DE2560510C2 - - Google Patents

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Wolfgang Dr. 5600 Wuppertal De Kraemer
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue fungizide synergistische Wirkstoffkombinationen aus bekannten 1,2,4- Triazol-Derivaten und bekannten Imidazol- und Benzimidazol- Derivaten.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß 1,2,4-Triazol-Derivate, wie z. B. das 1-(p-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triaziol- 1-yl)-2-butanon und das entsprechende 3,4-Dichlorphenoxy- Derivat, eine gute Wirkung gegen Ascomyceten und Basidiomyceten aufweisen (vgl. hierzu die deutsche Offenlegungsschrift 22 01 063), wobei insbesondere die Wirkung gegen echte Mehltaupilze erwähnt werden soll, ferner gegen Rosterkrankungen und Branderkrankungen bei verschiedenen Kulturpflanzen.
Ebenfalls bekannt sind Imidazol- und Benzimidazol-Derivate mit fungizider Wirkung, wie z. B. 2-Methyl-5-(2′,6′-dimethylphenylhydrazono)- imidazolenin, 2-[2′,5′-Dimethylpyrazolyl- (1′)]-1-phenyl-1-isopropylpropin-(2) (nähere Angaben finden sich bei R. Wegler, "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Band 2, Seiten 45 bis 150, Heidelberg [1970], und in den deutschen Offenlegungsschriften 21 29 524, 21 30 030 und 21 28 700).
Die Wirksamkeit der vorbekannten Wirkstoffe ist, wenn dieselben als Einzelkomponenten zur Anwendung gelangen, nicht in allen Fällen voll befriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß neue Wirkstoffkombinationen aus
  • (A) einem 1,2,4-Triazol-Derivat der Formel in welcher
    R¹ für Phenyl steht, das durch Chlor oder Phenyl substituiert ist,
    R² für Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht und
    Y für die CO-Gruppe oder für CH(OH) steht,
    und
  • (B) einem Imidazol- oder Benzimidazol-Derivat der allgemeinen Formel in welcher
    • a) die Reste R³, R⁴, R⁵ und R⁶ solche Bedeutungen haben, daß sich eine Verbindung der Formel ergibt,
      oder
    • b) R³ und R⁴ für einen annullierten Benzolring stehen,
      R⁵ für den Rest der Formel steht und
      R⁶ für Wasserstoff steht,
      oder
    • c) R³, R⁴ und R⁵ für Wasserstoff stehen und
      R⁶ für den Rest der Formel steht,
      oder
    • d) R³ und R⁴ für einen annullierten Benzolring stehen,
      R⁵ für den Rest der Formel -NH-COOCH₃ steht und
      R⁶ für Wasserstoff steht,
      oder
    • e) R³ und R⁴ für einen annullierten Benzolring stehen,
      R⁵ für den Rest der Formel steht und
      R⁶ für Wasserstoff steht,
      oder
    • f) R³ und R⁴ für einen annullierten Benzolring stehen,
      R⁵ für den Rest der Formel steht und
      R⁶ für Wasserstoff steht,
wobei in den Wirkstoffkombinationen das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu Wirkstoff der Formel (II) zwischen 1 : 0,2 und 1 : 200 liegt, eine besonders hohe fungizide Wirkung aufweisen.
Überraschenderweise ist die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination wesentlich höher als die Wirkung der Einzelkomponenten und auch als die Summe der Einzelkomponenten. Die Beifügung von Imidazol- und Benzimidazol-Derivaten der Formel (II) zu den 1,2,4- Triazol-Derivaten der Formel (I) stellt eine Bereicherung der Technik dar.
Die für die erfindungsgemäße Kombination zu verwendenden 1,2,4-Triazol-Derivate sind durch die allgemeine Formel (I) definiert. Als typische Beispiele für Verbindungen der Formel (I) seien das 1-(p-Chlorphenoxy)-3,3- dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon und die entsprechenden 3,4-Dichlorphenoxy-Verbindungen genannt. Die Verbindungen und deren Herstellung sind (aus der deutschen Offenlegungsschrift 22 01 063) bekannt. Die entsprechenden 2-Butanole sind ebenfalls bekannt (Y in Formel (I) steht für die CH(OH)-Gruppe, vgl. dazu die deutsche Offenlegungsschrift 23 24 010).
Die als Mischungskomponente zu verwendenden Imidazol- und Benzimidazol-Derivate sind durch die Formel (II) definiert. Typische Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel (II) sind:
2-Methyl-5-(2′,6′-dimethylphenylhydrazono)-imidazolenin,
2-[2′,5′-Dimethylpyrazolyl-(1′)]-benzimidazol,
1-[Imidazolyl-(1′)]-1-phenyl-1-isopropyl-propin-(2),
2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazol ("BCM", "CARBENDAZIM"),
2-(2′-Furyl)-benzimidazol ("FUBERIDAZOL"),
2-(4′-Thiazolyl)-benzimidazol ("THIABENDAZOL").
Die Verbindungen sind bekannt (zu den drei erstgenannten Stoffen vgl. deutsche Offenlegungsschriften 21 29 524, 21 30 030 und 21 28 700, zu "BMC" vgl. US-Patentschrift 36 57 443, die restlichen Verbindungen sind allgemein bekannt und finden sich in Standardwerken).
An Stelle derjenigen obengenannten Verbindungen der Formel (II), die Derivate des 2-Aminobenzimidazols sind, können auch solche Stoffe eingesetzt werden, die sich unter geeigneten Bedingungen zu 2-Aminobenzimidazol-Derivaten umwandeln. Zu erwähnen sind hier der 1,1′-o-Phenylen-bis-(3,3′-äthoxycarbonyl- thioharnstoff) ("TIOPHANATE") und die entsprechende Methoxycarbonyl-Verbindung sowie noch andere Derivate des o-Phenylendiamins.
Es kann auch eine weitere Komponente (z. B. als Drittkomponente) zu einer Mischung aus einem 1,2,4-Triazol-Derivat und einem Imidazol- oder Benzimidazol-Derivat der Formel (II) hinzukommen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen weisen eine starke fungitoxische Wirkung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen notwendigen Konzentrationen nicht und haben eine geringe Warmblütertoxizität. Aus diesen Gründen sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien geeignet. Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Chytridiomycetes, Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen haben ein sehr breites Wirkungsspektrum und können angewandt werden gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen, sowie samenübertragbare Krankheitserreger.
Besondere praktische Bedeutung haben solche Wirkstoffkombinationen als Saatgutbeizmittel gegen phytopathogene Pilze, die mit dem Saatgut übertragen werden oder im Boden vorkommen und von dort die Kulturpflanzen befallen. Dabei handelt es sich um Keimlingskrankheiten, Wurzelfäulen, Stengel-, Halm-, Blatt-, Blüten-, Frucht- und Samenkrankheiten, die insbesondere durch Tilletia-, Urocystis-, Ustilago-, Septoria-, Typhula-, Rhynchosporium-, Helminthosporium- und Fusarium-Arten hervorgerufen werden. Durch die systemische Wirkung des einen Mischungspartners werden die Pflanzen auch oft längere Zeit nach der Beizung noch vor Krankheitserregern geschützt, die verschiedene Teile des Sprosses angreifen können, z. B. Erysiphe graminis und Puccinia- Arten. Die Wirkstoffkombinationen können auch als Bodenbehandlungsmittel gegen phytopathogene Pilze eingesetzt werden und wirken gegen Wurzelfäulen und Tracheomykosen, die z. B. durch Krankheitserreger der Gattungen Pythium, Verticillium, Phialophora, Rhizoctonia, Fusarium und Thielaviopsis verursacht werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zeigen aber auch hervorragende Wirkung bei direkter Applikation auf die oberirdischen Pflanzenteile gegen Krankheitserreger auf verschiedenen Kulturpflanzen, wie echte Mehltaupilze (Erysiphe-, Uncinula-, Sphaerotheca-, Podosphaera-Arten, Leveillula taurica), Rostpilze, Venturia-Arten, Cercospora- Arten, Alternaria-Arten, Botrytis-Arten, Phytophthora-Arten, Peronospora-Arten, Pyricularia oryzae, Pellicularia sasakii.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoff-Mischungen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan, als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettsäure- Äther, z. B. Alkylaryl-polyglycol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die Formulierungen enthalten im allgllemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoff-Gemisch, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die Wirkstoff-Kombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Bei der Verwendung als Blattfungizide können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,5 und 0,0005 Gewichtsprozenten, vorzugsweise zwischen 0,2 und 0,001.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,01-50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,1-5 g, benötigt.
Zur Bodenbehandlung sind Wirkstoffmengen von 1-1000 g je cbm Boden, vorzugsweise von 10-200 g, erforderlich.
Die vielseitigen Verwendungsmöglichkeiten gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor:
Beispiel A Saatgutbeizmittel-Test/Weizensteinbrand (samenbürtige Mykose)
Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Man kontaminiert Weizensaatgut mit 5 g Chlamydosporen von Tilletia caries pro kg Saatgut. Zur Beizung schüttelt man das Saatgut mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut wird auf feuchtem Lehm unter einer Deckschicht aus einer Lage Mull und 2 cm mäßig feuchter Komposterde 10 Tage lang im Kühlschrank bei 10°C optimalen Keimungsbedingungen für die Sporen ausgesetzt.
Anschließend bestimmt man mikroskopisch die Keimung der Sporen auf den Weizenkörnern, die jeweils mit rund 100 000 Sporen besetzt sind. Der Wirkstoff ist um so wirksamer, je weniger Sporen gekeimt sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffaufwandmengen und Keimprozente der Sporen gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle A
Saatgutbeizmittel-Test/Weizensteinbrand
Beispiel B Saatgutbeizmittel-Test/Weizensteinbrand/Freilandversuch (samenbürtige Mykose)
Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Die Beizung erfolgt in 4 Einzelportionen von je 100 g, die auf 4 Parzellen von 5 m² Größe zur Aussaat gebracht werden. Die angegebenen Befallsprozente werden gewonnen aufgrund der vollständigen Zählung sämtlicher kranker Ähren auf den einzelnen Parzellen und der Schätzung der Gesamtzahl aller Ähren aufgrund der Auszählung einiger Parzellen mit augenscheinlich gleicher Bestandsdichte.
Zur Wirkungsprüfung gegen den Weizensteinbrand (Tilletia caries) wird Winderweizen (zertifiziertes Saatgut) benutzt, der zuvor mit 2 g Chlamydosporen je kg Saatgut kiontaminiert worden ist.
Beizung: Anfang Oktober
Aussaat: 10. bis 20. Oktober
Auswertung: Ende Juni bis Mitte Juli
Die Prozentzahlen kranker Ähren stützen sich auf jeweils ca. 2000 Ähren je Parzelle = insgesamt auf ca. 8000 Ähren je Versuchsglied.
Wirkstoffe, Wirkstoffaufwandmengen und Anzahl der kranken Ähren gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle B
Saatgutbeizmittel-Test/Weizensteinbrand/Freilandversuch
Beispiel C Saatgutbeizmittel-Test/Streifenkrankheit der Gerste (samenbürtige Mykose)
Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Zur Beizung schüttelt man Gerstensaatgut, das durch Drechsleragraminea (früher Helminthosporium gramineum) natürlich verseucht ist, mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut setzt man auf feuchten Filterscheiben in verschlossenen Petrischalen im Kühlschrank 10 Tage lang einer Temperatur von 4°C aus. Dabei wird die Keimung der Gerste und gegebenenfalls auch der Pilzsporen eingeleitet. Anschließend sät man die vorgekeimte Gerste mit 2×50 Korn 2 cm tief in Fruhstorfer Einheitserde und kultiviert sie im Gewächshaus bei Temperaturen um 18°C in Saatkästen, die täglich 16 Stunden dem Licht ausgesetzt werden. Innerhalb von 3 bis 4 Wochen bilden sich die typischen Symptome der Streifenkrankheit aus.
Nach dieser Zeit bestimmt man die Anzahl der kranken Pflanzen in Prozent der insgesamt aufgelaufenen Pflanzen. Der Wirkstoff ist um so wirksamer, je weniger Pflanzen erkrankt sind.
Wirkstoffe, Wirksotffaufwandmengen und Anzahl der erkrankten Pflanzen gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle C
Saatgutbeizmittel-Test/Streifenkrankheit der Gerste
Beispiel D Saatgutbeizmittel-Test/Streifenkrankheit der Gerste/Freilandversuch (samenbürtige Mykose)
Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Die Beizung erfolgt in 4 Einzelportionen von je 100 g, die auf 4 Parzkellen von 5 m² Größe zur Aussaat gebracht werden. Die angegebenen Befallsprozente werden gewonnen aufgrund der vollständigen Zählung sämtlicher kranker Halme auf den einzelnen Parzellen und der Schätzung der Gesamtzahl aller Halme aufgrund der Auszählung einiger Parzellen mit augenscheinlich gleicher Bestandesdichte.
Zur Wirkungsprüfung gegen die Streifenkrankheit der Gerste wird Sommergerste benutzt, die mit Drechslera graminea (früher Helminthosporium gramineum genannt) natürlich verseucht ist.
Beizung: Mitte Februar
Aussaat: Ende Februar
Auswertung: Anfang Juni
Die Prozentzahlen kranker Halme stützen sich auf jeweils ca. 2000 Halme je Parzelle = insgesamt auf ca. 8000 Halme je Versuchsglied.
Wirkstoffe, Wirkstoffaufwandmengen und Anzahl der kranken Halme gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle D
Saatgutbeizmittel-Test/Streifenkrankheit der Gerste/Freilandversuch

Claims (4)

1. Fungizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination, bestehend aus
  • (A) einem 1,2,4-Triazol-Derivat der Formel in welcher
    R¹ für Phenyl steht, das durch Chlor oder Phenyl substituiert ist,
    R² für Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht und
    Y für die CO-Gruppe oder für CH(OH) steht,
    und
  • (B) einem Imidazol- oder Benzimidazol-Derivat der allgemeinen Formel in welcher
    • a) die Reste R³, R⁴, R⁵ und R⁶ solche Bedeutungen haben, daß sich eine Verbindung der Formel ergibt,
      oder
    • b) R³ und R⁴ für einen annullierten Benzolring stehen,
      R⁵ für den Rest der Formel steht und
      R⁶ für Wasserstoff steht,
      oder
    • c) R³, R⁴ und R⁵ für Wasserstoff stehen und
      R⁶ für den Rest der Formel steht,
      oder
    • d) R³ und R⁴ für einen annullierten Benzolring stehen,
      R⁵ für den Rest der Formel -NH-COOCH₃ steht und
      R⁶ für Wasserstoff steht,
      oder
    • e) R³ und R⁴ für einen annullierten Benzolring stehen,
      R⁵ für den Rest der Formel steht und
      R⁶ für Wasserstoff steht,
      oder
    • f) R³ und R⁴ für einen annullierten Benzolring stehen,
      R⁵ für den Rest der Formel steht und
      R⁶ für Wasserstoff steht,
wobei in den Wirkstoffkombinationen das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu Wirkstoff der Formel (II) zwischen 1 : 0,2 und 1 : 200 liegt.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als 1,2,4-Triazol-Derivat das 1-(p-Chlorphenoxy)- 3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on enthalten ist.
3. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 oder 2 zur Bekämpfung von Pilzen.
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