JPH03193763A - ピリジルメチルアミン誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

ピリジルメチルアミン誘導体および農園芸用殺菌剤

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JPH03193763A
JPH03193763A JP33400989A JP33400989A JPH03193763A JP H03193763 A JPH03193763 A JP H03193763A JP 33400989 A JP33400989 A JP 33400989A JP 33400989 A JP33400989 A JP 33400989A JP H03193763 A JPH03193763 A JP H03193763A
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compound
scorch
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halogen
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JP33400989A
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Teruhiko Ishii
輝彦 石井
Mitsuyo Satou
佐藤 充代
Hiromi Ito
伊藤 ひろみ
Kazuhiro Kojima
一弘 小島
Matsutaro Yamaguchi
山口 松太郎
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SDS Biotech Corp
Original Assignee
SDS Biotech Corp
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 i豆辺韮量遣1 本発明は新規な化合物および該化合物を有効成分として
含有する農園芸用殺菌剤に関する。
の 農園芸用殺菌剤の有効成分として、ピリジル系化合物等
に代表される含窒素へテロ環化合物が開発されている。
このような含窒素へテロ環化合豐としでは、たとえ(!
、3−(o−クロロフェニル) −2−(3−ピリジル
)プロピオニトリルが副腎皮質の機能を阻害する物質と
して知られている(米国特許筒3゜196、158号明
細書、Chemical Abstracts 59.
 P11449d等を参照)。しかしながら、この化合
物は本発明に係る化合物とは異なり、しかも農園芸用殺
菌剤をなんら開示するものではない。
また、ピリジルアセトニトリル系殺菌剤としては、たと
えIf、  Chemical Abstracts 
104.186422:同101.23355等に開示
されている化合物が知られているカ\ これらは本発明
化合物とは炭素骨格の構造が異な9、しかも、それらの
殺菌作用は必ずしも満足のいくものではない。特に灰色
かび病に対しての作用は満足すべきものではない。
一方、アゾリルアセトニトリル系殺菌剤としては、たと
えば特開昭61−167668号公報に開示されている
化合物が知られているカζ これら化合物は本発明化合
物とは構造的に異なり、しかも、それらの殺菌活性は必
ずしも満足のいくものではない。
また特開昭60−13760号公報にはアミン系抗真菌
剤が開示されており、特開昭60−136559号公報
には2−(3−ピリジル)−2−フェニルアミノ酢酸系
殺菌剤が開示されているカー これらの化合物もまた本
発明化合物とは構造的に異なり、しかも、それらの殺菌
活性は必ずしも満足のいくものではない。
1960年代後半より数多くの含窒素へテロ環化合物が
知られているカー これらの化合物は一般に植物への薬
害、特に生育抑制を伴うという点で問題があり、このよ
うな点で改良要求がある。
及里U力 本発明代 含窒素へテロ環化合物の殺菌剤としての優れ
た効果を十分に発揮させるとともに植物への薬害、特に
生育抑制を引き起こさない農園芸用殺菌剤を提供するこ
とを目的としている。
及1i鷹1 本発明に係る新規化合物#戴 次式[I]で示されるピ
リジルメチルアミン誘導機 該誘導体の塩または該誘導
体の金属錯体あることを特徴とする。
・・・ [rl [式[rl中、Xはハロゲン原子又はフェニルエチニル
基を表わり、Yはハロゲン原子を表わしR,、R,はそ
れぞれ低級アルキル基を表わす。]また本発明に係る農
園芸用殺菌剤1 前記[rl式で示されるピリジルメチ
ルアミン誘導機 該誘導体の塩および該誘導体の金属錯
体から選ばれる少なくとも1種を有効成分として含有す
ることを特徴としている。
日 の         日 本発明に係る新規化合物のひとつであるピリジルメチル
アミン誘導体は次式[■]で示される構造を有している
[!] ただし前記[rl式において、 Xは、F%  Cfl、BrおよびIから選ばれるハロ
ゲン原子または、 を表わし 好ましくは、F、CIl、Brおよびフェニ
ルエチニル基から選ばれる原子または基を表1 特に好
ましくはFである。
Yll  FS CIS Brおよび工から選ばれるハ
ロゲン原子を表わ獣 好ましくはCgである。
R3およびR2はそれぞ瓢 メチル基 エチル基 n−
プロピル基 i−プロピル基 ブチル基ペンチル五 ヘ
キシル基等の炭素数1〜6の直鎖状または分岐状の低級
アルキル基を表わし、かつR1およびR2は同一であっ
てもよく、また異なっていてもよい。
R8は、好ましくはメチル基 エチル基またはn−プロ
ピル基であり、より好ましくはメチル基またはエチル基
である。
R2は、好ましくはメチル基またはエチル基であり、よ
り好ましくはメチル基である。
本発明に係る新規化合物のひとつであるピリジルメチル
アミン誘導体は不斉炭素原子を有するため光学異性体が
存在するカー 本発明に係るピリジルメチルアミン誘導
体はそれぞれの異性体およびそれらの混合物を含有する
ことは言うまでもない。
混合物の場合、各々の異性体の存在比14  置換基の
種乳 製造条件等に依存し、必ずしも一定していない。
また本発明に係る新規化合物は、上記のピリジルメチル
アミン誘導体の塩および金属錯体をも含む。
この場合ピリジルメチルアミン誘導体の塩とは、生物学
的に許容される有機酸または無機酸とピリジルメチルア
ミン誘導体との塩を意味する。ここで有機酸としてはシ
ュウ酸等を利用することができ、無機酸としては塩酸、
臭化水素酸、硫酸、スルホン酸等を利用することができ
る。
またピリジルメチルアミン誘導体の金属錯体と1戴 金
属塩化合物とピリジルメチルアミン誘導体との金属錯体
を意味する。ここで金属塩化合物としては、陽イオンと
してアルミニウムイオン、マンガンイオン、コバルトイ
オン、鉄イオン、ニッケルイオン、鋼イオン、亜鉛イオ
ン、カドミウムイオンなどを有する化合物があげら汰 
陽イオンの対イオンとして塩素イオン、臭素イオン、ヨ
ウ素イオン、硫酸イオン、燐酸イオン、硝酸イオン、炭
酸イオン、酢酸イオンなどの陰イオンを利用することが
できる。このような金属塩化合物のうち特に好ましいも
のは塩化第2鋼である。
本発明に係る新規化合物とは、上記のようなピリジルメ
チルアミン誘導機 この誘導体の塩またはこの誘導体の
金属錯体である。以下、これらを総称して「本発明化合
物」と呼ぶこともある。
次に本発明化合物の製造方法について説明する。
前記[r]式で示されるピリジルメチルアミン誘導体は
、たとえば次式[11]で示される化合物と、それに対
し通常1〜2当量の次式[m]で表わされる有機ハロゲ
ン化合物とを、NaHあるいはKH等のアルカリ金属水
素化物やブチルリチウム等の有機金属化合物の存在下で
、溶媒中にて、−78℃からその溶媒の沸点までの温度
範囲で1時間ないしは24時間反応させることにより製
造することができる。
[n] (式[ml中、X、YオヨびR2は前記[r]式と同様
である。) R,−X−・・・[ll1l] (式[ml中、R1は前記Ir1式と同様であり、X゛
 はヨウ魚 臭素等のハロゲン原子を表わす。)上記製
造法において用いられる溶媒としてはジエチルエーテル
、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類の4L  ジメチルアセトアミド、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキサイドなどが挙げられる
。反応停止の後に反応液を水にあけ、有機溶媒で抽出す
る等の通常の後処理を行うことにより、前記式[■]で
示される化合物が得られる。なおこの際、必要に応じて
再結晶等による精製を行ってもよい。
なお前記式[n]で示される化合物If、  たとえば
次式[■]で示される化合物と、それに対し通常1.5
〜4当量の次式[vlで示される有機金属化合物とを、
溶媒中にて、−78℃から溶媒の沸点までの温度範囲で
1時間ないし24時間反応させることにより製造するこ
とができる。
[■1 (式[■]中、XおよびYは前記[11式と同様である
。) R2−L               ・・・[Vコ
[式[V]中、R2は前記[1]式と同様であり、Lは
リチウムあるいは式MgZ(式中Zは塩素原子、臭素原
子、またはヨウ素原子を表わす)を表わす] 上記製造法において用いられる溶媒としてはベンゼン、
 トルエン、キシレン等の芳香族炭化水魚ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等
のエーテル類が挙げられる。
反応停止の後に、反応液をたとえば飽和塩化アンモニウ
ム水溶液にあけ、有機溶媒で抽出する等の通常の後処理
を行うことにより前記式[nlで示される化合物が得ら
れる。なおこの際、必要に応じて再結晶等による精製を
行ってもよい。
次に本発明に係るピリジルメチルアミン誘導体の塩およ
びピリジルメチルアミン誘導体の金属錯体について説明
する。
上記の塩および金属錯体は、一般的に+4  次式%式
% [] (式[■]中、X、  Y、  R+ オJ、ヒRzは
前記式[rlと同様であり、Qは生物学的に許容される
有機酸、無機酸もしくは金属塩化合物を表わす。)なお
生物学的に許容される有機酸、無機酸もしくは金属塩化
合物とは前記したとおりであり、有機酸としてはシュウ
酸等を利用することができ、無機酸としては塩酸、臭化
水素酸、硫酸、スルホン酸等を利用することができる。
また金属塩化合物として13  陽イオンとしてアルミ
ニウムイオン、マンガンイオン、コバルトイオン、鉄イ
オン、ニッケルイオン、鋼イオン、亜鉛イオン、カドミ
ウムイオンなどを有する化合物があげら瓢陽イオンの対
イオンとして塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、
硫酸イオン、燐酸イオン、硝酸イオン、炭酸イオン、酢
酸イオンなどの陰イオンを利用することができる。この
ような金属塩化合物のうち特に好ましいものは塩化第2
鋼である。
前記式[VI]で示されるピリジルメチルアミン誘導体
塩は、前記式[1]で表されるピリジルメチルアミン誘
導体とQ(有機酸、無機酸もしくは金属塩化合物)とを
エタノール、メタノール等のアルコールやジエチルエー
テルあるいはアセトン、水などの溶媒中にて、室温から
溶媒の沸点までの温度で反応させて得られる。なおこの
際、必要に応じて再結晶等による精製を行ってもよい。
上記のような本発明化合初代 多くの植物病原菌に対し
て予防h 治療的または浸透移行的な細菌活性を有する
本発明化合物を農業用および園芸用殺菌剤として用いる
場合+1  他に何等の成分も加えすく そのままで用
いてもよいカー 通常、固体担体 液体担弧 界面活性
前 製剤用補助剤等と混合して、乳41  水和41.
  懸濁II、  粒剤等に製剤して用いてもよい。こ
れらの製剤に広 有効成分として本発明化合物が重量比
で0. 1〜99.6%、好ましくは0.2〜80%の
量でが有されている。
固体担体に屯 カオリンクレー アッタバルジャイトク
レー ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、合成含水酸化珪素等の微粉末あ
るいは粒状物を用いることができ、これらは単独である
いは組み合わせて使用することができる。
液体担体に14  キシレン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素; イソプロパツール、エチレングリコー
ル、セルソルブ等のアルコール、アセトン; シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン;大豆法 綿実油等の
植物油; ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等が
あり、これらは単独であるいは組み合わせて使用するこ
とができる。
乳(t、  分散、湿層等のために用いられる界面活性
剤に14  アルキル硫酸エステル塩、アルキル(アリ
ール)スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル燐酸エステ
ル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イ
オン界面活性舷 ポリオキシエチレンアルキルエーテル
、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコ
ポリマーソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活
性剤等があり、これらは単独であるいは組み合わせて使
用することができる。
製剤用補助剤にはリグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩
、ポリビニルアルコール、アラビアゴム、カルボキシメ
チルセルロー人 酸性燐酸イソプロピル等があり、これ
らは単独であるいは組み合わせて使用することができる
本発明に係る農園芸用殺菌剤を粉剤として用いる場合、
本発明化合物を0.5〜50重量服 固体担体を50〜
95.5重量部の割合で配合することが好ましく、さら
に好ましくは本発明化合物を1〜30重量数重量数体を
70〜99重量部の割合で配合することが望ましい。
本発明に係る農園芸用殺菌剤を水和剤として用いる場合
、本発明化合物を5〜95重量眼 固体担体を5〜95
重量部の割合で配合することが好ましく、さらに好まし
くは本発明化合物を10〜75重量服固体担体を25〜
90重量部の割合で配合することが望ましい。
本発明に係る農園芸用殺菌剤を乳剤として用いる場合、
本発明化合物を5〜90重量服 界面活性剤を0.1〜
10重量部の割合で配合することが好ましく、さらに好
ましくは本発明化合物を10〜80重量区界面活性剤を
0.1〜10重量部の割合で配合することが望ましい。
またこの乳剤には液体担体などの他の成分を10〜89
.9重量部程度の割合で添加することもできる。
本発明に係る農園芸用殺菌剤を使用する際には、散布量
については必ずしも制限はないが、通常は作物の生育す
る圃場に散布する場合には、10アールあたり本発明化
合物が1〜500g程度となるように散布することが好
ましい。また、土壌中に施用する場合には10アールあ
たり本発明化合物0.1〜5−程度が適当である。
もちろ丸 これは一つの目安であり、作物の稚気 病害
の稚気 および被害の程度、時期、天帆薬剤の剤型等の
要因を考慮して、必要に応じて適宜加減される。
本発明化合物は法尻な農園芸作物の病害の防除に効果的
であり、その主なものを例示すれば以下のものが挙げら
れる。
水  稲 : いもち焦 ごま菜枯焦 紋枯焦馬鹿苗焦
 苗立枯病等 小  麦 :赤さび焦 黄さび焦 裸黒穂焦葉枯焦 斑
点焦 褐色雪腐焦 う どんこ病等 ジャガ芋 : 疫焦 夏疫焦 黒あざ病弊豆類 大豆:
べと焦 斑点焦 褐斑焦 菌核焦さび焦 紫斑病等 小豆:褐斑肱 さび焦 すす紋焦 うどんこ病等 落花生:褐斑焦 黒渋焦 菌核病等 タバコ:赤星焦 疫焦 菌核焦 腰折焦舞焦 白星焦 
うどんこ病等 ビート:べと焦 褐斑森 苗立枯病等 野菜トマト:灰色かび森 葉かび焦 疫焦 菌核焦 輪
紋焦 すすかびa  萎凋 焦 苗立枯病等 ナス:灰色かび焦 半身萎凋焦 褐色腐敗焦 黒枯焦 
うどんこ焦 すす かび病等 ウリ類:べと焦 灰色疫焦 灰色かび焦菌核焦 黒星焦
 炭そ焦 つる枯 焦 つる割焦 うどんこ焦 苗立 枯病等 白菜:べと焦 白班焦 菌核焦 根こんぶ病等 玉ネギ: 白色疫焦 べと焦 灰色腐敗焦炭そ病等 レタス: べと焦 灰色かび焦 褐班焦 菌核病等 イチゴ:灰色かび焦 うどんこ焦 輪班病等 観賞植物 菊: シクラメン: ノく ラ: 果樹 カンキツ: りんご: ナシ: モモ: ブドウ: 白さび森 うどんこ病等 灰色かび病等 黒星へ うどんこ病等 青かび焦 灰色かび焦 黒点 焦 そうか病等 赤星焦 斑点落葉焦 黒星焦 モニリア焦 うどんこ病等 赤星焦 黒班焦 黒星病等 仄星焦 黒星森 フォモプレ ス腐敗焦 細葉病等 べと焦 灰色かびa  iia 黒とう焦 晩腐焦 さび森 ベスタロチアっる活魚 っる 割焦 うどんこ病等 久11と肱釆 以上説明したように、本発明化合物は農園芸作物の病害
防除に対し 広く優れた防除作用効果を現し、特に灰色
かび病に対し卓効を示す。したがっで本発明化合物を含
む農園芸用殺菌剤を圃場で使用した場合には、その効力
がきわめて大きく、また持続性も長い。また本発明化合
物によって発現する優れた作用効果は、予防的施用にお
いては言うまでもなく、治療的施用においても優れた効
果を現す。
さらに本発明化合物+L  上記の防除効果だけにとど
まらず、植執 特に畑作執 たとえばトマト、キュウ1
八 ナス、ピーマン、根菜類等に対し薬害をほとんど発
生させないというきわめて有用な特性を併せ持っている
[実施例] 以下、本発明を具体的な実施例により説明するカー 本
発明はこれら実施例に限定されものではない。
合 の製 ス」1例」、 化合物1の合成 無水テトラヒドロフラン20m1に35%カリウムハイ
ドライドのオイルディスバージョン4.3gを懸濁させ
、 0℃に冷却り、  N−(2,4−ジクロルフェニ
ル)−1−(3−ピリジル)エチルアミン5.34gの
無水テトラヒドロフラン溶液10m1を窒素気流下で滴
下した 室温で1時間かきまぜた後、再び0℃に冷却し
1−ブロモプロパン3、7gの無水テトラヒドロフラン
溶液10m1を滴下し八 室温で3時間かきまぜた後、
大量の水に注ぎ、ジクロルメタンで抽出した 無水硫酸
マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を溜去獣 残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン、酢酸エ
チルの混合溶媒で溶出し淡黄色の油状物が得られた 収
量は3.0gでありへ 得られた化合物を化合物1と1
 化合物1のNMR測定結果を表1に示す。なお、NM
R測定は溶媒として重クロロホルム(CDCIIS)を
用い、内部標準にはTMS(テトラメチJレジラン)を
用い島夾施遺ヱ:」   化合物2〜8の合成原料化合
物を変えた以外は実施例1と同様の操作を行い化合物2
〜8を得へ NMR測定結果を表1番二示す。
寒11」 化合物9の合成 無水N、N−ジメチルホルムアミド20m1に35%カ
リウムハイドライドのオイルディスバージョン2、3g
を懸濁させ、室温でN−(2−クロル−4−フルオロフ
ェニル)−1−(3−ピリジル)エチルアミン3、2g
の無水N、N−ジメチルホルムアミド10m1を窒素気
流下で滴下した 室温で1時間かきまぜた後、0℃に冷
却上 ヨードエタン3.9gの無水N、N−ジメチルホ
ルムアミド5mlを滴下獣 その後室温で5時間かきま
ぜた 大量の水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を溜去し 残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにかけて淡黄色の油状物
が得られた 収量は2.1gであっf、NMR測定結果
を表1に示す。
X轟■ユ」 化合物10の合成 一78℃で無水テトラヒドロフラン20m1にN−(2
−クロル−4−フルオロフェニル) −1−(3−ピリ
ジル)エチルアミン5.0gを溶かし 窒素気流下でブ
チルリチウムの1. 6モルヘキサン溶液12m1を加
え、−78℃で1時間かきまぜた後、ヨードプロパン5
.1gの無水テトラヒドロフラン溶液5mlをゆっくり
加え八 滴下後、室温にもどしさらに室温で5時間かき
まぜた 氷水中に注ぎジエチルエーテルで抽出し無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後溶媒を溜去すると、残渣に黄
色のオイルが残った シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにかけヘキサン、酢酸エチルの混合溶媒で展開し目
的物を得た 収量は6.7gであつr、NMR測定結果
を表1に示す。
ス」lI」」、 化合物11の合成 塩化第2鋼2水和物15.4gをエタノール50m1に
溶解獣 室温でかきまぜながら化合物823.9gのエ
タノール溶液50m1をゆっくり滴下し室温で3時間か
きまぜ島 水200m1を加えかなまりをよく水中でつ
ぶした後、吸引濾過した収量は35.0gであり九 融
点測定結果を表1に示す。
夾ムm  化合物12の合成 塩化第2銅2水和物15.4gをエタノール50m1に
溶解し 室温でかきまぜながら化合物925.1gエタ
ノール溶液50m1をゆっくり滴下し室温で3時間かき
まぜた 水200m1を加えかたまりをよく水中でつぶ
した後、吸引濾過し九収量は29.2gであつr=  
融点測定結果を表1に示す。
叉轟勇」」  中間体N−(2−クロル−4−フルオロ
フェニル)−1−(3−ピリジル)エチルアミンの合成
メチルマグネシウムブロマイドの3モルテトラヒドロフ
ラン溶液100 ml!、  室温でN−(3−ピリジ
ルベンジリデン)−2−クロル−4−フルオロアニリン
23.7gのテトラヒドロフラン溶液100m1をかき
まぜながら滴下り、% 3時間還流した 室温にもどし
2N−塩酸水に注ぎ30分室温でかきまぜた後炭酸ナト
リウムでアルカリ性にした ジクロルメタンで抽出し本
丸 乾燥し溶媒を溜去すると褐色の固体が得られた シ
リカゲルのショートカラムをヘキサン、酢酸エチルの混
合溶媒で流して目的物を得た 収量は22.4gであっ
た 歪」U表置 以下、本発明化合物の効果を具体的に説明するため、下
記の試験を行っ九 ただし これらは単なる例示であり
、本発明の適用例はこれらのみに限らないことは言うま
でもない。
なお、比較対照化合物は表9に示した また表中(a、
  i、、ppm)は有効成分の濃度を示す。
試」(例」、 きゅうりうどんこ病効力試験鉢植えのキ
ュウリ(品種:相撲半白)の2葉期に、所定濃度に希釈
した薬液の200 t2/ 10 a相当量を噴霧散布
した後に室内で風乾した風乾後、処理されたキュウリ苗
を温室内に放置し、うどんこ病菌(Sphaeroth
eca fuliginea)に自然感染させム 放置
14日後に以下の基準に従がい調査した ただし 連数
は5連と獣 計lO葉について調査した Σnf 発病度=     X100 N f:発病程度側指数 N: 調査葉数 発病程度側指数 0:無発病の葉数(発病面積 l:少り //  (17 3:中//  //  (/1 5:多//  //  (1/ 結果を表−2に示す。
0%) 1〜25%) 26〜50%) 51〜100%) n:発病程度別葉数 EJLfl   小麦赤さび病効力試験鉢植えの小麦(
品種: 農林61号)の2葉期に小麦赤さび病菌(Pu
ccinia  recondita  f、 sp。
tritici)の夏胞子を顕微鏡100倍l視野当り
20個になるように調整した懸濁液を噴霧接種し八 接種後直ちに、温度23℃、湿度100%の暗黒条件下
に28時間保った後に温室内に放置しtラ  接種後3
日目に、所定濃度に希釈した薬液の2009710 a
相当量を噴霧散布した 接種後100日目以下の基準に
従がい調査しへ ただし連敗は5連とする。
Σnf 発病度=     X100 N n: 発病程度側葉数 f:発病程度側指数 N: 調査葉数 発病程度側指数 0:無発病の葉数(発病面積 1:少り 脅 (// 3:中//  //  (/1 5:多//  //  (// 結果を表−3に示す。
0%) 1〜25%) 26〜50%) 51〜100%) に里眉」  キュウリ灰色かび病効力試験鉢植えのキュ
ウリ(品種: 四葉)の3葉期に所定濃度に希釈した薬
液の20012/10a相当量を噴霧散布しt4 室内で24時間風乾後に灰色かび病菌 (Botrytis cinerea )の分生胞子を
、顕微鏡200倍1視野当り100個になるように調整
した懸濁液に、市販酵母エキス(1%相当量)と市販グ
ルコース(10%相当量)を添加して噴霧接種しtラ 
 接種後直ちに、温度22℃、湿度100%の暗黒条件
下に3日間保ち、以下の基準に従がい調査した ただし
 連敗は8連とする。
Σnf 発病度=     xlOO N n:発病程度側葉数 f:発病程度別指数 N゛ 調査葉数 発病程度別指数 0:無発病の葉数(発病面積 1:少//  り (// 3:中// り (り 5:多り /7  (//  5 結果を表−4に示す。
0%) 1〜25%) 26〜50%) 1〜100%) 莢鳳1]  豆類菌核襦効力試験 インゲン(品種:マスターピース)の初生葉を切り取9
、10枚の初生葉に所定濃度に希釈した薬液の20m1
を噴霧散布し室内で風乾した後に、あらかじめPDA培
地で培養した豆類菌核病菌(Sclerotinia 
sclerotiorum)の菌そうをコルクポーラ−
で打ち抜き接種した 接種後直ちく 温度28℃、湿度
100%の恒温室に4日間保った後に発病面積を調査し
た ただ獣 連敗は10連とじ10枚の初生葉を調査しjら 結果を表−5に示す。
1葉当り病班数 0 2〜5 6〜10 11〜 試験例5  稲いもち病効力試験 鉢植えの稲(品種二 土石)の3葉期に所定濃度の薬液
の20012710 a相当量を噴霧散布した風乾後に
培養した稲いもち病菌(Pyriculariaory
zae)の分生胞子を、顕微鏡100倍1視野当り40
個になるように調整した懸濁液を噴霧接種しれ 接種後直ちに、温度23℃、湿度100%の暗暗黒条件
下に48時間保った後に温室内に放置し接種10日後に
以下の基準で発病程度を調べ 発病度を算定した ただし、連敗は3連とする。
Σnf 発病度=     X100 N n:発病程度側葉数 f:発病程度側指数 N: 調査葉数 X蕎1」  稲紋枯病効力試験 インゲン(品種: マスターピース)の初生葉に所定濃
度の薬液を噴霧散布した後に、室内で風乾し八 風乾後、PDA培地上に生育した稲紋枯病菌(Rhiz
octonia 5olani IA)の菌そうをコル
クポーラ−で打ち抜き接種し八 接種後、温度28℃、湿度100%の暗黒条件下に3日
問おいて発病の有無を調べた ただし、連敗は5連とする。
結果を表−7に示す。
莢鳳11  ナス灰色かび病効力試験を用いた効果の持
続性試験 鉢植えのナス(品種: 千両2号)の4菜期に所定濃度
に希釈した薬液の200 Q / 10 a相当量を接
種日の1日前、 4日前、 7日前および10日前にそ
れぞれ噴霧散布し、接種日までガラス温室内で管理しf
、  これらをまとめ、灰色かび病菌(Botryti
s cinerea)の分生胞子を、試験例3と同様に
噴霧接種し、以下も同様に行なりへ結果を表−8に示す

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、Xはハロゲン原子又はフェニルエチニル基を表
    わし、Yはハロゲン原子を表わし、R_1、R_2はそ
    れぞれ低級アルキル基を表わす。]で示されることを特
    徴とするピリジルメチルアミン誘導体、該誘導体の塩ま
    たは該誘導体の金属錯体。
  2. (2)一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、Xはハロゲン原子又はフエニルエチニル基を表
    わし、Yはハロゲン原子を表わし、R_1、R_2はそ
    れぞれ低級アルキル基を表わす。]で示されるピリジル
    メチルアミン誘導体、該誘導体の塩および該誘導体の金
    属錯体から選ばれる少なくとも1種を有効成分として含
    有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
JP33400989A 1989-12-22 1989-12-22 ピリジルメチルアミン誘導体および農園芸用殺菌剤 Pending JPH03193763A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009001784A1 (ja) * 2007-06-22 2008-12-31 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. N-フェニル-メタナミン誘導体及びこれを含有する有害生物防除剤
JP2011178785A (ja) * 1999-08-18 2011-09-15 Bayer Cropscience Ag 殺真菌剤

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JP2011178785A (ja) * 1999-08-18 2011-09-15 Bayer Cropscience Ag 殺真菌剤
WO2009001784A1 (ja) * 2007-06-22 2008-12-31 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. N-フェニル-メタナミン誘導体及びこれを含有する有害生物防除剤

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