KR20050030635A - Ｎ-아릴-사이클로알킬리데닐-α-하이드록시- 및 α-알콕시 아세트산 아미드 - Google Patents

Ｎ-아릴-사이클로알킬리데닐-α-하이드록시- 및 α-알콕시 아세트산 아미드 Download PDF

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Abstract

본 발명은 광학 이성체 및 이러한 이성체의 혼합물을 포함하여, 화학식 I의 N-비스아릴- 및 N-아릴-사이클로알킬리데닐-α-하이드록시- 및 α-알콕시 아세트산 아미드에 관한 것이다.
화학식 I
상기 화학식 I에서,
R1은 수소, C1-C12알킬, C2-C12알케닐, C2 -C12알키닐 또는 C1-C12할로알킬이고,
R2는 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐 또는 임의로 치환된 알키닐이고,
R3은 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴이고,
A는 임의로 치환된 포화되거나 포화되지 않은 C3-C8-사이클로알킬리덴, 임의로 치환된 페닐리덴 또는 임의로 치환된 포화되거나 포화되지 않은 헤테로사이클릴리덴 브릿지이고,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 유기 라디칼이고,
R6은 수소, 트리-C1-C4알킬-실릴, 디-C1-C4알킬-페닐실릴, C1-C4알킬-디페닐실릴, 트리페닐실릴, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐 또는 임의로 치환된 알키닐이다.
당해 화합물은 식물 보호능을 갖고, 식물을 식물병리학적 미생물, 특히 진균에 의한 감염으로부터 보호하는 데 적합하다.

Description

Ｎ-비스아릴- 및 Ｎ-아릴-사이클로알킬리데닐-알파-하이드록시- 및 알파-알콕시 산 아미드{N-bisaryl- and N-aryl-cycloalkylidenyl-alpha-hydroxy- and alpha-alkoxy acid amides}
본 발명은 하기 화학식 I의 신규한 N-비스아릴- 및 N-아릴-사이클로알킬리데닐-α-하이드록시- 및 α-알콕시 아세트산 아미드에 관한 것이다. 본 발명은 이들 물질의 제조방법 및 활성 성분으로서 이들 화합물 하나 이상을 포함하는 농화학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 당해 조성물의 제조방법 및 식물병리학적 미생물, 특히 진균에 의한 식물의 감염을 억제하거나 예방하기 위한, 당해 화합물 또는 당해 조성물의 용도에 관한 것이기도 하다.
본 발명은 광학 이성체 및 이러한 이성체의 혼합물을 포함하여, 화학식 I의 N-비스아릴- 및 N-아릴-사이클로알킬리데닐-α-하이드록시- 및 α-알콕시 아세트산 아미드에 관한 것이다.
상기 화학식 I에서,
R1은 수소, C1-C12알킬, C2-C12알케닐, C3 -C12알키닐 또는 C1-C12할로알킬이고,
R2는 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐 또는 임의로 치환된 알키닐이고,
R3은 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴이고,
A는 임의로 치환된 포화되거나 포화되지 않은 C3-C8-사이클로알킬리덴, 임의로 치환된 페닐리덴 또는 임의로 치환된 포화되거나 포화되지 않은 헤테로사이클릴리덴 브릿지이고,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 유기 라디칼이고,
R6은 수소, 트리-C1-C4알킬-실릴, 디-C1-C4알킬-페닐실릴, C1-C4알킬-디페닐실릴, 트리페닐실릴, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐 또는 임의로 치환된 알키닐이다.
상기 정의에서, 아릴은 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 펜안트레닐과 같은 방향족 탄화수소 환을 포함하고, 페닐이 바람직하다.
상기 정의에서, "할로겐"은 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다. 또한, 접두사 "할로"도 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
알킬, 알케닐 및 알키닐 라디칼은 직쇄이거나 측쇄일 수 있다. 이는 또한 기타 알킬-, 알케닐- 또는 알키닐 함유 그룹의 알킬, 알케닐 또는 알키닐 부분에도 적용된다. 언급된 탄소수에 따라서, 알킬 자체 또는 다른 치환체의 일부로서의 알킬은, 예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 및 이의 이성체, 예를 들어, 이소프로필, 이소부틸, 3급 부틸, 2급 부틸, 이소펜틸 또는 3급 펜틸로 이해된다. 언급된 탄소수에 따라서, 그룹으로서 또는 다른 그룹의 구조적 성분으로서의 알케닐은, 예를 들어, 에테닐, 알릴, 1-프로페닐, 부텐-2-일, 부텐-3-일, 펜텐-1-일, 펜텐-3-일, 헥센-1-일, 4-메틸-3-펜테닐 또는 4-메틸-3-헥세닐로서 이해된다. 그룹으로서 또는 다른 그룹의 구조적 성분으로서의 알키닐은, 예를 들어, 에티닐, 프로핀-1-일, 프로핀-2-일, 부틴-1-일, 부틴-2-일, 1-메틸-2-부티닐, 헥신-1-일, 1-에틸-2-부티닐 또는 옥틴-1-일이다. 임의로 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐 그룹은 할로겐, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 사이클로알킬, 페닐, 니트로, 시아노, 하이드록시, 머캅토, 알킬카보닐 및 알콕시카보닐로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 치환체의 수는 할로겐을 제외하고 3개 이하이고, 예를 들어, 알킬 그룹은 퍼할로겐화될 수 있다.
헤테로아릴은 하나 이상의 산소, 질소 또는 황원자가 환 원으로서 존재하는 1개 또는 2개의 5원 내지 6원 축합 환에 의해 형성되는 모노사이클릭, 비사이클릭 또는 트리사이클릭 시스템을 포함하는 방향족 환 시스템을 나타낸다. 통상적으로 헤테로아릴은 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 1 내지 4개의 동일하거나 상이한 헤테로원자를 포함하고, 여기서 산소 및 황원자 수는 일반적으로 1을 초과하지 않는다. 이의 예는 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 인돌릴, 벤조티오페닐, 벤조푸라닐, 벤즈이미다졸릴, 인다졸릴, 벤조트리아졸릴, 벤조티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 프탈라지닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 신놀리닐 및 나프티리디닐이다.
상기한 아릴 및 헤테로아릴 그룹은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체를 포함할 수 있다. 일반적으로, 3개 이하의 치환체가 동시에 존재한다. 아릴 또는 헤테로아릴 그룹의 치환체의 예에는 아릴, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬-알킬, 페닐 및 페닐-알킬이 포함되고, 이들 그룹은 모두 하나 이상의 동일하거나 상이한 할로겐 원자; 알콕시; 알케닐옥시; 알키닐옥시; 알콕시알킬; 할로알콕시, 알킬티오; 할로알킬티오; 알킬설포닐; 포르밀; 알카노일; 하이드록시; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; 알킬아미노; 디알킬아미노; 카복실; 알콕시카보닐; 알케닐옥시카보닐 또는 알키닐옥시카보닐을 포함할 수 있다.
R4 및 R5 중의 유기 라디칼은 유기 화학 분야에서 사용되는 거의 모든 치환체가 페닐렌 브릿지 원에서 소정의 위치에 위치될 수 있음을 나타낸다. 그러나, C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4 알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8 알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4 알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1 -C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 상기 라디칼 각각의 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다), 카복실, 포르밀, 할로겐, 니트로 시아노, 하이드록시 또는 아미노와 같은 보다 빈빈히 사용되는 라디칼이 바람직하다.
사이클로알킬은, 언급된 탄소수에 따라서, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 또는 사이클로옥틸이다.
할로알킬 그룹은 하나 이상의 (동일하거나 상이한) 할로겐 원자를 함유할 수 있고, 예를 들어, CHCl2, CH2F, CCl3, CH2Cl, CHF2, CF3, CH2CH2Br, C2Cl5, C2F5, CH2Br, CHClBr, CF3CH2, 등일 수 있다.
브릿지 원 A는 환 원을 분자의 나머지에 결합하는 작용을 하는 환 원으로서 2개 이상의 탄소원자를 포함하는 2가 사이클릭 그룹(임의로 치환된 포화되거나 포화되지 않은 C3-C8-사이클로알킬리덴, 임의로 치환된 페닐리덴 또는 임의로 치환된 포화되거나 포화되지 않은 헤테로사이클릴리덴)을 나타낸다. 2개의 탄소원자를 통해 결합된 사이클릭 2가 브릿지는 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유하는 탄화수소 환 또는 헤테로사이클릭 환이고, 환 원은 포화되고, 포화되지 않거나 방향족 종일 수 있고, 서로 독립적으로 할로겐, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시-카보닐, 니트로 및 시아노로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체를 임의로 포함할 수 있다. 2가 사이클릭 브릿지의 통상적인 예는 사이클로프로필리덴, 사이클로펜틸리덴, 사이클로펜테닐리덴, 사이클로헥실리덴, 사이클로헥세닐리덴, 사이클로헥사디에닐리덴, 비사이클로헥실리덴, 사이클로헵타닐리덴, 비사이클로헵틸리덴, 노르본아닐리덴, 노르보네닐리덴, 페닐리덴, 나프틸리덴, 테트라하이드로푸라닐리덴, 테트라하이드로티에닐리덴, 피롤리디닐리덴, 피라졸리디닐리덴, 트리아졸리닐리덴, 티아졸리디닐리덴, 이소티아졸리디닐리덴, 옥사졸리디닐리덴, 이속사졸리디닐리덴, 피페리디닐리덴, 피페라지닐리덴, 모르폴리닐리덴, 푸라닐리덴, 티에닐리덴, 피롤릴리덴, 피라졸릴리덴, 트리아졸릴리덴, 티아졸릴리덴, 옥사졸릴리덴, 이소티아졸릴리덴, 이속사졸릴리덴, 옥사디아졸릴리덴, 티아디아졸릴리덴, 피리디닐리덴, 트리아지닐리덴 또는 피리미디닐리덴이다. 이러한 그룹의 바람직한 원은 2개의 결합 탄소원자가 사이클릭 브릿지 원에서 인접하는 것들이다. 그러나, 현저한 살진균 활성은 기타 탄소 결합된 사이클릭 브릿지 원 A와 연관된다. A의 비제한적인 예는 다음과 같다:
사이클릭 브릿지 A의 바람직한 양태는 인접하게 결합된 것들이다:
사이클릭 브릿지 A의 보다 더 바람직한 양태는 다음과 같다:
R6의 정의내에서, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐 또는 임의로 치환된 알키닐은 C1-C10알킬; C3-C10알케닐; C3-C 10알키닐; C1-C10할로알킬; C3-C10할로알케닐; C3-C10할로알키닐; 및 추가로 C1-C8알킬, C2-C 8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C 8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C 8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알케닐옥시-C1-C4알킬, C1-C8알키닐옥시-C 1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노, C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 또한 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)로 치환된 벤질; 카복실; 포르밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시; 아미노; 화학식 -CR7R8-C≡C-B의 그룹[여기서, R7 및 R8은 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, B는 C1-C8 알킬 또는 C3-C8사이클로알킬; 페닐, 또는 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8 알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C 1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노, C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 또한 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)로 치환된 페닐; 카복실; 포르밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노이다]; 또는 화학식 -CR7R8-CR9R 10-X-B의 그룹[여기서, R7, R8, R9 및 R10은 독립적으로 수소 또는 C1 -C4알킬이고, X는 -O-, -S- 또는 -NR13-(여기서, R13은 수소 또는 C1-C4알킬이다)이고, B는 C3-C8사이클로알킬; 페닐, 또는 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8 알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C 1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노, C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기 모두는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)로 치환된 페닐; 카복실; 포르밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노이다]을 포함한다.
화학식 I의 화합물에 하나 이상의 비대칭성 탄소원자 및/또는 하나 이상의 비대칭성 산화된 황원자가 존재하는 것은 당해 화합물이 광학적 이성체 형태로 생성될 수 있음을 의미한다. 가능한 지방족 C=C 이중 결합의 존재로 인해, 기하학적 이성체화도 또한 일어날 수 있다. 화학식 I의 화합물은 이의 가능한 이성체 형태 및 이의 혼합물을 모두 포함한다.
화학식 I의 화합물의 바람직한 서브그룹은
R1이 수소, C1-C12알킬, C2-C12알케닐, C2 -C12알키닐 또는 C1-C12할로알킬이거나,
R1이 수소, C1-C12알킬, C2-C12알케닐 또는 C2 -C12알키닐이거나,
R1이 수소, C1-C4알킬 또는 C2-C5알키닐이거나,
R1이 수소 또는 C2-C5알키닐이거나,
R1이 수소 또는 프로파길이거나,
R1이 프로파길이거나,
R2가 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C2 -C5알케닐 또는 C2-C5알키닐이거나,
R2가 수소 또는 C1-C4알킬이거나,
R2가 수소이거나,
R3이 각각 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬-알킬, 페닐 및 페닐알킬; 알콕시; 알케닐옥시; 알키닐옥시; 알콕시-알킬; 할로알킬; 알킬티오; 할로알킬티오; 알킬설포닐; 포르밀; 알카노일; 하이드록시; 시아노; 니트로; 아미노; 알킬아미노; 디알킬아미노; 카복실; 알콕시카보닐; 알케닐옥시카보닐 및 알키닐옥시카보닐을 포함하는 그룹으로부터 선택된 치환체로 임의로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴이거나,
R3이 각각 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C 8알키닐, C1-C8할로알킬, C1-C8알콕시, C1-C8할로알콕시, C1-C8알킬티오, C1-C8할로알킬티오, C1-C8알킬설포닐, 할로겐, 시아노, 니트로 및 C1-C8알콕시카보닐을 포함하는 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 임의로 치환된, 페닐, 나프틸, 비페닐, 티에닐 또는 피리딜이거나,
R3이 각각 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C 6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C6알킬티오, C1-C6할로알킬티오, 할로겐 및 C1-C6알콕시카보닐을 포함하는 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 임의로 치환된, 페닐, 나프틸, 티에닐 또는 피리딜이거나,
R3이 메틸, 플루오로, 클로로 또는 브로모를 포함하는 그룹으로부터 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 임의로 치환된 티에닐 또는 피리딜이거나,
R3이 메틸, 에틸, 메톡시, 플루오로, 클로로, 브로모, 페닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메틸티오 또는 트리플루오로메톡시를 포함하는 그룹으로부터 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 임의로 치환된 페닐이거나,
R3이 플루오로, 클로로 및 브로모를 포함하는 그룹으로부터 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 임의로 치환된 페닐이거나, 메틸, 에틸, 메톡시, 페닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메틸티오 또는 트리플루오로메톡시를 포함하는 그룹으로부터 선택된 하나의 치환체로 임의로 치환된 페닐이거나,
A가 인접하는 환 원인 탄소원자에 의해 분자의 나머지에 결합된, 임의로 치환된 포화되거나 포화되지 않은 카보사이클 또는 헤테로사이클이거나,
A가 임의로 치환된 1,2-페닐렌, 임의로 치환된 2,3-피리디닐리덴, 임의로 치환된 3,4-피리디닐리덴, 임의로 치환된 2,3-티에닐리덴, 임의로 치환된 4,5-티아졸리닐리덴, 임의로 치환된 1,2-사이클로헥실리덴, 임의로 치환된 1,2-사이클로펜틸리덴, 임의로 치환된 3,4-테트라하이드로푸라닐리덴 또는 임의로 치환된 1,2-사이클로프로필리덴이거나,
A가 각각 할로겐, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C 6할로알킬, C1-C6알콕시카보닐, 니트로 또는 시아노로 임의로 치환된, 1,2-페닐렌, 2,3-피리디닐리덴, 3,4-피리디닐리덴 또는 2,3-티에닐리덴이거나, 각각 C1-C6알킬로 치환된 1,2-사이클로헥실리덴, 1,2-사이클로펜틸리덴, 3,4-테트라하이드로푸라닐리덴 또는 1,2-사이클로프로필리덴이거나,
A가 1,2-페닐렌, 1,2-사이클로헥실리덴 또는 1,2-사이클로프로필리덴이거나,
A가 1,2-페닐렌 또는 1,2-사이클로헥실리덴이거나,
R4가 수소, C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C 8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8 알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C 8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1 -C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 또한 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)이거나, 카복실, 포르밀, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시 또는 아미노이거나,
R4가 수소, C1-C8알킬, C1-C8할로알킬, C2 -C8알케닐, C2-C8알키닐, C1-C8알킬티오, C1-C8할로알킬티오, C1-C8알콕시, C1-C8 할로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C 8알콕시카보닐, C1-C8알카노일, 포르밀, 할로겐, 니트로, 시아노 또는 하이드록시이거나,
R4가 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C 4할로알콕시 또는 할로겐이거나,
R4가 수소, 메톡시 또는 에톡시이거나,
R5가 수소, C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C 8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8 알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C 8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1 -C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 또한 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)이거나, 카복실, 포르밀, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시 또는 아미노이거나,
R5가 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1 -C4알콕시, C1-C4알콕시카보닐, C1-C4알카노일, 포르밀, 할로겐, 시아노 또는 하이드록시이거나,
R5가 수소, C1-C4알킬, 할로겐 또는 시아노이거나,
R5가 수소이거나,
R6이 수소; C1-C10알킬; C3-C10알케닐; C3 -C10알키닐; C1-C10할로알킬; C3-C10할로알케닐; C3-C10할로알키닐; 벤질; C1-C8알킬, C2-C 8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8 알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8 사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알케닐옥시-C1-C4알킬, C1-C8알키닐옥시-C1 -C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1 -C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 아케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 또한 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)로 치환된 벤질; 카복실; 포르밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노이거나, 화학식 -CR7R8-C≡C-B의 그룹[여기서, R7 및 R8은 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, B는 C 1-C8알킬 또는 C3-C8사이클로알킬; 또는 페닐, 또는 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2 -C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 또한 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)로 치환된 페닐; 카복실; 포르밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노이다]이거나, 화학식 -CR7R8-CR9R10-X-B의 그룹[여기서, R7, R8 , R9 및 R10은 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, X는 -O-, -S- 또는 -NR13-(여기서, R13은 수소 또는 C1-C4 알킬이다)이고, B는 C3-C8사이클로알킬; 페닐, 또는 C1-C8알킬, C2-C 8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8 알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8 사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 또한 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)로 치환된 페닐; 카복실; 포르밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노이다]이거나,
R6이 수소; C1-C8알킬; C3-C8알케닐; C3-C 8알키닐; C1-C6알콕시-C1-C4알킬; C3-C 6알케닐옥시-C1-C4알킬; C3-C8알키닐옥시-C1-C 4알킬; 벤질; C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C1-C8알킬티오, C1-C8알콕시, C1-C8할로알킬, 할로겐, 니트로 또는 시아노로 치환된 벤질; 화학식 -CH2-C≡C-B의 그룹(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C8알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8 알콕시, C1-C8할로알킬, 할로겐, 니트로 또는 시아노로 치환된 페닐이다); 또는 화학식 -CH2-CH2-O-B의 그룹(여기서, B는 C3 -C6 사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C8알킬, C1-C8알킬티오, C1 -C8알콕시, C1-C8할로알킬, 할로겐, 니트로 또는 시아노로 치환된 페닐이다)이거나,
R6이 C1-C6알킬; C3-C6알케닐; C3-C 6알키닐; C1-C6알콕시-C1-C4알킬; C3-C 6알케닐옥시-C1-C4알킬; C3-C6알키닐옥시-C1-C4알킬; 벤질; C1-C4알킬, C1-C8할로알킬 또는 할로겐으로 치환된 벤질; 화학식 -CH2-C≡C-B의 그룹(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C4알킬 또는 할로겐으로 치환된 페닐이다); 또는 화학식 -CH2-CH 2-O-B의 그룹(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C8알킬 또는 할로겐으로 치환된 페닐이다)이거나,
R6이 C1-C6알킬; C3-C6알케닐; C3-C 6알키닐; C1-C6알콕시-C1-C4알킬; C3-C 6알케닐옥시-C1-C4알킬; C3-C6알키닐옥시-C1-C4알킬; 벤질; C1-C4알킬, C1-C8할로알킬 또는 할로겐으로 치환된 벤질; 화학식 -CH2-C≡C-B의 그룹(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C4알킬 또는 할로겐으로 치환된 페닐이다); 또는 화학식 -CH2-CH 2-O-B의 그룹(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C8알킬 또는 할로겐으로 치환된 페닐이다)이거나,
R6이 C1-C6알킬; C3-C6알케닐; C3-C 6알키닐; 또는 화학식 -CH2-C≡C-B의 그룹(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 또는 C1-C4알킬 또는 할로겐으로 치환된 페닐이다)이거나,
R6이 메틸, 에틸, 프로필, 알릴, 부테닐, 프로파길, 부티닐, 펜티닐, 사이클로프로필프로파길, 페닐프로파길, 브로모페닐프로파길 및 클로로페닐프로파길로부터 선택되는 것들이다.
R6은 메틸, 에틸, 프로파길, 3-부티닐 및 3-펜티닐로부터 선택된다.
추가로 특히 바람직한 화학식 I의 화합물의 서브그룹은
(1) R1이 수소, C1-C12알킬, C2-C12알케닐, C2 -C12알키닐 또는 C1-C12할로알킬이고, R2가 수소이고, R3이, 각각의 방향족 환이 C1-C8알킬, C 2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알킬옥시, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C 8알카노일, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8디알킬아미노, C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 또한 부분적으로 또는 전체적으로 할로겐화될 수 있다), 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시 또는 아미노로 임의로 일- 또는 다중 치환되는, 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 1 내지 4개의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 함유하는 1개 또는 2개의 5원 또는 6원 환에 의해 형성되는 페닐, 나프틸 또는 헤테로아릴이고, A가 인접하는 환 원인 탄소원자에 의해 분자의 나머지에 결합된 임의로 치환된 포화되거나 포화되지 않은 카보사이클릭 또는 헤테로사이클이고, R4가 수소, C1-C8알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8 알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8 사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C 8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 또한 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)이거나, 카복실, 포르밀, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시 또는 아미노이고, R5가 수소, C1-C8 알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3 -C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C 8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8 디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 또한 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)이거나, 카복실, 포르밀, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시 또는 아미노이거나, R6이 수소; C1-C10알킬; C3-C10 알케닐; C3-C10알키닐; C1-C10할로알킬; C3-C10할로알케닐; C3-C10할로알키닐; 벤질; C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1 -C4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8 알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알케닐옥시-C1-C 4알킬, C1-C8알키닐옥시-C1-C4알킬, C1-C 8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 아케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 또한 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)로 치환된 벤질; 카복실; 포르밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시; 아미노; 화학식 -CR7R8-C≡C-B의 그룹[여기서, R7 및 R8은 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, B는 C1-C8알킬 또는 C3-C8사이클로알킬; 또는 페닐, 또는 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8 알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8 사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 또한 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)로 치환된 페닐; 카복실; 포르밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노이다]; 또는 화학식 -CR7R8-CR9R10-X-B의 그룹[여기서, R7, R8 , R9 및 R10은 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, X는 -O-, -S- 또는 -NR13-(여기서, R13은 수소 또는 C1-C 4알킬이다)이고, B는 C3-C8사이클로알킬; 페닐, 또는 C1-C8알킬, C2-C 8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8 알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8 사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)로 치환된 페닐; 카복실; 포르밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노이다]이거나,
(2) R1이 수소, C1-C12알킬, C2-C12알케닐 또는 C2-C12알키닐이고, R2가 수소이고, R3이, 각각의 방향족 환이 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C3-C8사이클로알킬, C1-C8알콕시, C1-C8알킬티오, C1-C8알콕시카보닐, C1-C8 할로알킬, C1-C8할로알콕시, C1-C8할로알킬티오, 니트로 및 시아노로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 임의로 치환된, 페닐, 나프틸, 푸릴, 티에닐, 이미다졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 벤조티에닐, 벤조티아졸릴, 치놀리닐, 피라졸릴, 인돌릴, 벤즈이미다졸릴 또는 피롤릴이고, A가 임의로 치환된 1,2-페닐렌, 임의로 치환된 2,3-피리디닐리덴, 임의로 치환된 3,4-피리디닐리덴, 임의로 치환된 2,3-티에닐리덴, 임의로 치환된 4,5-티아졸리닐리덴, 임의로 치환된 1,2-사이클로헥실리덴, 임의로 치환된 1,2-사이클로펜틸리덴, 임의로 치환된 3,4-테트라하이드로푸라닐리덴 또는 임의로 치환된 1,2-사이클로프로필리덴이고, R4가 수소, C1-C8알킬, C1-C8 할로알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C1-C8알킬티오, C1-C8할로알킬티오, C1-C8알콕시, C1-C8할로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C1-C 8알카노일, 포르밀, 할로겐, 니트로, 시아노 또는 하이드록시이고, R5가 수소, C1-C4알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알콕시카보닐, C1-C4알카노일, 포르밀, 할로겐, 시아노 또는 하이드록시이고, R6이 수소; C1-C8알킬; C3-C8알케닐; C3-C8알키닐; C1-C6알콕시-C1-C4알킬; C3-C6알케닐옥시-C1-C4알킬; C3-C6알키닐옥시-C1-C4알킬; 벤질; C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C1-C8알킬티오, C1-C8알콕시, C1-C8할로알킬, 할로겐, 니트로 또는 시아노로 치환된 벤질; 화학식 -CH2-C≡C-B의 그룹(여기서, B는 C1-C8알킬, C3-C 6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C8알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알콕시, C1-C8할로알킬, 할로겐, 니트로 또는 시아노로 치환된 페닐이다); 또는 화학식 -CH2-CH2-O-B의 그룹(여기서, B는 C3 -C8사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C8알킬, C1-C8알킬티오, C1 -C8알콕시, C1-C8할로알킬, 할로겐, 니트로 또는 시아노로 치환된 페닐이다)이거나,
(3) R1이 수소, C1-C4알킬 또는 C2-C5알키닐이고, R2가 수소이고, R3이 페닐, 또는 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C3-C8사이클로알킬, C1-C8알콕시, C1-C8알킬티오, C1-C8알콕시카보닐, C1-C8할로알킬, C1-C8할로알콕시, C1 -C8할로알킬티오, 할로겐, 니트로 및 시아노로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐이고, A가 각각 할로겐, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시카보닐, 니트로 또는 시아노로 임의로 치환된, 1,2-페닐렌, 2,3-피리디닐리덴, 3,4-피리디닐리덴 또는 2,3-티에닐리덴이거나, 각각 C1-C6알킬로 치환된 1,2-사이클로헥실리덴, 1,2-사이클로펜틸리덴, 3,4-테트라하이드로푸라닐리덴 또는 1,2-사이클로프로필리덴이고, R4가 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 할로겐이고, R5가 수소, C1-C4알킬, 할로겐 또는 시아노이고, R6이 C1-C6알킬; C3-C6알케닐; C3-C6알키닐; C1-C6알콕시-C1-C4알킬; C3-C6알케닐옥시-C1-C4알킬; C3-C6 알키닐옥시-C1-C4알킬; 벤질; C1-C4알킬, C1-C 8할로알킬 또는 할로겐으로 치환된 벤질; 화학식 -CH2-C≡C-B의 그룹(여기서, B는 C1-C8알킬, C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C 4알킬 또는 할로겐으로 치환된 페닐이다); 또는 화학식 -CH2-CH2-O-B의 그룹(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C8알킬 또는 할로겐으로 치환된 페닐이다)이거나,
(5) R1이 수소 또는 C2-C5알키닐이고, R2가 수소이고, R3 이 페닐, C1-C4알킬페닐 또는 할로페닐이고, A가 1,2-페닐렌, 1,2-사이클로헥실리덴 또는 1,2-사이클로프로필리덴이고, R4가 수소, 메톡시 또는 에톡시이고, R5가 수소이고, R6이 C1-C6알킬; C3-C6알케닐; C3-C6알키닐; C1-C6알콕시-C 1-C4알킬; C3-C6알케닐옥시-C1-C4알킬; C3-C6알키닐옥시-C1-C4알킬; 벤질; C1-C4알킬, C1-C8할로알킬 또는 할로겐으로 치환된 벤질; 화학식 -CH2-C≡C-B의 그룹(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C4알킬 또는 할로겐으로 치환된 페닐이다); 또는 화학식 -CH2-CH2-O-B의 그룹(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C8알킬 또는 할로겐으로 치환된 페닐이다)이거나,
(6) R1이 수소 또는 프로파길이고, R2가 수소이고, R3이 메틸, 에틸, 메톡시, 플루오로, 클로로, 브로모, 페닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메틸티오 또는 트리플루오로메톡시를 포함하는 그룹으로부터 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 임의로 치환된 페닐이고, A가 1,2-페닐렌 또는 1,2-사이클로헥실리덴이고, R4가 수소 또는 메톡시이고, R5가 수소이고, R6이 메틸, 에틸, 프로필, 알릴, 부테닐, 프로파길, 부티닐, 펜티닐, 사이클로프로필프로파길, 페닐프로파길, 브로모페닐프로파길 및 클로로페닐프로파길로부터 선택되거나,
(7) R1이 프로파길이고, R2가 수소이고, R3이 플루오로, 클로로 및 브로모를 포함하는 그룹으로부터 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 임의로 치환된 페닐이거나, 메틸, 에틸, 메톡시, 페닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메틸티오 또는 트리플루오로메톡시를 포함하는 그룹으로부터 선택된 하나의 치환체로 임의로 치환된 페닐이고, A가 1,2-페닐렌 또는 1,2-사이클로헥실리덴이고, R4가 수소 또는 메톡시이고, R5가 수소이고, R6이 메틸, 에틸, 프로파길, 3-부티닐 및 3-펜티닐로부터 선택되는 것들이다.
바람직한 개별적 화합물은 다음과 같다:
N-(3',4'-디메톡시-비페닐-2-일)-2-하이드록시-2-페닐-아세트아미드,
2-(4-클로로페닐)-N-(3',4'-디메톡시-비페닐-2-일)-2-하이드록시-아세트아미드,
2-(4-브로모페닐)-N-(3',4'-디메톡시-비페닐-2-일)-2-하이드록시-아세트아미드,
2-(3,4-디클로로페닐)-N-(3',4'-디메톡시-비페닐-2-일)-2-하이드록시-아세트아미드,
N-(3',4'-디메톡시-비페닐-2-일)-2-페닐-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
2-(4-클로로페닐)-N-(3',4'-디메톡시-비페닐-2-일)-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
2-(4-브로모페닐)-N-(3',4'-디메톡시-비페닐-2-일)-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
2-(3,4-디클로로페닐)-N-(3',4'-디메톡시-비페닐-2-일)-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
2-하이드록시-N-(3'-메톡시-4'-프로프-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-2-페닐-아세트아미드,
2-(4-클로로페닐)-2-하이드록시-N-(3'-메톡시-4'-프로프-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-아세트아미드,
2-(4-브로모페닐)-2-하이드록시-N-(3'-메톡시-4'-프로프-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-아세트아미드,
2-(3,4-디클로로페닐)-2-하이드록시-N-(3'-메톡시-4'-프로프-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-아세트아미드,
N-(3'-메톡시-4'-프로프-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-2-페닐-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
2-(4-클로로페닐)-N-(3'-메톡시-4'-프로프-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
2-(4-브로모페닐)-N-(3'-메톡시-4'-프로프-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
2-(3,4-디클로로페닐)-N-(3'-메톡시-4'-프로프-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
2-하이드록시-N-(3'-메톡시-4'-펜트-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-2-페닐-아세트아미드,
2-(4-클로로페닐)-2-하이드록시-N-(3'-메톡시-4'-펜트-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-아세트아미드,
2-(4-브로모페닐)-2-하이드록시-N-(3'-메톡시-4'-펜트-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-아세트아미드,
2-(3,4-디클로로페닐)-2-하이드록시-N-(3'-메톡시-4'-펜트-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-아세트아미드,
N-(3'-메톡시-4'-펜트-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-2-페닐-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
2-(4-클로로페닐)-N-(3'-메톡시-4'-펜트-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
2-(4-브로모페닐)-N-(3'-메톡시-4'-펜트-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
2-(3,4-디클로로페닐)-N-(3'-메톡시-4'-펜트-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
N-[트랜스-2-(3,4-디메톡시-페닐)-사이클로헥실]-2-하이드록시-2-페닐-아세트아미드,
2-(4-클로로페닐)-N-[트랜스-2-(3,4-디메톡시-페닐)-사이클로헥실]-2-하이드록시-아세트아미드,
2-(4-브로모페닐)-N-[트랜스-2-(3,4-디메톡시-페닐)-사이클로헥실]-2-하이드록시-아세트아미드,
2-(3,4-디클로로페닐)-N-[트랜스-2-(3,4-디메톡시-페닐)-사이클로헥실]-2-하이드록시-아세트아미드,
N-[트랜스-2-(3,4-디메톡시-페닐)-사이클로헥실]-2-페닐-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
2-(4-클로로페닐)-N-[트랜스-2-(3,4-디메톡시-페닐)-사이클로헥실]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
2-(4-브로모페닐)-N-[트랜스-2-(3,4-디메톡시-페닐)-사이클로헥실]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
2-(3,4-디클로로페닐)-N-[트랜스-2-(3,4-디메톡시-페닐)-사이클로헥실]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
2-하이드록시-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-2-페닐-아세트아미드,
2-(4-클로로페닐)-2-하이드록시-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-아세트아미드,
2-(4-브로모페닐)-2-하이드록시-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-아세트아미드,
2-(3,4-디클로로페닐)-2-하이드록시-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-아세트아미드,
N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-2-페닐-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
2-(4-클로로페닐)-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
2-(4-브로모페닐)-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
2-(3,4-디클로로페닐)-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
2-하이드록시-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-펜트-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-2-페닐-아세트아미드,
2-(4-클로로페닐)-2-하이드록시-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-펜트-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-아세트아미드,
2-(4-브로모페닐)-2-하이드록시-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-펜트-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-아세트아미드,
2-(3,4-디클로로페닐)-2-하이드록시-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-펜트-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-아세트아미드,
N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-펜트-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-2-페닐-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
2-(4-클로로페닐)-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-펜트-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
2-(4-브로모페닐)-N-[트랜스-2-(3-디메톡시-4-펜트-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드 및
2-(3,4-디클로로페닐)-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-펜트-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드.
별개의 화학적 구조를 갖는 특정의 α-하이드록시- 및 α-알콕시산 유도체는 식물 파괴성 진균을 억제하는 것으로 제안되었다(예: 국제 공개공보 제WO 94/29267호 및 제WO 96/17840호). 그러나, 이들 제제의 작용은 농업적 요구의 모든 면에서 만족스러운 것은 아니다. 놀랍게도, 활성이 높은 새로운 살균제인 화학식 I의 화합물이 밝혀졌다.
화학식 I의 N-비스아릴- 및 N-아릴-사이클로알킬리데닐-α-하이드록시- 및 α-알콕시 산 아미드는 다음과 같은 공정 중의 하나에 따라서 수득할 수 있다:
(a)
화학식 II의 α-하이드록시- 또는 α-알콕시 산 또는 화학식 II의 α-하이드록시- 또는 α-알콕시 산의 카복실 활성화 유도체(여기서, R1, R2 및 R3은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다)를 임의로 염기 및 희석제의 존재하에 화학식 III의 아민(여기서, A, R4, R5 및 R6은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다)과 반응시킨다. 화학식 II의 α-하이드록시- 또는 α-알콕시 산의 카복실 활성화 유도체는 산 할라이드, 예를 들어, 산 클로라이드 또는 산 플루오라이드; 대칭성 또는 혼합 무수물, 예를 들어, O-알킬카보네이트와의 혼합 무수물; 활성화 에스테르, 예를 들어, p-니트로페닐에스테르 또는 N-하이드록시석신이미드에스테르와 같은 활성화 카복실 그룹, 및 축합제, 예를 들어, 디사이클로헥실카보디이미드, 카보닐디이미다졸, 벤조트리아졸-1-일옥시-트리스(디메틸아미노)포스포늄 헥사플루오로포스페이트, O-벤조트리아졸-1-일 N,N,N',N'-비스(펜타메틸렌)우로늄 헥사플루오로포스페이트, O-벤조트리아졸-1-일 N,N,N',N'-비스(테트라메틸렌)우로늄 헥사플루오로포스페이트, O-벤조트리아졸-1-일 N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트 또는 벤조트리아졸-1-일옥시-트리피롤리디노포스포늄 헥사플루오로포스페이트에 의한 화학식 II의 아미노산의 동일 반응계 제조된 활성화 형태를 갖는 모든 화합물을 포함한다. 화학식 II의 α-하이드록시- 또는 α-알콕시 산의 혼합 무수물은 임의로, 3급 아민, 예를 들어, 트리에틸아민, N,N-디이소프로필-에틸아민, 피리딘, N-메틸-피페리딘 또는 N-메틸-모르폴린과 같은 유기 또는 무기 염기의 존재하에 화학식 II의 α-하이드록시- 또는 α-알콕시 산과 클로로포름산 알킬에스테르와 같은 클로로포름산 에스테르, 예를 들어, 에틸 클로로포르메이트 또는 이소부틸 클로로포르메이트를 반응시켜 제조할 수 있다. 화학식 II의 α-하이드록시- 또는 α-알콕시 산의 산 할라이드는 화학식 II의 α-하이드록시- 또는 α-알콕시 산과 무기 할라이드, 예를 들어, 티오닐 클로라이드 또는 오염화인과, 또는 유기 할라이드, 예를 들어, 포스겐 또는 옥살릴 클로아이드와 반응시켜 제조할 수 있다.
당해 반응은 바람직하게는 방향족, 비-방향족 또는 할로겐화 탄화수소와 같은 불활성 용매, 예를 들어, 클로로하이드로카본(예: 디클로로메탄 또는 톨루엔), 케톤(예: 아세톤), 에스테르(예: 에틸 아세테이트), 아미드(예: N,N-디메틸포름아미드), 니트릴(예: 아세토니트릴), 에테르(예: 디에틸에테르, 3급 부틸-메틸에테르, 디옥산 또는 테트라하이드로푸란) 또는 물 중에서 수행된다. 이들 용매의 혼합물도 또한 사용할 수 있다. 당해 반응은 임의로, 3급 아민, 예를 들어, 트리에틸아민, N,N-디이소프로필-에틸아민, 피리딘, N-메틸-피페리딘 또는 N-메틸-모르폴린; 금속 하이드록사이드 또는 금속 카보네이트, 바람직하게는 알칼리 하이드록사이드 또는 알칼리 카보네이트, 예를 들어, 수산화리튬, 수산화나트륨 또는 수산화칼륨과 같은 유기 또는 무기 염기의 존재하에, -80 내지 +150℃, 바람직하게는 -40 내지 +40℃ 범위내의 온도에서 수행된다.
(b)
R1이 수소가 아닌 화학식 I의 화합물은 또한 A, R2, R3, R4, R5 및 R6이 화학식 I에 대해 정의한 바와 같은 화학식 Ia의 α-하이드록시 산 아미드와 R1이 수소인 경우 이외에는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고 X가 할라이드, 예를 들어, 클로라이드 또는 브로마이드, 또는 설폰산 에스테르, 예를 들어, 토실레이트, 메실레이트 또는 트리플레이트와 같은 이탈 그룹인 화학식 IV의 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다. 당해 반응은 바람직하게는 방향족, 비-방향족 또는 할로겐화 탄화수소와 같은 불활성 용매, 예를 들어, 클로로하이드로카본(예: 디클로로메탄 또는 톨루엔), 케톤(예: 아세톤), 에스테르(예: 에틸 아세테이트), 아미드(예: N,N-디메틸포름아미드), 니트릴(예: 아세토니트릴), 에테르(예: 디에틸에테르, 3급 부틸-메틸에테르, 디옥산 또는 테트라하이드로푸란) 또는 물 중에서 수행된다. 이들 용매의 혼합물도 또한 사용할 수 있다. 당해 반응은 임의로, 3급 아민, 예를 들어, 트리에틸아민, N,N-디이소프로필-에틸아민, 피리딘, N-메틸-피페리딘 또는 N-메틸-모르폴린; 금속 하이드록사이드 또는 금속 카보네이트, 바람직하게는 알칼리 하이드록사이드 또는 알칼리 카보네이트, 예를 들어, 수산화리튬, 수산화나트륨 또는 수산화칼륨과 같은 유기 또는 무기 염기의 존재하에, -80 내지 +150℃, 바람직하게는 -40 내지 +40℃ 범위내의 온도에서 수행된다.
(c)
R6이 수소가 아닌 화학식 I의 화합물은 또한 A, R1, R2, R3, R4 및 R5가 화학식 I에 대해 정의한 바와 같은 화학식 Ib의 페놀과 R6이 수소인 경우 이외에는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고 Y가 할라이드, 예를 들어, 클로라이드 또는 브로마이드, 또는 설폰산 에스테르, 예를 들어, 토실레이트, 메실레이트 또는 트리플레이트와 같은 이탈 그룹인 화학식 V의 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다. 당해 반응은 방향족, 비-방향족 또는 할로겐화 탄화수소와 같은 불활성 용매, 예를 들어, 클로로하이드로카본(예: 디클로로메탄 또는 톨루엔), 케톤(예: 아세톤 또는 2-부탄온), 에스테르(예: 에틸 아세테이트), 에테르(예: 디에틸에테르, 3급 부틸-메틸에테르, 디옥산 또는 테트라하이드로푸란), 아미드(예: 디메틸포름아미드), 니트릴(예: 아세토니트릴), 알콜(예: 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올 또는 3급 부탄올), 설폭사이드(예: 디메틸설폭사이드) 또는 물 중에서 수행된다. 이들 용매의 혼합물도 또한 사용할 수 있다. 당해 반응은 임의로, 3급 아민, 예를 들어, 트리에틸아민, N,N-디이소프로필-에틸아민, 피리딘, N-메틸-피페리딘 또는 N-메틸-모르폴린; 금속 하이드록사이드 또는 금속 카보네이트 또는 금속 알콕사이드, 바람직하게는 알칼리 하이드록사이드, 알칼리 카보네이트 또는 알칼리 알콕사이드, 예를 들어, 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 나트륨 메톡사이드, 칼륨 메톡사이드, 나트륨 에톡사이드, 칼륨 에톡사이드, 나트륨 3급 부톡사이드 또는 칼륨 3급 부톡사이드와 같은 유기 또는 무기 염기의 존재하에, -80 내지 +20℃, 바람직하게는 0 내지 +120℃ 범위내의 온도에서 수행된다.
화학식 IIIa의 방향족 아민을 수득할 뿐만 아니라, 아릴 또는 방향족 헤테로사이클릭 브릿지에 대한 모델을 모의실험하는, A가 페닐리덴인 페닐리덴 계열의 일례:
및 화학식 IIIb의 비-방향족 아민을 수득하고, 포화되거나 포화되지 않은 사이클릭 및 헤테로사이클릭 브릿지를 모의실험하는, A가 사이클로헥실리덴인 사이클로헥실리덴 계열의 일례:
로서 예시된 화학식 III의 화합물의 제조방법
화학식 III의 화합물, 특히 화학식 IIIa 및 IIIb의 화합물은 화학식 I의 신규 활성 성분의 합성 동안 생성된다. 이들은 본 발명의 또 다른 특징을 구성한다.
단계 A:
R4, R5 및 R6이 화학식 I에 대해 정의된 바와 같은 화학식 IIIa의 화합물은 공지된 절차에 따라 스즈키 커플링(Suzuki coupling) 조건하에 R4, R5 및 R6이 화학식 I에 대해 정의된 바와 같은 화학식 VII의 아릴 보론산 유도체와 X가 할로겐, 바람직하게는 브롬 또는 요오드인 화학식 VI의 아릴 할라이드와의 팔라듐 촉매된 가교결합 반응에 의해 제조할 수 있다[참조: Y. Miura et al., Synthesis 1995, 1419 ; M. Hird et al, Synlett 1999, 438].
단계 B:
R4, R5 및 R6이 화학식 I에 대해 정의된 바와 같은 화학식 VIII의 ω-니트로스티렌은 그 자체로 공지된 조건하[참조: C. M. Nachtsheim 및 A. W. Frahm, Arch. Pharm. (Weinheim) 1989, 322, 187]에 1,3-부타디엔과 함께 딜즈-알더 반응[참조: M. B. Smith 및 J. March, Advanced Organic Chemistry, 5th ed., Wiley, 2001, p. 1062]으로 가열하여 R4, R5 및 R6이 화학식 I에 대해 정의된 바와 같은 화학식 IX의 4-니트로-5-아릴-사이클로헥세닐 유도체를 수득한다.
단계 C:
R4, R5 및 R6이 화학식 I에 대해 정의된 바와 같은 화학식 IX의 4-니트로-5-아릴-사이클로헥세닐 유도체를 R4, R5 및 R6이 화학식 I에 대해 정의된 바와 같은 화학식 X의 1-니트로-2-아릴-사이클로헥실 유도체로 환원시킨다. 당해 환원은 바람직하게는, 1 내지 100bar, 바람직하게는 1 내지 50bar의 압력에서 0 내지 +150℃, 바람직하게는 +20 내지 +100℃ 범위내의 온도에서 탄소상 팔라듐 또는 탄소상 수산화팔라듐과 같은 금속 촉매의 존재하에 촉매적 수소화로 수행된다.
단계 D:
이어서, R4, R5 및 R6이 화학식 I에 대해 정의된 바와 같은 화학식 X의 1-니트로-2-아릴-사이클로헥실 유도체를 R4, R5 및 R6이 화학식 I에 대해 정의된 바와 같은 화학식 IIIb의 2-아릴사이클로헥실아민으로 추가로 환원시킨다. 당해 환원은 바람직하게는 염산 또는 황산과 같은 무기 산과 혼합된 아연, 주석 또는 철, 염화암모늄과 혼합된 인듐, 하이드라진, 또는 라니 니켈과 혼합된 하이드라진 수화물, 수소화붕소나트륨, 수소화리튬알루미늄과 같은 시약의 존재하에, 또는 산화백금과 같은 촉매의 존재하에 -80 내지 +200℃, 바람직하게는 -40 내지 +120℃ 범위내의 온도에서 촉매적 수소화로 수행된다.
화학식 I의 화합물은 실온에서 오일이거나 고체이고, 유용한 살균 특성에 의해 차별화된다. 이들은 식물 파괴성 미생물을 예방적으로 및 치료적으로 억제하기 위한 농업 분야 또는 관련 기술 분야에 사용될 수 있다. 본 발명에 따르는 화학식 I의 화합물은 저농도 비율에서 우수한 살균성, 특히 살진균성 활성 뿐만 아니라, 식물이 특히 충분히 내성이 있다는 점에서 차별화된다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러, 실용적인 목적상 화학식 I의 화합물이 식물병리학적 미생물, 특히 진균을 억제하는데 있어 매우 유리한 살균 특성을 갖는 것으로 밝혀졌다. 이들은 매우 유리한 치료적 특성 및 예방적 특성을 갖고, 수많은 농작물을 보호하는 데 사용된다. 화학식 I의 화합물을 사용하여 유용한 식물의 각종 농작물 또는 이러한 식물의 일부(열매, 꽃, 잎, 줄기, 덩이줄기, 뿌리)에서 나타나는 식물병리학적 미생물을 억제하거나 파괴할 수 있고, 이후에 성장하는 식물의 일부는 또한, 예를 들어 식물병리학적 진균으로부터 보호된 채로 잔류한다.
신규한 화학식 I의 화합물은 다음과 같은 진균 부류의 특정 속에 대해 유효한 것으로 입증된다: 불완전균류[예: 세르코스포라(Cercospora)], 담자균류[예: 푸치니아(Puccinia)], 자낭균류[예: 에리시페(Erysiphe) 및 벤투리아(Venturia)] 및 특히 난균류[예: 플라스모파라(Plasmopara), 페로노스포라(Peronospora), 피티움(Pythium) 및 피토프토라(Phytophthora)]. 따라서, 이들은 식물을 보호하는데 있어서 식물병리학적 진균 억제용 조성물에의 유용한 첨가물임을 나타낸다. 화학식 I의 화합물은 또한 씨(열매, 덩이줄기, 곡물) 및 식물 삽목을 진균 감염 및 토양에서 발생하는 식물병리학적 진균으로부터 보호하기 위한 처치제로서 사용될 수 있다.
본 발명은 또한 활성 성분으로서 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물, 특히 식물 보호성 조성물 및 농업 분야 또는 관련 분야에서의 이의 용도에 관한 것이기도 하다.
또한, 본 발명은 활성 성분이 본원에서 기술된 하나 이상의 물질 또는 이러한 물질들의 그룹과 균질하게 혼합되는 이들 조성물의 제조방법을 포함한다. 또한, 화학식 I의 신규한 화합물 또는 신규한 조성물을 식물에 살포함을 포함하는 식물의 보호 방법도 또한 포함된다.
본 발명의 범위내에서, 보호하고자 하는 표적 농작물은, 예를 들어 다음과 같은 식물 종을 포함한다: 곡식류(밀, 보리, 호밀, 귀리, 쌀, 옥수수, 수수 및 관련 종); 근대(당 근대 및 사료 근대); 배꼴 매, 핵과 및 부드러운 열매(사과, 서양 배, 플럼, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 나무딸기 및 검은딸기); 콩과 식물(콩, 렌즈콩, 완두콩, 대두); 유성 식물(평지, 겨자, 양귀비속, 올리브, 해바라기, 코코넛, 피마자유 식물, 코코아 콩, 땅콩); 오이 식물(호박, 오이, 멜론); 섬유 식물(목화, 아마, 대마, 황마); 감귤류 열매(오렌지, 레몬, 그레이프프루트, 귤); 채소(시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 파프리카); 녹나무과(아보카도, 계피, 장뇌) 또는 담배, 견과, 커피, 사탕수수, 차, 후추, 포도나무, 홉, 바나나 및 천연 고무 식물 뿐만 아니라 관상 식물과 같은 식물.
화학식 I의 화합물은 일반적으로 조성물 형태로 사용되고, 처치할 농작지 또는 식물에 동시에 살포할 수 있거나, 기타 활성 성분과 연속적으로 살포할 수 있다. 이러한 기타 활성 성분은 식물의 성장에 영향을 미치는 비료, 미량양분 공여체 또는 기타 제제일 수 있다. 이들은 또한 선택적 제초제 또는 살충제, 살진균제, 살균제, 선충박멸제, 연체동물박멸제 또는, 경우에 따라, 제형 분야에 통상적으로 사용되는 추가의 담체, 계면활성제 또는 기타 살포 촉진 조제와 함께 이들 제제 중의 다수의 혼합물을 사용할 수 있다.
화학식 I의 화합물은 기타 살진균제와 혼합되어, 몇몇 경우에 예기치 않은 상승 작용 활성, 예를 들어, 살균 효과의 상승 작용적 향상을 유발할 수 있다. 화학식 I의 활성 성분을 포함하는 조성물에의 첨가제로 유리한 바람직한 활성 성분은 다음과 같다: 아자코나졸, 비테르타놀, 브로무코나졸, 사이프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이마잘릴, S-이마잘릴, 이미벤코나졸, 이피코나졸, 메트코나졸, 마이클로부타닐, 옥스포코나졸, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 피리페녹스, 프로클로라즈, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸 및 트리티코나졸과 같은 아졸; 안시미돌, 펜아리몰 및 누아리몰과 같은 피리미디닐 카비놀; 부피리메이트, 디메티리몰 및 에티리몰과 같은 2-아미노-피리미딘; 도데모르프, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 스피록스아민 및 트리데모르프와 같은 모르폴린; 사이프로디닐, 메파니피림 및 피리메타닐과 같은 아닐리노피리미딘; 펜피클로닐 및 플루디옥소닐과 같은 피롤; 베날락실, 푸랄락실, 메탈락실, R-메탈락실, 오푸라스 및 옥사디실과 같은 페닐아미드; 베노밀, 카벤다짐, 데바카브, 푸베리다졸 및 티아벤다졸과 같은 벤즈이미다졸; 클로졸리네이트, 디클로졸린, 이프로디온, 마이클로졸린, 프로사이미돈 및 빈클로졸린과 같은 디카복스이미드; 카복신, 펜푸람, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 메프로닐, 옥시카복신 및 티플루자미드와 같은 카복스아미드; 구아자틴, 도딘 및 이미녹타딘과 같은 구아니딘; 아족시스트로빈, 디목시스트로빈(SSF-129), 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈 및 트리플록시스트로빈과 같은 스트로빌루린; 페르밤, 만코젭, 만넵, 메티람, 프로피넵, 티람, 지넵 및 지람과 같은 디티오카바메이트; 캡타폴, 캡탄, 디클로플루아니드, 플루오로미드, 폴펫 및 톨리플루아니드와 같은 N-할로메틸티오테트라하이드로프탈이미드; 보르독스(Bordeaux) 혼합물, 수산화구리, 옥시염화구리, 황산구리, 산화제1구리, 만쿠퍼 및 옥신-구리와 같은 구리 화합물; 디노캡 및 니트로탈-이소프로필과 같은 니트로페놀 유도체; 에디펜포스, 이프로벤포스, 이소프로티올란, 포스디펜, 피라조포스 및 톨클로포스-메틸과 같은 유기 인 유도체; 아시벤졸라-S-메틸, 아닐라진, 벤티아발리카브, 블라스티시딘-S, 보스칼리드, 치노메티오나트, 클로로넵, 클로로탈로닐, IKF-916(제안된 명칭: 사이아조파미드), 사이플루펜아미드, 사이목사닐, 디클론, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디메토모르프, 에타복삼, 페녹사닐, SYP-LI90(제안된 명칭: 플루모르프), 디티아논, 에트리디아졸, 파목사돈, 페나미돈, 펜틴, 페림존, 플루아지남, 플루설파미드, 플루헥사미드, 포세틸-알루미늄, 하이멕사졸, 이프로발리카브, 카수가마이신, 메타설포카브, 메트라페논, 펜사이쿠론, 프탈리드, 피코벤즈아미드, 폴리옥신, 프로베나졸, 프로파모카브, 피로퀼론, 프로퀴나지드, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 실티오팜, 황, 트리아족사이드, 트리아디닐, 트리사이클라졸, 트리포린, 발리다마이신 또는 족사미드와 같은 각종 기타.
적합한 담체 또는 계면활성제는 고체 또는 액체일 수 있고, 제형 분야에서 통상적으로 사용되는 물질, 예를 들어 천연 또는 재생 무기 물질, 용매, 분산제, 습윤제, 점성 부여제, 증점제, 결합제 또는 비료에 상응한다. 이러한 담체 및 첨가제는, 예를 들어, 국제 공개공보 WO 제95/30651호에 기재되어 있다.
화학식 I의 화합물, 또는 당해 화합물을 하나 이상 포함하는 농화학적 조성물을 살포하는 바람직한 방법은 잎에의 살포(잎 살포)이고, 살포 빈도수 및 살포율은 문제의 병원균에 의한 감염 위험성에 따른다. 화학식 I의 화합물은 또한 곡물을 활성 성분의 액체 제형으로 함침시키거나 이들을 고체 제형으로 피복함으로써 씨 곡물에 살포(피복)될 수 있다.
화학식 I의 화합물은 비개질된 형태 또는, 바람직하게는 제형 분야에서 통상적으로 사용되는 조제와 함께 사용되고, 이러한 목적으로, 공지된 방식으로, 예를 들어, 유화가능한 농축물, 피복가능한 페이스트, 직접 분무가능하거나 희석가능한 용액, 묽은 에멀젼, 습윤가능한 분말, 가용성 분말, 분진, 과립, 및 캡슐화에 의해, 예를 들어, 중합체성 물질로 유리하게 제형화된다. 조성물의 특성에 따라, 분사, 분무, 분진화, 산란, 피복 또는 붓기와 같은 살포 방법이 의도된 목적물 및 우세한 환경에 따라 선택된다.
유리한 살포율은 일반적으로 1g 내지 2kg 활성 성분(a.i.)/헥타르(ha), 바람직하게는 10g 내지 1kg a.i/ha, 특히 25g 내지 750g a.i./ha이다. 씨 처치제로서 사용될 경우, 씨 1kg당 활성 성분 0.001g 내지 1.0g의 비율이 유리하게 사용된다.
제형, 즉 화학식 I의 화합물(들)(활성 성분(들)) 및, 경우에 따라, 고체 또는 액체 조제를 포함하는 조성물, 제제 또는 혼합물은 공지된 방식으로, 예를 들어, 활성 성분을 증량제, 예를 들어, 용매, 고체 담체 및, 경우에 따라, 표면 활성 화합물(계면활성제)과 균질하게 혼합하고/하거나 분쇄함으로써 제조된다.
제형 분야에 통상적으로 사용되는 추가의 계면활성제는 당해 기술 분야의 숙련가에 공지되어 있거나, 관련 기술 문헌에서 찾을 수 있다.
농화학적 조성물은 일반적으로 화학식 I의 화합물 0.01 내지 99중량%, 바람직하게는 0.1 내지 95중량%, 고체 또는 액체 조제 99.99 내지 1중량%, 바람직하게는 99.9 내지 5중량% 및 계면활성제 0 내지 25중량%, 바람직하게는 0.1 내지 25중량%를 함유한다.
통상의 제품은 바람직하게는 농축물로서 제형화되지만, 최종 사용자는 일반적으로 묽은 제형으로서 사용한다.
당해 조성물은 또한 안정화제, 소포제, 점도 조절제, 결합제 또는 점성부여제와 같은 추가의 성분 뿐만 아니라, 비료 또는 특별 효과를 수득하기 위한 기타 활성 성분을 포함할 수 있다.
하기 실시예들은 상기한 발명을 설명하는 것으로서, 어떤 방식으로든 이의 범위를 제한하지는 않는다. 온도는 섭씨 온도로 제시된다.
화학식 I의 화합물의 제조 실시예:
실시예 A1.1: 2-(4-클로로페닐)-N-(3'-메톡시-4'-펜트-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드
(a) (4-브로모-2-메톡시-페녹시)-3급 부틸-디페닐-실란
3급 부틸디페닐클로로실란 76.8ml(300mmol)를 0℃에서 디클로로메탄 200ml 중의 4-브로모구아이아콜 40.61g(200mmol) 및 이미다졸 27.23g(400mmol)의 용액에 가한다. 당해 혼합물을 실온에서 4시간 동안 교반시킨다. 당해 용액을 CH2Cl2로 희석시키고, 물 300ml로 추출시킨다. 유기 상의 용매를 증발시키고, 잔사를 플래시 크로마토그래피(에틸 아세테이트/헥산= 3:97)로 정제시켜 (4-브로모-2-메톡시-페녹시)-3급 부틸-디페닐-실란을 무색 오일로서 수득한다.
1 H-NMR (CDC1 3 , 300 MHz): 1.15 (s, 9H, t-Bu), 3.55 (s, 3H, OMe), 6.55 (d, 1H, ar), 6.78 (2m, 1H, ar), 6.66 (s, 1H, ar), 7.3-7.5 (m, 6H, ar), 7.65-7.75 (m, 4H, ar).
b) 4-(3급 부틸-디페닐-실라닐옥시)-3-메톡시-페닐-보론산
-78℃에서, THF 600ml 중의 n-BuLi 140ml(헥산 중의 1.6M, 223.8mmol)를 30분 동안 (4-브로모-2-메톡시-페녹시)-3급 부틸-디페닐-실란 89.92g(203.4mmol)의 용액에 가한다. -78℃에서 추가로 30분 후에, 트리이소프로필보레이트 140.9ml(610.4mmol)를 30분 동안 가한다. 당해 혼합물을 실온으로 가온시킨 다음, 0℃에서 10% HCl 용액을 사용하여 30분 이내에 가수분해시킨다. 수상을 분리한 후, 유기 상을 MgSO4로 건조시켜 축합시키고, 잔사를 에틸 아세테이트 및 에틸 아세테이트/헵탄의 혼합물로부터 결정화시켜 4-(3급 부틸-디페닐-실라닐옥시)-3-메톡시-페닐 보론산을 수득하여 담황색 고체(융점: 193 내지 196℃)로서 분리시킨다.
(c) 4'-(3급 부틸-디페닐-실라닐옥시)-3'-메톡시-비페닐-2-일아민
THF 140ml 및 H2O 80ml 중의 4-(3급 부틸-디페닐-실라닐옥시)-3-메톡시-페닐-보론산 17.89g(44.0mmol), 2-요오도아닐린 6.89g(31.45mmol), K2CO3 17.4g(125.8mmol) 및 (6mol%) Pd(OAc)2 425mg의 용액을 20시간 동안 환류 가열한다. 냉각시킨 후, 혼합물을 셀라이트로 여과시켜 농축시킨다. 잔사를 에틸 아세테이트에 용해시키고 물로 세척한다. 건조시키고(MgSO4) 용매를 증발시킨 후, 잔사를 플래시-크로마토그래피(에틸 아세테이트/헥산= 1:9)에 적용시킨다. 수율: 4'-(3급 부틸-디페닐-실라닐옥시)-3'-메톡시-비페닐-2-일아민을 무색 오일로서 분리시킨다.
1 H-NMR (CDCl 3 , 300 MHz): 1.15 (s, 9H, t-Bu), 3.55 (s, 3H, OMe), 6.6-6.9 (m, 5H, ar), 7.05-7.15 (m, 2H, ar), 7.30-7.50 (m, 6H, ar), 7.75 (m, 4H, ar).
(d) N-[4'-(3급 부틸-디페닐-실라닐옥시)-3'-메톡시-비페닐-2-일]-2-(4-클로로-페닐)-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드
옥살릴 클로라이드(4.3g, 33mmol)를 디클로로메탄 150ml 및 수방울의 N,N-디메틸포름아미드의 혼합물 중의 (4-클로로페닐-프로프-2-이닐옥시-아세트산(6.8g, 30mmol)의 용액에 가한다. 반응 혼합물을 실온에서 4시간 동안 교반시킨 후, 디클로로메탄 150ml 중의 4'-(3급 부틸-디페닐-실라닐옥시)-3'-메톡시-비페닐-2-일아민(13.8g, 30mmol) 및 트리에틸아민(4.6g, 45mmol)의 용액에 가한다. 생성되는 혼합물을 질소 대기하에 실온에서 16시간 동안 교반시킨다. 이어서, 당해 혼합물을 클로로포름으로 희석시키고 물로 추출한다. 합한 유기 층을 황산나트륨으로 건조시켜 증발시키고, 잔류하는 조 생성물을 플래시-크로마토그래피(에틸 아세테이트/헥산= 3:7)에 적용하여 N-[4'-(3급 부틸-디페닐-실라닐옥시)-3'-메톡시-비페닐-2-일]-2-(4-클로로페닐)-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드를 오렌지색 오일로서 수득한다.
1 H-NMR (CDCl 3 , 300 MHz): 1.15 (s, 9H, t-Bu), 2.39 (t, 1H, C≡CH), 3.61 (s, 3H, OMe), 3.80 (dd, 1H, CH2C≡C), 3.92 (dd, 1H, CH2C≡C), 4.99 (s, 1 H), 6.63-8.72 (m, 22H, ar, NH).
(e) 2-(4-클로로페닐)-N-(4'-하이드록시-3'-메톡시-비페닐-2-일)-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드
디클로로메탄 200ml 중의 N-[4'-(3급 부틸-디페닐-실라닐옥시)-3'-메톡시-비페닐-2-일]-2-(4-클로로페닐)-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드 10.2g(15.5mmol) 및 테트라부틸암모늄 플루오라이드 24.5g(77.5mmol)의 용액을 실온에서 4시간 동안 교반시킨다. 물/에틸 아세테이트로 추출하고 유기 상을 증발시킨 후, 잔사를 플래시-크로마토그래피(에틸 아세테이트/헥산= 4:6)에 적용시킨다. 수율: 2-(4-클로로페닐)-N-(4'-하이드록시-3'-메톡시-비페닐-2-일)-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드, 융점: 140 내지 142℃.
1H-NMR (CDCl3, 300 MHz): 2.48 (t, 1H, C≡CH), 3.89 (s, 3H, OMe), 3.93 (dd, 1H, CH2C≡C), 4.10 (dd, 1H, CH2C≡C), 5.03 (s, 1H), 6.84-8.22 (m, 12H, ar, NH).
(f) 메탄올 50ml 중의 2-(4-클로로-페닐)-N-(4'-하이드록시-3'-메톡시-비페닐-2-일)-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드 1.3g(3.1mmol), 메탄올 중의 나트륨 메톡사이트 1M 용액 6.0ml(6.0mmol) 및 2-펜티닐 클로라이드 0.5g(4.7mmol)의 용액을 3시간 동안 환류 가열시킨다. 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트에 붓는다. 유기 층을 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시켜 증발시킨다. 잔류하는 생성물을 플래시-크로마토그래피(에틸 아세테이트/헥산= 4:6)에 적용시켜 2-(4-클로로-페닐)-N-(3'-메톡시-4'-펜트-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드를 황색 오일로서 수득한다.
1 H-NMR (CDCl 3 , 300 MHz): 1.13 (t, 3H, Me), 2.22 (q, 2H, CH2), 2.50 (t, 1H, C≡CH), 3.88 (s, 3H, OMe), 3.95 (d, 1H, CH2C≡C), 4.07 (d, 1H, CH2C≡C), 4.82 (d, 2H, CH2), 5.04 (s, 1H), 6.88-8.78 (m, 12H, ar, NH).
상기 실시예 A1.1에 따라, 표 A1에 제시된 화합물이 수득된다.
실시예 A1.2: 2-(3,4-디클로로페닐)-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-2-프로프-이닐옥시-아세트아미드
(a) 트랜스-2-메톡시-4-(6-니트로-사이클로헥스-3-에닐)-페놀
톨루엔 200ml 중의 3-메톡시-4-하이드록시-ω-니트로스티렌 50g, 하이드로치논 1.0g(9.1mmol) 및 1,3-부타디엔 55g(1.02mmol)의 혼합물을 -78℃에서 제조한다. 이 혼합물을 오토클레이브 중에서 +130℃에서 4일 동안 교반시킨다. 이어서, 톨루엔을 진공하에 증발시킨다. 암갈색 오일을 에탄올로부터 결정화시켰다. 이 방법으로 트랜스-2-메톡시-4-(6-니트로-사이클로헥스-3-에닐)-페놀을 수득한다.
1 H-NMR (CDCl 3 , 300 MHz): 2.28-2.83 (m, 4H, CH2 ), 3.34 (td, 1H), 3.87 (s, 3H, OCH3), 4.89 (td, 1H), 5.53 (s, 1H, OH), 5.71-5.84 (m, 2H, CH=CH), 6.69 (d, 1H, ar), 6.73 (dd, 1H, ar), 6.85 (d, 1H, ar).
(b) 트랜스-2-메톡시-4-(2-니트로-사이클로헥실)-페놀
메탄올 300ml에 트랜스-2-메톡시-4-(6-니트로-사이클로헥스-3-에닐)-페놀 8.4g(33.7mmol)을 용해시킨다. 이 용액에 10% Pd/C 500mg을 가한다. 당해 혼합물을 실온에서 6시간 동안 수소화시킨다. 이어서, 당해 혼합물을 필터 셀(Filter Cel)을 통해 여과시키고, 여액을 진공하에 증발시켜 트랜스-2-메톡시-4-(2-사이클로헥실)-페놀을 담황색 고체로서 수득한다.
1 H-NMR (CDCl 3 , 300 MHz): 1.40-2.40 (m, 8H, CH2 ), 3.05 (td, 1H), 3.85 (s, 3H, OCH3), 4.62 (td, 1H), 6.65 (d, 1H, ar), 6.69 (dd, 1H, ar), 6.83 (d, 1H, ar).
(c) 트랜스-4-(2-아미노-사이클로헥실)-2-메톡시-페놀
메탄올 300ml 중에서 트랜스-2-메톡시-4-(2-니트로-사이클로헥실)-페놀 8.5g(33.8mmol)의 용액을 제조한다. 여기에, 하이드라진 수화물 7ml와 라니-니켈 2.5g을 8시간 동안 격렬하게 교반시키면서 동시에 가한다. 첨가 완료시, 반응 혼합물을 실온에서 16시간 동안 더 교반시킨다. 이어서, 당해 혼합물을 여과시키고, 여액을 진공하에 증발시켜 트랜스-4-(2-아미노-사이클로헥실)-2-메톡시-페놀을 담황색 고체로서 수득한다.
1 H-NMR (CDCl 3 , 300 MHz): 1.20-2.10 (m, 8H, CH2 ), 2.17 (td, 1H), 2.77 (td, 1H), 3.87 (s, 3H, OCH3), 6.72 (d, 1H, ar), 6.79 (dd, 1H, ar), 6.89 (d, 1H, ar).
(d) 2-(3,4-디클로로페닐)-2-하이드록시-N-[트랜스-2-(4-하이드록시-3-메톡시-페닐)-사이클로헥실]-아세트아미드
DMF 30ml 중의 DL-3,4-디클로로만델산 3.0g(13.5mmol), 트랜스-4-(2-아미노-사이클로헥실)-2-메톡시-페놀 3.0g(13.5mmol) 및 N,N-디이소프로필에틸아민 1.8g(13.5mmol)의 교반된 용액에 벤조트리아졸-1-일옥시트리스(디메틸아미노)포스포늄 헥사플루오로포스페이트 6.0g(13.5mmol)을 한꺼번에 가한다. 이어서, 반응 혼합물을 주위 온도에서 약 2시간 동안 교반시킨 후, 포화된 염화나트륨 수용액 150ml에 붓는다. 2상 혼합물을 각각 에틸 아세테이트 150ml로 2회 추출시킨다. 유기 추출물을 감압하에 잔사로 농축시키고, 이를 실리카 겔 상에서 용출제로서 에틸 아세테이트/이소헥산= 1:1을 사용하여 칼럼 크로마토그래피에 적용하여 2-(3,4-디클로로페닐)-2-하이드록시-N-[트랜스-2-(4-하이드록시-3-메톡시-페닐)-사이클로헥실]-아세트아미드를 수득한다.
1 H-NMR (CDCl 3 , 300 MHz): 1.17-2.24 (m, 10H), 3.76 (s, 3H, OCH3), 3.93 (m, 1H), 4.67 (s, 1H), 5.42 (d, 2H), 6.47-7.21 (m, 6H, ar).
(e) 2-(3,4-디클로로페닐)-2-하이드록시-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-아세트아미드
메탄올 10ml 중의 2-(3,4-디클로로페닐)-2-하이드록시-N-[트랜스-2-(4-하이드록시-3-메톡시-페닐)-사이클로헥실]-아세트아미드 0.6g(1.4mmol), 프로피닐 토실레이트 0.4g(1.9mmol) 및 나트륨 메톡사이드 1M 용액 2.7ml의 용액을 3시간 동안 환류 가열시킨다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 포화된 염화나트륨 수용액 30ml에 붓고, 최종적으로 각각 에틸 아세테이트 100ml 분량으로 2회 추출시킨다. 합한 유기 추출물을 감압하에 잔사로 농축시키고, 이를 용출제로서 에틸 아세테이트/이소헥산= 1:1을 사용하여 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피에 적용하여 2-(3,4-디클로로페닐)-2-하이드록시-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-아세트아미드를 수득한다.
1 H-NMR (CDCl 3 , 300 MHz): 1.20-2.21 (m, 8H), 2.23 (td, 1H), 2.51 (t, 1H, C≡CH), 3.75 (bs, 1H, OH), 3.79 (s, 3H, OCH3), 4.01 (m, 1H), 4.70 (s, 1H), 4.76 (d, 2H, CH2C≡C), 5.42 (d, 1H), 6.54-7.26 (m, 6H, ar).
(f) 디클로로메탄 3ml 중의 2-(3,4-디클로로페닐)-2-하이드록시-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-아세트아미드 0.4g(0.85mmol), 30% 수산화나트륨 수용액 0.5ml 및 테트라부틸암모늄 브로마이드 5mg의 교반된 용액에 1시간 동안 프로피닐 토실레이트 0.18g(0.85mmol)을 가한다. 첨가 완료시, 반응 혼합물을 실온에서 16시간 동안 더 교반시킨다. 이어서, 당해 혼합물을 디클로로메탄으로 추출시킨다. 유기 추출물을 감압하에 잔사로 농축시키고, 이를 용출제로서 에틸 아세테이트/이소헥산= 1:2를 사용하여 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피에 적용하여 2-(3,4-디클로로페닐)-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드를 수득한다.
1 H-NMR (CDCl 3 , 300 MHz): 1.23-2.10 (m, 8H), 2.37 (td, 1H), 2.43 (t, 1 H, C≡CH), 2.49 (t, 1H, C≡CH), 3.68 (d, 2H), 3.87 (s, 3H, OCH3), 3.97 (m, 1H), 4.62 (s, 1H), 4.74 (d, 2H, CH2C≡C), 6.32 (d, 1H, NH), 6.75-7.43 (m, 6H, ar).
상기 실시예 A1.2에 따라, 표 A2에 제시된 화합물이 수득된다.
상기 실시예와 유사하게, 다음과 같은 표 1 내지 표 50의 화합물을 제조할 수 있다. 당해 표에서, Ph는 페닐이다.
표 1: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.01의 화합물
표 2: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.02의 화합물
표 3: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.03의 화합물
표 4: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.04의 화합물
표 5: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.05의 화합물
표 6: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.06의 화합물
표 7: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.07의 화합물
표 8: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.08의 화합물
표 9: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.09의 화합물
표 10: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.10의 화합물
표 11: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.11의 화합물
표 12: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.12의 화합물
표 13: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.13의 화합물
표 14: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.14의 화합물
표 15: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.15의 화합물
표 16: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.16의 화합물
표 17: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.17의 화합물
표 18: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.18의 화합물
표 19: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.19의 화합물
표 20: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.20의 화합물
표 21: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.21의 화합물
표 22: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.22의 화합물
표 23: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.23의 화합물
표 24: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.24의 화합물
표 25: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.25의 화합물
표 26: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.26의 화합물
표 27: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.27의 화합물
표 28: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.28의 화합물
표 29: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.29의 화합물
표 30: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.30의 화합물
표 31: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.31의 화합물
표 32: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.32의 화합물
표 33: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.33의 화합물
표 34: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.34의 화합물
표 35: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.35의 화합물
표 36: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.36의 화합물
표 37: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.37의 화합물
표 38: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.38의 화합물
표 39: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.39의 화합물
표 40: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.40의 화합물
표 41: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.41의 화합물
표 42: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.42의 화합물
표 43: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.43의 화합물
표 44: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.44의 화합물
표 45: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.45의 화합물
표 46: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.46의 화합물
표 47: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.47의 화합물
표 48: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.48의 화합물
표 49: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.49의 화합물
표 50: 그룹 R1, R4, R5 및 R6의 조합이 표 Aa 내지 표 Aj의 각 열에 상응하는 화학식 I.50의 화합물
표 Aa 내지 Aj에서, Ph는 페닐이다.
제형은, 예를 들어, 국제 공개공보 WO 제95/30651호에 기재되어 있는 바와 유사하게 제조될 수 있다,
생물학적 실시예
D-1: 포도나무 상의 플라스모파라 비티콜라(노균병균)에 대한 작용
5주산 포도 실생 식물 대 구트델(Gutedel)을 분무 챔버에서 제형화된 시험 화합물로 처리한다. 살포하고 1일 후, 시험 식물의 저부 잎 측면 상에 포자낭 현탁액(4×104 포자낭/ml)을 분무하여 포도 식물에 접종한다. 온실에서 +21℃ 및 95% 상대습도에서 6일 동안 배양한 후, 질병 발생율을 평가한다. 표 1 내지 44의 화합물은 포도나무 상의 플라스모파라 비티콜라에 대한 우수한 살진균 활성을 나타낸다. 화합물 1.137, 5.137, 5.149, 6.071, 6.146, 7.137, 8.074, 8.146, 9.137, 10.062 및 10.146은 200ppm에서 당해 시험에서의 진균 감염을 80% 이상으로 억제하지만, 동일한 조건하에 처리되지 않은 대조군 식물은 식물병리학적 진균에 의해 80% 초과로 감염된다.
D-2: 토마토 식물 상의 피토프토라(사상균)에 대한 작용
3주산 토마토 식물 대 로터 그놈(Roter Gnom)을 분무 챔버에서 제형화된 시험 화합물로 처리한다. 살포하고 2일 후, 시험 식물 상에 포자낭 현탁액(2×104 포자낭/ml)을 분무하여 식물에 접종한다. 성장 챔버에서 +18℃ 및 95% 상대습도에서 4일 동안 배양한 후, 질병 발생율을 평가한다. 표 1 내지 44의 화합물은 진균 감염에 대해 장기간 지속 효과를 나타낸다. 화합물 1.137, 5.137, 5.140, 5.149, 6.071, 6.146, 7.137, 8.062, 8.074, 8.146, 9.137, 10.062 및 10.146은 200ppm에서 당해 시험에서의 진균 감염을 80% 이상으로 억제하지만, 동일한 조건하에 처리되지 않은 대조군 식물은 식물병리학적 진균에 의해 80% 초과로 감염된다.
D-3: 감자 식물 상의 피토프토라(사상균)에 대한 작용
5주산 감자 식물 대 빈트제(Bintje)를 분무 챔버에서 제형화된 시험 화합물로 처리한다. 살포하고 2일 후, 시험 식물 상에 포자낭 현탁액(14×104 포자낭/ml)을 분무하여 식물에 접종한다. 성장 챔버에서 +18℃ 및 95% 상대습도에서 4일 동안 배양한 후, 질병 발생율을 평가한다. 진균 감염은 표 1 내지 44의 화합물에 의해 효과적으로 억제된다. 화합물 1.137, 5.149, 6.146, 8.074, 8.146 및 10.062는 200ppm에서 당해 시험에서의 진균 감염을 80% 이상으로 억제하지만, 동일한 조건하에 처리되지 않은 대조군 식물은 식물병리학적 진균에 의해 80% 초과로 감염된다.

Claims (17)

  1. 광학 이성체 및 이러한 이성체의 혼합물을 포함하는, N-비스아릴- 및 N-아릴-사이클로알킬리데닐-α-하이드록시- 및 α-알콕시 아세트산 아미드.
    화학식 I
    상기 화학식 I에서,
    R1은 수소, C1-C12알킬, C2-C12알케닐, C2 -C12알키닐 또는 C1-C12할로알킬이고,
    R2는 수소, 치환될 수 있는 알킬, 치환될 수 있는 알케닐 또는 치환될 수 있는 알키닐이고,
    R3은 치환될 수 있는 아릴 또는 치환될 수 있는 헤테로아릴이고,
    A는 치환될 수 있는 포화되거나 포화되지 않은 C3-C8-사이클로알킬리덴, 치환될 수 있는 페닐리덴 또는 치환될 수 있는 포화되거나 포화되지 않은 헤테로사이클릴리덴 브릿지이고,
    R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 유기 라디칼이고,
    R6은 수소, 트리-C1-C4알킬-실릴, 디-C1-C4알킬-페닐실릴, C1-C4알킬-디페닐실릴, 트리페닐실릴, 치환될 수 있는 알킬, 치환될 수 있는 알케닐 또는 치환될 수 있는 알키닐이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 수소, C1-C12알킬, C2-C12알케닐, C2-C12알키닐 또는 C1-C12할로알킬이거나, R1이 수소, C1-C12알킬, C2-C 12알케닐 또는 C2-C12알키닐이고, R2가 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C2-C5알케닐 또는 C2-C5알키닐이고, R3이 각각 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬-알킬, 페닐 및 페닐알킬; 알콕시; 알케닐옥시; 알키닐옥시; 알콕시-알킬; 할로알킬; 알킬티오; 할로알킬티오; 알킬설포닐; 포르밀; 알카노일; 하이드록시; 시아노; 니트로; 아미노; 알킬아미노; 디알킬아미노; 카복실; 알콕시카보닐; 알케닐옥시카보닐 및 알키닐옥시카보닐을 포함하는 그룹으로부터 선택된 치환체로 치환될 수 있는 아릴 또는 헤테로아릴이고, A가 인접하는 환 원인 탄소원자에 의해 분자의 나머지에 결합된, 치환될 수 있는 포화되거나 포화되지 않은 카보사이클 또는 헤테로사이클이고, R4가 수소, C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 또한 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)이거나, 카복실, 포르밀, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시 또는 아미노이고, R5가 수소, C1-C8 알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8 알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8 알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 또한 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)이거나, 카복실, 포르밀, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시 또는 아미노이고, R6이 수소; C1-C10알킬; C3-C10알케닐; C3-C10알키닐; C1-C10할로알킬; C3-C10할로알케닐; C3-C10할로알키닐; 벤질; C1-C 8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4 알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알케닐옥시-C1-C4알킬, C1-C8알키닐옥시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1 -C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 아케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 또한 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)로 치환된 벤질; 카복실; 포르밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노이거나, 화학식 -CR7R8-C≡C-B의 그룹[여기서, R7 및 R8은 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, B는 C1-C8알킬 또는 C3-C8사이클로알킬; 또는 페닐, 또는 C1-C8알킬, C2 -C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1 -C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3 -C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C 3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 또한 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)로 치환된 페닐; 카복실; 포르밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노이다]이거나, 화학식 -CR7R8-CR9R10-X-B의 그룹[여기서, R7, R8, R9 및 R10은 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, X는 -O-, -S- 또는 -NR13-(여기서, R13은 수소 또는 C1-C4알킬이다)이고, B는 C3-C8사이클로알킬; 페닐, 또는 C1-C8알킬, C 2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4 알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 또한 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)로 치환된 페닐; 카복실; 포르밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노이다]인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 수소, C1-C12알킬, C2-C12 알케닐, C2-C12알키닐 또는 C1-C12할로알킬이고, R2가 수소이고, R3이, 각각의 방향족 환이 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알킬옥시, C1-C8알킬티오, C1 -C8알킬설포닐, C1-C8알카노일, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C 8알키닐옥시카보닐, C1-C8디알킬아미노, C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 또한 부분적으로 또는 전체적으로 할로겐화될 수 있다), 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시 또는 아미노로 일- 또는 다중 치환될 수 있는, 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 1 내지 4개의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 함유하는 1개 또는 2개의 5원 또는 6원 환에 의해 형성되는 페닐, 나프틸 또는 헤테로아릴이고, A가 인접하는 환 원인 탄소원자에 의해 분자의 나머지에 결합된 치환될 수 있는 포화되거나 포화되지 않은 카보사이클 또는 헤테로사이클이고, R4가 수소, C1-C8알킬, C 2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C 1-C4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3 -C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C 8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 또한 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)이거나, 카복실, 포르밀, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시 또는 아미노이고, R5가 수소, C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2 -C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8 알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8 알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C 8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 또한 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)이거나, 카복실, 포르밀, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시 또는 아미노이고, R6이 수소; C1-C10알킬; C3-C10알케닐; C3-C10알키닐; C1-C10할로알킬; C3-C10할로알케닐; C3-C10할로알키닐; 벤질; C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8 알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8 알케닐옥시-C1-C4알킬, C1-C8알키닐옥시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 또한 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)로 치환된 벤질; 카복실; 포르밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시; 아미노; 화학식 -CR7R8-C≡C-B의 그룹[여기서, R7 및 R8은 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, B는 C1-C8알킬 또는 C3-C8사이클로알킬; 페닐, 또는 C1-C 8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4 알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 또한 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)로 치환된 페닐; 카복실; 포르밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노이다]; 또는 화학식 -CR7R8-CR9R10-X-B의 그룹[여기서, R7 , R8, R9 및 R10은 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, X는 -O-, -S- 또는 -NR13-(여기서, R13 은 수소 또는 C1-C4알킬이다)이고, B는 C3-C8사이클로알킬; 페닐, 또는 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C 4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8 알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8 알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8 알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 또한 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)로 치환된 페닐; 카복실; 포르밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노이다]인 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, R1이 수소, C1-C12알킬, C 2-C12알키닐 또는 C1-C12할로알킬이고, R2가 수소이고, R3이, 각각의 방향족 환이 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C3-C8사이클로알킬, C1-C8 알콕시, C1-C8알킬티오, C1-C8알콕시카보닐, C1-C8할로알킬, C1-C8할로알콕시, C1-C8 할로알킬티오, 할로겐, 니트로 및 시아노로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 푸릴, 티에닐, 이미다졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 벤조티에닐, 벤조티아졸릴, 치놀리닐, 피라졸릴, 인돌릴, 벤즈이미다졸릴 또는 피롤릴이고, A가 치환될 수 있는 1,2-페닐렌, 치환될 수 있는 2,3-피리디닐리덴, 치환될 수 있는 3,4-피리디닐리덴, 치환될 수 있는 2,3-티오페닐리덴, 치환될 수 있는 4,5-티아졸리닐리덴, 치환될 수 있는 1,2-사이클로헥실리덴, 치환될 수 있는 1,2-사이클로펜틸리덴, 치환될 수 있는 3,4-테트라하이드로푸라닐리덴 또는 치환될 수 있는 1,2-사이클로프로필리덴이고, R4가 수소, C1-C8알킬, C1-C8할로알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C1-C8알킬티오, C1-C8할로알킬티오, C1-C8알콕시, C 1-C8할로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C1-C8알카노일, 포르밀, 할로겐, 니트로, 시아노 또는 하이드록시이고, R5가 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알콕시카보닐, C1-C4알카노일, 포르밀, 할로겐, 시아노 또는 하이드록시이고, R6이 수소; C1-C8알킬; C3-C8알케닐; C3-C8알키닐; C1-C6알콕시-C 1-C4알킬; C3-C6알케닐옥시-C1-C4알킬; C3-C6알키닐옥시-C1-C4알킬; 벤질; C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C1-C8알킬티오, C1-C8알콕시, C1-C8할로알킬, 할로겐, 니트로 또는 시아노로 치환된 벤질; 화학식 -CH2-C≡C-B의 그룹(여기서, B는 C1-C8 알킬, C3-C6 사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C8알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알콕시, C1-C 8할로알킬, 할로겐, 니트로 또는 시아노로 치환된 페닐이다); 또는 화학식 -CH2-CH2-O-B의 그룹(여기서, B는 C3-C 6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C8알킬, C1-C8알킬티오, C1-C 8알콕시, C1-C8할로알킬, 할로겐, 니트로 또는 시아노로 치환된 페닐이다)인 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, R1이 수소, C1-C4알킬 또는 C2-C5알키닐이고, R2가 수소이고, R3이 페닐, 또는 C1-C8 알킬, C2-C8알케닐, C3-C8사이클로알킬, C1-C8알콕시, C1-C8알킬티오, C1-C8 알콕시카보닐, C1-C8할로알킬, C1-C8할로알콕시, C1-C8할로알킬티오, 할로겐, 니트로 및 시아노로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐이고, A가 각각 할로겐, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시카보닐, 니트로 또는 시아노로 치환될 수 있는, 1,2-페닐렌, 2,3-피리디닐리덴, 3,4-피리디닐리덴 또는 2,3-티오페닐리덴이거나, 각각 C1-C6알킬로 치환된 1,2-사이클로헥실리덴, 1,2-사이클로펜틸리덴, 3,4-테트라하이드로푸라닐리덴 또는 1,2-사이클로프로필리덴이고, R4가 수소, C1-C4알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 할로겐이고, R5가 수소, C1-C4알킬, 할로겐 또는 시아노이고, R6 이 C1-C6알킬; C3-C6알케닐; C3-C6알키닐; C1-C6알콕시-C 1-C4알킬; C3-C6알케닐옥시-C1-C4알킬; C3-C6알키닐옥시-C1-C4알킬; 벤질; C1-C4알킬, C1-C8 할로알킬 또는 할로겐으로 치환된 벤질; 화학식 -CH2-C≡C-B의 그룹(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C4알킬 또는 할로겐으로 치환된 페닐이다); 또는 화학식 -CH2-CH2-O-B의 그룹(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C8알킬 또는 할로겐으로 치환된 페닐이다)인 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, R1이 수소 또는 C2-C5알키닐이고, R2가 수소이고, R3이 페닐, C1-C4알킬페닐 또는 할로페닐이고, A가 1,2-페닐렌, 1,2-사이클로헥실리덴 또는 1,2-사이클로프로필리덴이고, R4가 수소, 메톡시 또는 에톡시이고, R5가 수소이고, R6이 C1-C6알킬; C3-C 6알케닐; C3-C6알키닐; C1-C6알콕시-C1-C4알킬; C3-C6알케닐옥시-C1-C4알킬; C3-C6알키닐옥시-C1-C4알킬; 벤질; C1-C4알킬, C1-C8할로알킬 또는 할로겐으로 치환된 벤질; 화학식 -CH2-C≡C-B의 그룹(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C4알킬 또는 할로겐으로 치환된 페닐이다); 또는 화학식 -CH2-CH2-O-B의 그룹(여기서, B는 C3-C8사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C8알킬 또는 할로겐으로 치환된 페닐이다)인 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, R1이 수소 또는 프로파길이고, R2가 수소이고, R3이 메틸, 에틸, 메톡시, 플루오로, 클로로, 브로모, 페닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메틸티오 또는 트리플루오로메톡시를 포함하는 그룹으로부터 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는 페닐이고, A가 1,2-페닐렌 또는 1,2-사이클로헥실리덴이고, R4가 수소 또는 메톡시이고, R5가 수소이고, R6 이 메틸, 에틸, 프로필, 알릴, 부테닐, 프로파길, 부티닐, 펜티닐, 사이클로프로필프로파길, 페닐프로파길, 브로모페닐프로파길 및 클로로페닐프로파길로부터 선택되는 화합물.
  8. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, R1이 프로파길이고, R2가 수소이고, R3이 플루오로, 클로로 및 브로모를 포함하는 그룹으로부터 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는 페닐이거나, 메틸, 에틸, 메톡시, 페닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메틸티오 또는 트리플루오로메톡시를 포함하는 그룹으로부터 선택된 하나의 치환체로 치환될 수 있는 페닐이고, A가 1,2-페닐렌 또는 1,2-사이클로헥실리덴이고, R4가 수소 또는 메톡시이고, R5가 수소이고, R6이 메틸, 에틸, 프로파길, 3-부티닐 및 3-펜티닐로부터 선택되는 화합물.
  9. 제1항에 있어서,
    N-(3',4'-디메톡시-비페닐-2-일)-2-하이드록시-2-페닐-아세트아미드,
    2-(4-클로로페닐)-N-(3',4'-디메톡시-비페닐-2-일)-2-하이드록시-아세트아미드,
    2-(4-브로모페닐)-N-(3',4'-디메톡시-비페닐-2-일)-2-하이드록시-아세트아미드,
    2-(3,4-디클로로페닐)-N-(3',4'-디메톡시-비페닐-2-일)-2-하이드록시-아세트아미드,
    N-(3',4'-디메톡시-비페닐-2-일)-2-페닐-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
    2-(4-클로로페닐)-N-(3',4'-디메톡시-비페닐-2-일)-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
    2-(4-브로모페닐)-N-(3',4'-디메톡시-비페닐-2-일)-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
    2-(3,4-디클로로페닐)-N-(3',4'-디메톡시-비페닐-2-일)-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
    2-하이드록시-N-(3'-메톡시-4'-프로프-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-2-페닐-아세트아미드,
    2-(4-클로로페닐)-2-하이드록시-N-(3'-메톡시-4'-프로프-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-아세트아미드,
    2-(4-브로모페닐)-2-하이드록시-N-(3'-메톡시-4'-프로프-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-아세트아미드,
    2-(3,4-디클로로페닐)-2-하이드록시-N-(3'-메톡시-4'-프로프-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-아세트아미드,
    N-(3'-메톡시-4'-프로프-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-2-페닐-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
    2-(4-클로로페닐)-N-(3'-메톡시-4'-프로프-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
    2-(4-브로모페닐)-N-(3'-메톡시-4'-프로프-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
    2-(3,4-디클로로페닐)-N-(3'-메톡시-4'-프로프-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
    2-하이드록시-N-(3'-메톡시-4'-펜트-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-2-페닐-아세트아미드,
    2-(4-클로로페닐)-2-하이드록시-N-(3'-메톡시-4'-펜트-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-아세트아미드,
    2-(4-브로모페닐)-2-하이드록시-N-(3'-메톡시-4'-펜트-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-아세트아미드,
    2-(3,4-디클로로페닐)-2-하이드록시-N-(3'-메톡시-4'-펜트-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-아세트아미드,
    N-(3'-메톡시-4'-펜트-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-2-페닐-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
    2-(4-클로로페닐)-N-(3'-메톡시-4'-펜트-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
    2-(4-브로모페닐)-N-(3'-메톡시-4'-펜트-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
    2-(3,4-디클로로페닐)-N-(3'-메톡시-4'-펜트-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
    N-[트랜스-2-(3,4-디메톡시-페닐)-사이클로헥실]-2-하이드록시-2-페닐-아세트아미드,
    2-(4-클로로페닐)-N-[트랜스-2-(3,4-디메톡시-페닐)-사이클로헥실]-2-하이드록시-아세트아미드,
    2-(4-브로모페닐)-N-[트랜스-2-(3,4-디메톡시-페닐)-사이클로헥실]-2-하이드록시-아세트아미드,
    2-(3,4-디클로로페닐)-N-[트랜스-2-(3,4-디메톡시-페닐)-사이클로헥실]-2-하이드록시-아세트아미드,
    N-[트랜스-2-(3,4-디메톡시-페닐)-사이클로헥실]-2-페닐-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
    2-(4-클로로페닐)-N-[트랜스-2-(3,4-디메톡시-페닐)-사이클로헥실]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
    2-(4-브로모페닐)-N-[트랜스-2-(3,4-디메톡시-페닐)-사이클로헥실]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
    2-(3,4-디클로로페닐)-N-[트랜스-2-(3,4-디메톡시-페닐)-사이클로헥실]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
    2-하이드록시-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-2-페닐-아세트아미드,
    2-(4-클로로페닐)-2-하이드록시-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-아세트아미드,
    2-(4-브로모페닐)-2-하이드록시-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-아세트아미드,
    2-(3,4-디클로로페닐)-2-하이드록시-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-아세트아미드,
    N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-2-페닐-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
    2-(4-클로로페닐)-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
    2-(4-브로모페닐)-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
    2-(3,4-디클로로페닐)-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
    2-하이드록시-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-펜트-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-2-페닐-아세트아미드,
    2-(4-클로로페닐)-2-하이드록시-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-펜트-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-아세트아미드,
    2-(4-브로모페닐)-2-하이드록시-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-펜트-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-아세트아미드,
    2-(3,4-디클로로페닐)-2-하이드록시-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-펜트-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-아세트아미드,
    N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-펜트-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-2-페닐-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
    2-(4-클로로페닐)-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-펜트-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드,
    2-(4-브로모페닐)-N-[트랜스-2-(3-디메톡시-4-펜트-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드 및
    2-(3,4-디클로로페닐)-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-펜트-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드를 포함하는 그룹으로부터 선택되는 화합물.
  10. 화학식 II의 α-하이드록시- 또는 α-알콕시 산 또는 화학식 II의 산의 카복실 활성화 유도체를 화학식 III의 아민과 반응시킴을 포함하는, 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물의 제조방법.
    상기 화학식 II 및 III에서,
    R1, R2, R3, A, R4, R5 및 R6은 제1항에서 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다.
  11. 화학식 Ia의 α-하이드록시 산 유도체를 화학식 IV의 알킬-, 알케닐- 또는 알키닐할라이드와 반응시킴을 포함하는, R1이 수소인 경우를 제외하고는 제1항에서 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물의 제조방법.
    R1-X
    상기 화학식 Ia 및 IV에서,
    A, R2, R3, R4, R5 및 R6은 제1항에서 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고,
    R1은 수소인 경우를 제외하고는 제1항에서 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고,
    X는 할라이드, 예를 들어, 클로라이드 또는 브로마이드, 또는 설폰산 에스테르, 예를 들어, 토실레이트, 메실레이트 또는 트리플레이트와 같은 이탈 그룹이다.
  12. 화학식 Ib의 페놀을 화학식 V의 화합물과 반응시킴을 포함하는, R6이 수소인 경우를 제외하고는 제1항에서 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물의 제조방법.
    Y-R6
    상기 화학식 Ib 및 V에서,
    A, R1, R2, R3, R4 및 R5는 제1항에서 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고,
    R6은 수소인 경우를 제외하고는 제1항에서 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고,
    Y는 할라이드, 예를 들어, 클로라이드 또는 브로마이드, 또는 설폰산 에스테르, 예를 들어, 토실레이트, 메실레이트 또는 트리플레이트와 같은 이탈 그룹이다.
  13. 적합한 담체와 함께, 활성 성분으로서 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물을 포함하는, 식물병리학적 미생물을 방제하고 이로부터 보호하기 위한 조성물.
  14. 식물을 식물병리학적 미생물에 의한 감염으로부터 보호하기 위한, 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물의 용도.
  15. 활성 성분으로서의 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물을 식물, 식물의 일부 또는 이의 서식지에 살포함을 포함하여, 식물병리학적 미생물, 바람직하게는 진균성 유기체에 의해 농작물이 감염되는 것을 억제하고 예방하는 방법.
  16. 화학식 IIIa의 화합물
    상기 화학식 IIIa에서,
    R4, R5 및 R6은 제1항에서 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다.
  17. 화학식 IIIb의 화합물
    상기 화학식 IIIb에서,
    R4, R5 및 R6은 제1항에서 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다.
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