DE2736122A1 - Fungizide - Google Patents

Fungizide

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DE2736122A1 DE19772736122 DE2736122A DE2736122A1 DE 2736122 A1 DE2736122 A1 DE 2736122A1 DE 19772736122 DE19772736122 DE 19772736122 DE 2736122 A DE2736122 A DE 2736122A DE 2736122 A1 DE2736122 A1 DE 2736122A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Description

Fungizide
O.Z. 32 740
Die vorliegende Erfindung betrifft Fungizide für den Pflanzenschutz, die Imidazolylderivate enthalten, insbesondere ß-Imidazolylalkohole, und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen mit diesen Verbindungen.
Es ist bekannt, daß das 1- 2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(2-propenyloxy)-äthylJ-lH-imidazol eine fungizide Wirksamkeit hat (DT-OS 20 63 857). Seine Wirkung ist insbesondere gegenüber Mehltaupilzen und Rostpilzen unzureichend. Aus diesem Grunde ist es für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen wenig geeignet.
Es wurde gefunden, daß Imidazolderivate der Formel
in der R Halogen (F, Cl, Br, J) oder Methoxy, R , R-* und R Wasserstoff oder Halogen (F, Cl, Br) bedeuten, und ihre Salze gut wirksam gegen Schadpilze, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten und Basidiomyceten, sind. Salze sind z.B. Hydrochloride, Hydrobromide, Sulfate, Oxalate, Dodecylbenzolsulfonate oder Nitrate.
Die Imidazolderivate und ihre Salze können dadurch hergestellt werden, daß man eine Halogenverbindung der Formel
CH
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- l\ - O.Z. 52
1 2 "5 H
in welcher R , R , Fr und R die oben angegebenen Bedeutungen haben und X für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom steht, mit Imidazol gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder in Form seines Alkalisalzes, wie sie beispielsweise durch Behandlung mit Natriummethylat in einem geeigneten Lösungsmittel erhalten werden, umsetzt und anschließend gegebenenfalls die erhaltene Verbindung mit einer Säure in ein Salz überführt.
Die Umsetzung der Halogenverbindungen mit Imidazol oder dessen Alkalisalzen kann sowohl in Gegenwart als auch in Abwesenheit von Verdünnungsmitteln ausgeführt werden. Als Verdünnungsmittel v/erden vorwiegend organische Lösungsmittel, beispielsweise Dimethylformamid, Hexamethylphosphortriamid, Acetonitril und Benzol verwendet.
Die Reaktion wird, sofern nicht ein Alkalisalz des Imidazole eingesetzt wird, vorzugsweise in Gegenwart eines Überschusses, mindestens jedoch von etwa der stöchiometrisch erforderlischen Menge eines säurebindenden Mittels durchgeführt. Als säurebindendes Mittel eignet sich vorzugsweise ein Überschuß des eingesetzten Imidazols. Weiterhin eignen sich alle üblichen Säurebindungsmittel, wie z.B. Hydroxide, Carbonate und Alkoholate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie organische Basen wie tertiäre Amine.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei 0 bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 30 und 120°C.
Die Herstellung der Halogenverbindungen kann beispielsweise nach den Methoden zur Darstellung tertiärer Alkohole aus den entsprechenden Ketonen oder Carbonsäurederivaten und Grignardverbindungen in bekannter Weise durchgeführt werden (Lit.: Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 13/2a, 46 - 527 (1973)).
Halogenverbindungen werden beispielsweise dadurch erhalten, daß man ein Keton der Formel
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O.Z. 52 740
1 2
in v/elcher R , R und X die oben angegebene Bedeutung haben, mit einer Grignard-Verbindung der Formel
Y-Mg-CH2
in welcher R^ und R die oben angegebene Bedeutung haben und Y für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, steht, in einem für Grignard-Reaktionen üblichen Lösungsmittel, vorzugsweise Diäthyläther oder Tetrahydrofuran, umsetzt.
Die Halogenverbindungen werden im allgemeinen nicht isoliert, sondern nach ihrer Herstellung mit einem Imidazol, wie oben beschrieben, umgesetzt. In besonderen Fällen können die Halogenverbindungen jedoch isoliert und danach mit einem Imidazol in beschriebener Weise umgesetzt werden, was zur Erzielung höherer Ausbeuten von Vorteil sein kann.
Die Wirkstoffe liegen als optisch aktive isomere d- und 1-Form und als ihre Mischung (Racemate) vor.
Beispiel 1
5,35 g Magnesiumspäne in 50 ml Äther werden mit 39,1 g 2,4-Dichlorbenzylchlorid, gelöst in 200 ml Diäthylather, bei Siedetemperatur zur Reaktion gebracht. Zu dieser Lösung läßt man 22,1I g 2,2' ,1I '-Trichloracetophenon, gelöst in 150 ml Diäthy lather, zutropfen. Man zersetzt anschließend mit wäßriger Ammoniumchloridlösung, trennt die organische Phase ab und trocknet über Natriumsulfat. Nach Einengen im Vakuum wird der Rückstand in eine Schmelze von 68,1 g Imidazol gegeben und unter Rühren bei 120°C
909808/0232
-. 6 - O.Z. 32 7
zur Reaktion gebracht. Man kühlt danach ab, versetzt zuerst mit Wasser und danach mit Methylenchlorid. Der weiße Rückstand wird abfiltriert, in der Wärme in Chloroform gelöst und mit lOO^iger Salpetersäure, gelöst in Diäthylather, das Nitrat gefällt.
Nach Umkristallisation aus Isopropanol/Essigester erhält man
33.5 g l,2-Bis-(2,^-dichlorphenyl)-3-(imidazol-l-yl)-propan-2-olnitrat mit dem Schmelzpunkt 170 - 172°C (Wirkstoff Nr. 5).
Beispiel 2
Zu 5,35 g Magnesiumspänen in 50 ml Diäthylather werden 32,2 g 2-Chlorbenzylchlorid, in *»50 ml Diäthyläther gelöst, bei Siedetemperatur zugetropft. Nach Beendigung der Reaktion gibt man
18.6 g 2-ChIOr-JJ •-methoxy-acetophenon, in 150 ml Tetrahydrofuran gelöst, hinzu. Anschließend zersetzt man mit wäßriger Ammoniumchloridlösung, trennt die organische Phase ab, wäscht sie neutral und trocknet über Natriumsulfat. Nach dem Einengen im Vakuum wird der Rückstand in 75 nil Dimethylformamid gelöst und mit einer Lösung von Natriumimidazol in 75 ml Dimethylformamid, dargestellt aus 3 g Natrium in 50 ml Methanol und 15 g Imidazol, bei Raumtemperatur über Nacht gerührt. Das Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in Chloroform gelöst, mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet.
Bei Zugabe von ätherischer Salpetersäure fällt ein weißes Nitrat aus. Nach Umkristallisieren zweimal aus n-Propanol und einmal aus Äthanol erhält man 8,7 g l-(2-Chlorphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(imidazol-l-yl)-propan-2-ol-nitrat mit dem Schmelzpunkt 167 C (Wirkstoff Nr. 9).
Beispiele 3-9
Entsprechend den Beispielen 1 und 2 wurden folgende Verbindungen hergestellt:
909808/0232 " 7 "
-J^- O.Z. 32 740
3. l-(2,4-Dichlorphenyl)-2-C4-chlorphenyl)-3-(imidazol-l-yl)-propan-2-ol-hydrochlorid mit dem Fp.: 225°C (Wirkstoff Nr. 1),
l*. 1- (4-Chlorpheny 1) -2- (2,4-dichlorpheny1)-3- (imidazol-1-yl)-propan-2-ol-nitrat mit dem Pp.: l8l°C (Wirkstoff Nr. 2).
5. l-(2-Chlorphenyl)-2-(2,i|-dichlorphenyl)-3-(imidazol-l-yl)-propan-2-ol-nitrat mit dem Fp.: 159°C (Wirkstoff Nr. 3).
6. l,2-Bis-(2,4-dichlorphenyl)-3-(imidazol-l-yl)-propan-2-ol mit dem Fp.: 196 - 2000C (Wirkstoff Nr. H).
7. l-Phenyl-2-(2-brom-4-chlorphenyl)-3-(iraidazol-l-yl)-propan-2-ol-nitrat mit dem Fp.: 183 - 181I0C (Wirkstoff Nr. 6).
8. l-(2,6-Dichlorphenyl)-2-(2-brom-1<-chlorphenyl)-3-(imidazoll-yl)-propan-2-ol-nitrat mit dem Fp.: 219 - 222°C (Wirkstoff Nr. 7).
9. l-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(il-jodphenyl)-3-(imidazol-l-yl)-propan-;
Nr. 8).
propan-2-ol-nitrat mit dem Fp.: 195 - 197°C (Wirkstoff
Die Imidazolderivate und ihre Salze zeigen eine erheblich breitere fungizide Wirkung und eine bessere Pflanzenverträglichkeit als das bekannte 1- |2-(2,i*-dichlorphenyl)-2-(2-propenyloxy)-äthyl~|-lH-imidazol (Wirkstoff A).
Die Wirkstoffe können auch in Form ihrer Salze, z.B. Hydrochloride, Hydrobromide, Sulfate, Oxalate, Dodecylbenzolsulfonate oder Nitrate verwendet werden.
Von großem Interesse sind die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel bei Pilzerkrankungen an verschiedenen Kulturpflanzen, z.B. bei
Ustilago scitaminea (Zuckerrohrbrand)
Hemileia Vastatrix (Kaffeerost)
909808/0232 ' 8 "
- 8 - O.Z. 32 740
Uromyces fabae bzw. appendiculatus (Bohnonrost) Puccinia Arten (Getreiderost)
Erysiphe graminis (Getreidemehltau)
Botrytis cinerea an Rebe, Erdbeeren
üncinula necator,
Sphaerotheca fuliginea,
Erysiphe cichoracearum,
Podosphaera leucotricha.
Unter Kulturpflanzen verstehen wir in diesem Zusammenhang insbesondere Weizen, Pioggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Apfelbaum, Gurken, Bohnen, Kaffee, Zuckerrohr, Weinrebe, Erdbeeren sowie Zierpflanzen im Gartenbau.
Die Wirkstoffe sind systemisch wirksam. Die systemische Wirksamkeit dieser Mittel ist von besonderem Interesse im Zusammenhang mit der Bekämpfung von inneren Pflanzenkrankheiten, z.B. Getreiderost, Getreidemehltau.
Die erfindungsgemäßen Mittel können gleichzeitig das Wachstum von zwei oder mehr der genannten Pilze unterdrücken und besitzen eine hohe Pflanzenverträglichkeit. Die zur Bekämpfung der phytophatogenen Pilze erforderlichen Aufwandmengen liegen zwischen 0,05 und 2 kg Wirkstoff/ha Kulturfläche.
Geeignete Wirkstoffe sind beispielsweise die folgenden Verbindungen:
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O.Z. 3
57
2 740
36122
Wirkstoff R1 R2 R3 R4 Salz Pp.: 0C Nr.
1. 4-Cl H 2-Cl 4-Cl HCl 225
2. 2-Cl 4-Cl 4-Cl H HNO3 181
3. 2-Cl 4-Cl 2-Cl H HN0T 159
4. 2-Cl 4-Cl 2-Cl 4-Cl - 196-2OO
5. 2-Cl 4-Cl 2-Cl 4-Cl HNO5 170-172
6. 2-Br 4-Cl H H HMO3 183-184
7. 2-Br 4-Cl 2-Cl 6-Cl HNO3 219-222
8. 4-J Ii 2-Cl 4-Cl HMO3 195-197
9. 4-OCH3 H 2-Cl H HNO3 167
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen des Wirkstoffes mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel, wie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Amine (z.B. Äthanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel, wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %. Die Formulierungen bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen Zubereitungen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten oder Granulate, werden in bekannter Weise angewendet, bei-
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spielsweise durch Versprühen, Verneblen, Verstäuben, Verstreuen, Beizen oder Gießen.
Die Kittel können in diesen Anwendungsformen auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, z.B. Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren und Fungiziden oder auch mit Düngemitteln vermischt werden. Fungizide, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, sind beispielsweise Dithiocarbamate und deren Derivate, wie
Ferridimethyldithiocarbamat,
Zinkdimethyldithiocarbamat,
Manganäthylenbisdithiocarbamat,
Mangan-Zink-äthylendiamin-bis-dithiocarbamat, Zinkäthylenbisdithiocarbamat.
Tetramethylthiuramdisulfide,
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-äthylen-bis-dithiocarbamat) und N,Nt-Polyäthylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid, Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-Komplex von Zink-CNjN'-propylen-bis-dithiocarbamat) und N,N1-Polypropylen-bis-CthiocarbamoylJ-disulfid;
Nitrophenolderivate, wie
Dinitro-(l-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-iJ,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl-1J,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat;
heterocyclische Strukturen, wie
N-Tr i chlorine thy It hi o-te tr ahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-phthalimid,
2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat,
2,4-Dichlor-6-(o-chloranilinο)-s-triazin, 0,0-Diäthyl-phthalimidophosphonothioat,
5-Amino-l-ibis-(dimethylamino)-phosphinyl -3-phenyl-l,2,htriazol,
5-Xthoxy-3-trichlormethyl-l,2,i<-thiadiazol
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2,3-Dicyano-1,4-dithiaanthrachinon, 2-Thio-l,3-dithio-C4,5-b)-chinoxalin, l-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 2-Rhodanmethylthio-benzthiazol, J|-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-niethyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thiol-l-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro-5"carboxanilido-6-methyl-l,it-oxathiin-1f,1i-dioxid, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin, 2- [Fury 1- (2 )J -benzimidazol, Piperazin-1,4-diyl-bis-l-(2,2,2-trichlor-äthyl)-formamide, 2- [Thiazolyl-(4)1 -benzimidazol,
5-Butyl-2-dimethylamino-<4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-Chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, l,2-Bis-(3-äthoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, l,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol; und verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-J2-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyäthylj-glutarimid, Hexachlorbenzol,
N-Dichlorfluormethylthio-N»,N'-diraethyl-N-phenyl-schwefelsäurediamid,
2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-cyclohexylanlid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Jod-benzoesäure-anilid, l-(3,1<-Dichloranilino)-l-forniylamino-2,2,2-trichloräthan, 2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cyclodecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,3-Dichlor-l,^-naphthochinon, 1,^-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, p_-Dimethylaminobenzol-diazonatriuinsulfonat, l-Chlor-2-nitrol-propan, Polychlornitrobenzole, wie Pentachlornitrobenzol, Methylisocyanat, fungizide Antibiotika, wie Griseofulvin oder Kausgamycin, Tetrafluordichloraceton, 1-Phenylthiosemicarbazin, Bordeauxmischung, nickelhaltige Verbindungen und Schwefel.
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Bei der Bekämpfung von Mehltau- und Rostkrankheiten an Getreide wurde ein wirkungssteigernder Effekt (Synergismus) bei Anwendung der neuen Wirkstoffe entweder als Basen oder in Form ihrer Salze in Mischungen mit N-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin und seinen Salzen erzielt. Besonders deutlich ist die Wirkungssteigerung bei den Mischungsverhältnissen 1 : 2 bis 1 : 4 Gewichtsteile zu beobachten.
Die folgenden Beispiele erläutern die fungizide Wirkung der neuen Wirkstoffe.
In den folgenden Beispielen wurde der bekannte und anerkannt gute Wirkstoff 1-[2-(2, J|-Dichlorphenyl)-2-(2-propenyl-oxy)äthyl|- lH-imidazol (A) als Vergleichswirkstoff verwendet.
Beispiel 10
Weizenbraunrost
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Caribo" werden mit Sporen des Braunrostes (Puccinia recondita) bestäubt. Danach werden die Töpfe für 2k Stunden bei 20 - 22°C in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 - 95°C) gestellt. Während dieser Zeit keimen die Sporen aus und die Keimschläuche dringen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen werden anschließend mit 0,025 und O,O125#igen (Gew.%) wäßrigen Spritzbrühen, die 80 % Wirkstoff und 20 % Ligninsulfonat in der Trockensubstanz enthalten, tropfnaß gespritzt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 65 - 70 % relativer Luftfeuchte aufgestellt. Nach 8 Tagen wird das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern ermittelt.
- 13 -
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Wirkstoff Befall der Blätter nach Spritzung mit
...#iger Wirkstoffbrühe
0,025 0,0125
1 0 0
2 0 2
3 12
4 0 0
5 0 0
6 0 2
7 0 1
8 0 0
9 2 2 A (bekannt) 2 3 Kontrolle (unbehandelt) 5
0 = kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall
Beispiel 11
Bohnenrost
Blätter von in Töpfen gewachsenen Bohnenpflanzen werden mit Sporen des Bohnenrostes (Uromyces fabae) künstlich infiziert und 4 8 Stunden lang bei 20 bis 250C in einer wasserdampfgesattigten Kammer aufgestellt. Danach werden die Pflanzen mit wäßrigen Spritzbrühen, die in dem Wasser gelöst oder emulgiert eine Mischung aus 80 % des zu prüfenden Wirkstoffes und 20 % Natriumligninsulfonat enthalten, besprüht und im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 bis 22°C und bei 75 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Rostpilzentwicklung beurteilt.
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ο.:
Wirkstoff
Befall der Blätter nach Spritzung mit O,O5/5iger Wirkstoff brühe
1 2
5 6
7 9 Kontrolle (unbehandelt)
0 0 0 0 0 0 0 2
Beispiel Gurkenmehltau
Blätter von in Töpfen gewachsenen Gurkenkeimlingen werden mit wäßrigen Emulsionen aus 80 % Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Gurkenmehltaus (Erysiphe cichoriacearum) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 75 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltaupilzentwicklung ermittelt.
Wirkstoff
Befall der Blätter nach Spritzung mit 0,05/Siger Wirkstoffbrühe
1 2 7 8 9 Kontrolle (unbehandelt)
0 0 0 0 0
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- 15 -
-L5-
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Beispiel 13
Botrytis cinerea an Paprika
Paprikasämlinge der Sorte "Neusiedler Ideal Elite" wurden, nachdem sich 4-5 Blätter gut entwickelt haben, mit 0,l%igen (Gew.?) wäßrigen Spritzbrühen, die 80 % Wirkstoff und 20 % Natriumligninsulfonat in der Trockensubstanz enthalten, tropfnaß gespritzt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidienaufschwemmung des Pilzes Botrytis cinerea besprüht und bei 22 - 24°C in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit gestellt, um optimale Bedingungen für die Pilzentwicklung zu erhalten. Nach 5 Tagen hat sich die Krankheit auf den unbehandelten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, daß die entstandenen Blattnekrosen den überwiegenden Teil der Blätter bedecken.
Wirkstoff
Befall der Blätter nach Spritzung mit 0,15?iger Wirkstoffbrühe
6
7
Kontrolle (unbehandelt)
0 0
Beispiel 14
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Me thy Ι-ίλ-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
Beispiel 15
20 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen
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und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 16
20 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus ^O Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 KoI Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 1JO Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen V/asser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 17
20 Gewichtsteile der Verbindung h v/erden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 28O0C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen V/asser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des V/irkstoffs enthält.
Beispiel 18
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 5 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-^sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
- 17 909808/0232
O.Z. 32
Beispiel 19
3 Gewichtsteile der Verbindung 6 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 20
30 Gewichtsteile der Verbindung 7 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmiger·1. Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
Beispiel 21
UO Gewichtsteile des Wirkstoffs 9 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensats, 2 Teilen Kieselgel und HB Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wäßrige Dispersion. Durch Verdünnen mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,04 Gewichtsprozent Wirkstoff enthält.
Beispiel 22
20 Teile des Wirkstoffs 8 werden mit 2 Teilen Calciumsalz des Dodecylbenzosulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensats und 68 Teilen Natriumsalz eines Phenol-sulfonsäure-harnstoff-formalde· hyd-kondensats und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
BASF Aktiengesellschaft^ _
909808/0232

Claims (9)

BASF Aktiengesellschaft oiocioo 273ο ι22 Unser Zeichen: O.Z. 32 7^0 Sws/DK 6700 Ludwigshafen, 08. 08. 1977 Patentansprüche
1. Fungizid für den Pflanzenschutz, enthaltend ein Imidazolderivat der Formel
R3
1 2 "ί 4
in der R Halogen oder Methoxy, R , R^ und R Wasserstoff
oder Halogen bedeuten oder dessen Salz.
2. Fungizid enthaltend l-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(4-chlorphenyl)· 3-(imidazol-l-yl)-propan-2-ol oder dessen Salz.
3. Fungizid enthaltend l-(4-Chlorphenyl)-2-(2,4-dichlorphenyl)· 3-(imidazol-l-yl)-propan-2-ol oder dessen Salz.
4. Fungizid enthaltend 1- (2-Chlorphenyl)-2-(2,i<-dichlorphenyl)· 3-(imidazol-l-yl)-propan-2-ol oder dessen Salz.
5. Fungizid enthaltend l,2-Bis-(2,4-dichlorphenyl)-3-(imidazoll-yl)-propan-2-ol oder dessen Salz.
6. Fungizid enthaltend l-Phenyl-2-(2-brom-^-chlorphenyl)-3-(imidazol-1-yl)-propan-2-ol oder dessen Salz.
7. Fungizid enthaltend l-(2,6-Dichlorphenyl)-2-(2-brom-^-chlorphenyl)-3-(imidazol-l-yl)-propan-2-ol oder dessen Salz.
307/77 Ö09808/0232 - 2 -
ORIGINAL INSPECTED
- 2 - O.Z. 32 740
8. Fungizid enthaltend l-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(4-jodphenyl)-3-(imidazol-l-yl)-propan-2-ol oder dessen Salz.
9. Fungizid enthaltend l-(2-Chlorphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-3-(imidazol-l-yl)-propan-2-ol oder dessen Salz.
909808/0232
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