DE4227811A1 - 2-Pyridyl-pyrimidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Fungizide - Google Patents

2-Pyridyl-pyrimidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Fungizide

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DE4227811A1
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Pyrimidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Fungizide.
Pyrimidin-Derivate sind bereits als wirksame Komponenten in fungiziden Mitteln bekannt (vgl. EP-A-270 362, EP-A-259 139, DOS 39 37 284 11, EP-A 234 104). Die Wirkung dieser Pyrimidin-Derivate ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer befriedigend.
Es wurden neue Pyrimidin-Derivate gefunden, die vorteilhafte Wirkungen bei der Bekämpfung eines breiten Spektrums phytopathogener Pilze insbesondere bei niedrigen Dosierungen aufweisen.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher Verbindungen der Formel I
worin
R1 = Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkylthio- (C1-C4)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C3-C7)Cycloalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl-(C1-C4)alkyl, wobei die beiden letztgenannten Reste im Cycloalkylteil bis zu dreifach durch (C1-C4)Alkyl substituiert sein können, Phenyl, Phenoxy, Phenylmercapto, Phenoxy-(C1-C4)alkyl, Phenyl­ mercapto(C1-C4)alkyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl oder Phenoxy-phenoxy- (C1-C4)alkyl bedeutet, wobei die sieben letztgenannten Reste im Phenylteil bis zu dreifach durch Halogen, Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkyl und/oder (C1-C4)Haloalkoxy substituiert sein können;
R2, R3, R4 = unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei der Phenylrest bis zu dreifach durch Halogen, Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkyl und/oder (C1-C4)Haloalkoxy substituiert sein können,
R5 = Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C3-C7)Cycloalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl- (C1-C4)alkyl, wobei die beiden letztgenannten Reste im Cycloalkylteil bis zu dreifach durch (C1-C4)Alkyl substituiert sein können, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkylthio-(C1-C4)alkyl, Halogen, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Phenyl, Phenoxy, Phenyl(C1-C4)alkyl, Phenoxy-(C1-C4)alkyl, Phenylmercapto-(C1-C4)alkyl, Phenylmercapto, Phenyl-(C1-C4)alkoxy oder Phenyl-(C1-C4)alkylthio, wobei die acht letztgenannten Reste im Phenylteil bis zu dreifach durch Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkyl und/oder (C1-C4)Haloalkoxy substituiert sein können, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Alkinyloxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy oder (C1-C4)Alkylthio-(C1-C4)alkylthio bedeuten; R6 = Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)Alkinyloxy, (C1-C4)Alkylthio, Halogen oder Phenyl bedeutet, wobei der Phenylrest bis zu dreifach durch Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkyl und/oder (C1-C4)Haloalkoxy substituiert sein kann,
R7, R8, R9, R10 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkyl oder (C1-C4)Haloalkoxy bedeuten;
R11, R12 = unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C1-C4)Alkyl bedeuten und
n = 1, 2 oder 3 ist,
sowie deren Säureadditionssalze.
Dabei können die Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylreste sowohl geradkettig als auch verzweigt sein. Entsprechendes gilt für davon abgeleitete Reste, wie Alkoxy, Alkylthio, Haloalkyl. Halogen bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder Iod, bevorzugt Fluor, Chlor oder Brom. Die Vorsilbe "Halo" in der Bezeichnung eines Substituenten bedeutet hier und im folgenden, daß dieser Substituent einfach oder mehrfach bei gleicher oder verschiedener Bedeutung auftreten kann. Die Vorsilbe "Halo" beinhaltet Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom. Als Beispiele für Halogenalkyl seien genannt: CF3, CF2CHF2, CF2CF3, CCl3, CCl2F, CF2CF2CF3, CF2CHFCF3 und (CF2)3CF3. Beispiele für Haloalkoxy sind OCF3, OCF2CHF2 oder OCF2CF2CF3.
Falls die erfindungsgemäßen Verbindungen ein oder mehrere Asymmetriezentren aufweisen, können sie als Diastereomere oder deren Gemische (wie Racemate) auftreten. Die Erfindung umfaßt sowohl die reinen Isomeren als auch deren Gemische.
Bevorzugt unter den Verbindungen der Formel I sind solche, worin
R1 = Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C2)-alkyl, Phenoxy-phenoxy- (C1-C2)alkyl, Phenoxy-(C1-C2)alkyl, wobei die vier letztgenannten Reste im Phenylteil bis zu dreifach durch Halogen und/oder (C1-C4)Alkyl substituiert sein können oder (C1-C3)Alkoxy-(C1-C2)alkyl bedeutet;
R2, R3 = unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C3)Alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei der Phenylrest bis zu dreifach durch Halogen und/oder (C1-C4)Alkyl substituiert sein kann,
R4 = Wasserstoff bedeutet;
R5 = Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkyl- (C1-C3)alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C2)alkylthio, Phenyl-(C1-C2)alkyl, wobei die drei letztgenannten Reste im Phenylteil bis zu dreifach durch Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C3)Haloalkyl und/oder (C1-C4)Alkoxy substituiert sein können, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Alkinyloxy, (C2-C3)Alkenyl, (C2-C3)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl oder (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy bedeutet;
R6 = Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, Halogen, Phenyl oder (C1-C3)Alkoxy bedeutet;
R7, R8, R9, R10 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl oder (C1-C4)Alkylthio bedeuten;
R11, R12 = Wasserstoff bedeuten
und n = 1 ist, sowie deren Säureadditionssalze.
Zur Herstellung der Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel I kommen folgende Säuren in Frage:
Halogenwasserstoffsäuren wie Chlorwasserstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, mono- oder bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren wie Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Citronensäure, Salicylsäure, Sorbinsäure oder Milchsäure, sowie Sulfonsäuren wie p-Toluolsulfonsäure oder 1,5-Naphthalindisulfonsäure. Die Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel I können in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, z. B. durch Lösen einer Verbindung der Formel I in einem geeigneten organischen Lösemittel und Hinzufügen der Säure erhalten werden und in bekannter Weise, z. B. durch Abfiltrieren, isoliert und gegebenenfalls durch Waschen mit einem inerten organischen Lösemittel gereinigt werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I.
Die neuen Pyrimidin-Derivate der Formel I können nach den folgenden Methoden dargestellt werden:
  • 1) Pyrimidin-Derivate der Formel I mit R5 = H können durch reduktive Dehalogenierung von entsprechenden Halopyrimidinen der Formel I, in denen R5 für Halogen (Cl, Br, I) steht und die restlichen Substituenten wie in Formel I definiert sind, erhalten werden. Die Dehalogenierung kann mit Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren (z. B. Palladium/Kohle) in einem inerten Lösungsmittel z. B. Wasser, niederer Alkohol (wie Methanol und Ethanol), Ethylacetat oder Toluol oder Gemischen derselben durchgeführt werden. Vorteilhaft ist die Zugabe von Basen wie Alkali- oder Erdalkalihydroxide bzw. -carbonate. Die Reaktion wird vorteilhaft im Bereich von 15-60°C unter einem Druck von 1 bis 5 bar durchgeführt.
  • 2) Pyrimidin-Derivate der Formel I, worin R5 für (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Phenoxy, Phenylmercapto, Phenyl-(C1-C4)alkoxy oder Phenyl-(C1-C4)alkylthio, wobei die 4 letztgenannten Reste im Phenylteil bis zu dreifach durch Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkyl und/oder (C1-C4)Haloalkoxy substituiert sein können, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Alkinyloxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy oder (C1-C4)Alkylthio-(C1-C4)alkylthio steht, können durch Reaktionen von entsprechenden Halopyrimiden der Formel I mit R5 = Halogen mit Alkalimetallverbindungen der Formel R5-Y (II), worin R5 wie oben angegeben definiert ist und Y für ein Alkalimetall steht, erhalten werden. Beispiele für Alkalimetalle sind Na, K und Li.
    Die Reaktion kann zwischen 0°C und 130°C innerhalb von 0,5 h bis 72 h durchgeführt werden. Die Alkalimetallverbindung der Formel II kann in Menge von 1 bis 2 Moläquivalenten bezogen auf 1 Äquivalent des Halopyrimidins der Formel I eingesetzt werden. Die Reaktion wird gewöhnlich in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt.
    In den Fällen, in denen eine Alkalimetallverbindung R5-Y eingesetzt wird, worin R5 für (C1-C4)Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Alkinyloxy, (C1-C4)Haloalkoxy oder (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy steht, wird zweckmäßiger der korrespondierende Alkohol R5OH oder ein Ether (z. B. Diethylether, Dioxan oder Tetrahydrofuran) oder eine Mischung derselben als Lösungsmittel benutzt. In den Fällen, in denen eine Alkalimetallverbindung R5Y eingesetzt wird, worin R5 für (C1-C4)Alkylthio, Phenoxy, Phenylmercapto, Phenyl-(C1-C4)alkoxy, Phenyl-(C1-C4)alkylthio oder (C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)alkylthio steht, wird ein Ether (z. B. Diethylether, Dioxan oder Tetrahydrofuran), ein Nitril (z. B. Acetonitril), ein aromatischer Kohlenwasserstoff (z. B. Toluol oder Xylol) oder eine Mischung derselben als Lösungsmittel verwendet.
  • 3) Pyrimidin-Derivate der Formel I, worin R5 für (C1-C6)Alkyl, (C3-C7)Cycloalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkoxy- (C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkylthio-(C1-C4)alkyl oder Phenyl steht, wobei der letztgenannte Rest bis zu dreifach durch (C1-C4)Alkyl und/oder (C1-C4)Alkoxy substituiert sein kann, können durch Umsetzung von entsprechenden Halopyprimiden der Formel (I) mit R5 = Halogen mit Grignard-Verbindungen der Formel R5MgX (III), wobei R5 wie oben angegeben definiert ist und X für Halogen (Cl, Br, I) steht, in Gegenwart von Nickel-Phosphin-Komplexen wie z. B. 1,2-Bis-(diphenylphosphino)- ethan-nickel-(II)-chlorid oder 1,3-Bis-(diphenylphosphino)-propan-nickel- (II)-chlorid erhalten werden (vgl. Chem. Pharm. Bull. 16, 2160 (1978)). Die Reaktion kann zwischen 0°C und 80°C bzw. bei dem Siedepunkt des Lösungsmittels innerhalb von 2-48 h durchgeführt werden. Die Grignard Verbindung R5MgX (III) kann in Mengen von 1-2,5 Moläquivalenten bezogen auf 1 Äquivalent Halopyrimidin der Formel I eingesetzt werden. Als Lösungsmittel eignen sich Ether wie z. B. Diethylether, THF, Dioxan, Dimethoxyethan.
    Die Halopyrimidine der Formel I (R5 = Halogen) können durch Umsetzung der entsprechenden Hydroxypyrimidine der Formel I (R5 = OH), worin R1-R4, R6-R12 und n wie oben in der allgemeinen Formel I definiert sind, mit Halogenierungsagens erhalten werden. Als Halogenierungsagens können z. B. Thionylchlorid, Phosgen, Phosphoroxychlorid, Phosphorpentachlorid, Phorphoroxybromid oder Phosphortribromid eingesetzt werden. Die Reaktionen können in einem Lösungsmittel, aber auch ohne Lösungsmittel durchgeführt werden.
    Das Halogenierungsagens kann in Mengen von 1 bis 4 Äquivalenten bezogen auf 1 Äquivalent des Hydroxypyrimidins der Formel I eingesetzt werden. Die Reaktionen können in einem Temperaturbereich von 25-160°C durchgeführt werden. Als Lösungsmittel werden z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzol oder Toluol, u. a.) oder halogenierte Kohlenwasserstoffe (z. B. Chlorbenzol) eingesetzt.
    Die Hydroxypyrimidine der Formel I können durch Kondensation der Amidin-Derivate der Formel IV mit β-Oxocarboxylaten der Formel V hergestellt werden worin R1 - R4, R6 - R12 und n wie in Formel I definiert sind, X für Halogen (z. B. Chlor, Brom, Iod) und R13 für niedere Alkylreste wie z. B. Methyl, Ethyl oder Propyl stehen.
    Die Reaktionen werden im Temperaturbereich von 20-110°C bzw. bei dem Siedepunkt des Lösungsmittels innerhalb von 2-72 h durchgeführt. Das β-Oxocarboxylat der Formel V kann in Mengen von 1-1,5 Äquivalenten bezogen auf 1 Äquivalent Amidin-Derivat der Formel IV eingesetzt werden. Die Reaktion wird in Gegenwart einer Base und eines Lösungsmittels durchgeführt. Als Basen können z. B. anorganische Basen wie Alkalimetallhydroxide und -carbonate oder organische Basen wie Natriumalkoxide, Trialkylamine und N,N-Dialkylaniline eingesetzt werden. Als Lösungsmittel eignen sich niedere Alkohole (wie z. B. Methanol und Ethanol), cyclische Ether (wie Dioxan und THF), Pyridin, N,N-Dimethylformamid, Wasser oder Gemische derselben.
    Die Amidin-Derivate der Formel IV und die β-Oxocarboxylate der Formel V können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Org. Chem. 32, 1591 (1967) bzw. Synthesis 1982, 451 und Organikum 1986, 516 ff.).
    Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch eine hervorragende fungizide Wirkung aus. Bereits in das pflanzliche Gewebe eingedrungene pilzliche Krankheitserreger lassen sich erfolgreich kurativ bekämpfen. Dies ist besonders wichtig und vorteilhaft bei solchen Pilzkrankheiten, die nach eingetretener Infektion mit den sonst üblichen Fungiziden nicht mehr wirksam bekämpft werden können. Das Wirkungsspektrum der beanspruchten Verbindungen erfaßt eine Vielzahl verschiedener wirtschaftlich bedeutender, phytopathogener Pilze, wie z. B. Botrytis cinerea, Piricularia oryzae, Leptosphaeria nodorum und Pyrenophora teres.
    Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich daneben auch für den Einsatz in technischen Bereichen, beispielsweise als Holzschutzmittel, als Konservierungsmittel in Anstrichfarben, in Kühlschmiermittel für die Metallbearbeitung oder als Konservierungsmittel in Bohr- und Schneidölen.
    Die Erfindung betrifft auch Mittel, die Verbindungen der Formel I neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthalten. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I im allgemeinen zu 1 bis 95 Gew.-%.
    Sie können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem wie es durch die biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben ist. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen daher in Frage: Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis (SG), Suspoemulsionen (SC), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate in Form von wasserdispergierbare Granulate (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln, Wachse oder Köder.
    Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C-Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; H. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
    Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carrier", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Marschen, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon′s "Detergents and Emulsifiers Annual", MG Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Go. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Ethylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
    Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.
    Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenol-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2′-dinaphthylmethan-6,6′-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden:
    Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkyl­ arylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.
    Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Poryphillit oder Diatomeenerde. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
    In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis 80 Gew.- % betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
    Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations- Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe.
    Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser.
    Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
    Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,01 und 5 kg/ha.
    Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen entweder allein oder in Kombination mit weiteren, literaturbekannten Fungiziden angewendet werden.
    Als literaturbekannte Fungizide, die erfindungsgemäß mit den Verbindungen der Formel I kombiniert werden können, sind z. B. folgende Produkte zu nennen:
    Anilazine, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Bitertanol, Buthiobat, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, CGD-94240 F, Chlobenzthiazone, Chlorthalonil, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram, Dichlofluanid, Dichlomezin, Diclobutrazol, Diethofencarb, Difluconazole, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazole, Dinocap, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Edifenfos, Ethirimol, Etridiazol, Fenarimol, Fenfuram, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetate, Fentinhydroxide, Fluaziram, Fluobenzimine, Fluorimide, Flusilazole, FIutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetylaluminium, Fuberidazole, Furalaxyl, Furmecyclox, Guazatine, Hexaconazole, Imazalil, Iprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane, Kupferverbindungen wie Cu-oxychlorid, Oxine-Cu, Cu-oxid, Mancozeb, Maneb, Mepronil, Metalaxyl, Methasulfocarb, Methfuroxam, Myclobutanil, Nabam, Nitrothalidopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penconazol, Pencycuron, PP 969, Probenazole, Probineb, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazol, Prothiocarb, Pyracarbolid, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyroquilon, Rabenzazole, Schwefel, Tebuconazole, Thiabendazole, Thiofanatemethyl, Thiram, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Tricyclazole, Tridemorph, Triflumizol, Triforine, Vinchlozolin, Zineb, Natriumdodecylsulfonate, Natriumdodecylsulfat, Natrium-C13/C15-alkoholethersulfonat, Natriumcetostearyl­ phosphateester, Dioctyl-natrium-sulfosuccinat, Natrium-isopropyl­ naphthalenesulfonat, Natrium-methylenebisnaphthalenesulfonat, Cetyl­ trimethyl-ammoniumchlorid, Salze von langkettigen primären, sekundären oder tertiären Aminen, Alkylpropylenamin, Lauryl-pyrimidiniumbromid, ethoxylierte quarternierte Fettamine, Alkyl-dimethylbenzyl­ ammoniumchlorid und 1-Hydroxyethyl-2-alkyl-imidazolin.
    Die oben genannten Kombinationspartner stellen bekannte Wirkstoffe dar, die zum großen Teil in CH. R Worthing, U.S.B. Walker, The Pesticide Manual, 7. Auflage (1983), British Grop Protection Council beschrieben sind.
    Darüber hinaus kann der erfindungsgemäße Wirkstoff in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, Formamidine, Zinnverbindungen, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a.
Bevorzuge Mischungspartner sind:
  • 1. Aus der Gruppe der Phosphorverbindungen Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphosmethyl, Bromophos, Bromophos-ethyl, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methyl­ sulfphone, Dialifos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, O,O-1,2,2,2- tetrachlorethylphosphorthioate (SD 208 304), Dimethoate, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitriothion, Fensulfothion, Fenthion, Fonofos, Formothion, Heptenophos, Isozophos, Isothioate, Isoxathion, Malathion, Methacrifos, Methamidophos, Methidation, Salithion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosfolan, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion.
  • 2. Aus der Gruppe der Carbamate Aldicarb, 2-sec.-Butylphenylmethylcarbamate (BPMC), Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Benfuracarb, Ethiofencarb, Furathiocarb, Isoprocarb, Methomyl, 5-Methyl-m-cumenyl­ butyryl(methyl)carbamate, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Ethyl-4,6,9-triaza-4-benzyl-6,10-dimethyl-8-oxa-7- oxo-5,11-dithia-9-dodecenoat (OK 135), 1-Methylthio-(ethylidenamino)-N-methyl-N-(morpholinothio)carbamate (UC 51717).
  • 3. Aus der Gruppe der Carbonsäureester Allethrin, Alphametrin, 5-Benzyl-3-furylmethyl-(E)-(1R)-cis- 2,2-dimethyl-3-(2-oxothiolan-3-ylidenmethyI)cyclopropan-carboxylat, Bioallethrin, Bioallethrin((S)-cyclopentylisomer), Bioresmethrin, Biphenate, (RS)-1-Cyano-1-(6-phenoxy-2-pyridyl)-methyl-(1RS)-trans-3-(4-tert.bu-tyl­ phenyl)-2,2-di-methylcyclopropanecarboxylate (NCl 85193), Cycloprothrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin, Esfenvalerate, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate (D-Isomer), Permethrin, Pheothrin ((R)-Isomer), d-Pralethrin, Pyrethrine (natürliche Produkte), Resmethrin, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin.
  • 4. Aus der Gruppe der Amidine Amitraz, Chlordimeform.
  • 5. Aus der Gruppe der Zinnverbindungen Cyhexatin, Fenbutatinoxide.
  • 6. Sonstige Abamectin, Bacillus thuringiensis, Bensultap, Binapacryl, Bromopropylate, Buprofezin, Camphechlor, Cartap, Chlorobenzilate, Chlorfluazuron, 2-(4- (Chlorphenyl)-4,5-diphenylthiophen (UBl-T 930), Chlorfentezine, Cyclopropancarbonsäure-(2-naphthylmethyl)ester (Ro12-0470), Cyromazin, N-(3,5-Dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluor-1- propyloxy)phenyl)carbamoyl)-2-chlor-benzcarboximidsäureethylester, DDT, Dicofol, N-(N-(3,5-Di-chlor-4-(1,1,2,2-tetrafluor-ethoxy)­ phenylamino)carbonyl)-2,6-difluorbenzamid (XRD 473), Diflubenzuron, N-(2,3-Dihydro-3-methyl-1,3-thiazol-2-yliden)-2,4-xylidin, Dinobuton, Dinocap, Endosulfan, Ethofenprox, (4-Ethoxyphenyl) (dimethyl)- (3)-3-phenoxyphenyl)propyl)silan, (4-Ethoxyphenyl) (3-(4-fluoro-3- phenoxy-phenyl)propyl)dimethylsilan, Fenoxycarb, 2-Fluoro-5-4(4- ethoxyphenyl-4-methyl-1-pentyl)diphenylether (MTI 800), Granulose- und Kernpolyederviren, Fenthiocarb, Flubenzimine, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Gamma-HCH, Hexythiazox, Hydramechylnon (AC 217300), lvermectin, 2-Nitromethyl-4,5-dihydro-6H-thiazin (SD 52618), 2-Nitro­ methyl-3,4-dihydrothiazol (SD 35651), 2-Nitromethylen-1,2-thiazinan-3- ylcarbamaldehyde (WL 108477), Propargite, Teflubenzuron, Tetradifon, Tetrasul, Thiocyclam, Triflumuron.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren, die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Nachfolgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne daß diese darauf beschränkt wäre.
A. Formulierungsbeispiele
  • a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
  • b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile Wirkstoff, 65 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
  • c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat stellt man her, indem man 40 Gew.-Teile Wirkstoff mit 7 Gew.- Teilen eines Sulfobernsteinsäurehalbesters, 2 Gew.-Teilen eines Lignin­ sulfonsäure-Natriumsalzes und 51 Gew.-Teilen Wasser mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
  • d) Ein emulgierbares Konzentrat läßt sich herstellen aus 15 Gew.- Teilen Wirkstoff, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertem Nonylphenol (10 EO) als Emulgator.
  • e) Ein Granulat läßt sich herstellen aus 2 bis 15 Gew.-Teilen Wirkstoff und einem inerten Granulatträgermaterial wie Attapulgit, Bimsgranulat und/oder Quarzsand. Zweckmäßigerweise verwendet man eine Suspension des Spritzpulvers aus Beispiel b) mit einem Feststoffanteil von 30% und spritzt diese auf die Oberfläche eines Attapulgitgranulats, trocknet und vermischt innig. Dabei beträgt der Gewichtsanteil des Spritzpulvers ca. 5% und der des inerten Trägermaterials ca. 95% des fertigen Granulats.
B. Chemische Beispiele 5-Benzyl-2-(5,6-di-methyl-pyridin-2-yl)-4-methyl-pyrimidin (Beispiel-Nr.: 2.5)
Zu einer Lösung von 1 ,62 g (0,005 mol) 5-Benzyl-6-Chlor-5,6-dimethyl­ pyridin-2-yl)-4-methyl-pyrimidin in 50 ml Ethanol fügt man 0,2 g 5% Palladium/Kohle. Unter einem Druck von 3 bar und bei einer Temperatur von 60°C bringt man dieses Gemisch unter starkem Rühren 2 h in Kontakt mit Wasserstoff. Anschließend wird der Katalysator abfiltriert und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird in Wasser aufgenommen, mit Natriumbicarbonat gesättigt und mit CH2Cl2 extrahiert. Die organische Phase wird über Na2SO4 getrocknet und eingeengt. Man erhält 1,36 g (94,0%) eines gelben Öls.
5-(4-Fluorbenzyl)-2-(5,6-dimethyl-pyridin-2-yl)-4-methyl-6- methoxypyrimidin (Beispiel-Nr.: 2.8)
Eine Natriummethylat-Lösung wird durch Auflösen von 0,184 g (0,008 mol) Natrium in 40 ml abs. Methanol hergestellt. Zu dieser Lösung fügt man 1,20 g (0,0037 mol) 4-methyl-5-(4-fluor-benzyl-2-(5,6-dimethyl­ pyridin-2-yl)-6-chlor-pyrimidin und kocht 3 h am Rückfluß. Danach wird eingeengt, der Rückstand mit Wasser versetzt und mit Methylenchlorid extrahiert. Die organische Phase wird mit Na2SO4 getrocknet und eingeengt. Man erhält 1,12 g (89,7%) eines gelblichen Öls.
Analog zu diesen Beispielen lassen sich die Verbindungen der Tabelle A herstellen.
Abkürzungen:
Me = Methyl
Et = Ethyl
Pr = Propyl
Bu = Butyl
C. Biologische Beispiele Beispiel 1: Botrytis cinerea
Ca. 14 Tage alte Ackerbohnen der Sorten "Herz Freya" oder "Frank′s Ackerperle" wurden mit wäßrigen Suspensionen der beanspruchten Verbindungen tropfnaß behandelt. Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer Sporensuspension (1,5 Mio. Sporen/ml) von Botrytis cinerea inokuliert. Die Pflanzen wurden in einer Klimakammer bei 20-22°C und ca. 99% rel. Luftfeuchte weiterkultiviert. Die Infektion der Pflanzen äußert sich in der Bildung schwarzer Flecken auf Blättern und Stengeln. Die Auswertung der Versuche erfolgte ca. 1 Woche nach Inokulation. Der Befallsgrad der Pflanzen wurde prozentual zu unbehandelten, zu 100% infizierten Kontrollpflanzen bonitiert.
Bei 500 mg Wirkstoff/l Spritzbrühe zeigen die folgenden Verbindungen eine vollständige Befallsunterdrückung: 2.5, 2.6, 3.4.
Beispiel 2
Etwa 5 Wochen alte Reispflanzen der Sorte "Ballila" wurden nach Vorspritzen mit 0,05%iger Gelatinelösung mit wäßrigen Suspensionen der beanspruchten Verbindungen tropfnaß behandelt. Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Piricularia oryzae gleichmäßig inokuliert und 48 h in eine dunkel gehaltene Klimakammer mit einer Temperatur von 25°C und 99% rel. Luftfeuchte gestellt. Danach wurden die Reispflanzen in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von 25°C und 80% rel. Luftfeuchte weiterkultiviert. Nach 5 Tagen erfolgte die Befallsauswertung. Der Befallsgrad der Pflanzen wurde prozentual verglichen mit unbehandelten, zu 100% infizierten Kontrollpflanzen bonitiert.
Bei 500 mg Wirkstoff/l Spritzbrühe zeigen die folgenden Substanzen eine vollständige Befallsunterdrückung: 2.6, 3.3, 3.4.
Beispiel 3
Weizenpflanzen der Sorte "Jubilar" wurden im 2-Blattstadium mit wäßrigen Suspensionen der beanspruchten Verbindungen tropfnaß behandelt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer wäßrigen Pyknosporen-Suspensionen von Leptosphaeria nodorum inokuliert und mehrere Stunden bei 99% rel. Luftfeuchte in einer Klimakammer inkubiert. Bis zur Symptomausprägung wurden die Pflanzen im Gewächshaus bei ca. 90% rel. Luftfeuchte weiterkultiviert.
Der Befallsgrad ist ausgedrückt in % befallener Blattfläche bezogen auf unbehandelte, zu 100% infizierte Kontrollpflanzen.
Bei 500 mg/l Spritzbrühe zeigen die folgenden Verbindungen eine vollständige Befallsunterdrückung: 2.5, 2.6, 2.7, 3.4.

Claims (12)

1. Verbindung der Formel I worin
R1 = Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkylthio- (C1-C4)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C3-C7)Cycloalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl-(C1-C4)alkyl, wobei die beiden letztgenannten Reste im Cycloalkylteil bis zu dreifach durch (C1-C4)Alkyl substituiert sein können, Phenyl, Phenoxy, Phenylmercapto, Phenoxy-(C1-C4)alkyl, Phenyl­ mercapto(C1-C4)alkyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl oder Phenoxy-phenoxy- (C1-C4)alkyl bedeutet, wobei die sieben letztgenannten Reste im Phenylteil bis zu dreifach durch Halogen, Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkyl oder (C1-C4)Haloalkoxy substituiert sein können;
R2, R3, R4 = unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei der Phenylrest bis zu dreifach durch Halogen, Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkyl und/oder (C1-C4)Haloalkoxy substituiert sein können;
R5 = Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C3-C7)Cycloalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl-(C1-C4)alkyl, wobei die beiden letztgenannten Reste im Cycloalkylteil bis zu dreifach durch (C1-C4)Alkyl substituiert sein können, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkylthio-(C1-C4)alkyl, Halogen, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Phenyl, Phenoxy, Phenyl(C1-C4)alkyl, Phenoxy-(C1-C4)alkyl, Phenylmercapto-(C1-C4)alkyl, Phenylmercapto, Phenyl-(C1-C4)aIkoxy oder Phenyl-(C1-C4)alkylthio, wobei die acht letztgenannten Reste im Phenylteil bis zu dreifach durch Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkyl und/oder (C1-C4)Haloalkoxy substituiert sein können, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Alkinyloxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy oder (C1-C4)Alkylthio- (C1-C4)alkylthio bedeuten;
R6 Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)Alkinyloxy, (C1-C4)Alkylthio, Halogen oder Phenyl bedeutet, wobei der Phenylrest bis zu dreifach durch Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1 -C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkyl und/oder (C1-C4)Haloalkoxy substituiert sein kann;
R7, R8, R9, R10 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkyl oder (C1-C4)Haloalkoxy bedeuten;
R1, R12 = unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C1-C4)Alkyl bedeuten und n = 1, 2 oder 3 ist,
oder deren Säureadditionssalz.
2. Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1, worin R1 = Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C2)-alkyl, Phenoxy-phenoxy- (C1-C2)alkyl, Phenoxy-(C1-C2)alkyl, wobei die vier letztgenannten Reste im Phenylteil bis zu dreifach durch Halogen und/oder (C1-C4)Alkyl substituiert sein können oder (C1-C3)Alkoxy-(C1-C2)alkyl bedeutet;
R2, R3 = unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C3)Alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei der Phenylrest bis zu dreifach durch Halogen und/oder (C1-C4)Alkyl substituiert sein kann;
R4 = Wasserstoff bedeutet;
R5 = Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl1 (C3-C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkyl- (C1-C3)alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C2)alkylthio, Phenyl-(C1-C2)alkyl, wobei die drei letztgenannten Reste im Phenylteil bis zu dreifach durch Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C3)Haloalkyl und/oder (C1-C4)Alkoxy substituiert sein können, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Alkinyloxy, (C2-C3)Alkenyl, (C2-C3)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl oder (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy bedeutet;
R6 = Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, Halogen, Phenyl oder (C1-C3)Alkoxy bedeutet;
R7, R8, R9, R10 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl oder (C1-C4)Alkylthio bedeuten;
R11, R12 = Wasserstoff bedeuten
und n = 1 ist,
oder deren Säureadditionssalze.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • 1) zur Herstellung von Pyrimidin-Derivaten der Formel I mit R5 = H entsprechende Halopyrimidine der Formel I, in denen R5 für Halogen (Cl, Br, I) steht und die restlichen Substituenten wie in Formel I definiert sind, reduktiv dehalogeniert;
  • 2) zur Herstellung von Pyrimidin-Derivaten der Formel I, worin R5 für (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Phenoxy, Phenylmercapto, Phenyl- (C1-C4)alkoxy oder Phenyl-(C1-C4)alkylthio, wobei die 4 letztgenannten Reste im Phenylteil bis zu dreifach durch Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkyl und/oder (C1-C4)Haloalkoxy substituiert sein können, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Alkinyloxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy oder (C1-C4)Alkylthio-(C1-C4)alkylthio steht, entsprechende Halopyrimide der Formel I mit R5 = Halogen umsetzt mit Alkalimetallverbindungen der Formel R5-Y (II), worin R5 wie oben angegeben definiert ist und Y für ein Alkalimetall steht;
  • 3) zur Herstellung von Pyrimidin-Derivaten der Formel I, worin R5 für (C1-C6)Alkyl, (C3-C7)Cycloalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkylthio-(C1-C4)alkyl oder Phenyl steht, wobei der letztgenannte Rest bis zu dreifach durch (C1-C4)Alkyl und/oder (C1-C4)Alkoxy substituiert sein kann, entsprechende Halopyrimidine der Formel (I) mit R5 = Halogen in Gegenwart von Nickel-Phosphin- Komplexen umsetzt mit Grignard-Verbindungen der Formel R5MgX (III), wobei R5 wie oben angegeben definiert ist und X für Halogen (Cl, Br, I) steht, oder
  • 4) zur Herstellung von Halopyrimidinen der Formel I (R5 = Halogen) die entsprechenden Hydroxypyrimidine der Formel I (R5 = OH), worin R1-R4, R6-R12 und n wie oben in der allgemeinen Formel I definiert sind, mit einem Halogenierungsagens umsetzt, und die so erhaltenen Verbindungen der Formel I gegebenenfalls in ihre Säureadditionssalze überführt.
4. Verbindung der Formel I, in welcher R5 = Hydroxy bedeutet und R1-R4, R6-R12 und n wie in Anspruch 1 definiert sind.
5. Mittel, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Anspruch 1 oder 2 und mindestens ein Formulierungsmittel.
6. Fungizides Mittel gemäß Anspruch 5, enthaltend eine fungizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß Anspruch 1 oder 2 zusammen mit den für deren Anwendung üblichen Zusatz- oder Hilfsstoffen.
7. Pflanzenschutzmittel, enthaltend eine fungizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß Anspruch 1 oder 2 und mindestens einem weiteren Wirkstoff, vorzugsweise aus der Reihe der Fungizide, Insektizide, Lockstoffe, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden und Herbizide zusammen mit den für diese Anwendung üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen.
8. Mittel zur Anwendung im Holzschutz oder als Konservierungsmittel in Anstrichfarben, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung oder in Bohr- und Schneidölen, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß Anspruch 1 oder 2 zusammen mit den für diese Anwendungen üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen.
9. Verfahren zur Herstellung eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man den Wirkstoff und die weiteren Zusätze zusammen gibt und in eine geeignete Anwendungsform bringt.
10. Verwendung einer Verbindung gemäß Anspruch 1 oder 2 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 6 bis 8 als Fungizid.
11. Verwendung einer Verbindung gemäß Anspruch 1 oder 2 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 6 bis 8 als Holzschutzmittel oder als Konservierungsmittel in Anstrichfarben, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung oder in Bohr- und Schneidölen.
12. Verfahren zur Bekämpfung von phythopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf diese oder die von ihnen befallenen Pflanzen, Flächen oder Substrate oder auf Saatgut eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 5 bis 7 appliziert.
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