JP4545942B2 - 新規アルファースルフェンイミノ酸誘導体 - Google Patents
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Description
【０００１】
本発明は、新規の、以下の式（Ｉ）のα−スルフェンイミノ酸誘導体に関する。本発明は、上記物質の製造及び活性成分として上記化合物の中の少なくとも１を含む農薬組成物に関する。本発明は、植物病原性微生物、特に真菌による植物へのはびこりの防除又は防止における上記化合物又は組成物の使用、並びに上記組成物の製造にも関する。
【０００２】
本発明は、その光学異性体及び当該異性体の混合物を含む、以下の式（Ｉ）：
【０００３】
【化３】
【０００４】
｛式中、
Ａが、各々場合により置換された、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール又は複素アリールであり、
Ｂが、直接結合又は場合により置換されたアルキレンであり、
Ｅが、水素又は場合により置換されたアリールであり、
Ｒが、水素、各々場合により置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキルであり、そして
Ｔが、ＮＨ又は酸素である。｝により表されるα−スルフェンイミノ酸誘導体に関する。
【０００５】
上記の定義において、アリールとはフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニルなどの芳香族炭化水素環であり、フェニルが好ましい。
【０００６】
ヘテロアリールは、少なくとも１つの酸素、窒素または硫黄原子が環のメンバーとして存在する単環、二環または三環式系を含んでなる芳香環系を表す。例としては、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、インドリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニルおよびナフチリジニルがある。
【０００７】
上記のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、およびヘテロアリール基は、１つまたは複数の同一または異なる置換基を有していてもよい。通常、４以上の置換基が同時に存在することはない。
【０００８】
式（２）の化合物の好ましいサブグループは、式中、
Ａが、フェニル、ナフチル、シクロアルキル、シクロアルケニル又は単一若しくは二環複素アリールであって、酸素、窒素又は硫黄から選ばれる１〜４の同一又は異る複素原子を含む５−又は６−員環を含むものであり、ここで上記環の各々が、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ2-8 −アルケニル、Ｃ2-8 −アルキニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ3-8 −アルケニルオキシ、Ｃ3-8 −アルキニルオキシ、Ｃ3-8 −シクロアルキルオキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルキルスルホニル、Ｃ1-8 −アルカノイル、Ｃ1-8 −アルカノイルオキシ、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ3-8 −アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-8 −アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1-8 −ジアルキルアミノ、Ｃ1-8 −アルキルアミノ、Ｃ1-8 −ヒドロキシイミノアルキル、及びＣ1-8 −アルコキシイミノアルキル（ここで、上記アルキル、アルケニル、アルキニル成分の各々が、直鎖又は分枝であり、そして再び場合によりハロゲン化されることができる。）；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；アミノ；ホルミル；カルボキシル；カルバモイル、及びチオカルバモイルから成る群；又はアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ1-4 −アルキル、アリール−Ｃ1-4 −アルキルオキシ、アリール−Ｃ1-4 −アルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリル−Ｃ1-4 −アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ1-4 −アルコキシ、及びヘテロシクリル−Ｃ1-4 −アルキルチオから成る群（ここで上記基の各々が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができ、ここで、ヘテロシクリルは、酸素、窒素又は硫黄から選ばれる１〜４の同一又は異なる複素原子を含有する単一若しくは二環式の５−又は６−員の非芳香族及び芳香族環を含む。）；又はアリールオキシアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールオキシアルキル、アリールアルキルイミノオキシアルキル、アリールオキシイミノアルキル、アリールアルキルオキシイミノアルキル、アリールオキシイミノアルキレンイミノオキシアルキル、及びアリール−アルキルオキシ−イミノアルキレンイミノオキシアルキルから成る群（ここで各アルキル又はアルキレンは直鎖又は分枝であり、そして各アリール又はヘテロアリールは再びハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオより置換されることができる。）から選ばれる置換基基によりモノ−又はポリ−置換され；又は
Ａが、フェニル、ナフチル、フリール、チエニル、イミダゾールイル、チアゾールイル、オキサゾールイル、ピリジル、ピリミジニル、ベンゾチオフェニル、ベンズチアゾールイル、チノリニル、ピラゾールイル、インドールイル、ベンズイミダゾールイル又はピロールイルであって、各々場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ2-8 −アルケニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-8 −ハロアルキル、Ｃ1-8 −ハロアルコキシ、Ｃ1-8 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、及びシアノから成る群；又はアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ1-4 −アルキル、アリール−Ｃ1-4 −アルキルオキシ、アリール−Ｃ1-4 −アルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ；ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリル−Ｃ1-4 −アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ1-4 −アルコキシ、及びヘテロシクリル−Ｃ1-4 −アルキルチオ（ここで、上記基の各々が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができ、ここで、ヘテロシクリルは、フリール、チエニル、イミダゾールイル、チアゾールイル、オキサゾールイル、ピリジル、ピリミジニル、ベンゾチオフェニル、ベンズチアゾールイル、チノリニル、ピラゾールイル、インドールイル、ベンズイミダゾールイル又はピロールイルである。）から成る群；又はフェノキシ−Ｃ1-4 −アルキル、フェニル−Ｃ1-4 −アルキルイミノオキシ−Ｃ1-4 −アルキル、及びフェニル−アルコキシイミノ−Ｃ2-4 −アルキレンイミノオキシ−Ｃ1-4 −アルキル（ここで、各アルキル又はアルキレンは直鎖又は分枝であることができ、そして各フェニル又はフェノキシは再びハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができる。）から成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換されることができるものであり；又は
Ａが、フェニル、ナフチル、フリール、チエニル、イミダゾールイル、チアゾールイル、オキサゾールイル、ピリジル、ピリミジニル、ピラゾールイル、インドールイル、ベンズイミダゾールイル又はピロールイルであって、各々が場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ2-8 −アルケニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-8 −ハロアルキル、Ｃ1-8 −ハロアルコキシ、Ｃ1-8 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、及びシアノから成る群；又はアリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、及びヘテロシクリルチオ（ここで、上記基の各々が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができ、そしてここで、ヘテロシクリルが、フリール、チエニル、イミダゾールイル、チアゾールイル、オキサゾールイル、ピリジル、ピリミジニル、ピラゾールイル、インドールイル又はピロールイルである。）から成る群；又はフェノキシ−Ｃ1-4 −アルキル、フェニル−Ｃ1-4 −アルキルイミノオキシ−Ｃ1-4 −アルキル、及びフェニル−アルコキシイミノ−Ｃ2-4 −アルキレンイミノオキシ−Ｃ1-4 −アルキル（ここで、各アルキル又はアルキレンは、直鎖又は分枝であることができ、そして各フェニル又はフェノキシは、再びハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができる。）から成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換されるものであり；又は
Ａは、フェニル、ナフチル、フリール、チエニル、イミダゾールイル、チアゾールイル、オキサゾールイル、ピリジル、ピリミジニル、ピラゾールイル又はピロールイルであって、各々が場合により、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ、Ｃ1-4 −アルキルチオ、Ｃ1-4 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 −ハロアルキル、Ｃ1-4 −ハロアルコキシ、Ｃ1-4 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、及びシアノから成る群；又はアリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、及びヘテロシクリルチオ（ここで上記基の各々が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができ、ここで、ヘテロシクリルは、フリール、チエニル、イミダゾールイル、チアゾールイル、オキサゾールイル、ピリジル、ピリミジニル、ピラゾールイル、インドールイル又はピロールイルである。）から成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換されるものであり；又は
Ｂは、直接結合又はＣ1-4 −アルキレンであって、場合により、ハロゲン、直鎖又は分枝Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル又はＣ2-6 −アルキニル、及びＣ5-7 −シクロアルキルから成る群から選ばれる置換基により置換されるものであり、上記置換基の各々が場合により再び１〜４のハロゲン原子により置換され；又は
Ｂは、直接結合又はＣ1-4 −アルキレンであって、場合により、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、直鎖又は分枝Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ2-4 −アルケニル、Ｃ2-4 −アルキニル、及びＣ5-7 −シクロアルキルであって各々が再び場合により１〜４のハロゲン原子により置換されることができるものから成る群から選ばれる置換基により置換されたものであり；又は
Ｂは、直接結合又はＣ1-4 −アルキレンであって、場合により、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、直鎖又は分枝Ｃ1-2 −アルキル、Ｃ2-3 −アルケニル、Ｃ2-3 −アルキニル、及びＣ5-7 −シクロアルキルであって各々再び場合により１〜４のハロゲン原子により置換されるものから成る群から選ばれる置換基により置換されるものであり；又は
Ｂは、直接結合、メチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，１−プロピレン、１，２−プロピレン、１，３−プロピレン又は２，２−プロピレンであり；又は
Ｅは、水素、又はフェニルであって、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ2-8 −アルケニル、Ｃ2-8 −アルキニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ3-8 −アルケニルオキシ、Ｃ3-8 −アルキニルオキシ、Ｃ3-8 −シクロアルキルオキシ、Ｃ6-10−アリールオキシ、Ｃ6-10−アリール−Ｃ1-6 −アルキルオキシ、Ｃ6-10−アリール−Ｃ3-6 −アルケニルオキシ、Ｃ6-10−アリール−Ｃ3-6 −アルキニルオキシ、Ｃ1-8 −アルカノイルオキシ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル−Ｃ3-6 −アルキニルオキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルキルスルホニル、Ｃ1-8 −アルカノイル、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ3-8 −アルキニルオキシカルボニル、及びＣ3-8 −アルキニルオキシカルボニル（ここで、上記基の各々内で、アルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル部分は、部分的又は全体的にハロゲン化されることができ、そして上記アリール基は、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ2-8 −アルケニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-8 −ハロアルキル、Ｃ1-8 −ハロアルコキシ、Ｃ1-8 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、及びシアノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−又はポリ置換されることができる。）；ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ジＣ1-8 −アルキルアミノ、及びＣ1-8 −アルキルアミノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−又はポリ−置換されたものであり；又は
Ｅは、水素又はフェニルであって、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ3-8 −アルケニルオキシ、Ｃ3-8 −アルキニルオキシ、フェニル−Ｃ1-6 −アルキルオキシ、フェニル−Ｃ3-6 −アルケニルオキシ、フェニル−Ｃ3-6 −アルキニルオキシ、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ3-6 −アルキニルオキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-8 −ハロアルコキシ、Ｃ3-8 −ハロ−アルケニルオキシ、ハロゲン、及びシアノ（ここで、上記フェニル基は場合によりＣ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ、Ｃ1-4 −アルキルチオ、Ｃ1-4 −ハロアルキル、Ｃ1-4 −ハロアルコキシ、Ｃ1-4 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、及びシアノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−〜トリ−置換されることができる。）から成る群から選ばれる置換基によりモノ−〜トリ−置換されたものであり；又は
Ｅは、水素又はフェニルであって、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ3-8 −アルケニルオキシ、Ｃ3-8 −アルキニルオキシ、フェニル−Ｃ1-6 −アルキルオキシ、フェニル−Ｃ3-6 −アルケニルオキシ、フェニル−Ｃ3-6 −アルキニルオキシ、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ3-6 −アルキニルオキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-8 −ハロアルコキシ、Ｃ3-8 −ハロアルケニルオキシ、ハロゲン、及びシアノ（ここで、上記フェニル基は、場合により、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ、Ｃ1-4 −アルキルチオ、Ｃ1-4 −ハロアルキル、Ｃ1-4 −ハロアルコキシ、Ｃ1-4 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、及びシアノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−〜トリ−置換されることができる。）から成る群から選ばれるジ−〜トリ−置換されるものであり；又は
Ｅは、水素又は以下の基：
【０００９】
【化４】
【００１０】
｛ここで、Ｒ2 はＣ1-4 −アルキルであり、そしてＲ3 はＣ1-8 −アルキル、Ｃ3-8 −アルケニル、Ｃ3-8 −アルキニル、フェニル−Ｃ1-6 −アルキル、フェニル−Ｃ3-6 −アルケニル、フェニル−Ｃ3-6 −アルキニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ3-6 −アルキニル、Ｃ1-8 −ハロゲンアルキル又はＣ3-8 −ハロゲンアルケニル（ここで、上記基の各々の内で、フェニル基は、場合により、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ、Ｃ1-4 −アルキルチオ、Ｃ1-4 −ハロアルキル、Ｃ1-4 −ハロアルコキシ、Ｃ1-4 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、及びシアノから成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換されることができる。）であり；又は
Ｒは、水素又はＣ1-10−アルキル、Ｃ2-10−アルケニル、Ｃ2-10−アルキニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ6-10−アリール又はＣ6-10−アリール−Ｃ1-6 −アルキルであり、ここで上記基の各々が、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ2-8 −アルケニル、Ｃ2-8 −アルキニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ3-8 −アルケニルオキシ、Ｃ3-8 −アルキニルオキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルキルスルホニル、Ｃ1-8 −アルカノイル、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ3-8 −アルケニルオキシカルボニル、及びＣ3-8 −アルキニルオキシカルボニル（ここで、上記置換基のアルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル部分の各々が部分的に又は全体的にハロゲン化されることができる。）；ハロゲン、ニトロ、及びシアノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−又はポリ−置換されることができ；又は
Ｒは、Ｃ1-10−アルキル、Ｃ2-10−アルケニル又はＣ3-8 −シクロアルキルであり、ここで上記基の各々は、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルカノイル、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-8 −ハロアルキル、Ｃ1-8 −ハロアルコキシ、Ｃ1-8 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、及びシアノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−又はポリ−置換されることができ；又は
Ｒは、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル又はＣ5-6 −シクロアルキルであり、ここで、上記基の各々が、場合により、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ、Ｃ1-4 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 −ハロアルキル、ハロゲン、及びシアノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−又はポリ−置換されることができ；又は
Ｒは、直鎖又は分枝Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル又はＣ5-6 −シクロアルキルであり、ここで上記基の各々が、場合により、Ｆ、Ｃｌ又はＢｒによりモノ−又はポリ−置換されることができる化合物である。
【００１１】
シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリール基の置換基の例としては、アルキル；アルケニル；アルキニル；シクロアルキル；シクロアルキル−アルキル；フェニルおよびフェニル−アルキルがあり、前記の置換基の全てが、１つまたは複数の同一または異なるハロゲン原子；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；アルコキシアルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシ；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；アルキニルオキシカルボニルを有することも可能である。
【００１２】
上記の定義において、「ハロゲン」にはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素がある。
【００１３】
アルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、直鎖でも分岐していてもよい。これは、他のアルキル−、アルケニル−又はアルキニル−含有基のアルキル、アルケニルおよびアルキニル部分にも当てはまる。
【００１４】
言及される炭素原子数に応じて、アルキルはそれ自体または他の置換基の一部分として、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルおよびこれらの異性体、例えばイソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはｓｅｃ−ブチル、イソペンチルまたはｔｅｒｔ−ペンチルであると理解される。
【００１５】
シクロアルキルは、言及される炭素原子数に応じて、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルである。
【００１６】
シクロアルケニルは、好ましくは、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、及びシクロペプテニルを含む；二重結合は、結合位置を含む環の可能性のあるいずれの位置において存在する。
【００１７】
Ｂの定義下のアルキレン橋は、直鎖又は分枝でありうる。好ましい態様は、１，２−エチレン及び１，２−プロピレンである。
【００１８】
アルキニルは、基としてまたは他の基の構成要素として、例えば、エチニル、プロピン−１−イル、プロピン−２−イル、ブチン−１−イル、ブチン−２−イル、１−メチル−２−ブチニル、ヘキシン−１−イル、１−エチル−２−ブチニルまたはオクチン−１−イルである。
【００１９】
ハロアルキル基は、１つまたは複数の（同一または異なる）ハロゲン原子を含み、例えば、ＣＨＣｌ2 、ＣＨ2 Ｆ、ＣＣｌ3 、ＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨＦ2 、ＣＦ3 、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、Ｃ2 Ｃｌ5 、ＣＨ2 Ｂｒ、ＣＨＣｌＢｒ、ＣＦ3 ＣＨ2 などを表す。
【００２０】
式（Ｉ）の化合物中に少なくとも１つの不斉炭素原子および／または少なくとも１つの不斉酸化硫黄原子が存在すると、化合物が光学異性体の形態で存在する可能性があることを意味する。脂肪族Ｃ＝Ｃ及びＣ＝Ｎ二重結合の存在の結果として、幾何異性も起こりうる。式（Ｉ）は、可能性のある全ての異性体およびそれらの混合物を含むと解釈される。
【００２１】
式（Ｉ）の化合物のさらに好ましいサブグループは、式中、
Ａが、フェニル、ナフチル、シクロアルキル、シクロアルケニル又は単一若しくは二環複素アリールであって、酸素、窒素又は硫黄から選ばれる１〜４の同一又は異る複素原子を含む５−又は６−員環を含むものであり、ここで上記環の各々が、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ2-8 −アルケニル、Ｃ2-8 −アルキニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ3-8 −アルケニルオキシ、Ｃ3-8 −アルキニルオキシ、Ｃ3-8 −シクロアルキルオキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルキルスルホニル、Ｃ1-8 −アルカノイル、Ｃ1-8 −アルカノイルオキシ、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ3-8 −アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-8 −アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1-8 −ジアルキルアミノ、Ｃ1-8 −アルキルアミノ、Ｃ1-8 −ヒドロキシイミノアルキル、及びＣ1-8 −アルコキシイミノアルキル（ここで、上記アルキル、アルケニル、アルキニル成分の各々が、直鎖又は分枝であり、そして再び場合によりハロゲン化されることができる。）；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；アミノ；ホルミル；カルボキシル；カルバモイル、及びチオカルバモイルから成る群；又はアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ1-4 −アルキル、アリール−Ｃ1-4 −アルキルオキシ、アリール−Ｃ1-4 −アルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリル−Ｃ1-4 −アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ1-4 −アルコキシ、及びヘテロシクリル−Ｃ1-4 −アルキルチオから成る群（ここで上記基の各々が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができ、ここで、ヘテロシクリルは、酸素、窒素又は硫黄から選ばれる１〜４の同一又は異なる複素原子を含有する単一若しくは二環式の５−又は６−員の非芳香族及び芳香族環を含む。）；又はアリールオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アリールアルキルイミノオキシアルキル、アリールオキシイミノアルキル、アリールアルキルオキシイミノアルキル、アリールオキシイミノアルキレンイミノオキシアルキル、及びアリール−アルキルオキシ−イミノアルキレンイミノオキシアルキルから成る群（ここで各アルキル又はアルキレンは直鎖又は分枝であり、そして各アリール又はヘテロアリールは再びハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオより置換されることができる。）から選ばれる置換基基によりモノ−又はポリ−置換され；そしてＢは、直接結合又はＣ1-4 −アルキレンであって、場合により、ハロゲン、直鎖又は分枝Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル又はＣ2-6 −アルキニル、及びＣ5-7 −シクロアルキルから成る群から選ばれる置換基により置換されるものであり、上記置換基の各々が場合により再び１〜４のハロゲン原子により置換され；そしてＥは、水素、又はフェニルであって、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ2-8 −アルケニル、Ｃ2-8 −アルキニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ3-8 −アルケニルオキシ、Ｃ3-8 −アルキニルオキシ、Ｃ3-8 −シクロアルキルオキシ、Ｃ6-10−アリールオキシ、Ｃ6-10−アリール−Ｃ1-6 −アルキルオキシ、Ｃ6-10−アリール−Ｃ3-6 −アルケニルオキシ、Ｃ6-10−アリール−Ｃ3-6 −アルキニルオキシ、Ｃ1-8 −アルカノイルオキシ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル−Ｃ3-6 −アルキニルオキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1- 8 −アルキルスルホニル、Ｃ1-8 −アルカノイル、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ3-8 −アルキニルオキシカルボニル、及びＣ3-8 −アルキニルオキシカルボニル（ここで、上記基の各々内で、アルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル部分は、部分的又は全体的にハロゲン化されることができ、そして上記アリール基は、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ2-8 −アルケニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-8 −ハロアルキル、Ｃ1-8 −ハロアルコキシ、Ｃ1-8 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、及びシアノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−又はポリ置換されることができる。）；ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ジＣ1-8 −アルキルアミノ、及びＣ1-8 −アルキルアミノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−又はポリ−置換されたものであり；そしてＲは、水素又はＣ1-10−アルキル、Ｃ2-10−アルケニル、Ｃ2-10−アルキニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ6-10−アリール又はＣ6-10−アリール−Ｃ1-6 −アルキルであり、ここで上記基の各々が、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ2-8 −アルケニル、Ｃ2-8 −アルキニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ3-8 −アルケニルオキシ、Ｃ3-8 −アルキニルオキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルキルスルホニル、Ｃ1-8 −アルカノイル、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ3-8 −アルケニルオキシカルボニル、及びＣ3-8 −アルキニルオキシカルボニル（ここで、上記置換基のアルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル部分の各々が部分的に又は全体的にハロゲン化されることができる。）；ハロゲン、ニトロ、及びシアノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−又はポリ−置換されることができ；又は
Ａが、フェニル、ナフチル、フリール、チエニル、イミダゾールイル、チアゾールイル、オキサゾールイル、ピリジル、ピリミジニル、ベンゾチオフェニル、ベンズチアゾールイル、チノリニル、ピラゾールイル、インドールイル、ベンズイミダゾールイル又はピロールイルであって、各々場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ2-8 −アルケニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-8 −ハロアルキル、Ｃ1-8 −ハロアルコキシ、Ｃ1-8 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、及びシアノから成る群；又はアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ1-4 −アルキル、アリール−Ｃ1-4 −アルキルオキシ、アリール−Ｃ1-4 −アルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ；ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリル−Ｃ1-4 −アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ1-4 −アルコキシ、及びヘテロシクリル−Ｃ1-4 −アルキルチオ（ここで、上記基の各々が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができ、ここで、ヘテロシクリルは、フリール、チエニル、イミダゾールイル、チアゾールイル、オキサゾールイル、ピリジル、ピリミジニル、ベンゾチオフェニル、ベンズチアゾールイル、チノリニル、ピラゾールイル、インドールイル、ベンズイミダゾールイル又はピロールイルである。）から成る群；又はフェノキシ−Ｃ1-4 −アルキル、フェニル−Ｃ1-4 −アルキルイミノオキシ−Ｃ1-4 −アルキル、及びフェニル−アルコキシイミノ−Ｃ2-4 −アルキレンイミノオキシ−Ｃ1-4 −アルキル（ここで、各アルキル又はアルキレンは直鎖又は分枝であることができ、そして各フェニル又はフェノキシは再びハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができる。）から成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換されることができるものであり；そしてＢは、直接結合又はＣ1-4 −アルキレンであって、場合により、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、直鎖又は分枝Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ2-4 −アルケニル、Ｃ2-4 −アルキニル、及びＣ5-7 −シクロアルキルであって各々が再び場合により１〜４のハロゲン原子により置換されることができるものから成る群から選ばれる置換基により置換されたものであり；そしてＥは、水素又はフェニルであって、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ3-8 −アルケニルオキシ、Ｃ3-8 −アルキニルオキシ、フェニル−Ｃ1-6 −アルキルオキシ、フェニル−Ｃ3-6 −アルケニルオキシ、フェニル−Ｃ3-6 −アルキニルオキシ、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ3-6 −アルキニルオキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-8 −ハロアルコキシ、Ｃ3-8 −ハロ−アルケニルオキシ、ハロゲン、及びシアノ（ここで、上記フェニル基は場合によりＣ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ、Ｃ1-4 −アルキルチオ、Ｃ1-4 −ハロアルキル、Ｃ1-4 −ハロアルコキシ、Ｃ1-4 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、及びシアノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−〜トリ−置換されることができる。）から成る群から選ばれる置換基によりモノ−〜トリ−置換されたものであり；そしてＲは、Ｃ1-10−アルキル、Ｃ2-10−アルケニル又はＣ3-8 −シクロアルキルであり、ここで上記基の各々は、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルカノイル、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-8 −ハロアルキル、Ｃ1-8 −ハロアルコキシ、Ｃ1-8 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、及びシアノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−又はポリ−置換されることができ；又は
Ａが、フェニル、ナフチル、フリール、チエニル、イミダゾールイル、チアゾールイル、オキサゾールイル、ピリジル、ピリミジニル、ピラゾールイル、インドールイル、ベンズイミダゾールイル又はピロールイルであって、各々が場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ2-8 −アルケニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-8 −ハロアルキル、Ｃ1-8 −ハロアルコキシ、Ｃ1-8 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、及びシアノから成る群；又はアリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、及びヘテロシクリルチオ（ここで、上記基の各々が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができ、そしてここで、ヘテロシクリルが、フリール、チエニル、イミダゾールイル、チアゾールイル、オキサゾールイル、ピリジル、ピリミジニル、ピラゾールイル、インドールイル又はピロールイルである。）から成る群；又はフェノキシ−Ｃ1-4 −アルキル、フェニル−Ｃ1-4 −アルキルイミノオキシ−Ｃ1-4 −アルキル、及びフェニル−アルコキシイミノ−Ｃ2-4 −アルキレンイミノオキシ−Ｃ1-4 −アルキル（ここで、各アルキル又はアルキレンは、直鎖又は分枝であることができ、そして各フェニル又はフェノキシは、再びハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができる。）から成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換されるものであり；そしてＢは、直接結合又はＣ1-4 −アルキレンであって、場合により、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、直鎖又は分枝Ｃ1-2 −アルキル、Ｃ2-3 −アルケニル、Ｃ2-3 −アルキニル、及びＣ5-7 −シクロアルキルであって各々再び場合により１〜４のハロゲン原子により置換されるものから成る群から選ばれる置換基により置換されるものであり；そしてＥは、水素又はフェニルであって、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ3-8 −アルケニルオキシ、Ｃ3-8 −アルキニルオキシ、フェニル−Ｃ1-6 −アルキルオキシ、フェニル−Ｃ3-6 −アルケニルオキシ、フェニル−Ｃ3-6 −アルキニルオキシ、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ3-6 −アルキニルオキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-8 −ハロアルコキシ、Ｃ3-8 −ハロアルケニルオキシ、ハロゲン、及びシアノ（ここで、上記フェニル基は、場合により、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ、Ｃ1-4 −アルキルチオ、Ｃ1-4 −ハロアルキル、Ｃ1-4 −ハロアルコキシ、Ｃ1-4 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、及びシアノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−〜トリ−置換されることができる。）から成る群から選ばれるジ−〜トリ−置換されるものであり；そしてＲは、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル又はＣ5-6 −シクロアルキルであり、ここで、上記基の各々が、場合により、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ、Ｃ1-4 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 −ハロアルキル、ハロゲン、及びシアノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−又はポリ−置換されることができ；又は
Ａは、フェニル、ナフチル、フリール、チエニル、イミダゾールイル、チアゾールイル、オキサゾールイル、ピリジル、ピリミジニル、ピラゾールイル又はピロールイルであって、各々が場合により、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ、Ｃ1-4 −アルキルチオ、Ｃ1-4 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 −ハロアルキル、Ｃ1-4 −ハロアルコキシ、Ｃ1-4 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、及びシアノから成る群；又はアリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、及びヘテロシクリルチオ（ここで上記基の各々が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができ、ここで、ヘテロシクリルは、フリール、チエニル、イミダゾールイル、チアゾールイル、オキサゾールイル、ピリジル、ピリミジニル、ピラゾールイル、インドールイル又はピロールイルである。）から成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換されるものであり；そしてＢは、直接結合、メチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，１−プロピレン、１，２−プロピレン、１，３−プロピレン又は２，２−プロピレンであり；そしてＥは、水素又は以下の基：
【００２２】
【化５】
【００２３】
｛ここで、Ｒ2 はＣ1-4 −アルキルであり、そしてＲ3 はＣ1-8 −アルキル、Ｃ3-8 −アルケニル、Ｃ3-8 −アルキニル、フェニル−Ｃ1-6 −アルキル、フェニル−Ｃ3-6 −アルケニル、フェニル−Ｃ3-6 −アルキニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ3-6 −アルキニル、Ｃ1-8 −ハロゲンアルキル又はＣ3-8 −ハロゲンアルケニル（ここで、上記基の各々の内で、フェニル基は、場合により、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ、Ｃ1-4 −アルキルチオ、Ｃ1-4 −ハロアルキル、Ｃ1-4 −ハロアルコキシ、Ｃ1-4 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、及びシアノから成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換されることができる。）であり；そしてＲは、直鎖又は分枝Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル又はＣ5-6 −シクロアルキルであり、ここで上記基の各々が、場合により、Ｆ、Ｃｌ又はＢｒによりモノ−又はポリ−置換されることができ；そしてＴがＮＨであり；又は
Ａは、フェニル、ナフチル、シクロアルキル、シクロアルケニル又は単一若しくは二環ヘテロアリールであって、酸素、窒素又は硫黄から選ばれる１〜４の同一又は異なる複素原子を含有する５−若しくは６−員環を含むものであり、ここで上記環は、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アリールオキシヘテロアリールオキシ、アリールアルキルイミノオキシアルキル、アリールオキシイミノアルキル、アリールアルキルオキシイミノアルキル、アリールオキシイミノアルキレンイミノオキシアルキル、及びアリールアルキルオキシイミノアルキレンイミノオキシアルキル（ここで、各アルキル又はアルキレンは直鎖又は分枝であることができ、そして各アルキル、アルキレン、アリール又はヘテロアリールは再びハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −ハロアルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ、Ｃ1-4 −ハロアルコキシ、又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができる。）から成る群から選ばれる置換基により場合により置換され；そしてＢは直接結合又はＣ1-4 −アルキレンであり；そしてＥは水素であり、そしてＲは水素又はＣ1-10−アルキルであり；又は
Ａは、フェニル、チエニル、イミダゾールイル、ピリジル、ピリミジニル、ピラゾールイル又はピロールイルであって、各々場合により、フェノキシ−Ｃ1-4 −アルキル、フェニル−Ｃ1-4 −アルキルイミノキシ−Ｃ1-4 −アルキル、及びフェニル−アルコキシイミノ−Ｃ2-4 −アルキレンイミノオキシ−Ｃ1-4 −アルキル（ここで、各アルキル又はアルキレンは直鎖又は分枝であることができ、そして各フェニル又はフェノキシは再びハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができる。）から成る群から選ばれる置換基により置換されるものであり；そしてＢは、Ｃ1-4 −アルキレンであり；そしてＥは、水素であり；そしてＲは、直鎖又は分枝Ｃ1-4 −アルキルであり；又は
Ａは、フェニルであって、フェノキシ−Ｃ1-4 −アルキル、フェニル−Ｃ1-4 −アルキルイミノキシ−Ｃ1-4 −アルキル又はフェニル−アルコキシイミノ−Ｃ2-4 −アルキレンイミノオキシ−Ｃ1-4 −アルキル（ここで、各アルキル又はアルキレンは直鎖又は分枝であることができ、そして各フェニル又はフェノキシは再びハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができる。）により置換されたものであり；そしてＥは水素であり；そしてＲはメチル又はエチルである、化合物である。
【００２４】
好ましい個々の化合物は以下のものである：
２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔２−（４−エトキシ−３−メトキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−プロピ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
Ｎ−〔２−（４−アリルオキシ−３−メトキシ−フェニル）−エチル〕−２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−プロピ−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−２−（４−トリール）−アセトアミド、
２−（４−ブロモ−フェニル）−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−プロピ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−プロピ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−プロピ−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−２−ナフタレン−２−イル−２−メチルチオイミノ−２−アセトアミド、
２−（４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−プロピ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
２−（４−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−プロピ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−プロピ−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−エチルチオイミノ−２−（４−トリール）−アセトアミド、
Ｎ−メチル−２−メチルチオイミノ−２−｛２−〔１−（トリフルオロメチル−フェニル）−エチリデンアミノオキシメチル〕−フェニル｝−アセトアミド、
２−メチルチオイミノ−２−｛２−〔１−（トリフルオロメチル−フェニル）−エチリデンアミノオキシメチル〕−フェニル｝−酢酸メチル・エステル、
２−｛２−〔１−（４−クロロ−フェニル）−エチリデンアミノオキシメチル〕−フェニル｝−Ｎ−メチル−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
２−｛２−〔１−（４−クロロ−フェニル）−エチリデンアミノオキシメチル〕−フェニル｝−２−メチルチオイミノ−酢酸メチル・エステル、
２−〔４−（４−メチル−フェニル）−フェニル〕−Ｎ−〔２−（３，４−ジ−メトキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
２−〔４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−フェニル〕−Ｎ−〔２−（３，４−ジ−メトキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
２−〔４−（４−クロロ−フェニル）−フェニル〕−Ｎ−〔２−（３，４−ジ−メトキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
２−〔４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−フェニル〕−Ｎ−〔２−（３，４−ジ−メトキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
２−〔４−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−フェニル〕−Ｎ−〔２−（３，４−ジ−メトキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
２−〔４−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−フェニル〕−Ｎ−〔２−（３，４−ジ−メトキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、及び
２−（４−ビフェニルイル）−Ｎ−〔２−（３，４−ジ−メトキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド。
【００２５】
式（Ｉ）のα−スルフェンイミノ酸誘導体は、以下の方法の中の１に従って得られうる：
【００２６】
【化６】
【００２７】
ステップＡ：式中Ａが式（Ｉ）のために定義したものである式（II）のα−ヒドロキシ酸又は式（Ｖ）のα−ケト−酸を、式中Ｂ、Ｅ、及びＴが式（Ｉ）のために定義したものである過剰の式（III） のアルコール又はアミンの存在下、及びｐ−トルエンスルホン酸のような酸触媒の存在下、＋１５０〜＋２５０℃の間の温度で反応させる。
【００２８】
この反応条件は、例えばＷＯ９４／２９２６７中に記載されたようなエステル化及びアミド化のために知られたものに対応する。あるいは、式（II）又は（Ｖ）の酸化合物は、例えば、ステップＤの方法ｂ）に関して以下に記載するような活性化試薬の存在下で、式（IV）又は（VI）のアミドに転換されうる。
【００２９】
ステップＢ：式中Ａ、Ｅ、Ｂ、及びＴが式（Ｉ）のために定義したものである式（II）のα−ヒドロキシ酸又は式（IV）のα−ヒドロキシ酸誘導体を、有機酸化剤（例えば、過酸化アルキル、T.T. Tidwell, Org. React., 1990, 39, 297-572により記載されたようなＤＭＳＯ−ベースの試薬、多価ヨウ素試薬、ジオキシラン、ニトロキシル基、又は無機酸化剤（例えば、過炭酸ナトリウム、過酸化物、次亜塩素酸塩、例えばＣｒ、Ｍｎ、Ｒｕ、Ｒｅ、Ｏｓの遷移金属酸化物過ホウ素酸ナトリウム、炭酸銀）との反応により、酸化する。
【００３０】
この酸化反応は、好ましくは、無機溶媒、ＴＨＦ、ＣＨ2 Ｃｌ2 、水又はケトン、例えばアセトン中、又はそれらの混合物中で、酸の不存在又は存在下、又は塩基の存在又は不存在下、−８０℃〜＋５００℃の間の温度で行われる。
【００３１】
ステップＣ：
式中Ａが式（Ｉ）のために定義したものであり、そしてＲ4 とＲ5 が互いに独立して水素、Ｃ1 −Ｃ8 −アルキル又はＣ1 −Ｃ8 −ハロアルキルであり、又はＲ4 とＲ5 がそれらがそれに結合されるところの炭素原子と一緒になって５−，６−又は７−員の飽和、部分不飽和又は不飽和のイソサイクリック環を形成することができる式（VII） のジオキソラノンを、式中Ｂ、Ｅ、及びＴが式（Ｉ）のために定義されたものである式（III） のアルコール又はアミンと反応させる。
【００３２】
この反応条件は、知られた手順（例えば、A. Khalaj, E. Nahid, Synthesis, 1985, 1153）と同様のものである。この反応を、不活性溶媒、例えば、トルエン、キシレン、ＴＨＦ、クロロベンゼン、ヘキサン又はヘプタン中、０℃〜＋２００℃の間の温度で行う。
【００３３】
ステップＤ：式中Ａ、Ｂ、Ｅ、及びＴが式（Ｉ）のために定義したものである式（VI）のα−ケト酸誘導体を、不活性溶媒、例えば、ＴＨＦ、エーテル、グライム中、−４０〜＋１５０℃の間の温度で、触媒、例えば、ｔｅｒｔ−ブチルアンモニウム・フルオリド、ＨＦ、ＫＦ又はＬｉＢＦ4 の如きフッ化物源の存在下、及び／又は酸、ルイス酸又は塩基の存在下又は不存在下、式中Ｒが式（Ｉ）のために定義したものである式（III） のＮ，Ｎ−ビス（シリル）スルフェンアミド（T. Morimoto, Y. Nezu, K. Achiwa, M. Sekiya, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 1584参照）により処理する。
【００３４】
上記スキームａ）を行うための代替経路においては、式（II）のα−ヒドロキシ酸、及び式（Ｖ）のα−ケト酸を、II又はＶを、低級アルコール（典型的にはメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、フェノール、ベンジルアルコール）と、又はハロゲン化剤と反応させて、酸ハライド（フルオリド、クロライド、又はブロマイド）を形成することにより、上記酸の活性化形態に、例えば、式中Ｙがアルコキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒである式（IX）及び（Ｘ）の低級エステル又は酸ハライドに、まず変換することができる。
【００３５】
上記活性化誘導体（IX）と（Ｘ）の形成のための反応条件は、エステル化又はハロゲン化ステップのために一般に知られたものと同じである。
【００３６】
【化７】
【００３７】
ステップＢ：手順は、プロセスａ）のステップＢのものと同じである。Ｙ’は、スキームａ）において式（IX）又は（Ｘ）に関してＹのために定義したものと同じであるか又はＯＨである。
【００３８】
ステップＣ：手順は、プロセスａ）のステップＤのものと同じである。Ｙ’は、スキームａ）において式（IX）又は（Ｘ）に関してＹのために定義したものと同じであるか又はＯＨである。
【００３９】
ステップＤ：式（XI’）の化合物（ＡとＲは式（Ｉ）のために定義したものと同じであり、そしてＹ’はスキームａ）における式（IX）又は（Ｘ）に関してＹのために定義したものと同じであるか又はＯＨである）を、不活性溶媒中又は無溶媒で、酸スカベンジャー（例えば、Ｎ−アルコレート、Ｋ−アルコレート、トリエチルアミン、ジエチル−イソプロピルアミン）の存在下又は不存在下、−２０℃〜＋２０℃の間の温度で、好ましくはアルコール中、還流温度で、式中Ｂ、Ｅ、及びＴが式（Ｉ）におけるものと同じである式（III） のアルコール又はアミンにより処理する。
【００４０】
ステップＤは、基−Ｔ−Ｂ−Ｅが式（VIII）のチオイミノール化試薬に敏感である場合に特に重要になる。式中ＴがＮＨであるサブ式（Ｉａ）の化合物も、有利には、ステップＤの手順により式（XI）の活性化化合物から作られる。
【００４１】
【化８】
【００４２】
Ｙ’がＯＨである場合、上記ステップは、その酸官能基を、活性化されたカルボキシル基、例えば、酸ハライド（ハライド＝フルオリド、クロライド、ブロマイド）、例えば対称又は混合無水物、例えばＯ−アルキルカーボネートとの混合無水物、例えば活性化エステル、例えばｐ−ニトロフェニルエステル又はＮ−ヒドロキシスクシンイミドエステルに変換することによりさらに容易にされ、そしてその場で、縮合剤、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム・ヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イルＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（ペンタメチレン）ウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イルＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（テトラメチレン）ウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イルＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート又はベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリピロリジノホスホニウム・ヘキサフルオロホスフェートと活性化形態を作ることができる。上記混合無水物は、式中Ｙ’がＯＨである式（XI’）の化合物を、クロロギ酸エステル、例えばクロロギ酸アルキルエステル、例えばクロロギ酸エチル又はクロロギ酸イソブチルと、場合により有機又は無機塩基、例えば第３アミン、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン、ピリジン、ｎ−メチル−ピペリジン又はＮ−メチル−モルフォリンの存在下で反応させることにより製造されうる。この反応は、溶媒、例えば芳香族、非芳香族又はハロゲン化炭化水素、例えばクロロハイドロカーボン、例えばジクロロメタン又はトルエン；ケトン、例えばアセトン；エステル、例えば酢酸エチル；アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；ニトリル、例えばアセトニトリル；又はエーテル、例えばジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチル−メチルエーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフラン中で行われる。上記溶媒の混合物を使用することもできる。この反応は、場合により、有機又は無機塩基、例えばＮａＨ、ＫＨ、第３アミン、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン、ピリジン、ｎ−メチル−ピペリジン又はＮ−メチル−モルフォリンの存在下、−８０〜＋１５０℃の範囲にわたる温度で、好ましくは−４０〜＋４０℃の範囲にわたる温度で行われることができる。
【００４３】
【化９】
【００４４】
ステップＡ：式中Ａ、Ｂ、Ｅ、及びＴが式（Ｉ）のために定義したものである式（VI）の化合物を、J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed., Wiley, 1992中に記載したような標準的なオキシム化条件下、式（XII） の化合物に変換する。
【００４５】
ステップＢ：式中Ａ、Ｂ、Ｅ、及びＴが式（Ｉ）のために定義したものである式（VI）の化合物を、例えばJ. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed., Wiley, 1992により記載されたような古典的なオキシム化条件下、式中ＬＧが脱離基、典型的にはトシル又はメシルであるＬＧ−Ｏ−ＮＨ2 と反応させて、式中Ａ、Ｂ、Ｅ、及びＴが式（Ｉ）のために定義したものである式（II）の化合物を得る。
【００４６】
ステップＣ：式中Ａ、Ｂ、Ｅ、及びＴが式（Ｉ）のために定義したものである式（XII） のオキシムを、式中Ｈａｌがハロゲン、典型的にはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＯＨであり、そしてＬＧが先に定義した脱離基であるＬＧ−Ｈａｌと反応させる。この反応条件は、プロセスｂ）のステップＤにおいて使用したエステル化又はアミド化プロセスのためのものと同じである。
【００４７】
ステップＤ：式中Ａ、Ｂ、Ｅ、及びＴが式（Ｉ）のために定義したものでありそしてＬＧが先に定義したものである式（III） の化合物を、不活性溶媒（例えば、ＴＨＦ、ＤＭＦ、グライム、ジグライム）中、そして塩基（例えば、第３アミン、例えばトリエチルアミン又はエチル−ジプロピルアミン、又はアルコレート）の存在下、＋２０℃〜＋１５０℃の間の温度で、式中Ｒが式（Ｉ）のために定義したものであり、そしてＭがアルカリ金属カチオン、例えばＬｉ、Ｎａ又はＫである式Ｒ−Ｓ−Ｍの化合物と反応させて、式（Ｉ）の化合物を得る。
【００４８】
式（XI）の化合物は、式（Ｉ）に部分的に包含される。式中Ｙがアルコール成分である化合物は、式（Ｉ）に包含され、そして好ましい生物学的活性を示す。式中Ｙ’がハロゲン又はＯＨである式（XI’）の化合物は、上記合成の中間体として役立つ。
【００４９】
式中ＴがＮＨである式（Ｉ）の化合物のためには、以下の合成経路も好適である：
【００５０】
【化１０】
【００５１】
ステップＡ：式中ＢとＥが式（Ｉ）のために定義したものである式（XV）のＮ−ホルミルアミンを、例えば、D. Seebach, G. Adam, T. Gees, M. Schiess, W. Weigang, Chem. Ber. 1988, 121, 507 中に記載されたような知られた条件下で、式（XVI） のイソシアニドに脱水する。
【００５２】
ステップＢ：式中ＢとＥが式（Ｉ）のために定義したものである式（XVI） のイソシアニドを、カルボン酸（典型的には、酢酸）の存在下、式中Ａが式（Ｉ）のためのものである式（XIV） のアルデヒドと反応させて、式中Ａ、Ｂ、及びＥが式（Ｉ）のために定義したものであり、そしてアルキルが低級アルキル、好ましくはメチルである式（XVII）のＯ−アシル−α−ヒドロキシ・アミドを得る。このいわゆる“３成分−Ｐａｓｓｅｒｉｎｉ−反応”のための反応条件は、J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed., Wiley, 1992, p.980 中に定義されている。
【００５３】
あるいは、式中ＢとＥが式（Ｉ）のために定義したものである式（XVI） のシソシアニドを、４塩化チタンの存在下、式（XIV） のアルデヒドと反応させて、式中Ａ、Ｂ、及びＥが式（Ｉ）のために定義したものである式（IVａ）のα−ヒドロキシ・アミンを直接得る。この基本的な反応条件は、Chem. Ber. 1988, 121, 507；及びO. Ort et al. Pesticide Sci. 1997, 50, 331 中に記載されたものと同様である。
【００５４】
ステップＣ：式中ＢとＥが式（Ｉ）のために定義したものである式（XV）のＮ−ホルミルアミンを、ホスゲン等価物（例えば、トリホスゲン）及び塩基（例えば、トリエチルアミン）により処理し、そして第２ステップにおいて、そのイソシアニド中間体を単離せずに、さらに、４塩化チタン及び式中Ａが式（Ｉ）のためのものである式（XIV） のアルデヒドにより処理する。この反応のための反応条件は、ＷＯ９６／１７８４０中の条件と同じである。得られた式（IVａ）のα−ヒドロキシ・アミド中、基Ａ、Ｂ、及びＥは式（Ｉ）におけるものと同じである。
【００５５】
ステップＤ：式（XVII）のＯ−アシル−α−ヒドロキシ・アミドを、古典的な、加水分解のための条件下、式（IVａ）のα−ヒドロキシ・アミドにケン化する（例えば、J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed., Wiley, 1992を参照のこと）。
【００５６】
ステップＥ：プロセスａ）のステップＢにおけるものと同じ条件。
【００５７】
ステップＦ：プロセスａ）のステップＤにおけるものと同じ条件。
【００５８】
式（Ｉ）の化合物は、室温で油または固体であり、有益な殺菌性により特徴づけられる。それらは、農業部門または関連分野において、植物破壊性微生物の制御に、予防的および治療的に使用できる。本発明による式（Ｉ）の化合物は、優れた殺菌活性、特に殺真菌活性のみでなく、植物が十分な耐性を持つことにより、低濃度において特徴づけられる。
【００５９】
驚くべきことに、式（Ｉ）の化合物が、実際的な目的のために、植物病原体微生物、特に真菌の制御において非常に有利な殺菌スペクトルを有することが見出された。それらは、非常に有利な治療的および予防的性質を有し、多くの作物の保護に用いられる。式（Ｉ）の化合物を用いれば、有用な植物のさまざまな作物またはそのような植物の部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に発生する植物病原体微生物を防ぐまたは殺すことが可能であり、それと同時に、後に成長するこれらの植物の部分が、例えば植物病原性真菌から守られたままである。
【００６０】
式（Ｉ）の新規化合物は、真菌類の特定の属、Ｆｕｎｇｉ ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ（例えばＣｅｒｃｏｓｐｏｒａ）、Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ（例えば、Ｐｕｃｃｉｎｉａ）およびＡｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ（例えば、ＥｒｙｓｉｐｈｅおよびＶｅｎｔｕｒｉａ）に対して有効であり、特にＯｏｍｙｃｅｔｅｓ（例えばＰｌａｓｍｏｐａｒａ、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ、ＰｙｔｈｉｕｍおよびＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）に対して有効であることが分かった。したがって、それらは植物保護において、植物病原性真菌を制御するための組成物に対する有益な添加剤である。式Ｉの化合物は、種子（果実、塊茎、穀粒）および植物挿し木を真菌感染および土壌中に存在する植物病原性真菌から守るための仕上げ剤としても使用できる。
【００６１】
本発明は、式（Ｉ）の化合物を有効成分として含んでなる組成物、特に植物保護組成物に関し、農業部門または関連分野におけるその使用に関する。
【００６２】
さらに、本発明は、有効成分が、本明細書に記載される１種または複数の物質または一群の物質と均一に混合されるこれらの化合物の調製を含む。式（Ｉ）の新規化合物または新規組成物の散布により特徴づけられる植物を処理する方法も含まれる。
【００６３】
本発明の範囲内で、守られる標的作物は、典型的には以下の植物種を含んでなる：穀類（小麦、大麦、ライ麦、オーツ麦、コメ、メイズ、モロコシおよび関連種）；ビート（テンサイおよび飼料ビート）；仁果、石果および柔らかい果実（リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリーおよびブラックベリー）；マメ科植物（マメ、レンズマメ、エンドウ、ダイズ）；油科植物（ナタネ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ひまし油植物、ココアビーンズ、アメリカホドイモ）；ウリ科植物（カボチャ、キュウリ、メロン）；繊維植物（綿、アマ、大麻、ジュート）；柑橘類果実（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜（ほうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ、人参、タマネギ、トマト、ポテト、パプリカ）；クスノキ科（アボガド、シナモン、ショウノウ）またはタバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、茶、トウガラシ、つる植物、ホップ、バナナおよび天然ゴム植物などの植物ならびに観賞植物。
【００６４】
式（Ｉ）の化合物は、通常組成物の形態で使用され、他の有効成分と同時にまたは引き続いて、処理すべき部分または植物に塗布できる。これらの他の有効成分は、例えば、植物の生長に影響する肥料または微量栄養供与体または他の配合物である。望まれる場合、配合物の業界で通常使用されるさらなるキャリアー、界面活性剤または塗布促進補助剤とともに、選択的除草剤あるいは殺虫剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤またはこれらの配合物のいくつかの混合物を使用することができる。
【００６５】
式（Ｉ）の化合物は他の抗真菌剤と混合され、予想外の相乗的活性を示すことができる。
【００６６】
特に好ましい混合成分は、アザコナゾール、ビテルタノール、プロピコナゾール、ディフェノコナゾール、ディニコナゾール、キプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、フェンブコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パーフラゾエート、ペンコナゾール、ブロムコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリフルミゾールまたはトリチコナゾールなどのアゾール；アンシミドル、フェナリモルまたはヌアリモルなどのピリミジニルカルビノール；ブピリメート、ジメチリモールまたはエチリモールなどの２−アミノ−ピリミジン；ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミンまたはトリデモルフなどのモルホリン；シプロジニル、ピリメタニルまたはメパニピリンなどのアニリノピリミジン；フェンピクロニルまたはフルジオキソニルなどのピロール；ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ−メタラキシル、オフレースまたはオキサジキシルなどのフェニルアミド；ベノミル、カルベンダジム、デバカーブ、フベリダゾールまたはチアベンダゾールなどのベンズイミダゾール；クロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジン、ミクロゾリン、プロシミドンまたはビンクロゾリンなどのジカルボキシミド；カルボキシン、フェンフラン、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシンまたはチフルザミドなどのカルボキサミド；グアザチン、ドジンまたはイミノクタジンなどのグアニジン；アゾキシストラビン、クレゾキシム−メチル、メトミノストロビン、ＳＳＦ−１２９、メチル２−〔（２−トリフルオロメチル）−ピリド−６−イロキシメチル〕−３−メトキシ−アクリレートまたは２−〔α｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメチル−ベンジル）イミノ〕−オキシ｝−ｏ−トリル〕−グリオキシル酸メチルエステル−Ｏ−メチルオキシム（トリフルキシストロビン）などのストロビルリン；フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブまたはジラムなどのジチオカルバメート；カプタフォル、カプタン、ジクロロフルアニド、フルオロミド、ホルペトまたはトリフルアニドなどのＮ−ハロメチルチオ−ジカルボキシミド；ボルドー液、水酸化銅、酸塩化銅、硫酸銅、酸化第一銅、マンコッパーまたはオキシン−コッパーなどの銅化合物；ディノカップまたはニトロタール−イソプロピルなどのニトロフェノール誘導体；エジフェンホス、イプロベンフォス、イソプロチオラン、フォスジフェン、ピラゾフォスまたはトクロフォス−メチルなどの有機リン誘導体；アシベンゾラー−Ｓ−メチル、アニラジン、ブラスチシジン−Ｓ、キノメチオナット、クロロネブ、クロロタロニル、キモクサニル、ジクロン、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカーブ、ジメトモルフ、ジチアノン、エトリジアゾール、ファモクサドン、フェナミドン、フェントン、フェルムゾン、フルアジナム、フルスルファミド、フェンヘキサミド、フォセチル−アルミニウム、ヒメキサゾール、カスガマイシン、メタスルホカーブ、ペンシキュロン、フタリド、ポリオキシン、プロベナゾール、プロパモカーブ、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、イオウ、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリフォリンまたはバリダマイシン、（Ｓ）−５−メチル−２−メチルチオ−５−フェニル−３−フェニル−アミノ−３，５−ジヒドロイミダゾール−４−オン（ＲＰＡ ４０７２１３）、３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンゼンアミド（ＲＨ−７２８１）、Ｎ−アリル−４，５−ジメチル−２−トリエチルシリルチオフェン−３−カルボキシアミド（ＭＯＮ ６５５００）、４−クロロ−４−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリールイミダゾール−１−スルホン−アミド（ＩＫＦ−９１６）、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチル−プロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−プロピオンアミド（ＡＣ ３８２０４２）、又はイプロバリカーブ（ＳＺＸ ７２２）などのさまざまな構造をもつ他の化合物である。
【００６７】
好適な担体及び界面活性剤は固体又は液体であり、配合技術において通常使用される物質に対応し、例えば、天然または再生鉱物質物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、バインダーまたは肥料である。このような担体及び添加剤は、例えばＷＯ９５／３０６５１に記載されている。
【００６８】
式（Ｉ）の化合物またはこれらの化合物を少なくとも１種含んでなる農薬組成物を塗布する好ましい方法は、葉面への塗布（葉面塗布）である。塗布の頻度および施用量は問題とする病原体による侵襲（はびこりｉｎｆｅｓｔａｔｉｏｎ）の危険度による。式（Ｉ）の化合物は、穀粒を有効成分の液体配合物に含浸するかまたは固体配合物でそれらをコーティングすることにより、種子穀粒にも塗布できる（コーティング）。
【００６９】
式（Ｉ）の化合物は、そのままの形態で、または好ましくは配合物技術において従来使用されている補助剤とともに使用され、この目的のため、前記化合物は、例えば乳剤、コーティング可能なペースト、直接スプレー可能なまたは希釈可能な溶液、希薄エマルション、水和剤、可溶性パウダー、ダスト、顆粒に公知の方法で処方され、また例えばポリマー性物質中のカプセル化により処方されるのが好都合である。組成物の性質と同様に、スプレー、噴霧、ダスティング、散乱、コーティングまたはそそぎ込みなどの散布の方法も、意図する目的および一般状況に応じて選択される。
【００７０】
有利な施用量は、通常ヘクタール（ha）あたり有効成分（a.i.）１ｇから２kgであり、好ましくは１０ｇから１kg a.i.／ha、特には２５ｇから７５０ｇ a.i.／haである。種子の仕上げ剤として使用される場合、種子１kgあたり有効成分０．００１ｇから１．０ｇの量が好都合に使用される。
【００７１】
配合物、すなわち式（Ｉ）の化合物（有効成分）を含んでなる組成物、調合物または混合物および該当する場合固体または液体の補助剤は、有効成分を増量剤、例えば溶媒、固体担体及び該当する場合界面活性剤とともに均一に混合および／または粉砕することにより公知の方法で調製される。
【００７２】
配合物の分野で通例使用されているさらなる界面活性剤は当業者に公知であり、関連文献に見出すことができる。
【００７３】
農薬組成物は、通常、０．０１から９９重量％の、好ましくは０．１から９５重量％の式（Ｉ）の化合物を、９９．９９から１重量％、好ましくは９９．９から５重量％の固体または液体補助剤を、０から２５重量％、好ましくは０．１から２５重量％の界面活性剤を含んでなる。
【００７４】
市販の製品は、好ましくは濃縮物として処方されるだろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を使用する。
【００７５】
前記組成物は、特殊な効果を得るために、安定剤、消泡剤、粘度調整剤、バインダーまたは粘着付与剤などのさらなる成分ならびに肥料または他の有効成分を含んでもよい。
【００７６】
以下の実施例は上述の本発明を説明するが、本発明の範囲を限定するものではない。温度は摂氏温度である。
式Ｉの化合物の調製例：
実施例１：２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−メチルチオイミノ−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−−アセトアミド
【００７７】
【化１１】
【００７８】
ａ）Ｎ−〔２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−エチル〕−ホルムアミド
【００７９】
【化１２】
【００８０】
５０ｇ（２５６mmol）のトランス−２−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）フェノールを、１．５ｌ ＥｔｏＨ及び６３．１ｇ ＨＣｌ ３７％中、３０ｇ Ｐｄ／Ｃ（１０％）を用いて、常圧下及び−１８℃〜＋３５℃で、水添する。この溶液をＣｅｌｌｉｔｅ上で濾過し、そしてＥｔｏＨ／エーテルから再結晶させる。４１．６ｇ（８０％）の生成物を単離する。
【００８１】
６５．６ｇ（３２３mmol）の上記生成物を１０５０mlのＭｅＯＨ中に溶解し、そして４８ml（３４７mmol）トリエチルアミン及び１６５０mlギ酸エチルにより処理する。透明溶液を２２時間還流する。蒸発、残渣のフラッシュ−クロマトグラフィー、及びエーテル中での結晶化の後、４２．６ｇ（６８％）のＮ−〔２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−エチル〕−ホルムアミドを単離する。
【００８２】
【化１３】
【００８３】
ｂ）Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−ホルムアミド
【００８４】
【化１４】
【００８５】
メタノール中４１ml ＮａＯＭｅ ３０％を、８８０mlメタノール中３１．５ｇ（１８０mmol）Ｎ−〔２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−エチル〕−ホルムアミドの溶液に添加する。４８．１ｇ（１８４mmol）トルエン−４−スルホン酸ペンチ−２−ニル・エステルを添加し、そして混合物を４時間還流する。蒸発後、残渣を酢酸エチル中に取り出し、そして水で洗浄する。蒸発後、残渣をフラッシュ−クロマトグラフィーとエーテル中での結晶化に供して、２７．８ｇ（６１％）のＮ−〔２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−ホルムアミドを得る。
【００８６】
【化１５】
【００８７】
ｃ）２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−アセトアミド
【００８８】
【化１６】
【００８９】
３．４ｇ（１３．０mmol）のＮ−〔２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−ホルムアミドと４．３ml（３２mmol）のトリエチルアミンを、１３mlのＣＨ2 Ｃｌ2 中に溶解させる。９mlのＣＨ2 Ｃｌ2 中１．４ｇ（４．７mmol）のビス（トリクロロメチル）カーボネート（トリホスゲン）を＋５℃で添加する。この混合物を＋５０℃で４時間撹拌し、そしてその後−７８℃に冷却する。２０mlのＣＨ2 Ｃｌ2 中１．４３ml（１３．０mmol）の溶液を添加し、そして混合物を−４０℃で２時間撹拌する。７mlのＣＨ2 Ｃｌ2 中２．５ｇ（１２．９mmol）の３，４−ジクロロ−ベンズアルデヒドを滴下し、そして混合物を＋２０℃で１７時間撹拌する。この混合物を、７ml ＨＣｌ ５Ｎで加水分解し、＋２０℃で３０分間撹拌し、そして水で洗浄する。蒸発後、残渣をフラッシュ−クロマトグラフィー（酢酸エチル６、ヘキサン４）にかけて、２．７ｇ（４８％）の２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−アセトアミドを得る。
【００９０】
【化１７】
【００９１】
ｄ）２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−２−オキソ−アセトアミド
【００９２】
【化１８】
【００９３】
−６３℃における８mlの塩化メチレン中０．８mlの塩化オギザリル（９．０mmol）の溶液に、１５分間で、４ml ＣＨ2 Ｃｌ2 中０．８４ml ＤＭＳＯ（１２．０mmol）の溶液を添加する。３０mlのＣＨ2 Ｃｌ2 中２．６ｇ（６．０mmol）の２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−アセトアミドの溶液を１０分間で添加する。−６５℃で１０分間放置した後、８mlのＣＨ2 Ｃｌ2 中３．２ml（２４．０mmol）のトリエチルアミンの溶液を１５分間で添加する。上記温度で１５分間以上放置した後、混合物を６．０mlの水で加水分解し、そして＋２０°まで温める。溶液をＫＨＳＯ4 （２０％）、飽和ＮａＨＣＯ3 、及び飽和ＮａＣｌの溶液で洗浄する。蒸発後、残渣をフラッシュ−クロマトグラフィー（酢酸エチル２５、ヘキサン７５）にかけて、２．０ｇ（７７％）の２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−２−オキソ−アセトアミドを得る。
【００９４】
【化１９】
【００９５】
ｅ）３２mlのＴＨＦ中の１．７ｇ（３．９mmol）の２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−２−オキソ−アセトアミドの溶液に、３．０ｇ（１４．０mmol）のＮ，Ｎ−ビス（トリメチル−シリル）メタンスルホンアミドと０．１ｇ（０．３２mmol）の臭化テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡＦ）を添加する。混合物を＋７０℃で７時間加熱する。冷却後、混合物を酢酸エチルで希釈し、そして水で２回洗浄する。有機相の蒸発後、残渣をフラッシュ−クロマトグラフィー（酢酸エチル２５、ヘキサン７５）により精製して、１．３１ｇ（７０％）の２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−メチルチオイミノ−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−アセトアミドを得る。
【００９６】
【化２０】
【００９７】
実施例２：２−｛２−〔１−（４−クロロ−フェニル）−エチリデンアミノオキシメチル〕−フェニル｝−メチルチオイミノ−酢酸メチル・エステル
【００９８】
【化２１】
【００９９】
ａ）２−｛２−〔１−（４−クロロ−フェニル）−エチリデンアミノオキシメチル〕−フェニル｝−トシルオキシイミノ−酢酸メチル・エステル
【０１００】
【化２２】
【０１０１】
２５mlのジメチルホルムアミド中の（鉱油中６０％分散体として）０．９６ｇの水素化ナトリウムの溶液に、５．７８ｇ（１６mmol）の２−｛２−〔１−（４−クロロ−フェニル）−エチリデンアミノオキシメチル〕−フェニル｝−ヒドロキシイミノ−酢酸メチル・エステル、その後３．６ｇ（１９mmol）の塩化ｐ−トルエンスルホニルを添加する。この混合物を室温で３時間撹拌し、そしてその後、氷水を用いて加水分解する。酢酸エチルで抽出した後、有機相を水で洗浄し、そして蒸発させる。残渣をシリカゲル・クロマトグラフィー（酢酸エチル１、ヘキサン４）により精製して、６．２ｇ（７２％）の２−｛２−〔１−（４−クロロ−フェニル）−エチリデンアミノオキシメチル〕−フェニル｝−トシルオキシイミノ−酢酸メチル・エステルを得る。融点１２４〜１２６℃。
【０１０２】
ｂ）メタンチオールで飽和させた１５mlのクロロホルム中２mlトリエチルアミンの溶液に、５．１５ｇ（１０mmol）の２−｛２−〔１−（４−クロロ−フェニル）−エチリデンアミノオキシメチル〕−フェニル｝−トシルオキシイミノ−酢酸メチル・エステルを添加する。混合物を室温で４８時間撹拌する。蒸発後、残渣をシリカゲル・クロマトグラフィー（酢酸エチル１、ヘキサン５）により精製して、副生成物として２−〔１−（４−クロロ−フェニル）−エチリデンアミノオキシメチル〕−ベンゾニトリルを溶離させた後、１．０ｇ（２８％）の２−｛２−〔１−（４−クロロ−フェニル）−エチリデンアミノ−オキシメチル〕−フェニル｝−メチルチオイミノ−酢酸メチル・エステルを得る。融点１１２〜１１３℃。
実施例３：２−｛２−〔１−（４−クロロ−フェニル）−エチリデンアミノオキシメチル〕−フェニル｝−２−メチルチオイミノ−Ｎ−メチル−アセトアミド
【０１０３】
【化２３】
【０１０４】
３３％のメチルアミンを含有する５mlエタノール中の０．５ｇ（１．２８mmol）の２−｛２−〔１−（４−クロロ−フェニル）−エチリデンアミノオキシメチル〕−フェニル｝−メチルチオイミノ−酢酸メチル・エステルを、室温で２時間撹拌する。蒸発後、残渣を、ジエチルエーテルから結晶化させて、４３５mg（８７％）の２−｛２−〔１−（４−クロロ−フェニル）−エチリデンアミノ−オキシメチル〕−フェニル｝−２−メチルチオイミノ−Ｎ−メチル−アセトアミドを得る。融点１１８〜１１９℃。
【０１０５】
上記の実施例と同様にして、以下の表１〜４１の化合物を製造することができる。表中、Ｐｈはフェニルを意味する。
【０１０６】
上記化合物のスルフェンイミン基の幾何は、Ｅ、Ｚ、又は両者の混合物であることができる。
表０１：以下の式（Ｉａ）：
【０１０７】
【化２４】
【０１０８】
｛式中、Ｒはメチルであり、そしてＡ、Ｂ、及びＥの組合せは、表Ａ中の１行に対応する。｝
表０２：
式（Ｉａ）｛式中、Ｒがエチルであり、そしてＡ、Ｂ、及びＥの組合せは、表Ａ中の１行に対応する。｝の化合物。
表０３：
式（Ｉａ）｛式中、Ｒがプロピルであり、そしてＡ、Ｂ、及びＥの組合せは、表Ａ中の１行に対応する。｝の化合物。
表０４：
式（Ｉａ）｛式中、Ｒがイソプロピルであり、そしてＡ、Ｂ、及びＥの組合せは、表Ａ中の１行に対応する。｝の化合物。
表０５：
式（Ｉａ）｛式中、Ｒがｎ−ブチルであり、そしてＡ、Ｂ、及びＥの組合せは、表Ａ中の１行に対応する。｝の化合物。
表０６：
式（Ｉａ）｛式中、Ｒがｔｅｒｔ−ブチルであり、そしてＡ、Ｂ、及びＥの組合せは、表Ａ中の１行に対応する。｝の化合物。
表０７：
式（Ｉａ）｛式中、Ｒが３−シクロプロピルであり、そしてＡ、Ｂ、及びＥの組合せは、表Ａ中の１行に対応する。｝の化合物。
表０８：
式（Ｉａ）｛式中、Ｒが２−メチル−２−プロピルであり、そしてＡ、Ｂ、及びＥの組合せは、表Ａ中の１行に対応する。｝の化合物。
表０９：
式（Ｉａ）｛式中、Ｒがアリルであり、そしてＡ、Ｂ、及びＥの組合せは、表Ａ中の１行に対応する。｝の化合物。
表１０：
式（Ｉａ）｛式中、ＲがＣＦ3 であり、そしてＡ、Ｂ、及びＥの組合せは、表Ａ中の１行に対応する。｝の化合物。
表１１
以下の式（Ｉｂ）：
【０１０９】
【化２５】
【０１１０】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表１２
以下の式（Ｉｃ）：
【０１１１】
【化２６】
【０１１２】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表１３
以下の式（Ｉｄ）：
【０１１３】
【化２７】
【０１１４】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表１４
以下の式（Ｉｅ）：
【０１１５】
【化２８】
【０１１６】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表１５
以下の式（Ｉｆ）：
【０１１７】
【化２９】
【０１１８】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表１６
以下の式（Ｉｇ）：
【０１１９】
【化３０】
【０１２０】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表１７
以下の式（Ｉｈ）：
【０１２１】
【化３１】
【０１２２】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表１８
以下の式（Ｉｉ）：
【０１２３】
【化３２】
【０１２４】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表１９
以下の式（Ｉｊ）：
【０１２５】
【化３３】
【０１２６】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表２０
以下の式（Ｉｋ）：
【０１２７】
【化３４】
【０１２８】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表２１
以下の式（Ｉｌ）：
【０１２９】
【化３５】
【０１３０】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表２２
以下の式（Ｉｍ）：
【０１３１】
【化３６】
【０１３２】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表２３
以下の式（Ｉｎ）：
【０１３３】
【化３７】
【０１３４】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表２４
以下の式（Ｉｏ）：
【０１３５】
【化３８】
【０１３６】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表２５
以下の式（Ｉｐ）：
【０１３７】
【化３９】
【０１３８】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表２６
以下の式（Ｉｑ）：
【０１３９】
【化４０】
【０１４０】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表２７
以下の式（Ｉｒ）：
【０１４１】
【化４１】
【０１４２】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表２８
以下の式（Ｉｓ）：
【０１４３】
【化４２】
【０１４４】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表２９
以下の式（Ｉｔ）：
【０１４５】
【化４３】
【０１４６】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表３０
以下の式（Ｉｕ）：
【０１４７】
【化４４】
【０１４８】
｛式中、Ｗ、及びＺの組合せは、表Ｃ中の１行に対応する。｝の化合物。
表３１
以下の式（Ｉｖ）：
【０１４９】
【化４５】
【０１５０】
｛式中、Ｗ、及びＺの組合せは、表Ｃ中の１行に対応する。｝の化合物。
表３２
以下の式（XIａ）：
【０１５１】
【化４６】
【０１５２】
｛式中、−Ｂ−ＥはＯ−メチルであり、そして、Ａ、及びＲの組合せは、表Ｄ中の１行に対応する。｝の化合物。
表３３：
式中、−Ｂ−Ｅは、Ｏ−エチルであり、そしてＡ、及びＲの組合せは、表Ｄ中の１行に対応する式（XIａ）の化合物。
表３４：
式中、Ｙは、Ｏ−ｎ−プロピルであり、そしてＡ、及びＲの組合せは、表Ｄ中の１行に対応する式（XIａ）の化合物。
表３５：
式中、−Ｂ−Ｅは、Ｏ−イソ−プロピルであり、そしてＡ、及びＲの組合せは、表Ｄ中の１行に対応する式（XIａ）の化合物。
表３６：
式中、−Ｂ−Ｅは、Ｏ−ｎ−ブチルであり、そしてＡ、及びＲの組合せは、表Ｄ中の１行に対応する式（XIａ）の化合物。
表３７：
式中、−Ｂ−Ｅは、Ｏ−ｓｅｃ−ブチルであり、そしてＡ、及びＲの組合せは、表Ｄ中の１行に対応する式（XIａ）の化合物。
表３８：
式中、−Ｂ−Ｅは、Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルであり、そしてＡ、及びＲの組合せは、表Ｄ中の１行に対応する式（XIａ）の化合物。
表３９：
式中、−Ｂ−Ｅは、Ｏ−フェニルであり、そしてＡ、及びＲの組合せは、表Ｄ中の１行に対応する式（XIａ）の化合物。
表４０：
式中、−Ｂ−Ｅは、Ｏ−ベンジルであり、そしてＡ、及びＲの組合せは、表Ｄ中の１行に対応する式（XIａ）の化合物。
【０１５３】
【表１】
【０１５４】
【表２】
【０１５５】
【表３】
【０１５６】
【表４】
【０１５７】
【表５】
【０１５８】
【表６】
【０１５９】
【表７】
【０１６０】
【表８】
【０１６１】
【表９】
【０１６２】
【表１０】
【０１６３】
【表１１】
【０１６４】
【表１２】
【０１６５】
【表１３】
【０１６６】
【表１４】
【０１６７】
【表１５】
【０１６８】
【表１６】
【０１６９】
【表１７】
【０１７０】
【表１８】
【０１７１】
【表１９】
【０１７２】
【表２０】
【０１７３】
【表２１】
【０１７４】
【表２２】
【０１７５】
【表２３】
【０１７６】
【表２４】
【０１７７】
【表２５】
【０１７８】
【表２６】
【０１７９】
【表２７】
【０１８０】
【表２８】
【０１８１】
【表２９】
【０１８２】
【表３０】
【０１８３】
【表３１】
【０１８４】
【表３２】
【０１８５】
【表３３】
【０１８６】
【表３４】
【０１８７】
選択された物理化学データ
【０１８８】
【表３５】
【０１８９】
【表３６】
【０１９０】
配合品を、例えばＷＯ９５／３０６５１中に記載されたものと同様にして製造することができる。
【０１９１】
生物学的実施例
Ｄ−１：ブドウのつる木上のプラスモパラ・ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に対する作用
ａ）残存保護作用
ブドウのつる木の苗木に、４−〜５−葉段階において、上記テスト化合物の水和性粉末配合品から調製したスプレー混合物（０．０２％活性成分）をスプレーする。２４時間後、処理された植物を、上記真菌の胞子嚢懸濁液で、感染させる。真菌のはびこりを、９５〜１００％相対湿度及び２０℃で６日間インキュベートした後に評価する。
【０１９２】
ｂ）残存治癒作用
ブドウのつる木の苗木を、４−〜５−葉段階において、上記真菌の胞子嚢懸濁液を用いて感染させる。９５〜１００％の相対湿度及び２０℃で加湿チャンバー内で２４時間インキュベートした後、感染した植物を乾燥させ、そして、上記テスト化合物の水和性粉末配合品から調製したスプレー混合物（０．０２％活性成分）でスプレーする。このスプレー・コーティングが乾燥した後、処理された植物を再び上記加湿チャンバー内に入れる。真菌のはびこりを感染から６日後に評価する。
【０１９３】
表１〜４０の化合物は、ブドウのつる木上のプラスモパラ・ビチコーラに対して良い殺菌作用を示す。化合物１１．１７１、１１．３５１、１２．００１、１３．０１１、１４．００１、１４．０１１、１４．０３１、１４．０４１、１４．０４２、１４．０５１、１４．０７１、１４．１２１、１７．０１１、３０．００８、及び３０．０１０は、本テストにおいて真菌のはびこりを完全に阻害する。
【０１９４】
Ｄ−２：トマト植物上のフィトフィトーラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）に対する作用
ａ）残存保護作用
３週間の栽培期間の後、トマト植物に、上記テスト化合物の水和性粉末配合品から調製したスプレー混合物（０．０２％活性成分）をスプレーする。４８時間後、処理された植物を、上記真菌の胞子嚢懸濁液を用いて感染させる。真菌のはびこりを、９０〜１００％相対湿度及び２０℃で５日間上記感染された植物をインキュベートした後に評価する。
【０１９５】
ｂ）全身（浸透）作用
３週間の栽培期間の後、トマト植物に、上記テスト化合物の水和性粉末配合品から調製したスプレー混合物（土壌の容量に基づく０．０２％活性成分）を用いて施水する。上記スプレー混合物が植物の地上の部分に接触しないように注意する。９６時間後、処理された植物を、上記植物の胞子嚢懸濁液で感染させる。真菌のはびこりを、９０〜１００％の相対湿度及び２０℃で４日間、上記感染植物をインキュベートした後に評価する。
【０１９６】
表１〜４０の化合物は、真菌のはびこりに対して長く持続する効果を示す。化合物１３．０１１、１４．００１、１４．０１１、１４．０３１、１４．０４１、１４．０４２、１７．０１１、及び３０．００８は、本テストにおいて真菌のはびこりを完全に阻害する。
【０１９７】
Ｄ−３：ポテト植物上のフィトフトーラに対する作用
ａ）残存保護作用
２〜３週齢のトマト植物（Ｂｉｎｔｊｅ変種）に、上記テスト化合物の水和性粉末配合品から調製したスプレー混合物（０．０２％活性成分）をスプレーする。４８時間後、処理された植物を、上記真菌の胞子嚢懸濁液を用いて感染させる。真菌のはびこりを、９０〜１００％の相対湿度及び２０℃で４日間、上記感染した植物をインキュベートした後に評価する。
【０１９８】
ｂ）全身（浸透）作用
２〜３週齢のポテト植物（Ｂｉｎｔｊｅ変種）を、上記テスト化合物の水和性粉末配合品から調製したスプレー混合物（土壌の容量に基づく０．０２％活性成分）を用いて施水する。上記スプレー混合物が、上記植物の地上部分に接触しないように注意する。４８時間後、処理された植物を、上記真菌の胞子嚢懸濁液で感染させる。真菌のはびこりを、９０〜１００％の相対湿度及び２０℃で４日間上記感染植物をインキュベートした後に評価する。
【０１９９】
表１〜４０の化合物は、ポテト上のフィトフィトーラに対して良い殺菌作用を示す。化合物１４．００１、１４．０１１、１４．０４１、及び３０．００８は、本テストにおいて真菌のはびこりを完全に阻害する。
本発明は、新規の、以下の式（Ｉ）のα−スルフェンイミノ酸誘導体に関する。本発明は、上記物質の製造及び活性成分として上記化合物の中の少なくとも１を含む農薬組成物に関する。本発明は、植物病原性微生物、特に真菌による植物へのはびこりの防除又は防止における上記化合物又は組成物の使用、並びに上記組成物の製造にも関する。
【０００２】
本発明は、その光学異性体及び当該異性体の混合物を含む、以下の式（Ｉ）：
【０００３】
【化３】
｛式中、
Ａが、各々場合により置換された、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール又は複素アリールであり、
Ｂが、直接結合又は場合により置換されたアルキレンであり、
Ｅが、水素又は場合により置換されたアリールであり、
Ｒが、水素、各々場合により置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキルであり、そして
Ｔが、ＮＨ又は酸素である。｝により表されるα−スルフェンイミノ酸誘導体に関する。
【０００５】
上記の定義において、アリールとはフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニルなどの芳香族炭化水素環であり、フェニルが好ましい。
【０００６】
ヘテロアリールは、少なくとも１つの酸素、窒素または硫黄原子が環のメンバーとして存在する単環、二環または三環式系を含んでなる芳香環系を表す。例としては、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、インドリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニルおよびナフチリジニルがある。
【０００７】
上記のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、およびヘテロアリール基は、１つまたは複数の同一または異なる置換基を有していてもよい。通常、４以上の置換基が同時に存在することはない。
【０００８】
式（２）の化合物の好ましいサブグループは、式中、
Ａが、フェニル、ナフチル、シクロアルキル、シクロアルケニル又は単一若しくは二環複素アリールであって、酸素、窒素又は硫黄から選ばれる１〜４の同一又は異る複素原子を含む５−又は６−員環を含むものであり、ここで上記環の各々が、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ2-8 −アルケニル、Ｃ2-8 −アルキニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ3-8 −アルケニルオキシ、Ｃ3-8 −アルキニルオキシ、Ｃ3-8 −シクロアルキルオキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルキルスルホニル、Ｃ1-8 −アルカノイル、Ｃ1-8 −アルカノイルオキシ、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ3-8 −アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-8 −アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1-8 −ジアルキルアミノ、Ｃ1-8 −アルキルアミノ、Ｃ1-8 −ヒドロキシイミノアルキル、及びＣ1-8 −アルコキシイミノアルキル（ここで、上記アルキル、アルケニル、アルキニル成分の各々が、直鎖又は分枝であり、そして再び場合によりハロゲン化されることができる。）；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；アミノ；ホルミル；カルボキシル；カルバモイル、及びチオカルバモイルから成る群；又はアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ1-4 −アルキル、アリール−Ｃ1-4 −アルキルオキシ、アリール−Ｃ1-4 −アルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリル−Ｃ1-4 −アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ1-4 −アルコキシ、及びヘテロシクリル−Ｃ1-4 −アルキルチオから成る群（ここで上記基の各々が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができ、ここで、ヘテロシクリルは、酸素、窒素又は硫黄から選ばれる１〜４の同一又は異なる複素原子を含有する単一若しくは二環式の５−又は６−員の非芳香族及び芳香族環を含む。）；又はアリールオキシアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールオキシアルキル、アリールアルキルイミノオキシアルキル、アリールオキシイミノアルキル、アリールアルキルオキシイミノアルキル、アリールオキシイミノアルキレンイミノオキシアルキル、及びアリール−アルキルオキシ−イミノアルキレンイミノオキシアルキルから成る群（ここで各アルキル又はアルキレンは直鎖又は分枝であり、そして各アリール又はヘテロアリールは再びハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオより置換されることができる。）から選ばれる置換基基によりモノ−又はポリ−置換され；又は
Ａが、フェニル、ナフチル、フリール、チエニル、イミダゾールイル、チアゾールイル、オキサゾールイル、ピリジル、ピリミジニル、ベンゾチオフェニル、ベンズチアゾールイル、チノリニル、ピラゾールイル、インドールイル、ベンズイミダゾールイル又はピロールイルであって、各々場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ2-8 −アルケニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-8 −ハロアルキル、Ｃ1-8 −ハロアルコキシ、Ｃ1-8 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、及びシアノから成る群；又はアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ1-4 −アルキル、アリール−Ｃ1-4 −アルキルオキシ、アリール−Ｃ1-4 −アルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ；ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリル−Ｃ1-4 −アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ1-4 −アルコキシ、及びヘテロシクリル−Ｃ1-4 −アルキルチオ（ここで、上記基の各々が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができ、ここで、ヘテロシクリルは、フリール、チエニル、イミダゾールイル、チアゾールイル、オキサゾールイル、ピリジル、ピリミジニル、ベンゾチオフェニル、ベンズチアゾールイル、チノリニル、ピラゾールイル、インドールイル、ベンズイミダゾールイル又はピロールイルである。）から成る群；又はフェノキシ−Ｃ1-4 −アルキル、フェニル−Ｃ1-4 −アルキルイミノオキシ−Ｃ1-4 −アルキル、及びフェニル−アルコキシイミノ−Ｃ2-4 −アルキレンイミノオキシ−Ｃ1-4 −アルキル（ここで、各アルキル又はアルキレンは直鎖又は分枝であることができ、そして各フェニル又はフェノキシは再びハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができる。）から成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換されることができるものであり；又は
Ａが、フェニル、ナフチル、フリール、チエニル、イミダゾールイル、チアゾールイル、オキサゾールイル、ピリジル、ピリミジニル、ピラゾールイル、インドールイル、ベンズイミダゾールイル又はピロールイルであって、各々が場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ2-8 −アルケニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-8 −ハロアルキル、Ｃ1-8 −ハロアルコキシ、Ｃ1-8 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、及びシアノから成る群；又はアリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、及びヘテロシクリルチオ（ここで、上記基の各々が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができ、そしてここで、ヘテロシクリルが、フリール、チエニル、イミダゾールイル、チアゾールイル、オキサゾールイル、ピリジル、ピリミジニル、ピラゾールイル、インドールイル又はピロールイルである。）から成る群；又はフェノキシ−Ｃ1-4 −アルキル、フェニル−Ｃ1-4 −アルキルイミノオキシ−Ｃ1-4 −アルキル、及びフェニル−アルコキシイミノ−Ｃ2-4 −アルキレンイミノオキシ−Ｃ1-4 −アルキル（ここで、各アルキル又はアルキレンは、直鎖又は分枝であることができ、そして各フェニル又はフェノキシは、再びハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができる。）から成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換されるものであり；又は
Ａは、フェニル、ナフチル、フリール、チエニル、イミダゾールイル、チアゾールイル、オキサゾールイル、ピリジル、ピリミジニル、ピラゾールイル又はピロールイルであって、各々が場合により、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ、Ｃ1-4 −アルキルチオ、Ｃ1-4 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 −ハロアルキル、Ｃ1-4 −ハロアルコキシ、Ｃ1-4 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、及びシアノから成る群；又はアリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、及びヘテロシクリルチオ（ここで上記基の各々が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができ、ここで、ヘテロシクリルは、フリール、チエニル、イミダゾールイル、チアゾールイル、オキサゾールイル、ピリジル、ピリミジニル、ピラゾールイル、インドールイル又はピロールイルである。）から成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換されるものであり；又は
Ｂは、直接結合又はＣ1-4 −アルキレンであって、場合により、ハロゲン、直鎖又は分枝Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル又はＣ2-6 −アルキニル、及びＣ5-7 −シクロアルキルから成る群から選ばれる置換基により置換されるものであり、上記置換基の各々が場合により再び１〜４のハロゲン原子により置換され；又は
Ｂは、直接結合又はＣ1-4 −アルキレンであって、場合により、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、直鎖又は分枝Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ2-4 −アルケニル、Ｃ2-4 −アルキニル、及びＣ5-7 −シクロアルキルであって各々が再び場合により１〜４のハロゲン原子により置換されることができるものから成る群から選ばれる置換基により置換されたものであり；又は
Ｂは、直接結合又はＣ1-4 −アルキレンであって、場合により、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、直鎖又は分枝Ｃ1-2 −アルキル、Ｃ2-3 −アルケニル、Ｃ2-3 −アルキニル、及びＣ5-7 −シクロアルキルであって各々再び場合により１〜４のハロゲン原子により置換されるものから成る群から選ばれる置換基により置換されるものであり；又は
Ｂは、直接結合、メチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，１−プロピレン、１，２−プロピレン、１，３−プロピレン又は２，２−プロピレンであり；又は
Ｅは、水素、又はフェニルであって、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ2-8 −アルケニル、Ｃ2-8 −アルキニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ3-8 −アルケニルオキシ、Ｃ3-8 −アルキニルオキシ、Ｃ3-8 −シクロアルキルオキシ、Ｃ6-10−アリールオキシ、Ｃ6-10−アリール−Ｃ1-6 −アルキルオキシ、Ｃ6-10−アリール−Ｃ3-6 −アルケニルオキシ、Ｃ6-10−アリール−Ｃ3-6 −アルキニルオキシ、Ｃ1-8 −アルカノイルオキシ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル−Ｃ3-6 −アルキニルオキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルキルスルホニル、Ｃ1-8 −アルカノイル、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ3-8 −アルキニルオキシカルボニル、及びＣ3-8 −アルキニルオキシカルボニル（ここで、上記基の各々内で、アルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル部分は、部分的又は全体的にハロゲン化されることができ、そして上記アリール基は、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ2-8 −アルケニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-8 −ハロアルキル、Ｃ1-8 −ハロアルコキシ、Ｃ1-8 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、及びシアノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−又はポリ置換されることができる。）；ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ジＣ1-8 −アルキルアミノ、及びＣ1-8 −アルキルアミノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−又はポリ−置換されたものであり；又は
Ｅは、水素又はフェニルであって、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ3-8 −アルケニルオキシ、Ｃ3-8 −アルキニルオキシ、フェニル−Ｃ1-6 −アルキルオキシ、フェニル−Ｃ3-6 −アルケニルオキシ、フェニル−Ｃ3-6 −アルキニルオキシ、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ3-6 −アルキニルオキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-8 −ハロアルコキシ、Ｃ3-8 −ハロ−アルケニルオキシ、ハロゲン、及びシアノ（ここで、上記フェニル基は場合によりＣ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ、Ｃ1-4 −アルキルチオ、Ｃ1-4 −ハロアルキル、Ｃ1-4 −ハロアルコキシ、Ｃ1-4 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、及びシアノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−〜トリ−置換されることができる。）から成る群から選ばれる置換基によりモノ−〜トリ−置換されたものであり；又は
Ｅは、水素又はフェニルであって、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ3-8 −アルケニルオキシ、Ｃ3-8 −アルキニルオキシ、フェニル−Ｃ1-6 −アルキルオキシ、フェニル−Ｃ3-6 −アルケニルオキシ、フェニル−Ｃ3-6 −アルキニルオキシ、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ3-6 −アルキニルオキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-8 −ハロアルコキシ、Ｃ3-8 −ハロアルケニルオキシ、ハロゲン、及びシアノ（ここで、上記フェニル基は、場合により、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ、Ｃ1-4 −アルキルチオ、Ｃ1-4 −ハロアルキル、Ｃ1-4 −ハロアルコキシ、Ｃ1-4 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、及びシアノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−〜トリ−置換されることができる。）から成る群から選ばれるジ−〜トリ−置換されるものであり；又は
Ｅは、水素又は以下の基：
【０００９】
【化４】
｛ここで、Ｒ2 はＣ1-4 −アルキルであり、そしてＲ3 はＣ1-8 −アルキル、Ｃ3-8 −アルケニル、Ｃ3-8 −アルキニル、フェニル−Ｃ1-6 −アルキル、フェニル−Ｃ3-6 −アルケニル、フェニル−Ｃ3-6 −アルキニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ3-6 −アルキニル、Ｃ1-8 −ハロゲンアルキル又はＣ3-8 −ハロゲンアルケニル（ここで、上記基の各々の内で、フェニル基は、場合により、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ、Ｃ1-4 −アルキルチオ、Ｃ1-4 −ハロアルキル、Ｃ1-4 −ハロアルコキシ、Ｃ1-4 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、及びシアノから成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換されることができる。）であり；又は
Ｒは、水素又はＣ1-10−アルキル、Ｃ2-10−アルケニル、Ｃ2-10−アルキニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ6-10−アリール又はＣ6-10−アリール−Ｃ1-6 −アルキルであり、ここで上記基の各々が、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ2-8 −アルケニル、Ｃ2-8 −アルキニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ3-8 −アルケニルオキシ、Ｃ3-8 −アルキニルオキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルキルスルホニル、Ｃ1-8 −アルカノイル、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ3-8 −アルケニルオキシカルボニル、及びＣ3-8 −アルキニルオキシカルボニル（ここで、上記置換基のアルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル部分の各々が部分的に又は全体的にハロゲン化されることができる。）；ハロゲン、ニトロ、及びシアノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−又はポリ−置換されることができ；又は
Ｒは、Ｃ1-10−アルキル、Ｃ2-10−アルケニル又はＣ3-8 −シクロアルキルであり、ここで上記基の各々は、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルカノイル、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-8 −ハロアルキル、Ｃ1-8 −ハロアルコキシ、Ｃ1-8 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、及びシアノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−又はポリ−置換されることができ；又は
Ｒは、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル又はＣ5-6 −シクロアルキルであり、ここで、上記基の各々が、場合により、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ、Ｃ1-4 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 −ハロアルキル、ハロゲン、及びシアノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−又はポリ−置換されることができ；又は
Ｒは、直鎖又は分枝Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル又はＣ5-6 −シクロアルキルであり、ここで上記基の各々が、場合により、Ｆ、Ｃｌ又はＢｒによりモノ−又はポリ−置換されることができる化合物である。
【００１１】
シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリール基の置換基の例としては、アルキル；アルケニル；アルキニル；シクロアルキル；シクロアルキル−アルキル；フェニルおよびフェニル−アルキルがあり、前記の置換基の全てが、１つまたは複数の同一または異なるハロゲン原子；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；アルコキシアルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシ；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；アルキニルオキシカルボニルを有することも可能である。
【００１２】
上記の定義において、「ハロゲン」にはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素がある。
【００１３】
アルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、直鎖でも分岐していてもよい。これは、他のアルキル−、アルケニル−又はアルキニル−含有基のアルキル、アルケニルおよびアルキニル部分にも当てはまる。
【００１４】
言及される炭素原子数に応じて、アルキルはそれ自体または他の置換基の一部分として、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルおよびこれらの異性体、例えばイソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはｓｅｃ−ブチル、イソペンチルまたはｔｅｒｔ−ペンチルであると理解される。
【００１５】
シクロアルキルは、言及される炭素原子数に応じて、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルである。
【００１６】
シクロアルケニルは、好ましくは、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、及びシクロペプテニルを含む；二重結合は、結合位置を含む環の可能性のあるいずれの位置において存在する。
【００１７】
Ｂの定義下のアルキレン橋は、直鎖又は分枝でありうる。好ましい態様は、１，２−エチレン及び１，２−プロピレンである。
【００１８】
アルキニルは、基としてまたは他の基の構成要素として、例えば、エチニル、プロピン−１−イル、プロピン−２−イル、ブチン−１−イル、ブチン−２−イル、１−メチル−２−ブチニル、ヘキシン−１−イル、１−エチル−２−ブチニルまたはオクチン−１−イルである。
【００１９】
ハロアルキル基は、１つまたは複数の（同一または異なる）ハロゲン原子を含み、例えば、ＣＨＣｌ2 、ＣＨ2 Ｆ、ＣＣｌ3 、ＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨＦ2 、ＣＦ3 、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、Ｃ2 Ｃｌ5 、ＣＨ2 Ｂｒ、ＣＨＣｌＢｒ、ＣＦ3 ＣＨ2 などを表す。
【００２０】
式（Ｉ）の化合物中に少なくとも１つの不斉炭素原子および／または少なくとも１つの不斉酸化硫黄原子が存在すると、化合物が光学異性体の形態で存在する可能性があることを意味する。脂肪族Ｃ＝Ｃ及びＣ＝Ｎ二重結合の存在の結果として、幾何異性も起こりうる。式（Ｉ）は、可能性のある全ての異性体およびそれらの混合物を含むと解釈される。
【００２１】
式（Ｉ）の化合物のさらに好ましいサブグループは、式中、
Ａが、フェニル、ナフチル、シクロアルキル、シクロアルケニル又は単一若しくは二環複素アリールであって、酸素、窒素又は硫黄から選ばれる１〜４の同一又は異る複素原子を含む５−又は６−員環を含むものであり、ここで上記環の各々が、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ2-8 −アルケニル、Ｃ2-8 −アルキニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ3-8 −アルケニルオキシ、Ｃ3-8 −アルキニルオキシ、Ｃ3-8 −シクロアルキルオキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルキルスルホニル、Ｃ1-8 −アルカノイル、Ｃ1-8 −アルカノイルオキシ、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ3-8 −アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-8 −アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1-8 −ジアルキルアミノ、Ｃ1-8 −アルキルアミノ、Ｃ1-8 −ヒドロキシイミノアルキル、及びＣ1-8 −アルコキシイミノアルキル（ここで、上記アルキル、アルケニル、アルキニル成分の各々が、直鎖又は分枝であり、そして再び場合によりハロゲン化されることができる。）；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；アミノ；ホルミル；カルボキシル；カルバモイル、及びチオカルバモイルから成る群；又はアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ1-4 −アルキル、アリール−Ｃ1-4 −アルキルオキシ、アリール−Ｃ1-4 −アルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリル−Ｃ1-4 −アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ1-4 −アルコキシ、及びヘテロシクリル−Ｃ1-4 −アルキルチオから成る群（ここで上記基の各々が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができ、ここで、ヘテロシクリルは、酸素、窒素又は硫黄から選ばれる１〜４の同一又は異なる複素原子を含有する単一若しくは二環式の５−又は６−員の非芳香族及び芳香族環を含む。）；又はアリールオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アリールアルキルイミノオキシアルキル、アリールオキシイミノアルキル、アリールアルキルオキシイミノアルキル、アリールオキシイミノアルキレンイミノオキシアルキル、及びアリール−アルキルオキシ−イミノアルキレンイミノオキシアルキルから成る群（ここで各アルキル又はアルキレンは直鎖又は分枝であり、そして各アリール又はヘテロアリールは再びハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオより置換されることができる。）から選ばれる置換基基によりモノ−又はポリ−置換され；そしてＢは、直接結合又はＣ1-4 −アルキレンであって、場合により、ハロゲン、直鎖又は分枝Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル又はＣ2-6 −アルキニル、及びＣ5-7 −シクロアルキルから成る群から選ばれる置換基により置換されるものであり、上記置換基の各々が場合により再び１〜４のハロゲン原子により置換され；そしてＥは、水素、又はフェニルであって、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ2-8 −アルケニル、Ｃ2-8 −アルキニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ3-8 −アルケニルオキシ、Ｃ3-8 −アルキニルオキシ、Ｃ3-8 −シクロアルキルオキシ、Ｃ6-10−アリールオキシ、Ｃ6-10−アリール−Ｃ1-6 −アルキルオキシ、Ｃ6-10−アリール−Ｃ3-6 −アルケニルオキシ、Ｃ6-10−アリール−Ｃ3-6 −アルキニルオキシ、Ｃ1-8 −アルカノイルオキシ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル−Ｃ3-6 −アルキニルオキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1- 8 −アルキルスルホニル、Ｃ1-8 −アルカノイル、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ3-8 −アルキニルオキシカルボニル、及びＣ3-8 −アルキニルオキシカルボニル（ここで、上記基の各々内で、アルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル部分は、部分的又は全体的にハロゲン化されることができ、そして上記アリール基は、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ2-8 −アルケニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-8 −ハロアルキル、Ｃ1-8 −ハロアルコキシ、Ｃ1-8 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、及びシアノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−又はポリ置換されることができる。）；ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ジＣ1-8 −アルキルアミノ、及びＣ1-8 −アルキルアミノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−又はポリ−置換されたものであり；そしてＲは、水素又はＣ1-10−アルキル、Ｃ2-10−アルケニル、Ｃ2-10−アルキニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ6-10−アリール又はＣ6-10−アリール−Ｃ1-6 −アルキルであり、ここで上記基の各々が、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ2-8 −アルケニル、Ｃ2-8 −アルキニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ3-8 −アルケニルオキシ、Ｃ3-8 −アルキニルオキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルキルスルホニル、Ｃ1-8 −アルカノイル、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ3-8 −アルケニルオキシカルボニル、及びＣ3-8 −アルキニルオキシカルボニル（ここで、上記置換基のアルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル部分の各々が部分的に又は全体的にハロゲン化されることができる。）；ハロゲン、ニトロ、及びシアノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−又はポリ−置換されることができ；又は
Ａが、フェニル、ナフチル、フリール、チエニル、イミダゾールイル、チアゾールイル、オキサゾールイル、ピリジル、ピリミジニル、ベンゾチオフェニル、ベンズチアゾールイル、チノリニル、ピラゾールイル、インドールイル、ベンズイミダゾールイル又はピロールイルであって、各々場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ2-8 −アルケニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-8 −ハロアルキル、Ｃ1-8 −ハロアルコキシ、Ｃ1-8 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、及びシアノから成る群；又はアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ1-4 −アルキル、アリール−Ｃ1-4 −アルキルオキシ、アリール−Ｃ1-4 −アルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ；ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリル−Ｃ1-4 −アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ1-4 −アルコキシ、及びヘテロシクリル−Ｃ1-4 −アルキルチオ（ここで、上記基の各々が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができ、ここで、ヘテロシクリルは、フリール、チエニル、イミダゾールイル、チアゾールイル、オキサゾールイル、ピリジル、ピリミジニル、ベンゾチオフェニル、ベンズチアゾールイル、チノリニル、ピラゾールイル、インドールイル、ベンズイミダゾールイル又はピロールイルである。）から成る群；又はフェノキシ−Ｃ1-4 −アルキル、フェニル−Ｃ1-4 −アルキルイミノオキシ−Ｃ1-4 −アルキル、及びフェニル−アルコキシイミノ−Ｃ2-4 −アルキレンイミノオキシ−Ｃ1-4 −アルキル（ここで、各アルキル又はアルキレンは直鎖又は分枝であることができ、そして各フェニル又はフェノキシは再びハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができる。）から成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換されることができるものであり；そしてＢは、直接結合又はＣ1-4 −アルキレンであって、場合により、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、直鎖又は分枝Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ2-4 −アルケニル、Ｃ2-4 −アルキニル、及びＣ5-7 −シクロアルキルであって各々が再び場合により１〜４のハロゲン原子により置換されることができるものから成る群から選ばれる置換基により置換されたものであり；そしてＥは、水素又はフェニルであって、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ3-8 −アルケニルオキシ、Ｃ3-8 −アルキニルオキシ、フェニル−Ｃ1-6 −アルキルオキシ、フェニル−Ｃ3-6 −アルケニルオキシ、フェニル−Ｃ3-6 −アルキニルオキシ、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ3-6 −アルキニルオキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-8 −ハロアルコキシ、Ｃ3-8 −ハロ−アルケニルオキシ、ハロゲン、及びシアノ（ここで、上記フェニル基は場合によりＣ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ、Ｃ1-4 −アルキルチオ、Ｃ1-4 −ハロアルキル、Ｃ1-4 −ハロアルコキシ、Ｃ1-4 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、及びシアノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−〜トリ−置換されることができる。）から成る群から選ばれる置換基によりモノ−〜トリ−置換されたものであり；そしてＲは、Ｃ1-10−アルキル、Ｃ2-10−アルケニル又はＣ3-8 −シクロアルキルであり、ここで上記基の各々は、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルカノイル、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-8 −ハロアルキル、Ｃ1-8 −ハロアルコキシ、Ｃ1-8 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、及びシアノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−又はポリ−置換されることができ；又は
Ａが、フェニル、ナフチル、フリール、チエニル、イミダゾールイル、チアゾールイル、オキサゾールイル、ピリジル、ピリミジニル、ピラゾールイル、インドールイル、ベンズイミダゾールイル又はピロールイルであって、各々が場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ2-8 −アルケニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-8 −ハロアルキル、Ｃ1-8 −ハロアルコキシ、Ｃ1-8 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、及びシアノから成る群；又はアリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、及びヘテロシクリルチオ（ここで、上記基の各々が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができ、そしてここで、ヘテロシクリルが、フリール、チエニル、イミダゾールイル、チアゾールイル、オキサゾールイル、ピリジル、ピリミジニル、ピラゾールイル、インドールイル又はピロールイルである。）から成る群；又はフェノキシ−Ｃ1-4 −アルキル、フェニル−Ｃ1-4 −アルキルイミノオキシ−Ｃ1-4 −アルキル、及びフェニル−アルコキシイミノ−Ｃ2-4 −アルキレンイミノオキシ−Ｃ1-4 −アルキル（ここで、各アルキル又はアルキレンは、直鎖又は分枝であることができ、そして各フェニル又はフェノキシは、再びハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができる。）から成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換されるものであり；そしてＢは、直接結合又はＣ1-4 −アルキレンであって、場合により、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、直鎖又は分枝Ｃ1-2 −アルキル、Ｃ2-3 −アルケニル、Ｃ2-3 −アルキニル、及びＣ5-7 −シクロアルキルであって各々再び場合により１〜４のハロゲン原子により置換されるものから成る群から選ばれる置換基により置換されるものであり；そしてＥは、水素又はフェニルであって、場合により、Ｃ1-8 −アルキル、Ｃ1-8 −アルコキシ、Ｃ3-8 −アルケニルオキシ、Ｃ3-8 −アルキニルオキシ、フェニル−Ｃ1-6 −アルキルオキシ、フェニル−Ｃ3-6 −アルケニルオキシ、フェニル−Ｃ3-6 −アルキニルオキシ、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ3-6 −アルキニルオキシ、Ｃ1-8 −アルキルチオ、Ｃ1-8 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-8 −ハロアルコキシ、Ｃ3-8 −ハロアルケニルオキシ、ハロゲン、及びシアノ（ここで、上記フェニル基は、場合により、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ、Ｃ1-4 −アルキルチオ、Ｃ1-4 −ハロアルキル、Ｃ1-4 −ハロアルコキシ、Ｃ1-4 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、及びシアノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−〜トリ−置換されることができる。）から成る群から選ばれるジ−〜トリ−置換されるものであり；そしてＲは、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル又はＣ5-6 −シクロアルキルであり、ここで、上記基の各々が、場合により、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ、Ｃ1-4 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 −ハロアルキル、ハロゲン、及びシアノから成る群から選ばれる置換基によりモノ−又はポリ−置換されることができ；又は
Ａは、フェニル、ナフチル、フリール、チエニル、イミダゾールイル、チアゾールイル、オキサゾールイル、ピリジル、ピリミジニル、ピラゾールイル又はピロールイルであって、各々が場合により、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ、Ｃ1-4 −アルキルチオ、Ｃ1-4 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 −ハロアルキル、Ｃ1-4 −ハロアルコキシ、Ｃ1-4 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、及びシアノから成る群；又はアリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、及びヘテロシクリルチオ（ここで上記基の各々が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができ、ここで、ヘテロシクリルは、フリール、チエニル、イミダゾールイル、チアゾールイル、オキサゾールイル、ピリジル、ピリミジニル、ピラゾールイル、インドールイル又はピロールイルである。）から成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換されるものであり；そしてＢは、直接結合、メチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，１−プロピレン、１，２−プロピレン、１，３−プロピレン又は２，２−プロピレンであり；そしてＥは、水素又は以下の基：
【００２２】
【化５】
｛ここで、Ｒ2 はＣ1-4 −アルキルであり、そしてＲ3 はＣ1-8 −アルキル、Ｃ3-8 −アルケニル、Ｃ3-8 −アルキニル、フェニル−Ｃ1-6 −アルキル、フェニル−Ｃ3-6 −アルケニル、フェニル−Ｃ3-6 −アルキニル、Ｃ3-8 −シクロアルキル−Ｃ3-6 −アルキニル、Ｃ1-8 −ハロゲンアルキル又はＣ3-8 −ハロゲンアルケニル（ここで、上記基の各々の内で、フェニル基は、場合により、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ、Ｃ1-4 −アルキルチオ、Ｃ1-4 −ハロアルキル、Ｃ1-4 −ハロアルコキシ、Ｃ1-4 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、及びシアノから成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換されることができる。）であり；そしてＲは、直鎖又は分枝Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル又はＣ5-6 −シクロアルキルであり、ここで上記基の各々が、場合により、Ｆ、Ｃｌ又はＢｒによりモノ−又はポリ−置換されることができ；そしてＴがＮＨであり；又は
Ａは、フェニル、ナフチル、シクロアルキル、シクロアルケニル又は単一若しくは二環ヘテロアリールであって、酸素、窒素又は硫黄から選ばれる１〜４の同一又は異なる複素原子を含有する５−若しくは６−員環を含むものであり、ここで上記環は、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アリールオキシヘテロアリールオキシ、アリールアルキルイミノオキシアルキル、アリールオキシイミノアルキル、アリールアルキルオキシイミノアルキル、アリールオキシイミノアルキレンイミノオキシアルキル、及びアリールアルキルオキシイミノアルキレンイミノオキシアルキル（ここで、各アルキル又はアルキレンは直鎖又は分枝であることができ、そして各アルキル、アルキレン、アリール又はヘテロアリールは再びハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −ハロアルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ、Ｃ1-4 −ハロアルコキシ、又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができる。）から成る群から選ばれる置換基により場合により置換され；そしてＢは直接結合又はＣ1-4 −アルキレンであり；そしてＥは水素であり、そしてＲは水素又はＣ1-10−アルキルであり；又は
Ａは、フェニル、チエニル、イミダゾールイル、ピリジル、ピリミジニル、ピラゾールイル又はピロールイルであって、各々場合により、フェノキシ−Ｃ1-4 −アルキル、フェニル−Ｃ1-4 −アルキルイミノキシ−Ｃ1-4 −アルキル、及びフェニル−アルコキシイミノ−Ｃ2-4 −アルキレンイミノオキシ−Ｃ1-4 −アルキル（ここで、各アルキル又はアルキレンは直鎖又は分枝であることができ、そして各フェニル又はフェノキシは再びハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができる。）から成る群から選ばれる置換基により置換されるものであり；そしてＢは、Ｃ1-4 −アルキレンであり；そしてＥは、水素であり；そしてＲは、直鎖又は分枝Ｃ1-4 −アルキルであり；又は
Ａは、フェニルであって、フェノキシ−Ｃ1-4 −アルキル、フェニル−Ｃ1-4 −アルキルイミノキシ−Ｃ1-4 −アルキル又はフェニル−アルコキシイミノ−Ｃ2-4 −アルキレンイミノオキシ−Ｃ1-4 −アルキル（ここで、各アルキル又はアルキレンは直鎖又は分枝であることができ、そして各フェニル又はフェノキシは再びハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ又はＣ1-4 −アルキルチオにより置換されることができる。）により置換されたものであり；そしてＥは水素であり；そしてＲはメチル又はエチルである、化合物である。
【００２４】
好ましい個々の化合物は以下のものである：
２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔２−（４−エトキシ−３−メトキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−プロピ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
Ｎ−〔２−（４−アリルオキシ−３−メトキシ−フェニル）−エチル〕−２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−プロピ−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−２−（４−トリール）−アセトアミド、
２−（４−ブロモ−フェニル）−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−プロピ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−プロピ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−プロピ−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−２−ナフタレン−２−イル−２−メチルチオイミノ−２−アセトアミド、
２−（４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−プロピ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
２−（４−メトキシ−フェニル）−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−プロピ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−プロピ−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−エチルチオイミノ−２−（４−トリール）−アセトアミド、
Ｎ−メチル−２−メチルチオイミノ−２−｛２−〔１−（トリフルオロメチル−フェニル）−エチリデンアミノオキシメチル〕−フェニル｝−アセトアミド、
２−メチルチオイミノ−２−｛２−〔１−（トリフルオロメチル−フェニル）−エチリデンアミノオキシメチル〕−フェニル｝−酢酸メチル・エステル、
２−｛２−〔１−（４−クロロ−フェニル）−エチリデンアミノオキシメチル〕−フェニル｝−Ｎ−メチル−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
２−｛２−〔１−（４−クロロ−フェニル）−エチリデンアミノオキシメチル〕−フェニル｝−２−メチルチオイミノ−酢酸メチル・エステル、
２−〔４−（４−メチル−フェニル）−フェニル〕−Ｎ−〔２−（３，４−ジ−メトキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
２−〔４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−フェニル〕−Ｎ−〔２−（３，４−ジ−メトキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
２−〔４−（４−クロロ−フェニル）−フェニル〕−Ｎ−〔２−（３，４−ジ−メトキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
２−〔４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−フェニル〕−Ｎ−〔２−（３，４−ジ−メトキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
２−〔４−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−フェニル〕−Ｎ−〔２−（３，４−ジ−メトキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、
２−〔４−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−フェニル〕−Ｎ−〔２−（３，４−ジ−メトキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド、及び
２−（４−ビフェニルイル）−Ｎ−〔２−（３，４−ジ−メトキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチルチオイミノ−アセトアミド。
【００２５】
式（Ｉ）のα−スルフェンイミノ酸誘導体は、以下の方法の中の１に従って得られうる：
【００２６】
【化６】
ステップＡ：式中Ａが式（Ｉ）のために定義したものである式（II）のα−ヒドロキシ酸又は式（Ｖ）のα−ケト−酸を、式中Ｂ、Ｅ、及びＴが式（Ｉ）のために定義したものである過剰の式（III） のアルコール又はアミンの存在下、及びｐ−トルエンスルホン酸のような酸触媒の存在下、＋１５０〜＋２５０℃の間の温度で反応させる。
【００２８】
この反応条件は、例えばＷＯ９４／２９２６７中に記載されたようなエステル化及びアミド化のために知られたものに対応する。あるいは、式（II）又は（Ｖ）の酸化合物は、例えば、ステップＤの方法ｂ）に関して以下に記載するような活性化試薬の存在下で、式（IV）又は（VI）のアミドに転換されうる。
【００２９】
ステップＢ：式中Ａ、Ｅ、Ｂ、及びＴが式（Ｉ）のために定義したものである式（II）のα−ヒドロキシ酸又は式（IV）のα−ヒドロキシ酸誘導体を、有機酸化剤（例えば、過酸化アルキル、T.T. Tidwell, Org. React., 1990, 39, 297-572により記載されたようなＤＭＳＯ−ベースの試薬、多価ヨウ素試薬、ジオキシラン、ニトロキシル基、又は無機酸化剤（例えば、過炭酸ナトリウム、過酸化物、次亜塩素酸塩、例えばＣｒ、Ｍｎ、Ｒｕ、Ｒｅ、Ｏｓの遷移金属酸化物過ホウ素酸ナトリウム、炭酸銀）との反応により、酸化する。
【００３０】
この酸化反応は、好ましくは、無機溶媒、ＴＨＦ、ＣＨ2 Ｃｌ2 、水又はケトン、例えばアセトン中、又はそれらの混合物中で、酸の不存在又は存在下、又は塩基の存在又は不存在下、−８０℃〜＋５００℃の間の温度で行われる。
【００３１】
ステップＣ：
式中Ａが式（Ｉ）のために定義したものであり、そしてＲ4 とＲ5 が互いに独立して水素、Ｃ1 −Ｃ8 −アルキル又はＣ1 −Ｃ8 −ハロアルキルであり、又はＲ4 とＲ5 がそれらがそれに結合されるところの炭素原子と一緒になって５−，６−又は７−員の飽和、部分不飽和又は不飽和のイソサイクリック環を形成することができる式（VII） のジオキソラノンを、式中Ｂ、Ｅ、及びＴが式（Ｉ）のために定義されたものである式（III） のアルコール又はアミンと反応させる。
【００３２】
この反応条件は、知られた手順（例えば、A. Khalaj, E. Nahid, Synthesis, 1985, 1153）と同様のものである。この反応を、不活性溶媒、例えば、トルエン、キシレン、ＴＨＦ、クロロベンゼン、ヘキサン又はヘプタン中、０℃〜＋２００℃の間の温度で行う。
【００３３】
ステップＤ：式中Ａ、Ｂ、Ｅ、及びＴが式（Ｉ）のために定義したものである式（VI）のα−ケト酸誘導体を、不活性溶媒、例えば、ＴＨＦ、エーテル、グライム中、−４０〜＋１５０℃の間の温度で、触媒、例えば、ｔｅｒｔ−ブチルアンモニウム・フルオリド、ＨＦ、ＫＦ又はＬｉＢＦ4 の如きフッ化物源の存在下、及び／又は酸、ルイス酸又は塩基の存在下又は不存在下、式中Ｒが式（Ｉ）のために定義したものである式（III） のＮ，Ｎ−ビス（シリル）スルフェンアミド（T. Morimoto, Y. Nezu, K. Achiwa, M. Sekiya, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 1584参照）により処理する。
【００３４】
上記スキームａ）を行うための代替経路においては、式（II）のα−ヒドロキシ酸、及び式（Ｖ）のα−ケト酸を、II又はＶを、低級アルコール（典型的にはメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、フェノール、ベンジルアルコール）と、又はハロゲン化剤と反応させて、酸ハライド（フルオリド、クロライド、又はブロマイド）を形成することにより、上記酸の活性化形態に、例えば、式中Ｙがアルコキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒである式（IX）及び（Ｘ）の低級エステル又は酸ハライドに、まず変換することができる。
【００３５】
上記活性化誘導体（IX）と（Ｘ）の形成のための反応条件は、エステル化又はハロゲン化ステップのために一般に知られたものと同じである。
【００３６】
【化７】
ステップＢ：手順は、プロセスａ）のステップＢのものと同じである。Ｙ’は、スキームａ）において式（IX）又は（Ｘ）に関してＹのために定義したものと同じであるか又はＯＨである。
【００３８】
ステップＣ：手順は、プロセスａ）のステップＤのものと同じである。Ｙ’は、スキームａ）において式（IX）又は（Ｘ）に関してＹのために定義したものと同じであるか又はＯＨである。
【００３９】
ステップＤ：式（XI’）の化合物（ＡとＲは式（Ｉ）のために定義したものと同じであり、そしてＹ’はスキームａ）における式（IX）又は（Ｘ）に関してＹのために定義したものと同じであるか又はＯＨである）を、不活性溶媒中又は無溶媒で、酸スカベンジャー（例えば、Ｎ−アルコレート、Ｋ−アルコレート、トリエチルアミン、ジエチル−イソプロピルアミン）の存在下又は不存在下、−２０℃〜＋２０℃の間の温度で、好ましくはアルコール中、還流温度で、式中Ｂ、Ｅ、及びＴが式（Ｉ）におけるものと同じである式（III） のアルコール又はアミンにより処理する。
【００４０】
ステップＤは、基−Ｔ−Ｂ−Ｅが式（VIII）のチオイミノール化試薬に敏感である場合に特に重要になる。式中ＴがＮＨであるサブ式（Ｉａ）の化合物も、有利には、ステップＤの手順により式（XI）の活性化化合物から作られる。
【００４１】
【化８】
Ｙ’がＯＨである場合、上記ステップは、その酸官能基を、活性化されたカルボキシル基、例えば、酸ハライド（ハライド＝フルオリド、クロライド、ブロマイド）、例えば対称又は混合無水物、例えばＯ−アルキルカーボネートとの混合無水物、例えば活性化エステル、例えばｐ−ニトロフェニルエステル又はＮ−ヒドロキシスクシンイミドエステルに変換することによりさらに容易にされ、そしてその場で、縮合剤、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム・ヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イルＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（ペンタメチレン）ウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イルＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（テトラメチレン）ウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イルＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート又はベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリピロリジノホスホニウム・ヘキサフルオロホスフェートと活性化形態を作ることができる。上記混合無水物は、式中Ｙ’がＯＨである式（XI’）の化合物を、クロロギ酸エステル、例えばクロロギ酸アルキルエステル、例えばクロロギ酸エチル又はクロロギ酸イソブチルと、場合により有機又は無機塩基、例えば第３アミン、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン、ピリジン、ｎ−メチル−ピペリジン又はＮ−メチル−モルフォリンの存在下で反応させることにより製造されうる。この反応は、溶媒、例えば芳香族、非芳香族又はハロゲン化炭化水素、例えばクロロハイドロカーボン、例えばジクロロメタン又はトルエン；ケトン、例えばアセトン；エステル、例えば酢酸エチル；アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；ニトリル、例えばアセトニトリル；又はエーテル、例えばジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチル−メチルエーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフラン中で行われる。上記溶媒の混合物を使用することもできる。この反応は、場合により、有機又は無機塩基、例えばＮａＨ、ＫＨ、第３アミン、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン、ピリジン、ｎ−メチル−ピペリジン又はＮ−メチル−モルフォリンの存在下、−８０〜＋１５０℃の範囲にわたる温度で、好ましくは−４０〜＋４０℃の範囲にわたる温度で行われることができる。
【００４３】
【化９】
ステップＡ：式中Ａ、Ｂ、Ｅ、及びＴが式（Ｉ）のために定義したものである式（VI）の化合物を、J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed., Wiley, 1992中に記載したような標準的なオキシム化条件下、式（XII） の化合物に変換する。
【００４５】
ステップＢ：式中Ａ、Ｂ、Ｅ、及びＴが式（Ｉ）のために定義したものである式（VI）の化合物を、例えばJ. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed., Wiley, 1992により記載されたような古典的なオキシム化条件下、式中ＬＧが脱離基、典型的にはトシル又はメシルであるＬＧ−Ｏ−ＮＨ2 と反応させて、式中Ａ、Ｂ、Ｅ、及びＴが式（Ｉ）のために定義したものである式（II）の化合物を得る。
【００４６】
ステップＣ：式中Ａ、Ｂ、Ｅ、及びＴが式（Ｉ）のために定義したものである式（XII） のオキシムを、式中Ｈａｌがハロゲン、典型的にはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＯＨであり、そしてＬＧが先に定義した脱離基であるＬＧ−Ｈａｌと反応させる。この反応条件は、プロセスｂ）のステップＤにおいて使用したエステル化又はアミド化プロセスのためのものと同じである。
【００４７】
ステップＤ：式中Ａ、Ｂ、Ｅ、及びＴが式（Ｉ）のために定義したものでありそしてＬＧが先に定義したものである式（III） の化合物を、不活性溶媒（例えば、ＴＨＦ、ＤＭＦ、グライム、ジグライム）中、そして塩基（例えば、第３アミン、例えばトリエチルアミン又はエチル−ジプロピルアミン、又はアルコレート）の存在下、＋２０℃〜＋１５０℃の間の温度で、式中Ｒが式（Ｉ）のために定義したものであり、そしてＭがアルカリ金属カチオン、例えばＬｉ、Ｎａ又はＫである式Ｒ−Ｓ−Ｍの化合物と反応させて、式（Ｉ）の化合物を得る。
【００４８】
式（XI）の化合物は、式（Ｉ）に部分的に包含される。式中Ｙがアルコール成分である化合物は、式（Ｉ）に包含され、そして好ましい生物学的活性を示す。式中Ｙ’がハロゲン又はＯＨである式（XI’）の化合物は、上記合成の中間体として役立つ。
【００４９】
式中ＴがＮＨである式（Ｉ）の化合物のためには、以下の合成経路も好適である：
【００５０】
【化１０】
ステップＡ：式中ＢとＥが式（Ｉ）のために定義したものである式（XV）のＮ−ホルミルアミンを、例えば、D. Seebach, G. Adam, T. Gees, M. Schiess, W. Weigang, Chem. Ber. 1988, 121, 507 中に記載されたような知られた条件下で、式（XVI） のイソシアニドに脱水する。
【００５２】
ステップＢ：式中ＢとＥが式（Ｉ）のために定義したものである式（XVI） のイソシアニドを、カルボン酸（典型的には、酢酸）の存在下、式中Ａが式（Ｉ）のためのものである式（XIV） のアルデヒドと反応させて、式中Ａ、Ｂ、及びＥが式（Ｉ）のために定義したものであり、そしてアルキルが低級アルキル、好ましくはメチルである式（XVII）のＯ−アシル−α−ヒドロキシ・アミドを得る。このいわゆる“３成分−Ｐａｓｓｅｒｉｎｉ−反応”のための反応条件は、J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed., Wiley, 1992, p.980 中に定義されている。
【００５３】
あるいは、式中ＢとＥが式（Ｉ）のために定義したものである式（XVI） のシソシアニドを、４塩化チタンの存在下、式（XIV） のアルデヒドと反応させて、式中Ａ、Ｂ、及びＥが式（Ｉ）のために定義したものである式（IVａ）のα−ヒドロキシ・アミンを直接得る。この基本的な反応条件は、Chem. Ber. 1988, 121, 507；及びO. Ort et al. Pesticide Sci. 1997, 50, 331 中に記載されたものと同様である。
【００５４】
ステップＣ：式中ＢとＥが式（Ｉ）のために定義したものである式（XV）のＮ−ホルミルアミンを、ホスゲン等価物（例えば、トリホスゲン）及び塩基（例えば、トリエチルアミン）により処理し、そして第２ステップにおいて、そのイソシアニド中間体を単離せずに、さらに、４塩化チタン及び式中Ａが式（Ｉ）のためのものである式（XIV） のアルデヒドにより処理する。この反応のための反応条件は、ＷＯ９６／１７８４０中の条件と同じである。得られた式（IVａ）のα−ヒドロキシ・アミド中、基Ａ、Ｂ、及びＥは式（Ｉ）におけるものと同じである。
【００５５】
ステップＤ：式（XVII）のＯ−アシル−α−ヒドロキシ・アミドを、古典的な、加水分解のための条件下、式（IVａ）のα−ヒドロキシ・アミドにケン化する（例えば、J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed., Wiley, 1992を参照のこと）。
【００５６】
ステップＥ：プロセスａ）のステップＢにおけるものと同じ条件。
【００５７】
ステップＦ：プロセスａ）のステップＤにおけるものと同じ条件。
【００５８】
式（Ｉ）の化合物は、室温で油または固体であり、有益な殺菌性により特徴づけられる。それらは、農業部門または関連分野において、植物破壊性微生物の制御に、予防的および治療的に使用できる。本発明による式（Ｉ）の化合物は、優れた殺菌活性、特に殺真菌活性のみでなく、植物が十分な耐性を持つことにより、低濃度において特徴づけられる。
【００５９】
驚くべきことに、式（Ｉ）の化合物が、実際的な目的のために、植物病原体微生物、特に真菌の制御において非常に有利な殺菌スペクトルを有することが見出された。それらは、非常に有利な治療的および予防的性質を有し、多くの作物の保護に用いられる。式（Ｉ）の化合物を用いれば、有用な植物のさまざまな作物またはそのような植物の部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に発生する植物病原体微生物を防ぐまたは殺すことが可能であり、それと同時に、後に成長するこれらの植物の部分が、例えば植物病原性真菌から守られたままである。
【００６０】
式（Ｉ）の新規化合物は、真菌類の特定の属、Ｆｕｎｇｉ ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ（例えばＣｅｒｃｏｓｐｏｒａ）、Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ（例えば、Ｐｕｃｃｉｎｉａ）およびＡｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ（例えば、ＥｒｙｓｉｐｈｅおよびＶｅｎｔｕｒｉａ）に対して有効であり、特にＯｏｍｙｃｅｔｅｓ（例えばＰｌａｓｍｏｐａｒａ、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ、ＰｙｔｈｉｕｍおよびＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）に対して有効であることが分かった。したがって、それらは植物保護において、植物病原性真菌を制御するための組成物に対する有益な添加剤である。式Ｉの化合物は、種子（果実、塊茎、穀粒）および植物挿し木を真菌感染および土壌中に存在する植物病原性真菌から守るための仕上げ剤としても使用できる。
【００６１】
本発明は、式（Ｉ）の化合物を有効成分として含んでなる組成物、特に植物保護組成物に関し、農業部門または関連分野におけるその使用に関する。
【００６２】
さらに、本発明は、有効成分が、本明細書に記載される１種または複数の物質または一群の物質と均一に混合されるこれらの化合物の調製を含む。式（Ｉ）の新規化合物または新規組成物の散布により特徴づけられる植物を処理する方法も含まれる。
【００６３】
本発明の範囲内で、守られる標的作物は、典型的には以下の植物種を含んでなる：穀類（小麦、大麦、ライ麦、オーツ麦、コメ、メイズ、モロコシおよび関連種）；ビート（テンサイおよび飼料ビート）；仁果、石果および柔らかい果実（リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリーおよびブラックベリー）；マメ科植物（マメ、レンズマメ、エンドウ、ダイズ）；油科植物（ナタネ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ひまし油植物、ココアビーンズ、アメリカホドイモ）；ウリ科植物（カボチャ、キュウリ、メロン）；繊維植物（綿、アマ、大麻、ジュート）；柑橘類果実（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜（ほうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ、人参、タマネギ、トマト、ポテト、パプリカ）；クスノキ科（アボガド、シナモン、ショウノウ）またはタバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、茶、トウガラシ、つる植物、ホップ、バナナおよび天然ゴム植物などの植物ならびに観賞植物。
【００６４】
式（Ｉ）の化合物は、通常組成物の形態で使用され、他の有効成分と同時にまたは引き続いて、処理すべき部分または植物に塗布できる。これらの他の有効成分は、例えば、植物の生長に影響する肥料または微量栄養供与体または他の配合物である。望まれる場合、配合物の業界で通常使用されるさらなるキャリアー、界面活性剤または塗布促進補助剤とともに、選択的除草剤あるいは殺虫剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤またはこれらの配合物のいくつかの混合物を使用することができる。
【００６５】
式（Ｉ）の化合物は他の抗真菌剤と混合され、予想外の相乗的活性を示すことができる。
【００６６】
特に好ましい混合成分は、アザコナゾール、ビテルタノール、プロピコナゾール、ディフェノコナゾール、ディニコナゾール、キプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、フェンブコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パーフラゾエート、ペンコナゾール、ブロムコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリフルミゾールまたはトリチコナゾールなどのアゾール；アンシミドル、フェナリモルまたはヌアリモルなどのピリミジニルカルビノール；ブピリメート、ジメチリモールまたはエチリモールなどの２−アミノ−ピリミジン；ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミンまたはトリデモルフなどのモルホリン；シプロジニル、ピリメタニルまたはメパニピリンなどのアニリノピリミジン；フェンピクロニルまたはフルジオキソニルなどのピロール；ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ−メタラキシル、オフレースまたはオキサジキシルなどのフェニルアミド；ベノミル、カルベンダジム、デバカーブ、フベリダゾールまたはチアベンダゾールなどのベンズイミダゾール；クロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジン、ミクロゾリン、プロシミドンまたはビンクロゾリンなどのジカルボキシミド；カルボキシン、フェンフラン、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシンまたはチフルザミドなどのカルボキサミド；グアザチン、ドジンまたはイミノクタジンなどのグアニジン；アゾキシストラビン、クレゾキシム−メチル、メトミノストロビン、ＳＳＦ−１２９、メチル２−〔（２−トリフルオロメチル）−ピリド−６−イロキシメチル〕−３−メトキシ−アクリレートまたは２−〔α｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメチル−ベンジル）イミノ〕−オキシ｝−ｏ−トリル〕−グリオキシル酸メチルエステル−Ｏ−メチルオキシム（トリフルキシストロビン）などのストロビルリン；フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブまたはジラムなどのジチオカルバメート；カプタフォル、カプタン、ジクロロフルアニド、フルオロミド、ホルペトまたはトリフルアニドなどのＮ−ハロメチルチオ−ジカルボキシミド；ボルドー液、水酸化銅、酸塩化銅、硫酸銅、酸化第一銅、マンコッパーまたはオキシン−コッパーなどの銅化合物；ディノカップまたはニトロタール−イソプロピルなどのニトロフェノール誘導体；エジフェンホス、イプロベンフォス、イソプロチオラン、フォスジフェン、ピラゾフォスまたはトクロフォス−メチルなどの有機リン誘導体；アシベンゾラー−Ｓ−メチル、アニラジン、ブラスチシジン−Ｓ、キノメチオナット、クロロネブ、クロロタロニル、キモクサニル、ジクロン、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカーブ、ジメトモルフ、ジチアノン、エトリジアゾール、ファモクサドン、フェナミドン、フェントン、フェルムゾン、フルアジナム、フルスルファミド、フェンヘキサミド、フォセチル−アルミニウム、ヒメキサゾール、カスガマイシン、メタスルホカーブ、ペンシキュロン、フタリド、ポリオキシン、プロベナゾール、プロパモカーブ、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、イオウ、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリフォリンまたはバリダマイシン、（Ｓ）−５−メチル−２−メチルチオ−５−フェニル−３−フェニル−アミノ−３，５−ジヒドロイミダゾール−４−オン（ＲＰＡ ４０７２１３）、３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンゼンアミド（ＲＨ−７２８１）、Ｎ−アリル−４，５−ジメチル−２−トリエチルシリルチオフェン−３−カルボキシアミド（ＭＯＮ ６５５００）、４−クロロ−４−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリールイミダゾール−１−スルホン−アミド（ＩＫＦ−９１６）、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチル−プロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−プロピオンアミド（ＡＣ ３８２０４２）、又はイプロバリカーブ（ＳＺＸ ７２２）などのさまざまな構造をもつ他の化合物である。
【００６７】
好適な担体及び界面活性剤は固体又は液体であり、配合技術において通常使用される物質に対応し、例えば、天然または再生鉱物質物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、バインダーまたは肥料である。このような担体及び添加剤は、例えばＷＯ９５／３０６５１に記載されている。
【００６８】
式（Ｉ）の化合物またはこれらの化合物を少なくとも１種含んでなる農薬組成物を塗布する好ましい方法は、葉面への塗布（葉面塗布）である。塗布の頻度および施用量は問題とする病原体による侵襲（はびこりｉｎｆｅｓｔａｔｉｏｎ）の危険度による。式（Ｉ）の化合物は、穀粒を有効成分の液体配合物に含浸するかまたは固体配合物でそれらをコーティングすることにより、種子穀粒にも塗布できる（コーティング）。
【００６９】
式（Ｉ）の化合物は、そのままの形態で、または好ましくは配合物技術において従来使用されている補助剤とともに使用され、この目的のため、前記化合物は、例えば乳剤、コーティング可能なペースト、直接スプレー可能なまたは希釈可能な溶液、希薄エマルション、水和剤、可溶性パウダー、ダスト、顆粒に公知の方法で処方され、また例えばポリマー性物質中のカプセル化により処方されるのが好都合である。組成物の性質と同様に、スプレー、噴霧、ダスティング、散乱、コーティングまたはそそぎ込みなどの散布の方法も、意図する目的および一般状況に応じて選択される。
【００７０】
有利な施用量は、通常ヘクタール（ha）あたり有効成分（a.i.）１ｇから２kgであり、好ましくは１０ｇから１kg a.i.／ha、特には２５ｇから７５０ｇ a.i.／haである。種子の仕上げ剤として使用される場合、種子１kgあたり有効成分０．００１ｇから１．０ｇの量が好都合に使用される。
【００７１】
配合物、すなわち式（Ｉ）の化合物（有効成分）を含んでなる組成物、調合物または混合物および該当する場合固体または液体の補助剤は、有効成分を増量剤、例えば溶媒、固体担体及び該当する場合界面活性剤とともに均一に混合および／または粉砕することにより公知の方法で調製される。
【００７２】
配合物の分野で通例使用されているさらなる界面活性剤は当業者に公知であり、関連文献に見出すことができる。
【００７３】
農薬組成物は、通常、０．０１から９９重量％の、好ましくは０．１から９５重量％の式（Ｉ）の化合物を、９９．９９から１重量％、好ましくは９９．９から５重量％の固体または液体補助剤を、０から２５重量％、好ましくは０．１から２５重量％の界面活性剤を含んでなる。
【００７４】
市販の製品は、好ましくは濃縮物として処方されるだろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を使用する。
【００７５】
前記組成物は、特殊な効果を得るために、安定剤、消泡剤、粘度調整剤、バインダーまたは粘着付与剤などのさらなる成分ならびに肥料または他の有効成分を含んでもよい。
【００７６】
以下の実施例は上述の本発明を説明するが、本発明の範囲を限定するものではない。温度は摂氏温度である。
式Ｉの化合物の調製例：
実施例１：２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−メチルチオイミノ−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−−アセトアミド
【００７７】
【化１１】
ａ）Ｎ−〔２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−エチル〕−ホルムアミド
【００７９】
【化１２】
５０ｇ（２５６mmol）のトランス−２−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）フェノールを、１．５ｌ ＥｔｏＨ及び６３．１ｇ ＨＣｌ ３７％中、３０ｇ Ｐｄ／Ｃ（１０％）を用いて、常圧下及び−１８℃〜＋３５℃で、水添する。この溶液をＣｅｌｌｉｔｅ上で濾過し、そしてＥｔｏＨ／エーテルから再結晶させる。４１．６ｇ（８０％）の生成物を単離する。
【００８１】
６５．６ｇ（３２３mmol）の上記生成物を１０５０mlのＭｅＯＨ中に溶解し、そして４８ml（３４７mmol）トリエチルアミン及び１６５０mlギ酸エチルにより処理する。透明溶液を２２時間還流する。蒸発、残渣のフラッシュ−クロマトグラフィー、及びエーテル中での結晶化の後、４２．６ｇ（６８％）のＮ−〔２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−エチル〕−ホルムアミドを単離する。
【００８２】
【化１３】
ｂ）Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−ホルムアミド
【００８４】
【化１４】
メタノール中４１ml ＮａＯＭｅ ３０％を、８８０mlメタノール中３１．５ｇ（１８０mmol）Ｎ−〔２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−エチル〕−ホルムアミドの溶液に添加する。４８．１ｇ（１８４mmol）トルエン−４−スルホン酸ペンチ−２−ニル・エステルを添加し、そして混合物を４時間還流する。蒸発後、残渣を酢酸エチル中に取り出し、そして水で洗浄する。蒸発後、残渣をフラッシュ−クロマトグラフィーとエーテル中での結晶化に供して、２７．８ｇ（６１％）のＮ−〔２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−ホルムアミドを得る。
【００８６】
【化１５】
ｃ）２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−アセトアミド
【００８８】
【化１６】
３．４ｇ（１３．０mmol）のＮ−〔２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−ホルムアミドと４．３ml（３２mmol）のトリエチルアミンを、１３mlのＣＨ2 Ｃｌ2 中に溶解させる。９mlのＣＨ2 Ｃｌ2 中１．４ｇ（４．７mmol）のビス（トリクロロメチル）カーボネート（トリホスゲン）を＋５℃で添加する。この混合物を＋５０℃で４時間撹拌し、そしてその後−７８℃に冷却する。２０mlのＣＨ2 Ｃｌ2 中１．４３ml（１３．０mmol）の溶液を添加し、そして混合物を−４０℃で２時間撹拌する。７mlのＣＨ2 Ｃｌ2 中２．５ｇ（１２．９mmol）の３，４−ジクロロ−ベンズアルデヒドを滴下し、そして混合物を＋２０℃で１７時間撹拌する。この混合物を、７ml ＨＣｌ ５Ｎで加水分解し、＋２０℃で３０分間撹拌し、そして水で洗浄する。蒸発後、残渣をフラッシュ−クロマトグラフィー（酢酸エチル６、ヘキサン４）にかけて、２．７ｇ（４８％）の２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−アセトアミドを得る。
【００９０】
【化１７】
ｄ）２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−２−オキソ−アセトアミド
【００９２】
【化１８】
−６３℃における８mlの塩化メチレン中０．８mlの塩化オギザリル（９．０mmol）の溶液に、１５分間で、４ml ＣＨ2 Ｃｌ2 中０．８４ml ＤＭＳＯ（１２．０mmol）の溶液を添加する。３０mlのＣＨ2 Ｃｌ2 中２．６ｇ（６．０mmol）の２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−アセトアミドの溶液を１０分間で添加する。−６５℃で１０分間放置した後、８mlのＣＨ2 Ｃｌ2 中３．２ml（２４．０mmol）のトリエチルアミンの溶液を１５分間で添加する。上記温度で１５分間以上放置した後、混合物を６．０mlの水で加水分解し、そして＋２０°まで温める。溶液をＫＨＳＯ4 （２０％）、飽和ＮａＨＣＯ3 、及び飽和ＮａＣｌの溶液で洗浄する。蒸発後、残渣をフラッシュ−クロマトグラフィー（酢酸エチル２５、ヘキサン７５）にかけて、２．０ｇ（７７％）の２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−２−オキソ−アセトアミドを得る。
【００９４】
【化１９】
ｅ）３２mlのＴＨＦ中の１．７ｇ（３．９mmol）の２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−２−オキソ−アセトアミドの溶液に、３．０ｇ（１４．０mmol）のＮ，Ｎ−ビス（トリメチル−シリル）メタンスルホンアミドと０．１ｇ（０．３２mmol）の臭化テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡＦ）を添加する。混合物を＋７０℃で７時間加熱する。冷却後、混合物を酢酸エチルで希釈し、そして水で２回洗浄する。有機相の蒸発後、残渣をフラッシュ−クロマトグラフィー（酢酸エチル２５、ヘキサン７５）により精製して、１．３１ｇ（７０％）の２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−メチルチオイミノ−Ｎ−〔２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−ニルオキシ−フェニル）−エチル〕−アセトアミドを得る。
【００９６】
【化２０】
実施例２：２−｛２−〔１−（４−クロロ−フェニル）−エチリデンアミノオキシメチル〕−フェニル｝−メチルチオイミノ−酢酸メチル・エステル
【００９８】
【化２１】
ａ）２−｛２−〔１−（４−クロロ−フェニル）−エチリデンアミノオキシメチル〕−フェニル｝−トシルオキシイミノ−酢酸メチル・エステル
【０１００】
【化２２】
２５mlのジメチルホルムアミド中の（鉱油中６０％分散体として）０．９６ｇの水素化ナトリウムの溶液に、５．７８ｇ（１６mmol）の２−｛２−〔１−（４−クロロ−フェニル）−エチリデンアミノオキシメチル〕−フェニル｝−ヒドロキシイミノ−酢酸メチル・エステル、その後３．６ｇ（１９mmol）の塩化ｐ−トルエンスルホニルを添加する。この混合物を室温で３時間撹拌し、そしてその後、氷水を用いて加水分解する。酢酸エチルで抽出した後、有機相を水で洗浄し、そして蒸発させる。残渣をシリカゲル・クロマトグラフィー（酢酸エチル１、ヘキサン４）により精製して、６．２ｇ（７２％）の２−｛２−〔１−（４−クロロ−フェニル）−エチリデンアミノオキシメチル〕−フェニル｝−トシルオキシイミノ−酢酸メチル・エステルを得る。融点１２４〜１２６℃。
【０１０２】
ｂ）メタンチオールで飽和させた１５mlのクロロホルム中２mlトリエチルアミンの溶液に、５．１５ｇ（１０mmol）の２−｛２−〔１−（４−クロロ−フェニル）−エチリデンアミノオキシメチル〕−フェニル｝−トシルオキシイミノ−酢酸メチル・エステルを添加する。混合物を室温で４８時間撹拌する。蒸発後、残渣をシリカゲル・クロマトグラフィー（酢酸エチル１、ヘキサン５）により精製して、副生成物として２−〔１−（４−クロロ−フェニル）−エチリデンアミノオキシメチル〕−ベンゾニトリルを溶離させた後、１．０ｇ（２８％）の２−｛２−〔１−（４−クロロ−フェニル）−エチリデンアミノ−オキシメチル〕−フェニル｝−メチルチオイミノ−酢酸メチル・エステルを得る。融点１１２〜１１３℃。
実施例３：２−｛２−〔１−（４−クロロ−フェニル）−エチリデンアミノオキシメチル〕−フェニル｝−２−メチルチオイミノ−Ｎ−メチル−アセトアミド
【０１０３】
【化２３】
３３％のメチルアミンを含有する５mlエタノール中の０．５ｇ（１．２８mmol）の２−｛２−〔１−（４−クロロ−フェニル）−エチリデンアミノオキシメチル〕−フェニル｝−メチルチオイミノ−酢酸メチル・エステルを、室温で２時間撹拌する。蒸発後、残渣を、ジエチルエーテルから結晶化させて、４３５mg（８７％）の２−｛２−〔１−（４−クロロ−フェニル）−エチリデンアミノ−オキシメチル〕−フェニル｝−２−メチルチオイミノ−Ｎ−メチル−アセトアミドを得る。融点１１８〜１１９℃。
【０１０５】
上記の実施例と同様にして、以下の表１〜４１の化合物を製造することができる。表中、Ｐｈはフェニルを意味する。
【０１０６】
上記化合物のスルフェンイミン基の幾何は、Ｅ、Ｚ、又は両者の混合物であることができる。
表０１：以下の式（Ｉａ）：
【０１０７】
【化２４】
｛式中、Ｒはメチルであり、そしてＡ、Ｂ、及びＥの組合せは、表Ａ中の１行に対応する。｝
表０２：
式（Ｉａ）｛式中、Ｒがエチルであり、そしてＡ、Ｂ、及びＥの組合せは、表Ａ中の１行に対応する。｝の化合物。
表０３：
式（Ｉａ）｛式中、Ｒがプロピルであり、そしてＡ、Ｂ、及びＥの組合せは、表Ａ中の１行に対応する。｝の化合物。
表０４：
式（Ｉａ）｛式中、Ｒがイソプロピルであり、そしてＡ、Ｂ、及びＥの組合せは、表Ａ中の１行に対応する。｝の化合物。
表０５：
式（Ｉａ）｛式中、Ｒがｎ−ブチルであり、そしてＡ、Ｂ、及びＥの組合せは、表Ａ中の１行に対応する。｝の化合物。
表０６：
式（Ｉａ）｛式中、Ｒがｔｅｒｔ−ブチルであり、そしてＡ、Ｂ、及びＥの組合せは、表Ａ中の１行に対応する。｝の化合物。
表０７：
式（Ｉａ）｛式中、Ｒが３−シクロプロピルであり、そしてＡ、Ｂ、及びＥの組合せは、表Ａ中の１行に対応する。｝の化合物。
表０８：
式（Ｉａ）｛式中、Ｒが２−メチル−２−プロピルであり、そしてＡ、Ｂ、及びＥの組合せは、表Ａ中の１行に対応する。｝の化合物。
表０９：
式（Ｉａ）｛式中、Ｒがアリルであり、そしてＡ、Ｂ、及びＥの組合せは、表Ａ中の１行に対応する。｝の化合物。
表１０：
式（Ｉａ）｛式中、ＲがＣＦ3 であり、そしてＡ、Ｂ、及びＥの組合せは、表Ａ中の１行に対応する。｝の化合物。
表１１
以下の式（Ｉｂ）：
【０１０９】
【化２５】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表１２
以下の式（Ｉｃ）：
【０１１１】
【化２６】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表１３
以下の式（Ｉｄ）：
【０１１３】
【化２７】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表１４
以下の式（Ｉｅ）：
【０１１５】
【化２８】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表１５
以下の式（Ｉｆ）：
【０１１７】
【化２９】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表１６
以下の式（Ｉｇ）：
【０１１９】
【化３０】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表１７
以下の式（Ｉｈ）：
【０１２１】
【化３１】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表１８
以下の式（Ｉｉ）：
【０１２３】
【化３２】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表１９
以下の式（Ｉｊ）：
【０１２５】
【化３３】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表２０
以下の式（Ｉｋ）：
【０１２７】
【化３４】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表２１
以下の式（Ｉｌ）：
【０１２９】
【化３５】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表２２
以下の式（Ｉｍ）：
【０１３１】
【化３６】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表２３
以下の式（Ｉｎ）：
【０１３３】
【化３７】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表２４
以下の式（Ｉｏ）：
【０１３５】
【化３８】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表２５
以下の式（Ｉｐ）：
【０１３７】
【化３９】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表２６
以下の式（Ｉｑ）：
【０１３９】
【化４０】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表２７
以下の式（Ｉｒ）：
【０１４１】
【化４１】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表２８
以下の式（Ｉｓ）：
【０１４３】
【化４２】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表２９
以下の式（Ｉｔ）：
【０１４５】
【化４３】
｛式中、Ｒ、Ａ、及びＢの組合せは、表Ｂ中の１行に対応する。｝の化合物。
表３０
以下の式（Ｉｕ）：
【０１４７】
【化４４】
｛式中、Ｗ、及びＺの組合せは、表Ｃ中の１行に対応する。｝の化合物。
表３１
以下の式（Ｉｖ）：
【０１４９】
【化４５】
｛式中、Ｗ、及びＺの組合せは、表Ｃ中の１行に対応する。｝の化合物。
表３２
以下の式（XIａ）：
【０１５１】
【化４６】
｛式中、−Ｂ−ＥはＯ−メチルであり、そして、Ａ、及びＲの組合せは、表Ｄ中の１行に対応する。｝の化合物。
表３３：
式中、−Ｂ−Ｅは、Ｏ−エチルであり、そしてＡ、及びＲの組合せは、表Ｄ中の１行に対応する式（XIａ）の化合物。
表３４：
式中、Ｙは、Ｏ−ｎ−プロピルであり、そしてＡ、及びＲの組合せは、表Ｄ中の１行に対応する式（XIａ）の化合物。
表３５：
式中、−Ｂ−Ｅは、Ｏ−イソ−プロピルであり、そしてＡ、及びＲの組合せは、表Ｄ中の１行に対応する式（XIａ）の化合物。
表３６：
式中、−Ｂ−Ｅは、Ｏ−ｎ−ブチルであり、そしてＡ、及びＲの組合せは、表Ｄ中の１行に対応する式（XIａ）の化合物。
表３７：
式中、−Ｂ−Ｅは、Ｏ−ｓｅｃ−ブチルであり、そしてＡ、及びＲの組合せは、表Ｄ中の１行に対応する式（XIａ）の化合物。
表３８：
式中、−Ｂ−Ｅは、Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルであり、そしてＡ、及びＲの組合せは、表Ｄ中の１行に対応する式（XIａ）の化合物。
表３９：
式中、−Ｂ−Ｅは、Ｏ−フェニルであり、そしてＡ、及びＲの組合せは、表Ｄ中の１行に対応する式（XIａ）の化合物。
表４０：
式中、−Ｂ−Ｅは、Ｏ−ベンジルであり、そしてＡ、及びＲの組合せは、表Ｄ中の１行に対応する式（XIａ）の化合物。
【０１５３】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【表２５】
【表２６】
【表２７】
【表２８】
【表２９】
【表３０】
【表３１】
【表３２】
【表３３】
【表３４】
選択された物理化学データ
【０１８８】
【表３５】
【表３６】
配合品を、例えばＷＯ９５／３０６５１中に記載されたものと同様にして製造することができる。
【０１９１】
生物学的実施例
Ｄ−１：ブドウのつる木上のプラスモパラ・ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に対する作用
ａ）残存保護作用
ブドウのつる木の苗木に、４−〜５−葉段階において、上記テスト化合物の水和性粉末配合品から調製したスプレー混合物（０．０２％活性成分）をスプレーする。２４時間後、処理された植物を、上記真菌の胞子嚢懸濁液で、感染させる。真菌のはびこりを、９５〜１００％相対湿度及び２０℃で６日間インキュベートした後に評価する。
【０１９２】
ｂ）残存治癒作用
ブドウのつる木の苗木を、４−〜５−葉段階において、上記真菌の胞子嚢懸濁液を用いて感染させる。９５〜１００％の相対湿度及び２０℃で加湿チャンバー内で２４時間インキュベートした後、感染した植物を乾燥させ、そして、上記テスト化合物の水和性粉末配合品から調製したスプレー混合物（０．０２％活性成分）でスプレーする。このスプレー・コーティングが乾燥した後、処理された植物を再び上記加湿チャンバー内に入れる。真菌のはびこりを感染から６日後に評価する。
【０１９３】
表１〜４０の化合物は、ブドウのつる木上のプラスモパラ・ビチコーラに対して良い殺菌作用を示す。化合物１１．１７１、１１．３５１、１２．００１、１３．０１１、１４．００１、１４．０１１、１４．０３１、１４．０４１、１４．０４２、１４．０５１、１４．０７１、１４．１２１、１７．０１１、３０．００８、及び３０．０１０は、本テストにおいて真菌のはびこりを完全に阻害する。
【０１９４】
Ｄ−２：トマト植物上のフィトフィトーラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）に対する作用
ａ）残存保護作用
３週間の栽培期間の後、トマト植物に、上記テスト化合物の水和性粉末配合品から調製したスプレー混合物（０．０２％活性成分）をスプレーする。４８時間後、処理された植物を、上記真菌の胞子嚢懸濁液を用いて感染させる。真菌のはびこりを、９０〜１００％相対湿度及び２０℃で５日間上記感染された植物をインキュベートした後に評価する。
【０１９５】
ｂ）全身（浸透）作用
３週間の栽培期間の後、トマト植物に、上記テスト化合物の水和性粉末配合品から調製したスプレー混合物（土壌の容量に基づく０．０２％活性成分）を用いて施水する。上記スプレー混合物が植物の地上の部分に接触しないように注意する。９６時間後、処理された植物を、上記植物の胞子嚢懸濁液で感染させる。真菌のはびこりを、９０〜１００％の相対湿度及び２０℃で４日間、上記感染植物をインキュベートした後に評価する。
【０１９６】
表１〜４０の化合物は、真菌のはびこりに対して長く持続する効果を示す。化合物１３．０１１、１４．００１、１４．０１１、１４．０３１、１４．０４１、１４．０４２、１７．０１１、及び３０．００８は、本テストにおいて真菌のはびこりを完全に阻害する。
【０１９７】
Ｄ−３：ポテト植物上のフィトフトーラに対する作用
ａ）残存保護作用
２〜３週齢のトマト植物（Ｂｉｎｔｊｅ変種）に、上記テスト化合物の水和性粉末配合品から調製したスプレー混合物（０．０２％活性成分）をスプレーする。４８時間後、処理された植物を、上記真菌の胞子嚢懸濁液を用いて感染させる。真菌のはびこりを、９０〜１００％の相対湿度及び２０℃で４日間、上記感染した植物をインキュベートした後に評価する。
【０１９８】
ｂ）全身（浸透）作用
２〜３週齢のポテト植物（Ｂｉｎｔｊｅ変種）を、上記テスト化合物の水和性粉末配合品から調製したスプレー混合物（土壌の容量に基づく０．０２％活性成分）を用いて施水する。上記スプレー混合物が、上記植物の地上部分に接触しないように注意する。４８時間後、処理された植物を、上記真菌の胞子嚢懸濁液で感染させる。真菌のはびこりを、９０〜１００％の相対湿度及び２０℃で４日間上記感染植物をインキュベートした後に評価する。
【０１９９】
表１〜４０の化合物は、ポテト上のフィトフィトーラに対して良い殺菌作用を示す。化合物１４．００１、１４．０１１、１４．０４１、及び３０．００８は、本テストにおいて真菌のはびこりを完全に阻害する。
Claims (5)
- その光学異性体及び当該異性体の混合物を含む、以下の式（Ｉ）：
Ａは、フェニル又はナフチルであって、各々が場合により、Ｃ1-4 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ1-4 −アルコキシ、Ｃ1-4 −アルキルチオ、Ｃ1-4 −アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 −ハロアルキル、Ｃ1-4 −ハロアルコキシ、Ｃ1-4 −ハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、フェノキシ−Ｃ 1-4 −アルキル、及びフェニル−Ｃ 1-4 −アルキルイミノキシ−Ｃ 1-4 −アルキル（ここで、各フェニル又はフェノキシは再びハロゲン、シアノ、Ｃ 1-4 −アルキル、Ｃ 1-4 −アルコキシ又はＣ 1-4 −アルキルチオにより置換されることができる。）から成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換されるものであり；そしてＢは、直接結合、メチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，１−プロピレン、１，２−プロピレン、１，３−プロピレン又は２，２−プロピレンであり；そしてＥは、水素又は以下の基：
- 好適な担体とともに活性成分として請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含む、植物病原性微生物を防除し、かつ、これに対して保護するための組成物。
- 植物病原性微生物によるはびこりに対する植物の保護における、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
- 植物病原性微生物による栽培植物へのはびこりを防除し、かつ、保護する方法であって、活性成分としての請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を、上記植物、植物の部分又はその場に適用することを含む前記方法。
- 前記植物病原性微生物が真菌生物である、請求項４に記載の方法。
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