JP2909469B2 - 病害に対する植物の防護剤 - Google Patents

病害に対する植物の防護剤

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は下記式Ｉにより表される新規のベンゾ−1,2,
3−チアジアゾール−７−カルボン酸エステルに関す
る。本発明は更にこれらの物質の製造法並びに活性成分
として少なくともこれらの化合物の一種を含んでいる組
成物に関する。本発明は、その他に該組成物の製造法並
びに有害な微生物、例えば植物に有害な真菌類、細菌お
よびウイルスによる病害に対する植物の保護のための有
効成分または組成物の利用に関する。
本発明の化合物は、一般式Ｉ ｛式中、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し； Q1とQ2は互いに独立して各々が水素原子またはハロゲ
ン原子を表し； R1とR2は互いに独立して各々が水素原子または炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表し； X1は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１な
いし３のアルコキシ基、アルキル基部分がハロゲン原子
により置換されている炭素原子数１ないし２のアルコキ
シ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ基、フェニ
ル基、フェノキシキ基、または各々がハロゲン原子およ
び／もしくは炭素原子数１ないし２のアルキル基および
／もしくは炭素原子数１ないし２のアルコキシ基により
置換されているフェニル基もしくはフェノキシ基を表
し； X2は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し； X3は水素原子またはハロゲン原子を表し； そして、Ａは橋員： カルボニル基、エテニレン基およびエチニレン基 〔式中、R3は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素
原子数３ないし６のアルケニル基、水酸基、炭素原子数
１ないし６のアルコキシ基、OC（Ｏ）−（炭素原子数１
ないし４のアルキル基）、カルボキシル基、COO（炭素
原子数１ないし４のアルキル基）、シアノ基または水素
原子を表すが； もしもR3が水素原子を表すならば、R1、R2またはR4は
同時に水素原子を表さないという条件に従い； R4は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
１ないし６のアルコキシ基または水素原子を表すが； もしもR4が水素原子を表すならば、R1、R2またはR3は
同時に水素原子を表さないという条件に従い； R5は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし６
のアルコキシ基、フェニル基、またはハロゲン原子もし
くはメトキシ基により置換されているフェニル基を表
し； R6は炭素原子数１ないし６のアルキル基または炭素原
子数１ないし６のアルコキシ基を表す）を包含するか； または一方Ａは橋員： （該橋員は一緒になって、飽和のもしくは不飽和の３な
いし７員の炭素環基W1または１もしくは２ケの、酸素原
子、硫黄原子もしくは窒素原子のどれかである異原子を
含む、飽和のもしくは不飽和の５ないし７員の複素環基
W2をも表す）を表し； またはＡは橋員： （該橋員は一緒になって、さらに追加の異原子として多
くとも２ケの酸素原子または硫黄原子を含む飽和のもし
くは不飽和の３ないし７員の複素環基W3を表す）を表
す〕により表される化合物である。
炭素環W1としては、例えばシクロプロピル基、シクロ
ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基および
シクロヘプチル基またはシクロペプテニル基、好ましく
はシクロプロピル基、シクロペンチル基およびシクロヘ
キシル基が挙げられる。
適当な複素環W2は例えば1,3−ジオキソラン−２−イ
ル基、1,3−ジオキソラン−４−オン−５−イル基、テ
トラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−
２−オン−３−イル基、1,3−ジチオラン−２−イル
基、1,3−ジオキサン−２−イル基、テトラヒドロピラ
ン−２−イル基、テトラヒドロ−1,3−オキサジン−２
−イル基、オキサゾリジン−２−イル基、1,3−ジチア
ン−２−イル基および1,3−ジオキサシクロヘプテン−
（４）−２−イル基である。
適当な複素環W3は、例えば１−シラ−2,6−ジオキサ
シクロヘキサン、１−シラ−2,5−ジオキサシクロペン
タン、１−シラ−2,7−ジオキサシクロヘプタン−１−
シラ−2,5−ジオキサシクロヘキサン、１−シラ−２−
オキソシクロペンタン、１−シラ−２−オキソシクロヘ
キサン、１−シラ−2,6−ジチアシクロヘキサン、シラ
−シクロペンタン、シラ−シクロヘキサン、シラ−シク
ロヘプタンおよび１−シラ−シクロヘプテン−４であ
る。
上に挙げた環状基W1、W2およびW3は、未置換であるこ
とができるし、または更に１ケないし３ケの置換基Ｖを
持つこともできる。
Ｖは、炭素原子数１ないし６のアルキル基、５ケ迄
の、特にフッ素原子であるハロゲン原子により置換され
ている炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原
子数１ないし３のアルコキシ基、ハロゲン原子により置
換されている炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、Ｏ
もしくはＳにより中断されているかまたはフェニル基も
しくはフェノキシ基により置換されている炭素原子数１
ないし６のアルキル基を表すことができる。
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子ま
たは沃素原子であり、好ましくはフッ素原子であり、そ
して好ましい順序で塩素原子、臭素原子および沃素原子
である。各基における置換基としてハロゲン原子は１な
いし３ケ存在できる。
アルキル基のそのものとして、または他の置換基の要
素として、直鎖のまたは分枝したものを意味すると理解
すべきである。それらを示した炭素原子数によって配列
して示す。例えば下記の群の一つである。：メチル基、
エチル基、またはプロピル基、ブチル基、ベンチル基も
しくはヘキシル基の異性体基、例えばイソプロピル基、
イソブチル基、tert−ブチル基もしくはイソペンチル基
のようなもの。
アルケニル基は例えばプロペニル−（１）基、アリル
基、ブテニル−（１）基またはブテニル−（３）基を表
し、そしてアルキニル基は例えばプロピニル−（２）
基、ブチニル−（１）基またはペンチニル−（４）基を
意味する。
特別の植物保護の性質に基づいて式Ｉの化合物は下記
の群に分けられる 1.式中、 Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し； Q1とQ2は互いに独立して各々が水素原子またはハロゲ
ン原子を表し； R1とR2は互いに独立して各々が水素原子または炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表し； X1は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１な
いし３のアルコキシ基、アルキル基部分がハロゲン原子
により置換されている炭素原子数１ないし２のアルコキ
シ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ基、フェニ
ル基、フェノキシキ基、または各々がハロゲン原子およ
び／もしくは炭素原子数１ないし２のアルキル基および
／もしくは炭素原子数１ないし２のアルコキシ基により
置換されているフェニル基もしくはフェノキシ基を表
し； X2は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し； X3は水素原子またはハロゲン原子を表し； そして、Ａは橋員： カルボニル基、エテニレン基およびエチニレン基 （式中、R3は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素
原子数３ないし６のアルケニル基、水酸基、炭素原子数
１ないし６のアルコキシ基、OC（Ｏ）−（炭素原子数１
ないし４のアルキル基）、カルボキシル基、COO（炭素
原子数１ないし４のアルキル基）、シアノ基または水素
原子を表すが； もしもR3が水素原子を表すならば、R1、R2またはR4は
同時に水素原子を表さないという条件に従い； R4は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
１ないし６のアルコキシ基または水素原子を表すが； もしもR4が水素原子を表すならば、R1、R2またはR3は
同時に水素原子を表さないという条件に従う）を包含
し； またはＡは一方橋員： （式は一緒になって、飽和のもしくは不飽和の３ないし
７員の炭素環基W1または１もしくは２ケの、酸素原子、
硫黄原子もしくは窒素原子のいずれかである異原子を含
む、飽和のもしくは不飽和の５ないし７員の複素環基W2
を表す）を表す式Ｉの化合物。
2.式中、 Ｙは酸素原子を表し； Q1とQ2は互いに独立して各々が水素原子、フッ素原
子、塩素原子または臭素原子を表し： R1とR2は互いに独立して各々が水素原子、メチル基ま
たはエチル基を表し； X1は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、
フェニル基、フェノキシキ基、または各々がハロゲン原
子もしくは炭素原子数１ないし２のアルキル基により置
換されているフェニル基もしくはフェノキシ基を表し； X2は水素原子またはハロゲン原子を表し； X3は水素原子を表し； Ａは橋員： エテニレン基、エチニレン基またはカルボニル基を表
し； R3は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
３ないし６のアルケニル基、水酸基、炭素原子数１ない
し６のアルコキシ基、シアノ基またはCOO（炭素原子数
１ないし３のアルキル基）を表し； R4は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基また
はエトキシ基を表し； W1はシクロヘプチル基、シクロヘキシル基、シクロペ
ンチル基、シクロブチル基またはシクロプロピル基を表
し； W2は1,3−ジオキソラン−２−イル基、1,3−ジオキサ
ン−２−イル基、1,3−ジオキソラン−４−オン−５−
イル基、テトラヒドロフラン−２−オン−５−イル基、
1,3−ジチアン−２−イル基、テトラヒドロ−1,3−オキ
サジン−２−イル基またはオキサゾリジン−２−イル基
を表す式Ｉの化合物。
3.式中、 Ｙは酸素原子を表し； Q1とQ2は互いに独立して各々が水素原子またはフッ素
原子を表し： R1とR2は水素原子またはメチル基を表し； X1は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、
メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、フェノキシ基、
または各々がフッ素原子、塩素原子、メチル基もしくは
エチル基によって置換されているフェニル基もしくはフ
ェノキシ基を表し； X2は水素原子またはハロゲン原子を表し； X3は水素原子を表し； Ａは橋員： エテニレン基またはエチニレン基を表し； R3は炭素原子数２ないし４のアルキル基、炭素原子数
３ないし６のアルケニル基、水酸基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、シアノ基またはCOO（炭素原子数
１ないし３のアルキル基）を表し； R4は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基また
はエトキシ基を表し； W1はシクロペンチル基またはシクロヘキシル基を表
し； W2は1,3−ジオキソラン−２−イル基、1,3−ジオキサ
ン−２−イル基、1,3−ジオキソラン−４−オン−５−
イル基、テトラヒドロフラン−２−オン−５−イル基、
1,3−ジチアン−２−イル基、テトラヒドロ−1,3−オキ
サジン−２−イル基またはオキサゾリジン−２−イル基
を表す式Ｉの化合物。
4.式中、 Ｙは酸素原子を表し； Q1とQ2は各々が水素原子を表し： R1とR2は各々が水素原子を表し； X1は水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メ
トキシ基、フェニル基、フェノキシ基、または各々がフ
ッ素原子もしくはメチル基により置換されているフェニ
ル基もしくはフェノキシ基を表し； X2は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し； X3は水素原子を表し； Ａは橋員： エテニレン基またはエチニレン基を表し； R3はメチル基、エチル基、アリル基、水酸基、メトキ
シ基またはエトキシ基を表し； R4は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基また
はエトキシ基を表し； W1はシクロペンチル基またはシクロヘキシル基を表
し； W2は1,3−ジオキソラン−２−イル基、1,3−ジオキサ
ン−２−イル基、1,3−ジオキソラン−４−オン−５−
イル基、テトラヒドロフラン−２−オン−５−イル基、
1,3−ジチアン−２−イル基、テトラヒドロ−1,3−オキ
サジン−２−イル基またはオキサゾリジン−２−イル基
を表す式Ｉの化合物。
5.式中、 Ｙは酸素原子を表し； Q1とQ2は各々が水素原子を表し： R1とR2は各々が水素原子を表し； X1は水素原子、フッ素原子、塩素原子またはメチル基
を表し； X2は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し； X3は水素原子を表し； Ａは橋員： を表し； R3はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、アリル基、メトキシ基または
エトキシ基を表し； R4は水素原子、メチル基またはエチル基を表す式Ｉの
化合物。
下記の化合物は、その特に有利な植物防護の性質によ
り顕著である。
［ベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−７−カルボニルオ
キシメチル］−２′,4′−ジクロロフェニルケトン（化
合物No.1.2）； ２−［ベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−７−カルボニ
ルオキシメチル］−１−フェニル−シクロプロパン（化
合物No.2.1）； １−［ベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−７−カルボニ
ルオキシメチル］−１−（４−メトキシフェニル）−シ
クロペンタン（化合物No.2.6）； ２−［ベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−７−カルボニ
ルチオメチル］−１−フェニル−シクロプロパン（化合
物No.2.11）； ３−［ベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−７−カルボニ
ルオキシメチル］−１−フェニル−１−プロペン（化合
物No.3.1）； ２−［ベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−７−カルボニ
ルオキシ］−１−フェニル−ｎ−プロパン（化合物No.
4.1）； ２−［ベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−７−カルボニ
ルオキシ］−１−フェニルエタノール（化合物No.4.1
6）； ２−［ベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−７−カルボニ
ルオキシ］−１−フェニルプロピオン酸メチルエステル
（化合物No.4.23）； １−［ベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−７−カルボニ
ルオキシ］−２−フェニル−ｎ−プロパン（化合物No.
4.4）； １−［ベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−７−カルボニ
ルオキシ］−２−フェニル−ｎ−ブタン（化合物No.4.
5）； １−［ベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−７−カルボニ
ルオキシ］−２−（２′,4′−ジクロロフェニル）−ｎ
−ブタン（化合物No.4.6）； １−［６−フルオロベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−
７−カルボニルオキシ］−２−（２′,4′−ジクロロフ
ェニル）−ｎ−ブタン（化合物No.6.12）； 本発明の式Ｉの化合物を使用すると、植物を有害な微
生物による病害から防ぎ、この様な病害が原因となる植
物への損害に対して防護することが驚くべきことに見出
された。
本発明の有効成分の特徴は、植物の防護が；植物に害
を与える微生物に、葉面施用または土壌施用により直接
に作用することからと、植物自身の防護系を活性化また
は刺激すること（免疫反応）からなって成り立っている
ことにある。
式Ｉの化合物の大いに有利な点は、これらの物質によ
り処理された植物の持続的健康を、成育期間他の殺菌剤
を使用することなしに植物それ自身の資質によっても、
保証することができる点にある。その結果、本発明の活
性成分を使用することにより、化学物質を使用すること
により病害を直接抑制するのと同時に起こり得る好まし
くない副作用：例えば一方において有用植物への損害
（薬害）の結果としての、および他方では有害な微生物
に抵抗性を発生せしめる原因の結果としての副作用を避
けるのが可能であり；その結果として、有用植物の成長
は全く妨害されないので有利である。
本発明の式Ｉの化合物の２重の作用により、換言すれ
ば、一方において植物病害の直接の抑制と、他方におい
てこれらの有効成分で処理された植物の免疫反応結果と
してそれ自身を防護する一般的な能力の増大により、病
害に対して広い基盤をおいた植物の防護力を達成するの
が可能である。従って、本発明の有効成分の使用は実際
の施用に特に適している。
更に、式Ｉの化合物の特徴である浸透活性は処理され
た植物の成長部分にも展開するので予防効果をもたら
す。
本発明の有効成分の一般的な植物防護作用は、例えば
下記の分類に属する植物病原性の真菌類（Fungi）に対
して有効である。： 不完全菌類〔例：ハイイロカビ（Botrytis）、ヘルミ
ントスポリウム（Helminthosporium）、フザリウム（Fu
sarium）、セプトリア（Septoria）、セルコスポーラ
（Cercospora）およびアルターナリア（Alternari
a）〕； 担子菌類（Basidiomycetes）〔例：一般のヘミレイア
（Hemileia）、リゾクトニア（Rhizoctonia）、プッシ
ニア（Puccinia）〕； 子のう菌類（Ascomycetes）〔例：ヴェンツリア（Ven
turia）、ポドスファエラ（Podosphaera）、エルジフェ
（Ersiphe）、モニリニア（Monilinia）、ウンシヌラ
（Uncinula）〕。
更に、この有効成分は下記の有害生物に対し特に有利
に施用できる。
真菌類：例えば卵菌類（Oomycetes）〔例：プラスモ
パラ ヴィチコラ（Plasmopara viticola）、フィトフ
トラ インフェスタンス（Phytophthora infestans）、
ペロノスポーラ タバシナ（Peronospora tabacina）、
プシュードペロノスポーラ（Pseudoperonospora）、ブ
レミア レツカエ（Bremia letucae）〕； 不完全菌（Fungi imperfecti）〔例コレトトリクム
ラゲナリウム（Colletotrichum lagenarium）、イモチ
病菌（Piricularia oryzae）、セルコスポーラ ニコチ
ナエ（Cercospora nicotinae）〕； 子のう菌類（Ascomycetes）〔例：ヴェンツリア イ
ナエクアリス（Venturia inaequalis）〕；のようなも
の。
細菌：例えばシュードモナス菌（Pseudomonaden）
〔シュードモナス ラクリマンス（Pseudomonas lachry
mans）、プシュードモナス トマト（Pseudomonas toma
to）、プシュードモナス タバシ（Pseudomonas tabac
i）〕； キサントモナス菌類（Xanthomonads）〔例：シラハガ
レ病菌（Xanthomonas oryzae）、キサントモナス ヴェ
シカトリア（Xanthomonas vesicatoria）〕； エルヴィニア菌（Erwinia）〔例：エヴィニア アミ
ロヴォラ（Erwinia amylovora）〕のようなもの。
ウイルス；例えばタバコモザイクウイルスのようなも
の。
本発明に従う化合物は、種々の有用栽培植物を防護す
るために、施用できる。
本発明の式Ｉの本発明に従う化合物の範囲内の使用の
ためには、例えば下記の植物の種類が適している：穀類
（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、こうりゃん（so
rghum）および関連作物）；ビート（砂糖大根及びかい
ばビート）；核果、梨果および軟果実（りんご、梨、プ
ラム、桃、アーモンド、さくらんぼ、いちご、ラズベリ
ー及びブラックベリー）；まめ科植物（そら豆、レンズ
豆、えんどう豆、大豆）；油植物（あぶらな、マスター
ド、ポピー、オリーブ、サンフラワー、ココナッツ、ヒ
マシ油植物、ココア豆、落花生）；うり科植物（せいよ
うかぼちゃ、きゅうり、メロン）；繊維植物（棉、亜
麻、大麻、黄麻）、かんきつ類の果物（オレンジ、レモ
ン、グレープフルーツ、マンダリン）、野菜（ホウレン
ソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、にんじん、玉
ねぎ、トマト、馬れいしょ、パプリカ）、ローラシアエ
（lauraceae）（アボガド、シナモン、樟脳）、または
とうもろこし、タバコ、ナッツ、コーヒー、甘蔗糖、
茶、ぶどう、ホップ、バナナ及び天然ゴム植物のような
植物、並びに観賞植物（花、灌木、濶葉樹および松柏類
のような針葉樹）。
これらの例示は何らの限定を意味しない。
本発明の方法に従った使用法に特に適した対象作物と
して、下記の植物に注目する：きゅうり、たばこ、ぶど
う、いね、こしょう、じゃがいも、とまと、小麦、大
麦、なしおよびりんご。
式Ｉの化合物は下記のようにして合成される:a）式II により表される活性化されたカルボン酸誘導体の、式II
I により表されるアルコールまたはチオールによる、−20
ないし160℃、好ましくは−10ないし100℃の温度で、不
活性溶媒中、場合によっては例えば４−ジメチルアミノ
ピリジンのような触媒と共の、塩基の存在下の置換。
なお式中、Ｚは式:Hal−CO、 （式中、ＵはCHまたはＮを表し；そして Halはハロゲン原子を表す）により表される基を表
す。
ｂ）式II′ の遊離酸の、10ないし180℃、好ましくは０ないし120℃
の温度で、例えば硫酸、ガス状の塩化水素または臭化水
素または三フッ化ホウ素エーテル錯化合物のような酸触
媒の存在下、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはト
ルエンのような不活性の溶媒中またはエステル化のため
に添加した式IIIのアルコール−もしくはチオール−成
分の過剰量中での、式IIIのアルコールもしくはチオー
ルによる置換。
別の方法に従う、式中、Ａがカルボニル基を表す式Ｉ
の化合物の合成が下記のように行われる： 式II″の 遊離カルボン酸またはそのアルカリ塩またはその銀塩
の、式IV のアルキル化剤による、もしも適当ならば、例えば第４
アンモニウム塩のような触媒の添加の下で、相間移動の
条件下で〔参照：ダブリュウ イー ケラー著、相間移
動反応、第１巻、68頁、チーメーフェルラーク シュタ
ットガルト社出版、1986（W.E.Keller,Phase−transfer
Reaction,Vol.1,p.68;Thieme−Verlag Stuttgart 198
6）〕行う置換。
なお、式中、Ｔは例えばハロゲン原子（Ｆ、Cl、Br、
Ｉ）、メタンスルホニル基、トルエンスルホニル基また
はトリフルオロメタンスルホニル基のような脱離基を表
す。
式Ｉの化合物の合成法の特殊な取り合わせに従って、
式II′の遊離酸を式IVのアルキル化剤と、例えばN,N−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メ
チルピロリドンまたはテトラメチル尿素のような双極性
の非プロトン系の溶媒中のフッ化カリウムの存在下、反
応させる。
上述の製造方法において、記述された置換基または記
号のＡ、Q1、Q2、R1、R2、X1、X2、X3およびＹは式Ｉで
与えられた意味を持つ。
適当な塩基は、無機および有機の塩基であり、例え
ば、トリアルキルアミン（トリメチルアミン、トリエチ
ルアミン、トリプロピルアミン等）、ピリジン塩基類
（ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリ
ジルアミノピリジン、コリジン）、酸化物および水酸化
物、酢酸アルカリ塩並びにアルカリ金属とアルカリ土類
金属の炭酸塩および重炭酸塩である。
その時々の反応条件において適合した反応媒体とし
て、適当な反応不活性の溶媒および希釈剤が使用され
る。
下記のものを例として挙げられる：ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、石油エーテルのような脂肪族および芳香
族炭化水素； クロロベンゼン、塩化メチレン、エチレンクロリド、
クロロホルム、四塩化炭素、四塩化エチレンのようなハ
ロゲン化炭化水素； ジアルキエーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル等）、アニソ
ール、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテ
ルおよびエーテル様化合物； アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリ
ル； ジメチルホルムアミドのようなN,N−ジアルキルアミ
ド； アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトンのよ
うなケトン；並びにこのような溶媒のお互いの混合物で
ある。
原料化合物として使用される式IIIのアルコールまた
はチオール並びに式IVの化合物は、大部分知られている
かまたは、当業者に知られている、例えば次に記述され
た方法に従って合成される。
ジャーナル オブ オルガニック ケミストリー（J.Or
g.Chem.）33 2712（1968）；同文献、30,23（1964）；
同文献、31、876（1966）；同文献、39,1265（1974）；
有機珪素化合物、ヴィ・バザーント他．アカデミック
プレス ニューヨーク 1965年、第１巻および第２巻
（Organosilicon Compounds,V.Bazant et.al.Academic
Press New York 1965,Vol.1 und 2）；エル．ジルンギ
ブル（L.Zirngibl）、“プログレス イン ドラッグ
リサーチ（Progress in Drug Research）"27巻、253頁
（1983）；フーベン−バイル（Houben Weyl）、第９
巻、３頁。
病害に対する植物の防護のための、本発明の範囲内で
使用され、そして有効成分として式Ｉの化合物を含有す
る殺微生物剤は、本発明の一部分として考慮される。
式Ｉで表わされる有効成分は通常組成物の形態で使用
され、そして植物にまたはその生育地に別の有効成分と
共に同時にまたは連続して、施用し得る。これら別の有
効成分は肥料または微量養分供給体、あるいは植物生長
に影響を及ぼす他の製剤でもあり得る。しかし、所望に
より更に製剤業界にて慣用の担体、界面活性剤または施
用促進用補助剤と共に使用して、選択的除草剤、殺虫
剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤
またはこれらの製剤のいくつかの混合物となり得る。
適当な担体及び補助剤は固体又は液体であり得、そし
て製剤技術において通常使用される物質、例えば天然ま
たは再生鉱物、溶媒、分散剤、湿潤剤、増粘剤、粘着付
与剤、結合剤または肥料に相当する。
式Ｉで表わされる有効成分またはこれらの有効成分を
少なくとも１種含有する農薬組成物の適用方法の１つ
は、植物への散布である（茎葉散布）。しかしながら式
Ｉで表わされる化合物はまた、液体製剤を植物の生育場
所に含浸することにより、または土壌に固体の形態で例
えば粒剤の形体で化合物を適用することにより、土壌を
通して根を通過して植物に滲透させ得る（土壌施用）。
式Ｉで表わされる化合物はまた、種子に式Ｉで表わされ
る化合物を含む液体製剤を含浸させる（浸漬）かあるい
は種子を固体製剤で被覆すること（被覆）により、種子
へ適用する（被膜）こともできる。加えて、特別の場合
は別のタイプの適用例えば植物の茎または芽の選択的処
理も可能である。
式Ｉで表わされる化合物は非変形の形態で、あるいは
好ましくは製剤業界で慣用の補助剤と共に使用される。
従ってこの目的のために、公知の方法により乳剤原液、
被覆性ペースト（coatable paste）、直接噴霧可能なま
たは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉
剤、顆粒剤、及びカプセル化剤例えばポリマー物質に製
剤化される。組成物の性質と同様、散布、噴霧、散粉、
散水、被覆または注水のような適用方法は、目的とする
対象および一般的環境に依存して選ばれる。有利な適用
量は通常１ヘクタール当り有効成分（a.i.）50gないし5
kg、好ましくは100gないし2kga.i./ha、最も好ましくは
100gなしい600ga.i./haである。
製剤、即ち式Ｉで表わされる化合物（有効成分）及び
適当な場合には固体または液体の補助剤を含む組成物、
製剤または混合物は、適当ならば例えば有効成分を溶
媒、固体担体および適当な場所には表面活性化合物（界
面活性剤）のような増量剤と均一に混合及び／または摩
砕することにより、製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好ま
しくは炭素原子数８ないし12の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはエチルエー
テルのようなアルコール及びグリコール並びにそれらの
エーテル及びエステル；シクロヘキサノンのようなケト
ン;N−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド
またはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；並び
にエポキシ化ココナッツ油または大豆油のようなエポキ
シ化植物油；または水。
例えば粉剤及び分散性粉末に使用する固体担体として
は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト
またはアタパルジャイトのような天然の鉱石粉末で使用
される。物理的性質を改良するために、高分散珪酸また
は高分散吸収性ポリマーを使用することも可能である。
適当な予備粒状化された吸収性顆粒状担体としては、例
えば軽石、破砕レンガ、ゼピオライトまたはベントナイ
ト等の多孔型が；そして適当な非吸収性担体とし、例え
ば、方解石または砂である。その他に無機質または有機
質の予備粒状化物質の多数、例えばドロマイトまたは粉
状化植物残ガイも使用し得る。
製剤化すべき式Ｉで表わされる化合物の性質による
が、適当な表面活性剤は良好な乳化性、分散性及び湿潤
性を有する非イオン性、カチオン性及び／またはアニオ
ン性表面活性剤である。“表面活性剤”の用語は表面活
性剤の混合物をも含むものと理解されたい。
カチオン性界面活性剤は、特にＮ−置換基として少な
くとも一つの炭素原子数８ないし22のアルキル基と、他
の置換基として場合によってはハロゲン化された低級ア
ルキル基、ベンジル基またはヒドロキシ低級アルキル基
とを含む第四アンモニウム塩である。
適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性の合
成表面活性化合物及び、水溶性石ケンの両者である。
適当な石鹸は高級脂肪酸（C10〜C22）のアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換のア
ンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン酸、
或いは例えばココナッツ油または獣脂から得られる天然
脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である。
適当な合成界面活性剤は、特に脂肪族アルコールスル
ホネート、脂肪族アルコールサルフェート、スルホン化
ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルスルホネート
である。
脂肪族アルコールスルホネートまたはサルフェートは
通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩或いは置換の
アンモニウム塩の形態にあり、そして炭素原子数８ない
し22のアルキル基を含む。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂
環式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸および
アルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体で
あり、該誘導体は３ないし30個のグリコールエーテル
基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし20個の炭素原
子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ない
し18個の炭素原子を含む。
本薬剤は、この他に安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結
合剤、粘着剤並びに肥料または特別の効果を挙げるため
の他の活性成分をも含有することができる。
本農薬組成物は、通常、式Ｉで表わされる化合物を0.
1ないし99重量％好ましくは0.1ないし95％、固体または
液体の助剤を99.9ないし１％好ましくは99.8ないし５％
及び界面活性剤を０ないし25％好ましくは0.1ないし25
％含有する。
〔実施例〕
下記の実施例は本発明を更に詳細に説明するものであ
るが、それによって何ら制限を受けるものではない。
1.合成実施例 1.1. １−［ベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−７−カ
ルボニルオキシメチル］−１−フェニルシクロプロパン 塩化メチレン50ml中の１−フェニルシクロプロパンメ
タノール5.0g、トリエチルアミン6.1mlおよび４−ジメ
チルアミノピリジン200mgの溶液に、最高温度が15℃に
なるように冷却下滴下して、塩化メチレン33ml中のベン
ゾ−1,2,3−チアジアゾール−７−カルボン酸クロライ
ド6.7gの溶液を添加する。反応が終了するまで室温で一
夜かく拌する。
塩化メチレンと氷水を添加し、水層を塩化メチレンで
抽出し、有機層を水と食塩水で洗浄し、Na2SO4上乾燥
し、蒸発して濃縮する。残留分をシリカゲル（ヘキサン
−酢酸エチル1:1）で精製し、得られた生成物をジエチ
ルエーテル／ヘキサンから再結晶する。融点55−57℃の
結晶7.5gが得られる。
1.2.［ベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−７−カルボニ
ルオキシメチル］−２′,4′−ジクロロフェニル−ケト
ンの合成 N,N−ジメチルホルムアミド15ml中のω−ブロモ−2,4
−ジクロロアセトフェノン4gとフッ化カリウム1.9g懸濁
液に、ベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−７−カルボン
酸4gを分割して添加し、一夜室温でかく拌する。次いで
水を添加し、塩化メチレンで抽出し、抽出物を水で洗浄
し、乾燥し、蒸発して濃縮する。
真空下（1.3Pa/40℃）N,N−ジメチルホルムアミドを
除いた後、残留分をシリカゲル（ヘキサン／酢酸エチル
／塩化メチレン6:2:1）で精製すると融点136℃の表題化
合物が得られる。
1.3. ３−［ベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−７−カ
ルボニルオキシ］−１−フェニル−１−プロペン 塩化メチレン13ml中のケイ皮アルコール2.3g、トリエ
チルアミン3.5gおよびスパチラ（spatula）先端部量の
４−ジメチルアミノピリジンの溶液に、15℃に冷却、か
く拌しつつ、塩化メチレン25ml中のベンゾ−1,2,3−チ
アジアゾール−７−カルボン酸クロリド3gを滴下する。
16時間、室温でかく拌しつ、氷水を添加しそして水層を
塩化メチレンで抽出する。抽出物を水で洗浄し、Na2SO4
上乾燥し、蒸発して濃縮する。固体の残留分を少量のジ
エチルエーテルで擦ると、融点70−72℃の表題化合物が
得られる。
式Ｉの有効成分の製剤例（％＝重量パーセント） 2.1 水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 表からの有効成分 25％ 50％ 7 5％ リグノスルホン酸ナトリウム 5％ ５％ − ラウリル硫酸ナトリウム 3％ − 5％ ジイソブチルナフタレンスルホン − 6％ 10％ 酸ナトリウム オクチルフェノールポリエチレン − 2％ − グリコールエーテル（エチレンオキシド７〜８モル） 高分散ケイ酸 5％ 10％ 10％ カオリン 62％ 27％ 有効成分を補助剤とともに混合した後、該混合物を適
当なミルで均一に磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。
2.2 乳剤原液 表からの有効成分 10％ オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル
（エチレンオキシド４〜５モル） ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル（エチレンオキシド35
モル） ４％ シクロヘキサノン 30％ キシレン混合物 50％ この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度
のエマルジョンを得ることができる。
2.3 粉剤 ａ） ｂ） 表からの有効成分 ５％ ８％ タルク 95％ − カオリン − 92％ 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの
混合物を磨砕することにより、そのまま使用することの
できる粉末を得る。
2.4 押出し粒剤 表からの有効成分 10％ リグノスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン 87％ 有効成分を補助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの
混合物を水で湿めらす。この混合物を押出し、続いて空
気流中で乾燥させる。
2.5 被覆粒剤 表からの有効成分 ３％ ポリエチレングリコール（分子量200） ３％ カオリン 94％ 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチ
レングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用す
る。この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。
2.6 懸濁原液 表からの有効成分 40％ エチレングリコール 10％ ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（エ
チレンオキシド15モル） ６％ リグノスルホン酸ナトリウム 10％ カルボキシメチルセルロース １％ 37％ホルムアルデヒド水溶液 0.2％ 75％水性エマルジョン形シリコーンオイル 0.8％ 水 32％ 細かく粉砕した有効成分を補助剤とともに均一に混合
する。水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得
ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。
3.生物試験例 試験例3.1:キュウクミス サチバス エル．（Cucumis
sativus L.）上のコレトトリクム ラゲナリウム（Coll
etotrichum lagenarium）に対する効果 ａ）２週間栽培したキウリの苗に、試験化合物の水和剤
から調製した散布液（濃度:200ppm）を散布する。48時
間後に、この植物を真菌（病原菌）の胞子の懸濁液（1.
5×105胞子/ml）で感染させ、高湿度および温度23℃に
て、36時間培養（インキュベート:incubate）する。
次いで、この培養を通常の湿度および22℃ないし23℃
で継続する。
感染から７ないし８日後の真菌による罹病度を基準に
して防除効果を評価する。
ｂ）２週間栽培したキウリ植物を、試験化合物の水和剤
から調製した散布液（濃度：土壌の容積に基づいて60ま
たは20ppm）を土壌施用により処理する。48時間後に、
この植物に真菌の胞子の懸濁液（1.5×105胞子/ml）で
感染させ、高湿度および温度23℃にて、36時間培養（イ
ンキュベート:incubate）せしめる。次いで、この培養
を通常の湿度および22℃で継続する。
感染から７ないし８日の真菌による罹病度に基づいて
防除作用を評価する。
ｃ）２週間栽培した後に、キウリ植物に、試験化合物の
水和剤から調製した散布液（濃度:200ppm）を散布す
る。３週間後に、この植物に真菌の胞子の懸濁液（1.5
×105胞子/ml）で感染させ、高湿度および温度23℃に
て、36時間培養（インキュベート:incubate）せしめ
る。次いで、この培養を通常の湿度および22℃ないし23
℃で継続する。
感染から７−８日後の真菌による罹病度に基づいて、
防除作用を評価する。
表１ないし６からの化合物は、試験（ａ）と（ｂ）で
は良好な活性を示した。例えば化合物1,2、1.3、1.4、
1.28、2.1、2.2、2.5、3.1および4.6は罹病度を０ない
し20％に抑えた。また一方では、未処理の感染させた対
照植物ではコレトトリクム（Colletotricum）による罹
病度は100％であった。
試験例3.2 コムギ上のプッシニア グラミニス（Pucci
nia graminis）に対する効果 ａ）播種６日後のコムギの植物に、試験化合物の水和剤
から調製した散布液（有効成分:0.02％）を散布する。2
4時間後に、処理した植物を真菌の夏胞子の懸濁液で感
染させる。感染させた植物を、相対湿度95−100％およ
び温度約20℃で48時間培養（インキュベート:incubat
e）してから、約22℃の温室中で生育する。
感染12日後に錆病斑の発育の評価を行う。
ｂ）播種５日後のコムギの植物に、試験化合物の水和剤
から調製した散布液（有効成分：土壌容積に基づいて、
0.006％）を注水する。48時間後に、処理した植物を真
菌の夏胞子の懸濁液で感染させる。感染させた植物を、
相対湿度95−100％および温度約20℃で48時間培養（イ
ンキュベート:incubate）してから、約22℃の温室中に
置く。
感染12日後に錆病斑の発育の評価を行う。
表１ないし６からの化合物は、プッシニアー糸状菌に
対して良好な活性を示した。例えば化合物1.1、1.27、
2.2、2.10、3.1および4.6は真菌による罹病度を０ない
し20％に軽減した。また一方では、未処理の感染させた
対照植物ではプッシニアによる罹病度は100％であっ
た。
試験例3.3:トマト植物上のフィトフトーラインフェスタ
ンス（Phytophthora infestans）に対する作用 ａ）３週間栽培した後、このトマト植物に、試験化合物
の水和剤から調製した散布液（有効成分:0.02％）を散
布する。
24時間後に、薬剤処理した植物を真菌の胞子の懸濁液
で感染せしめる。
感染した植物を、相対湿度90−100％および20℃で、
５日間培養（インキュベート:incubate）した後、真菌
による感染度の評価をする。
ｂ）３週間の期間栽培した後、このトマト植物に、試験
化合物の水和剤から調製した散布液（土壌体積に基づい
て有効成分0.006％）を注水する。この際、散布液が植
物の地上部分に接触しないように注意する。
48時間後に、薬剤処理した植物を真菌の胞子の懸濁液
で感染せしめる。
感染した植物を、相対湿度90−100％および20℃、５
日間培養（インキュベート:incubate）した後、真菌に
よる感染度の評価をする。
表１ないし６からの化合物は、フィトフトラー糸状菌
に対し良好な防除作用を示した。例えば、化合物1.1、
1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.25、1.26、1.28、2.1、2.
5、2.6、3.1および4.6は真菌の罹病度を０ないし20％に
抑えた。また、一方では、未処理の感染させた対照植物
ではフィトフトラによる罹病度は100％であった。
試験例3.4:イネ植物上のイモチ病（Pyricularia Oryza
e）に対する作用 ａ）２週間栽培した後、このイネ植物に、試験化合物の
水和剤から調製した散布液（有効成分:0.02％）を散布
する。
48時間後に、薬剤処理した植物を真菌の分生胞子の懸
濁液で感染せしめる。
感染した植物を、相対湿度95−100％および24℃で、
５日間培養（インキュベート:incubate）した後、真菌
による感染度の評価をする。
ｂ）２週令のイネ植物に、試験化合物の水和剤から調製
した散布液（土壌体積に基づいて、0.006％の有効成
分）を注水する。
次に、イネ植物の茎の最も下の部分が水中に立つ程度
に植木鉢を水で満たす。96時間後に、薬剤処理した植物
を真菌の分生胞子の懸濁液で感染せしめる。
感染した植物を、相対湿度95−100％および温度約24
℃で、５日間培養（インキュベート:incubate）した
後、真菌による感染度の評価をする。
表１ないし６からの化合物の一つを含有する散布液で
処理したイネ植物は、未処理の対照植物（罹病度100
％）と比較して僅かのカビの罹病度を示したのみであ
る。例えば試験（ａ）では化合物1.1、1.2、1.3、1.5、
1.25、1.27、2.1、2.2、2.3、2.5、2.8、3.1および4.6
が；および試験（ｂ）では化合物1.2、1.3、2.1、2.5、
2.6、2.8および2.10が真菌の罹病度を０ないし20％に抑
えた。
試験例3.5:イネ〔オリザ サチヴァ（Oryza sativa）〕
上のシラハガレ病（Xanthomonas Oryzae）に対する作用 ａ）温室で３週間栽培した後、品種「カロラ（Carol
a）」または「S6」のイネ植物に散布液（活性成分:0.02
％）の形態の試験化合物を散布する。この散布皮膜を１
日かけて乾燥した後、この植物を24℃および相対湿度75
−85％の天候室に置き、感染させる。感染は、予めシラ
ハガレ病菌（キサントモナス オリザエ）の懸濁液に浸
漬してあった植木鋏で葉の先端を切断することに行われ
る。10日の期間培養（インキュベート:incubate）した
後、罹病した切断葉はしなび、巻き上げそして壊死状態
になる。試験化合物の残留活性はこれらの病徴の度合い
を基にして評価される。
ｂ）温室で３週間栽培した後、品種「カロラ（Carol
a）」または「S6」のイネ植物に、試験化合物の懸濁液
（土壌体積を基準にして活性成分0.006％）を注水す
る。この処理の３日後に、この植物を24℃および相対湿
度75−85％の天候室に置き、感染させる。感染は、予め
シラハガレ病菌（キサントモナス オリザエ）の懸濁液
に浸漬してあった植木鋏で葉の先端を切断することに行
われる。10日の期間培養（インキュベート:incubate）
した後、罹病した切断葉はしなび、巻き上げそして壊死
状態になる。試験化合物の浸透活性はこれらの病徴の度
合いを基にして評価される。
表１ないし６からの化合物はシラハガレ病（キサント
モナス オリザエ）に対し優れた防除作用を示した。
例えば試験（ａ）では化合物2.1および3.1;試験
（ｂ）では化合物3.1が細菌の罹病度を０ないし20％に
抑えた。一方、未処理の感染植物上では、罹病度は100
％であった。
試験例3.6:トウガラシ（Capcicum annuum）上のキサン
トモナス ヴェシカトリア（Xanthomonas vesicatori
a）に対する作用 ａ）温室で３週間栽培した後、品種「カリホニア ウオ
ンダー（California Wonder）」のトウガラシ植物に散
布液（活性成分:0.02％）の形態の試験物質を散布す
る。この散布皮膜を１日かけて乾燥した後、この植物を
26℃および相対湿度95−100％の天候室に置き、キサン
トモナス ヴェシカトリアの標準菌懸濁液を葉の下側に
散布することにより感染させる。６日の期間培養（イン
キュベート:incubate）した後、初めは水質の、後には
壊死状になる円形の軽い傷が葉面上にできる。試験化合
物の残留活性はこれらの病斑の拡大の度合いを基にして
評価される。
ｂ）温室で３週間栽培した後、品種「カリホニア ウオ
ンダー（California Wonder）」のトウガラシ植物に、
試験化合物の懸濁液（土壌体積に基づいて活性成分0.00
6％）を注水する。この処理の３日後に、この植物を26
℃および相対湿度95−100％の天候室に置き、キサント
モナス ヴェシカトリアの標準菌懸濁液を葉の下側に散
布することにより感染させる。６日の期間培養（インキ
ュベート:incubate）した後、初めは水質の、後には壊
死状になる円形の軽い傷が葉面上にできる。試験化合物
の浸透活性はこれらの病斑の拡大の度合いを基にして評
価される。
表１ないし６からの化合物はキサントモナス ヴェシ
カトリアに対し優れた防除作用を示した。
例えば試験（ａ）では化合物2.1、2.2および3.1が；
試験（ｂ）では化合物3.1が細菌の罹病度を０ないし20
％に抑えた。他方、未処理の感染植物上では、罹病度は
100％であった。
試験例3.7:トマト植物上のトマトのシュウドモナス（Ps
eudomonas）病に対する作用 ａ）３週間栽培した後のトマト植物を、試験化合物の水
和剤から調製した散布液（濃度:200ppm）で葉面散布に
より処理する。3.5週間後にこの植物に細菌の懸濁液（1
08細菌/ml）を接種し、高湿度と25℃の温度で、６日間
培養（インキュベート:incubate）する。細菌の罹病度
を基準にして、接種７ないし８日後に、防除作用が評価
される。
この試験では、未処理の感染させた対照植物では罹病
度は100％である。
表１ないし６からの化合物は、トマトのシュウドモナ
ス病に対して優れた防除作用を示した。
例えば化合物2.1または3.1で処理された試験植物はシ
ュウドモナス病に実質的に感染していなかった（０ない
し20％の罹病度）。
ｂ）３週間栽培した後のトマト植物を、試験化合物の水
和剤から調製した散布液（濃度：土壌の体積に基づいて
60ppm）を土壌施用により処理する。3.5週間後にこの植
物に細菌の懸濁液（108細菌/ml）を接種し、高湿度と25
℃の温度で、６日間培養（インキュベート:incubate）
する。
細菌の罹病度を基準にして、接種７ないし８日後に、
防除作用が評価される。
この試験では、未処理の感染させた対照植物では罹病
度は100％である。
表１ないし６からの化合物は、トマトのシュウドモナ
ス病に対して優れた防除作用を発揮した。
例えば化合物3.1で処理された試験植物はシュウドモ
ナス病に殆んど感染していなかった（０ないし20％の罹
病度）。
試験例3.8:タバコ植物上のセルコスポーラニコチナエ
（Cercospora nicotinae）に対する作用 ａ）タバコ植物（８週令）に試験化合物の製剤液（濃
度:200ppm）を散布する。処理４日後に、植物にセルコ
スポーラ ニコチナエの胞子の懸濁液（105胞子/ml）を
接種し、高湿度と22−25℃の温度で、５日間培養（イン
キュベート:incubate）する。次いで、培養を普通の湿
度と20−22℃の温度で続ける。
ｂ）タバコ植物（８週令）に試験化合物の製剤液を土壌
施用（濃度：有効成分0.002％）により処理した。処理
４日後に、植物にセルコスポーラ ニコチナエの胞子の
懸濁液105胞子/ml）を接種し、高湿度と22−25℃の温度
で、５日間培養（インキュベート:incubate）する。次
いで、培養を普通の湿度と20−22℃の温度で続ける。
感染12ないし14日後の、真菌による罹病度に基づい
て、試験（ａ）と（ｂ）における病徴の評価をする。
対照植物上での罹病度は100％であった。
試験（ａ）と（ｂ）において、化合物2.1により処理
された植物上の罹病度は０−20％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 417/12 ３１７ Ｃ０７Ｄ 417/12 ３１９ ３１９ ３２１ ３２１ ３３９ ３３９ Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｑ Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｖ 7/12 Ｖ 7/12 7/18 Ｒ 7/18 Ｖ Ａ０１Ｎ 43/82 １０２ (56)参考文献 特開 平１−90176（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−42070（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−119463（ＪＰ，Ａ) 英国公開1177972（ＧＢ，Ａ) 英国特許1176799（ＧＢ，Ｂ) 西独国公開1695786（ＤＥ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 285/00 - 285/38 C07D 417/00 - 417/14 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｉ 〔式中、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し； Q1とQ2は互いに独立して各々が水素原子またはハロゲン
    原子を表し； R1とR2は互いに独立して各々が水素原子または炭素原子
    数１ないし４のアルキル基を表し； X1は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ない
    し３のアルコキシ基、アルキル基部分がハロゲン原子に
    より置換されている炭素原子数１ないし２のアルコキシ
    基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ基、フェニル
    基、フェノキシキ基、または各々がハロゲン原子および
    ／もしくは炭素原子数１ないし２のアルキル基および／
    もしくは炭素原子数１ないし２のアルコキシ基により置
    換されているフェニル基もしくはフェノキシ基を表し； X2は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し； X3は水素原子またはハロゲン原子を表し； そして、Ａは橋員： エテニレン基およびエチニレン基 （式中、R3は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素
    原子数３ないし６のアルケニル基、水酸基、炭素原子数
    １ないし６のアルコキシ基、OC（Ｏ）−（炭素原子数１
    ないし４のアルキル基）、カルボキシル基、COO（炭素
    原子数１ないし４のアルキル基）、シアノ基または水素
    原子を表すが； もしもR3が水素原子を表すならば、R1、R2またはR4は同
    時に水素原子を表さないという条件に従い； R4は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１
    ないし６のアルコキシ基または水素原子を表すが； もしもR4が水素原子を表す場合は、R1、R2またはR3は同
    時に水素原子を表さないという条件に従い； R5は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３
    ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし６の
    アルコキシ基、フェニル基、またはハロゲン原子もしく
    はメトキシ基により置換されているフェニル基を表し； R6は炭素原子数１ないし６のアルキル基または炭素原子
    数１ないし６のアルコキシ基を表す）を包含するか； または一方Ａは橋員： （該橋員は一緒になって、飽和のもしくは不飽和の３な
    いし７員の炭素環基W1または１もしくは２ケの、酸素原
    子、硫黄原子もしくは窒素原子のいずれかである異原子
    を含む、飽和のもしくは不飽和の５ないし７員の複素環
    基W2をも表す）を表し； またはＡは橋員： （該橋員は一緒になって、さらに追加の異原子として多
    くとも２ケの酸素原子または硫黄原子を含む飽和のもし
    くは不飽和の３ないし７員の複素環基W3を表す）を表
    す〕により表される化合物。
  2. 【請求項２】式中、 Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し； Q1とQ2は互いに独立して各々が水素原子またはハロゲン
    原子を表し； R1とR2は互いに独立して各々が水素原子または炭素原子
    数１ないし４のアルキル基を表し； X1は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ない
    し３のアルコキシ基、アルキル基部分がハロゲン原子に
    より置換されている炭素原子数１ないし２のアルコキシ
    基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ基、フェニル
    基、フェノキシキ基、または各々がハロゲン原子および
    ／もしくは炭素原子数１ないし２のアルキル基および／
    もしくは炭素原子数１ないし２のアルコキシ基により置
    換されているフェニル基もしくはフェノキシ基を表し； X2は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し； X3は水素原子またはハロゲン原子を表し； そして、Ａは橋員： カルボニル基、エテニレン基およびエチニレン基 （式中、R3は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素
    原子数３ないし６のアルケニル基、水酸基、炭素原子数
    １ないし６のアルコキシ基、OC（Ｏ）−（炭素原子数１
    ないし４のアルキル基）、カルボキシル基、COO（炭素
    原子数１ないし４のアルキル基）、シアノ基または水素
    原子を表すが； もしもR3が水素原子を表すならば、R1、R2またはR4は同
    時に水素原子を表さないという条件に従い； R4は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１
    ないし６のアルコキシ基または水素原子を表すが； もしもR4が水素原子を表すならば、R1、R2またはR3は同
    時に水素原水子を表さないという条件に従う）を包含
    し； またはＡは一方橋員： （該橋員は一緒になって、飽和のもしくは不飽和の３な
    いし７員の炭素環基W1または１もしくは２ケの、酸素原
    子、硫黄原子もしくは窒素原子のいずれかである異原子
    を含む、飽和のもしくは不飽和の５ないし７員の複素環
    基W2を表す）を表す請求項（１）記載の式Ｉの化合物。
  3. 【請求項３】式中、 Ｙは酸素原子を表し； Q1とQ2は互いに独立して各々が水素原子、フッ素原子、
    塩素原子または臭素原子を表し： R1とR2は互いに独立して各々が水素原子、メチル基また
    はエチル基を表し； X1は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、フ
    ェニル基、フェノキシ基、または各々がハロゲン原子も
    しくは炭素原子数１ないし２のアルキル基により置換さ
    れているフェニル基もしくはフェノキシ基を表し； X2は水素原子またはハロゲン原子を表し； X3は水素原子を表し； Ａは橋員： エテニレン基、エチニレン基またはカルボニル基を表
    し； R3は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３
    ないし６のアルケニル基、水酸基、炭素原子数１ないし
    ６のアルコキシ基、シアノ基またはCOO（炭素原子数１
    ないし３のアルキル基）を表し； R4は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基または
    エトキシ基を表し； W1はシクロヘプチル基、シクロヘキシル基、シクロペン
    チル基、シクロブチル基またはシクロプロピル基を表
    し； W2は1,3−ジオキソラン−２−イル基、1,3−ジオキサン
    −２−イル基、1,3−ジオキソラン−４−オン−５−イ
    ル基、テトラヒドロフラン−２−オン−５−イル基、1,
    3−ジチアン−２−イル基、テトラヒドロ−1,3−オキサ
    ジン−２−イル基またはオキサゾリジン−２−イル基を
    表す請求項（１）記載の式Ｉの化合物。
  4. 【請求項４】式中、 Ｙは酸素原子を表し； Q1とQ2は互いに独立して各々が水素原子またはフッ素原
    子を表し： R1とR2は水素原子またはメチル基を表し； X1は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、メ
    トキシ基、エトキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ま
    たは各々がフッ素原子、塩素原子、メチル基もしくはエ
    チル基によって置換されているフェニル基もしくはフェ
    ノキシ基を表し； X2は水素原子またはハロゲン原子を表し； X3は水素原子を表し； Ａは橋員： エテニレン基またはエチニレン基を表し； R3は炭素原子数２ないし４のアルキル基、炭素原子数３
    ないし６のアルケニル基、水酸基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基、シアノ基またはCOO（炭素原子数１
    ないし３のアルキル基）を表し； R4は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基または
    エトキシ基を表し； W1はシクロペンチル基またはシクロヘキシル基を表し； W2は1,3−ジオキソラン−２−イル基、1,3−ジオキサン
    −２−イル基、1,3−ジオキソラン−４−オン−５−イ
    ル基、テトラヒドロフラン−２−オン−５−イル基、1,
    3−ジチアン−２−イル基、テトラヒドロ−1,3−オキサ
    ジン−２−イル基またはオキサゾリジン−２−イル基を
    表す請求項（１）記載の式Ｉの化合物。
  5. 【請求項５】式中、 Ｙは酸素原子を表し； Q1とQ2は水素原子を表し： R1とR2は水素原子を表し； X1は水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メト
    キシ基、フェニル基、フェノキシ基、または各々がフッ
    素原子もしくはメチル基により置換されているフェニル
    基もしくはフェノキシ基を表し； X2は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し； X3は水素原子を表し； Ａは橋員： エテニレン基またはエチニレン基を表し； R3はメチル基、エチル基、アリル基、水酸基、メトキシ
    基またはエトキシ基を表し； R4は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基または
    エトキシ基を表し； W1はシクロペンチル基またはシクロヘキシル基を表し； W2は1,3−ジオキソラン−２−イル基、1,3−ジオキサン
    −２−イル基、1,3−ジオキソラン−４−オン−５−イ
    ル基、テトラヒドロフラン−２−オン−５−イル基、1,
    3−ジチアン−２−イル基、テトラヒドロ−1,3−オキサ
    ジン−２−イル基またはオキサゾリジン−２−イル基を
    表す請求項（１）記載の式Ｉの化合物。
  6. 【請求項６】式中、 Ｙは酸素原子を表し； Q1とQ2は各々水素原子を表し： R1とR2は各々水素原子を表し； X1は水素原子、フッ素原子、塩素原子またはメチル基を
    表し； X2は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し； X3は水素原子を表し； Ａは橋員： を表し； R3はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロ
    ピル基、ｎ−ブチル基、アリル基、メトキシ基またはエ
    トキシ基を表し； R4は水素原子、メチル基またはエチル基を表す請求項
    （１）記載の式Ｉの化合物。
  7. 【請求項７】群： ［ベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−７−カルボニルオ
    キシメチル］−２′,4′−ジクロロフェニルケトン； ２−［ベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−７−カルボニ
    ルオキシメチル］−１−フェニル−シクロプロパン； １−［ベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−７−カルボニ
    ルオキシメチル］−１−（４−メトキシフェニル）−シ
    クロペンタン； ２−［ベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−７−カルボニ
    ルチオメチル］−１−フェニル−シクロプロパン； ３−［ベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−７−カルボニ
    ルオキシメチル］−１−フェニル−１−プロペン； ２−［ベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−７−カルボニ
    ルオキシ］−１−フェニル−ｎ−プロパン； ２−［ベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−７−カルボニ
    ルオキシ］−１−フェニルエタノール； ２−［ベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−７−カルボニ
    ルオキシ］−１−フェニルプロピオン酸メチルエステ
    ル； １−［ベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−７−カルボニ
    ルオキシ］−２−フェニル−ｎ−プロパン； １−［ベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−７−カルボニ
    ルオキシ］−２−フェニル−ｎ−ブタン； １−［ベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−７−カルボニ
    ルオキシ］−２−（２′,4′−ジクロロフェニル）−ｎ
    −ブタン； １−［６−フルオロベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−
    ７−カルボニルオキシ］−２−（２′,4′−ジクロロフ
    ェニル）−ｎ−ブタン； からの請求項（１）記載の式Ｉの化合物。
  8. 【請求項８】ａ）式II （II） 〔式中、Ｚは式:Hal−CO、 （式中、ＵはCHまたはＮを表し；そしてHalはハロゲン
    原子を表す）により表される基を表す〕により表される
    活性化されたカルボン酸誘導体を式III により表されるアルコールまたはチオールと、−20ない
    し160℃の温度で、不活性溶媒中、場合によっては触媒
    と共に、塩基の存在下反応させるか；または、 ｂ）式II′ の遊離酸を、10ないし180℃の温度で、酸触媒の存在
    下、不活性の溶媒中またはエステル化のために添加した
    式IIIのアルコール−もしくはチオール−成分の過剰量
    中、式IIIのアルコールもしくはチオールと反応させる
    （上記の式中、Ａ、Q1、Q2、R1、R2、X1、X2、X3および
    Ｙは式Ｉで与えられた意味を持つ）ことを特徴とする請
    求項（１）記載の式Ｉの化合物の製造法。
  9. 【請求項９】常用の担体と補助剤と共に、有効成分とし
    て請求項（１）に記載の化合物の少なくとも一種を含有
    することを特徴とする、微生物による病害に対して植物
    を防護するための組成物。
  10. 【請求項１０】有効成分として請求項（１）に記載の化
    合物を植物にまたはその生育地に適用することを特徴と
    する植物病原性の微生物による病害に対して植物を保護
    するための方法。
  11. 【請求項１１】植物病原性の微生物が真菌類（fungal o
    rganisms）である請求項（10）記載の方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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