JP2832544B2 - 有害生物防除剤 - Google Patents

有害生物防除剤

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JP2832544B2 JP1234566A JP23456689A JP2832544B2 JP 2832544 B2 JP2832544 B2 JP 2832544B2 JP 1234566 A JP1234566 A JP 1234566A JP 23456689 A JP23456689 A JP 23456689A JP 2832544 B2 JP2832544 B2 JP 2832544B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、下記式Ｉの新規な置換された２−アミノピ
リミジン誘導体に関する。本発明はさらに、該化合物の
製造方法及び有効成分として少なくとも１種類の該化合
物をが有する農薬組成物に関する。本発明はまた、該組
成物の製造方法及び該化合物及び該化合物の有害生物、
特に植物破壊性微生物、特に菌の防除のための使用法に
関する。
本発明のピリミジン化合物は、一般式I: （式中、R1はフェニル基またはR4でモノないしトリ置換
されたフェニル基を表し、R2は水素原子、炭素原子数１
ないし５のアルキル基、OR5基もしくはSR5基で置換され
た炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数３な
いし６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基もしくはハロゲン原子でモノないしトリ置換さ
れた炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原
子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数２ないし５
のアルキニル基またはホルミル基を表し、R3は水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原
子、シアノ基、OR5基もしくはSR5基で置換された炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６の
シクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基
もしくはハロゲン原子でモノないしトリ置換された炭素
原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、R4はハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原
子数１ないし２のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
３のアルコキシ基または炭素原子数１ないし３のハロア
ルコキシ基を表し、R5は水素原子、炭素原子数１ないし
５のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル
基、炭素原子数３ないし５のアルキル基または次式： （CH2）ｎ−Ｘ−炭素原子数１ないし３のアルキル基
で表される基を表し、R7は基： を表し、 R8は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基ま
たは炭素原子数１ないし３のハロアルキル基を表し、R9
は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、水酸
基、OR12、SR12もしくはＮ（R12）２で置換された炭素
原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数３ないし６
のシクロアルキル基、SR12で置換されたシクロプロピル
基、炭素原子数３ないし10のアルケニル基、炭素原子数
１ないし３のハロアルキル基、フェニル基、ハロゲン原
子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロ
アルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル
基、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基もしくはジ
メチルアミノ基でモノないしトリ置換されたフェニル
基、１−もしくは２−ナフチル基、１−,2−もしくは３
−ピリジル基、または次式： で表される基を表すか、または R8とR9は基R7中の炭素原子と一緒になって炭素原子数
４ないし７の飽和もしくは不飽和環を表し、R10はCH（R
8）R9、フェニル基、炭素原子数３ないし５のアルケニ
ル基、炭素原子数３ないし５のアルキニル基またはアル
キル基中に２ないし３個の炭素原子を有するシアノアル
キル基を表し;R11は水素原子、炭素原子数１ないし５の
アルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭
素原子数３ないし５のアルキニル基またはアルキル基中
にも２もしくは３個の炭素原子を有するシアノアルキル
基を表し、R12はCH3またはC2H5を表し、Ｘは酸素原子ま
たは硫黄原子を表し、ＺはＯ、Ｓ、NHまたはNCH3を表
し、そしてｎは１ないし３を表す）で表される化合物、
並びにその酸付加塩及び金属塩錯体である。
炭素原子の数に依存して、アルキル基自体または他の
置換基、例えばハロアルキル基、、アルコキシ基または
ハロアルコキシ基の構成要素としての“アルキル”の語
は、例えば下記の意味を表すものと理解されるべきであ
る：メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基または
ペンチル基、またはそれらの異性体、例えばイソプロピ
ル基、イソブチル基、、第三ブチル基または第二ブチル
基。ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
またはヨウ素原子、好ましくはフッ素原子、塩素原子ま
たは臭素原子を表す。ハロアルキル基及びハロアルコキ
シ基はモノないしペルハロゲン化された基はモノ−ない
しペル−ハロゲン化された基、例えばCHCl2、CH2F、CCl
3、CH2Cl、CHF2、CF3、CH2CH2Br、C2Cl5、CH2Br、CHBrC
l等、好ましくはCF3である。示した炭素原子の数に依存
して、シクロアルキル基は、例えばシクロプロピル基、
シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシ
ル基である。
式Ｉの化合物は室温で安定な油状物質、樹脂または固
体であり、価値ある微生物防除作用により特徴づけられ
る。それらは薬物部門または植物破壊性微生物の防除の
ための関連分野で予防的且つ治療的に使用されうる。本
発明による式Ｉの化合物は、低濃度で使用した場合に、
優れた殺虫及び殺菌作用のみによってではなく、特に良
好な植物適合性により特徴づけられる。
本発明は、式Ｉの遊離化合物及びそれらの無機酸もし
くは有機酸との付加塩、並びにそれらの金属塩との錯体
の全てに関する。
本発明による塩は、特に無害な無機酸もしくは有機
酸、及びハロゲン化水素酸、例えば塩酸、臭酸もしくは
ヨウ素酸、硫酸、リン酸、亜リン酸、硝酸または有機
酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、
プロピオン酸、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コ
ハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、ギ
酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メ
タンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、
２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸また
は1,2−ナフタレン−ジスルホン酸との付加塩である。
式Ｉの金属塩錯体は、基礎となる有機分子と無機また
は有機の金属塩、例えば、カルシウム及びマグネシウム
のような第II主族の元素、アルミニウム、錫もしくは鉛
のような第III及び第IV主族の元素、クロム、マンガ
ン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛等のような第１
ないし第VII亜族の元素のハライド、硝酸塩、硫酸塩、
リン酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、トリクロロ酢
酸塩、プロピオン酸塩、酒石酸塩、スルホン酸塩、サリ
チル酸塩、安息香酸塩等からなる。第４周期の亜族の元
素が好ましい。金属は種々の価数のいずれでもそれらに
配位しうる。金属錯体は単核もしくは多核でありうる。
即ち、それらは配位子として１もしくはそれ以上の有機
分子成分を含有しうる。
植物の殺菌剤として重要な群は、それぞれの記号が下
記の意味を表す式Ｉの化合物である。
群１（置換基） R1がフェニル基またはR4でモノないしトリ置換された
フェニル基を表し、R2が水素原子、炭素原子数１ないし
５のアルキル基、OR5基もしくはSR5基で置換された炭素
原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数３ないし６
のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
基もしくはハロゲン原子でモノないしトリ置換された炭
素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２
ないし５のアルケニル基、炭素原子数２ないし５のアル
キニル基またはホルミル基を表し、R3が炭素原子数１な
いし４のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、OR5基
もしくはSR5基で置換された炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原
子でモノないしトリ置換された炭素原子数３ないし６の
シクロアルキル基を表し、R4がハロゲン原子または炭素
原子数１ないし３のアルキル基を表し、R5が水素原子、
炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数３ない
し５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５のアルキニ
ル基または次式： （CH2）ｎ−Ｘ−炭素原子数１ないし３のアルキル基で
表される基を表し、R9が水素原子、炭素原子数１ないし
５のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
ル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子
数１ないし３のハロアルキル基、フェニル基またはハロ
ゲン原子、メチル基、メトキシ基、ハロメトキシ基もし
くはハロメチル基でモノないしトリ置換されたフェニル
基を表すか、またはR8とR9は基R7中の炭素原子と一緒に
なって炭素原子数５または６の飽和もしくは不飽和環を
表し、R7、R10、R11、R12及びＺは請求項１記載の意味
を表し、Ｘが酸素原子または硫黄原子を表し、そしてｎ
が１ないし３を表す。
群２（置換基） R1がフェニル基またはハロゲン原子でモノ置換された
フェニル基を表し、R2が水素原子、炭素原子数１ないし
５のアルキル基、OR5基で置換された炭素原子数１ない
し５のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはハ
ロゲン原子でモノないしトリ置換された炭素原子数３な
いし６のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし５のア
ルケニル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基また
はホルミル基を表し、R3が炭素原子数１ないし４のアル
キル基、ハロゲン原子、シアノ基もしくはOR5基で置換
された炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
３ないし６のシクロアルキル基またはメチル基で置換さ
れた炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、
R5が水素原子または炭素原子数１ないし２のアルキル基
を表し、R9が水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素
原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数１ないし
３のハロアルキル基、フェニル基またはハロゲン原子、
メチル基、メトキシ基、ハロメトキシ基もしくはハロメ
チル基でモノないしトリ置換されたフェニル基を表す
か、またはR8とR9は基R7中の炭素原子と一緒になって炭
素原子数５または６の飽和もしくは不飽和環を表し、
R7、R10、R11及びR12は請求項１記載の意味を表す。
群３（置換基） R1がフェニル基またはR4でモノないしトリ置換された
フェニル基を表し、R2が水素原子、炭素原子数１ないし
５のアルキル基、OR5基もしくはSR5基で置換された炭素
原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数３ないし６
のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
基もしくはハロゲン原子でモノないしトリ置換された炭
素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２
ないし５のアルケニル基、炭素原子数２ないし５のアル
キニル基またはホルミル基を表し、R3が炭素原子数１な
いし４のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、OR5基
もしくはSR5基で置換された炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原
子でモノないしトリ置換された炭素原子数３ないし６の
シクロアルキル基を表し、R4がハロゲン原子、炭素原子
数１ないし３のアルキル基を炭素原子数１ないし２のハ
ロアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基ま
たは炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基を表し、
R5が水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭
素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ない
し５のアルキニル基または次式： （CH2）ｎ−Ｘ−炭素原子数１ないし３のアルキル基
で表される基を表し、R7が−NH2を表し、Ｘが酸素原子
または硫黄原子を表し、そしてｎが１ないし３を表すこ
とを特徴とする請求項１記載の化合物、並びにその酸付
加塩及び金属塩錯体。
群４（置換基） R1がフェニル基またはR4でモノないしトリ置換された
フェニル基を表し、R2が水素原子、炭素原子数１ないし
５のアルキル基、OR5基もしくはSR5基で置換された炭素
原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数３ないし６
のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
基もしくはハロゲン原子でモノないしトリ置換された炭
素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２
ないし５のアルケニル基、炭素原子数２ないし５のアル
キニル基またはホルミル基を表し、R3が炭素原子数１な
いし４のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、OR5基
もしくはSR5基で置換された炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原
子でモノないしトリ置換された炭素原子数３ないし６の
シクロアルキル基を表し、R4がハロゲン原子を表し、R5
が水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素
原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし
５のアルキニル基または次式： （CH2）ｎ−Ｘ−炭素原子数１ないし３のアルキル基
で表される基を表し、Ｘが酸素原子または硫黄原子を表
し、そしてｎが１ないし３を表す。
群５（置換基） 上記式Ｉ中、R1がフェニル基またはハロゲン原子でモ
ノ置換ないしトリ置換されたフェニル基を表し、R2が水
素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、OR5もし
くはSR5基で置換された炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原子で
モノないしトリ置換された炭素原子数３ないし６のシク
ロアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、
炭素原子数２ないし５のアルキニル基またはホルミル基
を表し、R3が炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ
ゲン原子、シアノ基、OR5基もしくはSR5基で置換された
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ない
し６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
キル基もしくはハロゲン原子でモノないしトリ置換され
た炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、R5
が水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素
原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし
５のアルキニル基または次式： （CH2）ｎ−Ｘ−炭素原子数１ないし３のアルキル基
で表される基を表し、Ｘが酸素原子または硫黄原子を表
し、そしてｎが１ないし３を表す。
群６（置換基） R1がフェニル基または塩素原子もしくはフッ素原子で
モノ置換されたフェニル基を表し、R2が炭素原子数１な
いし５のアルキル基、OR5基で置換された炭素原子数１
ないし２のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロ
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしく
はハロゲン原子でモノないしトリ置換された炭素原子数
３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし５
のアルケニル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基
またはホルミル基を表し、R3が炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、
炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基またはメチル
基で置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基を表し、そしてR5が水素原子または炭素原子数１ない
し２のアルキル基を表す。
上記式Ｉ中、R3がメチル基、フルオロメチル基、クロ
ロメチル基、ブロモメチル基、炭素原子数３ないし６の
シクロアルキル基またはメトキシメチル基を表す化合物
が特に好ましい。
下記の群が好ましい。
群１（化合物） Ｎ−（４−フルオロメチル−６−シクロプロピルピリ
ミジ−２−イル）−Ｎ−フェニルヒドラジン、Ｎ−（４
−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−イル）−
Ｎ−ｍ−フルオロフェニルヒドラジン、Ｎ−（４−メチ
ル−６−シクロプロピルピリミジ−２−イル）−Ｎ−ｐ
−フルオロフェニルヒドラジン。
群２（化合物） Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２
−イル）−Ｎ−フェニルヒドラジン、Ｎ−（4,6−ジメ
チルピリミジ−２−イル）−Ｎ−フェニルヒドラジン、
Ｎ−（４−メチル−６−メトキシメチルピリミジ−２−
イル）−Ｎ−フェニルヒドラジンから選ば 群３（化合物） Ｎ−（4,6−ジメチルピリミジ−２−イル）−Ｎ−フ
ェニルプロピオンアルデヒドヒドラゾン、Ｎ−（4,6−
ジメチルピリミジ−２−イル）−Ｎ−フェニルイソブチ
ルアルデヒドヒドラドン Ｎ−（４−メチル−６−メトキシメチルピリミジ−２
−イル）−Ｎ−フェニルイソブチルアルデヒドヒドラゾ
ン、 Ｎ−（４−メチル−６−メトキシメチルピリミジ−２
−イル）−Ｎ−フェニルプロピオンアルデヒドヒドラゾ
ン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２
−イル）−Ｎ−フェニルプロピオンアルデヒドヒドラゾ
ン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２
−イル）−Ｎ−フェニル−ｎ−ブチルアルデヒドヒドラ
ゾン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２
−イル）−Ｎ−フェニルイソブチルアルデヒドヒドラゾ
ン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２
−イル）−Ｎ−フェニルトリクロロアセトアルデヒドヒ
ドラゾン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２
−イル）−Ｎ−ｐ−フルオロフェニルアセトアルデヒド
ヒドラゾン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２
−イル）−Ｎ−ｐ−フルオロフェニルイソブチルアルデ
ヒドヒドラゾン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２
−イル）−Ｎ−ｍ−フルオロフェニルイソブチルアルデ
ヒドヒドラゾン、 Ｎ−（4,6−ジメチルピリミジ−２−イル）−Ｎ−フ
ェニル−Ｎ′−メチルヒドラジン、 Ｎ−（4,6−ジメチルピリミジ−２−イル）−Ｎ−フ
ェニル−Ｎ′−ジメチルヒドラジン、 Ｎ−（4,6−ジメチルピリミジ−２−イル）−Ｎ−フ
ェニル−Ｎ′−ｎ−プロピルヒドラジン、 Ｎ−（4,6−ジメチルピリミジ−２−イル）−Ｎ−フ
ェニル−Ｎ′−イソブチルヒドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−メトキシメチルピリミジ−２
−イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ′−メチルヒドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−メトキシメチルピリミジ−２
−イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ′−ｎ−プロピルヒドラジ
ン、 Ｎ−（４−メチル−６−メトキシメチルピリミジ−２
−イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ′−ジメチルヒドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２
−イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ′−メチルヒドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２
−イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ′−イソブチルヒドラジ
ン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２
−イル）−Ｎ−フェィル−Ｎ′−ジメチルヒドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２
−イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ′−ジエチルヒドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２
−イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ′−メチル−Ｎ′−エチル
ヒドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２
−イル）−Ｎ−ｐ−フルオロフェニル−Ｎ′−エチルヒ
ドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−メトキシメチルピリミジ−２
−イル）−Ｎ−ｍ−フルオロフェニル−Ｎ′−イソプロ
ピルヒドラジン。
式Ｉの化合物は下記のように製造される。
方法（ａ） 次式II （式中、R2及びR3は請求項１記載の意味を表し、Ｙはハ
ロゲン原子、好ましくは塩素原子、基SO2R6またはN+（C
H3）３を表し、 R6は炭素原子数１ないし４のアルキル基、 フェニル基またはメチル基もしくは塩素原子で置換さ
れたフェニル基を表す）で表されるピリミジン誘導体
を、次式III: R1−NH−NH−Ｒ （III） （式中、Ｒは請求項１でR10及びR11のために定義した意
味を表し、R1は請求項１記載の意味を表す）で表される
フェニルヒドラジン誘導体と、塩基の存在下、非プロト
ン性の溶媒中、−50℃ないし150℃，好ましくは−30な
いし80℃の温度で反応させる。
方法（ｂ） 下記式IVで表されるピリミジンヒドラジン誘導体を、
下記式Ｖのアルデヒドまたはケトンと、水を排除しなが
ら、所望の溶媒中、酸の存在下、−20℃ないし120℃、
好ましくは10ないし50℃の温度で反応させて、下記式VI
Iの化合物を形成する（式中、R1ないしR3並びにR8及びR
9は請求項１で定義した意味を表す）。
反応混合物から生じた水を除去するために共沸蒸溜ま
たはモレキュラーシーブを使用することができる。乾燥
剤、例えばCaCl2またはNa2SO4も使用できる。誘導体（I
V）の反応の場合には、反応混合物から生じる水の除去
はしばしば不要である。
方法（ｃ） 下記式VIIで表されるヒドラゾン誘導体を、還元剤、
例えばボロハイドライドエテレート、NaBH4、NaCNBH2ま
たはLiAlH4を用いて、不活性溶媒、例えば適当なアルコ
ール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチルま
たはトルエン中、０℃ないし50℃の温度で、触媒、例え
ばニッケル、プラチナ、パラジウムまたはロジウムを用
いて触媒還元する。
方法（ｄ） 次式IV: で表されるピリミジンヒドラジン誘導体を、次式V: で表されるアルデヒドまたはケトンと、還元剤、例えば
ボロハイドライドエテレート、NaBH4、NaCNBH3またはLi
AlH4の存在下、不活性溶媒、例えば適当なアルコール、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチルまたはト
ルエン中、０℃ないし50℃、好ましくは10ないし40℃の
温度で還元的アルカリ化する。
方法（ｅ） 下記式IVまたはVIII: （式中、R0は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
し、R1ないしR9は請求項１で定義した意味を表す）のピ
リミジンヒドラジンをアルキルハライド:R0Halで、不活
性溶媒中、塩基の存在下で、０℃ないし60℃、好ましく
は10〜40℃の温度でアルキル化する。他の適するアルキ
ル化剤はジアルキルスルフェートである。
上記に示した方法（ａ）ないし（ｅ）において、R1な
いしR9は式Ｉで定義した意味を表す。
記載した方法において、必要な場合には、無機塩基及
び有機塩基の両方、例えば下記に示すものを使用するこ
とができる：リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネ
シウム、カルシウム、ストロンチウム及びバリウムの水
酸化物、酸化物もしくは炭酸塩、または水素化物、例え
ばナトリウム水素化物、アルコラート、例えばカリウム
第三ブチラート、及び第三アミン、例えばトリエチルア
ミン、トリエチルジアミンまたはピリジン。
特別な反応条件に合わせて反応媒体として使用されう
る溶媒及び希釈剤は、例えば下記のものである：脂肪族
及び芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン、石油エーテル、ハロゲン化炭化水素、例えばクロ
ロベンゼン、メチレンクロライド、エチレンクロライ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレ
ン、エーテル及びエーテル性化合物、例えばジアルキル
エーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、第三ブチルメチルエーテル等）、アニソール、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、ニトリル、例えばアセト
ニトリル、プロピオニトリル、N,N−ジアルキル化アミ
ド、例えばジメチルホルムアミド、及びさらに上記溶媒
同士の混合物。
上記式II中、Ｙがハロゲン原子を表すピリミジン誘導
体は公知方法により製造しうる（D.J.Brown,The Pyrimi
dines,Interscience Publishers,1962）。
しばしば使用される合成方法は、下記に示すように、
尿素とβ−ジケトンを縮合して２−ヒドロキシピリミジ
ンを製造し、続いてこれを反応させて２−ハロピリミジ
ンを製造することからなる。
ハロゲン化剤としては、特にオキシ塩化リンまたはオ
キシ臭化リンを使用するとよい。
式IIの２−ハロピリミジンを得るもう一つの可能な方
法は、２−アミノピリミジンを経て製造する方法であ
る。２−アミノピリミジンは公知方法により得られ（D.
J.Brown,The Pyrimidines,Interscience Publishers,19
62）、その後ジアゾ化されて、ザンドマイヤー法により
ハロピリミジンに転化される。２−アミノピリミジン
は、例えば下記の方法により、β−ジケトンをグアニジ
ンと縮合することにより得られる。
式II中、Ｙが次式： SO2−炭素原子数１ないし４のアルキル基、または次
式:SO2−アリール基 を表すピリミジン誘導体は、公知方法により対応するア
ルキルもしくはアリールメルカプトピリミジン類を酸化
することにより製造しうる。該製造方法は、同様に公知
である（D.J.Brown,The Pyrimidines,Interscience Pub
lishers,1962参照）。
上記の対応するジケトンの縮合以外の方法として、式
II中、R3がハロアルキル基を表すピリミジン類は、ヒド
ロキシアルキル誘導体をハロゲン化リンまたはチオニル
ハライドと、第三塩基の存在下、不活性溶媒中で反応さ
せることにより得ることもできる。
次式II: （式中、Ｙはハロゲン原子またはSO2−R6を表し、R6は
炭素原子数１ないし４のアルキル基またはアリール基を
表し、R2及びR3は上記式Ｉで定義した意味を表す）で表
される中間体は公知である。
下記の群の式IIの化合物は新規である。
1.式II中、R2が炭素原子数１ないし５のアルキル基、ま
たは基:OR5もしくは基:SR5で置換された炭素原子数１な
いし５のアルキル基を表し、R3がハロゲン原子、シアノ
基、基:OR5もしくは基:SR5で置換された炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表し、R5が水素原子、炭素原子数
１ないし５のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアル
ケニル基、炭素原子数３ないし５のアルキニル基または
基：（CH2）ｎ−Ｘ−炭素原子数１ないし３のアルキル
基で表される基を表し、Ｘが酸素原子または硫黄原子を
表し、ｎは１ないし３を表し、Ｙがハロゲン原子、好ま
しくは塩素原子またはSO2R6を表し、そしてR6が炭素原
子数１ないし４のアルキル基またはアリール基を表す）
で表される化合物のうち、２−クロロ−４−メチル−６
−メトキシメチルピリミジン及び２−クロロ−４−メチ
ル−６−トリクロロメチルピリミジンを除く化合物。
2.式II中、R2が水素原子、炭素原子数１ないし５のアル
キル基、または基:OR5もしくは基:SR5で置換された炭素
原子数１ないし５のアルキル基を表し、R3:が炭素原子
数２ないし５のアルケニル基または炭素原子数２ないし
５のアルキニル基を表し、R5が水素原子、炭素原子数１
ないし５のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケ
ニル基、炭素原子数３ないし５のアルキニル基または
基： （CH2）ｎ−Ｘ−炭素原子数１ないし３のアルキル基
で表される基を表し、そしてＹがハロゲン原子を表す化
合物。
新規な式IIの化合物は本発明の一部を構成する。
式IIIのヒドラジン誘導体は公知であるか、当該技術
分野の技術者に公知の方法で製造することができる。
驚くべきことに、本発明において式Ｉの化合物は実際
的な施用目的において、非常に有利な植物病原性微生
物、特に菌を防除するための殺生物スペクトルを有する
ことが見出されている。それらは非常に有利な治療的、
予防的、並びに特に浸透作用を有し、多数の栽培植物を
保護するために使用できる。式Ｉの化合物により、異な
る有用植物の栽培において、植物または植物の部分（果
実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を防除ま
たは抑制することができ、同時に、後から育った植物の
部分も、例えば植物病原性微生物の攻撃から保護され
る。
式Ｉの化合物は、例えば下記の群の植物病原性菌に対
して有効である：不完全菌類（特にボトリチス（Botryt
is）、及びピリクラリア（Pyricularia）、ヘルミント
スポリウム（Helminthosporiumu）、フサリウム（Fusar
ium）、セプトリア（Septoria）、セルコスポラ（Cerco
spora）、アルテルナリア（Alternaria））、担子菌類
（例えばリゾコトニア（Rhizocotonia）、ヘミレイア
（Hemileia）、プシニア（Puccinia））。これらは、子
嚢菌類（例えばベンチュリア（Venturia）及びエリシフ
ェ（Erysiphe）、ポドスファエラ（Podosphaera）、モ
ニリニア（Monilinia）、ウンシヌラ（Uncinula）、及
び卵菌類（例えば、フィトフトラ（Phytophthora）、ピ
チウム（Pythium）、プラスモパラ（Plasmopara））に
も有効である。式Ｉの化合物は種子（果実、塊茎、穀
粒）及び植物の苗木を菌の感染に対して、並びに土壌に
発生する植物病原性菌に対して保護するための粉衣剤と
しても使用されうる。さらに、式Ｉの化合物は害虫、例
えば穀粒、特に稲の有害生物に対して有効である。
本発明はさらに、有効成分として式Ｉの化合物を含有
する組成物、特に植物保護用組成物、及び農薬分野また
はその関連分野におけるそれらの使用にも関する。
本発明はさらに、有効成分を、本明細書に記載したま
たはそれ以上の化合物または化合物群と均一に混合する
ことからなる組成物の製造方法にも関する。
本発明の範囲内において保護されるべき標的作物は、
例えば下記のものである。穀物（小麦、大麦、ライ麦、
トウモロコシ、サトウモロコシ及び関連作物）、ビート
（砂糖ビート及びフォダービート）、梨果、石果及び軟
性果（リンゴ、洋ナシ、プラム、桃、アーモンド、サク
ランボ、イチゴ、ラズベリー及びブラックベリー）、マ
メ化植物（ソラマメ、レンズマメ、エンドウマメ、ダイ
ズ）、油植物（アブラナ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒ
マワリ、ココナッツ、ヒマ、ココアマメ、落花生）、ウ
リ科植物（ウリ、マロー、メロン）、繊維植物（ワタ、
亜麻、麻、黄麻）、橙属植物（オレンジ、レモン、グレ
ープフルーツ、マンダリン）、野菜（ホウレンソウ、レ
タス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、
トマト、ジャガイモ、パプリカ）、クスノキ科（アボガ
ド、桂皮、樟脳）またはタバコ、ナッツ、コーヒー、サ
トウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナ及び
天然ゴム植物並びに観用植物。
式Ｉの化合物は通常組成物の形態で施用され、処理す
べき栽培地または植物に、他の化合物と同時にまたは続
いて施用されうる。これらの化合物は肥料または微量養
素または植物の成長に影響を与える他の製剤でありう
る。それらは所望により製剤技術において慣用的に使用
される担体、界面活性剤または施用促進助剤を含む選択
的除草剤、殺虫剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤、または
これらの製剤のいつくかの混合物でありうる。
適する担体及び助剤は固体または液体であることがで
き、製剤技術で通常使用される物質、例えば天然または
再生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、シ
ックナー、結合剤または肥料である。
式Ｉの化合物または少なくとも１種類の式１の化合物
を含有する農薬組成物の好ましい施用方法は、葉施用で
ある。施用の回数及び施用率は対応する感作源による感
染の危険度に依存する。しかしながら、式Ｉの化合物
は、液体配合物を植物の栽培地に含浸させた場合、また
は固体の形、例えば顆粒形状で化合物を施用した場合
（土壌施用）、土壌から根を通して植物に浸透すること
ができる（浸透作用）。イネ（paddyrice）の栽培にお
いて、そのような顆粒を水を入れたイネ栽培地に適当な
量で施用しうる。しかしながら、式Ｉの化合物は、有効
成分を含有する液体配合物を種子に含浸させるか、また
は固体配合物で種子を被覆することもできる。
式Ｉの化合物はそのまま、または好ましくは製剤技術
で慣用的に使用されている助剤と共に使用され、本発明
の目的に有利なように公知方法により例えば乳剤原液、
被覆可能なペースト、直接噴霧または希釈しうる溶液、
希釈乳剤、水和剤、溶解性粉体、粉剤、粒剤、及びさら
に例えばポリマー物質に充填したカプセル剤に製剤化さ
れる。組成物の性質と同様に、施用方法、例えば噴霧、
霧化、散布、散水、被覆または注水等は、目的とする対
象及び施用環境によって選択される。有利な施用率は通
常１ヘクタール当たり有効成分（a.i.）50gないし5kg、
好ましくは１ヘクタール当たり100gないし2kg a.i./h
a、最も好ましくは200gないし600g a.i./haである。
製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）、および適当な
場合には固体または液体の補助剤を含む組成物、製剤ま
たは混合物は、公知の方法により、例えば有効成分を溶
媒、固体担体および適当な場合には表面活性化合物（界
面活性剤）のような増量剤と均一に混合および／または
摩砕することにより製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好ま
しくは炭素原子数８ないし12の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよ
びグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；
シクロヘキサノンのようなケトン;N−メチル−２−ピロ
リドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムア
ミドのような強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナッツ
油または大豆油のようなエポキシ植物油；または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は
通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトま
たはアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。
物性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収
性ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸
収性担体は多孔性のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、例えばコル
ク粉末及びおがくずが使用し得る。
施用率を実質的に減少することのできる特に有利な施
用促進助剤は、セファリンまたはレシチン系の天然（動
物性または植物性）または合成リン脂質、例えばホスフ
ァチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホ
スファチジルクロリン、スフィンゴミエリン、ホスファ
チジルイノシトール、ホスファチジルグリセロール、リ
ゾレシチン、プラズマロジェン、またはカルディオリピ
ンであり、これらは動物または植物細胞、特に脳、心
臓、肺、肝臓、エッグ ヨーク（egg yolks）または大
豆から得ることができる。使用しうる市販の混合物は、
例えばホスファチジルコリン混合物である。合成リン脂
質は、例えばジオクタノイルホスファチジルコリン及び
ジパルミトイルホスファチジルコリンである。
適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および
湿潤性を有する非イオン性、カチオン性および／または
アニオン性界面活性剤である。“界面活性剤”の用語は
界面活性剤の混合物を含むものと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石鹸および水
溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。
適当な石鹸は高級脂質酸（C10〜C22）のアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換のア
ンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン酸、
或いは例えばココナッツ油または獣脂から得られる天然
脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である。脂
肪酸メチルタウリン酸もまた用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族
スルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズ
イミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネー
トが更に頻繁に使用される。
脂質スルホネートまたはサリフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし22のアルキル基を含
み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェートま
たは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフェ
ートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。
これらの化合物には硫酸エステルの塩及び脂肪族アルコ
ールサルフェートの混合物のナトリウムまたはカルシウ
ム塩である。これらの化合物には硫酸エステルの塩およ
び脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホ
ン酸の塩も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘
導体は、好ましくは二つのスルホン酸基と８ないし22個
の炭素原子を含む一つの脂肪族基とを含む。アルキルア
リールスルホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン
酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、またはナフタレン
スルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウ
ム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩である。
対応するスルフェート、例えば４ないし14モルのエチ
レンオキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリン
酸エステルの塩もまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂
環式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸および
アルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体で
あり、該誘導体は３ないし30個のグリコールエーテル
基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし20個の炭素原
子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ない
し18個の炭素原子を含む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオ
キシドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミン
ポリプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に１ない
し10個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコ
ールとの水溶性付加物であり、その付加物は20ないし25
0個のエチレングリコールエーテル基および10ないし100
個のプロピレングリコールエーテル基を含む。これらの
化合物は通常プロピレングリコール単位当たり１ないし
５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加
物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポ
リエチレングリコールおよびオクチルフェノキシエトキ
シエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタン、
例えばポリオキシエチレンソルビタントリオレートの脂
肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤であ
る。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基とし
て少なくとも一つの炭素原子数８ないし22のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ドまたはベンジルジ−（２−クロロエチル）エチルアン
モニウムブロミドである。
製剤技術で慣用的に使用される他の界面活性剤は、技
術者に知られており、関連の文献からも知ることができ
る。
農薬組成物は通常0.1ないし99重量％、好ましくは0.1
ないし95重量％の式Ｉの化合物、99.9ないし１重量％、
好ましくは99.9ないし５重量％の固体又は液体助剤、並
びに０ないし25重量％、好ましくは0.1ないし25重量％
の界面活性剤を含有する。
市販品は好ましくは原液として配合され、最終使用者
は通常希釈製剤を使用する。
組成物はさらに安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合
剤、増粘剤、並びに肥料または特定の効果を得るための
他の有効成分を含有することもできる。
下記の実施例により本発明をさらに詳細に説明する
が、これらは本発明を限定するものではない。
1.製造実施例 実施例1,1:2−ヒドロキシ−４−メチル−６−シクロプ
ロピルピリミジン塩酸塩（出発物質） 6.0g（0.1mol）の尿素及び12.6g（0.10mol）のシクロ
プロピルブタン−1,3−ジオンを室温（〜20℃）で35ml
のエタノール及び32％の塩酸水溶液15ml中に溶解する。
室温で10日間放置した後、溶液をロータリーエバポレー
ターを用いて最高45℃の浴温で濃縮する。残渣をエタノ
ール20ml中に溶解すると、短時間後に生成物が塩酸塩の
形で分離し始める。ジエチルエーテル20mlを撹拌しなが
らゆっくり転化し、生成物を溶媒から吸引濾過により分
離し、ジエチルエーテルとエタノールの混合物で洗浄
し、減圧下、60℃で乾燥すると、２−ヒドロキシ−４−
メチル−６−シクロプロピルピリミジン塩酸塩7.14g
（理論量の38.2％）が得られる。濾液を濃縮し、エタノ
ール10ml及びジエチルエーテル20mlから再結晶すると、
さらに5.48g（理論量の29.2％）の標記化合物が得られ
る。
元素分析:C8H10N2O・HCl（分子量:186.64） 計算値（％） 実測値（％） Ｃ 51.48 51.47 Ｈ 5.94 5.97 Ｎ 15.01 15.15 Cl 18.99 18.89 実施例1.2:2−クロロ−４−メチル−６−シクロプロピ
ルピリミジン塩酸塩（出発物質） 52.8g（0.24mol）の２−ヒドロキシ−４−メチル−６
−シクロプロピルピリミジン塩酸塩をオキシ塩化リン10
0ml及びジエチルアニリン177g（0.79mol）の混合物に導
入し、撹拌する。発熱反応がゆっくり始まり、温度が室
温から63℃に上がる。その後、バッチを油浴中、100〜1
10℃の内部温度で２時間加熱する。室温に冷却した後、
混合物を撹拌しながら氷水及びメチレンクロライドの混
合物中に注ぐ。１時間後、有機層を分液漏斗で分離し、
NaHCO3溶液でで中性になるまで洗浄する。溶媒を除去し
た後、２−クロロ−４−メチル−６−シクロプロピルピ
リミジン及びジエチルアニリンを含む粗生成物116.4gが
得られる。シリカゲル及び溶離剤として25％酢酸エチル
及び75％ヘキサンの混合物を用いたクロマトグラフィ分
離を行うと、無色油状の純粋な２−クロロ−４−メチル
−６−シクロプロピルピリミジン35.7g（理論量の89.4
％）が得られる。
実施例1.3:2−アミノ−４−ジエトキシメチル−６−シ
クロプロピルピリミジン（出発物質） 炭酸グアニジン74.8g（0.42mol）及び４−シクロプロ
ピル−2,4−ジオキソブチルアルデヒドジエチルアセタ
ール74.1g（0.35モル）をエタノール250ml中で10時間煮
沸する。その後、ロータリーエバポレーターで濃縮し、
残渣を水及び酢酸エチルで抽出する。酢酸エチルを蒸発
させると、粗生成物79.2gが残り、これをヘキサンから
再結晶すると、融点77〜78℃の純粋な標記生成物70.4g
（理論量の85.8％）が得られる。
実施例1.4:2−クロロ−４−ホルミル−６−シクロプロ
ピルピリミジン（出発物質） ２−アミノ−４−ジエトキシメチル−６−シクロプロ
ピルピリミジン70.3g（0.30mol）を32％の塩酸水溶液34
0ml中に溶解し、ドライアイスを用いて−25℃に冷却す
る。水80ml中の亜硝酸ナトリウム40.9g（0.59mol）の溶
液をその後、−20℃ないし−25℃の温度でゆっくり滴下
すると、窒素が発生し、固体の生成物が析出する。２時
間後、冷却手段を除去し、混合物を室温まで上げ、酢酸
エチルで抽出する。抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を除去すると、21.9gの油状の粗生成物が得られ
る。さらにカラムクロマトグラフィ（シリカゲル，溶離
剤；酢酸エチル30部及びヘキサン70部）により精製する
と、無色の液体の形態の純粋な標記化合物16.1gが得ら
れる。屈折率：▲〔ｎ〕25 D▼＝1.5603。
元素分析:C8H7ClN2O（分子量:182.61） 計算値（％） 実測値（％） Ｃ 52.6 52.6 Ｈ 3.9 4.1 Ｎ 15.3 14.8 Cl 19.4 18.7 実施例1.5:2−クロロ−４−ヒドロキシメチル−６−シ
クロプロピルピリミジン（出発物質） ２−クロロ−４−ホルミル−６−シクロプロピルピリ
ミジン15.4g（0.084mol）をメタノール125mlに溶解し、
水素化ホウ素ナトリウム1.6gを添加することにより還元
する。バッチを濃縮し、酢酸エチルで抽出し、溶媒をロ
ータリエバポレーターを用いて除去すると、14.5gの粗
生成物が得られ、これをトルエン20ml及びシクロヘキサ
ン20mlから再結晶する。純粋な標記化合物の収量は13.7
g（理論量の88.4％）である。
融点:102〜104℃。
元素分析:C8H9ClN2O（mol.wt.184.63） 計算値（％） 実測値（％） Ｃ 52.04 52.05 Ｈ 4.91 4.90 Ｎ 15.17 15.27 Cl 19.20 19.28 実施例1.6:2−クロロ−４−ヒドロキシメチル−６−シ
クロプロピルピリミジンメタンスルホン酸塩（出発物
質） ４−ヒドロキシメチルピリミジン9.5g（0.05mol）及
びトリエチルアミン5.7gをテトラヒドロフラン150ml中
に入れ、テトラヒドロフラン30ml中のメタンスルホン酸
クロライド6.5gの溶液を冷却しながら滴下する。すぐに
トリエチルアミン塩酸塩が分離し、これを吸引濾過す
る。濃縮すると、14.7gの粗生成物が得られ、これをシ
リカゲルのクロマトグラフィ（酢酸エチル25部及びヘキ
サン75部）にかけると、純粋な標記化合物13.6gが得ら
れる。融点:64〜66℃。
元素分析:C9H11ClN2O3S（mol.wt.262.71） 計算値（％） 実測値（％） Ｃ 41.15 41.32 Ｈ 4.22 4.33 Ｎ 10.66 10.56 Ｓ 12.20 12.16 実施例1.7:2−クロロ−４−フルオロメチル−６−シク
ロプロピルピリミジン（出発物質） メタンスルホン酸塩13.4g（0.05mol）を、プロピオニ
トリル70ml中で、触媒としての9.4g（0.16mol）のフッ
化カリウム及び0.8mlの18−クラウン−６と共に、還流
させながら５時間煮沸する。溶媒を除去し、続いて水及
び酢酸エチルで抽出すると、粗生成物が得られ、これを
カラムクロマドグラフィ（シリカゲル，溶離剤：酢酸エ
チル15部及びヘキサン85部）により精製する。純粋な標
記化合物の収量は、7.5g（理論量の78.6％）である。融
点:37−39℃。
元素分析:C8H8ClFN2（mol.wt.186.62） 計算値（％） 実測値（％） Ｃ 51.49 51.73 Ｈ 4.32 4.45 Ｎ 15.01 14.90 Ｆ 10.18 10.26 Cl 19.00 18.50 実施例1.8:2−クロロ−４−メチル−６−（２−メチル
シクロプロピル）−ピリミジン（出発物質） 炭酸グアニジンをアセチルメチル−２−メチルシクロ
プロピルケトンとエタノール中で煮沸することにより製
造された２−アミノ−４−メチル−６−（２−メチルシ
クロプロピル）−ピリミジン76.4g（0.47mol）を、32％
塩酸536g中に溶解し、−25℃に冷却する。その後、銅粉
末2gを添加し、水200ml中の亜硝酸ナトリウム71.4g（1.
03mol）の溶液を３時間かけて−25℃で滴下する。この
間に窒素及び亜硝酸ガスが発生する。その後、混合物を
室温まで上げ、酢酸エチルで抽出し、これを水洗し、硫
酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を除去すると、残渣とし
て粗生成物27.7gが残り、これを溶離液として酢酸エチ
ル20部及びヘキサン80部の混合物を用いたシリカゲルの
カラムクロマトグラフィにより精製すると、純粋な標記
化合物32.2gが得られる。
屈折率：▲〔ｎ〕24 D▼＝1.5334。
元素分析:C9H11ClN2 計算値（％） 実測値（％） Ｃ 59.18 59.16 Ｈ 6.07 6.15 Ｎ 15.34 15.25 Cl 19.41 19.20 実施例1.9:2−（α−フェニルヒドラジノ）−4,6−ジメ
チルピリミジン（化合物1.12） フェニルヒドラジン塩酸塩4.77g（0.033mol）を窒素
雰囲気下でテトラヒドロフラン60ml中に懸濁し、カリウ
ム第三ブタノレート7.41g（0.066mol）を添加する。テ
トラヒドロフラン15ml中の２−メチルスルホニル−4,6
−ジメチルピリミジン5.59g（0.030mol）の溶液を25〜3
5℃で滴下し、２時間後に、混合物を少量の酢酸を添加
してpH6として酢酸エチル及び水で抽出する。有機層を
硫酸ナトリウムで乾燥し、ロータリーエバポレーターで
溶媒を留去すると、粗生成物5.88gが得られ、これを、
溶離液として酢酸エチル35部及びヘキサン65部の混合物
を用いたシリカゲルのカラムクロマトグラフィで精製す
ると、ｎ−ヘキサンから再結晶した後の融点が41〜43℃
である純粋な標記化合物2.89gが得られる。
実施例1.10:2−（α−フェニルヒドラジノ）−4,6−ジ
メチルピリミジン（化合物1.12） ２−トリメチルアンモニウム−4,6−ジメチルピリミ
ジン塩酸塩7.06g（0.035mol）及びフェニルヒドラジン
塩酸塩5.78g（0.04mol）を、テトラヒドロフラン50ml中
に懸濁し、テトラヒドロフラン25ml中のカリウム第三ブ
タレート5.04g（0.045mol）の溶液を窒素雰囲気下で滴
下する。発熱反応は冷却しながら５〜10℃に維持する。
混合物を20℃に温め、酢酸エチル及び水で抽出し、抽出
物を硫酸ナトリウムで乾燥する。濃縮後、粗生成物5.9g
が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲ
ル，溶離剤：酢酸エチル30部及びヘキサン70部）により
精製すると、純粋な標記化合物3.94gが得られる。
実施例1.11:N−（４−メチル−６−シクロプロピルピリ
ミジン−２−イル）−Ｎ−フェニルヒドラジン（化合物
1.4） ２−クロロ−４−メチル−６−シクロプロピルピリミ
ジン2.20g（0.013mol）及びフェニルヒドラジン1.62g
（0.015mol）をテトラヒドロフラン20mlに溶解する。こ
の溶液に、テトラヒドロフラン20ml中のカリウム第三ブ
タノレート2.02g（0.018mol）の溶液を、20−25℃に冷
却しながら滴下する。30分後、出発物質ピリミジンは薄
層クロマトグラフィで検出されなくなる。その後、混合
物を水及び酢酸エチルで抽出し、酢酸エチルをロータリ
ーエバポレーターで留去すると、粗生成物3.13gが得ら
れ、これをシリカゲルのカラムクロマトグラフィ（溶離
剤：酢酸エチル35％及びヘキサン65％）により精製す
る。2.83g（理論量の90.2％）の精製物が得られ、これ
をｎ−ヘキサン8ml及びシクロヘキサン1mlの混合物から
再結晶して、1.62gの標記化合物（融点:46℃）が得られ
る。母液をさらに濃縮して、再び再結晶すると、該化合
物（融点45〜46℃）がさらに0.42g得られる。再結晶化
合物の総量は、2.04g（理論量の65.3％）である。
元素分析:C14H16N4（分子量:240.31） 計算値（％） 実測値（％） Ｃ 69.98 69.81 Ｈ 6.71 6.77 Ｎ 23.32 23.49 実施例1.12:（Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピル
ピリミジン−２−イル）−Ｎ−フェニルイソブチルアル
デヒドヒドラゾン（化合物3.26） Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルリミジン−２
−イル）−Ｎ−フェニルヒドラジン6.25g（0.026mol）
及びイソブチルアルデヒド2.25g（0.031mol）をメタノ
ール30mlに溶解すると、わずかに発熱性の反応が生じ
る。室温で２時間放置した後、溶媒をロータリーエバポ
レーターを用いて蒸発させることにより、粘性油の形態
の粗生成物7.8gが得られる。こ粘性油の3.2gをシリカゲ
ルのカラムクロマトグラフィ（溶離剤：酢酸エチル18％
／ヘキサン72％／メタノール10％）により精製する。収
量は融点53〜55℃の純粋な標記化合物2.92gである。こ
れは、粗生成物全てが精製された場合の93％に相当す
る。
元素分析:C18H22N4（分子量:294.40） 計算値（％） 実測値（％） Ｃ 73.44 73.25 Ｈ 7.53 7.64 Ｎ 19.03 18.92 実施例1.13:（Ｎ−４−メチル−６−シクロプロピルピ
リミジン−２−イル）−Ｎ−フェニルＮ′−イソブチル
ヒドラジン（化合物4.87） Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−
２−イル）−Ｎ−フェニルイソブチルアルデヒドヒドラ
ゾン8.55g（0.029mol）をメタノール30ml及び氷酢酸2ml
に溶解する。その後、シアノ水素化ホウ素の2.14g（0.0
29mol）を撹拌しながら少しずつ添加する。反応は発熱
的に起こるので、冷却して10〜15℃に維持する。１時間
後、バッチを酢酸エチル及び水で抽出することにより処
理し、有機層をロータリーエバポレーターを用いて濃縮
することにより、粗生成物8.5gが得られる。シリカゲル
のカラムクロマトグラフィ（溶離剤：酢酸エチル15％及
びヘキサン85％）により精製すると、油状の標記化合物
7.6g（理論量89％）が得られる。屈折率：▲〔ｎ〕25 D
▼＝1.5733。
元素分析:C18H24N4（分子量:296.42） 計算値（％） 実測値（％） Ｃ 72.94 72.90 Ｈ 8.16 8.21 Ｎ 18.90 18.83 実施例1.14:（Ｎ−（４−メチル−６−メトキシメチル
ピリミジン−２−イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ′−メチル
ヒドラジン（化合物4.17） カリウム第三ブタノレート3.70g（0.033mol）をモレ
キュラーシーブで乾燥したテトラヒドロフラン25mlに溶
解し、Ｎ−メチル−Ｎ′−フェニルヒドラジン（K.Krat
zl,Monatshefte f.Chemie 89,83（1958））3.67g（0.03
mol）を添加し、無水テトラヒドロフラン30ml中の２−
クロロ−４−メチル−６−メトキシメチルピリミジン4.
22g（0.025mol）の溶液を窒素雰囲気下、−20℃で添加
すると、黄褐色の懸濁液が得られ、これを徐々に室温に
上げる。４時間後、バッチを水と酢酸エチルで抽出し、
粗生成物を溶媒を蒸発させることにより単離し、シリカ
ゲルのカラムクロマトグラフィ（溶離剤：ヘキサン65％
／酢酸エチル35％）により精製する。屈折率ガ▲〔ｎ〕
24 D▼＝1.5793である油状の純粋な標記化合物が得られ
る。
元素分析:C14H18N4O（分子量:258.33） 計算値（％） 実測値（％） Ｃ 65.09 65.08 Ｈ 7.02 7.09 Ｎ 21.69 21.05 実施例1.15:N−（4,6−ジメチルピリミジン−２−イ
ル）−Ｎ−フェニル−Ｎ′−メチル−ヒドラジン（化合
物4.1） ２−トリメチルアンモニウム−4,6−ジメチルピリミ
ジン酸塩酸（W.Klotzer,Monatsheftef.Chemie 87,131
（1956））4.03g（0.02mol）を、Ｎ−メチル−Ｎ′−フ
ェニルヒドラジン3.05g（0.025mol）と共に、窒素雰囲
気下、水性テトラヒドロフラン30ml中で撹拌し、その
後、テトラヒロドフラン15ml中のカリウム第三ブタノレ
ート3.36g（0.03mol）の溶液を室温で滴下する。バッチ
を一晩室温に放置し、反応を完結させ、その後、水及び
酢酸エチルで抽出し、溶媒を除去し、得られた粗生成物
をシリカゲルのカラムクロマトグラフィ（溶離剤：酢酸
エチル30％及びヘキサン70％）により精製すると、油状
の標記化合物3.09gが得られる。
元素分析:C13H16N4 計算値（％） 実測値（％） Ｃ 68.40 68.01 Ｈ 7.07 7.09 Ｎ 24.54 24.13 実施例1.16:N−（4,6−ジメチルピリミジン−２−イ
ル）−Ｎ−フェニル−Ｎ′−ジメチルヒドラジン（化合
物4.13） Ｎ−（4,6−ジメチルピリミジン−２−イル）−Ｎ−
フェニルヒドラジン3.42g（0.016mol）を、38％ホルム
アルデヒド3.28g（0.042mol）及び氷酢酸2mlと共に、メ
タノール20ml中に溶解し、ナトリウムシアノボロハイド
ライド1.33g（0.018mol）を、約５℃で少しずつ添加す
る。反応は発熱的に起こり、１時間後に完結する。バッ
チを酢酸エチル及び水で抽出し、溶媒をロータリーエバ
ポレーターを用いて除去すると、粗生成物3.25gが得ら
れる。これを、シリカゲル及びヘキサン76％、酢酸エチ
ル19％及びメタノール５％の混合物を用いたクロマトグ
ラフィで精製して、油状の純粋な標記化合物1.80g（理
論量の46.4％）を得る。▲〔ｎ〕25 D▼＝1.5673。
実施例1.17:N−（４−メチル−６−シクロプロピルピリ
ミジン−２−イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ′−イソブチル
ヒドラジン（化合物4.102） Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−
２−イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ′−イソブチルヒドラジ
ン4.55g（0.0153mol）を、38％ホルムアルデヒド1.45g
（0.0184mol）と共にメタノール25ml及び氷酢酸2ml中に
溶解し、その後、1.24g（0.0168mol）のシアノボロハイ
ドライドナトリウムを10℃で少しずつ添加する。反応は
発熱的に起こる。１時間後、混合物を水と酢酸エチルで
抽出することにより処理する。溶媒を留去した後、シリ
カゲルのカラムクロマトグラフィ（溶離剤：酢酸エチル
15％及びヘキサン85％）により精製すると、油状の標記
化合物4.4gが得られる。屈折率：▲〔ｎ〕30 D▼＝1.561
3。
元素分析:C19H26N4（分子量:310.45） 計算値（％） 実測値（％） Ｃ 73.51 73.94 Ｈ 8.44 8.58 Ｎ 18.05 17.93 2.式Ｉの液体有効成分の配合実施例（％は全てと重量％
による） これらの原液を水で希釈することにより、所望の濃度
の乳酸が得られる。
これらの溶液はマイクロドロップの形態で施用するの
に適している。
有効成分をメチレンクロライドに溶解し、該溶液を担
体上に噴霧し、その後、溶媒を減圧下で留去する。
有効成分を均一に混合することにより、そのまま使用
しうる粉剤を得る。
式Ｉの固体有効成分のための配合実施例（％は全て重量
による。
有効成分を助剤と完全に混合し、混合物を適当なミル
中で完全に摩砕して、水で希釈することにより所望の濃
度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。
これらの原液を水で希釈することにより、所望の濃度
の乳剤が得られる。
有効成分を担体と混合し、適当なミル中で該混合物を
摩砕することにより、そのまま使用しうる粉剤を得る。
有効成分を助剤と混合及び摩砕して、続いて該混合物
を水で湿めらせる。該混合物を押し出し、その後空気流
中で乾燥する。
微細に摩砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチ
レングリコールで湿らせたカオリンに塗布する。この方
法により非粉末の塗布された顆粒が得られる。
微細に摩砕した有効成分を助剤と均一に混合して、水
で希釈することによりあらゆる所望の濃度の懸濁液を得
ることのできる懸濁剤原液を得る。
3.生物学的実施例 実施例3.1:リンゴの吸枝上のベンチュリアインアクアリ
ス（Venturia inaequalis）に対する作用 10〜20cmの長さの新しいリンゴの切り枝に試験化合物
の水和剤から製造した噴霧混合物（有効成分0.006％）
を噴霧する。24時間後に処理植物に菌の胞子懸濁液を接
種する。その後、植物を90〜100％の濃度で５日間培養
し、温室内にさらに10日間、20〜24℃で放置する。腐敗
病の感染度を感染から15日後に評価する。
表の化合物はベンチュリアに対して良好な作用（感染
度:20％未満）を示す。例えば、化合物1.79,1.108,1.12
2及び4.45はベンチュリアの感染を０ないし10％に減少
させた。一方、未処理の感染させた対照植物において
は、ベンチュリアの感染は100％である。
実施例3.2:リンゴ上のボトリチス シネリー（Botrytis
cinerea）に対する作用 残留保護作用 人為的に損傷させたリンゴの損傷させた部分を、試験
化合物の水和剤または乳濁原液から製造した噴霧混合物
（有効成分0.002％または0.02％）で滴るまで処理す
る。その後、処理された果実に菌の胞子懸濁液を接種
し、１週間高湿度で約20℃で培養する。試験化合物の殺
菌作用の評価は、腐った損傷部分の数を数えることによ
り行う。
表の化合物はボトリチスに対して良好な作用（感染
度:20％未満）を示す。例えば、化合物1.4、1.6、1.7、
1.12、1.17、1.48、1.55、1.56、1.65、1.68、1.79、1.
104、1.108、1.118、1.119、1.122、1.124、1.129、1.1
37、1.138、3.5、3.6、3.7、3.8、3.10、3.11、3.25、
3.26、3.35、3.40、3.41、3.50、3.52、3.78、3.79、3.
113、3.115、4.1、4.4、4.15、4.17、4.20、4.45、4.5
6、4.73、4.74、4.87、及び4.98は、ボトリチスの感染
を０ないし10％に減少させた。一方、未処理の感染させ
た対照植物においては、ボトリチスの感染は100％であ
る。
実施例3.3:大麦上のエリシフェ グラミニス（Erysiphe
grami nis）に対する作用 ａ） 残留保護作用 高さ約8cmの大麦植物に、試験化合物の水和剤から製
造した噴霧混合物（有効成分0.02％）を噴霧する。処理
された植物に、菌の胞子を３ないし４時間ふりかける。
感染させた大麦植物を温室内で約22℃で放置し、10日後
に菌の作用を評価する。
麦の化合物はエリシフェに対して良好な作用（感染
度:20％未満）を示す。例えば、化合物1.32、1.56、1.1
04、1.122、1.124、3.5、3.8、3.44及び3.52は、エリシ
フェの感染を０ないし10％に減少させた。一方、未処理
の感染させた対照植物においては、エリシフェの感染は
100％である。
実施例3.4:ヘルミントスポリウム グラミネウム（Helm
inthosporium gramineum）に対する作用 小麦粒を菌の胞子懸濁液に感染させ、乾燥する。感染
させた粒に、試験化合物の水和剤から製造した懸濁液
（有効成分600ppm）を粉衣する。２日後に粒を適当な寒
天皿内に置き、さらに４日後、粒の回りの菌のコロニー
の発育を見る。試験化合物の評価は、菌のコロニーの数
及び大きさにより行う。麦の化合物は実質的に菌の攻撃
を阻止した（菌攻撃:20％未満）。
実施例3.5:キュウリ上のコレトトリクムラゲナリウム
（Colletotrichum lagenarium）に対する作用 キュウリ植物を２週間成長させ、試験化合物の水和剤
から製造した噴霧混合物（濃度:0.002％）を噴霧する。
２日後に、植物に菌の胞子懸濁液（1.5×103胞子/ml)を
感染させ、23℃で高湿度で36時間培養する。その後、培
養を通常の湿度で約22〜23℃の温度で続ける。菌の攻撃
は感染から８日後に評価する。菌の攻撃は、未処理の感
染させた対照植物においては100％である。
表の化合物は良好な作用を示し、感染の拡大を妨げ
た。菌の攻撃は20％未満に減少した。
実施例3.6:小麦のプシニア グラミニス（Puccinia gra
minis）に対する作用 小麦植物に播種から６日目に試験化合物の水和剤から
製造した懸濁液（有効成分0.02％）を噴霧する。24時間
後に試験植物に菌の胞子懸濁液を感染させる。感染した
植物を48時間95〜100％の相対湿度で、約20℃で培養
し、その後、温室内で約22℃で放置した。ルスト パス
ツール（rust pustle）の発達を感染から12日目に評価
する。
表の化合物はプシニアに対して良好な作用（感染度:2
0％未満）を示す。例えば、化合物3.10はプシニアの攻
撃を０ないし10％に減少させた。一方、未処理の感染さ
せた対照植物においては、プシニアの感染は100％であ
る。
実施例3.7:トマト植物上のフィトフトラ（Phytophthor
a）に対する作用 ａ） 残留保護作用 ３週間の栽培の後、トマト植物に、試験化合物の水和
物から製造した懸濁液（有効成分0.02％）を噴霧する。
処理された植物に、24時間後に菌の胞子懸濁液を感染さ
せる。菌の攻撃の評価は感染植物を５日間90〜100％の
相対湿度で20℃で培養してから行う。
ｂ） 浸透作用 ３週間の栽培の後、トマト植物に、試験化合物の水和
剤から製造した懸濁液（土壌容量に基づく有効成分0.00
2％）を注ぐ。噴霧混合物が土壌より上のトマト植物に
接触しないように注意する。処理された植物に、48時間
後に菌の胞子懸濁液を感染させる。菌の攻撃の評価は感
染植物を５日間90〜100％の相対湿度で20℃で培養して
から行う。
表の化合物はフィトフトラに対して良好な作用（感染
度:20％未満）を示す。例えば、化合物1.104、1.122、
4.31及び4.98はフィトフトラの攻撃を０ないし10％に減
少させた。一方、未処理の感染させた対照植物において
は、フィトフトラの感染は100％である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 405/12 ２３９ Ｃ０７Ｄ 405/12 ２３９ 409/12 ２３９ 409/12 ２３９ (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 239/42 C07D 239/30 C07D 239/38 C07D 401/12 C07D 405/12 C07D 409/12 A01N 43/54 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)

Claims (23)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次式I: （式中、R1はフェニル基またはR4でモノないしトリ置換
    されたフェニル基を表し、R2は水素原子、炭素原子数１
    ないし５のアルキル基、OR5基もしくはSR5基で置換され
    た炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数３な
    いし６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基もしくはハロゲン原子でモノないしトリ置換さ
    れた炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原
    子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数２ないし５
    のアルキニル基またはホルミル基を表し、R3は水素原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原
    子、シアノ基、OR5基もしくはSR5基で置換された炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６の
    シクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    もしくはハロゲン原子でモノないしトリ置換された炭素
    原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、R4はハロ
    ゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原
    子数１ないし２のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
    ３のアルコキシ基または炭素原子数１ないし３のハロア
    ルコキシ基を表し、R5は水素原子、炭素原子数１ないし
    ５のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル
    基、炭素原子数３ないし５のアルキニル基または次式： （CH2）ｎ−Ｘ−炭素原子数１ないし３のアルキル基で
    表される基を表し、R7は基： を表し、 R8は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基また
    は炭素原子数１ないし３のハロアルキル基を表し、R9は
    水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、水酸
    基、OR12、SR12もしくはＮ（R12）２で置換された炭素
    原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数３ないし６
    のシクロアルキル基、SR12で置換されたシクロプロピル
    基、炭素原子数３ないし10のアルケニル基、炭素原子数
    １ないし３のハロアルキル基、フェニル基、ハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１
    ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロ
    アルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル
    基、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基もしくはジ
    メチルアミノ基でモノないしトリ置換されたフェニル
    基、１−もしくは２−ナフチル基、１−,2−もしくは３
    −ピリジル基、または次式： で表される基を表すか、または R8とR9は基R7中の炭素原子と一緒になって炭素原子数４
    ないし７の飽和もしくは不飽和環を表し、R10はCH
    （R8）R9、フェニル基、炭素原子数３ないし５のアルケ
    ニル基、炭素原子数３ないし５のアルキニル基またはア
    ルキル基中に２ないし３個の炭素原子を有するシアノア
    ルキル基を表し;R11は水素原子、炭素原子数１ないし５
    のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、
    炭素原子数３ないし５のアルキニル基またはアルキル基
    中に２もしくは３個の炭素原子を有するシアノアルキル
    基を表し、R12はCH3またはC2H5を表し、Ｘは酸素原子ま
    たは硫黄原子を表し、ＺはＯ、Ｓ、NHまたはNCH3を表
    し、そしてｎは１ないし３を表す）で表される化合物、
    並びにその酸付加塩及び金属塩錯体。
  2. 【請求項２】上記式Ｉ中、R1がフェニル基またはR4でモ
    ノないしトリ置換されたフェニル基を表し、R2が水素原
    子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、OR5基もしく
    はSR5基で置換された炭素原子数１ないし５のアルキル
    基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原子でモ
    ノないしトリ置換された炭素原子数３ないし６のシクロ
    アルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭
    素原子数２ないし５のアルキニル基またはホルミル基を
    表し、R3が炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲ
    ン原子、シアノ基、OR5基もしくはSR5基で置換された炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし
    ６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基もしくはハロゲン原子でモノないしトリ置換された
    炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、R4が
    ハロゲン原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基
    を表し、R5が水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキ
    ル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子
    数３ないし５のアルキニル基または次式： （CH2）ｎ−Ｘ−炭素原子数１ないし３のアルキル基で
    表される基を表し、R9が水素原子、炭素原子数１ないし
    ５のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
    ル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子
    数１ないし３のハロアルキル基、フェニル基またはハロ
    ゲン原子、メチル基、メトキシ基、ハロメトキシ基もし
    くはハロメチル基でモノないしトリ置換されたフェニル
    基を表すか、またはR8とR9は基R7中の炭素原子と一緒に
    なって炭素原子数５または６の飽和もしくは不飽和環を
    表し、R7、R10、R11、R12及びＺは請求項１記載の意味
    を表し、Ｘが酸素原子または硫黄原子を表し、そしてｎ
    が１ないし３を表すことを特徴とする請求項１記載の化
    合物。
  3. 【請求項３】上記式Ｉ中、R1がフェニル基またはハロゲ
    ン原子でモノ置換されたフェニル基を表し、R2が水素原
    子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、OR5基で置換
    された炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
    ３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基もしくはハロゲン原子でモノないしトリ置
    換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭
    素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数２ない
    し５のアルキニル基またはホルミル基を表し、R3が炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ
    基もしくはOR5基で置換された炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基
    またはメチル基で置換さた炭素原子数３ないし６のシク
    ロアルキル基を表し、R5が水素原子または炭素原子数１
    ないし２のアルキル基を表し、R9が水素原子、炭素原子
    数１ないし５のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシ
    クロアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル
    基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、フェニル
    基またはハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、ハロメ
    トキシ基もしくはハロメチル基でモノないしトリ置換さ
    れたフェニル基を表すか、またはR8とR9は基R7中の炭素
    原子と一緒になって炭素原子数５または６の飽和もしく
    は不飽和環を表し、R7、R10、R11及びR12は請求項１記
    載の意味を表すことを特徴とする請求項１記載の化合
    物。
  4. 【請求項４】上記式Ｉ中、R1がフェニル基またはR4でモ
    ノないしトリ置換されたフェニル基を表し、R2が水素原
    子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、OR5基もしく
    はSR5基で置換された炭素原子数１ないし５のアルキル
    基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原子でモ
    ノないしトリ置換された炭素原子数３ないし６のシクロ
    アルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭
    素原子数２ないし５のアルキニル基またはホルミル基を
    表し、R3が炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲ
    ン原子、シアノ基、OR5基もしくはSR5基で置換された炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし
    ６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基もしくはハロゲン原子でモノないしトリ置換された
    炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、R4が
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭
    素原子数１ないし２のハロアルキル基、炭素原子数１な
    いし３のアルコキシ基または炭素原子数１ないし３のハ
    ロアルコキシ基を表し、R5が水素原子、炭素原子数１な
    いし５のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニ
    ル基、炭素原子数３ないし５のアルキニル基または次
    式： （CH2）ｎ−Ｘ−炭素原子数１ないし３のアルキル基で
    表される基を表し、R7が−NH2を表し、Ｘが酸素原子ま
    たは硫黄原子を表し、そしてｎが１ないし３を表すこと
    を特徴とする請求項１記載の化合物、並びにその酸付加
    塩及び金属塩錯体。
  5. 【請求項５】上記式Ｉ中、R1がフェニル基またはR4でモ
    ノないしトリ置換されたフェニル基を表し、R2が水素原
    子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、OR5基もしく
    はSR5基で置換された炭素原子数１ないし５のアルキル
    基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲン原子でモ
    ノないしトリ置換された炭素原子数３ないし６のシクロ
    アルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭
    素原子数２ないし５のアルキニル基またはホルミル基を
    表し、R3が炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲ
    ン原子、シアノ基、OR5基もしくはSR5基で置換された炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし
    ６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基もしくはハロゲン原子でモノないしトリ置換された
    炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、R4が
    ハロゲン原子を表し、R5が水素原子、炭素原子数１ない
    し５のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル
    基、炭素原子数３ないし５のアルキニル基または次式： （CH2）ｎ−Ｘ−炭素原子数１ないし３のアルキル基で
    表される基を表し、Ｘが酸素原子または硫黄原子を表
    し、そしてｎが１ないし３を表すことを特徴とする請求
    項４記載の化合物。
  6. 【請求項６】上記式Ｉ中、R1がフェニル基またはハロゲ
    ン原子でモノないしトリ置換されたフェニル基を表し、
    R2が水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、OR
    5基もしくはSR5基で置換された炭素原子数１ないし５の
    アルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロゲ
    ン原子でモノないしトリ置換された炭素原子数３ないし
    ６のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケ
    ニル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基またはホ
    ルミル基を表し、R3が炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、ハロゲン原子、シアノ基、OR5基もしくはSR5基で置
    換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
    数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基もしくはハロゲン原子でモノないしトリ
    置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を
    表し、R5が水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル
    基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数
    ３ないし５のアルキニル基または次式： （CH2）ｎ−Ｘ−炭素原子数１ないし３のアルキル基で
    表される基を表し、Ｘが酸素原子または硫黄原子を表
    し、そしてｎが１ないし３を表すことを特徴とする請求
    項１記載の化合物。
  7. 【請求項７】上記式Ｉ中、R1がフェニル基または塩素原
    子もしくはフッ素原子でモノ置換されたフェニル基を表
    し、R2が炭素原子数１ないし５のアルキル基、OR5基で
    置換された炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原
    子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基もしくはハロゲン原子でモノないしト
    リ置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
    基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数
    ２ないし５のアルキニル基またはホルミル基を表し、R3
    が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
    いし４のハロアルキル基、炭素原子数３ないし６のシク
    ロアルキル基またはメチル基で置換された炭素原子数３
    ないし６のシクロアルキル基を表し、そしてR5が水素原
    子または炭素原子数１ないし２のアルキル基を表すこと
    を特徴とする請求項１記載の化合物。
  8. 【請求項８】上記式Ｉ中、R3がメチル基、フルオロメチ
    ル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、炭素原子数３
    ないし６のシクロアルキル基またはメトキシメチル基を
    表すことを特徴とする請求項６及び７のいずれか１項記
    載の化合物。
  9. 【請求項９】下記の群:N−（４−フルオロメチル−６−
    シクロプロピルピリミジ−２−イル）−Ｎ−フェニルヒ
    ドラジン、Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリ
    ミジ−２−イル）−Ｎ−ｍ−フルオロフェニルヒドラジ
    ン、Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−
    ２−イル）−Ｎ−ｐ−フルオロフェニルヒドラジンから
    選ばれる請求項１記載の化合物。
  10. 【請求項１０】下記の群:N−（４−メチル−６−シクロ
    プロピルピリミジ−２−イル）−Ｎ−フェニルヒドラジ
    ン、Ｎ−（4,6−ジメチルピリミジ−２−イル）−Ｎ−
    フェニルヒドラジン、Ｎ−（４−メチル−６−メトキシ
    メチルピリミジ−２−イル）−Ｎ−フェニルヒドラジン
    から選ばれる請求項１記載の化合物。
  11. 【請求項１１】下記の群:N−（4,6−ジメチルピリミジ
    −２−イル）−Ｎ−フェニルプロピオンアルデヒドヒド
    ラゾン、 Ｎ−（4,6−ジメチルピリミジ−２−イル）−Ｎ−フェ
    ニルイソブチルアルデヒドヒドラゾン、 Ｎ−（４−メチル−６−メトキシメチルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−フェニルイソブチルアルデヒドヒドラゾ
    ン、 Ｎ−（４−メチル−６−メトキシメチルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−フェニルプロピオンアルデヒドヒドラゾ
    ン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−フェニルプロピオンアルデヒドヒドラゾ
    ン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−フェニル−ｎ−ブチルアルデヒドヒドラゾ
    ン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−フェニルイソブチルアルデヒドヒドラゾ
    ン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−フェニルトリクロロアセトアルデヒドヒド
    ラゾン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−ｐ−フルオロフェニルアセトアルデヒドヒ
    ドラゾン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−ｐ−フルオロフェニルイソブチルアルデヒ
    ドヒドラゾン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−ｍ−フルオロフェニルイソブチルアルデヒ
    ドヒドラゾン、 Ｎ−（4,6−ジメチルピリミジ−２−イル）−Ｎ−フェ
    ニル−Ｎ′−メチルヒドラジン、 Ｎ−（4,6−ジメチルピリミジ−２−イル）−Ｎ−フェ
    ニル−Ｎ′−ジメチルヒドラジン、 Ｎ−（4,6−ジメチルピリミジ−２−イル）−Ｎ−フェ
    ニル−Ｎ′−ｎ−プロピルヒドラジン、 Ｎ−（4,6−ジメチルピリミジ−２−イル）−Ｎ−フェ
    ニル−Ｎ′−イソブチルヒドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−メトキシメチルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ′−メチルヒドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−メトキシメチルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ′−ｎ−プロピルヒドラジ
    ン、 Ｎ−（４−メチル−６−メトキシメチルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ′−ジメチルヒドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ′−メチルヒドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ′−イソブチルヒドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ′−ジメチルヒドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ′−ジエチルヒドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−フェニル−Ｎ′−メチル−Ｎ′−エチルヒ
    ドラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−ｐ−フルオロフェニル−Ｎ′−エチルヒド
    ラジン、 Ｎ−（４−メチル−６−メトキシメチルピリミジ−２−
    イル）−Ｎ−ｍ−フルオロフェニル−Ｎ′−イソプロピ
    ルヒドラジンから選ばれることを特徴とする請求項１記
    載の化合物。
  12. 【請求項１２】ａ）次式II （式中、R2及びR3は請求項１記載の意味を表し、Ｙはハ
    ロゲン原子、基:SO2R6またはN+（CH3）３を表し、R6は
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基または
    メチル基もしくは塩素原子で置換されたフェニル基を表
    す）で表されるピリミジン誘導体を、次式III: R1−NH−NH−Ｒ （III） （式中、Ｒは請求項１でR10及びR11のために定義した意
    味を表し、R1は請求項１記載の意味を表す）で表される
    フェニルヒドラジン誘導体と、塩基の存在下、非プロト
    ン性の溶媒中、−50℃ないし150℃の温度で反応させる
    か、または ｂ）下記式IVで表されるピリミジンヒドラジン誘導体
    を、下記式Ｖのアルデヒドまたはケトンと、水を排除し
    ながら、所望の溶媒中、酸の存在下、−20℃ないし120
    ℃の温度で反応させて、下記式VIIの化合物を形成する
    か（式中、R1ないしR3並びにR8及びR9は請求項１で定義
    した意味を表す）、 ｃ）下記式VIIで表されるヒドラゾン誘導体を、還元剤
    を用いて、不活性溶媒中、０℃ないし50℃の温度で、触
    媒を用いて接触還元するか、 ｄ）次式VI: で表されるピリミジンヒドラジン誘導体を、次式V: で表されるアルデヒドまたはケトンと、還元剤の存在
    下、不活性溶媒中、０℃ないし50℃の温度で還元的アル
    カリ化するか、または ｅ）下記式IVまたはVIII: （式中、R0は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    し、R1ないしR9は請求項１で定義した意味を表す）のピ
    リミジンヒドラジンをアルキルハライド:R0Halで、不活
    性溶媒中、塩基の存在下で、０℃ないし60℃の温度でア
    ルキル化することからなる請求項１記載の式Ｉの化合物
    の製造方法。
  13. 【請求項１３】有効成分として少なくとも１種類の請求
    項１記載の式Ｉの化合物を適当な担体とともに含有する
    害虫または破壊性微生物による攻撃を抑制または妨げる
    ための組成物。
  14. 【請求項１４】有効成分として少なくとも１種類の請求
    項４記載の式Ｉの化合物を含有することを特徴とする請
    求項13記載の組成物。
  15. 【請求項１５】有効成分として少なくとも１種類の請求
    項９記載の式Ｉの化合物を含有することを特徴とする請
    求項13記載の組成物。
  16. 【請求項１６】有効成分として少なくとも１種類の請求
    項10記載の式Ｉの化合物を含有することを特徴とする請
    求項13記載の組成物。
  17. 【請求項１７】有効成分として少なくとも１種類の請求
    項11記載の式Ｉの化合物を含有することを特徴とする請
    求項13記載の組成物。
  18. 【請求項１８】有効成分としての請求項１記載の式１の
    化合物を、植物、植物の部分またはその生育地に施用す
    ることからなる、栽培植物における害虫または植物病原
    性微生物による発病を防除する又は予防する方法。
  19. 【請求項１９】有効成分として請求項２ないし11記載の
    式Ｉの化合物を施用することを特徴とする請求項18記載
    の方法。
  20. 【請求項２０】植物病原性菌を防除することを特徴とす
    る請求項18記載の方法。
  21. 【請求項２１】少なくとも１種類の請求項１記載の式Ｉ
    の化合物を、適当な固体もしくは液体の助剤及び／また
    は界面活性剤と均一に混合することからなる請求項13記
    載の農薬組成物を製造する方法。
  22. 【請求項２２】次式II: （式中、R2は炭素原子数１ないし５のアルキル基、また
    は基:OR5もしくは基:SR5で置換された炭素原子数１ない
    し５のアルキル基を表し、R3はハロゲン原子、シアノ
    基、基:OR5もしくは基:SR5で置換された炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表し、R5は水素原子、炭素原子数
    １ないし５のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアル
    ケニル基、炭素原子数３ないし５のアルキニル基または
    基： （CH2）ｎ−Ｘ−炭素原子数１ないし３のアルキル基で
    表される基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表
    し、ｎは１ないし３を表し、Ｙはハロゲン原子またはSO
    2R6を表し、そしてR6は炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基またはアリル基を表す）で表される化合物のうち、
    ２−クロロ−４−メチル−６−メトキシメチルピリミジ
    ン及び２−クロロ−４−メチル−６−トリクロロメチル
    ピリミジンを除く化合物。
  23. 【請求項２３】請求項22記載の式II中、R2が水素原子、
    炭素原子数１ないし５のアルキル基、または基:OR5もし
    くは基:SR5で置換された炭素原子数１ないし５のアルキ
    ル基を表し、R3が炭素原子数２ないし５のアルケニル基
    または炭素原子数２ないし５のアルキニル基を表し、R5
    が水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素
    原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    ５のアルキニル基または基：（CH2）ｎ−Ｘ−炭素原子
    数１ないし３のアルキル基で表される基を表し、Ｘは酸
    素原子また硫黄原子を表し、そしてｎは１ないし３を表
    し、そしてＹがハロゲン原子を表す化合物。
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