JPS58103367A - 置換トリアゾリル―エチルエーテル誘導体およびそれを含有する有害微生物防除用組成物 - Google Patents

置換トリアゾリル―エチルエーテル誘導体およびそれを含有する有害微生物防除用組成物

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JPS58103367A
JPS58103367A JP57208387A JP20838782A JPS58103367A JP S58103367 A JPS58103367 A JP S58103367A JP 57208387 A JP57208387 A JP 57208387A JP 20838782 A JP20838782 A JP 20838782A JP S58103367 A JPS58103367 A JP S58103367A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 テルおよびその酸付加塩、第四アゾリウム塩および金属
錯体に関する。本発明は更にこれらの物質の製造法およ
び有効成分としてこれらの化′合物の少なくとも1檀を
含む有害微生物防除用組成物に関する。更に本発明はこ
れらの有効成分又は前記組成物を有害な微生物の撲滅に
使用する方法に関する。
本発明には一般式I: R3 R鵞 (式中、 R.はフェニル基;1ないし3個のハロゲン原子、炭素
原子数1ないし3のハロアルキル基、ニトロ基、炭素原
子数1ないし3のアルコキシ基、炭素原子数1ないし8
のアルキル基および/又はシアノ基で置換されたフェニ
ル基;フェニル又はフェノキシ基で置換されたフェニル
基:ナフチル基;1個又は2個のハロゲン原子、二トロ
基および/又は炭素原子数1ないし5のアルキル基で置
換されたナフチル基;ベンジル基;又は1個又は2個の
ハロゲン原子、ニトロ基お↓び/又は炭,4c原子a1
ないし3のアルキル基で置換されたベンジル基を表わし
、 R1はフェニル基;1ないし3個のハロゲン原子、炭素
原子数1ないし5のI・ロアルキル基、二トロ基、炭素
原子数1ないし3のアルコキシ基、炭素原子数1ないし
8のアルキル基および/又はシアノ基で置換されたフェ
ニル基;フェニル又はフェノキシ基で置換されたフェニ
ル基;炭素原子数1ないし10のアルキル基:炭素原子
数3ないし8のシクロアルキル基;又は炭素原子数5な
いし8のシクロアルキル−(炭素原子数1ないし4のア
ルキル)基を表わし、k.は炭素原子数1ないし12の
アルキル;炭素原子数2ないし4のアルケニル基;炭素
原子数3ないし4のアルキニル基;ベンジル基:又は1
個又は2個のハロゲン原子、二トロ基および/又は炭素
原子数1ないし3のアルキル基で置換されたベンジル基
を表わし、そしてR4はアゾリル基を表わす)   ゛ で表わされる化合物、およびそわらの酸付加塩、第四ア
ゾリウム塩および金属錯体が包含される。
”アゾリル”の用飴は、ヘテロ原子としてチッ素原子を
有しそして芳香性を有する検素環式五員環を表わす。典
型的な例はIH−1.2.4−トリアゾール、4H−1
.2.4− )リアゾールおよびIH−イミダゾールで
ある0′アルキル1それ自体又は他の置換基の構成4!
累としての°アルキル°は、与えられた炭IIA原子数
に依存して、例えば下記の基を意味する二メチル、エチ
ル、プロビル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル
、オクチル、ノニル、デシル等およびそわらの異性体,
例えばインプロビル、インブチル.fJ.S−エチル、
イソベンチル等。ハロアルキル基とは七ノーないしペル
ーハロゲン化アルキル置換基を意味し、例えばC H 
(−1 2 + CH F 2 +CHICI  * 
CCl2 、CH2F 、(’Hz(’HICI  、
CHBrl 。
好ましくはCPs,等である。本願でハロゲンとはフッ
素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくはフッ°素、塩素
又は臭素を意味する。ナフチルとはα一又はβ−ナフチ
ル、好ましくはα−ナフチルを意味する0アルケニルと
は例えばグロペニル−(IFアリル、フテニル−(11
.フテニル−(2)又はブテニル−(3)を意味し,ア
ルキニルとは例えばプロビニル−(1)又はプロパルギ
ルを意味する。シクロアルキルとは、炭素原子の数に応
じて例えばシクロプロビル、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチ
ル等を意味する。
本発明は、式Iで表わされる遊離有機分子。
それらの酸付加塩、第四アゾリウム塩および金鵜錯体に
関する。遊離分子、%K(IH)1,z。
4−トリアゾリル酵導体が好ましい。
塩形成績の例は無機酸、即ち、フッ化水素酸。
塩酸、臭化水素酸又はヨウ化水素酸のようなハロゲン化
水素酸、硫酸、#酸、亜* # 又st ljI4酸、
並びに有am、例えば酢酸、トリフルオル酢酸、トリク
ロル酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、チオシアン酸
、乳酸、コハク酸、クエン酸・安息香酸、桂皮酸、蓚酸
、ギ酸、ベンゼンスルホンe11. p−1−ルエンス
ルホン酸、メタンスルホン酸、サリチル酸、p−アミノ
サリチル酸、2−フェノキシ安息香酸又は2−アセトキ
シ安息香酸である。
式Iで表わされる金属錯体は、塩基性有機分子および無
機又は有機の金属塩、例えば:第謝′およびIIIVA
族(main group )の元素、例えばアルミニ
ウム、錫又は鉛、および第1ないし第VIB h (S
ub group )の元素、例えばクロム、マンガン
、鉄、ジルコニウム、コバルト、ニッケル、鋼、亜鉛、
銀、水銀等、のハロゲン化物、硝酸塩、硫II2塩、リ
ン酸塩、酢酸塩、トリフルオル酢酸塩、トリクロル酢酸
塩、プロピオン酸塩、酒石酸塩、スルホン酸塩、サリチ
ル酸塩、女息香鍍塩等、から成るol1g4周期のB族
元素が好ましい0本−においては金属は、それらが生じ
る種々の原子価で存在することができる〇式lの金属錯
体は単核又は多核の形体であり得る。即ち、それらは配
位子として一つ又はそれ以上の有機分子構成成分を含む
ことができる。
金属:銅、亜鉛、マンガン、ジルコニウムおよび錫を有
する錯体が好ましい。
室温において式Iの化合物は安定な油、[Ir脂又は固
体であり、非常に有効な殺菌性により特徴づけられる0
それらは農業又は関連分野において、予防的および治ゆ
的悪様で植物病原性微生物の撲滅に使用することができ
、好ましい化合物は式IK包含されるトリアゾリル酵導
体である。本発明による式Iで表わされる有効成分は非
常に良好な殺菌活性および論用の極度な容易さKより特
徴づけられる。
本発明の範囲内で下記の置換基の種類およびこれらの置
換基同士の組合せが、−著な殺菌作用の点から好ましい kl:a)2e4−ジ” 07 x 二Al、2.6−
ジハaフエニル、2−ハロフェニル、4−へ〇フェニル
、フェール、ビフェニル、フェノキシフェニル、2−ハ
ローα−ナフチル、4−ハローα−ナフチル、α−ナフ
チル、2−ハロペンシル、4−ハロペンシル、2.4−
ジハロベンジル。
2 、6−ジハロベンジル、S、a−ジハロベンジル、
ベンジル。
b)2.4−’)Iロルフェニル、2−クロル−4−ブ
ロムフェニル、2.6−ジクロルフエニル、4−クロル
フェニル、4−フルオルフェニル、2−クロル−α−ナ
フチル、4−/Fロルーα−ナフチル、2−クロル−ベ
ンジル、4−クロル−ベンジル、2.a−ジクロル−ベ
ンジルO Ht:a)フェニル、2@ 4−シ/% t:1フエニ
ル、2゜4−シバ*フェニル、2−ハロフェニA/、4
−ハロフェニル、ビフェニル、フェノキシフェニル、炭
311cMA子数1ないし6のアルキル、シクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル0b)7エ、:、
st、2 、4−’)Iロルフェニル、2−りOルー4
−ブロムフェニル、2.6−’)クロルフェニル、4−
クロルフェニル、4−フルオルフェニル、炭素原子数1
ないし6のアルキル、炭素原子数3ないし6のシクロア
ルキルOHs:a)炭素原子数1ないし6°のアルキル
、炭素原子数3ない4のアルケニル、プロパルギル、ベ
ンジル、1個又は2個のフッ素原子、塩素原子および/
又はメチル基により置換されたベンジル。
b)縦単原子1ないし5のアルキル、アリル、プロパル
ギル、ベンジル、2−ハロペンシル、4−ハロペンシル
、2.4−ジノ・ロベンジル。
2.6−ジハロベンジル、5.4−ジクロルベンジル。
C)炭素原子数′壜ないし5のアルキル、アリル、プロ
パルギル、ベンジル、2.6−’)Iロルベンシル、4
−クロルベンジル、4−フルオルベンジル、2.4−ジ
クロルベンジルOR4:IH−1,2,4−トリアゾリ
ル、1H−イミダゾリル、4H−1,2,4−)リアゾ
リル;これらの中で初めの二つのアゾール、そして特に
IH−1,2,4−)リアゾリル 従って、例えば下記の好ましい置換基の組合せが生じる
式lにおいて、l(Iかフェニル基:1ないし3個のフ
ッlA原子、塩素原子、臭素原子、CF、基、炭素原子
数1ないし2のアルコキシ基、炭素原子数1ないし3の
アルキル基および/又はシアノ基で置換されたフェニル
基;ビフェニル基;フェノキシフェニル基;ナフチル基
:1m又Gt2個のフッ1g原子、塩素原子、臭素原子
、ニトロ基および/又は炭素原子数1ないし5のアルキ
ル基で置換されたナフチル基;ベンジル基;又は1個又
は2個のフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基お
よび/又は炭素原子数1ないし3のアルキル基で置換さ
れたベンジル基を表わし、R2がフェニル基;1ないし
3個のフッ素原子、塩素原子、臭素原子、CF3基、炭
素原子数1ないし2のアルコキシ基、炭素原子数1ない
し3のアルキル基および/又はシアノ基で置換されたフ
ェニル基;ビフェニル基;フェノキシフェニル基;炭素
原子数1ないし6のアルキル基;炭素原子数6ないし6
のシクロアルキル基;又は炭素原子数6ないし6のシク
ロアルキル−(炭素原子数1ないし2のアルキル)基を
表わし、R3が炭素原子数1ないし8のアルキル基;炭
素原子数2ないし4のアルケニル基;プロパルキル基;
ベンジル基;又は1個又は2個のフッ素原子、塩S原子
、臭素原子、ニトロ基および/又は炭素原子数1ないし
3のアルキル基にて置換されたベンジル基を表わし、セ
してR4はIH−1,2,4−トリアゾリル基;4H−
1,2,4−トリアゾリル基;又は1H−イミダゾリル
基を表わす化合物が好ましい0式1において、Elがフ
ェニル基;ビフェニル基;フェノキシフェニル基;α−
ナフチル基;ベンジル基;又はフェニル、α−ナフチル
およびベンジル基9群の中から選ばれ且つ11m又は2
個のフッ素原子、塩素原子および/又はメチル基で置換
された基を表わし% R2かフェニル基;1個又は2個
のフッ素原子、塩S原子および/又はメチル基で置換さ
れたフェニル基;ビフェニル基;フェノキシフェニル基
; 炭8111数1ないし6のアルキル基;シクロプロ
ピル基ニジクロペンチル基;又はシクロヘキシル基を表
わし%R3が炭素原子数1ないし5のアルキル基;アリ
ル基;プロ・くルギル基;ベンジル基:2−ハロペンジ
ル基;4−710ベンジル&:2.4−ジハロベンジル
基;2.6−ジノ・ロベンジル基;又jt 5 、4−
ジI・ロベンジル基を表わし、セしてR4がIH−1,
2,4−)リアゾリル基を表わす化合物もまた好ましい
0 別の群は、式lにおいてR1が2.4−ジノ・ロフェニ
ル、2.6−’)ノ10フェニル、2−ノ10フェニル
、4−ハロフェニルフェニル、ビフェニル、フェノキシ
フェニル、2−ノーローα−ナフチル、4−へローα−
ナフチル、α−ナフチル、2−ノ・ロベンジル、4−ノ
・ロペンジル、2゜4−ジハロベンジル、2.6−ジノ
・ロベンジル、3.4−ジノ・ロベンジル又はベンジル
基であり;R,カフェニル、2.4−ジノ・ロフェニル
、2゜6 + 、、7 /% C1フェニル、2−71
0フエニル、4−ハロフェニル、ビフェニル、フェノキ
シフェニル、炭素原子数1ないし6のアルキル、シクロ
プロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基であり
;R3が炭素原子数1ないし5のアルキル、711 ル
、プロパルキル、ベンジル、2.6−’)クロルベンジ
ル、4−クロルベンジル、4−フルオルベンジル又41
2.4−’)Iロルペンジルtであり;そしてR4がI
H−1,2,4−トリアゾリルである好ましい化合−に
より形成される。
特に好ましいのは、式IにおいてR1が2.4−ジクロ
ルフェニル、2−’70ルー4−ブロムフェニル、2.
6−’)’)クルフェニル。4−クロルフェニル、4−
フルオルフェニル、2−クロル−α−ナフチル、4−ク
ロル−α−ナフチル、2−クロル−ベンジル、4−10
ルーベンジル、又は2.4−ジクロルベンジルであり;
R,カフェニル、2.4−ジ’)ロルフェニル、2−ク
ロル−4−ブロムフェニル、2.6−’)りロルフェニ
ル、4−クロルフェニル、4−フルオルフェニル、炭素
原子数1ないし6のアルキル、父は炭X原子数3ないし
6のシクロアルキルであり:Rsが炭素原子数1なレー
し5のアルキル、アリル、プロパルギル、ベンジル、2
,6−ジクロルベンシル、4−10ルベンジル、4−フ
ルオルベンジル又は2.4−ジクロルベンジルであり;
そしてR4がI H−1、2、4−トリアゾリルである
化合物であるζ。
%に好ましい群は%R1が2,4−ジクロルフェニル、
2−10ルー4−フルオルフェニル。
2−フルオル−4−クロルフェニル、2−10ルー4−
ブロムフェニル、4−クロル−又4j4一フルオルフエ
ニルN’fr表b シ、M鵞t’s 炭素原子I5!3
ないし6のクロルアルキル又は炭素原子数1ないし4の
アルキル基を表わし、セしてR3カヘンジル、クロルベ
ゾジル、ジクロルベンシル、炭素原子数1ないし4のア
ルキル又は炭素原子数3ないし4のアルケニル基を表わ
す化合物で形成される(化合物群T)。
これらの中で重畳な化合物は、1<3が炭素原子数1な
いし4のアルキル基を表わし、一方R1およびR3が化
合物群Tで与えられた置換基である化合物である。
更に、特に重畳な化合物は、R1,がメチル、イノ−(
二IH?又は第2−C4H−基を表わし・一方R寵およ
びl(sか化合物$1Tで与えられた置換基である化合
物である。
特に好ましい個々の物質は例えば次のものである: 1−(1)1−1.2.4−トリアゾール−1−イル)
−2−フェニル−27(2,4−ジクロルフェニル)−
2−メトキシエタン、 1−(1)1−1.2.4−トリアゾール−1−イル)
−2−フェニル−2−(4−クロルフェニル)−2−ア
リルオキシ−エタン、 1−(1)1−1.2.4−トリ″アゾールー1−イル
)−2−フェニル−2−(4−/Fクロルフェニル−2
−メトキシエタン、 1−(IH71,2,4−)リアゾール−1−イル)−
2−ベンジルオキシ−2−(2,4−ジクロルフェニル
)−ペンタン、 1−(IH−1,2,4−)リアゾール−1−づル)−
2−メトキシ−2−(2,4−ジクロルフェニル)−ペ
ンタン、 1−(IH−,1,2,4−)リアゾール−1−イル)
−2−メトキシ−2−(4−フルオルフェニル)−2−
シクロヘキシルエタン、 1−(IH−インダゾール−1−イル)−2−フェニル
−2−(2,4−ジクロルフェニル)−2−メトキシ−
エタン、 1−(IH−1,2,4−)リアゾール−1−イル) 
−2−n−プロポキシ−2−(2,4−ジクロルフェニ
ル)−ペンタン、 1−(IH−1,2,4−1−リアゾール−1−イル)
−2−n−プロポキシ−2−(2−クロル−4−フルオ
ルフェニル)−ペンタン、1−(IH−1,2,4−ト
リアゾール−1−イル)−2−メトキシ−2−(2,4
−ジクロルフェニル)−3−メチルブタン、 1−(IH−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−
2−メトキシ−2−(2−クロル−4−フルオルフェニ
ル)−ペンタン、 1−(1B−1,z、4−トリアゾール−1−イル)−
2−(p−クロルベンジルオキシ)−2−(2,4−ジ
クロルフェニル)−プロI:ン〇式■のアゾリル−エタ
ン騨導体は本発明に従って、次式II: R貢 で表わされる化合物を次式II: ha   W               11)(
上記式中、置換基N1 * R1e R1およびR4は
式1中で定義した通りの意味を有し、AおよびWは一〇
)(M、7oM基又は通常の離脱性基を表わし、Mはア
ルカリ金楓原子又はアルカリ土金属原子を表わす)で表
わされる化合物とを反応させることにより製造できるが
、但し反応体■およびmは常に、OM又はOH基のいず
れかが離脱性基と反応するか或いは二つの水酸基が互い
に反応するように選択する。
通常の離脱性基とは、本願においては例えばハロゲン原
子(例えばフッ素、塩素、臭素又はヨウ素原子、好まし
くは塩素又は臭素原子);スルホニルオキシ基、好まし
くは−080,−R,ニアシルオキシ基、好ましくは−
0(’0−に、:およし、ここでに、、l(、およびR
1は、互いに独立して炭31c腺子数1ないし3のアル
キル基、縦索原子数1ないし5のハロアルキル基、又は
非置換の或いはハロゲン原子、メチル基、ニトロ基、ト
リフルオルメチル基および/又はメトキシ基にて置換さ
れたフェニル基を表わす。
弐鰭で表わされるアルコール又はアルコラードに関する
限り(A=OH又はOM)、式Iの化合物は実際には、
式IにおいてWがハロゲン化物、好ましくは塩化物又は
臭化物、である化合物を用いて通常のエーテル化反応に
より製造されるであろう。反応は0°ないし150℃の
温度範囲で溶媒中でなく或いは好ましくは中性溶媒。
例えば芳香族および脂肪族炭化水嵩、エーテルおよびエ
ーテル化合物(ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン(THF3等)、アセトニトリル、ジメチ
ルホルムアミド(DMF)、およびその他エーテル化反
応の場合に専門家が熟知のもの、の中で行われる。相関
移送法(phase −transfer proce
ss ) Kよる製造もまた推奨される〇 式■のアルコール(A=0)1)はその殆んどが文献で
知ばれているか、或いはそこに記載された方法と類似の
方法で製造することができる〇殺菌剤として記載された
ものは;1−フェニル−2−(IH−1,2,4−)リ
アゾール−1−イル)−エタノール誘導体(ドイツ特許
公開明細書第4042402号):2−(1)1−1.
2゜4− ) Qアゾール−1−イル)−エタノール誘
導体(ヨーロッパ特許公開明細置部0.015゜756
号);および1−フェニル−2−(18−イミダシール
−1−イル)−エタノール鋳導体(ドイツ特許公開明細
置部5.042.505号)である。
本発明による式Iの化合物は引用した物質よりも優れて
いる。
式Iの化合物で置換基R1およびR1が相異なる全ての
場合において、式Iの化合物は酸素基に隣接する位II
K不斉中心(X) Rs H−(”−CH雪 h4              
           (1)1(。
を含み、従って二つの光学的対掌形で存在することがで
きる0これらの物質の製造においては一般に両射掌形の
混合−が形成される;そしてこれは次に慣用の対掌体分
離法、例えばジアステレオマー塩混合物を光学活性の強
酸を用いる分別結晶により、或いは光学活性担体上で且
つ光学活性溶離剤を用いるカラム−クロマトグラフィー
により、光学対掌体に分離される。二つの光学対掌体は
異なる殺菌活性を示す0%に@窮しない以外は式Iの化
合物に言及する場合。
全て両射掌形の混合物で存在する。
式Iで表わされる有効成分およびそれらを含む組成物が
実用的に、%に植物病原性菌に対して非常に好ましい殺
−スペクトルを示すことが見出された。従って、式Iの
化合物は植物、特に栽培植物に対して、不利益な影譬を
及ばずことなく、非常に好ましい治ゆ的、予防的および
浸透的作用を有する。
式1の化合物を用いて、種々の栽培作物の植物又は植物
の部分(果実、化1葉、墓、塊茎又は根)K生じる微生
物を阻止又は破壊することができ、そしてまた、その後
に生長する植物の部分をそのような微生物から保護する
0式lの化合物は下記のl1iiK楓する植物病原性菌
−に対して有効である:不完全菌類〔例えばボトリチス
(Hotrytis )、ヘルばントスボリウム(HH
el−m1nthosporiu ) 、7ザリウA 
(Fusarium )、セブトリア(5eptori
a ) 、セルコスポラ(cerco−spora )
およびアルターナリア(Alter−narja));
担子菌類〔例えばヘミレイア(Hem1leia )、
リゾブトニア(Hhizocotonia )およびプ
シニア(Puccinia )の種〕;および%に一子
菌(例えdベン子エリア(venturta )、ボド
スファエラ(Podasphaera )、エリシフx
 (Hrysipbe )、モニリニア(Mon1li
nia )およびウンシヌラ(Unci−nulg))
 n史に、式■の化合智は浸透作用を有する。それらは
稚子(果実、塊茎、穀物)を処理するための種子粉衣剤
、および菌類感染並びに土壊に生じる植物病原性Wk@
に対する植物切除剤(plant cuttings 
)としても使用し得る。
本発明は才た、少なくとも1種の式lの化合物である有
効成分を含む組成物、およびまたこれらの組成物又はそ
れらの有効成分の微生物の撲滅および/又は壷蝿防止へ
の使用VC@する。
本発明の範囲内で保護される・対象作物は下記の栽培他
物種を含む:穀駒(小麦・、大麦、ライ麦、オート麦、
木、さとうもろこしおよび関連作物);ビート(砂軸大
根およびかいばビート):核来。
梨果および軟果実(りんご、梨、プラム、桃。
アーモンド、さくらんぼ、いちご、ラズベリーおよびブ
ラックベリー);まめ科植物(そら豆。
レンズ豆、えんどう豆および大豆):油植物(あぶらな
、マスタード、ポピー、オリーブ、サンフラワー、ココ
ナツツ、ヒマシ油植物、ココア豆および落花生);うり
科植物(かぼちゃ。
きゅうり、およびメロン);繊維植愉(綿、亜麻、大麻
・黄麻);松属植物(オレンジ、レモン、グレープフル
ーツおよびマンダリン);多様の野菜(ホウレンソウ、
レタス、アスパラガス、多様のキャベツ、にんじん、玉
ねぎ、トマト、罵れいしよおよびパプリカ);クスノキ
科植物(アボガド、シナモンおよび樟脳):又はとうも
ろこし、タバコ、ナツツ、コーヒー、せ蔗糖、茶、ぶど
うのつる、ホップ、バjすおよび天然ゴム植物のような
植物。
式Iで表わされる有゛効成分は通常組成物の形体で適用
され、そして作物の地面又は処理丁べき植物に同時K又
は連続して別の有効成分と共に適用し得る。これらの有
効成分は消毒剤又は歓曹養分剤、或いは植物生長に影響
を及ぼす他の製剤でもあり得る。しかしこれらはまた、
所望により更に製剤業界にて慣用の担体、表面活性剤又
は塗布促進用補助剤と共に使用した、選択的除草剤、殺
虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、憑虫撲滅剤又は軟体動
物撲滅剤、或いはこれらの製剤のいくつかの混合物であ
り得る。
適当な担体および補助剤は固体又+1液体であり得、そ
して製剤技術において通常使用される1質、例えば天然
又はh生鉱物、溶媒、分散剤、湿調剤、粘着剤、増粘剤
、結合剤又は消毒剤。
K相当する。      □ 式1の化合物は非変形の形体で、或いは好ましくは製剤
業界で慣用め補助剤と共に使用され、公知の方法により
乳剤原液、ブラシかけ可能な゛ペースト(brusha
ble paste ) 、直接□噴霧可能な又は希釈
可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤又は粒剤
、および例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤
化される。組成物の性質と同様、91j霧、霧化、散粉
、散水ブラシかけ又は注水のような適用法および同様に
組成物の種類は、達成すべき対象お上び与えられた環境
に適合するよう(選ばれる。好ましい適用量は一般に1
ヘクタール当り有効成分(As ) 109ないし5゛
時、好ましくは100vないし2Kf・AS/ヘクター
ル、特に200gαいし600gAs/ヘクタールであ
る。   ゛ 製剤、即ち式Iの有効成分および適当な場合には固体又
は液体の添加剤を含む組成物又は製剤は、公知の方法に
より、鈎えば有効成分を溶媒、固体担体および適当な場
合には表面活性化合一(界面活性剤)のような増量剤き
均一に混合および/又は岸砕することKより、製造され
る0 適当な溶媒は次のものである二芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数8ないし12の部分、例えばキシレン混
合物又は置換ナフタレン;ジオクチルフタレート又はジ
オクチルフタレートのようなフタル酸エステル;シクロ
ヘキサン又はパラフィンのような脂肪族炭化水嵩;エタ
ノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノ
メチル又は−エチルエーテルのようなアルコールおよび
グリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル;シ
クロヘキサノンのようなケトン;N−メチル−2−ピロ
リドン、ジメチルスルホキシド又はジメチルホルムアミ
ドのような強極性溶媒;韮びにエポキシ化ココナツツ油
又は大豆油のような場合によら−では、エポキシ化され
た植物油:又は水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は原
則として、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイ
ト又はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である
。物性を改良するためK、高分散ケイ酸又は高分散吸収
性ポリマーを用いることも可能である。適当な粒状化吸
収性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ
、セビオライト又はベントナイトであり;そして適当な
非徴収性担体は例えば方解石又は砂である。史に非常に
多くの予備粒状化した無機質および有機質の物質、特に
ドロマイト又は粉状化植物残ガイ、が使用し得る。
製剤化すべき式Iの有効成分の性質によるが。
適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿
潤性を有する非イオン性、カチオン性”および/又はア
ニオン性表面活性剤である0“表面活性剤°の用命は表
面活性剤の混合物をも含む。
製剤業界で慣用の表面活性剤は特に下記の刊行物に記載
されている二1マクカッチャンズデタージェンツ アン
ド エマルジファイアーズ アニ瓢アル(Mc (’u
tcheon’s l)etergents andE
mulsifiers Annual ) 1′、 −
+r−7り出版社、ニエージャージー州、リングウッド
、1980年;およびシゼリーおよびウッド(8ise
ly and Wood )著1エンサイクロペディア
 オブ サーフェイスアクチイブ エイジx ンツ(E
ncyclopedia of8urface Ac口
ve Agents ) ” +ケミカル出版社。
二ニーヨーク、1980年。
農薬製剤は原則として、式Iの有効成分α1ないし99
 %、%KO11ないし95%、固体又は液体添加剤9
99ないし1部%特に998ないし5憾、および表面活
性剤口ないし25憾、特[al ないし25 %を含む
。市販品は゛好ましくは濃縮組成物の形体にあるが、消
費者により使用される組成物は原則として希釈されたも
のである。
下記の例は本発明を更に例示するためのもので1本発明
の範囲を限定するものではない0温度は摂氏温度であり
、そしてパーセントおよび1部”は重量単位である0 製造例 1−(1)1−1.2.4−トリアゾール−1−イル)
−2−フェニル−2−(2,4−ジクロルフェニル)−
2−メトキシ−エタンの製造鉱物油中の水素化ナトリウ
ム分散体(約55悌強#v)t8Ii(α041モル)
をチッ嵩雰囲気中で2回石油エーテル中に懸濁させる;
そして引続きI)MF 50 mを加える。次に撹拌下
にてDMF7C1wj中に1−(IH−1,2,4−)
リアゾール−1−イル)−2−フェニル−2−(2゜4
−ジクロルフェニル)−エタノール17.5jl(α0
37モル)を含む溶液を滴下し、反応混合物を40°K
SO分間攪拌し、そしてヨウ化メチルN2m((LO5
2モル)を滴下すると・s度が約53℃に上昇する◇ 
該混合物を更に16時間室1iiIKr更に攪拌し、次
に氷水中に注ぎ、そして酢酸エチル;を用いて2回抽出
する。合わせた抽出液を半飽和塩化ナトリウム溶液を用
いて4回洗浄し、硫酸す) +19ム上で乾燥させ、濾
過しそして濃縮する0残潰を還流温度でジエチルエーテ
ル中に懸濁させ、室温に冷却しそしてP過する。牧童:
無色結晶1α9#、融点128〜131”。
(1,8) 無水J)fliiF 100 m中に55謙水累化ナト
リウム2.41iを含む懸濁液K(付層鉱物油は前もっ
てヘキサンにて洗い落とす)、チッ素雰囲気中にて無水
DMF 4 D mおよび無水THF10m!?中に1
−(IH−1,2,4−)リアゾール−1−イル)−2
−(2,4−ジクロルフェニル)−ペンタン−2−オー
ル15gを含む溶液を滴下する0発熱反応が静まった後
、更に50℃にて1時間攪拌し、引続きヨウ化カリウム
11iを加える。
次ICDMF1[lsu中の臭化ベンジル96gを滴下
し、反応混合物を室温にて12時間攪拌しそしてその後
氷水中和性ぐ。濁ったエマルジ冒ンを塩化ナトリウムで
飽和させそして繰返し酢酸エチルにて抽出を行う。合わ
せた抽出液を半飽和塩化ナトリウム溶液を用いて洗浄し
、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、f過しそして蒸発によ
り濃縮する。残′WLをカラムクロマトグラフィー(シ
リカゲル/ジクロルメタン)Kより精製する。第1留分
収量は黄色油状物159である。
分析: 計算値: C=6t55憾、H=5.45%、N= 1
1771. CI:18.17 %実側値二C=616
 ’1.8=5.7 憾、 N:10.5 %、CI=
=18I) 1下記の表は前記化合物および前に記載し
た方法の一つによって同様に製造できる化合物を含むO 式夏で表わされる有効成分の配合例(%=重量パーセン
ト)(MO=分子量) 乳剤原液/水和剤 a)  b)  c) 第1表の有効成分      25チ40%50%ドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウム     5%  
8%   b%ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテ
ル(エチレンオキシド66モル)          
 5%−−トリブチルフェノール−ポリエチレングリコ
ールエーテル(エチレンオキシド50モル)   −,
12%   496シクロヘキサノン一15tIb20
tsキシレン混合物       65チ255G 2
0%この樟の乳剤原液を水で希釈することによシ、所望
の濃度のエマルジ璽ンを製造することかできる。、 (
*) (*)水利剤は、キシレンをケイ酸および/又はカオリ
ンで置き侠えることによシ製造される。
浴 液    ゛ a)  b)  C)  d) 第1表9有効成分   809610%  5% 95
1a)   b)   c)   d) エチレングリコール−モノメチル エーテル             20%   −−
−ポリエチレングリコールMG400   −  70
%  −−N−メチル−2−ピロリドン      −
20チ  −−エポキシ化ココナツツ油       
−−’1%   596リグロイン(沸点限界160〜 190℃)              −−944−
これらの溶液は微小滴の形体で施用するのに適する。
顆粒 a)  b) 第1表9有効成分    59G  10%カオリン 
       94%   −高分散ケイ酸     
 1%   −アタパルジャイト     −90チ 有効成分を塩化メチレンに浴解し、この溶液を担体に噴
霧し、続いて溶媒を減圧留去する。
粉剤 a)    b) 第1表の有効成分    2%   5%高分散ケイ酸
      1%   5%タルク         
97%   −カオリン         −  90
%そのまま使用できる粉剤は、有効成分を担体と共に均
一に混合することによシ得られる。
生物試験例 例2.1: 小麦の植物に、播種6日後に、有効成分の水利剤から!
&1裂した噴霧液(有効成分α002チ)を噴霧した。
24時間後に、処理した植物に鉋の夏胞子懸濁液を用い
て醒をうつし九。−をうつされたM@を約20℃、相対
湿度95−100チで48時間培養した後、温室内で約
22℃に保持した。接種12日後に銹病いほのひろがり
を評価した。
b)浸透作用 小麦の植物の播種5日後に、有効成分を含む水利剤から
調製した噴霧液(土堝答積のα000+6% )を小麦
の土壌に注いだ。48時間後に、処理した植物に、−の
夏胞子懸濁液によシ1をうつした。その植物を相対湿度
95−100%、約20℃で48時間培養した後、温室
内で約22℃に保持した。接種12日後に銹病いほのひ
ろが如を評価した。
第1表の化合物社プシニア菌に対して良好な作用を示し
た。
未処理であるが−をうつした対照積置は100%のプシ
ニア感染を示した。プシニア感染祉、特に化合物jK1
y4 、5〜12,15.17〜25.26.28.5
5〜5B、45,48,60,80゜81.85,84
.87〜90.92〜101および108〜111によ
シ0〜5Isに低減された。
例2・2: 残留保護作用 鍋さ10ないし155Iの落花生植物に有効成分を含む
水利剤から調製した噴霧液(有効成分0.006チ)を
噴霧し;そして48時間後に菌の分生胞子懸濁液によシ
ーをうつし六〇lNをうつされた11瞼を約21℃で高
い相対湿度にて72時間j!*L、典型的なはん点が生
ずる迄温室内に保持し六〇fjl!禎12日彼にはん点
の数と大きさに基づいて′R1!l1作用管評価し*、
、”   ’  ”−未処理のしかし菌をうつし九対照
植物(はん点の数と大きさ=1001s)と比べて、第
夏表の有効成分で処理された落花生植物はセルコスポラ
による感染が着しく減少し友。化合物A1〜5゜5〜8
,10〜12,15.17〜19.21〜23.28゜
29.55〜38.87.89および92〜111は、
上mlの試験ではん点の発生を実質的に完全に(θ〜1
0チ)阻止した。
例2.3: a)残留保護作用 高さ83の大麦植物に、有効成分を含む水利剤から調製
された噴霧液(有効成分o、o 021 )を噴、霧し
た。!1〜4時間後に処理した植物に菌の分生胞子をふ
夛かけ良。接種した大麦植物を約22℃の温室内に保持
し、10日後に菌感染の度合を評価した。
b) 浸透作用 嶋さ約83の大麦植物の±壕に、有効成分を含む水利剤
から調製した噴霧液(土壊容積に対して有効成分100
06% )を注いだ。噴−液が土壌上の植物の部分に触
れぬように注意した。48時間後、処理した植物に面の
分生胞子をふシかけ良。劇をうつされた大麦植物を約2
2℃の温室内に保持ル、10日後に−の!に延を評価し
た。
弐Iで表わされる化合物はエリシフニーに対し良好な作
用を示し良。未処理でしかし−をうつした対照411書
はエリシフニー染10〇−を示した。a1g1表の化合
物の中でと〕わけ化合@Nos、t〜25,25,26
.1〜52.55〜58.45,45.4B、51.6
M、70,71.75980〜84.87〜89および
91〜111は大麦上の劇感染を0〜5Toに低減し喪
。化合物Nos・1〜8,10〜13,15.17〜1
9.21〜25.28゜35〜37,45,84,88
,89.92〜101゜10診よび109が特に有効(
感染なし)であつ九〇 例2.4: ユμ− 長さ10ないし200Iの新しい若枝を有するりんごの
面木に、有効成分を含む水利剤から調製した噴霧液(有
効成分o、oo6%)を噴霧した。
処理植物に、24時間後1の分生胞子懸濁液を噴霧した
0次に該植物を相対湿度90ないし100チで5日間培
養し、更に10日間20ないし24℃の温室内に保持し
た。接種15日仮に腐敗費処の程度を評価した。対照植
物は100チまで感染した。化合物Nos、1〜5.6
〜B、10゜11.15.21〜23,28.35〜3
7,45,83゜84.87.89.92〜101,1
08および109社感染を10−未満に低減した。有効
成分Nos、8゜10.11,21,25.45および
96〜101を用いて処理した場合は、全く感染しなか
った0例2.5: 人為的に損傷した9んごを、シんご上の損傷領域に有効
成分を含む水利剤からallI11シ九噴霧液(有効成
分102%)の滴を塗布することにより処理した。処理
した果実を次にボトリチス檀し、そして約20℃で高い
相対湿[Kて1週間培養した。果実上の腐食霞域の存在
および大きさは収録作用の程度を評価するための基準と
して役立つ良。化合物Nos、1,8,10,12,1
3゜17.19,21.25,28.55’、37,8
3.87および90で処理した後は、腐食置載が観察さ
れないか或いは実買的に観察されなかった(0〜5%感
染)。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式l: (式中、 塊はフェニル基;1ないし3個のハロゲン原子、炭素原
    子数1ないし3のハロアルキル基、ニトロ基、RIA原
    子数1ないし3のアルコキシ基、炭素原子数1ないし8
    のアルキル基および/又はシアノ基で置換されたフェニ
    ル基;フェニル又はフェノキシ基で置換されたフェニル
    基;ナフチル基;1個又は2個のハロゲン原子、ニド−
    基および/又は炭素原子数1ないし3のアルキル基で置
    換されたナフチル基↓ベンジル基;又は1個又は2個の
    ハロゲン原子、ニトロ基および/又は炭素原子数1ない
    し5のアルキル基で置換されたベンジル基を表わし。 R意ハフェニル基;1ないし5個のハロゲン原子、炭素
    原子数1ないし3のハロアルキル基、ニトロ基、炭素原
    子数1ないし5のアルコキシ基、炭素原子数1ないし8
    のアルキル基および/又はシアノ基で置換された7エ二
    ル基;フェニル又はフェノキシ基で置換されたフェニル
    基;炭素原子数1ないし10のアルキル基;炭素原子数
    5ないし8のシクロアルキル基;又は炭X原子数3ない
    し8のシクロアルキル−(炭素原子数1ないし4のアル
    キル)着を表わし。 R11はms原子数1ないし12のアルキル基;炭素原
    子数2ないし4のアルケニル基;炭素原子数3ないし4
    のアルキニル基;ベンジル基;又は1個又は2個のハロ
    ゲン原子、ニトロ基および/又は炭素原子数1ないし5
    のアルキル基で置換されたベンジル基を表わし。 そして 電はアゾリル基を表わす) で表わされる化合物、およびそれらの酸付加塩、第四ア
    ゾリウム塩および金属錯体。
  2. (2)  式Iにおいて、 R+1がフェニル基;1な
    いし5個のフッ素原子、塩素原子、臭素原子、 CFs
    基、炭素原子数1ないし2のアルコキシ基;炭素原子数
    1ないし5のアルキル基および/又はシアノ基で置換゛
    されたフェニル基;ビフェニル基iフェノキシフェニル
    基フナフチル基11個又は2個のフッ素原子、塩素原子
    、臭素原子、ニトロ基および/又は炭素原子数1ないし
    5のアルキル基で置換されたナフチル基Sベンジル基又
    は1個又は2個のフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニ
    トロ基および/又は炭素原子数1ないし3のアルキル基
    で置換されたベンジル基を表わし;ルがフェニル基;1
    ないし5個のフッ素原子、塩素原子、臭素原子 CF、
    基、炭素原子数1ないし2のアルコキシ基、炭素原子数
    1ないし3のアルキル基および/又はシアノ基で置換さ
    れたフェニルJi;、ヒフェニル基;フェノキシ7エ二
    ル基;炭素原子数1ないし6のアルキル基;炭素原子数
    5ないし6のシクロアルキル基;又は炭素原子数3ない
    し6のシクロアルキル−(炭素原子数1ないし2のアル
    キル)基を表わし一′ILsが炭素原子数1ないし8の
    アルキル基i炭素原子数2ないし4のアルケニル基;プ
    ロパルギル基;ベンジル基;又は1個又は2個のフッ素
    原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基および/又は炭素
    原子数1ないし3のアルキル基にて置換されたベンジル
    基を表わし;そしてR4はIH−1,2,4−トリアゾ
    リル基、4H−1,2,4−トリアシリル基又はIH−
    イミダゾリル基を表わす特許請求の範囲第1項記載の化
    合物。
  3. (3)  式Iにおいて、)L、が2,4−ジハロフェ
    ニル、2、6−ジハロフェニル、2−ハロフェニル、4
    −ハロフェニル、フェニル、ピフェニル、フェノキシフ
    ェニル、2−ハローα−ナフチル、4−へローα−ナフ
    チル、α−ナフチル、2−ハロペンシル、4−ハロペン
    シル、2.4−ジハロベンジル、2.6−ジハロベンジ
    ル、5、4−ジハロベンジル、又ハペンジル基であり一
    石カフェニル、2.4−ジ/soフェニル。 2、6−ジハロフェニル、2−ハロフェニル。 4−ハロフェニル、ヒフヱニル、フェノキシフェニル、
    炭素原子数1ないし6のアルキル。 シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基
    であり;R1が炭素原子数1ないし5のアルキル、アリ
    ル、ブーパルギル、ベンジル、 2.6−シクロペンチ
    ル、4−クロルベンジル、4−フルオルベンジル又は2
    .4−ジクロルベンジル基であり;そし【粕が1H−1
    ,2,4−)リアゾリル基である特許請求の範囲第1項
    記載の化合物。
  4. (4)  式Iにおいて、R1が2,4−ジクロルフェ
    ニル、2−クロル−4−ブロムフェニル、2.6−ジク
    ロルフェニル、4−クロルフェニル、4−フルオルフェ
    ニル、2−クロル−α−ナフチル、4−クロル−α−ナ
    フチル、2−クロルベンジル、4−クロルベンジル、又
    ハ2. a−’)クロルへゾリル基でアl) ; Rv
    カフェニル、2゜4−ジlロルフェニル、2−10ルー
    4−ブロム2エニル、2.6−ジlロルフエニル、4−
    クロルフェニル、4−フルオルフェニル、炭素原子数1
    ないし6のアルキル、又は炭素原子数3ないし6のシク
    ロアルキル基であり;Rsが炭素原子数1ないし5のア
    ルキル、アリル、フロパルギル、ぺゾリル、2.6−シ
    クロペンチル、4−クロルベンジル、4−フルオルベン
    ジル又は2.4−ジクロルベンジル基であり;そしてR
    4がIH−1,2,4−トリアゾリル基である特許請求
    の範囲第1項記載の化合物。
  5. (5)式Iにおいて、R1が2.4−ジクロルフェニル
    、2−クロル−4−フルオルフェニル、2−フルオル−
    4−10ルフエニル、2−10ルー4−7’ロムフエニ
    ル、4−/ロルJフェニル、又は4−フルオル7エール
    基であり、ル禽カ炭素原子数3ないし6のクロルアルキ
    ル又は炭素原子数1ないし4のアルキル基であり、そし
    て托$がべ/ジル、クロルベンジル、ジクロルベンジル
    、炭素原子数1ないし4のアルキル又は炭素原子数3な
    いし4のアルケニル基である特許請求の範囲第1項記載
    の化合物。
  6. (6)式Iにおいて、Rsが炭素原子数1ないし4のア
    ルキル基であり、そしてR1および&が特許請求の範囲
    第5項に定義した通りである特許請求の範囲第5項記載
    の化合物。
  7. (7)式Iにおいて、−がメチル、イソプ目ピル又は1
    s2ブチル基であり、そしてR1および島が特許請求の
    範囲第5項に定義した通りである特許請求の範囲第5項
    記載の化合物。
  8. (8)  1−(IH−1,2,4−)リアゾール−1
    −イル)−2−7エニルー2−(2,4−ジクロルフェ
    ニル)−2−メトキシエタン。 1−(IH−1,2,4−)リアゾール−1−イル)−
    2−フェニル−2−(4−クロルフェニル)−2−アリ
    ルオキシ−エタン。 1−(IH−1,2,4−)リアゾール−1−イル)−
    2−フェニル−2−(4−クロルフェニル)−2−メト
    キシエタン。 1−(IH−1,2,4−)リアゾール−1−イル)−
    2−ベンジルオキシ−2−(2,4−ジクロルフェニル
    )−ペンタン。 1−(IH−1,2,4−)リアゾール−1−イル)−
    2−メトキシ−2−(2,4−ジクロルフェニル)−ペ
    ンタン。 1−(18−1,2,4−)リアゾール−1−イル)−
    2−メトキシ−2−(4−フルオルフェニル)−2−シ
    クロヘキシル−エタン。 1−(IH−イミダゾール−1−イル)−2−フェニル
    −2−(2,4−ジクロルフェニル)−2−メトキシ−
    エタン、および 1−(IH−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−
    2−メトキシ−2−(2,4−ジクロルフェニル)−5
    −メチルブタン。 からなる武鑑で表わされる化合物系から選ばれた特許請
    求の範囲第1項記載の化合物。
  9. (9)次式l: 〔式中、 ルーはフェニル基;1ないし3個のハロゲン原子、炭素
    原子数1ないし3のハロアルキル基、ニトロ基、炭素原
    子数1ないし3のアルコキシ基、炭素原子数1ないし8
    のアルキル基および/又はシアノ基で置換されたフェニ
    ル基;フェニル又はフェノキシ基で置換された7エ二ル
    基;す7チル基;1個又は2個のハロゲン原子、ニトロ
    基および/又は炭素原子数1ないし6のアルキル基で置
    換されたす7チル基;べ/ジル基;又は1個又は2個の
    ハロゲン原子、ニトロ基および/又は炭素原子数1ない
    し3のアルキル基で置換されたベンジル基を表わし。 亀はフェニル基;1ないし3個のハロゲン原子、炭IA
    原子数1ないし5のハロアルキル基、ニトロ基、炭素原
    子数1ないし3のアルコキシ基、炭素原子数1な1.、
    ’ L 8のアルキル基および/又はシアノ基で置換さ
    れたフェニル基;フェニル又はフェノキシ基で置換され
    たフェニル基;炭素原子数1ないし10のアルキル基;
    炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;又は炭素原
    子数3ないし8のシクロアルキル−(炭素原子数1ない
    し4のアルキル)基を表わし。 R4はアゾリル基を表わし、そして 人は一〇H基、−〇M基(Mはアルカリ−又はアルカリ
    土類金属を表わす)、又は通常の離脱性基を表わす〕で
    表わされる化合物を、次式■: Rs −W     (1) 〔式中、 Rsは炭素原子数1ないし12のアルキル基;炭素原子
    数2ないし4の7.ルケニル基;巌嵩原子数3ないし4
    のアルキニル基;ベンジル基;又は1個又は2個のハロ
    ゲン原子、ニトロ基および/又は炭素原子数1ないし3
    のアルキル基で置換されたベンジル基を表わし。 そして Wは−OH基、70M基(Mはアルカリ−又はアルカリ
    土類金属を表わす)、又は通常の離脱性基を表わす〕で
    表わされる化合物と、上記反応体−および璽を常に、M
    U基又はOH基のいずれかが離脱性基と反応するか或い
    は二つの水酸基が互いに反応するように選択して、反応
    させることを特徴とする、次式I:OR― Rt −C−CH* R4(l ) l′t! (式中、ルー、l(意、 R,およびR4は前に定義し
    た通りである)で表わされる化合物の製造法。
  10. (10)上記式I又は1ltcおいて離脱性基としての
    A又はWがハロゲン原子、−U SChRm −−uc
    o −ルー又は−0−C=Na・(14,、R−および
    Rマは嘗 HRv 互いに独立して炭素原子数1ないし5のアルキル基、炭
    素原子数1ないし3のハロアルキル基、又は非置換の或
    いはハロゲン原子、メチル基、ニトロ基、トリフルオル
    メチル基および/又はメトキシ基にて置換されたフェニ
    ル基に表わす)である特許請求の範囲第9項記載の方法
  11. (11)次式I: (式中、 R1はフェニル基;1ないし3個のハロゲン原子、炭素
    原子数1”ないし3゛のハロアルキル基、ニトロ基、炭
    素原子数1ないし3のアルコキシ基、炭素原子数1ない
    し8のアルキル基および/又はシアノ基で置換されたフ
    ェニル基;フェニル又は)iノキシ基で置換されたフェ
    ニル基;ナフチル基;1個又は2個のハロゲン原子、ニ
    トロ基および/又は炭素原子数1ないし5のアルキル基
    で置換されたナフチル基;゛ベンジル基;又は1個又は
    2個のハロゲン原子、ニトロ基および/又は炭素原子数
    1ないし5のアルキル基で置換されたベンジル基を表わ
    し。 石はフェニル基;1ないし3個のハロゲン原子、炭素原
    子数1ないし3のハロアルキル基、ニトロ基、炭素原子
    数1ないし5のアルコキシ基、炭素原子数1ないし8の
    アルキル基および/又はシアノ基で置換されたフェニル
    基;フェニル又はフェノキシ基で置換されたフェニル基
    ;炭素原子数1ないし10のアルキル基;炭素原子数3
    ないし8のシクロアルキル基;又は炭素原子数3ないし
    8のシクロアルキル−(炭素原子数1ないし4のアルキ
    ル)基を表わし。 石は炭素原子数1ないし12のアルキル基;炭素原子数
    2ないし4のアルケニル基;炭素原子数5ないし4のア
    ルキニル基;ベンジル基;又は1個又は2 (ifのハ
    ロゲン原子、ニトロ基および/又は炭素原子数1ないし
    3のアルキル基で置換されたベンジル基を表わし。 そして 几4はアゾリル基を表わす)で表わされる化合物、およ
    びそれらの酸付加塩、第四アゾリウム塩および金属錯体
    の少なくとも1種の有効成分を含むことを特徴とする、
    ’¥’s性微生物による攻撃の防除用組成物。 / /
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