DE2657578C2 - (1-Imidazolyl)-alkanonoximäther - Google Patents

(1-Imidazolyl)-alkanonoximäther

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Description

Die Erfindung betrifft neue (1-Imidazolyl)-alkanonoximäther der allgemeinen Formel I
(I)
in Form ihrer zwei möglichen geometrischen Isomeren (syn- oder anti-Form) oder als Gemisch derselben sowie in Form ihrer Salze mit Säuren.
In dieser Formel I bedeuten
alk eine Alkylengruppe mit 1 bis 2 C-Atomen,
A einen Phenylrest, der mit einem Halogenatom, einer Nitrogruppe oder einer Phenylgruppe substituiert sein kann, oder einen 2,4-Dichlorphenylrest und
B einen Benzyl-, 2-Chlorbenzyl-, 4-Fluorbenzyl-, 4-Chlorbenzyl-, 4-Brombenzyl-, 2,4-, 3,4- oder 2,6-Dichlorbenzyl-, 2-Phenoxyäthyl-, 2-Thienylmethyl- oder 3-Thienylmethylrest.
Die Erfindung umfasst auch ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man in an sich bekannter Weise
a) eine Verbindung der allgemeinen Formel II
(II)
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel H[tief]2N - O - B umsetzt, wobei alk, A und B die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, oder
b) eine Verbindung der allgemeinen Formel III
(III)
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel B - Hal umsetzt, wobei alk, A und B die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, M ein Metallatom und Hal ein Halogenatom bedeuten,
und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen mit Säuren in ihre Salze überführt.
M bedeutet vorzugsweise ein Atom eines Alkali- oder Erdalkalimetalls oder auch eines geeigneten Schwermetalls wie beispielsweise Silber. In diesem Falle verwendet man als Verbindung der Formel B - Hal beispielsweise Benzylchlorid oder -bromid.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Oximäther werden in der Regel mit Vorteil in Form von Additionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren wie beispielsweise Salzsäure, Salpetersäure oder Weinsäure isoliert.
Die oben erwähnten Metalloximate können auf an sich bekannte übliche Weise, z.B. durch Umsetzung mit Natriumhydrid, aus entsprechenden Oximen (Formel III mit der Gruppierung = N - OH anstelle von = N - OM) erhalten werden. Letztere sind auf ebenfalls bekanntem Wege durch Reaktion von in 1-Stellung einen Substituenten A tragenden 2-Imidazolyl-äthanonen mit Hydroxylamin erhältlich, während die eben erwähnten 1-substiuierten 2-Imidazolyl-äthanone ihrerseits nach bekannten Methoden durch Kondensation von 1-substituierten 2-Halogen-äthanonen mit Imidazol erhalten werden können.
Ein Oxim der Formel III mit = N - OH anstelle von = N - OM ist in der Literatur bereits beschrieben worden, vgl. J. Med. Chem. 12, 784 (1969). Die erfindungsgemäß erhältlichen Oximäther sind dagegen neue Verbindungen.
Nach dem Verfahren der Erfindung erhältliche Oximäther zeigen interessante Effekte gegen niedere pflanzli- che Organismen und weisen insbesondere antimykotische und bactericide Wirkungen auf, die sich für chemotherapeutische Zwecke in der Human- und Veterinärmedizin sowie auch für den Pflanzenschutz nutzbar machen lassen.
Um die überlegene antimykotische Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber einer aus J. Med. Chem. 12 (1969), S. 784 bekannten Verbindung, nämlich 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-{(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy}äthyl]-1 H-imidazol = Miconazol, zu zeigen, wurden die folgenden Vergleichsversuche durchgeführt:
1. Gradienten-Plattentest
In ein Gefäß mit (z.B.) quadratischem Grundriss wird (z.B.) unter Schrägstellung des Gefäßes eine keilförmig auslaufende Agarschicht gegossen, über welche nach Erstarren der ersten Schicht eine zweite, die Testsubstanz enthaltende Agarschicht derart aufgegossen wird, dass sie in der Gegenrichtung zur ersten keilförmig ausläuft. Dann wird die Oberfläche mit einem Strich in der Gradientenrichtung beimpft. Die Entwicklung der Keime in der Strichrichtung wird als Maß für die wirksame Konzentration ausgewertet. Es wird die minimale Hemmkonzentration (MIC) angegeben.
2. Reihenverdünnungstest
Es werden Verdünnungen der Testsubstanz von 1 bis 100 µ/ml hergestellt und zum flüssigen Nährboden (Sabouraud Maltose Agar) gegeben. Den Nährboden lässt man in schräger Stellung des Reagenzglases erkalten. Man beimpft die Oberfläche des Nährbodens mit dem Pilz. Nach 4 Tagen liest man bei Candida albicans (Ca), und nach 21 Tagen bei Trichophyton mentagrophytes (Tri) und bei Microsporum lanosum (Mic) ab. Es wird die minimale Hemmkonzentration angegeben.
3. Toxizität
Die LD[tief]50-Werte in mg/kg Körpergewicht wurden p. o. an Mäusen bestimmt.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
(Fortsetzung)
(Fortsetzung)
(Fortsetzung)
(Fortsetzung)
(Fortsetzung)
[hoch]1) Streptococcus faecalis.
[hoch]2) Aspergillus niger.
Beispiel 1
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1 H-imidazol-1-yl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-äthanonoxim-nitrat a) Herstellung des Ausgangsproduktes:
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1 H-imidazol-1-yl)-äthanonoxim
35,6 g 2,4-Dichlorphenacylimidazol werden in einem Gemisch von 260 ml Äthanol und 26 ml Pyridin gelöst. Die Lösung wird mit 14,9 g Hydroxylammoniumchlorid versetzt und 3 Stunden unter Rückfluss gekocht. Danach dampft man im Rotationsverdampfer unter vermindertem Druck ein, nimmt den Rückstand in Wasser auf und fügt etwas Ammoniaklösung bei. Der feste Niederschlag wird durch Filtration abgetrennt und auf der Nutsche mit Wasser gründlich ausgewaschen. Durch Umkristallisieren aus Äthanol gelangt man zu einer farblos-kristallinen Substanz vom Fp. 218 - 220°C in einer Ausbeute von 70%.
C[tief]11H[tief]9Cl[tief]2N[tief]3O (270,1)
ber.: C 48,91 H 3,36 N 15,56 Cl 26,25
gef.: C 48,83 H 3,26 N 15,59 Cl 26,24
b) Erfindungsgemäße Herstellung des Oximäthers
13,5 g des vorstehend unter a) genannten Oxims werden in 100 ml Dimethylformamid ("DMF") gelöst und mit 1,2 g Natriumhydrid versetzt, worauf man die exotherm ablaufende Reaktion unter Rühren sich selbst überlässt. Nach Aufhören der Wasserstoffentwicklung wird eine Lösung von 9,8 g 2,4-Dichlorbenzylchlorid in 10 cc DMF unter ständigem Rühren tropfenweise zugegeben und das Rühren anschließend noch 2 Stunden fortgesetzt. Die Reaktion wird dann bei einer Badtemperatur von 80°C zu Ende geführt, worauf man das Reaktionsgemisch im Rotationsverdampfer unter vermindertem Druck eindampft und den Rückstand in 100 ml Äthanol auflöst. Nach Abfiltrieren von Ungelöstem wird die Lösung zur Überführung der freien Base in das Nitrat mit 400 ml 2 n Salpetersäure verrührt. Die über der ausgefallenen zähen Masse stehende Flüssigkeit wird durch Dekantieren abgetrennt, worauf man durch Umkristallisieren aus Äthanol 5,2 g eines Isomeren vom Fp. 139,5 - 140°C erhält.
C[tief]18H[tief]13Cl[tief]4N[tief]3O (492,2)
ber.: C 43,93 H 2,87 N 11,38 Cl 28,82
gef.: C 43,82 H 2,79 N 10,99 Cl 28,90
Das andere Isomere mit Fp. 163 - 164°C wird erhalten, wenn man die unter a) beschriebene Reaktion in Abwesenheit von Pyridin durchführt und das so entstehende Oxim vom Fp. 209 - 215°C als Ausgangsstoff für die Reaktion b) benützt.
Beispiel 2
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1 H-imidazol-1-yl)-O-benzyläthanonoxim-nitrat
5,1 g (0,02 Mol) 2,4-Dichlorphenacylimidazol werden zusammen mit 3,2 g (0,02 Mol) O-Benzylhydroxylaminhydrochlorid in 50 ml Äthanol gelöst und während 3 Stunden unter Rückfluss gekocht. Danach wird am Rotationsverdampfer total eingedampft. Der Rückstand wird zuerst mit verdünnter Ammoniaklösung und dann mit Wasser behandelt. Nach dem Dekantieren der Waschflüssigkeiten wird der verbleibende Rückstand in Alkohol gelöst und mit 20 ml 2 N HNO[tief]3 in das kristallisierende Nitrat übergeführt. Dieses wird durch Filtration abgetrennt, mit Wasser gründlich gewaschen und aus Isopropanol umkristallisiert. Dabei erhält man farblose Kristalle vom Fp. 119 - 122°C, Ausbeute 4,5 g.
C[tief]18H[tief]15Cl[tief]2N[tief]3O mal HNO[tief]3 (423,3)
ber.: C 51,08 H 3,81 N 13,24 Cl 16,75
gef.: C 51,13 H 3,81 N 13,09 Cl 16,86
Weitere Beispiele von auf analoge Weise erhaltenen substituierten 2-(1 H-Imidazol-1-yl)-äthanonoxim sind:
das 1-Phenyl-O-(2,4-dichlorbenzyl)-Derivat
Fp. 83 - 84°C (freie Base)
Fp. 157°C (Nitrat)
das 1-(2,4-Dichlorphenyl)-O-(4-chlorbenzyl)-Derivat
Fp. 121 - 126°C (Nitrat)
das 1-(4-Chlorphenyl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-Derivat
Fp. 142 - 147°C (Nitrat)
das 1-(4-Bromphenyl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-Derivat
Fp. 152 - 154°C (Nitrat)
das 1-(4-Fluorphenyl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-Derivat
Fp. 124 - 126°C (Nitrat)
das 1-(1,1´-Biphenyl-4-yl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-Derivat
Fp. 171 - 172°C (Nitrat)
das 1-Phenyl-O-benzyl-Derivat
Fp. 153°C (Nitrat)
das 1-Phenyl-O-(4-chlorbenzyl)-Derivat
Fp. 153 - 154°C (Nitrat)
das 1-(4-Chlorphenyl)-O-(2-thienylmethyl)-Derivat
Fp. 176 - 177°C (Nitrat)
das 1-Phenyl-O-(2-thienylmethyl)-Derivat
Fp. 150 - 151°C (Nitrat)
das 1-(2,4-Dichlorphenyl)-O-benzyl-Derivat
Fp. 119 - 122°C (Nitrat)
das 1-Phenyl-O-(3,4-dichlorbenzyl)-Derivat
Fp. 144°C (Nitrat)
das 1-(4-Chlorphenyl)-O-(3,4-dichlorbenzyl)-Derivat
Fp. 152 - 155°C (Nitrat)
das 1-Phenyl-O-(2,6-dichlorbenzyl)-Derivat
Fp. 138 - 140°C
das 1-(4-Chlorphenyl)-O-(3-thienylmethyl)-Derivat
Fp. 182°C (Nitrat)
das 1-(4-Chlorphenyl)-O-(2-chlorbenzyl)-Derivat
Fp. 116 - 118°C (Nitrat)
das 1-(4-Chlorphenyl)-O-(2,6-dichlorbenzyl)-Derivat
Fp. 180°C (Nitrat)
das 1-(4-Chlorphenyl)-O-(4-fluorbenzyl)-Derivat
Fp. 170°C (Nitrat)
das 1-(4-Chlorphenyl)-O-(4-brombenzyl)-Derivat
Fp. 146°C (Nitrat)
das 1-Phenyl-O-(4-brombenzyl)-Derivat
Fp. 151 - 152°C (Nitrat)
das 1-(4-Bromphenyl)-O-(4-brombenzyl)-Derivat
Fp. 167°C (Nitrat)
das 1-(2,4-Dichlorphenyl)-O-(4-brombenzyl)-Derivat
Fp. 162 - 163°C (Nitrat)
das 1-(4-Bromphenyl)-O-(4-chlorbenzyl)-Derivat
Fp. 169 - 170°C (Nitrat)
das 1-(4-Jodphenyl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-Derivat
Fp. 163 - 164°C (Nitrat)
das 1-(4-Chlorphenyl)-O-(4-chlorbenzyl)-Derivat
Fp. 157 - 158°C (Nitrat)
das 1-(4-Chlorphenyl)-O-(1-phenoxy-äthan-2-yl)-Derivat
Fp. 121 - 123°C (Nitrat)
das 1-Phenyl-O-diphenylmethyl-Derivat
Fp. 156 - 157°C (Nitrat)
das 1-(4-Chlorphenyl)-O-äthyl-Derivat
Fp. 117 - 119°C
Nach gleicher Methode wurden mit dem erfindungsgemäßen Verfahren erhalten:
1-Phenyl-2-(1 H-imidazol-1-yl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-propanonoxim-Nitrat
Fp. 151 - 152°C der Formel
1-Phenyl-3-(1 H-imidazol-1-yl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-propanonoxim-Nitrat
Fp. 110 - 111°C der Formel

Claims (3)

1. (1-Imidazolyl)-alkanonoximäther der allgemeinen Formel I
(I)
in Form ihrer zwei möglichen Isomeren oder als Gemisch derselben sowie in Form ihrer Salze mit Säuren, wobei
alk eine Alkylengruppe mit 1 bis 2 C-Atomen,
A einen Phenylrest, der mit einem Halogenatom, einer Nitrogruppe oder einer Phenylgruppe substituiert sein kann, oder einen 2,4-Dichlorphenylrest und
B einen Benzyl-, 2-Chlorbenzyl-, 4-Fluorbenzyl-, 4-Chlorbenzyl-, 4-Brombenzyl-, 2,4-, 3,4- oder 2,6-Dichlorbenzyl-, 2-Phenoxyäthyl-, 2-Thienylmethyl- oder 3-Thienylmethylrest
bedeuten.
2. 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1 H-imidazol-1-yl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-äthanonoxim.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in an sich bekannter Weise
a) eine Verbindung der allgemeinen Formel II
(II)
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel H[tief]2N - O - B umsetzt, wobei alk, A und B die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, oder
b) eine Verbindung der allgemeinen Formel III
(III)
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel B - Hal umsetzt, wobei alk, A und B die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, M ein Metallatom und Hal ein Halogenatom bedeuten,
und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen mit Säuren in ihre Salze überführt.
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