JPS63185967A - ピリミジン誘導体、その製造方法およびそれを含有する植物生長調節剤及び殺菌剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は植物生長調節剤および殺菌剤として有用なピリ
ミジン誘導体、その製造方法、それを含有する組成物お
よびそれを使用して植物の生長を調節する方法に関する
。

（従来の技術） 英国特許第１，２１８．６２３号明細書には殺菌活性を
有するある種の置換５−ピリミジン誘導体が開示されて
いる。

（問題点を解決するための手段、作用）本発明によれば
一般式（ｉ）： ＯＲ’ 〔式中、Ｙは置換されていてもよいシクロプロピル基、
置換されていてもよいｌ−メチルシクロプＨｔｘ ０ビル基または基−Ｃ−ＣＩｌｆｆ　　（式中、Ｒ１は
水素源１゜ 子またはメチル基であり、Ｘは水素原子またはハロゲン
原子である、）であり、Ｒ２は４〜８個の炭素原子を含
有する置換されていてもよいアルキル基、４〜８個の炭
素原子を含有する置換されていてもよいシクロアルキル
基、４〜８個の炭素原子を含有する置換されていてもよ
いシクロアルキルアルキル基または４〜８個の炭素原子
を含有する置換されていてもよいアルキルシクロアルキ
ル基、４〜８個の炭素原子を含有する置換されていても
よいアルケニル基、４〜８個の炭素原子を含有する置換
されていてもよいシクロアルケニル基、４〜８個の炭素
原子を含有する置換されていてもよいシクロアルケニル
アルキル基、４〜８個の炭素原子を含有する置換されて
いてもよいアルキルシクロアルケニル基または４〜８個
の炭素原子を含有する、置換されていてもよいアルキニ
ル基であり、そしてＲ３は水素原子、１〜４個の炭素原
子を含有するアルキル基、３〜４個の炭素原子を含有す
るアルケニル基または３〜４個の炭素原子を含有するア
ルキニル基である〕を有するピリミジン次導体ならびに
Ｒ３が水素である式（１）の化合物の農芸化学的に受容
でき４塩、エステルおよび金属錯塩が提供される。

本発明の化合物は１個またはそれ以上の不整中心を含み
得る。そのような化合物は一般にラセミ混合物の形で得
られる。しかしながら、これらの混合物および他の化合
物は当業者に知られている方法によって個々の異性体に
分離できそして本発明はそのような異性体も包含する。

Ｘがハロゲン原子である場合には、それは好ましくは塩
素原子またはフッ素原子である。

置換基Ｙ中に存在し得る置換基としては低級アルキル基
（例えばＣ１〜Ｃ＃アルキル基）およびハロゲン原子特
にモノハロゲン例えば塩素原子またはフッ素原子が挙げ
られる。

置換基Ｒ１中に存在し得る置換基としてはハロゲン原子
、特にモノハロゲン、例えば塩素原子またはフッ素原子
が挙げられる。

１が置換されていてもよいシクロアルキルアルキル基ま
たはシクロアルケニルアルキル基（それらはシクロアル
キル部分またはシクロアルケニル部分がアルキル鎖を介
して分子の残部に結合している基）である場合には、こ
の置換されていてもよいシクロアルキル基またはシクロ
アルケニル基は好ましくは３〜６個、例えば３〜５個の
環炭素原子を含有する。シクロアルキル環またはシクロ
アルケニル環に存在し得る置換基としてはハロゲン原子
および低級アルキル基（例えばＣ３〜Ｃ４アルキル基）
が挙げられる。

Ｒ２がアルケニル基である場合には、それは好ましくは
基： （Ｃ１ｈ）−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ’ 〔式中、Ｒ４は（２−ｍ）　〜（６−ｍ）個の炭素原子
を含有する置換されていてもよいアルキル基、３〜（６
〜ｍ）個の炭素原子を含有する置換されていてもよいシ
クロアルキル基または３〜（６−ｍ）個の炭素原子を含
有する置換されていてもよいシクロアルキルアルキル基
でありそしてｍは０〜２特に０または１の整数である〕
である、特に好ましいアルケニル基Ｒ２は式：　−ＣＩ
ＩｆｆｉＣＨ−Ｒ’　（式中、Ｒ４は２〜６個の炭素原
子を含有する置換されていてもよいアルキル基である）
を有する。

Ｒ２がアルキニル基である場合には、それは好ましくは
式： ％式％ 〔式中、Ｒ５は（２−ｎ）　〜（６−ｎ）個の炭素原子
を含有する置換されていてもよいアルキル基、３〜（６
−ｎ）個の炭素原子を含有する置換されていてもよいシ
クロアルキル基または３〜（６−ｎ）個の炭素原子を含
有する置換されていてもよいシクロアルキルアルキル基
であり、そしてｎは０〜２の整数特にＯまたは１である
〕の基である。特に好ましくはアルケニル基Ｒ２は式−
Ｃ＝Ｃ−Ｒ４（式中、Ｒ５は２〜６個の炭素原子特に３
〜４個の炭素原子を含有する置換されていてもよいアル
キル基である）を有するや 好ましい置換基Ｒ３は水素原子、メチル基、エチル基、
アリル基またはプロパルギル基である。水素原子が特に
好ましい。

本発明は農芸化学的に受容できるＲ３が水素原子である
式（１）のピリミジン誘導体の塩、エステルおよび金属
錯塩を包含する。エステルの例としては例えば酢酸エス
テルまたは安息香酸エステルを挙げることができる。塩
の例としては例えばトルエンスルホン酸塩、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸塩、塩酸塩、臭素酸塩およびオルトリ
ン酸塩を挙げることができる。前述の一般論に限定され
ることなく、本発明はまた農芸化学用途において式（１
）のピリミジン誘導体に分解する化合物をも包含する。

本発明の化合物の例を第１表に示す、第１表には一般式
（１）中のＲ１，Ｒ１及びＲ３の意義が示されている。

Ｒ３が水素原子でありそしてＹが前記で定義したもので
ある一般式（１）のピリミジン誘導体は一般式（■）： の化合物を一般式（■）： ＲｔＨ（Ｉ［Ｉ） （式中、Ｍは適当な金属、例えばリチウム、マグネシウ
ム、チタンまたはジルコニウムである）で表される有機
金属化合物と反応させることによって製造することがで
きる。

反応はジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジ
クロロメタンのような溶媒中不活性雰囲気下、−８０℃
〜８０℃で行うことが好都合である。生成物はプロトン
供与体と共に急冷（ｑｕｅｎｃｈ）することによって得
られる０Ｍがマグネシウムである場合は、有機金属化合
物はより特異的にはＲ”−Ｍｇ−ハロゲンである０Ｍが
チタンである場合には有機金属化合物はより特異的には
Ｒ”−Ｔｉ（０−アルキル）３である。Ｍがジルコニウ
ムである場合には有機金属化合物はより特異的にはＲ”
−Ｚｒ−（０−アルキル）３である。

式（Ｉ）中のＲ２がハロゲン置填基例尋ば塩素原子を含
有する場合には、それは対応する水酸基含有生成物を製
造するのに都合がよく、そしてこの水酸基含有生成物は
次いで標準的な文献記載の方法の一つによって例えば塩
化メシルで処理しついで塩化リチウムで処理することに
よって塩化物に転化される。所望ならば、Ｒ”Ｍに対応
する水酸基含有生成物はシリルエーテル誘導体のような
適当な誘導を形成させることによって一般式（Ｉｌ）の
化合物との反応の間保護することができる。

Ｒ３が水素原子である一般式（Ｉ）のピリミジン誘導体
はまた一般式（■）（式中ＹおよびＲ２は前記の意義を
有する）のケトンを一般式（Ｖ）　（式中、Ｍは適当な
金属例えばリチウムである）で表される有機金属化合物
と反応させることによって製造することもできる。

（ｒＶ）　　　　　　　　　　　　　（Ｖ）反応はジエ
チルエーテルーまたはテトラヒドロフランのような適当
な溶媒中で不活性雰囲気下、−１２０℃〜８０℃の温度
で行うことが好ましい。

生成物は適当なプロトン供与体と共に急冷することによ
って得られる。

一般式（ｎ）および（ｒＶ）のケトンは文献に記載の標
準的方法を使用して製造できる既知化合物である。

Ｈｔカ基−ＣＩｌ＝ＣＩｌ−Ｒ’　（式中、Ｒｓハ前記
の意義を有する）であるオレフィンアルコールＲ２が−
Ｃ＝Ｒ％である対応するアセチレンアルコールの還元に
よって製造できる。適当な還元剤はカーボンのよ、うな
支持体に担持させたパラジウムのような適当な触媒〔例
えばリンドラ−触媒（Ｌｉｎｄｌａｒｃａｔａｌｙｓｔ
）　）の存在下での水素、またはエーテルもしくはテト
ラヒドロフランのような適当な溶媒中での水素化リチウ
ムアルミニウム、ｒＲｅｄ　−Ａ１」　〔ナトリウムビ
ス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムハイドライド
〕もしくは水素化ホウ素ナトリウム／塩化パラジウム（
Ｉｒ）のような水素化金属還元剤が挙げられる。

同様に、Ｒ２が基−ＣＨ２ＣＨ！°−Ｒ４（式中、Ｒ５
は前記で定義した原子である）である式（Ｉ）の化合物
は対応するアセチレンアルコール−Ｃ＝Ｃ−Ｒ’の完全
な還元によって製造できる。適当な還元剤はカーボンの
ような支持体に担持させたパラジウム、ロジウムまたは
白金のような適当な還元剤の存在下でのそしてメタノー
ル、エタノールまたは酢酸のような適当な溶媒中での水
素が挙げられる。

本発明のエーテル化合物（式中、Ｒ３はアルキル基であ
る）およびエステル化合物は対応する水酸基含有化合物
を適当な塩基の存在下、適当なハロゲン化物、酸塩化物
または酸無水物と反応させることによって製造できる。

本発明のピリミジン誘導体の植物生長調節効果は例えば
木本および草本単子葉植物ならびに双子葉植物の生長に
対する生長抑制作用または短小化作用により示される。

そのような抑制または燐化は、例えば小麦、大麦および
稲のような穀物において、ナタネ（ｏｉｌ　５ｅｅｄ　
ｒａｐｅ）　、豆類、ヒマワリ、ジャガイモおよび大豆
において茎の強化、肥大化および短縮化、部間短縮、増
大した突出根の形成ならびにより直立した茎および葉の
配向のような他の有利な効果を伴うか又は伴うことなし
に、茎高の減少が倒伏の危険を減少し得、そしてまた施
用される肥料の増量を可能にし得る場合に有用である。

木本種の生長抑制は電線等の下ばえの生長を調節するこ
とにおいて有用である。生長抑制または燐化を引き起す
化合物はまた砂糖きびの茎生長を変えるのに有用であり
、それによって収穫時に砂糖きび中の砂糖の濃度を増加
させ得る；砂糖きびにおいては開花および成熟を本発明
のピリミジン誘導体を施用することによって調節できる
。

落花生の生長抑制は収穫を助長し得る。本発明のピリミ
ジン誘導体はまた例えば草類の頭状花の出芽に対し影響
を有する。本発明のピリミジン誘導体は牧草中に存在す
る雑草の生長を抑制できる；そのような雑草の例はスゲ
〔例えばカヤツリグサ属（Ｑμ＝ｒｕｓ　　ｓｐｐ　）
）および双子葉雑草（例えばヒナキク、オオバコ、ミチ
ヤナギ、クワガタソウ、アザミ、スカンボおよびノボロ
ギク）である。非作物植物（例えば雑草または被覆植物
）の生長を遅らせることができ、従って農園および田畑
の作物の維持を助長することができる。果樹園特に土壌
侵食を被っている果樹園においては、地面を覆っている
草の存在は重要である。しかしながら、過度の草の生長
は実質的な保全を必要とする。本発明のピリミジン誘導
体は土壌侵食を招く植物の枯死を伴うなしに植物の生長
を抑制することができ、同時に草による栄養分と水分の
競合的摂取の度合を減少させることができ、そしてこれ
が果物の収量の増加に帰着するので、このような方面に
おいて有用であり得る。ある場合には、一種類の草を他
の種類の草よりも、より以上に生長抑制することができ
、この選択性は例えば好ましくない種類の草の生長を優
先的に抑制することによって芝生の品質を向上させるの
に有用であり得る。

前記の短小化はまた観賞用植物、室内用植物、庭園植物
および温室植物（例えばポインセチア、キク、カーネー
ション、チューリップおよびラッパスイセン）を小型化
するのに有用であり得る。

前述のように、未発明のピリミジン誘導体はまた木本植
物の生長を抑制するために使用することができる。この
性質は生は垣の形を整えるために、または果樹（例えば
リンゴ、西洋ナシ、サクランボ、モモ、ブドウ等）を形
作るためにもしくは剪定の必要性を減じるために使用で
きる。

植物生長調節効果は（前述したように）作物収量の増大
として現われるか、または果樹および他の作物における
果物収穫量、さや物収穫量および穀粒収穫量を増加させ
る能力として現われる。幾つかの針葉樹は本発明のピリ
ミジン誘導体によって顕著に生長を抑制されないので、
本発明のピリミジン誘導体は針葉樹養樹園中の好ましく
ない草木を生長調整するのに有用であり得る。

馬鈴薯においては畑地でのつるの調節および貯蔵所での
発芽の抑制が可能となり得る。

さらに本発明のピリミジン誘導体は樹木上での果実を摘
果しそして果実の品質を増大させる摘果剤（ａｂｓｃｉ
ｓｓｉｏｎ　ａｇｅｎｔ）として使用できる。

本発明のピリミジン誘導体により生起される他の植物生
長調節効果は葉月の変更および葉の形態の変化（その両
方が光線の摂取と利用を増大させ得る）ならびに単子葉
植物における分げつの促進を含む。改良された光線の摂
取は全ての主要な世界中の作物例えば小麦、大麦、稲、
トウモロコシ、大豆、テンサイ、ジャガイモ、農園作物
および果樹園作物に重要である。葉月の変更の効果は例
えばジャガイモ作物の葉の配向を変えそれによって作物
により多くの光線を与えそして光合成の増大と塊茎重量
の増大を生起するのに有用である。単、子葉作物（例え
ば稲）の分げつを増加させることによって、単位面積当
りの開花苗条数を増加し得、それによってその作物の穀
粒全収穫量を増加し得る。別法において、場合によって
は、分げつの減少により、残留する分げっの生産性を、
全体の収量増加が得られる程度まで増大させ得る。さら
に、単子葉植物及び双子葉植物、特に小麦、大麦、稲お
よびトウモロコシのような穀物について生長と繁殖の両
者において分類段階的関係（ｈ　１ｅｒａｒｃｈ　ｉｃ
ａ　１ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐ）の調節と変更をより
良好に行うことができ、それによって、単位面積当りの
開花苗条数を増加し得そして穂内の穀粒の粒度分布を改
質して収量を増加させ得る。稲植物または稲作物の処理
においては、本発明の化合物は例えば粒剤または粒剤組
成物として、例えば遅延放出型の粒剤として苗箱、水田
ならびにその他の栽培場所および培地に施用できる。芝
生、特に観賞用（ａｍｅｎ　ｉ　ｔｙ）芝生においては
、分げっの増加は摩耗を増大させ得る、より濃密な芝生
を生じそしてマグサの収量を増大させまた良好な品質例
えば改良された消化性と味の良さを付与することができ
る。

本発明のピリミジン誘導体による植物の処理はより深い
緑色を帯びた葉を与えることができる。

大豆や綿のような双子葉植物においては側芽の促進があ
り得る。

本発明のピリミジン誘導体はテンサイの開花を抑制また
は少なくとも遅らせることができ（そしてこれによって
砂糖収量を増加させることができる）、または、さもな
ければ多くの他の作物の開花様式を変えることができる
０本発明のピリミジン誘導体はまた砂糖の収量を著しく
減少させることなしにテンサイの大きさを減少させるこ
とがとき、それによって栽培密度の増大を行い得る。同
様に他の根菜類〔例えばカプラ、スウェデ（Ｓ＋すｅｄ
ｅ）　、マンゴールド、パースニップ、ビートの根、ヤ
マイモおよびカサツバ〕においても栽培密度を増大させ
ることができる。

本発明のピリミジン誘導体は綿の栄養生長を制限するの
に有用であり、それによって綿花収量を増大させること
ができる。作物収量もまた乾物の分配を変えることによ
り収穫指数（すなわち、生産した総乾物の割合としての
収穫した収量）の向上によって増加させ得る。これは全
ての前述の根、さや物、穀物、樹木、農園作物および果
樹園作物に適用される。

本発明のピリミジン誘導体は種子から生長する植物の発
芽を遅らせ、茎の高さを小さくそして開花を遅らせるこ
とができるので、このピリミジン誘導体は植物を外部か
らの刺激に対して耐性にするのに有用であり得る；これ
らの性質は、処理された植物が寒冷な天候の間は積雪の
下に留まるので、冬期にかなりの積雪で被われる地方で
は霜害を防止するのに有用であり得る。さらに本発明の
ピリミジン誘導体はある種の植物では耐かんばつ性およ
び耐寒性を生起し得る。低濃度で種子処理剤として施用
した場合には、本発明のピリミジン誘導体は植物に生長
促進効果を有し得る。

本発明のピリミジン誘導体の全てが前述の植物生長調節
効果の全てを必ずしも示すものではないことを理解すべ
きである。すなわち、広い範囲の植物に対して広い範囲
の植物生長調節効果を有する化合物が有利であり得るが
、特定の植物に関して高い特定の活性および／または植
物生長調節効果を有する化合物もまた非常に有利であり
得る。

本発明の植物生長調節方法を実施する番こ当っては、植
物の生長を調節するために施用される化合物の量は多数
の因子に応じて決まり、例え番ヨ使用のために選択され
る特定の化合物および生長を調節すべき植物の種類に応
じて決まる。しかしな力（ら、一般に施用量は１ヘクタ
ール当り０．０１〜１５ｋｇ好ましくは０．１〜５　ｋ
ｇが使用される。生分解可能な重合体の緩慢放出型粒剤
の使用の場合は１ヘクタール当り１〜ｌｏｇの施用量が
可能である一方、電動噴霧技術はより低い施用量でも展
開し得る。しかしながら、ある種の植物に対してはこの
範囲の施用量でさえも好ましくない薬害効果を与えるこ
とがあり得る。適当な特定の目的に特定の化合物の最適
施用量を決定するために定常試験が必要であり得る。

本発明のピリミジン誘導体は植物生長調節の目的にその
まま使用できるが、そのような使用Ｃ：Ｃよ組成物に製
剤するのがより好ましい。すなわち、本発明は前記に定
義したような一般式（Ｉ）の化合物またはその塩もしく
は金属錯塩と随意Ｇこ担体体または希釈剤からなる植物
生長調節剤組成物を提供する。

本発明はまた前記に定義したような化合物またはその塩
もしくは金属錯塩またはそれらを含有する組成物を植物
に、植物の種子に、または植物もしくは種子の生育場合
に施用することからなる植物の生長を調節する方法を提
供する。

本発明のピリミジン誘導体、塩、金属錯塩、エーテルお
よびエステルは多数の方法で施用でき、例えばそれらを
製剤するかもしくは製剤せずに植物の葉に施用でき、ま
たはそれらは潅木および喬木に、種子に、または植物、
潅木もしくは喬木が生長しているかまたは栽培しようと
する他の媒体に施用することができ、またはそれらは噴
霧でき、散布でき、またはクリーム状製剤もしくはペー
スト状製剤として施用でき、またはそれらは蒸気として
もしくは緩慢放出型粒剤として施用できる。

施用は植物、潅木または喬木のいかなる部位にも、例え
ば葉、茎、技もしくは根に、または根の周りの土壌に、
または播く前の種子に、または土壌一般に、水田水に、
または水耕栽培系に施用できる。

本発明の化合物はまた植物または木に注入でき、そして
それらはまた電動噴霧技術を使用して植物に噴霧できる
。

本明細書で使用した用語「植物」は苗木、潅木および喬
木を含む。

本発明の化合物は好ましくは組成物の形で農園芸用に使
用される。使用される組成物の型は意図される個々の目
的に応じて変化するであろう。

組成物は、有効成分と固体希釈剤又は担体、例えばカオ
リン、ベントナイト、珪藻土、ドロマイト、炭酸カルシ
ウム、タルク、粉末マグネシア、フラー土、石膏、ヘウ
ィソト土、珪藻上告及び陶土のごとき充填剤とからなる
粉剤または粒剤の形であり得る。かかる粒剤は、更に処
理することなしに土壌に施すのに適当な予備成形された
粒剤であり得る。これらの粒剤は充填剤ベレットに有効
成分を含浸させるかまたは有効成分と粉末充填剤との混
合物をペレット化することにより調製し得る。種子ドレ
ツシング用の組成物は、例えば組成物の種子への付着性
を助長する薬剤（例えば鉱油）を含有し得る；また、有
機溶剤（例えばＮ−メチルピロリドン、またはジメチル
ホルムアミド）を使用して有効成分を種子ドレツシング
用の製剤とし得る。本発明の組成物はまた粉末又は粒子
の液体中の分散を容易にするための湿潤剤を含む分散性
粉末又は水分散性粒剤の形であることもできる。

かかる粉末又は粒剤は更に充填剤及び懸濁剤を含有し得
る。

水性分散液または乳濁液は１つまたはそれ以上のを効成
分を湿潤剤、分散剤または乳化剤の１つ以上を随意に含
有していてもよい有機溶剤に溶解し、次いで得られた混
合物を湿潤剤、分散剤または乳化剤の１つ以上を含有し
得る水に加えることによって製造できる。適当な有機溶
剤はエチレンジクロリド、イソプロピルアルコール、プ
ロピレングリコール、ジアセトンアルコール、トルエン
、ケロシン、メチルナフタレン、キシレン類、トリクロ
ロエチレン、フルフリルアコール、テトラヒドロフリル
アルコールおよヒクリコールエーテル類（例えば２−エ
トキシエタノールおよび２−ブトキシェタノール）であ
る。

噴霧液として使用される本発明の組成物はまた、噴射剤
例えばフルオロトリクロロメタンまたはジクロロジフル
オロメタンの存在下で圧力下に製剤を容器に入れたエー
ロゾルの形態であり得る。

本発明化合物は密閉した空間に本発明の化合物を含む煙
を発生させるのに適する組成物を形成するために乾燥状
態で火工混合物と混合できる。

別法として、本発明の化合物はマイクロカプセルの形で
使用し得る。また、この化合物は、活性成分の遅いかつ
制御された放出を行わせるために、生分解性高分子製剤
に製剤し得る。

適当な添加剤、例えば被処理表面への拡展性、付着性お
よび耐雨性を改良するための添加剤を配合することによ
って、種々の組成物を意図する種々の用途によりよく適
合させることができる。

本発明の化合物は肥料（例えば窒素、カリウム又は燐含
有肥料）との混合物として使用することもできる。化合
物を例えば被覆により配合した肥料の粒剤のみからなる
組成物が好ましい。かかる粒剤は本発明化合物を２５重
量％までの量、で含有するのが適当である。従って本発
明によれば、更に、一般式（１）の化合物又はその塩又
はその金属錯塩を含有する肥料組成物が提供される。

本発明の組成物はまた一般に一つまたはそれ以上の界面
活性剤例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤または懸濁剤の存
在下で有効成分を含む水性分散液または乳濁液であるか
、または電動噴霧技術における使用に適当な種類の噴霧
剤である、浸液または噴霧液として用いる液剤の形態で
あり得る。上述の薬剤は陽イオン、陰イオン又は非イオ
ン活性剤であり得る。

適当な陽イオン活性剤は第４級アンモニウム化合物、例
えばセチルトリメチルアンモニウムブロマイドである。

適当な陰イオン活性剤は、石鹸、硫酸の脂肪族モノエス
テルの塩（例えばナトリウムラウリルサルフェート）、
スルホン化芳香族化合物の塩（例えばナトリウムドデシ
ルベンゼンスルホネート、ナトリウム、カルシウム又は
アンモニウムリグノスルホネート、ブチルナフタレンス
ルホネート及びジイソプロピル−とトリイソプロピルナ
フタリンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）である。

適当な非イオン活性剤は、エチレンオキシドと、オレイ
ルアルコール又はセチルアルコールの如き脂肪族アルコ
ールあるいはオクチルフェノール、ノニルフェノール又
はオクチルクレゾールの如きアルキルフェノールとの縮
合生成物である。他の非イオン活性剤は、長鎖脂肪酸と
へキシトール無水物とから誘導された部分エステル、該
部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物及びレ
シチンである。適当な懸濁剤は例えば親水性コロイド（
たとえばポリビニルピロリドン及びナトリウムカルボキ
シメチルセルロース）及び植物ゴム（例えばアラビアゴ
ムおよびトラガカントガム）である。

水性分散液又は乳濁剤の形で使用される組成物は、通常
有効成分の一つまたはそれ以上を高割合で含む濃厚液の
形で供給され、使用前に水で希釈される。かかる濃厚液
はしばしば長期間の貯蔵に耐えかつかかる長期貯蔵後に
水で希釈する際、慣用の噴霧装置および電動噴霧装置で
施用されるに十分な時間均質な保持される水性製剤を形
成し得るものであることが必要である。濃厚液は一つま
たはそれ以上の有効成分を都合よくは９５重量％まで、
好ましくは１０〜８５重量％例えば２５〜６０重量を含
み得る。このような濃厚液は有機酸（例えばキシレンス
ルホン酸またはドデシルベンゼンスルホン酸のようなア
ルカリールまたは了り−ルスルホン酸）を含有するのが
適当である。なぜなら、そのような酸の存在は濃厚液に
しばしば使用される極性溶媒に、一つまたはそれ以上の
有効成分の溶解度を増大できるからである。濃厚液はま
た水に十分安定な乳濁液が得られるように高割合の界面
活性剤を含むのが適当である。希釈して水性製剤を作っ
た後、そのような製剤は意図した目的に応じて種々の量
の有効成分の一つまたはそれ以上を含有し得るが、有効
成分を０．０００５〜ｌＯ重量％または０．０１〜ｌＯ
重量％含有する水性製剤が使用され得る。

本発明の組成物は更に、生物活性を有する他の化合物、
例えば類似のあるいは補助的な殺菌活性または植物生長
調性を有する化合物、または、除草活性又は殺虫活性を
有する化合物を含有し得る。

追加の殺菌剤化合物は穀物（例えば小麦）の穂（ｅａｒ
）の病気例えばトＨ肛圏、　Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａおよ
びｈハ釦？亘憇属、種子および土壌に発生する病気、ぶ
どうのベト病およびウドノコ病、およびりんご等のウド
ノコ病および黒星病を撲滅させ得る化合物である。適当
な追加の殺菌剤化合物の例はイマザリル、ベノミル、カ
ルペンダジム、チオファネート−メチル、カブタホール
、キャブタン、硫黄、トリフォリン、ドブモルフ、トリ
デモルフ、ピラゾホス、フララキシル、エチリモール、
テクナゼン、ジメチリモール、ブビリメート、クロロタ
ロニル、ビンクロゾリン、プロシミドン、イプロジオン
、メタラキシル、フォルセチル−アルミニウム、カルボ
キシン、オキシカルボキシン、フェ１ナリモール、ヌア
リモール、フェンフラム、メトフロキサム、ニトロタル
−イソプロピル、トリアジメホン、チアベンダゾール、
ニトリジアゾール、トリアジメノール、ピロキサゾール
、ジチアノン、ビナパクリル、キノメチオネート、グア
ザチン、ドジン、フェンチンアセテート、フェンチンヒ
ドロキシド、ジノカップ、フォルペット、ジクロフルア
ニド、シタリムホス、キタジン、シクロへキシミド、ジ
クロブトラゾール、ジチオカーバメート、銅化合物、水
銀化合物、１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセ
チル）−３−エチル尿素、ツェナボニル、オフレース、
プロピコナゾール、エタコナゾール、フェンプロペモル
フおよびフェンプロピジンである。

一般式（Ｉ）の本発明の化合物は種子起因性の、土壌起
因性の、または葉の菌による病害に対し植物を保護する
ために土壌、泥炭または他の根用媒質と混合できる。

適当な追加殺虫剤はビリマー、クロネトン、ジメトエー
ト、メタシスドックス、ピレスロイド系殺虫剤およびホ
ルムチオンである。

他の追加の植物生長調節化合物は雑草または種子類の形
成を調節するもの、一般式（１）の本発明化合物の植物
生長調節活性の程度または寿命を改良するもの、好まし
くない植物（例えば草類）の生長を選択的に調節するも
の、または一般式（１）の本発明化合物を植物生長調節
剤としてより迅速にあるいは緩慢に作用°させるもので
あり得る。これらの他の薬剤のあるものは除草剤である
。

本発明化合物と混合し、または使用し相乗作用を示し得
る植物生長調節化合物の例はジベレリン（イ列えばＧＡ
、　、ＧＡ４またはＧＡ？　）　、オーキシン（例えば
インドール酢酸、インドール酪酸、ナフトキシ酢酸また
はナフチル酢酸）、サイトカイニン（例えばカイネチン
、ジフェニル尿素、ベンズイミダゾール、ベンジルアデ
ニンまたはベンジルアミノプリン）、フェノキシ酢酸（
例えば２，４−りまたはＭＣＰＡ）　、置換安息香酸（
例えばトリヨード安息香酸）、モルフアクチン（例えば
クロルフルオレコール）、マレイン酸ヒドラジド、グリ
ホセート、グリホシン、長鎖状脂肪族アルコールおよび
酸、ジケグラック、フルオリダミラド、メフルイジド、
置換第四級アンモニウムおよびホスホニウム化合物（例
えばクロルメコート１、クロルホニウムまたはメピコー
トクロリド″）、エテホン、カルベタミド、メチル−３
，６−シクロロアニセート、ダミノジッド９、アシュラ
ム、アブシン酸、イソピリモール、１−（４−クロロフ
ェニル）−４，６−シメチルー２−オキソ−１，２−ジ
ヒドロピリジン−３−カルボン酸、ヒドロキシベンゾニ
トリル（例りにＬ’ブロモキシニル）、フェンペンテゾ
ール、トリアベンテノール、フルルビリミドール、バク
ロブドラゾール、テトシクラシスおよびテクナゼンであ
る。相乗作用は第四級アンモニウム化合物である前述の
化合物と共に、そして星印を付した化合物と共に用いる
と最も起り易い。

ある施用には、例えば樹木または植物中に本発明の化合
物を注入する際には、本発明化合物は水に対し比較的高
い溶解度例えば１０ｐｐｍを越える溶解度を有すること
が望ましい。本発明化合物はまた有機溶液の形態で、例
えば低級アルコール溶液で、樹木中に注入できる。

ある施用には、本発明化合物はまた近傍の作物にまたは
同じ土壌で続けて植えた作物にさえ持ち越すのを防ぐた
めに土壌中に低い残留性を有することが望ましい。その
ような施用に使用する本発明化合物は２０週以下の土壌
中半減期を有することが好ましい。

本発明を以下の実施例により説明する。実施例において
化合物の赤外線吸収特性はλｍｍｘ　（ｃｌｌｌ−’）
で示し、化合物のＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル）特性
吸収はδ、で示し、そして質量分光分析はｍ／ｚの用語
で示した。

尖施■上 本実施例は２−メチル−１−（ヘキシ−１−イン）−１
−（ピリミジン−５−イル）−プロパン−１−オール（
第１表の化合物ｒｌｈｌ）の製造を説明する。

乾燥テトラヒドロフラン（４０Ｗりにｎ−ブチルリチウ
ム（２，６Ｍを１０ｄ、２６ミリモル）を溶かした溶液
に一７８℃で乾燥テトラヒドロフラン（２０ｍｊりに５
−ブロムピリジン（３，１８ｇ、２０ミリモル）を溶か
した溶液を５分間にわたって加えた。次いでこれに直ち
に乾燥テトラヒドロフラン（４０ｍｆ）に２−メチルノ
ン−４−イン−３−オン（３，Ｏｇ　、　２０ミリモル
）を溶かした溶液を加えた。得られた反応混合物を室温
に加温し３時間撹拌し、次いで塩化アンモニウムの１０
％水溶液に注いだ。得られた水？容液をエーテル（２５
０ｍｌで２回）で抽出した。

有機抽出液を集め、水とブラインで洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、そして溶媒を除去した。

得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカ
ゲル、石油留分／エーテル溶出液）にかけ沸点２５０℃
１０．３　ｗＨｇの黄色油状物として標題生成物（１，
５ｇ、３２．３％）を得た。

微量分析　実測値：　Ｃ，７２，４、Ｈ，８，１、Ｎ　
、１２．０χＣＩＪＺ。ＮｚＯの理論値：　Ｃ，７２，
４、１＋　、８．６　、　Ｎ　、１２．１χ；赤外線吸
収特性 ３２５０、２２２０．１５６０．１４００．１１６０．
１１００゜７４０　ｃｍ−’　；　　− ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　；　ＣＤＣｌ　ｚ）０．８６　（
３８，ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　　０．９４　（３８，
ｔ。

Ｊ＝６．５ｔｌｚ）、　　１．０４　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝
６．５ｆｌｚ）。

１．１８　１．７４　　（４８，ｍ）、　　２．０７　
　（ｌ）Ｉ　　、ｍ）。

２．３２（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）　、２．７２（
ｌｔｌ、ｓ）　、８．９４（２Ｈ，ｓ）、９．１５（１
Ｎ、ｓ）　　；ｍ／ｚ　　　　　　２３２（Ｍ　　”　
）、１８９（１００Ｘ）、１４７，１３３，１０７゜７
９．４３゜ 大豊燃叉 本実施例は２−メチル−１−（ペント−１−イン）−１
−（ピリミジン−５−イル）−プロパン−ニーオール（
第１表の化合物隘２）の製造を説明する。

乾燥テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）にｎ−ブチルリチ
ウム（２，６Ｍを１０ｍｆ、２６ミリモル）を溶かした
溶液に一７８℃で乾燥テトラヒドロフラン（１５ｍｆｆ
ｉ）に５−ブロムピリジン（３，１８ｇ、　２０ミリモ
ル）を溶かした溶液を５分間にわたって加えた。次いで
これに直ちに乾燥テトラヒドロフラン（１５ｍ）に２−
メチルオクト−４−イン−３−オン（２，７６ｇ、　２
０ミリモル）を溶かした溶液を加えた。得られた反応混
合物を室温に加温し４時間攪拌し、次いで塩化アンモニ
ウムの１０％水溶液に注いだ。得られた水溶液をエーテ
ル（２５゜ｒｎｔで２回）で抽出し、有機抽出液を集め
、水とブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、
そして溶媒を除去した。得られた残渣をフラッシュクロ
マトグラフィー（シリカゲル、石油留分／エーテル溶出
液）にかけ黄色油状物として標題生成物（９，３２２ｇ
、７３．８６％）を得た。

微量分析　実測値：　　Ｃ，７１，９；Ｈ，８，５；Ｎ
　、１３．０ＩＣ＋３Ｈ＋ａＮｚＯ（７）理論値：　Ｃ
，７１，６；　Ｈ，８，３；　Ｎ　、１２．８％　；赤
外線吸収特性 ３２６０、２９６０．２２１０．１５６０．１４００，
１２２０゜１１６０、　１１２０．　１０３０．８９０
．７３０ｃｍ−’　；ＮＭＲ（９０Ｍ）Ｉｚ　；　ＣＤ
Ｃｌ　３）０．８４　（３Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝６．５Ｈｚ
）　、　１．０（３Ｈ。

ｔ＋　　Ｊ＝６．５Ｈｚ＞、　１．０５（３Ｈ，ｄ、　
Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　１．６（２１１，ｓｘ、　　Ｊ＝
６．５ｆｌｚ）、　２．０７（ＬＨ，ｓｐｔ、　Ｊ＝６
．５Ｈｚ）、　２．２８（２１１，ｔ。

Ｊ＝６．５１１ｚ）、　２．６８（ＩＨ，ｓ）、　８．
９２（２１１，ｓ）。

９．１３（ＩＬｓ）　； ｍ／ｚ　　　　　　　２１８（Ｍ　　”　）、１７５（
１００χ）ス１ピ泳１ 本実施例は２−メチル−１−ペンチル−１−（ピリミジ
ン−５−イル）−プロパン−１−オール（第１表の化合
物隘３）の製造を説明する。

エタノール（１００ｍｆ）に実施例２の化合物Ｎ１１２
（１，０ｇ、４．５　ミリモル）を溶かした溶液にパラ
ジウム／木炭（５％のものＩｇ）を加え、そして反応容
器に５０℃で水素（６０ｐｓｉ）を仕込んだ。２４時間
後、反応容器を解放し、触媒を濾去し、そして溶媒を除
去した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィー
（シリカゲル、石油留分／エーテルで溶出）にかけ黄色
油状物として標題生成物（０゜３８ｇ、３８．７７％）
を得た。

微量分析　実測値、：　　Ｃ、？０．６　　、Ｈ，，９
，７，Ｎ　、１２．５χＣ，３１１□２Ｎ２０の理論値
：Ｃ，７０，３；Ｈ，９，９；Ｎ　。

１２．６χ　；赤外線吸収 特性　３３６０．２９Ｂ０．１５６０．１４７０．１４
２０．１２２０．１１３０゜９１０、７６０ｃ＋ｎ−’
　； ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　；　　ＣＤＣｊ！　３）０．８０
（３１１，ｄ、　　Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　０．８５（３
Ｈ，ｔ。

Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　０．９８　（３Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝
６．５Ｈｚ）。

１．０８−１．４（６Ｈ，ｍ）、　１．８８（ＩＨ，ｓ
）、　１．８８（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝６．５■ｚ）、　２
．０５（ＩＨ，ｍ）、８．７８（２Ｈ，ｓ）＋　９．１
４（ＩＨ，ｓ）　；ｍ／ｚ　　　　　２２２（Ｍ　”　
）、　１７９（１００χ）、　１５１゜大施炭土 本実施例は２−メチル−１−（４−メチルペン）−１−
イン）−１−（ピリミジン−５−イル）−プロパン−１
−オール（第１表の化合動磁４）の製造を説明する。

工程上　２−メチ゛ルー１−（ピリミド−５−イル）−
プロパンー１−オールの製造 乾燥テトラヒドロフラン（６０ｍりにｎ−ブチルリチウ
ム（２，６Ｍのもの１０ｄ、５２ミリモル）を溶がした
溶液に一７８℃で乾燥テトラヒドロフランに５−ブロム
ピリジン（６，３６ｇ、４０ミリモル）を溶がした冷却
溶液を５分間にわたって加えた。１ｏ分後にこれに乾燥
テトラヒドロフラン（３（ｌｄ）にイブブチルアルデヒ
ド（２，８８ｇ　、　４０ミリモル）を溶かした冷却溶
液を滴加した。得られた混合物を室温に加温し、１６時
間攪拌した。得られた反応混合物を水に注ぎ、そしてエ
ーテル（１００ｄで２回）で抽出した。有機相を集め、
ブラインで洗浄し、そして溶媒を除去する前に硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。得られた残渣をフラッシュクロマ
トグラフィー（シリカゲル、石油留分／エーテル溶出）
にかけ黄色油状物として標題生成物を得た。

工程２２−メチル−１−（ピリミド−５−イル）−プロ
パンー１−オンの製造 乾燥ジクロルメタン（５００ｍｆ）に酸化クロム（ｖｌ
）（１２，８７ｇ　、　６５ミリモル）を懸濁した懸濁
液に乾燥ピリジン（１０，２７ｇ、１３０　ミリモル）
を加え、そして得られた混合物を０．５時間攪拌した。

次いでこれに乾燥ジクロルメタン（１００ｍｆｆｉ）に
工程ｌで製造した２−メチル−１−（ピリミド−５−イ
ル）−プロパン−１−オール（１，５２ｇ　、　１０ミ
リモル）を溶かした溶液を攪拌しながら滴加した。２時
間後、得られた混合物をエーテル（１０００ｍｌ＞　に
注ぎ、次いで濾過した。得られた濾液を硫酸銅溶液（４
００ｄで２回）、ブライン溶液（４００ａ１で２回）で
洗浄し、そして溶媒を留去する前に硫酸マグネシウムで
乾燥した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィ
ー（シリカゲル、石油留分／エーテルで溶出）にかけ無
色油状物として標題生成物（０，７２ｇ、４８％）を得
た。

工程３ 乾燥テトラヒドロフラン（３０ｄ）に４−メチルベント
−１−イン（０，２７ｇ、３．３ミリモル）を溶かした
溶液に一７８℃でｎ−ブチルリチウム（２，６Ｍの１．
３５ｄ、３．５ミリモル）を加え、そしてこの混合物を
１０分間攪拌した。この混合物にクロルチタン−トリス
−イソプロポキシド（ＩＭの３．３−１３．３ミリモル
）を加えた。２０分後、これに乾燥テトラヒドロフラン
（２０ｍｆｆ）に工程２で得た２−メチル−１−（ピリ
ミド−５−イル）プロパン−１−オン（０，５ｇ　、　
　３．３ミリモル）を溶かした溶液を加え、得られた混
合物を室温に加温した。１６時間後、得られた反応混合
物を水に注ぎ、そしてエーテル（１００−で２回）で抽
出した。有機抽出液を一緒にし飽和ブラインで洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥しそして溶媒を除去した。得ら
れた残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル
、石油留分／エーテルで溶出）にかけ黄色油状物として
標題生成物（０，２８５ｇ、３７％）を得た。

同じ方法で製造した別の試料を放置すると結晶化して淡
黄色固体（融点５４．５〜５５．５℃）を得た。

微量分析　実測値：　Ｃ，７１，９；　ＩＩ　、９．２
　；　Ｎ　、１２．０χＣ＋ＪｚｏＮｚＯ（７）理論値
Ｃ、？２．４　、　Ｈ，８，６；　Ｎ　、１２．１！　
。

赤外線吸収特性　３３００．２９Ｂ０．２２２０．１５
６０．１４７０゜１４３０、１４１０．１２Ｂ０．１２
３０．１１７０゜１０３０、　９１０．８９０．７３０
ｃａ−’　；ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　；　　ＣＤＣｊ？　
ｓ）０．８７（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７．２１１ｚ）、　　
１．０２（６Ｈ、ｄ　。

Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　１．０６　（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．
２Ｈｚ）　、１．６−２．２（２Ｈ、鋪）　　、２．０
４　　　（２８、ｄ、　　　Ｊ＝６．３Ｈｚ）　、２．
２（１８、ｂｒ）　、８．９３（２Ｂ　、ｓ）　、９．
１３（０１、ｓ）。

叉旌五１ ３−メチルベント−１−インと２−メチル−１−ピリミ
ド−５−イル−プロパン−１−オンを実施例４の一般方
法を用いて反応させることによって２−メチル−ニー（
３−メチルベント−１−イン）−１−（ピリミジン−５
−イル）−プロパン−１−オール（第１表の化合物阻５
）を製造した。

得られた生成物は沸点２１０℃１０．７５ｍｍＨｇの無
色油状物であり、そして次のような特性を有した。

微量分析　実測値：　Ｃ、？１．８　　ｉ　Ｈ，９，Ｏ
ｉ　Ｎ　、１１．８χＣ＋　ａＨｔ。ＮｚＯの理論値Ｃ
，７２，４；　Ｈ，８，５；Ｎ　、１２．１χ；ＮＭＲ
（９０ＭＨｚ　；　　ＣＤＣ１２）０．８９（３８、ｄ
　、　Ｊ＝７．２Ｈｚ）　、１．０６（３Ｈ、ｄ。

Ｊ＝７．２Ｈｚ）　、１．０６＜３）１　、ｔ　＋Ｊ＝
７．２Ｈｚ）　、１．２（３Ｈ、ｄ　、Ｊ＝７．２Ｈｚ
）　、１．５（２Ｈ、ｑｕｉｎ　、Ｊ＝７．２Ｈｚ）　
、２．０２（ＬＨ、ｓｘ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）　、２．５
（ＩＨ、ｑｕｆｎ　、　Ｊ＝７．２Ｈｚ）　、３．０４
（ＬＨ、ｓ）８．９（２Ｈ、ｓ）　、９．１（１８、ｓ
）　；ｍ／ｚ　　　　２３２　（Ｍ”　）　、１８９（
１００χ）　、１０７゜大立炎旦 実施例３の一般方法を用いて実施例５の化合動磁５を還
元することによって２−メチル−１−（３−メチルペン
チル）−１−（ピリミジン−５−イル）−プロパン−１
−オール（第１表の化合物！１ｈ６）を製造した。得ら
れた生成物は次のような特徴を有する無色油状物であっ
た。

微量分析　実測値：　Ｃ，７０，３、Ｈ，１０，６；　
Ｎ　、１１．２χＣ１４Ｈ！４Ｎ２０の理論値：　Ｃ，
７１，２°、Ｈ，１０，２；Ｎ　、１１．９χ赤外線吸
収特性　３３００．２９００．１５７０．１４１０．１
２１０゜１１？０．１１００．　９１０．　８７０．７
４０゜６４０　ｃｓａ−’　； ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ　　：　ＣＤＣＩ２　ｘ’）０．
７５（９８、ｍ）　、０．９２．３Ｈ、ｄ　、Ｊ−７，
２Ｈｚ）。

１．０−１．４（６８、ｓ＋）　、　１．６−１．９（
ＩＨ、ｍ）。

２．０（１８，５ｅｐｔ　、　Ｊ＝　７．２１１ｚ）　
、２．６８（ＬＨ。

ｓ）　、８．７３（２Ｈ、ｓ）　、９．０６（１）１　
、ｓ）　　；ｍ／ｚ　　　　　２３７（Ｍ、”　１．１
００２）大嵐桝１ 実施例３の一般方法を用いて実施４の化合動磁４を還元
することによって２−メチル−１−（４−メチルペンチ
ル）−１−（ピリミジン−５−イル）−プロパン−１−
オール（第１表の化合物阻７）を製造した。得られた生
成物は次のような特徴を有した無色油状物であった。

微量分析　実測値：　Ｃ，７１，４；　Ｈ，１０，８Ｓ
　Ｎ　、１１．５％Ｃ１ａＨｚａＮｚＯ（７）理論値：
　Ｃ，７１，２、Ｈ，１０，２、Ｎ　、　１１．９＄赤
外線吸収特性　３３５０．２９５０．１５７０．１４６
０．１４２０゜１２１０、９１０．７４０．６４０　Ｃ
ｌ１１−’　；ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　；　　ＣＤＣｊ！
　３）０．８２（６Ｈ、ｄ　、　Ｊ＝７．２Ｈｚ）　、
０．９５−１．５＜ｔｉｌｌ　、ｍ）　、１．８−２．
２（３Ｈ、ｍ）、　２．８２（ＬＨ、ｓ）　、８．７９
（２８，ｓ）　、９．Ｑ８（１１（、ｓ）ｓｍ／ｚ　　
　　２３７．２３６（Ｍ”　）　、１９３．１７５．１
５１．１０７゜（１００χ）。

大施■１ 実施例４の一般方法を用いて５−クロルペント−１−イ
ンと２−メチル−１−ピリミド−５−イル−プロパン−
１−オンとを反応させることによって２−メチル−１−
（５−クロルペント）−１−（ピリミジン−５−イル）
−プロパン−１−オール（第１表の化合物阻８）を製造
した。得られた生成物は次のような特徴を有した無色油
状物であった。

微量分析　実測値：　Ｃ，６２，４ｉ　Ｈ，７，１、Ｎ
　、１０．８　；Ｃ１，１４，６χ Ｃ＋：＋ｔｌ＋ｔＣｊ！　Ｔｏｏの理論値：Ｃ，６１，
８；Ｉｔ、６．’７；Ｎ　、１１．１；ｃＩ！、Ｎ４．
ｔｚ　　； 赤外線吸収特性　３２００．２９５０．２２５０．１５
７０．１３００゜１１？０．１１３０．１０３０．９６
０．７４０　。

６４０　ａｍ−１； ＮＭＲ（９０Ｍ！ｌｚ　ｉ　　ＣＤＣ１３）０．９（３
Ｈ、ｄ　、Ｊ＝７．２Ｈｚ）　　、１．０６（３１１、
ｄ　。

Ｊ＝７．２１１ｚ）　、１．８６−２．２１（３Ｈ、ｍ
）　、２．５５（２Ｂ　、ｔ　、Ｊ＝７．２Ｈｚ）　　
、３．５０（ＬＨ、ｓ）　　、３．６６（２Ｈ、ｔ　、
　Ｊ＝７．２Ｈｚ）　　、８．８９（２８、ｓ）　。

９．０８（ＩＨ、ｓ）　　； ｍ／ｚ　　　　２５２（Ｍ　＋、　）　、２０９．１４
７．１０７（１００χ）　、７９゜家財１１亀 実施例４の一般方法を用いて３−メチルブト−１−イン
と２−メチル−１−（ピリミド−５−イル）−プロパン
−１−オンを反応させることによって２−メチル−１−
（３−メチルブト−１−イン）−１−（ピリミジン−５
−イル）−プロパン−１−オール（第１表の化合物ＩＶ
ｋＬ９）を製造した。得られた生成物は融点７９〜７９
．５℃の白色固体であった。

微量分析　実測値：Ｃ，７１，７、Ｈ，８，２ｉＮ　、
１２．７χＣ，ｄ（＋５ＮｚＯの理論値：Ｃ、？１．６
；Ｈ，８，３，Ｎ　、１２．８χ：赤外線吸収特性　３
２００．２９５０．２２３０．１５７０．１４１０゜１
３２０、１２４０．１２１０．１０５０．１０３０゜９
６０、９１０．８１０．７４０．６４０　ｃｍ−’。

ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ　　；　　ＣＤＣｌ　３）０．８
４（３Ｈ、ｄ　、　Ｊ＝７．２Ｈｚ）　、１．０２（３
８、ｄ。

Ｊ＝７．２Ｈ２）　、１．２３（６Ｈ、ｄ　、Ｊ＝７．
２Ｈｚ）　、２．０３（ＬＨ，５ｅｐｔ　、　Ｊ＝７．
２１１ｚ）、　２．６７（ＩＩＩ　、５ｅｐｔ。

Ｊ＝７．２Ｈｚ）　、２．９０（ＩＨ、ｓ）　、８．９
４（２Ｈ、ｓＬ９．１２（ＩＨ、ｓ）　　； ｍ／ｚ　　　　２１９．２１Ｂ（Ｍ　”　）　、１７５
（１００χ’）　、１０７．４１゜爽嵐桝土工 実施例４の一般方法を用いて３．３−ジメチルブドー１
−インと２−メチル−１−（ピリミド−５−イル）−プ
ロパン−１−オンを反応させることによって２−メチル
−（３，３−ジメチルブドー１−イン）−１−（ピリミ
ジン−５−イル）−プロパン−１−オール（第１表の化
合物Ｎ［Ｌｌｏ）を製造した。得られた生成物は融点９
１〜９２℃の白色固体であった。

微量分析　実測値：　Ｃ，７２，８；　Ｉｔ　、８．９
　；　Ｎ　、１２．２χＣ１４Ｈ２゜Ｎ２の理論値：Ｃ
、？２．４　　、Ｈ，８，６，Ｎ　、１２．１χ；赤外
線吸収特性　３２５０．２９７５．２２４０．１５７０
．１４１０゜１２６０、１２００．１０２０．８８０．
７３０゜６４０　ａｍ伺； ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　；　　ＣＤＣｌ　ｔ）０．６８（
３）１　、ｄ　、　Ｊ＝１．２Ｈｚ＞　、１．０２（３
Ｈ、ｄ。

Ｊ＝７．２Ｈｚ）　、１．２３（９１１、ｓ）、２．０
２（１８，５ｅｐｔ。

Ｊ＝７．２Ｈｚ）　、３．２（ＩＨ、ｓ）　、８．８９
（２Ｈ、ｓ）。

９．０８（１８、ｓ）　　； ｍ／ｚ　　　　２３３．２３２（Ｍ”　）　、１８９（
１００χ）　　、１０７．４３゜失立匠上上 実施例４の一般方法を用いて４−メチルヘキシ−１−イ
ンと２−メチル−１−（ピリミド−５−イル）−プロパ
ン−１−オンを反応させることによって２−メチル−１
−（４−メチルへキシ）−１−（ピリミジン−５−イル
）−プロパン−１−オール（第１表の化合動磁１１）を
製造した。得られた生成物は次のような特徴を有した黄
色ゴム状物であった。

微量分析　実測値：Ｃ、？２．３　　；ｌ（，９，１；
Ｎ　、１１．４ＸＣ，ｄｌ□２Ｎ２０の理論値：　Ｃ，
７３，２；　Ｉｔ　、８．９Ｎ　、１１．４χ；赤外線
吸収特性　３２５０．２９５０．２２２０．１５８０．
１４１０゜１２２０、　１１７０．　１０３０．９１０
．７３０゜６４０　ａｍ−’　； ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　　；　　　ＣＤＣ１ｓ）０．８８
（３Ｈ、ｄ　、　Ｊ＝７．２Ｈｚ）　、０．９１（３ｔ
ｌ　、ｔ。

Ｊ＝７．２Ｈ２）　、１．０２（３Ｈ、ｄ　、Ｊ＝７．
２Ｈｚ）　。

１．０８（３Ｈ、ｄ　、　Ｊ＝７．２Ｈｚ）　、１．１
７−１．７（３Ｈ、ｍ）　、２．０２（ＩＨ，５ｅｐｔ
　、Ｊ＝７．２Ｈｚ）。

２．２５（２Ｈ、ｍ）　、４．１（ＬＨ、ｓ）、　８．
８９（２Ｈ。

ｓ）’　、９．０９（ＬＨ、ｓ）　　；ｍ／ｚ　　　　
２４６（Ｍ　”　）　、２０３（１００χ）　、１４７
．１０７゜天溝犯（Ｌｌ 実施例４の一般方法を用いて５−メチルヘキシ−１−イ
ンと２−メチル−１−（ピリミド−５−イル）−プロパ
ン−１−オンを反応させることによって２−メチル−１
−（５−メチルヘキシ−１−イン）−１−（ピリジン−
５−イル）プロパン−１−オール（第１表の化合物階１
２）を製造した。

得られた生成物は融点５４〜５５℃の白色固体であった
。

微量分析　実測値：　Ｃ，？３．１　；　１１．９．５
　；　Ｎ、　１１．２χＣ，Ｓ１１□２Ｎ２０の理論値
：　Ｃ，７３，２；　ＩＩ　、８．９　、　Ｎ、１１．
４χ赤外線吸収特性 ３２４０、２９５０．２２４０．１５７０．１４１０．
１３１０゜１２１０、　１０９０．　１０１０．９１０
．７９５．６５０　ｃｍ−’ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　；　
　ＣＤＣｉｔ　：ｌ）０．８８　（３，１１，ｄ、　Ｊ
＝７．２Ｈｚ）、　　０．９６　（６Ｈ。

ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　１．０８（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝
７．２１１ｚ）１．３４−１．８　（３Ｈ，ｍ）、　２
．０６　　（ＩＨ，５ｅｐｔ。

Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　２．３５　（２１１，ｔ　、Ｊ＝
７．２　ｔｌｚ）。

２．９（ＩＨ，ｓ）、　８．９２（２Ｈ，ｓＬ　９．１
０（ｌｉｔ、　ｓ）；ｒａ／ｚ　　　　　　２４６（Ｍ
　　”　　）、２０３（１００χ）、　　１０７゜実力
」［Ｌｌ 実施例３の一般方法を用いて実施例９の化合物阻９を還
元することによって２−メチル−１−（３−メチルブチ
ル’）−１−（ピリミジン−５−イル）プロパン−１−
オール（第１表の化合物険１３）を製造した。得られた
生成物は次のような特徴を有した無色ゴム状物であった
。

微量分析　実測値：Ｃ，？０．５．１＋、　１１．２　
、　Ｎ、１２．６χＣｒｚＨｔ□ＮｔＯの理論値：Ｃ，
？０．３　；Ｈ，９，９：　Ｎ、　２．６χ；赤外線吸
収特性 ３２５０、２９５０．１５７０．１４７０．１４２０．
１１７０゜９１０、７４０．６４０　ｃｍ　−’。

ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ　；　　ＣＤＣｆｆ１３）０．６
２　（３）１．　ｄ、　Ｊ＝７．２１１２）、　　０．
７　（６１１，ｄ。

Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　０．９２（３Ｈ，ｄ　、Ｊ＝７．
２）１ｚ）。

１．１５　（２Ｈ，ｍ）、　１．４３（ＩＨ，５ｅｐｔ
、　Ｊ’＝７．２Ｈｚ）、　１．８３　（２Ｈ，ｍ）、
　　１．９７（ＩＨ，５ｅｐｔ。

Ｊ＝７．２　Ｈｚ）、　２．９（ＩＨ，ｓ）、　８．７
３（２Ｈ，ｓ）。

９．０５（１８，ｓ）　； ｍ／ｚ　　　　　２２２（Ｍ　”　）、　　１７９（１
００χ）、　　１６１．　１５Ｌ１２３．１０７゜ 丈ＪｔＬＬ土 実施例４の一般方法を用いてベント−１−インと２．２
−ジメチル−１−（ピリミド−５−イル）−プロパン−
１−オンを反応させることによって２．２−ジメチル−
１−（ベント−１−イン）−１−（ピリミジン−５−イ
ル）−１−プロパン−１−オール（第１表の化合物阻１
４）を製造した。中間体の２，２−ジメチル−１−（ピ
リミド−５−イル）−プロパン−１−オンは実施例４の
工程ｌおよび工程２で述べた一般方法を用いて５−ブロ
モピリミジンと２，２−ジメチルプロバンアルデヒ、ド
を反応させ、そして得られた生成物を酸化することによ
って製造した。化合物階１４は融点６４〜６６℃の黄色
固体であった。

微量分析　実測値：　Ｃ，７２，７、＋１．９．２　、
　Ｎ、　１２．１χＧ＋４４（ｚ。Ｎ２０の理論値：Ｃ
，７２，４、１１，８，６、Ｎ、　１２．１χ赤外線吸
収特性 ３２００、２９５０．２７５０．２２１０．１５６０．
１４００゜−１２１０，１１４０，１１００，１０５０
，１０３０，１０００゜９４０．８９０，８６０，７６
０，７３０　ｃｍ　＋ｌ。

ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　　；　　ＣＤＣｊ！　３）１．０
２　（９１１，ｓ）、　　１．０２（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝
７．２Ｈｚ）。

１．６（２＋１．　ｓｘ、　　Ｊ＝７．２ｔｌｚ）、　
　２．３　（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　３．７９（ＩＨ，ｓ）、　８．９
４（２８，ｓ）。

９．０８（ＩＨ，ｓ）； ｍ／ｚ　　　　　　２３２（Ｍ　　”　）、　　２１７
．　１７６（１００χ）、　　１４７゜１０７、　５７
．　４１．　２９゜ スｌ達［Ｌｉ 実施例３の一般方法を用いて実施例１４の化合物Ｎ１１
４を還元することによって２，２−ジメチル−１−（ペ
ンチル）−１−（ピリミジン−５−イル）−プロパンー
１−オール（第１表の化合物Ｎ１１１５）を製造した。

得られた生成物は融点６６〜６７℃の白色固体であった
。

微量分析　実測値：　Ｃ，７１，０；　Ｈ，１０，２；
　Ｎ、　１１．７２：ＣｘＨｔａＮｚＯの理論値：Ｃ，
７１，２；Ｈ，１０，２、Ｎ、　１１．９χ；赤外線吸
収特性 ３２００、２９５０．２７５０．　１５６０．１４００
．１２１０゜１１４０、　１１００．　１０５０．　１
０００．９４０．８９０゜８６０，７６０，７３０　ｃ
ｍ　　−’。

ＮＭＲ（９０Ｍｌｌｚ　　；　　ＣＤＣ（１３）０．９
（３８，ｔ＋　　Ｊ＝７．２ｆｌｚ）、　０．９６（！
１ｉｆｔ、　ｓ）＋１．１２−１．４２（６Ｈ，ｍ）、
　　１．６−２．４（３！（、ｍＬ８．７８（２１ｔ、
　　ｓ）　、　　９．０９（１！Ｌ　　ｓ）　；ｍ／ｚ
　　　　　　２３６（Ｍ　　”　）、　　１８０．　１
６５．　１５１．　１３２．　１２３（１００２）、　
　１０７．　９２，５７．　４１゜実施例１６ 実施例１４の一般方法を用いて４−メチルベント−１−
インと２，２−ジメチル−１−（ピリミド−５−イル）
−プロパン−１−オンを反応させることによって２，２
−ジメチル−１−（４−メチルベント−１−イン）−１
−（ピリミジン−５−イル）−プロパン−１−オール（
第１表の化合物ＩＶｋＬ１６）を製造した。得られた生
成物は融点６５〜６７℃の灰色の固体であった。

微量分析　実測値：Ｃ，７３，５、Ｉ−１，９，５、Ｎ
、　１１．７χＣ＋５ｌｌｚｚＮｚＯの理論値：　Ｃ，
？３．２；　Ｈ，８，９、Ｎ、　１１．４χ；ＮＭＲ（
９０Ｍｌｌｚ　；ＣＤＣｌ　３）１．０１（９Ｈ，ｓ）
、　　１．０１（６Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝７．２１（ｚ）。

１．８６（Ｉｔ（、ｍ）、　　２．２４（２）１．　　
ｄ、　　Ｊ＝７．２Ｈｚ）。

３．３６（１８，ｓ）、　　８．９３（２１１，ｓＬ　
　９．０８（ＬＨ。

Ｓ）； ｍ／ｚ　　　　　　２４６（Ｍ　　”　）、　　１９０
（１００χ）、　　１４７．　５７．　４３゜４１゜ ス３３１Ｂ工 実施例３の一般方法を用いて実施例１６の化合物患１６
を還元することによって２，２−ジメチル−１−（４−
メチルペンチル）−１−（ピリミジン−５−イル）−プ
ロパン−１−オール（第１表の化合物１ｔｋＬ１７）を
製造した。得られた生成物は次のような特徴を有した黄
色ゴム状物であった。

微量分析　実測値：　Ｃ，？２．３　、　Ｈ，１０，４
；　Ｎ、　１１．０χＣ＋５ＨｚａＮｚＯの理論値：Ｃ
，７２，０、Ｈ，１０，４；　Ｎ、　１１．２χ；赤外
線吸収特性 ３３５０、２９５０．１５６０．　１４１０．１３４０
．　１０４０゜９１０、９００．７４０．６４０　ｃｍ
　−’。

ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ　；　ＣＤＣｊ２３）０．６７（
６８，ｄ、　Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　０．９２（９Ｈ，ｓ
）。

１．１８（４１１，ｍ）、　　１．４７（ＩＨ，ｍ）、
　　１．７−２．３（３Ｂ、　　ｍ）、　　８．７６（
：２Ｈ，ｓ）、　　９．０７（Ｉｌｌ、　　ｓ）；ｍ／
ｚ　　　　　　２５０（Ｍ　　”　）、　　１９４．　
１２３．　１０７．　１８（１００％）。

実施例１８ 実施例１４の一般方法を用いて３−メチルブト−１−イ
ンと２，２−ジメチル−１−（ピリミド−５−イル）−
プロパン−１−オンを反応させることによって２，２−
ジメチル−１−（３−メチルブト−１−イン）−１−（
ピリミジン−５−イル）−プロパン−１−オール（第１
表の化合物１１ｋＬ１８）を製造した。得られた生成物
は融点８４〜８５℃の灰白色の固体であった。

大狙炭土工 実施例１４の一般方法を用いて５−クロルペント−１−
インと２．２−ジメチル−１−（ピリミド−５−イル）
−ブワパンー１−オンを反応させることによって２．２
−ジメチル−１−（５−クロルペント−１−イン）−１
−（ピリミジン−５−イル）−プロパン−１−オール（
第１表の化合物階１９）を製造した。得られた生成物は
融点９３〜９４℃の淡黄色固体であった。

微量分析　実測値：　Ｃ，６３，５；　Ｈ，７，０、Ｎ
、１０．５；Ｃ１，１３，８χ Ｃｌ４ＨＩ９　ＣＩ　Ｎ２０の理論値：　Ｃ，６３，Ｏ
ｉｈ＋　７．１　、　Ｎ。

１０．５　、　　Ｃ１，１３，３χ； 赤外線吸収特性 ３２００、２９５０．２２５０．１５７０．１４１０．
１２１０゜１０００、９３０．６４０　ｃｍ　”’。

ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　；　　ＣＤＣｌ　ｓ）０．９８（
９Ｈ，ｓ）、　２．０２（２Ｈ，ｑｕｉｎ、　Ｊ＝７．
２Ｈｚ）。

２．４６（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．２１１ｚ）、　３．２
２（ｉｌｌ、　ｓ）。

３．６０（２８，ｔ、　Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　８．８２
（２Ｈ，ｓ）。

９．０２（１８，ｓ）　； 実施例２０および２１ 実施例４の一般方法を用いて第１表の化合物徹２３、１
１ｈ２４および阻６０を製造した。化合物Ｎ１１２３と
隘２４は次のようなＮＭＲスペクトルによて特徴づけら
れる油状物であることがわかった。

化合物　Ｎ１Ｎ１ ２３Ｎ　（９０ＭＨｚ　；　　ＣＤＣｌ　３）０．８５
（３１１，ｄ、　　Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　　０．８９（
３１１，ｔ＋Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　　１．０５（３１１
，ｄ、　Ｊ＝７．２１Ｌｚ）。

１．２−１．５（６１１，ｍ）、　２．０２（ＬＨ，５
ｅｐｔ、　Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　２．２９（２Ｈ，ｔ、
　　Ｊ＝７．２Ｈ２）、　３．９６（ＩＨ。

ｓ）、　　８．８８（２Ｈ，ｓ）、　　９．０２（Ｉｌ
ｌ、　　ｓ）；化合物　隘２４ ＮＭＲ（９０Ｍｌｌｚ　；　　ＣＤＣｌ　３）０．８５
（３１１，ｄ、　Ｊ＝７．２１１ｚＬ　Ｏ，８９（３８
，ｔ＋Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　１．０７（３１（、ｄ、　
Ｊ＝７．２１１ｚ）。

１．２−１．７（８Ｈ，ｍ）、　２．０６（ＩＩＩ、　
５ｅｐｔ、　Ｊ＝７．２１１ｚ）、　２．３１（１！Ｈ
，ｔ、　　Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　３．９６（ＩＨ。

ｓ）、　８．８８（２Ｈ，ｓ）、　９．０２（ＩＨ，ｓ
）ｉ去■班１にＪ７ 実施例１４の一般方法を用いて第１表の化合物１１ｈ３
１゜患３２．隘３３．覧３７．随３８および隘４３を製
造した。得られた生成物は第１表に示したような融点に
より特徴づけられた。

尖血炎１１ニュ５ 実施例３の一般方法を用いて対応するアセチレン化合物
（それぞれ第１表の化合物１１１ａｌｏ、　Ｎｌ１ｉｌ
、　１ｌｈ１２゜１１ｈ２３．１１ｈ１８．　Ｎ１３１
．　Ｎ［Ｌ３２およびＮ［Ｌ３７）　（７）還元によっ
て第１表の化合物１１ｈ２０．隘２１．磁２２．患２６
．迎２９゜Ｎａ２Ｏ，１１１１１３４および隘４８を製
造した。固体であるこれらの化合物は第１表に示したよ
うな融点によって特徴づけられた。ゴム状物である生成
物は次のようなＮＭＲスペクトルによって特徴づけられ
た。

化合物　隘２１ ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　；　　ＣＤＣ１３）０．７５（６
Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７．２）１ｚ）、　０．７７（３１１，
ｔ。

Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　０．９３（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７．
２Ｈｚ）。

１．０−１．３５（７Ｈ，ｍ）、　１．９（３１１，ｍ
）、２．５６（ＬＨ。

ｓ）、　８．７（ＬＨ，ｓ）、　９．０３（ＩＨ，ｓ）
；化合物　隘２２ ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　；　　ＣＤＣｌ　３）０．８０（
３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７．２１１ｚ）、　０．８４（６Ｈ，
ｄ。

Ｊ＝７．２１（ｚ）、　０．９５（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７
．２Ｈｚ）。

１．０−１．６（７１１，ｍＬ　１．９２（３Ｈ，ｍ）
、　２．１５（１■。

ｓ）、　８．７（２１，ｓ）、　９．０５（ＩＨ，ｓ）
；化合物　隘２６ ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　；　　ＣＤＣｌ　３）０．８０（
３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　０．８６（３）１．
　　ｔ。

Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　　１．０（３Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝７
．２１１ｚ）。

１．１−１．４（ＩＯＨ，ｍ）、　　２．０（３夏１．
　　ｍ）、　　２．４（ＩＨ。

ｓ）、　　８．７５（２１１，ｓ）、　　９．０８（１
）１．　　ｓ）；犬ｆｆｌ 触媒として木炭に担持させたパラジウムの代わりに木炭
に担持させたロジウムを用いた以外は実施例３の一般方
法を用いて第１表の化合動磁１９の還元によって第１表
の化合物Ｎ［Ｌ４７を製造した。得られた生成物は第１
表のような融点によって特徴づけられた。

去籐桝主工 第１表の化合動磁３５を次のようにして製造した。

乾燥テトラヒドロフラン（４０ｍｌ）にｎ−ブチルリチ
ウム（２，５Ｍの４．８ｍｌ、１２ミリモル）を溶かし
た溶液に一７８℃で実施例１４のようにして製造した２
、２−ジメチル−１−（ぐリミドー５−イル）−プロパ
ン−１−オン（２，０ｇ　、１３ミリモル）の溶液を加
えた。

室温に加温し、得られた反応混合物を水に注ぎそしてエ
ーテル（２５０ｍ　ｌで２回）で抽出した。有機相を集
め、水およびブラインで洗浄し、次いで硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を除去し、そして得られた残渣をフ
ランシュクロマトグラフィーにより精製した。得られた
生成物は次のようなＮＭＲスペクトル　　　　゛により
特徴づけられる黄色油状物であった。

ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　ＨＣＤＣｊ！　Ｊｏ、８６（３ｔ
ｌ、　ｔ、　Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　０．９４（９１１，
ｓ）。

１．１−１．４（４Ｈ，ｍ）、　１．８−２．１（３Ｈ
，ｍ）、　８．７（２Ｈ，ｓ）、　９．０４（Ｉｆｆ、
　ｓ）；大胤炎主工 第１表の化合物１１ｈ３６を次のようにして製造した。

工旦−１２，２−ジメチル−１−（４−ヒドロキシブド
ー１−イル）−１−（ピリミジン−５−イル）−プロパ
ン−１−オールの製造 実施例１４の一般方法を用いて４−（ｔ−ブチルジメチ
ルシリルオキシ）ブドー１−イン（１０，０ｇ　、　５
４ミリモル）と２，２−ジメチル−１−（ピリミド−５
−イル）−プロパン−１−オン（７，２ｇ、　５４ミリ
モル）を反応させることによって所望生成物のシリル化
保護エーテルを製造した。得られた生成物を乾燥テトラ
ヒドロフラン（６０ｍｌ）に？容器し、そしてモレキュ
ラーシープ４とテトラブチルアンモニウムフルレオリド
（Ｍの２１．６ｍｌ、０．２８モル）を加えた。反応混
合物を２４時間攪拌し、そして別置のテトラブチルアン
モウムフルオリド（ＩＭの１５ｍ１．１５ミリモル）を
加え、得られた混合物を還流させ１時間３０分間加熱し
た。

冷却し、得られた混合物を口過し、そして溶媒を除去し
た。得られた残渣をフラ・ノシュクロマトグラフィーに
より精製し黄色固体（融点１３０〜１３１℃）として所
望の生成物を得た。

工程　２ 工程１のヒドロキシ生成物を次のようにして塩素化した
。

乾燥ジクロルメタンに工程１の生成物（１，３ｇ　、　
６ミリモル）とトリエチルアミン（１，０１ｇ、　１０
ミリモル）を？容かした溶液にメタンスルホニルクロリ
ド７、５　ミリモル）を加え、そして得られた混合物を
２４時間攪拌した。次いで得られた反応混合物を硫酸マ
グネシウムで乾燥する前に１Ｍ塩酸、氷炭酸水素ナトリ
ウム水溶液およびブラインで連続的に洗浄した。

溶媒を除去し黄色油状物を得、これを乾燥ジメチルスル
ホキシド（５０ｍ　ｌ　）に溶解した。無水塩化リチウ
ム（１．６ｇ　、３８ミリモル）を加え、そして反応物
は７０〜１００℃で２時間加熱して行った。室温に冷却
し、得られた反応混合物を水に注ぎ、そしてエーテルで
抽出した。有機相を集め、水およびブラインで洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥し、そして溶媒を除去した。得
られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製
し白色固体（融点８４．５〜８５℃）として第１表の化
合物隘３６を得た。

叉施班ユニ 実施例３８の方法を用いて２．２−ジメチル−１−（３
−ヒドロキシベント−１−イン）−１−　（ピリミジン
−５−イル）−プロパン−１−オールの塩素化によって
第１表の化合物ＮＱ４４を製造した。得られた生成物は
融点６−９〜７２℃の黄色固体であった。

１施■エエ 実施例１の一般方法を用いてＥ−２．２，６．６−テト
ラメチルヘプト−４ーエン−３−オン（１．６８ｇ　、
　１０ミリモル）、５−ブロムピリミジン（１．５ｇ　
、　１０ミリモル）およびｎ−ブチルリチウムの反応に
よって第１表の化合動部３９を製造した。得られた生成
物は融点１２３〜１２８℃の白色固体であった。

これと次の実施例のエン−オン中間体は次の一般方法に
より製造した。

乾燥テトラヒドロフラン（５−）にジイソプロパツール
アミン（５．１６ｇ，　５１ミリモル）を溶かした溶液
に一７８℃でｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍの２０．４
　１１ｄ，　５１ミリモル）を加え、そして反応物を３
０分間撹拌した。

これに乾燥テトラヒドロフラン（２５　ｙｄｌ）　　に
入れた適当なメチルケトン（５１ミリモル）を加え、そ
して友応物をさらに３０分間攪拌した。最後に乾燥テト
ラヒドロフランにピバリンアルデヒド（４．３９ｇ，　
５１ミリモル）を溶かした溶液を加え、そして反応混合
物を室温に加温し、１６時間攪拌した。得られた反応混
合物を水に注ぎ、そしてエーテルで抽出し、洗浄し、乾
燥し、そしてフラッシュクロマトグラフィーで精製した
。

ス１」虹虹上 本実施例は第１表の化合動磁２の還元による２−メチル
−１−（ベント−１−エン）−１−　（ピリミジン−５
−イル）−プロパン−ｌ−オール（第１表の化合動部２
５）の製造を説明する。

エタノール（１８０　＋ｄ）に２−メチル−１−（ベン
ト−１−イン）−１−（ピリミジン−５−イル）−プロ
パン−１−オール（２．０ｇ．　９ミリモル）（実施例
２のようにして製造した）を溶かした溶液にリンドラ−
触媒（Ｉｇ）を加えた。反応容器を水素で６０　ｐｓｉ
に加圧し、そして室温で攪拌した。反応の経過は気液ク
ロマトグラフィーで追跡し、完結時（１時間３５分）に
触媒を口去し、そして溶媒を除去した。有機相を集め、
水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、そして溶媒を除去した。得られた残渣をフラッシュ
クロマトグラフィーで精製し、次のようなＮＭＲスペク
トルで特徴づけられる無色ゴム状物を得た。

ＮＭＲ　（９０　ＭＨｚ　；　　ＣＤＣ　１　ｓ）０、
７６（３８，　ｔ，　Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　０．８３（
３８，　ｄ。

Ｊ＝７．２Ｈｚ）　、　０．９８（３１１．　ｄ，　Ｊ
＝７．２Ｈｚ）　。

１、２２（２Ｈ，　ｑ．　Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　２．０
（３Ｈ．　ｍＬ２．３３（ＩＨ，ｓ）、　　５．６８（
ＩＩＩ、　　ｄｔ、　　Ｊ＝ｌＯ，８ａｎｄ７．２１１
ｚ）　、　　５．９８（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１０．８Ｈ
ｚ）　、　８．７６（２１１，ｓ）、　　９．０４（ｌ
ｔｌ、　　ｓ）；実力」Ｌ（え 本実施例は第１表の化合動磁５０（第１表の化合物１１
ｈ４のプロパギルエーテル）の製造を説明する。

水素化ナトリウム（５０％の０．４３ｇ　、　９ミリモ
ル）を石油留分で油分を含有しないように洗浄した。石
２　油留分を除去し、そして乾燥ジメチルホルムアミド
（３０ｍｌ）を加えた。この溶液にジメチルホルムアミ
ド（３（１）　に１−　（４−メチルベント−１−イン
）−１−（ピリミジン−５−イル）−プロパン−ｌ−オ
ール（２ｇ　、９ミリモル）を溶かした溶液を加えた。

起泡が止んだ時に、プロパルギルプロミド（１，０７ｇ
。

９ミリモル）を加え、そして反応混合物を８０℃で４時
間攪拌した。室温に冷却し、得ら−れた反応混合物を水
に注ぎ、そしてエーテルで抽出した。有機相を集め、水
およびプラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、
そして溶媒を除去した。得られた残渣をフラッシュクロ
マトグラフィーで精製し赤色油状物として標題生成物を
得た。

ＮＭＲ（９０Ｍｌｌｚ　；　　ＣＤＣＩｌ　ｉ）０．７
５（３）１．　ｄ、　Ｊ＝７．２ｔｌｚ）、　１．０８
（６１１，’　ｄ。

Ｊ＝７．２１１ｚ）、　１．１５（３ｔｌ、　ｄ、　Ｊ
＝７．２Ｈｚ）。

２．０５（２Ｈ，ｍ）、　２．３２（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ
＝７．２１１ｚ）。

２．３８（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝２．７１１ｚ）、　３．８
６（ＬＨ，ｄｄ。

Ｊ＝１５．３　ａｎｄ　２．７Ｈｚ）、　４．３２（Ｉ
Ｈ，ｄｄ、　Ｊ＝１５．３　ａｎｄ　２．７　Ｈｚ）、
　８．８２　（２ｔｌ、　ｓ）、　９．０８（ｌｉｔ、
　Ｓ）； 去施五↓主二土５ 沃化メチル、沃化エチルおよびアリルプロミドをそれぞ
れ用いて実施例４２の方法に対応する方法で第１表の化
合物１１ｈ５１．　ｌ１ｈ５２およびＮａ５３を製造し
た。得られた生成物は次のようなＮＭＲスペクトルによ
り特徴づけられた。

化合物　隘５１ ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　ｉ　　ＣＤＣ１３）０．７（３１
１，ｄ、　　Ｊ＝７．２ｆｌｚ）、　１．０２（６１１
，ｄ。

Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　１．０６（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７．
２Ｈｚ）。

１．９２（１８，５ｅｐｔ、　　Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　
２．０４（ＩＩＩ。

５ｅｐｔ、　Ｊ＝７．’２Ｈｚ）、　２．２８（２８，
ｄ、　Ｊ＝７．２Ｈｚ）。

３．１７（３Ｈ，ｓ）、　　８．８４（２Ｈ，ｓ）、　
　９．１２（ＩＨ。

Ｓ）； 化合物　＋ＶｋＬ５２ ＮＭＲ（９０Ｍｌｌｚ　；　　ＣＤＣ１３）０．７５（
３ｔｌ、　ｄ、　Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　１．０７（６１
１，ｄ。

Ｊ＝７．２１１ｚ）、　１．１３（３１１，ｄ、　Ｊ＝
７．２Ｈｚ）。

１．１９（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．２１１ｚ）、１．９９
（２Ｈ，ｍ）。

２．２８（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７．２ｆｌｚ）、　３．０
４（ｌｉｔ、　ｍ）＋３．６６（Ｉｌｌ、　ｍ）、　８
．７８（２１Ｌ　ｓ）、　９．０２（ＩＩＩ、　ｓ）；
化合物　隘５３ ＮＭＲ（９０Ｍｔｌｚ　；　　ＣＤＣＩＩ　：＋）０．
７５（３１１，ｄ、　Ｊ＝７．２１１ｚＬ　１．０（６
Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７．２１１ｚ）、　１．０８（３１１，
ｄ、　Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　１．９６（２Ｈ，ｍ）、　
２．２４（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝７．２）１ｚ）、　３．
５（Ｉｌｌ、　ｄｄ、、　　Ｊ＝１２．６　ａｎｄ　５
．４１１ｚＬ　４．１（ＩＨ。

ｄｄ、　Ｊ＝１２．６　ａｎｄ　５．４１１ｚ）、　５
．１２（２Ｈ，ｍ）＋５．７６（ｉｌｌ、　ｍ）、　８
．７５（２Ｈ，ｓ）、　９．０２（１）１．　ｓ）；尖
施炭↓工 本実施例は第１表の化合物階５４（第１表の化合物ＩＩ
＆Ｌ４の酢酸エステル）の製造を説明する。

乾燥ピリジン（４０ｍ　ｌ　）に１−（４−メチルベン
ト−１−イル）−１−（ピリミジン−５−イル）−プロ
パン−１−オール（９２ｇ、９ミリモル）を溶かした溶
液に無水酢酸（０，７ｇ　、９　ミリモル）を加え、反
応混合物を１６時間還流させた。ず温に冷却し、得られ
た混合物を水に注ぎ、エーテルで抽出し、乾燥し、そし
て溶媒を除去した。得られた残渣をフラッシュクロマト
グラフィーで精製し、次のＮＭＲスペクトルで特徴づけ
られる赤色油状物を得た。

ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　；　　ＣＤＣｊ！　ｚ）０．７８
（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　１．０６（６１１
，ｄ。

Ｊ＝７．２８Ｚ）、　１．１２（３８，ｄ、　Ｊ＝７．
２１１ｚ）、　１．９８（２Ｈ，ｍ）、　２．０６（３
１１，ｓ）、　２．２９（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝７．２１１ｚ）、　８．７９（２Ｈ，’ｓ）、　９
．０４（１８，ｓ）去施五土工 本実施例は３−フルオル２．２−ジメチル−１−（３゜
３−ジメチルブドー１−エン）−１−（ピリミジン−５
−イル）−プロパン−１−オール（第１表の化合物階４
９）の製造を説明する。

実施例１の一般方法を用いてＥ−１−フルオル−２，２
，６，６−テトラメチル−ヘプト−４−エン−３−オン
（１，４９ｇ　、　８ミリモル）を５−ブロムピリミジ
ン１．２５ｇ　、８ミリモル）およびｎ−ブチルリチウ
ム（２，５Ｍの３．１５ｍｊ！、８ミリモル）と反応さ
せた。得られた生成物は白色固体（融点１２６〜１２８
℃）であった。

犬ｍ 本実施例は第１表の化合物１１ｈ５５の製造を説明する
。

実施例１の一般方法を用いて、Ｅ−４，４−ジメチル−
１−（１’−メチルシクロプロピル）ベント−２−エン
−１−オン（１，３３ｇ　、８ミリモル）を５−ブロム
ピリミジン（１，２５ｇ　、８ミリモル）およびｎ−ブ
チルリチウム（２，５Ｍの３．１５ｍ　１．８ミリモル
）と反応させた。得られた生成物は白色固体（融点１０
９〜１１０℃）であった。

大立±↓工 本実施例は第１表の化合動磁５６の製造を説明する。

工程　１　シクロプロピル−（ピリミド−５−イル）メ
タノールの製造 実施例１の一般方法を用いてシクロプロパンカルボキシ
アルデヒド（１９ｇ　、　０．２７モル）を５−ブロム
ピリミジン（４３，２ｇ　、　０．２７モル）およびｎ
−ブチルリチウム（２，５Ｍの１０８．６　ｍｌ、０．
２７モル）と反応させ淡黄色油状物を得た。

工払−主　　シクロプロピルピリミド−５−イル−ケト
ンの製造 乾燥ジクロルメタン（１０００１ｎ１）に酸化クロム（
ｖｌ）（４２，４ｇ、、０．４１モル）を懸濁した懸濁
液に乾燥ピリミジン（６６ｎ＋　１　、０．８２モル）
を加え、そして、この混合物を０．５時間攪拌した。次
いで、乾燥ジクロルメタン（１２５ｍｆｆｉ）に工程１
の生成物（Ｌｏｇ　、　６６ミリモル）を溶かした溶液
を攪拌しながら消却した。２時間、得られた反応混合物
をエーテル中に注ぎ、そして口過した。得られた口液を
硫酸銅水溶液、ブラインで洗浄し、そして硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、溶媒を除去した。フラッシュクロマトグ
ラフィーにかけ淡黄色油状物として標題生成物を得た。

工程−主 実施例４の一般方法を用いて４．４−ジメチルペント−
１−イン（０，８２ｇ　、１０ミリモル）を工程２の生
成物（１，４８ｇ　、１０ミリモル）、ｎ−ブチルリチ
ウム（２，５Ｍの４ｄ、ｔｏミリモル）およびクロロチ
タントリイソプロポキシド（ＩＭの１０ｍ１．１０ミリ
モル）と反応させ次のＮＭＲスペクトルで特徴づけられ
る無色ゴム状物として所望の標題生成物を得た。

ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　；　　ＣＤＣｊ！３）０．５−０
．９（４Ｂ、　ｍ）、　０．９５（６Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７
．２Ｈｚ）。

１．３−１．４（ＬＨ，ｍ）、　１．８（Ｉｌｌ、　ｍ
）、　２．１５（２Ｈ。

ｄ、　　Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　４．２（ＩＨ，ｂｒ）、
　８．９８（２Ｈ。

ｓ）、　９．１２（１）］、　ｓ） 去施斑工立 実施例４９の一般方法を用いて第１表の化合物１１ｈ５
７を製造し、次のＮＭＲで特徴づけられる無色ゴム状物
を得た。

ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　；　　ＣＤＣ１：＋）０．５−０
．８（４８，ｍ）、　０．９４（３）１．　ｔ＋　Ｊ＝
７．２Ｈｚ）＋１．２−１．３（ＩＨ，ｍ）、　１．４
８（２Ｈ，ｓｘ、　　Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　２．１８（
２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　８．９７（２１１，
、ｓ）。

９、１２（ＩＨ，ｓ）　； 実施例３の一般方法を用いて化合物１１ｈ５７を還元し
、次のようなＮＭＲスペクトルで特徴づけられる化合物
Ｎ１１Ｌ５８を得た。

ＮＭＲ（９０Ｍ）Ｉｚ　；　　ＣＤＣ１ｚ＞０．２−０
．６（４Ｈ，ｍ）、　０．８２（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．
２１１ｚＬ１．０５−１．３５（７Ｈ，ｍ）、　１．５
−２．０（２Ｈ，ｍｌ２．６８（ＩＨ，ｓ）、　８．８
５（２ｔｌ、　ｓ）、　９．０８（ＩＨ，ｓ）。

：　ｍ／ｚ 去ｊ」［Ｌｌ 本実施例は２．２−ジメチル−１−（ペア１−−２−イ
ン）−１−（ピリミジン−５−イル）−プロパン−１−
オール（第１表の化合物１１ｈ４５）の製造を説明する
。

工■−上　２．２−ジメチル−１−プロパルギル−１−
（ピリミジン−５−イル）−プロパン−１−オールの製
造 乾燥エーテル（２０ｎｄｌ’）にマグネシウム削屑（０
，５８ｇ、２４ミリモル）と塩化第二水銀（触媒）を懸
濁させた懸濁液に０℃で乾燥エーテル（２０ｍｌ）にプ
ロパルギルプロミド（２，１ｇ　、１８ミリモル）を溶
かした溶液を加えた。１時間後に乾燥エーテル（２０ｍ
ｊ）に２，２−ジメチル−１−ピリミド−５−イル−プ
ロパン−１−オン（２，０ｇ　、１２ミリモル）を溶か
した溶液を加えた。この混合物は濃厚になって来、そし
て攪拌が困難となった。反応混合物を室温に加温し、そ
して１６時間放置した。得られた反応混合物を水に注ぎ
、そしてエーテル＜２５０ｍ！！で２回）で抽出した。

有機相を集め、水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、そして溶媒を除去した。得られた残渣
をフラッシュクロマトグラフィーで精製し融点１７４〜
１７６℃の黄色固体として標題生成物（０，６ｇ　、２
４．４％）を得た。

工１−」− 乾燥テトラヒドロフラン（３０ｍｆｆｉ）に工程ｌの生
成物（０，７ｇ、４ミリモル）を溶かした溶液に一７８
℃でリチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＩＭの
８．３−１８．３　ミリモル）を加え、そしてこの混合
物を４５分間攪拌した。

乾燥テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶かした硫酸メ
チル（０，５ｇ　、　０．３９ミリモル）の溶液を次い
で添加し、得られる反応混合物を水にそ−ぎ、エーテル
で抽出し、水及びブラインで洗浄し、乾燥し、そして溶
剤を除去した。かくして得られる残渣をフラッシュクロ
マトグラフィーにより精製すると融点１１７℃の淡黄色
固体として標記生成物を得た。

尖諧炭工ｌ アルキル化剤として硫酸メチルの代りに硫酸エチルを用
いる以外は実施例５１の一般的方法を用いて第１表の化
合物１１ｋＬ４６を製造した。かくして得られる生成物
は融点４７〜４９℃の黄色固体であった。

叉且適】主 本実施例は２，２−ジメチル−１−（２−シクロプロピ
ルエチル）−１−（ピリミジン−５−イル）−プロパン
−１−オール（第１表の化合動磁４１）の製造を説明す
る。

工ｌ　　２　、２　、６　、６−チトラメチルー４−（
シクロプロピルメチル）−３，５−へブタンジオンの製
造 エタノール（１００ｄ）に２．２．６．６−チトラメチ
ルー３．５−へブタンジオン（１８，４ｇ）を溶かした
溶液に炭酸カリウム（２０，７ｇ）　、次いでシクロプ
ロピルメチルプロミド（１３，５ｇ）を加えた。この混
合物を還流温度に１６時間加熱した。沃化カリウム（２
ｇ）および別置のシクロプロピルメチルプロミド（２ｇ
）を反応混合物に加え、そしてさらに８時間還流を続け
た。得られた反応混合物を冷却し、そして真空で濃縮し
た。得られた残渣に水を加え、そして得られた混合物を
エーテルで抽出した。エーテル抽出液を水洗し、そして
乾燥した。これを真空で濃縮し油状物として標題生成物
を得た。これはさらに精製せずに使用した。

ＩＪＷ　　２　　２．２−ジメチル−５−シクロプロピ
ル−ベント−３−オンの製造 工程１の生成物（２３，８ｇ）を、エタノール（１５０
ｍりに水酸化ナトリウム（１２，０ｇ）を溶かした溶液
に加え、そしてこの混合物を還流温度で５時間加熱した
。１夜放置後、得られた混合物を水に注ぎ、そしてエー
テルで抽出した。エーテル抽出液を洗い、乾燥し、そし
て真空で濃縮し、そして得られた生成物を蒸留し油状物
を得た。これはさらに精製せずに使用した。

工旦−主 実施例１の一般方法を用いて、工程２の生成物をｎ−ブ
チルリチウムおよび５−ブロムピリミジンと反応させ次
のようなＮＭＲスペクトルにより特徴づけられるゴム状
物として標題生成物を得た。

ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　；　　ＣＤＣｊ！　ｉ）０．０２
（２）（、複合体）、　０．４８（２Ｍ、複合体）。

０．６８（Ｉｌｌ、　　複合体）＋　０．９０（ＩＨ，
複合体）。

１．０２（９Ｈ，ｓ）、　１．２２（Ｉｌｌ、複合体）
、　２．０８（ＩＨｌ　　複合体）、　２．３２（Ｉｎ
、複合体）。

２．４０（ＬＨ，ｓ）＋　８．８４（２Ｈ，ｓ）、　９
．１６（Ｉｆｆ、　ｓ）去施開エエ 本実施例は２，２−ジメチル−１−（シクロペンチルメ
チル）−１−（ピリミジン−５−イル）−プロパン−１
−オール（第１表の化合動磁４２）の製造を説明する。

工払−１２，２−ジメチルー４−シクロペンチル−ブド
ー３−オンの製造 乾燥ジエチルエーテル（２０ｍｊりに２−シクロペンチ
ルアセチルクロリド（１１，７ｇ）を溶かした溶液に窒
素雰囲気下で沃化第一１ｉ１（１，３ｇ）を加えた。こ
の混合物を一７５℃に冷却し、そしてエーテルにｔ−ブ
チルマグネシウムクロリド（２Ｍの１４ｎｌ）を？容か
した？容液を攪拌しながら消却した。消却終了後、この
混合物をゆっくりと室温に加温し、次いで希塩酸を含む
氷水に注いだ。得られた混合物を口過し、エーテル相を
分離し、そして洗浄し、乾燥した。これを真空で濃縮し
油状物として粗製ケトンを得た。これはさらに精製せず
に使用した。

工五−主 実施例１の一般方法を用いて工程１の生成物をｎ−ブチ
ルリチウムおよび５−ブロムピリミジンと反応させ無色
粘稠油状物として得、これを研和すると融点９７．７〜
１００℃の白色固体として標題化合物を得た。

スＪ■ＬＬｉ 実施例５４の一般方法を用いて工程１の２−（シクロベ
ント−１−エニル）アセチルクロリドを出発物質として
第１表の化合物１１ｈ４０を製造した。得られた生成物
は約４：３の比率のジアステレオマーの混合物であり、
そして融点７９〜８１℃の固体であった。

スＪＬ［Ｌｕ 工程１のｔ−ブチルマグネシウムクロリドの代わりにイ
ソプロピルマグネシウムクロリドを使用した以外は実施
例５４の一般方法を用いて第１表の化合物麹２７を製造
した。得られた生成物は融点８２．２〜８５．３℃であ
った。

ス［ 工程１のｔ−ブチルマグネシウムクロリドの代わりにイ
ソプロピルマグネシウムクロリドを使用した以外は実施
例５５の７般方法を用いて第１表の化合物Ｎ［Ｌ２８を
製造した。得られた生成物は次のようなＮＭＲスペクト
ルにより特徴づけられるゴム状物であった。

ＮＭＲ（９０Ｍｌｌｚ　ＨＣＤＣ１３）０．７８（３）
１．２ｘｄ　Ｊ＝７Ｈ２）、　１．０（３）１．２ｘｄ
　Ｊ＝７Ｈｚ）　、　０．８−２．６（Ｈ，複合体）＋
　２．７２　ａｎｄ２．８２（ＩＨ，２ｘｓ）、　５．
２５　ａｎｄ　５．６４（１８，２ｚ複合体）、　５．
７０（ＩＨ，複合体）＋　８．８２（２１＋。

ｓ）、　８．１２（ＩＨ、ｓ）。

去１Ｌ［Ｌも二」」一 実施例４１の一般方法を用いてそれぞれ化合物寛１６と
隘４の還元によって第１表の化合物Ｎ１６１と隘６３を
製造した。得られた生成物は次のようなＮＭＲスペクト
ルによって特徴づけられた。

化合物　患６１ ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　ＨＣＤＣｊ！　り０．５７（３Ｈ
，ｄ、、　Ｊ−７，２Ｈ２）、　０．７１（３Ｈ，ｄ、
　Ｊ＝７．２）１ｚ）、　０．９３（９８，ｓ）、　１
．２−２．０（３Ｈ，ｍ）。

２．５５（ＩＨ，ｓ）、　５．７５（ｉｌｌ、　ｄｔ、
　Ｊ＝１１．７　ａｎｄ６．３ｔｌｚ）、　６．３（Ｉ
Ｈ，ｄ、　Ｊ−１１，７ｔｌｚ）、　８．７８（２Ｈ，
ｓ）、　９．０６（ＩＩ（、ｓ）；化合物　隘６３ ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　；　　ＣＤＣｌ　ｚ＞０．６２（
３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　０．７６（６１１，
ｄ、　Ｊ＝７．２Ｈ２）、　０．９４（３Ｈ，ｄ、　Ｊ
＝７．２Ｈｚ）、　１．２−１．５５（ＩＨ，ｍ）、　
１．７−２．１（３８，ｍ）、　５．６８（１８゜ｄｔ
、　Ｊ＝１．１．７　ａｎｄ　６．３）１２）、　６．
０（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１１．７Ｈｚ）、　８．７９（
２Ｈ，ｓ）、　９．１（ＩＨ，ｓ）；大施豆ｌエ　、 第１表の化合物１１ｈｌ−４３を植物生長調節に関連す
る種々の生長効果について、５種類の植物に対する植物
生長調節活性について試験した。

跋駿１抜 本選別試験で使用した植物の種類を噴霧処理した葉期と
共に第■表に示した。各化合物はトラック噴霧機および
ＳＳ　８００４　Ｅ（Ｔ字形ジェット）ノズルを使用し
て４０００　ＰｐＩＩＩ　（１００ＯＪ／ｈａ野外容量
で４ｋｇ／ｈａ）で施用した。

噴霧後、植物を昼間温度２５℃／夜間温度２２℃で室温
で生長させ、そして１６時間の日照時間を与えるのに必
要な場合には（水銀ランプから）追加の照明を与えた。

これに対する例外は温帯穀物の小麦および大麦の場合で
あり、これらは昼間温度１６℃／夜間温度１３℃で生長
させた。

期間に応じて室温で２〜６週間後に植物を形態上の特徴
について肉眼で評価した。植物を評価するために対象と
して製剤ブランクを使用した。結果を第■表に示す。

第−」Ｌ−表 圧解 Ｒ＝生長抑制率 Ｇ＝緑化効果 Ａ＝頂端損傷 Ｔ＝分げつまたは側芽 ■＝小舌間または部間長さの減少 全ての効果は１〜３の基準で肉眼で観察した。

１＝１０〜３０％ ２＝３１〜６０％ ３＝６１〜１００％ 空欄は１０％以下の効果を示す。

叉施■工上 トマトを追加の植物種として試験に含めた以外は実施例
６０の方法を用いて第１表の他の化合物を植物生長調節
活性について試験した。トマト〔エルサクレイグ（Ａｉ
ｌｓａ　Ｃｒａｉｇ）　）は泥炭を入れた１個の７．６
２ｃｍ鉢で生長させ、そして２〜２Ａ葉生長段階で処理
した。得られた結果を第■表に示した。そこでトマトは
記号ＴＯで示し、そして注解は別に第■表に示した通り
である。

「Ｔ」　（分げつ）の記録の後の星印は分げつの減少を
示す。

−第Ｎ旦り 一第ヱ土犬ユ絖ｌと 」巨Ｉし 二重し１− 一第ｙ立表」植Ｎと ス１１針ｌ この試験に使用する３つの植物種は稲、春大麦とリンゴ
である。品種および噴霧処理時の生長段階を第７表に略
述した。化合物はリンゴについてのある種の試験以外は
噴霧液全体としてそれぞれ５００ｐｐｍと２０００ｐｐ
ｍ　（１０００Ｎ　／　ｈａ野外容量で０．５ｋｇ／ｈ
ａと２ｋｇ／ｈａ）で施用した。この噴霧液はこの試験
で葉と根の成分を与える。すなわち、この試験は根と葉
の両方に作用する化合物の活性を検出する。第■表に示
した結果のリンゴの中間生長抑制試験は２０００ｐｐｍ
の葉のみ）噴霧液を２０００ｐｐｍの根漫液と比較した
点が異なっている。稲は１０．１６　ｃｍ水田鉢で生長
させた。すなわち、根と茎の底部を水田での条件に対応
する条件下で水に浸した。春大麦とリンゴは１０．１６
ｃｍ鉢で生長させた。

植物は春大麦と稲については処理してから約２８日後に
最も上方にある小吉までの高さを評価し、そしてリンゴ
については処理してから約２８日に先端までの高さを評
価した。得られた結果を第■表〜第■表に示した。各々
の場合において、各化合物の５００ｐｐｍと２０００ｐ
ｐｍでの結果はその試験での製剤ブランクの高さと比較
しこれは製剤ブランクと比較した高さの減少率（％）と
して示した。空欄は化合物がその特定の施用率で生長抑
制剤として実質的に活性がないことを示す。

蚤星人 イネの高さの減少率（％） （製剤ブランクと比較した） 】ΔＬ芝 茅−コＬ−衷 草ユ」Ｌ−聚 次１」１［１ 本実施例においては、本発明の化合物を英国特許第１，
２１８，６２３号明細書に開示され、そしてその第６頁
第４５行にα、α−ビス（イソプロピル）−５−ピリミ
ジンメタノール〔本明細書で用いた命名法では２−メチ
ル−１−イソプロピル−１−（ピリミジン−５−イル）
−プロパン−１−オール〕として記載されている最も密
接な先行技術化合物と比較した。この先行技術化合物は
実施例１の一般方法を用いてｎ−ブチルリチウムの存在
下５−ブロムピリミジンとジイソプロピルケトンを反応
させることによって製造した。

先行技術化合物は実施例６２で述べた中間生長抑制試験
を用いて本発明の化合物と並列比較により比較した。得
られた結果を第６頁第４５に示した、そこでの「Ａ」は
先行技術化合物、２−メチル−１−イソプロピル−１−
（ピリミジン−５−イル）−プロパン−１−オールであ
る。

芽０（友 イネの高さの減少率（％） （製剤ブランクと比較した） 春大麦の高さの減少率（％） 遍ｘｎ表 リンゴの高さの減少率（％） （製剤ブランクと比較した） 実施例６２で述べた一般的な中間生長抑制試験をヒマワ
リ（ＳＲ）を追加して部分的に変更して行ない、植物の
品種および噴霧処理時の生長段階を第Ｘ■表に略述した
。示した変化とは別に、大麦、稲およびリンゴの生長条
件は実施例６２と同様であり、そしてヒマワリの生長条
件はリンゴと同様であった。供試化合物を２０００　ｇ
　／　ｈａの施用率で全植物（総体的な）噴霧液として
大麦、稲およびリンゴに施用した。供試化合物を２００
０　ｇ　／　ｈａの施用率で葉のみの噴霧液としておよ
び２０００ｇ／ｈａの施用量で根浸液として別個にヒマ
ワリに施用した。

大麦と稲は処理してから２１日後に最も上方にある小吉
までの高さを評価し、リンゴは処理してから２１日後に
先端までの高さを評価し、そしてヒマワリは処理してか
ら１４日後に先端までの高さを評価した。得られた結果
を製剤ブランクと比較した高さの減少率（％）として第
ＸＩＶ表に示した。

本実施例は植物の葉の種々の菌による病害に対して試験
した化合物Ｎａｋ　Ｔｈ７、ｌｔｌ　６、魚１９および
Ｎ［Ｌ５５の殺菌活性を説明する。用いた方法は次の通
りである。

供試植物を直径４　ｃｍの小さい鉢の中でジョインネス
鉢植用堆肥（Ｎｕｔ又はＩＩｋＬ２）内で生育させた。

供試化合物はディスパーゾール（Ｄｉｓｐｅｒｓｏｌ）
　Ｔ水溶液とビーズミル混練するかあるいはアセトンま
たはアセトン／エタノール溶液（これは使用直前に所要
の濃度に稀釈）として製剤化した。葉の病害に対して、
製剤（有効成分１０１００ｐｐを葉に噴霧しまた植物の
根に土壌を介して施した。噴霧液は保留が最大になるよ
うに施し、根浸液は最終濃度が乾燥土壌当り有効成分約
４０ｐｐｍに等しくなるように施した。噴霧液を穀物に
施した時にトゥイーン（Ｔｗｅｅｎ）　　２０を最終濃
度が０．０５％になるように添加した。

はとんどの試験の場合、供試化合物は植物に病原菌を接
種する１日〜２日前に土壌（根）及び葉（噴霧により）
に施した。大麦のうどんこ病（紅■印態　肛憇旦鎚）に
ついての試験では処理の２４時間前に植物に菌を接種し
た。葉の病原菌は胞子懸濁液として供試植物の葉に噴霧
により施用した。接種後、植物を適当な環境に移して感
染せしめ、ついで病害の程度を評価するまで罹病させた
。接種から評価までの期間は病害の種類及び環境に応じ
て４〜１４日であった。

病害の防除を下記の等級により記録した；４＝病害なし ３＝未処理植物で生じた病害に比べて微小〜５％ ２＝未処理植物で生じた病害の６〜２５％に相当 １−未処理植物で生じた病害の２６〜５９％に相当 ０＝未処理植物で生じた病害の６０〜１００％に相当 得られた結果を第ＸＶ表に示す。

本発明の化合物を施用に適当な組成物に処方する要領を
実施例６６〜７５として番号を付した以下の説明で一般
的に示す。

実施例６６ 以下の成分を混合し、全成分が溶解するまで混合物を攪
拌し乳剤を製造した。

第１表の化合物　　　　　　　　１０％ドデシルベンゼ
ン　　　　　　　　５％スルホン酸カルシウム 「シンベロニックＪ　ＮＦ１３　　　　　５％「アロマ
ゾール」Ｈ８０％ ス１」［凱り 液体、例えば水を容易に分散できる粒剤の形の組成物は
、添加水の存在下で最初の３成分を一緒に粉砕し、次い
で酢酸ナトリウムに混合することによって製造される。

得られた混合物を乾燥し、英国標準綱目ふるい寸法４４
〜１００を通して所望の大きさの粒剤を得た。

第１表の化合物　　　　　　　　５０％「ディスパープ
ル」Ｔ　　　　　２５％「シンペロニックＪ　ＮＦ２　
　　　　１．５％酢酸ナトリウム　　　　　　　　２３
．５％尖止±亙工 以下の成分を一緒に粉砕し液体に易分散性の粉末剤を製
造した。

第１表の化合物　　　　　　　　４５％［ディスパーゾ
ルＪＴ　　　　　　　５％「シンペロニックＪ　ＮＸ　
　　　　　Ｏ，５％［セロファスＪ　Ｂ２Ｏ２２％ 陶土ＧＴＹ粉末　　　　　　　　　４７．５％スｍ凱ｌ 有効成分をアセトンに溶解し、得られた液体をアクパル
ジャイトクレイの課粒の表面に噴霧した。

次いで溶剤を蒸発させ粒剤組成物を得た。

第１表の化合物　　　　　　　　　５％アクパルジャイ
ト課粒　　　　　９５％尖立聞エエ 種子ドレッシング剤としての使用に適する組成物は以下
の３成分を混合することにより製造した。

第１表の化合物　　　　　　　　５０％鉱　　　　油　
　　　　　　　　　　　　　　２％陶　　　　土　　　
　　　　　　　　　　　４８％夫薯」口」− 活性成分をタルクと混合することによって粉剤を製造し
た。

第１表の化合物　　　　　　　　　５％タ　　ル　　り
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５　％実
１」（Ｌム 以下に挙げた成分をビーズミル粉砕し、次いで粉砕混合
物と水との水性懸濁液を形成し流動性製剤を製造した。

第１表の化合物　　　　　　　　４０％「ディスパーゾ
ルＪＴ　　　　　、　　　４％「シンベロニックｊ　Ｎ
Ｆ２　　　　　　１％水　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５５％次ｆｌ 以下に挙げた成分を一緒に混合し、次いで全部が完全に
混合されるまで混合物を粉砕し分散性粉剤を製造した。

第１表の化合物　　　　　　　　２５％「エアロゾール
Ｊ　ＯＴ／８　　　　　　２％「ディスパーゾルＪ　Ａ
、Ｃ５％ 陶　　　　土　　　　　　　　　　　　　２８％シ　　
リ　　カ　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０％
凛１」（Ｌ土 本実施例は分散性粉剤の製造を説明する。以下の成分を
混合し、次いで得られた混合物を微粉砕ミルで粉砕した
。

第１表の化合物　　　　　　　　２５％「パーミナルＪ
ＢＸ　　　　　　　　　１％「ディスパーゾルＪＴ　　
　　　　　５％ポリビニルピロリドン　　　　　１０％
シ　　リ　　カ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　２５％陶　　　　土　　　　　　　　　　　　　　３
４％ス遣ｉＬｉ 以下に挙げた成分を混合し、次いで成分を粉砕すること
によって分散性粉剤に製剤した。

第１表の化合物　　　　　　　　２５％「エアロゾール
Ｊ　ＯＴ／８　　　　　　２％「ディスパーゾルＪＡ　
　　　　　　　Ｓ％陶　　　　土　　　　　　　　　　
　　　　６８％実施例６６〜７５において与えた成分の
割合は重量割合である。

前述の種々の商標および商品名で表わされる組成物また
は物質の説明を次に続ける。

「シンベロニックＪ　ＮＦ１３ ノニルフェノール（１モル）とエチレンオキシド（１３
モル）の縮合物 「アロマゾール」Ｈ アルキルベンゼン類の溶剤混合物 「ディスパーゾル」ＴおよびＡＣ 硫酸ナトリウムと、ホルムアルデヒドとナフタレンスル
ホン酸ナトリウムの縮合物との混合物「シンペロニック
Ｊ　ＮＦ２ ノニルフェノール（１モル）とナフタレンオキシド（５
，５モル）の縮合物 「セロファスＪ　Ｂ２Ｏ２ ナトリウムカルボキシセルロース増粘剤。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｙは置換されていてもよいシクロプロピル基、
   置換されていてもよい１−メチルシクロプロピル基また
   は基▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ＾１
   は水素原子子またはメチル基であり、Ｘは水素原子また
   はハロゲン原子である）であり、Ｒ＾２は４〜８個の炭
   素原子を含有する置換されていてもよいアルキル基、４
   〜８個の炭素原子を含有する置換されていてもよい、シ
   クロアルキル基、４〜８個の炭素原子を含有する置換さ
   れていてもよいシクロアルキルアルキル基または４〜８
   個の炭素原子を含有する置換されていてもよいアルキル
   シクロアルキル基であるか、又は、４〜８個の炭素原子
   を含有する置換されていてもよいアルケニル基、４〜８
   個の炭素原子を含有する置換されていてもよいシクロア
   ルケニル基、４〜８個の炭素原子を含有する置換されて
   いてもよいシクロアルケニルアルキル基、４〜８個の炭
   素原子を含有する置換されていてもよいアルキルシクロ
   アルケニル基または４〜８個の炭素原子を含有する、置
   換されていてもよいアルキニル基であり、そしてＲ＾２
   は水素原子、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基
   、３〜４個の炭素原子を含有するアルケニル基または３
   〜４個の炭素原子を含有をアルキニル基である）を有す
   るピリミジン誘導体ならびにＲ＾３が水素である式（
   I ）の化合物の農芸化学的に受容できる塩、エステルお
   よび金属錯塩。 ２、Ｒ＾２が式： −（ＣＨ＿２）＿ｍ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ＾４ 〔式中、Ｒ＾４は（２−ｍ）〜（６−ｍ）個の炭素原子
   を含有する置換されていてもよいアルキル基、３〜（６
   −ｍ）個の炭素原子を含有する置換されていてもよいシ
   クロアルキル基または３〜（６−ｍ）個の炭素原子を含
   有する置換されていてもよいシクロアルキルアルキル基
   でありそしてｍは０〜２の整数である〕のアルケニル基
   である特許請求の範囲第１項記載のピリミジン誘導体。 ３、Ｒ＾２が式：−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ＾４（式中、Ｒ＾４
   は２〜６個の炭素原子を含有する置換されていてもよい
   アルキル基である）のアルケニル基である特許請求の範
   囲第２項記載のピリミジン誘導体。 ４、Ｒ＾２が式：−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｃ≡Ｃ−Ｒ＾５
   〔中、Ｒ＾５は（２−ｎ）〜（６−ｎ）個の炭素原子を
   含有する置換されていてもよいアルキル基、３〜（６−
   ｎ）個の炭素原子を含有する置換されていてもよいシク
   ロアルキル基または３〜（６−ｎ）個の炭素原子を含有
   する置換されていてもよいシクロアルキルアルキル基で
   あり、そしてｎは０〜２の整数である〕のアルキニル基
   である特許請求の範囲第１項記載のピリミジン誘導体。 ５、Ｒ＾２が式：−Ｃ≡Ｃ−Ｒ＾５（式中、Ｒ＾５は２
   〜６個の炭素原子を含有する置換されていてもよいアル
   キル基である）のアルキニル基である特許請求の範囲第
   ４項記載のピリミジン誘導体。 ６、Ｒ＾５が３〜４個の炭素原子を含有する置換されて
   いてもよいアルキル基である特許請求の範囲第５項記載
   のピリミジン誘導体。 ７、基Ｒ＾２中に存在し得る置換基が塩素原子またはフ
   ッ素原子である特許請求の範囲第１項〜第６項のいずれ
   かに記載のピリミジン誘導体。 ８、式（ I ）中の基Ｙにおいて置換基Ｘが塩素原子ま
   たはフッ素原子であるかまたはシクロプロピル基もしく
   は１−メチルシクロプロピル基中に随意に存在し得る置
   換基が塩素原子またはフッ素原子である前記特許請求の
   範囲第１項〜第７項のいずれかに記載のピリミジン誘導
   体。 ９、Ｒ＾３が水素原子、メチル基、エチル基、アリル基
   またはプロパルギル基である前記特許請求の範囲第１項
   〜第８項のいずれかに記載のピリミジン誘導体。 １０、一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｙは後記の意義を有する）の化合物を一般式（
   III）： Ｒ＾２Ｍ（III） （式中、Ｍは適当な金属である）で表される有機金属化
   合物と反応させそして、場合によっては、Ｒ＾３がＨで
   ある場合、生成物を適当な塩基の存在下で適当なハロゲ
   ン化物、酸ハライドもしくは酸無水物と反応させるかま
   たは適当な酸もしくは金属錯化剤と反応させてＲ＾３が
   アルキル基、アルケニル基もしくはアルキニル基である
   式（１）のピリミジン誘導体を得るかまたはＲ＾３が水
   素原子である式（ I ）のピリミジン誘導体の塩、エス
   テルもしくは金属錯塩を得ることを特徴とする、一般式
   （ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｙは置換されていてもよいシクロプロピル基、
   置換されていてもよい１−メチルシクロプロピル基また
   は基▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ＾１
   は水素原子またはメチル基であり、Ｘは水素原子または
   ハロゲン原子である、）であり、Ｒ＾２は４〜８個の炭
   素原子を含有する置換されていてもよいアルキル基、４
   〜８個の炭素原子を含有する置換されていてもよいシク
   ロアルキル基、４〜８個の炭素原子を含有する置換され
   ていてもよいシクロアルキルアルキル基または４〜８個
   の炭素原子を含有する置換されていてもよいアルキルシ
   クロアルキル基であるか、又は、４〜８個の炭素原子を
   含有する置換されていてもよいアルケニル基、４〜８個
   の炭素原子を含有する置換されていてもよいシクロアル
   ケニル基、４〜８個の炭素原子を含有する置換されてい
   てもよいシクロアルケニルアルキル基、４〜８個の炭素
   原子を含有する置換されていてもよいアルキルシクロア
   ルケニル基または４〜８個の炭素原子を含有する、置換
   されていてもよいアルキニル基であり、そしてＲ＾３は
   水素原子、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基、
   ３〜４個の炭素原子を含有するアルケニル基または３〜
   ４個の炭素原子を含有するアルキニル基である〕を有す
   るピリジミン誘導体ならびにＲ＾３が水素である式（
   I ）の化合物の農芸化学的に受容できる塩、エステルお
   よび金属錯塩の製造方法。 １１、一般式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｙは後記の意義を有する）のケトンを一般式（
   Ｖ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｍは適当な金属である）で表される有機金属化
   合物と反応させそして、場合によっては、Ｒ＾３がＨで
   ある場合、生成物を適当な塩基の存在下適当なハロゲン
   化物、酸ハライドもしくは酸無水物と反応させるかまた
   は適当な酸もしくは適当な金属錯化剤と反応させてＲ＾
   ３がアルキル基−アルケニル基もしくはアルキニル基で
   ある式（ I ）のピリミジン誘導体を得るかまたはＲ＾
   ３が水素素子である式（ I ）のピリミジン誘導体の塩
   、エステルもしくは金属錯塩を得ることを特徴とする、
   一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｙは置換されていてもよいシクロプロピル基、
   置換されていてもよい１−メチルシクロプロピル基また
   は基▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ＾１
   は水素原子またはメチル基であり、Ｘは水素原子または
   ハロゲン原子である、）であり、Ｒ＾２は４〜８個の炭
   素原子を含有する置換されていてもよいアルキル基、４
   〜８個の炭素原子を含有する置換されていてもよいシク
   ロアルキル基、４〜８個の炭素原子を含有する置換され
   ていてもよいシクロアルキルアルキル基または４〜８個
   の炭素原子を含有する置換されていてもよいアルキルシ
   クロアルキル基であるか、又は、４〜８個の炭素原子を
   含有する置換されていてもよいアルケニル基、４〜８個
   の炭素原子を含有する置換されていてもよいシクロアル
   ケニル基、４〜８個の炭素原子を含有する置換されてい
   てもよいシクロアルケニルアルキル基、４〜８個の炭素
   原子を含有する置換されていてもよいアルキルシクロア
   ルケニル基または４〜８個の炭素原子を含有する、置換
   されていてもよいアルキニル基であり、そしてＲ＾３は
   水素素子、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基、
   ３〜４個の炭素原子を含有するアルケニル基または３〜
   ４個の炭素原子を含有するアルキニル碁である）を有す
   るピリミジン誘導体ならびにＲ＾３が水素である式（
   I ）の化合物の農芸化学的に受容できる塩、エステルお
   よび金属錯塩の製造方法。 １２、対応するアセチレン化合物−Ｃ≡Ｃ−Ｒ＾４また
   は−Ｃ≡Ｃ−Ｒ＾５をそれぞれ還元することからなるＲ
   ＾２が特許請求の範囲第３項で定義した置換基−ＣＲ＝
   ＣＨ−Ｒ＾４または−ＣＨ≡ＣＨ−Ｒ＾５（式中、Ｒ＾
   ５は２〜６個の炭素原子を含有する置換されていてもよ
   いアルキル基である）である特許請求の範囲第１項記載
   のピリミジン誘導体の製造方法。 １３、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙ、Ｒ＾３及びｎは後記の意義を有する）の化
   合物を適当なアルキル化剤で処理することを特徴とする
   、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｙは置換されていてもよいシクロプロピル基、
   置換されていてもよい１−メチルシクロプロピル基又は
   基：▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ＾１
   は水素原子又はメチル基であり、Ｘは水素原子又はハロ
   ゲン原子である）であり、Ｒ＾５は（２−ｎ）〜（６−
   ｎ）個の炭素原子を含有する、置換されていてもよいア
   ルキル基、３〜（６−ｎ）個の炭素原子を含有する、置
   換されていてもよいシクロアルキル基又は３〜（６−ｎ
   ）個の炭素原子を含有する、置換されていてもよいシク
   ロアルキルアルキル基であり、ｎは０〜２の整数である
   〕を有するピリミジン誘導体の製造方法。 １４、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｙは置換されていてもよいシクロプロピル基、
   置換されていてもよい１−メチルシクロプロピル基また
   は基▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ＾１
   は水素原子またはメチル基であり、Ｘは水素原子または
   ハロゲン原子である、）であり、Ｒ＾２は４〜８個の炭
   素原子を含有する置換されていてもよいアルキル基、４
   〜８個の炭素原子を含有する置換されていてもよいシク
   ロアルキル基、４〜８個の炭素原子を含有する置換され
   ていてもよいシクロアルキルアルキル基または４〜８個
   の炭素原子を含有する置換されていてもよいアルキルシ
   クロアルキル基であるか、又は、４〜８個の炭素原子を
   含有する置換されていてもよいアルケニル基、４〜８個
   の炭素原子を含有する置換されていてもよいシクロアル
   ケニル基、４〜８個の炭素原子を含有する置換されてい
   てもよいシクロアルケニルアルキル基、４〜８個の炭素
   原子を含有する置換されていてもよいアルキルシクロア
   ルケニル基または４〜８個の炭素原子を含有する、置換
   されていてもよいアルキニル基であり、そしてＲ＾３は
   水素原子、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基、
   ３〜４個の炭素原子を含有するアルケニル基または３〜
   ４個の炭素原子を含有するアルキニル基である〕を有す
   るピリミジン誘導体ならびにＲ＾３が水素である式（
   I ）の化合物の農芸化学的に受容できる塩、エステルお
   よび金属錯塩を有効成分とする、植物生長調節剤組成物
   。 １５、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｙは置換されていてもよいシクロプロピル基、
   置換されていてもよい１−メチルシクロプロピル基また
   は基▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ＾１
   は水素原子またはメチル基であり、Ｘは水素原子または
   ハロゲン原子である、）であり、Ｒ＾２は４〜８個の炭
   素原子を含有する置換されていてもよいアルキル基、４
   〜８個の炭素原子を含有する置換されていてもよいシク
   ロアルキル基、４〜８個の炭素原子を含有する置換され
   ていてもよいシクロアルキルアルキル基または４〜８個
   の炭素原子を含有する置換されていてもよいアルキルシ
   クロアルキル基であるか、又は、４〜８個の炭素原子を
   含有する置換されていてもよいアルケニル基、４〜８個
   の炭素原子を含有する置換されていてもよい、シクロア
   ルケニル基、４〜８個の炭素原子を含有する置換されて
   いてもよいシクロアルケニルアルキル基、４〜８個の炭
   素原子を含有する置換されていてもよいアルキルシクロ
   アルケニル基または４〜８個の炭素原子を含有する、置
   換されていてもよいアルキニル基であり、そしてＲ＾３
   は水素原子、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基
   、３〜４個の炭素原子を含有するアルケニル基または、
   ３〜４個の炭素原子を含有するアルキニル基である〕を
   有するピリミジン誘導体ならびＲ＾３が水素である式（
   I ）の化合物の農芸化学的に受容できる塩、エステル
   および金属錯塩を有効成分とする、殺菌剤組成物。