DE2657578A1 - Imidazolyl-oximaether - Google Patents

Imidazolyl-oximaether

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DE2657578A1 DE19762657578 DE2657578A DE2657578A1 DE 2657578 A1 DE2657578 A1 DE 2657578A1 DE 19762657578 DE19762657578 DE 19762657578 DE 2657578 A DE2657578 A DE 2657578A DE 2657578 A1 DE2657578 A1 DE 2657578A1
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Description

BEIL", WOLFF & BEIL * * 16- Dc^ 1976
RECHTOA''VALTE
ACEl'Of·!.- ;; or,- rrg
FWANKFURTAM MAIN 80
Unsere Nr. 20 821 Pr/br
SIEGFRIED AKTIENGESELLSCHAFT Zofingen / Schweiz
Imidazolyl-oximäther
Die Erfindung betrifft neue Imidazolyl-oximäther der allgemeinen Formel
fi N
alk
I
A-C = N-O-B
in Form ihrer zwei möglichen geometrischen Isomeren (syn- oder anti-Form) oder als Gemisch derselben. In dieser Formel I bedeutet "alk" eine geradlinige oder verzweigte niedere Alkylenkette mit 1 bis 4 und vorzugsweise 1 bis 2 C-Atomen. A bedeutet einen carbocyclischen oder heterocyclischen, ein- bis dreikernigen aromatischen Rest, der mit einem oder mehreren Halogenatomen, Nitrogruppen, niederen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomen oder einer (gegebenenfalls Halogenatome, Nitrogruppen oder niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen als Ringsubstituenten tragenden) Cycloalkyl-, Phenyl- oder Phenoxygruppe substituiert sein kann. B ist ein gesättigter
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oder ungesättigter aliphatischer Rest von bis zu 8 C-Atomen, der direkt oder über ein Sauerstoffatom an ein oder mehrere Glieder der für A definierten Klasse von substituierten oder unsubstituierten aromatischen Resten gebunden sein kann, oder aber ein cycloaliphatischer oder ein- bis dreikerniger aromatischer Rest, der mit einem oder mehreren Halogenatomen, Nitrogruppen oder niederen Alkyl- oder Alkoxygruppen von bis zu 4 C-Atomen substituiert sein kann. Die Erfindung umfasst auch ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
(II)
alk
A-C=X
mit einer Verbindung der Formel
Y-B (III)
zur Reaktion bringt, wobei X und Y zwei sich unter Reaktionsbedingungen mit Ausnahme der in einem derselben enthaltenen Gruppierung = N - 0 - abspaltende Reste bedeuten.
Als Ausgangsstoff der Formel III kann man beispielsweise ein O-Benzylhydroxylamin verwenden (wobei in diesem Fall Y die Gruppierung H3N - 0 - bedeutet) und dieses mit einer Verbindung der Formel II reagieren lassen, bei der X ein Sauerstoffatom ist.
Mit Vorteil benützt man jedoch als Ausgangsstoff der Formel II ein Metall-oximat, bei welchem also X die Gruppierung = N - OM und M ein Metallatom, insbesondere ein Atom eines Alkali- oder Erdalkalimetalls oder auch eines geeigneten Schwermetalls wie
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beispielsweise Silber bedeutet. In diesem Falle verwendet man einen Reaktionspartner der Formel III, bei welchem Y ein Halogenatom ist, also beispielsweise Benzylchlorid oder -bromid.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhältlichen Oximäther werden in der Regel mit Vorteil in Form von Additionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren wie beispielsweise Salzsäure, Salpetersäure, Weinsäure oder dgl. isoliert.
Die oben erwähnten Metalloximate können auf an sich bekannte, übliche Weise, z.B. durch Umsetzung mit Natriumhydrid, aus entsprechenden Oximen (Formel II mit der Gruppierung = N - OH anstelle von X) erhalten werden. Letztere sind auf ebenfalls bekanntem Wege durch Reaktion von in 1-Stellung einen Substituenten A tragenden 2-Imidazolyl-äthanonen mit Hydroxylamin erhältlich, während die eben erwähnten 1-substituierten 2-Imidazolyl-äthanone ihrerseits nach bekannten Methoden durch Kondensation von 1-substituierten 2-Halogen-äthanonen mit Imidazol erhalten werden können.
Ein Oxim der Formel II mit = N - OH anstelle von X ist in der Literatur bereits beschrieben worden, vgl. J. Med. Chem. 12, 784 (1969). Die erfindungsgemäss erhältlichen Oximäther sind dagegen als neue Verbindungen anzusprechen.
Nach dem Verfahren der Erfindung erhältliche Oximäther zeigen interessante Effekte gegen niedere pflanzliche Organismen und
und bactericide weisen insbesondere antimykotische/Wirkungen auf, die sich für
chemotherapeutische Zwecke in der Human- und Veterinärmedizin sowie auch für den Pflanzenschutz nutzbar machen lassen.
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-i^
äthanonoxim-nitrat
HNO3
a) Herstellung des Ausgangsproduktes: l-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(lH-imidazol-l-yl)-äthanonoxim
35,6 g 2,4-Dichlorphenacylimidazol werden in einem Gemisch von 260 ml Aethanol und 26 ml Pyridin gelöst. Die Lösung wird mit 14,9 g Hydroxylammoniumchlorid versetzt und 3 Stunden unter Rückfluss gekocht. Danach dampft man im Rotationsverdampfer unter vermindertem Druck ein, nimmt den Rückstand in Wasser auf und fügt etwas Ammoniaklösung bei. Der feste Niederschlag wird durch Filtration abgetrennt und auf der Nutsche mit Wasser gründlich ausgewaschen. Durch Umkristallisieren aus Aethanol gelangt man zu einer farblos-kristallinen Substanz vom Smp. 218-220 C in einer Ausbeute von 70 %.
C11H9Cl2N3O (270,1)
ber.: C 48,91 H 3,36 N 15,56 Cl 26,25 gef.: C 48,83 H 3,26 N 15,59 Cl 26,24
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13»5 g des vorstehend unter a) genannten Oxims werden in 100 ml Dimethylformamid ("DMP") gelöst und mit 1,2g Natriumhydrid versetzt, worauf mgri die exotherm ablaufende Reaktion unter Rühren sich selbst überlässt. Nach Aufhören der Wasserstoff entwicklung wird eine Lösung von 9,8 g 2,4-Dichlorbenzylchlorid in 10 cc DMF unter ständigem Rühren tropfenweise zugegeben und das Rühren an-Bchliessend noch 2 Stunden fortgesetzt. Die Reaktion wird dann bei einer Badtemperatur von 800C zuendegeführt, worauf man das Reaktionsgemisch im Rotationsverdampfer unter vermindertem Druck eindampft und den Rückstand in 100 ml Aethanol auflöst. Nach Abfiltrieren von Ungelöstem wird die Lösung zur Ueberführung der freien Base in das Nitrat mit 400 ml 2n Salpetersäure verrührt. Die über der ausgefallenen zähen Masse stehende Flüssigkeit wird durch Dekantieren abgetrennt, worauf man durch Umkristallisieren aus Aethanol 5»2 g eines Isomeren vom Smp. 137-1380C erhält.
W (492'2)
ber.: C 43,93 H 2,87 N 11,38 Cl 28,82 gef.: C 43,82 H 2,79 N 10,99 Cl 28,90
Das andere Isomere mit Smp. 163-164°C wird erhalten, wenn man die unter a) beschriebene Reaktion in Abwesenheit von Pyridin durchführt und das so entstehende Oxim vom Smp. 209-215°C als Ausgangsstoff für die Reaktion b) benützt.
Beispiel 2
äthanonoxim
- CH2 -
Cl
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a) Herstellung des Ausgangsproduktes: l-(2-Naphthalinyl)-2- £lH-iittidazol-l-yl)-äthanonoxim
Einer Lösung von 12,5 g 2-Bromacetylnaphthalin in 10 ml Acetonitril werden 8,5 g Imidazol zugegeben, wobei eine exotherme Reaktion erfolgt. Nach Stehenlassen während 2 Stunden wird das Reaktionsgemisch im Rotationsverdampfer unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wird mehrmals mit Wasser behandelt und danach in Aethanol gelöst, mit Aktivkohle gereinigt, filtriert und stark eingeengt. Das entstandene l-(2-Naphthalinyl)-2-(lH-imidazol-l-yl)-äthanon wird durch Zugabe von 2n HNO3 als Nitrat in kristallisierter Form isoliert, welches nach Umkristallisieren aus V/asser bei 186°C schmilzt (Zers.). Aus dem so gebildeten Keton erhält man nach dem in Beispiel 1 unter a) beschriebenen Vorgehen das Oxim mit Smp. 201-202°C (umkristallisiert aus V/asser).
b) Erifindungsgemässe Herstellung des Oximäthers
Eine Lösung von 10,5 g des gemäss vorstehendem Abschnitt a) erhältlichen l-(2-Naphthalinyl)-2-(lH-imidazol-l-yl)-äthanoxims in 20 ml DMF wird tropfenweise und unter Rühren einer Suspension von 1,0 g NaII in 10 ml DlIF zugegeben. Nach beendeter Zugabe wird das Rühren während 2 Stunden fortgesetzt, worauf man eine Lösung von 8,2 g 2,4-Dichlorbenzylchlorid wiederum tropfenweise und unter Rühren zugibt und anschliessend zuerst ohne Erwärmung während 4 Stunden und danach für kurze Zeit bei 50-60 C weiterrührt. Dann wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand mit Wasser behandelt. Das durch Filtration abgetrennte rohe Produkt wird in Alkohol, dem man etwas Wasser
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und Aktivkohle zusetzt, aufgelöst. Nach Filtration gibt man der heissen Lösung noch etwas Wasser zu, wobei, keine Trübung auftreten darf, und lässt dann in der Kälte auskristallisieren. Smp. 126.127^.
C22H17C12N3° (410'3)
ber.: C 64,40 H 4,18 N 10,24 Cl 17,28 gef.: C 64,88 H 4,00 N 9,72 Cl 17,33
Beispiel 3 .
l-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(lH-imidazol-l-yl)-0-benzyläthanonoxim-nitrat
5,1 g (0,02 Mol) 2,4-Dichlorphenacylimidazol werden zusammen mit 3,2 g (0,02 Mol) O-Benzylhydroxylamin-hydrochlorid in 50 ml Aethanol gelöst und während 3 Stunden unter Rückfluss gekocht. Danach wird am Rotationsverdampfer total eingedampft. Der Rückstand wird zuerst mit verdünnter Ammoniaklösung und dann mit Wasser behandelt. Nach dem Dekantieren der Waschflüssigkeiten wird der verbleibende Rückstand in Alkohol gelöst und mit 20 ml 2N HNO~ in das kristallisierende Nitrat übergeführt. Dieses wird durch Filtration abgetrennt, mit Wasser gründlich gewaschen und aus Isopropanol umkristallisiert. Dabei erhält man farblose Kristalle vom Smp. 119-122°C. Ausbeute 4,5 g.
C18H15C12N3° * m03 (423'3)
ber.: C 51,08 H 3,81 N 13,24 Cl 16,75 gef.: C 51,13 H 3,81 N 13,09 Cl 16,86
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Weitere Beispiele von auf analoge Weise erhaltenen substituierten 2-(lH-Imidazol-l-yl)-äthanonoximen sind:
das 1-Phenyl-0-(2,4-dichlorbenzyl)-Derivat Smp. 83-84°C (freie Base) Smp. 157°C (Nitrat)
das 1(2,4-Dichlorphenyl)-0-(4-chlorbenzyl)-Derivat Smp. 121-126°C (Nitrat)
das l-(4-Chlorphenyl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-Derivat Smp. 142-147°C (Nitrat)
das l-(2,4-Dimethylphenyl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-Derivat Smp. 151-154°C (Nitrat)
das l-(4-Bromphenyl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-Derivat Smp. 152-154°C (Nitrat)
das l-(4-Fluorphenyl)-0-(2,4-dichlorbenzyl)-Derivat Smp. 124-126°C (Nitrat)
das 1-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-Derivat Smp. 171-172°C (Nitrat)
das l-(4-Phenoxy-phenyl)-0-benzyl-Derivat Smp. 93-lOO°C (Nitrat)
das l-(4-Cyclohexyl-phenyl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-Derivat Smp. 189-19O°C (Hydrochlorid)
das l-(2-Thienyl)-0-(2,4-dichlorbenzyl)-Derivat Smp. 155-157°C (Nitrat)
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das 1-Phenyl-O-benzyl-Derivat Smp. 153°C (Nitrat)
das l-,Phenyl-0-(4-chlorbenzyl) -Derivat Smp. 153-154°C (Nitrat)
das l-(4-Chlorphenyl)-0-(2-methylthienyl)-Derivat Smp. 176-177°C (Nitrat)
das l-Phenyl-0-(2-methyl-thienyl)-Derivat Smp. 150-1510C (Nitrat)
das 1-(2,4-Dichlorphenyl)-O-benzyl-Derivat Smp. 119-122°C (Nitrat)
das 1-Phenyl -O- (3,4-dichlorbenzyl) -Derivat Smp. 144°C (Nitrat)
das l-Phenyl-O-(l-methyl-naphthyl)-Derivat Smp. 165-166°C (Nitrat)
das l-(4-Chlorphenyl)-O-(3,4-dichlorbenzyl)-Derivat Smp. 152-155°C (Nitrat)
das l-Phenyl-0-(2,6-dichlorbenzyl)-Derivat Smp. 138-14O°C
das l-(4-Chlorphenyl)-O-(l-methyl-naphthyl)-Derivat Smp. 163-165°C (Nitrat)
das l-(4-Chlorphenyl)-0-(3-methyl-thienyl)-Derivat Smp. 182°C (Nitrat)
das l-(4-Chlorphenyl)-O-(2-chlorbenzyl)-Derivat Smp. 116-118°C (Nitrat)
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das l-(4-Chlorphenyl)-O-(2-methylbenzyl)-Derivat Smp. 167-169°C (Nitrat)
das l-(4-Chlorphenyl)-O-(2,6-dichlorbenzyl)-Derivat Smp. 180°C (Nitrat)
das l-(4-Chlorphenyl)-0-(4-fluorbenzyl)-Derivat Smp. 1700C (Nitrat)
das l-(4-Chlorphenyl)-0-(4-brombenzyl)-Derivat Smp. 146°C (Nitrat)
das l-Phenyl-0-(4-brombenzyl)-Derivat Smp. 151-152°C (Nitrat)
das l-(4-BrompIienyl) -0-(4-brombenzyl) -Derivat , Smp. 167°C (Nitrat)
das l-(2,4-Dichlorphenyl)-O-(4-brombenzyl)-Derivat Smp. 162-163°C (Nitrat)
das l-(4-Bromphenyl)-0-(4-chlorbenzyl)-Derivat Smp. 169-170°C (Nitrat)
das l-(4-Jodphenyl)-0-(2,4-dichlorbenzyl)-Derivat Smp. 163-164°C (Nitrat)
das l-(4-Chlorpfaenyl)-0-(4-chlorbenzyl)-Derivat Smp. 157-158°C (Nitrat).
das l-(4-Chlorphenyl)-O-phenäthyl-Derivat Smp. 147-148°C (Nitrat)
das l-(4-Chlorphenyl)-0-(l-phenoxy-äthan-2-yl)-Derivat Smp. 121-123°C (Nitrat)
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das 1-Phenyl-O-diphenylmethyl-Derivat Smp. 156-157° (Nitrat)
das l-(4-Chlorphenyl)-O-äthyl-Derivat Smp. 117-119°C
das 1-Phenyl-O-allyl-Derivat Smp. HO-IIl0C (Nitrat)
das l-(4-Chlorphenyl)-0-(^)-menthyl-Derivat Smp. 140-143°C (Nitrat)
Nach gleicher Methode wurden mit dem erf indungsgesiäs se η Verfahren erhalten:
l-Phenyl-2-(lH-imidazol-l-yl) -0-(2,4-dichlorbenzyl) -propanonoxim-Nitrat (Smp. 151-152°C) der Formel
HNO,
l-Phenyl-3-(lH-imidazol-l-yl) -O-(2,4-dichlorbenzyl) -propanonoxim-Nitrat (Smp. HO-IIl0C) der Formel
"N . HN0„
ι .
CH5
C -
N - 0 -
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Claims (12)

  1. Patent an s ρ r ü c h e:
    "1^ Imidazolyl-oximäther der Formel
    alk I
    A-C-N-O-B
    in Form ihrer zwei möglichen geometrischen Isomeren oder als Gemisch derselben.sowie auch in Form ihrer Salze mit Säuren, wobei "alk" eine geradlinige oder verzweigte niedere Alkylenkette mit bis zu 4 C-Atomen,
    A einen carbocyclischen oder heterocyclischen, ein- bis dreikernigen aromatischen Rest, der mit einem oder mehreren Halogenatomen, Nitrogruppen, niederen Alkyl- oder Alkoxygruppen oder einer (gegebenenfalls Halogenatome, Nitrogruppen oder niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen als Ringsubstituenten aufweisenden) Cycloalkyl-, Phenyl- oder Phenosygruppe substituiert sein kann, und
    B einen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest von bis zu 8 C-Atomen, der direkt oder über ein Sauerstoffatom an ein oder mehrere Glieder der für A definierten Klasse von substituierten oder unsubstituierten aromatischen Resten gebunden sein kann, oder aber einen cycloaliphatischen oder ein- bis dreikernigen aromatischen Rest bedeutet, der mit einem oder mehreren Halogenatomen, Nitrogruppen oder niederen Alkyl- oder Alkoxygruppen substituiert sein kann.
  2. 2. Imidazolyl-oximäther der Formel I, wobei "alk" die Methylengruppe, A eine unsubstituierte oder ein- bis dreifach halogenierte Phenylgruppe und B eine unsubstituierte oder ein- bis dreifach halogenierte Benzylgruppe ist.
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    - Vf-
  3. 3. l-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(lH-imidazol-l-yl)-0-(294-dichlorbenzyl)-äthanonoxim.
  4. 4. 1- (4-Brompheny 1 )-2- (IH-iraidazol-l-y 1 )-O-2, 4-dichlorbenzy 1 )-äthanonoxira.
  5. 5. l-Phenyl-2-(lH-imidazol-l-yl)-0-ÖJ4-dichlorbenzyl)-äthanonoxim.
  6. 6. 1- (il-Chlorpheny 1) -2- (IH-imidazol-l-y 1 )-O- (2-chlorbenzy 1 )-äthanonoxira.
  7. 7. l-(4-Chlorphenyl)-2-(lH-imidazol-l-yl)-0-(4-brombenzyl)-äthanonoxim.
  8. 8. Salze, insbesondere Nitratsalze der Verbindungen der Ansprüche 3 bis 7.
  9. 9'. Verfahren zur Herstellung von Imidazolyl-oximäthern der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
    Ii—N
    (χι)
    alk
    A-C-X
    mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    T-B (III)
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    '3-
    zur Reaktion bringt, wobei X und Y zwei Reste sind, welche sich unter den Reaktionsbedingungen unter Zurücklassung der (entweder in X oder in Y enthaltenen) Gruppierung = ΪΓ - 0 - abspalten.
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 9 ι dadurch gekennzeichnet, dass man den erhaltenen Öximäther durch Umsetzung mit einer anorganischen oder organischen Säure in ein Salz überführt.
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 9 > gekennzeichnet durch Verwendung von Ausgangsstoffen der Formeln II und III, bei welchen X die Atomgruppierung «= N - OM (wobei M ein Metallatom ist) und Y ein Halogenatom bedeutet.
  12. 12. Verfahren nach Anspruch 9 » gekennzeichnet durch Verwendung von Ausgangsstoffen der Formeln II und III, bei welchen X ein Sauerstoffatom und Y die Gruppierung H_N-O- bedeutet.
    Pur: Siegfried Aktiengesellschaft Zofingen / Schweiz
    Dr. H.fuhr. Be il Rechtsanwalt
    709827/1036
    d/
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