JP2717097B2 - 植物を病気から保護するための組成物 - Google Patents

植物を病気から保護するための組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、次式Ｉで表わされる新規な置換イソニコチ
ン酸エステルに関する。本発明はまた該物質の製造法お
よび少なくとも一種の該物質を有効成分として含む組成
物に関する。本発明はさらに該組成物の製造法および有
害微生物、例えば植物損傷性菌類、細菌およびウィルス
による攻撃に対して植物を保護するための当該有効成分
または組成物の使用法に関する。
本発明の化合物は一般式Ｉ （式中、 Ｙはハロゲン原子を表わし； Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし； Ｑは炭素原子数１ないし３のアルキレン基、プロペニ
レン基、Ｒによりモノまたはジ置換された炭素原子数１
ないし３のアルキレン基、またはＲによりモノまたはジ
置換されたプロペニレン基を表わし； Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキル基、１個ないし
３個のハロゲン原子を有する炭素原子数１ないし４のハ
ロアルキル基、シアノ基、炭素原子数２ないし５のアル
コキシカルボニル基、炭素原子数３ないし６のシクロア
ルキル基、フェニル基、または炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハ
ロゲン原子、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル
基、ニトロ基もしくはシアノ基により置換されたフェニ
ル基、またはベンゾイル基、または炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ニト
ロ基もしくはシアノ基により置換されたベンゾイル基を
表わし； Ａはフェニル基、ビフェニル基、フェノキシフェニル
基、ナフチル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基、
イミダゾリル基またはトリアゾリル基を表わし、これら
の各基は未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
基、１個ないし３個のハロゲン原子を有する炭素原子数
１ないし３のハロアルコキシ基、トリフルオロメチル
基、ニトロ基、もしくはシアノ基により置換されたもの
であり得； 但し、1.）Ａがイミダゾリル基またはトリアゾリル基
を表わす場合、Ｒはフェニル基またはベンゾイル基を表
わしてはならず、また2.）ＡおよびＱ中のＲ置換基はと
もに３個より多い環を含まない。）に相当する。
それ自体または他の置換基の成分としてのハロゲン原
子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原
子、好ましくは塩素原子または臭素原子、そしてより好
ましくは塩素原子である。
それ自体または他の置換基の成分としてのアルキル基
は、直鎖または枝分れアルキル基を意味するものと理解
されたい。指定された炭素原子の数によるが、それは、
例えば次の群のうちの一つを表わす。：メチル基、エチ
ル基および例えば、イソプロピル基、イソブチル基、第
三ブチル基または第二ブチル基のようなプロピル基また
はブチル基の各異性体。
本発明は特に、式Ｉ中、 Ｙはハロゲン原子を表わし； Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし； Ｑは炭素原子数１ないし３のアルキレン基、プロペニ
レン基、Ｒによりモノまたはジ置 換された炭素原子数
１ないし３のアルキレン基、またはＲによりモノまたは
ジ置換されたプロペニレン基を表わし； Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキル基、１個ないし
３個のハロゲン原子を有する炭素原子数１ないし４のハ
ロアルキル基、シアノ基、炭素原子数２ないし５のアル
コキシカルボニル基、炭素原子数３ないし６のシクロア
ルキル基、フェニル基、または炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ト
リフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ニトロ基も
しくはシアノ基により置換されたフェニル基、またはベ
ンゾイル基、または炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、トリフルオ
ロメチル基、トリクロロメチル基、ニトロ基もしくはシ
アノ基により置換されたベンゾイル基を表わし； Ａはフェニル基、ビフェニル基、フェノキシフェニル
基、ナフチル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基、
イミダゾリル基またはトリアゾリル基を表わし、これら
の各基は未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
基、トリフルオロメチル基、ニトロ基もしくはシアノ基
により置換されたものであり得； 但し、１）Ａがイミダゾリル基またはトリアゾリル基
を表わす場合、Ｒはフェニル基またはベンゾイル基を表
わさず、また２）ＡおよびＱ中のＲ置換基はともに３個
より多い環を含まない。）で表わされる化合物に関す
る。
式Ｉについて置換されたものと定義された環状基は好
ましくはモノないしトリ置換されている。
式Ｉで表わされる化合物は、その特有の植物保護特性
に基いて次の群に分別することができる。
1. 式中、 Ｙは同時に塩素原子または臭素原子を表わし； Ｘは酸素原子を表わし； Ｑはメチレン基またはＲにより置換されたメチレン基
を表わし； Ｒは炭素原子数１ないし３のアルキル基、フェニル基
またはハロゲン原子によりもしくはメトキシ基により置
換されたフェニル基を表わし； Ａはフェニル基、ハロゲン原子により置換されたフェ
ニル基、またはピリジル基、フリル基、チエニル基、イ
ミダゾリル基もしくはトリアゾリル基を表わす式Ｉの化
合物。
2. 式中、 Ｙは塩素原子を表わし； Ｘは酸素原子を表わし； ＱはＲにより置換されたメチレン基を表わし； Ｒはメチル基、エチル基、フェニル基または2,4−ジ
クロロフェニル基を表わし； Ａは塩素原子および／またはフッ素原子により置換さ
れたフェニル基、とりわけ2,4−ジクロロフェニル基を
表わす式Ｉの化合物。
次の化合物はとりわけ有利な植物保護特性により特徴
付けられる。
2,6−ジクロロイソニコチン酸ベンジルエステル； 2,6−ジクロロイソニコチン酸α−メチルベンジルエス
テル； 2,6−ジクロロイソニコチン酸α−エチルベンジルエス
テル； 2,6−ジクロロイソニコチン酸α−フェニルベンジルエ
ステル； 2,6−ジクロロイソニコチン酸α−（４−クロロフェニ
ル）−ベンジルエステル。
いくつかの2,6−ジハロイソニコチン酸誘導体は既に
知られている。例えば、2,6−ジハロイソニコチン酸誘
導体、例えば遊離酸、並びにそのエステルおよび塩のい
くつかは除草剤としてスイス国特許明細書第384929号お
よび英国特許明細書第923387号に記載されている。さら
に、米国特許明細書第4137067号およびカナダ国特許明
細書第1072443号は、上記イソニコチン酸化合物の、殺
菌活性ありと記載された、ヒドラジド誘導体の製造のた
めの中間体として2,6−ジクロロイソニコチン酸アルキ
ルエステルを開示する。加えて、2,6−ジハロイソニコ
チン酸誘導体は抗結核剤として知られている（参照Acta
Fac.Pharm.Brun.Bratislav.4,65−66〔1962〕;Chem.Ab
st.Vol.57,1962,4769b）。
今本発明は、驚くべきことに、本発明の式Ｉの化合物
の使用により植物を有害微生物によって攻撃されるのを
防止し、従ってそのような攻撃により植物にひき起され
る損傷に対して保護することを見い出した。本発明の有
効成分の特徴は、植物の保護が、茎葉散布（直接作用）
または土壌施用（浸透作用）による植物損傷性微生物へ
の直接作用から、また植物自体の防御系（免疫性）の活
性化と刺激からに由来することにある。式Ｉの化合物の
大きな利点はこれら物質で処理された植物の健康の持続
をそれら自体の資源を通して、別の殺微生物剤を生育の
間に使用することなく、確実にすることができることに
ある。結果として本発明の有効成分を使用することによ
り、例えば化学物質を用いた直接的な寄生虫防除ととも
に、例えば一方で有用植物への損傷の結果として（薬
害）、また他方で有害微生物に耐性を増大させることの
結果として生じうる逆副作用を回避することができる。
従って有用植物の成長は有利に完全に妨げられない。
本発明の式Ｉの化合物の二重作用により、即ち一方で
植物病原の直接の防除または他方でこれら有効成分で処
理された植物の。免疫の結果としてそれら自身を防御す
る一般的能力の増大により、病気に対する植物の広範な
保護を達成することができる。従って本発明の有効成分
の使用はとりわけ実用的な施用に適する。さらに式Ｉの
化合物の特有の浸透活性は、保護作用が処理植物の成長
部分にも及ぶ結果となる。
本発明の有効成分の一般的な植物保護活性は、例えば
以下の網に属する植物病原性菌類に対して効果的であ
る。：不完全菌類（例えばボツリティス（Botrytis）、
ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）、フサリウ
ム（Fusarium）、セプトリア（Septoria）、セルコスポ
ラ（Cercospora）及びアルタナイア（Alternaria））；
担子菌類（例えばヘミレイア（Hemileia）属、リゾコト
ニア（Rhizocotonia）属、プッチニア（Puccinia）
属）；並びに特に嚢胞子網（例えばベンチュリア（Vent
uria）、ポドスフェラ（Podosphaera）、エリシフェ（E
rysiphe）、モニリニア（Monilinia）、ウンシヌラ（Un
cinula）。
加えて、有効成分は、次の有害生物に対して特別有利
に使用することができる。： 例えば、卵菌網（例えば、プラスモパラ ヴィチコラ
（Plasmopara viticola）、フィトフトラ インフェス
タンス（Phytophthora infestans）、ペロノスポラ タ
バチナ（Peronospora tabacina）、シュードペロノスポ
ラ（Pseudoperonospora））、不完全菌類（例えばコレ
トトリクム ラゲナリウム（Colletotrichum Iagenariu
m）、ピリクラリア オリザエ（Piricularia oryza
e）、セルコスポラ ニコチナエ（Cercospora nicotina
e））、嚢胞子網（例えばベンチュリア イナエクラリ
ス（Venturia inaequalis）のような菌類；例えばシュ
ードモナス属（シュードモナス ラチリマンス（Pseudo
monas Lachrymans）、シュードモナス トマト（Pseudo
monas tomato）、シュードモナス タバチ（Pseudomona
s tabaci））、キサントホモナス属（例えばキサントホ
モナス オリザエ（Xanthomonas oryzae）、キサントホ
モナス ヴェシカトリア（Xanthomonas vesicatori
a））、エルウィニア属（例えばエルウィニア アミル
ロヴォラ（Erwinia amylovora）のような細菌；そして
例えばタバコ モザイク ウィルス（Tabacco Mosaic V
irus）のようなウィス。
本発明の化合物は種々の有用穀物の植物を保護するた
めに使用することができる。
例えば、次の種類の植物は、本発明の式Ｉの化合物
の、本発明の範囲内の使用に適する。：穀物（小麦、大
麦、ライ麦、オート麦、稲、モロコシ及び関連作物）、
ビート〔砕糖大根及び家畜ビート（fodder beet）〕、
石果、梨果及び軟性果（リンゴ、西洋なし、プラム、も
も、アーモンド、さくらんぼ、オランダイチゴ、ラスベ
リー（rasberries）及びくろいちご）、豆科植物（そら
豆、レンズ豆、えんどう、大豆）、油植物（アブラナ、
カラシ、ケシ、オリーブ、ひまわり、ココやしの実、ヒ
マシ油植物、ココア豆、落花生）、キュウリ科植物（キ
ュウリ、かぼちゃ、メロン）、繊維植物（綿花、亜麻、
麻、黄麻）、橙属果実（オレンジ、メロン、グレープフ
ルーツ、支那密柑）、野菜（ほうれんそう、レタス、ア
スパラガス、キャベツ、にんじん、玉ねじ、トマト、パ
ブリカ）、クスノキ科（アボガド、桂皮、樟脳）または
とうもろこし、たばこ、堅果、珈琲、蔗糖、茶、ぶどう
の木、ポップ、バナナ及び天然ゴム、並びに観賞植物
（花、低木、落葉樹および針葉樹）。このリストは限定
を構成するものではない。
次の植物は本発明の方法の施用のためとりわけ適する
目標作物として考慮すべきである。：きゅうり、たば
こ、ぶどう、稲、胡椒、じゃがいも、トマト、小麦、大
麦、梨およびりんご。
式Ｉの化合物は、2,6−ジハロイソニコチン酸ハロゲ
ン化物、無水物またはアゾリドより得られる。
式Ｉの化合物は、 ａ）式II （式中、Halはハロゲン原子を表わし、Ｙは式Ｉで定義
したのを表わす。）で表わされるイソニコチン酸ハロゲ
ン化物、または ｂ）式IV （式中、Ｙは式Ｉについて定義したのを表わす。）で表
わされるイソニコチン酸無水物、または ｃ）式Ｖ （式中、ＺはCHまたはＮを表わし、Ｙは式Ｉについて定
義したのを表わす。）で表わされるイソニコチン酸アゾ
リド、または ｄ）式VI （式中、Ｙは式Ｉについて定義したものを表わす。）で
表わされるイソニコチン酸誘導体を式III Ａ−Ｑ−XH （III） （式中、A,QおよびＸは式Ｉについて定義したのを表わ
す。）で表わされるアルコールと反応させることより製
造される。
反応は、不活性溶媒の存在下有利に行われる。
反応変法（ａ）および（ｂ）は塩基の存在下で行な
う。
反応変法（ａ），（ｂ）および（ｃ）に適する反応温
度は、−20℃ないし150℃、好ましくは０゜ないし80℃
であり、そして反応（ｄ）については０゜ないし180
℃、好ましくは10゜ないし110℃である。
触媒は反応変法（ｄ）については必要とされる。適当
な触媒は、例えば三フッ化硼素ジエチルエテラートのよ
うなルイス酸、または例えば硫酸、HClまたはHBr（ガス
状）のような鉱酸であるだけでなく、例えば第三アミ
ン、ピリジンまたはアルカリ アルコラートのような塩
基でもある。適する触媒の別の例は、当業者によく知ら
れている。
プロセス変法（ａ）および（ｂ）において酸を結合す
るのに適する塩基は、有機および無機塩基、例えばトリ
アルキルアミン（トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリプロピルアミン等）、ピリジン、ピリジン塩基
（４−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジルアミノ
ピリジン等）のような第三アミン、およびアルカリ金属
およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩お
よび炭酸水素塩、そしてまたアルカリ金属酢酸塩であ
る。
反応に対して不活性である適当な溶媒および希釈剤
は、夫々の反応条件に従い、プロセス変法（ａ）および
（ｂ）における反応媒体として使用される。次のものは
例として挙げることができる。：脂肪族および芳香族炭
化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、石油エ
ーテル；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、
塩化メチレン、塩化エチレン、フロロホルム、四塩化炭
素、テトラクロロエチレン；エーテルおよびエーテル性
化合物、例えばジアルキルエーテル（ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチルメチルエーテ
ル等）、アニソール、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン：ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニト
リル;N,N−ジアルキル化アミド、例えばジメチルホルム
アミド；ジメチルスルホキシド；ケトン類、例えばアセ
トン、ジエチルケトン、メチルエチルエトン；そしてま
た該溶媒の相互の混合物。
プロセス変法（ａ）ないし（ｄ）に類似の反応は、文
献、例えばActa.Fac.Pharm.Bohemoslovenica IV,1962,6
5.に記載されている。
式Ｉの化合物の製造のための出発物質は公知である
か、または公知の方法に従って製造することができる。
例えば、式IIIのアルコールの製造法は、例えば、Hoube
n−Weyl,Vol.6/I a/I bおよびVol.9.に記載されてい
る。
出発物質として使用される式Ｖ の化合物の製造は、式II の化合物を式VI のアゾールと不活性溶媒中、塩基の存在下で反応させる
ことにより行なう。これら式中、Ｙは式Ｉについて与え
た意味を有し、Halはハロゲン原子、好ましくは塩素原
子を表わし、そしてＺは窒素原子またはCHを表わす。
上記合成のための反応温度は−50゜ないし200℃、好
ましくは10゜ないし100℃である。
適する塩基および溶媒は、式Ｉの化合物の製造のため
に挙げたものでもある。
酸ハロゲン化物とアゾールの反応はAngew.Chemie196
2,P409−411に記載されている。
式Ｖ （式中、Ｙは同時にフッ素原子、塩素原子、臭素原子ま
たは沃素原子を表わしそしてＺはＮまたはCNのいずれか
を表わす。）で表わされる出発物質は、本発明の式Ｉの
化合物の製造のための有益な中間体である。式Ｖの化合
物はまた上述の植物病原に対して保護活性を有する新規
物質である。本発明はまた該化合物に関する。
植物を病気に対し保護するために本発明の範囲内で使
用されかつ式Ｉの化合物を有効成分として含む組成物
は、本発明の一部と考えるべきである。
式Ｉの化合物は、通常組成物の形態で使用され、そし
て処理すべき栽培地または植物に他の化合物とともに同
時または続けて施用することができる。これらの他の化
合物は、肥料または微量栄養素供給体または植物の成長
に影響を与える他の調合剤であってもよい。それらはま
た選択的除草剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、線虫撲滅
剤、殺軟体動物剤（mollusicides）またはこれらの調合
剤の数種の混合物であってもよく、所望によりさらに他
の担体、表面活性剤または配合技術で一般的に用いられ
る施用を助ける補助剤とともに用いてもよい。
適当な担体及び補助剤は固体または液体であってもよ
く、そして配合技術で普通に用いられる物質に担当し、
例えば天然または再生鉱物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、
粘着剤、結合剤または肥料である。
式Ｉで表わされる化合物または少なくとも一種の前記
化合物を含む農薬組成物の施用の一つの方法は植物への
施用（茎葉散布）である。しかしながら、式Ｉで表わさ
れる化合物もまた、液体組成物を栽培地にしみこますこ
とにより、または土壌に固体の形で、例えば粒剤の形で
その化合物を施用することにより土壌を経て根から植物
に入ることができる（土壌施用）。しかしながら、式Ｉ
で表わされる化合物もまた、式Ｉの化合物からなる液体
組成物を種子にしみこませるかまたは固体組成物でそれ
らを被覆すること（粉衣）により種子に適用してもよい
（被覆）。さらに、特別な場合において、別の形の施
用、例えば植物の茎またはつぼみの選択的処理もまた可
能である。
式Ｉの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは
製剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、
そしてこの目的のために公知の方法により乳剤原液、直
接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和
剤、水溶性粉剤、粉剤、粒剤、および例えばポリマー物
質によるカプセル化剤に製剤化される。組成物の性質と
同様、噴霧、霧吹き、粉まき、散水、被覆または注水の
ような適用法は、目的とする対象および使用環境に依存
して選ばれる。
施用の有利な割合は通常ヘクタール当り有効成分（a.
i.）の50gないし5kgで、好ましくは100gないし2kg a.i.
/haで最も好ましくは200gないし600g a.i./haである。
製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）および適当な場
合には固体または液体の添加剤を含む組成物、製剤もし
くは混合物は、公知の方法により、例えば有効成分を溶
媒、固体担体および適当な場合には表面活性化合物（界
面活性剤）のような増量剤と均一に混合および／または
摩砕することにより、製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好ま
しくは炭素原子数８ないし12の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート、シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素、エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル、シクロヘキサノンのよ
うなケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒、並びにエポキシ化ココナッツ油または大豆油のよ
うなエポキシ化植物油；または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は
通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトま
たはアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。
物性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収
性ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸
収性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レン
ガ、セピオライトまたはペントナイトであり；そして適
当な非吸収性担体は方解石または砂のような物質であ
る。更に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機
質の物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使
用し得る。
製剤化すべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表
面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有
する非イオン性、カチオン性および／またはアニオン性
界面活性剤である。“界面活性剤”の用語は界面活性剤
の混合物をも含むものと理解されたい。
カチオン性界面活性剤は、特にＮ−置換基として少な
くとも一つの炭素原子数８ないし22のアルキル基と、他
の置換基として低級、未置換またはハロゲン化アルキル
基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基とを含
む第四アンモニウム塩である。いわゆる水溶性の合成表
面活性化合物及び、水溶性石ケンの両者は、適当なアニ
オン性界面活性剤である。
適用する石鹸は高級脂肪酸（C10〜C22）のアルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換または置換の
アンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン
酸、或いは例えばココナッツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩であ
る。
適する合成界面活性剤は、特に脂肪族アルコールスル
ホネート、脂肪族アルコールサルフェート、スルホン化
ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスル
ホネートである。脂肪族アルコールスルホネートまたは
サルフェートは通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩または未置換もしくは置換のアンモニウム塩の形態に
あり、そして炭素原子８ないし22個を有するアルキル基
を含む。
非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族または脂環式ア
ルコール、または飽和もしくは不飽和脂肪酸およびアル
キルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
り、該誘導体は３ないし30個のグリコールエーテル基
（脂肪族）、炭化水素部分に８ないし20個の炭素原子、
そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし18
個の炭素原子を含む。
この組成物はまた他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、
粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特
別な効果のための他の有効成分を含有してもよい。
農薬組成物は、通常式Ｉで表わされる化合物0.1ない
し99重量％、好ましくは0.1ないし95重量％、固体また
は液体補助剤99.9ないし１重量％、好ましくは99.8ない
し５重量％および界面活性剤０ないし25重量％、好まし
は0.1ないし25重量％を含む。
次の実施例はいかなる限定をも意味することなく本発
明を説明するのに用いられる。
1.製造例 実施例1.1:1,2,4−トリアゾール−１′イル−メトキシ
カルボニル−４′イル−（2,6−ジクロロピリジン）の
製造 2,6−ジクロロイソニコチン酸クロリド7.8gを、無水
ピリジン50ml中のヒドロキシメチル−1,2,4−トリアゾ
ール−１′イル3.3gに、氷で０−15℃に冷却しながら滴
下した。次いでバッチを室温にて４時間攪拌し、冷却し
そして水とジクロロメタンに分配した。有機相を水で洗
浄し、乾燥させそして蒸発により濃縮した。高真空下で
の乾燥および続くテトラヒドロフラン／リグロインから
の再結晶により、融点78−80℃を有する標記化合物5.3g
を得た。
実施例1.2:2,6−ジクロロイソニコチン酸ベンジルエス
テルの製造 アセトニトリル10ml中に溶解された2,6−ジクロロイ
ソニコチン酸クロリド7.8gを、アセトニトリル50ml中の
ベンジルアルコール5.4g、４−ジメチルアミノピリジン
0.5gおよびピリジン3.0gの溶液に滴下し、冷却により15
−20℃に維持した。室温にて一晩攪拌した後、バッチを
氷水の上に注ぎ、塩化メチレン中に吸い取り、水で洗浄
し、乾燥させそして蒸発により濃縮した。残った油は、
ペンタンから、融点39−41℃を有する白色結晶の形態で
結晶化した。
実施例1.3:2,6−ジクロロイソニコチン酸α−（４−ク
ロロフェニル）−ベンジルエステル α−（４−クロロフェニル）−ベンジルアルコール3.
28g（0.015モル）をテトラヒドロフラン30ml中にトリエ
チルアミン0.5mlとともに溶解した。2,6−ジクロロイソ
ニコチノイルイミダゾール4.12g（0.017モル）の添加
後、バッチを室温にて攪拌した。30分の期間のうち、懸
濁液は溶液に変わった。反応は3.5時間後に完了した。
アルコールの痕跡のみがその個所にて薄層クロマトグラ
フィーにより検出することができた。溶液を水および酢
酸エチルで抽出しそして有機相を硫酸ナトリウム上で乾
燥し、回転蒸発器中での溶媒の除去の後、油6.1gを得
た。これを、ヘキサン４部と酢酸エチル１部の混合物を
用いて、シリカゲルに通してクロマトグラフィをした。
純粋な画分からの溶媒の除去により、無色粘稠樹脂の形
態で5.45gを得た。
1H−NMR（CDCl3;ppm値）:7.1（CHO−）;7.3−7.4
（９芳香族Ｈ）;7.8（2H;ピリジン環）。
実施例1.4:実施例1.3の先駆物質α−（４−クロロフェ
ニル）−ベンジルアルコールの製造 フェニル−（４−クロロフェニル）−ケトン15.2g
（0.07モル）をテトラヒドロフラン30mlおよびメタノー
ル10ml中に溶解した。硼化水素ナトリウム1.32g 10.035
モル）を攪拌しながら、徐々に添加し、そして発熱反応
を冷却により25ないし30℃の間で続けた。１時間後ケト
ンはもはや薄層クロマトグラフィーにより検出すること
ができなかった。その後混合物を水およびクロロホルム
で抽出し、該クロロホルムを硫酸ナトリウム上で乾燥し
そして回転蒸発器中で除去した。粗収量は16.2g（油
状）であった。このうち15.5gをバルブチューブオーブ
ン中で220℃、30mbarにて蒸留した。ガスクロマトグラ
フィーに従うと95％純粋でありかつ冷却の際結晶に固化
する油14.3gを得た。その13.3gをｎ−ヘキサン25mlとシ
クロヘキサン5mlの混合物から再結晶させた。収量は12.
2gであった。；融点58−60℃。
次に掲げた化合物は、上記の製造方法に従って得られ
る。
表（例えば表３）中の基A2ないしA10は次の意味を有
する。
この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度
のエマルジョンを得ることができる。
これらの溶液は微小滴の形態で施用するのに適してい
る。
2.3 粒剤 ａ） ｂ） 各表からの化合物 5％ 10％ カオリン 94％ − 高分散ケイ酸 1％ − アタパルジャイト − 90％ 有効成分を塩化メチレン中に溶かし、この溶液を担体
上に噴霧し、次いで溶媒を真空中で蒸発させる。
2.4 粉剤 ａ） ｂ） 各表からの化合物 2％ 5％ 高分散ケイ酸 1％ 5％ タルク 97％ − カオリン − 90％ 有効成分を担体と混練することにより、そのまま使用
することのできる粉剤を得る。
有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物
を適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃
度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。
2.6 乳剤原液 各表からの化合物 10％ オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル
（エチレンオキシド４〜５モル） ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル（エチレンオキシド36
モル） ４％ シクロヘキサノン 30％ キシレン混合物 50％ この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度
のエマルジョンを得ることができる。
2.7 粉剤 ａ） ｂ） 各表からの化合物 5％ 8％ タルク 95％ − カオリン − 92％ 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの
混合物を磨砕することにより、そのまま使用することの
できる粉末を得る。
2.8 押出し粒剤 各表からの化合物 10％ リグノスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン 87％ 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混
合物を水で湿めらす。この混合物を押出し、造粒し、空
気流中で乾燥させる。
2.9 被覆粒剤 各表からの化合物 ３％ ポリエチレングリコール（分子量200） ３％ カオリン 94％ 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチ
レングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用す
る。この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。
2.10 懸濁原液 各表からの化合物 40 ％ エチレングリコール 10 ％ ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（エ
チレンオキシド15モル） 6 ％ リグノスルホン酸ナトリウム 10 ％ カルボキシメチルセルロース 1 ％ 37％ホルムアルデヒド水溶液 0.2％ 75％水性エマルジョン形シリコーンオイル 68 ％ 水 32 ％ 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合す
る。水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得る
ことのできる懸濁性濃厚物が得られる。
生物学的試験例 実施例3.1:ククミス サチヴス エル（Cucumis sativu
s L.）についてコレットトリクム ラゲナリウム（Coll
etotrihum lagenarium）に対する保護 （ａ） ２週間栽培の後、きゃうり植物に、試験化合物
の水和剤製剤から調製した噴霧混合物（濃度:20ppm）を
噴霧した。
３週間後植物に菌類の胞子懸濁液（1.5×105胞子/m
l）を感染させそして高湿度で23℃の温度にて培養し
た。その後培養を通常の湿度で22゜ないし23℃にて継続
した。
感染後７または８日めに保護作用を菌攻撃に基づいて
評価した。
試験において未処理および感染した対照植物について
菌攻撃は100％であった。
表１ないし表４の化合物はコレットトリクム ラゲナ
トリウムに対して良好な保護作用を示した。例えば、例
えば化合物1.1,1.5,1.6,1.7,1.8,1.13,1.17,1.26,1.37,
1.41,1.54,1.62,1.66,1.73,1.84,1.87,1.88,1.89,2.1お
よび2.24で処理された植物はコレットトリクムから殆ど
完全に免れて残った（攻撃10ないし０％）。
（ｂ） きゅうり種子に試験化合物の溶液（濃度:180g/
種子10Kg）を粉衣した。種子を種蒔きした。４週間後植
物に菌類の胞子懸濁液（1.5×105胞子/ml）を感染させ
そして高湿度で23℃の温度にて36時間の間培養した。そ
の後培養を通常の湿度で22゜ないし23℃にて継続した。
感染後７または８日めに保護作用を菌攻撃に基づいて評
価した。
この試験において、種子が処理されなかったところの
感染した対照植物の場合、菌攻撃は100％であった。
実施例3.2:稲についてキサントホモナス オリザエ（Xa
nthomonas oryzae）に対する作用（オリザ サチヴァ
（Oryza sativa）） （ａ） 温室中での３週間栽培の後、変種“カロラ（Ca
lora）”または“S6"の稲植物に、噴霧混合物の形態に
ある試験物質（0.02％有効成分）を噴霧した。この噴霧
被覆を１日間乾燥した後、植物を天候チャンバー中に24
℃で相対湿度75−85％にて置きそして感染させた。感染
は、あらかじめキサントホモナス オリザエの懸濁液に
浸漬しておいた葉片をはさみで切り取ることにより行な
った。10日の培養期間の後、攻撃された切り葉はしわが
寄り、巻き上り、そして壊死に至った。試験物質の残留
活性をこれら病気の症候の程度に基づいて評価した。
（ｂ） 温室中での３週間の栽培の後、変種“カロラ
（Calora）”または“S6"の稲植物に試験物質の懸濁液
を注いだ（土壌容量に基づいて有効成分0.006％）。こ
の処理後３日めに植物を天候チャンバー中に24℃で相対
湿度75−85％にて置きそして感染させた。感染は、あら
かじめキサントホモナス オリザエの懸濁液に浸漬して
おいた葉片をはさみで切り取ることにより行なう。10日
の培養期間の後、攻撃された切り葉はしわが寄り、巻き
上りそして壊死に至った。試験物質の浸透活性をこれら
病気の症候の程度に基づいて評価した。
表１ないし表４の化合物は、キサントホモナス オリ
ザエ（Xanthomonas oryzae）に対して良好な保護作用を
示した。例えば試験（ａ）において化合物1.7,1.8およ
び3.8そして試験（ｂ）において化合物1.6および1.8は
細菌の攻撃を０ないし20％に制限した。一方、病気の攻
撃は未処理で感染した対照植物について100％であつ
た。
実施例3.3:パプリカについてキサントホモナス ヴェシ
カトリア（Xanthomonas vesicatoria）に対する作用
（カプシクム アヌウス（Capsicum annuum）） （ａ） 温室中での３週間栽培の後、変種“カリフォル
ニア ワンダー（California Wonder）”のパプリカ植
物に、噴霧混合物の形態にある試験物質（有効成分0.02
％）を噴霧した。噴霧被膜を１日間乾燥させた後、植物
を天候チャンバー中に26℃で相対湿度95−100％にて置
きそしてキサントホモナス ヴェシカトリアの標準化懸
濁液を葉の下側に噴霧することにより感染させた。６日
の培養期間の後、丸い、最初湿った、後に壊死となる、
淡い斑点が攻撃された葉に形成される。試験物質の残留
活性をこれら斑点の程度に基づいて評価した。
（ｂ） 温室中での３週の栽培期間の後、変種“カリフ
ォルニア ワンダー（California Wonder）”のパプリ
カ植物に試験物質の懸濁液（土壌容積に基づいて有効成
分0.006％）を注いだ。この処理後３日めに植物を天候
チャンバー中に26℃で相対湿度95−100％にて置きそし
てキサントホモナス ヴェシカトリアの標準化懸濁液を
葉の下側に噴霧することにより感染させた。６日の培養
期間の後、丸い、最初湿った、後に壊死となる、淡い斑
点が攻撃された葉に形成される。試験物質の浸透活性を
これら斑点の程度に基づいて評価した。
表１ないし表４の化合物は、キサントホモナス ヴェ
シカトリアに対して良好な保護作用を示した。例えば試
験（ａ）において化合物1.7,1.8,3.8そして試験（ｂ）
において化合物1.7および3.8は細菌の攻撃を０ないし20
％に制限した。一方、病気攻撃は、未処理で感染した対
照植物について100％であった。
実施例3.4:ククミス サチヴス エル．（Cucumis sati
vus L.）についてシュードモナス ラクリマンス（Pseu
domonas lachrymans）に対する作用 ２週間栽培の後、きゅうり植物に、試験化合物の水和
剤製剤から調製した噴霧混合物（濃度:20ppm）を噴霧し
た。
１週間後、植物に細菌懸濁液（108細菌/ml）を感染さ
せそして高湿度で23℃の温度にて７日間培養した。
感染後７または８日めに保護作用を細菌の攻撃に基づ
いて評価した。
試験において未処理で感染した対照植物について病気
攻撃は100％であった。
表１ないし表４の化合物はシュードモナス ラクリマ
ンスに対して良好な保護作用を示した。例えば化合物1.
7または3.8で処理された植物はシュードモナスから殆ど
完全に免れて残った（10ないし０％攻撃）。
実施例3.5:トマト植物についてフィトフトラ インフエ
スタンス（Phytophthora intestans）に対する作用 （ａ） ３週間栽培後、トマト植物に、試験化合物の水
和剤製剤から上記のように調製した噴霧混合物（有効成
分0.02％）を噴霧した。24時間後、処理植物に、菌類の
スポランギア（sporangia）懸濁液を感染させた。感染
植物を相対湿度90−100％で20℃にて５日間培養した後
に菌攻撃を評価した。
（ｂ） ３週の栽培期間の後トマト植物に、試験化合物
の水和剤製剤から上記のように調製した噴霧混合物（土
壌容量に基づいて有効成分0.002％）を注いだ。噴霧混
合物が土壌より上方の植物部分と接触しないように注意
を払った。48時間後、処理植物に、菌類のスポランギア
（sporangia）懸濁液を感染させた。感染植物を相対湿
度90−100％で20℃にて５日間培養した後菌の攻撃を評
価した。
表１ないし表４の化合物は、フィトクトラに対して良
好な保護作用を示した。例えば、例（ａ）および例
（ｂ）において化合物1.07,1.13,1.17,1.26,1.37,1.54,
1.62,1.66,1.87,1.88,1.89,1.90,2.1,2.4または3.8は攻
撃を０ないし20％に制限した。未処理でかつ感染した対
照植物の100％が枯れてしまった。
実施例3.6:タバコについてペロノスポラ タバチナ（Pe
ronospora tabacina）に対する作用 （ａ） タバコ植物（８週令）に、有効成分の製剤化溶
液（濃度:20ppm）を噴霧した。処理後４日めに、植物に
ペロノスポラ タバチナのスポランギア（sporangia）
懸濁液（104胞子/ml）を接種し、25℃で高湿度にて暗中
に20時間保ち、そしてその後正常な日夜交互で以ってさ
らに培養した。
（ｂ） タバコ植物（８週令）を、有効成分の製剤化溶
液（濃度:6ppm）で土壌施用により処理した。４日後
に、植物にペロノスポラ タバチナのスポランギア懸濁
液を接種し、25℃で高湿度にて暗中に20時間保ち、そし
てその後正常な日夜交互で以ってさらに培養した。
試験（ａ）および（ｂ）における症候は、菌類により
攻撃された葉表面に基づいて評価した。
表１ないし表４の化合物は、ペロノスポラタバチナに
対して良好な保護作用を示した。
未処理で感染した植物について攻撃は80ないし100％
であった。
実施例3.7:大麦についてエルシフェ グラミニス（Erys
iphe graminis）に対する作用 （ａ） 約8cm高さの大麦植物に試験化合物の水和剤製
剤から調製した噴霧混合物（有効成分0.02％）を噴霧し
た。３ないし４時間後、処理植物に菌類の分生胞子を振
りかけた。感染された大麦植物を温室中に約22℃に置き
そして菌の攻撃を10後に評価した。
（ｂ） 約8cm高さの大麦植物に、試験化合物の水和剤
製剤から調製した噴霧混合物（土壌容量に基づいて、有
効成分0.006％）を注いだ。噴霧混合物が土壌より上方
の植物部分に接触しないように注意を払った。48時間後
処理植物に菌類の分生胞子を感染させた。感染された大
麦植物を温室中に約22℃に置きそして10日後菌攻撃の評
価を行なった。
表１ないし表４の化合物、例えば化合物1.7および3.8
は菌の攻撃を20％未満に制限し、一方未処理で感染した
対照植物について攻撃は100％であった。
実施例3.8:稲植物についてピリクラリア オリザエ（Py
ricularia oryzae）に対する作用 （ａ） ２週間栽培の後、稲植物に、試験化合物の水和
剤製剤から調製した噴霧混合物（有効成分0.002％）を
噴霧した。48時間後、処理植物に菌類の分生胞子懸濁液
を感染させた。相対湿度95−100％で24℃での５日間の
培養の後菌の攻撃の評価を行なった。
（ｂ） 鉢中に植えた２週令の稲植物に、試験化合物の
水和剤製剤から調製した噴霧混合物（土壌容量に基づい
て有効成分0.006％）を注いだ。その後稲植物の茎の最
下部が水中につかるまで鉢に水を充填した。96時間後、
処理された稲植物に菌類の分生胞子懸濁液を感染させ
た。相対湿度95−100％でおよそ24℃での感染植物の５
日間の培養の後、菌攻撃の評価を行った。
表１ないし表４の化合物のうち一種を有効成分として
含む噴霧混合物で処理された稲植物は未処理の対照植物
（100％攻撃）と比較して、軽微な菌攻撃しか示さなか
った。例えば試験（ａ）において化合物1.5,1.7,1.41お
よび1.84そして試験（ｂ）において化合物1.1,1.5,1.7,
1.8,1.26,1.37,1.85,1.86,1.90および2.1は菌の攻撃を
５ないし20％に制限した。
実施例3.9:トマト植物についてシュードモナス トマト
（Pseudomonas tomato）に対する作用 （ａ） ３週間栽培の後、トマト植物を茎葉散布によ
り、試験化合物の水和剤製剤から調製した噴霧混合物
（濃度:200ppm）で処理した。3.5週間後、植物に細菌懸
濁液（108細菌/ml）を接種しそして高湿度で25℃の温度
にて６日間培養した。接種後７ないし８日めに保護作用
を細菌の攻撃に基づいて評価した。
この試験において未処理で感染した対照植物について
攻撃は100％であった。
表１ないし表４の化合物はシュードモナストマトに対
して良好な保護作用を示した。例えば、例えば化合物1.
7,1.8および3.8で処理された植物はシュードモナスから
実質的に免れて残った（攻撃:20ないし０％）。
（ｂ） ３週間栽培の後、トマト植物を土壌施用によ
り、試験化合物の水和剤製剤から調製した噴霧混合物
（濃度:60ppm土壌容量に基づいて）で処理した。3.5週
後植物に細菌懸濁液（108細菌/ml）を接種しそして高湿
度で25℃の温度に26日間培養した。
接種後７ないし８日めに保護作用を細菌の攻撃に基づ
いて評価した。
この試験において未処理で感染した対照植物について
攻撃は100％であった。
表１ないし表４の化合物はシュードモナス トマトに
対して良好な保護作用を示した。例えば、例えば化合物
1.7,1.8または3.8で処理された植物はシュードモナスか
ら殆ど完全に免れて残った（攻撃:20ないし10％）。
実施例3.10:タバコについてタバコ モザイク ウィル
ス（Tobacco Mosaic Virus）に対する作用 タバコ植物（８週令）に試験化合物の製剤化溶液（濃
度:200ppm）を注射した。４日後植物にタバコ モザイ
ク ウィルスの懸濁液（0.5μg/ml＋カーボランダム
（炭化珪素））を機械的に接種しそして20゜−22℃の温
度で培養した。
接種後７日めに保護作用を局部障害の数と大きさに基
づいて評価した。
表１ないし表４の化合物で処理された植物は、100％
攻撃であったところの未処理で感染した対照植物と比較
して、障害の著しい減少を示した。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 405/12 ２１３ Ｃ０７Ｄ 405/12 ２１３ 409/12 ２１３ 409/12 ２１３ (56)参考文献 特開 平１−305083（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−283284（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−92374（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−143969（ＪＰ，Ａ)

Claims (13)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｉ （式中、 Ｙはハロゲン原子を表わし； Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし； Ｑは炭素原子数１ないし３のアルキレン基、プロペニレ
    ン基、Ｒによりモノまたはジ置換された炭素原子数１な
    いし３のアルキレン基、またはＲによりモノまたはジ置
    換されたプロペニレン基を表わし； Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキル基、１個ないし３
    個のハロゲン原子を有する炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基、シアノ基、炭素原子数２ないし５のアルコ
    キシカルボニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
    キル基、フェニル基、または炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロ
    ゲン原子、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル
    基、ニトロ基もしくはシアノ基により置換されたフェニ
    ル基、またはベンゾイル基、または炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ニト
    ロ基もしくはシアノ基により置換されたベンゾイル基を
    表わし； Ａはフェニル基、ビフェニル基、フェノキシフェニル
    基、ナフチル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基、
    イミダゾリル基またはトリアゾリル基を表わし、これら
    の各基は未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
    基、１個ないし３個のハロゲン原子を有する炭素原子数
    １ないし３のハロアルコキシ基、トリフルオロメチル
    基、ニトロ基、もしくはシアノ基により置換されたもの
    であり得； 但し、1.）Ａがイミダゾリル基またはトリアゾリル基を
    表わす場合、Ｒはフェニル基またはベンゾイル基を表わ
    してはならず、また2.）ＡおよびＱ中のＲ置換基はとも
    に３個より多い環を含まない。）で表わされる化合物。
  2. 【請求項２】式Ｉ （式中、 Ｙはハロゲン原子を表わし； Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし； Ｑは炭素原子数１ないし３のアルキレン基、プロペニレ
    ン基、 Ｒによりモノまたはジ置換された炭素原子数１ないし３
    のアルキレン基、またはＲによりモノまたはジ置換され
    たプロペニレン基を表わし； Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキル基、１個ないし３
    個のハロゲン原子を有する炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基、シアノ基、炭素原子数２ないし５のアルコ
    キシカルボニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
    キル基、フェニル基、または炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、トリ
    フルオロメチル基、トリクロロメチル基、ニトロ基もし
    くはシアノ基により置換されたフェニル基、またはベン
    ゾイル基、または炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、トリフルオロメ
    チル基、トリクロロメチル基、ニトロ基もしくはシアノ
    基により置換されたベンゾイル基を表わし； Ａはフェニル基、ビフェニル基、フェノキシフェニル
    基、ナフチル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基、
    イミダゾリル基またはトリアゾリル基を表わし、これら
    の各基は未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
    基、トリフルオロメチル基、ニトロ基もしくはシアノ基
    により置換されたものであり得； 但し、１）Ａがイミダゾリル基またはトリアゾリル基を
    表わす場合、Ｒはフェニル基またはベンゾイル基を表わ
    さず、また２）ＡおよびＱ中のＲ置換基はともに３個よ
    り多い環を含まない。）で表わされる化合物。
  3. 【請求項３】式中、 Ｙは同時に元素原子または臭素原子を表わし； Ｘは酸素原子を表わし； Ｑはメチレン基またはＲにより置換されたメチレン基を
    表わし； Ｒは炭素原子数１ないし３のアルキル基、フェニル基ま
    たはハロゲン原子によりもしくはメトキシ基により置換
    されたフェニル基を表わし； Ａはフェニル基、ハロゲン原子により置換されたフェニ
    ル基、またはピリジル基、フリル基、チエニル基、イミ
    ダゾリル基もしくはトリアゾリル基を表わす請求項２記
    載の化合物。
  4. 【請求項４】式中、 Ｙは塩素原子を表わし； Ｘは酸素原子を表わし； ＱはＲにより置換されたメチレン基を表わし； Ｒはメチル基、エチル基、フェニル基または2,4−ジク
    ロロフェニル基を表わし； Ａは塩素原子および／またはフッ素原子により置換され
    たフェニル基、とりわけ2,4−ジクロロフェニル基を表
    わす請求項２記載の化合物。
  5. 【請求項５】2,6−ジクロロイソニコチン酸ベンジルエ
    ステル； 2,6−ジクロロイソニコチン酸α−メチルベンジルエス
    テル； 2,6−ジクロロイソニコチン酸α−エチルベンジルエス
    テル； 2,6−ジクロロイソニコチン酸α−フェニルベンジルエ
    ステル； 2,6−ジクロロイソニコチン酸α−（４−クロロフェニ
    ル）−ベンジルエステルの群から選択された化合物。
  6. 【請求項６】ａ）式II （式中、Halはハロゲン原子を表わし、Ｙは請求項１で
    定義したのを表わす。）で表わされるイソニコチン酸ハ
    ロゲン化物、 または ｂ）式IV （式中、Ｙは請求項１で定義したのを表わす。）で表わ
    されるイソニコチン酸無水物、 または ｃ）式Ｖ （式中、ＺはCHまたはＮを表わし、Ｙは請求項１で定義
    したのを表わす。）で表わされるイソニコチン酸アゾリ
    ド、 または ｄ）式VI （式中、Ｙは請求項１で定義したものを表わす。）で表
    わされるイソニコチン酸誘導体を式III Ａ−Ｑ−XH （III） （式中、Ａ、ＱおよびＸは請求項１で定義したのを表わ
    す。）で表わされるアルコールと反応させることよりな
    る請求項１記載の式Ｉの化合物の製造方法。
  7. 【請求項７】慣用の担体および助剤と共に、少なくとも
    一種の請求項１記載の化合物を有効成分として含む微生
    物による攻撃に対し植物を保護するための組成物。
  8. 【請求項８】少なくとも一種の請求項２ないし４記載の
    化合物を有効成分として含む請求項７記載の組成物。
  9. 【請求項９】少なくとも一種の請求項５記載の式Ｉの化
    合物を有効成分として含む請求項７記載の組成物。
  10. 【請求項１０】請求項１記載の化合物を有効成分として
    植物にまたはその生育地に施用することよりなる、植物
    病原性微生物による攻撃に対して植物を保護する方法。
  11. 【請求項１１】請求項２ないし５のうちいずれか一項記
    載の化合物を有効成分として植物にまたはその生育地に
    施用することよりなる、植物病原性微生物による攻撃に
    対して植物を保護する方法。
  12. 【請求項１２】植物を植物病原性微生物による攻撃に対
    して保護するのに請求項１記載の化合物を使用する方
    法。
  13. 【請求項１３】植物を植物病原性微生物による攻撃に対
    して保護するのに請求項２ないし５のうちいずれか一項
    記載の化合物を使用する方法。
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