MXPA05006855A - Compuestos de amida y metodo para controlar enfermedades de plantas con el mismo. - Google Patents

Compuestos de amida y metodo para controlar enfermedades de plantas con el mismo.

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Abstract

Un compuesto amida de la formula (1) (ver formula (1)): en donde, en la formula, R51 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo de 1 a 6 atomos de carbono y similares; R52 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo de 1 a 6 atomos de carbono y similares; R53 representa un atomo de halogeno y similares; R56 representa un atomo de halogeno y similares; R57 representa un grupo de hidrogeno y similares; R58 Y R59 representan independientemente un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo de 1 a 3 atomos de carbono y similares; R60 representa un grupo alquilo de 1 a 4 atomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 atomos de carbono, un grupo alquenilo de 3 a 4 atomos de carbono o un grupo alquinilo de 3 a 6 atomos de carbono; R61 representa un grupo alquilo de 1 a 4 atomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 atomos de carbono, un grupo alquenilo de 3 a 4 atomos de carbono o un grupo alquinilo de 3 a 6 atomos de carbono o un grupo cianolaquilo de 2 a 4 atomos de carbono; R62, R63 y R64 representan un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno y similares; X representa un atomo de oxigeno o un atomo de azufre; que tiene una excelente actividad contra enfermedades de plantas.

Description

COMPUESTOS DE AMIDA Y METODO PARA CONTROLAR ENFERMEDADES DE PLANTAS CON EL MISMO CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se relaciona con compuestos de amida y un método para controlar enfermedades en plantas aplicando el mismo, para plantas o suelos en donde crecen las plantas . ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Se ha llevado a cabo un desarrollo de una composición para controlar enfermedades en plantas y se han encontrado muchos compuestos los cuales presentan una actividad de control contra enfermedades en plantas . No obstante, algunas veces su actividad de control no siempre es suficiente, y se han tenido que realizar investigaciones para encontrar compuestos nuevos. Por otra parte, aunque el compuesto amida (A) que se muestra por la siguiente fórmula se ha descrito en el Journal of Chemical Society, Perkin Transactions I, 6, p. 661 (1976), no se ha descrito en ese documento el uso concreto de dicho compuesto . BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCION Los presentes inventores, después de estudiar intensamente encontraron los compuestos que tienen una excelente actividad de control contra enfermedades de plantas, Eef.164171 y han encontrado que un compuesto de amida que se muestra por la siguiente fórmula (1) tiene excelente actividad de control contra enfermedades de plantas y llevaron a cabo la presente invención. Específicamente, la presente invención proporciona un compuesto (1) de amida representada a continuación (denominado como "el compuesto de la presente invención" en lo siguiente) : en la que, en la fórmula, R51 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo al ueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo fenoxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo (alquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo al uilamino de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo dialquilamina de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo foradlo, un grupo (alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono) , un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) -iminoalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo benciloxiiminoalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo di (alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono )-iminoalquilo de 1 a 6 átomos de carbono , un grupo trialquilsililo de 1 a 6 átomos de carbono , un grupo fenilo, un grupo fenoxi, un grupo ciano grupo o un grupo nitro; R52 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano o un grupo nitro; o ambos de R51 y R52 se unen combinándose para representar un grupo alquileno de 3 a 6 átomos de carbono o un grupo -CR65=CR66-CR67=CR68- (R65, R66, R67 y R68 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono o un grupo haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono) ; R representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono o un grupo haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono; R56 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono o un grupo alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono; R57 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono o un grupo alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono; R58 y R59 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono; R60 representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 3 a 4 átomos de carbono o un grupo alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono; R61 representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 3 a 4 átomos de carbono o un grupo alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono o un grupo cianoalquilo de 2 a 4 átomos de carbono; cada uno de R62, R63 y R64 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; una composición que controla las enfermedades de las plantas comprende al compuesto de la presente invención como un ingrediente activo; y un método para controlar enfermedades de plantas que comprende la etapa de aplicar una cantidad eficaz del compuesto de la presente invención a plantas o suelos en donde crecen las plantas . La presente invención también proporciona el compuesto (3) representado en lo siguiente (denominado como el "el intermediario 1 de la presente invención" en lo siguiente) : en la que, en la fórmula, R100 representa un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo propoxi, un grupo isopropoxi, un grupo butiloxi, un grupo isopropiloxi , un grupo ter-butiloxi , un grupo OH o un átomo de cloro; R101 y R102 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono; R103 representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R104 representa un grupo alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono; R° , R y R representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; y el compuesto (4) de amida representado en lo siguiente (denominado como "el intermediario 2 de la presente invención" en lo siguiente) : en donde, en la fórmula: R201 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono o un grupo ciano; R202 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; o ambos de R201 y R202 se unen combinándose para representar un grupo al uileno de 3 a 5 átomos de carbono o un grupo de -CH=CH-CH=CH- ; R203 y R204 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono; R205 representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R206, R207 y R208 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; los cuales son intermediarios importantes en la producción del compuesto de la presente invención. Los sustituyentes en el compuesto (1) de amida, el compuesto (2) y el compuesto (4) de amida de la presente invención se ejemplifican de manera concreta en lo siguiente. En la representación de R51, el átomo de halógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo; el grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono incluye un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono tal como los grupos metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo, terbutilo; un grupo alquilo de 5 a 6 átomos de carbono tal como los grupos pentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo y hexilo y similares; el grupo cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono incluye a los grupos ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo; el grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono incluye, por ejemplo, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono tal como los grupos fluorometilo, difluorometilo y trifluorometilo; el grupo alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono incluye, por ejemplo, un grupo alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono tal como los grupos vinilo, 1-metilvinilo, 1-propenilo, 2-propenilo, l-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 2-butenilo, 3-butenilo y similares; un grupo alquenilo de 5 a 6 átomos de carbono tal como los grupos 1-pentenilo, 4-pentenilo, 1-hexenilo, 5- exenilo y similares; el grupo haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono incluye, por ejemplo, los grupos 2-fluorovinilo, 2-clorovinilo, 2-bromovinilo, 2 , 2-difluorovinilo, 2,2-diclorovinilo, 2 , 2-dibromovinilo, l-metil-2 , 2-diclorovinilo y l-metil-2 , 2-dibromovinilo; el grupo alguinilo de 2 a 6 átomos de carbono incluye, por ejemplo, un grupo alguinilo de 2 a 4 átomos de carbono tal como los grupos etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo, l-metil-2-propinilo, 1-butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo y similares; un grupo alquenilo de 5 a 6 átomos de carbono tal como los grupos 3 , 3-dimetil-l-butinilo, 1-pentinilo, 4-pentinilo, 1-hexinilo y 5-hexinilo y similares; el grupo haloalguinilo de 2 a 6 átomos de carbono incluye, por ejemplo, los grupos cloroetinilo, bromoetinilo, yodoetinilo; un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, por ejemplo un grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono tal como los grupos metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, isobutoxi, sec-butoxi, terbutoxi; un grupo alcoxi de 5 a 6 átomos de carbono tal como los grupos pentiloxi, hexiloxi y similares; el grupo alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono incluye, por ejemplo, los grupos 2-propeni1oxi , l-metil-2-propeniloxi, 2-metil-2-propeniloxi , 2-buteniloxi , 3-buteniloxi, 4-penteniloxi y 5-hexeniloxi; el grupo alguiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono incluye, por ejemplo, los grupos 2-propiniloxi, l-metil-2-propiniloxi, 2-butiniloxi , 3-butiniloxi , 3-pentiniloxi , 4-pentiniloxi y 5-hexiniloxi ; el grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono incluyen, por ejemplo, un grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono tales como los grupos fluorometoxi , difluorometoxi, trifluorometoxi, 2 , 2 , 2-trifluoroetoxi , 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi, 2-fluoroetoxi y similares; el grupo (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 6 átomos de carbono incluye a los grupos metoximetilo, etoximetilo, propiloximetilo, 1-metoxietilo, 2-metoxietilo, 2-metoxipropilo y 2-metoxiisopropilo; el grupo fenoxialquilo de 1 a 6 _ átomos de carbono incluye a los grupos fenoximetilo, 1-fenoxietilo, 2-fenoxietilo, 1-fenoxipropilo, 3-fenoxipropilo y 4-fenoxibutilo; un grupo hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono incluye los grupos hidroximetilo, 1-hidroxietilo, 2-hidroxietilo , 1-hidroxipropilo, 1-hidroxibutilo ; el grupo (alquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 6 átomos de carbono incluye los grupos metilsulfoniloximetilo, etilsulfoniloximetilo, 1-metilsulfoniloxietilo, y 1-metilsulfoniloxipropilo; el grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono incluye, por ejemplo, los grupos metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio, butiltio, isobutiltio, secbutiltio, terbutiltio, feniltio y hexiltio; el grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono incluye, por ejemplo, los grupos fluorometiltio, difluorometiltio y trifluorometiltio; el grupo alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono incluye, por ejemplo, al grupo alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono tal como los grupos metilamino, etilamino, propilamino, isopropilamino, pentilamino o hexilamino; el grupo dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono incluye, por ejemplo, un grupo dialguilamino de 1 a 4 átomos de carbono tal como los grupos dimetilamino, dietilamino, dipropilamino, dipentilamino y dihexilamino; el grupo alquilcarbonilo de 1 a 6_ átomos de carbono incluye a los grupos metilcarbonilo, etilcarbonilo, propilcarbonilo e isopropilcarbonilo; el grupo alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono incluye los grupos metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, propoxicarbonilo e isopropoxicarbonilo; el grupo (alcoxiimino de 1 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 6 átomos de carbono incluye los grupos metoxiiminometilo , 1-metoxiiminoetilo, 1-metoxiiminopropilo, 1-metoxiiminobutilo, etoxiiminometilo, 1-etoxiiminoetilo, propoxiiminometilo, 1-isopropoxiiminoetilo, butoxiiminometilo, pentiloxiiminometilo y l-hexiloxiiminoetilo; el grupo benciloxiiminoalqu.ilo de 1 a 6 átomos de carbono incluye a los grupos benciloxiiminometilo, 1- (benciloxiimino) etilo, 2- (benciloxiimino) etilo, 1- (benciloxiimino) ropilo y 1- (benciloxiimino) butilo; el grupo di (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) aminoiminoalquilo de 1 a 6 átomos de carbono incluye los grupos dimetilaminoiminometilo, 1- (dimetilaminoimino) -etilo, dietilaminoiminometilo, 1- (dietilaminoimino) etilo; el grupo tri (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) sililo incluye a los grupos trimetilsililo, trietilsililo, terbutildimetilsililo . En la representación de R52, el átomo de halógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo; el grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono incluye a un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono tal como los grupos metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo, ter-butilo; a un grupo alquilo de 5 a 6 átomos de carbono tal como los grupos pentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, hexilo y similares; el grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono incluye por ejemplo, a los grupos fluorometilo, difluorometilo y trifluorometilo; el grupo alguenilo de 2 a 6 átomos de carbono incluye, por ejemplo, a el grupo alguenilo de 1 a 4 átomos de carbono tales como los grupos vinilo, 1-metilvinilo, 1-propenilo, 2-propenilo, l-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 2-butenilo, 3-butenilo y similares; un grupo alquilo de 5 a 6 átomos de carbono tal como los grupos 1-pentenilo, 4-pentenilo, l-hexenilo, 5-hexenilo y similares; el grupo alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono incluye, por ejemplo, al grupo alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono tal como los grupos etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo, l-metil-2-propinilo, 1-butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo y similares; un grupo alquinilo de 5 a 6 átomos de carbono tal como los grupos 1-pentinilo, 4-pentinilo, 1-hexinilo, 5-hexinilo y similares; el grupo alquileno de 3 a 6 átomos de carbono representado por R51 y R52 combinados juntos incluyen, por ejemplo, a los grupos trimetileno, tetraetileno, pentametileno y hexametileno . En la representación de R53, el átomo de halógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo; el grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono incluye a los grupos metilo, etilo, propilo, e isopropilo; el grupo haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono incluye, por ejemplo, a un grupo trifluorometilo .
En la representación de R , el grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono incluye a los grupos metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo y ter-butilo; el grupo alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono incluye, por ejemplo a los grupos vinilo, 1-metilvinilo, 1-propenilo, 2-propenilo, l-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 2-butenilo, 3-butenilo y similares; el grupo alquiñilo de 2 a 4 átomos de carbono incluye, por ejemplo, a los grupos etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo, l-metil-2-propinilo, 2-butinilo, 3-butinilo y similares . En la representación de R57, el grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, por ejemplo, incluye a los grupos metilo, etilo, propilo, y butilo; el grupo alquenilo de 3 a 4 átomos de carbono incluye, por ejemplo, a los grupos 2-propenilo, l-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 2-butenilo, 3-butenilo y similares ; el grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono incluye a los grupos 2-propinilo, l-metil-2-propinilo, 2-butinilo, 3-butinilo y similares. En la representación de R58 y R59, el átomo de halógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro y un átomo de bromo; el grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono incluye a los grupos metilo, etilo, propilo, e isopropilo. En la representación de R60, el grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono incluye un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono tal como los grupos metilo, etilo; propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo y ter-butilo group; el grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono incluye, por ejemplo, a los grupos fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, a 2 , 2 , 2-trifluoroetilo, 1, 1, 2, 2-tetrafluoroetilo, y 2-fluoroetilo; el grupo alquenilo de 3 a 4 átomos de carbono incluye, por ejemplo, a los grupos 2-propenilo, l-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo , 2-butenilo y 3-butenilo; el grupo alquiñilo de 3 a 6 átomos de carbono incluye, por ejemplo, a un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono tal como los grupos 2-propinilo, l-metil-2-propinilo, 2-butinilo, 3-butinilo y similares; un grupo alquinilo de 5 a 6 átomos de carbono tal como los grupos 1, l-dimetil-2-propinilo, l-metil-2-butinilo, 2-pentinilo, l-metil-2-pentinilo, 4-metil-2-pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo, 2-hexinilo, 3-hexinilo y similares; En la representación de R61, el grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono incluye a los grupos metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo, y ter-butilo; el grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono incluye, por ejemplo, a los grupos fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 2 , 2 , 2-trifluoroetilo , 1,1,2,2-tetrafluoroetilo, y 2-fluoroetilo; el grupo alquenilo de 3 a 4 átomos de carbono incluye, por ejemplo, a los grupos 2-propenilo, l-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 2-butenilo y 3-butenilo; el grupo alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono incluye, por ejemplo, un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono tal como los grupos 2-propinilo, l-metil-2-propinilo, 2-butinilo, 3-butinilo; un grupo alquinilo de 5 a 6 átomos de carbono tal como los grupos 1, l-dimetil-2-propinilo, 1-metil-2-butinilo, 2-pentinilo, l-metil-2-pentinilo, 4-metil-2-pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo, 2-hexinilo, 3-hexinilo y similares ; el grupo cianoalquilo de 2 a 4 átomos de carbono incluye, por ejemplo, a los grupos cianometilo, cianoetilo, cianopropilo, 1-metilcianometilo y 1, 1-dimetilcianometilo. En la representación de R62, R63 y R64, el átomo de halógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo; el grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono incluye un grupo metilo y un grupo etilo.
En la presentación de R , R , R y R , el átomo de halógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo; el grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono incluye a los grupos metilo, etilo, propilo e isopropilo; el grupo alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono incluye a los grupos metoxi, etoxi, propiloxi e isopropiloxi; el grupo haloalguilo de 1 a 3 átomos de carbono incluye, por ejemplo, a un grupo trifluorometilo . En la representación de R101 y R102, el átomo de halógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro y un átomo de bromo; el grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono incluye a los grupos metilo, etilo, propilo e isopropilo. En la representación de R103, el grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono incluye a un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono tal como los grupos metilo, etilo; propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo y ter-butilo. En la representación de R104, el grupo alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono incluye, por ejemplo, un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono tal como los grupos 2-propinilo, l-metil-2-propinilo, 2-butinilo, 3-butinilo; un grupo alquinilo de 5 a 6 átomos de carbono tal como los grupos 1, l-dimetil-2-propinilo, 1-metil-2-butinilo, 2-pentinilo, l-metil-2-pentinilo, 4-metil-2-pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo, 2-hexinilo y 3-hexinilo. En la representación de R105, R106 y R107, el átomo de halógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo; el grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono incluye a los grupos metilo y etilo. En la representación de R201, el átomo de halógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo; el grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono incluye a los grupos metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo y ter-butilo; el grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono incluye, por ejemplo, a los grupos fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo; el grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono incluye, por ejemplo, a los grupos metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, isobutoxi, sec-butoxi y ter-butoxi; el grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono incluye, por ejemplo, a los grupos fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi , 2 , 2 , 2-trifluoroetoxi , 1, 1, 2 , 2-tetrafluoroetoxi y 2-fluoroetoxi ; el grupo di (alquil de 1 a 4 átomos de carbono) amino incluye, por ejemplo, a los grupos dimetilamino, dietilamino, y dipropilamino . En la representación de R202, el átomo de halógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo; el grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono incluye, por ejemplo, a los grupos metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo y ter-butilo; el grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono incluye, por ejemplo, a los grupos fluorometilo, difluorometilo y trifluorometilo; el grupo alquileno de 3 a 5 átomos de carbono representado por R201 y R202 se combinan juntos, por ejemplo, en los grupos trimetileno, tetraetileno y pentaetileno . En la representación de R203 y R204, el átomo de halógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro o un átomo de bromo; el grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono incluye a los grupos metilo, etilo, propilo e isopropilo. En la representación de R205, el grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono incluye al grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono tal como los grupos metilo, etilo, propilo,, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo y ter-butilo. En la representación de R206, R207 y R208, el átomo de halógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo; el grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono incluye a los grupos metilo y etilo. La modalidad del compuesto de la presente invención incluye, por ejemplo a los siguientes compuestos: un compuesto amida representado por la fórmula (1) en donde R53 es un átomo de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (1) en donde R62, R63 y R64 son átomos de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (1) en donde R58 y R59 son átomos de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (1) en donde R56 es un átomo de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (1) en donde R51 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, un grupo alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono o un grupo ciano, R52 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono o un grupo alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, o ambos de R y R se combinan juntos para ser un grupo alquileno de 3 a 5 átomos de carbono o un grupo de -CH=CH-CH=CH- ; un compuesto amida representado por la fórmula (1) en donde R51 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, un grupo alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono o un grupo ciano; un compuesto amida representado por la fórmula (1) en donde R52 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono o un grupo alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (1) en donde R57 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (1) en donde R60 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 3 a 4 átomos de carbono o un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (1) en donde R61 es un grupo alguilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 3 a 4 átomos de carbono o un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (1) en donde R51 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono o un grupo ciano, R52 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono o un grupo alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, o ambos de R51 y R52 se combinan juntos para ser un grupo alquileno de 3 a 5 átomos de carbono o un grupo de -CH=CH-CH=CH-, R53 es un átomo de hidrógeno, R55 es un átomo de hidrógeno, R57 es un átomo de hidrógeno, X es un átomo de oxígeno, R60 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R61 es un grupo alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (1) en donde R51 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono o un grupo ciano, R52 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de a 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono o un grupo alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono o ambos de R51 y R52 se combinan juntos para ser un grupo alquileno de 3 a 5 átomos de carbono o un grupo de -CH=CH-CH=CH- , R53 es un átomo de hidrógeno, R56 es un átomo de hidrógeno, R57 es un átomo de hidrógeno, X es un átomo de oxígeno, cada uno de R58 y R59 es un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor o un grupo metilo, R60 es un grupo metilo o un grupo etilo, R61 es un grupo alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, R62, R63 y R64 son átomos de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (1) en donde R51 es un átomo de halógeno un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono un grupo alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, un grupo alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo dialquilamnino de 1 a 4 átomos de carbono o un grupo ciano, R52 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono o un grupo alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, o ambos de R51 y R52 se combinan juntos para ser un grupo alquileno "de 3 a 6 átomos de carbono o un grupo de -CH=CH-CH=CH-, R53 y R56 son átomos de hidrógeno, R57 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, R58 y R59 son átomos de hidrógeno, R60 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloal uilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 3 a 4 átomos de carbono, o un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, R61 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 3 a 4 átomos de carbono o un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, R62, R63 y R64 son átomos de hidrógeno, específicamente, el compuesto amida representado por la fórmula (2) : en donde R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, un grupo alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo al uilamino de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono o grupo ciano; R2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono o un grupo alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono; o ambos de R1 y R2 se combinan juntos para representar un grupo alquileno de 3 a 5 átomos de carbono o un grupo de -CH=CH-CH=CH- ; R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono; R4 representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 3 a 4 átomos de carbono o un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; R5 representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 3 a 4 átomos de carbono o un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo dialguilamino de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de clóreun compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo ; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de halógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R3 es un átomo de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de halógeno ; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R3 es un átomo de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R5 es un grupo alquiñilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de halógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde 1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R3 es un átomo de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de halógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2)' en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono ; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R3 es un átomo de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de halógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R3 es un átomo de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de halógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R3 es un átomo de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de halógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un grupo haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R3 es un átomo de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de halógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, R3 es un átomo de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo dialquilamino , de 1 a 4 átomos de carbono, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es -u átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, _R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo , R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alguinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde 1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo al uinilo de 3 a 4 átomos de carbono,- un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo 2-propinilp; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquxnilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo 2-propinilo un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, R5 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, R4 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, R4 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R4 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R4 es un grupo 2-propinilo; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, X es un átomo de oxigeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, x es un átomo de oxígeno; u compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo dialguilamino de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de halógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R3 es un átomo de hidrógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un grupo halógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, Rz es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un grupo halógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R3 es un átomo de hidrógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un grupo halógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un grupo haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono, R3 es un átomo de hidrógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un grupo halógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R3 es un átomo de hidrógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un grupo halógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno ,- un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R3 es un átomo de hidrógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un grupo halógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R3 es un átomo de hidrógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un grupo halógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono alquilo, R2 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, R3 es un átomo de hidrógeno, X es un átomo de oxígeno ; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo dialguilamino de 1 a 4 átomos de carbono, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, R4 es. un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo al uinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxigeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alguilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono,. X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo al uinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno ; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno ; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno ; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un ¦ grupo al uinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado- por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno ; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, JR2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de halógeno, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) -en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno ; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un átomo de cloro, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo , R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo trifluorometilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, Rs es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R3 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R3 es un átomo de hidrógeno, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, R5 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, R5 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, R5 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, R4 es un grupo al uinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno,- un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, R4 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R4 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, X es un átomo de oxígeno; un compuesto amida representado por la fórmula (2) en donde R2 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R4 es un grupo 2-propinilo, X es un átomo de oxigeno. A continuación se describen métodos de producción para los compuestos de la presente invención. Los compuestos de la presente invención se pueden producir, por ejemplo, de acuerdo con los siguientes (Método de Producción A) , (Método de Producción B) , (Método de Producción C) o (Método de Producción D) . (Método de Producción A) El compuesto (1-1) entre el compuesto de la presente invención en donde R57 es un átomo de hidrógeno y X es un átomo de oxígeno se puede elaborar al producir el compuesto (5) que reacciona con el compuesto (6) . tienen el mismo significado como se describe antes. La reacción se lleva a cabo habitualmente en presencia de un solvente y habitualmente en presencia de una base. El solvente utilizado para la reacción incluye, por ejemplo, éteres tales como 1,4-dioxano, tetrahidrofurano, etilenglicoldimetiléter, ter-butilmetiléter y similares, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano, octano y similares, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y similares, hidrocarburos halogenados tales como clorobenceno, ásteres tales como acetato de etilo, acetato de butilo y similares, nitrilos tales como acetonitrilo, butironitrilo y similares, amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, sulfóxidos tales como sulfóxido de dimetilo y mezclas de los mismos . La base utilizada para la reacción incluye, por ejemplo, carbonates tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio y similares, aminas terciarias tales como trietilamina, diisopropiletilamina, 1 , 8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno, 1,5-diazabiciclo [ .3.0]non-5-eno y similares, compuestos aromáticos que contienen nitrógeno tales como piridina, 4-dimetilaminopiridina. La proporción molar aplicada a la base habitualmente es de 1 a 10 moles por 1 mol del compuesto (6) y la del compuesto (5) habitualmente es de 1 a 5 moles. La temperatura de reacción habitualmente está en el intervalo de -20 a 100°C y el tiempo de reacción habitualmente está en el intervalo de 0.1 a 24 horas. Después de completar la reacción, se puede aislar el compuesto (1-1) al someterlo a tratamiento posterior, tal como: la mezcla de reacción se vierte en agua, se extrae con solvente orgánico; la capa orgánica se lava con agua ácida (ácido clorhídrico diluido y similar) , agua básica (solución acuosa de bicarbonato de sodio y similar) , si es necesario; después la capa orgánica se seca y se concentra, o (ii) a la mezcla de reacción se le agrega una cantidad pequeña de agua y se concentra bajo presión reducida, después el sólido que se obtiene se recolecta por filtración. El compuesto aislado (1-1) se puede purificar por una técnica tal como cromatografía, recristalización y similar. (Método de Producción B) El compuesto (1-1) entre el compuesto de la presente invención, en donde R57 es un átomo de hidrógeno y X es un átomo de oxígeno también se puede producir al elaborar el compuesto (7) para que reaccione con el compuesto (8) . en donde, en la fórmula, L1 representa un átomo de halógeno, un grupo metansulfoniloxi , un grupo trifluorometansulfoniloxi o un grupo p-toluensulfoniloxi, R51, R52, R53, R55, R58, R59, R60, R61, R62, R63 y R64 tienen el mismo significado como se describe antes . La reacción se lleva a cabo habitualmente en presencia de un solvente y habitualmente en presencia de una base. El solvente utilizado para la reacción incluye, por ejemplo, éteres tales como 1,4-dioxano, tetrahidrofurano, etilenglicoldimetiléter, ter-butilmetiléter y similares, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano, octano y similares, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y similares, hidrocarburos halogenados tales como clorobenceno, ésteres «tales como acetato de etilo, acetato de butilo y similares, ni rilos tales como acetonitrilo, butironitrilo y similares, amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, sulfóxidos tales como sulfóxido de dimetilo y mezclas de los mismos . La base utilizada para la reacción incluye, por ejemplo, carbonatos tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio y similares, hidruros de metal alcalino tales como hidruro de sodio, hidruro de potasio y similares, aminas terciarias tales como trietilamina, diisopropiletilamina, 1,8-diazabiciclo [5. .0]undec-7-eno, 1, 5-diazabiciclo [ .3.0]non-5-eno y similares, compuestos aromáticos que contienen nitrógeno tales como piridina o 4-dimetilaminopiridina . La proporción molar aplicada a la base habitualmente es de 1 a 10 moles por 1 mol del compuesto (7) y la del compuesto (8) habitualmente es de 1 a 5 moles. La temperatura de reacción habitualmente está en el intervalo de -20 a 100°C y el tiempo de reacción habitualmente está en el intervalo de 0.1 a 24 horas. Después de completar la reacción, el compuesto (1-1) se puede aislar al someterlo a tratamiento posterior de manera tal que la mezcla de reacción se vierte en agua, se extrae con un solvente orgánico; la capa orgánica se lava con agua ácida (ácido clorhídrico diluido y similar) , agua básica (solución acuosa de bicarbonato de sodio y similar) , si es necesario; después la capa orgánica se seca y se concentra. El compuesto (1-1) aislado se puede purificar por una técnica tal como cromatografía, recristalización y similar. Además, el compuesto (1-1) también se puede producir al elaborar el compuesto (7 ' ) que reacciona con el compuesto (11) . en donde, en la fórmula, L representa un átomo de halógeno, un grupo metansulfoniloxi , un grupo trifluorometansulfoniloxi o un grupo p-toluensulfoniloxi, R51, R52, R53, R56, R58, R59, R60, R61, R62, R63 y R64 tienen el mismo significado como se describe antes . La reacción se lleva a cabo en una condición similar como la reacción mencionada en lo anterior. (Método de Producción C) El compuesto (1-2) entre los compuestos de la presente invención en donde R57 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 3 a 4 átomos de carbono o un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono y X es un átomo de oxígeno, se puede elaborar al producir el compuesto (1-1) que reacciona con el compuesto (9). (1-2) en donde, en la fórmula, L2 representa un átomo de halógeno, un grupo metansulfoniloxi , un grupo trifluorometansulfoniloxi o un grupo p-toluensulfoniloxi , R57"1 representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alguenilo de 3 a 4 átomos de carbono o un grupo alguinilo de 3 a 4 átomos de carbono, R51, R52, R53, R56, R58 , R59, R60, R61, R62, R63 y R64 tienen el mismo significado como se describe antes. La reacción se lleva a cabo habitualmente en presencia de un solvente y habitualmente en presencia de una base . El solvente utilizado para la reacción incluye, por ejemplo, éteres tales como 1,4-dioxano, tetrahidrofurano, etilenglicoldimetiléter, ter-butilmetiléter y similares, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano, octano y similares, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y similares, hidrocarburos halogenados tales como clorobenceno, ésteres tales como acetato de etilo, acetato de butilo y similares, nitrilos tales como acetonitrilo, butironitrilo y similares, amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, sulfóxidos tales como sulfóxido de dimetilo y mezclas de los mismos. La base utilizada para la reacción incluye, por ejemplo, carbonates tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio y similares, hidruros de metal alcalino tales como hidruro de sodio, hidruro de potasio y similares, aminas terciarias tales como trietilamina, diisopropiletilamina, 1 , 8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno, 1, 5-diazabiciclo [4.3.0]non-5-eno y similares, compuestos aromáticos que contienen nitrógeno tales como piridina y 4-dimetilaminopiridina . La proporción molar aplicada a la base habitualmente es de 1 a 10 moles por 1 mol del compuesto (1-1) y la del compuesto (9) habitualmente de 1 a 5 moles. La temperatura de reacción habitualmente está en el intervalo de 0 a 100°C, y el tiempo de reacción habitualmente está en el intervalo de 0.1 a 24 horas. Después de completar la reacción, el compuesto (1-2) se puede aislar al someter a tratamiento posterior de manera tal que la mezcla de reacción se vierte en agua, se extrae con solvente orgánico, entonces la capa orgánica se seca y se concentra. El compuesto (1-2) aislado se puede purificar por una técnica tal como cromatografía, recristalización y similar. (Método de Producción D) El compuesto (1-4) entre el compuesto de la presente invención, en donde X es un átomo de azufre, se puede elaborar al producir el compuesto (1-3), el cual X es un átomo de oxígeno entre el compuesto de la presente invención, que reacciona con 2 , -bis (4-metoxifenil) -1, 3-ditia-2 , 4-difosfetan-2 , 4-disulfuro (el cual se conoce generalmente como "Reactivo de Lawesson ") . (1 -4) La proporción molar aplicada al reactivo de Lawesson habitualmente es de 1 a 10 moles por 1 mol del compuesto (1-3) . La temperatura de reacción habitualmente está en el intervalo de 50 a 150°C y el tiempo de reacción habitualmente está en el intervalo de 0.5 a 24 horas. Después de completar la reacción, el compuesto (1-4) se puede aislar al someter a tratamiento posterior de manera tal que la mezcla de reacción se vierte en agua, se extrae con solvente orgánico y después la capa orgánica se seca y se concentra. El compuesto (1-4) aislado se puede purificar por una técnica tal como cromatografía, recristalización y similar. A continuación se describen métodos de producción para los compuestos intermediarios para la presente invención. El compuesto (6) se puede producir, por ejemplo, de en donde, en la fórmula, R6 representa un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, R7 representa un grupo bencilo o un grupo metoximetilo, R58, R59, R60, R61, R62 , R63 , R6á, L1 y L3 tienen el mismo significado como se describe antes . Etapa (1-1) El compuesto (12) se puede producir al elaborar el compuesto (10) que reacciona con el compuesto (11) . La reacción se lleva a cabo en presencia de un solvente o ausencia de un solvente, y habitualmente en presencia de una base. El solvente utilizado para la reacción incluye, por ejemplo, éteres tales como 1 , 4-dioxano, tetrahidrofurano , etilenglicoldimetiléter, ter-butilmetiléter y similares, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano, octano y similares, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y similares, hidrocarburos halogenados tales como clorobenceno, esteres tales como acetato de etilo, acetato de butilo y similares, nitrilos tales como acetonitrilo, butironitrilo y similares, amidas acidas tales como N,N-dimetilformamida, sulfóxidos tales como sulfóxido de dimetilo y mezclas de los mismos . La base utilizada para la reacción incluye, por ejemplo, carbonates tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio y similares, hidruros de metal alcalino tales como hidruro de sodio, hidruro de potasio y similares, aminas terciarias tales como trietilamina, diisopropiletilamina, 1,8-diazabiciclo [5.4.0]undec-7-eno, 1 , 5-diazab_iciclo [4.3.0]non-Seno y similares, compuestos aromáticos que contienen nitrógeno tales como piridina, 4-dimetilaminopiridina. La proporción molar aplicada a la base habitualmente es de 1 a 50 moles por 1 mol del compuesto (10) y la del compuesto (11) habitualmente es de 1 a 5 moles. La temperatura de reacción habitualmente está en el intervalo de 0 a 100°C, y el tiempo de reacción habitualmente está en el intervalo de 0.1 a 24 horas . Después de completar la reacción, el compuesto (12) se puede aislar al someter a tratamiento posterior de manera tal que la mezcla de reacción se vierte en agua, se extrae con un solvente orgánico, y después la capa orgánica se seca y se concentra. El compuesto aislado (12) se puede purificar por una técnica tal como cromatografía, recristalización y similar. El compuesto (10) es, por ejemplo, el compuesto que se describe en Tetra edron Letters, vol . 36, No. 51, pp. 9369-9372, 1995 o se puede elaborar de acuerdo con métodos similares descritos en la literatura. Etapa (1-2) (A) En el caso de R7 es un grupo bencilo El compuesto (13) se puede producir al realizar el compuesto (12) que reacciona con hidrógeno en presencia de un catalizador de hidrogenación y un ácido. La reacción se lleva a cabo habitualmente bajo una atmósfera de hidrógeno y habitualmente en presencia de un solvente . El solvente utilizado para la reacción incluye, por ejemplo, alcoholes tales como metanol, etanol, propanol y similares, ésteres tales como acetato de etilo, acetato de butilo y similares, éteres tales como tetrahidrofurano, 1,4-dioxSno y similares y una mezcla de los mismos. El catalizador de hidrogenación utilizado para la reacción incluye, por ejemplo, compuestos de metal de transición tales como paladio en carbón activado, hidróxido de paladio, níquel Raney, óxido de platino y similares. El ácido utilizado para la reacción incluye, por ejemplo, ácido clorhídrico . La proporción molar aplicada a hidrógeno es 1 mol por 1 mol de compuesto (13) y respecto a la del catalizador de hidrogenación habitualmente es de 0.001 a 0.5 moles. La reacción habitualmente se lleva a cabo bajo una atmósfera de hidrógeno de 1 a 100 átomos. La temperatura de reacción habitualmente está en el intervalo de -20 a 100°C y el tiempo de reacción habitualmente está en el intervalo de 0.1 a 24 horas. Después de completar la reacción, el compuesto (13) se puede aislar al someter a tratamiento posterior de manera tal que la mezcla de reacción se filtra y el filtrado se extrae con solvente orgánico, después la capa orgánica obtenida se seca y se concentra. El compuesto aislado (13) se puede purificar por una técnica tal como cromatografía, recristalización y similar. (B) En caso de que R7 sea un grupo metoximetilo El compuesto (13) se puede producir al someter el compuesto (12) a reacción de hidrólisis en presencia de un ácido . _'; La reacción habitualmente se lleva a cabo en presencia de agua y un solvente orgánico.
El solvente orgánico utilizado para la reacción incluye, por ejemplo, éteres tales como 1,4-dioxano, tetrahidrofurano, etilenglicoldimetiléter, ter-butilmetiléter y similares, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano, octano y similares, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y similares, hidrocarburos halogenados tales como clorobenceno, ésteres tales como acetato de etilo, acetato de butilo y similares, nitrilos tales como acetonitrilo, butironitrilo y similares, amidas ácidas tales como ?,?-dimetilformamida, sulfóxidos tales como sulfóxido de dimetilo, alcoholes tales como metanol, . etanol, propanol y mezclas de los mismos . El ácido utilizado para la reacción incluye, por ejemplo, ácidos inorgánicos tales como ácido clorhídrico, ácido sulfúrico y similares, ácidos orgánicos tales como ácido p-toluensulfónico, ácido metansulfónico y similares. La proporción molar aplicada al ácido habitualmente es de 1 a 10 moles por 1 mol del compuesto (12) . La temperatura de reacción habitualmente está en el intervalo de 0 a 100°C y el tiempo de reacción habitualmente está en el intervalo de 0.1 a 24 horas. Después de completar la reacción, el compuesto (13) se puede aislar al someter a tratamiento posterior de manera tal que la mezcla de reacción se extrae con solvente orgánico, después la capa orgánica se seca y se concentra. El compuesto aislado (13) se puede purificar por una técnica tal como cromatografía, recristalización y similar. Etapa (1-3) Se puede producir el compuesto (14) al hacer que el compuesto (13) reaccione con el compuesto (8). La reacción se lleva a cabo habitualmente en presencia o ausencia de un solvente y habitualmente en presencia de una base. El solvente utilizado para la reacción incluye, por ejemplo, éteres tales como 1,4-dioxano, tetrahidrofurano, etilenglicoldimetiléter, ter-butilmetiléter y similares, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano, octano y similares, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y similares, hidrocarburos halogenados tales como clorobenceno, ásteres tales como acetato de etilo, acetato de butilo y similares, nitrilos tales como acetonitrilo, butironitrilo y similares, amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, sulfóxidos tales como sulfóxido de dimetilo y mezclas de los mismos . La base utilizada para la reacción incluye, por ejemplo, carbonates tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio y similares, aminas terciarias tales como trietilamina, diisopropiletilamina, 1,8-diazabiciclo [5. .0]undec-7-eno, 1, 5-diazabiciclo [ .3.0]non-5-eno y similares, compuestos aromáticos que contienen nitrógeno tales como piridina, 4-dimetilaminopiridina. La proporción molar aplicada a la base habitualmente es de 1 a 50 moles por 1 mol del compuesto (13) y la del compuesto (8) habitualmente es de 1 a 5 moles. La temperatura de reacción habitualmente está en el intervalo de 0 a 100 °C y el tiempo de reacción habitualmente está en el intervalo de 0.1 a 24 horas. Después de completar la reacción, se puede aislar el compuesto (14) al someterlo a tratamiento posterior, tal como el siguiente: después de agregar un solvente orgánico a la mezcla de reacción, si es necesario, la mezcla de reacción se filtra y el filtrado se concentra. El compuesto aislado (14) se puede purificar por una técnica tal como destilación, cromatografía, recristalización y similar. Etapa (1-4) El compuesto (15) se puede producir al someter al compuesto (14) a reacción de hidrólisis en presencia de una base. La reacción se lleva a cabo habitualmente en presencia de agua y un solvente orgánico. El solvente orgánico utilizado para la reacción incluye, por ejemplo, éteres tales como 1,4-dioxano, tetrahidrofurano, etilenglicoldimetiléter, ter-butilmetiléter y similares, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y similares, hidrocarburos halogenados tales como clorobenceno, nitrilos tales como acetonitrilo, butironitrilo y similares, alcoholes tales como metanol, etanol, propanol y similares, y mezclas de los mismos. La base utilizada para la reacción incluye, por ejemplo, hidróxido de metal alcalino tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio y similares. La proporción molar aplicada a la base habitualmente es de 1 a 10 moles por 1 mol del compuesto (14) . La temperatura de reacción habitualmente está en el intervalo de 0 a 150°C y el tiempo de reacción habitualmente está en el intervalo de 0.1 a 24 horas. Después de completar la reacción, se puede aislar el compuesto (15) al someterlo a tratamiento posterior, tal como agua ácida (ácido clorhídrico y similar) que se agrega a la mezcla de reacción, y la mezcla es extraída con un solvente orgánico, y después la capa orgánica se seca y se concentra. El compuesto aislado (15) se puede purificar por una técnica tal como destilación, cromatografía, recristalización y simila . Etapa (1-5) El compuesto (6) se puede producir al hacer que el compuesto (15) reaccione con un agente clorante. La reacción se lleva a cabo en presencia de un solvente o en ausencia de un solvente. El solvente utilizado para la reacción incluye, por ejemplo, éteres tales como 1 , -dioxano, tetrahidrofurano, etilenglicoldimetiléter, ter-butilmetiléter y similares, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano y similares, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y similares, hidrocarburos halogenados tales como clorobenceno y mezclas de los mismos . El agente clorante utilizado para la reacción incluye, por ejemplo, cloruro de tionilo, cloruro de oxalilo y oxicloruro de fósforo . La proporción molar aplicada al agente clorante habitualmente es de 1 a 100 moles por 1 mol del compuesto (15) . La temperatura de reacción habitualmente está en el intervalo de 30 a 150°C y el tiempo de reacción habitualmente está en el intervalo de 0.1 a 24 horas. Después de completar la reacción, se puede aislar el compuesto (6) al someterlo a tratamiento posterior, de manera que la mezcla de reacción se concentre. Habitualmente el compuesto (6) aislado se puede utilizar para la reacción de la siguiente etapa sin purificación adicional. El compuesto en el compuesto (14) , en donde Rso es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R61 es un grupo alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, R6 es uno de los grupos metilo, etilo, propilo, isopropilo, isobutilo y terbutilo; el compuesto en el compuesto (15) en donde R60 son un grupo metilo o etilo, R es un grupo alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono; y el compuesto al cual se describe en la fórmula (6) en donde ,60 es uno de los grupos metilo o etilo, R es un grupo alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, R , R , R , R y R son átomos de hidrógeno son los intermediarios 1 de la presente invención. El compuesto (13) también se puede producir de acuerdo con el siguiente esquema. en donde, en la fórmula, R6 representa un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, R58, R59, R60, R62, R63, R64, L1 y L3 tienen el mismo significado como se describe antes. Etapa (1-6) El compuesto (21) se puede producir al hacer que el compuesto (20) reaccione con el compuesto (22) descrito a continuación, y una base. La reacción se lleva a cabo en presencia de un solvente . El solvente utilizado para la reacción incluye, por ejemplo, tetrahidrofurano . La base utilizada para la reacción incluye carbonatos tales como carbonato de potasio y similares, hidruros de metal alcalino tal como hidruro de sodio y similares . La proporción molar aplicada al compuesto (22) habitualmente es de 1 a 2 moles por 1 mol del compuesto (20) y respecto a la base habitualmente es de 1 a 2 moles. La temperatura de reacción habitualmente está en el intervalo de 0 a 80°C y el tiempo de reacción habitualmente está en el intervalo de 0.1 a 24 horas. Después de completar la reacción, se puede aislar el compuesto (20) al someterlo a tratamiento posterior, por ejemplo cuando la mezcla de reacción se vierte en agua, y se extrae con un solvente orgánico, entonces la capa orgánica se seca y se concentra. El compuesto (20) aislado se puede purificar por una técnica tal como cromatografía, recristalización y similar. El compuesto (20) está disponible comercialmente o se puede producir de una manera similar como métodos bien conocidos . Etapa (1-7) El compuesto (13) se puede producir al hacer que el compuesto (21) reaccione con hidrógeno en presencia de un catalizador de hidrogenacion y un ácido. El solvente utilizado para la reacción incluye, por ejemplo, alcoholes tales como metanol, etanol, propanol y similares, ésteres tales como acetato de etilo, acetato de butilo y similares, éteres tales como tetrahidrofurano, 1,4-dioxano y similares y una mezcla de los mismos. El catalizador de hidrogenacion utilizado para la reacción incluye, por ejemplo, compuestos de metal de transición tales como paladio en carbón activado, hidróxido de paladio, níquel Raney, óxido de platino y similares. El ácido utilizado para la reacción incluye, por ejemplo, ácido clorhídrico . La proporción molar aplicada a hidrógeno es 2 moles por 1 mol de compuesto (13) y la del catalizador de hidrogenacion habitualmente es de 0.01 a 0.5 moles. La reacción habitualmente se lleva a cabo bajo una atmósfera de hidrógeno de 1 a 100 átomos. La temperatura de reacción habitualmente está en el intervalo de -20 a 100°C y el tiempo de reacción habitualmente está en el intervalo de 0.1 a 24 horas. Después de completar la reacción, el compuesto (13) se puede aislar al someter a tratamiento posterior de manera tal que la mezcla de reacción se filtra y el filtrado se extrae con solvente orgánico, después la capa orgánica obtenida se seca y se concentra. El compuesto aislado (13) se puede purificar por una técnica tal como cromatografía, recristalización y similar. El compuesto (14) también se puede producir de acuerdo con el siguiente esquema. carbono, R7 representa un grupo bencilo o un grupo metoximetilo, R58 , R59 , R60, R61 , R62, R63, R64_, L1 y L3 tienen el mismo significado como se describe antes . La etapa (I'-l) se puede llevar a cabo de una manera similar a la etapa (1-3) descrita antes. La etapa I'-2) se puede llevar a cabo de una manera similar a la etapa (1-2) descrita antes. La etapa (I'-3) es una condición similar a la de la etapa (1-1) . El compuesto (10') es, por ejemplo, el compuesto descrito en Tetrahedron Letters, vol.36, No.51, pp.9369-9372, 1995 o se puede producir de acuerdo con métodos similares descritos en dicha literatura. El compuesto (13) también se puede producir de acuerdo con el siguiente esquema. en donde, en la fórmula, Rs representa un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, R7 representa un grupo bencilo o un grupo metoximetilo, R58, R59, R61, R62, R63, R6 , L1 y L3 tienen el mismo significado como se describe antes. La etapa (I'-6) se puede llevar a cabo de una manera similar a la etapa (1-6) descrita antes. La etapa (l'-7) se puede llevar a cabo de una manera similar a la etapa (1-7) descrita antes. El compuesto (20') está disponible comercialmente o se puede elaborar de una manera similar por métodos bien conocidos . El compuesto (7) se puede producir, por ejemplo, de acuerdo con el siguiente esquema. en donde, en la fórmula, R51 R52 R53 R5S R58 R59 R60 R61 R62 R53 R64 tienen el mismo significado como se describe antes. Etapa (II-l) El compuesto (17) se puede producir al hacer que el compuesto (16) reaccione con un agente clorante. La reacción se lleva a cabo en presencia de un solvente o ausencia de un solvente. El solvente utilizado para la reacción incluye, por ejemplo, éteres tales como 1,4-dioxano, tetrahidrofurano etilenglicoldimetiléter, ter-butilmetiléter y similares, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano y similares, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y similares, hidrocarburos halogenados tales como clorobenceno y una mezcla de los mismos. El agente clorante utilizado para la reacción incluye, por ejemplo, cloruro de tionilo, cloruro de oxalilo y oxicloruro de fósforo. La proporción molar aplicada al agente clorante habitualmente es de 1 a 100 moles por 1 mol del compuesto (16) . La temperatura de reacción habitualmente está en el intervalo de 30 a 150°C y el tiempo de reacción habitualmente está en el intervalo de 0.1 a 24 horas. Después de completar la reacción, se puede aislar el compuesto (17) al someterlo a tratamiento posterior, de manera que la mezcla de reacción se concentre. El compuesto (17) aislado habitualmente se puede utilizar para la reacción de la siguiente etapa sin purificación adicional. El compuesto en el compuesto (16) , es, por ejemplo, el compuesto descrito en Synthetic Communications, 29(4), pp. 573-581 (1999) o se puede elaborar de acuerdo con métodos similares descritos en dicha literatura. Etapa (II-2) El compuesto (18) se puede producir al hacer que el compuesto (17) reaccione con el compuesto (5) . La reacción se lleva a cabo habitualmente en presencia de un solvente y habitualmente en presencia de una base. El solvente utilizado para la reacción incluye, por ejemplo, éteres tales como 1,4-dioxano, tetrahidrofurano, etilenglicoldimetiléter, ter-butilmetiléter y similares, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano, octano y similares, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y similares, hidrocarburos halogenados tales como clorobenceno, esteres tales como acetato de etilo, acetato de butilo y similares, nitrilos tales como acetonitrilo, butironitrilo y similares, amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, sulfóxidos tales como sulfóxido de dimetilo y mezclas de los mismos . La base utilizada para la reacción incluye, por ejemplo, carbonates tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio y similares, aminas terciarias tales como trietilamina, diisopropiletilamina, 1,8-diazabiciclo [5.4.0]undec-7-eno, 1, 5-diazabiciclo [4.3.0]non-5-eno y similares, compuestos aromáticos que contienen nitrógeno tales como piridina, 4-dimetilaminopiridina . La proporción molar aplicada a la base habitualmente es de 1 a 10 moles por 1 mol del compuesto (17) y la del compuesto (5) habitualmente es de 1 a 5 moles. La temperatura de reacción habitualmente está en el intervalo de -20 a 100°C y el tiempo de reacción habitualmente está en el intervalo de 0.1 a 24 horas.
Después de completar la reacción, se puede aislar el compuesto (18) al someterlo a tratamiento posterior, tal como: (i) la mezcla de reacción se vierte en agua, se extrae con solvente orgánico; la capa orgánica se lava con agua ácida (ácido clorhídrico diluido y similar) , agua básica (solución acuosa de bicarbonato de sodio y similar) , si es necesario; y después la capa orgánica se seca y se concentra, o (ii) a la mezcla de reacción se le agrega una cantidad pequeña de agua y se concentra bajo presión reducida, y después el sólido que se obtiene se recolecta por filtración. El compuesto aislado (18) se puede purificar por una técnica tal como cromatografía, recristalización y similar. Etapa (II-3) El compuesto (7) se puede producir al hacer que el compuesto (18) reaccione con hidrógeno en presencia de un catalizador de hidrogenación y un ácido. La reacción se lleva a cabo habitualmente bajo una atmósfera de hidrógeno y habitualmente en presencia de un solvente . El solvente utilizado para la reacción incluye, por ejemplo, alcoholes tales como metanol, etanol, propanol y similares, ásteres tales como acetato de etilo, acetato de butilo y similares, éteres tales como tetrahidrofurano, 1,'4-dioxano y similares y la mezcla de los mismos. El catalizador de hidrogenación utilizado para la reacción incluye, por ejemplo, compuestos de metal de transición tales como paladio en carbón activado, hidróxido de paladio, níquel Raney, óxido de platino y similares. El ácido utilizado para la reacción incluye, por ejemplo ácido clorhídrico. La proporción molar aplicada al hidrógeno es habitualmente 2 moles por 1 mol del compuesto (18) y la del catalizador de hidrogenación habitualmente es de 0.001 a 0.5 moles . La reacción habitualmente se lleva a cabo bajo una atmósfera de hidrógeno o de 1 a 100 átomos. La temperatura de reacción habitualmente está en el intervalo de -20 a 100°C y el tiempo de reacción habitualmente está en el intervalo de 0.1 a 24 horas. Después de completar la reacción, se puede aislar el compuesto (7) al someterlo a tratamiento posterior de manera tal que la mezcla de reacción se filtra y el filtrado se extrae con solvente orgánico, y después la capa orgánica que se obtiene se seca y se concentra. El compuesto aislado (7) se puede purificar por una técnica tal como cromatografía, recristalización y similar. El compuesto en el compuesto (7) en donde R51 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono o un grupo ciano, R es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; o ambos de R51 y R52 se combinan juntos para ser un grupo alquileno de 3 a 5 átomos de carbono o un grupo de -CH=CH-CH=CH- , R53 es un átomo de hidrógeno, R56 es un átomo de hidrógeno, R60 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, es el intermediario 2 de la presente invención. El compuesto (7') se puede producir, por ejemplo, de acuerdo con el siguiente esquema tienen el mismo significado como se describe antes . La etapa (II'-l) se puede llevar a cabo de una manera similar a la etapa (II-l) descrita antes. La etapa (II'-2) se puede llevar a cabo de una manera similar a la etapa (II-2) descrita antes. La etapa (ii'-3) se puede llevar a cabo de una manera similar a la etapa (II-3) descrita antes. El compuesto en el compuesto (16'), es, por ejemplo, el compuesto descrito en Synthetic Communications, 29(4), pp. 573-581 (1999) o se puede producir de acuerdo con métodos similares descritos en dicha literatura. El compuesto (5-1) entre el compuesto (5) en donde R56 es un átomo de hidrógeno se puede producir, por ejemplo, al someter el compuesto (19) a reacción de reducción. 09) (5-1) en donde, en la fórmula, R51, R52 y R53 tienen el mismo significado como se describe antes . La reacción habitualmente se lleva a cabo en presencia de un solvente. El solvente utilizado para la reacción incluye, por ejemplo, éteres tales como 1,4-dioxano, tetrahidrofurano, etilenglicoldimetiléter, ter-butilmetiléter y similares, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano, octano y similares, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y similares y una mezcla de los mismos. El agente reductor utilizado para la reacción incluye, por ejemplo, hidruros metálicos tales como hidruro de litio y aluminio, e hidruro de diisobutilaluminio . proporción molar aplicada al agente reductor habitualmente es de 0.5 a 5 moles por 1 mol del compuesto (19), pero es susceptible de ser cambiada en base en la clase de agente reductor. Después de completar la reacción, se puede aislar el compuesto (5) al someterlo a tratamiento posterior de manera tal que la mezcla de reacción se vierte en agua, se extrae con solvente orgánico, la capa orgánica se lava con agua básica (solución acuosa de hidróxido de sodio y similar) si es necesario, y después se seca y se concentra. El compuesto aislado (5) se puede purificar por una técnica tal como destilación, cromatograf a y similar. El compuesto (5) se puede producir de acuerdo con el siguiente esquema. (5) en donde, en la fórmula, R51, R52, R53 y R56 tienen el mismo significado como se describe antes, L4 representa un átomo de cloro o un átomo de bromo . Etapa (III-l) El compuesto (21} se puede producir al hacer que el compuesto (20) reaccione con ftalimida de potasio. La reacción habitualmente se lleva a cabo en presencia de un solvente. El solvente utilizado para la reacción incluye, éteres tales como 1,4-dioxano, tetrahidrofurano, etilenglicoldimetiléter , ter-butilmetiléter y similares, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano, octano y similares, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y similar, hidrocarburos halogenados tales como clorobenceno, ésteres tales como acetato de etilo, acetato de butilo y similar, nitrilos tales como acetonitrilo, butironitrilo y similar, amidas ácidas tales como ?,?-dimetilformamida, sulfóxidos tal como sulfóxido de dimetilo, agua y una mezcla de los mismos. La proporción molar aplicada a la ftalimida de potasio habitualmente' es de 1 a 3 moles por 1 mol del compuesto (20) . La temperatura de reacción habitualmente está en el intervalo de -20 a 100°C y el tiempo de reacción habitualmente está en el intervalo de 0.1 a 24 horas. Después de completar la reacción, se puede aislar el compuesto (21) al someterlo a tratamiento posterior de manera tal que la mezcla de reacción se vierte en agua y se extrae con solvente orgánico; la capa orgánica se seca y se concentra. El compuesto aislado (21) se puede purificar por una técnica tal como cromatografía, recristalización y similar. (Etapa III-2) El compuesto (5) se puede producir al hacer que el compuesto (21) reaccione con hidrazina. La reacción habitualmente se lleva a cabo en presencia de un solvente. El solvente utilizado para la reacción incluye, alcoholes tales como metanol, etanol, propanol y similares, agua y la mezcla de los mismos . La hidrazina utilizada para la reacción puede ser su hidrato. La proporción molar aplicada a la hidrazina habitualmente es de 1 a 10 moles por 1 mol del compuesto (21) . La temperatura de reacción habitualmente está en el intervalo de 0 a 150°C y el tiempo de reacción habitualmente está en el intervalo de 0.1 a 24 horas. Después de completar la reacción, el compuesto (5) se puede aislar al someterlo a tratamiento posterior de manera tal que la mezcla de reacción se filtra, se agrega agua al filtrado y se extrae con solvente orgánico; después la capa orgánica se seca y se concentra. El compuesto aislado (5) se puede purificar por una técnica tal como destilación, cromatografía y similar. El compuesto (5) se puede producir, por ejemplo, al someter al compuesto (22) a la reacción de Leuckart. (22) (5) en donde, en la fórmula, R51, R52, R53, y R56 tienen el mismo significado como se describe antes . La reacción se lleva a cabo en presencia de un solvente o en ausencia del solvente, en presencia de formamida y ácido fórmico. El solvente utilizado para la reacción incluye, por ejemplo, éteres tales como 1,4-dioxano, tetrahidrofurano, etilenglicoldimetiléter, terbutilmetiléter y similares, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano, octano y similares, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y similares y mezclas de los mismos . La proporción molar aplicada a formamida habitualmente es de 1 a 15 moles por 1 mol del compuesto (22) y para el ácido fórmico habitualmente es de 0.1 a 2 moles.
Después de completar la reacción, el compuesto (5) se puede aislar al someterlo a tratamiento posterior de manera tal que la mezcla de reacción se vierte en agua, se extrae con solvente orgánico; si es necesario, la capa orgánica se lava con agua básica (solución acuosa de hidróxido de sodio y similar); después se seca y se concentra. El compuesto aislado (5) se puede purificar por una técnica tal como destilación, cromatografía y similar. El compuesto (5) se puede producir de acuerdo con el siguiente esquema. (5) en donde, en la fórmula, a R , R , R , y R tienen el mismo significado como se describe antes. Etapa (VI-1) El compuesto (23) se puede producir al hacer que el compuesto (22) reaccione con hidroxilamina. La reacción habitualmente se lleva a cabo en presencia de un solvente.
El solvente utilizado para la reacción incluye éteres tales como 1,4-dioxano, tetrahidrofurano, etilenglicoldimetiléter, terbutilmetiléter y similares, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano, octano y similares, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y similares, hidrocarburos halogenados tales como clorobenceno, esteres tales como acetato de etilo, acetato de butilo y similares, nitrilos tales como acetonitrilo, butironitrilo y similares, amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, sulfóxidos tales como sulfóxido de dimetilo, alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, isopropanol y similares, agua y mezclas de los mismos. La proporción molar aplicada a la hidroxilamina habitualmente es de 1 a 5 moles por 1 mol del compuesto (22) . La temperatura de reacción habitualmente está en el intervalo de 0 a 150°C y el tiempo de reacción habitualmente está en el intervalo de 0.1 a 24 horas. Después de completar la reacción, se puede aislar el compuesto (23) al someterlo a tratamiento posterior de manera tal que la mezcla de reacción se vierte en agua y se extrae con solvente orgánico; después la capa orgánica se seca y se concentra. El compuesto aislado (23) se puede purificar por una técnica tal como cromatografía, recristalización y similar.
Etapa (Vl-2) El compuesto (5) se puede producir al hacer que el compuesto (23) reaccione con hidrógeno en presencia de un catalizador de hidrogenación. La reacción habitualmente se lleva a cabo bajo una atmósfera de hidrógeno y habitualmente en presencia de un solvente . El solvente utilizado para la reacción incluye, por ejemplo, alcoholes tales como metanol, etanol, propanol y similar, ésteres" tales como acetato de etilo, acetato de butilo y similares, éteres tales como tetrahidrofurano, 1,4-dioxano y similares y la mezcla de los mismos. El catalizador de hidrogenación utilizado para la reacción incluye, por ejemplo, compuestos de metal de transición tal como paladio en carbón activado, hidróxido de paladio, níquel Raney, óxido de platino y similares. La proporción molar aplicada a hidrógeno habitualmente es de 2 moles por 1 mol del compuesto (23) y respecto al catalizador de hidrogenación habitualmente es de 0.001 a 0.5 moles. La reacción habitualmente se lleva a cabo bajo una atmósfera de nitrógeno de 1 a 100 átomos. La reacción se puede llevar a cabo al agregar un ácido (ácido clorhídrico y similar) si es necesario. La temperatura de reacción habitualmente está en el intervalo de -20 a 100°C y el tiempo de reacción habitualmente está en el intervalo de 0.1 a 24 horas. Después de completar la reacción, se puede aislar el compuesto (5) al someterlo a tratamiento posterior de manera tal que la mezcla de reacción se filtre y el filtrado se extraiga con solvente orgánico, y después la capa orgánica que se obtiene se seca y se concentra. El compuesto aislado (5) se puede purificar por una técnica tal como cromatografía, recristalización y similar. Las enfermedades de plantas contra las cuales el compuesto de la presente invención tiene actividad de control incluyen, por ejemplo, una enfermedad debida a Phycomycetes , específicamente se ilustran las siguientes enfermedades: Peronospora brassicae de vegetales y rábano; Peronospora spinaciae de espinaca; Peronospora tabacina de tabaco; Pseudoperonospora cubensis de calabazas; Plasmopara vitícola de uvas; Phytophtora cactorum de manzana, fresa y ginseng; Phytophora capsici de tomate y pepino; Phytophtora cinnamomi de piña; Phytophtora infestans de papa y tomate; Phytophtora nicotianae var. nicotianae de tabaco, alubia y puerro; género Pythium. de espinaca; Pythium aphanidermatum de pepino; género Pythium de trigo; Pythium debaryanum de tabaco ; y Pythium rot de frijol de soya {Pythium aphanidermatum, P. debaryanum, P. irregulare, P. miriotilum, P. ultimum) . El compuesto de la presente invención puede controlar las enfermedades de plantas al aplicar a las plantas o suelos en donde crecen las plantas tal cual . Pero habitualmente se utiliza una composición la cual contiene el compuesto de la presente invención y un portador, específ camente es una forma de una composición para control de enfermedades de plantas compuesto de la presente invención el cual es retenido por el portador apropiado. La composición de control de enfermedades de plantas de la presente invención es una formulación tal como un concentrado emulsificable, un polvo umedecible, un material fluible seco, un material fluible, polvo, gránulo y similar; que se obtiene al mezclar el compuesto de la presente invención y un portador sólido, un portador líquido, tensioactivo y otro adyuvante para formulación. Estas formulaciones habitualmente contienen 0.1 a 90% en peso del compuesto de la presente invención. Los portadores sólidos utilizados para formulación incluyen, por ejemplo, polvos finos o gránulos de minerales tales como arcilla de caolín, arcilla de atapulgita, bentonita, montmorillonita, yeso, pirofilita, talco, tierra de diatomáceas, calcita y similar; sustancias orgánicas naturales tales como polvo de mazorca de maíz, polvo de cáscara de nuez y similar; sustancias orgánicas sintéticas tales como urea y similar; sales tales como carbonato de calcio, sulfato de amonio y similares; sustancias inorgánicas sintéticas tales como óxido de silicio hidratado sintético y similares. Los portadores líquidos incluyen, por ejemplo, hidrocarburos aromáticos tales como xileno, alquilbenceno, metilnaftaleno y similares; alcoholes tales como 2-propanol, etilenglicol, propilenglicol, cellosolve y similares; cetonas tales como acetona, ciclohexanona, isoforona y similares; aceites vegetales tales como aceite de frijol de soya, aceite de semilla de algodón y similares; hidrocarburos alifáticos, ésteres, sulfóxido de dimetilo, acetonitrilo y agua. Los tensioactivos incluyen, por ejemplo, tensioactivos aniónicos tales como sal de áster de ácido alguilsulfúrico, sal de ácido alquilarilsulfónico, sal de ácido dialquilsulfosuccínico, sal del éster de ácido polioxietilenalquilarileterfosfórico, sal de ácido linginsulfónico, naftalensulfonato formaldehído policondensado y similares; y tensioactivos no iónicos tales como polioxietilenalquilariléter, copolímero de bloque de polioxietilenoalquilpolioxipropileno, éster de ácido graso de sorbitano y similares . Otro adyuvante para la formulación incluye, por ejemplo, polímeros hidrosolubles tales como alcohol polivinílico, polivinilpirrolidona y similares; goma arábiga; ácido algínico y su sal del mismo; polisacáridos tales como CMC (carboximetilcelulosa) , goma de xantano y similar; sustancias inorgánicas tales como silicato de aluminio y magnesio, sol de alúmina y similares; y conservadores; colorantes, PAP (fosfato ácido de isopropilo) , agentes estabilizantes tales como BHT y similares. Al aplicar la composición de control de enfermedades de plantas de la presente invención para el tratamiento de hojas de plantas, las plantas pueden ser protegidas de las enfermedades de las plantas; y al aplicar la composición de control de enfermedades de plantas de la presente invención para el tratamiento de suelos, las plantas que crecen en dichos suelos pueden estar protegidas de las enfermedades de las plantas . Cuando la composición de control de enfermedades de plantas de la presente invención se aplica al tratamiento de follaje para plantas o el tratamiento del suelo, la cantidad de aplicación del mismo, la cual puede variar con una clase de plantas control de un objeto, una clase de enfermedades de control-objeto, un nivel de infestación de enfermedades de control-o jeto, tipos de formulación, sincronizaciones de aplicación, condiciones de clima y similares, habitualmente es de 1 a 5000 g, preferiblemente de 5 a 1000 g del compuesto de la presente invención por 10,000 m2. El concentrado emulsificable, el polvo humedecible, el material fluible y similar habitualmente se rocía después de que se diluyen con agua. En este caso, la concentración del compuesto de la presente invención habitualmente está en el intervalo de 0.0001 a 3% en peso, de manera preferible de 0.0005 a 1% en peso. El polvo, los granulos y similares habitualmente se aplican de manera directa sin dilución. La composición de control de enfermedades de plantas de la presente invención también se puede aplicar en métodos de tratamiento tales como desinfección de semillas y similares. Los métodos incluyen, por ejemplo, un método para enjuagar semillas de una planta en la composición de control de enfermedades de planta de la presente invención la cual se prepara en 1 a 1,000 ppm en términos de concentración del compuesto de la presente invención, un método para rociar o recubrir semillas de una planta con la composición de control de enfermedades de planta liquida de la presente invención la cual se prepara en 1 a 1,000 ppm en términos de concentración del compuesto de la presente invención, y un método para recubrir semillas de una planta con la composición de control de enfermedades de planta de la presente invención la cual se formula a polvo. El método para controlar las enfermedades de planta de la presente invención habitualmente se lleva a cabo al aplicar una cantidad eficaz de la composición de la presente invención a una planta o el suelo en donde crece la planta en la cual se predice la infección o en la planta o en el suelo en donde crece la planta en la cual se confirma dicha infección. La composición de control de enfermedades de la planta de la presente invención habitualmente se utiliza como un agente que controla enfermedades de plantas para agricultura o jardinería, es decir, como un agente para el control de enfermedades de plantas para controlar enfermedades de plantas en campos arados, arrozales, huertos, campos de té, pastos, prados y similares. La composición de control de enfermedades de plantas de la presente invención se puede utilizar junto con otras composiciones de control de enfermedades de plantas, plaguicidas, acaricidas, nematocidas, herbicidas, reguladores del crecimiento de plantas o fertilizantes. Los ejemplos del ingrediente activo de dichas composiciones de control de enfermedades de plantas adicionales incluyen: clorotalonilo; fluazinam; diclofluanida; fosetil-Al; derivados de amida cíclica tales como captano, captafol, folpet y similares; derivados de ditiocarbamato tales como maneb, mancozeb, thiuram, ziram, zineb, propineb y similares; derivados de cobre inorgánico u orgánico tal como sulfato de cobre básico, cloruro de cobre básico, hidróxido de cobre, cobre-oxinato y similares; derivados de acilalanina tales como metalaxilo, furalaxilo, ofurace, ciprofuram, benalaxilo, oxadixilo y similares; compuestos similares a estrobilurina tales como kresoxim-metilo, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piradostrobina, dimoxistrobina y similares; derivados de anilinopirimidina tales como ciprodinilo, pirimetanilo, mepanipirim y similares; derivados de fenilpirrol tales como fenpiclonilo, fludioxonilo y similares; derivados de imida tales como procimidona, iprodiona, vinclozolina y similares; derivados de bencimidazol tales como carbendazim, benomil, tiabendazol, tiofanate de metilo y similares; derivados de amina tales como fenpropimorph, tridemorph, fenpropidina, espiroxamina y similares; derivados azol tales como propiconazol, triadimenol, procloraz, penconazol, tebuconazol, flusilazol, diniconazol, bromuconazol, epoxiconazol, difenoconazol, ciproconazol , metconazol, triflumizol, tetraconazol, miclobutanilo, fenbuconazol , hexaconazol, fluquinconazol, triticonazol, bitertanol, imazalilo, flutriafol y similares; cimoxanilo; dimetomorf; famoxiadona, fenamidona; iprovalicarb; bentiavalicarb; ciazofamida, zoxamida, ethaboxam; nicobifeno; fenhexamida; quinoxifeno; dietofencarb y acibenzolar S-metilo. Los ejemplos específicos de los compuestos de presente invención se describen en lo siguiente: compuestos amida mostrados por las fórmulas (I) a (LV) 25 - 137 - ?? (xlvii) (xlviii) (xlix) (L) (Ll) (LIV) (LV) En la fórmula (i) a (lv) , Z representa cualquiera de los grupos siguientes: 4-fluorofenilo, 4-clorofenilo, 4-bromofenilo, 4-yodofenilo, 4-metilfenilo, 4-etilfenilo, 4-propilfenilo, 4-isopropilfenilo, 4-butilfenilo, 4- (sec-butil) fenilo, 4-isobutilfenilo, 4- (terbutil) fenilo, 4-vinilfenilo, 4-(l-metilvinil) fenilo, 4- (1-propenil) fenilo, 4- (2-metil-l-propenil) fenilo, 4- (1-butenil) fenilo, 4-etinilfenilo, 4-(l-propinil) fenilo, 4- (1-butinil) fenilo, 4- (3-metil-l-butinil) fenilo, 4- (3 , 3-dimetil-l-butinil) fenilo, 4- (flúorornetil) fenilo, 4- (difluorometil ) fenilo, 4-(trifluorometil) fenilo, 4-metoxifenilo, 4-etoxifenilo, 4-(fluorometoxi) fenilo, 4- (difluorometoxi) fenilo, 4- (trifluorometoxi) fenilo, 4-cianofenilo, 4-(N,N-dimetilamino) fenilo, 4- (?,?-dietilamino) fenilo, 4-(N,N-dipropilamino) fenilo, 3 , 4-difluorofenilo, 4-cloro-3-fluorofenilo, 4-bromo-3-fluorofenilo, 3-fluoro-4-metilfenilo, 4-etil-3-fluorofenilo, 3-fluoro-4- (trifluorometil) fenilo, 3-fluoro-4-metoxifenilo, 4-ciano-3-fluorofenilo, 4-fluoro-3-clorofenilo, 3 , -diclorofenilo, 4-bromo-3-clorofenilo, 3-cloro-4-metilfenilo, 3-cloro-4-etilfenilo, 3-cloro-4-(trifluorometil) fenilo, 3-cloro-4-metoxifenilo, 4-ciano-3-clorofenilo, 3-bromo-4-fluorofenilo, 3-bromo-4-clorofenilo, 3 , 4-dibromofenilo, 3-bromo-4-metilfenilo, 3-bromo-4-etilfenilo, 3-bromo-4- (trifluorometil) fenilo, 3-bromo-4-metoxifenilo, 3-bromo-4-cianofenilo, 4-fluoro-3-metilfenilo, 4-cloro-3-metilfenilo, 4-cloro-3-metilfenilo, 3,4-dimetilfenilo, 4-etil-3-metilfenilo, 3-metil-4- (trifluorometil) fenilo, 4-metoxi-3-metilfenilo, 4-ciano-3-metilfenilo, 4-cloro-3-etilfenilo, 4-bromo-3-etilfenilo, 3-etil-4-metilfenilo, 3 , 4-dietilfenilo, 3-etil-4-(trifluorometil) fenilo, 3-etil-4-metoxifenilo, 4-ciano-3-etilfenilo, 4-fluoro-3- (trifluorometil) fenilo, 4-cloro-3-(trifluorometil) fenilo, 4-bromo-3- (trifluorometil) fenilo, 4-metil-3- (trifluorometil) fenilo, 4-etil-3-(trifluorometil) fenilo, 3 , 4-di- (trifluorometil) fenilo, 4-metoxi-3- (trifluorometil) fenilo, 4-ciano-3-(trifluorometil) fenilo, 4-metoxicarbonilfenilo, 4-etoxicarbonilfenilo, 4-fenilfenilo, 3-fluoro-4-fenilfenilo, 3-cloro-4-fenilfenilo, 3-bromo-4-fenilfenilo, 3-metil-4-fenilfenilo, 3-etil-4-fenilfenilo, 4-fenoxifenilo, 3-fluoro-4-fenoxifenilo, 3-cloro-4-fenoxifenilo, 3-bromo-4-fenoxifenilo, 3-metil-4-fenoxifenilo, 3-etil-4-fenoxifen.ilo, 4-nitrofenilo, 3-fluoro-4-nitrofenilo, 3-cloro-4-nitrofenilo, 3-bromo-4-nitrofenilo, 3-metil-4-nitrofenilo, 3-etil-4-nitrofenilo, 4-metiltiofenilo, 3-fluoro-4-metiltio enilo, 3-cloro-4-metiltiofenilo, 3-bromo-4-metiltiofenilo, 3-metil-4-metiltiofenilo, 3-etil-4-metiltiofenilo, indah-5-ilo, 5,6,7,8-tetrahidronaftalen-2-ilo, 6,7,8, 9-tetrahidro-5H-benzociclohepten-2-ilo, 5,6,7, 8 , 9 , 10-hexahidro-benzocicloocten-2-ilo, 2-naftilo, 4-fluoronaftalen-2-ilo, 5-fluoronaftalen-2-ilo, 6-fluoronaftalen-2-ilo, 7-fluoronaftalen-2-ilo, 4-cloronaftalen-2-ilo, 5-cloronaftalen-2-ilo, 6-cloronaftalen-2-ilo, 7-cloronaftalen-2-ilo, 4-bromonaftalen-2-ilo, 5-bromonaftalen-2-ilo, 6-bromonaftalen-2-ilo, 7-bromonaftalen-2-ilo, 4-metilnaftalen-2-ilo, 5-metilnaftalen-2-ilo, 6-metilnaftalen-2-ilo, 7-metilnaftalen-2-ilo, 4-metoxinaftalen-2-ilo, 5-metoxinaftalen-2-ilo, 6-metoxinaftalen-2-ilo, 7-metoxinaftalen-2-ilo, 4-trifluorometilnaftalen-2-ilo, 5-trifluorometilnaftalen-2-ilo, 6-trifluorometilnaftalen-2-ilo, 7-trifluorometilnaftalen-2-ilo, 5, 6-difluoronaftalen-2-ilo, 5, 6-dicloronaftalen-2-ilo, 5, 6-dimetilnaftalen-2-ilo, 5-fluoro-6-metilnaftalen-2-ilo, 6-fluoro-5-metilnaftalen-2-ilo, 5-cloro-6-metilnaftalen-2-ilo, 6-cloro-5-metilnaftalen-2-ilo, 6-cloro-5-fluoronaftalen-2-ilo, 5-cloro-6-fluoronaftalen-2-ilo, 4- (2-fluorovinil) fenilo, 4-(2-clorovinil) fenilo, 4- (2-bromovinil) fenilo, 4- (2,2-difluorovinil) fenilo, 4- (2 , 2-diclorovinil) fenilo, 4- (2,2 dibromovinil) fenilo, 4- (l-metil-2 , 2-diclorovinil) fenilo, 4-(l metil-2 , 2~dibromovinil) fenilo, 4-cloroetinilfenilo, 4 bromoetinilfenilo, 4-iodoetinilfenilo, 4-metoximetilfenilo, 4 etoximetilfenilo, 4-propiloximetilfenilo, 4-(l metoxietil) fenilo, 4- (2-metoxietil ) fenilo, 4- (2 metoxipropil} fenilo, 4- (2-metoxiisopropil) fenilo, 4 fenoximetilfenilo, 4- (1-fenoxietil) fenilo, 4- (2 fenoxietil) fenilo, 4- (1-fenoxipropil) fenilo, 4- (3 fenoxipropil) fenilo, 4- (4-fenoxibutil) fenilo, 4 (hidroximetil ) fenilo, 4- (1-hidroxietil) fenilo, 4- (2 hidroxietil) fenilo, 4- (1-hidroxipropil) fenilo, 4-(l hidroxibutil) fenilo, 4- (metilsulfoniloximetil) fenilo, 4 (etilsulfoniloximetil) fenilo, 4- (1 metilsulfoniloxietil) fenilo, 4-(l metilsulfoniloxipropil) fenilo, 4-metilcarbonilfenilo, 4 etilcarbonilfenilo, 4-propilcarbonilfenilo, 4 isopropilcarbonilfenilo, 4-metoxiiminometilfenilo, 4-(l metoxiiminoetil) fenilo, 4- (1-metoxiiminopropil) fenilo, 4-(l metoxiiminobutil) fenilo, 4-etoxiiminometilfenilo, 4-(l etoxiiminoetil) fenilo, 4-propoxiiminometilfenilo, 4- (1 isopropoxiiminoetil) fenilo, 4- (butoxiiminometil) fenilo, 4 pentiloxiiminometilfenilo, 4- (1-hexilooxiiminoetil) fenilo, 4 benciloxiiminometilfenilo, 4- (1-benciloxiiminoetil) fenilo, 4 (1-benciloxiiminopropil) fenilo, 4- (1 benciloxiiminobutil) fenilo, 4-dimetilaminoiminometilfenilo , 4- (1-dimetilaminoiminoetil) fenilo, 4-dietilaminoiminometilfenilo, 4- (1-dietilaminoiminoetil) fenilo, 4-trimetilsililfenilo, 4-trietilsililfenilo, 4-ter-butildimetilsililfenilo. La presente invención se ilustra adicionalmente de manera detallada con ejemplos de producción, ejemplos de formulación, ejemplos de prueba y de otra manera, pero no debe considerarse limitada por lo siguiente. En primer lugar, se ilustran como siguen los ejemplos de producción de los compuestos de la presente invención. Ejemplo de Producción 1 Se mezclan 200 mg de cloruro de 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo, 112 mg de 4-clorobencilamina, 0.17 mi de trietilamina y 5 mi de tetrahidrofurano, y agita a temperatura ambiente durante 30 minutos. Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con 5 % de ácido clorhídrico, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava en hexano para proporcionar 212 mg de N- (4-clorobencil) -3 {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de presente invención 1 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 1 RMN ¾ (CDC13, T S) d (ppm) : 7.25-7.27 (2H, m) , 7.05 (2H, d, J=8.2 Hz), 6.94 (1H, d, J=8.0 Hz) , 6.71-6.74 (2H, m) , 5.59 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.5 Hz), 4.36 (2H, d, J=5.9 Hz), 3.82 (3H, s) , 2.94 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.45-2.52 (3H, m) . Ejemplo de Producción 2 Al utilizar 200 mg de cloruro de 3- {3~metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo y 99 mg de 4-metilbencilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 1 se obtienen 204 mg de N- (4-metilbencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}-propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 2 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 2 R -^i (CDCI3, TMS) d (ppm): 7.11 (2H, d, J=8.0 Hz) , 7.05 (2H, d, J=8.0 Hz) , 6.94 (1H, d, J=8.0 Hz) , 6.71-6.75 (2H, m) , 5.53 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.36 (2H, d, J=5.5 Hz) , 3.82 (3H, s) , 2.94 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.46-2.50 (3H, m) , 2.32 (3H, s) Ejemplo de Producción 3 Mediante la utilización de 200 mg de cloruro de 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo y 99 mg de 4-fluorobencilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 1 se obtienen 0.13 g de N- (4-fluorobencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 3 en lo siguiente) . • · Compuesto de la presente invención 3 RMN-1!! (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.09-7.23 (2H, m) , 6.93-7.00 (3H, m) , 6.71-6.75 (2H, m) , 5.57 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.36 (2H, d, J=5.8 Hz) , 3.82 (3H, s), 2.94 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.48-2.52 (3H, m) Ejemplo de Producción 4 Se mezclan 200 mg de cloruro de 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo, 176 mg de clorhidrato de 4-bromobencilamina, 0.29 mi de trietilamina y 5 mi de tetrahidrofurano, y agita a temperatura ambiente durante 30 minutos . Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 117 mg de N- (4-bromobenci1 ) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) feniUpropanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 4 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 4 RM -^-H (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.41 (2H, d, J=8 Hz) , 7.00 (2H, d, J=8 Hz), 6.94 (1H, d, J=8.0 Hz) , 6.71-6.74 (2H, m) , 5.59 (1H, s amplio), 4.74 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.34 (2H, d, J=5.8 Hz), 3.82 (3H, s) , 2.94 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.49-2.52 (3H, m) . Ejemplo de Producción 5 Se mezclan 300 mg de cloruro de 3-{3~metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}-propionilo, 163 mg de 4-metoxibencilamina, 0.25 mi de trietilamina y 10 mi de tetrahadrofurano, y agita a temperatura ambiente durante 30 minutos. Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 280 mg de N-(4-metoxibencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 5 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 5 RMN-½ (CDCI3, TMS) d (ppm) : 7.08 (2H, d, J=8.5 Hz) , 6.93 (1H, d, J=8.0 Hz) , 6.83 (2H, d, J=8.5 Hz) , 6.71-6.74 (2H, m) , 5.54 (1H, s amplio), 4.74 (2H, d, J=2.5 Hz) , 4.33 (2H, d, J=5.6 Hz), 3.82 (3H, s) , 3.79 (3H, s) , 2.94 (2H, t, J=7.8 Hz) , 2.46-2.49 (3H, m) . Ejemplo de Producción 6 Mediante la utilización de 300 mg de cloruro de 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo y 208 mg de 4- (trifluorometil) encilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 5 se obtienen 208 mg de N-{(4-trifluorometil) bencil}-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) -fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 6 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 6 R -¾ (CDCI3, TMS) d (ppm) : 7.54 (2H, d, J=8.0 Hz) , 7.23 (1H, d, J=8.2 Hz) , 6.94 (2H, d, J=8.0 Hz) , 6.71-6.75 (2H, m) , 5.68 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.51 (2H, d, J=6.1 Hz), 3.81 (3H, s) , 2.96 (2H, t, J=7 Hz) , 2.53 (2H, t, J=7 Hz), 2.49 (2H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción 7 Mediante la utilización de 300 mg de cloruro de 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo y 209 mg de 3,4-diclorobencilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 5 se obtienen 430 mg de N- (3 , 4-difluorobencil) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil>propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 7 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 7 RMN-^t (CDCI3, TMS) d (ppm) : 7.35 (1H, d, J=8.2 Hz) , 7.28 (1H, d, J=1.9 Hz) , 6.93-6.99 (2H, m) , 6.71-6.74 (2H, m) , 5.64 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.34 (2H, d, J-6.1 Hz), 3.83 (3H, s) , 2.95 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.48-2.54 (3H, m) Ejemplo de Producción 8 Al utilizar 300 mg de cloruro de 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo y 194 mg de 4-ter-butilbencilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 5 se obtienen 511 mg de N- (4-ter-butilbencil) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto la presente invención 8 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 8 RM -½ (CDCI3 , TMS) d (ppm) : 7.33 (2H, d, J=8.5 Hz) , 7.10 (2H, d, J=8.5 Hz) , 6.94 (1H, d, J=8.0 Hz) , 6.71-6.75 (2H, m) , 5.67 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.37 (2H, d, J=5.8 Hz), 3.82 (3H, s) , 2.95 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.46-2.50 (3H, m) , 1.30 (9H, s) Ejemplo de Producción 9 Al utilizar 300 mg de cloruro de 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo y 227 mg de 4- ( trifluorometoxi) bencilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 5 se obtienen 209 mg de N-{4- ( trifluorometoxi) encil} -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}-propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 9 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 9 RMN-1H (CDCI3, TMS) d (ppm): 7.12-7.17 (4H, m) , 6.95 (1H, d, J=8.0 Hz) , 6.71-6.76 (2H, m) , 5.63 (1H, s amplio), 4.74 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.40 (2H, d, J=5.9 Hz) , 3.83 (3H, s) , 2.95 (2H, t, J=7.6 Hz) , 2.48-2.53 (3H, m) Ejemplo de Producción 10 Al utilizar 0.20 g de cloruro de 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo, 0.27 g de clorhidrato de 4-dimetilaminobencilamina y 0.28 mi de trietilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 5 se obtiene 0.40 g de N-(4-dimeti1 minobenci1) -3- {3-metoxi- - (2-propini1oxi) feni1}-propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 10 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 10 KMN^H (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.03-7.06 (2H, m) , 6.93 (1H, d, J=8.0 Hz) , 6.65-6.76 (4H, m) , 5.46 (1H, s amplio), 4.72 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.29 (2H, d, J=5.5 Hz) , 3.83 (3H, s) , 2.89-2.95 (8H, m) , 2.43-2.49 (3H, m) Ejemplo de Producción 11 Se mezclan 0.81 g de cloruro de 3- {3-etoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo, 0.46 g de 4-clorobencilamina, 0.64 mi de trietilamina y 10 mi de tetrahidrofurano y agita a temperatura ambiente durante 20 minutos. Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se purifica por cromatografía en columna de gel de sílice para proporcionar 0.79 g de N- (4-clorobencil) -3-{3-etoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 11 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 11 RMN-XH (CDCI3 , TMS) d (ppm) : 7.24-7.26 (2H, m) , 7.04-7.06 (2H, m) , 6.95 (1H, d, J=8.0 Hz) , 6.70-6.74 (2H, m) , 5.60 (1H, s amplio), 4.74 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.35 (2H, d, J=5.8 Hz), 4.02 (2H, q, J=7 Hz) , 2.92 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.27-2.51 (3H, m) , 1.42 (3H, t, J=7 Hz) Ejemplo de Producción 12 Al utilizar 0.30 g de cloruro de 3- {3~metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo, 0.19 g de (naftalen-2-il)metilamina y 0.5 mi de trietilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 11 se obtienen 0.25 g de N- { (naftalen-2-il)me il}-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi ) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 12 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 12 RN-^Í (CDCI3, TMS) d (ppm) : 7.76-7.82 (3H, m) , 7.60 (1H, s), 7.44-7.49 (2H, m) , 7.29-7.29 (1H, m) , 6.89-6.90 (1H, m) , 6.71-6.95 (2H, m) , 5.74 (1H, s amplio), 4.69 (2H, d, J=2.2 Hz) , 4.55 (2H, d, J=5.9 Hz) , 3.78 (3H, s) , 2.96 (2H, t, J=7.6 Hz) , 2.46-2.54 (3H, m) Ejemplo de Producción 13 Al utilizar 0.30 g de cloruro de 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo, 0.23 g de clorhidrato de (5, 6 , 7 , 8-tetrahidronaftalen-2-il)metilamina y 0.42 mi de trietilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 11 se obtienen 0.41 g de N-{ (5, 6, 7, 8tetrahidronaftalen-2-il)metil}-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 13 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 13 RM -1!! (CDCI3, TMS) d (ppm): 6.89-7.02 (4H, m) , 6.71-6.76 (2H, m) , 5.52 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.5 Hz) , 4.33 (2H, d, J=5.4 Hz) , 3.83 (3H, s) , 2.92 (2H, t, J=7.8 Hz) , 2.49-2.72 (4H, m) , 2.45-2.49 (3H, m) , 1.76-1.79 (4H, m) Ejemplo de Producción 14 Al utilizar 0.30 g de cloruro de 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo y 0.16 g de 4-etilbencilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 5 se obtiene 0.40 g de N-(4-etilbencil) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}-propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 14 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 14 RM -^i (CDCI3 , TMS) d (ppm) : 7.08-7.15 (4H, m) , 6.94 (1H, d, J=8.1 Hz) , 6.72-5.75 (2H, m) , 5.55 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.2 Hz) , 4.37 (2H, d, J=5.6 Hz), 3.82 (3H, s) , 2.95 (2H, t, J=7.3 Hz) , 2.63 (2H, q, J=7 Hz), 2.47-2.50 (3H, m) , 1.22 (3H, t, J=7 Hz) Ejemplo de Producción 15 Se mezclan 1.1 g de cloruro de 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo, 1.0 g de 4-yodobencilamina, 0.98 mi de trietilamina y 20 mi de tetrahidrofurano y agita a temperatura ambiente durante 30 minutos. Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio y se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 1.5 g de N-(4-yodobencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}-propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 15 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 15 R ^H (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.60-7.62 (2H, m) , 6.93 (1H, d, J=8.0 Hz), 6.86-6.89 (2H, m) , 6.70-6.74 (2H, m) , 5.61 (1H, s amplio), 4.77 (2H, d, J=2.5 Hz) , 4.32 (2H, d, J=6.1 Hz), 3.82 (3H, s), 2.94 (2H, t, J=7.2 Hz) , 2.48-2.52 (3H, m) Ejemplo de Producción 16 Se mezclan 0.50 g de cloruro de 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo, 0.32 g de 4-butilbencilamina, 0.41 mi de trietilamina y 15 mi de tetrahidrofurano y agita a temperatura ambiente durante 30 minutos. Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para proporcionar 0.60 g de N-(4-butilbencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 16 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 16 R -^H (CDCI3 , TMS) d (ppm) : 7.06-7.12 (4H, m) , 6.94 (1H, d, J=8.2 Hz), 6.71-6.75 (2H, m) , 5.59 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz), 4.36 (2H, d, J=5.5 Hz) , 3.82 (3H, s) , 2.95 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.58 (2H, t, J=7.5 Hz), 2.46-2.50 (3H, m) , 2.46-2.50 (3H, m) , 1.53-1.61 (2H, m) , 1.30-1.39 (2H, m) , 0.92 (3H, t, J=7.3 Hz) Ejemplo de Producción 17 Al utilizar 0.30 g de cloruro de 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo, 0.17 g de 3-fluoro-4-metilbencilamina y 0.25' mi de trietilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 11 se obtienen 0.34 g de N- (3-fluoro-4-metilbencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 17 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 17 RMN^H (CDCI3, TMS) d (ppm): 7.09 (1H, t, J=7.8 Hz) , 6.94 (1H, d, J=8.0 Hz), 6.70-6.83 (4H, m) , 5.58 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.2 Hz) , 4.35 (2H, d, J=5.8 Hz) , 3.83 (3H, s) , 2.95 (2H, t, J=7.2 Hz) , 2.48-2.53 (3H, m) , 2.24 (3H, s) Ejemplo de Producción 18 Se mezclan 0.50 g de cloruro de 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) feniDpropionilo, 0.50 g de 3-fluoro-4-(trifluorometil)bencilamina, 0.41 mi de trietilamina y 10 mi de tetrahidrofurano y agita a temperatura ambiente durante 30 minutos. Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 0.73 g de N-{3-fluoro-4-(trifluorometil) bencil} -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil} -propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 18 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 18 R -^ (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.51 (1H, t, J=7.7 Hz) , 6.94-7.01 (3H, m) , 6.72-6.74 (2H, m) , 5.71 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.43 (2H, d, J=6.3 Hz), 3.83 (3H, s), 2.96 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.55 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.48 (1H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción 19 Al utilizar 0.5 g de cloruro de 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo, 0.42 g de 4-cloro-3- (trifluorometil ) bencilamina y 0.42 mi de trietilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 18 se obtienen 0.76 g de N-{4-cloro-3- (trifluorometil)bencil}-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 19 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 19 R N-1!! (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.53. (1H, d, J=2.2 Hz) , 7.42 (1H, d, J=8.2 Hz) , 7.20-7.22 (1H, m) , 6.94 (1H, d, J=7.8 Hz) , 6.71-6.74 (2H, m) , 5.69 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz), 4.41 (2H, d, J=5.8 Hz) , 3.82 (3H, s) , 2.95 (2H, t, J=7.5 Hz), 2.53 (2H, t, J=7.6 Hz) , 2.49 (2H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción 20 Se mezclan 0.50 g de cloruro de 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo, 0.36 g de clorhidrato de (indan-5-il)metilamina, 0.8 mi de trietilamina y 20 mi de tetrahidrofurano, y agita a temperatura ambiente durante 20 minutos . Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 0.34 g de N-{ (indan-5-il)metil}-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 20 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 20 RMN-1!! (CDCI3 , TMS) d (ppm) : 6.71-7.16 (6H, m) , 5.54 (1H, s amplio), 4.72 (2H, m) , 4.36 (2H, d, J=4.6 Hz) , 3.82 (3H, s), 2.65-2.94 (6H, m) , 2.48 (3H, m) , 2.04-2.08 (2H, m) Ejemplo de Producción 21 Al utilizar 0.30 g de cloruro de 3- (3, 4-dimetoxifenil)propionilo y 0.19 g de 4-clorobencilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 5 se obtiene 0.32 g de N- (4-clorobencil) -3- (3 , 4-dimetoxifenil)propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 21 en lo siguiente) .
Compuesto de la presente invención 21 EMN^H (CDCI3, TMS) d (ppm) : 7.24-7.27 [2H, m) , 7.05-7.07 (2H, m) , 6.70-6.77 (3H, m) , 5.61 (1H, s amplio), 4.36 (2H, d, J=5.9 Hz), 3.86 (3H, s), 3.84 (3H, s), 2.94 (2H, t, J=7.6 Hz), 2.50 (2H, t, J=7.6 Hz) Ejemplo de Producción 22 Se mezclan 0.30 g de cloruro de 3- (3, -dimetoxifenil )propionilo, 0.25 g de clorhidrato de C- (5, 6,7, 8-tetrahidronaftalen-2-il)metilamina, 0.40 mi de trietilamina y 10 mi de tetrahidrofurano, y se agita a temperatura ambiente durante 20 minutos. Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 0.35 g de N- {(5,6,7, 8-tetrahidronaftalen-2-il)metil}-3- (3 , 4-dimetoxifeniDpropanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 22 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 22 RMN-½ (CDCI3, TMS) d (ppm) : 7.00 (1H, d, J=8.3 Hz) , 6.89 (2H, m) , 6.72-6.79 (3H, m) , 5.51 (1H, s amplio), 4.33 (2H, d, J=5.4 Hz), 3.85 (3H, s) , 3.84 (3H, s) , 2.94 (2H, t, J=7.6 Hz) , 2.73 (4H, m) , 2.47 (2H, t, J=7.6 Hz) , 1.78 (4H, m) Ejemplo de Producción 23 Se mezclan 300 mg de N- (4-metilbencil) -3- (4-hidroxi- 3-metoxifenil)propanamida, 0.075 mi g de yoduro de metilo, 0.21 g de carbonato de potasio y 5 mi de ?,?-dimetilformamida, y agita a temperatura ambiente durante 6 horas . Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para proporcionar 226 mg de N- (4-metilbencil) -3- (3 , 4-dimetoxifenil)propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 23 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 23 ~? RM -^i (CDCI3, TMS) d (ppm) : 7.10 (2H, d, J=8.0 Hz) , 7.05 (2H, d, J=8.0 Hz), 6.70-6.78 (3H, m) , 5.53 (1H, s amplio), 4.35 (2H, d, J=5.6 Hz) , 3.85 (3H, s) , 3.83 (3H, s) , 2.94 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.48 (2H, t, J=7.7 Hz) , 2.32 (3H, s) Ejemplo de Producción 24 Al utilizar 300 mg de N- (4-metilbencil) -3- (4-hidroxi-3-metoxifeniDpropanamida ? 0.1 mi de yoduro de etilo de acuerdo con el Ejemplo de Producción 23 se obtiene 225 mg de N- (4-metilbencil) -3- (4-etoxi-3-metoxifeniDpropanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 24 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 24 RMN-H (CDCI3, TMS) d (ppm) : 7.10 (2H, d, J=8.0 Hz) , 7.05 (2H, d, J=8.0 Hz) , 6.68-6.78 (3H, m) , 5.53 (1H, s amplio), 4.35 (2H, d, J=5.5 Hz)4.07 (2H, q, J=7.0 Hz) , 3.80 (3H, s), 2.93 (2H, t, J=7.5 Hz), 2.48 (2H, t, J=7.7 Hz) , 2.32 (3H, s), 1.45 (2H, t, J=7.0 Hz) Ejemplo de Producción 25 Al utilizar 300 mg de N- (4-metilbencil) -3- (4-hidroxi-3-metoxifeni propanamida y 0.12 mi de yoduro de propilo de acuerdo con el Ejemplo de Producción 23 se obtienen 262 mg de N- (4-metilbencil) -3- (3-metoxi-4-propoxifenil ) propanafcida (denominada como el compuesto de la presente invención 25 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 25 RMN-aH (CDCI3, TMS) d (ppm) : 7.11 (2H, d, J=8.1 Hz) , 7.05 (2H, d, J=8.0 Hz) , 6.69-6.78 (3H, m) , 5.54 (1H, s amplio), 4.35 (2H, d, J=5.6 Hz) , 3.95 (2H, t, J=6.8 Hz) , 3.83 (3H, s) , 2.93 (2H, t, J=7.6 Hz) , 2.48 (2H, t, J=7.6 Hz) , 2.32 (3H, s), 1.83-1.89 (2H, m)1.03 (2H, t, J=7.6 Hz) Ejemplo de Producción 26 mezclan 300 mg de N- (4-metilbencil) -3- (4-hidroxi-3 metoxifenil)propanamida, 0.104 mi g de bromuro de alilo, 0.21 g de carbonato de potasio y 5 mi de ?,?-dimetilformamida, y se agita a 60°C durante 6 horas. Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 366 mg de N- (4-metilbencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propeniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 26 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 26 RMN-1-! (CDCI3, MS) d (ppm) : 7.10 (2H, d, J=8.0 Hz) , 7.05 (2H, d, J=8.0 Hz), 6.68-6.83 (3H, m) , 6.02-6.12 (1H, m) , 5.54 (1H, s amplio), 5.39 (2H, d, J=17.2 Hz) , 5.27 (2H, d, J=10.5 Hz), 4.57 (2H, d, J=5.3 Hz) , 4.35 (2H, d, J=5.5 Hz) , 3.82 (3H, s), 2.93 (2H, t, J=7.8 Hz) , 2.47 (2H, t, J=7.8 Hz) , 2.32 (3H, s) Ejemplo de Producción 27 Al utilizar 0.30 g de N- (4-metilbencil ) -3- (4-hidroxi-3-metoxifenil)propanamida y 0.11 mi de l-bromo-2-butino de acuerdo con el Ejemplo de Producción 23 se obtiene 0.31 g de N- (4-metilbencil) -3-{3-metoxi-4- (2-butiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 27 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 27 RMN-^I (CDCI3, TMS) d (ppm): 7.04-7.12 (4H, m) , 6.92 (1H, d, J=7.8 Hz) , 6.71-6.73 (2H, m) , 5.53 (1H, s amplio), 4.68 (2H, d, J=2.2 Hz) , 4.36 (2H, d, J=5.6 Hz) , 3.82 (3H, s) , 2.94 (2H, t, J=7.8 Hz) , 2.48 (2H, t, J=7.8 Hz) , 2.33 (3H, s) , 1.84 (3H, t, J=2.2 Hz) Ejemplo de Producción 28 Se mezclan 0.11 g de l-metil-2-propinol , 0.11 mi de cloruro de metansulfonilo, 0.28 mi de trietilamina y 3 mi de tetrahidrofurano, y agita a temperatura ambiente durante 30 minutos . Después se agrega a la mezcla de reacción acetato de etilo y se filtra. El filtrado se concentra bajo presión reducida. El residuo que se obtiene 0.30 g de cloruro de N-(4-metilbencil) -3- (4-hidroxi-3-metoxifenil)propanamida 0.21 g de carbonato de potasio y 5 mi de ?,?-dimetilformamida se mezcla y se agita a 60°C durante 6 horas. Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se purifica por columna en gel de sílice para obtener 0.16 g de N- (4-metilbencil) -3- {3-metoxi-4- (l-metil-2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 28 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 28 RMN-1H (CDC13, TMS) d (ppm) (1H, d, J=7.8 Hz), 6.66-6.74 (2H, m) , 5.54 (1H, s amplio), 4.84-4.87 (1H, m) , 4.35 (2H, d, J=5.5 Hz) , 3.83 (3H, s) , 2.92 (2H, t, J=7.2 Hz), 2.43-2.50 (2H, m) , 2.32 (3H, s) , 2.17 (3H, s), 1.69 (1H, d, J=6.6 Hz) Ejemplo de Producción 29 Se mezclan 1.4 g de N- (4-trifluorometilbencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida, 1.6 g de Reactivo de Lawesson's y 20 mi de tetrahidrofurano y se agita a 65°C durante 3 horas. Después la mezcla de reacción se enfría, se agrega agua a la mezcla de reacción y extrae con acetato de etilo . La capa orgánica se lava sucesivamente con una solución acuosa de hidróxido de sodio 3%, ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se purifica por columna de gel de sílice para obtener 1.3 g de N- (4-trifluorometilbencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 29 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 29 RMN^H (CDC13( TMS) d (ppm) : 7.56 (2H, d, J=8 Hz) 7.19 (2H, d, J=8 Hz), 7.12 (1H, s amplio), 6.93 (1H, d, J=8. Hz) , 6.72-6.76 (2H, m) , 4.81 (2H, d, J=5.3 Hz) , 4.73 (2H, d J=2.4 Hz), 3.81 (3H, s) , 3.11 (2H, t, J=6.8 Hz) , 2.97 (2H, t J=6.8 Hz), 2.47 (1H, t, J=2. Hz) Ejemplo de Producción 30 Se mezclan 0.59 g de N- (4-clorobencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida, 0.67 g de Reactivo de Lawesson's y 10 mi de tetrahidrofurano y se agita a 65°C durante 3 horas. Después la mezcla de reacción se enfría, y se concentra bajo presión reducida. Se agrega agua al residuo y extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con solución acuosa de hidróxido de sodio 3%, ácido clorhídrico 5%, solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se purifica por cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0.59 g de N- (4-clorobencil ) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil>propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 30 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 30 RMN-^i (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.26-7.29 (2H, m) , 6.99-7.06 (3H, m) , 6.92 (1H, d, J=8.0 Hz) , 6.70-6.75 (2H, m) , 4.73 (2H, d, J=2 Hz) , 4.70 (2H, d, J=5.3 Hz) , 3.82 (3H, s) , 3.09 (2H, t, J=7.2 Hz) , 2.97 (2H, t, J=7.2 Hz) , 2.49 (1H, t, J=2 Hz) Ejemplo de Producció 31 Se mezclan 0.40 g de N- (3 , 4-diclorobencil ) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida, 0.45 g de Reactivo de Lawesson's y 15 mi de tetrahidrofurano, y se agita a 65°C durante 3 horas. Después la mezcla de reacción se enfria. Se agrega agua a la mezcla de reacción y extrae con acetato de etilo . La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se purifica por cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0.42 g de N- (3 , 4-diclorobencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}-propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 31 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 31 RMN^H (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.34 (1H, d, J=8.2 Hz) , 7.28 (1H, d, J=2.2 Hz) , 7.12 (1H, s amplio), 6.89-6.99 (2H, m) , 6.71-6.75 (2H, m)4.70-4.73 (4H, m) , 3.82 (3H, s) , 3.09 (2H, t, J=7.5 Hz), 2.96 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.49 (1H, t, J=2.1 Hz) Ejemplo de Producción 32 Se mezclan 0.40 g de N- (4-metilbencil) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) feniUpropanamida, 0.53 g de Reactivo de La esson's y 10 mi de tetrahidrofurano y se agita a 65°C durante 3 horas. Después la mezcla de reacción se enfría, y se concentra bajo presión reducida. Se agrega agua al residuo y extrae con acetato de etilo . La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se purifica por columna de gel de sílice para obtener 0.38 g de N-(4-metilbencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}-propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 32 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 32 RM ^H (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.12 (2H, d, J=7.8 Hz) , 6.91-7.02 (3H, m) , 6.92 (1H, d, J=8.2 Hz) , 6.75 (1H, d, J=1.9 Hz), 6.72 (1H, dd, J=8.2 Hz, 1.9 Hz) , 4.72 (2H, d, J=2 Hz), 4.66 (2H, d, J=4.8 Hz) , 3.82 (3H, s) , 3.08 (2H, t, J=7.2 Hz) , 2.97 (2H, t, J=7.2 Hz) , 2.48 (1H, t, J=2 Hz) , 2.33 (3H, s) Ejemplo de Producción 33 Al utilizar 0.61 g de N-{ (naftalen-2-il)metil}-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida y 745 mg de Rectivo de Lawesson's de acuerdo con el Ejemplo de Producción 32 se obtienen 0.38 g de N-{ (naftalen-2-il)metil}-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 33 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 33 RM -1!! (CDCI3 , TMS) d (ppm) : 8.7-8.9 (3H, m) , 7.60 (1H, s), 7.4-7.6 (2H, m) , 7.20 (1H, dd, J=8.5 Hz, 1.7 Hz) , 7.15 (1H, amplio), 6.88 (1H, d, J=8.0 Hz) , 6.77 (1H, d, J=1.9 Hz) , 6.72 (1H, dd, J=8.2 Hz, 1.8 Hz) , 4.88 (2H, d, J=5.1 Hz), 4.67 (2H, d, J=2.4 Hz) , 3.80 (3H, s), 3.10 (2H, t, J=7.2 Hz) , 2.96 (2H, t, J=7.2 Hz) , 2.44 (1H, t, J=2. Hz) Ejemplo de Producción 34 Al utilizar 686 mg de cloruro de 3- (3, 4-dimetoxifenil)propionilo, 563 mg de clorhidrato de 4-metoxi-3-metilbencilamina y 758 mg de trietilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 4 se obtienen 900 mg de N- (4-metoxi-3-metilbencil) -3- (3 , -dimetoxifenil) propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 34 en lo siguiente) .
Compuesto de la presente invención 34 RM -1!. (CDCI3, TMS) d (ppm) : 6.9-7.0 (2H, m) , 6.7-6.8 (4H, m) , 5.49 (1H, amplio), 4.30 (2H, d, J=5.6 Hz) , 3.84 (3H, s) , 3.83 (3H, s) , 3.80 (3H, s) , 2.93 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.46 (2H, t, J=7.6 Hz) , 2.18 (3H, s) Ejemplo de Producción 35 Al utilizar 0.30 g de N- (4-metilbencil) -3- (4-hidroxi-3-metoxifeniDpropanamida y 0.08 mi de cloroacetonitrilo de acuerdo con el Ejemplo de Producción 23 se obtienen 0.19 g de N- (4-metilbencil) -3- {3-metoxi-4-cianometoxifenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 35 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 35 KM ^H (CDCI3, TMS) d (ppm): 7.09-7.12 (4H, m) , 6.96 (1H, d, J=8.2 Hz), 6.73-6.80 (2H, m) , 5.59 (1H, s amplio), 4.78 (2H, s), 4.47 (2H, d, J=5.5 Hz) , 3.83 (3H, s) , 2.96 (2H, t, J=7.3 Hz) , 2.48 (2H, t) Ejemplo de Producción 36 Al utilizar 1.0 g de cloruro de 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo y 0.90 g de clorhidrato de 4-metoxicarbonilbencilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 18 se obtienen 0.82 g de N-(4-metoxicarbonilbencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}-propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 36 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 36 KMN^H (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.94-7.97 (2H, m) , 7.12-7.21 (2H, m) , 6.94 (1H, d, J=8.0 Hz) , 6.71-6.75 (2H, m) , 5.48 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.46 (2H, d, J=6.0 Hz), 3.91 (3H, s), 3.82 (3H, s) , 2.96 (2H, t, J=7.2 Hz) , 2.47-2.55 (3H, m) Ejemplo de Producción 37 Se mezclan 884 mg de cloruro de 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo, 641 mg de 4-fenilbencilamina, 530 mg de trietilamina y 10 mi tetrahidrofurano y agita a temperatura ambiente durante 1 hora. Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 1.00 g de N-(4-fenilbencil) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 37 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 37 RMN^H (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.50-7.60 (4H, m) , 7.40-7.47 (2H, m) , 7.31-7.38 (1H, m) , 7.22 (2H, d, J=8.3 Hz) , 6.94 (1H, d, J=7.8 Hz), 6.71-6.77 (2H, m) , 5.63 (1H, s amplio), 4.72 (2H, d, J=2.2 Hz) , 4.44 (2H, d, J-5.8 Hz) , 3.81 (3H, s) , 2.96 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.52 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.45 (1H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción 38 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 37, se obtienen 100 mg de N- (3~cloro-4-metilbencil) -3-{3-metoxi-4-(2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 38 en lo siguiente) a partir de 884 mg de cloruro de 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo y 554 mg de 3-cloro-4-metil-bencilamina. Compuesto de la presente invención 38 RMN-1!! (CDCI3, TMS) d (ppm) : 7.18 (lH, d, J=l .7 Hz) , 7.14 (1H, d, J=7.7 Hz) , 6.91-6.96 (2H, m) , 6.70-6.75 (2H, m) , 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz)5.57 (1H, s amplio), 4.34 (2H, d, J=5.8 Hz), 3.82 (3H, s), 2.94 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.45-2.53 (3H, m) , 2.34 (3H, s) E emplo de Producción 39 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 37, se obtienen 1.03 g de N- (3-cloro-4-fluorobencil) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 39 en lo siguiente) a partir de 884 mg de cloruro de 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo y 559 mg de 3-cloro-4-fluorobencilamina . Compuesto de la presente invención 39 RMKT-^-H (CDCI3, TMS) d (ppm): 7.21-7.26 (2H, m) , 6.92-7.10 (3H, m) , 6.70-6.76 (2H, m) , 5.63 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz), 4.34 (2H, d, J=5.8 Hz) , 3.83 (3H, s) , 2.95 (2H, t, J=7.3 Hz), 2.51 (2H, t, J=7.3 Hz) , 2.48 (lH, t, J=2.2 Hz) Ejemplo de Producción 40 Se mezclan 637 mg de N- (5,6, , 7 , 8-tetrahidronaftalen-2-ilmetil) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida, 769 mg de Reactivo de Lawesson's y 10 mi de tetrahidrofurano y se agita a 65°C durante 3 horas. Después la mezcla de reacción se enfría, y se concentra bajo presión reducida. Se agrega agua al residuo y extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se purifica por cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 394 mg de N- (5, 6, 7, 8-tetrahidronaftalen-2-ilmetil ) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 40 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 40 RMN-1H (CDC13, TMS) d (ppm) : 6.91-7.03 (3H, m) , 6.85 (2H, d, J=7.5 Hz) , 6.76 (1H, d, J=2.0 Hz) , 6.72 (1H, dd, J=8.1 Hz, 2.0 Hz), 4.72 (2H, d, J=2.2 Hz) , 4.62 (2H, d, J=4.6 Hz) , 3.82 (3H, s) , 3.08 (2H, t, J=7.3 Hz) , 2.91 (2H, t, J=7.3 Hz) , 2.69-2.77 (4H, m) , 2.48 (1H, t, J=2.4 Hz) , 1.75-1.81 (4H, m) Ejemplo de Producción 41 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 37, se obtienen 700 mg de N- (4-difluorometoxibencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 41 en lo siguiente) a partir de 884 mg de cloruro de 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) feniDpropionilo y 606 mg de 4-difluorometoxibencilamina . Compuesto de la presente invención 41 KMN^H (CDC13, T S) d (ppm) : 7.12 (2H, d, J=8.4 Hz) , 7.03 (2H, d, J=8.4 Hz) , 6.93 (1H, d, J=7.7 Hz) , 6.70-6.75 (2H, m) , 6.49 (1H, t, J=73 Hz) , 5.59 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.2 Hz), 4.37 (2H, d, J=5.8 Hz) , 3.81 (3H, s) , 2.94 (2H, t, J=7.5 Hz), 2.46-2.54 (3H, m) Ejemplo de Producción 42 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 37, se obtienen 1.02 g de N- (4-metilbenci_l) -3-{3-etoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 42 en lo siguiente) a partir de 0.93 g de cloruro de 3-{3-etoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo y 0.42 g de 4-metilbencilamina . Compuesto de la presente invención 42 KM -^Í (CDCI3 , TMS) d (ppm): 7.03-7.12 (4H, m) , 6.94 (1H, d, J=8.2 Hz) , 6.74 (1H, d, J=1.9 Hz) , 6.70 (1H, dd, J=2.1 Hz, 8.2 Hz), 5.53 (lH, s amplio), 4.72 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.35 (2H, d, J=5.5 Hz) , 4.03 (2H, q, J=7.0 Hz) , 2.92 (2H, t, J=7.7 Hz), 2.45-2.50 (3H, m) , 2.32 (3H, s) , 1.42 (3H, t, J=7.0 Hz) Ejemplo de Producción 43 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 37, se obtienen 1.34 g de N- (3 , 4-diclorobencil) -3- {3-etoxi-4-(2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 43 en lo siguiente) a partir de 0.93 g de cloruro de 3- {3-etoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo y 0.62 g de 3 , 4-diclorobencilamina. compuesto de la presente invención 43 RM -1H (CDCI3, TMS) d (ppm) : 7.27-7.37 (2H, m) , 6.92-6.98 (2H, m) , 6.68-6.75 (2H, m) , 5.62 (lH, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz), 4.34 (2H, d, J=6.0 Hz) , 4.03 (2H, q, J=7.0 Hz) , 2.93 (2H, t, J=7.2 Hz) , 2.45-2.55 (3H, m) , 1.42 (3H, t, J=7.0 Hz) Ejemplo de Producción 44 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 40, se obtienen 350 mg de N- (indan-5-ilo metil) -3- {3-metoxi-4-(2-propiniloxi) fenil}propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 44 en lo siguiente) a partir de 500 mg de N- (indan-5-ilo metil) -3- {3-metoxi-4-propiniloxi) fenil}propanamida y 627 mg de Reactivo Lawesson' s . Compuesto de la presente invención 44 RMN-1!! (CDC13, T S) d (ppm) : 7.16 (1H, d, J=7.7 Hz), 6.86-7.10 (4H, m) , 6.75 (1H, d, J=1.9 Hz) , 6.72 (1H, dd, J=8.2 Hz, 1.9 Hz), 4.72 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.65 (2H, d, J=4.8 Hz) , 3.81 (3H, s), 3.08 (2H, t, J=7. Hz) , 2.84-2.95 (6H, m) , 2.47 (1H, t, J=2.4 Hz), 2.01-2.11 (2H, m) Ejemplo de Producción 45 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 40, se obtienen 314 mg de N- (4-fenilbencil) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 45 en lo siguiente) a partir de 500 mg de N- (4-fenilbencil) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida y 571 mg de Reactivo de Lawesson' s. Compuesto de la presente invención 45 RMN-^H (CDCI3 , TMS) d (ppm): 7.52-7.58 (4H, m) , 7.40-7.46 (2H, m) , 7.33-7.37 (1H, m) , 7.15-7.23 (3H, m) , 6.92 (1H, d, J=8.1 Hz), 6.71-6.77 (2H, m) , 4.76 (2H, d, J=5.1 Hz) , 4.70 (2H, d, J=2.4 Hz), 3.79 (3H, s) , 3.09 (2H, t, J=7.2 Hz) , 2.94 (2H, t, J=7.2 Hz) , 2.44 (1H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción 46 Se mezclan 0.50 g de cloruro de 3-{3-metoxi-4-(propiniloxi) fenil}propionilo, 0.39 g de 4-nitrobencilamina, 0.69 mi trietilamina y 10 mi de tetrahidrofurano y agita a temperatura ambiente durante 1 hora. Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se purifica por columna de gel de sílice para obtener 0.32 g de N- (4-nitrobencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 46 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 46 KMN-1!! (CDC13, TMS) d (ppm) : 8.12-8.15 (2H, m) , 7.25-7.28 (2H, m) , 6.96 (1H, d, J=7.1 Hz) , 6.72-6.75 (2H, m) , 5.72 (1H, s amplio), 4.75 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.49 (2H, d, J=6.3 Hz) , 3.83 (3H, s), 2.96 (2H, t, J=7.5 Hz), 2.56 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.50 (1H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción 47 Se mezclan 0.50 g de cloruro de 3- (3,4-dimetoxifenil)propionilo, 0.43 g de 4-nitrobencilamina, 0.71 mi trietilamina y 10 mi de tetrahidrofurano y se agita a temperatura ambiente durante 1 hora. Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se purifica por cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0.30 g de cloruro de N- (4-nitrobencil) -3-(3 , 4-dimetoxifenil)propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 47 en lo siguiente). Compuesto de la presente invención 47 RM ^H (CDC13, TMS) d (ppm) : 8.10-8.12 (2H, m) , 7.24-7.26 (2H, m) , 6.73-6.78 (3H, m) , 5.78 (1H, s amplio), 4.49 (2H, d, J=5.8 Hz), 3.86 (3H, s) , 3.84 (3H, s) , 2.96 (2H, t, J=7.2 Hz), 2.55 (2H, t, J=7.2 Hz) Ejemplo de Producción 48 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 40, se obtienen 338 mg de N- (3-cloro-4-metilbencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 48 en lo siguiente) a partir de 560 mg de N- (3-cloro-4-metilbencil) -3-{3-metoxi-4-(2-propiniloxi) fenil}propanamida y 683 mg de Reactivo de Lawesson ' s . Compuesto de la presente invención 48 RMN-^í (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.13-7.18 (2H, m) , 7.05 (1H, s amplio), 6.86-6.95 (2H, m) , 6.70-6.76 (2H, m) , 4.72 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.67 (2H, d, J=5.3 Hz) , 3.82 (3H, s) , 3.08 (2H, t, J=7.0 Hz), 2.93 (2H, t, J=7.0 Hz),_2.47 (1H, t, J=2.1 Hz) , 2.34 (3H, s) Ejemplo de Producción 49 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 40, se obtienen 345 mg de N- (3-cloro-4-fluorobencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 49 en lo siguiente) a partir de 500 mg de N- (3-cloro-4-fluorobencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenillpropanamida y 384 mg de Reactivo de Lawesson' s.
Compuesto de la presente invención 49 RMN^H (CDCI3 , TMS) d (ppm) : 7.23 (1H, dd, J=7.0 Hz, 2.0 Hz), 7.19 (1H, s amplio), 7.07 (1H, t, J=8.6 Hz) , 6.90-6.97 (2H, m) , 6.75 (1H, d, J=1.7 Hz) , 6.72 (1H, dd, J=8.0 Hz, 1.9 Hz) , 4.72 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.70 (2H( d, J=5.3 Hz) , 3.81 (3H, s), 3.08 (2H, t, J=7.2 Hz) , 2.94 (2H, t, J=7.2 Hz) , 2.48 (1H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción 50 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 40, se obtienen 483 mg de N- (4-difluorometoxibencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 50 en lo siguiente) a partir de 550 mg de N- (4-difluorometoxibencil) -3-{3-metoxi-4-(2-propiniloxi ) fenil}propanamida y 408 mg de Reactivo de Lawesson ' s . Compuesto de la presente invención 50 ???-^? (CDC13, TMS) d (ppm): 7.24 (1H, s amplio), 7.01-7.12 (4H, m) , 6.91 (1H, d, J=8.0 Hz), 6.71-6.74 (2H, m) , 6.52 (1H, t, J=74 Hz) , 4.67-4.73 (4H, m) , 3.78 (3H, s) , 3.07 (2H, t, J=7.0 Hz), 2.93 (2H, t, J=7.0 Hz) , 2.48 (1H, t, J=2. Hz) Ejemplo de Producción 51 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 40, se obtienen 360 mg de N- (4-clorobencil) -3-{3-etoxi-4- (2-propiniloxi ) fenil}propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 51 en lo siguiente) a partir de 425 mg de N- (4-clorobencil) -3-{3-etoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida y 330 mg de Reactivo de Lawesson's. Compuesto de la presente invención 51 RMN-hi (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.41 (1H, s amplio), 7.25 (2H, d, J=8.4 Hz) , 7.01 (2H, d, J=8.2_ Hz), 6.91 (1H, d, J=8.2 Hz), 6.73 (1H, d, J=l .9 Hz) , 6.69 (1H, dd, J=8.0 Hz, 1.9 Hz), 4.67-4.71 (4H, m) , 3.99 (2H, q, J=7.0 Hz) , 3.05 (2H, t, J=7.1 Hz), 2.91 (2H, t, J=7.1 Hz) , 2.48 (1H, t, J=2.4 Hz) , 1.40 (3H, t, J=6.9 Hz) Ejemplo de Producción 52 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 40, se obtienen 423 mg de N- (4-metilbencil) -3-{3-etoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 52 en lo siguiente) a partir de 0.53 g de N- (4-metilbencil) -3- {3-etoxi-4- propiniloxi) fenil}propanamida. y 0.44 g de Reactivo Lawesson' s . Compuesto de la presente invención 52 RMN-aH (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.21 (1H, s amplio), 7.10 (2H, d, J=7.7 Hz), 7.00 (2H, d, J=7.9 Hz) , 6.91 (1H, d, J=7.9 Hz) , 6.74 (1H, d, J=l .9 Hz), 6.69 (1H, dd, J=8.2 Hz, 1.9 Hz) , 4.69 (2H, d, J=2.1 Hz) , 4.65 (2H, d, J=5.0H), 4.00 (2H, q, J=7.0 Hz) , 3.04 (2H, t, J=7.2 Hz) , 2.89 (2H, t, J=7.2 Hz) , 2.46 (1H, t, J=2.1 Hz), 2.32 (3H, s) , 1.40 (3H, t, J=6.7 Hz) Ejemplo de Producción 53 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 40, se obtienen 463 mg de N- (4-bromobencil) -3-{3-metoxi-4- (2- propiniloxi) fenil}propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 53 en lo siguiente) a partir de 660 mg de N- (4-bromobencil) -3-{3-metoxi-4- (2- propiniloxi) fenil}propanamida y 435 mg de Reactivo de Lawesson ' s . Compuesto de la presente invención 53 RN^H (CDCI3, TMS) d (ppm) : 7.39-7.43 (2H, m) , 7.28 (1H, s amplio), 6.95 (2H, d, J=8.4 Hz) , 6.90 (1H, d, J=8.2 Hz) , 6.74 (1H, d, J=1.7 Hz) , 6.70 (1H, dd, J=7.9 Hz, 2.0 Hz) , 4.71 (2H, d, J=2.4 Hz), 4.68 (2H, d, J=5.3 Hz) , 3.79 (3H, s) , 3.07 (2H, t, J=7.1 Hz), 2.93 (2H, t, J=7.1 Hz) , 2.49 (1H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción 54 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 40, se obtienen 360 mg de N- (4-yodobencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) feniDpropantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 54 en lo siguiente) a partir de 541 mg de N- (4-yodobencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida y 348 mg de Reactivo de Lawesson's. Compuesto de la presente invención 54 RMN^H (CDCI3, TMS) d (ppm): 7.63 (2H, d, J=7.9 Hz) , 7.03 (1H, s amplio), 6.92 (1H, d, J=7.9 Hz) , 6.83 (2H, d, J=7.7 Hz), 6.75 (1H, d, J=1.9 Hz) , 6.71 (1H, dd, J=7.9 Hz, 1.7 Hz) , 4.74 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.67 (2H, d, J=5.0 Hz) , 3.81 (3H, s) , 3.08 (2H, t, J=7.1 Hz), 2.94 (2H, t, J=7.1 Hz) , 2.49 (1H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción 55 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 37, se obtienen 830 mg de N- (4-metiltiobencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) feniDpropanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 55 en lo siguiente) a partir de 632 mg de cloruro de 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo y 383 mg de 4-metiltiobencilamina. Compuesto de la presente invención 55 RMN-aH (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.18 (2H, d, J=8.0 Hz) , 7.06 (2H, d, J=8.2 Hz) , 6.93 (1H, d, J=8.0 Hz) , 6.70-6.75 (2H, m) , 5.56 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.35 (2H, d, J=5.8 Hz) , 3.82 (3H, s), 2.94 (2H, t, J=7.1 Hz) , 2.45-2.53 (6H, m) Ejemplo de Producción 56 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 37, se obtienen 830 mg de N- (3 , 4-dimetilbencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) feniDpropanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 56 en lo siguiente) a partir de 632 mg de cloruro de 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo y 338 mg de 3 , 4-dimetilbencilamina. Compuesto de la presente invención 56 RMN-^-H (CDCI3, TMS) d (ppm): 7.06 (1H, d, J=7.5 Hz) , 6.88-7.00 (3H, m) , 6.75 (1H, d, J=1.9 Hz) , 6.73 (1H, dd, J=8.0 Hz, 1.9 Hz) , 5.51 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.34 (2H, d, J=5.3 Hz), 3.82 (3H, s), 2.94 (2H, t, J=7.3 Hz) , 2.44- 2.51 (3H, m) , 2.23 (6H, s) Ejemplo de Producción 57 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 37, se obtienen 1.44 g de N- (4-ciano-bencil ) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 57 en lo siguiente) a partir de 1.61 g de cloruro de 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo y 0.84 g de 4-cianobencilamina. Compuesto de la presente invención 57 RM -1!! (CDC13 , TMS) d (ppm) : 7.56 (2H, d, J=7.9 Hz) , 7.18 (2H, d, J=7.9 Hz), 6.95 (1H, d, J=7.7 Hz) , 6.71-6.75 (2H, m) , 5.71 (1H, s amplio), 4.74 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.44 (2H, d, J=6.0 Hz) , 3.82 (3H, s) , 2.95 (2H, t, J=7.4 Hz) , 2.54 (2H, t, J=7.2 Hz), 2.50 (1H, t, J=2. Hz) Ejemplo de Producción 58 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 40, se obtienen 390 mg de N- (4-metiltiobencil) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 58 en lo siguiente) a partir de 0.52 g de N- (4-metiltiobencil) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida y 0.41 g de Reactivo de Lawesson 1 s . Compuesto de la presente invención 58 RMN-^ (CDCI3, TMS) d (ppm) : 7.18(1H, d, J=8.2Hz), 6.99-7.06 (3H, m), 6.91 (1H, d, J=8.2Hz), 6.75 (1H, d, J=1.9Hz), 6.71 (1H, dd, J=7.9Hz, 1.9Hz), 4.72 (2H, d, J=2.lHz), 4.66 (2H, d, J=5.0Hz), 3.8K3H, s) , 3.08 (2H, t, J=7.2Hz), 2.93 (2H, t, J=7.2Hz), 2.49 (1H, t, J=2.4Hz), 2.47 (3H, s) Ejemplo de Producción 59 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 40, se obtienen 345 mg de N- (3 , 4-dimetilbencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 59 en lo siguiente) a partir de 0.43 g de N- (3 , 4-dimetilbencil) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi ) fenil}propanamida y 0.36 g de Reactivo de Lawesson' s. Compuesto de la presente invención 59 R N-1!! (CDCI3 , TMS) d (ppm): 7.08 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.01 (1H, s amplio), 6.84-6.96 (3H, m) , 6.76 (1H, d, J=1.9 Hz), 6.72 (1H, dd, J=8.1 Hz, 1.9 Hz) , 4.72 (2H, d, J=2.2 Hz) , 4.63 (2H, d, J=4.8 Hz) , 3.82 (3H, s) , 3.08 (2H, t, J=7.3 Hz) , 2.91 (2H, t, J=7.3 Hz), 2.47 (1H, t, J=2.4 Hz) , 2.43 (3H, s) , 2.23 (3H, s) Ejemplo de Producción 60 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 37, se obtienen 830 mg de N- (4-metoxi-3-metilbencil) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 60 en lo siguiente) a partir de 0.76 g de cloruro de 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo y 0.56 g de clorhidrato de 4-metoxi-3-metilbencilamina. Compuesto de la presente invención 60 R -^I (CDC13, TMS) d (ppm) : 6.91-6.98 (3H, m) , 6.70-6.76 (3H, m) , 5.49 (1H, s amplio), 4.72 (2H, d, J=2. Hz) , 4.30 (2H, d, J=5.5 Hz) , 3.82 (3H, s) , 3.81 (3H, s) , 2.94 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.47-2.49 (3H, m) , 2.18 (3H, s) Ejemplo de Producción 61 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 40, se obtienen 449 mg de N- (4-cianobencil) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 61 en lo siguiente) a partir de 532 mg de N- (4-cianobencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida y 435 mg de Reactivo de Lawesson's. Compuesto de la presente invención 61 RMN-^-H (CDCI3 , TMS) d (ppm) : 7.55 (2H, d, J=7.9 Hz) , 7.33 (1H, s amplio), 7.12 (2H, d, J=7.9 Hz) , 6.93 (1H, d, J=7.9 Hz), 6.72-6.76 (2H, m) , 4.83 (2H, d, J=5.5 Hz), 4.74 (2H, d, J=2.4 Hz), 3.80 (3H, s) , 3.10 (2H, t, J=7.0 Hz) , 2.98 (2H, t, J=7.0 Hz) , 2.50 (1H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción 62 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 40, se obtienen 383 mg de N- (4-metoxi-3_-metilbencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 62 en lo siguiente) a partir de 0.55 g de N- (4-metoxi-3-metilbencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida y 0.44 g de Reactivo de Lawesson' s . Compuesto de la presente invención 62 RMN-^-H (CDCI3, MS) d (ppm) : 6.89 (1H, s amplio), 6.91-6.96 (3H, m) , 6.68-6.78 (3H, m) , 4.72 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.59 (2H, d, J=4.6 Hz), 3.82 (3H, s) , 3.81 (3H, s) , 3.08 (2H, t, J=7.3 Hz), 2.91 (2H, t, J=7.3 Hz) , 2.47 (1H, t, J=2.4 Hz) , 2.18 (3H, s) Ejemplo de Producción 63 La solución mezclada de 500 mg de N- (4-clorobencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida y 5 mi de N,N-dimetilformamida se agita de 0 a 5°C, y se agregan 61 mg de hidruro de sodio y se agita durante 30 minutos. Después se agregan a la solución 199 rnm de yoduro de metilo y se agita de 0 a 5°C durante 30 minutos y a temperatura ambiente durante 2 horas. Después de esto se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato _ de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se purifica por cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 312 mg de N- (4-clorobencil)-N-metil-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 63 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 63 R N-^-H (CDCI3, TMS) d (ppm) : 7.26-7.32 (2.2H, m) , 7.10-7.15 (1.3H, m) , 6.90-7.01 (1.5H, m) , 6.65-6.82 (2H, m) , 4.70-4.75 (2H, m) , 4.54 (2H, s) , 4.41 (1H, s) , 3.85 (2H, s) , 3.82 (1H, s) , 2.94-3.01 (2H, m) , 2.93 (1H, s) , 2.85 (2H, s) , -2.59-2.69 (2H, m) , 2.47-2.50 (1H, m) Ejemplo de Producción 64 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 37, se obtienen 720 mg de N- (4-clorobencil) -2-metil-3-{3-metoxi-4- ( 2-propiniloxi ) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 64 en lo siguiente) a partir de 934 mg de cloruro de 2-metil-3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) feniDpropionilo y 496 mg de 4-clorobencilamina. Compuesto de la presente invención 64 KMN-^i (CDCI3, TMS) d (ppm): 7.21-7.26 (2H, m) , 6.90-6.96 (3H, m) , 6.66-6.71 (2H, m) , 5.45 (1H, s amplio), 4.74 (2H, d, J=2.4 Hz), 4.38 (1H, dd, J=15 Hz, 6.3 Hz) , 4.21 (1H, dd, J=15 Hz, 5.5 Hz), 3.80 (3H, s) , 2.87-2.94 (1H, m) , 2.64-2.70 (1H, m) , 2.49 (1H, t, J=2.4 Hz), 2.42-2.46 (1H, m) , 1.23 (3H, d, J=6.8 Hz) E emplo de Producción 65 De la misma manera que en el de Ejemplo de Producción 37, se obtienen 720 mg de N- (4-metilbencil) -2-metil-3-{3~metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 65 en lo siguiente) a partir de 934 de cloruro de 2-metil-3-{3-metoxi-4-propiniloxi)fenil}propionilo y 424 mg de 4-metilbencilamina. Compuesto de la presente invención 65 RMN^H (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.07 (2H, d, J=7.7 Hz) , 6.94 (2H, d, J=7.9 Hz), 6.91 (1H, d, J=7.9 Hz) , 6.66-6.71 (2H, m) , 5.40 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.20-4.38 (2H, m), 3.80 (3H, s) , 2.88-2.97 (1H, m) , 2.60-2.68 (1H, m) , 2.48 (1H, t, J=2.4 Hz), 2.36-2.45 (1H, m) , 2.31 (3H, s) , 1.21 (3H, d, J=7.0 Hz) Ejemplo de Producción 66 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 37, se obtienen 1.05 g de N- (3, 4-diclorobencil) -2-metil-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 66 en lo siguiente) a partir de 1.07 g de cloruro de 2-metil-3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi)fenil}propionilo y 704 mg de 3 , 4-diclorobencilamina. Compuesto de la presente invención 66 RMN-1H (CDCI3, TMS) d (ppm): 7.32 (1H, d, J=8.2 Hz) , 7.21 (1H, d, J=1.9 Hz), 6.91 (1H, d, J=7.7 Hz) , 6.81 (1H, dd, J=8.2 Hz, 2.1 Hz), 6.65-6.72 (2H, m) , 5.49 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.17-4.38 (2H, m) , 3.81 (3H, s) , 2.86-2.95 (1H, m) , 2.62-2.70 (1H, m) , 2.40-2.50 (2H, m) , 1.23 (3H, d, J=6.7 Hz) Ejemplo de Producción 67 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 37, se obtienen 480 mg de N- { (naftalen-2-il)metil}-2-metil-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 67 en lo siguiente) a partir de 1.07 g de cloruro de 2-metil-3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo y 628 mg de (naftalen-2-il)metilamina . Compuesto de la presente invención 67 R N^H (CDCI3 , TMS) d (ppm) : 7.71-7.83 (3H, m) , 7.53 (1H, s) , 7.41-7.50 (2H, m) , 7.15 (1H, dd, J=8.4 Hz, 1.7 Hz) , 6.86 (1H, d, J=7.9 Hz) , 6.72 (1H, d, J=1.7 Hz) , 6.69 (1H, dd, J=7.9 Hz, 1.9 Hz) , 5.52 (1H, s amplio), 4.68 (2H, d, J=2.4 Hz), 4.40-4.60 (2H, m) , 3.78 (3H, s) , 2.91-2.99 (1H, m) , 2.64-2.71 (1H, m) , 2.41-2.53 (1H, m) , 2.45 (1H, t, 2.4 Hz) , 1.25 (3H, d, J=6.7 Hz) Ejemplo de Producción 68 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 40, se obtienen 242 mg de N- (4-cloro-bencil) -N-metil-3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 68 en lo siguiente) a partir de 500 mg de N- (4-clorobencil) -N-metil-3- {3-metoxi-4-(2-propiniloxi) fenil}propanamida y 390 mg de Reactivo de Lawesson ' s . Compuesto de la presente invención 68 RMN-1!! (CDC13, T S) d (ppm) : 7.27 (2H, m) , 7.18-7.24 (1.3H, m) , 6.90-7.00 (1.7H, m) , 6.66-6.83 (2H, m) , 5.29 (1.3H, s), 4.73-4.74 (2H, m) , 4.61 (0.7H, s) , 3.85 (2H, s) , 3.82 (1H, s), 3.42 (1H, s), 3.07-3.12 (4H, m) , 3.04 _(2H, s) , 2.48-2.50 (1H, m) Ejemplo de Producción 69 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 40, se obtienen 451 mg de N- (4-clorobencil) -2-metil-3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 69 en lo siguiente) a partir de 420 mg de N- (4-clorobencil) -2-metil-3- {3-metoxi-4-(2-propiniloxi) fenil}propanamida y 328 mg de Reactivo de Lawesson' s. compuesto de la presente invención 69 RMN^H (CDCI3, TMS) d (ppm) : 7.23-7.26 (2H, m) , 6.96 (1H, s amplio), 6.87-6.93 (3H, m) , 6.74 (1H, d, J=1.7 Hz) , 6.69 (1H, dd, J=8.1 Hz, 1.7 Hz) , 4.72-4.78 (3H, m) , 4.54 (1H, dd, J=15 Hz, 4.8 Hz), 3.79 (3H, s) , 2.97-3.04 (1H, m) , 2.75-2.84 (2H, m) , 2.49 (1H, t, J=2.4 Hz) , 1.35 (3H, d, J=6.3 Hz) Ejemplo de Producción 70 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 37, se obtienen 1.17 g de N- (4-clorobencil) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}butanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 70 en lo siguiente) a partir de 934 mg de cloruro de 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}butirilo y 496 mg de 4-clorobencilamina . Compuesto de la presente invención 70 RMN-1H (CDCI3 , TMS) d (ppm): 7.20-7.26 (2H, m) , 6.93-6.97 (3H, m) , 6.72-6.77 (2H, m) , 5.50 (1H, s amplio), 4.74 (2H, d, J=2.4 Hz), 4.36 (1H, dd, J=15 Hz, 6.0 Hz) , 4.22 (1H, dd, J=15 Hz, 5.5 Hz) , 3.82 (3H, s) , 3.20-3.30 (1H, m) , 2.42-2.50 (3H, m) , 1.31 (3H, d, J=7.0 Hz) Ejemplo de Producción 71 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 37, se obtienen 1.13 g de N- (4-metilbencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}butanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 71 en lo siguiente) a partir de 934 mg de cloruro de 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}butirilo y 424 mg de 4-metilbencilamina. Compuesto de la presente invención 71 R N^H (CDCI3 , T S) d (ppm) : 7.08 (2H, d, J=7.9 Hz) , 6.92-6.98 (3H, m) , 6.73-6.77 (2H, m) , 5.43 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.21-4.37 (2H, m) , 3.82 (3H, s) , 3.22-3.34 (1H, m) , 2.48 (1H, t, J=2. Hz) , 2.38-2.44 (2H, m) , 2.31 (3H, s), 1.30 (3H, d, J=7.0 Hz) Ejemplo de Producción 72 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 37, se obtienen 1.28 g de N- (3 , 4-diclorobencil) -3- {3-metoxi-4-(2-propiniloxi ) fenil}butanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 72 en lo siguiente) a partir de 934 mg de cloruro de 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}butirilo y 616 mg de 3 , 4-diclorobencilamina.
Compuesto de la presente invención 72 RMN-½ (CDCI3 , TMS) d (ppm) : 7.32 (1H, d, J=8.3 Hz) , 7.21 (1H, d, J=1.7 Hz), 6.96 (1H, d, J=8.5 Hz) , 6.81 (1H, dd, J=8.3 Hz, 1.6 Hz), 6.72-6.78 (2H, m) , 5.53 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.18-4.34 (2H, m) , 3.83 (3H, s) , 3.20-3.33 (1H, m) , 2.40-2.52 (3H, m) , 1.31 (3H, d, J=7.1 Hz) Ejemplo de Producción 73 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 37, se obtienen 1.21 g de N- { (naftalen-2-il) -metil} -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}butanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 73 en lo siguiente) a partir de 934 mg de cloruro de 3- {3-metoxi~4- (2-propiniloxi) fenil}butirilo y 550 mg _ de (naftalen-2-il)metilamina . Compuesto de la presente invención 73 RMN-^Í (CDCI3, TMS) d (ppm): 7.72-7.84 (3H, m) , 7.54 (1H, s), 7.42-7.50 (2H, m) , 7.15)lH, dd, J=8.5 Hz, 1.7 Hz) , 6.91 (1H, d, J=8.1 Hz), 6.70-6.78 (2H, m) , 5.56 (1H, s amplio), 4.68 (2H, m) , 4.42-4.59 (2H, m) , 3.80 (3H, s) , 3.25-3.36 (1H, m) , 2.42-2.49 (3H, m) , 1.32 (3H, d, J=6.8 Hz) Ejemplo de Producción 74 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 40, se obtienen 423 mg de N- (4-metilbencil) -2-metil-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 74 en lo siguiente) a partir de 420 mg de N- (4-metilbencil) -2-metil-3- {3-metoxi-4-(2-propiniloxi) fenil}propanamida y 348 mg de Reactivo de Lawesson ' s . Compuesto de la presente invención 74 RMN-^-H (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.09 (2H, d, J=7.7 Hz) , 6.87-6.95 (4H, m) , 6.75 (1H, d, J=l .9 Hz) , 6.70 (1H, dd, J=8.1 Hz, 1.9 Hz), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.53-4.69 (2H, m) , 3.81 <3H, s), 2.97-3.06 (1H, m) , 2.71-2.83 (2H, m) , 2.48 (1H, t, J=2.4 Hz), 2.32 (3H, s) , 1.34 (3H, d, J=6.5 Hz) Ejemplo de Producción 75 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 40, se obtienen 451 mg de N- (3 , 4-dicloro-bencil) -2-metil-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 75 en lo siguiente) a partir de 500 mg de N- (3 , 4-diclorobencil) -2-metil-3-{3-metoxi~ 4- (2-propiniloxi ) fenil}propanamida y 357 mg de Reactivo de Lawesson ' s . Compuesto de la presente invención 75 RMN^H (CDCI3 , TMS) d (ppm) : 7.34 (1H, d, J=8.1 Hz) , 7.20 (1H, d, J=1.9 Hz), 6.99 (1H, s amplio), 6.91 (1H, d, J=8.0 Hz) , 6.68-6.76 (3H, m) , 4.74 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.55-4.77 (2H, m) , 3.81 (3H, s) , 2.96-3.05 (1H, m) , 2.75-2.85 (2H, m), 2.48 (1H, t, J=2.4 Hz) , 1.35 (3H, d, J=6.1 Hz) Ejemplo de Producción 76 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 40, se obtienen 1.17 g de N-{ (naftalen-2-il)metil}-2-metil-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 76 en lo siguiente) a partir de 470 mg de N-{ (naftalen-2-il)metil}-2-metil-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida y 352 mg de Reactivo de Lawesson' s. Compuesto de la presente invención 76 RM -^-H (CDCI3, TMS) d (ppm): 7.74-7.83 (3H, m) , 7.45-7.54 (3H, m) , 7.07 (1H, dd, J=8.4 Hz, 1.9 Hz) , 6.89 (1H, s amplio), 6.88 (1H, d, J=7.9 Hz) , 6.77 (1H, d, J=1.9 Hz) , 6.71 (1H, dd, J=8.2 Hz, 1.9 Hz) , 4.73-4.92 (2H, m) , 4.69 (2H, d, J=2.4 Hz) , 3.80 (3H, s) , 2.99-3.09 (1H, m) , 2.74-2.85 (2H, m) , 2.44 (1H, t, J=2.4 Hz), 1.37 (3H, d, J=6.3 Hz) Ejemplo de Producción 77 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 40, se obtienen 395 mg de N- (4-metil-bencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}butantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 77 en lo siguiente) a partir de 500 mg de N- (4-metilbencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}butilamida y 412 mg de Reactivo de Lawesson's. Compuesto de la presente invención 77 RMN-1.! (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.09 (2H, d, J=7.7 Hz) , 6.93 (1H, d, J=7.9 Hz), 6.89 (2H, d, J=7.9H), 6.84 (1H, s amplio), 6.72-6.77 (2H, m) , 4.72 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.50-4.63 (2H, m) , 3.82 (3H, s) , 3.36-3.47 (1H, m) , 2.93-3.01 (1H, m) , 2.72-2.81 (1H, m) , 2.48 (1H, t, J=2.4 Hz) , 2.32 (3H, s) , 1.32 (3H, d, J=7.0 Hz) Ejemplo de Producción 78 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 40, se obtienen 313 mg de N- (3 , 4-diclorobencil) -3- { 3-metoxi-4-(2-propiniloxi) fenil}butantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 78 en lo siguiente) a partir de 500 mg de N— (3 , 4-diclorobencil) —3—{3-metoxi-4— propiniloxi) fenil}butanamida y 343 mg de Reactivo Lawesson' s . Compuesto de la presente invención 78 RMN-1!! (CDCI3 , TMS) d (ppm) : 7.34 (1H, d, J=8.3 Hz) , 7.20 (1H, d, J=1.9 Hz), 7.01 (1H, s amplio), 6.91-6.96 (1H, m) , 6.70-6.77 (3H, m) , 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.51-4.72 (2H, m) , 3.82 (3H, s) , 3.34-3.47 (1H, m) , 2.97-3.05 (1H, m) , 2.76-2.83 (1H, m) , 2.49 (1H, t, J=2.4 Hz) , 1.33 (3H, d, J=7.1 Hz) Ejemplo de Producción 79 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 40, se obtienen 436 mg de N-{ (naftalen-2-il)metil}-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}butantioamida _ (denominada como el compuesto de la presente invención 79 en lo siguiente) a partir de 500 mg de N-{ (naftalen-2-il)metil}-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}butanamida y 388 mg de Reactivo de Lawesson' s. Compuesto de la présente invención 79 RM"-1H (CDCI3 , TMS) d (ppm): 7.75-7.81 (3H, m) , 7.46-7.52 (3H, m) , 7.06 (1H, dd, J=8.3 Hz, 1.8 Hz) , 6.93 (1H, s amplio), 6.87 (1H, d, J=7.9 Hz) , 6.77 (1H, d, J=l .9 Hz) , 6.74 (1H, dd, J=8.1 Hz, 1.9 Hz) , 4.71-4.85 (2H, m) , 4.64 (2H, d, J=2.4 Hz), 3.79 (3H, s) , 3.36-3.49 (1H, m) , 2.98-3.06 (1H, m) , 2.76-2.84 (1H, m) , 2.43 (1H, t, J=2.4 Hz) , 1.34 (3H, d, J=7.0 Hz) Ejemplo de Producción 80 566 mg de 4-clorobencilamina, 937 mg de ácido 3-{4-metoxi-3- (2-propiniloxi) fenil}propiónico, 805 mg de clorhidrato de l-etil-3- (3-dietilaminopropil) carbodiimida (mencionada como WSC en lo siguiente) y 10 mi de N,N-dimetilformamida se mezclan temperatura ambiente durante 4 horas . Después se agrega agua al residuo y extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, agua y solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se purifica por cromatografía de columna de gel de sílice para obtener 847 mg de N-(4-clorobencil) -3-{4-metoxi-3- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 80 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 80 RM - H (CDCI3 , TMS) d ( pm) : 7.22-7.27 (2H, m) , 7.05 (2H, d, J=7.5 Hz), 6.76-6.89 (3H, m) , 5.55 (1H, s amplio), 4.72 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.34 (2H, d, J=5.7 Hz) , 3.84 (3H, s) , 2.93 (2H, t, J=7.4 Hz) , 2.44-2.53 (3H, m) · Ejemplo de Producción 81 Se mezclan 517 mg de N- (4-clorobencil ) -3- {4-metoxi- 3- (2-propiniloxi) fenil}propanamida, 419 mg de Reactivo Lawesson's y 10 mi de tetrahidrofurano , y se agitan a 65°C durante 5 horas. Después la mezcla de reacción se enfría, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se purifica por cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 160 mg de N- (4-clorobencil) -3-{4-metoxi-3- (2- propiniloxi) fenil}propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 81 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 81 RMN-^i (CDCI3 , TMS) d (ppm): 7.24-7.26 (3H, m) , 7.01 (2H, d, J=8.2 Hz) , 6.88 (1H, d, J=l .4 Hz) , 6.73-6.77 (2H, m) , 4.72 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.67 (2H, d, J=5.3 Hz) , 3.84 (3H, s) , 3.07 (2H, t, J=7.0 Hz), 2.95 (2H, t, J-7.0 Hz) , 2.44 (1H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción 82 Se mezclan y enfrían a 0°C 538 mg de N-(4- clorobencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida y 5 ml de ?,?-dimetilformamida. Se agregan a la mezcla 72 mg de hidruro de sodio y se agitan a 0°C durante aproximadamente 15 minutos. Después se agrega a la misma 196 mg de bromuro de propargilo, y la mezcla se agita a 0°C durante 30 minutos y a temperatura ambiente durante 2 horas. Después de esto, se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo . La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se purifica por cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 105 mg de N- (4-clorobencil) -N- propinil-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 82 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 82 (1H, d, J=8.2 Hz), 7.02 (1H, d, J=8.2 Hz) , 6.91-6.97 (1H, m) , 6.67-6.82 (2H, m) , 4.73 (2H, d, J=2.1 Hz) , 4.64 (1H, s) , 4.54 (1H, s), 4.20 (1H, s), 3.84 (3H, s) , 3.82 (1H, s) , 2.90-3.03 (2H, m) , 2.75 (1H, t, J=7.6 Hz) , 2.62 (1H, t, J=7.5 Hz) , 2.49 (1H, t, J=2.1 Hz) , 2.26 (0.5H, s) , 2.19 (0.5H, s) Ejemplo de Producción 83 Se mezclan a temperatura ambiente durante 4 horas 943 mg de clorhidrato de 4-fenoxibencilamina, 1.01 g de ácido 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propiónico, 844 mg de WSC y 10 mi de piridina. Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, agua y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se purifica por cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 1.31 g de N- (4-fenoxibencil) -3-{3-metoxi- 4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 83 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 83 RM -^I (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.30-7.36 (2H, m) , 7.08-7.15 (3H, m) , 6.92-7.01 (5H, m) , 6.75 (1H, d, J=1.9 Hz) , 6.73 (1H, dd, J=8.2 Hz, 2.2 Hz), 5.61 (1H, s amplio), 4.71 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.38 (2H, d, J=5.5 Hz) , 3.83 (3H, s) , 2.95 (2H, t, J=7.5 Hz), 2.50 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.46 (1H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción 84 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 40, se obtienen 250 mg de N- (4-fenoxibencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 84 en lo siguiente) a partir de 1.0 g de N-(4-fenoxibencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida y 681 mg de Reactivo de Lawesson's. Compuesto de la presente invención 84 RMN-1!! (CDCI3 , TMS) d (ppm) : 7.31-7.37 (2H, m) , 7.03-7.15 (4H, m) , 6.90-7.02 (5H, m) , 6.70-6.78 (2H, m) , 4.60-4.70 (4H, m) , 3.82 (3H, s) , 3.09 (2H, t, J=7.2 Hz) , 2.93 (2H, t, J=7.2 Hz), 2.44 (1H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción 85 Mediante la utilización de 300 mg de cloruro de 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo _ y 209 mg de 2,4-diclorobencilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 5 se obtiene 450 mg de N- (2 , 4-diclorobencil) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 85 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 85 RMN- i (CDCI3, TMS) d (ppm): 7.34 (lH, d, J=l .9 Hz) 7.11-7.19 (2H, m) , 6.92 (1H, d, J=8.0 Hz) , 6.68-6.71 (2H, m) , 5.78 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.5 Hz) , 4.43 (2H, d, J=6.1 Hz), 3.81 (3H, s) , 2.92 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.48-2.52 (3H, m) Ejemplo de Producción 86 Se mezclan y agitan a 80°C durante 3 horas 1.19 g de N- (4-hidroxibencil) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}-propanamida, 418 mg de bromuro de propargilo, 531 mg de carbonato de potasio y 15 mi de acetonitrilo. Después la mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente, y se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, agua y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 1.12 g de N-{4- (2-propiniloxi )bencil} -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 86 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 86 RM -½ (CDC13, T S) d (ppm) : 7.09 (2H, d, J=8.5 Hz) , 6.88-6.95 (3H, m) , 6.70-6.75 (2H, m) , 5.61 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.68 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.33 (2H, d, J=5.6 Hz) , 3.81 (3H, s) , 2.93 (2H, t, J=7. Hz) , 2.46-2.53 (4H, m) Ejemplo de Producción 87 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 40, se obtienen 780 mg de N-{4~ (2-propiniloxi)bencil}-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 87 en lo siguiente) a partir de 793 mg de N-{4- (2-propiniloxi)bencil} -3- {3-metoxi-4-(2-propiniloxi) fenil}propanamida y 594 mg de Reactivo de Lawesson's. Compuesto de la presente invención 87 RM ^H (CDC13, TMS) d ( pm) : 7.04-7.09 (2H, (1H, s amplio), 6.90-6.94 (3H, m) , 6.75 (1H, d, J=1.9 Hz) , 6.72 (1H, dd, J=8.0 Hz, 1.9 Hz) , 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.69 (2H, d, J=2.4 Hz), 4.64 (2H, d, J=5.1 Hz) , 3.81 (3H, s) , 3.08 (2H, t, J=7.1 Hz), 2.92 (2H, t, J=7.2), 2.52 (1H, t, J=2.4 Hz), 2.49 (1H, t, J=2.4) Ejemplo de Producción 88 Se mezclan y agitan a 80°C durante 1 hora 1.9 g de N- (4-clorobencil) -3- {2-cloro-5-metoxi-4-hidroxifenil}-propanamida, 0.57 mi de bromuro de propargilo, 1.0 g de carbonato de potasio y 40 mi de acetonitrilo . Después la mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente, y se agrega acetato de etilo a la mezcla de reacción y se filtra. El filtrado se concentra bajo presión reducida. El residuo obtenido se lava con hexano para obtener 1.9 g de N-(4-clorobencil) -3-{2-cloro-5-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}-propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 88 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 88 RMN-^H (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.26 (2H, d, J=8.3 Hz) , 7.04 (2H, d, J=8.3 Hz), 7.04 (1H, s) , 6.78 (1H, s) , 5.71 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.2 Hz) , 4.36 (2H, d, J=5.9 Hz) , 3.79 (3H, s), 3.04 (2H, t, J=7.4 Hz) , 2.50-2.54 (3H, m) Ejemplo de Producción 89 Mediante la utilización de 586 mg de ácido 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propiónico y 519 mg de clorhidrato de (6-metilnaftalen-2-il)metilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 83 se obtiene 850 mg de N-(6-metilnaftalen-2-il) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil} -propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 89 en lo siguiente) .
Compuesto de la presente invención 89 RMN-½ (CDCI3, TMS) d ( pm) : 7.68 (2H, t, J= 9.1 Hz) , 7.57 (2H, d, J=5.1 Hz), 7.31 (1H, d, J=8.3 Hz) , 7.23 (1H, d, J=8.3 Hz) , 6.91 (1H, d, J=8.3 Hz) , 6.70-6.77 (2H, m) , 5.63 (1H, s amplio), 4.70 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.55 (2H, d, J=5.5 Hz), 3.80 (3H, s), 2.97 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.49-2.56 (5H, m) , 2.46 (1H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción 90 Mediante la utilización de 810 mg de ácido 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propiónico y 720 mg de clorhidrato de (7-metilnaftalen-2-il)metilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 83 se obtiene 730 mg de N-(7-metilnaftalen-2-il) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}-propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 90 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 90 RMN-^I (CDCI3 , TMS) d (ppm): 7.68-7.75 (2H, m) , 7.53 (1H, s), 7.52 (1H, s), 7.29 (1H, dd, J=8.4 Hz, 1.7 Hz) , 7.19 (1H, dd, J=8.2 Hz, 1.7 Hz) , 6.91 (1H, d, J=8.2 Hz) , 6.76 (1H, d, J=1.9 Hz) , 6.73 (1H, dd, J=8.0 Hz, 1.9 Hz) , 5.64 (1H, s amplio), 4.70 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.54 (2H, d, J=5.5 Hz) , 3.80 (3H, s), 2.96 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.49-4.56 (5H, m) , 2.46 (1H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción 91 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción 40, se obtienen 292 mg de N- (7-metilnaftalen-2-il) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 91 en lo siguiente) a partir de 420 mg de N- (7-metilnaftalen-2-il) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida y 310 mg de Reactivo de Lawesson ' s . Compuesto de la presente invención 91 RMN^H (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.74 (1H, d, J=8.2 Hz) , 7.72 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.55 (1H, s) , 7.51 (1H, s) , 7.32 (1H, dd, J=8.3 Hz, 1.5 Hz), 7.13 (1H, dd, J=8.2 Hz, 1.7 Hz) , 7.10 (1H, s amplio), 6.88 (1H, d, J=8.2 Hz) , 6.77 (1H, d, J=l .9 Hz), 6.72 (1H, dd, J=8.3 Hz, 1.8 Hz) , 4.85 (2H, d, J=5.1 Hz) , 4.67 (2H, d, J=2.4 Hz) , 3.80 (3H, s) , 2.96 (2H, t, J=7.2 Hz) , 3.10 (2H, t, J=7.2 Hz), 2.51 (3H, s) , 2.44 (1H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción 92 Se mezclan 0.2 g de cloruro de 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo, 0.12 g de l-(4-clorofenil) etilamina, 0.2 mi de trietilamina y 5 ral de tetrahidrofurano, y se agitan a temperatura ambiente durante 30 minutos. Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio y se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 0.21 g de N-{l-(4-clorofenil) etil}-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}-propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 92 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 92 RMN^H (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.25-7.27 (2H, m) , 7.09 (2H, d, J=8.0 Hz), 6.93 (1H, d, J=8.0 Hz) , 6.69-6.71 (2H, m) , 5.67 (1H, d amplio), 5.03-5.06 (1H, m) , 4.73-4.74 (2H, m) , 3.80 (3H, s), 2.91 (2H, t, J-6.8 Hz) , 2.41-2.47 (3H, m) , 1.38 (3H, d, J=7.0 Hz) Ejemplo de Producción 93 Utilizando 0.84 g de ácido 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propiónico y 0.85 g de 1- (4-clorofenil ) -3-butinilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 92 se obtienen 0.40 g de N-{1- (4-clorofenil) -3-butinil}-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 93 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 93 RM H (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.28 (2H, d, J=8.5 Hz) , 7.12 (2H, d, J=8.5 Hz) , 6.95 (1H, d, J=8.8 Hz) , 6.72-6.74 (2H, m) , 5.85 (1H, d amplio, J=8.1 Hz), 5.14 (1H, dt, J=8.0 Hz, 5.6 Hz) , 4.75 (2H, d, J=2.2 Hz) , 3.80 (3H, s) , 2.93 (2H, t, J=7.1 Hz), 2.63-2.67 (2H, m) , 2.47-2.57 (3H, m) , 1.99 (1H, t, J=2.7 Hz) Ejemplo de Producción 94 Se agitan a temperatura ambiente durante 3 horas 0.30 g de ácido 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propiónico, 0.24 g de 1- (3 , 4-diclorofenil) etilamina, 0.26 g de WSC y 10 mi de dimetilformamida, y se agita a temperatura ambiente durante 3 horas. Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio y se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 0.25 g de N-{l-(3,4-diclorofenil) etil} -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}-propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 94 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 94 R N-1!. (CDCI3, TMS) d (ppm) : 7.34 (1H, d, J=8.5 Hz) , 7.30 (1H, d, J=2.2 Hz)6.98 (1H, dd, J=8.5 Hz, 2.2 Hz), 6.94 (1H, d, J=8.2 Hz) , 6.70-6.72 (2H, m) , 5.67 (1H, d amplio, J=7.5 Hz), 5.00-5.04 (1H, m) , 4.74 (2H, d, J=2.5 Hz) , 3.81 (3H, s), 2.91 (2H, t, J=7.2 Hz) , 2.47-2.50 (3H, m) , 1.37 (3H, d, J=6.8 Hz) Ejemplo de Producción 95 Al utilizar 0.30 g de ácido 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propiónico y 0.29 g de 1- (naftalen-2-il)etilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 94 se obtienen 0.23 g de N-{1- (naftalen-2-il) etil}3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil} ropanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 95 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 95 RMN-^í (CDCI3 , TMS) d ( pm) : 7.78-7.90 (3H, m) , 7.65 (1H, s), 7.47-7.48 (2H, m) , 7.28-7.30 (1H, m) , 6.90 (1H, d, J=8.0 Hz), 6.70-6.72 (2H, m) , 5.60 (1H, d amplio, J=7.0 Hz) , 5.31-5.24 (1H, m) , 4.70 (2H, m) , 3.76 (3H, s) , 2.93 (2H, t, J=7.2 Hz), 2.46-2.50 (3H, m) , 1.51 (3H, d, J=6.8 Hz) Ejemplo de Producción 96 Al utilizar 0.30 g de ácido 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propiónico y 0.22 g de 1- (5, 6,7,8-tetrahidronaftalen-2-il) etilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 94 se obtienen 0.22 g de N- {1- (5,6,7,8-tetrahidronaftalen-2-il) etil}3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 96 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 96 RMN-½ (CDCI3 , TMS) d (ppm): 7.01 (1H, d, J=8.5 Hz) , 6.92-6.95 (3H, m) , 6.71-6.73 (2H, m) , 5.47 (1H, d amplio, J=7.2 Hz), 5.00-5.07 (1H, m) , 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 3.81 (3H, s), 2.92 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.70-2.75 (4H, m) , 2.48 (1H, t, J=2.5 Hz) , 2.44 (2H, t, J=7.5 Hz) , 1.76-1.86 (4H, m) , 1.40 (3H, d, J=7.0 Hz) Ejemplo de Producción 97 utilizar 0.30 g de ácido 3- {3-fluoro-5-metoxi (2-propiniloxi) fenil}propiónico y 0.22 g de 4-clorobencilamina de acuerdo con el Ej emplo de Producción 94 se obtiene 0.23 g de N- (4-clorobencil) -3-{3-fluoro-5-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 97 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 97 RMN-^í (CDCI3 , T S) d (ppm) : 7.28 (2H, d, J=8.3 Hz) , 7.11 (2H, d, J=8.3 Hz) , 6.54-6.58 (2H, m) , 5.65 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.38 (2H, d, J=5.9 Hz) , 3.81 (3H, s), 2.93 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.49 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.45 (1H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción 98 Al utilizar 196 mg de ácido, 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propiónico y 234 mg de clorhidrato 4-cloro-3-fluorobencilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 83 se obtiene 310 mg de N- (4-cloro-3-fluorobencil) -3- {3-metoxi-4-(2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 98 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 98 ?? -½ (CDC13, MS) d (??p?) : 7.30 (1H, t, J=7.8 Hz) , 6.92-6.98 (2H, m) , 6.82-6.86 (1H, m) , 6.71-6.76 (2H, m) , 5.66 (1H, s amplio), 4.74 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.36 (2H, d, J=6.1 Hz), 3.83 (3H, s), 2.95 (2H, t, J=7.4 Hz) , 2.52 (2H, t, J=7.4 Hz), 2.49 (1H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción 99 Al utilizar 196 mg de ácido 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propiónico y 234 mg de clorhidrato de 4-cloro-2-fluorobencilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 83 se obtienen 330 mg de N- (4-cloro-2-fluorobencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 99 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 99 RMN^H (CDCI3, TMS) d (ppm): 7.03-7.15 (3H, m) , 6.92 (1H, d, J=8.0 Hz) , 6.67-6.72 (2H, m) , 5.69 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.39 (2H, d, J=6.1 Hz) , 3.81 (3H, s) , 2.92 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.46-2.51 (3H, m) Ejemplo de Producción 100 Al utilizar 562 mg de ácido 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propiónico y 508 mg de clorhidrato de (6-fluoronaftalen-2-il)metilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 83 se obtienen 540 mg de N-{ ( 6-fluoronaftalen-2-il)metil} -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanaiuida (denominada como el compuesto de la presente invención 100 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 100 RM -1!! (CDCI3 , TMS) d (ppm) : 7.70-7.78 (2H, m) , 7.59 (1H, s), 7.42 (1H, dd, J=9.8 Hz, 2.2 Hz) , 7.22-7.30 (2H, m) , 6.91 (1H, d, J=8.0 Hz), 6.72-6.77 (2H, m) , 5.68 (1H, s amplio), 4.71 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.55 (2H, d, J=5.6 Hz) , 3.79 (3H, s), 2.97 (2H, t, J=7.1 Hz), 2.53 (2H, t, J=7.1 Hz) , 2.46 (1H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción 101 Se mezclan a temperatura ambiente durante 2 horas 10.7 g de 4- (2-metil- [1, 3]dioxolan-2-il)bencilamina, 11.8 g de ácido 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propiónico, 10.6 g de WSC y 150 mi de dimetilformamida . Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, agua y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. Se agregan al residuo aproximadamente 100 mi de acetona y aproximadamente 0.1 g de ácido p-toluensulfónico, después la mezcla se agita a 50°C durante 3 horas. La mezcla se enfría, se agrega una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y se agrega a la mezcla, y se concentra. Se agrega al residuo acetato de etilo, se lava con agua, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El sólido obtenido se lava con hexano para obtener 12.5 g de N-(4-metilcarbonilbencil) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 101 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 101 R N-^I (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.87 (2H, d, J=8.3 Hz) , 7.20 (2H, d, J=8.3 Hz) , 6.94 (1H, d, J=7.5 Hz) , 6.72-6.74 (2H, m) , 5.73 (1H, s amplio), 4.74 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.50 (2H, d, J=6.3 Hz) , 3.81 (3H, s) , 2.59 (3H, s) , 2.53 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.96 (2H, t, J=7.5 Hz), 2.50 (1H, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción 102 Se mezclan 0.52 g de N- (4-metilcarbonilbencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida, 0.18 g de clorhidrato de O-metoxihidroxilamina, 0.16 mi de piridina y 10 mi de etanol, y se agita a 50°C durante 2 horas. Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5% dos veces, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El sólido obtenido se lava con hexano para obtener 0.49 g de N- (4- (l-metoxiiminoetil)bencil) -3- {3-metoxi- 4- (2-propiniloxi) fenil}-propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 102 en lo siguiente) .
??-?? (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.58 (2H, d, J=8.0 Hz) , 7.40 (2H, d, J=8.0 Hz), 6.94 (1H, d, J=8.0 Hz) , 6.71-6.75 (2H, m) , 5.59 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.41 (2H, d, J=6.0 Hz), 3.98 (3H, s) , 3.82 (3H, s) , 2.95 (2H, t, J=7.6 Hz) , 2.49-2.52 (3H, m) , 2.20 (3H, s) Ejemplo de Producción 103 Se mezclan 0.50 g de N- (4-metilcarbonilbencil) -3- {3- metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil} ropanamida, 0.26 g de clorhidrato de O-benciloxihidroxilamina, 0.12 mi de piridina y 10 mi de etanol, y se agita a 50°C durante 2 horas. Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5% dos veces, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El sólido obtenido se lava con hexano para obtener 0.54 g de N- (4- (1-benciloxiiminoetil ) bencil ) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) -fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 103 en lo siguiente) .
??-½ (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.57 (2H, d, J=7.9 Hz) , 7.20-7.46 (5H, m) , 7.13 (2H, d, J=7.9 Hz) , 6.93 (1H, d, J=7.5 Hz), 6.71-6.74 (2H, m) , 5.58 (1H, s amplio), 5.53 (2H, s) , 4.71-4.72 (2H, m) , 4.39 (2H, d, J=5.5 Hz) , 3.81 (3H, s) , 2.94 (2H, t, J=7.5 Hz), 2.48-2.51 (3H, m) , 2.24 (3H, S) Ejemplo de Producción 104 Se mezclan 0.50 g de N- (4-metilcarbonilbencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida, 0.21 mi de 1,1-dimetilhidrazina, 1 mi de ácido acético y 10 mi de metanol, y se agita bajo la condición de reflujo durante 1 hora. Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5% dos veces, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El sólido obtenido se lava con hexano para obtener 0.46 g de N- (4- (1-dimetilaminoiminoetil)bencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) -fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 104 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 104 RM ^H (CDCl3í MS) d (ppm) : 7.66 (2H, d, J=8.0 Hz) , 7.14 (2H, d, J=8.0 Hz) , 6.94 (1H, d, J=8.0 Hz) , 6.72-6.76 (2H, m) , 5.58 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.41 (2H, d, J=5.6 Hz), 3.82 (3H, s) , 2.95 (2H, t, J=7.2 Hz) , 2.59 (6H, s) , 2.48-2.52 (3H, m) , 2.33 (3H, s) Ejemplo de Producción 105 Al utilizar 13.0 g de 4- ( [1 , 3 ] dioxolan-2-il)bencilamina y 15.5 g de ácido 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propiónico de acuerdo con el Ejemplo de Producción 101 se obtienen 14.7 g de N- (4-formilbencil) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 105 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 105 RM -H (CDCI3, TMS) d (ppm): 9.98 (1H, s) , 7.79-7.81 (2H, m) , 7.26-7.28 (2H, m) , 6.35 (1H, d, J=7.9 Hz) , 6.71-6.75 (2H, m) , 5.74 (1H, s amplio), 4.74 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.48 (2H, d, J=5.5 Hz), 3.82 (3H, e) , 2.96 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.55 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.50 (2H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción 106 Al utilizar 0.54 g de N- (4-formilbencil) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida, 0.15 g de clorhidrato de O-metoxihidroxilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 102 se obtiene 0.54 g de N-(4-metoxiiminometilbencil) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}-propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 106 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 106 RMN-1!! (CDC13, TMS) d (ppm) : 8.03 (1H, s) , 7.51 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.14 (2H, d, J=8.0 Hz) , 6.94.(lH, d, J=8.0 Hz) , 6.72-6.76 (2H, m) , 5.61 (1H, s amplio), 4.74 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.42 (2H, d, J=4.8 Hz) , 3.97 (3H, s) , 3.82 (3H, s) , 2.95 (2H, t, J=7.6 Hz), 2.48-2.53 (3H, m) Ejemplo de Producción 107 Al utilizar 0.56 g de N- (4-formilbencil) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida, 0.31 g de clorhidrato de O-benciloxihidroxilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 103 se obtienen 0.64 g de N-(4-benciloxiiminometilbencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) -fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 107 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 107 RMN^H (CDC13, TMS) d (ppm) : 8.10 (1H, s) , 7.50 (2H, d, J=8.1 Hz), 7.29-7.42 (5H, m) , 7.13 (2H, d, J=8.1 Hz) , 6.93 (1H, d, J=7.9 Hz), 6.71-6.74 (2H, m) , 5.58 (1H, s amplio), 5.20 (2H, s), 4.72 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.40 (2H, d, J=5.5 Hz) , 3.82 (3H, s), 2.95 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.48-2.53 (3H, m) Ejemplo de Producción 108 Se mezclan 3.48 g de N- (4-formilbencil) -3- {3-metoxi- 4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida y 50 mi de etanol, y se mezclan 0.10 g de borohidruro de sodio con lo anterior a 0°C y se continúa agitando a temperatura ambiente durante 3 horas, después se agregan nuevamente 0.10 g de borohidruro de sodio seguido por agitación a temperatura ambiente durante 1 hora. Después de esto, se agrega a la mezcla de reacción una solución acuosa saturada de cloruro de amonio y agua y posteriormente se concentra bajo presión reducida. El residuo se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El sólido obtenido se lava con hexano para obtener 3.7 g de N- (4-hidroximetilbencil) -3-{3-metoxi~4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 108 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 108 R N^H (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.29 (2H, d, J=7.9 Hz) , 7.13 (2H, d, J=7.9 Hz), 6.93 (1H, d, J=8.7 Hz) , 6.70-6.73 (2H, m) , 5.58 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.67 (2H, d, J=5.5 Hz), 4.38 (2H, d, J=5.9 Hz) , 3.81 (3H, s) , 2.94 (2H, t, J=7.3 Hz), 2.48-2.51 (3H, m) , 1.75 (1H, t amplio) Ejemplo de Producción 109 Se mezclan 1.5 g de N- (4-hidroximetilbencil) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida, 0.71 mi de trietilamina y 50 mi de tetrahidrofurano, se mezclan con lo anterior 0.35 mi de cloruro de metansulfonilo a 0°C seguido por agitación a temperatura ambiente durante 30 minutos. Se agrega agua al residuo y se concentra bajo presión reducida. El residuo se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, agua y solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo obtenido se lava con hexano para obtener 1.7 g de metansulfonato de 4-{ (3-{3-metoxi-4- (2- propiniloxi) fenil}propionil ) aminometil}bencilo (denominada como el compuesto de la presente invención 109 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 109 RMN-^-H (CDCI3 , TMS) d (ppm) : 7.34 (2H, d, J=8.1 Hz) , 7.16 (2H, d, J=8.1 Hz), 6.95 (1H, d, J=7.9 Hz) , 6.72-6.75 (2H, m) , 5.61 (1H, s amplio), 5.21 (2H, s) , 4.74 (2H, d, J=2.8 Hz) , 4.42 (2H, d, J=5.5 Hz) , 3.82 (3H, s) , 2.94-2.97 (5H, m) , 3.82 (3H, s) , 2.49-2.54 (3H, m) Ejemplo de Producción 110 Se mezclan 1.2 g de N- (4-formilbencil) -3-{3-metoxi- 4- (2-propiniloxi ) fenil}propanamida y 30 mi de cloruro de metileno, se mezclan con lo anterior 5.3 g de trifenilfosfina y 3.6 g de tetrabromuro de carbono, bajo enfriamiento con hielo seguido por agitación bajo enfriamiento con hielo durante 2 horas . Después se agrega a la mezcla de reacción acetato de etilo y esto se lava sucesivamente con una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se purifica por cromatografía de columna de gel de sílice para obtener 0.2 g de N- (4- (2 , 2-dibromovinil) bencil ) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 110 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 110 KN-^Í (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.75-7.47 (3H, m) , 7.13 (2H, d, J=7.9 Hz), 6.94 (1H, d, J=7.9 Hz) , 6.72-6.75 (2H, m) , 5.60 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.39 (2H, d, J=5.9 Hz), 3.82 (3H, s), 2.95 (2H, t, J=7.1 Hz) , 2.48-2.53 (3H, m) Ejemplo de Producción 111 Se mezclan y agitan bajo condición de reflujo durante 3 horas 0.37 g de metansulfonato de 4- { (3-{3-metoxi-4-(2-propiniloxi ) feniDpropionil) aminometil}bencilo, 2.0 g de bromuro de litio y 20 mi de acetona. Después se agrega a la mezcla de reacción acetato de etilo. Se lava con agua, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El sólido obtenido se lava con hexano para obtener 0.34 g de N- (4-bromometilbencil) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 111 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 111 ?? -½ (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.32 (2H, d, J=8.0 Hz) , 7.11 (2H, d, J=8.0 Hz) , 6.95 (1H, d, J=8.2 Hz) , 6.71-6.75 (2H, m) , 5.59 (1H, s amplio), 4.74 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.72 (2H( s) , 4.67 (2H, d, J=5.1 Hz), 3.82 (3H, s) , 2.95 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.48-2.52 (3H, m) Ejemplo de Producción 112 Se mezclan y agitan a temperatura ambiente durante 2 horas 0.23 g de metansulfonato de 4-{ (3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionil) aminometil}bencilo, 0.11 g de metóxido de sodio (solución 28 % de metanol) y 5 mi de tetrahidrofurano . Después se agrega a la mezcla de reacción acetato de etilo . Se lava con agua y una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El sólido obtenido se lava con hexano para obtener 0.15 g de N-(4-metoximetilbencil) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}-propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 112 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 112 K ^H (CDCI3 , TMS) d (ppm): 7.27 (2H, d, J=7. Hz) , 7.14 (2H, d, J=7.9 Hz) , 6.93 (1H, d, J=8.3 Hz) , 6.71-6.75 (2H, m) , 5.58 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2. Hz) , 4.43 (2H, s) , 4.40 (2H, d, J=5.5 Hz), 3.82 (3H, s) , 3.37 (3H, s) , 2.95 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.48-2.53 (3H, m) Ejemplo de Producción 113 Se mezclan y agitan a temperatura ambiente durante 15 minutos 52 mg de fenol, 5 mi de dimetilformamida y 24 mg de hidruro de sodio 55%. Se mezclan 0.20 g de metansulfonato de 4-{ (3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionil) -aminometil}bencilo con la mezcla de reacción y agita a temperatura ambiente durante 3 horas . Después se agrega acetato de etilo a la mezcla de reacción, y se lava con ácido clorhídrico 5%, agua, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio. Después de esto se seca con sulfato de magnesio y se concentra bajo presión reducida. El sólido obtenido se purifica por cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 97 mg de N-(4-fenoximetilbencil) -3- {3-metoxi~4~ (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 113 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 113 R -XH (CDC13, T S) d (ppm) : 7.37 (2H, d, J=8.1 Hz) , 7.26-7.30 (2H, m) , 7.17 (2H, d, J=8.1 Hz) , 6.93-6.99 (4H, m) , 6.71-6.75 (2H, m) , 5.57 (1H, s amplio), 5.04 (2H, s) , 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz), 4.41 (2H, d, J=5.6 Hz) 3.82 (3H; s) , 3.37 (3H, s) , 2.95 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.47-2.52 (3H, m) Ejemplo de Producción 114 Al utilizar 1.0 g de N- (4-metilcarbonilbencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida, 0.06 g de borohidruro de sodio de acuerdo con el Ejemplo de Producción 108 se obtienen 1.0 g de N-{4- (l-hidroxietil)bencil}-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 114 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 114 RMN-^J (CDC13< TMS) d (ppm) : 7.29 (2H, d, J=8.1 Hz) , 7.12 (2H, d, J=8.1 Hz) , 6.93 (1H, d, J=8.5 Hz) , 6.69-6.71 (2H, m) , 5.63 (1H, s amplio), 4.87-4.88 (1H, m), 4.72 (2H, d, J=2.5 Hz) , 4.37 (2H, d, J=5.8 Hz) , 3.80 (3H, s), 2.94 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.47-2.53 (3H, m) , 1.63 (1H, s amplio), 1.47 (3H, d, J=6.5 Hz) E emplo de Producción 115 Al utilizar 0.30 g de cloruro de C- (6, 7,8,9-tetrahidro-5H-benzociclo epten-2-il)metilamina y 0.30 g de ácido 3-{3-metoxi-4- (2-pro iniloxi) fenil}propiónico de acuerdo con el Ejemplo de Producción 94 se obtiene 0.34 g de N-{ (6,7,8,9-tetrahidro-5H-benzocicloh.epten-2-il)metil}-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 115 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 115 RM ^H (CDC13, IMS) d (ppm) : 7.03 (1H, d, J=7.6 Hz) , 6.93-6.95 (2H, m) , 6.88 (1H, dd, J=7.6 Hz, 1.7 Hz) , 6.72-6.76 (2H, m) , 5.56 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.34 (2H, d, J=5.6 Hz), 3.83 (3H, s) , 2.95 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.74-2.77 (4H, m) , 2.46-2.50 (3H, m) , 1.80-1.85 (2H, m) , 1.59-1.65 (4H, m) Ejemplo de Producción 116 Se mezclan y agitan a 80°C durante 1 hora 0.3 g de ácido 2-fluoro-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}-propiónico, 0.15 mi de cloruro de tionilo y 5 mi de tolueno. Después se enfría a temperatura ambiente se concentra bajo presión reducida. El residuo obtenido se mezcla con la combinación de 0.22 g de 4-clorobencilamina, 0.5 mi de trietilamina y tetrahidrofurano a 0°C, y agita a temperatura ambiente durante 1 hora. Se agregan a la mezcla de reacción agua y acetato de etilo y posteriormente se separa la capa orgánica. La capa orgánica se lava con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El sólido obtenido se lava con hexano para obtener 0.20 g de N-(4-clorobencil) -2-fluoro-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) -fenil}propananiida (denominada como el compuesto de la presente invención 116 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 116 RMN^H (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.25 (2H, d, J=8.2 Hz) , 6.93-6.98 (3H, m) , 6.77-6.78 (2H, m) , 6.44 (1H, s amplio), 5.13 (1H, ddd, J=49 Hz, 6.1 Hz, 3.9 Hz) , 4.76 (2H, d, J=2. Hz) , 4.48 (1H, dd, J=15 Hz, 6.5 Hz) , 4.26 (1H, dd, J=15 Hz, 5.3 Hz) , 3.82 (3H, s), 3.28 (1H, ddd, J=26 Hz, 15 Hz, 3.9 Hz) , 3.14 (1H, ddd, J=33 Hz, 15 Hz, 6.0 Hz), 2.50 (1H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción 117 Al utilizar 0.65 g de 4-trimetilsililbencilamina, 0.78 g de ácido 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}-propiónico de acuerdo con el Ejemplo de Producción 94 se obtienen 0.68 g de N-(4-trimetilsililbencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) feniDpropanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 117 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 117 RM -^-H (CDCI3, TMS) d (ppm): 7.46 (2H, d, J=8.0 Hz) , 7.16 (2H, d, J=8.0 Hz) , 6.94 (1H, d, J=8.0 Hz) , 6.71-6.76 Í2H, m) , 5.32 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.40 (2H, d, J=5.8 Hz), 3.82 (3H, s) , 2.95 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.47-2.51 (3H, m) , 0.26 (9H, s) Ejemplo de Producción 118 Al utilizar 0.30 g de metansulfonato de 4-{(3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionil) aminometil}bencilo, 0.30 g de cloruro de litio de acuerdo con el Ejemplo de Producción 109 se obtienen 0.25 g de N- (4-clorometilbencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}-propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 118 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 118 RMN-^i (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.32.(2H, d, J=7.9 Hz) , 7.13 (2H, d, J=7.9 Hz), 6.94 (1H, d, J=7.9 Hz) , 6.71-6.75 (2H, m) , 5.59 (1H, s amplio), 4.74 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.56 (2H, s) , 4.40 (2H, d, J=5.9 Hz), 3.82 (3H, s) , 2.95 (2H, t, J=7.3 Hz) , 2.48-2.52 (3H, m) Ejemplo de Producción 119 Se mezclan y agitan a temperatura ambiente durante 20 minutos 0.30 g de cloruro de 3- (3, 4-dimetoxifenil)propionilo, 0.21 g de (naftalen-2-il)metilamina, 0.50 mi de trietilamina y 10 mi de tetrahidrofurano . Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 0.25 g de N-{ (naftalen-2-il)metil}-3- (3 , 4-dimetoxifeniDpropanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 119 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 119 RMN-1!! (CDCI3, TMS) d (ppm) : 7.75-7.82 (3H, m) , 7.60 (1H, s), 7.44-7.48 (2H, m) , 7.25-7.28 (1H, m) , 6.73-6.74 (3H, m) , 5.66 (1H, s amplio), 4.56 (2H, d, J=5.8.Hz), 3.82 (3H, s) , 3.82 (3H, s), 2.96 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.53 (2H, t, J=7.5 Hz) Ejemplo de Producción 120 Se mezclan 0.65 g de N- (4-formilbencil) -3- {3-metoxi-4- (2-propionil) fenil}propanamida y 10 mi de cloruro de metileno, se mezclan con lo anterior, bajo enfriamiento con hielo, 1.5 g de trifenilfosfina y 2 mi de tetracloruro de carbono, seguido por agitación y enfriamiento con hielo durante 2 horas y a temperatura ambiente durante 15 horas. Después la mezcla de reacción se concentra bajo presión reducida. El residuo obtenido se purifica por cromatografía de columna en gel de sílice para obtener 0.15 g de N-(4-{2,2-dicloroviniDbencil) -3-{3-metoxi-4- (2-pr'opiniloxi) fenil}-propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 120 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 120 KMN-^i (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.49 (0.8H, d, J=8.5 Hz) , 7.46 (1.2H, d, J=8.2 Hz) , 7.12-7.17 (2H, m) , 6.93-6.95 (1H, m) , 6.82 (0.6H, s) , 6.71-6.75 (2H, m) , 6.68 (0.4H, s) , 5.62 (1H, s amplio), 4.73-4.74 (2H, m) , 4.39-4.42 (2H, m) , 3.82 (3H, s), 2.95 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.48-2.53 (3H, m) Ejemplo de Producción 121 Se mezclan a temperatura ambiente durante 4 horas 0.52 g de la sal de ácido acético de 4- (trimetilsililetinil)bencilamina, 0.42 g de ácido 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propiónico, 0.38 g de WSC y 10 mi de dimetilformamida. Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, agua, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. Se obtiene el residuo, 10 mi de metanol y 0.5 g de carbonato de potasio se agitan a temperatura ambiente durante 2 horas . La mezcla de reacción se concentra bajo presión reducida. Se agrega agua, y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con agua, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo obtenido se purifica por cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0.21 g de N- (4-etinilbencil ) -3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 121 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 121 R N-½ (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.40-7.42 (2H, m) , 7.09 (2H, d, J=8.3 Hz), 6.93 (1H, d, J=8.3 Hz) , 6.70-6.75 (2H, m) , 5.60 (1H, s amplio), 4.74 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.39 (2H, d, J=5.9 Hz), 3.82 (3H, s), 3.06 (1H, s), 2.95 (1H, t, J=7.5 Hz) , 2.47-2.59 (3H, m) Ejemplo de Producción 122 Se mezclan a temperatura ambiente durante 2 horas 0.51 g de 4-ciclopropilbencilamina, 0.74 g de ácido 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi ) fenil}propiónico, 0.67 g de WSC y 10 mi de dimetilformamida. Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, agua, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo obtenido se somete a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0.47 g de N- (4-ciclopropilbencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 122 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 122 RMN^H (CDCI3, TMS) d (ppm) : 7.05 (2H, d, J=8.2 Hz) , 7.00 (2H, d, J=8.2 Hz), 6.93 (1H, d, J=8.1 Hz) , 6.70-6.75 (2H, m) , 5.59 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.35 (2H, d, J=5.6 Hz), 3.82 (3H, s) , 2.94 (2H, t, J=7.3 Hz) , 2.46-2.49 (3H, m) Ejemplo de Producción 123 Se mezclan a temperatura ambiente durante 2 horas 0.2 g de ácido 2-fluoro-3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propiónico, 0.15 g de clorhidrato de C-naftalen-2-ilmetilamina, 0.19 g de WSC, 1 mi de piridina y 5 mi de dimetilformamida . Se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, agua, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo obtenido se somete a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0.13 g de N-{ (naftalen-2-il)metil}-2-fluoro-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}-propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 123 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 123 ??-½ (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.76-7.82 (3H, m) , 7.57 (1H, s amplio), 7.46-7.56 ( 2H, m ), 7.17 (1H, d d, J=8.2 Hz, 1.7 Hz) , 6.91 (1H, d, 8.7 Hz) , 6.78-6.80 (2H, m) , 6.50 (1H, s amplio), 5.18 (1H, ddd, J=49 Hz, 6.1 Hz, 3.6 Hz) , 6.63-6.70 (3H, m) , 4.49 (1H, dd, J=15 Hz, 5.3 Hz) , 3.80 (3H, s) , 3.14-3.32 (2H, m) , 2.47 (1H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción 124 Se mezclan a temperatura ambiente durante 20 minutos 0.5 g del producto crudo de cloruro de 2-fluoro-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi ) fenil}propionilo, 0.49 g de clorhidrato de 4-bromobencilamina, 0.64 mi de trietilamina, aproximadamente 10 mg de dimetilaminopiridina y 10 mi de tetrahidrofurano .
Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, agua, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se somete a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0.23 g de N-(4-bromobencil) -2-fluoro-3~{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 124 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 124 RMN-1!! (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.40 (2H, d, J=8.6 Hz) , 6.94 (2H, d, J=8.6 Hz) , 6.91 (1H, d, J=8.2 Hz) , 6.77-6.78 (2H, m) , 6.44 (1H, s amplio), 5.16 (1H, ddd, J=49 Hz, 5.8 Hz, 3.6 Hz), 4.76 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.47 (1H, dd, J=15 Hz, 6.8 Hz) , 4.24 (1H, dd, J=15 Hz, 5.3 Hz) , 3.82 (3H, s) , 3.24 (1H, ddd, J=25 Hz, 15 Hz, 3.6 Hz) , 3.14 (1H, ddd, J=34 Hz, 15 Hz, 5.8 Hz) , 2.50 (1H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción 125 Al utilizar 0.5 g del producto crudo de cloruro de 2-fluoro-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo y 0.39 g de 3 , 4-diclorobencilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 124 se obtienen 0.31 g de N- (3 , 4-diclorobencil) -2-fluoro-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 125 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 125 R -^í (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.35 (1H, d, J=8.2 Hz) , 7.25-2.26 (1H, m) , 6.94 (1H, d, J=8.7 Hz) , 6.83 (1H, dd, J=8.2 Hz, 2.2 Hz), 6.76-6.78 (2H, m) , 6.49 (1H, s amplio), 5.16 (1H, ddd, J=49 Hz, 6.1 Hz, 3.9 Hz), 4.75 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.44 (1H, dd, J=15 Hz, 6.8 Hz) , 4.27 (1H, dd( J=15 Hz, 5.5 Hz) , 3.82 (3H, s), 3.28 (1H, ddd, J=26 Hz, 15 Hz, 3.9 Hz) , 3.14 (1H, ddd, J=33 Hz, 15 Hz, 6.1 Hz) , 2.49 (1H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción 126 Al utilizar 0.5 g del producto crudo de cloruro de 2-fluoro-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo y 0.27 g de 4-metilbencilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 124 se obtienen 0.30 g de cloruro de N-(4-metilbencil) -2-fluoro-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}-propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 126 en lo siguiente) .
Compuesto de la presente invención 126 RM -½ (CDC13, MS) d (ppm) : 7.10 (2H; d, J=7.8 Hz) , 6.94-6.98 (3H, m) , 6.78-6.79 (2H, m) , 6.39 (1H, s amplio), 5.13 (1H, ddd, J=49 Hz, 6.4 Hz, 3.4 Hz) , 4.75 (2H, d, J=2.4 Hz), 4.44 (1H, dd, J=15 Hz, 6.5 Hz) , 4.24 (1H, dd, J=15 Hz, 5.3 Hz) , 3.82 (3H, s) , 3.28 (1H, ddd, J=27 Hz, 15 Hz, 3.4 Hz) , 3.13 (1H, ddd, J=32 Hz, 15 Hz, 6.4 Hz) , 2.49 (1H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción 127 Al utilizar 0.5 g del producto crudo de cloruro de 2-fluoro-3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo y 0.39 g de 4-trifluorometilbencilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 124 se obtienen 0.29 g de N-(4-trifluorometilbencil ) -2-fluoro-3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 127 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 127 RM -1H (CDCI3 , TMS) d (ppm): 7.54 (2H, d, J=8.2 Hz) , 7.13 (2H, d, J=8.2 Hz) , 6.95 (1H, d, J=8.7 Hz) , 6.78-6.79 (2H, m) , 6.52 (1H, s amplio), 5.18 (1H, ddd, J=49 Hz, 5.8 Hz, 3.8 Hz) , 4.75 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.58 (1H, dd, J=15 Hz, 6.8 Hz), 4.34 (1H, dd, J=15 Hz, 5.3 Hz) , 3.81 (3H, s) , 3.09-3.35 (2H, m) , 2.48 (1H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción 128 Al utilizar 0.5 g del producto crudo de cloruro de 2-fluoro-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo y 0.44 g de clorhidrato de (5, 6, 7, 8-tetrahidronaftalen-2-il)metilamina de acuerdo con el Ejemplo de Producción 124 se obtienen 0.33 g de N-{ (5, 6, 7, 8-tetrahidronaftalen~2-il)metil}-2-fluoro-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}-propanamida (denominada como el compuesto de la presente invención 128 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 128 RMN^H (CDC13, T S) d (ppm) : 7.00 (1H, d, J=7.8 Hz) , 6.95 (1H, d, J=8.7 Hz), 6.78-6.85 (4H, m) , 6.39 (1H, s amplio), 5.12 (1H, ddd, J=49 Hz, 6.5 Hz, 3.4 Hz), 4.74 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.28-4.39 (2H, m) , 3.83 (3H, s) , 3.28 (1H, ddd, J=28 Hz, 15 Hz, 3.4 Hz), 3.12 (1H, ddd, J=31 Hz, 15 Hz, 6.5 Hz) , 2.75-2.80 (4H, m) , 2.49 (1H, t, J=2.4 Hz) , 1.74-1.82 (4H, m) Ejemplo de Producción 129 Se mezclan y agitan a 65°C durante 3 horas 1.1 g de N- (4-clorobencil ) -2-fluoro-3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) -fenil}propanamida, 0.86 g de Reactivo Lawesson's y 30 mi de tetrahidrofurano . Después la mezcla de reacción se enfría, y se concentra bajo presión reducida. Se agrega agua al residuo, y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se purifica por cromatografía de columna de gel de sílice para obtener 0.15 g de N- (4-clorobencil) -2-fluoro-3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propantioamida (denominada como el compuesto de la presente invención 129 en lo siguiente) . Compuesto de la presente invención 129 RMN-½ (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.79 (1H, s amplio), 7.24-7.29 (2H, m) , 6.92-6.94 (3H, m) , 6.78-6.80 (2H, m) , 5.52 (1H, dt, J=50 Hz, 4.5 Hz) , 4.83 (1H, dd, J=15 Hz, 6.1 Hz) , 4.76 (2H, d, 2.4 Hz) , 4.57 (1H, dd, J=15 Hz, 4.8 Hz) , 3.81 (3H, s) , 3.27-3.51 (2H, m) , 2.50 (1H, t, J=2. Hz) A continuación se describe la producción del intermediario de la presente invención como Ejemplo de Producción de Referencia.
Ejemplo de Producción de Referencia 1 Se mezclan y agitan a 80°C durante 2 horas 23.8 g 3- (4-hidroxi-3-metoxifenil)propionato de etilo, 11.4 mi de bromuro de propargilo, 20.5 g de carbonato de potasio y 250 mi de acetonitrilo . Después la mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente. Se agrega acetato de etilo a lo anterior y se filtra. El filtrado se concentra bajo presión reducida para obtener 28.9 g 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionato de etilo.
???-½ (CDC13, TMS) d (ppm) : 6.95 (1H, d, J=7.7 Hz) , 6.72-6.75 (2H, m) , 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.13 (2H, c, J=7.2 Hz) , 3.86 (3H, s) , 2.90 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.60 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.49 (1H, t, J=2.4 Hz) , 1.24 (3H, t, J=7.0 Hz) Ejemplo de Producción de Referencia 2 Se mezclan y agitan a 65°C durante 3 horas 28.9 g 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionato de etilo, 4.0 g de hidróxido de litio, 300 mi de tetrahidrofurano y 100 mi de agua. Después se agrega agua a la mezcla de reacción, y se concentra bajo presión reducida. Se agrega al residuo ácido clorhídrico 5% y se extrae con cloroformo tres veces. La capa orgánica se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 22.7 g de ácido 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi ) fenil}propiónico .
RMN-1!. (CDCI3 , MS) d (ppm) : 6.96 (1H, d, J=8.2 Hz) , 6.73-6.75 (2H, m) , 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 3.85 (3H, s) , 2.91 (2H, t, J=8 Hz) , 2.67 (2H, t, J=8 Hz) , 2.49 (1H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción de Referencia 3 Se mezclan y agitan a 80°C durante 30 minutos 12.7 g de ácido 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propiónico, 4.3 mi de tionilo, 100 mi de tolueno y aproximadamente 0.05 g de N,N-dimetilformamida. Después la mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente, y se concentra bajo presión reducida para obtener 14.6 g de cloruro de 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil }propionilo .
RMN-^í (CDCI3, TMS) d (ppm): 6.97 (1H, d, J=8.8 Hz) , 6.72-6.74 (2H, m) , 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 3.87 (3H, s) , 3.19 (2H, t, J=7.2 Hz) , 2.99 (2Hr t, J=7.2 Hz) , 2.49 (1H, t, J=2.4 Hz) . Ejemplo de Producción de Referencia 4 Se agitan bajo una atmósfera de hidrógeno 6.2 g de N- (4-metilbencil) -3-{3-metoxi-4- (benciloxi) fenil}acrilamida. 0.6 g de paladio 5% en carbón activado, 0.3 g de hidróxido de paladio, 100 mi de etanol y 100 mi de acetato de etilo, 100 mi de tetrahidrofurano y 1 mi de ácido clorhídrico 36%. Después de detener la absorción de hidrógeno, la mezcla de reacción se filtra, y el filtrado se concentra bajo presión reducida. Se agregan al residuo acetato de etilo y agua, y se separa en dos capas. La capa orgánica se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 4.5 g de N- (4-metilbencil) -ácido 3- (4-hidroxi-3-metoxifenil ) propanamida .
RM ¾ (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.10 (2H, d, J=8 Hz) , 7.03 (2H, d, J=8 Hz) , 6.81 (1H, d, J=8.0 Hz) , 6.66-6.70 (2H, m) , 5.78 (1H, s amplio), 4.35 (2H, d, J=5.1 Hz), 3.82 (3H, s) , 2.92 (2H, d, J=7 Hz) , 2.47 (2H, d, J=7 Hz) , 2.32 (3H, s) Ejemplo de Producción de Referencia 5 Se mezclan 50 g de ácido 3- (4-hidroxi-3-metoxifenil)propiónico, 50 mi de bromuro de propargilo, 88 g de carbonato de potasio y 500 mi de acetonitrilo, y se agita a 80°C durante 3 horas. Después la mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente. Se agrega a esto acetato de etilo y se filtra. El filtrado se concentra bajo presión reducida para obtener 67 g de 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionato de (2-propinilo) RMN ½ (CDCI3, TMS) d (ppm): 6.96 (1H, d, J=7.8 Hz) , 6.68-6.75 (2H, m) , 4.73 (2H, d, J=2.2 Hz) , 4.68 (2H, d, J=2.2 Hz), 3.87 (3H, s), 2.93 (2H, t, J=7.3 Hz) , 2.67 (2H, t, J=7.3 Hz) , 2.47-2.50 (2H, m) Ejemplo de Producción de Referencia 6 Se mezclan 67 g de 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionato de (2-propinil) , 8.08 g de hidróxido de litio, 400 mi de tetrahidrofurano y 200 mi de agua y se agita a 65°C durante 3 horas. Después se agrega agua a la mezcla de reacción, y se concentra bajo presión reducida.
Se agrega al residuo ácido clorhídrico 5% y se extrae con cloroformo tres veces . La capa orgánica se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 51 g de ácido 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propiónico .
RMN ¾ (CDCI3, TMS) d (ppm): 6.96 (1H, d, J=8.2 Hz), 6.73-6.75 (2H, m) , 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 3.85 (3H, s) , 2.91 (2H, t, J=8 Hz), 2.67 (2H, t, J=8 Hz) , 2.49 (1H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción de Referencia 7 Se mezclan 20.0 g de ácido 3- (4-hidroxi-3-metoxifenil)propiónico, 15 g de 4-clorobencilamina, 0.51 g de ácido 2-nitrofenilborónico y 300 mi de tolueno y se agita bajo la condición de reflujo y deshidratación con una trampa de Dean-Stark durante 4 horas . Después la mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente, y se agregan aproximadamente 1000 mi de acetato de etilo. Se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se recristaliza a partir de tolueno para obtener 28 g de N- (4-clorobencil) -3- {4-hidroxi-3-metoxifenil}propanamida.
RMN ½ (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.25 (2H, d, J=8.5 Hz) , 7.03 (2H, d, J=8.5 Hz) , 6.83 (1H, d, J=8.0 Hz) , 6.66-6.69 (2H, m), 5.62 (1H, s amplio), 5.53 (1H, s) , 4.35 (2H, d, J=5.8 Hz) , 3.82 (3H, s), 2.92 (2H, d, J=7.5 Hz) , 2.49 (2H, d, J=7.5 Hz) Ejemplo de Producción de Referencia 8 Se mezclan 12.5 g de ácido 3- (4-hidroxi-3-metoxifeniDpropiónico, 10.0 g de (C-naftalen-2-il)metilamina, 13.4 g de WSC y 100 mi de ?,?-dimetilformamida, y se agita a temperatura ambiente durante 2 horas . Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con cloroformo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5% y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 15.1 g de N- (naftalen-2-ilmetil) -3- (4-hidroxi-3-metoxifenil)propanamida.
RMN ½ (CDC13, T S) d (ppm) : 7.73-7.84 (3H, m) , 7.58 (1H, s), 7.43-7.51 (2H, m) , 7.23-7.27 (1H, m) , 6.82 (1H, d, J=7.6 Hz) , 6.67-6.72 (2H, m) , 5.67 (1H, s amplio), 5.49 (1H, s), 4.56 (2H, d, J=5.9 Hz) , 3.77 (3H, s) , 2.94 (2H, d, J=7.5 Hz), 2.51 (2H, d, J=7.5 Hz) Ejemplo de Producción de Referencia 9 Se mezclan 16.2 g de 3- (4-hidroxi-3-etoxifenil)propionato de etilo, 7.3 mi de bromuro de propargilo, 13.2 g de carbonato de potasio y 160 mi de acetonitrilo y se agita a 80°C durante 2 horas. Después la mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente. Se agrega acetato de etilo a esto y se filtra. El filtrado se concentra bajo presión reducida para obtener 18.8 g de 3-{3-etoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionato de etilo.
RM XH (CDCI3, TMS) d (ppm) : 6.96 (1H, d, J=8.0 Hz) , 6.74 (1H, d, J=1.9 Hz) , 6.72 (1H, dd, J=8.0 Hz, 1.9 Hz) , 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz), 4.12 (2H, c, J=7. O Hz) , 4.07 (2H, c, J=7. O Hz), 2.89 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.59 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.48 (1H, t, J=2.4 Hz), 1.44 (3H, t, J=7. O Hz) , 1.23 (3H, t, J=7. O Hz) Ejemplo de Producción de Referencia 10 Se mezclan 28.7 g de 3-{3-etoxi-4- (2-propiniloxi) feniDpropionato de etilo, 2.3 g de hidróxido de litio, 180 mi de tetrahidrofurano y 60 mi de agua, y se agita a 65°C durante 3 horas. Después se agrega agua a la mezcla de reacción, y se concentra bajo presión reducida. La mezcla se lava con metil-terbutiléster y se separa la capa acuosa. Se agrega ácido clorhídrico 5% a la capa acuosa y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava con una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, y se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 15.5 g de ácido 3-{3-etoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propiónico .
RMN ¾ (CDCI3 , TMS) d (ppm): 6.97 (1H, d, J=8.2 Hz) , 6.74 (1H, d, J=1.9 Hz), 6.73 (1H, dd, J=8.2 Hz, 1.9 Hz) , 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz), 4.08 (2H, c, J=7.0 Hz) , 2.90 (2H, t, J=7.7 Hz), 2.66 (2H, t, J=7.7 Hz) , 2.48 (1H, t, J=2.4 Hz) , 1.44 (3H, t, J=7.0 Hz) Ejemplo de Producción de Referencia 11 Se mezclan 6.7 g de ácido 3-{3-etoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propiónico, 3.2 mi de cloruro de tionilo, 100 mi de tolueno y aproximadamente 0.03 g de ?,?-dimetilformamida y se agita a 80°C durante 30 minutos seguido por 100°C durante 30 minutos. Después la mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente, y se concentra bajo presión reducida para obtener 17.5 g de cloruro de 3-{3-etoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propionilo.
RMN ¾ (CDC13, TMS) d (ppm) : 6.98 (1H, d, J=8.3 Hz) , 6.71-6.73 (2H, m) , 4.74 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.08 (2H, c, J=7.1 Hz), 3.18 (2H, t, J=7.6 Hz) , 2.95 (2H, t, J=7.6 Hz) , 2.49 (1H, t, J=2.4 Hz) , 1.45 (3H, t, J=7.1 Hz) Ejemplo de Producción de Referencia 12 Se mezclan 7.14 g de 3- (4-hidroxi-3-metoxifenil ) utirato de etilo, 3.93 g de 3-bromopropino, 4.98 g de carbonato de potasio y 50 mi de acetonitrilo y se agita a 80°C durante 4 horas. Después la mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente, se agrega agua a la misma y se extrae con acetato de etilo. La capa orgá ica se lava sucesivamente con agua y una solución acuosa de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida para obtener 8.3 g de 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}butirato de etilo.
RMN ½ (CDC13, TMS) d (ppm) : 6.96 (1H, d, J=8.9 Hz) , 6.73-6.78 (2H, m) , 4.72 {2H, d, J=2.4 Hz) , 4.08 (2H, c, J=7.0 Hz), 3.86 (3H, s), 3.18-3.29 (1H, m) , 2.47-2.63 (3H, m) , 1.28 (3H, d, J=7.0 Hz), 1.19 (3H, t, J=7.1 Hz) Ejemplo de Producción de Referencia 13 Se mezclan 8.0 g de 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}butirato de etilo, 1.04 g . de hidróxido de litio, 40 mi de tetrahidrofurano y 15 mi de agua y se agita a 65°C durante 4 horas. Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se concentra bajo presión reducida. Se agrega al residuo ácido clorhídrico 5%, y se extrae con cloroformo tres veces . La capa orgánica se lava sucesivamente con agua y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio. La capa orgánica se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 7.0 g de ácido 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}butírico.
RMN ¾ (CDCI3, T S) d (ppm) : 6.97 (1H, d, J=8.8 Hz) , 6.74-6.78 (2H, m) , 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 3.86 (3H, s) , 3.17-3.30 (1H, m) , 2.52-2.70 (2H, m) , 2.49 (1H, t, J=2.4 Hz) , 1.31 (3H, d, J=7.1 Hz) Ejemplo de Producción de Referencia 14 Se mezclan 7.0 g de ácido 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}butírico, 5.0 g de cloruro de tionilo y 100 mi de tolueno y se agita a 50°C durante 30 minutos seguido por 80°C durante 3 horas. Después la mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 6.3 g de cloruro de 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}butirilo.
RMN ½ (CDCI3 , TMS) d (ppm): 6.97 (1H, d, J=7.7 Hz) , 6.72-6.78 (2H, m) , 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 3.87 (3H, s) , 3.25-3.35 (1H, m) , 3.04-3.21 (2H, m) , 2.49 (1H, t, J=2.4 Hz) , 1.34 (3H, d, J=7.0 Hz) Ejemplo de Producción de Referencia 15 Mediante la utilización de 5.93 g de 3- (3-metoxi-4-hidroxifenil) -2-metilpropionato de etilo de acuerdo con el ejemplo de producción de referencia 12, se obtienen 6.84 g de 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}-2-metilpropionato de etilo .
RMN ½ (CDCI3/ TMS) d (ppm) : 6.94 (1H, d, J=8.8 Hz) , 6.68-6.74 (2H, m) , 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.09 (2H, c, J=7.0 Hz), 3.85 (3H, s), 2.92-3.01 (1H, m) , 2.58-2.74 (2H, m) , 2.48 (1H, t, J=2.4 Hz), 1.19 (3H, t, J=7.2 Hz) , 1.15 (3H, d, J=6.8 Hz) Ejemplo de Producción de Referencia 16 Mediante la utilización de 6.50 g de 3- {3-metoxi-4-(2-propiniloxi) fenil}-2-metilpropionato de etilo, de acuerdo con el ejemplo Producción de Referencia 13 se obtienen 5.33 g de ácido 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}-2-metilpropiónico .
RMN ½ (CDCI3 TMS) d (ppm): 6.95 (1H, d, J=8.7 Hz) , 6.70-6.75 (2H, m) , 4.73 (2H, d, J=2.2 Hz) , 3.84 (3H, s) , 2.97-3.06 (1H, m) , 2.58-2.80 (2H, m) , 2.49 (1H, t, J=2.4 Hz) , 1.19 (3H, d, J-6.7 Hz) Ejemplo de Producción de Referencia 17 Mediante la utilización de 5.03 g de ácido 3- {3- metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}-2-metilpropiónico ¦ de acuerdo con el Ejemplo de Producción de Referencia 14 se obtienen 5.09 g de cloruro de 3- { 3 -metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil} -2- metilpropionilo .
RMN ½ (CDC13, TMS) d (ppm) : 6.96 (1H, d, J=8.2 Hz) , 6.72-6.75 (2H, m) , 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz) , 3.85 (3H, s) , 3.07- 3.18 (2H, m) , 2.67-2.77 (1H, m) , 2.49 (1H, t, J=2.4 Hz) , 1.28 (3H, d, J=6.8 Hz) Ejemplo de Producción de Referencia 18 Mediante la utilización de 2.0 g del producto crudo de 3- (3-metoxi-4-hidroxifenil) -2-fluoropropionato de etilo y 0.86 mi de 3-bromopropino de acuerdo con el Ejemplo de Producción de Referencia 12 se obtienen 2.3 g del producto crudo de 3-{3- metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil} -2-fluoropropionato de etilo.
RMN ½ (CDCI3, TMS) d (ppm) : 6.97 (1H, d, J=8.9 Hz) , 6.72-6.79 (2H, m) , 5.06 (1H, ddd, J=49 Hz, 7.5 Hz, 4.1 Hz) , 4.74 (1H, d, J=2.4 Hz) , 4.23 (2H, c, J=7.0 Hz) , 3.86 (3H, s) , 3.08-3.20 (2H, m) , 2.49-2.50 (1H, m) , 1.27 (3H, t, J=7.0 Hz) Ejemplo de Producción de Referencia 19 Mediante la utilización de 2.3 g del producto crudo de 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil} -2-fluoropropionato de etilo de acuerdo con el Ejemplo de Producción de Referencia 13 se obtienen 1.8 g de ácido 3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}-2-fluoropropiónico .
RMN 1H (CDCI3, TMS) d (ppm) : 6.98 (1H, d, J=8.7 Hz) , 6.74-6.82 (2H, m) , 5.21 (1H, ddd, J=49 Hz, 7.5 Hz, 3.6 Hz) , 4.75 (1H, d, J=2.4 Hz) , 3.86 (3H, s) , 3.08-3.31 (2H, m) , 2.49 (1H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Producción de Referencia 20 Mediante la utilización de aproximadamente 4.7 g de ácido 3- {3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil} 2-fluoropropiónico de acuerdo con el Ejemplo de Producción de Referencia 14 se obtienen 5.0 g del producto crudo de cloruro de 3- {3-metoxi-4-(2-propiniloxi) fenil}-2-fluoropropionilo .
RMN ¾ (CDCI3, TMS) d (ppm): 6.99 (1H, d, J=8.2 Hz) , 6.79-6.82 (2H, m) , 5.20 (1H, ddd, J=49 Hz, 7.3 Hz, 3.9 Hz) , 4.75 (2H, d, J=2.4 Hz) , 3.87 (3H, s) , 3.17-3.37 (2H, m) , 2.50 (1H, t, J=2.4 Hz) A continuación se describe la pruducción del intermediario como ejemplo de referencia. Ejemplo de Referencia 1 Se mezclan 100 g de 4-benciloxi-3-metoxibenzalde ido, 120 g de dietilfosfonoacetato de etilo, 570 g de carbonato de potasio y 570 mi de agua y se agita bajo condición de reflujo durante 20 horas. Después la mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente, se agrega agua a la misma y se extrae con acetato de etilo dos veces. La capa orgánica separada se lava sucesivamente con agua y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo que se obtiene se recristaliza a partir de etanol para obtener 58.6 g de 3- {3-metoxi-4- (benciloxi) feniDacrilato de etilo.
RMN XH (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.60 (1H, d, J=15 Hz), 7.29-7.44 (5H, m) , 7.06 (1H, d, J=l .9 Hz) , 7.02 (1H, dd, J=8.2 Hz, 1.9 Hz), 6.86 (1H, d, J=8.2 Hz) , 6.29 (1H, d, J=15 Hz) , 5.18 (2H, s), 4.25 (2H, c, J=7.3 Hz) , 3.91 (3H, s) , 1.33 (3H, t, J=7.3 Hz) Ejemplo de Referencia 2 Se agitan bajo una atmósfera de hidrógeno 33 g de 3-{3-metoxi-4- (benciloxi) fenil}acrilato de etilo, 0.3 g de paladio 5% en carbón activado, aproximadamente 0.05 g de ácido clorhídrico 36% y 200 mi de etanol. Después de detener la absorción de hidrógeno gaseoso, se filtra y el filtrado se concentra bajo presión reducida. Se agregan al residuo acetato de etilo y agua y se separa en dos capas. La capa orgánica se seca por sulfato de magnesio, se agregan aproximadamente 5 g de carbono activado y aproximadamente 5 g de arcilla cáustica, se filtra y se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 23 g de 3- (4-hidroxi-3-metoxifenil)propionato de etilo.
RMN XH (CDCI3 , TMS) d (ppm) : 6.82 (1H, d, J=7.7 Hz) , 6.67-6.70 (2H, m) , 5.47 (1H, s) , 4.19 (2H, c, J=7.2 Hz) , 3.87 (3H, s), 2.88 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.58 (2H, t, J=7.5 Hz) , 1.24 (3H, t, J=7.2 Hz) Ejemplo de Referencia 3 A 10 g de 3-{3-metoxi-4- (benciloxi) fenil}acrilato de etilo y 10 g de una solución acuosa 20% de hidróxido de sodio se mezcla etanol hasta que se homogeneiza. La mezcla obtenida se agita bajo reflujo durante 2 horas. La mecía de reacción se enfría, se separa por destilación etanol bajo presión reducida. Se agrega agua al mismo y después se ajuta a pH = 2 con ácido clorhídrico 5% y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava con una solución acuosa saturada de cloruro de sodio dos veces, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 9 g de ácido 3-{3-metoxi-4-(benciloxi) fenil}acrílico .
RMN 1H (CD3SOCD3, TMS) d (ppm) : 12.18 (1H, s) , 7.51 (1H, d, J=16 Hz) , 7.33-7.44 (6H, m) , 7.05 (1H, d, J=8.2 Hz) , 6.44 (1H, d, J=16 Hz), 6.66-6.70 (2H, m) , 5.13 (2H, s) , 3.82 (3H, s) Ejemplo de Referencia 4 Se agita a 80°C durante 30 minutos 5.0 g de ácido 3- {3-metoxi-4- (benciloxi) fenil}acrílico, 2 mi de cloruro de tionilo, 100 mi de tolueno y aproximadamente 0.05 g de ?,?-dimetilformamida. Después la mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente y se concentra bajo presión reducida para obtener cloruro 3-{3-metoxi-4- (benciloxi) fenil}acrílico. El cloruro 3- {3-metoxi-4- (benciloxi) fenil}-acrílico, 2.1 g de 4-metilbencilamina, 3.7 mi de trietilamina y 100 mi de tetrahidrofurano se mezclan y agitan a temperatura ambiente durante 1 hora. Después se agrega agua a la mezcla de reacción, el solvente se separa por destilación bajo presión reducida. El sólido que se obtiene se recolecta por filtración. El sólido se lava con hexano y se seca para obtener 6.5 g de N- (4-metilbencil) -3- {3-metoxi-4- (benciloxi ) fenil } acrilamida.
RMN ½ (CDCI3, TMS) d (ppm) : 7.58 (1H, d, J=15 Hz) , 7.14-7.43 (9H, m) , 6.98-6.99 (2H, m) , 6.85 (1H, d, J-8.2 Hz) , 6.25 (1H, d, J=15 Hz) , 5.75 (1H, s amplio), 5.75 (2H, s) , 4.52 (2H, d, J=5.6 Hz) , 3.90 (3H, s) , 2.34 (3H, s) Ejemplo de Referencia 5 Se agitan bajo una atmósfera de hidógeno 50 g de ácido 3- (4-hidroxi-3-metoxifenil) acrílico, 0.5 g de paladio 5% en carbón activado, aproximadamente 0.05 g de ácido clorhídrico 36%, 250 mi de etanol y 100 mi de tetrahidrofurano . Después de detener la absorción de hidrógeno gaseoso, se filtra y el filtrado se concentra bajo presión reducida para obtener 52 g de ácido 3- (4-hidroxi-3- metoxifenil)propiónico.
RMN XH (CDCI3, TMS) d (ppm): 6.83 (1H, dd, J=7.3 Hz, 0.8 Hz) , 6.81-6.70 (2H, m) , 3.86 (3H, s), 2.88 (2H, t, J=7.6 Hz) , 2.65 (2H, t, J=7.6 Hz) Ejemplo de Referencia 6 Se mezclan 25 g de 3-etoxi-4-hidroxibenzaldehido, 27 g de bromuro de bencilo, 25 g de carbonato de potasio y 250 mi de acetonitrilo y se agita bajo condición de reflujo durante 3 horas . Después la mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente. Se agrega a la misma acetato de etilo y el sólido se separa por filtración. La capa orgánica que se obtiene se concentra bajo presión reducida, el residuo se purifica por metilterbutiléter y hexano para obtener 36 g de 4-benciloxi-3-etoxibenzaldehido . RMN XH (CDC13, TMS) d (ppm) : 9.82 (1H, s) , 7.28-7.44 (7H, m) , 6.98 (1H, d, J=8.2 Hz) , 5.24 (2H, s) , 4.18 (2H, c, J=7.0 Hz), 1.49 (3H, t, J=7.0 Hz) Ejemplo de Referencia 7 Se mezclan 19 g de dietilfosfonoacetato de etilo y 400 mi de tetrahidrofurano, se agregan 3.3 g de hidruro de sodio (contenido, 60%) bajo enfriamiento con hielo y se agita durante 10 minutos. Después, la mezcla de 20 g de 4-benciloxi-3-etoxibenzaldehido y 50 mi de tetrahidrofurano se agrega gradualmente a la misma bajo enfriamiento con hielo, y se agita a temperatura ambiente durante 1 hora. Se agrega a la mezcla obtenida. El solvente orgánico se separa por destilación bajo presión reducida y después se extrae con acetato de etilo. La capa oleosa se separa. Se lava con agua, solución amortiguada de pH 6.8 y solución acuosa saturada del cloruro de sodio, se seca por sulfato de magnesio y se concentra bajo presión reducida. El residuo que se obtiene se lava con hexano para obtener 25 g de 3-{3-etoxi-4-(benciloxi) fenil}acrilato de etilo.
RMN ¾ (CDCI3 , TMS) d (ppm) : 7.59 (1H, d, J=16 7.28-7.44 (5H, m) , 7.07 (1H, d, J=2.0 Hz) , 7.02 (1H, dd, J=8.3 Hz, 2.0 Hz), 6.86 (1H, d, J=8.3 Hz) , 6.28 (1H, d, J=16 Hz) , 5.18 (2H, s), 4.28 (2H, c, J=7.1 Hz) , 4.31 (2H, c, J=6.8 Hz) , 1.47 (3H, t, J=6.8 Hz), 1.33 (3H, t, J=7.1 Hz) Ejemplo de Referencia 8 Se agitan bajo una atmósfera de hidrógeno 23 g de 3- {3-etoxi-4- (benciloxi) fenil}acrilato de etilo, 0.2 g de paladio 5% en carbón activado, aproximadamente 0.04 g de ácido clorhídrico 36%, 120 mi de etanol y 100 mi de tetrahidrofurano . Después de detener la absorción de hidrógeno gaseoso, se filtra y el filtrado se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 17 g de 3- (4-hidroxi-3-etoxifenil) ropionato de etilo.
RMN ½ (CDCI3, T S) d (ppm) : 6.83 (1H, d, J=8.0 Hz) , 6.66-6.70 (2H, m) , 5.55 (1H, s) , 4.01-4.15 (4H, m) , 2.86 (2H, t, J=7.8 Hz) , 2.57 (2H, t, J=7.8 Hz) , 1.43 (3H, t, J=6.9 Hz) , 1.23 (3H, t, J=7.2 Hz) Ejemplo de Referencia 9 Se mezclan 30 g de 4-acetil-2-metoxifenol, 32 g de bromuro de bencilo, 28 g de carbonato de potasio y 300 mi de acetonitrilo y se agitan bajo condición de reflujo durante 4 horas . Después la mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente. Se agrega a la misma acetato de etilo y se separa por filtración el sólido. La capa orgánica que se obtiene se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 46 g de 4-benciloxi-3-metoxiacetofenona. KMN ½ (CDCI3, TMS) d (ppm): 7.28-7.57 (7H, m) , 6.89 (1H, d, J=8.3 Hz), 5.23 (2H, s) , 3.94 (3H, s) , 2.54 (3H, s) Ejemplo de Referencia 10 Se mezclan 18 g de dietilfosfonoacetato de etilo y 400 mi de tetrahidrofurano, se agregan 3.2 g de hidruro de sodio (contenido 60%) bajo enfriamiento con hielo, y se agita durante 10 minutos. Después la mezcla de 20 g de 4-benciloxi-3-metoxiacetofenona y 50 mi de tetrahidrofurano se agrega gradualmente a la misma bajo enfriamiento con hielo, y se agita a temperatura ambiente durante 2 horas . Se agrega agua a la mezcla obtenida. El solvente orgánico se separa por destilación bajo presión reducida, y después se extrae con acetato de etilo. La capa oleosa se separa. Se lava con agua y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio y se concentra bajo presión reducida. El residuo que se obtiene se purifica por cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 17 g de 3- (3-metoxi-4-benciloxifenil) -2-butenoato de etilo .
RMN XH (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.22-7.44 (5H, m) , 7.00- 7.02 (2H, m) , 6.86 (1H, d, J=8.7 Hz) , 6.09 (1H, c, J=1.2 Hz) , 5.17 (2H, s), 4.21 (2H, c, J=7.0 Hz) , 3.92 (3H, s) , 2.55 (3H, d, J=1.2 Hz), 1.31 (3H, t, J=7.0 Hz) Ejemplo de Referencia 11 Se agitan bajo una atmósfera de nitrógeno 10.0 g de 3- {4-benciloxi-3-metoxi-fenil}-2-butenoato de etilo, 1.0 g de paladio 10% en carbón activado, 15 mi de ácido clorhídrico concentrado, 0.5 g de platino 10% en carbón activado y 100 mi de etanol. Después de detener la absorción de hidrógeno gaseoso, se filtra y el filtrado se concentra bajo presión reducida. El residuo se separa con acetato de etilo para obtener 7.24 g de 3- (4-hidroxi-3-metoxifenil)butirato de etilo.
RMN XH (CDCI3, TMS) d (ppm) : 6.83 (1H, d, J=8.7 Hz) , 6.70-6.75 (2H, m) , 5.50 (1H, s amplio), 4.07 (2H, c, J=7.0 Hz), 3.87 (3H, s), 3.15-3.26 (1H, m) , 2.46-2.63 (2H, m) , 1.27 (3H, d, J=6.7 Hz), 1.19 (3H, t, J=7.0 Hz) Ejemplo de Referencia 12 30 g de 4-benciloxi-3-metoxibanzaldehido, 12 g de propionato de sodio y 24 g de anhídrido propionílico se mezclan y agitan a 150°C durante 6 horas. Después la mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente. Se agrega agua a la misma y se extrae con acetato de etilo. La capa oleosa se separa. Se lava con ácido clorhídrico 5% y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio dos veces, se seca con sulfato de magnesio y se concentra bajo presión reducida. El residuo que se obtiene se lava con tolueno y hexano para obtener 28 g de ácido 3- (3-metoxi-4-benciloxifenil) -2-metilacrílico.
RMN ¾ (CDCI3, TMS) d (ppm): 7.74 (1H, s amplio), 7.29-7.45 (5H, m) , 6.99-7.04 (2H, m) , 6.91 (1H, d, J=8.9 Hz) , 5.20 (2H, s), 3.91 (3H, s) , 2.16 (3H, d, J=1.3 Hz) Ejemplo de Referencia 13 Se mezclan 9 mi de cloruro de acetilo con 75 mi de etanol y se agita a temperatura ambiente durante 10 minutos. Se mezclan 8.3 g de ácido 3- (3-metoxi-4-benciloxifenil) -2-metilacrílico a la mezcla y se agita bajo la condición de reflujo durante 2 horas. La mezcla de reacción que se obtiene se filtra y concentra bajo presión reducida. El residuo, 1.0 g de paladio 10% en carbón activado, 0.5 g de platino en carbón activado, 15 mi de ácido clorhídrico 36% y 80 mi de etanol se agita bajo una atmósfera de hidrógeno. Después de detener la absorción de hidrógeno gaseoso, se filtra el filtrado se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 5.4 g de 3- (4-hidroxi-3-metoxifenil) -2-metil-propionato de etilo.
RMW ½ (CDC13, TMS) d (ppm) : 6.81 (1H, d, J=8.5 Hz) , 6.64-6.66 (2H, m) , 5.46 (1H, s amplio), 4.09 (3H, c, J=7.1 Hz), 3.86 (3H, s) , 2.94 (1H, dd, J=13.3 Hz, 6.8 Hz), 2.56-2.72 (2H, m) , 1.20 (3H, t, J=7.1 Hz) , 1.14 (3H, d, J=7.0 Hz) Ejemplo de Referencia 14 Se mezclan y agita a 80°C durante 3 horas 15.2 g de 3-hidroxi-4-metoxibenzaldehido, 18.0 g de bromuro de bencilo, 15.2 g de carbonato de potasio y 200 mi de acetonitrilo. Después la mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente y se agrega a la misma acetato de etilo y se filtra. El filtrado se concentra bajo presión reducida. El residuo se purifica por cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 23.3 g de (3-benciloxi-4-metoxi ) banzaldehido . RMN ¾ (CDCI3, TMS) d (ppm) : 9.80 (1H, s), 7.30-7.48 (7H, m) , 6.98 (1H, d, J=8.7 Hz) , 5.118 (2H, s) , 3.95 (3H, s) Ejemplo de Referencia 15 Se mezclan de 0 a 5°C de 2.1 g de hidruro de sodio y 150 mi de tetrahidrofurano y se agregan a gotas lentamente a la misma 11.2 g de dietilfosfonoacetato de etilo. Después del goteo, se agita durante 30 minutos. Posteriormente se gotea una solución en tetrahidrofurano de 12.1 g de (3-benciloxi~4-metoxi)benzaldehido y se agita a 0 a 5°C durante 15 minutos después a temperatura ambiente durante 30 minutos. Después de esto se agrega agua a la misma y se separa en dos capas con acetato de etilo. La capa orgánica se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 14.1 g de 3- (3-benciloxi-4-metoxifenil) acrilato de etilo.
RMN ½ (CDCI3, TMS) d (ppm): 7.56 (1H, d, J=15.7 Hz) , 7.42-7.47 (2H, m) , 7.34-7.41 (2H, m) , 7.27-7.34 (1H, m) , 7.11 (1H, dd, J=8.2 Hz, 1.9 Hz) , 7.07 (1H, d, J=l .9 Hz) , 6.87 (1H, d, J=8.2 Hz), 6.22 (1H, d, J=15.6 Hz) , 5.15 (2H, s) , 4.24 (2H, c, J=7.0 Hz), 3.91 (3H, s), 1.32 (3H, t, J=7.0 Hz) Ejemplo de Referencia 16 Se agitan bajo una atmósfera de hidrógeno 8.0 g de 3- (3-benciloxi-4-metoxifenil) acrilato de etilo, 0.8 g de paladio 10% en en carbón activado, y 80 mi de etanol. Después de detener la absorción de hidrógeno gaseoso se filtra y el filtrado se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 5.33 g de 3- (3-hidroxi-4-metoxifenil)propionato de etilo.
RM ¾ (CDC13, TMS) d (ppm) : 6.74-6.78 (2H, m) , 6.67 (1H, dd, J=8.1 Hz, 2.0 Hz), 5.55 (1H, s amplio), 4.12 (2H, c, J=7.0 Hz) , 3.86 (3H, s) , 2.85 (2H, t, J=7.9 Hz) , 2.57 (2H, t, J=7.9 Hz) , 1.23 (3H, t, J=7.1 Hz) Ejemplo de Referencia 17 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción de Referencia 12, se obtienen 2.53 g de 3- {4-metoxi-3- (2-propiniloxi) fenil}propionato de etilo a partir de 2.24 g de 3-(3-hidroxi-4-metoxifenil ) propionato de etilo.
KMN ½ (CDCI3, TMS) d (ppm): 6.79-6.89 (3H, m) , 4.74 (2H, d, J=2.4 Hz) , 4.12 (2H, c, J=7.1 Hz) , 3.84 (3H, s) , 2.89 (2H, t, J=7.6 Hz), 2.59 (2H, t, J=7.6 Hz) , 2.49 (1H, t, J=2.4 Hz), 1.24 (3H, t, J=7.1 Hz) Ejemplo de Referencia 18 De la misma manera que en el Ejemplo de Producción de Referencia 13, se obtienen 1.93 g de ácido 3-{4-metoxi-3- (2-propiniloxi) fenil}propiónico a partir de 2.53 g de 3-{4-metoxi-3- (2-propiniloxi) fenil}propionato de etilo.
RMW 1H (CDCI3 , TMS) d (ppm) : 6.80-6.90 (3H, m) , 4.75 (2H, d, J=2.4 Hz), 3.84 (3H, s) , 2.91 (2H, t, J=7.6 Hz) , 2.66 (2H, t, J=7.6 Hz) , 2.49 (1H, t, J=2.4 Hz) Ejemplo de Referencia 19 Se mezclan 1.59 g de clorhidrato de 4-hidroxi-bencilamina, 2.34 g de ácido 3-{3-metoxi-4~ (2-propiniloxi) fenil}-propiónico, 2.11 g de SC y 25 mi de piridina y se agita a temperatura ambiente durante 4 horas . Se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, agua y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo se purifica por cromatografí en columna de gel de sílice para obtener 2.1 g de N- (4-hidroxi-bencil) -3-{3-metoxi-4- (2-propiniloxi) -fenil}propanamida.
RMN 1H (CDCI3 , TMS) d (ppiti) : 6.91-7.02 (3H, m) , 6.70-6.77 (4H, m) , 5.54 (1H, s amplio), 4.73 (2H, d, J=2.0 Hz) , 4.31 (2H, d, J=5.6 Hz), 3.81 (3H, s) , 2.94 (2H, t, J=7.6 Hz) , 2.45-2.52 (3H, m) Ejemplo de Referencia 20 Se mezclan 10 g de N- (4-clorobencil) -3- {4-hidroxi-3-metoxifenil}propanamida, 5.6 g de bromuro de bencilo, 5.6 g de carbonato de potasio y 150 mi de acetonitrilo y se agita bajo la condición de reflujo durante 4 horas. Después la mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente. Se agrega a la misma acetato de etilo y el sólido se separa por filtración. La capa orgánica que se obtiene se concentra bajo presión reducida y el residuo se lava con hexano para obtener 11 g de N- (4-clorobencil) -3-{4-benciloxi-3-metoxifenil}propanamida.
RMN. ¾ (CDCI3 , TMS) d (ppm) : 7.43-7.45 (2H, m) , 7.23-7.38 (5H, m) , 7.06 (2H, d, J=8.2 Hz) , 6.78 (1H, d, J=8.0 Hz) , 6.74 (1H, d, J=1.9 Hz), 6.64 (1H, dd, J=8.0 Hz, 1.9 Hz) , 5.89 (1H, s amplio), 5.12 (2H, s) , 4.35 (2H, d, J=6.1 Hz) , 3.84 (3H, s), 2.99 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.49 (2H, t, J=7.5 Hz) Ejemplo de Referencia 21 Se mezclan 3.7 g de N- (4-clorobencil) -3-{4-benciloxi-3-metoxifenil}propanamida, 50 mi de monoclorobenceno y 0.75 g, 150 mi de cloruro de sulfurilo y se agita a temperatura ambiente durante 1 hora. Después se agrega tolueno a la mezcla de reacción y el sólido se separa por filtración. El sólido que se obtiene se lava con tolueno y hexano y se puririfica por cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 3.3 g de N- (4-clorobencil) -3- {4-benciloxi-2-cloro-5-metoxifenil}propanamida.
RMN ½ (CD3SOCD3í TMS) d (ppm) : 8.40 (1H, t, J=5.9 Hz), 7.13-7.45 (9H, m) , 7.07 (1H, s) , 6.91 (1H, s) , 5.08 (2H, s), 4.24 (2H, d, J=6.1 Hz) , 3.70 (3H, s) , 2.81 (2H, t, J=7.5 Hz) , 2.44 (2H, t, J=7.5 Hz) Ejemplo de Referencia 22 Se mezclan y agitan a 80°C durante 3 horas 3.0 g de N- (4-clorobencil) -3- {benciloxi-2-cloro-5-metoxifenil}propanamida, 50 mi de ácido acético y 1.48 g de ácido bromhídrico 48%. Después la mezcla de reacción se concentra bajo presión reducida y se purifica por cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 2.2 g de N- (4-clorobencil) -3- {2-cloro-4-hidroxi-5-metoxifnil}-propanamida .
RMN ½ (CDCI3, MS) d ( pm) : 7.20-7.25 (2H, m) , 7.00-7.04 (2H, m), 6.91 (1H, s) , 6.71 (1H, s) , 5.69 (1H, s amplio), 5.62 (1H, s), 4.34 (2H, d, J=5.8 Hz) , 3.78 (3H, s) , 3.01 (2H, t, J=7.2 Hz), 2.51 (2H, t, J=7.2 Hz) Ejemplo de Referencia 23 Se mezclan 1.1 g de 3-fluoro-4-hidroxi-5-metoxibenzaldehido, 1.2 g de bromuro de bencilo, 1.3 g de carbonato de potasio y 15 mi de acetonitrilo y se agitan bajo condición de reflujo durante 4 horas. La mezcla de reacción se enfría hasta la temperatura ambiente . Se agrega a la misma acetato de etilo y el sólido se separa por filtración. La capa orgánica que se obtienese concentra bajo presión reducida, el residuo se lava con hexano para obtener 1.8 g de 4-benciloxi-3-fluoro-5-metoxibenzaldehido . Después se mezclan 1.5 g de dietilfosfonoacetato de etilo y 20 mi de tetrahidrofurano . Se combinan 0.29 g de hidruro de sodio (contenido 55%) a la mezcla, bajo enfriamiento con hielo durante 10 minutos. La mezcla de 1.8 g de 4-benciloxi-3-fluoro-5-metoxibenzaldehido y 5 mi de tetrahidrofurano se agrega lentamente a la misma bajo enfriamiento con hielo y se agita a temperatura ambiente durante 1 hora. Se agrega agua a la mezcla obtenida. El solvente orgánico se separa por destilación bajo presión reducida y se extrae con acetato de etilo. La capa oleosa se separa, se lava con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio y se concentra bajo presión reducida. El residuo que se obtiene se lava con hexano para obtener 3.6 g de 3- (4- benciloxi-3-fluoro-5-metoxifenil) acrilato de etilo.
RM ½ (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.54 (1H, d, J=16 Hz) , 7.44-7.46 (2H, m) , 7.29-7.40 (3H, m) , 6.89 (1H, dd, J=ll Hz, 1.9 Hz) , 6.83 (1H, s amplio), 6.32 (1H, d, J=16 Hz) , 5.14 (2H, s), 4.26 (2H, c, J=7.2 Hz) , 3.88 (3H, s), 1.33 (3H, t, J=7.2 Hz) Ejemplo de Referencia 24 Se agitan bajo una atmósfera de hidrógeno 3.6 g de 3- (4-benciloxi-3-fluoro-5-metoxifenil) acrilato de etilo, 0.1 g de paladio 5% en carbón activado y aproximadamente 0.01 g de ácido clorhídrico 36% y 50 mi de etanol . Después de detener la absorción de hidrógeno gaseoso se filtra y el filtrado se concentra bajo presión reducida para obtener 2.2 g de etil 3- (3-fluoro-4-hidroxi-5-metoxifenil)propionato de etilo.
RM ½ (CDCI3, TMS) d (ppm) : 6.58 (1H, dd, J=ll Hz, 2.0 Hz), 6.51-6.52 (1H, m) , 4.13 (2H, c, J=7.1 Hz) , 3.89 (3H, s), 2.86 (2H, t, J=7.7 Hz), 2.58 (2H, t, J=7.7 Hz) , 1.24 (3H, t, J=7.1 Hz) Ejemplo de Referencia 25 Se mezclan 2.3 g de 3- (3-fluoro-4-hidroxi-5-metoxifenil)propionato de etilo, 0.63 mi de bromuro de propargilo, 1.23 g de carbonato de potasio y 300 mi de acetonitrilo y se agita bajo la condición de reflujo durante 1 hora. Después la mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente, y se agrega acetato de etilo y se filtra. El filtrado se concentra bajo presión reducida. El residuo que se obtiene, 0.54 g de hidróxido de litio, 40 mi de tetrahidrofurano y 20 mi de agua se mezclan y se agitan bajo condición de reflujo durante 3 horas. Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se concentra ' bajo presión reducida. La mezcla se lava con metilterbutiléter y se separa la capa acuosa. Se agrega a la misma ácido clorhídrico 5% y se extrae con cloroformo tres veces . La capa orgánica se seca con sulfato de magnesio y se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 1.5 g de ácido 3-{3-fluoro-5-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil}propiónico.
RMN ?? (CDC13, MS) d (ppm) : 6.59 (1H, dd, J=ll Hz, 2.2 Hz), 6.55-6.56 (1H, m) , 4.73 (2H, d, J=2. Hz) , 3.56 (3H, s), 2.90 (2H, t, J=7.7 Hz), 2.67 (2H, t, J=7.7 Hz) , 2.27 (1H, t, J=7.1 Hz) Ejemplo de Referencia 26 Una solución en tetrahidrofurano de 15.3 g de 2-naftonitrilo se deja gotear lentamente a la mezcla de 7.58 g de hidruro de litio y aluminio y 100 mi de tetrahidrofuran y después se agita a temperatura ambiente durante 3 horas. Posteriormente la mezcla de reacción se enfría de 0 a 5°C, y y se gotea lentamente en la misma una solución acuosa de sosa cáustica. Después del goteo, la mezcla se filtra y filtrado se concentra bajo presión reducida. Se agregan al residuo acetato de etilo y agua y se separa en dos capas . La capa orgánica se seca con sulfato de magnesio y se concentra bajo presión reducida. El residuo se lava con hexano para obtener 12.5 g de C-nafetalen-2-il-metilamina. RMN XH (CDC13, TMS) d (ppm): 7.80-7.83 (3H, m) , 7.74 (1H, s), 7.41-7.49 (3H, m) , 4.03 (2H, s) , 1.62 (2H, s amplio) Ejemplo de Referencia 27 La mezcla de 31 g de cloruro de aluminio y 150 mi de cloruro de metileno se enfría con hielo, se mezclan con la misma 30 g de cloruro de etiloxalilo y se agita bajo enfriamiento con hielo durante 30 minutos. La mezcla que se obtiene se agrega lentamente a la mezcla de 22 g de indano y -200 mi de cloruro de metileno bajo enfriamiento con hielo y se agita a temperatura ambiente durante 1 hora. La mezcla de reacción se combina lentamente con agua y hielo y después la capa orgánica se separa. La capa orgánica se lava con agua, se seca con sulfato de magnesio y se concentra bajo presión reducida para obtener 37 g del producto crudo de indan-5-il-oxoacetato de etilo.
R N ½ (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.84 (1H, s) , 7.78 (1H, d, J=7.8 Hz], 7.34 (1H, d, J=7.8 Hz) , 4.44.(2H, c, J=7.1 Hz) , 2.95-2.99 (4H, m) , 2.09-2.17 (2H, m) , 1.42 (3H, t, J=7.l Hz) Ejemplo de Referencia 28 La mezcla de 25 g del producto crudo de indan-5-il-oxoacetate de etilo, 7.0 g de borohidruro de sodio y 250 mi de etanol se agita a temperatura ambiente durante 1 hora y a 60°C durante 2 horas . Se agrega agua a la mezcla de reacción y el solvente orgánico se separa por destilación, se ajusta a pH = 2 con ácido clorhídrico 36% y después se extrae con cloroformo. La capa orgánica se lava con agua, se seca con sulfato de magnesio y se concentra bajo presión reducida residuo se lava con hexano para obtener 11 g de indan-5 etan-1, 2-diol .
RMN ½ (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.22 (1H, s) , 7.20 (1H, d, J=7.7 Hz) , 7.11 (1H, d, J=7.7 Hz) , 4.78 (1H, dd, J=8.2 Hz, 3.6 Hz), 3.62-3.75 (2H, m) , 2.87-2.91 (4H, m) , 2.5 (1H, s amplio), 2.3 (1H, s amplio), 2.03-2.10 (2H, m) Ejemplo de Referencia 29 La mezcla de 11 g del producto crudo de indan-5-il-etan-1, 2-diol, 18 g de ácido peryódico, 100 mi de agua y 100 mi de etanol se agita a temperatura ambiente durante 12 horas . Se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. Se lava con agua dos veces y después el solvente orgánico se separa por destilación. El residuo se purifica por cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 8.1 g de indan-5-carbaldehido .
RMN ½ (CDCI3 , TMS) d (ppm) : 9.95 (1H, s) , 7.73 (1H, s), 7.65 (1H, dd, J=7.7 Hz, 1.2 Hz) , 7.36 (1H, d, J=7.7 Hz) , 2.97 (4H, t, J=7.5 Hz) , 2.08-2.17 (2H, m) Ejemplo de Referencia 30 La mezcla de 8.1 g de indan-5-carbaldehido, 4.3 g de clorhidrato de hidroxilamina, 5.0 g de acetato de sodio, 25 mi de agua y 100 mi de etanol se agita a temperatura ambiente durante 1 hora. Se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con metilterbutiléter. Se lava con agua y una solución acuosa saturada de sulfato de sodio y después el solvente orgánico se separa por destilación bajo presión reducida. El residuo que se obtiene se lava con hexano para obtener 6.3 g de indan-5-carbaldehidooxim .
RMN 2H (CDC13, TMS) d (ppm) : 8.11 (1H, s) , 7.45 (1H, s), 7.30-7.35 (2H, m) , 7.22 (1H, d, J=7.7 Hz) , 2.91 (4H, t, J=7.5 Hz), 2.05-2.13 <2H, iu) Ejemplo de Referencia 31 Se agitan bajo una atmósfera de hidrógeno 3.0 g de indan-5-carbaldehidooxima, 0.8 g de paladio 10% en carbón activado, aproximadamente 3.8 mi de ácido clorhídrico 36% y 90 mi de etanol . Después de detener la absorción de hidrógeno gaseoso, se filtra y el filtrado se concentra bajo presión reducida para obtener 3.2 g de clorhidrato de indan-5-il-metilamina .
RMN ¾ (CD3SOCD3, T S) d (ppm) : 8.37 (3H, s amplio), 7.34 (1H, s) , 7.21-7.34 (2H, m) , 3.94 (2H, s) , 2.85 (4H, t, J=7.5 Hz), 1.98-2.05 (2H, m) Ejemplo de Referencia 32 De la" misma manera que en el Ejemplo de Referencia 27, se obtienen 55 g del producto crudo de 5 , 6 , 7 , 8-tetrahidro-naftalen-2-il-oxoacetato de etilo a partir de 58 g de tetraliña.
RMN ¾ (CDCI3 , TMS) d (ppm): 7.69-7.72 (2H, m) , 7.17 (1H, d, J=7.8 Hz) , 4.44 (2H, c, J=7.2 Hz) , 2.75-2.83 (4H, m) , 1.17-1.85 (4H, m) , 1.42 (3H, t, J=7.2 Hz) Ejemplo de Referencia 33 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 28, se obtienen 17 g de 5 , 6, 7 , 8-tetra idro-nafetalen-2-il-etan-1, 2-diol a partir de 30 g del producto crudo de 5,6,7,8-tetrahidro-naftalen-2-il-oxoacetato de etilo.
RMN ½ (CDCI3 , TMS) d (ppm): 7.01-7.04 (3H, m) , 4.76 (1H, dd, J=8.1 Hz, 3.7), 3.63-3.77 (2H, m) , 2.75-2.76 (4H, m) , 2.4 (1H, s amplio), 2.0 (1H, s amplio), 1.17-1.18 (4H, m) Ejemplo de Referencia 34 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 29, 13 g de 5 , 6 , 7 , 8-tetrahidro-naftalen-2-carbardehido a partir de 16 g de 5, 6, 7, 8-tetrahidro-naftalen-2-il-etan-l, 2-diol.
RN ½ (CDCI3 , TMS) d (ppm) : 9.92 (1H, s) , 7.57-7.59 (2H, m) , 7.20 (1H, d, J=7.5 Hz) , 2.82-2.85 (4H, m) , 1.81-1.84 (4H, m) Ejemplo de Referencia 35 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 30, se obtienen 1.5 g de 5 , 6 , 7 , 8-tetrahidro-naftalen-2-carbardehidooxima a partir de 2.6 g de 5, 6, 7, 8-tetrahidro-naftalen-2-carbardehido .
RMN ½ (CDCI3, TMS) d (ppm): 8.08 (1H, s) , 7.33 (1H, s), 7.26-7.31 (2H, m) , 7.07 (1H, d, J=7.6 Hz) , 2.75-2.79 (4H, m) , 1.78-1.82 (4H, m) Ejemplo de Referencia 36 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 31, se obtienen 1.5 g de clorhidrato de 5, 6, 7, 8-tetrahidro-naftalen-2-il-metilamina a partir de 2.6 g de 5,6,7,8-tetr hidronaftalen-2-carbaldehidooxima .
RMN 1H (CD3SOCD3 TMS) d (ppm) : 8.43 (3H, s amplio), 7.17-7.19 (2H, m) , 7.06-7.07 (1H, m) , 3.89 (12H, d, J=5.1 Hz) , 2.70 (4H, s), 1.72-1.73 (4H, m) Ejemplo de Referencia 37 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 30, se obtienen 4.69 g de la mezcla del isómero de 4-metoxi-3-metilbenzaldehidooxima a partir de 5.40 g de 4-metoxi-3-metilbanzaldehido . RMN ½ (CDC13, TMS) d (ppm): 8.06 (1H, s), 7.81 (1H, s amplio), 7.39 (1H, d, J=l .0 Hz) , 7.34 (1H, dd, J=8.4 Hz, 2.0 Hz) , 6.81 (1H, d, J=8.4 Hz) , 3.84 (3H, s) , 2.22 (3H, s) Ejemplo de Referencia 38 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 31, se obtienen 4.50 g de clorhidrato de 4-metoxi-3-metil-bencilamina a partir de 4.69 g de una mezcla de isómero de 4-metoxi-3-metilbenzaldehidooxima . RMN XH (DMSO-d6, TMS) d (ppm): 8.26 (3H, s amplio), 7.23-7.28 (2H, m) , 6.94 (1H, d, J=8.2 Hz) , 3.88 (2H, s) , 3.77 (3H, s), 2.13 (3H, s) Ejemplo de Referencia 39 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 30, se obtienen 5.00 g de la mezcla de isómero de 4-fenoxibenzaldehidooxima a partir de 4.96 g de 4-fenoxibanzaldehido . RM ¾ (CDC13, TMS) d (ppm) : 8.11 (1H, s), 7.54 (2H, d, J=8.7 Hz), 7.32-7.40 (3H, m) , 7.15 (1H, t, J=7.4 Hz) , 7.04 (2H, d, J=7.7 Hz) , 6.99 (2H, d, J=8.7 Hz) Ejemplo de Referencia 40 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 31, se obtienen 4.71 g de clorhidrato de 4-fenoxibencilamina a partir de 4.61 g de la mezcla de isómeros de la mezcla de isómeros de 4-fenoxibenzaldehidooxima . RMN ½ (DMSO-d5, TMS) d (ppm): 8.32 (3H, s amplio), 7.48 (2H, d, J=8.7 Hz) , 7.36-7.43 (2H, m) , 7.15 (1H, t, J=7.4 Hz) , 6.95-7.04 (4H, m) , 3.97 (2H, s) Ejemplo de Referencia 41 Se mezclan 9.5 g de ftalimida de potasio, 10 g de bromuro de 4-cianobencilo, 100 mi de dimetilformilo y se agita a 100°C. Después la mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente y posteriormente se agrega a agua a la misma y se extrae con acetato de etilo. La capa oleosa se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio y se concentra bajo presión reducida. El residuo que se obtiene se lava con hexano para obtener 13 g de N-(4-cianobencil) ftalimida .
RMN ½ (CDC13, T S) d (ppm) : 7.87 (2H, dd, J=5.4 Hz, 2.9 Hz) , 7.74 (2H, dd, J=5.4 Hz, 2.9 Hz) , 7.62 (2H, d, J=8.3 Hz) , 7.52 (2H, d, J=8.3 Hz) , 4.89 (2H, s) Ejemplo de Referencia 42 Se agregan por goteo 0.90 g de hidrato de hidrazina a una mezcla de 4.00 g de N- (4-cianobencil) ftalimida y 15 mi de metanol y se agita a 65°C durante 2 horas y media. Después la mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente, después se agrega agua a la misma y se concentra bajo presión reducida. Se agrega al residuo ácido clorhídrico 1N y se filtra- Se agrega al filtrado acetato de etilo y se lava sucesivamente con una solución acuosa 25% de sosa cáustica, una solución acuosa saturada de sulfato de sodio, se seca con sulfato de magnesio y se concentra bajo presión reducida para obtener 0.84 g de 4-cianobencilamina cruda. RMN 1H (CDCI3, TMS) d (ppm): 7.61 (2H, d, J=8.2 Hz) , 7.44 (2H, d, J=7.9 Hz) , 3.95 (2H, s) , 1.55 (2H, s amplio) Ejemplo de Referencia 43 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 30, se obtienen 6.4 g de la mezcla de isómeros de 4-banciloxibenzaldehidooxima a partir de 6.39 g de 4-benciloxibanzaldehido . RMN XH (CDCI3 , TMS) d (ppm) : 8.08 (1H, s) , 7.50 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.30-7.47 (5H, m) , 6.98 (2H, d, J=8.7 Hz) , 5.09 (2H, s) Ejemplo de Referencia 44 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 31, se obtienen 4.0 g de clorhidrato de 4-hidroxibencilamina a partir de 6.4 g de una mezcla de isómeros de una mezcla de isómeros de 4-benciloxibenzaldehidooxima. RMN ½ (DMSO-d6, TMS) d (ppm): 9.68 (1H, s amplio), 8.31 (3H, s amplio), 7.28 (2H, d, J=7.6Hz) 6.79 (2H, d, J=7.6Hz), 3.84-3.88 (2H, m) Ejemplo de Referencia 45 Se mezclan y suspenden a 80°C 1.87 g de 2,6-dimetilnaftaleno y 200 mi de ácido acético acuoso 50%. La solución mezclada de 26.3 g de nitrato de amonio y cerio (IV) y 400 mi de ácido acético acuoso 50% se gotea en la suspensión, durante un período de aproximadamente 1 hora. Después se agita adicionalmente a 80°C durante 1 hora. Posteriormente la solución de reacción se enfría a temperatura ambiente y se extrae con cloroformo. La capa orgánica se lava sucesivamente con agua, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio, una solución acuosa saturada de cloruro de sodio y se concentra bajo presión reducida. El residuo se purifica por cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0.90 g de 6-metil-2-naftoaldehido . RM 1H (CDCI3, TMS) d (ppm) : 10.1 (1H, s) , 8.29 (1H, s), 7.80-7.95 (3H, m) , 7.68 (1H, s) , 7.42 (1H, dd, J=8.4 Hz, 1.6 Hz) , 2.56 (3H, s) JEjemplo de Referencia 46 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 30, se obtienen 1.56 g de la mezcla de isómero de 6-metil-2-naftoaldehidooxima a partir de 1.74 g de 6-metil-2-naftoaldehido . RMN ½ (CDCI3, TMS) d (ppm): 8.27 (1H, s) , 7.83 (1H, s) , 7.71-7, 81 (3H, m) , 7.60 (1H, s) , 7.41 (1H, s) , 7.34 (1H, dd, J=8.5 Hz, 1.7 Hz) , 2.51 (3H, s) Ejemplo de Referencia 47 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 31, se obtienen 1.60 g de clorhidrato de C- ( 6-metilnaftlen-2-il ) -metilamina a partir de 1.46 g de una mezcla de isómeros de 6-metil-2-naftoaldehidooxima. RMN ½ (DMSO-de, TMS) d (ppm): 8.64 (3H, s amplio), 7.96 (1H, s), 7.86 (1H, d, J=8.7 Hz) , 7.80 (1H, d, J=8.3 Hz) , 7.71 (1H, s), 7.60-7.64 (1H, m) , 7.37-7.43 (1H, m) , 4.10-4.20 (2H, m) , 2.48 (3H, s) Ejemplo de Referencia 48 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 45, se obtienen 0.85 g de 7-metil-2-naftoaldehido a partir de 1.87 g de 2 , 7-dimetilnaftaleno . RN ¾ (CDCI3, TMS) d (ppm) : 10.1 (1H, s), 8.25 (1H, s), 7.89 (2H, d, J=0.8 Hz) , 7.81 (1H, d, J=8.3 Hz) , 7.77 (1H, s), 7.48 (1H, dd, J=8.7 Hz, 1.5 Hz) , 2.55 (3H, s) Ejemplo de Referencia 49 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 30, se obtienen 0.78 g de la mezcla de isómeros de 7-metil-2-naftoaldehidooxima a partir de 1.32 g de 7-metil-2-naftoaldehido . RMN ½ (CDCI3, TMS) d (ppm): 8.27 (1H, s) , 7.70-7, 82 (4H, m) , 7.61 (1H, s) , 7.50 (1H, s amplio), 7.34 (1H, dd, J=8.3 Hz, 1.7 Hz) , 2.51 (3H, s) Ejemplo de Referencia 50 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 31, se obtienen 0.72 g de clorhidrato de C- (7-metilnaftlen-2-il) -metilamina a partir de 0.78 g de la mezcla de isómeros de 7-metil-2-naftoaldehidooxima. RMN XH (DMSO-d0, TMS) d (ppm): 8.54 (3H, s amplio), 7.89-7.93 (2H, m) , 7.84 (1H, d, J=8.3 Hz) , 7.66 (1H, s) , 7.56 (1H, dd, J=8.5 Hz, 1.6 Hz) , 7.39 (1H, dd, J=8.5 Hz, 1.6 Hz) , 4.16 (2H, s), 2.48 (3H, s) Ejemplo de Referencia 51 Se mezclan 500 mi de tetrahidrofurano y 8.7 g de hidruro de potasio (mezcla con parafina líquida, contenido 35%) . Se enfría a 0°C y se mezcla con 15 g de 4-clorofenilacetato de etilo y después se agita a 0<?C durante 30 minutos. Se mezcla con la misma 5.7 mi de 3-bromopropino y se mezcla a 0°C durante 30 minutos y temperatura ambiente durante 8 horas . Se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con acetato de etilo. La capa oleosa se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5% , una solución acuosa satura de bicarbonato de sodio y un solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio y se concentra bajo presión reducida. El residuo que se obtiene se purifica por cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 13 g de ácido etil 2- (4-clorofenil) -4-pentínico . Se mezclan a 0°C 13 g de ácido etil 2- (4-clorofenil) -4-pentínico, 27 mi de una solución acuosa 20% de sosa cáustica y aproximadamente 60 mi de etanol, y se agita a 70°C durante 1 hora. Se agrega agua a la mezcla de reacción y después se ajusta a pH = 2 con ácido clorhídrico 5% y se extrae con acetato de etilo. La capa oleosa se lava sucesivamente con solución amortiguada de pH 6.8, solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio y se concentra bajo presión reducida. El residuo que se obtiene se lava con hexano para obtener 10 g del ácido 2- (4-clorofenil) -4-pentínico . RM 1H (CDCI3 , TMS) d (ppm) : 7.20-7.35 (4H, m) , 3.80 (1H, t, J=7.6 Hz), 2.90 (1H, ddd, J=17 Hz, 7.6 Hz, 2.7 Hz) , 2.64 (1H, ddd, J=17 Hz, 7.6 Hz, 2.7 Hz) , 1.97 (1H, t, J=2.7 Hz) Ejemplo de Referencia 52 mezcla 1.0 g de ácido 2- (4-clorofenil) pentínico, 1.2 mi de difenilfosforilazida, 1 mi de trietilamina y 15 mi de terbutanol, se agita bajo condición de reflujo durante 3 horas. La mezcla de reacción se enfría y después se agrega agua a la misma y se extrae con acetato de etilo. La capa oleosa se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, solución acuosa satura de bicarbonato de sodio, solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo que se obtiene (terbutil{l- (4-clorofenil) -3-butinilamina}carbamilato de terbutilo) , 1 mi de ácido trifluoroacético, 6 mi de ácido acético y 3 mi de agua se mezclan y se agitan a 70°C durante 3 horas. La mezcla de reacción se concentra bajo presión reducida para obtener 0.85 g del producto crudo de la sal de ácido acético de l-(4-clorofenil) -3-butinilaminia. La sal de ácido acético de l-(4-clorofenil) -3-butinilaminia obtenida se utiliza tal cual sin purificación .
KM ½ (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.20-7.41 (4H, m) , 4.8 (1H, s amplio), 3.02-3.18 (1H, m) , 2.62-2.76 (2H, m) , 2.02 (1H, t, J=2.7 Hz) , 1.43 (9H, s) Ejemplo de Referencia 53 Se mezclan 10 g de 4-cloroacetofenona, 12 g de formamida y 1.0 g de ácido fórmico y se agita a 170°C durante 6 horas . La mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente y después se agrega agua a la misma y se extrae con acetato de etilo. La capa oleosa se lava sucesivamente con agua y se concentra bajo presión reducida. El residuo que se obtiene y ácido clorhídrico 36% se mezcla y se agitan a 100°C durante 1 hora. Se agrega agua a la mezcla de reacción, y se lava con metilterbutiléter . La capa acuosa se ajusta a pH = 10 con una solución acuosa 20% de sosa cáustica y después se extrae con metilterbutiléter dos veces. La capa oleosa se lava sucesivamente con agua y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con carbonato de potasio y se concentra bajo presión reducida. El residuo que se obtiene se lava con hexano para obtener 8.4 g de 1- (4-clorofenil) -etilamina. RN ½ (CDCI3 , TMS) d (ppm) : 7.27-7.30 (4H, m) , 4.10 (1H, c, J=6.5 Hz), 1.56 (2H, s amplio), 1.36 (3H, d, J=6.5 Hz) Ejemplo de Referencia 54 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 53, se obtienen 6.6 g de 1- (3 , -diclorofenil) etilamina a partir de 9.5 g de 3 , 4-dicloroacetofenona.
RMN a? (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.46 (1H, d, J=2.2 Hz) , 7.38 (1H, d, J=8.2 Hz) , 7.18 (1H, dd, J=8.2 Hz, 2.2 Hz) , 4.19 (1H, c, J=6.5 Hz) , 1.53 (2H, s amplio), 1.35 (3H, d, J=6.5 Hz) Ejemplo de Referencia 55 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 53, se obtienen 5.3 g de 1-naftalen-2-iletilamina a partir de 4.1 g de 2-acetilnaftaleno . RMN ½ (CDC13, TMS) d (ppm): 7.76-7.84 (4H, m) , 7.41-7.54 (3H, m) , 4.28 (1H, c, J=6.6 Hz) , 1.59 (2H, s amplio), 1.46 (3H, d, J=6.5 Hz) Ejemplo de Referencia 56 Se mezclan 3.0 g de 2-acetil-5 , 6 , 7 , 8-tetrahidro-naftaleno, 3.1 g de formamida y 0.34 g de ácido fórmico y se agita a 170°C durante 6 horas. La mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente y después se agrega agua a la misma y se extrae con acetato de etilo. La capa oleosa se lava sucesivamente con agua y se concentra bajo presión reducida. El residuo que se obtiene y ácido clorhídrico 36% se mezclan y agitan a 100°C durante 1 hora. Se agrega agua a la mezcla de reacción y el producto se separa por filtración. El producto se seca bajo presión reducida para obtener 2.5 g de clorhidrato de 1- (5, 6, 7, 8-tetrahidronaftalen-2-il) -etilamina. RMN XH (CD3SOCD3, TMS) d (ppm): 8.51 (3H, s amplio), 7.19-7.22 (2H, m) , 7.08 (1H, d, J=8.0 Hz) , 4.23-4.29 (1H, m) , 2.70-2.71 (4H, m) , 1.72-1.74 (4H, m) , 1.48 (3H, d, J-6.8 Hz) Ejemplo de Referencia 57 Se mezclan 4.75 g de 4-cloro-2-fluorobanzaldehido y 30 mi de metanol. Se enfría a 0°C y se agrega al mismo 0.57 g de borohidruro de sodio y se agita a 0°C durante 30 minutos y a temperatura ambiente durante 1 hora. Se agrega agua a la mezcla de reacción y se concentra bajo presión reducida. El residuo que se obtiene se extrae con cloroformo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de megnesio y se concentra bajo presión reducida para obtener 4.57 g de (4-cloro-2-fluorofenil)metanol . RN H (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.37 (1H, t, J=8.0 Hz) , 7.12-7.17 (1H, m) , 7.08 (1H, dd, J=9.7 Hz, 1.9 Hz) , 4.73 (2H, s) , 2.04 (1H, s amplio) Ejemplo de Referencia 58 Se mezclan 4.75 g de (4-cloro-2-fluorofenil)metanol , 4.31 g de trietilamina y 60 mi de tetrahidrofurano . Se enfría a 0°C y después se agrega a la misma 4.24 g de cloruro de metansulfonilo y se agita a 0°C durante 30 minutos y a temperatura ambiente durante 2 horas. Se agrega agua a la mezcla de reacción y se concentra bajo presión reducida. El residuo que se obtiene se extrae con cloroformo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio y se concentra bajo presión reducida para obtener (4-cloro-2-fluorobencil)metansulfonato. RMN ½ (CDCI3, TMS) d (ppm) : 7.37-7.43 (1H, m) , 7.14-7.22 (2H, m) , 5.25 (2H, s) , 3.01 (3H, s) Ejemplo de Referencia 59 Se mezclan 2.64 g de ftalimida de potasio, 3.4 g de (4-cloro-2-fluorobencil)metansulfonato y 80 mi de ?,?-dimetilformamida y se agitan a temperatura ambiente durante 2 horas . Después se agrega agua a la mezcla de reacción y se extrae con cloroformo. La capa orgánica se lava sucesivamente con ácido clorhídrico 5%, agua, una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio y se concentra bajo presión reducida. El residuo que se obtiene se lava con hexano para obtener 2.92 g de N-(4-cloro-2-fluorobencil) ftalimida.
RMN ½ (CDCI3 , TMS) d (ppm): 7.85-7.88 (2H, m) , 7.71-7.75 (2H, m) , 7.27-7.33 (1H, m) , 7.05-7.11 (2H, m) , 4.89 (2H, s) Ejemplo de Referencia 60 Se agrega a gotas 0.90 g de hidrato de hidrazina a una solución mezclada de 2.7 g de N- (4-cloro-2-fluorobencil) ftalimida y 50 mi de metanol, y se agita a 65°C durante 2 horas y media. Después la mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente, se agrega agua a la misma y se concentra bajo presión reducida. Se agrega al residuo ácido clorhídrico 1 N y se filtra. Se agrega cloroformo al filtrado y después se agrega una solución acuosa 25% de hidróxido de sodio hasta que la capa de la solución mixta se vuelve básica y se separa en dos capas . La capa orgánica que se obtiene se lava sucesivamente con una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio y se concentra bajo presión reducida. Se agregan al residuo que se obtiene 20 mi de acetonitrilo y 2 mi de ácido clorhídrico concentrado. Después el residuo el cual se concentra bajo presión reducida se lava con hexano para obtener 1.13 g de clorhidrato de 4-cloro-2-fluorobencilamina. RMN ½ (CD3SOCD3, TMS) d (ppm) : 8.36 (3H, s amplio), 7.51-7.68 (2H, m) , 7.40 (1H, d, J=8.4 Hz) , 4.04 (2H, s) Ejemplo de Referencia 61 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 57, se obtienen 3.98 g de (4-cloro-3-fluorofenil)metanol a partir de 3.96 g de 4-cloro-3~fluorobenzaldehido . RMN ¾ (CDC13, TMS) d (ppm): 7.33-7.39 (1H, m) , 7.15- 7.20 (1H, m) , 7.05-7.09 (1H, m) , 4.67 (2H, s) , 1.83 (1H, s amplio) Ejemplo de Referencia 62 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 58, se obtienen 5.77 g de metansulfonato de (4-cloro-3-fl orobencilo) a partir de 3.98 g de (4-cloro-3-fluoro-fenil)metanol . R 1H (CDCI3, MS) d (ppm) : 7.42-7.46 (1H, m) , 7.20-7.24 (1H, m) , 7.12-7.17 (1H, m) , 5.19 (2H, s) , 3.00 (3H, s) Ejemplo de Referencia 63 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 59, se obtienen 6.23 g de N- (4-cloro-3-fluoro-bencil) ftalimida a partir de 5.77 g de metansulfonato de (4-cloro-3-fluorobencilo) .
RMN XH (CDCI3, TMS) d (ppm): 7.84-7.88 (2H, m) , 7.71- 7.75 (2H, m) , 7.30-7.36 (1H, m) , 7.22 (1H, dd, J=9.5 Hz, 1.9 Hz), 7.14-7.18 (1H, m) , 4.80 (2H, s) Ejemplo de Referencia 64 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 60, se obtienen 1.2 g de clorhidrato de 4-cloro-3-fluorobencilaiuina a partir de 6.23 g de N- (4-cloro-3-fluorobencil) ftalimida . RMN XH (CD3SOCD3, TMS) d (ppm): 8.35 (3H, s amplio), 7.56-7.70 (2H, m) , 7.33-7.49 (1H, m) , 4.05 (2H, s) Ejemplo de Referencia 65 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 45, se obtienen 0.25 g de 6-fluoro-2-naftoaldehido a partir de 1.0 g de 2-fluoro-6-metilnaftaleno .
RMN ½ (CDC13, MS) d (ppm) : 10.1 (1H, s) , 8.33 <1H, s), 7.95-8.05 (2H, m) , 7.88 (1H, d, J=8.4 Hz) , 7.52 (1H, dd, J=9.4 Hz, 2.4 Hz) , 7.37 (1H, dt, J=8.6 Hz, 2.4 Hz) Ejemplo de Referencia 66 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 30, se obtienen 0.53 g de mezcla de isómeros de 6-fluoro-2-naftoaldehidooxima a partir de 0.55 g de 6-fluoro-2-naftoaldehido . RMN ½ (CDCI3 , TMS) d (ppm): 8.26 (1H, s) , 7.75-7.90 (4H, m) , 7.42-7.47 (2H, m) , 7.28 (1H, dt, J=8.8 Hz, 2.6 Hz) Ejemplo de Referencia 67 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 31, se obtienen 0.51 g de clorhidrato de C- (6-fluoronaftalen-2-il) -metilamina a partir de 0.53 g de una mezcla del isómeros de 6-fluoro-2-naftoaldehidooxima.
RMN ¾ (CD3SOCD3, TMS) d (ppm): 8.57 (3H, s amplio), 7.94-8.10 (3H, m) , 7.66-7.78 (2H, m) , 7.48 (1H, dt, J=8.8 Hz, 2.2 Hz) , 4.17 (2H, s) Ejemplo de Referencia 68 Se agitan 10 g de 4-cianoacetofenona, 6.4 g de etilenglicol, aproximadamente 0.1 g de ácido p-toluensulfónico y 150 mi de tolueno bajo la condición de reflujo con deshidratación, durante 3 horas. Después se mezclan nuevamente 5 mi de etilenglicol y se agitan bajo condición de reflujo con deshidratac ón durante 3 horas . La mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente y después se lava sucesivamente con agua, solución acuosa saturada con bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra bajo presión reducida. El residuo que se obtiene se lava con hexano para obtener 11 g de 4- (2-metil- [1 , 3] dioxolan-2-il) benzonitrilo.
RMN ½ (CDC13, T S) d (ppm) : 7.58-7.65 (4H, m) , 4.02-4.15 (2H, m) , 3.71-3.86 (2H, m) , 1.63 (3H, s) Ejemplo de Referencia 69 Se mezclan 4.4 g de hidruro de litio y aluminio con 150 mi de tetrahidrofurano, la mezcla de 10 g de 4-(2-metil-[l,3]dioxolan-2-il)benzonitrilo y 30 mi de tetrahidrofurano se mezclan lentamente con el mismo. La mezcla se agita bajo condición de reflujo durante 2 horas. Se enfría a temperatura ambiente y se mezcla lentamente con 9 mi de una solución acuosa 20% de hidróxido de sodio y 11 mi de agua, después se agita a temperatura ambiente durante 1 hora. Después se filtra para separar el sólido. A solución que se obtiene se concentra bajo presión reducida para obtener 11 g de 4- (2-metil-[1 , 3 ] dioxolan-2-il)bencilamina .
RMN XH (CDCI3, TMS) d (ppm) : 7.44 (2H, d, J=8.1 Hz) , 7.28 (2H, d, J=8.1 Hz) , 4.02-4.05 (2H, m) , 3.86 (2H, s) , 3.76-3.79 (2H, m) , 1.65 (3H, s)1.46 (2H, s amplio) Ejemplo de Referencia 70 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 68, se obtienen 13 g de 4- ( [l,3]dioxolan-2-il)benzonitrilo mediante la utilización de 11 g de 4-cianobenzaldehido y 8.6 g de etilenglicol .
RM ½ (CDCI3, TMS) d (ppm) : 7.67 (2H, d, J=8.4 Hz) , 7.59 (2H, d, J=8.4 Hz) , 5.85 (1H, s) , 4.09-4.11 (2H, m) , 4.05-4.07 (2H, m) Ejemplo de Referencia 71 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 69, se obtienen 13 g de 4- ( [1, 3]dioxolan-2-il)bencilamina mediante la utilización de 5.5 g de hidruro de litio y aluminio y 13 g de 4- ( [1, 3]dioxolan-2-il)benzonitrilo.
RMN aH (CDCI3, TMS) d (ppm) : 7.44 (2H, d, J=8.0 Hz) , 7.32 (2H, d, J=8.0 Hz) , 5.80 (1H, s) , 4.07-4.16 (2H, m) , 4.01-4.05 (2H, m) , 3.88 (2H, s)1.43 (2H, s amplio) Ejemplo de Referencia 72 Se mezclan 25 g de 1-benzosuberona, 300 mi de etanol y 3.0 g de borohidruro de sodio a temperatura ambiente durante 3 horas . Se agrega a la mezcla una solución acuosa saturada de cloruro de amonio y se concentra bajo presión reducida. Se agrega al residuo acetato de etilo y se extrae. La capa orgánica se lava con agua y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio y se concentra bajo presión reducida para obtener 25 g de 6,7,8,9-tetrahidro-5H-benzociclohepten-5-ol .
RMN XH (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.43.(1H, d, J=7.1 Hz) , 7.01-7.22 (3H, m) , 4.93 (1H, d, J=5.5 Hz) , 2.91 (1H, dd, J=14 Hz, 8.3 Hz) , 2.71 (1H, ddd, J=14 Hz, 11 Hz, 1.7 Hz) , 2.02-2.07 (1H, m) , 1.93-1.97 (1H, m) , 1.75-1.86 (4H, m) , 1.50-1.51 (1H, m) Ejemplo de Referencia 73 Se mezclan bajo una corriente de hidrógeno 25 g de 6, 7, 8, 9-tetrahidro-5H-benzociclohepten-5-ol, 2.4 g de paladio 10% en carbón activado, 200 mi de etanol y 0.5 mi de ácido clorhídrico 36% hasta que se detiene la absorción de hidrógeno gaseoso. Se filtra y el filtrado se concentra bajo presión reducida. Se agrega hexano al residuo, y se lava con agua, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio y se concentra bajo presión reducida para obtener 22 g de 6 , 7 , 8 , 9-tetrahidro-5H-benzociclohepteno .
RMN 4í (CDC13, TMS) d (ppm): 7.08 (4H, s), 2.77-2.80 (4H, m) , 1.80-1.86 (2H, m) , 1.63-1.69 (4H, m) Ejemplo de Referencia 74 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 27, se obtienen 12 g del producto crudo de 6 , 7 , 8 , 9-tetrahidro-5H-benzociclohepten-2-il-oxoacetate de etilo al utilizar 7.2 g de 6 , 7 , 8 , 9-tetrahidro-5H-benzociclohepteno, 6.2 g de cloruro de etiloxalilo y 6.3 g de cloruro de aluminio.
RMN ½ (CDCI3, TMS) d (ppm) : 7.70-7.73 (lH, m) , 7.21 (1H, d, J=4.6 Hz), 7.09 (1H, s) , 4.44 (2H, c, J=7.0 Hz) , 2.77-2.87 (4H, m) , 1.80-1.88 (2H, m) , 1.63-1.67 (4H, m) , 1.42 (3H, t, J=7.0 Hz) Ejemplo de Referencia 75 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 28, se obtienen 5.1 g del producto crudo de 6,7,8,9-tetrahidro-5H-benzociclohepten-2-il-etan-l, 2-diol mediante la utilización de 7.3 g de 6, 7, 8, 9-tetrahidro-5H-benzociclohepten-2-il-oxoacetato de etilo y 2.2 g de borohidruro de sodio .
RM 1H (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.07-7.10 (3H, m) , 4.76 (1H, dd, J=7.9 Hz, 3.6 Hz) , 3.68-3.77 (2H, m) , 2.76-2.80 (4H, m) , 2.38 (1H, s amplio), 2.02 (1H, s amplio), 1.65-1.86 (2H, m) , 1.63-1.64 (4H, m) Ejemplo de Referencia 76 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 29, se obtienen 5.1 g del producto crudo de 6,7,8,9-tetrahidro-5H-benzociclohepten~2-carbaldehido al utilizar 5.0 g de 6, 7 , 8 , 9-tetrahidro-5H-benzociclohepten-2-il-etan-l, 2-diol y 2.2 g de ácido peryódico de sodio.
RMN ¾ (CDCI3, TMS) d (ppm): 9.93 (1H, s) , 7.58-7.60 (2H, m) , 7.24-7.25 (1H, m) , 2.85-2.89 (4H, m) , 1.83-1.89 (2H, m) , 1.65-1.69 (4H, m) Ejemplo de Referencia 77 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 30, se obtienen 1.3 g de 6 , 7 , 8 , 9-tetrahidro-5H-benzociclohepten-2-carbaldehidooxime mediante la utilización de 1.0 g de 6, 7, 8, 9-tetrahidro-5H-benzociclohepten-2-carbaldehido y 0.52 g de clorhidrato de hidroxilamina.
RMN XH (CDC13, TMS) d (ppm) : 8.08 (1H, s) , 7.27-7.33 (1H, m) , 7.07-7.15 (2H, m) , 3.33 (1H, s) , 2.77-2.82 (4H, m) , 1.80-1.84 (2H, m) , 1.60-1.70 (4H, ) Ejemplo de Referencia 78 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 31, se obtiene clorhidrato de 6 , 7 , 8 , 9-tetrahidro-5H-benzociclohepten-2-metilamina mediante la utilización de 1.2 g de 6,7, 8 , 9-tetrahidro-5H-benzociclohepten-2~il-car aldehidooxim .
RMN ¾ (CD3SOCD3í TMS) d (ppm): 8.33 (3H, s amplio), 7.12-7.22 (3H, m) , 3.92 (2H, c, J=5.9 Hz) , 2.75-2.77 (4H, m) , 1.77-1.83 (2H, m) , 1.50-1.60 (4H, ) Ejemplo de Referencia 79 De acuerdo con el Synlett, 2000, No.12, pl801 a 1803, se obtienen 8.0 g de 4-trimetilsililbenzonitrilo a partir de 10 g de 4-bromobenzonitrilo, trisdibencilidenacetona paladio(O), 0.98 g de 2- (diterbutilfosfino)bifenilo y 200 mi de dimetilimidazolina. RN ¾ (CDC13, TMS) d (ppm) : 7.60 (4H, s), 0.29 (9H, s) Ejemplo de Referencia 80 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 69, se obtienen 0.65 g de 4-trimetilsililbencilamina mediante la utilización de 0.66 g de 4-trimetilsililbenzonitrilo y 0.29 g de idruro de litio y aluminio. RMN aH (CDCI3, TMS) d (ppm): 7.48-7.51 (2H, m) , 7.31 (2H, d, J=8.0 Hz), 3.86 (2H, s) , 1.43 (2H, s amplio), 0.25 (9H, s) Ejemplo de Referencia 81 Se mezclan 2.2 g de 2-fluoro-2-dietilfosfonoacetato de etilo y 50 mi de tetrahidrofurano, se agregan a esto, bajo enfriamiento con hielo 0.40 g de hidruro de sodio (contenido 55%) y se agita durante 10 minutos. Después la mezcla de 2.0 g de 4-benciloxi-3-metoxibenzaldehido y 5 mi de tetrahidrofurano se agrega lentamente a la misma, y se agita a temperatura ambiente durante 3 horas. Se agrega agua a la mezcla obtenida, el solvente orgánico se separa por destilación bajo presión reducida y se extrae con acetato de etilo. La capa oleosa se separa y después se lava con agua, ácido clorhídrico 5%, solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio y se concentra bajo presión reducida. El residuo que se obtiene se purifica por cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 2.8 g del producto crudo de 3- (3-metoxi-4-benciloxifenil) -2-fluoroacrilato de etilo (mezcla de la forma cis y de la forma trans) .
RN 2H (CDC13/ TMS) d (ppm) : 7.27-7.44 (6H, m) , 7.13 (0.3H, dd, J=8.6 Hz, 1.7 Hz, ), 7.01 (0.6H, dd, J=8.3 Hz, 1.9 Hz) , 6.79-6.90 (2H, m) , 5.20 (0.6H, s) , 5.18 (1.4H, s) , 4.25-4.36 (2H, m) , 3.91 (3H, s) , 1.27-1.36 (3H, m) Ejemplo de Referencia 82 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 11, se obtienen 2.0 g del producto crudo de 3- (3-metoxi-4-hidroxifenil) -2-fluoropropionato de etilo mediante la utilización de 2.6 g del producto crudo de 3- (3-metoxi-4-benciloxifenil) -2-fluoroacrilato de etilo.
RMN ½ (CDC13, T S) d (ppm) : 6.85 (1H, d, J=8.0 Hz) , 6.70-6.75 (2H, m) , 5.52 (1H, s amplio), 5.04 (1H, ddd, J=49 Hz, 7.6 Hz, 4.2 Hz), 4.22 (2H, c, J=7.1 Hz) , 3.88 (3H, s) , 3.06-3.18 (2H, m) , 1.27 (3H, t, J=7.1 Hz) Ejemplo de Referencia 83 Se mezclan a temperatura ambiente durante 4 horas 1.0 g de 4-yodobencilamina, 1.1 g de dicarbonato de diterbutilo, 0.9 mi de trietilamina, aproximadamente 10 mi de dimetilaminopiridina y 2 mi de tetrahidrofurano. A esto se le agrega agua y se extrae con acetato de etilo. La capa oleosa se separa, se lava con ácido clorhídrico 5% dos veces, solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio y se concentra bajo presión reducida para obtener 1.5 g del producto crudo de (4-yodobencil) carbamato de terbutilo.
RMN ¾ (CDCI3, TMS) d (ppm): 7.64 (2H, d, J=8.2 Hz) , 7.03 (2H, d, J=8.2 Hz) , 4.83 (1H, s amplio), 4.25 (2H, d, J=5.6 Hz) , 1.45 (9H, s) Ejemplo de Referencia 84 Se mezclan a 50°C durante 4 horas 1.5 g de (4-yodobencil) carbamato de terbutilo, 1.3 mi de trimetilsililacetileno, 97 mg de dicloruro de bis (trifenilfosfina)paladio (II) , 1.3 ml de trietilamina, 26 mg de yoduro de cobre (I) y 30 ml de dimetilformamida. Después se agrega agua a esto y se extrae con acetato de etilo. La capa oleosa se separa, se lava con ácido clorhídrico 5%, una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de magnesio y se concentra bajo presión reducida. El residuo se purifica por cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0.55 g de {(4-trimetilsililetinil)bencil}carbamato de terbutilo.
RMN ½ (CDCI3 , TMS) d (ppm) : 7.42 (2H, d, J=8.1 Hz) , 7.20 (2H, d, J=8.1 Hz), 4.82 (1H, s amplio), 4.30 (2H, d, J=5.1 Hz), 1.46 (9H, s) , 0.24 (9H, s) Ejemplo de Referencia 85 Se mezclan a 60°C durante 2 horas 0.55 g de { (4-trimetilsililetinil)bencil} carbamato de terbutilo, 0.42 ml de ácido trifluoroacético, 20 ml de ácido acético y 10 ml de agua. Después esto se concentra bajo presión reducida para obtener 0.52 g del producto crudo de la sal de ácido acético de (4-trimetilsililetinil ) bencilamina .
RM ¾ (CD3SOCD3, TMS) d (ppm) : 8.15 (3H, s amplio), 7.52 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.44 (2H, d, J=8.2 Hz) , 4.05 (2H, s) , 0.23 (9H, s) Ejemplo de Referencia 86 De la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 69, se obtienen 0.51 g de 4-ciclopropilbencilaitiina al utilizar 0.58 g de 4-ciclopropilcianobenceno el cual se produce de acuerdo con el método descrito en Tetrahedron Letters 43, 6987 a 6999 y 0.27 g de hidruro de litio y aluminio.
RMN ¾ (CDCI3, TMS) d (ppm): 7.19 (2H, d, J=8.1 Hz) , 7.04 (2H, d, J=8.1 Hz), 3.81 (2H, s), 1.85-1.91 (1H, m) , 1.45 (2H, s amplio), 0.92-0.96 (2H, m) , 0.65-0.69 (2H, m) A continuación se presentan ejemplos de formulación. Las partes representan partes en peso. Ejemplo de Formulación 1 Se pulverizan 50 partes de cada uno de los compuetos de la presente invención 1 a 129, 3 partes de lignin sulfonato de calcio, dos partes de lauril sulfato de magnesio y 45 partes de sílice hidratada sintética y se mezclan bien para proporcionar polvos o humedecióles de cada compuesto.
Ejemplo de Formulación 2 Se mezclan 20 partes de cada uno de los compuestos de la presente invención 1 a 129 y 1.5 partes de triolato de sorbitano con 28.5 partes de una solución acuosa que contiene dos partes de alcohol polivinílico y se pulverizan en húmedo finamente. A la mezcla que se obtiene se agregan 40 partes de una solución acuosa que contiene 0.05 partes de goma de xantano y 0.1 partes de silicato de aluminio y magnesio y se agregan 10 partes adicionales de propilenglicol para proporconar un material fluible de cada compuesto. Ejemplo de Formulación 3 Se pulverizan dos partes de cada uno de los compuestos de la presente invención 1 a 129, 88 partes de arcilla de caolín y 10 partes de talco y se mezclan bien para proporcionar un polvo de cada compuesto. Ejemplo de Formulación 4 Se mezclan bien 5 partes de cada uno de los compuestos de la presente invención 1 a 129, 14 partes de polioxietilenestirilfeniéter, 6 partes de dodecilbencensulfonato de calcio y 75 partes de xileno para proporcionar un concentrado emulsificable de cada compuesto. Ejemplo de Formulación 5 Se pulverizan dos partes de cada uno de los compuestos de la presente invención 1 a 129, 1 parte de sílice hidratada sintética, dos partes de ligninsulfonato de calcio, 30 partes de bentonita y 65 partes de arcilla de caolín y se agrega agua al mismo y se amasa, granula y se seca para proporcionar un gránulo de cada compuesto. Ejemplo de Formulación 6 Se mezclan 10 partes de cada uno de los compuestos de la presente invención 1 a 129, 35 partes de carbón blanco que contiene 50% en peso de polioxietilenalquiletersulfato de amonio y 55 partes de agua, y se pulveriza en húmedo finamente para proporcionar una formulación de cada compuesto. A continuación se demuestra que los compuestos de la presente invención son útiles para controlar enfermedades de plantas en los ejemplos de prueba. Adicionalmente, se evalúa el efecto de control al observar visualmente el área de una lesión en una muestra de plantas en investigación y se compara el área de una lesión en una planta sin tratamiento y el área en una lesión en una planta tratada con el compuesto de la presente invención. Además, el compuesto (A) que se muetra en la fórmula que se presenta en lo siguiente, la cual se describe en Journal of Chemical Society, Perkin Transactions I, 6, p.661 (1976) también se utiliza para la prueba.
Ejemplo de Prueba 1 Se compacta limo de arena en una maceta de plástico y se siembra tomate (variedad: Ponterosa) y se hace crecer en un invernadero durante 20 días. Cada uno de los compuestos de la presente invención 1 a 27, 29 a 35, 37 a 79, 82 a 93, 95, 96, 98 a 112, 115 a 118 y 120 a 123; y el compuesto (A) se formula de acuerdo con el Ejemplo de Formulación 6, después se diluye con agua para proporcionar una concentración preescrita de 500 ppm y estas soluciones diluidas se aplican por aspersión sobre los tallos y hojas de manera que proporcionan adhesión suficiente sobre la superficie de las hojas de tomate. Después de la aspersión el liquido sobre los tallos se seca al aire y se inocula por aspersión una suspensión de zooesporangios de Phytophthora infestans (aproximadamente 10,000 zooesporangios en' 1 mi de la suspensión) (la cantidad de suspensión rociada es de aproximadamente 2 mi por una planta) . Después de inoculación, la planta se hace crecer primero durante un día a 23 °C a 90% o más de humedad. Y después se dejan crecer adiconalmente durante 4 días en el invernadero, en el cual la temperatura diurna es de 24°C y la nocturna es de 20°C. Posteriormente se observan las áreas de una lesión de las plantas . Como resultado, las áreas de lesión de las plantas tratadas con los compuestos de la presente invención 1 a 27, 29 a 35, 37 a 79, 82 a 93, 95, 96, 98 a 112 y 115 a 118 y 120 a 123 son no mayores de 10% del área de lesión en la planta sin tratamiento. Las áreas de lesión en las plantas tratadas con el compuesto (A) es 76 a 100% del área de lesión en una planta sin tratamiento. Ejemplo de Prueba 2 Se compacta limo de arena en una maceta de plástico y se siembra tomate (variedad: Ponterosa) y se hace crecer en un invernadero durante 20 días. Cada uno de los compuestos de la presente invención 94, 113, 119 y 125 a 129 se formulan con el Ejemplo de Formulación 6 y después se diluyen con agua para proporcionar la concentración preescrita de 200 ppm y estas soluciones diluidas se rocían sobre los tallos y hojas de manera que se proporciona adhesión suficiente en la superficie de las hojas de tomate. Después de la aspersión el líquido sobre los tallos se seca al aire y se inocula una suspensión de zooesporangios de Phytophthora infestans (aproximadamente 10,000 zooesporangios en 1 mi de la suspensión) por aspersión (la cantidad de suspensión rociada es de aproximadamente 2 mi por una planta) . Después de la inoculación, la planta se hace crecer primero durante un día a 23 °C bajo 90% o más de humedad, y después se hace crecer durante 4 días en un invernadero, el cual tiene una temperatura diurna de 24°C y nocturna de 20°C. Después se observan las áreas de una lesión de las plantas . Como un resultado, las áreas de lesión de las plantas tratadas con los compuestos de la presente invención 94, 113, 119 y 125 son no mayores de 10% del área de lesión en la planta sin tratamiento. Ejemplo de Prueba 3 Se compacta limo de arena en una maceta de plástico y se siembra una vid (variedad: Berry A) y se hace crecer en un invernadero durante 40 días. Cada uno de los compuestos de la presente invención 1 a 4, 9 a 11, 16 a 19, 21, 23, 34 a 36, 40, 41, 45, 46, 49, 50, 55, 61, 63, 68, 70 a 73, 77 a 79, 81, 83, 84, 86 a 92, 95 a 97, 102, 103, 105 a 112, 116 y 120 a 129 se formula de acuerdo con el Ejemplo de Formulación 6, después se diluye con agua para proporcionar una concentración preescrita de 200 ppm y estas soluciones diluidas se rocían sobre los tallos y hojas de manera que proporcionan adhesión suficiente en la superficie de las hojas de la vid. Después de rociado, el líquido sobre los tallos se seca al aire y se inocula una suspensión de zooesporangios de Plasmoparaviticola (aproximadamente 10,000 zooesporangios en 1 mi de la suspensión) , por aspersión (la cantidad de suspensión rociada es de aproximadamente 2 mi por una planta) . Después de la inoculación, la planta se hace crecer primero durante un día a 23°C bajo 90% o más de humedad. Y después se hace crecer adiconalmente durante 6 días en un invernadero el cual tiene una temperatura diurna de 24°C y una nocturna de 20°C. Posteriormente se observan las áreas de una lesión de las plantas . Como resultado, las áreas de lesión de las plantas tratadas con los compuestos de la presente invención 1 a 4, 9 a 11, 16 a 19, 21, 23, 34 a 36, 40, 41, 45, 46, 49, 50, 55, 61, 63, 68, 70 a 73, 77 a 79, 81, 83, 84, 86 a 92, 95 a 97, 102, 103, 105 a 112, 116 y 120 a 129 son no mayores de 10% del las áreas lesionadas en la planta sin tratamiento. Ejemplo de Prueba 4 Se compacta limo de arena en una maceta de plástico y se siembra una vid (variedad: Berry A) y se hace crecer en un invernadero durante 40 días. Cada uno de los compuestos de la presente invención 6, 13 a 15, 20, 27 a 33, 37 a 39, 48, 53, 54, 62, 64, 66, 67, 69, 74 a 76, 93, 98 a 100, 115 y 118 se formula de acuerdo con el Ejemplo de Formulación 6, y después se diluye con agua para proporcionar la concentración preescrita de 50 ppm y estas soluciones diluidas se rocían sobre los tallos y hojas de manera que proporcionan adhesión suficiente en la superficie de las hojas de la vid. Después de rociado, el líquido sobre los tallos se seca al aire y se inocula una suspensión de zooesporangios de Plasmopara vitícola (aproximadamente 10,000 zooesporangios en 1 mi de suspensión) , por aspersión (la cantidad de suspensión rociada es de aproximadamente 2 mi por una planta) . Después de la inoculación, la planta se hace crecer primero durante un día a 23°C bajo 90% o más de humedad, y después se hace crecer durante 6 días en un invernadero el cual tiene una temperatura diurna de 24°C y una nocturna de 20°C. Después se observan las áreas de una lesión de las plantas. Como resultado, las áreas de lesión de las plantas tratadas con los compuestos de la presente invención 6, 13 a 15, 20, 27 a 33, 37 a 39, 48, 53, 54, 62, 64, 66, 67, 69, 74 a 76, 93, 98 a 100, 115 y 118 son no mayores de 10% de área de lesión en una planta sin tratamiento. Ejemplo de Prueba 5 Se compacta limo de arena en una maceta de plástico y se siembra una vid (variedad:- Berry A) y se hace crecer en un invernadero durante 40 días. Cada uno de los compuestos de la presente invención 5, 7, 8, 12, 44, 56, 59 y 85 se formula de acuerdo con el Ejemplo de Formulación 6, y después se diluye con agua para proporcionar la concentración preescrita de 12.5 ppm y estas soluciones diluidas se rocían sobre los tallos y hojas de manera que proporcionan adhesión suficiente sobre la superficie de las hojas de la vid. Después de rociado, el líquido sobre en los tallos se seca al aire y se inocula una suspensión de zooesporangios de Plasmopara vitícola (aproximadamente 10,000 zooesporangios en 1 mi de la suspensión) , por rociado (la cantidad de la suspensión rociada es de aproximadamente 2 mi para una planta) . Después de la inoculación, la planta se hace crecer primero durante un día a 23 °C bajo 90% o más de humedad, y después se hace crecer adicionalmente durante 6 días en el invernadero, el cual tiene una temperatura diurna de 24°C y una temperatura nocturna de 20°C. Después se observan las áreas de una lesión de las plantas . Como resultado, las áreas de lesión de las plantas tratadas con los compuestos de la presente invención 5, 7, 8, 12, 44, 56, 59 y 85 son no mayores de 10% de área de lesión en una planta sin tratamiento. Aplicabilidad Industrial Las enfermedades de las plantas pueden ser controladas mediante el uso de el compuesto de los presentes compuestos . Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Un compuesto amida representado por la fórmula caracterizado porque, en la fórmula, R51 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo fenoxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo (alquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo formilo, un grupo (alquilcarbonilo de 1 a ß átomos de carbono) , un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) -iminoalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo benziloxiiminoalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo di (alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono )-iminoalquilo de 1 a 6 átomos de carbono , un grupo trialquilsililo de 1 a 6 átomos de carbono , un grupo fenilo, un grupo fenoxi, a grupo ciano grupo o un grupo nitro; R52 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloal uilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, a grupo ciano o un grupo nitro; o ambos de R51 y R52 se unen combinándose para representar un grupo alquileno de 3 a 6 átomos de carbono o un grupo -CR65=CR66-CR57=CR68- (R65, R66, R67 y R68 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono o un grupo haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono) ; R53 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono o un grupo haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono; R56 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo al uenilo de 2 a 4 átomos de carbono o un grupo alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono; R57 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono o un grupo alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono; R58 y R59 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo' alquilo de 1 a 3 átomos de carbono; R60 representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 3 a 4 átomos de carbono o un grupo alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono; R61 representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 3 a 4 átomos de carbono o un grupo alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono o un grupo cianoalquilo de 2 a 4 átomos de carbono; cada uno de R62, R63 y R64 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre. 2. El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R51 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalguilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo fenoxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo (alquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo dialquilamina de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo formilo, un grupo (alguilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono) , un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo (alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono) -iminoalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo benziloxiiminoalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo di (alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono ) -iminoalquilo de 1 a 6 átomos de carbono , un grupo trialquilsililo de 1 a 6 átomos de carbono , un grupo fenilo, un grupo fenoxi, a grupo ciano o un grupo nitro; R52 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano o un grupo nitro. 3. El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el grupo en el cual R51 y R52 se combinan juntos es un grupo de -CR65=CR66-CR67=CR6B-(R65, R66, R67 y R68 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono o un grupo haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono) . 4. El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R53 es un átomo de halógeno . 5. El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R62, R63 y R64 son átomos de hidrógeno . 6. El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R58 y R59 son independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor o un grupo metilo. 7. El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R58 y R59 son átomos de hidrógeno . 8. El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R56 es un átomo de hidrógeno . 9. El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R51 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, un grupo alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono o un grupo ciano; R52 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono o un grupo alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, o ambos de R51 y R52 se combinan juntos para ser un grupo alquileno de 3 a 5 átomos de carbono o un grupo de -CH=CH-CH=CH- ; R57 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono; R60 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo aloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alguenilo de 3 a 4 átomos de carbono o un grupo alguinilo de 3 a 4 átomos de carbono; R61 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alguenilo de 3 a 4 átomos de carbono o un grupo alguinilo de 3 a 4 átomos de carbono . 10. El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado porgue R51 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alguenilo de 2 a 4 átomos de carbono, un grupo alguinilo de 2 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alguilamino de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo dialguilamino de 1 a 4 átomos de carbono o un grupo ciano; R52 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alguilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alguenilo de 2 a 4 átomos de carbono o un grupo alguinilo de 2 a 4 átomos de carbono. 11. El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado porgue el grupo en el cual R51 y R52 se combinan juntos es un grupo alguileno de 3 a 5 átomos de carbono o un grupo de -CH=CH-CH=CH- . 12. El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado R es un átomo de hidrógeno. 13. El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado porgue R62, R63 y R64 son átomos de hidrógeno . 1 . El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado porgue R58 y R59 son átomos de hidrógeno . 15. El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado porgue R53 , R56, R58, R59, R62, R63 y R58 son átomos de hidrógeno. 16. El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porgue R57 es un átomo de hidrógeno . 17. El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porgue X es un átomo de oxígeno . 18. El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porgue X es un átomo de azufre . 19. El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porgue R51 es un átomo de halógeno, un grupo alguilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alguenilo de 2 a 4 átomos de carbono, un grupo alguinilo de 2 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, o un grupo ciano; R52 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono o un grupo alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono; o ambos de R51 y R52 se combinan juntos para ser un grupo alquileno de 3 a 5 átomos de carbono o un grupo de -CH=CH-CH=CH- . 20. El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R52 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono . 21. El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R51 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono. 22. El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R52 es un átomo de hidrógeno. 23. El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque ambos de R51 y R52 se combinan juntos para ser un grupo alquileno de 3 a 6 átomos de carbono o un grupo de -CH=CH-CH=CH- . 24. El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono . 25. El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R60 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono . 26. El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R61 es un grupo alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono. 27. Una composición para el control de enfermedades de plantas caracterizada porque comprende al compuesto amida de conformidad con la reivindicación 1, como un ingrediente activo . 28. Un método para controlar enfermedades de plantas caracterizado porque comprende la etapa de aplicar una cantidad eficaz del compuesto amida de conformidad con la reivindicación 1 a plantas o suelos en donde crecen las plantas . 29. Un uso del compuesto amida de conformidad con la reivindicación 1, como un ingrediente activo de una composición para el control de enfermedades de plantas . 30. Un compuesto representado por la fórmula (3): O R102 R107 caracterizado porgue, en la fórmula, 100 representa un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo propoxi, un grupo isopropoxi, un grupo butiloxi, un grupo isopropilox, un grupo ter-butiloxi, un grupo OH o un átomo de cloro; R101 y R102 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alguinilo de 1 a 3 átomos de carbono; R103 representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R104 representa un grupo alguinilo de 3 a 6 átomos de carbono; R105, R106 y R107 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono. 31. El compuesto de conformidad con la reivindicación 30, caracterizado porque cada uno de R101 y R102 es un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor o un grupo metilo; R105, R106 y R107 son átomos de hidrógeno. 32. El compuesto de conformidad con la reivindicación 30, caracterizado porque R101, R102, R105, R106 y R107 son átomos de hidrógeno. 33. El compuesto de conformidad con la reivindicación 30, caracterizado porque R103 es un grupo metilo o un grupo etilo . 34. El compuesto de conformidad con la reivindicación 30, caracterizado porque R104 es un grupo 2-propinilo . 35. Un compuesto amida representado por la fórmula caracterizado porque, en la fórmula: R' 201 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono o un grupo ciano; R202 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; o ambos de R201 y R202 se unen combinándose para representar un grupo alquileno de 3 a 5 átomos de carbono o un grupo de -CH=CH-CH=CH-; R203 y R204 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono; R205 representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R206, R207 y R208 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono . 36. El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 35, caracterizado porque cada uno de R y R es un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor o un grupo metilo; R206, R207 y R208 son átomos de hidrógeno. 37. El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 35, caracterizado porque R203, R204, R206, R207 y R208 son átomos de hidrógeno. 38. El compuesto amida de conformidad con la reivindicación 35, caracterizado porque R205 es un grupo metilo o un grupo etilo .
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