CN1221526C - 新的苯基－炔丙基醚衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及包括其旋光异构体和这类异构体的混合物在内的通式(I)的苯基-炔丙基醚衍生物，其中R1为氢，烷基，环烷基或任选取代的芳基，R2和R3各自独立地为氢或烷基，R4为烷基，链烯基或炔基，R5、R6、R7和R8各自独立地为氢或烷基，R9为氢，任选取代的烷基，任选取代的链烯基或任选取代的炔基，R10为任选取代的芳基或任选取代的杂芳基，以及Z为卤素，任选取代的芳氧基，任选取代的烷氧基，任选取代的链烯氧基，任选取代的炔氧基，任选取代的芳硫基，任选取代的烷硫基，任选取代的链烯硫基，任选取代的炔硫基，任选取代的烷基亚磺酰基，任选取代的链烯基亚磺酰基，任选取代的炔基亚磺酰基，任选取代的烷基磺酰基，任选取代的链烯基磺酰基或任选取代的炔基磺酰基。这些化合物具有有用的植保特性，在农业领域适合用于防治或预防植物病原微生物(尤其是真菌)对植物的侵染。

Description

新的苯基-炔丙基醚衍生物
本发明涉及新的下式I苯基-炔丙基醚衍生物。本发明还涉及这些物质的制备，包括至少一种这些化合物作为活性成分的农药组合物。本发明也涉及所述组合物的制备以及这些化合物或组合物在防治或预防植物病原微生物(尤其是真菌)对植物侵染方面的应用。
本发明涉及包括其旋光异构体或这类异构体的混合物在内的通式(I)苯基-炔丙基醚衍生物：
Figure C0180958000091
其中
R1为氢，烷基，环烷基或任选取代的芳基，
R2和R3各自独立地为氢或烷基，
R4为烷基，链烯基或炔基，
R5、R6、R7和R8各自独立地为氢或烷基，
R9为氢，任选取代的烷基，任选取代的链烯基或任选取代的炔基，
R10为任选取代的芳基或任选取代的杂芳基，以及
Z为卤素，任选取代的芳氧基，任选取代的烷氧基，任选取代的链烯氧基，任选取代的炔氧基，任选取代的芳硫基，任选取代的烷硫基，任选取代的链烯硫基，任选取代的炔硫基，任选取代的烷基亚磺酰基，任选取代的链烯基亚磺酰基，任选取代的炔基亚磺酰基，任选取代的烷基磺酰基，任选取代的链烯基磺酰基或任选取代的炔基磺酰基。
在上述定义中，芳基包括芳烃环如苯基、萘基、蒽基、菲基以及联苯基如1，3-联苯基和1，4-联苯基，其中优选苯基。同样的定义也适用于芳氧基或芳硫基中的芳基部分。
杂芳基代表包括单环-、二环-或三环系的芳环体系，其中存在至少一个氧、氮或硫原子作为环组成部分。其实例有呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并三唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基、异喹啉基、2，3-二氮杂萘基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基和萘啶基。
上述芳基和杂芳基基团可以任选被取代。这表示它们可以带有一个或多个相同或不同的取代基。但一般不会同时存在超过三个的取代基。芳基或杂芳基的取代基实例有：烷基，链烯基，炔基，环烷基，环烷基-烷基，苯基和苯基-烷基，所有上述这些基团本身又都可以带有一个或多个相同或不同的卤原子；烷氧基；链烯氧基；炔氧基；烷氧基烷基；卤代烷氧基；烷硫基；卤代烷硫基；烷基磺酰基；甲酰基；链烷酰基；羟基；卤素；氰基；硝基；氨基；烷基氨基；二烷基氨基；羧基；烷氧基羰基；链烯氧基羰基；或炔氧基羰基。典型实例包括4-氯苯基，4-溴苯基，3，4-二氯苯基，4-氯-3-氟苯基，3-氯-4-氟苯基，4-甲基苯基，4-乙基苯基，4-炔丙氧基苯基，1-萘基，2-萘基，4-联苯基，4’-氯-4-联苯基，5-氯-噻吩-2-基，5-甲基-噻吩-2-基，5-甲基-呋喃-2-基，5，6，7，8-四氢-1-萘基，5，6，7，8-四氢-2-萘基，3，4-亚甲二氧基-苯基，3，4-亚乙二氧基-苯基，6-苯并噻吩基，7-苯并噻吩基，3-甲基苯基，4-氟苯基，4-乙烯基苯基，4-乙炔基苯基，4-丙基苯基，4-异丙基苯基，4-叔丁基苯基，4-乙氧基苯基，4-乙炔氧基苯基，4-苯氧基苯基，4-甲硫基苯基，4-甲磺酰基苯基，4-氰基苯基，4-硝基苯基，4-甲氧基羰基-苯基，3-溴苯基，3-氯苯基，2-氯苯基，2，4-二氯苯基，3，4，5-三氯苯基，3，4-二氟苯基，3，4-二溴苯基，3，4-二甲氧基苯基，3，4-二甲基苯基，3-氯-4-氰基苯基，4-氯-3-氰基苯基，3-溴-4-甲基苯基，4-甲氧基-3-甲基苯基，3-氟-4-甲氧基苯基，4-氯-3-甲基苯基，4-氯-3-三氟甲基-苯基，4-溴-3-氯苯基，4-三氟甲基苯基，4-三氟甲氧基苯基，4-甲氧基苯基，4’-甲基-4-联苯基，4’-三氟甲基-4-联苯基，4’-溴-4-联苯基，4’-氰基-4-联苯基，3’，4’-二氯-4-联苯基等。
再者，当芳基为芳氧基或芳硫基的一部分时，可以存在着同样的任选取代基。
任选取代的烷基、链烯基或炔基基团可以带有一个或多个选自如下的取代基：卤素，烷基，烷氧基，烷硫基，环烷基，苯基，硝基，氰基，羟基，巯基，烷基羰基，或烷氧基羰基。这同样也适用于其它取代基如烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、链烯氧基、链烯硫基、链烯基亚磺酰基、链烯基磺酰基、炔氧基、炔硫基、炔基亚磺酰基和炔基磺酰基中的烷基、链烯基或炔基部分。
取代基的数量优选至多三个，但卤素例外，其中烷基可以被全卤代。
在上述定义中，“卤素”包括氟、氯、溴和碘。
烷基、链烯基和炔基基团可以是直链或支链的。这同样适用于其他含有烷基-、链烯基-或炔基-的基团中的烷基、链烯基或炔基部分。根据所述碳原子数，无论是烷基本身，还是作为其他取代基的一部分，都应理解为是指例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基及它们的异构体，例如异丙基、异丁基、叔丁基或仲丁基、异戊基或叔戊基。
根据所述碳原子数，环烷基是指环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基。
根据所述碳原子数，链烯基无论是作为基团还是作为其他基团的结构单元都应理解为是指例如乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、丁烯-2-基、丁烯-3-基、戊烯-1-基、戊烯-3-基、己烯-1-基、4-甲基-3-戊烯基或4-甲基-3-己烯基。
作为基团或其他基团中结构单元的炔基例如为乙炔基、丙炔-1-基、丙炔-2-基、丁炔-1-基、丁炔-2-基、1-甲基-2-丁炔基、己炔-1-基、1-乙基-2-丁炔基或辛炔-1-基。
卤代烷基可以含有一个或多个(相同或不同的)卤原子，并且可以是例如CHCl2，CH2F，CCl3，CH2Cl，CHF2，CF3，CH2CH2Br，C2Cl5，CH2Br，CHClBr，CF3CH2等。
式I化合物中存在至少一个不对称碳原子意味着这些化合物可以以旋光异构和对映异构的形式存在。可能存在的脂族C＝C双键所引起的结果是还可能存在几何异构现象。式I化合物包括所有这些可能的异构体形式以及它们的混合物。
式I化合物优选的亚组涉及这些化合物，其中：
R1为氢，烷基，环烷基，苯基或萘基；苯基和萘基任选被选自如下的取代基所取代：烷基，链烯基，炔基，环烷基，环烷基-烷基，苯基和苯基烷基，其中所有这些基团本身又都可以被一个或多个卤原子取代；烷氧基；链烯氧基；炔氧基；烷氧基-烷基；卤代烷氧基；烷硫基；卤代烷硫基；烷基磺酰基；甲酰基；链烷酰基；羟基；卤素；氰基；硝基；氨基；烷基氨基；二烷基氨基；羧基；烷氧基羰基；链烯氧基羰基；或炔氧基羰基；或者
R1为氢，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，苯基或萘基；苯基和萘基任选被1-3个选自C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基和C1-C8烷氧基羰基的取代基取代；或者
R1为氢，C1-C8烷基或任选被1-3个选自C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、卤素、氰基、硝基和C1-C8烷氧基羰基的取代基取代的苯基；或者
R1为氢，C1-C8烷基或C3-C8环烷基；或者
R1为氢或C1-C4烷基；或
R2和R3彼此独立地为氢或C1-C4烷基；或者
R2和R3都为氢；或
R4为C1-C8烷基，C2-C8链烯基，或C2-C8炔基；或者
R4为C1-C6烷基；或者
R4为C1-C4烷基，或者
R4为甲基或乙基，尤其是甲基；或
R5，R6，R7和R8彼此独立地为氢或C1-C4烷基；或者R5，R6和R7为氢；而R8为氢，甲基或乙基，优选甲基；或者
R5，R6，R7和R8都为氢；或
R9为氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C3-C4链烯基或C3-C4炔基；或者
R9为氢或C1-C4烷基；或者
R9为氢；或
R10为芳基或杂芳基，它们各自任选地被选自如下的取代基所取代：烷基，链烯基，炔基，环烷基，环烷基-烷基，苯基和苯基烷基，其中所有这些基团又都可以被一个或多个卤原子取代；烷氧基；链烯氧基；炔氧基；烷氧基-烷基；卤代烷氧基；烷硫基；卤代烷硫基；烷基磺酰基；甲酰基；链烷酰基；羟基；卤素；氰基；硝基；氨基；烷基氨基；二烷基氨基；羧基；烷氧基羰基；链烯氧基羰基和炔氧基羰基；或者
R10为苯基，萘基或联苯基；它们各自任选被1-3个选自C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基和C1-C8烷氧基羰基的取代基取代；或者
R10为苯基、萘基、1，3-联苯基或1，4-联苯基，它们各自任选被1-3个选自C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、卤素、氰基、硝基和C1-C8烷氧基羰基的取代基取代；或者
Z为卤素，任选取代的芳氧基或芳硫基，其中这两种基团中的芳基各自可任选地被一个或多个选自卤素、C1-C8烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8炔氧基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、甲酰基、C2-C8烷酰基、羟基、卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C8烷基氨基、二-C1-C8烷基氨基、羧基和C1-C8烷氧基羰基的取代基取代；或者为任选取代的C1-C8烷氧基，任选取代的C2-C8链烯氧基，任选取代的C2-C8炔氧基，任选取代的C1-C8烷硫基，任选取代的C2-C8链烯硫基，任选取代的C2-C8炔硫基，任选取代的C1-C8烷基亚磺酰基，任选取代的C2-C8链烯基亚磺酰基，任选取代的C2-C8炔基亚磺酰基，任选取代的C1-C8烷基磺酰基，任选取代的C2-C8链烯基磺酰基或任选取代的C2-C8炔基磺酰基，其中每一烷基、链烯基或炔基基团都可带有一个或多个选自如下的取代基：卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C3-C6环烷基、硝基、氰基、羟基、苯基、巯基、C1-C4烷基羰基和C1-C4烷氧基羰基；或者
Z为卤素；C1-C8烷氧基，C2-C8链烯氧基，C2-C8炔氧基，C1-C8烷氧基-C1-C8烷氧基，C2-C8链烯氧基-C1-C8烷氧基，C2-C8炔氧基-C1-C8烷氧基，C1-C8卤代烷氧基，C3-C8环烷基-C1-C8烷氧基，C1-C8烷硫基，C2-C8链烯硫基，C2-C8炔硫基，C1-C8卤代烷硫基，C3-C8环烷基-C1-C8烷硫基，C1-C8烷基亚磺酰基，C1-C8烷基磺酰基，C2-C8链烯基亚磺酰基，C2-C8链烯基磺酰基，C2-C8炔基亚磺酰基或C2-C8炔基磺酰基；或者
Z为卤素；C1-C8烷氧基，C2-C8链烯氧基，C2-C8炔氧基，C1-C8烷氧基-C1-C8烷氧基，C2-C8链烯氧基-C1-C8烷氧基，C2-C8炔氧基-C1-C8烷氧基，C1-C8卤代烷氧基，C3-C8环烷基-C1-C8烷氧基，C1-C8烷硫基，C2-C8链烯硫基，C2-C8炔硫基，C1-C8卤代烷硫基或C3-C8环烷基-C1-C8烷硫基；或者
Z为卤素；C1-C8烷氧基，C2-C8链烯氧基，C2-C8炔氧基，C1-C4烷氧基C1-C2烷氧基，C1-C8烷硫基，C2-C8链烯硫基或C2-C8炔硫基；或者
Z为C1-C8烷氧基，C2-C6链烯氧基或C2-C6炔氧基。
一小组优选的式I化合物包括这些化合物，其中R9为氢，且Z为C1-C8烷氧基，C2-C6链烯氧基或C2-C6炔氧基。
进一步优选的亚组涉及这些化合物，其中：
R1为氢，烷基，环烷基，苯基或萘基；苯基和萘基任选被选自如下的取代基所取代：烷基，链烯基，炔基，环烷基，环烷基-烷基，苯基和苯基烷基，其中所有这些基团本身又都可以被一个或多个卤原子取代；烷氧基，链烯氧基，炔氧基；烷氧基-烷基；卤代烷氧基；烷硫基；卤代烷硫基；烷基磺酰基；甲酰基；链烷酰基；羟基；卤素；氰基；硝基；氨基；烷基氨基；二烷基氨基；羧基；烷氧基羰基；链烯氧基羰基；或炔氧基羰基；和R4为烷基；R10为芳基或杂芳基，它们各自任选地被选自如下的取代基所取代：烷基，链烯基，炔基，环烷基，环烷基-烷基，苯基和苯基烷基，其中所有这些基团又都可以被一个或多个卤原子取代；烷氧基；链烯氧基；炔氧基；烷氧基-烷基；卤代烷氧基；烷硫基；卤代烷硫基；烷基磺酰基；甲酰基；链烷酰基；羟基；卤素；氰基；硝基；氨基；烷基氨基；二烷基氨基；羧基；烷氧基羰基；链烯氧基羰基和或炔氧基羰基；以及Z为C1-C8烷氧基，C2-C6链烯氧基或C2-C6炔氧基；或
R1为氢，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，苯基或萘基；苯基和萘基任选被1-3个选自C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基和C1-C8烷氧基羰基的取代基取代；且R2，R3，R5，R6，和R7都为氢；R4和R8独立地为C1-C6烷基；R10为苯基、萘基、1，3-联苯基或1，4-联苯基，它们各自任选地被1-3个选自C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基和C1-C8烷氧基羰基的取代基取代；R9为氢或C1-C4烷基；以及Z为C1-C8烷氧基，C2-C6链烯氧基或C2-C6炔氧基；或
R1为氢，C1-C8烷基，任选被1-3个选自C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、卤素、氰基、硝基和C1-C8烷氧基羰基的取代基取代的苯基；且R2，R3，R5，R6和R7都为氢，R4和R8各自独立地为甲基或乙基；R10为苯基、萘基、1，3-联苯基或1，4-联苯基，它们各自任选被1-3个选自C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、卤素、氰基、硝基和C1-C8烷氧基羰基的取代基取代；R9为氢以及Z为C1-C8烷氧基，C2-C6链烯氧基或C2-C6炔氧基。
式I化合物的其他优选亚组涉及这些化合物，其中：
R1为氢，烷基，环烷基，苯基或萘基；苯基和萘基任选被选自如下的取代基所取代：烷基，链烯基，炔基，环烷基，环烷基-烷基，苯基和苯基烷基，其中所有这些基团本身又都可以被一个或多个卤原子取代；烷氧基，链烯氧基，炔氧基；烷氧基-烷基；卤代烷氧基；烷硫基；卤代烷硫基；烷基磺酰基；甲酰基；链烷酰基；羟基；卤素；氰基；硝基；氨基；烷基氨基；二烷基氨基；羧基；烷氧基羰基；链烯氧基羰基；或炔氧基羰基；和
R2和R3彼此独立地为氢或C1-C4烷基；和
R4为C1-C8烷基，C2-C8链烯基，或C2-C8炔基；和
R5，R6，R7和R8彼此独立地为氢或C1-C4烷基；和
R9为氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C3-C4链烯基或C3-C4炔基；和
R10为芳基或杂芳基，它们各自任选地被选自如下的取代基所取代：烷基，链烯基，炔基，环烷基，环烷基-烷基，苯基和苯基烷基，其中所有这些基团又都可以被一个或多个选自卤原子的取代基取代；烷氧基；链烯氧基；炔氧基；烷氧基-烷基；卤代烷氧基；烷硫基；卤代烷硫基；烷基磺酰基；甲酰基；链烷酰基；羟基；氰基；硝基；氨基；烷基氨基；二烷基氨基；羧基；烷氧基羰基；链烯氧基羰基和炔氧基羰基；和
Z为卤素，任选取代的芳氧基或芳硫基，其中这两种基团中的芳基各自可任选地被一个或多个选自卤素、C1-C8烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8炔氧基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、甲酰基、C2-C8烷酰基、羟基、卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C8烷基氨基、二-C1-C8烷基氨基、羧基和C1-C8烷氧基羰基的取代基取代；或者为任选取代的C1-C8烷氧基，任选取代的C2-C8链烯氧基，任选取代的C2-C8炔氧基，任选取代的C1-C8烷硫基，任选取代的C2-C8链烯硫基，任选取代的C2-C8炔硫基，任选取代的C1-C8烷基亚磺酰基，任选取代的C2-C8链烯基亚磺酰基，任选取代的C2-C8炔基亚磺酰基，任选取代的C1-C8烷基磺酰基，任选取代的C2-C8链烯基磺酰基或任选取代的C2-C8炔基磺酰基，其中每一烷基、链烯基或炔基基团都可带有一个或多个选自如下的取代基：卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C3-C6环烷基、硝基、氰基、羟基、苯基、巯基、C1-C4烷基羰基和C1-C4烷氧基羰基；或者其中：R1为氢，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，苯基或萘基；苯基和萘基任选被1-3个选自C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基和C1-C8烷氧基羰基的取代基取代；和
R2和R3为氢；和
R4为C1-C6烷基；和
R5，R6，和R7都为氢；且R8为氢，甲基或乙基，优选甲基；和
R9为氢或C1-C4烷基；和
R10为苯基、萘基或联苯基，它们各自任选地被1-3个选自C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基和C1-C8烷氧基羰基的取代基取代；和
Z为卤素；C1-C8烷氧基，C2-C8链烯氧基，C1-C8炔氧基，C1-C8烷氧基-C1-C8烷氧基，C2-C8链烯氧基-C1-C8烷氧基，C2-C8炔氧基-C1-C8烷氧基，C1-C8卤代烷氧基，C3-C8环烷基-C1-C8烷氧基，C1-C8烷硫基，C2-C8链烯硫基，C1-C8炔硫基，C1-C8卤代烷硫基，C3-C8环烷基-C1-C8烷硫基；C1-C8烷基亚磺酰基，C1-C8烷基磺酰基，C2-C8链烯基亚磺酰基，C2-C8链烯基磺酰基，C2-C8炔基亚磺酰基或C2-C8炔基磺酰基；或者其中：
R1为氢，C1-C8烷基或任选被1-3个选自C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、卤素、氰基、硝基和C1-C8烷氧基羰基的取代基取代的苯基；和
R2和R3都为氢；和
R4为C1-C4烷基，和
R5，R6和R7为氢且R8为氢或甲基；和
R9为氢；和
R10为苯基、萘基、1，3-联苯基或1，4-联苯基，它们各自任选被1-3个选自C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、卤素、氰基、硝基和C1-C8烷氧基羰基的取代基取代；和
Z为卤素；C1-C8烷氧基，C2-C8链烯氧基，C2-C8炔氧基，C1-C4烷氧基C1-C2烷氧基，C2-C8烷硫基，C2-C8链烯硫基或C2-C8炔硫基；或者其中：
R1为氢，C1-C8烷基或C3-C8环烷基；和
R2，R3，R5，R6，R7，R8和R9都为氢；和
R4为甲基或乙基；和
R10为苯基、萘基、1，3-联苯基或1，4-联苯基，它们各自任选被1-3个选自C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、卤素、氰基、硝基和C1-C8烷氧基羰基的取代基取代；和
Z为C1-C8烷氧基，C2-C6链烯氧基或C2-C6炔氧基。
优选的化合物个体为：
2-(4-溴-苯基)-2-氯-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-氯-2-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-氯-2-(3，4-二氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-(4-溴-苯基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-(4-氯-苯基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-(3，4-二氯-苯基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-(4-溴-苯基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-(4-氯-苯基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-(3，4-二氯-苯基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-(4-溴-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙氧基-乙酰胺，
2-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙氧基-乙酰胺，
2-(3，4-二氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙氧基-乙酰胺，
2-(4-溴-苯基)-2-环丙基甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-(4-氯-苯基)-2-环丙基甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-环丙基甲氧基-2-(3，4-二氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-(4-溴-苯基)-2-乙氧基甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-(4-氯-苯基)-2-乙氧基甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-(3，4-二氯-苯基)-2-乙氧基甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-烯丙氧基-2-(4-溴-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-烯丙氧基-2-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-烯丙氧基-2-(3，4-二氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-(4-溴-苯基)-2-(丁-2-烯基氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-(丁-2-烯基氧基)-2-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-(丁-2-烯基氧基)-2-(3，4-二氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-(4-溴-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
2-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
2-(3，4-二氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
2-联苯-4-基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-萘-2-基-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-2-对甲苯基-乙酰胺，
2-(4-乙基-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-2-(4-三氟甲基-苯基)-乙酰胺，
2-(4-溴-苯基)-2-丁-2-炔氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-丁-2-炔氧基-2-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-丁-2-炔氧基-2-(3，4-二氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-(4-溴-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔硫基-乙酰胺，
2-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔硫基-乙酰胺，
2-(3，4-二氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔硫基-乙酰胺，
2-烯丙硫基-2-(4-溴-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-烯丙硫基-2-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-烯丙硫基-2-(3，4-二氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-(4-溴-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
2-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
2-(3，4-二氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
2-(4-氟-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
2-(3，4-二氟-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
2-(4-氯-3-氟-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，和
2-(3-氯-4-氟-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺。
某些扁桃酸衍生物已经建议用于防治毁伤植物的真菌(例如见WO94/29267和WO 96/17840)。然而，这些制剂的作用并不能在农业需要的各个方面都令人满意。但令人惊奇的是，根据式I的化合物结构，已经发现了若干种具有高活性水平的新型杀微生物剂。
式I的炔丙基醚衍生物及所示亚式和中间体可以按照路线1-4的方法之一获得：
路线1：
步骤A：任选在碱存在下以及任选在稀释剂存在下，使式II酸或式II酸的羧基活化衍生物(其中R9，R10和Z如式I中定义)与其中R4、R5、R6、R7和R8如式I中定义的式III胺反应。
式II酸的羧基活化衍生物是指所有具有活化羧基的化合物，如酰卤(例如酰氯)、对称或混合酸酐(例如与O-烷基碳酸酯形成的混合酸酐)、活化酯(例如对硝基苯基酯或N-羟基琥珀酰亚胺酯)、以及式II氨基酸与缩合剂就地形成的活化形式，这些缩合剂如二环己基碳二亚胺、羰基二咪唑、苯并三唑-1-基氧基-三(二甲氨基)磷鎓六氟磷酸盐、O-苯并三唑-1-基N，N，N’，N’-双(五亚甲基)脲鎓六氟磷酸盐、O-苯并三唑-1-基N，N，N’，N’-双(四亚甲基)脲鎓六氟磷酸盐、O-苯并三唑-1-基N，N，N’，N’-四甲基脲鎓六氟磷酸盐或苯并三唑-1-基氧基-三吡咯烷子基磷鎓六氟磷酸盐。式II酸的混合酸酐的制备可任选地在有机或无机碱如叔胺(例如三乙胺、N，N-二异丙基-乙胺、吡啶、N-甲基-哌啶或N-甲基-吗啉)存在下，通过式II的氨基酸与氯甲酸酯如氯甲酸烷基酯(例如氯甲酸乙酯或氯甲酸异丁酯)反应来进行。
该反应优选在溶剂存在下进行，如芳烃、非芳烃或卤代烃，例如氯代烃(例如二氯甲烷)或甲苯；酮类，例如丙酮；酯类例如乙酸乙酯；酰胺类例如N，N-二甲基甲酰胺；腈类例如乙腈；或醚类例如乙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷或四氢呋喃或水。也可以使用这些溶剂的混合物。反应任选在有机碱或无机碱存在下于-80℃至+150℃(优选-40℃至+40℃)的温度下进行，所述碱如叔胺例如三乙胺、N，N-二异丙基-乙胺、吡啶、N-甲基-哌啶或N-甲基吗啉，金属氢氧化物或金属碳酸盐，优选碱金属氢氧化物或碱金属碳酸盐，例如氢氧化锂、氢氧化钠或氢氧化钾。
步骤B：然后通过式IV的苯酚(其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和Z如式I所定义)与式V化合物反应(其中R1、R2和R3如式I所定义，且其中的Y为离去基团如卤化物(例如氯化物或溴化物)或磺酸酯(如甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯))，最后可以制得式I化合物。
该反应宜在溶剂中进行，如芳烃、非芳烃或卤代烃，例如氯代烃(例如二氯甲烷)或甲苯；酮类例如丙酮或2-丁酮；酯类例如乙酸乙酯；醚类例如乙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷或四氢呋喃、酰胺类例如二甲基甲酰胺；腈类例如乙腈；醇类如甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇或叔丁醇，亚砜类如二甲亚砜或水。也可以使用这些溶剂的混合物。反应任选在有机碱或无机碱存在下于-80℃至+200℃(优选0℃至+120℃)的温度下进行，所述碱如叔胺例如三乙胺、N，N-二异丙基-乙胺、吡啶、N-甲基-哌啶或N-甲基吗啉，金属氢氧化物、金属碳酸盐或金属醇盐，优选碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐或碱金属醇盐，例如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钠或叔丁醇钾。
步骤C：作为步骤A和步骤B的替代步骤，任选在碱存在下以及任选在稀释剂存在下，使式II酸或式II酸的羧基活化衍生物(其中R9、R10和Z如式I中定义)与其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如式I中定义的式VI胺在步骤A所述的相同条件下反应。
路线2：
亚式Ia化合物的制备：
Figure C0180958000241
步骤D：在路线1步骤B所述的相同条件下，用其中R1、R2、R3和Y如路线1中定义的式V化合物(见路线1)烷基化式VII化合物，其中R4、R5、R6、R7和R8如式I所定义。
步骤E：在本领域已知的条件下(D.Seebach，G.Adam，T.Gees，M.Schiess，W.Weigang，Chem.Ber.1988，121，507)，脱水式VII化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如式I中定义)，生成式IX的异氰化物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如式I所定义。
步骤F：在其中R11为氢或低级烷基的羧酸XI(典型的为乙酸)存在下，使式IX的异氰化物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如式I中定义)与其中R9和R10如式I中定义的式X的醛或酮反应(三组分Passerini反应，J.March，Advanced Organic Chemistry，4th ed.，Wiley，1992，p.980)，生成式XII的O-酰基-α-羟基酰胺，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如式I所定义。
步骤G：作为步骤F的替代步骤，在本领域已知的条件下(D.Seebach，G.Adam，T.Gees，M.Schiess，W.Weigang，Chem.Ber，1988，121，507；O.Ort，U.Doller，W.Reissel，S.D.Lindell，T.L.Hough，D.J.Simpson，J.P.Chung，Pesticide Sci.1997，50，331)，使其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如式I所定义的式IX异氰化物与式X的醛或酮在四氯化钛存在下反应，生成式XIII的α-羟基酰胺(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如上定义)。
步骤H：作为步骤F和步骤G的替代步骤，用一种光气等价物(例如三光气)和碱(如三乙胺)处理式VIII化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如式I所定义，第二步无需分离异氰化物中间体而直接用四氯化钛和式X的醛或酮(其中R9和R10如式中定义)在已知条件下(WO 96/17840)进一步处理，生成式XIII的α-羟基酰胺，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如式I中定义。
步骤I：在经典条件下(J.March，《高等有机化学》(AdvancedOrganic Chemistry)，4th ed.，Wiley，1992)，水解其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如式I中定义的式XII的O-酰基-α-羟基酰胺，生成式XIII的α-羟基酰胺，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如式I中定义。
步骤K：在路线B步骤B所述的相同条件下，使其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如式I中定义的式XIII的α-羟基酰胺与式XIV的化合物反应(其中R12为烷基，链烯基或炔基，且Y为离去基团，象卤化物如氯化物或溴化物，或磺酸酯如甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯)，生成式Ia化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如式I中定义，R12为烷基，链烯基或炔基。
步骤L：在路线1步骤B所述的相同条件下，使式XVI的α-取代酰胺(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如式I中定义，Y为离去基团，象卤化物如氯化物或溴化物，或磺酸酯如甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯)与其中R12为烷基、链烯基或炔基的式XV化合物反应，生成式Ia的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如式I中定义，R12为烷基，链烯基或炔基。
步骤LA：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如式I中定义，且R12为烷基、链烯基或炔基的亚式Ia化合物还可以制备如下：在本领域已知的条件下(R.V.Hoffmann，J.Org.Chem.1995，60，7043)，使式XVIa的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如式I中定义，Y为离去基团，如磺酸酯例如甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯)与其中R12为烷基、链烯基或炔基的式XV化合物反应。该反应任选在有机碱象有机碱(如三乙胺、N，N-二异丙基-乙胺、吡啶、N-甲基-哌啶或N-甲基吗啉)存在下于-80℃至+200℃(优选0℃至+120℃)的温度下进行。
路线3：
式XIII中间体的制备：
步骤M：二氧戊环酮XVII(由扁桃酸与丙酮在酸催化剂存在下缩合获得(参见EP-A-071568))随后按照已知方法(F.Cavelier，S.Gomez，R.Jacquier，J.Verducci，Tetrahedron Lett.1994，2891，DE4319887)用碱如二异丙基氨化锂(LDA)和烷基化剂R9-Y加以处理，其中R9为烷基，Y为离去基团象卤化物(如氯化物或溴化物)或磺酸酯(如甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯)。
步骤N，O和P：将所生成的二氧戊环酮XVIII与合适的胺VI在50-200℃的温度下一同加热(步骤O)，或者首先在稀无机酸水溶液(如HCl)中或在碱性条件下(氢氧化钠水溶液)水解二氧戊环酮(0-120℃，步骤N)，生成取代的羟基酸XIX，后者随后可以被酰胺化(步骤P，按照路线1步骤A)。羟基酸XIX还可以通过格利雅试剂R10-MgHal(以芳基-卤和Mg为原料开始)与适当的α-酮酸酯反应获得(A.F.Hegarty，P.O’Neill，《合成》(Synthesis)1993，606)。
路线4：
亚式Ib化合物的制备：
其中R4和R10如式I中定义，而R’和R”则彼此独立地为低级烷基，如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基或异丁基。
步骤Q：在本领域已知的条件下(J.G.Aston，J.D.Newkirk，D.M.Jenkins，J.Dorsky，Org.Synth.Coll.Vol.3，1955，538)氯化其中R10如式I中定义的式XXIII酮，生成式XXV的二氯酮，其中R10如式I中定义。
步骤R：在本领域已知的条件下(J.G.Aston，J.D.Newkirk，D.M.Jenkins，J.Dorsky，Org.Synth.Coll.Vol.3，1955，538)，使其中R10如式I中定义的式XXV二氯酮与无机碱如氢氧化钠或氢氧化钾反应，生成式XIXa的α-羟基酸，其中R10如式I中定义。
步骤S：使其中R10如式I中定义的式XIXa的α-羟基酸与无机酸(如硫酸、盐酸或硝酸)和其中R’和R”为烷基的式XXVII酮反应，生成二氧戊环酮XVIIa，其中R10如式I中定义，且R’和R”为烷基。
步骤T：在-80℃至+200℃(优选0℃-120℃)的温度下，使式XVIIa的二氧戊环酮(其中R10如式I中定义，且R’和R”为烷基)与式XX的胺(其中R4如式I中定义)在碱(如三乙胺、N，N-二异丙基-乙胺、吡啶、N-甲基-哌啶、N-甲基-吗啉、碳酸钾或碳酸钠)存在下反应，生成式XXI的化合物，其中R4和R10如式I中定义。
步骤U：在无机碱如氢氧化钠或氢氧化钾和相转移催化剂如苄基三乙基氯化铵或四丁基氯化铵存在下，使式XXI化合物(其中R4和R10如式I中定义)与式XXII化合物(其中Y为离去基团，象卤化物(如氯或溴)或磺酸酯基(如甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯))在相转移烷基化条件下反应，得到式Ib的化合物，其中R4和R10如式I中定义。
步骤V：在本领域已知的条件下(B.B.Corson，R.A.Dodge，S.A.Harris，J.S.Yeaw，Org.Synth.Coll.Vol.1，1941，336)，使式XXIV的醛(其中R10如式I中定义)与无机氰化物(例如氰化钠或氰化钾)在亚硫酸氢钠或亚硫酸氢钾存在下反应，得到式XXVI的氰醇，其中R10如式I中定义。
步骤W：在本领域已知的条件下(B.B.Corson，R.A.Dodge，S.A.Harris，J.S.Yeaw，Org.Synth.Coll.Vol.1，1941，336)，使其中R10如式I中定义的式XXVI氰醇与无机酸如硫酸、盐酸或硝酸反应，生成式XIXa的α-羟基酸，其中R10如式I中定义。
式I化合物在室温下是油状物或固体，并且具有有价值的杀微生物性质。它们可以用于农业或相关领域，预防和治疗性地防治植物有害微生物。本发明的式I化合物不仅在低施用量的情形下具有突出的杀微生物(尤其是杀真菌)活性，而且还对植物具有良好的耐受性。
令人惊奇的是，业已发现式I化合物在防治病原微生物尤其是真菌的实践中具有非常有利的杀微生物谱。它们具有非常有用的治疗和预防特性，可用于保护多种作物。式I化合物可用于抑制或杀灭出现在不同有用作物的植株或植株部分(果实、花、叶、茎、块茎、根)上的植物病原微生物，同时亦能保护以后生长的植株部分，例如使其免受植物病原微生物的侵害。
式I新化合物对下列真菌纲类的特定种属有效：半知菌类(例如尾孢属)，担子菌纲(例如柄锈菌属)和子囊菌纲(例如白粉菌属和黑星菌属)，尤其是卵菌纲(例如单轴霉属、霜霉属、腐霉属和疫霉属)。因此，在植物保护方面，它们是防治植物病原真菌组合物中的重要添加物。式I化合物还可以作为拌种剂用于保护种子(果实、块茎、谷粒)和植物插条免受侵染，抵御土壤中存在的植物病原真菌侵害。
本发明还涉及包括式I化合物作物活性成分的组合物，尤其是植物保护组合物，并涉及它们在农业或相关领域中的应用。
另外，本发明也包括这些组合物的制备，其中活性成分均匀地与一种或多种本文所述的物质或物质组混合。同样还包括治疗植物的方法，其特征是施用式I新化合物或新的组合物。。
在本发明范围内，意欲保护的靶体作物例如包括下列种类植物：禾谷类(小麦、大麦、黑麦、燕麦、水稻、玉米、高粱及相关种类)；甜菜(糖用甜菜和饲用甜菜)；梨果、核果和浆果(苹果、梨、李、桃、杏、樱桃、草莓、树莓和黑莓)；豆科植物(菜豆类、扁豆类、豌豆类、大豆类)；油料植物(油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆、花生)；瓜类植物(南瓜、黄瓜、甜瓜)；纤维植物(棉花、亚麻、大麻、黄麻)；桔果(橙、柠檬、葡萄、柑橘)；蔬菜(菠菜、莴苣、芦笋、圆白菜、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯、辣椒)；樟科(鳄梨、肉桂、樟脑)和诸如烟草、坚果、咖啡、甘蔗、茶、胡椒、葡萄、忽布、香蕉和天然橡胶植物之类植物，以及观赏植物。
式I化合物通常以组合物的形式使用，并且可以与其它活性成分同时或依次施于要处理的作物区或植物上。所指的其它活性成分可以是肥料、微量营养元素供体或影响植物生长的其它制剂。也可以使用选择性除草剂或杀虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、杀线虫剂、杀软体动物剂或数种这些制剂的混合物，如果需要，可与其它载体、表面活性剂或其它常用于配制加工领域促进施用的助剂一起使用。
式I化合物可以与其它杀真菌剂一起混合，结果在一些情形下能产生意想不到的协同增效活性。这类混合物不限于两种活性成分(一种为式I，另一种为其它杀菌剂)，相反，许多可以包括多于一种式I组分的活性成分和多于一种其它杀菌剂。特别适合此目的的混合组分包括例如唑类如氧环唑、联苯三唑醇、糠菌唑、环丙唑醇、苯醚甲环唑、烯唑醇、氟环唑、腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、己唑醇、抑霉唑、亚胺唑、种菌唑、叶菌唑、腈菌唑、稻瘟酯(perfurazoate)、戊菌唑、啶斑肟、咪鲜胺、丙环唑、simeconazole、戊唑醇、四氟醚唑、三唑酮、三唑醇、氟菌唑、灭菌唑；嘧啶甲醇类如环丙嘧啶醇、氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇；2-氨基嘧啶类如乙嘧酚磺酸酯、二甲嘧酚、乙嘧酚；吗啉类如十二吗啉、苯锈啶、丁苯吗啉、螺噁戊胺、十三吗啉；苯胺基嘧啶类如嘧菌环胺、嘧菌胺、嘧霉胺；吡咯类如拌种咯、咯菌腈；苯基酰胺类如苯霜灵、呋霜灵、甲霜灵、R-甲霜灵(R-metalaxyl)、呋酰胺、噁霜灵；苯并咪唑类如苯菌灵、多菌灵、咪菌威、麦穗宁、噻菌灵；二甲酰亚胺如乙菌利、菌核利、异菌脲、甲菌利、腐霉利、乙烯菌核利；甲酰胺类如萎锈灵、甲呋酰胺、氟酰胺、灭锈胺、氧化萎锈灵、噻呋酰胺；胍类如谷种定、多果定、双胍辛；嗜球果伞素如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、SSF-129、三氟菌酯(trifloxystrobin)、吡菌酯(picoxystrobin)、BAS 500F(推荐名：吡克菌酯(pyraclostrobin))；二硫代氨基甲酸酯类如福美铁、代森锰锌、代森锰、代森联、丙森锌、福美双、代森锌、福美锌；N-卤代甲基硫代四氢邻苯二甲酰亚胺类如敌菌丹、克菌丹、苯氟磺胺、氟氯菌核利、灭菌丹、甲苯氟磺胺；铜化合物如波尔多液、氢氧化铜、王铜、硫酸铜、氧化亚铜、代森锰铜、喹啉铜；硝基苯酚衍生物如二硝巴豆酸酯、间硝酞异丙酯；有机磷衍生物如克瘟散、异稻瘟净、稻瘟灵、稻病磷、吡菌磷、甲基立枯磷；各种其它化合物如甲基噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)，敌菌灵、灭瘟素-S、灭螨猛、地茂散、百菌清、霜脲氰、二氯萘醌、哒菌酮、氯硝胺、乙霉威、烯酰吗啉、SYP-LI90(推荐名：flumorph)、二氰蒽醌、土菌灵、噁唑菌酮(famoxadone)、fenamidone、三苯锡、嘧菌腙、氟啶胺、磺菌胺、fenhexamid、三乙膦酸铝、噁霜灵、扑威卡(iprovalicarb)、IKF-916、春雷霉素、磺菌威、戊菌隆、四氯苯酞、多抗霉素、烯丙苯噻唑、霜霉威、咯喹酮、quinoxyfen、五氯硝基苯、硫磺、咪唑嗪、三环唑、嗪胺灵、有效霉素、噁酰胺(zoxamide)(RH7281)。
具有高的协同增效杀菌活性水平、或者特别适合于防治顽固或极具伤害力的植物病原真菌，而且从技术标准来看在农业实践中特别重要的一些混合物(至少包括一种式I化合物和上述其它杀菌剂，但并不局限于此，亦即根据防治某些作物上一些真菌的需要，这些混合物可以包括其它组分)包括下列：
1)2-苯基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺(化合物E1.002)与选自下列的任何一种活性成分的组合物：霜脲氰、三氟菌酯(trifloxystrobin)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、吡菌酯(picoxystrobin)、百菌清、甲霜灵、甲霜灵-M、吡克菌酯(pyraclostrobin)(BAS500F)、烯酰吗啉、三乙膦酸铝、铜盐、甲基噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、咯菌清、代森锰铜、灭菌丹、氟啶胺、扑威卡(iprovalicarb)、噁酰胺(zoxamid)和(S)-2-(甲磺酰氨基)-3-甲基-丁酸N-[2-{3-甲氧基-4-(3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基氧基)-苯基}-乙基]-酰胺；和
2)2-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺(化合物E1.011)与选自下列的任一种活性成分的混合物：霜脲氰、三氟菌酯(trifloxystrobin)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、吡菌酯(picoxystrobin)、百菌清、甲霜灵、甲霜灵-M、吡克菌酯(pyraclostrobin)(BAS500F)、烯酰吗啉、三乙膦酸铝、铜盐、甲基噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、咯菌清、代森锰锌、灭菌丹、氟啶胺、扑威卡(iprovalicarb)、噁酰胺(zoxamid)和(S)-2-(甲磺酰氨基)-3-甲基-丁酸N-[2-{3-甲氧基-4-(3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基氧基)-苯基}-乙基]-酰胺；和
3)2-(4-溴-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺(化合物E1.022)与选自下列的任一种活性成分的混合物：霜脲氰、三氟菌酯(trifloxystrobin)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、吡菌酯(picoxystrobin)、百菌清、甲霜灵、甲霜灵-M、吡克菌酯(pyraclostrobin)(BAS500F)、烯酰吗啉、三乙膦酸铝、铜盐、甲基噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、咯菌清、代森锰锌、灭菌丹、氟啶胺、扑威卡(iprovalicarb)、噁酰胺(zoxamid)和(S)-2-(甲磺酰氨基)-3-甲基-丁酸N-[2-{3-甲氧基-4-(3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基氧基)-苯基}-乙基]-酰胺；和
4)2-(4-氟-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺(化合物E1.033)与选自下列的任一种活性成分的混合物：霜脲氰、三氟菌酯(trifloxystrobin)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、吡菌酯(picoxystrobin)、百菌清、甲霜灵、甲霜灵-M、吡克菌酯(pyraclostrobin)(BAS500F)、烯酰吗啉、三乙膦酸铝、铜盐、甲基噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、咯菌清、代森锰锌、灭菌丹、氟啶胺、扑威卡(iprovalicarb)、噁酰胺(zoxamid)和(S)-2-(甲磺酰氨基)-3-甲基-丁酸N-[2-{3-甲氧基-4-(3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基氧基)-苯基}-乙基]-酰胺；和
5)2-(4-甲基苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺(化合物E1.045)与选自下列的任一种活性成分的混合物：霜脲氰、三氟菌酯(trifloxystrobin)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、吡菌酯(picoxystrobin)、百菌清、甲霜灵、甲霜灵-M、吡克菌酯(pyraclostrobin)(BAS500F)、烯酰吗啉、三乙膦酸铝、铜盐、甲基噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、咯菌清、代森锰锌、灭菌丹、氟啶胺、扑威卡(iprovalicarb)、噁酰胺(zoxamid)和(S)-2-(甲磺酰氨基)-3-甲基-丁酸N-[2-{3-甲氧基-4-(3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基氧基)-苯基}-乙基]-酰胺；和
6)2-(4-乙基-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺(化合物E1.053)与选自下列的任一种活性成分的混合物：霜脲氰、三氟菌酯(trifloxystrobin)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、吡菌酯(picoxystrobin)、百菌清、甲霜灵、甲霜灵-M、吡克菌酯(pyraclostrobin)(BAS500F)、烯酰吗啉、三乙膦酸铝、铜盐、甲基噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、咯菌清、代森锰锌、灭菌丹、氟啶胺、扑威卡(iprovalicarb)、噁酰胺(zoxamid)和(S)-2-(甲磺酰氨基)-3-甲基-丁酸N-[2-{3-甲氧基-4-(3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基氧基)-苯基}-乙基]-酰胺；和
7)2-(3，4-二氟-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺(化合物E1.085)与选自下列的任一种活性成分的混合物：霜脲氰、三氟菌酯(trifloxystrobin)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、吡菌酯(picoxystrobin)、百菌清、甲霜灵、甲霜灵-M、吡克菌酯(pyraclostrobin)(BAS500F)、烯酰吗啉、三乙膦酸铝、铜盐、甲基噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、咯菌清、代森锰锌、灭菌丹、氟啶胺、扑威卡(iprovalicarb)、噁酰胺(zoxamid)和(S)-2-(甲磺酰氨基)-3-甲基-丁酸N-[2-{3-甲氧基-4-(3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基氧基)-苯基}-乙基]-酰胺；和
8)2-(3-氟-4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺(化合物E1.091)与选自下列的任一种活性成分的混合物：霜脲氰、三氟菌酯(trifloxystrobin)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、吡菌酯(picoxystrobin)、百菌清、甲霜灵、甲霜灵-M、吡克菌酯(pyraclostrobin)(BAS500F)、烯酰吗啉、三乙膦酸铝、铜盐、甲基噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、咯菌清、代森锰锌、灭菌丹、氟啶胺、扑威卡(iprovalicarb)、噁酰胺(zoxamid)和(S)-2-(甲磺酰氨基)-3-甲基-丁酸N-[2-{3-甲氧基-4-(3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基氧基)-苯基}-乙基]-酰胺；和
9)2-(3，4-二氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺(化合物E1.102)与选自下列的任一种活性成分的混合物：霜脲氰、三氟菌酯(trifloxystrobin)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、吡菌酯(picoxystrobin)、百菌清、甲霜灵、甲霜灵-M、吡克菌酯(pyraclostrobin)(BAS500F)、烯酰吗啉、三乙膦酸铝、铜盐、甲基噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、咯菌清、代森锰锌、灭菌丹、氟啶胺、扑威卡(iprovalicarb)、噁酰胺(zoxamid)和(S)-2-(甲磺酰氨基)-3-甲基-丁酸N-[2-{3-甲氧基-4-(3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基氧基)-苯基}-乙基]-酰胺。
在上述混合物中，选择活性成分之间的混合比，以实现对宿主植物上植物病原微生物的选择防治。式I化合物与另一种杀菌剂的这种比例一般在100∶1-1∶100之间，更优选介于10∶1-1∶10之间。这些混合物不仅可以包括一种上述混用活性成分，而且还可以包括多于一种选自上述组的其它活性成分，从而形成例如3-元，甚至4元的混合物。
合适的载体和表面活性剂可以是固体或液体，而且是剂型加工技术中惯常使用的物质，例如天然土或再生矿物质、溶剂、分散剂、湿润剂、粘着剂、增稠剂、粘合剂或肥料。此类载体和添加剂例如记载在WO 95/30651中。
施用式I化合物或包含至少一种这类化合物的农药组合物的优选方法是施到叶面上(叶面施用)，施用次数和施用量取决于相应病原物侵染的危险性。式I化合物也可以通过用活性成分的液体制剂浸渍种子籽粒或用固体制剂包涂它们而施加于种子籽粒(包衣)。
式I化合物可以以其原有形式，或者优选与加工配制领域常用的辅助剂一起使用，为此，最好最好用已知方法将其加工配制成例如乳油、可涂覆糊剂、可直接喷雾或稀释的溶液剂、稀乳剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、粉剂、颗粒剂，以及用例如聚合物胶囊化的制剂。正如选择组合物的类型一样，施用方法要根据预定目的和大环境情况来选择，如喷雾、弥雾、喷粉、撒粉、涂覆或浇泼。
适宜的施用量通常为每公顷(ha)1g-2kg活性成分(a.i.)，优选10g-1kg a.i./ha，尤其是25g-750g a.i./ha。当用作拌种剂时，适宜的使用量为每kg种子0.001g-1.0g活性成分。
制剂，即包含式I化合物(活性成分)以及如果需要还含有固体或液体助剂的组合物、制品或混合物应用已知方法制备，例如通过均匀混合和/或研磨活性成分与填充剂如溶剂、固体载体以及如果合适的话还有表面活性化合物(表面活性剂)来制备。
加工领域常用的其它表面活性剂也是本领域技术人员已知的，或者可以见于相关的文献中。
农药组合物常常包含0.01-99％(重量)、优选0.1-95％(重量)的式I化合物，99.99-1％(重量)、优选99.9-5％(重量)的固体或液体助剂，以及0-25％(重量)、优选0.1-25％(重量)的表面活性剂。
虽然市售产品优选配制成浓缩物形式，但最终使用者常常使用的为稀释制剂。
组合物中还可以包含有其它成分如稳定剂、消泡剂、粘度调节剂、粘合剂和增稠剂以及肥料或能获得特定效果的其它活性成分。
上述本发明用下列实施例加以说明，但它们并不以任何方式限制本发明的范围。温度以摄氏度给出。Ph代表苯基。
制备实施例：
实施例E1： 2-(4-氯-苯基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2- 炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺
a) N-[2-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)-乙基]-甲酰胺
Figure C0180958000362
0℃下，向乙酐(383g，3.75mol)中逐滴加入甲酸(230g，5.0mol)。将此混合物在+55℃下搅拌2小时，然后再冷却到0℃。在此温度下顺序加入四氢呋喃(500ml)、4-(2-氨基-乙基)-2-甲氧基-苯酚盐酸盐(50g，0.25mol)。在+75℃下搅拌所得悬浮液18小时，形成黄色溶液。蒸发反应混合物，残留物通过快速层析提纯，得N-[2-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)-乙基]-甲酰胺。1 H-NMR(300MHz，CDCl 3 )：2.85(t，2H，CH2CH2)，3.57(t，2H，CH2CH2)，3.82(s，3H，OCH3)，5.69(bs，1H，NH)，6.67-7.09(m，3H，芳族CH)，8.12(s，1H，CHO)。
b) N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-甲酰胺
Figure C0180958000363
向N-[2-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)-乙基]-甲酰胺(32g，0.16mol)的甲醇(400ml)溶液中加入甲醇钠(32ml，5.4M的甲醇溶液，0.17mol)。加入炔丙基溴(20g，0.17mol)，回流混合物4小时。蒸发后将残留物溶于乙酸乙酯(400ml)，用水(2×200ml)洗涤。有机层用硫酸镁干燥，然后蒸发。残留物进行快速层析，得N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-甲酰胺。1 H-NMR(300MHz，CDCl 3 )：2.44(t，1H，C≡CH)，2.73(t，2H，CH2CH2)，3.51(t，2H，CH2CH2)，3.82(s，3H，OCH3)，4.69(m，2H，OCH2)，5.53(bs，1H，NH)，6.62-6.95(m，3H，芳族CH)，8.09(s，1H，CHO)。
c) 2-(4-氯-苯基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯 基)-乙基]-乙酰胺
Figure C0180958000371
将N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-甲酰胺(34g，0.14mol)和三乙胺(34g，0.34mol)溶于二氯甲烷(120ml)。在+5℃下加入碳酸二(三氯甲基)酯(三光气，16g，55mmol)/二氯甲烷(80ml)。+5℃搅拌混合物4小时，然后冷却到-78℃。加入四氯化钛(28g，0.15mol)的二氯甲烷(150ml)溶液，于-40℃搅拌混合物2小时。接着逐滴加入4-氯苯甲醛(20g，0.14mol)的二氯甲烷(70ml)溶液，室温搅拌所得混合物17小时。混合物用5N HCl(80ml)水解，室温搅拌30分钟，并用水洗。蒸发有机层后将残留物进行快速层析(乙酸乙酯/己烷)，得2-(4-氯-苯基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺。1 H-NMR(300MHz，CDCl 3 )：2.54(t，1H，C≡CH)，2.72(t，2H，CH2CH2)，3.53(t，2H，CH2CH2)，3.84(s，3H，OCH3)，4.78(m，2H，OCH2)，4.98(s，1H，CHOH)，6.07(bs，1H，NH)，6.53-7.38(m，7H，芳族CH)。
d)将2-(4-氯-苯基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺(2.6g，7.0mmol)溶于N，N-二甲基甲酰胺(30ml)。在+5℃下分次加入氢化钠(0.18g，7.5mmol)。室温搅拌混合物30分钟。其后逐滴加入碘甲烷(1.1g，7.5mmol)，进一步在室温下搅拌所形成的混合物3小时。将反应混合物倒入冰/水(200ml)中，用乙酸乙酯(2×200ml)萃取。合并的有机层以盐水(200ml)洗涤，硫酸镁干燥。蒸发溶剂后层析提纯残留物(乙酸乙酯/己烷)，得2-(4-氯-苯基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺。1 H-NMR(300MHz，CDCl 3 )：2.53(t，1H，C≡CH)，2.80(t，2H，CH2CH2)，3.34(s，3H，OCH3)，3.55(t，2H，CH2CH2)，3.84(s，3H，OCH3)，4.58(s，1H，CHOH)，4.79(m，2H，OCH2)，6.68-7.34(m，8H，芳族CH，NH)。
实施例E2： 2-(4-溴-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯 基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺
Figure C0180958000381
a) 1-(4-溴-苯基)-2，2-二氯-乙酮
Figure C0180958000382
将4-溴苯乙酮(100g，0.5mol)溶于300ml冰乙酸中。以控制反应温度不超过+60℃的速率通入氯气。继续通氯气直至吸收过量的卤素为止(呈现黄色)。将反应混合物倾倒冰上，用乙酸乙酯萃取。分出有机相，水层用乙酸乙酯萃取两次。盐水洗涤合并的有机相，硫酸钠干燥并蒸发。得到其纯度足以供下步使用的残留物1-(4-溴-苯基)-2，2-二氯-乙酮。1 H-NMR(300MHz，CDCl 3 )：6.50(s，1H，CHCl2)，7.60(d，2H，芳族CH)，7.92(d，2H，芳族CH)。
b) (4-溴-苯基)-羟基-乙酸
Figure C0180958000391
将氢氧化钠(72g，1.8mol)溶于650ml水中。加热溶液到+60℃，逐滴加入1-(4-溴-苯基)-2，2-二氯-乙酮(130g，0.48mol)，控制滴加速度使反应温度不超过+65℃。加毕后在60℃继续搅拌1小时。然后冷却反应混合物到+15℃，加入95ml 10N盐酸。随后加入乙醚，剧烈搅拌混合物30分钟。分出有机相，水层用乙醚萃取两次。盐水洗涤合并的有机相，硫酸钠干燥，蒸发得到(4-溴-苯基)-羟基-乙酸。1 H-NMR (300MHz，CDCl 3 )：4.95(s，1H，CHOH)，7.30(d，2H，芳族CH)，7.48(d，2H，芳族CH)。
c) 5-(4-溴-苯基)-2，2-二甲基-[1，3]二氧戊环-4-酮
Figure C0180958000392
将(4-溴-苯基)-羟基-乙酸(97g，0.42mol)溶于200ml丙酮中，冷却到-10℃。在此温度下逐滴加入23ml浓硫酸。加毕后在-10℃下进一步搅拌反应混合物30分钟，随后倾入碳酸钠(86g，mol)在800ml水中的冷(0℃)溶液中。滤出结晶5-(4-溴-苯基)-2，2-二甲基-[1，3]二氧戊环-4-酮，用冰冷水洗涤，然后在高真空下干燥。1 H-NMR(300MHz， CDCl 3 )：1.72(s，3H，CH3)，1.76(s，3H，CH3)，5.37(s，1H，CHO)，7.37(d，2H，芳族CH)，7.56(d，2H，芳族CH)。
d) 2-(4-溴-苯基)-2-羟基-N-[2-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)-乙 基]-乙酰胺
Figure C0180958000401
将5-(4-溴-苯基)-2，2-二甲基-[1，3]二氧戊环-4-酮(15g，55mmol)溶于50ml乙醇中。加入4-(2-氨基-乙基)-2-甲氧基-苯酚盐酸盐(14g，69mmol)和三乙胺(7.0g，69mmol)，混合物在室温下搅拌72小时。真空除去溶剂，残留物用乙酸乙酯和1N盐酸萃取。水层用乙酸乙酯萃取两次，然后用盐水洗涤合并的有机相，硫酸钠干燥，蒸发。剩余的2-(4-溴-苯基)-2-羟基-N-[2-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺通过硅胶层析纯化。1 H-NMR(300MHz，CDCl 3 )：2.71(t，2H，CH2CH2)，3.54(t，2H，CH2CH2)，3.80(s，3H，OCH3)，5.59(s，1H，CHOH)，6.16(bs，1H，NH)，6.52-7.35(m，7H，芳族CH)。
e)室温下，向2-(4-溴-苯基)-2-羟基-N-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-乙基]乙酰胺(11g，29mmol)、30％氢氧化钠溶液(14ml，0.14mol)以及催化量的四丁基溴化铵在40ml二氯甲烷中的混合物中缓慢加入80％炔丙基溴的甲苯溶液(10.5g，71mmol)。在+40℃搅拌反应混合物16小时。随后蒸发混合物，并且加水和二氯甲烷稀释残留物。分出有机相，水层用二氯甲烷萃取三次。盐水洗涤合并的有机相，硫酸钠干燥，蒸发。残余油状物通过硅胶层析提纯(乙酸乙酯/己烷1∶1)，得2-(4-溴-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺。1 H-NMR(300MHz，CDCl 3 )：2.51(t，1H，C≡CH)，2.54(t，1H，C≡CH)，2.81(t，2H，CH2CH2)，3.54(t，2H，CH2CH2)，3.86(s，3H，OCH3)，3.97(dd，1H，OCH2)，4.20(dd，1H，OCH2)，4.78(d，2H，OCH2)，4.96(s，1H，CHOH)，6.70-7.52(m，8H，芳族CH，NH)。
实施例E3： 2-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯 基)-乙基]-2-丙氧基-乙酰胺
Figure C0180958000411
a) N-苯甲酰氧基-2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙胺
剧烈搅拌下，向2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙胺(2.0g，9.8mmol)在49ml碳酸盐缓冲液(pH＝10.5)中的溶液内加入过氧化苯甲酰(2.37g，9.8mmol)的二氯甲烷溶液。室温搅拌反应混合物6小时。水层用二氯甲烷萃取两次，合并有机层，硫酸钠干燥。蒸发溶剂后通过快速层析提纯产物(乙酸乙酯∶己烷，1∶2)，得N-苯甲酰氧基-2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙胺油状物。
b) N-苯甲酰氧基-2-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔 氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺
Figure C0180958000413
向(4-氯-苯基)-乙酸(0.7g，4.1mmol)、N-苯甲酰氧基-2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙胺(1.4g，4.3mmol)和N-乙基二异丙基胺(2.8ml，16.4mmol)在10ml DMF中的溶液内加入BOP(2.0g，4.5mmol)。室温搅拌反应混合物20小时。然后将反应混合物倾入水中，用乙酸乙酯萃取三次。有机相用硫酸钠干燥，浓缩。粗产物通过快速层析提纯(乙酸乙酯∶己烷，1∶3)，得N-苯甲酰氧基-2-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺油状物。
c) 2-(4-氯-苯基)-N-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯 基)-乙基]-乙酰胺
将N-苯甲酰氧基-2-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺(0.3g，0.6mmol)溶于2ml 10％的NH4OH/MeOH中，在室温下搅拌过夜。真空除去溶剂，粗产物通过快速层析提纯(乙酸乙酯∶己烷，1∶2)，得2-(4-氯-苯基)-N-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺固体。
d) 2-(4-氯-苯基)-N-甲磺酰氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基)-乙基]-乙酰胺
0℃下，向2-(4-氯-苯基)-N-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺(0.1g，0.26mmol)和Et3N(0.036ml，0.26mmol)在1ml CH2Cl2中的溶液内滴加甲磺酰氯(0.022ml，0.286mmol)。温热反应混合物至室温，另搅拌2小时。然后用水、1N HCl和盐水洗涤反应混合物，硫酸钠干燥。旋转蒸发后将产物通过快速层析提纯(乙酸乙酯∶己烷，1∶2)，得2-(4-氯-苯基)-N-甲磺酰氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺固体，mp.91-93℃。
e)12小时内，向2-(4-氯-苯基)-N-甲磺酰氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺(452mg，1mmol)在6ml乙腈与6ml正丙醇混合液中的溶液内逐滴加入三乙胺(0.146ml，1.05mmol)在12ml乙腈中的溶液。室温搅拌混合物20小时。减压除去溶剂与过量的正丙醇，加乙酸乙酯(30ml)稀释残留物，并用水、1N HCl和盐水洗涤，然后硫酸钠干燥。蒸发溶剂后将产物通过快速层析提纯(乙酸乙酯∶己烷，1∶2)，得到油状形式2-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙氧基-乙酰胺。1 H-NMR(300MHz， CDCl 3 )：0.89(t，3H，CH3)，1.58(q，2H，CH2)，2.50(t，1H，C≡CH)，2.79(t，2H，CH2CH2)，3.35(t，2H，OCH2)，3.52(dt，2H，CH2CH2)，3.83(s，3H，OCH3)，4.63(s，1H，CHOH)，4.74(d，2H，OCH2)，6.67-7.30(m，8H，芳族CH，NH)。
按照实施例E1、E2和/或E3的方法获得表E1中列出的化合物。
表E1：(Ph代表苯基)
 No.  R1  R10  R12 1H-NMR(300MHz，CDCl3)：δ＝
 E1.001  H  Ph  CH2CH3 1.20(t，3H)，2.52(t，1H)，2.81(t，2H)，3.42-3.59(m，4H)，3.86(s，3H)，4.70(s，1H)，4.78(d，2H)，6.69-7.39(m，8H)
 E1.002  H  Ph  CH2C≡CH 2.24(t，1H)，2.29(t，1H)，2.58(t，2H)，3.32(t，2H)，3.60(s，3H)，3.73(dd，1H)，3.95(dd，1H)，4.53(d，2H)，4.76(s，1H)，6.46-7.11(m，8H)
 E1.003  H  4-Cl-Ph  CH3 2.53(t，1H)，2.80(t，2H)，3.34(s，3H)，3.55(t，2H)，3.84(s，3H)，4.58(s，1H)，4.79(d，2H)，6.68-7.34(m，7H)
 E1.004  H  4-Cl-Ph  CH2CH3 1.20(t，3H)，2.52(t，1H)，2.79(t，2H)，3.41-3.57(m，4H)，3.84(s，3H)，4.68(s，1H)，4.77(d，2H)，6.68-7.32(m，7H)
 E1.005  H  4-Cl-Ph  CH2CF3 2.50(t，1H)，2.79(t，2H)，3.56(t，2H)，3.69-3.85(m，5H)，4.77(d，2H)，4.82(s，1H)，6.65-7.38(m，7H)
 E1.006  H  4-Cl-Ph  n-C3H7 0.89(t，3H)，1.58(q，2H)，2.50(t，1H)，2.79(t 2H)，3.35(t，2H)，3.52(dt，2H)，3.83(s，3H)，4.63(s，1H)，4.74(d，2H)，6.67-7.30(m，7H)
E1.007  H  4-Cl-Ph  i-C3H7 1.12(s，3H)，1.14(s，3H)，2.49(t，1H)，2.78(t，2H)，3.48-3.60(m，3H)，3.85(s，3H)，4.72-4.78(m，3H)，6.68-7.31(m，7H)
E1.008  H  4-Cl-Ph  CH2-cycl-C3H5 0.05(d，2H)，0.41(d，2H)，0.89(m，1H)，2.39(t，1H)，2.65(t，3H)，3.14(d，2H)，3.42(t，2H)，3.72(s，3H)，4.59-4.66(m，3H)，6.54-7.23(m，7H)
E1.009  H  4-Cl-Ph  CH2CH＝CH2 2.53(t，1H)，2.70(t，2H)，3.53(t，2H)，3.85(s，3H)，3.87-4.06(m，2H)，4.72-4.80(m，3H)，5.19-5.27(m，2H)，5.83(ddd，1H)，6.70-7.38(m，7H)
E1.010  H  4-Cl-Ph  CH2C(CH3)＝CH2 1.69(s，3H)，2.53(t，1H)，2.80(t，2H)，3.53(t，2H)，3.86(s，3H)，4.69-4.92(m，5H)，6.69-7.33(m，7H)
E1.011  H  4-Cl-Ph  CH2C≡CH 2.42(t，1H)，2.47(t，1H)，2.74(t，2H)，3.50(t，2H)，3.79(s，3H)，3.91(dd，1H，4.14(dd，1H)，4.69(d，2H)，4.91(s，1H)，6.62-7.29(m，7H)m.p.90-92℃
E1.012  CH2CH3  4-Cl-Ph  CH2C≡CH 1.28(t，3H)，2.35(dt，2H)，2.61(t，1H)，2.92(t，2H)，3.68(t，2H)，4.01(s，3H)，4.09(dd，1H，4.32(dd，1H)，4.88(d，2H)，5.12(s，1H)，6.80-7.52(m，7H)
E1.013  4-Cl-Ph  4-Cl-Ph  CH2C≡CH m.p.131-133℃
E1.014  H  4-Cl-Ph  CH2C≡CCH3 1.88(s，3H)，2.52(t，1H)，2.80(t，2H)，3.54(t，2H)，3.83(s，3H)，3.95(dd，1H，4.15(dd，1H)，4.78(d，2H)，4.98(s，1H)，6.69-7.32(m，7H)
E1.015  H  4-Cl-Ph  CH2C≡CCH2CH3 1.18(t，3H)，2.23(dt，2H)，2.53(t，1H)，2.82(t，2H)，3.06(t，2H)，3.86(s，3H)，3.98(dd，1H)，4.18(dd，1H)，4.77(d，2H)，4.98(s，1H)，6.70-7.33(m，7H)
E1.016  H  4-Cl-Ph  CH2C≡C-cycl-C3H5 0.49-0.68(m，5H)，2.35(t，1H)，2.63(t，2H)，3.39(t，2H)，3.70(s，3H)，3.79(dd，1H)，3.99(dd，1H)，4.60(d，2H)，4.80(s，1H)，6.53-7.18(m，7H)
E1.017  H  4-Cl-Ph  C(CH3)2C≡CH 1.35(s，3H)，1.48(s，3H)，2.42(s，1H)，2.49(t，1H)，2.78(t，2H)，3.53(t，2H)，3.84(s，3H)，4.73(d，2H)，5.16(s，1H)，6.70-7.38(m，7H)
E1.018  H  4-Cl-Ph  CH2OCH2CH3 1.05(t，3H)，2.43(t，1H)，2.72(t，2H)，3.31-3.52(m，4H)，3.77(s，3H)，4.53(dd，2H)，4.67(d，2H)，4.94(s，1H)，6.58-7.25(m，7H)
E1.019  H  4-Br-Ph  CH3 2.58(t，1H)，2.83(t，2H)，3.38(s，3H)，3.58(t，2H)，3.90(s，3H)，4.62(s，1H)，4.83(d，2H)，6.73-7.52(m，7H)
E1.020  H  4-Br-Ph  CH2CH3 1.19(t，3H)，2.53(t，1H)，2.79(t，2H)，3.40-3.57(m，4H)，3.84(s，3H)，4.66(s，1H)，4.75(d，2H)，6.68-7.49(m，7H)
E1.021  H  4-Br-Ph  CH2CH＝CH2 2.60(t，1H)，2.95(t，2H)，3.71(t，2H)，4.03(s，3H)，4.05-4.20(m，2H)，4.90(s，1H)，4.93(d，2H)，5.36-5.47(m，2H)，6.01(ddd，1H)，6.86-7.22(m，7H)
E1.022  H  4-Br-Ph  CH2C≡CH 2.51(t，1H)，2.54(t，1H)，2.81(t，2H)，3.54(t，2H)，3.86(s，3H)，3.97(dd，1H，4.20(dd，1H)，4.78(d，2H)，4.96(s，1H)，6.70-7.52(m，7H)m.p.92-94℃
E1.023  CH2CH3  4-Br-Ph  CH2C≡CH 0.92(t，3H)，2.03(dt，2H)，2.29(t，1H)，2.58(t，2H)，3.33(t，2H)，3.63(s，3H)，3.78(dd，1H，3.98(dd，1H)，4.05(d，2H)，4.26(s，1H)，6.48-7.29(m，7H)
E1.024  4-Cl-Ph  4-Br-Ph  CH2C≡CH 2.50(t，1H)，2.82(t，2H)，3.56(t，2H)，3.89(s，3H)，3.99(dd，1H)，4.19(dd，1H)，4.96-5.00(m，3H)，6.69-7.51(m，11H)
E1.025  H  4-Br-Ph  CH2C≡CCH3 1.88(s，3H)，2.51(t，1H)，2.80(t，2H)，3.53(t，2H)，3.87(s，3H)，3.93(dd，1H，4.14(dd，1H)，4.79(d，2H)，4.98(s，1H)，6.68-7.49(m，7H)
E1.026  H  4-Br-Ph  CH2C≡CCH2CH3 1.05(t，3H)，2.14(dt，2H)，2.44(t，1H)，2.70(t，2H)，3.42(t，2H)，3.73(s，3H)，3.86(dd，1H)，4.09(dd，1H)，4.68(d，2H)，4.88(s，1H)，6.58-7.42(m，7H)
E1.027  H  4-Br-Ph  CH2C≡C-cycl-C3H5 0.59-0.81(m，5H)，2.49(t，1H)，2.73(t，2H)，3.50(t，2H)，3.81(s，3H)，3.89(dd，1H)，4.10(dd，1H)，4.72(d，2H)，4.89(s，1H)，6.62-7.49(m，7H)
E1.028  H  4-Br-Ph  CH2Ph 2.51(t，1H)，2.80(t，2H)，3.54(t，2H)，3.82(s，3H)，4.45(dd，2H)，4.72-4.80(m，3H)，6.68-7.50(m，12H)
E1.029  H  3-F-Ph  CH2CH3 1.37(t，3H)，2.66(t，1H)，2.93(t，2H)，3.55-3.72(m，4H)，3.99(s，3H)，4.83(s，1H)，4.92(d，2H)，6.82-7.49(m，7H)
E1.030  H  3-F-Ph  CH2C≡CH 2.28(t，2H)，2.56(t，2H)，3.32(t，2H)，3.62(s，3H)，3.78(dd，1H)，3.98(dd，1H)，4.53(d，2H)，4.78(s，1H)，6.47-7.12(m，7H)
E1.031  H  4-F-Ph  CH3 2.42(t，1H)，2.70(t，2H)，3.22(s，3H)，3.44(t，2H)，3.73(s，3H)，4.49(s，1H)，4.67(d，2H)，6.58-7.22(m，7H)
E1.032  H  4-F-Ph  CH2CH3 0.99(t，3H)，2.29(t，1H)，2.58(t，2H)，3.20-3.37(m，4H)，3.63(s，3H)，4.44(s，1H)，4.53(d，2H)，6.48-7.12(m，7H)
E1.033  H  4-F-Ph  CH2C≡CH 2.45(t，2H)，2.76(t，2H)，3.50(t，2H)，3.79(s，3H)，3.91(dd，1H)，4.12(dd，1H)，4.72(d，2H)，4.93(s，1H)，6.61-7.28(m，7H)
E1.034  H  2-Cl-Ph  CH3 2.53(t，1H)，2.84(t，2H)，3.33(s，3H)，3.59(t，2H)，3.84(s，3H)，4.75(d，2H)，5.13(s，1H)，6.72-7.40(m，7H)
E1.035  H  2-Cl-Ph  CH2CH3 1.04(t，3H)，2.35(t，1H)，2.69(t，2H)，3.30-3.49(m，4H)，3.72(s，3H)，4.62(d，2H)，5.10(s，1H)，6.59-7.28(m，7H)
E1.036  H  2-Cl-Ph  CH2C≡CH 2.72(t，1H)，2.75(t，1H)，3.06(t，2H)，3.82(t，2H)，4.08(s，3H)，4.24(dd，1H)，4.43(dd，1H)，4.99(d，2H)，5.71(s，1H)，6.97-7.62(m，7H)
E1.037  H  3-Cl-Ph  CH2CH3 1.00(t，3H)，2.30(t，1H)，2.58(t，2H)，3.21-3.35(m，4H)，3.63(s，3H)，4.46(s，1H)，4.54(d，2H)，6.47-7.16(m，7H)
E1.038  H  3-Cl-Ph  CH2C≡CH 2.69(t，2H)，2.99(t，2H)，3.72(t，2H)，4.03(s，3H)，4.17(dd，1H)，4.40(dd，1H)，4.95(d，2H)，5.16(s，1H)，6.87-7.56(m，7H)
E1.039  H  3-Br-Ph  CH2CH3 1.13(t，3H)，2.44(t，1H)，2.71(t，2H)，3.33-3.48(m，4H)，3.78(s，3H)，4.58(s，1H)，4.69(d，2H)，6.60-7.46(m，7H)
E1.040  H  3-Br-Ph  CH2C≡CH 2.42(t，2H)，2.72(t，2H)，3.47(t，2H)，3.78(s，3H)，3.91(dd，1H)，4.12(dd，1H)，4.70(d，2H)，4.89(s，1H)，6.60-7.44(m，7H)
E1.041  H  3-H3C-Ph  CH2CH3 1.20(t，3H)，2.36(s，3H)，2.53(t，1H)，2.82(t，2H)，3.41-3.58(m，4H)，3.85(s，3H)，4.68(s，1H)，4.78(d，2H)，6.72-7.28(m，7H)
E1.042  H  3-H3C-Ph  CH2C≡CH 2.29(s，3H)，2.40(t，1H)，2.44(t，1H)，2.72(t，2H)，3.47(t，2H)，3.78(s，3H)，3.89(dd，1H)，4.09(dd，1H)，4.69(d，2H)，4.88(s，1H)，6.62-7.19(m，7H)
E1.043  H  4-H3C-Ph  CH3 2.46(s，3H)，2.63(t，1H)，2.92(t，2H)，3.41(s，3H)，3.63(t，2H)，3.95(s，3H)，4.68(s，1H)，4.87(d，2H)，6.81-7.39(m，7H)
E1.044  H  4-H3C-Ph  CH2CH3 1.09(t，3H)，2.28(s，3H)，2.42(t，1H)，2.71(t，2H)，3.30-3.49(m，4H)，3.76(s，3H)，4.57(s，1H)，4.68(d，2H)，6.61-7.19(m，7H)
E1.045  H  4-H3C-Ph  CH2C≡CH 2.38(s，3H)，2.49(t，1H)，2.52(t，1H)，2.80(t，2H)，3.57(t，2H)，3.83(s，3H)，3.95(dd，1H)，4.18(dd，1H)，4.78(d，2H)，4.97(s，1H)，6.71-7.29(m，7H)m.p.81-82℃
E1.046  H  3-F3C-Ph  CH2CH3 1.30(t，3H)，2.59(t，1H)，2.86(t，2H)，3.53-3.64(m，4H)，3.92(s，3H)，4.80-4.85(m，3H)，6.74-7.73(m，7H)
E1.047  H  3-F3C-Ph  CH2C≡CH 2.43(t，2H)，2.72(t，2H)，3.45(t，2H)，3.77(s，3H)，3.93(dd，1H)，4.15(dd，1H)，4.70(d，2H)，4.98(s，1H)，6.60-7.57(m，7H)
E1.048  H  4-F3C-Ph  CH3 2.57(t，1H)，2.80(t，2H)，3.35(s，3H)，3.55(t，2H)，3.85(s，3H)，4.68(s，1H)，4.78(d，2H)，6.65-7.62(m，7H)
E1.049  H  4-F3C-Ph  CH2CH3 1.22(t，3H)，2.52(t，1H)，2.79(t，2H)，3.43-3.57(m，4H)，3.86(s，3H)，4.78(d，2H)，5.31(s，1H)，6.68-7.62(m，7H)
E1.050  H  4-F3C-Ph  CH2C≡CH 2.58(t，2H)，2.83(t，2H)，3.60(t，2H)，3.91(s，3H)，4.05(dd，1H)，4.28(dd，1H)，4.80(d，2H)，5.12(s，1H)，6.72-7.67(m，7H)
E1.051  H  4-C2H5-Ph  CH3 1.15(t，3H)，2.43(t，1H)，2.57(t，2H)，2.71(t，2H)，3.24(s，3H)，3.46(t，2H)，3.77(s，3H)，4.49(s，1H)，4.68(d，2H)，6.60-7.19(m，7H)
E1.052  H  4-C2H5-Ph  CH2CH3 1.08-1.20(m，6H)，2.43(t，1H)，2.58(t，2H)，2.72(t，2H)，3.32-3.51(m，4H)，3.76(s，3H)，4.59(s，1H)，4.69(d，2H)，6.62-7.20(m，7H)
E1.053  H  4-C2H5-Ph  CH2C≡CH 1.18(t，3H)，2.40(t，1H)，2.45(t，1H)，2.56(t，2H)，2.73(t，2H)，3.49(t，2H)，3.78(s，3H)，3.90(dd，1H)，4.08(dd，1H)，4.69(d，2H)，4.90(s，1H)，6.62-7.20(m，7H)
E1.054  H  4-CH2＝CH-Ph  CH2CH3 1.32(t，3H)，2.64(t，1H)，2.93(t，2H)，3.54-3.71(m，4H)，3.97(s，3H)，4.83(s，1H)，4.91(d，2H)，5.40(d，1H)，5.89(d，1H)，6.81-7.53(m，7H)
E1.055  H  4-CH2＝CH-Ph  CH2C≡CH 2.50(t，1H)，2.54(t，1H)，2.82(t，2H)，3.57(t，2H)，3.84(s，3H)，4.00(dd，1H)，4.19(dd，1H)，4.78(d，2H)，5.01(s，1H)，5.27(d，1H)，5.76(d，1H)，6.68-7.43(m，7H)
E1.056  H  4-HC≡C-Ph  CH2CH3 0.97(t，3H)，2.28(t，1H)，2.54(t，2H)，2.83(s，1H)，3.19-3.32(m，4H)，3.62(s，3H)，4.46(s，1H)，4.53(d，2H)，6.43-7.35(m，7H)
E1.057  H  4-HC≡C-Ph  CH2C≡CH 2.26(t，1H)，2.30(t，1H)，2.57(t，2H)，2.85(s，1H)，3.31(t，2H)，3.61(s，3H)，3.73(dd，1H)，3.96(dd，1H)，4.54(d，2H)，4.77(s，1H)，6.43-7.22(m，7H)
E1.058  H  3-N≡C-Ph  CH2CH3 1.02(t，3H)，2.32(t，1H)，2.60(t，2H)，3.27-3.38(m，4H)，3.65(s，3H)，4.53(s，1H)，4.58(d，2H)，6.50-7.52(m，7H)
E1.059  H  3-N≡C-Ph  CH2C≡CH 2.38(t，2H)，2.67(t，2H)，3.41(t，2H)，3.71(s，3H)，3.85(dd，1H)，4.09(dd，1H)，4.63(d，2H)，4.88(s，1H)，6.52-7.53(m，7H)
E1.060  H  4-N≡C-Ph  CH2CH3 1.09(t，3H)，2.39(t，1H)，2.63(t，2H)，3.32-3.43(m，4H)，3.71(s，3H)，4.60(s，1H)，4.64(d，2H)，6.53-7.50(m，7H)
E1.061  H  4-N≡C-Ph  CH2C≡CH 2.54(t，2H)，2.79(t，2H)，3.53(t，2H)，3.84(s，3H)，4.04(dd，1H)，4.24(dd，1H)，4.73-4.79(m，3H)，6.25-7.68(m，7H)
E1.062  H  4-n-C3H7-Ph  CH3 0.79(t，3H)，1.46(q，2H)，2.34(t，1H)，2.42(t，2H)，2.62(t，2H)，3.15(s，3H)，3.37(t，2H)，3.68(s，3H)，4.40(s，1H)，4.59(d，2H)，6.52-7.09(m，7H)
E1.063  H  4-n-C3H7-Ph  CH2CH3 1.03(t，3H)，1.28(t，3H)，1.69(q，2H)，2.57(t，1H)，2.63(t，2H)，2.85(t，2H)，3.46-3.62(m，4H)，3.92(s，3H)，4.73(s，1H)，4.84(d，2H)，6.77-7.32(m，7H)
E1.064  H  4-n-C3H7-Ph  CH2C≡CH 1.11(t，3H)，1.78(q，2H)，2.63(t，1H)，2.70(t，1H)，2.76(t，2H)，2.99(t，2H)，3.72(t，2H)，4.04(s，3H)，4.13(dd，1H)，4.34(dd，1H)，4.93(d，2H)，5.14(s，1H)，6.88-7.43(m，7H)
E1.065  H  4-i-C3H7-Ph  CH2CH3 1.13-1.29(m，9H)，2.53(t，1H)，2.81(t，2H)，3.39-3.58(m，4H)，3.85(s，3H)，4.67(s，1H)，4.78(d，2H)，6.69-7.30(m，7H)
E1.066  H  4-i-C3H7-Ph  CH2C≡CH 1.22(s，3H)，1.26(s，3H)，2.45(t，1H)，2.51(t，1H)，2.80(t，2H)，3.54(t，2H)，3.83(s，3H)，3.95(dd，1H)，4.16(dd，1H)，4.73(d，2H)，4.96(s，1H)，6.70-7.26(m，7H)
E1.067  H  4-t-C4H9-Ph  CH2CH3 1.19(t，3H)，1.31(s，9H)，2.50(t，1H)，2.79(t，2H)，3.40-3.53(m，4H)，3.82(s，3H)，4.68(s，1H)，4.73(d，2H)，6.68-7.37(m，7H)
E1.068  H  4-t-C4H9-Ph  CH2C≡CH 1.13(s，9H)，2.29(t，1H)，2.33(t，1H)，2.62(t，2H)，3.38(t，2H)，3.64(s，3H)，3.78(dd，1H)，3.98(dd，1H)，4.59(d，2H)，4.80(s，1H)，6.51-7.20(m，7H)
E1.069  H  4-H3CO2C-Ph  CH2C≡CH 2.31(t，1H)，2.34(t，1H)，2.62(t，2H)，3.37(t，2H)，3.67(s，3H)，3.76(s，3H)，3.81(dd，1H)，4.02(dd，1H)，4.58(d，2H)，4.87(s，1H)，6.49-7.83(m，7H)
E1.070  H  4-H3CS-Ph  CH2CH3 1.20(t，3H)，2.49(s，3H)，2.54(t，1H)，2.81(t，2H)，3.41-3.57(m，4H)，3.83(s，3H)，4.68(s，1H)，4.77(d，2H)，6.69-7.30(m，7H)
E1.071  H  4-H3CS-Ph  CH2C≡CH 2.51-2.58(m，5H)，2.82(t，2H)，3.58(t，2H)，3.88(s，3H)，4.01(dd，1H)，4.22(dd，1H)，4.81(d，2H)，5.02(s，1H)，6.73-7.32(m，7H)
E1.072  H  4-H3CO-Ph  CH2CH3 1.28(t，3H)，2.62(t，1H)，2.89(t，2H)，3.48-3.66(m，4H)，3.90(s，3H)，3.93(s，3H)，4.73(s，1H)，4.85(d，2H)，6.80-7.38(m，7H)
E1.073  H  4-H3CO-Ph  CH2C≡CH 2.43(t，1H)，2.49(t，1H)，2.78(t，2H)，3.52(t，2H)，3.78(s，3H)，3.82(s，3H)，3.90(dd，1H)，4.12(dd，1H)，4.72(d，2H)，4.91(s，1H)，6.67-7.23(m，7H)
E1.074  H  3-F3CO-Ph  CH2CH3 1.17(t，3H)，2.47(t，1H)，2.75(t，2H)，3.40-3.52(m，4H)，3.82(s，3H)，4.67(s，1H)，4.72(d，2H)，6.64-7.35(m，7H)
E1.075  H  3-F3CO-Ph  CH2C≡CH 2.40(t，2H)，2.69(t，2H)，3.45(t，2H)，3.73(s，3H)，3.91(dd，1H)，4.12(dd，1H)，4.67(d，2H)，4.92(s，1H)，6.59-7.30(m，7H)
E1.076  H  4-F3CO-Ph  CH2CH3 1.00(t，3H)，2.31(t，1H)，2.60(t，2H)，3.27-3.38(m，4H)，3.64(s，3H)，4.51(s，1H)，4.56(d，2H)，6.49-7.21(m，7H)
E1.077  H  4-F3CO-Ph  CH2C≡CH 2.42(t，2H)，2.73(t，2H)，3.48(t，2H)，3.78(s，3H)，3.91(dd，1H)，4.13(dd，1H)，4.69(d，2H)，4.94(s，1H)，6.61-7.32(m，7H)
E1.078  H  4-C2H5O-Ph  CH2CH3 1.27(t，3H)，1.49(t，3H)，2.58(t，1H)，2.87(t，2H)，3.43-3.62(m，4H)，3.91(s，3H)，4.09(q，2H)，4.71(s，1H)，4.82(d，2H)，6.78-7.35(m，7H)
E1.079  H  4-C2H5O-Ph  CH2C≡CH 1.19(t，3H)，2.22(t，1H)，2.28(t，1H)，2.57(t，2H)，3.31(t，2H)，3.62(s，3H)，3.72(dd，1H)，3.81(q，2H)，3.92(dd，1H)，4.53(d，2H)，4.70(s，1H)，6.48-7.04(m，7H)
E1.080  H  4-(HC≡CCH2O)-Ph  CH2C≡CH 2.21-2.33(m，3H)，2.59(t，2H)，3.33(t，2H)，3.62(s，3H)，3.73(dd，1H)，3.95(dd，1H)，4.49(d，2H)，4.56(d，2H)，4.74(s，1H)，6.43-7.08(m，7H)
E1.081  H  4-PhO-Ph  CH2CH3 1.10(t，3H)，2.39(t，1H)，2.70(t，2H)，3.32-3.46(m，4H)，3.73(s，3H)，4.58(s，1H)，4.66(d，2H)，6.59-7.27(m，12H)
E1.082  H  4-PhO-Ph  CH2C≡CH 2.59(t，2H)，2.92(t，2H)，3.68(t，2H)，3.95(s，3H)，4.09(dd，1H)，4.30(dd，1H)，4.83(d，2H)，5.09(s，1H)，6.82-7.48(m，12H)
E1.083  H  3，4-F2-Ph  CH3 2.50(t，1H)，2.80(t，2H)，3.33(s，3H)，3.55(t，2H)，3.87(s，3H)，4.55(s，1H)，4.79(d，2H)，6.65-7.28(m，6H)
E1.084  H  3，4-F2-Ph  CH2CH3 1.21(t，3H)，2.53(t，1H)，2.79(t，2H)，3.43-3.58(m，4H)，3.88(s，3H)，4.63(s，1H)，4.78(d，2H)，6.68-7.28(m，6H)
E1.085  H  3，4-F2-Ph  CH2C≡CH 2.70(t，2H)，2.98(t，2H)，3.72(t，2H)，4.05(s，3H)，4.18(dd，1H)，4.39(dd，1H)，4.95(d，2H)，5.12(s，1H)，6.85-7.46(m，6H)
E1.086  H  3，5-F2-Ph  CH2CH3 0.99(t，3H)，2.28(t，1H)，2.55(t，2H)，3.20-3.33(m，4H)，3.62(s，3H)，3.94(s，1H)，4.53(d，2H)，6.44-7.04(m，6H)
E1.087  H  3，5-F2-Ph  CH2C≡CH 2.72(t，2H)，3.00(t，2H)，3.74(t，2H)，4.07(s，3H)，4.22(dd，1H)，4.43(dd，1H)，4.98(d，2H)，5.19(s，1H)，6.89-7.48(m，6H)
E1.088  H  3-Cl-4-F-Ph  CH3 2.49(t，1H)，2.77(t，2H)，3.32(s，3H)，3.51(t，2H)，3.83(s，3H)，4.54(s，1H)，4.75(d，2H)，6.66-7.42(m，6H)
E1.089  H  3-Cl-4-F-Ph  CH2CH3 1.12(t，3H)，2.43(t，1H)，2.71(t，2H)，3.33-3.49(m，4H)，3.78(s，3H)，4.56(s，1H)，4.69(d，2H)，6.59-7.38(m，6H)
E1.090  H  3-Cl-4-F-Ph  CH2C≡CH 2.54(t，2H)，2.81(t，2H)，3.54(t，2H)，3.88(s，3H)，3.99(dd，1H)，4.22(dd，1H)，4.79(d，2H)，4.95(s，1H)，6.68-7.45(m，6H)
E1.091  H  4-Cl-3-F-Ph  CH2C≡CH 2.52(t，2H)，2.79(t，2H)，3.55(t，2H)，3.85(s，3H)，3.99(dd，1H)，4.20(dd，1H)，4.75(d，2H)，4.96(s，1H)，6.69-7.41(m，6H)
E1.092  H  3-F-4-H3CO-Ph  CH2CH3 1.06(t，3H)，2.38(t，1H)，2.65(t，2H)，3.27-3.43(m，4H)，3.71(s，3H)，3.74(s，3H)，4.50(s，1H)，4.62(d，2H)，6.57-7.13(m，6H)
E1.093  H  3-F-4-H3CO-Ph  CH2C≡CH 2.41(t，1H)，2.44(t，1H)，2.72(t，2H)，3.48(t，2H)，3.77(s，3H)，3.82(s，3H)，3.89(dd，1H)，4.11(dd，1H)，4.69(d，2H)，4.85(s，1H)，6.60-6.96(m，6H)
E1.094  H  3-Br-4-F-Ph  CH2CH3 1.14(t，3H)，2.44(t，1H)，2.73(t，2H)，3.35-3.49(m，4H)，3.80(s，3H)，4.57(s，1H)，4.70(d，2H)，6.62-7.53(m，6H)
E1.095  H  3-Br-4-F-Ph  CH2C≡CH 2.35(t，2H)，2.63(t，2H)，3.39(t，2H)，3.70(s，3H)，3.83(dd，1H)，4.06(dd，1H)，4.62(d，2H)，4.81(s，1H)，6.54-7.44(m，6H)
E1.096  H  4-Br-2-F-Ph  CH2CH3 0.94(t，3H)，2.28(t，1H)，2.60(t，2H)，3.19-3.41(m，4H)，3.64(s，3H)，4.54(d，2H)，4.75(s，1H)，6.51-7.06(m，6H)
E1.097  H  4-Br-2-F-Ph  CH2C≡CH 2.51(t，2H)，2.82(t，2H)，3.58(t，2H)，3.87(s，3H)，4.00(dd，1H)，4.22(dd，1H)，4.78(d，2H)，5.23(s，1H)，6.72-7.30(m，6H)
E1.098  H  2，4-Cl2-Ph  CH2CH3 1.15(t，3H)，2.50(t，1H)，2.82(t，2H)，3.41-3.60(m，4H)，3.82(s，3H)，4.73(d，2H)，5.15(s，1H)，6.70-7.39(m，6H)
E1.099  H  2，4-Cl2-Ph  CH2C≡CH 2.72(t，2H)，3.05(t，2H)，3.80(t，2H)，4.09(s，3H)，4.22(dd，1H)，4.42(dd，1H)，5.00(d，2H)，5.67(s，1H)，6.94-7.66(m，6H)
E1.100  H  3，4-Cl2-Ph  CH3 2.28(t，1H)，2.54(t，2H)，3.10(s，3H)，3.28(t，2H)，3.61(s，3H)，4.30(s，1H)，4.54(d，2H)，6.42-7.23(m，6H)
E1.101  H  3，4-Cl2-Ph  CH2CH3 1.12(t，3H)，2.43(t，1H)，2.70(t，2H)，3.33-3.50(m，4H)，3.78(s，3H)，4.58(s，1H)，4.69(d，2H)，6.59-7.42(m，6H)
E1.102  H  3，4-Cl2-Ph  CH2C≡CH 2.36(t，2H)，2.62(t，2H)，3.49(t，2H)，3.69(s，3H)，3.83(dd，1H)，4.06(dd，1H)，4.60(d，2H)，4.79(s，1H)，6.50-7.29(m，6H)
E1.103  H  3，5-Cl2-Ph  CH2CH3 1.06(t，3H)，2.32(t，1H)，2.61(t，2H)，3.24-3.39(m，4H)，3.70(s，3H)，4.44(s，1H)，4.58(d，2H)，6.50-7.12(m，6H)
E1.104  H  3，5-Cl2-Ph  CH2C≡CH 2.54(t，2H)，2.80(t，2H)，3.55(t，2H)，3.89(s，3H)，4.03(dd，1H)，4.25(dd，1H)，4.79(d，2H)，4.98(s，1H)，6.68-7.35(m，6H)
E1.105  H  3-Cl-4-H3C-Ph  CH2CH3 1.25(t，3H)，2.42(s，3H)，2.57(t，1H)，2.83(t，2H)，3.44-3.61(m，4H)，3.91(s，3H)，4.68(s，1H)，4.82(d，2H)，6.72-7.40(m，6H)
E1.106  H  3-Cl-4-H3C-Ph  CH2C≡CH 2.40(s，3H)，2.53(t，2H)，2.82(t，2H)，3.57(t，2H)，3.88(s，3H)，4.00(dd，1H)，4.22(dd，1H)，4.79(d，2H)，4.98(s，1H)，6.74-7.38(m，6H)
E1.107  H  4-Cl-3-F3C-Ph  CH2CH3 1.14(t，3H)，2.44(t，1H)，2.72(t，2H)，3.39-3.50(m，4H)，3.78(s，3H)，4.63(s，1H)，4.69(d，2H)，6.60-7.68(m，6H)
E1.108  H  4-Cl-3-F3C-Ph  CH2C≡CH 2.29(t，2H)，2.57(t，2H)，3.31(t，2H)，3.62(s，3H)，3.78(dd，1H)，4.00(dd，1H)，4.53(d，2H)，4.80(s，1H)，6.44-7.49(m，6H)
E1.109  H  3，4-Br2-Ph  CH2CH3 1.25(t，3H)，2.54(t，1H)，2.82(t，2H)，3.46-3.57(m，4H)，3.89(s，3H)，4.56(s，1H)，4.80(d，2H)，6.68-7.67(m，6H)
E1.110  H  3，4-Br2-Ph  CH2C≡CH 2.39(t，2H)，2.67(t，2H)，3.41(t，2H)，3.72(s，3H)，3.89(dd，1H)，4.10(dd，1H)，4.64(d，2H)，4.82(s，1H)，6.54-7.50(m，6H)
E1.111  H  3，4-(H3C)2-Ph  CH2CH3 1.12(t，3H)，2.19(s，6H)，2.44(t，1H)，2.72(t，2H)，3.32-3.50(m，4H)，3.77(s，3H)，4.56(s，1H)，4.70(d，2H)，6.63-7.21(m，6H)
E1.112  H  3，4-(H3C)2-Ph  CH2C≡CH 2.47(s，6H)，2.68(t，1H)，2.73(t，1H)，3.00(t，2H)，3.75(t，2H)，4.04(s，3H)，4.15(dd，1H)，4.36(dd，1H)，4.94(d，2H)，5.13(s，1H)，6.92-7.48(m，6H)
E1.113  H  3，5-(H3C)2-Ph  CH2CH3 1.06(t，3H)，2.20(s，6H)，2.39(t，1H)，2.69(t，2H)，3.27-3.45(m，4H)，3.73(s，3H)，4.52(s，1H)，4.64(d，2H)，6.59-6.92(m，6H)
E1.114  H  3，5-(H3C)2-Ph  CH2C≡CH 2.38(s，6H)，2.53(t，1H)，2.56(t，1H)，2.88(t，2H)，3.61(t，2H)，3.92(s，3H)，4.02(dd，1H)，4.21(dd，1H)，4.82(d，2H)，4.99(s，1H)，6.78-7.33(m，6H)
E1.115  H  3-H3C-4-H3CO-Ph  CH2CH3 1.12(t，3H)，2.14(s，3H)，2.45(t，1H)，2.75(t，2H)，3.33-3.50(m，4H)，3.78(s，3H)，3.81(s，3H)，4.58(s，1H)，4.71(d，2H)，6.68-7.22(m，6H)
E1.116  H  3-H3C-4-H3CO-Ph  CH2C≡CH 2.24(s，3H)，2.50(t，1H)，2.55(t，1H)，2.84(t，2H)，3.59(t，2H)，3.87(s，3H)，3.89(s，3H)，3.98(dd，1H)，4.20(dd，1H)，4.80(d，2H)，4.94(s，1H)，6.73-7.30(m，6H)
E1.117  H  3，4-(H3CO)2-Ph  CH2CH3 1.38(t，3H)，2.70(t，1H)，2.99(t，2H)，3.58-3.74(m，4H)，4.03-4.10(m，9H)，4.83(s，1H)，4.95(d，2H)，6.89-7.46(m，6H)
Figure C0180958000551
Figure C0180958000561
实施例E4： 2-(4-溴-苯基)-2-氯-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧 基-苯基)-乙基]-乙酰胺
向亚硫酰氯(3.7g，31mmol)/甲苯(10ml)的混合物(含有3滴吡啶)中加入4-溴扁桃酸(2.9g，13mmol)的乙醚(40ml)溶液。回流反应混合物2小时。除去溶剂，残留物与甲苯一起共蒸发。随后将残留物溶于二噁烷(20ml)，并加到2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙胺(2.2g，11mmol)和三乙胺(1.0g，10mmol)在二噁烷(20ml)中的混合物内。搅拌形成的混合物16小时，加水(100ml)稀释，用乙酸乙酯(2×200ml)萃取。合并的有机层用盐水(150ml)洗涤，硫酸镁干燥，蒸发。用硅胶层析提纯，使用乙酸乙酯/己烷为洗脱剂，得2-(4-溴-苯基)-2-氯-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺。1 H-NMR(300MHz，CDCl 3 )：2.53(t，1H，C≡CH)，2.82(t，2H，CH2CH2)，3.60(t，2H，CH2CH2)，3.87(s，3H，OCH3)，4.79(d，2H，OCH2)，5.29(s，1H，CHCl)，6.70-7.48(m，8H，芳族CH，NH)。
按照上述实施例E4的方法获得表E4中列出的化合物。
表E4：(Ph代表苯基)
Figure C0180958000582
 No.  R1  R10  Hal  物理数据℃
 E4.01  H  4-Br-Ph  Cl  m.p.100-102
 E4.02  C2H5  4-Br-Ph  Cl  m.p.99-101
 E4.03  H  4-Cl-Ph  Cl  m.p.88-91
 E4.04  C2H5  4-Cl-Ph  Cl  m.p.93-95
实施例E5： 2-(4-溴-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯 基)-乙基]-2-甲硫基-乙酰胺
向甲硫醇钠(0.85g)/1，4-二噁烷(50ml)中加入2-(4-溴-苯基)-2-氯-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺(4.4g)。室温下在氮气氛围中搅拌反应混合物2小时。用乙酸乙酯(2×200ml)萃取。有机层用盐水(2×200ml)洗涤，合并，干燥(MgSO4)，蒸发溶剂。得到油状物2-(4-溴-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-甲硫基-乙酰胺，进而通过硅胶快速柱色谱提纯，用乙酸乙酯/己烷洗脱。1 H-NMR(300MHz，CDCl 3 )：2.00(s，3H)，2.52(t，1H)，2.80(t，2H)，3.56(q，2H)，3.82(s，3H)，4.36(s，1H)，4.75(d，2H)，6.67(dd，1H)，6.72(d，1H)，6.77(t，1H)，6.95(d，1H)，7.16(d，2H)，7.42(d，2H)。
按照上面实施例E5的方法获得表E5中列出的化合物。
表E5：
Figure C0180958000592
No.  R1  R2  R3 1H-NMR(300MHz，CDCl3)：δ＝
E5.01  Br  H  CH3 2.00(s，3H)，2.52(t，1H)，2.80(t，2H)，3.56(q.2H)，3.82(s，3H)，4.36(s，1H)，4.75(d，2H)，6.67(dd，1H)，6.72(d，1H)，6.77(t，1H)，6.95(d，1H)，7.16(d，2H)，7.42(d，2H)
E5.02  Br  CH2CH3  CH3 1.12(t，3H)，2.00(s，3H)，2.15-2.3(m，2H)，2.79(t，2H)，3.56(q，2H)，3.56(s，3H)，4.36(s，1H)，4.72(t，2H)，6.66(dd，1H)，6.71(d，1H)，6.79(t，1H)，6.95(d，1H)，7.16(d，2H)，7.43(d，2H).
E5.03  Cl  H  CH3 2.01(s，3H)，2.52(t，1H)，2.81(t，2H)，3.58(q，2H)，3.84(s，3H)，4.38(s，1H)，4.76(d，2H)，6.68(dd，1H)，7.73(d，1H)，6.77(t，1H)，6.96(d，1H)，7.21(d，2H)，7.30(d，2H).
E5.04  Cl  H  CH2CH3 1.27(t，3H)，2.35-2.55(m，3H)，2.80(t，3H)，3.55(q，2H)，3.84(s，3H)，4.48(s，1H)，4.76(d，2H)，6.68(dd，1H)，6.73(d，1H)，6.81(t，1H)，6.96(d，1H)，7.21(d，2H)，7.27(d，2H).
类似于上述实施例，还可以获得表1-35的化合物。Ph代表苯基。
表1：式I.1代表的化合物
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表2：式I.2代表的化合物
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表3：式I.3代表的化合物
Figure C0180958000603
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表4：式I.4代表的化合物
Figure C0180958000604
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表5：式I.5代表的化合物
Figure C0180958000611
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表6：式I.6代表的化合物
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表7：式I.7代表的化合物
Figure C0180958000613
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表8：式I.8代表的化合物
Figure C0180958000614
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表9：式I.9代表的化合物
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表10：式I.10代表的化合物
Figure C0180958000622
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表11：式I.11代表的化合物
Figure C0180958000623
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表12：式I.12代表的化合物
Figure C0180958000624
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表13:式I.13代表的化合物
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表14：式I.14代表的化合物
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表15：式I.15代表的化合物
Figure C0180958000633
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表16：式I.16代表的化合物
Figure C0180958000634
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表17：式I.17代表的化合物
Figure C0180958000641
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表18：式I.18代表的化合物
Figure C0180958000642
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表19：式I.19代表的化合物
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表20：式I.20代表的化合物
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表21：式I.21代表的化合物
Figure C0180958000651
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表22：式I.22代表的化合物
Figure C0180958000652
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表23：式I.23代表的化合物
Figure C0180958000653
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表24：式I.24代表的化合物
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表25：式I.25代表的化合物
Figure C0180958000661
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表26：式I.26代表的化合物
Figure C0180958000662
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表27：式I.27代表的化合物
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表28：式I.28代表的化合物
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表29：式I.29代表的化合物
Figure C0180958000671
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表30：式I.30代表的化合物
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表31：式I.31代表的化合物
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表32：式I.32代表的化合物
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表33：式I.33代表的化合物
Figure C0180958000681
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表34：式I.34代表的化合物
Figure C0180958000682
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表35：式I.35代表的化合物
其中基团R1、R2、R3、R9和R10的组合对应于表A中的每一行。
表A:(Ph代表苯基)
Figure C0180958000691
Figure C0180958000701
  048 H H H H  4-CH3O-Ph
  049 H H H H  3-CF3O-Ph
  050 H H H H  4-CH3S-Ph
  051 H H H H  4-CF3S-Ph
  052 H H H H  4-CH3SO2-Ph
  053 H H H H  3-CN-Ph
  054 H H H H  4-CN-Ph
  055 H H H H  4-NO2-Ph
  056 H H H H  4-CH3O2C-Ph
  057 H H H H  3-I-Ph
  058 H H H H  4-I-Ph
  059 H H H H  2-Br-Ph
  060 H H H H  3-Br-Ph
  061 H H H H  2-Cl-Ph
  062 H H H H  3-Cl-Ph
  063 H H H H  3，5-F2-Ph
  064 H H H H  3，5-Br2-Ph
  065 H H H H  3，5-Cl2-Ph
  066 H H H H  2，3-Cl2-Ph
  067 H H H H  2，4-Cl2-Ph
  068 H H H H  2，6-Cl2-Ph
  069 H H H H  3，4，5-Cl3-Ph
  070 H H H H  2，3，5-Cl3-Ph
  071 H H H H  3，4-(CH3O)2-Ph
  072 H H H H  3，5-(CH3)2-Ph
  073 H H H H  3-Cl-4-CN-Ph
  074 H H H H  4-Cl-3-CN-Ph
  075 H H H H  4-Br-2-F-Ph
  076 H H H H  3-CH3-4-CH3O-Ph
  077 H H H H  3-F-4-CH3O-Ph
  078 H H H H  4-F-Ph
  079 H H H CH3  4-F-Ph
  080 CH3 H H H  4-F-Ph
  081 CH2CH3 H H H  4-F-Ph
  082 C3H7-i H H H  4-F-Ph
  083 C3H5-cycl H H H  4-F-Ph
  084 H H H H  4-Cl-Ph
  085 H H H CH3  4-Cl-Ph
  086 CH3 H H H  4-Cl-Ph
  087 CH2CH3 H H H  4-Cl-Ph
  088 C3H7-i H H H  4-Cl-Ph
  089 C3H5-cycl H H H  4-Cl-Ph
  090 H H H H  4-Br-Ph
  091 H H H CH3  4-Br-Ph
  092 CH3 H H H 4-Br-Ph
  093 CH2CH3 H H H 4-Br-Ph
  094 C3H7-i H H H 4-Br-Ph
  095 C3H5-cycl H H H 4-Br-Ph
  096 H H H H 4-CH3-Ph
  097 H H H CH3 4-CH3-Ph
  098 CH3 H H H 4-CH3-Ph
  099 CH2CH3 H H H 4-CH3-Ph
  100 C3H7-i H H H 4-CH3-Ph
  101 C3H5-cycl H H H 4-CH3-Ph
  102 H H H H 4-CH3-CH2-Ph
  103 H H H CH3 4-CH3-CH2-Ph
  104 CH3 H H H 4-CH3-CH2-Ph
  105 CH2CH3 H H H 4-CH3-CH2-Ph
  106 C3H7-i H H H 4-CH3-CH2-Ph
  107 C3H5-cycl H H H 4-CH3-CH2-Ph
  108 H H H H 3，4-F2-Ph
  109 H H H CH3 3，4-F2-Ph
  110 CH3 H H H 3，4-F2-Ph
  111 CH2CH3 H H H 3，4-F2-Ph
  112 C3H7-i H H H 3，4-F2-Ph
  113 C3H5-cycl H H H 3，4-F2-Ph
  114 H H H H 3，4-Cl2-Ph
  115 H H H CH3 3，4-Cl2-Ph
  116 CH3 H H H 3，4-Cl2-Ph
  117 CH2CH3 H H H 3，4-Cl2-Ph
  118 C3H7-i H H H 3，4-Cl2-Ph
  119 C3H5-cycl H H H 3，4-Cl2-Ph
  120 H H H H 3，4-Br2-Ph
  121 H H H CH3 3，4-Br2-Ph
  122 CH3 H H H 3，4-Br2-Ph
  123 CH2CH3 H H H 3，4-Br2-Ph
  124 C3H7-i H H H 3，4-Br2-Ph
  125 C3H5-cycl H H H 3，4-Br2-Ph
  126 H H H H 3-Cl-4-F-Ph
  127 H H H CH3 3-Cl-4-F-Ph
  128 CH3 H H H 3-Cl-4-F-Ph
  129 CH2CH3 H H H 3-Cl-4-F-Ph
  130 C3H7-i H H H 3-Cl-4-F-Ph
  131 C3H5-cycl H H H 3-Cl-4-F-Ph
  132 H H H H 4-Cl-3-F-Ph
  133 H H H CH3 4-Cl-3-F-Ph
  134 CH3 H H H 4-Cl-3-F-Ph
  135 CH2CH3 H H H 4-Cl-3-F-Ph
  136  C3H7-i H H H 4-Cl-3-F-Ph
  137  C3H5-cycl H H H 4-Cl-3-F-Ph
  138  H H H H 3-Cl-4-CH3-Ph
  139  H H H CH3 3-Cl-4-CH3-Ph
  140  CH3 H H H 3-Cl-4-CH3-Ph
  141  CH2CH3 H H H 3-Cl-4-CH3-Ph
  142  C3H7-i H H H 3-Cl-4-CH3-Ph
  143  C3H5-cycl H H H 3-Cl-4-CH3-Ph
  144  H H H H 4-Cl-3-CH3-Ph
  145  H H H CH3 4-Cl-3-CH3-Ph
  146  CH3 H H H 4-Cl-3-CH3-Ph
  147  CH2CH3 H H H 4-Cl-3-CH3-Ph
  148  C3H7-i H H H 4-Cl-3-CH3-Ph
  149  C3H5-cycl H H H 4-Cl-3-CH3-Ph
  150  H H H H 3-Cl-4-CF3-Ph
  151  H H H CH3 3-Cl-4-CF3-Ph
  152  CH3 H H H 3-Cl-4-CF3-Ph
  153  CH2CH3 H H H 3-Cl-4-CF3-Ph
  154  C3H7-i H H H 3-Cl-4-CF3-Ph
  155  C3H5-cycl H H H 3-Cl-4-CF3-Ph
  156  H H H H 4-Cl-3-CF3-Ph
  157  H H H CH3 4-Cl-3-CF3-Ph
  158  CH3 H H H 4-Cl-3-CF3-Ph
  159  CH2CH3 H H H 4-Cl-3-CF3-Ph
  160  C3H7-i H H H 4-Cl-3-CF3-Ph
  161  C3H5-cycl H H H 4-Cl-3-CF3-Ph
  162  H H H H 4-Br-3-Cl-Ph
  163  H H H CH3 4-Br-3-Cl-Ph
  164  CH3 H H H 4-Br-3-Cl-Ph
  165  CH2CH3 H H H 4-Br-3-Cl-Ph
  166  C3H7-i H H H 4-Br-3-Cl-Ph
  167  C3H5-cycl H H H 4-Br-3-Cl-Ph
  168  H H H H 3-Br-4-Cl-Ph
  169  H H H CH3 3-Br-4-Cl-Ph
  170  CH3 H H H 3-Br-4-Cl-Ph
  171  CH2CH3 H H H 3-Br-4-Cl-Ph
  172  C3H7-i H H H 3-Br-4-Cl-Ph
  173  C3H5-cycl H H H 3-Br-4-Cl-Ph
  174  H H H H 3-Br-4-F-Ph
  175  H H H CH3 3-Br-4-F-Ph
  176  CH3 H H H 3-Br-4-F-Ph
  177  CH2CH3 H H H 3-Br-4-F-Ph
  178  C3H7-i H H H 3-Br-4-F-Ph
Figure C0180958000751
Figure C0180958000771
制剂可以用例如WO 95/30651中描述的类似方法制备
生物实施例：
D-1：抗葡萄霜霉病(Plasmopara viticola)活性
a)残留保护作用
对4-至5-叶期的葡萄幼苗喷雾由试验化合物的可湿性粉剂制成的喷雾混合液(0.02％活性成分)。24小时后用所述真菌的孢子囊悬浮液侵染处理植株。在95-100％相对湿度、+20℃下培育6天后评价真菌侵染情况。
b)残留治疗作用
对4-至5-叶期的葡萄幼苗用所述真菌的孢子囊悬浮液侵染。在95-100％相对湿度和+20℃的气候箱中培育24小时之后，风干侵染的植株，喷雾用试验化合物的可湿性粉剂制成的喷雾混合液(0.02％活性成分)。待喷洒药层风干后，再次将处理过的植株置于气候室内。侵染6天后评价真菌侵染情况。
表1-35中的化合物表现出良好的抗葡萄霜霉病杀真菌作用。在试验D-1a)和D-1b)中，化合物E1.003，E1.004，E1.009，E1.011，E1.012，E1.014，E1.018，E1.019，E1.020，E1.021，E1.022，E1.023，E1.025，E1.030，E1.031，E1.032，E1.033，E1.038，E1.040，E1.042，E1.043，E1.044，E1.045，E1.049，E1.050，E1.053，E1.055，E1.057，E1.064，E1.066，E1.085，E1.089，E1.090，E1.091，E1.102，E1.108，E1.110，E1.112，E1.121，E1.125，E1.129，E1.138，E1.139和E1.141在200ppm下对真菌侵染具有80-100％的抑制率。与此同时，未处理植株显示80-100％受到病原物侵染。
D-2：对番茄植株上疫霉(Phytophthora)的作用
a)残留保护作用
栽培3周后，对番茄植株喷雾由试验化合物的可湿性粉剂制成的喷雾混合液(0.02％活性成分)。48小时后，用所述真菌的孢子囊悬浮液侵染处理过的植株。侵染植株在90-100％相对湿度、+20℃下培育5天之后评价真菌侵染情况。
b)内吸作用
栽培3周后，对番茄植株喷雾由试验化合物的可湿性粉剂制成的喷雾混合液(0.02％活性成分，基于土壤的体积)。注意勿使喷雾混合液与地上植株部分接触。96小时后，用所述真菌的孢子囊悬浮液侵染处理过的植株。被侵染植株在90-100％相对湿度、+20℃下培育4天之后评价真菌侵染情况
表1-35中的化合物表现出长效抗真菌侵染作用。在试验D-2a)和D-2b)中，化合物E1.003，E1.004，E1.009，E1.011，E1.012，E1.014，E1.018，E1.019，E1.020，E1.021，E1.022，E1.023，E1.025，E1.031，E1.032，E1.033，E1.038，E1.040，E1.044，E1.045，E1.049，E1.050，E1.053，E1.055，E1.057，E1.064，E1.085，E1.089，E1.090，E1.091，E1.102，E1.108，E1.110，E1.112，E1.121，E1.125，E1.129，E1.139和E1.141在200ppm下对真菌侵染的抑制率为80-100％。与此同时，未处理植株显示80-100％受到病原物侵染。
D-3：对马铃薯植株上疫霉(Phytophthora)的作用
a)残留保护作用
对2-3周龄的马铃薯植株(品种：Bintje)喷雾用试验化合物的可湿性粉剂制成的喷雾混合液(0.02％活性成分)。48小时后，用所述真菌的孢子囊悬浮液侵染处理植株。待侵染植株在90-100％相对湿度、+20℃下培育4天后评价真菌侵染情况。
b)内吸作用
对2-3周龄的马铃薯植株(品种：Bintje)喷雾用试验化合物的可湿性粉剂制成的喷雾混合液(0.02％活性成分，基于土壤的体积)。注意勿使喷雾混合液与地面上的植株部分接触。48小时后，用所述真菌的孢子囊悬浮液侵染已处理植株。待侵染植株在90-100％相对湿度、+20℃下培育4天后评价真菌侵染情况。表1-35中的化合物能够有效地防治真菌侵染。
在试验D-3a)和D-3b)中，化合物E1.003，E1.004，E1.009，E1.011，E1.012，E1.019，E1.020，E1.021，E1.022，E1.025，E1.031，E1.032，E1.033，E1.038，E1.045，E1.049，E1.050，E1.053，E1.085，E1.089，E1.090，E1.091，E1.102，E1.110，E1.112，E1.121，E1.125，E1.129在200ppm下对真菌侵染的抑制率为80-100％。与此同时，未处理秧苗显示80-100％受到病原物侵染。

Claims (15)

1.包括其旋光异构体和这些异构体混合物在内的式I化合物：
其中
R1为氢、C1-C8烷基或苯基，其任选被1-3个卤素原子取代；和
R2和R3为氢；和
R4为C1-C6烷基；和
R5、R6、R7和R8为氢；和
R9为氢；和
R10为苯基、萘基或联苯基，它们各自任选被1-3个选自C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷硫基、卤素、氰基和C1-C8烷氧基羰基的取代基取代；和
Z为卤素、C1-C8烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8炔氧基或C1-C8烷硫基。
2.根据权利要求1的式I化合物，其中：
R1为氢或C1-C8烷基；和
R2和R3为氢；和
R4为C1-C6烷基，和
R5、R6、R7、R8和R9为氢；和
R10为苯基、1，3-联苯基或1，4-联苯基，它们各自任选被1-3个选自C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、卤素、氰基、硝基和C1-C8烷氧基羰基的取代基取代；或者是萘基；和
Z为卤素、C1-C8烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8炔氧基或C1-C8烷硫基。
3.根据权利要求1的式I化合物，其中：
R1为氢或C1-C8烷基；和
R2、R3、R5、R6、R7、R8和R9为氢；和
R4为甲基或乙基；和
R10为苯基、1，3-联苯基或1，4-联苯基，它们各自任选被1-3个选自C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、卤素、氰基、硝基和C1-C8烷氧基羰基的取代基取代；或者是萘基；和
Z为C1-C8烷氧基、C2-C6链烯氧基或C2-C6炔氧基。
4.根据权利要求1-3任一项的式I化合物，其中R1为氢或C1-C4烷基。
5.根据权利要求1的式I化合物，所述化合物选自：
2-(4-溴-苯基)-2-氯-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-氯-2-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-(4-溴-苯基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-(4-氯-苯基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-(3，4-二氯-苯基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-(4-溴-苯基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-(4-氯-苯基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-(3，4-二氯-苯基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙氧基-乙酰胺，
2-(4-氯-苯基)-2-环丙基甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-(4-氯-苯基)-2-乙氧基甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-烯丙氧基-2-(4-溴-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-烯丙氧基-2-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-(4-溴-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
2-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
2-(3，4-二氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
2-联苯-4-基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-萘-2-基-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-2-对甲苯基-乙酰胺，
2-(4-乙基-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-2-(4-三氟甲基-苯基)-乙酰胺，
2-丁-2-炔氧基-2-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-乙酰胺，
2-(4-溴-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
2-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
2-(4-氟-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
2-(3，4-二氟-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
2-(4-氯-3-氟-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，和
2-(3-氯-4-氟-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺。
6.制备权利要求1的式I化合物的方法，该方法包括
a)使式IV的苯酚化合物：
Figure C018095800005C1
其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和Z如式I中定义，
与式V化合物反应：
Figure C018095800005C2
其中R1、R2和R3如式I中定义，且其中的Y为离去基团；或者
b)使式II的酸
Figure C018095800006C1
其中R9和R10如式I中所定义，
与式VI的胺反应：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如式I中定义。
7.一种用于控制和预防植物病原微生物的组合物，包括作为活性成分的权利要求1的式I化合物以及合适的载体。
8.根据权利要求7的组合物，它还包括至少一种选自如下的其它杀菌活性化合物：霜脲氰、三氟菌酯、腈嘧菌酯、吡菌酯、百菌清、甲霜灵、甲霜灵-M，吡克菌酯、烯酰吗啉、三乙膦酸铝、铜盐、甲基噻二唑素、咯菌腈、代森锰锌、灭菌丹、氟啶胺、扑威卡、噁酰胺和(S)-2-(甲磺酰氨基)-3-甲基丁酸N-[2-{3-甲氧基-4-(3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基氧基)-苯基}-乙基]-酰胺。
9.权利要求1的式I化合物在保护植物免受植物病原微生物侵染方面的应用。
10.一种控制和预防植物病原微生物侵染栽培植物的方法，该方法包括对植物、植物的各部分或其生长场所施用作为活性成分的权利要求1的式I化合物。
11.根据权利要求10的方法，其中的植物病原微生物是真菌。
12.制备根据权利要求1的式Ia化合物的方法，
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如权利要求1中式I所定义，且R12为烷基、链烯基或炔基，
该方法包括：
a)使式XIII化合物
Figure C018095800007C2
与式XIV化合物反应：
              Y-R12            (XIV)
其中R12为烷基、链烯基或炔基，Y为离去基团，或者
b)使式XV的化合物：
              HO-R12               (XV)
其中R12为烷基、链烯基或炔基，
与式XVI的化合物：
或式XVIa的化合物反应：
Figure C018095800008C1
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如权利要求1中式I所定义。
13.根据权利要求12的方法，其中所述离去基团为溴或氯或者是甲苯磺酰基、甲磺酰基或三氟甲磺酰基。
14.制备根据权利要求1的式Ib化合物的方法：
该方法包括使下式化合物：
Figure C018095800008C3
其中R4和R10如权利要求1中式I所定义，
与式XXII的炔丙基化剂反应：
           Y-CH2-≡CH           (XXII)
其中Y为离去基团。
15.根据权利要求14的方法，其中所述离去基团为溴或氯或者是甲苯磺酰基、甲磺酰基或三氟甲磺酰基。
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