虱目，例如，血虱属数种，毛虱属数种，虱属数种，瘿绵蚜属数种和根瘤蚜属数种；
食毛目，例如，
畜虱(Damalinea)属数种和嚼虱属数种；
缨翅目，例如，
花蓟马属数种，篱蓟马属数种，带蓟马属数种，棕榈蓟马，烟蓟马和桔梗蓟马(Scirtothrips aurantii)；
异翅亚目，例如，臭虫属数种，可可狄盲蝽，棉红蝽属数种，Euchistus属数种，扁盾蝽属数种，稻缘蝽属数种，绿蝽属数种，皮蝽属数种，红猎蝽属数种，可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)，黑蝽属数种和锥猎蝽属数种；
同翅亚目，例如，
软毛粉虱，甘蓝粉虱，肾圆盔蚧属数种，蚜科，蚜属数种，圆盾蚧属数种，木薯粉虱，蜡蚧属(Ceroplaster)数种，黑褐圆盾蚧，橙褐圆盾蚧，褐软蚧，小绿叶蝉属数种，苹果棉蚜，斑叶蝉属数种，Gascardia属数种，稻虱属数种，水木坚蚧，蛎盾蚧属数种，Macrosiphus数种，瘤蚜属数种，黑尾叶蝉属数种，褐飞虱属数种，Paratoria属数种，瘿绵蚜属数种，臀粉蚧属数种，桑白盾蚧属数种，粉蚧属数种，木虱属数种，Pulvinariaaethiopica，齿盾蚧属数种，缢管蚜属数种，盔蚧属数种，叶蝉属数种，二叉蚜属数种，长管芽属数种，温室粉虱，Trioza erytreae和桔矢尖盾蚧；
膜翅目，例如，
Acromyrmex，叶蚁属数种，茎蜂属数种，锯角叶蜂属数种，锯节叶蜂科，云杉叶蜂(Gilpinia polytoma)，实叶蜂属数种，蚁属数种，法老蚁，(杉、松)叶蜂属(Neodiprion)数种，火蚁属数种和胡蜂属数种；
双翅目，例如，伊蚊属数种，Antherigona soccata，毛蚊(Bibiohortulanus)，红头丽蝇，蜡实蝇属数种，金蝇属数种，库蚊属数种，疽蝇属数种，寡毛实蝇属数种，黑尾果蝇，厕蝇属数种，胃蝇属数种，舌蝇属数种，皮蝇属数种，虱蝇属(Hyppabosca)数种，斑潜蝇属数种，绿蝇属数种，黑潜蝇属数种，家蝇属数种，狂蝇属数种，Orseolia属数种，瑞典麦杆蝇，甜菜泉蝇，Phorbia spp.，苹绕实蝇，蕈蝇属(Sciara)数种，厩螫蝇属数种，虻属数种，Tannia属数种和大蚊属数种；
蚤目，例如，
角叶蚤属数种和印鼠客蚤；
缨尾目，例如，
衣鱼；和
蜱螨目，例如，
粗脚粉螨，桔芽瘿螨，苹果刺绣螨，花蜱属数种，锐缘蜱属数种，牛蜱属数种，短须螨属数种，苜蓿苔螨，上三节缨螨属(Calipitrimerus)数种，痒螨属数种，鸡皮刺螨，鹅耳枥始叶螨(Eotetranychus carpini)，缨螨属数种，璃眼蜱属数种，硬蜱属数种，草地小爪螨，钝缘螨属数种，全爪螨属数种，桔芸锈螨，侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)，痒螨属数种，扇头蜱属数种，根螨属数种，疥螨属数种，跗线螨属数种和叶螨属数种。
在本发明范围内，作物保护的目标作物例如是以下类型的作物：谷类作物(小麦、大麦、黑麦、燕麦、水稻、玉米、高粱和相关植物)；甜菜(制糖甜菜和饲用甜菜)；梨果、核果和软果(苹果，梨，李，桃，杏，樱桃，草莓、木莓和黑刺莓)；豆类(豆、小扁豆、豌豆和大豆)；油类作物(油菜、芥子、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆和花生)；瓜类(西葫芦、黄瓜和甜瓜)；纤维植物(棉花、亚麻、大麻和黄麻)；柑桔类水果(橙子、柠檬、葡萄柚和桔子)；蔬菜类(菠菜、莴苣、芦笋、甘蓝、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯和辣椒)；樟科(颚梨、肉桂和樟脑)；和植物如烟草，坚果，咖啡，紫茄，甘蔗，茶叶，胡椒，葡萄树，啤酒花，香蕉和天然橡胶树，以及观赏植物。
根据本发明的式I化合物和包含它们的组合物的作用可通过添加其它的杀微生物剂、杀虫剂和/或杀螨剂而显著地增大和适用于普遍情况。以下活性成分的代表是合适添加剂的例子：有机磷化合物类，硝基苯酚类和衍生物类，甲脒类，脲类，氨基甲酸酯类，拟除虫菊酯类，氯代烃类，和苏云金芽孢杆菌制剂。
一般，式I的活性成分是以组合物的形式使用并能够与其它活性成分同时或连续施用于所要处理的区域或植物。这些其它的活性成分可以是肥料，微量元素调节剂或对植物生长有作用的其它制剂。还能够使用选择性除草剂，以及杀虫剂，杀霉剂，杀菌剂，杀线虫剂，杀贝剂或这些制剂中的几种的混合物，有或没有在现有技术的配制剂中使用的其它载体，表面活性剂或其它施用效果增强剂。
合适的载体和添加剂可以是固态或液态，且是在配制技术领域中合适的那些物质，例如天然或再生矿物质，溶剂、分散剂、润湿剂、增粘剂、增稠剂、粘合剂或肥料。
下面是合适的溶剂：芳族烃类，优选C8-C12馏分，如二甲苯混合物或取代萘类，邻苯二甲酸酯类如邻苯二甲酸二丁酯或邻苯二甲酸二辛酯，脂族烃类如环己烷或链烷烃类，醇类和二元醇及其醚类和酯类，如乙醇，乙二醇，乙二醇单甲醚或乙醚，酮类，如环己酮，强极性溶剂，如N-甲基吡咯烷-2-酮，二甲基亚砜或二甲基甲酰胺，和未环氧化或环氧化植物油，如环氧化椰子油或大豆油；或水。
一般用于例如粉剂和可分散粉剂的固体载体是磨碎的天然岩石，如方解石、滑石、高岭土、蒙脱土或硅镁土。
可导致大大减少施用率的特别理想的施用效果增强剂是，天然(动物或植物)磷脂或来自一系列脑磷脂和卵磷脂的合成磷脂，它们例如能够从大豆获得。
取决于欲配制的式I活性成分的性质，合适的表面活性化合物是具有良好乳化、分散和润湿性能的非离子、阳离子和/或阴离子表面活性剂。表面活性剂还应理解为表面活性剂混合物。
合适的阴离子表面活性剂可以是所谓的水溶性盐和水溶性合成表面活性化合物。
皂是高级脂肪酸(C10-C22)的碱金属盐，碱土金属盐或者未取代的或取代的铵盐，例如油酸或硬脂酸的或天然脂肪酸混合物(它们例如能够从椰子油或浮油获得)的钠盐和钾盐；还可以提到脂肪酸甲基牛磺酸盐。
合适的非离子表面活性剂是脂族或脂环族醇类，饱和或不饱和脂肪酸和烷基酚类的聚乙二醇醚衍生物，该衍生物含有3-30个乙二醇醚基和8-20个在(脂族)烃部分中的碳原子和6-18个在烷基酚类的烷基部分中的碳原子。
非离子表面活性剂的代表性例子是壬基苯酚聚乙氧基乙醇，蓖麻油聚乙二醇醚，聚环氧丙烷/环氧乙烷加合物，三丁基苯氧基聚乙氧基乙醇，聚乙二醇和辛基苯氧基聚乙氧基乙醇。
其它合适的物质是聚氧乙烯脱水山梨糖醇的脂肪酸酯，例如聚氧乙烯脱水山梨糖醇三油酸酯。
阳离子表面活性剂主要是季铵盐，它含有，作为N-取代基，至少一个C8-C22烷基和，作为另外的取代基，卤代的或未卤代的低级烷基，苄基或低级羟基烷基。
一般，农业化学制剂包含0.1-99％，优选0.1-95％的式I活性成分，99.9-1％，优选99.9-5％的固体或液体添加剂，和0-25％，尤其0.1-25％的表面活性剂。
尽管浓缩组合物作为商品是更优选的，但最终用户一般使用稀释组合物。
组合物还可包含其它添加剂，如稳定剂，消泡剂，粘度调节剂，粘结剂，增粘剂，肥料或为获得特殊效果的其它活性成分。
配制剂，即包含式I活性成分和有或没有固体或液体添加剂的组合物，制剂或结合物，能够按已知方法制备，例如通过将活性成分与增量剂如溶剂(混合物)、固体载体和，如果合适，表面活性化合物(表面活性剂)紧密混合和/或研磨。
式I活性成分或包含至少一种活性成分的农业化学组合物的优选施用方法是施用于叶子上(叶面施用)。施用的频率和比率取决于被所述病原体侵袭的危害程度。然而，式I活性成分还能够通过用液体制剂浸透植物生长处，经土壤通过根系统(内吸作用)，或通过将物质以固体形式引入土壤，例如以粒料形式(土壤施用)，而最终达到植物。在水稻的情况下，此类粒料能够计量投入灌溉的水稻田。另外，式I化合物能够施用于种子(涂覆)，或者将种子浸入活性成分的液体制剂中或者用固体制剂涂覆它们。一般来说，通过使用式I化合物能够保护任何类型的植物繁殖材料，例如种子、根或茎。
式I化合物能够以纯化合物形式使用，或优选与在配制技术中常用的辅助剂一起使用。为此，它们最好按已知方法加工，例如得到乳液浓缩物，可散布的糊剂，可直接喷射的或稀释的溶液剂，稀释乳液，可湿性粉剂，可溶性粉剂，粉剂，粒剂和胶囊剂(例如在聚合物中)。施用方法如喷射、喷雾、撒粉、散播、涂覆或倾入，以及组合物的性质都得加以选择，以适应预定目的或普遍情况。一般有益的施用率是1g至2kg活性成分(a.i.)/1公顷(ha)，优选25g至800ga.i./ha，尤其50g至400ga.i./ha。当用作种子涂饰(dressing)剂时，每kg种子优选使用0.001g至1.0g活性成分的剂量比率。
下面的实施例是为了更详细地说明本发明，而对它没有任何限制。
制备实施例
实施例H-1：
以下化合物的制备
Figure A9419477800401
将1.32g羟基胺盐酸盐加入到5.2g3-甲氧基-2-[([(3-氧代-2-丁基)亚氨基]氧基)邻甲苯基]丙烯酸甲酯(EP-A-370 629，No.156)在20ml吡啶中的溶液中。在混合物于30℃下搅拌6小时后，添加冰水，过滤出在几小时后形成的晶体饼，晶体用水洗涤。从乙醇/水重结晶得到4.8g熔点为104-107℃的、黄色晶体形式的3-甲氧基-2-[([(3-肟基-2-丁基)亚氨基]氧基)邻甲苯基]丙烯酸甲酯(Comp.No.1.73)。
实施例H-2：
以下化合物的制备
Figure A9419477800402
在一耐压管中，将5ml二甲基甲酰胺加入到0.2g已用己烷洗涤过的约65％氢化钠悬浮液中。然后，添加1.6g3-甲氧基-2-[([(3-肟基-2-丁基)亚氨基]氧基)邻甲苯基]丙烯酸甲酯和然后添加1.1g 2，2，2-三氟乙基碘。在氢气的释放平息之后，密封耐压管，混合物在50℃下搅拌5小时。然后将反应溶液倾到冰水中，用乙酸乙酯萃取，产物用乙酸乙酯/己烷(1∶3)在硅胶上进行色谱分离。得到1.2g无色油形式的3-甲氧基-2-[([(3-(2，2，2-三氟乙氧基亚氨基)-2-丁基)亚氨基]氧基)邻甲苯基]丙烯酸甲酯(Comp.No.1.74)。
在CDCl3中的1H NMR：两个亚氨基取代的甲基的化学位移：1.99和2.04ppm。
实施例H-3：
以下化合物的制备
将15.0g对甲基苯基·乙基(甲)酮和20ml亚硝酸异戊酯在30ml甲醇中的溶液慢慢滴加到20ml甲醇钠(30％，在甲醇中)中。在混合物被搅拌5小时后，滴加30ml水，混合物随后用乙酸酸化。混合物用乙酸乙酯萃取，然后用水洗涤萃取物，干燥(硫酸钠)和真空浓缩。残余物从乙醚/正己烷重结晶。得到熔点为122-124℃的无色晶体形式的α-肟基-4-甲基苯基·乙基(甲)酮。8.1g前面获得的化合物和4.6g o-甲基羟基胺盐酸盐在40ml吡啶中回流1小时。在添加甲苯之后，混合物被真空浓缩，用水处理和用乙酸乙酯萃取。有机相用水洗涤，经硫酸镁干燥和真空浓缩。从乙醚/正己烷重结晶，得到熔点为156-157℃的无色晶体形式的α-肟基-4-甲基苯基·乙基(甲)酮O-甲基肟。
将1.87g前面获得的肟和2.58g 2-(α-溴-邻甲苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯加入到0.41g氢化钠在25ml N，N-二甲基甲酰胺中的悬浮液中，然后反应混合物被搅拌3小时。然后用乙酸酸化，用水处理和用乙酸乙酯萃取。有机相用饱和碳酸氢钠溶液洗涤两次和再用饱和氯化钠溶液洗涤一次。在经无水硫酸钠干燥后，真空蒸除溶剂。H-3以熔点为98-101℃的无色晶体形式从乙醚/正己烷中重结晶(C0mp.No.1.117)。
实施例H-4：
以下化合物的制备
0.37g的约65％氢化钠悬浮液用己烷洗涤，然后添加10ml二甲基甲酰胺。将2.59g 2-(2-溴甲基苯基)二羟乙酸甲酯O-甲基肟和2.42g 2(二苯基亚肼基)-3-肟基丁烷的混合物加入到这一悬浮液中，混合物然后使用热空气鼓风机升温至40-50℃，一直到氢气快速放出为止。然后，混合物搅拌1小时排出水汽，并倾到冰水中。用乙酸乙酯萃取和用乙酸乙酯/己烷(1∶2)在硅胶上进行色谱分离，得到3.7g黄色油形式的2-[([(3-二苯基亚肼基-2-丁基)亚氨基]氧基)邻甲苯基]二羟乙酸甲酯O-甲基肟(Comp.No.2.19)。
在CDCl3中的1H NMR：两个亚氨基取代的甲基的化学位移：1.64和2.12ppm。
实施例H-5：
Figure A9419477800421
1.9g 2-[([(3-二苯基亚肼基-2-丁基)亚氨基]氧基)邻甲苯基]二羟乙酸甲酯O-甲基肟在10ml的33％甲基胺的乙醇溶液中于室温下搅拌2小时。蒸除乙醇和多余的甲基胺。残余物与乙醚拌和在一起，过滤溶液，滤液蒸发至干燥，产物保留为晶体固体。用己烷洗涤，得到1.8g熔点为135-136℃的浅米色晶体形式的N-单甲基2-[([(3-二苯基亚肼基-2-丁基)亚氨基]氧基)邻甲苯基]二羟乙酰胺O-甲基肟(Comp.No.3.19)。
实施例H-6：
以下化合物的制备
Figure A9419477800422
将1.74g式(AA)的1-[4-(2，2-二氯环丙基甲氧基)苯基]丙烷-1，2-二酮1-(O-甲基肟)-2-肟加入到0.13g氢化钠在25ml N，N-二甲基甲酰胺中的溶液中。随后添加1.5g式(BB)的2-(2-溴甲基苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯，混合物在室温下搅拌3小时。混合物用乙酸酸化，添加水和乙酸乙酯。分离出水相，有机相用饱和碳酸氢钠溶液洗涤一次，并用无水硫酸钠干燥。真空蒸发溶剂，所得残余物用己烷/乙酸乙酯(3∶1)在硅胶上进行提纯。获得油形式的标题化合物。通过在硅胶上进行粒色谱分离(己烷∶乙酸乙酯(3∶1)溶液)得到三种异构体：异构体A，m.p.86-88℃，异构体B，油，异构体C，油(化合物5.9)
Figure A9419477800431
下面的化合物能够按这种方法制备或按类似于上述方法中任何一种的方法制备：
(缩写：Me＝甲基，Et＝乙基，Δ＝环丙基，Ph＝苯基，m.p.＝熔点)。
NMR：以在CDCl3中的δ(ppm)给出化学位移。表1
Figure A9419477800432
Ex.No.    A       R1   R2         R3或NR3R4      物理数据
                                                       **1.1      NMe      Me    Me        6-CF3-2-吡啶基      2.17/2.191.2      NMe      H     Me        6-CF3-2-吡啶基1.3      NMe      Me    Δ                 6-CF3-2-吡啶基1.4      NMe      Me    H           苯基1.5      NMe      Me    Me          苯基               2.09/2.181.6      NMe      Δ         Me          苯基1.7      NMe      Me    Me        4-CF3-2-吡啶基      m.p.100℃1.8      NMe      H     Me        4-CF3-2-吡啶基1.9      NMe      Δ          Δ                    苯基1.10     NMe      Me    Me        5-CF3-2-吡啶基      2.17/2.181.11     NMe      H     Me        5-CF3-2-吡啶基1.12      -       H     Me        4-(1，2，4-三唑基)1.13      -       Me    Me        4-(1，2，4-三唑基)   161-163℃1.14      -       Me    Δ                 4-(1，2，4-三唑基)1.15      -       Me    Δ                 4-吗啉基1.16      -       Me    Me        4-吗啉基             113℃1.17      -       H     Me        4-吗啉基1.18     NPh*    H     Me          苯基1.19     NPh*    Me    Me          苯基               1.74/2.221.20     NPh*    Me    Δ                     苯基1.21     NPh*    Δ          Me          苯基1.22     NMe      Me    Me        2-硝基苯基           1.93/2.061.23     NMe      H     Me        2-硝基苯基1.24      O       Me    Me           Me                76-78℃1.25      O       H     Me           Me                1.97/7.68Ex.No. A     R1     R2      R3或NR3R4      物理数据
                                               **1.26   O     Δ              Me           Me             1.96/2.001.27   O     Me      Δ                        Me             62-62℃1.28   O     Me      H            Me1.29  NMe    H       Me      3-CF3-2-吡啶基1.30  NMe    Me      Me      3-CF3-2-吡啶基     2.06/2.181.31  NMe    Δ              Me      3-CF3-2-吡啶基1.32  NMe    Δ              Me      3-硝基-2-吡啶基1.33  NMe    H       Me      3-硝基-2-吡啶基1.34  NMe    Me      Me      3-硝基-2-吡啶基     1.94/2.261.35  NMe    Me      Me        2-CF3-苯基       1.85/2.101.36  NMe    Me      Δ                 2-CF3-苯基1.37  NMe    H       Me        2-CF3-苯基1.38  NMe    Me      Me        3-CF3-苯基1.39  NMe    Me      Δ                 3-CF3-苯基1.40  NMe    H       Me        4-CF3-苯基1.41  NMe    Me      Me        4-CF3-苯基1.42  NMe    Me      Me        2-氯苯基          1.73/2.131.43  NMe    Me      Me        3-氯苯基          2.12/2.171.44  NMe    H       Me        4-氯苯基1.45  NMe    Me      Me        4-氯苯基          2.10/2.151.46  O      Me      Me          苯基            2.14/2.221.47  O      Me      Δ                     苯基1.48  O      Me      Me          苄基            106-108℃1.49  O      Me      Me           Et             1.92/1.951.50  O      H       Me           Et1.51  O      Δ              Me           Et1.52  O      Me      Δ                        Et1.53    O    Me   H        Et1.54    O    H    Me    甲氧基甲基1.55    O    Me   Me    甲氧基甲基      83-84℃1.56    O    Me   Δ         甲氧基甲基Ex.No.  A    R1   R2    R3或NR3R4      物理数据
                                           **1.57    O    Δ          Me     甲氧基甲基1.58    O    Me    Me     乙氧基甲基        2.04/2.041.59    O    H     Me      氰基甲基1.60    O    Me    Me      氰基甲基         2.04/2.041.61    O    Δ          Me      氰基甲基1.62    -    Me    Me      丫庚因基         2.02/2.041.63    -    Me    Me      哌啶子基1.64    -    Me    Me      吡咯烷基1.65    O    H     Me       叔丁基1.66    O    Me    Me       叔丁基          1.96/2.041.67    O    Me    Me       炔丙基          114-115℃1.68    O    Δ          Me      炔丙基1.69    O    Me    Δ                 炔丙基1.70    O    Me    Me   2，2-二氯环丙基甲基 2.02/2.021.71    O    Δ          Me   2，2-二氯环丙基甲基1.72    O    H     Me         H1.73    O    Me    Me         H             104-107℃1.74    O    Me    Me       CF3CH2        1.99/2.041.75    O    Δ          Me       CF3CH21.76    O    Me    H        CF3CH21.77    O    Me    H       CF3CH2CH21.78    O    Me    Me      CF3CH2CH21.79    O    Me    Me     CF3CH2CH2CH2  2.10/2.131.80    O    Δ          Me     CF3CH2CH2CH21.81   NMe   Me    Me          Me            94-98℃1.82   NMe   Me    Δ                      Me1.83    O    Me    Me     CH2-CCl＝CH2     80℃1.84    O    Δ          Me    CH2－CCl＝CH21.85    O    Me    Me        丙基1.86    O    Me    Me        丁基          36-38℃Ex.No.  A    R1   R2         R3或NR3R4           物理数据**1.87    O    Me    Me             己基                 1.99/2.011.88    O    Me    Me        甲氧基羰基甲基            90-93℃1.89    O    H     Me        甲氧基羰基甲基1.90    O    Me    Me           3-氟苄基               2.00/2.041.91    O    Me    Me           4-氯苄基1.92    O    Me    Me           2-氯苄基1.93    O    Me    Me          2-CF3-苄基1.94    O    Me    Me          3-CF3-苄基             56-58℃1.95    O    Me    Me          4-CF3-苄基1.96    O    Me    Me         3，4-二氯苄基1.97    O    Me    Me       2，4，6-三甲基苄基1.98    O    Me    Me         4-氯-2-硝基苄基1.99    O    Me    Me          3-甲氧基苄基1.100   O    Me    Me           2-苯基乙基             1.97/2.021.101   O    Me    Me           3-苯基丙基1.102   O    Me    Me        2-(4-硝基苯基)乙基1.103   O    Me    Me        2-(2-CF3-苯基)乙基1.104   O    Me    Me       2-(4-甲氧基苯基)乙基1.105   O    Me    Me           2-氯-6-氟苄基1.106   O    Me    Me       3，4-亚甲基二氧基苄基1.107   O    Me    Me             2-氰基苄基1.108   O    Me    Me          2-(4-氯苯基)乙基1.109   O    Me    Me             环丙基甲基           2.01/2.011.110   O    Me    Me       2-(1，3-二氧戊环基)甲基1.111   O    Me    Me      2，2，3，3-四氟环丁基甲基1.112   O    Me    Me        αα-氟乙氧基羰基甲基1.113   O    Me    2-噻吩基            Me              2.06/2.10/Ex.No.  A    R1     R2       R3或NR3R4    物理数据**
                                           2.20(E/Z)1.114   O    Me 4-甲基苯基         Et             2.121.115  NMe   Me 4-甲基苯基         Me         2.10(异构体1)
                                          2.08(异构体2)1.116   O    Me      Me          CH2FCH2       50-51℃1.117   O    Me      Me     2-(4-吗啉代)乙       1.99/2.011.118   -    Me      Me         1-吡咯基         89-91℃1.119   O    Me      Me     2-(1-哌啶子基)乙基1.120   O    Me      Me         2-氟苄基         93-96℃1.121   O    Me      Me         4-氟苄基         104-106℃**m.p.或R1/R2或R3的1H NMR表2
Figure A9419477800511
Ex.No.  A    R1   R2      R3或NR3R4    物理数据**2.1    NMe   Me    Me    6-CF3-2-吡啶基2.2    NMe   H     Me    6-CF3-2-吡啶基2.3    NMe   Me    Δ          6-CF3-2-吡啶基2.4    NMe   Me    H         苯基2.5    NMe   Me    Me        苯基             87-88℃2.6    NMe   Δ          Me        苯基2.7    NMe   Me    Me    4-CF3-2-吡啶基2.8    NMe   H     Me    4-CF3-2-吡啶基2.9    NMe   Δ         Δ                  苯基2.10   NMe   Me    Me    5-CF3-2-吡啶基2.11   NMe   H     Me    5-CF3-2-吡啶基2.12    -    H     Me    4-(1，2，4-三唑基)2.13    -    Me    Me    4-(1，2，4-三唑基)2.14    -    Me    Δ          4-(1，2，4-三唑基)2.15    -    Me    Δ             4-吗啉基2.16    -    Me    Me      4-吗啉基2.17    -    H     Me      4-吗啉基2.18   NPh   H     Me        苯基2.19   NPh   Me    Me        苯基             1.64/2.122.20   NPh   Me    Δ                  苯基2.21   NPh   Δ          Me        苯基2.22   NMe   Me    Me      2-硝基苯基2.23   NMe   H     Me      2-硝基苯基2.24    O     Me     Me      Me      104-106℃2.25    O     H      Me      MeEx.No.  A     R1    R2    R3或NR3R4       物理数据**2.26    O     Δ           Me        Me               1.92/1.972.27    O     Me     Δ                 Me                67-70℃2.28    O     Me     H         Me2.29   NMe    H      Me    3-CF3-2-吡啶基2.30   NMe    Me     Me    3-CF3-2-吡啶基2.31   NMe    Δ           Me    3-CF3-2-吡啶基2.32   NMe    Δ           Me    3-硝基-2-吡啶基2.33   NMe    H      Me    3-硝基-2-吡啶基2.34   NMe    Me     Me    3-硝基-2-吡啶基2.35   NMe    Me     Me      2-CF3-苯基2.36   NMe    Me     Δ             2-CF3-苯基2.37   NMe    H      Me      2-CF3-苯基2.38   NMe    Me     Me      3-CF3-苯基2.39   NMe    Me     Δ             3-CF3-苯基2.40   NMe    H      Me      4-CF3-苯基2.41   NMe    Me     Me      4-CF3-苯基2.42   NMe    Me     Me       2-氯苯基             81℃2.43   NMe    Me     Me       3-氯苯基           2.10/2.132.44   NMe    H      Me       4-氯苯基2.45   NMe    Me     Me       4-氯苯基           2.08/2.132.46   O      Me     Me         苯基             89-90℃2.47   O      Me     Δ                   苯基2.48   O      Me     Me         苄基2.49   O      Me     Me          Et2.50   O      H      Me          Et2.51   O      Δ           Me          Et2.52   O      Me     Δ                     Et2.53   O      Me     H           Et2.54      O      H       Me      甲氧基甲基2.55      O      Me      Me      甲氧基甲基       87-88℃2.56      O      Me      Δ             甲氧基甲基2.57      O      Δ             Me      甲氧基甲基Ex.No.  A    R1   R2    R3或NR3R4          物理数据
                                               **2.58    O    Me    Me     乙氧基甲基2.59    O    H     Me      氰基甲基2.60    O    Me    Me      氰基甲基              94-95℃2.61    O    Δ         Me      氰基甲基2.62    -    Me    Me      丫庚因基2.63    -    Me    Me      哌啶子基2.64    -    Me    Me      吡咯烷基2.65    O    H     Me       叔丁基2.66    O    Me    Me       叔丁基              1.93/2.022.67    O    Me    Me       炔丙基              120-122℃2.68    O    Δ         Me       炔丙基2.69    O    Me    Δ               炔丙基2.70    O    Me    Me   2，2-二氯环丙基甲基     1.99/1.992.71    O    Δ         Me   2，2-二氯环丙基甲基2.72    O    H     Me          H2.73    O    Me    Me          H                114-116℃2.74    O    Me    Me        CF3CH2            52-53℃2.75    O    Δ         Me        CF3CH22.76    O    Me    H         CF3CH22.77    O    Me    H        CF3CH2CH22.78    O    Me    Me       CF3CH2CH22.79    O    Me    Me      CF3CH2CH2CH2      86℃2.80    O    Δ         Me      CF3CH2CH2CH22.81   NMe   Me    Me          Me                80-81℃2.82   NMe   Me    Δ                     Me2.83    O    Me    Me      CH2-CCl＝CH2        66℃2.84    O    Δ         Me      CH2-CCl＝CH22.85     O      Me     Me     丙基2.86     O      Me     Me     丁基         58-62℃Ex.No.  A   R1   R2     R3或NR3R4             物理数据
                                                  **2.87    O   Me    Me         己基                   50-53℃2.88    O   Me    Me    甲氧基羰基甲基            1.96/2.042.89    O   H     Me    甲氧基羰基甲基2.90    O   Me    Me       3-氟苄基2.91    O   Me    Me       4-氯苄基2.92    O   Me    Me       2-氯苄基2.93    O   Me    Me      2-CF3-苄基2.94    O   Me    Me      3-CF3-苄基               87-88℃2.95    O   Me    Me      4-CF3-苄基2.96    O   Me    Me     3，4-二氯苄基2.97    O   Me    Me   2，4，6-三甲基苄基2.98    O   Me    Me    4-氯-2-硝基苄基2.99    O   Me    Me      3-甲氧基苄基2100    O   Me    Me       2-苯基乙基2.101   O   Me    Me       3-苯基丙基2.102   O   Me    Me    2-(4-硝基苯基)乙基2.103   O   Me    Me    2-(2-CF3-苯基)乙基2.104   O   Me    Me   2-(4-甲氧基苯基)乙基2.105   O   Me    Me      2-氯-6-氟苄基2.106   O   Me    Me   3，4-亚甲基二氧基苄基2.107   O   Me    Me        2-氰基苄基2.108   O   Me    Me     2-(4-氯苯基)乙基2.109   O   Me    Me        环丙基甲基            1.98/1.982.110   O   Me    Me   2-(1，3-二氧戊环基)甲基2.111   O   Me    Me  2，2，3，3-四氟环丁基甲基2.112   O   Me    Me    α-氟乙氧基羰基甲基2.113   O   Me 2-噻吩基          Me                 83-86℃2.114        O        Me         4-甲基苯基         Et       94-96℃Ex.No.     A    R1        R2       R3或NR3R4    物理数据**2.115     NMe   Me    4-甲基苯基         Me2.116      O    Me         Me         CH2FCH2      62-63℃2.117      O    Me         Me    2-(4-吗啉基)乙基    1.97/1.992.118      -    Me         Me         1-吡咯基2.119      O    Me         Me    2-(1-哌啶子基)乙基2.120      O    Me         Me         2-氟苄基       81-83℃2.121      O    Me         Me         4-氟苄基       116-118℃
**m.p.或R1/R2或R3的1H NMR表3Ex.No.  A    R1   R2     R3或NR3R4      物理数据
                                            **3.1    NMe   Me    Me    6-CF3-2-吡啶基3.2    NMe   H     Me    6-CF3-2-吡啶基3.3    NMe   Me    Δ          6-CF3-2-吡啶基3.4    NMe   Me    H         苯基3.5    NMe   Me    Me        苯基            2.07/2.153.6    NMe   Δ         Me        苯基3.7    NMe   Me    Me    4-CF3-2-吡啶基3.8    NMe   H     Me    4-CF3-2-吡啶基3.9    NMe   Δ         Δ                  苯基3.10   NMe   Me    Me    5-CF3-2-吡啶基3.11   NMe   H     Me    5-CF3-2-吡啶基3.12    -    H     Me    4-(1，2，4-三唑基)3.13    -    Me    Me    4-(1，2，4-三唑基)3.14    -    Me    Δ         4-(1，2，4-三唑基)3.15    -    Me    Δ               4-吗啉基3.16    -    Me    Me       4-吗啉基3.17    -    H     Me       4-吗啉基3.18   NPh   H     Me         苯基3.19   NPh   Me    Me         苯基           135-136℃3.20   NPh   Me    Δ                   苯基3.21   NPh   Δ         Me         苯基3.22   NMe   Me    Me      2-硝基苯基3.23   NMe   H     Me      2-硝基苯基3.24    O     Me    Me     Me     90-92℃3.25    O     H     Me     Me     1.97/7.68Ex.No.  A    R1   R2       R3或NR3R4   物理数据
                                           **3.26    O    Δ         Me           Me          1.94/1.953.27    O    Me    Δ                       Me          88-90℃3.28    O    Me    H            Me3.29   NMe   H     Me     3-CF3-2-吡啶基3.30   NMe   Me    Me     3-CF3-2-吡啶基3.31   NMe   Δ         Me     3-CF3-2-吡啶基3.32   NMe   Δ         Me    3-硝基-2-吡啶基3.33   NMe   H     Me    3-硝基-2-吡啶基3.34   NMe   Me    Me    3-硝基-2-吡啶基3.35   NMe   Me    Me       2-CF3-苯基3.36   NMe   Me    Δ               2-CF3-苯基3.37   NMe   H     Me       2-CF3-苯基3.38   NMe   Me    Me       3-CF3-苯基3.39   NMe   Me    Δ               3-CF3-苯基3.40   NMe   H     Me       4-CF3-苯基3.41   NMe   Me    Me       4-CF3-苯基3.42   NMe   Me    Me        2-氯苯基       1.72/2.113.43   NMe   Me    Me        3-氯苯基       2.09/2.143.44   NMe   H     Me        4-氯苯基3.45   NMe   Me    Me        4-氯苯基       2.08/2.133.46    O    Me    Me          苯基3.47    O    Me    Δ                      苯基3.48    O    Me    Me          苄基3.49    O    Me    Me           Et3.50    O    H     Me           Et3.51    O    Δ         Me           Et3.52    O    Me    Δ                       Et3.53     O     Me     H          Et3.54     O     H      Me     甲氧基甲基3.55     O     Me     Me     甲氧基甲基     2.00/2.033.56     O     Me     Δ           甲氧基甲基3.57     O     Δ           Me     甲氧基甲基Ex.No.  A    R1   R2     R3或NR3R4     物理数据
                                           **3.58    O    Me    Me     乙氧基甲基3.59    O    H     Me      氰基甲基3.60    O    Me    Me      氰基甲基         2.00/2.013.61    O    Δ         Me      氰基甲基3.62    -    Me    Me      丫庚因基3.63    -    Me    Me      哌啶子基3.64    -    Me    Me      吡咯烷基3.65    O    H     Me       叔丁基3.66    O    Me    Me       叔丁基          1.95/2.013.67    O    Me    Me       炔丙基          114-115℃3.68    O    Δ         Me       炔丙基3.69    O    Me    Δ               炔丙基3.70    O    Me    Me  2，2-二氯环丙基甲基3.71    O    Δ         Me  2，2-二氯环丙基甲基3.72    O    H     Me          H3.73    O    Me    Me          H3.74    O    Me    Me        CF3CH2       94-96℃3.75    O    Δ         Me        CF3CH23.76    O    Me    H         CF3CH23.77    O    Me    H        CF3CH2CH23.78    O    Me    Me       CF3CH2CH23.79    O    Me    Me      CF3CH2CH2CH23.80    O    Δ         Me      CF3CH2CH2CH23.81   NMe   Me    Me          Me           90-91℃3.82   NMe   Me    Δ                     Me3.83    O    Me    Me      CH2-CCl＝CH2   1.97/2.023.84    O    Δ         Me      CH2-CCl＝CH23.85     O     Me     Me          丙基Ex.No.  A   R1   R2         R3或NR3R4     物理数据
                                              **3.86    O   Me    Me            丁基            91-92℃3.87    O   Me    Me            己基            84-86℃3.88    O   Me    Me       甲氧基羰基甲基       127-129
                                               ℃3.89    O   H     Me       甲氧基羰基甲基3.90    O   Me    Me          3-氟苄基3.91    O   Me    Me          4-氯苄基3.92    O   Me    Me          2-氯苄基3.93    O   Me    Me         2-CF3-苄基3.94    O   Me    Me         3-CF3-苄基        1.96/2.003.95    O   Me    Me         4-CF3-苄基3.96    O   Me    Me       3，4-二氯苄基3.97    O   Me    Me     2，4，6-三甲基苄基3.98    O   Me    Me      4-氯-2-硝基苄基3.99    O   Me    Me        3-甲氧基苄基3.100   O   Me    Me         2-苯基乙基3.101   O   Me    Me         3-苯基丙基3.102   O   Me    Me     2-(4-硝基苯基)乙基3.103   O   Me    Me     2-(2-CF3-苯基)乙基3.104   O   Me    Me    2-(4-甲氧基苯基)乙基3.105   O   Me    Me        2-氯-6-氟苄基3.106   O   Me    Me   3，4-亚甲基二氧基苄基3.107   O   Me    Me        2-氰基苄基3.108   O   Me    Me      2-(4-氯苯基)乙基3.109   O   Me    Me        环丙基甲基          2.00/2.003.110   O   Me    Me   2-(1，3-二氧戊环基)甲基3.111   O   Me    Me  2，2，3，3-四氟环丁基甲基3.112    O    Me       Me     α-氟乙氧基羰基甲基3.113    O    Me    2-噻吩基          MeEx.No.    A     R1     R2       R3或NR3R4        物理数据**3.114     O     Me  4-甲基苯基        Et              103-104℃3.115    NMe    Me  4-甲基苯基        Me3.116     O     Me      Me         CH2FCH2          95-97℃3.117     O     Me      Me      2-(4-吗啉代)乙基      1.98/2.063.118     -     Me      Me         1-吡咯基3.119     O     Me      Me     2-(1-哌啶子基)乙基     1.96/1.983.120     O     Me      Me         2-氟苄基           90-91℃3.121     O     Me      Me         4-氟苄基           130-131℃**m.p.或R1/R2或R3的1H NMR表4
Figure A9419477800691
Ex.   X    Y    R1  Z* n     B或D            物理数据**4.1  CH   OMe   Me   -   1     3-CF3           133-135℃4.2  CH   OMe   Me   -   1     4-氯             140-142℃4.3  CH   OMe   Me   -   1     3-氯             175-177℃4.4  CH   OMe   Me   -   1     2-氟             136-137℃4.5  CH   OMe   Me   -   1    4-甲基         异构体1：98-101
                                                ℃
                                           异构体2：油
                                           异构体3：油4.6  CH   OMe   Me   O   0     甲基-            104-106℃4.7  CH   OMe   Me   -   1     4-溴             126-128℃4.8  CH   OMe   Me   -   1     4-氟             141-144℃4.9  CH   OMe   Me   -   2   3-F-5-CF3         164-166℃4.10 CH   OMe   Me   -   0       -              141-143℃4.11 CH   OMe   Me   -   1    2-甲基            113-115℃4.12 CH   OMe   Me   -   1     3-溴             176-178℃4.13 CH   OMe   Me   -   2  3，4-亚甲基二       143-145℃
                           氧基4.14 CH   OMe   Me   O   0    烯丙基         77-80℃(异构体1)
                                           2.08(异构体2)4.15 CH   OMe  SMe   -   1    4-甲基           2.08(异构体1)
                                           2.11(异构体2)4.16 CH   OMe  Et   -    1    4-甲基           3.90(异构体1)
                                           3.97(异构体2)4.17   CH   OMe   Me   -    1   4-异丁基-        2.11(异构体1)
                                             2.08(异构体2)4.18   CH   OMe   Me   O    0     炔丙基         2.06/2.11(E/Z)Ex.     X    Y    R1    Z*    n         B或D             物理数据**4.19   CH   OMe   Me     O      0   2，2，2-三氟乙基      2.11(异构体1)
                                                      2.07(异构体2)4.20   CH   OMe   Me     O      0         乙基          93-95℃(异构体1)
                                                      2.06(异构体2)4.21   CH   OMe   CN     -      1        4-甲基           98-133℃(E/Z)4.22   CH   OMe   CN     -      1         4-氯              106-108℃4.23   CH   OMe   CN     -      2       3，4-二氯           128-130℃
                                                     109-111℃(E/Z)4.24   CH   OMe   CN     O      0         -CF3              油(E/Z)4.25   CH   OMe   CN     -      1         3-CF34.26   CH   OMe   CN     -      1         2-氯4.27   CH   OMe   CN     -      1         4-氟4.28   CH   OMe   Me     O      0         苯基         112-124℃(异构体1)
                                                       油(异构体2)4.29   CH   OMe   Me     O      0
                                  -CH2CH＝CCl24.30   CH   OMe   Me     O      0      -CH2CH＝CF24.31   CH   OMe   Me     O      0     -CH2CH＝CBr24.32   CH   OMe   Me     O      0       4-Cl-苯基4.33   CH   OMe   Me     O      0       4-F-苯基4.34   CH   OMe   Me     S      0         苯基4.35   CH   OMe   Me  -CH2O-   0       苯基***          异构体1：树脂
                                                      异构体2：树脂4.36   CH   OMe   Me  -OCH2-   0       苯基***               油4.37   N    OMe   Me     -      1        3-CF34.38   N    OMe   Me     -      1        4-氯4.39   N    OMe   Me     -      1        3-氯4.40   N    OMe   Me     -      1        2-氟               111-112℃4.41   N   OMe   Me    -      1     4-甲基       101-103℃4.42   N   OMe   Me    O      0     4-甲基       104-106℃4.43   N   OMe   Me    -      1      4-溴        134-136℃4.44   N   OMe   Me    -      1      4-氟4.45   N   OMe   Me    -      2    3-F-5-CF34.46   N   OMe   Me    -      0        -4.47   N   OMe   Me    -      1     2-甲基       105-107℃Ex.    X    Y      R1   Z*     n        B或D         物理数据**4.48   N   OMe     Me    -       1        3-溴4.49   N   OMe     Me    -       2   3，4-亚甲基二氧
                                       基4.50   N   OMe     Me    O       0       烯丙基          74-76℃4.51   N   OMe    SMe    -       1       4-甲基          88-91℃4.52   N   OMe     Et    -       1       4-甲基4.53   N   OMe     Me    -       1      4-异丁基4.54   N   OMe     Me    O       0       炔丙基            油4.55   N   OMe     Me    O       0   2，2，2-三氟乙基4.56   N   OMe     Me    O       0        乙基             油4.57   N   OMe     CN    -       1       4-甲基4.58   N   OMe     CN    -       1        4-氯4.59   N   OMe     CN    -       2      3，4-二氯4.60   N   OMe     CN    O       0        -CF34.61   N   OMe     CN    -       1        3-CF34.62   N   OMe     CN    -       1        2-氯4.63   N   OMe     CN    -       1        4-氟4.64   N   OMe     Me    O       0        苯基4.65   N   OMe     Me    O       0    -CH2CH＝CCl24.66   N   OMe     Me    O       0     -CH2CH＝CF24.67   N   OMe     Me    O       0    -CH2CH＝CBr24.68   N   OMe     Me    O       0     4-Cl-苯基4.69   N   OMe     Me    O       0      4-F-苯基4.70   N   OMe     Me    S       0       苯基4.71   N   OMe     Me  -CH2O-   0      苯基***4.72   N   OMe     Me  -OCH2-   0      苯基***4.73   N  NHCH3   Me    -       1       3-CF34.74   N   NHCH3   Me    -      1      4-氯4.75   N   NHCH3   Me    -      1      3-氯4.76   N   NHCH3   Me    -      1      2-氟        2.114.77   N   NHCH3   Me    -      1      4-甲基      2.104.78   N   NHCH3   Me    O      0      甲基-4.79   N   NHCH3   Me    -      1      4-溴        2.094.80   N   NHCH3   Me    -      1      4-氟4.81   N   NHCH3   Me    -      2    3-F-5-CF3 Ex.    X     Y       R1     Z*    n        B或D         物理数据**4.82    N   NHCH3    Me      -      0         -4.83    N   NHCH3    Me      -      1       2-甲基           2.054.84    N   NHCH3    Me      -      1        3-溴4.85    N   NHCH3    Me      -      2  3，4-亚甲基二氧基4.86    N   NHCH3    Me      O      0       烯丙基        118-120℃4.87    N   NHCH3   SMe      -      1       4-甲基           2.064.88    N   NHCH3    Et      -      1       4-甲基4.89    N   NHCH3    Me      -      1      4-异丁基4.90    N   NHCH3    Me      O      0       炔丙基            油4.91    N   NHCH3    Me      O      0  2，2，2-三氟乙基4.92    N   NHCH3    Me      O      0        乙基             油4.93    N   NHCH3    CN      -      1       4-甲基4.94    N   NHCH3    CN      -      1        4-氯4.95    N   NHCH3    CN      -      2      3，4-二氯4.96    N   NHCH3    CN      O      0        -CF34.97    N   NHCH3    CN      -      1        3-CF34.98    N   NHCH3    CN      -      1        2-氯4.99    N   NHCH3    CN      -      1        4-氟4.100   N   NHCH3    Me      O      0        苯基4.101   N   NHCH3    Me      O      0    -CH2CH＝CCl24.102   N   NHCH3    Me      O      0    -CH2CH＝CF24.103   N   NHCH3    Me      O      0    -CH2CH＝CBr24.104   N   NHCH3    Me      O      0      4-Cl-苯基4.105   N   NHCH3    Me      O      0      4-F-苯基4.106   N   NHCH3    Me      S      0        苯基4.107   N   NHCH3    Me    -CH2O-  0        苯基              ***4.108   N   NHCH3    Me    -OCH2-  0        苯基              ***4.109   CH   OCH3    Me      O      0       正丙基          异构体1：油
                                              异构体2：油4.110   CH   OCH3  Me    O    0    3，3-二甲基烯丙基107-110℃(异构体1)
                                              油(异构体2)4.111   CH   OCH3  Me    O    0       2-甲基-烯丙基异构体1：97-99℃
                                              异构体2：油Ex.     X     Y    R1   Z*   n      B或D             物理数据**4.11   CH    OCH3  Me    O     0  3-甲基烯丙基         异构体1：油2                                                     异构体2：油4.11   CH    OCH3  Me    O     0     烯丙基         异构体1：74-76℃34.11   CH    OCH3  Me    O     0     炔丙基                油44.11   CH   NHCH3  Me    O     0     烯丙基54.11   CH   NHCH3  Me    O     0     炔丙基64.11   CH    OCH3  Me  -OCH2- 0  3-CF3-苯基***   异构体1：83-85℃7                                                      异构体2：树脂4.11   CH    OCH3  Me    O     0    3-CF3-苯基    异构体1：127-128℃8                                                      异构体2：油4.11   CH    OCH3  Me  -OCH2- 0     C6H11 ***       异构体1：油9                                                     异构体2：油4.12   CH    OCH3  Me  -OCH2- 0      苯基***         异构体1：油0                                                     异构体2：油4.12   CH    OCH3  Me  -OCH2- 0    4-F-苯基***       异构体1：油1                                                     异构体2：油4.12   CH    OCH3  Me    S     0        CH3       异构体1：119-121℃2                                                      异构体2：树脂4.12   CH    OCH3  Me  -SO2-  0        CH3          异构体1：泡沫3                                                     异构体2：树脂4.12   CH    OCH3  Me  -CH2O- 0      苯基***         异构体1：油4                                                     异构体2：树脂4.12   CH    OCH3  Me  -OCH2- 0   4-CF3-苯基***54.12  CH   OCH3   Me   -OCH2-   0   4-Br-苯基***64.12  CH   OCH3   Me   -OCH2-   0   4-CH3-苯基***74.12  CH   OCH3   Me   -OCH2-   0   4-OCH3-苯基8                                      ***4.12  CH   OCH3   Me   -OCH2-   0   2-CF3-苯基***94.13  CH   OCH3   Me   -OCH2-   0   2-F-苯基***      异构体1：油0                                                      异构体2：油4.13  CH   OCH3   Me   -OCH2-   0   2-Cl-苯基***14.13  CH   OCH3   Me   -OCH2-   0   2-Br-苯基***24.13  CH   OCH3   Me   -OCH2-   0   3-F-苯基***      异构体1：111-112℃3                                                       异构体2：油4.13  CH   OCH3   Me   -OCH2-   0   3-CCl-苯基***    异构体1：油4                                                      异构体2：油Ex.      X     Y    R1  Z*    n       B或D         物理数据**4.135   CH   OCH3   Me -OCH2-   0    3-Br-苯基***  异构体1：树脂
                                                  异构体2：树脂4.136    N   OCH3   Me -OCH2-   0     烯丙基***4.137    N   OCH3   Me -OCH2-   0   3-CF3-苯基***4.138    N  NHCH3   Me -OCH2-   0   3-CF3-苯基***4.139    N   OCH3   Me    -      1       2-CF3            油4.140    N   OCH3   Me    -      1       2-CH3    异构体1：105-107℃
                                                  异构体2：树脂4.141    N  NHCH3   Me    -      1       2-CF3           树脂4.142    N  NHCH3   Me    -      1       2-CH3       异构体1：油
                                                   异构体2：油4.143   CH   OCH3   CN    -      -         H               油4.144   CH   OCH3   CN    O      0        CH3     异构体1：136-138℃
                                                  异构体2：树脂4.145   CH   OCH3   CN    -      1      4-叔丁基           油4.146   CH   OCH3   CN    O      0        苯基             油4.147   CH   OCH3   Me    O      0      CF2CHF2   异构体1：80-82℃4.148   CH   OCH3   Me    O      0      CF2CHCl24.149   CH   OCH3   Me    O      0      CF2CHBr24.150    N   OCH3   Me    O      0     CF2CHFCF24.151    N   OCH3   Me    O      0      CF2CHF24.152    N   OCH3   Me    O      0     CF2CHFCF34.153    N  NHCH3   Me    O      0      CF2CHF24.154    N  NHCH3   Me    O      0     CF2CHFCF34.155   CH   OCH3   Me    -      1       4-乙基        异构体1：油
                                                    异构体2：油4.156   CH   OCH3   Me    -      1      4-叔丁基      异构体1：树脂
                                                    异构体2：油4.157   CH   OCH3   Me     -      1      4-CF3           异构体1：树脂
                                                     异构体2：101-102℃4.158   CH   OCH3   Me   -OCH2-   1   4-Cl-苯基***4.159   CH   OMe     CN     O       0      苯基4.160   N    OCH3   Me   -SO2-    0       Et                  泡沫Ex.    X      Y     R1     Z*      n    B或D        物理数据**4.161  N    NHCH3  Me     -SO2-    0     Et           141-143℃4.162 CH    OCH3   Me    -OCH2-    0    SiMe3      异构体1：树脂
                                                   异构体2：油4.163 CH    OCH3   Me       O       0   CF2CHFCl   异构体1：75-76℃4.164 CH    OCH3   Me       O       0   CF2CHFBr    异构体1：树脂4.165 CH    OCH3   Me       O       0   CF2CHFCF   异构体1：82-84℃
                                          34.166 CH    OCH3   Me       S       0      Et          异构体1：油
                                                    异构体2：油4.167 CH    OCH3   Me       S       0    n-C3H7      异构体1：油
                                                    异构体2：油4.168 CH    OCH3   Me    -SCH2-    0   3-CF3-苯基4.169 CH    OCH3   Me   -SO2CH2-  0   3-CF3-苯基
                                       B                   D4.170 CH    OCH3   Me  -SO2CH2-   1   3-CF3-苯基       3-F#
                                                #异构体1：112-114℃
                                                   #异构体2：树脂
*在Z栏中的字符“-”指化合物没有取代基-Z-B。
**物理数据：m.p.或R1或R3的1H NMR，根据本表标题的结构式，R3总是CH3。
***基团Z应以这种一种方式读取：该结构骨架处在所述结构基元的左边，而取代基B处在右边。例如，在化合物4.107中取代基Z-B是-CH2O-苯基。表5
Figure A9419477800821
Ex.No. X     Y    A   R1   R3   R6   R7   p      物理数据5.1   CH   OCH3  NMe  Me    Me    Cl    Cl    15.2   CH   OCH3  NMe  H     Me    Cl    Cl    15.3   CH   OCH3  NMe  Me    Me    F     F     15.4   CH   OCH3  NMe  Me    Et    F     F     15.5   CH   OCH3  NMe  Me    Me    Br    Br    15.6   CH   OCH3  NPh  Me    Me    Cl    Cl    15.7   CH   OCH3  NPh  H     Me    Cl    Cl    15.8   CH   OCH3  NPh  Me    Et    Cl    Cl    15.9   CH   OCH3   O   Me    Me    Cl    Cl    1   异构体1：86-88℃
                                                 异构体2：树脂
                                                 异构体3：树脂5.10  CH   OCH3   O   H     Me    Cl    Cl    15.11  CH   OCH3   O   Me    Me    F     F     15.12  CH   OCH3   O   H     Me    F     F     15.13  CH   OCH3   O   Me    H     F     F     15.14  CH   OCH3   O   Me    C3   Cl    Cl    1
                         H75.15  CH   OCH3   O   Me    Δ         Cl    Cl    15.16  CH   OCH3   O   Δ         Me    Cl    C1    15.17  CH   OCH3   O   Me    Δ         Cl    Cl    15.18  CH   OCH3   O   Me    Me    Br    Br    1         泡沫5.19  CH   OCH3   O   H     Me    Br    Br    15.20  CH   OCH3   O   Me    Me    Cl    Cl    25.21   CH   OCH3    O    H    Me    Cl    Cl   2Ex.No.  X     Y     A    R1  R3  R6  R7   p    物理数据5.22    CH   OCH3   O    Me   Me   F    F     25.23    N    OCH3  NMe   Me   Me   Cl   Cl    15.24    N    OCH3  NMe   H    Me   Cl   Cl    15.25    N    OCH3  NMe   Me   Me   F    F     15.26    N    OCH3  NMe   Me   Et   F    F     15.27    N    OCH3  NMe   Me        Br   Br    15.28    N    OCH3  NPh   Me   Me   Cl   Cl    15.29    N    OCH3  NPh   H    Me   Cl   Cl    15.30    N    OCH3  NPh   Me   Et   Cl   Cl    15.31    N    OCH3   O    Me   Me   Cl   Cl    15.32    N    OCH3   O    H    Me   Cl   Cl    15.33    N    OCH3   O    Me   Me   F    F     15.34    N    OCH3   O    H    Me   F    F     15.35    N    OCH3   O    Me   H    F    F     15.36    N    OCH3   O    Me   C3  Cl   Cl    1
                           H75.37    N    OCH3   O    Me   Δ        Cl   Cl    15.38    N    OCH3   O    Δ        Me   Cl   Cl    15.39    N    OCH3   O    Me   Δ        Cl   Cl    15.40    N    OCH3   O    Me   Me   Br   Br    15.41    N    OCH3   O    H    Me   Br   Br    15.42    N    OCH3   O    Me   Me   Cl   Cl    25.43    N    OCH3   O    H    Me   Cl   Cl    25.44    N    OCH3   O    Me   Me   F    F     25.45    N    NHCH3 NMe   Me   Me   Cl   Cl    15.46    N    NHCH3 NMe   H    Me   Cl   Cl    15.47    N    NHCH3 NMe   Me   Me   F    F     15.48    N    NHCH3 NMe   Me   Et   F    F     15.49   N    NHCH3   NMe   Me        Br    Br    15.50   CH   OCH3     O    Me   Me   H     H     1    异构体1：油
                                                  异构体2：油5.51   N    OCH3     O    Me   Me   Cl    Cl    1    异构体1：油5.52   N    NHCH3    O    Me   Me   Cl    Cl    1     137-139℃5.53   N    NHCH3    O    Me   Me   Cl    Cl    1Ex.No. X     Y     A    R1   R3  R1  R1 p   物理数据5.54   N   NHCH3   O    H     Me   Cl   Cl  15.55   N   NHCH3   O    Me    Me   F    F   15.56   N   NHCH3   O    H     Me   F    F   15.57   N   NHCH3   O    Me    H    F    F   15.58   N   NHCH3   O    Me    Me   Cl   Cl  25.59   N   NHCH3   O    H     Me   Cl   Cl  25.60   N   NHCH3   O    Me    Me   F    F   2和化合物5.61 异构体1：113-115℃/异构体2：油5.62
Figure A9419477800862
异构体1：油/异构体2：油5.63
Figure A9419477800863
树脂5.64 5.65 异构体1：109-110℃/异构体2：树脂5.66
异构体1：131-133℃/异构体2：树脂**物理数据：m.p.或R1/R2或R3的1H NMR表6
Figure A9419477800881
Ex.   X     Y      R1  Z*   n     B或D         物理数据**6.1   CH  OCH3     Me   O     0     烯丙基           油6.2   CH  OCH3     Me   -     1     4-Br         异构体1：油
                                              异构体2：油6.3   N   OCH3     Me   O     0     烯丙基           油6.4   N   OCH3     Me   -     1     4-Br          131-132℃6.5   N   NHCH3    Me   O     -     烯丙基           油6.6   N   NHCH3    Me   -     1     4-Br      异构体1：117-119℃
                                              异构体2：油6.7   CH  OCH3     Me   -     1     4-甲基-     异构体1：2.10
                                             异构体2：2.086.8   N   OCH3     Me   -     1     4-甲基-6.9   N   NHCH3    Me   -     1     4-甲基-表7：Ex.No.  Y     A     R1   R2    R3或NR3R4 物理数据**7.1    OEt   NMe    Me    Me        Me7.2    OEt   NMe    H     Me   6-CF3-2-吡啶基7.3    OEt   NMe    Me    Δ       6-CF3-2-吡啶基7.4    OEt   NMe    Me    H        苯基7.5    OEt   NMe    Me    Me       苯基7.6    OEt   NMe    Δ         Me       苯基7.7    OEt   NMe    H     Me     4-吗啉基7.8    OEt   NPh    H     Me       苯基7.9    OEt   NPh    Me    Me       苯基7.10   OEt   NPh    Me    Δ               苯基7.11   OEt   NPh    Δ         Me       苯基7.12   OEt    O     Me    Me        Me            75℃7.13   OEt    O     H     Me        Me7.14   OEt    O     Δ         Me        Me7.15   OEt    O     Me    Δ                 Me7.16   OEt    O     Me    H         Me7.17   OEt    O     Me    Me       苯基7.18   OEt    O     Me    Me       苄基7.19   OEt    O     Me    Me   3-CF3-2-吡啶基7.20   OEt    O     Me    Me     3-CF3-苯基7.21   NH2  NMe    Me    Δ           3-CF3-苯基7.22   NH2  NMe    H     Me     4-CF3-苯基Ex.No. Y      A     R1   R2   R3或NR3R4  物理数据
                                              **7.23   NH2   NMe    Me     Me    4-CF3-苯基7.24   NH2   NMe    Me     Me      2-氯苯7.25   NH2   NMe    Me     Me      3-氯苯7.26   NH2   NMe    Me     Me      4-氯苯7.27   NH2    O     Me     Me       苯基7.28   NH2    O     Me     Me        Me7.29   NH2    O     Me     Me       苄基7.30   NH2    O     Me     Me        Et7.31   NH2    O     H      Me        Et7.32   NH2    O     Δ           Me        Et7.33   NH2    O     Me     Δ                 Et7.34   NH2    O     Me     H         Et7.35   NH2    O     Me     Me    甲氧基甲基7.36   NH2    O     Me     Δ         甲氧基甲基7.37   NH2    O     Δ           Me    甲氧基甲基7.38   NH2    O     Me     Me    乙氧基甲基7.39   NH2    O     H      Me      炔丙基7.40   NH2    O     Me     Me     氰基甲基7.41   NH2    O     Me     Me        H7.42   NH2    O     Me     Me      CF3CH27.43   NH2    O     Δ           Me      CF3CH27.44   NH2    O     Me     H       CF3CH27.45   NH2    O     Me     H     CF3CH2CH27.46   NH2    O     Me     Me    CF3CH2CH27.47   NH2    O     Me     Me    CF3CH2CH2
                                 CH27.48   NH2    O     Δ           Me    CF3CH2CH2                               CH27.49   NHEt   NMe   Me    Δ          3-CF3-苯基7.50   NHEt   NMe   H     Me    4-CF3-苯基7.51   NHEt   NMe   Me    Me    4-CF3-苯基7.52   NHEt   NMe   Me    Me     2-氯苯基7.53   NHEt   NMe   Me    Me     3-氯苯基7.54   NHEt   NMe   Me    Me     4-氯苯基Ex.No.   Y       A    R1    R2   R3或NR3R4 物理数据**7.55    NHEt     O    Me     Me      苯基7.56    NHEt     O    Me     Me        Me          77℃7.57    NHEt     O    Me     Me      苄基7.58    NHEt     O    Me     Me        Et7.59    NHEt     O    H      Me        Et7.60    NHEt     O    Δ           Me        Et7.61    NHEt     O    Me     Δ                Et7.62    NHEt     O    Me     H         Et7.63    NHEt     O    Me     Me    甲氧基甲基7.64    NHEt     O    Me     Δ          甲氧基甲基7.65    NHEt     O    Δ           Me    甲氧基甲基7.66    NHEt     O    Me     Me    乙氧基甲基7.67    NHEt     O    H      Me      炔丙基7.68    NHEt     O    Me     Me     氰基甲基7.69    NHEt     O    Me     Me        H7.70    NHEt     O    Me     Me      CF3CH27.71    NHEt     O    Δ           Me      CF3CH27.72    NHEt     O    Me     H       CF3CH27.73    NHEt     O    Me     H     CF3CH2CH27.74    NHEt     O    Me     Me    CF3CH2CH27.75    NHEt     O    Me     Me    CF3CH2CH2C
                                   H27.76    NHEt     O    Δ           Me    CF3CH2CH2C
                                   H27.77   N(Me)2  NMe  Me      Δ          3-CF3-苯基7.78   N(Me)2  NMe  H       Me    4-CF3-苯基7.79   N(Me)2  NMe  Me      Me    4-CF3-苯基7.80   N(Me)2  NMe  Me      Me     2-氯苯基7.81   N(Me)2   NMe   Me    Me    3-氯苯基7.82   N(Me)2   NMe   Me    Me    4-氯苯基7.83   N(Me)2    O    Me    Me      苯基7.84   N(Me)2    O    Me    Me       Me7.85   N(Me)2    O    Me    Me      苄基7.86   N(Me)2    O    Me    Me       EtEx.No.     Y      A    R1   R2    R3或NR3R4 物理数据**7.87    N(Me)2    O    H     Me         Et7.88    N(Me)2    O    Δ         Me         Et7.89    N(Me)2    O    Me    Δ                   Et7.90    N(Me)2    O    Me    H          Et7.91    N(Me)2    O    Me    Me     甲氧基甲基7.92    N(Me)2    O    Me    Δ           甲氧基甲基7.93    N(Me)2    O    Δ         Me     甲氧基甲基7.94    N(Me)2    O    Me    Me     乙氧基甲基7.95    N(Me)2    O    H     Me       炔丙基7.96    N(Me)2    O    Me    Me      氰基甲基7.97    N(Me)2    O    Me    Me         H7.98    N(Me)2    O    Me    Me       CF3CH27.99    N(Me)2    O    Δ         Me       CF3CH27.100   N(Me)2    O    Me    H        CF3CH27.101   N(Me)2    O    Me    H      CF3CH2CH27.102   N(Me)2    O    Me    Me     CF3CH2CH27.103   N(Me)2    O    Me    Me     CF3CH2CH2C
                                     H27.104   N(Me)2    O    Δ         Me     CF3CH2CH2C
                                     H2
2.式I的活性成分的配制剂实施例(％＝重量百分数)
2.1.可湿性粉剂
                  a)      b)      c)表1-7中的活性成分    25％    50％    75％木素磺酸钠           5％     5％      -月桂基硫酸钠         3％      -      5％二异丁基萘磺酸钠      -      6％     10％辛基苯酚聚乙二醇醚(7-8mol环氧乙烷)      -      2％      -高度分散的硅石       5％     10％    10％高岭土               62％    27％     -
活性成分与各种添加剂混合均匀，然后混合物在合适的研磨机中充分研磨。得到可湿性粉剂，它能够用水稀释得到任何所需浓度的悬浮液。
2.2.乳化浓缩物表1-7中的活性成分              10％辛基苯酚聚乙二醇醚(4-5mol环氧乙烷)               3％十二烷基苯磺酸钙               3％环己酮                         34％二甲苯混合物                   50％
通过用水稀释能够从这一浓缩物制备任何期望稀释程度的乳液。
2.3.粉剂
                                a)          b)表1-7中的活性成分                  5％          8％滑石                              95％          -高岭土                             -           92％
通过将活性成分与载体混合并在合适的研磨机中研磨而获得随时可用的粉剂。
2.4.挤出粒料表1-7中的活性成分                 10％木素磺酸钠                        2％羧甲基纤维素                      1％高岭土                            87％
活性成分与添加剂混合，混合物然后进行研磨并用水润湿。混合物被挤出，随后在空气流中干燥。
2.5.涂覆粒剂表1-7中的活性成分                 3％聚乙二醇(MW200)                   3％高岭土                            94％
(MW＝分子量)
在一混合机中，将磨细的活性成分均匀施加到已用聚乙二醇润湿的高岭土中。得到无粉尘的涂覆粒剂。
2.6.悬浮浓缩物表1-7中的活性成分                 40％乙二醇                            10％壬基苯酚聚乙二醇醚(15mol环氧乙烷)                   6％木素磺酸钠                        10％羧甲基纤维素                      1％37％甲醛水溶液                    0.2％75％水乳液形式的硅油              0.8％水                                32％
磨细的活性成分与添加剂紧密地混合。得到悬浮浓缩物，通过用水稀释能够从它制备任何所需稀释程度的悬浮液。
3.生物学实施例
A)杀微生物作用
实施例B-1：抵抗番茄上的致病疫霉的作用
a)治愈作用
番茄植株CV.“Roter Gnom”生长3星期，然后喷洒霉菌的游动孢子悬浮液，并在温室中于18-20℃下和在饱和大气湿度下培养。24小时后中断加湿。在植株干燥后用一种混合物喷洒植株，该混合物包含200ppm浓度的已配制成可湿性粉剂的活性成分。在喷洒层干燥后，植株返回湿润的温室中培养4天。在这段时间之后产生的典型叶斑的数目和尺寸可用来评价试验物质的活性。
b)预防性内吸作用
已被配制成可湿性粉剂的活性成分以60ppm(相对于土壤体积)的浓度施用于盆中生长3星期的番茄植株CV.“Roter Gnom”的土壤表面上。在植株放置3天后，叶片的下侧用致病疫霉的游动孢子悬浮液喷洒。植株然后在18-20℃和饱和大气湿度下在喷洒室中放置5天。在这段时间过后，产生典型的叶斑，它的数目和尺寸用来评价试验物质的活性。
而未处理过的但已感染的对照植株却显示出100％的感染率，根据任何一个表中的式I的活性成分，尤其是化合物No.1.5，1.24，1.117，2.24，2.74和3.24，使得在两个试验中的感染率降低至20％或20％以下。
实施例B-2：对葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Bert.et Curt.)(Berl.etDe Toni)的抵抗作用。
a)残留防治作用
葡萄藤插条CV.“Chasselas”在温室中生长。当它们到达10叶阶段时，3棵植株用混合物(200ppm活性成分)喷洒。在植株上的喷洒涂层干燥后，叶子的下侧均匀地接种霉菌的孢子悬浮液。植株随后在潮湿的室内放置8天。在这段时间过后，对照植株的病害症状明显发展。在处理过的植株上的病斑的数目和尺寸用来评价试验物质的活性。
b)治愈作用
葡萄藤插条CV.“Chasselas”在温室中生长，当它们到达10叶阶段时，在叶子的下侧用葡萄生单轴霉的孢子悬浮液接种。在植株在潮湿的室内保持24小时后，用活性成分的混合物(200ppm活性成分)喷洒它们。植株随后在潮湿的室内再放置7天。在这段时间过后，在对照植株上发展了病害症状。在处理过的植株上的病斑的数目和尺寸用来评价试验物质的活性。
与对照植株相比较，用式I的活性成分处理过的植株的感染率是20％或20％以下。
实施例B-3：对制糖甜菜上德巴利腐霉的抵抗作用(Beta Vulgaris)
a)在土壤施用后的作用
霉菌在无菌燕麦谷粒上生长，然后加入到土和砂的混合物中。这一接种土壤被装填到花盆中，播种制糖甜菜的种子。在播种之后立即将试验制剂(已配制成可湿性粉剂)以水悬浮液(20ppm活性成分，相对于土壤体积)的形式倾注在土壤上。之后将盆放在温室中在20-24℃下放置2-3星期。在所有的时间，通过用水轻微地喷雾使土壤保持均匀的潮湿。当进行评价时，确定制糖甜菜植株的出苗率以及健康植株和患病植株的比例。
b)种子涂饰后的作用
霉菌在无菌燕麦谷粒上生长，然后加入到土和砂的混合物中。这一接种土壤被装填到花盆中，播种已用配制成种子涂饰粉剂的试验制剂(1000ppm活性成分，相对于种子重量)涂饰过的制糖甜菜种子。将盆与种子一起在20-24℃的温室中放置2-3星期。通过用水轻微地喷雾使土壤保持均匀的潮湿。当进行评价时，确定制糖甜菜植株的出苗率以及健康植株和患病植株的比例。
在用式I的活性成分，尤其是用化合物No.1.5，1.24，1.117，2.24，2.74和3.24处理之后，超过80％的植株出苗并具有健康的外观。在对照盆中，只有几株具有不健康外观的植株出苗。
实施例B-4：抵抗花生上的落花生尾孢的残留保护作用
10-15cm高的花生植株用含水喷射混合物(0.02％的活性成分)喷射至滴点(drip point)，和48小时后，用霉菌的分生孢子悬浮液接种。植株在21℃和高大气湿度下培养72小时，随后放置在温室中一直到典型的叶斑发展为止。在接种12天后根据叶斑的数目和尺寸分析活性成分的作用。式I的活性成分引起叶斑减少至低于约10％的叶子表面积。在一些情况下，病害被完全减少(0-5％感染)。
实施例B-5：抵抗小麦上禾柄锈菌的作用
a)残留保护作用
在播种6天后，小麦植株用含水喷射混合物(0.02％的活性成分)喷射至滴点，和24小时后，用霉菌的夏孢子悬浮液接种。在48小时的培养时间(条件：在20℃，相对湿度95-100％)之后，将植株放入22℃的温室中。在接种12天后，分析锈疱的发展情况。
b)内吸作用
播种5天后，将含水喷射混合物(0.006％的活性成分，相对于土壤体积)倾倒在小麦植株附近。小心避免喷射混合物与植株的地上部分的任何接触。48小时后，植株用霉菌的夏孢子悬浮液接种。在48小时的培养时间(条件：在20℃，相对湿度95-100％)之后，将植株放入22℃的温室中。在接种12天后，分析锈疱的发展情况。
式I的化合物，尤其是表1中那些化合物，特别是No.1.5，1.24，1.117和2.74，引起霉菌感染率显著减少，在一些情况下降至10-0％。
实施例B-6：抵抗水稻上的稻梨孢的作用
a)残留保护作用
水稻植株生长2星期，然后用含水喷射混合物(0.02％的活性成分)喷射至滴点，和48小时后，用霉菌的分生孢子悬浮液接种。在接种5天后分析霉菌感染率，在这段时间相对大气温度保持在95-100％和温度保持在22℃。
b)内吸作用
将含水喷射混合物(0.006％的活性成分，相对于土壤体积)倾倒在已生长2星期的植株附近。小心避免喷射混合物与植株的地上部分的任何接触。然后，盆内装上-定量的水以使水稻植株的茎的最低部分被浸没。96小时后，植株用霉菌的分生孢子悬浮液接种，并在相对大气湿度95-100％和温度24℃下保持5天。在许多情况下，式I的化合物防止了感染植株上病害的发展。
实施例B-7：抵抗苹果树上的苹果黑星苗的残留保护作用
长有10-20cm长的新枝的苹果插条用喷射混合物(0.02％的活性成分)喷射至滴点，和24小时后，用霉菌的分生孢子悬浮液接种。植株在95-100％的相对大气湿度下培养5天，并在温室中于20-24℃下再保持10天。在接种15天后分析黑星病感染。
表1，2或3中的任何一个表中的大多数式I的化合物具有持续的抵抗黑星病病害的作用。
实施例B-8：抵抗大麦上的禾白粉菌的作用
a)残留保护作用
约8cm高的大麦植株用喷射混合物(0.02％的活性成分)喷射至滴点，和3-4小时后，用霉菌的分生孢子撒粉。将接种植株放入22℃的温室中。在接种10天后分析霉菌感染率。
b)内吸作用
将含水喷射混合物(0.002％的活性成分，相对于土壤体积)倾倒在约8cm高的植株附近。小心避免喷射混合物与植株的地上部分的任何接触。48小时后，植株用霉菌的分生孢子撒粉。将接种植株放入22℃的温室中。在接种10天后分析霉菌感染率。
式I的化合物，尤其是化合物No.1.117，2.24和3.24，一般能够将病害减少至20％以下，在一些情况下完全减少。
实施例B-9：对苹果树枝上的白叉丝单囊壳细菌的抵抗作用
残留保护作用
长有约15cm长的新枝的苹果树插条用喷射混合物(0.06％活性成分)喷射。24小时后，处理过的植株用霉菌的分生孢子悬浮液接种，并放入70％的相对大气湿度和20℃下的环境控制室内。接种12天后分析霉菌感染率。
式I的活性成分使病害减少至20％以下。对照植株显示出病害水平100％。
实施例B-10：对苹果果实上的灰葡萄孢的抵抗作用
残留保护作用
人工伤害的苹果通过对伤口滴施一种喷射混合物(0.02％活性成分)进行处理。处理过的果实随后用霉菌的孢子悬浮液接种，并在高大气温度和约20℃下培养1星期。试验物质的杀菌作用从显示腐烂印记的伤口的数目推断。
式I的活性成分能够减少腐烂的蔓延，在一些情况下完全减少。
实施例B-11：对禾长蠕孢的抵抗作用
小麦粒用霉菌的孢子悬浮液污染，并干燥。污染过的麦粒用试验物质的悬浮液(600ppm活性成分，相对于种子重量)涂饰。两天后，麦粒放在含有琼脂的合适碟上，再过四天后，检查麦粒周围霉菌菌落的发展。根据菌落的数目和尺寸来分析试验物质。
在一些情况下由式I的化合物显示出良好的作用，即抑制霉菌菌落的作用。
实施例B-12：对黄瓜上的葫芦科刺盘孢的抵抗作用
黄瓜植株生长2星期，然后用喷射混合物(浓度0.002％)喷射。2天后，植株用霉菌的孢子悬浮液(1.5×105孢子/ml)接种，并在23℃和高大气湿度下培养36小时。然后在正常大气湿度和约22-23℃下继续培养。接种8天后分析已发展的霉菌感染。未处理的，但感染的对照植株显示100％的霉菌感染率。
在一些情况下，由式I的化合物，尤其是No.1.5和3.24，显示实际上完全抑制病害感染。
实施例B-13：对黑麦上的雪腐镰孢的抵抗作用
被雪腐镰孢自然感染的黑麦cv.Tetrahell通过使用混合辊用试验杀霉菌剂涂饰，使用以下浓度：20或6ppm的a.i.(相对于种子重量)。
使用种子条播机，已感染和处理的黑麦在十月条播在田野中，在6条播沟的3m地段。每种浓度重复三次。
一直到评价感染时为止，试验植株在正常田间条件(优选在冬季完全覆盖雪的区域)下生长。
为了分析药害，记下在秋季的发芽率和在春季的每单位面积的植株数/每植株的分蘖数。
为了确定活性成分的活性，在雪融化后立即记下镰孢霉菌感染的植株百分数。在这一情况下，感染植株的数目低于5％。出芽的植株具有健康的外观。
实施例B-14：对小麦上的颖枯壳针孢的抵抗作用
处在3叶阶段的小麦植株用喷射混合物(60ppm的a.i.)喷射，该混合物是用活性成分的可湿性粉剂(2.8∶1)制备的。
24小时后，处理过的植株用霉菌的分生孢子悬浮液接种。植株随后在90-100％的相对大气湿度下培养2天，并在20-24℃的温室中再放置10天。接种13天后，分析霉菌感染率。低于1％的小麦植株被感染。
实施例B-15：对水稻上的立枯丝核菌的抵抗作用
局部保护性土壤施用
在生长10天的水稻植株周围的土壤用悬浮液(喷射混合物)泼浇，要求使植株的地上部分不与悬浮液接触，该悬浮液是用配制的试验物质制备的。三天后，通过在各盆的水稻植株之间放置已用立枯丝核菌感染的大麦杆的主茎而使植株接种。在29℃白天温度和26℃夜晚温度和95％的相对大气湿度下，在环境控制室内培养6天后，分析霉菌感染率。少于5％的水稻植株被感染。植株具有健康的外观。
局部保护性叶面施用
生长12天的水稻植株用悬浮液喷射，该悬浮液是用配制的试验物质制备的。1天后，通过在各盆的水稻植株之间放置已用立枯丝核菌感染的大麦杆的主茎，进行接种。在29℃白天温度和26℃夜晚温度和95％的相对大气湿度下，在环境控制室内培养6天后，记录有关植株的情况。未处理但感染的对照植株显示100％的霉菌感染率。式I的化合物在一些情况下完全抑制病害感染。
B.杀虫作用
实施例B-16：抵抗豆蚜的作用
在豌豆幼苗上繁殖豆蚜，随后用包含400ppm活性成分的喷射混合物喷射，然后在20℃下培养。3天和6天后，通过比较处理和未处理植株上的死豆蚜数目，确定总数目的减少百分率(％作用)。在这一试验中，表1-7中的化合物显示良好的作用。化合物No.4.5，尤其是异构体1，具有80％以上的作用。
实施例B-17：抵抗带斑黄瓜叶甲的作用
玉米幼苗用包含400ppm活性成分的含水乳液喷射混合物喷射，然后，在喷雾涂层干燥后，繁殖10个带斑黄瓜叶甲的第二龄幼虫，随后放入塑料容器中。6天后，通过比较处理和未处理植株上的死幼虫数目，确定总数目的减少百分率(％作用)。
在这-试验中，表1-7中的化合物显示良好的作用。尤其是化合物No.1.5，1.24，2.24，3.24，4.5，异构体1，4.14，异构体1，4.14，异构体1，4.117，两个异构体，4.121，4.170，5.9，异构体1和5.51，异构体1，具有80％以上的作用。
实施例B-18：抵抗烟芽夜蛾的作用
大豆植株苗用包含400ppm活性成分的含水乳液喷射混合物喷射，然后，在喷雾涂层干燥后，繁殖10个烟芽夜蛾的第一龄期毛虫，随后放入塑料容器中。6天后，通过比较处理和未处理植株上的死毛虫数目和投饵伤害率，确定总数目的减少百分率和投饵伤害率(％作用)。
在这一试验中，表1-7中的化合物显示良好的作用。尤其是化合物No.4.5，异构体1，4.14，异构体1，4.18，4.117，两个异构体，4.121，5.9，异构体1和5.52，异构体1，具有80％以上的作用。
实施例B-19：抵抗海灰翅夜蛾的作用
大豆植株苗用包含400ppm活性成分的含水乳液喷射混合物喷射，然后，在喷雾涂层干燥后，繁殖10个海灰翅夜蛾的第三龄期毛虫，随后放入塑料容器中。3天后，通过比较处理和未处理植株上的死毛虫数目和投饵伤害率，确定总数目的减少百分率和投饵伤害率的减少百分率(％作用)。
在这一试验中，表1-7中的化合物显示良好的作用。尤其是化合物No.1.5，1.24，2.24，3.24，4.18，4.5，异构体1，5.9，异构体1和5.52，异构体1，具有80％以上的作用。
C.杀螨活性
实施例B-20：抵抗棉叶螨的作用
豆植株苗上繁殖棉叶螨的混合种群，1天后，用包含400ppm活性成分的含水乳液喷射混合物喷射，然后，在25℃下培养6天，随后进行评价。通过比较处理和未处理植株上的死卵、幼虫和成虫的数日，确定总数目的减少百分率(％作用)。
在这-试验中，表1-6中的化合物显示良好的作用。尤其是化合物No.1.5，1.24，2.24和3.24，4.5，异构体1，4.14，异构体1，4.117，两个异构体，5.9，异构体1和5.52，异构体1，具有80％以上的作用。
实施例B-21：抵抗微小牛蜱的作用
将成年雌性扁虱(已将它们本身已吸满)固定在PVC板上并用棉线球覆盖，将10ml的包含125ppm活性成分的试验水溶液倾倒在扁虱上。取下棉绒球，扁虱培养4星期，使它产卵。在雌性的情况下，以死亡或不育的形式，或者在卵的情况下，以杀卵作用的形式，都能够明显地显示作用。

Claims (54)

1、一种式I的化合物
Figure A9419477800021
和它的可能的异构体和异构体混合物，其中或者a)    X是N原子和Y是OR11或N(R12)R13，或者b)    X是CH和Y是OR11，而且其中：R11是C1-C4烷基；R12和R13独立地是氢或C1-C4烷基；A是O原子或基团NR4；R1是氢，C1-C4烷基，卤代C1-C4烷基，环丙基，氰基或甲硫基；R2是氢，C1-C6烷基，C3-C6环烷基，基团 基团
Figure A9419477800023
或噻吩基；D基团是相同的或不同的并且是氢，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C2卤代烷基，C1-C2卤代烷氧基，C3-C6链烯氧基，C3-C6炔氧基，C1-C4亚烷基二氧基，氰基或硝基；n是0，1，2，3或4；Z是-O-，-O-(C1-C4烷基)-，-(C1-C4烷基)-O-，-S(O)m-，-(C1-C4烷基)-S(O)m-，-S(O)m-(C1-C4烷基)-，m是0，1或2，B是C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C3-C6环烷基，或者是C2-C6链烯基或C2-C4炔基C1-C2烷基，它们中的每一个是未取代的或被1-3个卤素原子所取代，或者是芳基或杂环基，这两个中的每一个相互独立地是未取代的或被C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，卤素，C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基单-至五-取代，或基团 或三甲基甲硅烷基；R5，R6，R7，R8和R9相互独立地是氢，C1-C4烷基或卤素和p是0，1，2或3；R3是氢，C1-C6烷基，具有1-5个卤素原子的C1-C6卤代烷基，C1-C4烷氧基-C1-C2烷基，C2-C4链烯基-C1-C2烷基，它是未取代的或被1-3个卤素原子所取代，C2-C4炔基-C1-C2烷基，C3-C6环烷基，它是未取代的或被1-4个卤素原子所取代，C3-C6环烷基C1-C4烷基，它是未取代的或被1-4个卤素原子所取代，氰基C1-C4烷基；C1-C4烷氧基羰基C1-C2烷基，C1-C4烷氧基氨基甲酰基C1-C2烷基，苯基C1-C3烷基，它是未取代的或被卤素，C1-C3烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基，氰基，硝基或C1-C4亚烷基二氧基所取代，苯基被相同的或不同的取代基单取代至三取代是可能的；苯基，它是未取代的或独立地被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、具有1-3个卤素原子的C1-C2卤代烷基，硝基或氰基单-至二-取代，或吡啶基，它是未取代的或独立地被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、具有1-3个卤素原子的C1-C2卤代烷基，硝基或氰基单-至二-取代；R4是C1-C4烷基，苯基，或R3和R4一起与它们所键接的氮原子形成饱和的或不饱和的5-7元环，它是未取代的或被C1-C4烷基所取代并且能够具有1-3个另外的选自N，O和S的杂原子。
2、根据权利要求1的式I化合物，其中或者a)    X是N原子和Y是OCH3或NHCH3，或者b)    X是CH和Y是OCH3，而且其中：A是O原子或基团NR4；R1是氢，C1-C4烷基，卤代C1-C4烷基，环丙基，氰基或甲硫基；R2是氢，C1-C6烷基，C3-C6环烷基，基团 基团 或噻吩基；D基团是相同的或不同的并且是氢，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C2卤代烷基，C1-C2卤代烷氧基，C3-C6链烯氧基，C3-C6炔氧基，C1-C4亚烷基二氧基，氰基或硝基；n是0，1，2，3或4；Z是-O-，-O-(C1-C4烷基)-，-(C1-C4烷基)-O-，-S(O)m-，-(C1-C4烷基)-S(O)m-，-S(O)m-(C1-C4烷基)-，m是0，1或2，B是C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C3-C6环烷基，或者是C2-C6链烯基或C2-C4炔基C1-C2烷基，它们中的每一个是未取代的或被1-3个卤素原子所取代，或者是芳基或杂环基，或芳基或杂环基，这些基团中的每一个相互独立地被C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，卤素，C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基单取代至五取代，或基团
Figure A9419477800041
R5，R6，R7，R8和R9相互独立地是氢，C1-C4烷基或卤素和p是0，1，2或3；R3是氢，C1-C6烷基，具有1-5个卤素原子的C1-C6卤代烷基，C1-C4烷氧基-C1-C2烷基，C2-C4链烯基-C1-C2烷基，它是未取代的或被1-3个卤素原子所取代，C2-C4炔基-C1-C2烷基，C3-C6环烷基，它是未取代的或被1-4个卤素原子所取代，C3-C6环烷基C1-C4烷基，它是未取代的或被1-4个卤素原子所取代，氰基C1-C4烷基；C1-C4烷氧基羰基C1-C2烷基，苯基C1-C3烷基，它是未取代的或被卤素，C1-C3烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基，氰基，硝基，C1-C4亚烷基二氧基所取代，苯基被相同的或不同的取代基单取代至三取代是可能的；苯基，它是未取代的或独立地被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、具有1-3个卤素原子的C1-C2卤代烷基，硝基或氰基单-至二-取代，或吡啶基，它是未取代的或独立地被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、具有1-3个卤素原子的C1-C2卤代烷基，硝基或氰基单-至二-取代；R4是C1-C4烷基或苯基，或R3和R4一起与它们所键接的氮原子形成饱和的或不饱和的5-7元环，它是未取代的或被C1-C4烷基所取代并且能够具有1-3个另外的选自N，O和S的杂原子。
3、根据权利要求2的式I化合物，其中X是N和Y是OCH3。
4、根据权利要求2的式I化合物，其中X是CH。
5、根据权利要求2的式I化合物，其中X是N，Y是NHCH3和R1是H，CH3，环丙基或CN。
6、根据权利要求2-5中任一项的式I化合物，其中A是O，NCH3或n-C6H5。
7、根据权利要求2-6中任一项的式I化合物，其中R1是氢，甲基，环丙基或氰基。
8、根据权利要求2-7中任一项的式I化合物，其中R2是C1-C4烷基或环丙基。
9、根据权利要求2-6中任一项的式I化合物，其中R2是基团 和D是氢，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，被1-5个卤素原子取代的C1-C2烷基，C1-C2卤代烷氧基，C3-C6链烯氧基，C3-C6炔氧基，C1-C4亚烷基二氧基，氰基或硝基，或噻吩基，和n是0，1，2，3或4。
10、根据权利要求2-7中任一项的式I化合物，其中R2是基团
Figure A9419477800052
和Z是-O-，-O-(C1-C4烷基)-，-(C1-C4烷基)-O-，-S(O)2-，-(C1-C4烷基)-S(O)2-，-S(O)2-(C1-C4烷基)-。
11、根据权利要求2-7中任一项的式I化合物，其中R2是基团
Figure A9419477800061
和B是C1-C4烷基，卤代C1-C4烷基，或者是C2-C6链烯基或C2-C4炔基C1-C2烷基，它们中的每一个是未取代的或被1-3个卤素原子所取代，或者是芳基，或被C1-C2烷基，卤代C1-C2烷基，卤素，C1-C2烷氧基或卤代C1-C2烷氧基独立地单-或二-取代的芳基，或者是基团
Figure A9419477800062
R5，R6，R7，R8和R9相互独立地是氢，C1-C2烷基或卤素和p是0，1，2或3。
12、根据权利要求2-7中任一项的式I化合物，其中R2是苯基，它在4-位被-Z-B取代。
13、根据权利要求2-12中任一项的式I化合物，其中R3是氢，C1-C6烷基或具有1-3个卤素原子的C1-C4卤代烷基，C1-C2烷氧基C1-C2烷基，C1-C4烷氧基羰基-C1-C2烷基，丙烯基，它是未被取代的或被1-3个卤素原子取代，炔丙基，C3-C6环烷基，环丙基甲基，它是未被取代的或被1-2个卤素原子取代，氰基-C1-C2烷基，苯基C1-C2烷基，它是未被取代的或被卤素、甲基、甲氧基或具有1-3个卤素原子的卤代甲基所取代，苯基被相同的或不同的取代基单-至二-取代是可能的；苯基，它是未被取代的或独立地被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基或硝基单-至二-取代；或吡啶基，它是未被取代的或独立地被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基或硝基单-至二-取代；或R3和R4一起与它们所键接的氮原子形成饱和的或不饱和的5-7元环，它是未被取代的或被C1-C4烷基取代并且能够具有1-3个另外的选自N，O和S的杂原子。
14、根据权利要求2-13中任一项的式I化合物，其中R4是甲基或苯基。
15、根据权利要求1-4中任一项的式I化合物，其中X是CH；Y是OCH3；R1是CH3；A是氧；R2是4-甲基苯基或4-烯丙氧基苯基或4-(3-三氟甲基苄氧基)苯基或4-(2，2-二氯环丙基甲氧基)苯基和R3是CH3。
16、根据权利要求1的式I化合物，其中或者a)X是N原子和
Y是OCH3或NHCH3，或者b)X是CH和
Y是OCH3，而且其中：A是O原子或基团NR4；R1是氢；C1-C4烷基；环丙基；氰基或甲硫基；R2是氢；C1-C6烷基；C3-C6环烷基；苯基，它是未被取代的或独立地被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C4亚烷基二氧基、氰基或硝基单-至二-取代；噻吩基；R3是氢；C1-C6烷基；具有1-5个卤素原子的C1-C6卤代烷基；C1-C4烷氧基C1-C2烷基；C2-C4链烯基C1-C2烷基，它是未取代的或被1-3个卤素原子取代；C2-C4炔基C1-C2烷基；C3-C6环烷基，它是未被取代的或被1-4个卤素原子取代；C3-C6环烷基C1-C4烷基，它是未被取代的或被1-4个卤素原子取代；氰基-C1-C4烷基；C1-C4烷氧基羰基C1-C2烷基；苯基C1-C3烷基，它是未被取代的或被卤素、C1-C3烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、氰基、硝基、C1-C4亚烷基二氧基取代，苯基被相同的或不同的取代基单-至三-取代是可能的；苯基，它是未取代的或独立地被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、具有1-3个卤素原子的C1-C2卤代烷基，硝基或氰基单-至二-取代；吡啶基，它是未取代的或独立地被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、具有1-3个卤素原子的C1-C2卤代烷基，硝基或氰基单-至二-取代；R4是C1-C4烷基，苯基，或R3和R4一起与它们所键接的氮原子形成饱和的或不饱和的5-7元环，它是未取代的或被C1-C4烷基所取代并且能够具有1-3个另外的选自N，O和S的杂原子。
17、根据权利要求16的式I化合物，其中X是CH或NY是OCH3A是O或N-R4R1是甲基，环丙基或甲硫基；R2是甲基；环丙基；苯基，它是未被取代的或独立地被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、被1-5个卤素原子取代的C1-C2烷基、C1-C2卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C4亚烷基二氧基、氰基或硝基单-至二-取代；或噻吩基；和其中R3是如式I中所定义和R4是甲基或苯基，或R3和R4与它们所键接的氮原子一起是吡咯烷，哌啶，吗啉，硫代吗啉，六亚甲基亚胺，咪唑，吡唑，吡咯，1，2，4-三唑或1，2，3-三唑。
18、根据权利要求16的式I化合物，其中X是N，Y是NHCH3，A是O或N-R4，R1是甲基，环丙基或甲硫基；R2是甲基；环丙基；苯基，它是未被取代的或独立地被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、被1-5个卤素原子取代的C1-C2烷基、C1-C2卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C4亚烷基二氧基、氰基或硝基单-至二-取代；或噻吩基；和其中R3是如式I中所定义和R4是甲基或苯基，或R3和R4与它们所键接的氮原子一起是吡咯烷，哌啶，吗啉，硫代吗啉，六亚甲基亚胺，咪唑，吡唑，吡咯，1，2，4-三唑或1，2，3-三唑。
19、根据权利要求16的式I化合物，其中：A是O，R1是甲基，R2是甲基；苯基，它是未被取代的或独立地被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、被1-5个卤素原子取代的C1-C2烷基、C1-C2卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C4亚烷基二氧基、氰基或硝基单-至二-取代；或噻吩基；和R3是C1-C6烷基。
20、根据权利要求16的式I化合物，其中R1是甲基，R2是甲基和R3是如权利要求1所描述和R4是甲基或苯基，或R3和R4一起与它们所键接的氮原子形成饱和的或不饱和的5-7元环，它是未取代的或被C1-C4烷基所取代并且能够具有1-3个另外的选自N，O和S的杂原子。
21、根据权利要求16的式I化合物，其中R3是氢；C1-C4烷基；具有1-3个卤素原子的C1-C4卤代烷基；C1-C2烷氧基C1-C2烷基；丙烯基，它是未取代的或被1-3个卤素原子取代；炔丙基；C3-C6环烷基；C3-C6环烷基甲基，它是未被取代的或被1-2个卤素原子取代；氰基-C1-C2烷基；C1-C2烷氧基羰基C1-C2烷基；苯基C1-C2烷基，它是未被取代的或被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基、硝基或C1-C2亚烷基二氧基取代，苯基被相同的或不同的取代基单-至二-取代是可能的；苯基，它是未取代的或独立地被卤素、甲基，甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基，氰基或硝基单-至二-取代；或吡啶基，它是未取代的或独立地被卤素、甲基，甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基，氰基或硝基单-至二-取代；R4是甲基或苯基；或R3和R4一起与它们所键接的氮原子形成饱和的或不饱和的5-7元环，它是未取代的或被C1-C4烷基所取代并且能够具有1-3个另外的选自N，O和S的杂原子。
22、根据权利要求21的式I化合物，其中R3和R4与它们所键接的氮原子一起是三唑基，吗啉基，2，6-二甲基吗啉基，丫庚因基，哌啶基或吡咯烷基。
23、根据权利要求16的式I化合物，其中：A是O原子，R1是甲基，R2是甲基；苯基，它是未被取代的或独立地被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、被1-5个卤素原子取代的C1-C2烷基、C1-C2卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C4亚烷基二氧基、氰基或硝基单-至二-取代；或噻吩基；和R3是氢；C1-C4烷基；具有1-3个卤素原子的C1-C4卤代烷基；C1-C2烷氧基C1-C2烷基；丙烯基，它是未取代的或被1-3个卤素原子取代；炔丙基；C3-C6环烷基；C3-C6环烷基甲基，它是未被取代的或被1-2个卤素原子取代；氰基-C1-C2烷基；C1-C2烷氧基羰基C1-C2烷基；苯基C1-C2烷基，它是未被取代的或被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基、硝基或C1-C2亚烷基二氧基取代，苯基被相同的或不同的取代基单-至二-取代是可能的；苯基，它是未取代的或独立地被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基或硝基单-至二-取代；或吡啶基，它是未取代的或独立地被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基或硝基单-至二-取代。
24、根据权利要求23的式I化合物，其中A是氧原子，R1是甲基，R2是甲基，苯基，它是未被取代的或独立地被卤素、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基单-至二-取代；和R3是甲基。
25、根据权利要求16的式I化合物，其中：A是NCH3，R1是甲基，R2是甲基；苯基，它是未被取代的或独立地被卤素、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基单-至二-取代；R3是甲基；苯基，它是未取代的或独立地被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基或硝基单-至二-取代；或吡啶基，它是未取代的或独立地被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基或硝基单-至二-取代。
26、根据权利要求1的式I化合物，其中：X是N原子；Y是OR11；R11是C1-C4烷基；和其中A，R1，R2和R3如权利要求1中所定义。
27、根据权利要求26的式I化合物，其中A是O原子；R1和R2是甲基，R3是氢；C1-C4烷基；具有1-3个卤素原子的C1-C4卤代烷基；C1-C2烷氧基C1-C2烷基；丙烯基，它是未取代的或被1-3个卤素原子取代；炔丙基；C3-C6环烷基；C3-C6环烷基甲基，它是未被取代的或被1-2个卤素原子取代；氰基-C1-C2烷基；C1-C2烷氧基羰基C1-C2烷基；苯基C1-C2烷基，它是未被取代的或被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基、硝基或C1-C2亚烷基二氧基取代，苯基被相同的或不同的取代基单-至二-取代是可能的；苯基，它是未取代的或独立地被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基或硝基单-至二-取代；或吡啶基，它是未取代的或独立地被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基或硝基单-至二-取代。
28、根据权利要求27的式I化合物，其中R3是氢；C1-C4烷基或具有1-3个卤素原子的C1-C4卤代烷基。
29、根据权利要求1的式I化合物，其中X是N原子；Y是N(R12)R13；R12和R13独立地是氢原子或C1-C4烷基；和其中A，R1，R2和R3如权利要求1中所定义。
30、根据权利要求29的式I化合物，其中Y是NH2，N(CH3)2或NHC2H5；A是O原子；R1和R2是甲基，R3是氢；C1-C4烷基；具有1-3个卤素原子的C1-C4卤代烷基；C1-C2烷氧基C1-C2烷基；丙烯基，它是未取代的或被1-3个卤素原子取代；炔丙基；C3-C6环烷基；C3-C6环烷基甲基，它是未被取代的或被1-2个卤素原子取代；氰基-C1-C2烷基；C1-C2烷氧基羰基C1-C2烷基；苯基C1-C2烷基，它是未被取代的或被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基、硝基或C1-C2亚烷基二氧基取代，苯基被相同的或不同的取代基单-至二-取代是可能的；苯基，它是未取代的或独立地被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基或硝基单-至二-取代；或吡啶基，它是未取代的或独立地被卤素、甲基、甲氧基、具有1-3个卤素原子的卤代甲基、氰基或硝基单-至二-取代。
31、根据权利要求30的式I化合物，其中R是氢；C1-C4烷基或具有1-3个卤素原子的C1-C4卤代烷基。
32、根据权利要求1-31中任一项的式I化合物，其中X＝C双键是E形式。
33、根据权利要求1的式I化合物的制备方法，它包括：A)为了制备其中Y是N(R12)R13的式I化合物，其中Y是OR11的式I化合物与HN(R12)R13在0-40℃下在溶剂中反应；
B)为了制备其中X，Y，A和R1-R3如式I中所定义(和其中R3不是氢)的式I化合物：
让通式II的肟
Figure A9419477800121
式中A和R1-R3如上所定义，与通式III的苄基衍生物反应
Figure A9419477800131
式中X和Y如上所定义和U是离去基团，反应在惰性有机稀释剂中，在碱存在下和在有或没有相转移催化剂存在下，在0-50℃下进行；C)为了制备其中A是氧和X，Y和R1-R3如式I中所定义的式I化合物：
让通式IV的肟式中X，Y，R1和R2如上所定义，与通式V的化合物反应
U-R3                V，式中R3如式I下所定义和U如式III下所定义(R3既不是氢，也不是苯基或吡啶基)；D)为了制备其中X，Y，R1和R2如式I中所定义的式IV化合物：
让通式VI的酮
Figure A9419477800133
式中X，Y，R1和R2如上所定义，与羟基胺或其盐如盐酸盐在溶剂中于0-50℃下反应；
E)为了制备其中A，X，Y和R1-R3如式I中所定义(且R3不是氢)的式I化合物：
让通式VII的烯醇或肟式中A，X，Y和R1-R3如上所定义，与甲基化试剂如甲基碘，硫酸二甲酯或重氮甲烷，在碱存在下在合适的溶剂中反应。
34、式VII的化合物的制备方法，
Figure A9419477800141
式中A，X，Y和R1-R3如式I中所定义，它包括，
A)为了制备其中X是CH的式VII化合物：
让式VIII的苯乙酸衍生物
Figure A9419477800142
式中A，Y和R1-R3如上所定义，在碱存在下与甲酸盐反应；
B)为了制备其中X是N的式VII化合物：让其中A，Y和R1-R3如上所定义的式VIII的苯乙酸衍生物与亚硝酸或亚硝酸盐在碱存在下进行反应；
C)为了制备其中X是CH的式VII化合物：
让式IX的酮酯式中A，Y和R1-R3如上所定义，与甲氧基亚甲基三苯基正膦反应；
D)为了制备其中X是N的式VII化合物：
让其中A，Y和R1-R3如上所定义的式IX的酮酯与O-甲基羟基胺或其盐反应。
35、一种用来控制害虫的组合物，它包含作为活性成分的一种根据权利要求1的化合物和合适的载体。
36、根据权利要求35的组合物，它包含作为活性成分的根据权利要求2-15中任一项的化合物。
37、根据权利要求35的组合物，它包含作为活性成分的根据权利要求16-25中任一项的化合物。
38、根据权利要求35的组合物，它包含作为活性成分的根据权利要求26-32中任一项的化合物。
39、根据权利要求35-38中任一项的组合物，害虫是植物病原微生物。
40、根据权利要求39的组合物，该微生物是霉菌。
41、根据权利要求35-38中任一项的组合物，害虫是昆虫和蜱螨目。
42、根据权利要求1的式I化合物控制害虫的用途。
43、控制和防止害虫的方法，它包括对害虫或它们的环境施用根据权利要求1的化合物。
44、根据权利要求43的方法，其中施用根据权利要求2-15中任一项的化合物。
45、根据权利要求43的方法，其中施用根据权利要求16-25中任一项的化合物。
46、根据权利要求43的方法，其中施用根据权利要求26-32中任一项的化合物。
47、根据权利要求43-46中任一项的方法，害虫是植物病原微生物。
48、根据权利要求47的方法，该微生物是霉菌。
49、根据权利要求43-46中任一项的方法，其中害虫是昆虫或蜱螨目。
50、根据权利要求43-46中任一项的方法，其中种子被处理。
51、已根据权利要求50处理过的种子。
52、式VII的化合物
Figure A9419477800151
式中A，X，Y和R1-R3如权利要求1中的式I所定义。
53、式VIII的化合物式中A，Y和R1-R3如权利要求1中的式I所定义。
54、式IX的化合物式中A，Y和R1-R3如权利要求1中的式I所定义。
CNB941947785A 1994-01-05 1994-12-27 杀虫剂 Expired - Fee Related CN1152007C (zh)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH12/94-9 1994-01-05
CH12/949 1994-01-05
CH1294 1994-01-05
CH211794 1994-07-01
CH2117/940 1994-07-01
CH2117/94-0 1994-07-01
US08/526,859 US5756426A (en) 1994-01-05 1995-09-11 Phenyl acetic acid derivatives as pesticides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1141032A true CN1141032A (zh) 1997-01-22
CN1152007C CN1152007C (zh) 2004-06-02

Family

ID=27171714

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB941947785A Expired - Fee Related CN1152007C (zh) 1994-01-05 1994-12-27 杀虫剂

Country Status (15)

Country Link
US (3) US5756426A (zh)
EP (1) EP0738260B2 (zh)
CN (1) CN1152007C (zh)
AP (1) AP654A (zh)
AU (1) AU690190B2 (zh)
CA (1) CA2179418C (zh)
CZ (1) CZ291625B6 (zh)
FI (1) FI962712A (zh)
HU (1) HU219157B (zh)
IL (1) IL112227A (zh)
LV (1) LV11684B (zh)
MD (1) MD1315C2 (zh)
NO (1) NO307045B1 (zh)
SK (1) SK88096A3 (zh)
WO (1) WO1995018789A1 (zh)

Families Citing this family (69)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5965613A (en) * 1989-12-12 1999-10-12 Novartis Finance Corporation Derivatives of acrylic acid
CZ291625B6 (cs) * 1994-01-05 2003-04-16 Bayer Aktiengesellschaft Oximové deriváty
DK0738259T3 (da) 1994-02-04 2000-09-18 Basf Ag Phenyleddikesyrederivater, fremgangsmåde og mellemprodukter til deres fremstilling og midler indeholdende disse
PL179345B1 (pl) * 1994-02-04 2000-08-31 Basf Ag sposób wytwarzania nowych pochodnych kwasu fenylooctowegoi srodek szkodnikobójczy i grzybobójczy PL PL PL PL PL
CH689228A5 (de) * 1994-10-07 1998-12-31 Novartis Ag Oximether, sowie diese enthaltende Pflanzenschutzmittel.
EP0792261B1 (en) * 1994-11-17 1999-12-22 Novartis AG O-benzyl oxime ether derivatives and their use as pesticides
JPH11503724A (ja) * 1995-04-08 1999-03-30 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 異性体的に高度に純粋なα−ビスオキシムの製造法
EP0825988A1 (en) * 1995-05-17 1998-03-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
BR9609236A (pt) * 1995-06-22 1999-05-11 Novartis Ag Compostos heterocíclicos de tris-oximino pesticidas
TR199701746T1 (xx) * 1995-07-04 1998-04-21 Novartis Ag Triazolin ve �soksazolin bis-oksim t�revleri ve b�cek �ld�r�c�ler olarak kullan�m�.
CN1192200A (zh) * 1995-07-27 1998-09-02 巴斯福股份公司 苯乙酸衍生物.制备它们的方法和中间体,以及它们用作杀害虫的组合物和杀真菌剂
DE19528651A1 (de) * 1995-08-04 1997-02-06 Basf Ag Hydroximsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
EP0844993B1 (en) * 1995-08-15 2007-09-26 Bayer CropScience AG Pesticidal indazole derivatives
AU6870496A (en) * 1995-08-17 1997-03-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures of an oxime ether carboxylic acid amide with a dithiocarbamate
WO1997006681A1 (de) * 1995-08-17 1997-02-27 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit einem morpholin- oder piperidinderivat
KR19990037655A (ko) * 1995-08-17 1999-05-25 스타르크, 카르크 옥심에테르 카르복실산 아미드와 아닐리노피리미딘의 살진균성혼합물
JP3883574B2 (ja) * 1995-08-17 2007-02-21 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
SK20098A3 (en) * 1995-08-17 1998-10-07 Basf Ag Fungicidal mixtures
US5994382A (en) * 1995-08-17 1999-11-30 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
AR004012A1 (es) 1995-10-10 1998-09-30 Basf Ag Derivados de acido fenilacetico, procedimientos para su obtencion, su uso para preparar composiciones para combatir animales u hongos nocivos, lascomposiciones asi obtenidas y los procedimientos de aplicacion de dichas composiciones.
DE19539324A1 (de) * 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE19540361A1 (de) * 1995-10-30 1997-05-07 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen
JPH11514632A (ja) * 1995-11-02 1999-12-14 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ピリジル酢酸誘導体、その製造方法ならびに製造用中間体、及びその用途
DE19540989A1 (de) * 1995-11-03 1997-05-07 Basf Ag Pyridylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE19542629A1 (de) * 1995-11-15 1997-05-22 Basf Ag Azinooximether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen
DE19545094A1 (de) * 1995-12-04 1997-06-05 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
AU723372B2 (en) * 1995-12-07 2000-08-24 Bayer Aktiengesellschaft Pesticides
DK0876333T3 (da) * 1995-12-07 2002-07-22 Bayer Ag Fremgangsmåde til fremstilling af pesticider
DE19548783A1 (de) * 1995-12-27 1997-07-03 Basf Ag Cyaniminooximether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen
DK0782982T3 (da) 1996-01-03 2000-10-09 Novartis Ag Fremgangsmåde til fremstilling af o-chlormethyl-phenylglyoxylsyrederivater
EP0893433A4 (en) * 1996-04-11 2001-01-17 Shionogi & Co ALPHA ALKOXIMINOBENZYL DERIVATIVES AND AGRICULTURALLY APPLICABLE CHEMICAL PRODUCTS CONTAINING THIS AS AN ACTIVE SUBSTANCE
AU3093897A (en) * 1996-06-12 1998-01-07 Novartis Ag Pesticides
US5973001A (en) * 1996-08-05 1999-10-26 Basf Aktiengesellshcaft Fungicidal mixtures of an oxime ether carboxylic acid amide with cymoxanil
AR013891A1 (es) * 1996-12-20 2001-01-31 Novartis Ag Compuestos activos pesticidas, un proceso para su preparacion, una composicion pesticida, un proceso para la preparacion de una composicionpesticida, intermediarios para la preparacion, un metodo para controlar plagas y el material de propagacion de plantas.
DE19708940A1 (de) 1997-03-05 1998-09-10 Basf Ag Hydroximsäurehalogenide, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung
AR015821A1 (es) * 1997-05-27 2001-05-30 Bayer Ag Compuestos organicos
JP2002501515A (ja) * 1997-05-27 2002-01-15 バイエル アクチェンゲゼルシャフト Ｏ−ベンジルオキシムエーテルおよび農薬としてのそれらの使用
CO5050364A1 (es) 1997-05-28 2001-06-27 Basf Ag Metodo para controlar hongos nocivos
HUP0002323A2 (hu) 1997-05-30 2000-11-28 Basf Aktiengesellschaft Fungicid keverékek
EP1009235A1 (de) 1997-06-04 2000-06-21 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
GB9718366D0 (en) 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations
CA2332019A1 (en) 1998-05-14 1999-11-25 Basf Aktiengesellschaft Bisoximether derivatives, intermediate products, and their use for combating fungicidal pests and animal pests
US6313344B1 (en) 1998-05-27 2001-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Organic compounds
ATE291010T1 (de) 1998-09-22 2005-04-15 Bayer Cropscience Ag Pestizide tris-oxim-verbindungen
GB9820582D0 (en) * 1998-09-22 1998-11-11 Novartis Ag Organic compounds
JP2002530365A (ja) * 1998-11-20 2002-09-17 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト アルケニル置換ビス（オキシムエーテル）誘導体の製造方法
WO2000034229A1 (en) * 1998-12-10 2000-06-15 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of strobilurin intermediates
GB9827163D0 (en) 1998-12-10 1999-02-03 Novartis Ag Organic compounds
AU1007400A (en) * 1999-01-27 2000-08-03 Dow Agrosciences Llc Aryl and heteroarylcyclopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
GB9908530D0 (en) 1999-04-14 1999-06-09 Novartis Ag Organic compounds
WO2001042201A1 (de) * 1999-12-06 2001-06-14 Bayer Aktiengesellschaft N-phenylcarbamate mit mikrobizider, insektizider und akarizider wirkums
WO2001042185A2 (de) 1999-12-07 2001-06-14 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von o-chlormethylbenzoesäurechloriden
EP1120403B1 (en) * 2000-01-21 2004-03-17 Dow Agrosciences LLC Aryl and heteroarylcyclopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
US6313339B1 (en) 2000-02-17 2001-11-06 Ronald Ross, Jr. Aryl and heteroarylcylopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
KR100422883B1 (ko) * 2001-03-26 2004-03-12 학교법인고려중앙학원 항균물질 페닐아세틱 에시드 및 소디움 페닐아세테이트을유효성분으로 하는 고추역병 방제용 살균제 조성물
DE10209145A1 (de) * 2002-03-01 2003-09-04 Bayer Cropscience Ag Halogenbenzole
RU2005118756A (ru) 2002-11-12 2006-01-20 БАСФ Акциенгезельшафт (DE) Способ повышения урожайности бобовых культур
US7161026B1 (en) 2005-07-08 2007-01-09 Property Development Corporation International, Ltd, Inc. Method of preparation of methyl-benzyl-ketone
WO2007048735A2 (en) * 2005-10-28 2007-05-03 Basf Se Method of inducing resistance to harmful fungi
KR20080104187A (ko) * 2006-03-10 2008-12-01 바스프 에스이 냉온 및/또는 서리에 대한 식물의 내성을 향상시키는 방법
BRPI0708283A2 (pt) * 2006-03-14 2011-05-24 Basf Se método para induzir toleráncia contra bacterioses de plantas, e, uso das combinações
ES2610030T3 (es) 2006-03-24 2017-04-25 Basf Se Método para combatir la enfermedad de la yesca
EA017621B1 (ru) 2007-04-23 2013-01-30 Басф Се Повышение продуктивности растений путем комбинирования химических веществ с трансгенными модификациями
WO2011005325A1 (en) * 2009-07-09 2011-01-13 Spray Away Bed Bugs Llc Compositions and methods of use pertaining to insecticide
BR112012001003A2 (pt) 2009-07-28 2015-09-01 Basf Se Metodo para aumentar o nivel de aminoácidos em tecidos de armazenamentos de plantas perenes, uso de pelo pelo menos uma estrobilurina e uso de uma mistura agroquímica
CN102510720A (zh) 2009-09-25 2012-06-20 巴斯夫欧洲公司 降低植物中雌蕊花败育的方法
CN103037696A (zh) * 2010-05-31 2013-04-10 巴斯夫欧洲公司 增加植物健康的方法
EP3047731A1 (en) 2015-01-21 2016-07-27 Basf Se Method for combating soybean rust comprising treating soybean with (2E)-2-[3-substituted-2 [[(E)-[(2E)-2-alkoxyimino-1-methyl-2-phenyl-ethylidene]amino]oxymethyl]phenyl]-2-methoxy-imino-N-methyl-acetamides
AR115870A1 (es) 2018-07-31 2021-03-10 Sumitomo Chemical Co MÉTODO PARA CONTROLAR EL HONGO DE LA ROYA DE LA SOJA QUE TIENE RESISTENCIA AL INHIBIDOR DE SITIO Qₒ

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2621102A1 (de) * 1976-05-10 1977-11-24 Schering Ag Propan-1,2-diondioxime, schaedlingsbekaempfungsmittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
DE3039269A1 (de) * 1980-10-17 1982-05-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Hydroxamsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln und zwischenprodukte dafuer
ES2118769T3 (es) * 1988-11-21 1998-10-01 Zeneca Ltd Fungicidas.
HUT52421A (en) * 1988-12-23 1990-07-28 Janos Puglits Control gear for automatic operating the clutch of motor vehicles
EP0403618B2 (de) * 1988-12-29 2004-04-28 Bayer Aktiengesellschaft Aldimino- oder ketimino-oxy-ortho-tolylacrylsäure-methylester, ihre herstellung und diese enthaltende fungizide
US5104872A (en) * 1989-08-22 1992-04-14 Nihon Hohyaku Co., Ltd. N-(substituted benzyloxy) imine derivatives and method of use thereof
PH11991042549B1 (zh) * 1990-06-05 2000-12-04
ES2120100T3 (es) * 1990-06-27 1998-10-16 Basf Ag O-bencil-oximeteres y agentes protectores de las plantas que contienen estos compuestos.
GB9018408D0 (en) * 1990-08-22 1990-10-03 Ici Plc Fungicides
ATE139993T1 (de) * 1991-01-30 1996-07-15 Zeneca Ltd Fungizide
NZ242290A (en) * 1991-04-15 1994-12-22 Zeneca Ltd Pyridyl and pyrimidinyl substituted oxime-o-benzyl ether derivatives; preparatory processes, fungicidal compositions and an intermediate
CH686307A5 (de) * 1991-04-19 1996-02-29 Ciba Geigy Ag Oximether des 3-Methoxy-2-(o-tolyl)acrylsouremethylesters, Verfahren zu ihrer Herstellung und fungizide Mittel, die diese als Wirkstoffe enthalten.
CZ291625B6 (cs) * 1994-01-05 2003-04-16 Bayer Aktiengesellschaft Oximové deriváty
PL179345B1 (pl) * 1994-02-04 2000-08-31 Basf Ag sposób wytwarzania nowych pochodnych kwasu fenylooctowegoi srodek szkodnikobójczy i grzybobójczy PL PL PL PL PL
DK0738259T3 (da) * 1994-02-04 2000-09-18 Basf Ag Phenyleddikesyrederivater, fremgangsmåde og mellemprodukter til deres fremstilling og midler indeholdende disse
ATE183176T1 (de) * 1994-06-10 1999-08-15 Basf Ag Verfahren und zwischenprodukte zur herstellung von alpha-methoxyiminocarbonsäuremethylamiden

Also Published As

Publication number Publication date
AP654A (en) 1998-07-31
CN1152007C (zh) 2004-06-02
NO962823D0 (no) 1996-07-04
HUT74980A (en) 1997-03-28
CZ291625B6 (cs) 2003-04-16
HU9601839D0 (en) 1996-10-28
AU690190B2 (en) 1998-04-23
US5756426A (en) 1998-05-26
IL112227A (en) 1999-11-30
NO307045B1 (no) 2000-01-31
IL112227A0 (en) 1995-03-30
MD960291A (en) 1997-10-31
MD1315B1 (en) 1999-09-30
CA2179418C (en) 2004-06-22
FI962712A0 (fi) 1996-07-01
CA2179418A1 (en) 1995-07-13
WO1995018789A1 (en) 1995-07-13
EP0738260B1 (en) 2001-08-29
FI962712A (fi) 1996-08-16
US6313166B1 (en) 2001-11-06
NO962823L (no) 1996-07-04
EP0738260B2 (en) 2006-12-13
LV11684A (lv) 1997-02-20
US5981585A (en) 1999-11-09
MD1315C2 (ro) 2000-06-30
AP9600820A0 (en) 1996-07-31
SK88096A3 (en) 1996-12-04
EP0738260A1 (en) 1996-10-23
AU1385195A (en) 1995-08-01
HU219157B (hu) 2001-02-28
CZ199096A3 (en) 1996-10-16
LV11684B (en) 1997-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1152007C (zh) 杀虫剂
CN1053905C (zh) 噁二嗪衍生物、其制备方法和用途及制备其用的中间体
CN1019940C (zh) 杀微生物组合物
CN1221526C (zh) 新的苯基－炔丙基醚衍生物
CN1039079C (zh) 含有1－芳基吡咯的杀虫药组合物及其用途
CN1220578A (zh) 农药组合物
CN1159142A (zh) 杀虫剂
CN1050878A (zh) 新型硅烷衍生物，含该衍生物的制剂及其作为农药的应用
CN1147249A (zh) 用作除草剂和农药的烷氧基-烷基取代的1-h-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮
CN1032338A (zh) 杀微生物剂
CN1210518A (zh) 芳基吡唑杀虫剂
CN1140449A (zh) 用作害虫防治剂的n-吡唑基苯胺和n-吡唑基氨基吡啶
CN1096446C (zh) N－(邻位取代苄氧基)亚胺衍生物及其用作杀真菌剂、杀螨剂或杀虫剂的用途
CN1117071C (zh) 农药
CN1112849C (zh) 1,2,3－噻二唑羧酸(硫代)酯防治害物的用途
CN1060468A (zh) 三氮杂环己烷衍生物
CN1049953A (zh) 新型硅烷衍生物，含该衍生物的制剂及其作为农药的应用
CN1069725A (zh) 氰基苯基吡咯
CN1039345A (zh) 三唑杀虫剂
CN1059907A (zh) 皮考啉氧化物
CN1068596C (zh) 农药用的三－肟基杂环化合物
CN1030912A (zh) 1-芳基吡唑
CN1039992C (zh) 羧酸衍生物
CN1113238A (zh) 取代的吡唑啉衍生物
CN1072176A (zh) 丁酸衍生物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C53 Correction of patent of invention or patent application
CB02 Change of applicant information

Applicant after: NOVARTIS AG

Applicant before: Shibageji AG

COR Change of bibliographic data

Free format text: CORRECT: APPLICANT; FROM: CIBA-GEIGY AG TO: NOVANNIS COMPANY

ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: SINGENTA PARTICIPATION AG

Free format text: FORMER OWNER: NOVANNIS COMPANY

Effective date: 20030618

Owner name: BAYER AG

Free format text: FORMER OWNER: SINGENTA PARTICIPATION AG

Effective date: 20030618

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20030618

Address after: Germany Leverkusen

Applicant after: BAYER AG

Address before: Basel, Switzerland

Applicant before: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

Effective date of registration: 20030618

Address after: Basel, Switzerland

Applicant after: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

Address before: Basel, Switzerland

Applicant before: Novartis AG

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20040602

Termination date: 20111227