JPH0463071B2 - - Google Patents

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JPH0463071B2
JPH0463071B2 JP57208387A JP20838782A JPH0463071B2 JP H0463071 B2 JPH0463071 B2 JP H0463071B2 JP 57208387 A JP57208387 A JP 57208387A JP 20838782 A JP20838782 A JP 20838782A JP H0463071 B2 JPH0463071 B2 JP H0463071B2
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JP
Japan
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formula
alkyl
phenyl
acid
carbon atoms
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JP57208387A
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JPS58103367A (ja
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Niifueraa Robaato
Maiyaa Arufuretsudo
Sutorumu Erumaa
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of JPS58103367A publication Critical patent/JPS58103367A/ja
Publication of JPH0463071B2 publication Critical patent/JPH0463071B2/ja
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
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    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Description

【発明の詳細な説明】
本考案は、新規な置換１，２，４−トリアゾリ
ル−エチルエーテルおよびその酸付加塩、第四ア
ゾリウム塩および金属錯体および有効成分として
これらの化合物の少なくとも１種を含む有害微生
物防除用組成物に関する。 本発明の化合物は、一般式： （式中、 R1は２，４−ジクロルフエニルを表わし、 R2は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わし、そして R3は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は
炭素原子数３ないし４のアルケニル基を表わす） で表わされる化合物、またはそれらの酸付加塩、
第四アゾリウム塩または金属錯体である。 「アルキル」とは、与えられた炭素原子数に依
存して、例えば下記の基を意味する：メチル、エ
チル、プロピル、ブチル等およびそれらの異性
体、例えばイソプロピル、イソブチル、第３ブチ
ル等。 「アルケニル」とは例えばプロペニル−(1)、ア
リル、ブテニル−(1)、ブテニル−(2)又はブテニル
−(3)を意味する。 本発明は、式で表わされる遊離有機分子、そ
れらの酸付加塩、第四アゾリウム塩および金属錯
体に関する。遊離分子、特に（1H）１，２，４
−トリアゾリル誘導体が好ましい。 塩形成酸の例は無機質、即ち、フツ化水素酸、
塩酸、臭化水素酸又はヨウ化水素酸のようなハロ
ゲン化水素酸、硫酸、燐酸、亜燐酸又は硝酸、並
びに有機酸、例えば酢酸、トリフルオル酢酸、ト
リクロル酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、チ
オシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香
酸、桂皮酸、蓚酸、ギ酸、ベンゼンスルホン酸、
ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、サ
リチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フエノキ
シ安息香酸又は２−アセトキシ安息香酸である。 式で表わされる金属錯体は、塩基性有機分子
および無機又は有機の金属塩、例えば：第およ
び第Ａ族（main group）の元素、例えばアル
ミニウム、錫又は鉛、および第ないし第Ｂ族
（sub group）の元素、例えばクロム、マンガン、
鉄、ジルコニウム、コバルト、ニツケル、銅、亜
鉛、銀、水銀等、のハロゲン化物、硝酸塩、硫酸
塩、りん酸塩、酢酸塩、トリフルオル酢酸塩、ト
リクロル酢酸塩、プロピオン酸塩、洒石酸塩、ス
ルホン酸塩、サリチル酸塩、安息香酸塩等、から
成る。第４周期のＢ族元素が好ましい。本願にお
いては金属は、それらが生じる種々の原子価で存
在することができる。式の金属錯体は単核又は
多核の形体であり得る。即ち、それらは配位子と
して一つ又はそれ以上の有機分子構成成分を含む
ことができる。金属：銅、亜鉛、マンガン、ジル
コニウムおよび錫を有する錯体が好ましい。 室温において式の化合物は安定な油、樹脂又
は固体であり、非常に有効な殺菌性により特徴づ
けられる。それらは農業又は関連分野において、
予防的および治ゆ的態様で植物病原性微生物の撲
滅に使用することができ、好ましい化合物は式
で包含されるトリアゾリル誘導体である。本発明
による式で表わされる有効成分は非常に良好な
殺菌活性および施用の極度な容易さにより特徴づ
けられる。 好ましい化合物は、 １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−メトキシ−２−（２，４−ジクロルフエ
ニル）−ブタンである。 式のトリアゾリル−エタン誘導体は、次式
： で表わされる化合物を次式： R3−Ｗ （） （上記式中、置換基R1，R2，R3およびR4は式
中で定義した通りの意味を有し、ＡおよびＷは
−OH基、−OM基又は通常の離脱性基を表わし、
Ｍはアルカリ金属原子又はアルカリ土金属原子を
表わす）で表わされる化合物とを反応させること
により製造できるが、但し反応体およびは常
に、OM又はOH基のいずれかが離脱性基と反応
するか或いは二つの水酸基が互いに反応するよう
に選択する。 通常の離脱性基とは、本願においては例えばハ
ロゲン原子（例えばフツ素、塩素、臭素又はヨウ
素原子、好ましくは塩素又は臭素原子）；スルホ
ニルオキシ基、好ましくは−OSO2−R5；アシル
オキシ基、好ましくは−OCO−R5；およびイソ
尿素基、好ましくは
【式】を表わし、 ここでR5，R6およびR7は、互いに独立して炭素
原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１な
いし３のハロアルキル基、又は非置換の或いはハ
ロゲン原子、メチル基、ニトロ基、トリフルオル
メチル基および／又はメトキシ基にて置換された
フエニル基を表わす。 式で表わされるアルコール又はアルコラート
に関する限り（Ａ＝OH又は0M）、式の化合物
は実際には、式においてＷがハロゲン化物、好
ましくは塩化物又は臭化物、である化合物を用い
て通常のエーテル化反応により製造されるであろ
う。反応0°ないし150℃の温度範囲で溶媒中でな
く或いは好ましくは中性溶媒、例えば芳香族およ
び脂肪族炭化水素、エーテルおよびエーテル化合
物（ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン〔THF〕等）、アセトニトリル、ジメチ
ルホルムアミド〔DMF〕、およびその他エーテル
化反応の場合に専門家が熟知のもの、の中で行わ
れる。相間移送法（phase−transfer process）
による製造もまた推奨される。 式のアルコール（Ａ＝OH）はその殆んどが
文献で知られているか、或いはそこに記載された
方法と類似の方法で製造することができる。殺菌
剤として記載されたものは；１−フエニル−２−
（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
エタノール誘導体（ドイツ特許公開明細書第
3042302号）；２−（1H−１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）−エタノール誘導体（ヨーロツパ
特許公開明細書第0015756号）；および１−フエニ
ル−２−（1H−イミダゾール−１−イル）−エタ
ノール誘導体（ドイツ特許公開明細書第3042303
号）である。本発明による式の化合物は引用し
た物質よりも優れている。 式の化合物で置換基R1およびR2が相異なる
全ての場合において、式の化合物は酸素基に隣
接する位置に不斉中心（〓） を含み、従つて二つの化学的対掌形で存在するこ
とができる。これらの物質の製造においては一般
に両対掌形の混合物が形成される；そしてこれは
次に慣用の対掌体分離法、例えばジアステレオマ
ー塩混合物を光学活性の強酸を用いる分別結晶に
より、或いは光学活性担体上で且つ光学活性溶離
剤を用いるカラム−クロマトグラフイーにより、
光学対掌体に分離される。二つの光学対掌体は異
なる殺菌活性を示す。特に強調しない以外は式
の化合物に言及する場合、全て両対掌体の混合物
で存在する。 式で表わされる有効成分およびそれらを含む
組成物が実用的に、特に植物病原性菌に対して非
常に好ましい殺菌スペクトルを示すことが見出さ
れた。従つて、式の化合物は植物、特に栽培植
物に対して、不利益な影響を及ぼすことなく、非
常に好ましい治ゆ的、予防的および浸透的作用を
有する。 式の化合物を用いて、種々の栽培作物の植物
又は植物の部分（果実、花、葉、茎、塊茎又は
根）に生じる微生物を阻止又は破壊することがで
き、そしてまた、その後に生長する植物の部分を
そのような微生物から保護する。式の化合物は
下記の類に属する植物病原性菌類に対して有効で
ある：不完全菌類〔例えばボトリチス
（Botrytis）、ヘルミントスポリウム（Hel−
minthosporium）、フザリウム（Fusarium）、セ
プトリア（Septoria），セルコスポラ
（Cercospora）およびアルタ−ナリア（Alter−
naria）〕；担子菌類〔例えばヘミレイア
（Hemileia）、リゾコトニア（Rhizocotonia）お
よびプシニア（Puccinia）の種〕；および特に嚢
子菌（例えばベンチユリア（Venturia）、ポドス
フアエラ（Podasphaera），エリシフエ
（Erysiphe）、モニリニア（Monilinia）およびウ
ンシヌラ（Uncinula）〕。更に、次の化合物は
浸透作用を有する。それらは種子（果実、塊茎、
穀物）を処理するための種子粉衣剤、および菌類
感染並びに土壌に生じる植物病原性菌類に対する
植物切除剤（plant cuttings）としても使用し得
る。 本発明はまた、少なくとも１種の式の化合物
である有効成分を含む組成物、およびまたこれら
の組成物又はそれらの有効成分の微生物の撲滅お
よび／又は蔓延防止への使用に関する。 本発明の範囲内で保護される対象作物は下記の
栽培植物種を含む：穀類（小麦、大麦、ライ麦、
オート麦、米、さとうもろこしおよび関連作
物）；ビート（砂糖大根およびかいばビート）；核
果、梨果および軟果実（りんご、梨、プラム、
桃、アーモンド、さくらんぼ、いちご、ラズベリ
ーおよびブラツクベリー）；まめ科植物（そら豆、
レンズ豆、えんどう豆および大豆）；油植物（あ
ぶらな、マスタード、ポピー、オリーブ、サンフ
ラワー、ココナツツ、ヒマシ油植物、ココア豆お
よび落花生）；うり科植物（かぼちや、きゆうり、
およびメロン）；繊維植物（綿、亜麻、大麻、黄
麻）；橙属植物（オレンジ、レモン、グレープフ
ルーツおよびマンダリン）；多様の野菜（ホウレ
ンソウ、レタス、アスパラガス、多様のキヤベ
ツ、にんじん、玉ねぎ、トマト、馬れいしよおよ
びパプリカ）；クスノキ科植物（アボガド、シナ
モンおよび樟脳）；又はとうもろこし、タバコ、
ナツツ、コーヒー、甘蔗砂糖、茶、ぶどうのつ
る、ホツプ、バナナおよび天然ゴム植物のような
植物。 式で表わされる有効成分は通常組成物の形体
で適用され、そして作物の地面又は処理すべき植
物に同時に又は連続して別の有効成分と共に適用
し得る。これらの有効成分は消毒剤又は微量養分
剤、或いは植物生長に影響を及ぼす他の製剤でも
あり得る。しかしこれらはまた、所望により更に
製剤業界にて慣用の担体、表面活性剤又は塗布促
進用補助剤と共に使用した、選択的除草剤、殺虫
剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、線虫撲滅剤又は軟
体動物撲滅剤、或いはこれらの製剤のいくつかの
混合物であり得る。 適当な担体および補助剤は固体又は液体であり
得、そして製剤技術において通常使用される物
質、例えば天然又は再生鉱物、溶媒、分散剤、湿
潤剤、粘着剤、増粘剤、結合剤又は消毒剤、に相
当する。 式の化合物は非変形の形体で、或いは好まし
くは製剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公
知の方法により乳剤原液、ブラシがけ可能なペー
スト（brushable paste）、直接噴霧可能な又は希
釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤
又は粒剤、および例えばポリマー物質によるカプ
セル化剤に製剤化される。組成物の性質と同様、
噴霧、霧化、散粉、散水ブラシがけ又は注水のよ
うな適用法および同様に組成物の種類は、達成す
べき対象および与えられた環境に適合するように
選ばれる。好ましい適用量は一般に１ヘクタール
当り有効成分（AS）10ｇないし５Kg、好ましく
は100ｇないし２Kg、AS／ヘクタール、特に200
ｇないし600ｇAS／ヘクタールである。 製剤、即ち式の有効成分および適当な場合に
は固体又は液体の添加剤を含む組成物又は製剤
は、公知の方法により、例えば有効成分を溶媒、
固体担体および適当な場合には表面活性化合物
（界面活性剤）のような増量剤と均一に混合およ
び／又は摩砕することにより、製造される。 適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水
素、好ましくは炭素原子数８ないし12の部分、例
えばキシレン混合物又は置換ナフタレン；ジブチ
ルフタレート又はジオクチルフタレートのような
フタル酸エステル；シクロヘキサン又はパラフイ
ンのような脂肪族炭化水素；エタノール、エチレ
ングリコール、エチレングリコールモノメチル又
は−エチルエーテルのようなアルコールおよびグ
リコール並びにそれらのエーテルおよびエステ
ル；シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド又は
ジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；並び
にエポキシ化ココナツツ油又は大豆油のような場
合によつては、エポキシ化された植物油；又は
水。 例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体
担体は原則として、方解石、タルク、カオリン、
モンモリロナイト又はアタパルジヤイトのような
天然鉱物充填剤である。物性を改良するために、
高分散ケイ酸又は高分散吸収性ポリマーを用いる
ことも可能である。適当な粒状化吸収性担体は多
孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セピ
オライト又はベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は例えば方解石又は砂である。更に
非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質
の物質、特にドロマイト又は粉状化植物残ガイ、
が使用し得る。 製剤化すべき式の有効成分の性質によるが、
適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性お
よび湿潤性を有する非イオン性、カチオン性およ
び／又はアニオン性表面活性剤である。“表面活
性剤”の用語は表面活性剤の混合物をも含む。 製剤業界で慣用の表面活性剤は特に下記の刊行
物に記載されている：“マクカツチヤンズデター
ジエンツ アンド エマルジフアイアーズ アニ
ユアル（Mc Cutcheon′s Detergents and
Emulsifiers Annual）”，マツク出版社、ニユー
ジヤージー州、リングウツド、1980年；およびシ
ゼリーおよびウツド（Sisely and Wood）著
“エンサイクロペデイア オブ サーフエイス
アクチイブ エイジエンツ（Encyclopedia of
Surface Active Agents）”，ケミカル出版社、ニ
ユーヨーク州，1980年。 農薬製剤は原則として、式の有効成分0.1な
いし99％、特に0.1ないし95％、固体又は液体添
加剤99.9ないし１％、特に99.8ないし５％、およ
び表面活性剤０ないし25％、特に0.1ないし25％
を含む。市販品は好ましくは濃縮組成物の形体に
あるが、消費者により使用される組成物は原則と
して希釈されたものである。 下記の例は本発明を更に例示するためのもの
で、本発明の範囲を限定するものではない。温度
は摂氏温度であり、そしてパーセントおよび
“部”は重量単位である。 製造例 参考例 １： １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−フエニル−２−（２，４−ジクロルフ
エニル）−２−メトキシ−エタンの製造 鉱物油中の水素化ナトリウム分散体（約55％強
度）1.8ｇ（0.041モル）をチツ素雰囲気中で２回
石油エーテル中に懸濁させる；そして引続き
DMF50mlを加える。次に攪拌下にてDMF70ml中
に１−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−フエニル−２−（２，４−ジクロルフエ
ニル）−エタノール12.5ｇ（0.037モル）を含む溶
液を滴下し、反応混合物を40°に30分間攪拌し、
そしてヨウ化メチル3.2ml（0.052モル）を滴下す
ると、温度が約53℃に上昇する。該混合物を更に
16時間室温にて更に攪拌し、次に氷水中に注ぎ、
そして酢酸エチルを用いて２回抽出する。合わせ
た抽出液を半飽和塩化ナトリウム溶液を用いて４
回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、過し
そして濃縮する。残渣を還流温度でジエチルエー
テル中に懸濁させ、室温に冷却しそして過す
る。収量：無色結晶10.9ｇ、融点128〜131°。 参考例 ２： １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−ベンジルオキシ−２−（２，４−ジク
ロルフエニル）−ペンタンの製造 無水DMF100ml中に55％水素化ナトリウム2.4
ｇを含む懸濁液に（付着鉱物油は前もつてヘキサ
ンにて洗い落とす）、チツ素雰囲気中にて無水
DMF40mlおよび無水THF10ml中に１−（1H−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−
（２，４−ジクロルフエニル）−ペンタン−２−オ
ール15ｇを含む溶液を滴下する。発熱反応が静ま
つた後、更に50℃にて１時間攪拌し、引続きヨウ
化カリウム１ｇを加える。次にDMF10ml中の臭
化ベンジル9.6ｇを滴下し、反応混合物を室温に
て12時間攪拌しそしてその後氷水中に注ぐ。濁つ
たエマルジヨンを塩化ナトリウムで飽和させそし
て繰返し酢酸エチルにて抽出を行う。合わせた抽
出液を半飽和塩化ナトリウム溶液を用いて洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、過しそして
蒸発により濃縮する。残渣をカラムクロマトグラ
フイー（シリカゲル／ジクロルメタン）により精
製する。第１留分収量は黄色油状物15ｇである。 分析： 計算値：Ｃ＝61.55％、Ｈ＝5.45％、Ｎ＝10.77％、
Cl＝18.17％ 実測値：Ｃ＝61.6％、Ｈ＝5.7％、Ｎ＝10.5％、Cl
＝18.0％ 下記の表は前記化合物および前に記載した方法
の一つによつて同様に製造できる化合物を含む。
【表】 式で表わされる有効成分の配合例（％＝重量
パーセント）（MG＝分子量） 乳剤原液／水和剤
【表】 カルシウム
【表】 この種の乳剤原液を水を希釈することにより、
所望の濃度のエマルジヨンを製造することができ
る。（〓） （〓）水和剤は、キシレンをケイ酸および／又
はカオリンで置き換えることにより製造される。 溶 液
【表】 これらの溶液は微小滴の形体で施用するのに適
する。 顆 粒 ａ） ｂ） 第表の有効成分 ５％ 10％ カオリン 94％ − 高分散ケイ酸 １％ − アタパルジヤイト − 90％ 有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を
担体に噴霧し、続いて溶媒を減圧留去する。 粉 剤 ａ） ｂ） 第表の有効成分 ２％ ５％ 高分散ケイ酸 １％ ５％ タルク 97％ − カオリン − 90％ そのまま使用できる粉剤は、有効成分を担体と
共に均一に混合することにより得られる。 生物試験例 例 2.1： 小麦の上のプシニア グラミニス（Puccinia
graminis）に対する作用 ａ 残留保護作用 小麦の植物に、播種６日後に、有効成分の水和
剤から調製した噴霧液（有効成分0.002％）を噴
霧した。24時間後に、処理した植物に菌の夏胞子
懸濁液を用いて菌をうつした。菌をうつされた植
物を約20℃、相対湿度95−100％で48時間培養し
た後、温室内で約22℃に保持した。接種12日後に
銹病いぼのひろがりを評価した。 ｂ 浸透作用 小麦の植物の播種５日後に、有効成分を含む水
和剤から調製した噴霧液（土壌容積の0.0006％）
を小麦の土壌に注いだ。48時間後に、処理した植
物に、菌の夏胞子懸濁液により菌をうつした。そ
の植物を相対湿度95−100％、約20℃で48時間培
養した後、温室内で約22℃に保持した。接種12日
後に銹病いぼのひろがりを評価した。 第表の化合物はプシニア菌に対して良好な作
用を示した。 未処理であるが菌のうつした対照植物は100％
のプシニア感染を示した。プシニア感染は、特に
化合物No.10，17，18，19，23，35，38，92〜97お
よび98により０〜５％に低減された。 例 2.2： 落花生上のセルコスポラアラキジコラ
（Cercospora arachidicola）に対する作用 残留保護作用 高さ10ないし15cmの落花生植物に有効成分を含
む水和剤から調製した噴霧液（有効成分0.006％）
を噴霧し；そして48時間後に菌の分生胞子懸濁液
により菌をうつした。菌をうつされた植物を約21
℃で高い相対湿度にて72時間培養し、典型的なは
ん点が生ずる迄温室内に保持した。接種12日後に
はん点の数を大きさに基づいて殺菌作用を評価し
た。 未処理のしかし菌をうつした対照植物（はん点
の数と大きさ＝100％）と比べて、第表の有効
成分で処理された落花生植物はセルコスポラによ
る感染が著しく減少した。化合物No.10，17，18，
19，23，35，38，92〜98および105は、上記の試
験ではん点の発生を実質的に完全に（０〜10％）
阻止した。 例 2.3： 大麦上のエリシフエ グラミニス（Erysiphe
graminis）に対する作用 ａ 残留保護作用 高さ８cmの大麦植物に、有効成分を含む水和剤
から調製された噴霧液（有効成分0.002％）を噴
霧した。３〜４時間後に処理した植物に菌の分生
胞子のふりかけた。接種した大麦植物を約22℃の
室温内に保持し、10日後に菌感染の度合を評価し
た。 ｂ 浸透作用 高さ約８cmの大麦植物の土壌に、有効成分を含
む水和剤から調製した噴霧液（土壌容積に対して
有効成分0.0006％）を注いだ。噴霧液が土壌上の
植物の部分に触れぬように注意した。48時間後、
処理した植物に菌の分生胞子をふりかけた。菌を
うつされた大麦植物を約22℃の温室内に保持し、
10日後に菌の蔓延を評価した。 式で表わされる化合物はエリシフエ菌に対し
良好な作用を示した。未処理でしかし菌をうつし
た対照植物はエリシフエ感染100％を示した。第
表の化合物の中でとりわけ化合物No.10，17，
18，19，23，35，38，92〜98，104および105は大
麦上の菌感染を０〜５％に低減した。化合物No.
10，17，18，19，23，35，92〜97および98が特に
有効（感染なし）であつた。 例 2.4： りんごの若枝上のベンチユリア インアクアリ
ス（Venturia inaequali）に対する残留保護作
用 長さ10ないし20cmの新しい若枝を有するりんご
の苗木に、有効成分を含む水和剤から調製した噴
霧液（有効成分0.006％）を噴霧した。処理植物
に、24時間後菌の分生胞子懸濁液を噴霧した。次
に該植物を相対湿度90ないし100％で５日間培養
し、更に10日間20ないし24℃の温室内に保持し
た。接種15日後に腐敗蔓延の程度を評価した。対
照植物は100％まで感染した。化合物No.10，23，
35，92〜97および98は感染を10％未満に低減し
た。化合物No.10，23，96，97および98を用いて処
理した場合は、全く感染しなかつた。 例 2.5： りんご上のボトリチス（Botrytis）に対する作
用残留保護作用 人為的に損傷したりんごを、りんご上の損傷領
域に有効成分を含む水和剤から調製した噴霧液
（有効成分0.002％）の滴を塗布することにより処
理した。処理した果実を次にボトリチス シネレ
ア（Botrytis cinerea）の胞子懸濁液を接種し、
そして約20℃で高い相対湿度にて１週間培養し
た。果実上の腐食領域の存在および大きさは殺菌
作用の程度を評価するための基準として役立つ
た。化合物No.10，17，19，23および35で処理した
後は、腐食領域が観察されないか或いは実質的に
観察されなかつた（０〜５％感染）。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： （式中、 R1は２，４−ジクロルフエニルを表わし、 R2は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わし、そして R3は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は
    炭素原子数３ないし４のアルケニル基を表わす） で表わされる化合物、またはそれらの酸付加塩、
    第四アゾリウム塩または金属錯体。 ２ 式で表わされる化合物が １−（1H−１，
    ２，４−トリアゾール−１−イル）−２−メトキ
    シ−２−（２，４−ジクロルフエニル）−ブタンで
    ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 次式： （式中、 R1は２，４−ジクロルフエニルを表わし、 R2は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わし、そして R3は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は
    炭素原子数３ないし４のアルケニル基を表わす） で表わされる化合物、またはそれらの酸付加塩、
    第四アゾリウム塩または金属錯体の少なくとも一
    種の有効成分を含むことを特徴とする、植物病原
    性微生物による攻撃の防除用組成物。 ４ 式で表わされる化合物が １−（1H−１，
    ２，４−トリアゾール−１−イル）−２−メトキ
    シ−２−（２，４−ジクロルフエニル）−ブタンで
    ある特許請求の範囲第３項記載の防除用組成物。
JP57208387A 1981-11-27 1982-11-27 置換トリアゾリル―エチルエーテル誘導体およびそれを含有する有害微生物防除用組成物 Granted JPS58103367A (ja)

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