DE3413363A1 - Benzofuran-2-yl-ethyl-imidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische mittel - Google Patents

Benzofuran-2-yl-ethyl-imidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische mittel

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DE3413363A1 DE19843413363 DE3413363A DE3413363A1 DE 3413363 A1 DE3413363 A1 DE 3413363A1 DE 19843413363 DE19843413363 DE 19843413363 DE 3413363 A DE3413363 A DE 3413363A DE 3413363 A1 DE3413363 A1 DE 3413363A1
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Deszö Dipl.-Chem. Dr. 6751 Breunigweiler Peteri
Wolfgang Dr. 6236 Eschborn Schatton
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Description

  • Die Erfindung betrifft
  • Benzofuran-2-yl-ethyl- imidazolderivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Mittel, die diese Verbindungen enthalten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien brauchbar.
  • Es ist bekannt, daß Bakterien und insbesondere Pilze in immer stärkerem Maße auftreten. Obwohl beispielsweise eine Vielzahl an Mitteln zur Bekämpfung von Pilzen zur Verfügung steht, ist es häufig schwierig, Pilze wirksam zu behandeln, weil viele Mittel nur ganz spezifisch wirken und häufig Resistenzerscheinungen zu beobachten sind. Trotz der vielen bekannten Mittel besteht deshalb ein permanenter Bedarf an neuen Mitteln, die zur wirksamen Bekämpfung von Bakterien- und Pilzinfektionen brauchbar sind.
  • Aufgabe der Erfindung war es deshalb, neue, zur Bekämpfung von Bakterien und Pilzen wirksame Verbindungen, sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und pharmazeutische Mittel, welche diese Verbindungen enthalten, zu schaffen.
  • Diese Aufgabe wird gelöst durch Benzofuran-2-yl-ethylimidazolderivate der allgemeinen Formel I worin R1, R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom , eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe bedeuten, X eine Gruppe der Formel bedeuten, wobei Y einen CF2-CHC12-rest oder einen Rest der allgemeinen Formel II bedeutet, in der R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkyl-, Haloalkyl-, Alkoxy- oder Haloalkoxygruppe darstellen, und deren pharmazeutisch verträgliche Säureadditionssalze.
  • Dabei kann ein Halogenatom ein Fluor-, Chlor-, Brom oder Jodatom sein, vorzuasweise ein Fluor-, Chlor oder Bromatom. Die Alkylgruppen bzw. die substituierten Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein, vorzugsweise handelt es sich dabei um C1-C6-Alkylgruppen, besonders bevorzugt sind C1 -C4-Alkylgruppen.
  • Beispiele für C1-C4 Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl und t-Butyl.
  • Die Cycloalkylgruppen besitzen vorzugsweise 3-8 Kohlenstoffatome, insbesondere 4-6 Kohlenstoffatome. Besonders bevorzugt sind die Cyciopentyl- und die Cyclohexylgruppe.
  • Die Halogenalkyl- und Halogenalkoxygruppen können ein oder mehrere Halogenatome aufweisen. Bevorzugte Gruppen dieser Art sind Chlormethyl, Chlorethyl, Trifluormethyl, Chlormethoxy und 2,2-Dichlor-l,l-difluorethoxy.
  • Wenn X in den erfindungsgemSßen Verbindungen der allgemeinen Formel I eine # CH(OY)-Gruppe bedeutet, liegt ein asymetrisches Kohlenstoffatem vor. Wenn dagegen X eine # C--NOY-Gruppe bedeutet, können die erfindungsgem§ßen Verbindungen in Form von E- bzw.
  • Z-Isomeren auftreten. Die jeweiligen stereochemischen Isomerengemische können nach bekannten Verfahren aufgetrennt werden, die einzelnen Isomeren können jedoch auch stereospezifisch synthetisiert werden. Die Erfindung umfaßt auch die jeweiligen Stereoisomeren der erfindungsgemäßen Verbindungen.
  • Eine bevorzugte Ausführungsform sind die Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R1, R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Cl-C6-Alkylgruppe bzw. C3-C-Cycloalkylgruppe bedeuten, X und 3 CCYcloalkYlgruPPe bedeuten, X und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, wobei R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C1 -C4-Al kyl -, Halo-C1 -C4-Al kyl -, Cl-C4-Alkoxy- oder Hal o-C1 -C4-Al koxygruppe darstellen.
  • Brauchbare pharmazeutisch verträgliche Säureadditionssalze erhält man durch Umsetzung mit anorganischen Säuren, wie Halogenwasserstoffsäuren, insbesondere Chlorwasserstoffsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und dergleichen, und organischen Säuren, wie Essigsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Milchsäure, Apfelsäure und dergleichen.
  • Das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel III worin X1 für einen Rest der Formeln steht, wobei M für ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetallatom steht, und R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IV Z - Y (IV) worin Z ein Halogenatom bedeutet und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzt, in einem geeigneten Lösungsmittel,gegebenenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt, und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I in pharmazeutisch verträgliche Säureadditionssalze überführt.
  • Für das erfindungsgemäße Verfahren brauchbare Basen sind dem Fachmann bekannt. Bevorzugte Basen sind Hydride, insbesondere Natriumhydrid. Geeignete Lösungsmittel für diese Reaktionen sind reaktionsinerte organische Lösungsmittel, wie aromatische Kohlwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol und dergleichen; Alkylformamide, z.B. Dimethylformamid, Ether, z.B. Diethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan und dergleichen; Aceton und Hexamethylphosphorsäuretriamid.
  • Die Reaktionstemperatur ist nicht entscheidend, vorteilhafterweise arbeitet man jedoch zur Beschleunigung der Reaktion bei höheren Temperaturen, die bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels reichen können.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich insbesondere auch unter den Bedingungen der Phasen-Transfer-Katalyse durchführen; Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen ein breites fungizides und bakterizides Wirkungsspektrum und sind deshalb zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien brauchbar. Gegenüber gängigen pathogenen Pilzstämmen besitzen die erfindungsgemäßen Verbindungen minimale Hemmkonzentrationen im Bereich von 0,1 - 12,5 pg/ml.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden im allgemeinen in Form von pharmazeutischen Mitteln verabreicht, die wenigstens eine der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten und gegebenenfalls in Kombination mit üblichen pharmazeutischen Trägern und/oder Hilfsstoffen formuliert sind.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können topisch oder systemisch verabreicht werden. Im allgemeinen liegt die Dosierung im Üblichen Bereich, z.B. 0,1-250 mg/kg/ Tag.
  • Die Erfindung betrifft auch die Zwischenprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen. Diese Zwischenprodukte besitzen die allgemeine Formel III worin X1 für einen Rest der Formeln steht, wobei M ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetallatom, insbesondere ein Lithium-, Natrium- oder Kaliumatom, bedeutet und R1, R2 und R3 die im Zusammenhang mit der Formel I definierten Bedeutungen besitzen.
  • Die erfindungsgemäßen Zwischenprodukte werden ausgehend von Benzofuranyl-imidazolyl-ethanonen gemäß dem nachfolgenden Formelschema erhalten: Die Reduktion der Benzofüranyl-imidazolyl-ethanone zu dem entsprechenden Ethanol kann mit üblichen Reduktionsmitteln, wie Natriumborhydrid, Lithiumaluminiumhydrid, H2/Katalysator und dergleichen erfolgen. Derartige Reduktionen sind dem Fachmann bekannt, ebenso die für diese Reduktionen brauchbaren Lösungsmittel.
  • Die Herstellung der entsprechenden Ethanonoxime erfolgt durch Umsetzung der Ethanone mit Hydroxylamin. Die Durchführung dieser Umsetzung erfolgt ebenfalls in üblicher Weise nach an sich bekannten Verfahren.
  • Die Benzofuranyl-imidazolyl-ethanone werden analog zu dem, beispielsweise in J.Med.Chem. 1969. 12,781 beschriebenen Verfahren erhalten. Auf diese Weise hergestellte, neue Benzofuranyl-imidazolyl-ethanone sind: 1-(5-Chlorbenzofuran-2-yl)-2-(lH-imidazol-1-yl)ethanon Schmp. 158"C 1-(5,7-Dichlorbenzofuran-2-yl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanon Schmp.>240 "Gc. (Zers.) (als Hydrochlorid) 1-(5,7-Dichlor-3-meth-lbenzofuran-2-yl)-2-(1H-imidazol-1-yl )-ethanon Schmp. 172°C 1-(7-Chlor-5-cyclohexylbenzofuran-2-yl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanon.
  • Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
  • Beispiel 1 1(ßenzofuran-2-yl)-2-(imidazol-1-yl)ethanol: 45,25 g (0,2 mol) l-(Benzofuran-2-yl)-2-(1H-imidazol-i yl)ethanon werden in 200 cm3 Methanol vorgelegt. Unter Kühlen auf 5-10"C werden portionsweise 4,59 (0,12 mol) Natriumborhydrid zugegeben. Nach einstündigem Nachrühren bei Raumtemperatur wird 1 Stunde zum Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck weitgehend abdestilliert und der verbleibende Rückstand in ca. 1 1 Wasser eingerührt. Das kristalline Produkt wird abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert. Man erhält 38,89 1-(Benzofuran-2-yl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethanol vom Schmeizpunkt 96"C.
  • Weitere auf diese Weise erhalteneBenzofurany!-imidazo1-yl-ethanole sind: 1-(5-Chlorbenzofuran-2-yl)-2-(lH-imidazol-l-yl)ethanol Schmp. 1440C Schmp. 1930C (HNO3-Salz) 1-(5,7-Dichlorbenzofuran-2-yl)-2-(lH-imidazol-l-yl)-ethanol-hydrochlorid Schmp. 199-2020C Beispiel 2 1-(Benzofuran-2-yl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanonoxim; 45,25g (0,2 mol) 1-(Benzofuran-2-yl)-2-(lH-imidazol-l-yl)-ethanon, 20,85g (0,3 mol) Hydroxylamin-hydrochlorid und 33,67g (0,6 mol) Kaliumhydroxid werden in 300 cm3 Methanol 4 Stunden zum Rückfluß erhitzt.
  • Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung in 220 cm3 5%ige Salzsäure eingerührt und das ausgefallene Reaktionsprodukt abgesaugt. Umkristallisation aus Ethanol liefert 42,5g 1-(Benzofuran-2-yl)-2-(1H-imidazol-l-yl)ethanonoxim vom Schmelzpunkt 230"C.
  • Weitere auf diese Weise erhaltene Benzofuranyl-imidazolylethanonoxime sind: 1-(5-Chlorbenzofuran-2-yl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanonoxim Schmp. 2390C (als Hydrochlorid) 1-(5-Brombenzofuran-2-yl)-2-(lH-imidazol-1-yl)ethanonoxim 1-(5,7-Dichlorbenzofuran-2-yl)-2-(lH-imidazol-l-yl)ethanonoxim Schmp. 230°C (Zers.) l-(7-Chlor-5-cyclohexylbenzofuran-2-yl)-2-(lH-imidazol-lyl)ethanonoxim; Schmp. 139°C 1-(5,7-Dichlor-3-methylbenzofuran-2-yl)-2-(1H-imidazol l-yl)-ethanonoxim Schmp. 247 cm Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel IV sind, mit Ausnahme des 4-(2,2-Dichlor-1,1-difluorethoxy)benzyibromids, das nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden kann, im Handel erhältlich, Beispiel 3 4-(2,2-Dichlor-1,1-difluorethoxy)benzylbromid:.
  • 48,21g (0,2 mol) 4-(2,2-Dichlor-1,1-difluorethoxy)toluol, 39,16g (0,22 mol) N-Bromsuccinimid und 0,59 2,2-Azoisobuttersäuredinitril werden in 200 cm3 Tetrachlorkohlenstoff zum Sieden erhitzt und solange am Rückfluß gekocht, bis die Reaktion beendet ist. Nach dem Abkühlen wird das Succinimid abfiltriert und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird aus Hexan umkristallisiert und liefert 579 4-(2,2-Dichlor-1,1-difluorethoxy)benzylbromid vom Schmelzpunkt 720C.
  • Das als Ausgangssubstanz verwendete 4-(2,2-Dichlor-1,1-difluorethoxy)toluol kann auf zwei verschiedenen Wegen aus 4-Methylphenol erhalten werden.
  • Beispiel 4 4-(2,2-Dichlor-l,l-difluorethoxy)toluol aus 4-Methylphenol und l,l-Difluor-1,2,2-trichlorethan 21,6g (0,2 mol) 4-Methylphenol und 11,229 (0,2 mol) gepulvertes Kaliumhydroxid werden in 200 cm3 Aceton 20 Min.
  • bei Raumtemperatur gerührt. Dann werden 33,9 g (0,2 mol) 1,1-Difluor-1,2,2-trichlorethan zugegeben und das Gemisch wird 4 Stunden am Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird filtriert und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird in Diethylether aufgenommen und mit verdünnter Natronlauge phenol frei gewaschen. Dann wird 2mal mit Wasser gewaschen und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert.
  • Der Rückstand wird im Vakuum destilliert und liefert 39,6g 4-(2,2-Dichlor-l,l-difluorethoxy)toluol vom Siedepunkt 80 aC/0,15 Torr.
  • Beispiel 5 4-(2,2-Dichlor-1,1-difluorethoxy)toluol aus 4-Methylphenol und l,1-Dichlor-2,2-difluorethen: 10,89 (0,1 mol) 4-Methylphenol in 100 cm3 trockenem Tetrahydrofuran werden mit 0,24g (0,01 mol) Natriumhydrid versetzt. Nach Beendigung der Wasserstoffentwikklung werden 109 (0,075 mol) 1,1-Dichlor-2,2-difluorethen eingeleitet und das Gemisch 2 Stunden auf 60"C erwärmt.
  • Dann wird, wie in Beispiel 4 beschrieben, aufgearbeitet.
  • Auf diese Weise erhält man 15,59 4-(2,2-Dichlor-1,1-difluorethoxy)toluol.
  • Beispiel 6 2-(5-Ohlorbenzofuran-Z-yl )-2-(2,6-dichlorbenzyloxy)-1-(lH-imidazol-1-yl) ethan-nitrat: Zu 100 cm3 trockenem Tetrahydrofuran werden nacheinander 0,48g (0,02 mol) Natriumhydrid, 5,25g (0,02 mol) 1-(5-Chlorbenzofuran-2-yl)-2-(1H-imidazol-l-yl)ethanol und 3,919 (0,02 mol) 2,4-Dichlorbenzylchlorid gegeben und bei Raumtemperatur 6 Stunden gerührt. Danach wird filtriert und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird in Isopropanol aufgenommen und mit konzentrierter Salpetersäure im Überschuß versetzt.
  • Die bei Zugabe von Wasser ausfallende zähe Masse wird durch Dekantieren von der wässrigen Phase befreit und aus Isopropanol umkristallisiert. Man erhält 5,49 2-(5-Chlorbenzofuran-2-yl)-2-(2,4-dichlorbenzyloxy)-1-(1H-imidazol-1-yl)ethan-nitrat vom Schmelzpunkt 117°C.
  • Weitere Beispiele der auf analoge Weise erhaltenen Benzofuran-2-yl-ethyl-imidazolderivate sind: 2-(Benzofuran-2-yl)-2-benzyloxy-1-(1H-imidazol-1-yl)-ethan-nitrat 1-(Benzofuran-2-yl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-0-benzylethanonoximnitrat Schmp. 13600 2-(Benzofuran-2-yl)-2-(2,4-dichlorbenzyloxy)-1-(1H-imidazol-1-yl )ethan-nitrat Schmp. 125°C 1-(Benzofuran-2-yl)-2-(lH-imidazol-1-yl)-0-(2,2-dichlor-1,1-difluorethyl)ethanonoxim-nitrat Schmp. 138°C l-(5-Brombenzofuran-2-yl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-0-(2,4 dichlorbenzyl)ethanonoxim-nitrat Schmp. 184°C 1-(5-Brombenzofuran-2-yl)-2-(lH-imidazol-1-yl)-0-(2,6-dichlorbenzyl)ethanonoxim-nitrat Schmp. 193°C 2-(5-Chlorbenzofuran-2-yl)-2-(4-brombenzyloxy)-1-(lH-imidazol-l-yl)ethan-nitrat Schmp. 13300 1-(5-Chlorbenzofuran-2-yl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-0-(4-brombenzyl )ethanonoxim-nitrat Schmp. 18200 1-(5-Chlorbenzofuran-2-yl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-0-(4-chlorbenzyl)ethanonoxim-nitrat Schmp. 178°C 1-(5-Chlorbenzofuran-2-yl)-2-(lH-imidazol-1-yl)-0-(4-fluorbenzyl)ethanonoxim-nitrat Scmp. 16200 2-(5-Chlorbenzofuran-2-yl)-2-(2,6-dichlorbenzylaxy)-1-(lH-imidazol-l-yl)ethan-nitrat Schmp. 152°C 1-(5-Chlorbenzofuran-2-yl )-2-(1H-imidazol-1-yl )-O-(2,4-dichlorbenzyl)ethanonoxim-nitrat Schmp. 18100 1-(5-Chlorbenzofuran-2-yl)-2-(lH-imidazol-l-yl)-0-(2,6-dichlorbenzyl)ethanonoxim-nitrat Schmp. 17600 2-(5-Chlorbenzofuran-2-yl)-2-(4-methylbenzyloxy)-1-(1H-imidazol-l-yl)ethan-nitrat 1-(5-Chlorbenzofuran-2-yl)-2-(lH-imidazol-1-yl)-0-(4-methylbenzyl)ethanonoxim-nitrat Schmp. 163°C (Zers.) 1-(5-Chlorbenzofuran-2-yl )-2-(1H-imidazol-1-yl)-O-(3-trifluormethylbenzyl )ethanonoxim-nitrat Schmp. 159°C 1-(5-Ohlorbenzofuran-2-yl )-2-(lH-imidazolJ\ -yl )-o- (4-tri -fluormethylbenzyl)ethanonoxim-nitrat Schmp. 1840C 1-(5-Chlorbenzofuran-2-yl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-0-(4-methoxybenzyl)ethanonoxim-nitrat Schmp. 163°C 2-(5-Chlorbenzofuran-2-yl)-2-(4-(2,2-dichlor-1,1-difluorethoxy)benzyloxy)-1-(1H-imidazol-1-yl)ethan-nitrat 1-(5-Chlorbenzofuran-2-yl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-0-(4-( 2,2-dichlor-1,1-difluorethoxy)benzyl)ethanonoxim-nitrat Schmp. 167°C 1-(5-Chlorbenzofuran-2-yl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-0-(2,2-dichlor-1 ,1-difluorethyl)ethanonoxim-nitrat Schmp. 133°C 2-(5,7-Dichlorbenzofuran-2-yl )-2-(2,4-dichlorbenzyloxy) (1H-imidazol-1-yl )ethan-ntrat Schmp. 147°C 2-(5,7-Dichlorbenzofuran-2-yl)-2-(2,6-dichlorbenzyloxy)-(1H-imidazol-1-yl)ethan-hydrochlorid Schmp. 198°C 1-(5,7-Dichlorbenzofuran-2-yl )-2-(1H-imidazol-1-yl)-O-( 2,2-dichlor-1,1-difluorethyl)ethanonoxim-nitrat Schmp. 13900 l-(7-Chlor-5-cyclohexylbenzofuran-2-yl)-2-(lH-imidazol-1-yl)-O-(2,4-dichlorbënzyl)ethanonoxim-nitrat l-(5,7-Dichlor-3-methylbenzofuran-2-yl)-2-(lH-imidazol-1-yl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)ethanonoxim-nitrat Schmp. 16800 Für alle Verbindungen wurden korrekte Elementaranalysen erhalten.

Claims (7)

  1. Patentansprüche 1. Benzofuran-2-yl-ethyl- imidazolderivate der allgemeinen Formel I worin R1, R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkyl- oder eine Cycloalkylgruppe bedeuten, X eine Gruppe der Formel bedeuten, wobei Y einen-CF2-CHCl2-Rest oder einen Rest der allgemeinen Formel II bedeutet, in der R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkyl-, Haloalkyl-, Alkoxy- oder Haloalkoxygruppe darstellen, und deren pharmazeutisch verträgliche Säureadditionssalze.
  2. 2. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, worin R1, R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe oder C3-C 8-Cycloalkylgruppe bedeuten, X und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, wobei R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C1-C4-Alkyl-, Halo-C1 -C4-Alkyl-, C1-C4-Alkoxy-oder Halo-C1-C4-Alkoxygruppe darstellen.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel III worin X1 für einen Rest der Formeln steht, wobei M für ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetallatom steht, und R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IV Z - Y (1V) worin Z ein Halogenatom bedeutet und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzt, in einem geeigneten Lösungsmittel,gegebenenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt, und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I in pharmazeutisch verträgliche Säureadditionssalze überführt.
  4. 4. Pharmazeutisches Mittel, enthaltend wenigstens 1 Verbindung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, gegebenenfalls in Kombination mit üblichen pharmazeutischen Trägern und/oder Hilfsstoffen.
  5. 5. Verwendung der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 oder 2 zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien.
  6. 6. Benzofuran-2-yl-ethyl-imidazolderivate der allgemeinen Formel III worin R1, R2, und R3, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom , einen Wlkyl- oder Cycloalkylrest darstellen, X1 eine Gruppe der Formel worin M ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetallatom bedeutet.
  7. 7. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel V worin Rl, R2 und R3 die in Anspruch 5 angegebenen Bedeutungen besitzen, A) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel III, worin X für steht, reduziert, oder B) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel III, worin X für steht, mit Hydroxylamin umsetzt.
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