DK159774B - Substituerede triazolylethyl-ethere og syreadditionssalte, kvaternaere ammoniumsalte og metalkomplekser deraf, fremgangsmaade til deres fremstilling samt middel og fremgangsmaade til bekaempelse af skadelige mikroorganismer - Google Patents
Substituerede triazolylethyl-ethere og syreadditionssalte, kvaternaere ammoniumsalte og metalkomplekser deraf, fremgangsmaade til deres fremstilling samt middel og fremgangsmaade til bekaempelse af skadelige mikroorganismer Download PDFInfo
- Publication number
- DK159774B DK159774B DK528382A DK528382A DK159774B DK 159774 B DK159774 B DK 159774B DK 528382 A DK528382 A DK 528382A DK 528382 A DK528382 A DK 528382A DK 159774 B DK159774 B DK 159774B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- triazol
- compound
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title claims description 5
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 title 1
- -1 C1-C3- haloalkyl Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 7
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 60
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 26
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- MKSZMWFGYNUNOC-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-chloro-4-fluorophenyl)-2-methoxypentyl]-1,2,4-triazole Chemical group C=1C=C(F)C=C(Cl)C=1C(CCC)(OC)CN1C=NC=N1 MKSZMWFGYNUNOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000006286 dichlorobenzyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- HKIWVIQHCFPTFJ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-methoxybutyl]-1,2,4-triazole Chemical group C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CC)(OC)CN1C=NC=N1 HKIWVIQHCFPTFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YIRNQCBBRNXIQV-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-methoxypentyl]-1,2,4-triazole Chemical group C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)(OC)CN1C=NC=N1 YIRNQCBBRNXIQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QQWDOGCBMOHXMD-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-propoxybutyl]-1,2,4-triazole Chemical group C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CC)(OCCC)CN1C=NC=N1 QQWDOGCBMOHXMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 claims 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 20
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 abstract description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 5
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- BQBCZRZEDPRLNZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(1h-pyrrol-2-yl)ethoxy]ethyl]-1h-pyrrole Chemical class C=1C=CNC=1CCOCCC1=CC=CN1 BQBCZRZEDPRLNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 41
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 37
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 17
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 17
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 16
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 16
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 13
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 5
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 5
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 5
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 4
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 4
- UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 1-methylmethylene Chemical compound C[CH] UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101100167062 Caenorhabditis elegans chch-3 gene Proteins 0.000 description 3
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 3
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 3
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 3
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 3
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- BSWZOJHNNGBPJX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-phenylmethoxypentyl]-1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)(CCC)CN1C=NC=N1 BSWZOJHNNGBPJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001181537 Hemileia Species 0.000 description 2
- 241001181532 Hemileia vastatrix Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 2
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOBNCLBQJMOEPO-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-methoxy-3-methylbutyl]-1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(OC)(C(C)C)CN1C=NC=N1 JOBNCLBQJMOEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHMHLRSBWRZZHN-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-propoxypentyl]-1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)(OCCC)CN1C=NC=N1 MHMHLRSBWRZZHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSHMRBLBYUVGPG-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)propyl]-1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1COC(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)(C)CN1C=NC=N1 LSHMRBLBYUVGPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCPBPJSOILDCMR-UHFFFAOYSA-N 1-[2-cyclohexyl-2-(4-fluorophenyl)-2-methoxyethyl]-1,2,4-triazole Chemical compound C1CCCCC1C(C=1C=CC(F)=CC=1)(OC)CN1C=NC=N1 NCPBPJSOILDCMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUDWJLTZCWFWJV-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)CN1C=NC=N1 OUDWJLTZCWFWJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRPDDDRNQJNHLQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1h-pyrrole Chemical class CCC1=CC=CN1 XRPDDDRNQJNHLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 2-pentanol Substances CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N C[CH]C Chemical compound C[CH]C HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100516568 Caenorhabditis elegans nhr-7 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 1
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241001092459 Rubus Species 0.000 description 1
- 235000017848 Rubus fruticosus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 244000125380 Terminalia tomentosa Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 241000530164 Volkameria aculeata Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical group CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N isourea group Chemical group NC(O)=N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 239000003750 molluscacide Substances 0.000 description 1
- 230000002013 molluscicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000010773 plant oil Substances 0.000 description 1
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
i
DK 159774 B
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte, substituerede triazolylethyl-ethere samt syreadditionssalte, kvaternære azoliumsalte og metalkomplekser deraf. Opfin-5 delsen angår endvidere fremstillingen af disse forbindelser samt mikrobicide midler, der som aktivt stof indeholder mindst en af disse forbindelser. Opfindelsen angår tillige anvendelsen af de aktive stoffer eller midler til bekæmpelse af skadelige mikroorganismer.
10 De omhandlede forbindelser omfatter forbindelser med den almene formel 0R3 I N=.
15 Ri—;—ch2—<^,1, (I) r2 hvori R^ betyder 2,4-dichlorphenyl, 2-chlor-4-fluorphenyl, 2-fluor-4-chlorphenyl, 2-chlor-4-bromphenyl, 4-chlorphenyl 20 eller 4-fluorphenyl, R3 betyder Cs-Cg-cycloalkyl eller Ci-C4-alkyl, og R3 betyder benzyl, chlorbenzyl, dichlor-benzyl, Ci-C^alkyl eller C3~C4-alkenyl samt syreadditionssalte, kvaternære azoliumsalte og metalsaltkomplekser deraf.
25 Ved alkyl skal alt efter antallet af de angivne carbonato-mer eksempelvis forstås følgende grupper: methyl, ethyl, propyl og butyl samt deres isomere, såsom f.eks. isopropyl, isobutyl og tert-butyl. C3-C4-Alkenyl betyder f.eks. propenyl-(l), allyl, butenyl-(l), butenyl-(2) eller 30 butenyl-(3). C3-Cg-Cycloalkyl betyder alt efter antallet af carbonatomer f.eks. cyclopropyl, cyclobutyl, cyclo-pentyl eller cyclohexyl.
Den foreliggende opfindelse angår således de frie organiske forbindelser med formlen I, deres syreadditionssalte, 35 kvaternære azoliumsalte og metalkomplekser. De frie for- 2
DK 159774 B
bindeiser foretrækkes.
Som eksempler på saltdannende syrer kan nævnes uorganiske syrer, såsom hydrogenhalogenidsyrer, f.eks. hydrogenfluor-5 idsyre, hydrogenchloridsyre, hydrogenbromidsyre eller hydrogeniodidsyre, samt svovlsyre, phosphorsyre, phosphor-syrling og salpetersyre samt organiske syrer, såsom eddikesyre, trifluoreddikesyre, trichloreddikesyre, propion-syre, glycolsyre, thiocyansyre, mælkesyre, ravsyre, 10 citronsyre, benzoesyre, kanelsyre, oxalsyre, myresyre, benzensulfonsyre, p-toluensulfonsyre, methansulfonsyre, salicylsyre, p-aminosalicylsyre, 2-phenoxybenzoesyre eller 2-acetoxybenzoesyre.
Metalkomplekser med formlen I består af det grundliggende 15 organiske molekyle og et uorganisk eller organisk metalsalt, f.eks. halogeniderne, nitraterne, sulfaterne, phos-phaterne, acetaterne, trifluoracetaterne, trichloraceta-terne, propionaterne, tartraterne, sulfonaterne, salicy-laterne, benzoaterne osv. Af grundstofferne fra tredje til 20 fjerde hovedgruppe i det periodiske system, såsom aluminium, tin eller bly, samt fra første til ottende sidegruppe, såsom chrom, mangan, jern, zirkonium, cobalt, nikkel, kobber, zink, sølv eller kviksølv. Der foretrækkes sidegruppegrundstofferne i fjerde periode. Metallerne kan 25 foreligge i de forskellige mulige valenser. Metalkomplekserne med formlen I kan være en- eller flerkernede, dvs. de kan indeholde en eller flere organiske molekyldele som ligander. Komplekser med metallerne kobber, zink, mangan, zirkonium og tin foretrækkes.
30 Forbindelserne med formlen I er ved stuetemperatur stabile olier, harpikser eller faste stoffer, som udmærker sig ved særdeles værdifulde mikrobicide egenskaber. De kan anvendes inden for landbrugssektoren eller beslægtede områder til præventiv eller kurativ bekæmpelse af planteskadelige 35 mikroorganismer. De omhandlede aktive stoffer med formlen 3
DK 159774 B
I udmærker sig ved en særdeles god mikrobicid virkning og problemfri anvendelse.
Betydningsfulde forbindelser blandt disse forbindelser 5 sådanne, hvori Rø betyder C^-C^alkyl.
Særlig betydning har endvidere sådanne forbindelser, hvori Rø betyder methyl, iso-C3H7 eller sec-C^g.
Som eksempler på særligt foretrukne enkeltforbindelser kan nævnes.
10 1-(1H-1,2,4-Triazol-l-yl)-2-benzyloxy-2-(2,4-dichlorphen- yl)-pentan, 1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-methoxy-2-(2,4-dichlorphenyl)-pentan, 1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-methoxy-2-(4~fluorphenyl)-2-15 cyclohexyl-ethan, 1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-n-propoxy-2-(2,4-dichlorphenyl) -pentan, 1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-n-propoxy-2-(2-chlor-4-fluorphenyl )-pentan, 20 1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-methoxy-2-(2,4-dichlorphenyl)- 3-methylbutan, 1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-methoxy-2-(2-chlor-4-fluorphenyl )-pentan og 1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-(p-chlorbenzyloxy)-2-(2,4-di-25 chlorphenyl)-propan.
Azolylethan-derivater med formlen I kan ifølge opfindelsen fremstilles ved, at man omsætter en forbindelse med formlen 30 i ^N=,
Rl-.-CH2-(II) r2 35 med en forbindelse med formlen 4
DK 159774 B
R3-W (III) hvor substituenterne Rj_, R2 og R3 har de under formlen I angivne betydninger, A og W betyder -OH, -OM eller en af 5 de gængse fraspaltningsgrupper, hvor M betyder et alkalimetal- eller jordalkalimetalatom, idet dog reaktanterne II og III vælges således, at der enten forekommer reaktion mellem en M0- eller H0-funktion og en fraspaltningsgruppe eller mellem to hydroxyfunktioner.
10 Ved en gængs fraspaltningsgruppe skal her og i det følgende forstås substituenter, som f.eks. halogener, såsom fluor, chlor, brom eller iod, fortrinsvis chlor eller brom, sulfonyloxygrupper, fortrinsvis -OSO2R5, acyloxy-grupper, fortrinsvis -OCO-R5, og isourinstofgrupper, 15 fortrinsvis -0-<p=NR6 NHR7 hvor R5, Rg og R7 hver for sig betyder Ci-Cø-alkyl, 20 Ci-Cg-halogenalkyl eller eventuelt med halogen, methyl, nitro, trifluormethyl og/eller methoxy substitueret phenyl.
I tilfælde af alkoholer eller alkoholater med formlen II (A = OH eller OM), fremstiller man i praksis forbindelser 25 med formlen I ved gængs forethring med en forbindelse med formlen III, hvori W betyder et halogenid, fortrinsvis et chlorid eller bromid. Omsætningen gennemføres i et temperaturområde på fra 0 til 150°C enten uden opløsningsmiddel, men fortrinsvis dog i atrope opløsningsmidler, såsom 30 aromatiske og aliphatiske carbonhydrider, ethere og etheragtige forbindelser (diethylether, dioxan, tetrahydrofuran [ THF ] osv.), acetonitril, dimethylform-amid [DMF] og andre, som almindeligvis anvendes ved forethringsreaktioner. Også fremstillingen ved anvendelse
DK 159774 B
5 af fasetransfer-fremgangsmåden kan anbefales.
Alkoholer med formlen II (A = OH) er for størstepartens vedkommende kendt fra litteraturen eller kan fremstilles 5 analogt med de der beskrevne fremgangsmåder. Således er f.eks. l-phenyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-ethanol-deri vater beskrevet i DE-offentliggørelsesskrift nr. 3.042.302 og 2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-ethanol-derivater i EP-offentliggørelsesskrifterne nr. 0.015.756 og nr.
10 0.047.594 med fungicid virkning. De omhandlede forbindelser med I er de kendte forbindelser overlegne.
I alle tilfælde, hvor substituenterne og R2 i forbindelserne med formlen I er forskellige^ har forbindelserne med formlen I et asymmetricentrum (*)i nabostilling til oxygen-15 funktionen °r3
Ri—·—ch2—(I) R2 og kan derfor foreligge i to enantiomere former. Sædvanligvis dannes der ved fremstillingen af disse forbindelser en blanding af de to enantiomere former. Denne blanding 20 kan opspaltes i de optiske antipoder under anvendelse af de gængse fremgangsmåder til enantiomeradskillelse, f.eks.
ved fraktioneret krystallisation af en diastereomer saltblanding med en optisk aktiv stærk syre eller søjlekromatografisk på et optisk aktivt bæremateriale og med et 25 optisk aktivt elueringsmiddel. De to antipoder har forskel- 6
DK 159774 B
lig mikrobicid virkning. Medmindre andet specielt er frem- hævet· skal der ved omtalen af en forbindelse med formlen ' I altid forstås en blanding af de to enantiomere former.
Det har overraskende vist sig, at de aktive stoffer med 5 formlen I eller midler indeholdende disse forbindelser har et til praktiske formål særdeles gunstigt mikrobicidt ' spektrum, først og fremmest overfor fytopatogene svampe.
Således har forbindelserne med formlen I særdeles gunstig i kurativ, præventiv og systemisk virkning til beskyttelse i 10 af planter, især kulturplanter, uden at disse påvirkes i uheldig retning.
Med de aktive forbindelser med formlen I kan man bekæmpe j eller udrydde mikroorganismer, som optræder på planter eller plantedele (frugter, blomster, løvværk, stængler,
15 knolde, rødder) fra forskellige nyttekulturer, idet også I
i senere tilvoksende plantedele er beskyttet mod sådanne mikroorganismer.
De aktive forbindelser med formlen I er virksomme mod fyto-patogene svampe hørende til følgende klasser: Fungi imper-20 fecti, f.eks. Botrytis, Helminthosporium, Fusarium septo-ria, Cercospora og Alternaria, Basiomyceter, f.eks. slægterne Hemileia, Rhizocotonia, Puccinia, især mod klassen af Ascomyceter, f.eks. Venturis, Podosphaera, Erysiphe,
Monilinia og Uncinula. Desuden har forbindelserne med 25 formlen I systemisk virkning. De kan endvidere anvendes som bejdsemiddel til behandling af planteformeringsmateriale (frugter, knolde, korn) og plantestiklinger til beskyttelse mod svampeinfektioner samt mod i jorden optrædende fyto-patogene svampe.
30 Opfindelsen omfatter midler, der som aktivt stof indeholder mindst én forbindelse med formlen I, samt anvendelsen af midlerne eller de aktive stoffer alene til bekæmpelse og/eller beskyttelse mod mikroorganismeangreb.
7
DK 159774 B
Som målkulturer for de heri anførte indikationsområder gælder indenfor opfindelsens rammer eksempelvis følgende plantearter: Kornarter, såsom hvede, byg, rug, havre, ris, sorghum og beslægtede kornarter, roer, såsom sukkerroer og 5 foderroer, kerne-, sten- og bærfrugt, såsom æble, pære, blomme, fersken, mandel, kirsebær, jordbær, hindbær og brombær, bælgfrugter, såsom bønner, linser, ærter og soja, oliekulturer, såsom raps, sennep, valmue, oliven, solsikke, kokos, ricinus, kakao og jordnød, agurkeplanter, såsom 10 græskar, agurker og meloner, fiberplanter, såsom bomuld, hør, hamp og jute, citrusfrugter, såsom appelsiner, citroner, grapefrugt og mandariner, grøntsagsarter, såsom spinat, hovedsalat, asparges, kålarter, gulerødder, løg, tomater, kartofler og paprika, laurbærplanter, såsom avocado, kanel 15 og kamfer, eller planter, såsom majs, tobak, nødder, kaffe, sukkerrør, te, vindruer, humle, banan- og naturkautsjukplanter. Planter er indenfor rammerne af den foreliggende opfindelse imidlertid også alle arter af andre grønne bevoksninger, såsom prydplanter (kompositer), græsarealer, 20 skråninger og generelt lave bunddækningsbeplantninger eller dækafgrøder (cover crops).
Aktive forbindelser med formlen I anvendes sædvanligvis i form af præparater og kan påføres på de arealer eller planter, som skal behandles, samtidig med eller efter på-25 føring af andre aktive stoffer. Disse andre aktive stoffer kan være gødningsmidler, sporelementformidlere eller andre præparater, som påvirker plantevæksten. Det kan også være selektive herbicider, insekticider, fungicider, bakterici-der, nematodicider, molluscicider eller blandinger af flere 30 af disse præparater sammen med eventuelt andre inden for formulerings teknikken almindeligt anvendte bærestoffer, tensider eller andre applikationsfremmende tilsætningsstoffer.
Egnede bærestoffer og tilsætningsstoffer kan være faste 35 eller flydende og svarer til de i formuleringsteknikken anvendte formålstjenlige stoffer, såsom f.eks. naturlige eller regenererede mineralstoffer, opløsningsmidler, dis- 8
DK 159774 B
pergeringsmidler, fugtemidler, hæftemidler, fortykkelsesmidler, bindemidler eller gødningsmidler.
Forbindelserne med formlen I anvendes til dette formål i uforandret form eller fortrinsvis sammen med de i formu-5 leringsteknikken almindeligt anvendte hjælpemidler, og de forarbejdes derfor på kendt måde f.eks. til emulsionskoncentrater, strygefærdige pastaer, direkte sprøjtbare eller fortyndelige opløsninger, fortyndede emulsioner, sprøjtepulvere, opløselige pulvere, pudderpræparater, 10 granulater eller ved indkapsling i f.eks. polymere stoffer. Anvendelsesfremgangsmåderne, såsom sprøjtning, tåge-dannelse, . pudring, udstrøning, udlægning eller vanding, vælges tillige med midlets art under hensyntagen til de tilstræbte mål og de givne forhold. Gunstige anvendelses-15 mængder ligger sædvanligvis ved fra 10 g til 5 kg aktivt stof (AS) pr. ha, fortrinsvis fra 100 g til 2 kg AS/ha, især fra 200 g til 600 g AS/ha.
Formuleringerne, dvs. midlerne indeholdende den aktive forbindelse med formlen I og eventuelt et fast eller flydende 20 tilsætningsstof, præparaterne eller sammensætningerne fremstilles på kendt måde, f.eks. ved grundig blanding og/el-ler formaling af de aktive stoffer med strækkemidler, såsom f.eks. med opløsningsmidler, faste bærestoffer og eventuelt overfladeaktive forbindelser (tensider). Disse foranstalt-25 ninger er velkendte for fagmanden.
Som opløsningsmidler kan anvendes aromatiske carbonhydri-der, fortrinsvis fraktionerne Cg til C^2f såsom xylenblan-dinger eller substituerede naphthaiener, phthalsyreestere, såsom dibutyl- eller dioctylphthalat, aliphatiske carbon-30 hydrider, såsom cyclohexan eller paraffiner, alkoholer og glycoler samt ethere og estere deraf, såsom ethanol, ethylenglycol, ethylenglycolmonomethyl- eller -ethylether, ketoner, såsom cyclohexanon, stærktpolære opløsningsmidler, såsom n-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid eller 35 diinethylf ormamid, samt eventuelt epoxideret planteolie, såsom epoxideret kokosolie eller sojaolie, eller vand.
9
DK 159774 B
Som faste bærestoffer, f.eks. til pudderpræparater og dispergerbare pulvere, anvendes i reglen naturligt stenmel, såsom calcit, talkum, kaolin, montmorillonit eller attapulgit. Til forbedring af de fysiske egenskaber kan 5 der også tilsættes højdispers kiselsyre eller højdisperse absorberende polymerisater. Som kornformede, absorberende granulatbærematerialer kan anvendes sådanne af den porøse type, såsom f.eks. pimpsten, teglbrud, sepiolit eller ben-tionit, og som ikke-absorberende bærematerialer kan eksem-10 pelvis anvendes calcit eller sand. Desuden kan der anvendes et stort antal forgranulerede materialer af uorganisk eller organisk natur, såsom især dolomit eller findelte planterester.
Som overfladeaktive forbindelser kan man alt efter arten af 15 det aktive stof med formlen I, som skal formuleres, anvende ikke-ionogene, kat- og/eller anionaktive tensider med gode emulgerings-, dispergerings- og befugtningsegenska-ber. Ved tensider forstås også tensidblandinger.
De i formuleringsteknikken almindeligt anvendte tensider 20 er bl.a. beskrevet i følgende publikationer: "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" BC Publishing Corp., Ringwood New Jersey, 1980,
Sisely og Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents",
Chemical Publishing Co., Inc. New York, 1980.
25 De agrokemiske præparater indeholder i reglen 0,1-99, især 0,1-95% aktivt stof med formlen I, 99,9-1, især 99,8-5% af et fast eller flydende tilsætningsstof og 0-25, især 0,1-25% tensid.
Medens der som handelsvare foretrækkes et koncentreret mid-30 del, anvender slutforbrugeren i reglen et fortyndet middel.
Opfindelsen illustreres nærmere i de følgende eksempler, hvori procentangivelser og dele er på vægtbasis.
10
DK 159774 B
Fremstillingseksempel Fremstilling af J (H _ i* I M/BrCH2C6H5 α-^^Ν-ί-ΟΗ,-Μ^Ι (2) 1-(1H-1,2,4-Triazol-l-yl)-2-benzyloxy-2-(2,4-dichlorphenyl)- 5 pentan_
Til en suspension af 2,4 g 55%'s natriumhydrid i 100 ml absolut DMF (vedhæftende mineralolie bortvaskes i forvejen med hexan) sættes dråbevis under en nitrogenatmosfære en opløsning af 15 g 1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-(2,4-dichlor-10 phenyl)-pentan-2-ol i 40 ml absolut DMF og 10 ml absolut THF. Efter at den eksoterme reaktion er stilnet af, fortsættes omrøringen i yderligere 1 time ved 50°C, hvorpå der tilsættes 1 g kaliumiodid. Derefter tilsættes dråbevis 9,6 g benzylbromid i 10 ml DMF, blandingen omrøres i 12 15 timer ved stuetemperatur, hvorpå reaktionsblandingen hældes i isvand. Den uklare emulsion mættes med natrium-chlorid og ekstraheres flere gange med ethylacetat. De sammenblandede ekstrakter vaskes med halvmættet natrium-chloridopløsning, tørres over natriumsulfat, filtreres og 20 inddampes. Remanensen renses ved søjlekromatografi (silica-gel/dichlormethan). Den første fraktion giver 15 g gullig olie.
C Η N Cl
Analyse: Beregnet: 61,55% 5,45% 10,77% 18,17%
Fundet: 61,6% 5,7% 10,5% 18,0% 25 Den ovenfor fremstillede forbindelse samt andre forbindelser, der er fremstillet på lignende måde, fremgår af nedenstående tabel 1.
11
DK 159774 B
Tabel 1: Forbindelser med formlen f3 /-
Forb. r r2 r3 Fysisk nr.__ _konstant ( C)_ ' T"'C6H4Ci(4) Cyclohexyl CH3 smp. 118-119 2 C6H3CI2(2,4) C3H7-n CH2-C6H5 Olie 3 C6H4CI(4) Cyclohexyl CH2-C6H5 snp. 116-118 4 C6H3CI2(2,4) C3H7-n CH3 Kp. 170-175/ 0,04 mbar 5 C6H4F(4) Cyclohexyl CH3 smp. 100-101 6 C6H4F(4) Cyclohexyl CH2-C6H5 smp. 74-75 7 C6H3CI2(2,4) Cyclohexyl C2H5 8 C6H3Cl2(2,4) C3H7-n CH2CH = CH2 olie 9 C6H3CI2(2,4) C3H7-i CH3 Kp 158-162/ 0,03 mbar 10 C6H3CI2(2,4) CH3 CH2-CH = CH2 smp. 68-70 11 CeH3CI2(2,4) CH3 CH2-C6H4CI(4) 12 C6H3CI(2)Br(4) CH3 CH3 rol±e 13 C6H4CI(4) C3H7-d CH3 Kp. 245-250/ 0,05 mbar 14 CeH3CI2(2,4) C4H9-n CH3 Kp. 240-250/ 0,04 mbar
15 C6H3CI2(2,4) C4H9-n CH2-C6HS
16 C6H3CI2(2,4) C4H9-n CH2-CeH4CI(4) olie 17 C6H4CI{4) C4H9-n CH3 Kp. 185/195/ 0,01 mbar 18 C6H4CI(4) C4H9-n CH2-CeH5 ol±e 19 C6H3CI2(2,4) CH3 CH3 olie 20 C6H3CI2(2,4) CH3 CH2-C6H5 olie 21 C6H3CI2(2,4) CH3 CH2-C6H4CI(4) olie 22 C6H3CI2(2,4) CH3 C4H9-n olie 23 C6H4CI(4) Cyclopentyl CH3 24 C6H3CI2(2,4) Cyclopentyl CH3 olie
25 C6H3CI2(2,4) Cyclopentyl CH2-C6HS
26 C6H3CI2(2,4) Cyclopentyl CH2-C6H3CI2(2,4) 27 C6H3CI2(2,4) Cyclopentyl C4H9-n 28 ‘ C6H4F(4) Cyclobutyl CH3 olie 29. C6H4CI{4) CzHy-n CH2C6H5 ' Kp. 170-176/ 0,02 mbar 30 C6H3CI2(2,4) Cyclohexyl CH3 Kp. 200-210°/ 0,1 mbar 31 C6H3CI(2)F(4) CH3 CH2C6Hs Kp. 250/0,04 mbar 32 C6H3CI(2)Br(4) CH3 CH2C6H5 Kn. 219/0,02 mbar 33 C6H3CI2(2,4) CH3 C3H7-n snp.62-64 34 C6H3CI2(2,4) CH3 CH2-C = CH2 Kp.165-1758/ CH3 0,02 mbar 35 C6H3CI2(2,4) CH3 CH2CH = CHCH3 Kp. 190-200°/ 0,02 mbar 36 C6H3CI2(2,4) C3H7-n CH2-^ = CH2 Kp. 170-180°/ CH3 0,02 mbar 37 CgH3CI2(2,4) C3H7-n CH2CH = CHCH3 Kp. 180-190'/ 0,02 mbar 38 C6H3CI2(2,4) C3H7-n ^Η7-η Olie 39 C6H3CI2(2,4) C3H7-n C4H9-n Kp. 189-195°/ 0,02 mbar 40 C6H3CI(2)F(4) C3H7-n CH2-CH = CH2 Kp. 210/0,04 mbar 41 C6H3CI(2)F(4) C3H7-n C3H7-n Kp. 208/0,04 mbar 12'
DK 159774 B
Tabel 1 (fortsat)
Forb. Ri r2 r3 fysisk nr._,_konstant (UC)_ 42 C6H3Cf(2)F(4) C3H7-n CH3 Kp. 190/0,04 mbar 43 C6H3CI(2)F(4) C2H5 CH3 Kp. 148-153/0,02 mbar 44 C6H3CI(2)F(4) C2H5 _____CH2-CH = CH2 Kp. 180-186/0,03 mbar 45 C6H3CI2(2,4) C2Hs CH3 " Kp. 170-175/0,04 mbar 46 C6H3CI2(2,4) C2H5 C3H7-n Kp. 192-198/0,03 mbar 47 C6H4F(4) C2H5 C4H9-n Olle 48 C6H4F(4) C2H5 -CHzCH = CHCH3 olie 49 C6H4F(4) C3H7-n C3H7-n olie 50 C6H4F(4) CH3 CH2-C6H4CI(4) ol±e 51 C6H4F(4) C2H3 CH3 viskos olie 13
DK 159774 B
Formuleringseksempler for aktive stoffer med formlen I (% = vægtprocent)_
Emulsionskoncentrater/fugtepulvere a) b) c)
Aktivt stof ifølge tabel 1 25% 40% 50% 5 Ca-dodecylbenzensulfonat 5% 8% 6%
Ricinusolie-polyethylenglycolether (36 mol ethylenoxid) 5%
Tributylphenoyl-polyethylenglycolether (30 mol ethylenoxid) - 12% 4% 10 Cyclohexanon - 15% 20%
Xylenblanding 65% 25% 20%
Ved fortynding med vand kan der ud fra sådanne koncentrationer fremstilles emulsioner af en vilkårlig ønsket koncentration.
15 Fugtepulvere fremstilles ved at erstatte xylen med kaolin og/eller kiselsyre.
Opløsninger a) b) c) d)
Aktivt stof ifølge tabel 1 80% 10% 5% 95%
Ethylenglycolmonomethylether 20% - - - 20 Polyethylenglycol MV 400 - 70% N-Methyl-2-pyrrolidon - 20%
Epoxideret kokosolie - - 1% 5%
Benzin (kogeinterval 160-190°C) - - 94% (MV = molekylvægt) 25 Opløsningerne er egnede til anvendelse i form af meget små dråber.
Granulater a) b)
Aktivt stof ifølge tabel 1 5% 10%
Kaolin 94% 30 Højdispers kiselsyre 1%
Attapulgit -
Det aktive stof opløses i methylenchlorid, sprøjtes på 14
DK 159774 B
bærematerialet, og opløsningsmidlet fordampes derefter i vakuum.
Pudderpræparater a) b)
Aktivt stof ifølge tabel 1 2% 5% 5 Højdispers kiselsyre 1% 5%
Talkum 97%
Kaolin - 90%
Ved grundig blanding af bærematerialerne med den aktive forbindelse fås et brugsfærdigt pudderpræparat.
10 Biologiske eksempler
Eksempel 2.1; Virkning mod Puccinia graminis på hvede a) Residual-protektiv virkning
Hvedeplanter sprøjtes 6 dage efter udsåningen med en sprøjtevæske (0,002% aktivt stof) fremstillet ud fra et sprøjte-15 pulver indeholdende det aktive stof. Efter 24 timers forløb inficeres de behandlede planter med en uredosporesus-pension af svampen. Efter inkubation i 48 timer ved en luftfugtighed på 95-100% og ved en temperatur på ca. 20°C henstilles de inficerede planter i et væksthus ved ca. 22°C.
20 Bedømmmelsen af rustudviklingen foretages 12 dage efter inficeringen.
b) Systemisk virkning
Til hvedeplanter hældes 5 dage efter udsåningen en sprøjtevæske (0,0006% aktivt stof, beregnet på jordrumfanget) 25 fremstillet ud fra et sprøjtepulver indeholdende det aktive stof. Efter 48 timers forløb inficeres de behandlede planter med en uredosporesuspension af svampen. Efter inkubation i 48 timer ved en luftfugtighed på 95-100% og en temperatur på ca. 20°C anbringes de inficerede planter i et vækst-30 hus ved ca. 22°C. Bedømmelsen af rustudviklingen foretages 12 dage efter inficeringen.
Forbindelserne fra tabel 1 udviser god virkning mod Puccinia- 15
DK 159774 B
svampe« Ubehandlede, men inficerede kontrolplanter udviser et Puccinia-angreb. på 100%. Bl.a. hæmmer forbindelserne nr. 1-6, 8-14, 17, 19-22, 28, 29, 31-42, 49 og 51 Puccinia-angrebet til 0-5%.
5 Eksempel 2.2.: Virkning mod Cercospora arachidicola på _jordnøddeplanter_
Residual-protektiv virkning 10-15 cm høje jordnøddeplanter sprøjtes med en sprøjtevæske (0,006% aktivt stof) fremstillet ud fra et sprøjte-10 pulver indeholdende det aktive stof, og 48 timer senere inficeres planterne med en conidiesporesuspension af svampen. De inficerede planter inkuberes i 72 timer ved en temperatur på ca. 21°C og høj luftfugtighed, hvorefter de henstilles i et væksthus, indtil der optræder typiske blad-15 pletter.
Bedømmelsen af den fugicide virkning foretages 12 dage efter inficeringen baseret på antallet og størrelsen af de optrædende pletter.
I sammenligning med ubehandlede, men inficerede kontrolplan-20 ter (antal og størrelse af pletter = 100%), udviser jordnøddeplanter, som er behandlet med de aktive stoffer anført i tabel 1 et stærkt reduceret cercospora-angreb. Således forhindrer forbindelserne nr. 1, 2, 4-6, 8-10, 12-14, 17-22 og 32-51 i ovenstående forsøg næsten fuldstændigt fore-25 komsten af pletter (0-10%).
Eksempel 2.3: Virkning mod Erysiphe graminis på byg a) Residual-protektiv virkning
Ca. 8 cm høje bygplanter sprøjtes med en sprøjtevæske (0,002% aktivt stof) fremstillet ud fra et sprøjtepulver 30 indeholdende det aktive stof. Efter 3-4 timer bestøves de behandlede planter med conidier af svampen. De inficerede bygplanter anbringes i et væksthus ved ca. 22°C, og svampeangrebet bedømmes efter 10 dages forløb.
16
DK 159774 B
b) Systemisk virkning
Til ca. 8 cm høje bygplanter hældes en sprøjtevæske (0,0006% aktivt stof, beregnet på jordrumfanget) fremstillet af et sprøjtepulver indeholdende det aktive stof.
5 Der drages omsorg for, at sprøjtevæsken ikke kommer i berøring med plantens overjordiske dele. Efter 48 timers forløb bestøves de behandlede planter med conidier af svampen. De inficerede bygplanter henstilles i et væksthus ved ca. 22°C, og svampeangrebet bedømmes efter 10 dages 10 forløb.
Forbindelser med formlen I udviser god virkning mod Erysiphe-svampe. Ubehandlede, men inficerede kontrolplanter udviser et Erysiphe-angreb på 100%. Bl.a. forbindelser fra tabel 1 hæmmer forbindelserne nr. 1-14, 16-22, 24, 28, 29 15 og 31-51 svampeangrebet på byg til 0-5%. Særlig virksomme (intet angreb) er forbindelserne nr. 1, 2, 4-6, 7-10, 12-14, 17, 19-21, 29, 31-42 og 49.
Eksempel 2.4: Residual-protektiv virkning mod Venturis .__inaegualis på æbleskud_ 20 Æblestiklinger med 10-20 cm lange friske skud sprøjtes med en sprøjtevæske (0,006% aktivt stof) fremstillet ud fra et sprøjtepulver indeholdende den aktive forbindelse. Efter 24 timers forløb inficeres de behandlede planter med en conidiesuspension af svampen. Planterne inkuberes i 5 dage 25 ved en luftfugtighed på 90-100%, hvorefter de henstilles i yderligere 10 dage i et væksthus ved 20-24°C. Skurvangrebet bedømmes 15 dage efter infektionen. Angrebet på kontrolplanterne er 100%. Forbindeisene nr. 1/ 2, 4, 5, 12-14, 17, 19-21, 28, 29, 32-42 og 49 hæmmer angrebet til mindre end 30 10%. Ved behandling med de aktive stoffer nr. 2, 4, 5, 12, 14 og 37-42 optræder slet intet angreb.
DK 159774 B
17
Eksempel 2.5; Virkning mod Botrytis cinerea på æbler Residual-protektiv virkning
Kunstigt beskadigede æbler behandles, idet de på de beskadigede steder dryppes med en sprøjtevæske (0,02% aktivt stof) 5 fremstillet af et sprøjtepulver indeholdende det aktive stof.
De behandlede frugter inokuleres derpå med en sporesuspension af Botrytis cinerea og inkuberes i en uge ved høj luftfugtighed og en temperatur på ca. 20°C.
Tilstedeværelsen og størrelsen af rådpletter på frugten 10 tjener til bedømmelse af den fungicide virkning. Ved behandling med forbindelserne nr. 2, 4, 6, 8, 10, 12, 14, 17, 19, 21 og 28 optræder ingen eller næsten ingen rådplettér : (0-5% angreb).
Sammenligningsforsøg 15 Forbindelser ifølge opfindelsen undersøges med hensyn til plantefungicid virkning i sammenligning med de nærmest beslægtede forbindelser fra teknikkens standpunkt.
Forbindelser ifølge opfindelsen Nr.
- Cl _f \ °CH3 A (45) C1-? y--CH2 — C2H5
Cl J-A N= B ( ) Cl —/'V-, ~"CH2 **
C H N==N
C2H5 smp. 90-92°
Cl _1 O C^H^-n N== C (46) Cl —/ \-j—CH^ __ $
~~~ C2H5 N=N
18
DK 159774 B
Cl ,_1 OCH -CH=CH_ —o+-2-n
c2h5 =N
smp. 48-50°C Cl /7—1 0CH3 /n— ”-0-η·,-( '-' nC3H?
Forbindelser ifølge teknikkens standpunkt
Cl I OH y&—‘ x Cl —ί \_|—CH2— N EP-A-47594 \=/ C2H5 \=»N Nr. 141 smp. 108-110°C Cl _I OH /U — Y Cl // 'VJ—CH —* N EP-A-47594
\_/ i 2 \ I
--' nC3H7* =N Nr. 150
smp. 108-110°C
Samtlige præparater undersøges som sprøjtepulverformuleringer i passende fortyndet vandig opløsning. Forsøgsme-5 todikken svarer til de ovenstående biologiske eksempler 2.1 til 2.4. Hemileia vastatrix, kafferust, anvendes som yderligere økonomisk betydelig plantepatogen i sammenligningsforsøgene. Bedømmelsen udføres efter følgende skala:
Karakter 1 = 0-5% angreb (intet synligt svampeangreb) 10 3 = 5-20% angreb 6 = 20-50% angreb 9 = >50% angreb (svampeangreb som kontrollen) 19
DK 159774 B
Mellemliggende karakterværdier (= gennemsnitsværdier) opnås, så snart bedømmelsen af de pr. koncentration af aktivt stof anvendte tre planter giver indbyrdes afvigende 5 karakterværdier.
Som udgangskoncentration for fortyndelsesrækkerne vælges de i de biologiske eksempler 2.1 til 2.4 angivne basiskoncentrationer. Samtlige fortyndingsrækker begrænses ensartet nedad ved 0,02 ppm AS (= 0,000002%).
10 Resultater
Eksempel 2.1
Puccinia (residual-protektiv)
Dosis
ppm AS A B C D E . I X Y
20 1111131 6 11 1 1 1 3 3 2 1211153 0,6 12 1115 6 0,2 2 5 1 3 1 8 9 0/06 6 8 3 6 6 9 9 0/02 9 9 8 9 9 9 9 20
DK 159774 B
Eksempel 2.2
Cercospora (residual-protektiv)
Dosis
ppm ASABCDEXY
60 1111111* 20 1111111 6 1111111 2 1111111 0,6 2 11113 6 0,2 3 2 1 3 1 5 8 0,06 3 3 1 5 3 6 9 0 , 02 6 6.3 8 5 9 9 * = let fytotoksicitet på jordnøddeplanterne 5 Eksempel 2.3
Erysiphe graminis (residual-protektiv)
Dosis
ppm ASABCDEXY
* --------- _ . _ _. . - -- ------- · 20 ·- 11 1 1 1 11 6 1111111 2 1111161 0.,6 111116 2 0,2 1 1 11 1 9 3 0,06 3 1- 1 1 6 9 7 0 ,02 6 5 1 1 9 1 9 9 21
DK 159774 B
Eksempel 2.4
Venturia Dosis
PPm AS_A B C D E X Y
60 1 1 1 1 1 21 11 20 11 1 i i 3 i 6 111 1 1 5 3 2 11 1 1 3 6 5 0,6 2 · 3 2 5 3 9 8 0/2 66 5. 9 -6 9 9 0/06 9 8 9 9 8 9 9 - 0/02 9 9 9 9 9 9 9 = let fytotoksicitet på æblestiklingerne 5 Biologisk eksempel 2.6
Virkning mod Hemileia vastatrix på kaffeplanter Residual-protektiv virkning
Ca. 15 cm høje kaffebuske besprøjtes med en af et sprøjtepulver med det aktive stof fremstillet sprøjtevæske (0,02% 10 aktivt stof). Efter 24 timer inficeres de behandlede planter med en sporesuspension af rustsvampen. De inficerede kaffeplanter anbringes i 96 timer i et fugtekammer og derefter i drivhus ved 22°C indtil rustblegnernes udbrud. Nedsættelsen af antallet af rustblegner tages som bedøm-15 melseskriterium for forsøgsstofferne.
22
DK 159774 B
Hemileia
Dosis
ppm ASABCDEXY
200 1 - 1 1 1 1* 1* 60 1-11111* 20 1-11111 6 1-11111 21- 1 1 1 2 1 0,6 1 - 1 1 1 3 3 0,2 1- 2 1 1 6 5 0,06 5- 6 6 2 8 9 0,02 5- 6 9 5 9 9 * = let fytotoksicitet på kaffeplanterne - = ikke undersøgt 5 Konklussion
De med de aktive stoffer ifølge opfindelsen nærmest beslægtede kendte forbindelser er i europæisk offentliggørelsesskrift nr. 47.594 beskrevet som plantefungicider og plantevækstregulerende midler. Endnu i ringe mængder på 10 200 ppm og 60 ppm (0,02% henholdsvis 0,006%) forårsager de en let væksthæmning ved visse nytteplanter. De har plante-fungicide virkninger ned til fortyndinger på ca. 6 ppm og 2 ppm. Overraskende har de heraf afledte ethere med samme grundstruktur imidlertid vist sig betydeligt mere 15 virksomme, dvs. som regel har en 10 eller flere gange fortyndet opløsning af aktivt stof af et præparat ifølge opfindelsen den samme virkning som det tilsvarende mere koncentrerede kendte præparat. Væksthæmning eller andre uønskede plantepåvirkninger er ikke iagttaget ved aktive 20 stoffer ifølge opfindelsen.
Claims (17)
1. Substituerede triazolethyl-ethere, kendetegnet ved, at de har den almene formel 5 0R3 i N=. Bi—;—ch2—(i)
2. Forbindelser med den almene formel I ifølge krav 1, kendetegnet ved, at R3 betyder C1-C4-alkyl.
3. Forbindelser med den almene formel I ifølge krav 1, kendetegnet ved, at R3 betyder methyl, isopropyl eller sek-butyl.
4. Forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den er l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-2-methoxy-2-(2,4-dichlor- 25 phenyl)-butan.
5. Forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den er l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-2-n-propoxy-2-(2,4-di-chlorphenyl)-butan.
6. Forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at 30 den er 1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-methoxy-2-(2,4-dichlorphenyl )-pentan.
7. Forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den er l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-2-methoxy-2-(2-chlor- DK 159774 B 4-fluorphenyl)-pentan.
8. Fremgangsmåde til fremstilling af forbindelser med formlen I, kendetegnet ved, at man omsætter en forbin- 5 delse med formlen A
9. Fremgangsmåde ifølge krav 8, kendetegnet ved, at A eller W som fraspaltningsgruppe betyder halogen, -OSO2R5, -OCO-R5 eller
25 -O-^NRe NHR7 hvor R5, Rs og R7 hver for sig betyder Ci-C3-alkyl, Ci-C3-halogenalkyl eller eventuelt med halogen, methyl, nitro, trifluormethyl og/eller methoxy substitueret 30 phenyl.
10. Middel til bekæmpelse af eller præventiv beskyttelse mod mikroorganismeangreb, kendetegnet ved, at det som aktiv komponent indeholder mindst en af de i krav 1 definerede forbindelser med formlen I. DK 159774 B
10 Ri—CH2—<. i (II) «2 med en forbindelse med formlen R3-W (III) idet substituenterne R^, R3 og R3 har de under formlen I 15 angivne betydninger, A og W betyder -OH, -OM eller en gængs fraspaltningsgruppe, hvor M betyder et alkali-metal- eller jordalkalimetalatom, idet reaktanterne med formlen II og III vælges således, at en M0- eller H0-funktion omsættes med en fraspaltningsgruppe, eller to 20 hydroxyfunktioner omsættes med hinanden.
10 R2 hvori R]_ betyder 2,4-dichlorphenyl, 2-chlor-4-fluorphenyl, 2-fluor-4-chlorphenyl, 2-chlor-4-bromphenyl/ 4-chlorphenyl eller 4-fluorphenyl, R3 betyder C3-Cg-cycloalkyl eller Ci“C4-alkyl, og R3 betyder benzyl, chlorbenzyl, dichlor-15 benzyl, C^-C4~alkyl eller C3-C4~alkenyl samt syreadditionssalte, kvaternære azoliumsalte og metalsaltkomplekser deraf.
11. Middel ifølge krav 10, kendetegnet ved, at det indeholder en forbindelse med den almene formel I ifølge krav 2.
12. Middel ifølge krav 10, kendetegnet ved, at det indeholder en forbindelse med den almene formel I ifølge krav 3.
13. Middel ifølge krav 10, kendetegnet ved, at det som aktiv bestanddel indeholder l-(lH-l,2,4-triazol-l- 10 yl)-2-methoxy-2-(2,4-dichlorphenyl)-butan.
14. Middel ifølge krav 10, kendetegnet ved, at det som aktiv bestanddel indeholder l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-2-n-propoxy-2-(2,4-dichlorphenyl)-butan.
15. Middel ifølge krav 10, kendetegnet ved, at det 15 som aktiv bestanddel indeholder 1-(1H-1,2,4-triazol-l- yl)-2-methoxy-2-(2,4-dichlorphenyl)-pentan.
16. Middel ifølge krav 10, kendetegnet ved, at det som aktiv bestanddel indeholder l-(lH-l,2,4-triazol-l-y1)-2-methoxy-2-(2-chlor-4-fluorpheny1)-pentan.
17. Fremgangsmåde til bekæmpelse af eller beskyttelse mod angreb på planter af fytopatogene mikroorganismer, kendetegnet ved, at man påfører en forbindelse med formlen I ifølge et af kravene 1-7 på planterne eller deres voksested.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH761281 | 1981-11-27 | ||
| CH761281 | 1981-11-27 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK528382A DK528382A (da) | 1983-05-28 |
| DK159774B true DK159774B (da) | 1990-12-03 |
| DK159774C DK159774C (da) | 1991-05-06 |
Family
ID=4327855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK528382A DK159774C (da) | 1981-11-27 | 1982-11-26 | Substituerede triazolylethyl-ethere og syreadditionssalte, kvaternaere ammoniumsalte og metalkomplekser deraf, fremgangsmaade til deres fremstilling samt middel og fremgangsmaade til bekaempelse af skadelige mikroorganismer |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0082340B1 (da) |
| JP (1) | JPS58103367A (da) |
| KR (1) | KR880001812B1 (da) |
| AT (1) | ATE49200T1 (da) |
| AU (1) | AU567483B2 (da) |
| BR (1) | BR8206872A (da) |
| CA (1) | CA1195987A (da) |
| DE (1) | DE3280075D1 (da) |
| DK (1) | DK159774C (da) |
| ES (1) | ES517723A0 (da) |
| GB (1) | GB2110684B (da) |
| GR (1) | GR77746B (da) |
| IE (1) | IE54223B1 (da) |
| IL (1) | IL67339A0 (da) |
| MY (1) | MY8700133A (da) |
| NZ (1) | NZ202629A (da) |
| PH (1) | PH20349A (da) |
| PT (1) | PT75902B (da) |
| TR (1) | TR22376A (da) |
| ZA (1) | ZA828719B (da) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2143815B (en) * | 1983-05-19 | 1988-01-20 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of micro biocidal 1-triazolylethyl ether derivatives |
| GB8405368D0 (en) * | 1984-03-01 | 1984-04-04 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| GB2156807A (en) * | 1984-04-05 | 1985-10-16 | Ici Plc | Azolyl propanols |
| CN1008735B (zh) * | 1984-11-02 | 1990-07-11 | 拜尔公司 | 以取代的氮杂茂基甲基-环丙基-甲醇衍生物为活性成分的组合物 |
| DE3732387A1 (de) * | 1987-09-25 | 1989-04-06 | Bayer Ag | Azolylmethylcyclopropyl-derivate enthaltende antimykotische mittel |
| GB8816672D0 (en) * | 1988-07-13 | 1988-08-17 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| GB8816772D0 (en) * | 1988-07-14 | 1988-08-17 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| US4859693A (en) * | 1988-08-10 | 1989-08-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Antiinflammatory carbinoloimidazoles |
| DE19631714C2 (de) * | 1996-01-10 | 1998-04-09 | Johannes Janning | Kombinationswerkzeug für den Einsatz in Wasser- und Gasversorgungsbetrieben sowie in Einsatzfahrzeugen der Feuerwehr |
| JP5076257B2 (ja) * | 2001-02-01 | 2012-11-21 | 旭硝子株式会社 | 撥水性組成物、表面処理された基材、その製造方法および輸送機器用物品 |
| KR102033887B1 (ko) * | 2019-06-17 | 2019-11-08 | 주식회사 세야 | 팔렛트 트래킹 및 속도 동기 장치 |
| CN110523538A (zh) * | 2019-08-14 | 2019-12-03 | 江西理工大学 | 一种新型表面活性剂在铁矿石反浮选上的应用方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE44186B1 (en) * | 1975-12-03 | 1981-09-09 | Ici Ltd | 1,2,4-triazolyl alkanols and their use as pesticides |
| DE2556319A1 (de) * | 1975-12-13 | 1977-06-23 | Basf Ag | Substituierte triazol-aether |
| US4123542A (en) * | 1977-01-19 | 1978-10-31 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Derivatives of N-alkyl imidazoles |
| DE2736122A1 (de) * | 1977-08-11 | 1979-02-22 | Basf Ag | Fungizide |
| AU3620178A (en) * | 1978-05-17 | 1979-11-22 | Rohm & Haas | 1,2,4-triazole fungicides |
| DE3173083D1 (en) * | 1980-03-22 | 1986-01-16 | Fbc Ltd | Pesticidal heterocyclic compounds, processes for preparing them, compositions containing them, and their use |
| EP0131684B1 (en) * | 1980-08-18 | 1992-03-11 | Imperial Chemical Industries Plc | Use of triazolylethanol derivatives and their compositions as non-agricultural fungicides |
| JPH0234924B2 (ja) * | 1980-09-04 | 1990-08-07 | Syntex Inc | Imidazoorujudotaiofukumuhininnyuyonasoseibutsu |
| ZA817473B (en) * | 1980-11-19 | 1982-10-27 | Ici Plc | Triazole and imidazole compounds |
-
1982
- 1982-11-24 AT AT82110875T patent/ATE49200T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-11-24 EP EP82110875A patent/EP0082340B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1982-11-24 DE DE8282110875T patent/DE3280075D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1982-11-24 GB GB08233499A patent/GB2110684B/en not_active Expired
- 1982-11-24 IL IL67339A patent/IL67339A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-11-25 GR GR69893A patent/GR77746B/el unknown
- 1982-11-25 PH PH28199A patent/PH20349A/en unknown
- 1982-11-25 CA CA000416347A patent/CA1195987A/en not_active Expired
- 1982-11-25 AU AU90882/82A patent/AU567483B2/en not_active Ceased
- 1982-11-26 NZ NZ202629A patent/NZ202629A/en unknown
- 1982-11-26 ZA ZA828719A patent/ZA828719B/xx unknown
- 1982-11-26 TR TR8844/82A patent/TR22376A/xx unknown
- 1982-11-26 PT PT75902A patent/PT75902B/pt unknown
- 1982-11-26 BR BR8206872A patent/BR8206872A/pt unknown
- 1982-11-26 DK DK528382A patent/DK159774C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-11-26 ES ES517723A patent/ES517723A0/es active Granted
- 1982-11-26 IE IE2820/82A patent/IE54223B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-11-27 KR KR8205347A patent/KR880001812B1/ko not_active Expired
- 1982-11-27 JP JP57208387A patent/JPS58103367A/ja active Granted
-
1987
- 1987-12-30 MY MY133/87A patent/MY8700133A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR8206872A (pt) | 1983-10-04 |
| IE822820L (en) | 1983-05-27 |
| ATE49200T1 (de) | 1990-01-15 |
| ES8503644A1 (es) | 1985-04-01 |
| PH20349A (en) | 1986-12-04 |
| ZA828719B (en) | 1983-09-28 |
| PT75902A (de) | 1982-12-01 |
| AU9088282A (en) | 1983-06-02 |
| KR840002363A (ko) | 1984-06-25 |
| DE3280075D1 (de) | 1990-02-08 |
| AU567483B2 (en) | 1987-11-26 |
| MY8700133A (en) | 1987-12-31 |
| PT75902B (de) | 1986-01-15 |
| DK528382A (da) | 1983-05-28 |
| CA1195987A (en) | 1985-10-29 |
| GB2110684A (en) | 1983-06-22 |
| IL67339A0 (en) | 1983-03-31 |
| TR22376A (tr) | 1987-03-11 |
| GB2110684B (en) | 1985-11-06 |
| GR77746B (da) | 1984-09-25 |
| JPH0463071B2 (da) | 1992-10-08 |
| JPS58103367A (ja) | 1983-06-20 |
| KR880001812B1 (ko) | 1988-09-19 |
| ES517723A0 (es) | 1985-04-01 |
| DK159774C (da) | 1991-05-06 |
| IE54223B1 (en) | 1989-07-19 |
| NZ202629A (en) | 1986-06-11 |
| EP0082340B1 (de) | 1990-01-03 |
| EP0082340A1 (de) | 1983-06-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4992458A (en) | 1-phenoxyphenyl-1-triazolylmethyl-carbinol compound as microbicides | |
| CS247200B2 (cs) | Mikrobicidní prostředek k ochraně rostlin | |
| JPS59106467A (ja) | １−カルボニル−１−フエニル−２−アゾリルエタノ−ル誘導体、その製造方法、並びに殺菌剤および植物生長調節剤 | |
| DD215930A5 (de) | Mittel zur bekaempfung oder verhuetung eines befalls durch mikroorganismen | |
| GB2180236A (en) | Azole derivatives useful as fungicides and plant growth regulators | |
| DK159774B (da) | Substituerede triazolylethyl-ethere og syreadditionssalte, kvaternaere ammoniumsalte og metalkomplekser deraf, fremgangsmaade til deres fremstilling samt middel og fremgangsmaade til bekaempelse af skadelige mikroorganismer | |
| HU188759B (en) | Fungicides and compositions with plant-growthing influence containing as reagent /triazolil-methil/-terc-buthil carbonile and process for production of these derivatives | |
| CA1164463A (en) | 1-(2-aryl-1,3-dioxan-2-ylmethyl)-1h-imidazoles and 1h-1,2,4-triazoles | |
| JPH0133467B2 (da) | ||
| KR920005825B1 (ko) | 1-아릴-2-플루오로-2-아졸릴 알카논 및 알칸올의 제조방법 | |
| CA1244444A (en) | Microbicidal compositions | |
| CS195322B2 (en) | Fungicide and method of preparing active substances therefor | |
| EP0112292B1 (de) | Neue Wuchsregulatoren und Mikrobizide | |
| CA1138465A (en) | Azolyl ketals, process for producing them, and their use as microbicides | |
| CS227695B2 (en) | Fungicide | |
| PL116564B1 (en) | Microbicide | |
| JPS5890565A (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| GB1567521A (en) | Funigicidal complexes of metal salts with imidazoles | |
| US4847278A (en) | Dichlorocyclopropylalkyl-hydroxyalkyl azole derivatives | |
| AU606040B2 (en) | Haloalkoxy-substituted 2-(1h-1,2,4-triazolyl)-1-phenylethan- 1-one ketals, their preparation and their use for controlling harmful microorganisms | |
| CA1247106A (en) | Substituted phenyl ketal pyridines and their use as microbicides | |
| PL121893B1 (en) | Fungicide | |
| DD201842A5 (de) | Fungizide mittel | |
| US4744817A (en) | Triazole derivatives | |
| AU630557B2 (en) | Biocidal n-thiocyanatomethoxyazaheterocycles |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |