DE4319887A1 - Arylacetamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Fungizide - Google Patents

Arylacetamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Fungizide

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Arylacetamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Fungizide.
Substituierte Arylacetamide sind als wirksame Komponenten in Herbiziden (JP-5 8032-853) und Mitteln zur Behandlung von Hauterkrankungen (EP-A-98743) beschrieben.
Überraschenderweise wurden neue Arylacetamide gefunden, die vorteilhafte Wirkungen bei der Bekämpfung phytopathogener Pilze aufweisen.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher Verbindungen der Formel I, deren Stereoisomere sowie Gemische derselben,
in welcher
A einen Rest der Formel II oder III bedeutet;
A′ einen Rest der Formel IV oder V bedeutet;
m, n, m′ und n′ ganzzahlig sind;
m = 0 bis 5 bedeutet;
n = 0 bis 7 bedeutet;
m′ = 1 bis 5 bedeutet;
n′ = 1 bis 7 bedeutet;
R¹ und R² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander (C₁-C₁₈)-Alkyl, (C₃-C₁₂)-Cycloalkyl, (C₃-C₁₂)-Cycloalkyl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₆-C₁₈)-Aryl, (C₆-C₁₈)-Aryl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₈)-Heteroaryl, (C₁-C₈)-Heteroaryl-(C₁-C₈)-alkyl, Cyano, Nitro, Halogen, -COR³, -COOR³, -CONR³R⁴, -OR³, -OCOR³, -OCOOR³, -OCO-NR³R⁴, -SR³, -SOR³, -SO₂R³, -SO₂-OR³, -SO₂NR³R⁴, -NR³R⁴, -NR³-COR⁴, -PO₂R³, PO₃R³R⁴ oder -SiR³₃ bedeuten,
wobei in den ersten sieben der genannten Reste gegebenenfalls mindestens eine der folgenden Bedingungen erfüllt ist:
  • a) falls vorhanden, sind eine, zwei oder drei CH-CH-Einheit(en), die sich nicht in einem Ring befinden, jeweils durch eine, zwei oder drei C=C-Einheit(en) ersetzt,
  • b) falls vorhanden, ist eine CH₂-CH₂-Einheit, die sich in einem Ring befindet, durch eine C≡C-Einheit ersetzt,
  • c) falls vorhanden, ist eine CH-CH-Einheit, die sich nicht in einem Ring befindet, durch eine C=C-Einheit ersetzt,
  • d) vorhandene Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen, die nicht Teil eines Rings sind, sind durch bis zu drei gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Halogen, -COR³, -COOR³, -CONR³R⁴, -OR³, -OCOR³, -OCOOR³, -O-CO-NR³R⁴, -SR³, -SOR³, -SO₂R³, -SO₂R³, -SO₂-NR³R⁴, -NR³R⁴, -NR³-COR⁴, -PO₂R³, PO₃R³R⁴ und -SiR³₃ ersetzt,
  • e) die nach Substituenten gemäß d) verbleibenden Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen, die nicht Teil eines Rings sind, sind teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome ersetzt,
  • f) vorhandene Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen, die Teil eines Rings sind, sind durch bis zu drei gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Reihe R³ (R³=Wasserstoff ausgenommen) und der unter d) aufgeführten Substituenten ersetzt,
  • g) die nach Substituenten gemäß f) verbleibenden Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen, die Teil eines Rings sind, sind teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome ersetzt,
  • h) eine oder zwei der vorhandenen CH₂-Einheiten, solche in der Verknüpfungsposition der Reste ausgenommen, sind durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe O, S, CO und NR³ ersetzt;
R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, (C₁-C₁₈)-Alkyl, (C₃-C₁₂)-Cycloalkyl, (C₃-C₁₂)-Cycloalkyl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₆-C₁₈)-Aryl, (C₆-C₁₈)-Aryl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₈)-Heteroaryl oder (C₁-C₈-Heteroaryl-(C₁-C₆)-alkyl bedeuten, wobei in den zuletzt genannten sieben Resten gegebenenfalls mindestens eine der folgenden Bedingungen erfüllt ist:
  • a) falls vorhanden, sind eine, zwei oder drei CH-CH-Einheit(en), die sich nicht in einem Ring befinden, jeweils durch eine, zwei oder drei C=C-Einheit(en) ersetzt,
  • b) falls vorhanden, ist eine CH₂-CH₂-Einheit, die sich nicht in einem Ring befindet, durch eine C≡C-Einheit ersetzt,
  • c) falls vorhanden, ist eine CH-CH-Einheit, die sich in einem Ring befindet, durch eine C=C-Einheit ersetzt,
  • d) vorhandene Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen, die nicht Teil eines Rings sind, sind durch bis zu drei gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Halogen, -COR³′, -COOR³′, -CONR³′₂, -OR³′, -OCOR³′, -OCOOR³′, -O-CO-NR³′, -SR³′, -SOR³′, -SO₂R³′, -SO₂R³, -SO₂-OR³′, -SO₂-NR³′₂, -NR³′₂, -NR³′-COR³′, -PO₂R³′, PO₃R³′₂ und -SiR³′₃ ersetzt,
  • e) die nach Substituenten gemäß d) verbleibenden Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen, die nicht Teil eines Rings sind, sind teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome ersetzt,
  • f) vorhandene Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen, die Teil eines Rings sind, sind durch bis zu drei gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Reihe R³′ (R³′=Wasserstoff ausgenommen) und der unter d) aufgeführten Substituenten ersetzt,
  • g) die nach Substituenten gemäß f) verbleibenden Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen, die Teil eines Rings sind, sind teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome ersetzt,
  • h) eine oder zwei der vorhandenen CH₂-Einheiten, solche in der Verknüpfungsposition der Reste ausgenommen, sind durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe CO, O, S und NR³′ ersetzt, oder
R³ und R⁴ stehen gemeinsam für (C₃-C₆)-Alkandiyl, worin eine CH₂-Gruppe gegebenenfalls durch CO, O, S oder NR³′ ersetzt ist;
R³′ für gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₁-C₆)-Haloalkyl, (C₂-C₆)-Haloalkenyl, (C₂-C₆)-Haloalkinyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl-(C₁-C₄)-alkyl, (C₆-C₁₀)-Aryl, (C₇-C₁₁)-Aralkyl und (C₁-C₅)-Heteroaryl steht, wobei die drei zuletzt genannten Reste im Ring einen oder zwei gleich oder verschiedene Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Halogen, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Phenyl, Phenoxy, Benzyl und Benzyloxy tragen können;
B eine Gruppe der Formel VI oder VII bedeutet;
R⁵ Wasserstoff, (C₁-C₁₈)-Alkyl, (C₃-C₁₂)-Cycloalkyl, (C₃-C₁₂)-Cycloalkyl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₆-C₁₈)-Aryl, (C₆-C₁₈)-Aryl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₈)-Heteroaryl, (C₁-C₈)-Heteroaryl-(C₁-C₆)-alkyl, Cyano, -COR³, -COOR³, -CONR³R⁴ oder -SiR³₃ bedeuten und R³ und R⁴ wie oben definiert sind, wobei im zweiten bis achten der genannten Reste gegebenenfalls mindestens eine der oben für die Reste R¹ und R² genannten Bedingungen a) bis h) erfüllt sind;
R⁶ Wasserstoff bedeutet oder wie R¹ definiert ist, wobei R⁶ für den Fall R⁵=Wasserstoff nicht über ein O-, S- oder N-Atom verknüpft ist oder
R⁵ und R⁶ gemeinsam für (C₃-C₆)-Alkandiyl stehen, worin eine CH₂-Gruppe gegebenenfalls durch CO, O, S oder NR³′ ersetzt ist und/oder eine vorhandene CH-CH-Einheit gegebenenfalls durch eine C=C-Einheit ersetzt ist;
R⁷ Wasserstoff bedeutet oder, Nitro und Halogen ausgenommen, wie R¹ definiert ist, oder
R⁵ und R⁷ gemeinsam für (C₂-C₅)-Alkandiyl stehen, worin eine CH₂-Gruppe gegebenenfalls durch CO, O, S oder NR³′ ersetzt ist und/oder eine vorhandene CH-CH-Einheit gegebenenfalls durch eine C=C-Einheit ersetzt ist, und R⁶ wie ganz oben definiert ist,
R⁶ und R⁷ gemeinsam für (C₃-C₆)-Alkandiyl stehen, worin eine CH₂-Gruppe gegebenenfalls durch CO, O, S oder NR′₃ ersetzt ist und/oder eine vorhandene CH-CH-Einheit gegebenenfalls durch eine C=C-Einheit ersetzt ist, und R⁵ wie ganz oben definiert ist;
X eine Gruppe der Formel VIII bedeutet,
-CR⁸R⁹-(CR¹⁰R¹¹)p- (VIII)
R⁸, R⁹, R¹⁰ und R¹¹ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander wie R⁷ definiert sind oder Halogen bedeuten, wobei R⁸ und R⁹ unter Bildung der Oxogruppe auch gemeinsam für O stehen können, oder
R⁷ und R⁸ gemeinsam für (C₂-C₅)-Alkandiyl, R⁷ und R¹⁰ gemeinsam für (C₁-C₄)-Alkandiyl oder R⁸ und R¹⁰ gemeinsam für (C₃-C₆)-Alkandiyl stehen, worin eine CH₂-Gruppe jeweils gegebenenfalls durch CO, O, S oder NR³′ und/oder eine vorhandene CH-CH-Einheit gegebenenfalls durch eine C=C-Einheit ersetzt sind, und die nicht an dieser Ringverknüpfung beteiligten Reste wie oben definiert sind; und
p 1, 2 oder 3 bedeutet,
sowie deren Salze, vorzugsweise Säureadditionssalze.
Bevorzugt unter den Verbindungen der Formel I sind solche, worin R¹ und R² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander (C₁-C₁₂)-Alkyl, (C₃-C₁₂)-Cycloalkyl, (C₃-C₁₂)-Cycloalkyl-(C₁-C₄)-alkyl, (C₆-C₁₂)-Aryl, (C₆-C₁₂)-Aryl-(C₁-C₄)-alkyl, (C₁-C₈)-Heteroaryl, (C₁-C₈)-Heteroaryl-(C₁-C₄)-alkyl, Cyano, Nitro, Halogen, -COR³, -COOR³, -CONR³R⁴, -OR³, -OCOR³, -OCOOR³, -OCO-NR³R⁴, -SR³, -SOR³, -SO₂R³, -SO₂-OR³, -SO₂NR³R⁴, -NR³R⁴, -NR³-COR⁴ oder -SiR³₃ bedeuten, wobei in den ersten sieben der genannten Reste gegebenenfalls mindestens eine der oben für diese Reste definierten Bedingungen b), c), e), g) und h) und der folgenden Bedingungen erfüllt ist:
  • a) falls vorhanden, ist eine CH-CH-Einheit, die sich nicht in einem Ring befindet, durch eine C=C-Einheit ersetzt,
  • d) vorhandene Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen, die nicht Teil eines Rings sind, sind durch bis zu drei gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Halogen, -COR³, -COOR³, -CONR³R⁴, -OR³, -OCOR³, -OCOOR³, -O-CO-NR³R⁴, -SR³, -SOR³, -SO₂R³, -SO₂-OR³, -SO₂-NR³R⁴, -NR³R⁴, -NR³-COR⁴ und -SiR³₃ ersetzt,
  • f) vorhandene Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen, die Teil eines Rings sind, sind durch bis zu drei gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Reihe R³ (R³=Wasserstoff ausgenommen) und der unter d) aufgeführten Substituenten ersetzt;
R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander (C₁-C₁₂)-Alkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl-(C₁-C₄)-alkyl, (C₆-C₁₂)-Aryl, (C₆-C₁₂)-Aryl-(C₁-C₄)-alkyl, (C₁-C₈)-Heteroaryl oder (C₁-C₈)-Heteroaryl-(C₁-C₄)-alkyl bedeuten, wobei in den zuletzt genannten sieben Resten gegebenenfalls mindestens eine der für diese Reste definierten Bedingungen b), c), e), g) und h) und der folgenden Bedingungen erfüllt ist:
  • a) falls vorhanden, ist eine CH-CH-Einheit, die sich nicht in einem Ring befindet, durch eine C=C-Einheit ersetzt,
  • d) vorhandene Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen, die nicht Teil eines Rings sind, sind durch bis zu drei gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Halogen, -COR³′, -COOR³′, -CONR³′₂, -OR³′, -OCOR³′, -OCOOR³′, -O-CO-NR³′, -SR³′, -SOR³′, -SO₂R³′, -SO₂OR³′, -SO₂-NR³′₂, -NR³′₂, -NR³′-COR³′ und -SiR³′₃ ersetzt,
  • f) vorhandene Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen, die Teil eines Rings sind, sind durch bis zu drei gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Reihe R³′ (R³′=Wasserstoff ausgenommen) und der unter d) aufgeführten Substituenten ersetzt;
R³′ und B wie oben definiert sind;
R⁵ Wasserstoff, (C₁-C₁₂)-Alkyl, (C₃-C₁₂)-Cycloalkyl, (C₃-C₁₂)-Cycloalkyl-(C₁-C₄)-alkyl, (C₆-C₁₂)-Aryl, (C₆-C₁₂)-Aryl-(C₁-C₄)-alkyl, (C₁-C₈)-Heteroaryl, (C₁-C₈)-Heteroaryl-(C₁-C₄)-alkyl, Cyano, -COR³, -COOR³, -CONR³R⁴ oder -SiR³₃ bedeutet und R³ und R⁴ wie oben definiert sind, wobei in den ersten sieben der genannten Reste gegebenenfalls mindestens eine der oben für die Reste R¹ und R² genannten Bedingungen a) bis h) erfüllt sind;
R⁶ Wasserstoff bedeutet oder wie R¹ definiert ist, wobei R⁶ für den Fall R⁵=Wasserstoff nicht über ein O-, S- oder N-Atom verknüpft ist oder
R⁵ und R⁶ den oben definierten Ring bilden;
R⁷ Wasserstoff bedeutet oder, Nitro und Halogen ausgenommen, wie R¹ definiert ist, oder
R⁵ und R⁷ den oben definierten Ring bilden,
R⁶ und R⁷ den oben definierten Ring bilden,
X wie oben definiert ist;
R⁸, R⁹, R¹⁰ und R¹¹ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander wie R⁷ definiert sind oder Halogen bedeutet, wobei R⁸ und R⁹ auch gemeinsam für O stehen können, oder
R⁷+R⁸, R⁷+R¹⁰ oder R⁸+R¹⁰ den oben definierten Ring bilden
und die nicht an dieser Ringverknüpfung beteiligten Reste wie oben definiert sind; und
p wie oben definiert ist,
sowie deren Salze, vorzugsweise Säureadditionssalze;
insbesondere solche Verbindungen der Formel I und deren Salze, worin R¹ und R² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander (C₁-C₁₂)-Alkyl, (C₂-C₁₂)-Alkenyl, (C₂-C₁₂)-Alkinyl, (C₆-C₁₂)-Aryl, (C₇-C₁₃)-Aralkyl, (C₁-C₁₂)-Alkoxy, (C₂-C₁₂)-Alkenyloxy, (C₂-C₁₂)-Alkinyloxy, (C₁-C₁₂)-Alkylthio, (C₆-C₁₂)-Aryloxy, (C₇-C₁₃)-Arylalkoxy, (C₇-C₁₃)-Arylalkylthio, (C₆-C₁₂)-Arylthio, Heteroaryl, Heteroaryl-(C₁-C₄)-alkyl, Heteroaryloxy, Heteroaryl-(C₁-C₄)-alkyloxy, Heteroaryl-(C₁-C₄)-alkylthio, Heteroaryloxy-(C₁-C₄)-alkyl, wobei die heterocyclischen Arylreste jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatome und bis zu 4 gleiche oder verschiedene Heteroatome ausgewählt aus N, S und O aufweisen, (C₃-C₁₂)-Cycloalkyl, (C₃-C₁₂)-Cycloalkoxy, (C₃-C₁₂)-Cycloalkenyl, (C₃-C₁₂)-Cycloalkenyloxy, -CN, OH, NO₂, F, Cl, Br, J, -COOR³, -COR³, -OCOR³, -CONR³R⁴, -NR³COR⁴, -NR³R⁴, -SO₂NR³R⁴, -SiR³₃-SO₂R³ oder -SO₃R³ bedeuten, wobei die ersten 23 Reste gegebenenfalls wie oben definiert substituiert sind, und
R³ und R⁴ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen;
R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff, (C₁-C₁₂)-Alkyl, (C₂-C₁₂)-Alkenyl, (C₂-C₁₂)-Alkinyl, (C₆-C₁₂)-Aryl, (C₇-C₁₂)-Aralkyl, (C₇-C₁₂)-Aryloxyalkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C₁-C₄)-alkyl, Heteroaryloxy-(C₁-C₄)-alkyl, wobei die heterocyclischen Arylreste jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatome und bis zu 4 gleiche oder verschiedene Heteroatome ausgewählt aus N, S und O aufweisen, (C₃-C₁₂)-Cycloalkyl, (C₃-C₁₂)-Cycloalkenyl, COOR³, COR³, -CONR³R⁴ oder -SiR³₃ bedeuten, wobei die 2. bis 12. der genannten Reste gegebenenfalls wie oben definiert substituiert sind, oder R⁵ mit R⁶ einen gesättigten oder ungesättigten 5-, 6-, 7- oder 8gliedrigen Ring bilden kann und R³ und R⁴ die oben angegebene Bedeutung besitzen, wobei falls R⁵ nicht gleich Wasserstoff ist, R⁶ außerdem (C₁-C₆)-Alkoxy, Phenoxy, CN, NR³R⁴ oder NR³COR⁴ bedeuten kann;
R⁷ Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₆-C₁₂)-Aryl, (C₇-C₁₂)-Alkaryl, (C₁-C₆)-Alkoxy, (C₂-C₆)-Alkenyloxy, (C₃-C₆)-Alkinyloxy, (C₆-C₁₂)-Aryloxy, (C₇-C₁₃)-Alkaryloxy, Heteroaryl, Heteroaryl- (C₁-C₄)-alkyl, Heteroaryloxy, Heteroaryl-(C₁-C₄)-alkyloxy, wobei die heterocyclischen Arylreste jeweils bei zu 8 Kohlenstoffatome und bis zu 4 gleiche oder verschiedene Heteroatome ausgewählt aus N, S und O aufweisen, (C₃-C₈)-Cycloalkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkoxy, (C₃-C₈)-Cycloalkenyl, (C₃-C₈)-Cycloalkenyloxy, -OH, COOR³, COR³, -OCOR³, CONR³R⁴, NR³COR⁴, SiR³₃ oder NR³R⁴ bedeutet, wobei die 2. bis 19. der genannten Reste gegebenenfalls wie oben definiert substituiert sind, und R³ und R⁴ die oben angegebene Bedeutung besitzen, oder R⁷ mit R⁵ oder R⁶ Bestandteil eines ungesättigten oder gesättigten 5- oder 6gliedrigen Ringes sind;
R⁸, R⁹, R¹⁰ und R¹¹ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander F, Cl, Br, J, CN bedeuten oder die Bedeutung von R⁷ besitzen, oder R⁷+R⁸, R⁷+R¹⁰ oder R⁸+R¹⁰ Bestandteile eines gesättigten oder ungesättigten 5-, 6-, 7- oder 8gliedrigen Ringes ist, und die übrigen Reste und Variablen wie oben definiert sind.
Ganz besonders bevorzugt unter den Verbindungen der Formel I sind solche, worin
R¹ und R² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₃-C₆)-Alkinyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkenyl, (C₃-C₆)-Alkoxy, Benzyloxy, (C₁-C₆)-Alkylthio, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, (C₂-C₆)-Alkenyloxy, (C₃-C₆)-Alkinyloxy, (C₇-C₁₃)-Phenylalkoxy, (C₇-C₁₃)-Phenylalkylthio, (C₁-C₆)-Haloalkyl, (C₁-C₆)-Haloalkoxy, (C₂-C₆)-Haloalkenyloxy, (C₃-C₆)-Haloalkinyloxy, insbesondere Fluoralkyl und Fluoralkoxy, (C₃-C₇)-Cycloalkyloxy, (C₃-C₇)-Cycloalkenyloxy, (C₁-C₆)-Haloalkylthio, (C₂-C₆)-Haloalkenylthio, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkenyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkoxy, (C₃-C₇)-Halocycloalkenyloxy, (C₃-C₇)-Halocycloalkylthio, insbesondere Fluoralkylthio, CN, OH, NO₂, F, Cl, Br, J, CO₂R³, OCOR³, COR³, NR³COR⁴, NR³R⁴, SO₃R³, SO₂NR³R⁴, Heteroaryl, Heteroaryloxy, wobei die heterocyclischen Arylreste jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatome und bis zu 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe N, S oder O aufweisen, bedeuten und R³ und R⁴ die oben angegebene Bedeutung besitzen;
m = 1 bis 5,
n = 1 bis 4
m′ = 2 bis 5 und
n′ = 2 bis 4 sind;
R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkenyl, Phenyl, Heteroaryl, wobei die heterocyclischen Arylreste jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen und bis zu 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe N, S und O aufweisen, (C₁-C₆)-Hydroxyalkyl, (C₁-C₆)-Haloalkyl, (C₂-C₆)-Haloalkenyl, COOR³, COR³, CONR³R⁴ oder SiR³₃ bedeuten, oder, falls R⁵ nicht gleich Wasserstoff ist, R⁶ außerdem (C₁-C₆)-Alkoxy, Phenoxy, (C₁-C₆)-Haloalkoxy, CN, NR³R⁴ oder NR³COR⁴ bedeuten kann, oder R⁵ mit R⁶ einen 5- oder 6gliedrigen gesättigten oder ungesättigten Ring bilden kann und R³ und R⁴ die oben angegebene Bedeutung besitzen;
R⁷ Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, Phenyl, (C₁-C₆)-Alkoxy, Phenoxy, (C₂-C₆)-Alkenyloxy, (C₃-C₆)-Alkinyloxy, (C₃-C₇)-Cycloalkenyloxy, (C₁-C₆)-Haloalkyl, (C₁-C₆)-Haloalkoxy, -OH, COOR³, COR³, OCOR³, CONR³R⁴, NR³COR⁴, NR³R⁴ oder SiR³₃ bedeuten kann, oder R⁷ mit R⁵ oder R⁶ einen 5- oder 6gliedrigen Ring bilden kann und R³ und R⁴ die oben angegebene Bedeutung besitzen;
R⁸, R⁹, R¹⁰ und R¹¹ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander F, Cl, Br, J oder CN bedeuten oder die Bedeutung von R⁷ besitzen, oder R⁷+R⁸ oder R⁷+R¹⁰ oder R⁸+R¹⁰ Bestandteile eines gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6gliedrigen Rings sein können, und die übrigen Reste und Variablen wie oben definiert sind, sowie deren Salze, vorzugsweise Säureadditionssalze.
Ganz besonders bevorzugt sind auch Verbindungen der Formel I, worin R¹ (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₃-C₆)-Alkinyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkenyl, Phenyl, (C₁-C₆)-Haloalkyl, (C₂-C₆)-Haloalkenyl, (C₂-C₆)-Haloalkinyl, (C₁-C₆)-Haloalkoxy, (C₂-C₆)-Haloalkenyloxy, (C₃-C₆)-Haloalkinyloxy, (C₃-C₇)-Cycloalkyloxy, (C₁-C₆)-Haloalkylthio, (C₂-C₆)-Haloalkenylthio, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkenyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkoxy, (C₃-C₇)-Halocycloalkenyloxy, (C₃-C₇)-Halocycloalkylthio, CN, OH, NO₂, F, Cl, Br, J, CO₂R³, OCOR³, COR³, NR³COR⁴, NR³R⁴, SO₃R³, SO₂NR³R⁴, Heteroaryl, wobei die heterocyclischen Arylreste jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatome und bis zu 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe N, S und O aufweisen, bedeutet und R³ und R⁴ die oben angegebene Bedeutung besitzen, sowie deren Salze, vorzugsweise Säureadditionssalze, und Verbindungen der Formel I, worin R² (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₃-C₆)-Alkinyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkenyl, (C₁-C₆)-Alkoxy, Benzyloxy, (C₁-C₆)-Alkylthio, Phenoxy, Phenylthio, (C₂-C₆)-Alkenyloxy, (C₃-C₆)-Alkinyloxy, (C₇-C₁₃)-Phenylalkoxy, (C₇-C₁₃)-Phenylalkylthio, (C₁-C₆)-Haloalkyl, (C₁-C₆)-Haloalkoxy, (C₂-C₆)-Haloalkenyloxy, (C₃-C₆)-Haloalkinyloxy, (C₃-C₇)-Cycloalkyloxy, (C₃-C₇)-Cycloalkenyloxy, (C₁-C₆)-Haloalkylthio, (C₂-C₆)-Haloalkenylthio, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkenyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkoxy, (C₃-C₇)-Halocycloalkenyloxy, (C₃-C₇)-Halocycloalkylthio, CO₂R³, OCOR³, COR³, NR³COR⁴, NR³R⁴, Heteroaryloxy, wobei die heterocyclischen Arylreste jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatome und bis zu 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe N, S und O aufweisen, bedeutet und R³ und R⁴ die oben angegebene Bedeutung besitzen, sowie deren Salze, vorzugsweise Säureadditionssalze.
In den vorstehenden und folgenden Ausführungen ist unter "Halogen" ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom vorzugsweise ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom zu verstehen;
unter dem Ausdruck "Alkyl" ist ein unverzweigter oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest, wie z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 2-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl, Nonyl, Isononyl, Decyl, Undecyl oder Dodecyl zu verstehen;
unter dem Ausdruck "Cycloalkyl", welches mono-, bi- oder tricyclisch, vorzugsweise monocyclisch ist, ist z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl oder Cyclooctylgruppe zu verstehen;
unter dem Ausdruck "Cycloalkyl" ist ein Kohlenwasserstoffrest, der die oben unter dem Ausdruck "Alkyl" angegebenen Bedeutungen hat und der mit einem der oben unter der Bedeutung "Cycloalkyl" aufgeführten Kohlenwasserstoffreste substituiert ist, wie Cyclohexylmethyl, 2-Cyclohexylethyl oder 2-Cyclohexyl-2-propyl zu verstehen;
unter dem Ausdruck ist "Alkoxy" eine Alkoxygruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "Alkyl" angegebene Bedeutung hat, zu verstehen;
unter dem Ausdruck "Alkoxyalkyl" ist beispielsweise 1-Methoxyethyl, 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, 3-Methoxypropyl oder 4-Butoxybutyl zu verstehen;
unter dem Ausdruck "Haloalkyl" ist eine unter dem Ausdruck "Alkyl" genannte Alkylgruppe, in der eines oder mehrere Wasserstoffatome durch die oben genannten Halogenatome, bevorzugt Chlor oder Fluor, ersetzt wird, wie CF₃, CF₂CHF₂, CCl₃, CCl₂F, CF₂CF₂CF₃, CF₂CHFCF₃, CH₂CF₃, (CF₂)₂CF₃, CF₂H, CHF₂, CH₂Cl, CHCl₂ oder CCl₃CH₂ zu verstehen, entsprechendes gilt für Haloalkenyl, Haloalkinyl und dergleichen;
unter dem Ausdruck "Haloalkoxy" ist eine Haloalkoxygruppe zu verstehen, deren Halogen-Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "Halogenalkyl" angegebene Bedeutung hat, wie OCH₂F, OCHF₂, OCF₃, OCH₂CF₃, OCH₂CCl₃, OCH(CF₃)₂ oder OCF₂CHFCF₃, entsprechendes gilt für Haloalkenyloxy, Haloalkinyloxy und dergleichen;
unter dem Ausdruck "Aryl" ist beispielsweise Phenyl, Naphthyl oder Biphenyl, insbesondere Phenyl zu verstehen;
unter dem Ausdruck "Aryl-alkyl" ist eine der oben genannten Alkylgruppen, die mit einer Arylgruppe substituiert ist, zu verstehen, beispielsweise Benzyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenylethyl, 1-Methyl-1-phenylethyl, 3-Phenylpropyl oder 4-Phenylbutyl;
unter dem Ausdruck "Heteroaryl" ist ein wie vorstehend definierter Arylrest, worin mindestens eine CH-Gruppe durch N ersetzt ist und/oder mindestens zwei benachbarte CH-Gruppen durch S, NH oder O ersetzt sind, zu verstehen, Beispiele solcher Reste sind Thienyl, Furyl, Benzofuryl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Tetrazolyl;
unter dem Ausdruck "Cycloalkoxy" eine Cycloalkoxygruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "Alkyl" angegebene Bedeutung hat;
unter dem Ausdruck "Alkythio-alkyl" versteht man beispielsweise Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Propylthiomethyl, 2-Methylthioethyl, 2-Ethylthioethyl oder 3-Methylthiopropyl;
unter dem Ausdruck "Alkenyl" versteht man z. B. Allyl, 1-Methylallyl, 2-Butenyl oder 3-Methyl-2-butenyl;
unter dem Ausdruck "Alkinyl" versteht man z. B. Ethinyl, Propargyl, 2-Butinyl oder 2-Pentinyl.
Für alle anderen, an dieser Stelle nicht im einzelnen erwähnten Reste, die von den oben erwähnten Resten beispielsweise durch Einführung von Doppel- oder Dreifachbindungen, durch Substituenten mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Substituenten oder durch Austausch eines oder mehrerer CH₂ durch z. B. NR³, S, O oder CO abgeleitet werden können, gilt entsprechendes.
Reste, die in der Weise substituiert sind, daß eine Hydroxy-, Mercapto- oder gegebenenfalls monosubstituierte Aminogruppe an einem Kohlenwasserstoff sitzt, das selbst an ein weiteres Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom gebunden ist (z. B. in Halbacetalen und Halbketalen), sind, sofern nicht durch besondere Gruppen stabilisiert, in der Regel instabil; solche Reste sind nicht bevorzugt.
Die Erfindung umfaßt alle Stereoisomeren, die bei den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I auftreten können, insbesondere einzelne Enantiomere und deren Gemische in beliebigen Verhältnissen sowie deren Salze, insbesondere Säureadditionssalze.
Zur Herstellung der bevorzugten Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel I kommen z. B. folgende Säuren in Frage:
Halogenwasserstoffsäuren wie Chlorwasserstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, mono- oder bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren wie Essigsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Citronensäure, Salicylsäure, Sorbinsäure oder Milchsäure sowie Sulfonsäuren wie p-Toluolsulfonsäure oder 1,5-Naphthalindisulfonsäure. Die Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel I können in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, z. B. durch Lösen in einem organischen Lösemittel und Hinzufügen der Säure erhalten werden und in bekannter Weise, z. B. durch Abfiltrieren, isoliert und gegebenenfalls durch Waschen mit einem inerten Lösungsmittel gereinigt werden.
Basenadditionssalze können z. B. durch Umsetzung mit Alkali- oder Erdalkalihydroxiden oder -carbonaten oder mit organischen Aminen erhalten werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I.
Die neuen Arylacetamide der Formel I können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden:
  • a) Arylacetamide der Formel I, in welchen B eine Gruppe der Formel VII bedeutet, R⁵=H ist und die restlichen Substituenten wie in Formel I definiert sind, werden z. B. analog Synthesis (1985), 12, 1153 durch Umsetzung von Dioxolanonen der Formel IX, in welchen R¹², R¹³ unabhängig voneinander für H, (C₁-C₈)-Alkyl, (C₁-C₈)-Haloalkyl stehen oder R¹¹ und R¹² Bestandteil eines 5-, 6- oder 7gliedrigen gesättigten oder einfach ungesättigten isocyclischen Rings sein können und die restlichen Substituenten wie in Formel I definiert sind, mit einem Amin der Formel X, in welcher die Substituenten wie in Formel I definiert sind, erhalten. Die Reaktion wird bei Temperaturen von 0°C bis zum Siedepunkt der Mischung, vorzugsweise unter Rückfluß innerhalb von 0,5 bis 120 Stunden durchgeführt. Das Amin der Formel X wird in Mengen von 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 2 Moläquivalenten, bezogen auf 1 Äquivalent des Dioxolanons der Formel IX eingesetzt. Die Reaktion wird ggf. in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt. Bevorzugt werden ein Ether, ein aromatischer oder aliphatischer Kohlenwasserstoff, halogenierte Kohlenwasserstoffe, ein Keton, ein Alkohol oder eine Mischung derselben als Lösungsmittel, insbesondere Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, Methyl-tert.-butylether, Dimethoxyethan, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Hexan, Cyclohexan, Heptan, Petrolether, Aceton, Methylethylketon, Dichlormethan, 1,2-Dichlorethan, Methanol oder Ethanol verwendet.
    Die Dioxolanone der Formel IX können beispielsweise analog zu Organic Synthesis, Coll. Vol. 3, 536 und J. Org. Chem. Bd. 51, (19), 3747 (1986), erhalten werden.
  • b) Verbindungen der Formel I sind auch darstellbar durch Umsetzung einer Carbonsäure der Formel (XI), in welcher die Substituenten wie in Formel I definiert sind, oder durch Umsetzen eines gegebenenfalls in situ hergestellten reaktionsfähigen Derivates von XI, in welchem die Substituenten wie in Formel I definiert sind, mit einem Amin der Formel X, in welcher die Substituenten wie in Formel I definiert sind.
    Das Verfahren stellt somit die Acylierung einer Verbindung der Formel X mit einer Carbonsäure der Formel XI dar, wobei die Umsetzung vorteilhaft in Gegenwart eines die Säure XI aktivierenden oder eines wasserziehenden Mittels oder aber mit reaktiven Derivaten der Carbonsäure XI oder des Eduktes X gearbeitet wird.
    Als gegebenenfalls im Reaktionsgemisch hergestellte Derivate einer Carbonsäure der Formel XI kommen beispielsweise ihre Alkyl-, Aryl-, Arylalkylester wie der Methyl-, Ethyl-, Phenyl- oder Benzylester, ihre Imidazolide, ihre Säurehalogenide wie das Säurechlorid oder -bromid, ihre Anhydride, ihre gemischten Anhydride mit aliphatischen oder aromatischen Carbon-, Sulfonsäuren oder mit Kohlensäureestern, z. B. mit der Essigsäure, der Priopionsäure, der p-Toluolsulfonsäure oder der O-Ethyl, oder O-Isobutylkohlensäure oder ihre N-Hydroxyimidester in Betracht.
    Als säureaktivierende und/oder wasserziehende Mittel kommeen beispielsweise ein Chlorkohlensäureester wie Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäureisobutylester, Phosphorpentoxid, N,N′-Dicyclohexylcarbodiimid, N,N′-Carbonyldiimid, N,N′-Carbonyldiimidazol oder N,N′-Thionyldiimid in Betracht.
    Zur Aktivierung der gegebenenfalls hergestellten Carbonsäureester kommen Titantetraalkoxyde wie Titantetraisopropylat, Titantetraethylat, Titantetramethylat, Titantetrapropylat oder erhöhte Drucke (Angew. Chemie, (1986), 6, 569) in Betracht.
    Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Benzol, Toluol, Acetonitril, N-Methylpyrrolidin oder Dimethylformamid, gegebenenfalls in Gegenwart einer anorganischen Base wie Natrium- oder Kaliumcarbonat oder einer tertiären organischen Base wie Triethylamin, N-Methylmorphollin oder Pyridin, welche gleichzeitig als Lösungsmittel dienen kann und gegebenenfalls in Gegenwart eines säureaktivierenden Mittels bei Temperaturen zwischen -78 und 120°C, vorzugsweise jedoch bei Temperaturen zwischen -78°C und der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, durchgeführt. Hierbei braucht ein gegebenenfalls im Reaktionsgemisch entstandenes reaktionsfähiges Derivat einer Verbindung der allgemeinen Formel X oder XI nicht isoliert zu werden, ferner kann die Umsetzung auch in einem Überschuß der eingesetzten Verbindung der allgemeinen Formel X als Lösungsmittel durchgeführt werden.
    Die Darstellung von Carbonsäuren bzw. von gegebenenfalls im Reaktionsgemisch hergestellten Derivaten von Carbonsäuren der Formel XI ist bekannt. Beispielsweise analog zu J. Org. Chem. (1978), 43, (13), 2702; Org. Synth. (1945), 25, 33; Org. Synth. Col. Vol. IV, (1963), 110; Org. Synth. Col. Vol. I, (1941), 336-SE 7604030-2, Synthesis (1975), 163, Synth. Commun (1981), 11, 943; Org. Prep. Proced. (1970), 2, 249, EP 140454.
  • c) Verbindungen der Formel I, in welcher B eine Gruppe der Formel VII bedeutet und R⁴ und R⁵ jeweils gleich H sind, lassen sich durch bekannte Oxidationsverfahren (z. B. J. Org. Chem. (1987), 52, (22), 4978; Heterocycles (1984) 22, (4), 773, in die korrespondierenden Ketoverbindungen der Formel I, in welcher B als eine Gruppe der Formel VI definiert ist, umwandeln.
  • d) Ebenso lassen sich Verbindungen der Formel I, in welcher B eine Gruppe der Formel VI bedeutet, durch bekannte Verfahren (z. B. J. Chem. Soc. Perkin. Trans. I (1989), 1555) zu den korrespondierenden Hydroxyverbindungen der Formel I, in welcher B eine Gruppe der Formel VII bedeutet und R⁴ und R⁵ jeweils gleich H sind, reduzieren.
  • e) Verbindungen der Formel I, in welchen B eine Gruppe der Formel VII bedeutet und die restlichen Substituenten wie in Formel I definiert sind, lassen sich analog zu Tetrahedron Letters (1988), 44, (15), 4805 durch Umsetzung einer Halogenverbindung der Formel XII, worin R¹⁴=F, Cl, Br oder I ist und die restlichen Substituenten wie in Formel I definiert sind, mit einer Hydroxyverbindung der Formel XIII, in welcher die Substituenten wie in Formel I definiert sind, erhalten. Die Verbindungen der Struktur XII sind bekannt oder können analog zu bekannten Verfahren hergestellt werden (z. B. J. Org. Chem. (1955), 20, 237).
  • f) Verbindungen der Formel I, in welcher B eine Gruppe der Formel VII bedeutet und R⁵ nicht gleich H ist, können auch durch Umsetzen von Verbindungen der Formel I, in welcher B eine Gruppe der Formel VII bedeutet und R⁵=H ist, mit einem Alkylierungs- bzw. Acylierungsmittel der Formel Z-R⁵, worin Z eine nucleofuge Abgangsgruppe, wie Cl, Br, J, Alkoxysulfonyl, Alkylsulfonyloxy oder Haloalkylsulfonyloxy bedeutet und R⁵ die oben genannte Bedeutung besitzt, erhalten werden. Die Umsetzung kann analog zu J. Org. Chem. (1978), 43, 1893; Org. Synth. Col. Vol. I, (1941), 12; Tetrahedron Letters (1980), 21, (52), 4997 erfolgen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch eine hervorragende fungizide Wirkung aus. Bereits in das pflanzliche Gewebe eingedrungene pilzliche Krankheitserreger lassen sich erfolgreich kurativ bekämpfen. Dies ist besonders wichtig und vorteilhaft bei solchen Pilzkrankheiten, die nach eingetretener Infektion mit den sonst üblichen Fungiziden nicht mehr wirksam bekämpft werden können. Das Wirkungsspektrum der beanspruchten Verbindungen erfaßt verschiedene wirtschaftlich bedeutende, phytopathogene Pilze, wie z. B. Phytophtora infestans und Plasmopara viticola.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich daneben auch für den Einsatz in technischen Bereichen, beispielsweise als Holzschutzmittel, als Konservierungsmittel in Anstrichfarben, Dichtmassen, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung oder als Konservierungsmittel in Bohr- und Schneidölen.
Die Erfindung betrifft auch Mittel, die mindestens eine Verbindung der Formel I, insbesondere fungizide Mittel, deren Stereoisomere oder ein Gemisch deren Stereoisomeren, oder ihr Salz
in welcher
A′ einen Rest der Formel IV oder V bedeutet;
m′ und n′ ganzzahlig sind;
m′ = 0 bis 5 bedeutet;
n′ = 0 bis 7 bedeutet;
und die übrigen Reste oder Variablen wie oben definiert sind, neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthalten. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I im allgemeinen zu 1 bis 95 Gew.-%.
Sie können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem wie es durch die biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben ist. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen daher in Frage: Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis (SC), Suspoemulsionen (SC), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate in Form von wasserdispergierbaren Granulaten (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln, Wachse oder Köder.
Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in:
Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C-Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwinn Ltd. London.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in:
Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carrier", 2nd Clay Colloid Chemistry, 2nd Ed., J. Wiley, N.Y.; Marschen, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon′s "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenol-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2′-dinaphthylmethan-6,6′-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, N-Octylpyrrolidon, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaures Calzium-Salze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.
Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Poryphillit oder Diatomeenerde. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe u.s.w. verwendet werden.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser.
Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,01 und 5 kg/ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen entweder allein oder in Kombination mit weiteren, literaturbekannten Fungiziden angewendet werden.
Als literaturbekannte Fungizide, die erfindungsgemäß mit den Verbindungen der Formel I kombiniert werden können, sind z. B. folgende Produkte zu nennen: Aldimorph, Andoprim (PM213), Anilazine, BAS 480F, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Bitertanol, Bromuconazol, Buthiobate, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, CGA 173506, Chlorbenzthiazone, Chlorthalonil, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram, Dichlorfluanid, Dichlormezin, Diclobutrazol, Diethofencarb, Difenconazol (CGA 169374), Difluconazole, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazole, Dinocap, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Edifenfos, Ethirimol, Etridiazol, Fenarimol, Fenfuram, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetate, Fentinhydroxide, Fluazinam, Fluobenzimine, Fluquinconazole, Fluorimide, Flusilazole, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetylaluminium, Fuberidazole, Fulsulfamide, Furalaxyl, Furconazol (LS 84060), Furmecyclox, Guazatine, Hexaconazole, IKF-1216, Imazalil, Imibenconazole, Iprobenfos, Iprodione, Isoprotiolane, Kupferverbindungen wie Cu-oxychlorid, Oxine-Cu, Cu-oxide, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Metconazol, Mepronil, Metalaxyl, Methasulfocarb, Methfuroxam, Myclobutanil, Nabam, Nitrothalidopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penconazol, Pencycuron, PP 969, Probenazole, Propineb, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazol, Prothliocarb, Pyracarbolid, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Rabenzazole, RH7592, Schwefel, Tebuconazole, Thiabendazole, Thicyofen, Thiofanatemetyl, Thiram, Tolclofosmethyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Tricyclazole, Tridemorph, Triflumizol, Triforine, Validamycin, Vinchlozolin, Zineb, Natrium-dodecylsulfonat, Natrium-dodecylsulfat, Natrium-C13/C15-alkohol-ethersulfonat, Natrium- cetostearylphosphatester, Dioctyl-natrium-sulfosuccinat, Natrium-isopropylnaphthalenesulfonat, Cetyl-trimethyl-ammoniumchlorid, Salze von langkettigen primären, sekundären oder tertiären Aminen, Alkyl-propyleneamine, Lauryl-pyrimidiniumbromid, ethoxilierte quarternierte Fettamine, Alkyl-dimethylbenzyl-ammoniumchlorid und 1-Hydroxyethyl-2-alkyl-imidazolin.
Die oben genannten Kombinationspartner stellen bekannte Wirkstoffe dar, die zum großen Teil in CH.R. Worthing U.S.B. Walker, The Pesticide Manual, 7. Auflage (1983), British Corp. Protection Council beschrieben sind.
Darüber hinaus kann der erfindungsgemäße Wirkstoff in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, Formamidine, Zinnverbindungen, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u.a. Bevorzugte Mischungspartner sind:
  • 1. Aus der Gruppe der Phosphorverbindungen
    Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphosmethyl, Baymat 7484, Bromophos, Bromophos-ethyl, Cadusafos (FMC-67825), Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methyl sulfone, Dialifos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, O,O-1,2,2,2-tetrachlorethylphosphorthioate (SD 208 304), Dimethoate, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitriothion, Fensulfothion, Fenthion, Fonofos, Formothion, Heptenophos, Isozophos, Isothioat, Isoxathion, Malathion, Methacrifos, Methamidophos, Methidation, Salithion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosfolan, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion.
  • 2. Aus der Gruppe der Carbamate
    Aldicarb, 2-sec.-Butylphenylmethylcarbamate (BPMC), Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Benfuracarb, Ethiofencarb, Furathiocarb, Isoprocarb, Methomyl, 5-Methyl-m-cu-menylbutyryl(methyl)carbamate, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Ethyl-4,6,9-triaza-4-benzyl-6,10-dimethyl-8-oxa-7-oxo-5,11-dithia-9--dodecenoate (OK 135), 1-Methylthio-(ethylideneamino)-N-methyl-N-(morpholinothio)carbamate (UC 51717).
  • 3. Aus der Gruppe der Carbonsäureester
    Acrinathrin, Allethrin, Alphametrin, 5-Benzyl-3-furylmethyl-(E)-(1R)-cis-2,2-dimethyl-3-(2-oxothiolan-3-y-lidenemethyl)cyclopropane-carboxylate, Bioallethrin, Bioallethrin((S)-cyclopentylisomer), Bioresmethrin, Biphenate, (RS)-1-Cyano-1-(6-phenoxy-2-pyridyl)-methyl-(1RS)-trans-3-(4-tert.bu-tylphenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (NCl 85193), Cycloprothrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin, Esfenvalerate, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate (D-isomer), FMC-56701, Permethrin, Pheothrin((R)-Isomer), d-Pralethrin, Pyrethrine (natürliche Produkte), Resmethrin, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin.
  • 4. Aus der Gruppe der Amidine
    Amitraz, Chlordimeform
  • 5. Aus der Gruppe der Zinnverbindungen
    Cyhexatin, Fenbutatinoxide
  • 6. Sonstige
    Abamectin, Bacillus thuringiensis, Bensultap, Binapacryl, Bromopropylate, Buprofezin, Camphechlor, Cartap, Chlorobenzilate, Chlorfluazuron, 2-(4-(Chlorphenyl)-4,5-diphenylthiophen (UBI-T 930), Chlorfentezine, Chlorfluazuron, Cyclopropancarbonsäure-(2-naphthylmethyl)ester (Ro 12-0470), Cyromazin, N-(3,5-Dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluor-1-propyloxy)phenyl)carbamoyl-)-2-chlor-benzcarboximidsäureethylester, DDT, Dicofol, N-I(N-(3,5-Dichlor-4-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)phenylamino)carbonyl)--2,6-difluorbenzamid (XRD 473), Diflubenzuron, N-(2,3-Dihydro-3-methyl-1,3-thiazol-2-ylidene)-2,4-xylidine, Dinobuton, Dinocap, Endosulfan, Ethofenprox, (4-Ethoxyphenyl)(dimethyl)(3-(3-phenoxyphenyl)propyl)silan, (4-Etoxyphenyl)(3-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)propyl)dimethylsilan, Fenproximat (NNI-850), Fenazaquin, Fenoxycarb, Fibronil, Fluazuron, Flufenoxuron, Flubenzimine, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Gamma-HCH, Hexathiazox, Hexoflumuron, Hydramechylnon (AC 217300), Imidacloprid, Ivermectin, Lufenuron, N-[6-Chlor-3-pyridyl)methyl]-N′-cyano-N-methylacetamidin (NI-25), Nexter®(BAS-3001), 2-Nitromethyl-4,5-dihydro-6H-thiazin (SD 52618), 2-Nitromethyl-3,4-dihydrothiazol (SD 35651), 2-Nitromethylene-1,2-thiazinan-3-ylcarbamaldehyde (WL 108477), Propargite, Pymetrozin, Pyrolen (AC 303630), Pyridaben (NC-129), RH-7988, SN 609369, Tebufenozid (RH 5992), Tebufenpyrod (MK-239), Teflubenzuron, Tetradifon, Tetrasul, Thiocyclam, Triflumuron.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren, die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,001 bis 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Nachfolgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne daß diese darauf beschränkt wäre.
A. Formulierungsbeispiele
  • a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
  • b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile Wirkstoff, 65 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inerstoff, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
  • c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat stellt man her, indem man 40 Gew.-Teile Wirkstoff mit 7 Gew.-Teilen eines Sulfobernsteinsäurehalbesters, 2 Gew.-Teilen eines Ligninsulfonsäure-Natriumsalzes und 51 Gew.-Teilen Wasser mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
  • d) Ein emulgierbares Konzentrat läßt sich herstellen aus 15 Gew.-Teilen Wirkstoff, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertem Nonylphenol (10 AeO) als Emulgator.
  • e) Ein Granulat läßt sich herstellen aus 2 bis 15 Gew.-Teilen Wirkstoff und einem inerten Granulatträgermaterial wie Attapulgit, Bimsgranulat und/oder Quarzsand. Zweckmäßigerweise verwendet man eine Suspension des Spritzpulvers aus Beispiel b) mit einem Feststoffanteil von 30% und spritzt diese auf die Oberfläche eines Attapulgitgranulats, trocknet und vermischt innig. Dabei beträgt der Gewichtsanteil des Spritzpulvers ca. 5% und der des inerten Trägermaterials ca. 95% des fertigen Granults.
B. Chemische Beispiele Beispiel 1 N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl]-4-chlormandelsäureamid
Zu einer Lösung von 269,5 g (1,19 Mol) 2,2-Dimethyl-4-(4-chlorphenyl)-1,3-dioxolanon in 250 ml Aceton wurden 323,3 g (1,78 Mol) 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethylamin zugesetzt. Es wurde 24 h bei 50°C gerührt. Man destillierte die Leichtsieder im Vakuum ab, löste den Rückstand in 1500 ml Ethylacetat und wusch die Lösung mit je 1000 ml 1N HCl, ges. wäßriger NaHCO₃-Lösung und ges. wäßriger NaCl-Lösung. Nach Trocknen der organischen Phase mit Na₂SO₄ wurde eingeengt, der Niederschlag abgesaugt und 4mal mit je 500 ml n-Pentan gewaschen. Nach Trocknen im Vakuum erhielt man 377,8 g (90,5% d. Th.) eines hellbeigen Feststoffes vom Schmelzpunkt 100 bis 101°C.
Beispiel 2 N-(3-Phenylpropyl)-4-Trifluormethylmandelsäureamid
Zu einer Lösung von 3 g (0,0115 Mol) 2,2-Dimethyl-4-(4-trifluor-methylphenyl)-1,3-dioxolanon in 25 ml Ether wurden 1,55 g (0,012 Mol) 3-Phenylpropylamin zugesetzt. Es wurde 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Man saugte den ausgefallenen Niederschlag ab, wusch mit wenig Ether und n-Pentan und trocknete im Vakuum. Man erhielt 30 g (77% d. Th.) eines weißen Feststoffes vom Schmelzpunkt 107°C.
Beispiel 3 N-(1-Phenylcyclopentyl)-methyl-4-chlormandelsäureamid
Zu einer Lösung von 2,2 g (0,0097 Mol) 2,2-Dimethyl-4-(4-chlorphenyl)-1,3-dioxolanon in 25 ml Ether wurden 3,06 g (0,0175 Mol) (1-Phenylcyclopentyl)-methylamin zugesetzt. Es wurde 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Man nahm das Reaktionsgemisch in 100 ml Ethylacetat auf, wusch die Lösung mit je 100 ml 1N HCl, ges. wäßriger NaHCO₃- und NaCl-Lösung und trocknete die organische Phase mit Na₂SO₄. Nach Entfernen des Lösemittels im Vakuum erhielt man 2,9 g (87% d. Th.) eines weißen Feststoffes vom Schmelzpunkt 84°C.
Beispiel 4 N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl]-α-propargyl-4-chlormandelsäureamid
Zu einer Lösung von 3,97 g (0,015 Mol) 2,2-Dimethyl-4-(4-chlorphenyl)-4-propargyl-1,3-dioxolanon in 5 ml THF gab man 4,08 g (0,0225 Mol) 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethylamin. Man rührte 16 h bei 60°C, destillierte die Leichtsieder im Vakuum ab, nahm den Rückstand in 100 ml Ethylacetat auf und wusch mit je 100 ml 1N HCl, ges. wäßriger NaHCO₃- und NaCl-Lösung. Nach Trocknen der organischen Phase mit Na₂SO₄ und Entfernen des Lösemittels im Vakuum erhielt man 5,0 g (86% d. Th.) eines farblosen Öls.
Beispiel 5 N-Methyl-N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl]-4-chlormandelsäureamid
Zu 3,0 g (0,013 Mol) 2,2-Dimethyl-4-(4-chlorphenyl)-1,3-Dioxolanon gab man unter Rühren 5,08 g (0,026 Mol) N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl]-methylamin. Nach 16 h bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in 100 ml Ethylacetat aufgenommen und mit je 100 ml 1N HCl, ges. wäßriger NaHCO₃- und NaCl-Lösung gewaschen. Nach Trocknen der organischen Phasee mit Na₂SO₄ und Entfernen der Leichtsieder im Vakuum erhielt man 2,2 g (46% d. Th.) eines blaßgelben Öls.
Beispiel 6 N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl]-N,O-dimethyl-4-chlormandelsäureami-d
Zu einer Lösung von 5,0 g (0,0143 Mol) N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl]-4-chlormandelsäureamid in 100 ml DMF gab man unter Rühren bei 0 bis 10°C portionsweise 1,25 g (0,0313 Mol) 60%iges NaH zu. Nach 30 min tropfte man bei 10°C 5,82 g (0,0313 Mol) Methyljodid zu, ließ 1 h bei dieser Temperatur und 2 h bei Raumtemperatur rühren. Das Reaktionsgemisch wurde auf 800 ml Eiswasser gegossen, 2 ml mit je 200 ml Ethylacetat extrahiert, die vereinten organischen Phasen mit Na₂SO₄ getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wurde über Kieselgel filtriert (Ethylacetat/Petrolether 1 : 1). Man erhielt 4,5 g (83% d. Th.) hellgelbes Öl.
Beispiel 7 5-(4-Chlorphenyl)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl-1,3-oxazolidin-4--on
Zu einer Lösung von 5 g (0,0143 Mol) N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl]-4-chlor-mandelsäureamid in 100 ml DMF gab man unter Rühren bei 0 bis 10°C portionsweise 1,25 g (0,0313 Mol) 60%iges NaH zu. Nach 30 Minuten tropfte man bei 0 bis 5°C 5,82 g (0,313 Mol) Dibrommethan zu, ließ 1 h bei 0 bis 5°C und 2 h Raumtemperatur rühren. Das Reaktionsgemisch wurde auf 800 ml Eiswasser gegossen, 2mal mit Ethylacetat extrahiert, die vereinten organischen Phasen mit Na₂SO₄ getrocknet und im Vakuum eingeengt. Nach Filtration des Rückstandes über Kieselgel (Ethylacetat/Petrolether 1 : 1) erhielt man 3,0 g (58% d. Th.) hellgelbes Öl.
Beispiel 8 O-Acetyl-N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl]-4-brommandelsäureamid
Zu einer Lösung von 1,0 g (0,0025 Mol) N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl]-4-brommandelsäureamid in 50 ml Methylenchlorid tropfte man bei 0 bis 5°C 1,57 g (0,02 Mol) Acetylchlorid in 10 ml Methylenchlorid zu, gab nach 10 Minuten bei 0 bis 10°C 2,02 g (0,02 Mol) Triethylamin tropfenweise zu und ließ 1,5 h bei dieser Temperatur rühren. Nach Zugabe von 5 ml MeOH wurde das Reaktionsgemisch auf 150 ml ges. wäßrige NaHCO₃-Lösung gegeben, 2mal mit Methylenchlorid extrahiert und die vereinten organischen Phasen mit Na₂SO₄ getrocknet. Nach Filtration des Rückstandes über Kieselgel (Ethylacetat/Petrolether 1 : 1) erhielt man 3,7 g (94% d. Th.) beigen Feststoff vom Schmelzpunkt 91°C.
Beispiel 9 N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl]-phenylglyoxylsäureamid
Zu einer Lösung von 3,15 g (0,01 Mol) N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl]-mandelsäureamid in 100 ml Chloroform wurden unter Rühren bei Rückfluß 5,22 g (0,06 Mol) aktiviertes Magandioxid portionsweise zugesetzt. Nach 2 h bei Rückflußtemperatur wurde das Reaktionsgemisch filtriert, der Filterkuchen 3mal mit je 150 ml Chloroform ausgekocht und jeweils mit heißem Chloroform gewaschen. Entfernen des Lösemittels im Vakuum lieferte 3,0 g (96% d. Th.) farblosen Feststoff vom Schmelzpunkt 80°C.
Beispiel 10 N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl]-phenylglyoxylsäureamid
Bei Raumtemperatur wurde zu einer Lösung von 3,37 g (0,02 Mol) Phenylglyoxylsäurechlorid in 40 ml trockenem Methylenchlorid ein Gemisch aus 4,35 g (0,022 Mol) 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethylamin und 2,42 g (0,022 Mol) Triethylamin unter Rühren zugetropft. Das Reaktionsgemisch erwärmte sich auf 42°C. Nach 30 Minuten goß man die Reaktionsmischung auf 40 ml 2N HCl, wusch die organische Phase mit jeweils 50 ml ges. wäßriger NaHCO₃- und NaCl-Lösung, trocknete mit Na₂SO₄ und destillierte die Leichtsieder im Vakuum ab. Man erhielt 5,7 g (91% d. Th.) farblosen Feststoff vom Schmelzpunkt 80°C.
Typische Beispiele der erfindungsgemäßen Verbindungen einschließlich der oben beschriebenen sind in den Tabellen 1 bis 7 aufgeführt.
Tabelle 2
178<
Tabelle 3
Tabelle 4
Tabelle 5
Tabelle 6
Tabelle 7
C. Biologische Beispiele Beispiel 1 Phytophthora infestans
Tomatenpflanzen der Sorte "Rheinlands Ruhm" wurden im 3 bis 4 Blattstadium mit wäßrigen Suspensionen der beanspruchten Verbindungen gleichmäßig tropfnaß benetzt. Nach dem Abtrocknen wurden die Pflanzen mit einer Zoosporangien-Suspension von Phytophthora infestans inokuliert und für 2 Tage unter optimalen Infektionsbedingungen in einer Klimakammer gehalten. Danach wurden die Pflanzen bis zur Symptomausprägung im Gewächshaus kultiviert. Die Befallsbonitur erfolgt ca. 1 Woche nach Inokulation. Der Befallsgrad der Pflanzen wurde in % befallener Blattfläche im Vergleich zu den unbehandelten, zu 100% infizierten Kontrollpflanzen ausgedrückt.
Beispiel 2 Plasmopara viticola
Weinsämlinge der Sorten "Riesling/Ehrenfelder" wurden ca. 6 Wochen nach der Aussaat mit wäßrigen Suspensionen der beanspruchten Verbindungen tropfnaß behandelt. Nach dem Abtrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer Zoosporangiensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und tropfnaß für 4 bis 5 h in eine Klimakammer mit 23°C und 80 bis 90 rel. Luftfeuchte gestellt.
Nach einer Inkubationszeit von 7 Tagen im Gewächshaus wurden die Pflanzen nochmals über Nacht in die Klimakammer gestellt, um die Sporulation des Pilzes anzuregen. Anschließend erfolgt die Befallsauswertung. Der Befallsgrad wurde in % befallener Blattfläche im Vergleich zu den unbehandelten, zu 100% infizierten Kontrollpflanzen ausgedrückt.
Bei 500 mg Wirkstoff/l Spritzbrühe zeigt die folgende Substanz eine vollständige Befallsunterdrückung:
plasmopara vitivola:
15, 25, 253, 740, 20
Phyotphthora infestans:
15, 25, 253, 39, 1405, 1149, 7678, 740, 1008, 20, 866,2

Claims (23)

1. Verbindungen der Formel I, deren Stereoisomere sowie Gemische derselben, in welcherA einen Rest der Formel II oder III bedeutet; A′ einen Rest der Formel IV oder V bedeutet; m, n, m′ und n′ ganzzahlig sind;
m = 0 bis 5 bedeutet;
n = 0 bis 7 bedeutet;
m′ = 1 bis 5 bedeutet;
n′ = 1 bis 7 bedeutet;R¹ und R² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander (C₁-C₁₈)-Alkyl, (C₃-C₁₂)-Cycloalkyl, (C₃-C₁₂)-Cycloalkyl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₆-C₁₈)-Aryl, (C₆-C₁₈)-Aryl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₈)-Heteroaryl, (C₁-C₈)-Heteroaryl-(C₁-C₆)-alkyl, Cyano, Nitro, Halogen, -COR³, -COOR³, -CONR³R⁴, -OR³, -OCOR³, -OCOOR³, -OCO-NR³R⁴, -SR³, -SOR³, -SO₂R³, -SO₂-OR³, -SO₂NR³R⁴, -NR³R⁴, -NR³-COR⁴, -PO₂R³, PO₃R³R⁴ oder -SiR³₃ bedeuten,
wobei in den ersten sieben der genannten Reste gegebenenfalls mindestens eine der folgenden Bedingungen erfüllt ist:
  • a) falls vorhanden, sind eine, zwei oder drei CH-CH-Einheit(en), die sich nicht in einem Ring befinden, jeweils durch eine, zwei oder drei C=C-Einheit(en) ersetzt,
  • b) falls vorhanden, ist eine CH₂-CH₂-Einheit, die sich in einem Ring befindet, durch eine C≡C-Einheit ersetzt,
  • c) falls vorhanden, ist eine CH-CH-Einheit, die sich nicht in einem Ring befindet, durch eine C=C-Einheit ersetzt,
  • d) vorhandene Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen, die nicht Teil eines Rings sind, sind durch bis zu drei gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Halogen, -COR³, -COOR³, -CONR³R⁴, -OR³, -OCOR³, -OCOOR³, -O-CO-NR³R⁴, -SR³, -SOR³, -SO₂R³, -SO₂R³, -SO₂-NR³R⁴, -NR³R⁴, -NR³-COR⁴, -PO₂R³, PO₃R³R⁴ und -SiR³₃ ersetzt,
  • e) die nach Substituenten gemäß d) verbleibenden Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen, die nicht Teil eines Rings sind, sind teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome ersetzt,
  • f) vorhandene Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen, die Teil eines Rings sind, sind durch bis zu drei gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Reihe R³ (R³=Wasserstoff ausgenommen) und der unter d) aufgeführten Substituenten ersetzt,
  • g) die nach Substituenten gemäß f) verbleibenden Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen, die Teil eines Rings sind, sind teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome ersetzt,
  • h) eine oder zwei der vorhandenen CH₂-Einheiten, solche in der Verknüpfungsposition der Reste ausgenommen, sind durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe O, S, CO und NR³ ersetzt;
R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, (C₁-C₁₈)-Alkyl, (C₃-C₁₂)-Cycloalkyl, (C₃-C₁₂)-Cycloalkyl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₆-C₁₈)-Aryl, (C₆-C₁₈)-Aryl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₈)-Heteroaryl oder (C₁-C₈-Heteroaryl-(C₁-C₆)-alkyl bedeuten, wobei in den zuletzt genannten sieben Resten gegebenenfalls mindestens eine der folgenden Bedingungen erfüllt ist:
  • a) falls vorhanden, sind eine, zwei oder drei CH-CH-Einheit(en), die sich nicht in einem Ring befinden, jeweils durch eine, zwei oder drei C=C-Einheit(en) ersetzt,
  • b) falls vorhanden, ist eine CH₂-CH₂-Einheit, die sich nicht in einem Ring befindet, durch eine C≡C-Einheit ersetzt,
  • c) falls vorhanden, ist eine CH-CH-Einheit, die sich in einem Ring befindet, durch eine C=C-Einheit ersetzt,
  • d) vorhandene Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen, die nicht Teil eines Rings sind, sind durch bis zu drei gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Halogen, -COR³′, -COOR³′, -CONR³′₂, -OR³′, -OCOR³′, -OCOOR³′, -O-CO-NR³′, -SR³′, -SOR³′, -SO₂R³′, -SO₂R³, -SO₂-NR³′₂, -NR³′₂, -NR³′-COR³′, -PO₂R³′, PO₃R³′₂ und -SiR³′₃ ersetzt,
  • e) die nach Substituenten gemäß d) verbleibenden Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen, die nicht Teil eines Rings sind, sind teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome ersetzt,
  • f) vorhandene Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen, die Teil eines Rings sind, sind durch bis zu drei gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Reihe R³′ (R³′=Wasserstoff ausgenommen) und der unter d) aufgeführten Substituenten ersetzt,
  • g) die nach Substituenten gemäß f) verbleibenden Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen, die Teil eines Rings sind, sind teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome ersetzt,
  • h) eine oder zwei der vorhandenen CH₂-Einheiten, solche in der Verknüpfungsposition der Reste ausgenommen, sind durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe CO, O, S und NR³′ ersetzt, oder
R³ und R⁴ stehen gemeinsam für (C₃-C₆)-Alkandiyl, worin eine CH₂-Gruppe gegebenenfalls durch CO, O, S oder NR³′ ersetzt ist;
R³′ für gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₁-C₆)-Haloalkyl, (C₂-C₆)-Haloalkenyl, (C₂-C₆)-Haloalkinyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl-(C₁-C₄)-alkyl, (C₆-C₁₀)-Aryl, (C₇-C₁₁)-Aralkyl und (C₁-C₅)-Heteroaryl steht, wobei die drei zuletzt genannten Reste im Ring einen oder zwei gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Halogen, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Phenyl, Phenoxy, Benzyl und Benzyloxy tragen können;
B eine Gruppe der Formel VI oder VII bedeutet; R⁵ Wasserstoff, (C₁-C₁₈)-Alkyl, (C₃-C₁₂)-Cycloalkyl, (C₃-C₁₂)-Cycloalkyl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₆-C₁₈)-Aryl, (C₆-C₁₈)-Aryl-(C₁-C₆)-alkyl, (C₁-C₈)-Heteroaryl, (C₁-C₈)-Heteroaryl-(C₁-C₆)-alkyl, Cyano, -COR³, -COOR³, -CONR³R⁴ oder -SiR³₃ bedeuten und R³ und R⁴ wie oben definiert sind, wobei im zweiten bis achten der genannten Reste gegebenenfalls mindestens eine der oben für die Reste R¹ und R² genannten Bedingungen a) bis h) erfüllt sind;
R⁶ Wasserstoff bedeutet oder wie R¹ definiert ist, wobei R⁶ für den Fall R⁵=Wasserstoff nicht über ein O-, S- oder N-Atom verknüpft ist oder
R⁵ und R⁶ gemeinsam für (C₃-C₆)-Alkandiyl stehen, worin eine CH₂-Gruppe gegebenenfalls durch CO, O, S oder NR³′ ersetzt ist und/oder eine vorhandene CH-CH-Einheit gegebenenfalls durch eine C=C-Einheit ersetzt ist;
R⁷ Wasserstoff bedeutet oder, Nitro und Halogen ausgenommen, wie R¹ definiert ist, oder
R⁵ und R⁷ gemeinsam für (C₂-C₅)-Alkandiyl stehen, worin eine CH₂-Gruppe gegebenenfalls durch CO, O, S oder NR³′ ersetzt ist und/oder eine vorhandene CH-CH-Einheit gegebenenfalls durch eine C=C-Einheit ersetzt ist, und R⁶ wie ganz oben definiert ist,
R⁶ und R⁷ gemeinsam für (C₃-C₆)-Alkandiyl stehen, worin eine CH₂-Gruppe gegebenenfalls durch CO, O, S oder NR³′ ersetzt ist und/oder eine vorhandene CH-CH-Einheit gegebenenfalls durch eine C=C-Einheit ersetzt ist, und R⁵ wie ganz oben definiert ist;
X eine Gruppe der Formel VIII bedeutet,-CR⁸R⁹-(CR¹⁰R¹¹)p- (VIII)R⁸, R⁹, R¹⁰ und R¹¹ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander wie R⁷ definiert sind oder Halogen bedeuten, wobei R⁸ und R⁹ auch gemeinsam für O stehen können, oder
R⁷ und R⁸ gemeinsam für (C₂-C₅)-Alkandiyl, R⁷ und R¹⁰ gemeinsam für (C₁-C₄)-Alkandiyl oder R⁸ und R¹⁰ gemeinsam für (C₃-C₆)-Alkandiyl stehen, worin eine CH₂-Gruppe jeweils gegebenenfalls durch CO, O, S oder NR³′ und/oder eine vorhandene CH-CH-Einheit gegebenenfalls durch eine C=C-Einheit ersetzt sind, und die nicht an dieser Ringverknüpfung beteiligten Reste wie oben definiert sind; und
p 1, 2 oder 3 bedeutet,
sowie deren Salze
2. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in welcher
R¹ und R² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander (C₁-C₁₂)-Alkyl, (C₃-C₁₂)-Cycloalkyl, (C₃-C₁₂)-Cycloalkyl-(C₁-C₄)-alkyl, (C₆-C₁₂)-Aryl, (C₆-C₁₂)-Aryl-(C₁-C₄)-alkyl, (C₁-C₈)-Heteroaryl, (C₁-C₈)-Heteroaryl-(C₁-C₄)-alkyl, Cyano, Nitro, Halogen, -COR³, -COOR³, -CONR³R⁴, -OR³, -OCOR³, -OCOOR³, -OCO-NR³R⁴, -SR³, -SOR³, -SO₂R³, -SO₂-OR³, -SO₂NR³R⁴, -NR³R⁴, -NR³-COR⁴ oder -SiR³₃ bedeuten,
wobei in den ersten sieben der genannten Reste gegebenenfalls mindestens eine der im Anspruch 1 für diese Reste definierten Bedingungen b), c), e), g) und h) und der folgenden Bedingungen erfüllt ist:
  • a) falls vorhanden, ist eine CH-CH-Einheit, die sich nicht in einem Ring befindet, durch eine C=C-Einheit ersetzt,
  • d) vorhandene Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen, die nicht Teil eines Rings sind, sind durch bis zu drei gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Halogen, -COR³, -COOR³, -CONR³R⁴, -OR³, -OCOR³, -OCOOR³, -O-CO-NR³R⁴, -SR³, -SOR³, -SO₂R³, -SO₂-OR³, -SO₂-NR³R⁴, -NR³R⁴, -NR³-COR⁴ und -SiR³₃ ersetzt,
  • f) vorhandene Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen, die Teil eines Rings sind, sind durch bis zu drei gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Reihe R³ (R³=Wasserstoff ausgenommen) und der unter d) aufgeführten Substituenten ersetzt;
R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander (C₁-C₁₂)-Alkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl-(C₁-C₄)-alkyl, (C₆-C₁₂)-Aryl, (C₆-C₁₂)-Aryl-(C₁-C₄)-alkyl, (C₁-C₈)-Heteroaryl oder (C₁-C₈)-Heteroaryl-(C₁-C₄)-alkyl bedeuten, wobei in den zuletzt genannten sieben Resten gegebenenfalls mindestens eine der im Anspruch 1 für diese Reste definierten Bedingungen b), c), e), g) und h) und der folgenden Bedingungen erfüllt ist:
  • a) falls vorhanden, ist eine CH-CH-Einheit, die sich nicht in einem Ring befindet, durch eine C=C-Einheit ersetzt,
  • d) vorhandene Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen, die nicht Teil eines Rings sind, sind durch bis zu drei gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Halogen, -COR³′, -COOR³′, -CONR³′₂, -OR³′, -OCOR³′, -OCOOR³′, -O-CO-NR³′, -SR³′, -SOR³′, -SO₂R³′, -SO₂OR³′, -SO₂-NR³′₂, -NR³′₂, -NR³′-COR³′ und -SiR³′₃ ersetzt,
  • f) vorhandene Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen, die Teil eines Rings sind, sind durch bis zu drei gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Reihe R³′ (R³′=Wasserstoff ausgenommen) und der unter d) aufgeführten Substituenten ersetzt;
R³′ und B wie oben definiert sind;
R⁵ Wasserstoff, (C₁-C₁₂)-Alkyl, (C₃-C₁₂)-Cycloalkyl, (C₃-C₁₂)-Cycloalkyl-(C₁-C₄)-alkyl, (C₆-C₁₂)-Aryl, (C₆-C₁₂)-Aryl-(C₁-C₄)-alkyl, (C₁-C₈)-Heteroaryl, (C₁-C₈)-Heteroaryl-(C₁-C₄)-alkyl, Cyano, -COR³, -COOR³, -CONR³R⁴ oder -SiR³₃ bedeutet und R³ und R⁴ wie oben definiert sind, wobei im zweiten bis achten genannten Reste gegebenenfalls mindestens eine der oben für die Reste R¹ und R² genannten Bedingungen a) bis h) erfüllt sind;
R⁶ Wasserstoff bedeutet oder wie R¹ definiert ist, wobei R⁶ für den Fall R⁵=Wasserstoff nicht über ein O-, S- oder N-Atom verknüpft ist oder
R⁵ und R⁶ den oben definierten Ring bilden;
R⁷ Wasserstoff bedeutet oder, Nitro und Halogen ausgenommen, wie R¹ definiert ist, oder
R⁵ und R⁷ den oben definierten Ring bilden,
R⁶ und R⁷ den oben definierten Ring bilden,
X wie im Anspruch 1 definiert ist;
R⁸, R⁹, R¹⁰ und R¹¹ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander wie R⁷ definiert sind oder Halogen bedeutet, wobei R⁸ und R⁹ auch gemeinsam für O stehen können, oder R⁷+R⁸, R⁷+R¹⁰ oder R⁸+R¹⁰ den im Anspruch 1 definierten Ring bilden
und die nicht an dieser Ringverknüpfung beteiligten Reste wie oben definiert sind; und
p wie oben definiert ist,
sowie deren Salze.
3. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2, in welcher
R¹ und R² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander (C₁-C₁₂)-Alkyl, (C₂-C₁₂)-Alkenyl, (C₂-C₁₂)-Alkinyl, (C₆-C₁₂)-Aryl, (C₇-C₁₃)-Aralkyl, (C₁-C₁₂)-Alkoxy, (C₂-C₁₂)-Alkenyloxy, (C₂-C₁₂)-Alkinyloxy, (C₁-C₁₂)-Alkylthio, (C₆-C₁₂)-Aryloxy, (C₇-C₁₃)-Arylalkoxy, (C₇-C₁₃)-Arylalkylthio, (C₆-C₁₂)-Arylthio, Heteroaryl, Heteroaryl-(C₁-C₄)-alkyl, Heteroaryloxy, Heteroaryl-(C₁-C₄)-alkyloxy, Heteroaryl-(C₁-C₄)-alkylthio, Heteroaryloxy-(C₁-C₄)-alkyl, wobei die heterocyclischen Arylreste jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen und bis zu 4 gleiche oder verschiedene Heteroatome ausgewählt aus N, S und O aufweisen, (C₃-C₁₂)-Cycloalkyl, (C₃-C₁₂)-Cycloalkoxy, (C₃-C₁₂)-Cycloalkenyl, (C₃-C₁₂)-Cycloalkenyloxy, -CN, OH, NO₂, F, Cl, Br, J, -COOR³, -COR³, -OCOR³, -CONR³R⁴, -NR³COR⁴, -NR³R⁴, -SO₂NR³R⁴, -SiR³₃, -SO₂R³ oder -SO₃R³ bedeuten, wobei die ersten 23 Reste nach Maßgabe der Ansprüche 1 bis 2 gegebenenfalls substituiert sind, und
R³ und R⁴ die in den Ansprüchen 1 oder 2 angegebenen Bedeutungen besitzen;
R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff, (C₁-C₁₂)-Alkyl, (C₂-C₁₂)-Alkenyl, (C₂-C₁₂)-Alkinyl, (C₆-C₁₂)-Aryl, (C₇-C₁₂)-Aralkyl, (C₇-C₁₂)-Aryloxyalkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C₁-C₄)-alkyl, Heteroaryloxy-(C₁-C₄)-alkyl, wobei die heterocyclischen Arylreste jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatome und bis zu 4 gleiche oder verschiedene Heteroatome ausgewählt aus N, S und O aufweisen, (C₃-C₁₂)-Cycloalkyl, (C₃-C₁₂)-Cycloalkenyl, COOR³, COR³, -CONR³R⁴ oder -SiR³₃ bedeuten, wobei die 2. bis 12. der genannten Reste gegebenenfalls wie oben definiert substituiert sind, oder R⁵ mit R⁶ einen gesättigten oder ungesättigten 5-, 6-, 7- oder 8gliedrigen Ring bilden kann und R³ und R⁴ die oben angegebene Bedeutung besitzen, wobei, falls R⁵ nicht gleich H ist, R⁶ außerdem (C₁-C₆)-Alkoxy, Phenoxy, CN, NR³R⁴ oder NR³COR⁴ bedeuten kann, die nach Maßgabe der Ansprüche 1 oder 2 gegebenenfalls substituiert sind;
R⁷ Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₆-C₁₂)-Aryl, (C₇-C₁₃)-Alkaryl, (C₁-C₆)-Alkoxy, (C₂-C₆)-Alkenyloxy, (C₃-C₆)-Alkinyloxy, (C₆-C₁₂)-Aryloxy, (C₇-C₁₃)-Alkaryloxy, Heteroaryl, Heteroaryl- (C₁-C₄)-alkyl, Heteroaryloxy, Heteroaryl-(C₁-C₄)-alkyloxy, wobei die heterocyclischen Arylreste jeweils bei zu 8 Kohlenstoffatome und bis zu 4 gleiche oder verschiedene Heteroatome ausgewählt aus N, S und O aufweisen, (C₃-C₈)-Cycloalkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkoxy, (C₃-C₈)-Cycloalkenyl, (C₃-C₈)-Cycloalkenyloxy, -OH, COOR³, COR³, -OCOR³, CONR³R⁴, NR³COR⁴, SiR³₃ oder NR³R⁴ bedeutet, wobei die 2. bis 19. der genannten Reste nach Maßgabe der Ansprüche 1 oder 2 gegebenenfalls substituiert sind, und R³ und R⁴ die oben angegebene Bedeutung besitzen, oder R⁷ mit R⁵ oder R⁶ Bestandteil eines ungesättigten oder gesättigten 5- oder 6gliedrigen Ringes sind;
R⁸, R⁹, R¹⁰ und R¹¹ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander F, Cl, Br, J, CN bedeuten oder die Bedeutung von R⁷ besitzen, oder R⁷+R⁸, R⁷+R¹⁰ oder R⁸+R¹⁰ Bestandteile eines gesättigten oder ungesättigten 5-, 6-, 7- oder 8gliedrigen Ringes ist, und die übrigen Reste und Variablen wie in den Ansprüchen 1 oder 2 definiert sind,
sowie deren Salze.
4. Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, in welcher
R¹ und R² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₃-C₆)-Alkinyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkenyl, (C₃-C₆)-Alkoxy, Benzyloxy, (C₁-C₆)-Alkylthio, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, (C₂-C₆)-Alkenyloxy, (C₃-C₆)-Alkinyloxy, (C₇-C₁₃)-Phenylalkoxy, (C₇-C₁₃)-Phenylalkylthio, (C₁-C₆)-Haloalkyl, (C₁-C₆)-Haloalkoxy, (C₂-C₆)-Haloalkenyloxy, (C₃-C₆)-Haloalkinyloxy, (C₃-C₇)-Cycloalkyloxy, (C₃-C₇)-Cycloalkenyloxy, (C₁-C₆)-Haloalkylthio, (C₂-C₆)-Haloalkenylthio, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkenyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkoxy, (C₃-C₇)-Halocycloalkenyloxy, (C₃-C₇)-Halocycloalkylthio, CN, OH, NO₂, F, Cl, Br, J, CO₂R³, OCOR³, COR³, NR³COR⁴, NR³R⁴, SO₃R³, SO₂NR³R⁴, Heteroaryl, Heteroaryloxy, wobei die heterocyclischen Arylreste jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatome und bis zu 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe N, S oder O aufweisen, bedeuten und R³ und R⁴ die in Anspruch 1 bis 3 angegebene Bedeutung besitzen; m = 1 bis 5,
n = 1 bis 4
m′ = 2 bis 5 und
n′ = 2 bis 4 sind;R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, (C £äC₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkenyl, Phenyl, Heteroaryl, wobei die heterocyclischen Arylreste jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatome und bis zu 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe N, S und O, aufweisen, (C₁-C₆)-Hydroxyalkyl, (C₁-C₆)-Haloalkyl, (C₂-C₆)-Haloalkenyl, COOR³, COR³, CONR³R⁴ oder SiR³₃ bedeuten, oder, falls R⁵ nicht gleich H ist, R⁶ außerdem (C₁-C₆)-Alkoxy, Phenoxy, (C₁-C₆)-Haloalkoxy, CN, NR³R⁴ oder NR³COR⁴ bedeuten kann, oder R⁵ mit R⁶ einen 5- oder 6gliedrigen gesättigten oder ungesättigten Ring bilden kann und R³ und R⁴ die in den vorangehenden Ansprüchen angegebene Bedeutung besitzen;
R⁷ Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, Phenyl, (C₁-C₆)-Alkoxy, Phenoxy, (C₂-C₆)-Alkenyloxy, (C₃-C₆)-Alkinyloxy, (C₃-C₇)-Cycloalkenyloxy, (C₁-C₆)-Haloalkyl, (C₁-C₆)-Haloalkoxy, -OH, COOR³, COR³, OCOR³, CONR³R⁴, NR³COR⁴, NR³R⁴ oder SiR³₃ bedeuten kann, oder R⁷ mit R⁵ oder R⁶ einen 5- oder 6gliedrigen Ring bilden kann und R³ und R⁴ die oben angegebene Bedeutung besitzen;
R⁸, R⁹, R¹⁰ und R¹¹ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander F, Cl, Br, I oder CN bedeuten oder die Bedeutung von R⁷ besitzen, oder R⁷+R⁸ oder R⁷+R¹⁰ oder R⁸+R¹⁰ Bestandteile eines gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6gliedrigen Rings sein können,
und die übrigen Reste und Variablen wie in den vorangehenden Ansprüchen definiert sind, sowie deren Salze.
5. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 4, in welcher
R₁ (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₃-C₆)-Alkinyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkenyl, (C₁-C₆)-Haloalkyl, (C₂-C₆)-Haloalkenyl, (C₂-C₆)-Haloalkinyl, (C₁-C₆)-Haloalkoxy, (C₂-C₆)-Haloalkenyloxy, (C₃-C₆)-Haloalkinyloxy, (C₃-C₇)-Cycloalkyloxy, (C₁-C₆)-Haloalkylthio, (C₂-C₆)-Haloalkenylthio, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkenyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkoxy, (C₃-C₇)-Halocycloalkenyloxy, (C₃-C₇)-Halocycloalkylthio, CN, OH, NO₂, F, Cl, Br, I, CO₂R³, OCOR³, COR³, NR³COR⁴, NR³R⁴, SO₃R³, SO₂NR³R⁴, Heteroaryl, wobei die heterocyclischen Arylreste jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatome und bis zu 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe N, S und O aufweisen, bedeutet
und R³ und R⁴ die in Anspruch 1 bis 3 angegebene Bedeutung besitzen, sowie deren Salze.
6. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 4 oder 5, in welcher
R² (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₃-C₆)-Alkinyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkenyl, (C₁-C₆)-Alkoxy, Benzyloxy, (C₁-C₆)-Alkylthio, Phenoxy, Phenylthio, (C₂-C₆)-Alkenyloxy, (C₃-C₆)-Alkinyloxy, (C₇-C₁₃)-Phenylalkoxy, (C₇-C₁₃)-Phenylalkylthio, (C₁-C₆)-Haloalkyl, (C₁-C₆)-Haloalkoxy, (C₂-C₆)-Haloalkenyloxy, (C₃-C₆)-Haloalkinyloxy, (C₃-C₇)-Cycloalkyloxy, (C₃-C₇)-Cycloalkenyloxy, (C₁-C₆)-Haloalkylthio, (C₂-C₆)-Haloalkenylthio, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkenyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkoxy, (C₃-C₇)-Halocycloalkenyloxy, (C₃-C₇)-Halocycloalkylthio, CO₂R³, OCOR³, COR³, NR³COR⁴, NR₃R₄, Heteroaryloxy, wobei die heterocyclischen Arylreste jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatome und bis zu 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe N, S und O aufweisen, bedeutet
und R³ und R⁴ die in Anspruch 1 bis 3 angegebene Bedeutung besitzen, sowie deren Salze.
7. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in welcher B eine Gruppe der Formel VII bedeutet, R⁵=H ist und die restlichen Substituenten wie in Formel I definiert sind, Dioxolanone der Formel IX, in welchen R¹² und R¹³ unabhängig voneinander für H, (C₁-C₈)-Alkyl, (C₁-C₈)-Haloalkyl stehen oder R¹² mit R¹³ Bestandteil eines 5-, 6- oder 7gliedrigen gesättigten oder einfach ungesättigten isocyclischen Rings sein können und die restlichen Substituenten wie in Formel I definiert sind, mit einem Amin der Formel X, in welcher die Substituenten wie in Formel I definiert sind, umsetzt, oder
  • b) eine Carbonsäure der Formel XI, in welcher die Substituenten wie in Formel I bezeichnet sind, oder ihr gegebenenfalls in situ hergestellten reaktionsfähigen Derivates, worin die Substituenten wie in Formel I definiert sind, mit einem Amin der Formel X, in welcher die Substituenten wie in Formel I definiert sind, umsetzt, oder
  • c) zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in welcher B eine Gruppe der Formel VI bedeutet, eine Verbindung der Formel I, in welcher B eine Gruppe der Formel VII und R⁵ und R⁶ jeweils Wasserstoff bedeuten, oxidiert, oder
  • d) zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in welcher B eine Gruppe der Formel VII, und R⁵ und R⁶ jeweils Wasserstoff bedeuten, eine Verbindung der Formel I, in welcher B eine Gruppe der Formel VI bedeutet, reduziert,
  • e) zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in welcher B eine Gruppe der Formel VII bedeutet und die restlichen Substituenten wie in Formel I definiert sind, eine Halogenverbindung der Formel XII, worin R¹³ F, Cl, Br oder I ist und die restlichen Substituenten wie in Formel I definiert sind, mit einer Hydroxyverbindung der Formel XIII, in welcher die Substituenten wie in Formel I definiert sind, umsetzt, oder
  • f) zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in welcher B eine Gruppe der Formel VII bedeutet und R⁵ nicht gleich H ist, können auch Verbindungen der Formel I, in welcher B eine Gruppe der Formel VII bedeutet und R⁵=H ist, mit einem Alkylierungs- bzw. Acylierungsmittel der Formel Z-R⁵, worin Z eine nucleofuge Abgangsgruppe bedeutet und R⁵ die oben genannte Bedeutung besitzt, umsetzt,
und die nach a) bis f) erhaltenen Verbindungen der Formel I gegebenenfalls in ihre Salze überführt.
8. Mittel, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I, deren Stereoisomere oder ein Gemisch deren Substituenten oder ihr Salz, in welcher
A′ einen Rest der Formel IV oder V bedeutet; m′ und n′ ganzzahlig sind;
m′ = 0 bis 5 bedeutet;
n′ = 0 bis 7 bedeutet;und die übrigen Reste oder Variablen wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert sind, und mindestens ein Formulierungshilfsmittel.
9. Fungizides Mittel gemäß Anspruch 8, enthaltend eine fungizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 und 8 zusammen mit den für diese Anwendung üblichen Zusatz- oder Hilfsstoffen.
10. Pflanzenschutzmittel, enthaltend eine fungizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 und 8 und mindestens einem weiteren Wirkstoff, vorzugsweise aus der Reihe der Fungizide, Insektizide, Lockstoffe, Sterilantien, Akarizide, Nematizide und Herbizide zusammen mit den für diese Anwendung üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen.
11. Mittel zur Anwendung im Holzschutz oder als Konservierungsmittel in Anstrichfarben und Dichtmassen, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung oder in Bohr- und Schneidölen, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 und 8 zusammen mit den für diese Anwendungen üblichen Hilfs-Zusatzstoffen.
12. Verfahren zur Herstellung eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 8 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß man Wirkstoff und die weiteren Zusätze zusammen gibt und in eine geeignete Anwendungsform bringt.
13. Verwendung einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 8 bis 11 als Fungizid.
14. Verwendung einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 8, 9 und 11 als Holzschutzmittel oder als Konservierungsmittel in Anstrichfarben und Dichtmassen, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung oder in Bohr- und Schneidölen.
15. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf diese oder die von ihnen befallenen Pflanzen, Flächen oder Substrate oder auf Saatgut eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 8 bis 10 appliziert.
16 Holzschutzmittel, Anstrichfarbe, Dichtmasse, Kühlschmiermittel für die Metallbearbeitung oder Bohr- und Schneideöl, enthaltend eine fungizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 8, 9 und 11.
17. Saatgut, behandelt mit einer fungizid wirksamen Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 8 bis 10.
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