DE2223936A1 - Fungizide mittel - Google Patents
Fungizide mittelInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
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Description
2223936 FARBENFABRIKEN BAYER AG
Slr/MH Ha
1 ß, Mai 1972
Fungizide Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise
bekannten ß-Acyl-arylhydrazin-Derivaten als Fungizide.
Wie allgemein bekannt, wird die vorbeugende Behandlung von
Getreidesaatgut gegen Pilzerkrankungen seit langer Zeit mit organischen Quecksilberverbindungen durchgeführt (vgl. hierzu
R. Wegler, "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Band II, Seiten 137 -147, Springer-Verlag, Heidelberg (1970)). Wegen derer hoher Giftigkeit für
Warmblüter und der mangelnden Abbaufähigkeit im Erdboden besteht der dringende Wunsch, diese Präparate durch weniger
toxische und leichter metabolisierbare Produkte zu ersetzen. Die Entwicklung der vergangenen Jahre hat gezeigt, daß es
schwierig ist, chemische Verbindungen aufzufinden, die in der Breite und Höhe ihrer fungiziden Wirkung den organischen
Quecksilberverbindungen bei ausreichender Pflanzenverträglichkeit entsprechen. Inzwischen wurde eine Reihe rein organischer
Verbindungen für die fungizide Behandlung von Saatgut als Ersatz für die organischen Quecksilberverbindungen
vorgeschlagen, die aber in Bezug auf ihre Wirkung vor allem gegen Pilze aus der Gruppe der Helminthosporium-Arten (z. B.
die Streifenkrankheit der Gerste) nicht immer voll befriedigen oder die wegen zu hoher Giftigkeit oder zu geringer
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Pflanzenverträglichkeit keinen Vorteil gegenüber dem derzeitigen
Stand der Technik darstellen. In neuerer Zeit sind auch einige Carbonsäurehydrazide als Fungizide vorgeschlagen
worden.(siehe z. B. Deutsche Auslegeschrift 1 199 540 und Deutsche Offenlegungsschrift 1 567 157)» aber auch hier wurden
bei niedrigen Anwendungskonzentrationen nicht immer zufriedenstellende Ergebnisse erzielt.
Es wurde nun gefunden, daß die teilweise bekannten ß-Acylarylhydrazin-Derivate
der allgemeinen Formel
It
NH-NH-C--C
ti
(D
in welcher
X für Halogen, Methyl und Methoxy steht, R für Alkyl mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen
und für Trifluormethyl steht, m und η für die Zahlen 0 und 1 stehen,
wobei jedoch nicht gleichzeitig m für 1
und η für 0 stehen dürfen, und ρ für die Zahlen 0, 1 und 2 steht,
starke fungizide Eigenschaften aufweisen.
Überraschenderweise sind die erfindungsgemäß verwendbaren
ß-Acyl-arylhydrazin-Derivate den gemäß dem Stand der Technik
vorbekannten Wirkstoffen in Bezug auf die Höhe und Breite ihrer fungiziden Wirkung deutlich überlegen? die erfindungsgemäß
verwendbaren Stoffe stellen somit eine wesentliche Bereicherung der Technik dar.
Le A U 404
,309849/116
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind durch die Formel
(I) eindeutig charakterisiert. Demnach handelt es eich "bei
diesen um nieder-aliphatische ß-Acyl-arylhydrazide, ß-Arylcarbazinsäurealkylester
bzw. Oxalsäure-alkylester-ß-äryl=
hydrazide. Als Beispiele seien im einzelnen genannt:
ß-Acetyl-phenylhydrazin ß-Acetyl-(2-chlor-phenyl-hydrazin)
ß-Acetyl-(3-chlor-phenyl-hydrazin)
ß-Acetyl-(4-chlor-phenyl-hydrazin) ß-Acetyl-(2,4-dichlor-phenyl-hydrazin)
ß-Acetyl-(3,4-dichlor-phenyl-hydrazin) ß-Acetyl-(3,5-dichlor-phenyl-hydrazin)
ß-Acetyl-(4-brom-phenyl-hydrazin) ß-Acetyl-(4-fluor-phenyl-hydrazin)
ß-Acetyl-(2-methoxy-phenyl-hydrazin) ß-Acetyl-(4-methoxy-7phenyl-hydrazin)
ß-Acety1-(4-methyl-pheny1-hydrazin)
ß-Propionyl-phenyl-hydrazin ß-Propionyl-(4-chlor-phenyl-hydrazin)
ß-Butyryl-pheny1-hydrazin ß-Butyryl-(4-chlor-phenyl-hydrazin)
ß-Isobutyryl-phenyl-hydrazin
ß-Isobutyryl-(4-chlor-phenyl-hydrazin) ß-Trifluoracetyl-phenyl-hydrazin
ß-Trifluoracetyl-(4-chlor-phenyl-hydrazin) N'-Phenyl-carbazinsäure-methylester
N'-Phenyl-carbazinsäure-äthylester N·-Phenyl-carbazinsäure-propylester
N'-Phenyl-carbazinsäure-isopropylester
N'-(3-Chlor-phenyl)-carbazinsäure-methylester
N'-(4-Ohlor-phenyl)-carbazinsäure-äthylester
N'-(3,4-Dichlor-phenyl)-carbazinsäure-methylester
N'-(4-Brom-phenyl)-carbazinsäure-methylester
N'-(4-Methyl-pheny1)-carbazinsäure-isopropylester
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N'-(4-Methoxy-phenyl)-carbazinsäure-methylester
N' -(3-Chlor-4-methoxy-pheny3)-carbazineäure-äthylester
Oxalsäure-methylester-ß-phenyl-hydrazid
Oxalsäure-äthylester-ß-phenyl-hydrazid
Oxalsäure-propylester-ß-phenyl-hydrazid
Oxalsäure-isopropylester-ß-phenyl-hydrazid
0xalsäure-äthylester-ß-(4-chlor-phenyl)-hydrazid Oxalsäure-äthylester-ß-(4-methyl-phenyl)-hydrazid
Oxalsäure-äthylester-ß-(4-methoxy-phenyl)-hydrazid
Die erfindungsgemäßen Stoffe sind teilweise bekannt. Soweit
sie nicht im einzelnen bereits vorbeschrieben sind, lassen sie sich nach grundsätzlich bekannten Methoden herstellen:
So erhält man z. B. in Wasser, Alkoholen, Äther, Chlprkoh= lenwasserstoffen oder Kohlenwasserstoffen als Lösungsmittel
ß-Acyl-arylhydrazide im Temperaturbereich zwischen 0 und 100 C
und vorzugsweise zwischen 10 und 60°C durch Einwirkung niederer aliphatischer Carbonsäuren, ihrer Ester, Anhydride oder
Halogenide auf Arylhydrazine (vgl. z. B. Ber. 2£t 1522 (1894-)
und Liebigs Ann. Chem. 190. 129 (1878))j N'-Aryl-earbazin=
säure-alkylester werden hingegen durch Einwirkung von Chlor=
ameisensäure-alkylestern auf Arylhydrazine in Gegenwart säurebindender Mittel erhalten (vgl. Ber. £2, 458 (1900)),
und Oxalsäurealkylester-ß-arylhydrazide stellt man durch
Einwirkung von Oxalsäure-dialkylestern auf Arylhydrazine her (vgl. Liebigs Ann. Chem. 2^i, 197 (1886) und 2^5., 167
(1897)).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxiache Wirkung auf, besitzen eine relativ geringe Wanablütertoxizität
und üben auf die Haut und Schleimhäute in den fungitoxisch wirksamen Konzentrationen bzw. Aufwandmengen
keine Reizwirkungen aus.
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Da die Wirkstoffe auch eine gute,Verträglichkeit gegenüber höheren Pflanzen und Samen höherer Pflanzen zeigen, kennen sie
zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen im Pflanzenschutz eingesetzt werden.
So zeigen sie eine gute Wirkung gegen samenübertragbare Pilze, wie Tilletia tritici, Ustilago avenae, Fusarluin nivale,
Helminthosporium und gegen bodenbewohnende Pilze, wie Rhizoc=
tonia-Arten, Fusarium-Arten, Pythium-Arten, Phytophtor·-
Arten, Verticillium älboatrum, Thielaviopsis basicola und
Corticium rolfsii.
Die Wirkstoffe sind also besonders gut zur Bodenbehandlung und Saatgutbeizung geeignet.
Eine gute Wirkung liegt auch gegen Colletotrichum coffeanum.
und Cercospora species vor,, ebenso gegen echte MehLtaupilze.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen
übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in
bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln,
unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Diapergiermitteln. Im Falle der Benutzung.von Wasser als Streckmittel
können z. B. auch organische Lösungsmittel als HilfslöBungsmittel
verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol,
Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder ohlo=
rierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Ohlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatisch« Kohlen=
Wasserstoffe, wie Cyclohexan,oder Paraffine, z. B. Erdöl·=
Le A U 404 - 5 -
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fraktionell, Alkohole, wie Butanol, oder Glykol sowie deren
Äther und Bater, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon,
Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie
Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei
normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe,
z. B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz,
Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde, und synthetische
Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminium= oxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und an=
ionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester,
Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylarylpolyglykol=
äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate und Arylsulfonate; als
Dispergiermittel: z. B. Lignin, SuIfitablaugen und Methyl= cellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischungen mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen,
wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen,
Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 # Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 fi.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten
Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden.
Die Anwendung geschieht in der üblichen Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen,
Naßbeizen oder Inkrustieren.
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Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,1 g bis 10 g je kg Saatgut, vorzugsweise 0,5
bis 5 g» benötigt. Zur Bodenbehandlung sind Wirkstoffmengen
von 1 bis 500 g je Kubikmeter Boden, vorzugsweise 10 "bis
20Og, erforderlich.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen besitzen auch
eine mikrobizide, algizide, insektizide und akarizide Wirkung.
Einige Anwendungsmöglichkeiten gehen aus den folgenden Ver— Wendungsbeispielen hervor:
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Beispiel A; ■ -
Saatgutbeizmittel-Test / Streifenkrankheit der Gerste
(samenbürtige Mykose)
Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen
Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Zur Beizung schüttelt man Gerstensaatgut, das durch Helmin= thosporium gramineum natürlich verseucht ist, mit dem Beizmittel
in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut setzt man auf feuchten Filterscheiben in verschlossenen Petrischalen
im Kühlschrank 10 Tage lang einer Temperatur von 40C aus. Dabei
wird die Keimung der Gerste und gegebenenfalls auch der Pilzsporen eingeleitet. Anschließend sät man die vorgekeimte
Gerste mit 2 χ 50 Korn 2 cm tief in Fruhstorfer Einheitserde und kultiviert sie im Gewächshaus bei Temperaturen um 180C
in Saatkästen, die täglich 16 Stunden dem Licht ausgesetzt werden. Innerhalb von 3 bis 4 Wochen bilden sich die typischen
Symptome der Streifenkrankheit aus.
Nach dieser Zeit bestimmt man die Anzahl der kranken Pflanzen in Prozent der insgesamt aufgelaufenen Pflanzen. Der Wirkstoff
ist umso wirksamer, Je weniger Pflanzen erkrankt sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen im Beizmittel, Beizmittelauf
wandmengen und Anzahl der erkrankten Pflanzen gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A U 404 - 8 -
3 0 9 8 4 9/1169
Saatgutbeizmittel-Test / Streifenkrankheit der Gerste
Wirkstoff
Wirkstoff- Beizmittel- Anzahl streifenkonzentra- aufwandmenge kranker Pflanzen
tion im in g/kg in i» der insge-Beizmittel
Saatgut samt aufgelauin Gew.-# fenen Pflanzen
ungebeizt
36,6
^A-NH-NH-CO(CH2) 5-GH3 3
^=' 10
(bekannt)
20,7 22,2
(bekannt)
3 10
2
2
2
22,2 8,7
0
10
2,0
// V NH-NH-CO-CH,
10
0,0
Ql-J/ A-NH-NH-CO-CH,
1,2
/Xy-NH-NH-CO-CH9-CH, 10
3,0
Le A U 404
98A9/1 16
40
Saatgutbeizmittel-Test / Streifenkrankheit der Gerste
Wirkstoff
Wirkstoff- Beizmittel- Anzahl streifenkonzentraaufwandmenge kranker Pflanzen
tion im in g/kg in $> der insge-Beizmittel
Saatgut samt aufgelauin (rew.-$ fenen Pflanzen
-NH-CO-CF,
10
3,1
Cl-^V-NH-NH-CO-C3H7
10
0,0
CH3
V-NH-NH-CO-CH
V-NH-NH-CO-CH
CH,
10
2,0
10
1,0
//V^NH-NH-CO-O-C2H5
3 10
1,0 1,0
/^A-NH-NH-CO-O-CH, 10
0,0
H3C-^V-NH-NH-CO-O-CE5 3
Cl-V/V-NH-NH-CO-O-CH,
3 10
2,1 0,0
Le A 14 404
- 10 -
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Tabelle (Fortsetzung) .
Saatgutbelzmittel-Test / St.reifenkrankheit der Gerste
Wirkstoff- Beizmittel- Anzahl streifenkonzentra- aufwandmenge kranker Pflanzen.
Wirkstoff tion im in g/kg in # der insge-
Beizmittel Saatgut samt aufgelauin Gew. -$>
; feiten Pflanzen
NH-NH-CO-O-CEL 3 2 2,1
10 2 1,0
Cl
^-NH-NH-C 0-0-CH(CH3)
10 -2 0,0
Le A 14 4-04 . - 11 -
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Saatgutbeizmittel-Test / Weizensteinbrand (samenbürtige Mykose)
Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen
Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Man kontaminiert Weizensaatgut mit 5 g Chlamydosporen von
Tilletia caries pro kg Saatgut. Zur Beizung schüttelt man das Saatgut mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche.
Das Saatgut wird auf feuchtem Lehm unter einer Deckschicht aus einer Lage Mull und 2 cm mäßig feuchter Komposterde
10 Tage lang im Kühlschrank bei 100C optimalen Keimungsbedingungen
für die Sporen ausgesetzt.
Anschließend bestimmt man mikroskopisch die Keimung der Sporen auf den Weizenkörnern, die jeweils mit rund 100 000
Sporen besetzt sind. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je weniger Sporen gekeimt sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen im Beizmittel,. Beizmittelaufwandmengen
und Keimprozente der Sporen gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A U 404 - 12 -
309849/ 1 1 b 9
'3
' ■ Tab e 1 1 e
Wirkstoff
Saatgutbeizmittel-Test / Weizensteinbrand
Wirkstoff- Beizmittel- Sporenkonzentra- aufwandmenge keimung tion im in g/kg in #
Beizmittel Saatgut in Qew.-$
ungebeizt
A-NH-NH-CO- (CH2)
(bekannt)1 30
30
30
1 2
5 5
(bekannt) 30 1
V-NH-NH-CO-CP,
Cl 10
30
30
0,05 0,005
30 1
0,05
30 1
0,05
NH-NH-CO-O-CH,
Cl 30 1
0,5
Le A U - 13 -
309849/ 1
M U
Saatgutbeizmittel-Test / Schneeschimmel (samenbürtige Mykose)
Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt
man den Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen
Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Zur Beizung schüttelt man Roggensaatgut, das durch Pusarium
nivale natürlich verseucht ist, mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut wird mit 2 χ 100 Korn
in Saatkästen 1 cm tief in Pruhstorfer Einheitserde eingesät. In Klimakammern bei 100C, 95 $iger relativer Luftfeuchte und
diffuser Tageslichtbeleuchtung entwickeln sich die jungen Pflanzen und zeigen innerhalb der ersten 3 Wochen die typischen
Symptome des Schneeschimmels.
Nach dieser Zeit bestimmt man die Anzahl der fusariösen Pflanzen
in Prozent der insgesamt aufgelaufenen Pflanzen. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je weniger Pflanzen erkrankt sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen im Beizmittel,.Beizmittel
auf wandmenge η und Anzahl der erkrankten Pflanzen
gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A U 404 -H-
309849/1169
Saatgutbeizmittel-Test / Schneeschimmel
Wirkstoff
Wirkstoff- Beizmittel- Anzahl fusarikonzentraaufv/andmenge
öser Pflanzen tion im in g/kg in #· der ins-Beizmittel
Saatgut gesamt aufgein Gew.-# laufenen
Pflanzen
ungebeizt
13,5
Il
CH0-NH-C-S^ I 2 >
CH9-NH-C-S
Il
(bekannt)
9,1
30
0,5
Cl-V/vy-NH-NH-CO-'O-CH,
30
0,0
Xv-NH-NH-CO-O-CH,
Cl
30
0,0
Cl--/\y_NH-NH-CO-Q-CH(CH,)Q 30 2
1,6
H3C-^A-NH-NH-CO-O-CH (CH3) 2 30 2
0,5
Le A U 404
- 15 -
3 0 9 8 4 9/1169
Durch Umsetzung von niederen aliphatischen Carbonsäuren, Carbonsäureestern, Carbonsäureanhydriden oder Carbonsäure=
halogeniden mit Arylhydrazinen in Wasser, Alkoholen, Äther, Chlorkohlenwasserstoffen oder Kohlenwasserstoffen als
Lösungsmittel im Temperaturbereich zwischen vorzugsweise +10 und 600C wurden entsprechend den Literaturangaben
(vgl* Ber. £7_, 1522 (1894) und Liebigs Ann. Chem. 190.
129 (1878)) die folgenden ß-Acyl-arylhydrazide der Formel
NH-NH-CO-R
erhalten:
Beispiel X ρ R Pp. Nr.
— | O | CH3 | 125 | 1 | 89 | 1 | 128 | - 127 |
4-Cl | 1 | CH3 | 150 | 124 | 116 | - 151 | ||
- | O | C2H5 | 125 | 58 | ||||
- | O | - 90 | ||||||
4-Cl | 1 | n-C3H? | - 125 | |||||
- | O | !-C3H7 | 32 | |||||
4-Cl | 1 | i-C3H7 | - 129 | |||||
4-Cl | 1 | - 117 | ||||||
3,4-Cl | 2 | CP3 | - 126 |
Le A 14 404 - 16 -
309849/ Π
Lurch Umsetzung von Chlorameisensäure-alkylestern in den
vorgenannten Lösungsmitteln bei Temperaturen von vorzugsweise +10 bis 600C mit Arylhydrazinen in Gegenwart säurebindender" Mittel wurden entsprechend den Literaturangaben (vgl. Ber. J53_, 458 (1900)) die folgenden Nf-Aryl-carbazin= säure-alkylester der Formel
vorgenannten Lösungsmitteln bei Temperaturen von vorzugsweise +10 bis 600C mit Arylhydrazinen in Gegenwart säurebindender" Mittel wurden entsprechend den Literaturangaben (vgl. Ber. J53_, 458 (1900)) die folgenden Nf-Aryl-carbazin= säure-alkylester der Formel
/""V-NH-NH-CO-O-R
X/W | X | P | R | Pp. | / W M ta ^-' |
|
erhalten: | - | 0 | CH, | 107 | - 108 | |
Beispiel Nr. |
- | 0 | 74 | - 76 | ||
10 | 3-Cl | 1 | CH3 | 91 | - 91,5 | |
11 | 4-Cl | 1 | • CH3 e | 100 | - 101 | |
12 | 4-Cl | 1 | i-C3H7 | 100 | ||
13 | 4-CH3 | 1 | CH3 | 114 | - 115 | |
14 | 4-CH3 | 1 | !-G3H7 | 82 | ||
15 | ||||||
16 |
Durch Umsetzung von Oxalsäure-dialkylestern mit Arylhydrazinen unter üblichen Bedingungen wurde entsprechend den Literaturangaben
(vgl. Liebigs Ann. Chem. 236. 197 (1886) und 295.
167 (1897)) das folgende Oxalsäurealkylester-ß-arylhydrazid
erhalten:
Nr. 17 /"^NH-NH-CO-CO-O-C2H5 Pp. 119°C
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Claims (4)
1) Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
ß-Acyl-arylhydrazin-Derivaten der allgemeinen Formel
-O R
in welcher
X für Halogen, Methyl und Methoxy steht, R für Alkyl mit "bis zu 3 Kohlenstoffatomen
und für Trifluormethyl steht, m und η für die Zahlen 0 und 1 stehen,
wobei jedoch nicht gleichzeitig m für 1
und η für 0 stehen dürfen, und ρ für die Zahlen 0, 1 und 2 steht.
2) Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man ß-Acyl-arylhydrazin-Derivate gemäß Anspruch
auf Pilze oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
3) Verwendung von ß-Acyl-arylhydrazin-Derivaten gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.
4) Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man ß-Acyl-arylhydrazin-Derivate
gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
Le A U 404
- 18 -
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Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2223936A DE2223936A1 (de) | 1972-05-17 | 1972-05-17 | Fungizide mittel |
IL42256A IL42256A0 (en) | 1972-05-17 | 1973-05-14 | The use of certain beta-acyl-aryl-hydrazines as fungicides |
BE131150A BE799581A (fr) | 1972-05-17 | 1973-05-16 | Nouvelles compositions fongicides |
FR7317916A FR2184974A1 (en) | 1972-05-17 | 1973-05-17 | Fungicidal acyl-hydrazines - esp useful as seed dressings or for soil treatment |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2223936A DE2223936A1 (de) | 1972-05-17 | 1972-05-17 | Fungizide mittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2223936A1 true DE2223936A1 (de) | 1973-12-06 |
Family
ID=5845067
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2223936A Pending DE2223936A1 (de) | 1972-05-17 | 1972-05-17 | Fungizide mittel |
Country Status (4)
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---|---|
BE (1) | BE799581A (de) |
DE (1) | DE2223936A1 (de) |
FR (1) | FR2184974A1 (de) |
IL (1) | IL42256A0 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001017355A1 (en) * | 1999-09-07 | 2001-03-15 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Method for controlling fungi using phenylhydrazine derivatives |
WO2019025426A1 (en) * | 2017-07-31 | 2019-02-07 | Horitzonts Tecnologics Hungary Korlátolt Felelosségu Társaság | COMPOUNDS FOR TREATING INFECTIONS |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1149844B (it) * | 1980-10-03 | 1986-12-10 | Montedison Spa | Carbazati fungicidi |
FR2499074A1 (fr) * | 1981-02-05 | 1982-08-06 | Sandoz Sa | Nouveaux derives de l'acide phenylhydrazine-carboxylique, leur preparation et leur utilisation comme agents fongicides |
US5420165A (en) * | 1992-12-29 | 1995-05-30 | American Cyanamid Company | Amidrazones and their use as insecticidal and acaricidal agents |
MY131441A (en) * | 1992-12-29 | 2007-08-30 | American Cyanamid Co | Amidrazones and their use as insecticidal and acaricidal agents |
-
1972
- 1972-05-17 DE DE2223936A patent/DE2223936A1/de active Pending
-
1973
- 1973-05-14 IL IL42256A patent/IL42256A0/xx unknown
- 1973-05-16 BE BE131150A patent/BE799581A/xx unknown
- 1973-05-17 FR FR7317916A patent/FR2184974A1/fr active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001017355A1 (en) * | 1999-09-07 | 2001-03-15 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Method for controlling fungi using phenylhydrazine derivatives |
WO2019025426A1 (en) * | 2017-07-31 | 2019-02-07 | Horitzonts Tecnologics Hungary Korlátolt Felelosségu Társaság | COMPOUNDS FOR TREATING INFECTIONS |
US11584710B2 (en) | 2017-07-31 | 2023-02-21 | Horitzonts Tecnologics Hungary Korlátolt Felelosségu Társaság | Compounds for treating infections |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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FR2184974A1 (en) | 1973-12-28 |
IL42256A0 (en) | 1973-07-30 |
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