JPS58103367A - 置換トリアゾリル―エチルエーテル誘導体およびそれを含有する有害微生物防除用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 テルおよびその酸付加塩、第四アゾリウム塩および金属
錯体に関する。本発明は更にこれらの物質の製造法およ
び有効成分としてこれらの化′合物の少なくとも１檀を
含む有害微生物防除用組成物に関する。更に本発明はこ
れらの有効成分又は前記組成物を有害な微生物の撲滅に
使用する方法に関する。

本発明には一般式Ｉ： Ｒ３ Ｒ鵞 （式中、 Ｒ．はフェニル基；１ないし３個のハロゲン原子、炭素
原子数１ないし３のハロアルキル基、ニトロ基、炭素原
子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８
のアルキル基および／又はシアノ基で置換されたフェニ
ル基；フェニル又はフェノキシ基で置換されたフェニル
基：ナフチル基；１個又は２個のハロゲン原子、二トロ
基および／又は炭素原子数１ないし５のアルキル基で置
換されたナフチル基；ベンジル基；又は１個又は２個の
ハロゲン原子、ニトロ基お↓び／又は炭，４ｃ原子ａ１
ないし３のアルキル基で置換されたベンジル基を表わし
、 Ｒ１はフェニル基；１ないし３個のハロゲン原子、炭素
原子数１ないし５のＩ・ロアルキル基、二トロ基、炭素
原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
８のアルキル基および／又はシアノ基で置換されたフェ
ニル基；フェニル又はフェノキシ基で置換されたフェニ
ル基；炭素原子数１ないし１０のアルキル基：炭素原子
数３ないし８のシクロアルキル基；又は炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル−（炭素原子数１ないし４のア
ルキル）基を表わし、ｋ．は炭素原子数１ないし１２の
アルキル；炭素原子数２ないし４のアルケニル基；炭素
原子数３ないし４のアルキニル基；ベンジル基：又は１
個又は２個のハロゲン原子、二トロ基および／又は炭素
原子数１ないし３のアルキル基で置換されたベンジル基
を表わし、そしてＲ４はアゾリル基を表わす）　　　゛ で表わされる化合物、およびそわらの酸付加塩、第四ア
ゾリウム塩および金属錯体が包含される。

”アゾリル”の用飴は、ヘテロ原子としてチッ素原子を
有しそして芳香性を有する検素環式五員環を表わす。典
型的な例はＩＨ−１．２．４−トリアゾール、４Ｈ−１
．２．４−　）リアゾールおよびＩＨ−イミダゾールで
ある０′アルキル１それ自体又は他の置換基の構成４！
累としての°アルキル°は、与えられた炭ＩＩＡ原子数
に依存して、例えば下記の基を意味する二メチル、エチ
ル、プロビル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル
、オクチル、ノニル、デシル等およびそわらの異性体，
例えばインプロビル、インブチル．ｆＪ．Ｓ−エチル、
イソベンチル等。ハロアルキル基とは七ノーないしペル
ーハロゲン化アルキル置換基を意味し、例えばＣ　Ｈ　
（−１　２　＋　ＣＨ　Ｆ　２　＋ＣＨＩＣＩ　　＊　
ＣＣｌ２　、ＣＨ２Ｆ　、（’Ｈｚ（’ＨＩＣＩ　　、
ＣＨＢｒｌ　。

好ましくはＣＰｓ，等である。本願でハロゲンとはフッ
素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくはフッ°素、塩素
又は臭素を意味する。ナフチルとはα一又はβ−ナフチ
ル、好ましくはα−ナフチルを意味する０アルケニルと
は例えばグロペニル−（ＩＦアリル、フテニル−（１１
．フテニル−（２）又はブテニル−（３）を意味し，ア
ルキニルとは例えばプロビニル−（１）又はプロパルギ
ルを意味する。シクロアルキルとは、炭素原子の数に応
じて例えばシクロプロビル、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチ
ル等を意味する。

本発明は、式Ｉで表わされる遊離有機分子。

それらの酸付加塩、第四アゾリウム塩および金鵜錯体に
関する。遊離分子、％Ｋ（ＩＨ）１，ｚ。

４−トリアゾリル酵導体が好ましい。

塩形成績の例は無機酸、即ち、フッ化水素酸。

塩酸、臭化水素酸又はヨウ化水素酸のようなハロゲン化
水素酸、硫酸、＃酸、亜＊　＃　又ｓｔ　ｌｊＩ４酸、
並びに有ａｍ、例えば酢酸、トリフルオル酢酸、トリク
ロル酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、チオシアン酸
、乳酸、コハク酸、クエン酸・安息香酸、桂皮酸、蓚酸
、ギ酸、ベンゼンスルホンｅ１１．　ｐ−１−ルエンス
ルホン酸、メタンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノ
サリチル酸、２−フェノキシ安息香酸又は２−アセトキ
シ安息香酸である。

式Ｉで表わされる金属錯体は、塩基性有機分子および無
機又は有機の金属塩、例えば：第謝′およびＩＩＩＶＡ
族（ｍａｉｎ　ｇｒｏｕｐ　）の元素、例えばアルミニ
ウム、錫又は鉛、および第１ないし第ＶＩＢ　ｈ　（Ｓ
ｕｂ　ｇｒｏｕｐ　）の元素、例えばクロム、マンガン
、鉄、ジルコニウム、コバルト、ニッケル、鋼、亜鉛、
銀、水銀等、のハロゲン化物、硝酸塩、硫ＩＩ２塩、リ
ン酸塩、酢酸塩、トリフルオル酢酸塩、トリクロル酢酸
塩、プロピオン酸塩、酒石酸塩、スルホン酸塩、サリチ
ル酸塩、女息香鍍塩等、から成るｏｌ１ｇ４周期のＢ族
元素が好ましい０本−においては金属は、それらが生じ
る種々の原子価で存在することができる〇式ｌの金属錯
体は単核又は多核の形体であり得る。即ち、それらは配
位子として一つ又はそれ以上の有機分子構成成分を含む
ことができる。

金属：銅、亜鉛、マンガン、ジルコニウムおよび錫を有
する錯体が好ましい。

室温において式Ｉの化合物は安定な油、［Ｉｒ脂又は固
体であり、非常に有効な殺菌性により特徴づけられる０
それらは農業又は関連分野において、予防的および治ゆ
的悪様で植物病原性微生物の撲滅に使用することができ
、好ましい化合物は式ＩＫ包含されるトリアゾリル酵導
体である。本発明による式Ｉで表わされる有効成分は非
常に良好な殺菌活性および論用の極度な容易さＫより特
徴づけられる。

本発明の範囲内で下記の置換基の種類およびこれらの置
換基同士の組合せが、−著な殺菌作用の点から好ましい ｋｌ：ａ）２ｅ４−ジ”　０７　ｘ　二Ａｌ、２．６−
ジハａフエニル、２−ハロフェニル、４−へ〇フェニル
、フェール、ビフェニル、フェノキシフェニル、２−ハ
ローα−ナフチル、４−ハローα−ナフチル、α−ナフ
チル、２−ハロペンシル、４−ハロペンシル、２．４−
ジハロベンジル。

２　、６−ジハロベンジル、Ｓ、ａ−ジハロベンジル、
ベンジル。

ｂ）２．４−’）Ｉロルフェニル、２−クロル−４−ブ
ロムフェニル、２．６−ジクロルフエニル、４−クロル
フェニル、４−フルオルフェニル、２−クロル−α−ナ
フチル、４−／Ｆロルーα−ナフチル、２−クロル−ベ
ンジル、４−クロル−ベンジル、２．ａ−ジクロル−ベ
ンジルＯ Ｈｔ：ａ）フェニル、２＠　４−シ／％　ｔ：１フエニ
ル、２゜４−シバ＊フェニル、２−ハロフェニＡ／、４
−ハロフェニル、ビフェニル、フェノキシフェニル、炭
３１１ｃＭＡ子数１ないし６のアルキル、シクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル０ｂ）７エ、：、
ｓｔ、２　、４−’）Ｉロルフェニル、２−りＯルー４
−ブロムフェニル、２．６−’）クロルフェニル、４−
クロルフェニル、４−フルオルフェニル、炭素原子数１
ないし６のアルキル、炭素原子数３ないし６のシクロア
ルキルＯＨｓ：ａ）炭素原子数１ないし６°のアルキル
、炭素原子数３ない４のアルケニル、プロパルギル、ベ
ンジル、１個又は２個のフッ素原子、塩素原子および／
又はメチル基により置換されたベンジル。

ｂ）縦単原子１ないし５のアルキル、アリル、プロパル
ギル、ベンジル、２−ハロペンシル、４−ハロペンシル
、２．４−ジノ・ロベンジル。

２．６−ジハロベンジル、５．４−ジクロルベンジル。

Ｃ）炭素原子数′壜ないし５のアルキル、アリル、プロ
パルギル、ベンジル、２．６−’）Ｉロルベンシル、４
−クロルベンジル、４−フルオルベンジル、２．４−ジ
クロルベンジルＯＲ４：ＩＨ−１，２，４−トリアゾリ
ル、１Ｈ−イミダゾリル、４Ｈ−１，２，４−）リアゾ
リル；これらの中で初めの二つのアゾール、そして特に
ＩＨ−１，２，４−）リアゾリル 従って、例えば下記の好ましい置換基の組合せが生じる
。

式ｌにおいて、ｌ（Ｉかフェニル基：１ないし３個のフ
ッｌＡ原子、塩素原子、臭素原子、ＣＦ、基、炭素原子
数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３の
アルキル基および／又はシアノ基で置換されたフェニル
基；ビフェニル基；フェノキシフェニル基；ナフチル基
：１ｍ又Ｇｔ２個のフッ１ｇ原子、塩素原子、臭素原子
、ニトロ基および／又は炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基で置換されたナフチル基；ベンジル基；又は１個又
は２個のフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基お
よび／又は炭素原子数１ないし３のアルキル基で置換さ
れたベンジル基を表わし、Ｒ２がフェニル基；１ないし
３個のフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ＣＦ３基、炭
素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数１ない
し３のアルキル基および／又はシアノ基で置換されたフ
ェニル基；ビフェニル基；フェノキシフェニル基；炭素
原子数１ないし６のアルキル基；炭素原子数６ないし６
のシクロアルキル基；又は炭素原子数６ないし６のシク
ロアルキル−（炭素原子数１ないし２のアルキル）基を
表わし、Ｒ３が炭素原子数１ないし８のアルキル基；炭
素原子数２ないし４のアルケニル基；プロパルキル基；
ベンジル基；又は１個又は２個のフッ素原子、塩Ｓ原子
、臭素原子、ニトロ基および／又は炭素原子数１ないし
３のアルキル基にて置換されたベンジル基を表わし、セ
してＲ４はＩＨ−１，２，４−トリアゾリル基；４Ｈ−
１，２，４−トリアゾリル基；又は１Ｈ−イミダゾリル
基を表わす化合物が好ましい０式１において、Ｅｌがフ
ェニル基；ビフェニル基；フェノキシフェニル基；α−
ナフチル基；ベンジル基；又はフェニル、α−ナフチル
およびベンジル基９群の中から選ばれ且つ１１ｍ又は２
個のフッ素原子、塩素原子および／又はメチル基で置換
された基を表わし％　Ｒ２かフェニル基；１個又は２個
のフッ素原子、塩Ｓ原子および／又はメチル基で置換さ
れたフェニル基；ビフェニル基；フェノキシフェニル基
；　炭８１１１数１ないし６のアルキル基；シクロプロ
ピル基ニジクロペンチル基；又はシクロヘキシル基を表
わし％Ｒ３が炭素原子数１ないし５のアルキル基；アリ
ル基；プロ・くルギル基；ベンジル基：２−ハロペンジ
ル基；４−７１０ベンジル＆：２．４−ジハロベンジル
基；２．６−ジノ・ロベンジル基；又ｊｔ　５　、４−
ジＩ・ロベンジル基を表わし、セしてＲ４がＩＨ−１，
２，４−）リアゾリル基を表わす化合物もまた好ましい
０ 別の群は、式ｌにおいてＲ１が２．４−ジノ・ロフェニ
ル、２．６−’）ノ１０フェニル、２−ノ１０フェニル
、４−ハロフェニルフェニル、ビフェニル、フェノキシ
フェニル、２−ノーローα−ナフチル、４−へローα−
ナフチル、α−ナフチル、２−ノ・ロベンジル、４−ノ
・ロペンジル、２゜４−ジハロベンジル、２．６−ジノ
・ロベンジル、３．４−ジノ・ロベンジル又はベンジル
基であり；Ｒ，カフェニル、２．４−ジノ・ロフェニル
、２゜６　＋　、、７　／％　Ｃ１フェニル、２−７１
０フエニル、４−ハロフェニル、ビフェニル、フェノキ
シフェニル、炭素原子数１ないし６のアルキル、シクロ
プロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基であり
；Ｒ３が炭素原子数１ないし５のアルキル、７１１　ル
、プロパルキル、ベンジル、２．６−’）クロルベンジ
ル、４−クロルベンジル、４−フルオルベンジル又４１
２．４−’）Ｉロルペンジルｔであり；そしてＲ４がＩ
Ｈ−１，２，４−トリアゾリルである好ましい化合−に
より形成される。

特に好ましいのは、式ＩにおいてＲ１が２．４−ジクロ
ルフェニル、２−’７０ルー４−ブロムフェニル、２．
６−’）’）クルフェニル。４−クロルフェニル、４−
フルオルフェニル、２−クロル−α−ナフチル、４−ク
ロル−α−ナフチル、２−クロル−ベンジル、４−１０
ルーベンジル、又は２．４−ジクロルベンジルであり；
Ｒ，カフェニル、２．４−ジ’）ロルフェニル、２−ク
ロル−４−ブロムフェニル、２．６−’）りロルフェニ
ル、４−クロルフェニル、４−フルオルフェニル、炭素
原子数１ないし６のアルキル、父は炭Ｘ原子数３ないし
６のシクロアルキルであり：Ｒｓが炭素原子数１なレー
し５のアルキル、アリル、プロパルギル、ベンジル、２
，６−ジクロルベンシル、４−１０ルベンジル、４−フ
ルオルベンジル又は２．４−ジクロルベンジルであり；
そしてＲ４がＩ　Ｈ−１、２、４−トリアゾリルである
化合物であるζ。

％に好ましい群は％Ｒ１が２，４−ジクロルフェニル、
２−１０ルー４−フルオルフェニル。

２−フルオル−４−クロルフェニル、２−１０ルー４−
ブロムフェニル、４−クロル−又４ｊ４一フルオルフエ
ニルＮ’ｆｒ表ｂ　シ、Ｍ鵞ｔ’ｓ　炭素原子Ｉ５！３
ないし６のクロルアルキル又は炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わし、セしてＲ３カヘンジル、クロルベ
ゾジル、ジクロルベンシル、炭素原子数１ないし４のア
ルキル又は炭素原子数３ないし４のアルケニル基を表わ
す化合物で形成される（化合物群Ｔ）。

これらの中で重畳な化合物は、１＜３が炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表わし、一方Ｒ１およびＲ３が化
合物群Ｔで与えられた置換基である化合物である。

更に、特に重畳な化合物は、Ｒ１，がメチル、イノ−（
二ＩＨ？又は第２−Ｃ４Ｈ−基を表わし・一方Ｒ寵およ
びｌ（ｓか化合物＄１Ｔで与えられた置換基である化合
物である。

特に好ましい個々の物質は例えば次のものである： １−（１）１−１．２．４−トリアゾール−１−イル）
−２−フェニル−２７（２，４−ジクロルフェニル）−
２−メトキシエタン、 １−（１）１−１．２．４−トリアゾール−１−イル）
−２−フェニル−２−（４−クロルフェニル）−２−ア
リルオキシ−エタン、 １−（１）１−１．２．４−トリ″アゾールー１−イル
）−２−フェニル−２−（４−／Ｆクロルフェニル−２
−メトキシエタン、 １−（ＩＨ７１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
２−ベンジルオキシ−２−（２，４−ジクロルフェニル
）−ペンタン、 １−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−づル）−
２−メトキシ−２−（２，４−ジクロルフェニル）−ペ
ンタン、 １−（ＩＨ−，１，２，４−）リアゾール−１−イル）
−２−メトキシ−２−（４−フルオルフェニル）−２−
シクロヘキシルエタン、 １−（ＩＨ−インダゾール−１−イル）−２−フェニル
−２−（２，４−ジクロルフェニル）−２−メトキシ−
エタン、 １−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）　
−２−ｎ−プロポキシ−２−（２，４−ジクロルフェニ
ル）−ペンタン、 １−（ＩＨ−１，２，４−１−リアゾール−１−イル）
−２−ｎ−プロポキシ−２−（２−クロル−４−フルオ
ルフェニル）−ペンタン、１−（ＩＨ−１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−２−メトキシ−２−（２，４
−ジクロルフェニル）−３−メチルブタン、 １−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
２−メトキシ−２−（２−クロル−４−フルオルフェニ
ル）−ペンタン、 １−（１Ｂ−１，ｚ、４−トリアゾール−１−イル）−
２−（ｐ−クロルベンジルオキシ）−２−（２，４−ジ
クロルフェニル）−プロＩ：ン〇式■のアゾリル−エタ
ン騨導体は本発明に従って、次式ＩＩ： Ｒ貢 で表わされる化合物を次式ＩＩ： ｈａ　　　Ｗ　　　　　　　　　　　　　　　１１）（
上記式中、置換基Ｎ１　＊　Ｒ１ｅ　Ｒ１およびＲ４は
式１中で定義した通りの意味を有し、ＡおよびＷは一〇
）（Ｍ、７ｏＭ基又は通常の離脱性基を表わし、Ｍはア
ルカリ金楓原子又はアルカリ土金属原子を表わす）で表
わされる化合物とを反応させることにより製造できるが
、但し反応体■およびｍは常に、ＯＭ又はＯＨ基のいず
れかが離脱性基と反応するか或いは二つの水酸基が互い
に反応するように選択する。

通常の離脱性基とは、本願においては例えばハロゲン原
子（例えばフッ素、塩素、臭素又はヨウ素原子、好まし
くは塩素又は臭素原子）；スルホニルオキシ基、好まし
くは−０８０，−Ｒ，ニアシルオキシ基、好ましくは−
０（’０−に、：およし、ここでに、、ｌ（、およびＲ
１は、互いに独立して炭３１ｃ腺子数１ないし３のアル
キル基、縦索原子数１ないし５のハロアルキル基、又は
非置換の或いはハロゲン原子、メチル基、ニトロ基、ト
リフルオルメチル基および／又はメトキシ基にて置換さ
れたフェニル基を表わす。

弐鰭で表わされるアルコール又はアルコラードに関する
限り（Ａ＝ＯＨ又はＯＭ）、式Ｉの化合物は実際には、
式ＩにおいてＷがハロゲン化物、好ましくは塩化物又は
臭化物、である化合物を用いて通常のエーテル化反応に
より製造されるであろう。反応は０°ないし１５０℃の
温度範囲で溶媒中でなく或いは好ましくは中性溶媒。

例えば芳香族および脂肪族炭化水嵩、エーテルおよびエ
ーテル化合物（ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ３等）、アセトニトリル、ジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）、およびその他エーテル化反
応の場合に専門家が熟知のもの、の中で行われる。相関
移送法（ｐｈａｓｅ　−ｔｒａｎｓｆｅｒ　ｐｒｏｃｅ
ｓｓ　）　Ｋよる製造もまた推奨される〇 式■のアルコール（Ａ＝０）１）はその殆んどが文献で
知ばれているか、或いはそこに記載された方法と類似の
方法で製造することができる〇殺菌剤として記載された
ものは；１−フェニル−２−（ＩＨ−１，２，４−）リ
アゾール−１−イル）−エタノール誘導体（ドイツ特許
公開明細書第４０４２４０２号）：２−（１）１−１．
２゜４−　）　Ｑアゾール−１−イル）−エタノール誘
導体（ヨーロッパ特許公開明細置部０．０１５゜７５６
号）；および１−フェニル−２−（１８−イミダシール
−１−イル）−エタノール鋳導体（ドイツ特許公開明細
置部５．０４２．５０５号）である。

本発明による式Ｉの化合物は引用した物質よりも優れて
いる。

式Ｉの化合物で置換基Ｒ１およびＲ１が相異なる全ての
場合において、式Ｉの化合物は酸素基に隣接する位ＩＩ
Ｋ不斉中心（Ｘ） Ｒｓ Ｈ−（”−ＣＨ雪　ｈ４　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　（１）１（。

を含み、従って二つの光学的対掌形で存在することがで
きる０これらの物質の製造においては一般に両射掌形の
混合−が形成される；そしてこれは次に慣用の対掌体分
離法、例えばジアステレオマー塩混合物を光学活性の強
酸を用いる分別結晶により、或いは光学活性担体上で且
つ光学活性溶離剤を用いるカラム−クロマトグラフィー
により、光学対掌体に分離される。二つの光学対掌体は
異なる殺菌活性を示す０％に＠窮しない以外は式Ｉの化
合物に言及する場合。

全て両射掌形の混合物で存在する。

式Ｉで表わされる有効成分およびそれらを含む組成物が
実用的に、％に植物病原性菌に対して非常に好ましい殺
−スペクトルを示すことが見出された。従って、式Ｉの
化合物は植物、特に栽培植物に対して、不利益な影譬を
及ばずことなく、非常に好ましい治ゆ的、予防的および
浸透的作用を有する。

式１の化合物を用いて、種々の栽培作物の植物又は植物
の部分（果実、化１葉、墓、塊茎又は根）Ｋ生じる微生
物を阻止又は破壊することができ、そしてまた、その後
に生長する植物の部分をそのような微生物から保護する
０式ｌの化合物は下記のｌ１ｉｉＫ楓する植物病原性菌
−に対して有効である：不完全菌類〔例えばボトリチス
（Ｈｏｔｒｙｔｉｓ　）、ヘルばントスボリウム（ＨＨ
ｅｌ−ｍ１ｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕ　）　、７ザリウＡ　
（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　）、セブトリア（５ｅｐｔｏｒｉ
ａ　）　、セルコスポラ（ｃｅｒｃｏ−ｓｐｏｒａ　）
およびアルターナリア（Ａｌｔｅｒ−ｎａｒｊａ））；
担子菌類〔例えばヘミレイア（Ｈｅｍ１ｌｅｉａ　）、
リゾブトニア（Ｈｈｉｚｏｃｏｔｏｎｉａ　）およびプ
シニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　）の種〕；および％に一子
菌（例えｄベン子エリア（ｖｅｎｔｕｒｔａ　）、ボド
スファエラ（Ｐｏｄａｓｐｈａｅｒａ　）、エリシフｘ
　（Ｈｒｙｓｉｐｂｅ　）、モニリニア（Ｍｏｎ１ｌｉ
ｎｉａ　）およびウンシヌラ（Ｕｎｃｉ−ｎｕｌｇ））
　ｎ史に、式■の化合智は浸透作用を有する。それらは
稚子（果実、塊茎、穀物）を処理するための種子粉衣剤
、および菌類感染並びに土壊に生じる植物病原性Ｗｋ＠
に対する植物切除剤（ｐｌａｎｔ　ｃｕｔｔｉｎｇｓ　
）としても使用し得る。

本発明は才た、少なくとも１種の式ｌの化合物である有
効成分を含む組成物、およびまたこれらの組成物又はそ
れらの有効成分の微生物の撲滅および／又は壷蝿防止へ
の使用ＶＣ＠する。

本発明の範囲内で保護される・対象作物は下記の栽培他
物種を含む：穀駒（小麦・、大麦、ライ麦、オート麦、
木、さとうもろこしおよび関連作物）；ビート（砂軸大
根およびかいばビート）：核来。

梨果および軟果実（りんご、梨、プラム、桃。

アーモンド、さくらんぼ、いちご、ラズベリーおよびブ
ラックベリー）；まめ科植物（そら豆。

レンズ豆、えんどう豆および大豆）：油植物（あぶらな
、マスタード、ポピー、オリーブ、サンフラワー、ココ
ナツツ、ヒマシ油植物、ココア豆および落花生）；うり
科植物（かぼちゃ。

きゅうり、およびメロン）；繊維植愉（綿、亜麻、大麻
・黄麻）；松属植物（オレンジ、レモン、グレープフル
ーツおよびマンダリン）；多様の野菜（ホウレンソウ、
レタス、アスパラガス、多様のキャベツ、にんじん、玉
ねぎ、トマト、罵れいしよおよびパプリカ）；クスノキ
科植物（アボガド、シナモンおよび樟脳）：又はとうも
ろこし、タバコ、ナツツ、コーヒー、せ蔗糖、茶、ぶど
うのつる、ホップ、バｊすおよび天然ゴム植物のような
植物。

式Ｉで表わされる有゛効成分は通常組成物の形体で適用
され、そして作物の地面又は処理丁べき植物に同時Ｋ又
は連続して別の有効成分と共に適用し得る。これらの有
効成分は消毒剤又は歓曹養分剤、或いは植物生長に影響
を及ぼす他の製剤でもあり得る。しかしこれらはまた、
所望により更に製剤業界にて慣用の担体、表面活性剤又
は塗布促進用補助剤と共に使用した、選択的除草剤、殺
虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、憑虫撲滅剤又は軟体動
物撲滅剤、或いはこれらの製剤のいくつかの混合物であ
り得る。

適当な担体および補助剤は固体又＋１液体であり得、そ
して製剤技術において通常使用される１質、例えば天然
又はｈ生鉱物、溶媒、分散剤、湿調剤、粘着剤、増粘剤
、結合剤又は消毒剤。

Ｋ相当する。　　　　　　□ 式１の化合物は非変形の形体で、或いは好ましくは製剤
業界で慣用め補助剤と共に使用され、公知の方法により
乳剤原液、ブラシかけ可能な゛ペースト（ｂｒｕｓｈａ
ｂｌｅ　ｐａｓｔｅ　）　、直接□噴霧可能な又は希釈
可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤又は粒剤
、および例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤
化される。組成物の性質と同様、９１ｊ霧、霧化、散粉
、散水ブラシかけ又は注水のような適用法および同様に
組成物の種類は、達成すべき対象お上び与えられた環境
に適合するよう（選ばれる。好ましい適用量は一般に１
ヘクタール当り有効成分（Ａｓ　）　１０９ないし５゛
時、好ましくは１００ｖないし２Ｋｆ・ＡＳ／ヘクター
ル、特に２００ｇαいし６００ｇＡｓ／ヘクタールであ
る。　　　゛ 製剤、即ち式Ｉの有効成分および適当な場合には固体又
は液体の添加剤を含む組成物又は製剤は、公知の方法に
より、鈎えば有効成分を溶媒、固体担体および適当な場
合には表面活性化合一（界面活性剤）のような増量剤き
均一に混合および／又は岸砕することＫより、製造され
る０ 適当な溶媒は次のものである二芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物又は置換ナフタレン；ジオクチルフタレート又はジ
オクチルフタレートのようなフタル酸エステル；シクロ
ヘキサン又はパラフィンのような脂肪族炭化水嵩；エタ
ノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノ
メチル又は−エチルエーテルのようなアルコールおよび
グリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；シ
クロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン、ジメチルスルホキシド又はジメチルホルムアミ
ドのような強極性溶媒；韮びにエポキシ化ココナツツ油
又は大豆油のような場合によら−では、エポキシ化され
た植物油：又は水。

例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は原
則として、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイ
ト又はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である
。物性を改良するためＫ、高分散ケイ酸又は高分散吸収
性ポリマーを用いることも可能である。適当な粒状化吸
収性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ
、セビオライト又はベントナイトであり；そして適当な
非徴収性担体は例えば方解石又は砂である。史に非常に
多くの予備粒状化した無機質および有機質の物質、特に
ドロマイト又は粉状化植物残ガイ、が使用し得る。

製剤化すべき式Ｉの有効成分の性質によるが。

適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿
潤性を有する非イオン性、カチオン性”および／又はア
ニオン性表面活性剤である０“表面活性剤°の用命は表
面活性剤の混合物をも含む。

製剤業界で慣用の表面活性剤は特に下記の刊行物に記載
されている二１マクカッチャンズデタージェンツ　アン
ド　エマルジファイアーズ　アニ瓢アル（Ｍｃ　（’ｕ
ｔｃｈｅｏｎ’ｓ　ｌ）ｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄＥ
ｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）　１′、　−
＋ｒ−７り出版社、ニエージャージー州、リングウッド
、１９８０年；およびシゼリーおよびウッド（８ｉｓｅ
ｌｙ　ａｎｄ　Ｗｏｏｄ　）著１エンサイクロペディア
　オブ　サーフェイスアクチイブ　エイジｘ　ンツ（Ｅ
ｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ８ｕｒｆａｃｅ　Ａｃ口
ｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ　）　”　＋ケミカル出版社。

二ニーヨーク、１９８０年。

農薬製剤は原則として、式Ｉの有効成分α１ないし９９
　％、％ＫＯ１１ないし９５％、固体又は液体添加剤９
９９ないし１部％特に９９８ないし５憾、および表面活
性剤口ないし２５憾、特［ａｌ　ないし２５　％を含む
。市販品は゛好ましくは濃縮組成物の形体にあるが、消
費者により使用される組成物は原則として希釈されたも
のである。

下記の例は本発明を更に例示するためのもので１本発明
の範囲を限定するものではない０温度は摂氏温度であり
、そしてパーセントおよび１部”は重量単位である０ 製造例 １−（１）１−１．２．４−トリアゾール−１−イル）
−２−フェニル−２−（２，４−ジクロルフェニル）−
２−メトキシ−エタンの製造鉱物油中の水素化ナトリウ
ム分散体（約５５悌強＃ｖ）ｔ８Ｉｉ（α０４１モル）
をチッ嵩雰囲気中で２回石油エーテル中に懸濁させる；
そして引続きＩ）ＭＦ　５０　ｍを加える。次に撹拌下
にてＤＭＦ７Ｃ１ｗｊ中に１−（ＩＨ−１，２，４−）
リアゾール−１−イル）−２−フェニル−２−（２゜４
−ジクロルフェニル）−エタノール１７．５ｊｌ（α０
３７モル）を含む溶液を滴下し、反応混合物を４０°Ｋ
ＳＯ分間攪拌し、そしてヨウ化メチルＮ２ｍ（（ＬＯ５
２モル）を滴下すると・ｓ度が約５３℃に上昇する◇　
該混合物を更に１６時間室１ｉｉＩＫｒ更に攪拌し、次
に氷水中に注ぎ、そして酢酸エチル；を用いて２回抽出
する。合わせた抽出液を半飽和塩化ナトリウム溶液を用
いて４回洗浄し、硫酸す）　＋１９ム上で乾燥させ、濾
過しそして濃縮する０残潰を還流温度でジエチルエーテ
ル中に懸濁させ、室温に冷却しそしてＰ過する。牧童：
無色結晶１α９＃、融点１２８〜１３１”。

（１，８） 無水Ｊ）ｆｌｉｉＦ　１００　ｍ中に５５謙水累化ナト
リウム２．４１ｉを含む懸濁液Ｋ（付層鉱物油は前もっ
てヘキサンにて洗い落とす）、チッ素雰囲気中にて無水
ＤＭＦ　４　Ｄ　ｍおよび無水ＴＨＦ１０ｍ！？中に１
−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２
−（２，４−ジクロルフェニル）−ペンタン−２−オー
ル１５ｇを含む溶液を滴下する０発熱反応が静まった後
、更に５０℃にて１時間攪拌し、引続きヨウ化カリウム
１１ｉを加える。

次ＩＣＤＭＦ１［ｌｓｕ中の臭化ベンジル９６ｇを滴下
し、反応混合物を室温にて１２時間攪拌しそしてその後
氷水中和性ぐ。濁ったエマルジ冒ンを塩化ナトリウムで
飽和させそして繰返し酢酸エチルにて抽出を行う。合わ
せた抽出液を半飽和塩化ナトリウム溶液を用いて洗浄し
、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ｆ過しそして蒸発によ
り濃縮する。残′ＷＬをカラムクロマトグラフィー（シ
リカゲル／ジクロルメタン）Ｋより精製する。第１留分
収量は黄色油状物１５９である。

分析： 計算値：　Ｃ＝６ｔ５５憾、Ｈ＝５．４５％、Ｎ＝　１
１７７１．　ＣＩ：１８．１７　％実側値二Ｃ＝６１６
　’１．８＝５．７　憾、　Ｎ：１０．５　％、ＣＩ＝
＝１８Ｉ）　１下記の表は前記化合物および前に記載し
た方法の一つによって同様に製造できる化合物を含むＯ 式夏で表わされる有効成分の配合例（％＝重量パーセン
ト）（ＭＯ＝分子量） 乳剤原液／水和剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 第１表の有効成分　　　　　　２５チ４０％５０％ドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　５％　　
８％　　　ｂ％ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテ
ル（エチレンオキシド６６モル）　　　　　　　　　　
　５％−−トリブチルフェノール−ポリエチレングリコ
ールエーテル（エチレンオキシド５０モル）　　　−，
１２％　　　４９６シクロヘキサノン一１５ｔＩｂ２０
ｔｓキシレン混合物　　　　　　　６５チ２５５Ｇ　２
０％この樟の乳剤原液を水で希釈することによシ、所望
の濃度のエマルジ璽ンを製造することかできる。、　（
＊） （＊）水利剤は、キシレンをケイ酸および／又はカオリ
ンで置き侠えることによシ製造される。

浴　液　　　　゛ ａ）　　ｂ）　　Ｃ）　　ｄ） 第１表９有効成分　　　８０９６１０％　　５％　９５
１ａ）　　　ｂ）　　　ｃ）　　　ｄ） エチレングリコール−モノメチル エーテル　　　　　　　　　　　　　２０％　　　−−
−ポリエチレングリコールＭＧ４００　　　−　　７０
％　　−−Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　　　　　−
２０チ　　−−エポキシ化ココナツツ油　　　　　　　
−−’１％　　　５９６リグロイン（沸点限界１６０〜 １９０℃）　　　　　　　　　　　　　　−−９４４−
これらの溶液は微小滴の形体で施用するのに適する。

顆粒 ａ）　　ｂ） 第１表９有効成分　　　　５９Ｇ　　１０％カオリン　
　　　　　　　９４％　　　−高分散ケイ酸　　　　　
　１％　　　−アタパルジャイト　　　　　−９０チ 有効成分を塩化メチレンに浴解し、この溶液を担体に噴
霧し、続いて溶媒を減圧留去する。

粉剤 ａ）　　　　ｂ） 第１表の有効成分　　　　２％　　　５％高分散ケイ酸
　　　　　　１％　　　５％タルク　　　　　　　　　
９７％　　　−カオリン　　　　　　　　　−　　９０
％そのまま使用できる粉剤は、有効成分を担体と共に均
一に混合することによシ得られる。

生物試験例 例２．１： 小麦の植物に、播種６日後に、有効成分の水利剤から！
＆１裂した噴霧液（有効成分α００２チ）を噴霧した。

２４時間後に、処理した植物に鉋の夏胞子懸濁液を用い
て醒をうつし九。−をうつされたＭ＠を約２０℃、相対
湿度９５−１００チで４８時間培養した後、温室内で約
２２℃に保持した。接種１２日後に銹病いほのひろがり
を評価した。

ｂ）浸透作用 小麦の植物の播種５日後に、有効成分を含む水利剤から
調製した噴霧液（土堝答積のα０００＋６％　）を小麦
の土壌に注いだ。４８時間後に、処理した植物に、−の
夏胞子懸濁液によシ１をうつした。その植物を相対湿度
９５−１００％、約２０℃で４８時間培養した後、温室
内で約２２℃に保持した。接種１２日後に銹病いほのひ
ろが如を評価した。

第１表の化合物社プシニア菌に対して良好な作用を示し
た。

未処理であるが−をうつした対照積置は１００％のプシ
ニア感染を示した。プシニア感染祉、特に化合物ｊＫ１
ｙ４　、５〜１２，１５．１７〜２５．２６．２８．５
５〜５Ｂ、４５，４８，６０，８０゜８１．８５，８４
．８７〜９０．９２〜１０１および１０８〜１１１によ
シ０〜５Ｉｓに低減された。

例２・２： 残留保護作用 鍋さ１０ないし１５５Ｉの落花生植物に有効成分を含む
水利剤から調製した噴霧液（有効成分０．００６チ）を
噴霧し；そして４８時間後に菌の分生胞子懸濁液によシ
ーをうつし六〇ｌＮをうつされた１１瞼を約２１℃で高
い相対湿度にて７２時間ｊ！＊Ｌ、典型的なはん点が生
ずる迄温室内に保持し六〇ｆｊｌ！禎１２日彼にはん点
の数と大きさに基づいて′Ｒ１！ｌ１作用管評価し＊、
、”　　　’　　”−未処理のしかし菌をうつし九対照
植物（はん点の数と大きさ＝１００１ｓ）と比べて、第
夏表の有効成分で処理された落花生植物はセルコスポラ
による感染が着しく減少し友。化合物Ａ１〜５゜５〜８
，１０〜１２，１５．１７〜１９．２１〜２３．２８゜
２９．５５〜３８．８７．８９および９２〜１１１は、
上ｍｌの試験ではん点の発生を実質的に完全に（θ〜１
０チ）阻止した。

例２．３： ａ）残留保護作用 高さ８３の大麦植物に、有効成分を含む水利剤から調製
された噴霧液（有効成分ｏ、ｏ　０２１　）を噴、霧し
た。！１〜４時間後に処理した植物に菌の分生胞子をふ
夛かけ良。接種した大麦植物を約２２℃の温室内に保持
し、１０日後に菌感染の度合を評価した。

ｂ）　浸透作用 嶋さ約８３の大麦植物の±壕に、有効成分を含む水利剤
から調製した噴霧液（土壊容積に対して有効成分１００
０６％　）を注いだ。噴−液が土壌上の植物の部分に触
れぬように注意した。４８時間後、処理した植物に面の
分生胞子をふシかけ良。劇をうつされた大麦植物を約２
２℃の温室内に保持ル、１０日後に−の！に延を評価し
た。

弐Ｉで表わされる化合物はエリシフニーに対し良好な作
用を示し良。未処理でしかし−をうつした対照４１１書
はエリシフニー染１０〇−を示した。ａ１ｇ１表の化合
物の中でと〕わけ化合＠Ｎｏｓ、ｔ〜２５，２５，２６
．１〜５２．５５〜５８．４５，４５．４Ｂ、５１．６
Ｍ、７０，７１．７５９８０〜８４．８７〜８９および
９１〜１１１は大麦上の劇感染を０〜５Ｔｏに低減し喪
。化合物Ｎｏｓ・１〜８，１０〜１３，１５．１７〜１
９．２１〜２５．２８゜３５〜３７，４５，８４，８８
，８９．９２〜１０１゜１０診よび１０９が特に有効（
感染なし）であつ九〇 例２．４： ユμ− 長さ１０ないし２００Ｉの新しい若枝を有するりんごの
面木に、有効成分を含む水利剤から調製した噴霧液（有
効成分ｏ、ｏｏ６％）を噴霧した。

処理植物に、２４時間後１の分生胞子懸濁液を噴霧した
０次に該植物を相対湿度９０ないし１００チで５日間培
養し、更に１０日間２０ないし２４℃の温室内に保持し
た。接種１５日仮に腐敗費処の程度を評価した。対照植
物は１００チまで感染した。化合物Ｎｏｓ、１〜５．６
〜Ｂ、１０゜１１．１５．２１〜２３，２８．３５〜３
７，４５，８３゜８４．８７．８９．９２〜１０１，１
０８および１０９社感染を１０−未満に低減した。有効
成分Ｎｏｓ、８゜１０．１１，２１，２５．４５および
９６〜１０１を用いて処理した場合は、全く感染しなか
った０例２．５： 人為的に損傷した９んごを、シんご上の損傷領域に有効
成分を含む水利剤からａｌｌＩ１１シ九噴霧液（有効成
分１０２％）の滴を塗布することにより処理した。処理
した果実を次にボトリチス檀し、そして約２０℃で高い
相対湿［Ｋて１週間培養した。果実上の腐食霞域の存在
および大きさは収録作用の程度を評価するための基準と
して役立つ良。化合物Ｎｏｓ、１，８，１０，１２，１
３゜１７．１９，２１．２５，２８．５５’、３７，８
３．８７および９０で処理した後は、腐食置載が観察さ
れないか或いは実買的に観察されなかった（０〜５％感
染）。

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式ｌ： （式中、 塊はフェニル基；１ないし３個のハロゲン原子、炭素原
   子数１ないし３のハロアルキル基、ニトロ基、ＲＩＡ原
   子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８
   のアルキル基および／又はシアノ基で置換されたフェニ
   ル基；フェニル又はフェノキシ基で置換されたフェニル
   基；ナフチル基；１個又は２個のハロゲン原子、ニド−
   基および／又は炭素原子数１ないし３のアルキル基で置
   換されたナフチル基↓ベンジル基；又は１個又は２個の
   ハロゲン原子、ニトロ基および／又は炭素原子数１ない
   し５のアルキル基で置換されたベンジル基を表わし。 Ｒ意ハフェニル基；１ないし５個のハロゲン原子、炭素
   原子数１ないし３のハロアルキル基、ニトロ基、炭素原
   子数１ないし５のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８
   のアルキル基および／又はシアノ基で置換された７エ二
   ル基；フェニル又はフェノキシ基で置換されたフェニル
   基；炭素原子数１ないし１０のアルキル基；炭素原子数
   ５ないし８のシクロアルキル基；又は炭Ｘ原子数３ない
   し８のシクロアルキル−（炭素原子数１ないし４のアル
   キル）着を表わし。 Ｒ１１はｍｓ原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原
   子数２ないし４のアルケニル基；炭素原子数３ないし４
   のアルキニル基；ベンジル基；又は１個又は２個のハロ
   ゲン原子、ニトロ基および／又は炭素原子数１ないし５
   のアルキル基で置換されたベンジル基を表わし。 そして 電はアゾリル基を表わす） で表わされる化合物、およびそれらの酸付加塩、第四ア
   ゾリウム塩および金属錯体。
2. （２）　　式Ｉにおいて、　Ｒ＋１がフェニル基；１な
   いし５個のフッ素原子、塩素原子、臭素原子、　ＣＦｓ
   基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基；炭素原子数
   １ないし５のアルキル基および／又はシアノ基で置換゛
   されたフェニル基；ビフェニル基ｉフェノキシフェニル
   基フナフチル基１１個又は２個のフッ素原子、塩素原子
   、臭素原子、ニトロ基および／又は炭素原子数１ないし
   ５のアルキル基で置換されたナフチル基Ｓベンジル基又
   は１個又は２個のフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニ
   トロ基および／又は炭素原子数１ないし３のアルキル基
   で置換されたベンジル基を表わし；ルがフェニル基；１
   ないし５個のフッ素原子、塩素原子、臭素原子　ＣＦ、
   基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数
   １ないし３のアルキル基および／又はシアノ基で置換さ
   れたフェニルＪｉ；、ヒフェニル基；フェノキシ７エ二
   ル基；炭素原子数１ないし６のアルキル基；炭素原子数
   ５ないし６のシクロアルキル基；又は炭素原子数３ない
   し６のシクロアルキル−（炭素原子数１ないし２のアル
   キル）基を表わし一′ＩＬｓが炭素原子数１ないし８の
   アルキル基ｉ炭素原子数２ないし４のアルケニル基；プ
   ロパルギル基；ベンジル基；又は１個又は２個のフッ素
   原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基および／又は炭素
   原子数１ないし３のアルキル基にて置換されたベンジル
   基を表わし；そしてＲ４はＩＨ−１，２，４−トリアゾ
   リル基、４Ｈ−１，２，４−トリアシリル基又はＩＨ−
   イミダゾリル基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。
3. （３）　　式Ｉにおいて、）Ｌ、が２，４−ジハロフェ
   ニル、２、６−ジハロフェニル、２−ハロフェニル、４
   −ハロフェニル、フェニル、ピフェニル、フェノキシフ
   ェニル、２−ハローα−ナフチル、４−へローα−ナフ
   チル、α−ナフチル、２−ハロペンシル、４−ハロペン
   シル、２．４−ジハロベンジル、２．６−ジハロベンジ
   ル、５、４−ジハロベンジル、又ハペンジル基であり一
   石カフェニル、２．４−ジ／ｓｏフェニル。 ２、６−ジハロフェニル、２−ハロフェニル。 ４−ハロフェニル、ヒフヱニル、フェノキシフェニル、
   炭素原子数１ないし６のアルキル。 シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基
   であり；Ｒ１が炭素原子数１ないし５のアルキル、アリ
   ル、ブーパルギル、ベンジル、　２．６−シクロペンチ
   ル、４−クロルベンジル、４−フルオルベンジル又は２
   ．４−ジクロルベンジル基であり；そし【粕が１Ｈ−１
   ，２，４−）リアゾリル基である特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。
4. （４）　　式Ｉにおいて、Ｒ１が２，４−ジクロルフェ
   ニル、２−クロル−４−ブロムフェニル、２．６−ジク
   ロルフェニル、４−クロルフェニル、４−フルオルフェ
   ニル、２−クロル−α−ナフチル、４−クロル−α−ナ
   フチル、２−クロルベンジル、４−クロルベンジル、又
   ハ２．　ａ−’）クロルへゾリル基でアｌ）　；　Ｒｖ
   カフェニル、２゜４−ジｌロルフェニル、２−１０ルー
   ４−ブロム２エニル、２．６−ジｌロルフエニル、４−
   クロルフェニル、４−フルオルフェニル、炭素原子数１
   ないし６のアルキル、又は炭素原子数３ないし６のシク
   ロアルキル基であり；Ｒｓが炭素原子数１ないし５のア
   ルキル、アリル、フロパルギル、ぺゾリル、２．６−シ
   クロペンチル、４−クロルベンジル、４−フルオルベン
   ジル又は２．４−ジクロルベンジル基であり；そしてＲ
   ４がＩＨ−１，２，４−トリアゾリル基である特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。
5. （５）式Ｉにおいて、Ｒ１が２．４−ジクロルフェニル
   、２−クロル−４−フルオルフェニル、２−フルオル−
   ４−１０ルフエニル、２−１０ルー４−７’ロムフエニ
   ル、４−／ロルＪフェニル、又は４−フルオル７エール
   基であり、ル禽カ炭素原子数３ないし６のクロルアルキ
   ル又は炭素原子数１ないし４のアルキル基であり、そし
   て托＄がべ／ジル、クロルベンジル、ジクロルベンジル
   、炭素原子数１ないし４のアルキル又は炭素原子数３な
   いし４のアルケニル基である特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。
6. （６）式Ｉにおいて、Ｒｓが炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基であり、そしてＲ１および＆が特許請求の範囲
   第５項に定義した通りである特許請求の範囲第５項記載
   の化合物。
7. （７）式Ｉにおいて、−がメチル、イソプ目ピル又は１
   ｓ２ブチル基であり、そしてＲ１および島が特許請求の
   範囲第５項に定義した通りである特許請求の範囲第５項
   記載の化合物。
8. （８）　　１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１
   −イル）−２−７エニルー２−（２，４−ジクロルフェ
   ニル）−２−メトキシエタン。 １−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
   ２−フェニル−２−（４−クロルフェニル）−２−アリ
   ルオキシ−エタン。 １−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
   ２−フェニル−２−（４−クロルフェニル）−２−メト
   キシエタン。 １−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
   ２−ベンジルオキシ−２−（２，４−ジクロルフェニル
   ）−ペンタン。 １−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
   ２−メトキシ−２−（２，４−ジクロルフェニル）−ペ
   ンタン。 １−（１８−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
   ２−メトキシ−２−（４−フルオルフェニル）−２−シ
   クロヘキシル−エタン。 １−（ＩＨ−イミダゾール−１−イル）−２−フェニル
   −２−（２，４−ジクロルフェニル）−２−メトキシ−
   エタン、および １−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
   ２−メトキシ−２−（２，４−ジクロルフェニル）−５
   −メチルブタン。 からなる武鑑で表わされる化合物系から選ばれた特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。
9. （９）次式ｌ： 〔式中、 ルーはフェニル基；１ないし３個のハロゲン原子、炭素
   原子数１ないし３のハロアルキル基、ニトロ基、炭素原
   子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８
   のアルキル基および／又はシアノ基で置換されたフェニ
   ル基；フェニル又はフェノキシ基で置換された７エ二ル
   基；す７チル基；１個又は２個のハロゲン原子、ニトロ
   基および／又は炭素原子数１ないし６のアルキル基で置
   換されたす７チル基；べ／ジル基；又は１個又は２個の
   ハロゲン原子、ニトロ基および／又は炭素原子数１ない
   し３のアルキル基で置換されたベンジル基を表わし。 亀はフェニル基；１ないし３個のハロゲン原子、炭ＩＡ
   原子数１ないし５のハロアルキル基、ニトロ基、炭素原
   子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１な１．、
   ’　Ｌ　８のアルキル基および／又はシアノ基で置換さ
   れたフェニル基；フェニル又はフェノキシ基で置換され
   たフェニル基；炭素原子数１ないし１０のアルキル基；
   炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；又は炭素原
   子数３ないし８のシクロアルキル−（炭素原子数１ない
   し４のアルキル）基を表わし。 Ｒ４はアゾリル基を表わし、そして 人は一〇Ｈ基、−〇Ｍ基（Ｍはアルカリ−又はアルカリ
   土類金属を表わす）、又は通常の離脱性基を表わす〕で
   表わされる化合物を、次式■： Ｒｓ　−Ｗ　　　　　（１） 〔式中、 Ｒｓは炭素原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原子
   数２ないし４の７．ルケニル基；巌嵩原子数３ないし４
   のアルキニル基；ベンジル基；又は１個又は２個のハロ
   ゲン原子、ニトロ基および／又は炭素原子数１ないし３
   のアルキル基で置換されたベンジル基を表わし。 そして Ｗは−ＯＨ基、７０Ｍ基（Ｍはアルカリ−又はアルカリ
   土類金属を表わす）、又は通常の離脱性基を表わす〕で
   表わされる化合物と、上記反応体−および璽を常に、Ｍ
   Ｕ基又はＯＨ基のいずれかが離脱性基と反応するか或い
   は二つの水酸基が互いに反応するように選択して、反応
   させることを特徴とする、次式Ｉ：ＯＲ― Ｒｔ　−Ｃ−ＣＨ＊　Ｒ４（ｌ　） ｌ′ｔ！ （式中、ルー、ｌ（意、　Ｒ，およびＲ４は前に定義し
   た通りである）で表わされる化合物の製造法。
10. （１０）上記式Ｉ又は１ｌｔｃおいて離脱性基としての
    Ａ又はＷがハロゲン原子、−Ｕ　ＳＣｈＲｍ　−−ｕｃ
    ｏ　−ルー又は−０−Ｃ＝Ｎａ・（１４，、Ｒ−および
    Ｒマは嘗 ＨＲｖ 互いに独立して炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭
    素原子数１ないし３のハロアルキル基、又は非置換の或
    いはハロゲン原子、メチル基、ニトロ基、トリフルオル
    メチル基および／又はメトキシ基にて置換されたフェニ
    ル基に表わす）である特許請求の範囲第９項記載の方法
    。
11. （１１）次式Ｉ： （式中、 Ｒ１はフェニル基；１ないし３個のハロゲン原子、炭素
    原子数１”ないし３゛のハロアルキル基、ニトロ基、炭
    素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し８のアルキル基および／又はシアノ基で置換されたフ
    ェニル基；フェニル又は）ｉノキシ基で置換されたフェ
    ニル基；ナフチル基；１個又は２個のハロゲン原子、ニ
    トロ基および／又は炭素原子数１ないし５のアルキル基
    で置換されたナフチル基；゛ベンジル基；又は１個又は
    ２個のハロゲン原子、ニトロ基および／又は炭素原子数
    １ないし５のアルキル基で置換されたベンジル基を表わ
    し。 石はフェニル基；１ないし３個のハロゲン原子、炭素原
    子数１ないし３のハロアルキル基、ニトロ基、炭素原子
    数１ないし５のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８の
    アルキル基および／又はシアノ基で置換されたフェニル
    基；フェニル又はフェノキシ基で置換されたフェニル基
    ；炭素原子数１ないし１０のアルキル基；炭素原子数３
    ないし８のシクロアルキル基；又は炭素原子数３ないし
    ８のシクロアルキル−（炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル）基を表わし。 石は炭素原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原子数
    ２ないし４のアルケニル基；炭素原子数５ないし４のア
    ルキニル基；ベンジル基；又は１個又は２　（ｉｆのハ
    ロゲン原子、ニトロ基および／又は炭素原子数１ないし
    ３のアルキル基で置換されたベンジル基を表わし。 そして 几４はアゾリル基を表わす）で表わされる化合物、およ
    びそれらの酸付加塩、第四アゾリウム塩および金属錯体
    の少なくとも１種の有効成分を含むことを特徴とする、
    ’￥’ｓ性微生物による攻撃の防除用組成物。 ／ ／