CS196433B2

CS196433B2 - Fungicide

Info

Publication number: CS196433B2
Application number: CS785238A
Authority: CS
Inventors: Ernst-Heinrich Pommer; Peter Scharwaechter; Klaus Gutsche; York Hartleben
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1977-08-11
Filing date: 1978-08-10
Publication date: 1980-03-31
Also published as: CH635481A5; BE869651A; FR2399803B1; IL55269A; JPS6129925B2; IT7850688A0; FR2399803A1; DK354078A; JPS5432628A; NL7808356A; GB2003731A; CA1098820A; GB2003731B; HU179925B; ZA784558B; DE2736122A1; ATA582178A; AT359777B; IT1107756B

Description

Vynález se týká funglcidního prostředku pro ochranu rostlin, který obsahuje jako účinnou složku imidazolylderiváty, zejména (3-imidazolylalkoholy. Vynález se dále týká způsobu potírání hub pomocí těchto· sloučenin.

Je již známo, že l-[2-(2,4-dichlorfenylj-2-(2-propenyloxy)ethyl]-lH-imidazbl má fungicidní účinnost (viz DOS 2 063 857). Účinek této sloučeniny je však zejména vůči houbám typu padlí a rzí nedostačující. Z tohoto důvodu je uvedená sloučenina málo vhodná к používání jako prostředek к ochraně rostlin za účelem potírání hub.

Nyní bylo zjištěno, že deriváty imidazolu obecného vzorce

v němž

R¹ znamená halogen (fluor, chlor, brom nebo jod) nebo methoxyskupinu,

R², R³ a R⁴ znamenají vodík nebo halogen (fluor, chlor, brom), a jejich soli jsou dobře účinné proti škodlivým houbám, zejména ze třídy Ascomycetes a Basidiomycetes.

Solemi jsou například hydrochlóridy, hydrobromidy, sulfáty, oxaláty, dodeéylbenzensulf ornáty nebo dusičnany.

Deriváty imidazolu a jejich soli se mohou vyrábět tím, že se na halogenderivát vzorce

x-C^-c

v němž ·

R¹, R², R³ a R⁴ mají shora· uvedené významy, a

X znamená halogen, výhodně chlor nebo brom, působí imidazolem, popřípadě v přítomnosti činidla vážícího- kyselinu nebo· ve. tor196433 mě jeho soli s alkalickým kovem, jako například solí získané působením methoxidu sodného- ve vhodném rozpouštědle, a poté se popřípadě na získanou sloučeninu působí kyselinou za účelem převedení na sůl.

Reakce halogenderivátů s imidázolem nebo s jeho solemi s alkalickými kovy lze. provádět jak v přítomnosti, tak i v nepřítomnosti ředidel. Jako ředidel se 'používá převážně organických rozpouštědel, například dimethylformamidu, hexamethyltríamldu kyseliny fosforečné, ačetonitrilu a benzenu.

Tato reakce se, pokud, se nepoužívá solí imidazolu s alkalickým kovem, provádí výhodně v přítomnosti nadbytku, alespoň však přibližně stéchiometrického množství vážícího kyselinu. Jako činidlo vážící kyselinu je vhodný výhodně nadbytek používaného imidazolu. Dále jsou, vhodná všechna obvyklá činidla к vázání kyselin, jako jsou například hydroxidy, uhličitany a alko-xidy alkalických, kovů a kovů alkalických zemin, jakož i organické báze, jako terč, aminy.

Reakční teploty se mohou měnit v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách 0 až 150 °C, výhodně při teplotách mezi 30 a 1(2O°C.

Přípravu halogenderivátů lze provádět například podle metod pro přípravu terč, alkoholů z odpovídajících ketonů nebo derivátů karboixylových kyselin a Grignardových sloučenin známým způsobem [literatura: Houben-Weyl, Methoden der organiSchen Chemie, 13/2a, 46 až 527 (1973)].

Halogenderiváty se získají například tím, že se keton vzorce

v němž Ř¹, R² а X mají shora uvedený význam, působí Grignardovou sloučeninou vzorce

R³

R* v němž

R³ a R⁴ mají shora uvedený význam, a

Y znamená halogen, výhodně chlor nebo brom, v rozpouštědle obvyklém pro Grlgnardovu reakci, výhodně v diethyletheru nebo tetrahydrofuranu.

Halogenderiváty se obvykle neizolují, nýbrž se po přípravě uvádějí v reakci s iiriidazolem, jak popsáno shora. Ze zvláštních případech se však mohou batogenderiváty ízo, lovat a potom se uvádějí v reakci s imidazolem popsaným způsobem, což může mít výhodu za účelem dosažení vyšších výtěžků.

Účinné látky sé vyskytují jako opticky aktivní isomerní d- a 1-forma a jako jejich směs (racemáty).

Vynález blíže popisují, avšak nikterak neomezují .následující příklady.

Příklad 1

5,35 g hořčíkových třísek v. 50 ml etheru se spolu s 39,1 g 2,4-dic‘hlorbenzylchloridu, rozpuštěného ve 200' ml diethyletheru, uvede к reakci při teplotě bodu varu. K. tomuto roztoku se nechá přikapat 22,4 g 2,2‘,4‘-trichloiracetofenonu rozpuštěného- ve 150 ml diethyletheru. Potom se přidá za účelem rozkladu vodný roztok chloridu amonného, . organická fáze se oddělí a vysuší se síranem sodným. Po zahuštění ve vakuu se zbytek přidá do taveniny 68,1 g Imidazolu a za míchání při teplotě 120 °C se reakční směs uvede к reakci. Potom se reakční směs ochladí, nejprve se přidá voda a potom met-hylenchl-orid. Bílý zbytek se odfiltruje, rozpustí se za tepla v chloroformu a 100°/o kyselinou dusičnou rozpuštěnou v di-ethyletheru se vysráží'nitrát.

Po prekrystalOvání ze směsi isopropylalkoho-lu a ethylacetátu se získá 33,5 g 1,2-bis- (2,4-dichlorfenyl )-3- (im.idazol-1-yl) propa-n-2-oÍ-nitrát s teplotou tání 170—172° Celsia [účinná látka č. 5).

P ř í к 1 a d 2

К 5,3'5 g hořčíkových třísek -v 50 ml diethyletheru se přikape 32,2 g 2-chlorbenzylchlo-ridu, .který je rozpuštěn ve 450 ml. diethyletheru, při teplotě varu. Po ukončení reakce se přidá 18,6 g'2-chlor-4‘-.meťhoxyacetofenonu, který je rozpuštěn, ve 1'50 ml tetrahydrofuranu. Potom se za účelem rozkladu přidá vodný roztok chloridu amon. něho, organická fáze se oddělí, promyje se do neutrální reakce a vysuší se síranem . sodným. Po zahuštění ve vakuu se zbytek rozpustí v 75 ml dimethylformamidu a tento roztok se spolu s roztokem natriumfmiďazolu v 7'5 ml dimethylformamidu, který byl připraven ze 3 g sodíku v 50 ml methanolu a 15 g imidazolu, míchá při te.plotě místnosti přes noc. Rozpouštědlo se oddestlluje . ve vakuu, zbytek se rozpustí v chloroformu, promyje se vodou a vysuší se síranem sodným.

Při přidání etheri-ckého roztoku kyseliny dusičné se vyloučí bílý nitrát. Po překrystalování dvakrát z n-propanolu a jednou z ethanolu se získá 8,7 g l-(2-chlorfenyl)-2- (4-methoxyf enyl )-3- (imidazol-l-yl) propan-2-ol-nitrá-tu o teplotě tání 167 ^QC (účinná látka č. 9).

198433

Příklady 3-9

Odpovídajícím postupem jako v příkladech 1 a 2 se vyrobí následující sloučeniny:

3. ·.' ' ' . -

-1- (2,4-dichlorf enyl) -2- (4-chlprf enyl) -3-

- (imidazol-l-yl ] propan-2-ol-hydrochlorid o teplotě tání 22'5 °G (účinná látka č. 1),

4.

l-(4-chIorfenyl)-2-(2,4-dichlorfenyl)-3-

- (imidazol-l-yl ).própan-2-ól-mtrát o- teplotě tání 181 43 (účinná látka č. 2),

5.

1- (2-clilorfenyl) -2-(2,4-díchlorfenyl )-3-

- (imidazol-l-yl) propan-2-ol-nitrát o teplotě tání 1Э9 °C (účinná látka č. 3),.

6.

l,2-bis-.( 2,4-dichlorfenyl )-3-( imidazol-l-yl) propan-2-ol o teplotě tání 196 až 200 °C (účinná látka č. 4),

7.

1-f enyl-2- (2-br om-4-chlonf enyl )-2-( imidazol-l-yl)propan-2-ol-nitrát o teplotě tání 183 až 1'84 43 (účinná látka č. 6),

8.

1- (2,6-dichlorf eny.l) -2- (2-brom-4-chlorfenyl)-3- (imidazol-l-yl )propán-2-ol- ' -nitrát o teplotě tání 219 až 222 °C (účinná látka č. 7),

9. '

1- (2,4-dichlorfenyl )-2-( 4-jodfényl) -3-

- (imida^:zol-l-y 1) pr opan-2rol-nitr át o· teplotě tání 195—197 43 (účinná látka č. 8). .

Deriváty imidazolu a jejich soli vykazují značně široké spektrum funglcidních účinků a jsou lépe snášeny rostlinami než zná mý 1-(2-(2,4-dichlořf enyl )-2-( 2-propenyloxy)ethyl]-lH-imidazol (účinná látka A).

Účinné látky se mohou používat také ve formě svých solí, například hydrochloridů, hydrobromidů, sulfátů, oxalátů, dqdeeylbenzensulfonátů nebo nitrátů.

Značný význam mají fungicidní prostředky podle vynálezu při potírání houbových chorob na různých kulturních rostlinách, jako jsou například

Ustilago· scitaminea,

Hemileia Vastatrix, rez bobová (Uromýces fa-bae, popřípadě appendiculatus), druhy Puccinia, ' padlí travní (Erysiphe gr.ami.nls), plíseň šedá (Botrytis cinerea) na vinné révě a jahodnících, padlí révoivé (Uncinula necator ),

Sphaerotheca fuliginea, padlí (Erysiphe cichoracearum), padlí jabloňové (Podosphaera leucotrichaj.

Kulturními rostlinami se v této souvislosti rozumějí zejména pšenice, žito, ječmen, oves, rýže, kukuřice, jabloně, okurky, bohy, kávovník, cukrová třtina, vinná réva, jahodník, jakož i okrasné rostliny v zahradnictví.

Účinné látky jsou účinné systemicky. Systemická účinnost těchto prostředků má zvláštní význam v souvislosti s potíráním vnitřních chorob rostlin, jako .například rzi obilovin a padlí. .

Prostředky podle' vynálezu mohou současně potlačovat růst dvou nebo více z uvedených druhů hub a jsou velmi dobře snášeny rostlinami. Aplikované množství potřebné к potírání fytopatogennícb hub se pohybuje mezi 0,0'5 a 2 kg účinné látky/ha kulturní plochy.

Vhodnými účinnými látkami jsou například následující sloučeniny:

Účinná látka č.	Ri	Rž	R⁵	R<	Sůl	Teplota tání PC)
1 .	' '4-01	H	2-C1	4-Cl	HCl	225
2,	2-C1	4-01	4-Cl	H	HNOs	181
3	2-C1	4-01	2-C1	H‘	HNOs	1'59
4	2-01	4-01	2-C1	4-Cl	—	196 —' 200
5	2-C1	4-01	2-C1	4-Cl	ΗΝΌ3	170 — 172
6	2-Br	4-Cl	H	H	HNOs	183 — 184
7	'2-Bir	4ЧЛ	2-C1	• 6-C1	ΗΝΌ3	219 — 2'22
8	4-J '	H	2-C1	4-01	HNOs	195 — 197
9	4-О’СНз	H	2-C1	H	HNOs	l'S7

Účinné látky se mohou převádět na· obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pasty a granuláty. Tyto prostředky se vyrábějí známým způsobem, například smíšením účinné látky s rozpouštědly nebo/;a s nosnými látkami, popřípadě za použití emulgátorů a dispergátorů, přičemž v případě použití vody jako ředidla se mohou jato, pomocná rozpouštědla používat další organická rozpouštědla. Jako pomocné látky přicházejí přitom v podstatě v úvahu: rozpouštědla, jako aromáty, (například xylen, benzen), chlorované aromáty (například chlorbenzeny), parafiny (například ropné frakce), alkoholy (například methanol, butanol), aminy (například ethanolamin, dimethylf ormamid) a voda; nosné látky, jako přírodní kamenné moučky (například kaoliny, jíly, mastek, křída) a syntetické kamenné moučky (například vysoce disperzní kyselina křemičitá, kremičitany); emulgátory, jako neionogenní a anionické emulgátory (například polyoxyethylenethery mastných alkoholů,,alkylsulfonáty a arylsulfoináty) a· dispergátóry, jako lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.

Prostředky obsahují obecně mezí 0,1 a 95 hmotnostními °/o účinné látky, výhodně mezi 0,5 a 90 %. Prostředky, popřípadě přípravky z nich připravené, jako jšou roztoky, emulze,, suspenze, prášky, pasty nebo granuláty, se používají známým, způsobem, například rozstřikováním, zamlžováním, rozprašováním, posypem, mořením nebo formou zálivky.

- Tyto prostředky se mohou v těchto aplikačních formách aplikovat také společně s dalšími účinnými látkami, například herbicidy, insekticidy, regulátory růstu a fungicidy, nebo také s hnojivý. Fungicidy, které se mohou kombinovat se sloučeninami podle vynálezu, jsou představovány například dithtokarbamáty a jejich deriváty, jako· jsou:

dimethyldithiokarbamát železnatý, dimethyldithiokarbamát zinečnatý, ethylen-bis-dithiokarbamát manganatý, ethylendiamrn-bis-dithiokarbamát manganato-zinečnatý, ethylen-bis-dithiokarbamát zinečnatý, tetramethylthiuramdisulfidy, amoniakální komplex N,N-ethylen-bis-d.ithiokarbamátu zinečnatého a

N,N‘-polyethylen-bis-( thiokarbamoyl )disulfldu,

N,N‘-prbpylen-bis-dithiokarbamát zinečiiatý, amoniakální komplex N,N‘-propylen-bis-diťhlokarbamátu zinečnatého a

N,N:‘-polypr opylen-bls- (thiokarbamoyl) disulfidu;

deriváty nitrofenolů, jako dinitro- (1-methylheptyl) f enylkrOtonát,

2-sék-butyl-4,'6-dinitrofenyl-3,3-dimethylakrylát,

2-sek-butyl-4,6-díinitirofenyliso₁propylkarbonát;

heterocyklické sloučeniny, jako <

N-trichlormethylthiotetrahydroftalimid, N-trichlormethylthloftalimid, 2-^lheptadecyl-2-imidazolinačetát,

2.4- dichlor-6- (o-chloranilino )-s-trlazin, O,0-diethylftalimidofosfon0thioát, 5-amiho-l-[ bis- (dimethylamino)fosfínyl J-

-3-fenyl-l,2,4-tria'ZOl,

5-ethoxy-3-trichlormethy.l-l,2,4-ťhiadiazol,

2.3- dikyan-l,4-dithiaanthrachinon,

2-thio-l,3-dithio-(4,5-b) chinoxalin, methylester l-(butylkarbamoyl)-2-benzimidazolkarbamové kyseliny,

2-methoxykarbohylaminobenzimidazol,

2-rhod.anmethylthiobenzthiažol,

4- (2-chlorf eny lhydr azono) -3-methyl-5-isoxazolon, pyridin-2-thiol-l-oxid,·

8-hydroxychinolin, popřípadě jeho sůl s mědí,

2.3- dihydro-5'-karboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin-4,4-dioxid,

2.3- dihy.dro-5-lcarboxanilido-6-niethyl-1,4-oxathiin,

2- [ f ur-2-yl ] benžimidazol, piperazin-l,4-diyl-bis-l-(2,2,2-trichlorethyljfoirmamidy,

2- [ thiazol-4-yl ] benžimidazol,

5- butyl-2-dimethylamino-4^Jhydroxy-6-methylpýrimidin, ' bis- (p-chlorfényl ] -3-pyridinmethanol,

1.2- bis-(3-ethoxykarbonyl-2-thioureido) berizen,

1.2- bis- (<3-methoxykarbonyl-2-thíoureido)benzen; - různé fungicidy, jako dodecylguanidinacetát,

3- [ 2- (3,5-dimethyl-2-oxycyklohexyl) -2-hyaroxyethyljglutarimid, hexachlorbenzen, N-dichlorfluormethylthio-N^N^dimethyl-N-fenyldiamid kyseliny sírové,

2.5- dimethylfuran-3-karboxanilid, cyklohexylamid 2,5-dimethylfurah-3-kar- boxylové kyseliny,

2-methylbeňⁱzanilld,

2-jodbenzanilid,

1- (3,4-dlchk>ranillno)-l-formylainino-2,2,2-trichlorethan,

2.6- dimethyl-N-tridecylmorfolin, popřípadě jeho soli,

2.6- dimeťhyl-N-cyklodecylmorfolin, popřípadě jeho· soli,

2.3- dichlor-l,4-naftochinon,

1.4- dichlor-2,^l5-dimethoxybe.nzen, p-dimethylaminobenzendiazonátriumsuilfonát, l-chlor-2-nltropropan, polychlornitrobenzeny, jako pentachlornitrobenzen, methylisokyanát, fungicidní an tibiotika, jako griseofulvin a kausgamycin, tetraf luordichloraceton, · 1-f enylthiosemikarbazin, směs bordeaux, sloučeniny obsahující nikl a síra.

Při· potírání chorob padlí a rzí na obilovinách bylo dosaženo synergického efektu při ^z použití nových účinných látek buď ve formě bází, nebo ve formě jejich solí ve smě• sích s N-tridecyl-2,-6-dimethylmorfolinem a jeho solemi. Zvláště výrazný synerglaký ú. činek byl' pozorován při poměrech 1:2 až 1:4 hmotnostních dílů.

Fungicidní účinek nových účinných látek objasňují následující příklady.

V následujících příkladech bylo jako srovnávací účinné látky používáno známého a dobře účinného l-(2-(2,4-dichlorfenyl)-2-(2^; -própenyloxy)ethyl]-lH-imidazolu (A).

účinná látka·

6.

A (známá) kontrola (neošetřeno)

3

Příklad 10 .

Test na rez na pšenici (Puccinia recondita) i·;-· .., ·.<· ’

Listy rostlin pšenice, která roste v květlnáčích, druhu „Caribo“, se popráší sporami rzi Puccinia recondita. Potom .se květináče umístí na: 2'4 hodin při teplotě 20 až 2'2 ’С do komory s vysokou vlhkostí vzduchu (90 až 96 %). Během této· doby spory vyklíčí a klíčky pronikají do tkáně listu, infikované rostliny se potom postříkají 'až do zvlhčení 0,025 a 0,0125 % (procenta hmotnostní) .vodnou suspenzí, kteTá obsahuje v sušině 80 % účinné látky a 20 % ligninsulifonátu. Po oschnutí postřikové vrstvy se pokusné rostliny umístí do skleníku při teplotě mezi 20 a 22 °C a při 65 až 70% relativní vlhkosti vzduchu. Po 8 dnech se zjistí stuípeň vývoje rzi na listech.

napadení listů po· postřiku ,%i suspenzí účinné látky

0,025 0,0125 _ _ _ _ __ . 12 oo .O 'Í2

3' , = žádné napadení, odstupňováno až do 5, což znamená celkové napad.ení

Pří к lad 11

Těst na rez bobovou

Listy v květináčích rostoucích rostlin, bobů se umělou cestou infikují sporami rzi bobové (Uromyces fabae) á poté se rostliny umístí na 48 hodin do komory, kde jsou při. teplotě 20 až 25 °Č ia při 100% vlhkosti vzduchu. Potom se rostliny postříkají vodnými suspenzemi, které obsahují ve vodě rozpuštěnou nebo emulgovanou směs sestávající z 80 % testované účinné Tátky a 20 % sodné soli kyseliny ligninsulfonové, a umístí se do skleníku při teplotách mezi 20 až 22° Celsia a při 75 až 80% relativní vlhkosti vzduchu. Po 10 dnech se vyhodnotí stupeň vývoje rzi.

účinná napadení listů po postřiku látka· 0,05% suspenzí účinné látky '20 '5'0

9· 2· kontrola (neošetřeno)5

Příklad 12

Test, na padlí okurkové (Erysiphe cichoria- / cear um)

Listy v květináčích rostoucích rostlin o- / . kůrek se postříkají vodnou emulzí, složenou z 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru a po oschnutí postřikové vrstvy se popráší oidiemi (sporami) padlí (Erystphe cichoriacearum). Pokuisné rostliny se potom urnfstí do skleníku při teplotách mezi 20 a 22 °C a .75 až 80% relativní vlhkosti vzduchu. Po 10 dnech se zjistí štupeň vývoje padlí.

účinná napadení listů po- postřiku látka 0,05¹% suspenzí účinné látky

0

0 •5 ·

9 kontrola (neošetřeno)

Příklad 13

Test na plíseň šedou (Botrytis clnerea) na paprice

Rostliny papriky druhu .„Neusledler Ideál Elitě“ se poté, když již mají dobře vyvinuty 4 až 5 listů, až do zvlhčení postříkají . 0,1% (procenta hmotnostní!), vodnou suspenzí, která v sušině obsahuje 80 % účinné látky a 20 % sodné soli kyseliny .llgninsulfonové. Po· oschnutí postřiku se rostliny postříkají suspenzí konidií houby Botrytis cinerea a potom se umístí při 22 — 24 °C do komory s vysokou vlhkostí vzduchu, aby bylo dosaženo optimálních podmínek pro vývoj houby. Po 5 dnech se choroba na ne. ošetřených kontrolních rostlinách vyvine tak značně, že vzniklé nekrózy listu pokrý, vájí převažující část .plochy listu.

účinná napadení listů po postřiku látka 0,1% suspenzí účinné látky kontrola (neošetřeno)5

Příklad 14 hmotnostních dílů sloučeniny 1 se smísí s 10 hmotnostními díly N-methyl-a-pyrrolídonu a získá se roztok, který je vhodný к aplikaci ve formě minimálních kapek.

Příklad 15 hmotnostních dílů sloučeniny 2 se rozpustí ve směsi, která se skládá z 80 hmotnostních dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu s 1 mol N-monoethanolamldu kyseliny olejové, '5' hmotnostních dílů vápenaté soli - dodecyíbenzensulfonové kyseliny a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol e thylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 hmotnostních dílů’ vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního procenta účinné látky.

Příklad 16 hmotnostních dílů sloučeniny 3 se rozpustí ve směsi, která sestává ze 40 hmotnostních dílů čyklohexanoiíiu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů adičního produktu 7 molů ethylenoxidu s 1 molem isooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 molů ethylenoxidu s ,1. molem ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody a jemným- rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního procenta účinné látky.

Příklad 17 hmotnostních dílů sloučeniny 4 se rozpustí ve směsi, která se skládá z 25 hmotnostních dílů cyklohexanolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280% a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 molů ethylenoxidu s 1 molem ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do· 100 000 hmotnostních dílů vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního procenta účinné látky.

Příklad 18 hmotnostních dílů účinné látky 5 se dobře smísí se 3 hmotnostními díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-a-sulfonové, 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfitových odpadních louhů a ze 60 hmotnostních dílů práškovitého silikagelu a směs se rozemele v kladivovém mlýně. Jemným rozptýlením této směsi ve 20 000 hmotnostních dílech vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 hmotnostního procenta účinné látky.

Příklad 19 •3 hmotnostní díly sloučeniny 6 se důkladně smísí s 97 hmotnostními díly jemně dispergovaného· kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 3 hmotnostní procenta účinné látky.

Příklad 20 hmotnostních dílů sloučeniny 7 se důkladně smísí se směsí 92 hmotnostních dílů práškovitého· silikagelu a 8 hmotnostních dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá přípravek účinné látky s dobrou adhezí.

198433

Příklad 21 hmotnostních dílů účinné látky 9 se důkladně smísí s 10 hmotnostními díly sodné soli kondenzačního produktu kyseliny fenolsulfonové, močoviny a formaldehydu, 2 díly siiikagelu a 48 díly vody. Získá Se stabilní vodná disperze. Zředěním 100 000 hmotnostních dílů vody se získá vodná disperze,' která obsahuje 0,04 hmotnostního procenta účinné látky.

Příklad 22 dílů účinné látky 8 se důkladně smísí se 2 díly, vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly polyglykolefheru mastného¹ alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolu, močoviny a formaldehydu a 68 díly parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze.

Claims

PŘEDMĚT vynálezu

Fungicidní prostředek pro ochranu rostlin, vyznačující se tím, že obsahuje pevnou nebo kapalnou nosnou látku a jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát imidazolu obecného vzorce v němž

R¹ znamená halogen nebo methoxyskupinu, a

R², R³ a R⁴ znamenají vodík nebo halogen, nebo jeho sůl.