JPH03193763A - ピリジルメチルアミン誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ｉ豆辺韮量遣１ 本発明は新規な化合物および該化合物を有効成分として
含有する農園芸用殺菌剤に関する。

の 農園芸用殺菌剤の有効成分として、ピリジル系化合物等
に代表される含窒素へテロ環化合物が開発されている。

このような含窒素へテロ環化合豐としでは、たとえ（！
、３−（ｏ−クロロフェニル）　−２−（３−ピリジル
）プロピオニトリルが副腎皮質の機能を阻害する物質と
して知られている（米国特許筒３゜１９６、１５８号明
細書、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ　５９．
　Ｐ１１４４９ｄ等を参照）。しかしながら、この化合
物は本発明に係る化合物とは異なり、しかも農園芸用殺
菌剤をなんら開示するものではない。

また、ピリジルアセトニトリル系殺菌剤としては、たと
えＩｆ、　　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ　
１０４．１８６４２２：同１０１．２３３５５等に開示
されている化合物が知られているカ＼　これらは本発明
化合物とは炭素骨格の構造が異な９、しかも、それらの
殺菌作用は必ずしも満足のいくものではない。特に灰色
かび病に対しての作用は満足すべきものではない。

一方、アゾリルアセトニトリル系殺菌剤としては、たと
えば特開昭６１−１６７６６８号公報に開示されている
化合物が知られているカζ　これら化合物は本発明化合
物とは構造的に異なり、しかも、それらの殺菌活性は必
ずしも満足のいくものではない。

また特開昭６０−１３７６０号公報にはアミン系抗真菌
剤が開示されており、特開昭６０−１３６５５９号公報
には２−（３−ピリジル）−２−フェニルアミノ酢酸系
殺菌剤が開示されているカー　これらの化合物もまた本
発明化合物とは構造的に異なり、しかも、それらの殺菌
活性は必ずしも満足のいくものではない。

１９６０年代後半より数多くの含窒素へテロ環化合物が
知られているカー　これらの化合物は一般に植物への薬
害、特に生育抑制を伴うという点で問題があり、このよ
うな点で改良要求がある。

及里Ｕ力 本発明代　含窒素へテロ環化合物の殺菌剤としての優れ
た効果を十分に発揮させるとともに植物への薬害、特に
生育抑制を引き起こさない農園芸用殺菌剤を提供するこ
とを目的としている。

及１ｉ鷹１ 本発明に係る新規化合物＃戴　次式［Ｉ］で示されるピ
リジルメチルアミン誘導機　該誘導体の塩または該誘導
体の金属錯体あることを特徴とする。

・・・　［ｒｌ ［式［ｒｌ中、Ｘはハロゲン原子又はフェニルエチニル
基を表わり、Ｙはハロゲン原子を表わしＲ，、Ｒ，はそ
れぞれ低級アルキル基を表わす。］また本発明に係る農
園芸用殺菌剤１　前記［ｒｌ式で示されるピリジルメチ
ルアミン誘導機　該誘導体の塩および該誘導体の金属錯
体から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有す
ることを特徴としている。

日　の　　　　　　　　　日 本発明に係る新規化合物のひとつであるピリジルメチル
アミン誘導体は次式［■］で示される構造を有している
。

［！］ ただし前記［ｒｌ式において、 Ｘは、Ｆ％　　Ｃｆｌ、ＢｒおよびＩから選ばれるハロ
ゲン原子または、 を表わし　好ましくは、Ｆ、ＣＩｌ、Ｂｒおよびフェニ
ルエチニル基から選ばれる原子または基を表１　特に好
ましくはＦである。

Ｙｌｌ　　ＦＳ　ＣＩＳ　Ｂｒおよび工から選ばれるハ
ロゲン原子を表わ獣　好ましくはＣｇである。

Ｒ３およびＲ２はそれぞ瓢　メチル基　エチル基　ｎ−
プロピル基　ｉ−プロピル基　ブチル基ペンチル五　ヘ
キシル基等の炭素数１〜６の直鎖状または分岐状の低級
アルキル基を表わし、かつＲ１およびＲ２は同一であっ
てもよく、また異なっていてもよい。

Ｒ８は、好ましくはメチル基　エチル基またはｎ−プロ
ピル基であり、より好ましくはメチル基またはエチル基
である。

Ｒ２は、好ましくはメチル基またはエチル基であり、よ
り好ましくはメチル基である。

本発明に係る新規化合物のひとつであるピリジルメチル
アミン誘導体は不斉炭素原子を有するため光学異性体が
存在するカー　本発明に係るピリジルメチルアミン誘導
体はそれぞれの異性体およびそれらの混合物を含有する
ことは言うまでもない。

混合物の場合、各々の異性体の存在比１４　　置換基の
種乳　製造条件等に依存し、必ずしも一定していない。

また本発明に係る新規化合物は、上記のピリジルメチル
アミン誘導体の塩および金属錯体をも含む。

この場合ピリジルメチルアミン誘導体の塩とは、生物学
的に許容される有機酸または無機酸とピリジルメチルア
ミン誘導体との塩を意味する。ここで有機酸としてはシ
ュウ酸等を利用することができ、無機酸としては塩酸、
臭化水素酸、硫酸、スルホン酸等を利用することができ
る。

またピリジルメチルアミン誘導体の金属錯体と１戴　金
属塩化合物とピリジルメチルアミン誘導体との金属錯体
を意味する。ここで金属塩化合物としては、陽イオンと
してアルミニウムイオン、マンガンイオン、コバルトイ
オン、鉄イオン、ニッケルイオン、鋼イオン、亜鉛イオ
ン、カドミウムイオンなどを有する化合物があげら汰　
陽イオンの対イオンとして塩素イオン、臭素イオン、ヨ
ウ素イオン、硫酸イオン、燐酸イオン、硝酸イオン、炭
酸イオン、酢酸イオンなどの陰イオンを利用することが
できる。このような金属塩化合物のうち特に好ましいも
のは塩化第２鋼である。

本発明に係る新規化合物とは、上記のようなピリジルメ
チルアミン誘導機　この誘導体の塩またはこの誘導体の
金属錯体である。以下、これらを総称して「本発明化合
物」と呼ぶこともある。

次に本発明化合物の製造方法について説明する。

前記［ｒ］式で示されるピリジルメチルアミン誘導体は
、たとえば次式［１１］で示される化合物と、それに対
し通常１〜２当量の次式［ｍ］で表わされる有機ハロゲ
ン化合物とを、ＮａＨあるいはＫＨ等のアルカリ金属水
素化物やブチルリチウム等の有機金属化合物の存在下で
、溶媒中にて、−７８℃からその溶媒の沸点までの温度
範囲で１時間ないしは２４時間反応させることにより製
造することができる。

［ｎ］ （式［ｍｌ中、Ｘ、ＹオヨびＲ２は前記［ｒ］式と同様
である。） Ｒ，−Ｘ−・・・［ｌｌ１ｌ］ （式［ｍｌ中、Ｒ１は前記Ｉｒ１式と同様であり、Ｘ゛
　はヨウ魚　臭素等のハロゲン原子を表わす。）上記製
造法において用いられる溶媒としてはジエチルエーテル
、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類の４Ｌ　　ジメチルアセトアミド、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキサイドなどが挙げられる
。反応停止の後に反応液を水にあけ、有機溶媒で抽出す
る等の通常の後処理を行うことにより、前記式［■］で
示される化合物が得られる。なおこの際、必要に応じて
再結晶等による精製を行ってもよい。

なお前記式［ｎ］で示される化合物Ｉｆ、　　たとえば
次式［■］で示される化合物と、それに対し通常１．５
〜４当量の次式［ｖｌで示される有機金属化合物とを、
溶媒中にて、−７８℃から溶媒の沸点までの温度範囲で
１時間ないし２４時間反応させることにより製造するこ
とができる。

［■１ （式［■］中、ＸおよびＹは前記［１１式と同様である
。） Ｒ２−Ｌ　　　　　　　　　　　　　　　・・・［Ｖコ
［式［Ｖ］中、Ｒ２は前記［１］式と同様であり、Ｌは
リチウムあるいは式ＭｇＺ（式中Ｚは塩素原子、臭素原
子、またはヨウ素原子を表わす）を表わす］ 上記製造法において用いられる溶媒としてはベンゼン、
　トルエン、キシレン等の芳香族炭化水魚ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等
のエーテル類が挙げられる。

反応停止の後に、反応液をたとえば飽和塩化アンモニウ
ム水溶液にあけ、有機溶媒で抽出する等の通常の後処理
を行うことにより前記式［ｎｌで示される化合物が得ら
れる。なおこの際、必要に応じて再結晶等による精製を
行ってもよい。

次に本発明に係るピリジルメチルアミン誘導体の塩およ
びピリジルメチルアミン誘導体の金属錯体について説明
する。

上記の塩および金属錯体は、一般的に＋４　　次式％式
％ ［］ （式［■］中、Ｘ、　　Ｙ、　　Ｒ＋　オＪ、ヒＲｚは
前記式［ｒｌと同様であり、Ｑは生物学的に許容される
有機酸、無機酸もしくは金属塩化合物を表わす。）なお
生物学的に許容される有機酸、無機酸もしくは金属塩化
合物とは前記したとおりであり、有機酸としてはシュウ
酸等を利用することができ、無機酸としては塩酸、臭化
水素酸、硫酸、スルホン酸等を利用することができる。

また金属塩化合物として１３　　陽イオンとしてアルミ
ニウムイオン、マンガンイオン、コバルトイオン、鉄イ
オン、ニッケルイオン、鋼イオン、亜鉛イオン、カドミ
ウムイオンなどを有する化合物があげら瓢陽イオンの対
イオンとして塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、
硫酸イオン、燐酸イオン、硝酸イオン、炭酸イオン、酢
酸イオンなどの陰イオンを利用することができる。この
ような金属塩化合物のうち特に好ましいものは塩化第２
鋼である。

前記式［ＶＩ］で示されるピリジルメチルアミン誘導体
塩は、前記式［１］で表されるピリジルメチルアミン誘
導体とＱ（有機酸、無機酸もしくは金属塩化合物）とを
エタノール、メタノール等のアルコールやジエチルエー
テルあるいはアセトン、水などの溶媒中にて、室温から
溶媒の沸点までの温度で反応させて得られる。なおこの
際、必要に応じて再結晶等による精製を行ってもよい。

上記のような本発明化合初代　多くの植物病原菌に対し
て予防ｈ　治療的または浸透移行的な細菌活性を有する
。

本発明化合物を農業用および園芸用殺菌剤として用いる
場合＋１　　他に何等の成分も加えすく　そのままで用
いてもよいカー　通常、固体担体　液体担弧　界面活性
前　製剤用補助剤等と混合して、乳４１　　水和４１．
　　懸濁ＩＩ、　　粒剤等に製剤して用いてもよい。こ
れらの製剤に広　有効成分として本発明化合物が重量比
で０．　１〜９９．６％、好ましくは０．２〜８０％の
量でが有されている。

固体担体に屯　カオリンクレー　アッタバルジャイトク
レー　ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、合成含水酸化珪素等の微粉末あ
るいは粒状物を用いることができ、これらは単独である
いは組み合わせて使用することができる。

液体担体に１４　　キシレン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素；　イソプロパツール、エチレングリコー
ル、セルソルブ等のアルコール、アセトン；　シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン；大豆法　綿実油等の
植物油；　ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等が
あり、これらは単独であるいは組み合わせて使用するこ
とができる。

乳（ｔ、　　分散、湿層等のために用いられる界面活性
剤に１４　　アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリ
ール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル燐酸エステ
ル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イ
オン界面活性舷　ポリオキシエチレンアルキルエーテル
、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコ
ポリマーソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活
性剤等があり、これらは単独であるいは組み合わせて使
用することができる。

製剤用補助剤にはリグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩
、ポリビニルアルコール、アラビアゴム、カルボキシメ
チルセルロー人　酸性燐酸イソプロピル等があり、これ
らは単独であるいは組み合わせて使用することができる
。

本発明に係る農園芸用殺菌剤を粉剤として用いる場合、
本発明化合物を０．５〜５０重量服　固体担体を５０〜
９５．５重量部の割合で配合することが好ましく、さら
に好ましくは本発明化合物を１〜３０重量数重量数体を
７０〜９９重量部の割合で配合することが望ましい。

本発明に係る農園芸用殺菌剤を水和剤として用いる場合
、本発明化合物を５〜９５重量眼　固体担体を５〜９５
重量部の割合で配合することが好ましく、さらに好まし
くは本発明化合物を１０〜７５重量服固体担体を２５〜
９０重量部の割合で配合することが望ましい。

本発明に係る農園芸用殺菌剤を乳剤として用いる場合、
本発明化合物を５〜９０重量服　界面活性剤を０．１〜
１０重量部の割合で配合することが好ましく、さらに好
ましくは本発明化合物を１０〜８０重量区界面活性剤を
０．１〜１０重量部の割合で配合することが望ましい。

またこの乳剤には液体担体などの他の成分を１０〜８９
．９重量部程度の割合で添加することもできる。

本発明に係る農園芸用殺菌剤を使用する際には、散布量
については必ずしも制限はないが、通常は作物の生育す
る圃場に散布する場合には、１０アールあたり本発明化
合物が１〜５００ｇ程度となるように散布することが好
ましい。また、土壌中に施用する場合には１０アールあ
たり本発明化合物０．１〜５−程度が適当である。

もちろ丸　これは一つの目安であり、作物の稚気　病害
の稚気　および被害の程度、時期、天帆薬剤の剤型等の
要因を考慮して、必要に応じて適宜加減される。

本発明化合物は法尻な農園芸作物の病害の防除に効果的
であり、その主なものを例示すれば以下のものが挙げら
れる。

水　　稲　：　いもち焦　ごま菜枯焦　紋枯焦馬鹿苗焦
　苗立枯病等 小　　麦　：赤さび焦　黄さび焦　裸黒穂焦葉枯焦　斑
点焦　褐色雪腐焦　う どんこ病等 ジャガ芋　：　疫焦　夏疫焦　黒あざ病弊豆類　大豆：
べと焦　斑点焦　褐斑焦　菌核焦さび焦　紫斑病等 小豆：褐斑肱　さび焦　すす紋焦　うどんこ病等 落花生：褐斑焦　黒渋焦　菌核病等 タバコ：赤星焦　疫焦　菌核焦　腰折焦舞焦　白星焦　
うどんこ病等 ビート：べと焦　褐斑森　苗立枯病等 野菜トマト：灰色かび森　葉かび焦　疫焦　菌核焦　輪
紋焦　すすかびａ　　萎凋 焦　苗立枯病等 ナス：灰色かび焦　半身萎凋焦　褐色腐敗焦　黒枯焦　
うどんこ焦　すす かび病等 ウリ類：べと焦　灰色疫焦　灰色かび焦菌核焦　黒星焦
　炭そ焦　つる枯 焦　つる割焦　うどんこ焦　苗立 枯病等 白菜：べと焦　白班焦　菌核焦　根こんぶ病等 玉ネギ：　白色疫焦　べと焦　灰色腐敗焦炭そ病等 レタス：　べと焦　灰色かび焦　褐班焦　菌核病等 イチゴ：灰色かび焦　うどんこ焦　輪班病等 観賞植物 菊： シクラメン： ノく　ラ： 果樹 カンキツ： りんご： ナシ： モモ： ブドウ： 白さび森　うどんこ病等 灰色かび病等 黒星へ　うどんこ病等 青かび焦　灰色かび焦　黒点 焦　そうか病等 赤星焦　斑点落葉焦　黒星焦 モニリア焦　うどんこ病等 赤星焦　黒班焦　黒星病等 仄星焦　黒星森　フォモプレ ス腐敗焦　細葉病等 べと焦　灰色かびａ　　ｉｉａ 黒とう焦　晩腐焦　さび森 ベスタロチアっる活魚　っる 割焦　うどんこ病等 久１１と肱釆 以上説明したように、本発明化合物は農園芸作物の病害
防除に対し　広く優れた防除作用効果を現し、特に灰色
かび病に対し卓効を示す。したがっで本発明化合物を含
む農園芸用殺菌剤を圃場で使用した場合には、その効力
がきわめて大きく、また持続性も長い。また本発明化合
物によって発現する優れた作用効果は、予防的施用にお
いては言うまでもなく、治療的施用においても優れた効
果を現す。

さらに本発明化合物＋Ｌ　　上記の防除効果だけにとど
まらず、植執　特に畑作執　たとえばトマト、キュウ１
八　ナス、ピーマン、根菜類等に対し薬害をほとんど発
生させないというきわめて有用な特性を併せ持っている
。

［実施例］ 以下、本発明を具体的な実施例により説明するカー　本
発明はこれら実施例に限定されものではない。

合　の製 ス」１例」、　化合物１の合成 無水テトラヒドロフラン２０ｍ１に３５％カリウムハイ
ドライドのオイルディスバージョン４．３ｇを懸濁させ
、　０℃に冷却り、　　Ｎ−（２，４−ジクロルフェニ
ル）−１−（３−ピリジル）エチルアミン５．３４ｇの
無水テトラヒドロフラン溶液１０ｍ１を窒素気流下で滴
下した　室温で１時間かきまぜた後、再び０℃に冷却し
１−ブロモプロパン３、７ｇの無水テトラヒドロフラン
溶液１０ｍ１を滴下し八　室温で３時間かきまぜた後、
大量の水に注ぎ、ジクロルメタンで抽出した　無水硫酸
マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を溜去獣　残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン、酢酸エ
チルの混合溶媒で溶出し淡黄色の油状物が得られた　収
量は３．０ｇでありへ　得られた化合物を化合物１と１
　化合物１のＮＭＲ測定結果を表１に示す。なお、ＮＭ
Ｒ測定は溶媒として重クロロホルム（ＣＤＣＩＩＳ）を
用い、内部標準にはＴＭＳ（テトラメチＪレジラン）を
用い島夾施遺ヱ：」　　　化合物２〜８の合成原料化合
物を変えた以外は実施例１と同様の操作を行い化合物２
〜８を得へ　ＮＭＲ測定結果を表１番二示す。

寒１１」　化合物９の合成 無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍ１に３５％カ
リウムハイドライドのオイルディスバージョン２、３ｇ
を懸濁させ、室温でＮ−（２−クロル−４−フルオロフ
ェニル）−１−（３−ピリジル）エチルアミン３、２ｇ
の無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍ１を窒素気
流下で滴下した　室温で１時間かきまぜた後、０℃に冷
却上　ヨードエタン３．９ｇの無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド５ｍｌを滴下獣　その後室温で５時間かきま
ぜた　大量の水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を溜去し　残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにかけて淡黄色の油状物
が得られた　収量は２．１ｇであっｆ、ＮＭＲ測定結果
を表１に示す。

Ｘ轟■ユ」　化合物１０の合成 一７８℃で無水テトラヒドロフラン２０ｍ１にＮ−（２
−クロル−４−フルオロフェニル）　−１−（３−ピリ
ジル）エチルアミン５．０ｇを溶かし　窒素気流下でブ
チルリチウムの１．　６モルヘキサン溶液１２ｍ１を加
え、−７８℃で１時間かきまぜた後、ヨードプロパン５
．１ｇの無水テトラヒドロフラン溶液５ｍｌをゆっくり
加え八　滴下後、室温にもどしさらに室温で５時間かき
まぜた　氷水中に注ぎジエチルエーテルで抽出し無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後溶媒を溜去すると、残渣に黄
色のオイルが残った　シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにかけヘキサン、酢酸エチルの混合溶媒で展開し目
的物を得た　収量は６．７ｇであつｒ、ＮＭＲ測定結果
を表１に示す。

ス」ｌＩ」」、　化合物１１の合成 塩化第２鋼２水和物１５．４ｇをエタノール５０ｍ１に
溶解獣　室温でかきまぜながら化合物８２３．９ｇのエ
タノール溶液５０ｍ１をゆっくり滴下し室温で３時間か
きまぜ島　水２００ｍ１を加えかなまりをよく水中でつ
ぶした後、吸引濾過した収量は３５．０ｇであり九　融
点測定結果を表１に示す。

夾ムｍ　　化合物１２の合成 塩化第２銅２水和物１５．４ｇをエタノール５０ｍ１に
溶解し　室温でかきまぜながら化合物９２５．１ｇエタ
ノール溶液５０ｍ１をゆっくり滴下し室温で３時間かき
まぜた　水２００ｍ１を加えかたまりをよく水中でつぶ
した後、吸引濾過し九収量は２９．２ｇであつｒ＝　　
融点測定結果を表１に示す。

叉轟勇」」　　中間体Ｎ−（２−クロル−４−フルオロ
フェニル）−１−（３−ピリジル）エチルアミンの合成
メチルマグネシウムブロマイドの３モルテトラヒドロフ
ラン溶液１００　ｍｌ！、　　室温でＮ−（３−ピリジ
ルベンジリデン）−２−クロル−４−フルオロアニリン
２３．７ｇのテトラヒドロフラン溶液１００ｍ１をかき
まぜながら滴下り、％　３時間還流した　室温にもどし
２Ｎ−塩酸水に注ぎ３０分室温でかきまぜた後炭酸ナト
リウムでアルカリ性にした　ジクロルメタンで抽出し本
丸　乾燥し溶媒を溜去すると褐色の固体が得られた　シ
リカゲルのショートカラムをヘキサン、酢酸エチルの混
合溶媒で流して目的物を得た　収量は２２．４ｇであっ
た 歪」Ｕ表置 以下、本発明化合物の効果を具体的に説明するため、下
記の試験を行っ九　ただし　これらは単なる例示であり
、本発明の適用例はこれらのみに限らないことは言うま
でもない。

なお、比較対照化合物は表９に示した　また表中（ａ、
　　ｉ、、ｐｐｍ）は有効成分の濃度を示す。

試」（例」、　きゅうりうどんこ病効力試験鉢植えのキ
ュウリ（品種：相撲半白）の２葉期に、所定濃度に希釈
した薬液の２００　ｔ２／　１０　ａ相当量を噴霧散布
した後に室内で風乾した風乾後、処理されたキュウリ苗
を温室内に放置し、うどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈ
ｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に自然感染させム　放置
１４日後に以下の基準に従がい調査した　ただし　連数
は５連と獣　計ｌＯ葉について調査した Σｎｆ 発病度＝　　　　　Ｘ１００ Ｎ ｆ：発病程度側指数 Ｎ：　調査葉数 発病程度側指数 ０：無発病の葉数（発病面積 ｌ：少り　／／　　（１７ ３：中／／　　／／　　（／１ ５：多／／　　／／　　（１／ 結果を表−２に示す。

０％） １〜２５％） ２６〜５０％） ５１〜１００％） ｎ：発病程度別葉数 ＥＪＬｆｌ　　　小麦赤さび病効力試験鉢植えの小麦（
品種：　農林６１号）の２葉期に小麦赤さび病菌（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ　　ｆ、　ｓｐ。

ｔｒｉｔｉｃｉ）の夏胞子を顕微鏡１００倍ｌ視野当り
２０個になるように調整した懸濁液を噴霧接種し八 接種後直ちに、温度２３℃、湿度１００％の暗黒条件下
に２８時間保った後に温室内に放置しｔラ　　接種後３
日目に、所定濃度に希釈した薬液の２００９７１０　ａ
相当量を噴霧散布した　接種後１００日目以下の基準に
従がい調査しへ　ただし連敗は５連とする。

Σｎｆ 発病度＝　　　　　Ｘ１００ Ｎ ｎ：　発病程度側葉数 ｆ：発病程度側指数 Ｎ：　調査葉数 発病程度側指数 ０：無発病の葉数（発病面積 １：少り　脅　（／／ ３：中／／　　／／　　（／１ ５：多／／　　／／　　（／／ 結果を表−３に示す。

０％） １〜２５％） ２６〜５０％） ５１〜１００％） に里眉」　　キュウリ灰色かび病効力試験鉢植えのキュ
ウリ（品種：　四葉）の３葉期に所定濃度に希釈した薬
液の２００１２／１０ａ相当量を噴霧散布しｔ４ 室内で２４時間風乾後に灰色かび病菌 （Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）の分生胞子を
、顕微鏡２００倍１視野当り１００個になるように調整
した懸濁液に、市販酵母エキス（１％相当量）と市販グ
ルコース（１０％相当量）を添加して噴霧接種しｔラ　
　接種後直ちに、温度２２℃、湿度１００％の暗黒条件
下に３日間保ち、以下の基準に従がい調査した　ただし
　連敗は８連とする。

Σｎｆ 発病度＝　　　　　ｘｌＯＯ Ｎ ｎ：発病程度側葉数 ｆ：発病程度別指数 Ｎ゛　調査葉数 発病程度別指数 ０：無発病の葉数（発病面積 １：少／／　　り　（／／ ３：中／／　り　（り ５：多り　／７　　（／／　　５ 結果を表−４に示す。

０％） １〜２５％） ２６〜５０％） １〜１００％） 莢鳳１］　　豆類菌核襦効力試験 インゲン（品種：マスターピース）の初生葉を切り取９
、１０枚の初生葉に所定濃度に希釈した薬液の２０ｍ１
を噴霧散布し室内で風乾した後に、あらかじめＰＤＡ培
地で培養した豆類菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　
ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌そうをコルクポーラ−
で打ち抜き接種した　接種後直ちく　温度２８℃、湿度
１００％の恒温室に４日間保った後に発病面積を調査し
た ただ獣　連敗は１０連とじ１０枚の初生葉を調査しｊら 結果を表−５に示す。

１葉当り病班数 ０ ２〜５ ６〜１０ １１〜 試験例５　　稲いもち病効力試験 鉢植えの稲（品種二　土石）の３葉期に所定濃度の薬液
の２００１２７１０　ａ相当量を噴霧散布した風乾後に
培養した稲いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙ
ｚａｅ）の分生胞子を、顕微鏡１００倍１視野当り４０
個になるように調整した懸濁液を噴霧接種しれ 接種後直ちに、温度２３℃、湿度１００％の暗暗黒条件
下に４８時間保った後に温室内に放置し接種１０日後に
以下の基準で発病程度を調べ　発病度を算定した ただし、連敗は３連とする。

Σｎｆ 発病度＝　　　　　Ｘ１００ Ｎ ｎ：発病程度側葉数 ｆ：発病程度側指数 Ｎ：　調査葉数 Ｘ蕎１」　　稲紋枯病効力試験 インゲン（品種：　マスターピース）の初生葉に所定濃
度の薬液を噴霧散布した後に、室内で風乾し八 風乾後、ＰＤＡ培地上に生育した稲紋枯病菌（Ｒｈｉｚ
ｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ　ＩＡ）の菌そうをコル
クポーラ−で打ち抜き接種し八 接種後、温度２８℃、湿度１００％の暗黒条件下に３日
問おいて発病の有無を調べた ただし、連敗は５連とする。

結果を表−７に示す。

莢鳳１１　　ナス灰色かび病効力試験を用いた効果の持
続性試験 鉢植えのナス（品種：　千両２号）の４菜期に所定濃度
に希釈した薬液の２００　Ｑ　／　１０　ａ相当量を接
種日の１日前、　４日前、　７日前および１０日前にそ
れぞれ噴霧散布し、接種日までガラス温室内で管理しｆ
、　　これらをまとめ、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）の分生胞子を、試験例３と同様に
噴霧接種し、以下も同様に行なりへ結果を表−８に示す
。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘはハロゲン原子又はフェニルエチニル基を表
   わし、Ｙはハロゲン原子を表わし、Ｒ＿１、Ｒ＿２はそ
   れぞれ低級アルキル基を表わす。］で示されることを特
   徴とするピリジルメチルアミン誘導体、該誘導体の塩ま
   たは該誘導体の金属錯体。
2. （２）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘはハロゲン原子又はフエニルエチニル基を表
   わし、Ｙはハロゲン原子を表わし、Ｒ＿１、Ｒ＿２はそ
   れぞれ低級アルキル基を表わす。］で示されるピリジル
   メチルアミン誘導体、該誘導体の塩および該誘導体の金
   属錯体から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含
   有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。