DE2325156A1 - Fungizide und mikrobizide mittel - Google Patents

Fungizide und mikrobizide mittel

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DE2325156A1
DE2325156A1 DE2325156A DE2325156A DE2325156A1 DE 2325156 A1 DE2325156 A1 DE 2325156A1 DE 2325156 A DE2325156 A DE 2325156A DE 2325156 A DE2325156 A DE 2325156A DE 2325156 A1 DE2325156 A1 DE 2325156A1
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    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Description

U Mai 1973
Fungizide und mikrobizide Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von bekannten Imidazol-Derivaten als Fungizide und Mikrobizide.
Es ist bereits bekannt geworden, daß Tris-phenyl-1s2,4-imidazolyl-(1)- bzw. -triazolyl-(1)-methan eine gute fungizide Wirksamkeit zeigen (vergleiche Belgische Patentschrift 738 095 und US-Patentschrift 3 321 366). Die Wirkung dieser Stoffe ist jedoch bei manchen Mehltauarten, insbesondere bei Getreide-, Apfel- oder Gurkenmehltau, in niedrigen Aufwandmengen oder -konzentrationen, nicht immer ganz befriedigend. Dasselbe gilt für das bekannte Zink-äthylen-1,2-bis-dithiocarbamidat (vergleiche Phytopathology 33, 1113 (1943)), Dessen .Wirksamkeit als Saatgutbeizmittel ist jedoch nicht immer ausreichend. Weiterhin ist die gute desinfizierende und konservierende Wirkung von Phenyl-quecksilberazetat bekannt. Quecksilber-Verbindungen sind jedoch häufig sehr toxisch und ökologisch nicht immer ganz unbedenklich. ■
Es wurde gefunden, daß die bekannten Imidazol-Derivate der Formel
999 R1 V
-X-C-Y-R3
Le A 14
(D
γ «09849/1065
R für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl und Aralkyl steht,
2
R für Wasserstoff und gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl und
Aralkyl steht,
R-^ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl,
Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl und Aralkyl steht,
X -für Sauerstoff und Schwefel steht und Y , für eine Ketogruppe oder das funktionelle Derivat einer Ketogruppe steht,
sowie deren Salze starke fungizide und mikrobizide Eigenschaften aufweisen.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren Imidazol-Derivate eine erheblich höhere fungizide Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten Triazol-Derivate, wie beispielsweise Tris-phenyl-1,2,4-triazolyl-(1)-methan, oder Carbamidsäure-Derivate, wie Zinkäthylen-1,2-bis-dithiocarbamidat. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind durch die Formel I allge-
12 "3
mein definiert. In der Formel I stehen R , R und R^ vorzugsweise für gegebenenfalls substituierte geradkettige oder verzweigte Alkyl-Reste mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder geradkettige oder verzweigte Alkenyl- oder Alkinyl-Reste mit vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, weiterhin für gegebenenfalls substituierte Aryl- oder Aralkyl-Reste mit insgesamt 6 bis 10 Kohlenstoffatomen.
Le A 14 999 - 2 -
409849/1065
·* 12 3
Die Alkyl-, Alkenyl- und Alkinyl-Reste R , R und R^ sowie die
Λ O- 7?
Aryl- und Aralkyl-Reste R , R und R können einen oder mehrere, vorzugsweise einen oder zwei Substituenten enthalten. Als Substituenten kommen vorzugsweise infrage: Alkyl, Alkoxy und Alkylmercapto mit jeweils bis zu 3 Kohlenstoffatomen und elektronegative Reste. Der Aryl-Rest R kann weiterhin durch gegebenenfalls Halogen enthaltendes Phenyl oder Phenoxy substituiert sein»
Als elektronegative Substituenten in R , R und R^ seien beispielsweise die Halogene Fluor, Chlor, Brom und Jod genannt, vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom, ferner Halogenalkyl-Gruppen mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 7, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom, wobei insbesondere die Trifluormethyl- und die Pentafluoräthyl-Gruppen als bevorzugt aufgeführt seien. Weiterhin können als elektronegative Gruppen
12 "3J
in R , R und R beispielhaft die Nitro-, die Cyano-, die SO-Alkyl- sowie die SC^-Alkyl-Gruppe genannt werden, wobei die Alkyl-Teile der SO-Alkyl- und der SO2-Alkyl-Gruppen geradkettig oder verzweigt sein können und vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten können. Weiterhin können als elek-
12 3 tronegative Substituenten in R ,R und R^ die SO-Alkenyl- oder die S02-Alkenyl-Gruppen aufgeführt werden, in denen die Alkenyl-Teile vorzugsweise 2 bis 3 Kohlenstoffatome und eine Doppelbindung enthalten können.
Als gegebenenfalls substituierter Cycloalkyl- oder Cycloalke-
12 3
nyl-Rest R , R und R^ steht vorzugsweise ein Cycloalkyl-Rest mit 3 bis 7, insbesondere mit 3, 5 oder 6 Kohlenstoffatomen oder ein Cycloalkenyl-Rest mit 5 bis 7, insbesondere 5 oder Kohlenstoffatomen, die durch dieselben Substituenten wie die vorher genannten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl- oder Aralkyl-Reste substituiert sein können.
Le A 14 999 - 3 -
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Als Gruppierung einer funktioneilen Ketogruppe Y sxeht vorzugsweise die Carbonyl-Gruppe, die gegebenenfalls in der hydratisierten Form -C(OH)2- vorliegen kann, oder die Ketal-Gruppe -C(OR)2-, wobei R einen Alkyl-Rest mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Als Salze der Imidazolyl-Verbindungen (i) seien bevorzugt solche mit physiologisch verträglichen Säuren genannt. Beispiele derartiger Säuren sind die Halogenwasserstoffsäuren, wie z.B. die Chlor- und die Bromwasserstoffsäure, insbesondere die Chlorwasserstoffsäure, Phosphorsäure, mono- und bifunktionelle Carbonsäuren, wie z.B. Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salicylsäure, Sorbinsäure, Milchsäure, 1,5-Naphthalindisulfonsäure.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe der Formel I sind bekannt (siehe Deutsche Offenlegungsschrift 2 105 490 /Le A 13 45§7), ebenso deren Herstellung nach drei verschiedenen Verfahren. Man erhält die Verbindungen, wenn man z.B. Halogenalkyl-ketone in polaren organischen Lösungsmitteln mit überschüssigem Imidazol bei vorzugsweise 80 bis 1200C umsetzt (Einzelangaben hierzu finden sich bei den Herstellungsbeispielen, daselbst ist auch eine größere Anzahl von erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen aufgeführt).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische Wirkung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen notwendigen Konzentrationen nicht. Aus diesen Gründen sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen geeignet. Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Archimyceten, Phycomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Fungi imperfecti.
Le.A 14 999 - 4 -
A09849/106B
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe haben ein sehr breites Wirkungsspektrum und können angewandt werden gegen parasitäre. Pilze , die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen.sowie samenübertragbare. Krankheitserreger.
Eine besonders gute Wirksamkeit entfalten sie gegen parasitäre Pilze auf oberirdischen Pfianzenteilens wie Phythophthora-Arten, Erysiphe-Arten, Per onospora--Arten und Venturis-Arten, ferner gegen Piricularia- und Peliicularia-Artens z.B. gegen den Erreger des Apfelmehltaus (Podosphaera leuchotricha)9 des Apfelschorfs (Fusicladium dendriticum)', des Getreidemehltaus (Erysiphe graminis), des echten Mehltaus an Cueurbitaceen und Gräsern (Erysiphe cichoracearum und Erysiphe graminis) und des Getreiderosts (Puccinia recondita)„ Besonders hervorzuheben ist, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe nicht nur eine protektive Wirkung entfaltenj sondern auch kurativ wirksam sind5 also bei Anwendung nach der Kontamination mit den Sporen des Pilzes* Weiterhin ist auf die systemische Wirkung der Stoffe hinzuweisen. So gelingt es, Pflanzen gegen Pilzbefall zu schützen, wenn man den Wirkstoff über den Boden und die Wurzel den oberirdischen Teilen der Pflanze zuführt» Als Pflanzenschutzmittel können die erfindungsgemäßen Stoffe zur Bodenbehandlung, zur Saatgutbehandlung und zur Behandlung oberirdischer Pflanzenteile benutzt werden.
Die erfindungsgemäßen Stoffe sind gut pflanzenverträglich. Sie besitzen nur eine geringe Warmblütertoxizität und sind wegen ihres geringen Geruchs und ihrer guten Verträglichkeit für die menschliche Haut nicht unangenehm zu handhaben."
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit
Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck Le A 14 999 - - 5 -
409 8 49/1€65
stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage; Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freon; als feste Trägerstoffe; natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit und Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäureester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-äther, z.B. Alkylarylpolyglycol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.
Le A 14 999 - 6 -
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Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 1 und 95 -Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 5 und 90.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, Z0B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Bei der Verwendung als Blattfungizide können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 0,00001 Gewichtsprozenten, vorzugsweise zwischen 0,05 und 0,0001 %.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10g benötigt
Zur Bodenbehandlun'g sind Wirkstoff mengen von 1 bis 1000 g je cbm Boden, vorzugsweise von 10 bis 200 g, erforderlich.
Weiterhin weisen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine gute mikrobizide Wirksamkeit auf. Sie eignen sich insbesondere zur Haltbarmachung von Holzschliff, dem Vorprodukt für die Papierherstellung. Bedingt durch langwierige.Schiffstransporte verschimmelt der feuchte Holzschliff sehr leicht. Zum Teil ist dieser stark verschimmelte Holzschliff für die Farbrikation feinerer Papiere nicht mehr brauchbar. Jahrelang haben Quecksilber-Verbindungen (z.B. Phenyl-quecksilber-acetat) hier ein breites Einsatzgebiet gefunden. Diese Verbindungen besitzen jedoch eine hohe Fischtoxizität, die oft unter 1 ppm/l Wasser liegt. Mit dem Verbot dieser quecksilber-organischen Verbindun-
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gen wegen toxikologischer Bedenken treten wieder die gleichen Schwierigkeiten des Verschimmeins ein. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe besitzen nur eine geringe Fischtoxizität und sind daher zur Behandlung von Holzschliff geeignet.
Zu erwähnen ist noch eine pflanzenwachstumsregulierende
Wirkung mancher Wirkstoffe der allgemeinen Formel I.
Die vielseitigen Verwendungsmöglichkeiten gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
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Beispiel A-: ".$·■;.-"
Sproßbehandlungs-Test / Getreidemehltau..'./ Protektiv (blattzerstörende Mykose)
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 0,25 g Gewichtsteile Wirkstoff in 25 Gewichtsteilen Dimethylformamid und O9O6 Gewichtsteilen Emulgator Alkyl-arylpolyglykoläther auf und gibt 975 Gewichtsteile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration der Spritzbrühe.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man die ein- ' blättrigen Gerstenjungpflanzen der Sorte Amsel mit der Wirkstoff zubereitung taufeucht. Nach Antrocknen bestäubt man die Gerstenjungpflanzen.mit Sporen von Erysiphe graminis var«, hordei.
Nach 6 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur von 21 - 220C und einer Luftfeuchtigkeit von 80 » 90 % wertet man den Besatz der Pflanzen mit Mehltaupusteln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0 % keinen Befall und 100 % den gleichen Befalisgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je geringer der Mehltaubefall ist.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe und Befallsgrade gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
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Tabelle A
Sproßbehandlungs-Test/Getreidemehltau/Protektiv
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzen- Befall in % der tration in der ynbehandelten Spritzbrühe in Gew.% Kontrolle
unbehandelt
100,0
(-J/ (bekannt)
0,01 0,001 50,0 68,8
CHo-NH-CS
CH2-NH-CS'
(bekannt) 0,01 68,8
0-CH-CO-CH
0,01 25,0
fH3
-CO-C-CH,
HCl
0,01 0,001 0,0005 0,0
0,0
43,8
Le A.14 999
- 10 -
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Tabelle A (Fortsetzimg)
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe in Gew.
Befall in % der
unbehandelten
Kontrolle
CH,
Cl-^Vo-CH-C 0-i-CH,
CH3 -CH-CO-C-CH,
CH
CH
{/ \\-O-CH-CO-C-CH,
Cl
CH
I I.
CH,
Br-// \yO-CH-CO-C-CH,
Or
CH,
CH,
CH3
F-V^-O-CH-C 0-C -CH^ OoN-Z/^Vo-CH-CO-C-CH,
CH
/ \\_O-CH-CO-C-CH
Le A 14 999 0,01
0,001
0,0025
0,01
0,001.
0,0005
0,00025
0,01
0,005
0,01
0,001
0,0005
0,01
0,001
0,01
0,001
0,01
0,0 0,0 0,0
0,0
0,0
5,0
26,3
0,0 15,0
0,0 0,0 0,0
0,0 0,0
0,0 0,0
0,0
- 11 -
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Tabelle A (Fortsetzung)
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzen- Befall in % der
tration in der unbehandelten
Spritzbrühe in Gew.% Kontrolle
CH3 '/ \VO-CH-CO-C-CH,
CH,
(/ \) O-CH-
Ϊ1
OH
\Vo-ch-cV/ V
HCl
HCl
0,01
0,001
0,00025
0,01
0,001
0,00025
0,01
0,01
0,005
0,0
6,3
25,0
0,0
0,0
16,3
0,0
0,0 41,3
9H
HCl 0,01
0,005
0,0 0,0
-CH-CO-i/ \VC1
0,01
O4O
Le A 14 999 "12 -
Beispiel B; m§%*
Sproßbehandlungs-Test / Getreidemehltau / Kurativ (blattzerstörende Mykose) ■ ..,....,.-....
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 0,25 Gewichtsteile Wirkstoff in 25 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,06 Gewichtsteilen Emulgator Alkyl-arylpolyglykoläther auf und gibt 975 Gewichtsteile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration der Spritzbrühe.
Zur Prüfung auf kuratlve Wirksamkeit geht man in entsprechender Weise wie bei der Prüfung auf protektive Wirksamkeit, aber in umgekehrter Reihenfolge vor. Die Behandlung der einblättrigen Gerstenjungpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung erfolgt 48 Stunden nach der Inokulation3 wenn die Infektion bereits manifest ist.
Nach 6 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur von 21 - 22°C und einer Luftfeuchtigkeit von 80■■- 90 % wertet man den Besatz der Pflanzen mit Mehltaupusteln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrücktο Dabei bedeutet 0 % keinen Befall und 100 % den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle «Der Wirkstoff ist umso wirksamer j, je geringer der Mehltaubefall ist."
Wirkstoff®j Firkstoffkonzentration in der Spritzbrühe und Befallsgrade geh®» aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Le A 14 999 ■ ■ ■ 13
409849/1OSS
Tabelle B
Sproßbehandlungs-Test/Getreidemehltau/Kurativ
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzen- Befall in % der tration in der * unbehandelten Spritzbrühe in Gew.% Kontrolle
unbehandelt
100,0
0,01 100,0
-CH-CO-CH
3 (/ WO-C-CO-C-CH,
Cl
CH,
CH,
H-CO-C-CH,
CH,
CH,
!
VWO-CH-CO-C-CH3
CH,
HCl
0,01
0,01
0,001
0,0005
0,01
0,001
0,0001 0,00005
0,000025
0,01 0,001 12,5
0,0
0,0
16,3
0,0 0,0 0,0 0,0 26,3
0,0 15,0
Le A 14 999
- 14 -
409849/1065
Tabelle B (Fortsetzung)
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzen- Befall in 96 der
tration in der unbehandelten
Spritzbrühe in Gew.% Kontrolle
fs.
Cl-// NVo-CH-CO-C-CH
3H, 0,001
0,00025
0,0001
0,0
0,0
15,0
Br—//\
H-CO-C-CH,
El,
I
CH
3 ·
CH,
vy-O-CH-CO-C-CH
N I
CI
Or
JH, 0,01
0,001
0,0001
0,01
0,001
0,0001
0,0
0,0
18,8
0,0 0,0
0,0
0,01
0,001
0,0 16,3
CH3 V VV-O-CH-CO-C-CH,
CH,
-O-PH-CO-C-CH,
I
CH,
0,01 0,0
0,001 0,0
O900025 20.0
O9OOI
Le A 14 999
Tabelle B (Fortsetzung j
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzen- Befall in % der tration in der unbehandelten Spritzbrühe in Gew.% Kontrolle
CH3
-CH-CO-C-CH, i 3
Qi
CH,
0,01
0,0
0,01
0,0025
0,001
0,0
0,0
30,0
HCl 0,01
0,001
0,0 15,0
-CH-C(W/ \>-Cl
0,01
5,0
Le A 14 999
- 16 -
409849/10SS
Beispiel C:
Gerstenmehltau-Test (Erysiphe graminis var. Hordei)/systemisch (pilzliche Getreidesproßkrankheit)
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als pulverförmige Saatgutbehandlungsmittel. Sie werden hergestellt durch Abstrecken des jeweiligen Wirkstoffes mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulvrigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Zur Saatgutbehandlung schüttelt man Gerstensaatgut mit dem abgestreckten Wirkstoff in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut sät man mit 3 χ 12 Korn in Blumentöpfe 2 cm tief in ein Gemisch aus einem Volumenteil Fruhstorfer Einheitserde und einem Volumenteil Quarzsand ein. Die Keimung und der Auflauf erfolgen unter günstigen Bedingungen im Gewächshaus. 7 Tage nach der Aussaat, wenn die Gerstenpflanzen ihr erstes Blatt entfaltet haben, werden sie mit frischen Sporen von Erysiphe graminis var. Hordei bestäubt und bei 21 - 220C und 80 T 90 % relativer Luftfeuchte und i6-stUndiger Belichtung weiter kultiviert. Innerhalb von 6 Tagen bilden sich an den Blättern die typischen Mehltaupusteln aus.
Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. So bedeutet 0 % keinen Befall und 100 % den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle, Der Wirkstoff ist um so wirksamer je geringer der Mehltaubefall istο
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen im Saatgutbehandlungsmittel sowie dessen Aufwandmenge und der prozentuale Mehltaubefall gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: \
Le A 14 999 "--17-
40 9 8 49/106 5
Tabelle C Gerstenmehltau-Test (Erysiphe graminis var. hordei)/Systemisch
Wirkstoffe
Wirkstoffkon- Beizmittelaufzentration im wandmenge in Beizmittel in g/kg Saatgut Gew.%
Befall in % . der unbehandelten Kontrolle
ungebeizt
(bekannt)
100,0 100,0
CH,
k3
,-NH-Ci
CH2-NH-CS-
(bekannt)
CH3 (^V-O-CH-CO-C-CH^
CH
CH CH
3 O-CH-CO-C-CH3
N.
Or
3 CH,
CH,
Br-</ X)-O-CH-CO-C-CH,
I CH,
100,0
0,0 76,3
0,0
0,0
CH3 \V0-CH-C0-C-CH
CH
10
0,0
Le A 14 999
- 18 -
409849/1065
Beispiel D;
Sproßbehandlungs-Test / Getreiderost
(blattzerstörende Mykose)
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 0,25 Gewichtsteile Wirkstoff in 25 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,06 Gewichtsteilen Emulgator Alkyl-aryl-polyglycoläther auf und gibt 975 Gewichtsteile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration der Spritzbrühe.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit inokuliert man einblättrige Weizenjungpflanzen der Sorte Michigan Amber mit einer Uredosporensuspension von Puccinia recondita in 0,1 %igem Wasseragar. Nach Antrocknen der Sporensuspension besprüht man die Weizenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht und stellt sie zur Inkubation für 24 Stunden bei etwa 200C und einer 100 %±gen Luftfeuchtigkeit in ein Gewächshaus.
Nach 10 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur von 200C und einer Luftfeuchtigkeit von 80 - 90 % wertet man den Besatz der Pflanzen mit Rostpusteln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0 % keinen Befall und 100 % den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je geringer der Rostbefall ist.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in der Spritzbrühe und Befallsgrade gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 14 999 - 19 -
409849/1065
Tabelle D
Sproßbehandlungs-Test / Getreiderost / Protektiv
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzen- Befall in % der tration in der unbehandelten Spritzbrühe in Gew.% Kontrolle
unbehandelt
^TJ''
(bekannt)
0,3
0,1
100,0
100,0 100,0
CH0-NH-CS
2
(bekannt)
0,025
0,01
100,0 100,0
CH3
O-CH-CO-C-CH,
I
.N. CH,
h 3 0,025
0,01
0,0 27,5
CH
O-CH-CO-C-CH,
I
CH 0,025
0,01
25,0 25,0
Le A 14 999
- 20 -
409849/1085
Beispiel E:
Erysiphe-Test
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykoläther Wasser: 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Gurkenpflanzen mit etwa drei Laubblättern bis zur Tropfnässe. Die Gurkenpflanzen verbleiben zur Trocknung 24 Stunden im Gewächshaus. Dann werden sie zur Inokulation mit Konidien des Pilzes Erysiphe cichoreacearum bestäubt. Die Pflanzen werden anschließend bei 23 - 24° C und einer etwa 75 %igen relativen -Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus aufgestellt.
Nach 12 Tagen wird der Befall der Gurkenpflanzen in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt. 0 % bedeutet keinen Befall, 100 % bedeutet, daß der Befall genauso hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 14 999 -'21 -
409849/1065
Tabelle E
Erysiphe-Test
-JIl
Wirkstoff
Befall in % des Befalls der unbehandelten Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe von 0,0001 Gew.%
O) (bekannt) 47
{/ \VO-CH-CO// V
Cl-(/ X)-O-C-CO-C-CH3
Cl
HCl
CH3 ^V-O-CH-CO-C-CH,
Le A 14 999
- 22 -
409849/1065
Beispiel F;
λ.',.-iv
Erysiphe-Test /systemisch
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykoläther Wasser : 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Gießflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
In Einheitserde angezogene Gurkenpflanzen werden im 1 -2 Blattstadium innerhalb einer Woche dreimal mit 20 ecm der Gießflüssigkeit in der angegebenen Wirkstoffkonzentration auf 100 ecm Erde gegossen.
Die so behandelten Pflanzen werden nach der Behandlung mit Konidien des Pilzes Erysiphe cichoräcearum indokuliert. Anschließend werden die Pflanzen bei 23 - 24°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70 % im Gewächshaus aufgestellt. Nach 12 Tagen wird der Befall der Gurkenpflanzen in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt.
0 % bedeutet keinen Befall, 100 % bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 14 999 - 23 -
409849/106 5
Tabelle F Erysiphe-Test / Systemisch
Wirkstoff 888
Befall in % des Befalls der untiehandelten^ Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzentration von 120 ppm
(bekannt)
CH3 O-CH-CO-C-CH,
H,
100
O-CH-C 0-C-CH
CH,
Le A 14 999
- 24 -
409849/1065
Beispiel G:
Fusicladium-Test (Apfelschorf) / Curativ
Lösungsmittel : 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykoläther Wasser : 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Junge Apfelsämlinge·, die sich im 4-6 Blattstadium befinden, werden mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers (Fusicladium dendriticum Puck.) inokuliert und 18 Stunden lang in einer Feuchtkammer bei 18 - 200C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert. Die Pflanzen kommen anschließend ins Gewächshaus. Sie trocknen ab.
Nach einer angemessenen Verweilzeit werden die Pflanzen mit der Spritzflüssigkeit, die in der oben angegebenen Weise hergestellt wurde, bis zur Tropfnässe bespritzt. Anschließend kommen die Pflanzen erneut ins Gewächshaus.
15 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Apfelsämlinge in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt.
0 % bedeutet keinen Befall, 100 % bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, die Verweilzeit zwischen Inokulation und Spritzung sowie die Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 14 999 - 25 -
409849/1065
Tabelle
Fusicladium-Test / Kurativ
Wirkstoff
Verweilzeit Befall in % des Befalls in 42 Stunden der unbehandelten Kontrolle bei einer Wirkstoff konzentration (in Gew.%) von 0,025
O1
ÖV-p
(bekannt)
100
I ^ Cl-// ^Vo-CH-CO-C-CH
CH,
Cl-^Vo-CH-CO-C-
CH
Le A 14
- 26 -
409849/1065
Beispiel H:
Mikrobizide Wirkung / Holzschliff-Konservierung
Zur Durchführung der Versuche wurde Holzschliff mit dem in der Tabelle angegebenen Wassergehalt in verschiedenen Konzentrationen behandelt. 2x2 cm große Stücke wurden auf mit Pilzen beimpfte Nährböden gelegt und bebrütet, danach wurden die Hemmzonen ausgemessen. Außerdem wurden 10 χ 10 cm große Stücke in Erde eingegraben und der Verrottungsgrad nach 3 Wochen festgestellt.
Die in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Konzentrationen beziehen sich auf die Trockengewichte.
Die unter der Rubrik "Verrottungsgrad" angegebenen Zahlenwerte bedeuten:
0 = keine Verrottung sichtbar
1 = mäßiger Schimmelpilzbefall
2 = starker Schimmelpilzbefall
3 = völlige Verrottung
Le A 14 999 ' - 27 -
4098 4 9/106
-M-
Tabelle H Mikrobizide Wirkung / Holzschliff-Konservierung
Wassergehalt des Holzschliffs: 50 %
Wirkstoff Konzen- Hemmzonen in Verrottungs- Fischtration mm Aspergillus grad nach toxizität % terreus 3 Wochen mg/1 Wasser
(Kontrolle)
1-2
CH, I ->
Br-(/\)-0-CH-C O-C-CH
0,1
1-3
1-2
20-30
0,1
1-3
1-2
20-30
Le A 14 999
- 28 -
409849/1065
Herstellungsbeispiele Beispiel 1;
Cl ■
18 g (0,05 Mol) fc)-Brom-w-[(2' ,6'-dichlor)-phenoxy]-acetophenon und 12 g (0,18 Mol) Imidazol werden in 120 ml Acetonitril gelöst und 18 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand mit 150 ml Wasser und mit 3 χ 40 ml Methylenchlorid aufgenommen, die organische Phase abgetrennt und noch zweimal mit je 30 ml Wasser geschüttelt. Die erhaltene Methylenchloridlösung wird getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Das so erhaltene Öl wird mit Essigester aufgenommen und.mit ätherischer Salzsäure versetzt, wobei ein kristalliner Niederschlag auftritt. Dieser kann aus Äthanol oder Isopropanol umkristallisiert werden. Man erhält 9g (47 % der Theorie) CO- jjmidazolyl]-Q- |J2', 6' -dichlor)-phenoxy] -acetophenon als Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 2180C.
Das als Ausgangsverbindung benutzte U)-Brom-y- Q.21,6 '-dichlor)-phenoxy]-acetophenon (Schmelzpunkt 580C) wird durch Kondensation von iJ-Chloracetophenon und 2,6-Dichlorphenol hergestellt . Das zunächst entstandene Ü- [(2', 6' -Dichlor) -phenoxy! acetophenon wird bei 14O°C mit Brom in üblicher Weise bromiert.
Die in den übrigen Beispielen einsetzbaren Ausgangsverbindungen können in analoger Weise hergestellt werden.
Beispiel 2:
Le A 14 999 - 29 -
409849/1065
35,25 g (0,1 Mol) u-Brom-O)-[(2'-chlor)-phenoxyj -acetophenon und 24 g (0,35 Mol) Imidazol werden, in 240 ml Acetonitril gelöst, 18 Stunden am Rückfluß gekocht. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum wird der Rückstand mit 300 ml Wasser versetzt und die wäßrige Phase mit Methylenchlorid extrahiert. Danach wird die organische Phase mit zweimal je 80 ml Wasser ausgeschüttelt und getrocknet. Dar nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum erhaltene schmierige Rückstand zerfällt bei Zugabe von wasserfreiem Äther und wird kristallin. Man erhält 22 g 00-[jmidazolylj -to- ^2'-chlor)-phenoxyJ-acetophenon ( = 70 % der Theorie) vom Schmelzpunkt 95°C.
Eine ätherische Lösung der freien Base kann man mit ätherischer Salzsäure behandeln, wobei das Hydrochlorid des genannten Produkts kristallin ausfällt. Das Hydrochlorid von <J-|_Imidazolylj-U-[_(2'-chlor)-phenoxyj-acetophenon enthält 1 Mol chemisch gebundenes Wasser (bzw. die Ketofunktion liegt als Hydrat vor) und weist einen Schmelzpunkt von 1710C auf.
,Beispiel 3:
Cl-(O)-O-O-CO-C(CH3),
15,25 g (0,05 Mol) 1-Brom-i- [(4'-chlor)-phenoxy]-3-dimethylbutan-on(2) und 12 g (0,18 Mol) Imidazol werden nach Auflösen in 120 ml Acetonitril 18 Stunden am Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum wird der Rückstand mit 150 ml Wasser versetzt und die wäßrige Phase wird danach noch dreimal mit je 30 ml Wasser behandelt, getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. -Nach dem Umkristallisieren des Rückstandes aus ungefähr 400 ml Ligroin erhält man 10,5 g (72 % der Theorie) 1-Imidazolyl-1-[_(4'-chlor)-phenoxy]-3,3-dimethyl-butan-on(2) vom Schmelzpunkt 1350C
Le A 14 999 - 30 -
4Q9849/1Ö6S
•Das als Ausgangsmaterial verwendete 1-Brom-[1-(4'-chlor)-phenox^-3,3-dimethyl-butan-on(2) wird aus 4-Chlorphenol und Brompinafcolon und anschließender Bromierung mit Brom bei 14O°C erhalten '(Schmelzpunkt 800C).
In analoger Weise können die folgenden Verbindungen hergestellt werden:
Le A 14 999 - 31 -
409849/106
ι
R-X-C-Y-R
Beisp.
Nr.
R1 R*
X Y S chmelzpunkt (0C); bzw. Brechungsindex
Cl
Cl-?/V)
Cl
O CO'
H Cl-// \V 0 CO
0 C(OH) Hydrochlorid 121
Nitrat 138
97
Hydrochlorid 135
Cl
Cl
Cl
Cl-//
0 C(OH)
0 C(OH)
0 C(OH)
0 CO
ο co
Cl
c(ch3)3 ο co Hydrochlorid 155
Hydrochlorid 124
Hydrochlorid 171
126
118
119
Le A 14 999
- 32 -409849/106S
Beisp. Nr.
R1 IT
Y Schmelzpunkt (0C); bzw. Brechungsindex
13
14
15 /7\
Cl
C(CH3X5 0 CO
0 CO
C(CH3 )3 0 CO
146
69
25
C1
17 /70.
CH,
S CO
170
C(CH3)3 0 CO Kp 0,01/147
18 a.-v_\
S CO
20
1,7150
CO Nitrat 214
C(CH3)3
0 CO
21 // \W/ \
0 CO
C-(CH3)3 0 CO Kp 0,01/166
H C(CH3)3 0 CO . 151
Le A 14 - 33 .-
409849/1065
Beisp.
Nr.
X Y Schmelzpunkt (0C); bzw. Brechungsindex
24
H C(CHj)3 O CO
105
Cl
C(CH3)3 0 CO 155
H C(CH,), O CO Hydrochlorid
0 ° 140
27
0 CO
70
Cl C(CH3)3 0 CO
Hydrochlorid 208
C(CH3)3 0 CO . 98-102
C(CH3)3 0 CO 120-122
31 C1-//\V CH C(CH,), 0 CO
20
1,5421
H CH3 0 CO 102-106
0 CO
172
Le A 14 - 34 -
40984 97 106
Beisp.
Nr.
R1 R
X Y
Schnielzpiinkt ( 0C ;; bzw. Brechungsindex
Cl
CH,
(V \ :2
Cl
Br-C'
Hydrochlorid co 238
H C(CH,) x O CO
Hydrochlorid 231
Hydrochlorid 123
Le A 14 999
- 35 -
409849/106 5

Claims (4)

  1. Patentansprüche:
    Fungizide und mikrobizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Imidazol-Derivaten der Formel
    R1-X-C-Y-R3
    in welcher
    R für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl und Aralkyl
    steht,
    2
    R für Wasserstoff und gegebenenfalls substituiertes
    Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl,
    Aryl und Aralkyl steht,
    Rr für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl und Aralkyl steht,
    X für Sauerstoff und Schwefel steht und Y für eine Ketogruppe oder das funktionelle Derivat einer Ketogruppe steht.
  2. 2) Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen und Mikroben dadurch gekennzeichnet, daß man Imidazol-Derivate gemäß Anspruch 1 auf Pilze, Mikroben oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  3. 3) Verwendung von Imidazol-Derivaten gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen und Mikroben.
  4. 4) Verfahren zur Herstellung von fungiziden und mikrobiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Imidazol-Derivate gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
    Le A 14 999 - 36 -
    409849/1065
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