DE2723942C2 - ω-(1,2,4-Triazol-1-yl) acetophenonoximäther - Google Patents

ω-(1,2,4-Triazol-1-yl) acetophenonoximäther

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DE2723942C2
DE2723942C2 DE2723942A DE2723942A DE2723942C2 DE 2723942 C2 DE2723942 C2 DE 2723942C2 DE 2723942 A DE2723942 A DE 2723942A DE 2723942 A DE2723942 A DE 2723942A DE 2723942 C2 DE2723942 C2 DE 2723942C2
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Description

R'-X
umsetzt, in der R1 die obengenannten Bedeutungen hat und X ein Halogenatom (F, Cl, Br, J) bedeutet. Zur Veretherung mit Alkylresten (R1= Alkyl) lassen sich ίο vorzugsweise auch Dialkylsulfate verwenden. Eine weitere Herstellungsmöglichkeit besteht darin, ein <M-(l,2,4-Triazol-l-yl)-acetophenon mit O-Eubstituierten Hydroxylaminen der allgemeinen Formel
H2N-O-R"
umzusetzen, in der R1 die obengenannten Bedeutungen hat.
Die erfindungsgemäßen Oximälher liegen auf Grund der C = N-Doppelbindung als geometrisch- Isomere vor (syn/anti-Formen) und sind als freie Basen oft von öliger Konsistenz. Zur Charakterisierung kann man sie in ihre Salze überführen, die meist kristallin sind und ebenfalls ausgezeichnete fungizide Wirksamkeiten besitzen.
Zur Herstellung der Salze kann der Oximäther mit einer Säure (Salzsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure oder einer Carbonsäure) umgesetzt werden.
Die als Ausgangsstoffe benötigten ci)-(1.2,4-Triazol-lyl)-acetophenone sind bekannt (DE-OS 24 31 407, 10 022).
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellungsverfahren.
Die Erfindung betrifft w-(l^,4-TriazoI-l-yl)-aceto- 3r, phenonoximäther sowie Fungizide mit einem Gehall an solchen Wirkstoffen.
Es ist bekannt. ω·{\2Α Triazol-l-yl)-acetophenonverbindungen als Fungizide zu verwenden (DE-OS 31 407). Ihre Wirkung ist jedoch bei verschiedenen Pilzen unbefriedigend.
Es wurde gefunden, daß Oximäther solcher Verbindungen der allgemeinen Formel 1
ν, Vc-CHj-N I
(D
50
in der R1 einen Alkylrest (Ci - Q), Allylrcsl. Propargylrest. Aralkylrest, durch ein oder mehrere Halogenatome im Hhcnylrest substituierter Benzylrcst und R2 Halogen bedeuten, und deren Salze eine gute fungizide Wirksamkeit haben, die der Wirkung der obengenannten bekannten Fungizide überlegen ist.
Als Halogen ist Fluor. Chlor und Brom zu verstehen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die erfindungsgemäßen Oximäther erhält, wenn man ein ω-(1,2,4-Τπ-azoM-yl)-acetophenort der allgemeinen Formel II
fs V-C-CH,-N
(M)
Beispiel 1
a) 2.4-Dichlor-o)-(l. 2,4-triazol- l-yl)-aceiophenonoxim
10.4 Teile (Gewichtsteile) Hydroxylaminhydrochlorid und 10.6 Teile Natriumacelat werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Dazu werden 25,6 Teile 2,4- Dichlor-(o-( 1.2.4-triazol-1 -yl)-acetophenon in 250 Teilen Äthanol gegeben und 2 Stunden am Rückfluß gekocht. Anschließend wird auf 00C abgekühlt, der Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 16 Teile
2.4-Dichlor-Q)-(1.2,4-lriazol-l-yl)-acetophenonoxim vom Schmelzpunkt 197°C.
b) Zu 200 Teilen absolutem Tetrahydrofuran werden unter Stickstoffspülung 3,12 Teile Natriumhydrid gegeben. Bei 50 bis 600C werden 27.2 Teile 2,4-Dichlor-oj-( 1,2,4-triazol-1 -ylj-acetophenonoxim (gelöst in 80 Teilen Dimethylformamid) zugetropft und noLh zwei Stunden am Rückfluß gekocht. Anschließend werden bei 50 bis 600C 233 Teile 2,4-Dichlorbenzylchtorid zugetropft und weitere 2 Stunden am Rückfluß gekocht. Man tropft dann 280 Teile Wasser zu. extrahiert dreimal mit 100 Teilen Äther und trocknet die organischen Phasen mit Natriumsulfat. Anschließend wird Chlorwasserstoff bis /ur Sättigung eingegast, der Niederschlag abgesaugt und aus Acetonitril umkristallisicrt. Man erhält 16 Teile 2,4-DichIopw-(l,2,44riazoUI-yl)-acetophenon-oxim-'0-(2,4-dichiorbenzyl)-äther als Hydrochlorrd vom Schmelzpunkt 173°G
Entsprechend können die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt werden.
OR
Nr.
R1 Salz
Fp. (0C)
9
10
11
12
2,4-Cl
2,4-Cl 2,4-Cl 2,4-Cl 2,4-Cl
2,4-Cl2 2,4-Cl2
2,4-Cl2 —
2,4-Cl 2,4-Cl
2,4-Cl 2,4-Cl
-CH2-ZVd
HCl
HCI
HCI
HNO3
HCl
173
HCl 141
HCI 159
HNO3 115*)
HNO3 108*)
HCl _
Öl**)
99-101
158-160
*) Unter Zersetzung.
**) Charakterisiert durch das NMR-Spektrum.
Die erfindungsgemäßen cu-(1,2,4-Triazol-l-yl)-acetophenonoximäther zeichnen sich durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen ans. Sie sind zum Teil syslemisch wirksam und können als Blatt- und Bodenfungizide, besonders aber auch als Beizmittel eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind insbesondere geeignet zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
Erysiphe graminis (echter Mehltau)
in Getreide,
Erysiphe cichoriacearum (echter Mehltau) an Kürbisgewächsen,
Podosphaera leucotricha an Äpfeln,
Uncinula necator an Reben,
Erysiphe polygoni an Bohnen,
Sphaerotheca pannosa an Rosen,
Puccinia-Arten an Getreide,
Uromyces-Arten an Bohnen.
Die Verbindungen werden angewendet, indem man die Pflanzen mit den Wirkstoffen besprüht oder bestäubt oder die Samen der Pflanzen mit den Wirkstoffen behandelt. Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Pflanzen oder Samen durch die Pilze.
Die erfindungsgemäßen o)-(l,2,4-Triazol-1-yl)-acetophenon-oximäther können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel wie Aromaten (z. B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Amine (z. B. Äthanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B. PoIyoxyäthylen - Fettalkohol — Äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wii Lignin-, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Die Formulierungen bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen Zubereitungen, wie Lösungen, Emulsionen. Suspensionen. Pulver, Stäube, Pasten oder Granulate werden in bekannter Weise angewendet, beispielsweise durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen.
Die Aufwandmengen liegen nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 3, vorzugsweise jedoch zwischen 0,01 und 1 kg Wirkstoff pro Hektar.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in diesen Anwendungsformen auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, wie z. B. Herbiziden, Insektiziden. Wachstumsregulatoren und Fungiziden oder auch mit Düngemitteln vermischt und ausgebracht werden. Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.
Die folgende Liste von Fungiziden. mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern.
Dithiocarbamate wie
Ferridimethylaithiocarbamat,
Zinkdimethyldithiocarbamat,
Manganäthylenbisdithiocarbamat,
Mangan-Zink-äthylendiamin-bis-dithiocarbamat,
Zinkäthvlenbisdithiocarbamat,
Tetramethylthiuramdisulfide,
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-äthylen-bis-
dithiocarbamat) und
N.N'-Polyäthylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid,
Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat),
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-prgpy!en-bis-
dithiocarbamat) und
N,N'-Poiypropylen-bis;(thiocarbamoyI)-
disulfid; ,
Nitroderivate wie
Dinitro'O'methylheptyO-phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-',6-diniirophenyl-3,3-dimethyl-
acrylat,
2-sec-Butyl-4,6-diniirophenyl-isopropylcarbonat; sowie
N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-phlhaliinid, 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O.O-Diäthyl-phthalimidophosphonothiotat, ίο 5-Amino-1 -(bis-(dimethylamino)-phosphinyl)-
3-phenyl-l,2,4-triazol,
S-Äthoxy-S-trichlormethyl-l^-thiadiazol, 2r3-Dicyano-l,4-dithiaanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithio-(4,5-b)-chinoxalin, i-(ButyIcarbamoyI)-2-benzimidazoI-i.-arbaminsäuremethylester,
2-Methoxycarbonylamino-benzimidazoI, 2-RhodanmethyIthio-benzthiazol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon,
Pyridin-2-thio-1 -oxid,
8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalze, 2,3-Dihydro-5-carboxanil:' )-6-methyll,4-oxathiin-4,4dioxid, 2Γ3-DihydΓO-5-caΓboxanilido-6-methyI-1,4-oxathiin,
2-(Furyi-(2))-benzimidazoI, Piperazin-1,4-diyl-bis· (1 -(2,2,2-trichIoräihyl)-formamid),
2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol,
5-ButyI-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl· pyrimidin.
Bis-(p-Chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, 1.2-Bis-(3-ätrioxycarbonyI-2-thioureido)-benzol;
l,2-bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol Dodecyiguanidinacetat,
3-(3-(3^-Dimeihyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyäthyl)-glutarimid,
Hexachlorbenzol,
N-Dichlortluormethylthio-N'.N'-dime'hyl-N-phe-
nyl-schwefelsäurediamid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureani!id, 2,5-DimethyI-furna-3-carbonsäure-cyclohexylamid,
2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Jod-benzoesäure-anilid, 1 -(3.4 Dichloranilino)-1 -formjlamino-2^.2-trichloräthan,
2,6-DimethyI-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze,
2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morphoIin bzw. dessen Salze.
Für die folgenden Versuche wurden zu Vergleichs-2wecken die folgenden aus DE-OS 24 31 407 bekannten Wirkstoffe verwendet:
Cl-<f >—C —CH2-N 1'HNO3
(Verbindung A)
f \—C —CH,-N
I· HNOi
(Verbindung B)
Trockensubstanz enthalten, tröpfnaß gespritzt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 220C und 65 bis 70% relativer Luftfeuchte aufgestellt. Nach 8 Tagen wird das Ausmaß der Rostpilzentwickluhgauf den Blättern ermittelt.
C-CH;-/ I-
HNO3
Wirkstoff
Befall der Blätter nach Spritzung mit...%iger Wirkstoflbrühe
0,05 0,025 0,012
(Verbindung C)
Beispiel 2
Wirkung gegen Gerstenmehltau
10
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
gen werden mit wäßrigen Emulsionen aus 80% (Gewichtsprozent) Wirkstoff und 20% Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Gerstenmehltaus (Erysiphe graminis var. hordei) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 75 bis 80% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltaupilzentwicklung ermittelt.
Wirkstoff
(Nr. in Beispiel 1)
Befall der Blätter nach Spritzung mit... %iger Wirkstoffbrühe
0.05 0,025 0,012
10
11
12
A)
B)
bekannt
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 2 2
3 5 5
C) bekannt 5 5 5
O kein Befall, abgestuft bis 5 Totalbefall
Beispiel 4
Wirkung gegen Haferkronenrost
In gleich fr Weise wie in Beispiel 3 angeführt. Werden Blätter von in Töpfen gewachsenen Hafersämlingen der Sorte »Flämings Krone« mit Sporen des Haferkronenrostes (Puccinia coronala) bestäubt und in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit gestellt. Die infizierten Pflanzen werden anschließend mit 0,05%igen (Gewichtsprozent) wäßrigen Spritzbrühen, die 80% Wirkstoff und 20% Ligninsulfonat in der Trockensubstanz enthalten, tropfnaß gespritzt. Nach dem Antrocknen bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 65 bis 70% relativer Luftfeuchte aufgestellt. Nach 8 Tagen wird das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern ermittelt.
unbehandelt (Kontrolle) 5 5
0 kein Befall, abgestuft bis 5 Totalbefall
Beispiel 3
Wirkung gegen Weizenbraunrost
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte »Caribo« werden mit Sporen des Braunrostes (Puccinia recondita) bestäubt Danach werden die Töpfe für 24 Stunden bei 20 bis 22° C in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95%) gestellt Während dieser Zeit keimen die Sporen aus und die Keimschläuche dringen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen werden anschließend mit 0,05-, 0,025-, und 0,012%igen (Gewichtsprozent) wäßrigen Spritzbrühen, die 80% Wirkstoff und 20% Ligninsulfonat in der
Wirkstoff Befall der Blätter nach
Spritzung mit 0,05%-iger
Wirkstoffbrühe
2 0
3 0
4 0
5 0
1 0
A) 2
B) bekannt 0
C) 0
unbehandelt 5
(Kontrolle)
0 kein BefaU, abgestuft bis 5 Totalbefall
Beispiel 5
Wirkung gegen Gerstenmehltau
Beizmittelanwendung
100-g-Proben Gerstensaatgut der Sorte »Asse« werden in Glasflaschen etwa 5 Minuten lang mit jeweils
300 mg ( = 0,3 Gew.-%) der in der Tabelle angeführten Beizmittel sorgfältig gebeizt. Danach werden jeweils 8 Körner in Töpfe eingelegt und mit Erde bedeckt. Zelifi Tage nach dem Auflauf des Getreides werden die Blätter mit Oidium (Konidien) des Gerstellmehltaus (Erysiphc gfaminis var. hordei) bestäubt. Die Vcrsuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaluren zwischen 20 und 22"C relativer Luftfe"-chle aufgestellt. Nach weiteren 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehllaupilzentwicklung auf den Blättern ermittelt.
Wirkstoff ..% Wirkstoff Ausmaß des Mehltaubefalls
im Beizmittel auf den Blättern 10 Tage
nach künstlicher Infektion
2 40 0
4 40 0
5 4Π 0
Λ) 40 1-2
B) bekannt 40 5
C) 40 5
unbehandelt
(Kontrolle)
0 kein Befall, abgestuft bis S Totalbefall
Beispiel 6
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung I mil 10 Gewichtsteilcn N-Melhyl-a-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
Beispiel 7
20 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichlsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 8
20 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gev/ichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsleilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsleilen des Anlage-Ringsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilcn Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 9
20 Gewichlstcilc der Verbindung 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichlstcilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsleilen einer Mincralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichlsleilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozenl des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 10
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 2 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-a-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilcn des Nalriumsal- Äcs ciiicf Ligriiuäu'forisäürc aus einer Suifii-Ablsugs und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichlsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 11
3 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittcl, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 12
30 Gewichtsteile der Verbindung 4 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt Man erhält auf diese Weise eine
■to Aufarbeitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit
Beispiel 13
40 Gewichtsteile des Wirkstoffs 1 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoffformaldehyd-Kondensats, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wäßrige Dispersion. Durch Verdünnen mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,04 Gewichtsprozent Wirkstoff enthält
Beispiel 14
20 Teile des Wirkstoffs 2 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykoläther, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensats und 68 Teilen eines paraffinischeni Mineralöls innig vermischt Man erhält eine stabile ölige Dispersion.

Claims (7)

Patentansprüche:
1. <B-(1,2,4-Triazol-l-yl)-acetophenonoximäther der allgemeinen Formel
/N=]
-CH2-N I
in der R1 einen Ci — Q-Alkylrest, Allylrest, Propargylrest, Aralkylrest, durch ein oder mehrere Halogenatome im Phenylrest substituierter Benzylrest und R2 Halogen bedeuten, und deren Salze.
2. Fungizid, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem w-(l^,4-Triazol-l-yl)-acetophenonoximäther gemäß Anspruch 1.
3. 2,4-DichIor-ü)-( 1,2,4-triazol-1 -yl)-acetophenonoxim-0-(2.4-dichlorbenzyl)-ätherhydrochlorid.
4. 2,4-Dichlor-ü)-(l,2,4-triazol-l-yI)-acetophenonoxim-O-äthylätherhydrochlorid.
5. 2,4-Dichlor-ω-( 1,2,4-iriazol-1 -yl)-acetophenonoxim-O-allyläthemitraL
6. 2,4-Dich!or-£t)-(l,2,4-triazol-l-yl)-acetophenonoxim-O-propargyläthernitraL
7. 2,4-Dichlor-«)-(l ,2,4-triazol-l-yl)-acetophenonoxim-O-methylätherhydrochlorid.
in der R3 die oben angeführten Bedeutungen hat, mit Hydroxylamin zum entsprechenden Oxim und danach mit einem Halogenderivat der Formel
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