CH617427A5 - - Google Patents

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CH617427A5
CH617427A5 CH1676875A CH1676875A CH617427A5 CH 617427 A5 CH617427 A5 CH 617427A5 CH 1676875 A CH1676875 A CH 1676875A CH 1676875 A CH1676875 A CH 1676875A CH 617427 A5 CH617427 A5 CH 617427A5
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nitrate
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Kurt Dr Thiele
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Description

617427
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Imidazolylmethylcarbo-nyl-oximäthern der Formel
Ü
CH
(I)
10
in ihren zwei möglichen geometrischen Isomeren (syn- oder anti-Form) sowie Gemischen derselben, wobei A einen gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen und/oder (vorzugsweise bis zu 4 C-Atomen aufweisenden) Alkyl- oder Alkoxyresten oder einer (gegebenenfalls ihrerseits substituierten) Cycloalkyl- oder Phenylgruppe substituierten carbocy-clischen oder heterocyclischen ein- bis dreikernigen aromatischen Rest und B eine mit mindestens einem der für A genannten aromatischen Reste substituierte Methylgruppe bedeutet. Das Verfahren der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
A-CsN-O-B
15
in welcher A einen gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen und/oder Alkyl- oder Alkoxyresten oder einer gegebenenfalls ihrerseits substituierten Cycloalkyl- oder Phenylgruppe substituierten carbocyclischen oder heterocyclischen ein- bis dreikernigen aromatischen Rest und B eine mit minde- 20 stens einem der für A genannten aromatischen Reste substituierte Methylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel o
kN CII.
(II)
u
CH
(II)
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolyl-oximäthern der Formel
N 4
ch9 1 2 - c •
A - C
N - OX
25
mit einer Verbindung der Formel
30 Y-B
(III)
A - C « N - 0X
mit einer Verbindung der Formel Y-B (III)
zur Reaktion bringt, wobei X und Y zwei sich unter Reaktionsbedingungen abspaltende Reste bedeuten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den erhaltenen Oximäther durch Umsetzung mit einer Säure in ein Salz überführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch Verwendung von Ausgangsstoffen der Formeln (II) und (III), bei welchen X ein Metallatom und Y ein Halogenatom ist.
N - 0 - B
35 zur Reaktion bringt, wobei X und Y zwei sich unter Reaktionsbedingungen abspaltende Reste bedeuten.
Mit Vorteil benützt man als Ausgangsstoff der Formel II ein Metalloximat, bei welchem also X ein Metallatom, insbesondere ein Atom eines Alkali- oder Erdalkalimetalls oder auch 40 eines geeigneten Schwermetalls wie beispielsweise Silber bedeutet, und einen Reaktionspartner der Formel III, bei welchem Y ein Halogenatom ist, also beispielsweise Benzyl-chlorid oder -bromid.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhältlichen 45 Oximäther werden in der Regel mit Vorteil in Form von Additionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren wie beispielsweise Salzsäure, Salpetersäure, Weinsäure oder dgl. isoliert.
Die oben erwähnten Metalloximate können auf an sich so bekannte, übliche Weise, z. B. durch Umsetzung mit Natriumhydrid, aus entsprechenden Oximen (Formel II mit X in der Bedeutung eines Wasserstoffatoms) erhalten werden. Letztere sind auf ebenfalls bekanntem Wege durch Reaktion von in 1-Stellung einen Substituenten A tragenden 2-Imidazolyl-ätha-55 nonen mit Hydroxylamin erhältlich, während die eben erwähnten 1-substituierten 2-Imidazolyl-äthanone ihrerseits nach bekannten Methoden durch Kondensation von 1-substituierten 2-Halogen-äthanonen mit Imidazol erhalten werden können. Oxime der Formel II mit X in der Bedeutung von H sind in «0 der Literatur bereits beschrieben worden, vgl. J. Med. Chem. 12,784 (1969). Die erfindungsgemäss erhältlichen Oximäther sind dagegen als neue Verbindungen anzusprechen.
Nach dem Verfahren der Erfindung erhältliche Oximäther (I) zeigen interessante Effekte gegen niedere pflanzliche Organis
és men und weisen insbesondere antimykotische Wirkungen auf, die sich für chemotherapeutische Zwecke in der Human- und Veterinärmedizin sowie auch für den Pflanzenschutz nutzbar machen lassen.
617427
Beispiel 1
l-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(lH-imidazol-l-yl)-0-(2,4-dichlorbenzyl)-äthanonoxim-nitrat
-N
\
N
hii2
C » N - 0
" CH2 "
a) Herstellung des Ausgangsproduktes: l-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(lH-imidazol-l-yl)-äthanonoxim
35,6 g 2,4-Dichlorphenacylimidazol werden in einem Gemisch von 260 ml Äthanol und 26 ml Pyridin gelöst. Die Lösung wird mit 14,9 g Hydroxylammoniumchlorid versetzt und 3 Stunden unter Rückfluss gekocht. Danach dampft man im Rotationsverdampfer unter vermindertem Druck ein, nimmt den Rückstand in Wasser auf und fügt etwas Ammoniaklösung bei. Der feste Niederschlag wird durch Filtration abgetrennt und auf der Nutsche mit Wasser gründlich ausgewaschen. Durch Umkristallisieren aus Äthanol gelangt man zu einer farblos-kristallinen Substanz vom Smp. 218-220°C in einer Ausbeute von 70%.
Analyse für C11H9CI2N3O (270,1):
C
H
N
Cl
Berechnet:
48,91
3,36
15,56
26,25
Gefunden:
48,83
3,26
15,59
26,24
b) Erfindungsgemässe Herstellung des Oximäthers
13,5 g des vorstehend unter a) genannten Oxims werden in 100 ml Dimethylformamid («DMF») gelöst und mit 1,2 g Natriumhydrid versetzt, worauf man die exotherm ablaufende
Reaktion unter Rühren sich selbst überlässt. Nach Aufhören 20 der Wasserstoffentwicklung wird eine Lösung von 9,8 g 2,4-Dichlorbenzylchlorid in 10 cc DMF unter ständigem Rühren tropfenweise zugegeben und das Rühren anschliessend noch 2 Stunden fortgesetzt. Die Reaktion wird dann bei einer Badtemperatur von 80 °C zu Ende geführt, worauf man das Reak-25 tionsgemisch im Rotationsverdampfer unter vermindertem Druck eindampft und den Rückstand in 100 ml Äthanol auflöst. Nach Abfiltrieren von Ungelöstem wird die Lösung zur Überführung der freien Base in das Nitrat mit 400 ml 2n Salpetersäure verrührt. Die über der ausgefallenen zähen Masse 30 stehende Flüssigkeit wird durch Dekantieren abgetrennt, worauf man durch Umkristallisieren aus Äthanol 5,2 g Produkt mit Smp. 163-164°C erhält.
Analyse für C18H13CI4N3O (492,2):
35
C
H
N
Cl
Berechnet:
43,93
2,87
11,38
28,82
Gefunden:
43,82
2,79
10,99
28,90
Beispiel 2
l-(2-Naphthalinyl)-2-(lH-imidazol-l-yl)-0-(2,4-dichlor-benzyl)-äthanonoxim
N
O - CIL
\ /
-Cl
Cl a) Herstellung des Ausgangsproduktes: l-(2-Naphthalinyl)-2-(lH-imidazol-l-yl)-äthanonoxim
Einer Lösung von 12,5 g 2-Bromacetylnaphthalin in 10 ml Acetonitril werden 8,5 g Imidazol zugegeben, wobei eine exotherme Reaktion erfolgt. Nach Stehenlassen während 2 Stunden wird das Reaktionsgemisch im Rotationsverdampfer unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wird mehrmals mit Wasser behandelt und danach in Äthanol gelöst, mit Aktivkohle gereinigt, filtriert und stark eingeengt. Das entstandene l-(2-Naphthalinyl)-2-(lH-imidazol-l-yl)-äthanon wird durch Zugabe von 2n HNO3 als Nitrat in kristallisierter
Form isoliert, welches nach Umkristallisieren aus Wasser bei 186°C schmilzt (Zers.). Aus dem so gebildeten Keton erhält 60 man nach dem in Beispiel 1 unter a) beschriebenen Vorgehen das Oxim mit Smp. 201-202°C (umkristallisiert aus Wasser).
b) Erfindungsgemässe Herstellung des Oximäthers
Eine Lösung von 10,5 g des gemäss vorstehendem Abschnitt 65 a) erhältlichen l-(2-Naphthalinyl)-2-(lH-imidazol-l-yl)-äthanonoxims in 20 ml DMF wird tropfenweise und unter Rühren einer Suspension von 1,0 g NaH in 10 ml DMF zugegeben. Nach beendeter Zugabe wird das Rühren während 2 Stunden
617427
4
fortgesetzt, worauf man eine Lösung von 8,2 g 2,4-Dichlor-benzylchlorid wiederum tropfenweise und unter Rühren zugibt und anschliessend zuerst ohne Erwärmung während 4 Stunden und danach für kurze Zeit bei 50-60°C weiterrührt. Dann wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und s der Rückstand mit Wasser behandelt. Das durch Filtration abgetrennte rohe Produkt wird in Alkohol, dem man etwas Wasser und Aktivkohle zusetzt, aufgelöst. Nach Filtration gibt man der heissen Lösung noch etwas Wasser zu, wobei keine Trübung auftreten darf, und lässt dann in der Kälte auskristal- io lisieren. Smp. 126-127°C.
Analyse für C22H17CI2N3O (410,3):
15
C H N Cl
Berechnet: 64,40 4,18 10,24 17,28 Gefunden: 64,88 4,00 9,72 17,33
20
Beispiele von weiteren Imidazolyl-oximäthern, die auf dem vorstehend beschriebenen Wege erhalten werden, sind:
l-Phenyl-2-(lH-imidazol-l-yl)-0-(2,4-dichlorbenzyl)- 25
äthanonoxim
Smp. der freien Base: 83-84°C Smp. des Hydrochlorids: 157°C
l-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(lH-imidazol-l-yl)-0-(4-chlor- 30
benzyl)-äthanonoxim
Smp. des Nitrats: 121-126°C
l-(4-Chlorphenyl-2-(lH-imidazol-l-yl)-Q-(2,4-dichlor-benzyl)-äthanonoxim
Smp. des Nitrats: 142-147°C
l-(2,4-Dimethylphenyl)-2-(lH-imidazol-l-yl)-0-(2,4-di-chlorbenzyl) -äthanonoxim
Smp. des Nitrats: 151-154°C
l-(4-Bromphenyl)-2-(lH-imidazol-l-yl)-0-(2,4-Dichlor-benzyl)-äthanonoxim
Smp. des Nitrats: 152-154°C
l-(4-Fluorphenyl)-2-(lH-imidazol-l-yl)-0-(2,4-dichlor-benzyl)-äthanonoxim
Smp. des Nitrats: 124—126°C
l-(l,l'-Biphenyl-4-yl)-2-(lH-imidazol-l-yl)-0-(2,4-di-
chlorbenzyl)-äthanonoxim
Smp. des Nitrats: 171-172°C
l-(4-Cyclohexyl-phenyl)-2-(lH-imidazol-l-yl)-0-(2,4-di-chlorbenzyl)-äthanonoxim
Smp. des Hydrochlorids: 189-190°C
l-(2-Thienyl)-2-(lH-imidazol-l-yl)-0-(2,4-dichlor-benzyl)-äthanonoxim
Smp. des Nitrats: 155-157°C
B
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