DE2547954C2 - - Google Patents

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DE2547954C2
DE2547954C2 DE2547954A DE2547954A DE2547954C2 DE 2547954 C2 DE2547954 C2 DE 2547954C2 DE 2547954 A DE2547954 A DE 2547954A DE 2547954 A DE2547954 A DE 2547954A DE 2547954 C2 DE2547954 C2 DE 2547954C2
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Wilhelm Dipl.-Landw. Dr. 5000 Koeln De Brandes
Paul Ernst Dr. 5090 Leverkusen De Frohberger
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft 1-(2-Halogen-2- phenyl-ethyl)-triazole, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide.
Es ist bereits bekannt geworden, daß 1-(β-Halogen-phenyl- ethyl)-imidazole, wie z. B. 1-(β-Chlor-phenyl- ethyl)-imidazol, gute fungizide Wirksamkeit aufweisen (vgl. US-PS 36 79 697). Deren Wirkung ist jedoch in bestimmten Indikationsbereichen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen, nicht immer voll befriedigend. Triazolyl-Derivate werden in der US-PS 36 79 697 nicht beschrieben.
Weiterhin ist bekannt, daß Zink-ethylen-1,2-bisdithiocarbamidat ein gutes Mittel zur Bekämpfung von pilzlichen Pflanzenkrankheiten ist (vgl. Phytopathology 33, 1113 [1963]). Jedoch ist dessen Einsatz als Saatgutbeizmittel nur beschränkt möglich, da es bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen wenig wirksam ist.
Aus der DE-OS 22 01 063 sind fungizid wirksame 1,2,4- Triazolyl-Derivate bekannt. Keine der Verbindungen enthält jedoch einen Triazolyl-Rest, der über eine CH₂- Gruppe mit dem verbleibenden Molekülteil verbunden ist.
Schließlich werden in der DE-OS 23 35 020 1-Ethyl-triazole offenbart, die als Fungizide geeignet sind. Es werden aber keine Stoffe erwähnt, in denen das zum Triazolyl- Rest β-ständige Kohlenstoffatom sowohl mit einem Halogenatom als auch in direkter Bindung mit einem Phenyl- Rest verknüpft ist.
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen 1-(2-Halogen-2-phenyl- ethyl)-triazole der Formel
in welcher
X für Chlor oder Brom steht,
R für Fluor, Chlor, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Chlor substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Chlor substituiertes Phenoxy steht und
n für 0, 1 oder 2 steht,
und deren Additions-Salze mit Chlorwasserstoff oder Salpetersäure starke fungizide Eigenschaften aufweisen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man 1-(2-Halogen-2-phenyl- ethyl)-triazole der Formel (I) und deren Additions-Salze mit Chlorwasserstoff oder Salpetersäure erhält, wenn man in an sich bekannter Weise 1-(2-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)- triazole der Formel
in welcher
R und n die oben angegebene Bedeutung haben,
mit einem Chlor oder Brom abspaltenden Mittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt und gegebenenfalls anschließend Chlorwasserstoff oder Salpetersäure addiert.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen 1-(2- Halogen-2-phenyl-ethyl)-triazole eine erheblich höhere fungizide Wirksamkeit, insbesondere gegen Rost- und Mehltauarten, als die aus dem Stand der Technik bekannten 1-(β-Halogen-phenylethyl)-imidazole, beispielsweise 1-(b-Chlor-phenylethyl)-imidazol, welche chemisch und wirkungsmäßig die nächstliegenden Stoffe darstellen, und als das Zink-ethylen-1,2-bisdithiocarbamidat, welches ein bekannter Stoff gleicher Wirkungsrichtung ist. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man 1-[2-(4′-Chlorphenyl)-2-hydroxy-ethyl]- 1,2,4-triazol und Thionylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden 1-(2-Hydroxy-2- phenyl-ethyl)-triazole sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel steht R für diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diesen Rest genannt wurden.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind noch nicht bekannt. Sie sind jedoch teilweise Gegenstand der vorgängigen Deutschen Patentanmeldung gemäß DE-OS 24 31 407. Man erhält die Stoffe der Formel (II) durch Reduktion der entsprechenden Triazolylalkanone der Formel
in welcher
R und n die oben angegebene Bedeutung haben,
mittels Aluminium-isopropylat, mit Formamidinsulfinsäure und Alkalihydroxiden oder mit komplexen Hybriden (vgl. auch Herstellungsbeispiele).
Die Verbindungen der Formel (III) sind neu. Ihre Herstellung ist ebenfalls Gegenstand der Anmeldung gemäß DE-OS 24 31 407. Man erhält sie z. B. durch Umsetzung von Halogenketonen der Formel
in welcher
R und n die oben angegebene Bedeutung haben, und
Hal für Chlor oder Brom steht,
mit 1,2,4-Triazol in Gegenwart eines Säurebinders (vgl. auch Herstellungsbeispiele).
Die Halogenketone der Formel (IV) sind bekannt (vgl. Bulletin de la Societ Chimique de France 1955, Seiten 1363-1383). Die noch nicht bekannten lassen sich nach den dort beschriebenen Verfahren herstellen; man vergleiche hierzu auch die Angaben in der US-Patentschrift 36 79 697 und der Deutschen Offenlegungsschrift 20 63 857.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß als Ausgangsstoffe zu verwendenden 1-(2-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-triazole der Formel (II) seien beispielsweise genannt:
1-(2-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-1,2,4-triazol
1-(2-Hydroxy-2-(2′-methylphenyl)-ethyl)-1,2,4-triazol
1-(2-Hydroxy-2-(2′-ethyl-4′-chlorphenyl)-ethyl)-1,2,4- triazol
1-(2-Hydroxy-2-(2′-fluorphenyl)-ethyl)-1,2,4-triazol
1-(2-Hydroxy-2-(2′-chlorphenyl)-ethyl)-1,2,4-triazol
1-(2-Hydroxy-2-(2′,4′-dichlorphenyl)-ethyl)-1,2,4- triazol
1-(2-Hydroxy-2-(2′-methoxyphenyl)-ethyl)-1,2,4-triazol
1-(2-Hydroxy-2-(4′-biphenylyl)-ethyl)-1,2,4-triazol
1-(2-Hydroxy-2-(4′′-chlor-4′-biphenylyl)-ethyl)-1,2,4- triazol
1-(2-Hydroxy-2-(2′′,4′′-dichlor-4′-biphenylyl)ethyl)- 1,2,4-triazol
1-(2-Hydroxy-2-(4′-phenoxyphenyl)-ethyl)-1,2,4-triazol
1-(2-Hydroxy-2-[4′-(4′′-chlorphenoxy)-phenyl]-ethyl)- 1,2,4-triazol
1-(2-Hydroxy-2-[4′-(2′′,4′′-dichlorphenoxy)-phenyl]- ethyl)-1,2,4-triazol
Die für die Herstellung der erfindungsgemäßen 1-(2-Halogen- 2-phenyl-ethyl)-triazole der Formel (I) weiterhin erforderlichen Chlorierungs- oder Bromierungsmittel bestimmen den Substituenten X in der Formel (I). Als Chlorierungs- und Bromierungsmittel seien vorzugsweise genannt: Phosphortrichlorid, -tribromid, -pentachlorid und insbesondere Thionylchlorid.
Als Salze von Verbindungen der Formel (I) kommen diejenigen in Frage, die durch Addition von Chlorwasserstoff oder Salpetersäure an Verbindungen der Formel (I) entstehen.
Für die erfindungsgemäße Umsetzung kommen als Verdünnungsmittel vorzugsweise alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Ketone, wie Diethylketon, insbesondere Aceton und Methylethylketon; Ether, wie Diethylether und Dioxan; Benzol; sowie chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Methylenchlorid oder Tetrachlorkohlenstoff.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 20 und 100°C, vorzugsweise bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol des Triazols der Formel (II) vorzugsweise 1 bis 2 Mol an Chlor oder Brom abspaltendem Mittel ein. Die Verbindungen der Formel (I) fallen in Form ihrer Hydrochloride oder Hydrobromide an und können als solche isoliert werden, indem man sie durch Zugabe eines organischen Solvens, z. B. Toluol, ausfällt, absaugt und gegebenenfalls durch Umkristallisation reinigt. Die Verbindungen der Formel (I) können auch in Form ihrer freien Base isoliert werden. Dazu werden die entsprechenden Hydrochloride oder Hydrobromide in Wasser gelöst und die freie Base durch Zugabe von Natriumhydrogencarbonat ausgefällt, mit einem organischen Solvens aufgenommen und nach üblichen Methoden isoliert. Die freien Basen der Formel (I) können auch ohne Isolierung der Hydrochloride oder Hydrobromide erhalten werden, indem man das überschüssige Chlorierungs- oder Bromierungsmittel z. B. durch Destillation entfernt, das Reaktionsgemisch direkt mit wäßriger Natriumhydrogencarbonatlösung versetzt und die Base mit einem Solvens ausschüttelt. Aus den Basen können die anderen Salze der Verbindungen der Formel (I) in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, z. B. durch Lösen der Base in Ether, z. B. Diethylether, und Hinzufügen der Säure, z. B. Salpetersäure, erhalten werden und in bekannter Weise, z. B. durch Abfiltrieren, isoliert und gegebenenfalls gereinigt werden (vgl. hierzu auch die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische Wirkung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen notwendigen Konzentrationen nicht. Aus diesen Gründen sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen geeignet. Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Archimyceten, Phycomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Fungi imperfecti.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe haben ein breites Wirkungsspektrum und können angewandt werden gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen, sowie gegen samenübertragbare Krankheitserreger.
Eine besonders gute Wirksamkeit entfalten sie gegen parasitäre Pilze auf oberirdischen Pflanzenteilen, wie Erysiphe-Arten, Podosphaera-Arten und Venturia-Arten, z. B. gegen den Erreger des Apfelmehltaus (Podosphaera leucotricha) und des Apfelschorfs (Fusicladium dendriticum). Sie zeigen ferner eine hohe Wirksamkeit gegen Getreidekrankheiten, wie gegen Getreidemehltau und Getreiderost.
Außerdem sei auf die teilweise systemische Wirkung der Stoffe hingewiesen. So gelingt es, Pflanzen gegen Pilzbefall zu schützen, wenn man den Wirkstoff über den Boden und die Wurzel den oberirdischen Teilen der Pflanze zuführt.
Als Pflanzenschutzmittel können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Saatgutbehandlung und zur Behandlung oberirdischer Pflanzenteile benutzt werden. Sie besitzen nur eine geringe Warmblütertoxozität und sind wegen ihres geringen Geruchs und ihrer guten Verträglichkeit für die menschliche Haut nicht unangenehm zu handhaben.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit, oder Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen- Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglycol-Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Bei der Verwendung als Blattfungizide können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 0,00001 Gewichtsprozenten, vorzugsweise zwischen 0,05 und 0,0001%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt.
Die vielseitigen Verwendungsmöglichkeiten gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Beispiel A Erysiphe-Test (Gurken) / Protektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykolether
Wasser: 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Gurkenpflanzen mit etwa drei Laubblättern bis zur Tropfnässe. Die Gurkenpflanzen verbleiben zur Trocknung 24 Stunden im Gewächshaus. Dann werden sie zur Inokulation mit Konidien des Pilzes Erysiphe cichoreacearum bestäubt. Die Pflanzen werden anschließend bei 23 bis 24°C und einer etwa 75%igen relativen Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus aufgestellt.
Nach 12 Tagen wird der Befall der Gurkenpflanzen bestimmt.
0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß die Pflanzen vollständig befallen sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus den nachfolgenden Tabellen hervor:
Tabelle A-1
Erysiphe-Test (Gurken) / Protektiv
Tabelle A-2
Erysiphe-Test (Gurken) / Protektiv
Beispiel B Podosphaera-Test (Apfelmehltau) / Protektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykolether
Wasser: 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Apfelsämlinge, die sich im 4-6 Blattstadium befinden, bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% im Gewächshaus. Anschließend werden sie durch Bestäuben mit Konidien des Apfelmehltauerregers (Podosphaera leucotricha Salm.) inokuliert und in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 21 bis 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% gebracht.
10 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge bestimmt.
0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß die Pflanzen vollständig befallen sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle B
Podosphaera-Test / Protektiv
Beispiel C Uromyces-Test (Bohnenrost) / Protektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykolether
Wasser: 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit notwendige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man die jungen Bohnenpflanzen, die sich im 2-Blattstadium befinden, bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben zum Abtrocknen 24 Stunden bei 20 bis 22°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% im Gewächshaus. Anschließend werden sie mit einer wäßrigen Uredosporensuspension des Bohnenrosterregers (Uromyces phaseoli) inokuliert und 24 Stunden lang in einer dunklen Feuchtkammer bei 20 bis 22°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert.
Die Pflanzen werden dann unter intensiver Belichtung für 9 Tage bei 20 bis 22°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70-80% im Gewächshaus aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Pflanzen bestimmt.
0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß die Pflanzen vollständig befallen sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle C
Uromyces-Test / Protektiv
Beispiel D Gerstenmehltau-Test (Erysiphe graminis var. hordei) / Systemisch (pilzliche Getreidesproßkrankheit)
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als pulverförmige Saatgutbehandlungsmittel. Sie werden hergestellt durch Abstrecken des jeweiligen Wirkstoffes mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Zur Saatgutbehandlung schüttelt man Gerstensaatgut mit dem abgestreckten Wirkstoff in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut sät man mit 3×12 Korn in Blumentöpfe 2 cm tief in ein Gemisch aus einem Volumenteil Fruhstorfer Einheitserde und einem Volumenteil Quarzsand ein. Die Keimung und der Auflauf erfolgen unter günstigen Bedingungen im Gewächshaus. 7 Tage nach der Aussaat, wenn die Gerstenpflanzen ihr erstes Blatt entfaltet haben, werden sie mit frischen Sporen von Erysiphe graminis var. hordei bestäubt und bei 21 bis 22°C und 80 bis 90% relativer Luftfeuchtigkeit und 16stündiger Belichtung weiter kultiviert. Innerhalb von 6 Tagen bilden sich an den Blättern die typischen Mehltaupusteln aus.
Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. So bedeutet 0% keinen Befall und 100% den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist um so wirksamer, je geringer der Mehltaubefall ist.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen im Saatgutbehandlungsmittel sowie dessen Aufwandmenge und der prozentuale Mehltaubefall gehen aus den nachfolgenden Tabellen hervor:
Tabelle D-1
Gerstenmehltau-Test (Erysiphe graminis var. hordei) / Systemisch
Tabelle D-2
Gerstenmehltau-Test (Erysiphe graminis var. hordei) / Systemisch
Beispiel E Sproßbehandlungs-Test / Getreidemehltau / Protektiv (blattzerstörende Mykose)
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 0,25 Gewichtsteile Wirkstoff in 25 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,06 Gewichtsteilen Emulgator (Alkyl-aryl-polyglykolether) auf und gibt 975 Gewichtsteile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration der Spritzbrühe.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man die einblättrigen Gerstenjungpflanzen der Sorte Amsel mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht. Nach Antrocknen bestäubt man die Gerstenpflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis var. hordei.
Nach 6 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur von 21 bis 22°C und einer Luftfeuchtigkeit von 80 bis 90% wertet man den Besatz der Pflanzen mit Mehltaupusteln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0% keinen Befall und 100% den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist um so wirksamer, je geringer der Mehltaubefall ist.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in der Spritzbrühe und Befallsgrade gehen aus den nachfolgenden Tabellen hervor.
Tabelle E-1
Sproßbehandlungs-Test / Getreidemehltau / Protektiv
Tabelle E-2
Sproßbehandlungs-Test / Getreidemehltau / Protektiv
Beispiel F Sproßbehandlungs-Test / Getreiderost / Protektiv (blattzerstörende Mykose)
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 0,25 Gewichtsteile Wirkstoff in 25 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,06 Gewichtsteilen Emulgator (Alkyl-aryl-polyglykolether) auf und gibt 975 Gewichtsteile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration der Spritzbrühe.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit inokuliert man einblättrige Weizenjungpflanzen der Sorte Michigan Amber mit einer Uredosporensuspension von Puccinia recondita in 0,1%igem Wasseragar. Nach Antrocknen der Sporensuspension besprüht man die Weizenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht und stellt sie zur Inkubation für 24 Stunden bei etwa 20°C und einer 100%igen Luftfeuchtigkeit in ein Gewächshaus.
Nach 10 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur von 20°C und einer Luftfeuchtigkeit von 80 bis 90% wertet man den Besatz der Pflanzen mit Rostpusteln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0% keinen Befall und 100% den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist um so wirksamer, je geringer der Rostbefall ist.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in der Spritzbrühe und Befallsgrade gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Tabelle F
Sproßbehandlungs-Test / Getreiderost / Protektiv
Beispiel G Myzelwachstums-Test
Verwendeter Nährboden
20 Gewichtsteile
Agar-Agar
200 Gewichtsteile Kartoffeldekokt
5 Gewichtsteile Malz
15 Gewichtsteile Dextrose
5 Gewichtsteile Pepton
2 Gewichtsteile Dinatriumhydrogenphosphat
0,3 Gewichtsteile Calciumnitrat
Verhältnis von Lösungsmittelgemisch zum Nährboden
2 Gewichtsteile
Lösungsmittelgemisch
100 Gewichtsteile Agarnährboden
Zusammensetzung Lösungsmittelgemisch
0,19 Gewichtsteile
Dimethylformamid
0,01 Gewichtsteile Emulgator Emulvin W
1,80 Gewichtsteile Wasser
2,00 Gewichtsteile Lösungsmittelgemisch
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration im Nährboden nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittelgemisches. Das Konzentrat wird im genannten Mengenverhältnis mit dem flüssigen, auf 42°C abgekühlten Nährboden gründlich vermischt und in Petrischalen mit einem Durchmesser von 9 cm gegossen. Ferner werden Kontrollplatten ohne Präparatbeimischung aufgestellt.
Ist der Nährboden erkaltet und fest, werden die Platten mit den in der Tabelle angegebenen Pilzarten beimpft und bei etwa 21°C inkubiert.
Die Auswertung erfolgt je nach der Wachstumsgeschwindigkeit der Pilze nach 4 bis 10 Tagen. Bei der Auswertung wird das radiale Myzelwachstum auf den behandelten Nährböden mit dem Wachstum auf dem Kontrollnährboden verglichen. Die Bonitierung des Pilzwachstums geschieht mit folgenden Kennzahlen:
1 kein Pilzwachstum
bis 3 sehr starke Hemmung des Wachstums
bis 5 mittelstarke Hemmung des Wachstums
bis 7 schwache Hemmung des Wachstums
9 Wachstum gleich der unbehandelten Kontrolle
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Beispiel H Erysiphe-Test (Gerste) / Protektiv
Lösungsmittel: 99,75 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f. sp. hordei bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Die nachfolgende Tabelle zeigt die Versuchsergebnisse auf:
Tabelle H
Erysiphe-Test (Gerste) / Protektiv
Beispiel I Fusicladium-Test (Apfel) / Protektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykolether
Wasser: 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Apfelsämlinge, die sich im 4- bis 6-Blattstadium befinden, bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% im Gewächshaus. Anschließend werden sie mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers (Fusicladium dendriticum) inokuliert und 18 Stunden lang in einer Feuchtkammer bei 18 bis 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert.
Die Pflanzen kommen dann erneut für 14 Tage ins Gewächshaus.
15 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge bestimmt. Die erhaltenen Boniturwerte werden in Prozent Befall umgerechnet. 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß die Pflanzen vollständig befallen sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle I
Fusicladium-Test (Apfel) / Protektiv
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
150 g (0,5 mol) 1-(2-[4′′-Chlor-4′-biphenylyl]-2-hydroxy- ethyl)-1,2,4-triazol werden in 2 l Chloroform gelöst und unter Rühren zum Sieden erhitzt. Dazu werden langsam 90 g (0,75 mol) Thionylchlorid getropft. Man erhitzt 12 Stunden unter Rückfluß. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit 1,5 l Toluol versetzt. Das dabei ausfallende Hydrochlorid des 1-(2-Chlor-2-[4′-(4′′-chlorphenyl)- phenyl]-ethyl)-1,2,4-triazols wird abgesaugt und in 2 l Wasser aufgenommen. Durch Zugabe von Natriumhydrogencarbonat wird die freie Base erhalten, die mit Chloroform aufgenommen wird. Nach Trocknen über Natriumsulfat wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand erstarrt kristallin. Man erhält 148 g (92% der Theorie) 1-(2-Chlor-2-[4′′-Chlor-4′-biphenylyl]- ethyl)-1,2,4-triazol vom Schmelzpunkt 118°C.
Herstellung des Vorproduktes
150 g (0,5 mol) ω-[1,2,4-Triazolyl-(1)]-4-(4′-chlorphenyl)- acetophenon werden in 1 l Methanol gelöst und bei 0 bis 10°C unter Rühren portionsweise mit 23 g (0,55 mol) Natriumborhydrid versetzt. Anschließend wird eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt und eine Stunde zum Sieden erhitzt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Rückstand mit 1 l Wasser und 300 ml konzentrierter Salzsäure kurzzeitig erhitzt. Nachdem das Reaktionsgemisch mit Natronlauge alkalisch gemacht wurde, kann das feste Reaktionsprodukt abfiltriert werden. Man erhält 140 g (97% der Theorie) 1-(2-[4′′-Chlor-4′- biphenylyl]-2-hydroxy-ethyl)-1,2,4-triazol vom Schmelzpunkt 199°C.
Herstellung des Vorproduktes
31 g (0,1 mol) ω-Brom-4-(4′-chlorphenyl)-acetophenon werden zusammen mit 13,8 g (0,1 mol) geglühtem Kaliumcarbonat und 13 g (0,2 mol) 1,2,4-Triazol in 200 ml Aceton unter Rühren 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Die erkaltete Suspension wird mit 800 ml Wasser versetzt und abgesaugt. Das feste Reaktionsprodukt wird aus Isopropanol/ Dimethylformamid umkristallisiert. Man erhält 17,1 g (57% der Theorie) ω-[1,2,4-Triazolyl-(1)]-4-(4′-chlorphenyl)- acetophenon vom Schmelzpunkt 213°C.
Beispiel 2
129 g (0,5 mol) 1-(2-[2′,4′-Dichlorphenyl]-2-hydroxyethyl)- 1,2,4-triazol werden in 1 l Chloroform gelöst und unter Rühren zum Sieden erhitzt. Dazu werden langsam 90 g (0,75 mol) Thionylchlorid getropft. Nach mehrstündigem Erhitzen unter Rückfluß läßt man abkühlen und versetzt mit 1 l Toluol. Das ausgefallene Hydrochlorid wird abgesaugt und mit Petrolether gewaschen. Man erhält 150 g (96% der Theorie) 1-(2-Chlor-2-[2′,4′-dichlorphenyl]- ethyl)-1,2,4-triazol-hydrochlorid vom Schmelzpunkt 160°C.
Beispiel 2a
25,8 g (0,1 mol) 1-(2-[2′,4′-Dichlorphenyl]-2-hydroxyethyl)- 1,2,4-triazol werden in 150 ml Chloroform gelöst und unter Rühren zum Sieden erhitzt. Dazu werden langsam 14,5 g (0,12 mol) Thionyl getropft. Man läßt mehrere Stunden unter Rückfluß kochen und nachrühren. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit 250 ml Toluol versetzt. Das dabei ausfallende Hydrochlorid des 1-(2- Chlor-2-[2′,4′-dichlorphenyl]-ethyl)-1,2,4-triazols wird abgesaugt und mit Wasser/Natriumhydrogencarbonat behandelt. Die hierbei entstehende freie Base wird in Essigester aufgenommen. Nach Trocknen über Natriumsulfit wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand durch Digerieren mit Petrolether zur Kristallisation gebracht. Man erhält 16,8 g (70% der Theorie) 1-(2-Chlor-2- [2′,4′-dichlorphenyl]-ethyl)-1,2,4-triazol vom Schmelzpunkt 67°C.
Beispiel 2b
27,7 g (0,1 mol) 1-(2-Chlor-2-[2′,4′-dichlorphenyl]- ethyl)-1,2,4-triazol (vergl. Beispiel 2a) werden in 200 ml Chloroform gelöst und unter Eiskühlung mit 7 g 95%iger Salpetersäure (d-1,50) versetzt. Die Auskristallisation wird durch Zusatz von 600 ml Ether vervollständigt. Das kristalline Produkt wird abgesaugt und getrocknet. Man erhält 27 g (92% der Theorie) 1-(2- Chlor-2-[2′,4′-dichlorphenyl]-ethyl)-1,2,4-triazol-nitrat vom Schmelzpunkt 162°C.
Beispiel 3
25,8 g (0,1 mol) 1-(2-[2′,4′-Dichlorphenyl]-2-hydroxyethyl)- 1,2,4-triazol werden in 200 ml Chloroform gelöst und mit 27 g (0,1 mol) Phosphortribromid versetzt, wobei die Temperatur auf 45°C ansteigt. Man erhitzt 3 Stunden unter Rückfluß. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung mit einer Lösung von 25,5 g (0,3 mol) Natriumhydrogencarbonat in 150 ml Wasser versetzt. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Der ölige Rückstand kristallisiert beim Verreiben mit Petrolether. Man erhält 17,2 g (54% der Theorie) 1-(2-Brom-2-[2′,4′-dichlorphenyl]- ethyl)-1,2,4-triazol vom Schmelzpunkt 97°C.
Analog zu den obigen Beispielen werden die nachfolgenden Beispiele der allgemeinen Formel
erhalten:

Claims (3)

1. 1-(2-Halogen-2-phenyl-äthyl)-triazole der Formel in welcher
X für Chlor oder Brom steht,
R für Fluor, Chlor, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Chlor substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Chlor substituiertes Phenoxy steht und
n für 0, 1 oder 2 steht,
und deren Additions-Salze mit Chlorwasserstoff oder Salpetersäure.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 1-(2-Hydroxy-2-phenyl-äthyl)-triazole der Formel in welcher
R und n die oben angegebene Bedeutung haben,
mit einem Chlor oder Brom abspaltenden Mittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt und gegebenenfalls anschließend Chlorwasserstoff oder Salpetersäure addiert.
3. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Fungizide.
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