DD140408A5 - Fungizide mittel - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft fungizide Mittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und einen Azolyl-acetophenonoximäther der

Description

Fungi_zide Mittel .

Anwendungsgebiet derErfindung ' ' "

Die neuen Fungizide'können in der Landwirtschaft für die Pilzbekämpfung verwendet werden.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Es ist bekannt, Triazolyl-acetophenon-derivate als Fungizide zu verwenden (DE-OS 24 31 407). Ihre Wirkung ist jedoch bei verschiedenen Pilzen unbefriedigend.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist die Entwicklung von fungiziden Mit« teln, wobei die Nutzpflanzen jedoch nicht geschädigt werden.

Darlegung des Wesens der_Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde ₃ neue chemische Verbindungen mit funigizider Wirkung bereitzustellen.

Es wurde gefunden, daß neue Azolyl-acetophenonoximäther der Formel

-C-CH₂-Az

_R2 ~^\yj N-O-R¹ η

2 08422

°*^ζ· ^{32 6n}

in der R einen Alkylrest (C₁-C^), einen Alkenylrest, Alkinylrest (C-z-C^), Cycloalkylrest, Aralkylrest, durch ein oder mehrere Halogenatome (P, Cl, Br) oder Tri fluorine thy 1-reste im Arylrest substituierter Aralkylrest oder .einen Heteroarylalkylrest, R Wasserstoff oder Halogen (F, Cl, Br), η die Werte 1, 2 oder 3 und Az einen Imidazolrest" oder 1,2,4-Triazolrest bedeuten, und deren Salze und Metallkomplexverbindungen eine gute fungizide Wirksamkeithaben, die der Wirkung der obengenannten bekannten Fungizide überlegen ist. -

Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Azolyl-aceto-·. phenonoximäther erhält, wenn man ein Azolyl-acetophenon der Formel

CO-CH₂-Az

in der R , η und Az.die oben angeführten Bedeutungen haben, mit Hydroxylamin zum entsprechenden Azolyl-acetophenon-oxim und danach mit einem Halogenderivat der Formel

'-3-208 422 ο.ζ. 32

R^1--X

umsetzt, in der R die oben genannten Bedeutungen hat und X ein Halogenatom (P, Cl, Br·, T) bedeutet. Zur· Verätherung rait Alkyl»

1 resten (R = Alkyl) lassen sich vorzugsweise auch Dialky!sulfate verwenden. Eine weitere Herstellungsmöglichkeit besteht darin, Azolyl-acetophenone mit O-substituierten Hydroxylaminen der allgemeinen Formel ·

H₂N-O-R¹ umzusetzen, in der R die obengenannten Bedeutungen hat₀

Die Azolyl-acetophenonoximäther liegen auf Grund der C ^-Doppelbindung als geometrische Isomere vor (syn/anti-Pormen) und sind als freie" Basen oft von öliger Konsistenz, Zur Charakterisierung kann man sie in ihre Salze oder Metall-Komplexsalze überführen, die meist kristallin sind und ebenfalls ausgezeichnete fungizide Wirksamkeiten besitzen»

Zur Herstellung der Salze kann der Azolyl-acetophenonoximäther ' mit einer Säure (Salzsäure, Salpetersäure, Schvrefelsäure oder einer Carbonsäure) umgesetzt und' zur Herstellung der Metallkomplexe kann der Azolyl-acetophenonoximäther mit einem wasserlöslichen anorganischen Metallsalz (Kupfersalz, Zinksalz, ^u- Zinnsalz) umgesetzt werden.

Die als Ausgangsstoffe benötigten Azolyl-acetophenone sind bekannt (DT-OS 2h 31 407, DT-OS 26 10 022).

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellungsverfahren,

2 0©4 2? ο,-ζ. 32

Beispiel 1 ·

a) 2,4-DiChIOr-U-Q., 2,4-triazolyl-(li]-a-cetophenon-oxim

10,4 Teile (Gewichtsteile) HydroxylaminhydroChlorid und 10,6 Teile Natriumacetat werden in 100 Teilen Wasser gelöst, Dazu werden 25,6 Teile 2,4-Dichlor-tJ-[l,2,4-triazolyl-(Ij]-acetophenon in 250 Teilen Äthanol gegeben und 2 Stunden am Ruckfluß gekocht. Anschließend wird auf O⁰C abgekühlt, der Niederschlag abgesaugt, mit Wasser .gewaschen und getrocknet „ Man erhält 16 Teile 2,4-Dichlor-w- (l,2,-4-triazolyl-(lJ]~2-cetophenon-oxim vom Schmelzpunkt 197⁰C.

Zu 200 Teilen absolutem Tetrahydrofuran werden unter Stickstoffspülung 3,12 Teile Natriumhydrid gegeben. Bei 50 bis 6O⁰C wer- den 27,2 Teile 2,4-Dichlor-U-jjL,2,4-triazolyl-(in-acetophenonoxim (gelöst in 80 Teilen Dimethylformamid) zugetropft und noch zwei Stunden am Rückfluß gekocht. Anschließend werden bei 50 bis 6O⁰C 23,5 Teile 2,4-DichlorbenzyIchlorid zugetropft und weitere 2 Stunden am Rückfluß gekocht. Man tropft dann 280 Teile Wasser zu, extrahiert dreimal mit 100 Teilen Äther und trocknet die organischen Phasen mit Natriumsulfat. Anschließend wird Chlorwasserstoff bis zur Sättigung eingegast, der Nieder- \ schlag abgesaugt und aus Acetonitril umkristallisiert„.Man erhält 16 Teile 2,4-Dichlor-w-[l,2₅4-triazolyl-(l£J-acetophenon-oxim-0-(2,4-dichlorbenzyl)-äther als Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 173°C.

Beispiel 2 .

6 Teile 2,4-Dichlor-<j-[l,2,4-triazolyl-(l)U-acetophenonoxim-0-(2,4-dichlorb-enzyl)äther werden in 10 Teilen Äthanol gelöst und 2,2 Teile Kupfer-(II)-chlorid-dihydrat in 7 Teilen Äthanol (gesättigte Lösung) bei 70° zugetropft. Anschließend wird im Vaku-

O.Z. 32 611

um eingeengt, der feste Rückstand mit Äther verrührt und abgesaugt. Man erhält 4 Teile eines Kupferchloridkomplexes des 2_S 4-Dichlor-a;~pi., 2, 4-triazoly1- (1 \\ -acetophenonoxim-O (2, 4-dichlorbenzyl)-äthers vom Zersetzungspunkt 142 bis 143⁰C (Farbe olivgrün). · ·

Entsprechend können die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt werden«

•Xr-szszzBZ*

N-O-R"

-N

Salz/ X Fpο (⁰C) Komplexalz

1	2,4-	2,4-Dichlorb enzy1	HCl
2	2,4·	CH,	HCl
3	-Cl	C2H	HCl
4	-Cl	Allyl	HNO
5	2,4-Cl	Propargyl	HNO
2,4-
2,4-
-Cl
-Cl .

4-Cl

4-Br

4-Br

4-Br

4~Br

I¹I T

M^V

Cl

Cl

CH₂-ZjVCl

CH.

HCl

HCl

HCl

HCl

1/2 CuCl,

1/2 CuCl,

HCl

N 173

N 141

N 159

N 115⁺¹ N

CH 127

N 157-159 N 167-169

N 168-170 N 182-

N I56-I58

" 2 084 22 ^ΟβΖ; "^{32 6η}

Nr. R² _n R¹ Salz/ X Fp. (⁰C)

Komplexsalz

4-Cl

4-Cl

OH₃ Cl

17 2,4-Cl₂

18 2,4-Cl₂ CH₂

C!

19 2,4-Cl CH₅-(O)-Cl

2 Cl"

20 2,4-Cl

21 2,4-Cl

22 2,4-Cl

'2^η5

CH;

.CH,

N 91

1/2 CuCl

₂ N 207

1/2 CuCl₂ N 158-ΙβΟ¹⁵

HCl

HCl

HCl

CuCl

•Ν öl²⁾ N Öl²⁾

N Öl

2)

Nr. R² R¹ Salz/ · N Pp. (⁰C)

^η Komplexsalz

Cl CH₃

23 2,4-Cl CH₉-^wN - N öl²⁾

24 2,4-Cl CH₂-CHCH CuCl₂ N

' unter Zersetzung

' · unter Zersetzung

' charakterisiert durch das NMR-Spektrun

Die erfindungsgemäßen Azolyl-acetophenonoxiiaäther zeichnen sich durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können als Blatt- und Bodenfungiside, besonders . · aber auch als Beizmittel eingesetzt werden.

Die neuen Verbindungen sind insbesondere geeignet zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:

Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide., Erysiphe cichoriacearum (echter Mehltau) an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha ^!und Venturia inaeq'ualis an Äpfeln, Uncinula necator an Reben,

Erysiphe polygoni an Bohnen,

Sphaerotheca pannosa an Rosen,

Puccinia-Arten an Getreide,

Uromyces-Arten an Bohnen. ' '

Die Verbindungen werden angewendet, indem man die Pflanzen mit den Wirkstoffen besprüht oder bestäubt oder die Samen der Pflan-

2 O.Σ. ^2 611

zen mit den Wirkstoffen behandelt. Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion.der Pflanzen oder Samen durch die Pilze.

Die erfindungsgemäßen Substanzen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen/ Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate, Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den "Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Pail eine feine und gleichmäßige Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B'. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslö- · sungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel wie.Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine *(z.B-. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. !Methanol, ' Butanol), Amine (z.B. Äthanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieseläsure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyäthylen Fettalkohol - Äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin-, Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Die Formulierurigen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90'.

Die Formulierungen bzw. die daraus'hergestellten gebrauchsfertigen Zubereitungen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäube, Pasten oder Granulate werden in bekannter Weise angewendet, -beispielsweise durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen.

Die Aufwandmengen liegen nach Art des gewünschten Effektes zwischen O₃Ol und 3s' vorzugsweise jedoch zwischen 0_s01 und 1 kg Wirkstoff pro Hektar»

Die erfindungsgemäßen Mittel können in diesen'Anwendungsformen auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen., wie. z.B. Herbiziden, Insektiziden₅ Wachstumsregulatoren und Fungiziden oder, auch mit Düngemitteln vermischt und ausgebracht werden. Beim· Vermischen mit.Funigziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.

Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläuternj nicht aber einschränken»

Fungizide, die mit den erfindungsgemäßen Metallkomplexen kombiniert werden können sind beispielsweise:

Dithiocarbamate und deren Derivate,, wie Ferridimethyldithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamatj Manganäthylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-äthylendiamin-bis-dithiocarbamat, Zinkäthylenbisdithiocarbamat_f

Tetramethy-lthiuramdisulfide,

Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-äthylen-bis~dithiocarbamat) und N,N^f~Polyäthylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid, Zink-(N₃N'-propylen-bis-dithiocarbamat) _y Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N '-pröpylen-bis-dithiocarbamat) und . NjN'-Polyprop.ylen-bis-CthiocarbaiaoylJ-disulfid;..

Nitroderivate,- wie . . .

Dinitro-(l-methylheptyl)-phenylcrotonat, -

2-sec-Butyl~^,6-dinitropheriyl-isopropylcarbonat

- 10

O..Z. 32 611

'heterocyclische Strukturen, wie

N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, .

N-Tri chlorine thy lthio-phthalimid,

2-Heptadecyl-2-iIπidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-j3-triazin, 0,0-Diäthyl-phthaliiaidophosphonothioat, 5-Amino-l-(bis-(dimethylamino)-phosphinyl)-3-phenyl-l,2,4-triazol, 5-Äthoxy-3~trichlormethyl-l,"2,4-thiadiazol, 2,3-Dicyano-l,4-dithiaanthrachinon, 2-Thio-l,3-dithio-(4,5-b)-chinoxalin, -

l-(Butylcarbamoyl)-2-benziiaidazol-carbarainsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, .

2-Rhodanm.ethylthio-benzthiazol, ·

4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, ,

Pyridin-2-thio-l-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalze,

2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin₉ 2-(Furyl-(2) )-benziiaidazol, ' ' ' ·

Piperazin-1,4-diyl-bis-(l-(2,2,2-trichlor-äthyl)-formamid), 2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol,

S-Butyl^-dimethylamino^-hydroxy-ö-methyl-pyrimidin, Bis-(£-Chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, l,2-Bis-(3-äthoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol;

1,2-bis-(3-niethoxy carbonyl-2-thioureido)-benzol und verschiedene Fungizide, wie

Dodecylguanidinacetat, -

3-(3-(3j5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyäthyl)-giutarimid, Hexachlorbenzol,

N-Dichlorf luornethylthio-N^f ,N *-diinethyl-N-phenyl-schwef elsäurediainid,

2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-DiÄιethyl-furna-3-carbonsäure-cyclohexylamid, 2-Methy1-benzoesäure-anilid,

2-Jod-benzoesäure-anilid, .-

• ."..·*. ' - 11 -

- 11 -fflflJ^^O IJ. A» <i? &s7 <?4 /i /f U . Λ e

l-(3,4-Dichloranilino)-l-formylamino-2₉2_s2~trichloräthan, 2₄6~Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw, dessen Salze, ' 2,6-Dimethyl~N-cyclododecyl-morpholin bzw, dessen Salze,

Für die folgenden Versuche wurden zu Vergleichs zwecken'die folgenden bekannten Wirkstoffe verwendet:. .'

Cl ° HNO.

(Verbindung A)

Bekannt aus DT-OS 24 31 407.

Vp ° HNO₃

(Verbindung B) Bekannt aus DT-OS 24 31 407.

N N-CH₂-CO-/ Vci ' HNO

Bekannt aus DT-OS 24 31 407.

Beispiel 3

Wirkung gegen Gerstenmehltau

(Verbindung C)

Blätter von in Topfen gewachsenen Gerstenkeimlingen werden mit wäßrigen Emulsionen aus 80 % (Gewichtsprozent) Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Gerstenmehltaus (Erysiphe graminis var. hordei) bestäubt« Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen; 20 und..22^oC und 75 bis "80'· £ relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltaupilzentwicklung ermittelt.

08422 °

Wirkstoff Befall der Blätter nach Spritzung

mit '.,Ji-iger Wirkstoff brühe

0,05 0,025 0,012

2 0 0 0

3 0 0 .0

4 0 0 0

5 0 0 0

A) 0 2 2

„ ) bekannt '' , _c· _c

unbehandelt 5 .5 5 "(Kontrolle) .

0 kein Befall, abgestuft bis 5 Totalbefall

Beispiel 4

Wirkung gegen Weizenbraunrost

Blätter von in Topfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Caribo" werden mit Sporen des Braunrostes (Puccinia recondita) bestäubt. Danach werden die Töpfe für 24 Stunden bei 20 bis 22°C in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) gestellt. Während dieser Zeit keimen die Sporen aus und die Keimschläuche dringen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen werden anschließend mit 0,05; 0,025 und 0,012 £-igen (Gewichtsprozent) wäßrigen Spritzbrühen, die 80 % Wirkstoff und 20 % Ligninsulfonat in der Trockensubstanz enthalten, tropfnass gespritzt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte .aufgestellt. Nach 8 Tagen wird das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern ermittelt.

Wirkstoff Befall der Blätter nach Spritzung

mit . „£-iger Wirkstoffbrühe

0,05 Q,p25 0^012

2 0 0 0

3 , 0 0 0

4 0 ' 0 0

5 .0 0 0

C bekannt 5 '5 '5

unbehandelt 5 -5 5 (Kontrolle).

0 kein Befall, abgestuft bis 5 Totalbefall. Beispiel 5 "Wirkung gegen Haferkronenrost

In gleicher Welse .wie in Beispiel 3 angeführt, werden Blätter von in Töpfen gewachsenen HaferSämlingen der Sorte "Flämings Krone" mit Sporen des Haferkronenrostes (Puccinia coronata) bestäubt und in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit gestellt. Die infizierten Pflanzen v/erden anschließend mit 0,05 *-igen (Gewichtsprozent) wäßrigen Spritzbrühen_s die 80 % Wirkstoff und 20 % Ligninsulfonat in der Trockensubstanz enthalten, tropfnaß gespritzt» Nach dem Antrocknen bei Temperaturen zwischen 20 und 22⁰C und 65 bis 70.% relativer .Luftfeuchte aufgestellt» Nach 8 Tagen wird das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern ermittelt.

- 14 -g @@ 4 2-2'. O.Z,

Wirkstoff Befall der Blätter nach Spritzung

mit 0,05 2-iger Wirkstoffbrühe

2 0

3 0

4 " 0

5 0

A) . 2

B ί bekannt 0

C) 0

unbehandelt 5

(Kontrolle)

0 kein Befall, abgestuft bis 5 Totalbefall Beispiel β

Wirkung gegen Gerstenmehltau Beizmittelanwendung

100 g-Proben Gerstensaatgut der Sorte "Asse" werden in Gläsflaschen etwa 5 Minuten lang mit jeweils 300 mg (= 0,3 Gew.%) der in der Tabelle angeführten Beizmittel sorgfältig gebeizt. Danach werden jeweils 8 Körner in Töpfe eingelegt'und mit Erde bedeckt. Zehn Tage nach dem Auflauf des Getreides werden die Blätter mit Oidium (Konidien) des Gerstenmehltaus (Erysiphe graminis var. hordei) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22⁰C relativer Luftfeuchte aufgestellt. Nach weiteren 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltaupilzentwicklung auf den Blättern ermittelt. '

- 15 -

& *y> κ& &$

°°^z° 32 611

Wirkstoff

♦ .$ Wirkstoff Ausmaß des Mehltaubefalls im Beizmittel auf den Blättern 10 Tage

nach künstlicher Infektion

40 40 40

0 0 0

B \ bekannt C )

40

.40

40

1-2 5 5

unbehandelt ("Kontrolle)

0 kein Befall, abgestuft bis 5 Totalbefall

Beispiel 7

Besonders hervorzuheben ist die Wirkung des Wirkstoffes Nr..5 gegen Apfeischorf:

Vierjährige Apfelbäume der Sorte "Golden Delicious" wurden von Ende August bis Mitte Juli, insgesamt viermal mit wäßrigen Spritzbrühen,, die als Wirkstoff 0,012 fo (Gewichtsprozent) 2,4-D.ichlor- (D-\ 1 j2, 4-triazolyl- (I)J -äcetophenon-oxirn-O-propargyläthernitrat (Wirkstoff Nr. 5) enthielten, behandelt« Ende Juli wurde der natürlich aufgetretene Befall durch den Pilz Venturia inaequalis (Apfelschorf) auf unbehandelten Apfelblättern im Vergleich mit den behandelten bewertet. Während die Kontrollen einen Apfelschor-f· Befall von 10 bis 15 % aufwiesen, konnte auf den mit 2,4-Dichloral-Il., 2_S 4-triazolyl- (I)J acetophenon-oxim-O-propargyläthernitrat geschützten Blättern kein Schorf festgestellt werden.

°·^ζ* ^{32 βη}

Beispiel 8 . .

Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-a-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.

,Beispiel 9 ; · .

20 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von -40 Mol"' Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöi besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthäli

t.

Beispiel 10

20 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden in einer Mischunggelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichts-teilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungspröduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöi besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

-17- f OS422 °*^ζ· ^{32 βη}

Beispiel 11_;.

20 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol/ 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 28O⁰C und 10 Gewichtsteilen des Änlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 MbI Ricinusöl besteht, Durch Eingießen und feines Verteilen, der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man. eine wäßrige Dispersion, die 0_s02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält ο

Beispiel 12 '.

20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 2 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-ctz-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmiger^ Kie-' selsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

Beispiel 13 ...

3 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise, ein Stäubemittel,' das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält-.·

Beispiel 14

30 Gewichtsteile der Verbindung U werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde_f innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufarbeitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.

-is- 20842? ' ' o.z.'32

Beispiel 15 . ' '

40 Gewichtsteile des Wirkstoffs 1 werden mit 10 Teilen Nätriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensats, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wäßrige Dispersion. Durch Verdünnen mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0j04 Gewichtsprozent Wirkstoff enthält.

Beispiel ΐβ __:

20 Teile des Wirkstoffs 2 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykoläther, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensats und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.

Claims (1)

1. .„a- SLVVH 4L £ ο. ζ. 32 611

   Erfindungs anspruch

   Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem festen oder flüssigen Trägerstoff und einem Azolyl-acetq- . phenonoximäther "der Formel

   C-CH₀-Az N-O-R

   in der R einen Älkylrest, Alkenylrest, Alkinylrest,. Cycloalkylrest; Aralkylrestj durch ein oder mehrere. Halogenatome oder Trifluormethylreste im -Arylrest substituierter Aral-

   p" kylrest oder einen Heteroarylalkylrest, R Wasserstoff oder Halogen, η die Werte 1, 2 oder 3 und Az"einen Imidazolresf oder.1_> 2,4-Triazolrest bedeuten, und deren Salze und Metallkomplexverbindungen»